特許 6446358 イネにおいて使用するための薬害が軽減された除草組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6446358

(24)【登録日】2018年12月7日

(45)【発行日】2018年12月26日

(54)【発明の名称】イネにおいて使用するための薬害が軽減された除草組成物

(51)【国際特許分類】

   A01N 25/32 20060101AFI20181217BHJP

   A01P 13/02 20060101ALI20181217BHJP

   A01N 43/40 20060101ALI20181217BHJP

【ＦＩ】

   A01N25/32

   A01P13/02

   A01N43/40 101J

【請求項の数】14

【全頁数】39

(21)【出願番号】特願2015-524328(P2015-524328)

(86)(22)【出願日】2013年7月18日

(65)【公表番号】特表2015-523389(P2015-523389A)

(43)【公表日】2015年8月13日

(86)【国際出願番号】US2013051018

(87)【国際公開番号】WO2014018358

(87)【国際公開日】20140130

【審査請求日】2016年7月5日

(31)【優先権主張番号】61/674,993

(32)【優先日】2012年7月24日

(33)【優先権主張国】US

(73)【特許権者】

【識別番号】501035309

【氏名又は名称】ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー

(74)【代理人】

【識別番号】100092783

【弁理士】

【氏名又は名称】小林 浩

(74)【代理人】

【識別番号】100120134

【弁理士】

【氏名又は名称】大森 規雄

(74)【代理人】

【識別番号】100126354

【弁理士】

【氏名又は名称】藤田 尚

(74)【代理人】

【識別番号】100190779

【弁理士】

【氏名又は名称】神谷 昌男

(74)【代理人】

【識別番号】100104282

【弁理士】

【氏名又は名称】鈴木 康仁

(72)【発明者】

【氏名】ヤーキス，カーラ，エヌ．

(72)【発明者】

【氏名】マン，リチャード，ケイ．

【審査官】 村守 宏文

(56)【参考文献】

【文献】 米国特許出願公開第２０１０／０１３７１３７（ＵＳ，Ａ１）

【文献】 特表２００９−５１９９８２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１５−５２３３９２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１５−５２７３２７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１５−５２７３３４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１５−５２８０１４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１５−５２８０１６（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ０１Ｎ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

イネにおいて使用するための、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物

【化29】

のベンジルエステル、および（ｂ）クロキントセット酸または農業上許容されるそれらの塩もしくはエステル、ジクロルミド、ジシクロノン、ジメピペレート、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、ナフタル酸無水物（ＮＡ）、オキサベトリニル、またはこれらの混合物から選択される薬害軽減剤または薬害を軽減する能力がある適合性除草剤を含み、
前記クロキントセット酸の農業上許容される塩が、クロキントセット酸のアルカリ金属またはアルカリ土類金属に由来する塩、ならびにアンモニアまたはアミンに由来する塩から選択され、
前記クロキントセット酸の農業上許容されるエステルが、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルアルコール、Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルケニルアルコール、Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルキニルアルコールまたはＣ₇〜Ｃ₁₀アリール置換アルキルアルコールに由来するエステルから選択され、
（ａ）と（ｂ）との重量比が、２：１〜１：３２である、薬害が軽減された除草組成物。

【請求項2】

前記クロキントセット酸の農業上許容される塩もしくはエステルが、クロキントセットメキシル、クロキントセットトリイソプロピルアミンまたはクロキントセットジメチルアミンである、請求項１に記載の除草組成物。

【請求項3】

イネにおける望ましくない植生を防除する方法であって、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物

【化30】

のベンジルエステル、および（ｂ）クロキントセット酸または農業上許容されるそれらの塩もしくはエステル、ジクロルミド、ジシクロノン、ジメピペレート、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、ナフタル酸無水物（ＮＡ）、オキサベトリニル、またはこれらの混合物から選択される薬害軽減剤または薬害を軽減する能力がある適合性除草剤を植生に接触させるか、または植生に隣接する土壌もしくは水に施用するステップを含み、
前記クロキントセット酸の農業上許容される塩が、クロキントセット酸のアルカリ金属またはアルカリ土類金属に由来する塩、ならびにアンモニアまたはアミンに由来する塩から選択され、
前記クロキントセット酸の農業上許容されるエステルが、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルアルコール、Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルケニルアルコール、Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルキニルアルコールまたはＣ₇〜Ｃ₁₀アリール置換アルキルアルコールに由来するエステルから選択され、
（ａ）と（ｂ）との重量比が、２：１〜１：３２である、方法。

【請求項4】

前記クロキントセット酸の農業上許容される塩もしくはエステルが、クロキントセットメキシル、クロキントセットトリイソプロピルアミンまたはクロキントセットジメチルアミンである、請求項３に記載の方法。

【請求項5】

農業上許容されるアジュバントまたは担体をさらに含む、請求項１または２に記載の組成物。

【請求項6】

イネが直播イネ、湛水直播イネ、または移植イネである、請求項１、２または５に記載の組成物。

【請求項7】

イネが、グリホセート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオネート、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、イミダゾリノン、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、トリアジン、またはブロモキシニルに耐性を示すイネであって、複数の化学物質および／または複数の作用機序に対する耐性を付与する複数または多重の形質を有しているイネである、請求項１、２、５および６のいずれかに記載の組成物。

【請求項8】

農業上許容されるアジュバントまたは担体を使用することをさらに含む、請求項３または４に記載の方法。

【請求項9】

イネが直播イネ、湛水直播イネ、または移植イネである、請求項３、４または８に記載の方法。

【請求項10】

イネが、グリホセート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオネート、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、イミダゾリノン、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、トリアジン、またはブロモキシニルに耐性を示すイネであって、複数の化学物質および／または複数の作用機序に対する耐性を付与する複数または多重の形質を有しているイネである、請求項３、４、８および９のいずれかに記載の方法。

【請求項11】

望ましくない植生が未成熟である、請求項３、４および８〜１０のいずれかに記載の方法。

【請求項12】

（ａ）および（ｂ）が、水に施用される、請求項３、４および８〜１１のいずれかに記載の方法。

【請求項13】

水が、湛水した水田の一部である、請求項３、４および８〜１２のいずれかに記載の方法。

【請求項14】

（ａ）および（ｂ）が、雑草または作物に発生前に施用される、請求項３、４および８〜１３のいずれかに記載の方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

イネにおいて使用するための薬害が軽減された除草組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

作物の成長を阻害する雑草および他の植生から作物を保護することは、農業において絶えず繰り返されている。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0003】

作物の成長を阻害する雑草および他の植生から作物を保護することは、農業において絶えず繰り返されている課題である。この課題に対処する一助とするため、合成化学分野の研究者らは、このような望まれない成長を防除するのに有効な広範囲にわたる様々な化学品および化学製剤を製造してきた。多くのタイプの化学除草剤が文献中で開示され、多数が商業的に使用されている。しかし、こうした除草剤は、時として、防除するよう意図した雑草および他の植生の他に、保護する作物に害を及ぼす恐れがある。

【課題を解決するための手段】

【0004】

本明細書では、イネにおいて使用するための、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物

【0005】

【化1】

または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）薬害軽減剤または薬害を軽減する能力がある適合性除草剤（キノリニルオキシアセテートファミリーの化学品に由来する化学品（以下に限定されないが、クロキントセットメキシルなどのクロキントセットの誘導体を含む）、ビスピリバク−ナトリウム、カルフェントラゾン−エチル、シハロホップ−ブチル、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジメピペレート、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾール、ハロスルフロン−メチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、ナフタル酸無水物（ＮＡ）、オキサベトリニル、または農業上許容されるそれらの塩、エステルもしくは混合物など）を含む、薬害が軽減された除草組成物が提供される。本組成物はまた、農業上許容されるアジュバントまたは担体も含有してもよい。

【0006】

本明細書では、イネにおける望ましくない植生を防除する方法であって、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物

【0007】

【化2】

または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）薬害軽減剤または薬害を軽減する能力がある適合性除草剤（キノリニルオキシアセテートファミリーの化学品に由来する化学品（以下に限定されないが、クロキントセットメキシルなどのクロキントセットの誘導体を含む）、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジメピペレート、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾール、ハロスルフロン−メチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、ナフタル酸無水物（ＮＡ）、オキサベトリニル、または農業上許容されるそれらの塩、エステルもしくは混合物など）を含む薬害が軽減された除草組成物を植生に接触させるか、または土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、方法も提供される。

【発明を実施するための形態】

【0008】

定義
本明細書で使用する場合、式（Ｉ）の化合物は以下の構造

【0009】

【化3】

を有する。式（Ｉ）の化合物は、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロピリジン−２−カルボン酸という名前によって特定することができ、その全体が参照により本明細書に組み込まれている、米国特許第７，３１４，８４９（Ｂ２）号において記載されている。式（Ｉ）の化合物の例示的な使用には、複数の非作付けおよび作付け状況において、イネ科雑草、広葉雑草、およびスゲ雑草を含む、望ましくない植生を防除することが含まれる。

【0010】

本明細書で使用する場合、キノリニルオキシアセテートファミリーの化学品に由来する薬害軽減剤は、米国特許第４，９０２，３４０号に記載されている。キノリニルオキシアセテートファミリーの化学品に由来する薬害軽減剤には、クロキントセット酸、クロキントセットメキシル、クロキントセットトリイソプロピルアミン、およびクロキントセットジメチルアミンなどのクロキントセットの誘導体が含まれる。クロキントセットとは、［（５−クロロ−８−キノリニル）オキシ］酢酸の一般名である。クロキントセットの薬害軽減活性は、The Pesticide Manual、第14版、2006に記載されている。

