特許 6372240 電子写真感光体

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6372240

(24)【登録日】2018年7月27日

(45)【発行日】2018年8月15日

(54)【発明の名称】電子写真感光体

(51)【国際特許分類】

   G03G 5/05 20060101AFI20180806BHJP

【ＦＩ】

   G03G5/05 101

   G03G5/05 102

【請求項の数】7

【全頁数】18

(21)【出願番号】特願2014-166460(P2014-166460)

(22)【出願日】2014年8月19日

(65)【公開番号】特開2016-42169(P2016-42169A)

(43)【公開日】2016年3月31日

【審査請求日】2017年7月3日

(73)【特許権者】

【識別番号】000004466

【氏名又は名称】三菱瓦斯化学株式会社

(72)【発明者】

【氏名】小川 典慶

【審査官】 福田 由紀

(56)【参考文献】

【文献】 特開２００５−２９２３８８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００５−２９２４１３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０２−０００６５４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０２−３０８１７１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０６−２１４４０７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０５−１３４４３０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１３／１４１２９８（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２０１５−１５１５１３（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｇ０３Ｇ ５／０５

Ｃ０８Ｌ ６９／００，７１／１２

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

導電性基体上に感光層を有する電子写真感光体であって、該感光層のバインダー樹脂として、（Ａ）ポリカーボネート樹脂９９〜７０質量部、および（Ｂ）分子末端に不飽和二重結合基を有するポリフェニレンエーテルオリゴマー１〜３０質量部からなるポリカーボネート樹脂組成物を用いた電子写真感光体であって、
前記（Ａ）ポリカーボネート樹脂の極限粘度［η］が、０．４０ｄｌ／ｇ以上、１．５ｄｌ／ｇ以下、前記（Ｂ）ポリフェニレンエーテルオリゴマーのゲルパーミエーションクロマトグラフィーによるポリスチレン換算重量平均分子量が１，０００〜６，０００である、電子写真感光体。

【請求項2】

（Ａ）ポリカーボネート樹脂が、下記構造式（１）で示されるものから構成された請求項１に記載の電子写真感光体。

【化1】

（式中、Ｒ_１〜Ｒ_４はそれぞれ独立に水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、置換基を有してもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数６〜１２のアリール基、置換基を有してもよい炭素数２〜１２のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数１〜５のアルコキシ基、または、置換基を有してもよい炭素数７〜１７のアラルキル基である。Ｘは、単結合、

【化2】

のいずれかである。
ここにＲ_５とＲ_６はそれぞれ独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、各々置換基を有してもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、または、炭素数６〜１２アリール基を表す。Ｒ_５とＲ_６が結合して、炭素数５〜２０の炭素環または元素数５〜１２の複素環を形成しても良い。
Ｒ_７とＲ_８はそれぞれ独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、各々置換基を有してもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、または、炭素数６〜１２アリール基を表す。Ｒ_７とＲ_８が結合して、炭素数５〜２０の炭素環または元素数５〜１２の複素環を形成しても良い。
Ｒ_９とＲ_１０はそれぞれ独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、各々置換基を有してもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、または、炭素数６〜１２アリール基を表す。Ｒ_９とＲ_１０が結合して、炭素数５〜２０の炭素環または元素数５〜１２の複素環を形成しても良い。
Ｒ_１１とＲ_１２はそれぞれ独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、各々置換基を有してもよい、炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数２〜１２のアルケニル基、または、炭素数６〜１２アリール基を表す。Ｒ_１３は置換基を有しても良い１〜９のアルキレン基である。
Ｒ_１４とＲ_１５はそれぞれ独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、各々置換基を有してもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、または、炭素数６〜１２アリール基を表す。Ｒ_１４とＲ_１５が結合して、炭素数５〜２０の炭素環または元素数５〜１２の複素環を形成しても良い。
ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜５００の整数を表す。）

【請求項3】

（Ａ）ポリカーボネート樹脂が、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１−フェニルエタン、１，１‘−ビフェニル−４，４’−ジオール、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテルの群のいずれか１つ以上のビスフェノール類から誘導されたものである請求項１又は２のいずれかに記載の電子写真感光体。

【請求項4】

（Ｂ）ポリフェニレンエーテルオリゴマーが、下記構造式（２）で示されるものである請求1〜３のいずれかに記載の電子写真感光体。

【化3】

（式中、Ｒ_１６とＲ₁₈はそれぞれ独立に炭素数２〜５のアルケニル基、炭素数２〜５のアルケニル基を置換基として芳香環に有する炭素数７〜１７のアラルキル基、炭素数２〜５のアルケニル基を置換基として芳香環に有する炭素数６〜１２のアリール基である。Ｒ₁₇は、置換基を有してもよい炭素数１〜１２のアルキレン基、置換基を有してもよい炭素数６〜２４の芳香族炭化水素構造を有する基を表す。ｎ１、ｎ２は１〜１００の整数を表す。）

【請求項5】

感光層が、電荷発生層と電荷輸送層との積層構造を有することを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の電子写真感光体。

【請求項6】

非ハロゲン系有機溶媒を用いた浸漬塗布法により感光層を形成することを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の電子写真感光体の製造方法。

【請求項7】

非ハロゲン系有機溶媒がトルエン、テトラヒドロフランから選ばれる少なくとも１種以上を含む請求項６に記載の電子写真感光体の製造方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、電荷輸送性と画像安定性に優れた電子写真感光体とその製造方法に関する。

