特許 6359413 アモルファスアミドを含有する相変化インク

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6359413

(24)【登録日】2018年6月29日

(45)【発行日】2018年7月18日

(54)【発明の名称】アモルファスアミドを含有する相変化インク

(51)【国際特許分類】

   C09D 11/34 20140101AFI20180709BHJP

   B41J 2/01 20060101ALI20180709BHJP

   B41M 5/00 20060101ALN20180709BHJP

【ＦＩ】

   C09D11/34

   B41J2/01 501

   !B41M5/00 120

【請求項の数】13

【全頁数】32

(21)【出願番号】特願2014-205332(P2014-205332)

(22)【出願日】2014年10月6日

(65)【公開番号】特開2015-78361(P2015-78361A)

(43)【公開日】2015年4月23日

【審査請求日】2017年10月3日

(31)【優先権主張番号】14/052,865

(32)【優先日】2013年10月14日

(33)【優先権主張国】US

【早期審査対象出願】

(73)【特許権者】

【識別番号】596170170

【氏名又は名称】ゼロックス コーポレイション

【氏名又は名称原語表記】ＸＥＲＯＸ ＣＯＲＰＯＲＡＴＩＯＮ

(74)【代理人】

【識別番号】110001210

【氏名又は名称】特許業務法人ＹＫＩ国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】ナヴィーン・チョプラ

(72)【発明者】

【氏名】アデラ・ゴレデマ

(72)【発明者】

【氏名】ケンタロウ モリミツ

(72)【発明者】

【氏名】バルケフ・コーシュケリアン

(72)【発明者】

【氏名】ジェニファー・エル・ベレリー

(72)【発明者】

【氏名】ガブリエル・イフタイム

【審査官】 南 宏樹

(56)【参考文献】

【文献】 特開平１０−２１９１６８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１４−１５２３３０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００９−２１５２９０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平１０−２７９８６４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１２−２３３１７１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 米国特許第０５４２１８６８（ＵＳ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０９Ｄ １１／００

Ｂ４１Ｊ ２／０１

Ｂ４１Ｍ ５／００

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下式

【化1】

〔式中、Ｒは、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基、アリールアルキル基、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される〕
を有するアモルファスアミド化合物と；
結晶性化合物と；
任意要素の相乗剤と；
任意要素の分散剤と；
任意要素の着色剤とを含む、相変化インク組成物。

【請求項2】

Ｒが、約１〜約２２個の炭素原子を含むアルキル基である、請求項１に記載の相変化インク組成物。

【請求項3】

Ｒが、約２〜約１８個の炭素原子を含むアルキル基である、請求項１に記載の相変化インク組成物。

【請求項4】

アモルファスアミド化合物は、下式

【化2】

を有する、請求項１に記載の相変化インク組成物。

【請求項5】

アモルファスアミド化合物は、下式

【化3】

を有する、請求項１に記載の相変化インク組成物。

【請求項6】

アモルファスアミド化合物は、下式

【化4】

を有する、請求項１に記載の相変化インク組成物。

【請求項7】

結晶性化合物は、下式

【化5】

の酒石酸エステルを含み、式中、Ｒ_６およびＲ_７は、それぞれ独立して、アルキル基、アルコキシ基、またはこれらの組み合わせで場合により置換されたアリールまたはヘテロアリールから選択され、各ｎは、独立して、０〜３の整数から選択される、請求項１に記載の相変化インク組成物。

【請求項8】

結晶性化合物は、Ｌ−酒石酸 ジベンジル、Ｌ−酒石酸 ジフェネチル、Ｌ−酒石酸 ビス（３−フェニル−１−プロピル）、Ｌ−酒石酸 ビス（２−フェノキシエチル）、Ｌ−酒石酸 ジフェニル、Ｌ−酒石酸 ビス（４−メチルフェニル）、Ｌ−酒石酸 ビス（４−メトキシルフェニル）、Ｌ−酒石酸 ビス（４−メチルベンジル）、Ｌ−酒石酸 ビス（４−メトキシルベンジル）、およびこれらの立体異性対および混合物からなる群から選択される、請求項１に記載の相変化インク組成物。

【請求項9】

結晶性化合物は、下式

【化6】

を有する化合物である、請求項１に記載の相変化インク組成物。

【請求項10】

（１）アモルファスアミド化合物と；結晶性化合物と；任意要素の相乗剤と；任意要素の分散剤と；任意要素の着色剤とを含む相変化インク組成物をインクジェット印刷装置に組み込むことと；
（２）このインクを溶融させることと；
（３）溶融したインク液滴を基材の上に画像状のパターンになるように放出することとを含み、
アモルファスアミド化合物は、下式

【化7】

を有し、式中、Ｒは、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基、アリールアルキル基、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、プロセス。

【請求項11】

アモルファスアミド化合物と；結晶性化合物と；任意要素の相乗剤と；任意要素の分散剤と；任意要素の着色剤とを含む相変化インク組成物を含有し、
アモルファスアミド化合物は、下式

【化8】

を有し、式中、Ｒは、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基、アリールアルキル基、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、インクジェットプリンタのスティックまたはペレット。

【請求項12】

アモルファスアミド化合物は、下式

【化9】

を有する、請求項１１に記載のインクジェットプリンタのスティックまたはペレット。

【請求項13】

アモルファスアミド化合物は、下式

【化10】

を有する、請求項１１に記載のインクジェットプリンタのスティックまたはペレット。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本明細書に、アモルファスアミド化合物、特に、相変化インク用途で使用するのに特に適したアモルファスアミンＤモノアミド化合物およびビスアミド化合物を開示する。

【背景技術】

【0002】

合成中および生成物分配中の変化中に改良された熱安定性を与えることができる改良された材料、合成を首尾よくスケールアップすることができる組成物、現行材料よりも優れた特性を有する新規アモルファス材料、改良された引っ掻き性、折り畳み性、折り曲げたときの裏移りといった特性を含む改良された画像堅牢性を有する改良された相変化インク組成物が依然として必要である。

【発明の概要】

【課題を解決するための手段】

【0003】

下式

【化1】

〔式中、Ｒは、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基、アリールアルキル基、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される〕
を有するアモルファスアミド化合物と；結晶性化合物と；任意要素の相乗剤と；任意要素の分散剤と；任意要素の着色剤とを含む、相変化インク組成物を記載する。

【0004】

さらに、下式

【化2】

〔式中、Ｒ_１は、アルキレン基、アリーレン基、アルキルアリーレン基、アリールアルキレン基、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される〕
を有するアモルファスアミド化合物と；結晶性化合物と；任意要素の相乗剤と；任意要素の分散剤と；任意要素の着色剤とを含む、相変化インク組成物も記載する。

