特許 6354314 防曇剤組成物、防曇剤塗布液、防曇膜、及び防曇物品

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6354314

(24)【登録日】2018年6月22日

(45)【発行日】2018年7月11日

(54)【発明の名称】防曇剤組成物、防曇剤塗布液、防曇膜、及び防曇物品

(51)【国際特許分類】

   C09K 3/18 20060101AFI20180702BHJP

   C09D 4/02 20060101ALI20180702BHJP

   C09D 7/40 20180101ALI20180702BHJP

【ＦＩ】

   C09K3/18 101

   C09D4/02

   C09D7/40

【請求項の数】7

【全頁数】31

(21)【出願番号】特願2014-101833(P2014-101833)

(22)【出願日】2014年5月15日

(65)【公開番号】特開2015-218227(P2015-218227A)

(43)【公開日】2015年12月7日

【審査請求日】2017年4月10日

(73)【特許権者】

【識別番号】000004341

【氏名又は名称】日油株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100104215

【弁理士】

【氏名又は名称】大森 純一

(74)【代理人】

【識別番号】100196575

【弁理士】

【氏名又は名称】高橋 満

(74)【代理人】

【識別番号】100117330

【弁理士】

【氏名又は名称】折居 章

(74)【代理人】

【識別番号】100123733

【弁理士】

【氏名又は名称】山田 大樹

(74)【代理人】

【識別番号】100160989

【弁理士】

【氏名又は名称】関根 正好

(74)【代理人】

【識別番号】100168181

【弁理士】

【氏名又は名称】中村 哲平

(74)【代理人】

【識別番号】100168745

【弁理士】

【氏名又は名称】金子 彩子

(74)【代理人】

【識別番号】100170346

【弁理士】

【氏名又は名称】吉田 望

(74)【代理人】

【識別番号】100176131

【弁理士】

【氏名又は名称】金山 慎太郎

(74)【代理人】

【識別番号】100197398

【弁理士】

【氏名又は名称】千葉 絢子

(74)【代理人】

【識別番号】100197619

【弁理士】

【氏名又は名称】白鹿 智久

(72)【発明者】

【氏名】橋本 浩介

(72)【発明者】

【氏名】岡本 恭征

(72)【発明者】

【氏名】杉原 靖

【審査官】 ▲吉▼澤 英一

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１３−２４９４１３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００９−１０２２０８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１１−２５７７４３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０８−２３９５９５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１３−２４９３６３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０７−３１６４６７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１３−１８１０７５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０３−２５５１５７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１１−２１３９０４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１３−０１４６７５（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０９Ｋ ３／１８

Ｃ０９Ｄ １／００−２０１／００

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記式（１）により表されるヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミド類である単量体（Ａ）と、
下記式（２）により表わされる水酸基含有ジアクリレートである単量体（Ｂ）と、
下記式（３）により表わされる単量体（Ｃ）と、
光重合開始剤（Ｄ）とを含有し、
前記単量体（Ａ）と前記単量体（Ｂ）と前記単量体（Ｃ）との含有量の合計が１００質量部であり、前記単量体（Ａ）の含有量が１５〜６５質量部であり、前記単量体（Ｂ）の含有量が５〜８０質量部であり、前記単量体（Ｃ）の含有量が５〜３０質量部であり、前記光重合開始剤（Ｄ）の含有量が０．１〜１０質量部である
防曇剤組成物。

【化1】

（式（１）中、Ｒ１は水素原子又はメチル基であり、ｎ_１は２〜６の整数である。）

【化2】

（式（２）中、Ｒ３は水素原子又はメチル基であり、Ｒ４は、下記式（Ｂ−１）、下記式（Ｂ−２）、下記式（Ｂ−３）、下記式（Ｂ−４）、及び下記式（Ｂ−５）のうちの少なくとも１つで表される。）

【化3】

（式（Ｂ−１）中、ｎ_２は４〜７の整数である。）

【化4】

（式（Ｂ−２）中、ｎ_３は０〜３の整数である。）

【化5】

【化6】

【化7】

【化8】

（式（３）中、Ｒ５は水素原子又はメチル基であり、Ｒ６は、下記式（Ｃ−１）、下記式（Ｃ−２）、及び下記式（Ｃ−３）のうちの少なくとも１つで表される。）

【化9】

（式（Ｃ−１）中、ｎ_４は１〜３の整数である。）

【化10】

【化11】

（式（Ｃ−３）中、Ｒ７は水素原子又はメチル基であり、ｎ_５は１〜３の整数である。）

【請求項2】

請求項１に記載の防曇剤組成物であって、
シリカ（Ｅ）を更に含有し、
前記シリカ（Ｅ）の含有量が１〜２００質量部である
防曇剤組成物。

【請求項3】

請求項１又は２に記載の防曇剤組成物であって、
界面活性剤（Ｆ）を更に含有し、
前記界面活性剤（Ｆ）の含有量が０．１〜３０質量部である
防曇剤組成物。

【請求項4】

請求項１から３のいずれか１項に係る防曇剤組成物と、
溶剤とを含有し、
前記防曇剤組成物の含有量が１００質量部であり、前記溶剤の含有量が１０〜１０００質量部である
防曇剤塗布液。

【請求項5】

被覆面に請求項４に係る防曇剤塗布液を塗布し、前記被覆面上の前記防曇剤塗布液を乾燥させて防曇剤組成物層とし、前記防曇剤組成物層を光重合により硬化させることにより得られる
防曇膜。

