特許 6508203 偏光子用粘着剤組成物及び偏光子用粘着シート

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6508203

(24)【登録日】2019年4月12日

(45)【発行日】2019年5月8日

(54)【発明の名称】偏光子用粘着剤組成物及び偏光子用粘着シート

(51)【国際特許分類】

   C09J 133/06 20060101AFI20190422BHJP

   C09J 11/06 20060101ALI20190422BHJP

   C09J 11/08 20060101ALI20190422BHJP

   C09J 7/38 20180101ALI20190422BHJP

   G02B 5/30 20060101ALI20190422BHJP

   G02F 1/1335 20060101ALI20190422BHJP

【ＦＩ】

   C09J133/06

   C09J11/06

   C09J11/08

   C09J7/38

   G02B5/30

   G02F1/1335 510

【請求項の数】12

【全頁数】25

(21)【出願番号】特願2016-529354(P2016-529354)

(86)(22)【出願日】2015年6月16日

(86)【国際出願番号】JP2015067256

(87)【国際公開番号】WO2015194531

(87)【国際公開日】20151223

【審査請求日】2017年9月6日

(31)【優先権主張番号】特願2014-125308(P2014-125308)

(32)【優先日】2014年6月18日

(33)【優先権主張国】JP

(31)【優先権主張番号】特願2014-125309(P2014-125309)

(32)【優先日】2014年6月18日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000122298

【氏名又は名称】王子ホールディングス株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110000109

【氏名又は名称】特許業務法人特許事務所サイクス

(72)【発明者】

【氏名】山本 真之

(72)【発明者】

【氏名】武藤 国昭

(72)【発明者】

【氏名】柴田 俊

【審査官】 澤村 茂実

(56)【参考文献】

【文献】 特表２００８−５１７１３８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１０−０６５２１７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１０／１４３６４３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２０１０−１８９４８９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１４−１１８４６９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１５／１９４５３２（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０９Ｊ１／００−２０１／１０

Ｇ０２Ｂ５／３０

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

帯電防止性組成物と（メタ）アクリル共重合体（Ａ）を含有する偏光子用粘着剤組成物であって、
前記帯電防止性組成物は、ポリエーテル基を主鎖中に含むポリエーテルエステル系可塑剤中にフルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が溶解された組成物と、ポリエーテル基を主鎖中に含むポリエーテル系可塑剤中にフルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が溶解された組成物とを含み、
前記ポリエーテル系可塑剤は、下記式（１１）で表されるポリエーテル系可塑剤を含み、
前記帯電防止性組成物の含有量は前記（メタ）アクリル共重合体（Ａ）１００質量部に対して、０．１〜２．５質量部であり、
前記（メタ）アクリル共重合体（Ａ）は、カルボキシ基を有する偏光子用粘着剤組成物；
Ｒ¹（ＯＣＨ₂ＣＨ₂）_nＯＲ² （１１）
式中、Ｒ¹は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ²は水素原子又は炭素数１〜１２のアルキル基を表す。ｎは３〜６の整数を表す。

【請求項2】

前記ポリエーテルエステル系可塑剤は、下記式（１）又は（２）で表される少なくとも１種のポリエーテルエステル系可塑剤を含む請求項１に記載の偏光子用粘着剤組成物；

【化1】

【化2】

式（１）及び（２）中、ｍ及びｎはそれぞれ整数であり、Ｒはアルキル基を表す。

【請求項3】

前記（メタ）アクリル共重合体（Ａ）は（ｉ）炭素数１〜１８のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステルモノマー６０〜９９．９９質量％と、（ｉｉ）ラジカル重合性不飽和基を有し、且つ少なくとも１つの反応性官能基を有するモノマー０．０１〜２０質量％とを少なくとも重合して得られるものであり、
前記反応性官能基を有するモノマーはカルボキシ基含有モノマーである請求項１又は２に記載の偏光子用粘着剤組成物。

【請求項4】

前記（メタ）アクリル共重合体（Ａ）の重合に用いられる前記カルボキシ基含有モノマーの割合は前記（メタ）アクリル共重合体（Ａ）の重合に用いられるモノマーの全質量に対して０．０５〜１０質量％である請求項３に記載の偏光子用粘着剤組成物。

【請求項5】

前記偏光子用粘着剤組成物は架橋剤（Ｂ）をさらに含み、
前記架橋剤（Ｂ）は、イソシアネート系架橋剤、エポキシ系架橋剤及び金属キレート系架橋剤から選択される少なくとも１種である請求項１〜４のいずれか１項に記載の偏光子用粘着剤組成物。

【請求項6】

前記フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンは、ビス（フルオロアルキルスルホニル）イミドイオン、トリス（フルオロアルキルスルホニル）メチドイオン及びフルオロアルキルスルホン酸イオンからなる群から選ばれた陰イオンである請求項１〜５のいずれか１項に記載の偏光子用粘着剤組成物。

【請求項7】

前記フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩は、アルカリ金属、２族元素、遷移金属及び両性金属から選択される少なくとも一種の陽イオンと、前記フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンとからなる塩である請求項１〜６のいずれか１項に記載の偏光子用粘着剤組成物。

【請求項8】

前記フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が、ビス（フルオロアルキルスルホニル）イミドのアルカリ金属塩、トリス（フルオロアルキルスルホニル）メチドのアルカリ金属塩及びトリフルオロアルキルスルホン酸のアルカリ金属塩からなる群から選ばれた塩である請求項１〜７のいずれか１項に記載の偏光子用粘着剤組成物。

【請求項9】

前記偏光子用粘着剤組成物は、偏光子と光学部材を貼合するためのものである請求項１〜８のいずれか１項に記載の偏光子用粘着剤組成物。

【請求項10】

前記光学部材は、液晶セル又はタッチパネルである請求項９に記載の偏光子用粘着剤組成物。

【請求項11】

請求項１〜１０のいずれか１項に記載の偏光子用粘着剤組成物を含む偏光子用粘着シート。

【請求項12】

請求項１１に記載の粘着シートを少なくとも１つ備えた画像表示装置。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、偏光子用粘着剤組成物及び偏光子用粘着シートに関する。具体的には、本発明は、偏光子に直接付着させる偏光子用粘着剤組成物及び偏光子用粘着シートであって、偏光子と光学部材を貼合する偏光子用粘着剤組成物及び粘着シートに関する。

【背景技術】

【0002】

液晶表示装置（ＬＣＤ）の液晶セルには、画像形成方式からディスプレイ基板の両面に偏光板を配置する必要があり、この偏光板の片側には、液晶セル等の他の光学部品に貼着するための粘着剤層が形成されている。

【0003】

一般的に偏光板は、ポリビニルアルコール系フィルムとヨウ素などの二色性色素からなる偏光子の両面に透明保護フィルムが設けられている。偏光子は、物理的な強度が弱く、加工方向に裂けやすいなどの問題があるため、上述の透明保護フィルムは少なくとも片面、通常は両面に、接着剤層を介して貼合されている。従来の液晶セルに使用されている偏光板は、２枚のトリアセチルセルロース（ＴＡＣ）系保護フィルムの間に偏光子を挟んだ３層構造のものか、またはＴＡＣ系保護フィルムとシクロオレフィンポリマー（ＣＯＰ）系保護フィルムとの間に偏光子を挟んだ３層構造のものがある。

【0004】

偏光板を液晶セル等に貼着する際には、通常粘着剤が使用される。偏光板を瞬時に固定できること、偏光板を固着させるのに乾燥工程を必要としないことなどの利便性があることから、粘着剤は偏光板の片面に予め粘着剤層として設けられている。

【0005】

液晶セルに偏光板を貼合する際には静電気が発生する場合がある。このような静電気は、液晶セルの故障や帯電による異物吸着での異物噛み込みを引き起こす原因となるため、粘着剤層には帯電防止性能が必須となっている。例えば、特許文献１〜３では、粘着剤層に帯電防止性能を持たせるために、一般的にイオン性化合物を含有させている。

【0006】

また、近年スマートフォンなどのタッチパネルの薄型化により液晶セルの光学部品も薄型化が進んでいる。偏光板も例外ではなく、透明保護フィルムの代わりに、偏光子の少なくとも一方の側に保護膜を形成した偏光板が提案されている（特許文献４）。また、過酷環境下における耐久性を向上させた保護膜を形成させた偏光板が提案されている（特許文献５）。さらに、偏光板の薄膜化のために、偏光板の粘着剤層が設けられる側の透明保護フィルムをなくし、偏光子に直接粘着剤層が設けられる構成の偏光板が検討されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0007】

【特許文献1】特開２０１３−１００３８６号公報

【特許文献2】特開２０１３−１０８０３１号公報

【特許文献3】特開２０１４−６２２６４号公報

【特許文献4】特開２００３−１８５８４２号公報

【特許文献5】特開２０１０−９０２７号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0008】

しかしながら、偏光子の透明保護フィルムをなくし、偏光子に直接粘着剤層を設けた場合、従来の帯電防止性能を有する粘着剤層を用いると、偏光子の構成要素であるポリビニルアルコール（ＰＶＡ）に吸着配向されたヨウ素などの二色性色素の色抜け（偏光子の劣化）が発生するということが本発明者らの検討により明らかとなった。

【0009】

そこで本発明者らは、帯電防止性能を有する粘着剤組成物であって、偏光子に直接付着した場合であっても偏光子の色抜けや劣化を生じさせない偏光子用粘着剤組成物及び粘着シートを提供することを目的として検討を進めた。

