特許 6476757 光増感剤組成物及び光重合性組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6476757

(24)【登録日】2019年2月15日

(45)【発行日】2019年3月6日

(54)【発明の名称】光増感剤組成物及び光重合性組成物

(51)【国際特許分類】

   C08G 59/68 20060101AFI20190225BHJP

   C08F 2/50 20060101ALI20190225BHJP

【ＦＩ】

   C08G59/68

   C08F2/50

【請求項の数】7

【全頁数】35

(21)【出願番号】特願2014-222581(P2014-222581)

(22)【出願日】2014年10月31日

(65)【公開番号】特開2016-88982(P2016-88982A)

(43)【公開日】2016年5月23日

【審査請求日】2017年10月25日

(73)【特許権者】

【識別番号】000199795

【氏名又は名称】川崎化成工業株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100152928

【弁理士】

【氏名又は名称】草部 光司

(72)【発明者】

【氏名】三木 康彰

(72)【発明者】

【氏名】沼田 繁明

(72)【発明者】

【氏名】横山 修司

【審査官】 藤井 明子

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１４−１４８６６２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１４−１５９４１２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１４／１０９３０３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２０００−００７７１６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２００６／０７３０２１（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２０１１−２４６６０６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１１−１６８７０２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１１−１４４２７７（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０８Ｇ ５９／００−５９／７２

Ｃ０８Ｆ ２／００−２／６０

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記一般式（１）で表されるアントラセン化合物と、下記一般式（４）で表されるナフタレン化合物を含有する光増感剤組成物。

【化1】

（上記一般式（１）において、Ｒ^１及びＲ^２は、同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から１２のアルキル基、炭素数６から１２のアリール基、炭素数１から８のアルコキシ基又はアルケニルオキシ基のうちのいずれかを示し、Ｘ^１及びＹ^１は同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数１から８のアルキル基のうちのいずれかを示す。）

【化4】

（上記一般式（４）中、Ｒ^６及びＲ^７はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アラルキル基、アリル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基又はハロゲン化アルキル基のうちのいずれかを示し、Ｘ^４及びＹ^３は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン酸基、水酸基、アミノ基又はカルボアルコキシ基のうちのいずれかを示す。）

【請求項2】

光増感剤組成物において、アントラセン化合物の１重量部に対し、ナフタレン化合物を０．１〜１００重量部含有することを特徴とする請求項１に記載の光増感剤組成物。

【請求項3】

請求項１又は２に記載の光増感剤組成物と、光重合開始剤と、重合性化合物を含有する光重合性組成物。

【請求項4】

前記重合性化合物がエポキシ化合物又はビニルエーテルである請求項３に記載の光重合性組成物。

【請求項5】

請求項３又は４に記載の光重合性組成物に、活性エネルギー線を照射することを特徴とする光重合性組成物の重合方法。

【請求項6】

前記活性エネルギー線が波長範囲３５５〜４２０ｎｍの光を含む活性エネルギー線であることを特徴とする請求項５に記載の光重合性組成物の重合方法。

【請求項7】

請求項３又は４に記載の光重合性組成物に、活性エネルギー線を照射することにより、光重合してなる光硬化物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、光重合性組成物等の光増感剤として有用な、アントラセン化合物とナフタレン化合物又はベンゼン化合物、とを組み合わせた光増感剤組成物及び光重合性組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

従来、カチオン重合の光重合開始剤としてはヨードニウム塩、スルホニウム塩が広く使用されている。このうち、スルホニウム塩は高圧水銀ランプ等の３６６ｎｍの波長の光を有するＵＶ光の照射により光増感剤が無くとも硬化するため、特に光増感剤の必要性は感じられてこなかった。一方、ヨードニウム塩は吸収波長が２４０ｎｍ近辺と低いため、高圧水銀ランプ等のＵＶ光とマッチングさせるために３６０〜４００ｎｍ近辺にＵＶ吸収のあるチオキサントンやジアルコキシアントラセンが光増感剤として用いられてきた。

【0003】

また、スルホニウム塩を光重合開始剤とする場合でも、添加物に顔料を使用する場合は３６６ｎｍ近辺のＵＶ光が吸収されるため、光増感剤としてジアルコキシアントラセンが用いられている。さらに近年、より長波長の紫外線ＬＥＤが開発されるようになり、この場合もスルホニウム塩と紫外線ＬＥＤの３９５ｎｍの波長の光をマッチングさせるためにジアルコキシアントラセン、例えば、９，１０−ジアルコキシアン卜ラセン化合物等が好適に用いられる。

【0004】

しかしながら、９，１０−ジアルコキシアン卜ラセン化合物は高感度な光増感剤であるが、その添加量の増加に伴い得られる光硬化物の光透過率は低くなる傾向にあり、９，１０−ジアルコキシアン卜ラセン化合物を多く用いた光硬化物を光学用途で使用する場合に不具合が生じるおそれがある。逆に、光透過率を高く維持するために、９，１０−ジアルコキシアン卜ラセン化合物を減らすと、光重合性組成物の硬化速度が低下し、実用的ではなくなる。

【0005】

そこで、アントラセン化合物の構造と光吸収特性について鋭意検討した結果、低濃度においても優れた光増感性能を持つ９，１０−ビス（アシルオキシ）アントラセン化合物及び９，１０−ビス（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物を光増感剤として使用することにより、当該光増感剤を含有する光重合性組成物の着色を低減することができ、得られた光硬化物の光透過率を高く維持することができることがわかった（特許文献４）。

【0006】

しかしながら、９，１０−ビス（アシルオキシ）アントラセン化合物及び９，１０−ビス（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物は高感度な光増感剤であるが、工業的に使用する際は製造コストの低減要請が強く光重合性化合物に対するこれら光増感剤の添加量削減が求められている。また、これらの光増感剤は４００ｎｍ付近に吸収波長があるため、添加量の増加に伴い、厚膜の光硬化物を調製する際、照射光の長波長光が吸収され、照射光が深部に届きにくく塗膜深部の硬化不良が生じる懸念もある。さらに、光学材料などに用いる場合、硬化物の更なる透過率の向上、着色低減も求められている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0007】

【特許文献1】特開平１０−１４７６０８号公報

【特許文献2】特開２００１−３４８４９７号公報

【特許文献3】特表２０００−５１５１８２号公報

【特許文献4】特開２０１４−１５９４１２号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0008】

よって、本発明の目的は、少量の使用で光増感効果が得られ、かつ、着色が低減された光重合性組成物及び高い光透過率を有する光硬化物を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0009】

本発明者らは、アントラセン化合物である９，１０−ビス（アシルオキシ）アントラセン化合物及び９，１０−ビス（炭酸カルボニルオキシ）アントラセン化合物の光増感剤としての使用方法につき鋭意検討した結果、９，１０−ビス（アシルオキシ）アントラセン化合物及び９，１０−ビス（炭酸カルボニルオキシ）アントラセン化合物に加えて、ナフタレン−１，４−ジエ−テル化合物、４−アルコキシ−ナフトール化合物又はナフタレン−１，４−ジオール化合物等の特定のナフタレン化合物又はハイドロキノン（１，４−ジヒドロキシベンゼン）、カテコール（１，２−ジヒドロキシベンゼン）等の特定のベンゼン化合物を組み合わせて用いることにより、９，１０−ビス（アシルオキシ）アントラセン化合物及び９，１０−ビス（炭酸カルボニルオキシ）アントラセン化合物の光増感効果を顕著に高めることができ、９，１０−ビス（アシルオキシ）アントラセン化合物及び９，１０−ビス（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物を光増感剤として少量の使用でも、高い光増感効果が得られ、かつ、高い光透過率を有する光硬化物が得られることを見出し、本発明を完成した。

【0010】

第一の発明では、下記一般式（１）で表されるアントラセン化合物と、下記一般式（２）で表されるナフタレン化合物又は下記一般式（３）で表されるベンゼン化合物と、を含有する光増感剤組成物を提供する。

【0011】

【化1】

【0012】

上記一般式（１）において、Ｒ^１及びＲ^２は、同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から１２のアルキル基、炭素数６から１２のアリール基、炭素数１から８のアルコキシ基又はアルケニルオキシ基のうちのいずれかを示し、Ｘ^１及びＹ^１は同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数１から８のアルキル基のうちのいずれかを示し、複数あるＸ^１及びＹ^１は互いに同一であっても異なっていてもよい。

