特許 6396315 農薬および２―イソプロピル―５―メチルヘキサン―１―アミンのアルコキシレートを含む組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6396315

(24)【登録日】2018年9月7日

(45)【発行日】2018年9月26日

(54)【発明の名称】農薬および２―イソプロピル―５―メチルヘキサン―１―アミンのアルコキシレートを含む組成物

(51)【国際特許分類】

   A01N 57/20 20060101AFI20180913BHJP

   A01N 25/00 20060101ALI20180913BHJP

   A01N 25/22 20060101ALI20180913BHJP

   A01N 33/08 20060101ALI20180913BHJP

   A01P 13/00 20060101ALI20180913BHJP

   A01C 1/08 20060101ALI20180913BHJP

   A01G 7/06 20060101ALI20180913BHJP

   C07C 217/28 20060101ALI20180913BHJP

   C07C 213/04 20060101ALI20180913BHJP

【ＦＩ】

   A01N57/20 G

   A01N57/20 L

   A01N25/00 101

   A01N25/22

   A01N33/08

   A01P13/00

   A01C1/08

   A01G7/06

   C07C217/28CSP

   C07C213/04

【請求項の数】12

【全頁数】23

(21)【出願番号】特願2015-546940(P2015-546940)

(86)(22)【出願日】2013年12月4日

(65)【公表番号】特表2016-505567(P2016-505567A)

(43)【公表日】2016年2月25日

(86)【国際出願番号】EP2013075450

(87)【国際公開番号】WO2014090642

(87)【国際公開日】20140619

【審査請求日】2016年11月29日

(31)【優先権主張番号】12197160.0

(32)【優先日】2012年12月14日

(33)【優先権主張国】EP

【前置審査】

(73)【特許権者】

【識別番号】510015257

【氏名又は名称】ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエア

【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ

(74)【代理人】

【識別番号】100091096

【弁理士】

【氏名又は名称】平木 祐輔

(74)【代理人】

【識別番号】100118773

【弁理士】

【氏名又は名称】藤田 節

(74)【代理人】

【識別番号】100111741

【弁理士】

【氏名又は名称】田中 夏夫

(74)【代理人】

【識別番号】100169971

【弁理士】

【氏名又は名称】菊田 尚子

(72)【発明者】

【氏名】フレデリック・バウアー

(72)【発明者】

【氏名】パウル・クリンゲルヘーファー

(72)【発明者】

【氏名】クリストフ・ヴィルヘルム・ヴィグバース

(72)【発明者】

【氏名】エヴァ−マリア・ライス−ヴァルター

【審査官】 早乙女 智美

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２０１２／１１６９３９（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１１／１１３７８６（ＷＯ，Ａ２）

【文献】 国際公開第２０１１／０８６１１５（ＷＯ，Ａ２）

【文献】 国際公開第２００３／０９０５３１（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ０１Ｎ

Ａ０１Ｐ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

農薬およびアルコキシレートを含む、農薬含有スプレー混合物における助剤として使用するための組成物であって、アルコキシレートがアミンアルコキシレート（Ａ）：

【化1】

〔式中、Ｒ^１およびＲ^２は、互いに独立してエチレン、プロピレン、ブチレンまたはそれらの混合物であり、
Ｒ^６はＨ、Ｃ_１-Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２-Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２-Ｃ_６−アルキニル、−ＳＯ_３Ｒ^ａ、−Ｐ（Ｏ）ＯＲ^ｂＯＲ^ｃ、-ＣＨ_２ＣＯ_２Ｒ^ｄ、または−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｅであり、
Ｒ^ａおよびＲ^ｄは互いに独立してＨ、無機カチオンまたは有機カチオンであり、
Ｒ^ｂおよびＲ^ｃは互いに独立してＨ、無機カチオンまたは有機カチオン、Ｃ_１-Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２-Ｃ_６−アルケニルまたはＣ_２-Ｃ_６−アルキニルであり、
Ｒ^ｅはＣ_１−Ｃ_２２−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_２２−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_２２−アルキニル、Ｃ_６−Ｃ_２２−アリールまたはＣ_７−Ｃ_２２−アルキルアリールであり、
ｎおよびｍは互いに独立して１〜３０の値である〕
である組成物。

【請求項2】

Ｒ^１およびＲ^２は互いに独立してエチレン、エチレンおよびプロピレン、エチレンおよびブチレン、またはエチレン、プロピレンおよびブチレンである、請求項１に記載の組成物。

【請求項3】

アミンアルコキシレート（Ａ）においてｎとｍの合計は２〜４０である、請求項１に記載の組成物。

【請求項4】

農薬が少なくとも１つのＨ−酸性基を有する農薬を含む、請求項１に記載の組成物。

【請求項5】

農薬がグリホサートまたはグルホシネートを含み、さらにさらなる農薬を含む、請求項１に記載の組成物。

【請求項6】

組成物が２−プロピルヘプチルアミンのアルコキシレートをさらに含む、請求項１〜５のいずれかに記載の組成物。

【請求項7】

請求項１〜３のいずれかに記載のアミンアルコキシレート（Ａ）。

【請求項8】

エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物による２−イソプロピル−５−メチルヘキサン−１−アミンのアルコキシル化を含む、請求項１〜３のいずれかに記載のアミンアルコキシレート（Ａ）の製造方法。

【請求項9】

植物病原菌および／または望ましくない植物生長および／または望ましくない昆虫またはダニ感染症の制御および／または植物の生長を制御するための方法であって、請求項１〜６のいずれかに記載の組成物を各害虫それらの生息地または各害虫から保護すべき植物、土壌上および／または望ましくない植物および／または作物および／またはそれらの生息地に作用させる、方法。

【請求項10】

請求項１〜６のいずれかに記載の組成物を含む種子。

【請求項11】

請求項１〜３のいずれかに記載のアミンアルコキシレート（Ａ）の、農薬含有スプレー混合物における助剤としての使用。

【請求項12】

助剤が活性促進助剤である、請求項１１に記載の使用。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、農薬およびアルコキシレートを含む組成物に関する。さらに、本発明はアルコキシレート、その製造方法および農薬含有噴霧混合物における助剤としてのその使用にも関する。さらに、本発明は、植物病原菌および／または望ましくない植物生長および／または望ましくない昆虫またはダニ感染症の制御および／または植物の生長を制御するための方法であって、前記組成物を各害虫それらの生息地または各害虫から保護すべき植物、土壌および／または望ましくない植物および／または作物および／またはそれらの生息地に作用させることのできる方法にも関する。さらに、本発明は前記組成物を含む種子に関する。
本発明は、好適な特徴と他の好適な特徴との組み合わせを含む。

【背景技術】

【0002】

アルコキシレートおよび農薬調製物中における助剤としてのそれらの使用は一般的に知られている。

【0003】

ＷＯ０３／０９０５３１には、両親媒性型の規定のアルコキシレート（すなわち、２−プロピルヘプタノール、Ｃ_１３−オキソアルコールおよびＣ_１０−オキソアルコールのような分枝アルコールに基づくアルコキシレート）の農薬分野における助剤としての使用が記載されている。

【0004】

ＷＯ１１／０８６１１５には、２−プロピルヘプチルアミンのアルコキシレートを農薬調製物中で助剤として使用し得ることが記載されている。

【0005】

アルコキシル化アルキルアミン、特に商業的に入手可能なエトキシル化獣脂アミン（ＰＯＥＡ）は、重要な有毒性（例えば皮膚や目の炎症など）および生態毒性（例えば藻やミジンコ属のような水性生物に対する高い生態毒性）を有する。したがって、例えば、Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）除草剤中に湿潤剤としてしばしば存在するＰＯＥＡ（ＣＡＳ Ｎｏ． ６１７９１−２６−２）は、水性生物に対して相対的に毒性であると考えられている（ＴｓｕｉおよびＣｈｕ、Ｃｈｅｍｏｓｐｈｅｒｅ ２００３、５２、１１８９−１１９７）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0006】