【0011】

【化4】

本明細書で使用する場合、ＡＤ６７（ＭＯＮ ４６６０）とは、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ−［４，５］デカンの一般名である。その薬害軽減活性は、The Pesticide Manual、第13版、2003に記載されている。ＡＤ６７（ＭＯＮ ４６６０）は、トウモロコシにおける薬害軽減剤として使用されることが知られている。

【0012】

【化5】

本明細書で使用する場合、ビスピリバクとは、２，６−ビス［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ］−安息香酸の一般名である。その除草活性は、The Pesticide Manual、第14版、2006に記載されている。ビスピリバク−ナトリウムは、直播イネにおいて、イネ科雑草、スゲ雑草、および広葉雑草を防除する。

【0013】

【化6】

本明細書で使用する場合、カルフェントラゾンとは、アルファ−２−ジクロロ−５−［４−（ジフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，−２，４−トリアゾール−１−イル］−４−フルオロベンゼンプロパン酸の一般名である。その除草活性は、The Pesticide Manual、第14版、2006に記載されている。カルフェントラゾン−エチルは、穀物およびイネにおいて、広範囲にわたる広葉雑草を防除する。

【0014】

【化7】

本明細書で使用する場合、シハロホップとは、（２Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］−プロパン酸の一般名である。その除草活性は、The Pesticide Manual、第14版、2006に記載されている。シハロホップ−ブチルが好ましいエステルであり、イネにおいて、イネ科雑草を防除する。

【0015】

【化8】

本明細書で使用する場合、ダイムロンとは、Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ’−（１−メチル−１−フェニルエチル）−ウレアの一般名である。その除草活性は、The Pesticide Manual、第14版、2006に記載されている。ダイムロンは、水稲において、カヤツリグサ科雑草および一年生イネ科雑草を防除する。

【0016】

【化9】

本明細書で使用する場合、ジクロルミドは、Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミドの一般名である。その薬害軽減活性は、The Pesticide Manual、第14版、2006に記載されている。ジクロルミドは、トウモロコシおよびモロコシに対する薬害軽減剤として使用されることが知られている。

【0017】

【化10】

本明細書で使用する場合、ジシクロノンとは、１−（ジクロロアセチル）ヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オンの一般名である。その薬害軽減活性は、e-Pesticide Manual、5.2版、2011において例示されている。ビシクロノンとしても知られているジシクロノンは、幅広い除草剤に対する、トウモロコシへの薬害を軽減するのに使用することができる。

【0018】

【化11】

本明細書で使用する場合、ジメピペレートとは、Ｓ−（１−メチル−１−フェニルエチル）１−ピペリジン−カルボチオエートの一般名である。その除草活性は、The Pesticide Manual、第14版、2006に記載されている。ジメピペレートは、水稲において、イヌビエ（イヌビエ（Echinochloa crus-galli））を防除する。

【0019】

【化12】

本明細書で使用する場合、フェンクロリムとは、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジンの一般名である。その薬害軽減活性は、The Pesticide Manual、第14版、2006に記載されている。フェンクロリムは、直播イネにおける薬害軽減剤として使用されることが知られている。

【0020】

【化13】

本明細書で使用する場合、フルキソフェニムとは、１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノンＯ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシムの一般名である。その薬害軽減活性は、The Pesticide Manual、第14版、2006に記載されている。フルキソフェニムは、モロコシにおける薬害軽減剤として使用されることが知られている。

【0021】

【化14】

本明細書で使用する場合、フリラゾールとは、３−（ジクロロアセチル）−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチル−オキサゾリンの一般名である。その薬害軽減活性は、The Pesticide Manual、第14版、2006に記載されている。フリラゾールは、トウモロコシにおける薬害軽減剤として使用されることが知られている。

【0022】

【化15】

本明細書で使用する場合、ハロスルフロンとは、３−クロロ−５−［［［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）−アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸の一般名である。その除草活性は、The Pesticide Manual、第14版、2006に記載されている。ハロスルフロン−メチルは、イネにおいて、一年生広葉雑草およびスゲを防除する。

【0023】

【化16】

本明細書で使用する場合、イソキサジフェン−エチルとは、４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソオキサゾール−カルボン酸エチルの一般名である。その薬害軽減活性は、The Pesticide Manual、第14版、2006に記載されている。イソキサジフェン−エチルは、トウモロコシにおける薬害軽減剤として使用されることが知られている。

【0024】

【化17】

本明細書で使用する場合、メフェンピル−ジエチルとは、１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸の一般名である。その薬害軽減活性は、The Pesticide Manual、第14版、2006に記載されている。メフェンピル−ジエチルは、コムギ、ライムギ、ライコムギ、およびオオムギにおける薬害軽減剤として使用されることが知られている。

【0025】

【化18】

本明細書で使用する場合、ナフタル酸無水物（ＮＡ）とは、１Ｈ，３Ｈ−ナフト［１，８−ｃｄ］ピラン−１，３−ジオンの一般名である。その薬害軽減活性は、Pesticide Outlook（The Royal Society of Chemistry. [Online] 2001 10〜15頁）に記載されている。ナフタル酸無水物は、トウモロコシにおける薬害軽減剤として使用されることが知られている。

【0026】

【化19】

本明細書で使用する場合、ノルフルラゾンとは、４−クロロ−５−（メチルアミノ）−２−［３−（トリフルオロ−メチル）フェニル］−３（２Ｈ）−ピリダジノンの一般名である。その除草活性は、The Pesticide Manual、第14版、2006に記載されている。ノルフルラゾンは、イネ科草およびスゲ、ならびに一部の広葉雑草の発生前防除に使用されることが知られている。

【0027】

【化20】

本明細書で使用する場合、オキサベトリニルとは、（αＺ）−α−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メトキシイミノ］−ベンゼンアセトニトリルの一般名である。その薬害軽減活性は、The Pesticide Manual、第14版、2006に記載されている。オキサベトリニルは、モロコシにおける薬害軽減剤として使用されることが知られている。

【0028】

【化21】

本明細書で使用する場合、ピリクロルとは、２，３，５−トリクロロ−４−ピリジノールの一般名である。その活性は、Buchholtz, K.P. Control of Quackgrass with Piriclor. Weed Science. [Online] 1968 439〜441頁に記載されている。ピリクロルは、直播イネにおける、シバムギおよびイヌビエ（Echinochloa crusgalli）の防除用除草剤である。

【0029】

【化22】

本明細書で使用する場合、スルコトリオンとは、２−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオンの一般名である。その除草活性は、The Pesticide Manual、第14版、2006に記載されている。スルコトリオンは、イネ科雑草および広葉雑草を防除する。

【0030】

【化23】

本明細書で使用する場合、除草剤とは、例えば、植物を死滅させる、その成長を防除する、そうでなければ、その成長を有害に改変する活性成分である化合物を意味する。

【0031】

本明細書で使用する場合、除草有効量または植生防除量とは、自然な発育からの逸脱、死滅、調節、枯渇、生長遅延を含む有害な改変作用を引き起こす活性成分の量である。

【0032】

本明細書で使用する場合、望ましくない植生を防除するとは、予防する、低減する、死滅させる、そうでなければ、植物および植生の発育を有害に改変することを意味する。本明細書では、ある種の除草剤の組合せ物または組成物を施用することにより、望ましくない植生を防除する方法が記載されている。施用方法には、以下に限定されないが、植生またはその生育場所への施用、例えば、手、バックパック、機械、トラクター、または空中（飛行機およびヘリコプター）による施用方法、ならびに出芽前、発生後、葉面施用（広域、直接、バンド、スポット、機械的、オーバーザトップ（over-the-top）、またはレスキュー（rescue））、および水中施用（水上および水中の植生、広域、スポット、機械的、水中注入、顆粒広域、顆粒スポット、シェーカーボトル、またはストリームスプレー）が含まれる。

【0033】

本明細書で使用する場合、植物および植生には、以下に限定されないが、発芽種子、発生苗木、植生繁殖体からの発生植物、および定着した植生が含まれる。

【0034】

本明細書で使用する場合、薬害軽減剤とは、標的とする雑草種における著しい活性低下をもたらすことなく、除草剤による被害から作物植物を選択的に保護する化合物のことである。

【0035】

本明細書で使用する場合、農業上許容される塩およびエステルとは、除草活性を示す塩およびエステルであるか、あるいは植物、水、もしくは土壌中で、参照した除草剤に変換するか、または変換することができる塩またはエステルを指す。例示的な農業上許容されるエステルとは、植物、水、もしくは土壌中で、対応するカルボン酸に加水分解、酸化、代謝、そうでなければ変換されるか、またはそれらが可能となるものであり、このカルボン酸は、ｐＨに応じて、解離形態または非解離形態で存在し得る。例示的な塩には、アルカリ金属またはアルカリ土類金属に由来する塩、ならびにアンモニアおよびアミンに由来する塩が含まれる。例示的な陽イオンには、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、および式のアミニウム陽イオン
Ｒ^１Ｒ^２Ｒ^３Ｒ^４Ｎ^＋
（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４はそれぞれ独立して、水素またはＣ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２アルケニル、またはＣ_３〜Ｃ_１２アルキニルを表し、これらはそれぞれ、１つまたは複数のヒドロキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ基、またはフェニル基によって場合により置換されているが、但し、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４は立体的に共存できる条件とする）が含まれる。さらに、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４の任意の２つが一緒になって、１〜１２個の炭素原子と最大２個の酸素原子または硫黄原子を含有する二官能性脂肪族部位を表すことができる。塩は、水酸化ナトリウムなどの金属水酸化物、アンモニア、トリメチルアミン、ジエタノールアミン、２−メチルチオプロピルアミン、ビスアリルアミン、２−ブトキシエチルアミン、モルホリン、シクロドデシルアミン、もしくはベンジルアミンなどのアミン、または水酸化テトラメチルアンモニウムもしくは水酸化コリンなどの水酸化テトラアルキルアンモニウムで処理することによって調製することができる。

