特許 6470897 除草効力が向上した除草組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6470897

(24)【登録日】2019年1月25日

(45)【発行日】2019年2月13日

(54)【発明の名称】除草効力が向上した除草組成物

(51)【国際特許分類】

   A01N 43/56 20060101AFI20190204BHJP

   A01N 25/30 20060101ALI20190204BHJP

   A01P 13/00 20060101ALI20190204BHJP

【ＦＩ】

   A01N43/56 A

   A01N25/30

   A01P13/00

【請求項の数】3

【全頁数】28

(21)【出願番号】特願2013-125110(P2013-125110)

(22)【出願日】2013年6月14日

(65)【公開番号】特開2014-28796(P2014-28796A)

(43)【公開日】2014年2月13日

【審査請求日】2016年5月20日

【審判番号】不服2017-9142(P2017-9142/J1)

【審判請求日】2017年6月22日

(31)【優先権主張番号】特願2012-147798(P2012-147798)

(32)【優先日】2012年6月29日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000000354

【氏名又は名称】石原産業株式会社

(72)【発明者】

【氏名】菊川 弘司

(72)【発明者】

【氏名】山田 龍

(72)【発明者】

【氏名】遠藤 充

(72)【発明者】

【氏名】佐竹 良和

【合議体】

【審判長】 佐藤 健史

【審判官】 瀬下 浩一

【審判官】 佐々木 秀次

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１０−１８０１９８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１２−１０６９９１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１０−１５９２４７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００１−１５１６１３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平９−５２８０９（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

A01N

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

（１）１−(１−エチル−４−(３−(２−メトキシエトキシ)−２−メチル−４−(メチルスルホニル)ベンゾイル)−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシ)エチル メチル カーボネート又はその塩、（２）ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルアリールエーテル縮合物及びポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物、（３）界面活性剤、及び（４）植物油又は鉱物油を含有する油性懸濁剤の形態である、除草組成物であって、前記（１）のベンゾイルピラゾール系化合物と、前記（２）の化合物との混合比率が、重量比で1：0.75〜1：150である、前記除草組成物。

【請求項2】

前記（２）の化合物がポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシアルキレン脂肪酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である、前記請求項１に記載の除草組成物。

【請求項3】

前記（３）の界面活性剤が、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル及びソルビタン脂肪酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも１種の界面活性剤である、前記請求項１又は２に記載の除草組成物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、除草効力が向上した除草組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

従来から、農耕地における作物の栽培においては、作物の生育や収穫を妨げる雑草の防除が求められてきた。また、非農耕地においても、雑草を効率的に防除することは、その土地の利用に有益である。このように、農耕地、非農耕地のいずれにおいても、雑草の防除が必要であり、これまで各種の除草剤が使用されているが、最近では、薬剤の施用地域又はその周辺の環境負荷をより軽減するべく、除草有効成分の施用量をできるだけ削減する動きがみられる。例えば、一定の除草性ベンゾイルピラゾール系化合物が知られており（特許文献１〜４）、それら除草性ベンゾイルピラゾール系化合物を含む化合物と、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル又はその塩とを含有する除草組成物が知られている（特許文献５）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【特許文献1】国際公開公報 WO2007/069771明細書

【特許文献2】国際公開公報 WO2008/065907明細書

【特許文献3】国際公開公報 WO2008/078811明細書

【特許文献4】国際公開公報 WO2009/142318明細書

【特許文献5】国際公開公報 WO2009/011321明細書

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

薬剤の施用地域又はその周辺の環境負荷を、これまで以上に軽減するために、除草有効成分の効力を向上させ、その施用量をできるだけ削減することが希求されている。

【課題を解決するための手段】

【0005】

本発明者は、上記課題を解決するべく種々の検討を行なった結果、特定の化合物を用いることにより、後記式（Ｉ）で表される化合物又はその塩の除草効力を顕著に向上できることを見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は、（１）式（Ｉ）：

【0006】

【化1】

【0007】

（式中、Ｑは水素原子、−C(O)SR^５又は−A−O−C(O)OＲ^６であり；Ｒ^１はアルキルであり；Ｒ^２はアルキルであり；Ｒ^３はアルコキシアルコキシであり；Ｒ^４はアルキルスルホニルであり；Ｒ^５はアルキルであり；Ｒ^６はアルキルであり；Ａは１又は２以上のアルキルで置換されたアルキレンである）で表されるベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩（以下、除草性ベンゾイルピラゾール系化合物と略す）及び（２）ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルアリールエーテル縮合物及びポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物（以下、効力向上成分と略す）を含有する除草組成物に関する。また本発明は、除草性ベンゾイルピラゾール系化合物の除草有効量と効力向上成分の効力向上有効量とを、望ましくない植物又はそれが生育する場所に施用し、望ましくない植物を防除する方法に関する。また本発明は、除草性ベンゾイルピラゾール系化合物の除草効力を効力向上成分により向上させる方法に関する。
前記除草性ベンゾイルピラゾール系化合物のように、植物体内に取り込まれて除草効果を発現する場合、植物のクチクラ層への浸透性（permeability of plant cuticles）を向上させることが、より高い除草効果を得るために有効であると想定される。脂肪酸のようなオイル系の展着剤（adjuvant）は、植物への浸透性を向上させることが知られているが、前記除草性ベンゾイルピラゾール系化合物の除草効果を向上させる上では、必ずしも十分でなかった。一方、植物上（例えば葉面上）での除草成分の拡展性（spreading）、即ち濡れ性（wettability）を向上させる展着剤も知られているが、同様に十分な除草活性の向上を達成できるものではなかった。本発明者は、前記した浸透性と濡れ性の双方を向上させる、特定の展着剤を用いることにより、前記除草性ベンゾイルピラゾール系化合物の除草効果を顕著に向上させることを見出した。しかも、浸透性と濡れ性の双方を向上させることにより、作物に対する薬害を助長する場合もあるが、本発明においては、そのような問題も生じず、実用面で優れた特性を発揮することができる。

【発明の効果】

【0008】

本発明により、除草性ベンゾイルピラゾール系化合物の除草効力が、効力向上成分により効果的に引き出され向上する。また、それにより除草性ベンゾイルピラゾール系化合物の施用量を低減でき、施用地域又はその周辺に対する環境負荷を著しく軽減することができる。さらに、除草性ベンゾイルピラゾール系化合物の施用量が低減されたことにより、それを含有する薬剤の保管や運搬に要するコストを著しく軽減することができる。

【発明を実施するための形態】

【0009】

本発明は、例えば、除草性ベンゾイルピラゾール系化合物を各種補助剤（additives）を用いて製剤調製し、効力向上成分とともに水等で希釈して、望ましくない植物又はそれが生育する場所に施用することにより実施される。また本発明は、除草性ベンゾイルピラゾール系化合物と効力向上成分を各種補助剤を用いて一緒に製剤調製し、水等で希釈して、或いは希釈することなく、望ましくない植物又はそれが生育する場所に施用することにより実施される。

【0010】

前記式（Ｉ）中、アルキル又はアルキル部分の炭素数は１〜６程度であり、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ターシャリーブチル、ペンチル、ヘキシルなどが挙げられる。
除草性ベンゾイルピラゾール系化合物としては、例えば第1表のような化合物が挙げられる。第１表中、No.は化合物番号を、Meはメチル基を、Etはエチル基を、Bu(t)は第三級ブチル基を各々示す。これら化合物は、WO2007/069771、WO2008/065907、WO2008/078811又はWO2009/142318に記載された公知化合物である。

【0011】

【表1】

【0012】

除草性ベンゾイルピラゾール系化合物に含まれる塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれる。塩の具体例としては、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；ジメチルアミン塩、トリエチルアミン塩のようなアミン塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
除草性ベンゾイルピラゾール系化合物に光学異性体、ケト＝エノール互変異性体のような各種構造異性体などが存在する場合、本発明には当然それらも含まれる。

【0013】

効力向上成分である、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルアリールエーテル縮合物及びポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物としては、前記化合物を含有する市販の界面活性剤を使用することができる。

【0014】

前記した効力向上成分の各化合物において、オキシアルキレン部分の付加数は、好ましくは1〜100程度、より好ましくは1〜50程度、更に好ましくは1〜30程度である。また、オキシアルキレン部分は、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その炭素数は、例えば２〜３程度のものが好ましい。その具体例としては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、-CH(CH₃)CH₂O-などが挙げられる。以下、ポリオキシアルキレン部分はPOA、ポリオキシエチレン部分はPOEと略して記載することがある。
効力向上成分の各化合物において、オキシアルキレン部分は、共重合体やブロック共重合体であってもよく、また、オキシアルキレン部分の置換位置は、特に限定されない。

【0015】

前記POAソルビタン脂肪酸エステルについて記載する。
POAソルビタン脂肪酸エステルは、モノ脂肪酸エステル、ジ脂肪酸エステル又はトリ脂肪酸エステルのいずれでもよい。
POAソルビタン脂肪酸エステルの脂肪酸部分は、飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸のいずれでもよい。脂肪酸部分の炭素数は、好ましくは4〜24程度、より好ましくは8〜20程度である。脂肪酸部分は、直鎖状、分枝状又は環状のいずれでもよく、置換基を有していてもよい。不飽和脂肪酸における不飽和結合の数は１又は２以上であってもよく、その位置も任意である。脂肪酸部分の具体例としては、酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、オレイン酸、バクセン酸、リノール酸、(9,12,15)-リノレン酸、ツベルクロステアリン酸、アラキジン酸、アラキドン酸、ベヘン酸、エルカ酸、リグノセリン酸、ネルボン酸などが挙げられる。

【0016】

POAソルビタン脂肪酸エステルの具体例としては、以下のようなものが挙げられる。また、当該化合物を含有する市販の界面活性剤の商品名を列挙する。但し、本発明の効力向上成分は、これらに限定解釈されるものではない。
〔具体例〕
・POEソルビタンモノラウレート
・POEソルビタンジラウレート
・POEソルビタントリラウレート
・POEソルビタンモノパルミテート
・POEソルビタンジパルミテート
・POEソルビタントリパルミテート
・POEソルビタンモノミリステート
・POEソルビタンジミリステート
・POEソルビタントリミリステート
・POEソルビタンモノステアレート
・POEソルビタンジステアレート
・POEソルビタントリステアレート
・POEソルビタンモノイソステアレート
・POEソルビタンジイソステアレート
・POEソルビタントリイソステアレート
・POEソルビタンモノオレエート
・POEソルビタンジオレエート
・POEソルビタントリオレエート

