特許 6353772 ２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体及びその製造方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6353772

(24)【登録日】2018年6月15日

(45)【発行日】2018年7月4日

(54)【発明の名称】２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体及びその製造方法

(51)【国際特許分類】

   C07D 239/42 20060101AFI20180625BHJP

【ＦＩ】

   C07D239/42 Z

【請求項の数】2

【全頁数】49

(21)【出願番号】特願2014-237928(P2014-237928)

(22)【出願日】2014年11月25日

(65)【公開番号】特開2016-98210(P2016-98210A)

(43)【公開日】2016年5月30日

【審査請求日】2017年8月22日

(73)【特許権者】

【識別番号】301005614

【氏名又は名称】東ソー・ファインケム株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100182073

【弁理士】

【氏名又は名称】萩 規男

(72)【発明者】

【氏名】香川 巧

(72)【発明者】

【氏名】重弘 大樹

(72)【発明者】

【氏名】河田 恒佐

【審査官】 阿久津 江梨子

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２００８／０６１１１２（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 NARA, Susheel J. et al.，A Simple Cu-Catalyzed Coupling Approach to Substituted 3-Pyridinol and 5-Pyrimidinol Antioxidants，Journal of Organic Chemistry ，２００８年，Vol.73, No.23，p.9326-9333

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ ２３９／４２

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

ＣＡＳＲＥＡＣＴ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記一般式（１）

【化1】

（式（１）中、Ｒ¹は、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示し、Ｒ²はメチル基、エチル基又は炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基を示し、Ｒ²がベンジル基であることはない）
で表される２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造方法であって、
下記一般式（２）

【化2】

（式（２）中、Ｐｈはフェニル基を示し、Ｒ¹は前記式（１）に同じ）
で表わされる２−ベンジルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体と、下記一般式（３）
Ｒ²Ｏ−Ｍｅｔａｌ （３）
（式（３）中、Ｍｅｔａｌは金属を示し、Ｒ²は前記式（１）に同じ）
で表わされる金属アルコキシドを、反応させる、２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造方法。

【請求項2】

一般式（２）中、Ｒ¹は、水素原子、メチル基又はエチル基を示す、請求項１に記載の２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、新規な２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体及びその製造方法に関する。本発明の２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体は各種、医農薬や電子材料の合成原料として有用な化合物である。

【背景技術】

【0002】

従来より、本発明の２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体及びその製造方法は知られていない。
類似の化合物として、２−（４−ニトロフェノキシ）−４−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（特許文献１）並びに２−メトキシ−４−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（特許文献２）が知られている。

【0003】

しかしながら、特許文献１及び特許文献２で開示されている類似化合物は、さらにピリミジン環上の４−位にアニリン誘導体を導入した化合物及びその製造方法は記載されていない。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特表２０１３−５０１７５９号公報。

【特許文献2】特表２００８−５２８６１３号公報。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

本発明は、５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の合成原料として有用な、２−位がアルコキシ基で置換され、かつ４−位がアミノ基で置換された新規な２−アルコキシ−４−アミノ置換−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体及びその製造方法の提供にある。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本発明者らは、２−ベンジルオキシ−４−アミノ置換−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体を原料とし、各種金属アルコキシドを反応させることにより、本発明の２−アルコキシ−４−アミノ置換−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体が得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち本発明は、下記一般式（１）

【0007】

【化1】

【0008】

（式（１）中、Ｒ¹は、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示し、Ｒ²はメチル基、エチル基又は炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基を示し、Ｒ²がベンジル基であることはない）
で表される２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体に係るものである。

【0009】

またその製造方法にあたっては、下記一般式（２）

【0010】

【化2】

【0011】

（式（２）中、Ｐｈはフェニル基を示し、Ｒ¹は前記式（１）に同じ）
で表わされる２−ベンジルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体と、下記一般式（３）
Ｒ²Ｏ−Ｍｅｔａｌ （３）
（式（３）中、Ｍｅｔａｌは金属を示し、Ｒ²は前記式（１）に同じ）
で表わされる金属アルコキシドとを、反応させる製造方法を提供するものである。

