特許 6352302 穀類における真菌防除のための相乗性殺真菌性混合物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6352302

(24)【登録日】2018年6月15日

(45)【発行日】2018年7月4日

(54)【発明の名称】穀類における真菌防除のための相乗性殺真菌性混合物

(51)【国際特許分類】

   A01N 43/40 20060101AFI20180625BHJP

   A01P 3/00 20060101ALI20180625BHJP

   A01N 43/56 20060101ALI20180625BHJP

【ＦＩ】

   A01N43/40 101E

   A01P3/00

   A01N43/56 C

【請求項の数】20

【全頁数】15

(21)【出願番号】特願2015-550742(P2015-550742)

(86)(22)【出願日】2013年12月23日

(65)【公表番号】特表2016-505606(P2016-505606A)

(43)【公表日】2016年2月25日

(86)【国際出願番号】US2013077537

(87)【国際公開番号】WO2014105842

(87)【国際公開日】20140703

【審査請求日】2016年12月12日

(31)【優先権主張番号】61/747,094

(32)【優先日】2012年12月28日

(33)【優先権主張国】US

(73)【特許権者】

【識別番号】501035309

【氏名又は名称】ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー

(74)【代理人】

【識別番号】100092783

【弁理士】

【氏名又は名称】小林 浩

(74)【代理人】

【識別番号】100120134

【弁理士】

【氏名又は名称】大森 規雄

(74)【代理人】

【識別番号】100126354

【弁理士】

【氏名又は名称】藤田 尚

(74)【代理人】

【識別番号】100194423

【弁理士】

【氏名又は名称】植竹 友紀子

(74)【代理人】

【識別番号】100104282

【弁理士】

【氏名又は名称】鈴木 康仁

(72)【発明者】

【氏名】ウィメット，デイビッド，ジー．

(72)【発明者】

【氏名】マシソン，ジェイ．，トッド

(72)【発明者】

【氏名】ケミット，グレゴリー，エム．

【審査官】 斉藤 貴子

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２０１１／０４４２１３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特表２０１３−５０３８７０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１３−５０７３６２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１２−０３６１４３（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ０１Ｎ ２５／００−６５／４８

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

殺真菌的有効量の式Ｉの化合物（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−（３−（（イソブチリルオキシ）メトキシ）−４−メトキシピコリンアミド）−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イルイソブチレートおよびフルキサピロキサドを含む相乗性殺真菌性混合物。

【化4】

【請求項2】

式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの重量比が１：１〜１６：１である、請求項１に記載の混合物。

【請求項3】

式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの重量比が１：１である、請求項１に記載の混合物。

【請求項4】

式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの重量比が１：２である、請求項１に記載の混合物。

【請求項5】

式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの重量比が１：３である、請求項１に記載の混合物。

【請求項6】

式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの重量比が１：４である、請求項１に記載の混合物。

【請求項7】

式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの重量比が１：５である、請求項１に記載の混合物。

【請求項8】

式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの重量比が１：６である、請求項１に記載の混合物。

【請求項9】

式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの重量比が１：７である、請求項１に記載の混合物。

【請求項10】

式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの重量比が１：８である、請求項１に記載の混合物。

【請求項11】

式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの重量比が１：９である、請求項１に記載の混合物。

【請求項12】

式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの重量比が１：１０である、請求項１に記載の混合物。

【請求項13】

式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの重量比が１：１１である、請求項１に記載の混合物。

【請求項14】

式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの重量比が１：１２である、請求項１に記載の混合物。

【請求項15】

式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの重量比が１：１３である、請求項１に記載の混合物。

【請求項16】

式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの重量比が１：１４である、請求項１に記載の混合物。

【請求項17】

式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの重量比が１：１６である、請求項１に記載の混合物。

【請求項18】

殺真菌的有効量の請求項１に記載の殺真菌性混合物および農学的に許容されるアジュバントまたは担体を含む殺真菌性組成物。

【請求項19】

植物を処理する方法であって、下記式Ｉの化合物およびフルキサピロキサドを含む殺真菌的有効量の混合物を、植物、植物に隣接した土、植物と接触している土、種子、および植物または植物に隣接した表面と接触して使われる機器の少なくとも１つの部分からなる表面の群から選択される少なくとも１つの表面から選択される表面に施用するステップを含む方法。

【化5】

【請求項20】

殺真菌的有効量の混合物が、フルキサピロキサドは３０ｇ／ｈａ〜２００ｇ／ｈａの範囲で、式Ｉの化合物は３５ｇ／ｈａ〜３００ｇ／ｈａの範囲で施用される、請求項１９に記載の方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

関連出願の相互参照
本出願は、２０１２年１２月２８日に出願された米国仮特許出願第６１／７４７，０９４号の利益を主張するものであり、これらは参照により本明細書に明確に組み込まれる。