【0017】

〔商品名〕
・レオドール（RHEODOL）TW-L120、同TW-L106、同TW-P120、同TW-S120V、同TW-S106V、同TW-S320V、同TW-O120V、同TW-O106V、同TW-O320V（以上、花王社（Kao Corporation）製）
・ソルボン（Sorbon）T-20、同T-40、同T-60、同T-80、同T-85(以上、東邦化学社（TOHO Chemical Industry Co., LTD.）製)
・AGNIQUE SML-20、同SMS-20、同STS-16、同STS-20、同SMO-5、同SMO-20、同SMO-30、同STO-20、同STO-2095、同STO-2299（以上、BASF社製）
・ノニオン（NONION）LT-221、同LT-20、同PT-221、同OT-206、同OT-221、同OT-80、同ST-206、同ST-221、同ST-60、同LT-210、同IST-221(以上、日油社（NOF CORPORATION）製)
・NIKKOL TL-10、同TP-10EX、同TS-10V、同TS-106V、同TS-30V、同TI-10、同TO-10、同TO-106V、同TO-30V(以上、日光ケミカルズ社（NIKKO CHEMICALS CO., LTD.）製)

【0018】

前記POA脂肪酸エステルについて記載する。
POA脂肪酸エステルは、モノ脂肪酸エステル又はジ脂肪酸エステルのいずれでもよい。
POA脂肪酸エステルの脂肪酸部分は、前述のPOAソルビタン脂肪酸エステルの場合と同様である。

【0019】

POA脂肪酸エステルの具体例としては、以下のようなものが挙げられる。また、当該化合物を含有する市販の界面活性剤の商品名を列挙する。但し、本発明の効力向上成分は、これらに限定解釈されるものではない。
〔具体例〕
・POEモノラウレート
・POEジラウレート
・POEモノオレエート
・POEジオレエート
・POEモノステアレート
・POEジステアレート
・POEモノイソステアレート
・POEジイソステアレート
・POEモノパルミテート
・POEジパルミテート
・POEモノミリステート
・POEジミリステート
・POEジ2-エチルヘキソエート
・POEジエルケート

【0020】

〔商品名〕
・ペグノール（PEGNOL）24-O、同14-O、同EDS(S)（以上、東邦化学社製）
・AGNIQUE PEG 200ML、同600ML、同200MO、同260MO、同300MO、同400MO、同600MO、同400MS、同660MS、同300DO、同400DO、同600DO、同200DL（以上、BASF社製）
・CITHROL 4MS、同10MS、同4ML、同6ML、同2DO、同2DE、同4DL、同4DS（以上、CRODA社製）
・NIKKOL MYL-10、同MYS-10、同MYS-45、同MYO-10（以上、日光ケミカルズ社製）
・ノニオンL-2、同L-4、同O-2、同O-4、同O-6、同S-1、同S-2、同S-4、同S-6、同S-10、同S-15、同MM-4、同MM-9、同IS-2、同IS-4、同IS-6、同DL-4HN、同DP-1.5HN、同DO-4HN、同DS-4HN、同DIS-400、同DIS-600(以上、日油社製)
・エソファット（ETHOFAT）O/15、同O/20、同60/15(以上、ライオン社（Lion Corporation）製)
・リオノン（LIONON）MO-60、同DT-600M、同DT-600S、同DBH-40(以上、ライオン社製)

【0021】

前記POAスチリルアリールエーテルについて記載する。
POAスチリルアリールエーテルは、POAモノスチリルアリールエーテル、POAジスチリルアリールエーテル又はPOAトリスチリルアリールエーテルのいずれでもよい。
POAスチリルアリールエーテルのアリール部分は、例えばフェニルなどが挙げられる。

【0022】

POAスチリルアリールエーテルの具体例としては、以下のようなものが挙げられる。また、当該化合物を含有する市販の界面活性剤の商品名を列挙する。但し、本発明の効力向上成分は、これらに限定解釈されるものではない。
〔具体例〕
・POEモノスチリルフェニルエーテル
・POEジスチリルフェニルエーテル
・POEトリスチリルフェニルエーテル

【0023】

〔商品名〕
・Sorpol T-10、同T-15、同T-20、同T-26、同T-30、同T-32、同T-18D（以上、東邦化学社製）
・AGNIQUE TSP-14、同TSP-15、同TSP-16、同TSP-17、同TSP-34(以上、BASF社製)
・Soprophor BSU、同TS/10、同TS/16、同TS/29、同TS/54、同CY/8、同S/40(以上、Rhodia社製)
・Emulsogen TS100、同TS160、同TS200、同TS290、同TS400、同TS540、同TS600(以上、Clariant社製)

【0024】

前記POAスチリルアリールエーテル縮合物について記載する。POAスチリルアリールエーテル縮合物は、POAスチリルアリールエーテルのホルムアルデヒド縮合物である。
POAスチリルアリールエーテル縮合物は、POAモノスチリルアリールエーテル縮合物、POAジスチリルアリールエーテル縮合物又はPOAトリスチリルアリールエーテル縮合物のいずれでもよく、また、POAモノスチリルアリールエーテル、POAジスチリルアリールエーテル及びPOAトリスチリルアリールエーテルの任意のもの同士が縮合されていてもよい。
POAスチリルアリールエーテルのアリール部分は、例えばフェニルなどが挙げられる。

【0025】

POAスチリルアリールエーテル縮合物の具体例としては、以下のようなものが挙げられる。また、当該化合物を含有する市販の界面活性剤の商品名を列挙する。但し、本発明の効力向上成分は、これらに限定解釈されるものではない。
〔具体例〕
・POEモノスチリルフェニルエーテル縮合物
・POEジスチリルフェニルエーテル縮合物
・POEトリスチリルフェニルエーテル縮合物

【0026】

〔商品名〕
・Sorpol F-15、F-19、F-24、F-27（以上、東邦化学社製）

【0027】

前記POAアルキルエーテル硫酸塩について記載する。
POAアルキルエーテル硫酸塩のアルキル部分の炭素数は、好ましくは12〜14程度である。アルキル部分は、直鎖状、分枝状又は環状のいずれでもよく、置換基を有していてもよい。アルキル部分の具体例としては、ドデシル、トリデシル、テトラデシルなどが挙げられる。
POAアルキルエーテル硫酸塩の塩としては、種々のものが挙げられるが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩、トリエタノールアミン塩などが挙げられる。

【0028】

POAアルキルエーテル硫酸塩の具体例としては、以下のようなものが挙げられる。また、当該化合物を含有する市販の界面活性剤の商品名を列挙する。但し、本発明の効力向上成分は、これらに限定解釈されるものではない。
〔具体例〕
・POEラウリルエーテル硫酸アンモニウム
・POEドデシルエーテル硫酸アンモニウム
・POEトリデシルエーテル硫酸アンモニウム
・POEテトラデシルエーテル硫酸アンモニウム
・POEラウリルエーテル硫酸ナトリウム
・POEドデシルエーテル硫酸ナトリウム
・POEトリデシルエーテル硫酸ナトリウム
・POEテトラデシルエーテル硫酸ナトリウム
・POEラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン
・POEドデシルエーテル硫酸トリエタノールアミン
・POEトリデシルエーテル硫酸トリエタノールアミン
・POEテトラデシルエーテル硫酸トリエタノールアミン

【0029】

〔商品名〕
・ハイテノール（HITENOL）LA12、同LA14（第一工業製薬社（DAI-ICHI KOGYO SEIYAKU CO., LTD）製）
・NIKKOL NES-203-27、同NES-303-36、同SBL-2A-27、同SBL-2N-27、同SBL-2T-36、同SBL-3N-27（以上、日光ケミカルズ社製）
・エマール（EMAL） 20C、同E-27C、同270J、同20CM、同D-3-D、同D-4-D、同20T、同125HP、同170J、同327（以上、花王社製）
・ラテムル（LATEMUL） E-118B、同E-150、同WX（以上、花王社製）
・パーソフト（PERSOFT） EL、同EK、同EF、同EFK、同EF-T（以上、日油社製）
・アルスコープ （ALSCOAP）TH-330、同TH-330K、同NS-230、同TH-370N、同DA-330S、同N-355T、同A-225B（以上、東邦化学社製）

【0030】

本発明における、除草性ベンゾイルピラゾール系化合物と、効力向上成分との混合比率は、除草性ベンゾイルピラゾール系化合物や効力向上成分の種類、製剤形態、気象条件、防除対象となる植物の種類や大きさなどに応じ適宜変更することがあるので、一概に規定できないが、重量比で好ましくは1：0.015〜1：600、より好ましくは1：0.03〜1：600、更に好ましくは1：0.75〜1：150、特に好ましくは1：0.75〜1：100の範囲で実施することができる。

