特許 6458522 顔料、カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6458522

(24)【登録日】2019年1月11日

(45)【発行日】2019年1月30日

(54)【発明の名称】顔料、カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ

(51)【国際特許分類】

   C09B 25/00 20060101AFI20190121BHJP

   C09B 67/20 20060101ALI20190121BHJP

   G02B 5/20 20060101ALI20190121BHJP

   G03F 7/004 20060101ALI20190121BHJP

   G02F 1/1335 20060101ALI20190121BHJP

   C09B 67/46 20060101ALI20190121BHJP

【ＦＩ】

   C09B25/00 B

   C09B67/20 FCSP

   G02B5/20 101

   G03F7/004 505

   G02F1/1335 505

   C09B67/46 B

   C09B67/46 A

【請求項の数】9

【全頁数】46

(21)【出願番号】特願2015-22550(P2015-22550)

(22)【出願日】2015年2月6日

(65)【公開番号】特開2016-145282(P2016-145282A)

(43)【公開日】2016年8月12日

【審査請求日】2018年1月15日

(73)【特許権者】

【識別番号】000222118

【氏名又は名称】東洋インキＳＣホールディングス株式会社

(73)【特許権者】

【識別番号】591183153

【氏名又は名称】トーヨーカラー株式会社

(72)【発明者】

【氏名】坂本 昌平

(72)【発明者】

【氏名】齋藤 紗也佳

(72)【発明者】

【氏名】飯田 裕介

(72)【発明者】

【氏名】伊藤 理人

【審査官】 佐溝 茂良

(56)【参考文献】

【文献】 特開昭６１−２８０４７９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１３−１８１０１５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１４−０８５５６５（ＪＰ，Ａ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記一般式（１）で表されるキノフタロン化合物［Ｂ］を含有することを特徴とする顔料。

一般式（１）

【化1】

［一般式（１）中、Ｒ₁〜Ｒ₅は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリール基を示す。Ｘは、フッ素原子を示す。Ｒ₆は、水素原子、塩素原子、臭素原子を示
す。Ｒ₇およびＲ₈は、それぞれ独立に、水素原子、塩素原子、臭素原子、水酸基、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基を示す。ｎは１〜４を示し、ｍは０〜３を示し、ｎとｍの和は４である。ｐは０〜１を示し、ｑは０〜４を示し、ｒは０〜２を示し、ｐとｑとｒの和は４である。］

【請求項2】

ｎが３〜４であり、ｍが０〜１であり、ｎとｍの和が４であり、ｐが０〜１であり、ｑが２〜４であり、ｒが０〜２であり、ｐとｑとｒの和が４であることを特徴とする請求項１に記載の顔料。

【請求項3】

Ｒ₇およびＲ₈が、それぞれ独立に、水素原子、塩素原子、臭素原子であり、ｎが４であり、ｐが０であることを特徴とする請求項１または２に記載の顔料。

【請求項4】

さらに、黄色顔料を含有することを特徴とする請求項１〜３いずれか１項に記載の顔料。

【請求項5】

黄色顔料に対して、キノフタロン化合物［Ｂ］が２０質量％以上であることを特徴とする請求項１〜４いずれか１項に記載の顔料。

【請求項6】

さらに、フタロシアニン系顔料を含有することを特徴とする請求項１〜５いずれか１項に記載の顔料。

【請求項7】

請求項１〜６いずれか１項に記載の顔料と、バインダー樹脂と、有機溶剤とを含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。

【請求項8】

さらに、光重合性単量体および／または光重合開始剤を含有することを特徴とする請求項７に記載のカラーフィルタ用着色組成物。

【請求項9】

基材上に、請求項８に記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、新規のキノフタロン化合物からなる顔料、並びにカラー液晶表示装置、カラー撮像素子、および有機ＥＬ表示装置等に用いられるカラーフィルタの製造に使用されるカラーフィルタ用着色組成物、並びにカラーフィルタに関するものである。

【背景技術】

【0002】

液晶表示装置は、２枚の偏光板に挟まれた液晶層が、１枚目の偏光板を通過した光の偏光度合いを制御して、２枚目の偏光板を通過する光量をコントロールすることにより表示を行う表示装置であり、ツイストネマチック（ＴＮ）型液晶を用いるタイプが主流となっている。液晶表示装置は、２枚の偏光板の間にカラーフィルタを設けることによりカラー表示が可能となった。そのため液晶表示装置は、テレビやパソコンモニタ用途への展開が進んでいる。

【0003】

その他の代表的な液晶表示装置の方式としては、一対の電極を片側の基板上に設けて基板に平行な方向に電解を印加するイン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）方式、負の誘電異方性をもつネマチック液晶を垂直配向させるヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）方式、また一軸性の位相差フィルムの光軸を互いに直交させ、光学補償を行なっているオプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）方式等があり、それぞれが実用化されている。

【0004】

一般的にカラーフィルタは、ガラス等の透明な基板の表面に形成された、赤色フィルタ層（Ｒ）、緑色フィルタ層（Ｇ）および青色フィルタ層（Ｂ）からなる微細な帯（ストライプ）状のフィルタセグメント（画素）を平行又は交差して配置したもの、あるいは微細なフィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものからなっている。フィルタセグメントは、数ミクロン〜数１００ミクロンと微細であり、しかも色相毎に所定の配列で整然と配置されている。また最近では、赤色フィルタ層（Ｒ）、緑色フィルタ層（Ｇ）、青色フィルタ層（Ｂ）に加えて、黄色フィルタ層（Ｙ）からなるフィルタセグメントも使用されるようになってきている。

【0005】

カラー液晶表示装置に用いられているカラーフィルタの上には、一般に液晶を駆動させるための透明電極が、蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極及び配向膜の性能を充分に得るには、その形成工程を一般に２００℃以上、好ましくは２３０℃以上の高温で行う必要があり、カラーフィルタには耐熱性が要求される。

【0006】

カラーフィルタに要求される重要な品質項目としては、コントラストと明度が挙げられる。コントラストが低いカラーフィルタを用いると、液晶が制御した偏光度合いを乱してしまい、光を遮断しなければならないとき（ＯＦＦ状態）に光が漏れたり、光を透過しなければならないとき（ＯＮ状態）に透過光が減衰したりするため、ぼやけた画面となってしまう。そのため高品質な液晶表示装置を実現するためには、コントラストを高めることが不可欠である。

【0007】

また、明度が低いカラーフィルタを用いると、光の透過率が低いため、暗い画面となってしまい、明るい画面とするためには、光源であるバックライトの数を増量する必要がある。しかし、消費電力を抑制する観点から、カラーフィルタの高明度化がトレンドとなっている。

【0008】

さらに、前述のようにカラー液晶装置がテレビやパソコンモニタ等に用いられるようになったことから、カラーフィルタに対して高コントラスト化、高明度化とともに、広い色再現領域や高い信頼性の要求も高くなっている。

【0009】

またＣ−ＭＯＳ（Ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ Ｍｅｔａｌ Ｏｘｉｄｅ Ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ：相補型金属酸化膜半導体）、ＣＣＤ（Ｃｈａｒｇｅ Ｃｏｕｐｌｅｄ Ｄｅｖｉｃｅ：電荷結合素子）などに代表されるカラー撮像素子は、その受光素子上に赤色フィルタ層（Ｒ）、緑色フィルタ層（Ｇ）および青色フィルタ層（Ｂ）の加法混合の原色のフィルタセグメントを具備するカラーフィルタをそれぞれ配設して色分解するのが一般的である。また、原色のカラーフィルタに比べ高感度が得られるため、赤色、緑色、青色の補色に相当する、シアン、マゼンタ、イエロー（ＣＭＹ）のフィルタセグメントを具備するカラーフィルタもよく用いられている。補色のカラーフィルタは、フラッシュなどの補助光源を利用しにくいビデオカメラ等で採用される場合が多い。
近年においては、カラー撮像素子に用いられるカラーフィルタにおいても高透過率すなわち明度や、高い信頼性といった要求が高まっている。

【0010】

緑色フィルタセグメントの製造には、調色用着色剤として黄色顔料が用いられており、特に、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５などが主に用いられている。中でも高い透過率が得られるという点で、キノフタロン化合物であるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８が用いられることが多い。しかし、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８は、比較的明度に優れるものの、より一層の明度向上が望まれている。また、近年、カラーフィルタに対する高コントラスト化の要望が強いが、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８は、コントラストが低いという問題を抱えている。さらに、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８は２３０℃以上の熱を加えた時に結晶析出が起こり、耐熱性が悪い問題もある。そのため、従来のＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８よりも、明度、コントラスト、および耐熱性に優れた黄色着色剤が求められている。

