特許 6543269 農業において使用される殺菌・殺カビ性Ｎ’−［２−メチル−６−［２−アルコキシ−エトキシ］−３−ピリジル］−Ｎ−アルキル−ホルムアミジン誘導体

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6543269

(24)【登録日】2019年6月21日

(45)【発行日】2019年7月10日

(54)【発明の名称】農業において使用される殺菌・殺カビ性Ｎ’−［２−メチル−６−［２−アルコキシ−エトキシ］−３−ピリジル］−Ｎ−アルキル−ホルムアミジン誘導体

(51)【国際特許分類】

   C07D 213/74 20060101AFI20190628BHJP

   C07D 213/82 20060101ALI20190628BHJP

   A01N 43/40 20060101ALI20190628BHJP

   C07D 213/80 20060101ALI20190628BHJP

   C07D 213/85 20060101ALI20190628BHJP

   C07D 401/12 20060101ALI20190628BHJP

   A01P 3/00 20060101ALI20190628BHJP

【ＦＩ】

   C07D213/74CSP

   C07D213/82

   A01N43/40 101J

   C07D213/80

   C07D213/85

   C07D401/12

   A01P3/00

【請求項の数】13

【全頁数】46

(21)【出願番号】特願2016-561738(P2016-561738)

(86)(22)【出願日】2015年3月31日

(65)【公表番号】特表2017-513832(P2017-513832A)

(43)【公表日】2017年6月1日

(86)【国際出願番号】EP2015057088

(87)【国際公開番号】WO2015155075

(87)【国際公開日】20151015

【審査請求日】2018年3月30日

(31)【優先権主張番号】14164464.1

(32)【優先日】2014年4月11日

(33)【優先権主張国】EP

(73)【特許権者】

【識別番号】300091441

【氏名又は名称】シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー

(74)【代理人】

【識別番号】100086771

【弁理士】

【氏名又は名称】西島 孝喜

(74)【代理人】

【識別番号】100088694

【弁理士】

【氏名又は名称】弟子丸 健

(74)【代理人】

【識別番号】100094569

【弁理士】

【氏名又は名称】田中 伸一郎

(74)【代理人】

【識別番号】100084663

【弁理士】

【氏名又は名称】箱田 篤

(74)【代理人】

【識別番号】100093300

【弁理士】

【氏名又は名称】浅井 賢治

(74)【代理人】

【識別番号】100119013

【弁理士】

【氏名又は名称】山崎 一夫

(74)【代理人】

【識別番号】100123777

【弁理士】

【氏名又は名称】市川 さつき

(74)【代理人】

【識別番号】100111796

【弁理士】

【氏名又は名称】服部 博信

(74)【代理人】

【識別番号】100196405

【弁理士】

【氏名又は名称】小松 邦光

(72)【発明者】

【氏名】ホフマン トーマス ジェームズ

(72)【発明者】

【氏名】サルザー−モセ サラ

(72)【発明者】

【氏名】ネベル クルト

(72)【発明者】

【氏名】セデルバウム フレドリク エミル マルコム

【審査官】 伊佐地 公美

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２０１２／１４６１２５（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特表２０１０−５１９２６７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００９−１８５０２０（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ

Ａ０１Ｎ

Ａ０１Ｐ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（Ｉ）の化合物

【化1】

（式中、
Ｒ¹は、水素、ハロゲン、シアノ、ＯＨ、ＮＨ₂、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）₂、ＣＯ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、ＣＯ₂（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、ＣＯＮ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）₂、ＳＯ₂ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、ＳＯ₂Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）₂、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシまたはＣ₂〜Ｃ₄アルキニルを表し；
Ｒ²は、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｒ⁷または−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｒ⁷を表し、その各々は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意に置換されてもよく；
Ｒ³およびＲ⁴は、相互に独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルもしくはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルを表すか；または
Ｒ³およびＲ⁴は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、３〜６員飽和環式基を形成し；
Ｒ⁵は、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルを表し；
Ｒ⁶は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシを表し；
Ｒ⁷は、部分飽和もしくは完全飽和芳香族であり得て、かつ、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有し得る３〜１０員単環系または縮合二環系を表し、前記３〜１０員環系自体が、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意に置換され得る）
ならびに、互変異性体／立体異性体／エナンチオマー／これらの化合物の塩およびＮ−オキシド。

【請求項2】

Ｒ¹が、水素、ハロゲン、シアノ、ＯＨ、ＮＨ₂、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）₂、ＣＯ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、ＣＯ₂（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、ＣＯＮ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）₂、ＳＯ₂ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、ＳＯ₂Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）₂、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、またはＣ₂〜Ｃ₄アルキニルを表し；
Ｒ²が、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅シクロアルケニル、−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニルを表し、その各々は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意に置換されてもよく；
Ｒ³およびＲ⁴が、相互に独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルもしくはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルを表すか；または
Ｒ³およびＲ⁴が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、３〜６員飽和環式基を形成し；
Ｒ⁵が、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルを表し；
Ｒ⁶が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項3】

