特許 6373847 ＤＨＡを混合したオメガ−９カノーラ油

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6373847

(24)【登録日】2018年7月27日

(45)【発行日】2018年8月15日

(54)【発明の名称】ＤＨＡを混合したオメガ−９カノーラ油

(51)【国際特許分類】

   A23D 9/00 20060101AFI20180806BHJP

   A23D 9/02 20060101ALI20180806BHJP

   A23L 19/18 20160101ALN20180806BHJP

   A21D 2/14 20060101ALN20180806BHJP

   A21D 13/60 20170101ALN20180806BHJP

   A23L 27/60 20160101ALN20180806BHJP

【ＦＩ】

   A23D9/00

   A23D9/02

   !A23L19/18

   !A21D2/14

   !A21D13/60

   !A23L27/60 A

【請求項の数】6

【全頁数】27

(21)【出願番号】特願2015-531299(P2015-531299)

(86)(22)【出願日】2013年9月10日

(65)【公表番号】特表2015-529087(P2015-529087A)

(43)【公表日】2015年10月5日

(86)【国際出願番号】US2013058860

(87)【国際公開番号】WO2014043053

(87)【国際公開日】20140320

【審査請求日】2016年9月2日

(31)【優先権主張番号】61/699,679

(32)【優先日】2012年9月11日

(33)【優先権主張国】US

【前置審査】

(73)【特許権者】

【識別番号】501035309

【氏名又は名称】ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー

(73)【特許権者】

【識別番号】503220392

【氏名又は名称】ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ．

(74)【代理人】

【識別番号】100092783

【弁理士】

【氏名又は名称】小林 浩

(74)【代理人】

【識別番号】100095360

【弁理士】

【氏名又は名称】片山 英二

(74)【代理人】

【識別番号】100120134

【弁理士】

【氏名又は名称】大森 規雄

(74)【代理人】

【識別番号】100126354

【弁理士】

【氏名又は名称】藤田 尚

(74)【代理人】

【識別番号】100128761

【弁理士】

【氏名又は名称】田村 恭子

(74)【代理人】

【識別番号】100104282

【弁理士】

【氏名又は名称】鈴木 康仁

(72)【発明者】

【氏名】サイド，アシム

(72)【発明者】

【氏名】ジシャク，デイビッド

(72)【発明者】

【氏名】ギルソン，ロバート

(72)【発明者】

【氏名】シュー，チアピン チャールズ

(72)【発明者】

【氏名】ワン−ノラン，ウェイ

(72)【発明者】

【氏名】セナナヤケ，エス．ピー．ジャナカ ナマル

【審査官】 福澤 洋光

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２０１１／１４６５２４（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開平１１−１５２４９１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０００−２６２２１４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００９−１００７３６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１１−５１９５５２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１２−５０７２８６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 米国特許出願公開第２０１１／０３０５８１１（ＵＳ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ２３Ｄ ７／００−９／０６

ＣＡ／ＭＥＤＬＩＮＥ／ＢＩＯＳＩＳ／ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ）

ＪＳＴＰｌｕｓ／ＪＭＥＤＰｌｕｓ／ＪＳＴ７５８０（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）

ＰｕｂＭｅｄ

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

カノーラ油の酸化安定性を増大させる方法であって、藻類から得られるドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）をアブラナ属（Brassica）種の植物から得られるオメガ−９カノーラ油と混合して油組成物を形成することを含む、方法。

【請求項2】

前記ＤＨＡは、前記油組成物において、０．１重量％から１．０重量％の濃度を占める、請求項１に記載の方法。

【請求項3】

前記ＤＨＡは、前記油組成物において、０．２重量％から０．５重量％の濃度を占める、請求項２に記載の方法。

【請求項4】

前記ＤＨＡは、前記油組成物において、０．２３重量％の濃度を占める、請求項３に記載の方法。

【請求項5】

酸化安定性が増大したカノーラ油組成物を調製する方法であって、アブラナ属（Brassica）種の植物から得られるオメガ−９カノーラ油を藻類から得られるドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）と混合することを含む、方法。

【請求項6】

オメガ−９カノーラ油を酸化に対して安定させる方法であって、前記方法は、前記オメガ−９カノーラ油を藻類から得られるドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）と混合して、油組成物を形成することを含み、前記ＤＨＡは、前記組成物中、前記油組成物の０．１重量％から１．０重量％の最終濃度で存在する、方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

優先権の主張
本出願は、２０１２年９月１１日出願の、「ＤＨＡを混合したオメガ−９カノーラ油（Omega-9 Canola Oil Blended With DHA）」についての米国特許仮出願第６１／６９９，６７９号の出願日の利益を主張する。

【0002】

共同研究契約
ここに特許請求された本発明は、共同研究契約の下記の当事者によって、または当事者のために行われたものである。共同研究契約は、特許請求された本発明が行われた日以前に有効であり、そして特許請求された本発明は、共同研究契約の範囲内でなされた業務の結果として行われたものである。共同研究契約の当事者は、Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ，ＬＬＣおよびＭＡＲＴＥＫである。

【0003】

技術分野
本開示は、一般に、改良されたカノーラ油、改良されたカノーラ油の生産方法、および改良されたカノーラ油を有する食品組成物に関する。オメガ−９カノーラ油およびオメガ−３脂肪酸の組成物は、汎用カノーラ油と比較して、高い酸化安定性を示す。組成物は、酸化防止剤（例えばトコフェロール）を含んでもよい。

【背景技術】

【0004】

カノーラは、カナダの植物育種家によって（具体的にはその油およびミール属性、特にその低い飽和脂肪レベルに関して）開発されたナタネの遺伝的変異体である。「カノーラ」は、一般に、種子油中に２重量％未満のエルカ酸（Δ１３−２２：１）、およびオイルフリーミール１グラムあたり３０マイクロモル未満のグルコシノレートを有するアブラナ属（Brassica）種の植物を指す。一般的に、カノーラ油は、飽和脂肪酸（パルミチン酸およびステアリン酸を含む）；モノ不飽和脂肪酸（オレイン酸として公知である）；およびポリ不飽和脂肪酸（リノール酸およびリノレン酸を含む）を含有する。これらの脂肪酸は、炭素鎖の長さ、および鎖中の二重結合の数によって記載されることがある。例えば、オレイン酸はＣ１８：１と呼ばれ（１８−炭素鎖および１つの二重結合を有するからである）；リノール酸は、Ｃ１８：２と呼ばれ（１８−炭素鎖および２つの二重結合を有するからである）；そしてリノレン酸は、Ｃ１８：３と呼ばれることがある（１８−炭素鎖および３つの二重結合を有するからである）。また、（脂肪酸のアルキル末端からの）最初の二重結合の位置も示されることがあり、オメガ−３脂肪酸では、アルファ−リノレン酸（１８：３ｗ−３）（ＡＬＡ）、エイコサペンタエン（eicosopentaneoic）酸（ＥＰＡ）（２０：５ｗ−３）、およびドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）（２２：６ｗ−３）となり、最初の二重結合は炭素３に位置する。