【0002】

本開示は、（ａ）式Ｉの化合物および（ｂ）フルキサピロキサドを含有する相乗性殺真菌性組成物に関する。

【背景技術】

【0003】

殺真菌剤は、天然由来または合成由来の化合物であり、その作用は真菌によって引き起こされる被害から植物を守る。現代の農法は、殺真菌剤の使用に大いに依存している。事実、作物の中には、殺真菌剤の使用なしには有用に育つことができないものがある。殺真菌剤を使用することによって、栽培者は収穫を増やし、作物の品質を高めて、結果として作物の価値を上げることが可能になる。大抵の場合、その作物の価値の上昇は、殺真菌剤の使用コストの少なくとも３倍に値する。

【0004】

しかし、１つの殺真菌剤であらゆる状況において有用であるものは存在せず、単一の殺真菌剤を繰り返し使用することは、往々にして当該殺真菌剤および関連の殺真菌剤に対する耐性の発生につながる。そのため、より安全で、より良い性能を有し、必要とする投与量がより少なく、使用がより簡単で、コストがより低い殺真菌剤および複数の殺真菌剤の配合剤を生み出すための研究が行われている。

【0005】

２つ、またはそれより多くの化合物の活性が、それらの化合物を単独で使用した際の活性を上回る場合、相乗作用が起きている。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

本開示の一目的は、殺真菌性化合物を含む相乗性組成物を提供することである。本開示の別の目的は、これらの相乗性組成物を使用する方法を提供することである。相乗性組成物は、子嚢菌綱（Ascomycetes）の真菌によって引き起こされる病害の予防もしくは治癒またはその両方が可能である。さらに、相乗性組成物は、コムギ葉枯病（leaf blotch）を含め、子嚢菌（Ascomycete）病原体に対する改善された有効性を有する。本開示によれば、相乗性組成物はその使用のための方法とともに提供される。

【課題を解決するための手段】

【0007】

いくつかの実施形態は、殺真菌的有効量の式Ｉの化合物およびフルキサピロキサドを含む相乗性殺真菌性混合物を含む。

【0008】

【化1】

【0009】

いくつかの実施形態は、式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの重量比が約１：１〜約１６：１である、式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの混合物を含む。より特定のいくつかの実施形態において、重量比は約１：２〜約１６：１、約１：４〜約１６：１、または、約１：８〜１６：１である。他のより特定の実施形態において、重量比は約１：１〜約８：１、約１：１〜約４：１、または、約１：１〜約１：２である。

【0010】

いくつかの実施形態は、式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの重量比が、約１：１、約１：２、約１：３、約１：４、約１：５、約１：６、約１：７、約１：８、約１：９、約１：１０、約１：１１、約１：１２、約１：１３、約１：１４、約１：１６、約２：１、約３：１、約４：１、約５：１、約６：１、約７：１、約８：１、約９：１、約１０：１、約１１：１、約１２：１、約１３：１、約１４：１、約１６：１、または前述の値の任意の２つの値の間で定義される任意の範囲からなる比率の群から選択される比率を含む、式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの混合物を含む。

【0011】

いくつかの実施形態は、式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの比率が約１：約１である混合物を含む。いくつかの実施形態は、式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの比率が約１：約２である混合物を含む。いくつかの実施形態は、式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの比率が約１：約３である混合物を含む。いくつかの実施形態は、式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの比率が約１：約４である混合物を含む。いくつかの実施形態は、式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの比率が約１：約５である混合物を含む。いくつかの実施形態は、式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの比率が約１：約６である混合物を含む。いくつかの実施形態は、式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの比率が約１：約７である混合物を含む。いくつかの実施形態は、式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの比率が約１：約８である混合物を含む。いくつかの実施形態は、式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの比率が約１：約９である混合物を含む。いくつかの実施形態は、式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの比率が約１：約１０である混合物を含む。いくつかの実施形態は、式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの比率が約１：約１１である混合物を含む。いくつかの実施形態は、式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの比率が約１：約１２である混合物を含む。いくつかの実施形態は、式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの比率が約１：約１３である混合物を含む。いくつかの実施形態は、式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの比率が約１：約１４である混合物を含む。いくつかの実施形態は、式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの比率が約１：約１６である混合物を含む。さらに他の実施形態は、殺真菌的有効量の殺真菌性混合物および農業的に許容できるアジュバントまたは担体を含む殺真菌性組成物を含む。

【0012】

さらに他の実施形態は、式Ｉの化合物およびフルキサピロキサドを含む殺真菌的有効量の混合物を、植物、植物に隣接した土、植物と接触している土、種子、および植物または植物に隣接した表面と接触して使われる機器(equipment)の少なくとも１つの部分からなる表面の群から選択される少なくとも１つの表面から選択される表面に施用するステップを含む、植物を処理する方法を含む。いくつかの実施形態においては、殺真菌的有効量の混合物を、約３０グラム／ヘクタール（ｇ／ｈａ）〜約２００ｇ／ｈａのフルキサピロキサドおよび約３５ｇ／ｈａ〜約３００ｇ／ｈａの式Ｉの化合物の範囲で施用する。

