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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】6493387
(24)【登録日】2019年3月15日
(45)【発行日】2019年4月3日
(54)【発明の名称】シアニン系着色組成物
(51)【国際特許分類】
C09B 23/10 20060101AFI20190325BHJP
C09B 69/10 20060101ALI20190325BHJP
C08F 20/34 20060101ALI20190325BHJP
C08F 20/60 20060101ALI20190325BHJP
C08F 20/10 20060101ALI20190325BHJP
C08F 220/00 20060101ALI20190325BHJP
C08F 212/06 20060101ALI20190325BHJP
C08F 226/06 20060101ALI20190325BHJP
C08F 222/06 20060101ALI20190325BHJP
C08F 222/40 20060101ALI20190325BHJP
G02B 5/20 20060101ALI20190325BHJP
【ＦＩ】
C09B23/10CSP
C09B69/10 B
C08F20/34
C08F20/60
C08F20/10
C08F220/00
C08F212/06
C08F226/06
C08F222/06
C08F222/40
G02B5/20 101
【請求項の数】15
【全頁数】61
(21)【出願番号】特願2016-506554(P2016-506554)
(86)(22)【出願日】2015年3月5日
(86)【国際出願番号】JP2015056528
(87)【国際公開番号】WO2015133578
(87)【国際公開日】20150911
【審査請求日】2018年2月22日
(31)【優先権主張番号】特願2014-45375(P2014-45375)
(32)【優先日】2014年3月7日
(33)【優先権主張国】JP
(31)【優先権主張番号】特願2015-12761(P2015-12761)
(32)【優先日】2015年1月26日
(33)【優先権主張国】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】000252300
【氏名又は名称】富士フイルム和光純薬株式会社
(72)【発明者】
【氏名】信太 幸彦
(72)【発明者】
【氏名】鈴木 克史
(72)【発明者】
【氏名】堀江 智章
【審査官】
桜田 政美
(56)【参考文献】
【文献】
特表平０２−５０４４３６（ＪＰ，Ａ）
【文献】
特開２０１０−０３７５４５（ＪＰ，Ａ）
【文献】
特開２０１２−０８３６５１（ＪＰ，Ａ）
【文献】
特開２０１３−１７８４７８（ＪＰ，Ａ）
【文献】
特開２０００−１０３９７５（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）
Ｃ０９Ｂ ２３／１０
Ｃ０８Ｆ ２０／１０
Ｃ０８Ｆ ２０／３４
Ｃ０８Ｆ ２０／６０
Ｃ０８Ｆ ２１２／０６
Ｃ０８Ｆ ２２０／００
Ｃ０８Ｆ ２２２／０６
Ｃ０８Ｆ ２２２／４０
Ｃ０８Ｆ ２２６／０６
Ｃ０９Ｂ ６９／１０
Ｇ０２Ｂ ５／２０
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式(1)で示される化合物。
［式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、ハロゲノ基、シアノ基、アミド基、カルボキシル基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜４のアルキルオキシカルボニル基、炭素数２〜４のアルキルカルボニルオキシ基、又は炭素数７〜１０のアリールカルボニル基を表し、
Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基、或いは、フェニル基の置換基として、炭素数１〜６のアルキル基、ニトロ基、ハロゲノ基又はシアノ基を有する、炭素数７〜９のフェニルアルキル基を表し、ｎは０〜４の整数を表し、
Ｒ７は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基、置換基として、炭素数１〜６のアルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ハロゲノ基、シアノ基、アミド基又は炭素数２〜４のアルキルオキシカルボニル基を有する、炭素数１〜６のアルキル基、或いは、フェニル基の置換基として、炭素数１〜６のアルコキシ基、ハロゲノ基又はアミド基を有する、炭素数７〜９のフェニルアルキル基を表し、
ｎ個のＲ８は、それぞれ独立して、ニトロ基、ハロゲノ基、シアノ基、アミド基、カルボキシル基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜４のアルキルオキシカルボニル基、炭素数２〜４のアルキルカルボニルオキシ基、又は炭素数７〜１０のアリールカルボニル基を表し、
Ｒ１２は、水素原子又はメチル基を表し、
Ａ１は、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、ビニレン基及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基、炭素数１〜２１のアルキレン基、或いは、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基を表し、Ａ２は−ＮＨ−または−Ｏ−を表し、
Ａｎ-は、下記一般式（16）、一般式（17）又は一般式（18）で示されるアニオン：
（式中、Ｒ４２〜Ｒ４５は、それぞれ独立して、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、ｍ１〜ｍ４は、それぞれ独立して、１〜５の整数を表す。ｍ１個のＲ４２は、同一でも異なっていてもよく、ｍ２個のＲ４３、ｍ３個のＲ４４及びｍ４個のＲ４５も、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
（式中、Ｒ４６は、それぞれ独立して、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表すが、４つのＲ４６のうち少なくとも１つは、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基を表す。）
（式中、Ｒ４７及びＲ４８は、それぞれ独立して、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表すが、Ｒ４７とＲ４８とで炭素数２〜３のハロゲン化アルキレン基を形成してもよい。）
を表す。］
Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基、或いは、フェニル基の置換基として、炭素数１〜６のアルキル基、ニトロ基、ハロゲノ基又はシアノ基を有する、炭素数７〜９のフェニルアルキル基を表し、ｎは０〜４の整数を表し、
Ｒ７は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基、置換基として、炭素数１〜６のアルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ハロゲノ基、シアノ基、アミド基又は炭素数２〜４のアルキルオキシカルボニル基を有する、炭素数１〜６のアルキル基、或いは、フェニル基の置換基として、炭素数１〜６のアルコキシ基、ハロゲノ基又はアミド基を有する、炭素数７〜９のフェニルアルキル基を表し、
ｎ個のＲ８は、それぞれ独立して、ニトロ基、ハロゲノ基、シアノ基、アミド基、カルボキシル基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜４のアルキルオキシカルボニル基、炭素数２〜４のアルキルカルボニルオキシ基、又は炭素数７〜１０のアリールカルボニル基を表し、
Ｒ１２は、水素原子又はメチル基を表し、
Ａ１は、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、ビニレン基及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基、炭素数１〜２１のアルキレン基、或いは、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基を表し、Ａ２は−ＮＨ−または−Ｏ−を表し、
Ａｎ-は、下記一般式（16）、一般式（17）又は一般式（18）で示されるアニオン：
を表す。］
【請求項2】
Ａｎ-が、一般式（16）又は一般式（18）で示されるアニオンである、請求項１記載の化合物。
【請求項3】
Ａｎ-が、一般式（16）で示されるアニオンである、請求項１記載の化合物。
【請求項4】
Ａｎ-が、一般式（16）で示されるアニオンであり、一般式（16）におけるＲ４２〜Ｒ４５が、ハロゲン原子である、請求項１記載の化合物。
【請求項5】
Ａｎ-が、テトラキス（パーフルオロフェニル）ボレートアニオンである請求項１記載の化合物。
【請求項6】
下記一般式（1）で示される化合物由来のモノマー単位を有するポリマー。
（式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、ハロゲノ基、シアノ基、アミド基、カルボキシル基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜４のアルキルオキシカルボニル基、炭素数２〜４のアルキルカルボニルオキシ基、又は炭素数７〜１０のアリールカルボニル基を表し、
Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基、或いは、フェニル基の置換基として、炭素数１〜６のアルキル基、ニトロ基、ハロゲノ基又はシアノ基を有する、炭素数７〜９のフェニルアルキル基を表し、ｎは０〜４の整数を表し、
Ｒ７は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基、置換基として、炭素数１〜６のアルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ハロゲノ基、シアノ基、アミド基又は炭素数２〜４のアルキルオキシカルボニル基を有する、炭素数１〜６のアルキル基、或いは、フェニル基の置換基として、炭素数１〜６のアルコキシ基、ハロゲノ基又はアミド基を有する、炭素数７〜９のフェニルアルキル基を表し、
ｎ個のＲ８は、それぞれ独立して、ニトロ基、ハロゲノ基、シアノ基、アミド基、カルボキシル基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜４のアルキルオキシカルボニル基、炭素数２〜４のアルキルカルボニルオキシ基、又は炭素数７〜１０のアリールカルボニル基を表し、
Ｒ１２は、水素原子又はメチル基を表し、
Ａ１は、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、ビニレン基及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基、炭素数１〜２１のアルキレン基、或いは、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基を表し、Ａ２は−ＮＨ−または−Ｏ−を表す。
Ａｎ-は、下記一般式（16）、一般式（17）又は一般式（18）で示されるアニオン：
（式中、Ｒ４２〜Ｒ４５は、それぞれ独立して、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、ｍ１〜ｍ４は、それぞれ独立して、１〜５の整数を表す。ｍ１個のＲ４２は、同一でも異なっていてもよく、ｍ２個のＲ４３、ｍ３個のＲ４４及びｍ４個のＲ４５も、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
（式中、Ｒ４６は、それぞれ独立して、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表すが、４つのＲ４６のうち少なくとも１つは、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基を表す。）
（式中、Ｒ４７及びＲ４８は、それぞれ独立して、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表すが、Ｒ４７とＲ４８とで炭素数２〜３のハロゲン化アルキレン基を形成してもよい。）
を表す。］
Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基、或いは、フェニル基の置換基として、炭素数１〜６のアルキル基、ニトロ基、ハロゲノ基又はシアノ基を有する、炭素数７〜９のフェニルアルキル基を表し、ｎは０〜４の整数を表し、
Ｒ７は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基、置換基として、炭素数１〜６のアルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ハロゲノ基、シアノ基、アミド基又は炭素数２〜４のアルキルオキシカルボニル基を有する、炭素数１〜６のアルキル基、或いは、フェニル基の置換基として、炭素数１〜６のアルコキシ基、ハロゲノ基又はアミド基を有する、炭素数７〜９のフェニルアルキル基を表し、
ｎ個のＲ８は、それぞれ独立して、ニトロ基、ハロゲノ基、シアノ基、アミド基、カルボキシル基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜４のアルキルオキシカルボニル基、炭素数２〜４のアルキルカルボニルオキシ基、又は炭素数７〜１０のアリールカルボニル基を表し、
Ｒ１２は、水素原子又はメチル基を表し、
Ａ１は、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、ビニレン基及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基、炭素数１〜２１のアルキレン基、或いは、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基を表し、Ａ２は−ＮＨ−または−Ｏ−を表す。
Ａｎ-は、下記一般式（16）、一般式（17）又は一般式（18）で示されるアニオン：
を表す。］
【請求項7】
Ａｎ-が、一般式（16）又は一般式（18）で示されるアニオンである、請求項６記載のポリマー。
【請求項8】
Ａｎ-が、一般式（16）で示されるアニオンである、請求項６記載のポリマー。
【請求項9】
Ａｎ-が、一般式（16）で示されるアニオンであり、一般式（16）におけるＲ４２〜Ｒ４５が、ハロゲン原子である、請求項６記載のポリマー。
【請求項10】
Ａｎ-が、テトラキス（パーフルオロフェニル）ボレートアニオンである請求項６記載のポリマー。
【請求項11】
ポリマーがコポリマーである、請求項６記載のポリマー。
【請求項12】
コポリマーが、下記一般式(2)、一般式(3)、一般式(4)又は一般式(5)で示される化合物由来のモノマー単位１〜２種と上記一般式(1)で示される化合物由来のモノマー単位とを構成成分とするものである、請求項１１記載のポリマー；
［式中、Ｒ２１は、水素原子又はメチル基を表し、Ｒ２２は、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基、炭素数２〜９のアルコキシアルキル基、炭素数３〜９のアルコキシアルコキシアルキル基、炭素数７〜１３のアリールオキシアルキル基、炭素数５〜７のモルホリノアルキル基、炭素数３〜９のトリアルキルシリル基、酸素を有する又は酸素を有さない炭素数６〜１０の脂環式炭化水素基、炭素数３〜９のジアルキルアミノアルキル基、炭素数１〜１８のフッ化アルキル基、又は炭素数１〜６のＮ−アルキレンフタルイミド基、下記一般式（2-1）で示される基
（式中、Ｒ２３は、炭素数１〜３のアルキレン基を表し、Ｒ２４は、ヒドロキシル基を置換基として有する又は無置換のフェニル基、或いは炭素数１〜３のアルキル基を表し、ｑは１〜３の整数を表す。）、
下記一般式（2-2）で示される基
（式中、Ｒ２５〜Ｒ２７は炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ２８は炭素数１〜３のアルキレン基を表す。）、又は下記一般式（2-3）で示される基
（式中、ｌは、１〜６の整数を表し、Ｒ２９はフェニレン基又はシクロへキシレン基を表す）を表す。］、
（式中、Ｒ２１は上記と同じ。Ｒ３１は、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ３２は、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数３〜９のジアルキルアミノアルキル基、又は炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基を表す。Ｒ３１とＲ３２は、これらと隣接する窒素原子とでモルホリノ基を形成してもよい。）、
（式中、Ｒ３３は、フェニル基、ピロリジノ基を表し、Ｒ２１は上記と同じ。）
（式中、R３５は、窒素原子又は酸素原子を表し、ｊは、R３５が酸素原子の場合に０を表し、R３５が窒素原子の場合には１を表す。R３４は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数１〜１０のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜１０のアルキルシクロアルキル基、炭素数６〜７のハロゲン化シクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数１〜６のアルキル基を置換基として有する炭素数６〜１０のアリール基、又は、炭素数６〜１０のハロゲン化アリール基を表す。）。
下記一般式（2-2）で示される基
【請求項13】
請求項１記載の化合物又は請求項６記載のポリマーを含んでなる着色組成物。
【請求項14】
請求項１記載の化合物又は請求項６記載のポリマーを含んでなるカラーフィルター用着色組成物。
【請求項15】
請求項１記載の化合物又は請求項６記載のポリマーを含んでなる着色樹脂。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、シアニン系着色化合物、該化合物由来のモノマー単位を有するポリマー、および該ポリマーを含んでなる着色組成物に関する。【背景技術】
【0002】
液晶表示素子や固体撮像素子等のカラーフィルターの製造におけるカラー画素の形成方法としては、着色剤に染料を用いた染色法や染料分散法、顔料を用いた顔料分散法、電着法、印刷法等が知られている。近年、カラーフィルターの特性として、輝度とコントラストの向上が特に求められている。顔料を用いた顔料分散法によれば、染料に比べて耐熱性や耐光性が高い為、パネル製造時の加熱工程で劣化が少なく、また、長期信頼性の高いカラー画素を得ることができる。そのため、現在は顔料分散法が主流となってきている。しかしながら、顔料を用いた場合、顔料自体が比較的大きな粒子径を持つため、光の散乱によりコントラストが低下するという問題があった。顔料を微粒子化する試みもなされていたが、微粒子化にも限界があり、また、微粒子化した顔料の分散安定性の確保も課題となっていた。【0003】
一方、このような問題を解消できる方法として、染料を用いてカラー画素を形成する方法が現在研究されている。染料を用いた場合、光散乱が抑制されるためにコントラストが向上する。しかしながら、染料は顔料と比較すると、耐熱性が低く、種類によっては昇華性を有するものもあるため、輝度の低下、退色、色相の変化などの問題があった。よって、染料を用いるためには、この問題点の解消が求められていた。一方、カラーフィルターの黄色染料としては、シアニン系着色化合物、バルビツール酸アゾ系着色化合物（特許文献１）、アゾ系着色化合物（特許文献２）、ピリドンアゾ系化合物（特許文献３）等が通常用いられている。しかし、上記アゾ系化合物のアゾ基は、ラジカル反応を阻害することが知られている。このため、アゾ系化合物を原料としてカラーフィルターを製造する場合、重合反応が進まず充分な強度の硬化膜が得られない可能性があった。
【0004】
また、ある特定波長に吸収帯を持つ染料は有害な波長の光を遮光、もしくは透過率を低減する。したがって様々な製品に添加すればフィルターとしての役割を付与することが可能である。たとえば、目に有害な波長領域として知られているブルーライト（３８０〜５００ｎｍの可視光線）をカットする染料は、メガネレンズおよびそのフレームやカバーなどの周辺材料に好適に用いることができる。一例として、染料をレンズの表面に浸透、拡散して染色する方法（特許文献４）が知られている。しかし、表面加工であるため、均一な染色とはならない場合がある。また、別の方法として特定のモノマーに紫外線吸収剤を混合して重合し、４００ｎｍまでの紫外線を遮るプラスチックレンズを作成する方法がある（特許文献５）。しかし、紫外線吸収剤はモノマーと直接結合していないため、重合時にムラが生じやすい等の問題があった。【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
【特許文献1】特開２０１２−２０８４７４
【特許文献2】特開２０１１−１４５５４０