【0011】

このような問題を解決するために、キノフタロン化合物に関して様々な開発がなされている。例えば、特許文献１には、種々のキノフタロン化合物を緑色のカラーフィルタ用感放射線性組成物として使用する事が提案されている。しかし、明細書中にはハロゲンについて塩素原子しか記載されておらず、コントラスト、および耐熱性について言及されていない。また、提案されている組成物をカラーフィルタ用着色組成物として用いた時に、明度、コントラストなどの問題が十分には改善されていないのが現状である。

【0012】

また、特許文献２には、種々のキノフタロン化合物を添加剤として使用した顔料組成物および顔料分散体が提案されている。しかし、この特許文献で提案されているキノフタロン化合物では、カラーフィルタ用着色組成物として使用した際に、明度、コントラスト、分散性、および耐熱性のすべてを満たす着色組成物を得ることができず、新たなキノフタロン化合物の開発が望まれている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0013】

【特許文献1】特開１９９９−０７２６１６号公報

【特許文献2】特開２００８−０７４９８７号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0014】

本発明は以下の目的を達成することを課題とする。
即ち、本発明の目的は、明度、コントラスト、および耐熱性に優れたカラーフィルタ用着色組成物を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0015】

本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、特異的にフッ素原子を含有するキノフタロン化合物からなる顔料およびそれらを用いたカラーフィルタ用着色組成物が、上記した課題を解決し得ることを見出し、本発明に至った。

【0016】

即ち、本発明は、下記一般式（１）で表されるキノフタロン化合物［Ｂ］を含有することを特徴とする顔料に関する。

【0017】

一般式（１）

【化2】

［一般式（１）中、Ｒ₁〜Ｒ₅は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリール基を示す。Ｘは、フッ素原子を示す。Ｒ₆は、水素原子、塩素原子、臭素原子を示す。Ｒ₇およびＲ₈は、それぞれ独立に、水素原子、塩素原子、臭素原子、水酸基、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基を示す。ｎは１〜４を示し、ｍは０〜３を示し、ｎとｍの和は４である。ｐは０〜４を示し、ｑは０〜４を示し、ｒは０〜２を示し、ｐとｑとｒの和は４である。］

【0018】

また、本発明は、ｎが３〜４であり、ｍが０〜１であり、ｎとｍの和が４であり、ｐが０〜１であり、ｑが２〜４であり、ｒが０〜２であり、ｐとｑとｒの和が４であることを特徴とする前記顔料に関する。

【0019】

また、本発明は、Ｒ₇およびＲ₈が、それぞれ独立に、水素原子、塩素原子、臭素原子であり、ｎが４であり、ｐが０であることを特徴とする前記顔料に関する。

【0020】

また、本発明は、さらに黄色顔料を含有することを特徴とする前記顔料に関する。

【0021】

また、本発明は、黄色顔料に対して、キノフタロン化合物［Ｂ］が２０質量％以上であることを特徴とする前記顔料に関する。

【0022】

また、本発明は、さらに、フタロシアニン系顔料を含有することを特徴とする前記顔料に関する。

【0023】

また、本発明は、前期顔料と、バインダー樹脂と、有機溶剤とを含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物に関する。

【0024】

また、本発明は、さらに光重合性単量体および／または光重合開始剤を含有することを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。

【0025】

また、本発明は、基材上に、前期カラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタに関する。

【発明の効果】

【0026】

本発明によれば、一般式（１）で表されるキノフタロン化合物［Ｂ］を使用することで、色特性が良好な顔料を提供することができ、また明度、コントラスト、耐熱性が良好なカラーフィルタ用着色組成物を提供することができる。

【発明を実施するための形態】

【0027】

以下、本発明の顔料、およびカラーフィルタ用着色組成物を構成する各成分について詳述する。
なお、本明細書における「Ｃ．Ｉ．」は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。

【0028】

＜キノフタロン化合物［Ｂ］＞
一般式（１）で表されるキノフタロン化合物［Ｂ］について説明する。まず、一般式（１）におけるＲ₁〜Ｒ₅について説明する。

【0029】

Ｒ₁〜Ｒ₅は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリール基を示す。

【0030】

ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。

【0031】

また、置換基を有しても良いアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、ｎ−へキシル基、ｎ−オクチル基、ステアリル基、２−エチルへキシル基等の直鎖又は分岐アルキル基の他、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２−ジブロモエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２−エトキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−ニトロプロピル基、ジエチルアミノエチル基、ベンジル基、４−メチルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−ニトロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基等の置換基を有するアルキル基が挙げられる。

【0032】

また、置換基を有してもよいアルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３−ジメチル−３−ペントキシ基、ｎ−へキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ステアリルオキシ基、２−エチルへキシルオキシ基等の直鎖又は分岐アルコキシル基の他、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルオキシ基、２，２−ジトリフルオロメチルプロポキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−ブトキシエトキシ基、２−ニトロプロポキシ基、ベンジルオキシ基等の置換基を有するアルコキシル基が挙げられる。

【0033】

また、置換基を有しても良いアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基等のアリール基の他、ｐ−メチルフェニル基、ｐ−ブロモフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２−アミノフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、６−メチル−２−ナフチル基、４，５，８−トリクロロ−２−ナフチル基、アントラキノニル基、２−アミノアントラキノニル基等の置換基を有するアリール基が挙げられる。

【0034】

次に、一般式（１）におけるＲ₆について説明する。

【0035】

Ｒ₆は、水素原子、塩素原子、臭素原子を示す。

【0036】

次に、一般式（１）におけるＲ₇およびＲ₈ついて説明する。

【0037】

Ｒ₇およびＲ₈は、それぞれ独立に、水素原子、塩素原子、臭素原子、水酸基、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基を示す。

【0038】

置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基は、Ｒ₁〜Ｒ₅の置換基について説明したものと同義である。

【0039】

本発明の顔料に用いられる一般式（１）のキノフタロン化合物［Ｂ］は、フッ素原子の置換基数ｎが１〜４を示し、Ｒ₆の置換基数ｍが０〜３を示し、ｎとｍの和は４である。置換基数の異なる化合物の混合物であってもよく、例えばｎが３の化合物と、ｎが４の化合物との混合物であってもよい。また、フッ素原子の置換基数ｐが０〜４を示し、Ｒ₇の置換基数ｑが０〜４を示し、Ｒ₈の置換基数ｒが０〜２を示し、ｐとｑとｒの和は４である。

【0040】

フッ素原子の置換基数ｎは２〜４であることが、明度の観点から好ましい。また、ｎが４であることが、明度の観点からより好ましい。

【0041】

また、フッ素原子の置換基数ｐは０〜１であり、Ｒ７およびＲ８がそれぞれ独立に水素原子、塩素原子、臭素原子であり、Ｒ７の置換基数ｑが２〜４であり、Ｒ８の置換基数ｒが０〜２であることが、明度、コントラストの観点から好ましい。さらには、ｐが０であることが明度、コントラスト、耐熱性の観点からより好ましい。

【0042】

本発明の顔料および着色組成物に用いられるキノフタロン化合物［Ｂ］の具体例として、下記に示すものが挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【0043】

【化3】

【0044】

【化4】

【0045】

＜着色材＞
本発明の顔料および着色組成物は、一般式（１）で表されるキノフタロン化合物［Ｂ］に加えて、従来公知の種々の顔料、および染料を着色材として任意に選択して含有することが出来る。以下、本発明に使用しうる代表的な顔料と染料を挙げる。

【0046】

本発明で使用することができる赤色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１４、１７、２２、２３、３１、３８、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、４９、４９：１、４９：２、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、８３、８８、９０、１０５、１１２、１１９、１２２、１２３、１４４、１４６、１４９、１５０、１５５、１６６、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８４、１８５、１８７、１８８、１９０、２００、２０２、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１６、２２０、２２１、２２４、２２６、２４２、２４６、２５４、２５５、２６４、２７０、２７２、２７３、２７４，２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、または特表２０１１−５２３４３３号公報に記載のジケトピロロピロール顔料等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。また、キサンテン系、アゾ系、ジスアゾ系、アントラキノン系などの赤色染料も使用できる。具体的には、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２、８７、９２、２８９、３３８などのキサンテン系酸性染料の造塩化合物等が挙げられる。

【0047】

本発明で使用することができる橙色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８、４３、７１、または７３等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。

【0048】

本発明で使用することができる黄色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２０、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、８６、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、２２１、または特許第４９９３０２６号公報に記載のキノフタロン系顔料等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。また、キノリン系、アゾ系、ジスアゾ系、メチン系などの黄色染料も使用できる。

【0049】

本発明で使用することができる緑色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、３６、３７、５８、特開２００８−１９３８３号公報、特開２００７−３２０９８６号公報、特開２００４−７０３４２号公報等に記載の亜鉛フタロシアニン顔料等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。

【0050】

本発明で使用することができる青色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４、特開２００４−３３３８１７号公報、特許第４８９３８５９号公報等に記載のアルミニウムフタロシアニン顔料等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。