【0013】

【化2】

【0014】

上記一般式（２）中、ｎは１から３の整数を表し、Ｒ^３は水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基又はハロゲン化アルキル基のうちのいずれかを示し、Ｘ^２及びＹ^２は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン酸基、水酸基、アミノ基又はカルボアルコキシ基のうちのいずれかを示し、複数あるＲ^３、Ｘ^２及びＹ^２は互いに同一であっても異なっていてもよい。

【0015】

【化3】

【0016】

上記一般式（３）中、Ｒ^４、Ｒ^５はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基又はハロゲン化アルキル基のうちのいずれかを示し、置換基ＯＲ^４、ＯＲ^５は互いにオルト（ｏ）又はパラ（ｐ）に位置し、Ｘ^３は水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン酸基、水酸基、アミノ基又はカルボアルコキシ基のうちのいずれかを示し、複数あるＸ^３は互いに同一であっても異なっていてもよい。

【0017】

第二の発明では、前記ナフタレン化合物が、下記一般式（４）で表されるナフタレン化合物であることを特徴とする第一の発明に記載の光増感剤組成物を提供する。

【0018】

【化4】

【0019】

上記一般式（４）中、Ｒ^６及びＲ^７はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基又はハロゲン化アルキル基のうちのいずれかを示し、Ｘ^４及びＹ^３は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン酸基、水酸基、アミノ基又はカルボアルコキシ基のうちのいずれかを示し、複数あるＸ^４及びＹ^３は互いに同一であっても異なっていてもよい。

【0020】

第三の発明では、前記ベンゼン化合物が、一般式（５）で表されるベンゼン化合物であることを特徴とする第一の発明に記載の光増感剤組成物を提供する。

【0021】

【化5】

【0022】

上記一般式（３）中、Ｒ^８、Ｒ^９はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基又はハロゲン化アルキル基のうちのいずれかを示し、Ｘ^５は水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン酸基、水酸基、アミノ基又はカルボアルコキシ基のうちのいずれかを示し、複数あるＸ^５は互いに同一であっても異なっていてもよい。

【0023】

第四の発明では、光増感剤組成物において、アントラセン化合物の１重量部に対し、ナフタレン化合物又はベンゼン化合物を０．１〜１００重量部含有することを特徴とする第一発明乃至第三発明のいずれか一項に記載の光増感剤組成物を提供する。

【0024】

第五の発明では、第一発明乃至第四発明のいずれかに記載の光増感剤組成物と、光重合開始剤と、重合性化合物を含有する光重合性組成物を提供する。

【0025】

第六の発明では、前記重合性化合物がエポキシ化合物又はビニルエーテルである第五発明に記載の光重合性組成物を提供する。

【0026】

第七の発明では、第五発明又は第六発明に記載の光重合性組成物に、活性エネルギー線を照射することを特徴とする光重合性組成物の重合方法を提供する。

【0027】

第八の発明では、前記活性エネルギー線が波長範囲３５５〜４２０ｎｍの光を含む活性エネルギー線であることを特徴とする第七発明に記載の光重合性組成物の重合方法を提供する。

【0028】

第九の発明では、第五発明又は第六発明に記載の光重合性組成物に、活性エネルギー線を照射することにより、光重合してなる光硬化物を提供する。

【0029】

第十の発明では、前記活性エネルギー線が波長範囲３５５〜４２０ｎｍの光を含む活性エネルギー線であるであることを特徴とする第九発明に記載の光硬化物を提供する。

【発明の効果】

【0030】

本発明のアントラセン化合物と、ナフタレン化合物又はベンゼン化合物と、を含有する光増感剤組成物は、光重合に対してそれぞれ単独の場合と比べて、光重合開始剤に対して高い増感効果を有する。

【発明を実施するための形態】

【0031】

（光増感剤組成物）
本発明の光増感剤組成物における、アントラセン化合物は、下記一般式（１）で表される化合物である。

【0032】

【化1】

【0033】

上記一般式（１）において、Ｒ^１及びＲ^２は、同一であっても異なっていてもよく、炭素数１から１２のアルキル基、炭素数６から１２のアリール基、炭素数１から８のアルコキシ基又はアルケニルオキシ基のうちのいずれかを示し、Ｘ^１及びＹ^１は同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数１から８のアルキル基のうちのいずれかを示す。

【0034】

一般式（１）において、Ｒ^１及びＲ^２で示されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基等が挙げられ、アリール基としては、フェニル基、ｐ−トリル基、ｍ−トリル基、ｏ−トリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等が挙げられ、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２―エチルヘキシルオキシ基等が挙げられ、アルケニルオキシ基としては、エテニルオキシ基、２−プロペニル−１−オキシ基、１−ブテニル−３−オキシ基、２−ブテニル−１−オキシ基、３−ブテニル−１−オキシ基、３−ブテニル−２−オキシ基、２−ペンテニル−１−オキシ基、３−ペンテニル−２−オキシ基、１−ペンテニル−３−オキシ基、１−ヘキセニル−３−オキシ基、２−ヘキセニル−１−オキシ基、２−ヘキセニル−４−オキシ基、４−ヘキセニル−３−オキシ基、５−ヘキセニル−２−オキシ基、５−ヘキセニル−１−オキシ基、３−ヘキセニル−１−オキシ基、４−ヘキセニル−１−オキシ基、１−ヘプテニル−３−オキシ基、２−ヘプテニル−４−オキシ基、３−ヘプテニル−５−オキシ基、１−オクテニル−３−オキシ基、２−オクテニル−４−オキシ基、１−オクテニル−４−オキシ基等が挙げられる。

【0035】

一般式（１）において、Ｘ^１及びＹ^１で示されるアルキル基としては、直鎖のもの分枝しているものいずれでも良く、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基等が挙げられる。

【0036】

一般式（１）で表される化合物の具体例としては、例えば次のものが挙げられる。まず初めに、Ｘ^１及びＹ^１が共に水素原子である化合物でＲ^１及びＲ^２がアルキル基又はアリール基である場合の具体例を例示する。すなわち、９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ベンゾイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（４−メチルベンゾイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ナフトイルオキシ）アントラセン等が挙げられる。

【0037】

そして、Ｒ^１及びＲ^２がアルコキシ基又はアルケニルオキシ基である場合の具体例としては、９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エテニルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−プロペニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（１−ブテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ブテニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（３−ブテニル−２−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ペンテニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（３−ペンテニル−２−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（１−ペンテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（１−ヘキセニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヘキセニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヘキセニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（４−ヘキセニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（５−ヘキセニル−２−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（５−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（３−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（４−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（１−ヘプテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ヘプテニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（３−ヘプテニル−５−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（１−オクテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−オクテニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（１−オクテニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。

【0038】

次に、Ｘ^１がアルキル基であり、Ｙ^１が水素原子である場合でＲ^１及びＲ^２がアルキル基又はアリール基である場合の例としては、２−メチル−９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ベンゾイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（４−メチルベンゾイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ナフトイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ベンゾイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（４−メチルベンゾイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（２−ナフトイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ベンゾイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（４−エチル−ベンゾイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ナフトイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ベンゾイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（４−エチル−ベンゾイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（２−ナフトイルオキシ）アントラセン等が挙げられる。

【0039】

さらに、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ベンゾイルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（４−（ｔ−ブチル）−ベンゾイルオキシ）アントラセン、１−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（２−ナフトイルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（ベンゾイルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（４−（ｔ−ブチル）−ベンゾイルオキシ）アントラセン、２−（ｔ−ブチル）−９，１０−ビス（２−ナフトイルオキシ）アントラセン、２−ペンチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−ペンチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、２−ペンチル−９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、２−ペンチル−９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、２−ペンチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−ペンチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２−ペンチル−９，１０−ビス（ベンゾイルオキシ）アントラセン、２−ペンチル−９，１０−ビス（４−（ｔ−ブチル）−ベンゾイルオキシ）アントラセン、２−ペンチル−９，１０−ビス（２−ナフトイルオキシ）アントラセン等が挙げられる。