【特許文献3】特開２０１３−１３６７３９
【特許文献4】特開２０１３−５４２７５
【特許文献5】特開平２−９３４２２
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
本発明は従来の着色組成物よりも耐熱性が高いシアニン系着色組成物の提供を課題とする。【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明者らは、上記状況に鑑み、アゾ系化合物ではなくシアニン系化合物を着色組成物の原料として用いることを考えた。しかし、従来のシアニン系化合物では実用的な範囲の耐熱性が得られなかったため、鋭意研究した結果、特定構造のアニオンをカウンターアニオンとして有し、且つエチレン性不飽和結合を有するシアニン系化合物、或いは該化合物由来のモノマー単位を有するポリマーを染料として用いることにより、耐熱性の優れた着色組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。本発明の着色組成物は、一般的な染料と比べて極めて高い耐熱性を有していることから、射出成形温度が２００℃を超える樹脂などの着色にも問題なく用いることができる。また、本発明の化合物の分子内にはエチレン性不飽和基があるため、ポリマーとして本発明の着色組成物を用いることにより、経年使用時のブリードアウトが抑制され、エタノール等の溶媒への溶出も抑制されるだけでなく、従来の染料より均一な染色も可能となる。【0008】
即ち、本発明は、下記一般式(1)で示される化合物、下記一般式（1）で示される化合物由来のモノマー単位を有するポリマー、上記化合物又は上記ポリマーを含んでなる着色組成物、並びに、上記化合物又は上記ポリマーを含んでなるカラーフィルター用着色組成物に関する。Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基、或いは、フェニル基の置換基として、炭素数１〜６のアルキル基、ニトロ基、ハロゲノ基又はシアノ基を有する、炭素数７〜９のフェニルアルキル基を表し、
Ｒ７は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基、置換基として、炭素数１〜６のアルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ハロゲノ基、シアノ基、アミド基又は炭素数２〜４のアルキルオキシカルボニル基を有する、炭素数１〜６のアルキル基、或いは、フェニル基の置換基として、炭素数１〜６のアルコキシ基、ハロゲノ基又はアミド基を有する、炭素数７〜９のフェニルアルキル基を表し、
ｎ個のＲ８は、それぞれ独立して、ニトロ基、ハロゲノ基、シアノ基、アミド基、カルボキシル基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜４のアルキルオキシカルボニル基、炭素数２〜４のアルキルカルボニルオキシ基、又は炭素数７〜１０のアリールカルボニル基を表し、
Ｒ１２は、水素原子又はメチル基を表し、
Ａ１は、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、ビニレン基及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、ビニレン基及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基、炭素数１〜２１のアルキレン基、或いは、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基を表し、Ａ２は−ＮＨ−または−Ｏ−を表す。
Ａｎ-は、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンを表す。）
【発明の効果】
【0009】
本発明の化合物又はポリマーを着色組成物として用いると、２３０℃で３０分間加熱した場合であっても、加熱による退色が少なく、高い耐熱効果を奏する。即ち、本発明の化合物又はポリマーは、従来の着色組成物よりも優れた耐熱効果を有し、更に、優れた耐溶剤性及び耐候性も有する。そのため、本発明の着色組成物は、種々の用途に適用することができ、液晶表示装置（ＬＣＤ）や固体撮像素子（ＣＣＤ、ＣＭＯＳ等）に用いられるカラーフィルター等の着色画素形成用途、印刷インキ、インクジェットインキ、および塗料等の用途に用いることができ、特に、液晶表示装置のカラーフィルター用として好適である。さらに、本発明の着色組成物は、従来公知の成形方法により、シート、フィルム、ボトル、カップ等に成形して着色樹脂成形物として使用することもできる。よって、メガネ、コンタクトレンズ、カラーコンタクトレンズ等の用途にも使用することができ、公知の樹脂との多層構造体とすることによっても同様の用途に使用することができる。その他にも、例えば光学フィルム、ヘアカラーリング剤、化合物や生体物質に対する標識物質、有機太陽電池の材料等の用途にも用いることが可能である。【発明を実施するための形態】
【0010】
［電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、又はハロゲン化アルキル基を含むアニオン］一般式(1)のＡｎ−で示される電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基又はハロゲン化アルキル基を含むアニオン（以下、これらを本発明に係るアニオンと略記する場合がある）としては、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、又はハロゲン化アルキル基を含む、例えばスルホン酸アニオン、窒素アニオン（N-）、４級ホウ素アニオン、硝酸イオン、燐酸イオン等が挙げられ、スルホン酸アニオン、窒素アニオン、４級ホウ素アニオンが好ましく、４級ホウ素アニオンがより好ましい。
【0011】
本発明に係るアニオンの電子吸引性の置換基を有するアリール基又は電子吸引性の置換基を有するスルホニル基における電子吸引性の置換基としては、例えば、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、ハロゲノ基、ニトロ基等が挙げられ、中でも炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、ハロゲノ基が好ましく、ハロゲノ基が特に好ましい。【0012】
上記電子吸引性の置換基としての炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基としては、例えばクロロメチル基、トリクロロメチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２−クロロプロピル基、３−クロロプロピル基、２−クロロ−２−プロピル基等のクロロアルキル基；ブロモメチル基、トリブロモメチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、２−ブロモプロピル基、３−ブロモプロピル基、２−ブロモ−２−プロピル基等のブロモアルキル基；ヨードメチル基、トリヨードメチル基、２−ヨードエチル基、２，２，２−トリヨードエチル基、２−ヨードプロピル基、３−ヨードプロピル基、２−ヨード−２−プロピル基等のヨードアルキル基、；フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基等のフルオロアルキル基が挙げられる。中でもフルオロアルキル基が好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。【0013】
上記電子吸引性の置換基としてのハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基が挙げられるが、フルオロ基が好ましい。【0014】
本発明に係るアニオンの電子吸引性の置換基を有するアリール基における電子吸引性の置換基は、上記具体例の中でも、電子吸引力が強いものが好ましく、トリフルオロメチル基、フルオロ基、ニトロ基が好ましく、フルオロ基、ニトロ基がより好ましい。【0015】
本発明に係るアニオンの電子吸引性の置換基を有するスルホニル基における電子吸引性の置換基は、上記具体例の中でも、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、フルオロ基等が好ましい。【0016】
本発明に係るアニオンの電子吸引性の置換基を有するアリール基におけるアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基が好ましい。【0017】
本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基を有するアリール基の具体例としては、例えば下記一般式（11）及び（12）で表されるものが挙げられる。【0018】
（式中、ｍは１〜５の整数を表し、ｍ個のＲ４１は、それぞれ独立して、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、＊は、結合手を表す。）【0019】
（式中、ｋは１〜７の整数を表す。Ｒ４１及び＊は上記と同じ。k個のＲ４１は同一でも異なっていてもよい。）ｍは、Ｒ４１がハロゲン原子の場合は２〜５が好ましく、３〜５がより好ましく、５が更に好ましい。Ｒ４１がニトロ基の場合は１〜３が好ましく、１がより好ましい。Ｒ４１がハロゲン化アルキル基の場合は、１〜５が好ましい。
【0020】
ｋは、Ｒ４１がハロゲン原子の場合は２〜７が好ましい。Ｒ４１がニトロ基の場合は１〜３が好ましく、１がより好ましい。Ｒ４１がハロゲン化アルキル基の場合は、１〜７が好ましい。【0021】
一般式(11)及び一般式（12）におけるＲ４１の炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基は、上記本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基における炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。【0022】
一般式(11)及び一般式（12）におけるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子が好ましい。【0023】
一般式(11)及び一般式（12）におけるＲ４１の好ましい具体例は、上記の本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基の好ましいものと同じである。【0024】
一般式(11)で示される基は、具体的には例えば、トリフルオロメチルフェニル基、ジ（トリフルオロメチル）フェニル基、トリ（トリフルオロメチル）フェニル基、モノフルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基、モノクロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、パークロロフェニル基、モノブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、トリブロモフェニル基、パーブロモフェニル基、モノヨードフェニル基、ジヨードフェニル基、トリヨードフェニル基、パーヨードフェニル基、ニトロフェニル基、ジニトロフェニル基、トリニトロフェニル基等が挙げられ、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基等が好ましく、パーフルオロフェニル基がより好ましい。【0025】
一般式(12)で示される基は、具体的には例えば、トリフルオロメチルナフチル基、ジ（トリフルオロメチル）ナフチル基、トリ（トリフルオロメチル）ナフチル基、モノフルオロナフチル基、ジフルオロナフチル基、トリフルオロナフチル基、パーフルオロナフチル基、モノクロロナフチル基、ジクロロナフチル基、トリクロロナフチル基、パークロロナフチル基、モノブロモナフチル基、ジブロモナフチル基、トリブロモナフチル基、パーブロモナフチル基、モノヨードナフチル基、ジヨードナフチル基、トリヨードナフチル基、パーヨードナフチル基、ニトロナフチル基、ジニトロナフチル基、トリニトロナフチル基等が挙げられる。【0026】
本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基を有するアリール基は、上記具体例の中でも、一般式(11)で示される基が好ましく、具体的にはトリフルオロメチルフェニル基、ニトロフェニル基、ジニトロフェニル基、トリニトロフェニル基、モノフルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基が好ましく、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、ニトロフェニル基、パーフルオロフェニル基がより好ましく、ニトロフェニル基、パーフルオロフェニル基が更に好ましく、パーフルオロフェニル基が特に好ましい。【0027】
本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基を有するスルホニル基としては、例えば−SO2−CF3、−SO2−C2F5、−SO2−C3F7、−SO2−F、−SO2−Cl、−SO2−Br、−SO2−I等が挙げられる。【0028】
本発明に係るアニオンにおけるハロゲン化アルキル基としては、炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、トリクロロメチル基、ペンタクロロエチル基、ヘプタクロロプロピル基、トリブロモメチル基、ペンタブロモエチル基、ヘプタブロモプロピル基、トリヨードメチル基、ペンタヨードエチル基、ヘプタヨードプロピル基等が挙げられ、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基等が好ましい。【0029】
本発明に係る電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンとしては、具体的には例えば下記一般式（13）〜（18）で示されるものが挙げられる。【0030】
【0031】
【0032】
【0033】
【0034】
【0035】
一般式（13）における、Ｒ４１及びｍの組合せとしては、例えば下記表記載のものが挙げられる。尚、当該ｍ個のＲ４１はそれぞれ独立するものであるが、同じ場合が好ましい。【0036】
【0037】
一般式（13）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば下記のものが挙げられる。【0038】
一般式(14)及び（15）における、Ｒ４１及びｍの組合せとしては、例えば下記表記載のものが挙げられる。尚、当該ｍ個のＲ４１はそれぞれ独立するものであるが、同じ場合が好ましい。【0039】
一般式(14)及び（15）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば下記のものが挙げられる。【0040】
一般式（16）のＲ４２〜Ｒ４５における炭素数１〜３のハロゲン化アルキル基としては、本発明に係るアニオンにおけるハロゲン化アルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。一般式（16）のＲ４２〜Ｒ４５におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子が好ましい。
【0041】
一般式（16）における、Ｒ４２〜Ｒ４５及びｍ１〜ｍ４の組合せとしては、例えば下記表記載のものが挙げられる。【0042】
【0043】
一般式（16）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば、下記式が挙げられる。【0044】
中でも、下記式が好ましい。【0045】
一般式（17）のＲ４６におけるハロゲン化アルキル基としては、本発明に係るアニオンにおけるハロゲン化アルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。一般式（17）のＲ４６におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子が好ましい。
【0046】
一般式（17）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えばCF3BF3-、C2F5BF3-、C3F7BF3-、(CF3)4B-、(C2F5)4B-、(C3F7)4B-等が挙げられる。【0047】
一般式（18）のＲ４７及びＲ４８におけるハロゲン化アルキル基としては、本発明に係るアニオンにおけるハロゲン化アルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。【0048】
一般式（18）のＲ４７及びＲ４８におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子が好ましい。【0049】
一般式（18）のＲ４７とＲ４８とで形成される炭素数２〜３のハロゲン化アルキレン基としては、例えば４フッ化エチレン基、６フッ化プロピレン基等が挙げられる。【0050】
一般式（18）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、下記式が挙げられる。【0051】
本発明に係るアニオンは、一般式（16）、一般式（17）又は一般式（18）で示されるものが好ましく、一般式（16）で示されるものがより好ましい。上記具体例の中でも、下記式が特に好ましい。【0052】
［本発明の化合物］本発明の化合物は、一般式(1)で示される化合物である。
【0053】
一般式(1)のＲ１〜Ｒ４及びＲ８における炭素数１〜６のアルキル基としては、直鎖状でも分枝状でも環状でもよく、直鎖状が好ましい。その炭素数は１〜３が好ましい。具体的には例えば、メチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、１−メチルプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、１−エチルプロピル基、１−メチルブチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、シクロへキシル基等が挙げられ、中でもメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基が好ましい。【0054】
一般式(1)のＲ１〜Ｒ４及びＲ８における炭素数１〜６のアルコキシ基としては、直鎖状でも分枝状でも環状でもよく、直鎖状が好ましい。その炭素数は１〜３が好ましい。具体的には例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられ、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が好ましい。【0055】
一般式(1)のＲ１〜Ｒ４及びＲ８における炭素数２〜４のアルキルオキシカルボニル基としては、直鎖状でも分枝状でも環状でもよく、直鎖状が好ましい。具体的には例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基等が挙げられる。【0056】
一般式(1)のＲ１〜Ｒ４及びＲ８における炭素数２〜４のアルキルカルボニルオキシ基としては、直鎖状でも分枝状でも環状でもよく、直鎖状が好ましい。具体的には例えば、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、プロピルカルボニルオキシ基等が挙げられる。【0057】
一般式(1)のｎは、０〜２が好ましく、０がより好ましい。【0058】
一般式(1)のＲ１〜Ｒ４及びＲ８における炭素数７〜１０のアリールカルボニル基としては、例えばフェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基等が挙げられ、フェニルカルボニル基が好ましい。【0059】
一般式(1)のＲ１〜Ｒ４の好ましい具体例としては、それぞれ独立して水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基が挙げられ、中でも水素原子が好ましく、全て水素原子が好ましい。【0060】
一般式(1)のｎ個のＲ８の好ましい具体例としては、それぞれ独立して炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基等が挙げられ、中でも炭素数１〜６のアルコキシ基等が好ましい。【0061】
一般式(1)のＲ５及びＲ６における炭素数１〜６のアルキル基としては、直鎖状でも分枝状でも環状でもよく、直鎖状が好ましい。その炭素数は１〜３が好ましい。具体的には例えば、メチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、１−メチルプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、１−エチルプロピル基、１−メチルブチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、シクロへキシル基等が挙げられ、中でもメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基が好ましい。【0062】