【0031】

本発明の除草性組成物は、例えばイヌビエ又はタイヌビエ(barnyardgrass (Echinochloa crus-galli L.、Echinochloa oryzicola vasing.))、メヒシバ(crabgrass (Digitaria sanguinalis L.、Digitaria ischaemum Muhl. 、Digitaria adscendens Henr. 、Digitaria microbachne Henr. 、Digitaria horizontalis Willd.))、エノコログサ(green foxtail (Setaria viridis L.))、アキノエノコログサ(giant foxtail (Setaria faberi Herrm.))、キンエノコロ (yellow foxtail (Setaria lutescens Hubb.))、オヒシバ(goosegrass (Eleusine indica L.))、カラスムギ(wild oat (Avena fatua L.))、セイバンモロコシ(johnsongrass (Sorghum halepense L.))、シバムギ(quackgrass (Agropyron repens L.))、ビロードキビ(alexandergrass (Brachiaria plantaginea))、ギネアキビ（guineagrass(Panicum maximum Jacq.)）、パラグラス(paragrass (Panicum purpurascens))、アゼガヤ(sprangletop (Leptochloa chinensis))、イトアゼガヤ(red sprangletop (Leptochloa panicea))、スズメノカタビラ(annual bluegrass (Poa annua L.))、スズメノテッポウ(black grass (Alopecurus myosuroides Huds.))、カモジグサ(cholorado bluestem (Agropyron tsukushiense (Honda) Ohwi)) 、メリケンニクキビ(broadleaf signalgrass (Brachiaria platyphylla Nash)) 、シンクリノイガ(southern sandbur (Cenchrus echinatus L.)) 、ネズミムギ(italian ryegrass (Lolium multiflorum Lam.)) 、ギョウギシバ(bermudagrass (Cynodon dactylon Pers.))のようなイネ科雑草(Gramineae)；コゴメガヤツリ(rice flatsedge (Cyperus iria L.))、ハマスゲ(purple nutsedge (Cyperus rotundus L.))、キハマスゲ(yellow nutsedge (Cyperus esculentus L.))、ホタルイ(Japanese bulrush (Scirpus juncoides))、ミズガヤツリ(flatsedge (Cyperus serotinus))、タマガヤツリ(small-flower umbrellaplant (Cyperus difformis))、マツバイ(slender spikerush (Eleocharis acicularis))、クログワイ(water chestnut (Eleocharis kuroguwai))のようなカヤツリグサ科雑草(Cyperaceae)；ウリカワ(Japanese ribbon waparo (Sagittaria pygmaea))、オモダカ(arrow-head (Sagittaria trifolia))、ヘラオモダカ(narrowleaf waterplantain (Alisma canaliculatum))のようなオモダカ科雑草(Alismataceae)；コナギ(monochoria (Monochoria vaginalis))、ミズアオイ(monochoria species (Monochoria korsakowii))のようなミズアオイ科雑草(Pontederiaceae)；アゼナ(false pimpernel (Lindernia pyxidaria))、アブノメ(abunome (Dopatrium junceum))のようなゴマノハグサ科雑草(Scrophulariaceae)；キカシグサ(toothcup (Rotala india))、ヒメミソハギ(red stem (Ammannia multiflora))のようなミソハギ科雑草(Lythraceae)；ミゾハコベ(long stem waterwort(Elatine triandra SCHK.))のようなミゾハコベ科雑草(Elatinaceae)；イチビ(velvetleaf (Abutilon theophrasti MEDIC.))、アメリカキンゴジカ(prickly sida (Sida spinosa L.))のようなアオイ科雑草(Malvaceae)；オナモミ(common cocklebur (Xanthium strumarium L.))、ブタクサ(common ragweed (Ambrosia elatior L.))、エゾノキツネアザミ(thistle (Breea setosa (BIEB.) KITAM.))、ハキダメギク(hairy galinsoga(Galinsoga ciliata Blake)) 、カミツレ(wild chamomile(Matricaria chamomilla L.))のようなキク科雑草(Compositae)；イヌホウズキ(black nightshade (Solanum nigrum L.))、シロバナチョウセンアサガオ(jimsonweed (Datura stramonium))のようなナス科雑草(Solanaceae)；アオビユ(slender amaranth (Amaranthus viridis L.))、アオゲイトウ(redroot pigweed (Amaranthus retroflexus L.))のようなヒユ科雑草(Amaranthaceae)；サナエタデ(pale smartweed (Polygonum lapathifolium L.))、ハルタデ（ladysthumb(Polygonum persicaria L.)）、ソバカズラ(wild buckwheat(Polygonum convolvulus L.)) 、ミチヤナギ(knotweed(Polygonum aviculare L.))のようなタデ科雑草（Polygonaceeae)；タネツケバナ(flexuous bittercress (Cardamine flexuosa WITH.))、ナズナ（shepherd’s-purse(Capsella bursa-pastoris Medik.)）、セイヨウカラシナ(indian mustard(Brassica juncea Czern.))のようなアブラナ科雑草（Cruciferae）；マルバアサガオ(tall morningglory (Ipomoea purpurea L.))、セイヨウヒルガオ(field bindweed (Convolvulus arvensis L.))、アメリカアサガオ（ivyleaf morningglory (Ipomoea hederacea Jacq.)）のようなヒルガオ科雑草(Convolvulaceae)；シロザ(common lambsquarters (Chenopodium album L.)) 、ホウキギ(mexican burningbush(Kochia scoparia Schrad.))のようなアカザ科雑草（Chenopodiaceae)；スベリヒユ(common purslane (Portulaca oleracea L.))のようなスベリヒユ科雑草（Portulacaceae)；エビスグサ(sicklepod (Cassia obtusifolia L.))のようなマメ科雑草（Leguminosae)；ハコベ(common chickweed (Stellaria media L.))のようなナデシコ科雑草（Caryophyllaceae)；ホトケノザ(henbit (Lamium amplexicaule L.))のようなシソ科雑草（Labiatae)；ヤエムグラ(catchweed (Galium spurium L.))のようなアカネ科雑草（Rubiaceae)；エノキグサ(threeseeded copperleaf (Acalypha australis L.))のようなトウダイグサ科雑草（Euphorbiaceae)；ツユクサ（common dayflower (Commelina communis L.)）のようなツユクサ科雑草（Commelinaceae）などの各種有害雑草を防除することができる。よって、有用作物、例えばトウモロコシ(corn (Zea mays L.))、ダイズ(soybean (Glycine max Merr.))、ワタ (cotton (Gossypium spp.))、コムギ(wheat (Triticum spp.))、イネ(rice (Oryza sativa L.))、オオムギ(barley (Hordeum Vulgare L.))、ライムギ(rye(Secale cereale L.))、エンバク(oat (Avena sativa L.))、ソルガム(sorgo (Sorghum bicolor Moench))、アブラナ(rape (Brassica napus L.))、ヒマワリ(sunflower (Helianthus annuus L.))、テンサイ(suger beet (Beta Vulgaris L.))、サトウキビ(suger cane (Saccharum officinarum L.))、芝(japanese lawngrass (Zoysia japonica stend))、ピーナッツ(peanut (Arachis hypogaea L.))、アマ(flax (Linum usitatissimum L.))、タバコ(tobacco (Nicotiana tabacum L.))、コーヒー(coffee (Coffea spp.))などの栽培において選択的に有害雑草を防除する場合において有効に使用される。特に本発明の除草性組成物は、トウモロコシ、コムギ、サトウキビなどの栽培において選択的に有害雑草を防除する場合において有効に使用される。その適用範囲は、畑地、果樹園、プランテーションなどと多岐にわたる。また本発明の除草性組成物は、非選択的に有害雑草を防除する場合において有効に使用される。

【0032】

本発明の除草性組成物は、各種形質転換植物の栽培において、選択的に有害雑草を防除する場合において有効に使用できる。形質転換植物の一例としては、害虫耐性の形質転換植物、植物病原耐性の形質転換植物、植物成分に関する形質転換植物、除草剤耐性の形質転換植物などが挙げられる。

【0033】

除草性ベンゾイルピラゾール系化合物は、1ヘクタール（ha）あたり、好ましくは5〜1000ｇ、より好ましくは10〜100ｇの割合で施用することができる。特に、トウモロコシに害を与えずに有害雑草を防除又はその生育を抑制することができることから、トウモロコシ栽培地用除草組成物として非常に有用である。