【課題を解決するための手段】

【0010】

本発明者らは上記課題を解決すべく原因を調査したところ、偏光子の色抜けの原因は粘着剤層に含有している帯電防止性能を付与するための帯電防止剤にあることが判明した。そこで、本発明者らがさらに鋭意検討した結果、粘着剤組成物に特定の組成を持つ帯電防止剤を用いることで、帯電防止性能を損なうことなく偏光子の色抜けを抑制し得ることを見出した。具体的には、本発明者らは、ポリエーテル基を主鎖中に含む可塑剤中にフルオロ基及びスルホニル基有する陰イオンを備えた塩が溶解した帯電防止性組成物をアクリル系粘着剤に安定かつ均一に分散し、これを偏光子と光学部材の貼合に用いることにより、帯電防止性能を損なうことなく偏光子の色抜けを抑制し得ることを見出した。さらに本発明者らはこのような偏光子用粘着剤組成物を用いることにより、偏光板を薄型化し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
具体的に、本発明は、以下の構成を有する。

【0011】

［１］帯電防止性組成物を含有し、帯電防止性組成物は、ポリエーテル基を主鎖中に含む可塑剤中にフルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が溶解された組成物であることを特徴とする偏光子用粘着剤組成物。
［２］帯電防止性組成物は、ポリエーテル基を主鎖中に含むポリエーテルエステル系可塑剤中にフルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が溶解された組成物である［１］に記載の偏光子用粘着剤組成物。
［３］ポリエーテルエステル系可塑剤は、下記式（１）又は（２）で表される少なくとも１種のポリエーテルエステル系可塑剤を含む［２］に記載の偏光子用粘着剤組成物；

【化1】

【化2】

式（１）及び（２）中、ｍ及びｎはそれぞれ整数であり、Ｒはアルキル基を表す。
［４］帯電防止性組成物は、ポリエーテル基を主鎖中に含むポリエーテル系可塑剤中にフルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が溶解された組成物である［１］に記載の偏光子用粘着剤組成物。
［５］ポリエーテル系可塑剤は、下記式（１１）を有するポリエーテル系可塑剤を含む、［４］に記載の偏光子用粘着剤組成物；
Ｒ^１（ＯＣＨ_２ＣＨ_２）_ｎＯＲ^２ （１１）
式中、Ｒ^１は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ^２は水素原子又は炭素数１〜１２のアルキル基を表す。ｎは３〜６の整数を表す。
［６］帯電防止性組成物は、ポリエーテル基を主鎖中に含むポリエーテルエステル系可塑剤中にフルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が溶解された組成物と、ポリエーテル基を主鎖中に含むポリエーテル系可塑剤中にフルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が溶解された組成物とを含む［１］に記載の偏光子用粘着剤組成物。
［７］偏光子用粘着剤組成物は、主成分がカルボキシル基を有する粘着剤組成物である［１］〜［６］のいずれかに記載の偏光子用粘着剤組成物。
［８］偏光子用粘着剤組成物は、主成分がアクリル系粘着剤組成物である［１］〜［７］のいずれかに記載の偏光子用粘着剤組成物。
［９］アクリル系粘着剤組成物は、（メタ）アクリル共重合体（Ａ）と架橋剤（Ｂ）を含有し、（メタ）アクリル共重合体（Ａ）は（i）炭素数１〜１８のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステルモノマー６０〜９９．９９質量％と、（ii）ラジカル重合性不飽和基を有し、且つ少なくとも１つの反応性官能基を有するモノマー０．０１〜２０質量％とを少なくとも重合して得られる［８］に記載の偏光子用粘着剤組成物。
［１０］反応性官能基を有するモノマーはカルボキシ基含有モノマーである［９］に記載の偏光子用粘着剤組成物。
［１１］（メタ）アクリル共重合体（Ａ）の重合に用いられるカルボキシ基含有モノマーの割合は（メタ）アクリル共重合体（Ａ）の重合に用いられるモノマーの全質量に対して０．０５〜１０質量％である［１０］に記載の偏光子用粘着剤組成物。
［１２］架橋剤（Ｂ）は、イソシアネート系架橋剤、エポキシ系架橋剤及び金属キレート系架橋剤から選択される少なくとも１種である［９］〜［１１］のいずれかに記載の偏光子用粘着剤組成物。
［１３］（メタ）アクリル共重合体（Ａ）１００質量部に対し、帯電防止性組成物の含有量が０．０１〜３０質量部である［９］〜［１２］のいずれかに記載の偏光子用粘着剤組成物。
［１４］フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンは、ビス（フルオロアルキルスルホニル）イミドイオン、トリス（フルオロアルキルスルホニル）メチドイオン及びフルオロアルキルスルホン酸イオンからなる群から選ばれた陰イオンである［１］〜［１３］のいずれかに記載の偏光子用粘着剤組成物。
［１５］フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩は、アルカリ金属、２族元素、遷移金属及び両性金属から選択される少なくとも一種の陽イオンと、フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンとからなる塩である［１］〜［１４］のいずれかに記載の偏光子用粘着剤組成物。
［１６］フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が、ビス（フルオロアルキルスルホニル）イミドのアルカリ金属塩、トリス（フルオロアルキルスルホニル）メチドのアルカリ金属塩及びトリフルオロアルキルスルホン酸のアルカリ金属塩からなる群から選ばれた塩である［１］〜［１５］のいずれかに記載の偏光子用粘着剤組成物。
［１７］偏光子用粘着剤組成物は、偏光子と光学部材を貼合するためのものである［１］〜［１６］のいずれかに記載の偏光子用粘着剤組成物。
［１８］光学部材は、液晶セル又はタッチパネルである［１７］に記載の偏光子用粘着剤組成物。
［１９］［１］〜［１７］のいずれかに記載の偏光子用粘着剤組成物を含む偏光子用粘着シート。
［２０］［１８］に記載の粘着シートを少なくとも１つ備えた画像表示装置。

【発明の効果】

【0012】

本発明によれば、偏光子の少なくとも一方の面に直接粘着剤組成物を付着又は積層した場合であっても、帯電防止性能を損なうことなく、かつ偏光子の色抜けや劣化を生じさせない偏光子用粘着剤組成物及び偏光子用粘着シートを提供することができる。これらの偏光子用粘着剤組成物や粘着シートは、偏光子に直接貼付され、偏光子用粘着剤組成物又は偏光子用粘着シートを介して偏光子と光学部材が貼合される。このため、偏光板の薄型化も可能となる。

【図面の簡単な説明】

【0013】

【図1】図１は、本発明で用いる帯電防止性組成物の作用効果を説明する図である。

【図2】図２は、本発明の偏光子用粘着剤組成物を含む偏光板の構造及び従来の偏光板の構造を説明する図である。

【図3】図３は、実施例で用いた帯電防止性組成物、帯電防止性組成物含有粘着シートの抽出液、帯電防止性組成物が入っていない粘着シートの抽出液のＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）のクロマトグラムである。

【発明を実施するための形態】

【0014】

以下において、本発明について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、代表的な実施形態や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施形態に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は「〜」前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。

【0015】

（偏光子用粘着剤組成物）
本発明の偏光子用粘着剤組成物は、偏光子の少なくとも一方の面に直接付着される粘着剤組成物であって、偏光子と光学部材を貼合するために用いられる粘着剤組成物である。本発明の偏光子用粘着剤組成物は、帯電防止性組成物を含有する。ここで、帯電防止性組成物は、ポリエーテル基を主鎖中に含む可塑剤中にフルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が溶解された組成物である。本発明の偏光子用粘着剤組成物は、上記のような構成であるため、偏光子と粘着剤層が柔軟に密着される。また、本発明の偏光子用粘着剤組成物は偏光子に直接貼付又は積層できるため、透明保護フィルム又は保護層をなくした薄型偏光板を作製することができる。このように保護フィルム等をなくした偏光板であっても、高温または高温高湿環境下や加熱と冷却が繰り返される環境下における耐熱性に優れ、さらに激しい温度履歴や粘着剤成分（主に帯電防止成分）の移行によって起こる偏光子の色抜け（劣化）を抑制することができる。

【0016】

（帯電防止性組成物）
本発明の偏光子用粘着剤組成物に用いられる帯電防止性組成物は、ポリエーテル基を主鎖中に含む可塑剤中にフルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が溶解された組成物である。すなわち、帯電防止性組成物中では、フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩がポリエーテル基を主鎖中に含む可塑剤に溶解された状態で分散されている。

【0017】

また、本発明の偏光子用粘着剤組成物に用いられる帯電防止性組成物は、ポリエーテル基を主鎖中に含む可塑剤中にアルカリ金属、２族元素、遷移金属及び両性金属から選択される少なくとも一種の陽イオンを備えた塩が溶解された組成物でもある。陽イオンは、アルカリ金属及び２族元素から選択されるいずれかの陽イオンであることが好ましく、アルカリ金属の陽イオンであることがより好ましい。中でも、陽イオンはリチウムイオンであることが好ましい。

【0018】

ここで、本発明の偏光子用粘着剤組成物においては、可塑剤中のエーテルの酸素原子に陰イオンの対イオンである陽イオンが配位し、錯体を形成している。すなわち、フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンの対イオンである陽イオンが、ポリエーテル基を主鎖中に含む可塑剤とルイス酸・塩基型の錯イオンを形成している。本発明で用いられる帯電防止性組成物は、ポリエーテル基を主鎖中に含む可塑剤中のエーテルの酸素原子に、フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンの対イオンである陽イオンが配位した錯体を含む点に特徴がある。
可塑剤と錯イオンを形成する陽イオンはアルカリ金属、２族元素、遷移金属及び両性金属から選択される少なくとも一種の陽イオンであることが好ましく、中でも、リチウムイオンであることがより好ましい。すなわち、形成される錯体は、リチウムポリエーテル錯体であることが好ましい。

【0019】

本発明の偏光子用粘着剤組成物に用いられる帯電防止性組成物は、ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）で分析を行った際に、錯体に由来するピークの検出がされる。このピークは塩のみの帯電防止性組成物やポリエーテル基を主鎖中に含む可塑剤のみでは検出されないものであり、錯体に由来するピークである。
なお、ＨＰＬＣ条件は下記の通りである。
カラム；ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８、カラム径４．６×２５０ｍｍ（ウォーターズ社製）
カラム温度；３０℃
移動相；アセトニトリル／水
流速；０．８ｍＬ／ｍｉｎ．
検知；２２５ｎｍ

