特許 6391985 ２−置換−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体及びその製造方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6391985

(24)【登録日】2018年8月31日

(45)【発行日】2018年9月19日

(54)【発明の名称】２−置換−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体及びその製造方法

(51)【国際特許分類】

   C07D 239/47 20060101AFI20180910BHJP

   B01J 31/02 20060101ALI20180910BHJP

   C07B 61/00 20060101ALN20180910BHJP

【ＦＩ】

   C07D239/47 ZCSP

   B01J31/02 103Z

   !C07B61/00 300

【請求項の数】2

【全頁数】26

(21)【出願番号】特願2014-102348(P2014-102348)

(22)【出願日】2014年5月16日

(65)【公開番号】特開2015-218132(P2015-218132A)

(43)【公開日】2015年12月7日

【審査請求日】2017年3月2日

(73)【特許権者】

【識別番号】301005614

【氏名又は名称】東ソー・ファインケム株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100182073

【弁理士】

【氏名又は名称】萩 規男

(72)【発明者】

【氏名】香川 巧

(72)【発明者】

【氏名】重弘 大樹

(72)【発明者】

【氏名】河田 恒佐

【審査官】 安藤 倫世

(56)【参考文献】

【文献】 特開平０２−００６４７７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１１−５１５３７２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１３−５０１７５９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００７−５０４２１１（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ

ＣＡｐｌｕｓ／ＣＡＳＲＥＡＣＴ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記一般式（１）

【化1】

（式（１）中、Ｒ¹は、水素原子、メチル基、メトキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を示し，Ｒ²は水素原子、メチル基又はエチル基を示す）
で表される２−置換−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体。

【請求項2】

下記式（２）

【化2】

で表わされる２，４−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンと、下記一般式（３）

【化3】

（式中、Ｒ¹は、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖分岐若しくは環式のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖分岐若しくは環式のアルキルオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を示し，Ｒ²は水素原子、メチル基又はエチル基を示す）
で表わされるアニリン誘導体を、酸触媒存在下反応させる、請求項１に記載の一般式（１）で表わされる２−置換−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、新規２−置換−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体及びその製造方法に関する。２−置換−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体は各種、医農薬や電子材料の合成原料として有用な化合物である。

【背景技術】

【0002】

従来より、本発明の２−置換−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体及びその製造方法は知られていない。
類似の化合物として、２，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンは知られており、ピリミジン環上の２−位及び４−位を様々な置換基で置換し、医薬品候補薬を製造する方法が知られている（例えば特許文献１参照）。

【0003】

しかしながら、従来の２，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンを用い２−位又は４−位に様々な置換基を高選択的に導入することは困難で、生成物が２−位置換体と４−位置換体の混合物となり、高純度の目的物を得るには、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等での分離精製が必要となるという課題があった。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特許第４８４２８１６号公報。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

本発明は、２，４−ジ置換−５−トリフルオロメチルピリミジン骨格の導入剤として、２−位又は４−位に高い位置選択性で置換基を導入することが期待される２，４−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンを原料とし、位置選択的にアニリン誘導体が導入された新規化合物の提案及びその製造方法の提供にある。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本発明者らは、２，４−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンを原料とし、酸触媒存在下、アニリン誘導体を反応させることにより、２−位がアニリン誘導体で置換された新規２−置換−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体が非常に高選択的に得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。

【0007】

すなわち、本発明は、下記一般式（１）

【0008】

【化1】

【0009】

（式（１）中、Ｒ¹は、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜６の直鎖分岐若しくは環式のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜６の直鎖分岐若しくは環式のアルキルオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を示し，Ｒ²は水素原子、メチル基又はエチル基を示す）
で表される２−置換−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体であって、その製造にあたっては、下記式（２）

【0010】

【化2】

【0011】

で表わされる２，４−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンと、下記一般式（３）

【0012】

【化3】

【0013】

（式中、Ｒ¹及びＲ²は前記式（１）に同じ）
で表わされるアニリン誘導体とを、酸触媒存在下反応させることを特徴とする。

【発明の効果】

【0014】

本発明により、医農薬の合成原料として有用な新規２−置換−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン及びその高選択的製造方法が提供される。

【発明を実施するための形態】

【0015】

以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の一般式（１）で表わされる２−置換−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ²が水素原子の化合物は、具体的には例えば、２−（フェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−エチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−エチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−メトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−メトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−エトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−エトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−エトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−フルオロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−フルオロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−クロロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−クロロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−クロロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ブロモフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ブロモフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ブロモフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ヨードフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ヨードフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ヨードフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−ニトロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−ニトロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（２−シアノフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（３−シアノフェニルアミノ）−４−（２
，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0016】

本発明の一般式（１）で表わされる２−置換−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ²がメチル基の化合物は、具体的には例えば、２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−２−メチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−３−メチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−４−メチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−２−エチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−３−エチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−４−エチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−２−メトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−３−メトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−２−エトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−３−エトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−４−エトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−２−フルオロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−３−フルオロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−２−クロロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−３−クロロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−４−クロロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−２−ブロモフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−３−ブロモフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−４−ブロモフェニルアミノ）−４−（２，
２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−２−ヨードフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−３−ヨードフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−４−ヨードフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−２−ニトロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−３−ニトロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−２−シアノフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−３−シアノフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−メチル−４−シアノフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0017】