【発明を実施するための形態】

【0013】

本開示は、殺真菌的有効量の（ａ）式Ｉの化合物（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−（３−（（イソブチリルオキシ）メトキシ）−４−メトキシピコリンアミド）−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イルイソブチレート、および（ｂ）フルキサピロキサド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（３’，４’，５’−トリフルオロビフェニル−２−イル）ピラゾール−４−カルボキサミドを含む相乗性殺真菌性混合物に関する。

【0014】

式Ｉの化合物は、米国特許第６，８６１，３９０号（全体として参照により本明細書に組み込まれている）に記載される。

【0015】

【化2】

【0016】

フルキサピロキサドは、The e-Pesticide Manual, Version 5.2, 2011に記載されている。フルキサピロキサドの構造は以下のとおりである。

【0017】

【化3】

【0018】

本明細書に記載の組成物において、殺真菌効果が相乗的となる式Ｉの化合物とフルキサピロキサドとの重量比は、約１：１、約１：２、約１：３、約１：４、約１：５、約１：６、約１：７、約１：８、約１：９、約１：１０、約１：１１、約１：１２、約１：１３、約１：１４、約１：１６、約２：１、約３：１、約４：１、約５：１、約６：１、約７：１、約８：１、約９：１、約１０：１、約１１：１、約１２：１、約１３：１、約１４：１および約１６：１の範囲内の比を含む。明らかに注釈がつけられるか、または明らかに示されない限り、本明細書では、用語「約」は、プラスまたはマイナス１０％の範囲を指し、例えば、約１は０．９〜１．１の値の範囲が含まれる。

【0019】

相乗性組成物を施用する割合は、防除の対象となる特定の真菌のタイプ、必要とする防除の程度ならびに施用のタイミングおよび方法によるであろう。一般に、本開示の組成物は、組成物中の有効成分の総量を基準として、約５０グラム／ヘクタール（ｇ／ｈａ）〜約１５００ｇ／ｈａの施用量で施用され得る。他の実施形態において、本開示の組成物は、組成物中の有効成分の総量を基準として、約６５グラム／ヘクタール（ｇ／ｈａ）〜約５００ｇ／ｈａの施用量で施用され得る。フルキサピロキサドは、約３０ｇ／ｈａ〜約２００ｇ／ｈａの間の割合で、および式Ｉの化合物は、約３５ｇ／ｈａ〜約３００ｇ／ｈａの間の割合で施用される。