【0020】

本発明では、このような帯電防止性組成物を用いることにより、粘着剤組成物を偏光子に直接付着した場合であっても偏光子の色抜けを防止することが可能となる。なお、本明細書では、「分散」とは、フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が可塑剤中に散在または溶け込んでいる状態をいう。このような帯電防止性組成物としては、例えば、サンコノールＡＤ２３２６（三光化学工業社製）、サンコノールＡＤ２６００（三光化学工業社製）、サンコノールＴＧＲ（三光化学工業社製）などが挙げられる。

【0021】

従来のイオン性化合物を含有する偏光子用粘着剤組成物を偏光子に直接貼付すると、イオン性化合物の流動性やアクリル系粘着剤組成物との相溶性の悪さから陽イオンがブリードアウトやブルーミングしてしまい、偏光子のヨウ素イオン（Ｉ^３−、Ｉ^５−）と擬似的な結合を作り、偏光子の色抜けが引き起こされる。一方、本発明に用いる帯電防止性組成物は、アクリル系粘着剤組成物との親和性が高い可塑剤に溶解された状態で分散されているため、ブリードアウトやブルーミングを引き起こすことがない。さらに、帯電防止性組成物の陽イオンは、可塑剤とルイス酸・塩基型の錯イオンを形成しているため、偏光子のヨウ素イオンと化学的な結合を形成することがない。

【0022】

帯電防止性組成物の含有量は、偏光子用粘着剤組成物に含まれる（メタ）アクリル共重合体１００質量部に対し、０．０１〜３０質量部であることが好ましく、０．１〜１０質量部であることがより好ましい。帯電防止性組成物の含有量を上記範囲内とすることにより、十分な帯電防止性能を発揮することができ、かつ低温環境下において帯電防止性組成物が析出するなどの不具合を抑制することができる。

【0023】

（ポリエーテルエステル系可塑剤）
帯電防止性組成物は、ポリエーテル基を主鎖中に含むポリエーテルエステル系可塑剤中にフルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が溶解された組成物であることが好ましい。ポリエーテルエステル系可塑剤は、ポリエーテル基とエステル結合を含み、樹脂の間隙に入り込むことで樹脂を規則正しく配向するのを阻害する。また、ポリエーテルエステル系可塑剤は、ガラス遷移点以下でもアモルファス状態を維持するものをいう。中でもポリエーテルエステル系可塑剤は、下記式（１）又は（２）で表されるポリエーテルエステル系化合物であることが好ましい。

【0024】

【化3】

【化4】

【0025】

式（１）及び（２）中、ｍ及びｎはそれぞれ整数であり、Ｒはアルキル基を表す。

【0026】

ポリエーテルエステル系可塑剤は、低粘度で作業性が良好であり、低温柔軟性を有し、耐熱老化性、柔軟性と耐久性のバランスがあり、非揮発性、非移行性、耐油性、安全性（ＰＬ適合）に優れる。

【0027】

Ｒは炭素数１〜１４のアルキル基であるのが好ましい。例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ラウリル基などが好ましい。

【0028】

式（１）及び（２）中においてｍは１〜４０の整数であることが好ましく、ｎは１〜２０の整数であることが好ましい。ｍおよびｎは、２以上の整数であることがより好ましい。特にｍは２以上の整数であることが好ましい。

【0029】

ポリエーテル基を主鎖中に含むポリエーテルエステル系可塑剤は、分子量が２５０〜２０００のものが好ましく、より好ましくは５００〜１５００である。ポリエーテルエステル系可塑剤の粘度は（２５℃）は、３０〜６００ｍＰａ・ｓであることが好ましい。

【0030】

（ポリエーテル系可塑剤）
帯電防止性組成物は、ポリエーテル基を主鎖中に含むポリエーテル系可塑剤中にフルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が溶解された組成物であってもよい。また、帯電防止性組成物は、ポリエーテル基を主鎖中に含むポリエーテルエステル系可塑剤中にフルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が溶解された組成物と、ポリエーテル基を主鎖中に含むポリエーテル系可塑剤中にフルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩が溶解された組成物とを含むものであってもよい。ここで、ポリエーテル系可塑剤とは、下記一般式（１１）で表されるポリアルキレングリコール（ジ又はモノ）アルキルエーテル化合物であることが好ましい。

【0031】

【化5】

【0032】

式（１１）中、Ｒ^１は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ^２は水素原子又は炭素数１〜１２のアルキル基を表す。ｎは３〜６の整数を表す。

【0033】

このポリエーテル系可塑剤は、特にポリアルキレングリコールアルキルエーテル化合物が好ましい。

【0034】

（その他の可塑剤）
さらに帯電防止性組成物には、上述したポリエーテルエステル系またはポリエーテル系可塑剤とは別に、さらなる可塑剤が含まれていてもよい。そのような可塑剤として、飽和又は不飽和の非環式炭化水素基を有するモノ又はジカルボン酸と、炭素数１〜２０の非環式炭化水素基を有するアルコールとから形成されるエステル、あるいは、不飽和の非環式炭化水素基中の不飽和基がエポキシ化されたエステルからなる可塑剤を挙げることができる。このようなエステルを使用することで、粘着剤層の被着体に対する濡れ性を向上させることができ、貼り付け時に気泡の巻き込みを生じ難くできると共に、粘着剤層からの可塑剤のブリードアウトが生じ難くなり被着体汚染を好適に低減できる。

【0035】

エステルを構成するモノ又はジカルボン酸成分における飽和又は不飽和の非環式炭化水素基としては、アルキル基やアルキレン基を挙げることができ、中でも炭素数が１〜２０のアルキル基又はアルキレン基が好ましく、炭素数４〜１８のアルキル基であることがさらに好ましく、炭素数４〜１４のアルキル基が特に好ましい。このような飽和又は不飽和の非環式炭化水素基を有するモノ又はジカルボン酸は、偏光子用粘着剤組成物に使用されるアクリル系粘着剤組成物を構成するアクリルモノマーの炭素数と近い炭素数を有することにより、偏光子用粘着剤組成物との相溶性が良好になり、偏光子用粘着剤組成物中に好適に保持されるため、ブリードアウトが抑制される。

【0036】

飽和又は不飽和の非環式炭化水素基を有するモノカルボン酸及びジカルボン酸としては、例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸等の直鎖脂肪族ジカルボン酸のモノ又はポリエステル、酢酸、プロピオン酸、酪酸、キツソウ酸、カプコン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデシル酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルチミン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ノナデシル酸、アラキン酸等の飽和脂肪酸、クロトン酸、アンゲリカ酸、リンデル酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、バクセン酸、ガドレイン酸、エイコセン酸、エルカ酸、ネルボン酸、リノール酸、エイコサジエン酸、ドコサジエン酸、リノレン酸、ピノレン酸、エレオステアリン酸、ミード酸、ステアリドン酸、アラキドン酸、エイコサテトラエン酸、アドレン酸、エライジン酸、ドコサヘキサエン酸等の不飽和脂肪酸などが挙げられる。

【0037】

エステルを構成するアルコールにおける炭素数１〜２０の非環式炭化水素基としては、炭素数が１〜２０のアルキル基やアルキレン基、特にアルキル基を好適に使用でき、なかでも、炭素数４〜１８のアルキル基が好ましく、炭素数４〜１４のアルキル基が特に好ましい。このような飽和又は不飽和の非環式炭化水素基を有するアルコールは、偏光子用粘着剤組成物に含まれるアクリル系粘着剤組成物を構成するアクリルモノマーの炭素数と近い炭素数を有することにより、偏光子用粘着剤組成物との相溶性が良好になり、偏光子用粘着剤組成物中に好適に保持されるため、ブリードアウトが抑制される。エステルを構成するカルボン酸成分に比して、当該アルコール成分の有する炭化水素基の炭素数を、偏光子用粘着剤組成物に使用されるアクリル系粘着剤組成物を構成するアクリルモノマーの炭素数と近い炭素数とすることで、特に被着体汚染を抑制しやすくなる。

【0038】

このような非環式炭化水素基を有するアルコールとしては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクチルアルコール、ノニルアルコール、デシルアルコール、ウンデシルアルコール、ドデシルアルコール、トリデシルアルコール、テトラデシルアルコール、ペンタデシルアルコール、セチルアルコール、ヘプタデシルアルコール、オクタデシルアルコール、ノナデシルアルコール、アラキルアルコールの直鎖、分岐アルコールが挙げられる。なかでも、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクチルアルコール、ノニルアルコール、デシルアルコールが特に好ましく使用できる。

【0039】

本発明では、上述したポリエーテルエステル系可塑剤及び／又はポリエーテル系可塑剤の他に、上記のモノ又はジカルボン酸と、アルコールとから形成されるエステルを可塑剤として使用してもよい。当該エステルとしては、飽和又は不飽和の炭化水素基からなる骨格を有するものであってもよいが、不飽和の炭化水素基からなる骨格を有さないエステルであることが好ましい。また、当該不飽和の炭化水素基からなる骨格を有するエステルの不飽和結合がエポキシ化されたエポキシ化エステルも好ましく使用できる。当該エステルのなかでも、アジピン酸モノエステル、セバシン酸モノエステル、エポキシ化脂肪酸モノエステルを特に好ましく使用できる。

【0040】

可塑剤として使用するエステルとしては、モノエステル又はポリエステルのいずれであってもよいが、溶解度パラメーター（ＳＰ値）を好適な範囲に制御しやすく、偏光子用粘着剤組成物との相溶性を向上させやすいことから、ＰＳ換算での重量平均分子量が、１０００以下のエステルであることが好ましく、３００〜８００のエステルであることが特に好ましい。