【0040】

そして、Ｘ^１がアルキル基であり、Ｙ^１が水素原子である場合でＲ^１及びＲ^２がアルコキシ基又はアルケニルオキシ基である場合の具体例としては、１−メチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（エテニルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（２−プロペニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（１−ブテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（２−ブテニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（３−ブテニル−２−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（２−ペンテニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（３−ペンテニル−２−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（１−ペンテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（１−ヘキセニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−２−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（３−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（１−ヘプテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（２−ヘプテニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（３−ヘプテニル−５−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（１−オクテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（２−オクテニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（１−オクテニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。

【0041】

さらに、２−メチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（エテニルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−プロペニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（１−ブテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ブテニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（３−ブテニル−２−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ペンテニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（３−ペンテニル−２−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（１−ペンテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（１−ヘキセニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−３−オキカルボニルオキシシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−２−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（３−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（１−ヘプテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−ヘプテニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（３−ヘプテニル−５−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（１−オクテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−オクテニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（１−オクテニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。

【0042】

またさらに、１−エチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（エテニルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（２−プロペニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（１−ブテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（２−ブテニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（３−ブテニル−２−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（２−ペンテニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（３−ペンテニル−２−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（１−ペンテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（１−ヘキセニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−２−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（３−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（１−ヘプテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（２−ヘプテニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（３−ヘプテニル−５−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（１−オクテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（２−オクテニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（１−オクテニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。

【0043】

またさらに、２−エチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（エテニルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−プロペニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（１−ブテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ブテニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（３−ブテニル−２−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ペンテニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（３−ペンテニル−２−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（１−ペンテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（１−ヘキセニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−２−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（３−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−１−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（１−ヘプテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−ヘプテニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（３−ヘプテニル−５−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（１−オクテニル−３−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−オクテニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（１−オクテニル−４−オキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。

【0044】

そして、Ｘ^１及びＹ^１がともにアルキル基である場合でＲ^１及びＲ^２がアルキル基又はアリール基である場合の例としては、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ベンゾイルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（４−メチルベンゾイルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（２−ナフトイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ベンゾイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（４−メチルベンゾイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ナフトイルオキシ）アントラセン等が挙げられる。

【0045】

そして、Ｘ^１及びＹ^１がともにアルキル基である場合で、Ｒ^１及びＲ^２がアルコキシ基又はアルケニルオキシ基である場合の具体例としては、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（エテニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（２−プロペニル−１−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（１−ブテニル−３−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（２−ブテニル−１−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（３−ブテニル−２−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（２−ペンテニル−１−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（３−ペンテニル−２−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（１−ペンテニル−３−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（１−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−４−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−２−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（３−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（１−ヘプテニル−３−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘプテニル−４−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（３−ヘプテニル−５−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（１オクテニル−３−オキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（２−オクテニル−４−オキシアントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（１−オクテニル−４−オキシ）アントラセン等が挙げられる。

【0046】

またさらに、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（エテニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−プロペニル−１−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（１−ブテニル−３−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ブテニル−１−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（３−ブテニル−２−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ペンテニル−１−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（３−ペンテニル−２−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（１−ペンテニル−３−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（１−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−４−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−２−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（３−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（１−ヘプテニル−３−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘプテニル−４−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（３−ヘプテニル−５−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（１オクテニル−３−オキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−オクテニル−４−オキシアントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（１−オクテニル−４−オキシ）アントラセン等が挙げられる。

【0047】

またさらに、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（エテニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（２−プロペニル−１−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（１−ブテニル−３−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（２−ブテニル−１−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（３−ブテニル−２−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（２−ペンテニル−１−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（３−ペンテニル−２−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（１−ペンテニル−３−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（１−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−４−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−２−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（３−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（１−ヘプテニル−３−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘプテニル−４−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（３−ヘプテニル−５−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（１オクテニル−３−オキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（２−オクテニル−４−オキシアントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（１−オクテニル−４−オキシ）アントラセン等が挙げられる。

【0048】

またさらに、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（エテニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（２−プロペニル−１−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（１−ブテニル−３−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（２−ブテニル−１−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（３−ブテニル−２−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（２−ペンテニル−１−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（３−ペンテニル−２−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（１−ペンテニル−３−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（１−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−４−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−２−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（３−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（１−ヘプテニル−３−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（２−ヘプテニル−４−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（３−ヘプテニル−５−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（１オクテニル−３−オキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（２−オクテニル−４−オキシアントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（１−オクテニル−４−オキシ）アントラセン等が挙げられる。

【0049】

またさらに、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（エテニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（２−プロペニル−１−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（１−ブテニル−３−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（２−ブテニル−１−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（３−ブテニル−２−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（２−ペンテニル−１−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（３−ペンテニル−２−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（１−ペンテニル−３−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（１−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−４−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−２−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（３−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（１−ヘプテニル−３−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（２−ヘプテニル−４−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（３−ヘプテニル−５−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（１オクテニル−３−オキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（２−オクテニル−４−オキシアントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（１−オクテニル−４−オキシ）アントラセン等が挙げられる。

【0050】

またさらに、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（エテニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（２−プロペニル−１−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（１−ブテニル−３−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（２−ブテニル−１−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（３−ブテニル−２−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（２−ペンテニル−１−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（３−ペンテニル−２−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（１−ペンテニル−３−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（１−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−４−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−２−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（３−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（１−ヘプテニル−３−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（２−ヘプテニル−４−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（３−ヘプテニル−５−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（１オクテニル−３−オキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（２−オクテニル−４−オキシアントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（１−オクテニル−４−オキシ）アントラセン等が挙げられる。

【0051】

またさらに、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（エテニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（２−プロペニル−１−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（１−ブテニル−３−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（２−ブテニル−１−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（３−ブテニル−２−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（２−ペンテニル−１−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（３−ペンテニル−２−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（１−ペンテニル−３−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（１−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−４−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−２−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（３−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（１−ヘプテニル−３−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（２−ヘプテニル−４−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（３−ヘプテニル−５−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（１オクテニル−３−オキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（２−オクテニル−４−オキシアントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（１−オクテニル−４−オキシ）アントラセン等が挙げられる。

【0052】

またさらに、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（エテニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（２−プロペニル−１−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（１−ブテニル−３−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（２−ブテニル−１−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（３−ブテニル−２−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（２−ペンテニル−１−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（３−ペンテニル−２−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（１−ペンテニル−３−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（１−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（２−ヘキセニル−４−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−３−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−２−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（５−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（３−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（４−ヘキセニル−１−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（１−ヘプテニル−３−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（２−ヘプテニル−４−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（３−ヘプテニル−５−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（１オクテニル−３−オキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（２−オクテニル−４−オキシアントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（１−オクテニル−４−オキシ）アントラセン等が挙げられる。

【0053】

これら例示した化合物の中で、製造の容易さと性能の高さから、特に、９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセンが好ましい。

【0054】

なお、上記一般式（１）で表されるアントラセン化合物は、公知の方法により、９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物を炭酸エステル化剤又はアシル化剤を用いて製造することができる。具体的には、特開２０１４−０７０２０３号公報や、特開２０１４−１０１４４２号公報に記載の方法が挙げられる。

【0055】

次に、本発明の光増感剤組成物における、ナフタレン化合物は、下記一般式（２）で表される化合物である。

【0056】

【化2】

【0057】

上記一般式（２）中、ｎは１以上３以下の整数を表し、Ｒ^３は水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基又はハロゲン化アルキル基のうちのいずれかを示し、Ｘ^２及びＹ^２は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン酸基、水酸基、アミノ基又はカルボアルコキシ基のうちのいずれかを示し、複数あるＲ^３、Ｘ^２及びＹ^２は互いに同一であっても異なっていてもよい。

【0058】

詳しくは、本発明の光増感剤組成物における成分の一般式（２）が下記一般式（４）で表せるナフタレン化合物である。

【0059】

【化3】

【0060】

上記一般式（４）中、Ｒ^６及びＲ^７はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基又はハロゲン化アルキル基のうちのいずれかを示し、Ｘ^４及びＹ^３は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン酸基、水酸基、アミノ基又はカルボアルコキシ基のうちのいずれかを示す。