【特許文献1】国際公開第０３／０９０５３１号パンフレット

【特許文献2】国際公開第１１／０８６１１５号パンフレット

【非特許文献】

【0007】

【非特許文献1】ＴｓｕｉおよびＣｈｕ、Ｃｈｅｍｏｓｐｈｅｒｅ、２００３年、５２、第１１８９−１１９７頁

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0008】

したがって、本発明の課題は、グリホサートのような除草剤に適した助剤を見出すことであった。さらに、前記助剤は農薬の貯蔵安定処方を可能にすべきである。

【課題を解決するための手段】

【0009】

前記課題は、農薬およびアルコキシレートを含む組成物であって、アルコキシレートがアミンアルコキシレート（Ａ）：

【化1】

またはアミンアルコキシレート（Ａ）の４級化誘導体（ＡＱ）：

【化2】

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^５は、互いに独立してエチレン、プロピレン、ブチレンまたはそれらの混合物であり、
Ｒ^３はＨ、−ＯＨ、−ＯＲ^４、−［Ｒ^５−Ｏ］_ｐ−Ｒ^６、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルまたは酸素アニオンであり、
Ｒ^４はＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルまたはＣ_２−Ｃ_６−アルキニルであり、
Ｒ^６はＨ、Ｃ_１-Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２-Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２-Ｃ_６−アルキニル、−ＳＯ_３Ｒ^ａ、−Ｐ（Ｏ）ＯＲ^ｂＯＲ^ｃ、-ＣＨ_２ＣＯ_２Ｒ^ｄ、または−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｅであり、
Ｒ^ａおよびＲ^ｄは互いに独立してＨ、無機カチオンまたは有機カチオンであり、
Ｒ^ｂおよびＲ^ｃは互いに独立してＨ、無機カチオンまたは有機カチオン、Ｃ_１-Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２-Ｃ_６−アルケニルまたはＣ_２-Ｃ_６−アルキニルであり、
Ｒ^ｅはＣ_１−Ｃ_２２−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_２２−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_２２−アルキニル、Ｃ_６−Ｃ_２２−アリールまたはＣ_７−Ｃ_２２−アルキルアリールであり、
ｎ、ｍおよびｐは互いに独立して１〜３０の値であり、Ａ⁻は農学的に適合可能なアニオンであり、またはＲ^３が酸素アニオンである場合、Ａ⁻は存在しない〕
である組成物により解決された。

【発明を実施するための形態】

【0010】

好ましくは、本発明の組成物は、農薬およびアルコキシレートを含み、アルコキシレートはアミンアルコキシレート（Ａ）である。

【0011】

ｎは好ましくは１〜２０の、特に好ましくは１〜１５の値を有する。ｍは好ましくは１〜２０の、特に好ましくは１〜１５の値を有する。ｐは好ましくは１〜３０の、特に好ましくは１〜２０の値を有する。ｎ、ｍおよびｐの値は、それらの多くがアルコキシドによるアルコキシル化で生じるので通常平均値である。したがって、ｎ、ｍおよびｐは整数だけでなく、整数間の全ての値であり得る。

【0012】

好ましくは、アミンアルコキシレート（Ａ）の場合、ｎおよびｍの合計は２〜４０であり、その４級化誘導体（ＡＱ）においてｎ、ｍおよびｐの合計は３〜８０である。

【0013】

アミンアルコキシレート（Ａ）の場合、ｎおよびｍの合計は、特に好ましくは３〜３０であり、特に５〜２５である。さら特に好ましい実施態様において、ｎおよびｍの合計は６〜９であり、特に６．５〜８．５であり、特に６．９〜７．９である。さらに特に好ましい実施態様において、ｎおよびｍの合計は１１〜４０であり、特に１２〜３０であり、特に１３．５〜２５である。さら特に好ましい実施態様において、ｎおよびｍの合計は８〜１３であり、特に９〜１１である。

【0014】

アミンアルコキシレート（Ａ）の４級化誘導体の場合、ｎ、ｍおよびｐの合計は、特に好ましくは３〜４０であり、特に５〜２５である。特に好ましい実施態様において、ｎ、ｍおよびｐの合計は８〜１３であり、特に９〜１１である。

【0015】

Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^５は、好ましくは互いに独立して、エチレン、エチレンおよびプロピレン、エチレンおよびブチレン、またはエチレン、プロピレンおよびブチレンである。さらなる好ましい実施態様において、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^５はプロピレンである。さらなる好ましい実施態様において、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^５はブチレンである。特に好ましくはＲ^１、Ｒ^２およびＲ^５は、互いに独立してエチレン、またはエチレンおよびプロピレンである。非常に特に好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^５はエチレンである。

【0016】

Ｒ^１、Ｒ^２またはＲ^５がブチレン基を含む場合、後者はｎ−ブチレン、イソブチレンまたは２，３−ブチレン基として存在してもよく、ｎ−ブチレンおよびイソブチレンが好ましく、ｎ−ブチレンが最も好ましい。

【0017】

Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^５は、互いに独立して、エチレン、プロピレンまたはブチレンの混合物であってよい。本発明において、例えば、１つまたは全ての基Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^５は各アルコキシレート鎖にこれらの基の混合物を含んでいてよい。そのような混合物は、例えば、ランダムにまたは（１つのエチレンブロックと１つのプロピレンブロックのような）ブロックで、任意の順で互いに結合することができる。また、各場合において、１つ以上の基Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^５は、異なるアルキレン基から構成される完全なアルコキシレート鎖を形成することができる。例えば、Ｒ^１およびＲ^２はエチレンから構成されていてよく、Ｒ^５はプロピレンから構成されていてよい。

【0018】

Ｒ^３は、好ましくはＨ、−ＯＨ、−ＯＲ^４、−［Ｒ^５−Ｏ］_ｐ−Ｒ^６、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルまたは酸素アニオンであり、特に好ましくはＨ、メチル、ブチルまたは酸素アニオンである。特に好ましい実施態様において、Ｒ^３はメチルである。別の特に好ましい実施態様において、Ｒ^３は酸素アニオンである。別の特に好ましい実施態様において、Ｒ^３はＨである。

【0019】

Ｒ^４は、好ましくはＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルまたはＣ_２−Ｃ_６−アルキニルであり、具体的にはメチルまたはブチルであり、特にメチルである。

【0020】

Ｒ^６は、好ましくはＨ、Ｃ_１-Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２-Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２-Ｃ_６−アルキニル、−ＳＯ_３Ｒ^ａ、−Ｐ（Ｏ）ＯＲ^ｂＯＲ^ｃ、-ＣＨ_２ＣＯ_２Ｒ^ｄ、または−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｅであり、より好ましくはＨまたはメチルであり、特により好ましくはＨである。

【0021】

Ｒ^ａおよびＲ^ｄは、互いに独立して、Ｈあるいは、単独または多重的に正に帯電し得る無機若しくは有機カチオンである。無機カチオンの例は、アンモニウム、Ｎａ^＋、Ｋ^＋、Ｍｇ^２＋、Ｃａ^２＋、またはＺｎ^２＋のカチオンである。有機カチオンの例は、メチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム、トリス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム、テトラ（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムである。好ましくは、Ｒ^ａおよびＲ^ｄは、互いに独立して、Ｈまたは無機カチオンである。無機または有機カチオンが存在する場合、その後関連するアニオン性基がＲ^６における対応する官能基（例えば、−ＳＯ_３⁻、−Ｐ（Ｏ）Ｏ⁻Ｏ⁻、または-ＣＨ_２ＣＯ_２⁻）により形成され得る。

【0022】

Ｒ^ｂおよびＲ^ｃは、好ましくは互いに独立して、Ｈ、または無機若しくは有機カチオン、Ｃ_１-Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２-Ｃ_６−アルケニルまたはＣ_２-Ｃ_６−アルキニルである。適当な無機または有機カチオンは、上記でＲ^ａに対して特定したものである。

【0023】

別の実施態様において、４級化誘導体（ＡＱ）中の基Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃおよびＲ^ｄは、互いに独立して有機カチオンであってよく、前記カチオン性基はＡＱ自身の４級化窒素カチオンである。したがって、ＡＱは双性イオンを形成することもでき、アニオン性基はＡＱ中のＲ^６における対応する官能基（例えば、−ＳＯ_３⁻、−Ｐ（Ｏ）Ｏ⁻Ｏ⁻、または-ＣＨ_２ＣＯ_２⁻）により形成され、カチオン性基はＡＱの４級化窒素により形成される。ＡＱのこの双性イオン形成において、農学的に適合可能なアニオンＡは任意である。

【0024】

Ｒ^ｅは、好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_２２−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_２２−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_２２−アルキニル、Ｃ_６−Ｃ_２２−アリール、またはＣ_７−Ｃ_２２−アルキルアリールであり、より好ましくはＣ_１-Ｃ_６−アルキルである。

【0025】

Ａ⁻は、当業者に一般的に既知の農学的に適合可能なアニオンである。好ましくは、Ａ⁻は、ハロゲン化物（例えば、塩化物または臭化物）、リン酸塩、硫酸塩またはアニオン性農薬である。また、例えばプロピオン酸塩、酢酸塩、炭酸塩またはギ酸塩などのカルボン酸塩もＡ⁻として適している。特に好ましくは、Ａ⁻はグリホサートアニオンまたはグルホシネートアニオンなどのアニオン性農薬である。Ｒ^３が酸素アニオンである場合、アミンオキシドが存在する。この場合、Ａ⁻のようなさらなるアニオンは存在しない。