一般式(1)のＲ５及びＲ６における炭素数７〜１３のアリールアルキル基としては、例えばベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルプロピル基等が挙げられ、ベンジル基が好ましい。【0063】
一般式(1)のＲ５及びＲ６におけるフェニル基の置換基としての炭素数１〜６のアルキル基としては、上記一般式(1)のＲ５における炭素数１〜６のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。【0064】
一般式(1)のＲ５及びＲ６におけるフェニル基の置換基としてのハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基が挙げられる。【0065】
一般式(1)のＲ５及びＲ６における置換基を有する炭素数７〜９のフェニルアルキル基のフェニルアルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等が挙げられ、ベンジル基が好ましい。尚、上記７〜９の炭素数は、置換基の炭素数を含まない。本明細書では、以下同様に、置換基を有する基の炭素数は、置換基の炭素数を含まない数を表す。【0066】
一般式(1)のＲ５及びＲ６における置換基を有する炭素数７〜９のフェニルアルキル基としては、具体的には例えばメチルベンジル基、エチルベンジル基、プロピルベンジル基、ニトロベンジル基、ジニトロベンジル基、フルオロベンジル基、クロロベンジル基、ブロモベンジル基、ヨードベンジル基、シアノベンジル基、アミドベンジル基等が挙げられる。【0067】
一般式(1)のＲ５及びＲ６の好ましい具体例としては、それぞれ独立して水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基が挙げられ、中でもメチル基、エチル基、プロピル基が好ましく、両方メチル基が特に好ましい。【0068】
一般式(1)のＲ７における炭素数１〜６のアルキル基としては、上記一般式(1)のＲ５における炭素数１〜６のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。【0069】
一般式(1)のＲ７における炭素数７〜１３のアリールアルキル基としては、上記一般式(1)のＲ５及びＲ６における炭素数７〜１３のアリールアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。【0070】
一般式(1)のＲ７における炭素数１〜６のアルキル基の置換基としての炭素数１〜６のアルコキシ基としては、一般式(1)のＲ１〜Ｒ４及びＲ８における炭素数１〜６のアルコキシ基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。【0071】
一般式(1)のＲ７における炭素数１〜６のアルキル基の置換基としてのハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基が挙げられる。【0072】
一般式(1)のＲ７における炭素数１〜６のアルキル基の置換基としての炭素数２〜４のアルキルオキシカルボニル基としては、直鎖状でも分枝状でも環状でもよく、直鎖状が好ましい。具体的には例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基等が挙げられる。【0073】
一般式(1)のＲ７における置換基を有する炭素数１〜６のアルキル基のアルキル基としては、上記一般式(1)のＲ５における炭素数１〜６のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。【0074】
一般式(1)のＲ７における置換基を有する炭素数１〜６のアルキル基としては、具体的には例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、ヒドロキシメチル ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、カルボキシプロピル基、フルオロメチル基、フルオロエチル基、フルオロプロピル基、クロロメチル基、クロロエチル基、クロロプロピル基、ブロモメチル基、ブロモエチル基、ブロモプロピル基、ヨードメチル基、ヨードエチル基、ヨードプロピル基、シアノメチル基、シアノエチル基、シアノプロピル基、アミドメチル基、アミドエチル基、アミドプロピル基、メチルオキシカルボニルメチル基、メチルオキシカルボニルエチル基、エチルオキシカルボニルメチル基、エチルオキシカルボニルエチル基が挙げられる。【0075】
一般式(1)のＲ７における炭素数７〜９のフェニルアルキル基の置換基としての炭素数１〜６のアルコキシ基としては、一般式(1)のＲ１〜Ｒ４及びＲ８における炭素数１〜６のアルコキシ基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。【0076】
一般式(1)のＲ７における炭素数７〜９のフェニルアルキル基の置換基としてのハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基が挙げられる。【0077】
一般式(1)のＲ７における炭素数７〜９のフェニルアルキル基のフェニルアルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等が挙げられ、ベンジル基が好ましい。【0078】
一般式(1)のＲ７における置換基を有する炭素数７〜９のフェニルアルキル基としては、メトキシベンジル基、エトキシベンジル基、プロピルオキシベンジル基、フルオロベンジル基、クロロベンジル基、ブロモベンジル基、ヨードベンジル基、アミドベンジル基等が挙げられる。【0079】
一般式(1)のＲ７としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、中でも、メチル基、エチル基、n-プロピル基が好ましい。【0080】
一般式(1)のＡ１中の炭素数１〜２１のアルキレン鎖が鎖中に有するアリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基が挙げられ、フェニレン基が好ましい。【0081】
一般式(1)のＡ１における、「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、ビニレン基及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基をその鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基」、「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、ビニレン基及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基」、「ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基」及び「炭素数１〜２１のアルキレン基」における、炭素数１〜２１のアルキレン基としては、直鎖状又は分枝状であり、炭素数１〜１２が好ましく、炭素数１〜６がより好ましく、炭素数１〜３が更に好ましい。具体的には例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、ブチレン基、１−メチルプロピレン基、２−メチルプロピレン基、ペンチレン基、メチルブチレン基、１，２−ジメチルプロピレン基、１−エチルプロピレン基、ヘキシレン基、メチルペンチレン基、ｎ−へプチレン基、ｎ−オクチレン基、ｎ−ノニレン基、ｎ−デシレン基、ｎ−ウンデシレン基、ｎ−ドデシレン基、ｎ−トリデシレン基、ｎ−テトラデシレン基、ｎ−ペンタデシレン基、ｎ−ヘキサデシレン基、ｎ−ヘプタデシレン基、ｎ−オクタデシレン基、ｎ−ノナデシレン基、ｎ−アラキレン基、ｎ−エイコシレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロへプチレン基等が挙げられ、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基等が好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基がより好ましく、エチレン基が特に好ましい。【0082】
一般式(1)のＡ１における「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、ビニレン基及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基」としては、例えば下記一般式(6-1)〜(6-6)で示される基等が挙げられる。【0083】
−Ｒ５１−Ｘ１−Ｒ５１− (6-1)（式中、２つのＲ５１は、それぞれ独立して、炭素数１〜１０のアルキレン基を表し、Ｘ１は−Ｏ−、−ＯＣＯ−、ＣＯＯ−、ビニレン基又はアリーレン基を表す。）
【0084】
−Ｒ５１−Ｘ１−Ｒ５１−Ｘ１−Ｒ５１− (6-2)（式中、３つのＲ５１は、それぞれ独立して上記と同じものを表し、Ｘ１は上記と同じ。）
【0085】
−Ｒ５１−(Ｃ２Ｈ４Ｏ)ｐ７−Ｒ５１− (6-3)（式中、２つのＲ５１は、それぞれ独立して上記と同じものを表し、ｐ７は、1〜９の整数を表す。）
【0086】
−Ｒ５１−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)ｐ９−Ｒ５１− (6-4)（式中、２つのＲ５１は、それぞれ独立して上記と同じものを表し、ｐ９は、1〜９の整数を表す。）
【0087】
−Ｘ２−Ｒ５３− (6-5)（式中、Ｘ２は−Ｏ−、−ＯＣＯ−、又は−ＣＯＯ−基を表し、Ｒ５３は、炭素数１〜１０のアルキレン基を表す。）
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｒ５４− (6-6)
（式中、Ｒ５４は、炭素数１〜１０のアルキレン基を表す。）
【0088】
上記一般式(6-1)のＲ５１における炭素数１〜１０のアルキレン基としては、炭素数１〜６のものが好ましく、炭素数１〜３のものがより好ましい。具体的には、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、ブチレン基、１−メチルプロピレン基、２−メチルプロピレン基、ペンチレン基、メチルブチレン基、１，２−ジメチルプロピレン基、１−エチルプロピレン基、ヘキシレン基、メチルペンチレン基、ｎ−へプチレン基、ｎ−オクチレン基、ｎ−ノニレン基、ｎ−デシレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロへプチレン基等が挙げられ、メチレン基、エチレン基、プロピレン基がより好ましく、エチレン基が特に好ましい。【0089】
上記一般式(6-1)で示される基としては、具体的には例えば下記一般式が挙げられる（式中、Ｘ11は−Ｏ−、−ＯＣＯ−、ＣＯＯ−、ビニレン基又はアリーレン基を表す）。−ＣＨ２−Ｘ11−ＣＨ２−
−ＣＨ２−Ｘ11−Ｃ２Ｈ４−
−ＣＨ２−Ｘ11−Ｃ３Ｈ６−
−ＣＨ２−Ｘ11−Ｃ４Ｈ８−
−ＣＨ２−Ｘ11−Ｃ５Ｈ10−
−ＣＨ２−Ｘ11−Ｃ６Ｈ12−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−ＣＨ２−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ６−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ４Ｈ８−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ５Ｈ10−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ６Ｈ12−
−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−ＣＨ２−
−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ６−
−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ４Ｈ８−
−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ５Ｈ10−
−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ６Ｈ12−
−ＣＨ２−Ｘ１１−Ｃ６Ｈ10−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ６Ｈ10−
−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ６Ｈ10−
【0090】
一般式(6-1)で示される基におけるＸ11としては、−ＯＣＯ−、ＣＯＯ−等が好ましく、−ＯＣＯ−がより好ましい。【0091】
一般式（6-1）で示される基のより具体定的な好ましい具体例としては、下記式のものが挙げられる。−ＣＨ２−ＯＣＯ−ＣＨ２−
−ＣＨ２−ＯＣＯ−Ｃ２Ｈ４−
−ＣＨ２−ＯＣＯ−Ｃ３Ｈ６−
−ＣＨ２−ＯＣＯ−Ｃ４Ｈ８−
−ＣＨ２−ＯＣＯ−Ｃ５Ｈ10−
−ＣＨ２−ＯＣＯ−Ｃ６Ｈ12−
−Ｃ２Ｈ４−ＯＣＯ−ＣＨ２−
−Ｃ２Ｈ４−ＯＣＯ−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ２Ｈ４−ＯＣＯ−Ｃ３Ｈ６−
−Ｃ２Ｈ４−ＯＣＯ−Ｃ４Ｈ８−
−Ｃ２Ｈ４−ＯＣＯ−Ｃ５Ｈ10−
−Ｃ２Ｈ４−ＯＣＯ−Ｃ６Ｈ12−
−Ｃ３Ｈ６−ＯＣＯ−ＣＨ２−
−Ｃ３Ｈ６−ＯＣＯ−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ３Ｈ６−ＯＣＯ−Ｃ３Ｈ６−
−Ｃ３Ｈ６−ＯＣＯ−Ｃ４Ｈ８−
−Ｃ３Ｈ６−ＯＣＯ−Ｃ５Ｈ10−
−Ｃ３Ｈ６−ＯＣＯ−Ｃ６Ｈ12−
−ＣＨ２−ＯＣＯ−Ｃ６Ｈ10−
−Ｃ２Ｈ４−ＯＣＯ−Ｃ６Ｈ10−
−Ｃ３Ｈ６−ＯＣＯ−Ｃ６Ｈ10−
【0092】
一般式（6-2）で示される基の好ましい具体例としては、例えば下記一般式が挙げられる（式中、Ｘ１１は、それぞれ独立して−Ｏ−、−ＯＣＯ−、ＣＯＯ−、ビニレン基又はフェニレン基を表す。）。−ＣＨ２−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−ＣＨ２−
−ＣＨ２−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−ＣＨ２−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ６−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ４Ｈ８−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ５Ｈ１０−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ６Ｈ１２−
−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−ＣＨ２−
−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ６−
−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ４Ｈ８−
−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ５Ｈ１０−
−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ６Ｈ１２−
−Ｃ４Ｈ８−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−ＣＨ２−
−Ｃ４Ｈ８−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ４Ｈ８−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ６−
−Ｃ４Ｈ８−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ４Ｈ８−
−Ｃ４Ｈ８−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ５Ｈ10−
−Ｃ４Ｈ８−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ６Ｈ12−
−Ｃ５Ｈ10−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−ＣＨ２−
−Ｃ５Ｈ10−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ５Ｈ10−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ６−
−Ｃ５Ｈ10−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ４Ｈ８−
−Ｃ５Ｈ10−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ５Ｈ10−
−Ｃ５Ｈ10−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ６Ｈ12−
−Ｃ６Ｈ12−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−ＣＨ２−
−Ｃ６Ｈ12−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ６Ｈ12−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ６−
−Ｃ６Ｈ12−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ４Ｈ８−
−Ｃ６Ｈ12−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ５Ｈ10−
−Ｃ６Ｈ12−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ６Ｈ12−
−ＣＨ２−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−ＣＨ２−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ６−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ４Ｈ８−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ５Ｈ１０−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ６Ｈ１２−
−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ６−
−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ４Ｈ８−
−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ５Ｈ１０−
−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ６Ｈ１２−
−Ｃ４Ｈ８−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ４Ｈ８−
−Ｃ５Ｈ１０−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ５Ｈ１０−
−Ｃ６Ｈ１２−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ６Ｈ１２−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−ＣＨ２−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ４Ｈ８−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ５Ｈ10−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ６Ｈ12−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ６Ｈ10−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−
【0093】
一般式(6-2)で示される基におけるＸ11としては、−ＯＣＯ−、ＣＯＯ−等が好ましい。【0094】
一般式（6-2）で示される基のより具体定的な好ましい具体例としては、下記式が挙げられる。−ＣＨ２−ＯＣＯ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯＯ−Ｃ２Ｈ４−
−ＣＨ２−ＯＣＯ−Ｃ３Ｈ６−ＣＯＯ−Ｃ３Ｈ６−
−Ｃ４Ｈ８−ＯＣＯ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯＯ−ＣＨ２−
−Ｃ４Ｈ８−ＯＣＯ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯＯ−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ４Ｈ８−ＯＣＯ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯＯ−Ｃ３Ｈ６−