【0005】

カノーラ油は、約７％未満の総飽和脂肪酸、および６０％を超えるオレイン酸を含有し得る（総脂肪酸のパーセンテージとして）。「オメガ−９カノーラ油」は、例えば、少なくとも６８．０重量％のオレイン酸、および４．０重量％以下のリノレン酸を含む脂肪酸含有量の非水添油を含有する。

【0006】

植物油の脂肪酸組成は、油の品質、安定性および健康属性に影響を及ぼす。例えば、オレイン酸は、ある種の健康上の利点（血漿コレステロールレベルを下げる効果を含む）を有すると認識されており、種子油中のオレイン酸含有量を高いレベル（＞７０％）にすることは望ましい形質である。同じプロセシング、製剤化、包装および貯蔵の条件下では、異なる植物油間における安定性の主な差異は、それら種々の脂肪酸プロフィールに起因する。また、高いオレイン酸含有量の植物油は、耐酸化性が、熱の存在下で高いため、料理用として好ましい。酸化安定性が低いと、油がフライ油として用いられる場合に、作業時間が短くなる。これは、酸化により異臭および悪臭が生じるためであり、これにより、油の市場価値が大いに下がる虞がある。

【0007】

関連技術の前述した例およびこれと関連のある限定は、説明を意図するものであり、排他的なものではない。関連技術の他の限定は、当業者であれば、明細書を読み、かつ図面を検討すれば直ぐに明らかとなろう。

【発明の概要】

【0008】

以下の実施形態およびその態様は、例示的かつ説明のためのものであることを意味しており、範囲を限定するものではない。種々の実施形態において、先に記載される課題の１つまたはそれ以上が軽減される、または取り除かれると同時に、他の実施形態が他の改良に向けられる。

【0009】

種々の態様において、オメガ−９カノーラ油およびオメガ−３脂肪酸を含む、酸化安定性が増大した組成物が提供される。実施形態において、オメガ−３脂肪酸は、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）であってよい。ある実施形態において、ＤＨＡは、組成物中に、０．１から１．０重量パーセントの濃度で存在してよい。一部の実施形態において、組成物は、さらなる酸化防止剤を含んでよい。ある実施形態において、酸化防止剤は、トコフェロールまたは関連の酸化防止剤を含んでよい。

【0010】

別の態様において、オメガ−９カノーラ油の酸化安定性を、ＤＨＡをオメガ−９カノーラ油と混合することによって増大させる方法が開示される。酸化安定性が増大したカノーラ油組成物を調製する方法もまた開示される。

【0011】

さらなる態様において、オメガ−９カノーラ油およびＤＨＡを含み、オメガ−９カノーラ油が、少なくとも６８重量％のオレイン酸および４重量％以下のリノレン酸を含む、耐酸化性がある食品組成物および油組成物が開示される。

【0012】

先に記載される例示的な態様および実施形態に加えて、さらなる態様および実施形態が、図面を参照することによって、そして以下の記載を検討することによって、明らかとなろう。

【図面の簡単な説明】

【0013】

【図1】ＦＡＭＥ分析によって測定された、選択したカノーラ油サンプルの脂肪酸濃度プロフィールを示すヒストグラムである。

【図2】選択したカノーラ油サンプルについての摂氏９０°でのＲＡＮＣＩＭＡＴ（商標）値を示すチャートである。

【図3】選択したカノーラ油サンプルについての過酸化物価（ＰＶ）（脂肪または油の１キログラムあたりの過酸化物酸素の量）を示すチャートである。

【図4】選択したカノーラ油サンプルについてのｐ−アニシジン（ｐＡｎＶ）価を示すチャートである。

【図5】選択したカノーラ油サンプルについてのＴｏｔｏｘ値を示すチャートである。

【図6】選択したカノーラ油サンプルについての初期の魚臭い／絵の具の（painty）（初期Ｆ／Ｐ）芳香および芳香強度を、１５ポイントの記述的分析スケールを用いて示すヒストグラムである。

【図7】室温で貯蔵した油サンプルについて、選択したカノーラ油サンプルの魚臭い／絵の具の芳香を、１５ポイントの記述的分析スケールを用いて示すチャートである。

【図8】室温で貯蔵した油サンプルについて、選択したカノーラ油サンプルの魚臭い／絵の具の芳香性を、１５ポイントの記述的分析スケールを用いて示すチャートである。

【図9】摂氏３２°で貯蔵した油サンプルについて、選択したカノーラ油サンプルの魚臭い／絵の具の芳香を、１５ポイントの記述的分析スケールを用いて示すチャートである。

【図10】摂氏３２°で貯蔵した油サンプルについて、選択したカノーラ油サンプルの魚臭い／絵の具の芳香性を、１５ポイントの記述的分析スケールを用いて示すチャートである。

【図11】紫外線露光下で貯蔵した油サンプルについて、選択したカノーラ油サンプルの魚臭い／絵の具の芳香を、１５ポイントの記述的分析スケールを用いて示すチャートである。

【図12】紫外線露光下で貯蔵した油サンプルについて、選択したカノーラ油サンプルの魚臭い／絵の具の芳香性を、１５ポイントの記述的分析スケールを用いて示すチャートである。

【図13】シュレッダにかけたジャガイモの調製物におけるカノーラ油サンプルの適用を、６ポイントの、コントロールとの差異（ＤＦＣ）スケールを用いて示すチャートである。

【図14】ビネグレットドレッシングの調製物におけるカノーラ油サンプルの適用を、６ポイントの、コントロールとの差異（ＤＦＣ）スケールを用いて示すチャートである。

【図15】マフィンの調製物におけるカノーラ油サンプルの適用を、６ポイントの、コントロールとの差異（ＤＦＣ）スケールを用いて示すチャートである。

【発明を実施するための形態】

【0014】

一部の態様において、オメガ−９カノーラ油およびオメガ−３脂肪酸を含む油組成物であって、市場リーダーであるカノーラ油に匹敵するか、これよりも優れた酸化安定性がある油組成物が提供される。本明細書中で用いられる用語「オメガ−９油」または「オメガ−９カノーラ油」は、少なくとも６８．０重量％のオレイン酸および４．０重量％以下のリノレン酸を含むカノーラ油組成物を指す。一部の実施形態において、オメガ−９カノーラ油は、少なくとも７０重量％のオレイン酸を含んでよい。一部の実施形態において、オメガ−９カノーラ油は、３．０重量％未満のリノレン酸を含んでよい。オメガ−９カノーラ油は、ＮＡＴＲＥＯＮ（商標）（Ｄｏｗ Ａｇｒｏｓｃｉｅｎｃｅｓ（インディアナポリス、ＩＮ））として市場に出ているので、本明細書中では「オメガ−９カノーラ油」、「ＤｏｗＡｇｒｏカノーラ油」または「ＤｏｗＡｇｒｏオメガ−９カノーラ油」と呼ぶことがある。カラシナ（Brassica juncea）中の、オメガ−９カノーラ油およびオメガ−９カノーラ油の生成方法が、米国特許出願公開第２０１０／０１４３５７０号において開示されている。