【請求項6】

請求項５に記載の防曇膜であって、
前記防曇剤組成物層の厚さは０．１〜１０００μｍである
防曇膜。

【請求項7】

被覆面を有する物品と、
前記被覆面に設けられる請求項５又は６に係る防曇膜と
を具備する防曇物品。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、防曇性を有する防曇膜を形成するための技術に関する。

【背景技術】

【0002】

湿気の多い場所などでは、物品の表面に結露が生じる場合がある。特に、窓ガラスやレンズなどの透明物品や、鏡などの反射物品では、結露により発生する曇りにより光の進行が妨げられると、ユーザに対して正常な視野が提供されなくなる。したがって、このような物品は、曇りを防止するための機能を有することが好ましい。

【0003】

例えば、曇りを防止するために電熱線を用いた物品が知られている。このような物品の表面近傍には電熱線が張り巡らされ、電熱線が通電により発熱すると、物品の表面の温度が上昇する。これにより、物品の表面に結露が生じにくくなる。しかし、このような物品では、駆動のために電力が必要であるため、構成が複雑化するとともに、ランニングコストがかかる。

【0004】

特許文献１には、物品の表面に設けられた防曇膜が開示されている。この防曇膜は親水性を有する。このため、物品の表面に結露が生じると、物品の表面に設けられた防曇膜上には水滴ではなく水の被膜が形成される。したがって、防曇膜が設けられた物品の表面には曇りが発生しにくい。親水性の防曇膜で物品の表面を覆うことにより、物品の表面における曇りの発生を簡単かつ効果的に防止することができる。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【特許文献1】特開２００１−１９８７４号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

近年、防曇膜には、ますます広範な応用が期待されてきている。したがって、防曇膜は、様々な使用環境において長期間にわたって優れた防曇性を維持可能であることが望ましい。つまり、防曇膜には、高い防曇性に加えて、高い耐久性が求められる。

【0007】

以上のような事情に鑑み、本発明の目的は、優れた防曇性及び耐久性を有する防曇膜を設けるための技術を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0008】

上記目的を達成するため、本発明の一形態に係る防曇剤組成物は、下記式（１）により表されるヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミド類である単量体（Ａ）と、下記式（２）により表わされる水酸基含有ジアクリレートである単量体（Ｂ）と、下記式（３）により表わされる単量体（Ｃ）と、光重合開始剤（Ｄ）とを含有する。
上記防曇剤組成物では、上記単量体（Ａ）と上記単量体（Ｂ）と上記単量体（Ｃ）との含有量の合計が１００質量部であり、上記単量体（Ａ）の含有量が１５〜６５質量部であり、上記単量体（Ｂ）の含有量が５〜８０質量部であり、上記単量体（Ｃ）の含有量が５〜３０質量部であり、上記光重合開始剤（Ｄ）の含有量が０．１〜１０質量部である。

【化1】

（式（１）中、Ｒ１は水素原子又はメチル基であり、ｎ_１は２〜６の整数である。）

【化2】

（式（２）中、Ｒ３は水素原子又はメチル基であり、Ｒ４は、下記式（Ｂ−１）、下記式（Ｂ−２）、下記式（Ｂ−３）、下記式（Ｂ−４）、及び下記式（Ｂ−５）のうちの少なくとも１つで表される。）

【化3】

（式（Ｂ−１）中、ｎ_２は４〜７の整数である。）

【化4】

（式（Ｂ−２）中、ｎ_３は０〜３の整数である。）

【化5】

【化6】

【化7】

【化8】

（式（３）中、Ｒ５は水素原子又はメチル基であり、Ｒ６は、下記式（Ｃ−１）、下記式（Ｃ−２）、及び下記式（Ｃ−３）のうちの少なくとも１つで表される。）

【化9】

（式（Ｃ−１）中、ｎ_４は１〜３の整数である。）

【化10】

【化11】

（式（Ｃ−３）中、Ｒ７は水素原子又はメチル基であり、ｎ_５は１〜３の整数である。）

【0009】

上記防曇剤組成物は、シリカ（Ｅ）を更に含有してもよい。上記シリカ（Ｅ）の含有量が１〜２００質量部であってもよい。
この構成により、優れた耐摩耗性を有する防曇膜を形成可能な防曇剤組成物を提供することができる。

【0010】

上記防曇剤組成物は、界面活性剤（Ｆ）を更に含有してもよい。上記界面活性剤（Ｆ）の含有量が０．１〜３０質量部であってもよい。
この構成により、優れた防曇性を有する防曇膜を形成可能な防曇剤組成物を提供することができる。

【0011】

本発明の一形態に係る防曇剤塗布液は、上記防曇剤組成物と溶剤とを含有する。
上記防曇剤組成物の含有量が１００質量部であり、上記溶剤の含有量が１０〜１０００質量部である。
この構成の防曇剤塗布液を被覆面に塗布し、被覆面上の防曇剤塗布液を乾燥させて防曇剤組成物層とし、防曇剤組成物層を光重合により硬化させることにより、優れた防曇性及び耐久性を有する防曇膜が得られる。

【0012】

本発明の一形態に係る防曇膜は、被覆面に上記防曇剤塗布液を塗布し、上記被覆面上の上記防曇剤塗布液を乾燥させて防曇剤組成物層とし、上記防曇剤組成物層を光重合により硬化させることにより得られる。
上記防曇剤組成物層の厚さは０．１〜１０００μｍであってもよい。
この構成により、優れた防曇性及び耐久性を有する防曇膜を提供することができる。

【0013】

本発明の一形態に係る防曇物品は、被覆面を有する物品と、上記被覆面に設けられる上記防曇膜とを具備する。
この構成により、優れた防曇性及び耐久性を有する防曇膜を具備する防曇物品を提供することができる。

