特許 6393273 殺菌剤としてのジフルオロメチル−ニコチン酸−インダニルカルボキサミド類

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6393273

(24)【登録日】2018年8月31日

(45)【発行日】2018年9月19日

(54)【発明の名称】殺菌剤としてのジフルオロメチル−ニコチン酸−インダニルカルボキサミド類

(51)【国際特許分類】

   C07D 213/82 20060101AFI20180910BHJP

   A01N 43/40 20060101ALI20180910BHJP

   A01P 3/00 20060101ALI20180910BHJP

   A01N 25/04 20060101ALI20180910BHJP

   A01C 1/08 20060101ALI20180910BHJP

【ＦＩ】

   C07D213/82CSP

   A01N43/40 101D

   A01P3/00

   A01N25/04 102

   A01N25/04 101

   A01C1/08

【請求項の数】11

【全頁数】87

(21)【出願番号】特願2015-548393(P2015-548393)

(86)(22)【出願日】2013年12月16日

(65)【公表番号】特表2016-510313(P2016-510313A)

(43)【公表日】2016年4月7日

(86)【国際出願番号】EP2013076636

(87)【国際公開番号】WO2014095675

(87)【国際公開日】20140626

【審査請求日】2016年12月13日

(31)【優先権主張番号】12198296.1

(32)【優先日】2012年12月19日

(33)【優先権主張国】EP

(73)【特許権者】

【識別番号】507203353

【氏名又は名称】バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト

(74)【代理人】

【識別番号】100114188

【弁理士】

【氏名又は名称】小野 誠

(74)【代理人】

【識別番号】100119253

【弁理士】

【氏名又は名称】金山 賢教

(74)【代理人】

【識別番号】100124855

【弁理士】

【氏名又は名称】坪倉 道明

(74)【代理人】

【識別番号】100129713

【弁理士】

【氏名又は名称】重森 一輝

(74)【代理人】

【識別番号】100137213

【弁理士】

【氏名又は名称】安藤 健司

(74)【代理人】

【識別番号】100146318

【弁理士】

【氏名又は名称】岩瀬 吉和

(74)【代理人】

【識別番号】100127812

【弁理士】

【氏名又は名称】城山 康文

(72)【発明者】

【氏名】マイシユラン，シモン

(72)【発明者】

【氏名】バスナイレ，ピエール

(72)【発明者】

【氏名】ヴアツヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ

(72)【発明者】

【氏名】コンキユロン，ピエール−イブ

(72)【発明者】

【氏名】スダウ，アレキサンダー

(72)【発明者】

【氏名】デユボ，クリストフ

(72)【発明者】

【氏名】ベルニエ，ダビド

(72)【発明者】

【氏名】カルル，リオネル

(72)【発明者】

【氏名】ボルス，ジヤン−ピエール

(72)【発明者】

【氏名】ラシエーズ，エレン

(72)【発明者】

【氏名】ブリユネ，ステフアン

【審査官】 早乙女 智美

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２０１０／１０９３０１（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開昭６４−０３４９６２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０１−２３０５６９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１２／０８４８１２（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開平０７−２１５９２１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１２／１４３６６０（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特表平０６−５１００５６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開昭４８−０８７０２２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００４−５１９４６４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００６−５０８０８８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 ODA M，STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIPS 以下省略，JOURNAL OF PESTICIDE SCIENCE，日本，１９９３年 １月 １日，V18 N3，P245-251

【文献】 ODA M，QUANTITATIVE STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIPS 以下省略，JOURNAL OF PESTICIDE SCIENCE，日本，１９９３年 １月 １日，V18 N1，P49-57

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ

Ａ０１Ｎ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記式（Ｉ）のジフルオロメチル−ニコチン酸インダニルカルボキサミド類。

【化1】

［式中、
Ｘ^１は、ハロゲン；シアノ；Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_７−ハロシクロアルキルを表し；
ｎは、０、１、２または３を表し；
Ｔは、酸素もしくは硫黄原子を表し；
Ｑは、水素、置換されていても良いＣ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル；置換されていても良いＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、置換されていても良いＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニルを表し；
Ｒ^ａは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_１２−アルキル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_７−ハロシクロアルキル；Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル；Ｃ_２−Ｃ_１２−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_１２−アルキニル；トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリルを表し；
Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＣＲ^３Ｒ^４を表し；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は互いに独立に、水素；ハロゲン；シアノ；Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_１６−ハロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル；（Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；（Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル）−Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル−Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル−Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_１６−アルコキシ；Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルオキシ；（Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルスルファニル；（Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いアリール−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルオキシ；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いアリール−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いアリールオキシ；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いアリールスルファニル；（Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル）−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；（Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル）−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；置換されていても良いトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル；トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いアリール−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いアリール−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いアリール−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いアリールアミノ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルアミノ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルボニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル；Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いアリール−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；（Ｃ_２−Ｃ_８−シクロアルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルイミノキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルイミノキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルを表し；それらはそれぞれ置換されていても良く；または
Ｒ^１およびＲ^２が、それらが結合している炭素とともに、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニルまたは飽和の５、６もしくは７員複素環を形成していることができ；それらはそれぞれ置換されていても良く；または基＝Ｃ（Ｙ^１）Ｙ^２または基＝Ｎ−Ｏ−Ｒ^ｃを表すことができ；または
Ｒ^３およびＲ^４が、それらが結合している炭素とともに、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニルまたは飽和の５、６もしくは７員複素環を形成していることができ；それらはそれぞれ置換されていても良く；または基＝Ｃ（Ｙ^１）Ｙ^２または基＝Ｎ−Ｏ−Ｒ^ｃを表すことができ；または
Ｒ^５およびＲ^６が、それらが結合している炭素とともに、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニルまたは飽和の５、６もしくは７員複素環を形成していることができ；それらはそれぞれ置換されていても良く；または基＝Ｃ（Ｙ^１）Ｙ^２または基＝Ｎ−Ｏ−Ｒ^ｃを表すことができ；
Ｙ^１およびＹ^２は互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_１２−アルキル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；フェニルを表し；それらはそれぞれ置換されていても良く；またはＹ^１およびＹ^２が、それらが結合している炭素とともに、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルまたはＣ_３−Ｃ_８−シクロアルケニルまたは飽和の５、６もしくは７員複素環を形成していることができ；それらはそれぞれ置換されていても良く；
Ｒ^ｂは、ハロゲン；ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_１２−アルキル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキル；Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル；Ｃ_２−Ｃ_１２−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_１２−アルキニル；Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリルを表し；
Ｒ^ｃは、Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル；（Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；（Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル）−Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル−Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル−Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキル；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いアリール−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルを表し；それらはそれぞれ置換されていても良い。］

【請求項2】

Ｘ^１が、ハロゲン；Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルを表し；
ｎが、０、１または２を表し；
Ｔが、酸素原子を表し；
Ｑが、水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル（各場合で１から９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する）を表し；
Ｒ^ａが、水素、フッ素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチル、シクロプロピルを表し；
Ｙが、Ｏ、ＣＲ^３Ｒ^４を表し；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６が互いに独立に、水素、ハロゲン；シアノ；Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル；（Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；（Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル）−Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル−Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル−Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_１６−アルコキシ；Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルオキシ；（Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルスルファニル；（Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルオキシ；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルスルファニル；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いアリールオキシ；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いアリールスルファニル；（Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル）−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；（Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル）−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル；トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いアリール−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いアリール−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いアリール−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルを表し；それらはそれぞれ置換されていても良く；または
Ｒ^１およびＲ^２が、それらが結合している炭素とともに、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルを形成していることができ；または基＝Ｃ（Ｙ^１）Ｙ^２もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒ^ｃを形成していることができ；または
Ｒ^３およびＲ^４が、それらが結合している炭素とともに、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルを形成していることができ；または基＝Ｃ（Ｙ^１）Ｙ^２もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒ^ｃを形成していることができ；または
Ｒ^５およびＲ^６が、それらが結合している炭素とともに、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルを形成していることができ；または基＝Ｃ（Ｙ^１）Ｙ^２もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒ^ｃを形成していることができ；
Ｒ^ｂが、ハロゲン；ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル；Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルファニル；Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル；トリ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルシリルを表し；
Ｒ^ｃが、Ｃ_１−Ｃ_１２−アルキル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル；（Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル；（Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル）−Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル；Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル−Ｃ_１−Ｃ_１２−アルキル；Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル−Ｃ_１−Ｃ_１２−アルキル；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いアリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルを表し；それらはそれぞれ置換されていても良く；
Ｙ^１およびＹ^２が互いに独立に、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_１２−アルキル、１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルを表し、またははそれらが結合している炭素とともに、置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成している、請求項１に記載の式（Ｉ）のジフルオロメチル−ニコチン酸インダニルカルボキサミド類。

【請求項3】

Ｘ^１が、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルであり；
ｎが、０を表し；
Ｑが、水素、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−またはイソプロピルスルホニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチルを表し；
Ｒ^ａが、水素を表し；
Ｙが、ＣＲ^３Ｒ^４を表し；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６が互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素；Ｃ_１−Ｃ_１２−アルキル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル；（Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル；（Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル）−Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル；Ｃ_１−Ｃ_１２−アルコキシ；Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ；（Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルオキシを表し；または
Ｒ^１およびＲ^２が、それらが結合している炭素とともに、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成していることができ；または基＝Ｃ（Ｙ^１）Ｙ^２もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒ^ｃを形成していることができ；または
Ｒ^３およびＲ^４が、それらが結合している炭素とともに、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成していることができ；または基＝Ｃ（Ｙ^１）Ｙ^２を形成していることができ；または
Ｒ^５およびＲ^６が、それらが結合している炭素とともに、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成していることができ；または基＝Ｃ（Ｙ^１）Ｙ^２もしくは基＝Ｎ−Ｏ−Ｒ^ｃを形成していることができ；
Ｒ^ｂが、フッ素、塩素、臭素；Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル；Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルファニル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルファニル；Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル；Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル；Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル；トリ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルシリルを表し；
Ｒ^ｃが、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；１から９個の同一もしくは異なるフッ素、塩素もしくは臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル；（Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル；Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；５個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いアリール−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルを表し；それらはそれぞれ置換されていても良く；
Ｙ^１およびＹ^２が互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、メチル；エチル、プロピル、イソプロピルを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）のジフルオロメチル−ニコチン酸インダニルカルボキサミド類。

【請求項4】

工程（ａ）において、下記式（ＩＩ）のカルボニルハライドまたは酸：

【化2】

（式中、Ｘ^１およびｎは請求項１で定義の意味を有し、Ｘ^２はハロゲン、ヒドロキシルまたは活性化ヒドロキシル基を表す。）を、下記式（ＩＩＩ−ａ）のアミン：

【化3】

（式中、Ｑ、Ｒ^ａ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｙ、Ｒ^５およびＲ^６は、請求項１で定義の意味を有する。）と反応させて、下記式（Ｉ−ａ）の化合物：

【化4】

（式中、Ｘ^１、ｎ、Ｑ、Ｒ^ａ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｙ、Ｒ^５およびＲ^６は、請求項１で定義の意味を有する。）を得て、
Ｔが硫黄を表す場合には、それを硫化剤と反応させて、下記式（Ｉ−ｂ）の化合物：

【化5】

（式中、Ｘ^１、ｎ、Ｑ、Ｒ^ａ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｙ、Ｒ^５およびＲ^６は、請求項１で定義の意味を有する。）を得る、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。

【請求項5】

請求項１から３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物を、植物病原性有害真菌および／またはそれの生息場所に施用する、植物病原性有害真菌の防除方法。

【請求項6】

増量剤および／または界面活性剤に加えて、少なくとも一つの請求項１から３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物を含む、植物病原性有害真菌を防除するための組成物。

【請求項7】

殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤および情報物質の群から選択される少なくとも一つの別の有効成分を含む、請求項６に記載の組成物。

【請求項8】

植物病原性有害真菌の防除のための、請求項１から３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項７に記載の組成物の使用。

【請求項9】

請求項１から３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／または界面活性剤と混和する、植物病原性有害真菌を防除するための組成物の製造方法。

【請求項10】

トランスジェニック植物の処理のための、請求項１から３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項７に記載の組成物の使用。

【請求項11】

種子およびトランスジェニック植物の種子の処理のための、請求項１から３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項７に記載の組成物の使用。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、新規なジフルオロメチル−ニコチン酸インダニルカルボキサミド類、これら化合物の製造方法、これら化合物を含む組成物、ならびに特に作物保護および材料保護における有害微生物の防除のための生理活性化合物としてのそれらの使用に関するものである。

【背景技術】

【0002】

ある種のピラゾールインダニルカルボキサミド類が殺真菌特性を有することがすでに知られている（例えば、ＷＯ１９９２／１２９７０、ＷＯ２０１２／０６５９４７、Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． １９９５, ６０, １６２６−１６３１およびＷＯ２０１２／０８４８１２）。

【0003】

ある種のピリジンインダニルまたはベンゾフランカルボキサミド類が殺真菌特性を有することもすでに知られている（例えば、ＥＰ−Ａ０２５６５０３、ＪＰ−Ａ１１１７８６４、ＪＰ−Ａ１２１１５６８、ＥＰ−Ａ３１５５０２、Ｊ． Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ ｓｃｉ． １８, １９９３, ４９−５７、Ｊ． Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ ｓｃｉ． １８, １９９３, ２４５−２５１）。

【0004】

ある種のベンゾイルインダニルアミド類が殺真菌特性を有することもすでに知られている（ＷＯ２０１０／１０９３０１）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【特許文献1】ＷＯ１９９２／１２９７０

【特許文献2】ＷＯ２０１２／０６５９４７

【特許文献3】ＷＯ２０１２／０８４８１２

【特許文献4】ＥＰ−Ａ０２５６５０３

【特許文献5】ＪＰ−Ａ１１１７８６４

【特許文献6】ＪＰ−Ａ１２１１５６８

【特許文献7】ＥＰ−Ａ３１５５０２

【特許文献8】ＷＯ２０１０／１０９３０１

【非特許文献】

【0006】

【非特許文献1】Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． １９９５, ６０, １６２６−１６３１

【非特許文献2】Ｊ． Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ ｓｃｉ． １８, １９９３, ４９−５７

【非特許文献3】Ｊ． Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ ｓｃｉ． １８, １９９３, ２４５−２５１

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0007】

例えば活性スペクトラム、毒性、選択性、施用量、残留物生成および好ましい製造に関して、現代の有効成分、例えば殺菌剤に対する生態学的および経済的要求が常に高くなっており、例えば抵抗性の問題もあり得ることから、少なくとも一部の分野で公知の組成物に勝る利点を有する新規な殺菌剤組成物を開発することが常に必要とされている。

【課題を解決するための手段】

【0008】

そこで本発明は、下記式（Ｉ）の新規なジフルオロメチル−ニコチン酸インダニルカルボキサミド類を提供する。

【化1】

【0009】

式中、
Ｘ^１は、ハロゲン；シアノ；Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_７−ハロシクロアルキルを表し；
ｎは、０、１、２または３を表し；
Ｔは、酸素もしくは硫黄原子を表し；
Ｑは、水素、置換されていても良いＣ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル；置換されていても良いＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、置換されていても良いＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニルを表し；
Ｒ^ａは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_１２−アルキル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_７−ハロシクロアルキル；Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル；Ｃ_２−Ｃ_１２−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_１２−アルキニル；トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリルを表し；
Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＣＲ^３Ｒ^４を表し；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は互いに独立に、水素；ハロゲン；シアノ；Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_１６−ハロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル；（Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；（Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル）−Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル−Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル−Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_１６−アルコキシ；Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルオキシ；（Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルスルファニル；（Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いアリール−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルオキシ；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いアリール−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いアリールオキシ；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いアリールスルファニル；（Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル）−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；（Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル）−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；置換されていても良いトリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル；トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いアリール−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いアリール−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いアリール−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いアリールアミノ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルＣ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルアミノ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルボニルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ；Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル；Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いアリール−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ；（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；（Ｃ_２−Ｃ_８−シクロアルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_８アルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルイミノキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルイミノキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルを表し；それらはそれぞれ置換されていても良く；または
Ｒ^１およびＲ^２が、それらが結合している炭素とともに、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニルまたは飽和の５、６もしくは７員複素環を形成していることができ；それらはそれぞれ置換されていても良く；または基＝Ｃ（Ｙ^１）Ｙ^２または基＝Ｎ−Ｏ−Ｒ^ｃを表すことができ；または
Ｒ^３およびＲ^４が、それらが結合している炭素とともに、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニルまたは飽和の５、６もしくは７員複素環を形成していることができ；それらはそれぞれ置換されていても良く；または基＝Ｃ（Ｙ^１）Ｙ^２または基＝Ｎ−Ｏ−Ｒ^ｃを表すことができ；または
Ｒ^５およびＲ^６が、それらが結合している炭素とともに、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニルまたは飽和の５、６もしくは７員複素環を形成していることができ；それらはそれぞれ置換されていても良く；または基＝Ｃ（Ｙ^１）Ｙ^２または基＝Ｎ−Ｏ−Ｒ^ｃを表すことができ；
Ｙ^１およびＹ^２は互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_１２−アルキル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキル；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；フェニルを表し；それらはそれぞれ置換されていても良く；またはＹ^１およびＹ^２が、それらが結合している炭素とともに、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルまたはＣ_３−Ｃ_８−シクロアルケニルまたは飽和の５、６もしくは７員複素環を形成していることができ；それらはそれぞれ置換されていても良く；
Ｒ^ｂは、ハロゲン；ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_１２−アルキル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキル；Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル；Ｃ_２−Ｃ_１２−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_１２−アルキニル；Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリルを表し；
Ｒ^ｃは、Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル；（Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；（Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル）−Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル−Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル−Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキル；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いアリール−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルを表し；それらはそれぞれ置換されていても良い。

【0010】

式（Ｉ）は、本発明による１−メチル−ピラゾール（チオ）インダニルカルボキサミド類の一般的定義を提供する。上記および下記で示される式について好ましい基の定義を下記に提供する。これらの定義は、式（Ｉ）の最終生成物、そして同様に全ての中間体に適用される。