【背景技術】

【0002】

複写機、レーザービームプリンタ（以下、ＬＢＰと略称）、ファックス等に使用されている電子写真感光体には、有機感光体（以下ＯＰＣ略称）が主に用いられている。

【0003】

現在は、ＯＰＣは感光層が電荷発生層と電荷輸送層を有する積層型電子写真感光体が主流であり、アルミニウムやステンレス鋼製の円筒またはアルミ蒸着ポリエステル製の円筒やベルトなどの金属基材上に、ポリカーボネートやポリアリレートなどのバインダー樹脂と電荷発生剤や電荷輸送剤を溶かした溶液を、浸漬塗布法に代表される湿式成形することで作製される。

【0004】

近年、複写機やＬＢＰの高速化、高画質化には、電子写真感光体の感度向上の一手段として、電荷輸送層中の電荷移動速度の向上が求められている。例えば、電荷輸送性能の高い特殊な電荷輸送剤を用いたり（特許文献１）、電荷輸送性を主鎖に組み込んだ特殊なバインダー樹脂を用いて電荷輸送層中の電荷移動速度の向上させる方法（特許文献２）がある。

【0005】

しかしながら、これらの方法は感度向上効果はあるが、コストが高く、費用対効果の面で普及していない。

【0006】

一方、ポリフェニレンエーテル樹脂は機械的強度が劣るものの、ベンゼン環含有量が高いため、ポリカーボネート樹脂と併用したバインダー樹脂組成物とすることで、感度向上と機械的強度を両立した電子写真感光体（特許文献３）が開示されている。この文献に開示されているポリフェニレンエーテルはオリゴマーではなく、また、分子末端については記載されていない。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0007】

【特許文献1】特開２０１１−１６４６５９号公報

【特許文献2】特開平７−３２５４０９号公報

【特許文献3】特開平６−２１４４０７号公報

【特許文献4】特開２００３−１２７９６号公報

【特許文献5】特開２００６−８３３６４号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0008】

特許文献３に開示されている電子写真感光体を試験したところ、バインダー樹脂が塩素系有機溶媒には溶解するものの、トルエンやテトラヒドロフランのような非ハロゲン系有機溶媒には溶解性が劣り、所望の電子写真感光体を作製できないことが判明した。現在、電子写真感光体製造時に使用する有機溶媒は、環境へ負荷低減のため前記非ハロゲン系溶媒が主流となっており、ポリフェニレンエーテル樹脂とポリカーボネート樹脂と併用したバインダー樹脂組成物の非ハロゲン系溶媒への溶解性改善が求められていた。

【0009】

本発明の課題は、高感度で、かつ安価で製造し易い電子写真感光体およびその製造方法を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0010】

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、特定構造でかつ特定の分子量のポリフェニレンエーテルオリゴマーとポリカーボネート樹脂とは極めて相溶性が高く、非ハロゲン系有機溶媒に良溶で、高感度の電子写真感光体のバインダー樹脂製造に好適なことを見出し本発明を完成するに至った。

【0011】

すなわち、本発明は、以下に示す電子写真感光体及びその製造方法に関する。

【0012】

＜１＞
導電性基体上に感光層を有する電子写真感光体であって、該感光層のバインダー樹脂として、（Ａ）ポリカーボネート樹脂９９〜７０質量部、および（Ｂ）分子末端に不飽和二重結合基を有するポリフェニレンエーテルオリゴマー１〜３０質量部からなるポリカーボネート樹脂組成物を用いた電子写真感光体。

【0013】

＜２＞
（Ｂ）ポリフェニレンエーテルオリゴマーのゲルパーミエーションクロマトグラフィーによるポリスチレン換算重量平均分子量が１，０００〜６，０００である＜１＞記載の電子写真感光体。

【0014】

＜３＞
（Ａ）ポリカーボネート樹脂が、下記構造式（１）で示されるものから構成された＜１＞または＜２＞に記載の電子写真感光体。

【0015】

【化1】

【0016】

（式中、Ｒ_１〜Ｒ_４はそれぞれ独立に水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、置換基を有してもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数６〜１２のアリール基、置換基を有してもよい炭素数２〜１２のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数１〜５のアルコキシ基、または、置換基を有してもよい炭素数７〜１７のアラルキル基である。Ｘは、単結合、

【0017】

【化2】

【0018】

のいずれかである。
ここにＲ_５とＲ_６はそれぞれ独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、各々置換基を有してもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、または、炭素数６〜１２アリール基を表す。Ｒ_５とＲ_６が結合して、炭素数５〜２０の炭素環または元素数５〜１２の複素環を形成しても良い。
Ｒ_７とＲ_８はそれぞれ独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、各々置換基を有してもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、または、炭素数６〜１２アリール基を表す。Ｒ_７とＲ_８が結合して、炭素数５〜２０の炭素環または元素数５〜１２の複素環を形成しても良い。
Ｒ_９とＲ_１０はそれぞれ独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、各々置換基を有してもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、または、炭素数６〜１２アリール基を表す。Ｒ_９とＲ_１０が結合して、炭素数５〜２０の炭素環または元素数５〜１２の複素環を形成しても良い。
Ｒ_１１とＲ_１２はそれぞれ独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、各々置換基を有してもよい、炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数２〜１２のアルケニル基、または、炭素数６〜１２アリール基を表す。Ｒ_１３は置換基を有しても良い１〜９のアルキレン基である。
Ｒ_１４とＲ_１５はそれぞれ独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、各々置換基を有してもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、または、炭素数６〜１２アリール基を表す。Ｒ_１４とＲ_１５が結合して、炭素数５〜２０の炭素環または元素数５〜１２の複素環を形成しても良い。
ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜５００の整数を表す。）