【0015】

種々の実施形態において、オメガ−３脂肪酸は、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）（２２：６ｗ−３）、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）（２０：５ｗ−３）またはアルファ−リノレン酸（１８：３ｗ−３）を含んでよい。ＤＨＡは、一次構造脂肪酸として脳および眼において機能し、かつ一生を通じて、脳、眼および心血管の健康を支える、長鎖脂肪酸である（例えば、Hashimoto and Hossain, 2011；Kiso, 2011参照）。ＤＨＡは主に、魚油または藻類の発酵物から得られる。栄養学者は、人々にＤＨＡの消費増大を推奨している。なぜなら、ほとんどの人々が、食事で十分に得ていないためである。本明細書における使用に適したＤＨＡの、魚を含まない藻類ソースが、ＬＩＦＥ’Ｓ ＤＨＡ（商標）（Ｍａｒｔｅｋ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ（コロンビア、ＭＤ））として市場に出ている。一部の実施形態において、ＤＨＡが、オメガ−９カノーラ油に加えられて、油組成物中約０．１％から約１．０％（ｗ／ｗ）の最終濃度に達してよい。ある実施形態において、ＤＨＡが、油組成物中約０．１％、０．２％、０．２３％、０．２５％、０．５％または１．０％（ｗ／ｗ）の最終濃度で存在してよい。ＤＨＡの、オメガ−９カノーラ油への添加により、カノーラ油組成物の健康上の利点が高まると予想される。

【0016】

種々の化学的方法が用いられて、本明細書中に開示される油組成物の脂肪酸組成が測定されてよい。例えば、脂肪酸メチルエステラーゼ（ＦＡＭＥ）方法が、この目的に広く用いられている。ＦＡＭＥ分析は、脂肪（例えば油）または脂肪酸とメタノール間のアルカリ触媒反応を伴う。続いて、脂肪酸メチルエステルは、当業者に公知のガスクロマトグラフィ（ＧＣ）または他の方法を用いて、分析されてよい。

【0017】

本明細書中で用いられる、脂肪酸または油の「酸化安定性」または「耐酸化性」は、酸化および付随する化学的劣化に対する耐性を指す。油の酸化により、悪臭、不快な（魚臭い）匂い、栄養価の低下、および市場性の低下が生じる。油の酸化は、複雑な一連の反応を伴う：最初に、一次分解産物（ペルオキシド、ジエン、遊離脂肪酸）が、続いて二次産物（カルボニル、アルデヒド、トリエン）が、そして最後に三次産物が生じる。二次産物は、多くの場合、悪臭がする油の匂いと関連している。温度の上昇および貯蔵の長期化により、酸化の速度は増す。しかしながら、植物油中の全ての脂肪酸が、等しく、高温および酸化の影響を受けやすいというわけではない。個々の脂肪酸の、酸化に対する感応性は、それらの不飽和度に左右される。例えば、リノレン酸（Ｃ１８：３）は、３つの炭素−炭素二重結合を有するが、１つの炭素−炭素二重結合しか有していないオレイン酸よりも９８倍速く酸化する。同様に、リノール酸は、２つの炭素−炭素二重結合を有するが、オレイン酸よりも４１倍速く酸化する（R.T. Holman and O.C. Elmer,「The rates of oxidation of unsaturated fatty acid esters」, J. Am. Oil Chem. Soc. 24, 127-129 1947）。オレイン、リノール、およびリノレン脂肪酸の相対的な酸化速度に関するさらなる情報については、Hawrysh, 「Stability of Canola Oil」, Chap. 7, pp. 99 122, CANOLA AND RAPESEED: PRODUCTION, CHEMISTRY, NUTRITION, AND PROCESSING TECHNOLOGY, Shahidi, ed., Van Nostrand Reinhold, NY, 1990を参照のこと。

【0018】

海産の油は、酸化に対して高度に感受性である。これは、ポリ不飽和脂肪酸の数が多いためである。飽和脂肪（典型的な動物性脂肪およびパーム油を含む）は、酸化するのがより遅い。これは、脂肪酸中に、炭素−炭素二重結合を、あったとしても僅かしか有していないためである。しかしながら、飽和脂肪は、より多くのモノ−およびポリ不飽和脂肪酸を含有する脂肪および油よりも、不健康であると広く考えられている。

【0019】

油組成物の酸化安定性を測定する種々の方法が用いられてよい。これらとして、限定されないが、ＲＡＮＣＩＭＡＴ（商標）法が挙げられ、これは、油サンプルの酸化安定性インデックス（ＯＳＩ）を測定するものである。ＲＡＮＣＩＭＡＴ（商標）法の原理は、油サンプルを一定の通気下で加熱して、水中での酸化により形成された揮発性成分をトラップするものである。これら揮発性化合物の形成速度は、電気伝導度の増大を測定することによってモニターされ、これにより、油または油混合物の悪臭を発生するまでの時間の指標が与えられる。ＯＳＩ値が高いほど、酸化までの時間が長いことを反映するので、高い値が望ましい。

【0020】

油組成物の酸化はまた、過酸化物価（ＰＶ）法、アニシジン価（ＡＶ）法（すなわち、ｐ−アニシジン価法）およびＴｏｔｏｘ値法（Miller, 2012）を用いて測定されてもよい。これらの試験は、より完全な酸化プロフィールを与えるために、しばしば組み合わされる。ＰＶ法は、一次酸化産物、特にヒドロペルオキシドを測定する。ＰＶ法は、時折、「現在の」酸化を測定する方法として記載される。当業者に公知の適切なＰＶ法として、米国油脂化学協会（ＡＯＣＳ）の「Peroxide Value Acetic Acid-Chloroform Method」Cd8-53 (1997)の方法およびその変形が挙げられる。同様に、油中でのアルデヒド化合物の形成は、悪臭の測定可能な指標である。ＡＯＣＳのAnisidine Value (AV) Method Cd18-90 (1997)は、アルデヒド含有量を測定するのに広く用いられている。酢酸の存在下で、ｐ−アニシジンは、油および脂肪中でアルデヒド化合物と反応して、黄色がかった反応産物が生じ、これは、３５０ｎｍでの吸光度を測定することによって定量化され得る。ＡＶ法は、時折、油の「過去の」酸化を測定する方法として記載される。Ｔｏｔｏｘ値法は、式ＡＶ＋２ＰＶを用いて得られ、これは、油の全体的な酸化状態を示している。より低いＴｏｔｏｘ値が望ましい。油組成物中の酸化および悪臭を測定する他の方法が、当業者に公知であり、酸価試験（遊離脂肪酸ＦＦＡ）、チオバルビツール酸価（ＴＢＡ）およびヨウ素価（ＩＶ）が挙げられる。

