特許 6427101 ベンゾビス（チアジアゾール）誘導体、それを含むインク、およびそれを用いた有機エレクトロニクスデバイス

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6427101

(24)【登録日】2018年11月2日

(45)【発行日】2018年11月21日

(54)【発明の名称】ベンゾビス（チアジアゾール）誘導体、それを含むインク、およびそれを用いた有機エレクトロニクスデバイス

(51)【国際特許分類】

   C07D 513/04 20060101AFI20181112BHJP

   H01L 51/30 20060101ALI20181112BHJP

   H01L 51/05 20060101ALI20181112BHJP

   H01L 29/786 20060101ALI20181112BHJP

   H01L 21/336 20060101ALI20181112BHJP

   H01L 51/46 20060101ALI20181112BHJP

   C09D 11/00 20140101ALI20181112BHJP

   H01L 51/50 20060101ALI20181112BHJP

【ＦＩ】

   C07D513/04 301

   C07D513/04CSP

   H01L29/28 250H

   H01L29/28 100A

   H01L29/78 618B

   H01L29/78 626C

   H01L31/04 154B

   H01L31/04 154C

   C09D11/00

   H05B33/22 B

   H05B33/22 D

【請求項の数】18

【全頁数】146

(21)【出願番号】特願2015-537625(P2015-537625)

(86)(22)【出願日】2014年8月29日

(86)【国際出願番号】JP2014072839

(87)【国際公開番号】WO2015041026

(87)【国際公開日】20150326

【審査請求日】2017年6月22日

(31)【優先権主張番号】特願2013-196221(P2013-196221)

(32)【優先日】2013年9月20日

(33)【優先権主張国】JP

(31)【優先権主張番号】特願2014-26969(P2014-26969)

(32)【優先日】2014年2月14日

(33)【優先権主張国】JP

【国等の委託研究の成果に係る記載事項】（出願人による申告）平成２２年度よりの，独立行政法人科学技術振興機構，地域卓越研究者戦略的結集プログラム「先端有機エレクトロニクス国際研究拠点」に係る委託研究，産業技術力強化法第１９条の適用を受ける特許出願

【前置審査】

(73)【特許権者】

【識別番号】000000206

【氏名又は名称】宇部興産株式会社

(73)【特許権者】

【識別番号】304036754

【氏名又は名称】国立大学法人山形大学

(74)【代理人】

【識別番号】100106297

【弁理士】

【氏名又は名称】伊藤 克博

(72)【発明者】

【氏名】時任 静士

(72)【発明者】

【氏名】熊木 大介

(72)【発明者】

【氏名】儘田 正史

(72)【発明者】

【氏名】福田 憲二郎

(72)【発明者】

【氏名】田中 康裕

(72)【発明者】

【氏名】島 秀好

(72)【発明者】

【氏名】米田 康洋

(72)【発明者】

【氏名】藤田 陽師

(72)【発明者】

【氏名】垣田 一成

(72)【発明者】

【氏名】小俣 洋治

(72)【発明者】

【氏名】山田 奈津子

(72)【発明者】

【氏名】本間 貴志

(72)【発明者】

【氏名】町田 利一

【審査官】 村守 宏文

(56)【参考文献】

【文献】 特許第６２１６７１２（ＪＰ，Ｂ２）

【文献】 特表２００９−５４１３０７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００４−１３４６９４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００６−５０２９８１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１３−１２４２３１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 Takahiro KONO et al，Dithienylbenzobis(thiadiazole) based organic semiconductors with low LUMO levels and narrow energy g，CHEM. COMMUN.，２０１０年 ４月１３日，vol.46, no.19，p.3265-3267

【文献】 Yoshihide FUJISAKI et al，Air-stable n-type organic thin-film transistor array and high gain complementary inverter on flexibl，APPL. PHYS. LETT.，２０１０年 ９月２７日，vol.97, no.13，p.133303-1〜133303-3

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記一般式（１）で示されるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体。

【化1】

（式中、
Ｒ^１が、直鎖状または分岐状のアルキル基であり、
Ｒ^２が、水素原子であり、
Ｒ^３が、下記式（２）の基のいずれかである。）

【化2】

（式中、Ｒは、直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。）

【請求項2】

前記式（２）の基が、下記式（３）の基のいずれかであることを特徴とする請求項１に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体。

【化3】

（式中、Ｒは、直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。）

【請求項3】

Ｒ^１が、直鎖状または分岐状のアルキル基であり、
Ｒ^２が、水素原子であり、
Ｒ^３が、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、またはシアノ基のいずれかであることを特徴とする請求項１または２に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体。

【請求項4】

有機溶媒に可溶であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体。

【請求項5】

請求項１〜４のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含むことを特徴とする有機半導体インク。

【請求項6】

２種以上の有機半導体を含み、そのうちの１種以上が請求項１〜４のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体であることを特徴とする有機半導体インク。

【請求項7】

請求項１〜４のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含む有機層を備えることを特徴とする有機エレクトロニクスデバイス。

【請求項8】

基板上に、ゲート電極と、ゲート絶縁層と、有機半導体層と、ソース電極およびドレイン電極とを有し、
前記有機半導体層が、請求項１〜４のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含むことを特徴とする有機薄膜トランジスタ。

【請求項9】

基板上に、陽極と、発光層と、正孔輸送層および／または電子輸送層と、陰極とを有し、
前記正孔輸送層および／または前記電子輸送層が、請求項１〜４のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項10】

有機薄膜トランジスタを用いて有機エレクトロルミネッセンス素子の駆動・点灯を行う表示デバイスであって、
前記有機薄膜トランジスタが、請求項８に記載の有機薄膜トランジスタであることを特徴とする表示デバイス。

【請求項11】

請求項８に記載の有機薄膜トランジスタと、有機エレクトロルミネッセンス素子とを備える画素がマトリックス状に配置されていることを特徴とするアクティブマトリックス方式の表示デバイス。

【請求項12】

前記有機エレクトロルミネッセンス素子が、請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする請求項１０または１１に記載の表示デバイス。

【請求項13】

有機薄膜トランジスタを用いて有機エレクトロルミネッセンス素子の駆動・点灯を行う表示デバイスであって、
前記有機エレクトロルミネッセンス素子が、請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする表示デバイス。

【請求項14】

基板上に、陽極と、正孔輸送材料および電子輸送材料を含む電荷分離層と、陰極とを有し、
前記電荷分離層が、請求項１〜４のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含むことを特徴とする有機薄膜太陽電池。

【請求項15】

基板上に、陽極と、正孔輸送材料および電子輸送材料を含む電荷分離層と、正孔輸送層および／または電子輸送層と、陰極とを有し、
前記正孔輸送層および／または前記電子輸送層が、請求項１〜４のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含むことを特徴とする有機薄膜太陽電池。

【請求項16】

有機薄膜トランジスタを用いて作動するＲＦＩＤタグであって、
前記有機薄膜トランジスタが、請求項８に記載の有機薄膜トランジスタであることを特徴とするＲＦＩＤタグ。

【請求項17】

有機薄膜トランジスタを用いて作動するセンサーであって、
前記有機薄膜トランジスタが、請求項８に記載の有機薄膜トランジスタであることを特徴とするセンサー。

【請求項18】

前記基板が可撓性基板であることを特徴とする請求項７に記載の有機エレクトロニクスデバイス、請求項８に記載の有機薄膜トランジスタ、請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、請求項１０〜１３のいずれか１項に記載の表示デバイス、請求項１４または１５に記載の有機薄膜太陽電池、請求項１６に記載のＲＦＩＤタグ、または請求項１７に記載のセンサー。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、ベンゾビス（チアジアゾール）誘導体、およびそれを含むインク、およびそれを用いた有機薄膜トランジスタ、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示デバイス、ディスプレイ、太陽電池等の有機エレクトロニクスデバイスに関する。

【背景技術】

【0002】

従来、有機薄膜トランジスタ（有機ＴＦＴ）、有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）または有機薄膜太陽電池用の化合物としてベンゾビスチアゾール化合物が注目されており、ベンゾビス（チアジアゾール）を主骨格とする各種誘導体の研究開発が盛んに行われている。

【0003】

特に、正孔および電子の移動度や大気中での安定性を改良するために、強い電子吸引基を導入したベンゾビス（チアジアゾール）化合物が提案されており、例えば、非特許文献１および非特許文献２には、トリフルオロメチルフェニル基がチエニレン基を介してベンゾビス（チアジアゾール）に結合している化合物（以下、ＦＰＴＢＢＴと称することもある）が開示されている。この化合物は、強い電子吸引基であるトリフルオロメチルフェニル基の導入によって、移動度の向上が図れている。

【0004】

また、特許文献１にも、ｎ型有機半導体の材料としてベンゾビスチアジアゾール化合物が開示されているが、合成されている化合物は４，８−ビス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンゾ［１，２−ｃ；４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾールのみである。また、４，８−ビス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンゾ［１，２−ｃ；４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾールのサイクリックボルタンメトリー（ＣＶ）測定結果は記載されているが、この化合物を用いて薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）等のデバイスを作製して特性を評価しておらず、有機半導体材料として十分な特性を有しているか不明である。また、特許文献１には、溶解度についても記載がない。

【0005】

また、ベンゾビス（チアジアゾール）を主骨格とするものではないが、チオフェン環に強い電子吸引基を導入した化合物は、電子の安定性や移動度の向上が図れることが一般的に知られている（例えば、特許文献２参照）。

【0006】

さらに、２０１３年９月２６日に公開された特許文献３には、有機溶媒に可溶なベンゾビス（チアジアゾール）誘導体が開示され、このベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を用いた有機薄膜トランジスタ等の有機エレクトロニクスデバイスも開示されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0007】

【特許文献1】特開２０１３−１２４２３１号公報

【特許文献2】特開２００９−２８０５１５号公報

【特許文献3】国際公開第２０１３／１４１１８２号

【非特許文献】

【0008】

【非特許文献1】Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，４６，３２６５（２０１０）

【非特許文献2】Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔ．，９７，１３３３０３（２０１０）

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0009】

しかしながら、ベンゾビス（チアジアゾール）を主骨格とする各種誘導体は、一般に、有機溶媒への溶解性が極めて低いために、工業的に有利な塗布による薄膜形成が非常に困難である。また、正孔および電子の移動度についても、実用的な観点からは未だ不十分である。

【0010】

溶媒への溶解性と、高い移動度を両立させることは、有機エレクトロニクスデバイスの開発において重要であるが、ベンゾビス（チアジアゾール）誘導体に限らず、一般に、その両立は困難である。

【0011】

本発明の課題は、有機溶媒に可溶で、塗布による薄膜形成が可能であり、しかも正孔および／または電子の移動度（電界効果移動度）に優れ、大気中での安定性にも優れるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を提供することにある。本発明の課題は、また、当該ベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を用いた有機薄膜トランジスタ、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示デバイス、ディスプレイ、太陽電池、ＲＦＩＤタグ、センサー等の有機エレクトロニクスデバイスを提供することにもある。

【課題を解決するための手段】

【0012】

本発明は以下の事項に関する。

【0013】

１． 下記一般式（１）で示されるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体。

【0014】

【化1】

（式中、Ｒ^１は、直鎖状または分岐状のアルキル基、または下記式（２）の基のいずれかを示し、Ｒ^２は、水素原子を示し、Ｒ^３は、水素原子、直鎖状または分岐状のアルキル基、または下記式（２）の基のいずれかを示し、但し、Ｒ^１及びＲ^３の少なくとも一方は、下記式（２）の基のいずれかを示し、２つのＲ^１、２つのＲ^２、及び２つのＲ^３はいずれも、同一であっても異なっていてもよい。）

【0015】

【化2】

（式中、Ｒは、直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。）

【0016】

２． Ｒ^１が、前記式（２）の基のいずれかであり、
Ｒ^２が、水素原子であり、
Ｒ^３が、水素原子、または直鎖状または分岐状のアルキル基であることを特徴とする上記１に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体。

【0017】

３． Ｒ^１が、直鎖状または分岐状のアルキル基であり、
Ｒ^２が、水素原子であり、
Ｒ^３が、前記式（２）の基のいずれかであることを特徴とする上記１に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体。

【0018】

４． 前記式（２）の基が、下記式（３）の基のいずれかであることを特徴とする上記１〜３のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体。

【0019】

【化3】

（式中、Ｒは、直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。）

【0020】

５． Ｒ^１が、直鎖状または分岐状のアルキル基であり、
Ｒ^２が、水素原子であり、
Ｒ^３が、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、またはシアノ基のいずれかであることを特徴とする上記１〜４のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体。

【0021】

６． 有機溶媒に可溶であることを特徴とする上記１〜５のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体。

【0022】

７． 上記１〜６のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含むことを特徴とする有機半導体インク。

【0023】

８． ２種以上の有機半導体を含み、そのうちの１種以上が上記１〜６のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体であることを特徴とする有機半導体インク。

【0024】

９． 上記１〜６のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含む有機層を備えることを特徴とする有機エレクトロニクスデバイス。

【0025】

１０． 基板上に、ゲート電極と、ゲート絶縁層と、有機半導体層と、ソース電極およびドレイン電極とを有し、
前記有機半導体層が、上記１〜６のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含むことを特徴とする有機薄膜トランジスタ。

【0026】

１１． 基板上に、陽極と、発光層と、正孔輸送層および／または電子輸送層と、陰極とを有し、
前記正孔輸送層および／または前記電子輸送層が、上記１〜６のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【0027】

１２． 有機薄膜トランジスタを用いて有機エレクトロルミネッセンス素子の駆動・点灯を行う表示デバイスであって、
前記有機薄膜トランジスタが、上記１０に記載の有機薄膜トランジスタであることを特徴とする表示デバイス。

【0028】

１３． 上記１０に記載の有機薄膜トランジスタと、有機エレクトロルミネッセンス素子とを備える画素がマトリックス状に配置されていることを特徴とするアクティブマトリックス方式の表示デバイス。

【0029】

１４． 前記有機エレクトロルミネッセンス素子が、上記１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする上記１２または１３に記載の表示デバイス。

【0030】

１５． 有機薄膜トランジスタを用いて有機エレクトロルミネッセンス素子の駆動・点灯を行う表示デバイスであって、
前記有機エレクトロルミネッセンス素子が、上記１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする表示デバイス。

【0031】

１６． 基板上に、陽極と、正孔輸送材料および電子輸送材料を含む電荷分離層と、陰極とを有し、
前記電荷分離層が、上記１〜６のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含むことを特徴とする有機薄膜太陽電池。

【0032】

１７． 基板上に、陽極と、正孔輸送材料および電子輸送材料を含む電荷分離層と、正孔輸送層および／または電子輸送層と、陰極とを有し、
前記正孔輸送層および／または前記電子輸送層が、上記１〜６のいずれか１項に記載のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含むことを特徴とする有機薄膜太陽電池。

【0033】

１８． 有機薄膜トランジスタを用いて作動するＲＦＩＤタグであって、
前記有機薄膜トランジスタが、上記１０に記載の有機薄膜トランジスタであることを特徴とするＲＦＩＤタグ。

【0034】

１９． 有機薄膜トランジスタを用いて作動するセンサーであって、
前記有機薄膜トランジスタが、上記１０に記載の有機薄膜トランジスタであることを特徴とするセンサー。

【0035】

２０． 前記基板が可撓性基板であることを特徴とする上記９に記載の有機エレクトロニクスデバイス、上記１０に記載の有機薄膜トランジスタ、上記１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、上記１２〜１５のいずれか１項に記載の表示デバイス、上記１６または１７に記載の有機薄膜太陽電池、上記１８に記載のＲＦＩＤタグ、または上記１９に記載のセンサー。

【発明の効果】

【0036】

本発明により、有機溶媒に可溶で、塗布による薄膜形成が可能であり、しかも正孔および／または電子の移動度（電界効果移動度）に優れ、大気中での安定性にも優れるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体（以下、ベンゾビス（チアジアゾール）化合物と称することもある）を提供することができる。塗布（あるいは印刷）により薄膜（層）を形成できることは、高温工程ならびに高真空工程が不要で、ハンドリングも容易であることから、低コストで大画面のデバイスを作製することが可能となり、工業的に有利である。本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は、正孔および電子の移動度（電界効果移動度）に優れ、大気中での安定性にも優れることから、例えば、有機薄膜トランジスタ、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示デバイス、ディスプレイ、太陽電池、ＲＦＩＤタグ、センサー等の有機エレクトロニクスデバイスに好適に使用することができる。また、その他多くのデバイスに好適に使用することができる。

【図面の簡単な説明】

【0037】

【図1】本発明の有機薄膜トランジスタ（有機ＴＦＴ）の一例の層構成を示す断面図である。

【図1-1】相補型インバーター（論理反転）回路の一例を示す図である。

【図2】本発明の有機ＥＬ素子の一例の層構成を示す断面図である。

【図3】本発明の表示デバイスの一例の層構成を示す断面図である。

【図4】本発明の太陽電池の一例の層構成を示す断面図である。

【図5】実施例Ｅ−２の有機ＴＦＴの電気特性を示す図である。

【図6】実施例Ｅ−９の有機ＴＦＴの電気特性を示す図である。

【図7】実施例Ｅ−１６の有機ＴＦＴの電気特性を示す図である。

【図8】実施例Ｅ−２８の有機ＴＦＴの電気特性を示す図である。

【図9】実施例Ｅ−６４の有機ＴＦＴの１００Ｖ測定時の電気特性を示す図である。

【図10】実施例Ｅ−６４の有機ＴＦＴの５０Ｖ測定時の電気特性を示す図である。

【図11】実施例Ｉ−１で作製したインバータ回路の構成を示す図である。

【発明を実施するための形態】

【0038】

＜ベンゾビス（チアジアゾール）化合物＞
本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物（ベンゾビス（チアジアゾール）誘導体）は、下記一般式（１）で示される。ベンゼン環上のチエニレン基に対してメタ位（Ｒ^１）が置換基で置換されていることにより、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物は、溶媒への溶解性に優れる。但し、電界効果移動度の向上の観点から、もう一方のメタ位（Ｒ^２）は水素原子であることが好ましい。

【0039】

【化4】

（式中、Ｒ^１は、直鎖状または分岐状のアルキル基、または下記式（２）の基のいずれかを示し、Ｒ^２は、水素原子を示し、Ｒ^３は、水素原子、直鎖状または分岐状のアルキル基、または下記式（２）の基のいずれかを示し、但し、Ｒ^１及びＲ^３の少なくとも一方は、下記式（２）の基のいずれかを示し、２つのＲ^１、２つのＲ^２、及び２つのＲ^３はいずれも、同一であっても異なっていてもよい。）

【0040】

【化5】

（式中、Ｒは、直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。）

【0041】

一般式（１）において、Ｒ^１が、前記式（２）の基のいずれかであり、Ｒ^２が、水素原子であり、Ｒ^３が、水素原子、または直鎖状または分岐状のアルキル基であることが好ましい。また、Ｒ^１が、直鎖状または分岐状のアルキル基であり、Ｒ^２が、水素原子であり、Ｒ^３が、前記式（２）の基のいずれかであることも好ましい。

【0042】

２つのＲ^１、２つのＲ^２、及び２つのＲ^３はいずれも、同一であっても異なっていてもよいが、通常、同一であることが好ましい。

【0043】

上記の直鎖状または分岐状のアルキル基は、移動度や溶解度の観点から、炭素数が１〜３０であることが好ましく、炭素数が３〜２５であることがより好ましく、炭素数が５〜２０であることが特に好ましい。

【0044】

直鎖状または分岐状のアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、１−メチルプロピル基、１−メチルブチル基、２−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、２−メチルオクチル基、２−エチルオクチル基、３−メチルオクチル基、２−ヘキシルデシル基、２−オクチルドデシル基、２−デシルテトラデシル基及び３−エチルオクチル基等が挙げられる。

【0045】

直鎖状のアルキル基としては、下記に示す構造のものが挙げられる。

【0046】

【化6】

分岐状のアルキル基としては、下記に示す構造のものが挙げられる。

【0047】

【化7】

上記の構造において、アスタリスク（＊）は結合手を示す。以下においても同様である。

【0048】

前記式（２）の基の中では、下記式（３）の基のいずれかが好ましい。

【0049】

【化8】

（式中、Ｒは、直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。）

【0050】

Ｒとしては、炭素数１〜３０の直鎖状または分岐状のアルキル基が好ましく、炭素数１〜２０の直鎖状または分岐状のアルキル基が好ましく、炭素数１〜１５の直鎖状または分岐状のアルキル基がより好ましい。

【0051】

Ｒの具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、２−エチルヘキシル基、２−ヘキシルデシル基、２−オクチルドデシル基、２−デシルテトラデシル基等が挙げられる。

【0052】

前記式（２）の基としては、フッ素（−Ｆ）、塩素（−Ｃｌ）、トリフルオロメチル基（−ＣＦ_３）、トリフルオロメトキシ基（−ＯＣＦ_３）、シアノ基（−ＣＮ）、ニトロ基（−ＮＯ_２）が特に好ましく、トリフルオロメチル基（−ＣＦ_３）、トリフルオロメトキシ基（−ＯＣＦ_３）、シアノ基（−ＣＮ）がさらに好ましい。

【0053】

本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物としては、例えば、以下の式（１）〜（１７）、（６３）〜（１３５）で示される化合物が挙げられる。但し、式中、Ｒは、直鎖状または分岐状のアルキル基を示す。また、−ＣＯＲ、−ＣＯ_２Ｒ、−ＯＣＯＲはそれぞれ次の構造を示す。

【0054】

【化9】

【0055】

【化10】

【0056】

【化11】

【0057】

【化12】

【0058】

【化13】

【0059】

【化14】

【0060】

本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物は、（１）Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，５３，１０１６９（１９９７）、もしくは（２）Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔ．，１２，３３４０（２０１０）等を参考にして、例えば、以下に示す反応スキーム（カップリング工程、スズ化工程、ＢＢＴ化工程の３工程）に従って合成することができる。

【0061】

（カップリング工程）

【0062】

【化15】

【0063】

【化16】

【0064】

【化17】

【0065】

【化18】

式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は前記と同義であり、Ｘは、ハロゲン原子を示し、臭素原子またはヨウ素原子であることが好ましい。また、パラジウム触媒（Ｐｄ ｃａｔａｌｙｓｔ）としてはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２）、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰｔＢｕ_３）_２）、酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ）_２）、塩化パラジウム（ＰｄＣｌ_２）等のパラジウム錯体の１種又は２種以上が好ましく、ＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２、Ｐｄ（Ｐｈ_３）_４がより好ましい。

【0066】

（スズ化工程）

【0067】

【化19】

【0068】

【化20】

式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は前記と同義であり、ＮＢＳはＮ−ブロモスクシンイミドを示し、Ｂｕはブチル基を示す。また、塩基（Ｂａｓｅ）としてはｎ−ＢｕＬｉ（但し、Ｂｕはブチル基を示す。）、またはＬＤＡ（リチウムジイソプロピルアミド）が好ましい。

【0069】

（ＢＢＴ化工程）

【0070】

【化21】

【0071】

【化22】

式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は前記と同義であり、Ｂｕはブチル基を示し、Ｐｈはフェニル基を示し、ＡｃＯＨは酢酸を示し、Ｍｅはメチル基を示す。

【0072】

本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物の製造工程は、カップリング工程、スズ化工程、ＢＢＴ化工程の３工程を含むが、特に限定されず、上記のカップリング工程Ａ〜Ｄのうち任意の１つ、スズ化工程Ａ〜Ｂのうち任意の１つ、ＢＢＴ化工程Ａ〜Ｂのうち任意の１つを適宜選択して組み合わせることができる。

【0073】

反応終了後、得られた反応液から、例えば、濾過、濃縮、抽出、蒸留、昇華、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の一般的な操作によって、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物を単離・精製することができるが、溶解度の異なる不純物を除去し、化合物純度を向上させるためには、有機溶媒によるソックスレー抽出を精製工程に組み込むことが簡便で好ましい。

【0074】

本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物は、通常、水や、種々の有機溶媒、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、イソブタノール、２−ブタノール、２−エチル−１−ブタノール、ｎ−オクタノール、ベンジルアルコール、テルピネオール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン等のケトン類：酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸メチル、安息香酸ブチル、サリチル酸メチル、マロン酸エチル、酢酸２−エトキシエタン、酢酸２−メトキシ−１−メチルエチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド類；１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン等の尿素類；ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類；アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類；γ―ブチロラクトン等のラクトン類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、ジオキサン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、アニソール、フェネトール、１，２−ジメトキシベンゼン、１，３−ジメトキシベンゼン、１，４−ジメトキシベンゼン、１，２−メチルアニソール、１，３−メチルアニソール、１，４−メチルアニソール、１，２−メチレンジオキシベンゼン、２，３−ジヒドロベンゾフラン、フタラン、オクチルオキシベンゼン、ジフェニルエーテル、エチルソロソルブ等のエーテル類；炭酸ジメチル、１，２−ブチレングリコールカーボネート等のカーボネート類；チオアニソール、エチルフェニルスルフィド等のチオエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、プソイドクメン、ヘミメリテン、デュレン、イソデュレン、プレーニテン、エチルベンゼン、クメン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、トリイソプロピルベンゼン、フェニルアセチレン、インダン、メチルインダン、インデン、テトラリン、ナフタレン、１−メチルナフタレン、２−メチルナフタレン、フェニルオクタン、ジフェニルメタン等の芳香族炭化水素類；フェノール、１，２−クレゾール、１，３−クレゾール、１，４−クレゾール、１，２−メトキシフェノール、１，３−メトキシフェノール、１，４−メトキシフェノール等のフェノール類；クロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン、１，３−ジクロロベンゼン、１，２，４−トリクロロベンゼン、ブロモベンゼン、１，２−ジブロモベンゼン、１，３−ジブロモベンゼン、１，４−ジクロロトルエン、１−クロロナフタレン、２，４−ジクロロトルエン、２−クロロ−１，３−ジメチルベンゼン、２-クロロトルエン、２−クロロ−１，４−ジメチルベンゼン、４−クロロ−１，２−ジメチルベンゼン、２，５−ジクロロトルエン、ｍ−クロロトルエン、１−クロロ−２，３−ジメチルベンゼン、４−（トリフルオロメトキシ）アニソール、トリフルオロメトキシベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、リモネン等の脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，３−ジクロロプロパン、１，２−ジブロモエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；２，６−ジメチルピリジン、２，６−ジｔｅｒｔ-ブチルピリジン等のピリジン類等の種々の有機溶媒の少なくとも一種に溶解する。溶媒としては、中でも、ハロゲン化芳香族炭化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化脂肪族炭化水素類を好適に使用することができる。なお、これらの溶媒は、単独で使用してもよく、二種以上を混合して使用してもよい。

【0075】

ここで、「溶解する」とは、常圧で、沸点以下、好ましくは８０℃以下、より好ましくは６０℃以下、より好ましくは２０℃から３０℃の水又は有機溶媒に対し、好ましくは０．０３ｗｔ％以上、より好ましくは０．０５ｗｔ％以上、より好ましくは０．１ｗｔ％以上の溶解度を有することを意味する。なお、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は、水、及び全ての有機溶媒に溶解することが求められるわけではなく、水、又は例えば上記に挙げた有機溶媒の少なくとも一種に可溶であればよい。少なくとも一種の有機溶媒に溶解するベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は、「有機溶媒に可溶である」と言う。

【0076】

本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物は通常、１種以上の有機溶媒に可溶であり、例えば、有機溶媒に対し、好ましくは０．１ｗｔ％以上、より好ましくは０．３ｗｔ％以上の溶解度を有することができる。

【0077】

従って、これらの有機溶媒に本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物を溶解させ、得られた溶液を有機半導体インクとすることができる。有機半導体インクとすることができると、扱いが容易であり、保存も可能である。さらに、有機半導体層の形成方法としては一般に蒸着及び塗布が挙げられるが、蒸着には高熱源かつ高真空が必要になるため、塗布に比べてコストが非常に高い。本発明の有機半導体インクを利用すれば、塗布により有機半導体層を形成することができ、コストを大幅に下げることができる。

【0078】

さらに、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は大気中で安定であるので、塗布を大気中で行うことができ、アルゴンガスのような不活性ガス雰囲気を作り出す必要もない。この点でもコスト削減が図れる。

【0079】

本発明の有機半導体インクは、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物１種以上を含むものであり、さらに他の有機半導体１種以上を含むこともできる。また，インクを構成する溶媒は、単独で使用してもよく、二種以上を混合して使用してもよい。さらに本発明の有機半導体インクには、インクの粘度を調整するための添加剤、および、インクの親水性もしくは撥水性を制御するための添加剤、酸化防止剤、光安定剤、表面調整剤（レベリング剤）、界面活性剤、保存安定剤、滑剤、濡れ性改良剤、カップリング剤など、インクの物性を制御する添加剤を含むことができる。これらの添加の効果としては、インクの粘度の最適化や製膜性の向上などに加えて電荷移動性の向上が挙げられる。さらに、回路作製工程の観点から、回路上に種類の異なる複数の有機半導体を使用する場合、又は同一の有機半導体を使用するが複数の特性に調整する場合、有機半導体インクに上記の添加成分を加えることが特に好ましい。回路上の必要な部分に必要な特性を示す有機半導体を作り分けることが、有機半導体インクを変えるという簡便な操作により達成できるため、回路作製の自由度が向上する。

【0080】

本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物のインク中の含有量は特に限定されず、適宜選択することができ、例えば０．００１ｗｔ％〜１０ｗｔ％程度とすることができ、さらに０．０１ｗｔ％〜１ｗｔ％程度が製膜性の観点から好適である。また、本発明の有機半導体インクが他の有機半導体を含む場合には、これら他の有機半導体と本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体の合計含有量は、例えば０．００１〜１０ｗｔ％とすることができる。また、上記の各種添加剤の添加量は特に限定されず、適宜選択することができる。