【発明の効果】

【0014】

優れた防曇性及び耐久性を有する防曇膜を設けるための技術を提供することができる。

【発明を実施するための形態】

【0015】

以下、本発明の実施形態について説明する。
本発明の一実施形態は、例えば、窓ガラスやレンズなどの透明物品や、鏡などの反射物品等の表面に防曇膜（Ｘ）を設けるための技術に関する。本実施形態に係る防曇膜（Ｘ）は、複数種類の単量体の混合物である防曇剤組成物（Ｙ）を共重合させることにより形成される。防曇剤組成物（Ｙ）の含有成分は、共重合後の防曇膜（Ｘ）において優れた防曇性及び耐久性が得られるように決定される。

【0016】

［防曇剤組成物（Ｙ）］
本実施形態に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、主成分として、３種類の単量体（Ａ）、単量体（Ｂ）、及び単量体（Ｃ）を含有する。

【0017】

単量体（Ａ）は、下記式（１）により表されるヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミド類である。

【0018】

【化12】

なお、式（１）中、Ｒ１は水素原子又はメチル基であり、ｎ_１は２〜６の整数である。

【0019】

単量体（Ａ）としては、例えば、ヒドロキシエチルアクリルアミド（Ｒ１＝水素原子、ｎ_１＝２）、ヒドロキシプロピルアクリルアミド（Ｒ１＝水素原子、ｎ_１＝３）、ヒドロキシブチルアクリルアミド（Ｒ１＝水素原子、ｎ_１＝４）、ヒドロキシペンチルアクリルアミド（Ｒ１＝水素原子、ｎ_１＝５）、及びヒドロキシヘキシルアクリルアミド（Ｒ１＝水素原子、ｎ_１＝６）、及びヒドロキシエチルメタクリルアミド（Ｒ１＝メチル基、ｎ_１＝２）、ヒドロキシプロピルメタクリルアミド（Ｒ１＝メチル基、ｎ_１＝３）、ヒドロキシブチルメタクリルアミド（Ｒ１＝メチル基、ｎ_１＝４）、ヒドロキシペンチルメタクリルアミド（Ｒ１＝メチル基、ｎ_１＝５）、及びヒドロキシヘキシルメタクリルアミド（Ｒ１＝メチル基、ｎ_１＝６）が挙げられる。

【0020】

防曇剤組成物（Ｙ）における単量体（Ａ）の含有量は、単量体（Ａ）、単量体（Ｂ）、及び単量体（Ｃ）の含有量の合計を１００質量部として、１５〜６５質量部である。単量体（Ａ）を構成する単量体の種類は単一であっても複数であってもよい。

【0021】

単量体（Ｂ）は、下記式（２）により表される水酸基含有ジアクリレートである。

【0022】

【化13】

なお、式（２）中、Ｒ３は水素原子又はメチル基である。また、式（２）中、Ｒ４は、下記式（Ｂ−１）、下記式（Ｂ−２）、下記式（Ｂ−３）、下記式（Ｂ−４）、及び下記式（Ｂ−５）のうちの少なくとも１つで表される。

【0023】

【化14】

なお、式（Ｂ−１）中、ｎ_２は４〜７の整数である。

【0024】

【化15】

なお、式（Ｂ−２）中、ｎ_３は０〜３の整数である。

【0025】

【化16】

【0026】

【化17】

【0027】

【化18】

【0028】

防曇剤組成物（Ｙ）における単量体（Ｂ）の含有量は、単量体（Ａ）、単量体（Ｂ）、及び単量体（Ｃ）の含有量の合計を１００質量部として、５〜８０質量部である。単量体（Ｂ）を構成する単量体の種類は単一であっても複数であってもよい。

【0029】

単量体（Ｃ）は、下記式（３）により表される。

【0030】

【化19】

なお、式（３）中、Ｒ５は水素原子又はメチル基であり、Ｒ６は、下記式（Ｃ−１）、下記式（Ｃ−２）、及び下記式（Ｃ−３）のうちの少なくとも１つで表される。

【0031】

【化20】

なお、式（Ｃ−１）中、ｎ_４は１〜３の整数である。

【0032】

【化21】

【0033】

【化22】

なお、式（Ｃ−３）中、Ｒ７は水素原子又はメチル基であり、ｎ_５は１〜３の整数である。

【0034】

防曇剤組成物（Ｙ）における単量体（Ｃ）の含有量は、単量体（Ａ）、単量体（Ｂ）、及び単量体（Ｃ）の含有量の合計を１００質量部として、５〜３０質量部である。単量体（Ｃ）を構成する単量体の種類は単一であっても複数であってもよい。

【0035】

また、防曇剤組成物（Ｙ）は、単量体（Ａ）、単量体（Ｂ）、及び単量体（Ｃ）の光重合を開始させるための光重合開始剤（Ｄ）を含有する。光重合開始剤（Ｄ）は、特定の種類に限定されず、適宜選択可能である。例えば、光重合開始剤（Ｄ）として、ＢＡＳＦジャパン株式会社製の、イルガキュア（登録商標）２９５９（ＩＲ２９５９）や、イルガキュア（登録商標）８１９（ＩＲ８１９）や、イルガキュア（登録商標）１８４（ＩＲ１８４）イルガキュア（登録商標）１１７３（ＩＲ１１７３）を選択可能である。