【発明の効果】

【0012】

本発明により、医農薬の合成原料として有用な新規な２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体及びその製造方法が提供できる。

【発明を実施するための形態】

【0013】

以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の一般式（１）で表わされる２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ¹が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、２−メトキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0014】

本発明の一般式（１）で表わされる２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ¹がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0015】

本発明の一般式（１）で表わされる２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ¹がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0016】

本発明の一般式（１）で表わされる２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ¹がｎ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0017】

本発明の一般式（１）で表わされる２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ¹がｉｓｏ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0018】

本発明の一般式（１）で表わされる２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ¹がｎ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0019】

本発明の一般式（１）で表わされる２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ¹がｉｓｏ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0020】

本発明の一般式（１）で表わされる２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ¹がｓｅｃ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0021】

本発明の一般式（１）で表わされる２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ¹がｔｅｒｔ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0022】

本発明の一般式（１）で表わされる２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ¹がｎ−ペンチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0023】

本発明の一般式（１）で表わされる２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ¹がｃｙｃｌｏ−ペンチル基である化合物としては、具体的には例えば、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0024】

本発明の一般式（１）で表わされる２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ¹がｎ−ヘキシル基である化合物としては、具体的には例えば、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0025】

本発明の一般式（１）で表わされる２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ¹がｃｙｃｌｏ−ヘキシル基である化合物としては、具体的には例えば、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0026】

本発明の一般式（１）で表わされる２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ¹がメトキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0027】

本発明の一般式（１）で表わされる２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ¹がエトキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0028】

本発明の一般式（１）で表わされる２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ¹がｎ−プロポキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0029】

本発明の一般式（１）で表わされる２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ¹がｉｓｏ−プロポキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0030】

本発明の一般式（１）で表わされる２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ¹がｎ−ブトキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0031】

本発明の一般式（１）で表わされる２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ¹がｉｓｏ−ブトキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0032】

本発明の一般式（１）で表わされる２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ¹がｓｅｃ−ブトキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0033】

本発明の一般式（１）で表わされる２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ¹がｔｅｒｔ−ブトキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0034】

本発明の一般式（１）で表わされる２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ¹がｎ−ペントキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0035】

本発明の一般式（１）で表わされる２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ¹がｃｙｃｌｏ−ペントキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0036】

本発明の一般式（１）で表わされる２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ¹がｎ−ヘキシルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0037】

本発明の一般式（１）で表わされる２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ¹がｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0038】

本発明の一般式（１）で表わされる２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ¹がフッ素原子である化合物としては、具体的には例えば、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0039】

本発明の一般式（１）で表わされる２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ¹が塩素原子である化合物としては、具体的には例えば、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0040】

本発明の一般式（１）で表わされる２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ¹が臭素原子である化合物としては、具体的には例えば、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0041】

本発明の一般式（１）で表わされる２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ¹がヨウ素原子である化合物としては、具体的には例えば、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0042】

本発明の一般式（１）で表わされる２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ¹がシアノ基である化合物としては、具体的には例えば、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−メトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−エトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｉｓｏ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｓｅｃ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｎ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0043】

本発明において、これらの一般式（１）で表わされる２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の内でも、Ｒ¹が水素原子、メチル基又はエチル基である化合物が好適である。
本発明の一般式（２）で表わされる２−ベンジルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ¹が水素原子、メチル基、エチル基又は炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルである化合物としては、具体的には例えば、２−ベンジルオキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−メチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−エチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0044】

本発明の一般式（２）で表わされる２−ベンジルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ¹がメトキシ基、エトキシ基又は炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルコキシ基である化合物としては、具体的には例えば、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−メトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−エトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0045】

本発明の一般式（２）で表わされる２−ベンジルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ¹がハロゲン原子、シアノ基である化合物としては、具体的には例えば、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−フルオロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−クロロフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ブロモフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−ヨードフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（２−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（３−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−ベンジルオキシ−４−［Ｎ−メチル−（４−シアノフェニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0046】