【0041】

可塑剤としては、溶解度パラメーター（ＳＰ値）が８．５以下の可塑剤を使用するのが好ましい。中でも、７．０〜８．４であることが好ましい。可塑剤のＳＰ値が８．５以下であるとアクリル系粘着剤組成物との相溶性に優れるため、偏光子に偏光子用粘着剤組成物を貼付した状態で高温高湿環境下にて長時間放置した場合であっても、偏光子表面から剥離した際に偏光子表面に曇りが発生しにくくなる。可塑剤のＳＰ値としては７．０よりも大きい可塑剤が汎用で使用される。なお、上記ＳＰ値はＪ．Ｓｍａｌｌが提唱しているＳｍａｌｌ式［Ｐ．Ａ．Ｊ．Ｓｍａｌｌ：Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．，３，７１（１９５３）］による計算値である。

【0042】

上記可塑剤は、アクリル系粘着剤組成物を構成する（メタ）アクリル共重合体１００質量部に対して、０．５〜３０質量部添加することが好ましく、１〜２０質量部添加することがより好ましく、１〜１０質量部添加することが特に好ましい。可塑剤の添加量が０．５質量部より多いと貼合した際に気泡が抜け易くなる。また、３０質量部より少ないと、高温高湿環境下においてもディスプレイ表面に曇りが発生しにくくなる。

【0043】

（フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩）
フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩は、ポリエーテルエステル系可塑剤及びポリエーテル系可塑剤に溶解しやすく、可塑剤中の塩濃度を高くすることができる。この溶液を偏光子用粘着剤組成物に分散させることにより、フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩を、多量にかつ均一に偏光子用粘着剤組成物中に取り込ませることができる。偏光子用粘着剤組成物においては、可塑剤中のエーテルの酸素原子に陰イオンの対イオンである陽イオンが配位し、錯体が形成されている。
フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩を溶解した可塑剤の溶液は、偏光子用粘着剤組成物中で、可塑剤の可塑性と相俟って、帯電防止性を発現させながら、可塑性を付与する。また、ポリエーテル基を主鎖中に含む可塑剤は、偏光子用粘着剤組成物の溶解度パラメーター（ＳＰ値）と近づけることができるので、親和性に優れ、ブリードしない。ひいては、移行汚染が発生せず、湿度に依存せずに、速効性に優れ、かつ優れた帯電防止性が持続する偏光子用粘着剤組成物を得ることができる。なお、上記の効果は、ポリエーテルエステル系可塑剤及びポリエーテル系可塑剤においても同様である。

【0044】

フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩を溶解した可塑剤の溶液は、偏光子用粘着剤組成物中で、粘着物性を維持しつつ、帯電防止性を発揮する。さらに、フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩を溶解した可塑剤の溶液は、偏光子用粘着剤組成物を構成する分子と相溶性に優れるので、ブリーディング、ブルーミング、および移行汚染が発生せず、湿度に依存せずに、速効性に優れ、かつ優れた帯電防止性が持続する偏光子用粘着剤組成物を得ることができる。

【0045】

フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンは、ビス（フルオロアルキルスルホニル）イミドイオン、トリス（フルオロアルキルスルホニル）メチドイオンおよびフルオロアルキルスルホン酸イオンからなる群から選ばれた陰イオンであるのが好ましい。

【0046】

フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩は、アルカリ金属、２族元素、遷移金属及び両性金属から選択される少なくとも一種の陽イオンと、上記フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンとからなる塩であるのが好ましい。さらにフルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩は、特にビス（フルオロアルキルスルホニル）イミドイオンのアルカリ金属塩、トリス（フルオロアルキルスルホニル）メチドイオンのアルカリ金属塩およびフルオロアルキルスルホン酸イオンのアルカリ金属塩であることが好ましい。リチウム塩が特に好ましい。

【0047】

上記陰イオン及び陽イオンによって構成される塩は数多くあるが、中でも、ビス（フルオロアルキルスルホニル）イミドイオン、トリス（フルオロアルキルスルホニル）メチドイオン、フルオロアルキルスルホン酸イオンから構成されることが好ましく、ビス（フルオロアルキルスルホニル）イミドのアルカリ金属塩、トリス（フルオロアルキルスルホニル）メチドのアルカリ金属塩及びトリフルオロアルキルスルホン酸のアルカリ金属塩からなる群から選ばれた塩であることが好ましい。具体的には、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウムＬｉ（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２Ｎ、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリカリウムＫ（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２Ｎ、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドナトリウムＮａ（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２Ｎ、トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチドリチウムＬｉ（ＣＦ_３ＳＯ_２）_３Ｃ、トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチドカリウムＫ（ＣＦ_３ＳＯ_２）_３Ｃ、トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチドナトリウムＮａ（ＣＦ_３ＳＯ_２）_３Ｃ、トリフルオロメタンスルホン酸リチウムＬｉ（ＣＦ_３ＳＯ_３）、トリフルオロメタンスルホン酸カリウムＫ（ＣＦ_３ＳＯ_３）、トリフルオロメタンスルホン酸ナトリウムＮａ（ＣＦ_３ＳＯ_３）が好ましい。中でも、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム、及びトリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチドリチウム、トリフルオロメタンスルホン酸リチウムが挙げられる。特に、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム及びトリフルオロメタンスルホン酸リチウムが好ましく、これらを少量添加するだけで、上記効果が一層発揮されることになる。

【0048】

図１に示すように、塩として、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウムを用い、ジエチレングリコールとアジピン酸とからなるポリエーテルエステル系可塑剤に溶解した状態は、ポリエチレングリコール中のエーテル酸素原子にリチウムイオンが配位した状態になっている。偏光子用粘着剤組成物を用いて粘着層を形成すると、エーテル酸素原子にリチウムイオンが配位した状態で、リチウムイオンが均一に分散した粘着層を形成する。そして、粘着層中においては、リチウムイオンは、エーテル酸素の分子運動によって移動し易い状態になっている。これに外部より電場が印加されると、粘着層中において、リチウムイオンが相応する極に向って移動（イオン輸送）してイオン伝導性を発現する。

【0049】

ビス（フルオロアルキルスルホニル）イミドリチウムＬｉ（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２Ｎを用い、テトラエチレングリコールジメチルエーテルに溶解した状態というのは、極性基であるエーテル基がＬｉ^＋イオンに配位している状態であり、この状態で組成物中に分散している。すなわち、組成物中は、リチウムポリエーテル錯体を含んでいる。Ｌｉ^＋イオンはエーテル酸素に取り囲まれ、（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２Ｎ⁻イオンから離れ、裸の状態になっており、帯電防止性に大きく寄与する。特に、リチウム塩とポリエーテル基を主鎖中に含む可塑剤の混合物は、ルイス酸・塩基型の錯イオンを形成し、この錯体が一種のイオン性液体として振る舞い、特に大きく帯電防止性に寄与する。また、リチウム塩はポリエーテル基を主鎖中に含む可塑剤とルイス酸・塩基型の錯イオンを形成しているため、偏光子のヨウ素イオンと化学的な結合を形成することが出来ない。そのため、偏光子の色抜けを引き起こすこともない。

【0050】

フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩は、上記ポリエーテル基を主鎖中に含む可塑剤１００質量部に対して、０．１〜２００質量部含まれることが好ましく、１〜１８０質量部含まれることがより好ましく、５〜１５０質量部含まれることがさらに好ましい。

【0051】

フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩を溶解した可塑剤の溶液は、（メタ）アクリル共重合体１００質量部に対して、０．０１〜３０質量部含まれることが好ましい。フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩を溶解した可塑剤溶液の含有量を上記範囲内とすることにより、十分な帯電防止性能を発揮することができる。

【0052】

（重合体型帯電防止剤）
帯電防止性組成物は、さらに重合体型帯電防止剤を含んでもよい。重合体型帯電防止剤は、陰イオンを備えた塩を安定化することができる。また、陰イオンを備えた塩はポリエーテル基を主鎖中に含む可塑剤に溶解された状態で分散されるので、この塩はポリエーテル基を主鎖中に含む可塑剤と親和性を有する重合体型帯電防止剤の存在する所に集まり、両者の親和力により安定化するものと考えられる。このような重合体型帯電防止剤としては、ポリエ−テルブロックポリオレフィン共重合体、ポリオキシアルキレン系共重合体又はエチレンオキサイド−プロピレンオキサイド−アリルグリシジル共重合体が挙げられる。

【0053】

重合体型帯電防止剤は（メタ）アクリル共重合体１００質量部に対して、０．１〜６５質量部含まれることが好ましい。

【0054】

（帯電防止性組成物の製造方法）
本発明で用いられる帯電防止性組成物の製造方法は、ポリエーテル基を主鎖中に含む可塑剤のエーテル酸素原子に、フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンの対イオンである陽イオンが配位した状態となった塩溶液を準備する工程を含む。塩溶液を準備する工程では、ポリエーテル基を主鎖中に含む可塑剤は、フルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩を、発熱しながら速やかに溶解する。本発明においては、ポリエーテル基を主鎖中に含む可塑剤は、ポリエーテルエステル系可塑剤及び／又はポリエーテル系可塑剤であることが好ましく、塩溶液は、これらの可塑剤にフルオロ基及びスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩を添加し、撹拌等を行うことによって得られる。

【0055】

（粘着剤組成物）
偏光子用粘着剤組成物は、主成分がカルボキシル基を有する粘着剤組成物であることが好ましい。ここで、粘着剤組成物の重合に用いるモノマーの酸価をＪＩＳ Ｋ００７０（１９９２）に準拠して測定した際に、その酸価は、０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であることが好ましく、５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であることがより好ましい。