【0005】

さらに、（１）アモルファスアミド化合物と；結晶性化合物と；任意要素の相乗剤と；任意要素の分散剤と；任意要素の着色剤とを含む相変化インク組成物をインクジェット印刷装置に組み込むことと；（２）このインクを溶融させることと；（３）溶融したインク液滴を基材の上に画像状のパターンになるように放出することとを含む、プロセスも記載する。

【0006】

さらに、アモルファスアミド化合物と；結晶性化合物と；任意要素の相乗剤と；任意要素の分散剤と；任意要素の着色剤とを含む相変化インク組成物を含有し、アモルファスアミド化合物は、下式

【化3】

を有し、式中、Ｒは、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基、アリールアルキル基、およびこれらの組み合わせからなる群から選択されるか；または
アモルファスアミド化合物は、下式

【化4】

を有し、式中、Ｒ_１は、アルキレン基、アリーレン基、アルキルアリーレン基、アリールアルキレン基、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、インクジェットプリンタのスティックまたはペレットを記載する。

【図面の簡単な説明】

【0007】

【図1】図１は、新鮮なアモルファスアミンＤモノアミド化合物および１３０℃で７日間熟成したものについて、複素粘度（ｙ軸、センチポイズ） 対 温度（ｘ軸、℃）を示す。

【図2】図２は、アモルファスアミンＤジアミド化合物について、複素粘度（ｙ軸、センチポイズ） 対 温度（ｘ軸、℃）を示す。

【図3】図３は、アモルファスジアミドについて、熱流量（ｙ軸、Ｗ／ｇ） 対 温度（ｘ軸、℃）を示す。

【図4】図４は、アモルファスアミンＤモノアミド化合物を含むインクについて、複素粘度（ｙ軸、センチポイズ） 対 温度（ｘ軸、℃）を示す。

【発明を実施するための形態】

【0008】

相変化インク組成物および下式のアモルファスアミド化合物。

【化5】

〔式中、Ｒは、アルキル基が、直鎖、分岐、飽和、不飽和、環状、置換および非置換のアルキル基から選択されてもよく、ヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、ホウ素、リン）がアルキル基に存在していてもよい、１〜２２個の炭素原子を含むアルキル基；非置換および置換のアリール基を含み、ヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン）がアリール基に存在していてもよい、３〜１８個の炭素原子を含むアリール基；非置換および置換のアルキルアリール基を含み、アルキルアリール基のアルキル部分は、直鎖、分岐、飽和、不飽和および／または環状であってもよく、ヘテロ原子が、アルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在していてもよい、４〜１８個の炭素原子を含むアルキルアリール基；非置換および置換のアリールアルキル基を含み、アリールアルキル基のアルキル部分は、直鎖、分岐、飽和、不飽和および／または環状であってもよく、ヘテロ原子が、アリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在していてもよい、４〜１８個の炭素原子を含むアリールアルキル基であり；
Ｒは、１〜２２個の炭素原子、または２〜１８個の炭素原子、または５〜１５個の炭素原子、または１０〜１２個の炭素原子を含むアルキル基である。〕

【0009】

さらに、下式のアモルファスアミド化合物も記載し、

【化6】

式中、Ｒ_１は、アルキレン基が、直鎖、分岐、飽和、不飽和、環状、置換および非置換のアルキル基から選択されてもよく、ヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、ホウ素、リン）がアルキレン基に存在していてもよい、１〜２２個の炭素原子を含むアルキレン基；非置換および置換のアリーレン基を含み、ヘテロ原子がアリーレン基に存在していてもよい、３〜１８個の炭素原子を含むアリーレン基；非置換および置換のアルキルアリーレン基を含み、アルキルアリーレン基のアルキル部分は、直鎖、分岐、飽和、不飽和および／または環状であってもよく、ヘテロ原子が、アルキルアリーレン基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在していてもよい、４〜１８個の炭素原子を含むアルキルアリーレン基；非置換および置換のアリールアルキレン基を含み、アリールアルキレン基のアルキル部分は、直鎖、分岐、飽和、不飽和および／または環状であってもよく、ヘテロ原子が、アリールアルキレン基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在していてもよい、４〜１８個の炭素原子を含むアリールアルキレン基であり；
Ｒ_１は、１〜２２個の炭素原子、または２〜１８個の炭素原子、または５〜１５個の炭素原子、または１０〜１２個の炭素原子を含むアルキレン基である。

【0010】

本発明のアミンＤアモルファスアミド化合物は、アミンＤと、下式の酸

【化7】

〔式中、Ｒは、アルキル基が、直鎖、分岐、飽和、不飽和、環状、置換および非置換のアルキル基から選択されてもよく、ヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、ホウ素、リン）がアルキル基に存在していてもよい、１〜２２個の炭素原子を含むアルキル基；非置換および置換のアリール基を含み、ヘテロ原子がアリール基に存在していてもよい、３〜１８個の炭素原子を含むアリール基；非置換および置換のアルキルアリール基を含み、アルキルアリール基のアルキル部分は、直鎖、分岐、飽和、不飽和および／または環状であってもよく、ヘテロ原子が、アルキルアリール基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在していてもよい、４〜１８個の炭素原子を含むアルキルアリール基；非置換および置換のアリールアルキル基を含み、アリールアルキル基のアルキル部分は、直鎖、分岐、飽和、不飽和および／または環状であってもよく、ヘテロ原子が、アリールアルキル基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在していてもよい、４〜１８個の炭素原子を含むアリールアルキル基であり；
Ｒは、１〜２２個の炭素原子、または２〜１８個の炭素原子、または５〜１５個の炭素原子、または１０〜１２個の炭素原子を含むアルキル基である〕
とを、混合しつつ、場合により、例えば、１４０℃〜１９０℃の温度まで加熱しつつ、任意成分の触媒を用い、場合により減圧下で反応させることによって調製され、以下の反応スキームにしたがって、モノアミド

【化8】

〔式中、モノアミド生成物のＲは、酸について本明細書に記載されるとおりである〕
を製造する。

【0011】

アミンＤアモルファスジアミド化合物は、アミンＤと、下式の二酸

【化9】

〔式中、Ｒ_１は、アルキレン基が、直鎖、分岐、飽和、不飽和、環状、置換および非置換のアルキル基から選択されてもよく、ヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、ホウ素、リン）がアルキレン基に存在していてもよい、１〜２２個の炭素原子を含むアルキレン基；非置換および置換のアリーレン基を含み、ヘテロ原子がアリーレン基に存在していてもよい、３〜１８個の炭素原子を含むアリーレン基；非置換および置換のアルキルアリーレン基を含み、アルキルアリーレン基のアルキル部分は、直鎖、分岐、飽和、不飽和および／または環状であってもよく、ヘテロ原子が、アルキルアリーレン基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在していてもよい、４〜１８個の炭素原子を含むアルキルアリーレン基；非置換および置換のアリールアルキレン基を含み、アリールアルキレン基のアルキル部分は、直鎖、分岐、飽和、不飽和および／または環状であってもよく、ヘテロ原子が、アリールアルキレン基のアルキル部分およびアリール部分のいずれかまたは両方に存在していてもよい、４〜１８個の炭素原子を含むアリールアルキレン基であり；
Ｒ_１は、１〜２２個の炭素原子、または２〜１８個の炭素原子、または５〜１５個の炭素原子、または１０〜１２個の炭素原子を含むアルキレン基である。〕
とを、混合しつつ、場合により、例えば、１４０℃〜１９０℃の温度まで加熱しつつ、任意成分の触媒を用い、場合により減圧下で反応させることによって調製され、以下の反応スキームにしたがって、ジアミド