本発明において、これらの一般式（２）で表わされる２−ベンジルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の内でも、Ｒ¹が水素原子、メチル基又はエチル基である化合物が好適に用いられる。
本発明の一般式（３）で表わされる金属アルコキド類としては、具体的には例えば、リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、リチウムエトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、リチウム−ｎ−プロポキド、ナトリウム−ｎ−プロポキド、カリウム−ｎ−プロポキシド、リチウム−ｉｓｏ−プロポキド、ナトリウム−ｉｓｏ−プロポキド、カリウム−ｉｓｏ−プロポキシド、リチウム−ｎ−ブトキシド、ナトリウム−ｎ−ブトキシド、カリウム−ｎ−ブトキシド、リチウム−ｉｓｏ−ブトキシド、ナトリウム−ｉｓｏ−ブトキシド、カリウム−ｉｓｏ−ブトキシド、リチウム−ｓｅｃ−ブトキシド、ナトリウム−ｓｅｃ−ブトキシド、カリウム−ｓｅｃ−ブトキシド、リチウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、リチウム−ｎ−ペントキシド、ナトリウム−ｎ−ペントキシド、カリウム−ｎ−ペントキシド、リチウム−ｃｙｃｌｏ−ペントキシド、ナトリウム−ｃｙｃｌｏ−ペントキシド、カリウム−ｃｙｃｌｏ−ペントキシド、リチウム−ｎ−ヘキシルオキシド、ナトリウム−ｎ−ヘキシルオキシド、カリウム−ｎ−ヘキシルオキシド、リチウム−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシド、ナトリウム−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシド、カリウム−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシド等が挙げられ、反応に具する一般式（２）で表わされる２−ベンジルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体に対して、１．２モル量〜１０．０モル量使用するとよい。

【0047】

本発明の一般式（１）で表わされる２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造に適用可能な溶剤としては、反応に不活性な溶剤であればあらゆるものが使用可能であるが、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルシクロペンチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｃｙｃｌｏ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、メシチレン、クメン等の芳香族炭化水素系溶剤、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶剤等が挙げられ、反応に具する式（２）で表わされる２−ベンジルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体に対して、２重量倍量〜１００重量倍量使用するとよい。また、これら溶剤は２種以上を混合して用いても良い。

【0048】

本発明の一般式（１）で表わされる２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造の反応温度及び時間としては、反応に用いる２−ベンジルオキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の種類、金属アルコキシドの種類、溶剤の種類及び基質濃度により異なるが、通常２０℃〜１２０℃の温度範囲で、１時間〜１５０時間反応を行うことにより反応を完結できる。

【0049】

本発明の一般式（１）で表わされる２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造後の後処理としては、周知の方応で実施可能で、例えば、飽和塩化アンモニウム水溶液で中和、ジクロロメタン等の溶剤で抽出、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮することにより、粗製物を得、再結晶またはシリカゲルカラムクロマトグラフィー等により精製し目的物の２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体を得ることができる。

【実施例】

【0050】

以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
なお、分析に当たっては下記機器を使用した。
¹Ｈ−ＮＭＲ，¹⁹Ｆ−ＮＭＲ，¹³Ｃ−ＮＭＲ：ブルカー（ＢＲＵＫＥＲ）社製ＡＶＡＮＣＥ II ４００。

【0051】

ＧＣ-ＭＳ：嶋津製作所製ＧＣＭＳ−ＱＰ２０１０Ｐｌｕｓ。
元素分析：ヤナコ社製ＣＨＮコーダー ＭＴ−６。
参考例１ ２−ベンジルオキシ−４−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（４）の調製