【0019】

＜４＞
（Ａ）ポリカーボネート樹脂が、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１−フェニルエタン、１，１‘−ビフェニル−４，４’−ジオール、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテルの群のいずれか１つ以上のビスフェノール類から誘導されたものである＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の電子写真感光体。

【0020】

＜５＞
（Ｂ）ポリフェニレンエーテルオリゴマーが、下記構造式（２）で示されるものである＜1＞〜＜４＞のいずれかに記載の電子写真感光体。

【0021】

【化3】

【0022】

（式中、Ｒ_１６とＲ₁₈はそれぞれ独立に炭素数２〜５のアルケニル基、炭素数２〜５のアルケニル基を置換基として芳香環に有する炭素数７〜１７のアラルキル基、炭素数２〜５のアルケニル基を置換基として芳香環に有する炭素数６〜１２のアリール基である。Ｒ₁₇は、置換基を有してもより炭素数１〜１２のアルキレン基、置換基を有してもよい炭素数６〜２４の芳香族炭化水素構造を有する基を表す。ｎ１、ｎ２は１〜１００の整数を表す。）

【0023】

＜６＞
非ハロゲン系有機溶媒を用いた浸漬塗布法により感光層を形成することを特徴とする＜１＞〜＜５＞のいずれかに記載の電子写真感光体の製造方法。

【0024】

＜７＞
感光層が、電荷発生層と電荷輸送層との積層構造を有することを特徴とする＜６＞記載の電子写真感光体の製造方法。

【0025】

＜８＞
トルエン、テトラヒドロフランから選ばれる少なくとも１種以上の非ハロゲン系有機溶媒を含む＜６＞または＜７＞に記載の電子写真感光体の製造方法。

【発明の効果】

【0026】

本発明の電子写真感光体は、感光層の電荷輸送速度が速く、感度が向上する。また、従来のポリフェニレンエーテル樹脂とポリカーボネート樹脂と併用したバインダー樹脂を用いた高感度電子写真感光体の製造方法に比べ、環境への負荷が小さく、製造コスト削減に効果がある。

【発明を実施するための形態】

【0027】

以下、本発明を詳細に説明する。

【0028】

本発明で用いられるポリフェニレンエーテルオリゴマーとは、構造式（３）で表される構造のものである。構造式（３）で示されるポリフェニレンエーテルオリゴマーは、例えば、特許文献４に記載の２価のフェノールと１価のフェノールとをアミンの存在下で共重合する方法などで得た後、例えば特許文献５に記載の塩基性下でのビニルベンジルクロライドと分子末端の水酸基を反応させ製造することができる。

【0029】

【化4】

【0030】

構造式（３）の分子末端のＲ_1９、Ｒ_２１はそれぞれ独立に、炭素数２〜５のアルケニル基、または、炭素数２〜５のアルケニル基を置換基として芳香環に有する炭素数７〜１７のアラルキル基であるが、特にビニル置換ベンジル基が好ましい。

【0031】

構造式（３）のＲ_２０は、置換基を有してもより炭素数１〜１２のアルキレン基、または、置換基を有してもよい炭素数６〜２４の芳香族炭化水素構造を有する基であるが、特に置換基を有してもよいビフェニル、置換基を有してもよいビスフェニル構造を有するものが好ましく、さらにはメチル基を複数有するビフェニル構造を有する基が好ましい。

【0032】

構造式（３）のｎ３とｎ４は、それぞれ独立に１〜１００の整数である。

【0033】

本発明のポリフェニレンエーテルオリゴマーの分子量はゲルパーミエーションクロマトグラフィーによるポリスチレン換算重量平均分子量で１，０００〜６，０００であり、なかでも１，０００〜４，０００の範囲が好ましい。６，０００を超えると非ハロゲン系有機溶媒への溶解性が劣り、１，０００未満では電子写真感光体の強度低下が大きくなる。

【0034】

本発明のポリカーボネート樹脂は、ビスフェノール類と炭酸エステル形成化合物と反応させることによって、製造することができるものであり、ビスフェノールＡから誘導されるポリカーボネートを製造する際に用いられている公知の方法、例えばビスフェノール類とホスゲンとの直接反応（ホスゲン法）、あるいはビスフェノール類とビスアリールカーボネートとのエステル交換反応（エステル交換法）等の方法を採用することができる。

【0035】

本発明のポリカーボネート樹脂は、下記構造式（４）で示される構成単位を有するものが好ましい。

【0036】

【化5】

【0037】

式中、Ｒ_２２〜Ｒ_２５はそれぞれ独立に水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、それぞれ置換基を有してもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数７〜１７のアラルキル基である。Ｘ_１は、単結合、式（５）から選ばれる一種である。