−Ｃ４Ｈ８−ＯＣＯ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯＯ−Ｃ４Ｈ８−
−Ｃ４Ｈ８−ＯＣＯ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯＯ−Ｃ５Ｈ10−
−Ｃ４Ｈ８−ＯＣＯ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯＯ−Ｃ６Ｈ12−
−Ｃ５Ｈ10−ＯＣＯ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯＯ−ＣＨ２−
−Ｃ５Ｈ10−ＯＣＯ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯＯ−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ５Ｈ10−ＯＣＯ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯＯ−Ｃ３Ｈ６−
−Ｃ５Ｈ10−ＯＣＯ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯＯ−Ｃ４Ｈ８−
−Ｃ５Ｈ10−ＯＣＯ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯＯ−Ｃ５Ｈ10−
−Ｃ５Ｈ10−ＯＣＯ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯＯ−Ｃ６Ｈ12−
−Ｃ６Ｈ12−ＯＣＯ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯＯ−ＣＨ２−
−Ｃ６Ｈ12−ＯＣＯ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯＯ−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ６Ｈ12−ＯＣＯ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯＯ−Ｃ３Ｈ６−
−Ｃ６Ｈ12−ＯＣＯ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯＯ−Ｃ４Ｈ８−
−Ｃ６Ｈ12−ＯＣＯ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯＯ−Ｃ５Ｈ10−
−Ｃ６Ｈ12−ＯＣＯ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯＯ−Ｃ６Ｈ12−
−ＣＨ２−ＯＣＯ−Ｃ３Ｈ６−ＣＯＯ−ＣＨ２−
−Ｃ２Ｈ４−ＯＣＯ−Ｃ３Ｈ６−ＣＯＯ−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ２Ｈ４−ＯＣＯ−Ｃ３Ｈ６−ＣＯＯ−Ｃ３Ｈ６−
−Ｃ２Ｈ４−ＯＣＯ−Ｃ３Ｈ６−ＣＯＯ−Ｃ４Ｈ８−
−Ｃ２Ｈ４−ＯＣＯ−Ｃ３Ｈ６−ＣＯＯ−Ｃ５Ｈ１０−
−Ｃ２Ｈ４−ＯＣＯ−Ｃ３Ｈ６−ＣＯＯ−Ｃ６Ｈ１２−
−Ｃ３Ｈ６−ＯＣＯ−Ｃ３Ｈ６−ＣＯＯ−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ３Ｈ６−ＯＣＯ−Ｃ３Ｈ６−ＣＯＯ−Ｃ３Ｈ６−
−Ｃ３Ｈ６−ＯＣＯ−Ｃ３Ｈ６−ＣＯＯ−Ｃ４Ｈ８−
−Ｃ３Ｈ６−ＯＣＯ−Ｃ３Ｈ６−ＣＯＯ−Ｃ５Ｈ１０−
−Ｃ３Ｈ６−ＯＣＯ−Ｃ３Ｈ６−ＣＯＯ−Ｃ６Ｈ１２−
−Ｃ４Ｈ８−ＯＣＯ−Ｃ３Ｈ６−ＣＯＯ−Ｃ４Ｈ８−
−Ｃ５Ｈ１０−ＯＣＯ−Ｃ３Ｈ６−ＣＯＯ−Ｃ５Ｈ１０−
−Ｃ６Ｈ１２−ＯＣＯ−Ｃ３Ｈ６−ＣＯＯ−Ｃ６Ｈ１２−
−Ｃ２Ｈ４−ＯＣＯ−ＣＨ２−ＣＯＯ−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ２Ｈ４−ＯＣＯ−Ｃ４Ｈ８−ＣＯＯ−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ２Ｈ４−ＯＣＯ−Ｃ５Ｈ10−ＣＯＯ−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ２Ｈ４−ＯＣＯ−Ｃ６Ｈ12−ＣＯＯ−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ２Ｈ４−ＯＣＯ−Ｃ６Ｈ10−ＣＯＯ−Ｃ２Ｈ４−
【0095】
一般式（6-3）で示される基の好ましい具体例としては、例えば下記一般式が挙げられる（式中、ｐ７は上記と同じ。）。−ＣＨ２−(Ｃ２Ｈ４Ｏ)ｐ７−ＣＨ２−
−ＣＨ２−(Ｃ２Ｈ４Ｏ)ｐ７−Ｃ２Ｈ４−
−ＣＨ２−(Ｃ２Ｈ４Ｏ)ｐ７−Ｃ３Ｈ６−
−Ｃ２Ｈ４−(Ｃ２Ｈ４Ｏ)ｐ７−ＣＨ２−
−Ｃ２Ｈ４−(Ｃ２Ｈ４Ｏ)ｐ７−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ２Ｈ４−(Ｃ２Ｈ４Ｏ)ｐ７−Ｃ３Ｈ６−
−Ｃ２Ｈ４−(Ｃ２Ｈ４Ｏ)ｐ７−Ｃ４Ｈ８−
−Ｃ２Ｈ４−(Ｃ２Ｈ４Ｏ)ｐ７−Ｃ５Ｈ10−
−Ｃ２Ｈ４−(Ｃ２Ｈ４Ｏ)ｐ７−Ｃ６Ｈ12−
−Ｃ２Ｈ４−(Ｃ２Ｈ４Ｏ)ｐ７−ＣＨ２−
−Ｃ２Ｈ４−(Ｃ２Ｈ４Ｏ)ｐ７−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ２Ｈ４−(Ｃ２Ｈ４Ｏ)ｐ７−Ｃ３Ｈ６−
−Ｃ３Ｈ６−(Ｃ２Ｈ４Ｏ)ｐ７−ＣＨ２−
−Ｃ３Ｈ６−(Ｃ２Ｈ４Ｏ)ｐ７−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ３Ｈ６−(Ｃ２Ｈ４Ｏ)ｐ７−Ｃ３Ｈ６−
【0096】
一般式（6-4）で示される基の好ましい具体例としては、例えば下記一般式が挙げられる（式中、ｐ９は上記と同じ。）。−ＣＨ２−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)ｐ９−ＣＨ２−
−ＣＨ２−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)ｐ９−Ｃ２Ｈ４−
−ＣＨ２−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)ｐ９−Ｃ３Ｈ６−
−Ｃ２Ｈ４−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)ｐ９−ＣＨ２−
−Ｃ２Ｈ４−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)ｐ９−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ２Ｈ４−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)ｐ９−Ｃ３Ｈ６−
−Ｃ２Ｈ４−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)ｐ９−Ｃ４Ｈ８−
−Ｃ２Ｈ４−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)ｐ９−Ｃ５Ｈ10−
−Ｃ２Ｈ４−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)ｐ９−Ｃ６Ｈ12−
−Ｃ２Ｈ４−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)ｐ９−ＣＨ２−
−Ｃ２Ｈ４−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)ｐ９−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ２Ｈ４−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)ｐ９−Ｃ３Ｈ６−
−Ｃ３Ｈ６−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)ｐ９−ＣＨ２−
−Ｃ３Ｈ６−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)ｐ９−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ３Ｈ６−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)ｐ９−Ｃ３Ｈ６−
【0097】
上記一般式(6-5)のＲ５３における炭素数１〜１０のアルキレン基の具体例及び好ましいものとしては、上記一般式(6-1)のＲ５１と同じものが挙げられる。【0098】
上記一般式(6-5)のＸ２としては、−ＣＯＯ−基が好ましい。【0099】
一般式（6-5）で示される基の好ましい具体例としては、例えば下記式が挙げられる。−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＣＯＯ−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−Ｃ３Ｈ６−、
−ＣＯＯ−Ｃ４Ｈ８−、−ＣＯＯ−Ｃ５Ｈ１０−、−ＣＯＯ−Ｃ６Ｈ１２−、
−Ｏ−ＣＨ２−、−Ｏ−Ｃ２Ｈ４−、−Ｏ−Ｃ３Ｈ６−、−Ｏ−Ｃ４Ｈ８−、−Ｏ−Ｃ５Ｈ１０−、−Ｏ−Ｃ６Ｈ１２−、
−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−Ｃ２Ｈ４−、−ＯＣＯ−Ｃ３Ｈ６−、−ＯＣＯ−Ｃ４Ｈ８−、−ＯＣＯ−Ｃ５Ｈ１０−、−ＯＣＯ−Ｃ６Ｈ１２−
中でも、下記式が好ましい。
−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＣＯＯ−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−Ｃ３Ｈ６−、−ＣＯＯ−Ｃ４Ｈ８−、−ＣＯＯ−Ｃ５Ｈ１０−、−ＣＯＯ−Ｃ６Ｈ１２−
更に、下記式がより好ましい。
−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＣＯＯ−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−Ｃ３Ｈ６−
【0100】
上記一般式(6-6)のＲ５４における炭素数１〜１０のアルキレン基の具体例及び好ましいものとしては、上記一般式(6-1)のＲ５１と同じものが挙げられる。【0101】
一般式（6-6）で示される基の好ましい具体例としては、例えば下記式が挙げられる。−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｃ２Ｈ４−、
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｃ３Ｈ６−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｃ４Ｈ８−、
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｃ５Ｈ１０−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｃ６Ｈ１２−
中でも、下記式が好ましい。
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｃ２Ｈ４−、
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｃ３Ｈ６−
【0102】
一般式(1)のＡ１における「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、ビニレン基及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基」としては、上記具体例の中でも、一般式(6-1)、(6-2) 、(6-5)、 (6-6)で示される基が好ましく、一般式(6-5)で示される基がより好ましい。【0103】
一般式(1)のＡ１における、「−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、ビニレン基及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基」としては、例えば下記一般式(7-1)又は(7-2)で示される基等が挙げられる。【0104】
−Ｒ５２−Ｘ１−Ｒ５２− (7-1)（式中、２つのＲ５２は、それぞれ独立して、ヒドロキシル基を置換基として有する若しくは無置換の炭素数１〜１０のアルキレン基を表し、Ｘ１は上記と同じである。但し、２つのＲ５２のうちの少なくとも１つは、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜６のアルキレン基を表す。）、
【0105】
−Ｒ５２−Ｘ１−Ｒ５２−Ｘ１−Ｒ５２− (7-2)（式中、３つのＲ５２は、それぞれ独立して、上記と同じであり、２つのＸ１も、それぞれ独立して、上記と同じである。但し、３つのＲ５２のうちの少なくとも１つは、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜１０のアルキレン基を表し、上記式中の炭素数の総数は２１以下である。）、
【0106】
上記一般式(7-1)及び(7-2)のＲ５２におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜１０のアルキレン基としては、炭素数１〜６が好ましく、炭素数１〜３がより好ましく、１又は２個のヒドロキシル基を有するものが好ましい。具体的には例えば、ヒドロキシメチレン基、ヒドロキシエチレン基、ヒドロキシプロピレン基、ヒドロキシブチレン基、ヒドロキシペンチレン基、ヒドロキシへキシレン基、ヒドロキシメチルペンチレン基、ヒドロキシ−ｎ−へプチレン基、ヒドロキシ−ｎ−オクチレン基、ヒドロキシ−ｎ−ノニレン基、ヒドロキシ−ｎ−デシレン基、ヒドロキシシクロペンチレン基、ヒドロキシシクロへキシレン基、ジヒドロキシエチレン基、ジヒドロキシプロピレン基等が挙げられる。【0107】
上記一般式(7-1)及び(7-2)のＲ５２における無置換の炭素数１〜１０のアルキレン基としては、上記一般式(6-1)及び(6-2)のＲ５１における炭素数１〜１０のアルキレン基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
【0108】
上記一般式(7-1)及び(7-2)のＸ１におけるアリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基が挙げられ、フェニレン基が好ましい。【0109】
一般式（7-1）で示される基の好ましい具体例としては、例えば下記一般式が挙げられる（式中、Ｘ１１は、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、ＣＯＯ−、ビニレン基又はフェニレン基を表す。）−ＣＨ２−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−
−ＣＨ２−Ｘ１１−Ｃ４Ｈ７（ＯＨ）−
−ＣＨ２−Ｘ１１−Ｃ５Ｈ９（ＯＨ）−
−ＣＨ２−Ｘ１１−Ｃ６Ｈ１１（ＯＨ）−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ４Ｈ７（ＯＨ）−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ５Ｈ９（ＯＨ）−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ６Ｈ１１（ＯＨ）−
−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−
−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ４Ｈ７（ＯＨ）−
−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ５Ｈ９（ＯＨ）−
−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ６Ｈ１１（ＯＨ）−
−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−Ｘ１１−ＣＨ２−
−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ６−
−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−Ｘ１１−Ｃ４Ｈ８−
−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−Ｘ１１−Ｃ５Ｈ１０−
−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−Ｘ１１−Ｃ６Ｈ１２−
−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−
−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−Ｘ１１−Ｃ４Ｈ７（ＯＨ）−
−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−Ｘ１１−Ｃ５Ｈ９（ＯＨ）−
−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−Ｘ１１−Ｃ６Ｈ１１（ＯＨ）−
【0110】
一般式（7-2）で示される基の好ましい具体例としては、例えば下記一般式が挙げられる（式中、Ｘ１１は、それぞれ独立して−Ｏ−、−ＯＣＯ−、ＣＯＯ−、ビニレン基又はフェニレン基を表す。）−ＣＨ２−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−Ｘ１１−ＣＨ２−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ６−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−Ｘ１１−Ｃ４Ｈ８−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−Ｘ１１−Ｃ５Ｈ１０−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−Ｘ１１−Ｃ６Ｈ１２−
−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ６−
−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−Ｘ１１−Ｃ４Ｈ８−
−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−Ｘ１１−Ｃ５Ｈ１０−
−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−Ｘ１１−Ｃ６Ｈ１２−
−Ｃ４Ｈ８−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−Ｘ１１−Ｃ４Ｈ８−
−Ｃ５Ｈ１０−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−Ｘ１１−Ｃ５Ｈ１０−
−Ｃ６Ｈ１２−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−Ｘ１１−Ｃ６Ｈ１２−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−Ｘ１１−Ｃ４Ｈ７（ＯＨ）−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−Ｘ１１−Ｃ５Ｈ９（ＯＨ）−
−Ｃ２Ｈ４−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−Ｘ１１−Ｃ６Ｈ１１（ＯＨ）−
−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−Ｘ１１−Ｃ２Ｈ３（ＯＨ）−
−Ｃ３Ｈ６−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−
−Ｃ４Ｈ８−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−Ｘ１１−Ｃ４Ｈ７（ＯＨ）−
−Ｃ５Ｈ１０−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−Ｘ１１−Ｃ５Ｈ９（ＯＨ）−
−Ｃ６Ｈ１２−Ｘ１１−Ｃ３Ｈ５（ＯＨ）−Ｘ１１−Ｃ６Ｈ１１（ＯＨ）−
【0111】
一般式(1)のＡ１における「ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜２１のアルキレン基」としては、例えば下記一般式(8)で示される基等が挙げられる。−(ＣＨ２)ｐ１０−Ｒ５６−(ＣＨ２)ｐ１０− (8)
（式中、Ｒ５６は、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜９のアルキレン基を表し、ｐ１０は、０〜６の整数を表す。）、
【0112】