【0026】

アミンアルコキシレート（Ａ）の場合、好ましくは、Ｒ^１およびＲ^２は、互いに独立してエチレン、エチレンおよびプロピレン、エチレンおよびブチレン、またはエチレン、プロピレンおよびブチレンであり、ｎおよびｍの合計が２〜６０であり、好ましくは２〜４０であり、特に好ましくは３〜３０であり、特に５〜２５である。別の好ましい実施態様において、Ｒ^１およびＲ^２は、エチレン、エチレンおよびプロピレン、エチレンおよびブチレン、またはエチレン、プロピレンおよびブチレンであり、ｎおよびｍの合計は６〜９であり、特に６．５〜８．５であり、特に６．９〜７．９である。さらなる好ましい実施態様において、Ｒ^１およびＲ^２は、エチレン、エチレンおよびプロピレン、エチレンおよびブチレン、またはエチレン、プロピレンおよびブチレンであり、ｎおよびｍの合計は１１〜４０であり、特に１２〜３０であり、特に１３．５〜２５である。１つの特に好ましい実施態様において、Ｒ^１およびＲ^２は、エチレン、エチレンおよびプロピレン、エチレンおよびブチレン、またはエチレン、プロピレンおよびブチレンであり、ｎおよびｍの合計は６〜１４であり、さらには８〜１２であり、特に９〜１１である。

【0027】

アミンアルコキシレート（Ａ）の場合、特に好ましくは、Ｒ^１およびＲ^２はエチレンであり、ｎおよびｍの合計は２〜６０であり、好ましくは２〜４０であり、特に好ましくは３〜３０であり、特に５〜２５である。別の特に好ましい実施態様において、Ｒ^１およびＲ^２はエチレンであり、ｎおよびｍの合計は６〜９であり、特に６．５〜８．５であり、特に６．９〜７．９である。さらなる特に好ましい実施態様において、Ｒ^１およびＲ^２はエチレンであり、ｎおよびｍの合計は１１〜４０であり、特に１２〜３０であり、特に１３．５〜２５である。

【0028】

化合物（Ａ）および（ＡＱ）は、立体異性体の混合物として、または単独の立体異性体として存在し得る。同様に、互変異性体およびベタインも、構造（Ａ）および（ＡＱ）に包含される。

【0029】

ほとんどの場合、本発明の組成物は０．１〜９０重量％の、好ましくは１〜５０重量％の、特に３〜３０重量％の前記アルコキシレートを含む。

【0030】

用語農薬は、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、除草剤、毒性緩和剤、軟体動物駆除剤、殺鼠剤および／または生長調整剤からなる群から選択される少なくとも１種の活性物質を意味する。好ましい農薬は、殺菌剤、殺虫剤、除草剤および生長調整剤である。特に好ましい農薬は、除草剤および生長調整剤である。上記分類の２種以上からの農薬の混合物を使用してもよい。当業者はこのような農薬に精通しており、例えば、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４巻（２００６）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、ロンドンで見出すことができる。ここに開示される農薬は、本発明の任意のアルコキシレートと組み合わせることができる。本発明のアルコキシレートと組み合わせ得る適当な農薬は以下のとおりである。