本発明の一般式（１）で表わされる２−置換−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体でＲ²がエチル基の化合物は、具体的には例えば、２−（Ｎ−エチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−２−メチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−３−メチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−４−メチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−２−エチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−３−エチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−４−エチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−２−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−３−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−４−ｎ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−２−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−３−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−２−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−３−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−４−ｎ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−２−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−３−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−２−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−２−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−３−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−４−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−２−メトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−３−メトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−２−エトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−３−エトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−４−エトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−２−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−３−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−４−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−２−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−３−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−４−ｎ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−２−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−３−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−４−ｉｓｏ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−２−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−３−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−４−ｎ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−２−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−２−フルオロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−３−フルオロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−２−クロロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−３−クロロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−４−クロロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−２−ブロモフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−３−ブロモフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−４−ブロモフェニルアミノ）−４−（２，
２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−２−ヨードフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−３−ヨードフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−４−ヨードフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−２−ニトロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−３−ニトロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−２−シアノフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−３−シアノフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン、２−（Ｎ−エチル−４−シアノフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン等が挙げられる。

【0018】

本発明の２−置換−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体を製造するための原料として使用する、式（２）で表わされる２，４−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンは、例えば、工業的に入手可能な５−（トリフルオロメチル）ウラシルをオキシ塩化リン等より脱水及び塩素化し、２，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンを調製の後、さらに２，２，２−トリフルオロエタノールの金属塩を反応させることにより調製可能である。