【0051】

着色剤のなかでも、キノフタロン化合物［Ｂ］の色特性との関係上、いずれかの黄色顔料を１種単独、または、２種以上を組み合わせて用いることが好ましい。さらに、黄色顔料としては、キノフタロン系顔料、イソインドリン系顔料、およびアゾ金属錯体系顔料がより好ましい。さらに、黄色顔料としては、キノフタロン系顔料が特に好ましい。

【0052】

上記キノフタロン系顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、または特許第４９９３０２６号公報に記載のキノフタロン系顔料が好ましい。

【0053】

上記イソインドリン系顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、１８５、上記アゾ金属錯体系顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０が好ましい。

【0054】

黄色顔料を含有する場合においては、一般式（１）で表されるキノフタロン化合物［Ｂ］は、黄色顔料に対して２０質量％以上であることが好ましく、５０質量％以上であることがより好ましい。キノフタロン化合物［Ｂ］の比率が着色剤に対して少なすぎる場合は、明度、コントラスト、耐熱性の向上効果が小さくなる傾向がある。

【0055】

また、着色剤のなかでも、キノフタロン化合物［Ｂ］の色特性との関係上、いずれかのフタロシアニン系顔料を１種単独、または、２種以上をさらに組み合わせて用いることが好ましい。

【0056】

上記フタロシアニン系顔料としては、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料、またはアルミニウムフタロシアニン顔料が好ましい。より好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８、または一般式（２）で表されるアルミニウムフタロシアニン化合物である。

【0057】

一般式（２）

【化5】

［一般式（２）式中、Ｘ₁〜Ｘ₄は、それぞれ独立に、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアリール基、置換基を有しても良いシクロアルキル基、置換基を有しても良い複素環基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリールオキシ基、置換基を有しても良いアルキルチオ基、または、置換基を有しても良いアリールチオ基を表す。Ｙ_l〜Ｙ₄はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有しても良いフタルイミドメチル基、または、置換基を有しても良いスルファモイル基を表す。
Ｍは、Ａｌ−Ｚを表す。
Ｚは、水酸基、塩素原子、または−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ₂₀₁Ｒ₂₀₂を表し、ここでＲ₂₀₁〜Ｒ₂₀₂はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアリール基、置換基を有しても良いアルコキシル基、または、置換基を有しても良いアリールオキシ基を表し、Ｒ₂₀₁〜Ｒ₂₀₂同士が互いに結合して環を形成しても良い。
ｍ₁，ｍ₂，ｍ₃，ｍ₄，ｎ₁，ｎ₂，ｎ₃，およびｎ₄は、それぞれ独立に、０〜４の整数を表し、ｍ₁＋ｎ₁，ｍ₂＋ｎ₂，ｍ₃＋ｎ₃，ｍ₄＋ｎ₄は、各々、０〜４で、同一でも異なっても良い。］

【0058】

Ｘ₁〜Ｘ₄、またはＲ₂₀₁〜Ｒ₂₀₂の官能基として挙げられている置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、および置換基を有しても良いアリール基は、前述した一般式（１）の官能基の記載と同様である。

【0059】

置換基を有しても良いシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロへキシル基、アダマンチル基、２，５−ジメチルシクロペンチル基、４−ｔｅｒｔ−プチルシクロヘキシル基等が挙げられる。

【0060】

置換基を有しても良い複素環基としては、ピリジル基、ピラジル基、ピペリジノ基、ピラニル基、モルホリノ基、アクリジニル基、３−メチルピリジル基、Ｎ−メチルピペリジル基、Ｎ−メチルピロリル基等が挙げられる。

【0061】

置換基を有しても良いアリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフトキシ基、アンスリルオキシ基、ｐ−メチルフェノキシ基、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−メトキシフェノキシ基、２，４−ジクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、２−メチル−４−クロロフェノキシ基等が挙げられる。

【0062】

置換基を有しても良いアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、ドデシルチオ基、オクタデシルチオ基、メトキシエチルチオ基、アミノエチルチオ基、ベンジルアミノエチルチオ基、メチルカルボニルアミノエチルチオ基、フェニルカルボニルアミノエチルチオ基等が挙げられる。

【0063】

置換基を有しても良いアリールチオ基としては、フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、９−アンスリルチオ基、クロロフェニルチオ基、トリフルオロメチルフェニルチオ基、シアノフェニルチオ基、ニトロフェニルチオ基、２−アミノフェニルチオ基、２−ヒドロキシフェニルチオ基等が挙げられる。

【0064】

置換基を有しても良いフタルイミドメチル基（Ｃ₆Ｈ₄（ＣＯ）₂Ｎ−ＣＨ₂−）、および置換基を有しても良いスルファモイル基（Ｈ₂ＮＳＯ₂−）の置換基としては、Ｘ₁〜Ｘ₄の置換基と同義である。

【0065】

一般式（２）の中では、Ｚは−ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ₂₀₁Ｒ₂₀₂であることが分散性と明度の観点から、さらに好ましい。

【0066】

＜色素誘導体＞
本発明の顔料および着色組成物は、一般式（１）で表されるキノフタロン化合物［Ｂ］に加えて、従来公知の種々の色素誘導体を任意に選択して含有することが出来る。
色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドンまたはトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物が挙げられ、例えば、特開昭６３−３０５１７３号公報、特公昭５７−１５６２０号公報、特公昭５９−４０１７２号公報、特公昭６３−１７１０２号公報、特公平５−９４６９号公報、特開２００１−３３５７１７号公報、特開２００３−１２８６６９号公報、特開２００３−１６７１１２号公報、特開２００４−０９１４９７号公報、特開２００４−３０７８５４号公報、特開２００７−１５６３９５号公報、特開２００８−０９４８７３号公報、特開２００８−０９４９８６号公報、特開２００８−０９５００７号公報、特開２００８−１９５９１６号公報、特許第４５８５７８１号公報等に記載されているものを使用できる。

【0067】

＜顔料の微細化＞
本発明の顔料に使用する一般式（１）で表されるキノフタロン化合物［Ｂ］、および着色剤が顔料の場合、微細化して用いることが好ましい。微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の１種であるニーダー法によるソルトミリング処理等を行い微細化することができる。顔料のＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）により求められる平均一次粒子径は５〜９０ｎｍの範囲であることが好ましい。有機溶剤中への分散、コントラスト比の観点から、より好ましい平均一次粒子径は１０〜７０ｎｍの範囲である。

【0068】

ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル、プラネタリー型ミキサー等のバッチ式または連続式混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕される。顔料をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。

【0069】

水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料１００質量部に対し、５０〜２０００質量部用いることが好ましく、３００〜１０００質量部用いることが最も好ましい。

【0070】

水溶性有機溶剤は、顔料及び水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。例えば、２−メトキシエタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料１００質量部に対し、５〜１０００質量部用いることが好ましく、５０〜５００質量部用いることが最も好ましい。

【0071】

顔料をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、顔料１００質量部に対し、５〜２００質量部の範囲であることが好ましい。

【0072】

＜バインダー樹脂＞
本発明の着色組成物に用いられるバインダー樹脂は、着色剤を分散、染色、または浸透させるものであって、熱可塑性樹脂等が挙げられる。また、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。

【0073】

特に側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂をアルカリ現像型着色レジスト材に用いることで、活性エネルギー線で露光し塗膜を形成する際に、樹脂が３次元架橋されることで着色剤が固定され、耐熱性が良好になり、着色剤の熱による退色（分光特性の悪化）を抑制できる。また、現像工程においても着色剤成分の凝集・析出を抑制する効果もある。

【0074】

バインダー樹脂としては、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂であることが好ましい。

【0075】

バインダー樹脂の質量平均分子量（Ｍｗ）は、着色剤を好ましく分散させるためには、５，０００〜１００，０００の範囲が好ましく、より好ましくは７，０００〜８０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は２，０００〜５０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。

【0076】

バインダー樹脂をカラーフィルタ用感光性着色組成物として使用する場合には、着色剤吸着基および現像時のアルカリ可溶基として働くカルボキシル基、着色剤担体および溶剤に対する親和性基として働く脂肪族基及び芳香族基のバランスが、着色剤の分散性、浸透性、現像性、さらには耐久性にとって重要であり、酸価２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を用いることが好ましい。

【0077】

バインダー樹脂は、成膜性および諸耐性が良好なことから、着色剤の全質量１００質量部に対し、２０質量部以上の量で用いることが好ましく、着色剤濃度が高く、良好な色特性を発現できることから、１０００質量部以下の量で用いることが好ましい。

【0078】

バインダー樹脂に用いる熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。中でもアクリル樹脂を用いることが好ましい。

【0079】

酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを共重合したビニル系アルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。
アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、およびスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。

【0080】

エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂としては、たとえば以下に示す（ｉ）や（ｉｉ）の方法により不飽和エチレン性二重結合を導入した樹脂が挙げられる。