【0038】

【化6】

【0039】

ここにＲ_２６とＲ_２７はそれぞれ独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、各々置換基を有してもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、または、炭素数６〜１２アリール基を表す。Ｒ_２６とＲ_２７が結合して、炭素数５〜２０の炭素環または元素数５〜１２の複素環を形成しても良い。
Ｒ_２８とＲ_２９はそれぞれ独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、各々置換基を有してもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、または、炭素数６〜１２アリール基を表す。Ｒ_２８とＲ_２９が結合して、炭素数５〜２０の炭素環または元素数５〜１２の複素環を形成しても良い。
Ｒ_３０とＲ_３１はそれぞれ独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、各々置換基を有してもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、または、炭素数６〜１２アリール基を表す。Ｒ_３０とＲ_３１が結合して、炭素数５〜２０の炭素環または元素数５〜１２の複素環を形成しても良い。
Ｒ_３２とＲ_３３はそれぞれ独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、各々置換基を有してもよい、炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数２〜１２のアルケニル基、または、炭素数６〜１２アリール基を表す。Ｒ_３４は置換基を有しても良い１〜９のアルキレン基である。
Ｒ_３５とＲ_３６はそれぞれ独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、各々置換基を有してもよい、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、または、炭素数６〜１２アリール基を表す。Ｒ_３５とＲ_３６が結合して、炭素数５〜２０の炭素環または元素数５〜１２の複素環を形成しても良い。
ｃは１〜２０の整数を表し、ｄは１〜５００の整数を表す。

【0040】

本発明においてポリカーボネートの製造に用いられる、ビスフェノール類としては、具体的には１，１‘−ビフェニル−４，４’−ジオール、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホキシド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルファイド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ケトン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロドデカン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１−フェニルエタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ジフェニルメタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−アリルフェニル）プロパン、３，３，５−トリメチル−１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−２−メチル−５−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロパン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−エチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、両末端に３−（ｏ−ヒドロキシフェニル）プロピル基を有するジメチルシロキサンとジフェニルシロキサンのランダム共重合体、α，ω−ビス［３−（ｏ−ヒドロキシフェニル）プロピル］ポリジメチルシロキサン、４，４’−［１，４−フェニレンビス（１−メチルエチリデン）］ビスフェノール、４，４’−［１，３−フェニレンビス（１−メチルエチリデン）］ビスフェノール等が例示される。これらは、２種類以上併用することも可能である。また、これらの中でも特にビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１−フェニルエタン、１，１‘−ビフェニル−４，４’−ジオール、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテルから選ばれることが好ましい。ただし、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１‘−ビフェニル−４，４’−ジオール、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテルを使用する場合は、非ハロゲン系有機溶媒への溶解性を向上させるため、上記のうちの残りのビスフェノール類を３０モル％以上共重合することが好ましい。

【0041】

また、本発明においてポリカーボネートの製造に用いられる、炭酸エステル形成化合物としては、例えばホスゲンや、ジフェニルカーボネート、ジ−ｐ−トリルカーボネート、フェニル−ｐ−トリルカーボネート、ジ−ｐ−クロロフェニルカーボネート、ジナフチルカーボネート等のビスアリルカーボネートが挙げられる。これらの化合物は２種類以上併用して使用することも可能である。

【0042】

さらに、本発明のポリカーボネートの製造時に、また重合度調節として、フェノール、ｐ−ｔ−ブチルフェノール、p-クミルフェノール、長鎖アルキル置換フェノール等一官能基化合物を分子量調節剤として加えることが可能である。また、所望に応じ亜硫酸ナトリウム、ハイドロサルファイト、トリスフェニルホスファイトなどの酸化防止剤、安定剤や、フロログルシン、イサチンビスフェノールなど分岐化剤を少量添加してもよい。

【0043】

本発明において電子写真感光体バインダー樹脂として用いる、ポリカーボネートとしては極限粘度［η］が０．４０ｄｌ／ｇ以上、１．５ｄｌ／ｇ以下のものが好ましい。また、（Ａ）ポリカーボネートと（Ｂ）ポリフェニレンエーテルオリゴマーの混合割合は、（Ａ）９９〜７０質量％、（Ｂ）１〜３０質量％が好ましく、さらには、（Ａ）９５〜８０質量％、（Ｂ）５〜２０質量％が好ましい。ここで（Ａ）と（Ｂ）の合計は１００質量％とする。極限粘度［η］がかかる範囲外では、強度や製膜性に劣る。また（Ｂ）の混合割合が３０質量％を超えると感光体にクラックが生じやすく製膜性が劣り、１質量未満では電荷輸送性改質効果が不十分となる。

【0044】

本発明のバインダー樹脂組成物には、その効果を保持する範囲で、各種紫外線吸収剤、酸化防止剤、レベリング剤、滑剤等を所望に応じて添加することも可能である。

【0045】

本発明の電子写真感光体は導電性支持体上に単一層の感光層を有するものでも、機能分離した積層型のものにも使用可能であるが、電荷輸送物質を保持するバインダー樹脂の特性が十分発揮しやすい積層型の電子写真感光体の電荷輸送層に用いることが好ましい。
なお、導電性支持体上に単一層の感光層を有する場合には、感光層には電荷輸送物質と電荷発生物質の両方をバインダー樹脂に混合して使用する。

【0046】

本発明の導電性支持体とは、アルミニウム、ステンレス鋼、ニッケル等の金属材料や、又、表面にアルミニウム、パラジウム、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム等の導電性層を設けたポリエステルフィルム、フェノール樹脂、紙等が使用される。これらの導電性支持体の表面には、所望により、平滑性や密着性を改善するアンダーコート層を形成させても良い。

【0047】

本発明の電荷発生層は公知の方法により、導電性支持体上に形成される。電荷発生物質としては、例えば、アゾキシベンゼン系、ジスアゾ系、トリスアゾ系、ベンズイミダゾール系、多環式キノリン系、インジゴイド系、キナクリドン系、フタロシアニン系、ペリレン系、メチン系等の有機顔料が使用できる。これらの電荷発生物質は、その微粒子をポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、シリコーン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルアセテート樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノキシ樹脂、エポキシ樹脂、各種セルロース等のバインダー樹脂に分散させた形で使用される。

