特許 6404235 新規な殺微生物剤

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6404235

(24)【登録日】2018年9月21日

(45)【発行日】2018年10月10日

(54)【発明の名称】新規な殺微生物剤

(51)【国際特許分類】

   C07D 401/08 20060101AFI20181001BHJP

   C07D 417/14 20060101ALI20181001BHJP

   A01N 43/653 20060101ALI20181001BHJP

   A01N 43/50 20060101ALI20181001BHJP

   A01P 3/00 20060101ALI20181001BHJP

【ＦＩ】

   C07D401/08CSP

   C07D417/14

   A01N43/653 C

   A01N43/50 C

   A01P3/00

【請求項の数】12

【全頁数】75

(21)【出願番号】特願2015-555678(P2015-555678)

(86)(22)【出願日】2014年1月28日

(65)【公表番号】特表2016-508492(P2016-508492A)

(43)【公表日】2016年3月22日

(86)【国際出願番号】EP2014051621

(87)【国際公開番号】WO2014118170

(87)【国際公開日】20140807

【審査請求日】2017年1月26日

(31)【優先権主張番号】13153924.9

(32)【優先日】2013年2月4日

(33)【優先権主張国】EP

(73)【特許権者】

【識別番号】300091441

【氏名又は名称】シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー

(74)【代理人】

【識別番号】100086771

【弁理士】

【氏名又は名称】西島 孝喜

(74)【代理人】

【識別番号】100088694

【弁理士】

【氏名又は名称】弟子丸 健

(74)【代理人】

【識別番号】100094569

【弁理士】

【氏名又は名称】田中 伸一郎

(74)【代理人】

【識別番号】100084663

【弁理士】

【氏名又は名称】箱田 篤

(74)【代理人】

【識別番号】100093300

【弁理士】

【氏名又は名称】浅井 賢治

(74)【代理人】

【識別番号】100119013

【弁理士】

【氏名又は名称】山崎 一夫

(74)【代理人】

【識別番号】100123777

【弁理士】

【氏名又は名称】市川 さつき

(74)【代理人】

【識別番号】100111796

【弁理士】

【氏名又は名称】服部 博信

(74)【代理人】

【識別番号】100183379

【弁理士】

【氏名又は名称】藤代 昌彦

(74)【代理人】

【識別番号】100099759

【弁理士】

【氏名又は名称】青木 篤

(74)【代理人】

【識別番号】100077517

【弁理士】

【氏名又は名称】石田 敬

(74)【代理人】

【識別番号】100087871

【弁理士】

【氏名又は名称】福本 積

(74)【代理人】

【識別番号】100087413

【弁理士】

【氏名又は名称】古賀 哲次

(74)【代理人】

【識別番号】100117019

【弁理士】

【氏名又は名称】渡辺 陽一

(74)【代理人】

【識別番号】100141977

【弁理士】

【氏名又は名称】中島 勝

(74)【代理人】

【識別番号】100138210

【弁理士】

【氏名又は名称】池田 達則

(72)【発明者】

【氏名】ステファーヌ アンドレ マリー ジャンマール

(72)【発明者】

【氏名】ダミアン ボンバロ

【審査官】 早乙女 智美

(56)【参考文献】

【文献】 特開昭６３−０６０９７５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０３−０３８５７４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開昭６１−１０９７７５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開昭６１−００１６７２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開昭６２−２３４０３９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０５−１６３２６９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２００８／０７８７２０（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特表平１０−５０８３１７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１２／１７７７２８（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１２／１７７６０３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１１／１３３８７５（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 西独国特許出願公開第０３４２２２４４（ＤＥ，Ａ）

【文献】 特開平０２−１７２９７８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開昭６１−１０９７１８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第９４／０２７９７６（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開平０４−２１１０７８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 米国特許出願公開第２００８／００３２９９４（ＵＳ，Ａ１）

【文献】 特開平０７−２２３９５０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 周東智，有機医薬分子論，２０１２年，第2刷，p.225-34

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（Ｉ）の化合物

【化1】

（式中、
ＭＢＧは、任意選択により置換されていてもよいテトラゾリル、任意選択により置換されていてもよいトリアゾリル、任意選択により置換されていてもよいオキサゾリル、任意選択により置換されていてもよいチアゾリル、または，任意選択により置換されていてもよいイミダゾリルであり、
ＨｅｔＡｒは、炭素で結合する任意選択により置換されていてもよいピリジルであって、前記置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換されていてもよい）でさらに置換されていてもよい）からなる群から選択され、
Ｒ¹およびＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択により置換されていてもよい３員〜８員炭素環を形成し、
Ｒ³は、水素、アルキル、−Ｓｉ（Ｒ⁵）₃、−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）₂、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）₂、−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ−アルキルであり、
Ｒ⁴は、任意選択により０、１、２または３個の独立したＲ⁶で各々が置換されていてもよい、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、
Ｒ⁵は独立してアルキルまたはアリールであり、
Ｒ⁶は、独立して、シアノ、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲンまたはハロアルコキシであり、
Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵において、各アルキル部分は、直鎖もしくは分岐鎖である）
ならびに、これらの化合物の農業的に許容可能な塩、立体異性体、ジアステレオ異性体、エナンチオマー、互変異性体、アトロプ異性体、およびＮ−オキシド。

【請求項2】

ＭＢＧが、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、チアゾリルまたはイミダゾリルであり、
Ｒ¹およびＲ²が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択により０、１、２または３個の独立したＲ⁶で置換されていてもよい３員〜６員炭素環を形成し、
Ｒ³が水素、アルキルであり、
Ｒ⁴が、任意選択により０、１、２または３個の独立したＲ⁶で各々が置換されていてもよいアリール、ヘテロアリールであり、
Ｒ⁶が、独立して、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシである
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項3】

ＭＢＧが、トリアゾリルまたはイミダゾリルであり、
Ｒ¹およびＲ²が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択により０、１、２または３個の独立したＲ⁶で置換されていてもよい３員〜６員炭素環を形成し、
Ｒ³が水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり、
Ｒ⁴が、各々が、任意選択により、１、２つの独立したＲ⁶で置換されていてもよいアリール、ヘテロアリールであり、
Ｒ⁶が、独立して、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシである
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項4】

ＭＢＧがトリアゾリルであり、
Ｒ¹およびＲ²が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択により０、１、２または３個の独立したＲ⁶で置換されていてもよい３員〜６員炭素環を形成し、
Ｒ³が水素またはメチルであり、
Ｒ⁴が、各々が、任意選択により、１、２つの独立したＲ⁶で置換されていてもよいアリール、ヘテロアリールであり、
Ｒ⁶が、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、フッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項5】

ＭＢＧがトリアゾリルであり、
Ｒ¹およびＲ²が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択により０、１、２または３個の独立したＲ⁶で置換されていてもよい３員〜６員炭素環を形成し、
Ｒ³が水素またはメチルであり、
Ｒ⁴が、任意選択により、１、２つの独立したＲ⁶で置換されていてもよいアリールであり、
Ｒ⁶が、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、フッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項6】

ＭＢＧが、トリアゾリルまたはイミダゾリルであり、
ＨｅｔＡｒが、ピリジ−２−イルであって、前記置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換されていてもよい）からなる群から選択され、
Ｒ¹およびＲ²が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択により０、１、２または３個の独立したＲ⁶で置換されていてもよい３員〜４員炭素環を形成し、
Ｒ³が、水素またはメチルであり、
Ｒ⁴が、任意選択により、１、２つの独立したＲ⁶で置換されていてもよいアリールであり、
Ｒ⁶が、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、フッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項7】

ＭＢＧが、トリアゾリルまたはイミダゾリルであり、
ＨｅｔＡｒが、ピリジ−２−イルであって、前記置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換されていてもよい）からなる群から選択され、
Ｒ¹およびＲ²が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択により置換されていてもよい３員〜４員炭素環を形成し、
Ｒ³が、水素またはメチルであり、
Ｒ⁴が、任意選択により、１、２つの独立したＲ⁶で置換されていてもよいアリールであり、
Ｒ⁶が、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、フッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項8】

ＭＢＧが、トリアゾリルまたはイミダゾリルであり、
ＨｅｔＡｒが、ピリジ−２−イルであって、前記置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換されていてもよい）からなる群から選択され、
Ｒ¹およびＲ²が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択により置換されていてもよい３員〜４員炭素環を形成し、
Ｒ³が、水素またはメチルであり、
Ｒ⁴が、任意選択により、１、２つの独立したＲ⁶で置換されていてもよいアリールであり、
Ｒ⁶が、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、フッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項9】

有用な植物に係る植物病原性微生物による外寄生を防除または予防する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物または組成物、活性成分としての請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を、前記植物、その一部またはその生息地に適用する方法。

【請求項10】

請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物および少なくとも１種の助剤を含む植物病原性微生物に対する防除および保護のための組成物。

【請求項11】

有用な植物またはその植物繁殖体に対する植物病原性病害を防除する方法であって、前記植物繁殖体に、殺菌的に有効な量の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を含む植物繁殖体保護組成物を、前記組成物のためのキャリアと一緒に適用するステップを含む方法。

【請求項12】

任意選択により少なくとも１種の追加の活性成分を含んでもよい、殺菌的に有効な量の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を含む組成物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、殺微生物的に活性であり、特に殺菌・殺カビ的に活性である、シクロアルキル−ヘテロアリールおよびシクロヘテロアルキル−ヘテロアリールを含有する新規化合物、組成物におけるこれらの使用、ならびに、植物における微生物性感染、特に真菌性感染の防除および／または予防方法に関し、また、これらの化合物の調製方法に関する。

【背景技術】

【0002】

全体的または局部的である重大な微生物性感染症、特に真菌性感染症の発生率が、植物に対して増加し続けている。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0003】

殺菌・殺カビ剤は、真菌により生じる損害から植物を保護するよう作用する天然または合成由来の化合物である。現在の農学上の方法は、殺菌・殺カビ剤の使用に大きく依存している。実際に、いく種かの作物は、殺菌・殺カビ剤を用いなければ、実用上栽培することは不可能である。殺菌・殺カビ剤を用いることにより、栽培者は、作物の収率を高め、結果的に、作物の価値を高めることが可能である。数多くの殺菌・殺カビ剤が開発されている。しかしながら、真菌性外寄生の処置は、重要な問題であり続けている。さらに、殺菌・殺カビ剤に対する耐性が重大な問題となっており、ある種の農学上の使用に関し、これらの薬剤の効果が失われている。従って、新規の殺菌・殺カビ性化合物の開発に対する必要性が存在している。

【課題を解決するための手段】

【0004】

従って、本発明は、式（Ｉ）の化合物に関し、

【化1】

（式中、
ＭＢＧは、任意選択により置換されるテトラゾリル、任意選択により置換されるトリアゾリル、任意選択により置換されるオキサゾリル、任意選択により置換されるチアゾリル、または，任意選択により置換されるイミダゾリルであり、
ＨｅｔＡｒは、任意選択により置換される単環式、二環式芳香族複素環または多環式芳香族複素環であり、
Ｒ¹およびＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択により酸素、硫黄もしくは窒素原子を含有する、任意選択により置換される３員〜８員環を形成し、
Ｒ³は、水素、アルキル、−Ｓｉ（Ｒ⁵）₃、−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）₂、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）₂、−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ−アルキルであり、
Ｒ⁴は、任意選択により０、１、２または３個の独立したＲ⁶で各々が置換される、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、
Ｒ⁵は独立してアルキルまたはアリールであり、
Ｒ⁶は、独立して、シアノ、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲンまたはハロアルコキシであり、
式（Ｉ）の化合物の置換基の定義において、各アルキル部分は、単独で、もしくは、より大きな基（アルコキシなど）の一部として、直鎖もしくは分岐鎖であり、および、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはネオペンチルである。アルキル基は、好適にはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基であるが、好ましくはＣ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃アルキル基であり、および、より好ましくはＣ₁〜Ｃ₂アルキル基である。）
ならびに、これらの化合物の農業的に許容可能な塩、立体異性体、ジアステレオ異性体、エナンチオマー、互変異性体、アトロプ異性体、およびＮ−オキシドに関する。

【0005】

本発明は、これらの化合物のすべての農業的に許容可能な塩、異性体、構造異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、エナンチオマー、互変異性体、アストロプ異性体、およびＮ−オキシドを包含する。式（Ｉ）の化合物は、異なる幾何異性形態もしくは光学異性形態、または、異なる互変異形態で存在し得る。１つ以上のキラル中心が存在していもよく、この場合、式（Ｉ）の化合物は、純粋なエナンチオマー、エナンチオマーの混合物、純粋なジアステレオマー、または、ジアステレオマーの混合物として存在し得る。Ｃ＝ＣまたはＣ＝Ｎ結合などの二重結合が分子中に存在していてもよく、この場合、式（Ｉ）の化合物は単一の異性体または異性体の混合物として存在し得る。互変異性中心が存在していてもよい。本発明は、このような異性体および互変異性体、および、これらの混合物のすべてを、すべての割合、ならびに、重水素化化合物などのすべて異性形態で包含する。また、単結合に係る回転の制限によりアトロプ異性体が存在していてもよい。

【0006】

式（Ｉ）の化合物の好適な塩は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸もしくはリン酸などの無機酸、または、シュウ酸、酒石酸、乳酸、酪酸、トルイル酸、ヘキサン酸もしくはフタル酸などの有機カルボン酸、または、メタン、ベンゼンもしくはトルエンスルホン酸などのスルホン酸と形成される酸付加塩を含む。有機カルボン酸の他の例は、トリフルオロ酢酸などのハロ酸を含む。

【0007】

Ｎ−オキシドは、第三級アミンの酸化形態または窒素含有芳香族複素環化合物の酸化形態である。これらは、例えば、“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｎ−ｏｘｉｄｅｓ”，Ａｎｇｅｌｏ Ａｌｂｉｎｉ ａｎｄ Ｓｉｌｖｉｏ Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ，Ｆｌｏｒｉｄａ，１９９１といった多くの書籍に記載されている。

【0008】

式（Ｉ）の化合物の置換基の定義において、各アルキル部分は、単独で、もしくは、より大きな基（アルコキシなど）の一部として、直鎖もしくは分岐鎖であり、および、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはネオペンチルである。アルキル基は、好適にはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基であるが、好ましくはＣ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃アルキル基であり、および、より好ましくはＣ₁〜Ｃ₂アルキル基である。