【0021】

「正常な」匂いと、悪臭に関連した異常な匂いとを識別するために電子匂い検出系（「人工ノーズ」）（金属酸化物センサを利用する）を用いてよい。公知のサンプルとの比較が容易にするために油サンプルの加熱が制御されて用いられてよい。「芳香マップ」がこのように作成されて用いられて、種々の組成物の酸化安定性が評価される。また、食物研究分野では、そのような匂いを検出するよう訓練を積んだ人々によっても、評価されている。官能試験が用いられて、種々の油組成物の芳香および芳香属性（魚臭い／絵の具の芳香）が、１５ｐｔ ＳＰＥＣＴＲＵＭ（商標）のスケール、または他の適切なスケールでランク付けされてよい。また、味覚研究が行われて、食品調製物中の、ＤＨＡ入り、そしてＤＨＡなしの種々の油組成物（例えばオメガ−９カノーラ油）の味および望ましさ（desirability）が、評価されてもよい。当業者に公知の無作為単純盲検または二重盲検法が用いられて、バイアスが最小にされてよい。

【0022】

貯蔵の条件、期間および温度が修正されて、これらの要因の、化学的安定性および酸化安定性に及ぼす影響が評価されてよい。例えば、紫外線、種々の金属（例えば、鉄または銅）および湿気の存在が、油の酸化速度を増大させ得る。一部の実施形態において、酸化防止剤が油組成物に加えられてよい。酸化防止剤は、酸化連鎖反応（oxidation chain reaction）を終了させ、かつ酸化中間体の形成を阻害することによって、油の酸化速度を遅らせることができる。油組成物での使用に適した酸化防止剤として、トコフェロール（ビタミンＥ）、カロチノイド、ベータ−カロテン、レチノール（ビタミンＡ）、クエン酸、アスコルビン酸（ビタミンＣ）、リン酸、ブチル化ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチル化ヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン（ＴＢＨＱ）、フラボノイドおよび茶カテキンが挙げられ得る。他の適切な天然の酸化防止剤または合成酸化防止剤が用いられてよい。ある実施形態において、トコフェロールが、酸化防止剤として油組成物に加えられてよい。一部の実施形態において、トコフェロールを約６００ｐｐｍの濃度で含有するＤＨＡストック油が、オメガ−９カノーラ油に加えられて、適切な油組成物が生産されてよい。他の酸化防止剤の濃度が、酸化防止剤の利点を油組成物にもたらすのに有効であるかもしれず、本明細書中に包含される。

【0023】

本明細書中に開示される油および油組成物はまた、調理以外の種々の用途において用いられてもよい。これらの用途の一部として、酸化安定性が要求される、産業用、化粧用、または医薬用の用途がある。一般に、油組成物は、例えば、種々の用途（例えば潤滑剤、潤滑添加剤、金属作用流体、作動流体（hydraulic fluid）および耐火性作動流体）において、鉱油、エステル、脂肪酸または動物性脂肪の代替として用いられてよい。本明細書中に開示される油組成物は、修飾油組成物を生産するプロセスにおける材料として用いられてもよい。油組成物を修飾する技術の例として、分留、水素添加、油のオレイン酸またはリノレン酸含有量の変更、および当業者に公知の他の修飾技術が挙げられる。一部の実施形態において、油組成物は、エステル交換油の生産、トリステアリンの生産、または誘電流体組成物に用いられてよい。このような組成物は、電気装置に含まれてよい。本明細書中に開示される油組成物の工業的用途の例として、潤滑剤組成物の構成部（米国特許第６６８９７２２号；国際公開第２００４／０００９７８９号も参照）；燃料（例えば、バイオディーゼル）（米国特許第６８８７２８３号；国際公開第２００９／０３８１０８号も参照）；複写装置に使用される記録材料（米国特許第６３１０００２号）；粗油類似組成物（米国特許第７５２８０９７号）；コンクリート用シーリング組成物（米国特許第５６４７８９９号）；硬化性コーティング剤（米国特許第７３８４９８９号）；産業用フライ油；クリーニング製剤（国際公開第２００７／１０４１０２号；国際公開第２００９／００７１６６号も参照）；およびはんだ付け用フラックス中の溶媒（国際公開第２００９／０６９６００号）が挙げられる。本明細書中に開示される油組成物はまた、産業プロセス（例えば、バイオプラスチックの生産（米国特許第７５３８２３６号）；および逆相エマルジョン重合によるポリアクリルアミドの生産（米国特許第６６８６４１７号））に用いられてもよい。本明細書中に開示される油組成物の化粧用途の例として、化粧組成物中のエモリエントとして；石油ゼリー置換物として（米国特許第５９７６５６０号）；石鹸の構成部として、または石鹸の生産プロセスにおける材料として（国際公開第９７／２６３１８号；米国特許第５７５０４８１号；国際公開第２００９／０７８８５７号）；経口治療溶液の構成部として（国際公開第００／６２７４８号）；エージング処理組成物の構成部として（国際公開第９１／１１１６９号）；および皮膚または毛髪のエアロゾル泡調製物の構成部として（米国特許第６０４５７７９号）の使用が挙げられる。本明細書中に開示される油組成物はまた、医療用途において用いられてもよい。例えば、本明細書中に開示される油組成物は、感染に対する保護的バリアに用いられてよく（Barclay and Vega, 「Sunflower oil may help reduce nosocomial infections in preterm infants」Medscape Medical News <http://cme.medscape.com/viewarticle/501077>、２００９年９月８日にアクセス）；そして、オメガ−９脂肪酸が多い油組成物が用いられて、移植片の残存率が高められてよい（米国特許第６２１０７００号）。

【0024】

本明細書中で議論される、刊行物、特許および特許出願を含む全ての参照は、単に、本出願の出願日前の開示に関して提供されているだけである。本発明者らが、先の発明によって、そのような開示に先行する権利がないという承認として、本明細書中で解釈されるべきでない。

【0025】

以下に提供される実施例は、ある特定の特徴および／または態様を示すものである。これらの実施例は、本開示を、記載される特定の特徴または態様に限定するものであると解釈されるべきでない。

【実施例】

【0026】

混合油サンプルの酸化安定性および官能安定性を、経時的に、化学的試験および官能試験による測定に従って評価した。ＤｏｗＡｇｒｏオメガ−９カノーラ油（「ＤｏｗＡｇｒｏカノーラ油」（ＤｏｗＡｇｒｏｓｃｉｅｎｃｅｓ、インディアナポリス、ＩＮによってＮＡＴＲＥＯＮ（商標）として市場に出ている）のサンプルを、商業的に精製され、漂白され、かつ消臭された汎用のカノーラ油（「市場リーダーカノーラ油」）と比較した。一部のサンプルは、ＤＨＡおよび／またはトコフェロール酸化防止剤を含んだ。

