特許 6382704 アミン系化合物、及びそれを含む有機発光素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6382704

(24)【登録日】2018年8月10日

(45)【発行日】2018年8月29日

(54)【発明の名称】アミン系化合物、及びそれを含む有機発光素子

(51)【国際特許分類】

   C07D 311/78 20060101AFI20180820BHJP

   C07F 7/10 20060101ALI20180820BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20180820BHJP

   C07D 407/14 20060101ALI20180820BHJP

   C07D 405/14 20060101ALI20180820BHJP

   C07D 407/12 20060101ALI20180820BHJP

   H01L 51/50 20060101ALI20180820BHJP

【ＦＩ】

   C07D311/78

   C07F7/10 RCSP

   C09K11/06 690

   C09K11/06 635

   C09K11/06 660

   C07D407/14

   C07D405/14

   C07D407/12

   H05B33/14 B

   H05B33/22 B

   H05B33/22 D

【請求項の数】20

【全頁数】156

(21)【出願番号】特願2014-252152(P2014-252152)

(22)【出願日】2014年12月12日

(65)【公開番号】特開2015-113345(P2015-113345A)

(43)【公開日】2015年6月22日

【審査請求日】2017年10月23日

(31)【優先権主張番号】10-2013-0154837

(32)【優先日】2013年12月12日

(33)【優先権主張国】KR

(31)【優先権主張番号】10-2014-0144285

(32)【優先日】2014年10月23日

(33)【優先権主張国】KR

(73)【特許権者】

【識別番号】512187343

【氏名又は名称】三星ディスプレイ株式會社

【氏名又は名称原語表記】Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．

(74)【代理人】

【識別番号】110000408

【氏名又は名称】特許業務法人高橋・林アンドパートナーズ

(74)【代理人】

【識別番号】100070024

【弁理士】

【氏名又は名称】松永 宣行

(74)【代理人】

【識別番号】100159042

【弁理士】

【氏名又は名称】辻 徹二

(72)【発明者】

【氏名】鄭 惠 珍

(72)【発明者】

【氏名】韓 相 鉉

(72)【発明者】

【氏名】林 珍 ノ

【審査官】 伊藤 幸司

(56)【参考文献】

【文献】 特表２００８−５４５６３０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１０−５９１４７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２００９／０８４５８５（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 米国特許出願公開第２０１４／０３６１２６６（ＵＳ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ

Ｃ０７Ｆ

Ｃ０９Ｋ

Ｈ０５Ｂ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記化学式１で表示されるアミン系化合物：

【化1】

前記化学式１で、
Ｘ_１１は、酸素原子（−Ｏ−）または硫黄原子（−Ｓ−）であり、
Ｌ_１１ないしＬ_１３は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ａ１１ないしａ１３は、互いに独立して、０、１、２及び３のうちから選択され、
Ｒ_１１ないしＲ_１６は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｎ１１ないしｎ１３は、互いに独立して、０、１及び２のうちから選択されるが、ｎ１１、ｎ１２及びｎ１３の和は、２，３、４、５及び６のうちから選択され、
Ｒ_１７ないしＲ_１９は、互いに独立して、水素、重水素、Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基及び−Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）のうちから選択され、
前記置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、−Ｓｉ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）及び−Ｂ（Ｑ_１６）（Ｑ_１７）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、−Ｓｉ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）及び−Ｂ（Ｑ_２６）（Ｑ_２７）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）及び−Ｂ（Ｑ_３６）（Ｑ_３７）；のうちから選択され、
Ｑ_１ないしＱ_３、Ｑ_１１ないしＱ_１７、Ｑ_２１ないしＱ_２７、及びＱ_３１ないしＱ_３７は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。

【請求項2】

Ｌ_１１ないしＬ_１３は、互いに独立して、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、インドリレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、トリアゾリレン基、ジべンゾフラニレン基及びジべンゾチオフェニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、インドリレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、トリアゾリレン基、ジべンゾフラニレン基及びジべンゾチオフェニレン基；のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載のアミン系化合物。

【請求項3】

Ｌ_１１ないしＬ_１３は、互いに独立して、下記化学式３−１ないし３−３１のうちいずれか一つで表示されることを特徴とする請求項１に記載のアミン系化合物：

【化3A-1】

【化3A-2】

前記化学式３−１ないし３−３１で、
Ｙ_３１は、Ｃ（Ｒ_３３）（Ｒ_３４）、Ｎ（Ｒ_３３）、Ｏ、Ｓ及びＳｉ（Ｒ_３３）（Ｒ_３４）のうちから選択され、
Ｒ_３１ないしＲ_３４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択され、
ａ３１は、１、２，３及び４のうちから選択され、
ａ３２は、１、２，３、４、５及び６のうちから選択され、
ａ３３は、１、２，３、４，５，６、７及び８のうちから選択され、
ａ３４は、１、２，３、４及び５のうちから選択され、
ａ３５は、１、２及び３のうちから選択され、
＊及び＊’は、互いに独立して、隣接する原子との結合点である。

【請求項4】

ａ１１ないしａ１３は、互いに独立して、０及び１のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載のアミン系化合物。

【請求項5】

Ｒ_１１ないしＲ_１６は、互いに独立して、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基及びジべンゾシロリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基及びジべンゾシロリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基及びニトロ基のうち少なくとも一つで置換されたＣ_１−Ｃ_２０アルキル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基及びジべンゾシロリル基；のうちから選択され、
Ｑ_３３ないしＱ_３５は、互いに独立して、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基及びＣ_６−Ｃ_６０アリール基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載のアミン系化合物。

【請求項6】

Ｒ_１１ないしＲ_１６は、互いに独立して、下記化学式５−１ないし５−３３のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載のアミン系化合物：

【化5A-1】

【化5A-2】

前記化学式５−１ないし５−３３で、
Ｙ_５１は、Ｃ（Ｒ_５３）（Ｒ_５４）、Ｎ（Ｒ_５３）、Ｏ及びＳのうちから選択され、
Ｒ_５１ないしＲ_５４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、−ＣＤ_３、−ＣＦ_３、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）のうちから選択され、
Ｑ_３３ないしＱ_３５は、互いに独立して、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基及びナフチル基；のうちから選択され、
ａ５１は、１、２，３、４及び５のうちから選択され、
ａ５２は、１、２，３、４、５、６及び７のうちから選択され、
ａ５３は、１、２，３、４、５及び６のうちから選択され、
ａ５４は、１、２及び３のうちから選択され、
ａ５５は、１、２，３及び４のうちから選択され、
＊は、隣接する原子との結合点である。

【請求項7】

ｎ１１ないしｎ１３は、互いに独立して、０及び１のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載のアミン系化合物。

【請求項8】

Ｒ_１７ないしＲ_１９は、水素であることを特徴とする請求項１に記載のアミン系化合物。

【請求項9】

下記化学式１−１で表示されることを特徴とする請求項１に記載のアミン系化合物：

【化1-1】

前記化学式１−１で、
Ｘ_１１、Ｌ_１１、Ｌ_１３、ａ_１１、ａ_１３、Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_１５及びＲ_１６は、請求項１において定義した通りである。

【請求項10】

下記化学式１−１Ａで表示されることを特徴とする請求項１に記載のアミン系化合物：

【化1-1A】

前記化学式１−１Ａで、
Ｘ_１１、Ｌ_１１、Ｌ_１３、ａ１１、ａ１３、Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_１５及びＲ_１６は、請求項１において定義した通りである。

【請求項11】

前記アミン系化合物は、下記化合物１ないし１６２のうちいずれか一つであることを特徴とする請求項１に記載のアミン系化合物。

【化b-1】

【化b-2】

【化b-3】

【化b-4】

【化b-5】

【化b-6】

【化b-7】

【化b-8】

【化b-9】

【化b-10】

【化b-11】

【請求項12】

第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に介在された発光層を含む有機層
とを含み、前記有機層が、請求項１ないし１１のうちいずれか１項に記載のアミン系化合物を１種以上含む有機発光素子。

【請求項13】

前記発光層がホストをさらに含み、前記アミン系化合物がドーパントであることを特徴とする請求項１２に記載の有機発光素子。

【請求項14】

前記ホストは、下記化学式２で表示されるアントラセン系化合物であることを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子：

【化2】

前記化学式２で、
Ｌ_２１は、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ａ２１は、０、１、２及び３のうちから選択され、
Ｒ_２１ないしＲ_２３は、互いに独立して、水素、重水素、Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）及び−Ｂ（Ｑ_６）（Ｑ_７）のうちから選択され、
ｂ２１ないしｂ２３は、互いに独立して、１、２，３、４、５及び６のうちから選択され、
ｎ２１は、１、２及び３のうちから選択され、
前記置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、−Ｓｉ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）及び−Ｂ（Ｑ_１６）（Ｑ_１７）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、−Ｓｉ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）及び−Ｂ（Ｑ_２６）（Ｑ_２７）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）及び−Ｂ（Ｑ_３６）（Ｑ_３７）；のうちから選択され、
Ｑ_１ないしＱ_７、Ｑ_１１ないしＱ_１７、Ｑ_２１ないしＱ_２７、及びＱ_３１ないしＱ_３７は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。

【請求項15】

Ｌ_２１は、下記化学式３−１ないし３−８、及び３−２２ないし３−２９のうちから選択されることを特徴とする請求項１４に記載の有機発光素子：

【化3B】

前記化学式３−１ないし３−８、及び３−２２ないし３−２９で、
Ｙ_３１は、Ｃ（Ｒ_３３）（Ｒ_３４）、Ｎ（Ｒ_３３）、Ｏ、Ｓ及びＳｉ（Ｒ_３３）（Ｒ_３４）のうちから選択され、
Ｒ_３１ないしＲ_３４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択され、
ａ３１は、１、２，３及び４のうちから選択され、
ａ３２は、１、２，３、４、５及び６のうちから選択され、
ａ３３は、１、２，３、４、５、６、７及び８のうちから選択され、
ａ３４は、１、２，３、４及び５のうちから選択され、
ａ３５は、１、２及び３のうちから選択され、
＊及び＊’は、互いに独立して、隣接する原子との結合点である。

【請求項16】

Ｒ_２１及びＲ_２２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、−Ｎ（Ｃ_６Ｈ_５）２、−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３、−Ｓｉ（Ｃ_６Ｈ_５）_３、並びに下記化学式５−１ないし５−９及び５−３３のうちから選択されることを特徴とする請求項１４に記載の有機発光素子：

【化5B】

前記化学式５−１ないし５−９及び５−３３で、
Ｙ_５１は、Ｃ（Ｒ_５３）（Ｒ_５４）、Ｎ（Ｒ_５３）、Ｏ及びＳのうちから選択され、
Ｒ_５１ないしＲ_５４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、−ＣＤ_３、−ＣＦ_３、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）のうちから選択され、
Ｑ_３３ないしＱ_３５は、互いに独立して、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基及びナフチル基のうちから選択され、
ａ５１は、１、２，３、４及び５のうちから選択され、
ａ５２は、１、２，３、４、５、６及び７のうちから選択され、
ａ５３は、１、２，３、４、５及び６のうちから選択され、
ａ５４は、１、２及び３のうちから選択され、
ａ５５は、１、２，３及び４のうちから選択され、
＊は、隣接する原子との結合点である。

【請求項17】

Ｒ_２３は、水素、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３、フェニル基及びナフチル基のうちから選択されることを特徴とする請求項１４に記載の有機発光素子。

【請求項18】

ｎ２１は、１であることを特徴とする請求項１４に記載の有機発光素子。

【請求項19】

前記アントラセン系化合物は、下記化学式２−１及び２−２のうちいずれか一つで表示されることを特徴とする請求項１４に記載の有機発光素子：

【化2-1】

【化2-2】

前記化学式２−１及び２−２で、
Ｌ_２１、ａ２１、Ｒ_２１ないしＲ_２３、及びｂ２１ないしｂ２３は、請求項１４において定義した通りである。

【請求項20】

前記アントラセン系化合物は、下記化合物Ｈ１０１ないしＨ１８８、及びＨ２０１ないしＨ２１８のうちから選択されることを特徴とする請求項１４に記載の有機発光素子。

【化i-1】

【化i-2】

【化i-3】

【化i-4】

【化i-5】

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、アミン系化合物、及びそれを含む有機発光素子に関する。

【背景技術】

【0002】

有機発光素子（organic light-emitting device)は、自発光型素子であり、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にすぐれ、多色化が可能であるという長所を有している。

【0003】

前記有機発光素子は、基板上部に第１電極が配置されており、前記第１電極上部に、正孔輸送領域、発光層、電子輸送領域及び第２電極が順次に形成されている構造を有することができる。前記第１電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第２電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。前記正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合し、励起子（exiton）を生成する。この励起子が、励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】韓国公開特許第10-2010-0097182号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

本発明が解決しようとする課題は、アミン系化合物、及びそれを含む有機発光素子を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0006】

前記課題を解決するために、本発明は、下記化学式１で表示されるアミン系化合物を開示する。

【化1】

前記化学式１で、
Ｘ_１１は、酸素原子（−Ｏ−）または硫黄原子（−Ｓ−）であり、
Ｌ_１１ないしＬ_１３は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ａ１１ないしａ１３は、互いに独立して、０、１、２及び３のうちから選択され、
Ｒ_１１ないしＲ_１６は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｎ１１ないしｎ１３は、互いに独立して、０、１及び２のうちから選択されるが、ｎ１１、ｎ１２及びｎ１３の和は２、３、４、５及び６のうちから選択され、
Ｒ_１７ないしＲ_１９は、互いに独立して、水素、重水素、Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基及び−Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）のうちから選択され、
前記置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、−Ｓｉ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）及び−Ｂ（Ｑ_１６）（Ｑ_１７）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、−Ｓｉ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）及び−Ｂ（Ｑ_２６）（Ｑ_２７）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ_３−Ｃ_１０ シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）及び−Ｂ（Ｑ_３６）（Ｑ_３７）；のうちから選択され、
Ｑ_１ないしＱ_３、Ｑ_１１ないしＱ_１７、Ｑ_２１ないしＱ_２７、及びＱ_３１ないしＱ_３７は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。

【0007】

前記課題を解決するために、本発明はまた、第１電極と、前記第１電極に対向した第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在され、発光層を含む有機層と、を含み、前記有機層が前述のようなアミン系化合物のうちから選択された１種以上を含む有機発光素子を開示する。

【0008】

本実施例において、前記ホストは、下記化学式２で表示されるアントラセン系化合物であってもよい。

【化2】

前記化学式２で、
Ｌ_２１は、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ａ２１は、０、１、２及び３のうちから選択され、
Ｒ_２１ないしＲ_２３は、互いに独立して、水素、重水素、Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）及び−Ｂ（Ｑ_６）（Ｑ_７）のうちから選択され、
ｂ２１ないしｂ２３は、互いに独立して、１、２、３、４、５及び６のうちから選択され、
ｎ２１は、１、２及び３のうちから選択され、
前記置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、−Ｓｉ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）及び−Ｂ（Ｑ_１６）（Ｑ_１７）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、−Ｓｉ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）及び−Ｂ（Ｑ_２６）（Ｑ_２７）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）及び−Ｂ（Ｑ_３６）（Ｑ_３７）；のうちから選択され、
Ｑ_１ないしＱ_７、Ｑ_１１ないしＱ_１７、Ｑ_２１ないしＱ_２７、及びＱ_３１ないしＱ_３７は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。

