特許 6460377 着色硬化性樹脂組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6460377

(24)【登録日】2019年1月11日

(45)【発行日】2019年1月30日

(54)【発明の名称】着色硬化性樹脂組成物

(51)【国際特許分類】

   C08F 2/44 20060101AFI20190121BHJP

   C08G 59/20 20060101ALI20190121BHJP

   G02B 5/20 20060101ALI20190121BHJP

【ＦＩ】

   C08F2/44 Z

   C08G59/20

   G02B5/20 101

【請求項の数】4

【全頁数】83

(21)【出願番号】特願2014-189872(P2014-189872)

(22)【出願日】2014年9月18日

(65)【公開番号】特開2015-83671(P2015-83671A)

(43)【公開日】2015年4月30日

【審査請求日】2017年6月6日

(31)【優先権主張番号】特願2013-192637(P2013-192637)

(32)【優先日】2013年9月18日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】503454506

【氏名又は名称】東友ファインケム株式会社

【氏名又は名称原語表記】ＤＯＮＧＷＯＯ ＦＩＮＥ−ＣＨＥＭ ＣＯ．， ＬＴＤ．

(74)【代理人】

【識別番号】110002837

【氏名又は名称】特許業務法人アスフィ国際特許事務所

(74)【代理人】

【識別番号】100075409

【弁理士】

【氏名又は名称】植木 久一

(74)【代理人】

【識別番号】100129757

【弁理士】

【氏名又は名称】植木 久彦

(74)【代理人】

【識別番号】100115082

【弁理士】

【氏名又は名称】菅河 忠志

(74)【代理人】

【識別番号】100125243

【弁理士】

【氏名又は名称】伊藤 浩彰

(72)【発明者】

【氏名】權 鳳壱

【審査官】 大久保 智之

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１２−２１１９７５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１３−１５６４９９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００５−０８８３３２（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０８Ｆ２

Ｇ０２Ｂ５／２０

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

着色剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤、溶剤及び酸化防止剤を含有し、酸化防止剤が、一次酸化防止剤と二次酸化防止剤とを含み、二次酸化防止剤がトリフェニルフォスフェートであり、一次酸化防止剤（Ｊ１）と二次酸化防止剤（Ｊ２）との質量比（Ｊ１／Ｊ２）が０．１〜４．２であり、重合性化合物（Ｃ）と樹脂（Ｂ）との質量比（Ｃ／Ｂ）が０．７〜２であり、着色剤が、染料を含むことを特徴とする着色硬化性樹脂組成物。

【請求項2】

一次酸化防止剤が、フェノール系酸化防止剤及びアミン系酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項１記載の着色硬化性樹脂組成物。

【請求項3】

請求項１または請求項２記載の着色硬化性樹脂組成物により形成されるカラーフィルタ。

【請求項4】

請求項３記載のカラーフィルタを含む表示装置。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、着色硬化性樹脂組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

着色硬化性樹脂組成物は、液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置に使用されるカラーフィルタの製造に用いられている。このような着色硬化性樹脂組成物としては、着色剤、樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、溶剤および酸化防止剤を含む着色硬化性樹脂組成物が知られている（特許文献１）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【特許文献1】特開２０１０−２３７５６８

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

従来から知られる上記の着色硬化性樹脂組成物は、パターンの現像性及び耐熱性が必ずしも十分に満足できるものではなかった。

【課題を解決するための手段】

【0005】

本発明は、以下の発明を含む。
［１］着色剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤、溶剤及び酸化防止剤を含有し、酸化防止剤が、一次酸化防止剤と二次酸化防止剤とを含み、一次酸化防止剤（Ｊ１）と二次酸化防止剤（Ｊ２）との質量比（Ｊ１／Ｊ２）が０．１〜４．２であり、重合性化合物（Ｃ）と樹脂（Ｂ）との質量比（Ｃ/Ｂ）が０．７〜２であり、着色剤が、染料を含むことを特徴とする着色硬化性樹脂組成物。
［２］一次酸化防止剤が、フェノール系酸化防止剤及びアミン系酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも一種である［１］記載の着色硬化性樹脂組成物。
［３］二次酸化防止剤が、リン系酸化防止剤及び硫黄系酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも一種である［１］または［２］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［４］一次酸化防止剤がフェノール系酸化防止剤であり、二次酸化防止剤がリン系酸化防止剤である[１]〜[３]のいずれか一項記載の着色硬化性樹脂組成物。
［５］［１］〜［４］のいずれか一項記載の着色硬化性樹脂組成物により形成されるカラーフィルタ。
［６］［５］記載のカラーフィルタを含む表示装置。

【発明の効果】

【0006】

本発明の着色硬化性樹脂組成物を用いると、パターンの現像性が良好で、かつ耐熱性に優れたカラーフィルタを提供することができる。

【発明を実施するための形態】

【0007】

本発明は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、溶剤（Ｅ）及び酸化防止剤（Ｊ）を含む着色硬化性樹脂組成物である。

【0008】

＜着色剤（Ａ）＞
着色剤（Ａ）は、染料を含む。染料としては、油溶性染料、酸性染料、塩基性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などの染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）で染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料、特開２００９-２３５３９２、特開２０１０-３２９９９、WO１０/１２３０７１、特開２００９-５１８９６、特開２０１１-２８２３６、特開２０１０-１６８５３１、特開２０１２-２１９２１４、特開２０１２-２２９４００、等に記載の色素が挙げられる。

【0009】

例えば、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４（以下、C．I．ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１１７、１６２、１６３、１６７、１８９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１１１、１２５、１３０、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２１８、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６、７７、８６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、１４、１８、３５、３６、３７、４５、５８、５９、５９：１、６３、６７、６８、６９、７０、７８、７９、８３、９０、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、４、５、７、２８、２９、３２、３３、３４、３５等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３４、３５、３７、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、８０、８７、８８、９１、９２、９４、９７、１０３、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５８、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、２８９、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３８８、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１７、１９、３０、３４、１０２；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、７、９、１５、１８、２２、２５、２７、２９、４０、４２、４５、５９、６０、６２、７０、７２、７４、７８、８０、８２、８３、８６、８７、９０、９２、９３、１００、１０２、１０３、１０４、１１２、１１３、１１７、１２０、１２６、１３０、１３１、１４２、１４７、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１８４、１８７、１９２、１９９、２１０、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２８５、２９６、３１５、３３５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、９、１６、２５、２７、２８、４１、５０、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９等のＣ．Ｉ．アシッド染料、

【0010】

Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、６、８、１５、２２、２５、４１、５７、７１、７６、７８、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４，７６；
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１，１４、５６、６０等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、１０；
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、５４、５８、５９、６４、６５、６６、６７、６８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、３、４、９、１１、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４３、４５、４６、４８、５３、５６、６３、７１、７４、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、２、４、５、７、１４、２２、２４、３０、３１、３２、３７、４０、４１、４４、４５、４７、４８、５３、５８；
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、８、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２６、３０、３１、３９、４０、４１、４３、４４、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４；
Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１５、２６、２９、３３、３４、３５、４１、４３、５３等のＣ．Ｉ．モーダント染料、
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料、
等が挙げられる。

【0011】

また、化学構造によれば、アゾ染料、アゾ含金染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、アントラキノン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクワリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられ、式（Ａ−ＶＩ）で表される染料、アントラキノン染料、キサンテン染料およびクマリン染料からなる群から選ばれる少なくとも１種の染料を含むことが好ましく、式（Ａ−ＶＩ）で表される染料、キサンテン染料およびクマリン染料からなる群から選ばれる少なくとも１種の染料を含むことがより好ましく、キサンテン染料およびクマリン染料からなる群から選ばれる少なくとも１種と式（Ａ−ＶＩ）で表される染料とを含むことがさらに好ましい。

【0012】

式（Ａ−ＶＩ）で表される染料には、その互変異性体も含まれる。また、式（Ａ−ＶＩ）で表される染料には、式（Ａ−ＶＩ）で表される染料と対イオンとからなる塩（Ａ１）（以下、化合物（Ａ１）ということがある。）を含む。

［式（Ａ−ＶＩ）中、Ｒ^１Ａ〜Ｒ^８Ａは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０のアルキル基（該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい）を表す。Ｒ^４ＡとＲ^５Ａとが互いに結合して、−ＮＨ−、−Ｓ−、または−ＳＯ_２−を形成していてもよい。
Ｒ^９Ａ〜Ｒ^１２Ａは、それぞれ独立して、水素原子、アミノ基またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基（該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されてもよい）、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいアラルキル基を表す。Ｒ^９ＡとＲ^１０Ａとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ^１１AとＲ^１２Aとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ａは、置換されていてもよい芳香族基、または置換されていてもよいヘテロ芳香族基を表す。］

【0013】

Ｒ^１Ａ〜Ｒ^８Ａで表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
Ｒ^１Ａ〜Ｒ^８Ａで表される炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロヘプチル基、シクロデシル基、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、２−アルキルアダマンタン−２−イル基、１−（アダマンタン−１−イル）アルカン−１−イル基、ノルボルニル基、メチルノルボルニル基及びイソボルニル基等が挙げられ、好ましくは炭素数１〜５のアルキル基である。

【0014】

Ｒ^９Ａ〜Ｒ^１２Ａ表される炭素数１〜２０のアルキル基としては、Ｒ^１Ａ〜Ｒ^８Ａで表される炭素数１〜２０のアルキル基と同じものが挙げられる。
Ｒ^９Ａ〜Ｒ^１２Ａで表されるアリール基としては、フェニル基等が挙げられる。
Ｒ^９Ａ〜Ｒ^１２Ａで表されるアラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
Ｒ^９Ａ〜Ｒ^１２Ａで表されるアラルキル基が有していてもよい置換基としては、−ＳＯ_３⁻が挙げられる。