【0081】

他の有機半導体としては、例えば、高分子半導体化合物が挙げられる。ここでの高分子半導体化合物とは、半導体性を示すことを特徴とする高分子化合物であり、具体的には、ポリアセチレン系高分子、ポリジアセチレン系高分子、ポリパラフェニレン系高分子、ポリアニリン系高分子、ポリトリフェニルアミン系高分子、ポリチオフェン系高分子、ポリピロール系高分子、ポリパラフェニレンビニレン系高分子、ポリエチレンジオキシチオフェン系高分子、ナフタレンジイミドを一成分とする共重合高分子、ペリレンジイミドを一成分とする共重合高分子、ジケトピロロピロールを一成分とする共重合高分子などが挙げられる。これらの高分子半導体化合物の中でも、ポリアニリン系高分子、ポリチオフェン系高分子、ポリピロール系高分子、ポリパラフェニレンビニレン系高分子、ナフタレンジイミドを一成分とする共重合高分子、ペリレンジイミドを一成分とする共重合高分子、ジケトピロロピロールを一成分とする共重合高分子などが好適である。

【0082】

さらに他の有機半導体として、例えば、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物以外の低分子半導体化合物が挙げられる。ここでの低分子半導体化合物とは、半導体性を示すことを特徴とする低分子化合物であり、具体的には、アセン誘導体、フェニレンビニレン誘導体、トリフェニルアミン誘導体、フルオレン誘導体、アザアセン誘導体、チエノアセン誘導体、チオフェン誘導体、ベンゾチオフェン誘導体、チエノチオフェン誘導体、チアゾール誘導体、チアゾロチアゾール誘導体、テトラチアフルバレン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ナフタレンジイミド誘導体、ペリレンジイミド誘導体、ベンゾチアジアゾール誘導体、ナフトビスチアジアゾール誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、フラーレン誘導体などが挙げられる。これらの低分子半導体化合物の中でも、アセン誘導体、チエノアセン誘導体、チオフェン誘導体、チエノチオフェン誘導体、テトラチアフルバレン誘導体、ナフタレンジイミド誘導体、ペリレンジイミド誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、フラーレン誘導体などが好適である。

【0083】

また他の有機半導体として、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，２０１２，Ｖｏｌ．１１２，ｐｐ．２２０８−２２６７に記載の有機半導体を挙げることができる。

【0084】

本発明の有機半導体インクは、必要に応じて、添加成分として、絶縁性の高分子化合物を含むこともできる。ここでの絶縁性高分子化合物とは、合成樹脂、プラスチック、合成ゴムなどであり、具体的には、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリエステル、フェノール樹脂、アクリル樹脂、アミド樹脂、ナイロン、ビニロン、ポリイソプレン、ポリブタジエン、アクリルゴム、アクリロニトリルゴム、ウレタンゴムなどが挙げられる。これらの添加の効果としては、インクの粘度の最適化や製膜性の向上などが挙げられる。

【0085】

さらに本発明の有機半導体インクは、必要に応じて、添加成分として、導電性の高分子化合物を含むことができる。ここでの導電性高分子化合物とは、電気伝導性を示すことを特徴とする高分子化合物であり、具体的には、ポリアセチレン系高分子、ポリジアセチレン系高分子、ポリパラフェニレン系高分子、ポリアニリン系高分子、ポリトリフェニルアミン系高分子、ポリチオフェン系高分子、ポリピロール系高分子、ポリパラフェニレンビニレン系高分子、ポリエチレンジオキシチオフェン系高分子、ポリエチレンジオキシチオフェン・ポリスチレンスルホン酸の混合物（一般名、ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ）などが挙げられる。これらの導電性高分子化合物の中でも、ポリアセチレン系高分子、ポリパラフェニレン系高分子、ポリアニリン系高分子、ポリトリフェニルアミン系高分子、ポリチオフェン系高分子、ポリピロール系高分子、ポリパラフェニレンビニレン系高分子などが好適である。これらの添加の効果としては、インクの粘度の最適化や製膜性の向上などに加えて電荷移動性の向上が挙げられる。

【0086】

また、本発明の有機半導体インクは、必要に応じて、下記の化合物等の低分子化合物を、インクの物性を制御する添加剤として含むことができる。具体的には、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデカン、ヘキサデカン、ヘプタデカン、オクタデカン、ノナデカン、イコサン等の脂肪族炭化水素、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール、ノナデカノール、エイコサノール等の脂肪族アルコール、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、テトラデシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、ノナデシルアミン、エイコシルアミン等の脂肪族アミン、ヘキサンチオール、ヘプタンチオール、オクタンチオール、ノナンチオール、デカンチオール、ウンデカンチオール、ドデカンチオール、トリデカンチオール、テトラデカンチオール、ペンタデカンチオール、ヘキサデカンチオール、ヘプタデカンチオール、オクタデカンチオール、ノナデカンチオール、エイコサンチオール、フェニルメタンチオール、（２−メチルフェニル）メタンチオール、（３−メチルフェニル）メタンチオール、（４−メチルフェニル）メタンチオール、（２−フルオロフェニル）メタンチオール、（３−フルオロフェニル）メタンチオール、（４−フルオロフェニル）メタンチオール、２−フェニルエタンチオール等の脂肪族チオール、ベンゼンチオール、２−メチルベンゼンチオール、３−メチルベンゼンチオール、４−メチルベンゼンチオール、２−エチルベンゼンチオール、３−エチルベンゼンチオール、４−エチルベンゼンチオール、２−アミノベンゼンチオール、３−アミノベンゼンチオール、４−アミノベンゼンチオール、２−イソプロピルベンゼンチオール、３−イソプロピルベンゼンチオール、４−イソプロピルベンゼンチオール、２−（ジメチルアミノ）ベンゼンチオール、３−（ジメチルアミノ）ベンゼンチオール、４−（ジメチルアミノ）ベンゼンチオール等の芳香族チオールが挙げられる。これらの添加の効果としては、インクの粘度の最適化や製膜性の向上などに加えて電荷移動度の向上が挙げられる。これらの低分子化合物の中でも、インクの濡れ性の向上により移動度の向上を図る目的で、脂肪族チオール、芳香族チオールが好適である。

【0087】

本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物を含む有機半導体インクを塗布することで、ベンゾビス（チアジアゾール）化合物の層、または薄膜を形成することができる。なお、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物を含む有機半導体インクの塗布は、公知の方法、例えば、スピンコート法、ドロップキャスト法、キャスト法、ラングミュア−ブロジェット法などで行うことができる。また塗布法として、一般に印刷の技法として知られる公知の方法を用いることも可能で、例えば、インクジェット法、スクリーン法、オフセット法、グラビア法、フレキソ法、マイクロコンタクト法などで印刷を行うことができる。

【0088】

なお、本発明の有機半導体インクは、基材上に塗布もしくは印刷した後に、溶媒成分が除去されると、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物を含む層、または含む薄膜を形成するが、溶媒成分除去条件は適宜選択することができる。

【0089】

例えば溶媒成分を室温下で自然乾燥もしくは風乾することが好ましいが、溶媒の沸点が高く除去しにくい場合は、室温付近で減圧下で溶媒除去するか、５０℃〜２００℃程度に加熱して溶媒除去するか、もしくは両者を併用し減圧下で加熱処理することができる。

【0090】

さらに本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物を含む層、または含む薄膜の半導体特性を向上させる目的で、ベンゾビス（チアジアゾール）化合物を含む層、または含む薄膜を加熱処理することができる。この場合の加熱処理条件は適宜選択することができ、例えば、５０℃〜２５０℃程度で、０．１時間〜２４時間、加熱処理する方法が挙げられる。この工程は溶媒除去工程と兼ねても良い。

【0091】

また、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物を含む層、または含む薄膜の半導体特性を向上させる目的で、ベンゾビス（チアジアゾール）化合物を含む層、または含む薄膜を、溶媒蒸気に暴露する処理を施しても良い。

【0092】

本工程に用いられる溶媒としては、水や、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、イソブタノール、２−ブタノール、２−エチル−１−ブタノール、ｎ−オクタノール、ベンジルアルコール、テルピネオール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン等のケトン類：酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸メチル、安息香酸ブチル、サリチル酸メチル、マロン酸エチル、酢酸２−エトキシエタン、酢酸２−メトキシ−１−メチルエチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド類；１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン等の尿素類；ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類；アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類；γ―ブチロラクトン等のラクトン類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、ジオキサン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、アニソール、フェネトール、１，２−ジメトキシベンゼン、１，３−ジメトキシベンゼン、１，４−ジメトキシベンゼン、１，２−メチルアニソール、１，３−メチルアニソール、１，４−メチルアニソール、１，２−メチレンジオキシベンゼン、２，３−ジヒドロベンゾフラン、フタラン、オクチルオキシベンゼン、ジフェニルエーテル、エチルソロソルブ等のエーテル類；炭酸ジメチル、１，２−ブチレングリコールカーボネート等のカーボネート類；チオアニソール、エチルフェニルスルフィド等のチオエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、プソイドクメン、ヘミメリテン、デュレン、イソデュレン、プレーニテン、エチルベンゼン、クメン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、トリイソプロピルベンゼン、フェニルアセチレン、インダン、メチルインダン、インデン、テトラリン、ナフタレン、１−メチルナフタレン、２−メチルナフタレン、フェニルオクタン、ジフェニルメタン等の芳香族炭化水素類；フェノール、１，２−クレゾール、１，３−クレゾール、１，４−クレゾール、１，２−メトキシフェノール、１，３−メトキシフェノール、１，４−メトキシフェノール等のフェノール類；クロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン、１，３−ジクロロベンゼン、１，２，４−トリクロロベンゼン、ブロモベンゼン、１，２−ジブロモベンゼン、１，３−ジブロモベンゼン、１，４−ジクロロトルエン、１−クロロナフタレン、２，４−ジクロロトルエン、２−クロロ−１，３−ジメチルベンゼン、２-クロロトルエン、２−クロロ−１，４−ジメチルベンゼン、４−クロロ−１，２−ジメチルベンゼン、２，５−ジクロロトルエン、ｍ−クロロトルエン、１−クロロ−２，３−ジメチルベンゼン、４−（トリフルオロメトキシ）アニソール、トリフルオロメトキシベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、リモネン等の脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，３−ジクロロプロパン、１，２−ジブロモエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類；２，６−ジメチルピリジン、２，６−ジｔｅｒｔ-ブチルピリジン等のピリジン類等の種々の有機溶媒等が挙げられる。中でも、ハロゲン化芳香族炭化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化脂肪族炭化水素類を好適に使用することができる。なお、これらの溶媒は、単独で使用してもよく、二種以上を混合して使用してもよい。

【0093】

溶媒蒸気暴露処理工程は、例えば、ベンゾビス（チアジアゾール）化合物を含む層、または含む薄膜と溶媒とを、直接ベンゾビス（チアジアゾール）化合物を含む層、または含む薄膜と溶媒が触れないようにしつつ、密閉性のある空間に静置することで達成される。溶媒蒸気の量を増やすために、溶媒を４０℃〜１５０℃程度に加温しても良い。この溶媒蒸気暴露処理工程の後には、上記の溶媒除去工程以降の工程を適宜選択することができる。

【0094】

本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物は、正孔および電子の移動度（電界効果移動度）に優れ、例えば、有機薄膜トランジスタ、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示デバイス、ディスプレイ、太陽電池、ＲＦＩＤタグ、センサー等の有機エレクトロニクスデバイスに好適に使用することができる。また、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物は、バックライト、光通信、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読取光源、標識、看板、インテリア、さらに、物流管理、在庫管理、商品管理、個体識別や、温度測定、圧力測定、荷重測定、明暗測定、生体情報測定等の広範に亘る各分野の用途に供することができる。

【0095】

＜有機薄膜トランジスタ＞
次に、本発明の有機薄膜トランジスタ（以下、有機ＴＦＴと称する）について説明する。本発明の有機薄膜トランジスタは、有機半導体層が本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含むものである。本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は、分子の配向方向を揃えやすく、高電界効果移動度を達成できるので、有機ＴＦＴの半導体層に用いると効果的である。

【0096】

本発明の有機薄膜トランジスタは、半導体層が本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含む以外、公知の構造、材料を使用することができる。

【0097】

半導体層の膜厚は、必要な機能を失わない範囲で、薄いことが好ましい。必要な機能を示すための半導体層の膜厚は、通常、１ｎｍ〜１０μｍ、好ましくは５ｎｍ〜５μｍ、より好ましくは１０ｎｍ〜１μｍである。

【0098】

図１に、本発明の有機ＴＦＴの一例の層構成を示す。図１の（１−１）に示す有機ＴＦＴは、ボトムゲート−トップコンタクト構造のものであり、基板１１上に、ゲート電極１２と、ゲート絶縁層１３と、有機半導体層１６と、ドレイン電極１４およびソース電極１５とをこの順に積層してなるものである。

【0099】

図１の（１−２）に示す有機ＴＦＴ、（１−３）に示す有機ＴＦＴはそれぞれ、ボトムゲート−ボトムコンタクト構造のもの、トップゲート−ボトムコンタクト構造のものである。トランジスタ素子の微細化および集積化の観点からは、通常、ボトムゲート−ボトムコンタクト構造、あるいはトップゲート−ボトムコンタクト構造が適している。なお、図１の（１−２）、（１−３）の各記号は（１−１）と同様である。

【0100】

基板１１としては、例えば、ガラス、石英、シリコンまたはセラミック等の材料や、プラスチック材料を用いることができる。

【0101】

前述の通り、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は通常水や有機溶媒に可溶であり、溶媒に溶解して有機半導体インクとして、これを塗布することで有機半導体層を形成することができる。塗布においては、比較的低温で有機半導体層を形成でき、従って、その他の電極等も高温でない環境下で形成できる場合、基板１１として耐熱性の低い材料も使用することができる。

【0102】

そのため、本発明によれば、耐熱性の比較的低い各種プラスチック材料も基板１１として利用可能になり、可撓性を有する材料を使用することができる。この場合には、基板１１を可撓性（フレキシブル）基板とすることができ、これにより、有機ＴＦＴを平面上だけでなく曲面等の上にも配置することが可能になり、有機ＴＦＴを備える有機エレクトロニクスデバイス全体の設計自由度が高まる。

【0103】

ゲート電極１２としては、例えば、金、白金、クロム、タングステン、タンタル、ニッケル、銅、アルミニウム、銀、マグネシウム、カルシウム等の金属、あるいはそれらの合金、およびポリシリコン、アモルファスシリコン、グラファイト、スズドープ酸化インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛、導電性ポリマー等の材料を用いることができ、真空蒸着法、電子ビーム蒸着法、ＲＦスパッタ法または印刷法等の周知の膜作製方法により形成することができる。

【0104】

ゲート絶縁層１３としては、例えば、ＳｉＯ_２、Ｓｉ_３Ｎ_４、ＳｉＯＮ、Ａｌ_２Ｏ_３、Ｔａ_２Ｏ_５、アモルファスシリコン、ポリイミド樹脂、ポリビニルフェノール樹脂、ポリパラキシリレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリフッ化炭素樹脂、ジビニルテトラメチルシロキサンベンゾシクロブテン樹脂等の材料を用いることができ、ゲート電極１２と同様の周知の膜作製方法により形成することができる。

【0105】

本発明の有機薄膜トランジスタにおいて、有機半導体層１６は、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体１種以上を含み、例えば、真空蒸着法やスピンコート等の周知の膜作製方法により形成することができる。本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物は有機溶媒に可溶であるため、塗布（印刷）法により有機半導体層１６を形成することができる。また、有機半導体層１６は、他の有機化合物１種以上を含むこともできる。

【0106】

ドレイン電極１４およびソース電極１５は、例えば、金、白金、クロム、タングステン、タンタル、ニッケル、銅、アルミニウム、銀、マグネシウム、カルシウム等の金属あるいはそれらの合金、およびポリシリコン、アモルファスシリコン、グラファイト、スズドープ酸化インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛、導電性ポリマー等の材料を用いることができ、ゲート電極１２と同様の周知の膜作製方法により形成することができる。

【0107】

通常、本発明の有機ＴＦＴは良好なｎ型特性を示すので、ｐ型の有機ＴＦＴと組み合わせて、図１−１に示す相補型インバーター（論理反転）回路を作製することができる。（ＮＯＴ回路と称されることもある。）この図においてＶｉｎは入力信号線、Ｖｏｕｔは出力信号線、Ｖｄｄは電源線、ＧＮＤは接地を示す。また図中上側のトランジスタがｐ型ＴＦＴであり、下側がｎ型ＴＦＴである。

【0108】

この回路を作動させるには、ＶｄｄにＧＮＤに対してこれらトランジスタを駆動可能な電位差を持たせる。ＶｉｎがＧＮＤと同じ電位の場合、ｐ型ＴＦＴがｏｎ状態でｎ型ＴＦＴがｏｆｆ状態となるので、ＶｏｕｔにはＶｄｄとほぼ同じ電位が出力される。一方、ＶｉｎがＶｄｄと同じ電位の場合は、ｐ型ＴＦＴがｏｆｆ状態でｎ型ＴＦＴがｏｎ状態となり、Ｖｏｕｔの電位はＧＮＤとほぼ同じ電位となる。すなわちＶｉｎと反対の電位がＶｏｕｔに出力されるので、反転回路と称される。この回路は、デジタル論理回路を構成する基本回路である。論理反転する瞬間にのみ、わずかな電流しか流れないので、消費電力の少ない論理回路を構成する観点から好適に用いられている。

【0109】

また、良好なｎ型特性を示す本発明の有機ＴＦＴは、ｐ型の有機ＴＦＴと組み合わせて、ＮＡＮＤ回路、ＮＯＲ回路、フリップフロップ回路などを作製することができる。これらの回路は目的に応じた設計を基に組み合わせて集積化することにより、集積化論理回路を構成し、ディスプレイ回路、ＲＦＩＤ回路、センサー回路などに適用することができる。

【0110】

＜有機エレクトロルミネッセンス素子＞
次に、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と称する）について説明する。本発明の有機ＥＬ素子は、正孔輸送層および／または電子輸送層が本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含むものである。本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は、正孔および電子輸送性に優れているので、有機ＥＬ素子の正孔輸送層や電子輸送層に用いると効果的である。

【0111】

本発明の有機ＥＬ素子は、正孔輸送層および／または電子輸送層が本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含む以外、公知の構造、材料を使用することができる。

【0112】

有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に、発光層を含む少なくとも１層以上の有機化合物層を形成した素子である。典型的には、（陽極／正孔輸送層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子輸送層／陰極）、（陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極）等の素子構造に構成される。

【0113】

図２に、本発明の有機ＥＬ素子の一例の層構成を示す。図２に示す有機ＥＬ素子は、基板２１上に、陽極２２、正孔輸送層２３、発光層２４、電子輸送層２５および陰極２６をこの順に積層してなるものである。

【0114】

上記のように構成された有機ＥＬ素子に対して、陽極２２と陰極２６との間に所定の直流電圧を印加すると、発光層２４から高輝度の発光が得られる。この発光のメカニズムは以下のように考えられている。

【0115】

すなわち、上記２つの層間に所定の直流電圧が印加されると、陽極２２から正孔輸送層２３に流入された正孔が発光層２４まで輸送される。一方、陰極２６から電子輸送層２５に注入された電子は発光層２４まで輸送され、この発光層２４中を拡散移動して正孔と再結合し、電気的に中和状態となる。この再結合が行なわれると所定のエネルギーが放出され、そのエネルギーにより発光層２４内の有機発光材料が励起状態に励起される。その状態から基底状態に戻る際に光が放出される。

【0116】

有機ＥＬ素子の正孔輸送層２３や電子輸送層２５に高電界効果移動度の本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を用いることによって、正孔および電子を発光層中に効率よく注入することができ、発光効率を高めることができる。

【0117】

基板２１としては、例えば、ガラス、プラスチック等の透明材料を用いることができる。

【0118】

陽極２２としては、通常、光を透過させる材料を用いる。具体的には、スズドープ酸化インジウム（ＩＴＯ）、酸化インジウム、酸化スズまたは酸化インジウム、酸化亜鉛合金であることが好ましい。金、白金、銀、マグネシウム合金等の金属の薄膜を用いることもできる。ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、それらの誘導体等の有機材料も使用可能である。陽極２２は、真空蒸着法、電子ビーム蒸着法、ＲＦスパッタ法または塗布（印刷）法等の周知の膜形成方法により形成することができる。

【0119】

陰極２６としては、電子注入性の観点から、仕事関数の小さい、Ｌｉ、Ｋ、Ｎａ等のアルカリ金属やＭｇ、Ｃａ等のアルカリ土類金属を用いることが好ましい。また、安定なＡｌ等を用いることも好ましい。安定性と電子注入性を両立させるために２種以上の材料を含む層にしてもよく、それらの材料については、例えば特開平２−１５５９５号公報、特開平５−１２１１７２号公報等に詳しく記載されている。陰極２６は、真空蒸着法、電子ビーム蒸着法、ＲＦスパッタ法等の周知の膜形成方法により形成することができる。

【0120】

発光層２４としては、キノリノール錯体や芳香族アミン等のホスト材料に、クマリン誘導体やＤＣＭ、キナクリドン、ルブレン等の色素材料を添加（ドーピング）したものを用いることが好ましいが、ホスト材料のみで発光層２４を形成することもできる。また、イリジウム金属錯体をドーピングして発光層２４を形成することで、効率の良い有機ＥＬ素子を作製することができる。発光層２４は、真空蒸着法、スパッタ法または塗布（印刷）法等の周知の膜形成方法により形成することができる。

【0121】

正孔輸送層２３および／または電子輸送層２５には、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を用いる。使用するベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は１種類としてもよいし、複数種類としてもよい。さらに、正孔輸送層２３および電子輸送層２５は、他の化合物１種以上を含むこともできる。

【0122】

正孔輸送層２３に本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を用いない場合、正孔輸送層２３としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−ベンジジン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−２，２’−ジメチルベンジジン（α−ＮＰＤ）、２，２−ビス（３−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリルアミノ）フェニル）ビフェニル（３ＤＴＡＰＢＰ）等の材料を用いることができる。電子輸送層２５に本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を用いない場合、電子輸送層２５としては、例えば、２−（４−ビフェニル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサゾール（ＰＢＤ）、１，３−ビス［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ−５−イル］ベンゼン（ＯＸＤ−７）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンジントリイル）−トリス（１−フェニル−１−Ｈ−ベンズイミダゾール（ＴＰＢｉ）等の材料を用いることができる。

【0123】

正孔輸送層２３および電子輸送層２５の膜形成方法としては、上記発光層２４の膜形成方法と同様の方法が用いられる。また、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物は有機溶媒に可溶であるため、塗布（印刷）法により正孔輸送層２３および電子輸送層２５を形成することができる。正孔輸送層２３および電子輸送層２５の厚みは適宜選択することができるが、通常１ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１ｎｍ〜１００ｎｍである。

【0124】

なお、本発明の有機発光素子は、上記各層の他、電子注入層、正孔注入層、電子ブロック層、正孔ブロック層、保護層等を設けるように構成することが可能である。これらの層も、上記発光層２４の膜形成方法と同様の方法により形成することができる。

【0125】

＜表示デバイス＞
次に、本発明の表示デバイスについて説明する。本発明の表示デバイスは、有機ＴＦＴにより有機ＥＬ素子の駆動および点灯を制御するものであり、有機ＴＦＴが上記のような本発明の有機ＴＦＴであるか、有機ＥＬ素子が上記のような本発明の有機ＥＬ素子である。本発明の表示デバイスにおいては、有機ＴＦＴが本発明の有機ＴＦＴであり、且つ、有機ＥＬ素子が本発明の有機ＥＬ素子であることが好ましい。

【0126】

図３に、本発明の表示デバイスの一例を示す。図３に示す表示デバイスは、基板１１１上に、バリア層１１２を介して、陰極１０１、電子輸送層１０２、発光層１０３、正孔輸送層１０４および陽極１０５から構成される有機ＥＬ素子１２０と、ゲート電極１０６、ゲート絶縁層１０７、有機半導体層１０８、ソース電極１０９およびドレイン電極１１０から構成される有機ＴＦＴ１２１とを有する。そして、これらの層構造の上方部分が保護膜１１３により被覆されている。

【0127】

この表示デバイスは、有機ＥＬ素子１２０の陰極１０１（基板１１１に近い側の電極）と、有機ＴＦＴ１２１のドレイン電極１１０が電気的に接続された構造となっている。ゲート電極１０６に電圧を印加することによりソース・ドレイン電極間に電流が流れ、有機ＥＬ素子１２０が発光する。また、陽極と有機ＴＦＴのドレイン電極が電気的に接続された構造とすることもできる。

【0128】

本発明においては、前述の通り、有機ＴＦＴ、および有機ＴＦＴにより駆動・点灯される有機ＥＬ素子両方とも、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を用いた本発明の有機ＴＦＴおよび本発明の有機ＥＬ素子であることが好ましいが、いずれか一方が本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含まない、公知の材料および構成のものであってもよい。

【0129】

さらに、図３に示すような、スイッチング用の有機ＴＦＴと有機ＥＬ素子とを組み合わせた素子（画素）をマトリックス状に配置することでアクティブマトリックス型の有機ＥＬディスプレイを作製することができる。アクティブマトリクス型の有機ＥＬディスプレイは、画素数が多くなっても、非選択点に不要な電圧が印加されるおそれが小さく、また、高デューティ時においても効率低下や劣化を生じるおそれが小さく、応答性に優れているという利点を有している。

【0130】

なお、本発明の表示デバイス（ディスプレイ）は、本発明の有機ＴＦＴおよび／または本発明の有機ＥＬ素子を用いていること以外は、公知の構造、材料を使用することができ、公知の方法により製造することができる。

【0131】

＜太陽電池＞
次に、本発明の太陽電池（以下、有機ＰＶ素子と称する）について説明する。本発明の有機ＰＶ素子は、正孔輸送材料および電子輸送材料を含む電荷分離層、正孔輸送層または電子輸送層のいずれか１つ以上が本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含むものである。本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は、正孔および電子輸送性に優れているので、有機ＰＶ素子の電荷分離層や、正孔輸送層、電子輸送層に用いると効果的である。

【0132】

本発明の有機ＰＶ素子は、電荷分離層、正孔輸送層または電子輸送層のいずれか１つ以上が本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含む以外、公知の構造、材料を使用することができる。

【0133】

有機ＰＶ素子は、陽極と陰極の間に、電荷分離層を含む少なくとも１層以上の有機化合物層を形成した素子である。典型的には、（陽極／電荷分離層／陰極）、（陽極／電荷分離層／電子輸送層／陰極）、（陽極／正孔輸送層／電荷分離層／電子輸送層／陰極）等の素子構造に構成される。

【0134】

図４に、本発明の有機ＰＶ素子の一例の層構成を示す。図４に示す有機ＰＶ素子は、基板３１上に、陽極３２、電荷分離層３３および陰極３４をこの順に積層してなるものである。

【0135】

上記のように構成された有機ＰＶ素子に光が照射されると、電荷分離層３３において正孔と電子が発生し、陽極３２と陰極３４を接続すると電流を取り出すことができる。この発電のメカニズムは以下のように考えられている。

【0136】

すなわち、上記電荷分離層３３に光が照射されると、光が吸収され、そのエネルギーにより有機分子が励起されて電荷分離を生じ、正孔と電子が発生する。正孔は電荷分離層３３中の正孔輸送性材料により陽極３２まで輸送され、電子は電荷分離層３３中の電子輸送性材料により陰極３４まで輸送され、外部回路へ取り出される。

【0137】

有機ＰＶ素子の電荷分離層３３に高電界効果移動度の本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を用いることによって、正孔および電子を電荷分離層３３中から効率的に取り出すことができ、発電効率を高めることができる。また、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を正孔輸送層に用いることによって正孔を陽極に、または電子輸送層に用いることによって電子を陰極に、それぞれ効率的に輸送することができ、発電効率を高めることができる。

【0138】

基板３１としては、例えば、ガラス、プラスチック等の透明材料を用いることができる。

【0139】

陽極３２としては、通常、光を透過させる材料を用いる。具体的には、スズドープ酸化インジウム（ＩＴＯ）、酸化インジウム、酸化スズまたは酸化インジウム、酸化亜鉛合金であることが好ましい。金、白金、銀、マグネシウム合金等の金属の薄膜を用いることもできる。ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、それらの誘導体等の有機材料も使用可能である。陽極３２は、真空蒸着法、電子ビーム蒸着法、ＲＦスパッタ法または塗布（印刷）法等の周知の膜形成方法により形成することができる。

【0140】

陰極３４としては、電子取出性の観点から、仕事関数の小さい、Ｌｉ、Ｋ、Ｎａ等のアルカリ金属やＭｇ、Ｃａ等のアルカリ土類金属を用いることが好ましい。また、安定なＡｌ等を用いることも好ましい。安定性と電子取出性を両立させるために２種以上の材料を含む層にしてもよい。陰極３４は、真空蒸着法、電子ビーム蒸着法、ＲＦスパッタ法等の周知の膜形成方法により形成することができる。

【0141】

電荷分離層３３には、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を用いる。使用するベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は１種類としてもよいし、複数種類としてもよい。さらに、電荷分離層３３は、他の化合物１種以上を含むこともできる。

【0142】

ベンゾビス（チアジアゾール）誘導体とともに電荷分離層を構成する材料としては、例えば、正孔輸送材料としては、ポリ（３−ヘキシルチオフェン−２，５−ジイル）（Ｐ３ＨＴ）、ポリ［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシルオキシ）−１，４−フェニレンビニレン］（ＭＥＨ−ＰＰＶ）等が挙げられ、また、電子輸送材料としては、フラーレンＣ６０、（６，６）−フェニル−Ｃ６１ブチル酸メチルエステル（Ｃ６１−ＰＣＢＭ）、フラーレンＣ７０、（６，６）−フェニル−Ｃ７１ブチル酸メチルエステル（Ｃ７１−ＰＣＢＭ）等が挙げられる。