【0020】

本開示の相乗性混合物の成分は、個別に施用することも、複数部分による殺真菌性システムの一部として施用することもできる。本開示の相乗性混合物を、１つまたは複数の他の殺真菌剤と併用して施用することにより、より多様な望ましくない病害を防除することができる。他の殺真菌剤（複数可）と併用する場合、本明細書で特許請求される化合物は、他の殺真菌剤（複数可）とともに製剤化されてもよく、他の殺真菌剤（複数可）とタンク混合されてもよく、または他の殺真菌剤（複数可）と順に施用されてもよい。このような他の殺真菌剤としては、（ＲＳ）−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（メトキシメチル）−スクシンイミド、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロアセトン水和物、１−クロロ−２，４−ジニトロナフタレン、１−クロロ−２−ニトロプロパン、２−（２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−１−イル）エタノール、２，３−ジヒドロ−５−フェニル−１，４−ジチイン１，１，４，４−テトラオキシド、２−メトキシエチル水銀アセテート、２−メトキシエチル水銀クロリド、２−メトキシエチル水銀シリケート、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン、４−（２−ニトロプロパ−１−エニル）フェニルチオシアナテム（4-(2-nitroprop-1-enyl)phenyl thiocyanateme）、Ｎ−３，５−ジクロロフェニル−スクシンイミド、Ｎ−３−ニトロフェニルイタコンイミド、２−（チオシアナトメチルチオ）−ベンゾチアゾール、（３−エトキシプロピル）水銀ブロミド、２−メトキシエチル水銀クロリド、２−フェニルフェノール、８−ヒドロキシキノリンサルフェート、８−フェニルメルクリオキシキノリン、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシペタクス、アシペタクス−銅、アシペタクス−亜鉛、アルベンダゾール、アルジモルフ、アリシン、アリルアルコール、アメトクトラジン、アミスルブロム、アモバム、アンペロミセス・キスカリス（Ampelomyces quisqualis）、アンプロピルホス、アニラジン、アンチマイシン、アソメート、アウレロファンジン（aureofungin）、アザコナゾール、アジチラム、アゾキシストロビン、枯草菌（Bacillus subtilis）、枯草菌ＱＳＴ７１３株（Bacillus subtilis strain QST713）、多硫化バリウム、Ｂａｙｅｒ ３２３９４、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベンキノックス、ベノダニル、ベノミル、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベンチアゾール、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ベンズアモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾビンジフルピル、ベンジルアミノベンゼン−スルホン酸（ＢＡＢＳ）塩、ベルベリン、塩化ベルベリン、ベトキサジン、重炭酸塩、ビィフゥジュインヂー（bifujunzhi）、ビナプアクリル、ビフェニル、ビスメルチアゾール、ビス（メチル水銀）サルフェート、ビス（トリブチルスズ）オキシド、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラスチシジンＳ、ホウ砂、ボルドー混合物（Bordeaux mixture）、ボスカリド、ブロモタロニル、ブロムコナゾール、ブピリメート、バーガンディ混合物（Burgundy mixture）、ブチオベート、ブチルアミン、カドミウムカルシウム銅亜鉛クロメートサルフェート、多硫化カルシウム、カンジダ・オレオフィラ（Candida oleophila）、カプタホール、カプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルベンダジムベンゼンスルホン酸塩、カルベンダジム亜硫酸塩、カルボキシン、カルプロパミド、カルバクロール、カルボン、ＣＥＣＡ、チェシュント混合物（Cheshunt mixture）、キノメチオネート、キトサン、クラザフェノン（chlazafenone）、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロジニトロナフタレン類、クロルキノックス、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クリンバゾール、クロトリマゾール、コニオチリウム・ミニタンス（Coniothyrium minitans）、酢酸銅、ビス（３−フェニルサリチル酸）銅、炭酸銅、塩基性、水酸化銅、ナフテン酸銅、オクタン酸銅、オレイン酸銅、塩基性塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、硫酸銅（三塩基性）、クロム酸銅亜鉛、クモキシストロビン、クレゾール、クフラネブ、硫酸ヒドラジニウム第二銅（cupric hydrazinium sulfate）、クプロバム、亜酸化銅（cuprous oxide）、シアゾファミド、シクラフラミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、ダゾメット、ダゾメット−ナトリウム、ＤＢＣＰ、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジアンモニウムエチレンビス−（ジチオカルバメート）、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロメジン−ナトリウム、ジエトフェンカルブ、ジエチルピロカーボネート、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコートイオン、ジフルメトリム、ジメタクロン、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ディンジュネヅゥオ（dingjunezuo）、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチオエーテル、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣ−アンモニウム、ＤＮＯＣ−カリウム、ＤＮＯＣ−ナトリウム、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、ドジシン、ドジシン塩酸塩、ドジシン−ナトリウム、ドジン、ドジン遊離塩基、ドラゾキソロン、ＥＢＰ、エジフェンホス、エネストロビン、エネストロブリン、エノキサストロビン、エポキシコナゾール、ＥＳＢＰ、エタコナゾール、エテム、エタボキサム、エチリム（ethirim）、エチリモール、エトキシキン、エチリモール、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナミノスルフ、フェナミンストロビン、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェンジュイントォン（fenjuntong）、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンチン、酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン、フルメトオーバー、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアセット−メチル、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルフラール、フルメシクロックス、フロファネート、フザリウム・オキシスポルム（Fusarium oxysporum）、グリオクラディウム属種（Gliocladium spp.）、グリオジン、グリセオフルビン、グアザチン、酢酸グアザチン、ＧＹ−８１、ハラクリネート（halacrinate）、Ｈｅｒｃｕｌｅｓ ３９４４、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、ホワンジュインヅゥオ（huanjunzuo）、ヒドラーガフェン、ヒメキサゾール、ＩＣＩＡ０８５８、イマザリル、硝酸イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジントリス（アルベシレート）、イネジン、ヨードカルブ、ヨードメタン、イプコナゾール、イプフェンピラゾロン（ipfenpyrazolone）、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソパムホス（isopamphos）、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン、ジアシィアァンジュインヂー（jiaxiangjunzhi）、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、クァジュインリン（kejunlin）、クレソキシム−メチル、ラミナリン、ルブディンジュインヂー（lvdingjunzhi）、マンカッパー、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メベニル、メカルビンジド、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メプチル−ジノカップ、塩化第二水銀（mercuric chloride）、酸化第二水銀（mercuric oxide）、塩化第一水銀（mercurous chloride）、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタム−アンモニウム、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、臭化メチル、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、メトスルホバックス、ミルジオマイシン、ミルネブ、モロキシジン、モロキシジン塩酸塩、ムコクロリン酸無水物、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ−エチルメルクリオ−４−トルエンスルホンアニリド、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ナバム、ナタマイシン、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）、ニトロスチレン、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモール、ＯＣＨ、オクチリノン、オフラセ、オレイン酸（脂肪酸）、オリサストロビン、オストール、オキサジキシル、オキサチアピプロリン、オキシン銅（oxine-copper）、フマル酸オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、パリノール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ラウリン酸ペンタクロロフェニル、ペンチオピラド、フェナマクリル、尿素フェニル水銀、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、ジメチルジチオカルバミン酸フェニル水銀、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、カミカワタケ（Phlebiopsis gigantea）、フォスジフェン、ホスホン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカーバメート、ポリオキシンＢ、ポリオキシン、ポリオキソリム、ポリオキソリム−亜鉛、アジ化カリウム、重炭酸カリウム、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロラズ−マンガン、プロシミドン、プロパミジン、プロパミジン二塩酸塩、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカーブ、プロチオカーブ塩酸塩、プロチオコナゾール、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリゾキサゾール（pyrisoxazole）、ピロキロン、ピロキシクロル、ピロキシフル（pyroxyfur）、キナセトール、硫酸キナセトール、キナザミド、キノクラミン、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、オオイタドリ（Reynoutria sachalinensis）抽出物、サイセントォン（saisentong）、サリチルアニリド、サントニン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、ナトリウム２−フェニルフェノキシド、アジ化ナトリウム、重炭酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイセス・グリセオビリディス（Streptomyces griseoviridis）、ストレプトマイシン、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩、ＳＳＦ−１０９、硫黄、スルトロペン、ＳＹＰ−Ｚ０４８、タール油、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフルア（thiadifluor）、チシオフェン、チフルザミド、チオクロルフェンフィム、チオジアゾール−銅、チオメルサール、チオファネート、チオファネート−メチル、チオキノックス、チラム

