特許 6378178 ４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸を含む除草組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6378178

(24)【登録日】2018年8月3日

(45)【発行日】2018年8月22日

(54)【発明の名称】４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸を含む除草組成物

(51)【国際特許分類】

   A01N 43/40 20060101AFI20180813BHJP

   A01P 13/00 20060101ALI20180813BHJP

   A01N 43/653 20060101ALI20180813BHJP

   A01N 33/22 20060101ALI20180813BHJP

   A01N 43/90 20060101ALI20180813BHJP

   A01N 43/824 20060101ALI20180813BHJP

   A01N 43/54 20060101ALI20180813BHJP

   A01N 37/48 20060101ALI20180813BHJP

   A01N 43/84 20060101ALI20180813BHJP

   A01N 43/56 20060101ALI20180813BHJP

   A01N 43/76 20060101ALI20180813BHJP

   A01N 25/32 20060101ALI20180813BHJP

【ＦＩ】

   A01N43/40 101J

   A01P13/00

   A01N43/653 Q

   A01N33/22 101

   A01N43/90 103

   A01N43/824 C

   A01N43/54 F

   A01N37/48

   A01N43/84 101

   A01N43/56 C

   A01N43/76

   A01N25/32

【請求項の数】33

【全頁数】81

(21)【出願番号】特願2015-524341(P2015-524341)

(86)(22)【出願日】2013年7月19日

(65)【公表番号】特表2015-523392(P2015-523392A)

(43)【公表日】2015年8月13日

(86)【国際出願番号】US2013051299

(87)【国際公開番号】WO2014018395

(87)【国際公開日】20140130

【審査請求日】2016年7月6日

(31)【優先権主張番号】13/840,346

(32)【優先日】2013年3月15日

(33)【優先権主張国】US

(31)【優先権主張番号】61/675,067

(32)【優先日】2012年7月24日

(33)【優先権主張国】US

(73)【特許権者】

【識別番号】501035309

【氏名又は名称】ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー

(74)【代理人】

【識別番号】100092783

【弁理士】

【氏名又は名称】小林 浩

(74)【代理人】

【識別番号】100120134

【弁理士】

【氏名又は名称】大森 規雄

(74)【代理人】

【識別番号】100126354

【弁理士】

【氏名又は名称】藤田 尚

(74)【代理人】

【識別番号】100190779

【弁理士】

【氏名又は名称】神谷 昌男

(74)【代理人】

【識別番号】100104282

【弁理士】

【氏名又は名称】鈴木 康仁

(72)【発明者】

【氏名】ヤーキス，カーラ

(72)【発明者】

【氏名】マン，リチャード

(72)【発明者】

【氏名】シュミッツァー，ポール

(72)【発明者】

【氏名】サッチビ，ノーバート

【審査官】 斉藤 貴子

(56)【参考文献】

【文献】 特表２００９−５１９９８２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 米国特許出願公開第２０１０／０１３７１３７（ＵＳ，Ａ１）

【文献】 特表２０１０−５３７９９６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１５−５２７３３４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１４−５０５０７２（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ０１Ｎ ２５／００−６５／４８

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物

【化22】

または、農業上許容されるその塩もしくはＣ_１〜４アルキルエステルまたはベンジルエステル、および（ｂ）アシフルオルフェン、ビフェノクス、カルフェントラゾン−エチル、フルミオキサジン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、およびサフルフェナシルからなる群から選択される、少なくとも１つの化合物を含む相乗性除草組成物であって、（ａ）と（ｂ）は前記組成物が除草的相乗性を示すような重量比で前記組成物中に存在し、ここで、（ａ）の（ｂ）アシフルオルフェンに対する重量比が、１：１７．５〜１：３５であり、（ａ）の（ｂ）ビフェノクスに対する重量比が、１：１．９〜１：１５６であり、（ａ）の（ｂ）カルフェントラゾン−エチルに対する重量比が、２．５：１〜１：５．１であり、（ａ）の（ｂ）フルミオキサジンに対する重量比が、１：３．３〜１：３５であり、（ａ）の（ｂ）オキサジアルギルに対する重量比が、１：２．９〜１：１１．４であり、（ａ）の（ｂ）オキサジアゾンに対する重量比が、１：１．８〜１：７０であり、（ａ）の（ｂ）オキシフルオルフェンに対する重量比が、１：４．３〜１：８２．２であり、（ａ）の（ｂ）ペントキサゾンに対する重量比が、１：１．６〜１：２５．７であり、（ａ）の（ｂ）ピラクロニルに対する重量比が、１：２．６〜１：３３．８であり、（ａ）の（ｂ）ピラフルフェン−エチルに対する重量比が、３：１〜１：１．３であり、（ａ）の（ｂ）サフルフェナシルに対する重量比が、３．５：１〜１：４．６である、組成物。

【請求項2】

（ａ）が、式（Ｉ）の化合物、式（Ｉ）の化合物のＣ_１〜４アルキルエステル、または式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルである、請求項１に記載の組成物。

【請求項3】

農業上許容されるアジュバントまたは担体をさらに含む、請求項１から２のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項4】

除草剤薬害軽減剤をさらに含む、請求項１から３のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項5】

望ましくない植生を防除する方法であって、前記望ましくない植生またはその生育場所の植物、前記望ましくない植生を生育させる土壌もしくは水に、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物：

【化23】

または、農業上許容されるその塩もしくはＣ_１〜４アルキルエステルまたはベンジルエステル、および（ｂ）アシフルオルフェン、ビフェノクス、カルフェントラゾン−エチル、フルミオキサジン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、およびサフルフェナシルからなる群から選択される、少なくとも１つの化合物を含む組成物を接触させるステップを含む、方法であって、（ａ）と（ｂ）は前記組成物が除草的相乗性を示すような重量比で前記組成物中に存在し、ここで、（ａ）の（ｂ）アシフルオルフェンに対する重量比が、１：１７．５〜１：３５であり、（ａ）の（ｂ）ビフェノクスに対する重量比が、１：１．９〜１：１５６であり、（ａ）の（ｂ）カルフェントラゾン−エチルに対する重量比が、２．５：１〜１：５．１であり、（ａ）の（ｂ）フルミオキサジンに対する重量比が、１：３．３〜１：３５であり、（ａ）の（ｂ）オキサジアルギルに対する重量比が、１：２．９〜１：１１．４であり、（ａ）の（ｂ）オキサジアゾンに対する重量比が、１：１．８〜１：７０であり、（ａ）の（ｂ）オキシフルオルフェンに対する重量比が、１：４．３〜１：８２．２であり、（ａ）の（ｂ）ペントキサゾンに対する重量比が、１：１．６〜１：２５．７であり、（ａ）の（ｂ）ピラクロニルに対する重量比が、１：２．６〜１：３３．８であり、（ａ）の（ｂ）ピラフルフェン−エチルに対する重量比が、３：１〜１：１．３であり、（ａ）の（ｂ）サフルフェナシルに対する重量比が、３．５：１〜１：４．６である、方法。

【請求項6】

（ａ）が、式（Ｉ）の化合物、式（Ｉ）の化合物のＣ_１〜４アルキルエステル、または式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルである、請求項５に記載の方法。

【請求項7】

直播イネ、湛水直播イネおよび移植イネ、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、トウモロコシ、サトウキビ、ヒマワリ、アブラナ、キャノーラ、テンサイ、ダイズ、ワタ、パイナップル、牧草、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園、水生植物、産業植生管理（ＩＶＭ）、または公道用地（ＲＯＷ）において、望ましくない植生が防除される、請求項５から６のいずれか一項に記載の方法。

【請求項8】

（ａ）および（ｂ）が、前記望ましくない植生および／または作物の発生前に施用される、請求項５から７のいずれか一項に記載の方法。

【請求項9】

グリホセート、５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェート（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、グルホシネート、グルタミンシンテターゼ阻害剤、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、合成オーキシン、オーキシン輸送阻害剤、アリールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、トリアゾロピリミジン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、セルロース生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、微小管阻害剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、脂肪酸および脂質生合成阻害剤、光化学系Ｉ阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、トリアジン、またはブロモキシニル耐性作物において、望ましくない植生が防除される、請求項５から８のいずれか一項に記載の方法。

【請求項10】

耐性作物が、複数の除草剤または複数の作用機序に耐性を付与する複数のまたは多重の形質を有している、請求項９に記載の方法。

【請求項11】

望ましくない植生が、除草剤抵抗性または耐性植物を含む、請求項５から１０のいずれか一項に記載の方法。

【請求項12】

（ｂ）がアシフルオルフェンであって、（ａ）の（ｂ）に対する重量比が、１：１７．５〜１：３５である、請求項１に記載の組成物。

【請求項13】

（ｂ）がビフェノクスであって、（ａ）の（ｂ）に対する重量比が、１：１．９〜１：１５６である、請求項１に記載の組成物。

【請求項14】

（ｂ）がカルフェントラゾン−エチルであって、（ａ）の（ｂ）に対する重量比が、２．５：１〜１：５．１である、請求項１に記載の組成物。

【請求項15】

（ｂ）がフルミオキサジンであって、（ａ）の（ｂ）に対する重量比が、１：３．３〜１：３５である、請求項１に記載の組成物。

【請求項16】

（ｂ）がオキサジアルギルであって、（ａ）の（ｂ）に対する重量比が、１：２．９〜１：１１．４である、請求項１に記載の組成物。

【請求項17】

（ｂ）がオキサジアゾンであって、（ａ）の（ｂ）に対する重量比が、１：１．８〜１：７０である、請求項１に記載の組成物。

【請求項18】

（ｂ）がオキシフルオルフェンであって、（ａ）の（ｂ）に対する重量比が、１：４．３〜１：８２．２である、請求項１に記載の組成物。

【請求項19】

（ｂ）がペントキサゾンであって、（ａ）の（ｂ）に対する重量比が、１：１．６〜１：２５．７である、請求項１に記載の組成物。

【請求項20】

（ｂ）がピラクロニルであって、（ａ）の（ｂ）に対する重量比が、１：２．６〜１：３３．８である、請求項１に記載の組成物。

【請求項21】

（ｂ）がピラフルフェン−エチルであって、（ａ）の（ｂ）に対する重量比が、３：１〜１：１．３である、請求項１に記載の組成物。

【請求項22】

（ｂ）がサフルフェナシルであって、（ａ）の（ｂ）に対する重量比が、３．５：１〜１：４．６である、請求項１に記載の組成物。

【請求項23】

（ｂ）がアシフルオルフェンであって、（ａ）の（ｂ）に対する重量比が、１：１７．５〜１：３５である、請求項５に記載の方法。

【請求項24】

（ｂ）がビフェノクスであって、（ａ）の（ｂ）に対する重量比が、１：１．９〜１：１５６である、請求項５に記載の方法。

【請求項25】

（ｂ）がカルフェントラゾン−エチルであって、（ａ）の（ｂ）に対する重量比が、２．５：１〜１：５．１である、請求項５に記載の方法。

【請求項26】

（ｂ）がフルミオキサジンであって、（ａ）の（ｂ）に対する重量比が、１：３．３〜１：３５である、請求項５に記載の方法。

【請求項27】

（ｂ）がオキサジアルギルであって、（ａ）の（ｂ）に対する重量比が、１：２．９〜１：１１．４である、請求項５に記載の方法。

【請求項28】

（ｂ）がオキサジアゾンであって、（ａ）の（ｂ）に対する重量比が、１：１．８〜１：７０である、請求項５に記載の方法。

【請求項29】

（ｂ）がオキシフルオルフェンであって、（ａ）の（ｂ）に対する重量比が、１：４．３〜１：８２．２である、請求項５に記載の方法。

【請求項30】

（ｂ）がペントキサゾンであって、（ａ）の（ｂ）に対する重量比が、１：１．６〜１：２５．７である、請求項５に記載の方法。

【請求項31】

（ｂ）がピラクロニルであって、（ａ）の（ｂ）に対する重量比が、１：２．６〜１：３３．８である、請求項５に記載の方法。

【請求項32】

（ｂ）がピラフルフェン−エチルであって、（ａ）の（ｂ）に対する重量比が、３：１〜１：１．３である、請求項５に記載の方法。

【請求項33】

（ｂ）がサフルフェナシルであって、（ａ）の（ｂ）に対する重量比が、３．５：１〜１：４．６である、請求項５に記載の方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

優先権主張
この出願は、それらの各々の開示の全体が参照により本明細書に組み込まれている、２０１２年７月２４日に出願の米国仮特許出願第６１／６７５，０６７号、および２０１３年３月１５日に出願の米国特許出願第１３／８４０，３４６号の利益を主張する。

【0002】

本明細書では、（ａ）４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、または農業上許容されるそのエステルもしくは塩、および（ｂ）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤を含む除草組成物が提供される。本明細書では、（ａ）４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、または農業上許容されるそのエステルもしくは塩、および（ｂ）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤を施用するステップを含む、望ましくない植生を防除する方法も提供される。

【背景技術】

【0003】

作物の成長を阻害する雑草および他の植生から作物を保護することは、農業において絶えず繰り返されている。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

作物の成長を阻害する雑草および他の植生から作物を保護することは、農業において絶えず繰り返されている課題である。この課題に対処する一助とするため、合成化学分野の研究者らは、このような望まれない成長を防除するのに有効な広範囲にわたる様々な化学品および化学製剤を製造してきた。多くのタイプの化学除草剤が文献中で開示され、多数が商業的に使用されている。しかし、望ましくない植生を防除するのに有効な組成物および方法が依然として必要とされている。

【課題を解決するための手段】

【0005】

本明細書では、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物

【0006】

【化1】

または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤を含む除草組成物が提供される。本組成物はまた、農業上許容されるアジュバントまたは担体も含有してもよい。本明細書ではまた、（ａ）式（Ｉ）の化合物、または農業上許容されるそのエステルもしくは塩、ならびに（ｂ）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤、例えば、アシフルオルフェン、アザフェニデン、ビフェノクス、カルフェントラゾン−エチル、フルミオキサジン、イプフェンカルバゾン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、ピラクロニル、ピラフルフェン、およびサフルフェナシル、または農業上許容されるそれらの塩もしくはエステルを施用するステップを含む、望ましくない植生を防除する方法も提供される。

【0007】

いくつかの実施形態が、以下に列挙されている。これらの実施形態では、化合物（ａ）と化合物（ｂ）の比は、重量対重量（ｇ対ｇ）、ｇａｅ／ｈａ対ｇａｅ／ｈａ、またはｇａｅ／ｈａ対ｇａｉ／ｈａの単位で表すことができる。
１． 除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物

【0008】

【化2】

または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤を含む相乗性除草組成物。
２． （ａ）が化合物（Ｉ）のＣ_１〜４アルキルまたはベンジルエステルである、実施形態１に記載の組成物。
３． （ａ）が化合物（Ｉ）のベンジルエステルである、実施形態２に記載の組成物。
４． （ａ）が、カルボン酸である式（Ｉ）の化合物である、実施形態１に記載の組成物。
５． （ｂ）が、アシフルオルフェン、アザフェニデン、ビフェノクス、カルフェントラゾン−エチル、フルミオキサジン、イプフェンカルバゾン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、およびサフルフェナシル、または農業上許容されるそれらの塩、カルボン酸、カルボン酸塩、もしくはエステルである、実施形態１〜４のいずれかに記載の組成物。
６． （ａ）が式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、（ｂ）がアシフルオルフェンナトリウムである、実施形態１に記載の組成物。
７． （ａ）が式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、（ｂ）がアザフェニデンである、実施形態１に記載の組成物。
８． （ａ）が式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、（ｂ）がビフェノクスである、実施形態１に記載の組成物。
９． （ａ）が式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、（ｂ）がカルフェントラゾン−エチルである、実施形態１に記載の組成物。
１０． （ａ）が式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、（ｂ）がイプフェンカルバゾンである、実施形態１に記載の組成物。
１１． （ａ）が式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、（ｂ）がフルミオキサジンである、実施形態１に記載の組成物。
１２． （ａ）が式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、（ｂ）がオキサジアルギルである、実施形態１に記載の組成物。
１３． （ａ）が式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、（ｂ）がオキサジアゾンである、実施形態１に記載の組成物。
１４． （ａ）が式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、（ｂ）がオキシフルオルフェンである、実施形態１に記載の組成物。
１５． （ａ）が式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、（ｂ）がペントキサゾンである、実施形態１に記載の組成物。
１６． （ａ）が式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、（ｂ）がピラクロニルである、実施形態１に記載の組成物。
１７． （ａ）が式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、（ｂ）がピラフルフェン−エチルである、実施形態１に記載の組成物。
１８． （ａ）が式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、（ｂ）がサフルフェナシルである、実施形態１に記載の組成物。
１９． 除草剤薬害軽減剤をさらに含む、実施形態１〜１８のいずれかに記載の組成物。
２０． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、アシフルオルフェンまたは農業上許容されるその塩との重量比が約１：２１０〜約９：１である、実施形態５に記載の組成物。
２１． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、アザフェニデンまたは農業上許容されるその塩との重量比が約１：２２０〜約１０：１である、実施形態５に記載の組成物。
２２． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、ビフェノクスまたは農業上許容されるそのカルボン酸、カルボン酸塩、もしくはエステルとの重量比が約１：５００〜約３：１である、実施形態５に記載の組成物。
２３． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、カルフェントラゾン−エチルまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルとの重量比が約１：６０〜約８６：１である、実施形態５に記載の組成物。
２４． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、イプフェンカルバゾンまたは農業上許容されるその塩との重量比が約１：２５０〜約５：１である、実施形態５に記載の組成物。
２５． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、フルミオキサジンまたは農業上許容されるその塩との重量比が約１：３００〜約１７：１である、実施形態５に記載の組成物。
２６． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、その農業上許容される塩であるオキサジアルギルとの重量比が約１：１１００〜約６：１である、実施形態５に記載の組成物。
２７． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、オキサジアゾンまたは農業上許容されるその塩との重量比が約１：２２４０〜約１０：１である、実施形態５に記載の組成物。
２８． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、オキシフルオルフェンとの重量比が約１：１１２０〜約３：１である、実施形態５に記載の組成物。
２９． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、ペントキサゾンまたは農業上許容されるその塩との重量比が約１：２２５〜約６：１である、実施形態５に記載の組成物。
３０． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、ピラクロニルまたは農業上許容されるその塩との重量比が約１：１８０〜約９：１である、実施形態５に記載の組成物。
３１． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、ピラフルフェン−エチルまたは農業上許容されるそのカルボン酸、カルボン酸塩、もしくはエステルとの重量比が約１：６〜約１５０：１である、実施形態５に記載の組成物。
３２． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、サフルフェナシルまたは農業上許容されるその塩との重量比が約１：１００〜約６０：１である、実施形態５のいずれかに記載の組成物。
３３． 農業上許容されるアジュバントまたは担体をさらに含む、実施形態１〜３２のいずれかに記載の組成物。
３４． コルビーの式によって決定される相乗性を示す、実施形態１〜３２のいずれかに記載の組成物。
３５． 望ましくない植生を防除する方法であって、植生またはその生育場所に、実施形態１〜３４のいずれかの組成物を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、方法。
３６． 望ましくない植生を防除する方法であって、植生またはその生育場所に、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物