【0011】

Ｘ^１は好ましくは、ハロゲン；Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルを表し；
Ｘ^１は特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルを表し；
Ｘ^１は非常に特に好ましくは、フッ素、塩素、メチルを表し；
ｎは好ましくは、０、１または２を表し；
ｎは特に好ましくは、０を表し；
Ｔは好ましくは、酸素原子を表し；
Ｑは好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル（各場合で１から９個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する）を表し；
Ｑは特に好ましくは、水素、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−またはイソプロピルスルホニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメトキシメチルを表し；
Ｑは非常に特に好ましくは、水素を表し；
Ｒ^ａは好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチルトリフルオロメチルおよびシクロプロピルを表し、または
Ｒ^ａは好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチルもしくはトリフルオロメチル、シクロプロピルおよび臭素を表し；
Ｒ^ａは特に好ましくは、水素を表し；
Ｒ^ａはさらに特に好ましくはフッ素を表し、フッ素は特に好ましくはインダニル基の４位、５位もしくは６位、非常に特に好ましくは４位もしくは６位、特に４位に位置し；
Ｒ^ａはさらに特に好ましくは塩素を表し、塩素は特に好ましくはインダニル基の４位もしくは５位、特には４位に位置し；
Ｒ^ａはさらに特に好ましくはメチルを表し、メチルは特に好ましくはインダニル基の４位もしくは５位に位置し；
Ｒ^ａはさらに特に好ましくはトリフルオロメチルを表し、トリフルオロメチルは特に好ましくはインダニル基の４位もしくは５位に位置し；
Ｙは好ましくは、Ｏ、ＣＲ^３Ｒ^４を表し；
Ｙは特に好ましくは、ＣＲ^３Ｒ^４を表し；
Ｙは特に好ましくは、Ｏを表し；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は互いに独立に好ましくは、水素、ハロゲン；シアノ；Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル；（Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；（Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル）−Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル−Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル−Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキル；Ｃ_１−Ｃ_１６−アルコキシ；Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルオキシ；（Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルオキシ；Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルスルファニル；（Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルファニル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ；Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルオキシ；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いＣ_１−Ｃ_８−アリールアルキルスルファニル；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いアリールオキシ；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いアリールスルファニル；（Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル）−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；（Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル）−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル；トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いアリール−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いアリール−Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いアリール−Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルを表し；それらはそれぞれ置換されていても良く；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は互いに独立に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素；Ｃ_１−Ｃ_１２−アルキル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル；（Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル；（Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル）−Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル；Ｃ_１−Ｃ_１２−アルコキシ；Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ；（Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルオキシを表し；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は互いに独立に非常に特に好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、イソ−ブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルを表し、または
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は互いに独立に非常に特に好ましくは
水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、２，２−ジメチルプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、イソ−ブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルを表し、または
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は互いに独立に非常に特に好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロメチルを表し；
Ｒ^１およびＲ^２は好ましくは、それらが結合している炭素とともに、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ^１）Ｙ^２または基＝Ｎ−Ｏ−Ｒ^ｃを形成していることができ；
Ｒ^１およびＲ^２は特に好ましくは、それらが結合している炭素とともに、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ^１）Ｙ^２または基＝Ｎ−Ｏ−Ｒ^ｃを形成していることができ；
Ｒ^３およびＲ^４は好ましくは、それらが結合している炭素とともに、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ^１）Ｙ^２または基＝Ｎ−Ｏ−Ｒ^ｃを形成していることができ；
Ｒ^３およびＲ^４は特に好ましくは、それらが結合している炭素とともに、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ^１）Ｙ^２または基＝Ｎ−Ｏ−Ｒ^ｃを形成していることができ；
Ｒ^５およびＲ^６は好ましくは、それらが結合している炭素とともに、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ^１）Ｙ^２または基＝Ｎ−Ｏ−Ｒ^ｃを形成していることができ；
Ｒ^５およびＲ^６は特に好ましくは、それらが結合している炭素とともに、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成することができ；または基＝Ｃ（Ｙ^１）Ｙ^２または基＝Ｎ−Ｏ−Ｒ^ｃを形成していることができ；
Ｒ^ｂは好ましくは、ハロゲン；ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル；Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルファニル；Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル；Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル；トリ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルシリルを表し；
Ｒ^ｂは特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素；Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル；Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルファニル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルファニル；Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル；Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル；Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル；トリ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルシリルを表し；
Ｒ^ｂは非常に特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、ビニル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、トリメチルシリルを表し；
Ｒ^ｃは好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_１２−アルキル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル；（Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル；（Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル）−Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル；Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル−Ｃ_１−Ｃ_１２−アルキル；Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル−Ｃ_１−Ｃ_１２−アルキル；６個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いアリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルを表し；それらはそれぞれ置換されていても良く；Ｒ^ｃは非常に特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベンジルを表し；
Ｒ^ｃは特に好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；１から９個の同一もしくは異なるフッ素、塩素もしくは臭素原子を有するＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル；Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル；（Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル；Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；５個以下の同一もしくは異なる基Ｒ^ｂによって置換されていても良いＣ_２−Ｃ_６−アルキニル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル；アリール−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルを表し；それらはそれぞれ置換されていても良く；
Ｒ^ｃは非常に特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表し；
Ｙ^１およびＹ^２は好ましくは互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_１２−アルキル、１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルを表し、またはそれらが結合している炭素とともに、置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを形成しており；
Ｙ^１およびＹ^２は特に好ましくは互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル；エチル、プロピル、イソプロピルを表す。

【0012】

非常に好ましいものは、
ｎが０を表し；
Ｔが、酸素または硫黄を表し；
Ｑが、水素を表し；
Ｒ^ａが、水素、フッ素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチル、シクロプロピルを表し；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６が互いに独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロメチルを表し；または
Ｒ^５およびＲ^６が基＝Ｎ−Ｏ−Ｒ^ｃを形成していることができ；
Ｙが、Ｏ、ＣＲ^３Ｒ^４を表し；
Ｒ^ｃが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、ｔ−ブチルを表す、式（Ｉ）による化合物である。

【発明を実施するための形態】

【0013】

別段の断りがない限り、本発明に従って置換される基または置換基は、ハロゲン；ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキル；Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ；Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルファニル；Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル；１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル；Ｃ_２−Ｃ_１２−アルケニル；Ｃ_２−Ｃ_１２−アルキニル；Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル；フェニル；トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル；トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルからなるリストで選択される１以上の基によって置換されている。

【0014】

最後に、式（Ｉ）の新規な（チオ）カルボキサミド類は、非常に良好な殺細菌特性を有し、作物保護および材料保護の両方で望ましくない微生物を防除するのに用いることができることが認められている。

【0015】

定義Ｃ_１−Ｃ_１６−アルキルは、アルキル基について本明細書で定義の最大の範囲を含む。具体的には、この定義は、意味メチル、エチル、ｎ−、イソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブチルを含み、さらには各場合で全ての異性体のペンチル、ヘキシルを含む。好ましい範囲は、Ｃ_２−Ｃ_１２−アルキルであり、例えばエチルならびに直鎖もしくは分岐のプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシルおよびドデシルであり、特には直鎖もしくは分岐のＣ_３−Ｃ_１０−アルキルであり、例えばプロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１−エチル−３−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、１−エチルペンチル、２−エチルペンチル、１−プロピルブチル、オクチル、１−メチルヘプチル、２−メチルヘプチル、１−エチルヘキシル、２−エチルヘキシル、１−プロピルペンチル、２−プロピルペンチル、ノニル、１−メチルオクチル、２−メチルオクチル、１−エチルヘプチル、２−エチルヘプチル、１−プロピルヘキシル、２−プロピルヘキシル、デシル、１−メチルノニル、２−メチルノニル、１−エチルオクチル、２−エチルオクチル、１−プロピルヘプチルおよび２−プロピルヘプチル、特にはプロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルエチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、ペンチル、１−メチルブチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、３−メチルペンチル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、１−エチル−３−メチルブチル、１−メチルヘプチル、１，２−ジメチルヘキシル、１，３−ジメチルオクチル、４−メチルオクチル、１，２，２，３−テトラメチルブチル、１，３，３−トリメチルブチル、１，２，３−トリメチルブチル、１，３−ジメチルペンチル、１，３−ジメチルヘキシル、５−メチル−３−ヘキシル、２−メチル−４−ヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチルおよび１−メチル−２−シクロプロピルエチルである。

【0016】

ハロゲン−置換されたアルキルは、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、３−クロロ−１−メチルブチル、２−クロロ−１−メチルブチル、１−クロロブチル、３，３−ジクロロ−１−メチルブチル、３−クロロ−１−メチルブチル、１−メチル−３−トリフルオロメチルブチル、３−メチル−１−トリフルオロメチルブチルを表す。

【0017】

定義トリ（Ｃ_１−Ｃ_８）アルキルシリルは好ましくは、次の基：ＳｉＭｅ_３、ＳｉＭｅ_２Ｅｔ、ＳｉＭｅ_２ＣＨＭｅ_２、ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＨＭｅ_２、ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＭｅ_３、ＳｉＭｅ_２ＣＭｅ_３、ＳｉＭｅ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｍｅを表す。

【0018】

定義Ｃ_２−Ｃ_１２−アルケニルは、アルケニル基について本明細書で定義の最大の範囲を含む。具体的には、この定義は、意味エテニル、ｎ−、イソプロペニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブテニルを含み、さらには各場合で全ての異性体ペンテニル類、ヘキセニル類、ヘプテニル類、オクテニル類、ノネニル類、デセニル類、ウンデセニル類、ドデセニル類、１−メチル−１−プロペニル、１−エチル−１−ブテニル、２，４−ジメチル−１−ペンテニル、２，４−ジメチル−２−ペンテニルを含む。

【0019】

定義Ｃ_２−Ｃ_１２−アルキニルは、アルキニル基についての本明細書に記載の最大の範囲を含む。具体的には、この定義は、意味エチニル、ｎ−、イソプロピニル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−ブチニルを含み、さらには各場合で、全ての異性体ペンチニル類、ヘキシニル類、ヘプチニル類、オクチニル類、ノニニル類、デシニル類、ウンデシニル類、ドデシニル類も含む。

【0020】

定義シクロアルキルは、３から８炭素環員を有する単環式飽和ヒドロカルビル基を含み、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルである。

【0021】

定義アリールは、置換されていないまたは置換された、芳香族の単環式、二環式もしくは三環式環を含み、例えばフェニル、ナフチル、アントラセニル（アントリル）、フェナントラセニル（フェナントリル）。

【0022】

定義複素環は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される４個以下のヘテロ原子を含む置換されていないか置換された不飽和複素環５から７員環を含み、例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、１−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、１−ピラゾリル、１Ｈ−イミダゾール−２−イル、１Ｈ−イミダゾール−４−イル、１Ｈ−イミダゾール−５−イル、１Ｈ−イミダゾール−１−イル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−テトラゾール−１−イル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、２Ｈ−テトラゾール−２−イル、２Ｈ−テトラゾール−５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−ジアジアゾール−３−イル、１，２，４−ジアジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−ジアジアゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，３−ジアジアゾール−４−イル、１，２，３−ジアジアゾール−５−イル、１，２，５−オキサジアゾール−３−イル、１，２，５−ジアジアゾール−３−イル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イルである。

【0023】

置換されていても良い基はモノ置換もしくは多置換されていることができ、多置換の場合、その置換基は同一であっても異なっていても良い。従って、定義ジアルキルアミノは、アルキルによって非対称に置換されたアミノ基、例えば、メチルエチルアミノも包含する。

【0024】

例えばハロゲノアルキルなどのハロゲン置換された基は、モノハロゲン化または多ハロゲン化されている。多ハロゲン化の場合、ハロゲン原子は同一であっても異なっていても良い。ここで、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にフッ素、塩素および臭素を表す。

【0025】

しかしながら、上記の一般的または好ましい基の定義もしくは説明は、所望に応じて互いに組み合わせることもでき、すなわち個々の範囲と好ましい範囲との間での組み合わせなどがある。それらは最終生成物と、それに応じて前駆体および中間体にも当てはまる。

【0026】

しかしながら、一般的用語で上記で提供された、または好ましい範囲内で言及された基の定義または説明は、所望に応じて互いに組み合わせることもでき、すなわち特定の範囲と好ましい範囲との間で組み合わせることができる。それらは最終生成物と、それに応じて前駆体および中間体の両方に当てはまる。さらに、個々の定義は適用できない。

【0027】

好ましいものは、各基が上記の好ましい定義を有する式（Ｉ）の化合物である。

【0028】

特に好ましいものは、各基が上記のより好ましい定義を有する式（Ｉ）の化合物である。

【0029】

非常に特に好ましいものは、各基が上記の最も好ましい定義を有する式（Ｉ）の化合物である。

【0030】

適切な場合、本発明による化合物は、異なる可能な異性体型、特には例えばＥおよびＺ、トレオおよびエリトロなどの立体異性体、さらには光学異性体、そして適切な場合は互変異体の混合物として存在することができる。特許請求されるものは、ＥおよびＺ異性体とトレオおよびエリトロの両方、さらには光学異性体、これら異性体の混合物、そして可能な互変異型である。

【0031】

適切な場合、本発明の化合物は、化合物中に不斉中心の数に応じて、１以上の光学異性体型またはキラル異性体型で存在することができる。従って本発明は、等しく、全ての光学異性体およびそれらのラセミもしくは非ラセミ混合物（「非ラセミ」という用語は、異なる割合でのエナンチオマーの混合物を指す。）およびあらゆる割合での全ての可能な立体異性体の混合物に関するものである。ジアステレオマーおよび／または光学異性体は、自体が当業者に公知である方法に従って分離することができる。

【0032】

適切な場合、本発明の化合物は、化合物における二重結合の数に応じて、１以上の幾何異性体型で存在することもできる。従って本発明は、等しく、全ての幾何異性体およびあらゆる割合での全ての可能な混合物に関するものである。幾何異性体は、自体が当業者に公知である一般的方法に従って分離することができる。

【0033】

適切な場合、本発明の化合物は、環Ｂの置換基の相対的位置に応じて、１以上の幾何異性体型で存在することもできる（シン／アンチまたはシス／トランス）。従って本発明は、等しく、全てのシン／アンチ（またはシス／トランス）異性体および全ての割合での全ての可能なシン／アンチ（またはシス／トランス）混合物に関するものである。シン／アンチ（またはシス／トランス）異性体は、自体が当業者に公知である一般的方法に従って分離することができる。

【0034】

本発明は、下記式（ＩＩＩ−ａ）の化合物も提供する。

【化2】

【0035】

式中、
基Ｑ、Ｒ^ａ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｙ、Ｒ^５、Ｒ^６は式（Ｉ）で定義の通りである。

【0036】

好ましい、特に好ましい、および非常に特に好ましい基Ｒ^ａ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｙ、Ｒ^５、Ｒ^６は式（Ｉ）で定義の通りである。

【0037】

方法および中間体の説明
式（Ｉ−ａ）のカルボキサミド、すなわちＴが酸素を表す式（Ｉ）のカルボキサミドは、適宜にカップリング剤の存在下、適宜に酸結合剤の存在下、および適宜に希釈剤の存在下に式（ＩＩ）のカルボニルハライドまたは酸を式（ＩＩＩ−ａ）のアミンと反応させると得られる［方法（ａ）］。

【化3】

【0038】

式（ＩＩ）は、本発明による方法（ａ）を実施するための原料として必要なカルボニルハライドまたは酸の一般的定義を提供する。

【0039】

この式（ＩＩ）において、Ｘ^１は、一般的におよび好ましくは、式（Ｉ）の化合物の説明との関連でこれらの基についてすでに言及した意味を有する。Ｘ^２は、ハロゲン、ヒドロキシルまたは活性化ヒドロキシル基を表す。Ｘ^２は好ましくは、フッ素、塩素またはヒドロキシル、特に好ましくは塩素またはヒドロキシルを表す。

【0040】

活性化ヒドロキシル基は、ヒドロキシルが、隣接するカルボニルとともに、アミノ基を自発的に反応するエステルを形成することを意味するものである。一般的な活性化エステルには、ｐ−ニトロフェニル、ペンタフルオロフェニル、スクシニミドエステルまたは亜リン酸無水物などがある。

【0041】

式（ＩＩＩ−ａ）は、本発明による方法（ａ）を行うための原料として必要なアミンの一般的定義を提供する。

【0042】

この式（ＩＩＩ−ａ）において、Ｑ、Ｒ^ａ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｙ、Ｒ^５およびＲ^６は、一般に、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、式（Ｉ）の化合物の説明との関連でこれらの基についてすでに言及した意味を有する。

【0043】

式（ＩＩ）のカルボニルハライドまたは酸は、Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍｕｎ．， ２００８， ４２０７−４２０９に記載の手順と同様の手順を用いて製造することができる。

【0044】

式（Ｉ−ｂ）のチオカルボキサミド、すなわちＴが硫黄を表す式（Ｉ）のカルボキサミドは、式（Ｉ−ａ）のカルボキサミドを、適宜に希釈剤の存在下および適宜に触媒量もしくは化学量論量またはそれ以上の量の塩基の存在下に、硫化剤と反応させると得られる［方法（ｂ）］。

【化4】

【0045】

原料として使用される式（ＩＩＩ−ａ）の化合物は、公知の方法によって製造され（Ｆｒａｇｒａｎｃｅ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ： ｔｈｅ ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ ｔｈｅ ｓｅｎｓｅ ｏｆ ｓｍｅｌｌ／ｅｄｉｔｅｄ ｂｙ Ｅｒｎｓｔ Ｔ． Ｔｈｅｉｍｅｒ−Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｂｅｎｚｅｎｏｉｄ Ｍｕｓｋｓ ｂｙ Ｔ． Ｗ． Ｗｏｏｄ；Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−−Ａ Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ， ８（４）， ８５３−８５８； ２００２； Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ， ５９（３７）， ７３８９−７３９５； ２００３； Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ４８（１）， ７１−９０； ２００５； Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ， １８（６）， １８３０−１８３４； ２００８； ＵＳ ５，５２１，３１７、ＷＯ ２０１０／１０９３０１、ＥＰ３１５５０２Ａ１）、市販されているか、触媒の存在下、適宜に酸結合剤の存在下、希釈剤の存在下に式（ＩＩＩ−ｂ）の臭化物を式（ＩＶ）の化合物と反応させ、次に好適な酸で処理することで製造することができる［方法（ｃ）］。

【化5】

【0046】

式（ＩＩＩ−ｂ）は、本発明による方法（ｃ）を行うための原料として必要な臭化物の一般的定義を提供する。

【0047】

この式（ＩＩＩ−ｂ）において、Ｑ、Ｒ^ａ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は、一般に、好ましくは、特に好ましくは、非常に特に好ましくは、式（Ｉ）の化合物の説明に関連してこれらの基についてすでに言及した意味を有する。

【0048】

式（ＩＶ）において、Ｍは、水素、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルオキシ、フェノキシ、ベンジルオキシを表す。

【0049】

原料として使用される式（ＩＩＩ−ｂ）の化合物は、公知の方法によって製造されるか（Ｆｒａｇｒａｎｃｅ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ： ｔｈｅ ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ ｔｈｅ ｓｅｎｓｅ ｏｆ ｓｍｅｌｌ／ｅｄｉｔｅｄ ｂｙ Ｅｒｎｓｔ Ｔ． Ｔｈｅｉｍｅｒ−Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｂｅｎｚｅｎｏｉｄ Ｍｕｓｋｓ ｂｙ Ｔ． Ｗ． Ｗｏｏｄ；Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−−Ａ Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ， ８（４）， ８５３−８５８； ２００２； Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ， ５９（３７）， ７３８９−７３９５； ２００３； Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ４８（１）， ７１−９０； ２００５； Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ， １８（６）， １８３０−１８３４； ２００８； ＵＳ ５，５２１，３１７、ＷＯ ２０１０／１０９３０１）、市販されている。

【0050】

本発明による方法（ａ）、（ｂ）および（ｃ）を実施する上で好適な希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。これらには好ましくは、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなどの脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素；例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル類；アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルホスホリックトリアミドなどのアミド類；それらの水もしくは純水との混合物などがある。

【0051】

本発明による方法（ａ）は適切であれば、Ｘ^３がハロゲンを表す場合、好適な酸受容体の存在下に行う。好適な酸受容体は、全ての一般的な無機または有機塩基である。それらには好ましくは、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムまたは炭酸アンモニウムなどのアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコレート、酢酸塩、炭酸塩または重炭酸塩、ならびにトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの三級アミン類などがある。

【0052】

本発明による方法（ａ）は適切であれば、Ｘ^３がヒドロキシルを表す場合、好適なカップリング剤の存在下に行う。好適なカップリング剤は、全ての一般的なカルボニル活性化剤である。これらには好ましくは、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−Ｎ′−エチル−カルボジイミド−塩酸塩、Ｎ，Ｎ′−ジ−ｓｅｃ−ブチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピルカルボジイミド、１−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−３−エチルカルボジイミドメチオジド、２−ブロモ−３−エチル−４−メチルチアゾリウムテトラフルオロボレート、Ｎ，Ｎ−ビス［２−オキソ−３−オキサゾリジニル］ホスホロジアミジッククロライド、クロロトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−ビス（テトラメチレン）ウロニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−ビス（テトラメチレン）ウロニウム・テトラフルオロボレート、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−ビス（テトラメチレン）クロロウロニウム・テトラフルオロボレート、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートおよび１−ヒドロキシベンゾトリアゾールなどがある。これらの試薬は、別個に用いることができるが、組み合わせて用いることもできる。

【0053】

本発明による方法（ａ）を実施する際、反応温度は、比較的広い範囲内で変動し得る。概して、そのプロセスは、０℃から１５０℃の温度で、好ましくは２０℃から１１０℃の温度で行う。

【0054】

式（Ｉ−ａ）の化合物を製造する本発明による方法（ａ）を実施する場合、式（ＩＩ）のカルボニルハライドまたは酸１モル当たり、概して０．２から５モル、好ましくは０．５から２モルの式（ＩＩＩ−ａ）のアミンを用いる。後処理は一般的な方法によって行う。