【0061】

上記一般式（２）及び（４）中、Ｒ^３、Ｒ^６、Ｒ^７で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基等が挙げられる。アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。アルケニル基としては、エテニル基、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル等が挙げられる。ヒドロキシアルキル基としては、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。アルコキシアルキル基としては、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−フェノキシエチル基等が挙げられる。グリシジル基としては、グリシジル基、２−メチルグリシジル基等が挙げられる。ハロゲン化アルキル基としては、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基等が挙げられる。

【0062】

上記一般式（２）中、Ｘ^２、Ｙ^２、Ｘ^３及びＹ^３で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基等が挙げられる。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基等が挙げられる。アミノ基としては、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。カルボアルコキシ基としては、ヒドロキシルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等が挙げられる。スルホン酸基としては、スルホン酸基の他にメタンスルホン酸基、エタンスルホン酸基等が挙げられる。

【0063】

上記一般式（２）及び（４）で表せられる代表的なナフタレン化合物としては、例えば、ナフタリン−１，４−ジオールであり、その例としては、１，４−ジヒドロキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジヒドロキシナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジヒドロキシナフタレン、２−エトキシ−１，４−ジヒドロキシナフタレン、２−クロロ−１，４−ジヒドロキシナフタレン、２−カルボキシ−１，４−ジヒドロキシナフタレン、１，４−ジヒドロキシナフタレン−２−イルスルホン酸、５−メトキシ−１，４−ジヒドロキシナフタレン、５−エトキシ−１，４−ジヒドロキシナフタレン、５−アミノ−１，４−ジヒドロキシナフタレン、６−メチル−１，４−ジヒドロキシナフタレン、６−クロロ−１，４−ジヒドロキシナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ジヒドロキシナフタレン、２，３−ジメトキシ−１，４−ジヒドロキシナフタレン、２−アミノ−３−クロロ−１，４−ジヒドロキシナフタレン、１，２，４−トリヒドロキシナフタレン、１，４，５−トリヒドロキシナフタレン、１，２，３，４−テトラヒドロキシナフタレン等が挙げられる。

【0064】

また、ナフタレン−１，４−ジエーテルの例としては、１，４−ジメトキシナフタレン、１，４−ジエトキシナフタレン、１，４−ジ（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１，４−ジ（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１，４−ジ（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１，４−ジ（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１，４−ジ（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１，４−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１，４−ジ（ｎ−ドデシルオキシ）ナフタレン、１，４−ジベンジルオキシナフタレン、１，４−ジフェネチルオキシナフタレン、１，４−ジアリルオキシナフタレン、１，４−ビス（２−メチルアリルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、１，４−ビス（３−ヒドロキシプロポキシ）ナフタレン、１，４−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）ナフタレン、１，４−ビス（２−ヒドロキシブトキシ）ナフタレン、１，４−ビス（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、１，４−ビス（２−エトキシエトキシ）ナフタレン、１，４−ビス（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、１，４−ジグリシジルオキシナフタレン、１，４−ビス（２−クロロエトキシ）ナフタレン、１，４−ビス（２−ブロモエトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−４−エトキシナフタレン、１−メトキシ−４−グリシジルオキシナフタレン、１−メトキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−４−（クロロエトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−４−（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、１−エトキシ−４−ブトキシナフタレン、１−エトキシ−４−グリシジルオキシナフタレン、１−エトキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、１−エトキシ−４−（クロロエトキシ）ナフタレン、１−エトキシ−４−（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジメトキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジエトキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジ（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジ（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジ（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジ（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジ（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジ（ｎ−ドデシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジベンジルオキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジフェネチルオキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジアリルオキシナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−メチルアリルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（３−ヒドロキシプロポキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−ヒドロキシブトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−エトキシエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジグリシジルオキシナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−クロロエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−ブロモエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１−メトキシ−４−エトキシナフタレン、２−メチル−１−メトキシ−４−グリシジルオキシナフタレン、２−メチル−１−メトキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１−メトキシ−４−（クロロエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１−メトキシ−４−（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１−エトキシ−４−ブトキシナフタレン、２−メチル−１−エトキシ−４−グリシジルオキシナフタレン、２−メチル−１−エトキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１−エトキシ−４−（クロロエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１−エトキシ−４−（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ジメトキシナフタレン、２−クロロ−１，４−ジエトキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジ（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ジ（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ジ（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ジ（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ジ（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ジ（ｎ−ドデシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ジベンジルオキシナフタレン、２−クロロ−１，４−ジフェネチルオキシナフタレン、２−クロロ−１，４−ジアリルオキシナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（２−メチルアリルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（３−ヒドロキシプロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（２−ヒドロキシブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（２−エトキシエトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ジグリシジルオキシナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（２−クロロエトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（２−ブロモエトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１−メトキシ−４−エトキシナフタレン、２−クロロ−１−メトキシ−４−グリシジルオキシナフタレン、２−クロロ−１−メトキシ−（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１−メトキシ−４−（クロロエトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１−メトキシ−４−（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１−エトキシ−４−ブトキシナフタレン、２−クロロ−１−エトキシ−４−グリシジルオキシナフタレン、２−クロロ−１−エトキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１−エトキシ−４−（クロロエトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１−エトキシ−４−（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、１，２，４−トリメトキシナフタレン、１，２，４−トリエトキシナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ジエトキシナフタレン、２，３−ジメトキシ−１，４−ジエトキシナフタレン、２−アミノ−３−クロロ−１，４−ジエトキシナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ジメトキシナフタレン、２，３−ジメトキシ−１，４−ジメトキシナフタレン、２−アミノ−３−クロロ−１，４−ジメトキシナフタレン、１，４，５−トリエトキシナフタレン、１，４，５−トリメトキシナフタレン、６−メチル−１，４−ジエトキシナフタレン、６−メチル−１，４−ジメトキシナフタレン等が挙げられる。

【0065】

更にまた、４−アルコキシ−１−ナフトールの例としては、４−メトキシ−１−ナフトール、４−エトキシ−１−ナフトール、４−（ｎ−プロポキシ）−１−ナフトール、４−（ｉ−プロポキシ）−１−ナフトール、４−（ｎ−ブトキシ）−１−ナフトール、４−（ｉ−ブトキシ）−１−ナフトール、４−（ｎ−ペンチルオキシ）−１−ナフトール、４−（ｎ−ヘキシルオキシ）−１−ナフトール、４−（ｎ−オクチルオキシ）−１−ナフトール、４−（２−エチルヘキシルオキシ）−１−ナフトール、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−１−ナフトール、４−（３−ヒドロキシプロポキシ）−１−ナフトール、４−フェネチルオキシ−１−ナフトール、４−（２−フェノキシエトキシ）−１−ナフトール、４−（２−メトキシエトキシ）−１−ナフトール、４−（２−エトキシエトキシ）−１−ナフトール、４−（２−クロロエトキシ）−１−ナフトール、４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトール、４−（２−ブロモエトキシ）−１−ナフトール、２−メチル−４−メトキシ−１−ナフトール、２−メトキシ−４−メトキシ−１−ナフトール、２−クロロ−４−メトキシ−１−ナフトール、２−アミノ−４−メトキシ−１−ナフトール等が挙げられる。

【0066】

上記の他、一般式（２）で表される代表的なナフタレン化合物としては、例えば、１，２−ジメトキシナフタレン、１，２−ジエトキシナフタレン、１，２−ジ（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１，２−ジ（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１，２−ジ（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１，２−ジ（ｎ−ペンチルオキシ）ナフレン、１，２−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１，２−ジ（シクロヘキシルオキシ）ナフタレン、１，２−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１，２−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１，２−ビス（ｎ−デシルオキシ）ナフタレン、１，２−ビス（ｎ−ドデシルキシ）ナフタレン、１，２−ジベンジルオキシナフタレン、１，２−ジフェネチルオキシナフタレン、１，２−ビス（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、１，２−ビス（２−エトキシエトキシ）ナフタレン、１，２−ビス（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、１，２−ビス（２−フェノキシエチル）ナフタレン、１，２−ビス（２−ナフチルオキシエチル）ナフタレン、１，２−ジグリシジルオキシナフタレン、１−メトキシ−２−エトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−エトキシ−２−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−グリシジルオキシナフタレン、１，２−ジメトキシ−６−メチルナフタレン、１，２−ジメトキシ−６−エチルナフタレン、１，２−ジメトキシ−６−メトキシナフタレン、１，２−ジメトキシ−６−フェノキシナフタレン、１，２−ジメトキシ−６−クロロナフタレン等が挙げられる。