【0143】

電荷分離層３３は、真空蒸着法、スパッタ法または塗布（印刷）法等の周知の膜形成方法により形成することができる。また、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）化合物は有機溶媒に可溶であるため、塗布（印刷）法により電荷分離層３３を形成することができる。電荷分離層３３の厚みは適宜選択することができるが、通常５ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。

【0144】

本発明の有機ＰＶ素子は、さらに、正孔輸送層および／または電子輸送層を設けることができる。これらの層にも本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を好適に用いることができる。使用するベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は１種類としてもよいし、複数種類としてもよい。さらに、正孔輸送層および電子輸送層は、他の化合物１種以上を含むこともできる。

【0145】

正孔輸送層または電子輸送層に本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を用いない場合、正孔輸送層としては、例えば、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）ポリ（スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ）等の材料を用いることができ、電子輸送層としては、例えば、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）等の材料を用いることができる。正孔輸送層および電子輸送層の膜形成方法としては、上記電荷分離層３３の膜形成方法と同様の方法が用いられる。正孔輸送層および電子輸送層の厚みは適宜選択することができるが、通常１ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１ｎｍ〜１００ｎｍである。

【0146】

＜ＲＦＩＤタグ＞
次に、本発明のＲＦＩＤタグ（Ｒａｄｉｏ Ｆｒｅｑｕｅｎｃｙ ＩＤｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｔａｇ）について説明する。本発明のＲＦＩＤタグは、有機ＴＦＴを用いて作動するものであり、有機ＴＦＴが上記のような本発明の有機ＴＦＴ（本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含む有機半導体層を有する有機ＴＦＴ）である。

【0147】

ＲＦＩＤタグは集積回路部（以下、ＩＣ部と称する）とアンテナ部とを有し、ＩＣ部に記憶されているＩＤ、すなわち個体識別情報等を、アンテナ部を介して、無線でリーダライタ機器と通信することができ、リーダライタ機器によってＩＣ部に記憶されている情報を非接触で読み取ったり、逆にＩＣ部に書き込んだりすることが可能な電子デバイスである。ＲＦＩＤタグを物品に貼り付ける、もしくは物品に印刷することで、物品の情報管理、流通管理、固体認証などが可能であり、様々な分野へ応用されている。本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は、高電界効果移動度を達成できるので、ＲＦＩＤタグのＩＣ部を構成する有機ＴＦＴの半導体層に用いると、ＲＦＩＤタグの応答性を高めることができる。

【0148】

なお、本発明のＲＦＩＤタグは、本発明の有機ＴＦＴを用いていること以外は、例えばＳｏｌｉｄ−Ｓｔａｔｅ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ ８４（２０１３）１６７−１７８に記載された、公知の構造、材料を使用することができ、公知の方法により製造することができる。

【0149】

ＲＦＩＤタグのＩＣ部は、通常、複数の有機ＴＦＴを備えるが、その場合、複数の有機ＴＦＴのうち、すべての有機ＴＦＴが本発明の有機ＴＦＴであってもよく、また一部の有機ＴＦＴが本発明の有機ＴＦＴであり、一部の有機ＴＦＴが本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含まない有機ＴＦＴであってもよい。

【0150】

＜センサー＞
次に、本発明のセンサーについて説明する。本発明のセンサーは、有機ＴＦＴを用いて作動するものであり、有機ＴＦＴが上記のような本発明の有機ＴＦＴ（本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含む有機半導体層を有する有機ＴＦＴ）である。

【0151】

センサーは、有機ＴＦＴに与えられる外部の刺激により、有機ＴＦＴを構成する有機半導体の物理状態が変化し、その結果、有機ＴＦＴから得られる電流および／または電圧が変化する系に適用することができる。例えば、有機ＴＦＴを構成する有機半導体が熱や光を受けて、その有機半導体の物理状態が変化することで温度や光を検知する温度センサーや光センサーが挙げられる。また、有機ＴＦＴを構成する有機半導体が応力を受けて、その有機半導体の物理状態が変化することで応力や圧力を検知する曲げ応力センサー、圧力センサーが挙げられる。また、有機ＴＦＴを構成する有機半導体が特定の化学物質、例えば水分子や酸素分子などの影響を受けて、その有機半導体の物理状態が変化することで、その化学物質を検知する化学センサーが挙げられる。さらに、有機ＴＦＴを構成する金属電極が特定の化学物質により影響を受けて、有機ＴＦＴから得られる電流および／または電圧に変化が生じることで、その化学物質を検知する化学センサーに適用することもできる。本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は、高電界効果移動度を達成できるので、センサーを構成する有機ＴＦＴの半導体層に用いると、応答性やダイナミックレンジを高めることができる。

【0152】

なお、本発明のセンサーは、本発明の有機ＴＦＴを用いていること以外は、公知の構造、材料を使用することができ、公知の方法により製造することができる。

【0153】

センサーは、用途に応じて、単一の有機ＴＦＴを備えるものであってもよく、複数の有機ＴＦＴを備えるものであってもよい。複数の有機ＴＦＴを備える場合、有機ＴＦＴのうち、すべての有機ＴＦＴが本発明の有機ＴＦＴであってもよく、また一部の有機ＴＦＴが本発明の有機ＴＦＴであり、一部の有機ＴＦＴが本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含まない有機ＴＦＴであってもよい。

【0154】

以上のような各種の本発明の有機エレクトロニクスデバイス（本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を含む有機エレクトロニクスデバイス、あるいは有機薄膜デバイス）においては、基板として、プラスチック基板を使用することができる。基板として用いるプラスチックは、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、加工性、低通気性および低吸湿性に優れていることが好ましい。このようなプラスチックとしては、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリイミド等が挙げられる。

【0155】

プラスチック基板の場合、基板の電極側の面、電極と反対側の面、またはその両方に透湿防止層（ガスバリア層）を設けることが好ましい。透湿防止層を構成する材料としては窒化ケイ素や酸化ケイ素等の無機物が好ましい。透湿防止層はＲＦスパッタ法等の周知の膜作製方法により形成することができる。また、必要に応じてハードコート層やアンダーコー卜層を設けてもよい。

【0156】

さらに、本発明の有機エレクトロニクスデバイスにおける基板に対しては、基板表面を疎水化する目的で、ヘキサメチルジシラザンで処理したり、ポリスチレン等の樹脂をコーティングしたり、ＵＶオゾン処理を施すなど、基板の表面修飾処理を施すことができる。

【実施例】

【0157】

次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に制限されるものではない。

【0158】

［溶解性の評価］
合成した化合物の溶解性の評価は次の方法で行った。

【0159】

約２−３ｍｇの化合物を精秤し、設定した溶質濃度（０．５ｗｔ％、０．３ｗｔ％、０．２ｗｔ％、０．１ｗｔ％、０．０５ｗｔ％、または０．０３ｗｔ％）になるように各溶媒を加え、所定の温度で３０分撹拌した後、溶質（合成した化合物）が完全に溶解しているか否かを外観目視で評価し、溶解性の評価結果とした。溶媒にはクロロホルム（沸点６１℃）、トルエン（沸点１１１℃）、キシレン（沸点１４４℃）、メシチレン（沸点１６５℃）、クロロベンゼン（沸点１３０℃）、パラクロロトルエン（沸点１６２℃）、オルトジクロロベンゼン（沸点１８１℃）を用いた。

【0160】

［有機ＴＦＴの作製・評価］
以下の実施例では、特に各項に記載のない限り、下記の有機ＴＦＴの作製手順に従い、シリコン基板上にボトムゲート−トップコンタクト素子を作製し、評価を行った。

【0161】

（有機ＴＦＴの作製手順）
スピンコート法による有機半導体層の作製を経る場合、
（ＴＦＴ基板の作製）−（スピンコート法による有機半導体層の作製）−（ソース電極およびドレイン電極の作製）
または、
（ＴＦＴ基板の作製）−（ＴＦＴの基板の表面修飾）−（スピンコート法による有機半導体層の作製）−（ソース電極およびドレイン電極の作製）
の手順で有機ＴＦＴを作製した。

【0162】

ドロップキャスト法による有機半導体層の作製を経る場合、
（ＴＦＴ基板の作製）−（ドロップキャスト法による有機半導体層の作製）−（ソース電極およびドレイン電極の作製）
または、
（ＴＦＴ基板の作製）−（ＴＦＴの基板の表面修飾）−（ドロップキャスト法による有機半導体層の作製）−（ソース電極およびドレイン電極の作製）
の手順で有機ＴＦＴを作製した。

【0163】

真空蒸着法による有機半導体層の作製を経る場合、
（ＴＦＴ基板の作製）−（真空蒸着法による有機半導体層の作製）−（ソース電極およびドレイン電極の作製）
または、
（ＴＦＴ基板の作製）−（ＴＦＴの基板の表面修飾）−（真空蒸着法による有機半導体層の作製）−（ソース電極およびドレイン電極の作製）
の手順で有機ＴＦＴを作製した。

【0164】

また、以下の実施例において、ボトムゲート−ボトムコンタクト素子を作製する場合は、
ドロップキャスト法による有機半導体層の作製を経る場合、
（ＴＦＴ基板の作製）−（ソース電極およびドレイン電極の作製）−（ドロップキャスト法による有機半導体層の作製）
または、
（ＴＦＴ基板の作製）−（ＴＦＴの基板の表面修飾）−（ソース電極およびドレイン電極の作製）−（ドロップキャスト法による有機半導体層の作製）
の手順でボトムゲート−ボトムコンタクト型有機ＴＦＴを作製した。

【0165】

（ＴＦＴ基板の作製）
有機ＴＦＴの基板として、表面に膜厚２００ｎｍの熱酸化シリコンを形成した市販のシリコンウェハを用いた。シリコンウェハは低抵抗のものとし、有機ＴＦＴのゲート電極としても機能させた。また、酸化シリコン膜をゲート絶縁膜として用いた。上記シリコンウェハは、過酸化水素水と硫酸の混合液で洗浄し、次工程で使用する直前にＵＶオゾン処理により表面を清浄して用いた。このように処理した基板を以降「ベア基板」と表記する。

【0166】

（ＴＦＴの基板の表面修飾）
「ベア基板」を市販のヘキサメチルジシラザンに浸漬して１２時間以上静置し、基板表面を修飾した。このように処理した基板を以降「ＨＭＤＳ修飾基板」と表記する。

【0167】

「ベア基板」に、市販のポリスチレンを０．５ｗｔ％でキシレンに溶解した溶液をスピンコートし、次いで１５０℃で１時間加熱して、基板表面におよそ２０ｎｍのポリスチレン薄膜を作製した。このように処理した基板を以降「ＰＳ基板」と表記する。

【0168】

「ベア基板」に、市販のポリビニルフェノールとメラミンから調製したプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを溶媒とする、ポリビニルフェノールとメラミンの混合溶液をスピンコートし、次いで１８０℃で１時間加熱して、基板表面におよそ２０ｎｍのポリビニルフェノール−メラミン薄膜を作製した。このように処理した基板を以降「ＰＶＰ基板」と表記する。

【0169】

「ベア基板」に、ダウエレクトロニックマテリアルズから市販されているＣＹＣＬＯＴＥＮＥ^ＴＭ溶液をスピンコートし、次いで逐次的に１５０℃６分、２１０℃４０分、３００℃１時間の条件で加熱して、基板表面におよそ２０ｎｍのジビニルテトラメチルシロキサンベンゾシクロブテン樹脂薄膜を作製した。このように処理した基板を以降「ＣＹＣ基板」と表記する。

【0170】

（スピンコート法による有機半導体層の作製）
合成した化合物（有機半導体化合物）を用いて、各項に記載の溶媒、溶質濃度の溶液（有機半導体インク）を作成し、その半導体インクを用いてスピンコート法により各項に記載の基板上に、膜厚約２０〜５０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後必要に応じて、各項に記載の条件で、熱アニールを施した。スピンコートと熱アニールは、特に各項に記載がない限り、窒素雰囲気下で実施した。

【0171】

（ドロップキャスト法による有機半導体層の作製）
「ＰＶＰ基板」上に、市販のテフロン（Ｒ）ＡＦ１６００Ｘを１ｗｔ％でフロリナート^ＴＭＦＣ−４３に溶解した溶液を用いて、次工程での半導体インクを受容する隔壁パターンを描画し、１００℃で３０分加熱して、隔壁を作製した。

【0172】

合成した化合物（有機半導体化合物）を用いて、各項に記載の溶媒、溶質濃度の溶液（有機半導体インク）を作成し、その半導体インクを、上記工程で作製した隔壁内部に滴下し、６０℃で乾燥させて有機半導体層を形成した。隔壁作製と有機半導体層の形成は、特に各項に記載がない限り、大気下で実施した。その後必要に応じて、各項に記載の条件で、窒素雰囲気下で熱アニールを施した。

【0173】

（真空蒸着法による有機半導体層の作製）
合成した化合物（有機半導体化合物）を用いて、各項に記載の基板上に、真空蒸着法により膜厚約５０ｎｍの有機半導体層を形成した。有機半導体層形成時の蒸着装置チャンバ内は圧力２×１０^−５〜６×１０⁻⁴Ｐａとし、有機半導体化合物を坩堝に入れ、坩堝周囲に巻いたフィラメントにより加熱し、蒸着を行った。蒸着速度は０．２±０．１Å毎秒とした。

【0174】

（ソース電極およびドレイン電極の作製）
上記有機半導体層上に、金属マスクを用いて金を真空蒸着法で製膜することにより、ソース電極とドレイン電極を形成した。有機ＴＦＴのチャネル幅およびチャネル長はそれぞれ１０００μｍおよび７０μｍとした。また、電極層膜厚は約５０ｎｍとした。

【0175】

（電界効果移動度の評価）
電界効果移動度（μ）は、ＫＥＩＴＨＬＥＹ社の半導体特性評価システム４２００−ＳＣＳ型を用いて、作製した有機ＴＦＴの伝達特性を測定した結果から求めた。

【0176】

電界効果移動度（μ）は、ドレイン電流Ｉ_ｄを表わす下式（式Ａ）を用いて算出することができる。
Ｉ_ｄ＝（Ｗ／２Ｌ）μＣ_ｉ（Ｖ_ｇ−Ｖ_ｔ）^２ … （式Ａ）
ここで、ＬおよびＷはチャネル長およびチャネル幅である。また、Ｃ_ｉは絶縁層の単位面積当たりの容量である。Ｖ_ｇはゲート電圧であり、Ｖ_ｔはしきい値電圧である。上記伝達特性測定から、あるゲート電圧時におけるしきい値電圧とドレイン電流の値が示されるので、電界効果移動度を求めることができる。

【0177】

＜実施例１＞
［化合物（Ｃ１）（前記式（３）の化合物；４，８−ビス［５−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
（工程１−１：化合物（Ｃ１ａ）の合成）

【0178】

【化23】

【0179】

攪拌装置を備えた容量３００ｍＬのガラス製反応容器に、１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを１４．０ｇ（５８ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を４．１ｇ（５．８ｍｍｏｌ）、２−（トリブチルスズ）チオフェン２８．２ｇ（７６ｍｍｏｌ）及び無水トルエン１４０ｍＬを加え、内温約１００℃で４時間反応させた。反応終了後、溶媒を濃縮し、ヘキサン４００ｍＬを加え、シリカゲル：炭酸カリウム＝９０：１０（重量％）を通じてろ過した。ろ液を濃縮し、濃縮物を減圧蒸留し、無色液体１７．３ｇを得た。蒸留物８．０ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、無色液体として化合物（Ｃ１ａ）を５．０ｇ得た。

【0180】

化合物（Ｃ１ａ）の物性値は以下の通りであった。なお、以下、特に断りがない場合、測定は室温（２５℃）で行った。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；７．０７−７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．１０−７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．２９−７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．３５−７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．５０−７．５５（ｍ、１Ｈ）

【0181】

（工程１−２：化合物（Ｃ１ｂ）の合成）

【0182】

【化24】

【0183】

攪拌装置を備えた容量１００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ１ａ）を５．０ｇ（２０．５ｍｍｏｌ）及び、無水テトラヒドロフラン５０ｍＬを加え、内温−６０℃以下を保ちながら、１．６ｍｏｌ／Ｌのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液を１６．６ｍＬ（２７ｍｍｏｌ）加え、同温度で３０分撹拌したのち、同温度でトリブチルスズクロリド９．０ｇ（２７ｍｍｏｌ）を加えて、室温まで昇温し、１夜撹拌した。ＴＨＦ−水混液を加えて反応停止したのち、溶媒を留去した。濃縮物にヘキサンを加え、シリカゲル：炭酸カリウム＝９０：１０（重量％）を通じてろ過した。ろ液を濃縮し、逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、淡黄色液体として化合物（Ｃ１ｂ）を１０．０ｇ得た。

【0184】

化合物（Ｃ１ｂ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９５（ｍ、９Ｈ）、１．０３−１．２４（ｍ、６Ｈ）、１．２６−１．４２（ｍ、６Ｈ）、１．４８−１．７２（ｍ、６Ｈ）、７．０６−７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．１０−７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．３３−７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．５１−７．５８（ｍ、１Ｈ）

【0185】

（工程１−３：化合物（Ｃ１）の合成）

【0186】

【化25】

【0187】

攪拌装置を備えた容量１００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ１ｂ）を８．５ｇ（１６ｍｍｏｌ）、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔ．，Ｖｏｌ．１２，Ｎｏ．１５，ｐ．３３４０（２０１０）に記載の方法を参照して合成したジブロモベンゾビスチアジアゾール（化合物（９５１））１．４ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を０．８４ｇ（１．２ｍｍｏｌ）及び無水トルエン５０ｍＬを加え、内温約１００℃で６時間反応させた。反応液を濾過して粗体２．１ｇを得た。粗体の一部を昇華精製し、緑色固体として化合物（Ｃ１）を０．２５ｇ得た。

【0188】

化合物（Ｃ１）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ_４：１４０℃；δ（ｐｐｍ））；７．０１−７．１２（ｍ、２Ｈ）、７．２２−７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．５５−７．６６（ｍ、４Ｈ）、８．９７−９．０６（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ−）；６７７．９７５０（Ｍ−）；Ｃａｌｃｄ．６７７．９７４７
化合物（Ｃ１）の溶解性を評価したところ、１００℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ１）がトルエンに完全に溶解した。また、０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ１）がメシチレンには８０℃で完全に溶解した。また、０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１）がメシチレンには１３０℃で完全に溶解した。

【0189】

＜実施例２＞
［化合物（Ｃ２）（前記式（２）の化合物；４，８−ビス［５−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］

【0190】

【化26】

【0191】

１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンの代わりに１−ヨード−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いた以外は、実施例１と同様にして化合物（Ｃ２）を得た。

【0192】

化合物（Ｃ２ａ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；７．１０−７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．３３−７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．４７−７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．７６−７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．８４（ｂｒｓ、１Ｈ）

【0193】

化合物（Ｃ２ｂ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９５（ｍ、９Ｈ）、１．０３−１．２４（ｍ、６Ｈ）、１．２６−１．４２（ｍ、６Ｈ）、１．４８−１．７２（ｍ、６Ｈ）、７．１５−７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．４６−７．４８（ｍ、３Ｈ）、７．７７−７．７９（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｂｒｓ、１Ｈ）

【0194】

化合物（Ｃ２）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ_４：１００℃；δ（ｐｐｍ））；７．５７−７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．６６−７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．７１−７．７２（ｍ、２Ｈ）、８．０５−８．０７（ｍ、２Ｈ）、８．２５（ｂｒｓ、２Ｈ）、９．２８−９．２９（ｍ、２Ｈ）
化合物（Ｃ２）の２５℃での溶解性を評価したところ、２５℃で０．０３ｗｔ％の化合物（Ｃ２）がトルエンに完全に溶解し、また、メシチレンにも完全に溶解した。また、１００℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ２）がトルエンに完全に溶解した。また、０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ２）がメシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも８０℃で完全に溶解した。また、０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２）がクロロベンゼンにも１００℃で完全に溶解した。また、０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ２）がオルトジクロロベンゼンにも１００℃で完全に溶解した。

【0195】

＜比較例１＞
［化合物（ＲＣ１）（４，８−ビス［５−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
（工程Ｒ１−１：化合物（ＲＣ１ａ）の合成）

【0196】

【化27】

【0197】

温度計と攪拌装置を備えた容量１Ｌのガラス製反応容器に、塩化パラジウムトリフェニルホスフィン３．０ｇ（４．３ｍｍｏｌ）、フッ化カリウム１０ｇ（１７４ｍｍｏｌ）、４−（トリフルオロメトキシ）ヨードベンゼン２５ｇ（８６．８ｍｍｏｌ）、２−ブロモチオフェン１７ｇ（１０４．２ｍｍｏｌ）、硝酸銀１４．２ｇ（８６．８ｍｍｏｌ）及び無水ジメチルスルホキシド５００ｍＬを加え、凍結脱気を２回行った。アルゴン雰囲気下１００℃で５時間加熱後、室温まで冷却してセライトで無機物をろ別除去し、真空ポンプで溶媒を留去した。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、薄黄色固体として化合物（ＲＣ１ａ）を１６．７ｇ得た。

【0198】

化合物（ＲＣ１ａ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；７．０１−７．０４（ｍ、２Ｈ）、７．２０−７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．４９−７．５４（ｍ、２Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；３２４（Ｍ＋１）

【0199】

（工程Ｒ１−２：化合物（ＲＣ１ｂ）の合成）

【0200】

【化28】

【0201】

温度計と攪拌装置を備えた容量５００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（ＲＣ１ａ）を１５ｇ（４６．４ｍｍｏｌ）及び無水テトラヒドロフラン３００ｍＬを加え、−６５℃に冷却した。内温を−６５℃に保ちながら、ｔ−ブチルリチウムのテトラヒドロフラン溶液３３．６ｍＬ（５３．４ｍｍｏｌ）を滴下後、３０分攪拌し、その後トリブチルスズクロリド１５．７ｍＬ（５８ｍｍｏｌ）を滴下した。１時間同温度で攪拌後、室温で１時間反応させ、中性アルミナで反応液をろ過した。溶媒を留去後、カラムクロマトグラフィー（Ｃ８修飾シリカゲル）で精製し、黄色液体として化合物（ＲＣ１ｂ）を１８．８ｇ得た。

【0202】

化合物（ＲＣ１ｂ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８８−０．９３（ｍ、９Ｈ）、１．１０−１．１６（ｍ、６Ｈ）、１．２９−１．４２（ｍ、６Ｈ）、１．５１−１．６４（ｍ、６Ｈ）、７．１３−７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．１８−７．２２（ｍ、２Ｈ）、７．３９−７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．６１−７．６４（ｍ、２Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；５３５（Ｍ＋２）

【0203】

（工程Ｒ１−３：化合物（ＲＣ１ｃ）の合成）

【0204】

【化29】

【0205】

温度計と攪拌装置を備えた容量２００ｍＬのガラス製反応容器に、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，２８，１９０９（１９８０）に記載の方法を参照して合成した化合物（９５２）を２．９５ｇ（７．７ｍｍｏｌ）、化合物（ＲＣ１ｂ）を９．０ｇ（１６．９ｍｍｏｌ）、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリドを１．０８ｇ（１．５４ｍｍｏｌ）及び無水テトラヒドロフラン８０ｍＬを加え、凍結脱気を２回繰り返した後、５時間還流させた。もう一度同量、同操作で反応後、２回分の反応液を併せ、飽和フッ化カリウム水溶液１００ｍＬを加えた後、３０分攪拌した。そして、クロロホルム７００ｍＬで２回抽出後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、赤い固体として化合物（ＲＣ１ｃ）を１３．５ｇ得た。

【0206】

化合物（ＲＣ１ｃ）の物性値は以下の通りであった。
ＥＩ−ＭＳ；７１０（Ｍ＋）

【0207】

（工程Ｒ１−４：化合物（ＲＣ１ｄ）の合成）

【0208】

【化30】

【0209】

温度計と攪拌装置を備えた容量２００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（ＲＣ１ｃ）を１３ｇ（１８．３ｍｍｏｌ）、鉄粉末１２．３ｇ（２２０ｍｍｏｌ）及び酢酸１３０ｍＬを加え、室温から１００℃に昇温し、１００℃で１．５時間反応させた。室温に冷却後、無機物をろ別し、溶媒を留去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、茶色固体として化合物（ＲＣ１ｄ）を５．７ｇ得た。

【0210】

化合物（ＲＣ１ｄ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；４．４９（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．２３−７．２７（ｍ、２Ｈ）、７．３６−７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．６５−７．７１（ｍ、２Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；６５０（Ｍ＋）

【0211】

（工程Ｒ１−５：化合物（ＲＣ１）の合成）

【0212】

【化31】

【0213】

温度計と攪拌装置を備えた容量２００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（ＲＣ１ｄ）を５ｇ（７．７ｍｍｏｌ）及び無水ピリジン１００ｍＬを加え、８０℃に加熱した。そして、Ｎ−チオニルアニリン１．８５ｍＬ（１６．１ｍｍｏｌ）を滴下し、次いでトリメチルシリルクロリド９．７ｍＬ（７６．８ｍｍｏｌ）を１分かけて滴下し、８時間反応させた。溶媒を留去し、得られた固体にメタノール１５０ｍＬを加えて１５分還流洗浄をした後、生成した固体を取得した。メタノール１５０ｍＬによる還流洗浄を更に２回繰り返し、暗緑色の固体として２．９３ｇの化合物（ＲＣ１）の粗体を得た。粗体をクロロホルムによる加熱洗浄、トルエンからの再結晶、次いで昇華により精製し、化合物（ＲＣ１）の精製体を得た。

【0214】

化合物（ＲＣ１）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＤＭＳＯ−ｄ_６、１８０℃）；δ（ｐｐｍ））７．６０−７．６２（ｍ、４Ｈ）、７．９１（ｂｒｓ、２Ｈ）、８．０６−８．１３（ｍ、４Ｈ）、９．１８（ｂｒｓ、２Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；６７８（Ｍ＋）
化合物（ＲＣ１）の１００℃での溶解性を評価したところ、０．０３ｗｔ％の化合物（ＲＣ１）がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全には溶解しなかった。

【0215】

＜比較例２＞
［化合物（ＲＣ２）（４，８−ビス［５−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール：ＦＰＴＢＢＴ）の合成］

【0216】

【化32】

【0217】

１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンの代わりに１−ヨード−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いた以外は、実施例１と同様にして化合物（ＲＣ２）を得た。

【0218】

化合物（ＲＣ２ａ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；７．１０−７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．３６（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．６１−７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．６９−７．７２（ｍ、２Ｈ）

【0219】

化合物（ＲＣ２ｂ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９５（ｍ、９Ｈ）、１．０３−１．２４（ｍ、６Ｈ）、１．２６−１．４２（ｍ、６Ｈ）、１．４８−１．７２（ｍ、６Ｈ）、７．１６−７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．４９−７．５１（ｍ、１Ｈ）、７．５９−７．６３（ｍ、２Ｈ）、７．７０−７．７２（ｍ、２Ｈ）

【0220】

化合物（ＲＣ２）の物性値は以下の通りであった。
ＦＡＢ−ＭＳ（−）；６４６
化合物（ＲＣ２）の１００℃での溶解性を評価したところ、０．０３ｗｔ％の化合物（ＲＣ２）がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全には溶解しなかった。

【0221】

＜参考例１＞
［化合物（ＲＲ１）（４，８−ビス［５−（２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］

【0222】

【化33】

【0223】

１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンの代わりに１−ブロモ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを用いた以外は、実施例１と同様にして化合物（ＲＲ１）を得た。

【0224】

化合物（ＲＲ１ａ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；７．０９−７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．２７−７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．３７−７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．４１−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．６３−７．７０（ｍ、１Ｈ）

【0225】

化合物（ＲＲ１ｂ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９４（ｍ、９Ｈ）、１．０２−１．２４（ｍ、６Ｈ）、１．２６−１．４２（ｍ、６Ｈ）、１．４８−１．７２（ｍ、６Ｈ）、７．１２−７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．２４−７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．５２−７．５７（ｍ、１Ｈ）、７．６６−７．７３（ｍ、１Ｈ）

【0226】

化合物（ＲＲ１）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ_４：１４０℃；δ（ｐｐｍ））；７．１４−７．２４（ｍ、４Ｈ、）、７．２５−７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．５７−７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．７１−７．７９（ｍ、２Ｈ）、８．９９−９．０５（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；６７８．９８２２（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．６７８．９８２６
化合物（ＲＲ１）の溶解性を評価したところ、８０℃で０．１ｗｔ％の化合物（ＲＲ１）がトルエン、メシチレンのいずれにも完全に溶解した。ベンゼン環上のチエニレン基に対してオルト位を置換基で置換することによっても、溶媒への溶解性が向上する。

【0227】

＜参考例２＞
［化合物（ＲＲ２）（４，８−ビス［５−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］

【0228】

【化34】

【0229】

１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンの代わりに１−ヨード−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用いた以外は、実施例１と同様にして化合物（ＲＲ２）を得た。

【0230】

化合物（ＲＲ２ａ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；７．０４−７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．１１−７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．６１（ｍ、３Ｈ）、７．７２−７．８０（ｍ、１Ｈ）

【0231】

化合物（ＲＲ２ｂ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））； ０．８３−０．９８（ｍ、１５Ｈ）、１．２３−１．４２（ｍ、６Ｈ）、１．４２−１．６８（ｍ、６Ｈ）、７．１１−７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．１９−７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．４０−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．７４−７．７５（ｍ、１Ｈ）