【0055】

式（Ｉ−ｂ）の化合物を製造する本発明による方法（ｂ）を実施する場合、原料の式（Ｉ−ａ）のアミド誘導体は方法（ａ）に従って製造することができる。

【0056】

本発明による方法（ｂ）を実施する上で好適な硫化剤は、硫黄（Ｓ）、スルフヒドリル酸（Ｈ_２Ｓ）、硫化ナトリウム（Ｎａ_２Ｓ）、硫化水素ナトリウム（ＮａＨＳ）、三硫化ホウ素（Ｂ_２Ｓ_３）、硫化ビス（ジエチルアルミニウム）（（ＡｌＥｔ_２）_２Ｓ）、硫化アンモニウム（（ＮＨ_４）_２Ｓ）、五硫化リン（Ｐ_２Ｓ_５）、ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，２，３，４−ジチアジホスフェタン２，４−ジスルフィド）またはＪ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， Ｐｅｒｋｉｎ １ ２００１， ３５８に記載のものなどのポリマー担持硫化試薬であることができる。

【0057】

方法（ｃ）の処理を実施する上で好適な酸は、例えばＨＣｌ、Ｈ_２ＳＯ_４、Ｈ_３ＰＯ_４、ＫＨＳＯ_４、ＡｃＯＨ、ＴＦＡ、ＰＴＳＡ、ＣＳＡ、ＴＥＡ・ＨＣｌ、ピリジン・ＨＣｌなどの通常のブレンステッド酸の中から選択することができると考えられる。

【0058】

本発明による方法（ｃ）を実施する上で好適な触媒は、金属塩または錯体から選択することができる。そのための好適な金属誘導体は、パラジウムまたは銅に基づくものである。このための好適な金属塩または錯体は、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロライドまたは１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロライド、ヨウ化銅、臭化銅、チオフェンカルボン酸銅、トリフルオロメタンスルホン酸銅、酸化銅（Ｉ）である。

【0059】

反応液に別個に、パラジウム塩および配位子もしくは塩、例えばホスフィン、例えばトリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２′−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホンネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２′−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１′−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２′−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスファイト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィンまたは１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）イミダゾリウムクロライドを加えることで、反応混合物中にパラジウム錯体を発生させることも可能である。

【0060】

反応液に別個に、銅塩および配位子もしくは塩、例えばジアミン、例えばシクロヘキシル１，２−ジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルエチレンジアミン、シクロヘキシルＮ，Ｎ′−ジメチルアミンを加えることで、反応混合物中に銅錯体を発生させることもできる。

【0061】

Ｓｔｒｅｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓによる「Ｍｅｔａｌ Ｃａｔａｌｙｓｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」またはＳｔｒｅｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓによる「Ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ Ｌｉｇａｎｄｓ ａｎｄ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」などの商業カタログから適切な触媒および／または配位子を選択することも有利である。

【0062】

本発明による方法（ｃ）を実施する上で好適な塩基は、そのような反応に一般的な無機および有機塩基である。好ましくは、アルカリ土類金属、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属アルコキシド、例えば水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドまたは他の水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、ならびに三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）を用いる。

【0063】

方法（ａ）、（ｂ）および（ｃ）は通常、大気圧下で行う。しかしながら、高圧下または減圧下（通常、０．１バールから１００バール）で行うことも可能である。

【0064】

組成物／製剤
本発明はさらに、有効かつ非植物毒性量の本発明の有効成分を含む、望ましくない微生物、特には望ましくない真菌および細菌を防除するための作物保護組成物に関するものである。これらは好ましくは、農業的に好適な補助剤、溶媒、担体、界面活性剤または増量剤を含む殺菌剤組成物である。

【0065】

本発明の文脈において、「有害微生物の防除」は、殺真菌効力として測定される、未処理植物と比較した有害微生物による侵襲の低減、好ましくは未処理植物（１００％）と比較して２５から５０％の低減、より好ましくは未処理植物（１００％）と比較して４０から７９％の低減を意味し、さらにより好ましくは、有害微生物による侵襲が完全に抑制される（７０から１００％低減）。その防除は、治癒的、すなわちすでに感染した植物の治療のためのものであるか、保護的、すなわちまだ感染していない植物の保護のためのものであることができる。

【0066】

「有効であるが非植物毒性量」とは、満足な形で植物の真菌病害を防除するか、真菌病害を完全に消失させる上で十分であり、同時に植物毒性の重大な症状を生じさせない本発明の組成物の量を意味する。概して、この施用量は、比較的広い範囲内で変動し得る。それは、いくつかの要素、例えば防除される真菌、植物、気候条件および本発明の組成物の成分によって決まる。

【0067】

好適な有機溶媒には、製剤目的で通常使用される全ての極性および非極性有機溶媒が含まれる。好ましくは溶媒は、ケトン類、例えばメチル−イソブチル−ケトンおよびシクロヘキサノン、アミド類、例えばジメチルホルムアミドおよびアルカンカルボン酸アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルデカンアミドおよびＮ，Ｎ−ジメチルオクタンアミド、さらには環状溶媒、例えばＮ−メチル−ピロリドン、Ｎ−オクチル−ピロリドン、Ｎ−ドデシル−ピロリドン、Ｎ−オクチル−カプロラクタム、Ｎ−ドデシル−カプロラクタムおよびブチロラクトン、さらには強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシドおよび芳香族炭化水素類、例えばキシロール、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（商標名）、鉱油、例えばホワイト・スピリット、石油、アルキルベンゼン類およびスピンドルオイル、さらにはエステル類、例えばプロピレングリコール−モノメチルエーテルアセテート、アジピン酸ジブチルエステル、酢酸ヘキシルエステル、酢酸ヘプチルエステル、クエン酸トリ−ｎ−ブチルエステルおよびフタル酸ジ−ｎ−ブチルエステル、さらにはアルコール類、例えばベンジルアルコールおよび１−メトキシ−２−プロパノールから選択される。

【0068】

本発明によれば、担体は、天然もしくは合成の有機もしくは無機物質であり、それと有効成分を混和もしくは組み合わせて、より良好な施用性が得られるようにし、特には植物もしくは植物部分または種子に施用できるようにする。固体または液体であることができる担体は、通常は不活性であり、農業での使用に好適なものであるべきである。

【0069】

有用な固体または液体担体には、例えば、アンモニウム塩、およびカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの天然岩石粉、および微粉砕シリカ、アルミナおよび天然もしくは合成シリケートなどの合成岩石粉、樹脂、ロウ類、固体肥料、水、アルコール類、特にはブタノール、有機溶媒、鉱油および植物油ならびにそれらの誘導体などがある。そのような担体の混合物も同様に使用可能である。

【0070】

好適な固体充填剤および担体には、無機粒子、例えば平均粒径０．００５から２０μｍ、好ましくは０．０２から１０μｍの炭酸塩、ケイ酸塩、硫酸塩および酸化物、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、尿素、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、二酸化ケイ素、いわゆる微粉砕シリカ、シリカゲル類、天然もしくは合成シリケートおよびアルモシリケート類ならびに穀粉、木粉／おが屑およびセルロース粉末などの植物産物などがある。

【0071】

粒剤用の有用な固体担体には、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石などの粉砕および分別天然鉱物、そして無機および有機ミールの合成顆粒、そしておが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒などがある。

【0072】

有用な液化ガス増量剤もしくは担体は、標準的な温度でおよび標準的な圧力下で気体である液体であり、例えばエアロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素、さらにはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素がある。

【0073】

製剤において、カルボキシメチルセルロースなどの粘着剤、ならびに粉末、顆粒またはラテックスの形態での天然および合成ポリマー、例えばアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、さらにはセファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質、ならびに合成リン脂質を用いることができる。さらなる添加剤は、鉱油および植物油であることができる。

【0074】

使用される増量剤が水である場合、補助溶媒として例えば有機溶媒を用いることも可能である。実質的に、有用な液体溶媒は、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類などの芳香族類、クロロベンゼン類、クロロエチレン類またはジクロロメタンなどの塩素化芳香族類および塩素化脂肪族炭化水素類、シクロヘキサンまたはパラフィン類などの脂肪族炭化水素類、例えば鉱油留分、鉱油および植物油、ブタノールまたはグリコールなどのアルコール類およびそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、さらには水である。

【0075】

好適な界面活性剤（補助剤、乳化剤、分散剤、保護コロイド、湿展剤および接着剤）には、全ての一般的なイオン系および非イオン系物質などがあり、例えばエトキシル化ノニルフェノール類、直鎖もしくは分岐アルコールのポリアルキレングリコールエーテル、アルキルフェノールとエチレンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサイドの反応生成物、脂肪酸アミンとエチレンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサイドの反応生成物、さらには脂肪酸エステル、スルホン酸アルキル、硫酸アルキル、エーテル硫酸アルキル、エーテルリン酸アルキル、硫酸アリール、エトキシル化アリールアルキルフェノール類、例えばトリスチリル−フェノール−エトキシレート類、さらにはエトキシル化およびプロポキシル化アリールアルキルフェノール類、例えば硫酸化またはリン酸化アリールアルキルフェノール−エトキシレート類および−エトキシ−および−プロポキシレート類である。さらなる例には、天然および合成の水溶性ポリマー、例えばリグノスルホネート類、ゼラチン、アラビアガム、リン脂質、デンプン、疎水性加工デンプンおよびセルロース誘導体、特にはセルロースエステルおよびセルロースエーテル、さらにはポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸および（メタ）アクリル酸および（メタ）アクリル酸エステルの共重合体およびさらにはアルカリ金属水酸化物で中性としたメタクリル酸およびメタクリル酸エステルの共重合体、さらには置換されていても良いナフタレンスルホン酸塩とホルムアルデヒドとの縮合生成物がある。有効成分のうちの一つおよび／または不活性担体のうちの一つが水に不溶である場合、そして施用を水中で行う場合には、界面活性剤の存在が必要である。界面活性剤の割合は、本発明の組成物の５から４０重量パーセントである。

【0076】

例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの無機顔料、ならびにアリザリン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素などの有機色素のような色素、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることができる。

【0077】

製剤中に存在しても良い消泡剤には、例えばシリコーン乳濁液、長鎖アルコール類、脂肪酸およびそれらの塩ならびにフルオロ有機物質およびそれらの混合物などがある。

【0078】

増粘剤の例には、多糖類、例えばキサンタンガムもしくはｖｅｅｇｕｍ、ケイ酸塩、例えばアタパルガイト、ベントナイトならびに微粒子シリカがある。

【0079】

適切であれば、他の別の成分が存在していても良く、例えば保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロピー物質、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、錯体形成剤である。概して、有効成分は、製剤用に一般に使用される固体もしくは液体添加剤と組み合わせることができる。

【0080】

本発明の有効成分または組成物は、それ自体で用いることができるか、それの特定の物理および／または化学特性に応じて、それらの製剤の形態もしくはそれから製造される使用形態で、例えばエアロゾル、カプセル懸濁液、低温フォギング（ｃｏｌｄ−ｆｏｇｇｉｎｇ）濃縮物、温フォギング（ｗａｒｍ−ｆｏｇｇｉｎｇ）濃縮物、カプセル化粒剤、微細粒剤、種子処理用のフロアブル製剤、即時使用液剤、粉剤、乳剤、水中油型乳濁液、油中水型乳濁液、巨大顆粒、微細顆粒、油分散性粉剤、油混和性フロアブル製剤、油混和性液体、ガス（加圧下）、ガス発生製品、発泡剤、ペースト、農薬コートした種子、懸濁濃縮液、サスポエマルジョン濃縮液、可溶性濃縮液、懸濁液、水和剤、可溶性粉末、ダスト剤および粒剤、水溶性および水分散性の粒剤もしくは錠剤、種子処理用の水溶性および水分散性粉剤、水和剤、有効成分を含浸させた天然物および合成物質、ならびに種子用のポリマー物質およびコーティング材料中のマイクロカプセル、ならびにＵＬＶ低温フォギングおよび温フォギング製剤で用いることができる。

【0081】

本発明の組成物は、すでに即時使用できるようになっており、好適な装置を用いて植物もしくは種子に施用できる製剤だけでなく、使用前に水で希釈しなければならない市販の濃縮物も含むものである。一般的な施用は、例えば水による希釈とそれに続く得られた噴霧液の噴霧、オイルで希釈した後の噴霧、希釈なしの直接噴霧、種子処理または粒剤の土壌施用である。

【0082】

本発明の組成物および製剤は概して、０．０５から９９重量％、０．０１から９８重量％、好ましくは０．１から９５重量％、より好ましくは０．５から９０％有効成分、最も好ましくは１０から７０重量％を含む。特別の施用の場合、例えば木材およびそれから得られた材木製品の保護の場合、本発明の組成物および製剤は概して、０．０００１から９５重量％、好ましくは０．００１から６０重量％の有効成分を含む。

【0083】

市販の製剤から調製される施用形態中の有効成分の含有量は、広い範囲で変動し得る。施用形態での有効成分の濃度は、概して０．０００００１から９５重量％、好ましくは０．０００１から２重量％である。

【0084】

言及した製剤は、自体公知の方法で、例えば有効成分を少なくとも一つの一般的な増量剤、溶媒もしくは希釈剤、補助剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または固定剤、湿展剤、撥水剤、適切な場合には乾燥剤およびＵＶ安定剤ならびに適切な場合は色素および顔料、消泡剤、保存剤、無機および有機増粘剤、接着剤、ジベレリン類、さらに別の加工補助剤、さらには水とを混合することで調製することができる。調製される製剤に応じて、さらなる加工段階、例えば湿式粉砕、乾式粉砕および造粒が必要である。

【0085】

本発明の有効成分は、それ自体で存在することができるか、それの（商業的）製剤および殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤および／または情報物質などの他の（公知の）有効成分との混合物としてこれらの製剤から調製される使用形態で存在することができる。

【0086】

有効成分もしくは組成物による植物および植物部分の本発明による処理は、一般的な処理方法を用いて、例えば浸漬、噴霧、霧化、潅水、蒸発、散粉、雲霧、散布、発泡、塗布、展着、散水（灌注）、細流灌漑によって、そして繁殖物の場合、特には種子の場合はさらに、乾式種子処理、湿式種子処理、スラリー処理、蓄積、１以上の層によるコーティングなどによって、直接行うか、それの環境、生育場所または保管場所への作用によって行う。さらに、超微量法によって有効成分を施用するか、有効成分の製剤もしくは有効成分自体を土壌に注入することも可能である。

【0087】

植物／作物保護
本発明の有効成分または組成物は強力な殺細菌活性を有し、作物保護および材料保護において真菌および細菌などの望ましくない微生物を防除するのに用いることができる。

【0088】

本発明はさらに、本発明の有効成分を植物病原性真菌、植物病原性細菌および／またはそれらの生息場所に施用することを特徴とする望ましくない微生物の防除方法に関するものである。

【0089】

作物保護において、植物病原性真菌の防除のために殺菌剤を用いることができる。それらは広いスペクトラムの植物病原性真菌、例えば特にネコブカビ類、ペロノスポロマイセテス（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）類（同義語：卵菌類）、ツボカビ類、接合菌類、子嚢菌類、担子菌類および不完全菌類（同義語、フンギ・インペルフェクチ（Ｆｕｎｇｉ ｉｍｐｅｒｆｅｃｔｉ））の構成員である土壌病原体に対する顕著な効力を特徴とする。一部の殺菌剤は全身活性であり、茎葉処理剤として、種子粉衣剤として、または土壌処理殺菌剤として作物保護に使用することができる。さらに、それらは、特に木材または植物の根に侵入する真菌と戦う上で好適である。

【0090】

殺細菌剤は、作物保護でシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレプトマイセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の防除に用いることができる。

【0091】

本発明に従って処置可能な真菌疾患の例としては、下記のものなどがあるが、これらに限定されるものではない。

【0092】

ウドンコ病の病原体、例えばブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）などのブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）種；ポドスファエラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）などのポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種；スファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）などのスファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種；ウンシヌラ・ネケータ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）などのウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）種によって引き起こされる病害；
さび病病原体、例えばギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）などのギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）種；ヘミレイア・バスタトリックス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）などのヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）種；ファコプソラ・パチライジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）およびファコプソラ・マイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）などのファコスプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）種；プクシニア・レコンディテ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔｅ）、Ｐ．トリチシナ（Ｐ． ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）、Ｐ．グラミニス（Ｐ． ｇｒａｍｉｎｉｓ）またはＰ．ストリフォルニス（Ｐ． ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）などのプクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種；ウロミセス・アッペンディキュラタス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）などのウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種によって引き起こされる病害；
卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）群の病原体、例えばアルブゴ・カンジダ（Ａｌｇｕｂｏ ｃａｎｄｉｄａ）などのアルブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）種；ブレミア・ラクチュカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）などのブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種；ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）またはＰ．ブラッシカエ（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；フィトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）などのフィトフソラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種；プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）などのプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種；シュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）またはシュードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）などのシュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）などのピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種によって引き起こされる病害；
例えばアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのアルテルナリア（Ａｌｔｅｍａｒｉａ）種；セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）などのセルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種；クラジオスポリウム・キュキュメリナム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）などのクラジオスポリウム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ）種；コクリオボラス・サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、同義語：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））、コクリオボラス・ミヨビーナス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙｏｂｅａｎｕｓ）などのコクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種；コレトトリカム・リンデムサニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）などのコレトトリカム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）種；シクロコニウム・オレアギナム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）などのシクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）種；ディアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）などのディアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）種；エルシノエ・フォーセッティイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）などのエルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）種；グレオスポリウム・ラエティカラー（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）などのグレオスポリウム種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）；グロメレラ・シンギュラータ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）などのグロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）種；ギニャルディア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）などのギニャルディア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）種；レプトスファエリア・マキュランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）、レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）などのレプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種；マグナポルテ・グリージー（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）などのマグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）種；ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）などのミクロドキウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ）種；マイコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、Ｍ．アラキジコラ（Ｍ． ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）およびＭ．フィジエンシス（Ｍ． ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）などのマイコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）種；フェオスファエリア・ノドラム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）などのフェオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）種；ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、ピレノフォラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅｐｅｎｔｉｓ）などのピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種；ラムラリア・コロシグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、ラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ａｒｅｏｌａ）などのラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）種；リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）などのリンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）、セプトリア・リコペルシイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｉ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種；チフラ・インカルナータ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）などのチフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）種；ベンチュリア・イナエキュアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などのベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種によって引き起こされる葉枯病（ｌｅａｆ ｂｌｏｔｃｈ ｄｉｓｅａｓｅｓ）および葉萎凋病（ｌｅａｆ ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅｓ）；
例えば、コルチシウム・グラミネアラム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）などのコルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）種；フサリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；ゲウマノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）などのゲウマノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）種；リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；サロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）などによって引き起こされるサロクラジウム（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ）病；サロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）などによって引き起こされるサロクラジウム（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ）病；タペシア・アキュフォルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）などのタペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）種；チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）などのチエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）種によって引き起こされる根および茎の病害；
例えばアルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）などのアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種；アスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種；クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）などのクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；クラビセプス・パープレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）などのクラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）種；フサリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；ギッベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）などのギッベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）種；モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）などのモノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）種；セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種によって引き起こされる穂および円錐花序の病害（トウモロコシ穂軸など）；
黒穂菌（ｓｍｕｔ ｆｕｎｇｉ）、例えばスファセロセカ・ライリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）などのスファセロセカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）種；ティレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）、Ｔ．コントロベルサ（Ｔ． ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）などのティレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種；ウロシスティス・オキュラータ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）などのウロシスティス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）種；ウスティラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、Ｕ．ヌーダ・トリチシ（Ｕ． ｎｕｄａ ｔｒｉｔｉｃｉ）などのウスティラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種によって引き起こされる病害；
例えばアスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種；ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種；ペニシリウム・エクスパンサム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）およびＰ．プルプロゲナム（Ｐ． ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）などのペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）種；スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）などのスクレロティニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種；ベルティシリウム・アルボアトラム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）などのベルティシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）種によって引き起こされる果実腐敗；
例えばアルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種によって引き起こされる、例えばアルタナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）によって引き起こされる；アファノミセス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）種、例えばアファノミセス・ユーテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）によって引き起こされる；アスコチタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）種、例えばアスコチタ・レンティス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ）によって引き起こされる；アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種、例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）によって引き起こされる；クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）種、例えばクラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）によって引き起こされる；コクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばコクリオボラス・サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ビポラリス（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ）同義語：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））によって引き起こされる；コレトトリカム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）種、例えばコレトトリカム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｏｃｃｏｄｅｓ）によって引き起こされる；フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフサリウム・カルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）によって引き起こされる；ギッベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）種、例えばギッベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）によって引き起こされる；マクロホミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）種、例えばマクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）によって引き起こされる；モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）種、例えばモノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）によって引き起こされる；ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、例えばペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）によって引き起こされる；ホマ（Ｐｈｏｍａ）種、例えばホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）によって引き起こされる；ホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）種、例えばホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）によって引き起こされる；フィトフソラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えばフィトフソラ・カクトラム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）によって引き起こされる；ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）によって引き起こされる；ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）によって引き起こされる；ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えばピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）によって引き起こされる；リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種、例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）によって引き起こされる；リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）種、例えばリゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ）によって引き起こされる；スクレロティウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）種、例えばスクレロティウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）によって引き起こされる；セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）によって引き起こされる；チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）種、例えばチフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）によって引き起こされる；ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、例えばベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）によって引き起こされる種子および土壌伝染性の腐敗、カビ、しおれ、腐敗病および立ち枯れ病；
例えばネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）などのネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）種よって引き起こされる癌、こぶ病およびてんぐ巣病；
例えばモニリニア・ラクサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）などのモニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）種によって引き起こされる枯れ病；
例えばエキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｖｅｘａｎｓ）などのエキソバシジウム（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ）種；タフリナ・デフォルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）などのタフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）種によって引き起こされる葉ぶくれ病または葉巻病；
例えばファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィラム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）およびフォミチポリタ・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）によって引き起こされるエスカ（Ｅｓｃａ）病；例えばユーチパ・ラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）によって引き起こされるユーチパ（Ｅｕｔｙｐａ）枝枯れ病；例えばガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）によって引き起こされるガノダーマ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ）病；例えばリジドポルス・リグノスス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ ｌｉｇｎｏｓｕｓ）によって引き起こされるリジドポルス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ）病によって引き起こされる木材植物における衰退（ｄｅｃｌｉｎｅ）病；
例えばボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種によって引き起こされる花および種子の病害；
リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）などのヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種によって引き起こされる植物塊茎の病害；
例えばプラモジオフォラ・ブラッシカエ（Ｐｌａｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのプラモジオフォラ（Ｐｌａｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ）種によって引き起こされる根こぶ病;
細菌性病原体、例えばキサントモナス・キャンペストリスｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）などのキサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種；シュードモナス・シリンガエｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）などのシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種；エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などのエルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種によって引き起こされる病害。