【0081】

［方法（ｉ）］
方法（ｉ）としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。

【0082】

エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、２−グリシドキシエチル（メタ）アクリレート、３，４エポキシブチル（メタ）アクリレート、及び３，４エポキシシクロヘキシル（メタ）アクリレートが挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。次工程の不飽和一塩基酸との反応性の観点で、グリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。

【0083】

不飽和一塩基酸としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸、（メタ）アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ置換体等のモノカルボン酸等が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。

【0084】

多塩基酸無水物としては、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらは単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。カルボキシル基の数を増やす等、必要に応じて、トリメリット酸無水物等のトリカルボン酸無水物を用いたり、ピロメリット酸二無水物等のテトラカルボン酸二無水物を用いて、残った無水物基を加水分解すること等もできる。また、多塩基酸無水物として、不飽和エチレン性二重結合を有する、エトラヒドロ無水フタル酸、又は無水マレイン酸を用いると、更に不飽和エチレン性二重結合を増やすことができる。

【0085】

方法（ｉ）の類似の方法として、例えば、カルボキシル基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖カルボキシル基の一部に、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体を付加反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。

【0086】

［方法（ｉｉ）］
方法（ｉｉ）としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。

【0087】

水酸基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−若しくは３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−若しくは３−若しくは４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。また、上記ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び／又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテルモノ（メタ）アクリレートや、（ポリ）γ−バレロラクトン、（ポリ）ε−カプロラクトン、及び／又は（ポリ）１２−ヒドロキシステアリン酸等を付加した（ポリ）エステルモノ（メタ）アクリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、又はグリセロール（メタ）アクリレートが好ましい。

【0088】

イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は１，１−ビス〔（メタ）アクリロイルオキシ〕エチルイソシアネート等が挙げられるが、これらに限定することなく、２種類以上併用することもできる。

【0089】

（熱硬化性化合物）
本発明においては、バインダー樹脂である熱可塑性樹脂と併用して、さらに熱硬化性化合物を含んでもよい。

【0090】

熱硬化性化合物としては、例えば、エポキシ化合物及び／または樹脂、ベンゾグアナミン化合物及び／または樹脂、ロジン変性マレイン酸化合物及び／または樹脂、ロジン変性フマル酸化合物及び／または樹脂、メラミン化合物及び／または樹脂、尿素化合物及び／または樹脂、フェノール化合物及び／または樹脂、が挙げられるが、本発明はこれに限定されるものではない。

【0091】

＜有機溶剤＞
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布して着色膜を形成することを容易にするために有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。

【0092】

有機溶剤としては、例えば、乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−１，３−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、３-メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、ｏ−キシレン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ−アミル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

【0093】

中でも、着色剤の分散性、浸透性、および着色組成物の塗布性が良好なことから、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール、ダイアセトンアルコール等のアルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。

【0094】

また有機溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚の着色膜を形成できることから、着色剤１００質量部に対して、５００〜４０００質量部の量で用いることが好ましい。

【0095】

＜光重合性単量体＞
本発明の着色組成物に添加しても良い光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。

【0096】

紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
これらの光重合性化合物は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

【0097】

光重合性単量体の配合量は、着色剤の全質量を基準（１００質量部）として、５〜４００質量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０〜３００質量部であることがより好ましい。

【0098】

＜光重合開始剤＞
本発明の着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。

【0099】

光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−[４−（メチルチオ）フェニル]−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−[（４−メチルフェニル）メチル]−１−[４−（４−モルホリニル）フェニル]−１−ブタノン、または２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、または３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、または２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、または２，４−トリクロロメチル−（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系化合物；１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）〕、またはＯ−（アセチル）−Ｎ−（１−フェニル−２−オキソ−２−（４’−メトキシ−ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、または２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物； ボレート系化合物； カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。
これらの光重合開始剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

【0100】

光重合開始剤の含有量は、着色剤１００質量部に対し、２〜２００質量部であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から３〜１５０質量部であることがより好ましい。

【0101】

＜増感剤＞
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、ビイミダゾール誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェノン、３，３’，又は４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
これらの増感剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

【0102】

さらに具体的には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、及び「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。

【0103】

増感剤の含有量は、着色組成物中に含まれる光重合開始剤１００質量部に対し、３〜６０質量部であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から５〜５０質量部であることがより好ましい。

【0104】

＜多官能チオール＞
本発明の着色組成物は、連鎖移動剤としての働きをする多官能チオールを含有することができる。
多官能チオールは、チオール基を２個以上有する化合物であればよく、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４−ブタンジオールビスチオプロピオネート、１，４−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、１，４−ジメチルメルカプトベンゼン、
２、４、６−トリメルカプト−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−４，６−ジメルカプト−ｓ−トリアジン等が挙げられる。これらの多官能チオールは、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

【0105】

多官能チオールの含有量は、カラーフィルタ用着色組成物の全固形分の質量を基準（１００質量％）として好ましくは０．１〜３０質量％であり、より好ましくは１〜２０質量％である。

【0106】

＜酸化防止剤＞
本発明の着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やＩＴＯアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。

【0107】

本発明における「酸化防止剤」とは、紫外線吸収機能、ラジカル補足機能、または、過酸化物分解機能を有する化合物であればよく、具体的には、酸化防止剤としてヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系、リン系、イオウ系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、ヒドロキシルアミン系、サルチル酸エステル系、およびトリアジン系の化合物があげられ、公知の紫外線吸収剤、酸化防止剤等が使用できる。

【0108】

これらの酸化防止剤の中でも、塗膜の透過率と感度の両立の観点から、好ましいものとしては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤またはイオウ系酸化防止剤が挙げられる。また、より好ましくは、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、またはリン系酸化防止剤である。

【0109】

これらの酸化防止剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

【0110】

酸化防止剤の含有量は、カラーフィルタ用着色組成物の固形分質量を基準（１００質量％）として、０．５〜５．０質量％の場合、明度、感度が良好であるためより好ましい。

【0111】

＜アミン系化合物＞
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。

【0112】

このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、およびＮ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。

【0113】

＜レベリング剤＞
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ−２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全質量を基準（１００質量％）として、０．００３〜０．５質量％用いることが好ましい。

【0114】

レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。

【0115】

また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ−２１１０、ＦＺ−２１２２、ＦＺ−２１３０、ＦＺ−２１６６、ＦＺ−２１９１、ＦＺ−２２０３、ＦＺ−２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【0116】

レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。

【0117】

レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。

【0118】

＜硬化剤、硬化促進剤＞
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩（例えば、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、４−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ−トリアジン誘導体（例えば、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−２，４−ジアミノ−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂１００質量部に対し、０．０１〜１５質量部が好ましい。

【0119】

＜その他の添加剤成分＞
本発明の着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。

【0120】

貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤１００質量部に対し、０．１〜１０質量部の量で用いることができる。

【0121】

密着向上剤としては、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、着色組成物中の着色剤１００質量部に対して、０．０１〜１０質量部、好ましくは０．０５〜５質量部の量で用いることができる。

【0122】

＜着色組成物の製造方法＞
本発明の着色組成物は、一般式（１）で表されるキノフタロン化合物［Ｂ］および／または着色剤を、バインダー樹脂などの着色剤担体および／または溶剤中に、好ましくは分散助剤と一緒に、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる（着色剤分散体）。このとき、２種以上の着色剤等を同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色材担体に分散したものを混合しても良い。染料等、着色剤の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。

【0123】

また、カラーフィルタ用感光性着色組成物（レジスト材）として用いる場合には、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物として調製することができる。溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物は、前記着色剤分散体と、光重合性単量体及び／または光重合開始剤と、必要に応じて、溶剤、その他の顔料分散剤、及び添加剤等を混合して調整することができる。光重合開始剤は、着色組成物を調製する段階で加えてもよく、調製した着色組成物に後から加えてもよい。

【0124】

＜分散助剤＞
着色剤を着色剤担体中に分散する際に、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、明度および粘度安定性が良好になる。色素誘導体に関しては、前記に説明した通りである。

【0125】

＜樹脂型分散剤＞
樹脂型分散剤としては、添加着色剤に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、添加着色剤に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独または２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。

【0126】

上記分散剤のうち少量の添加量で分散体の粘度が低くなり高いコントラストを示すという理由から、塩基性官能基を有する高分子分散剤が好ましく、窒素原子含有グラフト共重合体や、側鎖に３級アミノ基、４級アンモニウム塩基、含窒素複素環などを含む官能基を有する、窒素原子含有アクリル系ブロック共重合体およびウレタン系高分子分散剤などが好ましい。
樹脂型分散剤は、着色剤全量に対して５〜２００質量％程度使用することが好ましく、成膜性の観点から１０〜１００質量％程度使用することがより好ましい。

【0127】

市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２００９、２０１０、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５、２１６３、２１６４またはＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、５６０００、７６５００等、ＢＡＳＦ社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。