【0009】

存在する場合、任意選択により酸素、硫黄もしくは窒素原子を含有する、芳香族複素環または３員〜８員環における任意選択の置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル（それ自体、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルまたはハロゲンで任意選択により置換される）、Ｃ₅〜Ｃ₇シクロアルケニル（それ自体、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはハロゲンで任意選択により置換される）、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀）アルコキシ、トリ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルシリル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−カルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₁₀）アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ハロアルコキシ、アリール（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ（ここで、アリール基は任意選択により置換される）、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキルオキシ（ここで、シクロアルキル基は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルまたはハロゲンで任意選択により置換される）、Ｃ₃〜Ｃ₁₀アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₁₀アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ハロアルキルチオ、アリール（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルチオ（ここで、アリール基は任意選択により置換される）、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキルチオ（ここで、シクロアルキル基は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルまたはハロゲンで任意選択により置換される）、トリ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルシリル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルチオ、アリールチオ（ここで、アリール基は任意選択により置換される）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル（ここで、アリール基は任意選択により置換される）、トリ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルシリル、アリールジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルシリル、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、アリール（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル、アリールオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル、ホルミル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルカルボニル、ＨＯ₂Ｃ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）−Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）アミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ（ここで、アリール基は任意選択により置換される）、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルイミノオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシイミノ、アリールオキシイミノ、アリール（それ自体、任意選択により置換される）、ヘテロアリール（それ自体、任意選択により置換される）、ヘテロシクリル（それ自体、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルまたはハロゲンで任意選択により置換される）、アリールオキシ（ここで、アリール基は任意選択により置換される）、ヘテロアリールオキシ、（ここで、ヘテロアリール基は任意選択により置換される）、ヘテロシクリルオキシ（ここで、ヘテロシクリル基は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルまたはハロゲンで任意選択により置換される）、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル（ここで、アリール基は任意選択により置換される）およびアリールカルボニル（ここで、アリール基は任意選択により置換される）の１つ以上を含む。

【0010】

置換アルキル基の好ましい置換基は、以下の置換基−ＯＨ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ_1~4アルコキシ、Ｃ_1~4アルキルアミノから選択される。アルキル基は分岐鎖または直鎖である。最も好ましいアルキル基は、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ブチル、イソ−ブチル（２−メチルプロピル）、ペンチル、１−メチルペンチル、１−エチルペンチル、イソ−ペンチル（３−メチルブチル）、ヘキシル、ヘプチル、オクチルまたはノニルである。

【0011】

好ましくは、式（Ｉ）の化合物中のアルキル基および／または式（Ｉ）の化合物中のアルコキシ基は２個以下の置換基をさらに有し、より好ましくは、式（Ｉ）の化合物中のアルキル基および／または式（Ｉ）の化合物中のアルコキシ基は２つ以上の置換基をさらに有することなく、最も好ましい式（Ｉ）の化合物中のアルキル基および／または式（Ｉ）の化合物中のアルコキシ基はさらに置換されていない。

【0012】

好ましくは、存在する場合、任意選択により酸素、硫黄もしくは窒素原子を含有する、芳香族複素環または３員〜８員環における任意選択の置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル（それ自体、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルまたはハロゲンで任意選択により置換される）、Ｃ₅〜Ｃ₇シクロアルケニル（それ自体、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはハロゲンで任意選択により置換される）、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₁₀）アルコキシ、トリ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルシリル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−カルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₁₀）アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ハロアルコキシ、アリール（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ（ここで、アリール基は任意選択により置換される）、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ホルミル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルカルボニル、ＨＯ₂Ｃ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）−Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）アミノカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ（ここで、アリール基は任意選択により置換される）、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆）アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルイミノオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシイミノ、アリールオキシイミノ、アリール（それ自体、任意選択により置換される）、ヘテロアリール（それ自体、任意選択により置換される）、ヘテロシクリル（それ自体、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルまたはハロゲンで任意選択により置換される）、アリールオキシ（ここで、アリール基は任意選択により置換される）、ヘテロアリールオキシ、（ここで、ヘテロアリール基は任意選択により置換される）、ヘテロシクリルオキシ（ここで、ヘテロシクリル基は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルまたはハロゲンで任意選択により置換される）の１つ以上を含む。

【0013】

「アリール」または「芳香族環部分」は、単環または一緒に縮合した多環であり得る芳香族置換基を指し、それ故、アリール基は、環炭素原子からの水素原子の除去によりアレーンから誘導され、アレーンは、単環式および多環式芳香族炭化水素である。「アリール」という用語は、別段の定めがある場合を除き、置換または無置換のアリールを意味し得、従って、アリール部分は、無置換であっても、または、１個以上の同一または異なる置換基で置換されていてもよい。好ましくは、アリールは、単環または一緒に縮合した多環であり得る芳香族置換基を指し、より好ましくは、単環であり得るか、または、一緒に縮合した二つの環により形成された芳香族置換基を指す。

【0014】

ヘテロアリールは、少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、単環または２つ以上の縮合環からなる芳香族複素環系を意味し、好ましくは、単環はヘテロ原子を４個以下、また、二環系はヘテロ原子を５個以下含有し、ヘテロ原子は、窒素、酸素および硫黄から好ましく選択されることとなる。このような基の例としては、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンズイソフリル、ベンゾチエニル、ベンズイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイミダゾリル、２，１，３−ベンゾキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シノリニル、フタルアジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニルおよびインドリジニル、好ましくは、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジルおよびピリミジニルが挙げられる。

【0015】

最も好ましくは、存在する場合、任意選択により酸素、硫黄もしくは窒素原子を含有する、芳香族複素環または３員〜８員環における任意選択の置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキルオキシ、メルカプト、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルチオの１つ以上を含む。

【0016】

ＭＢＧはヘテロ芳香族基でもあり、また、従って、本記載において記載されているとおり、芳香族複素環と同じく置換され得る。好ましくは、ＭＢＧは、任意選択により置換されるテトラゾリル、任意選択により置換されるトリアゾリル、任意選択により置換されるオキサゾリル、任意選択により置換されるチアゾリル、または，任意選択により置換されるイミダゾリルであり；より好ましくは、ＭＢＧは、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアゾリルまたはイミダゾリルであり；さらにより好ましくは、ＭＢＧは、トリアゾリルまたはイミダゾリル、好ましくは１，２，４−トリアゾール−１−イルまたは２−イミダゾール−１−イルであり；最も好ましくは、ＭＢＧは、トリアゾリル、特に１，２，４−トリアゾール−１−イルである。

【0017】

ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。好ましくは、ハロゲンは、フッ素または塩素である。

【0018】

ハロアルキル基は、１個以上の同一または異なるハロゲン原子で置換されたアルキル基である。従って、ハロアルキルのこの定義は、過ハロゲン化アルキル基をも含み得る。ハロアルキル基の例としては、これらに限定されないが、ＣＦ₃、ＣＦ₂Ｃｌ、ＣＦ₂Ｈ、ＣＣｌ₂Ｈ、ＦＣＨ₂、ＣｌＣＨ₂、ＢｒＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨＦ、（ＣＨ₃）₂ＣＦ、ＣＦ₃ＣＨ₂またはＣＨＦ₂ＣＨ₂が挙げられる。

【0019】

本明細書の文脈において、アリールという用語は、単環式、二環式または三環式であり得る環系を指す。このような環の例としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、インデニルまたはフェナントレニルが挙げられる。好ましいアリール基はフェニルであるか。好ましくは、アリールは置換または無置換フェニルを指す。

【0020】

シクロアルキルとしては、好ましくは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。シクロアルキルアルキルは、好ましくはシクロプロピルメチルである。

【0021】

ＭＢＧ、ＨｅｔＡｒ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶の好ましい値は、任意の組み合わせで、以下に記載されているとおりである。

【0022】

好ましくは、本発明は、従って、式（Ｉ）の化合物に関し、
式中、
ＭＢＧは、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアゾリルまたはイミダゾリルであり、
ＨｅｔＡｒは、任意選択により置換される単環式、二環式芳香族複素環または多環式芳香族複素環であり、
Ｒ¹およびＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択により０、１、２または３個の独立したＲ⁶で置換され、および、任意選択により酸素、硫黄または窒素原子を含有する３員〜６員環を形成し、
Ｒ³は水素、アルキルであり、
Ｒ⁴は、任意選択により０、１、２または３個の独立したＲ⁶で各々が置換されるアリール、ヘテロアリールであり、
Ｒ⁶は、独立して、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシである。

【0023】

最も好ましくは、本発明は、従って、式（Ｉ）の化合物に関し、
式中、
ＭＢＧは、トリアゾリルまたはイミダゾリルであり、
ＨｅｔＡｒは、任意選択により置換される単環式、二環式芳香族複素環または多環式芳香族複素環であり、
Ｒ¹およびＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択により０、１、２または３個の独立したＲ⁶で置換され、および、任意選択により酸素を含有する、任意選択により置換される３員〜４員環を形成し、
Ｒ³は水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり、
Ｒ⁴は、各々が、任意選択により、１、２つの独立したＲ⁶で置換されているアリール、ヘテロアリールであり、
Ｒ⁶は、独立して、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシである。

【発明を実施するための形態】

【0024】

さらに好ましい実施形態において、本発明は、従って、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、
ＭＢＧは、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアゾリルまたはイミダゾリルであり、
ＨｅｔＡｒは、炭素に結合する無置換もしくは置換されている５員もしくは６員芳香族単環式環系であって、式中、置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換される）からなる群から選択され、
Ｒ¹およびＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択により０、１、２または３個の独立したＲ⁶で置換され、および、任意選択により酸素、硫黄もしくは窒素原子を含有する、３員〜６員環を形成し、
Ｒ³は水素、アルキルであり、
Ｒ⁴は、任意選択により０、１、２または３個の独立したＲ⁶で各々が置換されるアリール、ヘテロアリールであり、
Ｒ⁶は、独立して、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシである。

【0025】

さらに好ましい実施形態において、本発明は、従って、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、
ＭＢＧは、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアゾリルまたはイミダゾリルであり、
ＨｅｔＡｒは、無置換もしくは置換されている二環式芳香族複素環であって、式中、置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたは、フェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換される）からなる群から選択され、
Ｒ¹およびＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択により０、１、２または３個の独立したＲ⁶で置換され、および、任意選択により酸素、硫黄もしくは窒素原子を含有する、３員〜６員環を形成し、
Ｒ³は水素、アルキルであり、
Ｒ⁴は、任意選択により０、１、２または３個の独立したＲ⁶で各々が置換されるアリール、ヘテロアリールであり、
Ｒ⁶は、独立して、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシである。

【0026】

さらに好ましい実施形態において、本発明は、従って、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、
ＭＢＧは、トリアゾリルまたはイミダゾリルであり、
ＨｅｔＡｒは、炭素に結合する無置換もしくは置換されている５員もしくは６員芳香族単環式環系であって、式中、置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換される）からなる群から選択され、
Ｒ¹およびＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択により０、１、２または３個の独立したＲ⁶で置換され、および、任意選択により酸素を含有する、任意選択により置換される３員〜４員環を形成し、
Ｒ³は水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり、
Ｒ⁴は、各々が、任意選択により、１、２つの独立したＲ⁶で置換されているアリール、ヘテロアリールであり、
Ｒ⁶は、独立して、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシである。

【0027】

さらにより好ましくは、本発明は、従って、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、
ＭＢＧは、トリアゾリルまたはイミダゾリルであり、
ＨｅｔＡｒは、炭素に結合する無置換もしくは置換されている５員もしくは６員芳香族単環式環系であって、式中、置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換される）からなる群から選択され、
Ｒ¹およびＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択により０、１、２または３個の独立したＲ⁶で置換され、および、任意選択により酸素を含有する、任意選択により置換される３員〜４員環を形成し、
Ｒ³は水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり、
Ｒ⁴は、各々が、任意選択により、１、２つの独立したＲ⁶で置換されているアリール、ヘテロアリールであり、
Ｒ⁶は、独立して、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシである。

【0028】

さらにより好ましくは、本発明は、従って、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、
ＭＢＧはトリアゾリルであり、
ＨｅｔＡｒは、炭素に結合する無置換もしくは置換されている５員もしくは６員芳香族単環式環系であって、式中、置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換される）からなる群から選択され、
Ｒ¹およびＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択により０、１、２または３個の独立したＲ⁶で置換され、および、任意選択により酸素を含有する、任意選択により置換される３員〜４員環を形成し、
Ｒ³は水素またはメチルであり、
Ｒ⁴は、各々が、任意選択により、１、２つの独立したＲ⁶で置換されているアリール、ヘテロアリールであり、
Ｒ⁶は、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、フッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである。

【0029】

最も好ましい実施形態において、本発明は、従って、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、
ＭＢＧはトリアゾリルまたはイミダゾリルであり、
ＨｅｔＡｒは、炭素に結合する、１個もしくは２個の窒素原子を含有する６員芳香族単環式環系であって、式中、置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換される）からなる群から選択され；好ましくは、ＨｅｔＡｒは、炭素に結合するピリジルであって、式中、置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換される）からなる群から選択され；および、より好ましくは、ＨｅｔＡｒはピリド−２−イルであって、式中、置換基は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換される）でさらに置換される）からなる群から選択され、
Ｒ¹およびＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択により０、１、２または３個の独立したＲ⁶で置換され、および、任意選択により酸素を含有する、任意選択により置換される３員〜４員環を形成し、
Ｒ³は水素またはメチルであり、
Ｒ⁴は、任意選択により、１、２つの独立したＲ⁶で置換されているアリールであり、
Ｒ⁶は、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、フッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである。

【0030】

本発明のさらに好ましい実施形態は、従って、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、
ＭＢＧはトリアゾリルまたはイミダゾリルであり、
ＨｅｔＡｒは、炭素に結合するピリジルであって、式中、置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換される）からなる群から選択され；および、より好ましくは、ＨｅｔＡｒはピリド−２−イルであって、式中、置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換される）からなる群から選択され、
Ｒ¹およびＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択により０、１、２または３個の独立したＲ⁶で置換される、任意選択により置換される３員〜４員環を形成し、
Ｒ³は水素またはメチルであり、
Ｒ⁴は、任意選択により、１、２つの独立したＲ⁶で置換されているアリールであり、
Ｒ⁶は、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、フッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである。

【0031】

本発明のさらに好ましい実施形態は、従って、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、
ＭＢＧはトリアゾリルまたはイミダゾリルであり、
ＨｅｔＡｒはピリド−２−イルであって、式中、置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換される）からなる群から選択され、
Ｒ¹およびＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択により０、１、２または３個の独立したＲ⁶で置換される、任意選択により置換される３員〜４員環を形成し、
Ｒ³は水素またはメチルであり、
Ｒ⁴は、任意選択により、１、２つの独立したＲ⁶で置換されているアリールであり、
Ｒ⁶は、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、フッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである。

【0032】

本発明のさらに好ましい実施形態は、従って、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、
ＭＢＧはトリアゾリルまたはイミダゾリルであり、
ＨｅｔＡｒはピリド−２−イルであって、式中、置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換される）からなる群から選択され、
Ｒ¹およびＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、好ましくはシクロプロピルまたはシクロブタニルである、任意選択により置換される３員〜４員炭素環を形成し、
Ｒ³は水素またはメチルであり、
Ｒ⁴は、任意選択により、１、２つの独立したＲ⁶で置換されているアリールであり、
Ｒ⁶は、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、フッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである。