【0036】

防曇剤組成物（Ｙ）における光重合開始剤（Ｄ）の含有量は、単量体（Ａ）、単量体（Ｂ）、及び単量体（Ｃ）の含有量の合計を１００質量部として、０．１〜１０質量部である。光重合開始剤（Ｄ）の種類は単一であっても複数であってもよい。

【0037】

更に、防曇剤組成物（Ｙ）は、シリカ（Ｅ）と界面活性剤（Ｆ）とのうちの少なくとも一方を含有していてもよい。防曇剤組成物（Ｙ）がシリカ（Ｅ）を含有していると、物品の表面に形成される防曇膜（Ｘ）の耐摩耗性が向上する。また、防曇剤組成物（Ｙ）が界面活性剤（Ｆ）を含有していると、物品の表面に形成される防曇膜（Ｘ）の防曇性が向上する。

【0038】

シリカ（Ｅ）及び界面活性剤（Ｆ）は、特定の種類に限定されず、適宜選択可能である。例えば、シリカ（Ｅ）としてエポキシ変性シリカ、アクリル変性シリカ、メタクリル変性シリカなどが採用可能である。

【0039】

また、例えば、界面活性剤（Ｆ）として、ポリオキシエチレン高級アルコールエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類、ポリオキシエチレンアシルエステル類、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪族エステル類、リン酸エステル類、高級アルコール硫酸エステル類、ポリオキシエチレンサルフェート塩、アミン塩、脂肪酸型両性界面活性剤、スルホン酸型両性界面活性剤などが採用可能である。

【0040】

上記ポリオキシエチレン高級アルコールエーテル類の具体例としては、ポリオキシエチレンラウリルアルコール、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等が挙げられる。

【0041】

上記ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類の具体例としては、ポリオキシエチレンオクチルフェノール、ポリオキシエチレンノニルフェノール等が挙げられる

【0042】

上記ポリオキシエチレンアシルエステル類の具体例としては、ポリオキシエチレングリコールモノステアレート等が挙げられる。

【0043】

上記ポリオキシエチレンソルビタン脂肪族エステル類の具体例としては、ポリプロピレングリコールエチレンオキサイド付加物、ポリエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート等が挙げられる。

【0044】

上記リン酸エステル類の具体例としては、アルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等が挙げられる。

【0045】

上記高級アルコール硫酸エステル類の具体例としては、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム等の脂肪酸塩、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸アンモニウム等が挙げられる。

【0046】

上記ポリオキシエチレンサルフェート塩の具体例としては、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム等のアルキルベンゼンスルホン酸塩及びアルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ジアルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルホスフェート塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸ナトリウム等が挙げられる。

【0047】

上記アミン塩の具体例としては、エタノールアミン類、ラウリルアミンアセテート、トリエタノールアミンモノ蟻酸塩、ステアアミドエチルジエチルアミン酢酸塩等が挙げられる。

【0048】

上記脂肪酸型両性界面活性剤の具体例としては、ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド、ジラウリルジメチルアンモニウムクロライド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド、ラウリルジメチルベンジルアンモニウムクロライドなどの第４級アンモニウム塩、ジメチルアルキルラウリルベタイン、ジメチルアルキルステアリルベタイン等が挙げられる。

【0049】

上記スルホン酸型両性界面活性剤の具体例としては、ジメチルアルキルスルホベタイン等が挙げられる。

【0050】

防曇剤組成物（Ｙ）におけるシリカ（Ｅ）の含有量は、単量体（Ａ）、単量体（Ｂ）、及び単量体（Ｃ）の含有量の合計を１００質量部として、１〜２００質量部であることが好ましい。また、防曇剤組成物（Ｙ）における界面活性剤（Ｆ）の含有量は、単量体（Ａ）、単量体（Ｂ）、及び単量体（Ｃ）の含有量の合計を１００質量部として、０．１〜３０質量部であることが好ましい。

【0051】

［防曇剤塗布液］
本実施形態に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、物品の表面に防曇膜（Ｘ）を形成するために、物品の表面に層状に配置される必要がある。このため、防曇剤組成物（Ｙ）は、物品の表面に塗布可能な防曇剤塗布液として用いられる。防曇剤塗布液は、防曇剤組成物（Ｙ）に溶剤を加えることにより生成される。

【0052】

防曇剤塗布液における溶剤は、特定の種類に限定されず、適宜選択可能である。例えば、溶剤として、アルコール系溶剤、アルコールエーテル系溶剤、ケトン系溶剤が採用可能である。

【0053】

上記アルコール系溶剤の具体例としては、メタノール、エタノール、１−プロパノール、ターシャリーブタノール、ジアセトンアルコール等が挙げられる。上記アルコールエーテル系溶剤の具体例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等が挙げられる。上記ケトン系溶剤の具体例としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等が挙げられる。

【0054】

防曇剤塗布液における溶剤の含有量は、防曇剤組成物（Ｙ）を１００質量部として、１０〜１０００質量部である。

【0055】

［防曇物品（Ｚ）］
本実施形態に係る防曇物品（Ｚ）は、防曇膜（Ｘ）によって曇りの防止が図られた物品として構成される。防曇膜（Ｘ）は、各物品における曇りを防止する必要がある被覆面に設けられる。例えば、窓ガラスやレンズなどの透明物品における被覆面は、透明物品の厚さ方向における両面のうちの少なくとも一面である。鏡などの反射物品における被覆面は、反射物品における光を反射する反射面である。