【発明の効果】

【0009】

本発明によるアミン系化合物を含む有機発光素子は、高効率、低駆動電圧及び長寿命を有する。

【図面の簡単な説明】

【0010】

【図1】図１は、一実施例による有機発光素子の構造を概略的に示した断面図である。

【発明を実施するための形態】

【0011】

本発明のアミン系化合物は、下記化学式１で表示される。

【化1】

前記化学式１で、Ｘ_１１は、酸素原子（−Ｏ−）または硫黄原子（−Ｓ−）であってもよい。
例えば、前記化学式１で、Ｘ_１１は、酸素原子であるが、それに限定されるものではない。
前記化学式１で、Ｌ_１１ないしＬ_１３は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
前記置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、及び置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、−Ｓｉ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）及び−Ｂ（Ｑ_１６）（Ｑ_１７）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、−Ｓｉ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）及び−Ｂ（Ｑ_２６）（Ｑ_２７）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）及び−Ｂ（Ｑ_３６）（Ｑ_３７）；のうちから選択され、
Ｑ_１１ないしＱ_１７、Ｑ_２１ないしＱ_２７、及びＱ_３１ないしＱ_３７は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されてもよい。

【0012】

例えば、前記化学式１で、Ｌ_１１ないしＬ_１３は、互いに独立して、フェニレン（phenylene）基、ペンタレニレン（pentalenylene）基、インデニレン（indenylene）基、ナフチレン（naphthylene）基、アズレニレン（azulenylene）基、ヘプタレニレン（heptalenylene）基、インダセニレン（indacenylene）基、アセナフチレン（acenaphthylene）基、フルオレニレン（fluorenylene）基、スピロ−フルオレニレン（spiro-fluorenylene）基、ベンゾフルオレニレン基（benzofluorenylene）、ジべンゾフルオレニレン（dibenzofluorenylene）基、フェナレニレン（phenalenylene）基、フェナントレニレン（phenanthrenylene）基、アントラセニレン（ａnthracenylene）基、フルオランテニレン（fluoranthenylene）基、トリフェニレニレン（triphenylenylene）基、ピレニレン（pyrenylene）基、クリセニレン（chrysenylene）基、ナフタセニレン（naphthacenylene）基、ピセニレン（picenylene）基、ペリレニレン（perylenylene）基、ペンタフェニレン（pentaphenylene）基、ヘキサセニレン（hexacenylene）基、ペンタセニレン（pentacenylene）基、ルビセニレン（rubicenylene）基、コロネニレン（coronenylene）基、オバレニレン（ovalenylene）基、ピロリレン（pyrrolylene）基、チオフェニレン（thiophenylene）基、フラニレン（furanylene）基、イミダゾリレン（imidazolylene）基、ピラゾリレン（pyrazolylene）基、チアゾリレン（thiazolylene）基、イソチアゾリレン（isothiazolylene）基、オキサゾリレン（oxazolylene）基、イソオキサゾリレン（isooxazolylene）基、ピリジニレン（pyridinylene）基、ピラジニレン（pyrazinylene）基、ピリミジニレン（pyrimidinylene）基、ピリダジニレン（pyridazinylene）基、イソインドリレン（isoindolylene）基、インドリレン（indolylene）基、インダゾリレン（indazolylene）基、プリニレン（purinylene）基、キノリニレン（quinolinylene）基、イソキノリニレン（isoquinolinylene）基、ベンゾキノリニレン（benzoquinolinylene）基、フタラジニレン（phthalazinylene）基、ナフチリジニレン（naphthyridinylene）基、キノキサリニレン（quinoxalinylene）基、キナゾリニレン（quinazolinylene）基、シンノリニレン（cinnolinylene）基、カルバゾリレン（carbazolylene）基、フェナントリジニレン（phenanthridinylene）基、アクリジニレン（acridinylene）基、フェナントロリニレン（phenanthrolinylene）基、フェナジニレン（phenazinylene）基、ベンゾイミダゾリレン（benzoimidazolylene）基、ベンゾフラニレン（benzofuranylene）基、ベンゾチオフェニレン（benzothiophenylene）基、イソベンゾチアゾリレン（isobenzothiazolylene）基、ベンゾオキサゾリレン（benzooxazolylene）基、イソベンゾオキサゾリレン（isobenzooxazolylene）基、トリアゾリレン（triazolylene）基、テトラゾリレン（tetrazolylene）基、オキサジアゾリレン（oxadiazolylene）基、トリアジニレン（triazinylene）基、ジべンゾフラニレン（dibenzofuranylene）基、ジべンゾチオフェニレン（dibenzothiophenylene）基、ベンゾカルバゾリレン（benzocarbazolyene）基及びジべンゾカルバゾリレン（dibenzocarbazolyene）基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジべンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基及びイミダゾピリジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジべンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジべンゾフラニレン基、ジべンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基及びジべンゾカルバゾリレン基；のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0013】

他の例として、前記化学式１で、Ｌ_１１ないしＬ_１３は、互いに独立して、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、インドリレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、トリアゾリレン基、ジべンゾフラニレン基及びジべンゾチオフェニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、インドリレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、トリアゾリレン基、ジべンゾフラニレン基及びジべンゾチオフェニレン基；のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0014】

さらに他の例として、前記化学式１で、Ｌ_１１ないしＬ_１３は、互いに独立して、下記化学式３−１ないし３−３１のうちいずれか一つで表示されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【化3A-1】

【化3A-2】

前記化学式３−１ないし３−３１で、
Ｙ_３１は、Ｃ（Ｒ_３３）（Ｒ_３４）、Ｎ（Ｒ_３３）、Ｏ、Ｓ及びＳｉ（Ｒ_３３）（Ｒ_３４）のうちから選択され、
Ｒ_３１ないしＲ_３４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択され、
ａ３１は、１、２、３及び４のうちから選択され、
ａ３２は１、２、３、４、５及び６のうちから選択され、
ａ３３は、１、２、３、４、５、６、７及び８のうちから選択され、
ａ３４は、１、２、３、４及び５のうちから選択され、
ａ３５は、１、２及び３のうちから選択され、
＊及び＊’は、互いに独立して、隣接する原子との結合点である。

【0015】

さらに他の例として、前記化学式１で、Ｌ_１１ないしＬ_１３は、互いに独立して、前記化学式３−１ないし３−３１のうちいずれか一つで表示され、
Ｙ_３１は、Ｃ（Ｒ_３３）（Ｒ_３４）、Ｎ（Ｒ_３３）、Ｏ及びＳのうちから選択され、
Ｒ_３１ないしＲ_３４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0016】

さらに他の例として、前記化学式１で、Ｌ_１１ないしＬ_１３は、互いに独立して、下記化学式４−１ないし４−５６のうちいずれか一つで表示されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【化4A-1】

【化4A-2】

前記化学式４−１ないし４−５６で、
＊及び＊’は、互いに独立して、隣接する原子との結合点である。

【0017】

さらに他の例として、前記化学式１で、Ｌ_１１ないしＬ_１３は、互いに独立して、前記化学式４−１ないし４−８、４−１２ないし４−２６、及び４−３９ないし４−５６のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0018】

前記化学式１で、ａ１１は、Ｌ_１１の個数を示したものであり、０、１、２及び３のうちから選択されてもよい。例えば、前記化学式１で、ａ１１は、０及び１のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。ａ１１が０である場合、Ｌ_１１は、単結合になる。ａ１１が２以上である場合、２以上のＬ_１１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ａ１２及びａ１３についての説明は、ａ１１についての説明、及び化学式１の構造を参照して理解可能であろう。

【0019】

例えば、前記化学式１で、ａ１２及びａ１３は、互いに独立して、０及び１のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0020】

他の例として、前記化学式１で、ａ１１、ａ１２及びａ１３の和が０、１及び２のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0021】

前記化学式１で、Ｒ_１１ないしＲ_１６は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
前記置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、−Ｓｉ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）及び−Ｂ（Ｑ_１６）（Ｑ_１７）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、−Ｓｉ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）及び−Ｂ（Ｑ_２６）（Ｑ_２７）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）及び−Ｂ（Ｑ_３６）（Ｑ_３７）；のうちから選択され、
Ｑ_１１ないしＱ_１７、Ｑ_２１ないしＱ_２７、及びＱ_３１ないしＱ_３７は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されてもよい。

【0022】

例えば、前記化学式１で、Ｒ_１１ないしＲ_１６は、互いに独立して、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、ジべンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジべンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基及びイミダゾピリミジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジべンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、ジべンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジべンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基及びイミダゾピリミジニル基；のうちから選択され、
Ｑ_３３ないしＱ_３５は、互いに独立して、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基及びＣ_６−Ｃ_６０アリール基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0023】

他の例として、前記化学式１で、Ｒ_１１ないしＲ_１６は、互いに独立して、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基及びジべンゾシロリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基及びジべンゾシロリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基及びニトロ基のうち少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基及びジべンゾシロリル基；のうちから選択され、
Ｑ_３３ないしＱ_３５は、互いに独立して、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基及びＣ_６−Ｃ_６０アリール基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0024】

さらに他の例として、前記化学式１で、Ｒ_１１ないしＲ_１６は、互いに独立して、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基及びジべンゾチオフェニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、−ＣＤ_３、−ＣＦ_３、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基及びジべンゾチオフェニル基；のうちから選択され、
Ｑ_３３ないしＱ_３５は、互いに独立して、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基及びナフチル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0025】

さらに他の例として、前記化学式１で、Ｒ_１１ないしＲ_１６は、互いに独立して、下記化学式５−１ないし５−３３のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【化5A-1】

【化5A-2】

前記化学式５−１ないし５−３３で、
Ｙ_５１は、Ｃ（Ｒ_５３）（Ｒ_５４）、Ｎ（Ｒ_５３）、Ｏ及びＳのうちから選択され、
Ｒ_５１ないしＲ_５４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、−ＣＤ_３、−ＣＦ_３、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）のうちから選択され、
Ｑ_３３ないしＱ_３５は、互いに独立して、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基及びナフチル基のうちから選択され、
ａ５１は、１、２、３、４及び５のうちから選択され、
ａ５２は１、２、３、４、５、６及び７のうちから選択され、
ａ５３は、１、２、３、４、５及び６のうちから選択され、
ａ５４は、１、２及び３のうちから選択され、
ａ５５は、１、２、３及び４のうちから選択され、
＊は、隣接する原子との結合点である。

【0026】

さらに他の例として、前記化学式１で、Ｒ_１１ないしＲ_１６は、互いに独立して、下記化学式６−１ないし６−１５５のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【化6A-1】

【化6A-2】

【化6A-3】

【化6A-4】

【化6A-5】

【化6A-6】

前記化学式６−１ないし６−１５５で、
ｔ−Ｂｕは、ｔｅｒｔ−ブチル基であり、
Ｐｈは、フェニル基であり、
＊は、隣接する原子との結合点である。

【0027】

さらに他の例として、前記化学式１で、Ｒ_１１ないしＲ_１６は、互いに独立して、前記化学式６−１ないし６−４２、及び６−１４０ないし６−１５５のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0028】

前記化学式１で、ｎ１１は、

【化a】

で表示されるモイエティの個数を示したものであり、０、１及び２のうちから選択されてもよい。ｎ１１が２以上である場合、２以上の

【化a】

で表示されるモイエティは、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｎ１２及びｎ１３についての説明は、ｎ１１についての説明、及び化学式１の構造を参照して理解可能であろう。

【0029】

例えば、前記化学式１で、ｎ１１ないしｎ１３は、互いに独立して、０及び１のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0030】

前記化学式１で、ｎ１１、ｎ１２及びｎ１３の和は、２、３、４、５及び６のうちから選択されてもよい。

【0031】

例えば、前記化学式１で、ｎ１１、ｎ１２及びｎ１３の和は、２、３及び４のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0032】

他の例として、前記化学式１で、ｎ１１、ｎ１２及びｎ１３の和は、１及び２のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0033】

さらに他の例として、前記化学式１で、ｎ１１、ｎ１２及びｎ１３の和は、２であってもよいが、それに限定されるものではない。

【0034】

さらに他の例として、前記化学式１で、ｎ１１は、１であり、ｎ１２は０であり、ｎ１３は、１であってもよいが、それに限定されるものではない。

【0035】

前記化学式１で、Ｒ_１７ないしＲ_１９は、互いに独立して、水素、重水素、Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基及び−Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）のうちから選択され、
前記置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、−Ｓｉ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）及び−Ｂ（Ｑ_１６）（Ｑ_１７）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、−Ｓｉ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）及び−Ｂ（Ｑ_２６）（Ｑ_２７）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）及び−Ｂ（Ｑ_３６）（Ｑ_３７）；のうちから選択され、
Ｑ_１ないしＱ_３、Ｑ_１１ないしＱ_１７、Ｑ_２１ないしＱ_２７、及びＱ_３１ないしＱ_３７は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されてもよい。

【0036】

例えば、前記化学式１で、Ｒ_１７ないしＲ_１９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基及び−Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）のうちから選択され、
Ｑ_１ないしＱ_３は、互いに独立して、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基及びＣ_６−Ｃ_６０アリール基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0037】

他の例として、前記化学式１で、Ｒ_１７ないしＲ_１９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３及び−Ｓｉ（Ｃ_６Ｈ_５）_３のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0038】

さらに他の例として、前記化学式１で、Ｒ_１７ないしＲ_１９は、水素であってもよいが、それに限定されるものではない。

【0039】

他の実施例において、前記化学式１で表示されるアミン系化合物は、下記化学式１−１で表示されてもよいが、それに限定されるものではない。

【化1-1】

前記化学式１−１で、
Ｘ_１１、Ｌ_１１、Ｌ_１３、ａ１１、ａ１３、Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_１５及びＲ_１６は、前述のところを参照する。

【0040】

例えば、前記化学式１−１で、Ｌ_１１及びＬ_１３は、互いに独立して、前記化学式４−１ないし４−５６のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0041】

例えば、前記化学式１−１で、Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_１５及びＲ_１６は、互いに独立して、前記化学式６−１ないし６−１５５のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0042】

さらに他の実施例において、前記化学式１で表示されるアミン系化合物は、下記化学式１−１Ａで表示されてもよいが、それに限定されるものではない。

【化1-1A】

前記化学式１−１Ａで、
Ｘ_１１、Ｌ_１１、Ｌ_１３、ａ１１、ａ１３、Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_１５及びＲ_１６は、前述のところを参照する。

【0043】

例えば、前記化学式１−１Ａで、Ｌ_１１及びＬ_１３は、互いに独立して、前記化学式４−１ないし４−５６のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0044】

例えば、前記化学式１−１Ａで、Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_１５及びＲ_１６は、互いに独立して、前記化学式６−１ないし６−１５５のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0045】

例えば、前記化学式１で表示されるアミン系化合物は、下記化合物１ないし１６２のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【化b-1】

【化b-2】

【化b-3】

【化b-4】

【化b-5】

【化b-6】

【化b-7】

【化b-8】

【化b-9】

【化b-10】

【化b-11】

【0046】

前記化学式１で表示されるアミン系化合物は、ベンゼン及びクリセンが酸素原子または硫黄原子を介して連結されたコア（下記化学式１’参照）を含む。

【化c】

【0047】

前記化学式１で表示されるアミン系化合物は、ベンゼン及びクリセンが、Ｘ_１１（ここで、Ｘ_１１は、酸素原子または硫黄原子）を介して連結されるために、π−電子が非局在化された状態である。また、前記化学式１で表示されるアミン系化合物は、Ｘ_１１が２対の非共有電子対を含むので、余分の電子をコアに提供することができる。