【0015】

Ａで表される芳香族基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
Ａで表されるヘテロ芳香族基としては、チアゾール基、オキサゾール基、イミダゾール基等が挙げられる。
Ａで表される芳香族基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルコキシ基、-ＳＯ_３⁻、アルキルアミノ基、エトキシフェニルアミノ基等が挙げられる。
Ａで表されるヘテロ芳香族基が有していてもよい置換基としては、置換されていてもよいアミノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、アリール基等が挙げられる。

【0016】

Ｒ^１Ａ〜Ｒ^８Ａは、それぞれ独立して、水素原子、及び炭素数１〜５のアルキル基が好ましい。
Ａは、置換されていてもよい芳香族炭化水素基が好ましく、置換されていてもよいフェニル基及び置換されていてもよいナフチル基がより好ましく、置換されていてもよいフェニル基がさらに好ましい。

【0017】

式（Ａ−ＶＩ）で表される染料の具体例としては、例えば、下記式の化合物が挙げられる。

【0018】

【0019】

【0020】

化合物（Ａ１）を構成する対イオンは、カチオンであってもよいし、アニオンであってもよい。

【0021】

式（Ａ−ＶＩ）で表される染料と塩を形成するカチオン又はアニオンとしては、例えば、下記式で表されるカチオン又はアニオンが挙げられる。

【0022】

【0023】

式（A−VI）で表される染料とカチオン又はアニオンとから形成される塩の具体例としては、例えば、下記式で表される塩が挙げられる。

【0024】

化合物（Ａ１）は、式（Ａ−Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ａ−Ｉ）ということがある。）であることが好ましい。式（Ａ−Ｉ）で表される化合物には、その互変異性体も含まれる。

［式（Ａ−Ｉ）中、ｍは任意の自然数を表す。Ｘは、酸素原子、窒素原子または硫黄原子を示す。［Ｙ］^ｍ−は、任意のｍ価のアニオンを表す。
Ｒ^４１〜Ｒ^４６は、それぞれ独立して、水素原子、アミノ基でまたはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基（該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい）、または置換されていてもよいアリール基を表す。Ｒ^４１とＲ^４２とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ^４３とＲ^４４とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ^４５とＲ^４６とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ^４７〜Ｒ^５４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜８のアルキル基（該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい）を表す。Ｒ^４８とＲ^５２が互いに結合して、−ＮＨ−、−Ｓ−または−ＳＯ_２−を形成していてもよい。
Ｒ^５５は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、または置換されていてもよいアリール基を表す。
なお、１分子中に複数の

が含まれる場合、それらは同じ構造であっても異なる構造であってもよい。］

【0025】

ｍは、１〜３０の整数を表す。
Ｒ^４１〜Ｒ^４６で表されるハロゲン原子としては、Ｒ^１Ａ〜Ｒ^８Ａで表されるハロゲン原子と同じものが挙げられる。
Ｒ^４１〜Ｒ^４６で表される炭素数１〜２０のアルキル基としては、Ｒ^１Ａ〜Ｒ^８Ａで表される炭素数１〜２０のアルキル基と同じものが挙げられる。
Ｒ^４７〜Ｒ^５４で表される炭素数１〜８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、２−エチルヘキシル基等が挙げられる。
Ｒ^４７〜Ｒ^５４で表されるハロゲン原子としては、^１Ａ〜Ｒ^８Ａで表されるハロゲン原子と同じものが挙げられる。

【0026】

式（Ａ−Ｉ）のカチオン部分としては、下記表１に示す、式（Ａ−Ｉ−ａ）で示されるカチオン１〜カチオン１２等が挙げられる。

【0027】

【表1】

【0028】

中でも、式（Ａ−Ｉ）のカチオン部分としては、カチオン１〜カチオン６、カチオン１１、またはカチオン１２が好ましく、カチオン１、カチオン２、またはカチオン１２が特に好ましい。

【0029】

また、Ｒ^４８とＲ^５２とが互いに結合して、−ＮＨ−、−Ｓ−または−ＳＯ_２−を形成した場合の式（Ａ−Ｉ）のカチオン部分の具体例としては、下記のものをあげることができる。

【0030】

［Ｙ］^ｍ−としては前記の公知のアニオンが挙げられるが、耐熱性の点から、好ましいアニオンは、含ホウ素アニオン、含アルミニウムアニオン、含フッ素アニオン、および、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群から選ばれる少なくとも１つの元素と酸素とを必須元素として含有するアニオンである。

【0031】

化合物（Ａ−Ｉ）としては、例えば、下記式で表される化合物があげられる。

【0032】

【0033】

式（Ａ−Ｉ−６）におけるｎは、５〜２５の整数を表す。

【0034】

【0035】

着色剤（Ａ）に含まれる染料のうち、アントラキノン染料としては、公知の物質を用いることができる。例えば、式（３−１）〜式（３−１１）で表される化合物が好ましく、式（３−４）及び式（３−１１）で表される化合物がさらに好ましい。

【0036】

着色剤（Ａ）に含まれる染料のうち、キサンテン染料としては、公知の物質を用いることができる。例えば、式（Ｋ２）で表される化合物が好ましい。

［式（Ｋ２）中、Ｒ^２１Ｋ〜Ｒ^２４Ｋは、それぞれ独立に、水素原子、−Ｒ^２６Ｋ又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−Ｒ^２６Ｋ、−ＯＨ、−ＯＲ^２６Ｋ、−ＳＯ_３⁻、−ＳＯ_３Ｎａ、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２Ｒ^２６Ｋ、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＲ^２６Ｋ、−ＳＯ_３Ｒ^２６Ｋ又は−ＳＯ_２ＮＨＲ^２８Ｋで置換されていてもよい。
Ｒ^２５Ｋは、−ＳＯ_３⁻、−ＳＯ_３Ｎａ、−ＳＯ_３Ｚ、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２Ｒ^２６Ｋ、−ＳＯ_３Ｈ又は−ＳＯ_２ＮＨＲ^２８Ｋを表す。
Ｚは、Ｎ（Ｒ^３０）_４^＋を表す。
Ｒ^３０は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。
Ｒ^２６Ｋは、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表す。該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＯＲ^３６Ｋ又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−が、−Ｏ−、−ＮＲ^ｂＫ−、−Ｃ（＝Ｏ）−で置換されていてもよい。
Ｒ^３６Ｋは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^ｂＫは炭素数１〜３のアルキル基を表す。
Ｒ^２８Ｋは、水素原子、−Ｒ^２６Ｋ、−ＣＯ_２Ｒ^２６Ｋ又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表し、該炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−Ｒ^２６Ｋ又は−ＯＲ^２６Ｋで置換されていてもよい。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ^２５Ｋは、同一であっても異なっていてもよい。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。ａは、０又は１の整数を表す。］

【0037】

Ｒ^２１Ｋ〜Ｒ^２４Ｋは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜８の鎖式飽和炭化水素基、または置換基を有してもよいフェニル基であることが好ましい。該鎖式飽和炭化水素基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子等の置換基を有してよいし、該鎖式飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置換されていてもよい。
Ｒ^２５Ｋは、−ＳＯ_３⁻、−ＳＯ_３Ｎａ、または−ＳＯ_３Ｈであることが好ましい。
Ｒ^２６Ｋは、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素数１〜１２のアルキル基であることが好ましい。該アルキル基に含まれる−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置換されていてもよい。
Ｒ^２８Ｋは、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、−ＣＯ_２Ｒ^２６Ｋ、あるいは、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されてもよいフェニル基であることが好ましい。
ｍは、０〜３の整数であることが好ましい。

【0038】

化合物（Ｋ２）としては、例えば、式（１−１）〜式（１−４６）および式（１−５０）〜式（１−６５）で表される化合物が挙げられる。なお、式中、Ｒ⁴⁰は、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基を表し、好ましくは炭素数６〜１２の分枝鎖状アルキル基、さらに好ましくは２−エチルヘキシル基である。

【0039】

【0040】

【0041】

【0042】

【0043】

【0044】

【0045】

【0046】

【0047】

【0048】

【0049】

【0050】

【0051】

【0052】

【0053】

【0054】

【0055】

【0056】

【0057】

【0058】

【0059】

【0060】

【0061】

【0062】

【0063】

【0064】

【0065】

【0066】

【0067】

【0068】

【0069】

【0070】

化合物（Ｋ２）は、市販されているキサンテン染料（例えば、中外化成（株）製の「Chugai Aminol Fast Pink R-H/C」、田岡化学工業（株）製の「Rhodamin 6G」）を用いることができる。また、市販されているキサンテン染料を出発原料として、特開２０１０−３２９９９号公報を参考に合成することもできる。

【0071】

着色剤（Ａ）に含まれる染料のうち、クマリン染料としては、公知の物質を用いることができる。例えば、式（ＣＩ）で表される化合物が好ましい。

【0072】

式（ＣＩ）中、Ｌ^Ｃは、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基またはスルホニル基を表す。
Ｘ^Ｃは、酸素原子または硫黄原子を表す。
Ｒ^１Ｃは、炭素数１〜２０のアルキル基、または炭素数２〜２０のアルキル基を有し、該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されている基を表す。
Ｒ^２Ｃ〜Ｒ^１３Ｃは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ_３Ｍ、−ＣＯ_２Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基、または炭素数２〜２０の１価の炭化水素基を有し、該炭化水素基を構成する炭素原子間に、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ^１４Ｃ）−、スルホニル基またはカルボニル基が挿入されている基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ_３Ｍ、−ＣＯ_２Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ^１４Ｃは、水素原子または炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、Ｒ^１４Ｃが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｍは、水素原子またはアルカリ金属原子を表す。