【0036】

例示的なエステルには、メチルアルコール、イソプロピルアルコール、１−ブタノール、２−エチルヘキサノール、ブトキシエタノール、メトキシプロパノール、アリルアルコール、プロパルギルアルコール、シクロヘキサノール、または無置換もしくは置換ベンジルアルコールなどの、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキルアルコール、Ｃ_３〜Ｃ_１２アルケニルアルコール、Ｃ_３〜Ｃ_１２アルキニルアルコールまたはＣ_７〜Ｃ_１０アリール置換アルキルアルコールに由来するものが含まれる。ベンジルアルコールは、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、またはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシから独立して選択される、１〜３つの置換基により置換されていてもよい。エステルは、ペプチドカップリングに使用されるものなどの、任意の数の適切な活性化剤（ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）またはカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）など）を使用し、酸とアルコールとをカップリングすることにより；塩基（トリエチルアミンまたは炭酸リチウムなど）の存在下、酸をアルキル化剤（ハロゲン化アルキルまたはスルホン酸アルキルなど）と反応させることにより；酸の対応する酸塩化物を適切なアルコールと反応させることにより；酸触媒の存在下、対応する酸を適切なアルコールと反応させるか、またはエステル交換により調製することができる。
組成物および方法
本明細書では、イネにおいて使用するための、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物

【0037】

【化24】

または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）薬害軽減剤または薬害を軽減する能力がある適合性除草剤（以下に限定されないが、ビスピリバク−ナトリウム、カルフェントラゾン−エチル、キノリニルオキシアセテートファミリーの化学品に由来する化学品（以下に限定されないが、クロキントセットメキシルなどのクロキントセットの誘導体を含む）、シハロホップ−ブチル、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジメピペレート、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾール、ハロスルフロン−メチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、ナフタル酸無水物（napthalic anhydride）（ＮＡ）、ノルフルラゾン、オキサベトリニル、ピリクロル、スルコトリオン、ＡＤ６７、または農業上許容されるそれらの塩、エステルもしくは混合物を含む）を含む、薬害が軽減された除草組成物が提供される。

【0038】

本明細書では、イネにおいて望ましくない植生を防除する方法であって、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）薬害軽減剤または薬害を軽減する能力がある適合性除草剤（以下に限定されないが、ビスピリバク、カルフェントラゾン、キノリニルオキシアセテートファミリーの化学品に由来する化学品（以下に限定されないが、クロキントセットメキシルなどのクロキントセットの誘導体を含む）、シハロホップ−ブチル、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジメピペレート、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾール、ハロスルフロン−メチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、ノルフルラゾン、オキサベトリニル、ピリクロル、スルコトリオン、ＡＤ６７、または農業上許容されるそれらの塩、エステルもしくは混合物を含む）を含む、薬害が軽減された除草組成物を植生に接触させるか、または植生に隣接する土壌もしくは水に施用するステップを含む、方法も提供される。

【0039】

望ましくない植物成長の悪影響から保護すべきイネ植物は、有効用量または過剰用量の除草剤を使用した場合、ある程度、被害を受けることがある。薬害を軽減するとは、イネ植物に対する除草剤の悪影響を防止すること、すなわち、イネ植物を保護し、同時に、対処すべき望ましくない植物成長すなわち雑草に対する除草作用に顕著に影響を及ぼさないことを意味する。言い換えると、本明細書に記載されている薬害軽減剤とは、式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩もしくはエステルの植物毒性作用に対して、イネの薬害を軽減することができる。

【0040】

式（Ｉ）の化合物、または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）本明細書に記載されている薬害軽減剤または薬害を軽減する能力がある適合性除草剤を、個別または系の一部として一緒にのどちらかで施用することができる。系の一部の場合、例えば、式（Ｉ）の化合物、または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）本明細書に記載されている薬害軽減剤または薬害を軽減する能力がある適合性除草剤は、１つの組成物中に製剤化する、タンクミックスする、同時に施用する、または逐次施用することができる。

【0041】

上記の化合物が、成長の任意の段階で、植物またはその隣接する区域に直接施用される場合、除草活性が式（Ｉ）の化合物により示される。観察される効果は、防除すべき植物種、植物の成長段階、希釈度およびスプレー液滴サイズの施用パラメータ、固体構成成分の粒子サイズ、使用時の環境条件、使用する特定の化合物、使用する特定のアジュバントおよび担体、土壌タイプなど、ならびに施用される化学品の量に依存する。これらおよび他の因子を調節して、非選択的または選択的な除草作用を促進することができる。本明細書に記載されている式（Ｉ）の組成物は、比較的未成熟な望ましくない植生に、発生後施用物、または発生前施用物として施用することができ、最大限の雑草防除を実現する。

【0042】

本明細書において提供される組成物および方法は、以下に限定されないが、移植イネ、湛水直播イネおよび直播イネを含むイネ作物、およびグリホセート耐性、５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェート（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤耐性、グルホシネート耐性、グルタミンシンテターゼ阻害剤耐性、ジカンバ耐性、イミダゾリノン耐性、スルホニルウレア耐性、ピリミジニルチオベンゾエート耐性、トリアゾロピリミジン耐性、スルフォニルアミノカルボニルトリアゾリノン耐性、フェノキシオーキシン耐性、ピリジルオキシオーキシン耐性、オーキシン耐性、オーキシン輸送阻害剤耐性、アリールオキシフェノキシプロピオネート耐性、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤耐性、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤耐性、４−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤耐性、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤耐性、カロテノイド生合成阻害剤耐性、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤耐性、セルロース生合成阻害剤耐性、有糸分裂阻害剤耐性、微小管阻害剤耐性、超長鎖脂肪酸阻害剤耐性、脂肪酸および脂質生合成阻害剤耐性、光化学系Ｉ阻害剤耐性、光化学系ＩＩ阻害剤耐性、トリアジン耐性、およびブロモキシニル耐性イネ作物において雑草を防除するために利用することができる。本明細書において提供される組成物および方法は、イネの種子と共に施用され、種子処理剤、植え付け前処理剤、および発生後処理剤として、苗床のイネ、直播イネ、湛水直播イネおよび移植イネに施用することができる。