【0048】

従って、前記化学式１で表示されるアミン系化合物は、コアにπ−電子が豊富にある構造になるので、π→π^＊遷移され、ｎ→π^＊遷移される確率が高くなる。

【0049】

前記化学式１で表示されるアミン系化合物は、既知の有機合成方法を利用して合成されてもよい。前記アミン系化合物の合成方法は、後述する実施例を参照して当業者が認識することができであろう。

【0050】

前記化学式１で表示されるアミン系化合物は、有機発光素子の有機層、例えば、前記有機層のうち発光層のドーパントとして使用するのに適する。

【0051】

他の実施例は、第１電極、第２電極、及び前記第１電極と前記第２電極との間に介在され、発光層を含み、前記化学式１で表示されるアミン系化合物を少なくとも１種以上含む有機層を含む有機発光素子を開示する。

【0052】

前記有機発光素子は、前記化学式１で表示されるアミン系化合物を含む有機層を具備することにより、高効率、低駆動電圧及び長寿命の特性を有することができる。

【0053】

前記化学式１で表示されるアミン系化合物は、有機発光素子の１対の電極間に使用されてもよい。例えば、前記アミン系化合物は、発光層、第１電極と発光層との間の正孔輸送領域（例えば、正孔注入層、正孔輸送層及び電子阻止層のうち少なくとも１層を含む）、及び発光層と第２電極との間の電子輸送領域（例えば、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうち少なくとも１層を含む）のうち少なくとも一つに含まれてもよい。例えば、前記化学式１で表示されるアミン系化合物は、前記発光層に含まれている。このとき、前記発光層は、ホストをさらに含み、前記発光層に含まれたアミン系化合物は、ドーパントの役割を行うことができる。前記発光層は、緑色光または赤色光を放出する緑色発光層または赤色発光層であり、前記ドーパントは、蛍光ドーパントであってもよい。

【0054】

本明細書において、「（有機層が）アミン系化合物を１種以上含む」というのは、「（有機層が）前記化学式１の範疇に属する１種のアミン系化合物、または前記化学式１の範疇に属する互いに異なる２種以上のアミン系化合物を含んでもよい」と解釈される。

【0055】

例えば、前記有機層は、前記アミン系化合物として、前記化合物１のみを含んでもよい。このとき、前記化合物１は、前記有機発光素子の発光層に存在することができる。または、前記有機層は、前記アミン系化合物として、前記化合物１と化合物２とを含んでもよい。このとき、前記化合物１と化合物２は、同一層に存在（例えば、前記化合物１と化合物２は、いずれも発光層に存在することができる）するか、あるいは互いに異なる層に存在（例えば、前記化合物１は、発光層に存在し、前記化合物２は、電子輸送領域に存在することができる）することができる。

【0056】

前記第１電極は、正孔注入電極であるアノードであり、前記第２電極は、電子注入電極であるカソードであるか、あるいは前記第１電極は、電子注入電極であるカソードであり、前記第２電極は、正孔注入電極であるカソードである。

【0057】

例えば、前記第１電極は、アノードであり、前記第２電極は、カソードであり、前記有機層は、ｉ）前記第１電極と前記発光層との間に介在され、正孔注入層、正孔輸送層及び電子阻止層のうち少なくとも１層を含む正孔輸送領域；及びｉｉ）前記発光層と前記第２電極との間に介在され、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうち少なくとも１層を含む電子輸送領域；を含んでもよい。

【0058】

本明細書において、「有機層」は、有機発光素子のうち、第１電極と第２電極との間に介在された単一及び／または複数の層を示す用語である。前記「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含む有機金属錯体なども含んでもよい。

【0059】

図１は、本発明の一実施例による有機発光素子１０の断面図を概略的に図示したものである。前記有機発光素子１０は、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０を含む。

【0060】

以下、図１を参照し、本発明の一実施例による有機発光素子の構造及び製造方法について説明する。

【0061】

図１の第１電極１１０の下部、または第２電極１９０の上部には、基板が追加して配置されてもよい。前記基板は、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板または透明プラスチック基板を使用することができる。

【0062】

前記第１電極１１０は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。前記第１電極１１０がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第１電極用物質は、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。前記第１電極１１０は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極であってもよい。第１電極用物質としては、透明であって伝導性にすぐれる酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ_２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。または、半透過型電極または反射型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質として、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）のうち少なくとも一つを選択することができる。

【0063】

前記第１電極１１０は、単一層、または複数層を有する多層構造を有することができる。例えば、前記第１電極１１０は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。

【0064】

前記第１電極１１０の上部には、有機層１５０が配置されている。前記有機層１５０は、発光層を含む。

【0065】

前記有機層１５０は、前記第１電極と前記発光層との間に介在される正孔輸送領域をさらに含んでもよい。前記有機層１５０は、前記発光層と前記第２電極との間に介在される電子輸送領域をさらに含んでもよい。

【0066】

前記正孔輸送領域は、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、バッファ層及び電子阻止層（ＥＢＬ）のうち少なくとも１層を含んでもよく、前記電子輸送領域は、正孔阻止層（ＨＢＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）及び電子注入層（ＥＩＬ）のうち少なくとも１層を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

【0067】

前記正孔輸送領域は、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数層を有する多層構造を有することができる。

【0068】

例えば、前記正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一層の構造を有するか、あるいは第１電極１１０から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、正孔注入層／正孔輸送層／バッファ層、正孔注入層／バッファ層、正孔輸送層／バッファ層、または正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。

【0069】

前記正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Langmuir-Blodgett）法、インクジェット・プリンティング法、レーザ・プリンティング法、レーザ熱転写（ＬｉＴＩ：laser induced thermal imaging）法のような多様な方法を利用して、前記第１電極１１０の上部に、前記正孔注入層を形成することができる。

【0070】

真空蒸着法によって、正孔注入層を形成する場合、蒸着条件は、例えば、約１００ないし約５００℃の蒸着温度、約１０^−８ないし約１０^−３ｔｏｒｒの真空度、及び約０．０１ないし約１００Å／ｓｅｃの蒸着速度範囲内で、蒸着する正孔注入層用化合物、及び形成する正孔注入層構造を考慮して選択される。

【0071】

スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、約２，０００ｒｐｍないし約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、及び約８０℃ないし２００℃の熱処理温度範囲内で、蒸着する正孔注入層用化合物、及び形成する正孔注入層構造を考慮して選択される。

【0072】

前記正孔輸送領域が正孔輸送層を含む場合、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット・プリンティング法、レーザ・プリンティング法、レーザ熱転写法のような多様な方法を利用して、第１電極１１０の上部または正孔注入層の上部に、前記正孔輸送層を形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔輸送層を形成する場合、正孔輸送層の蒸着条件及びコーティング条件は、前記正孔注入層の蒸着条件及びコーティング条件を参照する。

【0073】

前記正孔輸送領域は、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス｛Ｎ，Ｎジフェニルアミノ｝トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ）、４，４'，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）、β−ＮＰＢ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）、Spiro−ＴＰＤ、Spiro−ＮＰＢ、α−ＮＰＢ、ジ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、４−４’−ビス［Ｎ，Ｎ’−（３−トリル）アミノ］−３−３’−ジメチルビフェニル（ＨＭＴＰＤ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表示される化合物、及び下記化学式２０２で表示される化合物のうち少なくとも一つを含んでもよい。

【化d-1】

【化d-2】

【化201】

【化202】

【0074】

前記化学式２０１及び２０２で、
Ｌ_２０１ないしＬ_２０５は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
前記置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、及び置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_２０１）（Ｑ_２０２）、−Ｓｉ（Ｑ_２０３）（Ｑ_２０４）（Ｑ_２０５）及び−Ｂ（Ｑ_２０６）（Ｑ_２０７）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_２１１）（Ｑ_２１２）、−Ｓｉ（Ｑ_２１３）（Ｑ_２１４）（Ｑ_２１５）及び−Ｂ（Ｑ_２１６）（Ｑ_２１７）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ_２２１）（Ｑ_２２２）、−Ｓｉ（Ｑ_２２３）（Ｑ_２２４）（Ｑ_２２５）及び−Ｂ（Ｑ_２２６）（Ｑ_２２７）；のうちから選択され、
ｘａ１ないしｘａ４は、互いに独立して、０、１、２及び３のうちから選択され、
ｘａ５は、１、２、３、４及び５のうちから選択され、
Ｒ_２０１ないしＲ_２０４は、互いに独立して、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_２３１）（Ｑ_２３２）、−Ｓｉ（Ｑ_２３３）（Ｑ_２３４）（Ｑ_２３５）及び−Ｂ（Ｑ_２３６）（Ｑ_２３７）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_２４１）（Ｑ_２４２）、−Ｓｉ（Ｑ_２４３）（Ｑ_２４４）（Ｑ_２４５）及び−Ｂ（Ｑ_２４６）（Ｑ_２４７）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択され、
Ｑ_２０１ないしＱ_２０７、Ｑ_２１１ないしＱ_２１７、Ｑ_２２１ないしＱ_２２７、Ｑ_２３１ないしＱ_２３７、及びＱ_２４１ないしＱ_２４７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択される。

【0075】

例えば、前記化学式２０１及び２０２で、
Ｌ_２０１ないしＬ_２０５は、互いに独立して、フェニレン基、ナフチレニレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジべンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基及びトリアジニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレニレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジべンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基及びトリアジニレン基；のうちから選択され、
ｘａ１ないしｘａ４は、互いに独立して、０、１または２であり、
ｘａ５は、１、２または３であり、
Ｒ_２０１ないしＲ_２０４は、互いに独立して、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基；のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0076】

前記化学式２０１で表示される化合物は、下記化学式２０１Ａで表示されてもよい。

【化201A】

【0077】

例えば、前記化学式２０１で表示される化合物は、下記化学式２０１Ａ−１で表示されてもよいが、それに限定されるものではない。

【化201A-1】

【0078】

前記化学式２０２で表示される化合物は、下記化学式２０２Ａで表示されてもよいが、それに限定されるものではない。

【化202A】

前記化学式２０１Ａ，２０１Ａ−１及び２０２Ａで、Ｌ_２０１ないしＬ_２０３、ｘａ１ないしｘａ３、ｘａ５、及びＲ_２０２ないしＲ_２０４についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、Ｒ_２１１及びＲ_２１２は、Ｒ_２０３についての説明を参照し、Ｒ_２１３ないしＲ_２１６は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択されてもよい。

【0079】

例えば、前記化学式２０１Ａ，２０１Ａ−１及び２０２Ａで、Ｌ_２０１ないしＬ_２０３は、互いに独立して、フェニレン基、ナフチレニレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジべンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基及びトリアジニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレニレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジべンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基及びトリアジニレン基；のうちから選択され、
ｘａ１ないしｘａ３は、互いに独立して、０または１であり、
Ｒ_２０３、Ｒ_２１１及びＲ_２１２は、互いに独立して、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基；のうちから選択され、
Ｒ_２１３及びＲ_２１４は、互いに独立して、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基；のうちから選択され、
Ｒ_２１５及びＲ_２１６は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、
Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基及びトリアジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基及びトリアジニル基；のうちから選択され、
ｘａ５は、１または２である。

【0080】

前記化学式２０１Ａ及び２０１Ａ−１で、Ｒ_２１３及びＲ_２１４は、互いに結合し、飽和環または不飽和環を形成することができる。

【0081】

前記化学式２０１で表示される化合物、及び前記化学式２０２で表示される化合物は、下記化合物ＨＴ１ないしＨＴ２０を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

【化e-1】

【化e-2】

【化e-3】

【0082】

前記正孔輸送領域の厚みは、約１００Åないし約１０，０００Å、例えば、約１００Åないし約１，０００Åである。前記正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層をいずれも含むものであるならば、前記正孔注入層の厚みは、約１００Åないし約１０，０００Å、例えば、約１００Åないし約１，０００Åであり、前記正孔輸送層の厚みは、約５０Åないし約２，０００Å、例えば、約１００Åないし約１，５００Åである。前記正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。

【0083】

前記正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。前記電荷生成物質は、前記正孔輸送領域内に、均一にまたは不均一に分散している。

【0084】

前記電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントであってもよい。前記ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうち一つであってもよいが、それらに限定されるものではない。例えば、前記ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−キノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；及び下記化合物ＨＴ−Ｄ１などを有することができるが、それらに限定されるものではない。

【化f】

【0085】

前記正孔輸送領域は、前述のような正孔注入層及び正孔輸送層以外に、バッファ層及び電子阻止層のうち少なくとも１層をさらに含んでもよい。前記バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を上昇させる役割を行うことができる。前記バッファ層に含まれる物質としては、正孔輸送領域に含まれる物質を使用することができる。電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。

【0086】

前記第１電極１１０の上部、または正孔輸送領域の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット・プリンティング法、レーザ・プリンティング法、レーザ熱転写法のような多様な方法を利用して、発光層を形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、発光層の蒸着条件及びコーティング条件は、前記正孔注入層の蒸着条件及びコーティング条件を参照する。

【0087】

前記有機発光素子１０がフルカラー有機発光素子である場合、発光層、個別副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にパターニングされてもよい。または、前記発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層が積層された構造を有するか、あるいは赤色光発出物質、緑色光発出物質及び青色光放出物質が層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。または、前記発光層は、白色発光層であり、前記白色の光を所望するカラーの光に変換する色変換層やカラーフィルタをさらに含んでもよい。

【0088】

前記発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。

【0089】

または、前記ホストは、下記化学式３０１で表示される化合物を含んでもよい。
［化３０１］
Ａｒ_３０１−［（Ｌ_３０１）ｘｂ１−Ｒ_３０１］ｘｂ２

【0090】

前記化学式３０１で、Ａｒ３０１は、ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、ジべンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン及びインデノアントラセン；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基及び−Ｓｉ（Ｑ_３０１）（Ｑ_３０２）（Ｑ_３０３）（前記Ｑ_３０１ないしＱ_３０３は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基及びＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基のうちから選択される）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、ジべンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン及びインデノアントラセン；のうちから選択され、
Ｌ_３０１についての説明は、本明細書において、Ｌ_２０１についての説明を参照し、
Ｒ_３０１は、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基；のうちから選択され、
ｘｂ１は、０、１、２及び３のうちから選択され、
ｘｂ２は、１、２、３及び４のうちから選択される。

【0091】

例えば、前記化学式３０１で、Ｌ_３０１は、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジべンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基及びクリセニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基及びクリセニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジべンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基及びクリセニレン基；のうちから選択され、
Ｒ_３０１は、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基及びクリセニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基及びクリセニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基及びクリセニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基及びクリセニル基；のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0092】

前記化学式３０１で表示される化合物は、下記化合物Ｈ１ないしＨ２５で表示されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【化g-1】

【化g-2】

【化g-3】

【0093】

または、前記ホストは、下記化合物Ｈ２６ないしＨ３２のうち少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

【化h】

【0094】

例えば、前記ホストは、下記化学式２で表示されるアントラセン系化合物を含んでもよい。

【化2】

【0095】

前記化学式２で、
Ｌ_２１は、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ａ２１は、０、１、２及び３のうちから選択され、ａ２１が２以上である場合、複数個のＬ_２１は、互いに同一であるか、あるいは異なり、
Ｒ_２１ないしＲ_２３は、互いに独立して、水素、重水素、Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）及び−Ｂ（Ｑ_６）（Ｑ_７）のうちから選択され、
ｂ２１ないしｂ２３は、互いに独立して、１、２、３、４、５及び６のうちから選択され、
ｎ２１は、１、２及び３のうちから選択され、
前記置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、−Ｓｉ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）及び−Ｂ（Ｑ_１６）（Ｑ_１７）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、−Ｓｉ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）及び−Ｂ（Ｑ_２６）（Ｑ_２７）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）及び−Ｂ（Ｑ_３６）（Ｑ_３７）；のうちから選択され、
Ｑ_１ないしＱ_７、Ｑ_１１ないしＱ_１７、Ｑ_２１ないしＱ_２７、及びＱ_３１ないしＱ_３７は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。