【0128】

＜界面活性剤＞
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。

【0129】

界面活性剤を添加する場合には、着色剤１００質量部に対し、好ましくは０．１〜５５質量部、さらに好ましくは０．１〜４５質量部である。界面活性剤の配合量が、０．１質量部未満の場合には、添加した効果が得られ難く、含有量が５５質量部より多いと、過剰な分散剤により分散に影響を及ぼす場合がある。

【0130】

＜粗大粒子の除去＞
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。

【0131】

＜カラーフィルタ＞
次に、本発明の着色組成物を使用したカラーフィルタについて説明する。
カラーフィルタは、少なくとも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの緑色フィルタセグメント、および少なくとも１つの青色フィルタセグメントを具備する。さらには、上記３色のフィルタセグメントに加えて、黄色フィルタセグメントを具備することもできる。少なくとも１つの緑色フィルタセグメントは、本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用いて形成される。また、少なくとも１つの黄色フィルタセグメントは、本発明の着色組成物を用いて形成される。

【0132】

赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および黄色フィルタセグメントは、前記着色剤［Ａ］に記載した着色剤と着色剤担体を含む着色組成物を用いて形成することができる。

【0133】

青色フィルタセグメントは、青色着色剤と着色剤担体を含む通常の青色着色組成物を用いて形成することができる。青色着色剤としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４、特開２００４−３３３８１７号公報、特許第４８９３８５９号公報等に記載のアルミニウムフタロシアニン顔料等の青色顔料が用いられる。また、青色着色組成物には、紫色着色剤を併用することができる。併用可能な紫色着色剤としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２７、２９、３０、３１、３２、３７、３９、４０、４２、４４、４７、４９、５０等の紫色顔料を挙げることができる。また、青色や紫色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を使用することもできる。染料を使用する場合、トリアリールメタン系染料、アントラキノン系染料、シアニン系染料、またはキサンテン系染料が明度の点で好ましい。

【0134】

＜カラーフィルタの製造方法＞
カラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。

【0135】

印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。

【0136】

フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。

【0137】

現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。

【0138】

本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法、インクジェット法などにより製造することができるが、本発明の着色組成物はいずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。

【0139】

透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、上記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜などが形成される。

【0140】

本発明のカラーフィルタは、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、カラー液晶表示装置が製造される。このカラー液晶表示装置は、ツイステッド・ネマティック（ＴＮ）、スーパー・ツイステッド・ネマティック（ＳＴＮ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、ヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）等のカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。

【0141】

また、本発明のカラーフィルタは、カラー撮像素子、および有機ＥＬ表示装置の製造に使用することもできる。

【0142】

＜キノフタロン化合物［Ｂ］の製造法＞
本発明のキノフタロン化合物［Ｂ］は、例えば、以下のような方法によって製造することができる。以下、一般式（１）で表されるキノフタロン化合物［Ｂ］の一般的な製造法について述べる。まず、下記一般式（３）で表される８−アミノキナルジン類１当量に対して、下記一般式（４）で表される無水フタル酸類、もしくは下記一般式（５）で表されるフタル酸類２〜３当量を、安息香酸中、窒素雰囲気下、１６０〜２００℃で加熱して縮合反応させることで、下記一般式（６）で表される化合物を得ることができる。

【0143】

一般式（３）

【化6】

［一般式（３）中、Ｒ₁〜Ｒ₅は、一般式（１）におけるＲ₁〜Ｒ₅と同義である。］

【0144】

一般式（４）

【化7】

［一般式（４）式中、Ｘ、Ｒ₆、ｎ、およびｍは、一般式（１）におけるＸ、Ｒ₆、ｎ、およびｍと同義である。］

【0145】

一般式（５）

【化8】

［一般式（５）式中、Ｘ、Ｒ₆、ｎ、およびｍは、一般式（１）におけるＸ、Ｒ₆、ｎ、およびｍと同義である。］

【0146】

一般式（６）

【化9】

［一般式（６）中、Ｒ₁〜Ｒ₆、Ｘ、ｎ、およびｍは、一般式（１）におけるＲ₁〜Ｒ₆、Ｘ、ｎ、およびｍと同義である。］

【0147】

続いて、上記一般式（６）で表される化合物を、水酸化カリウム水溶液中で６０℃〜１００℃で加熱することで、下記一般式（７）で表される化合物を得ることができる。

【0148】

一般式（７）

【化10】

［一般式（７）中、Ｒ₁〜Ｒ₆、Ｘ、ｎ、およびｍは、一般式（１）におけるＲ₁〜Ｒ₆、Ｘ、ｎ、およびｍと同義である。］

【0149】

続いて、上記一般式（７）で表される化合物１当量に対して、下記一般式（８）で表される無水フタル酸類、もしくは下記一般式（９）で表されるフタル酸類１〜２当量を、安息香酸メチル中、窒素雰囲気下、１６０〜２００℃で加熱して縮合反応させることで、一般式（１）で表されるキノフタロン化合物［Ｂ］を得ることができる。ただし、キノフタロン化合物［Ｂ］の製造方法はこれらの方法に限定されるものではない。

【0150】

一般式（８）

【化11】

［一般式（８）中、Ｘ、Ｒ₇、Ｒ₈、ｐ、ｑ、およびｒは、一般式（１）におけるＸ、Ｒ₇、Ｒ₈、ｐ、ｑ、およびｒと同義である。］

【0151】

一般式（９）

【化12】

［一般式（９）中、Ｘ、Ｒ₇、Ｒ₈、ｐ、ｑ、およびｒは、一般式（１）におけるＸ、Ｒ₇、Ｒ₈、ｐ、ｑ、およびｒと同義である。］

【0152】

本発明のキノフタロン化合物［Ｂ］は、その使用用途に合わせて、２種類以上のキノフタロン化合物を併用してもよい。このとき別々に製造したキノフタロン化合物同士を混合しても良いし、同時に２種類以上のキノフタロン化合物を合成することによって製造して、使用しても良い。

【実施例】

【0153】

以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例中、「部」および「％」は、「質量部」および「質量％」をそれぞれ表す。

【0154】

また、顔料の平均一次粒子径、および樹脂の質量平均分子量（Ｍｗ）は以下の通りである。

【0155】

（顔料の平均一次粒子径）
顔料の平均一次粒子径は、透過型（ＴＥＭ）電子顕微鏡を使用して、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料一次粒子の粒径とした。次に、１００個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積（質量）を、求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径とした。

【0156】

（樹脂の質量平均分子量（Ｍｗ））
樹脂の質量平均分子量（Ｍｗ）は、ＴＳＫｇｅｌカラム（東ソー社製）を用い、ＲＩ検出器を装備したＧＰＣ（東ソー社製、ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ）で、展開溶媒にＴＨＦを用いて測定したポリスチレン換算の質量平均分子量（Ｍｗ）である。

【0157】

続いて、実施例および比較例で用いたバインダー樹脂溶液、樹脂型分散剤溶液、色素誘導体、着色剤の製造方法について説明する。

【0158】

＜バインダー樹脂溶液の製造方法＞
（アクリル樹脂溶液１の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン１９６部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ｎ−ブチルメタクリレート３７．２部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１２．９部、メタクリル酸１２．０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）２０．７部、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル１．１部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液１を調製した。質量平均分子量（Ｍｗ）は２６０００であった。

【0159】

（アクリル樹脂溶液２の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン２０７部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸２０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）２０部、メタクリル酸メチル４５部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート８．５部、及び２，２'−アゾビスイソブチロニトリル１．３３部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を１時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＭＯＩ）６．５部、ラウリン酸ジブチル錫０．０８部、シクロヘキサノン２６部の混合物を７０℃で３時間かけて滴下した。滴下終了後、更に１時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液２を調製した。質量平均分子量（Ｍｗ）は１８０００であった。

【0160】

＜樹脂型分散剤溶液の製造方法＞
（樹脂型分散剤溶液１の調整）
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、ＡＩＢＮ（２，２'−アゾビスイソブチロニトリル）１．０質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１８６質量部を仕込み、引き続きメチルメタクリレート２７質量部、ブチルメタクリレート２７質量部、２−エチルヘキシルメタクリレート２１質量部、ベンジルメタクリレート１８質量部及びクミルジチオベンゾエート３．６質量部を仕込んで、３０分間窒素置換した。その後ゆるやかに攪拌して、反応溶液の温度を６０℃に上昇させ、この温度を２４時間保持してリビングラジカル重合を行った。次いで、この反応溶液に、ＡＩＢＮ１．０質量部及びジメチルアミノエチルメタクリレート３５質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７０質量部に溶解させ３０分間窒素置換した溶液を添加し、６０℃で２４時間リビングラジカル重合することによりブロック共重合体の溶液を得た。得られたブロック共重合体溶液に、塩化ベンジル２５質量部とプロピレングリコールモノメチルエーテル５０質量部を添加し、８０℃で２時間反応を行い、固形分濃度を４０%に調整することによって、樹脂型分散剤溶液1を得た。樹脂型分散剤1は、メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライド及びジメチルアミノエチルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するＡブロックと、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート及びベンジルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するＢブロックからなる、ブロック共重合体である。プロトンＮＭＲ測定の結果、各繰り返し単位の共重合比は、メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライド／ジメチルアミノエチルメタクリレート／メチルメタクリレート／ブチルメタクリレート／２−エチルヘキシルメタクリレート／ベンジルメタクリレート＝３４／４／１８／１８／１４／１２（質量比）であった。