上記一般式(8)のＲ５６におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜９のアルキレン基としては、炭素数１〜６のものが好ましく、炭素数１〜３のものがより好ましい。具体的には、例えばヒドロキシメチレン基、ヒドロキシエチレン基、ヒドロキシプロピレン基、ヒドロキシメチルエチレン基、ヒドロキシブチレン基、１−ヒドロキシメチルプロピレン基、２−ヒドロキシメチルプロピレン基、ヒドロキシペンチレン基、ヒドロキシメチルブチレン基、１，２−ジ−ヒドロキシメチルプロピレン基、１−ヒドロキシエチルプロピレン基、ヒドロキシヘキシレン基、ヒドロキシメチルペンチレン基、ヒドロキシ−ｎ−へプチレン基、ヒドロキシ−ｎ−オクチレン基、ヒドロキシ−ｎ−ノニレン基、ヒドロキシシクロペンチレン基、ヒドロキシシクロへキシレン基、ヒドロキシシクロへプチレン基等が挙げられ、ヒドロキシメチレン基、ヒドロキシエチレン基、ヒドロキシプロピレン基がより好ましく、ヒドロキシエチレン基が特に好ましい。【0113】
上記一般式(8)で示される基としては、具体的には例えば−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ９（ＯＨ）−ＣＨ２−、
−Ｃ２Ｈ４−Ｃ６Ｈ９（ＯＨ）−Ｃ２Ｈ４−、
−Ｃ３Ｈ６−Ｃ６Ｈ９（ＯＨ）−Ｃ３Ｈ６−、
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ２Ｈ４−
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ３Ｈ６−
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ４Ｈ８−
−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−
−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ２Ｈ４−ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ３Ｈ６−
−ＣＨ２−Ｃ２Ｈ４（ＯＨ）−Ｃ２Ｈ４−
−ＣＨ２−Ｃ２Ｈ４（ＯＨ）−Ｃ３Ｈ６−
−ＣＨ２−Ｃ２Ｈ４（ＯＨ）−Ｃ４Ｈ８−
−Ｃ２Ｈ４−Ｃ２Ｈ４（ＯＨ）−ＣＨ２−
−Ｃ２Ｈ４−Ｃ２Ｈ４（ＯＨ）−Ｃ２Ｈ４−
−Ｃ２Ｈ４−Ｃ２Ｈ４（ＯＨ）−Ｃ３Ｈ６−
等が挙げられる。
【0114】
一般式(1)におけるＡ１としては、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、ビニレン基及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜２１のアルキレン基、又は炭素数１〜２１のアルキレン基が好ましく、中でも、一般式（6-1）で示される基、一般式(6-2)で示される基、一般式(6-5)で示される基、一般式(6-6)で示される基、炭素数１〜１２のアルキレン基がより好ましく、一般式(6-5)で示される基、炭素数1〜６のアルキレン基が更に好ましく、一般式(6-5)で示される基が特に好ましい。また、Ａ１は−ＨＮ−基に対してオルト位又はパラ位が好ましく、パラ位がより好ましい。【0115】
上記Ａ２は、−Ｏ−が好ましい。【0116】
一般式（１）のＲ１〜Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１２、ｎ、Ａ１及びＡ２の好ましい組合せとしては例えば下記表に記載のものが挙げられる。Ａ１欄に記載のオルト位は、−ＨＮ−基に対してオルト位にあることを意味し、その他のＡ１は全て−ＨＮ−基に対してパラ位にあることを意味する。【0117】
【0118】
一般式（１）のＡｎ−の具体例及び好ましいものは、上記電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンで述べたとおりである。【0119】
［本発明の化合物の製造方法］本発明の化合物は、例えば（I）下記一般式(20)で示される化合物を、下記一般式(21)で示される化合物、一般式(22)で示される化合物、又は一般式(23)で示される化合物と反応させた後、塩交換反応を行うことにより、或いは（II）下記一般式(24)で示される化合物を、下記一般式(25)で示される化合物と反応させた後、塩交換反応を行うことにより製造される。
【0120】
【0121】
【0122】
【0123】
【0124】
（式中、Ｒ１２及びＡ２、Ａ１２は上記と同じ。）【0125】
【0126】
【0127】
上記一般式（２０）におけるＡ１１のヒドロキシル基を置換基として有する炭素数1〜６のアルキレン基としては、炭素数１〜３が好ましく、１又は２個のヒドロキシル基を有するものが好ましい。具体的には例えば、ヒドロキシメチレン基、ヒドロキシエチレン基、ヒドロキシプロピレン基、ヒドロキシブチレン基、ヒドロキシペンチレン基、ヒドロキシへキシレン基、ヒドロキシシクロペンチレン基、ヒドロキシシクロへキシレン基、ジヒドロキシエチレン基、ジヒドロキシプロピレン基等が挙げられる。【0128】
上記一般式（２０）におけるＡ１１の無置換の炭素数1〜６のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、ブチレン基、１−メチルプロピレン基、２−メチルプロピレン基、ペンチレン基、メチルブチレン基、１，２−ジメチルプロピレン基、１−エチルプロピレン基、ヘキシレン基等が挙げられ、メチレン基、エチレン基、プロピレン基がより好ましく、エチレン基が特に好ましい【0129】
上記一般式（２０）におけるＲ１〜Ｒ８、Ａｎ−、及びＡ１１の好ましい組合せは、本発明の化合物の項の表中で記載したＲ１〜Ｒ８の組み合わせと、一般式（１６）で示されるＡｎ−、並びに、メチレン基、エチレン基、及びプロピレン基から選ばれるＡ１１を適宜組合せたものが挙げられる。【0130】
上記一般式（２０）で示される化合物は、市販のものであっても自体公知の方法で合成したものであってもよい。【0131】
上記一般式（２１）、（２２）及び（２３）におけるＡ１２の、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、ビニレン基及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜１５のアルキレン基としては、例えば下記一般式(6-1’)〜(6-4’)で示される基等が挙げられる。【0132】
−Ｒ５１−Ｘ１−Ｒ５１− (6-1’)（式中、２つのＲ５１は、それぞれ独立して、炭素数１〜１０のアルキレン基を表し、Ｘ１は上記と同じ。但し、式中の炭素数の総数は１５以下である。）、
【0133】
−Ｒ５１−Ｘ１−Ｒ５１−Ｘ１−Ｒ５１− (6-2’)（式中、３つのＲ５１は、それぞれ独立して上記と同じものを表し、Ｘ１は上記と同じ。但し、式中の炭素数の総数は１５以下である。）、
【0134】
−Ｒ５１−(Ｃ２Ｈ４Ｏ)ｐ７−Ｒ５１− (6-3’)（式中、２つのＲ５１は、それぞれ独立して上記と同じものを表し、ｐ７は、1〜９の整数を表す。但し、式中の炭素数の総数は１５以下である。）、
【0135】
−Ｒ５１−(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ)ｐ９−Ｒ５１− (6-4’)（式中、２つのＲ５１は、それぞれ独立して上記と同じものを表し、ｐ９は、1〜９の整数を表す。但し、式中の炭素数の総数は１５以下である。）、
【0136】
上記一般式(6-1’)〜(6-4’)で示される基の好ましい具体例としては、上記一般式(6-1)〜(6-4)で示される基の好ましい具体例に準じたものが挙げられる。【0137】
上記一般式（２１）、（２２）及び（２３）におけるＡ１２の、−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、ビニレン基及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１〜１５のアルキレン基としては、例えば下記一般式(7-1’)又は(7-2’)で示される基等が挙げられる。【0138】
−Ｒ５２−Ｘ１−Ｒ５２− (7-1’)（式中、Ｒ５２及びＸ１は、上記と同じ。但し、式中の炭素数の総数は１５以下である。）、
【0139】
−Ｒ５２−Ｘ１−Ｒ５２−Ｘ１−Ｒ５２− (7-2’)（式中、Ｒ５２及びＸ１は、上記と同じ。但し、式中の炭素数の総数は１５以下である。）、
上記一般式(7-1’)又は(7-2’)で示される基の好ましい具体例としては、上記一般式(7-1)又は(7-2)で示される基の好ましい具体例に準じたものが挙げられる。
【0140】
上記一般式（２１）、（２２）及び（２３）におけるＡ１２の、炭素数１〜１５のアルキレン基としては、直鎖状又は分枝状であり、炭素数１〜６が好ましく、炭素数１〜３がより好ましい。具体的には例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、ブチレン基、１−メチルプロピレン基、２−メチルプロピレン基、ペンチレン基、メチルブチレン基、１，２−ジメチルプロピレン基、１−エチルプロピレン基、ヘキシレン基、メチルペンチレン基、ｎ−へプチレン基、ｎ−オクチレン基、ｎ−ノニレン基、ｎ−デシレン基、ｎ−ウンデシレン基、ｎ−ドデシレン基、ｎ−トリデシレン基、ｎ−テトラデシレン基、ｎ−ペンタデシレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロへプチレン基等が挙げられ、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基等が好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基がより好ましく、エチレン基が特に好ましい。【0141】
上記一般式（２１）、（２２）及び（２３）におけるＡ１２の、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜１５のアルキレン基としては、例えば下記一般式(8’)で示される基等が挙げられる。【0142】
−(ＣＨ２)ｐ１０−Ｒ５６−(ＣＨ２)ｐ１０− (8’)（式中、Ｒ５６は、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１〜９のアルキレン基を表し、ｐ１０は、０〜６の整数を表す。但し、式中の炭素数の総数は１５以下である。）、
【0143】
上記一般式(8’)で示される基の好ましい具体例としては、上記一般式(8)で示される基の好ましい具体例に準じたものが挙げられる。【0144】
上記一般式（２１）の好ましい具体例としては、下記一般式（２１’）が挙げられる。【0145】
Ａ’１２における炭素数１〜６のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、ブチレン基、１−メチルプロピレン基、２−メチルプロピレン基、ペンチレン基、メチルブチレン基、１，２−ジメチルプロピレン基、１−エチルプロピレン基、ヘキシレン基等が挙げられ、メチレン基、エチレン基、プロピレン基がより好ましく、エチレン基が特に好ましい。【0146】
上記一般式（２２）の好ましい具体例としては、下記一般式（２２’）が挙げられる。【0147】
上記一般式（２３）の好ましい具体例としては、下記一般式（２３’）が挙げられる。【0148】
一般式(20)で示される化合物と下記一般式(21)で示される化合物で示される化合物との反応においては、溶媒中、脱水縮合剤の存在下で通常１０〜５０℃、好ましくは１０〜３０℃で、通常１〜５０時間、好ましくは５〜３０時間反応させればよい。上記一般式(21)で示される化合物の使用量は、一般式(20)で示される化合物の１〜５モル倍であり、好ましくは１〜２モル倍である。
【0149】
上記溶媒としては、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類；例えばクロロメタン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；例えばｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；例えばアセトニトリル等のニトリル類；例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類等が挙げられ、中でもハロゲン化炭化水素類が好ましい。【0150】
上記脱水縮合剤としては、例えば一般に脱水縮合剤として使用されるものであればよく、例えば五酸化二リン、無水塩化亜鉛等の無機脱水剤類；例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド）塩酸塩等のカルボジイミド類；例えばポリリン酸、無水酢酸、硫酸、カルボニルジイミダゾ−ル、ｐ−トルエンスルホン酸等が挙げられ、カルボジイミド類が好ましい。該脱水縮合剤の使用量は、一般式（22）で示される化合物に対して、１〜１０モル倍、好ましくは１〜５モル倍である。該反応においては、脱水縮合剤の効率を向上させるために、ジメチルアミノピリジン等の触媒を用いてもよい。該触媒の使用量は、一般式（22）で示される化合物に対して、０.１〜１０モル倍である。【0151】
一般式(20)で示される化合物と下記一般式(22)で示される化合物又は一般式(23)で示される化合物との反応においては、溶媒中、通常６０〜９０℃、好ましくは７０〜９０℃で、通常１〜１０時間、好ましくは３〜５時間反応させればよい。該反応においては、モレキュラーシーブスの存在下で反応を行うのがより好ましい。モレキュラーシーブスを存在させることにより、副生成物である塩酸ガスを吸着することができ、反応を促進することができる。該モレキュラーシーブスの使用量は、通常一般式(20)で示される化合物の１〜５倍重量、好ましくは１〜３倍重量である。 【0152】
上記一般式(22)で示される化合物の使用量は、通常一般式(20)で示される化合物の１〜５モル倍であり、好ましくは１〜３モル倍である。【0153】
上記溶媒としては、上記一般式(20)で示される化合物と一般式(21)で示される化合物の反応で用いられる溶媒と同じものが挙げられる。【0154】
本発明の化合物の製造方法における塩交換反応としては、一般式(20)で示される化合物と、一般式(21)で示される化合物、一般式(22) 又は一般式(23)で示される化合物を反応させて得た化合物に、本発明に係るアニオンの塩を溶媒中で接触させることによりなされればよい。【0155】
塩交換反応は、通常１０〜５０℃、好ましくは２０〜３０℃で０．１〜１０時間、好ましくは０．１〜６時間なされる。この際に用いられる溶媒としては、上記一般式(20)で示される化合物と一般式(21)で示される化合物の反応で用いられる溶媒と同じものが挙げられる。【0156】
本発明に係るアニオンの塩としては、該アニオンと、ナトリウムの塩、カリウムの塩、リチウムの塩等が挙げられ、カリウム又はリチウムの塩が好ましい。本発明に係るアニオンの塩の使用量は、一般式(20)で示される化合物１molに対して通常１〜２mol量、好ましくは１〜１．５mol量である。【0157】
一般式(20)で示される化合物と一般式(21)で示される化合物を反応させる場合、具体的には例えば、先ず、一般式(20)で示される化合物と一般式(20)で示される化合物の１〜２倍モルの一般式(21)で示される化合物とを、一般式(20)で示される化合物の０．１〜１倍モルのジメチルアミノピリジン、及び、一般式(20)で示される化合物の１〜５倍モルのカルボジイミド類の存在下、クロロメタン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素の溶媒中、１０〜３０℃で５〜３０時間反応させる。その後、得られた反応物に、例えば上記一般式(16)で示されるホウ素のリチウム塩を、一般式(20)で示される化合物の１〜２倍モル添加し、クロロメタン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素の溶媒中、１０〜５０℃で０．１〜６時間反応させることにより、本発明の化合物が得られる。【0158】
また、本発明の化合物の製造方法は、一般式(20)で示される化合物を塩交換反応に付した後、該塩交換した一般式(20)で示される化合物と一般式(21)で示される化合物、一般式(22)で示される化合物又は一般式(23)で示される化合物とを反応させることにより製造してもよい。この場合の塩交換反応は、一般式(20)で示される化合物に、本発明に係るアニオンの塩を溶媒中で接触させることによりなされればよい。ここで用いられる本発明に係るアニオンの塩や、溶媒、反応条件等については、上記塩交換反応と同じものが挙げられる。
また、塩交換反応後の一般式(20)で示される化合物と一般式(21) で示される化合物の反応、塩交換反応後の一般式(20)で示される化合物と一般式(22) で示される化合物の反応並びに、塩交換反応後の一般式(20)で示される化合物と一般式(23) で示される化合物の反応の反応条件やその他の条件は、上記本発明の化合物の製造方法と同じである。
【0159】
一般式(20)で示される化合物と一般式(22)で示される化合物を反応させる場合、具体的には例えば、先ず、一般式(20)で示される化合物に例えば上記一般式(16)で示されるホウ素のリチウム塩を、一般式(20)で示される化合物の１〜２倍モル添加し、クロロメタン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素の溶媒中、１０〜５０℃で０．１〜６時間反応させる。その後、得られた塩交換された一般式(20)で示される化合物と、一般式(20)で示される化合物の１〜２倍モルの一般式(21)で示される化合物とを、クロロメタン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素の溶媒中、７０〜９０℃で３〜５時間反応させることにより、本発明の化合物を得ることができる。【0160】
上記一般式（２４）におけるＲ１〜Ｒ７の好ましい組合せは、本発明の化合物の項の表中で記載したＲ１〜Ｒ７の組み合わせに準じたものが挙げられる。【0161】
上記一般式（２５）におけるＲ８、Ｒ１２、ｎ、Ａ１及びＡ２の好ましい組合せとしては、本発明の化合物の項の表中で記載したＲ８、Ｒ１２、ｎ、Ａ１及びＡ２の組合せに準じたものが挙げられる。【0162】
上記一般式（２４）の好ましい具体例としては、下記一般式（２４’）が挙げられる。【0163】
上記一般式（２５）の好ましい具体例としては、下記一般式（２５’）が挙げられる。上記Ｒ’８における炭素数１〜６のアルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等が挙げられ、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基が好ましく、メトキシ基がより好ましい。
【0164】
一般式(24)で示される化合物と下記一般式(25)で示される化合物で示される化合物との反応においては、溶媒中通常１０〜７０℃、好ましくは４０〜６０℃で、通常１〜２０時間、好ましくは１〜１０時間反応させればよい。上記一般式(24)で示される化合物の使用量は、一般式(25)で示される化合物の１〜５モル倍であり、好ましくは１〜２モル倍である。
【0165】
上記溶媒としては、例えば酢酸、プロピオン酸、酪酸などのカルボン酸を単独で用いてもよいし、アセトニトリル等のニトリル類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、クロロメタン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類などの有機溶媒に酢酸、プロピオン酸、酪酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの有機酸、もしくは酢酸、硫酸、硝酸などの無機酸を混合してもよい。用いる酸の使用量は上記一般式(24)で示される化合物の１〜１００モル倍であり、好ましくは２〜５０モル倍である。具体的には、酢酸や、アセトニトリルと酢酸の混合溶媒等が挙げられ、酢酸が好ましい。【0166】
一般式(24)で示される化合物と一般式(25)で示される化合物を反応させる場合、具体的には例えば、先ず、一般式(24)で示される化合物と一般式(24)で示される化合物の１〜２倍モルの一般式(25)で示される化合物とを、酢酸等の溶媒中、４０〜６０℃で１〜１０時間反応させる。その後、得られた反応物に、例えば飽和食塩水を添加した後、上記一般式(16)で示されるホウ素のリチウム塩を、一般式(24)で示される化合物の１〜２倍モル添加し、クロロメタン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素の溶媒中、１０〜５０℃で０．１〜６時間反応させることにより、本発明の化合物が得られる。【0167】
［本発明のポリマー］本発明のポリマーは、上記本発明の化合物由来のモノマー単位を有するポリマーである。
【0168】
本発明のポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は、通常２，０００〜１００，０００、好ましくは２，０００〜５０，０００、より好ましくは、２，０００〜３０，０００である。また、その分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、通常１．００〜５．００、好ましくは１．００〜３．００である。【0169】
本発明のポリマーは、上記一般式（1）で示される化合物由来のモノマー単位を有するものであれば、ホモポリマーであってもコポリマーであってもよいが、コポリマーが好ましい。【0170】
該コポリマーとしては、例えば上記一般式(1)で示される化合物由来のモノマー単位と、下記一般式(2)、一般式(3)、一般式(4)又は一般式(5)で示される化合物由来のモノマー単位１〜２種とからなるものが挙げられる。【0171】