【化10】

〔式中、ジアミド生成物のＲ_１は、二酸について本明細書に記載されるとおりである〕
を製造する。

【0012】

下式

【化11】

〔式中、Ｒは、本明細書に記載するとおり、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基、アリールアルキル基、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される〕
のアモルファス化合物と、結晶性化合物と、任意成分の相乗剤と、任意成分の分散剤と、任意成分の着色剤とを含む、相変化インク組成物を提供する。

【0013】

いくつかの実施形態では、下式

【化12】

〔式中、Ｒ_１は、本明細書に記載するとおり、アルキレン基、アリーレン基、アルキルアリーレン基、アリールアルキレン基、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される〕
のアモルファス化合物と、結晶性化合物と、任意成分の相乗剤と、任意成分の分散剤と、任意成分の着色剤とを含む、相変化インク組成物を記載する。

【0014】

結晶性成分は、アミド、芳香族エステル、直鎖ジエステル、ウレタン、スルホン、芳香族基を含む酒石酸エステル誘導体、またはこれらの混合物を含んでいてもよい。

【0015】

適切な結晶性成分としては、米国特許出願第１３／４５７，２２１号に開示されるものが挙げられる。これらの結晶性材料は、以下の構造を含み、

【化13】

式中、Ｒ_８およびＲ_９は、同じであってもよく、または異なっていてもよく、Ｒ_８およびＲ_９は、それぞれ独立して、（ｉ）直鎖または分岐、環状または非環状、置換または非置換、飽和または不飽和のアルキル基であってもよく、ヘテロ原子がアルキル基に存在していてもよく、１〜４０個の炭素原子を含むアルキル基、（ｉｉ）置換または非置換のアリールアルキル基であってもよく、アリールアルキル基のアルキル部分は、直鎖または分岐、環状または非環状、置換または非置換、飽和または不飽和であってもよく、ヘテロ原子が、アリールアルキル基のアリール部分またはアルキル部分のいずれかに存在していてもよく、４〜４０個の炭素原子を含むアリールアルキル基、（ｉｉｉ）置換または非置換の芳香族基であってもよく、置換基が、直鎖、分岐、環状または非環状のアルキル基であってもよく、ヘテロ原子が芳香族基に存在していてもよく、３〜４０個の炭素原子を含む芳香族基からなる群から選択される。

【0016】

適切な結晶性成分としては、米国特許出願第１３／４５６，９１６号に開示されるものが挙げられる。これらの結晶性材料は、以下の構造を含み、

【化14】

式中、Ｒ_１０およびＲ_１１は、それぞれ独立して、（ｉ）直鎖または分岐、環状または非環状、置換または非置換、飽和または不飽和のアルキル基であってもよく、ヘテロ原子がアルキル基に存在していてもよく、１〜４０個の炭素原子を含むアルキル基、（ｉｉ）置換または非置換のアリールアルキル基であってもよく、アリールアルキル基のアルキル部分は、直鎖または分岐、環状または非環状、置換または非置換、飽和または不飽和であってもよく、ヘテロ原子が、アリールアルキル基のアリール部分またはアルキル部分のいずれかに存在していてもよく、４〜４０個の炭素原子を含むアリールアルキル基、（ｉｉｉ）置換または非置換の芳香族基であってもよく、置換基が、直鎖、分岐、環状または非環状のアルキル基であってもよく、ヘテロ原子が芳香族基に存在していてもよく、３〜４０個の炭素原子を含む芳香族基からなる群から選択され、但し、Ｒ_１０およびＲ_１１のうち、少なくとも１つは芳香族基であり；ｐは、０または１である。

【0017】

結晶性芳香族エーテルの例としては、

【化15】

およびこれらの混合物が挙げられる。

【0018】

適切な結晶性成分としては、米国特許出願第１３／０９５，５５５号に開示されるものが挙げられる。これらの結晶性材料は、以下の構造を有する脂肪族直鎖二酸のエステルを含み、

【化16】

式中、Ｒ_１２は、置換または非置換のアルキル鎖であってもよく、−（ＣＨ_２）_１−〜−（ＣＨ_２）_１２−からなる群から選択され、Ｒ_１３およびＲ_１４は、それぞれ他と独立して、置換または非置換の芳香族基またはヘテロ芳香族基からなる群から選択され、置換基はアルキル基を含み、アルキル部分は、直鎖、分枝鎖または環状であってもよい。

【0019】

適切な結晶性成分としては、米国特許出願第１３／４５６，６１９号に開示されるものが挙げられる。これらの結晶性材料は、以下の構造を有するジウレタンを含み、

【化17】

式中、Ｑは、アルカンジイルであり；Ｒ_１５およびＲ_１６は、それぞれ独立して、１個以上のアルキルで場合により置換されたフェニルまたはシクロヘキシルであり；ｉは、０または１であり；ｊは、０または１であり；ｐは、１〜４であり；ｑは、１〜４である。いくつかの実施形態では、Ｒ_１５およびＲ_１６は、それぞれ独立して、１個以上のメチルまたはエチルで場合により置換されたフェニルまたはシクロヘキシルである。いくつかの実施形態では、Ｒ_１５およびＲ_１６は、フェニルである。いくつかの実施形態では、Ｑは、−（ＣＨ_２）_ｎ−であり、ｎは、４〜８である。いくつかの実施形態では、ｎは６である。いくつかの実施形態では、Ｒ_１５およびＲ_１６は、それぞれ独立して、ベンジル、２−フェニルエチル、２−フェノキシエチル、Ｃ_６Ｈ_５（ＣＨ_２）_４−、シクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−フェニルプロパニル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、２−メチルシクロヘキシルメチル、３−メチルシクロヘキシルメチル、４−メチルシクロヘキシルメチルおよび４−エチルシクロヘキサニルから選択される。