【0034】

本発明においては、所望により、除草性ベンゾイルピラゾール系化合物以外の他の除草性化合物を混用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。例えば、適用草種の範囲、薬剤処理の時期、除草活性等を好ましい方向へ改良できる場合がある。尚、除草性ベンゾイルピラゾール系化合物と他の除草性化合物は、各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤したものを使用してもよい。当該他の除草性化合物としては、例えば下記（１）〜（１１）の化合物群（一般名又は開発コード）から適宜選択することが出来る。特に記載がない場合であっても、これら化合物に、塩、アルキルエステル、光学異性体のような各種構造異性体などが存在する場合は、当然それらも含まれる。
（１）２，４−Ｄ、２，４−Ｄブトチル（2,4-D-butotyl）、２，４−Ｄブチル（2,4-D-butyl）、２，４−Ｄジメチルアンモニウム（2,4-D-dimethylammonimum）、２，４−Ｄジオールアミン（2,4-D-diolamine）、２，４−Ｄエチル（2,4-D-ethyl）、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル（2,4-D-2-ethylhexyl）、２，４−Ｄイソブチル（2,4-D-isobutyl）、２，４−Ｄイソオクチル（2,4-D-isoctyl）、２，４−Ｄイソプロピル（2,4-D-isopropyl）、２，４−Ｄイソプロピルアンモニウム（2,4-D-isopropylammonium）、２，４−Ｄナトリウム（2,4-D-sodium）、２，４−Ｄイソプロパノールアンモニウム（2,4-D-isopropanolammonium）、２，４−Ｄトロールアミン（2,4-D-trolamine）、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢブチル（2,4-DB-butyl）、２，４−ＤＢジメチルアンモニウム（2,4-DB-dimethylammonium）、２，４−ＤＢイソオクチル（2,4-DB-isoctyl）、２，４−ＤＢカリウム（2,4-DB-potassium）、２，４−ＤＢナトリウム（2,4-DB-sodium）、ジクロロプロップ（dichlorprop）、ジクロロプロップブトチル（dichlorprop-butotyl）、ジクロロプロップジメチルアンモニウム（dichlorprop-dimethylammonium）、ジクロロプロップイソオクチル（dichlorprop-isoctyl）、ジクロロプロップカリウム（dichlorprop-potassium）、ジクロロプロップ−Ｐ（dichlorprop-P）、ジクロロプロップ−Ｐジメチルアンモニウム（dichlorprop-P-dimethylammonium）、ジクロロプロップ−Ｐカリウム（dichlorprop-P-potassium）、ジクロロプロップ−Ｐナトリウム（dichlorprop-P-sodium）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡブトチル（MCPA-butotyl）、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム（MCPA-dimethylammonium）、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル（MCPA-2-ethylhexyl）、ＭＣＰＡカリウム（MCPA-potassium）、ＭＣＰＡナトリウム（MCPA-sodium）、ＭＣＰＡチオエチル（MCPA-thioethyl）、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル（MCPB-ethyl）、ＭＣＰＢナトリウム（MCPB-sodium）、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップブトチル（mecoprop-butotyl）、メコプロップナトリウム（mecoprop-sodium）、メコプロップ−Ｐ（mecoprop-P）、メコプロップ−Ｐブトチル（mecoprop-P-butotyl）、メコプロップ−Ｐジメチルアンモニウム（mecoprop-P-dimethylammonium）、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル（mecoprop-P-2-ethylhexyl）、メコプロップ−Ｐカリウム（mecoprop-P-potassium）、ナプロアニリド（naproanilide）、クロメプロップ（clomeprop）のようなフェノキシ系；２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（dicamba）、ジカンバブトチル（dicamba-butotyl）、ジカンバジグリコールアミン（dicamba-diglycolamine）、ジカンバジメチルアンモニウム（dicamba-dimethylammonium）、ジカンバジオールアミン（dicamba-diolamine）、ジカンバイソプロピルアンモニウム（dicamba-isopropylammonium）、ジカンバカリウム（dicamba-potassium）、ジカンバナトリウム（dicamba-sodium）、ジクロベニル（dichlobenil）、ピクロラム（picloram）、ピクロラムジメチルアンモニウム（picloram-dimethylammonium）、ピクロラムイソオクチル（picloram-isoctyl）、ピクロラムカリウム（picloram-potassium）、ピクロラムトリイソプロパノールアンモニウム（picloram-triisopropanolammonium）、ピクロラムトリイソプロピルアンモニウム（picloram-triisopropylammonium）、ピクロラムトロールアミン（picloram-trolamine）、トリクロピル（triclopyr）、トリクロピルブトチル（triclopyr-butotyl）、トリクロピルトリエチルアンモニウム（triclopyr-triethylammonium）、クロピラリド（clopyralid）、クロピラリドオールアミン（clopyralid-olamine）、クロピラリドカリウム（clopyralid-potassium）、クロピラリドトリイソプロパノールアンモニウム（clopyralid-triisopropanolammonium）、アミノピラリド（aminopyralid）のような芳香族カルボン酸系；その他ナプタラム（naptalam）、ナプタラムナトリウム（naptalam-sodium）、ベナゾリン（benazolin）、ベナゾリンエチル（benazolin-ethyl）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、ダイフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ダイフルフェンゾピルナトリウム（diflufenzopyr-sodium）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルロキシピル−２−ブトキシ−１−メチルエチル（fluroxypyr-2-butoxy-1-methylethyl）、フルロキシピルメプチル（fluroxypyr-meptyl）、クロロフルレノール（chlorflurenol）、クロロフルレノールメチル（chlorflurenol-methyl）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、アミノシクロピラクロールメチル（aminocyclopyrachlor-methyl）、アミノシクロピラクロールカリウム（aminocyclopyrachlor-potassium）などのように植物のホルモン作用を攪乱することで除草効力を示すとされているもの。

【0035】

（２）クロロトルロン(chlorotoluron)、ジウロン（diuron）、フルオメツロン(fluometuron)、リニュロン（linuron）、イソプロチュロン（isoproturon）、メトベンズロン（metobenzuron）、テブチウロン(tebuthiuron)、ジメフロン（dimefuron）、イソウロン（isouron）、カルブチレート（karbutilate）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メトクスロン（metoxuron）、モノリニュロン（monolinuron）、ネブロン（neburon）、シデュロン（siduron）、ターブメトン（terbumeton）、トリエタジン（trietazine）、メトブロムロン(metobromuron)のような尿素系；シマジン（simazine）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atratone）、シメトリン（simetryn）、プロメトリン（prometryn）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ヘキサジノン(hexazinone)、メトリブジン（metribuzin）、ターブチラジン（terbuthylazine）、シアナジン（cyanazine）、アメトリン（ametryn）、シブトリン（cybutryne）、トリアジフラム（triaziflam）、インダジフラム（indaziflam）、ターブトリン(terbutryn)、プロパジン（propazine）、メタミトロン（metamitron）、プロメトン（prometon）のようなトリアジン系；ブロマシル（bromacil）、ブロマシルリチウム（bromacyl-lithium）、レナシル（lenacil）、ターバシル(terbacil)のようなウラシル系；プロパニル（propanil）、シプロミッド（cypromid）のようなアニリド系；スエップ（swep）、デスメディファム(desmedipham)、フェンメディファム（phenmedipham）のようなカーバメート系；ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモキシニルオクタノエート（bromoxynil-octanoate）、ブロモキシニルヘプタノエート（bromoxynil-heptanoate）、アイオキシニル（ioxynil）、アイオキシニルオクタノエート（ioxynil-octanoate）、アイオキシニルカリウム（ioxynil-potassium）、アイオキシニルナトリウム（ioxynil-sodium）のようなヒドロキシベンゾニトリル系；その他ピリデート（pyridate）、ベンタゾン（bentazone）、ベンタゾンナトリウム（bentazone-sodium）、アミカルバゾン（amicarbazone）、メタゾール（methazole）、ペンタノクロール（pentanochlor）などのように植物の光合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。

【0036】

（３）それ自身が植物体中でフリーラジカルとなり、活性酸素を生成させて速効的な除草効力を示すとされているパラコート（paraquat）、ジクワット（diquat）のような４級アンモニウム塩系。

【0037】

（４）ニトロフェン（nitrofen）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、ビフェノックス（bifenox）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アシフルオルフェンナトリウム（acifluorfen-sodium）、ホメサフェン（fomesafen）、ホメサフェンナトリウム（fomesafen-sodium）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、ラクトフェン（lactofen）、アクロニフェン（aclonifen）、エトキシフェンエチル（ethoxyfen-ethyl）、フルオログリコフェンエチル（fluoroglycofen-ethyl）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）のようなジフェニルエーテル系；クロルフタリム（chlorphthalim）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル（flumiclorac-pentyl）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、フルチアセット（fluthiacet）、フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl）のような環状イミド系；その他オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、カルフェントラゾンエチル（carfentrazone-ethyl）、チジアジミン（thidiazimin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、アザフェニジン（azafenidin）、イソプロパゾール（isopropazole）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ブタフェナシル（butafenacil）、サフルフェナシル（saflufenacil）、フルポキサム（flupoxam）、フルアゾレート（fluazolate）、プロフルアゾール（profluazol）、ピラクロニル（pyraclonil）、フルフェンピルエチル（flufenpyr-ethyl）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ハラウキシフェン（halauxifen）、チアフェナシル（tiafenacil）、[3-(2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)フェノキシ)ピリジン-2-イルオキシ]酢酸エチルなどのように植物のクロロフィル生合成を阻害し、光増感過酸化物質を植物体中に異常蓄積させることで除草効力を示すとされているもの。

【0038】

（５）ノルフルラゾン（norflurazon）、クロリダゾン（chloridazon）、メトフルラゾン（metflurazon）のようなピリダジノン系；ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、トプラメゾン(topramezone)、ピラスルフォトール（pyrasulfotole）のようなピラゾール系；その他アミトロール(amitrole)、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、ジフルフェニカン（diflufenican）、メトキシフェノン（methoxyphenone）、クロマゾン（clomazone）、スルコトリオン（sulcotrione）、メソトリオン（mesotrione）、テンボトリオン（tembotrione）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ジフェンゾコートメチルサルフェート（difenzoquat-metilsulfate）、イソキサクロロトール（isoxachlortole）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビフルブタミド（beflubutamid）、シクロピリモレート（cyclopyrimorate）、KUH-110、国際公開公報WO2005118530の請求項に記載されている化合物、などのようにカロチノイドなどの植物の色素生合成を阻害し、白化作用を特徴とする除草効力を示すとされているもの。

【0039】

（６）ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、ジクロホップ（diclofop）、ピリフェノップナトリウム（pyriphenop-sodium）、フルアジホップブチル（fluazifop-butyl）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、フルアジホップ−Ｐ−ブチル（fluazifop-P-butyl）、ハロキシホップメチル（haloxyfop-methyl）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップエトチル（haloxyfop-etotyl）、ハロキシホップ−Ｐ（haloxyfop-P）、ハロキシホップ−Ｐ−メチル（haloxyfop-P-methyl）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、キザロホップ−Ｐ（quizalofop-P）、キザロホップ−Ｐ−エチル（quizalofop-P-ethyl）、キザロホップ−Ｐ−テフリル（quizalofop-P-tefuryl）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、フェノキサプロップエチル（fenoxaprop-ethyl）、フェノキサプロップ−Ｐ（fenoxaprop-P）、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル（fenoxaprop-P-ethyl）、メタミホッププロピル（metamifop-propyl）、メタミホップ（metamifop）、クロジナホッププロパルギル（clodinafop-propargyl）、クロジナホップ（clodinafop）、プロパキザホップ（propaquizafop）のようなアリールオキシフェノキシプロピオン酸系；アロキシジムナトリウム（alloxydim-sodium）、アロキシジウム（alloxydim）、クレソジム（clethodim）、セトキシジム（sethoxydim）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、ブトロキシジム（butroxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、プロホキシジム（profoxydim）、シクロキシジム（cycloxydim）のようなシクロヘキサンジオン系；その他、フラムプロップ−Ｍ−メチル（flamprop-M-methyl）、フラムプロップ−Ｍ（flamprop-M）、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル（flamprop-M-isopropyl）などのようにイネ科植物に特異的に除草効力が強く認められるもの。