【0232】

化合物（ＲＲ２）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；７．３８−７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．５３−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．６３−７．６５（ｍ、２Ｈ）、７．7０−７．７２（ｍ、２Ｈ）、７．８２−７．８４（ｍ、２Ｈ）、９．０７−９．０８（ｍ、２Ｈ）
化合物（ＲＲ２）の２５℃での溶解性を評価したところ、２５℃で０．１ｗｔ％の化合物（ＲＲ２）がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。ベンゼン環上のチエニレン基に対してオルト位を置換基で置換することによっても、溶媒への溶解性が向上する。

【0233】

＜参考例Ｐ−３＞
［化合物（Ｃ３）（４，８−ビス［５−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
（工程３−１：化合物（Ｃ３ａ）の合成）

【0234】

【化35】

【0235】

攪拌装置を備えた容量２５０ｍＬのガラス製反応容器に、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸を２．８４ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）を１．１５ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウムを４．２４ｇ（４００ｍｍｏｌ）、２−ブロモチオフェンを９６８μｌ（１０．０ｍｍｏｌ）及び無水トルエン７０ｍＬと無水エタノール３５ｍＬを加え、内温約８０℃で１６時間反応させた。反応終了後、溶媒を濃縮し残滓に水１５０ｍＬを加え、ジエチルエーテル３００ｍＬで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧留去した。得られた反応粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製することで、白色固体として化合物（Ｃ３ａ）を２．９ｇ得た。

【0236】

化合物（Ｃ３ａ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；７．１６−７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．４５−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．４８−７．４９（ｍ、１Ｈ）、７．７９（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．０５（ｂｒｓ、２Ｈ）

【0237】

（工程３−２：化合物（Ｃ３）の合成）

【0238】

【化36】

【0239】

化合物（Ｃ１ａ）の代わりに化合物（Ｃ３ａ）を用いた以外は、実施例１の工程１−２から１−３と同様にして化合物（Ｃ３）を得た。

【0240】

化合物（Ｃ３ｂ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８９−０．９３（ｍ、９Ｈ）、１．１５−１．１９（ｍ、６Ｈ）、１．３３−１．３９（ｍ、６Ｈ）、１．５８−１．６２（ｍ、６Ｈ）、７．１９−７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．５７−７．５９（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．０５（ｂｒｓ、２Ｈ）

【0241】

化合物（Ｃ３）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ_４：１００℃）；７．７６−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．９８（ｓ、２Ｈ）、８．３９（ｓ、４Ｈ）、９．３１−９．３２（ｍ、２Ｈ）
化合物（Ｃ３）の溶解性を評価したところ、１３０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ３）がメシチレンに完全に溶解し、また、クロロベンゼンにも完全に溶解した。また、０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ３）がオルトジクロロベンゼンには１００℃で完全に溶解した。

【0242】

＜実施例４＞
［化合物（Ｃ４）（前記式（１５）の化合物；４，８−ビス［５−（３−（１，１−ジフルオロウンデシル）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
（工程４−１：化合物（Ｃ４ａ）の合成）

【0243】

【化37】

【0244】

温度計と攪拌装置を備えた容量３００ｍＬのガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、１，３−ジブロモベンゼン５．０ｇ（２１．２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン５０ｍＬを加えた後に、内温を−７８℃に冷却した。撹拌しながら内温を−７８℃に保って１．６ｍｏｌ／Ｌのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液１４．６ｍＬ（２３．３ｍｍｏｌ）を加えて１時間撹拌した。ウンデカナール４．３３ｇ（２５．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解した溶液を調整し、上記反応溶液に−７８℃でゆっくりと加えて、徐々に室温に昇温させながら終夜撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後に、反応溶液を濃縮し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、黄色液体として、化合物（Ｃ４ａ）を７．２３ｇ得た。

【0245】

化合物（Ｃ４ａ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．８９（ｍ、３Ｈ）、１．２５（ｂｒ、１８Ｈ）、４．６２−４．６５（ｍ、１Ｈ）、７．１９−７．５３（ｍ、４Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；３２８（Ｍ＋１）

【0246】

（工程４−２：化合物（Ｃ４ｂ）の合成）

【0247】

【化38】

【0248】

温度計と攪拌装置を備えた容量１０００ｍＬのガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、化合物（Ｃ４ａ）６６．５３ｇ（２０３ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン４００ｍＬを加え、反応溶液を氷浴で０〜１０℃に冷却した。ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）３４ｇ（２２３．３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３４ｍＬで希釈した溶液を加え、さらにＮ−ｔ―ブチルフェニルスルフェンアミド５．５２ｇ（３０．４５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２０ｍＬで希釈した溶液を加えた。Ｎ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）３０ｇ（２２４．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３００ｍＬで希釈した溶液を、３０分かけて滴下した後に、同温で１時間撹拌した。反応溶液をチオ硫酸ナトリウム３５．５ｇと水１００ｍＬの溶液に緩やかに注ぎ込み、３０分間撹拌した。反応混合物を水層と有機層に分け、有機層は水で洗浄した後に無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、目的物粗体を黒色液体として８３．９４ｇ得た。粗体を順相シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、青〜緑色液体として化合物（Ｃ４ｂ）を１４．５ｇ得た。

【0249】

化合物（Ｃ４ｂ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．２７−１．３９（ｍ、１４Ｈ）、１．６５−１．７６（ｍ、２Ｈ）、２．９０−２．９４（ｍ、２Ｈ）、７．３２−７．３６（ｍ、１Ｈ）、７．６６−７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）、８．０７−８．０８（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３２６（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；３２７（Ｍ＋１）

【0250】

（工程４−３：化合物（Ｃ４ｃ）の合成）

【0251】

【化39】

【0252】

攪拌装置を備えた容量２００ｍＬのテトラフルオロエチレン・パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体（ＰＦＡ）製反応容器に、アルゴン雰囲気下、化合物（Ｃ４ｂ）を１４．５ｇ（４４．６ｍｍｏｌ）、ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートトリフルオリド３９．５ｇ（１７９ｍｍｏｌ）（和光純薬工業株式会社製、商品名Ｄｅｏｘｏ−Ｆｌｕｏｒ^（Ｒ））及び無水クロロホルム１４５ｍＬを加えて均一溶液とした後、内温約５０℃で３５時間反応させた。室温まで冷却したのち、氷冷した飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５００ｍＬに反応液を加えて反応停止し、クロロホルム５００ｍＬで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、得られた反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、無色液体として化合物（Ｃ４ｃ）を８．４３ｇ得た。

【0253】

化合物（Ｃ４ｃ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．８９（ｍ、３Ｈ）、１．２４−１．５０（ｍ、１６Ｈ）、２．０２−２．１４（ｍ、２Ｈ），７．２７−７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．５４−７．５６（ｍ、１Ｈ）、７．６１（ｓ、１Ｈ）
ＣＩ-ＭＳ；３４８（Ｍ＋１）

【0254】

（工程４−４：化合物（Ｃ４）の合成）

【0255】

【化40】

【0256】

１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンの代わりに化合物（Ｃ４ｃ）を用いた以外は、実施例１と同様にして化合物（Ｃ４）を得た。

【0257】

化合物（Ｃ４ｄ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８５−０．８９（ｍ、３Ｈ）、１．２４−１．４８（ｍ、１６Ｈ）、２．０７−２．１９（ｍ、２Ｈ）、７．０８−７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．３０−７．４４（ｍ、４Ｈ）、７．６４−７．６９（ｍ、２Ｈ）
ＥＩ-ＭＳ：３５０（Ｍ＋）

【0258】

化合物（Ｃ４ｅ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８５−０．９５（ｍ、１２Ｈ）、１．０５−１．４９（ｍ、３０Ｈ），１．５１−１．７０（ｍ、４Ｈ）、２．０７−２．１９（ｍ、２Ｈ）、７．１２−７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．３２−７．４７（ｍ、３Ｈ）、７．６５−７．６９（ｍ、２Ｈ）
ＣＩ-ＭＳ；６３９（Ｍ＋）

【0259】

化合物（Ｃ４）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ_４：１４０℃；δ（ｐｐｍ））；０．８１−０．８２（ｍ、３Ｈ）、１．２３−１．３１（ｍ、１４Ｈ）、１．５０−１．５５（ｍ、２Ｈ）、２．１３−２．２４（ｍ、２Ｈ）、７．３４−７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．４８−７．４９（ｍ、１Ｈ）、７．７４−７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．９７（ｓ、１Ｈ）、９．００−９．０１（ｍ、１Ｈ）
ＴＯＦＭＳ（ｐｏｓｉ）；８９１（Ｍ＋）
化合物（Ｃ４）の２５℃での溶解性を評価したところ、２５℃で０．０３ｗｔ％の化合物（Ｃ４）がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、６０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ４）がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、６０℃で０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ４）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、１００℃で０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ４）がトルエン、メシチレンのいずれにも完全に溶解した。

【0260】

＜比較例３＞
［化合物（ＲＣ３）（４，８−ビス［５−（４−（１，１−ジフルオロウンデシル）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
（工程Ｒ３−１：化合物（ＲＣ３ａ）の合成）

【0261】

【化41】

【0262】

温度計と攪拌装置を備えた容量２００ｍＬのガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、塩化アルミニウム４０ｇ（２５５ｍｍｏｌ）、二硫化炭素９０ｍＬを加えた後に、撹拌しながら内温を−５〜５℃に保って４−ヨードベンゼン４５ｇ（２２１ｍｍｏｌ）、次いでウンデカノイルクロリド５９ｇ（２９０ｍｍｏｌ）を緩やかに滴下し、室温まで昇温させながら一晩反応させた。反応終了後、得られた反応液を、氷冷した１ｍｏｌ／Ｌ塩酸２００ｍＬに加えた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、次いで食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた反応混合物を逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色固体として化合物（ＲＣ３ａ）を２２．４ｇ得た。

【0263】

化合物（ＲＣ３ａ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．２６−１．７５（ｍ、１６Ｈ）、２．８９−２．９３（ｍ、２Ｈ）、７．６４−７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．８０−７．８４（ｍ、２Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；３７３（Ｍ＋１）

【0264】

（工程Ｒ３−２：化合物（ＲＣ３ｂ）の合成）

【0265】

【化42】

【0266】

化合物（Ｃ４ｂ）の代わりに化合物（ＲＣ３ａ）を用いた以外は、実施例４の工程４−３と同様にして化合物（ＲＣ３ｂ）を得た。

【0267】

化合物（ＲＣ３ｂ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．８９（ｍ、３Ｈ）、１．２４−１．４６（ｍ、１６Ｈ）、２．０１−２．１３（ｍ、２Ｈ）、７．１８−７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．７４−７．７７（ｍ、２Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３９４（Ｍ＋）

【0268】

（工程Ｒ３−３：化合物（ＲＣ３）の合成）

【0269】

【化43】

【0270】

１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンの代わりに化合物（ＲＣ３ｂ）を用いた以外は、実施例１と同様にして化合物（ＲＣ３）を得た。

【0271】

化合物（ＲＣ３ｃ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８５−０．９１（ｍ、３Ｈ）、１．２４−１．４４（ｍ、１６Ｈ）、２．０６−２．１８（ｍ、２Ｈ）、７．０８−７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．３０−７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．４７（ｍ、２Ｈ）、７．６３−７．６５（ｍ、２Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３５０（Ｍ＋）；

【0272】

化合物（ＲＣ３ｄ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８４−０．９４（ｍ、１２Ｈ）、１．０２−１．２１（ｍ、６Ｈ）、１．２１−１．７２（ｍ、２８Ｈ）、２．０２−２．２２（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．４０−７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．６２−７．６９（ｍ、２Ｈ）

【0273】

化合物（ＲＣ３）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ_４：１４０℃；δ（ｐｐｍ））；０．７８−０．９０（ｍ、６Ｈ）、１．１８−１．４０（ｍ、２８Ｈ）、１．４６−１．６０（ｍ、４Ｈ）、２．０５−２．３０（ｍ、４Ｈ）、７．４４−７．５８（ｍ、６Ｈ）、７．７０−７．８４（ｍ、４Ｈ）、９．００−９．０７（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；８９１．３２２３（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．８９１．３２４６
化合物（ＲＣ３）の６０℃での溶解性を評価したところ、０．０３ｗｔ％の化合物（ＲＣ３）がトルエン、メシチレン、クロロベンゼンのいずれにも完全には溶解しなかった。

【0274】

＜実施例５＞
［化合物（Ｃ５）（前記式（９）の化合物；４，８−ビス［５−（３−シアノフェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
（工程５−１：化合物（Ｃ５ａ）の合成）

【0275】

【化44】

【0276】

３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸の代わりに３−シアノフェニルボロン酸を用いた以外は、参考例Ｐ−３の工程３−１と同様にして化合物（Ｃ５ａ）を得た。

【0277】

化合物（Ｃ５ａ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；７．１２−７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．４７−７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．５５−７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．８５（ｍ、１Ｈ）、７．８９−７．９１（ｍ、１Ｈ）

【0278】

（工程５−２：化合物（Ｃ５ｂ）の合成）

【0279】

【化45】

【0280】

攪拌装置を備えた容量５０ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ５ａ）を９２６ｍｇ（５．０ｍｍｏｌ）及び、無水テトラヒドロフラン１５ｍＬを加え、内温−７５℃を保ちながら１．１ｍｏｌ／Ｌのリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）ヘキサン−テトラヒドロフラン溶液を５．０ｍＬ加え、同温度で１時間攪拌した後、同温度でトリブチルスズクロリド１．５ｍＬ（５．５ｍｍｏｌ）を加えて室温まで昇温し１時間攪拌した。メタノールを加え反応停止した後、溶媒を留去した。得られた反応粗生成物にヘキサンを加え，アミノ基修飾シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製することで、無色液体として化合物（Ｃ５ｂ）を２．１ｇ得た。

【0281】

化合物（Ｃ５ｂ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８９−０．９３（ｍ、９Ｈ）、１．１３−１．１７（ｍ、６Ｈ）、１．３１−１．４０（ｍ、６Ｈ）、１．５６−１．６２（ｍ、６Ｈ）、７．１８−７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．４６−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．８４−７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．９０−７．９１（ｍ、１Ｈ）

【0282】

（工程５−３：化合物（Ｃ５）の合成）

【0283】

【化46】

化合物（Ｃ１ｂ）の代わりに化合物（Ｃ５ｂ）を用いた以外は、実施例１の工程１−３と同様にして化合物（Ｃ５）を得た。

【0284】

化合物（Ｃ５）の物性値は以下の通りであった。
ＦＡＢ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：５６０（Ｍ＋Ｈ）^＋

【0285】

＜比較例４＞
［化合物（ＲＣ４）（４，８−ビス［５−（４−シアノフェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］

【0286】

【化47】

【0287】

３−シアノフェニルボロン酸の代わりに４−シアノフェニルボロン酸を用いた以外は、実施例５と同様にして化合物（ＲＣ４）を得た。

【0288】

化合物（ＲＣ４ａ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；７．１３−７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．４５−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．６５−７．７４（ｍ、４Ｈ）

【0289】

化合物（ＲＣ４ｂ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８９−０．９２（ｍ、９Ｈ）、１．１３−１．１８（ｍ、６Ｈ）、１．３１−１．４０（ｍ、６Ｈ）、１．５５−１．６３（ｍ、６Ｈ）、７．１７−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．５５−７．５７（ｍ、１Ｈ）、７．６３−７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．７１−７．７４（ｍ、２Ｈ）

【0290】

化合物（ＲＣ４）の物性値は以下の通りであった。
ＦＡＢ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）：５６０（Ｍ＋Ｈ）^＋

【0291】

＜参考例３＞
［化合物（ＲＲ３）（４，８−ビス［５−（２−シアノフェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
（工程ＲＲ３−１：化合物（ＲＲ３ａ）の合成）

【0292】

【化48】

【0293】

攪拌装置を備えた容量３０ｍＬのガラス製反応容器に、２−チオフェンボロン酸を３８５ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）を３４６ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウムを８４８ｍｇ（８．８ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−シアノベンゼンを４００ｍｇ（２．２ｍｍｏｌ）及び無水トルエン１４ｍＬと無水エタノール７ｍＬを加え、内温約８０℃で３９時間反応させた。反応終了後、水２０ｍＬを加え、ジエチルエーテル６０ｍＬで抽出し、有機層は硫酸マグネシウムで乾燥させ、その後溶媒を減圧留去した。得られた反応粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製することで、白色固体として化合物（ＲＲ３ａ）を２９０ｍｇ得た。

【0294】

化合物（ＲＲ３ａ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；７．１４−７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．４２（ｍ、３Ｈ）、７．４２−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．５５−７．６７（ｍ、１Ｈ）、７．７０−７．７６（ｍ、１Ｈ）

【0295】

（工程ＲＲ３−２：化合物（ＲＲ３）の合成）

【0296】

【化49】

【0297】

化合物（Ｃ５ａ）の代わりに化合物（ＲＲ３ａ）を用いた以外は、実施例５の工程５−２から５−３と同様にして化合物（ＲＲ３）を得た。

【0298】

化合物（ＲＲ３ｂ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８２−０．９８（ｍ、９Ｈ）、１．０３−１．２６（ｍ、６Ｈ）、１．２６−１．４２（ｍ、６Ｈ）、１．４７−１．７１（ｍ、６Ｈ）、７．１７−７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．３０−７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．５３−７．７６（ｍ、３Ｈ）、７．７６−７．８２（ｍ、１Ｈ）

【0299】

化合物（ＲＲ３）の物性値は以下の通りであった。
ＦＤ−ＭＳ（Ｍ／Ｚ）；５６０（Ｍ），２８０（Ｍ/２）

【0300】

＜実施例６＞
［化合物（Ｃ６）（前記式（４）の化合物；４，８−ビス［５−（３−（（トリフルオロメチル）チオ）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
（工程６−１：化合物（Ｃ６ａ）の合成）

【0301】

【化50】

【0302】

攪拌装置を備えた容量３００ｍＬのガラス製反応容器に、３−ブロモトリフルオロメチルチオベンゼンを１０．０ｇ（３９ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を２．７ｇ（３．９ｍｍｏｌ）、２−（トリブチルスズ）チオフェン１８．９ｇ（５１ｍｍｏｌ）及び無水トルエン１００ｍＬを加え、内温約１００℃で４時間反応させた。反応終了後、溶媒を濃縮し、ヘキサン３００ｍＬを加え、シリカゲル：炭酸カリウム＝９０：１０（重量％）を通じてろ過した。ろ液を濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、無色液体として化合物（Ｃ６ａ）を８．８ｇ得た。

【0303】

化合物（Ｃ６ａ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；７．０６−７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．３０−７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．４０−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．５２−７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．６８−７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．９２（ｍ、１Ｈ）
ＤＩ−ＭＳ（ＥＩ）；２６０（Ｍ＋）

【0304】

（工程６−２：化合物（Ｃ６ｂ）の合成）

【0305】

【化51】

【0306】

攪拌装置を備えた容量３００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ６ａ）を８．２５ｇ（３１．７ｍｍｏｌ）及び、無水テトラヒドロフラン８０ｍＬを加え、内温−２５℃〜―１０℃を保ちながら、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）５．２５ｇ（２９．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン８０ｍＬに加えた溶液を滴下した。更に、Ｎ−ブロモスクシンイミド２．２６ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２０ｍＬに加えた溶液を滴下した。２時間反応した後、ヘキサン３００ｍＬと水３００ｍＬを加え、分液した。水層をヘキサンで抽出したのち、合わせたヘキサン層を水で洗浄した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、淡黄色固体として化合物（Ｃ６ｂ）を９．３ｇ得た。

【0307】

化合物（Ｃ６ｂ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；７．０３−７．０７（ｍ、１Ｈ）、７．０７−７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．３９−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．５４−７．６３（ｍ、２Ｈ）、７．７６−７．８２（ｍ、１Ｈ）
ＤＩ−ＭＳ（ＥＩ）；３３８（Ｍ＋）、３４０（Ｍ＋２）

【0308】

（工程６−３：化合物（Ｃ６ｃ）の合成）

【0309】

【化52】

【0310】

攪拌装置を備えた容量１００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ６ｂ）を７．０ｇ（２６．７ｍｍｏｌ）、ビス（トリブチルスズ）６２．４ｇ（１０７．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン５．４４ｇ（５３．８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）６．２２ｇ（５．４ｍｍｏｌ）及び、無水トルエン１４０ｍＬを加え、８８℃、４時間反応した。反応混合物を減圧濃縮したのち、濃縮物を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、無色液体として化合物（Ｃ６ｃ）を３．６ｇ得た。

【0311】

化合物（Ｃ６ｃ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９６（ｍ、９Ｈ）、１．０４−１．２４（ｍ、６Ｈ）、１．３０−１．４２（ｍ、６Ｈ）、１．４６−１．７２（ｍ、６Ｈ）、７．１０−７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．３６−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．４４−７．４９（ｍ、１Ｈ）、７．４９−７．５６（ｍ、１Ｈ）、７．６８−７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．８６−７．９４（ｍ、１Ｈ）

【0312】

（工程６−４：化合物（Ｃ６）の合成）

【0313】

【化53】

【0314】

化合物（Ｃ１ｂ）の代わりに化合物（Ｃ６ｃ）を用いた以外は、実施例１の工程１−３と同様にして化合物（Ｃ６）を得た。

【0315】

化合物（Ｃ６）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ_４：１４０℃；δ（ｐｐｍ））；７．５０−７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．６５−７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．９５−８．１０（ｍ、１Ｈ）、８．３１（ｓ、１Ｈ）、９．２０−９．３５（ｍ、１Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；７１０．９３６４（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．７１０．９３６９
化合物（Ｃ６）の溶解性を評価したところ、８０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ６）がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、１３０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ６）がメシチレンにも完全に溶解した。また、１３０℃で０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ６）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンいずれにも完全に溶解した。

【0316】

＜比較例５＞
［化合物（ＲＣ５）（４，８−ビス［５−（４−（（トリフルオロメチル）チオ）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］

【0317】

【化54】

【0318】

３−ブロモトリフルオロメチルチオベンゼンの代わりに４−ブロモトリフルオロメチルチオベンゼンを用いた以外は、実施例６と同様にして化合物（ＲＣ５）を得た。

【0319】

化合物（ＲＣ５ａ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；７．０７−７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．３１−７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．５９−７．６８（ｂｒ、４Ｈ）
ＤＩ−ＭＳ（ＥＩ）；２６０（Ｍ＋）

【0320】

化合物（ＲＣ５ｂ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；７．０３−７．０７（ｍ、１Ｈ）、７．０９−７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．５０−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．６１−７．６８（ｍ、２Ｈ）
ＤＩ−ＭＳ（ＥＩ）；３３８（Ｍ＋）、３４０（Ｍ＋２）

【0321】

化合物（ＲＣ５ｃ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８７−０．９５（ｍ、９Ｈ）、１．０４−１．２４（ｍ、６Ｈ）、１．２８−１．４４（ｍ、６Ｈ）、１．４５−１．７２（ｍ、６Ｈ）、７．１０−７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．４４−７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．５８−７．７０（ｍ、４Ｈ）

【0322】

化合物（ＲＣ５）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ_４：１４０℃；δ（ｐｐｍ））；７．７２−７．８０（ｍ、１Ｈ）、７．８０−７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．９２−８．０４（ｍ、２Ｈ）、９．２０−９．４０（ｍ、１Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；７１０．９３５９（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．７１０．９３６９
化合物（ＲＣ５）の１００℃での溶解性を評価したところ、０．０３ｗｔ％の化合物（ＲＣ５）がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全には溶解しなかった。

【0323】

＜実施例７＞
［化合物（Ｃ７）（前記式（１０５）の化合物；４，８−ビス［５−（３−シアノ−４−ヘキシルフェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
（工程７−１：化合物（Ｃ７ａ）の合成）

【0324】

【化55】

【0325】

攪拌装置を備えた容量３００ｍＬのガラス製反応容器に、５−ブロモ−２−ヨード−ベンゾニトリルを７．２ｇ（２３．４ｍｍｏｌ）、無水テトラヒドロフラン７０ｍＬを加え均一溶液としたところに、ジイソプロピルアミン１４ｍＬ、ヨウ化銅（Ｉ）０．４５ｇ（２．３４ｍｍｏｌ），ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を１．６４ｇ（２．３４ｍｍｏｌ）及び１−ヘキシン１．９２ｇ（２３．４ｍｍｏｌ）を加え、内温２５〜３５℃で１時間反応後、１−ヘキシン０．１９ｇ（２．３ｍｍｏｌ）を加え１．５時間そのまま反応させた。反応溶液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、淡黄色液体として化合物（Ｃ７ａ）を５．９ｇ得た。

【0326】

化合物（Ｃ７ａ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３：室温；δ（ｐｐｍ））；０．９４−０．９７（ｍ、３Ｈ）、１．４６−１．６７（ｍ、４Ｈ），２．４６−２．５０（ｍ、２Ｈ）、７．３３−７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．６１−７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．７２−７．７３（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ：２６２（Ｍ＋１）

【0327】

（工程７−２：化合物（Ｃ７ｂ）の合成）

【0328】

【化56】

【0329】

攪拌装置を備えた容量５００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ７ａ）を４．９ｇ（１８.７ｍｍｏｌ）、５４％含水３％白金-硫黄／炭素を２．５１ｇ及び無水テトラヒドロフラン１５０ｍＬを加えて、水素雰囲気下、内温２０〜３０℃で２６時間反応させた。反応液をろ過し、ろ液を濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、淡褐色液体として化合物（Ｃ７ｂ）を３．０ｇ得た。

【0330】

化合物（Ｃ７ｂ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３：室温；δ（ｐｐｍ））；０．８４−０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．２６−１．４３（ｍ、６Ｈ）、１．６０−１．６８（ｍ、２Ｈ）、２．７５−２．８１（ｍ、２Ｈ）、７．１５−７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．５９−７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．７１−７．７２（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；２６６（Ｍ＋１）

【0331】

（工程７−３：化合物（Ｃ７ｃ）の合成）

【0332】

【化57】

【0333】

攪拌装置を備えた容量２００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ７ｂ）を３．１ｇ（１１．５ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を０．９ｇ（１．２ｍｍｏｌ），２−（トリブチルスズ）チオフェン５．５９ｇ（１４．９ｍｍｏｌ）及びトルエン１１１ｍＬを加え、内温約１００℃で６時間反応させた。反応終了後、ヘキサン１００ｍＬを加えて炭酸カリウム−シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製後、逆相カラムクロマトグラフィー次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色オイルとして化合物（Ｃ７ｃ）を１．４６ｇ得た。

【0334】

化合物（Ｃ７ｃ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３：室温；δ（ｐｐｍ））；０．８７−０．９４（ｍ、３Ｈ）、１．２８−１．４１（ｍ、６Ｈ），１．６１−１．７２（ｍ、２Ｈ），２．８１−２．８６（ｍ、２Ｈ）、７．０８−７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．３０−７．３３（ｍ、３Ｈ），７．６９−７．７２（ｍ、１Ｈ），７．８１−７．８２（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ：２６９（Ｍ＋）

【0335】

（工程７−４：化合物（Ｃ７ｄ）の合成）

【0336】

【化58】

【0337】

攪拌装置を備えた容量１００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ７ｃ）を０．２６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）及び、無水テトラヒドロフラン５ｍＬを加え、内温−５５℃以下を保ちながら、、−５５℃以下に冷却した０．１ｍｏｌ／ｌのリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）ヘキサン溶液１１ｍＬ（１．１ｍｍｏｌ）加え、同温度で６０分撹拌したのち、同温度でトリブチルスズクロリド０．３６ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を加えて、室温まで昇温し、終夜撹拌した。エタノールを加えて反応停止したのち、溶媒を留去した。アミン修飾シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、淡黄色液体として化合物（Ｃ７ｄ）の粗体（Ａ）を０．３４ｇ得た。

【0338】

上記反応を、化合物（Ｃ７ｃ）を１．２２ｇ（４．４３ｍｍｏｌ）、室温の０．１ｍｏｌ／Ｌのリチウムジイソプロピルアミドヘキサン溶液を加えた以外は同様に実施し、淡黄色液体として化合物（Ｃ７ｄ）の粗体（Ｂ）を１．９８ｇ得た。

【0339】

化合物（Ｃ７ｄ）の粗体（Ａ）と化合物（Ｃ７ｄ）の粗体（Ｂ）をあわせて、逆相シリカゲルクロマトグラフィーを行い、薄黄色液体として化合物（Ｃ７ｄ）を１．８４ｇ得た。

【0340】

化合物（Ｃ７ｄ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３：室温；δ（ｐｐｍ））；０．８７−０．９３（ｍ、３Ｈ）、１．０５−１．７１（ｍ、３５Ｈ）、２．８１−２．８５（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．２７−７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．４１−７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．７１−７．７３（ｍ、１Ｈ）、７．８２−７．８３（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；５５９（Ｍ＋１）

【0341】

（工程７−５：化合物（Ｃ７）の合成）

【0342】

【化59】

【0343】

化合物（Ｃ１ｂ）の代わりに化合物（Ｃ７ｄ）を用いた以外は、実施例１の工程１−３と同様にして化合物（Ｃ７）を得た。

【0344】

化合物（Ｃ７）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３：室温；δ（ｐｐｍ））；０．９０−０．９４（ｍ、３Ｈ）、１．３３−１．４５（ｍ、６Ｈ），１．６４−１．７１（ｍ、２Ｈ）、２．７７−２．８１（ｍ、２Ｈ）、７．２８−７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．７２−７．８１（ｍ、２Ｈ）、８．６７−８．６９（ｍ、１Ｈ）
ＴＯＦ−ＭＳ（ＡＳＡＰ-ｐｏｓｉ）；７２９（Ｍ＋）
化合物（Ｃ７）の溶解性を評価したところ、２５℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ７）がクロロベンゼンに完全に溶解した。また、６０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ７）がトルエン、メシチレン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、６０℃で０．５ｔ％の化合物（Ｃ７）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、８０℃で０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ７）がメシチレンにも完全に溶解した。また、１００℃で０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ７）がトルエンにも完全に溶解した。