【0020】

適切な結晶性成分としては、米国特許出願第１３／４５７，３２３号に開示されるものが挙げられる。これらの結晶性成分は、以下の構造を有するスルホン化合物であり、

【化18】

式中、Ｒ_１７およびＲ_１８は、同じであってもよく、または異なっていてもよく、Ｒ_１７およびＲ_１８は、それぞれ他と独立して、（ｉ）直鎖または分岐、環状または非環状、置換または非置換、飽和または不飽和のアルキル基であってもよく、ヘテロ原子がアルキル基に存在していてもよく、１〜４０個の炭素原子を含むアルキル基、（ｉｉ）置換または非置換のアリールアルキル基であってもよく、アリールアルキル基のアルキル部分は、直鎖または分岐、環状または非環状、置換または非置換、飽和または不飽和であってもよく、ヘテロ原子が、アリールアルキル基のアリール部分またはアルキル部分のいずれかに存在していてもよく、４〜４０個の炭素原子を含むアリールアルキル基、（ｉｉｉ）置換または非置換の芳香族基であってもよく、置換基が、直鎖、分岐、環状または非環状のアルキル基であってもよく、ヘテロ原子が芳香族基に存在していてもよく、３〜４０個の炭素原子を含む芳香族基、およびこれらの混合物からなる群から選択される。

【0021】

いくつかの実施形態では、Ｒ_１７およびＲ_１８は、それぞれ独立して、１個以上のハロ、アミノ、ヒドロキシまたはシアノ基で場合により置換されたアルキルまたはアリール、およびこれらの組み合わせであるか、またはＲ_１７とＲ_１８が、これらが接続しているＳ原子と合わさってヘテロシクロ環を生成する。いくつかの実施形態では、Ｒ_１７およびＲ_１８は、それぞれ独立して、場合により置換されたアルキル、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチルまたはｔ−ブチルである。いくつかの実施形態では、Ｒ_１７およびＲ_１８は、それぞれ独立して、場合により置換されたアリール、例えば、フェニルまたはベンジルである。いくつかの実施形態では、Ｒ_１７およびＲ_１８は、それぞれ独立して、１つ以上のアミノ、クロロ、フルオロ、ヒドロキシ、シアノまたはこれらの組み合わせで置換されている。アリール基への置換は、フェニル基のオルト位、メタ位またはパラ位、およびこれらの組み合わせでなされてもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ_１７およびＲ_１８は、それぞれ独立して、２−ヒドロキシエチルまたはシアノメチルである。

【0022】

いくつかの実施形態では、結晶性成分としては、ジフェニルスルホン、ジメチルスルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（４−アミノフェニル）スルホン、ビス（３−アミノフェニル）スルホン、ビス（４−クロロフェニル）スルホン、ビス（４−フルオロフェニル）スルホン、２−ヒドロキシフェニル−４−ヒドロキシフェニルスルホン、フェニル−４−クロロフェニルスルホン、フェニル−２−アミノフェニルスルホン、ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ジベンジルスルホン、メチルエチルスルホン、ジエチルスルホン、メチルイソプロピルスルホン、エチルイソプロピルスルホン、ジ−ｎ−ブチルスルホン、ジビニルスルホン、メチル−２−ヒドロキシメチルスルホン、メチルクロロメチルスルホン、スルホラン、３−スルホレンおよびこれらの混合物が挙げられるだろう。

【0023】

結晶性化合物は、以下の式の酒石酸エステルを含んでいてもよく、

【化19】

式中、Ｒ_１９およびＲ_２０は、それぞれ独立して、アルキル基、アルコキシル基またはこれらの組み合わせで場合により置換されたアリールまたはヘテロアリールであるか、または低級アルキルおよびアルコキシであり、各ｎは、独立して０〜３である。いくつかの実施形態では、Ｒ_１９およびＲ_２０は、それぞれ独立して、場合により置換されたアリール、例えば、フェニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ_１９およびＲ_２０は、それぞれ独立して、置換されていないか、またはメチル、エチル、イソプロピル、メトキシまたはエトキシで置換されている。いくつかの実施形態では、Ｒ_１９およびＲ_２０は、それぞれ独立して、メチルまたはメトキシで場合により置換されたフェニルである。

【0024】

いくつかの実施形態では、Ｒ_１９およびＲ_２０は、それぞれ独立して、

【化20】

およびこれらの混合物からなる群から選択される。

【0025】

いくつかの実施形態では、酒石酸骨格は、Ｌ−（＋）−酒石酸、Ｄ−（−）−酒石酸、ＤＬ−酒石酸、またはメソ酒石酸およびこれらの混合物から選択される。

【0026】

いくつかの実施形態では、結晶性化合物は、Ｌ−酒石酸 ジベンジル、Ｌ−酒石酸 ジフェネチル、Ｌ−酒石酸 ビス（３−フェニル−１−プロピル）、Ｌ−酒石酸 ビス（２−フェノキシエチル）、Ｌ−酒石酸 ジフェニル、Ｌ−酒石酸 ビス（４−メチルフェニル）、Ｌ−酒石酸 ビス（４−メトキシルフェニル）、Ｌ−酒石酸 ビス（４−メチルベンジル）、Ｌ−酒石酸 ビス（４−メトキシルベンジル）、およびこれらの混合物からなる群から選択される。

【0027】

結晶性材料を合成するために、芳香族アルコールをエステル化に使用してもよい。芳香族アルコールとしては、

【化21】

および任意の立体異性体、およびこれらの混合物が挙げられる。

【0028】

２モル当量以上のアルコールをこの反応に使用し、酒石酸のジエステルを製造してもよい。１モル当量のアルコールを使用する場合、結果は、ほとんどがモノエステルである。

【0029】

相変化インク組成物は、任意の適切な量で、例えば、相変化インク組成物の合計重量を基準として、着色剤が合計で０．１〜５０重量％存在する従来の染料、顔料、およびこれらの混合物およびこれらの組み合わせからなる群から選択される任意の適切な着色剤を含んでいてもよい。

【0030】

いくつかの実施形態では、相変化インク組成物は、着色した相変化インク組成物である。いくつかの実施形態では、顔料は、金属フタロシアニン、金属を含まないフタロシアニン、およびこれらの混合物およびこれらの組み合わせからなる群から選択される。いくつかの実施形態では、相変化インク組成物は、シアン、グリーン、ブルー、ブラック、カーボンブラック、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ、銅フタロシアニン、およびこれらの混合物およびこれらの組み合わせからなる群から選択される顔料を含む。具体的な実施形態では、顔料は、シアン顔料である。