【0009】

【化3】

または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、方法。
３７． 直播イネ、湛水直播イネおよび移植イネ、穀物、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、コーン、トウモロコシ、サトウキビ、ヒマワリ、アブラナ、キャノーラ、テンサイ、ダイズ、ワタ、パイナップル、牧草、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園、水生植物（aquatics）、プランテーション作物、野菜、産業植生管理（ＩＶＭ）または公道用地（rights-of-way）（ＲＯＷ）からなる群の少なくとも１つの構成要素において実施される、実施形態３５または３６に記載の方法。
３８． 望ましくない植生が未成熟である、実施形態３５または３６に記載の方法。
３９． （ａ）および（ｂ）が水に施用される、実施形態３５または３６に記載の方法。
４０． 水が湛水した稲田の一部である、実施形態３９に記載の方法。
４１． （ａ）および（ｂ）が、雑草または作物に発生前に施用される、実施形態３５または３６に記載の方法。
４２． （ａ）および（ｂ）が、雑草または作物に発生後に施用される、実施形態３５または３６に記載の方法。
４３． 望ましくない植生を、グリホセート、５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェート（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、グルホシネート、グルタミンシンテターゼ阻害剤、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、合成オーキシン、オーキシン輸送阻害剤、アリールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、トリアゾロピリミジン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、セルロース生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、微小管阻害剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、脂肪酸および脂質生合成阻害剤、光化学系Ｉ阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、トリアジン、またはブロモキシニル耐性作物において防除する、実施形態３５または３６に記載の方法。
４４． 耐性作物が、複数の除草剤または複数の作用機序に耐性を付与する複数または多重の形質を有している、実施形態４３に記載の方法。
４５． 望ましくない植生が除草剤抵抗性または耐性雑草を含む、実施形態３５または３６に記載の方法。
４６． 抵抗性または耐性雑草が、複数の除草剤、複数の化学品クラス、複数の除草性（herbicide）作用機序に対して抵抗性または耐性を有するバイオタイプであるか、または複数の抵抗性メカニズムによるものである、実施形態４５に記載の方法。
４７． 抵抗性または耐性雑草が、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、合成オーキシン、オーキシン輸送阻害剤、光化学系Ｉ阻害剤、５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェート（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、微小管集合阻害剤、脂肪酸および脂質合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、グルタミンシンテターゼ阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルベート−ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、有糸分裂阻害剤、セルロース生合成阻害剤、複数の作用機序を有する除草剤、キンクロラック、アリールアミノプロピオン酸系、ジフェンゾコート、エンドタール、または有機ヒ素化合物に対して抵抗性または耐性のバイオタイプである、実施形態４５に記載の方法。
４８． （ｂ）が、アシフルオルフェン、アザフェニデン、ビフェノクス、カルフェントラゾン−エチル、フルミオキサジン、イプフェンカルバゾン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、およびサフルフェナシル、または農業上許容されるそれらの塩、カルボン酸、カルボン酸塩、もしくはエステルである、実施形態１〜５のいずれかに記載の組成物。
４９． （ａ）が式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、（ｂ）がアシフルオルフェンナトリウムである、実施形態１に記載の組成物。
５０． （ａ）が式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、（ｂ）がアザフェニデンである、実施形態１に記載の組成物。
５１． （ａ）が式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、（ｂ）がビフェノクスである、実施形態１に記載の組成物。
５２． （ａ）が式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、（ｂ）がカルフェントラゾン−エチルである、実施形態１に記載の組成物。
５３． （ａ）が式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、（ｂ）がイプフェンカルバゾンである、実施形態１に記載の組成物。
５４． （ａ）が式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、（ｂ）がフルミオキサジンである、実施形態１に記載の組成物。
５５． （ａ）が式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、（ｂ）がオキサジアルギルである、実施形態１に記載の組成物。
５６． （ａ）が式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、（ｂ）がオキサジアゾンである、実施形態１に記載の組成物。
５７． （ａ）が式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、（ｂ）がオキシフルオルフェンである、実施形態１に記載の組成物。
５８． （ａ）が式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、（ｂ）がペントキサゾンである、実施形態１に記載の組成物。
５９． （ａ）が式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、（ｂ）がピラクロニルである、実施形態１に記載の組成物。
６０． （ａ）が式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、（ｂ）がピラフルフェン−エチルである、実施形態１に記載の組成物。
６１． （ａ）が式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるベンジルエステルであり、（ｂ）がサフルフェナシルである、実施形態１に記載の組成物。
６２． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンナトリウムまたは農業上許容されるそれらの塩との重量比が約１：２１０〜約９：１である、実施形態４８に記載の組成物。
６３． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、アザフェニデンとの重量比が約１：２２０〜約１０：１である、実施形態４８に記載の組成物。
６４． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、ビフェノクスまたは農業上許容されるそのカルボン酸、カルボン酸塩、もしくはエステルとの重量比が約１：５００〜約３：１である、実施形態４８に記載の組成物。
６５． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、カルフェントラゾン−エチルまたは農業上許容されるその塩もしくはエステルとの重量比が約１：６０〜約８６：１である、実施形態４８に記載の組成物。
６６． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、イプフェンカルバゾンまたは農業上許容されるその塩との重量比が約１：２５０〜約５：１である、実施形態４８に記載の組成物。
６７． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、フルミオキサジンまたは農業上許容されるその塩との重量比が約１：３００〜約１７：１である、実施形態４８に記載の組成物。
６８． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、オキサジアルギルまたは農業上許容されるその塩との重量比が約１：１１００〜約６：１である、実施形態４８に記載の組成物。
６９． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、オキサジアゾンまたは農業上許容されるその塩との重量比が約１：２２４０〜約１０：１である、実施形態４８に記載の組成物。
７０． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、オキシフルオルフェンとの重量比が約１：１１２０〜約３：１である、実施形態４８に記載の組成物。
７１． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、ペントキサゾンまたは農業上許容されるその塩との重量比が約１：２２５〜約６：１である、実施形態４８に記載の組成物。
７２． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、ピラクロニルまたは農業上許容されるその塩との重量比が約１：１８０〜約９：１である、実施形態４８に記載の組成物。
７３． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、ピラフルフェン−エチルまたは農業上許容されるそのカルボン酸、カルボン酸塩、もしくはエステルとの重量比が約１：６〜約１５０：１である、実施形態４８に記載の組成物。
７４． 式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、サフルフェナシルまたは農業上許容されるその塩との重量比が約１：１００〜約６０：１である、実施形態４８に記載の組成物。
７５． 農業上許容されるアジュバントまたは担体をさらに含む、実施形態１〜３４または４８〜７４のいずれかに記載の組成物。
７６． 除草剤薬害軽減剤をさらに含む、実施形態１〜３４または４８〜７４のいずれかに記載の組成物。
７７． 化合物（ａ）と化合物（ｂ）の比が、コルビーの式によって決定される相乗除草活性をもたらす割合で存在している、実施形態１〜３４または４８〜７４のいずれかに記載の組成物。
７８． 望ましくない植生を防除する方法であって、植生またはその生育場所に、実施形態１〜３４または実施形態４８〜７４のいずれかの組成物を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、方法。
７９． 望ましくない植生が未成熟である、実施形態３５〜４７のいずれかに記載の方法。

【発明を実施するための形態】

【0010】

定義
本明細書で使用する場合、式（Ｉ）の化合物は以下の構造

【0011】

【化4】

を有する。式（Ｉ）の化合物は、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロピリジン−２−カルボン酸という名前によって特定することができ、その全体が参照により本明細書に組み込まれている、米国特許第７，３１４，８４９（Ｂ２）号において記載されている。式（Ｉ）の化合物の例示的な使用には、複数の非作付けおよび作付け状況において、イネ科雑草、広葉雑草、およびスゲ雑草を含む、望ましくない植生を防除することが含まれる。

【0012】

いかなる理論にも限定されるものではないが、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤は、クロロフィル、脂質、およびタンパク質の産生を妨害して、植物細胞の乾燥および破壊を引き起こすと考えられている。例示的なプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤には、以下に限定されないが、アシフルオルフェン、アザフェニデン、ビフェノクス、カルフェントラゾン−エチル、フルミオキサジン、イプフェンカルバゾン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、およびサフルフェナシル、ならびにそれらの誘導体が含まれる。

【0013】

本明細書で使用する場合、アシフルオルフェンとは、５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロ安息香酸である。アシフルオルフェンは、以下の構造

【0014】

【化5】

を有する。

【0015】

アシフルオルフェンの除草活性は、Tomlin, C.（編）A World Compendium The Pesticide Manual.第15版、Alton: BCPC Publications、2009（これ以降、「The Pesticide Manual、第15版、2009」）において例示されている。例示的なアシフルオルフェンの形態には、そのナトリウム塩が含まれる。アシフルオルフェンの例示的な使用には、ダイズおよびイネにおいて、広葉雑草を発生後に防除するためのその使用が含まれる。

【0016】

本明細書で使用する場合、アザフェニジンとは、２−［２，４−ジクロロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オンであり、以下の構造

【0017】

【化6】

を有する。

【0018】

その除草活性は、The Pesticide Manual、第15版、2009において例示されている。アザフェニジンの例示的な使用は、発生前として、および混合物中では、発生後として、柑橘、ブドウ、オリーブ、サトウキビ、および他の多年生作物における除草剤を含む。

【0019】

本明細書で使用する場合、ビフェノクスとは５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロ安息香酸メチルである。ビフェノクスは、以下の構造

【0020】

【化7】

を有する。

【0021】

ビフェノクスの除草活性は、The Pesticide Manual、第15版、2009において例示されている。ビフェノクスの例示的な使用には、例えば、移植イネにおける、イヌビエおよびスゲを防除するためのその使用が含まれる。

【0022】

本明細書で使用する場合、カルフェントラゾン−エチルとは、α，２−ジクロロ−５−［４−（ジフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］−４−フルオロベンゼンプロパン酸エチルである。カルフェントラゾン−エチルは、以下の構造

【0023】

【化8】

を有する。

【0024】

カルフェントラゾン−エチルの除草活性は、The Pesticide Manual、第15版、2009において例示されている。カルフェントラゾン−エチルの例示的な使用には、例えば、穀物における、広範囲にわたる広葉雑草を発生後に防除するためのその使用が含まれる。

【0025】

本明細書で使用する場合、フルミオキサジンとは、２−［７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４−（２−プロピニル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンである。フルミオキサジンは、以下の構造

【0026】

【化9】

を有する。

【0027】

フルミオキサジンの除草活性は、The Pesticide Manual、第15版、2009において例示されている。フルミオキサジンの例示的な使用には、例えば、ダイズ、ならびに樹木および蔓作物において、広葉雑草およびイネ科草を発生前に防除するためのその使用が含まれる。

【0028】

本明細書で使用する場合、オキサジアルギルとは、３−［２，４−ジクロロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−５−（１，１−ジメチルエチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オンである。オキサジアルギルは、以下の構造

【0029】

【化10】

を有する。

【0030】

その除草活性は、The Pesticide Manual、第15版、2009において例示されている。オキサジアルギルの例示的な使用には、例えば、イネ、ヒマワリ、ジャガイモ、野菜、サトウキビ、果樹、および柑橘における、広葉雑草、イネ科草、および一年生スゲを発生前および発生後早期に防除するためのその使用が含まれる。

【0031】

本明細書で使用する場合、オキサジアゾンとは、３−［２，４−ジクロロ−５−（１−メチルエトキシ）フェニル］−５−（１，１−ジメチルエチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オンである。オキサジアゾンは、以下の構造

【0032】

【化11】

を有する。

【0033】

その除草活性は、The Pesticide Manual、第15版、2009において例示されている。オキサジアゾンの例示的な使用には、例えば、イネにおける、単子葉および双子葉植物の雑草を防除するため、および例えば、カーネーション、グラジオラス、バラ、果樹およびブッシュ、ブドウの木、鑑賞用樹木および低木、ホップ、ワタ、イネ、ダイズ、ヒマワリ、タマネギ、ならびに芝生における、ヒルガオ、一年生広葉雑草、およびイネ科草を発生前に防除するため、ならびにヒルガオ、一年生広葉雑草を発生後に防除するためのその使用が含まれる。

【0034】

本明細書で使用する場合、オキシフルオルフェンは、２−クロロ−１−（３−エトキシ−４−ニトロフェノキシ）−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンである。オキシフルオルフェンは、以下の構造

【0035】

【化12】

を有する。

【0036】

その除草活性は、The Pesticide Manual、第15版、2009において例示されている。オキシフルオルフェンの例示的な使用には、例えば、熱帯性作物および亜熱帯性作物における、一年生広葉雑草およびイネ科雑草を、発生前および発生後に防除するためのその使用が含まれる。

【0037】

本明細書で使用する場合、ペントキサゾンとは、３−［４−クロロ−５−（シクロペンチルオキシ）−２−フルオロフェニル］−５−（１−メチルエチリデン）−２，４−オキサゾリジンジオンであり、以下の構造

【0038】

【化13】

を有する。

【0039】

その除草活性は、The Pesticide Manual、第15版、2009において例示されている。ペントキサゾンの例示的な使用には、例えば、移植前、移植中、または移植後の水稲において、ヒエ属種（Echinochloa spp.）およびコナギ（Monchoria vaginalis）を発生前および発生後に防除するための使用が含まれる。

【0040】

本明細書で使用する場合、ピラクロニルとは、１−（３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−５−（メチル−２−プロピニルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリルであり、以下の構造

【0041】

【化14】

を有する。

【0042】

ピラクロニルの例示的な使用には、イネにおいて雑草を防除するためのその使用が含まれる。

【0043】

本明細書で使用する場合、ピラフルフェン−エチルとは、２−クロロ−５−（４−クロロ−５−ジフルオロメトキシ−１−メチルピラゾール−３−イル）−４−フルオロフェノキシ］酢酸エチルである。ピラフルフェン−エチルは、以下の構造

【0044】

【化15】

を有する。

【0045】

ピラフルフェン−エチルの除草活性は、The Pesticide Manual、第15版、2009において例示されている。ピラフルフェン−エチルの例示的な使用には、例えば、穀物において、広葉雑草を発生後に防除するためのその使用が含まれる。

【0046】

本明細書で使用する場合、サフルフェナシルとは、２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−４−フルオロ−Ｎ−［［メチル（１−メチルエチル）アミノ］スルホニル］ベンズアミドであり、サフルフェナシルは、以下の構造

【0047】

【化16】

を有する。

【0048】

その除草活性は、The Pesticide Manual、第15版、2009において例示されている。サフルフェナシルの例示的な使用には、広葉雑草の葉および残余物を防除するためのその使用が含まれる。