【0096】

例えば、前記化学式２で、Ｌ_２１は、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジべンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジべンゾフラニレン基、ジべンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基及びジべンゾカルバゾリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジべンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基及びイミダゾピリジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジべンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジべンゾフラニレン基、ジべンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基及びジべンゾカルバゾリレン基；のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0097】

他の例として、前記化学式２で、Ｌ_２１は、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、カルバゾリレン基、ジべンゾフラニレン基及びジべンゾチオフェニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、カルバゾリレン基、ジべンゾフラニレン基及びジべンゾチオフェニレン基；のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0098】

さらに他の例として、前記化学式２で、Ｌ_２１は、下記化学式３−１ないし３−８、及び３−２２ないし３−２９のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【化3B】

【0099】

前記化学式３−１ないし３−８、及び３−２２ないし３−２９で、
Ｙ_３１は、Ｃ（Ｒ_３３）（Ｒ_３４）、Ｎ（Ｒ_３３）、Ｏ、Ｓ及びＳｉ（Ｒ_３３）（Ｒ_３４）のうちから選択され、
Ｒ_３１ないしＲ_３４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択され、
ａ３１は、１、２、３及び４のうちから選択され、
ａ３２は、１、２、３、４、５及び６のうちから選択され、
ａ３３は、１、２、３、４、５、６、７及び８のうちから選択され、
ａ３４は、１、２、３、４及び５のうちから選択され、
ａ３５は、１、２及び３のうちから選択され、
＊及び＊’は、互いに独立して、隣接する原子との結合点である。

【0100】

さらに他の例として、前記化学式２で、Ｌ_２１は、前記化学式３−１ないし３−８、及び３−２２ないし３−２９のうちいずれか一つで表示され、前記化学式３−１ないし３−８、及び３−２２ないし３−２９で、Ｒ_３１ないしＲ_３４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0101】

さらに他の例として、前記化学式２で、Ｌ_２１は、下記化学式４−１ないし４−１１、及び４−３１ないし４−５４のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【化4B-1】

【化4B-2】

【0102】

前記化学式４−１ないし４−１１、及び４−３１ないし４−５４で、
＊及び＊’は、互いに独立して、隣接する原子との結合点である。

【0103】

例えば、前記化学式２で、ａ２１は、０及び１のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0104】

例えば、前記化学式２で、Ｒ_２１及びＲ_２２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、ジべンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジべンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）及び−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジべンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、ジべンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジべンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基及びイミダゾピリミジニル基；のうちから選択され、
Ｑ_１ないしＱ_５、及びＱ_３３ないしＱ_３５は、互いに独立して、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基及びＣ_６−Ｃ_６０アリール基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0105】

他の例として、前記化学式２で、Ｒ_２１及びＲ_２２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、ジべンゾシロリル基、−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）及び−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基及びジべンゾシロリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基及びニトロ基のうち少なくとも一つで置換されたＣ_１−Ｃ_２０アルキル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基及びジべンゾシロリル基；のうちから選択され、
Ｑ_１ないしＱ_５、及びＱ_３３ないしＱ_３５は、互いに独立して、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基及びＣ_６−Ｃ_６０アリール基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0106】

さらに他の例として、前記化学式２で、Ｒ_２１及びＲ_２２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）及び−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、−ＣＤ_３、−ＣＦ_３、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基及びジべンゾチオフェニル基；のうちから選択され、
Ｑ_１ないしＱ_５、及びＱ_３３ないしＱ_３５は、互いに独立して、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基及びナフチル基；のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0107】

さらに他の例として、前記化学式２で、Ｒ_２１及びＲ_２２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、−Ｎ（Ｃ_６Ｈ_５）_２、−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３、−Ｓｉ（Ｃ_６Ｈ_５）_３、並びに下記化学式５−１ないし５−９及び５−３３のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【化5B】

【0108】

前記化学式５−１ないし５−９及び５−３３で、
Ｙ_５１は、Ｃ（Ｒ_５３）（Ｒ_５４）、Ｎ（Ｒ_５３）、Ｏ及びＳのうちから選択され、
Ｒ_５１ないしＲ_５４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、−ＣＤ_３、−ＣＦ_３、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）のうちから選択され、
Ｑ_３３ないしＱ_３５は、互いに独立して、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基及びナフチル基；のうちから選択され、
ａ５１は、１、２、３、４及び５のうちから選択され、
ａ５２は、１、２、３、４、５、６及び７のうちから選択され、
ａ５３は、１、２、３、４、５及び６のうちから選択され、
ａ５４は、１、２及び３のうちから選択され、
ａ５５は、１、２、３及び４のうちから選択され、
＊は、隣接する原子との結合点である。

【0109】

さらに他の例として、前記化学式２で、Ｒ_２１及びＲ_２２は、互いに独立して、下記化学式６−１ないし６−４２、及び６−１４０ないし６−１５５のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【化6B-1】

【化6B-2】

【化6B-3】

【0110】

前記化学式６−１ないし６−４２、及び６−１４０ないし６−１５５で、
ｔ−Ｂｕは、ｔｅｒｔ−ブチル基であり、
Ｐｈは、フェニル基であり、
＊は、隣接する原子との結合点である。

【0111】

例えば、前記化学式２で、Ｒ_２３は、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基及び−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）のうちから選択され、
Ｑ_３ないしＱ_５は、互いに独立して、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基及びＣ_６−Ｃ_６０アリール基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0112】

他の例として、前記化学式２で、Ｒ_２３は、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３及び−Ｓｉ（Ｃ_６Ｈ_５）_３のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
さらに他の例として、前記化学式２で、Ｒ_２３は、水素、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３、フェニル基及びナフチル基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0113】

例えば、前記化学式２で、ｂ２１ないしｂ２３は、互いに独立して、１及び２のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0114】

例えば、前記化学式２で、ｎ２１は、１であってもよいが、それに限定されるものではない。

【0115】

他の実施例において、前記化学式２で表示されるアントラセン系化合物は、下記化学式２−１及び２−２のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【化2-1】

【化2-2】

【0116】

前記化学式２−１及び２−２で、
Ｌ_２１、ａ２１、Ｒ_２１ないしＲ_２３、及びｂ２１ないしｂ２３は、前述のところを参照する。

【0117】

さらに他の実施例において、前記化学式２で表示されるアントラセン系化合物は、下記化学式２−１Ａ及び２−２Ａのうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【化2-1A】

【化2-2A】

【0118】

前記化学式２−１Ａ及び２−２Ａで、
Ｌ_２１、ａ２１、Ｒ_２１ないしＲ_２３、ｂ２１及びｂ２２は、前述のところを参照する。

【0119】

例えば、前記化学式２で表示されるアントラセン系化合物は、下記化合物Ｈ１０１ないしＨ１８８、及びＨ２０１ないしＨ２１８のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【化i-1】

【化i-2】

【化i-3】

【化i-4】

【化i-5】

【0120】

一実施例によれば、前記有機発光素子の発光層は、前記化学式１で表示されるアミン系化合物をドーパントとして含む。

【0121】

前記有機発光素子の発光層は、前記化学式１で表示されるアミン系化合物以外に、蛍光ドーパント及びリン光ドーパントのうち少なくとも一つをさらに含んでもよい。

【0122】

前記リン光ドーパントは、下記化学式４０１で表示される有機金属錯体を含んでもよい。

【化401】

【0123】

前記化学式４０１で、
Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択され、
Ｘ_４０１ないしＸ_４０４は、互いに独立して、窒素原子または炭素原子であり、
Ａ_４０１環及びＡ_４０２環は、互いに独立して、置換もしくは非置換のベンゼン、置換もしくは非置換のナフタレン、置換もしくは非置換のフルオレン、置換もしくは非置換のスピロ−フルオレン、置換もしくは非置換のインデン、置換もしくは非置換のピロール、置換もしくは非置換のチオフェン、置換もしくは非置換のフラン、置換もしくは非置換のイミダゾール、置換もしくは非置換のピラゾール、置換もしくは非置換のチアゾール、置換もしくは非置換のイソチアゾール、置換もしくは非置換のオキサゾール、置換もしくは非置換のイソキサゾール、置換もしくは非置換のピリジン、置換もしくは非置換のピラジン、置換もしくは非置換のピリミジン、置換もしくは非置換のピリダジン、置換もしくは非置換のキノリン、置換もしくは非置換のイソキノリン、置換もしくは非置換のベンゾキノリン、置換もしくは非置換のキノキサリン、置換もしくは非置換のキナゾリン、置換もしくは非置換のカルバゾール、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾール、置換もしくは非置換のベンゾフラン、置換もしくは非置換のベンゾチオフェン、置換もしくは非置換のイソベンゾチオフェン、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾール、置換もしくは非置換のイソベンゾオキサゾール、置換もしくは非置換のトリアゾール、置換もしくは非置換のオキサジアゾール、置換もしくは非置換のトリアジン、置換もしくは非置換のジべンゾフラン、及び置換もしくは非置換のジべンゾチオフェンのうちから選択され、
前記置換されたベンゼン、置換されたナフタレン、置換されたフルオレン、置換されたスピロ−フルオレン、置換されたインデン、置換されたピロール、置換されたチオフェン、置換されたフラン、置換されたイミダゾール、置換されたピラゾール、置換されたチアゾール、置換されたイソチアゾール、置換されたオキサゾール、置換されたイソキサゾール、置換されたピリジン、置換されたピラジン、置換されたピリミジン、置換されたピリダジン、置換されたキノリン、置換されたイソキノリン、置換されたベンゾキノリン、置換されたキノキサリン、置換されたキナゾリン、置換されたカルバゾール、置換されたベンゾイミダゾール、置換されたベンゾフラン、置換されたベンゾチオフェン、置換されたイソベンゾチオフェン、置換されたベンゾオキサゾール、置換されたイソベンゾオキサゾール、置換されたトリアゾール、置換されたオキサジアゾール、置換されたトリアジン、置換されたジべンゾフラン及び置換されたジべンゾチオフェンの少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_４０１）（Ｑ_４０２）、−Ｓｉ（Ｑ_４０３）（Ｑ_４０４）（Ｑ_４０５）及び−Ｂ（Ｑ_４０６）（Ｑ_４０７）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_４１１）（Ｑ_４１２）、−Ｓｉ（Ｑ_４１３）（Ｑ_４１４）（Ｑ_４１５）及び−Ｂ（Ｑ_４１６）（Ｑ_４１７）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ_４２１）（Ｑ_４２２）、−Ｓｉ（Ｑ_４２３）（Ｑ_４２４）（Ｑ_４２５）及び−Ｂ（Ｑ_４２６）（Ｑ_４２７）；のうちから選択され、
Ｌ_４０１は、有機リガンドであり、
ｘｃ１は、１、２または３であり、
ｘｃ２は、０、１、２または３であり、
Ｑ_４０１ないしＱ_４０７、Ｑ_４１１ないしＱ_４１７、及びＱ_４２１ないしＱ_４２７は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基及びＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基のうちから選択される。

【0124】

前記Ｌ_４０１は、任意の一価、二価または三価の有機リガンドであってもよい。例えば、Ｌ_４０１は、ハロゲンリガンド（例えば、Ｃｌ、Ｆ）、ジケトンリガンド（例えば、アセチルアセトネート、１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオネート、２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオネート、ヘキサフルオロアセトネート）、カルボン酸リガンド（例えば、ピコリネート、ジメチル−３−ピラゾールカルボキシレート、ベンゾエート）、一酸化炭素リガンド、イソニトリルリガンド、シアノリガンド及びフォスフォラスリガンド（例えば、ホスフィン（phosphine）、ホスファイト（phosphite））のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

【0125】

前記化学式４０１で、Ａ_４０１が２以上の置換基を有する場合、Ａ_４０１の２以上の置換基を互いに結合し、飽和環または不飽和環を形成することができる。

【0126】

前記化学式４０１で、Ａ_４０２が２以上の置換基を有する場合、Ａ_４０２の２以上の置換基を互いに結合し、飽和環または不飽和環を形成することができる。

【0127】

前記化学式４０１で、ｘｃ１が２以上である場合、化学式４０１で、複数のリガンド

【化j】

は、互いに同一であっても異なっていてもよい。前記化学式４０１で、ｘｃ１が２以上である場合、Ａ_４０１及びＡ_４０２は、それぞれ隣接する他のリガンドのＡ_４０１及びＡ_４０２とそれぞれ直接結合するか、あるいは連結基（例えば、Ｃ_１−Ｃ_５アルキレン基、Ｃ_２−Ｃ_５アルケニレン基、−Ｎ（Ｒ’）−（ここで、Ｒ’は、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基またはＣ_６−Ｃ_２０アリール基である）または−Ｃ（＝Ｏ）−）を介して連結される。

【0128】

前記リン光ドーパントは、下記化合物ＰＤ１ないしＰＤ７４のうち少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

【化k-1】

【化k-2】

【化k-3】

【化k-4】

【化k-5】

【化k-6】

【化k-7】

【0129】

または、前記リン光ドーパントは、下記ＰｔＯＥＰを含んでもよい。

【化l】

【0130】

前記蛍光ドーパントは、下記の４，４’−ビス［４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル］ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ）、４，４’−ビス［４−（ジフェニルアミノ）スチリル］ビフェニル（ＢＤＡＶＢｉ）、（２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（ＴＢＰｅ）、４−ジシアノメチレン−２−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−６−メチル−４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ）、ジクロロメタン（ＤＣＭ）または４−（ジシアノメチレン）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジン−４−イル−ビニル）−４Ｈ−ピラン（ＤＣＪＴＢ）、Coumarin ６または１０−（２−ベンゾチアゾリル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１，２，７，７−テトラメチル−１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［６，７，８−ｉｊ］キノリジン−１１−オン（Ｃ５４５Ｔ）を含んでもよい。

【化m】

【0131】

または、前記蛍光ドーパントは、下記化学式５０１で表示される化合物を含んでもよい。

【化501】

前記化学式５０１で、
Ａｒ_５０１は、ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、ジべンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン及びインデノアントラセン；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基及び−Ｓｉ（Ｑ_５０１）（Ｑ_５０２）（Ｑ_５０３）（前記Ｑ_５０１ないしＱ_５０３は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基及びＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基のうちから選択される）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、ジべンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン及びインデノアントラセン；のうちから選択され、
Ｌ_５０１ないしＬ_５０３についての説明は、それぞれ本明細書において、Ｌ_２０１についての説明を参照し、
Ｒ_５０１及びＲ_５０２は、互いに独立して、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基及びジべンゾチオフェニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基及びジべンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基及びジべンゾチオフェニル基；のうちから選択され、
ｘｄ１ないしｘｄ３は、互いに独立して、０、１、２及び３のうちから選択され、
ｘｄ４は、１、２、３及び４のうちから選択される。

【0132】

前記蛍光ドーパントは、下記化合物ＦＤ１ないしＦＤ８のうち少なくとも一つを含んでもよい。

【化n-1】

【化n-2】

【0133】

前記発光層のうちドーパントの含量は、一般的に、ホスト約１００重量部に対して、約０．０１ないし約１５重量部の範囲で選択されてもよく、それに限定されるものではない。

【0134】

前記発光層の厚みは、約１００Åないし約１，０００Å、例えば、約２００Åないし約６００Åである。前記発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。