【0056】

ＪＩＳ Ｋ００７０（１９９２）に準拠して酸価を測定する場合は、例えば、以下のように測定する。
精密天秤で１００ｍｌ三角フラスコに試料約２ｇ程度を精秤し、これにエタノール／ジエチルエーテル＝１／１（重量比）の混合溶媒１０ｍｌを加えて溶解する。更に、この容器に指示薬としてフェノールフタレインエタノール溶液を１〜３滴添加し、試料が均一になるまで充分に攪拌する。これを、０．１Ｎ水酸化カリウム−エタノール溶液で滴定し、指示薬のうすい紅色が３０秒間続いたときを、中和の終点とする。その結果から下記の計算式（１）を用いて得た値を、試料の酸価とする。
酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）＝［Ｂ×ｆ×５．６１１］／Ｓ （１）
計算式（１）中、Ｂは、０．１Ｎ水酸化カリウム−エタノール溶液の使用量（ｍｌ）であり、ｆは、０．１Ｎ水酸化カリウム−エタノール溶液のファクターであり、Ｓは、試料の採取量（ｇ）である。

【0057】

（アクリル系粘着剤組成物）
偏光子用粘着剤組成物は、主成分がアクリル系粘着剤組成物であることが好ましい。アクリル系粘着剤組成物とは（メタ）アクリル共重合体が架橋剤によって架橋されたものを含む。また、「主成分」とは、粘着剤全体に対して５０質量％以上含まれることを意味する。

【0058】

アクリル系粘着剤組成物は、（メタ）アクリル共重合体（Ａ）と架橋剤（Ｂ）を含有する。「アクリル系粘着剤組成物」は、（メタ）アクリロイル基を有する化合物である。「（メタ）アクリロイル基」はアクリロイル基またはメタクリロイル基であることを示す。

【0059】

（メタ）アクリル共重合体（Ａ）は、（i）炭素数１〜１８のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステルモノマー６０〜９９．９９質量％と、（ii）ラジカル重合性不飽和基を有し、且つ少なくとも１つの反応性官能基を有するモノマー０．０１〜２０質量％とを少なくとも重合して得られるものであることが好ましい。

【0060】

（i）炭素数１〜１８のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステルモノマー（以下、非架橋性アクリルモノマーと称する。）としては、たとえば、（メタ）アクリル酸のカルボキシ基の水素原子を炭化水素基で置換した（メタ）アクリル酸エステルが挙げられる。該炭化水素基の炭素数は１〜１８が好ましく、１〜８がより好ましい。該炭化水素基は置換基を有していてもよい。該置換基としては、架橋性基を含まないものであれば特に限定されず、たとえばメトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基が挙げられる。該（メタ）アクリル酸エステルとして具体的には、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｎ−ペンチル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ−オクチル、（メタ）アクリル酸イソオクチル、（メタ）アクリル酸ｎ−ノニル、（メタ）アクリル酸イソノニル、（メタ）アクリル酸ｎ−デシル、（メタ）アクリル酸イソデシル、（メタ）アクリル酸ｎ−ウンデシル、（メタ）アクリル酸ｎ−ドデシル、ステアリル、（メタ）アクリル酸メトキシエチル、（メタ）アクリル酸エトキシエチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ベンジルが挙げられる。これらは１種を単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。なお、本発明において、「（メタ）アクリル酸」とは、「アクリル酸」及び「メタクリル酸」の両方を含むことを意味する。これらの中でも、接着性の点からは、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸メチルが好ましい。

【0061】

（メタ）アクリル共重合体（Ａ）の重合に用いられる非架橋性アクリルモノマーの量は６０〜９９．９９質量％であることが好ましく、６５〜９９．９質量％であることがより好ましい。重合に用いられる非架橋性アクリルモノマーの量が上記下限値以上であれば、十分な粘着力が発現でき、上記上限値以下であれば、十分に架橋できる。

【0062】

（ii）ラジカル重合性不飽和基を有し、且つ少なくとも１つの反応性官能基を有するモノマー（以下、架橋性モノマーと称する。）は、非架橋性アクリルモノマーと重合可能なものであればアクリルモノマーでも非アクリルモノマーでもよく、アクリルモノマーであることが好ましい。反応性官能基としては、カルボキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、エポキシ基、グリシジル基等が挙げられる。
カルボキシ基含有モノマーとしては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、グラタコン酸などのα，β−不飽和カルボン酸やその無水物などが挙げられる。
ヒドロキシ基含有モノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピルなどの（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキル、（メタ）アクリル酸モノ（ジエチレングリコール）などの（メタ）アクリル酸［（モノ、ジ又はポリ）アルキレングリコール］、（メタ）アクリル酸モノカプロラクロンなどの（メタ）アクリル酸ラクトンが挙げられる。
アミノ基含有モノマーとしては、例えば、（メタ）アクリルアミド、アリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミドなどが挙げられる。
グリシジル基含有モノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸グリシジルなどが挙げられる。

【0063】

これらの中でも、耐熱性が向上する点からカルボキシ基含有モノマーが好ましく、アクリル酸が特に好ましい。（メタ）アクリル共重合体（Ａ）の重合に用いられるカルボキシ基含有モノマーの量は、（メタ）アクリル共重合体（Ａ）の重合に用いられるモノマーの全質量に対して０．０１〜２０質量％が好ましく、０．０５〜１０質量％がより好ましく、０．１〜１０質量％がさらに好ましく、０．５〜１０質量％が特に好ましい。
重合に用いられるカルボキシ基含有モノマーの量が０．０５質量％以上であれば、高温又は高温高湿環境下や加熱と冷却が繰り返される環境下における耐熱性がより向上する。カルボキシ基含有モノマーの量が上記上限値以下であれば、粘着力を制御しやすく、再剥離しガラスを再利用するリワーク性も良い。

【0064】

また、粘着性、架橋性、重合性および耐久性、さらには再剥離しガラスを再利用することができるリワーク性が良い点から、ヒドロキシ基含有モノマーまたはアミノ基含有モノマーを重合に用いることも好ましい。ヒドロキシ基含有モノマーとしては、（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルがより好ましく、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシブチルが特に好ましい。アミノ基含有モノマーとしては、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミドが好ましい。

【0065】

（メタ）アクリル共重合体（Ａ）の重合に用いられる架橋性モノマーが複数ある場合その合計量は０．０１〜２０質量％であることが好ましく、０．０３〜１０質量％以上であることがより好ましく、０．０５〜１０質量％であることがさらに好ましい。重合に用いられる架橋性モノマーの量が上記下限値以上であれば十分に架橋でき、上記上限値以下であれば、粘着力を制御しやすく、再剥離しガラスを再利用するリワーク性も良い。

【0066】

（メタ）アクリル共重合体（Ａ）は、非架橋性アクリルモノマーおよび架橋性モノマー以外のその他のモノマーを有してもよい。その他のモノマーとしては、（メタ）アクリロニトリル、酢酸ビニル、スチレン、塩化ビニル、ビニルピロリドン、ビニルピリジンなどが挙げられる。
（メタ）アクリル共重合体（Ａ）の重合に用いられるその他のモノマーの量は０．１〜２０質量％であることが好ましく、０．５〜１０質量％であることがより好ましい。重合に用いられるその他のモノマーの量が上記下限値以上であれば、物性を容易に調整でき、上記上限値以下であれば、経時劣化による黄変などを防止できる。

【0067】

（（メタ）アクリル共重合体の重量平均分子量）
（メタ）アクリル共重合体（Ａ）の重量平均分子量は４０万〜２５０万であることが好ましく、５０万〜２００万であることがより好ましく、１００万〜２００万であることがさらに好ましく、１５０万〜２００万であることが特に好ましい。重量平均分子量を上記範囲内とすることにより、十分な凝集力を発揮させることができ、耐久性を高めることができる。さらに、偏光子用粘着剤組成物を含む塗工液の粘度上昇を抑えることができ、塗工により粘着剤層を形成しやすくなる。なお、重量平均分子量はゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて測定することができ、標準ポリスチレン（ＰＳ）に換算した重量平均分子量である。

【0068】

（アクリル系粘着剤組成物に使用する架橋剤）
アクリル系粘着剤組成物に使用する架橋剤（Ｂ）としては、反応性官能基を有するモノマーである架橋性モノマーと反応可能な架橋剤を用いることが好ましい。例えば、イソシアネート系架橋剤、エポキシ系架橋剤、オキサゾリン系架橋剤、アジリジン系架橋剤、金属キレート系架橋剤、ブチル化メラミン系架橋剤などが挙げられる。これら架橋剤の中でも、（メタ）アクリル共重合体（Ａ）を容易に架橋できることから、イソシアネート系架橋剤、エポキシ系架橋剤、金属キレート系架橋剤が好ましい。特に（メタ）アクリル共重合体（Ａ）が架橋性モノマーとしてヒドロキシ基含有モノマーのみを含む場合は、ヒドロキシ基の反応性からイソシアネート系架橋剤を用いることが好ましい。

【0069】

イソシアネート系架橋剤としては、例えば、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートなどが挙げられる。エポキシ系架橋剤としては、例えば、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、テトラグリシジルキシレンジアミン、１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキサノン、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、ジグリセロールポリグリシジルエーテル、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテルなどが挙げられる。架橋剤の含有量は、所望とする粘着物性に応じて適宜選択することが好ましい。また、これらの架橋剤は単独または２種以上で用いることができる。

【0070】

アクリル系粘着剤組成物に用いる架橋剤（Ｂ）の含有量は、（メタ）アクリル共重合体（Ａ）１００質量部に対して、０．００１〜１０質量部が好ましく、０．０１〜５質量部がより好ましい。上記下限値以上であれば発泡を抑えることができ、上記上限値以下であれば十分な応力緩和性能を持たせることができる。

【0071】

（添加剤）
本発明の偏光子用粘着剤組成物には、アクリル系粘着剤組成物と帯電防止性組成物以外の成分が含まれていてもよい。例えば、アクリル系粘着剤組成物の他に、ポリエステル樹脂、アミノ樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂を併用してもよい。