【0033】

本発明のさらに好ましい実施形態は、従って、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、
ＭＢＧはトリアゾリルまたはイミダゾリルであり、
ＨｅｔＡｒはピリド−２−イルであって、式中、置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換される）からなる群から選択され、
Ｒ¹およびＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、好ましくはシクロプロピルまたはシクロブタニルである、任意選択により置換される３員〜４員炭素環を形成し、
Ｒ³は水素またはメチルであり、
Ｒ⁴は、任意選択により、１、２つの独立したＲ⁶で置換されているアリールであり、
Ｒ⁶は、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、フッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである。

【0034】

さらに、最も好ましい実施形態において、本発明は、従って、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、
ＭＢＧはトリアゾリルであり、
ＨｅｔＡｒは、炭素に結合する、１個もしくは２個の窒素原子を含有する６員芳香族単環式環系であって、式中、置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換される）からなる群から選択され；好ましくは、ＨｅｔＡｒは、炭素に結合するピリジルであって、式中、置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換される）からなる群から選択され；および、より好ましくは、ＨｅｔＡｒはピリド−２−イルであって、式中、置換基は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換される）でさらに置換される）からなる群から選択され、
Ｒ¹およびＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択により０、１、２または３個の独立したＲ⁶で置換され、および、任意選択により酸素を含有する、任意選択により置換される３員〜４員環を形成し、
Ｒ³は水素またはメチルであり、
Ｒ⁴は、任意選択により、１、２つの独立したＲ⁶で置換されているアリールであり、
Ｒ⁶は、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、フッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである。

【0035】

本発明のさらに好ましい実施形態は、従って、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、
ＭＢＧはトリアゾリルであり、
ＨｅｔＡｒは、炭素に結合するピリジルであって、式中、置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換される）からなる群から選択され；および、より好ましくは、ＨｅｔＡｒはピリド−２−イルであって、式中、置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換される）からなる群から選択され、
Ｒ¹およびＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択により０、１、２または３個の独立したＲ⁶で置換される、任意選択により置換される３員〜４員環を形成し、
Ｒ³は水素またはメチルであり、
Ｒ⁴は、任意選択により、１、２つの独立したＲ⁶で置換されているアリールであり、
Ｒ⁶は、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、フッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである。

【0036】

本発明のさらに好ましい実施形態は、従って、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、
ＭＢＧはトリアゾリルであり、
ＨｅｔＡｒはピリド−２−イルであって、式中、置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換される）からなる群から選択され、
Ｒ¹およびＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択により０、１、２または３個の独立したＲ⁶で置換される、任意選択により置換される３員〜４員環を形成し、
Ｒ³は水素またはメチルであり、
Ｒ⁴は、任意選択により、１、２つの独立したＲ⁶で置換されているアリールであり、
Ｒ⁶は、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、フッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである。

【0037】

本発明のさらに好ましい実施形態は、従って、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、
ＭＢＧはトリアゾリルであり、
ＨｅｔＡｒはピリド−２−イルであって、式中、置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換される）からなる群から選択され、
Ｒ¹およびＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、好ましくはシクロプロピルまたはシクロブタニルである、任意選択により置換される３員〜４員炭素環を形成し、
Ｒ³は水素またはメチルであり、
Ｒ⁴は、任意選択により、１、２つの独立したＲ⁶で置換されているアリールであり、
Ｒ⁶は、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、フッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである。

【0038】

本発明のさらに好ましい実施形態は、従って、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、
ＭＢＧはトリアゾリルであり、
ＨｅｔＡｒはピリド−２−イルであって、式中、置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換される）からなる群から選択され、
Ｒ¹およびＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、好ましくはシクロプロピルまたはシクロブタニルである、任意選択により置換される３員〜４員炭素環を形成し、
Ｒ³は水素またはメチルであり、
Ｒ⁴は、任意選択により、１、２つの独立したＲ⁶で置換されているアリールであり、
Ｒ⁶は、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、フッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである。

【0039】

さらに、最も好ましい実施形態において、本発明は、従って、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、
ＭＢＧはイミダゾリルであり、
ＨｅｔＡｒは、炭素に結合する、１個もしくは２個の窒素原子を含有する６員芳香族単環式環系であって、式中、置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換される）からなる群から選択され；好ましくは、ＨｅｔＡｒは、炭素に結合するピリジルであって、式中、置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換される）からなる群から選択され；および、より好ましくは、ＨｅｔＡｒはピリド−２−イルであって、式中、置換基は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換される）でさらに置換される）からなる群から選択され、
Ｒ¹およびＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択により０、１、２または３個の独立したＲ⁶で置換され、および、任意選択により酸素を含有する、任意選択により置換される３員〜４員環を形成し、
Ｒ³は水素またはメチルであり、
Ｒ⁴は、任意選択により、１、２つの独立したＲ⁶で置換されているアリールであり、
Ｒ⁶は、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、フッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである。

【0040】

本発明のさらに好ましい実施形態は、従って、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、
ＭＢＧはイミダゾリルであり、
ＨｅｔＡｒは、炭素に結合するピリジルであって、式中、置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換される）からなる群から選択され；および、より好ましくは、ＨｅｔＡｒはピリド−２−イルであって、式中、置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換される）からなる群から選択され、
Ｒ¹およびＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択により０、１、２または３個の独立したＲ⁶で置換される、任意選択により置換される３員〜４員環を形成し、
Ｒ³は水素またはメチルであり、
Ｒ⁴は、任意選択により、１、２つの独立したＲ⁶で置換されているアリールであり、
Ｒ⁶は、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、フッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである。

【0041】

本発明のさらに好ましい実施形態は、従って、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、
ＭＢＧはイミダゾリルであり、
ＨｅｔＡｒはピリド−２−イルであって、式中、置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換される）からなる群から選択され、
Ｒ¹およびＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択により０、１、２または３個の独立したＲ⁶で置換される、任意選択により置換される３員〜４員環を形成し、
Ｒ³は水素またはメチルであり、
Ｒ⁴は、任意選択により、１、２つの独立したＲ⁶で置換されているアリールであり、
Ｒ⁶は、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、フッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである。

【0042】

本発明のさらに好ましい実施形態は、従って、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、
ＭＢＧはイミダゾリルであり、
ＨｅｔＡｒはピリド−２−イルであって、式中、置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換される）からなる群から選択され、
Ｒ¹およびＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、好ましくはシクロプロピルまたはシクロブタニルである、任意選択により置換される３員〜４員炭素環を形成し、
Ｒ³は水素またはメチルであり、
Ｒ⁴は、任意選択により、１、２つの独立したＲ⁶で置換されているアリールであり、
Ｒ⁶は、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、フッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである。

【0043】

本発明のさらに好ましい実施形態は、従って、式（Ｉ）の化合物に関し、式中、
ＭＢＧはイミダゾリルであり、
ＨｅｔＡｒはピリド−２−イルであって、式中、置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換される）からなる群から選択され、
Ｒ¹およびＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、好ましくはシクロプロピルまたはシクロブタニルである、任意選択により置換される３員〜４員炭素環を形成し、
Ｒ³は水素またはメチルであり、
Ｒ⁴は、任意選択により、１、２つの独立したＲ⁶で置換されているアリールであり、
Ｒ⁶は、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、フッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである。

【0044】

一実施形態において、本発明の化合物は、１−（４−クロロフェニル）−１−［１−（２−ピリジル）シクロプロピル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノール、
１−［１−（５−ブロモ−３−クロロ−２−ピリジル）シクロプロピル］−１−（４−フルオロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノール、
１−［１−（５−ブロモ−２−ピリジル）シクロプロピル］−１−（４−フルオロフェニル）−２−イミダゾール−１−イル−エタノール、
１−［１−（５−ブロモ−２−ピリジル）シクロプロピル］−１−（４−フルオロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノール、
１−［１−（５−ブロモ−３−クロロ−２−ピリジル）シクロプロピル］−１−（４−フルオロフェニル）−２−イミダゾール−１−イル−エタノール、
１−［１−［５−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）−２−ピリジル］シクロプロピル］−１−（４−フルオロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノール、
１−［１−（５−シクロプロピル−２−ピリジル）シクロプロピル］−１−（４−フルオロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノール、
４−［６−［１−［１−（４−フルオロフェニル）−１−ヒドロキシ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エチル］シクロプロピル］−３−ピリジル］ベンゾニトリル、
１−［１−（６−クロロ−３−ピリジル）シクロプロピル］−１−（４−フルオロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノール、
１−（４−フルオロフェニル）−１−［１−（２−ピリジル）シクロプロピル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノール、
１−（４−クロロフェニル）−１−［１−（５−クロロ−２−ピリジル）シクロプロピル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノール、
６−［１−［１−（４−フルオロフェニル）−１−ヒドロキシ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エチル］シクロプロピル］ピリジン−３−カルボニトリル、
１−（４−フルオロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［１−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］シクロプロピル］エタノール、
１−［１−（５−クロロ−２−ピリジル）シクロプロピル］−１−（４−フルオロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノール、
１−（４−クロロフェニル）−１−［１−（２−ピリジル）シクロペンチル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノール、
１−（４−クロロフェニル）−１−［１−（５−クロロ−２−ピリジル）シクロブチル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノール、
１−［１−（５−ブロモ−２−ピリジル）シクロブチル］−１−（４−フルオロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノール、
１−（４−フルオロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［１−［５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−ピリジル］シクロブチル］エタノールおよび
１−［１−［５−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−ピリジル］シクロブチル］−１−（４−フルオロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノール
から選択される。

【0045】

一実施形態において、本発明の化合物は、１−（４−クロロフェニル）−１−［１−（２−ピリジル）シクロプロピル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノールに関する。

【0046】

一実施形態において、本発明の化合物は、１−［１−（５−ブロモ−３−クロロ−２−ピリジル）シクロプロピル］−１−（４−フルオロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノールに関する。

【0047】

一実施形態において、本発明の化合物は、１−［１−（５−ブロモ−２−ピリジル）シクロプロピル］−１−（４−フルオロフェニル）−２−イミダゾール−１−イル−エタノールに関する。

【0048】

一実施形態において、本発明の化合物は、１−［１−（５−ブロモ−２−ピリジル）シクロプロピル］−１−（４−フルオロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノールに関する。

【0049】

一実施形態において、本発明の化合物は、１−［１−（５−ブロモ−３−クロロ−２−ピリジル）シクロプロピル］−１−（４−フルオロフェニル）−２−イミダゾール−１−イル−エタノールに関する。

【0050】

一実施形態において、本発明の化合物は、１−［１−［５−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）−２−ピリジル］シクロプロピル］−１−（４−フルオロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノールに関する。

【0051】

一実施形態において、本発明の化合物は、１−［１−（５−シクロプロピル−２−ピリジル）シクロプロピル］−１−（４−フルオロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノールに関する。

【0052】

一実施形態において、本発明の化合物は、４−［６−［１−［１−（４−フルオロフェニル）−１−ヒドロキシ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エチル］シクロプロピル］−３−ピリジル］ベンゾニトリルに関する。

【0053】

一実施形態において、本発明の化合物は、１−［１−（６−クロロ−３−ピリジル）シクロプロピル］−１−（４−フルオロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノールに関する。

【0054】

一実施形態において、本発明の化合物は、１−（４−フルオロフェニル）−１−［１−（２−ピリジル）シクロプロピル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノールに関する。

【0055】

一実施形態において、本発明の化合物は、１−（４−クロロフェニル）−１−［１−（５−クロロ−２−ピリジル）シクロプロピル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノールに関する。

【0056】

一実施形態において、本発明の化合物は、６−［１−［１−（４−フルオロフェニル）−１−ヒドロキシ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エチル］シクロプロピル］ピリジン−３−カルボニトリルに関する。

【0057】

一実施形態において、本発明の化合物は、１−（４−フルオロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［１−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］シクロプロピル］エタノールに関する。

【0058】

一実施形態において、本発明の化合物は、１−［１−（５−クロロ−２−ピリジル）シクロプロピル］−１−（４−フルオロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノールに関する。

【0059】

一実施形態において、本発明の化合物は、１−（４−クロロフェニル）−１−［１−（２−ピリジル）シクロペンチル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノールに関する。

【0060】

一実施形態において、本発明の化合物は、１−（４−クロロフェニル）−１−［１−（５−クロロ−２−ピリジル）シクロブチル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノールに関する。

【0061】

一実施形態において、本発明の化合物は、１−［１−（５−ブロモ−２−ピリジル）シクロブチル］−１−（４−フルオロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノールに関する。

【0062】

一実施形態において、本発明の化合物は、１−（４−フルオロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［１−［５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−ピリジル］シクロブチル］エタノールに関する。

【0063】

一実施形態において、本発明の化合物は、１−［１−［５−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−ピリジル］シクロブチル］−１−（４−フルオロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノールに関する。

【0064】

本発明のさらに好ましい実施形態は実施形態Ｅ１〜Ｅ１１であり、これらは、以下に記載の式Ｔ−１〜Ｔ−１１からなる群から選択される１つの式により表される式Ｉの化合物として定義され、ここで、式Ｔ−１〜Ｔ−１１において、置換基ＨｅｔＡＲおよびＲ³の意味は上記されている好ましい意味を有する。

【0065】

例えば、実施形態Ｅ１は式Ｔ−１の化合物

【化2】

によって表され、置換基ＨｅｔＡＲおよびＲ³は、上記に定義されている意味を有する。

【0066】

実施形態Ｅ２〜Ｅ１１は同様に定義され、置換基ＨｅｔＡＲおよびＲ³は上記の意味を有する。

【0067】

当業者は、式（Ｉ）の化合物が、公知の条件下で代わりの置換基に変換可能である１つ以上の置換基を有する芳香族複素環部分を含有し得、および、これらの化合物は、これら自体が追加の式（Ｉ）の化合物の調製において中間体とされ得ることを理解しているであろう。

【0068】

例えば、式（Ｉ）の化合物（ＨｅｔＡｒが、ハロゲン、好ましくは、臭化物またはヨウ素により置換される任意選択により置換されたヘテロアリールである）は、鈴木−宮浦、薗頭および関連するクロスカップリング反応に関連する文献中に記載の条件下で好適なカップリングパートナーとクロスカップリング反応に供されて、追加の式（Ｉ）の化合物をもたらし得る（例えば、Ｏ’Ｂｒｉｅｎ，Ｃ．Ｊ．ａｎｄ Ｏｒｇａｎ，Ｍ．Ｇ．Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（２００７），４６，２７６８−２８１３；Ｓｕｚｕｋｉ，Ａ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００２），６５３，８３；Ｍｉｙａｕｒａ Ｎ．ａｎｄ Ｓｕｚｕｋｉ，Ａ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．（１９９５），９５，２４５７−２４８３を参照のこと）。

【0069】

式（Ｉ）の化合物は、以下のスキーム１においてアウトラインされているプロセスに従って調製され得る。

【化3】

【0070】

従って、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ³が水素である式（Ｉ）の化合物を、水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等などの好適な選択された無機塩基の存在下に、アセトニトリルまたはテトラヒドロフラン（ｔｅｔｒａｈｚｄｒｏｆｕｒｎａ）のような好適な有機溶剤中において、−３０℃〜２００℃の温度で、アルキル化剤またはシリル化剤で処理することにより調製され得る。関連する例については、特開昭６０−１７２９０４号公報を参照のこと。