【0135】

次に、発光層の上部に、電子輸送領域が配置されてもよい。

【0136】

前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうち少なくとも１層を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

【0137】

例えば、前記電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層／電子注入層、または正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層の構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。

【0138】

前記電子輸送領域は、正孔阻止層を含んでもよい。前記正孔阻止層は、発光層がリン光ドーパントを使用する場合、三重項励起子または正孔が電子輸送層に拡散する現象を防止するために形成することができる。

【0139】

前記電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット・プリンティング法、レーザ・プリンティング法、レーザ熱転写法のような多様な方法を利用して、前記発光層の上部に、前記正孔阻止層を形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔阻止層を形成する場合、正孔阻止層の蒸着条件及びコーティング条件は、前記正孔注入層の蒸着条件及びコーティング条件を参照する。

【0140】

前記正孔阻止層は、例えば、下記の２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）及びＢｐｈｅｎのうち少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

【化o】

【0141】

前記正孔阻止層の厚みは、約２０Åないし約１，０００Å、例えば、約３０Åないし約３００Åである。前記正孔阻止層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。

【0142】

前記電子輸送領域は、電子輸送層を含んでもよい。前記電子輸送層は、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット・プリンティング法、レーザ・プリンティング法、レーザ熱転写法のような多様な方法を利用して、前記発光層の上部または正孔阻止層の上部に形成されてもよい。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって電子輸送層を形成する場合、電子輸送層の蒸着条件及びコーティング条件は、前記正孔注入層の蒸着条件及びコーティング条件を参照する。

【0143】

前記電子輸送層は、前述のＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、及び下記のトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ_３）、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリン）−４−フェニルフェノレート（ＢＡｌｑ）、１，２，４−トリアゾール誘導体（ＴＡＺ）及び４−（ナフタレン−１−イル）−３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＮＴＡＺ）のうち少なくとも一つをさらに含んでもよい。

【化p】

【0144】

または、前記電子輸送層は、下記化学式６０１で表示される化合物のうち少なくとも一つを含んでもよい。
［化６０１］
Ａｒ_６０１−［（Ｌ_６０１）_ｘｅ１−Ｅ_６０１］_ｘｅ２

【0145】

前記化学式６０１で、Ａｒ_６０１は、ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、ジべンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン及びインデノアントラセン；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基及び−Ｓｉ（Ｑ_３０１）（Ｑ_３０２）（Ｑ_３０３）（前記Ｑ_３０１ないしＱ_３０３は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基及びＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基のうちから選択される）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、ジべンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン及びインデノアントラセン；のうちから選択され、
Ｌ_６０１についての説明は、本明細書において、Ｌ_２０１についての説明を参照し、
Ｅ_６０１は、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基及びジべンゾカルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基及びジべンゾカルバゾリル基のうち少なくとも一つで置換された、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジべンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基及びジべンゾカルバゾリル基；のうちから選択され、
ｘｅ１は、０、１、２及び３のうちから選択され、
ｘｅ２は、１、２、３及び４のうちから選択される。

【0146】

または、前記電子輸送層は、下記化学式６０２で表示される化合物のうち少なくとも一つを含んでもよい。

【化602】

【0147】

前記化学式６０２で、
Ｘ_６１１は、ＮまたはＣ−（Ｌ_６１１）_{ｘｅ６１１}−Ｒ_６１１であり、Ｘ_６１２は、ＮまたはＣ−（Ｌ_６１２）_{ｘｅ６１２}−Ｒ_６１２であり、Ｘ_６１３は、ＮまたはＣ−（Ｌ_６１３）_{ｘｅ６１３}−Ｒ_６１３であり、Ｘ_６１１ないしＸ_６１３のうち少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｌ_６１１ないしＬ_６１６それぞれについての説明は、本明細書において、Ｌ_２０１についての説明を参照し、
Ｒ_６１１ないしＲ_６１６は、互いに独立して、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジべンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基；のうちから選択され、
ｘｅ６１１ないしｘｅ６１６は、互いに独立して、０、１、２及び３のうちから選択される。

【0148】

前記化学式６０１で表示される化合物、及び６０２で表示される化合物は、下記化合物ＥＴ１ないしＥＴ１５のうち少なくとも一つを含んでもよい。

【化q-1】

【化q-2】

【0149】

前記電子輸送層の厚みは、約１００Åないし約１，０００Å、例えば、約１５０Åないし約５００Åである。前記電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。

【0150】

前記電子輸送層は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。

【0151】

前記金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。前記Ｌｉ錯体は、例えば、下記化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））またはＥＴ−Ｄ２を含んでもよい。

【化r】

【0152】

前記電子輸送領域は、第２電極１９０からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。

【0153】

前記電子注入層は、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット・プリンティング法、レーザ・プリンティング法、レーザ熱転写法のような多様な方法を利用して、前記電子輸送層の上部に形成されてもよい。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって電子注入層を形成する場合、電子注入層の蒸着条件及びコーティング条件は、前記正孔注入層の蒸着条件及びコーティング条件を参照する。

【0154】

前記電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ_２Ｏ、ＢａＯ及びＬｉＱのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。

【0155】

前記電子注入層の厚みは、約１Åないし約１００Å、約３Åないし約９０Åである。前記電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。

【0156】

前述のような有機層１５０の上部には、第２電極１９０が配置されている。前記第２電極１９０は、電子注入電極であるカソードであってもよいが、そのとき、前記第２電極１９０用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの混合物を使用することができる。第２電極１９０用物質の具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などが含まれてもよい。または、前記第２電極１９０用物質として、ＩＴＯまたはＩＺＯなどを使用することができる。前記第２電極１９０は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極であってもよい。

【0157】

以上、前記有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。

【0158】

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基は、Ｃ_１−Ｃ_６０線形または分枝型の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、iso−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキレン基は、前記Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基と同一の構造を有する二価基を意味する。

【0159】

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基は、−ＯＡ_１０１（ここで、Ａ１０１は、前記Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。

【0160】

本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基は、前記Ｃ_２−Ｃ_６０アルキル基の中間または末端に、一つ以上の炭素二重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例としては、エテニル基、プロフェニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニレン基は、前記Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。

【0161】

本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基は、前記Ｃ_２−Ｃ_６０アルキル基の中間または末端に、一つ以上の炭素三重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例としては、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニレン基は、前記Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。

【0162】

本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基は、Ｃ_３−Ｃ_１０一価飽和炭化水素単環基を意味し、その具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基は、前記Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基と同一の構造を有する二価基を意味する。

【0163】

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を、環形成原子として含むＣ_１−Ｃ_１０一価単環基を意味し、その具体例としては、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基は、前記Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基と同一の構造を有する二価基を意味する。

【0164】

本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基は、Ｃ_３−Ｃ_１０一価単環基であって、環内に少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性を有さない基を意味し、その具体例としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基は、前記Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。

【0165】

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を、環形成原子として含むＣ_１−Ｃ_１０一価単環基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。前記Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニルの具体例としては、２，３−ヒドロフラニル基、２，３−ヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基は、前記Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。

【0166】

本明細書において、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基は、Ｃ_６−Ｃ_６０炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ_６−Ｃ_６０アリーレン基は、Ｃ_６−Ｃ_６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。前記Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。前記Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基及びＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、前記２以上の環は、互いに縮合されてもよい。

【0167】

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ_１−Ｃ_６０炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子、を環形成原子として含み、Ｃ_１−Ｃ_６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。前記Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。前記Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基及びＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに縮合されてもよい。

【0168】

本明細書において、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基は、−ＯＡ_１０２（ここで、Ａ_１０２は、前記Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基である）を指し示し、前記Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基は、−ＳＡ_１０３（ここで、Ａ_１０３は、前記Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基である）を指し示す。

【0169】

本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基を意味する。前記一価非芳香族縮合多環基の具体例としては、フルオレニル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、前記一価非芳香族縮合多環基と同一の構造を有する二価基を意味する。

【0170】

本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳのうちから選択されたヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基を意味する。前記一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、前記一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一の構造を有する二価基を意味する。

【0171】

本明細書において、「Ｐｈ」はフェニルを意味し、「Ｍｅ」はメチルを意味し、「Ｅｔ」はエチルを意味し、「ｔｅｒｔ−Ｂｕ」または「Ｂｕ^ｔ」は、ｔｅｒｔ−ブチルを意味する。

【0172】

以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一具現例による有機発光素子について、さらに具体的に説明する。下記合成例において、「Ａの代わりにＢを使用した」という表現において、Ａのモル当量とＢのモル当量とは互いに同一である。

【実施例】

【0173】

合成例１：化合物９の合成

【化9-1】

【0174】

中間体９−１の合成
２−ブロモ−５−クロロアニソール５．２ｇ（２３．６ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍｌに溶かした後、−７８℃でｎ−ＢｕＬｉ １０ｍＬ（２５．０ｍｍｏｌ、２．５Ｍ ヘキサン溶液）をゆっくり滴加する。同温度で１時間撹拌した後、２−イソプロキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン９．３ｍＬ（５０．０ｍｍｏｌ）を徐々に滴加し、前記反応溶液を−７８℃で１時間撹拌した後、さらに２４時間室温で撹拌した。反応が終結した後、１０％ＨＣｌ水溶液５０ｍＬ及びＨ_２Ｏ ５０ｍＬを添加し、ジエチルエーテル８０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を、リン酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体９−１ ５．８３ｇ（収率９２％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ_１３Ｈ_１８ＢＣｌＯ_３：Ｍ^＋ ２６８．１

【0175】

中間体９−２の合成
中間体９−１ ５．９０ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）、１，４−ジブロモクリセン１６．９ｇ（４４．０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４）１．２７ｇ（１．１ｍｍｏｌ）及びＫ_２ＣＯ_３ ４．５０ｇ（３３ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ／Ｈ_２Ｏ（２／１体積比）混合溶液２００ｍｌに溶かした後、７０℃で５時間撹拌した。前記反応溶液を室温に冷ました後、水６０ｍｌを加え、エチルエーテル６０ｍｌで３回抽出した。集められた有機層をリン酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体９−２ ６．３０ｇ（収率６４％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ_２５Ｈ_１６ＢｒＣｌＯ：Ｍ^＋ ４４６．０

【0176】

中間体９−３の合成
中間体９−２ ８．９２ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、中間体９−Ａ ９．６５ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３）０．３７ｇ（０．４ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）_３ ０．０８ｇ（０．４ｍｍｏｌ）及びｔ−ＢｕＯＫ ５．７６ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）をトルエン９０ｍｌに溶かした後、８５℃で１２時間撹拌した。反応液を常温に冷ました後、水５０ｍＬとジエチルエーテル５０ｍＬとで３回抽出した。集められた有機層をリン酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体９−３ １３．５ｇ（収率８３％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ_５５Ｈ_５２Ｎ_２ＯＳｉ_２：Ｍ^＋ ８１２．４

【0177】

中間体９−４の合成
中間体９−３ １．６２ｇ（２．００ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１０ｍｌに溶かした後、−７８℃で三臭化ホウ素（ＢＢｒ_３）０．３３ｍＬ（３．５ｍｍｏｌ）を徐々に滴加する。前記反応溶液を常温に上げ、２４時間室温で撹拌した。反応が終結した後、メタノール（ＭｅＯＨ）５ｍＬとＨ_２Ｏ １０ｍＬとを添加し、ジクロロメタン１０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層をリン酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体９−４ １．２０ｇ（収率７５％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ_５４Ｈ_５０Ｎ_２ＯＳｉ_２：Ｍ^＋ ７９８．３

【0178】

化合物９の合成
中間体９−４ １．６０ｇ（２．００ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１０ｍｌに溶かした後、常温でＣｕＯ０．４８ｇ（６．０ｍｍｏｌ）を滴加する。前記反応溶液を１４０℃で４８時間撹拌した。反応が終結した後、珪藻土を利用してフィルタリングした後、集められた有機層にＨ_２Ｏ １０ｍＬを添加し、酢酸エチル１０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層をリン酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物９ １．３９ｇ（収率８７％）を得た。生成された化合物は、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６０−８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．３１−８．２９（ｍ，１Ｈ）、８．２０−８．１８（ｍ，１Ｈ）、７．９６−７．９４（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．７４（ｍ，５Ｈ）、７．６５−７．５６（ｍ，４Ｈ）、７．３２−７．２４（ｍ，５Ｈ）、６．９６−６．９４（ｍ，１Ｈ）、６．９０−６．８１（ｍ，４Ｈ）、６．７４−６．７０（ｍ，３Ｈ）、６．６５−６．６０（ｍ，２Ｈ）、６．５１−６．４５（ｍ，２Ｈ）、０．２４（ｓ，１８Ｈ）
Ｃ_５４Ｈ_４８Ｎ_２ＯＳｉ_２：Ｍ^＋ 予測値 ７９６．３３ 実測値 ７９６．３４

【0179】

合成例２：化合物１の合成

【化9-2】

中間体９−Ａの代わりに、中間体１−Ａを使用したという点を除いては、前記化合物９の合成と同一の方法を利用して、化合物１を合成した。生成された化合物は、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．２３−８．２１（ｍ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．８１−７．７７（ｍ，１Ｈ）、７．６３−７．４８（ｍ，５Ｈ）、７．１２−７．０２（ｍ，９Ｈ）、６．７６−６．７４（ｍ，１Ｈ）、６．６６−６．６１（ｍ，４Ｈ）、６．５０（ｄｄ，１Ｈ）、６．３０−６．２５（ｍ，４Ｈ）、６．１５−６．１０（ｍ，４Ｈ）
Ｍ^＋ 予測値 ６５２．２５ 実測値 ６５２．２６

【0180】

合成例３：化合物３の合成

【化9-3】

中間体９−Ａの代わりに、中間体３−Ａを使用したという点を除いては、前記化合物９の合成と同一の方法を利用して、化合物３を合成した。生成された化合物は、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６２−８．６０（ｍ，１Ｈ）、８．５１−８．４７（ｍ，３Ｈ）、８．３８（ｄ，１Ｈ）、８．２０−８．１６（ｍ，２Ｈ）、７．９７−７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．８２−７．７９（ｍ，１Ｈ）、７．７１−７．４９（ｍ，１４Ｈ）、７．４３−７．３９（ｍ，２Ｈ）、７．１６−７．０１（ｍ，６Ｈ）、６．８５−６．７７（ｍ，４Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、６．５２−６．４９（ｍ，２Ｈ）、６．４５−６．４１（ｍ，２Ｈ）
Ｍ^＋ 予測値 ８５２．３１ 実測値 ８５２．３２

【0181】

合成例４：化合物８の合成

【化9-4】

中間体９−Ａの代わりに、中間体８−Ａを使用したという点を除いては、前記化合物９の合成と同一の方法を利用して、化合物８を合成した。生成された化合物は、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６０−８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．３１−８．２９（ｍ，１Ｈ）、８．２０−８．１８（ｍ，１Ｈ）、７．９４−７．９０（ｍ，２Ｈ）、７．８４−７．７９（ｍ，２Ｈ）、７．７２−７．６７（ｍ，３Ｈ）、７．６３−７．５４（ｍ，５Ｈ）、７．４８−７．４０（ｍ，４Ｈ）、７．３２−７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．２３−７．１４（ｍ，４Ｈ）、６．９２−６．９０（ｍ，１Ｈ）、６．７１（ｄｄ，１Ｈ）
Ｍ^＋ 予測値 ８４２．３４ 実測値 ８４２．３４