【0052】

【化3】

【0053】

撹拌子を備え、窒素置換した５０ｍＬのナス型フラスコに、ベンジルアルコール（０．５０ｇ，４．６１ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（４ｍＬ）を仕込み、−２０℃に冷却の後、ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ−ヘキサン溶液，２．８８ｍＬ，４．６１ｍｍｏｌ）を添加し、同温度で３０分撹拌した。次いで、ヘキサン（８ｍＬ）を添加した後、−８０℃に冷却し、２，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１．００ｇ，４．６１ｍｍｏｌ）を添加した。さらに同温度で３０分撹拌の後、室温に戻し、２時間反応を行った。

【0054】

反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を添加、減圧濃縮によりテトラヒロロフランを留去、ジクロロメタン（１０ｍＬ×３回）抽出、有機層を合わせて、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、次いで濃縮することにより、粗製物の２−ベンジルオキシ４−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンを淡黄色固体として得た（１．４１ｇ）。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた¹⁹Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率１００％、収率９０％、副生物の２−クロロ−４−ベンジルオキシ−５−（トリフルロメチル）ピリミジンが収率換算で１０％含有されていた。

【0055】

さらに得られた粗製物を、エチルベンゼンを用いた再結晶を行うことにより、精製２−ベンジルオキシ−４−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（４）を白色固体として得た（１．００ｇ，収率７５％、純度９９％）。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，４００ＭＨｚ）δ８．７０（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．３２（ｍ，３Ｈ），５．５０（ｓ，２Ｈ）。
¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３７６ＭＨｚ）δ−６３．６２。
¹³Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，１００ＭＨｚ）δ１６５．９４，１６１．０８，１５８．７０（ｑ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），１３５．０５，１２８．７５，１２８．５７，１２２．３１（ｑ，Ｊ＝２７０．０Ｈｚ），１１７．５０（ｑ，Ｊ＝３３．８Ｈｚ），７０．９５。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：２８８（Ｍ⁺，３１），２５３（３５），１８２（２７），１０７（６６），９１（１００）。
元素分析
計算値 炭素（４９．９３％）、水素（２．７９％）、窒素（９．７０％）。
測定値 炭素（１９．８０％）、水素（２．８０％）、窒素（９．６８％）。

【0056】

参考例２ ２−ベンジルオキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（５）の調製

【0057】

【化4】

【0058】

撹拌子を備え、窒素置換した５０ｍＬのナス型フラスコに、参考例１で調製した２−ベンジルオキシ−４−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（２）（２００ｍｇ，０．６９３ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルアニリン（８９．１ｍｇ，０．８３１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１１６ｍｇ，０．９００ｍｍｏｌ）及びトルエン（４ｍＬ）を仕込み、１１０℃で９３時間反応を行った。

【0059】

反応終了後、室温まで冷却、飽和塩化アンモニウム水溶液（５ｍＬ）添加、分液、水層をジクロロメタン抽出（５ｍｌ×３回）、有機層を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮し、粗製物（２３８ｍｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた¹⁹Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率９８％、収率６８％で、目的物の２−ベンジルオキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（５）（１６９ｍｇ，０．４７１ｍｍｏｌ）が生成していた。

【0060】

さらに、得られた粗製物を、ヘキサンで再結晶することにより、精製２−ベンジルオキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（５）を黄色固体として得た（１２２ｍｇ，０．３４０ｍｍｏｌ，収率４９％）。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，４００ＭＨｚ）δ８．４０（ｓ，１Ｈ），７．４６−７．１２（ｍ，１０Ｈ），５．４４（ｓ，２Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ）。
¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３７６ＭＨｚ）δ−５８．２３。
¹³Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，１００ＭＨｚ）δ１６５．４０，１６２．１３，１５９．３１（ｑ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１４６．２２，１３６．４４，１２９．３９，１２８．４７，１２８．０９，１２７．５２，１２７．１９，１２７．００，１２３．４８（ｑ，Ｊ＝２６９．５Ｈｚ），１０５．３４（ｑ，Ｊ＝３２．８Ｈｚ），６９．３０，４２．７１。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）３５９（Ｍ⁺，１８），３５８（３１），２６８（１１），２５２（１３），２２０（９），１０６（２２），９１（１００），７７（１７），６５（１６）。