【0049】

本明細書で使用する場合、除草剤とは、例えば、植物を死滅させる、その成長を防除する、そうでなければ、その成長を有害に改変する活性成分である化合物を意味する。

【0050】

本明細書で使用する場合、除草有効量または植生防除量とは、植生に有害な改変作用を引き起こし、例えば、自然な発育からの逸脱を引き起こす、死滅させる、調節をもたらす、枯渇を引き起こす、生長遅延を引き起こすなどの活性成分の量である。

【0051】

本明細書で使用する場合、望ましくない植生を防除するとは、予防する、低減する、死滅させる、そうでなければ、植物および植生の発育を有害に改変することを意味する。本明細書では、ある種の除草剤の組合せ物または組成物を施用することにより、望ましくない植生を防除する方法が記載されている。施用方法には、以下に限定されないが、植生またはその生育場所への施用、例えば、手、バックパック、機械、トラクター、または空中（飛行機およびヘリコプター）による施用方法によって、該植生に隣接している区域への施用、ならびに出芽前、発生後、葉面施用（広域、直接、バンド、スポット、機械的、オーバーザトップ（over-the-top）、またはレスキュー（rescue））、および水中施用（水上および水中の植生、広域、スポット、機械的、水中注入、顆粒広域、顆粒スポット、シェーカーボトル、またはストリームスプレー）が含まれる。

【0052】

本明細書で使用する場合、植物および植生には、以下に限定されないが、発芽種子、発生苗木、植生繁殖体からの発生植物、未成熟な植生、および定着した植生が含まれる。

【0053】

本明細書で使用する場合、農業上許容される塩およびエステルとは、除草活性を示す塩およびエステルであるか、あるいは植物、水、もしくは土壌中で、参照した除草剤に変換するか、または変換することができる塩またはエステルを指す。例示的な農業上許容されるエステルとは、植物、水、もしくは土壌中で、対応するカルボン酸に加水分解、酸化、代謝、そうでなければ変換されるか、またはそれらが可能となるものであり、このカルボン酸は、ｐＨに応じて、解離形態または非解離形態で存在し得る。

【0054】

例示的な塩には、アルカリ金属またはアルカリ土類金属に由来する塩、ならびにアンモニアおよびアミンに由来する塩が含まれる。例示的な陽イオンには、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、および式のアミニウム陽イオン
Ｒ^１Ｒ^２Ｒ^３Ｒ^４Ｎ^＋
（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４はそれぞれ独立して、水素またはＣ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２アルケニル、またはＣ_３〜Ｃ_１２アルキニルを表し、これらはそれぞれ、１つまたは複数のヒドロキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ基、またはフェニル基によって場合により置換されているが、但し、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は立体的に共存できる条件とする）が含まれる。さらに、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４の任意の２つが一緒になって、１〜１２個の炭素原子と最大２個の酸素原子または硫黄原子を含有する二官能性脂肪族部位を表すことができる。塩は、水酸化ナトリウムなどの金属水酸化物、アンモニア、トリメチルアミン、ジエタノールアミン、２−メチルチオプロピルアミン、ビスアリルアミン、２−ブトキシエチルアミン、モルホリン、シクロドデシルアミン、もしくはベンジルアミンなどのアミン、または水酸化テトラメチルアンモニウムもしくは水酸化コリンなどの水酸化テトラアルキルアンモニウムで処理することによって調製することができる。

【0055】

例示的なエステルには、メチルアルコール、イソプロピルアルコール、１−ブタノール、２−エチルヘキサノール、ブトキシエタノール、メトキシプロパノール、アリルアルコール、プロパルギルアルコール、シクロヘキサノール、または無置換もしくは置換ベンジルアルコールなどの、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキルアルコール、Ｃ_３〜Ｃ_１２アルケニルアルコール、Ｃ_３〜Ｃ_１２アルキニルアルコールまたはＣ_７〜Ｃ_１０アリール置換アルキルアルコールに由来するものが含まれる。ベンジルアルコールは、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、またはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシから独立して選択される、１〜３つの置換基により置換されていてもよい。エステルは、ペプチドカップリングに使用されるものなどの、任意の数の適切な活性化剤（ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）またはカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）など）を使用し、酸とアルコールとをカップリングすることにより；塩基（トリエチルアミンまたは炭酸リチウムなど）の存在下、酸をアルキル化剤（ハロゲン化アルキルまたはスルホン酸アルキルなど）と反応させることにより；酸の対応する酸塩化物を適切なアルコールと反応させることにより；酸触媒の存在下、対応する酸を適切なアルコールと反応させるか、またはエステル交換により調製することができる。

【0056】

組成物および方法
本明細書では、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物

【0057】

【化17】

または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤を含む除草組成物が提供される。一部の実施形態では、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤は、アシフルオルフェン、アザフェニデン、ビフェノクス、カルフェントラゾン−エチル、フルミオキサジン、イプフェンカルバゾン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、およびサフルフェナシル、または農業上許容されるそれらの塩もしくはエステルである。

【0058】

本明細書では、望ましくない植生を防除する方法であって、該植生またはその生育場所（すなわち植物の隣接区域）に、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物、および（ｂ）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む方法も提供される。ある種の実施形態では、本方法は、本明細書に記載されている組成物を使用する。

【0059】

さらに、一部の実施形態では、化合物（Ｉ）または農業上許容されるその塩もしくはエステルと、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤または農業上許容されるその塩もしくはエステルとを組み合わせると、相乗作用（例えば、除草活性成分を組み合わせると、個々に施用した場合よりも有効性が高い）を示す。相乗作用とは、「個別に施用された各因子の応答に基づいて予期される作用よりも、組み合わせた場合の作用が大きくなるような、２つ以上の因子の相互作用」として定義されている。Senseman, S.（編）、Herbicide Handbook.、第9版、Lawrence：Weed Science Society of America（2007）。ある種の実施形態では、本組成物はコルビーの式によって決定される相乗効果を示す。Colby, S. R. 1967、Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15巻:20〜22頁。

【0060】

本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物、すなわちカルボン酸が使用される。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物のカルボン酸塩が使用される。ある種の実施形態では、アラルキルエステルまたはアルキルエステルが使用される。ある種の実施形態では、ベンジルエステル、置換ベンジルエステル、またはＣ_１〜４アルキルエステル（例えば、ｎ−ブチルエステル）が使用される。ある種の実施形態では、ベンジルエステルが使用される。

【0061】

一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステル、およびアシフルオルフェン、アザフェニデン、ビフェノクス、カルフェントラゾン−エチル、フルミオキサジン、イプフェンカルバゾン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、およびサフルフェナシル、または農業上許容されるそれらの塩もしくはエステルは、１つの組成物中に製剤化される、タンクミックスされる、同時に施用される、または逐次施用される。

【0062】

上記の化合物が、成長の任意の段階で、植物またはその生育場所に直接施用される場合、除草活性が該化合物により示される。観察される効果は、防除すべき植物種、植物の成長段階、希釈度およびスプレー液滴サイズの施用パラメータ、固体構成成分の粒子サイズ、使用時の環境条件、使用する特定の化合物、使用する特定のアジュバントおよび担体、土壌タイプなど、ならびに施用される化学品の量に依存する。これらおよび他の因子を調節して、非選択的または選択的な除草作用を促進することができる。一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物は、比較的未成熟な望ましくない植生に、発生後施用物、発生前施用物、または湛水した水稲もしくは水本体（例えば、池、湖、および川）への水中施用物として施用し、最大限の雑草防除を実現する。

【0063】

一部の実施形態では、本明細書において提供される組成物および方法は、以下に限定されないが、直播イネ、湛水直播イネおよび移植イネ、穀物、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、コーン／トウモロコシ、サトウキビ、ヒマワリ、アブラナ、キャノーラ、テンサイ、ダイズ、ワタ、パイナップル、牧草、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園、水生植物、プランテーション作物、野菜、産業植生管理（ＩＶＭ）、ならびに公道用地（ＲＯＷ）を含む作物において雑草を防除するために利用される。

【0064】

ある種の実施形態では、本明細書において提供される組成物および方法は、イネにおいて雑草を防除するために利用される。ある種の実施形態では、イネとは、直播イネ、湛水直播イネ、または移植イネである。

【0065】

本明細書に記載されている組成物および方法は、例えば、グリホセート、ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤、グルホシネート、グルタミンシンターゼ阻害剤、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、合成オーキシン、オーキシン輸送阻害剤、アリールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン、ＡＣＣアーゼ阻害剤、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、トリアゾロピリミジン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、ＡＬＳまたはＡＨＡＳ阻害剤、ＨＰＰＤ阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、ＰＰＯ阻害剤、セルロース生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、微小管阻害剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、脂肪酸および脂質生合成阻害剤、光化学系Ｉ阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、トリアジン、およびブロモキシニルと併用して、グリホセート耐性、５−エノールピルビルキシメート−３−ホスフェート（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤耐性、グルホシネート耐性、グルタミンシンテターゼ阻害剤耐性、ジカンバ耐性、フェノキシオーキシン耐性、ピリジルオキシオーキシン耐性、オーキシン耐性、オーキシン輸送阻害剤耐性、アリールオキシフェノキシプロピオネート耐性、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤耐性、スルホニルウレア耐性、ピリミジニルチオベンゾエート耐性、トリアゾロピリミジン耐性、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン耐性、イミダゾリノン耐性、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤耐性、４−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤耐性、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤耐性、カロテノイド生合成阻害剤耐性、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤耐性、セルロース生合成阻害剤耐性、有糸分裂阻害剤耐性、微小管阻害剤耐性、超長鎖脂肪酸阻害剤耐性、脂肪酸および脂質生合成阻害剤耐性、光化学系Ｉ阻害剤耐性、光化学系ＩＩ阻害剤耐性、トリアジン耐性、およびブロモキシニル耐性作物（以下に限定されないが、ダイズ、ワタ、キャノーラ／アブラナ、イネ、穀物、コーン、モロコシ、ヒマワリ、テンサイ、サトウキビ、芝生など）において、望ましくない植生を防除するために使用することができる。本組成物および方法は、複数の作用機序からなる複数の化学品および／または阻害剤に耐性を付与する複数または多重の形質を有している作物において、望ましくない植生を防除するのに使用することができる。一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物、またはその塩もしくはエステル、およびその補足的な除草剤、またはその塩もしくはエステルは、処理される作物に選択性を示し、かつ使用される施用量においてこれらの化合物により防除される雑草のスペクトルを補足する、除草剤と組み合わせて使用される。一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物、および他の補足的な除草剤は、組合せ製剤として、タンクミックスとして同時に、または逐次的のいずれかで施用される。

【0066】

本組成物および方法は、農学的なストレス耐性（以下に限定されないが、旱魃、寒さ、熱、塩分、水、栄養素、繁殖、ｐＨを含む）、有害生物耐性（以下に限定されないが、昆虫、真菌、および病原体を含む）、および作物改良形質（以下に限定されないが、収量；タンパク質、炭水化物、または油分含有量；タンパク質、炭水化物、または油分組成；植物の丈および植物アーキテクチャー）を有する作物において、望ましくない植生を防除するのに使用することができる。

【0067】

本明細書において提供される組成物および方法は、望ましくない植生を防除するために利用される。望ましくない植生には、以下に限定されないが、イネ、穀物、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、コーン／トウモロコシ、サトウキビ、ヒマワリ、アブラナ、キャノーラ、テンサイ、ダイズ、ワタ、パイナップル、牧草、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園、水生植物、プランテーション作物、野菜、産業植生管理（ＩＶＭ）、および公道用地（ＲＯＷ）において発生する望ましくない植生が含まれる。

【0068】

一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、イネにおいて、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、メリケンニクキビ（Brachiaria platyphylla）（Groseb.）Nashまたはメリケンニクキビ（Urochloa platyphylla）（Nash）R. D. Webster（メリケンニクキビ、ＢＲＡＰＰ）、メヒシバ（Digitaria sanguinalis（L.）Scop.（オオメヒシバ、ＤＩＧＳＡ）、ヒエ属種（Echinochloa species）（ＥＣＨＳＳ）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli（L.）P. Beauv.）（イヌビエ、ＥＣＨＣＧ）、エキノコロア・クルス−パボニス（Echinochloa crus-pavonis）（Kunth）Schult.（ガルフコックスプル（gulf cockspur）、ＥＣＨＣＶ）、ワセビエ（Echinochloa colonum（L.）LINK）（ワセビエ、ＥＣＨＣＯ）、タイヌビエ（Echinochloa oryzoides（Ard.）Fritsch）（早生タイヌビエ、ＥＣＨＯＲ）、タイヌビエ（Echinochloa oryzicola（Vasinger）Vasinger）（晩生タイヌビエ、ＥＣＨＰＨ）、エキノコロア・ピィロポゴン（Echinochloa phyllopogon）（Stapf）Koso-Pol.（タイヌビエ、ＥＣＨＰＨ）、エキノコロア・ポリスタキュア（Echinochloa polystachya）（Kunth）Hitchc.（クリーピングリバーグラス（creeping river grass）、ＥＣＨＰＯ）、タイワンアイアシ（Ischaemum rugosum Salisb.）（サラモラグラス（saramollagrass）、ＩＳＣＲＵ）、アゼガヤ（Leptochloa chinensis（L.）Nees）（アゼガヤ、ＬＥＦＣＨ）、レプトクロア・ファスシクラリス（Leptochloa fascicularis）（Lam.）Gray（ベアーデッドスプラングルトップ（bearded sprangletop）、ＬＥＦＦＡ）、レプトクロア・パニコイデス（Leptochloa panicoides）（Presl.）Hitchc.（アマゾンスプラングルトップ（Amazon sprangletop）、ＬＥＦＰＡ）、イネ属種（Oryza species）（赤米および雑草米、ＯＲＹＳＳ）、オオクサキビ（Panicum dichotomiflorum（L.）Michx.）（オオクサキビ、ＰＡＮＤＩ）、シマスズメノヒエ（Paspalum dilatatum Poir.）（シマスズメノヒエ、ＰＡＳＤＩ）、ツノアイアシ（Rottboellia cochinchinensis（Lour.）W. D. Clayton）（ツノアイアシ、ＲＯＯＥＸ）、カヤツリグサ属種（Cyperus species）（ＣＹＰＳＳ）、タマガヤツリ（Cyperus difformis L.）（タマガヤツリ、ＣＹＰＤＩ）、カイペルス・デュビウス（Cyperus dubius）Rottb.（ＭＡＰＤＵ）、ショクヨウガヤツリ（Cyperus esculentus L.）（キハマスゲ、ＣＹＰＥＳ）、コゴメガヤツリ（Cyperus iria L.）（コゴメガヤツリ、ＣＹＰＩＲ）、ハマスゲ（Cyperus rotundus L.）（ハマスゲ、ＣＹＰＲＯ）、ミズガヤツリ（Cyperus serotinus）Rottb./C.B.Clarke（ミズガヤツリ、ＣＹＰＳＥ）、ハリイ属種（Eleocharis species）（ＥＬＯＳＳ）、ヒデリコ（Fimbristylis miliacea（L.）Vahl）（ヒデリコ、ＦＩＭＭＩ）、ホタルイ属種（Schoenoplectus species）（ＳＣＰＳＳ）、イヌホタルイ（Schoenoplectus juncoides Roxb.）（ホタルイ、ＳＣＰＪＵ）、コウキヤガラ（Bolboschoenus maritimus（L.）Palla）またはショエノプレクツス・マリチムス（Schoenoplectus maritimus）L. Lye（コウキヤガラ、ＳＣＰＭＡ）、ヒメカンガレイ（Schoenoplectus mucronatus L.）（ヒメカンガレイ、ＳＣＰＭＵ）、クサネム属種（Aeschynomene species）（クサネム、ＡＥＳＳＳ）、ナガエツルノゲイトウ（Alternanthera philoxeroides（Mart.）Griseb.）（ナガエツルノゲイトウ、ＡＬＲＰＨ）、オモダカ（Alisma plantago-aquatica L.）（コモンウォータープランテーン、ＡＬＳＰＡ）、ヒユ属種（Amaranthus species）（アカザおよびアマランサス、ＡＭＡＳＳ）、ホソバヒメミソハギ（Ammannia coccinea Rottb.）（ホソバヒメミソハギ、ＡＭＭＣＯ）、マルバツユクサ（Commelina benghalensis L.）（マルバツユクサ、ＣＯＭＢＥ）、アメリカタカサブロウ（Eclipta alba（L.）Hassk.）（アメリカタカサブロウ、ＥＣＬＡＬ）、アメリカコナギ（Heteranthera limosa（Sw.）Willd.）/Vahl（アメリカコナギ、ＨＥＴＬＩ）、ヘテランテラ・レニフォルミス（Heteranthera reniformis）R.&P.（ラウンドリーフマッドプランタイン（roundleaf mudplantain）ＨＥＴＲＥ）、サツマイモ属種（Ipomoea species）（アサガオ、ＩＰＯＳＳ）、アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea（L.）Jacq.）（アメリカアサガオ、ＩＰＯＨＥ）、アメリカアゼナ（Lindernia dubia（L.）Pennell）（アゼナ、ＬＩＤＤＵ）、チョウジタデ属種（Ludwigia species）（ＬＵＤＳＳ）、ルドウィジア・リニフォリア（Ludwigia linifolia）Poir.（サウスイースタンプライムローズ−ウイロウ（southeastern primrose-willow）、ＬＵＤＬＩ）、キダチキンバイ（Ludwigia octovalvis（Jacq.）Raven）（キダチキンバイ、ＬＵＤＯＣ）、ミズアオイ（Monochoria korsakowii Regel & Maack）（モノコリア（monochoria）、ＭＯＯＫＡ）、コナギ（Monochoria vaginalis）（Burm.F.）C. Presl ex Kuhth（モノコリア、ＭＯＯＶＡ）、ムルダンニア・ヌディフロラ（Murdannia nudiflora）（L.）Brenan（ドーブウィード（doveweed）、ＭＵＤＮＵ）、ポリゴヌム・ペンシルバニクム（Polygonum pensylvanicum）L.（ペンシルバニアスマートウィード（Pennsylvania smartweed）、ＰＯＬＰＹ）、ハルタデ（Polygonum persicaria L.）（ハルタデ、ＰＯＬＰＥ）、ポリゴヌム・ヒドロピペロイデス（Polygonum hydropiperoides）Michx.（ＰＯＬＨＰ、マイルドスマートウィード（mild smartweed））、キカシグサ（Rotala indica（Willd.）Koehne）（キカシグサ、ＲＯＴＩＮ）、オモダカ属種（Sagittaria species）（オモダカ、ＳＡＧＳＳ）、セスバニア・エクサルタタ（Sesbania exaltata）（Raf.）Cory/Rydb. Ex Hill（ヘンプセスバニア（hemp sesbania）、ＳＥＢＥＸ）、またはナガボノウルシ（Sphenoclea zeylanica Gaertn.）（グースウィード（gooseweed）、ＳＰＤＺＥ）である。