【0073】

式（ＣＩ）で表される化合物としては、例えば、下式で表される化合物が挙げられる。

【0074】

本発明における染料の含有量は、着色剤（A）の総量に対して、通常は５〜１００質量％であり、好ましくは１５〜１００質量％であり、より好ましくは２５〜１００質量％である。

【0075】

着色剤（Ａ）は、染料の他に顔料を含んでもよい。顔料としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色の顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５などのブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料等が挙げられる。
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、ピグメントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７及びＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８からなる群から選ばれる少なくとも一種であることが好ましい。

【0076】

そのほかの分類では、フタロシアニン顔料、ジオキサジン顔料、ピロール顔料、アントラキノン顔料、およびアゾ顔料が好ましい。

【0077】

着色剤（Ａ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは５質量％以上７０質量％以下であり、より好ましくは７質量％以上６０質量％以下であり、さらに好ましくは１０質量％以上５０質量％以下ある。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲内であると、所望とする分光や色濃度を得ることができる。

【0078】

本明細書において「固形分の総量」とは、本発明の着色硬化性樹脂組成物から溶剤（Ｅ）を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。

【0079】

＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）であることが好ましい。アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）（以下「樹脂（Ｂ）」という場合がある）は、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体（ａ）に由来する構造単位を含む共重合体である。
このような樹脂（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］等が挙げられる。
樹脂［Ｋ１］不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ２］（ａ）と（ｂ）と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ３］（ａ）と（ｃ）との共重合体；
樹脂［Ｋ４］（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ５］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ６］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂。

【0080】

（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。

【0081】

（ｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。
（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。

【0082】

（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体等が挙げられる。

【0083】

（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体であることが好ましい。

【0084】

（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンが好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。

【0085】

樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^２．６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^２．６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^２．６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ビニルトルエン共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、ベンジル（メタ）アクリレート／トリシクロデシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。

【0086】

例えば、樹脂［Ｋ１］は、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著 発行所（株）化学同人 第１版第１刷 １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。

【0087】

樹脂（Ｂ）は、好ましくは、樹脂［Ｋ１］、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ３］からなる群から選ばれる一種であり、より好ましくは、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ３］からなる群から選ばれる一種である。これらの樹脂であると着色硬化性樹脂組成物は現像性に優れる。
着色パターンと基板との密着性の観点で、樹脂［Ｋ２］がさらに好ましい。

【0088】

樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲にあると、塗膜硬度が向上し、残膜率も高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。

【0089】

樹脂（Ｂ）の酸価は、好ましくは５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。

【0090】

樹脂（Ｂ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。

【0091】

＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。

【0092】

エチレン性不飽和結合を１つ有する重合性化合物としては、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン等、並びに、上述の（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）が挙げられる。

【0093】

エチレン性不飽和結合を２つ有する重合性化合物としては、例えば、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル、３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

【0094】

中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられ、中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。

【0095】

重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０〜１，５００以下である。

【0096】

重合性化合物（Ｃ）の含有量は、固形分の総量に対して、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。
重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。

【0097】

また、重合性化合物（Ｃ）と樹脂（Ｂ）との質量比（Ｃ／Ｂ）は、０．７〜２であり、好ましくは０．７〜１．５である。上記範囲内であると、着色パターン製造の現像性、かつ得られるカラーフィルタの耐熱性に優れる傾向がある。

【0098】

＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤（Ｄ）としては、Ｏ−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。

【0099】

前記Ｏ−アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ−アシルオキシム化合物は、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンがより好ましい。これらのＯ−アシルオキシム化合物であると、高明度なカラーフィルタが得られる傾向にある。

【0100】

前記アルキルフェノン化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。

【0101】

ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’，５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照）等が挙げられる。

【0102】

前記トリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。

【0103】

前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。

【0104】

さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。

【0105】

重合開始剤（Ｄ）は、好ましくは、Ｏ−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む重合開始剤であり、より好ましくは、Ｏ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である。

【0106】

重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜４０質量部であり、より好ましくは１〜３０質量部である。

【0107】

＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）としては、当該分野で通常使用される溶剤である、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。

【0108】

エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。

【0109】

エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソール等が挙げられる。

【0110】

エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。

【0111】

ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロン等が挙げられる。

【0112】

アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。

【0113】

これらの溶剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、３−エトキシプロピオン酸エチル、Ｎ−メチルピロリドンがより好ましい。

【0114】

溶剤（Ｅ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。
溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。

【0115】

＜酸化防止剤（Ｊ）＞
本発明において、酸化防止剤は一次酸化防止剤及び二次酸化防止剤の２種を含む。
一次酸化防止剤とは、ラジカルを捕捉し、自動酸化の防止作用を有するものであり、一般的にフェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤が挙げられる。
二次酸化防止剤とは、ハイドロパーオキサイドを無害なものに分解する作用を有するものであり、一般的にリン系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤が挙げられる。

【0116】

フェノール系酸化防止剤とは、分子内にフェノール性ヒドロキシ基を有する酸化防止剤であり、好ましくはそのフェノール性ヒドロキシ基の−ＯＨ基のオルト位に分岐したアルキル基を有するものである。本明細書では、フェノール性ヒドロキシ基とリン酸エステル構造又は亜リン酸エステル構造とをともに有する酸化防止剤は、リン系酸化防止剤として分類する。

【0117】

フェノール系酸化防止剤としては、例えば、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、４、４’−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート、（テトラキス［メチレン−３−（３，５−ジ゛−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、３，３’，３’’，５，５’，５’’−ヘキサ−ｔ−ブチル−ａ，ａ’，ａ’’−（メシチレン−２，４，６−トリイル）トリ−ｐ−クレゾール、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、１，３，５−トリス（（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−キシリル）メチル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、チオジエチレンビス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ベンゼンプロパン酸、３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシ、Ｃ７−Ｃ９側鎖アルキルエステル、４，６−ビス（オクチルチオメチル）−ｏ−クレゾール、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標） ３１２５（ＢＡＳＦ社製）、２，４−ビス（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ３’，５’−ジ−ｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、３，９−ビス（２−（３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ）−１，１−ジメチルエチル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカン、スミライザー（登録商標）ＢＨＴ（住友化学（株）製）、スミライザー（登録商標）ＧＡ−８０（住友化学（株）製）、スミライザー（登録商標）ＧＳ（住友化学（株）製）、シアノックス（登録商標）１７９０（（株）サイテック製）およびビタミンＥ（エーザイ（株）製）などが挙げられる。

【0118】

アミン系酸化防止剤とは、分子内にアミノ基を有する酸化防止剤である。

【0119】

アミン系酸化防止剤としては、たとえば、１−ナフチルアミン、フェニル−１−ナフチルアミン、ｐ−オクチルフェニル−１−ナフチルアミン、ｐ−ノニルフェニル−１−ナフチルアミン、ｐ−ドデシルフェニル−１−ナフチルアミン、フェニル−２−ナフチルアミン等のナフチルアミン系酸化防止剤；Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジイソブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−β−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ’−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−１，３−ジメチルブチル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、ジオクチル−ｐ−フェニレンジアミン、フェニルヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、フェニルオクチル−ｐ−フェニレンジアミン等のフェニレンジアミン系酸化防止剤；ジピリジルアミン、ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジ−ｎ−ブチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジ−ｔ−ブチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジ−ｔ−ペンチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジオクチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジノニルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジデシルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジドデシルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジスチリルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジメトキシジフェニルアミン、４，４’−ビス（４−α，α−ジメチルベンゾイル）ジフェニルアミン、ｐ−イソプロポキシジフェニルアミン、ジピリジルアミン等のジフェニルアミン系酸化防止剤；フェノチアジン、Ｎ−メチルフェノチアジン、Ｎ−エチルフェノチアジン、３，７−ジオクチルフェノチアジン、フェノチアジンカルボン酸エステル、フェノセレナジン等のフェノチアジン系酸化防止剤が挙げられる。