【0031】

（Ａ）ストロビルリン系：
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、コウモキシストロビン、コウメトキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）−フェニル］−３−メトキシ−アクリル酸メチルエステル、２−（２−（３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メチルアリリデンアミノオキシメチル）フェニル）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチルアセトアミド；
（Ｂ）カルボキサミド系：
カルボアニリド系：ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、キララキシル、メプロニル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）、オフラセ、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、（Ｎ−（２−（１，３-ジメチルブチル）フェニル）−１，３−ジメチル−５−フォロロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、２−アミノ−４−メチルチアゾール−５−カルボキシアニリド、Ｎ−（３’，４’，５’-トリフロロビフェニル−２-イル）−３−ジフロロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４-カルボキサミド、Ｎ−（４’−トリフルオロメチルチオビフェニル−２−イル）−３−ジフロロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２−（１，３，３−トリメチルブチル）−フェニル）−１，３−ジメチル−５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
カルボン酸モルホリド系：ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ；
安息香酸アミド系：フルメトベル、フルオピコリド、フルオピラム、ゾキサミド；
他のカルボキサミド系：カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、オキシテトラサイクリン、シルチオファム、Ｎ−（６−メトキシピリジン−３−イル）シクロプロパンカルボキサミド；
（Ｃ）アゾール系：
トリアゾール系：アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール；
イミダゾール系：シアゾファミド、イマザリル、イマザリルスルフェート、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール；
ベンゾイミダゾール系：ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール；
その他：エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール、２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［４−（３，４−ジメトキシフェニル）イソオキサゾール−５−イル］−２−プロパ−２−イニルオキシアセトアミド；
（Ｄ）窒素性ヘテロ環化合物：
ピリジン系：フルアジナム、ピリフェノックス、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−［５−（４−メチルフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン；
ピリミジン系：ブピリメート、シプロジニル、ジフルメトリム、フェナリモール、フェリムゾン、メパニピリム、ニトラピリン、ヌアリモール、ピリメタニル；
ピペラジン系：トリホリン；
ピロール系：フルジオキソニル、フェンピクロニル；
モルホリン系：アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；
ピペリジン系：フェンプロピジン；
ジカルボキシイミド系：フルオルイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
非芳香族５員環ヘテロ環式環系：ファモキサドン、フェンアミドン、フルチアニル、オクチリノン、プロベナゾール、５−アミノ−２−イソプロピル−３−オキソ−４−オルト−トリル−２，３−ジヒドロピラゾール−１−チオカルボン酸Ｓ−アリルエステル；
その他：アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アメトクトラジン、アミスルブロム、アニラジン、ブラストサイジン−Ｓ、カプタホール、キャプタン、キノメチオネート、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート−メチル硫酸塩、フェノキサニル、ホルペット、オキソリン酸、ピペラリン、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリアゾキシド、トリシクラゾール、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルクロメン−４−オン、５−クロロ−１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５-エチル−６−オクチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５-ａ］ピリミジン−７−イルアミン；
（Ｅ）カルバメート系およびジチオカルバメート系
チオカルバメート系およびジチオカルバメート系：ファーバム、マンコゼブ、マンネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム；
カルバメート系：ジエトフェンカルブ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ、バリフェナレート、Ｎ−（１−（１−（４−シアノフェニル）エタンスルホニル）ブタ−２−イル）カルバミン酸−４−フルオロフェニルエステル；
（Ｆ）他の殺菌剤
グアニジン系：グアニジン、ドジン、ドジン（遊離塩基）、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジントリスアルベシル酸塩；
抗生物質：カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ポリオキシン、ストレプトマイシン、バリダマイシンＡ；
ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル、ジクロラン、ジノブトン、ジノカップ、ニトロタール−イソプロピル、テクナゼン；
有機金属化合物：フェンチン塩、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ；
イオウ含有ヘテロ環化合物：ジチアノン、イソプロチオラン；
有機リン化合物：エジフェンホス、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、イプロベンホス、亜リン酸およびその塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル；
有機塩素化合物：クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、ペンタクロロフェノールおよびその塩、フタリド、キントゼン、チオファネート−メチル、トリルフルアニド、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
無機活性物質：亜リン酸およびその塩、ボルドー混合物、銅塩、例えば酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、イオウ；
カビを制御するための生物学的生成物、植物補強生成物：Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ種ＮＲＲＬ Ｎｏ．Ｂ−２１６６１（例えば、製品ＲＨＡＰＳＯＤＹ（登録商標）、ＳＥＲＥＮＡＤＥ（登録商標）ＭＡＸおよびＳＥＲＥＮＡＤＥ（登録商標）ＡＳＯ ＡｇｒａＱｕｅｓｔ社製、ＵＳＡ）、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ種ＮＲＲＬ Ｎｏ．Ｂ−３００８７（例えばＳＯＮＡＴＡ（登録商標）およびＢＡＬＬＡＤ（登録商標）Ｐｌｕｓ ＡｇｒａＱｕｅｓｔ社製、ＵＳＡ）、Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｕｄｅｍａｎｓｉｉ（例えば、ＢＯＴＲＹ−ＺＥＮ ＢｏｔｒｉＺｅｎ社製、ニュージーランド）、キトサン（例えば、ＡＲＭＯＵＲ−ＺＥＮ ＢｏｔｒｉＺｅｎ社製、ニュージーランド）。
その他：ビフェニル、ブロノポール、シフルフェナミド、シモキサニル、ジフェニルアミン、メトラフェノン、ミルディオマイシン、オキシン銅、プロヘキサジオン−カルシウム、スピロキサミン、トリルフルアニド、Ｎ−（シクロプロピルメトキシイミノ−（６−ジフルオロメトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）メチル）−２−フェニルアセトアミド、Ｎ’−（４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジン、Ｎ’−（４−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジン、Ｎ’−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−４−（３−トリメチルシラニルプロポキシ）フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジン、Ｎ’−（５−ジフルオロメチル−２−メチル−４−（３−トリメチルシラニルプロポキシ）フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジン、Ｎ−メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフロロメチルピラゾール−１−イル）アセチル］ピペリジン−４−イル｝チアゾール−４−カルボキシレート、Ｎ−メチル−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１-イル−２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフロロメチルピラゾール−１−イル）アセチル］ピペリジン−４−イル｝チアゾール−４−カルボキシレート、６-ｔｅｒｔ−ブチル−８−フロロ−２，３−ジメチルキノリン−４−イルアセテート、６−ｔｅｒｔ−ブチル−８−フロロ−２，３−ジメチルキノリン−４−イルメトキシ酢酸塩、Ｎ−メチル−２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフロロメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセチル］ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−４−チアゾールカルボキサミド；
（Ｇ）生長調整剤
アブシジン酸、アミドクロル、アンシミドール、６−ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブトラリン、クロルメコート（クロルメコートクロリド）、コリンクロリド、シクラニリド、ダミノジット、ジケグラック、ジメチピン、２，６−ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール−３−酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート（メピコートクロリド）、メトコナゾール、ナフタレン酢酸、Ｎ−６−ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン（プロヘキサジオン−カルシウム）、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、２，３，５−トリヨード安息香酸、トリネキサパック−エチルおよびウニコナゾール；
（Ｈ）除草剤
アセトアミド系：アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロール、ジメテナミド、フルフェナセット、メフェナセット、メトラクロール、メタザクロール、ナプロパミド、ナプロアニリド、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロール、テニルクロール；
アミノ酸誘導体：ビラナホス、グリホセート、グルホシネート、スルホセート；
アリールオキシフェノキシプロピオン酸系：クロジナホップ、シハロホップ−ブチル、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ−テフリル；
ビピリジル系：ジクワット、パラコート；
カルバメートおよびチオカルバメート系：アシュラム、ブチレート、カルベタミド、デスメジファム、ジメピレート、エプタム（ＥＰＴＣ）、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、フェンメジファム、プロスルカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカーブ、トリアレート；
シクロヘキサンジオン系：ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム；
ジニトロアニリン系：ベンフルラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、トリフルラリン；
ジフェニルエーテル系：アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、ジクロホップ、エトキシフェン、ホメサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン；
ヒドロキシベンゾニトリル系：ブロモキシニル、ジクロベニル、イオキシニル；
イミダゾリノン系：イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル；
フェノキシ酢酸系：クロメプロップ、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、２，４−ＤＢ、ジクロルプロップ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロップ；
ピラジン系：クロリダゾン、フルフェンピル−エチル、フルチアセット、ノルフルラゾン、ピリデート；
ピリジン系：アミノピラリド、クロピラリド、ジフルフェニカン、ジチオピル、フルリドン、フルロキシピル、ピクロラム、ピコリナフェン、チアゾピル；
スルホニル尿素系：アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メタゾスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、１−（（２−クロロ−６−プロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）スルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素；
トリアジン系：アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、エチオジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、プロメトリン、シマジン、テルブチラジン、テルブトリン、トリアジフラム；
尿素系：クロロトルロン、ダイムロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、テブチウロン；
他のアセトラクテート合成酵素阻害薬：ビスピリバック−ナトリウム、クロランスラム−メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルカルバゾン、フルメトスラム、メトスラム、オルソ−スルファムロン、ペノキススラム、プロポキシカルバゾン、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピロキサスルホン、ピロキシスラム；
その他：アミカルバゾン、アミノトリアゾール、アニロホス、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルレセート、ベンゾフェナップ、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ブロマシル、ブロモブチド、ブタフェナシル、ブタミホス、カフェンストロール、カルフェントラゾン、シニドン−エチル、クロルタル、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シプロスルファミド、ジカンバ、ジフェンゾコート、ジフルフェンゾピル、Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｍｏｎｏｃｅｒａｓ、エンドタール、エトフメセート、エトベンザニド、フェントラザミド、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルポキサム、フルオロクロリドン、フルルタモン、インダノファン、イソキサベン、イソキサフルトール、レナシル、プロパニル、プロピザミド、キンクロラック、キンメラック、メソトリオン、メチルヒ酸、ナプタラム、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペントキサゾン、ピノキサデン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピラゾリネート、キノクラミン、サフルフェナシル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、ターバシル、テフリルトリオン、テンボトリオン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、４-ヒドロキシ−３−［２−（２−メトキシエトキシメチル）−６−トリフロロメチルピリジン−３−カルボニル］ビシクロ［３．２．１］オクト−３−エン−２−オン、（３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）フェノキシ］ピリジン−２−イルオキシ）酢酸エチル、６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−ピリミジン−４−カルボン酸メチル、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−ピリダジン−４−オール、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロフェニル）−５−フルオロピリジン−２−カルボン酸、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸メチル、および４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−３−ジメチルアミノ−２−フルオロフェニル）ピリジン−２−カルボン酸メチル。
（Ｉ）殺虫剤
有機（チオ）リン酸エステル系：アセフェート、アザメチホス、アジンホス−メチル、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ダイスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシジメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロロビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン；
カルバメート系：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、トリアザメート；
ピレスロイド系：アレスリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、λ−シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、レスメトリン、シラフルオフェン、τ−フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン；
昆虫成長阻害薬：（ａ）キチン合成阻害薬：ベンゾイル尿素系：クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェンジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンテジン；（ｂ）エクジソン拮抗薬：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン；（ｃ）幼若ホルモン様作用物質（ｊｕｖｅｎｏｉｄ）：ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ；（ｄ）脂質生合成阻害薬：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
ニコチン受容体作動薬／拮抗薬：クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、１−（２−クロロチアゾール−５−イルメチル）−２−ニトロイミノ−３，５−ジメチル−［１，３，５］トリアジナン；
ＧＡＢＡ拮抗薬：エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、Ｎ−５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−メチルフェニル）−４−スルフィナモイル−１Ｈ−ピラゾール−３−チオカルボキサミド；
大環状ラクトン系：アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、スピネトラム；
ミトコンドリア電子伝達鎖阻害薬（ＭＥＴＩ）Ｉ殺ダニ薬：フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム；
ＭＥＴＩ ＩＩおよびＩＩＩ物質：アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン；
アンカップラー：クロルフェナピル；
酸化的リン酸化阻害薬：シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット；
昆虫脱皮阻害薬：クリオマジン；
混合機能オキシダーゼ阻害薬：ピペロニルブトキシド；
ナトリウムチャンネル遮断薬：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
その他：ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、イオウ、チオシクラム、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアジピル（ＨＧＷ８６）、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、イミシアホス、ビストリフルロンおよびピリフルキナゾン。

【0032】

本発明の組成物の好ましい農薬は、少なくとも１つのＨ−酸性基（例えば、カルボン酸基、ホスホン酸基、ホスフィン酸基）またはそれらのアニオン性塩（例えば、モノ塩、ジ塩またはトリ塩）を含む少なくとも１種の農薬を含む。Ｈ−酸性基を含む農薬のこれらのアニオン性塩は基Ａ⁻におけるアニオン性農薬としても適している。Ｈ−酸性基を含む好ましい農薬は、Ｈ−酸性基を含む除草剤である。Ｈ−酸性基を含む除草剤の例は、アミノ酸類事物（例えば、グリホサートまたはグルホシネート）もしくはイミダゾリノン（例えば、イマザメタベンズ、イマザモクス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル）である。

【0033】

本発明の組成物の特に好ましいＨ−酸を含む性基農薬は、グリホサートおよびグルホシネートである。別の好ましい実施態様において、Ｈ−酸性基を含む農薬はイミダゾリノンである。

【0034】

特に好ましくは、本発明の組成物の農薬は、Ｈ−酸性基を含む農薬とさらなる農薬とを含む。別の実施態様において、本発明の組成物の農薬は、Ｈ−酸性基を含む少なくとも２種の農薬の混合物、および場合によりさらなる農薬（例えば、少なくとも１種の殺菌剤、除草剤、殺虫剤、および／または毒性緩和剤であり、殺菌剤および／または除草剤が好ましい）を含む。

【0035】

さらなる好ましい実施態様において、本発明の組成物の農薬は、グリホサート（例えば、遊離塩、ナトリウム塩、セスキナトリウム塩、カリウム塩、ジカリウム塩、アンモニウム塩、ジアンモニウム塩、ジメチルアンモニウム塩、トリメシウム塩またはイソプロピルアミン塩として）またはグルホシネート（例えば、アンモニウム塩として）を含む。特に好ましくは、本発明の組成物の農薬は、グリホサート（例えば、カリウム塩、アンモニウム塩またはイソプロピルアミン塩として）を含む。特に好ましくは、本発明の組成物の農薬は、グリホサートまたはグルホシネート、および付加的にさらなる除草剤を含む。別の好ましい実施態様において、本発明の組成物の農薬は、グリホサートまたはグルホシネート、および付加的にさらなる農薬（例えば、少なくとも１種の殺菌剤、除草剤、殺虫剤および／または毒性緩和剤、殺菌剤および／または除草剤が好ましい）を含む。