【0069】

一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、穀物において、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides Huds.）（ブラックグラス（blackgrass）、ＡＬＯＭＹ）、セイヨウヌカボ（Apera spica-venti）（L.）Beauv.（ウインドグラス（windgrass）、ＡＰＥＳＶ）、カラスムギ（Avena fatua L.）（カラスムギ、ＡＶＥＦＡ）、ウマノチャヒキ（Bromus tectorum L.）（ウマノチャヒキ、ＢＲＯＴＥ）、ネズミムギ（Lolium multiflorum）Lam.（イタリアンライグラス、ＬＯＬＭＵ）、パラリス・ミノル（Phalaris minor）Retz.（リトルシードカナリーグラス（littleseed canarygrass）、ＰＨＡＭＩ）、スズメノカタビラ（Poa annua L.）（スズメノカタビラ、ＰＯＡＮＮ）、セタリア・プミラ（Setaria pumila）（Poir.）Roemer & J. A. Schultes（キンエノコログサ、ＳＥＴＬＵ）、エノコログサ（Setaria viridis（L.）Beauv.）（エノコログサ、ＳＥＴＶＩ）、アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus L.）（アオゲイトウ、ＡＭＡＲＥ）、アブラナ属種（Brassica species）（ＢＲＳＳＳ）、シロザ（Chenopodium album L.）（シロザ、ＣＨＥＡＬ）、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense（L.）Scop.）（カナダアザミ、ＣＩＲＡＲ）、シラホシムグラ（Galium aparine L.）（ヤエムグラ、ＧＡＬＡＰ）、ホウキギ（Kochia scoparia）（L.）Schrad.）（ホウキギ、ＫＣＨＳＣ）、ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum L.）（ヒメオドリコソウ、ＬＡＭＰＵ）、カミツレ（Matricaria recutita L.）（ワイルドカモミール、ＭＡＴＣＨ）、コシカギク（Matricaria matricarioides）（Less.）Porter（コシカギク、ＭＡＴＭＴ）、ヒナゲシ（Papaver rhoeas L.）（ヒナゲシ、ＰＡＰＲＨ）、ソバカズラ（Polygonum convolvulus L.）（ソバカズラ、ＰＯＬＣＯ）、サルソラ・トラグス（Salsola tragus）L.（ロシアアザミ、ＳＡＳＫＲ）、シナピス属種（Sinapis species）（ＳＩＮＳＳ）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis L.）（ノハラガラシ、ＳＩＮＡＲ）、コハコベ（Stellaria media（L.）Vill.）（コハコベ、ＳＴＥＭＥ）、オオイヌノフグリ（Veronica persica Poir.）（オオイヌノフグリ、ＶＥＲＰＥ）、マキバスミレ（Viola arvensis Murr.）（マキバスミレ、ＶＩＯＡＲ）、またはサンシキスミレ（Viola tricolor L.）（サンシキスミレ、ＶＩＯＴＲ）である。

【0070】

一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、放牧場および牧草、休耕地、ＩＶＭ、ならびにＲＯＷにおいて、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia L.）（ブタクサ、ＡＭＢＥＬ）、エビスグサ（Cassia obtusifolia）（エビスグサ、ＣＡＳＯＢ）、センタウレア・マクロサ（Centaurea maculosa）auct. non Lam.（スポッティッドナップウィード（spotted knapweed）、ＣＥＮＭＡ）、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense（L.）Scop.）（カナダアザミ、ＣＩＲＡＲ）、セイヨウヒルガオ（Convolvulus arvensis）L.（セイヨウヒルガオ、ＣＯＮＡＲ）、ノラニンジン（Daucus carota）L.（ノラニンジン、ＤＡＵＣＡ）、セイヨウハギクソウ（Euphorbia esula L.）（ハギクソウ、ＥＰＨＥＳ）、トゲチシャ（Lactuca serriola L.）/Torn.（トゲチシャ、ＬＡＣＳＥ）、ヘラオオバコ（Plantago lanceolata L.）（ヘラオオバコ、ＰＬＡＬＡ）、エゾノギシギシ（Rumex obtusifolius L.）（エゾノギシギシ、ＲＵＭＯＢ）、アメリカキンゴジカ（Sida spinosa L.）（アメリカキンゴジカ、ＳＩＤＳＰ）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis L.）（ノハラガラシ、ＳＩＮＡＲ）、タイワンハチジョウナ（Sonchus arvensis）L.（タイワンハチジョウナ、ＳＯＮＡＲ）、アオノキリンソウ属種（Solidago species）（アオノキリンソウ、ＳＯＯＳＳ）、セイヨウタンポポ（Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers）（セイヨウタンポポ、ＴＡＲＯＦ）、シロツメクサ（Trifolium repens L.）（ホワイトクローバー、ＴＲＦＲＥ）、またはセイヨウイラクサ（Urtica dioica L.）（セイヨウイラクサ、ＵＲＴＤＩ）である。

【0071】

一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、条播作物、樹木およびブドウ作物、ならびに多年生作物において見出される、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides Huds.）（ブラックグラス、ＡＬＯＭＹ）、カラスムギ（Avena fatua L.）（カラスムギ、ＡＶＥＦＡ）、ブラキア・デクムベンス（Brachiaria decumbens）Stapf.またはウロコロラ・デクムベンス（Urochloa decumbens）（Stapf）R. D. Webster（スリナムグラス（Surinam grass）、ＢＲＡＤＣ）、パリセードグラス（Brachiaria brizantha）（Hochst. ex A. Rich.）Stapf.またはウロコロア・ブリザンタ（Urochloa brizantha）（Hochst. ex A. Rich.）R.D.（ベアードグラス（beard grass）、ＢＲＡＢＲ）、メリケンニクキビ（Brachiaria platyphylla）（Groseb.）Nashまたはメリケンニクキビ（Urochloa platyphylla）（Nash）R.D. Webster（メリケンニクキビ、ＢＲＡＰＰ）、ブラキアリア・プランタギネア（Brachiaria plantaginea）（Link）Hitchc.またはウロコロア・プランタギネア（Urochloa plantaginea）（Link）R. D. Webster（アレクサンダーグラス（alexandergrass）、ＢＲＡＰＬ）、シンクリノイガ（Cenchrus echinatus L.）（シンクリノイガ、ＣＥＮＥＣ）、ムレメヒシバ（Digitaria horizontalis）Willd.（ムレメヒシバ、ＤＩＧＨＯ）、ススキメヒシバ（Digitaria insularis（L.）Mez ex Ekman）（サワーグラス（sourgrass）、ＴＲＣＩＮ）、メヒシバ（Digitaria sanguinalis（L.）Scop.（オオメヒシバＤＩＧＳＡ）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli（L.）P. Beauv.）（イヌビエ、ＥＣＨＣＧ）、ワセビエ（Echinochloa colonum（L.）LINK）（ワセビエ、ＥＣＨＣＯ）、オヒシバ（Eleusine indica（L.）Gaertn.）（オヒシバ、ＥＬＥＩＮ）、ネズミムギ（Lolium multiflorum Lam.）（イタリアンライグラス、ＬＯＬＭＵ）、オオクサキビ（Panicum dichotomiflorum Michx.）（オオクサキビ、ＰＡＮＤＩ）、キビ（Panicum miliaceum L.）（野生キビ、ＰＡＮＭＩ）、アキノエノコログサ（Setaria faberi Herrm.）（アキノエノコログサ、ＳＥＴＦＡ）、エノコログサ（Setaria viridis（L.）Beauv.）（エノコログサ、ＳＥＴＶＩ）、セイバンモロコシ（Sorghum halepense（L.）Pers.）（セイバンモロコシ、ＳＯＲＨＡ）、ソルグム・ビコロル（Sorghum bicolor）（L.）Moench ssp. アルンジナセウム（Arundinaceum）（モロコシ、ＳＯＲＶＵ）、ショクヨウガヤツリ（Cyperus esculentus L.）（キハマスゲ、ＣＹＰＥＳ）、ハマスゲ（Cyperus rotundus L.）（ハマスゲ、ＣＹＰＲＯ）、イチビ（Abutilon theophrasti Medik.）（イチビ、ＡＢＵＴＨ）、ヒユ属種（Amaranthus species）（アカザおよびアマランサス、ＡＭＡＳＳ）、ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia L.）（ブタクサ、ＡＭＢＥＬ）、ブタクサモドキ（Ambrosia psilostachya DC.）（ブタクサモドキ、ＡＭＢＰＳ）、オオブタクサ（Ambrosia trifida L.）（オオブタクサ、ＡＭＢＴＲ）、ミズイロアオイ（Anoda cristata）（L.）Schlecht.（ミズイロアオイ、ＡＮＶＣＲ）、オオトウワタ（Asclepias syriaca L.）（トウワタ、ＡＳＣＳＹ）、コセンダングサ（Bidens pilosa L.）（コセンダングサ、ＢＩＤＰＩ）、ボレリア属種（Borreria species）（ＢＯＩＳＳ）、フタバムグラ（Borreria alata（Aubl.）DC.）またはヒロハフタバムグラ（Spermacoce alata Aubl.）（ブロードリーフボタンウィード（broadleaf buttonweed）、ＢＯＩＬＦ）、ヒロハフタバムグラ（Spermacose latifolia）（ブロードリーフボタンウィード、ＢＯＩＬＦ）、シロザ（Chenopodium album L.）（シロザ、ＣＨＥＡＬ）、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense（L.）Scop.）（カナダアザミ、ＣＩＲＡＲ）、マルバツユクサ（Commelina benghalensis L.）（マルバツユクサ、ＣＯＭＢＥ）、ヨウシュチョウセンアサガオ（Datura stramonium L.）（ヨウシュチョウセンアサガオ、ＤＡＴＳＴ）、ノラニンジン（Daucus carota L.）（ノラニンジン、ＤＡＵＣＡ）、ショウジョウソウ（Euphorbia heterophylla L.）（ショウジョウソウ、ＥＰＨＨＬ）、シマニシキソウ（Euphorbia hirta L.）またはシマニシキソウ（Chamaesyce hirta（L.）Millsp.）（シマニシキソウ、ＥＰＨＨＩ）、コバノショウジョウソウ（Euphorbia dentata Michx.）（歯トウダイグサ、ＥＰＨＤＥ）、アレチノギク（Erigeron bonariensis L.）またはアレチノギク（Conyza bonariensis）（L.）Cronq.）（アレチノギク、ＥＲＩＢＯ）、ヒメムカシヨモギ（Erigeron canadensis L.）またはヒメムカシヨモギ（Conyza canadensis（L.）Cronq.）（ヒメムカシヨモギ、ＥＲＩＣＡ）、オオアレチノギク（Conyza sumatrensis）（Retz.）E. H. Walker（オオアレチノギク、ＥＲＩＦＬ）、ヒマワリ（Helianthus annuus L.）（ヒマワリ、ＨＥＬＡＮ）、オキナアサガオ（Jacquemontia tamnifolia（L.）Griseb.）（オキナアサガオ、ＩＡＱＴＡ）、アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea（L.）Jacq.）（アメリカアサガオ、ＩＰＯＨＥ）、マメアサガオ（Ipomoea lacunosa L.）（マメアサガオ、ＩＰＯＬＡ）、トゲチシャ（Lactuca serriola L.）/Torn.（トゲチシャ、ＬＡＣＳＥ）、スベリヒユ（Portulaca oleracea L.）（スベリヒユ、ＰＯＲＯＬ）、ハシカグサモドキ属種（Richardia species）（プスレイ（pusley）、ＲＣＨＳＳ）、シダ属種（Sida species）（シダ、ＳＩＤＳＳ）、アメリカキンゴジカ（（Sida spinosa L.）（アメリカキンゴジカ、ＳＩＤＳＰ）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis L.）（ノハラガラシ、ＳＩＮＡＲ）、アメリカイヌホオズキ（Solanum ptychanthum Dunal）（アメリカイヌホオズキ、ＳＯＬＰＴ）、コトブキギク（Tridax procumbens L.）（コトブキギク、ＴＲＱＰＲ）、またはオナモミ（Xanthium strumarium L.）（オナモミ、ＸＡＮＳＴ）である。

【0072】

一部の実施形態では、本明細書において提供される方法は、芝生において、望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、ヒナギク（Bellis perennis L.）（ヒナギク、ＢＥＬＰＥ）、ショクヨウガヤツリ（Cyperus esculentus L.）（キハマスゲ、ＣＹＰＥＳ）、カヤツリグサ属種（Cyperus species）（ＣＹＰＳＳ）、メヒシバ（Digitaria sanguinalis（L.）Scop.）（オオメヒシバ、ＤＩＧＳＡ）、メリケンムグラ（Diodia virginiana L.）（メリケンムグラ、ＤＩＱＶＩ）、トウダイグサ属種（Euphorbia species）（トウダイグサ、ＥＰＨＳＳ）、カキドオシ（Glechoma hederacea L.）（カキドオシ、ＧＬＥＨＥ）、ヒドロコチレ・ウムベラッタ（Hydrocotyle umbellata）L.（ドラーウィード（dollarweed）、ＨＹＤＵＭ）、ヒメクグ属種（Kyllinga species）（キリンガ、ＫＹＬＳＳ）、ホトケノザ（Lamium amplexicaule L.）（ホトケノザ、ＬＡＭＡＭ）、ムルダンニア・ヌディフロラ（Murdannia nudiflora）（L.）Brenan（ドーブウィード、ＭＵＤＮＵ）、カタバミ属種（Oxalis species）（カタバミ、ＯＸＡＳＳ）、セイヨウオオバコ（Plantago major L.）（セイヨウオオバコ、ＰＬＡＭＡ）、ヘラオオバコ（Plantago lanceolata L.）（ヘラオオバコ（buckhorn plantain）/ヘラオオバコ（narrowleaf plantain）、ＰＬＡＬＡ）、コミカンソウ（Phyllanthus urinaria L.）（コミカンソウ、ＰＹＬＴＥ）、エゾノギシギシ（Rumex obtusifolius L.）（エゾノギシギシ、ＲＵＭＯＢ）、スタキス・フロリダナ（Stachys floridana）Shuttlew.（フロリダベトニー（Florida betony）、ＳＴＡＦＬ）、コハコベ（Stellaria media）（L.）Vill.）（コハコベ、ＳＴＥＭＥ）、セイヨウタンポポ（Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers）（セイヨウタンポポ、ＴＡＲＯＦ）、シロツメクサ（Trifolium repens L.）（ホワイトクローバー、ＴＲＦＲＥ）、またはスミレ属種（Viola species）（野生スミレＶＩＯＳＳ）である。