【0072】

また、本発明の偏光子用粘着剤組成物には、必要に応じて酸化防止剤、金属腐食防止剤、粘着付与剤、シランカップリング剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系化合物等の光安定剤、充填剤などの添加剤が含まれてもよい。酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、ラクトン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤等が挙げられる。これら酸化防止剤は１種を単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。金属腐食防止剤としては、粘着剤の相溶性や効果の高さから、ベンゾトリアゾール系樹脂が好ましい。粘着付与剤として、例えば、ロジン系樹脂、テルペン系樹脂、テルペンフェノール系樹脂、クマロンインデン系樹脂、スチレン系樹脂、キシレン系樹脂、フェノール系樹脂、石油樹脂などが挙げられる。シランカップリング剤としては、例えば、メルカプトアルコキシシラン化合物（例えば、メルカプト基置換アルコキシオリゴマー等）などが挙げられる。紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、トリアジン系化合物などが挙げられる。
これら添加剤の含有量は、偏光子用粘着剤組成物の固形分１００質量部に対して、通常、０．０１〜１０質量部が好ましく、０．０５〜５質量部がより好ましく、０．１〜３質量部が特に好ましい。

【0073】

（偏光子用粘着剤組成物の製造方法）
偏光子用粘着剤組成物は、アクリル系粘着剤組成物等の粘着性樹脂を含む組成物中に、フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩を分散させて製造される。製造方法は、ポリエーテル基を主鎖中に含む可塑剤中に、フルオロ基およびスルホニル基を有する陰イオンを備えた塩を溶解してなる塩溶液を準備する工程と、塩溶液（第１成分）と粘着性樹脂（第２成分）とを混練し、組成物を形成する工程と、上記組成物を、さらに粘着性樹脂（第２成分）とを混練あるいはブレンドする工程とを備える。第１成分と第２成分の混練によって、塩の溶液が、組成物中に微液滴状になって散在あるいは溶け込む。そして、塩が組成物中に溶け込んだ状態で、さらに粘着性樹脂（第２成分）と混練あるいはブレンドするので、塩は、粘着性樹脂（第２成分）に、さらに均一に親和した状態に分散される。

【0074】

（偏光子用粘着シート）
本発明の偏光子用粘着剤組成物は、シート状に成形して偏光子用粘着シートとすることができる。偏光子用粘着シートは、例えば粘着剤を溶剤に溶解し、塗工した後に溶剤を除去することにより製造することができる。塗工方法としては、ナイフコータ、マイクロバーコータ、エアナイフコータ、リバースロールコータ、リバースグラビアコータ、バリオグラビアコータ、ダイコータ、カーテンコータ等から適宜選択することができる。本発明の粘着シートを用いれば、貼合段階での粘着剤の塗布、乾燥工程が必要なく、光学フィルムと粘着対象物の間に偏光子用粘着シートを積層して加圧すれば粘着することができるため、簡便である。

【0075】

（偏光子用粘着シートの厚み）
本発明の偏光子用粘着シートの粘着剤層の厚みは１００μｍ以下であることが好ましく、５〜５０μｍであることがより好ましい。上記上限値以下であれば、粘着剤層の応力緩和性能を十分に発現することができる。

【0076】

（偏光子用剥離シート付き粘着シート）
偏光子用剥離シート付き粘着シートは、基材上に剥離剤を設けた剥離フィルムを粘着シートの片面または両面に設けた構造を有するものであることが好ましい。例えば、剥離フィルムを粘着剤層の両面に設けた剥離シート付き両面粘着シートは、高分子フィルムに剥離剤層を設けた第１の剥離フィルムの剥離層面に粘着剤塗工液を塗布、乾燥した後、第１の剥離フィルムとは剥離力の異なる剥離剤層からなる第２の剥離フィルムの剥離層面を粘着剤層に貼合圧着することにより得ることができる。第１の剥離フィルムと第２の剥離フィルムの剥離力が近接していると、軽剥離力側の剥離フィルムを剥離する際に、重剥離力側の剥離フィルムから粘着剤が浮き上がる泣別れ現象が発生する。そのため、重剥離力側の剥離フィルムの剥離力は０．０５Ｎ〜０．１５Ｎであることが好ましく、軽剥離力側の剥離フィルムの剥離力は０．０１〜０．０４Ｎであることが好ましい。
また、このとき、二つの剥離フィルムの剥離力の差が保てる場合は、第２の剥離フィルムに先に粘着剤塗工液を塗布したあと、第１の剥離フィルムを貼合圧着させてもよい。粘着シートの形状はシート状であってもよいし、ロール状に巻き上げられていてもよい。

【0077】

（偏光板）
本発明の偏光子用粘着剤組成物及び偏光子用粘着シートは、偏光子に直接貼付（積層）することができる。図２（ａ）には、本発明の偏光子用粘着剤組成物及び粘着シートを用いた場合の偏光板を示している。図２（ａ）に示されているように粘着シート（偏光子用粘着剤組成物層）２０は偏光子１０に直接貼付されている。なお、粘着シート（偏光子用粘着剤組成物層）２０は偏光子１０の両面に貼付されてもよい。
図２（ｂ）には従来の偏光板の構成を示している。従来の偏光板では、偏光子は保護フィルムで挟まれており、保護フィルムに粘着シート（粘着層）が貼付されていた。本発明の偏光子用粘着剤組成物及び粘着シートは、このような構成にも適用することはできるが、図２（ａ）のように偏光子に直接貼付する際に本発明の効果を発揮することができる。

【0078】

本発明の偏光子用粘着剤組成物及び偏光子用粘着シートは、偏光子と厚さが１００μｍ、好ましくは１ｍｍ以上の部材を貼合するためのものである。また、本発明の偏光子用粘着剤組成物及び偏光子用粘着シートは、偏光子と光学部材を貼合するためのものである。光学部材としては、液晶セル又はタッチパネルなどを挙げることができ、本発明の粘着シートを備えた画像表示装置を作製することができる。

【0079】

偏光板に用いられる偏光子としては、例えばポリビニルアルコール系樹脂フィルムや特開２０１２−１５９７７８号で記載されているポリビニルアルコール系樹脂に二色性色素が吸着配向されたものが用いられる。偏光子を構成するポリビニルアルコール系樹脂は、ポリ酢酸ビニル系樹脂をケン化することにより得られる。ポリ酢酸ビニル系樹脂としては、酢酸ビニルの単独重合体であるポリ酢酸ビニルのほか、酢酸ビニル及びこれと共重合可能な他の単量体の共重合体などが例示される。酢酸ビニルに共重合される他の単量体としては、例えば、不飽和カルボン酸類、オレフィン類、ビニルエーテル類、不飽和スルホン酸類、アンモニウム基を有するアクリルアミド類などを挙げることができる。ポリビニルアルコール系樹脂のケン化度は、通常８５〜１００モル％程度、好ましくは９８モル％以上である。このポリビニルアルコール系樹脂はさらに変性されていてもよく、例えば、アルデヒド類で変性されたポリビニルホルマールやポリビニルアセタールなども使用し得る。またポリビニルアルコール系樹脂の重合度は、通常１,０００〜１０,０００程度、好ましくは１,５００〜５,０００程度である。

【0080】

かかるポリビニルアルコール系樹脂を製膜したものが、偏光子の原反フィルムとして用いられる。ポリビニルアルコール系樹脂を製膜する方法は特に限定されるものでなく、公知の方法で製膜することができる。ポリビニルアルコール系樹脂からなる原反フィルムの膜厚は特に限定されないが、例えば、１〜１５０μｍ程度である。延伸のしやすさなども考慮すれば、その膜厚は３μｍ以上であるのが好ましい。

【0081】

また、偏光子は、上記のようなポリビニルアルコール系樹脂フィルムや特開２０１２−１５９７７８号で記載されているポリビニルアルコール系樹脂を一軸延伸する工程、ポリビニルアルコール系樹脂もしくはフィルムを二色性色素で染色してその二色性色素を吸着させる工程、二色性色素が吸着されたポリビニルアルコール系樹脂もしくはフィルムをホウ酸水溶液で処理する工程、及びこのホウ酸水溶液による処理後に水洗する工程を経て、最後に乾燥させて製造される。

【0082】

また、偏光板は、上記のように製造される偏光子の少なくとも一方に透明保護膜が積層された構造を有する。この透明保護膜としては、適宜の透明樹脂から形成されているものを用いることができる。具体的には、透明性や均一な光学特性、機械強度、熱安定性などに優れるポリマーからなるものを用いるのが好ましい。このような透明樹脂膜としては、例えば、トリアセチルセルロース及びジアセチルセルロース等のセルロース系フィルム、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンイソフタレート及びポリブチレンテレフタレート等のポリエステル系フィルム、ポリメチル（メタ）アクリレート及びポリエチル（メタ）アクリレート等のアクリル樹脂系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、ポリエーテルスルホン系フィルム、ポリスルホン系フィルム、ポリイミド系フィルム、ポリオレフィン系フィルム、ポリノルボルネン系フィルムなどを用いることができるが、これらに限定されるものではない。

【実施例】

【0083】

以下に実施例と比較例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。なお、例中の「部」及び「％」は特に断らない限り、それぞれ「質量部」及び「質量％」のことである。

【0084】

（製造例１）
＜（メタ）アクリル共重合体（Ａ−１）の調製＞
冷却管、窒素導入管、攪拌機および温度計を備えた反応容器に、酢酸エチルを８０部添加し、モノマーとしてアクリル酸ブチル７１部、アクリル酸メチル２４部、アクリル酸２−ヒドロキシエチル４部、アクリル酸１部を仕込み、窒素ガス封入し酸素不含としながら、内温を５５℃まで上げた。その後、アゾビスイソブチロニトリル（重合開始剤）０．０６部を酢酸エチル１０部に溶かした溶液全量を添加した。その後、温度を維持したまま攪拌し、１２時間攪拌した後、冷却し重合反応を停止させた。得られた（メタ）アクリル共重合体（Ａ−１）は、ＧＰＣによるポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗが１５１万であった。