【0036】

本発明の組成物は、農薬調製物に従来使用される助剤も含むことができ、助剤の選択は具体的な用途、処方の種類または活性物質に依存する。適当な助剤の例は、溶剤、固体担体、界面活性物質（例えば、界面活性剤、可溶化剤、コロイド保護剤、湿潤剤および粘着付与剤）、有機および無機増粘剤、殺菌剤、凍結防止剤、発泡抑制剤、場合により着色剤および（例えば、種子の処理のための）接着剤または従来のベイト調製物用（例えば、誘引剤、摂食剤、苦み物質）の助剤である。

【0037】

好ましい実施態様において、本発明の組成物は、２−プロピルヘプチルアミンのアルコキシレートをさらに含む。本発明の組成物において使用するための適当な２−プロピルヘプチルアミンのアルコキシレート、すなわち農薬調製物に使用する助剤、およびそれらの調製方法はＷＯ１１／０８６１１５号に開示されており、参照によりここに組み込む。

【0038】

適当な溶剤は、水または有機溶剤、例えば、中〜高沸点の鉱油留分（例えば、ケロセンおよびディーゼル油）、さらにコールタール油および植物または動物由来の脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびその誘導体、アルキル化ベンゼンおよびその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノール、グリコールなどのアルコール類、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトンなどのケトン類、ジメチル脂肪酸アミド、脂肪酸および脂肪酸エステル、および強極性溶媒、例えば、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミンである。原則として、溶剤混合物および前記溶剤および水の混合物を使用することもできる。

【0039】

固体担体は、鉱物質土類（例えばシリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰岩、石灰、チョーク、木の幹、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土）、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウムおよび酸化マグネシウム、粉砕合成材、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムや尿素）、さらには植物生成物（例えば、穀類粉、樹皮挽き粉、木材挽き粉および堅果殻引き粉）、セルロース粉末、または他の固体担体である。

【0040】

本発明の組成物と組み合わせて使用するのに適した界面活性剤（助剤、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤）は、芳香族スルホン酸、例えば、リグニンスルホン酸（例えばＢｏｒｒｅｓｐｅｒｓｅ（登録商標）タイプ、Ｂｏｒｒｅｇａｒｄ、ノルウェー）、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸（Ｍｏｒｗｅｔ（登録商標）タイプ、Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ、アメリカ）およびジブチルナフタレンスルホン酸（Ｎｅｋａｌ（登録商標）タイプ、ＢＡＳＦ、ドイツ）、および脂肪酸の、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、アルキルスルホナートおよびアルキルアリールスルホナート、アルキルエーテル、ラウリルエーテルおよび脂肪アルコールスルファート、および硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−、およびオクタ−デカノールの塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチル−、オクチル−またはノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンまたはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸塩廃液、およびタンパク質、変性タンパク質、多糖類（例えばメチルセルロース）、疎水修飾デンプン、ポリビニルアルコール（Ｍｏｗｉｏｌ（登録商標）タイプ、Ｃｌａｒｉａｎｔ、スイス）、ポリカルボキシレート（Ｓｏｋｏｌａｎ（登録商標）タイプ、ＢＡＳＦ、ドイツ）、ポリアルコキシラート、ポリビニルアミン（Ｌｕｐａｍｉｎ（登録商標）タイプ、ＢＡＳＦ、ドイツ）、ポリエチレンイミン（Ｌｕｐａｓｏｌ（登録商標）タイプ、ＢＡＳＦ、ドイツ）、ポリビニルピロリドンおよびそのコポリマーである。

【0041】

本発明の組成物は、０．１〜４０重量％の、好ましくは１〜３０重量％の、特に２〜２０重量％の（上述したような）界面活性物質を含んでいてよい（アルコキシレート（Ａ）と（ＡＱ）の量は考慮しない）。

【0042】

適当な増粘剤は、調製物に修正された流動性挙動（すなわち、静止状態での高い粘度および撹拌状態での低い粘度）を付与する化合物である。その例は、多糖類、タンパク質（例えば、カゼインまたはゼラチン）、合成ポリマー、または無機層状鉱物である。このような増粘剤は商業的に入手可能であり、例えば、キサンタンガム（Ｋｅｌｚａｎ（登録商標）、ＣＰ Ｋｅｌｃｏ、米国）、Ｒｈｏｄｏｐｏｌ（登録商標）２３（Ｒｈｏｄｉａ、フランス）またはＶｅｅｇｕｍ（登録商標）（Ｒ．Ｔ． Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ、米国）またはＡｔｔａｃｌａｙ（登録商標）（Ｅｎｇｅｌｈａｒｄ Ｃｏｒｐ．，ＮＪ、米国）である。調製物中の増粘剤の量は、増粘剤の効果に依存する。当業者は、調整剤の所望の粘度を得られる増粘剤の量を選択するであろう。ほとんどの場合において、前記量は０．０１〜１０重量％の量である。

【0043】

殺菌剤を、組成物の安定化のために加えてもよい。殺菌剤の例は、ジクロロフェンおよびベンジルアルコール（ヘミ形式）およびイソチアゾリノン誘導体、例えばアルキルイソチアゾリノンおよびベンゾイソチアゾリノン（Ａｃｔｉｃｉｄｅ（登録商標）ＭＢＳ、Ｔｈｏｒ Ｃｈｅｍｉｅ製）である。適当な凍結防止剤の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素およびグリセリンである。発泡抑制剤の例は、シリコーンエマルション（例えば、Ｓｉｌｉｋｏｎ（登録商標）ＳＲＥ、Ｗａｃｋｅｒ、ドイツまたはＲｈｏｄｏｒｓｉｌ（登録商標）、Ｒｈｏｄｉａ、フランス）、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸塩、有機フッ素化合物およびこれらの混合物である。

【0044】

本発明の組成物は、好ましくは農薬調製物の形態で存在し得る。このような処方および調製物の例は、以下の通りである：
ｉ）水溶性製剤（ＳＬ、ＬＳ）：１０重量部の活性物質を９０重量部の水または水溶性溶媒を用いて溶解させる。あるいは、湿潤剤または他の助剤を加える。水に希釈すると、活性物質は溶解する。これにより１０重量％の量の活性物質を含む組成物が得られる。
ｉｉ）分散性製剤（ＤＣ）：２０重量部の活性物質を、１０重量部の分散剤（例えばポリビニルピロリドン）を添加した７０重量部のシクロヘキサノンに分散させる。水に希釈すると、分散体が得られる。活性物質量は２０重量％になる。
ｉｉｉ）乳化性製剤（ＥＣ）：１５重量部の活性物質を、カルシウムドデシルベンゼンスルホネートとヒマシ油エトキシレート（各５重量部）を添加した７５重量部のキシレンに溶解させる。水に希釈すると、エマルションが得られる。組成物は１５重量％の量の活性物質を含む。
ｉｖ）エマルション（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）：２５重量部の活性物質を、カルシウムドデシルベンゼンスルホネートとヒマシ油エトキシレート（各５重量部）を添加した３５重量部のキシレンに溶解させる。乳化剤（例えば、Ｕｌｔｒａ−Ｔｕｒｒａｘ）を用いて、この混合物を３０重量部の水に投入し、均質なエマルションを作製する。水に希釈すると、エマルションが得られる。組成物は２５重量％の量の活性物質を含む。
ｖ）懸濁液（ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）：撹拌ボールミルで、２０重量部の活性物質を１０重量部の分散剤および湿潤剤ならびに７０重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕し、微細に分散した活性物質懸濁液を得る。水に希釈すると、活性物質の安定な懸濁液が得られる。組成物中の活性物質量は２０重量％になる。
ｖｉ）水分散性および水可溶性顆粒（ＷＧ、ＳＧ）：５０重量部の活性物質を、５０量部の分散剤および湿潤剤を添加して、微細に粉砕し、技術的装置（例えば、押し出し、スプレータワー、流動床）により水分散性または水可溶性顆粒として調製する。水に希釈すると、活性物質の安定な分散体または溶液を得られる。組成物は、５０重量％の活性物質量を有する。
ｖｉｉ）水分散性および水可溶性粉末（ＷＰ、ＳＰ、ＳＳ、ＷＳ）：７５重量部の活性物質を、２５重量部の分散剤および湿潤剤ならびにシリカゲルの添加をし、ローターステーターミルにおいて粉砕する。水に希釈すると、活性物質の安定な分散体または溶液を得られる。組成物は、７５重量％の活性物質量を有する。
ｖｉｉｉ）ゲル（ＧＦ）：ボールミル中、２０重量部の活性物質、１０重量部の分散剤、１重量部のゲル化剤および７０重量部の水または有機溶媒を微細化し、微細懸濁液を得る。水に希釈すると、２０重量％の量の活性物質を含む安定な懸濁液を得られる。
ｉｘ）粉剤（ＤＰ、ＤＳ）：５重量部の活性物質を細かく砕き、９５重量部の微細に分割したカオリンとよく混ぜ合わせる。これにより５重量％の量の活性物質を含む粉剤が得られる。
ｘ）顆粒（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）：０．５重量部の活性物質を細かく砕き、９９．５重量部の単体に加える。これを達成するための従来の方法は、押出し、スプレータワーまたは流動床である。これにより０．５重量％の活性物質を含む直接利用のための顆粒が得られる。
ｘｉ）ＵＬＶ溶液（ＵＬ）：１０重量部の活性物質を、９０重量部の有機溶媒（例えばキシレン）に溶解させる。これにより１０重量％の活性物質を含む直接利用するための組成物が得られる。