【0027】

実施例１：油の混合
油混合物を、重量ベースで調製した。市場リーダーカノーラ油を、ＰＯＳ Ｐｉｌｏｔ Ｐｌａｎｔ（サスカトゥーン、ＳＫ、カナダ）から得た。ＤｏｗＡｇｒｏカノーラ油を、Ｒｉｃｈａｒｄｓｏｎ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ（ウィニペグ、ＭＢ、カナダ）から得た。サンプルは、約５０ｇのＤｏｗＡｇｒｏカノーラ油、または市場リーダーカノーラ油を、ＤＨＡの含有量が公知のＤＨＡストック油（Ｍａｒｔｅｋ、コロンビア、ＭＤ）と混合することによって調製した。ＤＨＡストック油を、ＤｏｗＡｇｒｏカノーラ油および市場リーダーカノーラ油の双方について、０．５％または１．０％の最終濃度になるまで加えた。また、酸化防止剤（６００ｐｐｍのトコフェロール）を含有するＤＨＡストック油を、一部のサンプル中に加えた。酸化防止剤を、ＤｏｗＡｇｒｏカノーラ油および市場リーダーカノーラ油の双方について、１．０％または０．５％の最終濃度になるまで加えた。混合油を、均一になるまで撹拌した。混合物を、５０℃にセットした重力対流オーブン内で貯蔵した。約１０ｇのアリコートを２週おきにとり、以下に記載する種々の分析を実行するまで冷凍貯蔵した。

【0028】

実施例２：油の脂肪酸メチルエステラーゼ（ＦＡＭＥ）分析
実験油混合物を、脂肪酸の含有量について、ＡＯＣＳ法Ｃｅ２−６６（Preparation of Methyl Esters of Fatty Acids: Ce2-66(97). Official Methods and Recommended Practices of the AOCS, Fifth Edition-First Printing (１９９３年から１９９７年の全ての変更を含む); Dr. David Firestone-Editor：米国油脂化学協会、シャンペーン、イリノイ）に記載されるＦＡＭＥ法を用いて分析した。油サンプルを、ヘプタン中油２０ｍｇ／ｍＬに希釈した。メタノール中１％ナトリウムメキトシドの４０マイクロリットル（４０μｌ）を各サンプルに加え、ボルテックスし、６０分間室温でインキュベートした。次に、生じた混合物の１マイクロリットル（１μｌ）を、フレームイオン化検出器（ＦＩＤ）を備えたＡｇｉｌｅｎｔ ６８９０ ＧＣ（商標）上に注入した。メチルエステル参照標準を、Ｎｕ−Ｃｈｅｋ−Ｐｒｅｐ，Ｉｎｃ．から購入し、サンプル（Ｎｕ−Ｃｈｅｋ−Ｐｒｅｐ，Ｉｎｃ．）と同じ濃度に希釈した各油サンプルにおける脂肪酸ピークを同定するために用いた。使用したカラムは、ＤＢ−２３、６０メートルの、０．２５ｍｍのＩＤおよび０．２５μｍのフィルム厚を有するカラム（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ）であった。オーブン温度を１９０℃にセットし、ランの間中等温的に維持した。入口スプリット比は１：２５であり、入口温度は２８℃であった。水素キャリアガスフロー速度は、最初の０．３分間、３．０ｍＬ／分にセットし、続いて０．５ｍｌ／分（４．０ｍｌ／分まで）ランプさせ、そして１５．５分間保持した。続いて、水素キャリアガスフロー速度を、０．５ｍｌ／分の速度で３．５ｍｌ／分に落とし、残りのラン時間保持した。検出器温度を、２０ｍｌ／分の一定のキャリアガス、３０ｍｌ／分の燃料水素フロー、および４００ｍｌ／分の酸化剤フローによって、３００℃にセットした。ＤｏｗＡｇｒｏカノーラ油および市場リーダーカノーラ油の脂肪酸プロフィールを図１に示す。サンプルを５０℃で貯蔵し、トランス脂肪酸およびＤＨＡ含有量について、８週間にわたり２週間隔で分析し、それぞれ表１および表２に要約した。

【表1】

【表2】

【0029】

実施例３：酸化安定性インデックス（ＯＳＩ）を測定するＲＡＮＣＩＭＡＴ（商標）研究
選択したカノーラ油組成物のアリコートを、ＲＡＮＣＩＭＡＴ（商標）（Ｍｅｔｒｏｈｍ、ヘリザウ、スイス）上で、１１０℃にて、製造者の指示に従って分析した。各油サンプルの３グラム（３ｇ）のアリコートを、ラベル付き反応ベッセル中に入れ、空気入口およびキャップを、各バイアル中に挿入した。収集ベッセルを７０ｍＬのＭＩＬＬＩ−Ｑ（商標）水で満たし、ＲＡＮＣＩＭＡＴ（商標）上へ置いて、チュービングを反応ベッセルから収集ベッセルに取り付けた。１１０℃の温度に達したら、バイアルをヒートブロック中に挿入し、そして２０ｍｌ／分のエアフローを開始した。ＲＡＮＣＩＭＡＴ（商標）法は、収集ベッセル中の導電性の増大をモニターして、油の酸化安定性インデックス（ＯＳＩ）中断点を、導電性カーブの変曲点から測定する。１１０℃でのＯＳＩ算出値を、表３に報告する。

【表3】

【0030】

結果は、ＯＳＩスコアが全てのサンプルにおいて経時的に下がることを示している。貯蔵の期間が長いほど、カノーラ油は不安定となり、かつ酸化されるので、ＯＳＩスコアが低下する。しかしながら、ＤｏｗＡｇｒｏカノーラ油は、ＤＨＡまたは添加酸化防止剤の有無にかかわらず、貯蔵の長い期間にわたって、市場リーダーカノーラ油よりも安定していた。例えば、初期時点（表３の「０時」）の市場リーダーカノーラ油は、１０．２２時間のＯＳＩスコアを示し、これは、初期時点（表１の「０時」）のＯＳＩスコアが１８．４６時間であるＤｏｗＡｇｒｏ油よりも有意に低い。５０℃での８週間の貯蔵後、ＤｏｗＡｇｒｏ油は、酸化がより少ないことを示し続けており、市場リーダーカノーラ油と比較して、ＯＳＩスコアが有意に高くなっている。ＤｏｗＡｇｒｏカノーラ油は、５０℃での貯蔵の８週間後、２．６２時間のＯＳＩスコアを示した。このＯＳＩスコアは、市場リーダーであるカノーラ油の、５０℃での貯蔵の８週間後の１．６７時間のＯＳＩスコアよりも有意に高かった。酸化が少なくなる傾向は、同じ条件下での市場リーダーカノーラ油サンプルと比較して、全てのＤｏｗＡｇｒｏカノーラサンプルにおいて観察された。

【0031】

ＲＡＮＣＩＭＡＴ（商標）分析を、先に示すように繰り返したが、運転温度を９０℃にセットし（図２）、そしてサンプルを、１２か月の貯蔵にわたって分析した。ＤｏｗＡｇｒｏカノーラ油サンプルは、ＤＨＡまたはトコフェロールの有無にかかわらず、初期時点の市場リーダーカノーラ油よりもＯＳＩスコアが高い（したがって、酸化安定性がより良好である）ことを実証した。１２か月の貯蔵期間にわたって、全てのＤｏｗＡｇｒｏカノーラ油サンプルは、ＤＨＡまたは添加トコフェロールの有無にかかわらず、同様の酸化安定性の傾向を実証した。