【0043】

本明細書において提供される組成物および方法は、例えば、イネ科雑草、広葉雑草、およびスゲ雑草からなる望ましくない植生を防除するために使用することができる。例えば、（ａ）化合物（Ｉ）または農業上許容されるそのエステルもしくは塩と、（ｂ）薬害軽減剤または薬害を軽減する能力がある適合性除草剤（以下に限定されないが、ビスピリバク−ナトリウム、カルフェントラゾン−エチル、キノリニルオキシアセテートファミリーの化学品に由来する化学品（以下に限定されないが、クロキントセットメキシルなどのクロキントセットの誘導体を含む）、シハロホップ−ブチル、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジメピペレート、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾール、ハロスルフロン−メチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、ナフタル酸無水物（ＮＡ）、ノルフルラゾン、オキサベトリニル、ピリクロル、スルコトリオン、ＡＤ６７、または農業上許容されるそれらの塩、エステルもしくは混合物を含む）との組合せ物は、イネ科雑草、広葉雑草、およびスゲ雑草を含む、望ましくない植生を防除するために使用される。例えば、本明細書において提供される組成物および方法は、以下に限定されないが、ヒエ属（Echinochloa）、アゼガヤ属（Leptochloa）、ビロードキビ属（Brachiaria）、カヤツリグサ属（Cyperus）、テンツキ属（Fimbristylis）、ホタルイ属（Scirpus）またはホタルイ属（Schoenoplectus）、クサネム属（Aeschynomene）、ツルノゲイトウ属（Alternanthera）、サジオモダカ属（Alisma）、ヒユ属（Amaranthus）、ヒメミソハギ属（Ammannia）、タカサブロウ属（Eclipta）、アメリカコナギ属（Heteranthera）、ミズアオイ属（Monochoria）、オモダカ属（Sagittaria）、セスバニア属（Sesbania）、およびナガボノウルシ属（Sphenoclea）という属の雑草の望ましくない植生を含む、望ましくない植生を防除するために使用することができる。本明細書において提供される組成物および方法によって防除されるイネ科雑草の例には、以下に限定されないが、メリケンニクキビ（Brachiaria platyphylla）（メリケンニクキビ、ＢＲＡＰＰ）、イヌビエ（Echinochloa crus−galli）（イヌビエ、ＥＣＨＣＧ）、コヒメビエ（Echinochloa colonum）（コヒメビエ、ＥＣＨＣＯ）、ノゲタイヌビエ（Echinochloa oryzoides）（ノゲタイヌビエ、ＥＣＨＯＲ）、アゼガヤ（Leptochloa chinensis）（アゼガヤ、ＬＥＦＣＨ）、レプトクロア・ファスシクラリス（Leptochloa chinensis）（ベアーデッドスプラングルトップ（Bearded sprangletop）、ＬＥＦＦＡ）、タイワンアイアシ（Ischaemum rugosum Salisb）（イネ科（Poaceae）のサラモラグラス（saramollagrass）、ＩＳＣＲＵ）、およびレプトクロア・パニコイデス（Leptochloa panicoides）（アマゾンスプラングルトップ（amazon sprangletop）、ＬＥＦＰＡ）が含まれる。本明細書において提供される組成物および方法によって防除されるスゲ雑草の例には、以下に限定されないが、タマガヤツリ（Cyperus difformis）（タマガヤツリ、ＣＹＰＤＩ）、ショクヨウガヤツリ（Cyperus esculentus）（キハマスゲ、ＣＹＰＥＳ）、コゴメガヤツリ（Cyperus iria）（コゴメガヤツリ、ＣＹＰＩＲ）、ハマスゲ（Cyperus rotundus）（ハマスゲ、ＣＹＰＲＯ）、ヒデリコ（Fimbristylis miliacea）（ヒデリコ、ＦＩＭＭＩ）、イヌホタルイ（Schoenoplectus juncoides）（タマガヤツリ、ＳＣＰＪＵ）、およびヒメカンガレイ（Schoenoplectus mucronatus）（ヒメカンガレイ、ＳＣＰＭＵ）が含まれる。本明細書において提供される組成物および方法によって防除される広葉雑草の例には、以下に限定されないが、クサネム属種（Aeschynomene species）（クサネム、ＡＥＳＳＳ）、ナガエツルノゲイトウ（Alternanthera philoxeroides）（ナガエツルノゲイトウ、ＡＬＲＰＨ）、サジオモダカ（Alisma Plantago−aquatica）（コモンウォータープランテーン、ＡＬＳＰＡ）、ヒユ属種（Amaranthus species）（アカザ、ＡＭＡＳＳ）、ホソバヒメミソハギ（Ammannia coccinea）（ホソバヒメミソハギ、ＡＭＭＣＯ）、アメリカタカサブロウ（Eclipta alba）（アメリカタカサブロウ、ＥＣＬＡＬ）、アメリカコナギ（Heteranthera limosa）（アメリカコナギ、ＨＥＴＬＩ）、コナギ（Monochoria vaginalis）（モノコリア、ＭＯＯＶＡ）、オモダカ属種（Sagittaria species）（オモダカ、ＳＡＧＭＯ）、セスバニア・エクサルタタ（Sesbania exaltata）（ヘンプセスバニア（Hemp Sesbania）、ＳＥＢＥＸ）、およびナガボノウルシ（Sphenoclea zeylanica）（グースウィード（Gooseweed）、ＳＰＤＺＥ）が含まれる。本明細書において提供される組成物および方法によって防除される雑草の追加例には、以下に限定されないが、タイヌビエ（Echinochloa oryzicola（Vasinger））Vasinger（ＥＣＨＰＨ、タイヌビエ）；アメリカアゼナ（Lindernia dubia（L.）Pennell）ＬＩＤＤＵ、アメリカアゼナ）；ヘテランテラ・レニフォルミス（Heteranthera reniformis）Ｒ．＆ Ｐ．（ＨＥＴＲＥ、ラウンドリーフマッドプランテーン（mudplantain, roundleaf））；ムルダンニア・ヌディフロラ（Murdannia nudiflora）（L.）Brenan（ＭＵＤＮＵ、ダブウィード（doveweed））； ナガエツルノゲイトウ（Alternanthera philoxeroides）（Ｍａｒｔ．）Ｇｒｉｓｅｂ．（ＡＬＲＰＨ、ナガエツルノゲイトウ）；ミズアオイ（Monochoria korsakowii）Ｒｅｇｅｌ ＆ Ｍａｍｃｋ（ＭＯＯＫＯ；モノコリア）、およびショエノプレクツス・マリチムス（Schoenoplectus maritimus）Ｌ．Ｌｙｅ（ＳＣＰＭＡ、コウキヤガラ）が含まれる。

【0044】

本明細書に記載されている化合物および方法では、化合物（Ｉ）の農業上許容されるエステルまたは塩が使用される。アラルキルエステルまたはアルキルエステルなどの農業上許容されるエステルを使用することができる。このエステルはＣ_１〜４アルキルエステル、ｎ−ブチルエステル、ベンジルエステル、または置換ベンジルエステルとすることができる。さらに、化合物（Ｉ）のカルボン酸形態、または式（Ｉ）の化合物のカルボン酸塩を使用することができる。

【0045】

本明細書に記載されている組成物および方法では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、薬害軽減剤または薬害を軽減する能力がある適合性除草剤と組み合わせて使用される。式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと、薬害軽減剤または薬害を軽減する能力がある適合性除草剤との重量比は、１：１２００〜約３００：１の範囲内にある。式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと、薬害軽減剤または薬害を軽減する能力がある適合性除草剤との重量比はまた、１：１〜１：５０、２．５：１〜１：２０、２：１〜１：３２、２：１〜１：２８、２：１〜１：２４、２：１〜１：２０、２：１〜１：１８、２：１〜１：１６、２：１〜１：１４、２：１〜１：１２、２：１〜１：１０、２：１〜１：９、２：１〜１：８、２：１〜１：７、２：１〜１：６、２：１〜１：５、２：１〜１：４．５、２：１〜１：４、２：１〜１：３．５、２：１〜１：３、２：１〜１：２．５、２：１〜１：２、２：１〜１：１．５、２：１〜１：１、１：１〜１：３２、１：１〜１：２８、１：１〜１：２４、１：１〜１：２０、１：１〜１：１８、１：１〜１：１６、１：１〜１：１４、１：１〜１：１２、１：１〜１：１０、１：１〜１：９、１：１〜１：８、１：１〜１：７、１：１〜１：６、１：１〜１：５、１：１〜１：４、１：１〜１：３．５、１：１〜１：３、１：１〜１：２．５、１：１〜１：２、または１：１〜１：１．５の範囲内にあるとすることができる。さらに、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルと、薬害軽減剤または薬害を軽減する能力がある適合性除草剤との重量比は、２．５：１、２．４：１、２．３：１、２．２：１、２．１：１、２：１、１．９：１、１．８：１、１．７：１、１．６：１、１．５：１、１．４：１、１．３：１、１．２：１、１．１：１、１：１、１：１．１、１：１．２、１：１．３、１：１．４、１：１．５、１：１．６、１：１．７、１：１．８、１：１．９、１：２、１：２．１、１：２．２、１：２．３、１：２．４、１：２．５、１：２．６、１：２．７、１：２．８、１：２．９、１：３、１：３．１、１：３．２、１：３．３、１：３．４、１：３．５、１：３．６、１：３．７、１：３．８、１：３．９、１：４、１：４．１、１：４．２、１：４．３、１：４．４、１：４．５、１：４．６、１：４．７、１：４．８、１：４．９、１：５、１：６、１：７、１：８、１：９、１：１０、１：１１、１：１２、１：１３、１：１４、１：１５、１：１６、１：１８、１：２０、１：２４、１：２８、または１：３２とすることができる。