【0345】

＜実施例８＞
［化合物（Ｃ８）（前記式（１３３）の化合物；４，８−ビス［５−（４−シアノ−３−ヘキシルフェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
（工程８−１：化合物（Ｃ８ａ）の合成）

【0346】

【化60】

【0347】

温度計と攪拌装置を備えた容量５００ｍＬのガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、４−ブロモベンゾニトリル１４．１５ｇ（７７．７ｍｍｏｌ）、１，２−ジクロロエタン３００ｍＬ、Ｎ―ヨードスクシンイミド（ＮＩＳ）２６．２４ｇ（１１６．６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム１．７５ｇ（７．８ｍｍｏｌ）、パラトルエンスルホン酸一水和物７．４０ｇ（３８．９ｍｍｏｌ）、を加えて７０℃で４時間撹拌しながら反応させた。さらにＮ―ヨードスクシンイミド８．７５ｇ（３８．９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．８８ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を加えて７０℃で２時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、セライトでろ過して濃縮した。酢酸エチルと水を加えて抽出し、有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた反応混合物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、黄〜白色固体として化合物（Ｃ８ａ）を１５．２９ｇ得た。

【0348】

化合物（Ｃ８ａ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；７．４５−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．６０−７．６２（ｍ、１Ｈ）、８．１０−８．１２（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３０７（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；３０８（Ｍ＋１）

【0349】

（工程８−２：化合物（Ｃ８）の合成）

【0350】

【化61】

【0351】

４−ブロモ−１−ヨード−２−ベンゾニトリルの代わりに化合物（Ｃ８ａ）を用いた以外は、実施例７と同様にして化合物（Ｃ８）を得た。

【0352】

化合物（Ｃ８ｂ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．９４−０．９８（ｍ、３Ｈ）、１．４４−１．６７（ｍ、４Ｈ）、２．４８−２．５１（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．６４−７．６５（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；２６２（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；２６２（Ｍ）

【0353】

化合物（Ｃ８ｃ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．７３−０．９４（ｍ、３Ｈ）、１．２６−１．４２（ｍ、６Ｈ）、１．５８−１．７０（ｍ、２Ｈ）、２．７８−２．８２（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．５１（ｍ、３Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；２６６（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；２６６（Ｍ）

【0354】

化合物（Ｃ８ｄ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８８−０．９１（ｍ、３Ｈ）、１．２７−１．４５（ｍ、６Ｈ）、１．６７−１．７４（ｍ、２Ｈ）、２．８３−２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．６０（ｍ、６Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；２６９（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；２７０（Ｍ＋１）

【0355】

化合物（Ｃ８ｅ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８８−１．７４（ｍ、３８Ｈ）、２．８３−２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．１４−７．５８（ｍ、５Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；５５９（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；５６０（Ｍ＋１）

【0356】

化合物（Ｃ８）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．９１−０．９４（ｍ、３Ｈ）、１．３６−１．４８（ｍ、６Ｈ）、１．７２−１．８０（ｍ、２Ｈ）、２．８９−２．９２（ｍ、２Ｈ）、７．５８−７．６８（ｍ、４Ｈ）、９．０２−９．０３（ｍ、１Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；７２９．１９５４（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．７２９．１９６３
化合物（Ｃ８）の２５℃での溶解性を評価したところ、２５℃で０．０３ｗｔ％の化合物（Ｃ８）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、１３０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ８）がメシチレンに完全に溶解した。また、０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ８）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも８０℃で完全に溶解した。また、０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ８）がメシチレンにも１３０℃で完全に溶解した。また、０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ８）がクロロベンゼンにも８０℃で完全に溶解した。また、０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ８）がオルトジクロロベンゼンにも８０℃で完全に溶解した。

【0357】

さらに、化合物（Ｃ８）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．０５ｗｔ％の化合物（Ｃ８）がクロロホルムに完全に溶解した。また、８０℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ８）がクロロホルムに完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ８）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。１００℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ８）がパラクロロトルエンに完全に溶解した。

【0358】

＜実施例９＞
［化合物（Ｃ９）（前記式（８７）の化合物；４，８−ビス［５−（４−ヘキシル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］
（工程９−１：化合物（Ｃ９ｃ）の合成）

【0359】

【化62】

【0360】

４−ブロモ−１−ヨード−２−ベンゾニトリルの代わりに４−ブロモ−１−ヨード−２−トリフルオロメチルベンゼンを用いた以外は、実施例７の工程７−１から７−３と同様にして化合物（Ｃ９ｃ）を得た。

【0361】

化合物（Ｃ９ａ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．９３−０．９６（ｍ、３Ｈ）、１．４０−１．６３（ｍ、４Ｈ）、２．４１−２．４４（ｍ、２Ｈ）、７．３６−７．７５（ｍ、３Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３０４（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；３０４（Ｍ）

【0362】

化合物（Ｃ９ｂ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８４−０．９３（ｍ、３Ｈ）、１．２６−１．４８（ｍ、６Ｈ）、１．５４−１．６５（ｍ、２Ｈ）２．６９−２．７３（ｍ、２Ｈ）、７．１９−７．７３（ｍ、３Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３１０（Ｍ＋１）
ＣＩ−ＭＳ；３１０（Ｍ＋１）

【0363】

化合物（Ｃ９ｃ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８７−０．９３（ｍ、３Ｈ）、１．２４−１．４９（ｍ、６Ｈ）、１．５１−１．６８（ｍ、２Ｈ）２．７５−２．７８（ｍ、２Ｈ）、７．０８−７．８２（ｍ、６Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３１２（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；３１３（Ｍ＋１）

【0364】

（工程９−２：化合物（Ｃ９）の合成）

【0365】

【化63】

【0366】

化合物（Ｃ１ａ）の代わりに化合物（Ｃ９ｃ）を用いた以外は、実施例１の工程１−２から１−３と同様にして化合物（Ｃ９）を得た。

【0367】

化合物（Ｃ９ｄ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８０−１．００（ｍ、１２Ｈ）、１．０２−１．２４（ｍ、６Ｈ）、１．２４−１．４５（ｍ、１２Ｈ）、１．４５−１．７４（ｍ、８Ｈ）、２．６６−２．８４（ｍ、２Ｈ）、７．０８−７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．２２−７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．３６−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．６０−７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．８０−７．８９（ｍ、１Ｈ）

【0368】

化合物（Ｃ９）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ_４：１４０℃；δ（ｐｐｍ））；１．０４−１．２６（ｍ、６Ｈ）、１．４４−１．８０（ｍ、１２Ｈ）、１．８４−２．０６（ｍ、４Ｈ）、２．９６−３．２０（ｍ、４Ｈ）、７．５２−７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．６６−７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．９６−８．１２（ｍ、２Ｈ）、８．２４−８．３８（Ｓ、２Ｈ）、９．１９−９．３４（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；８１５．１７９８（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．８１５．１８０５
化合物（Ｃ９）の２５℃での溶解性を評価したところ、２５℃で０．０３ｗｔ％の化合物（Ｃ９）がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、６０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ９）がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、８０℃で０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ９）がトルエン、メシチレンのいずれにも完全に溶解した。また、６０℃で０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ９）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。

【0369】

＜実施例１０＞
［化合物（Ｃ１０）（前記式（１１５）の化合物；４，８−ビス［５−（３−ヘキシル−４−（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］

【0370】

【化64】

【0371】

４−ブロモ−１−ヨード−２−トリフルオロメチルベンゼンの代わりに４−ブロモ−２−ヨード−１−トリフルオロメチルベンゼンを用いた以外は、実施例９と同様にして化合物（Ｃ１０）を得た。

【0372】

化合物（Ｃ１０ａ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．９３−０．９７（ｍ、３Ｈ）、１．４３−１．５３（ｍ、２Ｈ）、１．５５−１．６４（ｍ、２Ｈ）、２．４３−２．４６（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３０６（Ｍ＋１）

【0373】

化合物（Ｃ１０ｂ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８５−０．９５（ｍ、３Ｈ）、１．２２−１．４３（ｍ、６Ｈ），１．５６−１．６２（ｍ、２Ｈ）、２．７１−２．７４（ｍ、２Ｈ），７．３９−７．４８（ｍ、３Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３１０（Ｍ＋１）

【0374】

化合物（Ｃ１０ｃ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９５（ｍ、３Ｈ）、１．２７−１．４６（ｍ、６Ｈ）、１．６１−１．６９（ｍ、２Ｈ）、２．７６−２．８０（ｍ、２Ｈ）、７．０９−７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．３２−７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．４７−７．６０（ｍ、３Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３１２（Ｍ＋）

【0375】

化合物（Ｃ１０ｄ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８８−０．９３（ｍ、１２Ｈ）、１．０５−１．２９（ｍ、６Ｈ），１．３１−１．７７（ｍ、２０Ｈ）、２．７６−２．８０（ｍ、２Ｈ），７．１３−７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．４８−７．６８（ｍ、４Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；６０３（Ｍ＋２）

【0376】

化合物（Ｃ１０）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ_４；１４０℃；δ（ｐｐｍ））；０．８７−０．８９（ｍ、３Ｈ）、１．３２−１．４２（ｍ、６Ｈ）、１．６８−１．７６（ｍ、２Ｈ）、２．８４−２．８８（ｍ、２Ｈ）、７．５２−７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．５８（ｓ、２Ｈ），７．７５（ｓ、１Ｈ）、９．００−９．０１（ｍ、１Ｈ）
ＴＯＦＭＳ（ｐｏｓｉ）；８１５（Ｍ＋１）
化合物（Ｃ１０）の２５℃での溶解性を評価したところ、２５℃で０．０３ｗｔ％の化合物（Ｃ１０）がトルエン、メシチレン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、８０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ１０）がトルエン、メシチレンのいずれにも完全に溶解した。また、６０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ１０）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１０）がトルエン、メシチレン、クロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、１００℃で０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ１０）がオルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。

【0377】

＜実施例１１＞
［化合物（Ｃ１１）（前記式（９３）の化合物；４，８−ビス［５−（４−ヘキシル−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］

【0378】

【化65】

【0379】

４−ブロモ−１−ヨード−２−トリフルオロメチルベンゼンの代わりに４−ブロモ−１−ヨード−２−トリフルオロメトキシベンゼンを用いた以外は、実施例９と同様にして化合物（Ｃ１１）を得た。

【0380】

化合物（Ｃ１１ａ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．９１−０．９８（ｍ、３Ｈ）、１．４１−１．６６（ｍ、４Ｈ）、２．３８−２．４８（ｍ、２Ｈ）、７．２８−７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．３３−７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．４３（ｍ、１Ｈ）
ＤＩ−ＭＳ（ＥＩ）；３２０（Ｍ＋）、３２２（Ｍ＋２）

【0381】

化合物（Ｃ１１ｂ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８０−０．９６（ｍ、３Ｈ）、１．２０−１．４０（ｍ、６Ｈ）、１．４８−１．６４（ｍ、２Ｈ）、２．５３−２．６７（ｍ、２Ｈ）、７．０７−７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．２９−７．４１（ｍ、２Ｈ）
ＤＩ−ＭＳ（ＥＩ）；３２４（Ｍ＋）、３２６（Ｍ＋２）

【0382】

化合物（Ｃ１１ｃ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８１−０．９８（ｍ、３Ｈ）、１．２１−１．４４（ｍ、６Ｈ）、１．５２−１．６９（ｍ、２Ｈ）、２．６０−２．７２（ｍ、２Ｈ）、７．０３−７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．２１−７．３２（ｍ、３Ｈ）、７．３９−７．４７（ｍ、２Ｈ）
ＤＩ−ＭＳ（ＥＩ）；３２８（Ｍ＋）

【0383】

化合物（Ｃ１１ｄ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８４−０．９６（ｍ、１２Ｈ）、１．１２−１．２４（ｍ、６Ｈ）、１．２４−１．４４（ｍ、１２Ｈ）、１．４４−１．７２（ｍ、８Ｈ）、２．５７−２．７３（ｍ、２Ｈ）、７．０８−７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．１９−７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．３６−７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．４９（ｍ、２Ｈ）

【0384】

化合物（Ｃ１１）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ_４：１４０℃；δ（ｐｐｍ））；１．１１−１．２４（ｍ、６Ｈ）、１．４４−１．７８（ｍ、１２Ｈ）、１．８１−２．０５（ｍ、４Ｈ）、２．８７−３．０８（ｍ、４Ｈ）、７．４３−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．６２−７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．７８−７．９０（ｍ、２Ｈ）、７．９０−８．００（ｍ、２Ｈ）、９．２０−９．３５（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；８４７．１６８８（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．８４７．１７０４
化合物（Ｃ１１）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ１１）がトルエン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ１１）がメシチレンには８０℃で完全に溶解した。また、８０℃で０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ１１）がトルエン、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ１１）がメシチレンには１００℃で完全に溶解した。

【0385】

＜実施例１２＞
［化合物（Ｃ１２）（前記式（１２１）の化合物；４，８−ビス［５−（３−ヘキシル−４−（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］

【0386】

【化66】

【0387】

４−ブロモ−１−ヨード−２−トリフルオロメチルベンゼンの代わりに４−ブロモ−２−ヨード−１−トリフルオロメトキシベンゼンを用いた以外は、実施例９と同様にして化合物（Ｃ１２）を得た。

【0388】

化合物（Ｃ１２ａ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．９０−０．９９（ｍ、３Ｈ）、１．３７−１．６９（ｍ、４Ｈ）、２．３７−２．５０（ｍ、２Ｈ）、７．０４−７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．５５−７．６１（ｍ、１Ｈ）
ＤＩ−ＭＳ（ＥＩ）；３２０（Ｍ＋）、３２２（Ｍ＋２）

【0389】

化合物（Ｃ１２ｂ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８０−０．９８（ｍ、３Ｈ）、１．２０−１．４５（ｍ、６Ｈ）、１．４８−１．６７（ｍ、２Ｈ）、２．５４−２．６９（ｍ、２Ｈ）、７．０２−７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．２８−７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．３６−７．４４（ｍ、１Ｈ）
ＤＩ−ＭＳ（ＥＩ）；３２４（Ｍ＋）、３２６（Ｍ＋２）

【0390】

化合物（Ｃ１２ｃ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８２−０．９６（ｍ、３Ｈ）、１．１９−１．４８（ｍ、６Ｈ）、１．５３−１．７２（ｍ、２Ｈ）、２．５９−２．７５（ｍ、２Ｈ）、７．０３−７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．１６−７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．２４−７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．３９−７．４５（ｍ、１Ｈ）、７．４５−７．５０（ｍ、１Ｈ）
ＤＩ−ＭＳ（ＥＩ）；３２８（Ｍ＋）

【0391】

化合物（Ｃ１２ｄ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８０−１．００（ｍ、１２Ｈ）、１．０２−１．２３（ｍ、６Ｈ）、１．２３−１．４５（ｍ、１２Ｈ）、１．４６−１．７４（ｍ、８Ｈ）、２．５９−２．７６（ｍ、２Ｈ）、７．０９−７．２３（ｍ、２Ｈ）、７．３４−７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．４１−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．４６−７．５１（ｍ、１Ｈ）

【0392】

化合物（Ｃ１２）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ_４：１４０℃；δ（ｐｐｍ））；１．０３−１．２５（ｍ、６Ｈ）、１．４５−１．７７（ｍ、１２Ｈ）、１．８７−２．０５（ｍ、４Ｈ）、２．９１−３．１０（ｍ、４Ｈ）、７．４４−７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．６７−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．７７−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．９３−８．０２（ｍ、２Ｈ）、９．２２−９．３５（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；８４７．１６９２（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．８４７．１７０４
化合物（Ｃ１２）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ１２）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、８０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ１２）がトルエン、メシチレンのいずれにも完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１２）がトルエンにも完全に溶解した。また、１３０℃で０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ１２）がメシチレンにも完全に溶解した。また、８０℃で０．５ｗｔ％の化合物（Ｃ１２）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンにも完全に溶解した。

【0393】

＜実施例１３＞
［化合物（Ｃ１３）（前記式（１３３）の化合物；４，８−ビス［５−（４−シアノ−３−ヘプチルフェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］

【0394】

（工程１３−１：化合物（Ｃ１３）の合成）

【0395】

【化67】

【0396】

１−ヘキシンの代わりに１−ヘプチンを用いた以外は、実施例８と同様にして化合物（Ｃ１３）を得た。

【0397】

化合物（Ｃ１３ａ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．９１−０．９５（ｍ、３Ｈ）、１．３０−１．５０（ｍ、４Ｈ）、１．６２−１．６９（ｍ、２Ｈ）、２．４７−２．５０（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．６４−７．６５（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；２７８（Ｍ＋３）、２７６（Ｍ＋１）

【0398】

化合物（Ｃ１３ｂ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８７−０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．２２−１．４１（ｍ、８Ｈ）、１．６２−１．７０（ｍ、２Ｈ）、２．７８−２．８２（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．４９（ｍ、３Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；２８２（Ｍ＋３）、２８０（Ｍ＋１）

【0399】

化合物（Ｃ１３ｃ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８７−０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．２８−１．４４（ｍ、８Ｈ）、１．６７−１．７４（ｍ、２Ｈ）、２．８３−２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．６０（ｍ、６Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；２８４（Ｍ＋１）

【0400】

化合物（Ｃ１３ｄ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８８−１．７４（ｍ、４０Ｈ）、２．８２−２．８６（ｍ、２Ｈ）、７．１４−７．５９（ｍ、５Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；５７２（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；５７２（Ｍ）

【0401】

化合物（Ｃ１３）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８９−０．９３（ｍ、６Ｈ）、１．３１−１．５３（ｍ、１６Ｈ）、１．７２−１．８０（ｍ、４Ｈ）、２．８８−２．９２（ｍ、４Ｈ）、７．５８−７．６８（ｍ、８Ｈ）、９．０２−９．０３（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；７５７．２２６１（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．７５７．２２７６
化合物（Ｃ１３）の溶解性を評価したところ、２５℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ１３）がクロロホルムに完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１３）がオルトジクロロベンゼン、クロロベンゼン、パラクロロトルエンのいずれにも完全に溶解した。

【0402】

＜実施例１４＞
［化合物（Ｃ１４）（前記式（１３３）の化合物；４，８−ビス［５−（４−シアノ−３−オクチルフェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］

【0403】

（工程１４−１：化合物（Ｃ１４）の合成）

【0404】

【化68】

【0405】

１−ヘキシンの代わりに１−オクチンを用いた以外は、実施例８と同様にして化合物（Ｃ１４）を得た。

【0406】

化合物（Ｃ１４ａ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８８−０．９４（ｍ、３Ｈ）、１．２４−１．６８（ｍ、８Ｈ）、２．４７−２．５０（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．６４−７．６５（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；２９３（Ｍ＋３）、２９０（Ｍ＋１）

【0407】

化合物（Ｃ１４ｂ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８７−０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．２７−１．３７（ｍ、１０Ｈ）、１．６２−１．６８（ｍ、２Ｈ）、２．７８−２．８２（ｍ、２Ｈ）、７．４３−７．４９（ｍ、３Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；２９４（Ｍ＋１）、２９２（Ｍ−１）

【0408】

化合物（Ｃ１４ｃ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．３６−１．４４（ｍ、１０Ｈ）、１．６７−１．７４（ｍ、２Ｈ）、２．８３−２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．６１（ｍ、５Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；２９７（Ｍ）

【0409】

化合物（Ｃ１４ｄ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９３（ｍ、１２Ｈ）、１．１２−１．７２（ｍ、３０Ｈ）、２．８２−２．８６（ｍ、２Ｈ）、７．１６−７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．５０−７．５６（ｍ、４Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；５８８（Ｍ＋１）

【0410】

化合物（Ｃ１４）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ_４；１４０℃；δ（ｐｐｍ））；０．８３−０．８５（ｍ、６Ｈ）、１．２６−１．４１（ｍ、２０Ｈ）、１．７３−１．７９（ｍ、４Ｈ）、２．８５−２．８９（ｍ、４Ｈ）、７．４５−７．５６（ｍ、６Ｈ）、７．６６−７．７０（ｍ、２Ｈ）、９．０２−９．０４（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；７８５．２５７８（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．７８５．２５８９
化合物（Ｃ１４）の溶解性を評価したところ、２５℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ１４）がクロロホルムに完全に溶解した。また、６０℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ１４）がクロロホルムに完全に溶解した。また、６０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１４）がオルトジクロロベンゼンに完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１４）がクロロベンゼンに完全に溶解した。また、１００℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１４）がパラクロロトルエンに完全に溶解した。

【0411】

＜実施例１５＞
［化合物（Ｃ１５）（前記式（１３３）の化合物；４，８−ビス［５−（４−シアノ−３−ノニルフェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］

【0412】

（工程１５−１：化合物（Ｃ１５）の合成）

【0413】

【化69】

【0414】

１−ヘキシンの代わりに１−ノニンを用いた以外は、実施例８と同様にして化合物（Ｃ１５）を得た。

【0415】

化合物（Ｃ１５ａ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８８−０．９１（ｍ、３Ｈ）、１．４３−１．６８（ｍ、１０Ｈ）、２．４７−２．５０（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．６４−７．６５（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；３０６（Ｍ＋３）、３０４（Ｍ＋１）

【0416】

化合物（Ｃ１５ｂ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．２７−１．６９（ｍ、１４Ｈ）、２．７８−２．８２（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．５１（ｍ、３Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；３１０（Ｍ＋３）、３０８（Ｍ＋１）

【0417】

化合物（Ｃ１５ｃ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８５−０．８９（ｍ、３Ｈ）、１．２７−１．４４（ｍ、１２Ｈ）、１．６７−１．７４（ｍ、２Ｈ）、２．８３−２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．６１（ｍ、５Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３１１（Ｍ）

【0418】

化合物（Ｃ１５ｄ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９３（ｍ、３Ｈ）、１．１２−１．７２（ｍ、４１Ｈ）、２．８２−２．８６（ｍ、２Ｈ）、７．１７−７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．５０−７．５８（ｍ、４Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；６０１（Ｍ）

【0419】

化合物（Ｃ１５）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ_４；１４０℃；δ（ｐｐｍ））；０．８２−０．８４（ｍ、６Ｈ）、１．２５−１．４２（ｍ、２４Ｈ）、１．７１−１．７８（ｍ、４Ｈ）、２．８４−２．８８（ｍ、４Ｈ）、７．４４−７．５５（ｍ、６Ｈ）、７．６９（ｓ，２Ｈ）、９．０１−９．０２（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；８１３．２８９１（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．８１３．２９０２
化合物（Ｃ１５）の溶解性を評価したところ、２５℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ１５）がクロロホルムに完全に溶解した。また、６０℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ１５）がクロロホルムに完全に溶解した。また、６０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１５）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１５）がパラクロロトルエンに完全に溶解した。

【0420】

＜実施例１６＞
［化合物（Ｃ１６）（前記式（１３３）の化合物；４，８−ビス［５−（４−シアノ−３−デシルフェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］

【0421】

（工程１６−１：化合物（Ｃ１６）の合成）

【0422】

【化70】

【0423】

１−ヘキシンの代わりに１−デシンを用いた以外は、実施例８と同様にして化合物（Ｃ１６）を得た。

【0424】

化合物（Ｃ１６ａ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８２−０．９５（ｍ、３Ｈ）、１．１８−１．３９（ｍ、８Ｈ）、１．３９−１．５４（ｍ、２Ｈ）、１．５８−１．７２（ｍ、２Ｈ）、２．４３−２．５４（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．４７−７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．６２−７．６８（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；３１８（Ｍ＋１）、３２０（Ｍ＋３）

【0425】

化合物（Ｃ１６ｂ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８２−０．９４（ｍ、３Ｈ）、１．１５−１．４７（ｍ、１４Ｈ）、１．５９−１．７３（ｍ、２Ｈ）、２．７２−２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．４０−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．４４−７．４８（ｍ、１Ｈ）、７．４８−７．５１（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；３２２（Ｍ＋１）、３２４（Ｍ＋３）

【0426】

化合物（Ｃ１６ｃ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８０−０．９６（ｍ、３Ｈ）、１．１４−１．５０（ｍ、１４Ｈ）、１．６２−１．７９（ｍ、２Ｈ）、２．７７−２．９４（ｍ、２Ｈ）、７．０６−７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．３５−７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．４０−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．４６−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．５６−７．６４（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３２５（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；３２６（Ｍ＋１）

【0427】

化合物（Ｃ１６ｄ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８２−０．９８（ｍ、１２Ｈ）、１．０２−１．４６（ｍ、２６Ｈ）、１．４６−１．７８（ｍ、８Ｈ）、２．７４−２．９４（ｍ、２Ｈ）、７．１２−７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．４７−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．５５−７．６０（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；６１５（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；６１６（Ｍ＋１）

【0428】

化合物（Ｃ１６）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ_４：１４０℃；δ（ｐｐｍ））；０．７５−０．９５（ｍ、６Ｈ）、１．１５−１．５５（ｍ、２８Ｈ）、１．６８−１．８４（ｍ、４Ｈ）、２．８０−２．９５（ｍ、４Ｈ）、７．４２−７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．５０−７．６１（ｍ、４Ｈ）、７．６６−７．７６（ｍ、２Ｈ）、８．９８−９．０９（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；８４１．３２０３（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．８４１．３２１５
化合物（Ｃ１６）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ１６）がクロロホルムに完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１６）がオルトジクロロベンゼン、クロロベンゼン、パラクロロトルエンに対しいずれも完全に溶解した。

【0429】

＜実施例１７＞
［化合物（Ｃ１７）（前記式（１３３）の化合物；４，８−ビス［５−（４−シアノ−３−ドデシルフェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］

【0430】

（工程１７−１：化合物（Ｃ１７）の合成）

【0431】

【化71】

【0432】

１−ヘキシンの代わりに１−ドデシンを用いた以外は、実施例８と同様にして化合物（Ｃ１７）を得た。

【0433】

化合物（Ｃ１７ａ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．４３−１．６８（ｍ、１６Ｈ）、２．４６−２．５０（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．６４−７．６５（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；３４８（Ｍ＋３）、３４６（Ｍ＋１）

【0434】

化合物（Ｃ１７ｂ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．２６−１．４１（ｍ、１８Ｈ）、１．５６−１．６９（ｍ、２Ｈ）、２．７８−２．８２（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．５２（ｍ、３Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；３５２（Ｍ＋３）、３５０（Ｍ＋１）

【0435】

化合物（Ｃ１７ｃ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．８９（ｍ、３Ｈ）、１．２６−１．４５（ｍ、１８Ｈ）、１．６６−１．７４（ｍ、２Ｈ）、２．８３−２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．６１（ｍ、６Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３５３（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；３５４（Ｍ＋１）

【0436】

化合物（Ｃ１７ｄ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−１．７４（ｍ、５０Ｈ）、２．８２−２．８６（ｍ、２Ｈ）、７．１４−７．５９（ｍ、５Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；６４２（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；６４２（Ｍ）

【0437】

化合物（Ｃ１７）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ_４，１４０℃；δ（ｐｐｍ））；０．８２−０．８４（ｍ、６Ｈ）、１．２６−１．４２（ｍ、３６Ｈ）、１．７３−１．７８（ｍ、４Ｈ）、２．８６−２．９０（ｍ、４Ｈ）、７．４１−７．７１（ｍ、８Ｈ）、９．０４−９．０５（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；８９７．３８２３（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．８９７．３８４１
化合物（Ｃ１７）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ１７）がクロロホルムに完全に溶解した。また、６０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１７）がオルトジクロロベンゼンに完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１７）がクロロベンゼン、パラクロロトルエンのいずれにも完全に溶解した。また、１００℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１７）がキシレンのいずれにも完全に溶解した。

【0438】

＜実施例１８＞
［化合物（Ｃ１８）（前記式（１３３）の化合物；４，８−ビス［５−（４−シアノ−３−テトラデシルフェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール）の合成］

【0439】

（工程１８−１：化合物（Ｃ１８）の合成）

【0440】

【化72】

【0441】

１−ヘキシンの代わりに１−テトラデシンを用いた以外は、実施例８と同様にして化合物（Ｃ１８）を得た。

【0442】

化合物（Ｃ１８ｂ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．７５−０．９９（ｍ、３Ｈ）、１．１０−１．３９（ｍ、１６Ｈ）、１．３９−１．５４（ｍ、２Ｈ）、１．５７−１．７２（ｍ、２Ｈ）、２．３６−２．６０（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．４７−７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．６１−７．６９（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；３７４（Ｍ＋１）

【0443】

化合物（Ｃ１８ｃ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．７８−０．９８（ｍ、３Ｈ）、１．０６−１．５０（ｍ、２２Ｈ）、１．５８−１．７５（ｍ、２Ｈ）、２．７１−２．８８（ｍ、２Ｈ）、７．３９−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．４４−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．４７−７．５１（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３７７（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；３７８（Ｍ＋１）

【0444】

化合物（Ｃ１８ｄ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．７５−１．００（ｍ、３Ｈ）、１．０４−１．５４（ｍ、２２Ｈ）、１．５８−１．８２（ｍ、２Ｈ）、２．７２−２．９８（ｍ、２Ｈ）、７．０４−７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．３３−７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．５６−７．６５（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３８１（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；３８２（Ｍ＋１）

【0445】

化合物（Ｃ１８ｅ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８１−０．９９（ｍ、１２Ｈ）、１．０３−１．４６（ｍ、３４Ｈ）、１．４７−１．７８（ｍ、８Ｈ）、２．７５−２．９３（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．４６−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．５５−７．６２（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；６７１（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；６７２（Ｍ＋１）