、チアジニル、チオキシミド、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、酢酸トリイル水銀、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリブチルスズオキシド、トリクラミド、トリクロピリカルブ、トリコデルマ属種（Trichoderma spp.）、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ウルバシド（urbacid）、バリダマイシン、バリフェナレート、バリフェナール、バンガード（vangard）、ビンクロゾリン、シィウオジュィナン（xiwojunan）、ザリラミド、ジネブ、ナフテン酸亜鉛、亜鉛チアゾール、ジラムおよびゾキサミド、およびそれらの任意の組合せを挙げることができる。

【0021】

本明細書に記載の組成物は、（ａ）式Ｉの化合物と（ｂ）フルキサピロキサドの組成物を植物学的に許容される担体とともに含む製剤の形態で施用されるのが好ましい。

【0022】

濃縮製剤は、施用のために水もしくは別の液体に分散し得る、または製剤は粉状または粒状であってもよく、さらなる処理をせずに施用し得る。製剤は、農芸化学分野において常用されている手順によって調製されるが、ただしその手法は相乗性組成物の存在によって新規であり、かつ重要である。

【0023】

最もよく施用されている製剤は、水性懸濁剤またはエマルション剤である。このような水溶性、水懸濁性または乳化性製剤はいずれも、水和剤（wettable powder）として通常知られる固体であるか、乳剤（emulsifiable concentrate）、水性懸濁剤または懸濁製剤（suspension concentrate）として通常知られる液体である。本開示は、相乗性組成物を、送達および殺真菌剤としての使用のために製剤化し得る、すべてのビヒクルを企図する。

【0024】

これらの相乗性組成物の抗菌剤としての活性を著しく妨げず、所望の有用性を生み出すものであれば、これらの相乗性組成物を添加し得るいかなる材料を使用してもよいことは容易に理解されよう。

【0025】

水和剤は、顆粒水和剤（water dispersible granule）を形成するように成形してもよく、相乗性組成物、担体および農学的に許容される界面活性剤の完全混合物を含む。相乗性組成物の水和剤中での濃度は、通常、製剤の総重量を基準として約１０重量％〜約９０重量％であり、より好ましくは約２５重量％〜約７５重量％である。水和製剤の調製において、相乗性組成物は、パイロフィライト（prophyllite）、タルク、チョーク、石膏、フラー土、ベントナイト、アタパルジャイト、デンプン、カゼイン、グルテン、モントモリロナイト粘土、珪藻土、精製ケイ酸塩等の、微細固体のいずれとも混合し得る。このような操作において、その微細担体は粉砕されるか、揮発性の有機溶媒中で相乗性組成物と混合される。水和剤の約０．５重量％〜約１０重量％を構成する有効な界面活性剤としては、スルホン化リグニン、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、およびアルキルフェノールの酸化エチレン付加物などの非イオン界面活性剤が挙げられる。