［式中、Ｒ２１は、水素原子又はメチル基を表し、Ｒ２２は、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基、炭素数２〜９のアルコキシアルキル基、炭素数３〜９のアルコキシアルコキシアルキル基、炭素数７〜１３のアリールオキシアルキル基、炭素数５〜７のモルホリノアルキル基、炭素数３〜９のトリアルキルシリル基、酸素原子を有する又は酸素原子を有さない炭素数６〜１０の脂環式炭化水素基、炭素数３〜９のジアルキルアミノアルキル基、炭素数１〜１８のフッ化アルキル基、又は炭素数１〜６のＮ−アルキレンフタルイミド基、下記一般式(2-1)で示される基
【0172】
（式中、Ｒ２３は、炭素数１〜３のアルキレン基を表し、Ｒ２４は、ヒドロキシル基を置換基として有する又は無置換のフェニル基、或いは炭素数１〜３のアルキル基を表し、ｑは１〜３の整数を表す。）、下記一般式（2-2）で示される基
【0173】
（式中、Ｒ２５〜Ｒ２７は炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ２８は炭素数１〜３のアルキレン基を表す。）、下記一般式（2-3）で示される基【0174】
（式中、ｌは、１〜６の整数を表し、Ｒ２９はフェニレン基又はシクロへキシレン基を表す）を表す。］、【0175】
（式中、Ｒ３０は上記と同じ。Ｒ３１は、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ｒ３２は、水素原子又は炭素数３〜９のジアルキルアミノアルキル基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基を表す。Ｒ３１とＲ３２は、これらと隣接する窒素原子とでモルホリノ基を形成してもよい。）、【0176】
（式中、Ｒ３３は、フェニル基、ピロリジノ基を表し、Ｒ２１は上記と同じ。）【0177】
（式中、R３５は、窒素原子又は酸素原子を表し、ｊは、 R３５が酸素原子の場合に０を表し、R３５が窒素原子の場合には１を表す。R３４は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数１〜１０のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜１０のアルキルシクロアルキル基、炭素数６〜７のハロゲン化シクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数１〜６のアルキル基を置換基として有する炭素数６〜１０のアリール基、又は、炭素数６〜１０のハロゲン化アリール基を表す。）【0178】
一般式(2)におけるR２１は、メチル基が好ましい。【0179】
一般式(2)のＲ２２における炭素数１〜１８のアルキル基としては、直鎖状でも分枝状でも環状でもよく、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、3-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、1,2-ジメチルブチル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル基、n-トリデシル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロテトラデシル基、シクロオクタデシル基等が挙げられる。【0180】
一般式(2)のＲ２２における炭素数１〜１０のヒドロキシルアルキル基としては、例えば、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシル基等が挙げられる。【0181】
一般式(2)のＲ２２における炭素数６〜１０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。【0182】
一般式(2)のＲ２２における炭素数７〜１３のアリールアルキル基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルプロピル基等が挙げられ、ベンジル基が好ましい。【0183】
一般式(2)のＲ２２における炭素数２〜９のアルコキシアルキル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、メトキシペンチル基、メトキシヘキシル基、メトキシヘプチル基、メトキシオクチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、エトキシブチル基、エトキシペンチル基、エトキシヘキシル基、エトキシヘプチル基、プロポキシメチル基、プロポキシエチル基、プロポキシプロピル基、プロポキシブチル基、プロポキシペンチル基、プロポキシヘキシル基等が挙げられる。【0184】
一般式(2)のＲ２２における炭素数３〜９のアルコキシアルコキシアルキル基としては、メトキシメトキシメチル基、メトキシメトキシエチル基、メトキシメトキシプロピル基、エトキシメトキシメチル基、エトキシメトキシエチル基、エトキシメトキシプロピル基、プロポキシメトキシメチル基、プロポキシメトキシエチル基、プロポキシメトキシプロピル基、エトキシエトキシメチル基、エトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシプロピル基、エトキシエトキシメチル基、エトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシプロピル基、プロポキシエトキシメチル基、プロポキシエトキシエチル基、プロポキシエトキシプロピル基等が挙げられる。【0185】
一般式(2)のＲ２２における炭素数７〜１３のアリールオキシアルキル基としては、フェノキシメチル基、フェノキシエチル基、フェノキシプロピル基、ナフチルオキシメチル基、ナフチルオキシエチル基、ナフチルオキシプロピル基等が挙げられる。【0186】
一般式(2)のＲ２２における炭素数５〜７のモルホリノアルキル基としては、例えばモルホリノメチル基、モルホリノエチル基、モルホリノプロピル基等が挙げられる。【0187】
一般式(2)のＲ２２における炭素数３〜９のトリアルキルシリル基としては、例えばトリメチルシリル基、トリルエチルシリル基、トリプロピルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジエチルメチルシリル基等が挙げられる。【0188】
一般式(2)のＲ２２における、酸素を有する炭素数６〜１０の脂環式炭化水素基としては、ジシクロペンテニルオキシエチル基等が挙げられる。【0189】
一般式(2)のＲ２２における、酸素を有さない炭素数６〜１０の脂環式炭化水素基としては、シクロヘキシル基、イソボルニル基、ジシクロペンタニル基等が挙げられる。【0190】
一般式(2)のＲ２２における炭素数３〜９のジアルキルアミノアルキル基としては、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジメチルアミノプロピル基、ジエチルアミノメチル基、ジエチルアミノエチル基、ジエチルアミノプロピル基、ジプロピルアミノメチル基、ジプロピルアミノエチル基、ジプロピルアミノプロピル基等が挙げられる。【0191】
一般式(2)のＲ２２における炭素数１〜１８のフッ化アルキル基としては、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，４，４-ヘキサフルオロプロピル基、２，２，３，３，４，４，５，５-オクタフルオロペンチル基、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロデシル;2-(ヘプタデカフルオロオクチル)エチル基等が挙げられる。【0192】
一般式(2)のＲ２２における炭素数１〜６のＮ−アルキレンフタルイミド基としては、２−フタルイミドエチル基、２−テトラヒドロフタルイミドエチル基等が挙げられる。【0193】
一般式(2-1)におけるR２３における炭素数１〜３のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等が挙げられ、エチレン基が好ましい。【0194】
一般式(2-1)におけるR２４のヒドロキシル基を置換基として有する又は無置換のフェニル基としては、ヒドロキシフェニル基、フェニル基等が挙げられる。【0195】
一般式(2-1)におけるR２４の炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられる。【0196】
一般式(2-1)で示される基の具体例としては、２−ヒドロキシ−３−フェノキシメチル基、２−ヒドロキシ−３−フェノキシエチル基、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル基、メチルトリメチレングリコール基、メチルトリエチレングリコール基、メチルトリプロピレングリコール基等が挙げられ、中でも２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル基、メチルトリプロピレングリコール基、メチルトリエチレングリコール基等が好ましい。【0197】
一般式(2-2)におけるＲ２５〜Ｒ２７における炭素数１〜３のアルキル基はとしては、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられ、メチル基が好ましい。【0198】
一般式(2-2)におけるＲ２８における炭素数１〜３のアルキレン基はとしては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等が挙げられる。【0199】
一般式(2-2)で示される基の具体例としては、トリメチルアンモニウムメチル基、トリメチルアンモニウムエチル基、トリエチルアンモニウムメチル基、トリエチルアンモニウムエチル基等が挙げられる。【0200】
一般式(2-3)で示される基の好ましい具体例としては、例えば下記式のものが挙げられる。【0201】
【0202】
一般式(2)の好ましい具体例としては、メタクリル酸、メタクリル酸ベンジル、ヒドロキシエチルメタクリレート、メタクリル酸メチル等が挙げられ、中でもメタクリル酸、メタクリル酸ベンジル等が好ましい。【0203】
一般式(3)のＲ３１における炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられる。【0204】
一般式(3)のＲ３２における炭素数３〜９のジアルキルアミノアルキル基としては、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジメチルアミノプロピル基、ジエチルアミノメチル基、ジエチルアミノエチル基、ジエチルアミノプロピル基、ジプロピルアミノメチル基、ジプロピルアミノエチル基、ジプロピルアミノプロピル基等が挙げられる。１〜３のアルキル基としては、上記Ｒ３１と同じものが挙げられる。
【0205】
一般式(3)のＲ３２における炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシル基等が挙げられ、ヒドロキシエチル基が好ましい。【0206】
一般式(3)の好ましい具体例としては、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、４−アクリロイルモルホリン等が挙げられる。【0207】
一般式(4)の好ましい具体例としては、スチレン、α−メチルスチレン、Ｎ−ビニルピロリドン等が挙げられる。【0208】
一般式(5)のＲ３４における炭素数１〜２０のアルキル基としては、直鎖状でも分枝状でも環状でもよく、例えばメチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、3-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、1,2-ジメチルブチル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル基、n-トリデシル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基、ノナデシル基、アラキル基等が挙げられる。【0209】
一般式(5)のＲ３４における炭素数１〜１０のヒドロキシルアルキル基としては、例えばヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシヘプチル基、ヒドロキシオクチル基、ヒドロキシノニル基、ヒドロキシデシル基等が挙げられる。【0210】
一般式(5)のＲ３４における炭素数１〜１０のハロゲン化アルキル基としては、例えばクロロメチル基、クロロエチル基、クロロｎ-プロピル基、クロロイソプロピル基、クロロｎ-ブチル基、クロロtert-ブチル基、クロロ-ｎ-ペンチル基、クロロ-ｎ-ヘキシル基、クロロ-n-ヘプチル基、クロロ-n-オクチル基、クロロ-n-ノニル基、クロロ-n-デシル基、フッ化メチル基、フッ化エチル基、フッ化-ｎ-プロピル基、フッ化イソプロピル基、フッ化-ｎ-ブチル基、フッ化-tert-ブチル基、フッ化-ｎ-ペンチル基、フッ化-ｎ-ヘキシル基、フッ化-n-ヘプチル基、フッ化-n-オクチル基、フッ化-n-ノニル基、フッ化-n-デシル基等が挙げられる。【0211】
一般式(5)のＲ３４における炭素数１〜１０のアルキルシクロアルキル基としては、例えばメチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル基等が挙げられる。【0212】
一般式(5)のＲ３４における炭素数６〜７のハロゲン化シクロアルキル基としては、クロロシクロヘキシル基、フッ化シクロヘキシル基、ブロモシクロヘキシル基、クロロシクロヘプチル基、フッ化シクロヘプチル基、ブロモシクロヘプチル基等が挙げられる。【0213】
一般式(5)のＲ３４における炭素数６〜１０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。【0214】
一般式(5)のＲ３４における炭素数１〜６のアルキル基を置換基として有する炭素数６〜１０のアリール基としては、メチルフェニル基、エチルフェニル基、n-プロピルフェニル基、n-ブチルフェニル基、n-ペンチルフェニル基、n-ヘキシルフェニル基等が挙げられる。【0215】
一般式(5)のＲ３４における炭素数６〜１０のハロゲン化アリール基としては、クロロフェニル基、フッ化フェニル基、クロロナフチル基、フッ化ナフチル基等が挙げられる。【0216】
一般式(5)の好ましい具体例としては、無水マレイン酸、マレイミド、Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−オクチルマレイミド、Ｎ−ドデシルマレイミド、Ｎ−（２−エチルヘキシル）マレイミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）マレイミド、Ｎ−（２−クロロヘキシル）マレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）マレイミド、Ｎ−（２−エチルシクロヘキシル）マレイミド、Ｎ−（２−クロロシクロヘキシル）マレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−（２−メチルフェニル）マレイミド、Ｎ−（２−エチルフェニル）マレイミド、Ｎ−（２−クロロフェニル）マレイミド等が挙げられる。【0217】
本発明のコポリマーは、具体的には、以下の如きモノマー単位の組合せが挙げられ、中でも組合せ１が好ましい。【0218】
【0219】
上記組合せ１の中でも一般式(1)で示される化合物と一般式(2)で示される化合物２種類とからなるコポリマーが好ましい。この場合の２種類の一般式(2)で示される化合物としては、一般式(2)中のＲ２１が水素原子又はメチル基でＲ２２が水素原子のものと、一般式(2)中のＲ２１が水素原子又はメチル基でＲ２２が炭素数７〜１３のアリールアルキル基のものとが挙げられる。【0220】
一般式(1)で示される化合物由来のモノマー単位と一般式(2)、一般式(3)、一般式(4)又は一般式(5)で示される化合物由来のモノマー単位との重量比率は、用いられるモノマー単位の種類によって適宜設定されればよいが、得られるポリマーの総重量に対して一般式(1)で示される化合物由来のモノマー単位が、通常１〜９０重量％、好ましくは５〜８５重量％である。【0221】
本発明のコポリマーの好ましい具体例としては、一般式(1)で示される化合物由来のモノマー単位と下記一般式（2'）で示される化合物由来のモノマー単位１種又は２種とからなるポリマーが挙げられる。【0222】
（式中、Ｒ２１は上記と同じ。Ｒ'２２は、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基、炭素数２〜９のアルコキシアルキル基を表す。）【0223】
上記Ｒ'２２における炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基、及び炭素数２〜９のアルコキシアルキル基の具体例は、上記Ｒ２２のそれらと同じものが挙げられる。【0224】
上記Ｒ'２２は、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数７〜１３のアリールアルキル基等が好ましく、水素原子、炭素数７〜１３のアリールアルキル基が好ましい。【0225】
上記一般式（2’）で示される化合物におけるＲ２１とＲ'２２の好ましい組合せは以下の通りである。【0226】
［本発明のポリマーの製造方法］本発明のポリマーは、例えば以下の如く製造される。即ち、本発明の化合物をモノマーとして自体公知の重合反応に付すことにより、本発明のポリマーを得ることができる。本発明のポリマーがコポリマーの場合には、重合反応の際に、上記本発明の化合物と一般式(2)、一般式(3)、一般式(4)又は一般式(5)で示される化合物の１〜２種とを、最終的に得られるポリマー中の各モノマーに由来するモノマー単位の比率が上記の如くなるように混合した後、重合させればよい。
上記重合反応としては、例えば、以下の如くなされる。即ち、一般式(1)で示される本発明の化合物を、要すれば、更に一般式(2)、一般式(3)、一般式(4)又は一般式(5)で示される化合物の１〜２種を、その総容量に対して１〜１０倍容量の適当な溶媒、例えばトルエン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、イソプロパノール、メチルエチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等に溶解し、溶解した化合物の全量に対して０．０１〜３０重量％の重合開始剤、例えばアゾイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネート）、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル等の存在下、５０〜１５０℃で１〜２０時間反応させることにより行なわれる。反応後は高分子取得の常法に従って処理してもよい。
【0227】
［着色組成物］本発明の着色組成物は、上記本発明の化合物又はポリマーを少なくとも１種含むものである。該着色組成物は、カラーフィルター用として好適に用いることができる。該着色組成物は、耐熱性を有する優れた着色硬化膜を形成することができる。そのため、本発明の着色組成物は、液晶表示装置（ＬＣＤ）や固体撮像素子（ＣＣＤ、ＣＭＯＳ等）に用いられるカラーフィルター等の着色画素形成用途、印刷インキ、インクジェットインキ、および塗料等の用途に用いることができ、特に、液晶表示装置のカラーフィルター用として好適である。さらに、本発明の着色組成物は、従来公知の成形方法により、シート、フィルム、ボトル、カップ等に成形して着色樹脂成形物として使用するもできる。よって、メガネ、コンタクトレンズ、カラーコンタクトレンズ等の用途にも使用することができ、公知の樹脂との多層構造体とすることによっても同様の用途に使用することができる。その他にも、例えば光学フィルム、ヘアカラーリング剤、化合物や生体物質に対する標識物質、有機太陽電池の材料等の用途にも用いることが可能である。上記本発明の着色組成物は、各用途に合わせて、上記本発明の化合物又はポリマーの他に、この分野で通常用いられる添加剤等を含んでいてもよい。
【0228】
例えば本発明の着色組成物を着色樹脂として用いる場合、本発明の着色組成物は、少なくとも上記本発明の化合物又はポリマーを１種以上含み、且つ、その他の樹脂と混合しているものが好ましく、本発明のポリマーを１種以上含み、且つ、その他の樹脂と混合しているものがより好ましい。その他の樹脂としては特に限定されないが、例えばポリオレフィン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、アクリロニトリル樹脂、ＡＢＳ樹脂等が挙げられる。より具体的には、上記一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）又は／及び一般式（５）で示される化合物由来のホモポリマー又はコポリマーが好ましく、一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）又は一般式（５）で示される化合物由来のホモポリマーがより好ましい。ホモポリマーとしては、一般式（２）で示される化合物由来のホモポリマーが好ましく、上記一般式（２'）で示される化合物由来のホモポリマーがより好ましい。また、その他の樹脂と混合させる場合、その混合割合は、求められる着色樹脂の色に応じて適宜設定されればよい。本発明の着色組成物を着色樹脂として用いる場合、自体公知の成形方法により成形して用いてもよい。さらに、本発明の着色組成物は、上記本発明の化合物又はポリマー及び要すればその他の樹脂の他にも、本発明の目的及び効果を妨げない範囲において、滑性剤、帯電防止剤、紫外線防止剤、酸化防止剤、光安定剤、分散剤、加工安定剤、加工助剤、耐衝撃性改良剤、充填剤、補強剤、望遠剤、可塑剤、発泡剤等のこの分野で通常用いられる添加剤を含んでいてもよい。本発明の着色組成物は、着色樹脂用途として用いる場合、溶媒に接触させても染料の溶出が少なく、優れた耐候性を有するものである。【0229】