【0120】

リン系酸化防止剤とは、リン酸エステル構造又は亜リン酸エステル構造を有する酸化防止剤である。

【0121】

リン系酸化防止剤としては、例えば、６−［３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロポキシ］−２，４，８，１０−テトラ−ｔ−ブチルジベンズ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサフォスフェピン、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）フォスファイト、ジフェニルイソオクチルフォスファイト、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）オクチルフォスファイト、ジフェニルイソデシルフォスファイト、ジフェニルイソデシルフォスファイト、トリフェニルフォスフェート、トリブチルフォスフェート、ジステアリルペンタエリスリトールジフォスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビス（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル）フォスファイト、６−［３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロポキシ］−２，４，８，１０−テトラ−ｔ−ブチルベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサフォスフェピン、トリス（ノニルフェニル）フォスファイト、トリス（モノ−＆ジノニルフェニルミックスド）フォスファイト、ジフェニルモノ（トリデシル）フォスファイト、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）フルオロフォスファイト、フェニルジイソデシルフォスファイト、トリス（２−エチルヘキシル）フォスファイト、トリス（イソデシル）フォスファイト、トリス（トリデシル）フォスファイト、テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−４，４’−ビフェニレン−ジ−フォスフォナイト、４，４’−イソプロピリデンジフェニルテトラアルキル（Ｃ１２−Ｃ１５）ジフォスファイト、４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェニル）−ジトリデシルフォスファイト、ビス（ノニルフェニル）ペンタエリトリトールジフォスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリトリトール−ジ−フォスファイト、シクリックネオペンタンテトライルビス（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル−フォスファイト）、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ジトリデシルフォスファイト−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチル−５−メチルフェニル）−４，４’−ビフェニルエンジフォスフォナイト、トリ−２−エチルヘキシルフォスファイト、トリイソデシルフォスファイト、トリステアリルフォスファイト、フェニルジイソデシルフォスファイト、トリラウリルトリチオフォスファイト、ジステアリルペンタエリトリトールジフォスファイト、トリス（ノニルアテドフェニル）フォスファイトトリス［２−［［２，４，８，１０−テトラ−ｔ−ブチルジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサフォスフィン−６−イル］オキシ］エチル］アミン、ビス（２，４−ビス（１，１−ジメチルエチル）−６−メチルフェニル）エチルエステル亜りん酸、アデカスタブ（登録商標）３２９Ｋ（（株）ＡＤＥＫＡ製）、アデカスタブ（登録商標）ＰＥＰ３６（（株）ＡＤＥＫＡ製）、アデカスタブ（登録商標）ＰＥＰ−８（（株）ＡＤＥＫＡ製）、Ｓａｎｄｓｔａｂ（登録商標） Ｐ−ＥＰＱ（クラリアント社製）、ウェストン（登録商標）６１８（ＧＥ社製）、ウェストン（登録商標）６１９Ｇ（ＧＥ社製）、ウルトラノックス（登録商標）６２６（ＧＥ社製）、６−［３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロポキシ］−２，４，８，１０−テトラ−ｔ−ブチルジベンズ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサフォスフェピン）などが挙げられる。

【0122】

硫黄系酸化防止剤とは、分子内に硫黄原子を有する酸化防止剤である。

【0123】

硫黄系酸化防止剤としては、例えば、チオジプロピオン酸ジラウリル、ジミリスチルまたはジステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート化合物およびテトラキス［メチレン（３−ドデシルチオ）プロピオネート］メタン等のポリオールのβ-アルキルメルカプトプロピオン酸エステル化合物などが挙げられる。

【0124】

一時酸化防止剤と二次酸化防止剤の組み合わせとしては、フェノール系酸化防止剤／リン系酸化防止剤、フェノール系酸化防止剤／硫黄系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤／リン系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤／硫黄系酸化防止剤の組み合わせが挙げられる。

【0125】

一次酸化防止剤と二次酸化防止剤の組み合わせとしては、具体的に、
〔１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン〕／トリフェニルフォスフェート、
（テトラキス［メチレン−３−（３，５−ジ゛−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン／トリフェニルフォスフェート、
１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン／トリフェニルフォスフェート、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート／トリフェニルフォスフェート、
４，４’−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）／トリフェニルフォスフェート、
１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオント／トリフェニルフォスフェート、
１−ナフチルアミン／トリフェニルフォスフェート、
フェニル−１−ナフチルアミン／トリフェニルフォスフェート、
ｐ−オクチルフェニル−１−ナフチルアミン／トリフェニルフォスフェート、
ｐ−ノニルフェニル−１−ナフチルアミン／トリフェニルフォスフェート、
トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）フォスファイト／トリフェニルフォスフェートが好ましく、
〔１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン〕／トリフェニルフォスフェート、
（テトラキス［メチレン−３−（３，５−ジ゛−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン／トリフェニルフォスフェート、
１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン／トリフェニルフォスフェート、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート／トリフェニルフォスフェート、
４，４’−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）／トリフェニルフォスフェート、
１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオント／トリフェニルフォスフェート、
１−ナフチルアミン／トリフェニルフォスフェート、
トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）フォスファイト／トリフェニルフォスフェートがより好ましく、
〔１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン〕／トリフェニルフォスフェート、
（テトラキス［メチレン−３−（３，５−ジ゛−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン／トリフェニルフォスフェート、
１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン／トリフェニルフォスフェート、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート／トリフェニルフォスフェート、
４，４’−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）／トリフェニルフォスフェート、
１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオント／トリフェニルフォスフェートがさらに好ましい。

【0126】

耐熱性、高明度、現像性の点で、一次酸化防止剤としてフェノール系酸化防止剤を、二次酸化防止剤としてリン系酸化防止剤または硫黄系酸化防止剤を併用することが好ましく、一次酸化防止剤としてフェノール系酸化防止剤を、二次酸化防止剤としてはリン系酸化防止剤を併用することがより好ましい。

【0127】

本発明における酸化防止剤（Ｊ）の含有量は、固形分の総量に対して、通常０．１〜１０質量％、好ましくは０．５〜８質量％、更に好ましくは１〜６質量％である。上記範囲内であると、着色樹脂組成物中に良好に分散し、不要成分の析出が少なく、得られるカラーフィルタの色特性に影響を与え難い点で好ましい。

【0128】

本発明における一次酸化防止剤（Ｊ１）と二次酸化防止剤（Ｊ２）との質量比（Ｊ１／Ｊ２）は０．１〜４．２であり、０．２〜４であることが好ましく、０．３〜３．５であることがより好ましい。上記範囲内であると、耐熱性が高く、高輝度のカラーフィルタが得られる。

【0129】

＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、重合開始助剤、レベリング剤、無色の金属錯体、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。

【0130】

＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、溶剤（Ｅ）、酸化防止剤（J）、ならびに必要に応じて用いられるレベリング剤（Ｈ）、重合開始助剤、及び無色の金属錯体等その他の成分を混合することにより調製できる。
顔料を含む場合の顔料は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。
この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
着色剤（A）の染料は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。該溶液を、孔径０．０１〜１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径０．０１〜１０μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。

【0131】

＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、さらに好ましくは０．５〜６μｍである。

【0132】

基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。

【0133】

フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。

【0134】

次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、光源としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。

【0135】

露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。
現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０３〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。

【0136】

さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。

【0137】

本発明の着色硬化性樹脂組成物を用いることにより、特に高明度なカラーフィルタを製造できる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。

【実施例】

【0138】

以下、実施例によって本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表す％および部は、特に断らないかぎり質量基準である。
以下において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型またはＮＭＲ（ＪＭＭ−ＥＣＡ−５００；日本電子（株）製）で確認した。

【0139】

実施例においては、下記の酸化防止剤を用いた。
（Ｊ−１）：（テトラキス[メチレン-３-(３，５-ジ−ｔ−ブチル-４-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン （アデスカタブ（登録商標）AO−６０、（株）ADEKA製） （Ｊ−２）：２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート （スミライザー（登録商標）ＧＭ、住友化学（株）製）
（Ｊ−３）：１，３，５-トリス(３，５-ジ-tert-ブチル-４-ヒドロキシベンジル)-１，３，５-トリアジン-２，４，６(１H，３H，５H)-トリオン （アデスカタブ（登録商標）AO−２０、（株）ADEKA製）
（Ｊ−４）：１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−t−ブチルフェニル）ブタン （アデスカタブ（登録商標）AO−３０、（株）ADEKA社製）
（Ｊ−５）：１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス(３，５−ジ−t−ブチル−４−ヒドロキシベンジル)ベンゼン （アデスカタブ（登録商標）AO−３３０、（株）ADEKA製）
（Ｊ−６）：４，４’−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール） （スミライザー（登録商標）BBM-S、住友化学（株）製）
（Ｊ−７）：トリフェニルフォスフェート （アデスカタブ（登録商標）TPP、（株）ADEKA製）
（Ｊ−８）：６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［３−［（２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン−６−イル）オキシ］プロピル］−２−メチルフェノール （スミライザー（登録商標）ＧＰ、住友化学（株）製）

【0140】

合成例１
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム３６．３部およびアセトン１６０．０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、安息香酸クロリド（東京化成（株）社製）５０．０部を１０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で２時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、Ｎ−エチル−ｏ−トルイジン（東京化成（株）社製）４５．７部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、３０％水酸化ナトリウム水溶液３４．２部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。
次いで、室温下クロロ酢酸３５．３部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で７時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水１２０．０部の中に注いだ後、トルエン２００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸２００部で洗浄し、次いで水道水２００部で洗浄し、最後に飽和食塩水２００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−Ｉ−１）で表される化合物を５２．０部得た。収率５０％

【0141】

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−１）で表される化合物９．３部、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（東京化成（株）社製）１０．０部およびトルエン２０．０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン１４．８部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０．０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００．０部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。さらに青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−１）で表される化合物を１９．８部得た。収率１００％

【0142】

式（Ａ−ＩＩ−１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ ６０１．３[Ｍ−Cl]⁺
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６３６．３

【0143】

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−１）で表される化合物１０．０部、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム（東京化成（株）社製）４．５部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００．０部を投入した後、５０〜６０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水２０００．０部へ１時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−１）で表される化合物を１１．３部得た。収率８２％

【0144】

式（Ａ−Ｉ−１）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６２８ｎｍで吸光度２．９（任意単位）を示した。

【0145】

合成例２
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、１−メトキシ−２−プロピルアセテート３７１部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、アクリル酸５４部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^２，６］デカン−８又は/及び９−イルアクリレートの混合物（商品名「Ｅ−ＤＣＰＡ」、株式会社ダイセル製）２２５部、ビニルトルエン(異性体混合物)８１部、１−メトキシ−２−プロピルアセテート８０部の混合溶液を４時間かけて滴下した。
一方、重合開始剤２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０部を１−メトキシ−２−プロピルアセテート１６０部に溶解した溶液を５時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度（２３℃）で測定した粘度は２４６ｍＰａｓであった。樹脂（Ｂ−１）溶液の固形分は３７．５重量％、固形分換算の酸価は１１５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは１０６００、分散度２．０１であった。樹脂（Ｂ−１）は、以下の構造単位を有する。