【0040】

（７）クロリムロンエチル（chlorimuron-ethyl）、クロリムロン（chlorimuron）、スルホメツロンメチル（sulfometuron-methyl）、スルホメツロン（sulfometuron）、プリミスルフロンメチル（primisulfuron-methyl）、プリミスルフロン（primisulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンスルフロン（bensulfuron）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、メトスルフロンメチル（metsulfuron-methyl）、メトスルフロン（metsulfuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、フルピルスルフロンメチルナトリウム（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、トリフルスルフロンメチル（triflusulfuron-methyl）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ハロスルフロン（halosulfuron）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、エタメトスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル（ethametsulfuron-methyl）、イオドスルフロン（iodosulfuron）、イオドスルフロンメチルナトリウム（iodosulfuron-methyl-sodium）、スルフォスルフロン（sulfosulfuron）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベヌロンメチル（tribenuron-methyl）、トリベヌロン（tribenuron）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフロキシスルフロンナトリウム（trifloxysulfuron-sodium）、メソスルフロンメチル（mesosulfuron-methyl）、メソスルフロン（mesosulfuron）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、イオフェンスルフロン（iofensulfuron）、欧州特許公報EP0645386の請求項に記載されている化合物のようなスルホニルウレア系；フルメツラム（flumetsulam）、メトスラム（metosulam）、ジクロスラム（diclosulam）、クロランスラムメチル（cloransulam-methyl）、フロラスラム（florasulam）、ペノクススラム(penoxsulam)、ピロクススラム（pyroxsulam）のようなトリアゾロピリミジンスルホンアミド系；イマザピル（imazapyr）、イマザピルイソプロピルアンモニウム（imazapyr-isopropylammonium）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゼタピルアンモニウム（imazethapyr-ammonium）、イマザキン（imazaquin）、イマザキンアンモニウム（imazaquin-ammonium）、イマザモックス（imazamox）、イマザモックスアンモニウム（imazamox-ammonium）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル（imazamethabenz-methyl）、イマザピック（imazapic）のようなイミダゾリノン系；ピリチオバックナトリウム（pyrithiobac-sodium）、ビスピリバックナトリウム（bispyribac-sodium）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）のようなピリミジニルサリチル酸系；フルカルバゾン（flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム（flucarbazone-sodium）、プロポキシカルバゾンナトリウム（propoxycarbazone-sodium）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）のようなスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系；その他グリホサート（glyphosate）、グリホサートナトリウム（glyphosate-sodium）、グリホサートカリウム（glyphosate-potassium）、グリホサートアンモニウム（glyphosate-ammonium）、グリホサートジアンモニウム（glyphosate-diammonium）、グリホサートイソプロピルアンモニウム（glyphosate-isopropylammonium）、グリホサートトリメシウム（glyphosate-trimesium）、グリホサートセスキナトリウム（glyphosate-sesquisodium）、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネートアンモニウム（glufosinate-ammonium）、グルホシネート-Ｐ（glufosinate-Ｐ）、グルホシネート-Ｐアンモニウム（glufosinate-Ｐ-ammonium）、グルホシネート-Ｐナトリウム（glufosinate-Ｐ-sodium）、ビラナホス（bilanafos）、ビラナホスナトリウム（bilanafos-sodium）、シンメチリン（cinmethylin）、トリアファモン（triafamone）などのように植物のアミノ酸生合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。

【0041】

（８）トリフルラリン（trifluralin）、オリザリン（oryzalin）、ニトラリン（nitralin）、ペンディメタリン（pendimethalin）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、ベンフルラリン（benfluralin）、プロジアミン（prodiamine）、ブトラリン（butralin）、ジニトラミン（dinitramine）のようなジニトロアニリン系；ベンスリド（bensulide）、ナプロパミド（napropamide）、プロピザミド（propyzamide）、プロナミド（pronamide）のようなアミド系；アミプロホスメチル（amiprofos-methyl）、ブタミホス（butamifos）、アニロホス（anilofos）、ピペロホス（piperophos）のような有機リン系；プロファム（propham）、クロルプロファム（chlorpropham）、バーバン（barban）、カルベタミド（carbetamide）のようなフェニルカーバメート系；ダイムロン（daimuron）、クミルロン（cumyluron）、ブロモブチド（bromobutide）、メチルダイムロン（methyldymron）のようなクミルアミン系；その他アシュラム（asulam）、アシュラムナトリウム（asulam-sodium）、ジチオピル（dithiopyr）、チアゾピル（thiazopyr）、クロルタールジメチル（chlorthal-dimethyl）、クロルタール（chlorthal）、ジフェナミド（diphenamid）などのように植物の細胞有糸分裂を阻害することで除草効力を示すとされているもの。

【0042】

（９）アラクロール（alachlor）、メタザクロール（metazachlor）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、メトラクロール（metolachlor）、Ｓ−メトラクロール（S-metolachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ペトキサマイド(pethoxamid)、アセトクロール（acetochlor）、プロパクロール（propachlor）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジメテナミド−Ｐ（dimethenamid−Ｐ）、プロピソクロール（propisochlor）、ジメタクロール（dimethachlor）のようなクロロアセトアミド系；モリネート（molinate）、ジメピペレート（dimepiperate）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ＥＰＴＣ、ブチレート（butylate）、ベルノレート（vernolate）、ペブレート（pebulate）、シクロエート（cycloate）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、エスプロカルブ（esprocarb）、チオベンカルブ（thiobencarb）、ジアレート（diallate）、トリアレート（tri-allate）、オルベンカルブ（orbencarb）のようなチオカーバメート系；その他エトベンザニド（etobenzanid）、メフェナセット（mefenacet）、フルフェナセット（flufenacet）、トリディファン（tridiphane）、カフェンストロール（cafenstrole）、フェントラザミド（fentrazamide）、オキサジクロメフォン（oxaziclomefone）、インダノファン（indanofan）、ベンフレセート（benfuresate）、ピロキサスルフォン（pyroxasulfone）、フェノキサスルフォン（fenoxasulfone）、ダラポン（dalapon）、ダラポンナトリウム（dalapon-sodium）、ＴＣＡナトリウム（TCA-sodium）、トリクロロ酢酸（trichloroacetic acid）などのように植物のタンパク質生合成あるいは脂質生合成を阻害することで除草効力を示すとされているもの。

【0043】

（１０）ＭＳＭＡ、ＤＳＭＡ、ＣＭＡ、エンドタール（endothall）、エンドタールジカリウム（endothall-dipotassium）、エンドタールナトリウム（endothall-sodium）、エンドタールモノ(Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアンモニウム)（endothall-mono(N,N-dimethylalkylammonium)）、エトフメセート（ethofumesate）、ソディウムクロレート（sodium chlorate）、ペラルゴン酸（pelargonic acid）、ノナン酸（nonanoic acid）、ホスアミン（fosamine）、ホスアミンアンモニウム（fosamine-ammonium）、ピノキサデン（pinoxaden）、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、アクロレイン（aclolein）、スルファミン酸アンモニウム（ammonium sulfamate）、ボラックス（borax）、クロロ酢酸（chloroacetic acid）、クロロ酢酸ナトリウム（sodium chloroacete）、シアナミド（cyanamide）、メチルアルソン酸（methylarsonic acid）、ジメチルアルソン酸（dimethylarsinic acid）、ジメチルアルソン酸ナトリウム（sodium dimethylarsinate）、ジノターブ（dinoterb）、ジノターブアンモニウム（dinoterb-ammonium）、ジノターブジオールアミン（dinoterb-diolamine）、ジノターブアセテート（dinoterb-acetate）、ＤＮＯＣ、硫酸第一鉄（ferrous sulfate）、フルプロパネート（flupropanate）、フルプロパネートナトリウム（flupropanate-sodium）、イソキサベン（isoxaben）、メフルイジド（mefluidide）、メフルイジドジオールアミン（mefluidide-diolamine）、メタム（metam）、メタムアンモニウム（metam-ammonium）、メタムカリウム（metam-potassium）、メタムナトリウム（metam-sodium）、イソチオシアン酸メチル（methyl isothiocyanate）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）、ペンタクロロフェノールナトリウム（sodium pentachlorophenoxide）、ペンタクロロフェノールラウレート（pentachlorophenol laurate）、キノクラミン（quinoclamine）、硫酸（sulfuric acid）、ウレアサルフェート（urea sulfate）、メチオゾリン（methiozolin）など。

【0044】

（１１）ザントモナス キャンペストリス（Xanthomonas campestris）、エピココロシルス ネマトソルス（Epicoccosirus nematosorus）、エピココロシルス ネマトスペラス（Epicoccosirus nematosperus）、エキセロヒラム モノセラス（Exserohilum monoseras）、ドレクスレラ モノセラス（Drechsrela monoceras）などのように植物に寄生することで除草効力を示すとされているもの。

【0045】

本発明において、除草性ベンゾイルピラゾール系化合物を、各種補助剤（additives）を用いて製剤調製する場合、除草性ベンゾイルピラゾール系化合物と効力向上成分を一緒に、各種補助剤を用いて製剤調製する場合、種々の製剤形態にすることができるが、例えば、水和剤（wettable powders）、顆粒水和剤（water dispersible granules）、水性懸濁剤（water-based suspensions）、油性懸濁剤（oil-based suspensions）、ゲル製剤（gel formulation）、乳剤（emulsifiable concentrates）、水溶剤（soluble concentrates）、液剤（liquid formulation）、エマルジョン製剤（emulsion）、マイクロエマルジョン製剤（microemulsion）、サスポエマルジョン製剤（suspoemulsion）、複合エマルジョン製剤（composite emulsion）のような各種製剤形態が挙げられる。ここで用いることができる各種補助剤としては、当該技術分野等で用いられるものであれば、いずれのものでもよいが、例えば界面活性剤（surfactant）、担体（carrier）、溶剤（solvent）、植物油（vegetable oil）、鉱物油（mineral oil）、沈降防止剤（anti-settling agent）、増粘剤（thickener）、消泡剤（anti-foaming agent）、凍結防止剤（anti-freezing agent）、酸化防止剤（antioxidant agent）、吸油剤（oil absorb agent）、ゲル化剤（gelling agent）、増量剤（filler）、分散安定剤（dispersion stabilizer）、薬害軽減剤（safener）、防黴剤（anti-mold agent）、結合剤（binder）、安定化剤（stabilizer）、崩壊剤（disintegrator）、防腐剤（preservative agent）、無機アンモニウム塩類などが挙げられる。これら各種補助剤の具体例としては、例えば以下のものなどが挙げられる。尚、製剤調製は、当該技術分野における通常の方法に準じて行うことができる。

