特許 6405318 農薬組成物およびそれらに関する方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6405318

(24)【登録日】2018年9月21日

(45)【発行日】2018年10月17日

(54)【発明の名称】農薬組成物およびそれらに関する方法

(51)【国際特許分類】

   A01N 37/18 20060101AFI20181004BHJP

   A01N 53/12 20060101ALI20181004BHJP

   A01P 7/04 20060101ALI20181004BHJP

   A01N 43/40 20060101ALI20181004BHJP

   A01N 43/20 20060101ALI20181004BHJP

   A01N 43/78 20060101ALI20181004BHJP

   A01N 43/54 20060101ALI20181004BHJP

   A01N 43/08 20060101ALI20181004BHJP

   A01N 43/60 20060101ALI20181004BHJP

   A01N 43/50 20060101ALI20181004BHJP

   A01N 43/14 20060101ALI20181004BHJP

   A01N 37/28 20060101ALI20181004BHJP

   A01N 47/32 20060101ALI20181004BHJP

   A01N 43/38 20060101ALI20181004BHJP

   A01N 43/84 20060101ALI20181004BHJP

   A01N 47/22 20060101ALI20181004BHJP

   A01N 43/653 20060101ALI20181004BHJP

   A01N 47/34 20060101ALI20181004BHJP

   A01N 41/10 20060101ALI20181004BHJP

【ＦＩ】

   A01N37/18 A

   A01N53/12

   A01P7/04

   A01N37/18 Z

   A01N43/40 101C

   A01N43/20

   A01N43/78 A

   A01N43/54 B

   A01N43/08 D

   A01N43/54 A

   A01N43/78 101

   A01N43/60

   A01N43/50 L

   A01N43/14 A

   A01N37/28

   A01N43/40 101N

   A01N47/32

   A01N43/38

   A01N43/40 101D

   A01N43/84 101

   A01N47/22 B

   A01N43/653 A

   A01N47/34 G

   A01N41/10 Z

【請求項の数】8

【全頁数】403

(21)【出願番号】特願2015-549621(P2015-549621)

(86)(22)【出願日】2013年12月18日

(65)【公表番号】特表2016-503060(P2016-503060A)

(43)【公表日】2016年2月1日

(86)【国際出願番号】US2013076101

(87)【国際公開番号】WO2014100166

(87)【国際公開日】20140626

【審査請求日】2016年11月7日

(31)【優先権主張番号】61/739,038

(32)【優先日】2012年12月19日

(33)【優先権主張国】US

(73)【特許権者】

【識別番号】501035309

【氏名又は名称】ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー

(74)【代理人】

【識別番号】110000741

【氏名又は名称】特許業務法人小田島特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】ロー，ウイリアム・シー

(72)【発明者】

【氏名】ハンター，ジエームズ・イー

(72)【発明者】

【氏名】ワトソン，ジエラルド・ビー

(72)【発明者】

【氏名】パトニ，アクシヤイ

(72)【発明者】

【氏名】イヤー，プラビン・エス

(72)【発明者】

【氏名】ボルワ，ジヨシヨデイープ

【審査官】 安藤 倫世

(56)【参考文献】

【文献】 特表２００２−５０７９７８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００７−３０８４７１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１０／００６７２５（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２００５−１２６４１８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１２−０１７２８９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 米国特許第０６０１３８３６（ＵＳ，Ａ）

【文献】 特表２０１２−５２６１２３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１２−５００８２４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 米国特許出願公開第２０１２／０３２９６４９（ＵＳ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ０１Ｎ

Ｃ０７Ｃ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式１：

【化1】

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の分子を含んでなる組成物であって、
式中、
（ａ）Ｒ１はＨであり、
（ｂ）Ｒ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩからなる群から選択され、
（ｃ）Ｒ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩからなる群から選択され、
（ｄ）Ｒ４は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩからなる群から選択され、
（ｅ）Ｒ５はＨであり、
（ｆ）Ｒ６は（Ｃ₁−Ｃ₈）ハロアルキルであり、
（ｇ）Ｒ７はＨであり、
（ｈ）Ｒ８はＨであり、
（ｉ）Ｒ９はＨであり、
（ｊ）Ｒ１０は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、およびＣＦ_３からなる群から選択され、
（ｋ）Ｒ１１は、Ｃ（＝Ｘ５）Ｎ（Ｈ）（（Ｃ₀−Ｃ₈）アルキル）Ｎ（Ｒ１１ａ）（Ｃ（＝Ｘ５）（Ｒ１１ｂ））であり、
式中、各Ｘ５はＯであり、ならびに
式中、Ｒ１１ａはＨ、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルから選択され、
式中、Ｒ１１ｂは、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルから選択され、
（ｌ）Ｒ１２はＨであり、
（ｍ）Ｒ１３はＨであり、
（ｒ）Ｘ１はＣＲ１２であり、
（ｓ）Ｘ２はＣＲ１３であり、
（ｔ）Ｘ３はＣＲ９である、
上記組成物。

【請求項2】

Ｒ６がトリフルオロメチルである、請求項１に記載の組成物。

【請求項3】

Ｒ１１が、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ₂ＣＦ₃）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₃）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｎ（ＣＨ₃）（Ｃ（＝Ｏ）Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₃）、およびＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ₂ＣＨ_２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ₃）から選択される、請求項１に記載の組成物。

【請求項4】

前記分子が

【表1-1】

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【表1-2】

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【表1-3】

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【表1-4】

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【表1-5】

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【表1-6】

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【表1-7】

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【表2】

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【表3-1】

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【表3-2】

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から選択される、請求項１に記載の組成物。

【請求項5】

（ａ）ダニ駆除、殺藻、殺鳥、殺菌、防カビ、除草、殺虫、軟体類駆除、殺線虫、殺鼠若しくは殺ウイルス特性を有する１種若しくはそれ以上の化合物；または
（ｂ）摂食阻害剤、鳥類忌避剤、化学殺菌剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫誘引物質、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交信攪乱剤、植物活性化物質、植物成長調節剤若しくは共力剤である１種若しくはそれ以上の化合物；あるいは
（ｃ）（ａ）および（ｂ）の双方
をさらに含んでなる、請求項１に記載の組成物。

【請求項6】

臭化（３−エトキシプロピル）水銀、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロペン、１−メチルシクロプロペン、１−ナフトール、２−（オクチルチオ）エタノール、２，３，５−トリヨード安息香酸、２，３，６−ＴＢＡ、２，３，６−ＴＢＡジメチルアンモニウム塩、２，３，６−ＴＢＡリチウム塩、２，３，６−ＴＢＡカリウム塩、２，３，６−ＴＢＡナトリウム塩、２，４，５−Ｔ、２，４，５−Ｔ−２−ブトキシプロピル、２，４，５−Ｔ−２−エチルヘキシル、２，４，５−Ｔ−３−ブトキシプロピル、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−Ｔブトメチル、２，４，５−Ｔブトチル、２，４，５−Ｔブチル、２，４，５−Ｔイソブチル、２，４，５−Ｔイソクチル（ｉｓｏｃｔｙｌ）、２，４，５−Ｔイソプロピル、２，４，５−Ｔメチル、２，４，５−Ｔペンチル、２，４，５−Ｔナトリウム塩、２，４，５−Ｔトリエチルアンモニウム塩、２，４，５−Ｔトロラミン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−２−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、２，４−Ｄ−３−ブトキシプロピル、２，４−Ｄアンモニウム塩、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢブチル、２，４−ＤＢジメチルアンモニウム塩、２，４−ＤＢイソクチル、２，４−ＤＢカリウム塩、２，４−ＤＢナトリウム塩、２，４−Ｄブトチル、２，４−Ｄブチル、２，４−Ｄジエチルアンモニウム塩、２，４−Ｄジメチルアンモニウム塩、２，４−Ｄジオラミン、２，４−Ｄドデシルアンモニウム塩、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−Ｄエチル、２，４−Ｄヘプチルアンモニウム塩、２，４−Ｄイソブチル、２，４−Ｄイソクチル、２，４−Ｄイソプロピル、２，４−Ｄイソプロピルアンモニウム塩、２，４−Ｄリチウム塩、２，４−Ｄメプチル、２，４−Ｄメチル、２，４−Ｄオクチル、２，４−Ｄペンチル、２，４−Ｄカリウム塩、２，４−Ｄプロピル、２，４−Ｄナトリウム塩、２，４−Ｄテフリル、２，４−Ｄテトラデシルアンモニウム塩、２，４−Ｄトリエチルアンモニウム塩、２，４−Ｄトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、２，４−Ｄトロラミン、２ｉＰ、塩化２−メトキシエチル水銀、２−フェニルフェノール、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、４−アミノピリジン、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＡカリウム塩、４−ＣＰＡナトリウム塩、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、４−ヒドロキシフェネチルアルコール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、８−フェニルマーキュリオキシキノリン（ｐｈｅｎｙｌｍｅｒｃｕｒｉｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、アバメクチン、アブシジン酸、ＡＣＣ、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロール、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシベンゾラルＳメチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンメチル、アシフルオルフェンナトリウム塩、アクロニフェン、アクレップ（ａｃｒｅｐ）、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタックス、アシペタックス銅、アシペタックス亜鉛、アラクロール、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、アロキシジムナトリウム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック、アルファシペルメトリン、アルファエンドスルファン、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール（ａｍｉｃａｒｔｈｉａｚｏｌ）、アミジチオン、アミドフルメット、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロルメチル、アミノシクロピラクロルカリウム塩、アミノピラリド、アミノピラリドカリウム塩、アミノピラリドトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、アミプロホスメチル、アミプロホス、アミスルブロム、アミトン、アミトンシュウ酸塩、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、α−ナフタレン酢酸アンモニウム、アンバム、アムプロピルホス、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツー、アフォレート、アラマイト、三酸化ヒ素、アソメート、アスピリン、アシュラム、アシュラムカリウム塩、アシュラムナトリウム塩、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、オーレオファンギン（ａｕｒｅｏｆｕｎｇｉｎ）、アビグリシン、アビグリシン塩酸塩、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジムスルフロン、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ（ｂａｃｈｍｅｄｅｓｈ）、バルバン、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルトリン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナラキシル、
ベナラキシルＭ、ベナゾリン、ベナゾリンジメチルアンモニウム塩、ベナゾリンエチル、ベナゾリンカリウム塩、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンダイオカルブ、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノックス、ベンスルフロン、ベンスルフロンメチル、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウム塩、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、ベンチアゾール、ベントラニル、ベンザドックス、ベンザドックスアンモニウム塩、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザマクリルイソブチル、ベンザモルフ、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップエチル、ベンズチアズロン、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、ベルベリン塩化物、ベータシフルトリン、ベータシペルメトリン、ベトキサジン、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、ｂｉｆｕｊｕｎｚｈｉ、ビラナホス、ビラナホスナトリウム塩、ビナパクリル、ｂｉｎｇｑｉｎｇｘｉａｏ、ビオアレトリン、ビオエタノメチリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム塩、ビストリフルロン、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジンＳ、ボラックス、ボルドー液、ホウ酸、ボスカリド、ブラシノリド、ブラシノリドエチル、ブレビコミン、ブロジファクム、ブロフェンバレレート（ｂｒｏｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、ブロフルトリネート（ｂｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎａｔｅ）、ブロマシル、ブロマシルリチウム塩、ブロマシルナトリウム塩、ブロマジオロン、ブロメタリン、ブロメトリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン、ブロモＤＤＴ、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル（ｂｒｏｍｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、ブロモキシニル、ブロモキシニルブチラート、ブロモキシニルヘプタノアート、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシニルカリウム塩、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブカルポラート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート、ブプロフェジン、バーガンディー混合物、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトルアリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチレート、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、多硫化カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル、カンフェクロル、カンファー、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カーバノレート、カルバリル、カルバスラム、カルベンダジム、カルベンダジムベンゼンスルホン酸塩、カルベンダジム亜硫酸塩、カルベタミド、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド（ｃａｒｂｏｘｉｄｅ）、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、カルプロパミド、カルタップ、カルタップ塩酸塩、カルバクロール、カルボン、ＣＤＥＡ、セロサイジン、ＣＥＰＣ、セラルレ、チェシュント混合物（Ｃｈｅｓｈｕｎｔ ｍｉｘｔｕｒｅ）、キノメチオナート、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロランベン、クロランベンアンモニウム塩、クロランベンジオラミン、クロランベンメチル、クロランベンメチルアンモニウム塩、クロランベンナトリウム塩、クロラミンホスホラス、クロラムフェニコール、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホップ、クロラジホッププロパルギル、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロルエンペントリン（ｃｈｌｏｒｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、クロレトキシホス、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナックアンモニウム塩、クロルフェナックナトリウム塩、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルフルラゾ
ール、クロルフルレン、クロルフルレンメチル、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、クロルメホス、クロロメクワット、クロロメクワット塩化物、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロファシノンナトリウム塩、クロロピクリン、クロロポン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、クロルホニウム塩化物、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルキノックス、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタールジメチル、クロルタールモノメチル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロゾリネート、コリン塩化物、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、シオブチド、シサニリド、シスメトリン、クレトジム、クリンバゾール、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホッププロパルギル、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェンセットカリウム塩、クロフェンテジン、クロフィブリン酸、クロホップ、クロホップイソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリドメチル、クロピラリドオラミン（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ−ｏｌａｍｉｎｅ）、クロピラリドカリウム塩、クロピラリドトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、クロキントセット、クロキントセットメキシル、クロランスラム、クロランスラムメチル、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシホナック、クロキシホナックナトリウム塩、ＣＭＡ、コドレルレ、コロホネート、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅、塩基性（ｂａｓｉｃ）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、クロム酸亜鉛銅（ｃｏｐｐｅｒ ｚｉｎｃ ｃｈｒｏｍａｔｅ）、クマクロール、クマフリル、クマホス、クマテトラリル、クミトエート、クモキシストロビン、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石、キュウルア、クフラネブ、クミルロン、クプロバム（ｃｕｐｒｏｂａｍ）、酸化第一銅、クルクメノール、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクレトリン、シクロエート、シクロヘキシミド、シクロプラート、シクロプロトリン、シクロスルファムロン、シクロキサプリド、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロホップ、シハロホップブチル、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、シミアゾール塩酸塩、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、塩化シペルコート、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオアート、ダイムロン、ダラポン、ダラポンカルシウム塩、ダラポンマグネシウム塩、ダラポンナトリウム塩、ダミノジッド、ｄａｙｏｕｔｏｎｇ、ダゾメット、ダゾメットナトリウム塩、ＤＢＣＰ、ｄ−カンファー、ＤＣＩＰ、ＤＣＰＴＡ、ＤＤＴ、デバカルブ、デカフェンチン、デカルボフラン、デヒドロ酢酸、デラクロール、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオンＯ、デメフィオンＳ、ジメトン、ジメトンメチル、ジメトンＯ、ジメトンＯメチル、ジメトンＳ、ジメトンＳメチル、ジメトンＳメチルスルホン、デスメディファム、デスメトリン、ｄ−ｆａｎｓｈｉｌｕｑｕｅｂｉｎｇｊｕｚｈｉ、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアレート、ジアミダホス、ケイ藻土、ダイアジノン、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカンバジグリコールアミン、ジカンバジメチルアンモニウム塩、ジカンバジオラミン、ジカンバイソプロピルアンモニウム塩、ジカンバメチル、ジカンバオラミン、ジカンバカリウム塩、ジカンバナトリウム塩、ジカンバトロラミン、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラル尿素（ｄｉｃｈｌｏｒａｌｕｒｅａ）、ジクロルベンズロン（ｄｉｃｈｌｏｒｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジクロルフルレノール、ジクロルフルレノールメチル、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプ
ロップ２−エチルヘキシル、ジクロルプロップブトチル、ジクロルプロップジメチルアンモニウム塩、ジクロルプロップエチルアンモニウム塩、ジクロルプロップイソクチル、ジクロルプロップメチル、ジクロルプロップＰ、ジクロルプロップＰ２−エチルヘキシル、ジクロルプロップＰジメチルアンモニウム塩、ジクロルプロップカリウム塩、ジクロルプロップナトリウム塩、ジクロルボス、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロホップメチル、ジクロメジン、ジクロメジンナトリウム塩、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホル、ジクマロール、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロル、ジエタムコート、ジエタムコートジクロリド、ジエタチル、ジエタチルエチル、ジエトフェンカルブ、ジエトラート、ジエチルピロカーボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナクム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノペンテンエチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム塩、ジフルメトリム、ジケグラック、ジケグラックナトリウム塩、ジロール、ジマチフ（ｄｉｍａｔｉｆ）、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロン、ディメタン、ジメタカルブ（ｄｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミドＰ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジネックス、ジネックスジクレキシン、ｄｉｎｇｊｕｎｅｚｕｏ、ジニコナゾール、ジニコナゾールＭ、ジニトラミン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノフェナート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブアンモニウム塩、ジノセブジオラミン、ジノセブナトリウム塩、ジノセブトロラミン、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ダイファシノン、ダイファシノンナトリウム塩、ジフェナミド、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジピリチオン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ディスパールア、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジスルナトリウム塩、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオピル、ジウロン、ｄ−リモネン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣアンモニウム塩、ＤＮＯＣカリウム塩、ＤＮＯＣナトリウム塩、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、ドデモルフ安息香酸塩、ドジシン、ドジシン塩酸塩、ドジシンナトリウム塩、ドジン、ドフェナピン、ドミニカルレ、ドラメクチン、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、ドゥフリン、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エクダイステロン、エジフェンホス、エグリナジン、エグリナジンエチル、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンドスルファン、エンドタール、エンドタール二アンモニウム塩、エンドタール二カリウム塩、エンドタール二ナトリウム塩、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、ＥＰＮ、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エルゴカルシフェロール、ｅｒｌｕｊｉｘｉａｎｃａｏａｎ、エスデパレトリン（ｅｓｄｅｐａｌｌｅｔｈｒｉｎｅ）、エスフェンバレレート、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム（ｅｔｅｍ）、エタボキサム、エタクロル（ｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、エタルフルラリン、エタメトスルフルロン、エタメトスルフルロンメチル、エタプロクロル（ｅｔｈａｐｒｏｃｈｌｏｒ）、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエートメチル、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシフェンエチル、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート、ギ酸エチル、α−ナフタレン酢酸エチル、エチルＤＤＤ、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、エトニプロミド（ｅｔｎｉｐｒｏｍｉｄ）、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホ
ス、オイゲノール、ＥＸＤ、ファモキサドン、ファンファー、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモル、フェナシュラム、フェナザフロル、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロラゾールエチル、フェンクロルホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェニトロチオン、ｆｅｎｊｕｎｔｏｎｇ、フェノブカルブ、フェノプロップ、フェノプロップ３−ブトキシプロピル、フェノプロップブトメチル、フェノプロップブトチル、フェノプロップブチル、フェノプロップイソクチル、フェノプロップメチル、フェノプロップカリウム塩、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップＰ、フェノキサプロップＰエチル、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンリダゾン、フェンリダゾンカリウム塩、フェンリダゾンプロピル、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップエチル、フェンチオン、フェンチオンエチル、フェンチン、フェンチン酢酸塩、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、フェントラザミド、フェントリファニル、フェニュロン、フェニュロンＴＣＡ、フェンバレレート、ファーバム、フェリムゾン、硫酸第一鉄、フィプロニル、フランプロップ、フランプロップイソプロピル、フランプロップＭ、フランプロップメチル、フランプロップＭイソプロピル、フランプロップＭメチル、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フルアクリピリム、フルアジホップ、フルアジホップブチル、フルアジホップメチル、フルアジホップＰ、フルアジホップＰブチル、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム塩、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンピルエチル、フルフィプロール、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセトアミド、フロロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェンエチル、フルオロイミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルプロパネートナトリウム塩、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチル、フルピルスルフロンメチルナトリウム塩、フルキンコナゾール、フルラゾール、フルレノール、フルレノールブチル、フルレノールメチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピルブトメチル、フルロキシピルメプチル、フルルピリミドール、フルルスルアミド（ｆｌｕｒｓｕｌａｍｉｄ）、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアセット、フルチアセットメチル、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペット、ホメサフェン、ホメサフェンナトリウム塩、ホノホス、フォラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホサミン、ホサミンアンモニウム塩、ホセチル、ホセチルアルミニウム塩、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フベリダゾール、ｆｕｃａｏｊｉｎｇ、ｆｕｃａｏｍｉ、ｆｕｎａｉｈｅｃａｏｌｉｎｇ、フフェンチオ尿素、フララン、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フラチオカルブ、フルカルバニル、ファーコナゾール、シスファーコナゾール、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、ガンマシハロトリン、ガンマＨＣＨ、ジェニット（ｇｅｎｉｔ）、ジベレリン酸、ジベレリン類、シラトラン、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム塩、グルホシネ
ートＰ、グルホシネートＰアンモニウム塩、グルホシネートＰナトリウム塩、グリオジン、グリオキシム、グリホサート、グリホサート二アンモニウム塩、グリホサートジメチルアンモニウム塩、グリホサートイソプロピルアンモニウム塩、グリホサート一アンモニウム塩、グリホサートカリウム塩、グリホサートセスキナトリウム塩、グリホサートトリメシウム塩、グリホシン、ゴシップルア、グランドルア、グリセオフルビン、グアザチン、グアザチン酢酸塩、ハラクリネート、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップエトチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップＰ、ハロキシホップＰエトチル、ハロキシホップＰメチル、ハロキシホップナトリウム塩、ＨＣＨ、ヘメル（ｈｅｍｅｌ）、ヘンパ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ヘテロホス、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルレート、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、ｈｕａｎｃａｉｗｏ、ｈｕａｎｇｃａｏｌｉｎｇ、ｈｕａｎｊｕｎｚｕｏ、ヒドラメチルノン、ヒドラルガフェン、消石灰、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、ＩＡＡ、ＩＢＡ、イカリジン、イマザリル、イマザリルニトラート、イマザリル硫酸塩、イマザメタベンズ、イマザメタベンズメチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム塩、イマザピック、イマザピックアンモニウム塩、イマザピル、イマザピルイソプロピルアンモニウム塩、イマザキン、イマザキンアンモニウム塩、イマザキンメチル、イマザキンナトリウム塩、イマゼタピル、イマゼタピルアンモニウム塩、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンメチル、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩、ヨーフェンスルフロン、ヨーフェンスルフロンナトリウム塩、アイオキシニル、アイオキシニルオクタノアート、アイオキシニルリチウム塩、アイオキシニルナトリウム塩、イパジン、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、ＩＰＳＰ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホスメチル、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロパリン、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサジフェンエチル、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イベルメクチン、イゾパンホス（ｉｚｏｐａｍｆｏｓ）、ジャポニルア、ジャポトリン（ｊａｐｏｔｈｒｉｎ）類、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、ｊｉａｈｕａｎｇｃｈｏｎｇｚｏｎｇ、ｊｉａｊｉｚｅｎｇｘｉａｏｌｉｎ、ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ、ｊｉｅｃａｏｗａｎ、ｊｉｅｃａｏｘｉ、ジョードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カデトリン、カルブチレート、カレタザン、カレタザンカリウム塩、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ｋｅｊｕｎｌｉｎ、ケレバン、ケトスピラドックス、ケトスピラドックスカリウム塩、キネチン、キノプレン、クレソキシムメチル、ｋｕｉｃａｏｘｉ、ラクトフェン、ラムダシハロトリン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リネアチン、リニュロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、ｌｖｄｉｎｇｊｕｎｚｈｉ、ｌｖｘｉａｎｃａｏｌｉｎ、リチダチオン、ＭＡＡ、マラチオン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マンカッパー、マンゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、マトリン、マジドックス、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡブトチル、ＭＣＰＡブチル、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム塩、ＭＣＰＡジオラミン、ＭＣＰＡエチル、ＭＣＰＡイソブチル、ＭＣＰＡイソクチル、ＭＣＰＡイソプロピル、ＭＣＰＡメチル、ＭＣＰＡオラミン、ＭＣＰＡカリウム塩、ＭＣＰ
Ａナトリウム塩、ＭＣＰＡチオエチル、ＭＣＰＡトロラミン、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル、ＭＣＰＢメチル、ＭＣＰＢナトリウム塩、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ２−エチルヘキシル、メコプロップジメチルアンモニウム塩、メコプロップジオラミン、メコプロップエタジル、メコプロップイソクチル、メコプロップメチル、メコプロップＰ、メコプロップＰ２−エチルヘキシル、メコプロップＰジメチルアンモニウム塩、メコプロップＰイソブチル、メコプロップカリウム塩、メコプロップＰカリウム塩、メコプロップナトリウム塩、メコプロップトロラミン、メジメホルム（ｍｅｄｉｍｅｆｏｒｍ）、メジノテルブ、メジノテルブアセタート、メドルレ、メフェナセット、メフェンピル、メフェンピルジエチル、メフルイジド、メフルイジドジオラミン、メフルイジドカリウム塩、メガトモ酸、メナゾン、メパニピリム、メペルフルトリン、メフェナート、メホスホラン、メピコート、塩化メピコート、メピコート五ホウ酸塩、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化水銀、塩化第一水銀、メルホス、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロンメチル、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシルＭ、メタアルデヒド、カーバム、カーバムアンモニウム塩、メタミホップ、メタミトロン、カーバムカリウム塩、カーバムナトリウム塩、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトメトン、メトミル、メトプレン、メトプロトリン、メトキンブチル、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホラート、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルアセトホス、メチルクロロホルム、メチルダイムロン、塩化メチレン、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカンアミド、メチラム、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトキスロン、メトラフェノン、メトリブジン、メトスルホバックス、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、メビンホス、メキサカルベート、ｍｉｅｓｈｕａｎ、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミパホックス、ミレックス、ＭＮＡＦ、ｍｏｇｕｃｈｕｎ、モリネート、モロスルタップ（ｍｏｌｏｓｕｌｔａｐ）、モナリッド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モニュロン、モニュロンＴＣＡ、モルファムコート、モルファムコートジクロリド、モロキシジン、モロキシジン塩酸塩、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、ＭＳＭＡ、ムスカルレ、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ナーバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、無水ナフタル酸、ナフトキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラムナトリウム塩、ナタマイシン、ネブロン、ニクロサミド、ニクロサミドオラミン、ニコスルフロン、ニコチン、ニフルリジッド、ニピラクロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタールイソプロピル、ノルボルミド、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ヌアリモル、ＯＣＨ、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、オフラセ、オメトエート、オルベンカルブ、オルフラルア、オルトジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア、オリサストロビン、オリザリン、オストール、オストラモン（ｏｓｔｒａｍｏｎｅ）、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサメート（ｏｘａｍａｔｅ）、オキサミル、オキサピラゾン、オキサピラゾンジモラミン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎｅ−ｄｉｍｏｌａｍｉｎｅ）、オキサピラゾンナトリウム塩、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシン銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、オキシジメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン
、オキシフローフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン塩酸塩、パクロブトラゾール、ｐａｉｃｈｏｎｇｄｉｎｇ、パラジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、パラコートジクロリド、パラコートジメチル硫酸塩、パラチオン、パラチオンメチル、パリノール、ペブレート、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンディメタリン、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメトリン（ｐｅｎｔｍｅｔｈｒｉｎ）、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメディファム、フェンメディファムエチル、フェノベンズロン、フェノトリン、フェンプロキシド（ｐｈｅｎｐｒｏｘｉｄｅ）、フェントエート、フェニルマーキュリ尿素（ｐｈｅｎｙｌｍｅｒｃｕｒｉｕｒｅａ）、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホスダイフェン、ホスホラン、ホスホランメチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、リン、ホスチン（ｐｈｏｓｔｉｎ）、ホキシム、ホキシムメチル、フタリド、ピクロラム、ピクロラム２−エチルヘキシル、ピクロラムイソクチル、ピクロラムメチル、ピクロラムオラミン、ピクロラムカリウム塩、ピクロラムトリエチルアンモニウム塩、ピクロラムトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピンドン、ピンドンナトリウム塩、ピノキサデン、ピペラリン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル、臭化ピプロクタニル、ピプロタール、ピリメタホス、ピリミカーブ、ピリミオキシホス、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、プリフェナート、ポリカルバメート、ポリオキシン類、ポリオキソリム、ポリオキソリム亜鉛、ポリチアラン（ｐｏｌｙｔｈｉａｌａｎ）、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、ジベレリン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、α−ナフタレン酢酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロール、プリミドホス、プリミスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロラズマンガン塩、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジンエチル、プロヘキサジオン、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン、プロムリット、プロパクロール、プロパミジン、プロパミジン二塩酸塩、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパルスリン、プロパジン、プロペタムホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピソクロール、プロポキスル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム塩、プロピルイソム（ｐｒｏｐｙｌ ｉｓｏｍｅ）、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル（ｐｒｏｓｕｌｅｒ）、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸塩、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プルオキサン、プルオキサンナトリウム塩、プリナクロール、ピダノン、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラフルプロール、ピラマト（ｐｙｒａｍａｔ）、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリバムベンズイソプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ピリバムベンズプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｐｒｏｐｙｌ）、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダベン、ピリダフォル、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタニル、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリヌロ
ン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール、ピリプロキシフェン、ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム塩、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、ニガキ、キナセトール、キナセトール硫酸塩、キナルホス、キナルホスメチル、キナザミド、キンクロラック、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップＰ、キザロホップＰエチル、キザロホップＰテフリル、ｑｕｗｅｎｚｈｉ、ｑｕｙｉｎｇｄｉｎｇ、ラベンザゾール、ラホキサニド、レベミド（ｒｅｂｅｍｉｄｅ）、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニンＩＩＩ、リバビリン、リムスルフロン、ロテノン、リアニア、サフルフェナシル、ｓａｉｊｕｎｍａｏ、ｓａｉｓｅｎｔｏｎｇ、サリチルアニリド、サンギナリン、サントニン、シュラーダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、セミアミトラズ塩化物、セサメックス、セサモリン、セトキシジム、ｓｈｕａｎｇｊｉａａｎｃａｏｌｉｎ、シデュロン、シグルール、シラフルオフェン、シラトラン、シリカゲル、シルチオファム、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン、シントフェン、ＳＭＡ、Ｓ−メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、α−ナフタレン酢酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、ストレプトマイシン、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホメツロン、スルホメツロンメチル、スルホスルフロン、スルホテップ、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、イオウ、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、タウフルバリネート、タブロン（ｔａｖｒｏｎ）、タジムカルブ、ＴＣＡ、ＴＣＡアンモニウム塩、ＴＣＡカルシウム塩、ＴＣＡエタジル、ＴＣＡマグネシウム塩、ＴＣＡナトリウム塩、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テメホス、テパ、ＴＥＰＰ、テプラロキシジム、テラレトリン、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラフルロン、テトラメスリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラスル、硫酸タリウム、テニルクロール、シータシペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジフルオール、チアメトキサム、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアザフルロン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チフルザミド、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンヒム、チオシクラム、チオシクラム塩酸塩、チオシクラムシュウ酸塩、チオジアゾール銅、チオジカルブ、チオファノックス、チオフルオキシメート（ｔｈｉｏｆｌｕｏｘｉｍａｔｅ）、チオヘンパ、チメロサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネートメチル、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオスルタップ二アンモニウム塩、チオスルタップ二ナトリウム塩、チオスルタップ一ナトリウム塩、チオテパ、チウラム、ツリンギエンシン、チアジニル、ｔｉａｏｊｉｅａｎ、チオカルバジル、チオクロリム、チオキシミド、チルパート、トルクロホスメチル、トルフェンピラド、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トプラメゾン、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、ト
リアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾキシド、トリベニュロン、トリベニュロンメチル、トリブホス、酸化トリブチルスズ、トリカンバ、トリクラミド、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３、トリクロロナート、トリクロピル、トリクロピルブトチル、トリクロピルエチル、トリクロピルトリエチルアンモニウム塩、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロンナトリウム塩、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロンメチル、トリホップ、トリホップメチル、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパックエチル、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック（ｔｒｉｔａｃ）、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランクコール（ｔｒｕｎｃ−ｃａｌｌ）、ウニコナゾール、ウニコナゾールＰ、アーバサイド（ｕｒｂａｃｉｄｅ）、ウレデパ、吉草酸エステル、バリダマイシン、バリフェナラート、バロン（ｖａｌｏｎｅ）、バミドチオン、バンガード（ｖａｎｇａｒｄ）、バニリプロール、バーナレート、ビンクロゾリン、ワルファリン、ワルファリンカリウム、ワルファリンナトリウム、ｘｉａｏｃｈｏｎｇｌｉｕｌｉｎ、ｘｉｎｊｕｎａｎ、ｘｉｗｏｊｕｎａｎ、ＸＭＣ、キシラクロル、キシレノール類、キシリルカルブ、ｙｉｓｈｉｊｉｎｇ、ザリラミド、ゼアチン、ｚｅｎｇｘｉａｏａｎ、ゼータシペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、チアゾール亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ゾキサミド、ｚｕｏｍｉｈｕｎａｇｌｏｎｇ、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α−ムルチストリアチンおよびα−ナフタレン酢酸から選択される１種若しくはそれ以上の化合物をさらに含んでなる、請求項１に記載の組成物。

【請求項7】

農業で許容できる担体をさらに含んでなる、請求項１に記載の組成物。

【請求項8】

請求項１〜６のいずれか１項に記載の組成物を、病害虫を防除するためにこうした病害虫を防除するのに十分な量で一区域に適用することを含んでなる方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

関連出願の交差引用
本出願は、２０１２年１２月１９日に出願された米国仮出願第６１／７３９，０３８号明細書（その開示全体は引用することによりここに明示的に組み込まれる）の利益を主張する。

【0002】

技術分野
本文書に開示される発明は、農薬（例えばダニ駆除剤、殺虫剤、軟体類駆除剤および殺線虫剤）として有用である分子を製造するための方法、こうした分子、ならびに病害虫を防除するためのこうした分子の使用方法の分野に関する。

【背景技術】

【0003】

背景技術
病害虫は毎年世界中で数百万のヒトの死亡を引き起こす。さらに、農業における損失を引き起こす１万以上の種の病害虫が存在する。世界の農業損失は毎年合計数十億米ドルに上る。

【0004】

シロアリは全部の種類の民間および公的建造物に対する損傷を引き起こす。世界中のシロアリ損傷の損失は毎年合計数十億米ドルに上る。

【0005】

貯蔵食品病害虫は貯蔵食品を食べかつ質を落とす。世界中の貯蔵食品の損失は毎年合計数十億米ドルに上るが、しかしより重要なことには必要とされる食物を人々から奪う。

【0006】

新たな農薬に対する火急の必要性が存在する。ある種の病害虫は現在使用中の農薬に対する耐性を発生させている。数百の病害虫種が１種若しくはそれ以上の農薬に対し耐性である。ＤＤＴ、カルバメート類および有機リン類のようなより古い農薬のいくつかに対する耐性の発生は公知である。しかし、耐性はより新たな農薬のいくつか、例えばイミダクロプリドに対してさえ発生している。

【0007】

従って、上の理由を包含する多くの理由上、新たな農薬に対する必要性が存在する。

【発明の概要】

【0008】

定義
該定義に示される例は一般に網羅的でなく、そして本文書に開示される本発明を制限すると解釈されてはならない。置換基は、それが結合されている特定の分子に関して化学結合則および立体適合性の制約に従うはずであることが理解される。

【0009】

「アルケニル」は、炭素および水素よりなる非環式、不飽和（最低１個の炭素−炭素二重結合）、分枝状若しくは非分枝状の置換基、例えばビニル、アリル、ブテニル、ペンテニルおよびヘキセニルを意味している。

【0010】

「アルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるアルケニル、例えばアリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味している。

【0011】

「アルコキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるアルキル、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシを意味している。

【0012】

「アルキル」は、炭素および水素よりなる非環式、飽和、分枝状若しくは非分枝状の置換基、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピルおよびイソプロピル）を表す（Ｃ₃）アルキル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルを表す（Ｃ₄）アルキルを意味している。

【0013】

「アルキニル」は、炭素および水素よりなる非環式、不飽和（最低１個の炭素−炭素三重結合）、分枝状若しくは非分枝状の置換基、例えばエチニル、プロパルギル、ブチニルおよびペンチニルを意味している。

【0014】

「アルキニルオキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるアルキニル、例えばペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシおよびオクチニルオキシを意味している。

【0015】

「アリール」は、水素および炭素よりなる環状芳香族置換基、例えばフェニル、ナフチルおよびビフェニルを意味している。

【0016】

下付き文字「ｘ」および「ｙ」が１、２若しくは３のような整数である「（Ｃ_x−Ｃ_y）」は、１置換基の炭素原子の範囲を意味しており、例えば、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルは、それぞれ個別に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルを意味している。

【0017】

「シクロアルケニル」は、炭素および水素よりなる単環若しくは多環、不飽和（最低１個の炭素−炭素二重結合）の置換基、例えばシクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ［２．２．２］オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチルおよびオクタヒドロナフチルを意味している。

【0018】

「シクロアルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるシクロアルケニル、例えばシクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシおよびビシクロ［２．２．２］オクテニルオキシを意味している。

【0019】

「シクロアルキル」は、炭素および水素よりなる単環若しくは多環飽和置換基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．２］オクチルおよびデカヒドロナフチルを意味している。

【0020】

「シクロアルコキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるシクロアルキル、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシおよびビシクロ［２．２．２］オクチルオキシを意味している。

【0021】

「ハロ」はフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを意味している。

【0022】

「ハロアルコキシ」は、１個から最大の可能な数までの同一若しくは異なるハロよりさらになるアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシおよびペンタフルオロエトキシを意味している。

【0023】

「ハロアルキル」は、１個から最大の可能な数までの同一若しくは異なるハロよりさらになるアルキル、例えばフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチルおよび１，１，２，２−テトラフルオロエチルを意味している。

【0024】

「ヘテロシクリル」は、完全に飽和、部分的に不飽和若しくは完全に不飽和であってよい環状置換基を意味しており、該環状構造は最低１個の炭素および最低１個のヘテロ原子を含有し、前記ヘテロ原子は窒素、イオウ若しくは酸素である。イオウの場合、その原子はスルホキシドおよびスルホンのような他の酸化状態にあることができる。芳香族ヘテロシクリルの例は、限定されるものでないが、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニルおよびトリアゾリルを挙げることができる。完全に飽和のヘテロシクリルの例は、限定されるものでないが、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニルおよびテトラヒドロピラニルを挙げることができる。部分的に不飽和のヘテロシクリルの例は、限定されるものでないが、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリルおよび２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリルを挙げることができる。

【0025】

付加的な例は以下

【0026】

【化1】

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【0027】

を包含する。

【発明を実施するための形態】

【0028】

発明の詳細な記述
本文書は以下の式（「式１」）すなわち

【0029】

【化2】

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【0030】

を有する分子を開示し、
式中
（ａ）Ｒ１は
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ₂、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、Ｓ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、Ｓ（Ｏ）₂（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（Ｏ）₂（ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）置換（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルであって、ここで前記置換（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルはＣＮおよびＮＯ₂から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
（３）置換ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルであって、ここで前記置換ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルはＣＮおよびＮＯ₂から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
（４）置換（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシであって、ここで前記置換（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシはＣＮおよびＮＯ₂から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ならびに
（５）置換ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシであって、ここで前記置換ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシはＣＮおよびＮＯ₂から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
から選択され；
（ｂ）Ｒ２は
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ₂、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、Ｓ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、Ｓ（Ｏ）₂（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（Ｏ）₂（ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）置換（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルであって、ここで前記置換（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルはＣＮおよびＮＯ₂から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
（３）置換ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルであって、ここで前記置換ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルは、ＣＮおよびＮＯ₂から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
（４）置換（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシであって、ここで前記置換（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシはＣＮおよびＮＯ₂から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ならびに
（５）置換ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシであって、ここで前記置換ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシはＣＮおよびＮＯ₂から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
から選択され；
（ｃ）Ｒ３は
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ₂、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、Ｓ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、Ｓ（Ｏ）₂（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（Ｏ）₂（ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）置換（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルであって、ここで前記置換（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルはＣＮおよびＮＯ₂から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
（３）置換ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルであって、ここで前記置換ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルはＣＮおよびＮＯ₂から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
（４）置換（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシであって、ここで前記置換（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシはＣＮおよびＮＯ₂から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ならびに
（５）置換ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシであって、ここで前記置換ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシはＣＮおよびＮＯ₂から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
から選択され；
（ｄ）Ｒ４は
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ₂、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、Ｓ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、Ｓ（Ｏ）₂（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（Ｏ）₂（ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）置換（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルであって、ここで前記置換（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルはＣＮおよびＮＯ₂から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
（３）置換ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルであって、ここで前記置換ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルはＣＮおよびＮＯ₂から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
（４）置換（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシであって、ここで前記置換（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシはＣＮおよびＮＯ₂から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ならびに
（５）置換ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシであって、ここで前記置換ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシはＣＮおよびＮＯ₂から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
から選択され；
（ｅ）Ｒ５は
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ₂、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、Ｓ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、Ｓ（Ｏ）₂（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（Ｏ）₂（ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）置換（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルであって、ここで前記置換（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルはＣＮおよびＮＯ₂から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
（３）置換ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルであって、ここで前記置換ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルはＣＮおよびＮＯ₂から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
（４）置換（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシであって、ここで前記置換（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシはＣＮおよびＮＯ₂から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ならびに
（５）置換ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシであって、ここで前記置換ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシはＣＮおよびＮＯ₂から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
から選択され；
（ｆ）Ｒ６は（Ｃ₁−Ｃ₈）ハロアルキルであり；
（ｇ）Ｒ７はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシおよびハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシから選択され；
（ｈ）Ｒ８はＨ、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ＯＲ１４およびＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５）から選択され；
（ｉ）Ｒ９はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、ＯＲ１４およびＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５）から選択され；
（ｊ）Ｒ１０は
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ₂、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、シクロ（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキル、Ｓ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、Ｓ（Ｏ）₂（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（Ｏ）₂（ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、ＣＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５）（＝ＮＯＨ）、（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ、ヘテロシクリル、（Ｃ₂−Ｃ₈）アルケニル、ハロ（Ｃ₂−Ｃ₈）アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₈）アルキニル、
（２）置換（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルであって、ここで前記置換（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルは、ＯＨ、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、Ｓ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（Ｏ）₂（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ＮＲ１４Ｒ１５から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ならびに
（３）置換ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルであって、ここで前記置換ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルは、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、Ｓ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（Ｏ）₂（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルおよびＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
から選択され；
（ｋ）Ｒ１１は、Ｃ（＝Ｘ５）Ｎ（Ｈ）（（Ｃ₀−Ｃ₈）アルキル）Ｎ（Ｒ１１ａ）（Ｃ（＝Ｘ５）（Ｒ１１ｂ））であり、
式中、各Ｘ５はＯ若しくはＳから独立に選択され、ならびに
式中、各Ｒ１１ａは、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、置換（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、置換ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、シクロ（Ｃ₃−Ｃ₈）アルキルおよび置換シクロ（Ｃ₃−Ｃ₈）アルキルから独立に選択され、
ここで各前記置換（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＯＣ（＝Ｏ）Ｈ、ＯＨ、Ｓ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（Ｏ）₂（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ＯＳ（Ｏ）₂アリール、Ｎ（（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）₂（ここで各（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルは独立に選択され）、アリール、置換アリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリルから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ここで各前記置換アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ₂、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、Ｓ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、Ｎ（（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）₂（ここで各（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルは独立に選択され）およびオキソから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ここで各前記置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ₂、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、Ｓ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、Ｎ（（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）₂（ここで各（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルは独立に選択され）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ₃−Ｃ₆）シクロアルキル、Ｓ（＝Ｏ）₂（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ＮＲ１４Ｒ１５およびオキソから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ここで各前記置換アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ₂、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、Ｓ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、Ｎ（（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）₂（ここで各（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルは独立に選択され）およびオキソから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
ここで前記置換ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルはＣＮおよびＮＯ₂から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
ここで前記置換シクロ（Ｃ₃−Ｃ₈）アルキルはＣＮおよびＮＯ₂から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
式中、各Ｒ１１ｂは、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、置換（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、置換ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、シクロ（Ｃ₃−Ｃ₈）アルキル、置換シクロ（Ｃ₃−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₈）アルケニルおよび（Ｃ₂−Ｃ₈）アルキニルから独立に選択され、
ここで各前記置換（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ₂、ＯＣ（＝Ｏ）Ｈ、ＯＨ、Ｓ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（Ｏ）₂（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ＯＳ（Ｏ）₂アリール、Ｎ（（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）₂（ここで各（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルは独立に選択され）、アリール、置換アリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリルから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ここで各前記置換アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ₂、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、Ｓ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、Ｎ（（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）₂（ここで各（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルは独立に選択され）およびオキソから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ここで各前記置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ₂、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、Ｓ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、Ｎ（（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）₂（ここで各（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルは独立に選択され）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ₃−Ｃ₆）シクロアルキル、Ｓ（＝Ｏ）₂（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ＮＲ１４Ｒ１５およびオキソから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ここで各前記置換アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ₂、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、Ｓ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、Ｎ（（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）₂（ここで各（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルは独立に選択され）およびオキソから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
ここで前記置換ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルはＣＮおよびＮＯ₂から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
ここで前記置換シクロ（Ｃ₃−Ｃ₈）アルキルはＣＮおよびＮＯ₂から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（ｌ）Ｒ１２は、（ｖ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシおよびシクロ（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキルから選択され；
（ｍ）Ｒ１３は、（ｖ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシおよびハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシから選択され；
（ｎ）各Ｒ１４は、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₈）アルケニル、置換（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、置換ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、シクロ（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキル、アリール、置換アリール、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−アリール、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−（置換アリール）、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ₃−Ｃ₆）シクロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈから独立に選択され、
ここで各前記置換（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルはＣＮおよびＮＯ₂から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
ここで各前記置換ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）は、ＣＮおよびＮＯ₂から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
ここで各前記置換アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ₂、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、Ｓ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、Ｎ（（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）₂（ここで各（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルは独立に選択され）およびオキソから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ならびに
ここで各前記置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ₂、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、（Ｃ₃−Ｃ₆）シクロアルキル Ｓ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、Ｎ（（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）₂（ここで各（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルは独立に選択され）、ヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルおよびオキソから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、（ここで前記アルキル、アルコキシおよびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮおよびＮＯ₂の１個若しくはそれ以上でさらに置換されていることができ）；
（ｏ）各Ｒ１５は、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル、置換（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、置換ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、シクロ（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキル、アリール、置換アリール、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−アリール、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−（置換アリール）、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ₃−Ｃ₆）シクロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈから独立に選択され、
ここで各前記置換（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルはＣＮおよびＮＯ₂から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
ここで各前記置換ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）はＣＮおよびＮＯ₂から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
ここで各前記置換アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ₂、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、Ｓ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、Ｎ（（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）₂（ここで各（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルは独立に選択され）およびオキソから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ならびに
ここで各前記置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ₂、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、（Ｃ₃−Ｃ₆）シクロアルキル Ｓ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、Ｎ（（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）₂（ここで各（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルは独立に選択され）、ヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルおよびオキソから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、（ここで前記アルキル、アルコキシおよびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮおよびＮＯ₂の１個若しくはそれ以上でさらに置換されていることができ）；
（ｐ）各Ｒ１６は、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、置換（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、置換ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、シクロ（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキル、アリール、置換アリール、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−アリール、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−（置換アリール）、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルから独立に選択され、
ここで各前記置換（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルはＣＮおよびＮＯ₂から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
ここで各前記置換ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）は、ＣＮおよびＮＯ₂から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
ここで各前記置換アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ₂、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、Ｓ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、Ｎ（（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）₂（ここで各（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルは独立に選択され）およびオキソから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ならびに
ここで各前記置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ₂、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、Ｓ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、Ｎ（（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）₂（ここで各（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルは独立に選択され）およびオキソから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（ｑ）各Ｒ１７は、Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、置換（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、置換ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、シクロ（Ｃ₃−Ｃ₆）アルキル、アリール、置換アリール、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−アリール、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−（置換アリール）、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルから独立に選択され、
ここで各前記置換（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルはＣＮおよびＮＯ₂から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
ここで各前記置換ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）は、ＣＮおよびＮＯ₂から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
ここで各前記置換アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ₂、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、Ｓ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、Ｎ（（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）₂（ここで各（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルは独立に選択され）およびオキソから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ならびに
ここで各前記置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ₂、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルコキシ、Ｓ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）、Ｎ（（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル）₂（ここで各（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキルは独立に選択され）およびオキソから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（ｒ）Ｘ１はＮおよびＣＲ１２から選択され；
（ｓ）Ｘ２はＮ、ＣＲ９およびＣＲ１３から選択され；
（ｔ）Ｘ３はＮおよびＣＲ９から選択され；ならびに
（ｖ）Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、Ｃ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される３ないし４個の原子を含有する結合を形成し、ここで前記結合は、該環に戻し結合して５から６員までの飽和若しくは不飽和環状環を形成し、ここで前記結合は最低１個の置換基Ｘ４を有し、ここでＸ４は、Ｒ１４、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１４）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１４））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１４））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル））から選択され、式中、各Ｒ１４は独立に選択される。

【0031】

本発明の別の態様において、Ｒ１は以下−Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ₂、メチル、エチル、（Ｃ₃）アルキル、（Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₅）アルキル、（Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₇）アルキル、（Ｃ₈）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ₃）アルキル、ハロ（Ｃ₄）アルキル、ハロ（Ｃ₅）アルキル、ハロ（Ｃ₆）アルキル、ハロ（Ｃ₇）アルキル、ハロ（Ｃ₈）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ₃）アルコキシ、（Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₅）アルコキシ、（Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₇）アルコキシ、（Ｃ₈）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ₃）アルコキシ、ハロ（Ｃ₄）アルコキシ、ハロ（Ｃ₅）アルコキシ、ハロ（Ｃ₆）アルコキシ、ハロ（Ｃ₇）アルコキシおよびハロ（Ｃ₈）アルコキシの１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。

【0032】

本発明の別の態様において、Ｒ２は以下−Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ₂、メチル、エチル、（Ｃ₃）アルキル、（Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₅）アルキル、（Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₇）アルキル、（Ｃ₈）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ₃）アルキル、ハロ（Ｃ₄）アルキル、ハロ（Ｃ₅）アルキル、ハロ（Ｃ₆）アルキル、ハロ（Ｃ₇）アルキル、ハロ（Ｃ₈）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ₃）アルコキシ、（Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₅）アルコキシ、（Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₇）アルコキシ、（Ｃ₈）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ₃）アルコキシ、ハロ（Ｃ₄）アルコキシ、ハロ（Ｃ₅）アルコキシ、ハロ（Ｃ₆）アルコキシ、ハロ（Ｃ₇）アルコキシおよびハロ（Ｃ₈）アルコキシの１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。

【0033】

本発明の別の態様において、Ｒ３は以下−Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ₂、メチル、エチル、（Ｃ₃）アルキル、（Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₅）アルキル、（Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₇）アルキル、（Ｃ₈）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ₃）アルキル、ハロ（Ｃ₄）アルキル、ハロ（Ｃ₅）アルキル、ハロ（Ｃ₆）アルキル、ハロ（Ｃ₇）アルキル、ハロ（Ｃ₈）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ₃）アルコキシ、（Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₅）アルコキシ、（Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₇）アルコキシ、（Ｃ₈）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ₃）アルコキシ、ハロ（Ｃ₄）アルコキシ、ハロ（Ｃ₅）アルコキシ、ハロ（Ｃ₆）アルコキシ、ハロ（Ｃ₇）アルコキシおよびハロ（Ｃ₈）アルコキシの１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。

【0034】

本発明の別の態様において、Ｒ４は以下−Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ₂、メチル、エチル、（Ｃ₃）アルキル、（Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₅）アルキル、（Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₇）アルキル、（Ｃ₈）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ₃）アルキル、ハロ（Ｃ₄）アルキル、ハロ（Ｃ₅）アルキル、ハロ（Ｃ₆）アルキル、ハロ（Ｃ₇）アルキル、ハロ（Ｃ₈）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ₃）アルコキシ、（Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₅）アルコキシ、（Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₇）アルコキシ、（Ｃ₈）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ₃）アルコキシ、ハロ（Ｃ₄）アルコキシ、ハロ（Ｃ₅）アルコキシ、ハロ（Ｃ₆）アルコキシ、ハロ（Ｃ₇）アルコキシおよびハロ（Ｃ₈）アルコキシの１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。

【0035】

本発明の別の態様において、Ｒ５は以下−Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ₂、メチル、エチル、（Ｃ₃）アルキル、（Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₅）アルキル、（Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₇）アルキル、（Ｃ₈）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ₃）アルキル、ハロ（Ｃ₄）アルキル、ハロ（Ｃ₅）アルキル、ハロ（Ｃ₆）アルキル、ハロ（Ｃ₇）アルキル、ハロ（Ｃ₈）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ₃）アルコキシ、（Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₅）アルコキシ、（Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₇）アルコキシ、（Ｃ₈）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ₃）アルコキシ、ハロ（Ｃ₄）アルコキシ、ハロ（Ｃ₅）アルコキシ、ハロ（Ｃ₆）アルコキシ、ハロ（Ｃ₇）アルコキシおよびハロ（Ｃ₈）アルコキシの１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。

【0036】

本発明の別の態様において、Ｒ２およびＲ４はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮおよびＮＯ₂から選択され、ならびにＲ１、Ｒ３およびＲ５はＨである。

【0037】

本発明の別の態様において、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮおよびＮＯ₂から選択され、ならびにＲ１およびＲ５はＨである。