【0071】

Ｒ³が水素である式（Ｉ）の化合物は、以下のスキーム２に概要を述べるプロセスに従って調製され得る。

【化4】

【0072】

従って、Ｒ³が水素である式（Ｉ）の化合物は、式（Ａ）の化合物を、炭酸カリウム等などの好適な選択された無機塩基の存在下に、アセトニトリルまたはジメチルホルムアミドのような好適な有機溶剤中において、−３０℃〜２００℃の温度で、トリアゾール、イミダゾールまたはテトラゾールで処理することにより調製され得る。同様の変換の例に関しては、Ｃａｐｒｉａｔｉ，Ｖ．ｅｔ ａｌ．Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００２，４（１４），２４４５；Ｏｇａｔａ，Ｍ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８７，３０，１０５４を参照のこと。

【0073】

式（Ａ）の化合物は、スキーム３に記載されているとおり、ヨウ化トリメチルスルホニウム、ヨウ化トリメチルスルホキソニウムなどのアルキルスルホニウム塩またはスルホキソニウム塩を、水素化ナトリウムなどの塩基の存在下に、ジメチルスルホキシドなどの好適な溶剤中において、０℃〜５０℃の温度で、式（Ｂ）の化合物に付加することにより調製され得る。同様の方法の例に関しては、Ｃｏｒｅｙ Ｅ．Ｊ．ａｎｄ Ｃｈａｙｋｏｖｓｋｙ Ｍ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９６５，８７，１３５３；Ｃｏｒｅｙ Ｅ．Ｊ．ｅｔ ａｌ． Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９６７，２３２５を参照のこと。

【化5】

【0074】

式（Ｂ）の化合物は、スキーム４に記載されているとおり、式（Ｄ）の化合物を、テトラヒドロフランなどの好適な溶剤中において、０℃〜５０℃の温度で、式（Ｃ）の化合物に付加することにより調製され得る。

【化6】

【0075】

式（Ｄ）の化合物は公知であるか、または、公知の化合物から公知の方法により形成され得る。

【0076】

式（Ｃ）の化合物は公知であるか、または、公知の化合物から公知の方法により形成され得る。例えば、Ｐａｕｌｓ，Ｈ．Ｗ．ｅｔ ａｌ．、国際公開第２０１３０５３０５１号パンフレット；Ｋｌａｐａｒｓ，Ａ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００５，７０（２４），１０１８６；Ｔｈｏｍｐｓｏｎ，Ａ．Ｄ．ａｎｄ Ｈａｅｓｔｉｓ，Ｍ．Ｐ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１３，７８（２），７６２を参照のこと。

【化7】

【0077】

あるいは、Ｒ¹およびＲ²がこれらが結合している炭素と一緒になってシクロプロパンを形成している式（Ａ）の化合物は、スキーム５に記載されているとおり、水素化ナトリウムなどの塩基の存在下に、ジメチルスルホキシドなどの好適な溶剤中において、０℃〜５０℃の温度で、ヨウ化トリメチルスルホニウム、ヨウ化トリメチルスルホキソニウムなどのアルキルスルホニウム塩またはスルホキソニウム塩の式（Ｂ）の化合物への付加を伴う式（Ｅ）の化合物の反応により調製され得る。同様の方法の例に関しては、Ｗａｇｎｅｒ，Ｇ．ｅｔ ａｌによるＺｅｉｔｓｃｈｒｉｆｔ ｆｕｅｒ Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈｕｎｇ，Ｂ：Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ ２００１，５６（１），２５−３８を参照のこと。

【0078】

式（Ｅ）の化合物は公知であるか、または、公知の化合物から公知の方法により形成され得る。例えば、Ｒｅｎｇａ，Ｊ．Ｍ．ｅｔ ａｌ．Ｏｒｇ．Ｐｒｏｃ．Ｒｅｓ．Ｄｅｖ．２００３，７，２６７を参照のこと。

【0079】

ここでは、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、実用上の目的のために、真菌、バクテリアまたはウイルスなどの植物病原性微生物によって引き起こされる病害に対する有用な植物の保護に関してきわめて有利な活性範囲を有することが見いだされた。

【0080】

従って、本発明はまた、有用な植物に係る植物病原性微生物による外寄生を防除または予防する方法に関し、ここで、式（Ｉ）の化合物は、植物、その一部またはその生息地に活性処方成分として適用される。本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、低施用量で優れた活性を有すること、植物が十分に耐性であること、環境的に安全であることにより優れているものである。これらは、きわめて有用な治効性、予防性および浸透特性を有し、数多くの有用な植物を保護するために用いられる。式（Ｉ）の化合物は、植物、または、有用な植物の異なる作物の植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）で生じる病害を阻害または撲滅するために用いられることが可能であり、その一方では、同時に、後に成長する植物の部分を例えば植物病原性微生物から保護することも可能である。

【0081】

特に種子（果実、塊茎、穀粒）および植物挿穂（例えばイネ）といった植物繁殖体を土壌中で発生する真菌性感染症ならびに植物病原性真菌に対して保護するための処理のための粉衣剤として式（Ｉ）の化合物を用いることも可能である。

【0082】

さらに、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、例えば木材および木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管または衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられてもよい。

【0083】

式（Ｉ）の化合物は、例えば、以下の分類の植物病原性真菌に対して有効である：不完全菌類（例えばボトリチス属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）、ピリキュラリア属（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）、ヘルミントスポリウム属（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、セプトリア属（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）、セルコスポラ属（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）およびアルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ））および担子菌類（例えばリゾクトニア属（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、ヘミレイア属（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）、プッシニア属（Ｐｕｃｃｉｎｉａ））。また、式（Ｉ）の化合物はまた、子嚢菌分類（例えばベンチュリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）およびエリシフェ属（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）、ポドスファエラ属（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）、モニリニア属（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）、ウンシヌラ属（Ｕｎｃｉｎｕｌａ））および卵菌分類（例えばフィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）、ピシウム属（Ｐｙｔｈｉｕｍ）、プラスモパラ属（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ））に対して有効である。さらに、新規な式（Ｉ）の化合物は、植物病原性バクテリアおよびウイルス（例えばキサントモナス属の一種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）、シュードモナス属の一種（（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）に対して、ならびに、タバコモザイクウイルスに対して）に対して有効である。式（Ｉ）の化合物はまた、アジアダイズさび病（Ａｓｉａｎ ｓｏｙｂｅａｎ ｒｕｓｔ）（ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ））に対して有効である。

【0084】

本発明の範囲においては、保護対象である有用な植物は、典型的には、以下の植物種を含む：穀類（コムギ、オオムギ、ライ麦、カラスムギ、イネ、トウモロコシ、モロコシ属（ｓｏｒｇｈｕｍ）および関連する種）；ビート（サトウダイコンおよび飼料ビート）；仁果、石果および軟果（リンゴ、セイヨウナシ、セイヨウスモモ、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリーおよびブラックベリー）；マメ科植物（インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ、ダイズ）；油植物（セイヨウアブラナ、マスタード、ケシ、オリーヴ、ヒマワリ、ココナツ、トウゴマ、カカオビーンズ、落花生）；キュウリ植物（カボチャ、キュウリ、メロン）；繊維植物（綿、亜麻、アサ、ジュート）；柑橘果実（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリンミカン）；野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、パプリカ）；クスノキ科（アボカド、シナモン、樟脳）、または、タバコ、堅果、コーヒー、ナス、サトウキビ、チャ、コショウ、ブドウ、ホップ、バナナおよび天然ゴム植物、ならびに、観賞用植物などの植物。

【0085】

「有用な植物」という用語は、従来の交配または遺伝子操作方法により、ブロモキシニルのような除草剤または一定のクラスの除草剤（例えば、ＨＰＰＤ抑制剤、ＡＬＳ抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロンおよびトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５−エノール−ピロビル−シキメート−３−リン酸塩−シンターゼ）抑制剤、ＧＳ（グルタミンシンテターゼ）抑制剤またはＰＰＯ（プロトポルフィリノゲン−オキシダーゼ）抑制剤など）に対する耐性が付与された有用な植物をも含むと理解されるべきである。従来の勾配方法（突然変異誘発）によって例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性が付与された作物の例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子操作法によって除草剤またはあるクラスの除草剤に対する耐性が付与された作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種が挙げられる。

【0086】

「有用な植物」という用語は、例えば、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）のトキシン産生バクテリア由来として知られているものなどの、選択的に作用するトキシンを１種以上合成することが可能であるよう組換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された有用な植物をも含むと理解されるべきである。

【0087】

このような植物の例は：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）およびＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９（ｃ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＦ（ａ２）トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成したトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）およびＣｒｙＩＩＡ（ｂ）トキシンを発現する綿品種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＡトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート−耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＲＷ（コーンネクイムシ形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。

【0088】

「作物」という用語は、例えば、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の毒素生成バクテリア由来の公知のものなどの１種以上の選択的に作用する毒素を合成することが可能であるよう組換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された作物植物をも含むと理解されるべきである。

【0089】

このような形質転換植物によって発現されることが可能である毒素としては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）またはバチルスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク質；または、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性タンパク質、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）；または、フォトラブダスルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などの、例えばフォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）もしくはゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質；サソリ毒素、クモ毒素、大型のハチ（ｗａｓｐ）毒素および他の昆虫特異的神経毒素などの動物によって生成される毒素；ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅ）毒素などの真菌によって生成される毒素、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム−不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムまたはカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。

【0090】

本発明の文脈においては、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシン、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）とは、特にハイブリッド毒素、切断型毒素および修飾毒素でもあることが理解されるべきである。ハイブリッド毒素は、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号パンフレットを参照のこと）。

【0091】

例えば切断型Ｃｒｙ１Ａｂといった切断型毒素が公知である。修飾毒素の場合、天然毒素の１種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列が毒素に挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合には、カテプシン−Ｇ−認識配列がＣｒｙ３Ａ毒素に挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットを参照のこと）。

【0092】

このような毒素、または、このような毒素を合成可能な形質転換植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第Ａ−０ ３７４ ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第Ａ−０ ４２７ ５２９号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−４５１ ８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットに開示されている。

【0093】

このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。ＣｒｙＩ−タイプデオキシリボ核酸およびその調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第Ａ−０ ３６７ ４７４号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−０ ４０１ ９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号パンフレットから公知である。

【0094】

形質転換植物に含有される毒素は、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に、甲虫（鞘翅目）、双翅昆虫（双翅目）および蝶（鱗翅目）に通例見出される。

【0095】

殺虫耐性をコードし、１種以上の毒素を発現する１種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃ毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素および酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現する綿品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３ＡおよびＣｒｙ１Ａｂ毒素を発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）；Ｎａｔｕｒｅ−Ｇａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート−耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。

【0096】

このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである。

【0097】

１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。

【0098】

２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現によって、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。

【0099】

３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製ＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾Ｃｒｙ３Ａ毒素のトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン−Ｇ−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットに記載されている。

【0100】

４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＭＯＮ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。

【0101】

５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＩＰＣ５３１綿、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。

【0102】

６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ−１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Ｃｒｙ１Ｆの発現、および、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのＰＡＴタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。

【0103】

７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子操作品種ＮＫ６０３およびＭＯＮ８１０を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）の菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有）に対する耐性が付与され、また、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂ毒素をトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。

【0104】

有用な植物の「生息地」という用語は、本明細書において用いられるところ、有用な植物が成長する場所であって、有用な植物の植物繁殖体が播種されるか、または、土壌に有用な植物の植物繁殖体が配置されることとなる場所が包含されることが意図される。このような生息地に係る一例は、作物植物が栽培される圃場である。

【0105】

「植物繁殖体」という用語は、植物の増殖に用いられることが可能である種子、および、挿穂または塊茎（例えばジャガイモ）などの栄養体などの植物の繁殖部を指すと理解される。例えば種子（厳密な意味で）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎および植物の一部が挙げられ得る。発芽後または土壌から出芽後に移植されるべき発芽植物および若年植物もまた挙げられ得る。これらの若年植物は、移植前に、液浸による完全または部分処理で保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖体」は種子を指すと理解される。

【0106】

式（Ｉ）の化合物は、そのままの形態で、または、好ましくは、配合物の技術分野において簡便に採用されるキャリアおよび補助剤と一緒に用いられることが可能である。

【0107】

従って、本発明はまた、式（Ｉ）の化合物および不活性キャリアを含む植物病原性微生物に対する防除および保護のための組成物に関し、ならびに、活性処方成分および不活性キャリアとして式（Ｉ）の化合物を含む組成物が植物、その一部またはその生息地に適用される、有用な植物に係る植物病原性微生物による外寄生を防除または予防する方法に関する。

【0108】

この目的のために、式（Ｉ）の化合物および不活性キャリアは、公知の様式で簡便に配合されて、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴霧可能であるか希釈可能な溶液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物、および、例えば高分子物質中へにカプセル化される。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティングまたは掛け流しなどの適用方法が、意図される目的および支配的な状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダまたは粘着剤、ならびに、肥料、微量元素の供給源、または、特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。

【0109】

好適なキャリアおよび補助剤（助剤）は固体または液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然もしくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダまたは肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第９７／３３８９０号パンフレットに記載されている。

【0110】

活性処方成分として式（Ｉ）の化合物および不活性キャリアを含む式（Ｉ）の化合物または組成物は、植物の生息地または処理対象の植物に対して、さらなる化合物と同時に、または、連続して適用可能である。これらのさらなる化合物は、例えば肥料または微量元素供給源または植物の成長に影響を与える他の調製剤であることが可能である。これらはまた、選択的な除草剤、ならびに、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤または数種のこれらの調製物の混合物であることが可能であり、所望の場合には、配合物の技術分野において通例採用されるさらなるキャリア、界面活性剤または適用促進補助剤が伴う。

【0111】

式（Ｉ）の化合物、または、活性処方成分として式（Ｉ）の化合物および不活性キャリアを含む組成物の好ましい適用方法は、葉面処理である。適用頻度および施用量は、対応する病原体による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式（Ｉ）の化合物はまた、液体配合物による植物の生息地の潅注により、または、例えば粒状形態といった固体形態の化合物を土壌に適用する（土壌施用）ことにより、土壌（浸透作用）を介し、根から植物に浸透することが可能である。水稲作物においては、このような粒質物は湛水させた水田に適用可能である。式（Ｉ）の化合物はまた、殺菌・殺カビ剤の液体配合物を種子もしくは塊茎に含浸させることにより、または、これらに固体配合物をコーティングすることにより種子に適用（コーティング）してもよい。

【0112】

配合物（すなわち式（Ｉ）の化合物および所望の場合には固体もしくは液体補助剤、または、所望の場合には、さらに、他の殺菌活性処方成分を含む組成物）は、典型的には、化合物を、増量剤、例えば溶剤、固体キャリアおよび、任意選択により、表面活性化合物（界面活性剤）としっかり混合および／または粉砕することにより、公知の様式で調製される。