【0073】

一部の実施形態では、本明細書において提供される組成物および方法は、イネ科雑草、広葉雑草およびスゲ雑草からなる望ましくない植生を防除するために利用される。ある種の実施形態では、本明細書で提供される組成物および方法は、以下に限定されないが、アブラナ属（Brassica species）、ビロードキビ属（Brachiaria）またはニクキビモドキ属（Urochloa）、ウキヤガラ属（Bolboschoenus）、カヤツリグサ属（Cyperus）、メヒシバ属（Digitaria）、ヒエ属（Echinochloa）、テンツキ属（Fimbristylis）、サツマイモ属（Ipomoea）、カモノハシ属（Ischaemum）、アゼガヤ属（Leptochloa）、ケシ属（Papaver）、エノコログサ属（Setaria）、またはオナモミ属（Xanthium）を含む、望ましくないイネ科草、広葉、およびスゲの植生を防除するために利用される。

【0074】

一部の実施形態では、化合物（Ｉ）または農業上許容されるそのエステルもしくは塩とプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤との組合せ物は、以下に限定されないが、アブラナ（セイヨウアブラナ（Brassica napus L.））、オオメヒシバ（メヒシバ（Digitaria sanguinalis））、イヌビエ（イヌビエ（Echinochloa crus-galli））、コヒメビエ（コヒメビエ（Echinochloa colona））、早生タイヌビエ（タイヌビエ（Echinochloa oryzoides））、アメリカアサガオ（アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea））、アゼガヤ（アゼガヤ（Leptochloa chinensis））、タマガヤツリ（タマガヤツリ（Cyperus difformis））、キハマスゲ（ショクヨウガヤツリ（Cyperus esculentus））、コゴメガヤツリ（コゴメガヤツリ（Cyperus iria））、ハマスゲ（ハマスゲ（Cyperus rotundus））、ヒデリコ（ヒデリコ（Fimbristylis miliacea））、ホタルイ（イヌホタルイ（Schoenoplectus juncoides））、コウキヤガラ（コウキヤガラ（Bolboschoenus maritimus）またはショエノプレクツス・マリチムス（Schoenoplectus maritimus））、メリケンニクキビ（メリケンニクキビ（Brachiaria platyphylla）またはメリケンニクキビ（Urochloa platyphylla））、サラモラグラス（saramollagrass）（タイワンアイアシ（Ischaemum rugosum Salis.））、エノコログサ（エノコログサ（Setaria viridis））、ヒナゲシ（ヒナゲシ（Papaver rhoeas））、またはオナモミ（オナモミ（Xanthium strumarium））を防除するために使用される。

【0075】

式Ｉの化合物、または農業上許容されるその塩もしくはエステルは、除草剤抵抗性または耐性雑草を防除するために使用することができる。式Ｉの化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルの組合せを使用する方法、および本明細書に記載されている組成物は、除草剤抵抗性または耐性雑草を防除するために使用することもできる。例示的な抵抗性または耐性雑草には、以下に限定されないが、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤（例えば、イミダゾリノン系、スルホニルウレア系、ピリミジニルチオベンゾエート系、トリアゾロピリミジン系、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系）、光化学系ＩＩ阻害剤（例えば、フェニルカルバメート系、ピリダジノン系、トリアジン系、トリアジノン系、ウラシル系、アミド系、ウレア系、ベンゾチアジアジノン系、ニトリル系、フェニルピリダジン系）、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤（例えば、アリールオキシフェノキシプロピオネート系、シクロヘキサンジオン系、フェニルピラゾリン系）、合成オーキシン（例えば、安息香酸系、フェノキシカルボン酸系、ピリジンカルボン酸系、キノリンカルボン酸系）、オーキシン輸送阻害剤（例えば、フタラメート系、セミカルバゾン系）、光化学系Ｉ阻害剤（例えば、ビピリジリウム系）、５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェート（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤（例えば、グリホセート）、グルタミンシンテターゼ阻害剤（例えば、グルホシネート、ビアラホス）、微小管集合阻害剤（例えば、ベンズアミド系、安息香酸系、ジニトロアニリン系、ホスホラミデート系、ピリジン系）、有糸分裂阻害剤（例えば、カルバメート系）、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）阻害剤（例えば、アセトアミド系、クロロアセトアミド系、オキシアセトアミド系、テトラゾリノン系）、脂肪酸および脂質合成阻害剤（例えば、ホスホロジチオエート系、チオカルバメート系、ベンゾフラン系、クロロ炭酸系）、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤（例えば、ジフェニルエーテル系、Ｎ−フェニルフタルイミド系、オキサジアゾール系、オキサゾリジンジオン系、フェニルピラゾール系、ピリミジンジオン系、チアジアゾール系、トリアゾリノン系）、カロテノイド生合成阻害剤（例えば、クロマゾン、アミトロール、アクロニフェン）、フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤（例えば、アミド系、アニリデクス、フラノン系、フェノキシブタン−アミド系、ピリジアジノン系、ピリジン系）、４−ヒドロキシフェニル−ピルベート−ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤（例えば、カリステモン系、イソオキサゾール系、ピラゾール系、トリケトン系）、セルロース生合成阻害剤（例えば、ニトリル系、ベンズアミド系、キンクロラック、トリアゾロカルボキサミド系）、キンクロラックなどの複数の作用機序を有する除草剤、アリールアミノプロピオン酸系、ジフェンゾコート、エンドタール、および有機ヒ素化合物などの未分類除草剤に対する抵抗性または耐性のバイオタイプが含まれる。例示的な抵抗性または耐性雑草には、以下に限定されないが、複数の除草剤、複数の化学品クラスに対する抵抗性または耐性を有するバイオタイプ、複数の除草性作用機序に対する抵抗性または耐性を有するバイオタイプ、および複数の抵抗性または耐性メカニズム（例えば、標的部位抵抗性または代謝抵抗性）を有するバイオタイプが含まれる。

【0076】

本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、アシフルオルフェンと組み合わせて使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとアシフルオルフェンまたは農業上許容されるその塩との重量比は、約１：２１０〜約９：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとアシフルオルフェンとの重量比は、約１：１９１〜約２：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、組成物は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステルもしくはｎ−ブチルエステルおよびアシフルオルフェンナトリウムを含む。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルおよびアシフルオルフェンを含んでおり、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルとアシフルオルフェンとの重量比は、約１：１７．５〜約１：３５である。方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約３７グラム（ｇ ａｉ／ｈａ）〜約７２０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、約３８ｇ ａｉ／ｈａ〜約４７０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルおよびアシフルオルフェンを、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、アシフルオルフェンは、約３５ｇ ａｉ／ｈａ〜約４２０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約２グラム（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約３００ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステルもしくはｎ−ブチルエステルおよびアシフルオルフェンナトリウムを利用する。一実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルおよびアシフルオルフェンを利用し、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルは、１ヘクタールあたり酸当量約８ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）からの施用量で施用され、かつアシフルオルフェンは、約１４０ｇ ａｉ／ｈａ〜約２８０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルを利用する本方法および組成物は、アシフルオルフェンと組み合わせて、ＥＣＨＣＯを防除するために使用される。

【0077】

本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、アザフェニデンと組み合わせて使用される。一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとアザフェニデンとの重量比は、約１：２２０〜約１０：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとアザフェニデンとの重量比は、約１：１０９〜約２：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステルもしくはｎ−ブチルエステル、およびアザフェニデンを含む。方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約３２グラム（ｇ ａｉ／ｈａ）〜約５４０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、約３３ｇ ａｉ／ｈａ〜約２９０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルおよびアザフェニデンを、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、アザフェニデンは、約３０ｇ ａｉ／ｈａ〜約２４０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は１ヘクタールあたり酸当量約２グラム（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約３００ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステルもしくはｎ−ブチルエステル、およびアザフェニデンを利用する。

【0078】

本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、ビフェノクスと組み合わせて使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとビフェノクスとの重量比は、約１：５００〜約３：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと、ビフェノクスとの重量比は、約１：４５５〜約１：２．５の範囲内にある。ある種の実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステルもしくはｎ−ブチルエステル、およびビフェノクスを含む。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルおよびビフェノクスを含んでおり、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルとビフェノクスとの重量比は、約１：５〜約１：９０である。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルおよびビフェノクスを含んでおり、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルとビフェノクスとの重量比は、約１：９〜約１：９０である。方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約１２７グラム（ｇ ａｉ／ｈａ）〜約１３００ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、約１２８ｇ ａｉ／ｈａ〜約１０５０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルおよびビフェノクスを、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生もしくは成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、ビフェノクスは、約１２５ｇ ａｉ／ｈａ〜約１０００ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約２グラム（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約３００ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステルもしくはｎ−ブチルエステル、およびビフェノクスを利用する。一実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルおよびビフェノクスを利用し、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルは、１ヘクタールあたり酸当量約８ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約３２ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用され、かつビフェノクスは、約１８０ｇ ａｉ／ｈａ〜約７２０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルおよびビフェノクスを利用し、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルは、１ヘクタールあたり酸当量約９６ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）の施用量で施用され、かつビフェノクスは、約１８０ｇ ａｉ／ｈａ〜約７２０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、ビフェノクスと組み合わせて、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルを利用する本方法および組成物は、ＢＲＳＮＷ、ＣＹＰＩＲ、ＥＣＨＯＲ、ＩＰＯＨＥ、ＰＡＰＲＨ、またはＳＣＰＭＡを防除するために使用される。

【0079】

本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、カルフェントラゾン−エチル、またはその塩もしくはエステルと組み合わせて使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと、カルフェントラゾン−エチル、またはそのカルボン酸もしくはカルボン酸塩、または他のエステルとの重量比は、約１：６０〜約８６：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと、カルフェントラゾン−エチル、またはそのカルボン酸もしくはカルボン酸塩、または他のエステルとの重量比は、約１：４９〜約４９：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと、カルフェントラゾン−エチル、またはそのカルボン酸もしくはカルボン酸塩、または他のエステルとの重量比は、約１：０．２〜約１：１０の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと、カルフェントラゾン−エチル、またはそのカルボン酸もしくはカルボン酸塩、または他のエステルとの重量比は、約１：０．４〜約１：５の範囲内にある。ある種の実施形態では、本明細書において提供される組成物は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステルもしくはｎ−ブチルエステル、およびカルフェントラゾン−エチルを含む。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物およびカルフェントラゾン−エチルを含んでおり、式（Ｉ）の化合物とカルフェントラゾン−エチルとの重量比は、約１：０．４〜約１：５である。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルおよびカルフェントラゾン−エチルを含んでおり、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルとカルフェントラゾン−エチルとの重量比は、約１：０．４〜約１：３．２である。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物のｎ−ブチルエステルおよびカルフェントラゾン−エチルを含んでおり、式（Ｉ）の化合物のｎ−ブチルエステルとカルフェントラゾン−エチルとの重量比は、約１：１．７５である。方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。施用量は、防除すべき雑草の特定のタイプ、必要とする防除の程度、ならびに施用のタイミングおよび方法に依存することになろう。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約５．５グラム（ｇ ａｉ／ｈａ）〜約４２０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、約８ｇ ａｉ／ｈａ〜約２５７ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルおよびカルフェントラゾン−エチルまたはそのカルボン酸もしくはカルボン酸塩または他のエステルを、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。部の実施形態では、カルフェントラゾン−エチル、またはそのカルボン酸もしくはカルボン酸塩、または他のエステルは、約３．５ｇ ａｉ／ｈａ〜約１２０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約２グラム（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約３００ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、カルフェントラゾン−エチル、またはそのカルボン酸もしくはカルボン酸塩、または他のエステルは、約３ｇ ａｉ／ｈａ〜約４３０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約２ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約８４ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、カルフェントラゾン−エチル、またはそのカルボン酸もしくはカルボン酸塩、または他のエステルは、約７ｇ ａｉ／ｈａ〜約２１５ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約４．３８ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約４２．４ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステルもしくはｎ−ブチルエステル、およびカルフェントラゾン−エチルを利用する。一実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物およびカルフェントラゾン−エチルを利用し、式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約４．３８ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約４２．４ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用され、かつカルフェントラゾン−エチルは、約７ｇ ａｉ／ｈａ〜約２１５ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルおよびカルフェントラゾン−エチルを利用し、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルは、１ヘクタールあたり酸当量約８．７５ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約３５ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用され、かつカルフェントラゾン−エチルは、約３．５ｇ ａｉ／ｈａ〜約２８ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物のｎ−ブチルエステルおよびカルフェントラゾン−エチルを利用し、式（Ｉ）の化合物のｎ−ブチルエステルは、１ヘクタールあたり酸当量約１６ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）の施用量で施用され、かつカルフェントラゾン−エチルは、約２８ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、カルフェントラゾン−エチルまたはそのカルボン酸もしくはカルボン酸塩、または他のエステルと組み合わせて、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルを利用する本方法および組成物は、ＣＹＰＥＳ、ＣＹＰＩＲ、ＤＩＧＳＡ、ＥＣＨＣＧ、ＥＣＨＯＲ、またはＬＥＦＣＨを防除するために使用される。

【0080】

本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、フルミオキサジンと組み合わせて使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとフルミオキサジンとの重量比は、約１：３００〜約１７：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとフルミオキサジンとの重量比は、約１：２７２〜約３：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステルもしくはｎ−ブチルエステル、およびフルミオキサジンを含む。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルおよびフルミオキサジンを含んでおり、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルとフルミオキサジンとの重量比は、約１：９〜約１：３５である。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルおよびフルミオキサジンを含んでおり、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルとフルミオキサジンとの重量比は、約１：３〜約１：２７である。方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこれを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約１９グラム（ｇ ａｉ／ｈａ）〜約９００ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、約２０ｇ ａｉ／ｈａ〜約６５０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、式（Ｉ）の化合物、またはその塩もしくはエステル、およびフルミオキサジンを、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、フルミオキサジンは、約１７．５ｇ ａｉ／ｈａ〜約６００ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約２グラム（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約３００ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステルもしくはｎ−ブチルエステル、およびフルミオキサジンを利用する。一実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルおよびフルミオキサジンを利用し、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルは、１ヘクタールあたり酸当量約８ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約１６ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつフルミオキサジンは、約１４０ｇ ａｉ／ｈａ〜約２８０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルおよびフルミオキサジンを利用し、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルは、１ヘクタールあたり酸当量約１６ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約３２ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用され、かつビフェノクスは、約１０５ｇ ａｉ／ｈａ〜約４２０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、フルミオキサジンと組み合わせて、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルを利用する本方法および組成物は、ＥＣＨＣＯ、ＩＰＯＨＥ、ＳＥＴＶＩ、またはＸＡＮＳＴを防除するために使用される。

【0081】

本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、イプフェンカルバゾンと組み合わせて使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとイプフェンカルバゾンとの重量比は、約１：２５０〜約５：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとイプフェンカルバゾンとの重量比は、約１：２２７〜約１：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステルもしくはｎ−ブチルエステル、およびイプフェンカルバゾンを含む。方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこれを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約６５グラム（ｇ ａｉ／ｈａ）〜約８００ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、約６６ｇ ａｉ／ｈａ〜約５５０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、式（Ｉ）の化合物、またはその塩もしくはエステル、およびイプフェンカルバゾンを、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、イプフェンカルバゾンは、約６２．５ｇ ａｉ／ｈａ〜約５００ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約２グラム（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約３００ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステルもしくはｎ−ブチルエステル、およびイプフェンカルバゾンを利用する。

【0082】

本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、オキサジアルギルと組み合わせて使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとオキサジアルギルとの重量比は、約１：１１００〜約６：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとオキサジアルギルとの重量比は、約１：５０９〜約４：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステルもしくはｎ−ブチルエステル、およびオキサジアルギルを含む。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物およびオキサジアルギルを含んでおり、式（Ｉ）の化合物とオキサジアルギルとの重量比は、約１：３〜約１：１１である。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルおよびオキサジアルギルを含んでおり、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルとオキサジアルギルとの重量比は、約１：５〜約１：１１である。方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこれを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約１５グラム（ｇ ａｉ／ｈａ）〜約２５００ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、約１６ｇ ａｉ／ｈａ〜約１１７０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、式（Ｉ）の化合物、またはその塩もしくはエステル、およびオキサジアルギルを、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、オキサジアルギルは、約５０ｇ ａｉ／ｈａ〜約２２００ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約２グラム（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約３００ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステルもしくはｎ−ブチルエステル、およびオキサジアルギルを利用する。一実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物およびオキサジアルギルを利用し、式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約４．３８ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約１７．５ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用され、かつオキサジアルギルは、約５０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルおよびオキサジアルギルを利用し、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルは、１ヘクタールあたり酸当量約４．３８ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約８．７５ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用され、かつオキサジアルギルは、約５０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、オキサジアルギルと組み合わせて、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルを利用する本方法および組成物は、ＩＰＯＨＥを防除するために使用される。