【0085】

（（メタ）アクリル共重合体の重量平均分子量の測定）
（メタ）アクリル共重合体の重量平均分子量Ｍｗは、ＴＨＦ（テトラヒドラフラン）を溶解した試料をＧＰＣ（ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー）により測定した。

【0086】

（製造例２）
＜（メタ）アクリル共重合体（Ａ−２）の調製＞
冷却管、窒素導入管、攪拌機および温度計を備えた反応容器に、酢酸エチルを８０部添加し、モノマーとしてアクリル酸ブチル７１部、アクリル酸メチル２４部、アクリル酸２−ヒドロキシエチル４．９３部、アクリル酸０．０７部を仕込み、窒素ガス封入し酸素不含としながら、内温を５５℃まで上げた。その後、アゾビスイソブチロニトリル（重合開始剤）０．０６部を酢酸エチル１０部に溶かした溶液全量を添加した。その後、温度を維持したまま攪拌し、１２時間攪拌した後、冷却し重合反応を停止させた。得られた（メタ）アクリル共重合体（Ａ−２）は、ＧＰＣによるポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗが１５０万であった。

【0087】

（製造例３）
＜（メタ）アクリル共重合体（Ａ−３）の調製＞
冷却管、窒素導入管、攪拌機および温度計を備えた反応容器に、酢酸エチルを８０部添加し、モノマーとしてアクリル酸ブチル７１部、アクリル酸メチル２４部、アクリル酸２−ヒドロキシエチル４．８５部、アクリル酸０．１５部を仕込み、窒素ガス封入し酸素不含としながら、内温を５５℃まで上げた。その後、アゾビスイソブチロニトリル（重合開始剤）０．０６部を酢酸エチル１０部に溶かした溶液全量を添加した。その後、温度を維持したまま攪拌し、１２時間攪拌した後、冷却し重合反応を停止させた。得られた（メタ）アクリル共重合体（Ａ−３）は、ＧＰＣによるポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗが１５０万であった。

【0088】

（（メタ）アクリル共重合体の重量平均分子量の測定）
（メタ）アクリル共重合体の重量平均分子量Ｍｗは、ＴＨＦ（テトラヒドラフラン）を溶解した試料をＧＰＣ（ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー）により測定した。

【0089】

（製造例４）
＜（メタ）アクリル共重合体（Ａ−４）の調製＞
冷却管、窒素導入管、攪拌機および温度計を備えた反応容器に、酢酸エチルを８０部添加し、モノマーとしてアクリル酸ブチル７１部、アクリル酸メチル２４部、アクリル酸２−ヒドロキシエチル４．９３部、アクリル酸０．０７部を仕込み、窒素ガス封入し酸素不含としながら、内温を４５℃まで上げた。その後、アゾビスイソブチロニトリル（重合開始剤）０．０４部を酢酸エチル１０部に溶かした溶液全量を添加した。その後、温度を維持したまま攪拌し、１６時間攪拌した後、冷却し重合反応を停止させた。得られた（メタ）アクリル共重合体（Ａ−４）は、ＧＰＣによるポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗが１８０万であった。

【0090】

（製造例５）
＜偏光板の作製＞
厚さ７５μｍのポリビニルアルコールフィルム（平均重合度約２,４００、ケン化度９９.９モル％以上）を、乾式延伸により約５倍に一軸延伸し、さらに緊張状態を保ったまま、６０℃の純水に１分間浸漬した後、ヨウ素／ヨウ化カリウム／水の重量比が ０.０５／５／１００の水溶液に２８℃で６０秒間浸漬した。その後、ヨウ化カリウム／ホウ酸／水の重量比が８.５／８.５／１００の水溶液に７２℃で３００秒間浸漬した。引き続き２６℃の純水で２０秒間洗浄した後、６５℃で乾燥し、ポリビニルアルコールフィルムにヨウ素が吸着配向している厚さ２８μｍの偏光子を得た。次に、この偏光子の片側に、水１００部に対し、カルボキシル基変性ポリビニルアルコール〔（株）クラレから入手した商品名“ＫＬ−３１８”〕を３部溶解し、その水溶液に水溶性エポキシ樹脂であるポリアミドエポキシ系添加剤〔田岡化学工業（株）から入手した商品名“スミレーズレジン ６５０（３０）”、固形分濃度３０％の水溶液〕を １.５部添加したエポキシ系接着剤を塗布し、透明保護膜として厚さ４０μｍのトリアセチルセルロースフィルム(ＴＡＣ)〔コニカミノルタ（株）社製の商品名“ＫＣ４ＵＹ”〕を貼り合せ偏光板を作製した。

【0091】

（実施例１）
＜アクリル系粘着剤溶液の調製＞
製造例１で得られた（メタ）アクリル共重合体（Ａ−１）の固形分１００部に対し、架橋剤としてのキシリレンジイソシアネート（三井化学社製：タケネート５００）０．１部と３−グリシドキシプロピルメトキシシラン（信越化学工業社製：ＫＢＭ−４０３）０．１部を加え、さらに帯電防止性組成物としてポリエーテルエステル系化合物５０部（モノサイザー（登録商標）Ｗ−２６２とポリサイザー（登録商標）Ｗ−２３０−Ｈとの１：１混合物）にビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウムを５０部溶解した組成物を２．５部加え、酢酸エチルにて固形分濃度１５％の溶液となるように希釈しアクリル系粘着剤溶液を調製した。

【0092】

＜粘着シートの作製＞
上記のように作製した粘着剤溶液を、シリコーン系剥離剤で処理された剥離剤層を備えた厚さ３８μｍのポリエチレンテレフタレートフィルム（セパレータフィルム）（王子エフテックス社製：３８ＲＬ−０７（２））の表面に、乾燥後の塗工量が２０μｍ／ｍ^２になるようにアプリケーターで均一に塗工し、１００℃の空気循環式恒温オーブンで３分間乾燥し、セパレータフィルムの表面に粘着剤層を形成した。次いで、該粘着剤層の表面に厚さ３８μｍのセパレータフィルム（王子エフテックス社製：３８ＲＬ−０７（Ｌ））に貼合して、粘着剤層が剥離力差のある１対のセパレータフィルムに挟まれたセパレータフィルム／粘着剤層／セパレータフィルムの構成を備える粘着シートを得た。該粘着シートは、２３℃、相対湿度５０％の条件で７日間養生した。

【0093】

＜粘着剤層付き偏光板の作製＞
粘着シートの剥離力が軽い剥離剤層を備えたセパレータフィルムを剥離し、製造例５で得られた偏光板の偏光子の偏光層側に、粘着剤層を直接転写（付着）して粘着剤層付き偏光板を作製した。

【0094】

（実施例２）
＜アクリル系粘着剤溶液の調製＞
実施例１で用いた（メタ）アクリル共重合体（Ａ−１）の代わりに（メタ）アクリル共重合体（Ａ−２）を用いた以外は、実施例１と同様にしてアクリル系粘着剤溶液を得た。
＜粘着シートの作製＞
実施例１と同様にして粘着シートを作製した。
＜粘着剤層付き偏光板の作製＞
実施例１と同様にして粘着剤層付き偏光板を作製した。

【0095】

（実施例３）
＜アクリル系粘着剤溶液の調製＞
製造例４で得られた（メタ）アクリル共重合体（Ａ−４）の固形分１００部に対し、架橋剤としてのキシリレンジイソシアネート（三井化学社製：タケネート５００）０．１部と３−グリシドキシプロピルメトキシシラン（信越化学工業社製：ＫＢＭ−４０３）０．１部を加え、さらに帯電防止組成物としてポリエーテルエステル系化合物５０部（モノサイザー（登録商標）Ｗ−２６２とポリサイザー（登録商標）Ｗ−２３０−Ｈとの１：１混合物）にビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウムを５０部溶解した組成物を１．８部加え、酢酸エチルにて固形分濃度１５％の溶液になるように希釈しアクリル系粘着剤溶液を調製した。
＜粘着シートの作製＞
実施例１と同様にして粘着シートを作製した。
＜粘着剤層付き偏光板の作製＞
実施例１と同様にして粘着剤層付き偏光板を作製した。

【0096】

（実施例１１）
＜アクリル系粘着剤溶液の調製＞
製造例１で得られた（メタ）アクリル共重合体（Ａ−１）の固形分１００部に対し、架橋剤としてのキシリレンジイソシアネート（三井化学社製：タケネート５００）０．１部と３−グリシドキシプロピルメトキシシラン（信越化学工業社製：ＫＢＭ−４０３）０．１部を加え、さらに帯電防止性組成物としてポリアルキレングリコール（ジ/モノ）アルキルエーテル化合物５０部にビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム５０部を溶解した組成物を２．５部加え、酢酸エチルにて固形分濃度１５％の溶液となるように希釈しアクリル系粘着剤溶液を調製した。

【0097】

＜粘着シートの作製＞
上記のように作製した粘着剤溶液を、シリコーン系剥離剤で処理された剥離剤層を備えた厚さ３８μｍのポリエチレンテレフタレートフィルム（セパレータフィルム）（王子エフテックス社製：３８ＲＬ−０７（２））の表面に、乾燥後の塗工量が２０μｍ／ｍ^２になるようにアプリケーターで均一に塗工し、１００℃の空気循環式恒温オーブンで３分間乾燥し、セパレータフィルムの表面に粘着剤層を形成した。次いで、該粘着剤層の表面に厚さ３８μｍのセパレータフィルム（王子エフテックス社製：３８ＲＬ−０７（Ｌ））に貼合して、粘着剤層が剥離力差のある１対のセパレータフィルムに挟まれたセパレータフィルム／粘着剤層／セパレータフィルムの構成を備える粘着シートを得た。該粘着シートは、２３℃、相対湿度５０％の条件で７日間養生した。

【0098】

＜粘着剤層付き偏光板の作製＞
粘着シートの剥離力が軽い剥離剤層を備えたセパレータフィルムを剥離し、製造例５で得られた偏光板の偏光子の偏光層側に、粘着剤層を直接転写（付着）して粘着剤層付き偏光板を作製した。