【0056】

防曇膜（Ｘ）は、以下のステップＳ１０〜Ｓ５０に沿って、各物品の被覆面に設けられる。

【0057】

ステップＳ１０：防曇剤塗布液を物品の被覆面に塗布する。
防曇剤塗布液の塗布方法は、特定の方法に限定されず、適宜選択可能である。例えば、防曇剤塗布液の塗布には、グラビア法、ロールコート法、ディップコート法、ハケ塗り法、スプレーコート法、バーコート法、ナイフコート法、ダイコート法、スピンコート法を用いることができる。

【0058】

ステップＳ２０：物品の被覆面上の防曇剤塗布液を乾燥させる。
防曇剤塗布液に含まれる溶剤成分を蒸発させることにより、物品の被覆面に防曇剤組成物（Ｙ）の層を得る。防曇剤塗布液の乾燥方法は特定の方法に限定されず、適宜選択可能である。防曇剤塗布液の乾燥には、例えば、ドライオーブンを用いることができる。

【0059】

なお、ステップＳ２０で得られる防曇剤組成物（Ｙ）の層の厚さは０．１〜１０００μｍであることが好ましい。したがって、ステップＳ１０の条件は、ステップＳ２０で得られる防曇剤組成物（Ｙ）の層の厚さが０．１〜１０００μｍとなるように決定することができる。

【0060】

ステップＳ３０：物品の被覆面の防曇剤組成物（Ｙ）の層に紫外線を照射する。
物品の被覆面の防曇剤組成物（Ｙ）の層は、紫外線照射を受けると、光重合により硬化して、防曇膜（Ｘ）となる。防曇剤組成物（Ｙ）の層への紫外線照射の条件は、光重合開始剤（Ｄ）の種類などに応じて、適宜決定可能である。

【0061】

以上のステップによって、物品の被覆面に防曇膜（Ｘ）が設けられ、防曇物品（Ｚ）が完成する。このように製造された防曇物品（Ｚ）では、防曇膜（Ｘ）が設けられた被覆面において優れた防曇性が得られた。

【0062】

また、防曇物品（Ｚ）の防曇膜（Ｘ）にはヘイズの変化が生じにくいことが確認された。更に、防曇膜（Ｘ）は、防曇物品（Ｚ）から剥がれにくく、熱により変性しにくいことが確認された。つまり、本実施形態に係る防曇物品（Ｚ）では優れた耐久性が得られた。

【実施例】

【0063】

以下、本発明の実施例及び比較例について説明する。

【0064】

［防曇物品（Ｚ）のサンプルの作製］
各実施例及び各比較例ごとに異なる含有成分の防曇剤組成物（Ｙ）を用意した。そして、各防曇剤組成物（Ｙ）を用い、全実施例及び全比較例について共通の条件で防曇物品（Ｚ）のサンプルを作製した。各実施例及び各比較例における防曇膜（Ｘ）を設ける物品を想定した基材としてポリカーボネート基材（ユーピロンシートＮＦ―２０００（ＭＧＣフィルシート株式会社製））を用いた。

【0065】

まず、１００質量部の各防曇剤組成物（Ｙ）と、３０質量部の溶剤とを混合して、防曇剤塗布液を作製した。溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルを用いた。

【0066】

次に、各防曇剤塗布液をポリカーボネート基材の被覆面（一方の主面）にバーコーターを用いて塗布した。そしてポリカーボネート基材を、６０℃で１０分間保持することにより、ポリカーボネート基材の被覆面上の各防曇剤塗布液を乾燥させた。

【0067】

以上により、ポリカーボネート基材の被覆面上に厚さ２０μｍの各防曇剤組成物（Ｙ）の層が得られた。

【0068】

ポリカーボネート基材上に形成された各防曇剤組成物（Ｙ）の層に、１２０Ｗの高圧水銀灯（日本電池株式会社製）により１Ｊ／ｃｍ^２の紫外線を照射した。これにより、各防曇剤組成物（Ｙ）が光重合により硬化して防曇膜（Ｘ）となり、各実施例及び各比較例ごとに異なる防曇膜（Ｘ）を有する防曇物品（Ｚ）のサンプルが得られた。

【0069】

［防曇膜（Ｘ）の評価］
各実施例及び各比較例に係るサンプルの防曇膜（Ｘ）の評価として、以下の７種類の試験を行った。

【0070】

（ａ）呼気防曇性試験
温度２０℃、相対湿度５０％ＲＨの恒温室内で、各サンプルの防曇膜（Ｘ）に息を吹きかけ、各防曇膜（Ｘ）の曇りの状態を目視によって判定した。呼気防曇性の判定基準は以下のとおりである。
◎：全く曇らない
○：一瞬曇りが観察される
△：やや曇りが観察される
×：全面が曇る

【0071】

（ｂ）蒸気防曇性試験（３５℃）
温度３５℃の恒温水槽上の水面から１ｃｍの位置に各サンプルを固定し、各防曇膜（Ｘ）の曇りの状態を目視によって判定した。蒸気防曇性試験（３５℃）の判定基準は以下のとおりである。
◎：サンプル固定後１０分以上曇りが生じない
○：サンプル固定後５分以上１０分未満の間に曇りが生じない
△：サンプル固定後５分未満の間に曇りが生じない
×：サンプル固定後すぐに曇りが生じる

【0072】

（ｃ）蒸気防曇性試験（６０℃）
温度６０℃の恒温水槽上の水面から１ｃｍの位置に各サンプルを固定し、各防曇膜（Ｘ）の曇りの状態を目視によって判定した。蒸気防曇性試験（６０℃）の判定基準は以下のとおりである。
◎：サンプル固定後１０分以上曇りが生じない
○：サンプル固定後５分以上１０分未満の間に曇りが生じない
△：サンプル固定後５分未満の間に曇りが生じない
×：サンプル固定後すぐに曇りが生じる