【0048】

本発明の電荷輸送層は、電荷発生層上に公知の方法を用いて、電荷輸送物質を分散させたバインダー樹脂組成物により形成される。電荷輸送物質としては、例えば、ポリテトラシアノエチレン；２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン等のフルオレノン系化合物；ジニトロアントラセン等のニトロ化合物；無水コハク酸；無水マレイン酸；ジブロモ無水マレイン酸；トリフェニルメタン系化合物；２，５−ジ（４−ジメチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物；９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリル系化合物；ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物；１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物；４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン、Ｎ，Ｎ‘−ビス（３−メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン、Ｎ，Ｎ‐ビス（４‐メチルフェニル）‐４‐（２，２‐ジフェニルエテニル）アニリン等のアミン誘導体；１、１ービス（４−ジエチルアミノフェニル）−４，４−ジフェニル−１，３−ブタジエン等の共役不飽和化合物；４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン等のヒドラゾン系化合物；インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、ピラゾリン系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物；縮合多環式化合物等が挙げられる。上記電荷輸送物質は単独で使用しても、複数種併用しても良い。

【0049】

本発明のバインダー樹脂組成物を用いて、電荷輸送物質等と混合した後、溶液流延法、キャスト法、スプレー法、浸漬塗布法（ディップ法）等の公知湿式成形で電子写真感光体を形成することが可能であるが、特に浸漬塗布法が好ましい。

【0050】

前記湿式成形に使用される溶媒としては、非ハロゲン系有機溶媒であり、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチルセロソルブ、アニソール等のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類その他ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の非ハロゲン系有機溶媒が挙げられる。本発明では、これらの溶媒を単独または２種以上を併用して使用することが可能である。その中でも特に、溶媒の除去が容易で安価であるトルエン、テトラヒドロフランが好ましい。溶媒に本バインダー樹脂組成物を溶解して、電荷輸送層を形成する際は、１〜３０重量％の樹脂溶液を作製して用いることが好ましい。

【0051】

電荷輸送物質とバインダー樹脂組成物との混合比は、１０：１〜１：１０の範囲内が好ましい。この電荷輸送層の厚さは、２〜１００μｍ、好ましくは５〜４０μｍが好適である。

【実施例】

【0052】

次に実施例により、本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定されるものではない。

【0053】

［溶液透過率］
電荷輸送層形成用塗布液を、１０ｍｍガラスセルに入れ波長７００ｎｍの光線透過率を株式会社島津製作所製ＵＶ−１８００分光光度計で測定した。なお、各溶媒だけガラスセルに入れた透過率を１００％として、溶液の光線透過率を補正し、溶液透過率とした。
ポリマーが溶媒に十分に溶解しない場合には、この溶液透過率は低い値となる。

【0054】

［感光体特性評価］
ドラムテスター（ＱＥＡ社製ＰＤＴ−２０００ＬＴＭ）を用いて、作製した電子写真感光体を、表面電位７００Ｖ、印加電圧を５．５ｋＶに設定し、帯電露光を行って光減衰曲線を描き、半減露光量（Ｅ１／２）と残留電位を求めた。
半減露光量（Ｅ１／２）の値は小さい方が高感度である。
残留電位の値は小さい方が高感度である。
未溶解物が発生し、均一電荷輸送層成膜が出来なかった場合、測定不可とした。

【0055】

［感光体外観］
作製した電子写真感光体を観察し、白濁やゆず肌状の凹凸がみとめられたものは×、微細なクラックが認められたものは△、それらが認められなかったものは○とした。

【0056】

［印刷画像外観］
作製した電子写真感光体を、市販ＬＢＰ（セイコーエプソン株式会社製ＬＰ−Ｓ２１０）に組込み、５０枚連続黒ベタ印刷後の５０枚目の印刷画像の外観を観察した。直径１ｍｍ以上の白抜き（トナー無し部）が１カ所以上確認できたものは×、確認できなかったものは○とした。

【0057】

［極限粘度の測定方法］
ポリカーボネート樹脂のジクロロメタン０．５質量／体積％溶液を２０℃、ハギンズ定数０．４５にて、ウベローデ粘度管を用いて求めた。

【0058】

[ゲルパーミエーションクロマトグラフィー条件]
Ｗａｔｅｒｓ社製アライアンスＨＰＬＣシステム、
昭和電工株式会社製Ｓｈｏｄｅｘ８０５Ｌカラム２本、
０．２５ｗ／ｖ％クロロホルム溶液サンプル、１ｍｌ／分クロロホルム溶離液、
２５４ｎｍのＵＶ検出の条件で測定。
ポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）を求めた。