【0083】

本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、オキサジアゾンと組み合わせて使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとオキサジアゾンとの重量比は、約１：２２４０〜約１０：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとオキサジアゾンとの重量比は、約１：５７〜約２：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとオキサジアゾンとの重量比は、約１：０．９〜約１：５７の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとオキサジアゾンとの重量比は、約１：１．８〜約１：２８．５の範囲内にある。ある種の実施形態では、本明細書において提供される組成物は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステルもしくはｎ−ブチルエステル、およびオキサジアゾンを含む。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物およびオキサジアゾンを含んでおり、式（Ｉ）の化合物とオキサジアゾンとの重量比は、約１：１．８〜約１：１４．３である。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルおよびオキサジアゾンを含んでおり、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルとオキサジアゾンとの重量比は、約１：１．８〜約１：７０である。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物のｎ−ブチルエステルおよびオキサジアゾンを含んでおり、式（Ｉ）の化合物のｎ−ブチルエステルとオキサジアゾンとの重量比は、約１：３．６〜約１：１４．３である。方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこれを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約３３グラム（ｇ ａｉ／ｈａ）〜約４７８０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、約３５ｇ ａｉ／ｈａ〜約３２０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、式（Ｉ）の化合物、またはその塩もしくはエステル、およびオキサジアゾンを、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、オキサジアゾンは、約３１ｇ ａｉ／ｈａ〜約４４８０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約２グラム（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約３００ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、オキサジアゾンは、約１５ｇ ａｉ／ｈａ〜約５００ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約２ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約１４０ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、オキサジアゾンは、約３１ｇ ａｉ／ｈａ〜約２５０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約４．３８ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約７０ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステルもしくはｎ−ブチルエステル、およびオキサジアゾンを利用する。一実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物およびオキサジアゾンを利用し、式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約８．７５ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約３５ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用され、かつオキサジアゾンは、約３１ｇ ａｉ／ｈａ〜約２５０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルおよびオキサジアゾンを利用し、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルは、１ヘクタールあたり酸当量約４．３８ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約１７．５ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用され、かつオキサジアゾンは、約３１ｇ ａｉ／ｈａ〜約２５０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物のｎ−ブチルエステルおよびオキサジアゾンを利用し、式（Ｉ）の化合物のｎ−ブチルエステルは、１ヘクタールあたり酸当量約１７．５ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約７０ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用され、かつオキサジアゾンは、約２５０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、オキサジアゾンと組み合わせて、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルを利用する本方法および組成物は、ＥＣＨＯＲまたはＩＰＯＨＥを防除するために使用される。

【0084】

本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、オキシフルオルフェンと組み合わせて使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとオキシフルオルフェンとの重量比は、約１：１１２０〜約３：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとオキシフルオルフェンとの重量比は、１：８２〜約１：２の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとオキシフルオルフェンとの重量比は、約１：２〜約１：１６４の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとオキシフルオルフェンとの重量比は、約１：４．２〜約１：８２の範囲内にある。ある種の実施形態では、本明細書において提供される組成物は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステルもしくはｎ−ブチルエステル、およびオキシフルオルフェンを含む。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物およびオキシフルオルフェンを含んでおり、式（Ｉ）の化合物とオキシフルオルフェンとの重量比は、約１：４．２〜約１：６８である。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルおよびオキシフルオルフェンを含んでおり、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルとオキシフルオルフェンとの重量比は、約１：５〜約１：８２である。方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこれを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約９２グラム（ｇ ａｉ／ｈａ）〜約２５４０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、約９４ｇ ａｉ／ｈａ〜約４０２ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、式（Ｉ）の化合物、またはその塩もしくはエステル、およびオキシフルオルフェンを、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、オキシフルオルフェンは、約１００ｇ ａｉ／ｈａ〜約２２４０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約２グラム（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約３００ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、オキシフルオルフェンは、約４５ｇ ａｉ／ｈａ〜約７２０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約２ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約８５ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、オキシフルオルフェンは、約９０ｇ ａｉ／ｈａ〜約３６０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約４．３８ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約４２．４ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステルもしくはｎ−ブチルエステル、およびオキシフルオルフェンを利用する。一実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物およびオキシフルオルフェンを利用し、式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約４．３８ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約６４ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用され、かつオキシフルオルフェンは、約９０ｇ ａｉ／ｈａ〜約３６０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルおよびオキシフルオルフェンを利用し、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルは、１ヘクタールあたり酸当量約４．３８ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約３２ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用され、かつオキシフルオルフェンは、約９０ｇ ａｉ／ｈａ〜約３６０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、オキシフルオルフェンと組み合わせて、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルを利用する本方法および組成物は、ＣＹＰＩＲ、ＣＹＰＲＯ、ＤＩＧＳＡ、ＥＣＨＣＧ、ＥＣＨＣＯ、ＩＰＯＨＥ、またはＳＣＰＪＵを防除するために使用される。

【0085】

本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、ペントキサゾンまたはその塩と組み合わせて使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとペントキサゾンとの重量比は、約１：２２５〜約６：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとペントキサゾンとの重量比は、１：２６〜約１：２の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとペントキサゾンとの重量比は、約１：０．８〜約１：５２の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとペントキサゾンとの重量比は、約１：１．６〜約１：２６の範囲内にある。ある種の実施形態では、本明細書において提供される組成物は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステル、およびペントキサゾンを含む。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物およびペントキサゾンを含んでおり、式（Ｉ）の化合物とペントキサゾンとの重量比は、約１：１．６〜約１：１３である。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルおよびペントキサゾンを含んでおり、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルとペントキサゾンとの重量比は、約１：６〜約１：２６である。方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこれを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約５８グラム（ｇ ａｉ／ｈａ）〜約７５０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、約６１ｇ ａｉ／ｈａ〜約１４８ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、式（Ｉ）の化合物、またはその塩もしくはエステル、およびペントキサゾンを、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、ペントキサゾンは、約５６ｇ ａｉ／ｈａ〜約４５０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約２グラム（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約３００ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、ペントキサゾンは、約２５ｇ ａｉ／ｈａ〜約２３０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約２ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約７０ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、ペントキサゾンは、約５６ｇ ａｉ／ｈａ〜約１１２ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約４．３８ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約３５ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステル、およびペントキサゾンを利用する。一実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物およびペントキサゾンを利用し、式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約８．７５ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約３５ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用され、かつペントキサゾンは、約５６ｇ ａｉ／ｈａ〜約１１３ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルおよびペントキサゾンを利用し、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルは、１ヘクタールあたり酸当量約４．３８ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約８．７５ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用され、かつペントキサゾンは、約５６ｇ ａｉ／ｈａ〜約１１３ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、ペントキサゾンと組み合わせて、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルを利用する本方法および組成物は、ＣＹＰＲＯ、ＥＣＨＣＧ、ＦＩＭＭＩ、またはＳＣＰＪＵを防除するために使用される。

【0086】

本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、ピラクロニルまたはその塩と組み合わせて使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとピラクロニルまたはその塩との重量比は、約１：１８０〜約９：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとピラクロニルまたはその塩との重量比は、約１：６２〜約１：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとピラクロニルまたはその塩との重量比は、約１：４．４〜約２：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとピラクロニルまたはその塩との重量比は、約１：３４〜約２：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、本明細書において提供される組成物は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステルもしくはｎ−ブチルエステル、およびピラクロニルを含む。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物およびピラクロニルを含んでおり、式（Ｉ）の化合物とピラクロニルとの重量比は、約１：３１〜約１：３である。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルおよびピラクロニルを含んでおり、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルとピラクロニルとの重量比は、約１：２〜約１：３４である。方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこれを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約３６グラム（ｇ ａｉ／ｈａ）〜約６６０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、約４１ｇ ａｉ／ｈａ〜約３０５ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、式（Ｉ）の化合物、またはその塩もしくはエステル、およびピラクロニルまたはその塩を、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、ピラクロニルは、約３４ｇ ａｉ／ｈａ〜約３６０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約２グラム（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約３００ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、ピラクロニルまたはその塩は、約４ｇ ａｉ／ｈａ〜約１４０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約２ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約４５ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、ピラクロニルまたはその塩は、約３３．７５ｇ ａｉ／ｈａ〜約２７０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約４．３８ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約３５ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステルもしくはｎ−ブチルエステル、およびピラクロニルを利用する。一実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物およびピラクロニルを利用し、式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約４．３８ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約３５ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用され、かつピラクロニルは、約３３．７５ｇ ａｉ／ｈａ〜約２７０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルおよびピラクロニルを利用し、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルは、１ヘクタールあたり酸当量約４．３８ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約３５ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用され、かつピラクロニルは、約３３．７５ｇ ａｉ／ｈａ〜約２７０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、ピラクロニルと組み合わせて、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルを利用する本方法および組成物は、ＢＲＡＰＰ、ＣＹＰＲＯ、ＥＣＨＣＧ、ＥＣＨＣＯ、ＥＣＨＯＲ ＩＰＯＨＥ、またはＩＳＣＲＵを防除するために使用される。

【0087】

本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、ピラフルフェン−エチル、またはそのカルボン酸もしくはカルボン酸塩、または他のエステルと組み合わせて使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと、ピラフルフェン−エチル、またはそのカルボン酸もしくはカルボン酸塩、または他のエステルとの重量比は、約１：６〜約１５０：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと、ピラフルフェン−エチル、またはそのカルボン酸もしくはカルボン酸塩、または他のエステルとの重量比は、約１：５．５〜約２５：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステルもしくはｎ−ブチルエステル、およびピラフルフェン−エチルを含む。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルおよびピラフルフェン−エチルを含んでおり、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルとピラフルフェン−エチルとの重量比は、約１：３〜約１．５：１である。方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこれを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約４グラム（ｇ ａｉ／ｈａ）〜約３１２ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、約５ｇ ａｉ／ｈａ〜約６２ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、式（Ｉ）の化合物、またはその塩もしくはエステル、およびピラフルフェン−エチルまたはそのカルボン酸もしくはカルボン酸塩、または他のエステルを、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、ピラフルフェン−エチル、またはそのカルボン酸もしくはカルボン酸塩、または他のエステルは、約２ｇ ａｉ／ｈａ〜約１２ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約２グラム（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約３００ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステルもしくはｎ−ブチルエステル、およびピラフルフェン−エチルを利用する。一実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルおよびピラフルフェン−エチルを利用し、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルは、１ヘクタールあたり酸当量約８ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約１６ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用され、かつピラフルフェン−エチルは、約２．６ｇ ａｉ／ｈａ〜約１０．６ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、ピラフルフェン−エチルと組み合わせて、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルを利用する本方法および組成物は、ＣＹＰＩＲまたはＥＣＨＣＧを防除するために使用される。

【0088】

本明細書に記載されている組成物および方法のある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、サフルフェナシルまたはその塩と組み合わせて使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと、サフルフェナシルまたはその塩もしくはエステルとの重量比は、約１：１００〜約６０：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと、サフルフェナシルまたはその塩もしくはエステルとの重量比は、約１：９〜約１２：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと、サフルフェナシルまたはその塩との重量比は、約１：０．１〜約１：１０の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとサフルフェナシルまたはその塩との重量比は、約１：０．３〜約１：５の範囲内にある。ある種の実施形態では、本明細書において提供される組成物は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステルもしくはｎ−ブチルエステル、およびサフルフェナシルを含む。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物およびサフルフェナシルを含んでおり、式（Ｉ）の化合物とサフルフェナシルとの重量比は、約１：０．３〜約１：５である。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルおよびサフルフェナシルを含んでおり、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルとサフルフェナシルとの重量比は、約１：０．３〜約１：５である。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物のｎ−ブチルエステルおよびサフルフェナシルを含んでおり、式（Ｉ）の化合物のｎ−ブチルエステルとサフルフェナシルとの重量比は、約１：１．１である。方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこれを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約７グラム（ｇ ａｉ／ｈａ）〜約５００ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、約９ｇ ａｉ／ｈａ〜約１１０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、式（Ｉ）の化合物、またはその塩もしくはエステル、およびサフルフェナシルまたはその塩を、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、サフルフェナシルまたはその塩もしくはエステルは、約５ｇ ａｉ／ｈａ〜約２００ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約２グラム（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約３００ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、サフルフェナシルまたはその塩は、約２ｇ ａｉ／ｈａ〜約８０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約２ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約１４０ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、サフルフェナシルまたはその塩は、約５ｇ ａｉ／ｈａ〜約４０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約４．３８ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約７０ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステルもしくはｎ−ブチルエステル、およびサフルフェナシルを利用する。一実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物およびサフルフェナシルを利用し、式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約４．３８ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約７０ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用され、かつサフルフェナシルは、約５ｇ ａｉ／ｈａ〜約４０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルおよびサフルフェナシルを利用し、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルは、１ヘクタールあたり酸当量約４．３８ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）〜約１７．５ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用され、かつサフルフェナシルは、約５ｇ ａｉ／ｈａ〜約２０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物のｎ−ブチルエステルおよびサフルフェナシルを利用し、式（Ｉ）の化合物のｎ−ブチルエステルは、１ヘクタールあたり酸当量約３５ｇ（ｇ ａｅ／ｈａ）の施用量で施用され、かつサフルフェナシルは、約４０ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、サフルフェナシルまたはその塩と組み合わせて、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルを利用する本方法および組成物は、ＣＹＰＩＲ、ＣＹＰＲＯ、ＥＣＨＣＧ、ＥＣＨＣＯ、ＥＣＨＯＲ、ＩＳＣＲＵ、またはＬＥＦＣＨを防除するために使用される。

【0089】

本明細書に記載されている混合物の構成成分は、個別に、またはマルチパートな除草剤システムの一部としてのどちらかで施用することができる。

【0090】

本明細書に記載されている混合物は、より幅広く多様な望ましくない植生を防除するために、１種または複数の他の除草剤と併用して施用することができる。他の除草剤と併用する場合、該組成物は、他の除草剤（複数可）と一緒に製剤化する、他の除草剤（複数可）とタンク混合する、または他の除草剤（複数可）と逐次施用することができる。本明細書に記載されている組成物および方法と併用することができる除草剤の一部には、以下に限定されないが、４−ＣＰＡ；４−ＣＰＢ；４−ＣＰＰ；２，４−Ｄ；２，４−Ｄコリン塩、２，４−Ｄエステルおよびアミン、２，４−ＤＢ；３，４−ＤＡ；３，４−ＤＢ；２，４−ＤＥＢ；２，４−ＤＥＰ；３，４−ＤＰ；２，３，６−ＴＢＡ；２，４，５−Ｔ；２，４，５−ＴＢ；アセトクロル、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミプロホス−メチル、アミトロール、アンモニウムスルファメート、アニロホス、アニスロン、アスラム、アトラトン、アトラジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、バーバン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンチオカルブ、ベンタゾン−ナトリウム、ベンザドクス、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ビアラホス、ビシクロピロン、ビラナホス、ビスピリバク−ナトリウム、ホウ砂、ブロマシル、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムピラゾン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブチダゾール、ブチウロン、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレート、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾールクロルプロカルブ、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナク、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルプロファム、クロルタール、クロルチアミド、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シサニリド、クレトジム、クリオジネート、クロジナホップ−プロパルギル、クロホップ、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロランスラム−メチル、ＣＭＡ、硫酸銅、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クミルロン、シアナトリン、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラポン、ダゾメット、デラクロル、デスメジファム、デスメトリン、ジ−アレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロラルウレア、ジクロルメート、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジエタムコート、ジエタチル、ジフェノペンテン、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジスル、ジチオピル、ジウロン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン、エンドタール、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エトベンズアミド（ethbenzamide）、エタメトスルフロン、エチジムロン、エチオレート、エトベンズアミド（ethobenzamid）、エトベンズアミド（etobenzamid）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、ＥＸＤ、フェナスラム、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋イソキサジフェン−エチル、フェノキサスルホン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェントラザミド、フェヌロン、硫酸第一鉄、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルタモン、フルチアセット、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン、フミクロラック、フリロキシフェン、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グリホセート、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン−メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシジン、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモクス、イマザピック、イマザピル、イマザクイン、イマゾスルフロン、イマゼタピル、インダノファン、インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−エチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオキシニル、イパジン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドクス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡエステルおよびアミン、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メジノテルブ、メフェナセット、メフルイジド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリヌロン、モヌロン、モルファムコート、ＭＳＭＡ、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、ＯＣＨ、オルベンカルブ、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサピラゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、パラフルフェン−エチル、パラフルロン、パラコート、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノキシスラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、プレチラクロル、プリミスルフロン−メチル、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロメトン、プロメトリン、プロンアミド、プロパクロル、プロパニル、プロパクイザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、プリナクロル、ピダノン、ピラスルホトール、ピラゾジル、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダホル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバク、ピリミスルファン、ピリチオバク−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ−エチル、ローデタニル、リムスルフロン、Ｓ−メトラクロル、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトン、シメトリン、ＳＭＡ、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン、スルファルレート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホセート、スルホスルフロン、硫酸、スルグリカピン、スウェップ、ＳＹＮ−５２３、ＴＣＡ、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロル、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフルン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、チオクロリム、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリ−アレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリカムバ、トリクロピルコリン塩、トリクロピルエステルおよび塩、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、トリホップシメ、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック トリトスルフロン、ベルノレート、キシラクロル、ならびにそれらの塩、エステル、光学活性異性体、および混合物が含まれる。