【0093】

下記の大豆病害を好ましく防除することができる。

【0094】

例えばアルテルナリア葉斑点病（ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（アルテルナリア属種アトランス・テニュイッシマ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃ． ａｔｒａｎｓ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ））、炭疽病（コレトトリカム・グロエオスポロイデス・デマティウム亜種トランケイタム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ ｄｅｍａｔｉｕｍ ｖａｒ． ｔｒｕｎｃａｔｕｍ））、褐斑病（ｂｒｏｗｎ ｓｐｏｔ）（セプトリア・グリシネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、セルコスポラ葉斑点病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）および焼枯れ病（ｂｌｉｇｈｔ）（セクロスポラ・キクチイ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ））、コアネフォラ葉焼枯れ病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（コアネフォラ・インファンディブリフェラ・トリスポラ（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ ｔｒｉｓｐｏｒａ）（同義））、ダクチュリオフォラ葉斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（ダクチュリオフォラ・グリシネス（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、べと病（ｄｏｗｎｙ ｍｉｌｄｅｗ）（ペロノスポラ・マンシュリカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ））、ドレクスレラ焼枯れ病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｂｌｉｇｈｔ）（ドレクスレラ・グリシニ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｉ））、葉輪紋病（ｆｒｏｇｅｙｅ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（セルコスポラ・ソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ））、レプトスファエルリナ葉斑点病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（レプトスファエルリナ・トリフォリイ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ））、フィロスティカ葉斑点病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（フィロスティカ・ソジャエコラ（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｓｏｊａｅｃｏｌａ））、鞘および茎の焼枯れ病（フォモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ））、うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ 、ｍｉｌｄｅｗ）（ミクロスファエラ・ディフューザ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｄｉｆｆｕｓａ））、ピレノチャエタ葉斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（ピレノチャエタ・グリシネス（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、リゾクトニア・エリアル（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ａｅｒｉａｌ）、葉および膜の焼枯れ病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））、さび病（ファコプソラ・パチライジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、ファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ））、黒星病（スファセロマ・グリシネス（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、ステムフィリウム葉焼枯れ病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（ステムフィリウム・ボトリオサム（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ））、輪紋病（コリネスポラ・カッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ））によって引き起こされる葉、茎、鞘および種子に対する真菌病害。

【0095】

例えば黒根腐病（ｂｌａｃｋ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（カロネクトリア・クロタラリアエ（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ））、炭腐病（マクロフォミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ））、フザリウム焼枯病（ｆｕｓａｒｉｕｍ ｂｌｉｇｈｔ）または萎凋病（ｗｉｌｔ）、根腐れ病ならびに鞘および頸部腐れ病（ｒｏｔ）（フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・オルトセラス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ）、フザリウム・セミテクタム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フザリウム・エクイセチ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、マイコレプトディスカス根腐れ病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（マイコレプトディスカス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ））、ネオコスモスポラ（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（ネオコスモスポラ・バスインフェクタ（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｐｓｐｏｒａ ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ））、鞘および茎の焼枯病（ｂｌｉｇｈｔ）（ディアポルセ・ファセオロラム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ））、枝枯れ病（ディアポルセ・ファセオロラム亜種カウリボラ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ． ｃａｕｌｉｖｏｒａ））、フィトフトラ腐れ病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｒｏｔ）（フィトフトラ・メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ））、褐色茎腐れ病（ｂｒｏｗｎ ｓｔｅｍ ｒｏｔ）（フィアロフォラ・グレガータ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｇｒｅｇａｔａ））、ピチウム腐れ病（ｐｙｔｈｉｕｍ ｒｏｔ）（ピチウム・アファニデルマタム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ピチウム・イレギュラーレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｅｒｅ）、ピチウム・デバリアナム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ）、ピチウム・ミリオチラム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ）、ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ））、リゾクトニア根腐れ病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）、茎腐敗および立枯病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））、スクレロティニア茎腐敗病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｔｅｍ ｄｅｃａｙ）（スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ））、スクレロティニア白絹病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ Ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｂｌｉｇｈｔ）（スクレロティニア・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｒｏｌｆｓｉｉ））、チエラビオプシス根腐れ病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ））によって引き起こされる根および茎基部の真菌病。

【0096】

本発明の殺菌剤組成物は、植物病原性真菌の治療的もしくは保護／予防的防除に用いることができる。従って本発明は、種子、植物もしくは植物部分、果実または植物が成長する土壌に施用される本発明の有効成分または組成物の使用による植物病原性真菌の治療的および保護的防除方法に関するものでもある。

【0097】

植物病害を防除するのに必要な濃度で、当該有効成分が植物によって良好に耐容されることで、植物の地上部分、栄養繁殖器官および種子、ならびに土壌の処理が可能となる。

【0098】

本発明によれば、全ての植物および植物部分を処理することができる。植物とは、望ましいおよび望ましくない野生植物、作物および植物変種のような全ての植物および植物集団を意味する（植物品種および植物育種家の権利によって保護され得るか否かを問わず）。栽培品種及び植物変種は、１種類以上の生物工学的方法で（例えば、倍加半数体、原形質融合、ランダム突然変異誘発および定方向突然変異誘発、分子マーカーまたは遺伝的マーカーなどを用いることによって）補助または補足することが可能な従来の繁殖方法および育種方法によって得られる植物であることができるか、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得られる植物であることができる。植物部分とは、枝条、葉、花および根などの植物の地上部および地下部の全ての部分及び器官を意味し、例えば、葉、針状葉、茎、枝、花、子実体、果実及び種子、ならびに根、球茎および根茎などが挙げられる。作物、ならびに栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｎｇ ｍａｔｅｒｉａｌ）および生殖繁殖器官（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｎｇ ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿し穂、球茎、根茎、匍匐茎および種子なども、植物部分に属する。

【0099】

本発明の有効成分は、それらが植物によって良好に耐容され、好ましい恒温動物毒性を有し、環境によって良好に耐容される場合、植物および植物器官を保護し、収穫量を高め、収穫物の品質を向上させる上で好適である。それらは好ましくは、作物保護組成物として用いることができる。それらは、通常のように感受性で抵抗性の植物種ならびに全てもしくは一部の発達段階に対して活性である。

【0100】

本発明に従って処理することができる植物には、次の主要作物植物：トウモロコシ、ダイズ、アルファルファ、ワタ、ヒマワリ、アブラナ属油料種子（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｉｌｓｅｅｄｓ）、例えば、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）（例えば、カノラ、アブラナ）、カブ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ）、カラシナ（Ｂ．ｊｕｎｃｅａ）（例えば、（菜の花）マスタード）およびアビシニアガラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｃａｒｉｎａｔａ）、ヤシ（Ａｒｅｃａｃｅａｅ）属種（例えば、油やし、ココナッツ）、イネ、コムギ、テンサイ、サトウキビ、エンバク、ライムギ、オオムギ、アワおよびモロコシ、ライコムギ、アマ、ナッツ、ブドウおよびブドウの木、ならびに、種々の植物学的分類群からの各種果実および野菜、例えば、バラ属種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ナシ状果、例えば、リンゴおよびナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクランボ、アーモンド、プラムおよびモモ、ならびに液果（ｂｅｒｒｙ ｆｒｕｉｔｓ）、例えば、イチゴ、ラズベリー、アカフサスグリおよびクロフサスグリならびにグーズベリー）、リベシオイダエ属種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ属種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ属種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ属種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ属種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ属種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ属種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、オリーブの木）、マタタビ属種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ属種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、アボカド、シナモン、樟脳）、バショウ属種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木およびバナナ園（ｂａｎａｎａ ｔｒｅｅｓ ａｎｄ ｐｌａｎｔａｔｉｏｎｓ））、アカネ属種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ属種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、チャ）、アオギリ属種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン属種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ、ミカンおよびグレープフルーツ）；ナス属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト、ジャガイモ、コショウ、トウガラシ、ナス、タバコ）、ユリ属種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク属種（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス、チョウセンアザミおよびチコリー（これは、ルートチコリー（ｒｏｏｔ ｃｈｉｃｏｒｙ）、エンダイブまたはキクニガナを包含する））、セリ属種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば、ニンジン、パセリ、セロリおよびセロリアック）、ウリ属種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、キュウリ（これは、ガーキン、カボチャ、スイカ、ヒョウタンおよびメロン）、ネギ属種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、リーキおよびタマネギ）、アブラナ属種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、セイヨウワサビ、コショウソウおよびハクサイ）、マメ属種（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ ｓｐ．）（例えば、ラッカセイ、エンドウ、レンズマメおよびマメ（例えば、インゲンマメおよびソラマメ））、アカザ属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、フダンソウ、飼料用ビート、ホウレンソウ、ビートの根（ｂｅｅｔｒｏｏｔｓ））、アマ（Ｌｉｎａｃｅａｅ）属種（例えばアサ）、タイマ（Ｃａｎｎａｂｅａｃｅａ）属種（例えば、大麻）、アオイ（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）属種（例えば、オクラ、カカオ）、ケシ科（例えば、ケシ)、クサスギカズラ科（Ａｓｐａｒａｇａｃｅａｅ）（例えば、アスパラガス）；有用植物および庭の観賞植物ならびに芝生、芝地、イネ科草本およびステビア・レバウディアナ（Ｓｔｅｖｉａ ｒｅｂａｕｄｉａｎａ）；および各場合でこれらの遺伝子組み換え型などがある。

【0101】

抵抗性誘発／植物の健康および他の効果
本発明による活性化合物は、植物における強力な強化効果も示す。従って、それらは、望ましくない微生物による攻撃に対する植物の防御を動員するのに使用される。

【0102】

植物増強性（抵抗性誘発性）物質は、本願の文脈において、続いて望ましくない微生物を接種された場合に、処理される植物が、高い程度のこれらの微生物に対する抵抗性を発達させるように植物の防御システムを刺激することができる物質も意味するものと理解すべきである。

【0103】

本発明による活性化合物は、作物の収量を高める上でも好適である。さらに、それらは低い毒性を示し、植物によって良好に耐容される。

【0104】

さらに、本発明の文脈において、植物生理効果には下記のものがある。

【0105】

温度耐性、干魃耐性および干魃ストレス後回復、水使用高率（水消費低下に相関）、冠水耐性、オゾンストレスおよびＵＶ耐性、重金属、塩、農薬（薬害軽減剤）などの化学物質に対する耐性などの非生物性ストレス耐性、
真菌抵抗性上昇ならびに線虫、ウィルスおよび細菌に対する抵抗性の上昇などの生物性ストレス耐性。本発明の文脈において、生物性ストレス耐性は好ましくは、真菌抵抗性上昇および線虫に対する抵抗性上昇を含む。

【0106】

植物の健康／植物の品質および種子活力、立ち枯れ（ｓｔａｎｄ ｆａｉｌｕｒｅ）低減、見た目の改善、回復増加、緑色化効果の改善および光合成効率改善を含む植物活力の向上。

【0107】

植物ホルモンおよび／または機能性酵素に対する効果。

【0108】

早期発芽、より良好な発芽、より発達した根系および／または改善された根成長、分げつ能力向上、より生産性の高い分げつ、早期開花、植物高さおよび／またはバイオマスの向上、茎の短縮、苗条生長、穀粒数／穂、穂数／ｍ^２、走根数および／または開花数の向上、収穫指数の向上、より大きい葉、枯れた根出葉の減少、葉序の改善、早期成熟／早期の果実仕上がり、均一な成熟、登熟期間の増加、より良好な果実仕上がり、果実／野菜の大きさ向上、発芽抵抗性および倒伏低減を含む成長調節物質（促進物質）に対する効果。

【0109】

合計バイオマス／ヘクタール、収量／ヘクタール、穀粒／果実重量、種子大きさおよび／またはヘクトリットル重量ならびに生産物品質の向上を指す収量増加、それは
粒径分布に関する加工性向上（穀粒、果実など）、均質な成熟、穀粒水分、より良好な粉砕、より良好なブドウ酒醸造、より良好な醸造、果汁収量、収穫性、消化性、沈降価、倒伏数、容器安定性、貯蔵安定性の向上、繊維の長さ／強度／均一性の向上、貯蔵牧草飼育動物のミルクおよび／または肉の増量、調理およびフライへの適応を含み、
さらには果実／穀粒品質、粒度分布（穀粒、果実など）の改善、貯蔵／保存寿命、硬さ／柔らかさ、味（香り、手触りなど）、等級（大きさ、形、液果数など）、房当たりの液果／果実数、歯ごたえ、ワックスによる被覆、生理的障害の頻度、色などの向上に関係する市場性改善を含み；
さらには例えばタンパク質含有量、脂肪酸、油分含有量、油分の品質、アミノ酸組成、糖含有量、酸含有量（ｐＨ）、糖／酸比（Ｂｒｉｘ）、ポリフェノール類、デンプン含有量、栄養品質、グルテン含有量／指数、エネルギー含有量、味などの所望の成分の増加を含み；
さらには、例えばマイコトキシン低減、アフラトキシン低減、ジェオスミンレベル、フェノール性芳香、ラッカーゼ、ポリフェノールオキシダーゼ類およびペルオキシダーゼ類、硝酸含有量などの望ましくない成分の減少を含む。

【0110】

養分利用効率、特には窒素（Ｎ）利用効率、リン（Ｐ）利用効率、水利用効率、蒸散改善、呼吸および／またはＣＯ_２同化速度、より良好な根粒形成、Ｃａ代謝改善を含む持続的農業。

【0111】

例えば、登熟期延長、収量増加、植物の緑色葉着色期間の延長で発現される植物生理の改善を含む、従って色（緑色化）、含水量、乾燥などを含む老化遅延。従って、本発明の文脈で、活性化合物組み合わせの具体的な本発明の施用によって、植物の成熟（老化）を遅延させる緑色葉領域期間を延長することが可能となることが認められた。農業者にとって主要な利点は、収量向上につながる穀粒充填期の延長である。収穫時期の柔軟性が大きくなることも農業者にとっては有利である。

【0112】

その場合、「沈降価」は、タンパク質の品質の尺度であり、ゼレニー（Ｚｅｌｅｎｙ）（ゼレニー値）に従って、標準的な時間間隔中の乳酸溶液に懸濁させた小麦粉の沈降度を説明するものである。これは、製パン性の尺度となる。乳酸溶液中での小麦粉のグルテン画分の膨潤が、小麦粉懸濁液の沈降速度に影響を与える。より高いグルテン含有量およびより良好なグルテン品質の両方が沈降を遅くし、ゼレニー試験値を高くする。小麦粉の沈降価は、小麦タンパク質組成によって決まり、タンパク質含有量、小麦の硬さ、ならびに皿および炉ローフの体積に最も相関している。ＳＤＳ沈降体積と比較してローフ体積とゼレニー沈降体積との間の相関がより強いのは、体積とゼレニー価の両方に影響するタンパク質含有量のためであると考えられる（Ｃｚｅｃｈ Ｊ． Ｆｏｏｄ Ｓｃｉ． Ｖｏｌ． ２１， Ｎｏ．３：９１−９６， ２０００）。

【0113】

さらに、本明細書で言及される「フォーリングナンバー」は、穀類、特には小麦の製パン性の尺度である。フォーリングナンバー試験は、芽の損傷が起こっている可能性を示すものである。それは、小麦穀粒のデンプン部分の物理特性に対する変化がすでに起こっていることを意味している。その場合、フォーリングナンバー装置は、落下するプランジャーに対する小麦粉および水ペーストの抵抗を測定することで粘度を分析するものである。これが起こる時間（秒単位）がフォーリングナンバーとして知られる。フォーリングナンバー結果は、小麦または小麦粉サンプルにおける酵素活性の指標として記録され、結果は秒数としての時間で表現される。高いフォーリングナンバー（例えば、３００秒より大きい値）は、小さい酵素活性および妥当な品質の小麦または小麦粉を示す。低いフォーリングナンバー（例えば、２５０秒以下）は、かなりの酵素活性および芽が損傷した小麦または小麦粉を示す。

【0114】

「より発達した根系」／「改善された根成長」という用語は、より長い根系、より深い根成長、より迅速な根成長、より高い根の乾燥／新鮮重量、より高い根体積、より大きい根表面積、より大きい根直径、より高い根安定性、より多くの根分岐、より高い根毛数および／またはより多くの根端を指し、好適な方法および画像解析プログラム（例えば、ＷｉｎＲｈｉｚｏ）を用いた根構造の解析によって測定することができる。

【0115】

「作物水利用効率」という用語は、技術的には消費された単位水量当たりの農業生産量を指し、経済的には消費された単位水体積当たり生産された生産物の価値を指し、例えば収量／ｈａ、植物のバイオマス、１０００粒穀粒質量および穂数／ｍ^２で測定することができる。

【0116】

「窒素利用効率」という用語は、技術的には消費された単位窒素量当たりの農業生産量を指し、経済的には消費された単位窒素体積当たり生産された生産物の価値を指し、取り込みおよび利用効率を反映するものである。

【0117】

緑色化向上／色の改善および光合成効率の向上ならびに老化遅延は、ＨａｎｄｙＰｅａシステム（Ｈａｎｓａｔｅｃｈ）などの公知の技術によって測定することができる。Ｆｖ／Ｆｍは、光化学系ＩＩ（ＰＳＩＩ）の最大量子効率を指すのに広く用いられるパラメータである。このパラメータは、代表的には約０．８５の最大Ｆｖ／Ｆｍ値を達成する健康なサンプルを用いた植物光合成成績の選択的指標であると広く考えられている。サンプルがＰＳＩＩ内のエネルギーの光化学クエンチングの能力を低下させた何らかの種類の生物的または非生物的ストレス因子に曝露された場合に、これより低い値が観察される。Ｆｖ／Ｆｍは、可変蛍光（Ｆｖ）の最大蛍光値（Ｆｍ）に対する比として表される。性能指数は、実質的にサンプルの生命力の指標である（例えば、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ ｉｎ Ｓｏｉｌ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ， ２００７， １１， ３１９−３４１；Ａｐｐｌｉｅｄ Ｓｏｉｌ Ｅｃｏｌｏｇｙ， ２０００， １５， １６９−１８２参照）。