【0099】

（実施例１２）
＜アクリル系粘着剤溶液の調製＞
実施例１１で用いた（メタ）アクリル共重合体（Ａ−１）の代わりに（メタ）アクリル共重合体（Ａ−２）を用いた以外は、実施例１１と同様にしてアクリル系粘着剤溶液を得た。
＜粘着シートの作製＞
実施例１１と同様にして粘着シートを作製した。
＜粘着剤層付き偏光板の作製＞
実施例１１と同様にして粘着剤層付き偏光板を作製した。

【0100】

（実施例１３）
＜アクリル系粘着剤溶液の調製＞
製造例４で得られた（メタ）アクリル共重合体（Ａ−４）の固形分１００部に対し、架橋剤としてのキシリレンジイソシアネート（三井化学社製：タケネート５００）０．１部と３−グリシドキシプロピルメトキシシラン（信越化学工業社製：ＫＢＭ−４０３）０．１部を加え、さらに帯電防止組成物としてポリアルキレングリコール（ジ／モノ）アルキルエーテル化合物５０部にビスビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウムを５０部溶解した組成物を１．８部加え、酢酸エチルにて固形分濃度１５％の溶液になるように希釈しアクリル系粘着剤溶液を調製した。
＜粘着シートの作製＞
実施例１１と同様にして粘着シートを作製した。
＜粘着剤層付き偏光板の作製＞
実施例１１と同様にして粘着剤層付き偏光板を作製した。

【0101】

（比較例１）
＜アクリル系粘着剤溶液の調製＞
実施例２で用いたポリエーテルエステル系化合物５０部（モノサイザー（登録商標）Ｗ−２６２とポリサイザー（登録商標）Ｗ−２３０−Ｈとの１：１混合物）にビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウムを５０部溶解した組成物の代わりにイオン性固体として１−デシル−３−メチルイミダゾリウム ヘキサフルオロホスフェート（２５℃で固体）を用いた以外は、実施例１と同様にしてアクリル系粘着剤溶液を得た。
＜粘着シートの作製＞
実施例１と同様にして粘着シートを作製した。
＜粘着剤層付き偏光板の作製＞
実施例１と同様にして粘着剤層付き偏光板を作製した。

【0102】

（参考例１）
＜アクリル系粘着剤溶液の調製＞
実施例１で用いた（メタ）アクリル共重合体（Ａ−１）の代わりに（メタ）アクリル共重合体（Ａ−３）を用いたこと、実施例１で用いたポリエーテルエステル系化合物５０部（モノサイザー（登録商標）Ｗ−２６２とポリサイザー（登録商標）Ｗ−２３０−Ｈとの１：１混合物）にビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウムを５０部溶解した組成物を添加しなかったこと以外は、実施例１と同様にしてアクリル系粘着剤溶液を得た。
＜粘着シートの作製＞
実施例１と同様にして粘着シートを作製した。
＜粘着剤層付き偏光板の作製＞
実施例１と同様にして粘着剤層付き偏光板を作製した。

【0103】

（評価）
＜表面抵抗値の測定＞
１００ｍｍ×１００ｍｍに断裁した粘着剤層付き偏光板のセパレータフィルムを剥がした後、粘着剤表面の表面抵抗値（Ω／□）を抵抗値測定器（三菱化学社製：Ｈｉｒｅｓｔａ−ＵＰ、ＭＣＰ−ＨＴ４５０）を用いて測定した。

【0104】

＜偏光板耐久性の評価＞
粘着剤層付き偏光板のセパレータを剥がした後、粘着剤面を厚さ０．７ｍｍの無アルカリガラス（コーニング社製：ＥＡＧＬＥ ＸＧ）の片面に貼着し、光学積層体を作製した。次いで、５０℃、０．５ＭＰａ、２０分間のオートクレーブ処理を行って、粘着剤層付き偏光板をガラスに完全に密着させ光学積層体を作製した。上記で作製された光学積層体を恒温恒湿槽にて、８５℃（耐熱試験）で５００時間処理し、試験後の光学積層体を目視にて観察した。
（評価基準）
○：浮き、剥がれ、発泡などの外観変化が全く見られない。
△：浮き、剥がれ、発砲などの外観変化がやや目立つ。
×：浮き、剥がれ、発砲などの外観変化が顕著に見られる。

【0105】

＜光学耐久性（透過色相）の評価＞
粘着剤層付き偏光板のセパレータを剥がした後、粘着剤面を厚さ０．７ｍｍの無アルカリガラス（コーニング社製：ＥＡＧＬＥ ＸＧ）の片面に貼着し、光学積層体を作製した。次いで、５０℃、０．５ＭＰａ、２０分間のオートクレーブ処理を行って、粘着剤層付き偏光板をガラスに完全に密着させ光学積層体を作製した。上記で作製された光学積層体を恒温恒湿槽にて、６０℃、相対湿度９０％（耐湿熱試験）で初期、１００時間、２４０時間、５００時間で処理し、それぞれの処理時間で透過色相ｂ値を測定した。測定には、分光色差計（日本電色社製：ＳＥ６０００）を用いた。この測定値を用いて、試験前後の透過色相の変化量Δｂ値を算出した。
Δｂ＝試験後測定値−試験前初期値

【0106】

＜光学耐久性（７８０ｎｍ透過率）の評価＞
粘着剤層付き偏光板のセパレータを剥がした後、粘着剤面を厚さ０．７ｍｍの無アルカリガラス（コーニング社製：ＥＡＧＬＥ ＸＧ）の片面に貼着し、光学積層体を作製した。次いで、５０℃、０．５ＭＰａ、２０分間のオートクレーブ処理を行って、粘着剤層付き偏光板をガラスに完全に密着させ光学積層体を作製した。上記で作製された光学積層体を恒温恒湿槽にて、６０℃、相対湿度９０％（耐湿熱試験）で初期、１００時間、２４０時間、５００時間で処理し、それぞれの処理時間で７８０ｎｍ透過率Ｔ⊥を測定した。測定には、分光光度計（島津製作所社製：Ｓｏｌｉｄｓｐｅｃ−３７００）を用いた。この測定値を用いて、試験前後の７８０ｎｍ透過率の変化量ΔＴ⊥を算出した。
ΔＴ⊥＝（処理後測定値）−（初期値）

【0107】

＜偏光度の測定＞
粘着剤層付き偏光板のセパレータを剥がした後、粘着剤面を厚さ０．７ｍｍの無アルカリガラス（コーニング社製：ＥＡＧＬＥ ＸＧ）の片面に貼着し、光学積層体を作製した。次いで、５０℃、０．５ＭＰａ、２０分間のオートクレーブ処理を行って、粘着剤層付き偏光板をガラスに完全に密着させ光学積層体を作製した。上記で作製された光学積層体を６０℃、相対湿度９０％（耐湿熱試験）で初期、１００時間で処理し、処理前と１００時間処理後の偏光板の偏光度を分光光度計（日本分光社製：Ｖ−７１００）を用いて測定し、変化量ΔＰｙを算出した。
ΔＰｙ＝（処理後測定値）−（初期値）

【0108】

＜目視による色変化の確認＞
粘着剤層付き偏光板のセパレータを剥がした後、粘着剤面を厚さ０．７ｍｍの無アルカリガラス（コーニング社製：ＥＡＧＬＥ ＸＧ）の片面に貼着し、光学積層体を作製した。次いで、５０℃、０．５ＭＰａ、２０分間のオートクレーブ処理を行って、粘着剤層付き偏光板をガラスに完全に密着させ光学積層体を作製した。上記で作製された光学積層体を恒温恒湿槽にて、６０℃、相対湿度９０％（耐湿熱試験）で５００時間処理し、色の変化の有無を目視で確認した。

【0109】

＜粘着シート中の帯電防止性組成物の分析（錯体に由来したピーク検出）＞
実施例等で作製した粘着シート０．２ｇにアセトニトリル１５ｍｌを加え、３０分間超音波処理をした後１日静置した（前処理）。濃縮乾固した後、１ｍｌのアセトニトリルに溶解させ０．４５μｍフィルターで濾過したものを測定試料とし、ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）分析を行った。ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）分析には、ウォーターズ製 システム：ＳｅｐａｒａｔｉｏｎｓＭｏｄｕｌｅ２６９６を用い、検出器として、ＰｈｏｔｏｄｉｏｄｅＡｒｒａｙＤｅｔｅｃｔｏｒ９９６を用いた。なお、ＨＰＬＣ分析の詳細条件は下記の通りである。
カラム；ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８、カラム径４．６×２５０ｍｍ（ウォーターズ社製）
カラム温度；３０℃
移動相；アセトニトリル／水
流速；０．８ｍＬ／ｍｉｎ．
検知；２２５ｎｍ

【0110】

以上の評価結果を表１に示す。

【0111】

【表1】

【0112】

表１からわかるように、実施例では、偏光板耐久性に加えて光学耐久性も優れていることがわかる。すなわち、実施例では、高温・高湿度環境下に長時間置いた場合であっても、着色が少なく、光透過率が高い。
一方、比較例では、光学耐久性が劣っており、偏光板として機能が劣っていた。

【0113】

また、図３は、上から錯体含有帯電防止性組成物、実施例で得た帯電防止性組成物含有粘着シートの抽出液、帯電防止性組成物が入っていない粘着シートの抽出液（参考例１）のＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）分析の結果である。中段の帯電防止性組成物含有粘着シートの抽出液のクロマトグラム示したように、帯電防止性組成物入り粘着シートの抽出液からはリテンションタイム１５．０分に錯体ピークが検出された。

【符号の説明】

【0114】

１ 偏光板
１０ 偏光子
１２ 保護フィルム
２０ 粘着シート（偏光子用粘着剤組成物層）

【図1】

【図2】

【図3】