【0182】

合成例５：化合物１１の合成

【化9-5】

中間体９−Ａの代わりに、中間体１１−Ａを使用したという点を除いては、前記化合物９の合成と同一の方法を利用して、化合物１１を合成した。生成された化合物は、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６０−８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．３１−８．２９（ｍ，１Ｈ）、８．２０−８．１８（ｍ，１Ｈ）、７．９４−７．９０（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．７９（ｍ，２Ｈ）、７．７２−７．６８（ｍ，３Ｈ）、７．６３−７．５４（ｍ，６Ｈ）、７．４８−７．４０（ｍ，４Ｈ）、７．３２−７．１４（ｍ，９Ｈ）、６．９２−６．９０（ｍ，１Ｈ）、６．８５−６．８０（ｍ，２Ｈ）、６．７２（ｄｄ，１Ｈ）、６．５６−６．５３（ｍ，２Ｈ）、６．５３−６．５０（ｍ，２Ｈ）
Ｃ_６０Ｈ_３６Ｎ_２Ｏ_３：Ｍ^＋ 予測値 ８３２．２７ 実測値 ８３２．２８

【0183】

合成例６：化合物１４の合成

【化9-6】

中間体９−Ａの代わりに、中間体１４−Ａを使用したという点を除いては、前記化合物９の合成と同一の方法を利用して、化合物１４を合成した。生成された化合物は、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６０−８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．３１−８．２９（ｍ，１Ｈ）、８．２０−８．１８（ｍ，１Ｈ）、７．９２−７．８８（ｍ，３Ｈ）、７．８４−７．７０（ｍ，２１Ｈ）、７．６４−７．６０（ｍ，４Ｈ）、７．３４−７．２２（ｍ，７Ｈ）、６．９３−６．８８（ｍ，２Ｈ）、６．８０−６．７８（ｍ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，１Ｈ）、６．５５−６．５２（ｍ，２Ｈ）、６．４５−６．４２（ｍ，２Ｈ）
Ｍ^＋ 予測値 ９９２．３６ 実測値 ９９２．３７

【0184】

合成例７：化合物１８の合成

【化9-7】

中間体９−Ａの代わりに、中間体１８−Ａを使用したという点を除いては、前記化合物９の合成と同一の方法を利用して、化合物１８を合成した。生成された化合物は、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６０−８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．４７−８．４２（ｍ，２Ｈ）、８．３０−８．２８（ｍ，１Ｈ）、８．２０−８．１５（ｍ，２Ｈ）、７．９４−７．８９（ｍ，１Ｈ）、７．７２−７．６５（ｍ，４Ｈ）、７．５５−７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．３８−７．３０（ｍ，５Ｈ）、７．２５−７．２０（ｍ，２Ｈ）、７．０８−７．０５（ｍ，１Ｈ）、６．９９−６．９２（ｍ，２Ｈ）、６．８９−６．８１（ｍ，４Ｈ）、６．７６（ｄｄ，１Ｈ）、６．６７−６．６３（ｍ，２Ｈ）
Ｍ^＋ 予測値 ６５４．２４ 実測値 ６５４．２５

【0185】

合成例８：化合物２１の合成

【化9-8】

中間体９−Ａの代わりに、中間体２１−Ａを使用したという点を除いては、前記化合物９の合成と同一の方法を利用して、化合物２１を合成した。生成された化合物は、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６０−８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．３０−８．２６（ｍ，２Ｈ）、８．２０−８．１８（ｍ，１Ｈ）、７．８２−７．７６（ｍ，３Ｈ）、７．６８−７．５４（ｍ，６Ｈ）、７．４１−７．３０（ｍ，６Ｈ）、７．２２−７．１６（ｍ，５Ｈ）、６．９９（ｄｄ，１Ｈ）、６．９２−６．８６（ｍ，４Ｈ）、６．７５−６．６５（ｍ，５Ｈ）、１．６１（ｍ，１２Ｈ）、０．２１（ｍ，１８Ｈ）
Ｍ^＋ 予測値 １０２８．４６ 実測値 １０２８．４６

【0186】

合成例９：化合物２３の合成

【化9-9】

中間体９−Ａの代わりに、中間体２３−Ａを使用したという点を除いては、前記化合物９の合成と同一の方法を利用して、化合物２３を合成した。生成された化合物は、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６０−８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．３１−８．２９（ｍ，１Ｈ）、８．２０−８．１８（ｍ，１Ｈ）、７．９４−７．９０（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．８０（ｍ，２Ｈ）、７．７２−７．６６（ｍ，３Ｈ）、７．６１−７．５４（ｍ，６Ｈ）、７．４８−７．３４（ｍ，８Ｈ）、７．２１（ｄｄ，１Ｈ）、７．１３−７．０４（ｍ，４Ｈ）、６．９３−６．８６（ｍ，３Ｈ）、６．７３−６．７０（ｍ，３Ｈ）、０．２４（ｍ，１８Ｈ）
Ｍ^＋ 予測値 ９７６．３５ 実測値 ９７６．３６

【0187】

合成例１０：化合物２６の合成

【化9-10】

中間体９−Ａの代わりに、中間体２６−Ａを使用したという点を除いては、前記化合物９の合成と同一の方法を利用して、化合物２６を合成した。生成された化合物は、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６０−８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．３１−８．２９（ｍ，１Ｈ）、８．２０−８．１８（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．８０（ｍ，２Ｈ）、７．７３−７．７０（ｍ，４Ｈ）、７．６４−７．４０（ｍ，２２Ｈ）、７．３２−７．２０（ｍ，５Ｈ）、７．１１−７．０６（ｍ，２Ｈ）、６．８７−６．８１（ｍ，３Ｈ）、６．７３−６．７０（ｍ，１Ｈ）、６．６２−６．５６（ｍ，２Ｈ）
Ｍ^＋ 予測値 ９８４．３４ 実測値 ９８４．３５

【0188】

合成例１１：化合物３１の合成

【化9-11】

中間体９−３の合成で、中間体９−Ａの代わりに、まず中間体１１−Ａを、その次には、中間体３１−Ａを使用したという点を除いては、化合物９の合成と同一の方法を利用して、化合物３１を合成した。生成された化合物は、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６０−８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．３１−８．２９（ｍ，１Ｈ）、８．２０−８．１８（ｍ，１Ｈ）、７．９４−７．９０（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．７３−７．７１（ｍ，１Ｈ）、７．６３−７．４０（ｍ，１３Ｈ）、７．２１−６．９４（ｍ，１０Ｈ）、６．８２−６．８０（ｍ，１Ｈ）、６．７５−６．７１（ｍ，３Ｈ）、６．５１（ｄｄ，１Ｈ）、６．４３−６．３５（ｍ，４Ｈ）
Ｃ_６０Ｈ_３８Ｎ_２Ｏ_２：Ｍ^＋ 予測値 ８１８．２９ 実測値 ８１８．３０

【0189】

合成例１２：化合物３２の合成

【化9-12】

中間体９−３の合成で、中間体９−Ａの代わりに、まず中間体３２−Ａを、その次には、中間体３１−Ａを使用したという点を除いては、化合物９の合成と同一の方法を利用して、化合物３２を合成した。生成された化合物は、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６０−８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．３２−８．３０（ｍ，１Ｈ）、８．２０−８．１８（ｍ，１Ｈ）、７．７２−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．６６−７．４０（ｍ，２０Ｈ）、７．２１−６．９６（ｍ，９Ｈ）、６．９２−６．９０（ｍ，１Ｈ）、６．８５−６．７８（ｍ，３Ｈ）、６．６１（ｄｄ，１Ｈ）、６．４９−６．４６（ｍ，２Ｈ）、６．４０−６．３６（ｍ，２Ｈ）
Ｃ_６６Ｈ_４３ＦＮ_２Ｏ：Ｍ^＋ 予測値 ８９８．３４ 実測値 ８９８．３５

【0190】

合成例１３：化合物３５の合成
中間体９−３の合成で、中間体９−Ａの代わりに、まず中間体１１−Ａを、その次には、中間体９−Ａを使用したという点を除いては、化合物９の合成と同一の方法を利用して、化合物３５を合成した。生成された化合物は、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６０−８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．３１−８．２９（ｍ，１Ｈ）、８．２０−８．１８（ｍ，１Ｈ）、７．９４−７．９０（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．７２−７．７０（ｍ，１Ｈ）、７．６３−７．５２（ｍ，６Ｈ）、７．４８−７．３６（ｍ，４Ｈ）、７．２１−７．１４（ｍ，７Ｈ）、６．９６−６．９４（ｍ，１Ｈ）、６．９０−６．８２（ｍ，４Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．６７−６．６２（ｍ，２Ｈ）、６．５３−６．５０（ｍ，２Ｈ）、０．２４（ｍ，９Ｈ）
Ｍ^＋ 予測値 ８１４．３０ 実測値 ８１４．３１

【0191】

合成例１４：化合物３８の合成

【化9-13】

中間体９−３の合成で、中間体９−Ａの代わりに、まず中間体３８−Ａを、その次には、中間体９−Ａを使用したという点を除いては、化合物９の合成と同一の方法を利用して、化合物３８を合成した。生成された化合物は、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６０−８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．３０−８．２８（ｍ，１Ｈ）、８．２３−８．２１（ｍ，１Ｈ）、８．２０−８．１８（ｍ，１Ｈ）、７．９６−７．８９（ｍ，２Ｈ）、７．８２−７．８０（ｍ，１Ｈ）、７．７２−７．７０（ｍ，１Ｈ）、７．６５−７．４０（ｍ，９Ｈ）、７．４０−７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．２２−７．１３（ｍ，５Ｈ）、７．０１−６．９５（ｍ，２Ｈ）、６．９１−６．８１（ｍ，４Ｈ）、６．７３（ｄｄ，１Ｈ）、６．５７−６．５４（ｍ，２Ｈ）、６．４５−６．４１（ｍ，２Ｈ）、０．２４（ｍ，９Ｈ）
Ｍ^＋ 予測値 ８２４．３２ 実測値 ８２４．３３

【0192】

合成例１５：化合物４８の合成

【化9-14】

中間体９−３の合成で、中間体９−Ａの代わりに、まず中間体４８−Ａを、その次には、中間体１１−Ａを使用したという点を除いては、化合物９の合成と同一の方法を利用して、化合物４８を合成した。生成された化合物は、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６０−８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．３１−８．２９（ｍ，１Ｈ）、８．２０−８．１８（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．７２−７．５３（ｍ，１１Ｈ）、７．４８−７．４０（ｍ，４Ｈ）、７．２８−７．０４（ｍ，１０Ｈ）、６．９６−６．９４（ｍ，１Ｈ）、６．８２−６．８０（ｍ，１Ｈ）、６．７５−６．７０（ｍ，２Ｈ）、６．６１（ｄｄ，１Ｈ）、６．４８−６．４４（ｍ，２Ｈ）、６．２７−６．２５（ｍ，２Ｈ）
Ｍ^＋ 予測値 ８１８．２９ 実測値 ８１８．３０

【0193】

合成例１６：化合物４９の合成
中間体９−３の合成で、中間体９−Ａの代わりに、まず中間体１４−Ａを、その次には、中間体１１−Ａを使用したという点を除いては、化合物９の合成と同一の方法を利用して、化合物４９を合成した。生成された化合物は、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６０−８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．３２−８．３０（ｍ，１Ｈ）、８．２０−８．１８（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．７０−７．４０（ｍ，２１Ｈ）、７．２２−７．０４（ｍ，８Ｈ）、６．９２−６．９０（ｍ，１Ｈ）、６．８５−６．７８（ｍ，２Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．５６−６．５３（ｍ，２Ｈ）、６．３５−６．３２（ｍ，２Ｈ）
Ｍ^＋ 予測値 ９１２．３２ 実測値 ９１２．３３

【0194】

合成例１７：化合物５０の合成

【化9-15】

中間体９−３の合成で、中間体９−Ａの代わりに、まず中間体５０−Ａを、その次には、中間体１１−Ａを使用したという点を除いては、化合物９の合成と同一の方法を利用して、化合物５０を合成した。生成された化合物は、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６０−８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．３２−８．３０（ｍ，１Ｈ）、８．２０−８．１８（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．７５（ｍ，３Ｈ）、７．７２−７．６７（ｍ，３Ｈ）、７．６１−７．５４（ｍ，１０Ｈ）、７．４９−７．４０（ｍ，５Ｈ）、７．２９−７．００（ｍ，１１Ｈ）、６．９２−６．９０（ｍ，１Ｈ）、６．８３（ｔ、１Ｈ）、６．７１（ｄｄ，１Ｈ）、６．６６−６．６３（ｍ，２Ｈ）
Ｍ^＋ 予測値 ９０８．３０ 実測値 ９０８．３１

【0195】

合成例１８：化合物５７の合成
中間体９−３の合成で、中間体９−Ａの代わりに、まず中間体１−Ａを、その次には、中間体５０−Ａを使用したという点を除いては、化合物９の合成と同一の方法を利用して、化合物５７を合成した。生成された化合物は、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６０−８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．３０−８．２８（ｍ，１Ｈ）、８．１０−８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．７９（ｍ，２Ｈ）、７．７２−７．７０（ｍ，３Ｈ）、７．６３−７．５４（ｍ，９Ｈ）、７．４９−７．４０（ｍ，４Ｈ）、７．２０−６．９２（ｍ，１１Ｈ）、６．８５−６．８１（ｍ，２Ｈ）、６．７４−６．７２（ｍ，１Ｈ）、６．６１（ｔ，１Ｈ）、６．５２−６．４８（ｍ，２Ｈ）
Ｍ^＋ 予測値 ８１８．２９ 実測値 ８１８．３０

【0196】

合成例１９：化合物６０の合成
中間体９−３の合成で、中間体９−Ａの代わりに、まず中間体４８−Ａを、その次には、中間体５０−Ａを使用したという点を除いては、化合物９の合成と同一の方法を利用して、化合物６０を合成した。生成された化合物は、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６０−８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．３３−８．２９（ｍ，１Ｈ）、８．１０−８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．７２−７．７０（ｍ，１Ｈ）、７．６５−７．５０（ｍ，１４Ｈ）、７．４７−７．４０（ｍ，５Ｈ）、７．２０−７．１０（ｍ，５Ｈ）、７．０５−６．９０（ｍ，７Ｈ）、６．７８−６．７６（ｍ，１Ｈ）、６．７２（ｔ，１Ｈ）、６．６４−６．６２（ｍ，１Ｈ）、６．４１（ｄｄ，１Ｈ）、６．３４−６．３２（ｍ，２Ｈ）
Ｍ^＋ 予測値 ８９４．３２ 実測値 ８９４．３３

【0197】

合成例２０：化合物６３の合成
中間体９−３の合成で、中間体９−Ａの代わりに、まず中間体３８−Ａを、その次には、中間体５０−Ａを使用したという点を除いては、化合物９の合成と同一の方法を利用して、化合物６３を合成した。生成された化合物は、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６０−８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．３０−８．２８（ｍ，１Ｈ）、８．２３−８．２１（ｍ，１Ｈ）、８．１０−８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．９９−７．８９（ｍ，２Ｈ）、７．８４−７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．７２−７．６９（ｍ，２Ｈ）、７．６５−７．４０（ｍ，１７Ｈ）、７．３０−７．０２（ｍ，９Ｈ）、６．９１−６．８９（ｍ，１Ｈ）、６．８０（ｔ，１Ｈ）、６．５２−６．４８（ｍ，２Ｈ）、６．４０−６．３８（ｍ，１Ｈ）、６．３５（ｄｄ，１Ｈ）
Ｍ^＋ 予測値 ９１８．３２ 実測値 ９１８．３３