【0059】

合成例１
５％（質量／体積）の水酸化ナトリウム水溶液１０００ｍｌに１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン（本州化学工業株式会社製、以下ＢＰＺと略称）１０７．２ｇを加え溶解した。これにメチレンクロライド５００ｍｌを加え、１５℃に保ちながら撹拌しつつ、ホスゲン５２ｇを５０分かけて吹き込んだ。
吹き込み終了後、撹拌を停止し、ｐ−ｔ―ブチルフェノール（ＤＩＣ株式会社製、以下ＰＴＢＰと略称）１．７ｇと、さらに５％（ｗ／ｖ）の水酸化ナトリウム水溶液１００ｍｌ加え、撹拌を再開した。１０分後、０．４ｍｌのトリエチルアミン（ＴＥＡ）を加え、さらに約１時間撹拌を続け、重合を完結させた。
重合液を水相と有機相に分離し、有機相をリン酸で中和し、洗液の導電率が１０μＳ／ｃｍ以下になるまで水洗を繰り返した。得られた重合樹脂液を、６０℃に保った温水に滴下し、溶媒を蒸発除去しながら重合物を粒状化した。得られた白色粉末状重合物を濾過後、１０５℃、１８時間乾燥して粉末状ポリカーボネート樹脂（以下ＰＣ1と略称）を得た。
この重合体は、塩化メチレンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の温度２０℃におけるハギンズ定数０．４５として得られた極限粘度［η］は０．４５ｄｌ／ｇであった。

【0060】

合成例２
ＢＰＺの代わりに、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（三菱化学株式会社製、以下ＢＰＡと略称）３６．５ｇと２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン（本州化学工業株式会社製、以下ＢＰＣと略称）６１．４ｇ用い、ＰＴＢＰを１．８ｇに変更した以外は合成例１と同様の界面重縮合反応させてポリカーボネート（以下ＰＣ２と略称、極限粘度０．５４ｄｌ／ｇ）を得た。

【0061】

合成例３
ＢＰＺの代わりに、ＢＰＣを１０２．４ｇを用い、ＰＴＢＰを１．４ｇに変更した以外は合成例１と同様に界面重縮合反応させてポリカーボネート（、以下ＰＣ３と略称、極限粘度０．６３ｄｌ／ｇ）を得た。

【0062】

合成例４
ＢＰＺの代わりに、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−１−フェニルエタン（本州化学工業株式会社製、以下ＤＭＢＰＡと略称）６３．６ｇとビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル（ＤＩＣ株式会社製、以下ＤＨＰＥと略称）４０．４ｇ用い、ＰＴＢＰを１．２ｇに変更した以外は合成例１と同様の界面重縮合反応させてポリカーボネート（以下ＰＣ４と略称、極限粘度０．７５ｄｌ／ｇ）を得た。

【0063】

合成例５
ＢＰＺの代わりに、１，１‘−ビフェニル−４，４’−ジオール（本州化学工業株式会社製、以下ＢＰと略称）９．３ｇと１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン（本州化学工業株式会社製、以下ＢＰＥと略称）７４．９ｇ用いた以外は合成例１と同様の界面重縮合反応させてポリカーボネート（以下ＰＣ５と略称、極限粘度０．５７ｄｌ／ｇ）を得た。

【0064】

合成例６
ＢＰＺの代わりに、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン（本州化学工業株式会社製、以下ＢＰＡＰと略称）１１６ｇ用い、ＰＴＢＰを２．０ｇに変更した以外は合成例１と同様の界面重縮合反応させてポリカーボネート（以下ＰＣ６と略称、極限粘度０．４６ｄｌ／ｇ）を得た。

【0065】

合成例７
ＢＰＺを８０．４ｇに変更し、さらにビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン（三光株式会社製、以下ＢＰＦと略称）２０ｇを用いた以外は合成例１と同様の界面重縮合反応させてポリカーボネート（以下ＰＣ７と略称、極限粘度０．４５ｄｌ／ｇ）を得た。

【0066】

合成例８ ２官能性フェニレンエーテルオリゴマー体（以下ＰＰＥ１と略称）の合成
攪拌装置、温度計、空気導入管、じゃま板のついた１２Ｌの縦長反応器にＣｕＢｒ_２ ３．８８ｇ（１７．４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチルエチレンジアミン０．７５ｇ（４．４ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルジメチルアミン２８．０４ｇ（２７７．６ｍｍｏｌ）、トルエン ２６００ｇを仕込み、反応温度４０℃にて攪拌を行い、あらかじめ２３００ｇのメタノールに溶解させた２，２’−３，３’−５，５’−ヘキサメチル−（１，１’−ビフェノール)−４，４’−ジオール １２９．３２ｇ（０．４８ｍｏｌ）、２，６−ジメチルフェノール２９２．１９ｇ（２．４０ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチルエチレンジアミン０．５１ｇ（２．９ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルジメチルアミン１０．９０ｇ（１０８．０ｍｍｏｌ）の混合溶液を、窒素と空気とを混合して酸素濃度８％に調整した混合ガスを５．２Ｌ／分の流速でバブリングを行いながら２３０分かけて滴下し、攪拌を行った。滴下終了後、エチレンジアミン四酢酸四ナトリウム１９．８９ｇ（５２．３ｍｍｏｌ）を溶解した水１５００ｇを加え、反応を停止した。水層と有機層を分液し、有機層を１Ｎの塩酸水溶液、次いで純水で洗浄した。得られた溶液をエバポレーターで５０質量％に濃縮し、２官能性フェニレンエーテルオリゴマー体（ＰＰＥ１）のトルエン溶液を８３３．４０ｇ得た。このＰＰＥ１のトルエン溶液は、合成例９で使用した。また、ＰＰＥ１のトルエン溶液をメタノール中へ滴下して固形化を行い、濾過により固体を回収、真空乾燥した。この末端が水酸基のＰＰＥ１の数平均分子量は９３０、重量平均分子量は１４６０、水酸基当量が４６５であった。