【0032】

実施例４：油の過酸化物価分析
過酸化物価（ＰＶ）を、油サンプルについて測定した。ＤＨＡ入り、そしてＤＨＡなしの市場リーダーカノーラ油を、ＤＨＡおよび添加トコフェロール入り、そしてＤＨＡおよび添加トコフェロールなしのＤｏｗＡｇｒｏカノーラ油と比較した。ＰＶは、ヨウ化カリウムを酸化する全ての物質を、１，０００ｇのサンプルあたりの過酸化物のミリ当量に換算して測定することによって、算出する。これらの物質は、一般に、過酸化物、または他の同様の脂肪酸化産物であると仮定する。米国油脂化学協会「Peroxide Value Acetic Acid-Chloroform Method」Cd8-53（1997）は、ＭＥＴＲＯＨＭ ７０２（商標）自動滴定器の使用を含むように構成されている。各シフトの初めに、または任意の変化を系に起こした場合に、ブランク滴定を最初にランさせた。自動滴定器を、製造者が推奨する装置パラメータに従ってセットした。３０ミリリットル（３０ｍｌ）の酢酸／クロロホルム溶液を、５ｇの油サンプルを含有する滴定ビーカーに加え、そして５００μｌのＫＩ溶液を加えながら、溶液を滴定器の渦巻プレート上で渦巻かせた。溶液を、たまに振盪させて、正確に１分間静置した。次に、３０ｍｌの蒸留水を溶液に加え、そして溶液を滴定器の渦巻プレート上で１分間渦巻かせた。自動滴定器の電極を溶液中に浸し、そして結果を記録して、公知のチオ硫酸ナトリウム溶液のモル標準およびブランクコントロールと比較した。過酸化物価を、１０００ｇのサンプルあたりの過酸化物のミリ当量として、自動滴定器よって以下の式を用いて、算出した：

【数1】

式中：
ＥＰ１＝サンプルの滴定量（ｍＬ）
Ｃ３０＝ブランクの滴定量（ｍＬ）
Ｃ３１＝チオ硫酸ナトリウム溶液の規定度
Ｃ０１＝１０００（１０００ｇのサンプルの定数）
Ｃ００＝サンプルの重量（ｇ）
過酸化物価の結果を、図３に示す。ＤｏｗＡｇｒｏカノーラ油は、ＤＨＡの有無にかかわらず、市場リーダーカノーラ油よりも低い過酸化物価となった。トコフェロールの、ＤＨＡ入りＤｏｗＡｇｒｏカノーラ油への添加により、僅かに高いＰＶ値が６か月目に表れ、そして僅かに低いＰＶ値が９か月目に表れたが、トコフェロールの添加は、ＰＶ値にほとんど影響を及ぼさないようであった。過酸化物価が低いほど、油サンプル中の悪臭レベルが低いことを示す。値が高いほど、悪臭の量が多いことを示し、これは、油産物の望まれない特性である。したがって、ＤｏｗＡｇｒｏカノーラ油は、インキュベーション期間中に、市場リーダーカノーラ油と比較して、あまり酸化および悪臭を経験しなかった。

【0033】

実施例５：油のｐ−アニシジン価分析
ｐ−アニシジン価（ｐＡｎＶ）を、油サンプルについて測定した。ＤＨＡ入り、そしてＤＨＡなしの市場リーダーカノーラを、ＤＨＡおよび添加トコフェロール入り、そしてＤＨＡおよび添加トコフェロールなしのＤｏｗＡｇｒｏカノーラと比較した。米国油脂化学協会Anisidine Value Method Cd18-90（1997）法を用いて、サンプルを分析した。酢酸の存在下で、ｐ−アニシジンは、アルデヒド化合物と油または脂肪中で反応して、黄色がかった反応産物を形成する。ｐＡｎＶは、ｐＡｎＶ反応の吸光度を３５０ｎｍで測定することによって、測定する。形成される産物の強度は、存在するアルデヒド化合物の量だけでなく、その構造によっても決まる。カルボニル二重結合と共役する炭素鎖中の二重結合が、モル吸光度を４から５倍増大させることが分かっている。これは、２−アルケナールおよびジエナールが特に、値に実質的に寄与することとなることを示している。油サンプルを計量して２５ｍＬのラベル付きメスフラスコ中に入れて、重量を記録した。サンプルを、イソオクタンで溶解して、規定容量まで希釈した。ストッパをフラスコの上部に置いて、フラスコを十分に振盪させた。約２ｍｌのイソオクタンを、澄明な１．００ｃｍキュベット中に移した。溶液の吸光度は、分光測光法を用いて３５０ｎｍで測定した。５ｍＬのイソオクタンを用いてこれを移してサンプルを希釈し、この手順を繰り返した。正確に１ｍＬのｐ−アニシジン溶液をサンプルの各セットに加えて、チューブを１０秒間激しく振盪させた。１０分の反応時間後、溶液を１．００ｃｍキュベットに移した。これらのサンプルを、分光光度計によって３５０ｎｍで測定して、「ブランク」と比較した。ｐＡｎＶを、以下の式を用いて算出した：

【数2】

式中：
Ａｓ＝ｐ−アニシジン試薬との反応後のサンプルの吸光度（分光光度計のリーディングによって測定）；
Ａｂ＝溶液のイニシャル吸光度；および
ｍ＝試験部分の質量（グラム）。

【0034】

ｐ−アニシジンの結果を、図４に示す。ＤｏｗＡｇｒｏカノーラ油のｐＡｎＶ値は、０および９か月の市場リーダーカノーラ油の値よりも低かった。ｐ−アニシジン価が低いほど、油サンプル内で生じるアルデヒド生産が少ないことを示す。値が高いほどアルデヒド生産が多いことを示し、これは、油産物の望まれない特性である。表４は、ＤＨＡおよび添加トコフェロール入り、そしてＤＨＡおよび添加トコフェロールなしのＤｏｗＡｇｒｏカノーラ油、ならびにＤＨＡ入り、そしてＤＨＡなしの市場リーダーカノーラ油の酸化安定性データ（ＲＡＮＣＩＭＡＴ（商標）、ＰＶおよびｐＡｎＶを含む）をまとめる。

【表4】

【0035】

また、ＤＨＡおよび添加トコフェロール入り、そしてＤＨＡおよび添加トコフェロールなしのＤｏｗＡｇｒｏカノーラ油サンプル、ならびにＤＨＡ入り、そしてＤＨＡなしの市場リーダーカノーラ油について、式ＴＶ＝ＡＶ＋２ＰＶを用いて、Ｔｏｔｏｘ値を算出した（図５）。Ｔｏｔｏｘ値は、油の全体的な酸化状態を示す。Ｔｏｔｏｘ値が低いほど、酸化安定性が高いことと関連する。酸化安定性データは、ＤＨＡ入りＤｏｗＡｇｒｏカノーラ油が、市場リーダーカノーラ油に匹敵する、または市場リーダーカノーラ油よりも優れた酸化安定性を示すことを実証している。これは、ＤｏｗＡｇｒｏカノーラ油のより高いオレイン酸含有量に関係している可能性もあるし、他の要因かもしれない。