【0019】

本発明の２−置換−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体を製造するための原料として使用する、一般式（３）で表わされるアニリン誘導体としては、具体的には例えば、アニリン、２−メチルアニリン、３−メチルアニリン、４−メチルアニリン、２−エチルアニリン、３−エチルアニリン、４−エチルアニリン、２−ｎ−プロピルアニリン、３−ｎ−プロピルアニリン、４−ｎ−プロピルアニリン、２−ｉｓｏ−プロピルアニリン、３−ｉｓｏ−プロピルアニリン、４−ｉｓｏ−プロピルアニリン、２−ｎ−ブチルアニリン、３−ｎ−ブチルアニリン、４−ｎ−ブチルアニリン、２−ｉｓｏ−ブチルアニリン、３−ｉｓｏ−ブチルアニリン、４−ｉｓｏ−ブチルアニリン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアニリン、３−ｔｅｒｔ−ブチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチルアニリン、２−ｎ−ペンチルアニリン、３−ｎ−ペンチルアニリン、４−ｎ−ペンチルアニリン、２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルアニリン、３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルアニリン、４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルアニリン、２−ｎ−ヘキシルアニリン、３−ｎ−ヘキシルアニリン、４−ｎ−ヘキシルアニリン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルアニリン、３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルアニリン、４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルアニリン、２−メトキシアニリン、３−メトキシアニリン、４−メトキシアニリン、２−エトキシアニリン、３−エトキシアニリン、４−エトキシアニリン、２−ｎ−プロポキシアニリン、３−ｎ−プロポキシアニリン、４−ｎ−プロポキシアニリン、２−ｉｓｏ−プロポキシアニリン、３−ｉｓｏ−プロポキシアニリン、４−ｉｓｏ−プロポキシアニリン、２−ｎ−ブトキシアニリン、３−ｎ−ブトキシアニリン、４−ｎ−ブトキシアニリン、２−ｉｓｏ−ブトキシアニリン、３−ｉｓｏ−ブトキシアニリン、４−ｉｓｏ−ブトキシアニリン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシアニリン、３−ｔｅｒｔ−ブトキシアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブトキシアニリン、２−ｎ−ペントキシアニリン、３−ｎ−ペントキシアニリン、４−ｎ−ペントキシアニリン、２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシアニリン、３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシアニリン、４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシアニリン、２−ｎ−ヘキシルオキシアニリン、３−ｎ−ヘキシルオキシアニリン、４−ｎ−ヘキシルオキシアニリン、２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシアニリン、３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシアニリン、４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシアニリン、２−フルオロアニリン、３−フルオロアニリン、４−フルオロアニリン、２−クロロアニリン、３−クロロアニリン、４−クロロアニリン、２−ブロモアニリン、３−ブロモアニリン、４−ブロモアニリン、２−ヨードアニリン、３−ヨードアニリン、４−ヨードアニリン、２−ニトロアニリン、３−ニトロアニリン、４−ニトロアニリン、２−シアノアニリン、３−シアノアニリン、４−シアノアニリン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−メチル−２−メチルアニリン、Ｎ−メチル−３−メチルアニリン、Ｎ−メチル−４−メチルアニリン、Ｎ−メチル−２−エチルアニリン、Ｎ−メチル−３−エチルアニリン、Ｎ−メチル−４−エチルアニリン、Ｎ−メチル−２−ｎ−プロピルアニリン、Ｎ−メチル−３−ｎ−プロピルアニリン、Ｎ−メチル−４−ｎ−プロピルアニリン、Ｎ−メチル−２−ｉｓｏ−プロピルアニリン、Ｎ−メチル−３−ｉｓｏ−プロピルアニリン、Ｎ−メチル−４−ｉｓｏ−プロピルアニリン、Ｎ−メチル−２−ｎ−ブチルアニリン、Ｎ−メチル−３−ｎ−ブチルアニリン、Ｎ−メチル−４−ｎ−ブチルアニリン、Ｎ−メチル−２−ｉｓｏ−ブチルアニリン、Ｎ−メチル−３−ｉｓｏ−ブチルアニリン、Ｎ−メチル−４−ｉｓｏ−ブチルアニリン、Ｎ−メチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルアニリン、Ｎ−メチル−３−ｔｅｒｔ−ブチルアニリン、Ｎ−メチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルアニリン、Ｎ−メチル−２−ｎ−ペンチルアニリン、Ｎ−メチル−３−ｎ−ペンチルアニリン、Ｎ−メチル−４−ｎ−ペンチルアニリン、Ｎ−メチル−２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルアニリン、Ｎ−メチル−３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルアニリン、Ｎ−メチル−４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルアニリン、Ｎ−メチル−２−ｎ−ヘキシルアニリン、Ｎ−メチル−３−ｎ−ヘキシルアニリン、Ｎ−メチル−４−ｎ−ヘキシルアニリン、Ｎ−メチル−２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルアニリン、Ｎ−メチル−３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルアニリン、Ｎ−メチル−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルアニリン、Ｎ−メチル−２−メトキシアニリン、Ｎ−メチル−３−メトキシアニリン、Ｎ−メチル−４−メトキシアニリン、Ｎ−メチル−２−エトキシアニリン、Ｎ−メチル−３−エトキシアニリン、Ｎ−メチル−４−エトキシアニリン、Ｎ−メチル−２−ｎ−プロポキシアニリン、Ｎ−メチル−３−ｎ−プロポキシアニリン、Ｎ−メチル−４−ｎ−プロポキシアニリン、Ｎ−メチル−２−ｉｓｏ−プロポキシアニリン、Ｎ−メチル−３−ｉｓｏ−プロポキシアニリン、Ｎ−メチル−４−ｉｓｏ−プロポキシアニリン、Ｎ−メチル−２−ｎ−ブトキシアニリン、Ｎ−メチル−３−ｎ−ブトキシアニリン、Ｎ−メチル−４−ｎ−ブトキシアニリン、Ｎ−メチル−２−ｉｓｏ−ブトキシアニリン、Ｎ−メチル−３−ｉｓｏ−ブトキシアニリン、Ｎ−メチル−４−ｉｓｏ−ブトキシアニリン、Ｎ−メチル−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアニリン、Ｎ−メチル−３−ｔｅｒｔ−ブトキシアニリン、Ｎ−メチル−４−ｔｅｒｔ−ブトキシアニリン、Ｎ−メチル−２−ｎ−ペントキシアニリン、Ｎ−メチル−３−ｎ−ペントキシアニリン、Ｎ−メチル−４−ｎ−ペントキシアニリン、Ｎ−メチル−２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシアニリン、Ｎ−メチル−３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシアニリン、Ｎ−メチル−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシアニリン、Ｎ−メチル−２−ｎ−ヘキシルオキシアニリン、Ｎ−メチル−３−ｎ−ヘキシルオキシアニリン、Ｎ−メチル−４−ｎ−ヘキシルオキシアニリン、Ｎ−メチル−２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシアニリン、Ｎ−メチル−３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシアニリン、Ｎ−メチル−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシアニリン、Ｎ−メチル−２−フルオロアニリン、Ｎ−メチル−３−フルオロアニリン、Ｎ−メチル−４−フルオロアニリン、Ｎ−メチル−２−クロロアニリン、Ｎ−メチル−３−クロロアニリン、Ｎ−メチル−４−クロロアニリン、Ｎ−メチル−２−ブロモアニリン、Ｎ−メチル−３−ブロモアニリン、Ｎ−メチル−４−ブロモアニリン、Ｎ−メチル−２−ヨードアニリン、Ｎ−メチル−３−ヨードアニリン、Ｎ−メチル−４−ヨードアニリン、Ｎ−メチル−２−ニトロアニリン、Ｎ−メチル−３−ニトロアニリン、Ｎ−メチル−４−ニトロアニリン、Ｎ−メチル−２−シアノアニリン、Ｎ−メチル−３−シアノアニリン、Ｎ−メチル−４−シアノアニリン、Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−エチル−２−メチルアニリン、Ｎ−エチル−３−メチルアニリン、Ｎ−エチル−４−メチルアニリン、Ｎ−エチル−２−エチルアニリン、Ｎ−エチル−３−エチルアニリン、Ｎ−エチル−４−エチルアニリン、Ｎ−エチル−２−ｎ−プロピルアニリン、Ｎ−エチル−３−ｎ−プロピルアニリン、Ｎ−エチル−４−ｎ−プロピルアニリン、Ｎ−エチル−２−ｉｓｏ−プロピルアニリン、Ｎ−エチル−３−ｉｓｏ−プロピルアニリン、Ｎ−エチル−４−ｉｓｏ−プロピルアニリン、Ｎ−エチル−２−ｎ−ブチルアニリン、Ｎ−エチル−３−ｎ−ブチルアニリン、Ｎ−エチル−４−ｎ−ブチルアニリン、Ｎ−エチル−２−ｉｓｏ−ブチルアニリン、Ｎ−エチル−３−ｉｓｏ−ブチルアニリン、Ｎ−エチル−４−ｉｓｏ−ブチルアニリン、Ｎ−エチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルアニリン、Ｎ−エチル−３−ｔｅｒｔ−ブチルアニリン、Ｎ−エチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルアニリン、Ｎ−エチル−２−ｎ−ペンチルアニリン、Ｎ−エチル−３−ｎ−ペンチルアニリン、Ｎ−エチル−４−ｎ−ペンチルアニリン、Ｎ−エチル−２−ｃｙｃｌｏ−ペンチルアニリン、Ｎ−エチル−３−ｃｙｃｌｏ−ペンチルアニリン、Ｎ−エチル−４−ｃｙｃｌｏ−ペンチルアニリン、Ｎ−エチル−２−ｎ−ヘキシルアニリン、Ｎ−エチル−３−ｎ−ヘキシルアニリン、Ｎ−エチル−４−ｎ−ヘキシルアニリン、Ｎ−エチル−２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルアニリン、Ｎ−エチル−３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルアニリン、Ｎ−エチル−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルアニリン、Ｎ−エチル−２−メトキシアニリン、Ｎ−エチル−３−メトキシアニリン、Ｎ−エチル−４−メトキシアニリン、Ｎ−エチル−２−エトキシアニリン、Ｎ−エチル−３−エトキシアニリン、Ｎ−エチル−４−エトキシアニリン、Ｎ−エチル−２−ｎ−プロポキシアニリン、Ｎ−エチル−３−ｎ−プロポキシアニリン、Ｎ−エチル−４−ｎ−プロポキシアニリン、Ｎ−エチル−２−ｉｓｏ−プロポキシアニリン、Ｎ−エチル−３−ｉｓｏ−プロポキシアニリン、Ｎ−エチル−４−ｉｓｏ−プロポキシアニリン、Ｎ−エチル−２−ｎ−ブトキシアニリン、Ｎ−エチル−３−ｎ−ブトキシアニリン、Ｎ−エチル−４−ｎ−ブトキシアニリン、Ｎ−エチル−２−ｉｓｏ−ブトキシアニリン、Ｎ−エチル−３−ｉｓｏ−ブトキシアニリン、Ｎ−エチル−４−ｉｓｏ−ブトキシアニリン、Ｎ−エチル−２−ｔｅｒｔ−ブトキシアニリン、Ｎ−エチル−３−ｔｅｒｔ−ブトキシアニリン、Ｎ−エチル−４−ｔｅｒｔ−ブトキシアニリン、Ｎ−エチル−２−ｎ−ペントキシアニリン、Ｎ−エチル−３−ｎ−ペントキシアニリン、Ｎ−エチル−４−ｎ−ペントキシアニリン、Ｎ−エチル−２−ｃｙｃｌｏ−ペントキシアニリン、Ｎ−エチル−３−ｃｙｃｌｏ−ペントキシアニリン、Ｎ−エチル−４−ｃｙｃｌｏ−ペントキシアニリン、Ｎ−エチル−２−ｎ−ヘキシルオキシアニリン、Ｎ−エチル−３−ｎ−ヘキシルオキシアニリン、Ｎ−エチル−４−ｎ−ヘキシルオキシアニリン、Ｎ−エチル−２−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシアニリン、Ｎ−エチル−３−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシアニリン、Ｎ−エチル−４−ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシアニリン、Ｎ−エチル−２−フルオロアニリン、Ｎ−エチル−３−フルオロアニリン、Ｎ−エチル−４−フルオロアニリン、Ｎ−エチル−２−クロロアニリン、Ｎ−エチル−３−クロロアニリン、Ｎ−エチル−４−クロロアニリン、Ｎ−エチル−２−ブロモアニリン、Ｎ−エチル−３−ブロモアニリン、Ｎ−エチル−４−ブロモアニリン、Ｎ−エチル−２−ヨードアニリン、Ｎ−エチル−３−ヨードアニリン、Ｎ−エチル−４−ヨードアニリン、Ｎ−エチル−２−ニトロアニリン、Ｎ−エチル−３−ニトロアニリン、Ｎ−エチル−４−ニトロアニリン、Ｎ−エチル−２−シアノアニリン、Ｎ−エチル−３−シアノアニリン、Ｎ−エチル−４−シアノアニリン等が挙げられ、反応に具する式（２）で表わされる２，４−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンに対して、１．０〜２．０モル量使用するとよい。