【0067】

また、１，５−ジメトキシナフタレン、１，５−ジエトキシナフタレン、１，５−ジ（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１，５−ジ（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１，５−ジ（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１，５−ジ（ｎ−ペンチルオキシ）ナフレン、１，５−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１，５−ジ（シクロヘキシルオキシ）ナフタレン、１，５−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１，５−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１，５−ビス（ｎ−デシルオキシ）ナフタレン、１，５−ビス（ｎ−ドデシルキシ）ナフタレン、１，５−ジベンジルオキシナフタレン、１，５−ジフェネチルオキシナフタレン、１，５−ビス（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、１，５−ビス（２−エトキシエトキシ）ナフタレン、１，５−ビス（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、１，５−ビス（２−フェノキシエチル）ナフタレン、１，５−ビス（２−ナフチルオキシエチル）ナフタレン、１，５−ジグリシジルオキシナフタレン、１−メトキシ−２−エトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−５−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−エトキシ−５−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−５−グリシジルオキシナフタレン、１，５−ジメトキシ−２−メチルナフタレン、１，５−ジメトキシ−２−エチルナフタレン、１，５−ジメトキシ−２−メトキシナフタレン、１，５−ジメトキシ−２−フェノキシナフタレン、１，５−ジメトキシ−２−クロロナフタレン等が挙げられる。

【0068】

また、１，６−ジメトキシナフタレン、１，６−ジエトキシナフタレン、１，６−ジ（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１，６−ジ（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１，６−ジ（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１，６−ジ（ｎ−ペンチルオキシ）ナフレン、１，６−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１，６−ジ（シクロヘキシルオキシ）ナフタレン、１，６−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１，６−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１，６−ビス（ｎ−デシルオキシ）ナフタレン、１，６−ビス（ｎ−ドデシルキシ）ナフタレン、１，６−ジベンジルオキシナフタレン、１，６−ジフェネチルオキシナフタレン、１，６−ビス（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、１，６−ビス（２−エトキシエトキシ）ナフタレン、１，６−ビス（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、１，６−ビス（２−フェノキシエチル）ナフタレン、１，６−ビス（２−ナフチルオキシエチル）ナフタレン、１，６−ジグリシジルオキシナフタレン、１−メトキシ−６−エトキシナフタレン、１−メトキシ−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−エトキシ−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−６−グリシジルオキシナフタレン、１，６−ジメトキシ−２−メチルナフタレン、１，６−ジメトキシ−２−エチルナフタレン、１，６−ジメトキシ−２−メトキシナフタレン、１，６−ジメトキシ−２−フェノキシナフタレン、１，６−ジメトキシ−２−クロロナフタレン等が挙げられる。

【0069】

また、１，８−ジメトキシナフタレン、１，８−ジエトキシナフタレン、１，８−ジ（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１，８−ジ（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１，８−ジ（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１，８−ジ（ｎ−ペンチルオキシ）ナフレン、１，８−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１，８−ジ（シクロヘキシルオキシ）ナフタレン、１，８−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１，８−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１，８−ビス（ｎ−デシルオキシ）ナフタレン、１，８−ビス（ｎ−ドデシルキシ）ナフタレン、１，８−ジベンジルオキシナフタレン、１，８−ジフェネチルオキシナフタレン、１，８−ビス（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、１，８−ビス（２−エトキシエトキシ）ナフタレン、１，８−ビス（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、１，８−ビス（２−フェノキシエチル）ナフタレン、１，８−ビス（２−ナフチルオキシエチル）ナフタレン、１，８−ジグリシジルオキシナフタレン、１−メトキシ−８−エトキシナフタレン、１−メトキシ−８−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−８−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−エトキシ−８−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−８−グリシジルオキシナフタレン、１，８−ジメトキシ−２−メチルナフタレン、１，８−ジメトキシ−２−エチルナフタレン、１，８−ジメトキシ−２−メトキシナフタレン、１，８−ジメトキシ−２−フェノキシナフタレン、１，８−ジメトキシ−２−クロロナフタレン等が挙げられる。

【0070】

また、２，３−ジメトキシナフタレン、２，３−ジエトキシナフタレン、２，３−ジ（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２，３−ジ（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２，３−ジ（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２，３−ジ（ｎ−ペンチルオキシ）ナフレン、２，３−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２，３−ジ（シクロヘキシルオキシ）ナフタレン、２，３−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２，３−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２，３−ビス（ｎ−デシルオキシ）ナフタレン、２，３−ビス（ｎ−ドデシルキシ）ナフタレン、２，３−ジベンジルオキシナフタレン、２，３−ジフェネチルオキシナフタレン、２，３−ビス（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、２，３−ビス（２−エトキシエトキシ）ナフタレン、２，３−ビス（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、２，３−ビス（２−フェノキシエチル）ナフタレン、２，３−ビス（２−ナフチルオキシエチル）ナフタレン、２，３−ジグリシジルオキシナフタレン、２−メトキシ−３−エトキシナフタレン、２−メトキシ−３−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−３−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−エトキシ−３−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−３−グリシジルオキシナフタレン、２，３−ジメトキシ−８−メチルナフタレン、２，３−ジメトキシ−８−エチルナフタレン、２，３−ジメトキシ−８−メトキシナフタレン、２，３−ジメトキシ−８−フェノキシナフタレン、２，３−ジメトキシ−８−クロロナフタレン等が挙げられる。

【0071】

また、２，６−ジメトキシナフタレン、２，６−ジエトキシナフタレン、２，６−ジ（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２，６−ジ（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２，６−ジ（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２，６−ジ（ｎ−ペンチルオキシ）ナフレン、２，６−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２，６−ジ（シクロヘキシルオキシ）ナフタレン、２，６−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（ｎ−デシルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（ｎ−ドデシルキシ）ナフタレン、２，６−ジベンジルオキシナフタレン、２，６−ジフェネチルオキシナフタレン、２，６−ビス（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、２，６−ビス（２−エトキシエトキシ）ナフタレン、２，６−ビス（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、２，６−ビス（２−フェノキシエチル）ナフタレン、２，６−ビス（２−ナフチルオキシエチル）ナフタレン、２，６−ジグリシジルオキシナフタレン、２−メトキシ−６−エトキシナフタレン、２−メトキシ−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−エトキシ−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−６−グリシジルオキシナフタレン、２，６−ジメトキシ−１−メチルナフタレン、２，６−ジメトキシ−１−エチルナフタレン、２，６−ジメトキシ−１−メトキシナフタレン、２，６−ジメトキシ−１−フェノキシナフタレン、２，６−ジメトキシ−１−クロロナフタレン等が挙げられる。

【0072】

また、２，７−ジメトキシナフタレン、２，７−ジエトキシナフタレン、２，７−ジ（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２，７−ジ（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２，７−ジ（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２，７−ジ（ｎ−ペンチルオキシ）ナフレン、２，７−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２，７−ジ（シクロヘキシルオキシ）ナフタレン、２，７−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２，７−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２，７−ビス（ｎ−デシルオキシ）ナフタレン、２，７−ビス（ｎ−ドデシルキシ）ナフタレン、２，７−ジベンジルオキシナフタレン、２，７−ジフェネチルオキシナフタレン、２，７−ビス（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、２，７−ビス（２−エトキシエトキシ）ナフタレン、２，７−ビス（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、２，７−ビス（２−フェノキシエチル）ナフタレン、２，７−ビス（２−ナフチルオキシエチル）ナフタレン、２，７−ジグリシジルオキシナフタレン、２−メトキシ−７−エトキシナフタレン、２−メトキシ−７−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−７−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−エトキシ−７−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−７−グリシジルオキシナフタレン、２，７−ジメトキシ−１−メチルナフタレン、２，７−ジメトキシ−１−エチルナフタレン、２，７−ジメトキシ−１−メトキシナフタレン、２，７−ジメトキシ−１−フェノキシナフタレン、２，７−ジメトキシ−１−クロロナフタレン等が挙げられる。