【0046】

界面活性剤としては、例えば脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、POEアルキルエーテル硫酸エステル塩、POEアルキルアリールエーテル硫酸塩、POEスチリルアリールエーテル硫酸塩、POEスチリルアリールエーテルスルホン酸塩、POEスチリルアリールエーテル硫酸アンモニウム塩、POEアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、POEアルキルエーテルリン酸塩、POEアルキルアリールリン酸エステル塩、POEスチリルアリールエーテルリン酸エステル又はその塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、POEアルキルエーテル、POEアリールエーテル、POEアルキルアリールエーテル、POEスチリルアリールエーテル、POEグリコールアルキルエーテル、POEアルキルエステル、POEソルビタンアルキルエステル、POEソルビトールアルキルエステル、POE脂肪酸エステル、POEソルビタン脂肪酸エステル、POEソルビトール脂肪酸エステル、POEグリセリン脂肪酸エステル、POE硬化ヒマシ油、POEヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤；アルコキシル化脂肪族アミンのようなカチオン系の界面活性剤などが挙げられ、所望によりこれらの２種以上を適宜混用してもよい。

【0047】

担体又は増量剤としては、例えば珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト及びセリサイトの混合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉、食塩、リン酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、塩化アンモニウム、砂糖、尿素、乳糖、ブドウ糖などが挙げられ、所望によりこれらの２種以上を適宜混用してもよい。

【0048】

溶剤としては、例えば水、ソルベントナフサ、パラフィン、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコール、酢酸、酪酸、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリコール類などが挙げられ、所望によりこれらの２種以上を適宜混用してもよい。

【0049】

植物油としては、例えばオリーブ油、カポック油、ひまし油、パパヤ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、棉実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、ひまわり油、紅花油、前述した油各々に由来する脂肪酸並びに該脂肪酸のアルキルエステルなどが挙げられ、鉱物油としては、例えば液状パラフィン、パラフィン系石油のような脂肪族炭化水素、アルキルベンゼン、アルキルナフタレンのような芳香族炭化水素などが挙げられるが、所望によりこれらの２種以上を適宜混用してもよい。尚、前述した脂肪酸としては、例えばラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレイン酸、エルカ酸、ブラシジン酸のような炭素数１２〜２２の飽和又は不飽和の脂肪酸が挙げられ、そのアルキルエステルとしては、メチルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル、オレイルエステルのような炭素数１〜１８の直鎖状又は分枝状のアルキルエステルが挙げられる。

【0050】

沈降防止剤としては、例えばシリカ、有機ベントナイト（Bentonite−alkylamino complex）、ベントナイト、ホワイトカーボン、アルミニウムマグネシウムケイ酸などが挙げられ、所望によりこれらの２種以上を適宜混用してもよい。

【0051】

増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガムのようなヘテロポリサッカライド、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロースナトリウム塩、アルギン酸ナトリウム塩のような水溶性ポリマー、ベントナイト、ホワイトカーボンなどが挙げられ、所望によりこれらの２種以上を適宜混用してもよい。

【0052】

消泡剤としては、例えばポリジメチルシロキサン、アセチレンアルコールなどが挙げられ、所望によりこれらの２種以上を適宜混用してもよい。

【0053】

凍結防止剤としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、尿素などが挙げられ、所望によりこれらの２種以上を適宜混用してもよい。

【0054】

吸油剤としては、例えば二酸化ケイ素、澱粉加水分解物、カオリン、クレー、タルク、珪藻土、珪藻土・石灰の人工合成物、石綿、カオリナイト及びセリサイトの混合物、ケイ酸カルシウム、軽質炭酸カルシウム、ケイ酸化軽質炭酸カルシウム、酸性白土、カーボンブラック、天然土状黒鉛、パーライト（真珠岩）加工物、超微粒子無水酸化アルミ、超微粒子状酸化チタン、塩基性炭酸マグネシウム、ケイ酸アルミン酸マグネシウム、シリカ・アルミナ合成フィラー、含水マグネシウムケイ酸塩などが挙げられ、所望によりこれらの２種以上を適宜混用してもよい。

【0055】

ゲル化剤としては、例えばシリカ、有機アタパルジャイト、クレー、硬化ヒマシ油、高級脂肪酸エステル、高級アルコール、ジアルキルスルホコハク酸エステルの塩、安息香酸の塩、アルキル硫酸塩、ポリアクリル酸ポリマー又はポリアクリル酸コポリマーと水との混合物、１２−ヒドロキシステアリン酸などが挙げられ、所望によりこれらの２種以上を適宜混用してもよい。

【0056】

結合剤としては、例えばリグニンスルホン酸塩、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース、デンプンなどが挙げられ、所望によりこれらの２種以上を適宜混用してもよい。

【0057】

崩壊剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースカルシウム塩、硫酸アンモニウム、塩化カリウム、塩化マグネシウムのような無機塩類のほか、前記した界面活性剤の中で崩壊作用を示すもの、例えばラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ポリアクリル酸アンモニウムなどが挙げられ、所望によりこれらの２種以上を適宜混用してもよい。

【0058】

防腐剤としては、例えばホルムアルデヒド、パラクロロメタキシレノール、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンなどが挙げられ、所望によりこれらの２種以上を適宜混用してもよい。

【0059】

前記した各種製剤形態における、各成分の配合割合は、配合成分の種類、製剤形態、施用場面などに応じ、適宜変更することがあるので一概に規定できないが、例えば除草性ベンゾイルピラゾール系化合物を好ましくは0.1〜95重量部、より好ましくは2〜85重量部の割合で配合し、残分として、各種補助剤を好ましくは5〜99.9重量部、より好ましくは15〜98重量部の割合で配合して製剤調製することができる。また、所望により効力向上成分を好ましくは0.1〜94.9重量部、より好ましくは5〜60重量部、所望により他の除草性化合物を好ましくは0.1〜94.9重量部、より好ましくは0.5〜75重量部の割合で配合する場合は、残分として各種補助剤を配分して、全体が100重量部となるよう製剤調製することができる。尚、いくつかの製剤形態における各成分の配合割合につき以下に例示するが、本発明はこれら製剤形態に限定解釈されるものではない。

【0060】

水性懸濁剤の場合、除草性ベンゾイルピラゾール系化合物を好ましくは0.1〜60重量部、より好ましくは2〜50重量部、界面活性剤を好ましくは0.5〜20重量部、より好ましくは1〜15重量部の割合で配合し、残分として、水を好ましくは25〜99.4重量部、より好ましくは30〜97重量部の割合で配合して、製剤調製することができる。また、所望により効力向上成分を好ましくは0.1〜60重量部、より好ましくは5〜40重量部、所望により他の除草性化合物を好ましくは0.1〜60重量部、より好ましくは0.5〜30重量部、所望により消泡剤を好ましくは0.05〜3重量部、より好ましくは0.1〜1重量部、所望により凍結防止剤を好ましくは0.5〜10重量部、より好ましくは2〜10重量部、所望により沈降防止剤を好ましくは0.1〜5重量部、より好ましくは0.5〜3重量部、所望により増粘剤を好ましくは0.1〜5重量部、より好ましくは0.1〜2重量部、所望により防腐剤を好ましくは0.01〜1重量部、より好ましくは0.05〜0.2重量部の割合で配合する場合は、残分として水を配合して、全体が100重量部となるよう製剤調製することができる。

【0061】

油性懸濁剤の場合、除草性ベンゾイルピラゾール系化合物を好ましくは0.1〜40重量部、より好ましくは2〜35重量部、界面活性剤を好ましくは1〜30重量部、より好ましくは1〜25重量部の割合で配合し、残分として、油、好ましくは植物油又は鉱物油を、好ましくは10〜98.9重量部、より好ましくは20〜97重量部の割合で配合して、製剤調製することができる。また、所望により効力向上成分を好ましくは0.1〜80重量部、より好ましくは5〜60重量部、所望により他の除草性化合物を好ましくは0.1〜40重量部、より好ましくは0.5〜30重量部、所望により沈降防止剤を好ましくは0.1〜5重量部、より好ましくは0.5〜3重量部の割合で配合する場合は、残分として植物油又は鉱物油を配合して、全体が100重量部となるよう製剤調製することができる。

【0062】

水和剤の場合、除草性ベンゾイルピラゾール系化合物を好ましくは0.1〜95重量部、より好ましくは5〜85重量部、界面活性剤を好ましくは0.5〜40重量部、より好ましくは5〜30重量部の割合で配合し、残分として、担体又は増量剤を好ましくは4.5〜99.4重量部、より好ましくは10〜90重量部の割合で配合して、製剤調製することができる。また、所望により効力向上成分を好ましくは0.1〜94.9重量部、より好ましくは10〜60重量部、所望により他の除草性化合物を好ましくは0.1〜94.9重量部、より好ましくは0.5〜75重量部、所望により吸油剤を好ましくは1〜90重量部、より好ましくは1〜50重量部の割合で配合する場合は、残分として担体又は増量剤を配合して、全体が100重量部となるよう製剤調製することができる。

【0063】

以下に本発明の望ましい態様の一例を記載するが、本発明はこれらに限定解釈されるものではない。
1.（１）１−(１−エチル−４−(３−(２−メトキシエトキシ)−２−メチル−４−(メチルスルホニル)ベンゾイル)−１Ｈ−ピラゾール−５−イルオキシ)エチル メチル カーボネート（前記化合物No.6）又はその塩、及び（２）POAソルビタン脂肪酸エステル、POA脂肪酸エステル、POAスチリルアリールエーテル、POAスチリルアリールエーテル縮合物及びPOAアルキルエーテル硫酸塩からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物（以下、効力向上成分と略す）を含有する除草組成物。
2.前記効力向上成分が、POAソルビタン脂肪酸エステル及びPOA脂肪酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である、前記1の除草組成物。
3.前記効力向上成分が、POAソルビタン脂肪酸エステルである、前記1の除草組成物。
4.前記効力向上成分が、POA脂肪酸エステルである、前記1の除草組成物。

【0064】

5.（１）前記化合物No.6又はその塩、及び（２）前記効力向上成分を、望ましくない植物又はそれが生育する場所に施用し、望ましくない植物を防除する方法。
6.前記効力向上成分が、POAソルビタン脂肪酸エステル及びPOA脂肪酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である、前記5の方法。
7.前記効力向上成分が、POAソルビタン脂肪酸エステルである、前記5の方法。
8.前記効力向上成分が、POA脂肪酸エステルである、前記5の方法。