【0038】

本発明の別の態様において、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はＦおよびＣｌから独立に選択され、ならびにＲ１およびＲ５はＨである。

【0039】

本発明の別の態様において、Ｒ１はＣｌおよびＨから選択される。

【0040】

本発明の別の態様において、Ｒ２はＣＦ₃、ＣＨ₃、Ｃｌ、ＦおよびＨから選択される。

【0041】

本発明の別の態様において、Ｒ３はＯＣＨ₃、ＣＨ₃、Ｆ、Ｃｌ若しくはＨから選択される。

【0042】

本発明の別の態様において、Ｒ４はＣＦ₃、ＣＨ₃、Ｃｌ、ＦおよびＨから選択される。

【0043】

本発明の別の態様において、Ｒ５はＦ、ＣｌおよびＨから選択される。

【0044】

本発明の別の態様において、Ｒ６は以下−ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ₃）アルキル、ハロ（Ｃ₄）アルキル、ハロ（Ｃ₅）アルキル、ハロ（Ｃ₆）アルキル、ハロ（Ｃ₇）アルキルおよびハロ（Ｃ₈）アルキルの１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。

【0045】

本発明の別の態様において、Ｒ６はトリフルオロメチルである。

【0046】

本発明の別の態様において、Ｒ７は以下−Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩの１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。

【0047】

本発明の別の態様において、Ｒ７はＨ、ＯＣＨ₃およびＯＨから選択される。

【0048】

本発明の別の態様において、Ｒ８は以下−Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ₃）アルキル、（Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₅）アルキル、（Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₇）アルキル、（Ｃ₈）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ₃）アルキル、ハロ（Ｃ₄）アルキル、ハロ（Ｃ₅）アルキル、ハロ（Ｃ₆）アルキル、ハロ（Ｃ₇）アルキルおよびハロ（Ｃ₈）アルキルの１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。

【0049】

本発明の別の態様において、Ｒ８はＣＨ₃およびＨから選択される。

【0050】

本発明の別の態様において、Ｒ９は以下−Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、（Ｃ₃）アルキル、（Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₅）アルキル、（Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₇）アルキル、（Ｃ₈）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ₃）アルキル、ハロ（Ｃ₄）アルキル、ハロ（Ｃ₅）アルキル、ハロ（Ｃ₆）アルキル、ハロ（Ｃ₇）アルキル、ハロ（Ｃ₈）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ₃）アルコキシ、（Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₅）アルコキシ、（Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₇）アルコキシ、（Ｃ₈）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ₃）アルコキシ、ハロ（Ｃ₄）アルコキシ、ハロ（Ｃ₅）アルコキシ、ハロ（Ｃ₆）アルコキシ、ハロ（Ｃ₇）アルコキシおよびハロ（Ｃ₈）アルコキシの１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。

【0051】

本発明の別の態様において、Ｒ１０は以下−Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、メチル、エチル、（Ｃ₃）アルキル、（Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₅）アルキル、（Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₇）アルキル、（Ｃ₈）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ₃）アルキル、ハロ（Ｃ₄）アルキル、ハロ（Ｃ₅）アルキル、ハロ（Ｃ₆）アルキル、ハロ（Ｃ₇）アルキル、ハロ（Ｃ₈）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ₃）アルコキシ、（Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₅）アルコキシ、（Ｃ₆）アルコキシ、（Ｃ₇）アルコキシ、（Ｃ₈）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ₃）アルコキシ、ハロ（Ｃ₄）アルコキシ、ハロ（Ｃ₅）アルコキシ、ハロ（Ｃ₆）アルコキシ、ハロ（Ｃ₇）アルコキシ、ハロ（Ｃ₈）アルコキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルの１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。

【0052】

本発明の別の態様において、Ｒ１０は以下−Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ₃およびＣＦ₃の１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。

【0053】

本発明の別の態様において、Ｒ１０は、Ｂｒ、Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＨ₂、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ₂、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ₂ＣＨ₃、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、ＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＨ₃、ＣＨ₂ＯＨ、ＣＨ３、Ｃｌ、ＣＮ、Ｆ、Ｈ、ＮＨ₂、ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、ＮＨＣＨ₃、ＮＯ₂、ＯＣＨ₃、ＯＣＨＦ₂およびピリジルから選択される。

【0054】

本発明の別の態様において、Ｒ１１はＣ（＝（Ｏ若しくはＳ））Ｎ（Ｈ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝（Ｏ若しくはＳ））（ハロ（Ｃ₁−Ｃ₈）アルキル））である。

【0055】

本発明の別の態様において、Ｒ１２は以下−Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、（Ｃ₃）アルキル、（Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₅）アルキル、（Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₇）アルキル、（Ｃ₈）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ₃）アルキル、ハロ（Ｃ₄）アルキル、ハロ（Ｃ₅）アルキル、ハロ（Ｃ₆）アルキル、ハロ（Ｃ₇）アルキル、ハロ（Ｃ₈）アルキル、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ₃）アルコキシ、ハロ（Ｃ₄）アルコキシ、ハロ（Ｃ₅）アルコキシ、ハロ（Ｃ₆）アルコキシ、ハロ（Ｃ₇）アルコキシおよびハロ（Ｃ₈）アルコキシの１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。

【0056】

本発明の別の態様において、Ｒ１２はＣＨ３およびＨから選択される。

【0057】

本発明の別の態様において、Ｒ１３は以下−Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、（Ｃ₃）アルキル、（Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₅）アルキル、（Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₇）アルキル、（Ｃ₈）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ₃）アルキル、ハロ（Ｃ₄）アルキル、ハロ（Ｃ₅）アルキル、ハロ（Ｃ₆）アルキル、ハロ（Ｃ₇）アルキル、ハロ（Ｃ₈）アルキル、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ₃）アルコキシ、ハロ（Ｃ₄）アルコキシ、ハロ（Ｃ₅）アルコキシ、ハロ（Ｃ₆）アルコキシ、ハロ（Ｃ₇）アルコキシおよびハロ（Ｃ₈）アルコキシの１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。

【0058】

本発明の別の態様において、Ｒ１３はＣＨ₃、ＣｌおよびＨから選択される。

【0059】

本発明の別の態様において、Ｒ１２−Ｒ１３はＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨを含有するヒドロカルビル結合である。

【0060】

本発明の別の態様において、Ｒ１４は以下−Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ₃）アルキル、（Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₅）アルキル、（Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₇）アルキル、（Ｃ₈）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ₃）アルキル、ハロ（Ｃ₄）アルキル、ハロ（Ｃ₅）アルキル、ハロ（Ｃ₆）アルキル、ハロ（Ｃ₇）アルキル、ハロ（Ｃ₈）アルキル、メチル−アリール、エチル−アリール、（Ｃ₃）アルキル−アリール、（Ｃ₄）アルキル−アリール、（Ｃ₅）アルキル−アリール、（Ｃ₆）アルキル−アリール、（Ｃ₇）アルキル−アリール、（Ｃ₈）アルキル−アリール、メチル−（置換アリール）、エチル−（置換アリール）、（Ｃ₃）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ₄）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ₅）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ₆）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ₇）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ₈）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−メチル−アリール、Ｏ−エチル−アリール、Ｏ−（Ｃ₃）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ₄）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ₅）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ₆）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ₇）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ₈）アルキル−アリール、Ｏ−メチル−（置換アリール）、Ｏ−エチル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ₃）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ₄）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ₅）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ₆）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ₇）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ₈）アルキル−（置換アリール）、メチル−ヘテロシクリル、エチル−ヘテロシクリル、（Ｃ₃）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ₄）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ₅）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ₆）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ₇）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ₈）アルキル−ヘテロシクリル、メチル−（置換ヘテロシクリル）、エチル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ₃）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ₄）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ₅）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ₆）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ₇）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ₈）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−メチル−ヘテロシクリル、Ｏ−エチル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ₃）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ₄）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ₅）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ₆）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ₇）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ₈）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−メチル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−エチル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ₃）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ₄）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ₅）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ₆）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ₇）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ₈）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、メチル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、エチル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ₃）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ₄）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ₅）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ₆）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ₇）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）および（Ｃ₈）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）の１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。

【0061】

本発明の別の態様において、Ｒ１４は以下−Ｈ、ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＨ₂−ハロピリジル、オキソ−ピロリジニル、ハロフェニル、チエタニル、ＣＨ₂−フェニル、ＣＨ₂−ピリジル、チエタニル−ジオキシド、ＣＨ₂−ハロチアゾリル、Ｃ（（ＣＨ₃）₂）−ピリジル、Ｎ（Ｈ）（ハロフェニル）、ＣＨ₂−ピリミジニル、ＣＨ₂−テトラヒドロフラニル、ＣＨ₂−フラニル、Ｏ−ＣＨ₂−ハロピリジルおよびＣＨ₂Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ₂ＣＦ₃）の１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。

【0062】

本発明の別の態様において、Ｒ１５は以下−Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ₃）アルキル、（Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₅）アルキル、（Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₇）アルキル、（Ｃ₈）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ₃）アルキル、ハロ（Ｃ₄）アルキル、ハロ（Ｃ₅）アルキル、ハロ（Ｃ₆）アルキル、ハロ（Ｃ₇）アルキル、ハロ（Ｃ₈）アルキル、メチル−アリール、エチル−アリール、（Ｃ₃）アルキル−アリール、（Ｃ₄）アルキル−アリール、（Ｃ₅）アルキル−アリール、（Ｃ₆）アルキル−アリール、（Ｃ₇）アルキル−アリール、（Ｃ₈）アルキル−アリール、メチル−（置換アリール）、エチル−（置換アリール）、（Ｃ₃）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ₄）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ₅）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ₆）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ₇）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ₈）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−メチル−アリール、Ｏ−エチル−アリール、Ｏ−（Ｃ₃）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ₄）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ₅）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ₆）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ₇）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ₈）アルキル−アリール、Ｏ−メチル−（置換アリール）、Ｏ−エチル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ₃）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ₄）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ₅）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ₆）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ₇）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ₈）アルキル−（置換アリール）、メチル−ヘテロシクリル、エチル−ヘテロシクリル、（Ｃ₃）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ₄）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ₅）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ₆）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ₇）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ₈）アルキル−ヘテロシクリル、メチル−（置換ヘテロシクリル）、エチル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ₃）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ₄）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ₅）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ₆）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ₇）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ₈）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−メチル−ヘテロシクリル、Ｏ−エチル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ₃）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ₄）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ₅）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ₆）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ₇）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ₈）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−メチル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−エチル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ₃）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ₄）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ₅）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ₆）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ₇）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ₈）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、メチル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、エチル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ₃）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ₄）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ₅）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ₆）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ₇）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）および（Ｃ₈）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）の１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。

【0063】

本発明の別の態様において、Ｒ１５は以下−Ｈ、ＣＨ₃、ＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＨ₂−ハロピリジル、オキソ−ピロリジニル、ハロフェニル、チエタニル、ＣＨ₂−フェニル、ＣＨ₂−ピリジル、チエタニル−ジオキシド、ＣＨ₂−ハロチアゾリル、Ｃ（（ＣＨ₃）₂）−ピリジル、Ｎ（Ｈ）（ハロフェニル）、ＣＨ₂−ピリミジニル、ＣＨ₂−テトラヒドロフラニル、ＣＨ₂−フラニル、Ｏ−ＣＨ₂−ハロピリジルおよびＣＨ₂Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ₂ＣＦ₃）の１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。

【0064】

本発明の別の態様において、Ｒ１６は以下−Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ₃）アルキル、（Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₅）アルキル、（Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₇）アルキル、（Ｃ₈）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ₃）アルキル、ハロ（Ｃ₄）アルキル、ハロ（Ｃ₅）アルキル、ハロ（Ｃ₆）アルキル、ハロ（Ｃ₇）アルキル、ハロ（Ｃ₈）アルキル、メチル−アリール、エチル−アリール、（Ｃ₃）アルキル−アリール、（Ｃ₄）アルキル−アリール、（Ｃ₅）アルキル−アリール、（Ｃ₆）アルキル−アリール、（Ｃ₇）アルキル−アリール、（Ｃ₈）アルキル−アリール、メチル−（置換アリール）、エチル−（置換アリール）、（Ｃ₃）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ₄）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ₅）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ₆）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ₇）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ₈）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−メチル−アリール、Ｏ−エチル−アリール、Ｏ−（Ｃ₃）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ₄）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ₅）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ₆）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ₇）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ₈）アルキル−アリール、Ｏ−メチル−（置換アリール）、Ｏ−エチル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ₃）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ₄）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ₅）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ₆）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ₇）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ₈）アルキル−（置換アリール）、メチル−ヘテロシクリル、エチル−ヘテロシクリル、（Ｃ₃）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ₄）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ₅）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ₆）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ₇）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ₈）アルキル−ヘテロシクリル、メチル−（置換ヘテロシクリル）、エチル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ₃）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ₄）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ₅）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ₆）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ₇）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ₈）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−メチル−ヘテロシクリル、Ｏ−エチル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ₃）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ₄）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ₅）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ₆）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ₇）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ₈）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−メチル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−エチル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ₃）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ₄）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ₅）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ₆）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ₇）アルキル−（置換ヘテロシクリル）およびＯ−（Ｃ₈）アルキル−（置換ヘテロシクリル）の１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。

【0065】

本発明の別の態様において、Ｒ１６は以下−Ｈ、ＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、チエタニル、チエタニルジオキシドおよびハロフェニルの１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。

【0066】

本発明の別の態様において、Ｒ１７は以下−Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ₃）アルキル、（Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₅）アルキル、（Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₇）アルキル、（Ｃ₈）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ₃）アルキル、ハロ（Ｃ₄）アルキル、ハロ（Ｃ₅）アルキル、ハロ（Ｃ₆）アルキル、ハロ（Ｃ₇）アルキル、ハロ（Ｃ₈）アルキル、メチル−アリール、エチル−アリール、（Ｃ₃）アルキル−アリール、（Ｃ₄）アルキル−アリール、（Ｃ₅）アルキル−アリール、（Ｃ₆）アルキル−アリール、（Ｃ₇）アルキル−アリール、（Ｃ₈）アルキル−アリール、メチル−（置換アリール）、エチル−（置換アリール）、（Ｃ₃）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ₄）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ₅）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ₆）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ₇）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ₈）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−メチル−アリール、Ｏ−エチル−アリール、Ｏ−（Ｃ₃）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ₄）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ₅）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ₆）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ₇）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ₈）アルキル−アリール、Ｏ−メチル−（置換アリール）、Ｏ−エチル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ₃）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ₄）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ₅）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ₆）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ₇）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ₈）アルキル−（置換アリール）、メチル−ヘテロシクリル、エチル−ヘテロシクリル、（Ｃ₃）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ₄）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ₅）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ₆）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ₇）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ₈）アルキル−ヘテロシクリル、メチル−（置換ヘテロシクリル）、エチル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ₃）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ₄）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ₅）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ₆）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ₇）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ₈）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−メチル−ヘテロシクリル、Ｏ−エチル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ₃）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ₄）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ₅）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ₆）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ₇）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ₈）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−メチル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−エチル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ₃）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ₄）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ₅）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ₆）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ₇）アルキル−（置換ヘテロシクリル）およびＯ−（Ｃ₈）アルキル−（置換ヘテロシクリル）の１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。

【0067】

本発明の別の態様において、Ｒ１７は以下−Ｈ、ＣＨ₂ＣＦ₃、シクロプロピル、チエタニル、チエタニルジオキシドおよびハロフェニルの１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。

【0068】

本発明の別の態様において、Ｘ１はＣＲ１２であり、Ｘ２はＣＲ１３であり、およびＸ３はＣＲ９である。

【0069】

本発明の別の態様において、ヘテロシクリルは好ましくは環構造中に約６ないし１０個の原子、より好ましくは６ないし８個の原子を有する。

【0070】

式１の分子は一般に約１００ダルトンないし約１２００ダルトンの分子量を有することができる。しかしながら、分子量が約１２０ダルトンから約９００ダルトンまでである場合が一般に好ましく、および分子量が約１４０ダルトンから約６００ダルトンまでである場合がなおより一般に好ましい。

【0071】

Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりである式ＩＶのベンジルアルコールは２方法で合成し得る。スキームＩの段階ａに開示される１方法は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が以前に開示されたとおりである式ＩＩのケトンの、０℃でメタノール（ＭｅＯＨ）のような極性プロトン性溶媒中、水性水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）のような塩基性条件下でのホウ水素化ナトリウム（ＮａＢＨ₄）のような還元剤での処理による。あるいは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ７が以前に開示されたとおりである式ＩＩＩのアルデヒドを、スキームＩの段階ｂでのとおり、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）のような極性非プロトン性溶媒中で触媒量のフッ化テトラブチルアンモニウムの存在下でトリフルオロトリメチルシランと反応させる。式ＩＶの化合物は、ＹがＢｒ、Ｃｌ若しくはＩから選択されかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりである式Ｖの化合物に変換することができ、それは、スキームＩの段階ｃでのとおり、Ｙ＝Ｂｒを提供するための、還流温度でのジクロロメタン（ＣＨ₂Ｃｌ₂）のような非反応性溶媒中のＮ−ブロモスクシンイミドおよび亜リン酸トリエチルのようなハロゲン化試薬との反応により、若しくはＹ＝Ｃｌを提供するための、還流温度でのトルエンのような炭化水素溶媒中塩化チオニルおよびピリジンのようなハロゲン化試薬との反応による。

【0072】

【化3】

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【0073】

スチレンカップリングパートナーの形成はスキームＩＩ、ＩＩＩ ＩＶおよびＶでのとおり達成し得る。

【0074】

スキームＩＩにおいて、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）ＯＨでありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＶＩのビニル安息香酸を、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＸが以前に開示されたとおりである式ＶＩＩａのビニルベンズアミドに２段階で転化し得る。スキームＩＩの段階ｄでのとおり、式ＶＩの安息香酸を、ＣＨ₂Ｃｌ₂のような非反応性溶媒中、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）の存在下に塩化オキサリルで処理して酸塩化物を形成し、それをその後、ＴＨＦのような極性非プロトン性溶媒中トリエチルアミン（ＴＥＡ）のような塩基の存在下に、Ｒ１４およびＲ１５が以前に開示されたとおりであるアミン（ＨＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５））と反応させて、スキームＩＩの段階ｅでのとおり、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＶＩＩａのビニルベンズアミドを提供する。

【0075】

【化4】

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【0076】

スキームＩＩＩおよびＩＶにおいて、Ｒ１８がＢｒ若しくはＩであり、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）ＯＨであり、かつＲ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＶＩＩＩのハロ安息香酸を、Ｒ１８がＢｒ若しくはＩであり、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）であり、かつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＶＩＩｂ１若しくは式ＶＩＩｂ２のビニル安息香酸エステルに転化し得る。スキームＩＩＩの段階ｆにおいて、Ｒ１８がＢｒである式ＶＩＩＩのハロ安息香酸を、約−７８℃の温度でＴＨＦのような極性非プロトン性溶媒中、ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ）のような塩基およびＤＭＦで処理する。生じるホルミル安息香酸を、段階ｇでのとおり、エチルアルコール（ＥｔＯＨ）のようなアルコールの存在下に硫酸（Ｈ₂ＳＯ₄）のような酸と反応させて、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）でありかつＲ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＩＸのホルミル安息香酸エチルエステルを提供する。式ＶＩＩｂ１のビニル安息香酸エステルは、スキームＩＩＩの段階ｈでのとおり、周囲温度で１，４−ジオキサンのような極性非プロトン性溶媒中、炭酸カリウム（Ｋ₂ＣＯ₃）のような塩基および臭化メチルトリフェニルホスホニウムとの式ＩＸの化合物の反応を介して到達される。

【0077】

【化5】

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【0078】

スキームＩＶの段階ｉにおいて、Ｒ１８がＢｒであり、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）ＯＨであり、かつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＶＩＩＩのハロ安息香酸を、周囲温度でＴＨＦのような極性非プロトン性溶媒中、ＴＥＡのような塩基および触媒量の４−（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）の存在下で二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルで処理する。生じる安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを、段階ｊでのとおり、還流温度でトルエンのような非反応性溶媒中、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₄）のようなパラジウム触媒およびＫ₂ＣＯ₃のような塩基の存在下にビニルボロン酸無水物ピリジン複合体（ｖｉｎｙｌ ｂｏｒｏｎｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ ｐｙｒｉｄｉｎｅ ｃｏｍｐｌｅｘ）と反応させて、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＶＩＩｂ２のビニル安息香酸エステルを提供する。

【0079】

【化6】

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【0080】

スキームＶの段階ｋにおいて、Ｒ１０がＢｒであり、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に定義されたとおりである式ＶＩＩｂ２のビニル安息香酸エステルを、１４０℃でＤＭＦのような極性非プロトン性溶媒中のシアン化銅（Ｉ）（ＣｕＣＮ）との反応により、Ｒ１０がＣＮであり、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＶＩＩｂ３の対応するビニル安息香酸エステルにさらに変換し得る。

【0081】

【化7】

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【0082】

式Ｖの化合物の式ＶＩＩａ、ＶＩＩｂ１、ＶＩＩｂ２およびＶＩＩｂ３の化合物とのカップリングは、スキームＶＩ、ＶＩＩおよびＶＩＩＩでのとおり達成し得る。スキームＶＩの段階ｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりである式Ｖの化合物、ならびにＲ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＶＩＩａのビニルベンズアミドを、１８０℃の温度で１，２−ジクロロベンゼンのような溶媒中、塩化銅（Ｉ）（ＣｕＣｌ）および２，２−ビピリジルの存在下で反応させて、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の分子を提供する。

【0083】

【化8】

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【0084】

スキームＶＩＩの段階ｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりである式Ｖの化合物、ならびにＲ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）であり、かつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＶＩＩｂ１のビニル安息香酸エステルを、約１８０℃の温度で１，２−ジクロロベンゼンのような溶媒中、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下で反応させて、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式Ｘａの化合物を提供する。式Ｘａの化合物をその後、段階ｍおよびｎに開示されるところの２段階工程によるか若しくは段階ｏに開示されるところの１段階でかのいずれかで、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の分子に転化する。スキームＶＩＩの段階ｍにおいて、式Ｘａのエステルは、約１００℃で１，４−ジオキサンのような極性非プロトン性溶媒中、約１１規定（Ｎ）の塩酸（ＨＣｌ）のような酸性条件下で、対応する酸に鹸化する。該酸はその後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）若しくはＤＭＡＰのような塩基の存在下に、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ'−エチル−カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ・ＨＣｌ）、ヘキサフルオロリン酸ベンゾトリアゾル−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウム（ＰｙＢＯＰ）、ヘキサフルオロリン酸２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリジニウム（ＣＩＰ）、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）若しくはＯ−ベンゾトリアゾール−Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチル−ウロニウム−ヘキサフルオロ−ホスフェート（ＨＢＴＵ）のようなペプチドカップリング試薬を使用して、Ｒ１４およびＲ１５が以前に開示されたとおりであるアミン（ＨＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５））にカップリングして、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の分子を生じ得る。あるいは、式Ｘａのエステルは、スキームＶＩＩの段階ｏでのとおり、周囲温度でＣＨ₂Ｃｌ₂のような非反応性溶媒中、トルエン中トリメチルアルミニウムの溶液の存在下にアミン（ＨＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５））と反応させて、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の分子に到達する。

【0085】

【化9】

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【0086】

スキームＶＩＩＩの段階ｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりである式Ｖの化合物、ならびにＲ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＶＩＩｂ２若しくはＶＩＩｂ３のビニル安息香酸エステルを、約１８０℃の温度で１，２−ジクロロベンゼンのような溶媒中、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下に反応させて、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）ＯＨでありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式Ｘｂの化合物を提供する。式Ｘｂの化合物をその後、段階ｎに開示されるところの１段階で、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の分子に転化する。スキームＶＩＩＩの段階ｎにおいて、式Ｘｂの酸を、ＤＩＰＥＡ若しくはＤＭＡＰのような塩基の存在下、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ'−エチル−カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ・ＨＣｌ）、ヘキサフルオロリン酸ベンゾトリアゾル−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウム（ＰｙＢＯＰ）、ヘキサフルオロリン酸２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリジニウム（ＣＩＰ）、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）若しくはＯ−ベンゾトリアゾール−Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチル−ウロニウム−ヘキサフルオロ−ホスフェート（ＨＢＴＵ）のようなペプチドカップリング試薬を使用して、Ｒ１４およびＲ１５が以前に開示されたとおりであるアミン（ＨＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５））にカップリングして、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の分子を生じ得る。

【0087】

【化10】

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【0088】

スキームＩＸの段階ｊにおいて、Ｒ１８がＢｒであり、Ｒ１０およびＲ１１が一緒になって、３〜４個の炭素原子および１個のオキソ置換基を有する結合を形成しかつ環炭素原子と５若しくは６員環状環を形成し、ならびにＲ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＶＩＩＩｂのハロベンゾケトンを、還流温度でトルエンのような非反応性溶媒中、Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₄のようなパラジウム触媒およびＫ₂ＣＯ₃のような塩基の存在下にビニルボロン酸無水物ピリジン複合体と反応させて、Ｒ１０およびＲ１１が一緒になって、３〜４個の炭素原子および１個のオキソ置換基を有する結合を形成しかつ環炭素原子と５若しくは６員環を形成し、ならびにＲ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＶＩＩｂ４のビニルベンゾケトンを提供する。

【0089】

【化11】

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【0090】

スキームＸの段階ｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりである式Ｖの化合物、ならびにＲ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである、以前に開示されたところの式ＶＩＩｂ４のビニルベンゾケトンを、約１８０℃の温度で１，２−ジクロロベンゼンのような溶媒中、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下で反応させて、Ｒ１０およびＲ１１が一緒になって、３〜４個の炭素原子および１個のオキソ置換基を有する結合を形成しかつ環炭素原子と５若しくは６員環を形成し、ならびにＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式Ｘｃの化合物を提供する。式Ｘｃの化合物をその後、段階ｐにおいて、Ｒ１０およびＲ１１が一緒になって、３〜４個の炭素原子および１個のオキシム［（Ｃ＝Ｎ）（ＯＨ）］置換基を有する結合を形成しかつ環炭素原子と５若しくは６員環を形成し、ならびにＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式Ｘｄの分子に転化する。スキームＸの段階ｐにおいて、式Ｘｃのケトンを、約７８℃の温度で酢酸ナトリウムの存在下およびＥｔＯＨのような極性プロトン性溶媒中でヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させて、以前に開示されたところの式Ｘｄの分子を生じる。

【0091】

【化12】

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【0092】

式Ｘｃの化合物は、スキームＸＩの段階ｑに示されるとおり、Ｒ１０およびＲ１１が一緒になって、３〜４個の炭素原子および１個のアミン置換基を有する結合を形成しかつ環炭素原子と５若しくは６員環を形成し、ならびにＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式Ｘｅの分子にもまた転化する。式Ｘｃのケトンは、約６５℃の温度でシアノホウ水素化ナトリウムの存在下かつＣＨ₃ＯＨのような極性プロトン性溶媒中で酢酸アンモニウムと反応させて、式Ｘｅの分子を生じる。

【0093】

【化13】

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【0094】

式Ｘｅの化合物は、段階ｒ若しくはｓに開示されるところの１段階で、Ｒ１０およびＲ１１が一緒になって（ｕ）で以前に開示されたところの結合を形成し、ならびにＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前にのとおりである式１の分子に転化する。スキームＸＩＩの段階ｒにおいて、式Ｘｅのアミンを、周囲温度でジエチルエーテルのような極性非プロトン性溶媒中でイソシアネートと反応させて、以前に開示されたところの式１の分子を提供する。スキームＸＩＩの段階ｓにおいて、式Ｘｅのアミンを、ＣＨ₂Ｃｌ₂のような非反応性溶媒中ＤＩＰＥＡのような塩基の存在下にＨＯＢｔ・Ｈ₂ＯおよびＥＤＣ・ＨＣｌを用いて酸にカップリングして、以前に開示されたところの式１の分子を生じる。

【0095】

【化14】

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【0096】

スキームＸＩＩＩの段階ｔにおいて、Ｒ１１がＣＨ₂ＣｌでありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に定義されたとおりである式ＸＩａの塩化ビニルベンジルを、７０℃でＤＭＦのような極性非プロトン性溶媒中のフタルイミドカリウムとの反応により、Ｒ１１がＣＨ₂Ｎ（フタルイミド）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＩＩａの対応するフタルイミド保護ベンジルアミンに変換し得る。

【0097】

【化15】

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【0098】

スキームＸＩＶの段階ｕにおいて、Ｒ１１がＣＨ₃でありかつＲ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に定義されたとおりである式ＸＩＩＩａの４−メチルベンゾニトリルは、７７℃で四塩化炭素のような非反応性溶媒中のＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）およびアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）との反応により、Ｒ１１がＣＨ₂ＢｒでありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＩＶａの対応する臭化ベンジルに変換し得る。式ＸＩＶａのニトリル基（ＣＮ）は、スキームＸＩＶの段階ｖでのとおり、０℃でトルエンのような非プロトン性溶媒中水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ−Ｈ）との反応、次いで１．０Ｍ塩酸（ＨＣｌ）でクエンチすることを介して、Ｒ１１がＣＨ₂ＢｒでありかつＲ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に定義されたとおりである式ＸＶａの対応するアルデヒドに還元し得る。式ＸＶａの化合物は、スキームＸＩＶの段階ｔでのとおり、６０℃でのＤＭＦのような極性非プロトン性溶媒中のフタルイミドカリウムとの反応により、Ｒ１１がＣＨ₂Ｎ（フタルイミド）でありかつＲ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＶＩａの対応するフタルイミド保護ベンジルアミンにさらに変換し得る。スキームＸＩＶの段階ｗにおいて、式ＸＶＩａのアルデヒドは、周囲温度で１，４−ジオキサンのような極性非プロトン性溶媒中Ｋ₂ＣＯ₃のような塩基の存在下の臭化メチルトリフェニルホスホニウムとの反応により、Ｒ１１がＣＨ₂Ｎ（フタルイミド）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＩＩｂのオレフィンに転化し得る。

【0099】

【化16】

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【0100】

Ｒ１１がＣＨ₂ＢｒでありかつＲ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に定義されたとおりである式ＸＶａのアルデヒドは、スキームＸＶの段階ｘでのとおり、周囲温度でＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）のような極性非プロトン性溶媒中、Ｋ₂ＣＯ₃のような塩基の存在下に２−アミノピリジンのような求核試薬と反応させて、Ｒ１１がＣＨ₂ＮＨ（２−ピリジン）でありかつＲ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＶＩＩの化合物を提供し得る。スキームＸＶの段階ｗにおいて、式ＸＶＩＩの化合物は、Ｒ１１がＣＨ₂ＮＨ（２−ピリジン）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＶＩＩＩのオレフィンに転化し得る。

【0101】

【化17】

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【0102】

スキームＸＶＩの段階ｙおよびｚでのような２段階のワンポット反応において、式ＸＩＸの化合物を、周囲温度で水素化ナトリウム（ＮａＨ）のような塩基およびＤＭＦのような極性非プロトン性溶媒の存在下で、Ｒ１０およびＲ１１がＣｌであり、Ｘ１がＮでありかつＲ９、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸの化合物と反応させて、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１が（ＣＨ）ＮＨ₂ＣＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₃であり、Ｘ１がＮでありかつＲ９、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３が以前に定義されたとおりである式ＸＸＩの化合物を提供し得る。式ＸＸＩの化合物の加水分解および脱カルボキシル化は、スキームＸＶＩの段階ａａでのとおり、還流温度で３Ｎ ＨＣｌでのような酸性条件下での反応により達成して、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１がＣＨ₂ＮＨ₂・ＨＣｌであり、Ｘ１がＮでありかつＲ９、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＩＩの化合物を提供し得る。式ＸＸＩＩの化合物は、スキームＸＶＩの段階ａｂでのとおり、還流温度でＴＥＡのような塩基およびトルエンのような非プロトン性溶媒の存在下の無水フタル酸との反応により、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１がＣＨ₂Ｎ（フタルイミド）であり、Ｘ１がＮでありかつＲ９、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＩＩＩａの対応するフタルイミド保護ベンジルアミンにさらに変換し得る。式ＸＸＩＩＩａの臭化物は、スキームＸＶＩの段階ａｃでのとおり、還流温度でトルエンのような非反応性溶媒中、Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₄のようなパラジウム触媒およびＫ₂ＣＯ₃のような塩基の存在下のビニルボロン酸無水物ピリジン複合体との反応により、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１がＣＨ₂Ｎ（フタルイミド）であり、Ｘ１がＮでありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＩＩｃのオレフィンに転化し得る。

【0103】

【化18】

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【0104】

スキームＸＶＩＩの段階ｕにおいて、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒になって、４個の炭素原子を有する結合を形成しかつ環炭素原子と６員芳香環を形成し、Ｒ１１がＣＨ₃でありかつＲ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が以前に定義されたとおりである式ＸＩＩＩｂの４−メチルナフトニトリルを、７７℃で四塩化炭素のような非反応性溶媒中のＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）およびアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）との反応により、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒になって４個の炭素原子を有する結合を形成しかつ環炭素原子と６員芳香環を形成し、Ｒ１１がＣＨ₂ＢｒでありかつＲ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が以前に開示されたとおりである、式ＸＩＶｂの対応する臭化ナフチルに変換し得る。式ＸＩＶｂのニトリル基（ＣＮ）は、スキームＸＶＩＩの段階ｖでのとおり、０℃でトルエンのような非プロトン性溶媒中の水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ−Ｈ）との反応、次いで１．０Ｍ ＨＣｌでクエンチすることを介して、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒になって４個の炭素原子を有する結合を形成しかつ環炭素原子と６員芳香環（若しくは所望の場合は非芳香環）を形成し、Ｒ１１がＣＨ₂ＢｒでありかつＲ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が以前に定義されたとおりである、式ＸＶｂの対応するアルデヒドに還元し得る。式ＸＶｂの化合物は、スキームＸＶＩＩの段階ｔでのとおり、６０℃でＤＭＦのような極性非プロトン性溶媒中のフタルイミドカリウムとの反応により、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒になって４個の炭素原子を有する結合を形成しかつ環炭素原子と６員芳香環を形成し、Ｒ１１がＣＨ₂Ｎ（フタルイミド）でありかつＲ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が以前に開示されたとおりである、式ＸＶＩｂの対応するフタルイミド保護ベンジルアミンにさらに変換し得る。スキームＸＶＩＩの段階ｗにおいて、式ＸＶＩｂのアルデヒドは、周囲温度で１，４−ジオキサンのような極性非プロトン性溶媒中、Ｋ₂ＣＯ₃のような塩基の存在下の臭化メチルトリフェニルホスホニウムとの反応により、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒になって４個の炭素原子を有する結合を形成しかつ環炭素原子と６員芳香環を形成し、Ｒ１１がＣＨ₂Ｎ（フタルイミド）でありかつＲ８、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が以前に開示されたとおりである、式ＸＩＩｄのオレフィンに転化し得る。

【0105】

【化19】

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【0106】

Ｒ１１がＮＨＮＨ₂・ＨＣｌでありかつＲ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＩＶの化合物は、スキームＸＶＩＩＩの段階ａｄでのとおり、還流温度で氷酢酸中の無水フタル酸との反応により、Ｒ１１がＮＨＮ（フタルイミド）でありかつＲ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＶの対応するフタルイミド保護ヒドラジンに変換し得る。式ＸＸＶの臭化物は、スキームＸＶＩＩＩの段階ａｅでのとおり、マイクロ波条件下１５０℃で１，２−ジメトキシエタンのような極性非プロトン性溶媒中、Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₄のようなパラジウム触媒およびＫ₂ＣＯ₃のような塩基の存在下のビニルボロン酸無水物ピリジン複合体との反応により、Ｒ１１がＮＨＮ（フタルイミド）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＩＩｅのオレフィンに転化し得る。

【0107】

【化20】

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【0108】

スキームＸＩＸの段階ａｆにおいて、Ｒ１１がＢ（ＯＨ）₂でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＶＩの化合物を、周囲温度で１，２−ジクロロベンゼンのような溶媒中、ＣｕＣｌおよびピリジンの存在下に２−ヒドロキシイソインドリン−１，３−ジオンと反応させて、Ｒ１１がＯＮ（フタルイミド）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＩＩｆの化合物を提供する。

【0109】

【化21】

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【0110】

スキームＸＸの段階ｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりである式Ｖの化合物、ならびにＲ１１がＣＨ₂Ｎ（フタルイミド）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＩＩａの化合物を、約１８０℃の温度で１，２−ジクロロベンゼンのような溶媒中ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下で反応させて、Ｒ１１がＣＨ₂Ｎ（フタルイミド）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＶＩＩａの対応する化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩａの化合物のフタルイミド保護基は、９０℃でＥｔＯＨのような極性プロトン性溶媒中のヒドラジン水和物との反応により、スキームＸＸの段階ａｇでのとおり除去して、Ｒ１１がＣＨ₂ＮＨ₂でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＶＩＩＩａの化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩＩａの化合物は、スキームＸＸの段階ａｈ₁でのとおり、０℃でＣＨ₂Ｃｌ₂のような非反応性溶媒中、無水酢酸のような無水物およびＴＥＡのような塩基でのアシル化により、Ｒ１１がＣＨ₂Ｎ（Ｃ＝Ｏ）（Ｒ１４）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の化合物に変換し得る。

【0111】

【化22】

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【0112】

スキームＸＸＩの段階ｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりである式Ｖの化合物、ならびにＲ１１がＣＨ₂Ｎ（フタルイミド）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＩＩｂの化合物を、約１８０℃の温度で１，２−ジクロロベンゼンのような溶媒中ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下に反応させて、Ｒ１１がＣＨ₂Ｎ（フタルイミド）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＶＩＩｂの対応する化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩｂの化合物のフタルイミド保護基は、９０℃でＥｔＯＨのような極性プロトン性溶媒中のヒドラジン水和物との反応により、スキームＸＸＩの段階ａｇでのとおり除去して、Ｒ１１がＣＨ₂ＮＨ₂でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物は、スキームＸＸＩの段階ａｈ_2aでのとおり、ＤＭＦのような極性非プロトン性溶媒中、ＨＯＢｔ・Ｈ₂Ｏ、ＥＤＣ・ＨＣｌ、およびＤＩＰＥＡのような塩基の存在下の酸との反応により、Ｒ１１がＣＨ₂Ｎ（Ｃ＝Ｏ）（Ｒ１４）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の化合物に変換し得る。

【0113】

別の態様において、式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物は、スキームＸＸＩの段階ａｈ₂でのとおり、ＤＭＦのような極性非プロトン性溶媒中、ＨＯＢｔ・Ｈ₂Ｏ、ＥＤＣ・ＨＣｌ、およびＤＩＰＥＡのような塩基の存在下のチオ酸との反応により、Ｒ１１がＣＨ₂Ｎ（Ｃ＝Ｓ）（Ｒ１４）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の化合物に変換し得る。

【0114】

別の態様において、式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物は、Ｒ１１がＣＨ₂Ｎ（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の化合物に２段階で変換し得る。第一段階（スキームＸＸＩの段階ａｈ_3a）は、ＭｅＯＨのような極性プロトン性溶媒中のアルデヒドとの反応、次いでホウ水素化ナトリウムとの反応を必要とする。第二段階（スキームＸＸＩの段階ａｈ_3b）は、スキームＸＸＩの周囲温度でＣＨ₂Ｃｌ₂のような非反応性溶媒中、塩化シクロプロピルカルボニルのような酸塩化物およびＴＥＡのような塩基でのアシル化を必要とする。

【0115】

別の態様において、式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物は、０℃でＴＥＡのような塩基の存在下かつＣＨ₂Ｃｌ₂のような非反応性溶媒中のイソシアネート（スキームＸＸＩの段階ａｉ₁）若しくは塩化カルバモイル（スキームＸＸＩの段階ａｉ₂）との反応により、Ｒ１１がＣＨ₂Ｎ（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の化合物に変換し得る。

【0116】

別の態様において、式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物は、スキームＸＸＩの段階ａｊでのとおり、０℃でＴＥＡのような塩基の存在下かつＣＨ₂Ｃｌ₂のような非反応性溶媒中のイソチオシアネートとの反応により、Ｒ１１がＣＨ₂Ｎ（Ｃ＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の化合物に変換し得る。

【0117】

別の態様において、式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物は、スキームＸＸＩの段階ａｋでのとおり、周囲温度でＴＥＡのような塩基の存在下かつＣＨ₂Ｃｌ₂のような非反応性溶媒中の二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルのような二炭酸塩との反応により、Ｒ１１がＣＨ₂Ｎ（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｒ１４）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５，Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の化合物に変換し得る。

【0118】

なお別の態様において、式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物は、スキームＸＸＩの段階ａｌでのとおり、０℃でＴＥＡのような塩基の存在下かつＣＨ₂Ｃｌ₂のような非反応性溶媒中の２−クロロ−２−オキソアセテートのようなクロロシュウ酸エステルとの反応により、Ｒ１１がＣＨ₂Ｎ（Ｃ＝Ｏ）（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｒ１４）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の化合物に変換し得る。

【0119】

【化23】

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【0120】

スキームＸＸＩＩの段階ｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりである式Ｖの化合物、ならびにＲ１０がＣｌであり、Ｒ１１がＣＨ₂Ｎ（フタルイミド）であり、Ｘ１がＮでありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＩＩｃの化合物を、約１８０℃の温度で１，２−ジクロロベンゼンのような溶媒中ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下で反応させて、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１がＣＨ₂Ｎ（フタルイミド）であり、Ｘ１がＮでありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＶＩＩｃの対応する化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩｃの化合物のフタルイミド保護基は、９０℃でのＥｔＯＨのような極性プロトン性溶媒中のヒドラジン水和物との反応によりスキームＸＸＩＩの段階ａｇでのとおり除去して、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１がＣＨ₂ＮＨ₂であり、Ｘ１がＮでありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＶＩＩＩｃの化合物の化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩＩｃの化合物は、スキームＸＸＩＩの段階ａｈ_2bでのとおり、ＣＨ₂Ｃｌ₂のような極性非プロトン性溶媒中、ＨＯＢｔ・Ｈ₂Ｏ、ＥＤＣ・ＨＣｌ、およびＤＩＰＥＡのような塩基の存在下の酸との反応により、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１がＣＨ₂Ｎ（Ｃ＝Ｏ）（Ｒ１４）であり、Ｘ１がＮでありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の化合物に変換し得る。

【0121】

【化24】

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【0122】

スキームＸＸＩＩＩの段階ｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりである式Ｖの化合物、ならびにＸ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒になって４個の炭素原子を有する結合を形成しかつ環炭素原子と６員芳香環（若しくは所望の場合は非芳香環）を形成し、Ｒ１１がＣＨ₂Ｎ（フタルイミド）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が以前に開示されたとおりである式ＸＩＩｄの化合物を、約１８０℃の温度で１，２−ジクロロベンゼンのような溶媒中ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下で反応させて、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒になって４個の炭素原子を有する結合を形成しかつ環炭素原子と６員芳香環を形成し、Ｒ１１がＣＨ₂Ｎ（フタルイミド）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が以前に開示されたとおりである式ＸＸＶＩＩｄの対応する化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩｄの化合物のフタルイミド保護基は、９０℃でＥｔＯＨのような極性プロトン性溶媒中のヒドラジン水和物との反応によりスキームＸＸＩＩＩの段階ａｇでのとおり除去して、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒になって４個の炭素原子を有する結合を形成しかつ環炭素原子と６員芳香環を形成し、Ｒ１１がＣＨ₂ＮＨ₂でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が以前に開示されたとおりである式ＸＸＶＩＩＩｄの化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩＩｄの化合物は、スキームＸＸＩＩＩの段階ａｈ_2bでのとおり、ＣＨ₂Ｃｌ₂のような極性非プロトン性溶媒中ＨＯＢｔ・Ｈ₂Ｏ、ＥＤＣ・ＨＣｌ、およびＤＩＰＥＡのような塩基の存在下の酸との反応により、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒になって４個の炭素原子を有する結合を形成しかつ環炭素原子と６員芳香環を形成し、Ｒ１１がＣＨ₂Ｎ（Ｃ＝Ｏ）（Ｒ１４）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が以前に開示されたとおりである式１の化合物に変換し得る。

【0123】

別の態様において、式ＸＸＶＩＩＩｄの化合物は、スキームＸＸＩＩＩの段階ａｉ₁でのとおり、０℃でＴＥＡのような塩基の存在下かつＣＨ₂Ｃｌ₂のような非反応性溶媒中のイソシアネートとの反応により、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒になって４個の炭素原子を有する結合を形成しかつ環炭素原子と６員芳香環を形成し、Ｒ１１がＣＨ₂Ｎ（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が以前に開示されたとおりである式１の化合物に変換し得る。

【0124】

【化25】

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【0125】

スキームＸＸＩＶの段階ｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりである式Ｖの化合物、ならびにＲ１１がＮＨＮ（フタルイミド）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＩＩｅの化合物を、約１８０℃の温度で１，２−ジクロロベンゼンのような溶媒中ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下に反応させて、Ｒ１１がＮＨＮ（フタルイミド）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＶＩＩｅの対応する化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩｅの化合物のフタルイミド保護基は、９０℃でＥｔＯＨのような極性プロトン性溶媒中のヒドラジン水和物との反応によりスキームＸＸＩＶの段階ａｇでのとおり除去して、Ｒ１１がＮＨＮＨ₂でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＶＩＩＩｅの化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩＩｅの化合物は、スキームＸＸＩＶの段階ａｈ_2bでのとおり、ＣＨ₂Ｃｌ₂のような極性非プロトン性溶媒中、ＨＯＢｔ・Ｈ₂Ｏ、ＥＤＣ・ＨＣｌ、およびＤＩＰＥＡのような塩基の存在下の酸との反応により、Ｒ１１がＮＨＮ（Ｃ＝Ｏ）（Ｒ１４）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の化合物に変換し得る。

【0126】

【化26】

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【0127】

スキームＸＸＶの段階ｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりである式Ｖの化合物、ならびにＲ１１がＯＮ（フタルイミド）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＩＩｆの化合物を、約１８０℃の温度で１，２−ジクロロベンゼンのような溶媒中、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下に反応させて、Ｒ１１がＯＮ（フタルイミド）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＶＩＩｆの対応する化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩｆの化合物のフタルイミド保護基は、９０℃でＥｔＯＨのような極性プロトン性溶媒中のヒドラジン水和物との反応によりスキームＸＸＶの段階ａｇでのとおり除去して、Ｒ１１がＯＮＨ₂でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＶＩＩＩｆの化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩＩｆの化合物は、スキームＸＸＶの段階ａｈ_2bでのとおり、ＣＨ₂Ｃｌ₂のような極性非プロトン性溶媒中、ＨＯＢｔ・Ｈ₂Ｏ、ＥＤＣ・ＨＣｌ、およびＤＩＰＥＡのような塩基の存在下の酸との反応により、Ｒ１１がＯＮ（Ｃ＝Ｏ）（Ｒ１４）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の化合物に変換し得る。

【0128】

【化27】

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【0129】

スキームＸＸＶＩの段階ｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりである式Ｖの化合物、ならびにＲ１１がＣＨ₂ＮＨ（２−ピリジン）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＶＩＩＩの化合物を、約１８０℃の温度で１，２−ジクロロベンゼンのような溶媒中、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下に反応させて、Ｒ１１がＣＨ₂ＮＨ（２−ピリジン）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の対応する化合物を提供する。

【0130】

式１の化合物は標準的方法によりさらに精巧にし（ｅｌａｂｏｒａｔｅ）得る。例えば、Ｒ１１がチオエーテルを含有する場合、該チオエーテルを周囲温度でアセトン：水混合物の存在下のオキソンでの処理によりスルホンに酸化し得る。Ｒ１１がシュウ酸エステルを含有する場合、式１の化合物は、ＣＨ₂Ｃｌ₂のような非反応性溶媒中のアミン塩酸塩およびトルエン中トリメチルアルミニウムの溶液との反応により、対応するオキサルアミドに変換し得る。

【0131】

【化28】

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【0132】

スキームＸＸＶＩＩにおいて、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＩＸのフルオロベンズアルデヒドを、段階ａｊでのとおり、ＤＭＦのような溶媒中、炭酸カリウムのような塩基の存在下の置換若しくは未置換１，２，４−トリアゾールとの反応により、Ｒ１１が置換若しくは未置換１，２，４−トリアゾル−１−イル基でありかつＲ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＸの（１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズアルデヒドに転化し得る。段階ａｋにおいて、式ＸＸＸの（１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズアルデヒドは、１，４−ジオキサンのような非プロトン性溶媒中、炭酸カリウムのような塩基の存在下の臭化トリフェニルホスホニウムとの反応により、Ｒ１１が置換若しくは未置換１，２，４−トリアゾル−１−イル基でありかつＲ８、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＸＩａの（１，２，４−トリアゾル−１−イル）ビニルベンゼンに転化する。

【0133】

【化29】

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【0134】

スキームＸＸＶＩＩＩにおいて、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＸＩＩのブロモフルオロベンゼンを、Ｒ１１が置換若しくは未置換１，２，４−トリアゾル−１−イル基でありかつＲ８、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＸＩｂの（１，２，４−トリアゾル−１−イル）ビニルベンゼンに２段階で転化し得る。段階ａｌにおいて、ブロモフルオロベンゼンを、ＤＭＦのような溶媒中炭酸カリウムのような塩基の存在下に置換若しくは未置換１，２，４−トリアゾールと反応させて、（１，２，４−トリアゾル−１−イル）ブロモベンゼンを生成する。段階ｃｌにおいて、（１，２，４−トリアゾル−１−イル）ブロモベンゼンを、トルエンのような溶媒中、Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₄のような触媒および炭酸カリウムのような塩基の存在下にビニルボロン酸無水物ピリジン複合体と反応させる。

【0135】

【化30】

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【0136】

式Ｖの化合物の式ＸＸＸＩａおよびＸＸＸＩｂの化合物とのカップリングはスキームＸＸＩＸでのとおり達成し得る。段階ｌで、ＹがＢｒであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりである式Ｖの化合物、ならびにＲ１１が置換若しくは未置換１，２，４−トリアゾル−１−イル基でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＸＩａ若しくはＸＸＸＩｂのビニルベンゼンを、約１８０℃の温度で１，２−ジクロロベンゼンのような溶媒中ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下に反応させて、Ｒ１１が置換若しくは未置換１，２，４−トリアゾル−１−イル基でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の分子を提供する。

【0137】

【化31】

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【0138】

スキームＸＸＸにおいて、Ｒ１１が３−ニトロ−１，２，４−トリアゾル−１−イル基でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＸＩＩＩの化合物を、Ｒ１１が３−アミド−１，２，４−トリアゾル−１−イル基でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の化合物に２段階工程により転化し得る。段階ａｍにおいて、３−ニトロ−１，２，４−トリアゾル−１−イル基を、ＭｅＯＨのようなプロトン性溶媒中亜鉛末および塩化アンモニウムの存在下に３−アミノ−１，２，４−トリアゾル−１−イル基に還元する。段階ａｎにおいて、３−アミノ−１，２，４−トリアゾル−１−イル基を、ＣＨ₂Ｃｌ₂のような溶媒中、ＴＥＡのような塩基の存在下で塩化シクロプロピルカルボニル若しくは塩化アセチルのような酸塩化物でアシル化する。

【0139】

【化32】

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【0140】

スキームＸＸＸＩの段階ａｏにおいて、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりであるの式ＸＸＸＩＶのブロモフェニルメチルケトンを、ＤＭＦのような溶媒中、炭酸セシウムのような塩基およびヨウ化銅のような触媒の存在下の１，２，４−トリアゾールでの処理により、Ｒ１１が１，２，４−トリアゾル−１−イル基でありかつＲ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＸＶのフェニルメチルケトンに転化する。段階ａｐにおいて、式ＸＸＸＶの１，２，４−トリアゾリルアセトフェノンを、ＣＨ₂Ｃｌ₂のような非プロトン性溶媒中ＴＥＡのような塩基の存在下のトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリルでの処理により、式ＸＸＸＶＩのトリメチルシリルエノールエーテルに転化する。段階ａｑにおいて、シリルエノールエーテルを、約１８０℃の温度で１，２−ジクロロベンゼンのような溶媒中、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下で、ＹがＢｒであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりである式Ｖの化合物と反応させて、Ｒ１１が１，２，４−トリアゾル−１−イル基でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＸＶＩＩのケトンを生成する。段階ａｒにおいて、式ＸＸＸＶＩＩのケトンをＴＨＦのような非プロトン性溶媒中で臭化メチルマグネシウムで処理して三級アルコールを生成する。該三級アルコールはその後、段階ａｓでのとおり、トルエンのような溶媒中触媒量のｐ−トルエンスルホン酸で処理される場合に脱離反応を受けて、水の共沸除去を可能にする温度に加熱される場合に、Ｒ１１が１，２，４−トリアゾル−１−イル基であり、Ｒ８がメチルでありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の化合物を製造する。

【0141】

【化33】

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【0142】

スキームＸＸＸＩＩにおいて、Ｒ１０およびＲ１１が一緒になって３〜４個の炭素原子および１個のオキソ置換基を有する結合を形成しかつ環炭素原子と５若しくは６員環状環を形成し、ならびにＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＸＶＩＩＩの化合物を、ＤＣＥのような溶媒中、シアノホウ水素化ナトリウムのような還元剤の存在下の３，３，３−トリフルオロプロピルアミンのようなアルキルアミンでの処理により、Ｒ１０およびＲ１１が一緒になって３〜４個の炭素原子および１個のアルキルアミン置換基を有する結合を形成し、環炭素原子と５若しくは６員環状環を形成し、ならびにＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の分子に転化する。