【0061】

実施例１ ２−メトキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（６）の調製

【0062】

【化5】

【0063】

撹拌子を備えた５ｍＬのナス型フラスコに、参考例２で調製した２−ベンジルオキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（５）（１０９．０ｍｇ，０．３０４ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（１ｍＬ）を仕込み、撹拌しながら２０℃とした。次いでこれにメタノール（３０．７ｍｇ，０．９５８ｍｍｏｌ）、ナトリウムヘキサメチルジシラジド（１．０Ｍ−ＴＨＦ溶液，０．９１２ｍＬ，０．９１２ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（１ｍＬ）より調製したナトリウムメトキシドのテトラヒドロフラン溶液を滴下した後、さらに同温度で４時間反応を行った。

【0064】

反応終了後、飽和の塩化アンモニウム水溶液（２ｍＬ）を添加、分液、ジクロロメタンで抽出（２ｍＬ×３回）、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮ことにより粗製物を得た（９８．３ｍｇ）。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準物質として用いた¹⁹Ｆ−ＮＭＲの測定において、目的物の２−メトキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの（６）（６５．４ｍｇ，０．２３１ｍｍｏｌ）が生成していた。（収率７６％）。

【0065】

得られた粗製物を、シリカゲル薄層クロマトグラフィーで精製することにより、目的物の２−メトキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの（６）（６０．２ｍｇ，０．２１３ｍｍｏｌ）を得た（収率７０％）。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，４００ＭＨｚ）δ８．３８（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．１３（ｍ，５Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ）。
¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３７６ＭＨｚ）δ−５８．２５。
¹³Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，１００ＭＨｚ）δ１６５．８７，１６２．１７，１５９．０９（ｑ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１４６．２０，１２９．４６，１２８．５４，１２７．０８，１２３．４６（ｑ，Ｊ＝２６８．９Ｈｚ），１０５．３０（ｑ，Ｊ＝３３．１Ｈｚ），５５．０４，４２．７５。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）２８３（３５，Ｍ⁺），２８２（１００），２６７（１０），１７８（１３），１６３（８），１０６（３７），９１（７），７７（１７），５１（５）。

【0066】

実施例２ ２−メトキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの（６）の調製
実施例１と同じ反応装置を用い、ナトリウムヘキサメチルジシラジド（１．０Ｍ−ＴＨＦ溶液、０．９１２ｍＬ，０．９１２ｍｍｏｌ）に替えて、カリウムヘキサメチルジシラジド（１．０Ｍ−ＴＨＦ溶液、０．９１２ｍＬ，０．９１２ｍｍｏｌ）を用い、０℃で２４時間反応を行った以外は実施例１と同じ操作を行い、粗製物を得た（１０２．５ｍｇ）。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準物質として用いた¹⁹Ｆ−ＮＭＲの測定において、目的物の２−メトキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの（６）（６２．０ｍｇ，０．２１９ｍｍｏｌ）が生成していた。（収率７２％）。

【0067】

実施例３ ２−メトキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（６）の調製
実施例１と同じ反応装置を用い、ナトリウムヘキサメチルジシラジド（１．０Ｍ−ＴＨＦ溶液、０．９１２ｍＬ，０．９１２ｍｍｏｌ）に替えて、リチウムヘキサメチルジシラジド（１．０Ｍ−ＴＨＦ溶液、０．９１２ｍＬ，０．９１２ｍｍｏｌ）を用い、７０℃で２４時間反応を行った以外は実施例１と同じ操作を行い、粗製物を得た（８４．８ｍｇ）。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準物質として用いた¹⁹Ｆ−ＮＭＲの測定において、目的物の２−メトキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの（６）（３６．２ｍｇ，０．１２８ｍｍｏｌ）が生成していた。（収率４２％）。