【0073】

上記ナフタレン化合物の中でも、好ましくは１，４−ジヒドロキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジヒドロキシナフタレン、１，４−ジメトキシナフタレン、１，４−ジエトキシナフタレン、４−メトキシ−１−ナフトール、４−エトキシ−１−ナフトールであり、特に好ましくは１，４−ジヒドロキシナフタレン、１，４−ジメトキシナフタレン、１，４−ジエトキシナフタレン又は４−メトキシ−１−ナフトールである。

【0074】

次に、本発明の光増感剤組成物における、ベンゼン化合物は、式（３）で表される化合物である。

【0075】

【化4】

【0076】

上記一般式（３）中、Ｒ^４、Ｒ^５はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基又はハロゲン化アルキル基のうちのいずれかを示し、置換基ＯＲ^４及びＯＲ^５は互いにオルト（ｏ）又はパラ（ｐ）に位置し、Ｘ^３は水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン酸基、水酸基、アミノ基又はカルボアルコキシ基のうちのいずれかを示し、複数あるＸ^３は互いに同一であっても異なっていてもよい。

【0077】

詳しくは、本発明の光増感剤組成物における成分の一般式（３）が下記一般式（５）で表せるナフタレン化合物である。

【0078】

【化5】

【0079】

上記一般式（５）中、Ｒ^８、Ｒ^９はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、グリシジル基又はハロゲン化アルキル基のうちのいずれかを示し、Ｘ^５は水素原子、炭素数１から８のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、スルホン酸基、水酸基、アミノ基又はカルボアルコキシ基のうちのいずれかを示し、複数あるＸ^５は互いに同一であっても異なっていてもよい。

【0080】

上記一般式（３）及び（５）中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^８及びＲ^９で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基等が挙げられる。アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。アルケニル基としては、エテニル基、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル等が挙げられる。ヒドロキシアルキル基としては、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。アルコキシアルキル基としては、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−フェノキシエチル基等が挙げられる。グリシジル基としては、グリシジル基、２−メチルグリシジル基等が挙げられる。ハロゲン化アルキル基としては２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基等が挙げられる。

【0081】

上記一般式（３）及び（５）中、Ｘ^３及びＸ^５で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基等が挙げられる。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基等が挙げられる。アミノ基としては、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。カルボキシル基としては、ヒドロキシルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等が挙げられる。スルホン酸基としては、スルホン酸基の他にメタンスルホン酸基、エタンスルホン酸基等が挙げられる。

【0082】

上記一般式（３）において、置換基ＯＲ^４及びＯＲ^５は、互いにオルト（ｏ）又はパラ（ｐ）に位置し、オルトに位置する代表的な化合物としては、１，２−ジヒドロキシベンゼン（カテコール）があり、パラに位置する代表的な化合物としては、１，４−ジヒドロキシベンゼン（ハイドロキノン）が挙げられる。一方、置換基ＯＲ^４及びＯＲ^５が、メタ（ｍ）に位置にある化合物としては、１，３−ジヒドロキシベンゼン（レゾルシノール）が挙げられるが、１，２−ジヒドロキシベンゼンや１，４−ジヒドロキシベンゼン等に比べ本発明の効果が低いため好ましくない。

【0083】

上記一般式（３）及び（５）で表せられる代表的なベンゼン化合物としては、例えば、１，４−ジヒドロキシベンゼン、２−メチル−１，４−ジヒドロキシベンゼン、２―ｎ−プロピル−１，４−ジヒドロキシベンゼン、２−ｉ−プロピル−１，４−ジヒドロキシベンゼン、２−ｎ−ブチル−１，４−ジヒドロキシベンゼン、２−ｓ−ブチル−１，４−ジヒドロキシベンゼン、２−ｔ−ブチル−１，４−ジヒドロキシベンゼン、２、５−ビス（１，１−ジメチル−ｎ−ブチル）−１，４−ジヒドロキシベンゼン、２、５−ビス（１，１、３，３−テトラメチル−ｎ−ブチル）−１，４−ジヒドロキシベンゼン、１，４−ジメトキシベンゼン、１，４−ジエトキシベンゼン、１，４−ビス（ｎ−プロポキシ）ベンゼン、１，４−ビス（ｎ−ブトキシ）ベンゼン、１，４−ビス（ｉ−ブトキシ）ベンゼン、１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（ｎ−ノニルオキシ）ベンゼン、１，４−ジベンジルオキシベンゼン、１，４−ジフェネチルオキシベンゼン、１，４−ジグリシジルオキシベンゼン、４−メトキシ−１−フェノール、４−エトキシ−１−フェノール、４−（ｎ−プロポキシ）−１−フェノール、４−（ｎ−ブトキシ）−１−フェノール、４−（ｎ−ペンチルオキシ）−１−フェノール、４−（ｎ−ヘキシルオキシ）−１−フェノール、４−（ｎ−ヘプチルオキシ）−１−フェノール、４−（ｎ−オクチルオキシ）−１−フェノール、４−（２−エチルヘキシルオキシ）−１−フェノール、４−（ｎ−ノニルオキシ）−１−フェノール、４−ベンジルオキシ−１−フェノール、４−（２−フェノキシエトキシ）−１−フェノール、４−フェネチルオキシ−１−フェノール、４−グリシジルオキシ−１−フェノール等が挙げられる。

【0084】

上記の他、一般式（３）で表される代表的なナフタレン化合物としては、例えば、１，２−ジヒドロキシベンゼン、３−メチル−１，２−ジヒドロキシベンゼン、４−メチル−１，２−ジヒドロキシベンゼン、３−エチル−１，２−ジヒドロキシベンゼン、１，２−ジメトキシベンゼン、２−メトキシ−１−フェノール、２−エトキシ−１−フェノール等が挙げられる。

【0085】

上記ベンゼン化合物の中でも、好ましくは１，４−ジヒドロキシベンゼン、１，２−ジヒドロキシベンゼン、４−メトキシ−１−フェノールであり、特に好ましくは１，４−ジヒドロキシベンゼン、１，２−ジヒドロキシベンゼンである。

【0086】

本発明の光増感剤組成物は、上記のアントラセン化合物と、ナフタレン化合物又はベンゼン化合物と、を含有する組成物であり、その組成物中の含有割合は、アントラセン化合物の１重量部に対し、ナフタレン化合物又はベンゼン化合物を好ましくは０．１〜１００重量部、好ましくは０．１５〜２０重量部、特に好ましくは０．２〜１０重量部である。ナフタレン化合物又はベンゼン化合物が０．１重量部より少ない範囲では、相乗効果が見られず、１００重量部より多くしても量に応じた効果が得られ難くなるので好ましくない。

【0087】

本発明の光増感剤組成物は、アントラセン化合物とナフタレン化合物又はベンゼン化合物とを含有するが、場合により、各成分は、それぞれ２種以上であってもよく、また、アントラセン化合物とナフタレン化合物とベンゼン化合物との３成分を含有していてもよい。本発明の光増感剤組成物が、アントラセン化合物とナフタレン化合物とを含有する場合、その好ましい組合わせとしては、次の例が挙げられる。すなわち、アントラセン化合物が、９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ‐ブチリルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｎ‐バレリルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｎ−へプタノイルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（エ卜キシカルボニルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｉ−ブ卜キシカルボニルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アン卜ラセンのいずれかであり、かつ、ナフタレン化合物が１，４−ジヒドロキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジヒドロキシナフタレン、１，４−ジメトキシナフタレン、１，４−ジエトキシナフタレン、４−メトキシ−１−ナフトール、４−エトキシ−１−ナフトールのいずれかである組合せが挙げられる。これらの組合せのうち、アントラセン化合物が９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アン卜ラセン又は９，１０−ビス（ｉ−ブ卜キシカルボニルオキシ）アン卜ラセンであり、ナフタレン化合物が１，４−ジヒドロキシナフタレン、１，４−ジメトキシナフタレン、１，４−ジエトキシナフタレン又は４−メトキシ−１−ナフトールである組合せが特に好ましい。