【0143】

【化34】

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【0144】

スキームＸＸＸＩＩＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＸＩＸの化合物を、段階ａｕでのとおり、酢酸のような溶媒中のシアノホウ水素化ナトリウムのような還元剤での処理により、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＬの分子に転化する。段階ａｖにおいて、窒素原子を、アセトニトリルのような溶媒中、ＤＭＡＰのような触媒の存在下の二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルとの反応によりｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（ＢＯＣ）基で保護する。式ＸＬの臭化物は、段階ａｗでのとおり、１００℃でＤＭＳＯのような極性非プロトン性溶媒中、ＰｄＣｌ₂（ｄｐｐｆ）のようなパラジウム触媒およびＫ₂ＣＯ₃のような塩基の存在下のビニルトリフルオロホウ酸カリウムとの反応により、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＬＩのオレフィンに転化し得る。

【0145】

【化35】

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【0146】

スキームＸＸＸＩＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＸＩＸの化合物を、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＬＩＩの分子に２段階で転化する。段階ａｘにおいて、オレフィンを、ＴＨＦ／水のような溶媒混合物中、ＰｄＣｌ₂のようなパラジウム触媒およびトリフェニルホスフィンのようなリガンドならびにＣｓ₂ＣＯ₃のような塩基の存在下のビニルトリフルオロホウ酸カリウムでの該臭化物の処理により形成する。段階ａｙにおいて、窒素原子を、アセトニトリルのような溶媒中、ＤＭＡＰのような触媒の存在下の二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルとの反応によりｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（ＢＯＣ）基で保護する。

【0147】

【化36】

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【0148】

スキームＸＸＸＶの段階ｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりである式Ｖの化合物、ならびにＲ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＬＩ若しくはＸＬＩＩの化合物を、約１５０℃の温度で１，２−ジクロロベンゼンのような溶媒中、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下で反応させて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＬＩＩＩａ若しくはＸＬＩＩＩｂの対応する化合物を提供する。

【0149】

【化37】

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【0150】

スキームＸＸＸＶＩにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＬＩＩＩａの化合物を、段階ａｚでのとおり、ＣＨ₂Ｃｌ₂のような溶媒中のトリフルオロ酢酸での処理により、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＬＩＶの分子に転化する。式ＸＬＩＶの化合物をその後、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＬＶの化合物に２段階で変換し得る。段階ｂａにおいて、インドリンを約５℃の温度で濃ＨＣｌのような酸中で亜硝酸ナトリウム（ＮａＮＯ₂）で処理してニトロソインドールを形成する。段階ｂｂにおいて、ニトロソインドールをＭｅＯＨのようなプロトン性溶媒中亜鉛末の存在下に塩化アンモニウムと反応させる。段階ｂｃにおいて、式ＸＬＶの化合物を、ＣＨ₂Ｃｌ₂のような極性非プロトン性溶媒中、および３，３，３−トリフルオロプロパン酸のような酸、ＰｙＢＯＰ、ならびにＤＩＰＥＡのような塩基での処理により、Ｘ４がＮ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＬＶＩの化合物に変換する。

【0151】

【化38】

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【0152】

スキームＸＸＸＶＩＩにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＬＩＩＩｂの化合物を、段階ｂｄでのとおり、ＣＨ₂Ｃｌ₂のような溶媒中のトリフルオロ酢酸での処理により、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＬＶＩＩのインドールに転化する。式ＸＬＶＩＩの化合物は、段階ｂｅでのとおり、アセトニトリルのような溶媒中、フッ化カリウムおよび１８−クラウン−６−エーテルのようなクラウンエーテルの存在下の４−ニトロフェニル−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）アセテートとの反応により、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＬＶＩＩＩの化合物に変換し得る。式ＸＬＶＩＩＩの化合物は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＬＩＸの化合物に２段階で変換し得る。段階ｂｆにおいて、Ｂｏｃ基をＣＨ₂Ｃｌ₂のような溶媒中のトリフルオロ酢酸での処理により除去する。段階ｂｇにおいて、該アミンをＣＨ₂Ｃｌ₂のような極性非プロトン性溶媒中、３，３，３−トリフルオロプロパン酸、ＰｙＢＯＰ、およびＤＩＰＥＡのような塩基で処理する。

【0153】

【化39】

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【0154】

スキームＸＸＸＶＩＩＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式Ｌの化合物を、段階ｂｈでのとおり、水酸化ナトリウムのような塩基中の硫酸銅（ＩＩ）五水和物およびＺｎ末での処理により、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＬＩの化合物に転化する。式ＬＩの化合物は、段階ｂｉでのとおり、温度約９５℃で水のような溶媒中のヒドラジンとの反応により、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＬＩＩの化合物に変換し得る。段階ｂｊにおいて、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＬＩＩＩのオレフィンを、ＤＭＳＯのような溶媒混合物中、ＰｄＣｌ₂（ｄｐｐｆ）のようなパラジウム触媒およびＫ₂ＣＯ₃のような塩基の存在下のビニルトリフルオロホウ酸カリウムでの臭化物の処理により形成する。Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＬＩＶの化合物は、ＤＭＦのような溶媒中、Ｃｓ₂ＣＯ₃のような塩基の存在下のブロモ酢酸エチルとの反応により式ＬＩＩＩの化合物から形成し得る。

【0155】

【化40】

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【0156】

スキームＸＸＸＩＸの段階ｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりである式Ｖの化合物、ならびにＲ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＬＩＶの化合物を、約１８０℃の温度で１，２−ジクロロベンゼンのような溶媒中、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下で反応させて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＬＶの対応する化合物を提供する。式ＬＶの化合物は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＬＶＩの化合物に２段階でさらに変換し得る。段階ｂｌにおいて、該エステルを約１００℃の温度でＨＣｌおよび酢酸の存在下に酸に加水分解する。段階ｂｍにおいて、該酸を、ＣＨ₂Ｃｌ₂のような極性非プロトン性溶媒中、２，２，２−トリフルオロエチルアミンのようなアミン、ＰｙＢＯＰ、およびＤＩＰＥＡのような塩基で処理する。

【0157】

【化41】

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【0158】

スキームＸＬの段階ｂｎにおいて、Ｒ１１がＣ（＝Ｏ）ＯＨでありかつＲ８、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＬＶＩＩのカルボン酸、ならびにＹがＢｒでありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりである式Ｖの化合物を、約１５０℃の温度でＮ−メチルピロリジンのような溶媒中、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下で反応させて、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）ＯＨでありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＬＶＩＩＩの化合物を提供する。式ＬＶＩＩＩの化合物は、段階ｂｏでのとおり、ＣＨ₂Ｃｌ₂のような極性非プロトン性溶媒中、２−アミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミドのようなアミン、ＰｙＢＯＰ、およびＤＩＰＥＡのような塩基での処理により、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＬＩＸの対応するベンズアミドにさらに変換し得る。

【0159】

【化42】

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【実施例】

【0160】

本実施例は具体的説明の目的上であり、そして本文書に開示される本発明をこれらの実施例に開示される態様のみに制限すると解釈されるべきでない。

【0161】

商業的供給源から得た出発原料、試薬および溶媒はさらなる精製なしに使用した。無水溶媒はＡｌｄｒｉｃｈからＳｕｒｅ／Ｓｅａｌ^TMとして購入し、そして受領されたとおり使用した。融点は、Ｔｈｏｍａｓ Ｈｏｏｖｅｒ Ｕｎｉｍｅｌｔキャピラリー融点装置、若しくはＳｔａｎｆｏｒｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ＳｙｓｔｅｍｓからのＯｐｔｉＭｅｌｔ自動融点装置で得、そして未補正である。分子はＩＳＩＳ Ｄｒａｗ、ＣｈｅｍＤｒａｗ若しくはＡＣＤ Ｎａｍｅ Ｐｒｏ内の命名プログラムに従って命名されたそれらの既知の名称を与えられる。こうしたプログラムが分子に命名することが不可能である場合には、分子は慣習的命名規則を使用して命名する。別の方法で述べられない限り、¹Ｈ ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）でであり、そして３００、４００若しくは６００ＭＨｚで記録し、および¹³Ｃ ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）でであり、そして７５、１００若しくは１５０ＭＨｚで記録した。

【0162】

実施例１：１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジクロロベンゼン（ＡＩ１）の製造

【0163】

【化43】

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【0164】

段階１ 方法Ａ。１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＡＩ２）。０℃のＭｅＯＨ（１００ｍＬ）中の１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノン（Ｒｉｅｋｅ Ｍｅｔａｌｓ、ＵＫから調達された；５．０グラム（ｇ）、２０．５ミリモル（ｍｍｏｌ））の攪拌溶液に、ホウ水素化ナトリウム（ＮａＢＨ₄；３．３３ｇ、９２．５ｍＬ）および１規定（Ｎ）水性水酸化ナトリウム溶液（ＮａＯＨ；１０ｍＬ）を添加した。該反応混合物を２５℃に加温しかつ２時間（ｈ）攪拌した。反応が薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）により完了したと思われた後に飽和（ｓａｔｄ）水性（ａｑ）塩化アンモニウム（ＮＨ₄Ｃｌ）溶液を該反応混合物に添加し、そして該混合物を減圧下に濃縮した。残渣をジエチルエーテル（Ｅｔ₂Ｏ）で希釈しかつ水（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウム（Ｎａ₂ＳＯ₄）で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、表題化合物を液体（４．０ｇ、７９％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．４１（ｍ、３Ｈ）、５．００（ｍ、２Ｈ）、２．７４（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２４２．９７（［Ｍ−Ｈ］^-）として提供した。

【0165】

段階１ 方法Ｂ。１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＡＩ２）。ＴＨＦ（２５０ｍＬ）中の３，５−ジクロロベンズアルデヒド（１０ｇ、５７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にトリフルオロメチルトリメチルシラン（９．７９ｇ、６９．２ｍｍｏｌ）および触媒量のフッ化テトラブチルアンモニウム（ＴＢＡＦ）を添加した。該反応混合物を２５℃で８ｈ攪拌した。反応がＴＬＣにより完了したと思われた後に該反応混合物を３Ｎ塩酸（ＨＣｌ）で希釈しそしてその後１６ｈ攪拌した。該反応混合物を水で希釈しかつ酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ；３回）で抽出した。合わせられた有機抽出液を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、表題化合物を液体（８．４１ｇ、６０％）として提供した。

【0166】

以下の化合物は上の実施例１の段階１ 方法Ｂに開示される手順に従って作成した。
２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）エタノール（ＡＩ３）

【0167】

【化44】

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【0168】

該生成物は淡黄色液体（５００ｍｇ、６５％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．４５（ｓ、２Ｈ）、５．００（ｍ、１Ｈ）、２．８０（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２７８（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）３４２０、１１３３、７１８ｃｍ^-1として単離された。
１−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＡＩ４）

【0169】

【化45】

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【0170】

該生成物は淡黄色液体（５００ｍｇ、６５％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．４１（ｓ、２Ｈ）、５．００（ｍ、１Ｈ）、２．８０（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２６２（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）３４２０、１１３３、７１８ｃｍ^-1として単離された。
１−（３，４−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＡＩ５）

【0171】

【化46】

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【0172】

該生成物は淡黄色液体（５００ｍｇ、６５％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．６０（ｓ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、１Ｈ）、５．０１（ｍ、１Ｈ）、２．６０（ｓ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２４４（［Ｍ］⁺）として単離された。

【0173】

段階２。１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジクロロベンゼン（ＡＩ１）。ＣＨ₂Ｃｌ₂（５０ｍＬ）中の１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（４．０ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ；２．９ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）および亜リン酸トリフェニル（５．０６ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を還流で１８ｈ加熱した。反応がＴＬＣにより完了したと思われた後に該反応混合物を２５℃に冷却しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；１００％ペンタンで溶出する）による精製が、表題化合物を液体（２．０ｇ、４０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．４１（ｓ、３Ｈ）、５．００（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ３０６（［Ｍ］⁺）として提供した。

【0174】

以下の化合物は実施例１の段階２に開示される手順に従って作成した。
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（ＡＩ６）

【0175】

【化47】

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【0176】

該生成物は無色油状物（３００ｍｇ、６０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．５９（ｓ、２Ｈ）、５．００（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ３４０．００（［Ｍ］⁺）として単離された。
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジクロロ−２−フルオロベンゼン（ＡＩ７）

【0177】

【化48】

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【0178】

該生成物は無色油状物（３２０ｍｇ、６０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．４５（ｓ、２Ｈ）、５．００（ｍ、２Ｈ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ３２４．００（［Ｍ］⁺）として単離された。
４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２−ジクロロベンゼン（ＡＩ８）

【0179】

【化49】

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【0180】

該生成物は無色油状物（３００ｍｇ、６０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．６３（ｓ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、１Ｈ）、５．０１（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ３０６．００（［Ｍ］⁺）として単離された。

【0181】

実施例２：Ｎ−メチル−４−ビニルベンズアミド（ＡＩ９）の製造

【0182】

【化50】

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【0183】

段階１。塩化４−ビニルベンゾイル（ＡＩ１０）。０℃のＣＨ₂Ｃｌ₂（２０ｍＬ）中の４−ビニル安息香酸（１ｇ、６．７５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）および塩化オキサリル（１．２７ｇ、１０．１２ｍｍｏｌ）を１５分（ｍｉｎ）の期間にわたり一滴ずつ添加した。該反応混合物を２５℃で６ｈ攪拌した。反応がＴＬＣにより完了したと思われた後に該反応混合物を減圧下に濃縮して粗酸塩化物を生じた。

【0184】

段階２。Ｎ−メチル−４−ビニルベンズアミド（ＡＩ９）。０℃のＴＨＦ中１Ｍ Ｎ−メチルアミン（１３．５ｍＬ、１３．５ｍｍｏｌ）にＴＥＡ（１．３４ｍＬ、１０．１２ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ中の上の段階１からの酸塩化物（１０ｍＬ）を添加し、そして該反応混合物を２５℃で３ｈ攪拌した。反応がＴＬＣにより完了したと思われた後に該反応混合物を水でクエンチし、そしてその後ＥｔＯＡｃ（３回）で抽出した。合わせられたＥｔＯＡｃ層を塩水で洗浄しかつＮａ₂ＳＯ₄で乾燥し、そして減圧下に濃縮して、表題化合物を灰白色固形物（６５０ｍｇ、６０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．７６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．７９（ｍ、１Ｈ）、６．２０（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、５．８２（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．３９（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １６１．９５（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として提供した。

【0185】

以下の化合物は実施例２に従って開示された手順に従って作成した。
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ビニルベンズアミド（ＡＩ１１）

【0186】

【化51】

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【0187】

該生成物は灰白色固形物（６５０ｍｇ、６０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．４２（ｍ、４Ｈ）、６．７１（ｍ、１Ｈ）、５．８０（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．３１（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．０５（ｓ、３Ｈ）、３．００（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １７６．０１（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として単離された。
Ｎ−（２，２，３−トリフルオロメチル）−４−ビニルベンズアミド（ＡＩ１２）

【0188】

【化52】

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【0189】

該生成物は灰白色固形物（９００ｍｇ、６０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．７６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．７９（ｍ、１Ｈ）、６．２０（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、５．８２（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．３９（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２３０．０６（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として単離された。
モルホリノ（４−ビニルフェニル）メタノン（ＡＩ１３）

【0190】

【化53】

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【0191】

該生成物は白色固形物（８５０ｍｇ、６０％）：ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２１８．１２（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として単離された。

【0192】

実施例３：２−メチル−４−ビニル安息香酸エチル（ＡＩ１４）の製造

【0193】

【化54】

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【0194】

段階１。４−ホルミル−２−メチル安息香酸（ＡＩ１５）。−７８℃の無水ＴＨＦ（３６０ｍＬ）中の４−ブロモ−２−メチル安息香酸（１０ｇ、４６．４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中１．６Ｍ溶液；５８．１７ｍＬ、９３．０ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（８ｍＬ）を添加した。該反応混合物を−７８℃で１ｈ攪拌し、その後２５℃に加温しかつ１ｈ攪拌した。該反応混合物を１Ｎ ＨＣｌ溶液でクエンチしそしてＥｔＯＡｃで抽出した。合わせられたＥｔＯＡｃ抽出液を塩水で洗浄しかつＮａ₂ＳＯ₄で乾燥し、そして減圧下に濃縮した。残渣をｎ−ヘキサンで洗浄して、表題化合物を固形物（３．０ｇ、４０％）：ｍｐ １９６−１９８℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ １３．３２（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、１０．０５（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｍ、１Ｈ）、７．８４（ｍ、２Ｈ）、２．６１（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １６３．００（［Ｍ−Ｈ］^-）として提供した。

【0195】

段階２。４−ホルミル−２−メチル安息香酸エチル（ＡＩ１６）。エチルアルコール（ＥｔＯＨ；３０ｍＬ）中の４−ホルミル−２−メチル安息香酸（３ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に硫酸（Ｈ₂ＳＯ₄、ｘ Ｍ；２ｍＬ）を添加し、そして該反応混合物を８０℃で１８ｈ加熱した。該反応混合物を２５℃に冷却しかつ減圧下に濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃで希釈しかつ水で洗浄した。合わせられたＥｔＯＡｃ抽出液を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、表題化合物を固形物（２．８ｇ、８０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ １０．０５（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｍ、２Ｈ）、４．４３（ｍ、２Ｈ）、２．６５（ｓ、３Ｈ）、１．４２（ｍ、３Ｈ）として提供した。

【0196】

段階３。２−メチル−４−ビニル安息香酸エチル（ＡＩ１４）。１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中の４−ホルミル−２−メチル安息香酸エチル（２．８ｇ、４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に炭酸カリウム（Ｋ₂ＣＯ₃；３．０１ｇ、２１．８７ｍｍｏｌ）および臭化メチルトリフェニルホスホニウム（７．８ｇ、２１．８７ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。その後該反応混合物を１００℃で１８ｈ加熱した。反応がＴＬＣにより完了したと思われた後に該反応混合物を２５℃に冷却しかつ濾過し、そして濾液を減圧下に濃縮した。粗化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中２５−３０％ＥｔＯＡｃで溶出する）により精製して、表題化合物を固形物（２．０ｇ、７２％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８４（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．３９（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．３９（ｍ、２Ｈ）、２．６０（ｓ、３Ｈ）、１．４０（ｍ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １９１．１０（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）２９８０、１７１６、１２５７ｃｍ^-1として提供した。

【0197】

実施例４：２−クロロ−４−ビニル安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＡＩ１７）の製造

【0198】

【化55】

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【0199】

段階１。４−ブロモ−２−クロロ安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＡＩ１８）。ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の４−ブロモ−２−クロロ安息香酸（５ｇ、２１．３７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２５．５ｇ、２５．５８ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（３．２ｇ、３１．９８ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０．７８ｇ、６．３９８ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を２５℃で１８ｈ攪拌した。該反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈しかつ水で洗浄した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中２−３％ＥｔＯＡｃで溶出する）により精製して、表題化合物を液体（３．２ｇ、５１％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．６２（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、１．５９（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２９０．１０（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）１７２８ｃｍ^-1として提供した。

【0200】

以下の化合物は実施例４の段階１に開示される手順に従って作成した。
２−ブロモ−４−ヨード安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＡＩ１９）

【0201】

【化56】

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【0202】

該生成物は無色油状物（１．２ｇ、５０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．０１（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、１．５９（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３８２．１０（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）１７２７ｃｍ^-1として単離された。
４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＡＩ２０）

【0203】

【化57】

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【0204】

該生成物は無色油状物（１ｇ、５２％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３２４．１０（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）１７２５ｃｍ^-1として単離された。

【0205】

段階２。２−クロロ−４−ビニル安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＡＩ１７）。トルエン（２０ｍＬ）中の４−ブロモ−２−クロロ安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．６ｇ、５．５０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₄；（０．３１ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、Ｋ₂ＣＯ₃（２．２７ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）およびビニルボロン酸無水物ピリジン複合体（２．０ｇ、８．３ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を還流に１６ｈ加熱した。該反応混合物を濾過し、そして濾液を水および塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中５−６％ＥｔＯＡｃで溶出する）による精製が、表題化合物を液体（０．６ｇ、４６％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．７２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．６９（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８５（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．４０（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．６０（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２３８．９５（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）２９３１、１７２５、１１３４ｃｍ^-1として提供した。

【0206】

以下の化合物は実施例４の段階２に開示される手順に従って作成した。
２−ブロモ−４−ビニル安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＡＩ２１）

【0207】

【化58】

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【0208】

該生成物は無色油状物（１ｇ、５２％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．６８（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８４（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．３９（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．６０（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２８２．１０（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）２９７８、１７２４、１１３０ｃｍ^-1として単離された。
２−（トリフルオロメチル）−４−ビニル安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＡＩ２２）

【0209】

【化59】

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【0210】

該生成物は無色油状物（１．２ｇ、５０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．７１（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．５９（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７７（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８９（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．４４（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．５８（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２７２．２０（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）２９８２、１７２７、１１５９ｃｍ^-1として単離された。

【0211】

実施例５：２−シアノ−４−ビニル安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＡＩ２３）の製造

【0212】

【化60】

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【0213】

ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の２−ブロモ−４−ビニル安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．５ｇ、１．７７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にシアン化銅（Ｉ）（ＣｕＣＮ；０．２３ｇ、２．６５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を１４０℃で３ｈ加熱した。該反応混合物を２５℃に冷却し、水で希釈しかつＥｔＯＡｃで抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中１５％ＥｔＯＡｃで溶出する）により精製して、表題化合物を白色固形物（０．３ｇ、７２％）：ｍｐ ５１−５３℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．０３（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．９３（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．５１（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．６５（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２２９．８４（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）２３７０、１７０９、１１４２ｃｍ^-1として提供した。

【0214】

実施例６：２−ブロモ−４−ヨード安息香酸エチル（ＡＩ４６）の製造

【0215】

【化61】

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【0216】

エチルアルコール（ＥｔＯＨ；１００ｍＬ）中の４−ヨード−２−ブロモ安息香酸（５ｇ、１５．２９ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に硫酸（Ｈ₂ＳＯ₄；５ｍＬ）を添加し、そして該反応混合物を８０℃で１８ｈ加熱した。該反応混合物を２５℃に冷却しかつ減圧下に濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で希釈しかつ水（１００ｍＬ）で洗浄した。合わせられたＥｔＯＡｃ抽出液を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、該化合物を淡黄色固形物（５ｇ、９２％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ ８．０４（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．４１（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）として提供した。

【0217】

以下の化合物は実施例６に開示される手順に従って作成した。
４−ブロモ−２−クロロ安息香酸エチル（ＡＩ４７）

【0218】

【化62】

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【0219】

表題化合物は灰白色固形物（２．０ｇ、８０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ ８．２５（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．６５（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．５６（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）として単離された。
４−ブロモ−２−メチル安息香酸エチル（ＡＩ４８）

【0220】

【化63】

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【0221】

表題化合物は淡黄色液体（３．０ｇ、８３％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．７９（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｓ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．６０（ｓ、３Ｈ）、１．４０（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２２９．１１（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）１７２５ｃｍ^-1として単離された。
４−ブロモ−２−フルオロ安息香酸エチル（ＡＩ４９）

【0222】

【化64】

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【0223】

表題化合物は無色液体（９．０ｇ、７９％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ ７．８４（ｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．３４（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．３２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２４６．９９（［Ｍ＋Ｈ］⁺）、ＩＲ（薄膜）１７３４ｃｍ^-1として単離された。

【0224】

実施例７：４−ブロモ−２−エチル安息香酸エチル（ＡＩ５０）の製造

【0225】

【化65】

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【0226】

ＴＨＦ（１６ｍＬ）中の４−ブロモ−２−フルオロ安息香酸（２．０ｇ、９．１７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、ＴＨＦ中１．０Ｍ臭化エチルマグネシウム（３２ｍＬ、３２．０ｍｍｏｌ）を０℃で一滴ずつ添加し、そして結果として生じる反応混合物を周囲温度で１８ｈ攪拌した。該反応混合物を２Ｎ ＨＣｌでクエンチしかつ酢酸エチルで抽出した。合わせられた酢酸エチル層を無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、粗４−ブロモ−２−エチル安息香酸を無色液体として提供し、これを精製なしに次の段階で使用した（０．４ｇ）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．６４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．４３（ｍ、１Ｈ）、２．９５（ｑ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、２Ｈ）、１．３２（ｔ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２２８．９７（［Ｍ＋Ｈ］⁺）。

【0227】

表題化合物は、実施例６の手順に従って４−ブロモ−２−エチル安息香酸から合成され、無色液体（０．１５ｇ、６８％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ ７．９０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｍ、２Ｈ）、４．４０（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．０６（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．４２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．２６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２２６．９６（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）３４４３、１６８６、５６８ｃｍ^-1として単離された。

【0228】

実施例８：２−ブロモ−４−ビニル安息香酸エチル（ＡＩ５１）の製造

【0229】

【化66】

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【0230】

ＴＨＦ／水（１００ｍＬ、９：１）中の２−ブロモ−４−ヨード安息香酸エチル（５ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（１．８９ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）、Ｃｓ₂ＣＯ₃（１８．２７ｇ、５６．０７ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（０．２２ｇ、０．８５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物をアルゴンで２０ｍｉｎ脱気し、その後ＰｄＣｌ₂（０．０５ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）で充填した。該反応混合物を還流に１６ｈ加熱した。該反応混合物を周囲温度に冷却し、そしてｃｅｌｉｔｅ床で濾過しかつ酢酸エチルで洗浄した。濾液を酢酸エチルで再度抽出し、そして合わせられた有機層を水および塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗化合物を提供した。該粗化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；２％酢酸エチル／石油エーテルで溶出する）により精製して、表題化合物を薄褐色ガム様物質（２ｇ、５６％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．７８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．６９（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８６（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．４２（ｄ、Ｊ＝１１．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．４３（ｔ、Ｊ＝３．６Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２５５．１８（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）１７２９ｃｍ^-1として提供した。

【0231】

以下の化合物は実施例８に開示される手順に従って作成した。
２−メチル−４−ビニル安息香酸エチル（ＡＩ５２）

【0232】

【化67】

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【0233】

表題化合物は無色液体（０．８ｇ、８０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．８９（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、２Ｈ）、６．７９（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８６（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．４２（ｄ、Ｊ＝１１．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．６０（ｓ、３Ｈ）、１．４３（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １９１．１０（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）１７１７、１２５７ｃｍ^-1として単離された。
２−フルオロ−４−ビニル安息香酸エチル（ＡＩ５３）

【0234】

【化68】

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【0235】

表題化合物は淡黄色液体（２．０ｇ、５０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ ７．８７（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．８２（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．０９（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．５０（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．３５（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．３５（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １９５．１９（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）１７２８ｃｍ^-1として単離された。

【0236】

実施例９：２−クロロ−４−ビニル安息香酸エチル（ＡＩ５４）の製造

【0237】

【化69】

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【0238】

ジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）中の２−クロロ−４−ブロモ安息香酸エチル（２ｇ、７．６３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にビニルトリフルオロホウ酸カリウム（３．０６ｇ、２２．９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３．１６ｇ、２２．９ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物をアルゴンで３０ｍｉｎ脱気した。ビストリフェニルホスフィン（ジフェニルホスフィノフェロセン）パラジウムジクロリド（０．２７ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を８０℃に１ｈ加熱した。該反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出し、塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、該化合物を褐色ガム様物質（１．１ｇ、６９％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．８１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｓ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１１．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．８７（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．４２（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．４１（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．４３（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２１１．２２（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄層）１７２９、８８６ｃｍ^-1として得た。

【0239】

以下の化合物は実施例９に開示される手順に従って作成した。
２−エチル−４−ビニル安息香酸エチル（ＡＩ５５）

【0240】

【化70】

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【0241】

表題化合物は無色液体（１．０ｇ、６６％）：¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．８５（ｍ、１Ｈ）、７．２９（ｍ、２Ｈ）、６．７６（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８６（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．３６（ｄ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．４１（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．１０（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．３０（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２０５．２６（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）１７２０、１６０７、１２６３ｃｍ^-1として単離された。
２−メトキシ−４−ビニル安息香酸メチル（ＡＩ５６）

【0242】

【化71】

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【0243】

表題化合物は淡黄色液体（１．２ｇ、７５％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．７９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９７（ｓ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、Ｊ＝１１．２、１１．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．８６（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．３９（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）３．９３（ｓ、３Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １９３．１８（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）１７３２ｃｍ^-1として単離された。

【0244】

実施例１０：（Ｅ）−エチル４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−メチルベンゾエート（ＡＩ２４）の製造

【0245】

【化72】

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【0246】

１，２−ジクロロベンゼン（２５ｍＬ）中の２−メチル−４−ビニル安息香酸エチル（２．０ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジクロロベンゼン（６．４４ｇ、２１．０ｍｍｏｌ）、塩化銅（Ｉ）（ＣｕＣｌ；２０８ｍｇ、２１ｍｍｏｌ）および２，２ビピリジル（０．６５ｇ、４．１ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物をアルゴンで３０ｍｉｎ脱気し、そしてその後１８０℃で２４ｈ攪拌した。反応がＴＬＣにより完了したと思われた後に該反応混合物を２５℃に冷却しかつ濾過し、そして濾液を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；石油エーテル中２５−３０％ＥｔＯＡｃで溶出する）による精製が、表題化合物を固形物（１．７ｇ、４０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．９１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．２７−７．２４（ｍ、４Ｈ）、６．５９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５９（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．３８（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、４．０８（ｍ、１Ｈ）、２．６２（ｓ、３Ｈ）、１．４２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４１５．０６（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）１７１７、１２５５、１１１４ｃｍ^-1として提供した。

【0247】

化合物ＡＩ２５、ＡＩ５７−ＡＩ６８およびＡＣ１−ＡＣ５（表１）は実施例１０に開示される手順に従って作成した。
（Ｅ）−エチル４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−２−（トリフルオロメチル）−安息香酸（ＡＩ２５）

【0248】

【化73】

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【0249】

該生成物は淡褐色ガム様液体（５００ｍｇ、４０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．７９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、、７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、２Ｈ）、６．７０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５７（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、４．１９（ｍ、１Ｈ）、１．４０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）、；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５０２．９９（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）１７３０、１２０１、１１２０、７４９ｃｍ^-1として単離された。
（Ｅ）−エチル４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−フルオロベンゾエート（ＡＩ５７）

【0250】

【化74】

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【0251】

¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．３８（ｓ、１Ｈ）、７．２６（ｓ、３Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝１１．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４７（ｄｄ、Ｊ＝ 、１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．４１（ｑ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．１８（ｍ、１Ｈ）、１．４１（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４１９．３３（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）１７２３、１１１５、８０２ｃｍ^-1。
（Ｅ）−エチル４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−ブロモベンゾエート（ＡＩ５８）

【0252】

【化75】

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【0253】

¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．７９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．２６（ｍ、２Ｈ）、６．５６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４５（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、４．３９（ｍ、１Ｈ）、１．４２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４８１．２２（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）１７２７、１１１４、８０１、６８５ｃｍ^-1。
（Ｅ）−エチル２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ５９）

【0254】

【化76】

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【0255】

¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．７９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４４（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２（ｑ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）、１．４２（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５１４．７４（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）１７２６、１１１５、８０８、６２０ｃｍ^-1。
（Ｅ）−エチル２−メチル−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６０）

【0256】

【化77】

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【0257】

表題化合物は薄褐色ガム様物質すなわち¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．９０（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、６．５９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４２（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．３８（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、４．１９（ｍ、１Ｈ）、２．６３（ｓ、３Ｈ）、１．４１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）として単離された。
（Ｅ）−エチル２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６１）

【0258】

【化78】

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【0259】

¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．８７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４４（ｄｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２（ｑ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）、１．４２（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４７０．７３（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）１７２６、１１１５、８０９、３０７２ｃｍ^-1。
（Ｅ）−エチル４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾエート（ＡＩ６２）

【0260】

【化79】

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【0261】

表題化合物は淡褐色液体（１．０ｇ、４６．３％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．７９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７１（ｓ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｓ、２Ｈ）６．６５（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４９（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）、１．４２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５０２．９９（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）１７３０、１２０２、１１２０、７５０ｃｍ^-1として単離された。
（Ｅ）−エチル２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６３）

【0262】

【化80】

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【0263】

¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．８５（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３４（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、Ｊ＝１６．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．４５（ｄｄ、Ｊ＝１６．２、７．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．４３（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、４．１３（ｍ、１Ｈ）、１．４１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４５５．０（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）１７２８、１１１５、８１７ｃｍ^-1。
（Ｅ）−エチル２−フルオロ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６４）

【0264】

【化81】

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【0265】

¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．９３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝１１．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４９（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、４．１３（ｍ、１Ｈ）、１．４１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４３６．８１（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）１７２５ｃｍ^-1。
（Ｅ）−エチル２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６５）

【0266】

【化82】

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【0267】

¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．９４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、３Ｈ）、６．５６（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．４４（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２（ｑ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．１０（ｍ、１Ｈ）、１．４２（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４９８．７４（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）１７２６、１１１４、８２０、６２３ｃｍ^-1。
（Ｅ）−エチル２−メチル−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６６）

【0268】

【化83】

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【0269】

表題化合物は褐色半固形物すなわち¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．９０（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、６．５９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４２（ｄｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．３８（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、４．１９（ｍ、１Ｈ）、２．６３（ｓ、３Ｈ）、１．４１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４３２．９０（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）１７１５ｃｍ^-1として単離された。
（Ｅ）−メチル２−メトキシ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６７）

【0270】

【化84】

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【0271】

¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．８０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｓ、１Ｈ）、６．５９（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．４２（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１３（ｍ、１Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４３７．２９（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）１７２４ｃｍ^-1。
（Ｅ）−エチル２−エチル−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６８）

【0272】

【化85】

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【0273】

¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．８５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝９．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、６．６０（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．４２（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．３８（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、４．１４（ｍ、１Ｈ）、３．０１（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ ２Ｈ）、１．４１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．２６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４４７．０５（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）１７１５、１１１５、８１７ｃｍ^-1。

【0274】

実施例１１：（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−メチル安息香酸（ＡＩ３２）の製造

【0275】

【化86】

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【0276】

１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の（Ｅ）−エチル４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−メチルベンゾエート（１．７ｇ、４．０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に１１Ｎ ＨＣｌ（３０ｍＬ）を添加し、そして該反応混合物を１００℃で４８ｈ加熱した。該反応混合物を２５℃に冷却しかつ減圧下に濃縮した。残渣を水で希釈しかつクロロホルム（ＣＨＣｌ₃）で抽出した。合わせられた有機層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮し、そして粗化合物をｎ−ヘキサンで洗浄して、表題化合物を白色固形物（０．７ｇ、５０％）：ｍｐ １４２−１４３℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ １２．６２（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｓ、３Ｈ）、７．５２−７．４４（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８−６．７４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．８４（ｍ、１Ｈ）、２．５０（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３８７．０５（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）３４４８、１７０１、１１０９、７７７ｃｍ^-1として提供した。

【0277】

以下の化合物は実施例１１に開示される手順に従って作成した。
（Ｅ）−２−メチル−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）安息香酸（ＡＩ２６）

【0278】

【化87】

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【0279】

該生成物は淡褐色ガム様液体（１ｇ、４６％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．９７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．４１（ｓ、２Ｈ）、６．６８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５３（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１６（ｍ、１Ｈ）、２．５０（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４２２．６７（［Ｍ−Ｈ］^-）として単離された。
（Ｅ）−２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）安息香酸（ＡＩ２７）

【0280】

【化88】

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【0281】

該生成物は灰白色半固形物（１ｇ、４５％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．９９（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、２Ｈ）、６．５９（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．４８（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．１４（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４４２．７２（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）３４７２、１７０４、１１１３、８０８ｃｍ^-1として単離された。
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）安息香酸（ＡＩ２８）

【0282】

【化89】

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【0283】

該生成物は褐色固形物（１ｇ、４５％）：ｍｐ ７０−７１℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．９９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２（ｓ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、３Ｈ）、６．５８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４８（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１４（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４８４．７５（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）３４６８、１７００ｃｍ^-1として単離された。
（Ｅ）−２−シアノ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）安息香酸（ＡＩ２９）

【0284】

【化90】

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【0285】

該生成物は灰白色固形物（５００ｍｇ、４５％）：ｍｐ １００−１０１℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．９０（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、２Ｈ）、６．７３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５８（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４３１．９３（［Ｍ−Ｈ］^-）として単離された。
Ｅ）−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−メチル安息香酸（ＡＩ３０）

【0286】

【化91】

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【0287】

該生成物は淡褐色液体（５００ｍｇ、４６％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．０３（ｍ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．２２（ｍ、２Ｈ）、６．７３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５８（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、７．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．１６（ｍ、１Ｈ）、２．６４（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３８６．８４（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）３４２８、１６９０、１１１３、７８０ｃｍ^-1として単離された。
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−メチル安息香酸（ＡＩ３１）

【0288】

【化92】

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【0289】

該生成物は白色固形物（５００ｍｇ、５０％）：ｍｐ ９１−９３℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．０２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｍ、３Ｈ）、６．６１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４８（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１３（ｍ、１Ｈ）、２．６５（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４０６．８７（［Ｍ−Ｈ］^-）として単離された。
（Ｅ）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（ＡＩ３３）

【0290】

【化93】

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【0291】

該生成物は白色固形物（５００ｍｇ、４５％）：ｍｐ １４２−１４３℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．９７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．４１（ｓ、２Ｈ）、６．６８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５３（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１６（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４７４．８７（［Ｍ−Ｈ］^-）として単離された。
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）安息香酸（ＡＩ６９）

【0292】

【化94】

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【0293】

表題化合物は褐色固形物（０．８ｇ、２８％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ １３．４２（ｂｒ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、９．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．９１（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４８４．７５（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）３４６９、１７００ｃｍ^-1として単離された。
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）安息香酸（ＡＩ７０）

【0294】

【化95】

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【0295】

表題化合物は黄色液体（０．３ｇ、粗）：¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．７９（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、３Ｈ）、６．５６（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．４５（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．４３（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４７１．０（［Ｍ−Ｈ］^-）として単離された。
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−エチル安息香酸（ＡＩ７１）

【0296】

【化96】

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【0297】

表題化合物は褐色ガム様物質（０．２ｇ、粗）：¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ １２．５（ｂｒ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、６．９６（ｄｄ、Ｊ＝８．７、８．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．８０（ｍ、１Ｈ）、４．０６（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．３３（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４１９．０６（［Ｍ−Ｈ］^-）として単離された。
（Ｅ）−２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）安息香酸（ＡＩ７２）

【0298】

【化97】

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【0299】

表題化合物は黄色液体（０．７ｇ、９５％）：¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．８５（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｓ、３Ｈ）、６．５７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４５（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１６（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４５５．０（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）１７２８、１１１５、８１７ｃｍ^-1として単離された。
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−メチル安息香酸（ＡＩ７３）

【0300】

【化98】

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【0301】

表題化合物は薄褐色ガム様物質（０．７ｇ、３８％）：ｍｐ ９１−９３℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．０２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｍ、３Ｈ）、６．１０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４６（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．０３（ｍ、１Ｈ）、２．６５（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４０６．８７（［Ｍ−Ｈ］^-）として単離された。
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−フルオロ安息香酸（ＡＩ７４）

【0302】

【化99】

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【0303】

表題化合物は薄褐色液体（０．３ｇ、粗）：ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３９３．１５（［Ｍ−Ｈ］^-）として単離された。
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）安息香酸（ＡＩ７５）

【0304】

【化100】

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【0305】

表題化合物は薄褐色液体（０．３５ｇ、粗）：ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４５１．９１（［Ｍ−Ｈ］^-）として単離された。

【0306】

予言的に、化合物ＡＩ３４、ＡＩ３６−ＡＩ４１、ＡＩ４４−ＡＩ４５（表１）は、実施例１０若しくは実施例１０および１１に開示される手順に従って作成し得る。

【0307】

実施例１２：（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（ＡＣ６）の製造

【0308】

【化101】

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【0309】

ＤＭＦ中の（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−メチル安息香酸の攪拌溶液に、２，２，２−トリフルオロエチルアミン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（ＨＯＢｔ・Ｈ₂Ｏ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ・ＨＣｌ）およびＤＩＰＥＡを添加し、そして該反応混合物を２５℃で１８ｈ攪拌した。該反応混合物を水で希釈しかつＥｔＯＡｃで抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；ヘキサン：ＥｔＯＡｃで溶出するによる精製が白色半固形物（１１０ｍｇ、５０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．２６（ｍ、３Ｈ）、６．５６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４８（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．８２（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、４．０８（ｍ、３Ｈ）、２．５２（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４６８．４０（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）１６５７、１１１３、８０４ｃｍ^-1を提供した。

【0310】

化合物ＡＣ７−ＡＣ３８、ＡＣ４０−ＡＣ５８、ＡＣ１１０−ＡＣ１１２、ＡＣ１１７およびＡＣ１１８（表１）は、実施例１２に開示される手順に従って作成した。

【0311】

実施例１３：４−（（Ｅ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−メチル−Ｎ−（（ピリミジン−５−イル）メチル）ベンズアミド（ＡＣ３９）の製造

【0312】

【化102】

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【0313】

ＣＨ₂Ｃｌ₂（１０ｍＬ）中の（ピリミジン−５−イル）メタンアミン（０．１５ｇ、１．４３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にトリメチルアルミニウム（トルエン中２Ｍ溶液；０．７１ｍＬ、１．４３ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加し、そして該反応混合物を２５℃で３０ｍｉｎ攪拌した。ＣＨ₂Ｃｌ₂中のエチル４−（（Ｅ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−メチルベンゾエート（０．３ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）の溶液を２５℃で該反応混合物に一滴ずつ添加した。該反応混合物を還流で１８ｈ攪拌し、２５℃に冷却し、０．５Ｎ ＨＣｌ溶液（５０ｍＬ）でクエンチしかつＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機抽出液を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。該粗化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中４０％ＥｔＯＡｃで溶出する）により精製して、表題化合物（０．１８ｇ、５５％）：ｍｐ １４１−１４４℃；¹Ｈ （４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ９．１９（ｓ、１Ｈ）、８．７９（ｓ、２Ｈ）、７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．２３（ｍ、２Ｈ）、７．２１（ｍ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４０（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、７．６Ｈｚ １Ｈ）、６．２１（ｍ、１Ｈ）、４．６５（ｓ、２Ｈ）、４．１１（ｍ、１Ｈ）、２．４６（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４７７．８３（［Ｍ−Ｈ］^-）を提供した。

【0314】

実施例１４：（Ｅ）−２−クロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ６４）の製造

【0315】

【化103】

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【0316】

ＣＨ₂Ｃｌ₂（５ｍＬ）中のグリシンアミド（０．１５ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にトリメチルアルミニウム（トルエン中２Ｍ溶液；１．４５ｍＬ、２．９１ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加し、そして該反応混合物を２８℃で３０ｍｉｎ攪拌した。ＣＨ₂Ｃｌ₂（５ｍＬ）中の（Ｅ）−エチル２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンゾエート（０．３ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）の溶液を２８℃で該反応混合物に一滴ずつ添加した。該反応混合物を還流で１８ｈ攪拌し、２５℃に冷却し、１Ｎ ＨＣｌ溶液（５０ｍＬ）でクエンチしかつＣＨ₂Ｃｌ₂（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機抽出液を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。粗化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中４０％ＥｔＯＡｃで溶出する）により精製して、表題化合物を黄色固形物（０．１５ｇ、５０％）：ｍｐ ８３−８５℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．７２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｓ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５（ｔ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０（ｔ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．４４（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．２３（ｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、２Ｈ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）、４．０１（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５８０．７２（［Ｍ−Ｈ］^-）として提供した。

【0317】

化合物ＡＣ５９−ＡＣ７５（表１）は実施例１４に開示される手順に従って作成した。

【0318】

実施例１５：（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）ベンズアミド（ＡＣ７９）の製造

【0319】

【化104】

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【0320】

ＣＨ₂Ｃｌ₂（５．０ｍＬ）中の（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）安息香酸（３００ｍｇ、０．６３８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、２−アミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド（１７２．ｍｇ、０．６３８ｍｍｏｌ）、次いでヘキサフルオロリン酸ベンゾトリアゾル−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウム（ＰｙＢＯＰ）（３６４．５ｍｇ、０．７０１ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．３２ｍＬ、１．９１４ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を周囲温度で１８ｈ攪拌した。該反応混合物を水で希釈しかつＣＨ₂Ｃｌ₂で抽出した。合わせられたＣＨ₂Ｃｌ₂層を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；４０％酢酸エチル／石油エーテルで溶出する）による精製が、表題化合物を灰白色固形物（１２１ｍｇ、３１％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．６９（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．５８（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．０（ｍ、１Ｈ）、６．７６（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．８３（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、３．９８（ｍ、４Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ６１０．９７（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）３３０３、１６５８、１１６６、８１７ｃｍ^-1として提供した。

【0321】

化合物ＡＣ７６−ＡＣ８０、ＡＣ９６−ＡＣ１０２およびＡＣ１１３（表１）は実施例１５に開示される手順に従って作成した。

【0322】

実施例１６：（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１，１−ジオキシドチエタン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（ＡＣ８３）の製造

【0323】

【化105】

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【0324】

アセトン／水（１：１、５．０ｍＬ）中の（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−フルオロ−Ｎ−（チエタン−３−イル）ベンズアミド（１００ｍｇ、０．２１５９ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にオキソン（２６６ｍｇ、０．４３１９ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を周囲温度で４ｈ攪拌した。該反応混合物を水で希釈しかつ酢酸エチルで抽出した。合わせられた酢酸エチル層を無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；３０％酢酸エチル／石油エーテルで溶出する）による精製が、表題化合物を灰白色固形物（７０．０ｍｇ、６６％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．０７（ｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｍ、２Ｈ）、７．２３（ｍ、２Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．６０（ｄ、Ｊ＝１６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．４９（ｄｄ、Ｊ＝１６．８、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．９０（ｍ、１Ｈ）、４．６４（ｍ、２Ｈ）、４．１４（ｍ、２Ｈ）、；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４９３．８３（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）１５２７、１１１３、８０１、１１６７、１３２１ｃｍ^-1として提供した。

【0325】

化合物ＡＣ８１−ＡＣ８７（表１）は実施例１６に開示される手順に従って作成した。

【0326】

実施例１７：（Ｅ）−Ｎ−（（５−シクロプロピル−１，３，４−オキサジアゾル−２−イル）メチル）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−メチルベンズアミド（ＡＣ８９）の製造

【0327】

【化106】

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【0328】

ＰＯＣｌ₃（２．０ｍＬ）中の（Ｅ）−Ｎ−（２−（２−（シクロプロパンカルボニル）ヒドラジニル）−２−オキソエチル）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−メチルベンズアミド（２００ｍｇ、０．３７９ｍｍｏｌ）の溶液を周囲温度で１０ｍｉｎ攪拌し、その後、結果として生じる反応混合物を５０℃に１ｈ加熱した。該反応混合物を０℃で氷水でクエンチしかつ酢酸エチルで抽出した。合わせられた酢酸エチル層を飽和ＮａＨＣＯ₃溶液および塩水溶液で洗浄し、無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；５０％酢酸エチル／石油エーテルで溶出する）による精製が、表題化合物を薄褐色ガム様物質（７０．０ｍｇ、３６％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．２７（ｍ、２Ｈ）、７．２３（ｍ、２Ｈ）、６．５８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４１（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．７９（ｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、２Ｈ）、４．１４（ｍ、１Ｈ）、２．４８（ｓ、３Ｈ）、２．１８（ｍ、１Ｈ）、１．１６（ｍ、４Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５０９．８９（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）１６６６、１１６６、１１１２、８００ｃｍ^-1として提供した。

【0329】

実施例１８：（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（２−チオキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンゾチオアミド（ＡＣ９０）の製造

【0330】

【化107】

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【0331】

周囲温度の５ｍＬのＴＨＦ中の（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンズアミド（４００ｍｇ、０．６３８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）（３３６ｍｇ、０．８３０ｍｍｏｌ）を１つの部分で添加した。生じる反応混合物を１８ｈ攪拌した。ＴＬＣは反応が完了していなかったことを示し、従って追加のローソン試薬（１６８ｍｇ、０．４１５ｍｍｏｌ）を添加しかつ反応を４８ｈ攪拌した。反応がＴＬＣにより完了したと思われた後に該反応混合物を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、２３０−４００メッシュ；ヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃで溶出する）による精製が、表題化合物を黄色ガラス様油状物（１８８ｍｇ、４４．７％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．３４（ｍ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４０（ｓ、２Ｈ）、７．３６（ｄｄ、Ｊ＝８．２、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３８（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、７．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．８９（ｄ、Ｊ＝８．４、５．５Ｈｚ、２Ｈ）、４．４８（ｑｄ、Ｊ＝９．０、６．０Ｈｚ、２Ｈ）、４．１１（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ６５６．９（［Ｍ−Ｈ］^-）として提供した。

【0332】

実施例１９：（Ｅ）−２−（２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）フェニルチオアミド）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド（ＡＣ９１）の製造

【0333】

【化108】

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【0334】

周囲温度の５ｍＬのＴＨＦ中の（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンズアミド（４００ｍｇ、０．６３８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にローソン試薬（６４．５ｍｇ、０．１６０ｍｍｏｌ）を１つの部分で添加した。生じる反応混合物を１８ｈ攪拌し、その時間の後に該反応混合物を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、２３０−４００メッシュ；ヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃで溶出する）による精製が、表題化合物を黄色油状物（１８．５ｍｇ、４．５１％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．１８（ｔ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、２Ｈ）、７．３４（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５２（ｍ、２Ｈ）、６．３７（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、７．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．５４（ｄ、Ｊ＝４．９Ｈｚ、２Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）、３．９９（ｑｄ、Ｊ＝８．９、６．５Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ６４０．９（［Ｍ−Ｈ］^-）として提供した。

【0335】

以下の化合物は実施例１９に開示される手順に従って作成した。
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（２−チオキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ９２）

【0336】

【化109】

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【0337】

該生成物は無色油状物（１７．９ｍｇ、４．３６％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ９．１６（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．２１（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．４１（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、７．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．５９（ｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、２Ｈ）、４．４５（ｑｄ、Ｊ＝９．０、６．０Ｈｚ、２Ｈ）、４．１２（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ６４０．９（［Ｍ−Ｈ］^-）として単離された。

【0338】

実施例１０６：エチル（Ｚ）２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンゾエート（ＡＩ７６）の製造

【0339】

【化110】

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【0340】

表題化合物は実施例８８に開示される手順に従って作成し、そして黄色粘性油状物（４１６ｍｇ、２３％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．８０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｓ、２Ｈ）、７．１２（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝１１．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．２３−５．９１（ｍ、１Ｈ）、４．４２（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．３３−４．１０（ｍ、１Ｈ）、１．４２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；¹⁹Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ −６９．３４（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ５１４．１０（［Ｍ］^-）；ＩＲ（薄膜）２９８３、１７２７、１２４７、１２０４、１１１６ｃｍ^-1として単離された。

【0341】

実施例１０７：（Ｚ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）安息香酸（ＡＩ７７）の製造

【0342】

【化111】

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【0343】

ＣＨ₃ＣＮ（１．０ｍＬ）中の（Ｚ）−エチル２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンゾエート（３６０ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にヨードトリメチルシラン（０．２８ｍＬ、２．８ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を還流に２０ｈ加熱し、周囲温度に冷まさせ、そしてＣＨ₂Ｃｌ₂とａｑ．１０％Ｎａ₂Ｓ₂Ｏ₃の間で分配した。有機層をａｑ．１０％Ｎａ₂Ｓ₂Ｏ₃で１回洗浄しそしてＭｇＳＯ₄で乾燥しかつ真空中で濃縮した。溶出溶媒としてヘキサン中１０％ＥｔＯＡｃ次いでＣＨ₂Ｃｌ₂中２０％ＭｅＯＨ）を用いて該物質にシリカプラグを通過させることが、表題化合物を黄色泡状物（１４３ｍｇ、４２％）：ｍｐ ５４−６４℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ １１．３６（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｓ、１Ｈ）、７．３０（ｓ、２Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、Ｊ＝１１．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．１５（ｔ、Ｊ＝１０．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．３６−４．０９（ｍ、１Ｈ）；¹⁹Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ −６９．３０として提供した。

【0344】

実施例１０８：（Ｚ）−２−ブロモ−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ９５）の製造

【0345】

【化112】

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【0346】

無水ＴＨＦ（５．０ｍＬ）中の（Ｚ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）安息香酸（２００ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＤＣＩ（８２ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を５０℃油浴中で１．５ｈ加熱し、２−アミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド塩酸塩（１０９ｍｇ、．０５７ｍｍｏｌ）で処理し、そして生じる混合物を還流に８ｈ加熱した。周囲温度に冷却した後に該混合物をＥｔ₂Ｏに溶解し、そしてａｑ．５％ＮａＨＳＯ₄（２回）で２回およびｓａｔ．ＮａＣｌ（１回）で１回洗浄した。ＭｇＳＯ₄で乾燥すること、真空中での濃縮および溶出液としてＥｔＯＡｃ／ヘキサンを用いるシリカでの中圧クロマトグラフィーによる精製の後に、表題化合物を白色泡状物（１６０ｍｇ、４１％）ｍｐ ４８−６１℃：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．５８（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．２９（ｍ、３Ｈ）、７．１４（ｄｄ、Ｊ＝７．９、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝１１．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．７６（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．５９（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、６．２１−６．０４（ｍ、１Ｈ）、４．２３（ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．９８（ｑｄ、Ｊ＝９．０、６．５Ｈｚ、２Ｈ）；¹⁹Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ −６９．３１、−７２．３；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ６２６．９（［Ｍ＋１］⁺）として得た。