【0065】

9.前記化合物No.6又はその塩の除草効力を、（２）前記効力向上成分を用いて向上させる方法。
10.前記効力向上成分が、POAソルビタン脂肪酸エステル及びPOA脂肪酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である、前記9の方法。
11.前記効力向上成分が、POAソルビタン脂肪酸エステルである、前記9の方法。
12.前記効力向上成分が、POA脂肪酸エステルである、前記9の方法。

【0066】

13.前記POAソルビタン脂肪酸エステルが、POEソルビタンモノラウレート、POEソルビタンジラウレート、POEソルビタントリラウレート、POEソルビタンモノパルミテート、POEソルビタンジパルミテート、POEソルビタントリパルミテート、POEソルビタンモノミリステート、POEソルビタンジミリステート、POEソルビタントリミリステート、POEソルビタンモノステアレート、POEソルビタンジステアレート、POEソルビタントリステアレート、POEソルビタンモノイソステアレート、POEソルビタンジイソステアレート、POEソルビタントリイソステアレート、POEソルビタンモノオレエート、POEソルビタンジオレエート及びPOEソルビタントリオレエートからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である、前記3の除草組成物、前記7の方法、又は前記11の方法。
14.前記POA脂肪酸エステルが、POEモノラウレート、POEジラウレート、POEモノオレエート、POEジオレエート、POEモノステアレート、POEジステアレート、POEモノイソステアレート、POEジイソステアレート、POEモノパルミテート、POEジパルミテート、POEモノミリステート、POEジミリステート、POEジ2-エチルヘキソエート及びPOEジエルケートからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である、前記4の除草組成物、前記8の方法、又は前記12の方法。
15.前記POA脂肪酸エステルが、POAジ脂肪酸エステルである、前記4の除草組成物、前記8の方法、又は前記12の方法。

【0067】

16.（１）前記化合物No.6又はその塩、（２）前記効力向上成分、（３）界面活性剤、及び（４）植物油又は鉱物油を含有する、油性懸濁剤。
17.前記効力向上成分が、POAソルビタン脂肪酸エステル及びPOA脂肪酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である、前記16の油性懸濁剤。
18.前記効力向上成分が、POAソルビタン脂肪酸エステルである、前記16の油性懸濁剤。
19.前記効力向上成分が、POA脂肪酸エステルである、前記16の油性懸濁剤。
20.前記（３）の界面活性剤が、POE硬化ヒマシ油、POEスチリルフェニルエーテル、POEソルビトール脂肪酸エステル及びソルビタン脂肪酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも１種の界面活性剤である、前記16〜19の油性懸濁剤。
21.前記（４）の植物油又は鉱物油が、植物油、当該植物油に由来する脂肪酸又は当該脂肪酸のアルキルエステルである、前記16〜20の油性懸濁剤。
22.（１）前記化合物No.6又はその塩を0.1〜40重量部、（２）前記効力向上成分を0.1〜80重量部、（３）界面活性剤を1〜30重量部、及び（４）植物油又は鉱物油を10〜98.8重量部含有する、前記16〜21の油性懸濁剤。
23.（１）前記化合物No.6又はその塩を0.1〜40重量部、（２）前記効力向上成分を0.1〜80重量部、（３）界面活性剤を1〜30重量部、（４）沈降防止剤を0.1〜5重量部、及び（５）植物油又は鉱物油を10〜98.7重量部含有する、油性懸濁剤。

【実施例】

【0068】

以下に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定解釈されるものではない。なお、実施例中の化合物No.は前記第１表の化合物番号である。

【0069】

実施例1
(1)化合物No.1、2、3、4、5、6、7、8又は9（純度99.6%）…36.26重量部
(2)アルキルナフタレンスルホン酸塩ホルムアルデヒド縮合物
（商品名：Morwet D425、アクゾノーベル社（AkzoNobel）製）…2.21重量部
(3)POEスチリルフェニルエーテルリン酸カリウム塩
（商品名：Soprophor FLK/70、ローディア社（Rhodia）製）…2.21重量部
(4) アルミニウムマグネシウムケイ酸
（商品名：Veegum R、三洋化成社（Sanyo Chemical Industries, Ltd.）製）…0.88重量部
(5)プロピレングリコール… 6.19重量部
(6)ジメチルポリシロキサン
（商品名： Silcolapse 432、ブルースターシリコーンズ社（Bluestar Silicones）製）…0.35重量部
(7)キサンタンガム
（商品名：Rhodopol 23、ローディア社製）…0.09重量部
(8)1,2-ベンズイソチアゾリン−３−オン
（商品名：Proxel GXL、アーチケミカルズ社（Arch Chemicals, Inc.）製）…0.04重量部
(9)水…51.77重量部
以上の成分を混合し、湿式粉砕機を用い5分間粉砕して、水性懸濁剤を調製する。これを効力向上成分とともに水で希釈し、散布する。

【0070】

実施例2
(1)化合物No.1、2、3、4、5、6、7、8又は9（純度99.6%）…36.26重量部
(2)Morwet D425（商品名）…2.65重量部
(3)POEスチリルフェニルエーテルスルホン酸アンモニウム
（商品名：Soprophor 4D384、ローディア社製）…2.21重量部
(4)Veegum R（商品名）…0.88重量部
(5)プロピレングリコール… 6.19重量部
(6)Silcolapse 432（商品名）…0.35重量部
(7)Rhodopol 23（商品名）…0.09重量部
(8)Proxel GXL（商品名）…0.04重量部
(9)水…51.33重量部
以上の成分を混合し、湿式粉砕機を用い5分間粉砕して、水性懸濁剤を調製する。これを効力向上成分とともに水で希釈し、散布する。

【0071】

実施例3
(1)化合物No.1、2、3、4、5、6、7、8又は9（純度99.6%）…36.26重量部
(2)Morwet D425（商品名）…2.21重量部
(3)POE・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー
（商品名：Pluronic PE10300、BASF）…2.21重量部
(4)Veegum R（商品名）…0.88重量部
(5)プロピレングリコール…6.19重量部
(6)Silcolapse 432（商品名）…0.35重量部
(7)Rhodopol 23（商品名）…0.09重量部
(8)Proxel GXL（商品名）…0.04重量部
(9)水…51.77重量部
以上の成分を混合し、湿式粉砕機を用い5分間粉砕して、水性懸濁剤を調製する。これを効力向上成分とともに水で希釈し、散布する。

【0072】

実施例4
(1)化合物No.1、2、3、4、5、6、7、8又は9（純度99.6%）…10.67重量部
(2) POE硬化ヒマシ油を含む混合物
（商品名：Sorpol 3815A、東邦化学社製）…10.42重量部
(3)有機ベントナイト（Bentonite-alkylamino complex）
（商品名：New D Orben、白石工業社（Shiraishi Kogyo Kaisha, Ltd.）製）…1.04重量部
(4)POEソルビタン脂肪酸エステル
（商品名：Sorbon T-85、東邦化学社製）…20.83重量部
(5)メチル化植物油
（商品名：AGNIQUE ME 18RD-F、BASF社製）…57.04重量部
以上の成分を混合し、湿式粉砕機を用い5分間粉砕して、油性懸濁剤を調製する。これを水で希釈し、散布する。

【0073】

実施例5
(1)化合物No.1、2、3、4、5、6、7、8又は9（純度99.6%）…10.67重量部
(2)Sorbon T-85（商品名）…31.25重量部
(3)New D Orben（商品名）…1.04重量部
(4)イソパラフィン
（商品名：IPソルベント1016、出光興産社（Idemitsu Kosan Co., Ltd.）製）…57.04部
以上の成分を混合し、湿式粉砕機を用い5分間粉砕して、油性懸濁剤を調製する。これを水で希釈し、散布する。

【0074】

実施例6
(1)化合物No.1、2、3、4、5、6、7、8又は9（純度99.6%）…31.25重量部
(2)Sorbon T-85（商品名）…10.42重量部
(3)シリカ
（商品名：アエロジルR972、日本アエロジル社（NIPPON AEROSIL CO., LTD.）製）…0.63重量部
(4)POEスチリルフェニルエーテル
（商品名：Sorpol-19、東邦化学社製）…10.42重量部
(5)IPソルベント1016（商品名）…47.28重量部
以上の成分を混合し、湿式粉砕機を用い5分間粉砕して、油性懸濁剤を調製する。これを水で希釈し、散布する。

【0075】

実施例7
(1)化合物No.1、2、3、4、5、6、7、8又は9（純度99.6%）…10.67重量部
(2)POEソルビトール脂肪酸エステルを含む混合物
（商品名：Sorpol 4300、東邦化学社製）…10.42重量部
(3)New D Orben（商品名）…1.04重量部
(4)POE脂肪酸エステル
（商品名：ペグノール24-O、東邦化学社製）…52.08重量部
(5)メチル化植物油
（商品名：AGNIQUE ME 18RD-F、BASF社製）…25.79重量部
以上の成分を混合し、湿式粉砕機を用い5分間粉砕して、油性懸濁剤を調製する。これを水で希釈し、散布する。

【0076】

実施例8
(1)化合物No.1、2、3、4、5、6、7、8又は9（純度99.6%）…10.67重量部
(2)Sorpol 3815A（商品名）…10.42重量部
(3)New D Orben（商品名）…1.04重量部
(4)Sorbon T-85（商品名）…31.25重量部
(5)AGNIQUE ME 18RD-F（商品名）…46.62重量部
以上の成分を混合し、湿式粉砕機を用い5分間粉砕して、油性懸濁剤を調製する。これを水で希釈し、散布する。

【0077】

実施例9
(1)化合物No.1、2、3、4、5、6、7、8又は9（純度99.6%）…10.67重量部
(2)ポリカルボン酸塩
（商品名：Geropon T/36、ローディア社製）…3重量部
(3)アルキルナフタレンスルホン酸塩
（商品名：Supragil WP、ローディア社製）…2重量部
(4) アルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物
（商品名：Supragil MNS/90、ローディア社製）…5重量部
(5) POEアルキルエーテル硫酸塩
（商品名：ハイテノールLA12、第一工業製薬社製）…40重量部
(6) ホワイトカーボン
（商品名：カープレックス（Carplex）#80、エボニックデグサジャパン社（Evonik Degussa Japan Co., Ltd.）製）…39.33重量部
カープレックス#80に、ハイテノールLA12を吸着させた後、その他の成分を混合し、水和剤を調製する。これを水で希釈し、散布する。