【0031】

使用可能な顔料としては、ＰＡＬＩＯＧＥＮ（登録商標）Ｖｉｏｌｅｔ ５１００；ＰＡＬＩＯＧＥＮ（登録商標）Ｖｉｏｌｅｔ ５８９０；ＨＥＬＩＯＧＥＮ（登録商標）Ｇｒｅｅｎ Ｌ８７３０；ＬＩＴＨＯＬ（登録商標）Ｓｃａｒｌｅｔ Ｄ３７００；ＳＵＮＦＡＳＴ（登録商標）Ｂｌｕｅ １５：４；ＨＯＳＴＡＰＥＲＭ（登録商標）Ｂｌｕｅ Ｂ２Ｇ−Ｄ；ＨＯＳＴＡＰＥＲＭ（登録商標）Ｂｌｕｅ Ｂ４Ｇ；Ｐｅｒｍａｎｅｎｔ Ｒｅｄ Ｐ−Ｆ７ＲＫ；ＨＯＳＴＡＰＥＲＭ（登録商標）Ｖｉｏｌｅｔ；ＬＩＴＨＯＬ（登録商標）Ｓｃａｒｌｅｔ ４４４０；Ｂｏｎ Ｒｅｄ（登録商標）Ｃ；ＯＲＡＣＥＴ（登録商標）Ｐｉｎｋ；ＰＡＬＩＯＧＥＮ（登録商標）Ｒｅｄ ３８７１ Ｋ；ＳＵＮＦＡＳＴ（登録商標）Ｂｌｕｅ １５：３；ＰＡＬＩＯＧＥＮ（登録商標）Ｒｅｄ ３３４０；ＳＵＮＦＡＳＴ（登録商標）Ｃａｒｂａｚｏｌｅ Ｖｉｏｌｅｔ ２３；ＬＩＴＨＯＬ（登録商標）Ｆａｓｔ Ｓｃａｒｌｅｔ Ｌ４３００；ＳＵＮＢＲＩＴＥ（登録商標）Ｙｅｌｌｏｗ １７；ＨＥＬＩＯＧＥＮ（登録商標）Ｂｌｕｅ Ｌ６９００、Ｌ７０２０；ＳＵＮＢＲＩＴＥ（登録商標）Ｙｅｌｌｏｗ ７４；ＳＰＥＣＴＲＡ（登録商標）ＰＡＣ Ｃ Ｏｒａｎｇｅ １６；ＨＥＬＩＯＧＥＮ（登録商標）Ｂｌｕｅ Ｋ６９０２、Ｋ６９１０；ＳＵＮＦＡＳＴ（登録商標）Ｍａｇｅｎｔａ １２２；ＨＥＬＩＯＧＥＮ（登録商標）Ｂｌｕｅ Ｄ６８４０、Ｄ７０８０；Ｓｕｄａｎ Ｂｌｕｅ ＯＳ；ＮＥＯＰＥＮ（登録商標）Ｂｌｕｅ ＦＦ４０１２；ＰＶ Ｆａｓｔ Ｂｌｕｅ Ｂ２ＧＯ１；ＩＲＧＡＬＩＴＥ（登録商標）Ｂｌｕｅ ＢＣＡ；ＰＡＬＩＯＧＥＮ（登録商標）Ｂｌｕｅ ６４７０；Ｓｕｄａｎ Ｏｒａｎｇｅ Ｇ、Ｓｕｄａｎ Ｏｒａｎｇｅ ２２０；ＰＡＬＩＯＧＥＮ（登録商標）Ｏｒａｎｇｅ ３０４０（ＢＡＳＦ）；ＰＡＬＩＯＧＥＮ（登録商標）Ｙｅｌｌｏｗ １５２、１５６０；ＬＩＴＨＯＬ（登録商標）Ｆａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ ０９９１ Ｋ；ＰＡＬＩＯＴＯＬ（登録商標）Ｙｅｌｌｏｗ １８４０；ＮＯＶＯＰＥＲＭ（登録商標）Ｙｅｌｌｏｗ ＦＧＬ；Ｉｎｋ Ｊｅｔ Ｙｅｌｌｏｗ ４Ｇ ＶＰ２５３２；Ｔｏｎｅｒ Ｙｅｌｌｏｗ ＨＧ；Ｌｕｍｏｇｅｎ（登録商標）Ｙｅｌｌｏｗ Ｄ０７９０；Ｓｕｃｏ−Ｙｅｌｌｏｗ Ｌ１２５０；Ｓｕｃｏ−Ｙｅｌｌｏｗ Ｄ１３５５；Ｓｕｃｏ Ｆａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ Ｄ１ ３５５、Ｄ１ ３５１；ＨＯＳＴＡＰＥＲＭ（登録商標）Ｐｉｎｋ Ｅ ０２；Ｈａｎｓａ Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ５ＧＸ０３；Ｐｅｒｍａｎｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ＧＲＬ ０２；Ｐｅｒｍａｎｅｎｔ Ｒｕｂｉｎｅ Ｌ６Ｂ ０５；ＦＡＮＡＬ（登録商標）Ｐｉｎｋ Ｄ４８３０；ＣＩＮＱＵＡＳＩＡ（登録商標）Ｍａｇｅｎｔａ；ＰＡＬＩＯＧＥＮ（登録商標）Ｂｌａｃｋ Ｌ００８４；Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ Ｋ８０１；およびカーボンブラック、例えば、ＲＥＧＡＬ（登録商標）３３０、Ｎｉｐｅｘ（登録商標）１５０ Ｃａｒｂｏｎ Ｂｌａｃｋ ５２５０およびＣａｒｂｏｎ Ｂｌａｃｋ ５７５０、およびこれらの混合物が挙げられる。

【0032】

顔料は、任意の適切な量で、例えば、相変化インク組成物の合計重量を基準として顔料合計で０．１〜２０％の量であってもよい。

【0033】

相変化インク組成物は、場合により、相乗剤、例えば、銅フタロシアニンを含む。

【0034】

相変化インク組成物は、分散剤、例えば、米国特許第７，９７３，１８６号に記載される分散剤を含んでいてもよい。いくつかの実施形態では、分散剤は、下式の化合物

【化22】

またはこれらの混合物であり、式中、ＲおよびＲ’は、同じであってもよく、または異なっていてもよく、ＲおよびＲ’は、独立して、３７個〜４７個の炭素原子を含む直鎖アルキル基から選択され；ｍは、１〜３０である。

【0035】

分散剤は、場合により、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（商標登録）の名前で販売されるようなポリマー分散剤であってもよい。

【0036】

分散剤は、任意の適切な量で、相変化インク組成物中の顔料の合計重量を基準として、例えば、１〜５００％の量で与えられてもよい。

【0037】

インクは、さらに、酸化防止剤、消泡剤、すべり剤およびレベリング剤、清澄剤、粘度調整剤、接着剤、可塑剤のような従来の添加剤を含んでいてもよい。

【0038】

インクは、酸化防止剤、例えば、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナムアミド）（ＩＲＧＡＮＯＸ（登録商標）１０９８）を含んでいてもよい。酸化防止剤は、インクの０．２５重量％〜１０重量％で存在していてもよい。