【0146】

【0147】

樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
装置 ；ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム ；ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度 ；４０℃
溶媒 ；ＴＨＦ
流速 ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１〜０．０１質量％
注入量 ；５０μＬ
検出器 ；ＲＩ
校正用標準物質 ；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００
（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。

【0148】

合成例３
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−１）で表される化合物１０．０部、ドデシルベンゼンスルホン酸（ソフト型）（和光純薬（株）社製）５．１部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００．０部を投入した後、５０〜６０度で３時間攪拌した。次いで、反応マスを室温に冷却した後、水道水２０００．０部へ一時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−２）で表される化合物を１２．７部得た。収率８７％

【0149】

式（Ａ−Ｉ−２）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６２９ｎｍで吸光度２．２（任意単位）を示した。

【0150】

合成例４
水酸化ナトリウム（和光純薬工業（株）製）２．００部にメタノール５０部を加え、溶解させた。さらに、２，６−ジヒドロキシ安息香酸（東京化成工業（株）製）１５．４１部とホウ酸（和光純薬工業（株）製）３．０９部を加え、６５℃で８．５時間撹拌した。
該混合液を室温まで冷却した後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水２３７部で洗浄し、式（ＢＣ−１−Ｎａ）で表される化合物を１０．９０部得た。

【0151】

【0152】

合成例５
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−１）で表される化合物１０．０部、式（ＢＣ−１−Ｎａ）で表される化合物５．３部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００．０部を投入した後、５０〜６０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水２０００．０部へ１時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−３）で表される化合物を１２．０部得た。収率８３％

【0153】

式（Ａ−Ｉ−３）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６２８ｎｍで吸光度２．６（任意単位）を示した。

【0154】

合成例６
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−１）で表される化合物１０．０部、タングストケイ酸水和物（SIGMA-ALDRICH社製）１４．１部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００．０部を投入した後、５０〜６０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水２０００．０部へ一時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−４）で表される化合物を１７．３部得た。収率８３％

【0155】

式（Ａ−Ｉ−４）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６３８ｎｍで吸光度１．５（任意単位）を示した。

【0156】

合成例７
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−１）で表される化合物１０．０部、COOMASSIE BLUE B（ＩＣＩ社製）５．３部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００．０部を投入した後、５０〜６０度で３時間攪拌した。次いで、反応マスを室温に冷却した後、水道水２０００．０部へ一時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−５）で表される化合物を１１．４部得た。収率７９％

【0157】

式（Ａ−Ｉ−５）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６３２ｎｍで吸光度２．４（任意単位）を示した。

【0158】

合成例８
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−１）で表される化合物１０．０部、デモール N（花王（株）社製）３．８部、およびジメチルスルホキシド１００．０部を投入した後、５０〜６０度で３時間攪拌した。次いで、反応マスを室温に冷却した後、水道水２０００．０部へ一時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−６）で表される化合物を１１．１部得た。収率８６％

【0159】

式（Ａ−Ｉ−６）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６３６ｎｍで吸光度２．６（任意単位）を示した。

【0160】

合成例９
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム３２．２部およびアセトン１６０．０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、２−フルオロ安息香酸クロリド（東京化成（株）社製）５０．０部を１０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で２時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、Ｎ−エチル−ｏ−トルイジン（東京化成（株）社製）４０．５部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、３０％水酸化ナトリウム水溶液３４．２部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸３１．３部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で７時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水１２０．０部の中に注いだ後、トルエン２００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸２００部で洗浄し、次いで水道水２００部で洗浄し、最後に飽和食塩水２００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−Ｉ−７）で表される化合物を４９．９部得た。収率５１％

【0161】

合成例１０
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−７）で表される化合物９．９部、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（東京化成（株）社製）１０．０部およびトルエン２０．０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン１４．８部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０．０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００．０部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。得られた青紫色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−７）で表される化合物を１７．２部得た。収率８５％

【0162】

式（Ａ−ＩＩ−７）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ ６１９．３[Ｍ−Cl]⁺
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６５４．３

【0163】

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−７）で表される化合物１０．０部、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム（東京化成（株）社製）５．７部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０．０部を投入した後、４０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水５００．０部へ１時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−７）で表される化合物を１１．９部得た。収率８６％

【0164】

式（Ａ−Ｉ−７）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６３０ｎｍで吸光度３．１（任意単位）を示した。

【0165】

合成例１１
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム２３．３部およびアセトン１６０．０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、２−ブロモ安息香酸クロリド（東京化成（株）社製）５０．０部を１０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で２時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、Ｎ−エチル−ｏ−トルイジン（東京化成（株）社製）２９．３部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、３０％水酸化ナトリウム水溶液３４．２部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸２２．６部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で７時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水１２０．０部の中に注いだ後、トルエン２００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸２００部で洗浄し、次いで水道水２００部で洗浄し、最後に飽和食塩水２００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−Ｉ−８）で表される化合物を４１．６部得た。収率４５％

【0166】

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−８）で表される化合物１２．９部、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（東京化成（株）社製）１０．０部およびトルエン２０．０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン１４．８部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０．０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００．０部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。得られた青紫色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−８）で表される化合物を１７．６部得た。収率８０％

【0167】

式（Ａ−ＩＩ−８）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ ６７９．３[Ｍ−Cl]⁺
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７１４．２

【0168】

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−８）で表される化合物１０．０部、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム（東京化成（株）社製）５．２部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０．０部を投入した後、４０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水５００．０部へ１時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−８）で表される化合物を１２．９部得た。収率９６％

【0169】

式（Ａ−Ｉ−７）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６３２ｎｍで吸光度２．６（任意単位）を示した。

【0170】

合成例１２
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム３３．０部およびアセトン１６０．０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、２−メチル安息香酸クロリド（東京化成（株）社製）５０．０部を１０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で２時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、Ｎ−エチル−ｏ−トルイジン（東京化成（株）社製）４１．６部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、３０％水酸化ナトリウム水溶液３４．２部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸３２．１部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で７時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水１２０．０部の中に注いだ後、トルエン２００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸２００部で洗浄し、次いで水道水２００部で洗浄し、最後に飽和食塩水２００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−Ｉ−９）で表される化合物を４０．５部得た。収率４１％

【0171】

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−９）で表される化合物９．７部、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（東京化成（株）社製）１０．０部およびトルエン２０．０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン１４．８部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０．０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００．０部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。得られた青紫色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−９）で表される化合物を１５．１部得た。収率７５％

【0172】

式（Ａ−ＩＩ−９）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ ６１５．４[Ｍ−Cl]⁺
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６５０．３

【0173】

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−８）で表される化合物１０．０部、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム（東京化成（株）社製）５．７部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０．０部を投入した後、４０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水５００．０部へ１時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−８）で表される化合物を１３．２部得た。収率９６％

【0174】

式（Ａ−Ｉ−９）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６２７ｎｍで吸光度２．７（任意単位）を示した。

【0175】

合成例１３
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム２４．５部およびアセトン１６０．０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、２−トリフルオロメチル安息香酸クロリド（東京化成（株）社製）５０．０部を１０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で２時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、Ｎ−エチル−ｏ−トルイジン（東京化成（株）社製）３０．８部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、３０％水酸化ナトリウム水溶液３４．２部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸２３．８部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で７時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水１２０．０部の中に注いだ後、トルエン２００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸２００部で洗浄し、次いで水道水２００部で洗浄し、最後に飽和食塩水２００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−Ｉ−１０）で表される化合物を３１．１部得た。収率３６％

【0176】

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−１０）で表される化合物１１．４部、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（東京化成（株）社製）１０．０部およびトルエン２０．０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン１４．８部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０．０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００．０部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。得られた青紫色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−１０）で表される化合物を１５．２部得た。収率７０％

【0177】

式（Ａ−ＩＩ−１０）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ ６６９．３[Ｍ−Cl]⁺
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７０４．３

【0178】

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−１０）で表される化合物１０．０部、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム（東京化成（株）社製）４．１部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０．０部を投入した後、４０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水５００．０部へ１時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−１０）で表される化合物を１１．４部得た。収率８５％

【0179】

式（Ａ−Ｉ−１０）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６３１ｎｍで吸光度１．９（任意単位）を示した。

【0180】

合成例１４
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム３３．０部およびアセトン１６０．０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、２−メチル安息香酸クロリド（東京化成（株）社製）５０．０部を１０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で２時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、ジブチルアミン（東京化成（株）社製）３９．７部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、３０％水酸化ナトリウム水溶液３４．２部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸３２．１部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で７時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水１２０．０部の中に注いだ後、トルエン２００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸２００部で洗浄し、次いで水道水２００部で洗浄し、最後に飽和食塩水２００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−Ｉ−１１）で表される化合物を７０．０部得た。収率７２％

【0181】

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−１１）で表される化合物９．６部、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（東京化成（株）社製）１０．０部およびトルエン２０．０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン１４．８部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０．０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００．０部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。得られた青紫色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−１１）で表される化合物を１９．７部得た。収率９８％

【0182】

式（Ａ−ＩＩ−１１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ ６０９．４[Ｍ−Cl]⁺
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６４４．４