【0113】

本発明による組成物の活性は、他の殺虫的、殺ダニ的および／または殺菌・殺カビ的に活性な処方成分を加えることにより、相当な広範化、および、流行している状況に対する適応が可能である。式Ｉの化合物と他の殺虫的、殺ダニ的および／または殺菌・殺カビ的に活性な処方成分との混合物はまた、より広い意味で、相乗的活性とも説明可能であるさらに意外な利点を有し得る。例えば、植物によるより優れた耐性、低い殺草性、異なる成長段階昆虫を防除可能であること、または、例えば粉砕もしくは混合の最中、保管もしくは使用の最中といった製造中の挙動が良好であることである。

【0114】

ここで、活性処方成分に対する好適な添加物は、例えば、以下の分類の活性処方成分が代表的である：有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼虫ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイドおよびバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）調製物。

【0115】

式Ｉの化合物と活性処方成分との以下の混合物が好ましい（「ＴＸ」という略記は「本発明の式（Ｉ）による１種の化合物または表１〜２２から選択される１種の特定の化合物または表Ｔ１から選択される特定の化合物」を意味する）。
石油（代替名）（６２８）＋ＴＸから構成される物質群から選択される補助剤、
１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ、２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０５９）＋ＴＸ、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセタミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ、４−クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセキノシル（３）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アラマイト（８８１）＋ＴＸ、三酸化ヒ素（８８２）＋ＴＸ、ＡＶＩ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アジンホスエチル（４４）＋ＴＸ、アジンホスメチル（４５）＋ＴＸ、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ、アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ベノキサホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベンゾキメート（７１）＋ＴＸ、ベンジル安息香酸塩（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホスエチル（９２１）＋ＴＸ、ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、多硫酸カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロール（９４１）＋ＴＸ、カルバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、ＣＧＡ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ、チノメチオナート（１２６）＋ＴＸ、クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルムヒドロクロリド（９６４）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェネトール（９６８）＋ＴＸ、クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロロベンジラート（９７５）＋ＴＸ、クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ、クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ、クロロプロピレート（９８３）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホスメチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンス（６９６）＋ＴＸ、クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クフラエブ（１０１３）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シフルメトフェン（ＣＡＳ登録番号：４００８８２−０７−７）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトンメチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ダイアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジコホル（２４２）＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ、ジメホクス（１０８１）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクスジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノブトン（２６９）＋ＴＸ、ジノカップ（２７０）＋ＴＸ、ジノカップ−４［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノカップ−６［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ、ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ、ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ、ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ、ジスルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エピリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エトエートメチル（１１３４）＋ＴＸ、エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェナザキン（３２８）＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ（３３０）＋ＴＸ、フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ、フェンソン（１１５７）＋ＴＸ、フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フルアクリピリム（３６０）＋ＴＸ、フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ、フルベンジミン（１１６７）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ１１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルメタネートヒドロクロリド（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グリオジン（１２０５）＋ＴＸ、ハルフェンプロクス（４２４）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１２１６）＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ジョドフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メホスフォラン（１２６１）＋ＴＸ、メスルフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メソミル（５３１）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホクス（１２９３）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＣ−５１２（化合物コード）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニッコマイシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ピリミホスメチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣習名）（１３４７）＋ＴＸ、ポリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロパルギット（６７１）＋ＴＸ、プロペタムホス（６７３）＋ＴＸ、プロポキスル（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キンチオホス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ＲＡ−１７（開発コード）（１３８３）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、シュラダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、ＳＳＩ−１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ、スルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スルフラミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテプ（７５３）＋ＴＸ、スルフル（７５４）＋ＴＸ、ＳＺＩ−１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラジホン（７８６）＋ＴＸ、テトラナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、テトラスル（１４２５）＋ＴＸ、チアフェノクス（代替名）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオキノックス（１４３６）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアラテン（１４４３）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］およびＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニオクタノン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノンアミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホメート（１０１１）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エピリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）およびチオファネート（１４３５）＋ＴＸから構成される物質群から選択される駆虫薬、
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）およびストリキニン（７４５）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺鳥剤、
１−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８−硫酸ヒドロキシキノリン（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、ニオクタノン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジチン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、カスガマイシンヒドロクロリド水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、ストレプトマイシンセスキスルフェート（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ、およびチオメルサール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺バクテリア剤、
リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ（代替名）（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウムラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（代替名）（１３）＋ＴＸ、 アムブリセイウス属の一種（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（１９）＋ＴＸ、アナグラファファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（代替名）（２８）＋ＴＸ、アングルスアトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）（代替名）（２９）＋ＴＸ、アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（代替名）（３３）＋ＴＸ、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（代替名）（３４）＋ＴＸ、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（代替名）（３５）＋ＴＸ、オートグラファカリホルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ ＮＰＶ）（代替名）（３８）＋ＴＸ、バシラスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（代替名）（４８）＋ＴＸ、バシラススファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ベアウベリアバッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（代替名）（５３）＋ＴＸ、ベアウベリアブロングニアルチイ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（代替名）（５４）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（代替名）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオヒメテントウ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（代替名）（１７８）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（代替名）（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（代替名）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（代替名）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（代替名）（３００）＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）ＮＰＶ（代替名）（４３１）＋ＴＸ、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）およびＨ．メギジス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（代替名）（４３３）＋ＴＸ、ヒポダミアコンベルゲンス（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（代替名）（４４２）＋ＴＸ、フジコナヒゲナガトビコバチ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（代替名）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフスカリジノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（代替名）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（代替名）（４９４）＋ＴＸ、メタフィクスヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（代替名）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ ＮＰＶ）およびＮ．レコンテイ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ ＮＰＶ）（代替名）（５７５）＋ＴＸ、ヒメハナカメムシ属の一種（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（５９６）＋ＴＸ、パエシロマイセスフモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（代替名）（６１３）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（代替名）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）マルチカプシド核多角体ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、ステイネルネマビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマカルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマフェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマグラセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマリオブラエｂ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマリオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマスカプテリスキ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマ属の一種（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムスオクシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（代替名）（８４４）およびベルチシリウムレカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（代替名）（８４８）＋ＴＸから構成される物質群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）および臭化メチル（５３７）＋ＴＸから構成される物質群から選択される土壌不毛剤、
アホレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘムパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアホレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘムパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン（代替名）［ＣＣＮ］およびウレデパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される不妊化剤、
（Ｅ）−デカ−５−エン−１−イルアセテートを伴う（Ｅ）−デカ−５−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）−トリデカ−４−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）−６−メチルヘプタ−２−エン−４−オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）−テトラデカ−４，１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）−ドデカ−７−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エナル（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）−イコス−１３−エン−１０−オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−７−エン−１−アル（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）−ドデカ−７，９−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）−テトラデカ−９，１１−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）−テトラデカ−９，１２−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４−メチルオクタデカ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４−メチルノナン−５−オールを伴う４−メチルノナン−５−オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α−ムルチストリアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルレ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（代替名）（１６７）＋ＴＸ、クエルレ（代替名）（１７９）＋ＴＸ、ジスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ−８−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ−８＋ＴＸ、１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル４−メチルオクタノエート（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（代替名）（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（代替名）（４８１）＋ＴＸ、リネアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（代替名）（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）＋ＴＸ、オクタデカ−２，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ−３，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（代替名）（３１７）＋ＴＸ、オストラモン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（代替名）（７３６）＋ＴＸ、スルカトール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ₁（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ₂（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（代替名）（８３９）およびトランクコール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される昆虫フェロモン、
２−（オクチルチオ）−エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、ジブチルアジペート（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、ジブチルコハク酸塩（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルフタレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキンブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］およびピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される昆虫忌避剤、
１−ジクロロ−１−ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０５８）＋ＴＸ、１，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−エチルフェニル）−エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）、＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンを伴う１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１−ブロモ−２−クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（９１６）＋ＴＸ、２，２，２−トリクロロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）酢酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ、２，２−ジクロロビニル２−エチルスルフィニルエチルメチルリン酸（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ、２−（１，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１１０９）＋ＴＸ、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（９３５）＋ＴＸ、２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０８４）＋ＴＸ、２−（４−クロロ−３，５−キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ、２−クロロビニルジエチルリン酸（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ、２−イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ、２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、２−メチル（プロプ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ、２−チオシアナトエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ、３−ブロモ−１−クロロプロプ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ、３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ、４−メチル（プロプ−２−イニル）アミノ−３，５−キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ、５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセフェート（２）＋ＴＸ、アセタミプリド（４）＋ＴＸ、アセチオン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルドリン（８６４）＋ＴＸ、アレトリン（１７）＋ＴＸ、アロサミジン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アリキシカルブ（８６６）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、α−エクジソン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アナバシン（８７７）＋ＴＸ、アチダチオン（８８３）＋ＴＸ、ＡＶＩ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アザジラクチン（代替名）（４１）＋ＴＸ、アザメチホス（４２）＋ＴＸ、アジンホスエチル（４４）＋ＴＸ、アジンホスメチル（４５）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン（代替名）（５２）＋ＴＸ、バリウムヘキサフルオロシリケート（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、バリウムポリスルフィド（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（８９２）＋ＴＸ、バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、バイエル２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ、バイエル２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ、ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ、ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ、ベンサルタップ（６６）＋ＴＸ、β−シフルトリン（１９４）＋ＴＸ、β−シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体（代替名）（７９）＋ＴＸ、バイオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビオパーメトリン（９０８）＋ＴＸ、ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ、ビス（２−クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ、ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ、ホウ酸ナトリウム（８６）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモ−ＤＤＴ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホスエチル（９２１）＋ＴＸ、ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ、ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトネート（９３２）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、多硫酸カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロール（９４１）＋ＴＸ、カルバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（９４５）＋ＴＸ、四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、カルタップ（１２３）＋ＴＸ、カルタップヒドロクロリド（１２３）＋ＴＸ、セバジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、クロルビシクレン（９６０）＋ＴＸ、クロルダン（１２８）＋ＴＸ、クロルデコン（９６３）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルムヒドロクロリド（９６４）＋ＴＸ、クロルエトキシホス（１２９）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロルフルアズロン（１３２）＋ＴＸ、クロルメホス（１３６）＋ＴＸ、クロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロルピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルホキシム（９８９）＋ＴＸ、クロルプラゾホス（９９０）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホスメチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、クロマフェノジド（１５０）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンス（６９６）＋ＴＸ、ｃｉｓ−レスメスリン（代替名）＋ＴＸ、シスメトリン（８０）＋ＴＸ、クロシトリン（代替名）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロチアニジン（１６５）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クミトエート（１００６）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クルホメート（１０１１）＋ＴＸ、氷晶石（代替名）（１７７）＋ＴＸ、ＣＳ７０８（開発コード）（１０１２）＋ＴＸ、シアノフェンホス（１０１９）＋ＴＸ、シアノホス（１８４）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シクレトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シクロプロトリン（１８８）＋ＴＸ、シフルトリン（１９３）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、シフェノトリン（２０６）＋ＴＸ、シロマジン（２０９）＋ＴＸ、シチオエート（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−リモネン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−テトラメトリン（代替名）（７８８）＋ＴＸ、ＤＡＥＰ（１０３１）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デカルボフラン（１０３４）＋ＴＸ、デルタメトリン（２２３）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトンメチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ダイアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジカプトン（１０５０）＋ＴＸ、ジクロロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジクレシル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジシクラニル（２４４）＋ＴＸ、ディルドリン（１０７０）＋ＴＸ、ジエチル５−メチルピラゾール−３−イルリン酸（ＩＵＰＡＣ名）（１０７６）＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジロール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメホクス（１０８１）＋ＴＸ、ジメタン（１０８５）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジメトリン（１０８３）＋ＴＸ、ジメチルビンホス（２６５）＋ＴＸ、ジメチラン（１０８６）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクスジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノプロプ（１０９３）＋ＴＸ、ジノサム（１０９４）＋ＴＸ、ジノセブ（１０９５）＋ＴＸ、ジノテフラン（２７１）＋ＴＸ、ジオフェノラン（１０９９）＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス（１１００）＋ＴＸ、ジオキサカルブ（１１０１）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ジチクロホス（１１０８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＤＳＰ（１１１５）＋ＴＸ、エクジステロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＥＩ１６４２（開発コード）（１１１８）＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、ＥＭＰＣ（１１２０）＋ＴＸ、エムペントリン（２９２）＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、ＥＰＢＰ（１１２３）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エポフェノナン（１１２４）＋ＴＸ、エピリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エスフェンバレレート（３０２）＋ＴＸ、エタホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオフェンカルブ（３０８）＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エチプロール（３１０）＋ＴＸ、エトエートメチル（１１３４）＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、ギ酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル−ＤＤＤ（代替名）（１０５６）＋ＴＸ、エチレンジブロミド（３１６）＋ＴＸ、ジクロロエタン（化学名）（１１３６）＋ＴＸ、エチレンオキシド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトフェンプロックス（３１９）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、ＥＸＤ（１１４３）＋ＴＸ、ファンファー（３２３）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェンクロルホス（１１４８）＋ＴＸ、フェネタカルブ（１１４９）＋ＴＸ、フェンフルトリン（１１５０）＋ＴＸ、フェニトロチオン（３３５）＋ＴＸ、フェノブカルブ（３３６）＋ＴＸ、フェノキサクリム（１１５３）＋ＴＸ、フェノキシカルブ（３４０）＋ＴＸ、フェンピリトリン（１１５５）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、フェンチオンエチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フロニカミド（３５８）＋ＴＸ、フルベンジアミド（ＣＡＳ登録番号：２７２４５１−６５−７）＋ＴＸ、フルコフロン（１１６８）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェネリム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルフェンプロックス（１１７１）＋Ｔ
Ｘ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ１１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、フォノホス（１１９１）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルメタネートヒドロクロリド（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、ホスメチラン（１１９４）＋ＴＸ、ホスピレート（１１９５）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フラチオカルブ（４１２）＋ＴＸ、フレトリン（１２００）＋ＴＸ、γ−シハロトリン（１９７）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、グアザチン酢酸塩（４２２）＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ハルフェンプロクス（４２４）＋ＴＸ、ハロフェノジド（４２５）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＥＯＤ（１０７０）＋ＴＸ、ヘプタクロル（１２１１）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘキサフルムロン（４３９）＋ＴＸ、ＨＨＤＮ（８６４）＋ＴＸ、ヒドラメチルノン（４４３）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヒドロプレン（４４５）＋ＴＸ、ヒキンカルブ（１２２３）＋ＴＸ、イミダクロプリド（４５８）＋ＴＸ、イミプロトリン（４６０）＋ＴＸ、インドキサカルブ（４６５）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、ＩＰＳＰ（１２２９）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イソベンザン（１２３２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソドリン（１２３５）＋ＴＸ、イソフェンホス（１２３６）＋ＴＸ、イソラン（１２３７）＋ＴＸ、イソプロカルブ（４７２）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロチオラン（４７４）＋ＴＸ、イソチオエート（１２４４）＋ＴＸ、イソキサチオン（４８０）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ジョドフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ケレバン（１２４９）＋ＴＸ、キノプレン（４８４）＋ＴＸ、λ−シハロトリン（１９８）＋ＴＸ、砒酸鉛［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レピメクチン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、レプトホス（１２５０）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リリムホス（１２５１）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、リチダチオン（１２５３）＋ＴＸ、ｍ−クメニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０１４）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、マジドクス（１２５５）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メカルホン（１２５８）＋ＴＸ、メナゾン（１２６０）＋ＴＸ、メホスフォラン（１２６１）＋ＴＸ、塩化第一水銀（５１３）＋ＴＸ、メスルフェンホス（１２６３）＋ＴＸ、メタフルミゾン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタムカリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタムナトリウム（５１９）＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、ノルニコチン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ 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、ベラトリン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ＸＭＣ（８５３）＋ＴＸ、キシリルカルブ（８５４）＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸ、ζ−シペルメトリン（２０５）＋ＴＸ、ζメトリン（代替名）＋ＴＸ、亜鉛ホスフィド（６４０）＋ＴＸ、ゾラプロホス（１４６９）およびＺＸＩ８９０１（開発コード）（８５８）＋ＴＸ、シアントラニリプロール［７３６９９４−６３−１９］＋ＴＸ、クロラントラニリプロール［５００００８−４５−７］＋ＴＸ、シエノピラフェン［５６０１２１−５２−０］＋ＴＸ、シフルメトフェン［４００８８２−０７−７］＋ＴＸ、ピリフルキナゾン［３３７４５８−２７−２］＋ＴＸ、スピネトラム［１８７１６６−４０−１＋１８７１６６−１５−０］＋ＴＸ、スピロテトラマト［２０３３１３−２５−１］＋ＴＸ、スルホキサフロル［９４６５７８−００−３］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、メペルフルトリン［９１５２８８−１３−０］＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン［８４９３７−８８−２］＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺虫剤、
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセタミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、第二鉄リン酸（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロスアミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロスアミドオラミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩（６２３）＋ＴＸ、チオナジン（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０−７１−３］＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺軟体動物剤、
ＡＫＤ−３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンを伴う１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３−ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０６５）＋ＴＸ、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルロダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５−メチル−６−チオキソ−１，３，５−チアジアジナン−３−イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６−イソペンテニルアミノプリン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロルピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、サイトカイニン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エピリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、エチレンジブロミド（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、ルフラール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カイネチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、メカルホン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタムカリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタムナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（代替名）（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノクス（代替名）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、キシレノルス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）およびゼアチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０−９８−１］＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］およびニトラピリン（５８０）＋ＴＸから構成される物質群から選択される硝化抑制剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）およびオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（代替名）（７２０）＋ＴＸから構成される物質群から選択される植物活性化剤、
２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α−クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンツ（８８０）＋ＴＸ、三酸化ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロジファクム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（代替名）（８５０）＋ＴＸ、クマクロル（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナクム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセタミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパジン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパジンヒドロクロリド（１１８３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホスアセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニン（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）および亜鉛ホスフィド（６４０）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺鼠剤、
２−（２−ブトキシエトキシ）−エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネソールを伴うネロリドール（代替名）（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ−５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメックス（１３９３）＋ＴＸ、セサスモリン（１３９４）およびスルホキシド（１４０６）＋ＴＸから構成される物質群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ダイアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、グアザチン酢酸塩（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］およびジラム（８５６）＋ＴＸから構成される物質群から選択される動物忌避剤、
イマニン（代替名）［ＣＣＮ］およびリバビリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される抗ウイルス剤、
酸化水銀（ＩＩ）（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）およびチオファネートメチル（８０２）＋ＴＸから構成される物質群から選択される創傷保護剤、
ならびに、アザコナゾール（６０２０７−３１−０］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５−３６−３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５−４８−２］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１−０６−５］＋ＴＸ、ジフェンコナゾール［１１９４４６−６８−３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７−２４−３］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５−０８−０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９−４３−６］＋ＴＸ、フルキンコナゾール［１３６４２６−５４−５］＋ＴＸ、フルシラゾール［８５５０９−１９−９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４−２１−０］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３−７１−４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４−４４−０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８−９２−７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５−２８−７］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６−２３−６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１−８９−０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３−３０−４］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６−８８−６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８−７０−６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３−４１−４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７−０９−５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７−９０−１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８−９０−７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４−９６−３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１−７７−３］＋ＴＸ、トリアジメホン［４３１２１−４３−３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９−６５−３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７−８９−０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３−７２−７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１−６８−５］＋ＴＸ、フェナリモル［６０１６８−８８−９］＋ＴＸ、ヌアリモル［６３２８４−７１−９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３−４３−６］＋ＴＸ、ジメチリモール［５２２１−５３−４］＋ＴＸ、エチリモール［２３９４７−６０−６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３−７７−７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６−００−７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４−９１−４］＋ＴＸ、スピロキサミン［１１８１３４−３０−８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２−４３−３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２−６１−２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５−４７−７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２−２８−０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８−１７−３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１３１３４１−８６−１］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６−１１−４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６−３０−７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７−１９−１］＋ＴＸ、Ｒ−メタラキシル［７０６３０−１７−０］＋ＴＸ、オフレース［５８８１０−４８−３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２−０９−３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４−３５−２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５−２１−７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２−９１−６］＋ＴＸ、フベリダゾール［３８７８−１９−１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８−７９−８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２−８６−５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１−５８−９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４−１９−７］＋ＴＸ、ミクロゾリン［５４８６４−６１−８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９−１６−８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１−４４−８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５−８５−６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４−６８−４］＋ＴＸ、フェンフラム［２４６９１−８０−３］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２−９６−５］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４−４１−０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９−８８−１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５−８２−３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００−４０−７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３−９０−６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９−１０−３］［１１２−６５−２］（遊離塩基）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６−２７−３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０−３３−８］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１−５２−４］＋ＴＸ、エネストロビン｛Ｐｒｏｃ．ＢＣＰＣ，Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．，Ｇｌａｓｇｏｗ，２００３，１，９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７−２９−９］＋ＴＸ、クレソキシムメチル［１４３３９０−８９−０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８−５０−１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７−２１−７］＋ＴＸ、オリザストロビン［２４８５９３−１６−０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８−２２−５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３−１８−０］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４−６４−１］＋ＴＸ、マンコゼブ［８０１８−０１−７］＋ＴＸ、マンネブ［１２４２７−３８−２］＋ＴＸ、メチラム［９００６−４２−２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１−８３−９］＋ＴＸ、チラム［１３７−２６−８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２−６７−７］＋ＴＸ、ジラム［１３７−３０−４］＋ＴＸ、カプタホール［２４２５−０６−１］＋ＴＸ、キャプタン［１３３−０６−２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５−９８−９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５−２１−４］＋ＴＸ、ホルペット［１３３−０７−３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１−２７−１］＋ＴＸ、ボルドー液［８０１１−６３−０］＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＩ）［２０４２７−５９−２］＋ＴＸ、塩化銅［１３３２−４０−７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８−９８−７］＋ＴＸ、酸化銅（ＩＩ）［１３１７−３９−１］＋ＴＸ、マンカッパー［５３９８８−９３−５］＋ＴＸ、オキシン銅［１０３８０−２８−６］＋ＴＸ、ジノカップ［１３１−７２−６］＋ＴＸ、ニトロタルイソプロピル［１０５５２−７４−６］＋ＴＸ、エディフェンホス［１７１０９−４９−８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７−４７−８］＋ＴＸ、イソプロチオラン［５０５１２−３５−１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９−００−３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７−１８−６］＋ＴＸ、トルコホスメチル［５７０１８−０４−９］＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル［１３５１５８−５４−２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１−０５−３］＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ［４１３６１５−３５−７］＋ＴＸ、ブラストサイジン−Ｓ［２０７９−００−７］＋ＴＸ、チノメチオナート［２４３９−０１−２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５−７７−６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７−４５−６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［１８０４０９−６０−３］＋ＴＸ、シモキサニル［５７９６６−９５−７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７−８０−６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０−３２−４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５−３６−５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９−３０−９］＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ［８７１３０−２０−９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８−７０−５］＋ＴＸ、ＳＹＰ−ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７−４７−９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７−２２−６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０−７７−３］＋ＴＸ、エトリジアゾール［２５９３−１５−９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３１８０７−５７−３］＋ＴＸ、フェンアミドン［１６１３２６−３４−７］＋ＴＸ、フェノキサニル［１１５８５２−４８−７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８−３４−８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９−６４−７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２−５９−６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０−１５−７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７−５２−６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３−１７−８］＋ＴＸ、ホセチルアルミニウム［３９１４８−２４−８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４−４４−１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３−１７−７］＋ＴＸ、ＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）［１２０１１６−８８−３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０−１８−３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２−４９−６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９−０３−６］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３−０５−６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５−２２−２］＋ＴＸ、ポリオキシン［１１１１３−８０−７］＋ＴＸ、プロベナゾール［２７６０５−７６−１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６−４１−１］＋ＴＸ、プロキナジド［１８９２７８−１２−４］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９−３２−１］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５−１８−７］＋ＴＸ、キントゼン［８２−６８−８］＋ＴＸ、スルフル［７７０４−３４−９］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０−５１−６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９−５８−６］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４−７８−２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４−４６−２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８−４７−８］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２−６８−５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６−６２−２］＋ＴＸ、イソピラザム［８８１６８５−５８−１］＋ＴＸ、セダキサン［８７４９６７−６７−６］＋ＴＸ、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［［２−（１−（メチルエチル）フェニル）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＣＡＳ登録番号１２５５７３３−８３−５）＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノンナフタレン−５−イル）−アミド（国際公開第２００７／０４８５５６号パンフレットに開示されている）＋ＴＸ、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メトキシ−１−メチルエチル］−アミド（国際公開第２００８／１４８５７０号パンフレットに開示されている）＋ＴＸ、１−［４−［４−［（５Ｓ）５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン＋ＴＸ、１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン［１００３３１８−６７−９］（共に、国際公開第２０１０／１２３７９１号パンフレット、国際公開第２００８／０１３９２５号パンフレット、国際公開第２００８／０１３６２２号パンフレットおよび国際公開第２０１１／０５１２４３号パンフレット、第２０ページに開示されている）＋ＴＸ、（Ｓ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−５−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−イソキサゾール−４−イル］−ピリジン−３−イル−メタノール＋ＴＸ、３−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−５−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−イソキサゾール−４−イル］−ピリジン−３−イル−メタノール＋ＴＸ、（３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）−アミド（ビキサフェン）＋ＴＸ、（Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（フルオピラム）＋ＴＸ、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ペンフルフェン）＋ＴＸ、１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニ
ル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（ＣＡＳ登録番号：１００３３１８−６７−９、オキサチアピプロリン）＋ＴＸおよび３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（３’，４’，５’−トリフルオロ−ビフェニル−２−イル）−アミド（国際公開第２００６／０８７３４３号パンフレットにおいて開示されている）＋ＴＸ、フルピラジフロン（ＣＡＳ登録番号９５１６５９−４０−８）＋ＴＸ、アフィドピロペン（ＣＡＳ登録番号９１５９７２−１７−７）＋ＴＸ、パスツリアペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）＋ＴＸ、パスツリア属の一種（ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、バチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）＋ＴＸ、バチルスセレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）＋ＴＸ、パスツリアペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）＋ＴＸ。