【0118】

緑色化向上／色の改善および光合成効率の向上ならびに老化遅延は、正味光合成速度（Ｐｎ）の測定、クロロフィル含有量の測定、例えばＺｉｅｇｌｅｒおよびＥｈｌｅの顔料抽出法、光化学効率（Ｆｖ／Ｆｍ比）の測定、苗条成長および最終根および／または草冠バイオマスの測定、分げつ密度ならびに根死亡率の測定によって評価することもできる。

【0119】

本発明の文脈の範囲内で、好ましいものは、根成長促進／より発達した根系、緑色化向上、水利用効率（水消費低下と相関）向上、養分利用効率向上を含む、特には窒素（Ｎ）利用効率向上、老化遅延および収量増加を含む群から選択される植物生理効果の改善である。

【0120】

収量向上の範囲内で、好ましいものは、特には穀類（好ましくは小麦）の群から選択される植物での沈降価およびフォーリングナンバーにおける向上ならびにタンパク質および糖含有量向上に関するものである。

【0121】

好ましくは、本発明の殺菌剤組成物の新規な使用は、ａ）抵抗性管理を行うまたは行わない、病原性真菌および／または線虫との予防的および／または治癒的防除、およびｂ）少なくとも根成長促進、緑色化向上、水利用効率向上、老化遅延および収量向上のうちの少なくとも一つの組み合わせ使用に関するものである。群ｂ）からの、根系、水利用効率およびＮ利用効率の向上が特に好ましい。

【0122】

種子処理
本発明は、さらに、種子を処理する方法も包含する。

【0123】

本発明はさらに、前の段落で説明した方法の一つによって処理された種子に関する。本発明の種子は、望ましくない微生物から種子を保護するための方法において使用される。これらの方法においては、少なくとも１種類の本発明の有効成分で処理された種子を使用する。

【0124】

本発明による有効成分または組成物は、種子の処理にも適している。有害な生物に起因する作物植物に対する被害の大部分は、貯蔵中または播種後、さらには植物の発芽中および発芽後に、種子の感染によって起こる。この時期は特に重要である。それは、生長している植物の根および苗条は特に感受性が高く、軽度の損傷であってもその植物が死に至り得るからである。従って、適切な組成物を用いることで、種子および発芽中の植物を保護することに、大きな関心が持たれている。

【0125】

植物の種子を処理することによる植物病原性真菌の防除についてはかなり以前から知られており、現在もなお改善が続いているテーマである。しかしながら、種子の処理には、常に満足な形で解決できるとは限らない一連の問題が伴う。例えば、植物の植え付け後もしくは発芽後の作物保護組成物の追加施用を行わずに済ますか、少なくとも大幅に減らす、種子および発芽植物の保護方法を開発することが望ましい。そのようにして用いる有効成分の量を至適化することで、使用される有効成分による植物自体に対する損傷を生じることなく、植物病原菌による攻撃から種子および発芽植物を可能な限り最高の保護を行うことがさらに望ましい。特に、種子の処理方法では、遺伝子組み換え植物の固有の殺菌特性も考慮して、作物保護剤の消費量を最小限としながら、種子および発芽植物の保護を最大とすることを考慮すべきである。

【0126】

従って本発明は、本発明の組成物で種子を処理することで、種子および発芽植物を植物病原性真菌による攻撃から保護する方法に関するものでもある。本発明は同様に、植物病原菌にから種子および発芽植物を保護するために種子を処理する上での本発明の組成物の使用に関するものでもある。さらに本発明は、植物病原菌に対する保護のために本発明の組成物で処理した種子に関するものでもある。

【0127】

発芽後に植物に損傷を与える植物病原性真菌の防除は、主として土壌および植物の地上部を作物保護組成物で処理することで行う。作物保護組成物が環境ならびにヒトおよび動物の健康に与える可能性がある影響に関して懸念があるために、施用される有効成分の量を減らすための努力がなされている。

【0128】

本発明の利点の一つは、本発明の有効成分および組成物の特定の全身的性質が、これら有効成分および組成物による種子の処理が、植物病原性真菌から、種子自体を保護するだけでなく、発芽後の得られた植物も保護することを意味するという点である。このようにして、播種時またはその直後の時点での作物の直接処理を行わずに済ますことができる。

【0129】

本発明の有効成分または組成物を特に、種子から成長する植物が病害生物に対して作用するタンパク質を発現する能力を有するトランスジェニック種子にも用いることが可能であることも有利であると考えられる。そのような種子を本発明の有効成分もしくは組成物で処理することで、単にタンパク質、例えば殺虫性タンパク質の発現によって、ある種の病害生物を防除することができる。驚くべきことに、この場合にはさらなる相乗効果が認められる可能性があり、その場合には病害生物による攻撃に対する保護の有効性が相加的に高くなる。

【0130】

本発明の組成物は、農業、温室、森林または造園およびブドウ栽培において使用されるあらゆる種類の植物品種の種子を保護するのに適している。特に、これは、穀類（小麦、大麦、ライ麦、ライコムギ、モロコシ／キビおよびカラス麦など）、トウモロコシ、棉、大豆、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、豆類、コーヒー、ビート（例えば、テンサイおよび飼料用ビート）、ピーナッツ、アブラナ、ケシ、オリーブ、ココナッツ、カカオ、サトウキビ、タバコ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、タマネギおよびレタスなど）、芝生および観賞植物（下記も参照）の種子である。穀類（小麦、大麦、ライ麦、ライコムギ、カラス麦など）、トウモロコシおよび米の処理が特に重要である。

【0131】

下記でも述べるように、本発明の有効成分または組成物を用いて遺伝子組み換え種子を処理することは、特に重要である。これは、少なくとも一つの異種遺伝子を含む植物の種子に関するものである。好適な異種遺伝子の定義および例を、下記に提供する。

【0132】

本発明の文脈において、本発明の組成物は、単独でまたは好適な製剤で種子に施用される。好ましくは、種子は、処理中に損傷が起こらないようにする上で十分安定である状態で処理される。概して、種子の処理は、収穫と播種の間のいずれかの時点で行うことができる。植物から分離され、穂軸、殻、茎、外被、毛または果実の実を含まない種子を用いるのが一般的である。例えば収穫、浄化および乾燥させて含水率１５重量％未満とした種子を用いることが可能である。あるいは、乾燥後に、例えば水で処理し、次に再乾燥した種子を用いることも可能である。

【0133】

種子を処理する場合、種子に施用される本発明の組成物の量および／または別の添加剤の量を、種子の発芽に悪影響がないか、得られる植物に損傷がないように選択するように注意を払わなければならない。これは、ある一定の施用量で植物毒性効果を有し得る有効成分の場合には特に留意すべきものである。

【0134】

本発明の組成物は直接施用することができる、すなわち他の成分を含んだり、希釈せずに施用することができる。通常、好適な製剤の形で種子に組成物を施用することが好ましい。好適な製剤および種子処理方法は当業者には公知であり、例えば下記の文書ＵＳ４，２７２，４１７、ＵＳ４，２４５，４３２、ＵＳ４，８０８，４３０、ＵＳ５，８７６，７３９、ＵＳ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ２００２／０８０６７５、ＷＯ２００２／０２８１８６に記載されている。

【0135】

本発明に従って使用することができる有効成分は、液剤、乳濁液、懸濁液、粉剤、泡剤、スラリーまたは種子用の他のコーティング組成物などの一般的な種子被覆製剤およびＵＬＶ製剤に変換することができる。

【0136】

これらの製剤は、公知の方法で、有効成分を例えば、一般的な増量剤などの一般的な添加剤、さらには溶媒もしくは希釈剤、色素、湿展剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン類および水と混合することで製造される。

【0137】

本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる有用な色素には、そのような目的に一般的な全ての色素がある。水溶解度が非常に低い顔料または水に可溶な色素を用いることができる。例としては、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２およびＣ．Ｉ．ソルベントレッド１の名称で知られる色素などがある。

【0138】

本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる有用な湿展剤には、濡れを促進し、活性な農芸化学成分の製剤に従来使用される物質がある。好ましくは、ナフタレンスルホン酸ジイソプロピルもしくはジイソブチルなどのナフタレンスルホン酸アルキル類を用いる。

【0139】

本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる有用な分散剤および／または乳化剤には、活性農芸化学成分の製剤で従来使用される全てのノニオン系、アニオン系およびカチオン系の分散剤である。好ましく使用可能なものは、ノニオン系もしくはアニオン系分散剤またはノニオン系もしくはアニオン系分散剤の混合物である。好適なノニオン系分散剤には特には、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイドブロックポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類およびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類およびそれらのリン酸化もしくは硫酸化誘導体などがある。好適なアニオン系分散剤は特には、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。

【0140】

本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる消泡剤には、活性農芸化学成分の製剤に従来使用される全ての発泡禁止化合物がある。好ましくはシリコーン系消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを用いることができる。

【0141】

本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができる保存剤には、農芸化学組成物中でそのような目的で使用可能な全ての物質がある。例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールなどがある。

【0142】

本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができる二次増粘剤には、農芸化学組成物中でそのような目的で使用可能な全ての物質がある。好ましい例には、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および微粉砕シリカなどがある。

【0143】

本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができる接着剤には、種子被覆製品で使用可能な全ての一般的な結合剤がある。好ましい例には、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースなどがある。

【0144】

本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができるジベレリン類は、好ましくはジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７であることができ、ジベレリン酸を使用するのが特に好ましい。ジベレリン類は公知である（Ｒ． Ｗｅｇｌｅｒ ″Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ− ｕｎｄ Ｓｃｈａｅｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｅｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ″［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ］， ｖｏｌ． ２， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ、１９７０， ｐｐ．４０１−４１２参照）。

【0145】

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、直接または予め水で希釈しておいた後、トランスジェニック植物の種子などの広範囲の異なる種子の処理に用いることができる。この場合、発現により形成された物質との相互作用において、さらなる相乗効果が生じることもあり得る。

【0146】

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤または水を加えることでその種子粉衣製剤から調製される調製物を用いて種子を処理するには、種子粉衣に関して一般的に使用可能な全ての混合装置が有用である。具体的には、粉衣での手順は、種子を混合機の中に入れ、特定の所望量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するかまたは予め水で希釈した後に添加し、そして製剤が種子の表面に均一に分配されるまで混合を行うというものである。適切であれば、続いて乾燥工程を行う。

【0147】

真菌毒
さらに、本発明の処理は、収穫物およびそれから製造される食物および飼料における真菌毒含有量を減らすことができる。真菌毒には特には、デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２−およびＨＴ２−毒素、フモニシン類、ゼアラレノン、モニリホルニン、フザリン、ジアセトキシスシルペノール（ＤＡＳ）、ボーベリシン、エンニアチン、フザロプロリフェリン、フザレノール、オクラトキシン類、パツリン、麦角アルカロイド類およびアフラトキシン類などがあり（これらに限定されるものではない）、これらは、例えば以下の真菌：フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）属種、例えばフザリウム・アクミナツム（Ｆ． ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、フザリウム・アシアチクム（Ｆ． ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、フザリウム・アベナセウム（Ｆ． ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、フザリウム・クロオクウェレンセ（Ｆ． ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、フザリウム・クルモルム（Ｆ． ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フザリウム・グラミネアルム（Ｆ． ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ））、フザリウム・エクイセチ（Ｆ． ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、フザリウム・フジコロイ（Ｆ． ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、フザリウム・ムサルム（Ｆ． ｍｕｓａｒｕｍ）、フザリウム・オキシスポルム（Ｆ． ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・プロリフェラツム（Ｆ． ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、フザリウム・ポアエ（Ｆ． ｐｏａｅ）、フザリウム・シュードグラミネアルム（Ｆ． ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フザリウム・サムブシヌム（Ｆ． ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、フザリウム・シルピ（Ｆ． ｓｃｉｒｐｉ）、フザリウム・セミテクツム（Ｆ． ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フザリウム・ソラニ（Ｆ． ｓｏｌａｎｉ）、フザリウム・スポロトリコイデス（Ｆ． ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、フザリウム・ラングセチアエ（Ｆ． ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、フザリウム・セブグルチナンス（Ｆ． ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フザリウム・トリシンクツム（Ｆ． ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、フザリウム・ベルチシリオイデス（Ｆ． ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）などのなどによって、さらにはアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属種、例えばアスペルギルス・フラブス（Ａ． ｆｌａｖｕｓ）、アスペルギルス・パラシチクス（Ａ． ｐａｒａｓｉｔｉｃｕｓ）、アスペルギルス・ノミウス（Ａ． ｎｏｍｉｕｓ）、アスペルギルス・オクラセウス（Ａ． ｏｃｈｒａｃｅｕｓ）、アスペルギルス・クラバツス（Ａ． ｃｌａｖａｔｕｓ）、アスペルギルス・テレウス（Ａ． ｔｅｒｒｅｕｓ）、アスペルギルス・ベルシコロル（Ａ． ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属種、例えばペニシリウム・ベルコスム（Ｐ． ｖｅｒｒｕｃｏｓｕｍ）、ペニシリウム・ビリジカツム（Ｐ． ｖｉｒｉｄｉｃａｔｕｍ）、ペニシリウム・シトリヌム（Ｐ． ｃｉｔｒｉｎｕｍ）、ペニシリウム・エクスパンスム（Ｐ． ｅｘｐａｎｓｕｍ）、ペニシリウム・クラビホルメ（Ｐ． ｃｌａｖｉｆｏｒｍｅ）、ペニシリウム・ロクエフォルチ（Ｐ． ｒｏｑｕｅｆｏｒｔｉ）、クラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）属種、例えばクラビセプス・プルプレア（Ｃ． ｐｕｒｐｕｒｅａ）、クラビセプス・フシホルミス（Ｃ． ｆｕｓｉｆｏｒｍｉｓ）、クラビセプス・パスパリ（Ｃ． ｐａｓｐａｌｉ）、クラビセプス・アフリカナ（Ｃ． ａｆｒｉｃａｎａ）、スタキボトリス（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ）属種などによって生じ得るものである。

【0148】

材料保護
本発明の有効成分または組成物は、材料保護において、望ましくない微生物、例えば真菌および昆虫による攻撃および破壊に対する工業材料の保護に用いることもできる。

【0149】

さらに本発明の化合物は、単独でまたは他の有効成分と組み合わせて、防汚剤組成物として用いることができる。

【0150】

本発明の文脈での工業材料は、工業用に作られた非生物材料を意味するものと理解すべきである。例えば、本発明の有効成分によって微生物による変化または破壊から保護されるべき工業材料は、接着剤、糊、紙、壁紙およびボール紙／段ボール、テキスタイル、カーペット、皮革、木材、繊維およびティッシュ、塗料およびプラスチック品、冷却潤滑剤および微生物によって感染もしくは破壊を受け得る他の材料である。微生物の繁殖によって害を受け得る製造工場および建物の一部、例えば冷却水循環路、冷却および加熱システムおよび換気および空調ユニットも、保護されるべき材料の範囲内で言及され得るものである。本発明の範囲内の工業材料には好ましくは、接着剤、サイズ、紙および板、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱伝達液などがあり、より好ましいものは木材である。

【0151】

本発明の有効成分または組成物は、腐敗、劣化、退色、脱色またはかび形成のような有害効果を防止することができる。

【0152】

木材処理の場合、本発明による化合物／組成物は、材木表面または材木内部で生じやすい真菌病害に対して用いることもできる。「材木」という用語は、あらゆる種類の木材種および建設のためのこの木材のあらゆる種類の工作物、例えば無垢材、圧縮材、積層材およびベニヤ板を意味する。本発明に従って材木を処理する方法は主として、１以上の本発明による化合物または本発明による組成物と接触させることにあり、それには、例えば直接施用、噴霧、浸漬、注入または他のいずれか好適な手段などがある。

【0153】

さらに、本発明の化合物は、塩水または汽水と接触するもの、特には、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備および信号システムを付着物から保護するのに使用することができる。

【0154】

望ましくない真菌を防除するための本発明による方法は、貯蔵品保護にも用いることができる。貯蔵品とは、植物もしくは動物起源の天然物質または天然起源のそれの加工製品であって長期間の保護が望まれるものを意味するものと理解されるべきである。例えば植物もしくは植物部分などの植物由来の貯蔵品、例えば茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒は、収穫されたばかりで、または（前）乾燥、加湿、破砕、粉砕、加圧または焙焼による加工後に保護することができる。貯蔵品には、建築用材木、電柱および柵などの粗材木または家具などの完成製品の形態の材木との両方も含まれる。動物由来の貯蔵品は、例えば獣皮、皮革、毛皮および毛髪である。本発明の有効成分は、腐食、劣化、変色、退色またはかび形成などの有害効果を防ぐことができる。

【0155】

工業材料を劣化または変質させ得る微生物には、例えば細菌、真菌、酵母、藻類および粘菌類などがある。本発明の有効成分は好ましくは、真菌、特にカビ類、材木を変色させる菌類および材木を破壊する菌類（子嚢菌類、担子菌類、不完全菌類および接合菌類）に対して、ならびに粘菌類および藻類に対して作用する。例としては、以下の属の微生物：アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）；アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）；カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）；コニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えば、コニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）；レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）；ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）；ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）；アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）；スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）；トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）；オフィオストマ属種（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、セラトシスティス属種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ．）、フミコラ属種（Ｈｕｍｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ペトリエラ属種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、トリクルス属種（Ｔｒｉｃｈｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、コリオルス属種（Ｃｏｒｉｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、グロエオフィルム属種（Ｇｌｏｅｏｐｈｙｌｌｕｍ ｓｐｐ．）、プレウロツス属種（Ｐｌｅｕｒｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ポリア属種（Ｐｏｒｉａ ｓｐｐ．）、セルプラ属種（Ｓｅｒｐｕｌａ ｓｐｐ．）およびチロミセス属種（Ｔｙｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、クラドスポリウム属種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、パエシロミセス属種（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、ムコル属種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ．）、エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）；シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）；スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）、カンジダ属種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）およびサッカロミセス属種（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．）、例えばサッカロミセス・セレビサエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓａｅ）などがある。

【0156】

抗真菌活性
さらに、本発明の有効成分は、極めて優れた抗真菌活性も有する。それらは、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌ならびに酵母菌、カビおよび二相性真菌類に対して〔例えば、カンジダ（Ｃａｎｄｉｄａ）種、例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃ． ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃ． ｇｌａｂｒａｔａ）に対して）、ならびに、エピデルモフィトン・フロコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種、例えばアスペルギルス・ニゲル（Ａ． ｎｉｇｅｒ）およびアスペルギルス・フミガツス（Ａ． ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔ． ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ）種、例えば、ミクロスポロン・カニス（Ｍ． ｃａｎｉｓ）およびミクロスポロン・アウドウイニイ（Ｍ． ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などに対して、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら菌類のリストは、包含される真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単に例示的なものである。

【0157】

従って、本発明の有効成分は、医学的利用分野および非医学的利用分野の両方で用いることができる。

【0158】

ＧＭＯ
すでに上述したように、本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、または異種交配もしくはプロトプラスト融合のような従来の生物育種方法によって得られたもの、ならびにこれらの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学法、適切な場合は、従来の方法と組み合わせて得られた遺伝子導入植物および植物品種（遺伝的改変生物）、ならびにこれらの部分を処理する。「部分」、「植物の部分」または「植物部分」という用語については、すでに上記で説明している。より好ましくは、市販されているか使用されている植物品種の植物を、本発明に従って処理する。植物品種とは、従来の品種改良、突然変異誘発または組換えＤＮＡ技術によって得られた、新規な特徴（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、栽培品種、変種、生物型または遺伝子型であることができる。

【0159】

本発明による処理方法は、遺伝子改変した生物（ＧＭＯｓ）、例えば、植物または種子の処理で使用することができる。遺伝子改変した植物（またはトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノム中に安定に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現は、本質的に、植物の外側で提供または組み立てられ、かつ、細胞核ゲノム、クロロプラストゲノムまたはミトコンドリアゲノムに導入すると、形質転換された植物に、対象となるタンパク質もしくはポリペプチドを発現することで、またはその植物に存在する他の遺伝子を低下またはサイレンシングすることにより（例えば、アンチセンス技術、共抑制技術またはＲＮＡｉ干渉［ＲＮＡｉ］を用いる）、新たなもしくは改善された農学的その他の特性を与える遺伝子を意味する。ゲノム中に存在する異種遺伝子は、同様にトランス遺伝子と呼ばれる。植物のゲノム中でのそれの特定の位置によって定義されるトランス遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。