【0073】

（ｄ）耐摩耗性試験（１００回）
各サンプルを、テーバー摩耗試験機（摩耗輪ＣＳ−１０Ｆ）により、荷重５００ｇの条件で１００回転させる摩耗試験を行い、摩耗前後のヘイズの変化率（％）を測定した。耐摩耗性試験（１００回）の判定基準は以下のとおりである。
◎：５％未満
○：５％以上１０％未満
△：１０％以上２０％未満
×：２０％以上

【0074】

（ｅ）耐摩耗性試験（５００回）
各サンプルを、テーバー摩耗試験機（摩耗輪ＣＳ−１０Ｆ）により、荷重５００ｇの条件で５００回転させる摩耗試験を行い、摩耗前後のヘイズの変化率（％）を測定した。耐摩耗性試験（５００回）の判定基準は以下のとおりである。
◎：１０％未満
○：１０％以上２０％未満
△：２０％以上３０％未満
×：３０％以上

【0075】

（ｆ）密着性試験
各サンプルをカッターナイフで基材に達する程度の深さで縦横方向に切断し、１００個のクロスカット（切断片）を作り、各クロスカットにセロハン粘着テープ（ニチバン（株）製、商品名：セロテープ（登録商標））を貼り付けた。各クロスカットからセロテープ（登録商標）を貼り付け面と垂直方向に剥がし、各クロスカットの防曇膜（Ｘ）の状態を目視により確認した。密着性試験の判定基準は以下のとおりである。
○：剥離なし
×：剥離あり

【0076】

（ｇ）耐熱性試験
各サンプルを、８０℃の環境で５００時間静置した後、温度２０℃、相対湿度５０％ＲＨの恒温室内で２４時間放置した。その後、温度２０℃、相対湿度５０％ＲＨの恒温室内で、各サンプルの防曇膜（Ｘ）に息を吹きかけ、各防曇膜（Ｘ）の曇りの状態を目視によって判定した。耐熱性試験の判定基準は以下のとおりである。
○：異常なし
×：異常あり

【0077】

［実施例１〜１１］
実施例１〜１１では、防曇剤組成物（Ｙ）における単量体（Ａ）、単量体（Ｂ）、及び単量体（Ｃ）の組成について検討した。

【0078】

上記実施例では、いずれの防曇剤組成物（Ｙ）でも、単量体（Ａ）の含有量を４０質量部とし、単量体（Ｂ）の含有量を５０質量部とし、単量体（Ｃ）の含有量を１０質量部とした。また、いずれの防曇剤組成物（Ｙ）でも、光重合開始剤（Ｄ）としてＩＲ２９５９を用い、光重合開始剤（Ｄ）の含有量を１質量部とした。更に、いずれの防曇剤組成物（Ｙ）も、シリカ（Ｅ）及び界面活性剤（Ｆ）を含有していない。

【0079】

（実施例１）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ_１＝２）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−１），ｎ_２＝６）
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ_４＝２）
光重合開始剤（Ｄ）：ＩＲ２９５９

【0080】

実施例１に係る単量体（Ｂ）は下記式で表される。

【化23】

【0081】

実施例１に係る単量体（Ｃ）は下記式で表される。

【化24】

【0082】

（実施例２）
単量体（Ａ）：ヒドロキシヘキシルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ_１＝６）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−１），ｎ_２＝６）
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ_４＝２）

【0083】

実施例２に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、単量体（Ａ）の組成（上記式（１）のｎ_１の値）のみにおいて実施例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異
なる。

【0084】

（実施例３）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ_１＝２）
単量体（Ｂ）：１，４−ブタンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−１），ｎ_２＝４）
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ_４＝２）

【0085】

実施例３に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、単量体（Ｂ）の組成（上記式（Ｂ−１）のｎ_２の値）のみにおいて実施例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異なる。
実施例３に係る単量体（Ｂ）は下記式で表される。

【化25】

【0086】

（実施例４）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ_１＝２）
単量体（Ｂ）：１，７−ノナンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−１），ｎ_２＝７）
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ_４＝２）

【0087】

実施例４に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、単量体（Ｂ）の組成（上記式（Ｂ−１）のｎ_２の値）のみにおいて実施例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異なる。
実施例４に係る単量体（Ｂ）は下記式で表される。

【化26】

【0088】

（実施例５）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ_１＝２）
単量体（Ｂ）：ＰＯ変性ジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−２），ｎ_３＝０）
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ_４＝２）

【0089】

実施例５に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、単量体（Ｂ）の組成（上記式（２）のＲ４の構造）のみにおいて実施例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異なる。
実施例５に係る単量体（Ｂ）は下記式で表される。

【化27】

【0090】

（実施例６）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ_１＝２）
単量体（Ｂ）：ＰＯ変性ジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−２），ｎ_３＝３）
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ_４＝２）

【0091】

実施例６に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、単量体（Ｂ）の組成（上記式（Ｂ−２）のｎ_３の値）のみにおいて実施例５に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異なる。
実施例６に係る単量体（Ｂ）は下記式で表される。

【化28】

【0092】

（実施例７）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ_１＝２）
単量体（Ｂ）：［フタル酸・エピクロルヒドリンの縮合物］・アクリル酸付加物
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−３））
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ_４＝２）

【0093】

実施例７に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、単量体（Ｂ）の組成（上記式（２）のＲ４の構造）のみにおいて実施例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異なる。
実施例７に係る単量体（Ｂ）は下記式で表される。