例えば本発明の着色組成物を着色画素形成用途として用いる場合、本発明の着色組成物は、必要に応じて、顔料、重合開始剤、溶剤、バインダー樹脂、ラジカル重合性モノマー、オリゴマー、又は架橋剤を含んでいてもよいが、該着色組成物は、本発明の化合物又はポリマーを、着色組成物の重量に対して１〜５０％、好ましくは５〜３０％含有する。尚、ここでいう着色組成物の重量は、溶剤を除く固形成分の重量を意味し、以下本発明では同様の意味を表す。【0230】
上記顔料としては、青色や緑色の着色パターンを作製するために用いられる顔料であればよく、例えばフタロシアニン系顔料等が挙げられる。該フタロシアニン系顔料としては、中心金属に、マグネシウム、チタン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、アルミニウムを含むものが挙げられ、具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１７：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー７５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー７９、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８、クロロアルミニウムフタロシアニン、ヒドロキシアルミニウムフタロシアニン、アルミニウムフタロシアニンオキシド、亜鉛フタロシアニンが挙げられ、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、ピグメントブルー１５：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８が好ましく、特に、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８が好ましい。【0231】
上記顔料の含有量は、着色組成物の重量に対して１０〜５０重量％、好ましくは１０〜３０重量％である。【0232】
本発明の着色組成物が上記顔料を含む場合、顔料分散剤を含有するのが好ましい。該顔料分散剤としては、例えば、ポリアミドアミン及びその塩、ポリカルボン酸及びその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕、及び、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン等が挙げられる。顔料分散剤は、単独で使用しても、２種以上を組み合わせて使用してもよい。その含有量は、顔料の重量に対して、通常１〜８０重量％であり、好ましくは１０〜６０重量％である。【0233】
上記重合開始剤としては、公知の熱重合開始剤、光重合開始剤を用いることができるが、光重合開始剤が好ましい。具体的には、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、２−メチル−２−モルホリノ（４−チオメチルフェニル）プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン等のアセトフェノン系；ベンゾイン、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン系；２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド系；ベンジル、メチルフェニルグリオキシエステル系；ベンゾフェノン、ο−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４，４’−ジクロロベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチル−ジフェニルサルファイド、アクリル化ベンゾフェノン、３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系；２−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン等のチオキサントン系；ミヒラーケトン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベンゾフェノン系；1-[4-(フェニルチオ)フェニル]-1,2-オクタンジオン2-(ｏ-ベンゾイルオキシム)、1-[6-(2-メチルベンゾイル)-9-エチル-9H-カルバゾール-3-イル]エタノンｏ-アセチルオキシム等のオキシムエステル系；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアンスラキノン、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン等が挙げられる。【0234】
上記重合開始剤は、単独でも２種以上を含有してもよい。その含有量は、着色組成物の重量に対して１〜５０重量％、好ましくは５〜３０重量％である。【0235】
上記溶剤としては、着色組成物に含まれる成分に応じて適宜選択すればよい。具体的には、例えば、例えば、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−オキシプロピオン酸メチル、３−オキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸メチル、２−オキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸プロピル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２−オキソブタン酸メチル、２−オキソブタン酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン等が挙げられる。溶剤の量は、本発明の着色組成物の濃度が、溶剤中１０重量％〜８０重量％になる量である。【0236】
上記バインダー樹脂としては、カラーフィルターの製造時に用いられるアルカリ性現像液に可溶なものであればよく、例えば、カルボキシル基又は水酸基を少なくとも１つ有するエチレン性不飽和モノマー、或いは該エチレン性不飽和モノマーと芳香族炭化水素基や脂肪族炭化水素基を有するエチレン性不飽和モノマーとの共重合体、該共重合体の側鎖もしくは末端等にエポキシ基を有したものや、アクリレートを付加させたもの等が挙げられる。これらは単独でも２種以上を組み合わせてもよい。【0237】
上記カルボキシル基含有エチレン性不飽和モノマーの具体例としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、α−クロルアクリル酸、エタクリル酸、けい皮酸等の不飽和モノカルボン酸類；マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、メサコン酸等の不飽和ジカルボン酸（無水物）類；３価以上の不飽和多価カルボン酸（無水物）類、２−（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、２−メタアクリロイロキシエチル２−ヒドロキシプロピルフタレート、２−アクリロイロキシエチル２−ヒドロキシエチルフタル酸等が挙げられる。【0238】
上記バインダー樹脂の含有量は、着色組成物の重量に対して、１０重量％〜５０重量％、好ましくは２０重量％〜５０重量％である。【0239】
上記ラジカル重合性モノマーまたはオリゴマーとしては、一例として、ポリエチレングリコールジアクリレート（エチレン基の数が２〜１４のもの）、ポリエチレングリコールジメタクリレート（エチレン基の数が２〜１４のもの）、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパンエトキシトリアクリレート、トリメチロールプロパンエトキシトリメタクリレート、トリメチロールプロパンプロポキシトリアクリレート、トリメチロールプロパンプロポキシトリメタクリレート、テトラメチロールメタントリアクリレート、テトラメチロールメタントリメタクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、テトラメチロールメタンテトラメタクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート（プロピレン基の数が２〜１４のもの）、ポリプロピレングリコールジメタクリレート（プロピレン基の数が２〜１４のもの）、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート（エトキシ基が４０以下のもの）、プロポキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート（プロポキシ基が４０以下のもの）、エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート（エトキシ基が４０以下のもの）、プロポキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート（プロポキシ基が４０以下のもの）、ビスフェノールＡポリオキシエチレンジアクリレート、ビスフェノールＡポリオキシエチレンジメタクリレート、ビスフェノールＡジオキシエチレンジアクリレート、ビスフェノールＡジオキシエチレンジメタクリレート、ビスフェノールＡトリオキシエチレンジアクリレート、ビスフェノールＡトリオキシエチレンジメタクリレート、ビスフェノールＡデカオキシエチレンジアクリレート、ビスフェノールＡデカオキシエチレンジメタクリレート、イソシアヌル酸エトキシ変性トリアクリレート、多価カルボン酸（無水フタル酸等）と水酸基及びエチレン性不飽和基を有する化合物（β−ヒドロキシエチルアクリレート、β−ヒドロキシエチルメタクリレート等）とのエステル化物、アクリル酸若しくはメタクリル酸のアルキルエステル（アクリル酸メチルエステル、メタクリル酸メチルエステル、アクリル酸エチルエステル、メタクリル酸エチルエステル、アクリル酸ブチルエステル、メタクリル酸ブチルエステル、アクリル酸２−エチルヘキシルエステル、メタクリル酸２−エチルヘキシルエステル等）、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、N，N−ジメチルアクリルアミド、N，N−ジメチルアミノエチルアクリレート、N，N−ジメチルアミノエチルアクリレートのメチルクロライドによる四級塩化物、N，N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミドのメチルクロライドによる四級塩化物、アクリロイルモルホリン、N−イソプロピルアクリルアミド、N，N−ジエチルアクリルアミドなどが挙げられる。【0240】
上記架橋剤としては、例えば、（ａ）エポキシ樹脂、（ｂ）メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物又はウレア化合物、（ｃ）メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物又はヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられ、中でも、多官能エポキシ樹脂が好ましい。【0241】
上記架橋剤の含有量は、着色組成物の重量に対して、１０重量％〜５０重量％、好ましくは２０重量％〜５０重量％である。【0242】
本発明の着色組成物は、上記記載のもの以外に、重合禁止剤、界面活性剤、添加剤等を含んでいてもよく、それらは自体公知のものであれば特に限定されず、用いられる量も通常この分野で用いられる量であれば限定されない。【0243】
本発明の着色組成物は、前述の成分を混合して調製される。【0244】
以下に、実施例により本発明をさらに詳細に述べるが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。【実施例】
【0245】
実施例１ 本発明の重合性色素（染料モノマー２）の合成（１）色素骨格の構築
攪拌装置を備えた丸底フラスコに、２-（１，３，３，-トリメチルインドリン−２-イリデン）アセトアルデヒド（化合物１）１０．０ｇ（５．０ｍｍｏｌ、和光純薬工業（株）製）、２−（４−アミノフェニル）エタノール（化合物２）６．８ｇ（５．０ｍｍｏｌ、東京化成工業（株）製）、及び酢酸５０ｍＬを加え、４０℃で３．５時間反応させた。更に、塩化メチレン（和光純薬工業（株）製）及び飽和食塩水を加えて有機層に目的物を抽出した後、有機層を飽和重曹水で２回洗浄し、飽和食塩水で洗浄した。その後、減圧濃縮によって溶媒を留去し、褐色固体のＢａｓｉｃ Ｙｅｌｌｏｗ１３誘導体（化合物３）１５．３ｇ（収率８６％）を得た。
【0246】
（２）重合性基の導入攪拌装置を備えた丸底フラスコに、Ｂａｓｉｃ Ｙｅｌｌｏｗ１３誘導体（化合物３）１０．０ｇ（２８ｍｍｏｌ）、ＮＫエステルＳＡ（2-メタクリロイルオキシエチルサクシネート、化合物４）７．８ｇ（３４ｍｍｏｌ、新中村化学工業（株）製）、４‐ジメチルアミノピリジン１．０ｇ（８．２ｍｍｏｌ、和光純薬工業(株)製）、１-エチル-３-（３-ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣ）９．２ｇ（４８ｍｍｏｌ、東洋紡(株)製）、及び塩化メチレン１００ｍＬ（和光純薬工業（株）製）を加え、室温で２４時間反応させた。次いで、イオン交換水を加えて有機層を洗浄し、減圧濃縮によって溶媒を留去した。さらにシリカゲルカラムで精製し、減圧濃縮にて溶媒を留去し、褐色固体の染料モノマー１（化合物５）を３．０ｇ（収率３０％）得た。
【0247】
（３）塩交換反応撹拌装置を備えた丸底フラスコ中で、染料モノマー１（化合物５）２．０ｇ（３．５ｍｍｏｌ）に塩化メチレン１００ｍＬを加えて溶解した。ここにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（IV）のリチウム塩３．８ｇ（５．５ｍｍｏｌ、東ソー・ファインケム(株)製）及びイオン交換水１００ｍＬを加えて溶解後、室温で３０分間反応させた。得られた有機溶媒を分液し、イオン交換水で洗浄した後、減圧濃縮によって溶媒を留去し、カウンターアニオンにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（IV）アニオンを有する褐色固体の染料モノマー２（化合物６）２．６ｇ（収率６１％）を得た。
【0248】
実施例２ 重合性色素（染料モノマー３）の合成（１）塩交換反応
攪拌装置を備えた丸底フラスコ中、実施例１（１）と同様にして得たＢａｓｉｃ Ｙｅｌｌｏｗ１３誘導体（化合物３）６．０ｇ（１６．８ｍｍｏｌ）に塩化メチレン１００ｍＬを加えて溶解した。ここにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（IV）のリチウム塩１１．５ｇ（１６．８ｍｍｏｌ、東ソー・ファインケム(株)製）及びイオン交換水１００ｍＬを加えて溶解後、室温で３０分間反応させた。得られた有機溶媒を分液し、イオン交換水で洗浄した後、減圧濃縮によって溶媒を留去し、カウンターアニオンにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（IV）アニオンを有するＢａｓｉｃ Ｙｅｌｌｏｗ１３誘導体（化合物７）１２．８ｇ（収率７６％）を得た。
【0249】
（２）重合性基の導入攪拌装置を備えた丸底フラスコに、粉砕したモレキュラーシーブス３Ａ ４．０ｇ（和光純薬工業(株)製）、（１）で合成したテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（IV）アニオンを有するＢａｓｉｃ Ｙｅｌｌｏｗ１３誘導体（化合物７）２．０ｇ（２.０ｍｍｏｌ）、メタクリル酸クロリド０．５２ｇ（５.０ｍｍｏｌ、和光純薬工業(株)製）、及び１，２−ジクロロエタン４０ｍＬを加え、８０℃で４時間還流反応させた。室温まで冷却後、飽和重曹水を加えて中和し、水層が中性になるまでイオン交換水で洗浄した。減圧濃縮にて溶媒を留去し、褐色固体の染料モノマー３（化合物９）２．０ｇ（収率９４％）を得た。
【0250】
実施例３ 重合性色素（染料モノマー４）の合成（１）重合性基の導入
攪拌装置を備えた丸底フラスコに、４−アミノ安息香酸（化合物１０）１３．７ｇ（和光純薬工業（株）製）、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル（化合物１１）１３．７ｇ（和光純薬工業（株）製）、４‐ジメチルアミノピリジン ３．７ｇ（和光純薬工業(株)製）及び塩化メチレン １８０ｍL（和光純薬工業（株）製）を加えた。ここに、１‐エチル‐３‐（３‐ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩 ２３．０ｇ（東洋紡(株)製）を加えて−５℃で７時間反応させた。室温まで昇温し、生じた固体をろ別後、酢酸エチル（和光純薬工業（株）製）と水を加えて抽出・洗浄し、減圧濃縮によって溶媒を留去した。得られた固体をメタノールから再結晶して白色固体のエステル体（化合物１２）９．１ｇ（収率３７％）を得た。
【0251】
（２）色素骨格の構築、および塩交換反応攪拌装置を備えた丸底フラスコ中に、２-（１，３，３，-トリメチルインドリン−２-イリデン）アセトアルデヒド（化合物１）２．０ｇ（和光純薬工業（株）製）、（１）で合成したエステル体（化合物１２）２．５ｇ及び酢酸１０ｍL（和光純薬工業（株）製）を加え、５５℃で５時間反応させた。室温まで冷却後、塩化メチレン（和光純薬工業（株）製）及び飽和食塩水を加えて室温で１時間撹拌した。次いで、有機層を水および重曹水で洗浄した。ここにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（IV）のリチウム塩７．５ｇ（東ソー・ファインケム(株)製）を加えて室温で０．５時間撹拌した。反応液を水洗後に減圧濃縮によって溶媒を留去し、濃橙色固体の染料モノマー４（化合物１３）１０．９ｇ（収率９８％）を得た。
【0252】
実施例４ 重合性色素（染料モノマー５）の合成（１）重合性基の導入
攪拌装置を備えた丸底フラスコ中に、４−ニトロフェニル酢酸（化合物１４）７．２ｇ（和光純薬工業（株）製）、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル（化合物１１）５．２ｇ（和光純薬工業（株）製）、４‐ジメチルアミノピリジン１．５ｇ（和光純薬工業(株)製）及び塩化メチレン８０ｍL（和光純薬工業（株）製）を加えた。ここに１‐エチル‐３‐（３‐ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１１．５ｇ（東洋紡(株)製）を加えて室温で２時間反応させた。反応液に水を加えて抽出・洗浄し、減圧濃縮によって溶媒を留去し、黒色オイルのエステル体（化合物１５）１１．７ｇ（収率１００％）を得た。
【0253】
（２）還元反応攪拌装置を備えた丸底フラスコ中に、（１）で得たエステル体（化合物１５）１１．７ｇ及び酢酸９０ｍL（和光純薬工業（株）製）を加えた後、亜鉛末１４．４ｇ（和光純薬工業（株）製）を分割投入した。室温で５時間反応させた後、不溶物をろ過し、塩化メチレン１５０ｍL（和光純薬工業（株）製）を加えて水洗した。さらに１ｍｏl／Ｌ塩酸で抽出、分液した水層に水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐHを１０にした後、塩化メチレン１５０ｍLで抽出した。減圧濃縮によって溶媒を留去し、橙色液体（化合物１６）５．７ｇ（収率５４％）を得た。
【0254】
（３）色素骨格の構築、および塩交換反応攪拌装置を備えた丸底フラスコ中で、２-（１，３，３，-トリメチルインドリン−２-イリデン）アセトアルデヒド（化合物１）２．０ｇ（和光純薬工業（株）製）、（２）で合成したアニリン誘導体（化合物１６）２．６ｇ、酢酸１０ｍL（和光純薬工業（株）製）を加え、５５℃で６時間反応させた。室温まで冷却後、塩化メチレン（和光純薬工業（株）製）、飽和食塩水を加えて室温で１時間撹拌し、有機層を水、重曹水で洗浄した。ここにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（IV）のリチウム塩７．５ｇ（東ソー・ファインケム(株)製）を加えて、室温で０．５時間撹拌した。反応液を水洗後、減圧濃縮によって溶媒を留去し、濃橙色固体の染料モノマー５（化合物１７）１０．８ｇ（収率９６％）を得た。
【0255】
実施例５ 重合性色素（染料モノマー６）の合成（１）重合性基の導入