【0160】

植物種または植物品種、それらの場所および成長条件（土壌、天候、生育期間、栄養）によっては、本発明の処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともある。従って、例えば、実際に起こると予想される効果を超える、施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って使用することができる活性化合物および組成物の活性の向上、植物成長の改善、高温もしくは低温に対する耐性の向上、干魃または水もしくは土壌の塩含有量に対する耐性向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、より大きい果実、より高い植物、より濃い緑色の葉、より容易な開花、収穫物の品質向上および／または栄養価の上昇、収穫物の保存安定性および／または加工性の向上が可能である。

【0161】

一定の施用量では、本発明による活性化合物の組み合わせは、植物における増強効果を有する可能性もある。したがって、それらは、望ましくない微生物による攻撃に対する植物の防御システムの動員にも適している。これは、適切である場合、例えば真菌に対する本発明による組み合わせの向上した活性の理由の一つであり得る。植物増強性（抵抗性誘発性）物質は、本願の関連において、続いて望ましくない微生物を接種された場合に、処理される植物が、かなりの程度のこれら微生物に対する抵抗性を示すように植物の防御システムを刺激することができる物質または物質の組み合わせも意味するものと理解すべきである。この場合、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌およびウィルスを意味するものと理解すべきである。従って、本発明による物質は、処理後のある一定の時間内に、上記の病原体による攻撃に対して植物を保護するのに使用できる。保護が行われる期間は、活性化合物で植物を処理してから、一般には１から１０日間、好ましくは１から７日間に及ぶ。

【0162】

好ましくは本発明に従って処理されるべき植物および植物品種には、その植物（育種および／またはバイオテクノロジー的手段によって得られたか否かとは無関係に）に特に有利で有用な形質を付与する遺伝物質を有する全ての植物が含まれる。

【0163】

やはり好ましくは本発明に従って処理されるべき植物および植物品種は、１以上の生物ストレスに対して抵抗性である。すなわち、その植物は、例えば線虫、昆虫、ダニ、植物病原菌、細菌、ウィルスおよび／またはウィロイドなどの有害動物および有害微生物に対するより良好な防御を示す。

【0164】

線虫または昆虫抵抗性植物の例が、例えば米国特許出願１１／７６５，４９１、１１／７６５，４９４、１０／９２６，８１９、１０／７８２，０２０、１２／０３２，４７９、１０／７８３，４１７、１０／７８２，０９６、１１／６５７，９６４、１２／１９２，９０４、１１／３９６，８０８、１２／１６６，２５３、１２／１６６，２３９、１２／１６６，１２４、１２／１６６，２０９、１１／７６２，８８６、１２／３６４，３３５、１１／７６３，９４７、１２／２５２，４５３、１２／２０９，３５４、１２／４９１，３９６、１２／４９７，２２１、１２／６４４，６３２、１２／６４６，００４、１２／７０１，０５８、１２／７１８，０５９、１２／７２１，５９５、１２／６３８，５９１に記載されている。

【0165】

やはり本発明に従って処理可能な植物および植物品種は、１以上の非生物ストレスに対して抵抗性である植物である。非生物ストレス条件には、例えば、乾燥、低温曝露、熱曝露、浸透圧ストレス、浸水、土壌塩濃度上昇、ミネラル曝露増加、オゾン曝露、高露光、窒素栄養素利用能の制限、リン栄養素利用能の制限、日陰忌避などがあり得る。

【0166】

やはり本発明に従って処理することができる植物および植物品種は、収穫特性向上を特徴とする植物である。例えば改善された植物の生理、成長および発達、例えば水利用効率、水保持効率、窒素利用の改善、炭素同化向上、光合成向上、発芽効率上昇および成熟加速の結果、その植物での収量増加につながり得る。収量はさらに、改善された植物構造（ストレス条件および非ストレス条件下）によって影響され得るものであり、それには、早期開花、ハイブリッド種子製造のための開花制御、苗の元気、植物の大きさ、節間の数および間隔、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、鞘の大きさ、鞘および穂の数、鞘または穂当たりの種子数、種子の質量、種子充填度の強化、種子裂開の低減、減少した鞘裂開の低減および倒伏耐性などがあるが、これらに限定されるものではない。さらなる収量関係の形質には、種子組成、例えば炭水化物含有量、タンパク質含有量、油の含有量および組成、栄養価、非栄養化合物の減少、加工性改善および貯蔵安定性の向上などがある。

【0167】

本発明により処理され得る植物は、既にヘテロシスまたはハイブリッド活力の特徴を発現するハイブリッド植物であり、それによって、収量、活力、健康および生物ストレスおよび非生物ストレスに対する抵抗性がより高くなる。そのような植物は代表的には、同系交配雄性不稔親株（雌親）と別の同系交配雄性稔性親株（雄親）を交雑させることにより作られる。ハイブリッド種子は代表的には、雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、（例えばトウモロコシでは）、雄穂除去、すなわち雄性生殖器（または雄花）の物理的除去により作ることができる場合があるが、より代表的には、雄性不稔性は、植物ゲノムにおける遺伝的決定基の結果である。この場合、そして特には種子がハイブリッド植物から収穫するのが望まれる産物である場合に、ハイブリッド植物での雄性不稔性が十分に回復されるようにすることが有用であるのが普通である。これは、雄性不稔性を担う遺伝的決定基を含むハイブリッド植物で雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を雄親が有するようにすることで達成される。雄性不稔性の遺伝的決定基は細胞質に局在化していることができる。細胞質雄性不稔性（ＣＭＳ）の例としては、例えばアブラナ種で記載されていた（ＷＯ９２／０５２５１、ＷＯ９５／０９９１０、ＷＯ９８／２７８０６、ＷＯ０５／００２３２４、ＷＯ０６／０２１９７２およびＵＳ６，２２９，０７２）。しかしながら、雄性不稔性の遺伝的決定基は、細胞核ゲノムに局在化していることもできる。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る上で特に好ましい手段は、ＷＯ８９／１０３９６に記載されており、そこでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼが、雄しべにあるタペータム細胞で選択的に発現される。次に稔性は、バルスターなどのリボヌクレアーゼ阻害剤のタペータム細胞での発現によって回復することができる（例：ＷＯ９１／０２０６９）。

【0168】

本発明に従って処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、除草剤耐性植物、すなわち、１以上の所定の除草剤に対して耐性とされた植物である。そのような植物は、形質転換により、またはそのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。

【0169】

除草剤抵抗性植物は、例えばグリホセート耐性植物、すなわち除草剤であるグリホセートまたはその塩に対して耐性とされた植物である。植物は、各種手段によってグリホセートに対して耐性とすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキマート−３−ホスファート合成酵素（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換することで得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）（Ｓｃｉｅｎｃｅ， １９８３， ２２１， ３７０−３７１）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ）のＣＰ４遺伝子（Ｃｕｒｒ． Ｔｏｐｉｃｓ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ．， １９９２， ７， １３９−１４５）、ペチュニアＥＰＳＰＳ（Ｓｃｉｅｎｃｅ， １９８６， ２３３， ４７８−４８１）、トマトＥＰＳＰＳ（Ｊ． Ｂｉｏｌ． Ｃｈｅｍ．， １９８８， ２６３， ４２８０−４２８９）、もしくはオヒシバ（ｅｌｅｕｓｉｎｅ）ＥＰＳＰＳ（ＷＯ０１／６６７０４）をコードする遺伝子である。それは、例えばＥＰ０８３７９４４、ＷＯ００／６６７４６、ＷＯ００／６６７４７またはＷＯ０２／２６９９５に記載の変異ＥＰＳＰＳであることもできる。グリホセート耐性植物は、ＵＳ５，７７６，７６０およびＵＳ５，４６３，１７５に記載のグリホセートオキシド−レダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、例えばＷＯ０２／０３６７８２、ＷＯ０３／０９２３６０、ＷＯ２００５／０１２５１５およびＷＯ２００７／０２４７８２に記載のグリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、例えばＷＯ０１／０２４６１５またはＷＯ０３／０１３２２６に記載の上述の遺伝子の天然突然変異を含む植物を選択することによっても得ることができる。グリホセート耐性を与えるＥＰＳＰＳ遺伝子を発現する植物は、例えば米国特許出願１１／５１７，９９１、１０／７３９，６１０、１２／１３９，４０８、１２／３５２，５３２、１１／３１２，８６６、１１／３１５，６７８、１２／４２１，２９２、１１／４００，５９８、１１／６５１，７５２、１１／６８１，２８５、１１／６０５，８２４、１２／４６８，２０５、１１／７６０，５７０、１１／７６２，５２６、１１／７６９，３２７、１１／７６９，２５５、１１／９４３８０１または１２／３６２，７７４に記載されている。デカルボキシラーゼ遺伝子などのグリホセート耐性を与える他の遺伝子を含む植物は、例えば米国特許出願１１／５８８，８１１、１１／１８５，３４２、１２／３６４，７２４、１１／１８５，５６０または１２／４２３，９２６に記載されている。

【0170】

他の除草剤耐性植物は、例えば酵素であるグルタミン合成酵素を阻害する除草剤、例えばビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートに対して耐性とされた植物である。そのような植物は、例えば米国特許出願１１／７６０，６０２に記載の除草剤を解毒する酵素または阻害に対して耐性である酵素グルタミン合成酵素の突然変異体を発現させることによって得ることができる。一つのそのような有効な解毒性酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼ（ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）種からのｂａｒまたはｐａｔタンパク質など）をコードする酵素である。外来ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば米国特許第５，５６１，２３６号；５，６４８，４７７号；５，６４６，０２４号；５，２７３，８９４号；５，６３７，４８９号；５，２７６，２６８号；５，７３９，０８２号；５，９０８，８１０号および７，１１２，６６５号に記載されている。

【0171】

さらに別の除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物でもある。ＨＰＰＤは、パラヒドロキシフェニルピルビン酸（ＨＰＰ）がホモゲンチジン酸に転換される反応を触媒する酵素である。ＷＯ９６／３８５６７、ＷＯ９９／２４５８５、ＷＯ９９／２４５８６、ＷＯ０９／１４４０７９、ＷＯ０２／０４６３８７またはＵＳ６，７６８，０４４に記載のように、天然の耐性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子または突然変異もしくはキメラＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性の植物を形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性はまた、ＨＰＰＤ阻害剤による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸の形成を可能にする、ある種の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによっても得ることができる。そのような植物および遺伝子は、ＷＯ９９／３４００８およびＷＯ０２／３６７８７に記載されている。ＷＯ０４／０２４９２８に記載のように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、プレフェン酸デヒドロゲナーゼ（ＰＤＨ）活性を有する酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによって、ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性を改善させることもできる。さらに、ＷＯ２００７／１０３５６７およびＷＯ２００８／１５０４７３に示されているＣＹＰ４５０酵素などのＨＰＰＤ阻害剤を代謝もしくは分解することができる酵素をコードする遺伝子を、ゲノムに付加することで、植物のＨＰＰＤ−阻害剤除草剤に対する耐性を高くすることができる。

【0172】

さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性とされた植物である。公知のＡＬＳ阻害剤には、例えばスルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン類、プリミジニルオキシ（チオ）安息香酸化合物および／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。例えばＴｒａｎｅｌ ａｎｄ Ｗｒｉｇｈｔ（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ ２００２， ５０：７００−７１２）に、さらには米国特許第５，６０５，０１１号、５，３７８，８２４号、５，１４１，８７０号および５，０１３，６５９号に記載のように、ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸合成酵素、ＡＨＡＳとも称される）における各種突然変異が、各種の除草剤または除草剤群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の製造は、米国特許第５，６０５，０１１号；５，０１３，６５９号；５，１４１，８７０号；５，７６７，３６１号；５，７３１，１８０号；５，３０４，７３２号；４，７６１，３７３号；５，３３１，１０７号；５，９２８，９３７号；および５，３７８，８２４号、ならびにＷＯ９６／０３３２７０に記載されている。他のイミダゾリノン耐性植物も、例えばＷＯ２００４／０４００１２、ＷＯ２００４／１０６５２９、ＷＯ２００５／０２０６７３、ＷＯ２００５／０９３０９３、ＷＯ２００６／００７３７３、ＷＯ２００６／０１５３７６、ＷＯ２００６／０２４３５１およびＷＯ２００６／０６０６３４に記載されている。さらに別のスルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物が、例えばＷＯ２００７／０２４７８２および米国特許出願６１／２８８９５８にも記載されている。

【0173】

イミダゾリノンおよび／またはスルホニル尿素に対して耐性である他の植物は、例えばＵＳ５，０８４，０８２でダイズについて、ＷＯ９７／４１２１８でイネについて、ＵＳ５，７７３，７０２およびＷＯ９９／０５７９６５でサトウダイコンについて、ＵＳ５，１９８，５９９でレタスについて、またはＷＯ０１／０６５９２２でヒマワリについて記載のように、突然変異誘発、除草剤存在下での細胞培地での選別、または突然変異育種によって得ることができる。

【0174】

やはり本発明に従って処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、昆虫耐性トランスジェニック植物、すなわち、ある種の標的昆虫による攻撃に対して耐性とした植物である。そのような植物は、形質転換によってまたはそのような昆虫耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。

【0175】

本明細書で使用される場合の「昆虫耐性トランスジェニック植物」には、次のものをコードするコード配列を含む少なくとも一つのトランス遺伝子を含む植物などがある。

【0176】

１）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばＣｒｉｃｋｍｏｒｅ ｅｔ ａｌ． （１９９８， Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ， ６２： ８０７−８１３）により挙げられ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒命名法でＣｒｉｃｋｍｏｒｅら（２００５）によって改訂された、オンライン：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／にオンラインで挙げられた殺虫性結晶タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばＣｒｙタンパク質分類Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｂ、Ｃｒｙ１Ｃ、Ｃｒｙ１Ｄ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡａまたはＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質またはそれらの殺虫性部分（例えばＥＰ−Ａ１９９９１４１およびＷＯ２００７／１０７３０２）または例えば米国特許出願１２／２４９０１６に記載の合成遺伝子によってコードされるタンパク質；または
２）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の結晶タンパク質またはバチルス・チューリンゲンシス由来の第二の他の結晶タンパク質またはそれの部分の存在下で殺虫性であるそれの部分、例えばＣｒｙ３４およびＣｒｙ３５結晶タンパク質から構成される二元毒素（Ｎａｔ． Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．， ２００１， １９： ６６８−７２；Ａｐｐｌｉｅｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍ． Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．， ２００６， ７１， １７６５−１７７４）またはＣｒｙ１ＡまたはＣｒｙ１Ｆタンパク質およびＣｒｙ２ＡａまたはＣｒｙ２ＡｂまたはＣｒｙ２Ａｅタンパク質で構成される二元毒素（米国特許出願１２／２１４，０２２およびＥＰ−Ａ２３００６１８）；または
３）バチルス・チューリンゲンシス由来の２つの各種殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記１）のタンパク質のハイブリッドまたは上記２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、コーン・イベント（ｃｏｒｎ ｅｖｅｎｔ）ＭＯＮ９８０３４により産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ２００７／０２７７７７）；または
４）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡに導入される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記１）から３）のいずれか一つのタンパク質、例えばコーン・イベントＭＯＮ８６３またはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質またはコーン・イベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；または
５）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）由来の殺虫性分泌タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌで列挙される植物殺虫性（ＶＩＰ）タンパク質、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質分類からのタンパク質；または
６）バチルス・チューリンゲンシスまたはＢ．セレウス由来の第二の分泌タンパク質存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から構成される二元毒素（ＷＯ９４／２１７９５）；または
７）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記１）におけるタンパク質のハイブリッドまたは上記２）におけるタンパク質のハイブリッド；または
８）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡに導入される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記５）から７）のいずれかのタンパク質（なおも殺虫性タンパク質をコードしている）、例えば、コットン・イベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質；または
９）ＶＩＰ３およびＣｒｙ１ＡまたはＣｒｙ１Ｆから構成される二元毒素（米国特許出願６１／１２６０８３および６１／１９５０１９）、またはＶＩＰ３タンパク質およびＣｒｙ２ＡａまたはＣｒｙ２ＡｂまたはＣｒｙ２Ａｅタンパク質から構成される二元毒素（米国特許出願１２／２１４，０２２およびＥＰ−Ａ２３００６１８）などのバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの結晶タンパク質の存在下に殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）またはセレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）からの分泌タンパク質；
１０）いくつかの、特には１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸によって置き換わっていることで、標的昆虫種に対する殺虫活性がより高くなり、および／または影響される標的昆虫種の範囲が拡大し、および／またはクローニングまたは形質転換時にコードするＤＮＡに導入される変化（殺虫性タンパク質はなおもコードしている）の故の上記の９）のタンパク質
当然のことながら、本明細書で使用される場合の昆虫耐性トランスジェニック植物には、上記の分類１から１０のいずれか一つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む植物が含まれる。１実施態様において、昆虫耐性植物は、異なる標的昆虫種に対する異なるタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、または同じ標的昆虫種に対して殺虫性があるが異なる作用機序（例えば、昆虫での異なる受容体結合部位に結合する等）を有する異なるタンパク質を使用することによって植物に対する昆虫の抵抗性発達を遅延させるために、上記の分類１から１０のいずれか一つのタンパク質をコードする複数のトランス遺伝子を含む。

【0177】

本明細書で使用される「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」にはさらに、例えばＷＯ２００７／０８０１２６、ＷＯ２００６／１２９２０４、ＷＯ２００７／０７４４０５、ＷＯ２００７／０８０１２７およびＷＯ２００７／０３５６５０に記載のような植物害虫によって摂食されたら、その害虫の成長を阻害する二本鎖ＲＮＡを発現時に産生する配列を有する少なくとも一つの導入遺伝子を含む植物が含まれる。

【0178】

やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、非生物ストレスに対して耐性である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には以下のものなどがある。

【0179】

１）ＷＯ００／０４１７３、ＷＯ／２００６／０４５６３３、ＥＰ−Ａ１８０７５１９またはＥＰ−Ａ２０１８４３１に記載のような、植物細胞または植物においてポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるトランス遺伝子を含む植物、
２）例えばＷＯ２００４／０９０１４０に記載のような、植物または植物細胞のＰＡＲＧコード遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物、
３）例えばＥＰ−Ａ１７９４３０６、ＷＯ２００６／１３３８２７、ＷＯ２００７／１０７３２６、ＥＰ−Ａ１９９９２６３またはＷＯ２００７／１０７３２６に記載のような、ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド合成酵素またはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼなどのニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物。

【0180】

やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、収穫産物の量、品質および／または貯蔵安定性の変化および／または収穫産物の具体的な成分の特性変化も示し、それには下記のものなどがある。