【0026】

相乗性組成物の乳剤は、適切な液体中において、該乳剤製剤の総重量を基準として約１０重量％〜約５０重量％等の好都合な濃度を有する。相乗性組成物の成分は、水混和性溶媒か、または水不混和性有機溶媒と乳化剤との混合物である担体中に、合わせてまたは別々に溶解される。濃縮物を水と油で希釈して、水中油型エマルションの形態の噴霧混合剤を形成してもよい。有用な有機溶媒としては、芳香族化合物、特に重質芳香族（heavy aromatic）ナフサなどの石油の高沸点ナフタレン部分およびオレフィン部分が挙げられる。他の有機溶媒、例えば、ロジン誘導体を含めたテルペン系溶媒、シクロヘキサノンなどの脂肪族ケトン、および２−エトキシエタノールなどの複合アルコール等も用いてよい。

【0027】

本発明において有利に用いることができる乳化剤は、当業者は容易に判断することができ、様々な非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両性乳化剤、または２つ以上の乳化剤のブレンドが挙げられる。乳剤を調製するのに有用な非イオン性乳化剤の例としては、ポリアルキレングリコールエーテル、およびエトキシ化アルキルフェノールなどの、アルキルおよびアリールフェノール、脂肪族アルコール、脂肪族アミンまたは脂肪酸と酸化エチレン、酸化プロピレンとの縮合生成物、およびポリオールまたはポリオキシアルキレンで可溶化されたカルボン酸エステルが挙げられる。陽イオン性乳化剤としては、第四級アンモニウム化合物および脂肪アミン塩が挙げられる。陰イオン性乳化剤としては、アルキルアリールスルホン酸の油溶性塩（例えば、カルシウム）、油溶性塩または硫酸化ポリグリコールエーテル、およびリン酸化ポリグリコールエーテルの適切な塩が挙げられる。

【0028】

本開示の乳剤を調製するのに用いられ得る代表的な有機液体は、キシレン、プロピルベンゼン留分などの芳香族液体、または混合ナフタレン留分、鉱油、フタル酸ジオクチルなどの置換芳香族有機液体、ケロシン、様々な脂肪酸のジアルキルアミド、特に、脂肪グリコールのジメチルアミド、ならびにジエチレングリコールのｎ−ブチルエーテル、エチルエーテルまたはメチルエーテルおよびトリエチレングリコールのメチルエーテルなどのグリコール誘導体のジメチルアミドである。２つ以上の有機液体の混合物も、乳剤の調製に適切に使用されることが多い。好ましい有機液体は、キシレン、およびプロピルベンゼン留分であるが、キシレンが最も好ましい。界面活性分散剤（surface-active dispersing agent）は、通常、液体製剤中で、該分散剤と相乗性組成物とを合わせた重量の０．１〜２０重量パーセントの量で用いられる。製剤はまた、他の適合性のある添加物、例えば、植物成長調整剤、および農業で使用される他の生物学的に活性な化合物を含有し得る。

【0029】

水性懸濁剤は、該水性懸濁製剤の総重量を基準として約５重量％〜約７０重量％の範囲の濃度で水性ビヒクル中に分散した、１つまたは複数の非水溶性化合物の懸濁液を含む。懸濁剤は、相乗性配合剤の成分を合わせてまたは別々に微細に粉砕し、水および上述したものと同じタイプから選択される界面活性剤で構成されるビヒクル中に、その粉砕した材料を激しく混合することによって調製される。無機塩および合成ゴムまたは天然ゴム等の他の構成成分も添加して、水性ビヒクルの密度および粘度を増加させてもよい。サンドミル、ボールミルまたはピストン型ホモジナイザー等の器具中で水性混合物を調製し、それを均質化することによって、同時に粉砕し混合することが、多くの場合最も有効である。

【0030】

相乗性組成物はまた、粒状製剤として施用してもよく、これは土壌への施用において特に有用である。粒状製剤は、通常、粗く分割したアタパルジャイト、ベントナイト、珪藻土、粘土または類似の安価な物質からその全体または大部分がなる担体中に分散した、該粒状製剤の総重量を基準として約０．５重量％〜約１０重量％の化合物を含有する。このような製剤は、通常、相乗性組成物を適切な溶媒に溶解し、約０．５〜約３ｍｍの範囲の適した粒度に予め成形した粒状担体に適用することにより調製される。このような製剤はまた、担体および相乗性組成物の練粉またはペーストを作り、粉砕し、乾燥させて所望の粒状粒子を得ることにより調製してもよい。

【0031】

相乗性組成物を含有する粉剤は、粉末形態の相乗性組成物を、例えば、カオリン粘土、粉砕した火山岩などの適切な粉状の農業用担体と完全に混合することにより簡単に調製される。粉剤は、適切には、約１重量％〜約１０重量％の相乗性組成物／担体配合物を含有し得る。