【0067】

合成例９ ２官能性フェニレンエーテルオリゴマー体（以下ＰＰＥ２と略称）の合成
攪拌装置、温度計、還流管を備えた反応器に、合成例８で得たオリゴマーＰＰＥ１のトルエン溶液８３３．４０ｇ、ビニルベンジルクロライド（ＣＭＳ−Ｐ セイミケミカル（株）製）１６０．８０ｇ、塩化メチレン１６００ｇ、ベンジルジメチルアミン１２．９５ｇ、純水４２０ｇ、３０．５質量％ＮａＯＨ水溶液１７５．９ｇを仕込み、反応温度４０℃で攪拌を行った。２４時間攪拌を行った後、有機層を１Ｎの塩酸水溶液、次いで純水で洗浄した。得られた溶液をエバポレーターで濃縮し、メタノール中へ滴下して固形化を行い、濾過により固体を回収、真空乾燥して末端がビニル基のオリゴマーＰＰＥ２を５０１．４３ｇ得た。このＰＰＥ２の数平均分子量は１１６５、重量平均分子量は１６３０であった。

【0068】

合成例１０ ２官能性フェニレンエーテルオリゴマー体（以下ＰＰＥ３と略称）の合成
攪拌装置、温度計、空気導入管、邪魔板のついた１２Ｌの縦長反応器にＣｕＢｒ_２ ９．３６ｇ（４２．１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチルエチレンジアミン １．８１ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルジメチルアミン６７．７７ｇ（６７１．０ｍｍｏｌ）、トルエン ２６００ｇを仕込み、反応温度４０℃にて攪拌を行い、あらかじめ２３００ｇのメタノールに溶解させた２，２’−３，３’−５，５’−ヘキサメチル−（１，１’−ビフェノール）−４，４’−ジオール １２９．３２ｇ（０．４８ｍｏｌ）、２，６−ジメチルフェノール８７８．４ｇ（７．２ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチルエチレンジアミン１．２２ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルジメチルアミン２６．３５ｇ（２６０．９ｍｍｏｌ）の混合溶液を、窒素と空気とを混合して酸素濃度８％に調整した混合ガスを５．２Ｌ／分の流速でバブリングを行いながら２３０分かけて滴下し、攪拌を行った。滴下終了後、エチレンジアミン四酢酸四ナトリウム４８．０６ｇ（１２６．４ｍｍｏｌ）を溶解した水１５００ｇを加え、反応を停止した。水層と有機層を分液し、有機層を１Ｎの塩酸水溶液、次いで純水で洗浄した。得られた溶液をエバポレーターで５０質量％に濃縮し、末端が水酸基である２官能性フェニレンエーテルオリゴマー体（以下ＰＰＥ３と略称）のトルエン溶液を１９８１ｇ得た。このオリゴマーＰＰＥ３の数平均分子量は１９７５、重量平均分子量は３５１４、水酸基当量が９９０であった。

【0069】

合成例１１ ２官能性フェニレンエーテルオリゴマー体（以下ＰＰＥ４と略称）の合成
攪拌装置、温度計、還流管を備えた反応器にＰＰＥ３のトルエン溶液８３３．４０ｇ、ビニルベンジルクロライド（ＣＭＳ−Ｐ）７６．７ｇ、塩化メチレン１６００ｇ、ベンジルジメチルアミン６．２ｇ、純水１９９．５ｇ、３０．５質量％ＮａＯＨ水溶液８３．６ｇを仕込み、反応温度４０℃で攪拌を行った。２４時間攪拌を行った後、有機層を１Ｎの塩酸水溶液、次いで純水で洗浄した。得られた溶液をエバポレーターで濃縮し、メタノール中へ滴下して固形化を行い、濾過により固体を回収、真空乾燥して末端がビニル基であるオリゴマー（以下ＰＰＥ４と略称）を４５０．１ｇ得た。このＰＰＥ４の数平均分子量は２２５０、重量平均分子量は３９２０であった。

【0070】

＜下引き層形成用塗布液の製造＞
メタノール／１−ブタノールの質量比が７／３の混合溶媒中にポリアミド樹脂（東レ製「アラミンＣＭ−８０００」）を加熱しながら撹拌、混合し固形分濃度５質量％の下引き層形成用塗布液を作製した。

【0071】

＜電荷発生層形成用塗布液の製造＞
電荷発生物質としてＹ型オキシチタニウムフタロシアニン（ＳＥＮＳＩＥＮＴ ＴＥＣＮＯＬＯＧＹ製）１１質量部とテトラヒドロフラン１８質量部、水２質量部とを混合し、ローラーミルで撹拌溶解した。続いてこの微細化処理液に、アルキルアセタール化ポリビニルブチラール（積水化学製、商品名「デンカブチラール」ＢＸ−１）８質量部とテトラヒドロフラン５００質量部と水６質量部を混合して電荷発生層形成用塗布液を調製した。