【化29】

【0094】

（実施例８）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ_１＝２）
単量体（Ｂ）：［１，２−シクロヘキサンジカルボン酸・エピクロルヒドリンの縮合物］・アクリル酸付加物
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−４））
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ_４＝２）

【0095】

実施例８に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、単量体（Ｂ）の組成（上記式（２）のＲ４の構造）のみにおいて実施例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異なる。
実施例８に係る単量体（Ｂ）は下記式で表される。

【化30】

【0096】

（実施例９）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ_１＝２）
単量体（Ｂ）：［１，２−ジヒドロキシベンゼン・エピクロルヒドリンの縮合物］・アクリル酸付加物
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−５））
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ_４＝２）

【0097】

実施例８に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、単量体（Ｂ）の組成（上記式（２）のＲ４の構造）のみにおいて実施例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異なる。
実施例８に係る単量体（Ｂ）は下記式で表される。

【化31】

【0098】

（実施例１０）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ_１＝２）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−１），ｎ_２＝６）
単量体（Ｃ）：ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−２））

【0099】

実施例１０に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、単量体（Ｃ）の組成（上記式（３）のＲ６の構造）のみにおいて実施例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異なる。
実施例１０に係る単量体（Ｃ）は下記式で表される。

【化32】

【0100】

（実施例１１）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ_１＝２）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−１），ｎ_２＝６）
単量体（Ｃ）：プロピレンオキサイド変性ネオペンチルグリコールのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−３），ｎ_５＝３，Ｒ７＝メチル基）

【0101】

実施例１１に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、単量体（Ｃ）の組成（上記式（３）のＲ６の構造）のみにおいて実施例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異なる。
実施例１１に係る単量体（Ｃ）は下記式で表される。

【化33】

【0102】

（防曇膜（Ｘ）の評価結果）
表１は、実施例１〜１１について、防曇剤組成物（Ｙ）の組成（質量部）、及び防曇膜（Ｘ）の評価結果を示している。

【0103】

【表1】

【0104】

表１を参照すると、実施例１〜１１に係る防曇膜（Ｘ）のいずれも、優れた防曇性、耐摩耗性、密着性、及び耐熱性を有することがわかる。

【0105】

また、実施例１，３，４，５，６，１０，１１に係る防曇膜（Ｘ）では、耐摩耗性試験（１００回）において優れた結果が得られている。つまり、単量体（Ａ）のｎ_１が２であり、かつ、単量体（Ｂ）のＲ４が式（Ｂ−１）又は式（Ｂ−２）である防曇剤組成物（Ｙ）において、特に耐摩耗性に優れる防曇膜（Ｘ）が得られることがわかる。

【0106】

［実施例１２〜２０］
実施例１２では、防曇剤組成物（Ｙ）における光重合開始剤（Ｄ）の種類について検討した。また、実施例１３では、防曇剤組成物（Ｙ）へのシリカ（Ｅ）の添加について検討した。更に、実施例１４では、防曇剤組成物（Ｙ）への界面活性剤（Ｆ）の添加について検討した。そして、実施例１５〜２０では、防曇剤組成物（Ｙ）における単量体（Ａ）、単量体（Ｂ）、及び単量体（Ｃ）の含有比率について検討した。

【0107】

（実施例１２）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ_１＝２）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−１），ｎ_２＝６）
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ_４＝２）
光重合開始剤（Ｄ）：ＩＲ８１９

【0108】

実施例１２に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、光重合開始剤（Ｄ）の種類のみにおいて実施例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異なる。

【0109】

（実施例１３）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ_１＝２）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−１），ｎ_２＝６）
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ_４＝２）
シリカ（Ｅ）：アクリル変性シリカ
（５０質量部）

【0110】

実施例１３に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、シリカ（Ｅ）を含む点のみにおいて実施例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異なる。

【0111】

（実施例１４）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ_１＝２）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−１），ｎ_２＝６）
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ_４＝２）
界面活性剤（Ｆ）：ポリオキシエチレンオレイルエーテル
（１０質量部）

【0112】

実施例１４に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、界面活性剤（Ｆ）を含む点のみにおいて実施例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異なる。

【0113】

次に、実施例１５〜２０に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、単量体（Ａ）、単量体（Ｂ）、及び単量体（Ｃ）の含有比率のみにおいて実施例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異なる。

【0114】

（実施例１５）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（１５質量部）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（７５質量部）
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（１０質量部）

【0115】

（実施例１６）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（６５質量部）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（２５質量部）
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（１０質量部）

【0116】

（実施例１７）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（６５質量部）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（５質量部）
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（３０質量部）

【0117】

（実施例１８）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（１５質量部）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（８０質量部）
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（５質量部）

【0118】

（実施例１９）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（１５質量部）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（５５質量部）
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（３０質量部）

【0119】

（実施例２０）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（６５質量部）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（３０質量部）
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（５質量部）

【0120】

（防曇膜（Ｘ）の評価結果）
表２は、実施例１５〜２０について、防曇剤組成物（Ｙ）の組成（質量部）、及び防曇膜（Ｘ）の評価結果を示している。

【0121】

【表2】

【0122】

表２を参照すると、実施例１５〜２０に係る防曇膜（Ｘ）のいずれも、優れた防曇性、耐摩耗性、密着性、及び耐熱性を有することがわかる。

【0123】

特に、実施例１３において優れた耐摩耗性が得られており、シリカ（Ｅ）を含有する防曇剤組成物（Ｙ）により優れた耐摩耗性の防曇膜（Ｘ）が得られることがわかる。また、実施例１４において優れた防曇性が得られており、界面活性剤（Ｆ）を含有する防曇剤組成物（Ｙ）により優れた防曇性の防曇膜（Ｘ）が得られることがわかる。