【0078】

実施例10
(1)化合物No.6（純度98%）…10.7重量部
(2)Sorpol 4300（商品名）…5重量部
(3)New D Orben（商品名）…0.5重量部
(4)ペグノール24-O（商品名）…50重量部
(5)AGNIQUE ME 18RD-F（商品名）…33.8重量部
以上の成分を混合し、湿式粉砕機を用い5分間粉砕して、油性懸濁剤を調製する。これを水で希釈し、散布する。

【0079】

実施例11
(1)化合物No.6（純度97.3%）…3.0重量部
(2)ニコスルフロン（純度94.2%）…3.2重量部
(3)POEソルビタン脂肪酸エステル
（商品名：Sorbon T-60、東邦化学社製）…30.0重量部
(4)ソルビタン脂肪酸エステル
（商品名：Sorbon S-80、東邦化学社製）…10.0重量部
(5)New D Orben（商品名）…1.00重量部
(6)尿素…1.5重量部
(7)2-エチルヘキサノール…5.0重量部
(8)トウモロコシ油…46.30重量部
以上の成分を混合し、湿式粉砕機を用い5分間粉砕して、油性懸濁剤を調製する。これを水で希釈し、散布する。

【0080】

実施例12
(1)化合物No.6（純度97.3%）…3.0重量部
(2)ニコスルフロン（純度94.2%）…3.2重量部
(3)POE脂肪酸エステル
（商品名：CITHROL 4ML、CRODA社製）…30.0重量部
(4)Sorbon S-80（商品名）…10.0重量部
(5)New D Orben（商品名）…1.00重量部
(6)尿素…1.5重量部
(7)2-エチルヘキサノール…5.0重量部
(8)トウモロコシ油…46.30重量部
以上の成分を混合し、湿式粉砕機を用い5分間粉砕して、油性懸濁剤を調製する。これを水で希釈し、散布する。

【0081】

以下に試験例を記載する。試験例で用いた効力向上成分は、以下の通り。
・ペグノール24-O：POE(8)ジオレエート
・レオドールTW-L120：POE(20)ソルビタンモノラウレート
・Sorpol T-20：POE(19)トリスチリルフェニルエーテル
・Sorpol T-32：POE(30)トリスチリルフェニルエーテル
・Sorpol F-19：POE(26)ジスチリルフェニルエーテル縮合物
・ハイテノールLA12：POEラウリルエーテル硫酸アンモニウム
・ハイテノールLA14：POEラウリルエーテル硫酸アンモニウム
・AGNIQUE PEG600DO：POEジオレエート
・CITHROL 2DO：POE(4)ジオレエート
・CITHROL 4ML：POE(8)モノラウレート
・NIKKOL MYL-10：POE(10)モノラウレート
・NIKKOL MYS-10：POE(10)モノステアレート
・NIKKOL MYS-45：POE(45)モノステアレート
・NIKKOL MYO-10：POE(10)モノオレエート
・Sorbon T-40：POE(20)ソルビタンモノパルミテート
・Sorbon T-60：POE(20)ソルビタンモノステアレート
・Sorbon T-80：POE(20)ソルビタンモノオレエート
・Sorbon T-85：POEソルビタントリオレエート

【0082】

試験例1
1/1,000,000 haポットに畑作土壌をつめ、そこへイヌビエ(Echinochloa crus-galli L.)及びイチビ（Abutilon theophrasti L.）の種子をそれぞれ播種し、温室内で生育させた。イヌビエが4.0-4.7葉期に、イチビが3.0-4.0葉期に各々達した時、前記実施例1に準じて調製した、化合物No.6を有効成分とする製剤品の所定量（15 g a.i./ha）を、300 L/ha相当の水（効力向上成分を0.05容量％含有）で希釈し、茎葉処理した。比較の為に、本発明の効力向上成分に代えてベヘン酸モノエタノールアミド界面活性剤（商品名：Incromide：CRODA社製）を0.05容量％の濃度で用い、同様に茎葉処理した。
処理後25日目に植物の生育状態を、肉眼で観察調査（生育抑制率（％）＝0：無処理区並〜100：完全枯殺）し、第2表の結果を得た。

【0083】

【表2】

【0084】

試験例2
前記試験例1に準じて、2.0-3.0葉期のイチビ（Abutilon theophrasti L.）に対する効果を確認した。比較の為に、メチル化植物油系効力増強剤（商品名：Destiny HC：agriliance社製）を0.5容量％の濃度で用いた。処理後21日目に前記試験例1と同様に評価した結果を第3表に示す。

【0085】

【表3】

【0086】

試験例3
前記試験例1に準じて、3.3-3.8葉期のイチビ（Abutilon theophrasti L.）に対する効果を確認した。比較の為に、オレイン酸メチル（オレイン酸メチル：市販の乳化剤＝88：12で混合したもの）を0.05容量％の濃度で用いた。ここで用いた市販の乳化剤は、POEアルキルアリールエーテル、POE硬化ヒマシ油エーテル、脂肪酸誘導体及びジアルキルスルホコハク酸ナトリウムの混合物（商品名：Sorpol 3815K、東邦化学社製）である。処理後21日目に前記試験例1と同様に評価した結果を第4表に示す。

【0087】

【表4】

【0088】

試験例4
前記試験例1に準じて、3.5-4.3葉期のイヌビエ(Echinochloa crus-galli L.)に対する効果を確認した。比較の為に、オレイン酸メチル（前記試験例3と同様）を0.05容量％の濃度で用いた。処理後23日目に前記試験例1と同様に評価した結果を第5表に示す。なお、効力向上成分を添加しなかった場合、イヌビエの生育抑制率は0％であった。

【0089】

【表5】

【0090】

試験例5
1/1,000,000haポットに畑作土壌をつめ、そこへメヒシバ（Digitaria ciliaris (Retz.) Koel.）の種子を播種し、温室内で生育させた。メヒシバが3.6-4.2葉期に達した時、前記実施例1に準じて調製した、化合物No.6を有効成分とする製剤品の所定量（30 g a.i./ha）を、300L/ha相当の水（効力向上成分を0.05容量%含有）で希釈し、茎葉処理した。比較の為に、本発明の効力向上成分に代えてポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル系界面活性剤（商品名：クサリノー：日本農薬（株）製）及びオレイン酸メチル（前記試験例3と同じ）を0.05容量％の濃度で用い、同様に処理した。処理後25日目に前記試験例1と同様に評価した結果を第6表に示す。

【0091】

【表6】

【0092】

試験例6
1/1,000,000haポットに畑作土壌をつめ、そこへイヌビエ（Echinochloa crus-galli L.）の種子を播種し、温室内で生育させた。イヌビエが4.0-5.0葉期に達した時、前記実施例1に準じて調製した、化合物No.6を有効成分とする製剤品の所定量（100 g a.i./ha）を、300L/ha相当の水（効力向上成分を0.025容量%含有）で希釈し、茎葉処理した。比較の為に、本発明の効力向上成分に代えてクサリノー（前記試験例5と同じ）を0.025容量％の濃度で用い、同様に処理した。処理後21日目に前記試験例1と同様に評価した結果を第7表に示す。

【0093】

【表7】

【0094】

試験例7
1/1,000,000haポットに畑作土壌をつめ、そこへイチビ（Abutilon theophrasti L.）の種子を播種し、温室内で生育させた。イチビが4.4-5.4葉期に達した時、前記実施例1に準じて調製した、化合物No.6を有効成分とする製剤品の所定量（10 g a.i./ha）を、300L/ha相当の水（効力向上成分を0.5容量%含有）で希釈し、茎葉処理した。比較の為に、本発明の効力向上成分に代えてクサリノー（前記試験例5と同じ）を0.5容量％の濃度で用い、同様に処理した。処理後22日目に前記試験例1と同様に評価した結果を第8表に示す。

【0095】

【表8】

【0096】

試験例8
1/1,000,000haポットに畑作土壌をつめ、そこへイヌビエ（Echinochloa crus-galli L.）及びイチビ（Abutilon theophrasti L.）の種子を播種し、温室内で生育させた。イヌビエが4.0-4.5葉期に、イチビが2.7-3.5葉期に各々達した時、前記実施例10に準じて調製した、化合物No.6を有効成分とする油性懸濁剤の所定量（30 g a.i./ha）を、300L/ha相当の水で希釈し、茎葉処理した。処理後26日目にイヌビエの生育状態を、同24日目にイチビの生育状態を、各々前記試験例1と同様に評価した。その結果を第9表に示す。

【0097】

【表9】

【0098】

試験例9
1/1,000,000haポットに畑作土壌をつめ、そこへトウモロコシ（Zea mays L.）の種子を播種し、温室内で生育させた。トウモロコシが3.8-4.5葉期に達した時、前記実施例10に準じて調製した、化合物No.6を有効成分とする油性懸濁剤の所定量（30、60、90 g a.i./ha）を、300L/ha相当の水で希釈し、茎葉処理した。処理後6日目に前記試験例1と同様に評価した結果を第10表に示す。

【0099】

【表10】

【0100】

試験例10
1/1,000,000haポットに畑作土壌をつめ、そこへメヒシバ（Digitaria ciliaris (Retz.) Koel.）及びイヌビエ（Echinochloa crus-galli L.）の種子を播種し、温室内で生育させた。メヒシバが4.4-5.4葉期に、イヌビエが4.0-5.1葉期に各々達した時、前記実施例11及び12に準じて調製した、化合物No.6及びニコスルフロンを有効成分として含有する油性懸濁剤の所定量（30+30 g a.i./ha）を、300L/ha相当の水で希釈し、茎葉処理した。処理後21日目に前記試験例1と同様に評価した結果を第11表に示す。

【0101】

【表11】

【産業上の利用可能性】

【0102】

本発明により、除草効力が向上した除草組成物を提供することができる。