攪拌装置を備えた丸底フラスコ中に、３−メトキシ-４−ニトロフェニル酢酸（化合物１８）２．０ｇ（東京化成工業（株）製）、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル（化合物１１）１．３ｇ（和光純薬工業（株）製）、４‐ジメチルアミノピリジン０．４ｇ（和光純薬工業(株)製）及び塩化メチレン８０ｍL（和光純薬工業（株）製）を加えた。ここに１‐エチル‐３‐（３‐ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩２．９ｇ（東洋紡(株)製）を加え、室温で３時間反応させた。更に、水を加えて洗浄後、減圧濃縮によって溶媒を留去し、褐色オイルのエステル体（化合物１９）３．１ｇ（収率１００％）を得た。
【0256】
（２）還元反応攪拌装置を備えた丸底フラスコ中に、（１）で得たエステル体（化合物１９）３．１ｇ及び酢酸２０ｍL（和光純薬工業（株）製）を加えた後、亜鉛末３．３ｇ（和光純薬工業（株）製）を分割投入した。室温で５時間反応させた後、不溶物をろ過し、塩化メチレン３０ｍL（和光純薬工業（株）製）を加えて、水および重曹水で洗浄した。減圧濃縮によって溶媒を留去し、橙色液体（化合物２０）１．９ｇ（収率６８％）を得た。
【0257】
（３）色素骨格の構築、および塩交換反応攪拌装置を備えた丸底フラスコ中に、２-（１，３，３，-トリメチルインドリン−２-イリデン）アセトアルデヒド（化合物１）１．８ｇ（和光純薬工業（株）製）、（２）で合成したアニリン誘導体（化合物２０）２．５ｇ及び酢酸１０ｍL（和光純薬工業（株）製）を加え、５５℃で６時間反応させた。室温まで冷却後、塩化メチレン（和光純薬工業（株）製）及び飽和食塩水を加えて、室温で１時間撹拌し、有機層を水洗し、更に重曹水で洗浄した。ここにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（IV）のリチウム塩６．７ｇ（東ソー・ファインケム(株)製）を加えて、室温で０．５時間撹拌した。反応液を水洗後、減圧濃縮によって溶媒を留去し、濃橙色固体の染料モノマー６（化合物２１）９．９ｇ（収率９７％）を得た。
【0258】
実施例６ 重合性色素（染料モノマー７）の合成（１）重合性基の導入
攪拌装置を備えた丸底フラスコ中に、４，５−ジメトキシ-２−ニトロ安息香酸（化合物２２）２．7ｇ（和光純薬工業（株）製）、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル（化合物１１）１．６ｇ（和光純薬工業（株）製）、４‐ジメチルアミノピリジン０．４ｇ（和光純薬工業(株)製）及び塩化メチレン２０ｍL（和光純薬工業（株）製）を加えた。ここに１‐エチル‐３‐（３‐ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩３．５ｇ（東洋紡(株)製）を加え、室温で３時間反応させた。更に、水を加えて洗浄後、減圧濃縮によって溶媒を留去し、褐色オイルのエステル体（化合物２３）３．１ｇ（収率７７％）を得た。
【0259】
（２）還元反応攪拌装置を備えた丸底フラスコ中に、（１）で得たエステル体（化合物２３）２．８ｇ及び酢酸２０ｍL（和光純薬工業（株）製）を加えた後、亜鉛末３．２ｇ（和光純薬工業（株）製）を分割投入した。室温で４時間反応させた後、不溶物をろ過し、塩化メチレン７０ｍL（和光純薬工業（株）製）を加えて、水および重曹水で洗浄した。次いで、減圧濃縮によって溶媒を留去してオイル成分を含む褐色固体を得た。これをメタノール３０ｍｌ（和光純薬工業（株）製）で洗浄し、減圧乾燥して、淡褐色固体（化合物２４）０．８ｇ（収率３３％）を得た。
【0260】
（３）色素骨格の構築、および塩交換反応攪拌装置を備えた丸底フラスコ中で、２-（１，３，３，-トリメチルインドリン−２-イリデン）アセトアルデヒド（化合物１）０．４ｇ（和光純薬工業（株）製）、（２）で合成したアニリン誘導体（化合物２４）０．８ｇ及び酢酸１５ｍL（和光純薬工業（株）製）を加え、５５℃で４時間反応させた。室温まで冷却後、塩化メチレン（和光純薬工業（株）製）及び飽和食塩水を加えて、室温で１時間撹拌し、有機層を水洗し、更に重曹水で洗浄した。ここにテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（IV）のリチウム塩１．６ｇ（東ソー・ファインケム(株)製）を加えて、室温で０．５時間撹拌した。反応液を水洗後、減圧濃縮によって溶媒を留去し、濃橙色固体の染料モノマー７（化合物２５）２．８ｇ（収率８８％）を得た。
【0261】
実施例７ 重合性色素（染料モノマー８）の合成（１）重合性基の導入
攪拌装置を備えた丸底フラスコ中に、２−ニトロけい皮酸（化合物２６）３．９ｇ（和光純薬工業（株）製）、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル（化合物１１）２．６ｇ（和光純薬工業（株）製）、４‐ジメチルアミノピリジン０．７ｇ（和光純薬工業(株)製）及び塩化メチレン４０ｍL（和光純薬工業（株）製）を加えた。更に、ここに１‐エチル‐３‐（３‐ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩５．８ｇ（東洋紡(株)製）を加え、室温で２時間反応させた。次いで、水を加えて洗浄後、減圧濃縮によって溶媒を留去し、黄色オイルのエステル体（化合物２７）６．1ｇ（収率１００％）を得た。
【0262】
（２）還元反応攪拌装置を備えた丸底フラスコ中に、（１）で得たエステル体（化合物２７）３．１ｇ及び酢酸２１ｍL（和光純薬工業（株）製）を加えた後、亜鉛末３．３ｇ（和光純薬工業（株）製）を分割投入した。室温で５時間反応後、不溶物をろ過し、塩化メチレン５０ｍL（和光純薬工業（株）製）と水を加えて水洗した。さらに重曹水で中和後、減圧濃縮によって溶媒を留去し、褐色オイル（化合物２８）２．５ｇ（収率９１％）を得た。
【0263】
（３）色素骨格の構築、および塩交換反応攪拌装置を備えた丸底フラスコ中に、２-（１，３，３，-トリメチルインドリン−２-イリデン）アセトアルデヒド（化合物１）０．７ｇ（和光純薬工業（株）製）、（２）で合成したアニリン誘導体（化合物２８）１．０ｇ、及び酢酸１０ｍL（和光純薬工業（株）製）を加え、５５℃で５時間反応させた。更に、塩化メチレン（和光純薬工業（株）製）及び飽和食塩水を加えて、室温で１時間撹拌後、有機層を水洗し、更に重曹水で洗浄し、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（IV）のリチウム塩７．５ｇ（東ソー・ファインケム(株)製）を加えて、室温で０．５時間撹拌した。反応液を水洗後、減圧濃縮によって溶媒を留去し、濃橙色固体の染料モノマー８（化合物２９）４．０ｇ（収率９７％）を得た。
【0264】
実施例８ 重合性色素（染料モノマー９）の合成（１）重合性基の導入
攪拌装置を備えた丸底フラスコ中に、４−ニトロけい皮酸（化合物３０）１．９ｇ（東京化成工業（株）製）、トルエン２０ｍｌ（和光純薬工業（株）製）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌ（和光純薬工業（株）製）を加え、６０℃に加温した。ここに塩化チオニル１．３ｇ（和光純薬工業（株）製）を注入し、７０℃で２時間撹拌した。減圧濃縮によって過剰の塩化チオニルを除去して、４−ニトロけい皮酸クロライド（化合物３１）のトルエン溶液を調製した。別の攪拌装置を備えた丸底フラスコに、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル（化合物１１）１．３ｇ（和光純薬工業（株）製）、トリエチルアミン１．０ｇ（和光純薬工業(株)製）及びトルエン１０ｍｌを加えて水冷し、先に調製した４−ニトロけい皮酸クロライド（化合物３２）のトルエン溶液を滴下後、室温で3時間反応させた。析出物のろ別した後、水洗し、減圧濃縮によって溶媒を留去し、橙色オイルの化合物３２２．３ｇ（収率７７％）を得た。
【0265】
（２）還元反応攪拌装置を備えた丸底フラスコ中に、（１）で得たエステル体（化合物３２）２．３ｇ及び酢酸２０ｍL（和光純薬工業（株）製）を加えた後、亜鉛末２．９ｇ（和光純薬工業（株）製）を分割投入した。室温で５時間反応させた後、不溶物をろ過し、塩化メチレン５０ｍL（和光純薬工業（株）製）と水を加えて水洗した。さらに重曹水で中和後、減圧濃縮によって溶媒を留去し、褐色オイル（化合物３３）１．８ｇ（収率８６％）を得た。
【0266】
（３）色素骨格の構築、および塩交換反応攪拌装置を備えた丸底フラスコ中に、２-（１，３，３，-トリメチルインドリン−２-イリデン）アセトアルデヒド（化合物１）１．３ｇ（和光純薬工業（株）製）及び（２）で合成したアニリン誘導体（化合物３３）１．８ｇ、酢酸１５ｍL（和光純薬工業（株）製）を加え、５５℃で５時間反応させた。次いで、塩化メチレン（和光純薬工業（株）製）及び飽和食塩水を加えて、室温で１時間撹拌後、有機層を水洗、更に重曹水で洗浄し、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（IV）のリチウム塩４．８ｇ（東ソー・ファインケム(株)製）を加えて、室温で０．５時間撹拌した。反応液を水洗後、減圧濃縮によって溶媒を留去し、濃橙色固体の染料モノマー９（化合物３４）７．１ｇ（収率９８％）を得た。
【0267】
実施例９ 染料ポリマー２の合成攪拌装置、冷却管、温度計、窒素導入管を備えた２００ｍｌの丸底フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２７．９ｇ（和光純薬工業(株)製）を入れ、窒素気流下で内温が９０℃になるまで加熱した。次いで、これを染料モノマー２（化合物６） ３．０ｇ、ベンジルメタクリレート５０．１ｇ（和光純薬工業(株)製）、メタクリル酸６．９ｇ（和光純薬工業(株)製）、ジメチル２，２´‐アゾビス（２−メチルプロピオネート）（和光純薬工業(株)製重合開始剤Ｖ‐６０１）９．６ｇ、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２７．９ｇ（和光純薬工業(株)製）を混合した溶液を、２時間かけて滴下した。その後、得られた溶液を９０℃で２時間反応させた。反応後、室温まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４８．６ｇを加えて希釈し、染料ポリマーを得た（染料モノマー２／ベンジルメタクリレート／メタクリル酸＝３．０／５０．１／６．９）。これを染料ポリマー２溶液とする。
【0268】
実施例１０ 染料ポリマー３の合成染料モノマー２ ３．０ｇの代わりに、実施例２で得た染料モノマー３ ３．０ｇを用いた以外は用いた他は、実施例９と同様にして、染料ポリマーを得た（染料モノマー３／ベンジルメタクリレート／メタクリル酸＝３．０／５０．１／６．９）。これを染料ポリマー３溶液とする。
【0269】
比較例１ Ｂａｓｉｃ Ｙｅｌｌｏｗ１３の合成攪拌装置を備えた丸底フラスコに、２-（１，３，３，-トリメチルインドリン−２-イリデン）アセトアルデヒド（化合物１）５．０ｇ（２４．８ｍｍｏｌ、和光純薬工業（株）製）、ｐ−アニシジン（化合物３５）３．１ｇ（２５．１ｍｍｏｌ、東京化成工業（株）製）、及び酢酸２５ｍＬ（和光純薬工業（株）製）を加え、４０℃で４時間反応させた。次いで、塩化メチレン（和光純薬工業（株）製）及び飽和食塩水を加えて有機層に目的物を抽出した後、有機層を飽和重曹水で２回洗浄し、飽和食塩水で洗浄した。その後、減圧濃縮によって溶媒を留去し、褐色固体のＢａｓｉｃ Ｙｅｌｌｏｗ１３（化合物３６）７．３ｇ（収率８６％）を得た。
【0270】
実施例１１ 染料モノマー２の耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）実施例１で得た染料モノマー２の耐熱性を下記のように評価した。
（１）染料を含まないポリマーの合成
攪拌装置、冷却管、温度計及び窒素導入管を備えた５００ｍＬの丸底フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９８．５ｇを入れ、窒素気流下で内温が９０℃になるまで加熱した。次いで、これに、ベンジルメタクリレート １８６．２ｇ、メタクリル酸２５．６ｇ、ジメチル２，２´‐アゾビス（２−メチルプロピオネート）（和光純薬工業(株)製重合開始剤Ｖ‐６０１）３３．９ｇ、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９８．５ｇを混合した溶液を、２時間かけて滴下した。その後、得られた溶液を９０℃で２時間反応させた。次に、１００℃に昇温し、１時間反応させた。反応後、室温まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１７１．５ｇを加えて希釈し、淡黄色透明のポリマー溶液を得た。これをポリマーＡとする。尚、ポリマーＡの不揮発分濃度は３５．９％であった。
【0271】
（２）染料モノマー混合溶液の調整染料モノマー２を０．５ｇ、ポリマーＡ５２．９ｇ、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３．２ｇを混合し、染料モノマー混合溶液Ｂを調製した。
【0272】
（３）耐熱性評価染料モノマー混合溶液Ｂを３インチのガラスウエハー（コーニング社製イーグルＸＧ）にスピンコートした後、９０℃に加熱したホットプレート上で９０秒間乾燥して膜厚１ミクロンの薄膜を得た。得られた薄膜それぞれを、分光光度計（島津製作所製分光光度計ＵＶ−２５５０）を用いて極大吸収波長での吸光度（λａ）を測定した。その後、２３０℃に加熱したホットプレート上で３０分間加熱した後、再度、極大吸収波長での吸光度（λｂ）を測定した。測定したλaとλｂの値から下記式より染料残存率（％）を求めた。その結果を表１に示す。尚、メタノール溶液（ＭｅＯＨ）溶液中の最大吸収波長(ｎｍ)も併せて表中に示す。
染料残存率（％）＝（λｂ／λａ）×１００
【0273】
実施例１２〜１６ 染料モノマー３〜６及び９の耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）実施例１１における染料モノマー２の代わりに染料モノマー３〜６及び９を用いた以外は、実施例１１の方法にしたがって操作し、染料モノマー３〜６及び９それぞれの耐熱性を評価した。その結果及びメタノール溶液（ＭｅＯＨ）溶液中の最大吸収波長(ｎｍ)を、実施例１１の結果と合わせて表１に示す。
実施例１７〜１８ 染料モノマー７及び８の最大吸収波長
モノマー７及び８のメタノール溶液（ＭｅＯＨ）溶液中の最大吸収波長(ｎｍ)を表１に示す。
【0274】
実施例１９ 染料ポリマー２及び３の耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）実施例９で得た染料ポリマー２溶液の耐熱性を下記のようにして評価した。
即ち、得られた染料ポリマー２溶液をそれぞれ３インチのガラスウエハー（コーニング社製イーグルＸＧ）にスピンコートした後、９０℃に加熱したホットプレート上で９０秒間乾燥して膜厚１ミクロンの薄膜を得た。得られた薄膜それぞれを、分光光度計（島津製作所製分光光度計ＵＶ−２５５０）を用いて極大吸収波長での吸光度（λａ）を測定し、その後、２３０℃に加熱したホットプレート上で３０分間加熱した後、再度、極大吸収波長での吸光度（λｂ）を測定した。λaとλｂの値から下記式より染料残存率（％）を求めた。その結果を、実施例１１〜１８の結果と合わせて表１に示す。
染料残存率（％）＝（λｂ／λａ）×１００
【0275】
実施例２０ 染料ポリマー３の耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）実施例１９において染料ポリマー２溶液の代わりに染料ポリマー３溶液を用いた以外は、実施例１９の方法にしたがって操作し、染料ポリマー３の耐熱性を評価した。その結果を、実施例１１〜１９の結果と合わせて表１に示す。
【0276】
比較例２ Ｂａｓｉｃ Ｙｅｌｌｏｗ１３の耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）染料モノマー２ ０．５ｇの代わりにＢａｓｉｃ Ｙｅｌｌｏｗ１３ ０．５ｇを用いた他は、実施例５と同様にして、Ｂａｓｉｃ Ｙｅｌｌｏｗ１３の耐熱性を評価した。その結果及びメタノール溶液（ＭｅＯＨ）溶液中の最大吸収波長(ｎｍ)を、実施例１１〜２０の結果と合わせて表１に示す。
【0277】
【表1】
【0278】
上記の表１に示すように、公知の黄色染料であるＢａｓｉｃＹｅｌｌｏｗ１３は、加熱後染料が全く残らなかったのに対し、本発明の染料モノマー及びポリマーは、高い染料残存率を示し、高い耐熱性を有することが分かった。即ち、重合性基を有し且つテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素をアニオンとして有する本発明の化合物及びその化合物由来のポリマーは、優れた耐熱性を有することが分かった。なお、染料モノマーと比較して染料ポリマーの方が高い耐熱性を示すことも分かった。【0279】
また、表１に示すように、染料モノマー２〜９は４１０〜４３０ｎｍの最大吸収波長を有している。そのため、これらの染料を単独、もしくは複数を組み合わせて用いた透明材料は特定の波長の光の透過を低減できる。【0280】
実施例２１ 染料ポリマー４の合成撹拌装置、冷却管、温度計、窒素導入管を備えた２０００ｍｌの丸底フラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(ダイセル(株)製）１０５ｇを入れ、窒素気流下にて、内温が９５℃になるまで加熱した。次いで、染料モノマー４ １５ｇ、メタクリル酸メチル(和光純薬工業(株)製）２８５ｇ、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオン酸メチル) （商品名Ｖ−６０１ 和光純薬工業(株)製）１５ｇを混合し、該混合溶液を９５℃にて２時間かけて丸底フラスコに滴下した。その後、得られた溶液を９５℃にて２時間反応させた。反応後、室温まで冷却し、酢酸エチル１０００ｇに溶解した。該混合溶液をｎ−ヘキサン４６００ｍｌ中に注入して生じた沈殿物をろ取、減圧下にて乾燥し、約５重量部の染料モノマー４を含む染料ポリマー４ ３１５ｇを得た。
【0281】
実施例２２ 染料ポリマー４を含む着色板の成形上記で得た染料ポリマー４ ０．５重量部と市販のメタクリル酸メチル樹脂（アクリペットＭＤ００１（三菱レイヨン製））９９．５重量部を、同方向回転二軸押出機を用いて溶融混合し、着色した樹脂ペレットを得た。次いで、得られた樹脂ペレットを電動式射出成形機によって加工し、１５０ｍｍ×１５０ｍｍ×ｔ２ｍｍの着色板を作成した。
【0282】
比較例３ Ｂａｓｉｃ Ｙｅｌｌｏｗ１３を含む着色板の成形実施例２２において、染料ポリマー４ ０．５重量部の代わりにＢａｓｉｃ Ｙｅｌｌｏｗ １３を０．０２５重量部とメタクリル酸メチル樹脂１００重量部を用いた以外は同様にして、着色板を作成した。
【0283】
実施例２３ 染料ポリマー４を含む着色板の耐溶出試験実施例２２で作成した着色板を４０ｍｍ×３０ｍｍ×ｔ２ｍｍの大きさに裁断した後、エタノール５０部とイオン交換水５０部を混合したエタノール水溶液８０ｍｌ中に浸漬し、４０℃の恒温槽中で２００時間保管した。エタノール溶液を取り出し、分光光度計（島津製作所製製分光光度計ＵＶ−２５００）を用いて、エタノール水溶液の分光スペクトルを測定した。
測定サンプルの最大吸収波長における吸光度（λａ）と予め測定したグラム吸光係数（ε）を用いて、エタノール水溶液中に溶出した染料モノマー４の重量を算出し、浸漬させた樹脂着色板中に含まれる染料モノマー４の重量を基準とした時の溶出率（％）を下記式により算出した。
溶出率（％）＝ [（λａ×0.08／ε）／（着色板に含まれる染料の重量）]×100
※着色板中に含まれる染料の重量 ＝ 板の重さ×0.00025
【0284】
比較例４ Ｂａｓｉｃ Ｙｅｌｌｏｗ１３を含む着色板の耐溶出試験実施例２３において、比較例３で作成した着色板を用いた以外は同様に操作し、Ｂａｓｉｃ Ｙｅｌｌｏｗ １３の溶出率を算出した。その結果を、実施例２３の結果と合わせて表２に示す。
【0285】
【表2】
【0286】
上記表２に示すように、Ｂａｓｉｃ Ｙｅｌｌｏｗ １３からの溶出率に対して、本発明の染料ポリマー４を含む着色板からの溶出率は、顕著に低いことが分かった。即ち、本発明の染料ポリマーを用いた着色板は、耐溶出性に優れた着色材料となりうることが示された。【0287】
実施例２４ 耐候性試験実施例２２で作成した着色板を６５ｍｍ×６５ｍｍ×ｔ２ｍｍに裁断し、ＪＩＳ Ｂ７７５４：１９９１に規定する装置［Ｃｉ４０００（アトラス社製）］を使用し、下記条件でキセノンアーク灯式による促進耐候性試験を実施した。
(1)試験条件
放射照度：５０ｗ／ｍ２（３００−４００ｎｍ）
フィルタガラス：内側 ボロシリケートＳタイプ、外側 ソーダライム
ブラックパネル温度：６３±２℃
槽内温度：３８±２℃
相対湿度：５０±１０％ＲＨ
試験時間：５０時間
(2)測色条件
測定：反射測定（８°:ｄｅ）
標準光 ：Ｄ６５
測定孔径：φ５ｍｍ
【0288】
試験前および、５０時間試験した成形版をＪＩＳ Ｚ８７３０：２００９のＬ＊ａ＊ｂ＊表色系の色差に準拠して、測色計 CC−ｉ（スガ試験機株式会社製）で測定し、試験前後のＬ＊値、ａ＊値、ｂ＊値の変化量であるΔＬ＊、Δａ＊、Δｂ＊を算出し、下記式によって色差（ΔＥ＊ａｂ）を求めた。得られた結果を表３に示す。色差（ΔＥ＊ａｂ）＝[ （ΔＬ＊）２＋（Δａ＊）２＋（Δｂ＊）２ ] １／２
【0289】
【表3】
【0290】
色差が３以内であれば色の変化は無いと判断することができる。よって、染料ポリマーを含む着色板はＢａｓｉｃ Ｙｅｌｌｏｗ １３を含む成形板と比較して優れた耐候性を有していることが分かった。