【0020】

本発明に適用可能な酸触媒としては、具体的には例えば、硫酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナフタレン−１−スルホン酸、ナフタレン−２−スルホン酸、ビス（メタンスルホニル）イミド、ビス（ベンゼンスルホニル）イミド、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド等が挙げられ、反応に具する式（２）で表わされる２，４−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンに対して、０．００５〜０．５モル量使用するとよい。

【0021】

本発明に適用可能な溶剤としては、反応に不活性な溶剤であれば特に制限されずに使用でき、具体的には例えば、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、クメン、メシチレン、１，３−ジイソプロピルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶剤が挙げられ、反応に具する式（２）で表わされる２，４−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンに対して、３〜４０重量倍量使用するとよい。

【0022】

本発明の２−置換−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体の製造方法における反応温度及び時間としては、反応に用いるアニリン誘導体の種類、酸触媒の種類、溶剤の種類及び基質濃度により異なるが、通常、１００〜２００℃の温度範囲で、１０〜２００時間反応を行うことにより、反応は完結する。また、必要に応じて、加圧下、反応を行っても良い。

【0023】

本発明の後処理としては、例えば、溶剤を留去後、シリカゲルで酸触媒を除去し、粗製物を得、必要に応じてシリカゲルカラムクロマトグラフィーや再結晶により精製しても良い。

【実施例】

【0024】

以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
なお、分析に当たっては下記機器を使用した。
¹Ｈ−ＮＭＲ，¹⁹Ｆ−ＮＭＲ，¹³Ｃ−ＮＭＲ：ブルカー社（ＢＲＵＫＥＲ）製ＡＶＡＮＣＥ II ４００。