【0045】

一般に、本発明の組成物は、０．０１〜９５重量％の、好ましくは０．１〜９０重量％の農薬を含む。

【0046】

ここで、この組成物は、必要によりさらなる助剤を添加した水および／または緩衝液により所望の使用濃度に調整され、これにより、（タンク混合物としても知られている）即用スプレー混合物が得られる。通常、５０〜５００リットルの、好ましくは１００〜４００リットルの即用スプレー混合物が、１ヘクタールの利用可能な農業用地に適用される。特定の部分において、この量は前記量より多くても（例えば、果樹栽培）少なくても（例えば、航空機適用）よい。即用調製物における活性物質濃度は、実質的な範囲で変化し得る。一般に、その濃度は０．０００１〜１０％、好ましくは０．０１〜１％である。

【0047】

様々な種類の油、湿潤剤、ドリフト低減剤、展着剤、拡展剤、助剤、肥料、植物強化製品、微量元素、除草剤、殺細菌剤、殺菌剤および／または農薬を、活性物質にまたは活性物質を含む調製物に加えてもよく、場合によっては使用直前にタンク混合物に加えてもよい。これらの製品は、本発明の組成物に対して、１：１００〜１００：１、好ましくは１：１０〜１０：１の重量比で混合することができる。本発明において適当な助剤は、具体的には以下である：有機変性ポリシロキサン、例えばＢｒｅａｋ Ｔｈｒｕ Ｓ ２４０（登録商標）；アルコールアルコキシレート、例えばＡｔｐｌｕｓ（登録商標）２４５、Ａｔｐｌｕｓ（登録商標）ＭＢＡ １３０３、Ｐｌｕｒａｆａｃ（登録商標）ＬＦ３００およびＬｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＯＮ ３０；ＥＯ／ＰＯブロックコポリマー、例えばＰｌｕｒｏｎｉｃ（登録商標）ＲＰＥ ２０３５およびＧｅｎａｐｏｌ（登録商標）Ｂ；アルコールエトキシレート、例えばＬｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＸＰ ８０；およびジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、例えばＬｅｏｐｈｅｎ（登録商標）ＲＡ。

【0048】

所望する効果によって、植物保護に用いる活性物質の適用量は、活性物質０．００１〜２．０ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．００５〜２ｋｇ／ｈａ、特に好ましくは０．０５〜０．９ｋｇ／ｈａ、特に０．１〜０．７５ｋｇ／ｈａである。

【0049】

さらに、本発明は、植物病原菌および／または望ましくない植物生長および／または望ましくない昆虫またはダニ感染症の制御および／または植物の生長を制御するための方法であって、本発明の組成物を各害虫それらの生息地または各害虫から保護すべき植物、土壌上および／または望ましくない植物および／または作物および／またはそれらの生息地に作用させることのできる方法に関する。

【0050】

適当な作物の例は、穀草類（例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、オートムギまたはイネ）；ビート（例えばテンサイまたは飼料用ビート）；仁果類、核果類または軟果類（例えばリンゴ、洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、スグリまたはグーズベリー）；マメ科植物（例えばマメ、平マメ、エンドウマメ、アルファルファまたはダイズなど）；油脂植物（セイヨウアブラナ、カラシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、カカオ豆、トウゴマ、アブラヤシ、ラッカセイまたはダイズなど）；ウリ科植物（カボチャ、キュウリまたはメロンなど）；繊維植物（綿、亜麻、麻またはジュートなど）；柑橘類果実（オレンジ、レモン、グレープフルーツまたはマンダリンなど）；野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、カボチャ、トウガラシなど）；クスノキ科植物（アボカド、シナモンまたはショウノウなど）；エネルギー植物および工業原料植物（トウモロコシ、ダイズ、コムギ、セイヨウアブラナ、サトウキビまたはアブラヤシなど）；タバコ；堅果；コーヒー；茶；バナナ；ワイン（デザートブドウおよびブドウ酒醸造用のブドウ）；ホップ；草、例えば芝生；ハイノキ属（ステビアとも称される）；天然ゴム植物および森林植物（花、低木、落葉樹または針葉樹など）；ならびにこれらの植物の植物繁殖材料（例えば種子など）および穀物材料である。

【0051】

用語作物には、繁殖、突然変異生成または組み換え法により変性したこれらの植物も含み、市場にあるまたは開発段階のバイオ技術農作物を含む。一般に、変性植物は、それらの遺伝物質が自然環境下、交配、変異または自然組み換え（すなわち、遺伝物質の組み換え）により生じない方法で改変した植物である。したがって、植物の特性を改善するために、一般に１種以上の遺伝子が植物の遺伝物質に組み込まれる。このような遺伝子改変は、例えば、グリコシル化による、またはプレニル化、アセチル化もしくはファルネシル化した部分もしくはＰＥＧ部分のポリマー付加による、タンパク質、オリゴペプチドまたはポリペプチドの翻訳後修飾を含む。

【0052】

例えば、交配および突然変異生成から、イミダゾリノン、例えばイマザモクスに対する耐性を特徴とするＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）ナタネ（ＢＡＳＦ ＳＥ、ドイツ）が生じた。組み換え法により、例えば、グリホサートまたはグルホシネートに耐性を有するダイズ、綿、トウモロコシ、ビートおよびナタネなどの作物が育成され、これらは商標名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）（グリホサート−耐性、Ｍｏｎｓａｎｔｏ、米国）およびＬｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（グルホシネート−耐性、Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ、ドイツ）で市販されている。

【0053】

さらに、組換え法を用いて１種以上の毒素、例えば細菌株バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）由来の毒素を生成する植物も包含される。このような遺伝子改変植物によって生成される毒素は、例えば、バチルス属の種、特にＢ．チューリンジエンシス（Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の殺虫性タンパク質、例えばエンドトキシンＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ３４Ａｂ１もしくはＣｒｙ３５Ａｂ１；または植物殺虫性タンパク質（ＶＩＰ）、例えばＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３もしくはＶＩＰ３Ａ；線虫コロニー形成細菌、例えばフォトラブダス属の種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓｓｐｐ．）もしくはゼノラブダス属の種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓｓｐｐ．）由来の殺虫性タンパク質；動物由来の毒素、例えばスズメバチ毒、クモ毒もしくはサソリ毒；例えばストレプトミセス菌（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅｓ）由来の真菌毒素；例えばエンドウマメもしくはオオムギ由来の植物レクチン；アグルチニン；プロテイナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチンもしくはパパイン阻害剤；リボソーム不活性化タンパク質（ＲＩＰ）、例えばリシン、トウモロコシＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンもしくはブリョジン；ステロイド代謝酵素、例えば３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイドＩＤＰグリコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤もしくはＨＭＧ ＣｏＡ−レダクターゼ；イオンチャネル遮断薬、例えばナトリウムもしくはカルシウムチャネルの阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモンの受容体（ヘリコキニン受容体）；スチルベン合成酵素、ビベンジル合成酵素、キチナーゼおよびグルカナーゼを含む。これらの毒素は、植物中で、前毒素、ハイブリッドタンパク質、短縮タンパク質、あるいは改変タンパク質の形態でも生成され得る。ハイブリッドタンパク質は、異なるタンパク質ドメインの新規な組合せによって区別される（例えば、ＷＯ２００２／０１５７０１を参照）。このような毒素またはこれらの毒素を生成する遺伝子改変植物のさらなる例は、ＥＰ−Ａ３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ４２７５２９、ＥＰ−Ａ４５１８７８、ＷＯ０３／１８８１０およびＷＯ０３／５２０７３で開示されている。これらの遺伝子改変植物の生成方法は当業者に公知であり、例えば上述の刊行物中で説明されている。上記の毒素の大多数は、それらを生成する植物に、節足動物の全ての分類クラス、特に甲虫類（Ｃｏｅｌｅｒｏｐｔａ）、双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）および鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）ならびに線虫（Ｎｅｍａｔｏｄａ）に属する有害生物に対する耐性を付与する。殺虫性毒素をコードする遺伝子を１つ以上生成する遺伝子改変植物は、例えば上述の刊行物に記載され、場合によっては、例えばＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（毒素Ｃｒｙ１Ａｂを生成するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）Ｐｌｕｓ（毒素Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１を生成するトウモロコシ品種）、Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（毒素Ｃｒｙ９ｃを生成するトウモロコシ品種）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）ＲＷ（毒素Ｃｒｙ３４Ａｂ１、Ｃｒｙ３５Ａｂ１および酵素フォスフィノスリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ［ＰＡＴ］を生成するトウモロコシ品種）； ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）３３Ｂ（毒素Ｃｒｙ１Ａｃを生成するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）Ｉ（毒素Ｃｒｙ１Ａｃを生成するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）ＩＩ（毒素Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂ２を生成するワタ品種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰ毒素を生成するワタ品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（毒素Ｃｒｙ３Ａを生成するジャガイモ品種）；Ｂｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）、Ｂｔ１１（例えばＡｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ）およびＢｔ１７６（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ製、フランス）（毒素Ｃｒｙ１ＡｂおよびＰＡＴ酵素を生成するトウモロコシ品種）、Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（フランス）製のＭＩＲ６０４（毒素Ｃｒｙ３Ａの改変バージョンを生成するトウモロコシ品種、これに関してＷＯ０３／０１８８１０を参照）、Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（ベルギー）製のＭＯＮ ８６３（毒素Ｃｒｙ３Ｂｂ１を生成するトウモロコシ品種）、Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（ベルギー）製のＩＰＣ ５３１（毒素Ｃｒｙ１Ａｃの改変型を生成するワタ品種）ならびにＰｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（ベルギー）製の１５０７（毒素Ｃｒｙ１ＦおよびＰＡＴ酵素を生成するトウモロコシ品種）などが市販されている。