【0347】

実施例１０９ａ：（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ１１４）の製造

【0348】

【化113】

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【0349】

（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンズアミド）ピペリジン−１−カルボキシレート（０．７５ｇ、１．１１ｍｍｏｌ）を０℃でジオキサンＨＣｌ（１０ｍＬ）に添加しそして１８ｈ攪拌した。該反応混合物を減圧下に濃縮しかつジエチルエーテルとともに摩砕して、該化合物を薄褐色固形物（０．６ｇ、８８％）として提供した。

【0350】

実施例１０９ｂ：（Ｅ）−Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ１０３）の製造

【0351】

【化114】

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【0352】

ＣＨ₂Ｃｌ₂（１０．０ｍＬ）中の（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンズアミド（０．１ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＴＥＡ（０．０４６ｍＬ、０．３５ｍｍｏｌ）を添加しかつ１０ｍｉｎ攪拌した。その後塩化アセチル（０．０１４、０．１８ｍｍｏｌ）を添加しかつ周囲温度で１６ｈ攪拌した。該反応混合物をＣＨ₂Ｃｌ₂で希釈しかつ飽和ＮａＨＣＯ₃溶液および塩水溶液で洗浄した。合わせられたＣＨ₂Ｃｌ₂層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗化合物を提供した。該粗化合物を５％ジエチルエーテル／ｎ−ペンタンで洗浄して、表題化合物を白色固形物（０．０５４ｇ、５０％）として提供した。

【0353】

実施例１１０：（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）ピペリジン−４−イル）ベンズアミド（ＡＣ１０４）の製造

【0354】

【化115】

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【0355】

ＣＨ₂Ｃｌ₂（１０．０ｍＬ）中の３，３，３−トリフルオロプロパン酸（０．０２ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンズアミド（０．１ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、ＰＹＢＯＰ（０．０９ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．０６ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を周囲温度で添加した。該反応混合物を周囲温度で５ｈ攪拌した。該反応混合物をＣＨ₂Ｃｌ₂で希釈した。合わせられたＣＨ₂Ｃｌ₂層を３Ｎ ＨＣｌおよび飽和ＮａＨＣＯ₃溶液で洗浄し、分離されたＣＨ₂Ｃｌ₂層を無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗化合物を提供した。該粗化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；ＣＨ₂Ｃｌ₂中２％ＭｅＯＨで溶出する）により精製して、表題化合物を灰白色ガム様物質（０．０３５ｇ、２９．％）として提供した。

【0356】

実施例１１１：（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）ベンズアミド（ＡＣ１０５）の製造

【0357】

【化116】

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【0358】

ＴＨＦ（５．０ｍＬ）中の（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンズアミド（０．１ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＴＥＡ（０．０６ｍＬ、０．６４ｍｍｏｌ）を添加しかつ１０ｍｉｎ攪拌した。その後トリフルオロメタンスルホン酸２，２，２−トリフルオロエチル（０．０３、０．１６ｍｍｏｌ）を添加しかつ周囲温度で１６ｈ攪拌した。該反応混合物を酢酸エチルで希釈しかつ飽和ＮａＨＣＯ₃溶液および塩水溶液で洗浄した。合わせられた酢酸エチル層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、表題化合物を褐色固形物（０．０５ｇ、４４％）として提供した。

【0359】

実施例１１２：（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ１０６）の製造

【0360】

【化117】

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【0361】

ＭｅＯＨ（５．０ｍＬ）中の（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンズアミド（０．１ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、ホルムアルデヒド（水中３０％）（０．１ｍＬ、０．１６ｍｍｏｌ）および酢酸（０．０１ｍＬ）の溶液を周囲温度で３０ｍｉｎ攪拌した。それの後にＮａＢＨ₃ＣＮ（０．０１ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、そして該反応を周囲温度で８ｈ攪拌した。溶媒を減圧下に除去して残渣を得、これを酢酸エチルで希釈しかつ飽和ａｑ．ＮａＨＣＯ₃溶液および塩水溶液で洗浄した。合わせられた酢酸エチル層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して残渣を得、これをジエチルエーテル／ペンタンとともに摩砕して、表題化合物を淡黄色ガム様物質（０．０６ｇ、５９％）として提供した。

【0362】

実施例１１３：（（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（１−（シアノメチル）ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ１０７）の製造

【0363】

【化118】

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【0364】

ＴＨＦ（１０．０ｍＬ）中の（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンズアミド（０．２５ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＴＥＡ（０．１６ｍＬ、１．２９ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を１０ｍｉｎ攪拌した。その後、２−ブロモアセトニトリル（０．０７、０．６５ｍｍｏｌ）を添加しかつ該反応を周囲温度で８ｈ攪拌した。該反応混合物を酢酸エチルで希釈しかつ飽和塩水溶液で洗浄した。合わせられた酢酸エチル層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、表題化合物を灰白色固形物（０．１２５ｇ、４６．８％）として提供した。

【0365】

実施例１１４：（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ１０８）の製造

【0366】

【化119】

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【0367】

ＭｅＯＨ（５．０ｍＬ）中の（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンズアミド（０．２ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、オキセタン−３−オン（０．０２７ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）および酢酸（０．０１ｍＬ）の溶液を周囲温度で３０ｍｉｎ攪拌した。それの後にＮａＢＨ₃ＣＮ（０．０２２ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を、０℃で１０ｍｉｎの期間にわたりロットずつゆっくりと添加し、そして該反応を周囲温度で８ｈ攪拌した。溶媒を減圧下に除去して残渣を得、これを酢酸エチルで希釈しかつ飽和ＮａＨＣＯ₃溶液および塩水溶液で洗浄した。合わせられた酢酸エチル層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して残渣を得、これをジエチルエーテル／ペンタンとともに摩砕して、表題化合物を灰白色固形物（０．０５ｇ、２３％）として提供した。

【0368】

実施例１１５：（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ１０９）の製造

【0369】

【化120】

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【0370】

ＴＨＦ（１０．０ｍＬ）中の（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンズアミド（０．２５ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＴＥＡ（０．１６ｍＬ、１．２９ｍｍｏｌ）を添加しかつ該反応を１０ｍｉｎ攪拌した。その後２−クロロエタノール（０．０５、０．６５ｍｍｏｌ）を添加しかつ該反応を周囲温度で８ｈ攪拌した。該反応混合物を酢酸エチルで希釈しかつ飽和塩水溶液で洗浄した。合わせられた酢酸エチル層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下で濃縮して、表題化合物を灰白色固形物（０．０９ｇ、３４％）として提供した。

【0371】

実施例１１６：（Ｅ）−２−（２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンズアミド）酢酸（ＡＩ７８）の製造

【0372】

【化121】

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【0373】

ＣＨ₂Ｃｌ₂（３６．０ｍｌ）中の（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンズアミド）アセテート（４４０ｍｇ、０．７３４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＴＦＡ（４．０ｍＬ）を添加しかつ該反応混合物を周囲温度で１ｈ攪拌した。該反応混合物を減圧下に濃縮して残渣を得、これをｎ−ペンタンで洗浄して、表題化合物を灰白色固形物（３１０ｍｇ、７８％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ １３．０（ｓ、１Ｈ）、８．７５（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３（ｍ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．９６（ｄｄ、Ｊ＝１５．３、９．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、Ｊ＝１５．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．８３（ｍ、１Ｈ）、３．９０（ｄ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５４３．６１（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）３４２９、１６３５、１１１４、７７２ｃｍ^-1として提供した。

【0374】

実施例１１７：（Ｅ）−Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−メチルベンゾチオアミド（ＡＣ１１５）の製造

【0375】

【化122】

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【0376】

トルエン（３ｍＬ）中の（Ｅ）−Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−メチルベンズアミド（０．０６ｇ、０．１１７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にローソン試薬（０．１４ｇ、０．３５１ｍｍｏｌ）を添加しかつ該反応を１００℃で１ｈ照射し、その後周囲温度に冷却しかつ減圧下に濃縮して粗化合物を提供した。該粗生成物を調製的ＨＰＬＣにより精製して、該生成物を黄色固形物（０．０３ｇ、４９％）として提供した。

【0377】

実施例１１８：（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−２−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（ＡＣ１１６）の製造

【0378】

【化123】

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【0379】

段階１。２−（トリフルオロメトキシ）−４−ビニル安息香酸（ＡＩ７９）：ＤＭＳＯ（２０ｍＬ）中の４−ブロモ−２−（トリフルオロメトキシ）安息香酸（１ｇ、３．６７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にビニルトリフルオロホウ酸カリウム（１．４７ｇ、１１．０２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．５２ｇ、１１．０２ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物をアルゴンで３０ｍｉｎ脱気した。ビストリフェニルホスフィン（ジフェニルホスフィノフェロセン）パラジウムジクロリド（０．１３ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を添加しかつ該反応混合物を８０℃に１ｈ加熱した。該反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出し、塩水で洗浄しかつＮａ₂ＳＯ₄で乾燥した。減圧下での濃縮が粗化合物を提供し、これをフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、該生成物を淡黄色ガム様物質（０．４ｇ、４７％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．０５（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｓ、１Ｈ）、６．７８（ｄｄ、Ｊ＝１７．４．１、１１．１Ｈｚ、１Ｈ）、５．９２（ｄ、Ｊ＝１７．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．５１（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２３２．９７（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として提供した。

【0380】

段階２。（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−（トリフルオロメトキシ）安息香酸（ＡＩ８０）：１Ｎメチルピロリジン（５．０ｍＬ）中の２−（トリフルオロメトキシ）−４−ビニル安息香酸（０．３５６ｇ、１．５３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジクロロ４−フルオロベンゼン（１．０ｇ、３．０７ｍｍｏｌ）、塩化銅（Ｉ）（ＣｕＣｌ；０．０３ｇ、０．３０７ｍｍｏｌ）および２，２ビピリジル（０．０９５ｇ、０．６１４ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を１５０℃で１ｈ攪拌した。反応がＴＬＣにより完了した後に該反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈しかつ酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗化合物を得、これをフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、該生成物を淡黄色ガム様物質（０．３ｇ、２１％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．０８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｓ、３Ｈ）、６．６３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５０（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４７４．８１（［Ｍ−Ｈ］^-）として提供した。

【0381】

段階３。（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチル）−２−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（ＡＣ１１６）：ＣＨ₂Ｃｌ₂（１０．０ｍＬ）中の（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−（トリフルオロメトキシ）安息香酸（０．２５ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、２−アミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド（０．１５８ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、ＰｙＢＯＰ（０．４０ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．１３４ｇ、１．０４ｍｍｏｌ）の混合物を周囲温度で１６ｈ攪拌した。該反応混合物を水で希釈しかつＣＨ₂Ｃｌ₂で抽出した。合わせられたＣＨ₂Ｃｌ₂層を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；２０％酢酸エチル／石油エーテルで溶出する）による精製が表題化合物を淡黄色ガム様物質（０．１５ｇ、４７％）として提供した。

【0382】

実施例２０：５−ビニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（ＢＩ１）の製造

【0383】

【化124】

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【0384】

トルエン中の５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（５ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にビニルボロン酸無水物ピリジン複合体（８．５５ｇ、３５．５４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₄（０．１ｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）、Ｋ₂ＣＯ₃（２２．８８ｇ、１６５．８３ｍｍｏｌ）を添加した。結果として生じる反応混合物を還流で１６ｈ加熱した。該反応混合物を２５℃に冷却しかつ濾過し、そして濾液を減圧下に濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃで希釈しかつ水および塩水で洗浄した。合わせられた有機抽出液を無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、石油エーテル中５％ＥｔＯＡｃ）により精製し表題化合物を固形物（１．８ｇ、４８％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．７４（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．８２（ｍ、１Ｈ）、５．９０（ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．４２（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．２０（ｍ、２Ｈ）、２．７０（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １５９．０６（［Ｍ＋Ｈ］^-）として提供した。

【0385】

以下の化合物は実施例２０に開示される手順に従って作成した。
６−ビニル−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オン（ＢＩ２）

【0386】

【化125】

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【0387】

該生成物は灰白色固形物（５ｇ、４８％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ ７．８５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｍ、２Ｈ）、６．８２（ｍ、１Ｈ）、６．０２（ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．４４（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．９５（ｍ、２Ｈ）、２．６０（ｍ、２Ｈ）、２．００（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １７３．１４（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）１６８１ｃｍ^-1として単離された。

【0388】

実施例２１：（Ｅ）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（ＢＩ３）の製造

【0389】

【化126】

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【0390】

１，２−ジクロロベンゼン（２５ｍＬ）中の５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（４ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）、５−ビニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（０．９２ｇ、５．８ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（０．１１５ｇ、１．１７１ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（０．０５３ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を１８０℃で１６ｈ加熱した。該反応混合物を２５℃に冷却しかつ減圧下に濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、石油エーテル中５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を液体（１．２８ｇ、２５％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．７６（ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、３Ｈ）、６．６８（ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．５２（ｍ、１Ｈ）、４．１８（ｍ、１Ｈ）、３．１８（ｍ、２Ｈ）、２．７５（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４１９．１４（［Ｍ＋Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）１７０８．９４、１１１３．６０、８０７．７７ｃｍ^-1として提供した。

【0391】

以下の化合物は実施例２１に開示される手順に従って作成した。
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（ＢＩ４）

【0392】

【化127】

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【0393】

該生成物は褐色半固形物（１．２ｇ、１６％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．７６（ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３０（ｓ、１Ｈ）、６．６８（ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．５２（ｍ、１Ｈ）、４．１８（ｍ、１Ｈ）、３．１８（ｍ、２Ｈ）、２．７５（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４００．８４（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）８１５、１１１３、１７０９ｃｍ^-1として単離された。
（Ｅ）−６−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オン（ＢＩ５）

【0394】

【化128】

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【0395】

該生成物は淡黄色半固形物（１．２ｇ、３０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．２０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、２Ｈ）、７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、６．６２（ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ、１Ｈ）、６．４６（ｍ、１Ｈ）、４．１８（ｍ、１Ｈ）、２．９５（ｍ、２Ｈ）、２．６５（ｍ、２Ｈ）、２．１９（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４３２．９４（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）１６８０、１１１３、８０８ｃｍ^-1として単離された。

【0396】

実施例２２：（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（ＢＩ６）の製造

【0397】

【化129】

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【0398】

アセトニトリル（２０ｍＬ）中の（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（０．５ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＳｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（登録商標）（０．５２ｇ、１．４８ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を還流温度に１６ｈ加熱した。該反応混合物を周囲温度に冷却し、減圧下に濃縮しかつＣＨ₂Ｃｌ₂で希釈した。該溶液を水および塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗生成物を生じ、これをフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；石油エーテル中１５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を淡黄色半固形物（０．１ｇ、２４％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．８０（ｍ、１Ｈ）、７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．３２（ｍ、２Ｈ）、６．６５（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５４（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．３８（ｍ、１Ｈ）、４．１８（ｍ、１Ｈ）、３．６２（ｍ、１Ｈ）、３．３２（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４１９．０６（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）１７２８、１１１４、８１７ｃｍ^-1として提供した。

【0399】

実施例２３：（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（ＢＣ１０）の製造

【0400】

【化130】

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【0401】

ＤＣＥ（１０ｍＬ）中の（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（０．１５ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、冷却中に（ｉｎ ｃｏｏｌｉｎｇ）トリフルオロプロピルアミン（０．０４８ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）およびシアノホウ水素化ナトリウム（０．０５５ｇ、０．８７５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を周囲温度で１６ｈ攪拌した。該反応混合物をＤＣＥで希釈し、水および塩水で洗浄しかつ無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下での濃縮が粗化合物を生じ、これをフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；石油エーテル中１０−１５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を無色ガム様物質（０．０４２ｇ、２４％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．３８−７．２０（ｍ、５Ｈ）、６．６２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３４（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．８３（ｂｒ、１Ｈ）、５．５２（ｍ、１Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）、３．０２（ｍ、３Ｈ）、２．８２（ｍ、１Ｈ）、２．５０（ｍ、２Ｈ）、１．８２（ｍ、１Ｈ）、１．４２（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４９７．９８（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）３０２７、１６５４、８１５ｃｍ^-1として提供した。

【0402】

実施例２４：６−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オンオキシム（ＢＩ５ａ）の製造

【0403】

【化131】

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【0404】

ＥｔＯＨ（５０ｍＬ）中の（（Ｅ）−６−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オン（０．４ｇ、０．９２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩（０．１２８ｇ、１．８５ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（０．２３ｇ、２．７７ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を還流で３ｈ加熱した。該反応混合物を減圧下に濃縮し、そして残渣を水で希釈しかつＥｔＯＡｃで抽出した。合わせられた有機抽出液を塩水で洗浄し、無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗化合物を生じ、これをフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；石油エーテル中１０−１５％ＥｔＯＡｃ）により精製した。表題化合物が固形物（０．３ｇ、７３％）：ｍｐ １５５−１５８℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．８９（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｓ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．１７（ｍ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ、１Ｈ）、６．４６（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１３（ｍ、１Ｈ）、２．８２（ｍ、４Ｈ）、２．０４（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４４５．９５（［Ｍ−Ｈ］^-）として単離された。

【0405】

実施例２５：（Ｅ）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（ＢＩ５ｂ）の製造

【0406】

【化132】

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【0407】

ＣＨ₃ＯＨ（１０ｍＬ）中の（Ｅ）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（１ｇ、２．３９ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に酢酸アンモニウム（１．８４ｇ、２３．９ｍｍｏｌ）およびシアノホウ水素化ナトリウム（ＮａＣＮＢＨ₃；０．４４ｇ、７．１７ｍｍｏｌ、）を添加し、そして該反応混合物を還流で１６ｈ加熱した。該反応混合物を減圧下に濃縮し、そして残渣を水で希釈しかつＥｔＯＡｃで抽出した。合わせられた有機抽出液を水および飽和水性重炭酸ナトリウム（ｓａｔｄ ａｑ ＮａＨＣＯ₃）溶液で洗浄し、無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、表題化合物を液体（５００ｍｇ、粗）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ ７．８５（ｓ、２Ｈ）、７．４０（ｓ、１Ｈ）、７．３０（ｓ、２Ｈ）、６．７１（ｓ、２Ｈ）、４．７８（ｍ、１Ｈ）、４．２（ｍ、１Ｈ）、２．８０（ｍ、１Ｈ）、２．７３（ｍ、１Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４１９．０２（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）２９２４、１５５２、１１１２、８０７ｃｍ^-1として提供した。

【0408】

以下の化合物は実施例２５に開示される手順に従って作成した。
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（ＢＩ７）

【0409】

【化133】

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【0410】

該生成物は薄褐色ガム様物質として単離され、それ自体次の段階に持ち込まれた（０．１５ｇ、粗化合物）：ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４０１．９７（［Ｍ−Ｈ］^-）。
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（ＢＩ８）

【0411】

【化134】

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【0412】

該生成物は薄褐色ガム様物質として単離され、それ自体次の段階に持ち込まれた（０．１５ｇ、粗化合物）：ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４２０．１５（［Ｍ−Ｈ］^-）。
（Ｅ）−６−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−アミン（ＢＩ９）

【0413】

【化135】

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【0414】

該生成物は淡黄色液体（５００ｍｇ 粗）として単離された。

【0415】

実施例２６：（Ｅ）−１−メチル−３−（５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−ブト−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）チオ尿素（ＢＣ１）の製造

【0416】

【化136】

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【0417】

Ｅｔ₂Ｏ（５ｍＬ）中の（Ｅ）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（０．１ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にメチルイソチオシアネート（０．０２６ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該混合物を２５℃で２ｈ攪拌した。該反応混合物を減圧下に濃縮し、そして残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、石油エーテル中２０％ＥｔＯＡｃ）により精製した。表題化合物は液体（６５ｍｇ、５０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．３９（ｓ、２Ｈ）、７．２５−７．１８（ｍ、３Ｈ）、６．５８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３０（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．９１−５．７０（ｂｒ、２Ｈ）、４．０５（ｍ、１Ｈ）、３．０５−２．８０（ｍ、６Ｈ）、２．７０（ｍ、１Ｈ）、１．８１（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４９２．１７（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）３２１１、１５６９、１１１３、８０６ｃｍ^-1として単離された。

【0418】

表１の化合物ＢＣ２−ＢＣ３は実施例２６に開示される手順に従って作成した。

【0419】

実施例２７：（Ｅ）−３，３，３−トリフルオロ−Ｎ−（５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）プロパンアミド（ＢＣ４）の製造

【0420】

【化137】

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【0421】

ＣＨ₂Ｃｌ₂（１０ｍＬ）中の（Ｅ）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（０．１ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、トリフルオロプロピオン酸（０．０４４ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（０．０３８ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ・Ｈ₂Ｏ（０．０７ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．０７４ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を２５℃で１６ｈ攪拌した。該反応混合物をＣＨ₂Ｃｌ₂で希釈しかつ水で洗浄した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。該粗物質をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、石油エーテル中１５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を液体（６５ｍｇ、６５％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．３９（ｓ、２Ｈ）、７．２５−７．２０（ｍ、３Ｈ）、６．３４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３０（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．８１（ｂｒ、１Ｈ）、５．４８（ｍ、１Ｈ）、４．１０（ｍ、１Ｈ）、３．１０（ｍ、２Ｈ）、２．８６−３．０７（ｍ、２Ｈ）、２．８６（ｍ、１Ｈ）、１．８１（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５２９．０２（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）３２８３、１６５２、１２４１、８１１ｃｍ^-1として提供した。

【0422】

表１の化合物ＢＣ５−ＢＣ９、ＢＣ１１は実施例２７に開示される手順に従って作成した。

【0423】

実施例２８：５−ビニルインドリン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＢＩ１０）の製造

【0424】

【化138】

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【0425】

段階１。５−ブロモ−インドリン（ＢＩ１１）：酢酸（１０．０ｍＬ）中の５−ブロモ−１Ｈ−インドール（２．５ｇ、１２．８２ｍｍｏｌ）にＮａＣＮＢＨ₃（２．３８ｇ、３８．４６ｍｍｏｌ）を１０℃で２０ｍｉｎの期間にわたり一部分ずつ添加した。それの後に該反応混合物を周囲温度で３ｈ攪拌した。該反応混合物を水で希釈しかつジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ₃、水および塩水溶液で洗浄した。合わせられたエーテル層を無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、表題化合物を淡黄色半固形物（１．８ｇ、７１％）として提供した。

【0426】

段階２。ｔｅｒｔ−ブチル−５−ブロモインドリン−１−カルボキシレート（ＢＩ１２）：アセトニトリル（１００ｍｌ）中の５−ブロモ−インドリン（３．０ｇ、１５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＤＭＡＰ（０．１８５ｇ、１．５２２ｍｍｏｌ）および二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３．９８ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を周囲温度で１６ｈ攪拌した。該反応混合物を減圧で濃縮して残渣を得、これをジエチルエーテルで希釈しかつ水および塩水溶液（２回）で洗浄した。合わせられたエーテル層を無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗生成物を灰白色固形物として提供し、これをさらなる精製なしに次の段階で使用した（３．０ｇ）。

【0427】

段階３。ｔｅｒｔ−ブチル−５−ビニルインドリン−１−カルボキシレート（ＢＩ１０）：ＤＭＳＯ（５０．０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−５−ブロモインドリン−１−カルボキシレート（２．０ｇ、６．７３ｍｍｏｌ）、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（２．６ｇ、２０．２０ｍｍｏｌ）およびＫ₂ＣＯ₃（２．７８ｇ、２０．２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液を周囲温度にてアルゴンで２０ｍｉｎ脱気した。ＰｄＣｌ₂（ｄｐｐｆ）（０．４９ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）を周囲温度で添加し、その後該反応混合物を１００℃に３ｈ加熱した。該反応混合物を周囲温度に冷却し、そして真空下ｃｅｌｉｔｅ床で濾過しかつジエチルエーテルで洗浄した。該反応混合物をジエチルエーテルで抽出した。合わせられたジエチルエーテル層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗生成物を提供した。該粗化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；２％酢酸エチル／石油エーテルで溶出する）により精製して、表題化合物を灰白色固形物（１．２ｇ、７３％）：Ｍｐ ８５．５−８８．６℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．２３（ｍ、３Ｈ）、６．６９（ｄｄ、Ｊ＝１７．４、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．６４（ｄ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１Ｈ）、５．１３（ｄ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．００（ｔ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．１０（ｔ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、１．５５（ｂｓ、９Ｈ）として提供した。

【0428】

実施例２９：（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）インドリン−１−カルボキシレート（ＢＩ１３）の製造

【0429】

【化139】

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【0430】

１，２−ジクロロベンゼン（１０．０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−５−ビニルインドリン−１−カルボキシレート（１．２８ｇ、５．２３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジクロロ−２−フルオロベンゼン（３．４ｇ、１０ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（１０３ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（０．３２６ｇ、２．０９２ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物をアルゴンで３０ｍｉｎ脱気しかつ１５０℃に１ｈ加熱した。該反応混合物を周囲温度に冷却しかつ濾過し、そして濾液を減圧下に濃縮した。該粗化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；２％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、表題化合物を淡黄色ガム様固形物（０．３ｇ、６１％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．３４（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．２２（ｓ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．２１（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．０７（ｍ、３Ｈ）、３．１０（ｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、１．５５（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４３３．７９（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）１１６８、８５８ｃｍ^-1として提供した。

【0431】

実施例３０：（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）インドリン−１−アミン（ＢＩ１４）の製造

【0432】

【化140】

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【0433】

段階１。（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）インドリン（ＢＩ１５） ＣＨ₂Ｃｌ₂（１０．０ｍＬ）中の（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）インドリン−１−カルボキシレート（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＴＦＡ（０．６ｍＬ）を添加し、そして該反応を周囲温度で２ｈ攪拌した。該反応混合物をＣＨ₂Ｃｌ₂で希釈し、飽和ａｑ ＮａＨＣＯ₃、水および塩水溶液で洗浄した。分離されたＣＨ₂Ｃｌ₂層を無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗生成物を薄褐色ガム様物質として提供し、これをさらなる精製なしに次の段階で使用した（０．１２ｇ）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．３３（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．２１（ｓ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．４９（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．２１（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、８．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．０７（ｍ、１Ｈ）、３．６１（ｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．０５（ｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３８９．８９（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）３３８５、１１１２、８１６ｃｍ^-1。

【0434】

段階２。５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−１−ニトロソインドリン（ＢＩ１６）：５℃の濃ＨＣｌ（５．０ｍｌ）中の（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）インドリン（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）に水中ＮａＮＯ₂をゆっくりと添加し、そして該反応を周囲温度で２ｈ攪拌させた。該反応混合物をＣＨ₂Ｃｌ₂で希釈し、そしてＣＨ₂Ｃｌ₂層を水および塩水溶液で洗浄した。分離されたＣＨ₂Ｃｌ₂層を無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、粗生成物を淡黄色固形物として提供し、これをさらなる精製なしに次の段階で使用した（０．２ｇ）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．３３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｍ、４Ｈ）、６．６１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３５（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．０７（ｍ、３Ｈ）、３．２３（ｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４１８．８２（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）１４８８、１１１２、８６０ｃｍ^-1。

【0435】

段階３。（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）インドリン−１−アミン（ＢＩ１４）：ＭｅＯＨ（１０．０ｍＬ）中の（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−１−ニトロソインドリン（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）に、水（２．０ｍＬ）中の亜鉛末（７７．５ｍｇ）およびＮＨ₄Ｃｌ（３６．９ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を周囲温度で３ｈ攪拌した。該反応混合物をＣＨ₂Ｃｌ₂で希釈し、そしてＣＨ₂Ｃｌ₂層を水および塩水溶液で洗浄した。分離されたＣＨ₂Ｃｌ₂層を無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗化合物を提供し、これをカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；２％酢酸エチル／石油エーテルで溶出する）により精製して、表題化合物を薄褐色ガム様物質（０．０８ｇ）：ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４０４．８６（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として提供した。

【0436】

実施例３１：（Ｅ）−Ｎ−（５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）インドリン−１−イル）−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド（ＢＣ１２）の製造

【0437】

【化141】

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【0438】

ＣＨ₂Ｃｌ₂（１０．０ｍｌ）中の（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）インドリン−１−アミン（０．１ｇ、０．２４７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、３，３，３−トリフルオロプロパン酸（０．０３８ｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）、ＰｙＢＯＰ（０．１９２ｇ、０．３７０ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．０４７ｇ、０．３７０ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を周囲温度で１８ｈ攪拌した。該反応混合物をＣＨ₂Ｃｌ₂で希釈し、そして分離されたＣＨ₂Ｃｌ₂層を無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗化合物を提供した。該粗化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；２０−２５％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、表題化合物を薄褐色ガム様物質（０．１２ｇ、３３％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．３２、（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝８．０、１Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝８．８、１Ｈ）、６．７０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．６０（ｍ、２Ｈ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）、３．８５（ｍ、１Ｈ）、３．６５（ｍ、１Ｈ）、３．４６（ｍ、２Ｈ）、３．１９（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５１４．８６（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）３４２８、１１１２、８５７ｃｍ^-1として提供した。

【0439】

実施例３２：ｔｅｒｔ−ブチル−５−ビニル−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（ＢＩ１７）の製造

【0440】

【化142】

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【0441】

段階１。５−ビニル−１Ｈ−インドール（ＢＩ１８）：ＴＨＦ／水（９：１、７５ｍｌ）中の５−ブロモ−１Ｈ−インドール（２．５ｇ、１２．８２ｍｍｏｌ）、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（２．５７ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）、Ｃｓ₂ＣＯ₃（１２．５３ｇ、３８．４６ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（２０１ｍｇ、０．７６９ｍｍｏｌ）の混合物をアルゴンで２０ｍｉｎ脱気し、その後ＰｄＣｌ₂（４５．３ｍｇ、０．２５６ｍｍｏｌ）で充填した。該反応混合物を還流に１６ｈ加熱し、その後周囲温度に冷却し、ｃｅｌｉｔｅ床で濾過しかつ酢酸エチルで洗浄した。濾液を再度酢酸エチルで抽出し、そして合わせられた有機層を水および塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗化合物を提供した。該粗化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；２％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、表題化合物を薄褐色ガム様物質（１．５ｇ、８３％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．２０（ｂｒ、１Ｈ）、７．６８（ｓ、１Ｈ）、７．４５（ｓ、２Ｈ）、７．２１（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．５５（ｍ、１Ｈ）、５．７５（ｄ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１Ｈ）、５．２１（ｄ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １４２．０５（［Ｍ−Ｈ］^-）として提供した。

【0442】

段階２。ｔｅｒｔ−ブチル−５−ビニル−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（ＢＩ１７）：アセトニトリル（２０ｍｌ）中の５−ビニル−１Ｈ−インドール（０．７ｇ、４．８９ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＤＭＡＰ（５９．６５ｍｇ、０．４８９ｍｍｏｌ）および二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．３８ｇ、６．３６ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を周囲温度で３ｈ攪拌した。該反応混合物を減圧下に濃縮して残渣を得、これをＣＨ₂Ｃｌ₂で希釈しかつ水および塩水溶液で洗浄した。合わせられたＣＨ₂Ｃｌ₂層を無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥し、そして減圧下に濃縮して粗化合物を提供した。該粗化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；２％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、表題化合物を灰白色半固形物（０．７ｇ、５９％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．１５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｓ、２Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．５９（ｓ、１Ｈ）、５．７５（ｄ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１Ｈ）、５．２１（ｄ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１Ｈ）、１．６５（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２４２．１０（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）１６３０ｃｍ^-1として提供した。

【0443】

実施例３３：（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（ＢＩ１９）の製造

【0444】

【化143】

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【0445】

１，２−ジクロロベンゼン（１０．０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル５−ビニル−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（０．６５ｇ、２．６７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジクロロ−２−フルオロベンゼン（１．７４ｇ、５．３７ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（５３ｍｇ、０．５３７ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（１６７ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を添加した。結果として生じる反応混合物をアルゴンで３０ｍｉｎ脱気し、そして１５０℃に２ｈ加熱した。該反応混合物を周囲温度に冷却しかつ濾過し、そして濾液を減圧下に濃縮した。粗化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；２％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、表題化合物を薄褐色ガム様物質（０．２５ｇ、１０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．２０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｍ、３Ｈ）、６．６９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．３６（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１０（ｍ、１Ｈ）、１．６５（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４８５．９１（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）１１６５、８５４ｃｍ^-1として提供した。

【0446】

実施例３４：（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール（ＢＩ２０）の製造

【0447】

【化144】

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【0448】

ＣＨ₂Ｃｌ₂（１０．０ｍＬ）中の（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（０．２ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＴＦＡ（７０ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）を添加しかつ該反応を周囲温度で２ｈ攪拌した。該反応混合物をＣＨ₂Ｃｌ₂で希釈しかつ飽和ＮａＨＣＯ₃溶液、水および塩水溶液で洗浄した。分離されたＣＨ₂Ｃｌ₂層を無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、表題化合物を薄褐色固形物（０．２ｇ、９７％）：ｍｐ １３２．９−１３８．８℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ １１．１９（ｂｒ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｍ、３Ｈ）、６．６９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．３６（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．８２（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３８７．９８（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として提供した。

【0449】

実施例３５：２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）酢酸４−ニトロフェニル（ＢＩ２１）の製造

【0450】

【化145】

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【0451】

ＣＨ₂Ｃｌ₂（２０．０ｍＬ）中の４−ニトロフェノール（１．０ｇ、７．１９ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＮ−Ｂｏｃグリシン（１．３８ｇ、７．９１ｍｍｏｌ）およびＥＤＣ ＨＣｌ（２．０５ｇ、１０．７８５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を周囲温度で２４ｈ攪拌した。該反応混合物をＣＨ₂Ｃｌ₂で希釈しかつ水および飽和塩水溶液で洗浄した。分離されたＣＨ₂Ｃｌ₂層を無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、表題化合物を薄褐色ガム様物質として提供し、これをさらなる精製なしに次の段階で使用した（１．１ｇ）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．２９（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、５．０７（ｂｒ、１Ｈ）、４．２０（ｓ、２Ｈ）、１．４７（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２９６．２７（［Ｍ＋Ｈ］⁺）。

【0452】

実施例３６：（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドル−１−イル）−２−オキソエチル）カルバメート（ＢＩ２２）の製造

【0453】

【化146】

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【0454】

アセトニトリル（５．０ｍＬ）中の（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−１Ｈ−インドール（０．１ｇ、０．２５８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、４−ニトロフェニル２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）アセテート（０．１１４ｇ、０．３８７ｍｍｏｌ）、フッ化カリウム（０．０３ｇ、０．５１６ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテル（０．０７５ｇ、０．２８３ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．０３３２ｇ、０．２５８ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を周囲温度で１６ｈ攪拌した。該反応混合物を濃縮して残渣を得、これをＣＨ₂Ｃｌ₂で希釈しかつ水および塩水溶液で洗浄した。分離されたＣＨ₂Ｃｌ₂層を無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、粗表題化合物を薄褐色ガム様物質として提供し、これをさらなる精製なしに次の段階で使用した（０．１ｇ）：ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５４５．２３（［Ｍ＋Ｈ］⁺）。

【0455】

実施例３７：（Ｅ）−Ｎ−（２−（５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドル−１−イル）−２−オキソエチル）−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド（ＢＣ１３）の製造

【0456】

【化147】

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【0457】

段階１。（Ｅ）−２−アミノ−１−（５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−１Ｈ−インドル−１−イル）エタノン（ＢＩ２３）：ＣＨ₂Ｃｌ₂（５．０ｍＬ）中の（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−１Ｈ−インドル−１−イル）−２−オキソエチルカルバメート（０．０５ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＴＦＡ（０．０１ｍＬ）を添加しかつ該反応を周囲温度で１６ｈ攪拌した。該反応混合物をＣＨ₂Ｃｌ₂で希釈しかつ飽和ＮａＨＣＯ₃溶液、水および塩水溶液で洗浄した。分離されたＣＨ₂Ｃｌ₂層を無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗表題化合物を提供し、これをさらなる精製なしに次の段階で使用した（５０ｍｇ）。

【0458】

段階２。（Ｅ）−Ｎ−（２−（５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドル−１−イル）−２−オキソエチル）−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド（ＢＣ１３）：ＣＨ₂Ｃｌ₂（５．０ｍｌ）中の（Ｅ）−２−アミノ−１−（５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−１Ｈ−インドル−１−イル）エタノン（０．０４ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、３，３，３−トリフルオロプロパン酸（１７．５ｍｇ、０．１３６ｍｍｏｌ）、ＰｙＢＯＰ（７０ｍｇ、０．１３５ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（２９ｍｇ、０．２２５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を周囲温度で１６ｈ攪拌した。該反応混合物をＣＨ₂Ｃｌ₂で希釈し、そしてＣＨ₂Ｃｌ₂層を水および飽和塩水溶液で洗浄した。分離されたＣＨ₂Ｃｌ₂層を無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗化合物を提供し、これをカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；１０％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、表題化合物を灰白色固形物（３０ｍｇ、６０％）：ｍｐ １２１−１２６℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．３３（ｂｒ、１Ｈ）、７．５９（ｓ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、４Ｈ）、６．７２（ｄ、Ｊ＝３．６Ｈｚ、３Ｈ）、６．３９（ｍ、１Ｈ）、４．７１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）、３．５１（ｍ、１Ｈ）、３．２８（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５５３．０６（［Ｍ−Ｈ］^-）として提供した。

【0459】

実施例３８：エチル２−（１−オキソ−６−ビニルフタラジン−２（１Ｈ）−イル）アセテート（ＢＩ２４）の製造

【0460】

【化148】

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【0461】

段階１。５−ブロモ−３−ヒドロキシイソインドリン−１−オン（ＢＩ２５）：Ｚｎ末（１．７３ｇ、２６．１５４ｍｍｏｌ）、硫酸銅（ＩＩ）五水和物（０．０２ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）および２Ｍ ａｑ ＮａＯＨ（２７ｍＬ）の混合物を０℃に冷却した。５−ブロモイソインドリン−１，３−ジオン（５ｇ、２２ｍｍｏｌ）を３０ｍｉｎの期間にわたり同一温度で添加した。該反応混合物を０℃で３０ｍｉｎおよび周囲温度で３ｈ攪拌した。該反応混合物を濾過しかつ濾液を濃ＨＣｌで中和した。該反応混合物をエタノールで希釈しかつ酢酸エチルで抽出した。合わせられた酢酸エチル層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、粗表題化合物を褐色固形物として提供し、これをさらなる精製なしに次の段階で使用した（１．３ｇ）：ｍｐ ２５８−２６１℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ ９．０３（ｂｒ、１Ｈ）、７．８１（ｍ、２Ｈ）、７．６９（ｍ、１Ｈ）、６．４４（ｍ、１Ｈ）、５．８８（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２２５．８３（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）１６８４、３２４６、６０６ｃｍ^-1。

【0462】

段階２。６−ブロモフタラジン−１（２Ｈ）−オン（ＢＩ２６）：水中の５−ブロモ−３−ヒドロキシイソインドリン−１−オン（１．０ｇ、４．４０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にヒドラジン水和物（０．４５ｇ、８．８０ｍｍｏｌ）を添加しかつ９５℃に５ｈ加熱した。該反応混合物を周囲温度に冷却し、濾過しかつジエチルエーテルおよびペンタン（１：１）で洗浄して、表題化合物を白色固形物として提供し、これをさらなる精製なしに次の段階で使用した（０．５ｇ）：ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２２５．１５（［Ｍ＋Ｈ］⁺）。

【0463】

段階３。６−ビニルフタラジン−１（２Ｈ）−オン（ＢＩ２７）：ＤＭＳＯ（２ｍＬ）中の６−ブロモフタラジン−１（２Ｈ）−オン（０．２５ｇ、１．１１ｍｍｏｌ）、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（０．４４６ｇ、３．３３ｍｍｏｌ）およびＫ₂ＣＯ₃（０．４６ｇ、３．３３ｍｍｏｌ）の溶液を周囲温度にてアルゴンで２０ｍｉｎ脱気した。ＰｄＣｌ₂（ｄｐｐｆ）（０．０４ｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）を周囲温度で添加しかつ該反応混合物を８０℃に２ｈ加熱した。該反応混合物を周囲温度に冷却し、そして真空下ｃｅｌｉｔｅ床で濾過しかつ酢酸エチルで洗浄した。該反応混合物を酢酸エチルで抽出し、そして合わせられた酢酸エチル層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗生成物を提供した。該粗化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；５０％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、表題化合物を褐色固形物（０．１２ｇ、６３％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ １３．６１（ｂｒ、１Ｈ）、８．３３（ｍ、１Ｈ）、８．１９（ｍ、１Ｈ）、８．０１（ｍ、２Ｈ）、６．９７（ｍ、１Ｈ）、６．１５（ｍ、１Ｈ）、５．５６（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １７２．９３（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）１７４８、１６５５、３２４１ｃｍ^-1として提供した。

【0464】

段階４。エチル−２−（１−オキソ−６−ビニルフタラジン−２（１Ｈ）−イルアセテート（ＢＩ２４）：ＤＭＦ（５．０ｍＬ）中の６−ビニルフタラジン−１（２Ｈ）−オン（０．５ｇ、２．９０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＣｓ₂ＣＯ₃（０．９４ｇ、２．９０ｍｍｏｌ）を添加しかつ該反応を１０ｍｉｎ攪拌した。ブロモ酢酸エチル（０．４８ｇ、２．９０ｍｍｏｌ）を該反応混合物に周囲温度で添加し、そして該反応を周囲温度で８ｈ攪拌した。該反応混合物を希釈しかつ酢酸エチルで抽出し、そして酢酸エチル層を水および塩水溶液（２回）で洗浄した。分離された酢酸エチル層を無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗生成物を提供した。該粗化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；２５％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、表題化合物を褐色固形物（０．３４ｇ、４５％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ ８．４５（ｍ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、８．０４（ｍ、２Ｈ）、７．０１（ｍ、１Ｈ）、６．１７（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）、５．５６（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．９２（ｓ、２Ｈ）、４．１９（ｍ、２Ｈ）、１．２３（ｍ、３Ｈ）。ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２５９．１０（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）１７５０、１６６０ｃｍ^-1として提供した。

【0465】

実施例３９：（Ｅ）−エチル２−（６−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−１−オキソフタラジン−２（１Ｈ）−イル）アセテート（ＢＩ２８）の製造

【0466】

【化149】

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【0467】

１，２−ジクロロベンゼン（１．０ｍＬ）中のエチル−２−（１−オキソ−６−ビニルフタラジン−２（１Ｈ）−イルアセテート（０．０７ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジクロロ−２フルオロベンゼン（０．１７ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（０．００５ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（０．０１６ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物をアルゴンで３０ｍｉｎ脱気しかつ１８０℃に１２ｈ加熱した。該反応混合物を周囲温度に冷却しかつ濾過し、そして濾過されたもの（ｔｈｅ ｆｉｌｔｒａｔｅｄ）を減圧下に濃縮した。該粗化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；１０−１５％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、表題化合物を褐色固形物（４０ｍｇ、２９％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ ８．４０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、６．７６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５９（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．９６（ｓ、２Ｈ）、４．２９（ｍ、３Ｈ）、１．３１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５０３．０（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）１６６０、１１１４、８１７ｃｍ^-1として提供した。

【0468】

実施例４０：（Ｅ）−２−（６−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−１−オキソフタラジン−２（１Ｈ）−イル）酢酸（ＢＩ２９）の製造

【0469】

【化150】

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【0470】

ＨＣｌ（０．５ｍＬ）および酢酸（０．５ｍＬ）中の（Ｅ）−エチル−２−（６−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−１−オキソフタラジン−２（１Ｈ）−イル）アセテート（０．０４ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）の溶液を１００℃に３ｈ加熱した。溶媒を減圧下に除去しかつ残渣を水で希釈した。水層を酢酸エチルで抽出し、そして分離された酢酸エチル層を無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、粗化合物を提供した。該粗化合物をジエチルエーテル−ペンタン混合物とともに摩砕して、表題化合物を褐色固形物（０．０３ｇ）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ １３．０（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、８．４３（ｍ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．１４（ｍ、２Ｈ）、７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．１６（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．９６（ｍ、３Ｈ）、；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４７３．０（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）１６２９、１１６８、８１７ｃｍ^-1として提供した。

【0471】

実施例４１：（Ｅ）−２−（６−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−１−オキソフタラジン−２（１Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド（ＢＣ１４）の製造

【0472】

【化151】

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【0473】

ＣＨ₂Ｃｌ₂（２０．０ｍｌ）中の（Ｅ）−２−（６−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−１−オキソフタラジン−２（１Ｈ）−イル）酢酸（０．１５ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、２，２，２，−トリフルオロエタンアミン（０．０３ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、ＰｙＢＯＰ（０．１７ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．１５ｍｌ、０．９３ｍｍｏｌ）を周囲温度で添加し、そして該反応を１８ｈ攪拌した。該反応混合物をＣＨ₂Ｃｌ₂で希釈しかつ３Ｎ ＨＣｌ（２×２０ｍＬ）、ＮａＨＣＯ₃（２×２０ｍＬ）および塩水溶液（２回）で洗浄した。分離されたＣＨ₂Ｃｌ₂層を無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗化合物を提供した。該粗化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；２０−２５％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、表題化合物を褐色固形物（０．１１ｇ）：ｍｐ １７２−１７５℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．８３（ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．４２（ｔ、Ｊ＝１４．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８−７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．１６−７．０７（ｍ、１Ｈ）、７．０１−６．９３（ｍ、１Ｈ）、４．９６−４．８１（ｍ、３Ｈ）、４．００−３．８８（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５５４．０（［Ｍ−Ｈ］^-）として提供した。

【0474】

実施例４２：２−（４−ビニルベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ１）の製造

【0475】

【化152】

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【0476】

ＤＭＦ（１００ｍＬ）中の１−（クロロメチル）−４−ビニルベンゼン（１０ｇ、６６ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にフタルイミドカリウム（１３．３ｇ、７２．１ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を７０℃で１６ｈ加熱した。該反応混合物を水で希釈しかつＣＨＣｌ₃で抽出した。合わせられたＣＨＣｌ₃層を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。ＣＨ₃ＯＨからの再結晶が、表題化合物を灰白色固形物（８ｇ、４６％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ７．８３（ｍ、２Ｈ）、７．７１（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｍ、４Ｈ）、６．６５（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．７２（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．２１（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．８２（ｓ、２Ｈ）；ＧＣＭＳ ｍ／ｚ ２６３．２（［Ｍ］⁺）；ＩＲ（薄膜）３４２０、１１３３、７１８ｃｍ^-1として提供した。

【0477】

実施例４３：（Ｅ）−２−（４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２）の製造

【0478】

【化153】

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【0479】

２−（４−ビニルベンジル）イソインドリン−１，３−ジオンおよび１−（１−ブロモエチル）−３，５−ジクロロベンゼンを出発原料として用いる実施例１０の手順を使用して、表題化合物が灰白色固形物（０．３ｇ、４０−５０％）：ｍｐ １４２−１４５℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．２７（ｍ、２Ｈ）、６．５８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３２（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．８２（ｓ、２Ｈ）、４．０５（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４８８．１７（［Ｍ−Ｈ］^-）として単離された。

【0480】

以下の化合物は実施例４３に開示される手順に従って作成した。
（Ｅ）−２−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ３）

【0481】

【化154】

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【0482】

表題化合物は灰白色固形物（０．３ｇ、５６％）：ｍｐ １４５−１４６℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．３１（ｍ、６Ｈ）、、６．５８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５３（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．８２（ｓ、２Ｈ）、４．０５（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５２２．２（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）１７１６、１１１０、７１２ｃｍ^-1として単離された。

【0483】

予言的に、化合物ＣＩ４−ＣＩ５（表１）は、実施例４３に開示される手順に従って作成し得る。

【0484】

実施例４４：（Ｅ）−（４−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（ＣＩ６）の製造

【0485】

【化155】

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【0486】

ＥｔＯＨ中の（Ｅ）−２−（４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンジル）−イソインドリン−１，３−ジオン（１．２ｇ、２．４５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にヒドラジン水和物（０．６１ｇ、１２ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を９０℃で１ｈ加熱した。該反応混合物を濾過しそして濾液を濃縮した。残渣をＣＨ₂Ｃｌ₂に溶解し、塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、粗表題化合物をガム様液体（０．９ｇ）として提供し、これをさらなる精製なしに使用した。

【0487】

以下の化合物は実施例４４に開示される手順に従って作成した。
（Ｅ）−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（ＣＩ７）

【0488】

【化156】

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【0489】

表題化合物を単離しかつさらなる精製なしに使用した。

【0490】

予言的に、化合物ＣＩ８−ＣＩ９（表１）は実施例４４に開示される手順に従って作成し得る。

【0491】

実施例４５：４−（ブロモメチル）−３−クロロベンゾニトリル（ＣＩ１０）の製造

【0492】

【化157】

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【0493】

アルゴン雰囲気下四塩化炭素（ＣＣｌ₄；５０ｍＬ）中の３−クロロ−４−メチルベンゾニトリル（５ｇ、２５．４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＮＢＳ（５．１６ｇ、２９ｍｍｏｌ）を添加し、そして該混合物を３０ｍｉｎ脱気した。これにアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ；０．３ｇ、１．８ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を還流で４ｈ加熱した。該反応混合物を周囲温度に冷却し、水で洗浄しかつＣＨ₂Ｃｌ₂で抽出した。合わせられたＣＨ₂Ｃｌ₂層を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。該粗化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を白色固形物（４．８ｇ、６８％）：ｍｐ ８７−８８℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．７１（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｓ、２Ｈ）、４．６０（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２２９．７７（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）２２３５、７５２、６２１ｃｍ^-1として提供した。

【0494】

以下の化合物は実施例４５に開示される手順に従って作成した。
４−（ブロモメチル）−３−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（ＣＩ１１）

【0495】

【化158】

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【0496】

表題化合物は、灰白色ガム様物質（５ｇ、６６％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．９６（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．６２（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２６２．１１（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）２２３６、１１３２、６１７ｃｍ^-1として単離された。
３−ブロモ−４−（ブロモメチル）ベンゾニトリル（ＣＩ１２）

【0497】

【化159】

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【0498】

表題化合物は、灰白色固形物（５ｇ、６７％）：ｍｐ ８２−８３℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．９０（ｓ、１Ｈ）、７．６１（ｍ、２Ｈ）、４．６２（ｓ、２Ｈ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２７２．９０；ＩＲ（薄膜）２２２９、６１８ｃｍ^-1として単離された。
４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾニトリル（ＣＩ１３）

【0499】

【化160】

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【0500】

表題化合物は、灰白色固形物（２ｇ、６０％）：ｍｐ ７９−８１℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．５４（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｄｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、８．０、１Ｈ）、７．３８（ｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、１Ｈ）、４．５（ｓ、２Ｈ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２１５として単離された。

【0501】

実施例４６：４−（ブロモメチル）−３−クロロベンズアルデヒド（ＣＩ１４）の製造

【0502】

【化161】

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【0503】

０℃のトルエン（５０ｍＬ）中の４−（ブロモメチル）−３−クロロベンゾニトリル（４．８ｇ、１７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ−Ｈ、トルエン中１．０Ｍ溶液；２３．９ｍＬ）を一滴ずつ添加し、そして該反応混合物を０℃で１ｈ攪拌した。水中１０Ｍ ＨＣｌ（５ｍＬ）を、該反応混合物が白色スラリーになるまで添加し、そしてその後追加の１Ｎ ＨＣｌ（２０ｍＬ）を添加した。有機層を収集しかつ水層をＣＨＣｌ₃で抽出した。合わせられた有機層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。粗化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を白色固形物（３．８ｇ、８０％）：ｍｐ ６４−６６℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ １０．００（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．６０（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２３２．７８（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として提供した。

【0504】

以下の化合物は実施例４６に開示される手順に従って作成した。
４−（ブロモメチル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（ＣＩ１５）

【0505】

【化162】

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【0506】

表題化合物は淡黄色の低融点固形物（５ｇ、６０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ １０．０９（ｓ、１Ｈ）、８．１９（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｍ、１Ｈ）、４．６１（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２６５．０４（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）１７０９、１１２６、６４９ｃｍ^-1として単離された。
３−ブロモ−４−（ブロモメチル）ベンズアルデヒド（ＣＩ１６）

【0507】

【化163】

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【0508】

表題化合物は淡黄色固形物（５ｇ、６２％）：ｍｐ ９４−９５℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ９．９６（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．６０（ｓ、２Ｈ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２７５．９０として単離された。
４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンズアルデヒド（ＣＩ１７）

【0509】

【化164】

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【0510】

表題化合物は灰白色固形物（５ｇ、６１％）：ｍｐ ４３−４５℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ９．１（ｓ、１Ｈ）、７．５４（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、１Ｈ）、４．５（ｓ、２Ｈ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２１６として単離された。

【0511】

実施例４７：３−クロロ−４−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）メチル）ベンズアルデヒド（ＣＩ１８）の製造

【0512】

【化165】

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【0513】

ＤＭＦ（４０ｍＬ）中の４−（ブロモメチル）−３−クロロベンズアルデヒド（３．８ｇ、１４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にフタルイミドカリウム（３．５４ｇ、１９．１４ｍｍｏｌ）を添加し、そして該混合物を６０℃で６ｈ加熱した。該反応混合物を周囲温度に冷却しそして水（１００ｍＬ）で希釈した。得られた固形物を濾過により分離しかつ真空下に乾燥して、表題化合物を白色固形物（２．８ｇ、６０％）：ｍｐ １２３−１２６℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ９．９５（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｍ、３Ｈ）、７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．２０（ｍ、１Ｈ）、５．０５（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２９８．０３（［Ｍ−Ｈ］^-）として提供した。

【0514】

以下の化合物は実施例４７に開示される手順に従って作成した。
４−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（ＣＩ１９）

【0515】

【化166】

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【0516】

表題化合物は灰白色固形物（１ｇ、６２％）：ｍｐ １４２−１４３℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ １０．０５（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｍ、３Ｈ）、７．２７（ｍ、１Ｈ）、５．１９（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３３２．０３（［Ｍ−Ｈ］^-）として単離された。
３−ブロモ−４−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）メチル）ベンズアルデヒド（ＣＩ２０）