【0025】

ＧＣ-ＭＳ：嶋津製作所製ＧＣＭＳ−ＱＰ２０１０Ｐｌｕｓ。
元素分析：ヤナコ社製ＣＨＮコーダー ＭＴ−６。
参考例１ ２，４−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−トリフルオロメチルピリミジンの調製
窒素気流下、撹拌子を備えた２００ｍＬのナス型フラスコに、２，２，２−トリフルオロエタノール（５．９９ｇ，５９．９ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（８５ｍＬ）を仕込み、−２０℃に冷却の後、ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ−ヘキサン溶液，３４．５ｍＬ，５５．２ｍｍｏｌ）を添加し、同温度で３０分撹拌した。次いでこれに、２，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（５．００ｇ，２３．０ｍｍｏｌ）を添加し、同温度で３０分撹拌の後、昇温し、４０℃で２４時間反応を行った。

【0026】

反応終了後、反応液に飽和の塩化アンモニウム水溶液（３０ｍＬ）を添加、減圧下濃縮、ジクロロメタン（３０ｍｌ×３回）抽出、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮することにより粗製物を得た。
得られた粗製物は、シリカゲル床（１０ｇ、溶離液ジクロロメタン）で精製、濃縮することにより目的物の２，４−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−トリフルオロメチルピリミジン（７．２２ｇ，２１．０ｍｍｏｌ，収率９１％）を無色透明液体として得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，４００ＭＨｚ）δ８．６０（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），４．９１（ｑ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），４．８５（ｑ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）。
¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３７６ＭＨｚ）δ−６３．８０，−７４．８２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），−７４．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）。
¹³Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，１００ＭＨｚ）δ１６７．０７，１６５．００，１５８．３８（ｑ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），１２２．９９（ｑ，Ｊ＝２７５．８Ｈｚ），１２２．７４（ｑ，Ｊ＝２７５．６Ｈｚ），１２２．２８（ｑ，Ｊ＝２６９．４Ｈｚ），１０８．０５（ｑ，Ｊ＝３４．７Ｈｚ），６４．３９（ｑ，Ｊ＝３６．７Ｈｚ），６３．３９（ｑ，Ｊ＝３７．２Ｈｚ）。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４４（Ｍ⁺，４５），３２５（５８），２７５（１００），２４６（９３），１６３（９０），８３（９５）。
元素分析 計算値：炭素（３１．４１％）、水素（１．４６％）、窒素（８．１４％）。
測定値：炭素（３１．３２％）、水素（１．４６％）、窒素（８．１６％）。
実施例１ ２−（フェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（４）の調製

【0027】

【化4】

【0028】

撹拌子を備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、２，４−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１．００ｇ，２．９１ｍｍｏｌ）、アニリン（０．２７ｇ，２．９１ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸・５水和物（０．０７３ｇ，０．２９ｍｍｏｌ）及びトルエン（２０ｍｌ）を仕込み、窒素気流下、１１０℃で１２０時間反応を行った。反応終了後、溶剤を留去、シリカゲル処理（溶出ジクロロメタン）、濃縮の後、粗製物（０．９７ｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた¹⁹Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率９５％、収率８０％で目的物の２−（フェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンが生成していた。また、ピリミジン環上の４−位での反応生成物は観測されなかった。

【0029】

さらに、得られた粗製物を、エチルベンゼンで再結晶を行うことにより２−（フェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの精製物（０．６５ｇ）を淡黄色固体として得た（収率６６％）。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，４００ＭＨｚ）δ８．４６（ｄ，Ｊ＝０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），４．８３（ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）。
¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３７６ＭＨｚ）δ−６３．１０，−７４．９０（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）。
¹³Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，１００ＭＨｚ）δ１６５．３４，１６１．１０，１５７．６１（ｑ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），１３７．９４，１２９．３０，１２４．６７，１２３．１８（ｑ，Ｊ＝２６８．４Ｈｚ），１２３．００（ｑ，Ｊ＝２７５．９Ｈｚ），１２０．９８，１０２．９６（ｑ，Ｊ＝３２．８Ｈｚ），６２．６０（ｑ，Ｊ＝３６．８Ｈｚ）。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）３３７（５８％），３３６（１００％），３１８（８％），２９６（１２％），１９５（１６％），１８０（３４％），７７（５２％）。
元素分析 計算値：炭素（４６．３０％）、水素（２．６９％）、窒素（１２．４６％）。
測定値：炭素（４６．２１％）、水素（２．６９％）、窒素（１２．４５％）。
実施例２ ２−（フェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（４）の調製
撹拌子を備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、２，４−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１．００ｇ，２．９１ｍｍｏｌ）、アニリン（０．２７ｇ，２．９１ｍｍｏｌ）、ビス（ベンゼンスルホニル）イミド（０．０４２ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）及びクメン（１０ｍｌ）を仕込み、窒素気流下、１５０℃で２０時間反応を行った。反応終了後、溶剤を留去、シリカゲル処理（溶出ジクロロメタン）、濃縮の後、粗製物（１．０１ｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた¹⁹Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率９７％、収率８１％で目的物の２−（フェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンが生成していた。また、ピリミジン環上の４−位での反応生成物は観測されなかった。