【0124】

また、実施例１５〜２０において、防曇剤組成物（Ｙ）における単量体（Ａ）の含有量が多いと優れた防曇性の防曇膜（Ｘ）が得られ、防曇剤組成物（Ｙ）における単量体（Ｂ）の含有量が多いと優れた耐摩耗性の防曇膜（Ｘ）が得られる傾向が見られた。

【0125】

［比較例１〜１０］
比較例１〜１０では、本実施形態に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異なる含有成分の防曇剤組成物（Ｙ）について検討した。

【0126】

まず、比較例１，２に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、単量体（Ａ）に代えて単量体（ａ）を含有する点のみにおいて実施例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異なる。

【0127】

（比較例１）
単量体（ａ）：ヒドロキシメチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ_１＝１）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−１），ｎ_２＝６）
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ_４＝２）

【0128】

比較例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）の単量体（ａ）では、式（１）のｎ_１の値が本実施形態の範囲よりも小さい。

【0129】

（比較例２）
単量体（ａ）：ヒドロキシノニルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ_１＝７）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−１），ｎ_２＝６）
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ_４＝２）

【0130】

比較例２に係る防曇剤組成物（Ｙ）の単量体（ａ）では、式（１）のｎ_１の値が本実施形態の範囲よりも大きい。

【0131】

次に、比較例３〜７に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、単量体（Ｂ）に代えて単量体（ｂ）を含有する点のみにおいて実施例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異なる。
（比較例３）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ_１＝２）
単量体（ｂ）：エチレングリコールジグリシジルエーテルジアクリレート
（下記式（ｂ−３））
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ_４＝２）

【0132】

【化34】

【0133】

（比較例４）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ_１＝２）
単量体（ｂ）：ＥＯ変性ジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物
（下記式（ｂ−４））
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ_４＝２）

【0134】

【化35】

【0135】

（比較例５）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ_１＝２）
単量体（ｂ）：［ＰＯ変性ビスフェノールＡグリシジルエーテル縮合物］・アクリル酸付加物
（下記式（ｂ−５））
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ_４＝２）

【0136】

【化36】

【0137】

（比較例６）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ_１＝２）
単量体（ｂ）：グリセリンジグリシジルエーテルジアクリレート
（下記式（ｂ−６））
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ_４＝２）

【0138】

【化37】

【0139】

（比較例７）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ_１＝２）
単量体（ｂ）：［ネオペンチルグリコール・グリシジルエーテル縮合物］・アクリル酸付加物
（下記式（ｂ−７））
単量体（Ｃ）：カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
（Ｒ５＝水素原子，Ｒ６＝式（Ｃ−１），ｎ_４＝２）

【0140】

【化38】

【0141】

次に、比較例３〜７に係る防曇剤組成物（Ｙ）は、単量体（Ｃ）に代えて単量体（ｃ）を含有する点のみにおいて実施例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）と異なる。

【0142】

（比較例８）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ_１＝２）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−１），ｎ_２＝６）
単量体（ｃ）：ネオペンチルグリコールのアクリル酸付加物
（下記式（ｃ−８））

【0143】

【化39】

【0144】

（比較例９）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ_１＝２）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−１），ｎ_２＝６）
単量体（ｃ）：［ネオペンチルグリコール・グリシジルエーテル縮合物］・アクリル酸付加物
（下記式（ｃ−９））

【0145】

【化40】

【0146】

（比較例１０）
単量体（Ａ）：ヒドロキシエチルアクリルアミド
（Ｒ１＝水素原子，ｎ_１＝２）
単量体（Ｂ）：１，６−ヘキサンジオールビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン１，３−ジイル）］ジアクリレート
（Ｒ３＝水素原子，Ｒ４＝式（Ｂ−１），ｎ_２＝６）
単量体（ｃ）：プロピレングリコールジアクリレート
（下記式（ｃ−１０））

【0147】

【化41】

【0148】

（防曇膜（Ｘ）の評価結果）
表３は、比較例１〜１０について、防曇剤組成物（Ｙ）の組成（質量部）、及び防曇膜（Ｘ）の評価結果を示している。

【0149】

【表3】

【0150】

比較例１に係る防曇剤組成物（Ｙ）では耐熱性が低くなり、比較例２に係る防曇剤組成物（Ｙ）では耐摩耗性及び防曇性が低くなった。これにより、単量体（Ａ）の式（１）におけるｎ_１が２〜６であることが望ましいことがわかる。

【0151】

また、比較例３，４に係る防曇剤組成物（Ｙ）では耐摩耗性及び耐熱性が低くなり、比較例５〜７に係る防曇剤組成物（Ｙ）では耐摩耗性が低くなった。このように、単量体（ｂ）は単量体（Ｂ）と類似構造を有するものの、単量体（ｂ）を含有する防曇剤組成物（Ｙ）では優れた耐久性を有する防曇膜（Ｘ）が得られなかった。

【0152】

更に、比較例８，９に係る防曇剤組成物（Ｙ）では密着性が低くなり、比較例１０に係る防曇剤組成物（Ｙ）では耐摩耗性が低くなった。このように、単量体（ｃ）は単量体（Ｃ）と類似構造を有するものの、単量体（ｃ）を含有する防曇剤組成物（Ｙ）では優れた耐久性を有する防曇膜（Ｘ）が得られなかった。

【0153】

以上、本発明の実施形態について説明したが、本発明は上述の実施形態にのみ限定されるものではなく、本発明の要旨を逸脱しない範囲内において種々変更を加え得ることは勿論である。