【0161】

（樹脂型分散剤溶液２の調整）
市販の樹脂型分散剤ＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９（ビックケミー社製：固形分６０％）を樹脂型分散剤溶液２とした。
＜色素誘導体の製造方法＞

【0162】

（色素誘導体（Ｈ−１）の製造）
特開２００４−０６７７１５号公報に記載の合成方法に従い、色素誘導体（Ｈ−１）を得た。

【0163】

色素誘導体（Ｈ−１）

【化13】

＜着色剤の製造方法＞
（着色剤（Ａ−１）の製造）
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン ５８（ＤＩＣ社製「ＦＡＳＴＧＥＮ ＧＲＥＥＮ Ａ１１０」）を１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、７０℃で６時間混練した。この混練物を３０００部の温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、着色剤（Ａ−１）を得た。平均一次粒子径は３２．５ｎｍであった。

【0164】

（着色剤（Ａ−２）の製造）
特許第４８９３８５９号公報の実施例に記載の青色着色剤（ＰＢ−１）と同様の製造方法で、アルミフタロシアニン顔料である着色剤（Ａ−２）を得た。平均一次粒子径は３１．２ｎｍであった。

【0165】

（着色剤（Ａ−３）の製造）
前記着色剤（Ａ−１）で使用したＣ．Ｉ．ピグメントグリーン ５８をＣ．Ｉ．ピグメントグリーン ３６（トーヨーカラー社製）に変更した以外は、着色剤（Ａ−１）と同様にして、着色剤（Ａ−３）を得た。平均一次粒子径は２９．５ｎｍであった。

【0166】

＜キノフタロン化合物［Ｂ］の製造方法＞
キノフタロン化合物の製造に先だって、本発明に用いたキノフタロン化合物の同定方法について説明する。

【0167】

（キノフタロン化合物の同定方法）
本発明のキノフタロン化合物の同定は、ＭＡＬＤＩ ＴＯＦ−ＭＳスペクトルを用いた。ＭＡＬＤＩ ＴＯＦ−ＭＳスペクトルは、ブルカー・ダルトニクス社製ＭＡＬＤＩ質量分析装置ａｕｔｏｆｌｅｘIIIを用い、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致をもって、得られた化合物の同定を行った。

【0168】

［製造例１］
（キノフタロン化合物（Ｂ−１）の製造）
安息香酸メチル１００部に、８−アミノキナルジン４０部、テトラフルオロ無水フタル酸１２８部、安息香酸９３部を加え、１８０℃に加熱し、水を留去しながら６時間攪拌を行った。室温まで冷却後、反応混合物をメタノール１２００部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。析出した結晶を濾別した後、さらにメタノールで洗浄を行い、減圧下で乾燥させた。つづいて、上記生成物に、水９００部、水酸化カリウム１５０部を加え、９０℃に加熱し、１６時間撹拌を行った。室温まで冷却後、３６％塩酸２００部を滴下した。析出した結晶を濾別した後、さらにメタノールで洗浄を行い、減圧下で乾燥させた。つづいて上記生成物を、安息香酸メチル２５０部に加え、さらにテトラクロロ無水フタル酸８７部を加え、１８０℃に加熱し、水を留去しながら５時間攪拌を行った。室温まで冷却後、反応混合物をメタノール１４００部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。析出した結晶を濾別した後、さらにメタノールで洗浄を行い、減圧下で乾燥し、キノフタロン化合物（Ｂ−１）１５１部（収率：９５％）を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（Ｂ−１）であることを同定した。

【0169】

キノフタロン化合物（Ｂ−１）

【化14】

【0170】

［製造例２］
（キノフタロン化合物（Ｂ−２）の製造）
キノフタロン化合物（Ｂ−１）の製造で使用したテトラクロロ無水フタル酸８７部の代わりに、テトラブロモ無水フタル酸１４１部を使用した以外は、キノフタロン化合物（Ｂ−１）の製造と同様の操作を行い、キノフタロン化合物（Ｂ−２）１９２部（収率：９４％）を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（Ｂ−２）であることを同定した。

【0171】

キノフタロン化合物（Ｂ−２）

【化15】

【0172】

［製造例３］
（キノフタロン化合物（Ｂ−３）の製造）
キノフタロン化合物（Ｂ−１）の製造で使用したテトラクロロ無水フタル酸８７部の代わりに、無水フタル酸４５部を使用した以外は、キノフタロン化合物（Ｂ−１）の製造と同様の操作を行い、キノフタロン化合物（Ｂ−３）１１４部（収率：９２％）を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（Ｂ−３）であることを同定した。

【0173】

キノフタロン化合物（Ｂ−３）

【化16】

【0174】

［製造例４］
（キノフタロン化合物（Ｂ−４）の製造）
キノフタロン化合物（Ｂ−１）の製造で使用したテトラクロロ無水フタル酸８７部の代わりに、４−フルオロ無水フタル酸５０部を使用した以外は、キノフタロン化合物（Ｂ−１）の製造と同様の操作を行い、キノフタロン化合物（Ｂ−４）１２２部（収率：９５％）を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（Ｂ−４）であることを同定した。

【0175】

キノフタロン化合物（Ｂ−４）

【化17】

【0176】

［製造例５］
（キノフタロン化合物（Ｂ−５）の製造）
キノフタロン化合物（Ｂ−１）の製造で使用した８−アミノキナルジン４０部、およびテトラクロロ無水フタル酸８７部の代わりに、３−メトキシ−８−アミノキナルジン４８部、および４，５−ジクロロフタル酸無水物６６部を使用した以外は、キノフタロン化合物（Ｂ−１）の製造と同様の操作を行い、キノフタロン化合物（Ｂ−５）１３７部（収率：９２％）を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（Ｂ−５）であることを同定した。

【0177】

キノフタロン化合物（Ｂ−５）

【化18】

【0178】

［製造例６］
（キノフタロン化合物（Ｂ−６）の製造）
キノフタロン化合物（Ｂ−１）の製造で使用した８−アミノキナルジン４０部、およびテトラクロロ無水フタル酸８７部の代わりに、７−フルオロ−８−アミノキナルジン４５部、および４−メチルフタル酸無水物４９部を使用した以外は、キノフタロン化合物（Ｂ−１）の製造と同様の操作を行い、キノフタロン化合物（Ｂ−６）１２５部（収率：９５％）を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（Ｂ−６）であることを同定した。

【0179】

キノフタロン化合物（Ｂ−６）

【化19】

【0180】

［製造例７］
（キノフタロン化合物（Ｂ−７）の製造）
キノフタロン化合物（Ｂ−１）の製造で使用した８−アミノキナルジン４０部、およびテトラクロロ無水フタル酸８７部の代わりに、４−メチル−８−アミノキナルジン４４部、および４−トリフルオロメチルフタル酸７１部を使用した以外は、キノフタロン化合物（Ｂ−１）の製造と同様の操作を行い、キノフタロン化合物（Ｂ−７）１３７部（収率：９５％）を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（Ｂ−７）であることを同定した。

【0181】

キノフタロン化合物（Ｂ−７）

【化20】

【0182】

［製造例８］
（キノフタロン化合物（Ｂ−８）の製造）
キノフタロン化合物（Ｂ−１）の製造で使用した８−アミノキナルジン４０部、およびテトラクロロ無水フタル酸８７部の代わりに、５−ブロモ−８−アミノキナルジン６０部、および４−ヒドロキシフタル酸５５部を使用した以外は、キノフタロン化合物（Ｂ−１）の製造と同様の操作を行い、キノフタロン化合物（Ｂ−８）１３５部（収率：９１％）を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（Ｂ−８）であることを同定した。

【0183】

キノフタロン化合物（Ｂ−８）

【化21】

【0184】

［製造例９］
（キノフタロン化合物（Ｂ−９）の製造）
キノフタロン化合物（Ｂ−１）の製造で使用した８−アミノキナルジン４０部、およびテトラクロロ無水フタル酸８７部の代わりに、６−フェニル−８−アミノキナルジン５９部、および４−メトキシフタル酸６０部を使用した以外は、キノフタロン化合物（Ｂ−１）の製造と同様の操作を行い、キノフタロン化合物（Ｂ−９）１３９部（収率：９２％）を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（Ｂ−９）であることを同定した。