【0198】

合成例２１：化合物７０の合成
中間体９−３の合成で、中間体９−Ａの代わりに、まず中間体１４−Ａを、その次には、中間体１−Ａを使用したという点を除いては、化合物９の合成と同一の方法を利用して、化合物７０を合成した。生成された化合物は、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６０−８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．３２−８．３０（ｍ，１Ｈ）、８．２２−８．２０（ｍ，１Ｈ）、７．７２−７．４９（ｍ，１６Ｈ）、７．４３−７．４０（ｍ，１Ｈ）、７．３２−７．２２（ｍ，８Ｈ）、７．１６−７．１４（ｍ，１Ｈ）、７．０６−６．９８（ｍ，３Ｈ）、６．８２−６．８０（ｍ，１Ｈ）、６．７０−６．６２（ｍ，４Ｈ）、６．５２−６．４８（ｍ，２Ｈ）
Ｍ^＋ 予測値 ８２２．３０ 実測値 ８２２．３１

【0199】

合成例２２：化合物７３の合成

【化9-16】

前記合成例１の中間体９−３の合成方法で、中間体９−Ａの代わりに、まず中間体３２−Ａを、その次には、中間体７３−Ａを使用したという点を除いては、化合物９の合成と同一の方法を利用して、化合物７３を合成した。生成された化合物は、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６０−８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．３２−８．３０（ｍ，１Ｈ）、８．２０−８．１８（ｍ，１Ｈ）、７．７２−７．４９（ｍ，１６Ｈ）、７．４３−７．４０（ｍ，１Ｈ）、７．３１−７．２９（ｍ，２Ｈ）、７．２２−７．２０（ｍ，６Ｈ）、７．１３−７．０８（ｍ，２Ｈ）、６．９６−６．９４（ｍ，１Ｈ）、６．８５（ｄｄ，１Ｈ）、６．７２−６．６８（ｍ，２Ｈ）、６．６２−６．５８（ｍ，２Ｈ）、２．２５（ｓ，６Ｈ）
Ｃ_６３Ｈ_４２ＦＮ_３Ｏ：Ｍ^＋ 予測値 ８７５．３３ 実測値 ８７５．３４

【0200】

合成例２３：化合物７５の合成

【化9-17】

前記合成例１の中間体９−３の合成方法で、中間体９−Ａの代わりに、まず中間体４８−Ａを、その次には、中間体７５−Ａを使用したという点を除いては、化合物９の合成と同一の方法を利用して、化合物７５を合成した。生成された化合物は、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６０−８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．３３−８．３０（ｍ，１Ｈ）、８．２０−８．１８（ｍ，１Ｈ）、７．７８−７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．６８−７．５２（ｍ，１０Ｈ）、７．４７−７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．３５−７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．１９−６．９８（ｍ，１０Ｈ）、６．８７−６．８４（ｍ，２Ｈ）、６．７２−６．６０（ｍ，３Ｈ）、６．５３−６．５１（ｍ，２Ｈ）、６．４４−６．４１（ｍ，２Ｈ）、６．３５−６．３０（ｍ，２Ｈ）、１．６１（ｓ，６Ｈ）
Ｍ^＋ 予測値 ８４３．３５ 実測値 ８４３．３５

【0201】

合成例２４：化合物７７の合成
前記合成例１の中間体９−３の合成方法で、中間体９−Ａの代わりに、まず中間体１１−Ａを、その次には、中間体７５−Ａを使用したという点を除いては、化合物９の合成と同一の方法を利用して、化合物７７を合成した。生成された化合物は、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６０−８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．３１−８．２９（ｍ，１Ｈ）、８．２０−８．１８（ｍ，１Ｈ）、７．９４−７．９０（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．５４（ｍ，１０Ｈ）、７．４５−７．４０（ｍ，２Ｈ）、７．３５−７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．２４−７．０４（ｍ，９Ｈ）、６．９７（ｄｄ，１Ｈ）、６．９１−６．８９（ｍ，１Ｈ）、６．７６−６．７０（ｍ，２Ｈ）、６．６３−６．６１（ｍ，２Ｈ）、６．４３−６．４１（ｍ，２Ｈ）、６．３３−６．３０（ｍ，２Ｈ）、１．６３（ｓ，６Ｈ）
Ｍ^＋ 予測値 ８５８．３２ 実測値 ８５８．３３

【0202】

合成例２５：化合物７９の合成

【化9-18】

前記合成例１の中間体９−３の合成方法で、中間体９−Ａの代わりに、まず中間体７９−Ａを、その次には、中間体７５−Ａを使用したという点を除いては、化合物９の合成と同一の方法を利用して、化合物７９を合成した。生成された化合物は、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６０−８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．３０−８．２８（ｍ，１Ｈ）、８．２０−８．１８（ｍ，１Ｈ）、７．８１−７．７７（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｄｄ，１Ｈ）、７．６３−７．５４（ｍ，５Ｈ）、７．３６−７．３３（ｍ，１Ｈ）、７．２５−７．２１（ｍ，２Ｈ）、７．１４−７．０２（ｍ，７Ｈ）、６．８６（ｄｄ，１Ｈ）、６．７７−６．７５（ｍ，１Ｈ）、６．６５−６．６２（ｍ，２Ｈ）、６．５３−６．５０（ｍ，２Ｈ）、６．４６−６．４２（ｍ，２Ｈ）、６．３３−６．３１（ｍ，２Ｈ）、６．２２−６．１９（ｍ，２Ｈ）、１．６３（ｓ，６Ｈ）、１．５０（ｓ，９Ｈ）
Ｍ^＋ 予測値 ８２４．３８ 実測値 ８２４．３９

【0203】

合成例２６：化合物８４の合成

【化9-19】

前記合成例１の中間体９−３の合成方法で、中間体９−Ａの代わりに、まず中間体１１−Ａを、その次には、中間体８４−Ａを使用したという点を除いては、化合物９の合成と同一の方法を利用して、化合物８４を合成した。生成された化合物は、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６０−８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．３１−８．２９（ｍ，１Ｈ）、８．２０−８．１８（ｍ，１Ｈ）、８．０７−８．０５（ｍ，１Ｈ）、７．９４−７．９２（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．７２−７．７０（ｍ，１Ｈ）、７．６３−７．４０（ｍ，１４Ｈ）、７．３１−７．２６（ｍ，２Ｈ）、７．１６−６．９４（ｍ，７Ｈ）、６．８１−６．７５（ｍ，２Ｈ）、６．６３−６．５７（ｍ，２Ｈ）、６．４９−６．４７（ｍ，１Ｈ）、６．４３−６．４０（ｍ，２Ｈ）
Ｍ^＋ 予測値 ８１９．２９ 実測値 ８１９．３０

【0204】

合成例２７：化合物８６の合成

【化9-20】

【0205】

中間体８６−１の合成
前記合成例１の中間体９−２の合成で、中間体９−１の代わりに中間体８６−Ａ、ジブロモナフタレンの代わりに、中間体９−２を使用したという点を除いては、中間体９−２の合成と同一の方法を利用して、中間体８６−１を合成した。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ_４３Ｈ_３０ＣｌＮＯ：Ｍ^＋ ６１１．２

【0206】

中間体８６−２の合成
前記合成例１の中間体９−３の合成で、中間体９−Ａの代わりに中間体１−Ａ、中間体９−２の代わりに、中間体８６−１を使用したという点を除いては、中間体９−３の合成と同一の方法を利用して、中間体８６−２を合成した。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ_５５Ｈ_４０Ｎ_２Ｏ：Ｍ^＋ ７４４．３

【0207】

中間体８６−３の合成
前記合成例１の中間体９−４の合成で、中間体９−３の代わりに、中間体８６−２を使用したという点を除いては、中間体９−４の合成方法と同一の方法を利用して、中間体８６−３を合成した。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ_５４Ｈ_３８Ｎ_２Ｏ：Ｍ^＋ ７３０．３

【0208】

化合物８６の合成
前記合成例１の化合物９の合成で、中間体９−４の代わりに、中間体８６−３を使用したという点を除いては、化合物９の合成方法と同一の方法を利用して、化合物８６を合成した。生成された化合物は、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６０−８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．３９−８．３７（ｍ，１Ｈ）、８．３２−８．３０（ｍ，１Ｈ）、８．２６−８．２４（ｍ，１Ｈ）、７．７９−７．７７（ｍ，１Ｈ）、７．６７−７．５６（ｍ，３Ｈ）、７．５３−７．４９（ｍ，２Ｈ）、７．１８−７．０３（ｍ，１０Ｈ）、６．９６−６．９３（ｍ，２Ｈ）、６．８６−６．８４（ｍ，１Ｈ）、６．７６−６．７２（ｍ，４Ｈ）、６．６２−６．５９（ｍ，１Ｈ）、６．５０−６．４７（ｍ，４Ｈ）、６．３６−６．３２（ｍ，４Ｈ）
Ｃ_５４Ｈ_３６Ｎ_２Ｏ：Ｍ^＋ 予測値 ７２８．２８ 実測値 ７２８．２９

【0209】

合成例２８：化合物９２の合成
前記合成例２７の中間体８６−２の合成で、中間体１−Ａの代わりに、中間体１１−Ａを使用したという点を除いては、化合物８６の合成と同一の方法を利用して、化合物９２を合成した。生成された化合物は、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６０−８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．３９−８．３７（ｍ，１Ｈ）、８．３２−８．３０（ｍ，１Ｈ）、８．２６−８．２４（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．７７（ｍ，２Ｈ）、７．７２−７．６２（ｍ，４Ｈ）、７．５３−７．４０（ｍ，５Ｈ）、７．２８−７．１３（ｍ，１２Ｈ）、６．９２−６．９０（ｍ，１Ｈ）、６．８５−６．８１（ｍ，３Ｈ）、６．７１−６．６９（ｍ，１Ｈ）、６．５６−６．５２（ｍ，２Ｈ）、６．４０−６．３５（ｍ，４Ｈ）
Ｍ^＋ 予測値 ８１８．２９ 実測値 ８１８．３０

【0210】

合成例２９：化合物９４の合成

【化9-21】

中間体８６−Ａの代わりに、中間体９４−Ａを使用し、中間体１−Ａの代わりに中間体１１−Ａを使用した点を除いては、化合物８６の合成と同一の方法を利用して、化合物９４を合成した。生成された化合物は、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６０−８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．３９−８．３７（ｍ，１Ｈ）、８．３４−８．３２（ｍ，１Ｈ）、８．２６−８．２４（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．７９（ｍ，２Ｈ）、７．７２−７．４０（ｍ，１４Ｈ）、７．３０−７．０２（ｍ，１４Ｈ）、６．９５−６．９３（ｍ，１Ｈ）、６．８２−６．７９（ｍ，２Ｈ）、６．６９（ｄｄ，１Ｈ）、６．５６−６．５４（ｍ，２Ｈ）、６．３９−６．３７（ｍ，２Ｈ）
Ｍ^＋ 予測値 ８９４．３２ 実測値 ８９４．３２

【0211】

合成例３０：化合物９８の合成

【化9-22】

中間体８６−Ａの代わりに、中間体９８−Ａを使用した点を除いては、化合物８６の合成と同一の方法を利用して、化合物９８を合成した。生成された化合物は、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６０−８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．３７−８．３５（ｍ，１Ｈ）、８．２４−８．２２（ｍ，１Ｈ）、８．１６−８．１２（ｍ，１Ｈ）、７．７９−７．７７（ｍ，１Ｈ）、７．７２−７．５０（ｍ，１５Ｈ）、７．４４−７．４２（ｍ，１Ｈ）、７．２８−７．１４（ｍ，９Ｈ）、７．１０−７．０５（ｍ，２Ｈ）、６．９７−６．９５（ｍ，１Ｈ）、６．８６−６．８２（ｍ，３Ｈ）、６．７２（ｄｄ，１Ｈ）、６．５０−６．４５（ｍ，４Ｈ）、６．４０−６．４１（ｍ，２Ｈ）
Ｍ^＋ 予測値 ８９８．３４ 実測値 ８９８．３５

【0212】

合成例３１：化合物１０３の合成
中間体１−Ａの代わりに、中間体５０−Ａを使用した点を除いては、化合物８６の合成と同一の方法を利用して、化合物１０３を合成した。生成された化合物は、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６０−８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．３９−８．３７（ｍ，１Ｈ）、８．２４−８．２２（ｍ，１Ｈ）、８．１６−８．１２（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．７９（ｍ，２Ｈ）、７．７２−７．４０（ｍ，１４Ｈ）、７．３０−７．０２（ｍ，１４Ｈ）、６．８８−７．８２（ｍ，２Ｈ）、６．７４−６．７２（ｍ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，１Ｈ）、６．５４−６．５０（ｍ，４Ｈ）
Ｍ^＋ 予測値 ８９４．３２ 実測値 ８９４．３３

【0213】

合成例３２：化合物１０７の合成

【化9-23】

中間体８６−Ａの代わりに、中間体１０７−Ａを使用した点を除いては、化合物８６の合成と同一の方法を利用して、化合物１０７を合成した。生成された化合物は、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６０−８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．３９−８．３７（ｍ，１Ｈ）、８．２４−８．２２（ｍ，１Ｈ）、８．１６−８．１４（ｍ，１Ｈ）、７．７９−７．７７（ｍ，１Ｈ）、７．６７−７．５６（ｍ，３Ｈ）、７．５３−７．４９（ｍ，２Ｈ）、７．４０−７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．２９−７．１３（ｍ，７Ｈ）、７．０６−７．０２（ｍ，２Ｈ）、６．９６−６．９４（ｍ，１Ｈ）、６．８４−６．７５（ｍ，４Ｈ）、６．６６−６．５９（ｍ，３Ｈ）、６．４０−６．３４（ｍ，４Ｈ）、６．３０−６．２６（ｍ，２Ｈ）、０．２５（ｍ，９Ｈ）
Ｍ^＋ 予測値 ８００．３２ 実測値 ８００．３３

【0214】

合成例３３：化合物１１３の合成

【化9-24】

中間体８６−Ａの代わりに、中間体１１３−Ａを、中間体１−Ａの代わりに、中間体３１−Ａを使用したという点を除いては、化合物８６の合成と同一の方法を利用して、化合物１１３を合成した。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６０−８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．３９−８．３７（ｍ，１Ｈ）、８．２４−８．２２（ｍ，１Ｈ）、８．１６−８．１４（ｍ，１Ｈ）、７．７９−７．７７（ｍ，１Ｈ）、７．６７−７．４４（ｍ，１５Ｈ）、７．３１−７．０９（ｍ，１４Ｈ）、６．９５−６．９０（ｍ，２Ｈ）、６．８５−６．８０（ｍ，３Ｈ）、６．７１（ｄｄ，１Ｈ）、６．５８−６．５４（ｍ，２Ｈ）、６．５０−６．４６（ｍ，２Ｈ）
Ｃ_５４Ｈ_３６Ｎ_２Ｏ：Ｍ^＋ 予測値 ８８０．３５ 実測値 ８８０．３６

【0215】

合成例３４：化合物１２１の合成

【化9-25】

中間体８６−Ａの代わりに、中間体１２１−Ａを、中間体１−Ａの代わりに、中間体１２１−Ｂを使用したという点を除いては、化合物８６の合成と同一の方法を利用して、化合物１２１を合成した。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６０−８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．３９−８．３７（ｍ，１Ｈ）、８．２４−８．２２（ｍ，１Ｈ）、８．１６−８．１４（ｍ，１Ｈ）、７．７９−７．７７（ｍ，１Ｈ）、７．６７−７．５８（ｍ，３Ｈ）、７．５３−７．４９（ｍ，２Ｈ）、７．３８−７．３０（ｍ，２Ｈ）、７．１７−７．１３（ｍ，２Ｈ）、６．９９−６．９７（ｍ，１Ｈ）、６．８２−６．８０（ｍ，１Ｈ）
Ｍ^＋ 予測値 ７４８．３１ 実測値 ７４８．３１