【0181】

１）物理化学的特性、特にアミロース含有量またはアミロース／アミロペクチン比、分枝度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度、デンプン粒度および／またはデンプン粒子形態が、野生型植物細胞または植物で合成されるデンプンと比較して変化していることで、特殊な用途により適したものとなる改質デンプンを合成するトランスジェニック植物（改質デンプンを合成する前記トランスジェニック植物は、例えばＥＰ−Ａ０５７１４２７、ＷＯ９５／０４８２６、ＥＰ−Ａ０７１９３３８、ＷＯ９６／１５２４８、ＷＯ９６／１９５８１、ＷＯ９６／２７６７４、ＷＯ９７／１１１８８、ＷＯ９７／２６３６２、ＷＯ９７／３２９８５、ＷＯ９７／４２３２８、ＷＯ９７／４４４７２、ＷＯ９７／４５５４５、ＷＯ９８／２７２１２、ＷＯ９８／４０５０３、ＷＯ９９／５８６８８、ＷＯ９９／５８６９０、ＷＯ９９／５８６５４、ＷＯ００／０８１８４、ＷＯ００／０８１８５、ＷＯ００／０８１７５、ＷＯ００／２８０５２、ＷＯ００／７７２２９、ＷＯ０１／１２７８２、ＷＯ０１／１２８２６、ＷＯ０２／１０１０５９、ＷＯ０３／０７１８６０、ＷＯ０４／０５６９９９、ＷＯ０５／０３０９４２、ＷＯ２００５／０３０９４１、ＷＯ２００５／０９５６３２、ＷＯ２００５／０９５６１７、ＷＯ２００５／０９５６１９、ＷＯ２００５／０９５６１８、ＷＯ２００５／１２３９２７、ＷＯ２００６／０１８３１９、ＷＯ２００６／１０３１０７、ＷＯ２００６／１０８７０２、ＷＯ２００７／００９８２３、ＷＯ００／２２１４０、ＷＯ２００６／０６３８６２、ＷＯ２００６／０７２６０３、ＷＯ０２／０３４９２３、ＷＯ２００８／０１７５１８、ＷＯ２００８／０８０６３０、ＷＯ２００８／０８０６３１、ＷＯ２００８／０９０００８、ＷＯ０１／１４５６９、ＷＯ０２／７９４１０、ＷＯ０３／３３５４０、ＷＯ２００４／０７８９８３、ＷＯ０１／１９９７５、ＷＯ９５／２６４０７、ＷＯ９６／３４９６８、ＷＯ９８／２０１４５、ＷＯ９９／１２９５０、ＷＯ９９／６６０５０、ＷＯ９９／５３０７２、ＵＳ６，７３４，３４１、ＷＯ００／１１１９２、ＷＯ９８／２２６０４、ＷＯ９８／３２３２６、ＷＯ０１／９８５０９、ＷＯ０１／９８５０９、ＷＯ２００５／００２３５９、ＵＳ５，８２４，７９０、ＵＳ６，０１３，８６１、ＷＯ９４／０４６９３、ＷＯ９４／０９１４４、ＷＯ９４／１１５２０、ＷＯ９５／３５０２６、ＷＯ９７／２０９３６、ＷＯ２０１０／０１２７９６、ＷＯ２０１０／００３７０１に開示されている。）、
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組み換えなしに野生型植物と比較して特性が変わっている非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例としては、ＥＰ−Ａ０６６３９５６、ＷＯ９６／０１９０４、ＷＯ９６／２１０２３、ＷＯ９８／３９４６０およびＷＯ９９／２４５９３に開示のような特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、ＷＯ９５／３１５５３、ＵＳ２００２０３１８２６、ＵＳ６，２８４，４７９、ＵＳ５，７１２，１０７、ＷＯ９７／４７８０６、ＷＯ９７／４７８０７、ＷＯ９７／４７８０８およびＷＯ００／１４２４９に開示のようなα−１，４−グルカン類を産生する植物、ＷＯ００／７３４２２に開示のようなα−１，６分枝α−１，４−グルカン類を産生する植物、および例えばＷＯ００／４７７２７、ＷＯ００／７３４２２、ＵＳ５，９０８，９７５およびＥＰ−Ａ０７２８２１３に開示のようなアルテルナンを産生する植物がある。

【0182】

３）例えばＷＯ２００６／０３２５３８、ＷＯ２００７／０３９３１４、ＷＯ２００７／０３９３１５、ＷＯ２００７／０３９３１６、ＪＰ−Ａ２００６−３０４７７９およびＷＯ２００５／０１２５２９に開示のようなヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物、
４）米国特許出願１２／０２０，３６０に記載のような「高可溶性固体含有量」、「低い辛味」（ＬＰ）および／または「長期貯蔵」（ＬＳ）などの特徴を有するタマネギなどのトランスジェニック植物または交配植物。

【0183】

５）例えばＷＯ１１／０９５５２８に開示の収穫量増加を示すトランスジェニック植物。

【0184】

やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、繊維特性が変化したワタ植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような繊維特性を変化させる突然変異を含む植物の選択により得ることができ、それには下記のものなどがある。

【0185】

ａ）ＷＯ９８／００５４９に記載のような改変型のセルロース合成酵素遺伝子を含むワタ植物などの植物、
ｂ）ＷＯ２００４／０５３２１９に記載のような改変型のｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同性核酸を含むワタ植物などの植物、
ｃ）ＷＯ０１／１７３３３に記載のようなショ糖リン酸合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
ｄ）ＷＯ０２／４５４８５に記載のようなワタ植物などのショ糖合成酵素の発現が高くなった植物、
ｅ）ＷＯ２００５／０１７１５７に記載のような、またはＷＯ２００９／１４３９９５に記載のような繊維細胞の根底での原形質連絡制御のタイミングが、例えば繊維選択的β−１，３−グルカナーゼの低下によって変化しているワタ植物などの植物、
ｆ）ＷＯ２００６／１３６３５１に記載のような例えばｎｏｄＣなどのＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチン合成遺伝子の発現により、反応性が変わった繊維を有するワタ植物などの植物。

【0186】

やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、油分プロファイルの特徴が変わったセイヨウアブラナまたは関連するアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような油分の特徴が変える突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、それには下記のものなどがある。

【0187】

ａ）例えばＵＳ５，９６９，１６９、ＵＳ５，８４０，９４６またはＵＳ６，３２３，３９２またはＵＳ６，０６３，９４７に記載のような高いオレイン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｂ）ＵＳ６，２７０，８２８、ＵＳ６，１６９，１９０またはＵＳ５，９６５，７５５に記載のような低いリノレン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｃ）例えばＵＳ５，４３４，２８３または米国特許出願１２／６６８３０３に記載のような低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物。

【0188】

やはり本発明に従って処理可能である植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる）は、種子脱粒特性が変わったアブラナまたは関連するアブラナ属植物などの植物である。そのような植物は、形質転換により、または植物選択によって得ることができ、種子脱粒特性の変化などを与える突然変異を含み、米国特許出願６１／１３５，２３０、ＷＯ２００９／０６８３１３およびＷＯ２０１０／００６７３２に記載のような種子脱粒が遅延または低減するアブラナ植物などの植物などがある。

【0189】

やはり本発明に従って処理可能である植物または植物栽培品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる）は、例えばＷＯ２０１０／１２１８１８およびＷＯ２０１０／１４５８４６に記載のような翻訳後タンパク質変性パターンが変化したタバコ植物などの植物である。

【0190】

本発明に従って処理できる特に有用なトランスジェニック植物は、米国において米国農務省（ＵＳＤＡ）の動植物衛生検査部（ＡＰＨＩＳ）への未規制状態についての申し立ての主題である（申し立てが認可されているかなおも係属中であるかを問わず）形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む植物である。この情報は常に、例えばインターネットサイト（ＵＲＬ ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏｖ／ｂｒｓ／ｎｏｔ＿ｒｅｇ．ｈｔｍｌ）でＡＰＨＩＳ（４７００ Ｒｉｖｅｒ Ｒｏａｄ Ｒｉｖｅｒｄａｌｅ， ＭＤ２０７３７， ＵＳＡ）から容易に入手できる。本願の出願日に、ＡＰＨＩＳで係属中であるかＡＰＨＩＳによって認可されている未規制状態についての申し立ては、下記の情報を含むものであった。

【0191】

−申し立て：申し立ての識別番号。形質転換事象の技術的説明は、例えば本申し立て番号を参照することでＡＰＨＩＳウェブサイトでＡＰＨＩＳから得ることができる個々の申し立て文書にある。それらの記載は、参照によって本明細書に組み込まれる。

【0192】

−申し立ての延長：延長が申請された過去の申し立てについての言及。

【0193】

−機関：申し立てを提出する事業体名。

【0194】

−規制条項：関係する植物種。

【0195】

−トランスジェニック表現型：形質転換事象によって植物に与えられる形質。

【0196】

−形質転換事象または系統：未規制状態が必要な事象または複数事象（場合により、系統または複数系統とも称される）の名称。

【0197】

−ＡＰＨＩＳ文書：申し立てに関連してＡＰＨＩＳによって刊行され、ＡＰＨＩＳで請求することができる各種文書。

【0198】

単独の形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む別の特に有用な植物が、例えば様々な国または地域の規制当局からのデータベースに挙げられている（例えばｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘおよびｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐを参照）。

【0199】

本発明に従って処理可能な特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む植物であり、それは、例えば、各種の国家もしくは地域の規制当局向けのデータベースに挙げられており、事象１１４３−１４Ａ（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００６／１２８５６９に記載）；事象１１４３−５１Ｂ（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００６／１２８５７０に記載）；事象１４４５（ワタ、除草剤耐性、未寄託、ＵＳ−Ａ２００２−１２０９６４またはＷＯ０２／０３４９４６に記載）；事象１７０５３（イネ、除草剤耐性、ＰＴＡ−９８４３として寄託、ＷＯ２０１０／１１７７３７に記載）；事象１７３１４（イネ、除草剤耐性、ＰＴＡ−９８４４として寄託、ＷＯ２０１０／１１７７３５に記載）；事象２８１−２４−２３６（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−６２３３として寄託、ＷＯ２００５／１０３２６６またはＵＳ−Ａ２００５−２１６９６９に記載）；事象３００６−２１０−２３（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−６２３３として寄託、ＵＳ−Ａ２００７−１４３８７６またはＷＯ２００５／１０３２６６に記載）；事象３２７２（トウモロコシ、品質形質、ＰＴＡ−９９７２として寄託、ＷＯ２００６／０９８９５２またはＵＳ−Ａ２００６−２３０４７３に記載）；事象４０４１６（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−１１５０８として寄託、ＷＯ２０１１／０７５５９３に記載）；事象４３Ａ４７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−１１５０９として寄託、ＷＯ２０１１／０７５５９５に記載）；事象５３０７（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣＰＴＡ−９５６１として寄託、ＷＯ２０１０／０７７８１６に記載）；事象ＡＳＲ−３６８（ベントグラス、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−４８１６として寄託、ＵＳ−Ａ２００６−１６２００７またはＷＯ２００４／０５３０６２に記載）；事象Ｂ１６（トウモロコシ、除草剤耐性、未寄託、ＵＳ−Ａ２００３−１２６６３４に記載）；事象ＢＰＳ−ＣＶ１２７−９（大豆、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ番号４１６０３として寄託、ＷＯ２０１０／０８０８２９に記載）；事象ＣＥ４３−６７Ｂ（ワタ、昆虫防除、ＤＳＭＡＣＣ２７２４として寄託、ＵＳ−Ａ２００９−２１７４２３またはＷＯ２００６／１２８５７３に記載）；事象ＣＥ４４−６９Ｄ（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＵＳ−Ａ２０１０−００２４０７７に記載）；事象ＣＥ４４−６９Ｄ（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００６／１２８５７１に記載）；事象ＣＥ４６−０２Ａ（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００６／１２８５７２に記載）；事象ＣＯＴ１０２（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＵＳ−Ａ２００６−１３０１７５またはＷＯ２００４／０３９９８６に記載）；事象ＣＯＴ２０２（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＵＳ−Ａ２００７−０６７８６８またはＷＯ２００５／０５４４７９に記載）；事象ＣＯＴ２０３（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００５／０５４４８０に記載）；事象ＤＡＳ４０２７８（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−１０２４４として寄託、ＷＯ２０１１／０２２４６９に記載）；事象ＤＡＳ−５９１２２−７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ１１３８４として寄託、ＵＳ−Ａ２００６−０７０１３９に記載）；事象ＤＡＳ−５９１３２（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、未寄託、ＷＯ２００９／１００１８８に記載）；事象ＤＡＳ６８４１６（大豆、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−１０４４２として寄託、ＷＯ２０１１／０６６３８４またはＷＯ２０１１／０６６３６０に記載）；事象ＤＰ−０９８１４０−６（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−８２９６として寄託、ＵＳ−Ａ２００９−１３７３９５またはＷＯ２００８／１１２０１９に記載）；事象ＤＰ−３０５４２３−１（大豆、品質形質、未寄託、ＵＳ−Ａ２００８−３１２０８２またはＷＯ２００８／０５４７４７に記載）；事象ＤＰ−３２１３８−１（トウモロコシ、ハイブリッド形成システム、ＡＴＣＣＰＴＡ−９１５８として寄託、ＵＳ−Ａ２００９−０２１０９７０またはＷＯ２００９／１０３０４９に記載）；事象ＤＰ−３５６０４３−５（大豆、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−８２８７として寄託、ＵＳ−Ａ２０１０−０１８４０７９またはＷＯ２００８／００２８７２に記載）；事象ＥＥ−１（茄子、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００７／０９１２７７に記載）；事象ＦＩ１１７（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０９０３１として寄託、ＵＳ−Ａ２００６−０５９５８１またはＷＯ９８／０４４１４０に記載）；事象ＧＡ２１（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０９０３３として寄託、ＵＳ−Ａ２００５−０８６７１９またはＷＯ９８／０４４１４０に記載）；事象ＧＧ２５（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０９０３２として寄託、ＵＳ−Ａ２００５−１８８４３４またはＷＯ１９９８／０４４１４０に記載）；事象ＧＨＢ１１９（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−８３９８として寄託、ＷＯ２００８／１５１７８０に記載）；事象ＧＨＢ６１４（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−６８７８として寄託、ＵＳ−Ａ２０１０−０５０２８２またはＷＯ２００７／０１７１８６に記載）；事象ＧＪ１１（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０９０３０として寄託、ＵＳ−Ａ２００５−１８８４３４またはＷＯ９８／０４４１４０）に記載；事象ＧＭＲＺ１３（甜菜、ウィルス抵抗性、ＮＣＩＭＢ−４１６０１として寄託、ＷＯ２０１０／０７６２１２に記載）；事象Ｈ７−１（甜菜、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ４１１５８またはＮＣＩＭＢ４１１５９として寄託、ＵＳ−Ａ２００４−１７２６６９またはＷＯ２００４／０７４４９２に記載）；事象ＪＯＰＬＩＮ１（小麦、疾患耐性、未寄託、ＵＳ−Ａ２００８−０６４０３２に記載）；事象ＬＬ２７（大豆、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ４１６５８として寄託、ＷＯ２００６／１０８６７４またはＵＳ−Ａ２００８−３２０６１６に記載）；事象ＬＬ５５（大豆、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ４１６６０として寄託、ＷＯ２００６／１０８６７５またはＵＳ−Ａ２００８−１９６１２７に記載）；事象ＬＬｃｏｔｔｏｎ２５（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−３３４３として寄託、ＷＯ０３／０１３２２４またはＵＳ−Ａ２００３−０９７６８７に記載）；事象ＬＬＲＩＣＥ０６（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ−２３３５２として寄託、ＵＳ６，４６８，７４７またはＷＯ００／０２６３４５に記載）；事象ＬＬＲＩＣＥ６０１（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−２６００として寄託、ＵＳ−Ａ２００８−２２８９０６０またはＷＯ００／０２６３５６に記載）；事象ＬＹ０３８（トウモロコシ、品質形質、ＡＴＣＣＰＴＡ−５６２３として寄託、ＵＳ−Ａ２００７−０２８３２２またはＷＯ２００５／０６１７２０に記載）；事象ＭＩＲ１６２（トウモロコシ、昆虫防除、ＰＴＡ−８１６６として寄託、ＵＳ−Ａ２００９−３００７８４またはＷＯ２００７／１４２８４０に記載）；事象ＭＩＲ６０４（トウモロコシ、昆虫防除、未寄託、ＵＳ−Ａ２００８−１６７４５６またはＷＯ２００５／１０３３０１に記載）；事象ＭＯＮ１５９８５（ワタ、昆虫防除、ＡＴＣＣＰＴＡ−２５１６として寄託、ＵＳ−Ａ２００４−２５０３１７またはＷＯ０２／１００１６３に記載）；事象ＭＯＮ８１０（トウモロコシ、昆虫防除、未寄託、ＵＳ−Ａ２００２−１０２５８２に記載）；事象ＭＯＮ８６３（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣＰＴＡ−２６０５として寄託、ＷＯ２００４／０１１６０１またはＵＳ−Ａ２００６−０９５９８６に記載）；事象ＭＯＮ８７４２７（トウモロコシ、受粉制御、ＡＴＣＣＰＴＡ−７８９９として寄託、ＷＯ２０１１／０６２９０４に記載）；事象ＭＯＮ８７４６０（トウモロコシ、ストレス耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−８９１０として寄託、ＷＯ２００９／１１１２６３またはＵＳ−Ａ２０１１−０１３８５０４に記載）；事象ＭＯＮ８７７０１（大豆、昆虫防除、ＡＴＣＣＰＴＡ−８１９４として寄託、ＵＳ−Ａ２００９−１３００７１またはＷＯ２００９／０６４６５２に記載）；事象ＭＯＮ８７７０５（大豆、品質形質−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−９２４１として寄託、ＵＳ−Ａ２０１０−００８０８８７またはＷＯ２０１０／０３７０１６に記載）；事象ＭＯＮ８７７０８（大豆、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ９６７０として寄託、ＷＯ２０１１／０３４７０４に記載）；事象ＭＯＮ８７７５４（大豆、品質形質、ＡＴＣＣＰＴＡ−９３８５として寄託、ＷＯ２０１０／０２４９７６に記載）；事象ＭＯＮ８７７６９（大豆、品質形質、ＡＴＣＣＰＴＡ−８９１１として寄託、ＵＳ−Ａ２０１１−００６７１４１またはＷＯ２００９／１０２８７３に記載）；事象ＭＯＮ８８０１７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−５５８２として寄託、ＵＳ−Ａ２００８−０２８４８２またはＷＯ２００５／０５９１０３に記載）；事象ＭＯＮ８８９１３（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−４８５４として寄託、ＷＯ２００４／０７２２３５またはＵＳ−Ａ２００６−０５９５９０に記載）；事象ＭＯＮ８９０３４（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣＰＴＡ−７４５５として寄託、ＷＯ２００７／１４０２５６またはＵＳ−Ａ２００８−２６０９３２に記載）；事象ＭＯＮ８９７８８（大豆、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−６７０８として寄託、ＵＳ−Ａ２００６−２８２９１５またはＷＯ２００６／１３０４３６に記載）；事象ＭＳ１１（アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−８５０またはＰＴＡ−２４８５として寄託、ＷＯ０１／０３１０４２に記載）；事象ＭＳ８（アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−７３０として寄託、ＷＯ０１／０４１５５８またはＵＳ−Ａ２００３−１８８３４７に記載）；事象ＮＫ６０３（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−２４７８として寄託、ＵＳ−Ａ２００７−２９２８５４に記載）；事象ＰＥ−７（イネ、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００８／１１４２８２に記載）；事象ＲＦ３（アブラナ、受粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−７３０として寄託、ＷＯ０１／０４１５５８またはＵＳ−Ａ２００３−１８８３４７に記載）；事象ＲＴ７３（アブラナ、除草剤耐性、未寄託、ＷＯ０２／０３６８３１またはＵＳ−Ａ２００８−０７０２６０に記載）；事象Ｔ２２７−１（甜菜、除草剤耐性、未寄託、ＷＯ０２／４４４０７またはＵＳ−Ａ２００９−２６５８１７に記載）；事象Ｔ２５（トウモロコシ、除草剤耐性、未寄託、ＵＳ−Ａ２００１−０２９０１４またはＷＯ０１／０５１６５４に記載）；事象Ｔ３０４−４０（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−８１７１として寄託、ＵＳ−Ａ２０１０−０７７５０１またはＷＯ２００８／１２２４０６に記載）；事象Ｔ３４２−１４２（ワタ、昆虫防除、未寄託、ＷＯ２００６／１２８５６８に記載）；事象ＴＣ１５０７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、未寄託、ＵＳ−Ａ２００５−０３９２２６またはＷＯ２００４／０９９４４７に記載）；事象ＶＩＰ１０３４（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣＰＴＡ−３９２５として寄託、ＷＯ０３／０５２０７３に記載）、事象３２３１６（トウモロコシ，昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−１１５０７として寄託、ＷＯ２０１１／１５３１８６Ａ１に記載）、事象４１１４（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−１１５０６として寄託、ＷＯ２０１１／０８４６２１に記載）などがある。

【0200】

施用量および時期
本発明の有効成分を殺菌剤として使用する場合、施用量は、施用の種類に応じて比較的広い範囲で変動し得る。本発明の有効成分の施用量は、
・植物部分、例えば葉の処理の場合、０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０から１０００ｇ／ｈａ、より好ましくは１０から８００ｇ／ｈａ、さらにより好ましくは５０から３００ｇ／ｈａ（灌水または滴下による施用の場合、特にはロックウールまたはパーライトなどの不活性物質を用いる場合に、施用量を低減することも可能である。）であり；
・種子処理の場合、２から２００ｇ／１００ｋｇ種子、好ましくは３から１５０ｇ／１００ｋｇ種子、より好ましくは２．５から２５ｇ／１００ｋｇ種子、さらにより好ましくは２．５から１２．５ｇ／１００ｋｇ種子であり；
・土壌処理の場合、０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１から５０００ｇ／ｈａである。