【0046】

施用量は、防除すべき雑草の特定のタイプ、必要とする防除の程度、必要とされる作物の薬害軽減の程度、ならびに施用のタイミングおよび方法に依存することになろう。本明細書に記載されている組成物では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、該組成物中の式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルの総量に対して、１ヘクタールあたり酸当量１グラム（ｇ ａｅ／ｈａ）〜３００ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用することができる。さらに、本明細書に記載されている組成物では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、該組成物中の式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルの総量に対して、１ｇ ａｅ／ｈａ〜２５０ｇ ａｅ／ｈａ、２ｇ ａｅ／ｈａ〜２５０ｇ ａｅ／ｈａ、５ｇ ａｅ／ｈａ〜２５０ｇ ａｅ／ｈａ、１ｇ ａｅ／ｈａ〜２００ｇ ａｅ／ｈａ、２ｇ ａｅ／ｈａ〜２００ｇ ａｅ／ｈａ、５ｇ ａｅ／ｈａ〜２００ｇ ａｅ／ｈａ、１２．５ｇ ａｅ／ｈａ〜２５０ｇ ａｅ／ｈａ、１２．５ｇ ａｅ／ｈａ〜２００ｇ ａｅ／ｈａ、１ｇ ａｅ／ｈａ〜１５０ｇ ａｅ／ｈａ、１ｇ ａｅ／ｈａ〜１００ｇ ａｅ／ｈａ、１ｇ ａｅ／ｈａ〜７５ｇ ａｅ／ｈａ、１ｇ ａｅ／ｈａ〜５０ｇ ａｅ／ｈａ、２ｇ ａｅ／ｈａ〜５０ｇ ａｅ／ｈａ、または５ｇ ａｅ／ｈａ〜５０ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用することができる。本明細書に記載されている組成物では、薬害軽減剤または薬害を軽減する能力がある適合性除草剤は、１ｇ ａｉ／ｈａ〜１２００ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用することができる。さらに、本明細書に記載されている組成物では、薬害軽減剤または薬害を軽減する能力がある適合性除草剤は、該組成物中の薬害軽減剤または薬害を軽減する能力がある適合性除草剤の総量に対して、１ｇ ａｉ／ｈａ〜６００ｇ ａｉ／ｈａ、１ｇ ａｉ／ｈａ〜５００ｇ ａｉ／ｈａ、１ｇ ａｉ／ｈａ〜４００ｇ ａｉ／ｈａ、１ｇ ａｉ／ｈａ〜３００ｇ ａｉ／ｈａ、１ｇ ａｉ／ｈａ〜２００ｇ ａｉ／ｈａ、１ｇ ａｉ／ｈａ〜１００ｇ ａｉ／ｈａ、４ｇ ａｉ／ｈａ〜１２００ｇ ａｉ／ｈａ、４ｇ ａｉ／ｈａ〜６００ｇ ａｉ／ｈａ、５０ｇ ａｉ／ｈａ〜６００ｇ ａｉ／ｈａ、５０ｇ ａｉ／ｈａ〜５００ｇ ａｉ／ｈａ、５０ｇ ａｉ／ｈａ〜４００ｇ ａｉ／ｈａ、５０ｇ ａｉ／ｈａ〜３００ｇ ａｉ／ｈａ、５０ｇ ａｉ／ｈａ〜２００ｇ ａｉ／ｈａ、５０ｇ ａｉ／ｈａ〜１５０ｇ ａｉ／ｈａ、５０ｇ ａｉ／ｈａ〜１００ｇ ａｉ／ｈａ、１００ｇ ａｉ／ｈａ〜１２００ｇ ａｉ／ｈａ、１００ｇ ａｉ／ｈａ〜６００ｇ ａｉ／ｈａ、１００ｇ ａｉ／ｈａ〜５００ｇ ａｉ／ｈａ、１００ｇ ａｉ／ｈａ〜４００ｇ ａｉ／ｈａ、１００ｇ ａｉ／ｈａ〜３００ｇ ａｉ／ｈａ、または１００ｇ ａｉ／ｈａ〜２００ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用することができる。例えば、薬害軽減剤または薬害を軽減する能力がある適合性除草剤は、１ｇ ａｉ／ｈａ〜１２００ｇ ａｉ／ｈａの施用量で施用することができ、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、１ｇ ａｅ／ｈａ〜３００ｇ ａｅ／ｈａの施用量で施用される。

【0047】

本明細書に記載されている混合物の構成成分は、個別に、またはマルチパートな除草剤システムの一部としてのどちらかで施用することができる。

【0048】

本明細書に記載されている薬害が軽減された除草混合物は、より幅広く多様な望ましくない植生を防除するために、１種または複数の他の除草剤と併用して施用することができる。他の除草剤と併用する場合、該組成物は、他の除草剤（複数可）と一緒に製剤化する、他の除草剤（複数可）とタンク混合する、または他の除草剤（複数可）と逐次施用することができる。本明細書に記載されている組成物および方法と併用することができる除草剤の一部には、以下に限定されないが、４−ＣＰＡ；４−ＣＰＢ；４−ＣＰＰ；２，４−Ｄ；２，４−Ｄコリン塩、２，４−Ｄエステルおよびアミン、２，４−ＤＢ；３，４−ＤＡ；３，４−ＤＢ；２，４−ＤＥＢ；２，４−ＤＥＰ；３，４−ＤＰ；２，３，６−ＴＢＡ；２，４，５−Ｔ；２，４，５−ＴＢ；アセトクロル、アシフルオルフェン、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロール、アミノピラリド、アミプロホス−メチル、アミトロール、アンモニウムスルファメート、アニロホス、アニスロン、アスラム、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、バーバン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンチオカルブ、ベンタゾン−ナトリウム、ベンザドクス、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ビアラホス、ビシクロピロン、ビフェノクス、ビラナホス、ビスピリバク−ナトリウム、ホウ砂、ブロマシル、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムピラゾン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブチダゾール、ブチウロン、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレート、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾールクロルプロカルブ、カルフェントラゾン−エチル、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナク、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルチアミド、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シサニリド、クレトジム、クリオジネート、クロジナホップ−プロパルギル、クロホップ、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロランスラム−メチル、ＣＭＡ、硫酸銅、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クミルロン、シアナトリン、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、シプロミド、ダラポン、ダゾメット、デラクロル、デスメジファム、デスメトリン、ジ−アレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロラルウレア、ジクロルメート、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジエタムコート、ジエタチル、ジフェノペンテン、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジスル、ジチオピル、ジウロン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン、エンドタール、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エトベンズアミド（ethbenzamide）、エタメトスルフロン、エチジムロン、エチオレート、エトベンズアミド（ethobenzamid）、エトベンズアミド（etobenzamid）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、ＥＸＤ、フェナスラム、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋イソキサジフェン−エチル、フェノキサスルホン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェントラザミド、フェヌロン、硫酸第一鉄、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピル−エチル、フルメトスラム、フルメジン、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルタモン、フルチアセット、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン、フミクロラック、フリロキシフェン、グルホシネート塩およびエステル、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン−メチル、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グリホセート塩およびエステル、ハロサフェン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシジン、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモクス、イマザピック、イマザピル、イマザクイン、イマゾスルフロン、イマゼタピル、インダノファン、インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−エチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオキシニル、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドクス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡエステルおよびアミン、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メジノテルブ、メフェナセット、メフルイジド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノリヌロン、モヌロン、モルファムコート、ＭＳＭＡ、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、ＯＣＨ、オルベンカルブ、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラフルフェン−エチル、パラフルロン、パラコート、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノキシスラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、プレチラクロル、プリミスルフロン−メチル、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロメトン、プロメトリン、プロンアミド、プロパクロル、プロパニル、プロパクイザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、プリナクロル、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾジル、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダホル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバク、ピリミスルファン、ピリチオバク−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ−エチル、ローデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、Ｓ−メトラクロル、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトン、シメトリン、ＳＭＡ、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン、スルファルレート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホセート、スルホスルフロン、硫酸、スルグリカピン、スウェップ、ＳＹＮ−５２３、ＴＣＡ、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロル、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフルン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、チオクロリム、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリ−アレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリカムバ、トリクロピルコリン塩、トリクロピルエステルおよび塩、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、トリホップシメ、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック トリトスルフロン、ベルノレート、キシラクロル、ならびにそれらの塩、エステル、光学活性異性体、および混合物が含まれる。

【0049】

本明細書に記載されている薬害が軽減された組成物およびそれらの使用方法は、さらに、グリホセート耐性、グルホシネート耐性、グルタミンシンテターゼ阻害剤耐性、ジカンバ耐性、フェノキシオーキシン耐性、ピリジルオキシオーキシン耐性、オーキシン耐性、オーキシン輸送阻害剤耐性、アリールオキシフェノキシプロピオネート耐性、シクロヘキサンジオン耐性、フェニルピラゾリン耐性、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤耐性、イミダゾリノン耐性、スルホニルウレア耐性、ピリミジニルチオベンゾエート耐性、トリアゾロピリミジン耐性、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン耐性、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）耐性、４−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）耐性、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤耐性、カロテノイド生合成阻害剤耐性、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）耐性、セルロース生合成阻害剤耐性、有糸分裂阻害剤耐性、微小管阻害剤耐性、超長鎖脂肪酸阻害剤耐性、脂肪酸および脂質生合成阻害剤耐性、光化学系Ｉ阻害剤耐性、光化学系ＩＩ阻害剤耐性、トリアジン耐性、およびブロモキシニル耐性作物、ならびに単一および／または複数の抵抗性メカニズムにより、複数の化学品および／または複数の作用機序に耐性を付与する複数または多重の形質を有している作物に対して、グリホセート、５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェート（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、グルホシネート、グルタミンシンテターゼ阻害剤、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、合成オーキシン、オーキシン輸送阻害剤、アリールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン、ＡＣＣアーゼ、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、トリアゾロピリミジン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、ＡＬＳまたはＡＨＡＳ阻害剤、ＨＰＰＤ阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、ＰＰＯ阻害剤、セルロース生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、微小管阻害剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、脂肪酸および脂質生合成阻害剤、光化学系Ｉ阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、トリアジン、およびブロモキシニルと併用することができる。式（Ｉ）の化合物、またはその塩もしくはエステル、およびその補足的な除草剤、またはその塩もしくはエステルは、処理される作物に選択性を示し、かつ使用される施用量においてこれらの化合物により防除される雑草のスペクトルを補足する、除草剤と組み合わせて使用することができる。本明細書に記載されている組成物、および他の補足的な除草剤は、組合せ製剤としてまたはタンクミックスとしてのいずれかで同時に施用することができる。

【0050】

本組成物および方法は、特殊な形質を発現するよう遺伝子組換えされているイネにおいて、望ましくない植生を防除するのに使用してもよい。特殊な形質の例には、農学的なストレス耐性（以下に限定されないが、旱魃、寒さ、熱、塩分、水、栄養素、繁殖、ｐＨを含む）、有害生物耐性（以下に限定されないが、害虫、真菌、および病原体を含む）、および作物改良形質（以下に限定されないが、収量；タンパク質、炭水化物、または油分含有量；タンパク質、炭水化物、または油分組成；植物の丈および植物アーキテクチャーを含む）が含まれる。