【0091】

本明細書に記載されている組成物および方法は、さらに、グリホセート耐性、ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤耐性、グルホシネート耐性、グルタミンシンテターゼ阻害剤耐性、ジカンバ耐性、フェノキシオーキシン耐性、ピリジルオキシオーキシン耐性、オーキシン耐性、オーキシン輸送阻害剤耐性、アリールオキシフェノキシプロピオネート耐性、シクロヘキサンジオン耐性、フェニルピラゾリン耐性、ＡＣＣアーゼ耐性、イミダゾリノン耐性、スルホニルウレア耐性、ピリミジニルチオベンゾエート耐性、トリアゾロピリミジン耐性、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン耐性、ＡＬＳまたはＡＨＡＳ耐性、ＨＰＰＤ耐性、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤耐性、カロテノイド生合成阻害剤耐性、ＰＰＯ耐性、セルロース生合成阻害剤耐性、有糸分裂阻害剤耐性、微小管阻害剤耐性、超長鎖脂肪酸阻害剤耐性、脂肪酸および脂質生合成阻害剤耐性、光化学系Ｉ阻害剤耐性、光化学系ＩＩ阻害剤耐性、トリアジン耐性、およびブロモキシニル耐性作物、ならびに単一および／または複数の抵抗性メカニズムにより、複数の化学品および／または複数の作用機序に耐性を付与する複数または多重の形質を有している作物に対して、グリホセート、５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェート（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、グルホシネート、グルタミンシンテターゼ阻害剤、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、合成オーキシン、オーキシン輸送阻害剤、アリールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、トリアゾロピリミジン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、セルロース生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、微小管阻害剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、脂肪酸および脂質生合成阻害剤、光化学系Ｉ阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、トリアジン、およびブロモキシニルと併用することができる。一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物、またはその塩もしくはエステル、およびその補足的な除草剤、またはその塩もしくはエステルは、処理される作物に選択性を示し、かつ使用される施用量においてこれらの化合物により防除される雑草のスペクトルを補足する、除草剤と組み合わせて使用される。一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物、および他の補足的な除草剤は、組合せ製剤として、タンクミックスとして、または逐次施用物としてのいずれかで同時に施用される。

【0092】

一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物は、その選択性を増強するために、ＡＤ−６７（ＭＯＮ４６６０）、ベノキサコール、ベンチオカルブ、ブラシノリド、クロキントセット（メキシル）、シオメトリニル、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジメピペレート、ジスルホトン、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、ハーピンタンパク質、イソキサジフェン−エチル、ジエカオワン（jiecaowan）、ジエカオキシ（jiecaoxi）、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、ナフタル酸無水物（ＮＡ）、オキサベトリニル、Ｒ２９１４８、およびＮ−フェニル−スルホニル安息香酸アミドなどの１つまたは複数の除草剤薬害軽減剤と組み合わせて使用される。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、イネ、穀物、コーン、またはトウモロコシの環境において使用される。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、クロキントセット、またはその塩もしくはエステルである。ある種の実施形態では、クロキントセットを利用して、イネおよび穀物に対する本組成物の悪影響を相殺する。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、クロキントセット（メキシル）である。

【0093】

一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物は、２，３，５−トリ−ヨード安息香酸、ＩＡＡ、ＩＢＡ、ナフタレンアセトアミド、α−ナフタレン酢酸、ベンジルアデニン、４−ヒドロキシフェネチルアルコール、キネチン、ゼアチン、エンドタール、エテホン、ペンタクロロフェノール、チジアズロン、トリブホス、アビグリシン、ジベレリン、ジベレリン酸、アブシシン酸、アンシミドール、ホアミン、グリホシン、イソピリモール、ジャスモン酸、マレイン酸ヒドラジド、メピコート、２，３，５−トリ−ヨード安息香酸、モルファクチン、ジクロルフルレノール、フルルプリミドール、メフルイジド、パクロブトラゾール、テトシクラシス、ウニコナゾール、ブラシノリド、ブラシノリド−エチル、シクロヘキシミド、エチレン、メタスルホカルブ、プロヘキサジオン、トリアペンテノール、およびトリネキサパックなどの１つまたは複数の植物成長調節剤と組み合わせて使用される。

【0094】

一部の実施形態では、植物成長調節剤は、イネ、穀作物、コーン、トウモロコシ、広葉作物、アブラナ／キャノーラ、芝生、パイナップル、サトウキビ、ヒマワリ、牧草、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園、プランテーション作物、野菜、および非作物（観葉植物）環境などの１つまたは複数の作物または環境において使用される。一部の実施形態では、植物に対して優先的に有利な作用を引き起こすよう、植物成長調節剤は、式（Ｉ）の化合物と混合されるか、または式（Ｉ）の化合物およびプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼと混合される。

【0095】

一部の実施形態では、本明細書において提供される組成物は、少なくとも１種の農業上許容されるアジュバントまたは担体をさらに含む。適切なアジュバントまたは担体は、作物の存在下で、特に、選択的に雑草を防除するために組成物を施用する際に使用される濃度において、価値の高い作物に対して植物毒性があるべきではなく、また除草性構成成分または他の組成物成分と化学反応すべきではない。このような混合物は、雑草もしくはこれらの生育場所に直接施用するように設計することができ、または施用前に追加の担体およびアジュバントにより通常希釈される濃縮製剤または製剤にすることができる。それらは、例えば、粉剤、粒剤、顆粒水和剤、もしくは水和剤などの固体、または例えば、乳剤、液剤、エマルション製剤、もしくは懸濁製剤などの液体とすることができる。それらは、前混合物またはタンク混合物として、提供することもできる。

【0096】

適切な農業用アジュバントおよび担体には、以下に限定されないが、作物油濃縮物；ノニルフェノールエトキシレート；ベンジルココアルキルジメチル四級アンモニウム塩；石油炭化水素、アルキルエステル、有機酸、および陰イオン性界面活性剤のブレンド；Ｃ_９〜Ｃ_１１アルキルポリグリコシド；リン酸化アルコールエトキシレート；天然一級アルコール（Ｃ_１２〜Ｃ_１６）エトキシレート；ジ−ｓｅｃ−ブチルフェノールＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；ポリシロキサン−メチルキャップ；ノニルフェノールエトキシレート＋尿素硝酸アンモニウム；乳化メチル化種子油；トリデシルアルコール（合成）エトキシレート（８ＥＯ）；獣脂アミンエトキシレート（１５ ＥＯ）；ＰＥＧ（４００）ジオレエート−９９が含まれる。

【0097】

使用することができる液体担体には、水および有機溶媒が含まれる。有機溶媒は、以下に限定されないが、石油留分または炭化水素（例えば鉱物油、芳香族溶媒、パラフィン油など）；植物油（例えばダイズ油、ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ラッカセイ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油など）；上記植物油のエステル；モノアルコールもしくは二価、三価、または他の低級ポリアルコール（４〜６個のヒドロキシ含有）のエステル（例えばステアリン酸２−エチルヘキシル、オレイン酸ｎ−ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、二オレイン酸プロピレングリコール、コハク酸ジ−オクチル、アジピン酸ジ−ブチル、フタル酸ジ−オクチルなど）；モノ、ジおよびポリカルボン酸のエステルなどが含まれる。具体的な有機溶媒には、以下に限定されないが、トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルおよびジエチレングリコールモノメチルエーテル、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアミド、ジメチルスルホキシド、液体肥料などが含まれる。ある種の実施形態では、濃縮製剤の希釈用担体は水である。

【0098】

適当な固体担体には、以下に限定されないが、タルク、パイロフィライト粘土、シリカ、アタパルガス粘土、カオリン粘土、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイト粘土、フラー土、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニン、セルロースなどが含まれる。

【0099】

一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物は、１種または複数の界面活性剤をさらに含む。一部の実施形態では、こうした界面活性剤は、固体と液体の組成物の両方に使用され、ある種の実施形態では、施用前に担体により希釈されるよう設計されている。界面活性剤は、性質が陰イオン性、陽イオン性、または非イオン性とすることができ、乳化剤、湿潤剤、懸濁化剤として、または別の目的のために使用することができる。本発明の製剤においてやはり使用することができる界面活性剤は、とりわけ、「McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual」MC Publishing Corp.、Ridgewood、New Jersey、1998および「Encyclopedia of Surfactants」I〜III巻、Chemical Publishing Co.、New York、1980〜81に記載されている。界面活性剤には、以下に限定されないが、アルキル硫酸塩（ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなど）；アルキルアリールスルホン酸塩（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなど）；アルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物（ノニルフェノール−Ｃ_１８エトキシレートなど）；アルコール−アルキレンオキシド付加生成物（トリデシルアルコール−Ｃ_１６エトキシレートなど）；セッケン（ステアリン酸ナトリウムなど）；アルキルナフタレン−スルホン酸塩（ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなど）；スルホコハク酸塩のジアルキルエステル（ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなど）；ソルビトールエステル（オレイン酸ソルビトールなど）；四級アミン（塩化ラウリルトリメチルアンモニウムなど）；脂肪酸のポリエチレングリコールエステル（ステアリン酸ポリエチレングリコールなど）；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩；植物油または種子油（例えばダイズ油、ナタネ／キャノーラ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ラッカセイ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油など）；および上記植物油のエステル、ならびにある種の実施形態では、メチルエステが含まれる。

【0100】

一部の実施形態では、植物油もしくは種子油、およびそれらのエステルなどのこれらの物質は、農業用アジュバントとして、液体担体として、または界面活性剤として、互換的に使用することができる。

【0101】

本明細書において提供される組成物において使用するための他の例示的な添加物には、以下に限定されないが、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食防止剤、色素剤、付臭剤、展着剤、浸透助剤、固着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗微生物剤などが含まれる。本組成物はまた、他の適合性構成成分、例えば他の除草剤、植物成長調節剤、殺真菌剤、殺虫剤などを含有してもよく、また、液体肥料と共に、または硝酸アンモニウム、尿素などの固形の微粒子肥料の担体と共に製剤化することができる。

【0102】

一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物中の活性成分の濃度は、約０．０００５〜９８重量％である。一部の実施形態では、濃度は約０．０００６〜９０重量％である。濃縮製剤として使用するよう設計されている組成物では、ある種の実施形態では、活性成分は、約０．１〜９８重量％、ある種の実施形態では、約０．５〜９０重量％の濃度で存在する。こうした組成物は、ある種の実施形態では、施用前に水などの不活性担体により希釈される。雑草または雑草の生育場所に通常、施用される希釈済み組成物は、ある種の実施形態では、約０．０００６〜３．０重量％の活性成分を含有しており、ある種の実施形態では、約０．０１〜１．０重量％含有している。

【0103】

本発明の組成物は、従来の土壌用または空中用の散粉器、散布器、および散粒機の使用によって、灌水または田面水への添加によって、ならびに当業者に公知の慣用的な他の手段によって、雑草またはその生育場所に施用することができる。

【0104】

記載されている実施形態および以下の実施例は、例示を目的とするものであり、特許請求の範囲を限定することを意図するものではない。本明細書に記載されている組成物に関する他の修正、使用または組合せは、特許請求されている主題の趣旨および範囲から逸脱することなく、当業者に明らかになろう。
（実施例）

【0105】

実施例Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶの結果は、温室試験の結果である。

【実施例1】

【0106】

直播イネにおける雑草防除のための、発生後に葉面施用した除草混合物の評価
ローム土壌または砂質のローム土壌（例えば、シルト２８．６％、粘土１８．８％、および砂５２．６％、ｐＨは約５．８であり、有機物含有量は約１．８％）と石灰質の砂利を８０：２０の比で混合することにより調製した土壌マトリックスに、所望の試験植物種の種子または小堅果を植え付けた。この土壌マトリックスは、体積１クォートおよび表面積８３．６平方センチメートル（ｃｍ^２）を有するプラスチック製ポットに入っていた。良好な発芽および健常な植物を確実とするために必要な場合、殺真菌剤処理および／または他の化学的もしくは物理的処理を施した。植物は、日中は約２９℃および夜間は２６℃に維持されている、約１４時間の光周期の温室中で８〜２２日間、栽培した。栄養素（Ｐｅｔｅｒｓ Ｅｘｃｅｌ（登録商標）１５−５−１５ ５−Ｃａ ２−Ｍｇおよびキレート鉄）を必要に応じて灌水の溶液中に施し、水を定期的に加えた。必要に応じて、１０００ワットのオーバーヘッド型金属ハロゲン化物ランプを用いて、補足的な照明を供給した。これらの植物が第１〜第４本葉期に到達すると、試験に用いた。

【0107】

処理は、各々をＳＣ（懸濁製剤）として製剤化した４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ａ）の酸またはエステル、および様々な除草性構成成分の単独および組合せからなった。化合物Ａの形態は、酸当量基準で施用した。

【0108】

試験した化合物Ａ（式Ｉの化合物）の形態には、

【0109】

【化18】

が含まれる。

【0110】

他の除草性構成成分は、活性成分基準で施用され、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害性除草剤である、カルフェントラゾン−エチル（Ａｉｍ（登録商標）ＥＣとして製剤化）、オキシフルオルフェン（ＧｏａｌＴｅｎｄｅｒ（登録商標）ＳＣとして製剤化、または工業物質）、ピラクロニル（Ｐｙｒａｃｌｏｎ（登録商標）として製剤化）、オキサジアゾン（Ｒｏｎｓｔａｒ（登録商標）５０Ｗとして製剤化）、およびサフルフェナシル（Ｓｈａｒｐｅｎ（登録商標）として製剤化）、アシフルオルフェンナトリウム塩（Ｂｌａｚｅｒとして製剤化）、ビフェノクス（Ｆｏｘとして製剤化、または工業グレードの物質）、フルミオキサジン（Ｐａｙｌｏａｄとして製剤化）、およびピラフルフェン−エチル（工業グレードの物質）を含んだ。

【0111】

処理要件は、試験する施用量、製剤中の活性成分の濃度または酸当量、および１８７Ｌ／ｈａの施用量で１２ｍＬの施用体積に基づいて計算した。

【0112】

製剤化した化合物からなる処理の場合、測定量の化合物を２５ｍＬガラス製バイアルに個別に入れて、Ａｇｒｉ−Ｄｅｘ（登録商標）濃縮作物油が１．２５％（ｖ／ｖ）となる体積で希釈して、１２×保存溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ／または超音波処理した。施用溶液は、最終スプレー溶液が作物油濃縮物を１．２５＋／−０．０５％（ｖ／ｖ）含有するよう、適量の各保存溶液（例えば、１ｍＬ）を加え、作物油濃縮物１．２５％（ｖ／ｖ）の水性混合物１０ｍＬを添加することにより、適切な最終濃度に希釈することによって調製した。

【0113】

工業化合物からなる処理の場合、秤量したものを２５ｍＬガラス製バイアルに個別に入れて、アセトン／ＤＭＳＯ９７：３ｖ／ｖの体積中に溶解し、１２×保存溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ／または超音波処理することができる。施用溶液は、最終スプレー溶液が作物油濃縮物を１．２５％（ｖ／ｖ）含有するよう、適量の各保存溶液（例えば、１ｍＬ）を加え、作物油濃縮物１．５％（ｖ／ｖ）の水性混合物１０ｍＬを添加することにより適切な最終濃度に希釈することによって、調製することができる。工業物質を使用する場合、施用溶液の最終アセトンおよびＤＭＳＯ濃度をそれぞれ１６．２％および０．５％にするよう、この濃保存溶液をスプレー溶液に加えることができる。

【0114】

製剤化した化合物および工業化合物からなる処理の場合、秤量した工業物質を２５ｍＬガラス製バイアルに個別に入れて、アセトン／ＤＭＳＯ９７：３ｖ／ｖの体積中に溶解し、１２×保存溶液を得、また測定量の製剤化した化合物を２５ｍＬガラス製バイアルに個別に入れて、作物油濃縮物が１．５％（ｖ／ｖ）となる体積または水で希釈して、１２×保存溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ／または超音波処理した。施用溶液は、最終スプレー溶液が作物油濃縮物を１．２５％（ｖ／ｖ）含有するよう、適量の各保存溶液（例えば、１ｍＬ）を加え、適量の作物油濃縮物１．５％（ｖ／ｖ）の水性混合物を添加することにより、適切な最終濃度に希釈することによって調製した。必要な場合、追加の水および／またはアセトン／ＤＭＳＯ９７：３ｖ／ｖを個々の施用溶液に加え、比較する施用溶液のアセトンおよびＤＭＳＯの最終濃度をそれぞれ、８．１％および０．２５％にした。