【0030】

実施例３ ２−（フェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（４）の調製
撹拌子を備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、２，４−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１．００ｇ，２．９１ｍｍｏｌ）、アニリン（０．２７ｇ，２．９１ｍｍｏｌ）、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（０．１５６ｇ，０．５８ｍｍｏｌ）及び１，３−ジイソプロピルベンゼン（２０ｍｌ）を仕込み、窒素気流下、１５０℃で８時間反応を行った。反応終了後、溶剤を留去、シリカゲル処理（溶出ジクロロメタン）、濃縮の後、粗製物（０．９５ｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた¹⁹Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率９８％、収率８４％で目的物の２−（フェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンが生成していた。また、ピリミジン環上の４−位での反応生成物は観測されなかった。

【0031】

実施例４ ２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（５）の調製

【0032】

【化5】

【0033】

撹拌子を備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、２，４−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１．００ｇ，２．９１ｍｍｏｌ）、４−メチルアニリン（０．３１ｇ，２．９１ｍｍｏｌ）、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（０．０７８ｇ，０．２９ｍｍｏｌ）及びクメン（２０ｍｌ）を仕込み、窒素気流下、１５０℃で１６時間反応を行った。反応終了後、溶剤を留去、シリカゲル処理（溶出ジクロロメタン）、濃縮の後、粗製物（０．８０ｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた¹⁹Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率９６％、収率８０％で目的物の２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンが生成していた。また、ピリミジン環上の４−位での反応生成物は観測されなかった。

【0034】

さらに、得られた粗製物を、エチルベンゼンを用いた再結晶を行うことにより２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの精製物（０．７３ｇ）を白色固体として得た（収率７１％）。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，４００ＭＨｚ）δ８．４３（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｂｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，2Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），４．８１（ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）。
¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３７６ＭＨｚ）δ−６３．０７，−７４．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）。
¹³Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，１００ＭＨｚ）δ１６５．３１，１６１．２５，１５７．７２（ｑ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），１３５．２５，１３４．５３，１２９．８３，１２３．１２（ｑ，Ｊ＝２６９．１Ｈｚ），１２３．０３（ｑ，Ｊ＝２７５．９Ｈｚ），１２１．２４，１０２．６９（ｑ，Ｊ＝３９．０Ｈｚ），６１．９８（ｑ，Ｊ＝３６．８Ｈｚ），２１．０７。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）３５１（７０，Ｍ⁺），３５０（１００），３３２（５），２８２（２），２６７（５）。
元素分析 計算値：炭素（４７．８７％）、水素（３．１６％）、窒素（１１．９６％）。
測定値：炭素（４７．８３％）、水素（３．１６％）、窒素（１１．９４％）。
実施例５ ２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（５）の調製
実施例４と同じ反応装置を用い、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（０．０７８ｇ，０．２９ｍｍｏｌ）に替えてビス（ベンゼンスルホニル）イミド（０．０８３ｇ，０．２９ｍｍｏｌ）を用いた以外実施例４と同じ反応操作を行い、粗製物（０．４３ｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた¹⁹Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率９９％、収率８３％で目的物の２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンが生成していた。また、ピリミジン環上の４−位での反応生成物は観測されなかった。

【0035】

実施例６ ２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（６）の調製

【0036】

【化6】

【0037】

撹拌子を備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、２，４−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（０．５０ｇ，１．４５ｍｍｏｌ）、２−メチルアニリン（０．２０ｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、ビス（ベンゼンスルホニル）イミド（０．０５４ｇ，０．１９ｍｍｏｌ）及びクメン（１０ｍｌ）を仕込み、窒素気流下、１５０℃で６２時間反応を行った。反応終了後、溶剤を留去、シリカゲル処理（溶出ジクロロメタン）、濃縮の後、粗製物（０．５３ｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた¹⁹Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率９２％、収率８５％で目的物の２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンが生成していた。また、ピリミジン環上の４−位での反応生成物は観測されなかった。

【0038】

さらに、得られた粗製物を、エチルベンゼンを用いた再結晶を行うことにより２−（２−メチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの精製物（０．４０ｇ）を白色固体として得た（収率７８％）。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，４００ＭＨｚ）δ８．３８（ｄ，Ｊ＝０．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０−７．２０（ｂｒ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．１０（ｍ，１Ｈ），４．７２（ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）。
¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３７６ＭＨｚ）δ−６２．９９，−７４．９３（ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ）。
¹³Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，１００ＭＨｚ）δ１６５．３９（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），１６１．９２，１５７．７７（ｑ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），１３５．９１，１３１．４３，１３０．９９，１２６．７８，１２６．０７，１２４．４０，１２３．１６（ｑ，Ｊ＝２６８．２Ｈｚ），１２３．０２（ｑ，Ｊ＝２７５．８Ｈｚ），１０２．５８（ｑ，Ｊ＝３４．４Ｈｚ），６２．３３（ｑ，Ｊ＝３６．８Ｈｚ），１８．０６。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）３５１（６６，Ｍ⁺），３５０（２１），３３６（１００），２９６（７），２６８（４５），２４８（２２），１３１（３０）。
元素分析 計算値：炭素（４７．８７％）、水素（３．１６％）、窒素（１１．９６％）。
測定値：炭素（４７．７２％）、水素（３．１５％）、窒素（１１．９５％）。
実施例７ ２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（７）の調製

【0039】

【化7】

【0040】

実施例６と同じ反応装置を用い、２−メチルアニリン（０．２０ｇ，１．８９ｍｍｏｌ）に替えて４−メトキシアニリン（０．２３ｇ，１．８９ｍｍｏｌ）を用い、１５０℃で１６時間反応を行った以外実施例６と同じ反応操作を行い、粗製物（０．４６ｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた¹⁹Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率９９％、収率９０％で目的物の２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンが生成していた。また、ピリミジン環上の４−位での反応生成物は収率換算で１％観測された。