【0036】

実施例６：スカール（Schaal）オーブン試験
略式の悪臭官能スクリーニングを、スカールオーブン貯蔵安定性試験を用いてカノーラ油組成物に行った。スカールオーブン試験を用いて、脂肪、油、および焼商品（例えばクラッカーおよびパイ皮）について、サンプルをオーブン内にて高温で長時間インキュベートすることによって、悪臭までの時間を迅速に推定する。試験したサンプルは、ＤＨＡなし市場リーダーカノーラ油；ＤＨＡ入り市場リーダーカノーラ油；ＤＨＡ入りＤｏｗＡｇｒｏカノーラ油；ならびにＤＨＡおよび添加トコフェロール（６００ｐｐｍ）入りＤｏｗＡｇｒｏカノーラ油であった。全てのサンプルが、６０℃での貯蔵１週後に悪臭がした。

【0037】

実施例７：１３０°Ｆで貯蔵した加工油サンプル中の、Ｅノーズ分析による揮発性プロフィール
高温で貯蔵したＤｏｗＡｇｒｏオメガ−９カノーラ油および市場リーダーカノーラ油のサンプルによって放出される揮発性化合物を、Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ ＡＬＰＨＡ ＭＯＳ ＦＯＸ ４０００系（商標）（Ａｌｐｈａ ＭＯＳ、ハノーバ、Ｍｄ）（本明細書中で「Ｅノーズ」と記載する）を用いて比較した。Ｅノーズは、１８個の金属酸化物センサを装備しており、広範囲にわたる匂い検出能力が実現される。匂いは、試験油サンプルによって放出される化合物の、何千とまではいかないが何百もの複雑な混合物に由来するものであり、これらの匂いをＥノーズによって検出する。Ｅノーズから生じたデータを用いて、貯蔵寿命安定性研究由来の「悪」臭および異常な匂いを同定かつ識別することができる。

【0038】

Ｅノーズ分析を、以下のサンプルで完了した：ＤＨＡを含有しないＤｏｗＡｇｒｏオメガ−９カノーラ油；０．５％ ＤＨＡを含有するＤｏｗＡｇｒｏオメガ−９カノーラ油；１．０％ ＤＨＡを含有するＤｏｗＡｇｒｏオメガ−９カノーラ油；ＤＨＡを含有しない市場リーダーカノーラ油、０．５％ ＤＨＡを含有する市場リーダーカノーラ油、および１．０％ ＤＨＡを含有する市場リーダーカノーラ油。５から１０グラム（５から１０ｇ）の油サンプルを、澄明なガラスボトル内に１３０°Ｆで貯蔵した。アリコートを、初期時点（すなわちインキュベーション０日）、３０日および６０日にて取り出して、Ｅノーズを用いて分析した。サンプルを測定するのに使用した分析条件を、表５に記載する。

【表5】

【0039】

油を分析するために、各サンプルの１．０ｍｌを、加熱した５．０ｍＬのシリンジを用いてＥノーズ中に注入した。インキュベータオーブンは、２、１０または２０ｍＬバイアル用の６つの加熱位置を有し、加熱範囲は３５から２００℃（１℃のインクリメント）である。また、インキュベータは、サンプルを加熱しながら混合する旋回シェーカを有する。系は、ＴＯＣ（総有機炭素）ガスフィルタを使用して、合成乾燥気流を系にもたらす。診断用サンプルセットを毎週ランさせて、センサが順調に作動していることを保証し、そして自動試験を毎週実行して、自動サンプラおよびチャンバ内の温度が適切に機能していることを保証した。

【0040】

この方法を用いて、主成分分析（ＰＣＡ）グラフを作成し、ＤＨＡを含有する、ＤｏｗＡｇｒｏオメガ−９カノーラ油および市場リーダーカノーラ油を評価した。Ｅノーズリーディングの結果を、表６および表７に示す。これらの結果は、インキュベーションの３０日および６０日後の４つの油タイプについて、匂いプロフィールのＥノーズリーディングを提供する。ＤＨＡを含有する、ＤｏｗＡｇｒｏオメガ−９カノーラ油および市場リーダーカノーラ油の双方の匂いプロフィールは、経時的に増大した。しかしながら、ＤｏｗＡｇｒｏオメガ−９カノーラ油は、３０日および６０日の時点で、市場リーダーカノーラ油と比較して、匂いプロフィールがより低いことを示した。

【表6】

【表7】

【0041】

実施例８：７５°Ｆで貯蔵した処理物中の、Ｅノーズ分析による揮発性プロフィール。
Ｅノーズ分析を、実施例６に記載した方法を用いて、７５°Ｆで貯蔵した油サンプルで完了した。以下のサンプルを分析した：ＤＨＡを含有しないＤｏｗＡｇｒｏオメガ−９カノーラ油；０．５％ ＤＨＡを含有するＤｏｗＡｇｒｏオメガ−９カノーラ油；１．０％ ＤＨＡを含有するＤｏｗＡｇｒｏオメガ−９カノーラ油；ＤＨＡを含有しない市場リーダーカノーラ油；０．５％ ＤＨＡを含有する市場リーダーカノーラ油；および１．０％ ＤＨＡを含有する市場リーダーカノーラ油。５から１０グラム（５から１０ｇ）の油サンプルを、澄明なガラスボトル内に７５°Ｆで貯蔵した。これらサンプルのアリコートを、初期時点（すなわち０日）、６０日、１２０日および３６０日にて取り出して、Ｅノーズを用いて評価した。Ｅノーズリーディングの結果を、表８および表９に示す。ＤＨＡを含有する、ＤｏｗＡｇｒｏオメガ−９カノーラ油および市場リーダーカノーラ油の匂いプロフィールは、経時的に増大した。しかしながら、ＤｏｗＡｇｒｏオメガ−９カノーラ油は、２、４および６か月の時点で、市場リーダーカノーラ油と比較して、匂いプロフィールがより低いことを示した。

【表8】

【表9】

【0042】

実施例９：官能安定性試験
官能研究を完了して、ＤＨＡおよび添加酸化防止剤入り、そしてＤＨＡおよび添加酸化防止剤なしのＤｏｗＡｇｒｏオメガ−９カノーラ油を、ＤＨＡ入り、そしてＤＨＡなしの市場リーダーカノーラ油と比較した。官能試験の結果は、１グループのパネリストによって、油の魚臭い／絵の具の芳香および芳香属性の強度を１５ｐｔ ＳＰＥＣＴＲＵＭ（商標）スケールでランク付けして、判定した。このスケールでは、０のスコアは、芳香および芳香性がないことを示し、１から３は「低」であり；４から６は「低から中」であり；７から８は「中」であり；９から１１は「中から高」であり；１２から１４は「高」であり；そして１５は「非常に高」である。予備研究により、全てのサンプルが、時間０にて、魚臭い／絵の具の芳香および芳香性が低いことが実証された（図６）。