【0201】

これらの施用量は、単なる例示に過ぎず、本発明に関して限定を行うものではない。

【0202】

従って本発明の有効成分または組成物は、処理後の一定期間にわたって言及した病原体による攻撃から植物を保護するのに用いることができる。保護が提供される期間は、植物の有効成分による処理から概して１から２８日間、好ましくは１から１４日間、より好ましくは１から１０日間、最も好ましくは１から７日間にわたり、または種子処理から２００日間以内にわたる。

【0203】

本発明による処理方法はまた、化合物（Ａ）および（Ｂ）および／または（Ｃ）の同時、別個または順次での使用または施用も提供する。単一の有効成分を順次で、すなわち異なる時点で施用する場合、それらは数時間または数日などの妥当に身近い期間内に相次いで施用される。好ましくは、化合物（Ａ）および（Ｂ）および／または（Ｃ）の施用順序は、本発明の実施においてあまり重要ではない。

【0204】

列記した植物は、本発明に従って一般式（Ｉ）の化合物および本発明の組成物によって特に有利に処理され得る。有効成分または組成物についての上記の好ましい範囲は、これら植物の処理にも当てはまる。特に強調すべきものは、本記述で具体的に言及された化合物または組成物による植物の処理である。

【0205】

下記の実施例によって、本発明を説明する。しかしながら、本発明は、その実施例に限定されるものではない。

【0206】

製造例
上記の実施例と同様に、そして本発明による化合物の製造方法の概要説明によれば、下記の表１の式（Ｉ）による化合物を得ることができる。

【化6】

【表1】

【0207】

上記の実施例と同様に、そして本発明による化合物の製造方法の概要説明によれば、下記の表２の式（ＩＩＩ−ａ）による化合物を得ることができる。

【化7】

【表2】

【0208】

ｌｏｇＰ値の測定は、下記の方法を用い、逆相カラムでのＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって、ＥＥＣ通達７９／８３１補遺Ｖ．Ａ８に従って行った。

【0209】

^［ａ］ＬＣ−ＭＳ測定は、０．１％ギ酸水溶液およびアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）を１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配で溶離液として用いてｐＨ２．７で行った。

【0210】

較正は、ｌｏｇＰ値が既知である分岐していないアルカン−２−オン類（炭素原子数３から１６）を用いて行った（連続するアルカノン間の直線内挿で保持時間を用いてｌｏｇＰ値を測定）。２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトラムおよびクロマトグラフィーシグナルのピーク値を用いて、λ_ｍａｘ値を求めた。

【0211】

ＧＣＭＳ保持時間は、４０℃から３１０℃の３０℃／分勾配および１．５ｍＬ／分Ｈｅガス流を用い、ＤＢ１７ｍｓ（１５ｍ×０．２５μｍ×０．２５μｍ）カラムで測定する。

【0212】

ＮＭＲ−ピークリスト
選択された例の^１Ｈ−ＮＭＲデータは、^１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形で書いている。各シグナルピークに対しては、ｐｐｍ単位でのδ値と小括弧内のシグナル強度を列記している。δ値−シグナル強度のペア間には、区切りとしてセミコロンを入れている。

【0213】

従って、１例のピークリストは、δ_１（強度_１）；δ_２（強度_２）；・・・；δ_ｉ（強度_ｉ）；・・・δ_ｎ（強度_ｎ）の形態を有する。

【0214】

鋭いシグナルの強度は、ｃｍ単位でのＮＭＲスペクトラムの印刷例におけるシグナルの高さと相関しており、シグナル強度の真の関係を示すものである。広いシグナルからは、いくつかのピークもしくはそのシグナルの中央ならびにそのスペクトラム中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対強度を示すことができる。

【0215】

１Ｈスペクトラムについての化学シフトの較正を行うため、本発明者らは、テトラメチルシランおよび／または特にＤＭＳＯ中で測定されるスペクトラムの場合には使用される溶媒の化学シフトを用いている。従って、ＮＭＲピークリストにおいては、テトラメチルシランピークが現れている可能性があるが、必ずしもそうではない。

【0216】

^１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、旧来の^１Ｈ−ＮＭＲ印刷と同様であることから、通常は、旧来のＮＭＲ解釈で列記される全てのピークを示す。

【0217】

さらに、それらは旧来の^１Ｈ−ＮＭＲ印刷のように、溶媒、標的化合物の立体異性体（やはり、本発明の目的である。）および／または不純物のピークのシグナルを示すことができる。

【0218】

溶媒および／または水のδ範囲で化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク、例えばＤＭＳＯ−Ｄ_６中のＤＭＳＯのピークおよび水のピークが本発明者らの^１Ｈ−ＮＭＲピークリストでは示されており、通常は、概して高強度を有する。

【0219】

標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは、通常は概して、標的化合物のピークより低い強度を有する（例えば、純度＞９０％）。

【0220】

そのような立体異性体および／または不純物は、特定の製造方法に代表的なものであり得る。従って、それらのピークは、「副生成物フィンガープリント」を介して本発明者らの製造方法の再現性を確認する上で役立ち得る。

【0221】

公知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーションで、さらに経験的に評価される期待値で）で標的化合物のピークを計算する専門家であれば、必要に応じて適宜に別の強度フィルターを用いて標的化合物のピークを分離することができる。この分離は、旧来の^１Ｈ−ＮＭＲ解釈での関連するピーク選択と同様であると考えられる。

【0222】

ピークリストでのＮＭＲデータ記載の詳細が、刊行物「Ｃｉｔａｔｉｏｎ ｏｆ ＮＭＲ Ｐｅａｋｌｉｓｔ Ｄａｔａ ｗｉｔｈｉｎ Ｐａｔｅｎｔ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」（Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅ Ｎｕｍｂｅｒ ５６４０２５にある。

【0223】

ＮＭＲピークリスト表１

【表3】

【0224】

ＮＭＲピークリスト表２

【表4】

【0225】

実験例
方法（ａ）

【化8】

【0226】

２−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−５−メチルニコチンアミド（実施例３８）
マイクロ波密閉式管中、２−（ジフルオロメチル）−５−メチルニコチン酸（１１８ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ、１．２当量）および２−エチル−１，１−ジメチルインダン−４−アミン（１００ｍｇ、０．５２８ｍｍｏｌ、１当量．）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液に、プロパンホスホン酸無水物（５０％ＡｃＯＥｔ中溶液、０．９４ｍＬ、１．５８ｍｍｏｌ、３当量）を加える。管を密閉し、反応液を１５０℃で１０分間マイクロ波処理する。得られた溶液を飽和Ｋ_２ＣＯ_３水溶液で反応停止し、ＡｃＯＥｔで抽出し、飽和ＮＨ_４Ｃｌ水溶液で洗浄し、アルミナによって濾過する。溶媒を留去して、純水な取得物を得る（８０％）。

【0227】

方法（ｂ）

【化9】

【0228】

２−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−５−メチルピリジン−３−カルボチオアミド（実施例７０）
マイクロ波密閉式管中、２−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２−エチル−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−５−メチルニコチンアミド（９５ｍｇ、０．２６４ｍｍｏｌ、１当量）のジオキサン（２ｍＬ）中溶液にＰ_２Ｓ_５（２９ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ、０．５当量）を加える。管を密閉し、反応液を１３０℃で２０分間マイクロ波処理する。得られた溶液をアルミナで濾過し、ジオキサンで洗浄する。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、純水物を得る（６７％）。

【0229】

方法（ｃ）

【化10】

【0230】

２，２，３−トリメチルインダン−４−アミン（実施例ＩＩＩ−ａ−５）
密閉式リアクターにおいて、７−ブロモ−１，２，２−トリメチルインダン（１当量）を１，４−ジオキサン（原料２５０ｍｇに対して１５ｍＬ）に溶かし、ｔＢｕ−カーバメート（１．５当量）を加え、次にＸＰＨＯＳ（０．１当量）および炭酸セシウム（２当量）を加える。アルゴンを溶媒に５分間吹き込み、リアクターをＡｒでパージし、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（０．０５当量）を加え、管を密閉する。反応液を、ＬＣＭＳによって原料が全く残っていないことが示されるまで１００℃で加熱する。反応液をＥＡで希釈し、セライトで濾過する。溶媒を減圧下に除去し、残留物をＤＣＭに溶かす。ＴＦＡ（１０当量）を加える。反応液を５時間還流させ、冷却し、ＮａＨＣＯ_３飽和溶液で反応停止し、ＥＡで抽出する。ＭｇＳＯ_４で脱水し、濃縮する。残留物をシリカゲルで精製して、純水な取得物を得る。

【0231】

実施例：アルテルナリア・ブラッシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）でのイン・ビボ予防試験（ラディッシュでの斑点病）
被験有効成分をアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することで調製し、水で希釈して、所望の活性材料濃度を得る。

【0232】

スターターカップ中、５０／５０泥炭土−ポゾラン基質上に蒔き、１７℃で成長させたラディッシュ植物（「Ｐｅｒｎｏｄ Ｃｌａｉｒ」品種）を、子葉期において、上記のように調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として使用する植物を、活性材料を含まないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。

【0233】

２４時間後、アルテルナリア・ブラッシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）胞子の水系懸濁液（胞子５００００個／ｍＬ）を子葉に噴霧することにより、植物を汚染する。１５日齢培養物から胞子を回収する。汚染されたラディッシュ植物を、２０℃および相対湿度１００％でインキュベートする。

【0234】

汚染から６日後に、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。

【0235】

この条件下、下記の化合物により、用量５００ｐｐｍで、良好（少なくとも７０％）または完全な保護が観察される。

【表5】

【0236】

この条件下、下記の化合物により、用量１００ｐｐｍで、優れた（少なくとも７０％）または完全な保護が観察される。

【表6】

【0237】

実施例：ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）でのイン・ビボ予防試験（灰色かび病）
被験有効成分をアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することで調製し、水で希釈して、所望の活性材料濃度を得る。

【0238】

スターターカップ中、５０／５０泥炭土−ポゾラン基質上に蒔き、２４℃で成長させたガーキン植物（「Ｖｅｒｔ ｐｅｔｉｔ ｄｅ Ｐａｒｉｓ」品種）を、Ｚ１１子葉期において、上記のように調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として使用する植物を、活性材料を含まないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。

【0239】

２４時間後、冷凍保存ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）胞子の水系懸濁液（胞子５００００個／ｍＬ）を子葉に噴霧することにより、植物を汚染する。胞子を、１０ｇ／ＬのＰＤＢ、５０ｇ／ＬのＤ−フルクトース、２ｇ／ＬのＮＨ_４ＮＯ_３および１ｇ／ＬのＫＨ_２ＰＯ_４からなる栄養溶液に懸濁させる。汚染されたガーキン植物を、約１７℃および相対湿度９０％でインキュベートする。

【0240】

上記汚染から４から５日後に、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。

【0241】

この条件下、下記の化合物により、用量５００ｐｐｍで、良好（少なくとも７０％）または完全な保護が観察される。

【表7】

【0242】

この条件下、下記の化合物により、用量１００ｐｐｍで、優れた（少なくとも７０％）または完全な保護が観察される。

【表8】

【0243】

同じ条件下で、実施例１の化合物により有効成分１００ｐｐｍの用量で完全な保護が観察されるが、特許出願ＷＯ２０１０１０９３０１に開示の化合物Ｐ１および２−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ベンズアミドによっては保護は全く観察されない。

【表9】

【0244】

実施例Ｅ：ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）でのイン・ビボ予防試験（オオムギでの網斑病）
被験有効成分をアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することで調製し、水で希釈して、所望の活性材料濃度を得る。

【0245】

スターターカップ中、５０／５０泥炭土−ポゾラン基質上に蒔き、２２℃で成長させたオオムギ植物（「Ｐｌａｉｓａｎｔ」品種）を、１葉期（高さ１０ｃｍ）において、上記のように調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として使用する植物を、活性材料を含まないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。

【0246】

２４時間後、ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）胞子の水系懸濁液（胞子１２０００個／ｍＬ）を葉に噴霧することにより、植物を汚染する。胞子を１２日齢培地から回収する。汚染されたオオムギ植物を、２０℃および相対湿度１００％で４８時間、次に２０℃、相対湿度７０から８０％で１２日間インキュベートする。

【0247】

上記汚染から１４日後に、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。

【0248】

この条件下、下記の化合物により、用量５００ｐｐｍで、良好（少なくとも７０％）または完全な保護が観察される。

【表10】

【0249】

この条件下、下記の化合物により、用量１００ｐｐｍで、優れた（少なくとも７０％）または完全な保護が観察される。

【表11】

【0250】

同じ条件下で、実施例１の化合物により有効成分１００ｐｐｍの用量で完全な保護が観察されるが、特許出願ＷＯ２０１０１０９３０１に開示の化合物Ｐ１、Ｊ． Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ ｓｃｉ． １８， １９９３， ２４５−２５１からの表１中の実施例３（Ｊ． Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ ｓｃｉ． １８， １９９３， ４９−５７からの表１中の実施例１７も）および２−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ベンズアミドによっては相対的に低い保護が観察される。

【表12】

【0251】

実施例：プクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）でのイン・ビボ予防試験（コムギでの赤さび病）
被験有効成分をアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することで調製し、水で希釈して、所望の活性材料濃度を得る。

【0252】

スターターカップ中、５０／５０泥炭土−ポゾラン基質上に蒔き、２２℃で成長させたコムギ植物（「Ｓｃｉｐｉｏｎ」品種）を、１葉期（高さ１０ｃｍ）において、上記のように調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として使用する植物を、活性材料を含まないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。

【0253】

２４時間後、プクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）胞子の水系懸濁液（胞子１０００００個／ｍＬ）を葉に噴霧することにより、植物を汚染する。胞子を感染植物から集め、２．５ｍＬ／ＬのＴｗｅｅｎ８０を含む水に１０％で懸濁させる。汚染されたコムギ植物を、２０℃および相対湿度１００％で２４時間、次に２０℃および７０から８０％相対湿度で１０日間インキュベートする。

【0254】

上記汚染から１２日後に、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。

【0255】

この条件下、下記の化合物により、用量５００ｐｐｍで、良好（少なくとも７０％）または完全な保護が観察される。

【表13】

【0256】

この条件下、下記の化合物により、用量１００ｐｐｍで、優れた（少なくとも７０％）または完全な保護が観察される。

【表14】

【0257】

同じ条件下で、実施例１の化合物により有効成分１００ｐｐｍの用量で完全な保護が観察されるが、特許出願ＷＯ２０１０１０９３０１に開示の化合物Ｐ１および２−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ベンズアミドによっては低い保護が観察される。

【表15】

【0258】

実施例Ｈ：セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）でのイン・ビボ予防試験（コムギでの斑点病）
被験有効成分をアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することで調製し、水で希釈して、所望の活性材料濃度を得る。

【0259】

スターターカップ中、５０／５０泥炭土−ポゾラン基質上に蒔き、２２℃で成長させたコムギ植物（「Ｓｃｉｐｉｏｎ」品種）を、１葉期（高さ１０ｃｍ）において、上記のように調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として使用する植物を、活性材料を含まないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。

【0260】

２４時間後、セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水系懸濁液（胞子５０００００個／ｍＬ）を葉に噴霧することにより、植物を汚染する。汚染されたコムギ植物を、１８℃および相対湿度１００％で７２時間、次に９０％相対湿度で２１日間インキュベートする。

【0261】

上記汚染から２４日後に、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。

【0262】

この条件下、下記の化合物により、用量５００ｐｐｍで、良好（少なくとも７０％）または完全な保護が観察される。

【表16】

【0263】

この条件下、下記の化合物により、用量１００ｐｐｍで、優れた（少なくとも７０％）または完全な保護が観察される。

【表17】

【0264】

実施例：スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）でのイン・ビボ予防試験（カボチャ類でのウドンコ病）
被験有効成分をアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することで調製し、水で希釈して、所望の活性材料濃度を得る。

【0265】

スターターカップ中、５０／５０泥炭土−ポゾラン基質上に蒔き、２４℃で成長させたガーキン植物（「Ｖｅｒｔ ｐｅｔｉｔ ｄｅ Ｐａｒｉｓ」品種）を、Ｚ１１子葉期において、上記のように調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として使用する植物を、活性材料を含まないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。

【0266】

２４時間後、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）胞子の水系懸濁液（胞子１０００００個／ｍＬ）を子葉に噴霧することにより、植物を汚染する。胞子を感染植物から採取する。汚染されたガーキン植物を、約２０℃、相対湿度７０から８０％でインキュベートする。

【0267】

上記汚染から１２日後に、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。

【0268】

この条件下、下記の化合物により、用量５００ｐｐｍで、良好（少なくとも７０％）または完全な保護が観察される。

【表18】

【0269】

この条件下、下記の化合物により、用量１００ｐｐｍで、優れた（少なくとも７０％）または完全な保護が観察される。

【表19】

【0270】

同じ条件下で、実施例１の化合物により有効成分１００ｐｐｍの用量で完全な保護が観察されるが、特許出願ＷＯ２０１０１０９３０１に開示の化合物Ｐ１、Ｊ． Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ ｓｃｉ． １８， １９９３， ２４５−２５１からの表１中の実施例３（Ｊ． Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ ｓｃｉ． １８， １９９３， ４９−５７からの表１中の実施例１７も）および２−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ベンズアミドによっては相対的に低い保護が観察される。

【表20】

【0271】

実施例：ウロミセス・アペンディクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）でのイン・ビボ予防試験（インゲンマメさび病）
被験有効成分をアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することで調製し、水で希釈して、所望の活性材料濃度を得る。

【0272】

スターターカップ中、５０／５０泥炭土−ポゾラン基質上に蒔き、２４℃で成長させたマメ植物（「Ｓａｘａ」品種）を、２葉期において、上記のように調製した有効成分を噴霧することで処理する。対照として使用する植物を、活性材料を含まないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。

【0273】

２４時間後、ウロミセス・アペンディクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）胞子の水系懸濁液（胞子１５００００個／ｍＬ）を葉に噴霧することにより、植物を汚染する。胞子を感染植物から採取し、２．５ｍＬ／ＬのＴｗｅｅｎ８０を１０％で含む水に懸濁させる。汚染されたマメ植物を、約２０℃および相対湿度１００％で２４時間、次に２０℃および相対湿度７０から８０％で１０日間インキュベートする。

【0274】

上記汚染から１１日後に、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。

【0275】

この条件下、下記の化合物により、用量５００ｐｐｍで、良好（少なくとも７０％）または完全な保護が観察される。

【表21】

【0276】

この条件下、下記の化合物により、用量１００ｐｐｍで、優れた（少なくとも７０％）または完全な保護が観察される。

【表22】

【0277】

実施例：ファコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）試験（ダイズ）／予防的
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混和し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。

【0278】

予防活性について調べるため、若い植物に活性化合物製剤を指定の施用量で噴霧する。噴霧コーティングを乾燥させた後、植物に、大豆さび病の病原菌（ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ））の水系胞子懸濁液を接種し、約２４℃および相対大気湿度９５％のインキュベーションキャビネット中、暗所にて２４時間放置する。

【0279】

植物を、約２４℃および相対大気湿度約８０％で、そして１２時間の昼／夜間隔で、インキュベーションキャビネット中にとどめる。

【0280】

接種から７日後に試験の評価を行う。０％は、処理されていない対称の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は病害が全く観察されないことを意味する。

【0281】

本試験において、本発明による下記の化合物が、１００ｐｐｍの有効成分濃度で７０％またはそれ以上の効力を示した。

【表23】

【0282】

この試験では、本発明による下記の化合物が、１０ｐｐｍの有効成分濃度で７０％またはそれ以上の効力を示した。

【表24】

【0283】

実施例：ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／予防的
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混和し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。

【0284】

予防活性について調べるため、若い植物に活性化合物製剤を指定施用量で噴霧する。噴霧コーティングを乾燥させた後、植物にリンゴさび病の原因菌（ベンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ））の水系分生子懸濁液を接種し、次に、約２０℃および相対空気湿度１００％のインキュベーションキャビネットに１日入れておく。

【0285】

次に、植物を約２１℃および相対空気湿度約９０％の温室に入れる。

【0286】

接種から１０日後に試験を評価する。０％は未処理対照の効力に相当する効力を意味し、効力１００％は病害が全く観察されないことを意味する。

【0287】

本試験において、本発明による下記の化合物が、１００ｐｐｍの有効成分濃度で７０％またはそれ以上の効力を示した。

【表25】