【0041】

さらに、得られた粗製物を、エチルベンゼンを用いた再結晶を行うことにより２−（４−メトキシフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの精製物（０．４４ｇ）を白色固体として得た（収率８３％）。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，４００ＭＨｚ）δ８．３９（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），４．７８（ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ）。
¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３７６ＭＨｚ）δ−６２．９７，−７４．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）。
¹³Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，１００ＭＨｚ）δ１６５．３３，１６１．５３，１５７．６６（ｑ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），１５７．０７，１３０．７７，１２３．４３，１２３．１５（ｑ，Ｊ＝２６８．１Ｈｚ），１２３．０３（ｑ，Ｊ＝２７６．０Ｈｚ），１１４．４６，１０２．４３（ｑ，Ｊ＝３１．０Ｈｚ），６２．４２（ｑ，Ｊ＝３６．８Ｈｚ），５５．６７。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）３６７（１００，Ｍ⁺），３５２（９０），３２４（１１），２８３（１），２４１（７），２２１（１２）。
元素分析 計算値：炭素（４５．７９％）、水素（３．０１％）、窒素（１１．４４％）。
測定値：炭素（４５．７１％）、水素（３．０１％）、窒素（１１．４２％）。
実施例８ ２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（８）の調製

【0042】

【化8】

【0043】

実施例６と同じ反応装置を用い、２−メチルアニリン（０．２０ｇ，１．８９ｍｍｏｌ）に替えて４−フルオロアニリン（０．１９ｇ，１．７４ｍｍｏｌ）を用い、１５０℃で１１２時間反応を行った以外実施例６と同じ反応操作を行い、粗製物（０．５８ｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた¹⁹Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率６４％、収率２４％で目的物の２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンが生成していた。また、ピリミジン環上の４−位での反応生成は観測されなかった。

【0044】

さらに、得られた粗製物を、エチルベンゼンを用いた再結晶を行うことにより２−（４−フルオロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの精製物（０．０７７ｇ）を白色固体として得た（収率１５％）。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，４００ＭＨｚ）δ８．４５（ｄ，Ｊ＝０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｂｓ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝９．４，８．２Ｈｚ，２Ｈ），４．８１（ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）。
¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３７６ＭＨｚ）δ−６３．１９，−７４．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），−１１８．８９。
¹³Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，１００ＭＨｚ）δ１６５．３９，１６１．２５，１５９．８５（ｄ，２４２．９Ｈｚ），１５７．７１（ｑ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），１３３．８８（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１２３．１８（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１２３．０２（ｑ，Ｊ＝２６８．０Ｈｚ），１２２．９７（ｑ，Ｊ＝２７５．９Ｈｚ），１１６．０４（Ｊ＝２３．０Ｈｚ），１０３．０７（ｑ，Ｊ＝３３．４Ｈｚ），６２．５３（ｑ，Ｊ＝３６．８Ｈｚ）。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５５（８７，Ｍ⁺），３５４（１００），３３６（１５），３１４（１５），２８６（６），１７８（１０），９５（２５）。
元素分析 計算値：炭素（４３．９６％）、水素（２．２７％）、窒素（１１．８３％）。
測定値：炭素（４３．８５％）、水素（２．２７％）、窒素（１１．８０％）。
実施例９ ２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（９）の調製

【0045】

【化9】

【0046】

実施例６と同じ反応装置を用い、２−メチルアニリン（０．２０ｇ，１．８９ｍｍｏｌ）に替えて４−ニトロアニリン（０．２４ｇ，１．７４ｍｍｏｌ）を用い、ビス（ベンゼンスルホニル）イミド（０．０５４ｇ，０．１９ｍｍｏｌ）に替えてビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（０．０３９ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）を用い、１５０℃で１１２時間反応を行った以外実施例６と同じ反応操作を行い、粗製物（０．６３ｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた¹⁹Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率５９％、収率５３％で目的物の２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンが生成していた。また、ピリミジン環上の４−位での反応生成は観測されなかった。

【0047】

さらに、得られた粗製物を、２−プロパノールを用いた再結晶を行うことにより２−（４−ニトロフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの精製物（０．２９ｇ）を黄色固体として得た（収率５２％）。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，４００ＭＨｚ）δ８．５８（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｂｓ，１Ｈ），４．８８（ｑ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）。
¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３７６ＭＨｚ）δ−６２．２４，−７３．５５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）。
¹³Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，１００ＭＨｚ）δ１６５．９７，１６１．８５，１５９．２８（ｑ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），１４６．８５，１４３．１９，１２４．８９（ｑ，Ｊ＝２７５．８Ｈｚ），１２２．３６，１２０．７６，１２０．５１（ｑ，Ｊ＝２６８．２Ｈｚ），１０３．５４（ｑ，Ｊ＝３５．１Ｈｚ），６３．９９（ｑ，Ｊ＝３５．２Ｈｚ）。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８２（７２，Ｍ⁺），３８１（１００），３６６（５），３５２（２６），３３５（３２），２５３（２１），２２５（１１）。
元素分析 計算値：炭素（４０．８５％）、水素（２．１１％）、窒素（１４．６６％）。
測定値：炭素（４０．８１％）、水素（２．１１％）、窒素（１４．６１％）。
実施例１０ ２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１０）の調製