【0051】

本明細書に記載されている薬害が軽減された組成物は、その選択性を増強するために、ＡＤ−６７（ＭＯＮ４６６０）、ベノキサコール、ベンチオカルブ、ブラシノリド、シオメトリニル、ジシクロノン、ジスルホトン、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、ハーピンタンパク質、ジエカオワン（jiecaowan）、ジエカオキシ（jiecaoxi）、メフェネート、オキサベトリニル、Ｒ２９１４８、およびＮ−フェニル−スルホニル安息香酸アミドなどの１つまたは複数の追加の除草剤薬害軽減剤もまた含みうる。

【0052】

本明細書に記載されている組成物および方法は、ナフタル酸無水物、および

【0053】

【化25】

によって示されるＣＡＳ登録番号１２９５３１−１２−０（Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド）、
および

【0054】

【化26】

によって示されるＣＡＳ登録番号９８９６７−９４−３（２−チオフェンカルボン酸，３−［［（５，７−ジメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）スルホニル］アミノ］−，メチルエステル）を含む、イネの薬害軽減において使用することが知られている１つまたは複数の種子処理剤、および式（Ｉ）の化合物と組み合わせて使用することができる。

【0055】

一部の実施形態では、薬害軽減剤は、クロキントセット、またはその塩もしくはエステルである。ある種の実施形態では、クロキントセットを利用して、イネに対する本組成物の悪影響を相殺する。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、クロキントセット（メキシル）である。

【0056】

一部の実施形態では、薬害軽減剤は、イソキサジフェン−エチル、またはそのエステルもしくは塩である。ある種の実施形態では、イソキサジフェン−エチルを利用して、イネに対する本組成物の悪影響を相殺する。

【0057】

一部の実施形態では、薬害軽減剤は、ダイムロンである。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、ダイムロン、またはそのエステルもしくは塩である。ある種の実施形態では、ダイムロンを利用して、イネに対する本組成物の悪影響を相殺する。

【0058】

一部の実施形態では、薬害軽減剤は、ジクロルミドである。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、ジクロルミド、またはそのエステルもしくは塩である。ある種の実施形態では、ジクロルミドを利用して、イネに対する本組成物の悪影響を相殺する。

【0059】

一部の実施形態では、薬害軽減剤は、ジメピペレートである。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、ジメピペレート、またはそのエステルもしくは塩である。ある種の実施形態では、ジメピペレートを利用して、イネに対する本組成物の悪影響を相殺する。

【0060】

一部の実施形態では、薬害軽減剤は、ジシクロノンである。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、ジシクロノン、またはそのエステルもしくは塩である。ある種の実施形態では、ジシクロノンを利用して、イネに対する本組成物の悪影響を相殺する。

【0061】

一部の実施形態では、薬害軽減剤は、フェンクロリムである。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、フェンクロリム、またはそのエステルもしくは塩である。ある種の実施形態では、フェンクロリムを利用して、イネに対する本組成物の悪影響を相殺する。

【0062】

一部の実施形態では、薬害軽減剤は、フリラゾールである。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、フリラゾール、またはそのエステルもしくは塩である。ある種の実施形態では、フリラゾールを利用して、イネに対する本組成物の悪影響を相殺する。

【0063】

一部の実施形態では、薬害軽減剤は、メフェンピル−ジエチルである。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、メフェンピル−ジエチル、またはそのエステルもしくは塩である。ある種の実施形態では、メフェンピル−ジエチルを利用して、イネに対する本組成物の悪影響を相殺する。

【0064】

一部の実施形態では、薬害軽減剤は、ナフタル酸無水物である。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、ナフタル酸無水物、またはそのエステルもしくは塩である。ある種の実施形態では、ナフタル酸無水物を利用して、イネに対する本組成物の悪影響を相殺する。

【0065】

本明細書に記載されている組成物は、２，３，５−トリ−ヨード安息香酸、ＩＡＡ、ＩＢＡ、ナフタレンアセトアミド、α−ナフタレン酢酸、ベンジルアデニン、４−ヒドロキシフェネチルアルコール、キネチン、ゼアチン、エンドタール、ペンタクロロフェノール、チジアズロン、トリブホス、アビグリシン、エテホン、マレイン酸ヒドラジド、ジベレリン、ジベレリン酸、アブシシン酸、アンシミドール、ホアミン、グリホシン、イソピリモール、ジャスモン酸、マレイン酸ヒドラジド、メピコート、２，３，５−トリ−ヨード安息香酸、モルファクチン、ジクロルフルレノール、フルルプリミドール、メフルイジド、パクロブトラゾール、テトシクラシス、ウニコナゾール、ブラシノリド、ブラシノリド−エチル、シクロヘキシミド、エチレン、メタスルホカルブ、プロヘキサジオン、トリアペンテノール、およびトリネキサパックなどの１つまたは複数の植物成長調節剤と組み合わせて使用することができる。植物に対して優先的に有利な作用を引き起こすよう、植物成長調節剤は、式（Ｉ）の化合物と混合するか、または式（Ｉ）の化合物と混合することができる。

【0066】

本明細書において提供される組成物は、１種または複数の農業上許容されるアジュバントまたは担体をさらに含みうる。適切なアジュバントまたは担体は、作物の存在下で、特に、選択的に雑草を防除するために組成物を施用する際に使用される濃度において、価値の高い作物に対して植物毒性があるべきではなく、また除草性構成成分または他の組成物成分と化学反応すべきではない。このような混合物は、雑草もしくはこれらの生育場所に直接施用するように設計することができ、または施用前に追加の担体およびアジュバントにより通常希釈される濃縮製剤または製剤にすることができる。アジュバントまたは担体は、例えば、粉剤、粒剤、顆粒水和剤、もしくは水和剤などの固体、または例えば、乳剤、液剤、エマルション製剤、もしくは懸濁製剤などの液体とすることができる。さらに、アジュバントまたは担体は、前混合物またはタンク混合物として、提供することもできる。

【0067】

適切な農業用アジュバントおよび担体は、当業者に公知であり、以下に限定されないが、作物油濃縮物；ノニルフェノールエトキシレート；ベンジルココアルキルジメチル四級アンモニウム塩；石油炭化水素、アルキルエステル、有機酸、および陰イオン性界面活性剤のブレンド；Ｃ_９〜Ｃ_１１アルキルポリグリコシド；リン酸化アルコールエトキシレート；天然一級アルコール（Ｃ_１２〜Ｃ_１６）エトキシレート；ジ−ｓｅｃ−ブチルフェノールＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；ポリシロキサン−メチルキャップ；ノニルフェノールエトキシレート＋尿素硝酸アンモニウム；乳化メチル化種子油；トリデシルアルコール（合成）エトキシレート（８ＥＯ）；獣脂アミンエトキシレート（１５ ＥＯ）；ＰＥＧ（４００）ジオレエート−９９が含まれる。

【0068】

本明細書に記載されている組成物および方法において使用することができる液体担体の例には、水および有機溶媒が含まれる。有用な有機溶媒の例は、以下に限定されないが、石油留分または炭化水素（例えば鉱物油、芳香族溶媒、パラフィン油など）；植物油（例えばダイズ油、ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ラッカセイ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油など）；上記植物油のエステル；モノアルコールもしくは二価、三価、または他の低級ポリアルコール（４〜６個のヒドロキシ含有）のエステル（例えばステアリン酸２−エチルヘキシル、オレイン酸ｎ−ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、二オレイン酸プロピレングリコール、コハク酸ジ−オクチル、アジピン酸ジ−ブチル、フタル酸ジ−オクチルなど）；モノ、ジおよびポリカルボン酸のエステルなどが含まれる。具体的な有機溶媒には、以下に限定されないが、トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルおよびジエチレングリコールモノメチルエーテル、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアミド、ジメチルスルホキシド、液体肥料などが含まれる。濃縮製剤の希釈用担体として水が有用である。

【0069】

適当な固体担体には、以下に限定されないが、タルク、パイロフィライト粘土、シリカ、アタパルガス粘土、カオリン粘土、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイト粘土、フラー土、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニン、セルロースなどが含まれる。

【0070】

本明細書に記載されている組成物は、１種または複数の界面活性剤をさらに含みうる。こうした界面活性剤は、固体と液体の組成物の両方に使用することができ、ある種の実施形態では、施用前に担体により希釈されるよう設計することができる。界面活性剤は、性質が陰イオン性、陽イオン性、または非イオン性とすることができ、乳化剤、湿潤剤、懸濁化剤として、または別の目的のために使用することができる。本発明の製剤においてやはり使用することができる界面活性剤は、とりわけ、「McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual」MC Publishing Corp.、Ridgewood、New Jersey、1998および「Encyclopedia of Surfactants」I〜III巻、Chemical Publishing Co.、New York、1980〜81に記載されている。界面活性剤には、以下に限定されないが、アルキルスルホン酸塩（ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウム；アルキルアリールスルホン酸塩（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなど）；アルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物（ノニルフェノール−Ｃ_１８エトキシレートなど）；アルコール−アルキレンオキシド付加生成物（トリデシルアルコール−Ｃ_１６エトキシレートなど）；セッケン（ステアリン酸ナトリウムなど）；アルキルナフタレン−スルホン酸塩（ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなど）；スルホコハク酸塩のジアルキルエステル（ジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなど）；ソルビトールエステル（オレイン酸ソルビトールなど）；四級アミン（塩化ラウリルトリメチルアンモニウムなど）；脂肪酸のポリエチレングリコールエステル（ステアリン酸ポリエチレングリコールなど）；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩；植物油または種子油（例えばダイズ油、ナタネ／キャノーラ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ラッカセイ油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油など）；および上記植物油のエステル、例えば、メチルエステルが含まれる。植物油もしくは種子油、およびそれらのエステルなどのこれらの物質は、農業用アジュバントとして、液体担体として、または界面活性剤として、互換的に使用することができる。