【0517】

【化167】

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【0518】

表題化合物は灰白色固形物（０．５ｇ、６４％）：ｍｐ １５９−１６１℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ９．９５（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｍ、３Ｈ）、７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．２０（ｍ、１Ｈ）、５．０５（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３１４．００（［Ｍ−ＣＨＯ］^-）として単離された。
４−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）−３−フルオロベンズアルデヒド（ＣＩ２１）

【0519】

【化168】

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【0520】

表題化合物は白色固形物（２ｇ、６０％）：ｍｐ １５４−１５６℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ９．９５（ｓ、１Ｈ）、７．９（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．６（ｍ、２Ｈ）、７．５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．０５（ｓ、２Ｈ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２８３．１として単離された。

【0521】

実施例４８：２−（２−クロロ−４−ビニルベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２２）の製造

【0522】

【化169】

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【0523】

１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）中の３−クロロ−４−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）メチル）ベンズアルデヒド（２．８ｇ、８．２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、周囲温度でＫ₂ＣＯ₃（１．６８ｇ、１２．２４ｍｍｏｌ）および臭化メチルトリフェニルホスホニウム（４．３７ｇ、１２．２４ｍｍｏｌ）を添加した。その後、結果として生じる反応混合物を１００℃で１８ｈ加熱した。反応がＴＬＣにより完了したと思われた後に、該反応混合物を周囲温度に冷却しかつ濾過し、そして得られた濾液を減圧下に濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を白色固形物（１．９４ｇ、７０％）：ｍｐ １４１−１４３℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．７０（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、２Ｈ）、６．７１（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．７２（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．２３（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．９２（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２９８．１０（［Ｍ−Ｈ］^-）として提供した。

【0524】

以下の化合物は実施例４８に開示される手順に従って作成した。
２−（２−（トリフルオロメチル）−４−ビニルベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２３）

【0525】

【化170】

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【0526】

表題化合物は薄褐色固形物（０．５ｇ、６０％）：ｍｐ １３４−１３５℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．７１（ｓ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．６５（ｍ、１Ｈ）、５．８０（ｄ、Ｊ＝１７．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．１９（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．０９（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３３２．１０（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として単離された。
２−（２−ブロモ−４−ビニルベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２４）

【0527】

【化171】

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【0528】

表題化合物は灰白色固形物（０．５ｇ、６２％）：ｍｐ １２６−１２８℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．７９（ｍ、２Ｈ）、７．６２（ｓ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．６２（ｍ、１Ｈ）、５．７２（ｄ、Ｊ＝１７．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．１５（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．９５（ｓ、２Ｈ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ３４１．１０として単離された。
２−（２−フルオロ−４−ビニルベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２５）

【0529】

【化172】

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【0530】

表題化合物は白色固形物（０．５ｇ、６１％）：ｍｐ １４０−１４２℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．７２（ｍ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．６３（ｍ、１Ｈ）、５．８０（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．２８（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．９２（ｓ、２Ｈ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２８２．０８として単離された。

【0531】

実施例４９：（Ｅ）−２−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２６）の製造

【0532】

【化173】

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【0533】

１，２−ジクロロベンゼン（２５ｍＬ）中の２−（２−クロロ−４−ビニルベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（２．０ｇ、６．５１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジクロロベンゼン（３．４８ｇ、１１．３６ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（１１２ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（０．３５ｇ）を添加した。結果として生じる反応混合物をアルゴンで３０ｍｉｎ脱気し、そしてその後１８０℃で２４ｈ攪拌した。反応がＴＬＣにより終了したと思われた後に、該反応混合物を周囲温度に冷却しかつ濾過し、そして濾液を減圧下に濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中２５−３０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を固形物（１．３ｇ、５０％）：ｍｐ １４１−１４３℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．７９（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．２０（ｍ、２Ｈ）、６．５４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３４（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．００（ｓ、２Ｈ）、４．１０（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５２４．０７（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として提供した。

【0534】

以下の化合物は実施例４９に開示される手順に従って作成した。
（Ｅ）−２−（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２７）

【0535】

【化174】

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【0536】

表題化合物は青白色固形物（０．２ｇ、５５％）：ｍｐ １２８−１２９℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．７９（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｍ、３Ｈ）、７．２２（ｍ、２Ｈ）、６．５２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３２（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．００（ｓ、２Ｈ）、４．０５（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５５７．９９（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として単離された。
（Ｅ）−２−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２８）

【0537】

【化175】

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【0538】

表題化合物は灰白色固形物（０．２ｇ、５４％）：ｍｐ １７７−１８０℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．９０（ｍ、２Ｈ）、７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｓ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．２１（ｍ、２Ｈ）、６．５２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３２（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．００（ｓ、２Ｈ）、４．０５（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５４０．０８（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）１７１６ｃｍ^-1として単離された。
（Ｅ）−２−（２−クロロ−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２９）

【0539】

【化176】

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【0540】

表題化合物は灰白色固形物（０．２ｇ、５９％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．４７（ｍ、３Ｈ）、７．２１（ｍ、３Ｈ）、６．５０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３２（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．９７（ｓ、２Ｈ）、４．１１（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５２２．２７（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）３０６４、１７１７、１１１１、７１５ｃｍ^-1として単離された。
（Ｅ）−２−（４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ３０）

【0541】

【化177】

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【0542】

表題化合物は灰白色固形物（０．２ｇ、５４％）：ｍｐ １４１−１４２℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）７．９４（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．６９（ｓ、１Ｈ）、７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、６．６０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．１０（ｓ、２Ｈ）、４．１１（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５５６．００（［Ｍ−Ｈ］^-）として単離された。
（Ｅ）−２−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ３１）

【0543】

【化178】

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【0544】

表題化合物は灰白色固形物（０．２ｇ、５６％）：ｍｐ １３０−１３２℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．９４（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．６９（ｓ、１Ｈ）、７．４４（ｍ、３Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、６．６１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３８（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．１０（ｓ、２Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５８９．５７（［Ｍ−２Ｈ］^-）として単離された。
（Ｅ）−２−（２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンジル）−イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ３２）

【0545】

【化179】

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【0546】

表題化合物は淡黄色固形物（０．２ｇ、５５％）：ｍｐ １６０−１６２℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．６２（ｓ、１Ｈ）、７．３９（ｓ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．１６（ｍ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３２（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．９８（ｓ、２Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５９９．７８（［Ｍ−Ｈ］^-）として単離された。
（Ｅ）−２−（２−フルオロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンジル）−イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ３３）

【0547】

【化180】

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【0548】

表題化合物は灰白色固形物（０．２ｇ、５５％）：ｍｐ ７２−７４℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｓ、２Ｈ）、７．３４（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、２Ｈ）、６．５４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３２（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．９１（ｓ、２Ｈ）、４．０８（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５３９．８９（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）１７７３ｃｍ^-1として単離された。

【0549】

予言的に、化合物ＣＩ３４−ＣＩ４１（表１）は実施例４９に開示される手順に従って作成し得る。

【0550】

実施例５０：（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エンー１−イル）フェニル）メタンアミン（ＣＩ４２）の製造

【0551】

【化181】

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【0552】

ＥｔＯＨ中の（Ｅ）−２−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（０．４ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にヒドラジン水和物（０．３８ｇ、７．６ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を８０℃で２ｈ加熱した。該反応混合物を濾過しそして濾液を濃縮した。残渣をＣＨ₂Ｃｌ₂に溶解し、塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、表題化合物をガム様液体（０．３ｇ）として提供し、これをさらなる精製なしに次の段階に続行した。

【0553】

以下の化合物は実施例５０に開示される手順に従って作成した。
（Ｅ）−（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）フェニル）−メタンアミン（ＣＩ４３）

【0554】

【化182】

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【0555】

この反応で得られる生成物はさらなる精製なしに次の段階に続行した。
（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）フェニル）−メタンアミン（ＣＩ４４）

【0556】

【化183】

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【0557】

この反応で得られる生成物はさらなる精製なしに次の段階に続行した。すなわち、¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．４８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．２３（ｍ、２Ｈ）、６．５２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３８（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）、３．９０（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３９１．９０（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）３３７０、３２８０、１１１１、８１７ｃｍ^-1。
（Ｅ）−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−フェニル）メタンアミン（ＣＩ４５）

【0558】

【化184】

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【0559】

表題化合物はガム様物質として単離された。この反応で得られる生成物はさらなる精製なしに次の段階に続行した。
（Ｅ）−（２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）フェニル）−メタンアミン（ＣＩ４６）

【0560】

【化185】

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【0561】

表題化合物はガム様物質として単離された。すなわち、この反応で得られる生成物はさらなる精製なしに次の段階に続行した。
（Ｅ）−（２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）フェニル）−メタンアミン（ＣＩ４７）

【0562】

【化186】

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【0563】

表題化合物はガム様物質として単離された。この反応で得られる生成物はさらなる精製なしに次の段階に続行した。
（Ｅ）−（２−フルオロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）フェニル）−メタンアミン（ＣＩ４８）

【0564】

【化187】

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【0565】

表題化合物はガム様物質として単離された。すなわち、¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．４０（ｓ、２Ｈ）、７．３３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３（ｍ、２Ｈ）、６．５６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３３（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．０８（ｍ、１Ｈ）、３．９０（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４１３．８４（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）３３６８、３２７４、１１１４、８０８ｃｍ^-1。

【0566】

予言的に、化合物ＣＩ４９−ＣＩ５７（表１）は実施例５０に開示される手順に従って作成し得る。

【0567】

実施例５１：３−クロロ−４−（（ピリジン−２−イルアミノ）メチル）ベンズアルデヒド（ＣＩ５８）の製造

【0568】

【化188】

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【0569】

Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ；２０ｍＬ）中の４−（ブロモメチル）−３−クロロベンズアルデヒド（２ｇ、９ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＫ₂ＣＯ₃（２．３６ｇ、１７．１６ｍｍｏｌ）および２−アミノピリジン（０．８４ｇ、８．５８ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を周囲温度で４ｈ攪拌した。該反応混合物を水で希釈しかつＥｔＯＡｃで抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を灰白色固形物（１．０５ｇ、５０％）：ｍｐ １２２−１２３℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ９．９４（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）、７．８８（ｓ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４（ｍ、１Ｈ）、６．６４（ｄ、Ｊ＝３．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．３８（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、１Ｈ）、５．０４（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、４．７１（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２４６．９７（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として提供した。

【0570】

実施例５２：Ｎ−（２−クロロ−４−ビニルベンジル）ピリジン−２−アミン（ＣＩ５９）の製造

【0571】

【化189】

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【0572】

１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中の３−クロロ−４−（（ピリジン−２−イルアミノ）メチル）ベンズアルデヒド（１ｇ、４．ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、Ｋ₂ＣＯ₃（０．８４ｇ、６．０９ｍｍｏｌ）および臭化メチルトリフェニルホスホニウム（２．１７ｇ、６．０９ｍｍｏｌ）を周囲温度で添加した。その後、結果として生じる反応混合物を１００℃で１８ｈ加熱した。反応がＴＬＣにより終了したと思われた後に、該反応混合物を周囲温度に冷却しかつ濾過し、そして得られた濾液を減圧下に濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中１０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を白色固形物（０．５ｇ、５０％）：ｍｐ １１９−１２１℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．１２（ｓ、１Ｈ）、７．４２−７．４０（ｍ、３Ｈ）、７．２６（ｓ、１Ｈ）、６．６６（ｍ、２Ｈ）、６．３６（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、１Ｈ）、５．７５（ｄ、Ｊ＝１３．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．９２（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、４．６０（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２４５．０５（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として提供した。

【0573】

実施例５３：２−アミノ−２−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）酢酸エチル（ＣＩ６０）の製造

【0574】

【化190】

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【0575】

２−（ジフェニルメチレンアミノ）酢酸エチル（１０．２ｇ、３８．２ｍｍｏｌ）を０℃でＤＭＦ（５０ｍＬ）中の水素化ナトリウム（ＮａＨ；３．１８ｇ、１３３．５２ｍｍｏｌ）に添加し、そして該混合物を３０ｍｉｎ攪拌した。これに５−ブロモ−２，３−ジクロロピリジン（１２．９ｇ、５７．２３ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を周囲温度で３ｈ攪拌した。該反応混合物を２Ｎ ＨＣｌ溶液でクエンチし、そしてその後周囲温度で４ｈ攪拌した。該混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせられたＥｔＯＡｃ層を塩水で洗浄し、無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中２０−３０％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を液体（１．３ｇ、２０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．５２（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、５．０９（ｓ１Ｈ）、４．２３（ｍ、２Ｈ）、２．２７（ｂｒ ｓ、２Ｈ）、１．２６（ｍ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２９３．０５（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）３３８１、３３０６、１７４２、７５９、５２３ｃｍ^-1として提供した。

【0576】

実施例５４：（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メタンアミン塩酸塩（ＣＩ６１）の製造

【0577】

【化191】

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【0578】

３Ｎ ＨＣｌ（２５ｍＬ）中の２−アミノ−２−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）酢酸エチル（０．５ｇ、１．７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液を還流で４ｈ加熱した。該反応混合物をジエチルエーテルおよび水で洗浄した。合わせられたエーテル層を減圧下に濃縮して、表題化合物を灰白色固形物（４００ｍｇ、６５％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．７８（ｓ、１Ｈ）、８．７０（ｂｒ ｓ、２Ｈ）、８．４５（ｓ、１Ｈ）、４．５６（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２２１．１５（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として提供した。

【0579】

実施例５５：２−（（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ６２）の製造

【0580】

【化192】

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【0581】

トルエン（４０ｍＬ）中の（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メタンアミン塩酸塩（０．３ｇ、１．４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＴＥＡ（０．４１ｇ、４．０８ｍｍｏｌ）および無水フタル酸（０．２４ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を還流で２ｈ加熱した。該反応混合物を減圧下に濃縮し、そして残渣を水で希釈しかつＥｔＯＡｃで抽出した。合わせられたＥｔＯＡｃ層を塩水で洗浄し、無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中２０−３０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を白色固形物（０．２５ｇ、６５％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．７８（ｓ、１Ｈ）、８．４５（ｓ、１Ｈ）、７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．７４（ｍ、２Ｈ）、４．５６（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３４９（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）３３０７、１６６５、１１１４、８１３ｃｍ^-1として提供した。

【0582】

実施例５６：２−（（３−クロロ−５−ビニルピリジン−２−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ６３）の製造

【0583】

【化193】

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【0584】

トルエン（１０ｍＬ）中の２−（（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（０．２３ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₄（３．７ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、Ｋ₂ＣＯ₃（０．２６９ｇ、１．９５ｍｍｏｌ）およびビニルボロン酸無水物ピリジン複合体（０．７８ｇ、３．２８ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を還流で１６ｈ加熱した。該反応混合物を濾過し、そして濾液を水および塩水で洗浄し、無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中２０−３０％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を灰白色固形物（０．２ｇ、６５％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．３０（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．７７（ｍ、３Ｈ）、７．７２（ｍ、１Ｈ）、６．６３（ｍ、１Ｈ）、５．７９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．３９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．１２（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２９９．２０（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として提供した。

【0585】

実施例５７：（Ｅ）−２−（（３−クロロ−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロ−フェニル）ブト−１−エン−１−イル）ピリジン−２−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ６４）の製造

【0586】

【化194】

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【0587】

１，２−ジクロロベンゼン（１０ｍＬ）中の２−（（３−クロロ−５−ビニルピリジン−２−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（０．３５ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（０．８ｇ、２．３ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（２３ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、２，２−ビピリジル（０．０７３ｇ、０．２３４ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を１８０℃で１６ｈ加熱した。該反応混合物を減圧下に濃縮しかつカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中２０−３０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を液体（０．４ｇ、５０％）：ｍｐ ７９−８２℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．２７（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．７７（ｍ、３Ｈ）、７．３６（ｓ、２Ｈ）、６．５１（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．３２（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．３０（ｓ、２Ｈ）、４．１３（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５５９（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として提供した。

【0588】

実施例５８：（Ｅ）−（３−クロロ−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ピリジン−２−イル）メタンアミン（ＣＩ６５）の製造

【0589】

【化195】

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【0590】

ＥｔＯＨ（５ｍＬ）中の（Ｅ）−２−（（３−クロロ−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ピリジン−２−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（２００ｍｇ、０．３５８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にヒドラジン水和物（８９．６ｍｇ、１．７９ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を還流で２ｈ加熱した。該反応混合物を減圧下に濃縮し、そして残渣をＣＨ₂Ｃｌ₂に溶解した。有機層を水および塩水で洗浄し、無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、表題化合物を固形物（１００ｍｇ）として提供した。この反応で得られる生成物はさらなる精製なしに次の段階に続行した。

【0591】

実施例５９：４−（ブロモメチル）−１−ナフトニトリル（ＣＩ６６）の製造

【0592】

【化196】

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【0593】

アルゴン雰囲気下ＣＣｌ₄（５０ｍＬ）中の４−メチル−１−ナフトニトリル（５ｇ、３０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＮＢＳ（６．０６ｇ、３４．０９ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を３０ｍｉｎ脱気した。ＡＩＢＮ（０．３ｇ、２．１ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を還流で４ｈ加熱した。該反応混合物を周囲温度に冷却し、水で希釈しかつＣＨ₂Ｃｌ₂（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせられたＣＨ₂Ｃｌ₂層を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を白色固形物（３．８ｇ、５２％）：ｍｐ １３１−１３３℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．３３（ｍ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．９５（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２４５．９２（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）２２１７ｃｍ^-1として提供した。

【0594】

実施例６０：４−（ブロモメチル）−１−ナフトアルデヒド（ＣＩ６７）の製造

【0595】

【化197】

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【0596】

０℃のトルエン（１００ｍＬ）中の４−（ブロモメチル）−１−ナフトニトリル（８ｇ、３３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＤＩＢＡＬ−Ｈ（トルエン中１．０Ｍ溶液；４３ｍＬ）を一滴ずつ添加し、そして該反応混合物を０℃で１ｈ攪拌した。水中３Ｎ ＨＣｌ（５０ｍＬ）をそれが白色スラリーになるまで該混合物に添加し、そしてその後追加の１Ｎ ＨＣｌ（２０ｍＬ）を添加した。有機層を収集しかつ水層をＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；石油エーテル中５％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を白色固形物（７ｇ、８８％）：ｍｐ １１５−１１６℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ １０．４１（ｓ、１Ｈ）、９．３５（ｍ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５（ｍ、３Ｈ）、４．９５（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２４８．８８（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として提供した。

【0597】

実施例６１：４−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）メチル）−１−ナフトアルデヒド（ＣＩ６８）の製造

【0598】

【化198】

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【0599】

ＤＭＦ（１００ｍＬ）中の４−（ブロモメチル）−１−ナフトアルデヒド（７ｇ、２８．ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にフタルイミドカリウム（７．３ｇ、３９．５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該混合物を８５℃で２ｈ加熱した。該反応混合物を周囲温度に冷却しかつ水（１００ｍＬ）で希釈した。得られた固形物を濾過により分離しかつ真空下に乾燥して、表題化合物を白色固形物（８．８ｇ、９８％）：ｍｐ １９０−１９２℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ １０．３９（ｓ、１Ｈ）、９．２５（ｍ、１Ｈ）、８．４１（ｍ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｍ、４Ｈ）、７．８０（ｍ、４Ｈ）、７．６１（ｍ、４Ｈ）、５．３９（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３１６．０９（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）１７０８ｃｍ^-1として提供した。

【0600】

実施例６２：２−（（４−ビニルナフタレン−１−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ６９）の製造

【0601】

【化199】

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【0602】

１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）中の４−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）メチル）−１−ナフトアルデヒド（９ｇ、２８．５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、Ｋ₂ＣＯ₃（６ｇ、４２．８ｍｍｏｌ）および臭化メチルトリフェニルホスホニウム（１５．３ｇ、３５．７ｍｍｏｌ）を周囲温度で添加した。該反応混合物を１００℃で１４ｈ加熱し、そしてその後周囲温度に冷却した。該反応混合物を濾過し、そして得られた濾液を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；石油エーテル中２０％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を白色固形物（６ｇ、６７％）：ｍｐ １４６−１４７℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．３５（ｍ、２Ｈ）、７．９５（ｍ、４Ｈ）、７．６５（ｍ、４Ｈ）、７．３９（ｍ、１Ｈ）、５．８１（ｍ、１Ｈ）、５．４５（ｍ、１Ｈ）、５．２１（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３１４．１３（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として提供した。

【0603】

実施例６３：（Ｅ）−２−（（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ナフタレン−１−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ７０）の製造

【0604】

【化200】

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【0605】

１，２−ジクロロベンゼン（１５ｍＬ）中の２−（（４−ビニルナフタレン−１−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（１．５ｇ、４．７９ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，４，５−トリクロロベンゼン（３．２ｇ、９．５ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（２４ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（０．１４９ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物をアルゴンで３０ｍｉｎ脱気しかつその後１８０℃で１４ｈ攪拌した。反応がＴＬＣにより終了したと思われた後に該反応混合物を周囲温度に冷却しかつ濾過し、そして濾液を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；石油エーテル中２５−３０％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を灰白色固形物（１．５ｇ、５６％）：ｍｐ １５８−１６０℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．４０（ｍ、１Ｈ）、７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｓ、２Ｈ）、７．３６（ｍ、２Ｈ）、６．３１（ｍ、１Ｈ）、５．３０（ｓ、２Ｈ）、４．２１（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５７２．０８（［Ｍ−Ｈ］^-）として提供した。

【0606】

実施例６４：（Ｅ）−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ナフタレン−１−イル）メタンアミン（ＣＩ７１）の製造

【0607】

【化201】

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【0608】

ＥｔＯＨ中の（Ｅ）−２−（（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ナフタレン−１−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（０．４ｇ、０．７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にヒドラジン水和物（０．１８ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を８０℃で２ｈ加熱した。該反応混合物を濾過しかつ濾液を濃縮した。残渣をＣＨ₂Ｃｌ₂に溶解し、そして該溶液を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。表題化合物はガム様液体（１５０ｍｇ、５０％）として単離された。この反応で得られる生成物はさらなる精製なしに次の段階に続行した。

【0609】

実施例６５：２−（（４−ブロモフェニル）アミノ）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ７２）の製造

【0610】

【化202】

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【0611】

氷酢酸（８ｍＬ）中の（４−ブロモフェニル）ヒドラジン塩酸塩（０．５ｇ、２．２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に無水フタル酸（０．３９８ｇ、２．６９０ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を窒素雰囲気下１３０℃で１ｈ攪拌した。該反応混合物をｓａｔｄ ａｑ．ＮａＨＣＯ₃溶液でクエンチしかつ濾過して固形物を生じた。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、石油エーテル中０−１０％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を固形物（６０ｍｇ、８４％）：ｍｐ ２０５−２０６℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．７１（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｍ、４Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、６．７９（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３１４．９５（［Ｍ−Ｈ］^-）として提供した。

【0612】

実施例６６：２−（（４−ビニルフェニル）アミノ）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ７３）の製造

【0613】

【化203】

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【0614】

１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）および水（４ｍＬ）中の２−（４−ブロモフェニルアミノ）イソインドリン−１，３−ジオン（２ｇ、６．ｍｍｏｌ）の溶液に、ビニルボロン酸無水物ピリジン複合体（４．５７ｇ、１８．９８ｍｍｏｌ）およびＫ₂ＣＯ₃（１．３ｇ、９．５ｍｍｏｌ）、次いでＰｄ（ＰＰｈ₃）₄（０．２１９ｇ、０．１８９ｍｍｏｌ）を添加した。結果として生じる反応混合物を電子レンジ中１５０℃で３０ｍｉｎ加熱し、そしてその後減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、石油エーテル中１５％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を固形物（２００ｍｇ、１３％）：ｍｐ １７４−１７６℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．６５（ｓ、１Ｈ）、７．９４（ｍ、４Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、６．７２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、６．６１（ｍ、１Ｈ）、５．６１（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．０５（ｄ、Ｊ＝１１．２Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２６３．１８（［Ｍ−Ｈ］^-）として提供した。

【0615】

実施例６７：（Ｅ）−２−（（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）フェニル）アミノ）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ７４）の製造

【0616】

【化204】

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【0617】

１，２−ジクロロベンゼン（５ｍＬ）中の２−（４−ビニルフェニルアミノ）イソインドリン−１，３−ジオン（０．３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、ＣｕＣｌ（０．０２２ｇ、０．２７３ｍｍｏｌ）、２，２−ビピリジル（０．０７ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）および５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（０．７７ｇ、２．２７ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物をアルゴンで３０ｍｉｎ脱気しそして１８０℃で２ｈ加熱した。該反応混合物をその後減圧下に濃縮し、そして残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、石油エーテル中０−３０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を固形物（４５０ｍｇ、７５％）：ｍｐ １８７−１８９℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．７５（ｓ、１Ｈ）、７．９６（ｍ、４Ｈ）、７．８２（ｓ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．７３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、６．６１（ｍ、２Ｈ）、６．５８（ｍ、１Ｈ）、４．５９（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５２３．０５（［Ｍ−Ｈ］^-）として提供した。

【0618】

実施例６８：（Ｅ）−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）フェニル）ヒドラジン（ＣＩ７５）の製造

【0619】

【化205】

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【0620】

ＥｔＯＨ（５ｍＬ）中の（Ｅ）−２−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）フェニルアミノ）イソインドリン−１，３−ジオン（０．１６ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にヒドラジン水和物（０．０７６ｇ、１．５２ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を８５℃で１ｈ加熱した。該反応混合物を周囲温度に冷却しかつ濾過し、そして濾液を減圧下に濃縮して、表題化合物を固形物（０．０８ｇ、６６％）として提供し、これをさらなる精製なしに次の段階に続行した。

【0621】

実施例６９：２−（４−ビニルフェノキシ）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ７６）の製造

【0622】

【化206】

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【0623】

１，２−ジクロロエタン（５０ｍＬ）中の４−ビニルフェニルボロン酸（２ｇ、１３ｍｍｏｌ）、２−ヒドロキシイソインドリン−１，３−ジオン（３．６３ｇ、２４．５３ｍｍｏｌ）およびＣｕＣｌ（１．２１４ｇ １２．２６ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にピリジン（１．０６５ｇ、１３．４８ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を周囲温度で４８ｈ攪拌した。該反応混合物を水で希釈しかつＣＨＣｌ₃で抽出した。合わせられたＣＨＣｌ₃層を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂；石油エーテル中２０％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を白色固形物（２ｇ、６３％）：ｍｐ １２９−１３１℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．９３（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．８２（ｄ、Ｊ＝３．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．７０（ｍ、１Ｈ）、５．８３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．２２（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２６６．１２（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として提供した。

【0624】

実施例７０：（Ｅ）−２−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）フェノキシ）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ７７）の製造

【0625】

【化207】

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【0626】

１，２−ジクロロベンゼン（１０ｍＬ）中の２−（４−ビニルフェノキシ）イソインドリン−１，３−ジオン（０．３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、１−（１−ブロモエチル）−３，４，５−トリクロロベンゼン（７６９ｍｇ、２．２６ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（２２ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（３５ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物をアルゴンで３０ｍｉｎ脱気しかつ１８０℃に２４ｈ加熱した。該反応混合物を周囲温度に冷却しかつ濾過し、そして濾液を減圧下に濃縮した。該粗物質をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；石油エーテル中２０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を固形物（０．２９ｇ、５０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．６２（ｍ、２Ｈ）、７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、２Ｈ）、７．１２（ｓ、１Ｈ）、６．９０（ｍ、２Ｈ）、６．６０（ｍ、２Ｈ）、６．２０（ｍ、１Ｈ）、４．０８（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５２４．０９（［Ｍ−Ｈ］^-）として提供した。

【0627】

実施例７１：（Ｅ）−Ｏ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）フェニル）ヒドロキシルアミン（ＣＩ７８）の製造

【0628】

【化208】

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【0629】

ＥｔＯＨ中の（Ｅ）−２−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）フェノキシ）イソインドリン−１，３−ジオン（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にヒドラジン水和物（０．１ｇ、１．９ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を９０℃で１ｈ加熱した。該反応混合物を濾過しそして濾液を濃縮した。残渣をＣＨ₂Ｃｌ₂に溶解し、塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、粗表題化合物をガム様液体（０．０８ｇ、５３％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．４０（ｓ、２Ｈ）、６．９８（ｓ、１Ｈ）、６．８２（ｓ、２Ｈ）、６．４８（ｍ、１Ｈ）、６．２０（ｍ、１Ｈ）、５．０２（ｓ、１Ｈ）、４．０８（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３９４．９４（［Ｍ−Ｈ］^-）として提供した。

【0630】

実施例７２：（Ｅ）−Ｎ−（４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）ベンジル）アセトアミド（ＣＣ１）の製造

【0631】

【化209】

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【0632】

ＣＨ₂Ｃｌ₂（１０ｍＬ）中の（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（０．３ｇ、０．８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、無水酢酸（０．１２ｍＬ、１．１４ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．２１７ｍＬ、１．５２ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を周囲温度で６ｈ攪拌した。該反応混合物を水で希釈しかつＣＨ₂Ｃｌ₂で抽出した。合わせられたＣＨ₂Ｃｌ₂層を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；ヘキサン中３０−５０％酢酸エチル）による精製が、表題化合物を灰白色固形物（０．２ｇ、６０％）ｍｐ １０７−１０９℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．２８（ｍ、４Ｈ）、６．６０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３６（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．７５（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、４．４６（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ）、４．０１（ｍ、１Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４０２．００（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として提供した。

【0633】

表１の化合物ＣＣ２−ＣＣ６は実施例７２に開示される手順に従って作成した。加えて、表１の化合物ＤＣ５６は、実施例７２に開示される手順に従って化合物ＤＣ５５から作成した。

【0634】

実施例７３：（Ｅ）−Ｎ−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）ベンジル）アセトアミド（ＣＣ７）の製造

【0635】

【化210】

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【0636】

ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（０．３ｇ、０．８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、２，２，２−トリフルオロ−プロパン酸（９７ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ・Ｈ₂Ｏ（１７４ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）およびＥＤＣ・ＨＣｌ（２１７ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）ならびにＤＩＰＥＡ（１９６ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を周囲温度で１８ｈ攪拌した。該反応混合物を水で希釈しかつＥｔＯＡｃで抽出した。合わせられたＥｔＯＡｃ層を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；ヘキサン中酢酸エチル（３０−５０％による精製が、表題化合物を灰白色固形物（０．２ｇ、６０％）：ｍｐ １２７−１２８℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．４２（ｍ、４Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、６．５３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３６（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．８６（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、４．５１（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、４．０５（ｍ、１Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４３６．０３（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として提供した。

【0637】

表１の化合物ＣＣ８−ＣＣ２８は実施例７３に開示される手順に従って作成した。

【0638】

実施例７４：（Ｅ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−Ｎ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンジル）シクロプロパンカルボキサミド（ＣＣ２９）の製造

【0639】

【化211】

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【0640】

段階１：（Ｅ）−１−（ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンジル）メタンアミン。（Ｅ）−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンアミン（０．４６ｇ、１ｍｍｏｌ）をＣＨ₃ＯＨ（３ｍＬ）に溶解した。これにピリジン−２−カルブアルデヒド（０．１０７ｇ、１ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を１ｈ攪拌した。１ｈ後にＮａＢＨ₄（０．０７６ｇ、２ｍｍｏｌ）を添加しかつ周囲温度で３ｈ放置した。該反応混合物を濃縮して油状残渣を生じた。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；ヘキサン中３０−５０％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を淡黄色液体（０．２２ｇ、４０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．５８（ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．６２（ｍ、２Ｈ）、７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．４（ｓ、２Ｈ）、７．３（ｍ、１Ｈ）、７．２（ｍ、２Ｈ）、６．６０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３８（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１０（ｍ、１Ｈ）、４．０２（ｓ、２Ｈ）、３．９６（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５５２．９５（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）３３３８、１１１４、８０８ｃｍ^-1として提供した。

【0641】

段階２：（Ｅ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−Ｎ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンジル）シクロプロパンカルボキサミド。（Ｅ）−１−（ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンジル）メタンアミン（０．２７ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）をＣＨ₂Ｃｌ₂（３ｍＬ）に溶解した。これにＴＥＡ（０．１４ｍＬ、０．１ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を１０ｍｉｎ攪拌した。１０ｍｉｎ後に該反応混合物を０℃に冷却し、そして塩化シクロプロピルカルボニル（０．０８ｍＬ、０．０７５ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を周囲温度で１ｈ攪拌し、そしてその後水およびｓａｔｄ ａｑ ＮａＨＣＯ₃溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ蒸発させて、淡黄色ガム様物質（０．１５ｇ、５０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．５８（ｄ、Ｊ＝４．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．６２（ｍ、２Ｈ）、７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．４（ｓ、２Ｈ）、７．３（ｍ、１Ｈ）、７．２（ｍ、２Ｈ）、６．６０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３８（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．０２（ｓ、１Ｈ）、４．８（ｓ、１Ｈ）、４．８（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、２Ｈ）、４．１０（ｍ、１Ｈ）、１．８（ｍ、１Ｈ）、１．２（ｍ、２Ｈ）、０．６（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ６２０．８６（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）１６４５、１１１５、８０８ｃｍ^-1を得た。

【0642】

実施例７５：（Ｅ）−Ｎ−（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンジル）−３−（メチルスルホニル）プロパンアミド（ＣＣ３０）の製造

【0643】

【化212】

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【0644】

（Ｅ）−Ｎ−（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンジル）−３−（メチルチオ）プロパンアミド（０．１５ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を１：１ アセトン：水（２０ｍＬ）中のオキソン（０．１７５ｇ、０．５６９ｍｍｏｌ）で周囲温度で４ｈ処理した。アセトンを蒸発させて、白色固形物（０．０９５ｇ、６０％）：ｍｐ １０１−１０４℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．４１（ｍ、４Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３５（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．１２（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、４．５３（ｍ、２Ｈ）、４．１０（ｍ、１Ｈ）、３．４２（ｍ、２Ｈ）、２．９１（ｓ、３Ｈ）、２．７８（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５５９．７５（［Ｍ−Ｈ］^-）を得た。

【0645】

実施例７６：（Ｅ）−１−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）ベンジル）−３−エチル尿素（ＣＣ３１）の製造

【0646】

【化213】

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【0647】

０℃のＣＨ₂Ｃｌ₂（５ｍＬ）中の（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＴＥＡ（０．１４１ｍＬ、１ｍｍｏｌ）およびエチルイソシアネート（０．０５３ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を０℃で１ｈ攪拌した。該反応混合物をＣＨ₂Ｃｌ₂で希釈した。有機層を水および塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；ヘキサン中３０−５０％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を固形物（０．１４１ｇ、６０％）：ｍｐ １７７−１７８℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３５（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．７０（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、４．４３（ｓ、２Ｈ）、４．０８（ｍ、１Ｈ）、３．２１（ｍ、２Ｈ）、１．２５（ｍ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４６３（［Ｍ−Ｈ］^-）として提供した。

【0648】

表１の化合物ＣＣ３２−ＣＣ３５は実施例７６に開示される手順に従って作成した。

【0649】

実施例７７：（Ｅ）−３−（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンジル）−１，１−ジメチル尿素（ＣＣ３６）の製造

【0650】

【化214】

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【0651】

０℃のＣＨ₂Ｃｌ₂（５ｍＬ）中の（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＴＥＡ（０．１４１ｍＬ、１ｍｍｏｌ）および塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル（０．０８ｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を０℃で１ｈ攪拌した。該反応混合物をＣＨ₂Ｃｌ₂で希釈した。有機層を水および塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；ヘキサン中３０−５０％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を固形物（０．１５ｇ、６０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．３９（ｍ、４Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３４（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．９７（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、４．３８（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、４．１０（ｍ、１Ｈ）、２．９（ｓ、３Ｈ）、２．７（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４９７（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）３３５０、１７０５、１１１４、８０８ｃｍ^-1として提供した。

【0652】

実施例７８：（Ｅ）−１−（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンジル）−３−エチルチオ尿素（ＣＣ３７）の製造

【0653】

【化215】

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【0654】

０℃のＣＨ₂Ｃｌ₂（５ｍＬ）中の（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＴＥＡ（０．１４１ｍＬ、１ｍｍｏｌ）およびエチルイソチシアネート（ｉｓｏｔｈｉｃｙａｎａｔｅ）（０．０５３ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を０℃で１ｈ攪拌した。該反応混合物をＣＨ₂Ｃｌ₂で希釈した。有機層を水および塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；ヘキサン中３０−５０％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を固形物（０．１４ｇ、６０％）：ｍｐ ８８−９１℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．４９（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．２６（ｍ、２Ｈ）、６．５０（ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ、１Ｈ）、６．３５（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．０（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、５．７３（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、４．８０（ｂｒ ｓ、２Ｈ）、４．０９（ｍ、１Ｈ）、１．２３（ｍ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５１５．０１（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として提供した。

【0655】

表１の化合物ＣＣ３８は実施例７８に開示される手順に従って作成した。

【0656】

実施例７９：（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）ベンジル）−３−エチル尿素（ＣＣ３９）の製造

【0657】

【化216】

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【0658】

０℃のＣＨ₂Ｃｌ₂（５ｍＬ）中の（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌの攪拌溶液にＴＥＡ（０．１４１ｍＬ、１ｍｍｏｌ）および二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（０．１６３ｍＬ、０．７５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を周囲温度で４ｈ攪拌した。該反応混合物をＣＨ₂Ｃｌ₂で希釈した。有機層を水および塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；ヘキサン中１０−２０％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を白色固形物（０．１４７ｇ、６０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．３９（ｍ、４Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３４（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．９７（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、４．３８（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、４．１０（ｍ、１Ｈ）、１．５３（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５２６．０９（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）３３５０、１７０５、１１１４、８０８ｃｍ^-1として提供した。

【0659】

表１の化合物ＣＣ４０は実施例７９に開示される手順に従って作成した。

【0660】

実施例８０：（Ｅ）−メチル２−（（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンジル）アミノ）−２−オキソアセテート（ＣＣ４１）の製造

【0661】

【化217】

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【0662】

０℃のＣＨ₂Ｃｌ₂（５ｍＬ）中の（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＴＥＡ（０．１４１ｍＬ、１ｍｍｏｌ）および２−クロロ−２−オキソ酢酸メチル（０．０９ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を０℃で１ｈ攪拌した。該反応混合物をＣＨ₂Ｃｌ₂で希釈した。有機層を水および塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；ヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を固形物（０．１２ｇ、５０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．４８（ｍ、１Ｈ）。７．４３（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．２３（ｓ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３６（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．６０（ｄ、Ｊ＝４．４Ｈｚ、２Ｈ）、４．１８（ｍ、１Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５１２．２２（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）１７４０、１７０１、１１１４、８０８ｃｍ^-1として提供した。

【0663】

実施例８１：（Ｅ）−Ｎ¹−（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンジル）−Ｎ²−（２，２，２−トリフルオロエチル）オキサルアミド（ＣＣ４２）の製造

【0664】

【化218】

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【0665】

ＣＨ₂Ｃｌ₂（１０ｍＬ）中の２，２，２−トリフルオロエチルアミン塩酸塩（０．１ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にトリメチルアルミニウム（トルエン中２Ｍ溶液；０．３９ｍＬ、０．７７ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加し、そして該反応混合物を２５℃で３０ｍｉｎ攪拌した。ＣＨ₂Ｃｌ₂（５ｍＬ）中の（Ｅ）−メチル２−（（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンジル）−２−オキソアセテート（０．２ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の溶液を該反応混合物に２５℃で一滴ずつ添加した。該反応混合物を還流で１８ｈ攪拌し、２５℃に冷却し、０．５Ｎ ＨＣｌ溶液（５０ｍＬ）でクエンチし、そしてＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。該粗化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中２０％−４０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物（０．１３ｇ、６０％）：ｍｐ １６１−１６３℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ ９．４５（ｂｒ ｓ、２Ｈ）、７．９０（ｓ、２Ｈ）、７．７５（ｓ、１Ｈ）、７．４６（ｓ、１Ｈ）、７．２８（ｓ、１Ｈ）、６．９３（ｍ、１Ｈ）、６．７５（ｍ、１Ｈ）、４．８０（ｍ、１Ｈ）、４．４０（ｓ、２Ｈ）、３．９０（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５７８．９６（［Ｍ−Ｈ］^-）を提供した。

【0666】

実施例８２：（Ｅ）−Ｎ−（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンジル）ピリジン−２−アミン（ＣＣ４３）の製造

【0667】

【化219】

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【0668】

１，２−ジクロロベンゼン（５ｍＬ）中のＮ−（２−クロロ−４−ビニルベンジル）ピリジン−２−アミン（０．３ｇ、１．２２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（０．８３ｇ、２．４４ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（２４ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（７６ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を添加した。結果として生じる反応混合物をアルゴンで３０ｍｉｎ脱気し、そしてその後１８０℃で２４ｈ攪拌した。反応がＴＬＣにより完了したと思われた後に該反応混合物を周囲温度に冷却しかつ濾過し、そして濾液を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中１５％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を灰白色固形物（０．２ｇ、３５％）：ｍｐ １４０−１４２℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．１１（ｄ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、５Ｈ）、７．２２（ｍ、１Ｈ）、６．６１（ｍ、２Ｈ）、６．３５（ｍ、２Ｈ）、４．９４（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、４．６１（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、４．１１（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５０５．３９（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として提供した。

【0669】

実施例８３：（Ｅ）−Ｎ−（（３−クロロ−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−ブト−１−エン−１−イル）ピリジン−２−イル）メチル）−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド（ＣＣ４４）の製造

【0670】

【化220】

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【0671】

ＣＨ₂Ｃｌ₂（５ｍＬ）中の（Ｅ）−（３−クロロ−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ピリジン−２−イル）メタンアミン（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、３，３，３−トリフルオロプロパン酸（４５ｍｇ、０．３５０ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（６７ｍｇ、０．３５０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ・Ｈ₂Ｏ（７１ｍｇ、０．４６７ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（６０．２ｍｇ、０．４６７ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を周囲温度で１８ｈ攪拌した。該反応混合物をＣＨ₂Ｃｌ₂で希釈しかつ水で洗浄した。合わせられたＣＨ₂Ｃｌ₂層を塩水で洗浄し、無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；石油エーテル中１５％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を淡黄色液体（３０ｍｇ、３５％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．４１（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）、７．４７（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、２Ｈ）、６．５８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４５（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．６８（ｄ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、２Ｈ）、４．１４（ｍ、１Ｈ）、３．２４（ｑ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５３６．８８（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）３３２０、１６７４、１１１４、８０８として提供した。

【0672】

表１の化合物ＣＣ４５は実施例８３に開示される手順に従って作成した。

【0673】

実施例８４：（Ｅ）−３，３，３−トリフルオロ−Ｎ−（（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ナフタレン−１−イル）メチル）プロパンアミド（ＣＣ４６）の製造

【0674】

【化221】

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【0675】

ＣＨ₂Ｃｌ₂（８ｍＬ）中の（Ｅ）−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ナフタレン−１−イル）メタンアミン（０．１ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、３，３，３−トリフルオロプロパン酸（０．０３２ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ・Ｈ₂Ｏ（５２ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（０．０６５ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．０４４ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を周囲温度で１８ｈ攪拌した。該反応混合物を水で希釈しかつＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせられたＥｔＯＡｃ層を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中１５％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物をガム様物質（６０ｍｇ、５０％）：ｍｐ １５１−１５３℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．０６（ｍ、１Ｈ）、７．６１（ｍ、４Ｈ）、７．４８（ｓ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、１Ｈ）、６．４２（ｍ、１Ｈ）、５．９２（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、４．９２（ｍ、２Ｈ）、４．２４（ｍ、１Ｈ）、３．１２（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５５４．０４（［Ｍ−Ｈ］^-）として提供した。

【0676】

表１の化合物ＣＣ４７−ＣＣ４８は実施例８４に開示される手順に従って作成した。

【0677】

実施例８５：（Ｅ）−１−エチル−３−（（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ナフタレン−１−イル）メチル）尿素（ＣＣ４９）の製造

【0678】

【化222】

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【0679】

０℃のＣＨ₂Ｃｌ₂中の（Ｅ）−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ナフタレン−１−イル）メタンアミン（０．１ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＴＥＡ（０．０６４ｍＬ、０．４４ｍｍｏｌ）およびエチルイソシアネート（０．０２３ｍＬ、０．３３ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を０℃で１ｈ攪拌した。該反応混合物をＣＨ₂Ｃｌ₂で希釈した。有機層を水および塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；ヘキサン中３０％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を固形物（０．０７ｇ、６０％）：ｍｐ ８４−８７℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．０６（ｍ、１Ｈ）、７．９８（ｍ、１Ｈ）、７．６１（ｍ、３Ｈ）、７．４８（ｓ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、６．４２（ｍ、１Ｈ）、４．９２（ｓ、２Ｈ）、４．６（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、４．２４（ｍ、１Ｈ）、３．２１（ｍ、２Ｈ）、１．２（ｔ、Ｊ＝４．６Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５１５．３３（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として提供した。

【0680】

実施例８６：（Ｅ）−Ｎ’−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）フェニル）シクロプロパンカルボヒドラジド（ＣＣ５０）の製造

【0681】

【化223】

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【0682】

ＣＨ₂Ｃｌ₂（１０ｍＬ）中の（Ｅ）−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）フェニル）ヒドラジン（０．１ｇ、０．３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、ＤＩＰＥＡ（６５ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ・Ｈ₂Ｏ（５９ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（７３ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）および塩化シクロプロパンカルボニル（０．０２４ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を周囲温度で１ｈ攪拌した。該反応混合物をｓａｔｄ ａｑ ＮａＨＣＯ₃溶液で希釈しかつＣＨ₂Ｃｌ₂で抽出した。合わせられたＣＨ₂Ｃｌ₂層を塩水で洗浄し、無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂；石油エーテル中５−２５％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を固形物（６５ｍｇ、５５％）：ｍｐ １３８−１４０℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ９．８１（ｓ、１Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｓ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、６．６５（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．６１（ｍ、１Ｈ）、６．５７（ｓ、１Ｈ）、６．４８（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、８．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．７４（ｍ、１Ｈ）、１．６４（ｍ、１Ｈ）、０．７５（ｍ、４Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４６１．３２（［Ｍ−Ｈ］^-）として提供した。

【0683】

表１の化合物ＣＣ５１は実施例８６に開示される手順に従って作成した。

【0684】

実施例８７：（Ｅ）−Ｎ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）フェノキシ）シクロプロパンカルボキサミド（ＣＣ５２）の製造

【0685】

【化224】

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【0686】

ＣＨ₂Ｃｌ₂（５ｍＬ）中の（Ｅ）−Ｏ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）フェニル）ヒドロキシルアミン（０．１５ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、ＥＤＣ・ＨＣｌ（０．１０９ｇ、０．５６９ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ・Ｈ₂Ｏ（０．０８７ｇ、０．５６９ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（０．０９７ｇ、０．７５８ｍｍｏｌ）およびシクロプロパンカルボン酸（０．０４９ｇ、０．５６９ｍｍｏｌ）を添加した。結果として生じる反応混合物を周囲温度で１８ｈ攪拌した。該反応混合物を水で希釈しかつＣＨＣｌ₃（３５ｍＬ）で抽出した 合わせられたＣＨＣｌ₃層を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂；ヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を褐色液体（０．０６ｇ、３４％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．４０（ｓ、２Ｈ）、７．１８（ｓ、１Ｈ）、７．０８（ｓ、１Ｈ）、６．８５（ｍ、１Ｈ）、６．４５（ｍ、１Ｈ）、６．６５（ｍ、１Ｈ）、６．２０（ｍ、１Ｈ）、５．５５（ｓ、１Ｈ）、４．０８（ｍ、１Ｈ）、１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．３０−１．１０（ｍ、４Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４６４．８７（［Ｍ−Ｈ］^-）として提供した。

【0687】

表１の化合物ＣＣ５３は実施例８７に開示される手順に従って作成した。

【0688】

実施例８８：（Ｚ）−３，３，３−トリフルオロ−Ｎ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンジル）プロパンアミド（ＣＣ５４）の製造

【0689】

【化225】

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【0690】

ホウ酸ケイ素（ｓｉｌｉｃｏｎ ｂｏｒａｔｅ）バイアルを、（Ｅ）−３，３，３−トリフルオロ−Ｎ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンジル）プロパンアミド（１３３ｍｇ、０．２６９ｍｍｏｌ）およびジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ；１０ｍＬ）で充填した。該混合物を、一列の８個の１１５ワットＳｙｌｖａｎｉａ ＦＲ４８Ｔ１２／３５０ＢＬ／ＶＨＯ／１８０蛍光管ブラックライトおよび４個の１１５ワットＳｙｌｖａｎｉａ（日光）Ｆ４８Ｔ１２／Ｄ／ＶＨＯ Ｓｔｒａｉｇｈｔ Ｔ１２蛍光灯の０．６ないし１メートル（ｍ）以内に７２ｈ置いた。該混合物を真空中で濃縮しかつ逆相クロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を無色油状物（１１ｍｇ、８％）：¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．２８（ｓ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．１０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝１１．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．０７（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、６．０１（ｍ、１Ｈ）、４．５１（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．３４（ｍ、１Ｈ）、３．１２（ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）；¹³Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ １６２．４４、１３７．２０、１３５．３８、１３５．２３、１３４．８２、１３４．６８、１３１．７１、１２９．００、１２８．８０、１２８．６９、１２８．１０、１２７．９６、１２２．６３、７６．７０、４７．３３（ｑ、Ｊ＝２８Ｈｚ）、４３．５９、４２．１２（ｑ、Ｊ＝３０Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５０４（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として生じた。

【0691】

表１の化合物ＤＣ４６、ＡＣ９３。ＡＣ９４は実施例８８に開示される手順に従って作成した。

【0692】

実施例８９：１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３−クロロベンゼン（ＤＩ２）の製造

【0693】

【化226】

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【0694】

表題化合物は、１−（３−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ１、実施例１の段階１、方法Ｂでのとおり製造される）；無色粘性油状物（１．５ｇ、７５％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．５０（ｓ、１Ｈ）、７．４２−７．３５（ｍ、３Ｈ）、５．０２（ｍ、１Ｈ）、２．６５（ｂｒ ｓ、１Ｈ）として単離され）、および実施例１の段階２を介する２段階で合成され、かつ単離された（０．１４ｇ、２２％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．５０（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．４２−７．３５（ｍ、３Ｈ）、５．０７（ｍ、１Ｈ）。

【0695】

以下の化合物は実施例８９に開示される手順に従って作成した。
（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼン（ＤＩ４）

【0696】

【化227】

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【0697】

２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエタノール（ＤＩ３）が単離された（１０ｇ、８０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｍ、３Ｈ）、５．０２（ｍ、１Ｈ）、２．６５（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）。表題化合物（ＤＩ４）が液体（８．０ｇ、６０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｍ、３Ｈ）、５．００（ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）として単離された。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジメチルベンゼン（ＤＩ２０）

【0698】

【化228】

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【0699】

１−（３，５−ジメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ１９）が灰白色固形物すなわち¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．０５（ｓ、２Ｈ）、７．０２（ｓ、１Ｈ）、４．９５（ｍ、１Ｈ）、２．３２（ｓ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２０４（［Ｍ］^-）を単離された。表題化合物（ＤＩ２０）が単離された（３．０ｇ、５１％）。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２，４−ジクロロベンゼン（ＤＩ２２）

【0700】

【化229】

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【0701】

１−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ２１）が灰白色粉末（５．３ｇ、６１％）：ｍｐ ４９−５１℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．６２−７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．４２−７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．３２−７．３６（ｄ、１Ｈ）、５．６（ｍ、１Ｈ）、２．７（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２４４（［Ｍ］⁺）として単離された。表題化合物（ＤＩ２２）が単離された（３．２ｇ、５０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．６２−７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．４−７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．３−７．３８（ｍ、１Ｈ）、５．７−５．８（ｍ、１Ｈ）。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２，３−ジクロロベンゼン（ＤＩ２４）

【0702】

【化230】

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【0703】

１−（２，３−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ２３）が淡黄色油状物（５．２ｇ、６０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．６２−７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．５２−７．５４（ｍ、１Ｈ）、７．２９−７．３３（ｔ、１Ｈ）、５．６−５．７６（ｍ、１Ｈ）、２．７（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２４３．９（［Ｍ］⁺）として単離された。表題化合物（ＤＩ２４）が油状物（８．７ｇ、６０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．６２−７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．４４−７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．２７−７．３（ｓ、１Ｈ）、５．８１−５．９１（ｍ、１Ｈ）として単離された。
２−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，４−ジクロロベンゼン（ＤＩ２６）

【0704】

【化231】

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【0705】

１−（２，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ２５）が黄色油状物（４．１ｇ、６０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．６８−７．７（ｓ、１Ｈ）、７．３−７．３７（ｍ、２Ｈ）、５．５１−５．６（ｍ、１Ｈ）、２．７（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２４４（［Ｍ］⁺））として単離された。表題化合物（ＤＩ２６）が単離された（３．０ｇ、６０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．７−７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．３−７．４（ｍ、２Ｈ）、５．７−５．８（ｍ、１Ｈ）。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（ＤＩ２８）

【0706】

【化232】

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【0707】

１−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ２７）が単離された（３．８ｇ、６０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．９８（ｍ、３Ｈ）、５．２５（ｍ、１Ｈ）、３．２（ｂｒ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３１２．２（［Ｍ］⁺）。表題化合物（ＤＩ２８）を製造しかつ粗で続行した。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２，３，５−トリクロロベンゼン（ＤＩ３０）