【0054】

また、組み換え法を用いて、細菌、ウイルスまたは菌類の病原体に対する高められれた耐性またはそれに耐える能力をもたらす１種以上のタンパク質、例えば、いわゆる病原関連タンパク質（ＰＲタンパク質、ＥＰ−Ａ０３９２２２５を参照）、抵抗性タンパク質（例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に対する２つの抵抗性遺伝子を生成する、メキシコの野生ジャガイモ種であるソラナム・バルボカスタヌム（Ｓｏｌａｎｕｍ ｂｕｌｂｏｃａｓｔａｎｕｍ）に由来するジャガイモ品種）またはＴ４リゾチーム（例えば、このタンパク質の生成の結果としてエルウィニア・アミルボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｖｏｒａ）などの細菌に抵抗性を示すジャガイモ品種）などを生成する植物も包含される。

【0055】

さらに、組み換え法を用いて、例えば生産力（例えばバイオマス、穀粒収量、デンプン含有量、油含有量またはタンパク質含有量）、干ばつ、塩もしくは他の制限環境因子に対する耐性、または有害生物ならびに真菌病原体、細菌病原体およびウイルス病原体に対する抵抗性を増加させることによってその生産性が改善された植物も包含される。

【0056】

また、特にヒトまたは動物の栄養を改善するために、組み換え法を用いて、例えば健康を増進する長鎖オメガ３脂肪酸または一価不飽和オメガ９脂肪酸を生成する油料植物（例えばＮｅｘｅｒａ（登録商標）ナタネ、ＤＯＷ Ａｇｒｏ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ、カナダ）によってその構成物質が改変された植物も包含される。

【0057】

本発明はまた、本発明の組成物を含む種子（種子または他の植物繁殖材料など）にも関する。植物繁殖材料は、播種時もしくは播種前でも、または移植時もしくは移植前でも、本発明による組成物で予防的に処理することができる。種子処理のためには、通常、水溶性製剤（ＬＳ）、懸濁液（ＦＳ）、粉剤（ＤＳ）、水分散性粉末および水溶性粉末（ＷＳ、ＳＳ）、エマルション（ＥＳ）、乳剤（ＥＣ）ならびにゲル（ＧＦ）が使用されるであろう。これらの組成物は、繁殖材料、特に種子に対して、未希釈形態で、または好ましくは希釈形態で適用することができる。ここで、当該組成物は２〜１０倍に希釈することができるため、種子粉衣に使用される組成物には、０．０１〜６０重量％、好ましくは０．１〜４０重量％の活性物質が含まれる。適用は、播種前か播種中に行うことができる。植物繁殖材料の処理、特に種子の処理は当業者に公知であり、植物繁殖材料を散粉、コーティング、ペレット化、浸漬または液浸することによって行われ、処理は、例えば種子の早すぎる発芽を防ぐように、好ましくはペレット化、コーティングおよび散粉または畝間処理によって行われる。種子の処理には、懸濁液を使用することが好ましい。通常、このような組成物は、１〜８００ｇ／ｌの活性物質、１〜２００ｇ／ｌの界面活性剤、０〜２００ｇ／ｌの凍結防止剤、０〜４００ｇ／ｌのバインダー、０〜２００ｇ／ｌの着色剤および溶媒（好ましくは水）を含む。

【0058】

さらに、本発明は、アルコキシレートがアミンアルコキシレート（Ａ）：

【化3】

またはアミンアルコキシレート（Ａ）の４級化誘導体（ＡＱ）：

【化4】

〔式中、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^５は、互いに独立してエチレン、プロピレン、ブチレンまたはそれらの混合物であり、
Ｒ^３はＨ、−ＯＨ、−ＯＲ^４、−［Ｒ^５−Ｏ］_ｐ−Ｒ^６、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルまたは酸素アニオンであり、
Ｒ^４はＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルまたはＣ_２−Ｃ_６−アルキニルであり、
Ｒ^６はＨ、Ｃ_１-Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２-Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２-Ｃ_６−アルキニル、−ＳＯ_３Ｒ^ａ、−Ｐ（Ｏ）ＯＲ^ｂＯＲ^ｃ、-ＣＨ_２ＣＯ_２Ｒ^ｄ、または−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｅであり、
Ｒ^ａおよびＲ^ｄは互いに独立してＨ、無機カチオンまたは有機カチオンであり、
Ｒ^ｂおよびＲ^ｃは互いに独立してＨ、無機カチオンまたは有機カチオン、Ｃ_１-Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２-Ｃ_６−アルケニルまたはＣ_２-Ｃ_６−アルキニルであり、
Ｒ^ｅはＣ_１−Ｃ_２２−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_２２−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_２２−アルキニル、Ｃ_６−Ｃ_２２−アリールまたはＣ_７−Ｃ_２２−アルキルアリールであり、
ｎ、ｍおよびｐは互いに独立して１〜３０の値であり、Ａ⁻は農学的に適合可能なアニオンであり、Ｒ^３が酸素アニオンである場合、Ａ⁻は存在しない〕
アルコキシレートに関する。好ましいパラメータは上述したとおりである。

【0059】

一実施態様において、アルコキシレートはアミンアルコキシレート（Ａ）の４級化誘導体（ＡＱ）である。好ましい実施態様において、アルコキシレートはアミンアルコキシレート（Ａ）である。

【0060】

さらなる好ましい実施態様において、アルコキシレートはアミンアルコキシレート（Ａ）の４級化誘導体（ＡＱ）である。ここで、Ａ⁻は、好ましくはハロゲン化物（例えば、塩化物または臭化物）、リン酸塩、硫酸塩またはアニオン性農薬である。Ａ⁻は、特に好ましくはアニオン性農薬、例えばグリホサートアニオンまたはグルホシネートアニオンである。

【0061】

さらに、本発明は、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物による２−イソプロピル−５−メチルヘキサン−１−アミンのアルコキシル化を含む、アミンアルコキシレート（Ａ）またはアミンアルコキシレート（Ａ）の４級化誘導体（ＡＱ）の製造方法に関する。２−イソプロピル−５−メチルヘキサン−１−アミンの調製は一般に公知であり、例えばＥＰ−Ａ６９６５７２またはＷＯ２０１１／０６７１９９に記載されるように、例えばアンモニアと２−イソプロピル−５−メチルヘキサノールを反応させることによる。イソプロピル−５−メチルヘキサノールは、ＷＯ２０１１／０５４４８３または後述する実施例に記載される方法で調製することができる。

【0062】

アルコキシル化は強塩基、例えばアルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物、ブレンステッド酸またはルイス酸、例えばＡｌＣｌ_３、ＢＦ_３により触媒されてもよい。ハイドロタルサイトまたはＤＭＣのような触媒を、狭分布のアルコールアルコキシレートに使用してもよい。アルコキシル化は、好ましくは約８０〜２５０℃、好ましくは約１００〜２２０℃の範囲の温度で行われる。圧力は、好ましくは周囲圧力と６００ｂａｒの間である。必要であれば、アルキレンオキシドは、例えば約５〜６０％の不活性ガスの混合を含み得る。