【0446】

化合物（Ｃ１８）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ_４，１４０℃；δ（ｐｐｍ））；０．７０−０．９８（ｍ、６Ｈ）、１．２０−１．５６（ｍ、４４Ｈ）、１．６０−１．９０（ｍ、４Ｈ）、２．７２−３．０４（ｍ、４Ｈ）、７．３６−７．６４（ｍ、６Ｈ）、７．６４−７．８０（ｂｒ、２Ｈ）、８．８５−９．２５（ｂｒ、２Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；９５３．４４６０（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．９５３．４４６７
化合物（Ｃ１８）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ１８）がクロロホルムに完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１８）がオルトジクロロベンゼン、１−メチルナフタレンに完全に溶解した。また、０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１８）がクロロベンゼン、１００℃で完全に溶解した。

【0447】

＜実施例１９＞
［化合物（Ｃ１９）（前記式（１３３）の化合物；４，８−ビス［５−（４−シアノ−３−デキサデシルフェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］

【0448】

（工程１９−１：化合物（Ｃ１９）の合成）

【0449】

【化73】

【0450】

１−ヘキシンの代わりに１−ヘキサデシンを用いた以外は、実施例８と同様にして化合物（Ｃ１９）を得た。

【0451】

化合物（Ｃ１９ｂ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．２６−１．３０（ｍ、２０Ｈ）、１．４５−１．４９（ｍ、２Ｈ）、１．６２−１．６６（ｍ、２Ｈ）、２．４６−２．５０（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．６４−７．６５（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；４０２（Ｍ＋1）

【0452】

化合物（Ｃ１９ｃ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．２６−１．３９（ｍ、２６Ｈ）、１．６４−１．６７（ｍ、２Ｈ）、２．７８−２．８２（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．５０（ｍ、３Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；４０６（Ｍ＋１）

【0453】

化合物（Ｃ１９ｄ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．８９（ｍ、３Ｈ）、１．２５−１．４１（ｍ、２６Ｈ）、１．６８−１．７２（ｍ、２Ｈ）、２．８３−２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．４９−７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．５８−７．６０（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；４１０（Ｍ＋１）

【0454】

化合物（Ｃ１９ｅ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９３（ｍ、１２Ｈ）、１．０５−１．４０（ｍ、３８Ｈ）、１．５０−１．７０（ｍ、８Ｈ）、２．８２−２．８６（ｍ、２Ｈ）、７．１４−７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．５０−７．５８（ｍ、４Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；７００（Ｍ＋１）

【0455】

化合物（Ｃ１９）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３，５５℃；δ（ｐｐｍ））；０．８５−０．８９（ｍ、６Ｈ）、１．２５−１．４９（ｍ、５２Ｈ）、１．７３−１．８１（ｍ、４Ｈ）、２．８９−２，９３（ｍ、４Ｈ）、７．５８−７．６９（ｍ、、８Ｈ）、９．０４−９．０５（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；１００９．５０７２（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．１００９．５０９３
化合物（Ｃ１９）の溶解性を評価したところ、２５℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１９）が１−メチルナフタレンに完全に溶解した。また、６０℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ１９）がクロロホルムに完全に溶解した。また、０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ１９）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンのいずれにも８０℃で完全に溶解した。

【0456】

＜実施例２０＞
［化合物（Ｃ２０）（前記式（１３３）の化合物；４，８−ビス［５−（４−シアノ−３−オクタデシルフェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］

【0457】

（工程２０−１：化合物（Ｃ２０）の合成）

【0458】

【化74】

【0459】

１−ヘキシンの代わりに１−オクタデシンを用いた以外は、実施例８と同様にして化合物（Ｃ２０）を得た。

【0460】

化合物（Ｃ２０ｂ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．２５−１．６８（ｍ、２８Ｈ）、２．４１−２．５０（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．６４−７．６５（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；４３０（Ｍ＋１）、４３２（Ｍ＋３）

【0461】

化合物（Ｃ２０ｃ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９０（ｍ、３Ｈ）、１．２５−１．６９（ｍ、３２Ｈ）、２．７８−２．８６（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．５１（ｍ、３Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；４３４（Ｍ＋１）、４３６（Ｍ＋３）

【0462】

化合物（Ｃ２０ｄ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９２（ｍ、３Ｈ）、１．２５−１．７０（ｍ、３２Ｈ）、２．８３−２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．６１（ｍ、６Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；４３７（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；４３８（Ｍ＋１）

【0463】

化合物（Ｃ２０ｅ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８８−１．７０（ｍ、６２Ｈ）、２．８２−２．８６（ｍ、２Ｈ）、７．１６−７．５９（ｍ、５Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；７２７（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；７２７（Ｍ）

【0464】

化合物（Ｃ２０）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン―ｄ４、１４０℃；δ（ｐｐｍ））；０．８４（ｍ、３Ｈ）、１．２９−１．７６（ｍ、３０Ｈ）、１．７６（ｍ、２Ｈ）、２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．７２（ｍ、４Ｈ）、９．０７（ｍ、１Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；１０６５．５７０９（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．１０６５．５７１９
化合物（Ｃ２０）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ２０）がクロロホルムに完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２０）がオルトジクロロベンゼンに完全に溶解した。また、０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２０）がクロロベンゼン、１−メチルナフタレンのいずれにも１００℃で完全に溶解した。

【0465】

＜実施例２１＞
［化合物（Ｃ２１）（前記式（１３３）の化合物；４，８−ビス［５−（４−シアノ−３−（３−メチルヘキシル）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］

【0466】

（工程２１−１：化合物（Ｃ２１）の合成）

【0467】

【化75】

【0468】

１−ヘキシンの代わりに３−メチル−１−ヘキシンを用いた以外は、実施例８と同様にして化合物（Ｃ２１）を得た。

【0469】

化合物（Ｃ２１ｂ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．９３−０．９７（ｍ、３Ｈ）、１．２８−１．３０（ｍ、６Ｈ）、１．４６−１．６３（ｍ、４Ｈ）、２．７１−２．７６（ｍ、１Ｈ）、７．４４−７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．６５−７．６６（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；２７６（Ｍ＋１）

【0470】

化合物（Ｃ２１ｃ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８９−０．９１（ｍ、３Ｈ）、０．９６−０．９７（ｍ、３Ｈ）、１．１４−１．６８（ｍ、７Ｈ）、２．７４−２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．５０（ｍ、３Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；２８０（Ｍ＋１）

【0471】

化合物（Ｃ２１ｄ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８８−０．９２（ｍ、３Ｈ）、０．９８−０．９９（ｍ、３Ｈ）、１．１５−１．７１（ｍ、７Ｈ）、２．７８−２．９３（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．４８−７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．５８−７．６０（ｍ、１Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；２８４（Ｍ＋１）

【0472】

化合物（Ｃ２１ｅ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８７−０．９３（ｍ、１２Ｈ）、０．９８−０．９９（ｍ、３Ｈ）、１．０５−１．７３（ｍ、２５Ｈ）、２．７７−２．９２（ｍ、２Ｈ）、７．１４−７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．４９−７．５８（ｍ、４Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；５７４（Ｍ＋１）

【0473】

化合物（Ｃ２１）の物性値は以下の通りであった。
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ_４，１４０℃；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９７（ｍ、１２Ｈ）、１．１７−１．７９（ｍ、１４Ｈ）、２．８５−２．９１（ｍ、４Ｈ）、７．４６−７．５７（ｍ、６Ｈ）、７．７１（ｂｒｓ、２Ｈ）、９．０３−９．０４（ｍ、２Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；７５７．２２６１（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．７５７．２２７６
化合物（Ｃ２１）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ２１）がクロロホルムに完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２１）がクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼン、１−メチルナフタレンのいずれにも完全に溶解した。

【0474】

＜参考例Ｐ−２２＞
［化合物（Ｃ２２）；４，８−ビス［５−（４−シアノ−３，５−ジヘキシルフェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］

【0475】

（工程２２−１：化合物（Ｃ２２）の合成）

【0476】

【化76】

【0477】

４−ブロモ−２−ヨードベンゾニトリルの代わりに４−ブロモ−２，６−ジヨードベンゾニトリルを用いた以外は、実施例８と同様にして化合物（Ｃ２２）を得た。

【0478】

化合物（Ｃ２２ｂ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９７（ｍ、３Ｈ）、１．４５−１．６６（ｍ、４Ｈ）、２．４８−２．５０（ｍ、２Ｈ）、７．５１（ｓ、１Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；３４２（Ｍ＋１）、３４４（Ｍ＋３）

【0479】

化合物（Ｃ２２ｃ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８７−０．９７（ｍ、３Ｈ）、１．２６−１．６９（ｍ、８Ｈ）、２．７７−２．８２（ｍ、２Ｈ）、７．２９（ｓ、１Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；３５０（Ｍ＋１）、３５２（Ｍ＋３）

【0480】

化合物（Ｃ２２ｄ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８８−０．９１（ｍ、６Ｈ）、１．２６−１．７３（ｍ、１６Ｈ）、２．８２−２．８６（ｍ、４Ｈ）、７．１１−７．４０（ｍ、５Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３５３（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；３５４（Ｍ＋１）

【0481】

化合物（Ｃ２２ｅ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８８−１．７３（ｍ、４９Ｈ）、２．８２−２．８６（ｍ、４Ｈ）、７．１６−７．５０（ｍ、４Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；６４３（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；６４４（Ｍ＋１）

【0482】

化合物（Ｃ２２）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．９４（ｍ、３Ｈ）、１．３５−１．４８（ｍ、６Ｈ）、１．７２−１．７９（ｍ、２Ｈ）、２．８９−２．９２（ｍ、２Ｈ）、７．５８（ｓ、２Ｈ）、７．６３（ｍ、１Ｈ）、９．１０（ｍ、１Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；８９７．３８３２（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．８９７．３８４１
化合物（Ｃ２２）の溶解性を評価したところ、室温（２５℃）で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２２）がトルエンに完全に溶解した。また、室温（２５℃）で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ２２）がクロロホルム、オルトジクロロベンゼン、１−メチルナフタレンのいずれにも完全に溶解した。

【0483】

＜参考例４＞
［化合物（ＲＲ４）（４，８−ビス［５−（４−シアノ−３−オクチルオキシフェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］

【0484】

（工程ＲＲ４−１：化合物（ＲＲ４）の合成）

【0485】

【化77】

【0486】

温度計と攪拌装置を備えた容量５００ｍＬのガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、２−シアノ−５−ブロモ−１−ベンゼンフェノール１０．６５ｇ（５３．８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３００ｍＬ、炭酸カリウム８．６５ｇ（６２．６ｍｍｏｌ）、１−ブロモオクタン１２．６６ｇ（６５．６ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム０．８４ｇ（５．１ｍｍｏｌ）を加えた後に、内温を７０℃に加熱した。撹拌しながら内温を７０℃で１時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却した後に、ろ過してろ液にエーテルで抽出した。抽出液を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、黄色固体として、化合物（ＲＲ４ｃ）を１４．０９ｇ得た。

【0487】

化合物（ＲＲ４ｃ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８７−０．９１（ｍ、３Ｈ）、１．２９−１．４９（ｍ、１０Ｈ）、１．８２−１．８９（ｍ、２Ｈ）、４．０４−４．０７（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．４１（ｍ、３Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；３１０（Ｍ＋１）、３１２（Ｍ＋３）

【0488】

化合物（Ｃ８ｃ）の代わりに化合物（ＲＲ４ｃ）を用いた以外は、実施例８と同様にして化合物（ＲＲ４）を得た。

【0489】

化合物（ＲＲ４ｄ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８７−０．９１（ｍ、３Ｈ）、１．２７−１．５４（ｍ、１０Ｈ）、１．８５−１．９０（ｍ、２Ｈ）、４．１１−４．１５（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．５５（ｍ、６Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３１３（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；３１４（Ｍ＋１）

【0490】

化合物（ＲＲ４ｅ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８７−１．８（ｍ、４２Ｈ）、４．１１−４．１５（ｍ、２Ｈ）、７．１３−７．５２（ｍ、５Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；６０４（Ｍ＋１）

【0491】

化合物（ＲＲ４）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ４；δ（ｐｐｍ））；０．８６（ｍ、３Ｈ）、１．２７（ｍ、８Ｈ）、１．４７（ｍ、２Ｈ）、１．７８（ｍ、２Ｈ）、４．１０（ｍ、２Ｈ）、７．３０−７．５４（ｍ、４Ｈ）、９．０５（ｍ、１Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ−）；８１６．２４０５（Ｍ−１）；Ｃａｌｃｄ．８１６．２４０９
＜実施例２３＞
［化合物（Ｃ２３）（前記式（１３３）の化合物；４，８−ビス［５−（４−シアノ−３−（２−（４’−ペンチル−［１，１’−ビ（シクロヘキサン）］−４−イル）エチル）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］

【0492】

（工程２３−１：化合物（Ｃ２３）の合成）

【0493】

【化78】

【0494】

温度計と攪拌装置を備えた容量５００ｍＬのガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、２−ヨード−４−ブロモベンゾニトリル９．２ｇ（２９．８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｍＬ、４−ペンチル−４’−ビニル−１，１’−ビ（シクロヘキサン）７．９ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．５４ｇ（２．４１ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム６．３０ｇ（５９．４ｍｍｏｌ）、４−ペンチル−４’−ビニル−１，１’−ビシクロヘキサン１２．１３ｇを加えた後に、内温を８０℃に加熱した。撹拌しながら内温を８０℃で８時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却した後に、トルエンで抽出した。抽出液を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、カラム精製して、白色固体として、化合物（Ｃ２３ｂ）を４．８１ｇ得た。

【0495】

化合物（Ｃ２３ｂ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８３−２．１５（ｍ、３１Ｈ）、６．３４−６．６５（ｍ、２Ｈ）、７．３７−７．７６（ｍ、３Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；４４２（Ｍ＋１）、４４４（Ｍ＋３）

【0496】

化合物（Ｃ８ｂ）の代わりに化合物（Ｃ２３ｂ）を用いた以外は、実施例８と同様にして化合物（Ｃ２３）を得た。

【0497】

化合物（Ｃ２３ｃ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８３−１．８５（ｍ、３３Ｈ）、２．７８−２．８２（ｍ、２Ｈ）、７．４０−７．４８（ｍ、３Ｈ）
ＣＩ−ＭＳ；４４４（Ｍ＋１）、４４６（Ｍ＋３）

【0498】

化合物（Ｃ２３ｄ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８５−１．８８（ｍ、３３Ｈ）、２．８４−２．８８（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．６０（ｍ、６Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；４４７（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；４４８（Ｍ＋１）

【0499】

化合物（Ｃ２３ｅ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．８７−１．７６（ｍ、６０Ｈ）、２．８３−２．８７（ｍ、２Ｈ）、７．１６−７．５８（ｍ、４Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；７３７（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；７３８（Ｍ＋１）

【0500】

化合物（Ｃ２３）の物性値は以下の通りであった。
ＦＤ−ＭＳ；１０８５（Ｃａｌｃｄ．１０８５）
＜実施例２４＞
［化合物（Ｃ２４）（前記式（１１５）の化合物；４，８−ビス［５−（３−オクチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］

【0501】

（工程２４−１：化合物（Ｃ２４）の合成）

【0502】

【化79】

【0503】

攪拌装置を備えた容量２５０Ｌのガラス製反応容器に、炭酸ナトリウム７．２ｇ（６８．０ｍｍｏｌ）、２−チオフェンボロン酸２．６ｇ（２０．４ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−２−クロロベンゾトリフルオライド２．５ｍＬ（１７．０ｍｍｏｌ）、トルエン１０２ｍＬ、エタノール５１ｍＬ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム２．０ｇ（１．７ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１６時間反応させた。反応物に水を加え塩化メチレンで抽出した後、硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を減圧留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し白色固体として化合物（Ｃ２４ｃ）を４．４ｇ得た。

【0504】

化合物（Ｃ２４ｃ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ_２Ｃｌ_２；δ（ｐｐｍ））；７．１３−７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．４３−７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．６０−７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；２６２（Ｍ）

【0505】

攪拌装置を備えた容量２５０Ｌのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ２４ｃ）１．８ｇ（７．０ｍｍｏｌ）、オクチルボロン酸１．７ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム３．７ｇ（１７．５ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル５７４．７ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム３２０．５ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）、トルエン２１ｍＬ、エタノール５１ｍＬを加え、８０℃で１６時間反応させた。反応物に水を加えジエチルエーテルで抽出した後、硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を減圧留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し無色液体として化合物（Ｃ２４ｄ）を２．３ｇ得た。

【0506】

化合物（Ｃ２４ｄ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ_２Ｃｌ_２；δ（ｐｐｍ））；０．８８（ｔ、３Ｈ）、１．２８−１．４６（ｍ、１０Ｈ）、１．６１−１．６９（ｍ、２Ｈ）、２．７７−２．８１（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．３７−７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．５１−７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．５８−７．６２（ｍ、２Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３４０（Ｍ）

【0507】

攪拌装置を備えた容量５０ｍｌのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ２４ｄ）を１．０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）及び、無水テトラヒドロフラン１８ｍｌを加え、内温−７３℃を保ちながら１．６規定のノルマルブチルリチウム−ヘキサン溶液を２．１ｍｌ加え、同温度で１時間攪拌した後、同温度でトリブチルスズクロリド０．９ｍｌ（３．３ｍｍｏｌ）を加えて室温まで昇温し１時間攪拌した。メタノールを加えクエンチした後、溶媒を留去した。得られた反応粗生成物にヘキサンを加えシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）によって精製することにより、無色液体として化合物（Ｃ２４ｅ）を１．９ｇ得た。

【0508】

化合物（Ｃ２４ｅ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ_２Ｃｌ_２；δ（ｐｐｍ））；０．８７−０．９３（ｍ、１２Ｈ）、１．１３−１．１７（ｍ、４Ｈ）、１．２９−１．４６（ｍ、１４Ｈ）、１．５６−１．６９（ｍ、１２Ｈ）、２．７６−２．８０（ｍ、２Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．５１−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．５８−７．６０（ｍ、２Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ；６２９（Ｍ）

【0509】

攪拌装置を備えた容量３０ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ２４ｅ）を１．８ｇ（２．８ｍｍｏｌ）、ジブロモベンゾビスチアジアゾール２４６．４ｍｇ（０．７ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を１４７．４ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）及び無水トルエン１０．５ｍＬを加え、内温約１００℃で６時間反応させた。反応液を濃縮しヘキサンを加え沈殿物を濾取することにより粗体２．１ｇを得た。得られた粗体をソックスレー抽出（トルエン）し抽出液を−２６℃まで冷却、再結晶することを繰り返すことにより、暗緑色粉末として化合物（Ｃ２４）を２５９．７ｍｇ得た。

【0510】

化合物（Ｃ２４）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；Ｃ_６Ｄ_４Ｃｌ_２；δ（ｐｐｍ））；１．０７−１．１０（ｍ、６Ｈ）、１．４８−１．６７（ｍ、２０Ｈ）、１．９０−１．９８（ｍ、４Ｈ）、３．０６−３．１０（ｍ、４Ｈ）、７．８０−７．８５（ｍ、６Ｈ）、８．００（ｓ、２Ｈ）、９．３０（ｄ、２Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ；８７１（Ｍ）
化合物（Ｃ２４）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ２４）がクロロホルムに完全に溶解した。また、６０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２４）がオルトジクロロベンゼン、トルエン、メシチレン、１−メチルナフタレンに完全に溶解した。

【0511】

＜実施例２５＞
［化合物（Ｃ２５）（前記式（８７）の化合物；４，８−ビス［５−（４−オクチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］

【0512】

（工程２５−１：化合物（Ｃ２５）の合成）

【0513】

【化80】

【0514】

４−ブロモ−２−クロロベンゾトリフルオライドの代わりに５−ブロモ−２−クロロベンゾトリフルオライドを用いた以外は、実施例２４と同様にして化合物（Ｃ２５）を得た。

【0515】

化合物（Ｃ２５ｃ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ_２Ｃｌ_２；δ（ｐｐｍ））；７．１１−７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．７１−７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；２６２（Ｍ）

【0516】

化合物（Ｃ２５ｄ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ_２Ｃｌ_２；δ（ｐｐｍ））；０．８９（ｔ、３Ｈ）、１．２７−１．４４（ｍ、１０Ｈ）、１．５９−１．６６（ｍ、２Ｈ）、２．７５−２．７９（ｍ、２Ｈ）、７．０８−７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．３２−７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．６９−７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３４０（Ｍ）

【0517】

化合物（Ｃ２５ｅ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ_２Ｃｌ_２；δ（ｐｐｍ））；０．９１−０．９４（ｍ、１２Ｈ）、１．１２−１．１７（ｍ、４Ｈ）、１．２５−１．４０（ｍ、１８Ｈ）、１．５６−１．６６（ｍ、８Ｈ）、２．７４−２．７８（ｍ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、１Ｈ）、７．４５−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．７０−７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、１Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ；６２９（Ｍ）

【0518】

化合物（Ｃ２５）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；Ｃ_６Ｄ_４Ｃｌ_２；δ（ｐｐｍ））；１．０８−１．１１（ｍ、６Ｈ）、１．４９−１．６６（ｍ、２０Ｈ）、１．８６−１．９４（ｍ、４Ｈ）、３．０３−３．０７（ｍ、４Ｈ）、７．５４（ｄ、２Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、８．０１−８．０３（ｍ、２Ｈ）、８．２８（ｓ、２Ｈ）、９．２８（ｄ、２Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ；８７１（Ｍ）
化合物（Ｃ２５）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ２５）がクロロホルムに完全に溶解した。また、６０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２５）がオルトジクロロベンゼン、トルエン、メシチレン、１−メチルナフタレンに完全に溶解した。

【0519】

＜実施例２６＞
［化合物（Ｃ２６）（前記式（１０６）の化合物；４，８−ビス［５−（３−シアノ−４−オクチルフェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］

【0520】

（工程２６−１：化合物（Ｃ２６）の合成）

【0521】

【化81】

【0522】

４−ブロモ−２−クロロベンゾトリフルオライドの代わりに５−ブロモ−２−クロロベンゾニトリルを用いた以外は、実施例２４の化合物（Ｃ２４ｃ）、化合物（Ｃ２４ｄ）の合成と同様にして化合物（Ｃ２６ｃ）、化合物（Ｃ２６ｄ）を得た。

【0523】

化合物（Ｃ２６ｃ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ_２Ｃｌ_２；δ（ｐｐｍ））；７．１２−７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．７６−７．７９（ｍ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；２１９（Ｍ）

【0524】

化合物（Ｃ２６ｄ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ_２Ｃｌ_２；δ（ｐｐｍ））；０．８９（ｔ、３Ｈ）、１．２８−１．４３（ｍ、１０Ｈ）、１．６４−１．７２（ｍ、２Ｈ）、２．８１−２．８５（ｍ、２Ｈ）、７．１０−７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．３４−７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．７３−７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；２９７（Ｍ）

【0525】

攪拌装置を備えた容量３０ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ２６ｄ）を８９２．４ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）及び、無水テトラヒドロフラン９ｍｌを加え、内温−７４℃を保ちながら１．１規定のリチウムジイソプロピルアミドヘキサン−テトラヒドロフラン溶液を３．０ｍｌ加え、同温度で１時間攪拌した後、同温度でトリブチルスズクロリド０．９ｍｌ（３．３ｍｍｏｌ）を加えて室温まで昇温し１時間攪拌した。メタノールを加えクエンチした後、溶媒を留去した。得られた反応粗生成物にヘキサンを加えシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５０：１容量比）によって精製することにより、無色液体として化合物（Ｃ２６ｅ）を１．７ｇ得た。

【0526】

化合物（Ｃ２６ｅ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ_２Ｃｌ_２；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９２（ｍ、１２Ｈ）、１．１２−１．１７（ｍ、４Ｈ）、１．２８−１．４０（ｍ、１８Ｈ）、１．５５−１．６９（ｍ、８Ｈ）、２．８０−２．８４（ｍ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、１Ｈ）、７．４４−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．７３−７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ；５８６（Ｍ）

【0527】

化合物（Ｃ２４ｅ）の代わりに化合物（Ｃ２６ｅ）を用いた以外は、実施例２４の化合物（Ｃ２４）の合成と同様にして化合物（Ｃ２６）を得た。

【0528】

化合物（Ｃ２６）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；Ｃ_６Ｄ_４Ｃｌ_２；δ（ｐｐｍ））；１．０７−１．１０（ｍ、６Ｈ）、１．４７−１．６４（ｍ、２０Ｈ）、１．８９−１．９６（ｍ、４Ｈ）、３．０３−３．０７（ｍ、４Ｈ）、７．４７（ｄ、２Ｈ）、７．６７（ｄ、２Ｈ）、７．９９−８．０１（ｍ、２Ｈ）、８．１３（ｄ、２Ｈ）、９．２８（ｄ、２Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ；７８４（Ｍ）
化合物（Ｃ２６）の溶解性を評価したところ、室温（２５℃）で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ２６）がクロロホルムに完全に溶解した。また、６０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２６）がオルトジクロロベンゼン、１−メチルナフタレンに完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２６）がトルエン、メシチレンに完全に溶解した。

【0529】

＜実施例２７＞
［化合物（Ｃ２７）（前記式（１１５）の化合物；４，８−ビス［５−（３−ドデシル−４−（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］

【0530】

（工程２７−１：化合物（Ｃ２７）の合成）

【0531】

【化82】

【0532】

オクチルボロン酸の代わりにドデシルボロン酸を用いた以外は、実施例２４と同様にして化合物（Ｃ２７）を得た。

【0533】

化合物（Ｃ２７ｄ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ_２Ｃｌ_２；δ（ｐｐｍ））；０．８８（ｔ、３Ｈ）、１．２７−１．４５（ｍ、１８Ｈ）、１．６１−１．６９（ｍ、２Ｈ）、２．７７−２．８１（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．３７−７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．５１−７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．５８−７．６２（ｍ、２Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３９６（Ｍ）

【0534】

化合物（Ｃ２７ｅ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ_２Ｃｌ_２；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９３（ｍ、１２Ｈ）、１．１３−１．１７（ｍ、４Ｈ）、１．２７−１．４２（ｍ、２６Ｈ）、１．５６−１．６９（ｍ、８Ｈ）、２．７６−２．８０（ｍ、２Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．５１−７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．５８−７．６０（ｍ、２Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ；６８５（Ｍ）

【0535】

化合物（Ｃ２７）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；Ｃ_６Ｄ_４Ｃｌ_２；δ（ｐｐｍ））；１．０６−１．０９（ｍ、６Ｈ）、１．４８−１．６７（ｍ、３６Ｈ）、１．９１−１．９９（ｍ、４Ｈ）、３．０７−３．１１（ｍ、４Ｈ）、７．８０−７．８５（ｍ、６Ｈ）、８．０１（ｂｒ、２Ｈ）、９．３０（ｄ、２Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ；９８３（Ｍ）
化合物（Ｃ２７）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ２７）がクロロホルムに完全に溶解した。また、６０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２７）がオルトジクロロベンゼン、トルエン、メシチレン、１−メチルナフタレンに完全に溶解した。

【0536】

＜実施例２８＞
［化合物（Ｃ２８）（前記式（８７）の化合物；４，８−ビス［５−（４−ドデシル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］

【0537】

（工程２８−１：化合物（Ｃ２８）の合成）

【0538】

【化83】

【0539】

オクチルボロン酸の代わりにドデシルボロン酸を用いた以外は、実施例２５と同様にして化合物（Ｃ２８）を得た。

【0540】

化合物（Ｃ２８ｄ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ_２Ｃｌ_２；δ（ｐｐｍ））；０．８８（ｔ、３Ｈ）、１．２７−１．４２（ｍ、１８Ｈ）、１．５６−１．６６（ｍ、２Ｈ）、２．７５−２．７９（ｍ、２Ｈ）、７．０９−７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．３２−７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．６９−７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３９６（Ｍ）

【0541】

化合物（Ｃ２８ｅ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ_２Ｃｌ_２；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９４（ｍ、１２Ｈ）、１．１２−１．１６（ｍ、４Ｈ）、１．２７−１．４０（ｍ、２６Ｈ）、１．５６−１．６６（ｍ、８Ｈ）、２．７４−２．７８（ｍ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、１Ｈ）、７．４５−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．７０−７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、１Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ；６８５（Ｍ）

【0542】

化合物（Ｃ２８）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；Ｃ_６Ｄ_４Ｃｌ_２；δ（ｐｐｍ））；１．０７−１．１０（ｍ、６Ｈ）、１．４９−１．６７（ｍ、３６Ｈ）、１．８８−１．９５（ｍ、４Ｈ）、３．０４−３．０７（ｍ、４Ｈ）、７．５５（ｄ、２Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、８．０３（ｄ、２Ｈ）、８．２９（ｓ、２Ｈ）、９．２９（ｄ、２Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ；９８３（Ｍ）
化合物（Ｃ２８）の溶解性を評価したところ、８０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ２８）がクロロホルムに完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２８）がオルトジクロロベンゼンに溶解した。また、１００℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２８）がトルエン、メシチレン、１−メチルナフタレンに完全に溶解した。

【0543】

＜実施例２９＞
［化合物（Ｃ２９）（前記式（１３３）の化合物；４，８−ビス［５−（４−シアノ−３−（２−メチルヘキシル）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］

【0544】

（工程２９−１：化合物（Ｃ２９）の合成）

【0545】

【化84】

【0546】

４−ブロモ−２−クロロベンゾトリフルオライドの代わりに４−ブロモ−２−クロロベンゾニトリルを用いた以外は、実施例２４と同様にして化合物（Ｃ２９ｃ）を得た。

【0547】

化合物（Ｃ２９ｃ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ_２Ｃｌ_２；δ（ｐｐｍ））；７．１４−７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．４６−７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．６０−７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．６６−７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；２１９（Ｍ）