【0708】

【化233】

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【0709】

２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３，５−トリクロロフェニル）エタノール（ＤＩ２９）が白色固形物（４．０ｇ、６０％）：ｍｐ １１３−１１５℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、５．６０−５．７０（ｍ、１Ｈ）、２．７５（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２７８．０（［Ｍ⁺］）として単離された。表題化合物（ＤＩ３０）が単離された（２．９ｇ、６０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、５．７２−５．８２（ｍ、１Ｈ）。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゼン（ＤＩ３２）

【0710】

【化234】

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【0711】

１−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ３１）が淡黄色油状物（２．０ｇ、５０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．５１（ｍ、３Ｈ）、５．０８（ｍ、１Ｈ）、２．８１（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２７８．１（［Ｍ］⁺）として単離された。表題化合物（ＤＩ３２）は単離された油状物（２．０ｇ、４０％）：ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３４２（［Ｍ］⁺）であった。
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジクロロ−２−メトキシベンゼン（ＤＩ３４）

【0712】

【化235】

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【0713】

１−（３，５−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ３３）が灰白色固形物（０．８ｇ、６０％）；ｍｐ ９２−９５℃：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．４１（ｓ、２Ｈ）、５．００（ｍ、１Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、２．６４（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２７４（［Ｍ］⁺）として単離された。表題化合物（ＤＩ３４）が無色液体（０．６ｇ、５７％）として単離された。

【0714】

実施例９０：１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジフルオロベンゼン（ＤＩ３６）の製造

【0715】

【化236】

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【0716】

表題化合物は、１−（３，５−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ３５、実施例１の段階１、方法Ａでのとおり製造され；無色油状物（０．２ｇ、７５％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｍ、１Ｈ）、５．０６（ｍ、１Ｈ）、２．６６（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２１２（［Ｍ］⁺）として単離され、および実施例１の段階２を介して２段階で合成され、かつ単離された（３．２ｇ、５０％）；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．８６（ｍ、１Ｈ）、５．０３（ｑ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、１Ｈ）。

【0717】

以下の化合物は実施例９０に開示される手順に従って作成した。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−４−クロロベンゼン（ＤＩ３８）

【0718】

【化237】

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【0719】

１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ３７）が無色油状物（５．０ｇ、９９％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．４４−７．３８（ｍ、４Ｈ）、５．０５（ｍ、１Ｈ）、２．５５（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２１０（［Ｍ］⁺）として単離された。表題化合物（ＤＩ３８）が単離された（３．０ｇ、４６％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．４５（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、５．１０（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−４−メトキシベンゼン（ＤＩ４０）

【0720】

【化238】

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【0721】

２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）エタノール（ＤＩ３９）が淡黄色液体すなわち¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．４１（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、６．９５（ｍ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、５．００（ｍ、１Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、２．４４（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２０６．１（［Ｍ］⁺）として単離された。表題化合物（ＤＩ４０）が単離された（３．８ｇ、６２％）。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−４−フルオロベンゼン（ＤＩ４２）

【0722】

【化239】

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【0723】

２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）エタノール（ＤＩ４１）が無色油状物（５ｇ、９９％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．４８−７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．１３−７．０７（ｍ、２Ｈ）、５．０６（ｍ、１Ｈ）、２．５３（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １９４（［Ｍ］⁺）として単離された。表題化合物（ＤＩ４２）を製造しかつ粗中間体として続行した。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−４−メチルベンゼン（ＤＩ４４）

【0724】

【化240】

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【0725】

２，２，２−トリフルオロ−１−（ｐ−トリル）エタノール（ＤＩ４３）が無色油状物（５．０ｇ、９９％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．３７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、５．０２（ｍ、１Ｈ）、２．４６（ｍ、１Ｈ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １９０（［Ｍ］⁺）として単離された。表題化合物（ＤＩ４４）が単離された（３．０ｇ、４５％）。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３−フルオロベンゼン（ＤＩ４６）

【0726】

【化241】

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【0727】

２，２，２−トリフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）エタノール（ＤＩ４５）が無色粘性油状物（２．８ｇ、９３％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．１４（ｍ、１Ｈ）、５．０６（ｍ、１Ｈ）、２．６０（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １９４（［Ｍ］⁺）として単離された。表題化合物（ＤＩ４６）が単離された（２．０ｇ、６１％）。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−フルオロベンゼン（ＤＩ４８）

【0728】

【化242】

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【0729】

２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）エタノール（ＤＩ４７）が無色油状物（２．５ｇ、９９％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．１３（ｍ、１Ｈ）、５．４２（ｍ、１Ｈ）、２．６５（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １９４（［Ｍ］⁺）として単離された。表題化合物（ＤＩ４８）が単離された（２．０ｇ、６１％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．６１（ｍ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、５．４０（ｍ、１Ｈ）；ＧＣＭＳ ｍ／ｚ ２５５（［Ｍ−Ｈ］^-）。

【0730】

実施例９１：４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズアルデヒド（ＤＩ５）の製造

【0731】

【化243】

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【0732】

ＤＭＦ（１５０ｍＬ）中の４−フルオロベンズアルデヒド（１０．０ｇ、８０．６ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＫ₂ＣＯ₃（１３．３ｇ、９６．７ｍｍｏｌ）および１，２，４−トリアゾール（６．６７ｇ、９６．７ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を１２０℃で６ｈ攪拌した。反応の完了（ＴＬＣによる）後に該反応混合物を水で希釈しかつＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせられたＥｔＯＡｃ層を水および塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、表題化合物を固形物（９．０ｇ、６５％）：ｍｐ １４５−１４９℃：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ １０．０８（ｓ、１Ｈ）、８．７０（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １７３．９（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として提供した。

【0733】

以下の化合物は実施例９１に開示される手順に従って作成した。
５−ホルミル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンゾニトリル（ＤＩ４９）

【0734】

【化244】

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【0735】

表題化合物が単離された（２．８ｇ、６０％）；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ １０．１０（ｓ、１Ｈ）、８．９８（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４３３、３１２０、１７０２、１５９９、１５１０ｃｍ^-1。
２−クロロ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズアルデヒド（ＤＩ５０）

【0736】

【化245】

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【0737】

表題化合物が灰白色固形物（３．０ｇ、４０％）：ｍｐ １４９−１５１℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ １０．０５（ｓ、１Ｈ）、８．７４（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）、７．９０（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２０８．１０（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として単離された。
５−メチル−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズアルデヒド（ＤＩ５１）

【0738】

【化246】

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【0739】

表題化合物が白色固形物（０．５ｇ、７４％）：ｍｐ １０９−１１１℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、Ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ １０．０６（ｓ、１Ｈ）、９．００（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １８８．１３（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として単離された。

【0740】

実施例９２：５−ホルミル−２−（３−ニトロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンゾニトリル（ＤＩ５２）の製造

【0741】

【化247】

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【0742】

ＤＭＦ（２５ｍＬ）中の２−フルオロ−５−ホルミルベンゾニトリル（０．５ｇ、３．３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＫ₂ＣＯ₃（０．６８ｇ、４．９５ｍｍｏｌ）および３−ニトロ−１，２，４トリアゾール（０．４５ｇ、４．２ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を周囲温度で１４ｈ攪拌した。反応の完了（ＴＬＣ）後に該反応混合物を水で希釈しかつＥｔＯＡｃで抽出した。合わせられたＥｔＯＡｃ層を水および塩水で洗浄し、その後Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥し、そして、淡黄色固形物（０．３６ｇ、４５％）：ｍｐ １７０−１７２℃；¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ １０．１２（ｓ、１Ｈ）、９．６１（ｓ、１Ｈ）、８．６９（ｓ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２４２．３（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）２２３８、１７０５、１５５１、１３１４ｃｍ^-1として提供される表題化合物まで減圧下に濃縮した。

【0743】

実施例９３：４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズアルデヒド（ＤＩ５３）の製造

【0744】

【化248】

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【0745】

ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の４−フルオロベンズアルデヒド（５．０ｇ、４０．３２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＫ₂ＣＯ₃（３．３４ｇ、４０．３２ｍｍｏｌ）および３−メチル−１，２，４−トリゾール（ｔｒｉｚｏｌｅ）（３．３４ｇ、４０．３２ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を周囲温度で４ｈ攪拌した。反応の完了（ＴＬＣ）後に該反応混合物を水で希釈しかつＥｔＯＡｃ（３回）で抽出した。合わせられたＥｔＯＡｃ層を水および塩水で洗浄し、その後Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、表題化合物を白色固形物（４．１ｇ、６０％）：ｍｐ １２５−１２８℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ １０．０５（ｓ、１Ｈ）、８．７６（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄ、２Ｈ）、２．５０（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １８８．０４（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として提供した。

【0746】

以下の化合物は実施例９３に開示される手順に従って作成した。
４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（ＤＩ５４）

【0747】

【化249】

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【0748】

表題化合物が白色固形物（１．０５ｇ、６０％）：ｍｐ ８１−８３℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ １０．１５（ｓ、１Ｈ）、８．４３（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．１８（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２４１．０（［Ｍ］⁺）として単離された。
４−（３−ニトロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズアルデヒド（ＤＩ５５）

【0749】

【化250】

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【0750】

表題化合物が淡黄色固形物（０．１０ｇ、２３％）：ｍｐ １５９−１６１℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ １０．１０（ｓ、１Ｈ）、８．８９（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｍ、２Ｈ）、８．００（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２１７．１１（［Ｍ−Ｈ］^-）として単離された。
３−ブロモ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズアルデヒド（ＤＩ５６）

【0751】

【化251】

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【0752】

表題化合物が白色固形物（３．２ｇ、５１％）：ｍｐ １２６−１２８℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ １０．０４（ｓ、１Ｈ）、８．６９（ｓ、１Ｈ）、８．２７（Ｍ、１Ｈ、８．１８（ｓ、１Ｈ）７．９９（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２５０．９（［Ｍ］⁺）として単離された。
５−ホルミル−２−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンゾニトリル（ＤＩ５７）

【0753】

【化252】

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【0754】

表題化合物が白色固形物（０．１３ｇ、３０％）：ｍｐ １４７−１４９℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ １０．０７（ｓ、１Ｈ）、８．８９（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２４（ｄｄ、Ｊ＝８．６、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．５４（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２１３．０９（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）２２３９、１６９７ｃｍ^-1として単離された。
３−ニトロ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズアルデヒド（ＤＩ５８）

【0755】

【化253】

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【0756】

表題化合物が淡黄色固形物（３．０ｇ、６０％）：ｍｐ １１６−１１８℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ １０．１５（ｓ、１Ｈ）、８．４８（ｓ、１Ｈ）、８．４６（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．１６（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２１９．００（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として単離された。

【0757】

実施例９４：１−（４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ５９）の製造

【0758】

【化254】

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【0759】

１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）中の４−［１，２，４］トリアゾル−１−イル−ベンズアルデヒド（９．０ｇ、５２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＫ₂ＣＯ₃（１０．７６ｇ、７８ｍｍｏｌ）および臭化メチルトリフェニルホスホニウム（２２．２ｇ、６２．４ｍｍｏｌ）を周囲温度で添加した。結果として生じる反応混合物を７０℃に１８ｈ加熱した。反応の完了（ＴＬＣ）後に該反応混合物を周囲温度に冷却しかつ濾過し、そして得られた濾液を減圧下に濃縮した。白色固形物（５．６ｇ、６３％）：ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １７２．０９（［Ｍ＋Ｈ］⁺）としての提供される表題化合物へのフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；石油エーテル中２５−３０％ＥｔＯＡｃ）による精製。

【0760】

以下の化合物は実施例９４に開示される手順に従って作成した。
１−（２−メチル−４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ６０）

【0761】

【化255】

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【0762】

表題化合物が灰白色固形物（１．５ｇ、７６％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．２５（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．２７（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．７４（ｍ、１Ｈ）、５．８２（ｄ、Ｊ＝１７．３Ｈｚ、１Ｈ）、５．３６（ｄ、Ｊ＝１０．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １８６．１４（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として単離された。
２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−５−ビニルベンゾニトリル（ＤＩ６１）

【0763】

【化256】

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【0764】

表題化合物が灰白色固形物（１．４０ｇ、７１％）：ｍｐ １２６−１２９℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．７６（ｓ、１Ｈ）、８．１８（ｓ、１Ｈ）、７．８２−７．８４（ｍ、１Ｈ）、７．７２−７．８０（ｍ、２Ｈ）、６．７０−６．８０（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．９０−５．９５（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．５０−５．７０（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １９７．０３（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として単離された。

【0765】

実施例９５：２−（３−ニトロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−５−ビニルベンゾニトリル（ＤＩ６２）の製造

【0766】

【化257】

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【0767】

１，４−ジオキサン（２５ｍＬ）中の５−ホルミル−２−（３−ニトロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンゾニトリル（０．３６ｇ、１．４９ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＫ₂ＣＯ₃（０．３ｇ、２．２ｍｍｏｌ）および臭化メチルトリフェニルホスホニウム（０．６３ｇ、１．７９ｍｍｏｌ）を添加した。結果として生じる反応混合物を１００℃に１８ｈ加熱した。反応の完了（ＴＬＣ）後に該反応混合物を周囲温度に冷却しかつ濾過し、そして得られた濾液を減圧下に濃縮した。表題化合物を固形物（０．２５ｇ、７０％）：ｍｐ １０３−１０５℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ ９．５０（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｍ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．８７（ｍ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、Ｊ＝１５．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．５６（ｄ、Ｊ＝１１．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２４０．２７（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）２２４０、１５１４、１３１２ｃｍ^-1として提供するためのフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；石油エーテル中２５−３０％ＥｔＯＡｃ）による精製。

【0768】

以下の化合物は実施例９５に開示される手順に従って作成した。
１−（３−クロロ−４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ６３）

【0769】

【化258】

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【0770】

表題化合物が灰白色固形物（２．３ｇ、８０％）：ｍｐ １３４−１３７℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）、７．７６（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、５．８０（ｄ、Ｊ＝１７．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．４７（ｄ、Ｊ＝１２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２０６．０４（［Ｍ＋Ｈ］⁺として単離された。
３−メチル−１−（４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ６４）

【0771】

【化259】

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【0772】

表題化合物が白色固形物（０．６ｇ、６０％）：ｍｐ １０９−１１１℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．４２（ｓ、１Ｈ）、７．４０−７．６０（ｍ、４Ｈ）、６．７０−７．００（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８０（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．３０（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．５０（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １８６．２０（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として単離された。
１−（２−（トリフルオロメチル）−４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ６５）

【0773】

【化260】

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【0774】

表題化合物が無色油状物（０．６ｇ、６０％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．３２（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０−６．９０（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．９０−６．００（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．５０−５．８０（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ １Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２４０．１６（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として単離された。
３−ニトロ−１−（４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ６６）

【0775】

【化261】

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【0776】

表題化合物が淡黄色固形物（６１ｍｇ、２０％）：ｍｐ １３７−１３９℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．６０（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．６０（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、６．７７（ｄｄ、Ｊ＝１７．７、１０．８、１Ｈ）、５．８７（ｄ、Ｊ＝１７．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．４２（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２１７．２８（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として単離された。
１−（２−ブロモ−４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ６７）

【0777】

【化262】

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【0778】

表題化合物が白色固形物（１．２ｇ、４０％）：ｍｐ ７５−７７℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．４８（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｓ、１Ｈ）７．４２（ｓ、２Ｈ）、６．７０（ｍ、１Ｈ）、５．８３（ｄ、Ｊ＝１８Ｈｚ、１Ｈ）、５．４２（ｄ、Ｊ＝１２Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２４９．１（［Ｍ］⁺）として単離された。
２−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−５−ビニルベンゾニトリル（ＤＩ６８）

【0779】

【化263】

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【0780】

表題化合物が灰白色固形物（０．６ｇ、６０％）：ｍｐ ９６−９７℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．６６（ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｍ、２Ｈ）、６．７３（ｄｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８８（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．４９（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．５２（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２１１．１０（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）２２２９ｃｍ^-1として単離された。
１−（２−ニトロ−４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ６９）

【0781】

【化264】

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【0782】

表題化合物が黄色固形物（１．７８ｇ、６０％）：ｍｐ １０２−１０４℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．４０（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．７２−７．７６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２−７．５６（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０−６．８２（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８５−６．００（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．５０−５．６０（ｄ、Ｊ＝１０．８、Ｈｚ １Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２１７．０（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として単離された。

【0783】

実施例９６：３−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−５−ビニルベンゾニトリル（ＤＩ７０）の製造

【0784】

【化265】

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【0785】

段階１。５−ブロモ−２−フルオロ−３−メチルベンズアルデヒド：ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のジイソプロピルアミン（４．０１ｇ、３９．８８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１．６Ｍ）（１９．９ｍＬ、３１．９１ｍｍｏｌ）を−７８℃で１０ｍｉｎの期間にわたりゆっくりと一滴ずつ添加し、該反応混合物を−７８℃で３０ｍｉｎ攪拌した。ＴＨＦ（３０．０ｍＬ）中の４−ブロモ−１−フルオロ−２−メチルベンゼン（５．０ｇ、２６．６ｍｍｏｌ）の溶液を−７８℃で添加し、そして該反応混合物を同一温度で１ｈ攪拌した。ＤＭＦ（５．０ｍＬ）を添加しかつ−７８℃で別の３０ｍｉｎ攪拌した。該反応をＴＬＣにより監視し；その後該反応混合物を０℃で１Ｎ ＨＣｌ溶液（ａｑ）でクエンチした。水層をジエチルエーテルで抽出し、水および飽和塩水溶液で洗浄した。合わせられた有機層を無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；５％酢酸エチル／石油エーテルで溶出する）により精製されて表題化合物を白色固形物（３．６ｇ、６４％）；ｍｐ ４８−５０℃：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｓ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．９２（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．５２（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２１１．３５（［Ｍ−Ｈ］^-）として提供する粗化合物を得た。

【0786】

段階２。（（Ｅ）−５−ブロモ−２−フルオロ−３−メチルベンズアルデヒドオキシム：エタノール（５０．０ｍＬ）中の５−ブロモ−２−フルオロ−３−メチルベンズアルデヒド（３．５ｇ、１６．２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に酢酸ナトリウム（２．０ｇ、２４．３ｍｍｏｌ）およびヒドロキシルアミン塩酸塩（１．６９ｇ、２４．３ｍｍｏｌ）を周囲温度で添加した。該反応混合物を周囲温度で３ｈ攪拌した。該反応混合物をｒｏｔａｖａｐｏｕｒで濃縮して粗化合物を得、これを水で洗浄し濾過しかつ真空下で乾燥して、表題化合物を白色固形物すなわちｍｐ １２６−１２７℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．３２（ｓ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｓ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２３２．１０（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として提供した。

【0787】

段階３。５−ブロモ−２−フルオロ−３−メチルベンゾニトリル：無水酢酸（５．０ｍＬ）中の（Ｅ）−５−ブロモ−２−フルオロ−３−メチルベンズアルデヒドオキシム（０．５ｇ、２．２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液を還流に１８ｈ加熱した。該反応混合物を水で希釈しかつ酢酸エチルで抽出した。合わせられた酢酸エチル層を塩水で洗浄しかつＮａ₂ＳＯ₄で乾燥し、そして減圧下に濃縮して、粗化合物を薄褐色ガム様物質（０．４ｇ、粗）：ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２１３．８２（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として提供した。

【0788】

段階４。５−ブロモ−３−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンゾニトリル（ＤＩ７１）：ＤＭＦ（１０．０ｍＬ）中の５−ブロモ−２−フルオロ−３−メチルベンゾニトリル（１．０ｇ、４７．７１６ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、炭酸カリウム（１．９５ｇ、１４．１４ｍｍｏｌ）次いで１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．８１１ｇ、９．４３３ｍｍｏｌ）を周囲温度で添加した。該反応混合物を１４０℃に１８ｈ加熱した。該反応混合物を周囲温度に冷却し、水で希釈しかつ酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせられた酢酸エチル層を塩水で洗浄し、そしてＮａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；３０％酢酸エチル／石油エーテルで溶出する）により精製されて表題化合物を桃色固形物（０．６ｇ、４９％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．３９（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、２Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）、ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２６２．５７（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）２２３１、５５４ｃｍ^-1として提供する粗化合物を提供した。

【0789】

段階５。３−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−５−ビニルベンゾニトリル（ＤＩ７０）：トルエン（２０．０ｍＬ）中の５−ブロモ−３−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンゾニトリル（０．６ｇ、２．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．９５ｇ、６．８７ｍｍｏｌ）、ビニルボロン酸無水物（０．８２ｇ、３．４３ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（０．１３ｇ、０．１１４ｍｍｏｌ）の混合物を攪拌しそしてアルゴンで３０ｍｉｎ脱気した。該反応混合物を還流に１８ｈ加熱した。該反応混合物を周囲温度に冷却し、水で希釈しかつ酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせられた酢酸エチル層を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗化合物を提供し、これをフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；３０％酢酸エチル／石油エーテルで溶出する）により精製して、表題化合物を桃色固形物（０．２５ｇ、５２％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｓ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．９２（ｄ、Ｊ＝１７．６、１Ｈ）、５．５２（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）、ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２１１．３５（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）２２３６、１５１１ｃｍ^-1として提供した。

【0790】

以下の化合物は実施例９６の段階４および５に開示される手順に従って作成した。
１−（２−フルオロ−４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ７２）

【0791】

【化266】

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【0792】

１−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ７３）が淡黄色固形物（３．０ｇ、７５％）：ｍｐ １１３−１１６℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．６９（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｍ、２Ｈ）、７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２４１．９３（［Ｍ］⁺）として単離された。表題化合物（ＤＩ７２）が黄色固形物（１．０ｇ、７１％）：ｍｐ ６７−７０℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．６７（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｓ、１Ｈ）、７．９４（ｍ、１Ｈ）、７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｓ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８１（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．３７（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １９０．００（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として単離された。

【0793】

実施例１１９：１−（１−（４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−５−イル）エタノン（ＤＩ７８）の製造

【0794】

【化267】

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【0795】

２５ｍＬのＴＨＦ中の１−（４−ビニル−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール（１ｇ、５．８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にｎ−ＢｕＬｉ（０．３７ｇ、５．８ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加しかつ３０ｍｉｎ攪拌した。これにＴＨＦ中のＮ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド（０．６６ｇ、６．４ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を周囲温度で１６ｈ攪拌した。該反応混合物を飽和水性ＮＨ₄Ｃｌ溶液でクエンチしかつＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせられたＥｔＯＡｃ層を塩水で洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥しかつ減圧下に濃縮した。該粗化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ、石油エーテル中４０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を灰白色固形物（２８０ｍｇ、２３％）：ｍｐ ９７−９８℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．１０（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、５．８５（ｄ、１Ｈ）、５．３８（ｄ、１Ｈ）、２．７５（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２１４．１４（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として提供した。

【0796】

実施例１２０：シクロプロピル（１−（４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−５−イル）メタノン（ＤＩ７９）の製造

【0797】

【化268】

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【0798】

２５ｍＬのＴＨＦ中の１−（４−ビニル−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール（１ｇ、５．８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にｎ−ＢｕＬｉ（０．３７ｇ、５．８ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加しかつ３０ｍｉｎ攪拌した。これにＴＨＦ中のＮ−メトキシＮ−メチルシクロプロポキシド（０．８２ｇ、６．４ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を周囲温度で１６ｈ攪拌した。該反応混合物を飽和水性ＮＨ₄Ｃｌ溶液でクエンチしかつＥｔＯＡｃ（３×２５ｍＬ）で抽出した。合わせられたＥｔＯＡｃ層を塩水で洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥しかつ減圧下に濃縮した。該粗化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ、石油エーテル中４０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を灰白色固形物（４２０ｍｇ、３０％）：ｍｐ ９０−９１℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．１２（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、６．７５（ｄｄ、Ｊ＝１６．３、１０．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．８１（ｄ、Ｊ＝１６．３Ｈｚ、１Ｈ）、５．３５（ｄ、Ｊ＝１０．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．２２（ｍ、１Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）、１．１８（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２４０．１８（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）２９２２、１６３０ｃｍ^-1として提供した。

【0799】

実施例１２１：５−（メチルチオ）−１−（４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ８０）の製造

【0800】

【化269】

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【0801】

５０ｍＬのＴＨＦ中の１−（４−ビニル−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール（１ｇ、５．８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にｎ−ＢｕＬｉ（０．４１ｇ、６．４ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加しかつ３０ｍｉｎ攪拌した。これにＴＨＦ中のジメチルジスルフィド（０．６ｇ、６．４３ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を周囲温度で１６ｈ攪拌した。該反応混合物を飽和水性ＮＨ₄Ｃｌ溶液でクエンチしかつＥｔＯＡｃ（３×２５ｍＬ）で抽出した。合わせられたＥｔＯＡｃ層を塩水で洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥しかつ減圧下に濃縮した。該粗化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ、石油エーテル中４０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を灰白色固形物（０．６ｇ、４８％）：ｍｐ ６８−７０℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．９６（ｓ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、４Ｈ）、６．７５（ｄｄ、Ｊ＝１６．４、１０．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．８１（ｄ、Ｊ＝１６．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．３５（ｄ、Ｊ＝１０．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．７３（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２１８．０９（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として提供した。

【0802】

実施例１２２：５−メチル−１−（４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ８１）の製造

【0803】

【化270】

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【0804】

１０ｍＬのＴＨＦ中の１−（４−ビニル−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール（０．５ｇ、２．９ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にｎ−ＢｕＬｉ（０．２２ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加しかつ３０ｍｉｎ攪拌した。これにＴＨＦ中のヨウ化メチル（０．５０ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を周囲温度で１６ｈ攪拌した。該反応混合物を飽和水性ＮＨ₄Ｃｌ溶液でクエンチしかつＥｔＯＡｃ（３×２５ｍＬ）で抽出した。合わせられたＥｔＯＡｃ層を塩水で洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥しかつ減圧下に濃縮した 該粗化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ、石油エーテル中４０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を淡褐色液体（２５０ｍｇ、４６％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．９３（ｓ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、６．７６（ｄｄ、Ｊ＝１８、１１Ｈｚ、１Ｈ）、５．８３（ｄ、Ｊ＝１８Ｈｚ、１Ｈ）、５．３８（ｄ、Ｊ＝１１Ｈｚ、１Ｈ）、２．５５（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １８６．１３（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）１５１７、１３８６、１１８２、８４７ｃｍ^-1として提供する。

【0805】

実施例９７：（Ｅ）−１−（４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＣ１）の製造

【0806】

【化271】

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【0807】

１，２−ジクロロベンゼン（２５ｍＬ）中の１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロ−エチル）−３，５−ジクロロ−ベンゼン（２．０ｇ、６．５１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、１−（４−ビニル−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール（２．２２ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（６４ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（０．２ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を添加した。結果として生じる反応混合物をアルゴンで３０ｍｉｎ脱気し、その後１８０℃で２４ｈ攪拌した。反応の完了（ＴＬＣ）後に該反応混合物を周囲温度に冷却しかつ濾過し、そして濾液を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；石油エーテル中２５−３０％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を灰白色固形物（０．８ｇ、３２％）：ｍｐ ９３−９７℃；¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．５４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｓ、２Ｈ）、６．６２（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．４２（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、８．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３９８．０５（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として提供した。

【0808】

表１の化合物ＤＣ２−ＤＣ３７、ＤＣ４４、ＤＣ４５、ＤＣ４７−４９、ＤＣ５０、ＤＣ５１、ＤＣ５４、ＤＣ５８、ＤＣ６０、ＤＣ６２およびＤＣ６３−ＤＣ６７は、実施例９７に開示される手順に従って作成した。

【0809】

実施例９８：（Ｅ）−２−（３−ニトロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンゾニトリル（ＤＣ４０）の製造

【0810】

【化272】

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【0811】

１，２−ジクロロベンゼン（１０ｍＬ）中の２−（３−ニトロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−５−ビニルベンゾニトリル（０．９ｇ、３．７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（２．５ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（７３ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（０．２３ｇ、１．４９ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物をアルゴンで３０ｍｉｎ脱気し、そしてその後１８０℃で１４ｈ攪拌した。反応の完了（ＴＬＣ）後に該反応混合物を周囲温度に冷却しかつ濾過し、そして濾液を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ、石油エーテル中２５−３０％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を灰白色固形物（０．９ｇ、５０％）：ｍｐ ７０−７３℃；¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．８６（ｓ、１Ｈ）、７．８８（ｍ、３Ｈ）、７．４４（ｓ、２Ｈ）、６．６７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５６（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４３６．１１（［Ｍ−２Ｈ］^-）として提供した。

【0812】

実施例９９：（Ｅ）−２−（３−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンゾニトリル（ＤＣ４１）の製造

【0813】

【化273】

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【0814】

ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の（Ｅ）−２−（３−ニトロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンゾニトリル（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、Ｚｎ末（０．３９ｇ、５．９８ｍｍｏｌ）およびｓａｔ．ａｑ ＮＨ₄Ｃｌ溶液（５ｍＬ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を周囲温度で２ｈ攪拌した。反応の完了（ＴＬＣ）後に該反応塊を減圧下に濃縮した。該反応塊をＣＨ₂Ｃｌ₂で希釈し、ｃｅｌｉｔｅ床で濾過し、そして得られた濾液を減圧下に濃縮して、表題化合物を固形物（０．５ｇ、８９％）：ｍｐ ７２−７５℃；¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ ８．７２（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９１（ｓ、２Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．４２（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、９．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．８７（ｓ、２Ｈ）、４．８９（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４６９．９５（［Ｍ−Ｈ］^-）として提供した。

【0815】

表１の化合物ＤＣ３８は実施例９９に開示される手順に従って作成した。また、表１の化合物ＤＣ５５は、塩化アンモニウムの代わりにギ酸アンモニウムを使用することを除き、実施例９９に開示される手順に従って化合物ＤＣ５４から作成した。

【0816】

実施例１００：（Ｅ）−Ｎ−（１−（２−シアノ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−Ｎ−（シクロプロパンカルボニル）シクロプロパンカルボキサミド（ＤＣ４２）の製造

【0817】

【化274】

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【0818】

周囲温度のＣＨ₂Ｃｌ₂中の（Ｅ）−２−（３−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンゾニトリル（０．１ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に塩化シクロプロピルカルボニル（０．０４５ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を周囲温度で２ｈ攪拌した。該反応混合物をＣＨ₂Ｃｌ₂で希釈しかつ水および塩水で洗浄し、そしてＮａ₂ＳＯ₄で乾燥した。減圧下の濃縮および調製的ＨＰＬＣによる精製が、表題化合物を固形物（０．０９ｇ、７９％）：ｍｐ １０４−１０７℃；¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．７８（ｓ、２Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｓ、２Ｈ）、６．６５（ｄ、Ｊ＝１６．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．５１（ｄｄ、Ｊ＝７．６、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１７（ｍ、１Ｈ）、２．１６（ｍ、２Ｈ）、１．２５（ｍ、４Ｈ）、１．００（ｍ、４Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ６０９．９８（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）２２３４、１７１４、１１１４、８０７ｃｍ^-1として提供した。

【0819】

実施例１０１：（Ｅ）−Ｎ−（１−（２−シアノ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）シクロプロパンカルボキサミド（ＤＣ４３）の製造

【0820】

【化275】

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【0821】

０℃のＣＨ₂Ｃｌ₂中の（Ｅ）−２−（３−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンゾニトリル（０．１５ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＴＥＡ（０．１ｇ、１ｍｍｏｌ）および塩化シクロプロピルカルボニル（０．０４ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を０℃で１ｈ攪拌した。該反応混合物をＣＨ₂Ｃｌ₂で希釈し、そして水および塩水で洗浄しかつＮａ₂ＳＯ₄で乾燥した。減圧下の濃縮およびカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ）による精製が、表題化合物を固形物（６６ｍｇ、３４％）：ｍｐ １０９−１１２℃；¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ １０．９４（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｍ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９１（ｓ、２Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、９．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．９２（ｍ、１Ｈ）、１．９９（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、０．８２（ｓ、４Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５４０．０４（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）３２３３、２２３３、１６９９、１１１４、８０７ｃｍ^-1として提供した。

【0822】

表１の化合物ＤＣ３９は実施例１０１に開示される手順に従って作成した。

【0823】

実施例１０２：１−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）フェニル）エタノン（ＤＩ７４）の製造

【0824】

【化276】

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【0825】

ＤＭＦ（１００ｍＬ）中の４−ブロモアセトフェノン（１０ｇ、５０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、１，２，４−トリアゾール（５ｇ、７５ｍｍｏｌ）、Ｃｓ₂ＣＯ₃（３２．６ｇ、１００．５ｍｍｏｌ）およびＣｕＩ（１．４ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を４８ｈ還流した。反応の完了（ＴＬＣによる）後に該反応混合物を周囲温度に冷却し、そして水（２００ｍＬ）で希釈しかつＥｔＯＡｃで抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄しかつＮａ₂ＳＯ₄で乾燥し、そして減圧下に濃縮した。ジエチルエーテルで洗浄することによる精製が、表題化合物を固形物（５ｇ、９６％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．７１（ｓ、１Ｈ）、８．１６、（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．６６（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １８６．０２（［Ｍ−Ｈ］^-）として提供した。

【0826】

実施例１０３：１−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタン−１−オン（ＤＩ７５）の製造

【0827】

【化277】

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【0828】

段階１。１−（４−（１−（トリメチルシリルオキシ）ビニル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ７６） ０℃のＣＨ₂Ｃｌ₂中の１−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）フェニル）エタノン（４．５ｇ、２４．０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、ＴＥＡ（３．７ｇ、３６．１ｍｍｏｌ）およびトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（８ｇ、３６ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を１ｈ攪拌した。該反応混合物をｓａｔ ａｑ重炭酸ナトリウム溶液およびエーテルの混合物でクエンチした。エーテル層およびを分離し、塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して表題化合物（５．５ｇ）を提供し、これを次の段階に直接導いた。

【0829】

段階２。１−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタン−１−オン（ＤＩ７５）：１，２−ジクロロベンゼン（３０ｍＬ）中の１−（４−（１−（トリメチルシリルオキシ）ビニル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（６ｇ、２３ｍｍｏｌ）および１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロ−エチル）−３，５−ジクロロベンゼン（７．１ｇ、３４．７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にをアルゴンで脱気した。これに、ＣｕＣｌ（０．２３ｇ、２．３１ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（０．７３ｇ、４．６３ｍｍｏｌ）を上の反応混合物に添加し、そして結果として生じる反応混合物を１８０℃に１８ｈ加熱した。反応の完了（ＴＬＣによる）後に該反応混合物をシリカゲルに吸着させ、そしてカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；石油エーテル中１０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を固形物（３ｇ、３１％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．６７（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．８２（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．３０（ｍ、２Ｈ）、４．２０（ｍ、１Ｈ）、３．６３（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４１２．１４（［Ｍ−Ｈ］^-）として提供した。

【0830】

実施例１０４：２−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）フェニル）−４−（３，５−ジクロロフェニル）−５，５，５−トリフルオロペンタン−２−オール（ＤＩ７７）の製造

【0831】

【化278】

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【0832】

０℃に冷却されたＴＨＦ中の１−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタン−１−オン（３００ｍｇ、０．７２６ｍｍｏｌ）の溶液に臭化メチルマグネシウム（４５０ｍｇ、５ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加した。該反応を０℃で３ｈ攪拌し、その後該反応混合物をｓａｔ ａｑ ＮＨ₄Ｃｌ溶液でクエンチしかつ酢酸エチルで抽出した。合わせられたＥｔＯＡｃ層を水および塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；石油エーテル中２０％−２５％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を固形物（１００ｍｇ、３２％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ２種のジアステレオ異性体 ８．５８（ｓ、１Ｈ、少量）、８．４８（ｓ、１Ｈ、主要）、８．１３（ｓ、１Ｈ、少量）、８．０９（ｓ、１Ｈ、主要）、７．７０（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ、少量）、７．５３（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ、少量）、７．４０（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ、主要）、７．３１（ｍ、１Ｈ、少量）、７．２７（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ、主要）、７．２０（ｍ、２Ｈ、少量）、７．０１（ｍ、１Ｈ、主要）、６．７５（ｍ、２Ｈ、主要）、３５０（ｍ、１Ｈ）、２．５０（ｍ、２Ｈ）、１．５６（ｓ、３Ｈ、主要）、１．５４（ｓ、３Ｈ、少量）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４３０．０５（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として提供した。

【0833】

実施例１０５：（Ｅ）−１−（４−（４−（３，５−ジクロロフェニル）−５，５，５−トリフルオロペント−２−エン−２−イル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＣ６８）の製造

【0834】

【化279】

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【0835】

トルエン中の２−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）フェニル）−４−（３，５−ジクロロフェニル）−５，５，５−トリフルオロペンタン−２−オール（１００ｍｇ、０．２３３ｍｍｏｌ）の溶液に触媒量のｐ−トルエンスルホン酸（ＰＴＳＡ）を添加し、そして水を１２ｈの経過にわたり共沸蒸留により除去した。該反応混合物を周囲温度に冷却しかつ酢酸エチルに溶解した。該溶液をｓａｔ ａｑ ＮａＨＣＯ₃溶液および塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；石油エーテル中２０％−２５％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を固形物（３０ｍｇ、３１％）として提供した。

【0836】

実施例１２３：（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズアルデヒド（ＤＣ５２）の製造

【0837】

【化280】

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【0838】

−７８℃のトルエン（１０ｍＬ）中の（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンゾニトリル（０．３ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ−Ｈ、トルエン中１．０Ｍ溶液；０．８５ｍＬ）を一滴ずつ添加し、そして該反応混合物を−７８℃で２０ｍｉｎ攪拌した。該反応混合物を１Ｎ ＨＣｌ溶液の添加でクエンチし、その後水層をＥｔＯＡｃ（２回）で抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。該粗化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂；５０％ＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により精製して、表題化合物を黄色油状物として提供した。

【0839】

表１の化合物ＤＣ５３は実施例１２３に開示される手順に従って作成した。

【0840】

実施例１２４：（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−Ｎ−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）アニリン（ＤＣ５７）の製造

【0841】

【化281】

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【0842】

ＣＨ₂Ｃｌ₂（１０ｍＬ）中の（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）アニリン（０．３ｇ、０．７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＴＥＡ（０．１５５ｍＬ、１．０９ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（０．１２４ｇ、０．８７３ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を周囲温度で１８ｈ攪拌した。ＣＨ₂Ｃｌ₂層を水および塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。該粗化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂；５０％ＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により精製して、表題化合物を黄色半固形物（０．０７ｇ、７０％）として提供した。

【0843】

実施例１２５：（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）安息香酸（ＤＣ６１）の製造

【0844】

【化282】

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【0845】

６Ｎ ＨＣｌ（１０ｍＬ）中の（Ｅ）−エチル５−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンゾエート（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）の溶液を１００℃で１８ｈ攪拌した。該反応を周囲温度に冷却し、白色固形沈殿物をもたらした。該沈殿物を濾過して、表題化合物を白色固形物（０．１２ｇ、６０％）として提供した。

【0846】

実施例１２６：（Ｚ）−５−（（Ｅ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−Ｎ’−ヒドロキシ−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズイミドアミド（ＤＣ５９）の製造

【0847】

【化283】

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【0848】

９：１ エタノール／水混合物（１０ｍＬ）中の（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンゾニトリル（０．３ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．０８７ｇ、１．０６５ｍｍｏｌ）および塩化ヒドロキシルアンモニウム（０．０７２ｇ、１．０６５ｍｍｏｌ）の溶液を７０℃で８ｈ攪拌した。該反応を周囲温度に冷却しそしてエタノールを蒸発させた。残渣を水に溶解しかつＥｔＯＡｃ（２回）で抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下で濃縮して、表題化合物を灰白色固形物として提供した。

【0849】

実施例１２７：（Ｅ）−１−（４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−メトキシブト−１−エン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＣ７０）の製造

【0850】

【化284】

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【0851】

段階１。（Ｅ）−３−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）フェニル）−１−（３，５−ジクロロフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：エタノール（２０ｍＬ）中の１−（３，５−ジクロロフェニル）エタノン（０．５ｇ、２．６ｍｍｏｌ）の溶液に４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズアルデヒド（０．４６ｇ、２．６５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を０℃に冷却した。水（１０ｍＬ）中の水酸化ナトリウム（０．２２ｇ、５．２９ｍｍｏｌ）をその後添加し、そして該反応を０℃で２ｈ攪拌させた。該反応をＥｔＯＡｃで抽出し、そして合わせられた有機層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下で濃縮して、表題化合物（０．１４９ｇ、１７％）：）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４３０．０５（［Ｍ＋Ｈ］⁺）３４４．０８を提供した。

【0852】

段階２。（Ｅ）−４−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）フェニル）−２−（３，５−ジクロロフェニル）−１，１，１−トリフルオロブト−３−エン−２−オール（ＤＣ６９）：ＴＨＦ（１５０ｍＬ）中の（Ｅ）−３−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）フェニル）−１−（３，５−ジクロロフェニル）プロプ−２−エン−１−オン（１ｇ、３ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロメチルトリメチルシラン（０．５１７ｇ、３．６４４ｍｍｏｌ）およびフッ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ＴＢＡＦ）（１．０Ｍ、１ｍＬ）を０℃で添加した。該反応を周囲温度にゆっくりと加温しそして２ｈ攪拌させた。該反応をその後０℃に冷却し、そして５Ｍ ＨＣｌ溶液を添加しかつ該反応を周囲温度で追加の４ｈ攪拌した。該反応をＣＨ₂Ｃｌ₂で抽出し、そして合わせられた有機層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。該粗化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂；２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、表題化合物を灰白色固形物（０．３ｇ、２５％）として提供した。

【0853】

段階３。（Ｅ）−１−（４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−メトキシブト−１−エン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＣ７０）：ＴＨＦ（５ｍＬ）中の（Ｅ）−４−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）フェニル）−２−（３，５−ジクロロフェニル）−１，１，１−トリフルオロブト−３−エン−２−オール（０．１５ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）の溶液に０℃でＮａＨ（６０％、１０ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を０℃で３０ｍｉｎ攪拌させ、その後ヨウ化メチル（６１ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加し、そして該反応を周囲温度に加温しかつ４ｈ攪拌させた。該反応をａｑ ＮＨ₄Ｃｌ溶液でクエンチしかつＣＨ₂Ｃｌ₂で抽出した。合わせられた有機層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、表題化合物を灰白色固形物（５５ｍｇ、３５％）として提供した。
予言的実施例Ｆ１１：（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ’−メチル−Ｎ’−プロピオニル−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１１）の製造

【0854】

【化285】

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【0855】

予言的に、（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）安息香酸を、１，２−ジクロロエタン（ＤＣＥ）中Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチル−カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ・ＨＣｌ）およびＤＭＡＰの存在下にＮ−メチルプロピオノヒドラジドと反応させて、表題分子を提供することができる（Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００４、６、９２９−９３１）。

【0856】

実施例１２８：（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ’−メチル−Ｎ’−プロピオニル−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１１）の製造

【0857】

【化286】

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【0858】

ＤＣＥ（１５ｍＬ）中の（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）安息香酸（２００ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、Ｎ−メチルプロピオノヒドラジド（第ＷＯ ２００９１１０５１０号明細書）（５０ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（５５ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（６０ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．２０ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を２５℃で１２ｈ攪拌し、水で希釈しかつＥｔＯＡｃで抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。ヘキサン中３０％ＥｔＯＡｃで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ）による精製が、表題化合物を灰白色固形物（８６ｍｇ、３４％）として提供した。

【0859】

実施例１２９：（Ｅ）−Ｎ−（２−アミノエチル）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンズアミドの製造

【0860】

【化287】

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【0861】

段階１。（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンズアミド）エチルカルバメート：ＰｙＢＯＰ（４２０ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．４１０ｍＬ、２．４６ｍｍｏｌ）を、ＣＨ₂Ｃｌ₂（１０ｍＬ）中の（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）安息香酸（４００ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチル２−アミノエチルカルバメート（１３０ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に添加し、そして該反応混合物を周囲温度で１８ｈ攪拌した。該反応混合物を水とＣＨ₂Ｃｌ₂（２５ｍＬ）の間で分配した。有機層を２Ｎ ＨＣｌ次いで飽和ＮａＨＣＯ₃および塩水で洗浄した。有機層を乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）、濾過し、濃縮し、そして残渣を石油エーテル中４０％ＥｔＯＡｃで溶出するシリカ（１００−２００メッシュ）でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を褐色固形物（２００ｍｇ、３９％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ ８．３８（ｔ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．９１−７．８９（ｍ、３Ｈ）、７．５８（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．９９（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、９．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．８４（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．７６（ｔ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．８４−４．８０（ｍ、１Ｈ）、３．２４−３．２０（ｍ、２Ｈ）、３．１１−３．０８（ｍ、２Ｈ）、１．３０（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ６２８．８０（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）３３６５、１７０１、１１６７、６９９、５５５ｃｍ^-1として提供した。

【0862】

段階２。（Ｅ）−Ｎ−（２−アミノエチル）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンズアミド：ＴＦＡ（０．５ｍＬ）を、ＣＨ₂Ｃｌ₂（１０ｍＬ）中の（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンズアミド）エチルカルバメート（２００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に０℃で添加し、そして該反応混合物をその後周囲温度で１８ｈ攪拌した。揮発物を減圧下に蒸発させ；水を残渣に添加しかつ該混合物をＣＨ₂Ｃｌ₂で抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）、濾過し、濃縮し、そして残渣をＣＨ₂Ｃｌ₂中１−５％ＭｅＯＨで溶出するシリカ（１００−２００メッシュ）でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を褐色固形物（５０ｍｇ、３１％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ ８．５６（ｂｓ、１Ｈ）、７．７０（ｂｓ、２Ｈ）、７．９４−７．９１（ｍ、３Ｈ）、７．６２−７．５９（ｍ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．００（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、９．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．７７（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．８４−４．８１（ｍ、１Ｈ）、３．４６−３．４１（ｍ、２Ｈ）、２．９５−２．９２（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５２８．７２（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）３４３５、１６７１、１１１３、７２２、５５５ｃｍ^-1として提供した。

【0863】

以下の化合物は実施例１２９の段階２に開示される手順に従って作成した。
（Ｅ）−Ｎ−（２−アミノエチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド

【0864】

【化288】

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【0865】

褐色半固形物すなわち¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．５８（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｓ、２Ｈ）、７．４０（ｓ、２Ｈ）、６．５７（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．４１（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、７．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．１０（ｐ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．５２（ｑ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．０１−２．９４（ｍ、２Ｈ）；¹⁹Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ −５９．１１、−６８．６１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５２１（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として単離された。
（Ｅ）−Ｎ−（１−アミノ−２−メチルプロパン−２−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド

【0866】

【化289】

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【0867】

褐色半固形物すなわち¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．６４（ｄ、Ｊ＝１．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｓ、２Ｈ）、６．６１（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．４１（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、７．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．２９（ｓ、１Ｈ）、４．１１（ｐ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．８６（ｓ、２Ｈ）、１．４３（ｓ、６Ｈ）；¹⁹Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ −５８．８１、−６８．６１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５４９（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として単離された。

【0868】

実施例１３０：（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ’−メチル−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−Ｎ’−（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）ベンゾヒドラジド

【0869】

【化290】

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【0870】

段階１。（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンゾイル）−１−メチルヒドラジンカルボキシレート：ＤＣＥ（１５ｍＬ）中の（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）安息香酸（８００ｍｇ、１．６３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、ヒドラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２９０ｍｇ、１．９６ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（２１８ｍｇ、１．８６ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（２７９ｍｇ、１．８６ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．８ｍＬ、４．８９ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を２５℃で１２ｈ攪拌し、その後水で希釈しかつＥｔＯＡｃで抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；３０％ヘキサン：ＥｔＯＡｃで溶出する）による精製が、表題化合物を褐色ガム状物（８００ｍｇ、７２％）：¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ １０．５（ｂｓ、１Ｈ）、７．９６（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｓ、２Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｓ、１Ｈ）、７．０３（ｄｄ、Ｊ＝１５．３、８．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．８７−４．８１（ｍ、１Ｈ）、３．０８（ｓ、３Ｈ）、１．４３（ｓ、９Ｈ）として提供した。

【0871】

段階２。（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ’−メチル−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンゾヒドラジド：ＨＣｌ（ジオキサン中４Ｍ）を、１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）中の（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンゾイル）−１−メチルヒドラジンカルボキシレート（１．０ｇ １．６ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に添加した。該反応混合物を周囲温度で４ｈ攪拌した。揮発物を蒸発させ、そして残渣をエーテルとともに摩砕して、表題化合物を薄黄色固形物（６６０、９９％）：¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ１１．８（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｓ、２Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、９．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、Ｊ＝１５．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．８９−４．８３（ｍ、１Ｈ）、２．８１（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５１７．０（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として提供した。

【0872】

段階３。（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ’−メチル−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−Ｎ’−（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）ベンゾヒドラジド：ＤＣＥ（１５ｍＬ）中の（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ’−メチル−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンゾヒドラジド（２００ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、３，３，３−トリフルオロプロパン酸（５９ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（４６ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（６５ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．２ｍＬ、１．１６ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を２５℃で１２ｈ攪拌し、その後水で希釈しかつＥｔＯＡｃで抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、１００−２００メッシュ；３０％ヘキサン：ＥｔＯＡｃで溶出する）による精製が、表題化合物を黄色固形物（５０ｍｇ、２５％）として提供した。

【0873】

実施例１３１：４，４，４−トリフルオロ−Ｎ−メチルブタンヒドラジドの製造

【0874】

【化291】

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【0875】

０℃に冷却されたＣＨ₂Ｃｌ₂（１５０ｍＬ）中のメチルヒドラジン（７．８１ｇ、１６９ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、塩化４，４，４−トリフルオロブタノイル（２．７２ｇ、１６．９４ｍｍｏｌ、ＣＨ₂Ｃｌ₂中０．３Ｍ溶液）をシリンジポンプを介し２時間にわたり添加した。該添加後に、該反応を０℃で１ｈ攪拌し、そしてその後周囲温度に温まらせた。周囲温度で追加の１時間の攪拌後に、該反応混合物をＮａ₂ＣＯ₃の飽和水性溶液（４００ｍＬ）中に注いだ。有機層を分離しかつ水性溶液を追加のＣＨ₂Ｃｌ₂（１×１５０ｍＬ）で抽出した。ＣＨ₂Ｃｌ₂層を合わせ、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下で濃縮して、表題化合物を黄色液体すなわち¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）主要ロトマー（ｒｏｔｏｍｅｒ）δ ３．７７（ｓ、２Ｈ）、３．２０（ｓ、３Ｈ）、２．９３−２．８５（ｍ、２Ｈ）、２．４８−２．３３（ｍ、２Ｈ）；¹³Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）主要ロトマー δ １７２．８１、１２７．２２（ｑ、Ｊ＝２７６．０Ｈｚ）、２９．５５（ｑ、Ｊ＝２９．４Ｈｚ）、２５．７０（ｑ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）；¹⁹Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）主要ロトマー δ −６６．６９として提供した。

【0876】

実施例１３２：（Ｅ）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（４，４，４−トリフルオロブタノイル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジドの製造

【0877】

【化292】

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【0878】

段階１。（Ｅ）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド：（Ｅ）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（３．０４８ｇ、６．３８ｍｍｏｌ）に未希釈塩化チオニル（１０ｍＬ、１３８ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を８０℃で１．５ｈ攪拌した。該反応混合物を減圧下に濃縮して、表題化合物を赤色ガム様残渣すなわち¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ８．０５（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３−７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、Ｊ＝８．２、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、２Ｈ）、６．６７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５５（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．１６（ｐ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）；¹⁹Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ −５９．５９、−６８．４７；¹³Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ １６５．６２、１４０．３９、１３５．０１、１３４．０３、１３３．６８（ｑ、Ｊ＝１．８Ｈｚ）、１３３．１８（ｑ、Ｊ＝１．８Ｈｚ）、１３２．２９、１３２．２０、１２９．６３、１２９．１３（ｑ、Ｊ＝３３．４Ｈｚ）、１２９．０９、１２６．３２（ｑ、Ｊ＝２．４Ｈｚ）、１２５．６７（ｑ、Ｊ＝２８１．４Ｈｚ）、１２５．２８（ｑ、Ｊ＝５．６Ｈｚ）、１２２．４５（ｑ、Ｊ＝２７４．１Ｈｚ）、５２．３８（ｑ、Ｊ＝２８．９Ｈｚ）として提供した。

【0879】

段階２。（Ｅ）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（４，４，４−トリフルオロブタノイル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド：ＤＣＥ（３ｍＬ）中の（Ｅ）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（１４３ｍｇ、０．２８８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に４，４，４−トリフルオロブタンヒドラジド（４５ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）および４−メチルモルホリン（６３．４μＬ、０．５７７ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を周囲温度で１８ｈ攪拌した。該反応混合物を水で希釈しかつＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせられたＥｔＯＡｃ層を水性１Ｍ ＨＣｌ（１×３０ｍＬ）、飽和水性ＮａＨＣＯ₃（１×３０ｍＬ）および塩水で洗浄した。生じる有機溶液をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。自動フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ₂、ヘキサンおよびＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物をベージュ色固形物（７８ｍｇ、４２％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ １０．２３（ｓ、１Ｈ）、９．８５（ｓ、１Ｈ）、７．７０−７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．５５（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｓ、２Ｈ）、６．５９（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．４４（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、７．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９−４．０５（ｍ、１Ｈ）、２．５１（ｄｄ、Ｊ＝９．０、６．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．３７−２．１８（ｍ、２Ｈ）；¹⁹Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ −５９．４６、−６７．０７、−６８．５９；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ６１５（［Ｍ−Ｈ］^-）として提供した。

【0880】

以下の化合物を実施例１３２の段階２に開示される手順に従って作成した。
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）エチル）カルバメート