【0072】

実施例１
前記下引き層形成用塗布液をメスシリンダーに入れ、アルミ素管（直径２４ｍｍ、長さ２５２ｍｍ、０．８ｍｍ厚）を塗布液に漬け、浸漬塗布を行い、室温で風乾して約０．５μｍ厚の下引層を得た。
続いて、前記電荷発生層形成用塗布液を別のメスシリンダーに入れ、前記下引層を塗布したアルミ管に浸漬塗布を行い、室温で風乾して、約０．３μｍの電荷発生層を得た。
次に、ポリカーボネート樹脂ＰＣ１を９０質量部、ＰＰＥ２を１０質量部、電荷輸送材としてＮ，Ｎ‐ビス（４‐メチルフェニル）‐４‐（２，２‐ジフェニルエテニル）アニリン（高砂香料工業株式会社製）を８０質量部、酸化防止剤としてジブチルヒドロキシトルエンを１質量部、及びレベリング剤としてシリコーンオイル（信越シリコーン社製：商品名ＫＦ９６）０．０５質量部を、テトラヒドロフラン１００質量部とトルエン３８０質量部との混合溶媒に溶解させて電荷輸送層形成用塗布液を調製した。電荷輸送層形成溶液は、一部をサンプリングし、溶液透過率を測定した。
また、前記電荷輸送層形成用塗布液をメスシリンダーに入れ、前記電荷発生層を塗布したアルミ管に浸漬塗布を行い、室温で風乾後、１２５℃、２０分乾燥し、電子写真感光体を作製した。
得られた電子写真感光体は外観観察後、ドラムテスターにてＥ１／２と残留電位を測定し、さらに市販のＬＢＰにセット後、印刷して印刷画像の外観を観察した。

【0073】

実施例２
ＰＣ１の代わりにＰＣ２を用い、ＰＰＥ２の代わりにＰＰＥ４を用いた以外は実施例１と同様に電子写真感光体作製、各物性評価を行った。

【0074】

実施例３
９０質量部のＰＣ１の代わりに８０質量部のＰＣ３を用い、１０質量部のＰＰＥ２の代わりに２０質量部のＰＰＥ４を用いた以外は、実施例１と同様に電子写真感光体作製、各物性評価を行った。

【0075】

実施例４
９０質量部のＰＣ１の代わりに９５質量部のＰＣ４を用い、ＰＰＥ２を５質量部に変更した以外は、実施例１と同様に電子写真感光体作製、各物性評価を行った。

【0076】

実施例５
ＰＣ１の代わりにＰＣ５を用い、ＰＰＥ２の代わりにＰＰＥ４を用いた以外は実施例１と同様に電子写真感光体作製、各物性評価を行った。

【0077】

実施例６
ＰＣ１の代わりにＰＣ６を用いた以外は実施例１と同様に電子写真感光体作製、各物性評価を行った。

【0078】

実施例７
ＰＣ１の代わりにＰＣ７を用い、ＰＰＥ２の代わりにＰＰＥ４を用いた以外は実施例１と同様に電子写真感光体作製、各物性評価を行った。

【0079】

実施例８
ＰＣ１を９８質量部に変更し、ＰＰＥ２を２質量部に変更した以外は実施例１と同様に電子写真感光体作製、各物性評価を行った。

【0080】

実施例９
ＰＣ１を７０質量部に変更し、１０質量部のＰＰＥ２を３０質量部のＰＰＥ４に変更した以外は実施例１と同様に電子写真感光体作製、各物性評価を行った。

【0081】

実施例１０
テトラヒドロフランの代わりにメチルエチルケトン、トルエンの代わりにオルトキシレンを使用した以外は実施例３と同様に電子写真感光体作製、各物性評価を行った。

【0082】

比較例１
ＰＰＥ２の代わりに、市販のポリフェニレンエーテル樹脂（三菱ガス化学株式会社製ＰＸ１００Ｆ、Ｍｗ１８７００、以下ＰＰＥ５と略称）を用いた以外は、実施例１と同様に、電子写真感光体作製、各物性評価を行った。

【0083】

比較例２
ＰＰＥ４の代わりに、市販のポリフェニレンエーテル樹脂（三菱ガス化学株式会社製ＰＸ１００Ｌ、Ｍｗ２４２００、以下ＰＰＥ６と略称）を用いた以外は、実施例２と同様に、電子写真感光体作製、各物性評価を行った。

【0084】

比較例３
ＰＰＥ２の代わりに、ＰＰＥ５を用いた以外は、実施例３と同様に、電子写真感光体作製、各物性評価を行った。

【0085】

比較例４
ＰＰＥ２の代わりに、ＰＰＥ５を用いた以外は、実施例４と同様に、電子写真感光体作製、各物性評価を行った。

【0086】

比較例５
ＰＰＥ４の代わりに、ＰＰＥ１を用いた以外は、実施例５と同様に、電子写真感光体作製、各物性評価を行った。

【0087】

比較例６
ＰＣ１を１００質量部に変更し、ＰＰＥ２を用いなかった以外は、実施例１と同様に、電子写真感光体作製、各物性評価を行った。

【0088】

比較例７
ＰＣ１を９９．２質量部に変更し、ＰＰＥ２を０．８質量部に変更した以外は、実施例１と同様に、電子写真感光体作製、各物性評価を行った。

【0089】

比較例８
ＰＣ１を６５質量部に変更し、ＰＰＥ２を３５質量部に変更した以外は、実施例１と同様に、電子写真感光体作製、各物性評価を行った

【0090】

比較例９
ＰＰＥ２の代わりに、ＰＰＥ５を用いた以外は、実施例１０と同様に、電子写真感光体作製、各物性評価を行った。

【0091】

実施例１〜１０、比較例１〜９の結果を表１に示す。

【0092】

【表1】

【産業上の利用可能性】

【0093】

本発明の電子写真感光体は、特定のポリフェニレンエーテルオリゴマーをバインダー樹脂に含有することにより、非ハロゲン系有機溶媒を用いて容易に湿式成形可能で、かつ電化輸送性が良く高感度で、安定した画像が得られる。また、従来の高感度電子写真感光体に比べ安価に製造可能であり、特に、コストパフォーマンスが求められる低中速の複写機、ＬＢＰ、それら複合機に好適である。