【0039】

相変化インク組成物は、アモルファス化合物と、結晶性化合物と、任意成分の着色剤と、任意成分の相乗剤と、任意成分の分散剤とを合わせることによって調製し、相変化インク組成物を製造することができる。

【0040】

インク成分を混合した後、少なくとも１００℃から１４０℃以下の温度まで加熱し、均質なインク組成物が得られるまで攪拌し、次いで、インクを周囲温度まで冷却してもよい。このインクは、周囲温度で固体である。この作成プロセス中、溶融状態のインクを型に注ぎ、次いで、冷却し、固化させてインクスティックを作成する。

【0041】

インクジェットプリンタスティックまたはペレットは、本明細書に記載するようなアモルファス化合物と、結晶性化合物と、任意成分の相乗剤と、任意成分の分散剤と、任意成分の着色剤とを含む相変化インク組成物を含む。

【0042】

このインクを、直接的に印刷するインクジェットプロセスのための装置および間接的な（オフセット）印刷インクジェット用途で使用することができる。別の実施形態は、インクジェット印刷装置に、本明細書に開示するようなインクを組み込むことと、このインクを溶融することと、溶融したインク液滴を画像状のパターンになるように記録基材に放出させることとを含むプロセスに関する。プロセスは、本明細書に開示するように調製されたインクをインクジェット印刷装置に組み込むことと、このインクを溶融することと、溶融したインク液滴を画像状のパターンになるように中間転写体に放出させることと、画像状のパターンのインクを中間転写体から最終的な記録基材に転写することとを含む。

【0043】

ある方法は、インクジェット印刷装置に、本明細書に記載するような相変化インク組成物を組み込むことと；インク組成物を溶融することと；溶融したインク液滴を画像状のパターンになるように基材に放出させることとを含む。

【0044】

インク組成物は、一般的に、吐出温度（５０℃以上、１４０℃以下）での溶融粘度が３０センチポイズ以下、２センチポイズ以上である。

【0045】

いくつかの実施形態では、インクを低温で、１３０℃未満の温度で、約４０℃〜約１３０℃、５０℃〜１３０℃、または６０℃〜１２０℃で吐出する。

【0046】

Ｅａｓｔｍａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから入手可能なテルペノイド化合物アミンＤは、骨格材料としてデヒドロアビエチン酸から誘導される。これらの材料は、多環であるという性質に起因して、アモルファス材料によく適しており、再生可能な資源であるマツから誘導されるため、もっと持続可能である。アミンＤを２つの一酸および二酸と反応させ、以下に記載するモノアミドまたはジアミドを製造した。

【実施例】

【0047】

（実施例１）
アモルファスアミンＤモノアミドの合成。以下の反応スキームにしたがって、アモルファスアミンＤモノアミドを調製し、酸はヘキサン酸（Ｒ＝Ｃ_５Ｈ_１０）であり、ヘキサン酸は、酸価が４．１であった。

【化23】

【0048】

３ッ口の２５０ミリリットル丸底フラスコにディーンスタークトラップおよび凝集器、熱電対およびアルゴン注入口を取り付け、アミンＤ（４２．２７グラム、１４５ｍｍｏｌ、Ｅａｓｔｍａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから入手可能）およびヘキサン酸（１６．８４グラム、１４５ｍｍｏｌ、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ（登録商標）から入手可能）を加えた。この混合物をアルゴン下、１６０℃までゆっくりと加熱し、この間に、試薬は溶融／溶解した。温度を１８０℃まで上げた。反応混合物を１８０℃で一晩（約２０時間）攪拌し、この間に、ディーンスタークトラップに２．６ミリリットルが集まった。１０分、減圧状態（１〜２ｍｍ−Ｈｇ）にした。次いで、この混合物をアルゴン下、約１４０℃まで冷却し、アルミニウム皿に取り出し、室温まで冷却し、５３．８グラム（収率９５％）の生成物を粘着性の淡褐色固体として得た。^１Ｈ ＮＭＲは、以下の式の望ましい生成物が生成していることを示した。

【化24】

【0049】

（実施例２）
アモルファスアミンＤモノアミドの合成。実施例１のアモルファスアミンＤモノアミドの調製を２回繰り返し、再現性を確認した。^１Ｈ ＮＭＲは、以下の式の望ましい生成物が生成していることを示した。

【化25】

【0050】

（実施例３）
アモルファスアミンＤモノアミドの合成。アモルファスアミンＤモノアミドを、実施例１にしたがって調製したが、但し、酸は、Ｒ＝Ｃ_８Ｈ_１５の２−エチルヘキサン酸であった。^１Ｈ ＮＭＲは、以下の式の望ましい生成物が生成していることを示した。

【化26】

【0051】

（実施例４）
アモルファスアミンＤモノアミドの合成。アモルファスアミンＤモノアミドを、実施例１にしたがって調製したが、但し、酸は、Ｒ＝Ｃ_１７Ｈ_３６のステアリン酸であった。^１Ｈ ＮＭＲは、以下の式の望ましい生成物が生成していることを示した。

【化27】

【0052】

表１は、実施例１〜４の物質の特性のまとめを与えたものである。実施例１および実施例２（同じ物質を２回調製したもの）では、唯一の差は、生成物の酸価であり、これは、生成物に残留する酸出発物質の測定値である。アモルファスモノアミドのガラス転移温度（Ｔｇ）および粘度は、酸価によって影響を受けない。

【表1】

【0053】

堅牢性の高い相変化インクは、高温のインク吐出温度で長い時間安定であるインク成分を含むことが望ましい。酸化防止剤（０．０３重量％ ＮＡＵＧＡＲＤ（登録商標）５２４（Ｃｈｅｍｔｕｒａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能な酸化防止剤）存在下、実施例１の化合物を乾燥器内で、１３０℃で７日間熟成し、その安定性を試験した。図１は、熟成したサンプルと新鮮なサンプルのレオロジーを示し、熟成しても顕著な粘度上昇を示さず、このことは、高温の吐出温度でこの材料が安定であることを示す。

【0054】

（実施例５）
アモルファスアミンＤジアミドの合成。アモルファスアミンＤジアミドを以下の反応スキームにしたがって調製し、酸はコハク酸であり、Ｒ_１＝Ｃ_２Ｈ_４であった。