【0048】

【化10】

【0049】

実施例６と同じ反応装置を用い、２−メチルアニリン（０．２０ｇ，１．８９ｍｍｏｌ）に替えて４−シアノアニリン（０．２２ｇ，１．８９ｍｍｏｌ）を用い、１５０℃で１１２時間反応を行った以外実施例６と同じ反応操作を行い、粗製物（０．４４ｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた¹⁹Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率７３％、収率２７％で目的物の２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンが生成していた。また、ピリミジン環上の４−位での反応生成は収率換算で０．３％観測された。

【0050】

さらに、得られた粗製物を、２−プロパノールを用いた再結晶を行うことにより２−（４−シアノフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの精製物（０．０９５ｇ）を白色固体として得た（収率１８％）。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，４００ＭＨｚ）δ８．５５（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｂｓ，１Ｈ），４．８７（ｑ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）。
¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３７６ＭＨｚ）δ−６３．４５，−７４．８４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）。
¹³Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，１００ＭＨｚ）δ１６５．３７，１６０．２３，１５７．７５（ｑ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），１４２．２４，１３３．５４，１２２．８４（ｑ，Ｊ＝２７６．０Ｈｚ），１２２．７０（ｑ，Ｊ＝２６７．２Ｈｚ），１１８．７０，１０６．８２，１４０．７９（ｑ，Ｊ＝２６７．２Ｈｚ），６２．８５（ｑ，Ｊ＝３７．０Ｈｚ）
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６２（５８，Ｍ⁺），３６１（１００），３４３（９），３２１（１１），２９４（５），２７９（６），２５９（１１），１１６（１１），１０２（２６）。
元素分析 計算値：炭素（４６．４２％）、水素（２．２３％）、窒素（１５．４７％）。
測定値：炭素（４６．３９％）、水素（２．２２％）、窒素（１５．４５％）。
実施例１１ ２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（１１）の調製

【0051】

【化11】

【0052】

実施例６と同じ反応装置を用い、２−メチルアニリン（０．２０ｇ，１．８９ｍｍｏｌ）に替えてＮ−メチルアニリン（０．１９ｇ，１．７４ｍｍｏｌ）を用い、ビス（ベンゼンスルホニル）イミド（０．０５４ｇ，０．１９ｍｍｏｌ）に替えてビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（０．０３９ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）を用い、１５０℃で１１２時間反応を行った以外実施例６と同じ反応操作を行い、粗製物（０．４６ｇ）を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた¹⁹Ｆ−ＮＭＲ測定において、転化率６２％、収率４１％で目的物の２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンが生成していた。また、ピリミジン環上の４−位での反応生成は収率換算で１％観測された。

【0053】

さらに、得られた粗製物を、２−プロパノールを用いた再結晶を行うことにより２−（Ｎ−メチルフェニルアミノ）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの精製物（０．２９ｇ）を黄色固体として得た（収率５２％）。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，４００ＭＨｚ）δ８．３８（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．２２（ｍ，３Ｈ），４．６４（ｂｓ，２Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ）
¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３７６ＭＨｚ）δ−６２．６８，−７４．９０。
¹³Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，１００ＭＨｚ）δ１６４．６４，１６２．５０，１５７．５２（ｑ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），１４４．３１，１２９．４０，１２７．０３，１２６．６９，１２３．５２（ｑ，Ｊ＝２６７．９Ｈｚ），１２３．１１（ｑ，２７６．０Ｈｚ），１００．５３（ｑ，Ｊ＝３４．１Ｈｚ），６１．９１（ｑ，Ｊ＝３６．６Ｈｚ），３８．９７。
ＧＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５１（７２，Ｍ⁺），３５０（１００），３３２（２０），２６８（１７），２４８（２２），１０６（５９），７７（６６）。
元素分析 計算値：炭素（４７．８７％）、水素（３．１６％）、窒素（１１．９６％）。
測定値：炭素（４７．７１％）、水素（３．１６％）、窒素（１１．９２％）。
比較例１ ２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの調製

【0054】

特許４８４２８１６号公報、実施例２に記載の方法に従い、１，２−ジクロロエタン／ｔｅｒｔ−ブタノール（１／１，８０ｍｌ）、２，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（２ｇ，９．２ｍｍｏｌ）を仕込み，０℃に冷却の後、塩化亜鉛（１Ｍ−エーテル溶液，１１ｍＬ，１．２当量）を添加、１時間撹拌、次いで４−メチルアニリン（１．０３ｇ，１当量）添加、さらにトリエチルアミン（１．０３ｇ，１．１当量）を溶解させた１，２−ジクロロエタン／ｔｅｒｔ−ブタノール（１／１，１０ｍｌ）溶液を添加、同温度で１．５時間反応を行った。

【0055】

反応終了後、通常の後処理操作を行い、得られた粗製物をヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた¹⁹Ｆ−ＮＭＲ測定で分析したところ、目的物の２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンは収率８５％、異性体の２−クロロ−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンは収率５％副生していた。

【0056】

比較例２ ２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの調製
比較例１の１，２−ジクロロエタン／ｔｅｒｔ−ブタノール（１／１，８０ｍｌ）をジクロロメタン（８０ｍＬ）に替え、塩化亜鉛（１Ｍ−エーテル溶液，１１ｍＬ，１．２当量）を用いずに、室温下２４時間反応を行い、通常の後処理操作の後得られた粗製物をヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた¹⁹Ｆ−ＮＭＲ測定で分析したところ、２−（４−メチルフェニルアミノ）−４−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンは収率１９％、２−クロロ−４−（４−メチルフェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンは収率５１％の、４−位置換体が優先された混合物となった。

【産業上の利用可能性】

【0057】

本発明の２−置換−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンは、各種医薬品の合成中間体として利用可能である。