【0116】

例えば［３８７８−１９−１］といった有効成分に続く括弧中の参照は、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｒｅｇｉｓｔｒｙ ｎｕｍｂｅｒを指している。上記の混合相手は公知である。有効成分が「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」［Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ−Ａ Ｗｏｒｌｄ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ；Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．ＴｏｍＬｉｎ；Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ］中に含まれている場合、これらは、特定の化合物について本明細書中上記の丸括弧中に示されている項目番号下でその中に記載されており；例えば、化合物「アバメクチン」は、項目番号（１）下に記載されている。上記に記載の特定の化合物について「［ＣＣＮ］」が付記されている場合、対象の化合物は［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ，Ｃｏｐｙｒｉｇｈｔ（著作権）１９９５−２００４］にてインターネットを介してアクセス可能である「Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ」に含まれており；例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネットアドレスｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌにおいて記載されている。

【0117】

上記明細書において、上記の活性処方成分の大部分は、いわゆる「慣用名」、関連する「ＩＳＯ慣用名」または他の「慣用名」を個々の事例において用いることにより言及されている。「慣用名」による呼称ではない場合、代わりに用いられる呼称の性質は特定の化合物について丸括弧中に記載されており；この場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名、「化学名」、「慣習名」、「化合物名」もしくは「開発コード」が用いられており、または、これらの呼称もしくは「慣用名」のいずれも用いられていない場合には、「代替名」が採用されている。「ＣＡＳ登録番号」とは、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｒｅｇｉｓｔｒｙ Ｎｕｍｂｅｒを意味する。

【0118】

本発明の式（Ｉ）の化合物の一化合物または表１〜２２から選択される特定の一化合物または表Ｔ１から選択される特定の化合物の活性処方成分混合物と、上記の活性処方成分とを、１００：１〜１：６０００、特に５０：１〜１：５０、特に２０：１〜１：２０の比、特に１０：１〜１：１０、特に５：１〜１：５の混合比で含んでいることが好ましく、２：１〜１：２の比が特に好ましく、および、４：１〜２：１の比が同様に好ましく、とりわけ、１：１、または、５：１、または、５：２、または、５：３、または、５：４、または、４：１、または、４：２、または、４：３、または、３：１、または、３：２、または、２：１、または、１：５、または、２：５、または、３：５、または、４：５、または、１：４、または、２：４、または、３：４、または、１：３、または、２：３、または、１：２、または、１：６００、または、１：３００、または、１：１５０、または、１：３５、または、２：３５、または、４：３５、または、１：７５、または、２：７５、または、４：７５、または、１：６０００、または、１：３０００、または、１：１５００、または、１：３５０、または、２：３５０、または、４：３５０、または、１：７５０、または、２：７５０、または、４：７５０の比が好ましい。これらの混合比は、一方で重量比を、また、他方ではモル比を含むと理解される。

【0119】

上記の混合物は、上記の混合物を含む組成物を有害生物もしくはその環境に適用するステップを含む有害生物を防除する方法において用いられることが可能であるが、手術もしくは治療によるヒトもしくは動物の身体の処置法、および、ヒトまたは動物の身体において実施される診断法は除かれる。

【0120】

本発明の式（Ｉ）による一化合物または表１〜２２から選択される特定の一化合物または表Ｔ１から選択される特定の化合物含む混合物と、上記の１種以上の活性処方成分とを、例えば、単一の「調合済み」形態で、単一の活性処方成分コンポーネントの個々の配合物から組成される「タンク混合物」などの複合型噴霧混合物で、および、逐次的（すなわち、数時間または数日間などの適度に短時間のうちに次々と）に適用される場合には単一の活性処方成分を併用して適用されることが可能である。本発明の式（Ｉ）による一化合物または表１〜２２から選択される特定の一化合物または表Ｔ１から選択される特定の化合物と上記の活性処方成分を適用する順番は本発明の作用については重要ではない。