【化28】

【0055】

３ッ口の１０ミリリットル丸底フラスコにディーンスタークトラップおよび凝集器、熱電対およびアルゴン注入口を取り付け、アミンＤ（１０グラム、３４．３ｍｍｏｌ、Ｅａｓｔｍａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから入手可能）およびコハク酸（２．０３グラム、１７．１５ｍｍｏｌ、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ（登録商標）から入手可能）を加えた。この混合物をアルゴン下、１６０℃までゆっくりと加熱し、この間に、試薬は溶融／溶解した。温度を１８０℃まで上げ、反応混合物を１８０℃で一晩（２０時間）攪拌し、この間に、ディーンスタークトラップに数滴の水が集まった。１０分、減圧状態（１〜２ｍｍ−Ｈｇ）にした。次いで、この混合物をアルゴン下、１４０℃まで冷却し、アルミニウム皿に取り出し、室温まで冷却し、１０．５グラム（収率９２％）の生成物を淡褐色固体ガラス状物質として得た。^１Ｈ ＮＭＲは、以下の式の望ましい生成物が生成していることを示した。

【化29】

【0056】

（実施例６）
アモルファスアミンＤジアミドの合成。アモルファスアミンＤジアミドを実施例５にしたがって調製したが、但し、二酸は、Ｒ＝Ｃ_７Ｈ_１４のアゼライン酸であった。^１Ｈ ＮＭＲは、以下の式の望ましい生成物が生成していることを示した。

【化30】

【0057】

実施例５のアモルファスジアミドの粘度および熱分析を測定した。図２は、実施例５のアモルファスジアミドについて、複素粘度（ｙ軸、センチポイズ） 対 温度（ｘ軸、℃）を示す。図３は、実施例５のアモルファスジアミドについて、熱流量（ｙ軸、Ｗ／ｇ） 対 温度（ｘ軸、℃）を示す。レオロジーの軌跡は、アモルファス化合物と一致しており、ＤＳＣ（示差走査熱量測定）は、Ｔｇ（ガラス転移温度）が７０．６℃であることを示した。

【0058】

これらのアモルファスモノアミドを含む３種類のインクを、以下の結晶性材料と組み合わせて調製した。
１．ジステアリルテレフタレート（ＤＳＴ、結晶性）；
２．Ｎ−フェニルエチルベンズアミド（結晶性）；および
３．Ｎ−ステアリルベンズアミド（結晶性）。

【0059】

（実施例７）
顔料濃縮物を以下のように調製した。
１．Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）、相乗剤および樹脂をビーカーに秤量して入れる。
２．加熱ブロック中、１４０℃で３０分間攪拌する。
３．プラスチック皿に、化学天秤で顔料を秤量する。顔料が塊にならないように、混合物にゆっくり加える。
４．さらに２時間攪拌し、１４０℃で顔料を確実に適切に濡らし、次いで、攪拌棒を取り出す。
５．ホモジナイザーを用い１３０００ＲＰＭで２０分間均質化する。
６．アトライタ：浴温１３０℃で２４時間。

【0060】

実施例８、９および１０のインクを、それぞれ表２、３および４に示す配合にしたがって調製した。それぞれの実施例について、実施例７の顔料濃縮物を、実施例８、９および１０の成分に、攪拌し、加熱しつつ加え、濾過し、以下のように取り出した。３０ミリリットルの褐色ガラス瓶に、磁気攪拌棒とともに結晶性成分およびアモルファス成分を加えた。この瓶を、攪拌能力を備えた加熱マントルに移し、１３０℃まで１時間かけて加熱しつつ混合した。結晶性成分およびアモルファス成分を溶融し、均質な混合物を作成したら、顔料分散物（結晶性またはアモルファス性の樹脂バインダー）を加え、混合物をさらに３０分間攪拌した。最後に、瓶から磁石を取り出し、溶融したインク混合物を金属箔の皿に注ぎ、冷却し、固化させた。

【表2】

【表3】

【表4】

【0061】

実施例８、９および１０のインクについて、インクレオロジーを測定した。図４は、実施例２のアモルファスモノアミドを含む実施例８のインクについて、複素粘度（ｙ軸、センチポイズ） 対 温度（ｘ軸、℃）を示す。表５に示される粘度測定は、実施例のインク配合物が、吐出するための１４０℃で適切な粘度（１０センチポイズ）を有することを示す。

【表5】

【0062】

（比較例１１）
シアンインクを以下のように調製した。ＣｏｌｏｒＷａｖｅ（登録商標）３００シアンインクとして市販されるシアンインクをＯｃｅから購入した。

【0063】

（比較例１２）
Ｘｅｒｏｘ（登録商標）Ｐｈａｓｅｒ（登録商標）４２００プリンタで使用するのに適したＸｅｒｏｘ（登録商標）Ｐｈａｓｅｒ（登録商標）４２００固体インクカートリッジをＸｅｒｏｘ（登録商標）から購入した。

【0064】

（比較例１３）
表６に示す配合物を含むシアンインクを以下のように調製した。

【表6】

【0065】

顔料分散物を８０℃の乾燥器に３０分間入れた。顔料分散物を反応器に加え、冷却した。ＤＭＴおよび結晶性化合物を室温で加えた。次いで、混合物を１４０℃の乾燥器に１時間入れ、アルミニウム箔で密に覆った。次いで、混合物をジャケット付き加熱器中、１４０℃で３０分間均質化し、次いで、加熱した濾過装置に注ぎ、濾過した。

【0066】

１６オンスの瓶にマグネチックスターラーを入れ、１２０グラムのベンジルアルコール（ＭＷ＝１０８、１．１１ｍｍｏｌ）および１０滴のＦａｓｃａｔ（登録商標）４２０２触媒を入れた。この瓶を１３０℃の油浴に入れた。次いで、９３．３グラムのＨＤＩ（ＭＷ＝１６８、０．５６ｍｍｏｌ）を加えた。発熱が観察された。反応１時間後に赤外線スペクトルを決定し、イソシアネートのピークがないことを示した。反応内容物をスズ製の皿に注ぎ、冷却し、固化させた。

【化31】

【0067】

Ｌ−酒石酸 ジ−ＤＬ−メンチル（ＤＭＴ）の合成。Ｌ−酒石酸（１８．０グラム、１２０ｍｍｏｌ）、ＤＬ−メントール（３７．５グラム、２４０ｍｍｏｌ）およびキシレン（２４０ミリリットル）を、ディーンスタークトラップを取り付けた５００ミリリットルフラスコに加え、懸濁物を得た。ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．２９グラム、１．５ｍｍｏｌ）を加え、水を共沸によって除去しつつ、混合物を１８時間環流させた。反応混合物を室温まで冷却し、１０重量％ ＫＯＨ水溶液（１回）および塩水（２回）で洗浄し、次いで、ＭｇＳＯ_４で乾燥させた。濾過し、溶媒を除去した後、１２０℃で攪拌しつつ、残渣を減圧下で乾燥させ、３４．９グラム（収率：６８％）のアモルファス固体を得た。このサンプルを^１Ｈ ＮＭＲおよび酸価分析によって特性決定した（１．２３ｍｇ ＫＯＨ／ｇ）。