【0185】

キノフタロン化合物（Ｂ−９）

【化22】

【0186】

［製造例１０］
（キノフタロン化合物（Ｂ−１０）の製造）
キノフタロン化合物（Ｂ−１）の製造で使用したテトラフルオロ無水フタル酸１２８部の代わりに、４−クロロ−３，５，６−トリフルオロフタル酸無水物１３８部を使用した以外は、キノフタロン化合物（Ｂ−１）の製造と同様の操作を行い、キノフタロン化合物（Ｂ−１０）１５３部（収率：９４％）を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（Ｂ−１０）であることを同定した。

【0187】

キノフタロン化合物（Ｂ−１０）

【化23】

【0188】

［製造例１０］
（キノフタロン化合物（Ｂ−１１）の製造）
キノフタロン化合物（Ｂ−１０）の製造で使用したテトラクロロ無水フタル酸８７部の代わりに、無水フタル酸４５部を使用した以外は、キノフタロン化合物（Ｂ−１０）の製造と同様の操作を行い、キノフタロン化合物（Ｂ−１１）１１９部（収率：９３％）を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（Ｂ−１１）であることを同定した。

【0189】

キノフタロン化合物（Ｂ−１１）

【化24】

【0190】

［製造例１２］
（キノフタロン化合物（Ｂ−１２）の製造）
キノフタロン化合物（Ｂ−１）の製造で使用したテトラフルオロ無水フタル酸１２８部、およびテトラクロロ無水フタル酸８７部の代わりに、３，４，５−トリフルオロフタル酸無水物１１８部、およびテトラブロモ無水フタル酸１４１部を使用した以外は、キノフタロン化合物（Ｂ−１）の製造と同様の操作を行い、キノフタロン化合物（Ｂ−１２）１８７部（収率：９４％）を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（Ｂ−１２）であることを同定した。

【0191】

キノフタロン化合物（Ｂ−１２）

【化25】

【0192】

［製造例１３］
（キノフタロン化合物（Ｂ−１３）の製造）
無水ジメチルスルホキシド９００部に、テトラクロロフタル酸ジクロリド２５０部、微粒子フッ化カリウム２３４部を加え、１８０℃に加熱し、１０時間攪拌を行った。室温まで冷却後、反応混合物を水４５００部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。析出した結晶を濾別した後、さらに水で洗浄を行い、減圧下で乾燥し、フタル酸化合物（１）１５４部を得た。フッ素及び塩素の置換基分布の測定は、ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果で得られたマススペクトラムにおいて、テトラフルオロフタル酸およびモノクロロトリフルオロフタル酸に相当する分子イオンピークの信号強度（各ピーク値）と、各ピーク値を積算した値（全ピーク値）を算出し、全ピーク値に対する各ピーク値の割合より求めた。

【0193】

フタル酸化合物（１）

【化26】

【0194】

つづいて、安息香酸メチル１００部に、８−アミノキナルジン４０部、上記フタル酸化合物（１）１４３部、安息香酸９３部を加え、１８０℃に加熱し、水を留去しながら６時間攪拌を行った。室温まで冷却後、反応混合物をメタノール１２００部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。析出した結晶を濾別した後、さらにメタノールで洗浄を行い、減圧下で乾燥させた。つづいて、上記生成物に、水９００部、水酸化カリウム１５０部を加え、９０℃に加熱し、１６時間撹拌を行った。室温まで冷却後、３６％塩酸２００部を滴下した。析出した結晶を濾別した後、さらにメタノールで洗浄を行い、減圧下で乾燥させた。つづいて上記生成物を、安息香酸メチル２５０部に加え、さらにテトラクロロ無水フタル酸８７部を加え、１８０℃に加熱し、水を留去しながら５時間攪拌を行った。室温まで冷却後、反応混合物をメタノール１４００部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。析出した結晶を濾別した後、さらにメタノールで洗浄を行い、減圧下で乾燥し、キノフタロン化合物（Ｂ−１３）１５０部（収率：９３％）を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（Ｂ−１３）であることを同定した。フッ素及び塩素の置換基分布の測定は、ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果で得られたマススペクトラムにおいて、各成分に相当する分子イオンピークの信号強度（各ピーク値）と、各ピーク値を積算した値（全ピーク値）を算出し、全ピーク値に対する各ピーク値の割合より求めた。

【0195】

キノフタロン化合物（Ｂ−１３）

【化27】

【0196】

［製造例１４］
（キノフタロン化合物（Ｂ−１４）の製造）
安息香酸メチル１００部に、８−アミノキナルジン４０部、テトラフルオロ無水フタル酸１２８部、安息香酸９３部を加え、１８０℃に加熱し、水を留去しながら６時間攪拌を行った。室温まで冷却後、反応混合物をメタノール１２００部に投入し、室温下にて１時間攪拌した。析出した結晶を濾別した後、さらにメタノールで洗浄を行い、減圧下で乾燥し、キノフタロン化合物（Ｂ−１４）１４１部（収率：９９％）を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（Ｂ−１４）であることを同定した。

【0197】

キノフタロン化合物（Ｂ−１４）

【化28】

【0198】

［製造例１５］
（キノフタロン化合物（Ｂ−１５）の製造）
キノフタロン化合物（Ｂ−１）の製造で使用したテトラフルオロ無水フタル酸１２８部の代わりに、４，５−ジフルオロフタル酸無水物１０７部を使用した以外は、キノフタロン化合物（Ｂ−１）の製造と同様の操作を行い、キノフタロン化合物（Ｂ−１５）１３８部（収率：９２％）を得た。ＴＯＦ−ＭＳによる質量分析の結果、キノフタロン化合物（Ｂ−１５）であることを同定した。

【0199】

キノフタロン化合物（Ｂ−１５）

【化29】

＜顔料の製造方法＞

【0200】

［実施例１］
（顔料（Ｙ−１）の製造）
キノフタロン化合物（Ｂ−１）を１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、７０℃で６時間混練した。この混練物を３０００部の温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、顔料（Ｙ−１）を得た。平均一次粒子径は２７．９ｎｍであった。

【0201】

［実施例２〜２４、比較例１〜２］
（顔料（Ｙ−２〜２６）の製造）
キノフタロン化合物、もしくはキノフタロン化合物と黄色顔料の合計含有量を１００部に固定し、キノフタロン化合物と黄色顔料の種類と質量比率を表１に記載したように変更する以外は、実施例１と同様にして、顔料（Ｙ−２〜２６）を得た。得られた顔料の平均一次粒子径も表１に記載した。
ただし、実施例１４は参考例である。

【0202】

【表1】

ＰＹ１３８： ＢＡＳＦ社製パリオトールイエローＫ０９６１ＨＤを使用。
ＰＹ１５０： ランクセス社製Ｅ４ＧＮを使用。

【0203】

＜カラーフィルタ用着色組成物の製造方法＞
［実施例２５］
（黄色着色組成物（ＤＹ−１）の製造）
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、黄色着色組成物（ＤＹ−１）を作製した。
顔料（Ｙ−１） ９．４部
色素誘導体（Ｈ−１） １．６部
樹脂型分散剤溶液１ ５．５部
樹脂型分散剤溶液２（ビックケミー社製ＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９） ０．９部
アクリル樹脂溶液１ ３１．２部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５１．４部

【0204】

［実施例２６〜４８、比較例３〜４］
（黄色着色組成物（ＤＹ−２〜２６）の製造）
顔料（Ｙ−１）を表２に記載した顔料に変更する以外は、実施例２５と同様にして、黄色着色組成物（ＤＹ−２〜２６）を得た。
ただし、実施例３８は参考例である。

【0205】

［製造例１６］
（緑色着色組成物（ＤＧ−１００）の製造）
顔料（Ｙ−１）と色素誘導体（Ｈ−１）の合計量１１．０部をすべて着色剤（Ａ−１）に変更する以外は、実施例２５と同様にして、緑色着色組成物（ＤＧ−１００）を得た。

【0206】

［製造例１７］
（緑色着色組成物（ＤＧ−２００）の製造）
顔料（Ｙ−１）を着色剤（Ａ−２）に変更する以外は、実施例２５と同様にして、緑色着色組成物（ＤＧ−２００）を得た。

【0207】

［製造例１８］
（緑色着色組成物（ＤＧ−３００）の製造）
顔料（Ｙ−１）を着色剤（Ａ−３）に変更する以外は、実施例２５と同様にして、緑色着色組成物（ＤＧ−３００）を得た。