【0121】

組成物はまた、例えば未エポキシ化またはエポキシ化植物性油（例えばエポキシ化ココナツ油、ナタネ油またはダイズ油）といった安定化剤、例えばシリコーン油といった消泡剤、防腐剤、粘度調節剤、バインダおよび／もしくは粘着剤、肥料、または、特定の効果を達成するための他の活性処方成分、例えば殺菌剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、植物活性化剤、殺軟体動物剤もしくは除草剤などのさらなる固体助剤もしくは液体助剤を含んでいることが可能である。

【0122】

本発明による組成物は、それ自体は公知である様式において、助剤の不在下で、例えば、固体活性処方成分を粉末化し、スクリーニングし、および／または、固体に圧縮することにより調製され、また、少なくとも１種の助剤の存在下に、例えば、活性処方成分を助剤と共に均質混合し、および／または、粉末化することにより調製される。組成物のこれらの調製プロセス、および、これらの組成物を調製するための化合物Ｉの使用もまた本発明の主題である。

【0123】

流行している状況における意図される目的、および、上述の種類の有害生物を防除するための組成物の使用に適合するよう選択されるべきである、吹付け、噴霧、散粉、はけ塗り、粉衣、拡散または流しかけなどの上述の種類の有害生物の防除方法である組成物の適用方法が本発明の他の主題である。典型的な濃度割合は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１〜５００ｐｐｍの活性処方成分である。１ヘクタール当たりの適用量は、一般に１〜２０００ｇの活性処方成分／ヘクタール、特に１０〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜６００ｇ／ｈａである。

【0124】

作物保護分野における好ましい適用方法は植物の群葉への適用（葉面処理）であり、対象となる有害生物による外寄生の脅威に合致する適用頻度および量を選択することが可能である。あるいは、植物の生息地に液体組成物を潅注することにより、または、固体形態の活性処方成分を例えば土壌といった植物の生息地に例えば顆粒の形態で導入すること（土壌施用）により、根系を介して活性成分を植物に到達させることが可能である（全身作用）。水稲作物の場合、このような顆粒は、満たされた水田に計量されることが可能である。

【0125】

本発明の組成物はまた、果実、塊茎あるいは穀粒などの例えば種子といった植物繁殖体、または、苗床植物の上記の種類の有害生物に対する保護に好適である。繁殖体を植える前に組成物で処理することが可能であり、例えば、種子を播種の前に処理することが可能である。あるいは、穀粒を液体組成物中に液浸させることにより、または、固体組成物層を塗布することにより、組成物を種子穀粒に適用する（コーティング）ことが可能である。繁殖体を適用サイトに植える際、例えばドリルまきの最中に種子畝間に組成物を適用することも可能である。植物繁殖体のこれらの処理方法、および、このように処理された植物繁殖体が本発明のさらなる主題である。

【実施例】

【0126】

以下の非限定的な実施例は、限定することなく、上記の発明をさらに詳細に例示するものである。

【0127】

本発明の化合物は、低施用量で効力が高いことにより公知の化合物とは区別可能であり、これは、実施例においてアウトラインされている実験手法を用い、必要な場合には、例えば５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍまたは０．８ｐｐｍといった低施用量を用いて当業者により検証可能である。

【0128】

実施例１：１−（４−クロロフェニル）−１−［１−（２−ピリジル）シクロプロピル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノールの合成。

【化8】

ステップ１：１−（２−ピリジル）シクロプロパンカルボンニトリルの合成

【化9】

水酸化ナトリウムの水溶液（４０ｍＬ、７．５Ｍ）を、２−（２−ピリジル）アセトニトリル（３．００ｇ、２５．４ｍｍｏｌ）、１，２−ジブロモメタン（４．７７ｇ、２５．４ｍｍｏｌ）およびテトラブチル塩化アンモニウム（７．０８ｇ、２５．４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（４０ｍＬ）中の溶液に室温で添加した。得られた混合物を室温で４時間撹拌し、次いで、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた抽出物を塩水（１×４０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。溶剤を減圧下で除去し、残渣をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、１，７ｇの１−（２−ピリジル）シクロプロパンカルボンニトリルを白色の固体として得た。

【0129】

ステップ２：（４−クロロフェニル）−［１−（２−ピリジル）シクロプロピル］メタノンの合成

【化10】

１−（２−ピリジル）シクロプロパンカルボンニトリル（５００ｍｇ、３．４７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の溶液に、ブロモ−（−４クロロフェニル）マグネシウム（３．８ｍｌ、ＴＨＦ中に１Ｍ、３．８ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくりと添加した。反応混合物を０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に温め、一晩撹拌した。反応混合物を０．５Ｍ塩酸（２０ｍＬ）で失活させ、次いで、酢酸エチル（２×４０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた層を塩水（１×４０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、０．８９ｇの（４−クロロフェニル）−［１−（２−ピリジル）シクロプロピル］メタノンを得た。

【0130】

ステップ３：２−［１−［２−（４−クロロフェニル）オキシラン−２−イル］シクロプロピル］ピリジンの合成

【化11】

水素化ナトリウム（鉱油中の６０％分散体、７０ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）を窒素下に置き、次いで、ジメチルスルホキシド（５ｍＬ）を添加した。ヨウ化トリメチルスルホニウム（３６０ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）を固体として１５分間後に添加し、続いて、さらに３０分間後、（４−クロロフェニル）−［１−（２−ピリジル）シクロプロピル］メタノン（４１０ｍｇ、１．５９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で２４時間撹拌し、次いで、酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈した。反応混合物を水（１５ｍＬ）および塩水（１５ｍＬ）で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の生成物を未知の材料で得た。これを次のステップにそのまま用いた。

【0131】

ステップ４：１−（４−クロロフェニル）−１−［１−（２−ピリジル）シクロプロピル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノールの合成。

【化12】

炭酸カリウム（１９５ｍｇ、１．９３ｍｍｏｌ）、１，２，４−トリアゾール（１３４ｍｇ、１．９３ｍｍｏｌ）および２−［１−［２−（４−クロロフェニル）オキシラン−２−イル］シクロプロピル］ピリジン（３５０ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ）をすべて、ジメチルホルムアミド（ｄｍｅｔｈｙｌ ｆｏｒａｍｉｄｅ）（１０ｍＬ）中で一緒に混合し、６０℃で一晩撹拌した。２０ｍＬの水および２０ｍＬの酢酸エチルを添加し、有機層を分離した。有機相を塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発させて粗生成物を得た。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、１−（４−クロロフェニル）−１−［１−（２−ピリジル）シクロプロピル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノールを得た。

【0132】

実施例２：１−（４−フルオロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［１−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］シクロプロピル］エタノールの調製

【化13】

ステップ１：１−（４−フルオロフェニル）−２−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］エタノンの合成

【化14】

水素化ナトリウム（鉱油中の６０％分散体、７９６ｍｇ、１９．９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）中に分散させ、機械攪拌しながら５５℃に加熱した。１−（４−フルオロフェニル）エタノン（１．８３ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）および２−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（３．００ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）中の溶液を１０分間かけて添加した。さらに１０時間還流させた後、混合物を０℃に冷却し、過剰量の水素化ナトリウムを、メタノールのジエチルエーテル中の溶液を１時間かけて添加することにより失活させた。混合物をエーテル（２５ｍｌ）と塩水（２５ｍｌ）とで分割した。有機層を塩水（２５ｍｌ）で洗浄した。組み合わせた水性層をジエチルエーテル（２５ｍｌ）で洗浄した。組み合わせたジエチルエーテル層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発させたところ濃色の固体となり、次いで、これをフラッシュクロマトグラフィにより精製して、１．９３ｇの１−（４−フルオロフェニル）−２−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］エタノンを得た。

【0133】

ステップ２：１−（４−フルオロフェニル）−２−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］プロプ−２−エン−１−オンの合成

【化15】

無水酢酸（２．８７ｇ、２７．３ｍｍｏｌ）を、１−（４−フルオロフェニル）−２−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］エタノン（１．９３ｇ、６．８１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルメタンジアミン（４．６５ｍｌ、３４．１ｍｍｏｌ）中の攪拌スラリーに、０℃でゆっくりと添加したところ、すぐに溶解した。５分後に、薄層クロマトグラフィにより完全な転換が示され、メチルｔｅｒｔ−ブチル（２５ｍｌ）エーテルと水（２５ｍｌ）とを添加することにより、この混合物をこれらの溶剤間で分割し、層を分割した。有機層を塩水（２０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発させて粗材料を得、これをフラッシュクロマトグラフィにより精製して、１．４ｇの１−（４−フルオロフェニル）−２−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］プロプ−２−エン−１−オンを得た。

【0134】

ステップ３：２−［１−［２−（４−フルオロフェニル）オキシラン−２−イル］シクロプロピル］−５−（トリフルオロメチル）ピリジンの合成：

【化16】

水素化ナトリウム（鉱油中の６０％分散体、４００ｍｇ、１０ｍｍｏｌ）を窒素下に置き、次いで、ＤＭＳＯ（２０ｍｌ）を添加した。ヨウ化トリメチルスルホニウム（２．２０ｇ、１０ｍｍｏｌ）を１５分間後に固体として添加し、続いて、さらに３０分間後に、１−（４−フルオロフェニル）−２−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］プロプ−２−エン−１−オン（１．４ｇ、４．７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で２４時間撹拌し、次いで、酢酸エチル（５０ｍｌ）で希釈し、水（２０ｍｌ）および塩水（２０ｍｌ）で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して粗化合物を得た。生成物をフラッシュクロマトグラフィにより精製して、２−［１−［２−（４−フルオロフェニル）オキシラン−２−イル］シクロプロピル］−５−（トリフルオロメチル）ピリジンを得たところ、まだ純粋ではなかったが、これを次のステップでそのまま用いた。

【0135】

ステップ４：１−（４−フルオロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［１−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］シクロプロピル］エタノールの合成

【化17】

１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（２５６ｍｇ、３．７１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３７５ｍｇ、３．７１ｍｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）および２−［１−［２−（４−フルオロフェニル）オキシラン−２−イル］シクロプロピル］−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（８００ｍｇ、２．４７ｍｍｏｌ）を一緒に混合し、１００度で２時間反応させた。次いで、２０ｍｌの水および２０ｍｌの酢酸エチルを添加し、有機層を分離した。有機相を塩水（２５ｍｌ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濾液を減圧中で濃縮して粗生成物を得た。次いで、オレンジ色の油をシリカに吸収させ、シクロヘキサン１００％から未希釈の酢酸エチルまでの勾配を用いるフラッシュクロマトグラフィで精製して、１−（４−フルオロフェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−［１−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］シクロプロピル］エタノールを得た。

【0136】

表１：この表は、Ｒ³が水素および

【化18】

（式中、ＨｅｔＡｒは、以下に、表中に定義されているとおりである（点線はＨｅｔＡｒが分子に結合する箇所を示す））である３２種の特定の式（Ｔ−１）の化合物を開示する。

【0137】

【表1】

【0138】

【表2】

【0139】

【表3】

【0140】

【表4】

【0141】

【表5】

【0142】

表２：この表は、３２種の式（Ｔ−１）の特定の化合物を開示し、式中、Ｒ³はメチルであり、ＨｅｔＡｒは表１において定義されているとおりである。

【化19】

【0143】

表３：この表は、３２種の式（Ｔ−２）の特定の化合物を開示し、式中、Ｒ³は水素であり、ＨｅｔＡｒは表１において定義されているとおりである。

【化20】

【0144】

表４：この表は、３２種の式（Ｔ−２）の特定の化合物を開示し、式中、Ｒ³はメチルであり、ＨｅｔＡｒは表１において定義されているとおりである。

【0145】

表５：この表は、３２種の式（Ｔ−３）の特定の化合物を開示し、式中、Ｒ³は水素であり、ＨｅｔＡｒは表１において定義されているとおりである。

【化21】

【0146】

表６：この表は、３２種の式（Ｔ−３）の特定の化合物を開示し、式中、Ｒ³はメチルであり、ＨｅｔＡｒは表１において定義されているとおりである。

【0147】

表７：この表は、３２種の式（Ｔ−４）の特定の化合物を開示し、式中、Ｒ³は水素であり、ＨｅｔＡｒは表１において定義されているとおりである。

【化22】

【0148】

表８：この表は、３２種の式（Ｔ−４）の特定の化合物を開示し、式中、Ｒ³はメチルであり、ＨｅｔＡｒは表１において定義されているとおりである。

【0149】

表９：この表は、３２種の式（Ｔ−５）の特定の化合物を開示し、式中、Ｒ³は水素であり、ＨｅｔＡｒは表１において定義されているとおりである。

【化23】

【0150】

表１０：この表は、３２種の式（Ｔ−５）の特定の化合物を開示し、式中、Ｒ³はメチルであり、ＨｅｔＡｒは表１において定義されているとおりである。

【0151】

表１１：この表は、３２種の式（Ｔ−６）の特定の化合物を開示し、式中、Ｒ³は水素であり、ＨｅｔＡｒは表１において定義されているとおりである。

【化24】

【0152】

表１２：この表は、３２種の式（Ｔ−６）の特定の化合物を開示し、式中、Ｒ³はメチルであり、ＨｅｔＡｒは表１において定義されているとおりである。

【0153】

表１３：この表は、３２種の式（Ｔ−７）の特定の化合物を開示し、式中、Ｒ³は水素であり、ＨｅｔＡｒは表１において定義されているとおりである。

【化25】

【0154】

表１４：この表は、３２種の式（Ｔ−７）の特定の化合物を開示し、式中、Ｒ³はメチルであり、ＨｅｔＡｒは表１において定義されているとおりである。

【0155】

表１５：この表は、３２種の式（Ｔ−８）の特定の化合物を開示し、式中、Ｒ³は水素であり、ＨｅｔＡｒは表１において定義されているとおりである。

【化26】

【0156】

表１６：この表は、３２種の式（Ｔ−８）の特定の化合物を開示し、式中、Ｒ³はメチルであり、ＨｅｔＡｒは表１において定義されているとおりである。

【0157】

表１７：この表は、３２種の式（Ｔ−９）の特定の化合物を開示し、式中、Ｒ³は水素であり、ＨｅｔＡｒは表１において定義されているとおりである。

【化27】

【0158】

表１８：この表は、３２種の式（Ｔ−９）の特定の化合物を開示し、式中、Ｒ³はメチルであり、ＨｅｔＡｒは表１において定義されているとおりである。

【0159】

表１９：この表は、３２種の式（Ｔ−１０）の特定の化合物を開示し、式中、Ｒ³は水素であり、ＨｅｔＡｒは表１において定義されているとおりである。

【化28】

【0160】

表２０：この表は、３２種の式（Ｔ−１０）の特定の化合物を開示し、式中、Ｒ³はメチルであり、ＨｅｔＡｒは表１において定義されているとおりである。

【0161】

表２１：この表は、３２種の式（Ｔ−１１）の特定の化合物を開示し、式中、Ｒ³は水素であり、ＨｅｔＡｒは表１において定義されているとおりである。

【化29】

【0162】

表２２：この表は、３２種の式（Ｔ−１１）の特定の化合物を開示し、式中、Ｒ³はメチルであり、ＨｅｔＡｒは表１において定義されているとおりである。

【0163】

表Ｔ１は、例として、選択されたＬＣＭＳデータおよび保持時間／分子イオンを表１〜２２に記載のものと同様の例示的化合物について示す。

【0164】

ここで用いた分析方法を以下に示す。
Ｗａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ ＳＱＤ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（シングル四重極型質量分析計）
イオン化法：エレクトロスプレー
極性：陽イオン
毛管（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）２０．００、抽出器（Ｖ）３．００、ソース温度（℃）１５０、脱溶媒温度（℃）４００、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）６０、脱溶媒ガス流（Ｌ／Ｈｒ）７００
質量範囲：１００〜８００Ｄａ
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜４００
方法：以下のＨＰＬＣ勾配条件を伴うＷａｔｅｒｓ ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ
（溶剤Ａ：水／メタノール９：１，０．１％ギ酸および溶剤Ｂ：アセトニトリル，０．１％ギ酸）