【0068】

実施例４ ２−メトキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの（６）の調製
実施例１と同じ反応装置を用い、テトラヒドロフラン（１ｍＬ）に替えて、ｎ−ヘキサン（１ｍＬ）を用い、２０℃で２時間反応を行った以外、実施例１と同じ反応操作を行い、粗製物を得た（１０５．３ｍｇ）。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準物質として用いた¹⁹Ｆ−ＮＭＲの測定において、目的物の２−メトキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの（６）（７４．１ｍｇ，０．２６２ｍｍｏｌ）が生成していた。（収率８６％）。

【0069】

実施例５ ２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチルピリミジン（７）の調製

【0070】

【化6】

【0071】

撹拌子を備えた５ｍＬのナス型フラスコに、参考例２で調製した２−ベンジルオキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（５）（１０９．０ｍｇ，０．３０４ｍｍｏｌ）及びヘキサン（１ｍＬ）を仕込み、撹拌しながら２０℃とした。次いでこれにｉｓｏ−プロパノール（９１．３ｍｇ，１．５２０ｍｍｏｌ）、ナトリウムヘキサメチルジシラジド（１．０Ｍ−ＴＨＦ溶液，１．５２０ｍＬ，１．５２０ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（１ｍＬ）より調製したナトリウム−ｉｓｏ−プロポキシドのテトラヒドロフラン溶液を滴下した後、さらに同温度で１時間反応を行った。

【0072】

反応終了後、飽和の塩化アンモニウム水溶液（２ｍＬ）を添加、分液、ジクロロメタンで抽出（２ｍＬ×３回）、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮ことにより粗製物を得た（１０３．４ｍｇ）。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準物質として用いた¹⁹Ｆ−ＮＭＲの測定において、目的物の２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの（７）（８１．２ｍｇ，０．２６１ｍｍｏｌ）が生成していた。（収率８６％）。

【0073】

得られた粗製物を、シリカゲル薄層クロマトグラフィーで精製することにより、目的物の２−ｉｓｏ−プロポキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの（７）（７４．７ｍｇ，０．２４０ｍｍｏｌ）を得た（収率７９％）。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，４００ＭＨｚ）δ８．３４（ｓ，１Ｈ），７．３６−７．１２（ｍ，５Ｈ），５．２６（ｄｑ，Ｊ＝６．２，６．１Ｈｚ，１Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），１．４０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ）。
¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３７６ＭＨｚ）δ−５８．１６。
¹³Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，１００ＭＨｚ）δ１６５．２４，１６２．３０，１５９．２６（ｑ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１４６．４５，１２９．４４，１２８．５８，１２７．０８，１２３．５９（ｑ，Ｊ＝２６９．０Ｈｚ），１０５．００（ｑ，Ｊ＝３３．０Ｈｚ），７１．０１，４２．６８，２１．９７。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）３１１（Ｍ⁺，２９％），３１０（３３），２６８（１００），２５２（１０），２２０（１０），１６４（２０），１５０（８），１０６（５７），９１（１２），７７（３７）。

【0074】

実施例６ ２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチルピリミジン（８）の調製

【0075】

【化7】

【0076】

撹拌子を備えた５ｍＬのナス型フラスコに、参考例２で調製した２−ベンジルオキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（５）（１０９．０ｍｇ，０．３０４ｍｍｏｌ）及びｎ−ヘキサン（１ｍＬ）を仕込み、撹拌しながら２０℃とした。次いでこれにｔｅｒｔ−ブタノール（１１２．７ｍｇ，１．５２０ｍｍｏｌ）、ナトリウムヘキサメチルジシラジド（１．０Ｍ−ＴＨＦ溶液，１．５２０ｍＬ，１．５２０ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（１ｍＬ）より調製したナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシドのテトラヒドロフラン溶液を滴下した後、さらに同温度で２６時間反応を行った。