【0043】

続いて、ＤｏｗＡｇｒｏオメガ−９および市場リーダーカノーラ油を、数週／数か月にわたって、多数の様々な貯蔵条件にさらした。第１研究において、油サンプルを、周囲（室温）条件下で０か月、６か月、９か月、１２か月または１５か月間貯蔵した（図７および図８）。第２研究では、３２℃で０週、３週、９週または１２週間貯蔵した油サンプルを比較した（図９および図１０）。第３研究では、１か月、２か月および３か月間貯蔵しながら紫外線にさらした油サンプルを比較した（図１１および図１２）。３つ全ての研究結果は、ＤＨＡおよび酸化防止剤入り、そしてＤＨＡおよび酸化防止剤なしのＤｏｗＡｇｒｏオメガ−９カノーラ油が、ＤＨＡ入り、そしてＤＨＡなしの市場リーダーカノーラ油と比較して、匹敵する魚臭い／絵の具の芳香および芳香生産量（aromatic production）を示したことを表している。全体的に、９か月試験したサンプルのうち、４つのカノーラ油サンプルのうちの３つ（ＤＨＡなしの市場リーダーカノーラ油；ＤＨＡを添加したＤｏｗＡｇｒｏカノーラ油；ならびにＤＨＡおよびトコフェロールを添加したＤｏｗＡｇｒｏカノーラ油）を、研究コースの全体を通じて、同様に実行した。しかしながら、ＤＨＡ入り市場リーダーカノーラ油サンプルは、Ｔ＝６Ｍにて有意な「オフ」ノート（"off" notes）（主に絵の具／プラスチック／溶媒様）を呈し、Ｔ＝９Ｍにて試験を中止した。有意な魚臭い、または絵の具の芳香または芳香性は、周囲（室温）条件下で９か月目に、残りのサンプルのいずれにおいても生じなかった。

【0044】

実施例１０：油の食品用途研究
ＤＨＡ入りの、酸化防止剤入り、そして酸化防止剤なしのＤｏｗＡｇｒｏオメガ−９カノーラ油を含有する食品を調製し、そして官能結果を、市場リーダーカノーラＤＨＡ油で調製した同じ食品と比較した。５０℃にセットした重力対流オーブン内で３か月間貯蔵した油を、新しい油と比較した。食品の調製に使用したレシピ（表９）は、Ｗｉｌｌｉａｍ−ＳｏｎｏｍａのウェブサイトおよびＷｉｌｌｉａｍ−Ｓｏｎｏｍａの料理本から採用した。最終食品を室温にてパネリストが試し、全体の官能結果を比較した。コントロールとの差異（ＤＦＣ）法を用いて、結果を測定した。パネルは、ハッシュブラウン、ビネグレットサラダドレッシングまたはマフィンの味覚における差異を、表１０に示す６ポイントスケールを用いてスコアした。ゼロのＤＦＣ値は、パネルが、試験したサンプル間の差異に気づかなかったことを意味する。

【表10】

【0045】

食品を、表１１に記載するように調製した。評価のために、サンプルサイズを計量してパネリストに給仕した。パネリストに、サンプルを評価するやり方を指導した。

【表11】

【0046】

６ポイントスケールを用いた観察を、図１３から図１５においてチャートにしている。ハッシュブラウンの全体的な官能結果は、油の貯蔵３か月後の市場リーダー油で調製したハッシュブラウンとの有意な知覚できる味覚差異を示した。マフィンおよびビネグレットサラダドレッシングは、コントロールと、油の貯蔵３か月後の試験サンプルの間で、何ら知覚できる差異をもたらさなかった。

【0047】

本発明のある好ましい実施形態について本明細書中に記載されているが、当業者であれば、本発明がこれらの好ましい実施形態に限定されないことを認識し、理解するであろう。むしろ、好ましい実施形態について、多くの追加、削除および修正が、特許請求されるような本発明の趣旨を逸脱しない範囲でなされてよい。また、一実施形態の特徴が、別の実施形態の特徴と組み合わされてよく、それでもなお、発明者によって意図される本発明の範囲内に包含される。
なお、本願発明には以下の実施形態が包含されるものとする。
［１］オメガ−９カノーラ油およびオメガ−３脂肪酸を含む、耐酸化性がある油組成物。
［２］前記オメガ−３脂肪酸は、アルファ−リノレン酸（ＡＬＡ）、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、およびドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）からなる群から選択される、［１］に記載の油組成物。
［３］前記オメガ−３脂肪酸は、ＤＨＡである、［２］に記載の油組成物。
［４］酸化防止剤をさらに含む、［３］に記載の油組成物。
［５］前記酸化防止剤は、トコフェロールである、［４］に記載の油組成物。
［６］前記ＤＨＡは、約０．１重量％から約１．０重量％の濃度を占める、［３］に記載の油組成物。
［７］前記ＤＨＡは、約０．２重量％から約０．５重量％の濃度を占める、［６］に記載の油組成物。
［８］前記ＤＨＡは、約０．２３重量％の濃度を占める、［７］に記載の油組成物。
［９］カノーラ油の酸化安定性を増大させる方法であって、ＤＨＡをオメガ−９カノーラ油と混合して油組成物を形成することを含む、方法。
［１０］前記ＤＨＡは、前記油組成物において、約０．１重量％から約１．０重量％の濃度を占める、［９］に記載の方法。
［１１］前記ＤＨＡは、前記油組成物において、約０．２重量％から約０．５重量％の濃度を占める、［１０］に記載の方法。
［１２］前記ＤＨＡは、前記油組成物において、約０．２３重量％の濃度を占める、［１１］に記載の方法。
［１３］酸化安定性が増大したカノーラ油組成物を調製する方法であって、オメガ−９カノーラ油をオメガ−３脂肪酸と混合することを含む、方法。
［１４］前記オメガ−３脂肪酸は、ＤＨＡを含む、［１３］に記載の方法。
［１５］カノーラ油およびＤＨＡを含む耐酸化性がある食品組成物であって、前記カノーラ油は、少なくとも６８．０重量％のオレイン酸および４．０重量％以下のリノレン酸を含み；前記ＤＨＡは、前記油組成物の約０．１重量％から約１．０重量％を占める、食品組成物。
［１６］カノーラ油およびＤＨＡを含む油組成物であって：
前記カノーラ油は、前記カノーラ油の少なくとも６８．０重量％のオレイン酸および４．０重量％以下のリノレン酸を含み；
前記ＤＨＡは、前記油組成物の約０．１重量％から約１．０重量％を占める、油組成物。
［１７］前記カノーラ油は、少なくとも７０重量％を占め、前記リノレン酸は、前記カノーラ油の３．０重量％未満を占める、［１６］に記載の油組成物。
［１８］オメガ−９カノーラ油を酸化に対して安定させる方法であって、前記方法は、前記オメガ−９カノーラ油をＤＨＡと混合して、油組成物を形成することを含み、前記ＤＨＡは、前記組成物中、前記油組成物の約０．１重量％から約１．０重量％の最終濃度で存在する、方法。

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】

【図5】

【図6】

【図7】

【図8】

【図9】

【図10】

【図11】

【図12】

【図13】

【図14】

【図15】