【0063】

アミンアルコキシレート（Ａ）の４級化誘導体（ＡＱ）は、さらなる反応工程でアミンアルコキシレート（Ａ）を４級化することにより調製することができる。アミンアルコキシレート（Ａ）中に基Ｒ^３を導入するために、後者を、例えば塩化メチル、ジメチル硫酸塩または塩化ブチルのようなアルキル化試薬と反応させてよい。アミンアルコキシレート（Ａ）中に酸素アニオンを導入するために、後者を、例えばアミノ基を過酸化水素、過酸（例えば、メタクロロ過安息香酸または過酢酸）またはペルオキソ一硫酸と反応させることにより酸化してもよい。

【0064】

Ｒ^３＝Ｈである４級化誘導体（ＡＱ）は、構造（Ａ）の出発化合物の単純なプロトン化により調製することができる。Ｒ^３＝ＯＨである４級化誘導体（ＡＱ）は、Ｒ^３＝酸素アニオンである出発化合物（ＡＱ）の単純なプロトン化により調製することができる。プロトン化に適する酸は、有機酸（例えば、Ｃ_１−〜Ｃ_２０−カルボン酸、特に安息香酸）または無機酸（例えば、塩酸、リン酸または硫酸）である。同様に適当なものは、Ｈ−酸性農薬、例えばグリホサート−酸またはグリホサート−モノ塩である。プロトン化は別の合成で行うことができるため、４級化誘導体（ＡＱ）を単離することができる。また、出発物質を、組成物中のまたはスプレー混合物中の１種以上の酸と混合することによりプロトン化を行うこともできる。

【0065】

また、本発明は、本発明のアミンアルコキシレート（Ａ）または本発明のアミンアルコキシレート（Ａ）の４級化誘導体（ＡＱ）の、農薬含有スプレー混合物における、助剤としての上述したような使用に関する。助剤は、好ましくは活性促進助剤である。それらは、助剤の不存在下、農薬の活性を伴う組成物における農薬の活性を促進または加速させる。

【0066】

また、本発明は、本明細書に記載された１種以上の農薬を含む本発明のアミンアルコキシレート（Ａ）または本発明のアミンアルコキシレート（Ａ）の４級化誘導体（ＡＱ）の効果的な量を混合する工程を含む、１種以上の農薬の活性を改善する方法に関する。

【0067】

本発明の利点は、農薬の活性を促進する本発明のアミンアルコキシレート（Ａ）または本発明のアミンアルコキシレート（Ａ）の４級化誘導体（ＡＱ）の能力である。

【0068】

後述する実施例は何ら限定を与えることなく本発明を説明する。

【実施例】

【0069】

実施例１ ２−イソプロピル−５−メチルヘキサノールおよび２−イソプロピル−５−メチルヘキサン−１−アミンの合成
ａ）２−イソプロピル−５−メチルヘキサノールの合成
不活性雰囲気下（グローブボックス）、１０２ｇ（１．１６モル）のイソアミルアルコール、５．０ｇ（８９ミリモル）のＫＯＨ、１３０ｍｇ（０．４６ミリモル）の［Ｒｕ（ＣＯＤ）（Ｃｌ）_２］_２および２５０ｍｇ（１．３５ミリモル）のＰＰｈ_３を、２５０ｍｌの３つ首フラスコに量りいれた。これにより、アルゴンで覆われた混合物を得た。その後、２５０ｍｌの３つ首フラスコに還流冷却器を備え、混合物を１００℃まで加熱し、１００℃で２時間撹拌した。次いで、２ｍｌのイソアミルアルコールに溶解させた１２０ｍｇ（０．４８ミリモル）のリガンド（ＶＩ．１．ａ）を加えた。反応混合物は褐変した。その後、茶色の反応混合物を、水分離器を用いて１７０℃のオイルバス温度で１６時間にわたる還流で煮沸した。その後、混合物を放置し、室温まで冷却した。反応混合物のガスクロマトグラムは、８０．８％のイソアミルアルコールの転換、および８７．２％の２−イソプロピル−５−メチルヘキサノールの選択性を示した。

【化5】

【0070】

ｂ）２−イソプロピル−５−メチルヘキサン−１−アミンの合成
９リットルのオートクレーブ中で、ＷＯ２０１１／０６７１９９に記載される固体触媒２００ｍｌの存在下、３１５ｇの２−イソプロピル−５−メチルヘキサノール、１３００ｍｌのＴＨＦおよび１５００ｇのアンモニアを混合した。ニッケル、コバルト、銅、スズおよびアルミニウムを含む前記触媒は、３×３ｍｍテーブル形態であった。オートクレーブを水素でパージし、オートクレーブを加熱することにより反応を開始した。反応混合物を１９５℃で３５時間撹拌し、全圧力は、完全な還元的アミノ化工程の間水素パージにより２８０ｂａｒに維持した。ガスクロマトグラフィー用の試料を得た。冷却後、オートクレーブ粗生成物を収集し、ろ過し、ロータリーエバポレーター中で過剰のアンモニアをベントし、除去した。粗生成物を蒸留により精製し、合計２６５ｇの２−イソプロピル−５−メチルヘキサン−１−アミン（無色、９９．３５％面積％ ＧＣ）を回収した。

【0071】

【表1】

【0072】

実施例２ ２−イソプロピル−５−メチルヘキサン−１−アミンのアルコキシル化
２−イソプロピル−５−メチルヘキサン−１−アミン−１０ＥＯの調製
８．６ｇの水を含むオートクレーブ中に、１１０ｇの２−イソプロピル−５−メチルヘキサン−１−アミンを６０℃で投入した。次いで、オートクレーブに窒素を流し、温度を１００℃まで上げた。１．５時間以内に６２ｇのエチレンオキシド（ＥＯ）を量りいれた。得られた反応混合物を１００℃でさらに２時間撹拌し、次いで室温まで冷却した。

【0073】

粗生成物を、オートクレーブ中で１，４６ｇの５０％濃度ＫＯＨと混合し、９５℃、＜２０ｍｂａｒで２時間脱水を行った。その後、オートクレーブに窒素を流し、温度を１２０℃まで上昇させ、３時間以内に２１５ｇのエチレンオキシドを量り入れた。得られた反応混合物を、さらに１２時間、１２０℃で撹拌し、８０℃まで冷却した後、揮発性成分の残留跡を減圧下で除去した。これにより、３７６ｇの透明の黄みがかった液体が得られた。
アミン値＝９５ｍｇＫＯＨ／ｇ
ヒドロキシル値＝１１５ｍｇＫＯＨ／ｇ

【0074】

実施例３ コムギ、ダイズまたはトウモロコシにおけるグリホサートＳＬ調製物
温室試験のために、冬コムギ（ｃｕｌｔｉｖａｒ Ｃｕｂｕｓ）、ダイズ（ｃｕｌｔｉｖａｒ Ｓｕｌｔａｎａ）、およびトウモロコシ（ｃｕｌｔｉｖａｒ Ａｍａｄｅｏ）をローム質の砂地に深さ１〜２ｃｍで蒔いた（または植えた）。植物が１０〜２５ｃｍの生長高に達した時（すなわち、播種後約１０〜２１日）、噴霧室でスプレー混合物を植物に塗布した。

【0075】

水溶液中にグリホサートイソプロピルアンモニウムおよび実施例２のアミンアルコキシレートを含む濃縮調製物を、脱イオン水で希釈し、３７５リットル／ｈａ（１４０ｇのグリホサート−ＩＰＡ塩／ｈａおよび３００ｇのアミンアルコキシレート／ｈａ）の水散布率で散布した。３週間にわたる実験期間中の温度は、１８〜３５℃であった。この間、被験植物に最適に散水し、散水に使用した水を介して栄養分を供給した。

【0076】

非処理コントロール植物との比較において、処理植物に対して点数を付与することにより除草活性を評価した（表２）。評価基準は、０％〜１００％活性の範囲である。１００％活性は、上記の土地の植物の少なくともその部分での完全死滅を意味する。逆に、０％活性は、処理植物と非処理植物との間に差異がないことを意味する。表２の結果は、アミンアルコキシレートの添加の結果として、活性物質の増強した活性を示す。

【0077】

【表2】

【0078】

実施例４ ソルガムおよびセタリアにおけるグリホサートＳＬ調製物
Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓ（ＳＯＲＨＡ）およびＳｅｔａｒｉａ ｖｅｒｔｉｃｉｌｌａｔａ（ＳＥＴＶＥ）において、実施例３と同様に実験を行った。散布率は、１４０ｇのグリホサート−ＩＰＡ塩／ｈａおよび３００ｇのアミンアルコキシレート／ｈａであった。表３の結果は、アミンアルコキシレートの添加の結果として、活性物質の増強した活性を示す。

【0079】

【表3】

【0080】

実施例５ 貯蔵安定性
４１．５重量％のグリホサート−イソプロピルアンモニウム塩および１５．５重量％の２−イソプロピル−５−メチルヘキサン−１−アミン１０ＥＯを含む水性調製物は、−５〜＋５５℃の温度で、少なくとも２週間貯蔵安定であった。