【0071】

本明細書において提供される組成物において有用な他の添加物には、以下に限定されないが、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食防止剤、色素剤、付臭剤、展着剤、浸透助剤、固着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗微生物剤などが含まれる。本組成物はまた、他の適合性構成成分、例えば他の除草剤、植物成長調節剤、殺真菌剤、殺虫剤などを含有してもよく、また、液体肥料と共に、または硝酸アンモニウム、尿素などの固形の微粒子肥料の担体と共に製剤化することができる。

【0072】

本明細書に記載されている組成物中の活性成分の濃度は、一般的に０．０００５〜９８重量％である。さらに、０．０００６〜９０重量％の濃度を使用することができる。濃縮製剤として使用するよう設計されている組成物では、活性成分は、０．１〜９８重量％、または０．５〜９０重量％の濃度で存在する。こうした組成物は、施用前に、例えば水などの不活性担体により希釈することができる。植生、または植生に隣接する土壌もしくは水に、通常、施用される希釈組成物は、０．０００６〜１５．０重量パーセント、または０．００１〜１０．０重量パーセントの活性成分を含有することができる。

【0073】

本発明の組成物は、従来の土壌用または空中用の散粉器、散布器、および散粒機の使用によって、灌水または田面水への添加によって、ならびに当業者に公知の慣用的な他の手段によって、植生、または植生に隣接する土壌もしくは水に施用することができる。

【0074】

以下の実施例は、本明細書に記載されている組成物および方法の様々な態様を例示するために提示されており、特許請求の範囲に対する限定と解釈すべきではない。
（実施例）

【実施例1】

【0075】

直播イネにおける、発生後に葉面施用した除草剤および薬害軽減剤の評価
ローム土壌または砂質のローム土壌（例えば、シルト２８．６％、粘土１８．８％、および砂５２．６％、ｐＨは約５．８であり、有機物含有量は約１．８％）と石灰質の砂利を８０：２０の比で混合することにより調製した土壌マトリックスに、所望の試験植物種の種子または小堅果を植え付けた。この土壌マトリックスは、表面積８４．６平方センチメートル（ｃｍ^２）を有するプラスチック製ポットに入っていた。良好な発芽および健常な植物を確実とするために必要な場合、殺真菌剤処理および／または他の化学的もしくは物理的処理を施した。植物は、日中は約２９℃および夜間は２６℃に維持されている、約１４時間の光周期の温室中で８〜２２日間、栽培した。栄養素（Ｐｅｔｅｒｓ Ｅｘｃｅｌ １５−５−１５ ５−Ｃａ ２−Ｍｇおよびキレート鉄）を必要に応じて灌水の溶液中に施し、水を定期的に加えた。必要に応じて、１０００ワットのオーバーヘッド型金属ハロゲン化物ランプを用いて、補足的な照明を供給した。これらの植物が第２または第３本葉期に到達すると、試験に用いた。

【0076】

処理は、４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ａ）の酸またはエステル、および様々な薬害軽減剤成分の単独および組合せからなった。化合物Ａ（工業物質）の形態は、酸当量基準で施用した。薬害軽減剤の構成成分は、活性成分基準で施用した。ジクロルミド、ジシクロノン、ジメピペレート、フェンクロリム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、およびナフタル酸無水物は、工業グレードの物質であった。クロキントセット−メキシルおよびダイムロンは、乳剤（ＥＣ）として製剤化し、メフェンピル−ジエチルは、顆粒水和剤（ＷＧ）として製剤化した。

【0077】

試験した化合物Ａ（式Ｉの化合物）の形態には、

【0078】

【化27】

が含まれる。

【0079】

処理要件は、試験する施用量、製剤中の活性成分の濃度または酸当量、および１８７Ｌ／ｈａの施用量で１２ｍＬの施用体積に基づいて計算した。

【0080】

製剤化した化合物からなる処理の場合、測定量の化合物を２５ｍＬガラス製バイアルに個別に入れて、Ａｇｒｉ−ｄｅｘ濃縮作物油が１．２５％（ｖ／ｖ）となる体積で希釈して、１２×保存溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ／または超音波処理した。施用溶液は、最終スプレー溶液がＡｇｒｉ−ｄｅｘ作物油濃縮物を１．２５％（ｖ／ｖ）含有するよう、適量の各保存溶液（例えば、１ｍＬ）を加え、Ａｇｒｉ−ｄｅｘ作物油濃縮物１．２５％（ｖ／ｖ）の水性混合物１０ｍＬを添加することにより、適切な最終濃度に希釈することによって調製した。

【0081】

工業化合物からなる処理の場合、秤量したものを２５ｍＬガラス製バイアルに個別に入れて、アセトン／ＤＭＳＯ９７：３ｖ／ｖの体積中に溶解し、１２×保存溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ／または超音波処理した。施用溶液は、最終スプレー溶液がＡｇｒｉ−ｄｅｘ作物油濃縮物を１．２５％（ｖ／ｖ）含有するよう、適量の各保存溶液（例えば、１ｍＬ）を加え、Ａｇｒｉ−ｄｅｘ作物油濃縮物１．５％（ｖ／ｖ）の水性混合物１０ｍＬを添加することにより適切な最終濃度に希釈することによって、調製した。工業物質を使用した場合、施用溶液の最終アセトンおよびＤＭＳＯ濃度をそれぞれ１６．２％および０．５％にするよう、この濃保存溶液をスプレー溶液に加えた。

【0082】

製剤化した化合物および工業化合物からなる処理の場合、秤量した工業物質を２５ｍＬガラス製バイアルに個別に入れて、アセトン／ＤＭＳＯ９７：３ｖ／ｖの体積中に溶解し、１２×保存溶液を得、また測定量の製剤化した化合物を２５ｍＬガラス製バイアルに個別に入れて、Ａｇｒｉ−ｄｅｘ作物油濃縮物または水が１．５％（ｖ／ｖ）となる体積で希釈して、１２×保存溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ／または超音波処理した。施用溶液は、最終スプレー溶液がＡｇｒｉ−ｄｅｘ作物油濃縮物を１．２５％（ｖ／ｖ）含有するよう、適量の各保存溶液（例えば、１ｍＬ）を加え、適量のＡｇｒｉ−ｄｅｘ作物油濃縮物１．５％（ｖ／ｖ）の水性混合物を添加することにより、適切な最終濃度に希釈することによって調製した。必要な場合、追加の水および／またはアセトン／ＤＭＳＯ９７：３ｖ／ｖを個々の施用溶液に加え、比較する施用溶液のアセトンおよびＤＭＳＯの最終濃度をそれぞれ、８．１％および０．２５％にした。

【0083】

保存溶液および施用溶液はすべて、施用前に化合物の相溶性を目視で検査した。植物の平均草冠高から１８〜２０インチ（４６〜５０ｃｍ）上のスプレー高さにおいて、施用面積０．５０３ｍ^２全面に１８７Ｌ／ｈａを送達するように較正した８００２Ｅノズルを装備したオーバーヘッド型Ｍａｎｄｅｌトラック噴霧機（track sprayer）を用いて、スプレー溶液を植物性材料に施用した。対照植物には、溶媒ブランクを同じ方法で散布した。

【0084】

処理済み植物および対照植物を上記の温室に入れ、試験化合物が洗い流されるのを予防するために、地下灌水によって給水した。約３週間後に、未処理植物の状態と比較した試験植物の状態を目視によって決定し、０〜１００パーセントの尺度（０は害または成長阻害なしに相当し、１００は完全な死滅に相当する）に基づいて点数化した。

【0085】

試験した薬害軽減剤−除草剤の組合せの一部、使用した施用量および比、試験植物種、ならびに結果を表１〜１５に示している。これらの結果は、播種したイネにおいて、化合物Ｉ（酸およびベンジルエステル）は発生後処理剤として有用性があり、化合物Ｉ（酸）と比較すると化合物Ｉ（ベンジルエステル）に対してイネの耐性増加を伴うこと、およびイネへの薬害を軽減する施用量において、ＥＣＨＣＧの有意な雑草防除活性があることを実証している。表中、ＤＡＡ＝施用後日数；ＥＣＨＣＧ＝イヌビエ（Echinochloa crus-galli）；ＮＴ＝試験せず；およびＯＲＹＳＡ＝イネ（Oryza sativa）、イネである。