【0077】

反応終了後、飽和の塩化アンモニウム水溶液（２ｍＬ）を添加、分液、ジクロロメタンで抽出（２ｍＬ×３回）、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮ことにより粗製物を得た（１１５．８ｍｇ）。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準物質として用いた¹⁹Ｆ−ＮＭＲの測定において、目的物の２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの（８）（６７．１ｍｇ，０．２０６ｍｍｏｌ）が生成していた。（収率６８％）。

【0078】

得られた粗製物を、シリカゲル薄層クロマトグラフィーで精製することにより、目的物の２−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの（８）（５９．７ｍｇ，０．１８４ｍｍｏｌ）を得た（収率６１％）。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，４００ＭＨｚ）δ８．３６（ｓ，１Ｈ），７．３７−７．１３（ｍ，５Ｈ），３．４６（ｓ，３Ｈ），１．５９（ｓ，９Ｈ）。
¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３７６ＭＨｚ）δ−５８．１６。
¹³Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，１００ＭＨｚ）δ１６５．０１，１６２．１１，１５９．１７（ｑ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１４６．７８，１２９．５２，１２８．６０，１２７．０８，１２３．７９（ｑ，Ｊ＝２６９．７Ｈｚ），１０４．４２（ｑ，Ｊ＝３３．０Ｈｚ），８１．７５，４２．８７，２８．３３。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）３２５（５，Ｍ⁺），３１０（５），２６８（１００），２２０（８），１７７（６），１６４（１８），１５０（７），１０６（４０），７７（２４），４１（１２）。

【0079】

実施例７ ２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチルピリミジン（９）の調製

【0080】

【化8】

【0081】

撹拌子を備えた５ｍＬのナス型フラスコに、参考例２で調製した２−ベンジルオキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（５）（１０９．０ｍｇ，０．３０４ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（１ｍＬ）を仕込み、撹拌しながら２０℃とした。次いでこれにｃｙｃｌｏ−ヘキサノール（１２１．８ｍｇ，１．２１６ｍｍｏｌ）、ナトリウムヘキサメチルジシラジド（１．０Ｍ−ＴＨＦ溶液，１．２１８ｍＬ，１．２１８ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（１ｍＬ）より調製したナトリウム−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシドのテトラヒドロフラン溶液を滴下した後、さらに同温度で６時間反応を行った。

【0082】

反応終了後、飽和の塩化アンモニウム水溶液（２ｍＬ）を添加、分液、ジクロロメタンで抽出（２ｍＬ×３回）、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮ことにより粗製物を得た（１２６．４ｍｇ）。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準物質として用いた¹⁹Ｆ−ＮＭＲの測定において、目的物の２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの（９）（７６．７ｍｇ，０．２１８ｍｍｏｌ）が生成していた。（収率７２％）。

【0083】

得られた粗製物を、シリカゲル薄層クロマトグラフィーで精製することにより、目的物の２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ−４−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの（９）（６９．１ｍｇ，０．１９７ｍｍｏｌ）を得た（収率６５％）。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，４００ＭＨｚ）δ８．３７（ｓ，１Ｈ），７．２８−７．１２（ｍ，５Ｈ），４．９５（ｍ，１Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），２．０６−１．２５（ｍ，１０Ｈ）。
¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３７６ＭＨｚ）δ−５８．０７。
¹³Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，１００ＭＨｚ）δ１６５．２４，１６２．２７，１５９．３０（ｑ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１４６．５０，１２９．４１，１２７．１０，１２７．０６，１２３．６４（ｑ，Ｊ＝２６９．３Ｈｚ），１０４．８３（ｑ，Ｊ＝３２．８Ｈｚ），７６．１７，４２．５４，３１．７７，２５．５７，２４．１０。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）３５１（１１），２６８（１００），２５３（６），２２０（５），１６４（１２），１０６（３５），７７（１８），５５（１１），４１（１３）。

【産業上の利用可能性】

【0084】

本発明の新規な２−アルコキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体は、各種医薬品の合成中間体として利用可能であり、５−（トリフルオロメチル）ピリミジン骨格の導入剤として期待される。