【0165】

【表6】

【0166】

【表7】

【0167】

【表8】

【0168】

【表9】

【0169】

【表10】

【0170】

【表11】

【0171】

式（Ｉ）の化合物に係る配合例：

【0172】

【表12】

【0173】

任意の所望の濃度のエマルジョンは、このような濃縮物を水で希釈することにより調製可能である。

【0174】

【表13】

【0175】

任意の所望の濃度のエマルジョンは、このような濃縮物を水で希釈することにより調製可能である。

【0176】

【表14】

【0177】

【表15】

【0178】

新規化合物をジクロロメタンに溶解し、溶液をキャリアに噴霧し、次いで、溶剤を減圧下で蒸留により除去する。

【0179】

【表16】

【0180】

すぐに使用可能な粉剤は、すべてのコンポーネントを密に混合することにより得られる。

【0181】

【表17】

【0182】

すべてのコンポーネントを混合し、混合物を好適なミルで完全に粉砕して水和剤を得、これを、任意の所望の濃度の懸濁液に水で希釈可能である。

【0183】

【表18】

【0184】

微細に粉砕した活性処方成分を補助剤と密に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、水で希釈することにより任意の所望の希釈率の懸濁液を得ることが可能である。このような希釈を行うことにより、生存している植物、ならびに、植物繁殖体を、吹付け、流しかけまたは液浸により、処理可能であると共に、微生物による外寄生に対して保護することが可能である。

【0185】

生物学的実施例：
これらの実施例は、表Ｔ１に記載の化合物の殺菌・殺カビ特性を例示する。

【0186】

生物学的実施例１：ウドンコ病菌（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（エリシフェグラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ））に対する殺菌・殺カビ活性／コムギ／葉片予防（コムギのウドンコ病）
コムギ葉断片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４−ウェル型）中の寒天上に載せ、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧した。適用から１日後に、テストプレート上でウドンコ病に感染した植物を振ることにより葉片に播種した。播種した葉片を、２０℃および６０％ ｒｈで、２４時間の暗闇、これに続く、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下に、気候室中でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉断片に現れた時点で（適用から６〜８日間後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価した。

【0187】

化合物（表Ｔ１より）１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８および１９は、２００ｐｐｍで、同一の条件下において、大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも８０％の病害防除を示した。

【0188】

生物学的実施例２：プッシニアレコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）に対する殺菌・殺カビ活性／コムギ／葉片予防（さび病）
コムギ葉断片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４−ウェル型）中の寒天上に載せ、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧した。適用から１日後に、葉片に、真菌の胞子懸濁液を播種した。播種した葉断片を１９℃および７５％ ｒｈで、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下に、気候キャビネット中でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉断片に現れた時点で（適用から７〜９日間後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価した。

【0189】

化合物（表Ｔ１より）１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６および１７は、２００ｐｐｍで、同一の条件下において、大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも８０％の病害防除を示した。

【0190】

生物学的実施例３：プッシニアレコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）に対する殺菌・殺カビ活性／コムギ／葉片治効性（さび病）
コムギ葉断片をマルチウェルプレート（２４−ウェル型）中の寒天上に載せる。次いで、葉片に真菌の胞子懸濁液を播種する。播種から１日後に、テスト溶液を適用する。適切なインキュベーションの後、化合物の活性を、治効性殺菌・殺カビ活性として、８ｄｐｉ（播種後の日数）に評価する。用量範囲：２００〜２２ｐｐｍ。

【0191】

化合物（表Ｔ１より）１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６および１７は、２００ｐｐｍで、同一の条件下において、大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも８０％の病害防除を示した。

【0192】

生物学的実施例４：ピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）に対する殺菌・殺カビ活性／オオムギ／葉片予防（網斑病）
オオムギ葉断片（ｃｖ．Ｈａｓｓｏ）をマルチウェルプレート（２４−ウェル型）中の寒天上に載せ、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧した。適用から２日後に、葉断片に真菌の胞子懸濁液を播種した。播種した葉断片を２０℃および６５％ ｒｈで、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下に、気候キャビネット中でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉断片に現れた時点で（適用から５〜７日間後）、未処理のものと比した病害防除として評価した。

【0193】

化合物（表Ｔ１より）３、４、７、１０、１１、１３および１４は、２００ｐｐｍで、同一の条件下において、大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも８０％の病害防除を示した。

【0194】

生物学的実施例５：ボトリオチニアフッケリアナ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ）（ボトリチスシネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ））に対する殺菌・殺カビ活性／液体培地（灰色カビ病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（Ｖｏｇｅｌｓ液体培地）に直接混合した。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６−ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を添加した。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３〜４日間後に、成長の阻害を測光法により測定した。

【0195】

化合物（表Ｔ１より）１、４、１１および１７は、２００ｐｐｍで、同一の条件下において、大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも８０％の病害防除を示した。

【0196】

生物学的実施例６：マイコスファエレラアラキディス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）（セルコスポラアラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ））に対する殺菌・殺カビ活性／液体培地（早期斑点病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合した。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６−ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を添加した。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から４〜５日間後に、成長の阻害を測光法により測定した。

【0197】

化合物（表Ｔ１より）１、２、４、６、７、８、９、１０、１１、１３、１４、１５、１６、１７、１８および１９は、２００ｐｐｍで、同一の条件下において、大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも８０％の病害防除を示した。

【0198】

生物学的実施例７：マイコスファエレラグラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）（セプトリアトリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ））に対する殺菌・殺カビ活性／液体培地（葉枯病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合した。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６−ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を添加した。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から４〜５日間後に、成長の阻害を測光法により測定した。

【0199】

化合物（表Ｔ１より）１、２、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８および１９は、２００ｐｐｍで、同一の条件下において、大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも８０％の病害防除を示した。

【0200】

生物学的実施例８：ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に対する殺菌・殺カビ活性／液体培地（穀類の立枯病）
極低温保管しておいた真菌の菌糸体断片を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合した。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６−ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を添加した。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から４〜５日間後に、成長の阻害を測光法により測定した。

【0201】

化合物（表Ｔ１より）１、２、８、１１および１７は、２００ｐｐｍで、同一の条件下において、大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも８０％の病害防除を示した。

【0202】

生物学的実施例９：タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（リゾクトニアソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））に対する殺菌・殺カビ活性／液体培地（根腐れ病、立枯病）
新たに栽培した真菌の液体培地の菌糸体断片を、栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合した。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６−ウェル型）に入れた後、真菌材を含有する栄養液体培地を添加した。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３〜４日間後に、成長の阻害を測光法により測定した。

【0203】

化合物（表Ｔ１より）１、２、４、７、８、１０、１１、１３、１４および１７は、２００ｐｐｍで、同一の条件下において、大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも８０％の病害防除を示した。

【0204】

生物学的実施例１０：スクレロティニアスクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）に対する殺菌・殺カビ活性／液体培地（白カビ等）：
極低温保管しておいた真菌の菌糸体断片を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合した。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６−ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を添加した。テストプレートを２４℃でインキュベートし、７２時間後に、６２０ｎｍで成長の阻害を測光法により測定した。

【0205】

化合物（表Ｔ１より）２、８および１１は、２００ｐｐｍで、同一の条件下において、大幅な病害の発生を示す未処理の対照葉片と比した場合に、このテストにおいて少なくとも８０％の病害防除を示した。
本発明の好ましい態様は、下記の通りである。
〔１〕式（Ｉ）の化合物

（式中、
ＭＢＧは、任意選択により置換されているテトラゾリル、任意選択により置換されているトリアゾリル、任意選択により置換されているオキサゾリル、任意選択により置換されているチアゾリル、または，任意選択により置換されているイミダゾリルであり、
ＨｅｔＡｒは、任意選択により置換されている単環式、二環式芳香族複素環または多環式芳香族複素環、および、その農業的に許容可能な塩であり、
Ｒ¹およびＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択により酸素、硫黄もしくは窒素原子を含有する、任意選択により置換されている３員〜８員環を形成し、
Ｒ³は、水素、アルキル、−Ｓｉ（Ｒ⁵）₃、−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）₂、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）₂、−Ｃ（Ｏ）−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ−アルキルであり、
Ｒ⁴は、任意選択により０、１、２または３個の独立したＲ⁶で各々が置換されている、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、
Ｒ⁵は独立してアルキルまたはアリールであり、
Ｒ⁶は、独立して、シアノ、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲンまたはハロアルコキシであり、
前記式（Ｉ）の前記化合物の前記置換基の定義において、各アルキル部分は、単独で、もしくは、より大きな基（アルコキシなど）の一部として、直鎖もしくは分岐鎖であり、および、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはネオペンチルであり、前記アルキル基は、好適にはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基であるが、好ましくはＣ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃アルキル基であり、および、より好ましくはＣ₁〜Ｃ₂アルキル基である）
ならびに、これらの化合物の農業的に許容可能な塩、立体異性体、ジアステレオ異性体、エナンチオマー、互変異性体、アトロプ異性体、およびＮ−オキシド。
〔２〕ＭＢＧが、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアゾリルまたはイミダゾリルであり、
ＨｅｔＡｒは、無置換もしくは置換されている二環式芳香族複素環であって、前記置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、または、フェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換されている）からなる群から選択され、
Ｒ¹およびＲ²が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択により０、１、２または３個の独立したＲ⁶で置換されており、および、任意選択により酸素、硫黄もしくは窒素原子を含有する３員〜６員環を形成し、
Ｒ³が水素、アルキルであり、
Ｒ⁴が、任意選択により０、１、２または３個の独立したＲ⁶で各々が置換されるアリール、ヘテロアリールであり、
Ｒ⁶が、独立して、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシである
ことを特徴とする、前記〔１〕に記載の式（Ｉ）の化合物。
〔３〕ＭＢＧが、トリアゾリルまたはイミダゾリルであり、
ＨｅｔＡｒは、炭素に結合する無置換もしくは置換されている５員もしくは６員芳香族単環式環系であって、前記置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換されている）からなる群から選択され、
Ｒ¹およびＲ²が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択により０、１、２または３個の独立したＲ⁶で置換されており、および、任意選択により酸素を含有する３員〜６員環を形成し、
Ｒ³が水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり、
Ｒ⁴が、各々が、任意選択により、１、２つの独立したＲ⁶で置換されているアリール、ヘテロアリールであり、
Ｒ⁶が、独立して、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシである
ことを特徴とする、前記〔１〕に記載の式（Ｉ）の化合物。
〔４〕ＭＢＧが、トリアゾリルまたはイミダゾリルであり、
ＨｅｔＡｒが、炭素に結合する無置換もしくは置換されている５員もしくは６員芳香族単環式環系であって、前記置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換されている）からなる群から選択され、
Ｒ¹およびＲ²が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択により０、１、２または３個の独立したＲ⁶で置換されており、および、任意選択により酸素を含有する３員〜６員環を形成し、
Ｒ³が水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり、
Ｒ⁴が、各々が、任意選択により、１、２つの独立したＲ⁶で置換されているアリール、ヘテロアリールであり、
Ｒ⁶が、独立して、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシである
ことを特徴とする、前記〔１〕に記載の式（Ｉ）の化合物。
〔５〕ＭＢＧがトリアゾリルであり、
ＨｅｔＡｒが、炭素に結合する無置換もしくは置換されている５員もしくは６員芳香族単環式環系であって、前記置換基は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換されている）からなる群から選択され、
Ｒ¹およびＲ²が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択により０、１、２または３個の独立したＲ⁶で置換されており、および、任意選択により酸素を含有する３員〜６員環を形成し、
Ｒ³が水素またはメチルであり、
Ｒ⁴が、各々が、任意選択により、１、２つの独立したＲ⁶で置換されているアリール、ヘテロアリールであり、
Ｒ⁶が、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、フッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである
ことを特徴とする、前記〔１〕に記載の式（Ｉ）の化合物。
〔６〕ＭＢＧがトリアゾリルであり、
ＨｅｔＡｒが、炭素に結合する、１個もしくは２個の窒素原子を含有する６員芳香族単環式環系であって、前記置換基は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換されている）でさらに置換されている）からなる群から選択され、
Ｒ¹およびＲ²が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意選択により０、１、２または３個の独立したＲ⁶で置換されており、および、任意選択により酸素を含有する３員〜６員環を形成し、
Ｒ³が水素またはメチルであり、
Ｒ⁴が、任意選択により、１、２つの独立したＲ⁶で置換されているアリールであり、
Ｒ⁶が、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、フッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである
ことを特徴とする、前記〔１〕に記載の式（Ｉ）の化合物。
〔７〕ＨｅｔＡｒが、炭素に結合するピリジルであって、前記置換基は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシまたはフェニル（任意選択により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシでさらに置換されている）でさらに置換されている）からなる群から選択される
ことを特徴とする、前記〔１〕に記載の式（Ｉ）の化合物。
〔８〕有用な植物に係る植物病原性微生物による外寄生を防除または予防する方法であって、前記〔１〕に記載の式（Ｉ）の化合物または組成物、活性成分としての前記〔１〕に記載の式（Ｉ）の化合物を、前記植物、その一部またはその生息地に適用する方法。
〔９〕前記〔１〕に記載の式（Ｉ）の化合物および少なくとも１種の助剤を含む植物病原性微生物に対する防除および保護のための組成物。
〔１０〕有用な植物またはその植物繁殖体に対する植物病原性病害を防除する方法であって、前記植物繁殖体に、殺菌的に有効な量の前記〔１〕に記載の式（Ｉ）の化合物を含む植物繁殖体保護組成物を、好適なキャリアと一緒に適用するステップを含む方法。
〔１１〕任意選択により少なくとも１種の追加の活性成分を含む、殺菌的に有効な量の前記〔１〕に記載の式（Ｉ）の化合物を含む組成物。