【0881】

【化293】

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【0882】

褐色半固形物すなわち¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．６７（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６１−７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｓ、２Ｈ）、６．６２（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．５２（ｓ、１Ｈ）、６．４３（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、７．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．９０（ｓ、１Ｈ）、４．１２（ｐ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．５６（ｑ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．３８（ｑ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、１．４２（ｓ、９Ｈ）；¹⁹Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ −５９．１１、−６８．５８；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ６１９（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として単離された。
（Ｅ）−Ｎ−（２−アミノ−２−メチルプロピル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド

【0883】

【化294】

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【0884】

濃緑色固形物すなわちｍｐ ５５−６５℃；¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．６６（ｓ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、２Ｈ）、６．６１（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．４２（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、７．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．１２（ｐ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．３３（ｄ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、１Ｈ）、１．１７（ｓ、６Ｈ）；¹⁹Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ −５９．０２、−６８．６０；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５４８（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として単離された。
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−メチル−２−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）プロピル）カルバメート

【0885】

【化295】

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【0886】

褐色半固形物すなわち¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ７．６７−７．６１（ｍ、１Ｈ）、７．５７−７．４９（ｍ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｓ、２Ｈ）、６．６９（ｓ、１Ｈ）、６．６１（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．４１（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、７．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．１３（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．１２（ｐ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．２９（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、２Ｈ）、１．４５（ｓ、６Ｈ）、１．４０（ｓ、９Ｈ）；¹⁹Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ −５９．０２、ロトマー −６８．５８および−６８．６０；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ６４７（［Ｍ＋Ｈ］⁺）として単離された。

【0887】

実施例１３３：Ｎ−メチルブタンヒドラジドの製造

【0888】

【化296】

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【0889】

０℃に冷却されたＣＨ₂Ｃｌ₂（５７ｍＬ）中のメチルヒドラジン（４．４８ｍＬ、８５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、無水酪酸（１．３９ｍＬ、８．５ｍｍｏｌ、ＣＨ₂Ｃｌ₂中０．３Ｍ溶液）をシリンジポンプを介して２ｈにわたり添加した。該添加後に該反応を０℃で１ｈ攪拌し、そしてその後、周囲温度にゆっくりと加温しながら一夜攪拌させた。該反応混合物を飽和Ｎａ₂ＣＯ₃の溶液（２００ｍＬ）中に注いだ。有機層を分離し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、表題化合物を黄色液体すなわち¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）主要ロトマー δ ４．４７（ｓ、２Ｈ）、３．２１（ｓ、３Ｈ）、２．３１（ｄｄ、Ｊ＝８．１、７．０Ｈｚ、２Ｈ）、１．６６（ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）；¹³Ｃ ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）主要ロトマー δ １７１．６７、３８．４８、３４．７６、１８．７４、１３．９０；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １１６（［Ｍ］⁺）として提供した。

【0890】

実施例１３４：Ｎ−メチルシクロプロパンカルボヒドラジドの製造

【0891】

【化297】

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【0892】

段階１。ベンジル２−（シクロプロパンカルボニル）−２−メチルヒドラジンカルボキシレート：シクロプロパンカルボン酸（６００ｍｇ、６．９７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（１７０ｍｇ、１．３９ｍｍｏｌ）およびＥＤＣ・ＨＣｌ（１．１９ｇ、７．６７ｍｍｏｌ）を、ＤＣＥ（１０ｍＬ）中の２−メチルヒドラジンカルボン酸ベンジル塩酸塩（ＪＯＣ、２０１３、７８、３５４１−３５５２．）（１．８０ｇ、８．３７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にその順序で添加し、そして該反応混合物を２５℃で１２ｈ攪拌した。水を該反応混合物に添加しかつ該混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）、濾過し、濃縮し、そして残渣をＥｔＯＡｃ中３０％ヘキサンで溶出するシリカ（１００−２００メッシュ）でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を無色ガム状物（１．６ｇ、８０％）：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ１０．０１（ｂｓ、１Ｈ）、７．３７（ｓ、５Ｈ）、５．１８（ｓ、２Ｈ）、２．９７（ｓ、３Ｈ）、１．９８−１．８９（ｍ、１Ｈ）、０．７０−０．６８（ｍ、４Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２４７．０（［Ｍ−Ｈ］^-）；ＩＲ（薄膜）３５０２、２９２８、１７３６ｃｍ^-1として提供した。

【0893】

段階２。Ｎ−メチルシクロプロパンカルボヒドラジド：１０％Ｐｄ／Ｃ（０．１６ｇ）を、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中のベンジル２−（シクロプロパンカルボニル）−２−メチルヒドラジンカルボキシレート（１．６ｇ、６．４５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に添加した。該反応混合物を水素（２０ｐｓｉ）下で３ｈ攪拌した。揮発物を蒸発させ、そして残渣をＥｔ₂Ｏとともに摩砕して、表題化合物を黄色液体（７００ｍｇ、９５％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ ４．７５（ｂｓ、２Ｈ）、３．００（ｓ、３Ｈ）、２．７１−２．６８（ｍ、１Ｈ）、０．７０−０．６２（ｍ、４Ｈ）。ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １１４．２（［Ｍ＋Ｈ］⁺）；ＩＲ（薄膜）３３２１、１６３３ｃｍ^-1として提供した。

【0894】

実施例１３５：（Ｅ）−Ｎ−（２−メチル−２−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）プロピル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの製造

【0895】

【化298】

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【0896】

ＤＭＦ（１ｍＬ）中のＴｏ（Ｅ）−Ｎ−（２−アミノ−２−メチルプロピル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−−ル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（１５５ｍｇ、０．２８３ｍｍｏｌ）、ヘキサフルオロリン酸１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシド（ｏｘｉｄ）（ＨＡＴＵ）（１１８ｍｇ、０．３１１ｍｍｏｌ）および２，２，２−トリフルオロ酢酸（０．０２６ｍＬ、０．３４０ｍｍｏｌ）の溶液にＮ−メチルモルホリン（０．０６２ｍＬ、０．５６６ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を周囲温度で１８ｈ攪拌し、その後水とＥｔＯＡｃの間で分配した。有機層を水および塩水で洗浄し、乾燥し（硫酸ナトリウム）かつ減圧下に濃縮した。ヘキサン中ＥｔＯＡｃ（１０％−１００％）で溶出するカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題化合物を黄色油状物（２６ｍｇ、１３％）として提供した。

【0897】

実施例１３６：２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−Ｎ−メチルブタンヒドラジドの製造

【0898】

【化299】

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【0899】

ＣＨ₂Ｃｌ₂（５７ｍＬ）中のメチルヒドラジン（４．５ｍＬ、８５ｍｍｏｌ）を０℃で冷却した。これにＣＨ₂Ｃｌ₂中の無水２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブタン酸（３５ｇ、８．５ｍｍｏｌ）の０．１５Ｍ溶液をシリンジポンプを介して２ｈにわたり添加した。添加が完了した後に該反応を周囲温度にゆっくりと加温した。１８ｈ後に該混合物はＮａ₂ＣＯ₃の飽和溶液（２２５ｍＬ）。を洗浄された。有機層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥しかつ真空中で濃縮して、表題化合物を黄色油状物（８４０ｍｇ、３６％）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ３．９３（ｓ、２Ｈ）、３．２９（ｔ、Ｊ＝０．９Ｈｚ、３Ｈ）；¹⁹Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）主要ロトマー δ −８０．５８（ｔ、Ｊ＝９．８Ｈｚ）、−１１２．７０−−１１２．９４（ｍ）、−１２３．５９−−１２３．７０（ｍ）；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２４２（［Ｍ］⁺）として提供した。

【0900】

以下の予言的分子は予言的実施例Ｆ１１に開示される手順に従って作成し得る。すなわち

【0901】

【表1-1】

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【0902】

【表1-2】

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【0903】

【表1-3】

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【0904】

【表1-4】

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【0905】

【表1-5】

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【0906】

【表1-6】

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【0907】

【表1-7】

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【0908】

以下の予言的分子は、本出願に開示される手順に従って作成し得る。すなわち

【0909】

【表2-1】

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【0910】

【表2-2】

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【0911】

【表2-3】

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【0912】

【表2-4】

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【0913】

【表2-5】

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【0914】

【表2-6】

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【0915】

【表2-7】

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【0916】

【表2-8】

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【0917】

【表2-9】

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【0918】

【表2-10】

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【0919】

【表2-11】

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【0920】

【表2-12】

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【0921】

【表2-13】

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【0922】

【表2-14】

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【0923】

【表2-15】

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【0924】

【表2-16】

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【0925】

【表2-17】

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【0926】

【表2-18】

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【0927】

【表2-19】

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【0928】

【表2-20】

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【0929】

【表2-21】

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【0930】

【表2-22】

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【0931】

【表2-23】

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【0932】

【表2-24】

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【0933】

【表2-25】

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【0934】

【表2-26】

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【0935】

【表2-27】

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【0936】

【表2-28】

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【0937】

【表2-29】

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【0938】

【表2-30】

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【0939】

【表2-31】

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【0940】

【表2-32】

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【0941】

【表2-33】

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【0942】

【表2-34】

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【0943】

【表2-35】

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【0944】

【表2-36】

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【0945】

【表2-37】

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【0946】

【表2-38】

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【0947】

【表2-39】

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【0948】

【表2-40】

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【0949】

【表2-41】

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【0950】

【表2-42】

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【0951】

【表2-43】

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【0952】

【表2-44】

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【0953】

【表2-45】

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【0954】

【表2-46】

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【0955】

実施例Ａ：シロイチモンジヨトウ幼虫（「ＢＡＷ」）およびアメリカタバコガ幼虫（「ＣＥＷ」）ならびにイラクサギンウワバ（「ＣＬ」）でのバイオアッセイ
ＢＡＷは、その集団を減少させるための有効な寄生生物、疾患若しくは捕食生物をほとんど有しない。ＢＡＷは多くの雑草、樹木、草、マメおよび農作物にはびこる。多様な場所で、それは、他の植物のなかでもアスパラガス、綿、トウモロコシ、ダイズ、タバコ、アルファルファ、テンサイ、コショウ、トマト、ジャガイモ、タマネギ、さやエンドウ、ヒマワリおよび柑橘類に対する経済的関心事である。ＣＥＷはトウモロコシおよびトマトを攻撃することが既知であるが、しかし、それは、他の植物のなかでもアーティチョーク、アスパラガス、キャベツ、カンタロープ、コラード、ササゲ、キュウリ、ナス、レタス、ライマメ、メロン、オクラ、さやエンドウ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ（ｐｕｍｐｋｉｎ）、さや豆（ｓｎａｐ ｂｅａｎｓ）、ホウレンソウ、カボチャ（ｓｑｕａｓｈ）、サツマイモおよびスイカもまた攻撃する。ＣＥＷはある種の殺虫剤に対し耐性であることもまた知られている。ＣＬは広範な栽培植物および雑草を常食とする。それは容易にアブラナ科植物を常食とし、そしてブロッコリー、キャベツ、カリフラワー、白菜、コラード、ケール、カラシ、ラディッシュ、ルタバガ、カブおよびクレソンに損傷を与えることが報告されている。損傷される他の野菜作物は、テンサイ、カンタロープ、セロリ、キュウリ、ライマメ、レタス、アメリカボウフウ、エンドウ、コショウ、ジャガイモ、サヤインゲン（ｓｎａｐ ｂｅａｎ）、ホウレンソウ、カボチャ（ｓｑｕａｓｈ）、サツマイモ、トマトおよびスイカを包含する。ＣＬはある種の殺虫剤に対し耐性であることもまた知られている。結果、上の要因により、これら病害虫の防除が重要である。さらに、これら病害虫を防除する分子は他の病害虫の防除において有用である。

【0956】

本文書に開示されるある種の分子を、以下の実施例に記述される手順を使用してＢＡＷおよびＣＥＷならびにＣＬに対し試験した。結果の報告において、「ＢＡＷおよびＣＥＷならびにＣＬ評価の表」を使用した（表の節を参照されたい）。

【0957】

ＢＡＷ（シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ））でのバイオアッセイ
ＢＡＷでのバイオアッセイは１２８ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した。１ないし５匹の第二齢ＢＡＷ幼虫を、（５０μＬの９０：１０ アセトン−水混合物に溶解された）５０μｇ／ｃｍ²の試験化合物が（８ウェルのそれぞれに）適用されかつその後乾燥させられていた、１ｍＬの人工餌で事前に満たされていたダイエットトレイの各ウェル（３ｍＬ）中に置いた。トレイを透明な自己接着性カバーで覆いかつ２５℃、１４：１０の明−暗で５ないし７日間保持した。死亡率パーセントを各ウェル中の幼虫について記録し；８ウェル中の活性をその後平均した。結果は「表３：アッセイ結果」と題された表に示す（表の節を参照されたい）。

【0958】

ＣＥＷ（アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ））でのバイオアッセイ
ＣＥＷでのバイオアッセイは１２８ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した。１ないし５匹の第二齢ＣＥＷ幼虫を、（５０μＬの９０：１０ アセトン−水混合物に溶解された）５０μｇ／ｃｍ²の試験化合物が（８ウェルのそれぞれに）適用されかつその後乾燥させられていた、１ｍＬの人工餌で事前に満たされていたダイエットトレイの各ウェル（３ｍＬ）中に置いた。トレイを透明な自己接着性カバーで覆いかつ２５℃、１４：１０の明−暗で５ないし７日間保持した。死亡率パーセントを各ウェル中の幼虫について記録し；８ウェル中の活性をその後平均した。結果は「表３：アッセイ結果」と題された表に示す（表の節を参照されたい）。

【0959】

ＣＬ（イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ））でのバイオアッセイ
ＣＬでのバイオアッセイは１２８ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した。１ないし５匹の第二齢ＣＬ幼虫を、（５０μＬの９０：１０ アセトン−水混合物に溶解された）５０μｇ／ｃｍ²の試験化合物が（８ウェルのそれぞれに）適用されかつその後乾燥させられていた、１ｍＬの人工餌で事前に満たされていたダイエットトレイの各ウェル（３ｍＬ）中に置いた。トレイを透明な自己接着性カバーで覆いかつ２５℃、１４：１０の明−暗で５ないし７日間保持した。死亡率パーセントを各ウェル中の幼虫について記録し；８ウェル中の活性をその後平均した。結果は「表３Ａ：アッセイ結果」と題された表に示す（表の節を参照されたい）。

【0960】

実施例Ｂ：モモアカアブラムシ（「ＧＰＡ」）（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）でのバイオアッセイ
ＧＰＡはモモの木の最も重大なアブラムシ病害虫であり、低下された成長、葉のしぼみおよび多様な組織の死を引き起こす。それは、ジャガイモウイルスＹおよびジャガイモ葉巻き病ウイルスのような植物ウイルスのナス科のナス属植物／ジャガイモのメンバーへの、および多様なモザイクウイルスの多くの他の食用作物への輸送の媒介物として作用するため、それもまた危険である。ＧＰＡは、他の植物のなかでもブロッコリー、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワー、ダイコン、ナス、サヤインゲン（ｇｒｅｅｎ ｂｅａｎｓ）、レタス、マカダミア、パパイヤ、コショウ、サツマイモ、トマト、ミズガラシおよびズッキーニのような植物を攻撃する。ＧＰＡはまた、カーネーション、キク、ハボタン、ポインセチアおよびバラのような多くの観賞用作物も攻撃する。ＧＰＡは多くの殺虫剤に対する耐性を発生している。

【0961】

本文書に開示されるある種の分子を、以下の実施例に記述される手順を使用してＧＰＡに対し試験した。結果の報告において、「ＧＰＡ評価の表」を使用した（表の節を参照されたい）。

【0962】

２〜３枚の小さい（３〜５ｃｍ）本葉をもつ３インチ鉢中で成長されたキャベツ種苗を試験支持体として使用した。種苗に、化学物質適用１日前に２０〜５０匹のＧＰＡ（無翅成虫および若虫段階）をはびこらせた。個別の種苗を含む４個の鉢を各処理に使用した。試験化合物（２ｍｇ）を２ｍＬのアセトン／ＭｅＯＨ（１：１）溶媒に溶解して１０００ｐｐｍの試験化合物のストック溶液を形成した。ストック溶液を水中０．０２５％Ｔｗｅｅｎ ２０で５倍希釈して２００ｐｐｍの試験化合物の溶液を得た。携帯式吸引器型噴霧器を、液体流出までキャベツ葉の両側に溶液を噴霧するために使用した。参照植物（溶媒確認）は、２０容量％のアセトン／ＭｅＯＨ（１：１）溶媒のみを含有する希釈液を噴霧した。処理された植物は、等級分類する前におよそ２５℃および周囲相対湿度（ＲＨ）で保持室で３日間保持した。評価は植物あたりの生存アブラムシの数を顕微鏡下で計数することにより実施した。防除パーセントを、後に続くところのＡｂｂｏｔｔの補正式（Ｗ．Ｓ．Ａｂｂｏｔｔ、“Ａ Ｍｅｔｈｏｄ ｏｆ Ｃｏｍｐｕｔｉｎｇ ｔｈｅ Ｅｆｆｅｃｔｉｖｅｎｅｓｓ ｏｆ ａｎ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ”Ｊ．Ｅｃｏｎ．Ｅｎｔｏｍｏｌ．１８（１９２５）、ｐｐ．２６５−２６７）を使用することにより測定した。
補正防除％＝１００×（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
式中
Ｘ＝溶媒確認植物での生存アブラムシの数、および
Ｙ＝処理された植物での生存アブラムシの数
結果は「表３：アッセイ結果」と題された表に示す（表の節を参照されたい）。

【0963】

農薬的に許容できる酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形、同位体および放射性核種
式１の分子は農薬的に許容できる酸付加塩に調合しうる。制限しない例として、アミン官能基は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸およびヒドロキシエタンスルホン酸と塩を形成し得る。加えて、制限しない例として、酸官能基は、アルカリ若しくはアルカリ土類金属に由来するものならびにアンモニアおよびアミンに由来するものを包含する塩を形成し得る。好ましい陽イオンの例はナトリウム、カリウムおよびマグネシウムを包含する。

【0964】

式１の分子は塩誘導体に調合しうる。制限しない例として、塩誘導体は、遊離塩基を十分な量の所望の酸と接触させて塩を生じさせることにより製造し得る。遊離塩基は、希薄水性水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）、炭酸カリウム、アンモニアおよび重炭酸ナトリウムのような適する希薄水性塩基溶液で塩を処理することにより再生させうる。一例として、多くの場合、２，４−Ｄのような農薬は、それをそのジメチルアミン塩に転化することにより、より水溶性にされる。

【0965】

式１の分子は溶媒との安定な複合体に調合することができ、その結果複合体形成されない溶媒が除去された後に複合体が無傷のまま留まる。これら複合体はしばしば「溶媒和物」と称される。しかしながら、溶媒としての水と安定な水和物を形成することがとりわけ望ましい。

【0966】

式１の分子はエステル誘導体にすることができる。これらエステル誘導体はその場合、本文書に開示される本発明が適用されると同一の様式で適用し得る。

【0967】

式１の分子は多様な結晶多形として作成しうる。同一分子の異なる結晶多形若しくは構造は大きく異なる物理特性および生物学的性能を有し得るため、多形は農薬の開発で重要である。

【0968】

式１の分子は多様な同位体を用いて作成しうる。¹Ｈの代わりに²Ｈ（重水素としてもまた知られる）を有する分子がとりわけ重要である。

【0969】

式１の分子は多様な放射性核種を用いて作成しうる。¹⁴Ｃを有する分子がとりわけ重要である。

【0970】

立体異性体
式１の分子は１種若しくはそれ以上の立体異性体として存在しうる。従って、ある種の分子はラセミ混合物として製造され得る。１種の立体異性体が他の立体異性体より活性でありうることが当業者により認識されるであろう。個々の立体異性体は、既知の選択的合成手順により、分割された出発原料を使用する慣習的合成手順により、若しくは慣習的分割手順により得ることができる。本文書に開示されるある種の分子は２種若しくはそれ以上の異性体として存在し得る。多様な異性体は、幾何異性体、ジアステレオマーおよび鏡像異性体を包含する。従って、本文書に開示される該分子は、幾何異性体、ラセミ混合物、個々の立体異性体および光学活性の混合物を包含する。１種の異性体が他者より活性でありうることが当業者により認識されるであろう。本開示に開示される構造は明快さのため１種のみの幾何学的形態で描かれるが、しかし該分子の全部の幾何学的形態を表すことを意図している。

【0971】

組合せ
式１の分子は、ダニ駆除、殺藻、殺鳥（ａｖｉｃｉｄａｌ）、殺菌、防カビ、除草、殺虫、軟体類駆除、殺線虫、殺鼠若しくは殺ウイルス特性を有する１種若しくはそれ以上の化合物と組合せで（１種の組成混合物、または同時若しくは逐次適用でのような）もまた使用しうる。加えて、式１の分子は、摂食阻害剤、鳥類忌避剤、化学殺菌剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫誘引物質、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交信攪乱剤、植物活性化物質、植物成長調節剤若しくは共力剤である化合物と組合せで（１種の組成混合物、または同時若しくは逐次適用でのような）もまた使用しうる。式１の分子と使用しうる上の群のこうした化合物の例は、臭化（３−エトキシプロピル）水銀、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロペン、１−メチルシクロプロペン、１−ナフトール、２−（オクチルチオ）エタノール、２，３，５−トリヨード安息香酸、２，３，６−ＴＢＡ、２，３，６−ＴＢＡジメチルアンモニウム塩、２，３，６−ＴＢＡリチウム塩、２，３，６−ＴＢＡカリウム塩、２，３，６−ＴＢＡナトリウム塩、２，４，５−Ｔ、２，４，５−Ｔ−２−ブトキシプロピル、２，４，５−Ｔ−２−エチルヘキシル、２，４，５−Ｔ−３−ブトキシプロピル、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−Ｔブトメチル、２，４，５−Ｔブトチル、２，４，５−Ｔブチル、２，４，５−Ｔイソブチル、２，４，５−Ｔイソクチル（ｉｓｏｃｔｙｌ）、２，４，５−Ｔイソプロピル、２，４，５−Ｔメチル、２，４，５−Ｔペンチル、２，４，５−Ｔナトリウム塩、２，４，５−Ｔトリエチルアンモニウム塩、２，４，５−Ｔトロラミン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−２−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、２，４−Ｄ−３−ブトキシプロピル、２，４−Ｄアンモニウム塩、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢブチル、２，４−ＤＢジメチルアンモニウム塩、２，４−ＤＢイソクチル、２，４−ＤＢカリウム塩、２，４−ＤＢナトリウム塩、２，４−Ｄブトチル、２，４−Ｄブチル、２，４−Ｄジエチルアンモニウム塩、２，４−Ｄジメチルアンモニウム塩、２，４−Ｄジオラミン、２，４−Ｄドデシルアンモニウム塩、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−Ｄエチル、２，４−Ｄヘプチルアンモニウム塩、２，４−Ｄイソブチル、２，４−Ｄイソクチル、２，４−Ｄイソプロピル、２，４−Ｄイソプロピルアンモニウム塩、２，４−Ｄリチウム塩、２，４−Ｄメプチル、２，４−Ｄメチル、２，４−Ｄオクチル、２，４−Ｄペンチル、２，４−Ｄカリウム塩、２，４−Ｄプロピル、２，４−Ｄナトリウム塩、２，４−Ｄテフリル、２，４−Ｄテトラデシルアンモニウム塩、２，４−Ｄトリエチルアンモニウム塩、２，４−Ｄトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、２，４−Ｄトロラミン、２ｉＰ、塩化２−メトキシエチル水銀、２−フェニルフェノール、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、４−アミノピリジン、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＡカリウム塩、４−ＣＰＡナトリウム塩、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、４−ヒドロキシフェネチルアルコール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、８−フェニルマーキュリオキシキノリン（ｐｈｅｎｙｌｍｅｒｃｕｒｉｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、アバメクチン、アブシジン酸、ＡＣＣ、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロール、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシベンゾラルＳメチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンメチル、アシフルオルフェンナトリウム塩、アクロニフェン、アクレップ（ａｃｒｅｐ）、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタックス、アシペタックス銅、アシペタックス亜鉛、アラクロール、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、アロキシジムナトリウム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック、アルファシペルメトリン、アルファエンドスルファン、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール（ａｍｉｃａｒｔｈｉａｚｏｌ）、アミジチオン、アミドフルメット、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロルメチル、アミノシクロピラクロルカリウム塩、アミノピラリド、アミノピラリドカリウム塩、アミノピラリドトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、アミプロホスメチル、アミプロホス、アミスルブロム、アミトン、アミトンシュウ酸塩、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、α−ナフタレン酢酸アンモニウム、アンバム、アムプロピルホス、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツー、アフォレート、アラマイト、三酸化ヒ素、アソメート、アスピリン、アシュラム、アシュラムカリウム塩、アシュラムナトリウム塩、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、オーレオファンギン（ａｕｒｅｏｆｕｎｇｉｎ）、アビグリシン、アビグリシン塩酸塩、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジムスルフロン、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ（ｂａｃｈｍｅｄｅｓｈ）、バルバン、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルトリン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシルＭ、ベナゾリン、ベナゾリンジメチルアンモニウム塩、ベナゾリンエチル、ベナゾリンカリウム塩、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンダイオカルブ、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノックス、ベンスルフロン、ベンスルフロンメチル、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウム塩、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、ベンチアゾール、ベントラニル、ベンザドックス、ベンザドックスアンモニウム塩、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザマクリルイソブチル、ベンザモルフ、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップエチル、ベンズチアズロン、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、ベルベリン塩化物、ベータシフルトリン、ベータシペルメトリン、ベトキサジン、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、ｂｉｆｕｊｕｎｚｈｉ、ビラナホス、ビラナホスナトリウム塩、ビナパクリル、ｂｉｎｇｑｉｎｇｘｉａｏ、ビオアレトリン、ビオエタノメチリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム塩、ビストリフルロン、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジンＳ、ボラックス、ボルドー液、ホウ酸、ボスカリド、ブラシノリド、ブラシノリドエチル、ブレビコミン、ブロジファクム、ブロフェンバレレート（ｂｒｏｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、ブロフルトリネート（ｂｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎａｔｅ）、ブロマシル、ブロマシルリチウム塩、ブロマシルナトリウム塩、ブロマジオロン、ブロメタリン、ブロメトリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン、ブロモＤＤＴ、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル（ｂｒｏｍｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、ブロモキシニル、ブロモキシニルブチラート、ブロモキシニルヘプタノアート、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシニルカリウム塩、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブカルポラート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート、ブプロフェジン、バーガンディー混合物、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトルアリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチレート、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、多硫化カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル、カンフェクロル、カンファー、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カーバノレート、カルバリル、カルバスラム、カルベンダジム、カルベンダジムベンゼンスルホン酸塩、カルベンダジム亜硫酸塩、カルベタミド、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド（ｃａｒｂｏｘｉｄｅ）、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、カルプロパミド、カルタップ、カルタップ塩酸塩、カルバクロール、カルボン、ＣＤＥＡ、セロサイジン、ＣＥＰＣ、セラルレ、チェシュント混合物（Ｃｈｅｓｈｕｎｔ ｍｉｘｔｕｒｅ）、キノメチオナート、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロランベン、クロランベンアンモニウム塩、クロランベンジオラミン、クロランベンメチル、クロランベンメチルアンモニウム塩、クロランベンナトリウム塩、クロラミンホスホラス、クロラムフェニコール、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホップ、クロラジホッププロパルギル、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロルエンペントリン（ｃｈｌｏｒｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、クロレトキシホス、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナックアンモニウム塩、クロルフェナックナトリウム塩、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、クロルフルレン、クロルフルレンメチル、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、クロルメホス、クロロメクワット、クロロメクワット塩化物、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロファシノンナトリウム塩、クロロピクリン、クロロポン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、クロルホニウム塩化物、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルキノックス、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタールジメチル、クロルタールモノメチル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロゾリネート、コリン塩化物、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、シオブチド、シサニリド、シスメトリン、クレトジム、クリンバゾール、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホッププロパルギル、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェンセットカリウム塩、クロフェンテジン、クロフィブリン酸、クロホップ、クロホップイソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリドメチル、クロピラリドオラミン（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ−ｏｌａｍｉｎｅ）、クロピラリドカリウム塩、クロピラリドトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、クロキントセット、クロキントセットメキシル、クロランスラム、クロランスラムメチル、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシホナック、クロキシホナックナトリウム塩、ＣＭＡ
、コドレルレ、コロホネート、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅、塩基性（ｂａｓｉｃ）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、クロム酸亜鉛銅（ｃｏｐｐｅｒ ｚｉｎｃ ｃｈｒｏｍａｔｅ）、クマクロール、クマフリル、クマホス、クマテトラリル、クミトエート、クモキシストロビン、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石、キュウルア、クフラネブ、クミルロン、クプロバム（ｃｕｐｒｏｂａｍ）、酸化第一銅、クルクメノール、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクレトリン、シクロエート、シクロヘキシミド、シクロプラート、シクロプロトリン、シクロスルファムロン、シクロキサプリド、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロホップ、シハロホップブチル、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、シミアゾール塩酸塩、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、塩化シペルコート、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオアート、ダイムロン、ダラポン、ダラポンカルシウム塩、ダラポンマグネシウム塩、ダラポンナトリウム塩、ダミノジッド、ｄａｙｏｕｔｏｎｇ、ダゾメット、ダゾメットナトリウム塩、ＤＢＣＰ、ｄ−カンファー、ＤＣＩＰ、ＤＣＰＴＡ、ＤＤＴ、デバカルブ、デカフェンチン、デカルボフラン、デヒドロ酢酸、デラクロール、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオンＯ、デメフィオンＳ、ジメトン、ジメトンメチル、ジメトンＯ、ジメトンＯメチル、ジメトンＳ、ジメトンＳメチル、ジメトンＳメチルスルホン、デスメディファム、デスメトリン、ｄ−ｆａｎｓｈｉｌｕｑｕｅｂｉｎｇｊｕｚｈｉ、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアレート、ジアミダホス、ケイ藻土、ダイアジノン、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカンバジグリコールアミン、ジカンバジメチルアンモニウム塩、ジカンバジオラミン、ジカンバイソプロピルアンモニウム塩、ジカンバメチル、ジカンバオラミン、ジカンバカリウム塩、ジカンバナトリウム塩、ジカンバトロラミン、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラル尿素（ｄｉｃｈｌｏｒａｌｕｒｅａ）、ジクロルベンズロン（ｄｉｃｈｌｏｒｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジクロルフルレノール、ジクロルフルレノールメチル、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ２−エチルヘキシル、ジクロルプロップブトチル、ジクロルプロップジメチルアンモニウム塩、ジクロルプロップエチルアンモニウム塩、ジクロルプロップイソクチル、ジクロルプロップメチル、ジクロルプロップＰ、ジクロルプロップＰ２−エチルヘキシル、ジクロルプロップＰジメチルアンモニウム塩、ジクロルプロップカリウム塩、ジクロルプロップナトリウム塩、ジクロルボス、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロホップメチル、ジクロメジン、ジクロメジンナトリウム塩、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホル、ジクマロール、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロル、ジエタムコート、ジエタムコートジクロリド、ジエタチル、ジエタチルエチル、ジエトフェンカルブ、ジエトラート、ジエチルピロカーボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナクム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノペンテンエチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム塩、ジフルメトリム、ジケグラック、ジケグラックナトリウム塩、ジロール、ジマチフ（ｄｉｍａｔｉｆ）、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロン、ディメタン、ジメタカルブ（ｄｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミドＰ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジネックス、ジネックスジクレキシン、ｄｉｎｇｊｕｎｅｚｕｏ、ジニコナゾール、ジニコナゾールＭ、ジニトラミン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノフェナート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブアンモニウム塩、ジノセブジオラミン、ジノセブナトリウム塩、ジノセブトロラミン、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ダイファシノン、ダイファシノンナトリウム塩、ジフェナミド、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジピリチオン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ディスパールア、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジスルナトリウム塩、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオピル、ジウロン、ｄ−リモネン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣアンモニウム塩、ＤＮＯＣカリウム塩、ＤＮＯＣナトリウム塩、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、ドデモルフ安息香酸塩、ドジシン、ドジシン塩酸塩、ドジシンナトリウム塩、ドジン、ドフェナピン、ドミニカルレ、ドラメクチン、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、ドゥフリン、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エクダイステロン、エジフェンホス、エグリナジン、エグリナジンエチル、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンドスルファン、エンドタール、エンドタール二アンモニウム塩、エンドタール二カリウム塩、エンドタール二ナトリウム塩、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、ＥＰＮ、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エルゴカルシフェロール、ｅｒｌｕｊｉｘｉａｎｃａｏａｎ、エスデパレトリン（ｅｓｄｅｐａｌｌｅｔｈｒｉｎｅ）、エスフェンバレレート、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム（ｅｔｅｍ）、エタボキサム、エタクロル（ｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、エタルフルラリン、エタメトスルフルロン、エタメトスルフルロンメチル、エタプロクロル（ｅｔｈａｐｒｏｃｈｌｏｒ）、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエートメチル、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシフェンエチル、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート、ギ酸エチル、α−ナフタレン酢酸エチル、エチルＤＤＤ、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、エトニプロミド（ｅｔｎｉｐｒｏｍｉｄ）、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス、オイゲノール、ＥＸＤ、ファモキサドン、ファンファー、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモル、フェナシュラム、フェナザフロル、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロラゾールエチル、フェンクロルホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェニトロチオン、ｆｅｎｊｕｎｔｏｎｇ、フェノブカルブ、フェノプロップ、フェノプロップ３−ブトキシプロピル、フェノプロップブトメチル、フェノプロップブトチル、フェノプロップブチル、フェノプロップイソクチル、フェノプロップメチル、フェノプロップカリウム塩、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップＰ、フェノキサプロップＰエチル、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンリダゾン、フェンリダゾンカリウム塩、フェンリダゾンプロピル、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップエチル、フェンチオン、フェンチオンエチル、フェンチン、フェンチン酢酸塩、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、フェントラザミド、フェントリファニル、フェニュロン、フェニュロンＴＣＡ、フェンバレレート、ファーバム、フェリムゾン、硫酸第一鉄、フィプロニル、フランプロップ、フランプロップイソプロピル、フランプロップＭ、フランプロップメチル、フランプロップＭイソプロピル、フランプロップＭメチル、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フルアクリピリム、フルアジホップ、フルアジホップブチル、フルアジホップメチル、フルアジホップＰ、フルアジホップＰブチル、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム塩、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンピルエチル、フルフィプロール、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセトアミド、フロロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェンエチル、フルオロイミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルプロパネートナトリウム塩、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチル、フルピルスルフロンメチルナトリウム塩、フルキンコナゾール、フルラゾール、フルレノール、フルレノールブチル、フルレノールメチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピルブトメチル、フルロキシピルメプチル、フルルピリミドール、フルルスルアミド（ｆｌｕｒｓｕｌａｍｉｄ）、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアセット、フルチアセットメチル、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペット、ホメサフェン、ホメサフェンナトリウム塩、ホノホス、フォラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホサミン、ホサミンアンモニウム塩、ホセチル、ホセチルアルミニウム塩、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フベリダゾール、ｆｕｃａｏｊｉｎｇ、ｆｕｃａｏｍｉ、ｆｕｎａｉｈｅｃａｏｌｉｎｇ、フフェンチオ尿素、フララン、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フラチオカルブ、フルカルバニル、ファーコナゾール、シスファーコナゾール、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート
、フリロキシフェン、ガンマシハロトリン、ガンマＨＣＨ、ジェニット（ｇｅｎｉｔ）、ジベレリン酸、ジベレリン類、シラトラン、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム塩、グルホシネートＰ、グルホシネートＰアンモニウム塩、グルホシネートＰナトリウム塩、グリオジン、グリオキシム、グリホサート、グリホサート二アンモニウム塩、グリホサートジメチルアンモニウム塩、グリホサートイソプロピルアンモニウム塩、グリホサート一アンモニウム塩、グリホサートカリウム塩、グリホサートセスキナトリウム塩、グリホサートトリメシウム塩、グリホシン、ゴシップルア、グランドルア、グリセオフルビン、グアザチン、グアザチン酢酸塩、ハラクリネート、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップエトチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップＰ、ハロキシホップＰエトチル、ハロキシホップＰメチル、ハロキシホップナトリウム塩、ＨＣＨ、ヘメル（ｈｅｍｅｌ）、ヘンパ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ヘテロホス、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルレート、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、ｈｕａｎｃａｉｗｏ、ｈｕａｎｇｃａｏｌｉｎｇ、ｈｕａｎｊｕｎｚｕｏ、ヒドラメチルノン、ヒドラルガフェン、消石灰、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、ＩＡＡ、ＩＢＡ、イカリジン、イマザリル、イマザリルニトラート、イマザリル硫酸塩、イマザメタベンズ、イマザメタベンズメチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム塩、イマザピック、イマザピックアンモニウム塩、イマザピル、イマザピルイソプロピルアンモニウム塩、イマザキン、イマザキンアンモニウム塩、イマザキンメチル、イマザキンナトリウム塩、イマゼタピル、イマゼタピルアンモニウム塩、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンメチル、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩、ヨーフェンスルフロン、ヨーフェンスルフロンナトリウム塩、アイオキシニル、アイオキシニルオクタノアート、アイオキシニルリチウム塩、アイオキシニルナトリウム塩、イパジン、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、ＩＰＳＰ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホスメチル、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロパリン、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサジフェンエチル、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イベルメクチン、イゾパンホス（ｉｚｏｐａｍｆｏｓ）、ジャポニルア、ジャポトリン（ｊａｐｏｔｈｒｉｎ）類、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、ｊｉａｈｕａｎｇｃｈｏｎｇｚｏｎｇ、ｊｉａｊｉｚｅｎｇｘｉａｏｌｉｎ、ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ、ｊｉｅｃａｏｗａｎ、ｊｉｅｃａｏｘｉ、ジョードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カデトリン、カルブチレート、カレタザン、カレタザンカリウム塩、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ｋｅｊｕｎｌｉｎ、ケレバン、ケトスピラドックス、ケトスピラドックスカリウム塩、キネチン、キノプレン、クレソキシムメチル、ｋｕｉｃａｏｘｉ、ラクトフェン、ラムダシハロトリン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リネアチン、リニュロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、ｌｖｄｉｎｇｊｕｎｚｈｉ、ｌｖｘｉａｎｃａｏｌｉｎ、リチダチオン、ＭＡＡ、マラチオン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マンカッパー、マンゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、マトリン、マジドックス、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡブトチル、ＭＣＰＡブチル、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム塩、ＭＣＰＡジオラミン、ＭＣＰＡエチル、ＭＣＰＡイソブチル、ＭＣＰＡイソクチル、ＭＣＰＡイソプロピル、ＭＣＰＡメチル、ＭＣＰＡオラミン、ＭＣＰＡカリウム塩、ＭＣＰＡナトリウム塩、ＭＣＰＡチオエチル、ＭＣＰＡトロラミン、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル、ＭＣＰＢメチル、ＭＣＰＢナトリウム塩、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ２−エチルヘキシル、メコプロップジメチルアンモニウム塩、メコプロップジオラミン、メコプロップエタジル、メコプロップイソクチル、メコプロップメチル、メコプロップＰ、メコプロップＰ２−エチルヘキシル、メコプロップＰジメチルアンモニウム塩、メコプロップＰイソブチル、メコプロップカリウム塩、メコプロップＰカリウム塩、メコプロップナトリウム塩、メコプロップトロラミン、メジメホルム（ｍｅｄｉｍｅｆｏｒｍ）、メジノテルブ、メジノテルブアセタート、メドルレ、メフェナセット、メフェンピル、メフェンピルジエチル、メフルイジド、メフルイジドジオラミン、メフルイジドカリウム塩、メガトモ酸、メナゾン、メパニピリム、メペルフルトリン、メフェナート、メホスホラン、メピコート、塩化メピコート、メピコート五ホウ酸塩、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化水銀、塩化第一水銀、メルホス、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロンメチル、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシルＭ、メタアルデヒド、カーバム、カーバムアンモニウム塩、メタミホップ、メタミトロン、カーバムカリウム塩、カーバムナトリウム塩、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトメトン、メトミル、メトプレン、メトプロトリン、メトキンブチル、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホラート、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルアセトホス、メチルクロロホルム、メチルダイムロン、塩化メチレン、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカンアミド、メチラム、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトキスロン、メトラフェノン、メトリブジン、メトスルホバックス、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、メビンホス、メキサカルベート、ｍｉｅｓｈｕａｎ、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミパホックス、ミレックス、ＭＮＡＦ、ｍｏｇｕｃｈｕｎ、モリネート、モロスルタップ（ｍｏｌｏｓｕｌｔａｐ）、モナリッド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モニュロン、モニュロンＴＣＡ、モルファムコート、モルファムコートジクロリド、モロキシジン、モロキシジン塩酸塩、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、ＭＳＭＡ、ムスカルレ、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ナーバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、無水ナフタル酸、ナフトキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラムナトリウム塩、ナタマイシン、ネブロン、ニクロサミド、ニクロサミドオラミン、ニコスルフロン、ニコチン、ニフルリジッド、ニピラクロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタールイソプロピル、ノルボルミド、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ヌアリモル、ＯＣＨ、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、オフラセ、オメトエート、オルベンカルブ、オルフラルア、オルトジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア、オリサストロビン、オリザリン、オストール、オストラモン（ｏｓｔｒａｍｏｎｅ）、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサメート（ｏｘａｍａｔｅ）、オキサミル、オキサピラゾン、オキサピラゾンジモラミン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎｅ−ｄｉｍｏｌａｍｉｎｅ）、オキサピラゾンナトリウム塩、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシン銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、オキシジメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシフローフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン塩酸塩、パクロブトラゾール、ｐａｉｃｈｏｎｇｄｉｎｇ、パラジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、パラコートジクロリド、パラコートジメチル硫酸塩、パラチオン、パラチオンメチル、パリノール、ペブレート、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンディメタリン、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメトリン（ｐｅｎｔｍｅｔｈｒｉｎ）、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメディファム、フェンメディファムエチル、フェノベンズロン、フェノトリン、フェンプロキシド（ｐｈｅｎｐｒｏｘｉｄｅ）、フェントエート、フェニルマーキュリ尿素（ｐｈｅｎｙｌｍｅｒｃｕｒｉｕｒｅａ）、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホスダイフェン、ホスホラン、ホスホランメチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、リン、ホスチン（ｐｈｏｓｔｉｎ）、ホキシム、ホキシムメチル、フタリド、ピクロラム、ピクロラム２−エチルヘキシル、ピクロラムイソクチル、ピクロラムメチル、ピクロラムオラミン、ピクロラムカリウム塩、ピクロラムトリエチルアンモニウム塩、ピクロラムトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピンドン、ピンドンナトリウム塩、ピノキサデン、ピペラリン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル、臭化ピプロクタニル、ピプロタール、ピリメタホス、ピリミカーブ、ピリミオキシホス、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、プリフェナート、ポリカルバメート、ポリオキシン類、ポリオキソリム、ポリオキソリム亜鉛、ポリチアラン（ｐｏｌｙｔｈｉａｌａｎ）、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、ジベレリン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、α−ナフタレン酢酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロール、
プリミドホス、プリミスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロラズマンガン塩、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジンエチル、プロヘキサジオン、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン、プロムリット、プロパクロール、プロパミジン、プロパミジン二塩酸塩、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパルスリン、プロパジン、プロペタムホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピソクロール、プロポキスル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム塩、プロピルイソム（ｐｒｏｐｙｌ ｉｓｏｍｅ）、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル（ｐｒｏｓｕｌｅｒ）、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸塩、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プルオキサン、プルオキサンナトリウム塩、プリナクロール、ピダノン、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラフルプロール、ピラマト（ｐｙｒａｍａｔ）、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリバムベンズイソプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ピリバムベンズプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｐｒｏｐｙｌ）、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダベン、ピリダフォル、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタニル、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリヌロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール、ピリプロキシフェン、ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム塩、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、ニガキ、キナセトール、キナセトール硫酸塩、キナルホス、キナルホスメチル、キナザミド、キンクロラック、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップＰ、キザロホップＰエチル、キザロホップＰテフリル、ｑｕｗｅｎｚｈｉ、ｑｕｙｉｎｇｄｉｎｇ、ラベンザゾール、ラホキサニド、レベミド（ｒｅｂｅｍｉｄｅ）、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニンＩＩＩ、リバビリン、リムスルフロン、ロテノン、リアニア、サフルフェナシル、ｓａｉｊｕｎｍａｏ、ｓａｉｓｅｎｔｏｎｇ、サリチルアニリド、サンギナリン、サントニン、シュラーダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、セミアミトラズ塩化物、セサメックス、セサモリン、セトキシジム、ｓｈｕａｎｇｊｉａａｎｃａｏｌｉｎ、シデュロン、シグルール、シラフルオフェン、シラトラン、シリカゲル、シルチオファム、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン、シントフェン、ＳＭＡ、Ｓ−メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、α−ナフタレン酢酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、ストレプトマイシン、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホメツロン、スルホメツロンメチル、スルホスルフロン、スルホテップ、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、イオウ、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、タウフルバリネート、タブロン（ｔａｖｒｏｎ）、タジムカルブ、ＴＣＡ、ＴＣＡアンモニウム塩、ＴＣＡカルシウム塩、ＴＣＡエタジル、ＴＣＡマグネシウム塩、ＴＣＡナトリウム塩、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テメホス、テパ、ＴＥＰＰ、テプラロキシジム、テラレトリン、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラフルロン、テトラメスリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラスル、硫酸タリウム、テニルクロール、シータシペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジフルオール、チアメトキサム、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアザフルロン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チフルザミド、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンヒム、チオシクラム、チオシクラム塩酸塩、チオシクラムシュウ酸塩、チオジアゾール銅、チオジカルブ、チオファノックス、チオフルオキシメート（ｔｈｉｏｆｌｕｏｘｉｍａｔｅ）、チオヘンパ、チメロサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネートメチル、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオスルタップ二アンモニウム塩、チオスルタップ二ナトリウム塩、チオスルタップ一ナトリウム塩、チオテパ、チウラム、ツリンギエンシン、チアジニル、ｔｉａｏｊｉｅａｎ、チオカルバジル、チオクロリム、チオキシミド、チルパート、トルクロホスメチル、トルフェンピラド、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トプラメゾン、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾキシド、トリベニュロン、トリベニュロンメチル、トリブホス、酸化トリブチルスズ、トリカンバ、トリクラミド、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３、トリクロロナート、トリクロピル、トリクロピルブトチル、トリクロピルエチル、トリクロピルトリエチルアンモニウム塩、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロンナトリウム塩、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロンメチル、トリホップ、トリホップメチル、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパックエチル、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック（ｔｒｉｔａｃ）、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランクコール（ｔｒｕｎｃ−ｃａｌｌ）、ウニコナゾール、ウニコナゾールＰ、アーバサイド（ｕｒｂａｃｉｄｅ）、ウレデパ、吉草酸エステル、バリダマイシン、バリフェナラート、バロン（ｖａｌｏｎｅ）、バミドチオン、バンガード（ｖａｎｇａｒｄ）、バニリプロール、バーナレート、ビンクロゾリン、ワルファリン、ワルファリンカリウム、ワルファリンナトリウム、ｘｉａｏｃｈｏｎｇｌｉｕｌｉｎ、ｘｉｎｊｕｎａｎ、ｘｉｗｏｊｕｎａｎ、ＸＭＣ、キシラクロル、キシレノール類、キシリルカルブ、ｙｉｓｈｉｊｉｎｇ、ザリラミド、ゼアチン、ｚｅｎｇｘｉａｏａｎ、ゼータシペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、チアゾール亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ゾキサミド、ｚｕｏｍｉｈｕｎａｇｌｏｎｇ、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α−ムルチストリアチンおよびα−ナフタレン酢酸である。さらなる情報については、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ｉｎｄｅｘ．ｈｔｍｌに配置される"ＣＯＭＰＥＮＤＩＵＭ ＯＦ ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ ＣＯＭＭＯＮ ＮＡＭＥＳ"を参照されたい。また、"ＴＨＥ ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ ＭＡＮＵＡＬ"第１４版、Ｃ Ｄ Ｓ Ｔｏｍｌｉｎにより編、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌによる版権 ２００６年、またはその以前若しくはより最近の版も参照されたい。

【0972】

バイオ農薬（ｂｉｏｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）
式１の分子は、１種若しくはそれ以上のバイオ農薬と組合せで（組成混合物中または同時若しくは逐次適用でのような）もまた使用しうる。「バイオ農薬」という用語は、化学的農薬と類似の様式で適用される微生物の生物学的病害虫防除剤に使用される。一般にこれらは細菌性であるが、しかし、トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）スピーシーズおよびアンペロミセス キスカリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）（ブドウうどんこ病の防除剤）を包含するカビ防除剤の例もまた存在する。放線菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）は植物病原体を防除するのに使用される。雑草およびげっ歯類もまた微生物の剤で防除されている。１つの公知の殺虫剤の例は、チョウ目、コウチュウ目およびハエ目の細菌性疾患、バチルス チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）である。それは他の生物体に対する影響をほとんど有しないため、それは合成農薬より環境にやさしいと考えられている。生物学的殺虫剤は、
１．昆虫病原性糸状菌（例えばメタリジウム アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ））；
２．昆虫病原性線虫（例えばステイネルネマ フェルチエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ））；および
３．昆虫病原性ウイルス（例えばコドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒ウイルス）
に基づく製品を包含する。

【0973】

昆虫病原性生物体の他の例は、限定されるものでないが、バキュロウイルス、細菌および他の原核生物体、真菌、原生動物ならびに微胞子虫類を挙げることができる。生物学的に派生される殺虫剤は、限定されるものでないがロテノン、ベラトリジン、ならびに微生物毒素；昆虫耐性（ｔｏｌｅｒａｎｔ）すなわち耐性（ｒｅｓｉｓｔａｎｔ）植物種；および殺虫剤を産生する若しくは昆虫耐性特性を遺伝子操作された生物体に運搬するのいずれかのために組換えＤＮＡ技術により改変されている生物体を挙げることができる。一態様において、式１の分子は、種子処理および土壌改良の領域で１種若しくはそれ以上のバイオ農薬とともに使用しうる。Ｔｈｅ Ｍａｎｕａｌ ｏｆ Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ Ａｇｅｎｔｓは、入手可能な生物学的殺虫剤（および他の生物学に基づく防除）製品の総説を与える。Ｃｏｐｐｉｎｇ Ｌ．Ｇ．（編）（２００４）．Ｔｈｅ Ｍａｎｕａｌ ｏｆ Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ Ａｇｅｎｔｓ（以前はｔｈｅ Ｂｉｏｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ）第３版。Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ＢＣＰＣ）、英国サリー州ファーナム。

【0974】

他の有効成分
式１の分子は、以下すなわち
１．３−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デス−３−エン−２−オン；
２．３−（４'−クロロ−２，４−ジメチル［１，１'−ビフェニル］−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デス−３−エン−２−オン；
３．４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］メチルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
４．４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］シクロプロピルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
５．３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド；
６．２−シアノ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−３−メトキシ−ベネンスルホンアミド（ｂｅｎｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｅ）；
７．２−シアノ−Ｎ−エチル−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
８．２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
９．２−シアノ−３−フルオロメトキシ−Ｎ−エチル−ベンゼンスルホンアミド；
１０．２−シアノ−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
１１．２−シアノ−Ｎ−エチル−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
１２．２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホン−アミド；
１３．３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−（３，３−ジメチルブチル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１４．Ｎ−エチル−２，２−ジメチルプロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン；
１５．Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾンニコチン；
１６．Ｏ−｛（Ｅ−）−［２−（４−クロロ−フェニル）−２−シアノ−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−ビニル］｝Ｓ−メチルチオカーボネート；
１７．（Ｅ）−Ｎ１−［（２−クロロ−１，３−チアゾル−５−イルメチル）］−Ｎ２−シアノ−Ｎ１−メチルアセトアミジン；
１８．１−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−７−メチル−８−ニトロ−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−オール；
１９．４−［４−クロロフェニル−（２−ブチリジン−ヒドラゾノ）メチル）］フェニルメシレート；および
２０．Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン
の１種若しくはそれ以上と組合せで（組成混合物中または同時若しくは逐次適用でのような）もまた使用しうる。

【0975】

共力混合物
式１の分子は、式１の分子の作用様式と比較したこうした化合物の作用様式が同一、類似若しくは異なる共力混合物を形成するようにある種の活性化合物とともに使用することができる。作用様式の例は、限定されるものでないが、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤；ナトリウムチャネル調節物質；キチン生合成阻害剤；ＧＡＢＡおよびグルタミン酸作動性クロライドチャネルアンタゴニスト；ＧＡＢＡおよびグルタミン酸作動性クロライドチャネルアゴニスト；アセチルコリン受容体アゴニスト；アセチルコリン受容体アンタゴニスト；ＭＥＴ Ｉ阻害剤；Ｍｇ刺激性ＡＴＰアーゼ阻害剤；ニコチン性アセチルコリン受容体；中腸膜攪乱物質；酸化的リン酸化攪乱物質、ならびにリアノジン受容体（ＲｙＲｓ）を挙げることができる。一般に、別の化合物を含む共力混合物中の式１の分子の重量比は、約１０：１から約１：１０まで、別の態様においては約５：１から約１：５まで、および別の態様においては約３：１から、ならびに別の態様においては約１：１である。