【0183】

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−１１）で表される化合物１０．０部、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム（東京化成（株）社製）４．４部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０．０部を投入した後、４０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水５００．０部へ１時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−１１）で表される化合物を１１．７部得た。収率８５％

【0184】

式（Ａ−Ｉ−１１）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６１３ｎｍで吸光度３．０（任意単位）を示した。

【0185】

合成例１５
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム２９．２部およびアセトン１６０．０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、２−クロロ安息香酸クロリド（東京化成（株）社製）５０．０部を１０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で２時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、ビス（２−エトキシエチル）アミン（東京化成（株）社製）４３．８部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、３０％水酸化ナトリウム水溶液３４．２部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸２８．４部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で７時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水１２０．０部の中に注いだ後、トルエン２００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸２００部で洗浄し、次いで水道水２００部で洗浄し、最後に飽和食塩水２００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−Ｉ−１２）で表される化合物を４５．０部得た。
収率４４％

【0186】

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−１２）で表される化合物１０．６部、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（東京化成（株）社製）１０．０部およびトルエン２０．０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン１４．８部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０．０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００．０部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。得られた青紫色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−１２）で表される化合物を２１．３部得た。収率９９％

【0187】

式（Ａ−ＩＩ−１２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ ６６１．３[Ｍ−Cl]⁺
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６９６．３

【0188】

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−１２）で表される化合物１０．０部、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム（東京化成（株）社製）４．１部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０．０部を投入した後、４０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水５００．０部へ１時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−１２）で表される化合物を１１．４部得た。収率８５％

【0189】

式（Ａ−Ｉ−１２）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６２５ｎｍで吸光度２．５（任意単位）を示した。

【0190】

合成例1６
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、２−ブロモ−４’−（メチルスルホニル）アセトフェノン（東京化成（株）社製）５．０部および５０％イソプロパノール水溶液５０．０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。
次いで、チオシアン酸カリウム２．６部を１０分かけて添加した。添加終了後、さらに室温下で３時間攪拌した。次いで、水道水５０．０部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。析出した黄色固体をろ別した後、得られた黄色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−ＩＩ−１３）で表される化合物を１．０部得た。収率２２％

【0191】

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−ＩＩ−１３）で表される化合物５．０部およびエタノール５０．０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、ピペリジン（東京化成（株）社製）２．５部および氷酢酸１．２部をそれぞれ１０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに加熱還流下で２時間攪拌した。反応用液を室温まで放冷した後、水道水７０．０部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。析出した黄色固体をろ別した後、得られた黄色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−Ｉ−１３）で表される化合物を３．８部得た。収率６１％

【0192】

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−１３）で表される化合物１０．２部、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（東京化成（株）社製）１０．０部およびトルエン２０．０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン１４．８部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０．０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００．０部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。得られた青紫色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−１３）で表される化合物を６．８部得た。収率３３％

【0193】

式（Ａ−ＩＩ−１３）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ ６２９．３[Ｍ−Cl]⁺
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６６４．３

【0194】

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−１３）で表される化合物１０．０部、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム（東京化成（株）社製）４．７部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０．０部を投入した後、４０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水５００．０部へ１時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−１３）で表される化合物を１１．４部得た。収率８０％

【0195】

式（Ａ−Ｉ−１３）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６３６ｎｍで吸光度２．５（任意単位）を示した。

【0196】

合成例1７
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、４−クロロフェナシルブロミド（東京化成（株）社製）５．０部および５０％イソプロパノール水溶液５０．０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、チオシアン酸カリウム３．１部を１０分かけて添加した。滴下終了後、さらに室温下で３時間攪拌した。次いで、水道水５０．０部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。析出した黄色固体をろ別した後、得られた黄色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。
精製した黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−ＩＩ−１４）で表される化合物を４．０部得た。収率８９％

【0197】

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−ＩＩ−１４）で表される化合物５．０部およびエタノール５０．０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、ピペリジン（東京化成（株）社製）３．０部および氷酢酸１．４部をそれぞれ１０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに加熱還流下で２時間攪拌した。反応用液を室温まで放冷した後、水道水７０．０部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。析出した黄色固体をろ別した後、得られた黄色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−Ｉ−１４）で表される化合物を３．７部得た。収率５７％

【0198】

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−１４）で表される化合物８．８部、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（東京化成（株）社製）１０．０部およびトルエン２０．０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン１４．８部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０．０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００．０部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。得られた青紫色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−１４）で表される化合物を５．３部得た。収率２６％

【0199】

式（Ａ−ＩＩ−１４）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ ５８５．３[Ｍ−Cl]⁺
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６２０．３

【0200】

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−１４）で表される化合物１０．０部、カリウム トリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド（セントラル硝子（株）社製）８．０部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０．０部を投入した後、４０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水５００．０部へ１時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−１４）で表される化合物を１３．６部得た。収率８５％

【0201】

式（Ａ−Ｉ−１４）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６２３ｎｍで吸光度２．７（任意単位）を示した。

【0202】

合成例1８
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム３３．０部およびアセトン１６０．０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、安息香酸クロリド（東京化成（株）社製）５０．０部を１０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で２時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、Ｎ−イソプロピルアニリン（東京化成（株）社製）４１．６部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、３０％水酸化ナトリウム水溶液３４．２部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸３２．１部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で７時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水１２０．０部の中に注いだ後、トルエン２００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸２００部で洗浄し、次いで水道水２００部で洗浄し、最後に飽和食塩水２００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−Ｉ−１５）で表される化合物を４４．８部得た。収率４７％

【0203】

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−１５）で表される化合物９．３部、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（東京化成（株）社製）１０．０部およびトルエン２０．０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン１４．８部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０．０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００．０部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。得られた青紫色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−１５）で表される化合物を２０．５部得た。収率１００％

【0204】

式（Ａ−ＩＩ−１５）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ ６０１．３[Ｍ−Cl]⁺
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６３６．３

【0205】

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−１５）で表される化合物１０．０部、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム（東京化成（株）社製）５．９部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０．０部を投入した後、４０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水５００．０部へ１時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−１５）で表される化合物を１１．７部得た。収率８５％

【0206】

式（Ａ−Ｉ−１５）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６２６ｎｍで吸光度２．８（任意単位）を示した。

【0207】

合成例1９
４，４’−ジクロロベンゾフェノン（東京化成（株）社製）（１０ｇ、９０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）溶液を氷浴で冷却し、水素化ナトリウム（６０％、４．３ｇ、９０ｍｍｏｌ）を加え、しばらく攪拌後、化合物２（６．５ｇ、３０ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。室温で５時間攪拌後、水を加え、ジクロロメタン抽出を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して式（ＢＰ２）で表される化合物（３．１ｇ、収率２４％）を得た。

【0208】

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−７）で表される化合物７．６部、式（ＢＰ２）で表される化合物１０．０部およびトルエン２０．０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン１１．４部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０．０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００．０部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。得られた青紫色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−１６）で表される化合物を１７．８部得た。
収率１００％

【0209】

式（Ａ−ＩＩ−１６）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ ７１５．３[Ｍ−Cl]⁺
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７５０．３

【0210】

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−１６）で表される化合物１０．０部、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム（東京化成（株）社製）５．０部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０．０部を投入した後、４０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水５００．０部へ１時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−１６）で表される化合物を１１．９部得た。収率９０％

【0211】

式（Ａ−Ｉ−１６）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６２２ｎｍで吸光度２．９（任意単位）を示した。

【0212】

合成例２０
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム２８．９部およびアセトン１６０．０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、２，６−ジフルオロ安息香酸クロリド（東京化成（株）社製）５０．０部を１０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で２時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、Ｎ−エチル−ｏ−トルイジン（東京化成（株）社製）３６．４部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、３０％水酸化ナトリウム水溶液３４．２部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸２８．１部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で７時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水１２０．０部の中に注いだ後、トルエン２００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸２００部で洗浄し、次いで水道水２００部で洗浄し、最後に飽和食塩水２００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−Ｉ−１７）で表される化合物を２５．２部得た。収率２７％

【0213】

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−１７）で表される化合物８．１部、式（ＢＰ２）で表される化合物１０．０部およびトルエン２０．０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン１１．４部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０．０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００．０部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。得られた青紫色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−１７）で表される化合物を１８．３部得た。収率１００％

【0214】

式（Ａ−ＩＩ−１７）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ ７３３．３[Ｍ−Cl]⁺
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７６８．３

【0215】

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−１７）で表される化合物１０．０部、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム（東京化成（株）社製）４．９部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０．０部を投入した後、４０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水５００．０部へ１時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−１７）で表される化合物を１１．５部得た。収率８７％

【0216】

式（Ａ−Ｉ−１７）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６２６ｎｍで吸光度２．６（任意単位）を示した。

【0217】

合成例２１
式（Ｋ1）で表される化合物５０．０部、イソプロピルアルコール（和光純薬工業（株）製）３５０部を室温で混合し、混合物にジエチルアミン（東京化成工業（株）製）１８．１部を２０℃を超えない温度で滴下し、２０℃で３時間攪拌した。反応液を１０％塩酸２１００部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水３７３部で洗浄後乾燥し、式（Ｋ３）で表される化合物２３．６部を得た。収率は４３％であった。

【0218】

【0219】

式（Ｋ３）で表される化合物の同定

（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ^＋： ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋H]^＋ ４４２．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４４１．１