【0208】

＜着色組成物の評価＞
得られた黄色着色組成物（ＤＹ−１〜２６）の明度、コントラスト、および耐熱性の評価を下記方法で行った。表２に評価結果を示す。
（明度評価）
着色組成物（ＤＹ−１〜２６）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて、色度ｘ（Ｃ）＝０．３８０付近がセンター値となるように、回転数を変えて３水準の塗布基板を作製した。乾燥条件は、塗布後７０℃で２０分、さらに２３０℃で３０分であり、顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用いてＣ光源での色度を測定し、３点のデータから色度ｘ（Ｃ）＝０．３８０における明度を一次相関法で求めた。明度Ｙ（Ｃ）に関しては、０．２ポイント以上であれば、明らかに差があるといえる。

【0209】

（コントラストの評価）
着色組成物（ＤＹ−１〜２６）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて、色度ｘ（Ｃ）＝０．３８０付近がセンター値となるように、回転数を変えて３水準の塗布基板を作製した。乾燥条件は、塗布後７０℃で２０分、さらに２３０℃で３０分で行った。さらに、基板のコントラストとＣ光源での色度を測定し、３点のデータから色度ｘ（Ｃ）＝０．３８０におけるコントラストを一次相関法で求めた。

【0210】

（耐熱性の評価）
着色組成物（ＤＹ−１〜２６）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、ついで２３０℃で３０分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。作製した塗膜基板は、２３０℃での熱処理後で、１．５μｍの膜厚に合うようにした。得られた塗膜のＣ光源での色度（［Ｌ＊(１)、ａ＊(１)、ｂ＊(１)］）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として２３０℃で１時間加熱し、Ｃ光源での色度（［Ｌ＊(２)、ａ＊(２)、ｂ＊(２)］）を測定し、下記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を求めた。また、耐熱後の塗膜基板を光学顕微鏡で観察し、結晶析出の有無を確認した。耐熱性の評価は下記の３段階で評価した。
ΔＥａｂ＊ ＝ √((L*(2)- L*(1))²+ (a*(2)- a*(1)) ²+( b*(2)- b*(1)) ²)
○：ΔＥａｂ＊が３．０未満、かつ結晶析出無しの場合。
△：ΔＥａｂ＊が３．０以上、５．０未満、かつ結晶析出無しの場合。
×：ΔＥａｂ＊が５．０以上の場合、あるいはΔＥａｂ＊が５．０未満だが結晶析出有りの場合。

【0211】

【表2】

【0212】

表２に示すように、本発明の特徴である一般式（１）で表されるキノフタロン化合物［Ｂ］を含有する顔料で構成された着色組成物は、明度、コントラスト、および耐熱性が良好な結果であった。

【0213】

一方、従来から使用されている比較例３のＰＹ１３８ではコントラストと耐熱性が本発明の実施例より大幅に劣る結果であり、比較例４のＰＹ１５０では明度が本発明の実施例より大幅に劣る結果であった。

【0214】

＜感光性着色組成物の製造方法＞
［実施例４９］
（感光性着色組成物（ＲＧ−１）の製造）
下記組成の混合物を均一に攪拌混合した後、１．０μｍのフィルタで濾過して緑色の感光性着色組成物（ＲＧ−１）を得た。
緑色着色組成物（ＤＧ−１００） ３３．５部
黄色着色組成物（ＤＹ−１） １４．３部
アクリル樹脂溶液２ ７．１部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４０２」 ３．３部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアーＯＸＥ０２」） ０．８部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４１．０部

【0215】

［実施例５０〜７６、比較例５〜８］
（感光性着色組成物（ＲＧ−２〜３２）の製造）
着色組成物の計含有量はすべて４７．８部に固定し、着色組成物の種類と配合量を表３に記載したように変更する以外は、実施例４９と同様にして、感光性着色組成物（ＲＧ−２〜３２）を得た。黄色着色組成物と緑色着色組成物の比率は、基板作成後の色度がＣ光源で（ｘ＝０．２７０、ｙ＝０．５７０）になるようにした。
ただし、実施例６２は参考例である。

【0216】

＜感光性着色組成物の評価＞
得られた感光性着色組成物（ＲＧ−１〜３２）の、明度、コントラスト、よび耐熱性の評価を下記方法で行った。表３に評価結果を示す。
（明度の評価）
感光性着色組成物（ＲＧ−１〜３２）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量２００ｍＪ／ｃｍ²で紫外線露光を行い、２３℃のアルカリ現像液で現像を行い、塗膜基板を得た。ついで２３０℃で３０分間加熱、放冷後、得られた塗膜基板の明度Ｙ（Ｃ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用い、測定した。尚、緑色塗膜基板の場合は、２３０℃での熱処理後で、Ｃ光源で（ｘ＝０．２７０、ｙ＝０．５７０）の色度に合うようにした。アルカリ現像液としては、炭酸ナトリウム１．５質量％炭酸水素ナトリウム０．５質量％ 陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペリレックスＮＢＬ」)８．０質量％および水９０質量％からなるものを用いた。明度Ｙ（Ｃ）に関しては、０．２ポイント以上であれば、明らかに差があるといえる。

【0217】

（コントラストの評価）
明度評価で使用した基板を使用して、コントラスト測定を実施した。

【0218】

（耐熱性の評価）
明度評価で使用した塗膜のＣ光源での色度（［Ｌ＊(１)、ａ＊(１)、ｂ＊(１)］）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として２３０℃で１時間加熱し、Ｃ光源での色度（［Ｌ＊(２)、ａ＊(２)、ｂ＊(２)］）を測定し、下記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を求めた。また、耐熱後の塗膜基板を光学顕微鏡で観察し、結晶析出の有無を確認した。耐熱性の評価は下記の３段階で評価した。
ΔＥａｂ＊ ＝ √((L*(2)- L*(1))²+ (a*(2)- a*(1)) ²+( b*(2)- b*(1)) ²)
○：ΔＥａｂ＊が３．０未満、かつ結晶析出無しの場合。
△：ΔＥａｂ＊が３．０以上、５．０未満、かつ結晶析出無しの場合。
×：ΔＥａｂ＊が５．０以上の場合、あるいはΔＥａｂ＊が５．０未満だが結晶析出有り

【0219】

【表3】

【0220】

表３に示すように、本発明の特徴である一般式（１）で表されるキノフタロン化合物［Ｂ］を含有する顔料で構成された感光性着色組成物は、明度、コントラストが良好な結果であり、耐熱性も問題ないレベルであった。一方、比較例５、７、８の従来から使用されているＰＹ１３８の感光性着色組成物ではコントラストと耐熱性が本発明の実施例より大幅に劣る結果であった。また、比較例６のＰＹ１５０を使用した感光性着色組成物では明度が本発明の実施例より大幅に劣る結果であった。
＜カラーフィルタの作製＞
まず、カラーフィルタの作製に使用する赤色、および青色の感光性着色組成物の作製を行った。

【0221】

（赤色感光性着色組成物（ＲＲ−１００）の作製）
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、赤色着色組成物（ＤＲ−１００）を作製した。
赤色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４） ９．６部
赤色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７） ２．４部
樹脂型分散剤（ＢＡＳＦ社製「ＥＦＫＡ４３００」） １．０部
アクリル樹脂溶液１ ３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５２．０部

【0222】

続いて、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１.０μｍのフィルタで濾過し、赤色感光性着色組成物（ＲＲ−１００）を作製した。
赤色着色組成物（ＤＲ−１００） ４２．０部
アクリル樹脂溶液２ １３．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」） ２．８部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアー９０７」） ２．０部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３９．６部

【0223】

（青色感光性着色組成物（ＲＢ−１００）の作製）
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、青色着色組成物（ＤＢ−１００）を作製した。
青色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６） ７．２部
紫色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３） ４．８部
樹脂型分散剤（ＢＡＳＦ社製「ＥＦＫＡ４３００」） １．０部
アクリル樹脂溶液１ ３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５２．０部

【0224】

続いて、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１．０μｍのフィルタで濾過し、青色感光性着色組成物（ＲＢ−１００）を作製した。
青色着色組成物（ＤＢ−１００） ３４．０部
アクリル樹脂溶液２ １５．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」） ３．３部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアー９０７」） ２．０部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４５．１部

【0225】

（カラーフィルタの作製）
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで、赤色感光性着色組成物（ＲＲ−１００）を塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて１５０ｍJ/ｃｍ²の紫外線を照射した。次いで０．２質量％の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を２３０℃で３０分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。ここで、赤色フィルタセグメントは、２３０℃での熱処理後で、Ｃ光源においてｘ＝０．６４０の色度に合うようにした。また、同様の方法により、緑色フィルタセグメントは、本発明の緑色の感光性着色組成物（ＲＧ−１）を用いてｘ＝０．２７０、ｙ＝０．５７０の色度に合うようにし、青色フィルタセグメントは、青色感光性着色組成物（ＲＢ―１００）を用いてｙ＝０．０６０の色度に合うようにし、各フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。

【0226】

緑色フィルタセグメントの形成に、本発明の感光性着色組成物（ＲＧ−１）を用いることにより、カラーフィルタの高明度化が可能であり、その他物性にも問題なく好適に使用することができた。