【0115】

保存溶液および施用溶液はすべて、施用前に化合物の相溶性を目視で検査した。植物の平均草冠高から１８〜２０インチ（４６〜５０ｃｍ）上のスプレー高さにおいて、施用面積０．５０３ｍ^２全面に１８７Ｌ／ｈａを送達するように較正した８００２Ｅノズルを装備したオーバーヘッド型Ｍａｎｄｅｌトラック噴霧機（track sprayer）を用いて、スプレー溶液を植物性材料に施用した。対照植物には、溶媒ブランクを同じ方法で散布した。

【0116】

処理済み植物および対照植物を上記の温室に入れ、試験化合物が洗い流されるのを予防するために、地下灌水によって給水した。約３週間後に、未処理植物の状態と比較した試験植物の状態を目視によって決定し、０〜１００パーセントの尺度（０は害または成長阻害なしに相当し、１００は完全な死滅に相当する）に基づいて点数化した。

【0117】

混合物から予期される除草効果を決定するために、コルビーの式を使用した（Colby, S. R. 1967、Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15巻:20〜22頁。）。

【0118】

２種の活性成分ＡおよびＢを含有する混合物の予期活性を計算するために、以下の式を使用した。
予期値＝Ａ＋Ｂ−（Ａ×Ｂ／１００）
Ａ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Ａの観測された効力。
Ｂ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Ｂの観測された効力。

【0119】

試験化合物、使用した施用量、試験した植物種、および結果を表１〜２１に示す。

【0120】

【表1】

【0121】

【表2】

【0122】

【表3】

【0123】

【表4】

【0124】

【表5】

【0125】

【表6】

【0126】

【表7】

【0127】

【表8】

【0128】

【表9】

【0129】

【表10】

【0130】

【表11】

【0131】

【表12】

【0132】

【表13】

【0133】

【表14】

【0134】

【表15】

【0135】

【表16】

【0136】

【表17】

【0137】

【表18】

【0138】

【表19】

【0139】

【表20】

【0140】

【表21】

【実施例2】

【0141】

移植水稲における雑草防除の場合の水中施用した除草混合物の評価
粉砕した非滅菌ミネラル土壌（シルト５０．５％、粘土２５．５％、および砂２４％、ｐＨ約７．６であり、有機物含有量は約２．９％）と、水を１：１の体積比で混合することにより調製した湛水土壌（泥）に、所望の試験植物種の雑草種子または小堅果を植え付けた。表面積８６．５９平方センチメートル（ｃｍ^２）を有する、穴のあいていない１６オンス（ｏｚ．）のプラスチック製ポットに、各ポットにおいて３センチメートル（ｃｍ）のヘッドスペースを設けて、上記の調製した泥を一定量３６５ｍＬで分配投入した。泥を植え付け前または移植前に一晩乾燥した。プラスチック製プラグトレイ中、Ｓｕｎ Ｇｒｏ ＭｅｔｒｏＭｉｘ（登録商標）３０６播種用混合物（通常、ｐＨ６．０〜６．８および有機物含有量約３０％を有する）に、イネ種子を植え付けた。除草剤の施用の４日前に、表面積８６．５９ｃｍ^２を有する穴のあいていない３２ｏｚ．のプラスチック製ポットに入っている泥８４０ｍＬに、第２または第３葉成長期にある苗を移植した。これらのポットのヘッドスペースを水で２．５〜３ｃｍ満たすことにより、稲田を作製した。良好な発芽および健常な植物を確実とするために必要な場合、殺真菌剤処理および／または他の化学的もしくは物理的処理を施した。植物は、日中は約２９℃および夜間は２６℃に維持されている、約１４時間の光周期の温室中で、４〜２２日間栽培した。栄養素は、Ｏｓｍｏｃｏｔｅ（登録商標）（１９：６：１２、Ｎ：Ｐ：Ｋ＋微量栄養素）として、１６ｏｚ．のポットにつき２ｇ、および３２ｏｚ．のポットにつき４ｇを加えた。水を定期的に加えて、稲田の湛水を維持し、必要に応じて、１０００ワットのオーバーヘッド型金属ハロゲン化物ランプを用いて、補足的な照明を供給した。これらの植物が第１〜第４本葉期に到達すると、試験に用いた。

【0142】

処理は、各々をＳＣとして製剤化した４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ａ）の酸またはエステル、および様々な除草性構成成分の単独および組合せからなった。化合物Ａの形態は、酸当量基準で施用した。

【0143】

試験した化合物Ａ（式Ｉの化合物）の形態には、

【0144】

【化19】

が含まれる。

【0145】

他の除草性構成成分は、活性成分基準で施用され、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害性除草剤である、カルフェントラゾン−エチル（Ａｉｍ（登録商標）ＥＣとして製剤化）、オキシフルオルフェン（ＳＣとして製剤化、または工業物質）、ピラクロニル（Ｐｙｒａｃｌｏｎ（登録商標）として製剤化）、オキサジアゾン（Ｒｏｎｓｔａｒ（登録商標）５０Ｗとして製剤化）、サフルフェナシル（Ｓｈａｒｐｅｎ（登録商標）として製剤化）、ペントキサゾン（工業グレードの物質）、ビフェノクス（Ｆｏｘ（登録商標）として製剤化、または工業グレードの物質）、およびオキサジアルギル（工業グレードの物質）を含んだ。

【0146】

各化合物または除草性構成成分に関する処理要件は、試験する施用量、製剤中の活性成分の濃度または酸当量、ポットあたりの構成成分あたり２ｍＬの施用体積、およびポットあたり８６．５９ｃｍ^２の施用面積に基づいて計算した。

【0147】

製剤化した化合物の場合、測定量を個々の１００ｍＬまたは２００ｍＬガラス製バイアルに入れ、Ａｇｒｉ−Ｄｅｘ（登録商標）作物油濃縮物が１．２５％（ｖ／ｖ）となる体積で溶解して、施用溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ／または超音波処理した。

【0148】

工業グレード化合物の場合、秤量したものを個々の１００ｍＬから２００ｍＬガラス製バイアルに入れ、アセトン体積中に溶解して、濃保存溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ／または超音波処理した。得られた濃保存溶液は、最終施用溶液が１．２５％（ｖ／ｖ）作物油濃縮物を含有するよう、作物油濃縮物２．５％（ｖ／ｖ）を含有している水性混合物を等体積量用いて希釈した。

【0149】

ピペッターを用いて、適量の施用溶液を稲田の水層に、個別にかつ逐次、注入することにより施用を行った。対照植物には、溶媒ブランクにより同じ方法で処理した。処理した植物性材料すべてに、同じ濃度のアセトンおよび作物油濃縮物が与えられるよう、施用を行った。

【0150】

処理済み植物および対照植物を上記の温室に入れ、必要に応じて水を加え、稲田の湛水を維持した。約３週間後に、未処理植物の状態と比較した試験植物の状態を目視によって決定し、０〜１００パーセントの尺度（０は害または成長阻害なしに相当し、１００は完全な死滅に相当する）に基づいて点数化した。

【0151】

混合物から予期される除草効果を決定するために、コルビーの式を使用した（Colby, S.R. １９６７、Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15巻:20〜22頁。）。

【0152】

２種の活性成分ＡおよびＢを含有する混合物の予期活性を計算するために、以下の式を使用した。
予期値＝Ａ＋Ｂ−（Ａ×Ｂ／１００）
Ａ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Ａの観測された効力。
Ｂ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Ｂの観測された効力。

【0153】

試験化合物の一部、使用した施用量、試験した植物種、および結果を表２２〜３８に示す。

【0154】

【表22】

【0155】

【表23】

【0156】

【表24】

【0157】

【表25】

【0158】

【表26】

【0159】

【表27】

【0160】

【表28】

【0161】

【表29】

【0162】

【表30】

【0163】

【表31】

【0164】

【表32】

【0165】

【表33】

【0166】

【表34】

【0167】

【表35】

【0168】

【表36】

【0169】

【表37】

【0170】

【表38】

【実施例3】

【0171】

温室中の穀作物における混合物の発生後除草活性の評価。
１０３．２平方センチメートル（ｃｍ^２）の表面積を有するプラスチック製ポット中のＳｕｎ Ｇｒｏ ＭｅｔｒｏＭｉｘ（登録商標）３０６播種用混合物（通常、ｐＨ６．０〜６．８および有機物含有量約３０％を有する）に、所望の試験植物種の種子を植え付けた。良好な発芽および健常な植物を確実とするために必要な場合、殺真菌剤処理および／または他の化学的もしくは物理的処理を施した。植物は、日中は約１８℃および夜間は約１７℃に維持されている、約１４時間の光周期の温室中で７〜３６日間栽培した。栄養素および水を定期的に加え、必要に応じて、１０００ワットのオーバーヘッド型金属ハロゲン化物ランプを用いて、補足的な照明を供給した。これらの植物が第２または第３本葉期に到達すると、試験に用いた。

【0172】

処理は、ＳＣとして製剤化した４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ａ）のベンジルエステル、第２の穀物用除草剤の単独、次いで両方の組合せからなった。

【0173】

試験した化合物Ａ（式Ｉの化合物）の形態には、

【0174】

【化20】

が含まれる。

【0175】

他の除草性構成成分は、活性成分基準で施用され、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害性除草剤を含んだ。

【0176】

一定量を測定した４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ａ）のベンジルエステルを２５ミリリットル（ｍＬ）ガラス製バイアルに入れ、Ａｇｒｉ−Ｄｅｘ（登録商標）作物油濃縮物が１．２５％（ｖ／ｖ）となる体積で希釈し、保存溶液を得た。化合物要件は、１ヘクタールあたり１８７リットル（Ｌ／ｈａ）の施用量で施用体積１２ｍＬを基準とした。第２の穀物用除草剤および実験化合物の混合物のスプレー溶液は、保存溶液を適量の希釈用溶液に添加することにより調製し、二元および三元組合せ物中に活性成分を含む１２ｍＬスプレー溶液を形成させた。植物の平均草冠から１８インチ（４６ｃｍ）上のスプレー高さにおいて、施用面積０．５０３平方メートル（ｍ^２）全面に、１８７Ｌ／ｈａを送達するよう較正した８００２Ｅノズルを装備したオーバーヘッド型Ｍａｎｄｅｌトラック噴霧機を用いて、製剤化した化合物を植物性材料に施用した。対照植物には、溶媒ブランクを同じ方法で散布した。

【0177】

処理済み植物および対照植物を上記の温室に入れ、試験化合物が洗い流されるのを予防するために、地下灌水によって給水した。２０〜２２日後に、対照植物の状態と比較した試験植物の状態を目視によって決定し、０〜１００パーセントの尺度（０は害なしに相当し、１００は完全な死滅に相当する）に基づいて点数化した。

【0178】

混合物から予期される除草効果を決定するために、コルビーの式を使用した（Colby, S.R. １９６７、Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15巻:20〜22頁。）。

【0179】

２種の活性成分ＡおよびＢを含有する混合物の予期活性を計算するために、以下の式を使用した。
予期値＝Ａ＋Ｂ−（Ａ×Ｂ／１００）
Ａ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Ａの観測された効力。
Ｂ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Ｂの観測された効力。

【0180】

試験化合物、使用した施用量、試験した植物種、および結果を表３９に示す。

【0181】

【表39】

【実施例4】

【0182】

雑草防除のために発生前に土壌施用した除草混合物の評価
ローム土壌（シルト３２％、粘土２３％、および砂４５％、ｐＨは約６．５であり、有機物含有量は約１．９％）と、石灰質の砂利を８０：２０の比で混合することにより調製した土壌マトリックスに、所望の試験植物種の種子または小堅果を植え付けた。土壌マトリックスは、体積１クォートおよび表面積８３．６平方センチメートル（ｃｍ^２）を有するプラスチック製ポットに入っていた。

【0183】

処理は、ＳＣ（懸濁製剤）として製剤化した４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ａ）のベンジルエステル、および様々な除草性構成成分の単独および組合せからなった。化合物Ａの形態は、酸当量基準で施用した。

【0184】

試験した化合物Ａ（式Ｉの化合物）の形態には、

【0185】

【化21】

が含まれる。

【0186】

他の除草性構成成分は、酸当量または活性成分基準で施用され、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害性除草剤である、フルミオキサジン（Ｐａｙｌｏａｄ（登録商標）として製剤化）、およびオキサジアゾン（Ｒｏｎｓｔａｒ（登録商標）５０Ｗとして製剤化）を含んだ。

【0187】

処理の条件は、試験する施用量、製剤中の活性成分の濃度または酸当量、および１８７Ｌ／ｈａの施用量で１２ｍＬの施用体積に基づいて計算した。

【0188】

製剤化した化合物からなる処理の場合、測定量の化合物を２５ｍＬガラス製バイアルに個別に入れて、Ａｇｒｉ−Ｄｅｘ（登録商標）作物油濃縮物（ＣＯＣ）が１．２５％（ｖ／ｖ）となる体積に希釈して、１２×保存溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ／または超音波処理した。施用溶液は、最終スプレー溶液がＣＯＣ１．２５％（ｖ／ｖ）を含有するよう、適量の各保存溶液（例えば、１ｍＬ）を加え、ＣＯＣ１．２５％（ｖ／ｖ）の水性混合物１０ｍＬを添加することにより、適切な最終濃度に希釈することによって調製した。

【0189】

工業化合物からなる処理の場合、秤量したものを２５ｍＬガラス製バイアルに個別に入れて、アセトン／ＤＭＳＯ９７：３（ｖ／ｖ）の体積中に溶解し、１２×保存溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ／または超音波処理することができる。施用溶液は、最終スプレー溶液がＣＯＣを１．２５％（ｖ／ｖ）含有するよう、適量の各保存溶液（例えば、１ｍＬ）を加え、ＣＯＣ１．５％（ｖ／ｖ）の水性混合物１０ｍＬを添加することにより、適切な最終濃度に希釈することによって調製することができる。工業物質を使用する場合、施用溶液の最終アセトンおよびＤＭＳＯ濃度をそれぞれ１６．２％および０．５％にするよう、濃縮保存溶液をスプレー溶液に加えることができる。

【0190】

製剤化した化合物および工業化合物からなる処理の場合、秤量した工業物質を２５ｍＬガラス製バイアルに個別に入れて、アセトン／ＤＭＳＯ９７：３（ｖ／ｖ）の体積中に溶解し、１２×保存溶液を得ることができ、また測定量の製剤化した化合物は、２５ｍＬガラス製バイアルに個別に入れて、ＣＯＣが１．５％（ｖ／ｖ）となる体積または水で希釈して１２×保存溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ／または超音波処理することができる。施用溶液は、最終スプレー溶液がＣＯＣを１．２５％（ｖ／ｖ）含有するよう、適量の各保存溶液（例えば、１ｍＬ）を加え、適量のＣＯＣ１．５％（ｖ／ｖ）の水性混合物を添加することにより、適切な最終濃度に希釈することによって調製することができる。必要な場合、追加の水および／またはアセトン／ＤＭＳＯ９７：３（ｖ／ｖ）を個々の施用溶液に加え、比較される施用溶液の最終アセトンおよびＤＭＳＯ濃度をそれぞれ、８．１％および０．２５％にすることができる。

【0191】

保存溶液および施用溶液はすべて、施用前に化合物の相溶性を目視で検査した。平均ポット高さから１８インチ（４６ｃｍ）上のスプレー高さにおいて、施用面積０．５０３ｍ^２全面に１８７Ｌ／ｈａを送達するように較正した８００２Ｅノズルを装備したオーバーヘッド型Ｍａｎｄｅｌトラック噴霧機を用いて、スプレー溶液を土壌に施用した。対照ポットには、溶媒ブランクを同じ方法で散布した。

【0192】

処理済みポットおよび対照ポットを温室に置き、必要に応じて上から水を与えた。良好な発芽および健常な植物を確実とするために必要な場合、殺真菌剤処理および／または他の化学的もしくは物理的処理を施した。ポットは、日中は約２９℃および夜間は２６℃に維持されている、約１４時間の光周期の温室中で維持した。栄養素（Ｐｅｔｅｒｓ（登録商標）Ｅｘｃｅｌ１５−５−１５ ５−Ｃａ ２−Ｍｇ）を必要に応じて灌水溶液中に施し、水を定期的に加えた。必要に応じて、１０００ワットのオーバーヘッド型金属ハロゲン化物ランプを用いて、補足的な照明を供給した。約４週間後に、未処理植物の状態と比較した試験植物の状態を、目視によって決定し、０〜１００パーセントの尺度（０は害または成長阻害なしに相当し、１００は完全な死滅に相当する）に基づいて点数化した。

【0193】

混合物から予期される除草効果を決定するために、コルビーの式を使用した（Colby, S.R. １９６７、Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15巻:20〜22頁。）。

【0194】

２種の活性成分ＡおよびＢを含有する混合物の予期活性を計算するために、以下の式を使用した。
予期値＝Ａ＋Ｂ−（ＡｘＢ／１００）
Ａ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Ａの観測された効力。
Ｂ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Ｂの観測された効力。

【0195】

試験化合物の一部、使用した施用量、試験した植物種、および結果を表４０〜４１に示す。

【0196】

【表40】

【0197】

【表41】