【0220】

合成例２２
式（Ｋ３）で表される化合物５．０部、Ｎ−メチルピロリドン（和光純薬工業（株）製）３５部を室温で混合し、混合物にジプロピルアミン（東京化成工業（株）製）３．４部を２０℃を超えない温度で滴下し、８０℃に昇温して３時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、濃塩酸３．４部を加え、得られた混合物を飽和食塩水３１５部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水６３０部で洗浄後乾燥し、式（１−３１）で表される化合物３．９部を得た。収率は６９％であった。

【0221】

式（１−３１）で表される化合物の同定

（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ^＋： ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋H]^＋ ５０７．７
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５０６．７

【0222】

合成例２３
２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）スルホン４．９８部とメタノール２８．１部とを混合した。得られた混合物に、撹拌しながら、１０℃以下で、３−エトキシ−３−イミノピロピオン酸エチル塩酸塩８．１８部を徐々に加えた。得られた混合物を１０℃以下で７時間、室温で２４時間、６０℃で２４時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、析出した結晶をろ過により取り出した。取り出した結晶をメタノールで洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（ｐｔ１）で表される化合物６．７７部を得た。

【0223】

式（ｐｔ１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]^＋ ４７３．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４７２．１

【0224】

合成例２４
２，４−ジメチルアニリン４２．４部、トリエチルアミン３５．４部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１３２部を混合し、５０℃で撹拌した。この混合物の温度を５０〜６０℃に保ちながら、１−ブロモオクタン７０．２部を加え、その後、６０℃で６５時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷した後、水１０００部とトルエン４３３部を加え、トルエン層を分離した。トルエン層を飽和塩化ナトリウム水溶液１０００部で３回洗浄した後、ロータリーエバポレーターで溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ２−２）で表される化合物５０．６部を得た。

【0225】

式（ｐｔ２−２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]^＋ ２３４．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ２３３．２

【0226】

合成例２５
窒素雰囲気下で、式（ｐｔ２−２）で表される化合物４６．７部、３−ブロモアニソール３７．４部、酢酸パラジウム（ＩＩ）１．３５部、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド３３．７部、２，８，９−トリイソプロピル−２，５，８，９−テトラアザ−１−ホスファビシクロ［３.３.３］ウンデカン（１．０Ｍトルエン溶液）３．４２部およびトルエン５２０部を混合し、１００℃で６時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷した後、水１０００部に加えた。得られた混合物をろ過した後、トルエン層を分離した。トルエン層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過した。
ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ３−２）で表される化合物３０．９部を得た。

【0227】

式（ｐｔ３−２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]^＋ ３４０．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ３３９．３

【0228】

合成例２６
窒素雰囲気下で、式（ｐｔ３−２）で表される化合物１７．０部とジクロロメタン１９９部を混合した。この混合液を１５〜２３℃に保ちながら、三臭化ホウ素（１．０Ｍジクロロメタン溶液）を、式（ｐｔ３−２）で表される化合物と等モル数となる量加えた。その後、この混合液を室温で８時間撹拌した。得られた混合物を氷水２５０部に加え、ジクロロメタン層を分離した。ジクロロメタン層を水２５０部で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、ろ過した。得られたろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ４−２）で表される化合物１３．９部を得た。

【0229】

式（ｐｔ４−２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]^＋ ３２６．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ３２５．２

【0230】

合成例２７
式（ｐｔ４−２）で表される化合物１３．９部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２６．４部を混合した。この混合物を２３〜５５℃に保ちながら、塩化ホスホリル１３．１部を加えた。その後、この混合物を６０℃で６時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷後、氷水１５０部に加え、４８％水酸化ナトリウム水溶液で中和した。この混合物に酢酸エチル３００部加えて、ろ過し、得られたろ液から酢酸エチル層を分離した。この酢酸エチル溶液を水３００部で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。得られたろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ５−２）で表される化合物１１．６部を得た。

【0231】

＜式（ｐｔ５−２）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]^＋ ３５４．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ３５３．２

【0232】

合成例２８
窒素雰囲気下で、式（ｐｔ５−２）で表される化合物９．６５部、式（ｐｔ１）で表される化合物６．１４部、ピペリジン０．５５３部およびトルエン５１．１部を混合した。
この混合物を１００℃下で１９時間撹拌した。この混合液をメタノール２３１部に加えた。上澄み液を除去することにより、発生した沈殿物を取り出した。沈殿物にメタノール２３１部を加えて撹拌した後、この混合液を吸引ろ過した。得られた残渣をメタノール２０部で洗浄し、吸引ろ過の残渣として得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉ−１７）で表される化合物９．１０部を得た。

【0233】

式（Ｉ−１７）で表される化合物の同定
¹H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ 0.88 (6H), 1.28-1.32 (20H), 1.72 (4H), 2.07 (6H), 2.38 (6H), 3.44 (2H), 3.77 (2H), 6.39 (4H), 6.99 (2H), 7.12 (2H), 7.17 (2H), 7.34 (2H), 7.66 (2H), 7.96 (2H), 8.39 (2H), 8.62 (2H)

【0234】

〔着色硬化性樹脂組成物の調製〕
実施例１
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−１）で表される染料 ２０．７部；
着色剤（Ａ）：式（３−１１）で表される染料 ５．２部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）５０部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ５０部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物） １０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３４４部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ３２７部；
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．１４部；
酸化防止剤（Ｊ−１）：（テトラキス[メチレン−３−（３，５−ジ゛−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン ４部
並びに
酸化防止剤（Ｊ−７）：トリフェニルフォスフェート ４部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。

【0235】

比較例１
着色剤（Ａ）：Basic Blue ７(東京化成工業(株)) １２部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）３７．６部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ３７．６部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物） １１．３部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３６９部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ２４６部；
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．１部
並びに
酸化防止剤（Ｊ−８）：スミライザー（登録商標）ＧＰ １.５部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。

【0236】

比較例２
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−１）で表される染料 ２０．８部；
着色剤（Ａ）：式（３−１１）で表される染料 ５．２部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）５０部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ５０部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物） １０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３４６部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ３２８部；
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．１４部；
酸化防止剤（Ｊ−１）：（テトラキス［メチレン−３−（３，５−ジ゛−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン ０．５部
並びに
酸化防止剤（Ｊ−７）：トリフェニルフォスフェート ８部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。

【0237】

比較例３
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−１）で表される染料 ２０．７部；
着色剤（Ａ）：式（３−１１）で表される染料 ５．２部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）３０部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ７０部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物） １０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３５７部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ３２７部；
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．１４部；
酸化防止剤（Ｊ−１）：（テトラキス［メチレン−３−（３，５−ジ゛−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン ４部
並びに
酸化防止剤（Ｊ−７）：トリフェニルフォスフェート ４部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。

【0238】

比較例４
着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−７）に変更する以外は、比較例２と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得た。

【0239】

比較例５
着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−７）に変更する以外は、比較例３と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得た。

【0240】

比較例６
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−７）で表される染料 ２０．４部；
着色剤（Ａ）：式（３−１１）で表される染料 ５．１部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）5０部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ５０部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物） １０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３３４部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ３２１部；
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．１４部；
酸化防止剤（Ｊ−１）：（テトラキス［メチレン−３−（３，５−ジ゛−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン ６部
並びに
酸化防止剤（Ｊ−７）：トリフェニルフォスフェート ０．１部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。

【0241】

比較例７
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−７）で表される染料 ２０．７部；
着色剤（Ａ）：式（３−１１）で表される染料 ５．２部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）８０部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ２０部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物） １０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３２２部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ３２７部；
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．１４部；
酸化防止剤（Ｊ−１）：（テトラキス［メチレン−３−（３，５−ジ゛−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン ４部
並びに
酸化防止剤（Ｊ−７）：トリフェニルフォスフェート ４部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。

【0242】

比較例８
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−７）で表される染料 ２０．８部；
着色剤（Ａ）：式（３−１１）で表される染料 ５．２部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）８０部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ２０部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物） １０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３２２部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ３２７部；
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．１４部；
酸化防止剤（Ｊ−１）：（テトラキス［メチレン−３−（３，５−ジ゛−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン ０．１部
並びに
酸化防止剤（Ｊ−７）：トリフェニルフォスフェート ８部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。

【0243】

比較例９
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−７）で表される染料 ２０．８部；
着色剤（Ａ）：式（３−１１）で表される染料 ５．２部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）２０部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ８０部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物） １０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３６３部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ３２７部；
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．１４部；
酸化防止剤（Ｊ−１）：（テトラキス［メチレン−３−（３，５−ジ゛−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン ０．１部
並びに
酸化防止剤（Ｊ−７）：トリフェニルフォスフェート ８部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。

【0244】

比較例１０
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−７）で表される染料 ２０．４部；
着色剤（Ａ）：式（３−１１）で表される染料 ５．１部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）８０部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ２０部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物） １０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３１４部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ３２１部；
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．１４部；
酸化防止剤（Ｊ−１）：（テトラキス［メチレン−３−（３，５−ジ゛−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン ６部
並びに
酸化防止剤（Ｊ−７）：トリフェニルフォスフェート ０．１部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。

【0245】

比較例１１
着色剤（Ａ）：式（Ａ−Ｉ−７）で表される染料 ２０．４部；
着色剤（Ａ）：式（３−１１）で表される染料 ５．１部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）２０部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ８０部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物） １０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３５４部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ３２１部；
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．１４部；
酸化防止剤（Ｊ−１）：（テトラキス［メチレン−３−（３，５−ジ゛−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン ６部
並びに
酸化防止剤（Ｊ−７）：トリフェニルフォスフェート ０．１部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。