【0032】

製剤は、相乗性組成物の標的作物および標的生物への付着性、湿潤性および浸透性を向上させるために、農学的に許容されるアジュバント界面活性剤を含有してもよい。これらのアジュバント界面活性剤は、任意選択により、製剤の一成分またはタンク混合剤として用いてもよい。アジュバント界面活性剤の量は、水の散布量を基準として、０．０１パーセント〜１．０パーセント体積／体積（ｖ／ｖ）の範囲であり、０．０５〜０．５パーセントが好ましい。適切なアジュバント界面活性剤としては、エトキシ化ノニルフェノール、エトキシ化合成または天然アルコール、エステルまたはスルホコハク酸の塩、エトキシ化有機シリコーン（ethoxylated organosilicone）、エトキシ化脂肪アミン、および界面活性剤と鉱油または植物油とのブレンドが挙げられる。

【0033】

製剤は、任意選択により、少なくとも１重量％の１つまたは複数の相乗性組成物と、別の殺有害生物剤化合物とを含み得る配合剤を包含することができる。このような追加の殺有害生物剤化合物は、施用のために選択された媒体中で本開示の相乗性組成物との適合性があり、かつ本化合物の活性に拮抗しない殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺節足動物剤、殺バクテリア剤またはそれらの組合せであってもよい。したがって、このような実施形態では、その他の殺有害生物剤化合物は、同一のまたは異なる殺有害生物用途のための補助的な毒物として用いられる。殺有害生物剤化合物および相乗性組成物は、一般的に１：１００〜１００：１の重量比で混合することができる。

【0034】

本開示は、真菌の攻撃を防除または予防するための方法をその範囲内に包含する。これらの方法は、殺真菌的有効量の相乗性組成物を、真菌もしくは真菌に隣接した範囲、または植物もしくは植物に隣接しその蔓延が予防されるべき範囲に施用（例えば、コムギまたはオオムギ植物に対して施用）することを含む。相乗性組成物は、殺真菌性レベルにおいて様々な植物の処理に適しているが、示されている植物毒性は低い。相乗性組成物は、保護剤または撲滅剤的な様式において有用である。相乗性組成物は、あらゆる公知の様々な技術によって、相乗性組成物として、または相乗性組成物を含む製剤として施用される。例えば、相乗性組成物は、植物の根、種または葉に対し、様々な真菌の防除のため、植物の商品的価値を損なうことなく施用され得る。相乗性組成物は、一般的に使用される製剤タイプのあらゆるものの形態において、例えば、溶液、粉剤、水和剤、フロアブル剤（flowable concentrate）、または乳剤として施用される。これらの物質は、公知の様々な様式で簡便に施用される。

【0035】

相乗性組成物は、特に農業上の使用において顕著な殺真菌効果を有することが分かった。相乗性組成物は、農作物および園芸植物での使用、または木材、塗料、皮革もしくはカーペット裏地での使用において、特に有効である。

【0036】

特に相乗性組成物は、有用な栽培作物に感染する様々な望ましからぬ真菌を防除するのに有効である。相乗性組成物は、例えば以下の代表的な真菌種を含めた、様々な子嚢菌類（Ascomycete）および担子菌類（Basidiomycete）の真菌に対して使用できる：コムギ赤さび病（プッキニア・レコンディタ（Puccinia recondita）；Ｂａｙｅｒコード ＰＵＣＣＲＴ）；コムギ黄さび病（プッキニア・ストリホルミス（Puccinia striiformis）；Ｂａｙｅｒコード ＰＵＣＣＳＴ）；コムギ葉枯病（ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）；アナモルフ：セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）；Ｂａｙｅｒコード ＳＥＰＴＴＲ）；コムギふ枯病（レプトスファエリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）；Ｂａｙｅｒコード ＬＥＰＴＮＯ；アナモルフ：スタゴノスポラ・ノドルム（Stagonospora nodorum））；およびバナナブラックシガトカ病（ミコスファエレラ・フィジエンシス（Mycosphaerella fijiensis）；Ｂａｙｅｒコード ＭＹＣＯＦＩ）。上記の真菌のうちの１つまたは複数に対する相乗性組成物の有効性により、相乗性組成物の殺真菌剤としての一般的有用性が立証されることを、当業者は理解されよう。

【0037】

相乗性組成物は、殺真菌剤として幅広い有効性を有する。相乗性組成物の厳密な施用量は、成分の相対的な量のみならず、所望される特定の作用、防除の対象となる真菌種およびそれらの成長段階、ならびに植物の部位または相乗性組成物と接触する他の製品によって決まる。したがって、相乗性組成物を含有する製剤は、同じ濃度において、または同じ菌種に対して、同等に有効であるとは限らない。