【0548】

攪拌装置を備えた容量５０ｍＬのガラス製反応容器に、２−エチルヘキシルマグネシウムブロマイド１７．４ｍＬ（１７．４ｍｍｏｌ：濃度１．０Ｍ/ジエチルエーテル溶液）を入れ０℃に冷却し、塩化亜鉛（II）１５．８ｍＬ（１７．４ｍｍｏｌ：濃度１．１Ｍ/ジエチルエーテル溶液）を加え、同温度で１時間攪拌した後、溶媒を留去しテトラヒドロフラン３５ｍＬを加え２−エチルヘキシル亜鉛クロライド溶液とした。攪拌装置を備えた容量１００ｍＬのガラス製反応容器にトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム５３１．１ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’,６’−ジメトキシビフェニル９５２．４ｍｇ（２．３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン２３ｍＬを加え、室温で１５分間攪拌し、化合物（Ｃ２９ｃ）２．６ｇ（１１．６ｍｍｏｌ）を加えた後、０℃に冷却し先に調整した２−エチルヘキシル亜鉛クロライド溶液を加えた後、５０℃で３時間反応させた。メタノールを加えクエンチした後、溶媒を留去し飽和塩化アンモニウム水溶液を加えジエチルエーテルで抽出、硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を減圧留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９５：５）で精製し白色固体として化合物（Ｃ２９ｄ）を３．１ｇ得た。

【0549】

化合物（Ｃ２９ｄ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ_２Ｃｌ_２；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９３（ｍ、６Ｈ）、１．２６−１．４１（ｍ、８Ｈ）、１．７１−１．７７（ｍ、１Ｈ）、２．７８（ｄ、２Ｈ）、７．１３−７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．４１−７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．５２−７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．６０−７．６２（ｍ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；２９７（Ｍ）

【0550】

攪拌装置を備えた容量１００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ２９ｄ）を３．５ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）及び、無水テトラヒドロフラン３５ｍＬを加え、内温−７５℃を保ちながら１．１Ｍのリチウムジイソプロピルアミドヘキサン−テトラヒドロフラン溶液を１１．９ｍＬ加え、同温度で１時間攪拌した後、同温度でトリブチルスズクロリド３．５ｍＬ（１３．０ｍｍｏｌ）を加えて室温まで昇温し１時間攪拌した。メタノールを加えクエンチした後、溶媒を留去した。得られた反応粗生成物にヘキサンを加えシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５０：１容量％）によって精製することにより、薄黄色液体として化合物（Ｃ２９ｅ）を４．６ｇ得た。

【0551】

化合物（Ｃ２９ｅ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ_２Ｃｌ_２；δ（ｐｐｍ））；０．８６−０．９３（ｍ、１５Ｈ）、１．１１−１．４１（ｍ、２２Ｈ）、１．５６−１．６５（ｍ、５Ｈ）、２．７８（ｄ、２Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．５２−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．５８−７．６０（ｍ、１Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ；５８６（Ｍ）

【0552】

攪拌装置を備えた容量５０ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ２９ｅ）を４．６ｇ（７．８ｍｍｏｌ）、ジブロモベンゾビスチアジアゾール６８３．８ｍｇ（１．９ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を４０８．５ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）及び無水トルエン３０ｍＬを加え、内温約１００℃で７時間反応させた。反応液を濃縮しヘキサンを加え沈殿物を濾取することにより粗体１．９６ｇを得た。得られた粗体をソックスレー抽出（クロロホルム）し抽出液を−２６℃まで冷却、再結晶することを繰り返すことにより、濃緑色粉末として化合物（Ｃ２９）を３０７．１ｍｇ得た。

【0553】

化合物（Ｃ２９）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；Ｃ_６Ｄ_４Ｃｌ_２；δ（ｐｐｍ））；１．０８−１．１５（ｍ、１２Ｈ）、１．４９−１．６４（ｍ、１６Ｈ）、２．０３−２．０８（ｍ、２Ｈ）、３．０４（ｄ、４Ｈ）、７．７０（ｄ、２Ｈ）、７．７８−７．８１（ｍ、４Ｈ）、７．９４（ｄ、２Ｈ）、９．２９（ｄ、２Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ；７８５（Ｍ）

【0554】

化合物（Ｃ２９）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．１ｗｔ％の化合物（Ｃ２９）がクロロホルムに、０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ２９）が１−メチルナフタレンに完全に溶解した。

【0555】

＜実施例３０＞
［化合物（Ｃ３０）（前記式（１１５）の化合物；４，８−ビス［５−（３−（２−メチルヘキシル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］

【0556】

（工程３０−１：化合物（Ｃ３０）の合成）

【0557】

【化85】

【0558】

攪拌装置を備えた容量１００ｍＬのガラス製反応容器に、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム４５７．９ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’,６’−ジメトキシビフェニル８２１．１ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン２０ｍＬを加え、室温で１５分間攪拌し、化合物（Ｃ２４ｃ）２．６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を加えた後、０℃に冷却し２−エチルヘキシルマグネシウムブロマイド３０ｍＬ（１５．０ｍｍｏｌ：濃度０．５Ｍ/テトラヒドロフラン溶液）を加えた後、室温で４時間反応させた。メタノールを加えクエンチした後、溶媒を留去し飽和塩化アンモニウム水溶液を加えジエチルエーテルで抽出、硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を減圧留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し薄黄色液体として化合物（Ｃ３０ｄ）を２．７ｇ得た。

【0559】

化合物（Ｃ３０ｄ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ_２Ｃｌ_２；δ（ｐｐｍ））；０．８５−０．９３（ｍ、６Ｈ）、１．２５−１．４１（ｍ、８Ｈ）、１．７１−１．７４（ｍ、１Ｈ）、２．７４−２．７６（ｍ、２Ｈ）、７．１２−７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．３７−７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．５２−７．６５（ｍ、３Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３４０（Ｍ）

【0560】

攪拌装置を備えた容量１００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ３０ｄ）を１．７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）及び、無水テトラヒドロフラン３０ｍＬを加え、内温−７４℃を保ちながら１．６Ｍのノルマルブチルリチウム−ヘキサン溶液を３．４ｍＬ加え、同温度で１時間攪拌した後、同温度でトリブチルスズクロリド１．５ｍＬ（５．５ｍｍｏｌ）を加えて室温まで昇温し１時間攪拌した。メタノールを加えクエンチした後、溶媒を留去した。得られた反応粗生成物にヘキサンを加えシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）によって精製することにより、薄黄色液体として化合物（Ｃ３０ｅ）を３．１ｇ得た。

【0561】

化合物（Ｃ３０ｅ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ_２Ｃｌ_２；δ（ｐｐｍ））；０．８０−０．９３（ｍ、１５Ｈ）、１．１１−１．６４（ｍ、２７Ｈ）、２．７４（ｄ、２Ｈ）７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．５１−７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．５７（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ；６２９（Ｍ）

【0562】

攪拌装置を備えた容量５０ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ３０ｅ）を３．０ｇ（４．８ｍｍｏｌ）、ジブロモベンゾビスチアジアゾール４２２．４ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を２５２．７ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）及び無水トルエン１８ｍＬを加え、内温約１００℃で７時間反応させた。反応液を濃縮しヘキサンを加え沈殿物を濾取することにより粗体７３３．８ｍｇを得た。得られた粗体をソックスレー抽出（トルエン及びクロロホルム）し抽出液を−２６℃まで冷却、再結晶することを繰り返すことにより、暗緑色粉末として化合物（Ｃ３０）を２４２．３ｍｇ得た。

【0563】

化合物（Ｃ３０）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；Ｃ_６Ｄ_４Ｃｌ_２；δ（ｐｐｍ））；１．０８−１．１４（ｍ、１２Ｈ）、１．４９−１．６６（ｍ、１６Ｈ）、２．０３−２．０８（ｍ、２Ｈ）、３．０１−３．０９（ｍ、４Ｈ）、７．８０−７．８４（ｍ、６Ｈ）、８．０１（ｓ、２Ｈ）、９．３０（ｄ、２Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ；８７０（Ｍ）

【0564】

化合物（Ｃ３０）の溶解性を評価したところ、６０℃で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ３０）がクロロホルムに完全に溶解した。また、６０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ３０）が１−メチルナフタレンに完全に溶解した。また、８０℃で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ３０）がトルエン、メシチレン、オルトジクロロベンゼンに完全に溶解した。

【0565】

＜実施例３１＞
［化合物（Ｃ３１）（前記式（８７）の化合物；４，８−ビス［５−（４−（２−メチルヘキシル）−３−（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］

【0566】

（工程３１−１：化合物（Ｃ３１）の合成）

【0567】

【化86】

【0568】

攪拌装置を備えた容量１００ｍＬのガラス製反応容器に、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム３２０．５ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’,６’−ジメトキシビフェニル５７４．７ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１５ｍＬを加え、室温で１５分間攪拌し、化合物（Ｃ２５ｃ）１．８ｇ（７．０ｍｍｏｌ）を加えた後、０℃に冷却し２−エチルヘキシルマグネシウムブロマイド１０．５ｍＬ（１０．５０ｍｍｏｌ：濃度０．５Ｍ/テトラヒドロフラン溶液）を加えた後、室温で１９時間反応させた。メタノールを加えクエンチした後、溶媒を留去し飽和塩化アンモニウム水溶液を加えジエチルエーテルで抽出、硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を減圧留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し薄黄色液体として化合物（Ｃ３１ｄ）を２．１ｇ得た。

【0569】

化合物（Ｃ３１ｄ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ_２Ｃｌ_２；δ（ｐｐｍ））；０．８５−０．９３（ｍ、６Ｈ）、１．２５−１．４０（ｍ、８Ｈ）、１．６８−１．７２（ｍ、１Ｈ）、２．７１−２．７４（ｍ、２Ｈ）、７．０９−７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．３２−７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．６９−７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；３４０（Ｍ）

【0570】

攪拌装置を備えた容量１００ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ３１ｄ）を２．１ｇ（６．２ｍｍｏｌ）及び、無水テトラヒドロフラン３７ｍＬを加え、内温−７３℃を保ちながら１．６Ｍのノルマルブチルリチウム−ヘキサン溶液を４．２ｍＬ加え、同温度で１時間攪拌した後、同温度でトリブチルスズクロリド１．８ｍＬ（６．８ｍｍｏｌ）を加えて室温まで昇温し１時間攪拌した。メタノールを加えクエンチした後、溶媒を留去した。得られた反応粗生成物にヘキサンを加えシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）によって精製することにより、薄黄色液体として化合物（Ｃ３１ｅ）を３．４ｇ得た。

【0571】

化合物（Ｃ３１ｅ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤ_２Ｃｌ_２；δ（ｐｐｍ））；０．８５−０．９２（ｍ、１５Ｈ）、１．１３−１．４０（ｍ、２３Ｈ）、１．５６−１．６４（ｍ、４Ｈ）、２．７１（ｄ、２Ｈ）７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、１Ｈ）、７．４６−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．６９−７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ；６３０（Ｍ）

【0572】

攪拌装置を備えた容量５０ｍＬのガラス製反応容器に、化合物（Ｃ３４ｅ）を３．４ｇ（５．４ｍｍｏｌ）、ジブロモベンゾビスチアジアゾール４７５．２ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を２８７．８ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）及び無水トルエン２０ｍＬを加え、内温約１００℃で７時間反応させた。反応液を濃縮しヘキサンを加え沈殿物を濾取することにより粗体６５９．８ｍｇを得た。得られた粗体をソックスレー抽出（クロロホルム）し抽出液を−２６℃まで冷却、再結晶することを繰り返すことにより、暗緑色固体として化合物（Ｃ３１）を１４９．９ｍｇ得た。

【0573】

化合物（Ｃ３１）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；Ｃ_６Ｄ_４Ｃｌ_２；δ（ｐｐｍ））；１．０７−１．１３（ｍ、１２Ｈ）、１．４８−１．６３（ｍ、１６Ｈ）、１．９７−２．０３（ｍ、２Ｈ）、３．００−３．０２（ｍ、４Ｈ）、７．５６（ｄ、２Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、８．０２−８．０４（ｍ、２Ｈ）、８．３１（ｄ、２Ｈ）、９．２８（ｄ、２Ｈ）
ＦＤ−ＭＳ；８７０（Ｍ）

【0574】

化合物（Ｃ３１）の溶解性を評価したところ、室温で０．２ｗｔ％の化合物（Ｃ３１）がクロロホルムに完全に溶解した。また、室温で０．３ｗｔ％の化合物（Ｃ３１）がトルエン、メシチレン、オルトジクロロベンゼン、１−メチルナフタレンに完全に溶解した。

【0575】

＜比較例６＞
［化合物（ＲＣ６）（４，８−ビス［４−ヘキシル−５−（３−（２−メチルヘキシル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）チオフェン−２−イル］ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ビス［１，２，５］チアジアゾール））の合成］

【0576】

（工程Ｒ６−１：化合物（ＲＣ６）の合成）

【0577】

【化87】

【0578】

不活性ガス雰囲気下、攪拌装置を備えた容量３００ｍＬのガラス製反応容器に、４−ブロモ−シアノベンゼンを６．０ｇ（３３ｍｍｏｌ）、３−ヘキシル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）チオフェンを９．７０ｇ（３３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム５．４６ｇ（３９．６ｍｍｏｌ）及び無水ジメチルホルムアミド８０ｍＬを加え、凍結脱気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）を０．５７ｇ（０．５ｍｍｏｌ）加え、内温約９０℃で４時間反応させた。反応終了後、ヘキサン２００ｍＬ、水５００ｍＬを加え、抽出を行った。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色固体として化合物（ＲＣ６ｄ）を７．４ｇ得た。

【0579】

化合物（ＲＣ６ｄ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．７６−０．９６（ｍ、３Ｈ）、１．１２−１．４２（ｍ、６Ｈ）、１．４８−１．７２（ｍ、２Ｈ）、２．５６−２．７５（ｍ、２Ｈ）、６．９６−７．０６（ｍ、Ｈ）、７．２８−７．３５（ｍ、Ｈ）、７．４８−７．５８（ｍ、Ｈ）、７．６４−７．７４（ｍ、Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；２６９（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；２７０（Ｍ＋１）

【0580】

化合物（Ｃ８ｄ）の代わりに化合物（ＲＣ６ｄ）を用いた以外は、実施例８と同様にして化合物（ＲＣ６）を得た。

【0581】

化合物（ＲＣ６ｅ）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ_３；δ（ｐｐｍ））；０．７８−１．００（ｍ、１２Ｈ）、１．００−１．２２（ｍ、６Ｈ）、１．２２−１．４４（ｍ、１２Ｈ）、１．４４−１．７６（ｍ、８Ｈ）、２．５５−２．８０（ｍ、２Ｈ）、６．９５−７．１０（ｍ、Ｈ）、７．４６−７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．６０−７．７４（ｍ、２Ｈ）
ＥＩ−ＭＳ；５５９（Ｍ）
ＣＩ−ＭＳ；５６０（Ｍ＋１）

【0582】

化合物（ＲＣ６）の物性値は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ；１，２−ジクロロベンゼン−ｄ_４，１４０℃；δ（ｐｐｍ））；０．７２−０．９８（ｍ、６Ｈ）、１．１２−１．５８（ｍ、１２Ｈ）、１．６４−１．９６（ｍ、４Ｈ）、２．６６−３．０２（ｍ、４Ｈ）、７．４６−７．５９（ｍ、４Ｈ）、７．５９−７．７４（ｍ、４Ｈ）、８．９５−９．１５（ｂｒ、２Ｈ）
ＴＯＦ−ＨＲＭＳ（ＡＳＡＰ＋）；７２９．１９５４（Ｍ＋１）；Ｃａｌｃｄ．７２９．１９６３

【0583】

＜実施例Ｅ−１＞
実施例１で得られた化合物（Ｃ１）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0584】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１）をメシチレンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0585】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0586】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ１）の有機ＴＦＴでは、１．３×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0587】

＜実施例Ｅ−２＞
実施例１で得られた化合物（Ｃ１）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0588】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１）をメシチレンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0589】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。得られた伝達特性を図５に示す。図５の横軸はゲート電圧（Ｖ）、縦軸はドレイン電流（Ａ）である。

【0590】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１）の有機ＴＦＴでは、６．１×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0591】

＜実施例Ｅ−３＞
実施例１で得られた化合物（Ｃ１）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0592】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１）をメシチレンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＣＹＣ基板」を２１０℃で１分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0593】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0594】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ１）の有機ＴＦＴでは、１．６×１０^０ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0595】

＜実施例Ｅ−４＞
実施例１で得られた化合物（Ｃ１）を用いて、「ＨＭＤＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0596】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0597】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＨＭＤＳ修飾基板」上の化合物（Ｃ１）の有機ＴＦＴでは、５．６×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0598】

さらに、この有機ＴＦＴを７日間大気下に放置した後、再びドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、４．８×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0599】

また、この有機ＴＦＴをさらに７日間、計１４日間大気下に放置した後、ドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、４．９×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0600】

また、この有機ＴＦＴをさらに１４日間、計２８日間大気下に放置した後、ドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、４．８×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0601】

また、この有機ＴＦＴをさらに３２日間、計６０日間大気下に放置した後、ドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、４．８×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0602】

また、この有機ＴＦＴをさらに２９日間、計８９日間大気下に放置した後、ドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、４．７×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0603】

また、この有機ＴＦＴをさらに２９日間、計１１８日間大気下に放置した後、ドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、６．３×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0604】

＜実施例Ｅ−５＞
実施例１で得られた化合物（Ｃ１）を用いて、「ＰＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0605】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0606】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ１）の有機ＴＦＴでは、５．３×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0607】

さらに、この有機ＴＦＴを７日間大気下に放置した後、再びドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、４．１×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0608】

また、この有機ＴＦＴをさらに７日間、計１４日間大気下に放置した後、ドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、４．１×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0609】

また、この有機ＴＦＴをさらに１４日間、計２８日間大気下に放置した後、ドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、４．１×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0610】

また、この有機ＴＦＴをさらに３２日間、計６０日間大気下に放置した後、ドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、４．１×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0611】

また、この有機ＴＦＴをさらに２９日間、計８９日間大気下に放置した後、ドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、４．２×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0612】

また、この有機ＴＦＴをさらに２９日間、計１１８日間大気下に放置した後、ドレイン電圧を１００Ｖとして電気特性を評価した。その結果、４．２×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0613】

＜実施例Ｅ−６＞
実施例１で得られた化合物（Ｃ１）を用いて、下記の手順に従い、ガラス基板上にボトムゲート−トップコンタクト素子（有機ＴＦＴ）を作製し、評価を行った。

【0614】

（素子の作製）
ガラス基板上に金属マスクを用いて、アルミニウムを真空蒸着法で約３０ｎｍの厚さで製膜して、ゲート電極を形成した。ゲート電極を形成したガラス基板上に、市販のポリビニルフェノールとメラミンをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解して調製した溶液をスピンコートし、次いで１５０℃で１時間加熱して、基板表面に約２１０ｎｍの膜厚のポリビニルフェノール−メラミン薄膜を作製した。

【0615】

このポリビニルフェノール−メラミン薄膜上に、市販のテフロン（Ｒ）ＡＦ１６００Ｘを１ｗｔ％でフロリナート^ＴＭＦＣ−４３に溶解した溶液を用いて、次工程での半導体インクを受容する隔壁パターンを描画し、１００℃で３０分加熱して、隔壁を作製した。

【0616】

実施例１で得られた化合物（Ｃ１）をサリチル酸メチルに０．２ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し調製した有機半導体インクを、上記工程で作製した隔壁内部に滴下し、８０℃で乾燥させて有機半導体層を形成した。有機半導体層上に金属マスクを用いて金を真空蒸着法で製膜することにより、ソース電極とドレイン電極を形成し、有機ＴＦＴを作製した。チャネル幅およびチャネル長はそれぞれ１５００μｍおよび５０μｍとした。また、電極層膜厚は約５０ｎｍとした。

【0617】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が４０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0618】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、この化合物（Ｃ１）の有機ＴＦＴでは、６．３×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0619】

＜実施例Ｅ−７＞
実施例１で得られた化合物（Ｃ１）を用いて、下記の手順に従い、ガラス基板上にボトムゲート−ボトムコンタクト素子（有機ＴＦＴ）を作製し、評価を行った。

【0620】

（素子の作製）
ガラス基板上に金属マスクを用いて、アルミニウムを真空蒸着法で約３０ｎｍの厚さで製膜して、ゲート電極を形成した。ゲート電極を形成したガラス基板上に、市販のポリビニルフェノールとメラミンをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解して調製した溶液をスピンコートし、次いで１５０℃で１時間加熱して、基板表面に約２１０ｎｍの膜厚のポリビニルフェノール−メラミン薄膜を作製した。

【0621】

このポリビニルフェノール−メラミン薄膜上に、金属マスクを用いて金を真空蒸着法で製膜することにより、ソース電極とドレイン電極を形成した。チャネル幅およびチャネル長はそれぞれ１０００μｍおよび３５μｍとした。また、電極膜厚は約５０ｎｍとした。 このポリビニルフェノール−メラミン薄膜上に、市販のテフロン（Ｒ）ＡＦ１６００Ｘを１ｗｔ％でフロリナート^ＴＭＦＣ−４３に溶解した溶液を用いて、次工程での半導体インクを受容する隔壁パターンを描画し、１００℃で３０分加熱して、隔壁を作製した。

【0622】

実施例１で得られた化合物（Ｃ１）をサリチル酸メチルに０．２ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し作成した有機半導体インクを、上記工程で作製した隔壁内部に滴下し、８０℃で乾燥させて有機半導体層を形成し、有機ＴＦＴを作製した。

【0623】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が４０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0624】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、この化合物（Ｃ１）の有機ＴＦＴでは、１．０×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0625】

＜比較例Ｅ−１＞
比較例１で得られた化合物（ＲＣ１）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0626】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（ＲＣ１）をメシチレンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。

【0627】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0628】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（ＲＣ１）の有機ＴＦＴでは、７．０×１０^−４ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0629】

＜比較例Ｅ−２＞
比較例１で得られた化合物（ＲＣ１）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子の作製及び評価を行った。

【0630】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（ＲＣ１）をメシチレンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。

【0631】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはトランジスタ特性を示さなかった。

【0632】

＜比較例Ｅ−３＞
比較例１で得られた化合物（ＲＣ１）を用いて、「ＨＭＤＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0633】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0634】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＨＭＤＳ修飾基板」上の化合物（ＲＣ１）の有機ＴＦＴでは、５．８×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0635】

＜比較例Ｅ−４＞
比較例１で得られた化合物（ＲＣ１）を用いて、「ＰＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0636】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0637】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（ＲＣ１）の有機ＴＦＴでは、１．２×１０^０ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0638】

＜参考例Ｅ-１＞
参考例１で得られた化合物（ＲＲ１）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0639】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（ＲＲ１）をメシチレンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。

【0640】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0641】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（ＲＲ１）の有機ＴＦＴでは、６．２×１０^−５ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0642】

＜参考例Ｅ-２＞
参考例１で得られた化合物（ＲＲ１）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0643】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（ＲＲ１）をメシチレンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。

【0644】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはトランジスタ特性を示さなかった。

【0645】

＜参考例Ｅ-３＞
参考例１で得られた化合物（ＲＲ１）を用いて、「ＨＭＤＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0646】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0647】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＨＭＤＳ修飾基板」上の化合物（ＲＲ１）の有機ＴＦＴでは、６．４×１０^−２ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0648】

＜参考例Ｅ-４＞
参考例１で得られた化合物（ＲＲ１）を用いて、「ＰＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0649】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0650】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（ＲＲ１）の有機ＴＦＴでは、１．７×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0651】

＜実施例Ｅ−８＞
実施例２で得られた化合物（Ｃ２）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0652】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２）をクロロベンゼンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0653】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0654】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ２）の有機ＴＦＴでは、２．９×１０^−２ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0655】

＜実施例Ｅ−９＞
実施例２で得られた化合物（Ｃ２）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0656】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２）をクロロベンゼンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１２０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0657】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。得られた伝達特性を図６に示す。図６の横軸はゲート電圧（Ｖ）、縦軸はドレイン電流（Ａ）である。

【0658】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ２）の有機ＴＦＴでは、３．４×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0659】

＜実施例Ｅ−１０＞
実施例２で得られた化合物（Ｃ２）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0660】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２）をクロロベンゼンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＣＹＣ基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0661】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0662】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ２）の有機ＴＦＴでは、４．５×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0663】

＜実施例Ｅ−１１＞
実施例２で得られた化合物（Ｃ２）を用いて、「ＨＭＤＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0664】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0665】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＨＭＤＳ修飾基板」上の化合物（Ｃ２）の有機ＴＦＴでは、３．９×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0666】

＜実施例Ｅ−１２＞
実施例２で得られた化合物（Ｃ２）を用いて、「ＰＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0667】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0668】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ２）の有機ＴＦＴでは、１．４×１０^−２ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0669】

＜参考例Ｐ−Ｅ−１３＞
参考例Ｐ−３で得られた化合物（Ｃ３）を用いて、「ＨＭＤＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0670】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0671】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＨＭＤＳ修飾基板」上の化合物（Ｃ３）の有機ＴＦＴでは、１．８×１０^−４ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0672】

＜参考例Ｐ−Ｅ−１４＞
参考例Ｐ−３で得られた化合物（Ｃ３）を用いて、「ＰＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0673】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0674】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ３）の有機ＴＦＴでは、５．２×１０^−４ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0675】

＜比較例Ｅ−５＞
比較例２で得られた化合物（ＲＣ２）を用いて、スピンコート法によりＴＦＴ素子を作製しようと、化合物（ＲＣ２）をメシチレンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱したが全量は溶解せず、均一な溶液にはならなかった。

【0676】

＜比較例Ｅ−６＞
比較例２で得られた化合物（ＲＣ２）を用いて、「ＨＭＤＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0677】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0678】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＨＭＤＳ修飾基板」上の化合物（ＲＣ２）の有機ＴＦＴでは、３．９×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0679】

＜比較例Ｅ−７＞
比較例２で得られた化合物（ＲＣ２）を用いて、「ＰＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0680】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0681】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（ＲＣ２）の有機ＴＦＴでは、４．１×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0682】

＜参考例Ｅ-５＞
参考例２で得られた化合物（ＲＲ２）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0683】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（ＲＲ２）をメシチレンに０．３ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。

【0684】

作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはトランジスタ特性を示さなかった。

【0685】

＜参考例Ｅ-６＞
参考例２で得られた化合物（ＲＲ２）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0686】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（ＲＲ２）をメシチレンに０．３ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１２０℃で３５分間加熱した。

【0687】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0688】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（ＲＲ２）の有機ＴＦＴでは、５．１×１０^−２ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0689】

＜参考例Ｅ-７＞
参考例２で得られた化合物（ＲＲ２）を用いて、「ＨＭＤＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0690】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0691】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＨＭＤＳ修飾基板」上の化合物（ＲＲ２）の有機ＴＦＴでは、３．８×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0692】

＜参考例Ｅ-８＞
参考例２で得られた化合物（ＲＲ２）を用いて、「ＰＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0693】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0694】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（ＲＲ２）の有機ＴＦＴでは３．１×１０^−２ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0695】

＜実施例Ｅ−１５＞
実施例６で得られた化合物（Ｃ６）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0696】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ６）をメシチレンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0697】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0698】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ６）の有機ＴＦＴでは、２．１×１０^−２ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0699】

＜実施例Ｅ−１６＞
実施例６で得られた化合物（Ｃ６）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0700】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ６）をメシチレンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１２０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0701】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。得られた伝達特性を図７に示す。図７の横軸はゲート電圧（Ｖ）、縦軸はドレイン電流（Ａ）である。

【0702】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ６）の有機ＴＦＴでは、３．９×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0703】

＜実施例Ｅ−１７＞
実施例６で得られた化合物（Ｃ６）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0704】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ６）をメシチレンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0705】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0706】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ６）の有機ＴＦＴでは、４．２×１０^−２ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0707】

＜実施例Ｅ−１８＞
実施例６で得られた化合物（Ｃ６）を用いて、「ＨＭＤＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0708】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0709】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＨＭＤＳ修飾基板」上の化合物（Ｃ６）の有機ＴＦＴでは、４．０×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0710】

＜実施例Ｅ−１９＞
実施例６で得られた化合物（Ｃ６）を用いて、「ＰＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0711】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0712】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ６）の有機ＴＦＴでは、９．３×１０^−２ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0713】

＜比較例Ｅ−８＞
比較例５で得られた化合物（ＲＣ５）を用いて、スピンコート法によりＴＦＴ素子を作製しようと、化合物（ＲＣ５）をメシチレンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱したが全量は溶解せず、均一な溶液にはならなかった。

【0714】

＜比較例Ｅ−９＞
比較例５で得られた化合物（ＲＣ５）を用いて、「ＨＭＤＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0715】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0716】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＨＭＤＳ修飾基板」上の化合物（ＲＣ５）の有機ＴＦＴでは、３．９×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0717】

＜比較例Ｅ−１０＞
比較例５で得られた化合物（ＲＣ５）を用いて、「ＰＳ基板」上に真空蒸着法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0718】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0719】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（ＲＣ５）の有機ＴＦＴでは、７．１×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0720】

＜実施例Ｅ−２０＞
実施例４で得られた化合物（Ｃ４）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0721】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ４）を１，２−ジクロロベンゼンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＳ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0722】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0723】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ４）の有機ＴＦＴでは、３．８×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0724】

＜実施例Ｅ−２１＞
実施例４で得られた化合物（Ｃ４）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0725】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ４）をメシチレンに０．５ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0726】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0727】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ４）の有機ＴＦＴでは、２．７×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0728】

＜実施例Ｅ−２２＞
実施例４で得られた化合物（Ｃ４）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0729】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ４）をメシチレンに０．５ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0730】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0731】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ４）の有機ＴＦＴでは、２．７×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0732】