【0246】

〔カラーフィルタの作製〕
２インチ角のガラス基板（＃１７３７；コーニング社製）上に、該着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。冷却後、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ^２の露光量（３６５ｎｍ基準）で露光した。尚、フォトマスクは使用しなかった。露光後の着色組成物層をオーブン中、２３０℃で２０分間ポストベークを行うことにより、カラーフィルタ（膜厚２．５μｍ）を作製した。

【0247】

〔耐熱性評価〕
着色感光性樹脂組成物の塗布膜を２３０℃で２時間加熱し、塗布膜の加熱前後の色差（ΔＥａｂ＊）を測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定した。ΔＥａｂ値の小さいほうが耐熱性がよい。実施例１で得られた塗布膜について以上の耐熱性評価を実施した結果、色差（ΔＥａｂ＊）は７．６であった。また、比較例１についても同様に耐熱性評価を実施した結果、比較例１は色差（ΔＥａｂ＊）は１０６．３、比較例２は色差（ΔＥａｂ＊）は１６．５、比較例３は色差（ΔＥａｂ＊）は１１．９、比較例４の色差（ΔＥａｂ＊）は２４．７、比較例５の色差（ΔＥａｂ＊）は４３．３、比較例６の色差（ΔＥａｂ＊）は５８．８、比較例７の色差（ΔＥａｂ＊）は４２．２、比較例８の色差（ΔＥａｂ＊）は４６．６、比較例９の色差（ΔＥａｂ＊）は２３．８であり、本発明の耐熱性が優れていることが分かった。

【0248】

実施例２
実施例１の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−２）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は１０．５であった。

【0249】

実施例３
実施例１の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−３）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は８．０であった。

【0250】

実施例４
実施例１の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−４）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は１２．１であった。

【0251】

実施例５
実施例１の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−５）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は８．３であった。

【0252】

実施例６
実施例１の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−６）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は１１．７であった。

【0253】

実施例７
実施例１の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−７）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は８．１であった。

【0254】

実施例８
実施例１の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−８）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は６．７であった。

【0255】

実施例９
実施例１の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−９）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は８．３であった。

【0256】

実施例１０
実施例１の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−１０）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は１２．９であった。

【0257】

実施例１１
実施例１の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−１１）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は８．１であった。

【0258】

実施例１２
実施例１の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−１２）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は７．１であった。

【0259】

実施例１３
実施例１の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−１３）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は７．６であった。

【0260】

実施例１４
実施例１の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−１４）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は９．４であった。

【0261】

実施例１５
実施例１の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−１５）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は７．０であった。

【0262】

実施例１６
実施例１の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−１６）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は７．２であった。

【0263】

実施例１７
実施例１の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−１７）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は７．７であった。

【0264】

実施例１８
実施例１の酸化防止剤（テトラキス[メチレン-３-(３，５−ジ−t-ブチル-４-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン（Ｊ−１）を２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（Ｊ−２）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は７．７であった。

【0265】

実施例１９
実施例１の酸化防止剤（テトラキス[メチレン-３-(３，５−ジ−t-ブチル-４-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン（Ｊ−１）を１，３，５-トリス(３，５-ジ-tert-ブチル-４-ヒドロキシベンジル)-１，３，５-トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン（Ｊ−３）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は７．９であった。

【0266】

実施例２０
実施例１の酸化防止剤（テトラキス[メチレン-３-(３，５−ジ−t-ブチル-４-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン（Ｊ−１）を〔１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−t−ブチルフェニル）ブタン〕（Ｊ−４）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）７．５であった。

【0267】

実施例２１
実施例１の酸化防止剤（テトラキス[メチレン-３-(３，５−ジ−t-ブチル-４-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン（Ｊ−１）を１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス(３，５−ジ−t−ブチル−４−ヒドロキシベンジル)ベンゼン（Ｊ−５）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は７．５であった。

【0268】

実施例２２
実施例１の酸化防止剤（テトラキス[メチレン-３-(３，５−ジ−t-ブチル-４-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン（Ｊ−１）を４，４’−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）（Ｊ−６）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は７．９であった。

【0269】

実施例２３
実施例１８の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−７）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は９．８であった。

【0270】

実施例２４
実施例１９の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−７）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は９．８であった。

【0271】

実施例２５
実施例２０の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−７）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は８．７であった。

【0272】

実施例２６
実施例２１の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−７）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は８．８であった。

【0273】

実施例２７
実施例２２の着色剤（Ａ−Ｉ−１）を着色剤（Ａ−Ｉ−７）に変更する以外は、実施例１と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は１０．７であった。

【0274】

実施例２８
着色剤（Ａ）：式（１−３１）で表される染料 ４１.１部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算） ５０部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ５０部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物） １０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５０９部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ２６５．５部；
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．１部；
酸化防止剤（Ｊ−１）：（テトラキス［メチレン−３−（３，５−ジ゛−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン ３部
酸化防止剤（Ｊ−７）：トリフェニルフォスフェート ２部
並びに
顔料組成物１ １５２．９部；を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は１．３であった。

【0275】

実施例２９
実施例２８の（テトラキス[メチレン−３−（３，５−ジ゛−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン（Ｊ−１）を２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（Ｊ−２）に変更する以外は、実施例２９と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は１．６であった。

【0276】

実施例３０
実施例２８の（テトラキス[メチレン−３−（３，５−ジ゛−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン（Ｊ−１）を１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル)-１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン（Ｊ−３）に変更する以外は、実施例２９と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は１．６であった。

【0277】

実施例３１
実施例２８の（テトラキス［メチレン−３−（３，５−ジ゛−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン（Ｊ−１）を〔１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−t−ブチルフェニル）ブタン（Ｊ−４）〕に変更する以外は、実施例２９と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は１．５であった。

【0278】

実施例３２
実施例２８の（テトラキス[メチレン−３−（３，５−ジ゛−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン（Ｊ−１）を１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル)ベンゼン（Ｊ−５）に変更する以外は、実施例２９と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は１．６であった。

【0279】

実施例３３
実施例２８の（テトラキス[メチレン−３−（３，５−ジ゛−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン（Ｊ−１）を４，４’−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）（Ｊ−６）に変更する以外は、実施例２９と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は１．４であった。

【0280】

実施例３４
着色剤（Ａ）：式（Ｉ−１７）で表される染料 ７７．５部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算） ５０部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ５０部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物） １０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ６８５部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ３０６部；
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．２２部；
酸化防止剤（Ｊ−１）：（テトラキス［メチレン−３−（３，５−ジ゛−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン ４部
酸化防止剤（Ｊ−７）：トリフェニルフォスフェート ４部
並びに
顔料組成物２ １９２．１部；を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は４．１であった。

【0281】

実施例３５
実施例３４の（テトラキス[メチレン−３−（３，５−ジ゛−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン（Ｊ−１）を２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート（Ｊ−２）に変更する以外は、実施例３４と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は５．２であった。

【0282】

実施例３６
実施例３４の（テトラキス[メチレン−３−（３，５−ジ゛−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン（Ｊ−１）を１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン（Ｊ−３）に変更する以外は、実施例３４と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は５．１であった。

【0283】

実施例３７
実施例３４の（テトラキス［メチレン−３−（３，５−ジ゛−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン（Ｊ−１）を〔１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン〕（Ｊ−４）に変更する以外は、実施例３４と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は４．５であった。

【0284】

実施例３８
実施例３４の（テトラキス[メチレン−３−（３，５−ジ゛−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン（Ｊ−１）を１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル)ベンゼン（Ｊ−５）に変更する以外は、実施例３４と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は４．６であった。

【0285】

実施例３９
実施例３４の（テトラキス［メチレン−３−（３，５−ジ゛−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン（Ｊ−１）を４，４’−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）（Ｊ−６）に変更する以外は、実施例３４と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差（ΔＥａｂ＊）は５．５であった。

【0286】

ただし顔料組成物１は、以下のように調製した。
（顔料組成物１の調製）
顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４ １７．８部
樹脂（Ｂ）；樹脂（Ｂ−１）（固形分換算） ７．７部
顔料分散剤（Ｄ）；アクリル系顔料分散剤 ５．０部
溶剤（Ｅ）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １２２．３部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、顔料組成物１を得た。

【0287】

ただし顔料組成物２は、以下のように調製した。
（顔料組成物２の調製）
顔料 ；Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７ ２１．１部
樹脂（Ｂ）；樹脂（Ｂ−１）（固形分換算） ８．５部
顔料分散剤（Ｄ）；アクリル系顔料分散剤 ６．３部 溶剤（Ｅ）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １５６．２部を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、顔料組成物２を得た。

【0288】

〔着色パターンの作製〕
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、着色組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ^２の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。フォトマスクとしては、１００μｍラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％を含む水系現像液に２４℃で６０秒間浸漬現像し、流水で２０秒間リンスした後、オーブン中、２３０℃で２０分間ポストベークを行い、着色パターンを得た。

【0289】

＜形成パターンの観察＞
現像後、水洗した基板を、顕微鏡（倍率５００倍；ＶＦ−７５１０；（株）キーエンス製）を用いて観察し、着色感光性樹脂組成物層の露光部と未露光部に相当する部分の剥離片に由来する異物を観察した。パターンがきれいに形成・維持され、かつ異物が認められなかった場合は○、パターンは形成・維持されても異物が認められた場合は△、パターンが剥がれる、かつ異物が認められた場合は×として、表２及び表３に示した。

【0290】

【表2】

【0291】

【表3】

【産業上の利用可能性】

【0292】

本発明の着色硬化性樹脂組成物を用いて作成したパターンは現像性に優れ、また、本発明の着色硬化性樹脂組成物を用いると耐熱性に優れたカラーフィルタを提供することができる。