【0976】

製剤
農薬はその純粋な形態で適用にまれに適する。農薬を必要とされる濃度でかつ適切な形態で使用して適用、取り扱い、輸送、貯蔵の容易さおよび最大農薬活性を可能にすることができるように、他の物質を添加することが通常必要である。かように、農薬は、例えば餌、濃縮乳剤、微粉、乳化可能な濃縮物、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒剤、微小被包化、種子処理、懸濁液濃縮物、サスポエマルション（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）、錠剤、水溶性液体、水に分散可能な顆粒剤若しくは乾燥流動可能物（ｆｌｏｗａｂｌｅ）、湿潤可能な粉末、および超低容量溶液に調合される。製剤の種類についてのさらなる情報については、ＣｒｏｐＬｉｆｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌによる"Ｃａｔａｌｏｇｕｅ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ Ｔｙｐｅｓ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｄｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍ"技術モノグラフ第２号、第５版（２００２）を参照されたい。

【0977】

農薬は、こうした農薬の濃縮製剤から調製される水性懸濁液若しくは乳剤として最もしばしば適用される。こうした水溶解性、水に懸濁可能若しくは乳化可能な製剤は、湿潤可能な粉末若しくは水に分散可能な顆粒剤として通常知られる固形物、または乳化可能な濃縮物として通常知られる液体、あるいは水性懸濁液のいずれでもある。水に分散可能な顆粒を形成するよう固めることができる湿潤可能な粉末は、農薬、担体および界面活性剤の緊密な混合物を含んでなる。農薬の濃度は通常約１０％から約９０重量％までである。担体は、通常、アタパルジャイト粘土、モントモリロナイト粘土、ケイ藻土若しくは精製ケイ酸塩のなかから選択される。湿潤可能な粉末の約０．５％から約１０％までを含んでなる効果的な界面活性剤は、スルホン酸化リグニン、縮合ナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、およびアルキルフェノールのエチレンオキシド付加物のような非イオン性界面活性剤のなかに見出される。

【0978】

農薬の乳化可能な濃縮物は、水と混合可能な溶媒若しくは水と混合不可能な有機溶媒および乳化剤の混合物のいずれかである担体に溶解された液体１リットルあたり約５０から約５００グラムまでのような便宜的濃度の農薬を含んでなる。有用な有機溶媒は、芳香族物質（ａｒｏｍａｔｉｃｓ）、とりわけキシレンおよび石油画分、とりわけ、重質芳香族ナフサのような石油の高沸点ナフタレンおよびオレフィン部分を包含する。ロジン誘導体を包含するテルペン溶媒、シクロヘキサノンのような脂肪族ケトン、および２−エトキシエタノールのような複合アルコールのような他の有機溶媒もまた使用しうる。乳化可能な濃縮物の適する乳化剤は慣習的な陰イオン性および非イオン性界面活性剤から選択される。

【0979】

水性懸濁液は、約５％から約５０重量％までの範囲の濃度で水性担体に分散された水不溶性農薬の懸濁液を含んでなる。懸濁液は、農薬を微細に粉砕すること、ならびにそれを水および界面活性剤から構成される担体に活発に混合することにより製造する。無機塩および合成若しくは天然のガムのような成分もまた、水性担体の密度および粘度を増大させるために添加してもよい。水性混合物を調製することおよびサンドミル、ボールミル若しくはピストン型ホモジェナイザーのような器具中でそれを均質化することにより、農薬を同時に粉砕および混合することがしばしば最も効果的である。

【0980】

農薬は土壌への適用にとりわけ有用である顆粒状組成物としてもまた適用しうる。顆粒状組成物は通常、粘土若しくは類似の物質を含んでなる担体に分散された約０．５％から約１０重量％までの農薬を含有する。こうした組成物は通常、農薬を適する溶媒に溶解すること、および約０．５から約３ｍｍまでの範囲の適切な粒子径に前成形されている顆粒状担体にそれを適用することにより製造する。こうした組成物は、担体および化合物のドウ若しくはペーストを作成すること、ならびに粉砕および乾燥して所望の顆粒粒子径を得ることによってもまた調合しうる。

【0981】

農薬を含有する微粉は、粉末の形態の農薬をカオリン粘土、粉砕火山岩などのような適する微粉農業担体と緊密に混合することにより製造する。微粉は適しては約１％から約１０％までの農薬を含有し得る。それらは種子粉衣として若しくはダストブロワー機械を用いる茎葉散布として適用し得る。

【0982】

農業化学で広範に使用されている適切な有機溶媒、通常は噴霧油のような石油中の溶液の形態の農薬を適用することが等しく実際的である。

【0983】

農薬はエアゾル組成物の形態でもまた適用し得る。こうした組成物中で、農薬は圧力を発生させる噴射剤混合物である担体に溶解若しくは分散されている。エアゾル組成物は、該混合物がそれから霧化バルブを通って分注される容器に包装される。

【0984】

農薬餌は農薬を食物若しくは誘引物質または双方と混合する場合に形成される。病害虫が該餌を食べる場合にそれらは該農薬もまた消費する。餌は顆粒、ゲル、流動可能な粉末、液体若しくは固体の形態をとりうる。それらは病害虫避難所（ｈａｒｂｏｒａｇｅ）で使用し得る。

【0985】

燻蒸剤は、比較的高い蒸気圧を有しかつこれゆえに土壌若しくは閉鎖空間中で病害虫を殺すのに十分な濃度のガスとして存在し得る農薬である。燻蒸剤の毒性はその濃度および曝露時間に比例する。それらは拡散のための良好な能力を特徴とし、そして病害虫の呼吸器系に浸透するか若しくは病害虫のクチクラを通って吸収されることにより作用する。燻蒸剤は、ガスを通さないシートの下、ガス封止室若しくは建物の中、または特殊なチャンバー中で、貯穀病害虫を防除するために適用される。

【0986】

農薬は、農薬の粒子若しくは液滴を多様な種類のプラスチックポリマーに懸濁することにより微小被包化し得る。ポリマーの化学を変えることにより、若しくは処理の因子を変えることにより、多様な大きさ、溶解性、壁厚および浸透性の程度のマイクロカプセルを形成し得る。これらの因子は中の有効成分が放出される速度を左右し、それは順に製品の残余の性能、作用の速度およびにおいに影響を及ぼす。

【0987】

油溶液濃縮物は、溶液中に農薬を保持することができる溶媒に農薬を溶解することにより作成する。農薬の油溶液は、通常、病害虫防除作用を有する溶媒それら自身、および農薬の取り込みの速度を増大させる外皮の蝋性被覆の溶解により、他の製剤より迅速な病害虫の消滅および殺すことを提供する。油溶液の他の利点は、より良好な貯蔵安定性、隙間のより良好な浸透および脂性表面へのより良好な付着を包含する。

【0988】

別の態様は水中油型乳剤であり、ここで、該乳剤は、それぞれ層状の液晶コーティングを提供されかつ水層に分散されている油性小球を含んでなり、各油性小球は農業で活性である最低１種の化合物を含んでなり、かつ、（１）最低１種の非イオン性親油性界面活性剤、（２）最低１種の非イオン性親水性界面活性剤、および（３）最低１種のイオン性界面活性剤、を含んでなる単層状若しくはオリゴラメラ（ｏｌｉｇｏｌａｍｅｌｌａｒ）の層で個別に被覆されており、該小球は８００ナノメートル未満の平均粒子径を有する。該態様に関するさらなる情報は、特許出願番号第１１／４９５，２２８号を有する２００７年２月１日公開の米国特許公開第２００７００２７０３４号明細書に開示されている。使用の容易さのため、本態様を「ＯＩＷＥ」と称することができる。

【0989】

さらなる情報については、Ｄ．Ｄｅｎｔによる"Ｉｎｓｅｃｔ Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ"第２版、版権 ＣＡＢ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ（２０００）を参照されたい。加えて、より詳細な情報については、Ａｒｎｏｌｄ Ｍａｌｌｉｓによる"Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｅｓｔ Ｃｏｎｔｒｏｌ−Ｔｈｅ Ｂｅｈａｖｉｏｒ，Ｌｉｆｅ Ｈｉｓｔｏｒｙ，ａｎｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ｏｆ Ｈｏｕｓｅｈｏｌｄ Ｐｅｓｔｓ"、第９版、ＧＩＥ Ｍｅｄｉａ Ｉｎｃによる版権 ２００４年を参照されたい。

【0990】

他の製剤成分
一般に、式１に開示される分子が製剤中で使用される場合、こうした製剤は他の成分もまた含有し得る。これらの成分は、限定されるものでないが（これは網羅的でなくかつ相互に排除しない一覧である）湿潤剤、展着剤、粘着剤、浸透剤、緩衝剤、封鎖剤、ドリフト低減剤、適合性剤、消泡剤、清浄剤および乳化剤を挙げることができる。数種の成分を直ちに記述する。

【0991】

湿潤剤は、液体に添加される場合に、液体とそれが広がっている表面の間の界面張力を低下させることにより液体の広がりすなわち浸透力を増大させる物質である。湿潤剤は農薬製剤で２種の主要な機能、すなわち、加工および製造の間に、水中への粉末の湿潤の速度を増大させて可溶性液体の濃縮物若しくは懸濁液濃縮物を作成するため；ならびに、噴霧タンク中での生成物の水との混合の間に、湿潤可能な粉末の湿潤時間を短縮しかつ水に分散可能な顆粒中への水の浸透を改良するために使用される。湿潤可能な粉末、懸濁液濃縮物および水に分散可能な顆粒製剤で使用される湿潤剤の例は、ラウリル硫酸ナトリウム；ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム；アルキルフェノールエトキシレート；および脂肪アルコールエトキシレートである。

【0992】

分散助剤は、粒子表面上に吸着しそして粒子の分散の状態を保存するのを助けかつそれらが再凝集することを予防する物質である。分散助剤は、製造の間に分散および懸濁を促進するため、ならびに粒子が噴霧タンク中で水に再分散することを確実にするために農薬製剤に添加される。それらは湿潤可能な粉末、懸濁液濃縮物および水に分散可能な顆粒中で広範に使用されている。分散助剤として使用される界面活性剤は、粒子表面に強く吸着しかつ粒子の再凝集に対する荷電若しくは立体障壁を提供する能力を有する。最も普遍的に使用される界面活性剤は陰イオン性、非イオン性、若しくは該２種類の混合物である。湿潤可能な粉末製剤について、最も普遍的な分散助剤はリグノスルホン酸ナトリウムである。懸濁液濃縮物について、非常に良好な吸着および安定化は、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物のような多価電解質を使用して得られる。トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステルもまた使用される。アルキルアリールエチレンオキシド縮合物およびＥＯ−ＰＯブロックコポリマーのような非イオン性物（ｎｏｎ−ｉｏｎｉｃ）は、ときに、懸濁液濃縮物のための分散助剤として陰イオン性物（ａｎｉｏｎｉｃ）と組合せられる。近年、新たな種類の非常に高分子量のポリマー界面活性剤が分散助剤として開発された。これらは非常に長い疎水性「バックボーン」、および「クシ」界面活性剤の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖を有する。これら高分子量ポリマーは、疎水性バックボーンが粒子表面上に多くのアンカリング点を有するため、懸濁液濃縮物に非常に良好な長期安定性を与えることができる。農薬製剤で使用される分散助剤の例は、リグノスルホン酸ナトリウム；ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物；トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル；脂肪アルコールエトキシレート；アルキルエトキシレート；ＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；およびグラフトコポリマーである。

【0993】

乳化剤は、１液層の液滴の別の液層中の懸濁剤を安定化する物質である。乳化剤なしでは該２種の液体は２個の混合不可能な液層に分離するであろう。最も普遍的に使用される乳化剤ブレンドは、１２若しくはそれ以上のエチレンオキシド単位をもつアルキルフェノール若しくは脂肪アルコールおよびドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性カルシウム塩を含有する。８から１８までの親水−親油バランス（「ＨＬＢ」）値の範囲が、通常、良好な安定な乳剤を提供することができる。乳剤の安定性はときに、少量のＥＯ−ＰＯブロックコポリマー界面活性剤の添加により改良することができる。

【0994】

可溶化剤は、臨界ミセル濃度より上の濃度で水中でミセルを形成することができる界面活性剤である。ミセルはその後、ミセルの疎水性部分の内側の水不溶性物質を溶解若しくは可溶化することが可能である。可溶化に通常使用される界面活性剤の種類は、非イオン性物、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノオレエートエトキシレート、およびメチルオレエートエステルである。

【0995】

界面活性剤は、ときに、標的に対する農薬の生物学的性能を改良するための噴霧タンク混合物への補助物質として、単独でまたは鉱物若しくは植物油のような他の添加物とともにのいずれかで使用される。生物増強に使用される界面活性剤の種類は一般に農薬の性質および作用様式に依存する。しかしながら、それらはしばしば、アルキルエトキシレート；直鎖状脂肪アルコールエトキシレート；脂肪アミンエトキシレートのような非イオン性物である。

【0996】

農業製剤中の担体若しくは希釈剤は、必要とされる濃度の製品を生じるように農薬に添加される物質である。担体は通常高吸収能力をもつ物質である一方、希釈剤は通常低吸収能力をもつ物質である。担体および希釈剤は、微粉、湿潤可能な粉末、顆粒剤および水に分散可能な顆粒剤の製剤で使用される。

【0997】

有機溶媒は、主に、乳化可能な濃縮物の製剤、水中油型乳剤、サスポエマルション、および超低容量製剤、ならびにより小さい程度まで顆粒状製剤で使用される。ときに溶媒の混合物が使用される。溶媒の第一の主な群はケロセン若しくは精製パラフィンのような脂肪パラフィン油である。第二の主な群（および最も普遍的なもの）は、キシレンならびにＣ９およびＣ１０芳香族溶媒のより高分子量の画分のような芳香族溶媒を含んでなる。塩素化炭化水素は、製剤が水中に乳化される場合に農薬の結晶化を予防するための補助溶媒として有用である。アルコールが溶解力を増大するための補助溶媒としてときに使用される。他の溶媒は、植物油、種子油、ならびに植物および種子油のエステルを包含しうる。

【0998】

増粘剤若しくはゲル化剤は、主に、懸濁液濃縮物、乳剤およびサスポエマルションの製剤中で、液体のレオロジーすなわち流動特性を改変するため、ならびに分散された粒子若しくは液滴の分離および沈殿を予防するために使用される。増粘剤、ゲル化剤および沈殿防止剤は、一般に２種のカテゴリー、すなわち水不溶性微粒子および水溶性ポリマーに入る。粘土およびシリカを使用して懸濁液濃縮物製剤を製造することが可能である。これらの種類の物質の例は、限定されるものでないが、モントモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウムおよびアタパルジャイトを挙げることができる。水溶性多糖が増粘ゲル化剤として長年使用されている。最も普遍的に使用される多糖の種類は、種子および海藻の天然の抽出物であるか、若しくはセルロースの合成誘導体である。これらの種類の物質の例は、限定されるものでないが、グアールガム；ローカストビーンガム；カラギーナン；アルギン酸塩；メチルセルロース；カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＳＣＭＣ）；ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）を挙げることができる。他の種類の沈殿防止剤は、化工デンプン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコールおよびポリエチレンオキシドに基づく。別の良好な沈殿防止剤はキサンタンガムである。

【0999】

微生物は調合された製品の損傷を引き起こし得る。従って、保存剤を、それらの影響を排除若しくは低減するのに使用する。こうした剤の例は、限定されるものでないが、プロピオン酸およびそのナトリウム塩；ソルビン酸およびそのナトリウム若しくはカリウム塩；安息香酸およびそのナトリウム塩；ｐ−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩；ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル；ならびに１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）を挙げることができる。

【1000】

界面活性剤の存在は、しばしば、水に基づく製剤が製造および噴霧タンクによる適用での混合操作の間に発泡することを引き起こす。発泡する傾向を減少させるため、消泡剤をしばしば製造段階の間若しくは瓶に充填する前のいずれかに添加する。一般に２種類の消泡剤すなわちシリコーンおよびシリコーン以外が存在する。シリコーンは通常ジメチルポリシロキサンの水性乳剤である一方、シリコーン以外の消泡剤はオクタノールおよびノナノールのような水不溶性の油、若しくはシリカである。双方の場合で、消泡剤の機能は空気と水の界面から界面活性剤を追い出すことである。

【1001】

「環境に優しい」剤（例えば補助物質、界面活性剤、溶媒）は、作物保護製剤の全体的環境フットプリントを低減し得る。環境に優しい剤は、生物分解性であり、そして一般に天然のかつ／若しくは持続可能な供給源、例えば植物および動物供給源由来である。特定の例は、植物油、種子油およびそれらのエステル、またアルコキシル化アルキルポリグルコシドである。

【1002】

さらなる情報については、Ｄ．Ａ．Ｋｎｏｗｌｅｓにより編集された"Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ｏｆ Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ"、Ｋｌｕｗｅｒ Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓによる版権 １９９８年を参照されたい。Ａ．Ｓ．Ｐｅｒｒｙ、Ｉ．Ｙａｍａｍｏｔｏ、Ｉ．ＩｓｈａａｙａおよびＲ．Ｐｅｒｒｙによる"Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ ｉｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ ａｎｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ−Ｒｅｔｒｏｓｐｅｃｔｓ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ"、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇによる版権 １９９８年もまた参照されたい。

【1003】

病害虫
全般として、式１の分子は、病害虫、例えば甲虫、ハサミムシ、ゴキブリ、ハエ、アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ、アリ、ハチ、シロアリ、ガ、チョウ、シラミ、直翅類昆虫（ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒｓ）、飛蝗（ｌｏｃｕｓｔｓ）、コオロギ、ノミ、アザミウマ、シミ、ダニ、マダニ、線虫類およびコムカデ類を防除するのに使用しうる。

【1004】

別の態様において、式１の分子は線形動物門および／若しくは節足動物門の病害虫を防除するのに使用しうる。

【1005】

別の態様において、式１の分子は鋏角亜門、多足亜門および／若しくは六脚亜門の病害虫を防除するのに使用しうる。

【1006】

別の態様において、式１の分子はクモ綱、コムカデ綱および／若しくは昆虫綱の病害虫を防除するのに使用しうる。

【1007】

別の態様において、式１の分子はシラミ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）スピーシーズ、ホプロプロイラ属（Ｈｏｐｌｏｐｌｅｕｒａ）スピーシーズ、ケモノホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）スピーシーズ、シラミ属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）スピーシーズおよびイエネズミジラミ属（Ｐｏｌｙｐｌａｘ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがウマジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、イヌジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、ヒツジジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｌｌｕｓ）、ヒトアタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ）およびケジラミ（Ｐｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）を挙げることができる。

【1008】

別の態様において、式１の分子はコウチュウ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アカントセリデス属（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ）スピーシーズ、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）スピーシーズ、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）スピーシーズ、ホソクチゾウムシ属（Ａｐｉｏｎ）スピーシーズ、アポゴニア属（Ａｐｏｇｏｎｉａ）スピーシーズ、ウリハムシ属（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ）スピーシーズ、マメゾウムシ属（Ｂｒｕｃｈｕｓ）スピーシーズ、セロステルナ属（Ｃｅｒｏｓｔｅｒｎａ）スピーシーズ、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ）スピーシーズ、セウトリンクス属（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）スピーシーズ、ケトクネマ属（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ）スピーシーズ、コラスピス属（Ｃｏｌａｓｐｉｓ）スピーシーズ、クテニセラ属（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ）スピーシーズ、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ）スピーシーズ、シクロセファラ属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ）スピーシーズ、ディアブロティカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）スピーシーズ、タコゾウムシ属（Ｈｙｐｅｒａ）スピーシーズ、キクイムシ属（Ｉｐｓ）スピーシーズ、リクツス属（Ｌｙｃｔｕｓ）スピーシーズ、メガセリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ）スピーシーズ、チビケシキスイ属（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ）スピーシーズ、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）スピーシーズ、パントモルス属（Ｐａｎｔｏｍｏｒｕｓ）スピーシーズ、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ）スピーシーズ、フィロトレタ属（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ）スピーシーズ、リゾトログス属（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ）スピーシーズ、リンキテス属（Ｒｈｙｎｃｈｉｔｅｓ）スピーシーズ、リンコフォルス属（Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ）スピーシーズ、スコリツス属（Ｓｃｏｌｙｔｕｓ）スピーシーズ、スフェノフォルス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ）スピーシーズ、コクゾウムシ属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）スピーシーズおよびトリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、マメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アオナガタマムシ（Ａｇｒｉｌｕｓ ｐｌａｎｉｐｅｎｎｉｓ）、ツヤハダゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ）、メキシコワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アテニウス スプレツルス（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ）、アトマリア リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、ボチノデレス プンクチベントリス（Ｂｏｔｈｙｎｏｄｅｒｅｓ ｐｕｎｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、マメゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、ヨツモンマメゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、クリヤケシキスイ（Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、カッシダ ビッタータ（Ｃａｓｓｉｄａ ｖｉｔｔａｔａ）、セロトマ トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、キャベツサヤゾウムシ（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、セウトリンクス ナピ（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎａｐｉ）、コノデルス スカラリス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｃａｌａｒｉｓ）、コノデルス スティグモスス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｔｉｇｍｏｓｕｓ）、スモモゾウムシ（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ ｎｅｎｕｐｈａｒ）、コティニス ニティダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ）、クリオセリス アスパラギ（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ ａｓｐａｒａｇｉ）、サビカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）、カクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、トルコカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｔｕｒｃｉｃｕｓ）、シリンドロコプツルス アドスペルスス（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ ａｄｓｐｅｒｓｕｓ）、デポラウス マルギナツス（Ｄｅｐｏｒａｕｓ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルメステス ラルダリウス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｌａｒｄａｒｉｕｓ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ファウスチヌス クベ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｃｕｂａｅ）、ヒロビウス パレス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ｐａｌｅｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス ハンペイ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リオゲニス フスクス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｆｕｓｃｕｓ）、リオゲニス スツラリス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｓｕｔｕｒａｌｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メコラスピス ジョリベチ（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ ｊｏｌｉｖｅｔｉ）、メラノツス コムニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス エネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オベレア ブレビス（Ｏｂｅｒｅａ ｂｒｅｖｉｓ）、オベレア リネアリス（Ｏｂｅｒｅａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、サイカブト（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オオメノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｍｅｒｃａｔｏｒ）、コナヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オウレマ メラノプス（Ｏｕｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、イネクビホソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、フィロファガ クヤバナ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｃｕｙａｂａｎａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、オオコナナガシンクイ（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、アカアシチビコフキゾウムシ（Ｓｉｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、グラナリアコクゾウ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ジンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ヒラタコクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃｏｎｆｕｓｕｍ）、キマダラカツオブシムシ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｖａｒｉａｂｉｌｅ）およびザブルス テネブリオイデス（Ｚａｂｒｕｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｉｄｅｓ）を挙げることができる。

【1009】

別の態様において、式１の分子はハサミムシ目の病害虫を防除するのに使用しうる。

【1010】

別の態様において、式１の分子はゴキブリ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、パルコブラッタ ペンシルバニカ（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ アウストララシエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、オガサワラゴキブリ（Ｐｙｃｎｏｓｃｅｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）およびチャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）を挙げることができる。

【1011】

別の態様において、式１の分子はハエ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがヤブカ属（Ａｅｄｅｓ）スピーシーズ、アグロミザ属（Ａｇｒｏｍｙｚａ）スピーシーズ、アナストレファ属（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ）スピーシーズ、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）スピーシーズ、バクトロセラ属（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ）スピーシーズ、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ）スピーシーズ、メクラアブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ）スピーシーズ、コクリオミイア属（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ）スピーシーズ、コンタリニア属（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ）スピーシーズ、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ）スピーシーズ、ダシネウラ属（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ）スピーシーズ、デリア属（Ｄｅｌｉａ）スピーシーズ、ショウジョウバエ属（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ）スピーシーズ、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ）スピーシーズ、ヒレミイア属（Ｈｙｌｅｍｙｉａ）スピーシーズ、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）スピーシーズ、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ）スピーシーズ、フォルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ）スピーシーズ、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ）スピーシーズおよびティプラ属（Ｔｉｐｕｌａ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アグロミザ フロンテラ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｆｒｏｎｔｅｌｌａ）、カリブミバエ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｓｕｓｐｅｎｓａ）、メキシコミバエ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ）、アナストレファ オブリカ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｏｂｌｉｑａ）、ウリミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、バクトロセラ インバデンス（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｉｎｖａｄｅｎｓ）、モモミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｚｏｎａｔａ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ダシネウラ ブラッシケ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、コブアシヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｓｃａｌａｒｉｓ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グラシリア ペルセエ（Ｇｒａｃｉｌｌｉａ ｐｅｒｓｅａｅ）、ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒポデルマ リネアツム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、アブラナハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）、ムスカ アウツムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、オシネラ フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、テンサイハモグリバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｂｅｔａｅ）、ニンジンサビバエ（Ｐｓｉｌａ ｒｏｓａｅ）、ヨーロッパオウトウミバエ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｅｒａｓｉ）、リンゴミバエ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ラゴレティス メンダックス（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｍｅｎｄａｘ）、ムギアカタマバエ（Ｓｉｔｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｍｏｓｅｌｌａｎａ）およびサシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）を挙げることができる。

【1012】

別の態様において、式１の分子はカメムシ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アデルゲス属（Ａｄｅｌｇｅｓ）スピーシーズ、アウラカスピス属（Ａｕｌａｃａｓｐｉｓ）スピーシーズ、アフロフォラ属（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ）スピーシーズ、ワタアブラムシ属（Ａｐｈｉｓ）スピーシーズ、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ）スピーシーズ、セロプラステス属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ）スピーシーズ、キオナスピス属（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ）スピーシーズ、クリソムファルス属（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ）スピーシーズ、コックス属（Ｃｏｃｃｕｓ）スピーシーズ、エムポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）スピーシーズ、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ）スピーシーズ、ラギノトムス属（Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ）スピーシーズ、リグス属（Ｌｙｇｕｓ）スピーシーズ、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ）スピーシーズ、ネフォテティクス属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）スピーシーズ、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ）スピーシーズ、フィレヌス属（Ｐｈｉｌａｅｎｕｓ）スピーシーズ、フィトコリス属（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ）スピーシーズ、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ）スピーシーズ、ミカンコナカイガラムシ属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ）スピーシーズ、クワコナカイガラムシ属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）スピーシーズ、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ）スピーシーズ、サイセチア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ）スピーシーズ、チューリップアブラムシ属（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ）スピーシーズ、トウメイエラ属（Ｔｏｕｍｅｙｅｌｌａ）スピーシーズ、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ）スピーシーズ、トリアロイロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ）スピーシーズ、トリアトマ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ）スピーシーズおよびウナスピス属（Ｕｎａｓｐｉｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アクロステルヌム ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）、タマナコナジラミ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ）、アロイロディクス ディスペルスス（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｄｉｓｐｅｒｓｕｓ）、ミカンワタコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、フタテンミドリヒメヨコバイ（Ａｍｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイズアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ブリッスス ロイコプテルス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、ブラキコリネラ アスパラギ（Ｂｒａｃｈｙｃｏｒｙｎｅｌｌａ ａｓｐａｒａｇｉ）、ブレベンニア レヒ（Ｂｒｅｖｅｎｎｉａ ｒｅｈｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カロコリス ノルベギクス（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｎｏｒｖｅｇｉｃｕｓ）、ルビラウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）、シメックス ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ダグベルツス ファシアツス（Ｄａｇｂｅｒｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ）、ディケロプス フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジウラフィス ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ジサフィス プランタギネア（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ジスデルクス スツレルス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ）、エデッサ メディタブンダ（Ｅｄｅｓｓａ ｍｅｄｉｔａｂｕｎｄａ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、エウリガスター マウラ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｍａｕｒａ）、エウスキスツス ヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）、エウスキスツス セルブス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ）、ヘロペルティス アントニイ（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ ａｎｔｏｎｉｉ）、ヘロペルティス テイボラ（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、ワタフキカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）、イディオスコプス ニチデュルス（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｎｉｔｉｄｕｌｕｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、タイワンクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｏｒａｔｏｒｉｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ）、リグス ヘスペルス（Ｌｙｇｕｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、マコネリコッカス ヒルスツス（Ｍａｃｏｎｅｌｌｉｃｏｃｃｕｓ ｈｉｒｓｕｔｕｓ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｇｒａｎａｒｉｕｍ）、バラアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、マクロステレス クアドリリネアツス（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ）、マハナルバ フリムビオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｒｉｍｂｉｏｌａｔａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミクチス ロンギコルニス（Ｍｉｃｔｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｐｅｓ）、ネウロコルプス ロンギロストリス（Ｎｅｕｒｏｃｏｌｐｕｓ ｌｏｎｇｉｒｏｓｔｒｉｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、マルクロホシカイガラムシ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｐｅｒｇａｎｄｉｉ）、ヒメクロカイガラムシ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｚｉｚｉｐｈｉ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、フィロクセラ ビティフォリエ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、フィソケルメス ピセエ（Ｐｈｙｓｏｋｅｒｍｅｓ ｐｉｃｅａｅ）、フィトコリス カリフォルニクス（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、フィトコリス レラチブス（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ ｒｅｌａｔｉｖｕｓ）、ピエゾドルス ギルジニイ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｇｕｉｌｄｉｎｉｉ）、ペシロカプスス リネアツス（Ｐｏｅｃｉｌｏｃａｐｓｕｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、プサルス バシニコラ（Ｐｓａｌｌｕｓ ｖａｃｃｉｎｉｃｏｌａ）、プソイダシスタ ペルセエ（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａｅ）、パインアップルコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｂｒｅｖｉｐｅｓ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、ムギクブレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、スカプトコリス カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、スキザフィス グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリアロイロデス アブチロネウス（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ａｂｕｔｉｌｏｎｅｕｓ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）およびズリア エントレリアナ（Ｚｕｌｉａ ｅｎｔｒｅｒｒｉａｎａ）を挙げることができる。

【1013】

別の態様において、式１の分子はハチ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アクロミルメックス属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）スピーシーズ、ヒメハキリアリ属（Ａｔｔａ）スピーシーズ、オオアリ属（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ）スピーシーズ、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ）スピーシーズ、ヤマアリ属（Ｆｏｒｍｉｃａ）スピーシーズ、ヒメアリ属（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ）スピーシーズ、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ）スピーシーズ、シュウカクアリ属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ）スピーシーズ、アシナガバチ属（Ｐｏｌｉｓｔｅｓ）スピーシーズ、トフシアリ属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ）スピーシーズ、クロスズメバチ属（Ｖｅｓｐｕｌａ）スピーシーズおよびクマバチ属（Ｘｙｌｏｃｏｐａ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、テキサスハキリアリ（Ａｔｔａ ｔｅｘａｎａ）、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ）、モノモリウム ミニムム（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｍｉｎｉｍｕｍ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、アカヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス モレスタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｍｏｌｅｓｔａ）、ソレノプシス リクテリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｒｉｃｈｔｅｒｙ）、トフシアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｘｙｌｏｎｉ）およびタピノマ セシレ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ）を挙げることができる。

【1014】

別の態様において、式１の分子はシロアリ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、コプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、コルニテルメス属（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、クリプトテルメス属（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、ヘテロテルメス属（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、カロテルメス属（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、マルギニテルメス属（Ｍａｒｇｉｎｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、ミクロセロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｃｅｒｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、プロコルニテルメス属（Ｐｒｏｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、スケドリノテルメス属（Ｓｃｈｅｄｏｒｈｉｎｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズおよびアメリカオオシロアリ属（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがコプトテルメス クルビグナツス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｃｕｒｖｉｇｎａｔｈｕｓ）、コプトテルメス フレンキ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｒｅｎｃｈｉ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヘテロテルメス アウレウス（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ａｕｒｅｕｓ）、ミクロテルメス オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｉ）、レチクリテルメス バニウレンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｂａｎｙｕｌｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス グラッセイ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｇｒａｓｓｅｉ）、レチクリテルメス フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス ハゲニ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈａｇｅｎｉ）、レチクリテルメス ヘスペルス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、レチクリテルメス サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、レチクリテルメス チビアリス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｔｉｂｉａｌｉｓ）およびレチクリテルメス ビルギニクス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）を挙げることができる。

【1015】

別の態様において、式１の分子はチョウ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アドクソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ）スピーシーズ、アグロチス属（Ａｇｒｏｔｉｓ）スピーシーズ、アルギロテニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ）スピーシーズ、カコエシア属（Ｃａｃｏｅｃｉａ）スピーシーズ、カロプチリア属（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ）スピーシーズ、キロ属（Ｃｈｉｌｏ）スピーシーズ、クリソデイクシス属（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ）スピーシーズ、コリアス属（Ｃｏｌｉａｓ）スピーシーズ、クランブス属（Ｃｒａｍｂｕｓ）スピーシーズ、ジアファニア属（Ｄｉａｐｈａｎｉａ）スピーシーズ、ジアトレア属（Ｄｉａｔｒａｅａ）スピーシーズ、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ）スピーシーズ、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ）スピーシーズ、エピメシス属（Ｅｐｉｍｅｃｉｓ）スピーシーズ、フェルチア属（Ｆｅｌｔｉａ）スピーシーズ、ゴルチナ属（Ｇｏｒｔｙｎａ）スピーシーズ、ヘリコベルパ属（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ）スピーシーズ、キンウワバ属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）スピーシーズ、インダルベラ属（Ｉｎｄａｒｂｅｌａ）スピーシーズ、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ）スピーシーズ、ロクサグロチス属（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ）スピーシーズ、マラコソマ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ）スピーシーズ、ペリドロマ属（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ）スピーシーズ、キンモンホソガ属（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ）スピーシーズ、プソイダレチア属（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ）スピーシーズ、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ）スピーシーズ、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）スピーシーズ、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ）スピーシーズおよびイポノモイタ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、シラホシアシブトクチバ（Ａｃｈａｅａ ｊａｎａｔａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、アラバマ アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アモルビア クネアナ（Ａｍｏｒｂｉａ ｃｕｎｅａｎａ）、アミエロイス トランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナカンプトデス デフェクタリア（Ａｎａｃａｍｐｔｏｄｅｓ ｄｅｆｅｃｔａｒｉａ）、アナルシア リネアテラ（Ａｎａｒｓｉａ ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ）、アノミス サブリフェラ（Ａｎｏｍｉｓ ｓａｂｕｌｉｆｅｒａ）、アンチカルシア ゲンマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルキプス アルギロスピラ（Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ）、アルキプス ロサナ（Ａｒｃｈｉｐｓ ｒｏｓａｎａ）、ミカンコハマキ（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｃｉｔｒａｎａ）、ガンマキンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍａ）、ボナゴタ クラナオデス（Ｂｏｎａｇｏｔａ ｃｒａｎａｏｄｅｓ）、ユウレイセセリ（Ｂｏｒｂｏ ｃｉｎｎａｒａ）、ブックラトリクス チュルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、カプア レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、モモノヒメシンクイ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、クルメチア トランスベルサ（Ｃｈｌｕｍｅｔｉａ ｔｒａｎｓｖｅｒｓａ）、ハスオビハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｒｏｓａｃｅａｎａ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、コノポモルファ クラメレラ（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ ｃｒａｍｅｒｅｌｌａ）、コッスス コッスス（Ｃｏｓｓｕｓ ｃｏｓｓｕｓ）、シディア カリアナ（Ｃｙｄｉａ ｃａｒｙａｎａ）、スモモヒメハマキ（Ｃｙｄｉａ ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、トウヨウミバエ（Ｃｙｄｉａ ｍｏｌｅｓｔａ）、エンドウシンクイ（Ｃｙｄｉａ ｎｉｇｒｉｃａｎａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ダルナ ジズクタ（Ｄａｒｎａ ｄｉｄｕｃｔａ）、ジアトレア サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、ジアトレア グランジオセラ（Ｄｉａｔｒａｅａ ｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、クサオビリンガ（Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ）、エクジトロファ アウランチアヌム（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉａｎｕｍ）、モロコシマダラメイガ（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、コナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、チャマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｅｌｕｔｅｌｌａ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エピノチア アポレマ（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ａｐｏｒｅｍａ）、エピフィアス ポストビッターナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、エリオノタ トラクス（Ｅｒｉｏｎｏｔａ ｔｈｒａｘ）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エウクソア アウキシリアリス（Ｅｕｘｏａ ａｕｘｉｌｉａｒｉｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、マエウスキノメイガ（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ ｉｎｄｉｃａｔａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）、ヘリオティス ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ケイフェリア リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ナスノメイガ（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、ロイコプテラ コフェエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ マリフォリエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｍａｌｉｆｏｌｉｅｌｌａ）、ロベシア ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロクサグロチス アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マハセナ コルベッチ（Ｍａｈａｓｅｎａ ｃｏｒｂｅｔｔｉ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マルカ テスツラリス（Ｍａｒｕｃａ ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、アブラヤシミノムシ（Ｍｅｔｉｓａ ｐｌａｎａ）、シロモンキヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ネオロイシノデス エレガンタリス（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ）、ニンフラ デプンクタリス（Ｎｙｍｐｈｕｌａ ｄｅｐｕｎｃｔａｌｉｓ）、オペロフテラ ブルマタ（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ ｂｒｕｍａｔａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、オクシジア ベスリア（Ｏｘｙｄｉａ ｖｅｓｕｌｉａ）、パンデミス セラサナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｃｅｒａｓａｎａ）、トビハマキ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａｎａ）、アフリカオナシアゲハ（Ｐａｐｉｌｉｏ ｄｅｍｏｄｏｃｕｓ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ニセタマナヤガ（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ ｓａｕｃｉａ）、ペリロイコプテラ コフェエラ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、タバコキバガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、プラティペナ スカブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｂｒａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ブドウヒメハマキ（Ｐｏｌｙｃｈｒｏｓｉｓ ｖｉｔｅａｎａ）、プライス エンドカルパ（Ｐｒａｙｓ ｅｎｄｏｃａｒｐａ）、プライス オレエ（Ｐｒａｙｓ ｏｌｅａｅ）、プソイダレチア ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、プソイドプルシア インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ラキプルシア ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、イッテンオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、セサミア ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ）、セトラ ニテンス（Ｓｅｔｏｒａ ｎｉｔｅｎｓ）、バクガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ）、テングハマキ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、スポドプテラ フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ エリダニア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ）、テクラ バシリデス（Ｔｈｅｃｌａ ｂａｓｉｌｉｄｅｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、ツタ アブソルタ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、コーヒーゴマフボクトウ（Ｚｅｕｚｅｒａ ｃｏｆｆｅａｅ）およびゾイゼラ ピリナ（Ｚｅｕｚｅｒａ ｐｙｒｉｎａ）を挙げることができる。

【1016】

別の態様において、式１の分子はハジラミ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アナチコーラ属（Ａｎａｔｉｃｏｌａ）スピーシーズ、ボビコーラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ）スピーシーズ、ケロピステス属（Ｃｈｅｌｏｐｉｓｔｅｓ）スピーシーズ、ゴニオデス属（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ）スピーシーズ、メナカンツス属（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ）スピーシーズおよびケモノハジラミ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ）、ヤギハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｃａｐｒａｅ）、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ）、ハジラミ（Ｃｈｅｌｏｐｉｓｔｅｓ ｍｅｌｅａｇｒｉｄｉｓ）、カクアゴハジラミ（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ ｄｉｓｓｉｍｉｌｉｓ）、マルハジラミ（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ ｇｉｇａｓ）、フクロマルハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｇａｌｌｉｎａｅ）およびイヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）を挙げることができる。

【1017】

別の態様において、式１の分子はバッタ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、メラノプルス属（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ）スピーシーズおよびプテロフィラ属（Ｐｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アナブルス シンプレックス（Ａｎａｂｒｕｓ ｓｉｍｐｌｅｘ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、グリロタルパ アウストラリス（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｕｓｔｒａｌｉｓ）、グリロタルパ ブラキプテラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｂｒａｃｈｙｐｔｅｒａ）、グリロタルパ ヘキサダクチラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、キリギリス（Ｍｉｃｒｏｃｅｎｔｒｕｍ ｒｅｔｉｎｅｒｖｅ）、サバクトビバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）およびスクデリア フルカタ（Ｓｃｕｄｄｅｒｉａ ｆｕｒｃａｔａ）を挙げることができる。

【1018】

別の態様において、式１の分子はノミ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、スズメトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、セラトフィルス ニゲル（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）およびヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）を挙げることができる。

【1019】

別の態様において、式１の分子はアザミウマ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、カリオトリプス属（Ｃａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ）スピーシーズ、フランクリニエラ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ）スピーシーズ、シルトトリプス属（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ）スピーシーズおよびトリプス属（Ｔｈｒｉｐｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、ウスグロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエラ スクルトゼイ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｃｈｕｌｔｚｅｉ）、フランクリニエラ ウィリアムシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｗｉｌｌｉａｍｓｉ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、リピフォロトリプス クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シルトトリプス シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）およびテニオトリプス ロパランテナリス（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｒｈｏｐａｌａｎｔｅｎｎａｌｉｓ）、ハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｈａｗａｉｉｅｎｓｉｓ）、クロゲハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｎｉｇｒｏｐｉｌｏｓｕｓ）、トリプス オリエンタリス（Ｔｈｒｉｐｓ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）を挙げることができる。

【1020】

別の態様において、式１の分子はシミ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがセイヨウシミ属（Ｌｅｐｉｓｍａ）スピーシーズおよびテルモビア属（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ）スピーシーズを挙げることができる。

【1021】

別の態様において、式１の分子はダニ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、ダニ属（Ａｃａｒｕｓ）スピーシーズ、アクロプス属（Ａｃｕｌｏｐｓ）スピーシーズ、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）スピーシーズ、ニキビダニ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ）スピーシーズ、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）スピーシーズ、エピトリメルス属（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ）スピーシーズ、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ）スピーシーズ、マダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ）スピーシーズ、オリゴニクス属（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ）スピーシーズ、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）スピーシーズ、ネダニ属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ）スピーシーズおよびテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アカリンダニ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｗｏｏｄｉ）、コナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アセリア マンギフェレ（Ａｃｅｒｉａ ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、アムブリオンマ アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、チャノヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｏｂｏｖａｔｕｓ）、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、デルマセントール バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）、エオテトラニクス カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、ネコショウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、マンゴーハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、チビコブツメハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｉｌｉｃｉｓ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、パノニクス ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、フィロコプトルタ オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、テゴロフス ペルセアフロレ（Ｔｅｇｏｌｏｐｈｕｓ ｐｅｒｓｅａｆｌｏｒａｅ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）およびミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）を挙げることができる。

【1022】

別の態様において、式１の分子はコムカデ目の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがナミコムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）を挙げることができる。

【1023】

別の態様において、式１の分子は線形動物門の病害虫を防除するのに使用しうる。特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）スピーシーズ、ベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）スピーシーズ、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）スピーシーズ、ジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）スピーシーズ、ヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）スピーシーズ、ヒルシュマニエラ属（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）スピーシーズ、ホプロライムス属（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ）スピーシーズ、メロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）スピーシーズ、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）スピーシーズおよびラドフォルス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）スピーシーズを挙げることができる。特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ）、トウモロコシシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｚｅａｅ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、回旋糸状虫（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）およびニセフクロセンチュウ（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）を挙げることができる。

【1024】

付加的な情報については、Ａｒｎｏｌｄ Ｍａｌｌｉｓによる"ＨＡＮＤＢＯＯＫ ＯＦ ＰＥＳＴ ＣＯＮＴＲＯＬ−ＴＨＥ ＢＥＨＡＶＩＯＲ，ＬＩＦＥ ＨＩＳＴＯＲＹ，ＡＮＤ ＣＯＮＴＲＯＬ ＯＦ ＨＯＵＳＥＨＯＬＤ ＰＥＳＴＳ"、第９版、ＧＩＥ Ｍｅｄｉａ Ｉｎｃによる版権 ２００４年を参照されたい。

【1025】

適用
式１の分子は、一般に、防除を提供するために１ヘクタールあたり約０．０１グラムから１ヘクタールあたり約５０００グラムまでの量で使用する。１ヘクタールあたり約０．１グラムから１ヘクタールあたり約５００グラムまでの量が一般に好ましく、および、１ヘクタールあたり約１グラムから１ヘクタールあたり約５０グラムまでの量が一般により好ましい。

【1026】

式１の分子が適用される区域は、病害虫が生息している（若しくは生息しているかもしれない、またはそれにより横断される）いかなる区域、例えば：作物、樹木、果実、穀類、かいば、匍匐植物、芝および観賞用植物が成長している場所；家畜が住んでいる場所；（穀類が貯蔵される場所のような）建物の内部若しくは外側表面、（含浸された木材のような）建築で使用される建設材料、ならびに建物の周囲の土壌でもあり得る。式１の分子を使用するための特定の作付け区域は、リンゴ、トウモロコシ、ヒマワリ、綿、ダイズ、キャノーラ、小麦、米、モロコシ、大麦、オート麦、ジャガイモ、オレンジ、アルファルファ、レタス、イチゴ、トマト、コショウ、アブラナ科植物、セイヨウナシ、タバコ、アーモンド、テンサイ、豆類およびその他の高価な作物が成長している若しくはそれらの種子が播かれる予定である区域を包含する。多様な植物を栽培する場合は式１の分子とともに硫酸アンモニウムを使用することもまた有利である。

【1027】

病害虫を防除することは、一般に、病害虫の集団、病害虫の活動若しくはその双方が一区域で低下されることを意味している。これは、病害虫集団が１区域から駆逐される場合；病害虫が１区域中若しくはその周囲で行動能力を奪われる場合；または病害虫が１区域中若しくはその周囲で全体として若しくは部分的に根絶される場合に発生し得る。もちろんこれらの結果の組合せが発生し得る。一般に、病害虫の集団、活動若しくは双方は、望ましくは５０パーセント以上、好ましくは９０パーセント以上低下される。一般に、該区域はヒトの中若しくは上でなく；結果、該場所は一般にヒト以外の区域である。

【1028】

式１の分子は、単独で若しくは植物の活力を高めるため（例えば、より良好な根系を成長させるため、ストレスの多い生育条件により良好に耐えるため）の他の化合物と、混合物中で使用されても、同時に若しくは順次適用されてもよい。こうした他の化合物は、例えば植物のエチレン受容体を調節する化合物、中でも注目すべきは（１−ＭＣＰとしてもまた知られる）１−メチルシクロプロペンである。さらに、こうした分子は、成長している植物が貴重な農業産物を産生し始める前のような、病害虫の活動性が低い時間の間に使用しうる。こうした時間は、病害虫圧が通常低い早期の播種の季節を包含する。

【1029】

式１の分子は、病害虫を防除するために植物の葉および結実部分に適用し得る。該分子は病害虫と直接接触することができるか、または農薬を含有する葉、果実体を食べる若しくは樹液を抽出する場合に病害虫が農薬を消費することができるかのいずれかである。式１の分子は土壌に適用することもまたでき、そしてこの様式で適用される場合、根および幹を食べ物とする病害虫を防除し得る。根は分子を吸収して植物の葉部分にそれを取り込んで、地面より上を咀嚼するおよび樹液を食べ物とする病害虫を防除し得る。

【1030】

一般に、餌を用いて、該餌は、例えばシロアリが該餌と接触し得かつ／若しくはそれに引きつけられ得る地中に置かれる。餌は、例えばアリ、シロアリ、ゴキブリおよびハエが該餌と接触し得かつ／若しくはそれに引きつけられ得る建物の表面（水平、垂直若しくは傾斜表面）にもまた塗布し得る。餌は式１の分子を含み得る。

【1031】

式１の分子はカプセルの内側に被包化し得るか若しくはその表面上に置くことができる。カプセルの大きさはナノメートルサイズ（直径が約１００〜９００ナノメートル）からマイクロメートルサイズ（直径が約１０〜９００ミクロン）までの範囲にあることができる。

【1032】

ある種の農薬に抵抗する一部の病害虫の卵の独特の能力のため、式１の分子の反復適用が、新たに発生される幼虫を防除するのに望ましいことがある。

【1033】

植物中の農薬の全身性の動きを利用して、式１の分子を植物の異なる部分に適用することにより（例えば１領域を噴霧することにより）該植物の一部分の病害虫を防除しうる。例えば、葉を食べ物とする昆虫の防除は、細流灌漑若しくは畝間散布により、土壌を例えば植え付け前若しくは後の土壌灌注で処理することにより、または植物の種子を播種前に処理することにより、達成し得る。

【1034】

種子処理は、特殊化された特徴を発現するよう遺伝子操作された植物がそれから発芽することができるものを包含する全部の種類の種子に適用し得る。代表的な例は、バチルス チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のような無脊椎動物病害虫に対し毒性のタンパク質若しくは他の殺虫性毒素を発現するもの、「ラウンドアップレディー」種子のような除草剤耐性を発現するもの、または、殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養強化、干魃耐性、若しくはいずれかの他の有益な特徴を発現する「積み重ね（ｓｔａｃｋｅｄ）」外来遺伝子をもつものを包含する。さらに、式１の分子でのこうした種子処理は、ストレスの多い生育条件をより良好に耐える植物の能力をさらに高めうる。これはより健康でより活発な植物をもたらし、それは収穫時のより高収量につながり得る。一般に、１００，０００種子あたり約１グラムないし約５００グラムの式１の分子が良好な利益を提供すると期待され、１００，０００種子あたり約１０グラムから約１００グラムまでの量がより良好な利益を提供すると期待され、そして、１００，０００種子あたり約２５グラムから約７５グラムまでの量がなおより良好な利益を提供すると期待される。

【1035】

式１の分子を、バチルス チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）若しくは他の殺虫性毒素のような特殊化された特徴を発現するよう遺伝子操作された植物、または除草剤耐性を発現するもの、あるいは殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養強化、若しくはいずれかの他の有益な特徴を発現する「積み重ね」外来遺伝子をもつものの上、中若しくは周囲で使用しうることが容易に明らかであるはずである。

【1036】

式１の分子は、獣医学の領域ですなわちヒト以外の動物飼育の分野において内寄生生物および外寄生生物を防除するのに使用しうる。式１の分子は、例えば錠剤、カプセル剤、飲料、顆粒剤の形態での経口投与による、例えば液浸すること、噴霧すること、注ぐこと（ｐｏｕｒｉｎｇ ｏｎ）、しみをつけること（ｓｐｏｔｔｉｎｇ ｏｎ）および散布することの形態の皮膚適用による、ならびに例えば注入の形態の非経口投与によるように適用される。

【1037】

式１の分子は、家畜飼育、例えば畜牛、ヒツジ、ブタ、ニワトリおよびガチョウでもまた有利に使用しうる。それらはウマ、イヌおよびネコのような愛玩動物でもまた有利に使用しうる。防除すべき特定の病害虫はこうした動物にとって煩わしいノミおよびダニとなろう。適する製剤は飲用水若しくは飼料とともに動物に経口投与される。適する投薬量および製剤は種に依存する。

【1038】

式１の分子は、上で列挙された動物におけるとりわけ腸の寄生虫を防除するためにもまた使用しうる。

【1039】

式１の分子はヒトの保健のための治療方法でもまた使用しうる。こうした方法は、限定されるものでないが、例えば錠剤、カプセル剤、飲料、顆粒剤の形態の経口投与および皮膚適用によるを挙げることができる。

【1040】

世界中の病害虫は、（こうした病害虫にとって）新たな環境に移動されかつその後こうした新たな環境で新たな侵入生物種となっている。式１の分子は、こうした新たな環境でこうした新たな侵入生物種を防除するためにそれらにもまた使用しうる。

【1041】

式１の分子は、作物のような植物が成長している（例えば播種前、播種、収穫前）、およびこうした植物を商業的に損傷し得る（実際の存在がなくとも）低レベルの病害虫が存在する区域でもまた使用しうる。こうした区域でのこうした分子の使用は、該区域で成長している植物に利益を与えるためである。こうした利益は、限定されるものでないが、植物の健康状態を改良すること、植物の収量を改良すること（例えば増大されたバイオマスおよび／若しくは貴重な成分の増大された含量）、植物の活力を改良すること（例えば改良された植物成長および／若しくはより緑色の葉）、植物の質を改良すること（例えばある種の成分の改良された含量若しくは組成）、ならびに該植物の非生物的および／若しくは生物的ストレスに対する耐性を改良することを挙げることができる。

【1042】

農薬が使用若しくは商業的に販売され得る前に、こうした農薬は多様な政府当局（地方、地域、州、国および国際的）による非常に長い評価過程を受ける。大量のデータ要件が規制当局により指定され、そして、しばしば、ワールドワイドウェブへの接続を伴うコンピュータを使用して、製品登録者による若しくは製品登録者の代理の第三者によるデータ生成および提出により対処されなければならない。これらの政府当局がその後こうしたデータを審査し、そして安全性の確認が結論づけられる場合は、潜在的使用者若しくは販売者に製品登録承認を提供する。その後、製品登録が賦与されかつ裏付けられている区域で、こうした使用者若しくは販売者はこうした農薬を使用若しくは販売してよい。

【1043】

式１の分子は病害虫に対するその有効性を確認するため試験し得る。さらに、作用様式研究を実施して、前記分子が他の農薬と異なる作用様式を有するかどうかを確認し得る。その後、こうした取得されたデータを第三者にインターネットによるように流布し得る。

【1044】

本文書の見出しは便宜性のみのためであり、そしてそのいかなる部分も解釈するために使用してはならない。

【1045】

表の節

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