【0038】

相乗性組成物は、病害を阻害しかつ植物学的に許容される量で植物に使用するのに有効である。用語「病害を阻害しかつ植物学的に許容される量」とは、防除が所望される植物病害を消滅させるまたは阻害するが、植物にとって著しく有毒ではない相乗性組成物の量を指す。必要とされる相乗性組成物の厳密な濃度は、防除の対象となる真菌病害、用いる製剤の種類、施用の方法、特定の植物種、気象条件等により異なる。

【0039】

本組成物は、従来の走行式噴霧機（ground sprayer）、散粒機の使用、および当業者に公知である他の従来手段により真菌もしくは真菌に隣接した範囲、または植物もしくは植物に隣接した範囲に施用し得る。

【0040】

以下の実施例は、本開示をさらに例示するためのものである。これらは、本開示を限定するものと解釈されることを意図したものではない。

【実施例】

【0041】

採用した施用量、ならびにコムギ赤さび病およびコムギ葉枯病の病害防除結果を含む、代表的な相乗的相互作用を表１に提示する。

【0042】

式Ｉの化合物との混合物の研究に関して： 処理は、式Ｉの化合物およびフルキサピロキサドを含む殺真菌剤で構成された。テクニカルグレードの物質をアセトンに溶解してストック溶液を作製し、これを用いて個々の殺真菌剤成分用または２種混合物用にアセトンで４倍希釈した。希釈液と、１１０ピーピーエム（ｐｐｍ）のＴｒｉｔｏｎ Ｘ−１００を含有する９容量の水とを混合した後、所望の殺真菌剤割合を実現した。葉面の両方に及ぼすために反対の角度に設定した２０ポンド／平方インチ（ｐｓｉ）で作動する６２１８−１／４ ＪＡＵＰＭスプレーノズル２本を利用する自動ブース噴霧機（automated booth sprayer）を使用し、殺真菌剤溶液（２０ミリリットル（ｍＬ））を植物１２鉢に施用した。噴霧済みの植物はすべて、さらに処理する前に自然乾燥させた。対照植物は、溶媒ブランクを用いて同じ方法で噴霧した。

【0043】

殺真菌剤混合物対コムギ葉枯病（ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）；アナモルフ：セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）；Ｂａｙｅｒコード：ＳＥＰＴＴＲ）における治療的および保護的活性の評価
コムギ植物（品種Ｙｕｍａ）を、温室中で、５０％の鉱質土壌／５０％のソイルレス・メトロミックス（soil-less Metro mix）を入れた表面積２７．５平方センチメートル（ｃｍ^２）のプラスチック製の鉢で種から育て、１鉢当たり８〜１２の実生とした。植物は、最初の葉が完全に現れた時点で試験に利用したが、これは典型的には植付けから７〜８日後であった。（ａ）殺真菌剤処理の３日前（３日治療試験、３ＤＣ）または（ｂ）殺真菌剤処理の１日後（１日保護試験、１ＤＰ）のいずれかにおいて、試験植物にセプトリア・トリチシ（Septoria tritici）の水性胞子懸濁液を接種した。接種後、植物をデュールーム（dew room）に１〜３日置き、感染させた。次いで植物を、病害症状が現れるまで、温室に置いたが、典型的には、ＳＥＰＴＴＲの場合は２５〜３０日を要した。

【0044】

殺真菌剤混合物対コムギ赤さび病（プッキニア・レコンディタ（Puccinia recondita）；Ｂａｙｅｒコード：ＰＵＣＣＲＴ）における治療的活性の評価
Ｙｕｍａコムギの実生は上述のように育て、殺真菌剤処理の３日前（３ＤＣ）に、プッキニア・レコンディタ（Puccinia recondita）の水性胞子懸濁液を接種した。接種後、植物をデュールームに１日置き、感染させた。次いで植物を、病害症状が現れるまで、温室に置いたが、典型的には、ＰＵＣＣＲＴの場合は７〜１０日を要した。

【0045】

対照植物において病害重症度が５０〜１００％に達した時点で、処理植物の感染レベルを目視で評価し、０〜１００パーセントの尺度で数値化した。次いで、対照植物に対する処理植物の病害率を用いて、病害防除のパーセントを計算した。

【0046】

コルビーの式を用いて、混合物から予想される殺真菌効果を求めた。（Colby, S.R. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 1967, 15, 20-22を参照されたい。）

【0047】

以下の式を用いて、２つの有効成分、ＡおよびＢを含有する混合物の予想される活性を計算した。
予想＝Ａ＋Ｂ−（Ａ×Ｂ／１００）
Ａ＝混合物中で使用されるのと同じ濃度での活性成分Ａの観察された有効性
Ｂ＝混合物中で使用されるのと同じ濃度での活性成分Ｂの観察された有効性

【0048】

評価した処理、採用した施用量、評価した病原菌、ならびに処理植物および対照植物の両方の病害結果を、表１に提示する。

【0049】

【表1】