【0088】

本発明の光増感剤組成物が、アントラセン化合物とベンゼン化合物とを含有する場合、その好ましい組合わせとしては、次の例が挙げられる。すなわち、アントラセン化合物が、９，１０−ビス（アセチルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（プロピオニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブチリルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ブチリルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｎ−バレリルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｉ−バレリルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｎ−へフタノイルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（エ卜キシカルボニルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｎ‐プロポキシカルボニルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（ｉ−ブ卜キシカルボニルオキシ）アン卜ラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アン卜ラセンのいずれかであり、かつ、ベンゼン化合物が、１，４−ジヒドロキシベンゼン、２−メチル−１，４−ジヒドロキシベンゼン、２−ｔ−ブチル−１，４−ジヒドロキシベンゼン、１，２−ジヒドロキシベンゼン、４−メトキシ−１−フェノールのいずれかである組合せが挙げられる。これらの組合せのうち、アントラセン化合物が９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アン卜ラセン又は９，１０−ビス（ｉ−ブ卜キシカルボニルオキシ）アン卜ラセンであり、ベンゼン化合物が１，４−ジヒドロキシベンゼン、１，２−ジヒドロキシベンゼン又は４−メトキシ−１−フェノールである組合せが特に好ましい。

【0089】

なお、本発明の光増感剤組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、希釈のための重合性組成物や溶剤、消泡剤、レベリング剤、増粘剤、難燃剤、光安定剤、充填剤、静電防止剤、流動調整剤、カップリング剤等の各種添加剤をさらに含有しても構わない。希釈のための重合性組成物としては、エポキシ化合物、ビニル化合物、ジシクロオルソエステル化合物、スピロオルソカーボネート化合物、オキセタン化合物等が挙げられる。

【0090】

（光重合性組成物）
次に、本発明の光重合性組成物について説明する。本発明の光重合性組成物は、上記の光増感剤組成物と光重合開始剤と重合性化合物と、を含有する組成物である。光重合開始剤としては、スルホニウム塩、ヨ−ドニウム塩のようなオニウム塩等が挙げられる。スルホニウム塩としては、Ｓ，Ｓ，Ｓ’，Ｓ’−テトラフェニル−Ｓ，Ｓ’−（４、４’−チオジフェニル）ジスルホニウムビスヘキサフルオロフォスフェート、ジフェニル−４−フェニルチオフェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェート等が挙げられ、例えばサンアプロ製ＣＰＩ−１００Ｐを用いることができる。

【0091】

一方、ヨードニウム塩としては、４−イソブチルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−イソプロピルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート等が挙げられ、例えばビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア２５０（「イルガキュア」はビー・エー・エス・エフ社の登録商標）を用いることができる。

【0092】

本発明の光重合性組成物において、使用する重合性化合物としてはエポキシ化合物、ビニルエーテル等が挙げられる。エポキシ化合物として一般的なものは脂環式エポキシ化合物、エポキシ変性シリコーン、芳香族のグリシジルエーテルである。脂環式エポキシ化合物としては、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル）アジペートが挙げられ、例えばダイセル社製セロキサイド２０２１Ｐ等を用いることができる。エポキシ変性シリコーンには東芝ＧＥシリコーン製ＵＶ−９３００等が挙げられる。芳香族グリシジル化合物としては、２，２’−ビス（４−グリシジルオキシフェニル）プロパン等が挙げられる。ビニルエーテルとしては、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル等が挙げられ、オキセタン化合物としては、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、２−エチルヘキシルオキセタン，キシリレンビスオキセタン、３−エチル−３｛［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ］メチル｝オキセタン等が挙げられ、例えば東亞合成社製アロンオキセタンＯＸＴ−１０１等を用いることができる。

【0093】

本発明の光重合性組成物の組成としては、光重合開始剤の１重量部に対し、上記光増感剤組成物を好ましくは０．２〜５重量部、特に好ましくは０．５〜１重量部の範囲から選択される。光増感剤組成物の比率が０．２重量部より少ないと増感効果が発現し難くなる場合があり、また、５重量部より多くなると硬化物の物性に悪影響が生じる場合があるので好ましくない。また、重合性化合物の１００重量部に対し、上記光増感剤と光重合開始剤の合計が、好ましくは０．０５〜２０重量部、特に好ましくは１〜５重量部の範囲から選択される。重合性化合物に対する光増感剤と光重合開始剤の使用量が少ないと重合速度が遅く、また光増感剤と光重合開始剤の使用量が多すぎると重合物の物性が低下するおそれがあるので好ましくない。

【0094】

本発明の光重合性組成物の成分であるアントラセン化合物、例えば、９，１０−ビス（置換アシルオキシ）アントラセン化合物を単独で使用する場合は、添加濃度が重合性化合物に対して０．５重量％以下の場合、重合不十分となる場合がある。この場合であっても、ナフタレン化合物又はベンゼン化合物が共存していれば、９，１０−ビス（置換アシルオキシ）アントラセン化合物の増感効果は十分に発揮される。その理由については明らかでないが、９，１０−ビス（置換アシルオキシ）アントラセン化合物と、ナフタレン化合物又はベンゼン化合物との間の相互作用により、光重合開始剤への電子移動が促進されるからではないかと考えている。本発明において、アントラセン化合物とナフタレン化合物又はベンゼン化合物は、別々に加えてもよいが、予め混合した光増感剤組成物とするのが好ましい。

【0095】

本発明の光重合性組成物には、必要に応じて、エポキシ系希釈剤、オキセタン系希釈剤，ビニルエーテル系希釈剤あるいは充填剤を含有してもよい。充填剤としては、青色顔料、黄色顔料、赤色顔料、白色顔料、黒色顔料等が挙げられる。黒色顔料としては、例えばカーボンブラック、アセチレンブラック、ランプブラック、アニリンブラック等が挙げられる。黄色顔料としては、例えば黄鉛、亜鉛黄、カドニウムイエロー、黄色酸化鉄、ミネラルファストイエロー、ニッケルチタンイエロー、ネーブルスイエロー、ナフトールイエローＳ、ハンザイエローＧ、ハンザイエロー１０Ｇ、ベンジジンイエローＧ、ベンジジンイエローＧＲ、キノリンイエローレーキ、パーマネントイエローＮＣＧ、タートラジンレーキ等が挙げられる。赤色顔料としては、例えばベンガラ、カドニウムレッド、鉛丹、硫化水銀カドニウム、パーマネントレッド４Ｒ、リソールレッド、レーキレッドＤ、ブリリアントカーミン６Ｂ、エオシンレーキ、ローダミンレーキＢ、アリザリンレーキ、ブリリアントカーミン３Ｂ等が挙げられる。青色顔料としては、例えば紺青、コバルトブルー、アルカリブルーレーキ、ビクトリアブルーレーキ、フタロシアニンブルー、無金属フタロシアニンブルー、フタロシアニンブルー部分塩素化物、ファーストスカイブルー、インダスレンブルーＢＣ等が挙げられる。白色顔料としては、例えば亜鉛華、酸化チタン、アンチモン白、硫化亜鉛等が挙げられる。その他の充填剤としては、例えばバライト粉、炭酸バリウム、クレー、シリカ、ホワイトカーボン、タルク、アルミナホワイト等が挙げられる。

【0096】

（重合方法）
本発明の光重合性組成物は、可視光や紫外線等の活性エネルギー線を照射することにより重合させることができる。照射光の波長は２５０ｎｍから５００ｎｍの範囲の光であれば特に制限はないが、好ましくは３００ｎｍ〜４５０ｎｍの範囲の光、さらに好ましくは３５５ｎｍ〜４２０ｎｍに含まれる光を照射することにより速やかに硬化させることができる。この場合の光源としては、上述の波長範囲に含まれる光を照射することのできる光源であればいずれも使用でき、例えば太陽光の他、高圧水銀ランプ、キセノンランプ、紫外線ＬＥＤ、青紫ＬＥＤ、メタルハライドランプ、フュージョン（株）製のＨランプ、Ｄランプ、Ｖランプが好適に使用できる。また基材上に塗布したフィルム状物のみならず、塊状物を硬化させることも可能である。