【0086】

【表1】

【0087】

【表2】

【0088】

【表3】

【0089】

【表4】

【0090】

【表5】

【0091】

【表6】

【0092】

【表7】

【0093】

【表8】

【0094】

【表9】

【0095】

【表10】

【0096】

【表11】

【0097】

【表12】

【0098】

【表13】

【0099】

【表14】

【0100】

【表15】

【実施例2】

【0101】

移植水稲における水中施用した除草剤および薬害軽減剤の評価
粉砕した非滅菌ミネラル土壌（シルト５０．５％、粘土２５．５％、および砂２４％、ｐＨ約７．６であり、有機物含有量は約２．９％）と、水を１：１の体積比で混合することにより調製した湛水土壌（泥）に、所望の試験植物種の雑草種子または小堅果を植え付けた。表面積８６．５９平方センチメートル（ｃｍ^２）を有する、穴のあいていない１６オンス（ｏｚ．）のプラスチック製ポットに、各ポットにおいて３センチメートル（ｃｍ）のヘッドスペースを設けて、上記の調製した泥を一定量３６５ｍＬで分配投入した。プラスチック製プラグトレイ中、Ｓｕｎ Ｇｒｏ ＭｅｔｒｏＭｉｘ（登録商標）３０６播種用混合物（通常、ｐＨ６．０〜６．８および有機物含有量約３０％を有する）に、イネ種子を植え付けた。除草剤の施用の４日前に、表面積８６．５９ｃｍ^２を有する穴のあいていない３２ｏｚ．のプラスチック製ポットに入っている泥８６０ｍＬに、第２または第３葉成長期にある苗を移植した。これらのポットのヘッドスペースを水で２．５〜３ｃｍ満たすことにより、稲田を作製した。良好な発芽および健常な植物を確実とするために必要な場合、殺真菌剤処理および／または他の化学的もしくは物理的処理を施した。植物は、日中は約２９℃および夜間は約２６℃に維持されている、約１４時間の光周期の温室中で、４〜２２日間栽培した。栄養素は、Ｏｓｍｏｃｏｔｅ（登録商標）（１７：６：１０、Ｎ：Ｐ：Ｋ＋微量栄養素）として、１６ｏｚ．のポットにつき２ｇ、および３２ｏｚ．のポットにつき４ｇを加えた。水を定期的に加えて、稲田の湛水を維持し、必要に応じて、１０００ワットのオーバーヘッド型金属ハロゲン化物ランプを用いて、補足的な照明を供給した。これらの植物が第２または第３本葉期に到達すると、試験に用いた。

【0102】

処理は、４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ａ）の酸またはエステル、および様々な薬害軽減剤の単独および組合せからなった。化合物Ａの形態（特に断りのない限り、工業物質であり、この場合、懸濁製剤ＳＣを使用した）は、酸当量基準で施用した。薬害軽減剤の構成成分（工業物質）は、活性成分基準で施用した。

【0103】

試験した化合物Ａ（式Ｉの化合物）の形態には、

【0104】

【化28】

が含まれる。

【0105】

各化合物または除草性構成成分に関する処理要件は、試験する施用量、製剤中の活性成分の濃度または酸当量、ポットあたりの構成成分あたり２ｍＬの施用体積、およびポットあたり８６．５９ｃｍ^２の施用面積に基づいて計算した。

【0106】

製剤化した化合物の場合、測定量を個々の１００ｍＬまたは２００ｍＬガラス製バイアルに入れ、Ａｇｒｉ−Ｄｅｘ（登録商標）作物油濃縮物が１．２５％（ｖ／ｖ）となる体積で溶解して、施用溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ／または超音波処理した。

【0107】

工業グレード化合物の場合、秤量したものを個々の１００ｍＬから２００ｍＬガラス製バイアルに入れ、アセトン体積中に溶解して、濃保存溶液を得ることができる。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ／または超音波処理することができる。得られた濃保存溶液は、最終施用溶液が１．２５％（ｖ／ｖ）作物油濃縮物を含有するよう、作物油濃縮物２．５％（ｖ／ｖ）を含有している水性混合物を等体積量用いて希釈することができる。

【0108】

ピペッターを用いて、適量の施用溶液を稲田の水層に、個別にかつ逐次、注入することにより施用を行った。対照植物には、溶媒ブランクにより同じ方法で処理した。処理した植物性材料すべてに、同じ濃度のアセトンおよび作物油濃縮物が与えられるよう、施用を行った。

【0109】

処理済み植物および対照植物を上記の温室に入れ、必要に応じて水を加え、稲田の湛水を維持した。約３週間後に、未処理植物の状態と比較した試験植物の状態を目視によって決定し、０〜１００パーセントの尺度（０は害または成長阻害なしに相当し、１００は完全な死滅に相当する）に基づいて点数化した。

【0110】

混合物から予期される除草効果を決定するために、コルビーの式を使用した（Colby, S.R. １９６７、Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15巻:20〜22頁。）。

【0111】

２種の活性成分ＡおよびＢを含有する混合物の予期活性を計算するために、以下の式を使用した。
予期値＝Ａ＋Ｂ−（Ａ×Ｂ／１００）
Ａ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Ａの観測された効力。

【0112】

Ｂ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Ｂの観測された効力。

【0113】

試験した薬害軽減剤−除草剤の組合せの一部、使用した施用量および比、試験植物種、ならびに結果を表１６〜１７に示す。これらの結果は、湛水直播イネおよび湛水移植イネにおいて、イネへの薬害を軽減する施用量でＥＣＨＣＧの有意な雑草防除活性を有するという、化合物Ａ（酸およびベンジルエステル）の水中処理剤としての有用性を実証している。化合物Ａ（酸）および化合物Ａ（ベンジルエステル）に対するイネとイヌビエとの相対的な応答に基づくと、化合物Ａ（ベンジルエステル）の選択性限界（selectivity margin）は、酸のそれよりも改善していることを示した。表中、ＤＡＡ＝施用後日数；ＥＣＨＣＧ＝イヌビエ（Echinochloa crus-galli）；ＮＴ＝試験せず；およびＯＲＹＳＡ＝イネ（Oryza sativa）、イネである。

【0114】

【表16】

【0115】

【表17】

本発明は、本明細書において開示されている実施形態であって、本発明のいくつかの態様を例示するものとして意図されている実施形態によって範囲が限定されるものではなく、機能的に等価ないかなる実施形態も、本発明の範囲内にある。本明細書において示されており、かつ記載されているものに加え、本組成物および方法の様々な修正が当業者には明白となり、添付の特許請求の範囲内にあるよう意図されている。さらに、本明細書において開示されている組成物の構成成分および方法ステップのある種の代表的な組合せだけが、上記の実施形態において具体的に議論されているが、本組成物の構成成分および方法ステップの他の組合せも当業者には明白となり、やはり添付の特許請求の範囲内にあるよう意図されている。したがって、構成成分および方法ステップのある組合せを、本明細書において明白に記述し得るが、明白に述べられていなくとも、他の構成成分および方法ステップの組合せも含まれている。本明細書で使用する場合、含む（comprising）という用語およびその変化形は、含む（including）という用語およびその変化形と同義的に使用されており、オープン用語および非限定用語である。

本発明は、以下の態様を含む。
［１］
イネにおいて使用するための、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物

【化29】

または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）薬害軽減剤または薬害を軽減する能力がある適合性除草剤を含む、薬害が軽減された除草組成物。
［２］
イネにおける望ましくない植生を防除する方法であって、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物

【化30】

または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）薬害軽減剤または薬害を軽減する能力がある適合性除草剤を植生に接触させるか、または植生に隣接する土壌もしくは水に施用するステップを含む、方法。
［３］
（ａ）が化合物（Ｉ）のＣ_１〜４アルキルエステルまたはベンジルエステルである、［１］または［２］のいずれかに記載の組成物または方法。
［４］
（ａ）が化合物（Ｉ）のベンジルエステルである、［１］から［３］のいずれかに記載の組成物または方法。
［５］
（ａ）が、カルボン酸である式（Ｉ）の化合物である、［１］から［４］のいずれかに記載の組成物または方法。
［６］
（ｂ）が、キノリニルオキシアセテートファミリーの化学品に由来する化学品、ビスピリバク−ナトリウム、カルフェントラゾン−エチル、シハロホップ−ブチル、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジメピペレート、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾール、ハロスルフロン−メチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、ナフタル酸無水物（ＮＡ）、オキサベトリニル、または農業上許容されるそれらの塩、エステルもしくは混合物である、［１］から［５］のいずれかに記載の組成物または方法。
［７］
（ｂ）が、キノリニルオキシアセテートファミリーの化学品に由来する化学品であり、かつクロキントセット酸、クロキントセットメキシル、クロキントセットトリイソプロピルアミン、またはクロキントセットジメチルアミンから選択される、［１］から［６］のいずれかに記載の組成物または方法。
［８］
（ａ）と（ｂ）との重量比が、１：１２００〜３００：１である、［１］から［７］のいずれかに記載の組成物または方法。
［９］
（ａ）と（ｂ）との重量比が、２：１〜１：３２である、［１］から［８］のいずれかに記載の組成物または方法。
［１０］
農業上許容されるアジュバントまたは担体をさらに含む、［１］〜［９］のいずれかに記載の組成物または方法。
［１１］
イネが直播イネ、湛水直播イネ、または移植イネである、［１］から［１０］のいずれかに記載の組成物または方法。
［１２］
イネが、グリホセート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキシフェノキシプロピオネート、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、イミダゾリノン、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、トリアジン、またはブロモキシニルに耐性を示すイネであって、複数の化学物質および／または複数の作用機序に対する耐性を付与する複数または多重の形質を有しているイネである、［１］から［１１］のいずれかに記載の組成物または方法。
［１３］
望ましくない植生が未成熟である、［２］から［１２］のいずれかに記載の方法。
［１４］
（ａ）および（ｂ）が、水に施用される、［２］から［１３］のいずれかに記載の方法。
［１５］
水が、湛水した水田の一部である、［２］から［１４］のいずれかに記載の方法。
［１６］
（ａ）および（ｂ）が、雑草または作物に発生前に施用される、［２］から［１５］のいずれかに記載の方法。