【0216】

合成例３５：化合物１２４の合成

【化9-26】

中間体８６−Ａの代わりに、中間体１２４−Ａを、中間体１−Ａの代わりに、中間体１７−Ａを使用したという点を除いては、化合物８６の合成と同一の方法を利用して、化合物１２４を合成した。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６０−８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．３９−８．３７（ｍ，１Ｈ）、８．２４−８．２２（ｍ，１Ｈ）、８．１６−８．１４（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．４０（ｍ，１１Ｈ）、７．２８−７．０８（ｍ，９Ｈ）、６．９０−６．８８（ｍ，１Ｈ）、６．８５−６．８０（ｍ，２Ｈ）、６．６６−６．６２（ｍ，３Ｈ）、６．４２（ｄｄ，１Ｈ）、６．３５−６．３２（ｍ，２Ｈ）、６．２５−６．２２（ｍ，２Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）、２．２６（ｓ，６Ｈ）
Ｍ^＋ 予測値 ８６０．３４ 実測値 ８６０．３５

【0217】

合成例３６：化合物１４１の合成

【化9-27】

【0218】

中間体１４１−１の合成
前記合成例１の中間体９−３の合成で、中間体９−Ａの代わりに、中間体３５−Ａを使用したという点を除いては、中間体９−３の合成と同一の方法を利用して、中間体１４１−１を合成した。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ_４２Ｈ_２４ＣｌＮＯ_２：Ｍ^＋ ６０９．２

【0219】

中間体１４１−２の合成
前記合成例１の中間体９−２の合成で、中間体９−１の代わりに、中間体９４−Ａ、ジブロモナフタレンの代わりに、中間体１４１−１を使用したという点を除いては、中間体９−２の合成と同一の方法を利用して、中間体１４１−２を合成した。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ_６７Ｈ_４６Ｎ_２Ｏ_２：Ｍ^＋ ９１０．３

【0220】

中間体１４１−３の合成
前記合成例１の中間体９−４の合成で、中間体９−３の代わりに、中間体１４１−２を使用したという点を除いては、中間体９−４の合成方法と同一の方法を利用して、中間体１４１−３を合成した。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ_６６Ｈ_４４Ｎ_２Ｏ_２：Ｍ^＋ ８９６．３

【0221】

化合物１４１の合成
前記合成例１の化合物９の合成で、中間体９−４の代わりに、中間体１４１−３を使用したという点を除いては、化合物９の合成方法と同一の方法を利用して、化合物１４１を合成した。生成された化合物は、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６５−８．６２（ｍ，１Ｈ）、８．３９−８．３７（ｍ，１Ｈ）、８．２０−８．１８（ｍ，１Ｈ）、８．０１−７．９０（ｍ，２Ｈ）、７．８４−７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．７２−７．７０（ｍ，１Ｈ）、７．６３７．４８（ｍ，１６Ｈ）、７．３０−７．２６（ｍ，２Ｈ）、７．１６−７．０４（ｍ，８Ｈ）、６．９５−６．９２（ｍ，１Ｈ）、６．８５−６．８０（ｍ，２Ｈ）、６．６７−６．６２（ｍ，２Ｈ）、６．５３−６．４９（ｍ，２Ｈ）、６．３７−６．３４（ｍ，２Ｈ）
Ｍ^＋ 予測値 ８９４．３２ 実測値 ８９４．３３

【0222】

合成例３７：化合物１５４の合成

【化9-28】

中間体８６−Ａの代わりに、中間体１５４−Ａを使用したという点を除いては、化合物８６の合成と同一の方法を利用して、化合物１５４を合成した。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６６−８．６４（ｍ，１Ｈ）、８．３６−８．３４（ｍ，１Ｈ）、８．２４−８．２２（ｍ，１Ｈ）、８．１２−８．０２（ｍ，２Ｈ）、７．９７−７．９０（ｍ，２Ｈ）、７．８０−７．７８（ｍ，１Ｈ）、７．６６７．５６（ｍ，４Ｈ）、７．４５−７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．３２−７．２４（ｍ，９Ｈ）、７．１３−７．１１（ｍ，１Ｈ）、６．９７（ｄｄ，１Ｈ）、６．８７−６．８５（ｍ，１Ｈ）、６．７６−６．７２（ｍ，４Ｈ）、６．６３（ｄｄ，１Ｈ）、６．５０−６．４２（ｍ，８Ｈ）
Ｍ^＋ 予測値 ８１８．２９ 実測値 ８１８．３０

【0223】

合成例３８：化合物１５６の合成

【化9-29】

中間体８６−Ａの代わりに、中間体１５６−Ａを使用したという点を除いては、化合物８６の合成と同一の方法を利用して、化合物１５６を合成した。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６６−８．６４（ｍ，１Ｈ）、８．３２−８．３０（ｍ，１Ｈ）、８．１５−８．１３（ｍ，１Ｈ）、８．０６−８．０４（ｍ，１Ｈ）、７．９４−７．９１（ｍ，１Ｈ）、７．８８（ｄｄ，１Ｈ）、７．８２７．８０（ｍ，１Ｈ）、７．６７−７．５６（ｍ，３Ｈ）、７．４０−７．３０（ｍ，５Ｈ）、７．２２−７．１４（ｍ，５Ｈ）、７．０５−６．９５（ｍ，３Ｈ）、６．８７−６．８５（ｍ，１Ｈ）、６．７８−６．５９（ｍ，７Ｈ）、６．４０−６．３５（ｍ，４Ｈ）
Ｃ_５３Ｈ_３５Ｎ_３Ｏ：Ｍ^＋ 予測値 ７２９．２８ 実測値 ７２９．２９

【0224】

合成例３９：化合物１５７の合成

【化9-30】

中間体３５−Ａの代わりに、中間体１−Ａを、中間体９４−Ａの代わりに、１５７−Ａを使用したという点を除いては、化合物１４１の合成と同一の方法を利用して、化合物１５７を合成した。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．６０−８．５８（ｍ，１Ｈ）、８．３０−８．２８（ｍ，１Ｈ）、８．２０−８．１８（ｍ，１Ｈ）、７．９７−７．８６（ｍ，２Ｈ）、７．８２−７．７８（ｍ，２Ｈ）、７．６５−７．５４（ｍ，５Ｈ）、７．４８−７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．３５（ｔ，１Ｈ）、７．２６−７．１９（ｍ，１０Ｈ）、７．０８（ｔ，１Ｈ）、６．８５−６．８１（ｍ，４Ｈ）、６．７０−６．６２（ｍ，４Ｈ）、６．５２−６．４６（ｍ，４Ｈ）
Ｍ^＋ 予測値 ８１８．２９ 実測値 ８１８．２９

【0225】

合成例４０：化合物１６０の合成

【化9-31】

前記合成例１の中間体９−２の合成で、中間体９−１の代わりに、中間体１０７−Ａ、ジブロモナフタレンの代わりに、中間体９−２を使用したという点を除いては、中間体９−２の合成と同一の方法を利用して、中間体１６０−１を合成した。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ_６７Ｈ_６０Ｎ_２ＯＳｉ_２：Ｍ^＋ ９６４．４

【0226】

中間体１６０−３の合成
前記合成例１の中間体９−４の合成で、中間体９−３の代わりに、中間体１６０−１を使用したという点を除いては、中間体９−４の合成方法と同一の方法を利用して、中間体１６０−３を合成した。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ_６６Ｈ_５８Ｎ_２ＯＳｉ_２：Ｍ^＋ ９５０．４

【0227】

化合物１６０の合成
前記合成例１の化合物９の合成で、中間体９−４の代わりに、中間体１６０−３を使用したという点を除いては、化合物９の合成方法と同一の方法を利用して、化合物１６０を合成した。生成された化合物は、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、４００ＭＨｚ）及びＭＳ／ＦＡＢを介して確認した。
δ＝８．５６−８．５４（ｍ，１Ｈ）、８．３９−８．３７（ｍ，１Ｈ）、８．２４−８．２２（ｍ，１Ｈ）、８．１６−８．１４（ｍ，１Ｈ）、８．０１−７．９９（ｍ，１Ｈ）、７．８９−７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．７７−７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．６６−７．５９（ｍ，４Ｈ）、７．５２−７．４５（ｍ，６Ｈ）、７．３８−７．３５（ｍ，１Ｈ）、７．２７−７．０５（ｍ，９Ｈ）、６．８５−６．８２（ｍ，２Ｈ）、６．７６−６．６５（ｍ，４Ｈ）、６．５２−６．４６（ｍ，４Ｈ）、０．２４（ｓ，１８Ｈ）
Ｍ^＋ 予測値 ９４８．３９ 実測値 ９４８．４０

【0228】

実施例１
１，２００Å厚のＩＴＯガラス基板（コーニング（Corning）社製）を５０ｍｍｘ５０ｍｍｘ０．７ｍｍサイズに切り取り、イソプロピルアルコールと純水とを利用して、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に前記ＩＴＯガラス基板を設置した。

【0229】

前記アノードの上部に、前記ＨＴ１３を蒸着し、６００Å厚の正孔注入層を形成した後、前記正孔注入層の上部に、前記ＨＴ３を蒸着し、３００Å厚の正孔輸送層を形成した後、前記正孔輸送層の上部に、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＡＤＮ）及び前記化合物９を９８：２の重量比で共蒸着し、３００Å厚の発光層を形成した。

【0230】

前記発光層の上部に、Ａｌｑ_３を蒸着し、３００Åの電子輸送層を形成した。前記電子輸送層の上部に、ＬｉＦを蒸着し、１０Å厚の電子注入層を形成した後、前記電子注入層の上部に、Ａｌを真空蒸着し、３，０００Å厚のカソードを形成することにより、有機発光素子を製作した。

【化s】

【0231】

実施例２
発光層の形成時、化合物９の代わりに、化合物１１を利用したという点を除いては、前記実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0232】

実施例３
発光層の形成時、化合物９の代わりに、化合物３１を利用したという点を除いては、前記実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0233】

実施例４
発光層の形成時、化合物９の代わりに、化合物３２を利用したという点を除いては、前記実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0234】

実施例５
発光層の形成時、化合物９の代わりに、化合物７３を利用したという点を除いては、前記実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0235】

実施例６
発光層の形成時、化合物９の代わりに、化合物８６を利用したという点を除いては、前記実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0236】

実施例７
発光層の形成時、化合物９の代わりに、化合物１１３を利用したという点を除いては、前記実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0237】

実施例８
発光層の形成時、化合物９の代わりに、化合物１５６を利用したという点を除いては、前記実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0238】

比較例１
発光層の形成時、化合物９の代わりに、下記化合物Ａを利用したという点を除いては、前記実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【化t】

【0239】

比較例２
発光層の形成時、化合物９の代わりに、下記化合物Ｂを利用したという点を除いては、前記実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【化u】

【0240】

実施例９
発光層の形成時、ＡＤＮの代わりに、化合物Ｈ１０９を利用したという点を除いては、前記実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0241】

実施例１０
発光層の形成時、化合物９の代わりに、化合物１１を利用したという点を除いては、前記実施例９と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0242】

実施例１１
発光層の形成時、化合物９の代わりに、化合物３１を利用したという点を除いては、前記実施例９と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0243】

実施例１２
発光層の形成時、化合物９の代わりに、化合物５０を利用したという点を除いては、前記実施例９と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0244】

実施例１３
発光層の形成時、化合物９の代わりに、化合物８６を利用したという点を除いては、前記実施例９と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0245】

実施例１４
発光層の形成時、化合物９の代わりに、化合物１５６を利用したという点を除いては、前記実施例９と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0246】

実施例１５
発光層の形成時、ＡＤＮの代わりに、化合物Ｈ１５２を利用したという点を除いては、前記実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0247】

実施例１６
発光層の形成時、化合物９の代わりに、化合物１１を利用したという点を除いては、前記実施例１５と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0248】

実施例１７
発光層の形成時、化合物９の代わりに、化合物３１を利用したという点を除いては、前記実施例１５と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0249】

実施例１８
発光層の形成時、化合物９の代わりに、化合物５０を利用したという点を除いては、前記実施例１５と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0250】

実施例１９
発光層の形成時、化合物９の代わりに、化合物７３を利用したという点を除いては、前記実施例１５と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0251】

実施例２０
発光層の形成時、化合物９の代わりに、化合物８６を利用したという点を除いては、前記実施例１５と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0252】

実施例２１
発光層の形成時、化合物９の代わりに、化合物１１３を利用したという点を除いては、前記実施例１５と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0253】

実施例２２
発光層の形成時、ＡＤＮの代わりに、化合物Ｈ１６７を利用したという点を除いては、前記実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0254】

実施例２３
発光層の形成時、化合物９の代わりに、化合物１１を利用したという点を除いては、前記実施例２２と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0255】

実施例２４
発光層の形成時、化合物９の代わりに、化合物３１を利用したという点を除いては、前記実施例２２と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0256】

実施例２５
発光層の形成時、化合物９の代わりに、化合物５０を利用したという点を除いては、前記実施例２２と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0257】

実施例２６
発光層の形成時、化合物９の代わりに、化合物７３を利用したという点を除いては、前記実施例２２と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0258】

実施例２７
発光層の形成時、化合物９の代わりに、化合物８６を利用したという点を除いては、前記実施例２２と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0259】

実施例２８
発光層の形成時、ＡＤＮの代わりに、化合物Ｈ２０４を利用したという点を除いては、前記実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0260】

実施例２９
発光層の形成時、化合物９の代わりに、化合物１１を利用したという点を除いては、前記実施例２８と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0261】

実施例３０
発光層の形成時、化合物９の代わりに、化合物５６を利用したという点を除いては、前記実施例２８と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0262】

実施例３１
発光層の形成時、ＡＤＮの代わりに、化合物Ｈ２０８を利用したという点を除いては、前記実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0263】

実施例３２
発光層の形成時、化合物９の代わりに、化合物１１を利用したという点を除いては、前記実施例３１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0264】

実施例３３
発光層の形成時、化合物９の代わりに、化合物５６を利用したという点を除いては、前記実施例３１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【0265】

比較例３
発光層の形成時、ＡＤＮの代わりに、化合物Ｈ１０９を利用し、化合物９の代わりに、化合物Ａを使用したことを除いては、前記実施例１と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。

【化v】

【0266】

評価例１
前記実施例１ないし３３、及び比較例１ないし３で製作された有機発光素子の駆動電圧、電流密度、輝度、効率及び半減寿命を、Kethley ＳＭＵ ２３６及び輝度計ＰＲ６５０を利用して測定し、表１及び２に示した。半減寿命は、有機発光素子駆動後、輝度が初期輝度の５０％になるのにかかる時間を測定したものである。

【0267】

【表1】

【0268】

【表2】

【0269】

前記表１及び２から、実施例１ないし３３の有機発光素子の駆動電圧、輝度、効率及び半減寿命は、比較例１ないし３の有機発光素子の駆動電圧、効率及び半減寿命に比べ、優秀であるということを確認することができる。

【産業上の利用可能性】

【0270】

本発明のアミン系化合物、及びそれを含む有機発光素子は、例えば、ディスプレイ関連の技術分野に効果的に適用可能である。

【符号の説明】

【0271】

１０ 有機発光素子
１１０ 第１電極
１５０ 有機層
１９０ 第２電極

【図1】