【0097】

本発明の光重合性組成物は、基材上に塗布した塗膜に光を当てて重合させることもできるし、型に組成物を流し込んでその後光を照射することにより重合させることもできる。例えば、フィルム状に成型するには次のようにして行う。すなわち、光重合性組成物を基板上、バーコーターを用いて塗布する。基板としてはフィルム、紙、アルミ箔、金属等特に限定されない。フィルムとしては通常ポリエステルフィルム、例えば東レ社製ルミラー（「ルミラー」は東レ社の登録商標）を用いることができる。ルミラーフィルムの膜厚は通常１００μｍ程度のものを使用する。使用するバーコーターのロッドナンバーは特に指定されないが、膜厚が数μｍから数十μｍになるようなロッドナンバーのバーコーターを使用できる。このようにして得られた塗布物を前記のような光源を用いて光を照射することによりエポキシ化合物等の光重合性組成物を速やかに硬化させることができる。

【0098】

（用途）
本発明の光重合性組成物は、活性エネルギー線の照射によって反応、重合、硬化させることができるコーティング剤、塗料、インク、成型材等に用いることができる。具体的には金属や樹脂、ガラス、紙、木材等の基材上に塗布する塗料、自動車、船舶、航空機等向けの塗料、ハードコート剤、汚れ防止膜、反射防止膜、衝撃緩衝膜、帯電防止コート剤、オーバーコート剤、などのコーティング剤や保護膜材料、光硬化型の接着剤、粘着剤、光崩壊・分解型の塗料、塗膜、成型物などに用いられる。特に光重合後の着色を低減できることから液晶ディスプレイや有機ＥＬディスプレイなどのディスプレイ向けコーティング剤や接着剤、粘着剤に好適に用いられる。さらにホログラム材料などの光記録媒体もしくは光記録媒体向け材料、光造形用樹脂、３Ｄプリンタ用インク（樹脂）、電子回路や半導体製造用フォトレジスト、ドライフィルムレジスト、液晶ディスプレイ、有機ＥＬディスプレイなどのディスプレイ向けカラーフィルター用レジスト、ブラックマトリックス用レジスト、光取り出し膜、封止剤、スクリーン印刷・オフセット印刷・グラビア印刷等の印刷用インク、インクジェットプリンタ向けの光硬化型インク、レーザパタニング用組成物、レンズ、レンズアレイ、光導波路、導光板、光拡散板、回折素子、光学用接着剤等の光学部材、ナノインプリンティング用材料、などの種々の用途への適用が可能である。

【実施例】

【0099】

以下に、本発明の実施例について説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。実施例中の「部」は全て重量部を示す。また、表中の下記の略号はそれぞれ、記載のとおりのものを意味する。

【0100】

実施例で使用する化合物等を以下の通り略号とともに挙げる。
セロキサイド２０２１Ｐ：ダイセル社製脂環式エポキシ化合物
ＣＰＩ−１００Ｐ：サンアプロ社製スルホニウム塩
化合物Ａ：９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン
ＤＢＡ：９，１０−ジブトキシアントラセン
ＤＥＮ：１，４−ジエトキシナフタレン

【0101】

（実施例１）
重合性化合物として、脂環式エポキシ化合物（ダイセル社製セロキサイド２０２１Ｐ）１００部に対し、光重合開始剤として、スルホニウム塩（サンアプロ社製ＣＰＩ−１００Ｐ）３．０部、光増感剤として、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンを１．５部、１，４−ジエトキシナフタレン１．５部を混合し、光重合性組成物を調製した。該組成物をポリエステルフィルム（東レ社製ルミラー）の上にバーコーターを用いて膜厚が１２μｍになるように塗布した。次いで、表面からフォセオン社製紫外線ＬＥＤを用いて光照射した。照射光の中心波長は３９５ｎｍで照射強度は５０ｍＷ／ｃｍ^２である。光照射してからフィルム上の塗布物のべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は３０秒であった。

【0102】

（実施例２）
光増感剤として、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンを１．５部、１，４−ジエトキシナフタレン３．０部とした他は実施例１と同様にして光重合性組成物を調製し、実施例１と同様の条件で光照射した。べたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は２５秒であった。

【0103】

（実施例３）
光増感剤として、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンを１．５部、１，４−ジエトキシナフタレン６．０部とした他は実施例１と同様にして光重合性組成物を調製し、実施例１と同様の条件で光照射した。べたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は２５秒であった。

【0104】

（比較例１）
光増感剤として、１，４−ジエトキシナフタレンを使用しないこと以外は実施例１と同様にして光重合性組成物を調製し、実施例１と同様の条件で光照射した。べたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は６０秒であった。

【0105】

（比較例２）
光増感剤として、１，４−ジエトキシナフタレンを使用せず９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンを３．０部とした以外は実施例１と同様にして光重合性組成物を調製し、実施例１と同様の条件で光照射した。べたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は３０秒であった。

【0106】

（比較例３）
光増感剤として、１，４−ジエトキシナフタレンを使用せず９，１０−ジブトキシアントラセンを１．５部とした以外は実施例１と同様にして光重合性組成物を調製し、実施例１と同様の条件で光照射した。べたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は３０秒であった。

【0107】

（比較例４）
光増感剤として、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンを使用しないこと以外は実施例１と同様にして光重合性組成物を調製し、実施例１と同様の条件で光照射した。しかし、３００秒たってもべたつき（タック）がなくならず、光重合していなかった。

【0108】

上記実施例１〜３及び比較例１〜４の結果を表１にまとめた。

【0109】

【表1】

【0110】

実施例１、比較例１及び比較例２より次のことが分かる。すなわち、３９５ｎｍ（紫外線ＬＥＤ）という長波長の光照射による光カチオン重合において、光カチオン重合増感剤として用いられる９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンの単独使用と比較して、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンの添加量を減らした場合、１，４−ジエトキシナフタレンを添加することにより、硬化速度を維持できることが分かる。又、１，４−ジエトキシナフタレン単独使用では、硬化速度が得られないことが、比較例４より分かる。

【0111】

（実施例４）
重合性化合物として脂環式エポキシ化合物（ダイセル社製セロキサイド２０２１Ｐ）１００部に対し、光重合開始剤として、スルホニウム塩（サンアプロ社製ＣＰＩ−１００Ｐ）３．０部、光増感剤として、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンを１．５部、１，４−ジエトキシナフタレン１．５部を混合し、光重合性組成物を調製した。該組成物をアセテートフィルム（サンプラテック社、厚膜１００μｍ）の上にバーコーターを用いて膜厚が１２μｍになるように塗布した。次いで、表面からフォセオン社製紫外線ＬＥＤを用いて３０秒間光照射した。照射光の中心波長は３９５ｎｍで照射強度は５０ｍＷ／ｃｍ^２である。このようにして得られたフィルムの黄色度（ＹＩ）を紫外線（ＵＶ）分光光度計（島津製作所、形式ＵＶ−２６００）で測定したところ、ＹＩは１．０９であった。

【0112】

（比較例５）
光増感剤として、１，４−ジエトキシナフタレンを使用せず９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンを３．０部とした以外は実施例４と同様の操作を行ったところ、得られたフィルムの黄色度は１．７６であった。

【0113】

（比較例６）
光増感剤として、１，４−ジエトキシナフタレンを使用せず９，１０−ジブトキシアントラセンを１．５部とした以外は実施例４と同様の操作を行ったところ、得られたフィルムの黄色度は３．４７であった。

【0114】

上記実施例４及び比較例５〜６の結果を表２にまとめた。

【0115】

【表2】

【0116】

実施例４、比較例５及び比較例６から次のことが明らかである。すなわち、本発明の光増感剤組成物である９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンと１，４−ジエトキシナフタレンを用いた光重合性組成物から得られる硬化物の黄色度、すなわち、着色は、光カチオン重合増感剤として一般的に用いられる９，１０−ジブトキシアントラセンの単独使用した光重合性組成物から得られる硬化物、及び９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセンの単独使用した光重合性組成物から得られる硬化物に比べ、低いことがわかる。したがって、本発明の光増感剤組成物と光重合開始剤及びカチオン重合性化合物からなる光硬化性組成物は優れた硬化速度を持つとともに、得られた硬化物の透明性が高い極めて有用な組成物である。

【0117】

表１及び２の結果から次のことが明らかである。すなわち、本発明のアントラセン化合物とナフタレン化合物又はベンゼン化合物とを含有する光増感剤組成物は、光重合に対してそれぞれ単独で用いた場合と比べて、光重合開始剤に対して高い増感効果を有することがわかる。よって、本発明の光増感剤組成物は工業的に有用であり、光重合性組成物として利用可能である。