＜比較例Ｅ−１１＞
比較例３で得られた化合物（ＲＣ３）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0733】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（ＲＣ３）を１，２−ジクロロベンゼンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＳ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。

【0734】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0735】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（ＲＣ３）の有機ＴＦＴでは、１．０×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0736】

＜比較例Ｅ−１２＞
比較例３で得られた化合物（ＲＣ３）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0737】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（ＲＣ３）を１，２−ジクロロベンゼンに０．３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。

【0738】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0739】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（ＲＣ３）の有機ＴＦＴでは、６．０×１０^−２ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0740】

＜実施例Ｅ−２３＞
実施例７で得られた化合物（Ｃ７）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0741】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ７）をクロロホルムに０．３ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＳ基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0742】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0743】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ７）の有機ＴＦＴでは、１．０×１０^−３ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0744】

＜実施例Ｅ−２４＞
実施例７で得られた化合物（Ｃ７）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0745】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ７）をクロロホルムに０．３ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0746】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0747】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ７）の有機ＴＦＴでは、２．５×１０^−３ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0748】

＜実施例Ｅ−２５＞
実施例７で得られた化合物（Ｃ７）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0749】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ７）をクロロホルムに０．３ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＣＹＣ基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0750】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0751】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ７）の有機ＴＦＴでは、９．０×１０^−４ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0752】

＜実施例Ｅ−２６＞
実施例７で得られた化合物（Ｃ７）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0753】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ７）をクロロホルムに０．３ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0754】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0755】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ７）の有機ＴＦＴでは、７．３×１０^−３ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0756】

＜実施例Ｅ−２７＞
実施例８で得られた化合物（Ｃ８）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0757】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ８）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＳ基板」を１２０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0758】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0759】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ８）の有機ＴＦＴでは、２．７×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0760】

＜実施例Ｅ−２８＞
実施例８で得られた化合物（Ｃ８）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0761】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ８）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0762】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。得られた伝達特性を図８に示す。図８の横軸はゲート電圧（Ｖ）、縦軸はドレイン電流（Ａ）である。

【0763】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ８）の有機ＴＦＴでは、７．３×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0764】

＜実施例Ｅ−２９＞
実施例８で得られた化合物（Ｃ８）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0765】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ８）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＣＹＣ基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0766】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0767】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ８）の有機ＴＦＴでは、４．３×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0768】

＜実施例Ｅ−３０＞
実施例８で得られた化合物（Ｃ８）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0769】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ８）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＣＹＣ基板」を２４０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0770】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0771】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ８）の有機ＴＦＴでは、２．０×１０^０ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0772】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が２０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0773】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ８）の有機ＴＦＴでは、４．６×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0774】

＜実施例Ｅ−３１＞
実施例８で得られた化合物（Ｃ８）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0775】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ８）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0776】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0777】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ８）の有機ＴＦＴでは、４．９×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0778】

＜実施例Ｅ−３２＞
実施例８で得られた化合物（Ｃ８）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0779】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ８）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を２４０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0780】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0781】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ８）の有機ＴＦＴでは、７．１×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0782】

＜実施例Ｅ−３３＞
実施例９で得られた化合物（Ｃ９）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0783】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ９）をキシレンに０．３ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0784】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0785】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ９）の有機ＴＦＴでは、５．１×１０^−３ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0786】

＜実施例Ｅ−３４＞
実施例９で得られた化合物（Ｃ９）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0787】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ９）をキシレンに０．３ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0788】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0789】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ９）の有機ＴＦＴでは、４．８×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0790】

＜実施例Ｅ−３５＞
実施例９で得られた化合物（Ｃ９）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0791】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ９）をキシレンに０．３ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0792】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0793】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ９）の有機ＴＦＴでは、３．１×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0794】

＜実施例Ｅ−３６＞
実施例９で得られた化合物（Ｃ９）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0795】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ９）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0796】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0797】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ９）の有機ＴＦＴでは、５．７×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0798】

＜実施例Ｅ−３７＞
実施例９で得られた化合物（Ｃ９）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0799】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ９）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0800】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0801】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ９）の有機ＴＦＴでは、８．９×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0802】

＜実施例Ｅ−３８＞
実施例１０で得られた化合物（Ｃ１０）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0803】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１０）をキシレンに０．３ｗｔ％となるように加え、９０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＳ基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0804】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0805】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ１０）の有機ＴＦＴでは、１．９×１０^−２ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0806】

＜実施例Ｅ−３９＞
実施例１０で得られた化合物（Ｃ１０）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0807】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１０）をキシレンに０．３ｗｔ％となるように加え、９０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１２０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0808】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0809】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１０）の有機ＴＦＴでは、３．４×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0810】

＜実施例Ｅ−４０＞
実施例１０で得られた化合物（Ｃ１０）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0811】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１０）をキシレンに０．３ｗｔ％となるように加え、９０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0812】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0813】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ１０）の有機ＴＦＴでは、６．０×１０^−２ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0814】

＜実施例Ｅ−４１＞
実施例１０で得られた化合物（Ｃ１０）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0815】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１０）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0816】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0817】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ１０）の有機ＴＦＴでは、１．４×１０^０ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0818】

＜実施例Ｅ−４２＞
実施例１０で得られた化合物（Ｃ１０）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0819】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１０）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0820】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0821】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１０）の有機ＴＦＴでは、４．４×１０^０ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0822】

＜実施例Ｅ−４３＞
実施例１１で得られた化合物（Ｃ１１）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0823】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１１）をトルエンに０．３ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＳ基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0824】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0825】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ１１）の有機ＴＦＴでは、８．５×１０^−３ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0826】

＜実施例Ｅ−４４＞
実施例１１で得られた化合物（Ｃ１１）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0827】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１１）をトルエンに０．３ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0828】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0829】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１１）の有機ＴＦＴでは、８．１×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0830】

＜実施例Ｅ−４５＞
実施例１１で得られた化合物（Ｃ１１）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0831】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１１）をトルエンに０．３ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0832】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0833】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ１１）の有機ＴＦＴでは、４．０×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0834】

＜実施例Ｅ−４６＞
実施例１２で得られた化合物（Ｃ１２）を用いて、「ＰＳ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0835】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１２）をトルエンに０．３ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＳ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＳ基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0836】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0837】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＳ基板」上の化合物（Ｃ１２）の有機ＴＦＴでは、３．５×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0838】

＜実施例Ｅ−４７＞
実施例１２で得られた化合物（Ｃ１２）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0839】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１２）をトルエンに０．３ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0840】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0841】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１２）の有機ＴＦＴでは、２．５×１０^０ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0842】

＜実施例Ｅ−４８＞
実施例１２で得られた化合物（Ｃ１２）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0843】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１２）をトルエンに０．３ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0844】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0845】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ１２）の有機ＴＦＴでは、６．９×１０^−２ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0846】

＜実施例Ｅ−４９＞
実施例１３で得られた化合物（Ｃ１３）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0847】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１３）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を２４０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0848】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0849】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ１３）の有機ＴＦＴでは、７．９×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0850】

＜実施例Ｅ−５０＞
実施例１３で得られた化合物（Ｃ１３）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0851】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１３）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0852】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が９０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0853】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１３）の有機ＴＦＴでは、６．８×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0854】

＜実施例Ｅ−５１＞
実施例１３で得られた化合物（Ｃ１３）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0855】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１３）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＣＹＣ基板」を２４０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0856】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0857】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ１３）の有機ＴＦＴでは、１．４×１０^０ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0858】

＜実施例Ｅ−５２＞
実施例１４で得られた化合物（Ｃ１４）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0859】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１４）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0860】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0861】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ１４）の有機ＴＦＴでは、８．５×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0862】

＜実施例Ｅ−５３＞
実施例１４で得られた化合物（Ｃ１４）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0863】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１４）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0864】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が８０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0865】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１４）の有機ＴＦＴでは、１．０×１０^０ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0866】

＜実施例Ｅ−５４＞
実施例１４で得られた化合物（Ｃ１４）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0867】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１４）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＣＹＣ基板」を２４０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0868】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0869】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ１４）の有機ＴＦＴでは、２．０×１０^０ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0870】

＜実施例Ｅ−５５＞
実施例１４で得られた化合物（Ｃ１４）を用いて、大気下「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0871】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１４）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを大気下で、「ベア基板」上に滴下し１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を大気下で１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0872】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0873】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ１４）の有機ＴＦＴでは、６．５×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0874】

＜実施例Ｅ−５６＞
実施例１４で得られた化合物（Ｃ１４）を用いて、大気下「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0875】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１４）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを大気下で、「ＰＶＰ基板」上に滴下し１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を大気下で１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0876】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0877】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１４）の有機ＴＦＴでは、６．９×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0878】

＜実施例Ｅ−５７＞
実施例１５で得られた化合物（Ｃ１５）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0879】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１５）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0880】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0881】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ１５）の有機ＴＦＴでは、１．５×１０^０ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0882】

＜実施例Ｅ−５８＞
実施例１５で得られた化合物（Ｃ１５）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0883】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１５）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0884】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0885】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１５）の有機ＴＦＴでは、１．３×１０^０ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0886】

＜実施例Ｅ−５９＞
実施例１５で得られた化合物（Ｃ１５）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0887】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１５）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＣＹＣ基板」を２４０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0888】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0889】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ１５）の有機ＴＦＴでは、１．１×１０^０ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0890】

＜実施例Ｅ−６０＞
実施例１６で得られた化合物（Ｃ１６）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0891】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１６）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0892】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0893】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ１６）の有機ＴＦＴでは、１．４×１０^０ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0894】

＜実施例Ｅ−６１＞
実施例１６で得られた化合物（Ｃ１６）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0895】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１６）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0896】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0897】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１６）の有機ＴＦＴでは、１．３×１０^０ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0898】

＜実施例Ｅ−６２＞
実施例１６で得られた化合物（Ｃ１６）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0899】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１６）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＣＹＣ基板」を２４０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0900】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0901】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ１６）の有機ＴＦＴでは、２．４×１０^０ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0902】

＜実施例Ｅ−６３＞
実施例１７で得られた化合物（Ｃ１７）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0903】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１７）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0904】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0905】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、２．３×１０^０ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0906】

＜実施例Ｅ−６４＞
実施例１７で得られた化合物（Ｃ１７）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0907】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１７）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0908】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。得られた伝達特性を図９に示す。図９の横軸はゲート電圧（Ｖ）、縦軸はドレイン電流（Ａ）である。

【0909】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、３．１×１０^０ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0910】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。得られた伝達特性を図１０に示す。図１０の横軸はゲート電圧（Ｖ）、縦軸はドレイン電流（Ａ）である。

【0911】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、１．１×１０^０ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0912】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が２０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0913】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、８．８×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0914】

＜実施例Ｅ−６５＞
実施例１７で得られた化合物（Ｃ１７）を用いて、「ＣＹＣ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0915】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１７）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した有機半導体インクの０．１８ｍＬを「ＣＹＣ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＣＹＣ基板」を２４０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0916】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0917】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、３．１×１０^０ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0918】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0919】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、２．２×１０^０ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0920】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が２０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0921】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＣＹＣ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、１．１×１０^０ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0922】

＜実施例Ｅ−６６＞
実施例１８で得られた化合物（Ｃ１８）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0923】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１８）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１２０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0924】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0925】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ１８）の有機ＴＦＴでは、１．５×１０^０ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0926】

＜実施例Ｅ−６７＞
実施例１８で得られた化合物（Ｃ１８）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0927】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１８）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0928】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が３０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0929】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１８）の有機ＴＦＴでは、２．１×１０^０ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0930】

＜実施例Ｅ−６８＞
実施例１９で得られた化合物（Ｃ１９）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0931】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１９）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0932】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が６０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0933】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ１９）の有機ＴＦＴでは、２．２×１０^０ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0934】

＜実施例Ｅ−６９＞
実施例１９で得られた化合物（Ｃ１９）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0935】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１９）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１２０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0936】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が６０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0937】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１９）の有機ＴＦＴでは、２．９×１０^０ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0938】

＜実施例Ｅ−７０＞
実施例２０で得られた化合物（Ｃ２０）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0939】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２０）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１２０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0940】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が８０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0941】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ２０）の有機ＴＦＴでは、２．３×１０^０ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0942】

＜実施例Ｅ−７１＞
実施例２０で得られた化合物（Ｃ２０）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0943】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２０）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0944】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が４０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0945】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ２０）の有機ＴＦＴでは、３．０×１０^０ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0946】

＜実施例Ｅ−７２＞
実施例２１で得られた化合物（Ｃ２１）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0947】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２１）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１２０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0948】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0949】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ２１）の有機ＴＦＴでは、６．１×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0950】

＜実施例Ｅ−７３＞
実施例２１で得られた化合物（Ｃ２１）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0951】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２１）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１２０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0952】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0953】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ２１）の有機ＴＦＴでは、８．０×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0954】

＜参考例Ｐ−Ｅ−７４＞
参考例Ｐ−２２で得られた化合物（Ｃ２２）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0955】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２２）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１２０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0956】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはトランジスタ特性を示さなかった。

【0957】

＜参考例Ｐ−Ｅ−７５＞
参考例Ｐ−２２で得られた化合物（Ｃ２２）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0958】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２２）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１２０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0959】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはトランジスタ特性を示さなかった。

【0960】

＜実施例Ｅ−７６＞
実施例２４で得られた化合物（Ｃ２４）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0961】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２４）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0962】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0963】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ２４）の有機ＴＦＴでは、７．３×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0964】

＜実施例Ｅ−７７＞
実施例２４で得られた化合物（Ｃ２４）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0965】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２４）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0966】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0967】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ２４）の有機ＴＦＴでは、８．５×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0968】

＜実施例Ｅ−７８＞
実施例２５で得られた化合物（Ｃ２５）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0969】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２５）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0970】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0971】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ２５）の有機ＴＦＴでは、４．４×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0972】

＜実施例Ｅ−７９＞
実施例２５で得られた化合物（Ｃ２５）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0973】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２５）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0974】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0975】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ２５）の有機ＴＦＴでは、１．１×１０^０ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0976】

＜実施例Ｅ−８０＞
実施例２６で得られた化合物（Ｃ２６）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0977】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２６）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0978】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0979】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ２６）の有機ＴＦＴでは、２．５×１０^−３ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0980】

＜実施例Ｅ−８１＞
実施例２６で得られた化合物（Ｃ２６）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0981】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２６）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0982】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0983】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ２６）の有機ＴＦＴでは、５．１×１０^−３ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0984】

＜実施例Ｅ−８２＞
実施例２７で得られた化合物（Ｃ２７）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0985】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２７）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0986】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0987】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ２７）の有機ＴＦＴでは、１．１×１０^０ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0988】

＜実施例Ｅ−８３＞
実施例２７で得られた化合物（Ｃ２７）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0989】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２７）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0990】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0991】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ２７）の有機ＴＦＴでは、１．９×１０^０ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0992】

＜実施例Ｅ−８４＞
実施例２８で得られた化合物（Ｃ２８）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0993】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２８）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0994】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0995】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ２８）の有機ＴＦＴでは、８．０×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【0996】

＜実施例Ｅ−８５＞
実施例２８で得られた化合物（Ｃ２８）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【0997】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２８）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、７０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【0998】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【0999】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ２８）の有機ＴＦＴでは、１．７×１０^０ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【1000】

＜実施例Ｅ−８６＞
実施例２９で得られた化合物（Ｃ２９）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【1001】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２９）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【1002】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【1003】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ２９）の有機ＴＦＴでは、２．０×１０^０ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【1004】

＜実施例Ｅ−８７＞
実施例２９で得られた化合物（Ｃ２９）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【1005】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ２９）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【1006】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【1007】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ２９）の有機ＴＦＴでは、１．８×１０^０ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【1008】

＜実施例Ｅ−８８＞
実施例３０で得られた化合物（Ｃ３０）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【1009】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ３０）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【1010】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【1011】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ３０）の有機ＴＦＴでは、８．９×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【1012】

＜実施例Ｅ−８９＞
実施例３０で得られた化合物（Ｃ３０）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【1013】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ３０）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、６０℃で加熱し作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１８０℃で３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【1014】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【1015】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ３０）の有機ＴＦＴでは、１．７×１０^０ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【1016】

＜実施例Ｅ−９０＞
実施例３１で得られた化合物（Ｃ３１）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【1017】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ３１）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【1018】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【1019】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ベア基板」上の化合物（Ｃ３１）の有機ＴＦＴでは、５．１×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【1020】

＜実施例Ｅ−９１＞
実施例３１で得られた化合物（Ｃ３１）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【1021】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ３１）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃でで３５分間加熱した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【1022】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【1023】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ３１）の有機ＴＦＴでは、４．７×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【1024】

＜比較例Ｅ−１３＞
比較例６で得られた化合物（ＲＣ６）を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【1025】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（ＲＣ６）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ベア基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【1026】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはトランジスタ特性を示さなかった。

【1027】

＜比較例Ｅ−１４＞
比較例６で得られた化合物（ＲＣ６）を用いて、「ＰＶＰ基板」上にスピンコート法によりＴＦＴ素子を作製し、評価を行った。

【1028】

（有機半導体層の作製条件）
化合物（ＲＣ６）をクロロホルムに０．１ｗｔ％となるように加え、室温で作成した溶液（有機半導体インク）の０．１８ｍＬを「ＰＶＰ基板」上に滴下し、１０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行い、膜厚約２０ｎｍの有機半導体層を形成した。膜の外観を目視で観察したところ、均一な膜を形成し、良好に製膜できていることを確認した。

【1029】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはトランジスタ特性を示さなかった。

【1030】

＜実施例Ｅ−９２＞
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１）を１，２−ジクロロベンゼンに０．１ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部に、有機半導体インクを窒素雰囲気下、１３０℃でドロップキャストし８０℃で乾燥させて有機半導体層を形成した。

【1031】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【1032】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１）の有機ＴＦＴでは、２．０×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【1033】

＜実施例Ｅ−９３＞
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ８）を１，２−ジクロロベンゼンに０．０３ｗｔ％となるように加え、１３０℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部に、有機半導体インクを窒素雰囲気下、１００℃でドロップキャストし有機半導体層を形成した。

【1034】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が１００Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【1035】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ８）の有機ＴＦＴでは、７．３×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【1036】

＜実施例Ｅ−９４＞
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１７）をテトラリンに０．０３ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部にドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１００℃で３５分加熱した。

【1037】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【1038】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、２．７×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【1039】

＜実施例Ｅ−９５＞
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１７）をシクロヘキシルベンゼンに０．０１ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部にドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１００℃で３５分加熱した。

【1040】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【1041】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、１．６×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【1042】

＜実施例Ｅ−９６＞
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１７）を１−メチルナフタレンに０．０３ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部にドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１００℃で３５分加熱した。

【1043】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【1044】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、６．０×１０^−２ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【1045】

＜実施例Ｅ−９７＞
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１７）をクロロベンゼンに０．０３ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部にドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１００℃で３５分加熱した。

【1046】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【1047】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、３．１×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【1048】

＜実施例Ｅ−９８＞
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１７）を安息香酸メチルに０．０３ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部にドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１００℃で３５分加熱した。

【1049】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【1050】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、３．８×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【1051】

＜実施例Ｅ−９９＞
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１７）をシクロヘキシルベンゼン：１−メチルナフタレン＝１：０．３の混合溶媒に０．０１ｗｔ％となるように加え、１００℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部にドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１００℃で３５分加熱した。

【1052】

（有機ＴＦＴの評価）
作製した有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【1053】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、１．８×１０^−１ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【1054】

＜実施例Ｅ−１００＞
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１７）を１−メチルナフタレンに０．１ｗｔ％となるように加え、１２０℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。ボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを作製する目的で、ソース電極とドレイン電極を備えた「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部に上記有機半導体インクをドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃で３５分加熱した。

【1055】

（有機ＴＦＴの評価）
作製したボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【1056】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、１．６×１０^−２ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【1057】

＜実施例Ｅ−１０１＞
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１７）を１−メチルナフタレン：サリチル酸メチル＝１：１の混合溶媒に０．１ｗｔ％となるように加え、１２０℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。ボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを作製する目的で、ソース電極とドレイン電極を備えた「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部に上記有機半導体インクをドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃で３５分加熱した。

【1058】

（有機ＴＦＴの評価）
作製したボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【1059】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、２．６×１０^−２ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【1060】

＜実施例Ｅ−１０２＞
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１７）を０．２ｗｔ％となるように１−メチルナフタレンに加え、１２０℃で加熱し作成した化合物（Ｃ１７）溶液（１）と、オクタデカンチオールを２００μｍｏｌ／Ｌとなるように１−メチルナフタレンに加え、作成したオクタデカンチオール溶液（２）を、（１）：（２）＝１：１で混合し、有機半導体インクを作成した。ボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを作製する目的で、ソース電極とドレイン電極を備えた「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部に、上記有機半導体インクをドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃で３５分加熱した。

【1061】

（有機ＴＦＴの評価）
作製したボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【1062】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、２．８×１０^−２ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【1063】

＜実施例Ｅ−１０３＞
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１７）を０．２ｗｔ％となるように１−メチルナフタレンに加え、１２０℃で加熱し作成した化合物（Ｃ１７）溶液（１）と、ヘキサンチオールを２００μｍｏｌ／Ｌとなるように１−メチルナフタレンに加え、作成したヘキサンチオール溶液（２）を、（１）：（２）＝１：１で混合し、有機半導体インクを作成した。ボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを作製する目的で、ソース電極とドレイン電極を備えた「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部に、上記有機半導体インクをドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃で３５分加熱した。

【1064】

（有機ＴＦＴの評価）
作製したボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【1065】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、３．３×１０^−２ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【1066】

＜実施例Ｅ−１０４＞
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１７）を０．２ｗｔ％となるように１−メチルナフタレンに加え、１２０℃で加熱し作成した化合物（Ｃ１７）溶液（１）と、４−メチルベンゼンチオールを２０μｍｏｌ／Ｌとなるように１−メチルナフタレンに加え、作成した４−メチルベンゼンチオール溶液（２）を、（１）：（２）＝１：１で混合し、有機半導体インクを作成した。ボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを作製する目的で、ソース電極とドレイン電極を備えた「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部に、上記有機半導体インクをドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃で３５分加熱した。

【1067】

（有機ＴＦＴの評価）
作製したボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【1068】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、３．２×１０^−２ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【1069】

＜実施例Ｅ−１０５＞
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１７）を１−メチルナフタレンに０．０６ｗｔ％となるように加え、１２０℃で加熱し、有機半導体インクを作成した。ボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを作製する目的で、ソース電極とドレイン電極を備えた「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部に上記有機半導体インクをドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃で３５分加熱した。

【1070】

（有機ＴＦＴの評価）
作製したボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【1071】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、５．１×１０^−３ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【1072】

＜実施例Ｅ−１０６＞
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１７）を０．１２ｗｔ％となるように１−メチルナフタレンに加え、１２０℃で加熱し作成した化合物（Ｃ１７）溶液（１）と、ドデカノールを２００μｍｏｌ／Ｌとなるように１−メチルナフタレンに加え、作成したドデカノール溶液（２）を、（１）：（２）＝１：１で混合し、有機半導体インクを作成した。ボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを作製する目的で、ソース電極とドレイン電極を備えた「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部に、上記有機半導体インクををドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃で３５分加熱した。

【1073】

（有機ＴＦＴの評価）
作製したボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【1074】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、２．８×１０^−２ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【1075】

＜実施例Ｅ−１０７＞
（有機半導体層の作製条件）
化合物（Ｃ１７）を０．１２ｗｔ％となるように１−メチルナフタレンに加え、１２０℃で加熱し作成した化合物（Ｃ１７）溶液（１）と、ドデシルアミンを２０μｍｏｌ／Ｌとなるように１−メチルナフタレンに加え、作成したドデシルアミン溶液（２）を、（１）：（２）＝１：１で混合し、有機半導体インクを作成した。ボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを作製する目的で、ソース電極とドレイン電極を備えた「ＰＶＰ基板」上に作製した隔壁内部に、上記有機半導体インクをドロップキャストし有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ＰＶＰ基板」を１５０℃で３５分加熱した。

【1076】

（有機ＴＦＴの評価）
作製したボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機ＴＦＴを、ドレイン電圧が５０Ｖの条件で伝達特性を測定したところ、この有機ＴＦＴはｎ型の半導体特性を示した。

【1077】

上記（式Ａ）を用いて電界効果移動度（μ）を計算した結果、「ＰＶＰ基板」上の化合物（Ｃ１７）の有機ＴＦＴでは、３．０×１０^−２ｃｍ^２／Ｖｓの電界効果移動度が得られることが分かった。

【1078】

＜実施例Ｉ−１＞
（インバータ回路の作製）
（平坦化層）
２０ｍｍ×２５ｍｍの青板ガラス上に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを溶媒とする、ポリビニルフェノールとメラミンの混合溶液をスピンコートし、次いで１５０℃で１時間加熱して、基板表面に平坦化層として、およそ２４０ｎｍのポリビニルフェノール−メラミン薄膜を作製した。

【1079】

（ゲート電極）
次に作製したポリビニルフェノール−メラミン薄膜を、酸素プラズマ処理を１００ワット、酸素流量３０ｓｃｃｍ、６０秒行った後、インクジェット装置を用いて銀ナノ粒子を印刷し、１４０℃で３０分焼成してゲート電極を作製した。

【1080】

（ゲート絶縁膜）
ゲート電極の上にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを溶媒とする、ポリビニルフェノールとメラミンの混合溶液をスピンコートし、次いで１５０℃で１時間加熱して、ゲート絶縁膜として、およそ８００ｎｍのポリビニルフェノール−メラミン薄膜を作製した。

【1081】

（ソース電極とドレイン電極）
作製したポリビニルフェノール−メラミン薄膜の上にインクジェット装置を用いて銀ナノ粒子を印刷し、１２０℃で３０分焼成してソース電極とドレイン電極を作製した。ｐ型、ｎ型の両方の素子のチャネル幅およびチャネル長はそれぞれ１０４０μｍおよび５０μｍとした。

【1082】

（隔壁）
市販のテフロン（Ｒ）ＡＦ１６００Ｘを１ｗｔ％でフロリナート^ＴＭＦＣ−４３に溶解した溶液を用いて、次工程での半導体インクを受容する隔壁パターンを描画し、１００℃で３０分加熱して、隔壁を作製した。

【1083】

（ＰＦＢＴ処理）
市販の２，３，４，５，６−ペンタフルオロチオフェノールを２−プロパノールに溶解して３０ｍｍｏｌ／Ｌに調製した溶液に隔壁まで作製した基板を５分浸漬させたあと、窒素気流下で乾燥させてソース電極とドレイン電極を表面処理した。

【1084】

（ｐ型半導体の塗布）
２，８−ジフルオロ−５，１１−ビス（トリエチルシリルエチニル）アントラジチオフェンをメシチレンに０．５ｗｔ％となるように加え、作製したｐ型半導体インクを、上記工程で作製した隔壁内部に滴下し、次いで室温で乾燥させて、ｐ型半導体層を形成した。

【1085】

（ｎ型半導体の塗布）
化合物（Ｃ１７）を１−メチルナフタレンに０．１ｗｔ％となるように加え、１２０℃で３０分加熱し、作製したｎ型半導体インクを上記工程で作成した隔壁内部に滴下し、次いで室温で乾燥させて、ｎ型半導体層を形成した。

【1086】

（熱アニール）
ｐ型半導体層、ｎ型半導体層を形成した基板を窒素下で１２０℃３０分加熱し、図１１に示すようなインバータ回路を作製した。

【1087】

（インバータ回路の評価）
駆動電圧４０Ｖの条件で、出力特性を測定した結果、この回路はインバータ特性を示した。ΔＶｉｎ＝０．２Ｖとして、このインバータ回路のゲイン（ΔＶｏｕｔ／ΔＶｉｎで定義される）を計算すると、７．９の最大ゲインが得られた。よって、化合物（Ｃ１７）はインバータ回路のｎ型半導体部として良好に機能することが分かった。

【1088】

以上の結果から、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は、初期および１１８日間放置後でも、高い電界効果移動度を示すことが分かった。すなわち、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は、高い電界効果移動度とともに、大気中でも安定である特性を兼ね備えることが示された。

【産業上の利用可能性】

【1089】

本発明により、有機溶媒に可溶で、塗布による薄膜形成が可能であり、しかも正孔および／または電子の移動度（電界効果移動度）に優れ、大気中での安定性にも優れるベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を提供することができる。

【1090】

また、本発明のベンゾビス（チアジアゾール）誘導体は、熱的に安定である上、高い電界効果移動度を有しているので、この化合物を有機ＴＦＴの半導体層に用いることで高い電界効果移動度特性が実現できる。また、この化合物を有機ＥＬ素子の正孔輸送層や電子輸送層に用いることで高い発光効率が実現できる。さらに、この化合物を太陽電池の電荷分離層、正孔輸送層や電子輸送層に用いることで高い光電変換効率が実現できる。

【1091】

また、本発明の有機ＴＦＴと、本発明の有機ＥＬ素子または他の有機ＥＬ素子とを組み合わせてなる画素を配列した有機ＥＬディスプレイは発光効率に優れ、かつ応答性にも優れるという利点を有している。また、本発明の有機ＴＦＴは、ＲＦＩＤタグやセンサーを作動させる有機ＴＦＴとして好適に用いることができる。

【符号の説明】

【1092】

１１，２１，３１，１１１ 基板
１２，１０６ ゲート電極
１３，１０７ ゲート絶縁膜
１４，１１０ ドレイン電極
１５，１０９ ソース電極
１６，１０８ 有機半導体層
２２，１０５ 陽極
２３，１０４ 正孔輸送層
２４，１０３ 発光層
２５，１０２ 電子輸送層
２６，１０１ 陰極
１１２ バリア層
１１３ 保護層
１２０ 有機ＥＬ素子
１２１ 有機ＴＦＴ
３２ 陽極
３３ 電荷分離層
３４ 陰極

【図1】

【図1-1】

【図2】

【図3】

【図4】

【図5】

【図6】

【図7】

【図8】

【図9】

【図10】

【図11】