【化32】

【0068】

表７に示す配合物を含む顔料濃縮物を調製した。
１．Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標）、相乗剤およびＤＭＴをビーカーに秤量して入れた。
２．加熱ブロック中、この材料を１４０℃で３０分間攪拌した。
３．プラスチック皿に、化学天秤で顔料を秤量し、顔料が塊にならないように、混合物にゆっくり加えた。
４．この材料をさらに２時間攪拌し、１４０℃で顔料を確実に適切に濡らし、次いで、攪拌棒を取り出した。
５．Ｍｅｔｒｏｈｍ ＵＳＡから入手可能なＰｏｌｙｔｒｏｎ（登録商標）ホモジナイザーを用い、この材料を１３０００ＲＰＭで２０分間均質化した。
６．次いで、この材料をＳｚｅｇｖａｒｉ ０１アトライタ（Ｕｎｉｏｎ Ｐｒｏｃｅｓｓ）で、１１０℃で２４時間処理した。

【表7】

【0069】

（比較例１４）
表８に示すような配合を含む比較例のインク１４を以下のように調製した。比較例１４は、１当量のイソホロンジアミンと２当量の一酸に由来するジアミドを使用する。本開示のインクは、モノアミン（アミンＤ）を使用し、１当量のアミンＤおよび１当量の一酸、または２当量のアミンＤおよび１当量の二酸にそれぞれ由来するモノアミドおよびジアミドを作成する。本開示は、アミンＤ材料が、イソホロンジアミン系材料の性能を上回ることを示す。

【表8】

【化33】

【0070】

（比較例１５）
表９に示す配合を含む比較例のインク１５を以下のように調製した。

【表9】

【化34】

【表10】

【0071】

（比較例１６）
表１１に示す配合を含む比較例のインク１６を以下のように調製した。

【表11】

【化35】

【0072】

インク実施例８、９および１０を、低圧にセットした加圧ロールで操作されるＫ−プルーファーグラビア印刷板を用い、Ｘｅｒｏｘ（登録商標）Ｄｉｇｉｔａｌ Ｃｏｌｏｒ Ｅｌｉｔｅ Ｇｌｏｓｓ １２０ｇｓｍ（ＤＣＥＧ）コーティング紙に印刷した。グラビア板の温度を１４２℃に設定したが、実際の板の温度は１３４℃であった。Ｋプルーファー装置（ＲＫ Ｐｒｉｎｔ Ｃｏａｔ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ Ｌｔｄ．（Ｌｉｔｌｉｎｇｔｏｎ、Ｒｏｙｓｔｏｎ、Ｈｅｒｉｓ、ＳＧ８ ０ＯＺ、Ｕ．Ｋ．）によって製造）は、小スケールで種々のインクをスクリーニングし、種々の基材への画質を評価するのに有用な印刷ツールである。このインクは、基材から簡単に剥がすことができない堅牢性の高い画像を与えた。５２８ｇの重りを適用し、垂直方向から１５°の角度にある湾曲した先端を有する金属片を用い、約１３ｍｍ／ｓの速度で画像の上を引っ掻いたとき、目で見て、インクは画像からはずれなかった。この金属片は、旋盤で先端を丸く切断した小片と似ており、曲率半径が約１２ｍｍである。

【0073】

インク実施例８、９、１０および比較例１１、１２および１４のＫプルーフサンプルを、コーティング紙（ＤＣＥＧ：Ｘｅｒｏｘ ｄｉｇｉｔａｌ Ｃｏｌｏｒ Ｅｌｉｔｅ Ｇｌｏｓｓ、１２０ｇｓｍ）上に作成した。インク表面が転写固定ドラムに面した状態で、ドラム温度および紙をあらかじめ加熱する温度を５０℃とし、１インチ／秒でＸｅｒｏｘ Ｐｈａｓｅｒ（登録商標）８４００プリンタまたはＰｈａｓｅｒ（登録商標）８８６０プリンタに各Ｋプルーフを供給することによって、Ｋプルーフを広げた。次いで、それぞれのインクの１回のＫプルーフを、３本の丸い指状部を備えるＸＲＣＣシステムを用いて引っ掻き、別のＫプルーフを、Ｄｕｐｌｏ Ｄ−５９０書類挟みと面しているページでＸｅｒｏｘ Ｂｕｓｉｎｅｓｓ ４２００（７５ｇｓｍ）とともに折り曲げ、折り曲げたときの皺を評価した。スプレッダードラムの温度と、あらかじめ加熱する温度を上げた状態で、裏移りが明らかになるまで、第３のＫプルーフを広げた（スプレッダーの裏移りは、特定の印刷処理工程を行うことができる温度を制限する因子であり得、温度が高い方がよい）。インク実施例８および比較例１１、１２、１３および１４のＫプルーフサンプルの折り曲げたときの裏移り、折り曲げたときの皺、引っ掻き性および光沢の試験結果を表１２に示す。

【0074】

５０℃で広げたそれぞれのインクの２つのＫプループについて、引っ掻き性および折り曲げたときの皺の面積について、目で見て評価した。折り曲げたときの裏移り、折り曲げたときの皺、引っ掻き性および広げたときの裏移りといった種々の堅牢性測定基準について、Ｋプルーフを目で見て評価した。順次を使用したとき、Ｋプルーフを並べて目で見て比較し、そのセットの中で、最も良いものから最も悪いものまで順位を付けた。表１２は、インク実施例８のＫプルーフ評価データを示す。

【表12】

【表13】

【0075】

固化速度の指標である結晶化速度について、実施例８のインクを試験した。結晶化速度を、米国特許出願第１３／４５６，８４７号（その全体が本明細書に参考として組み込まれる）に記載したＴＲＯＭ手順によって測定した。このサンプルを、その融点から４０℃まで急冷し、結晶化プロセスをＰｏｌａｒｉｚｅｄ Ｏｐｔｉｃａｌ Ｍｉｃｒｏｓｃｏｐｙで追った。表１４は、インク実施例８のＴＲＯＭ結果をまとめたものである。

【表14】

【0076】

いくつかの実施形態では、アミンＤに由来するアモルファスモノアミド化合物を与える。他の実施形態では、アミンＤに由来するアモルファスジアミド化合物を与える。本発明の化合物が、特定の用途（例えば、相変化インクまたは固体インクの用途）で使用することが可能なアモルファス材料に適した粘度を有するアミド材料の最初の例を与えると考えられる。いくつかの実施形態では、本明細書に記載するアモルファスモノアミドおよびアモルファスジアミドは、以前の相変化インク材料よりも優れた堅牢性を示した。特定の実施形態では、本明細書のアモルファス化合物は、生物によって再生可能な原料から誘導される。

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】