Ｒ¹が、水素、ハロゲン、シアノ、ＯＨ、ＮＨ₂、メチル、エチル、シクロプロピル、ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）₂、ＣＯ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、ＣＯ₂（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、ＣＯＮ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）₂、ＳＯ₂ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、ＳＯ₂Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）₂、Ｃ₁〜Ｃ₄フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシまたはＣ₂〜Ｃ₄アルキニルを表し；
Ｒ²が、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅シクロアルケニル、−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニルを表し、その各々はハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意に置換されてもよく；
Ｒ³およびＲ⁴が、相互に独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルもしくはＣ₃〜Ｃ₅シクロアルキルを表すか；または
Ｒ³およびＲ⁴が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、５員飽和環式基を形成し；
Ｒ⁵が、ＨまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表し；
Ｒ⁶が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシを表す、
請求項１または請求項２に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項4】

Ｒ¹が、水素、ハロゲン、シアノ、ＯＨ、ＮＨ₂、メチル、エチル、シクロプロピル、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ₂、ＣＯＭｅ、ＣＯ₂Ｍｅ、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ₂、ＳＯ₂ＮＨＭｅ、ＳＯ₂ＮＭｅ₂、ＣＨＦ₂、ＣＦ₃、ＯＭｅ、ＯＣＨＦ₂またはアセチレニルを表し；
Ｒ²が、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅シクロアルケニル、−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニルを表し、これらは、フルオロ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意に置換されてもよく；
Ｒ³およびＲ⁴が、相互に独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピルもしくはシクロプロピルを表すか；または
Ｒ³およびＲ⁴が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、５員飽和環式基を形成し；
Ｒ⁵が、Ｈまたはメチルを表し；
Ｒ⁶が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシを表す、
請求項１〜３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項5】

Ｒ₁が、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、シクロプロピル、ＣＨＦ₂、ＣＦ₃、ＯＭｅまたはＯＣＨＦ₂を表し；
Ｒ₂が、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル−ＣＨ₂−シクロプロピル、−ＣＨ₂−シクロブチル、−ＣＨ₂−シクロペンチルおよび−ＣＨ₂−シクロペンテニルであり、その各々は、フルオロ、メチルおよびジフルオロメトキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意に置換されてもよく；
Ｒ³が、水素またはメチルであり；
Ｒ⁴が、メチルまたはエチルであり；
Ｒ⁵が、Ｈまたはメチルを表し；
Ｒ⁶が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、メトキシまたはエトキシを表す、
請求項１〜４のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項6】

Ｒ¹が、水素、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、ＣＨＦ₂またはシアノを表し；
Ｒ₂が、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルであり、その各々は、フルオロおよびジフルオロメトキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意に置換されてもよく；
Ｒ³が、水素またはメチルを表し；
Ｒ⁴が、エチルであり；
Ｒ⁵が、水素またはメチルであり；
Ｒ⁶が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、メトキシまたはエトキシを表す、
請求項１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項7】

Ｒ¹が、水素、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、ＣＨＦ₂またはシアノを表し；
Ｒ₂が、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルであり、その各々は、フルオロおよびジフルオロメトキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意に置換されてもよく；
Ｒ³が、水素またはメチルを表し；
Ｒ⁴が、エチルであり；
Ｒ⁵が、水素またはメチルであり；
Ｒ⁶が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチルまたはシクロペンチルを表す、
請求項１〜６のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項8】

Ｒ¹が、水素、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、ＣＨＦ₂またはシアノを表し；
Ｒ₂が、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルであり、その各々は、フルオロおよびジフルオロメトキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意に置換されてもよく；
Ｒ³が、水素またはメチルを表し；
Ｒ⁴が、エチルであり；
Ｒ⁵が、水素またはメチルであり；
Ｒ⁶が、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソ−プロピルを表す、
請求項１〜７のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項9】

Ｒ¹が、水素、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、ＣＨＦ₂またはシアノを表し；
Ｒ₂が、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルを表し、その各々は、フルオロおよびジフルオロメトキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意に置換されてもよく；
Ｒ³が、水素またはメチルを表し；
Ｒ⁴が、エチルであり；
Ｒ⁵が、水素またはメチルであり；
Ｒ⁶が、メチルである、
請求項１〜８のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項10】

Ｒ¹が、水素、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、ＣＨＦ₂またはシアノを表し；
Ｒ₂が、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはシクロプロピルであり；
Ｒ³が、水素またはメチルを表し；
Ｒ⁴が、エチルであり；
Ｒ⁵が、水素であり；
Ｒ⁶が、メチルである、
請求項１〜９のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項11】

Ｎ’−［５−ブロモ−２−メチル−６−［（１Ｓ）−１−メチル−２−プロポキシ−エトキシ］−３−ピリジル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（化合物６７．００２）、
Ｎ’−［５−ブロモ−２−メチル−６−［（１Ｒ）−１−メチル−２−プロポキシ−エトキシ］−３−ピリジル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（化合物６７．００３）、
Ｎ’−［５−ブロモ−２−メチル−６−（１−メチル−２−プロポキシ−エトキシ）−３−ピリジル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（化合物６７．０１３）、
Ｎ’−［５−クロロ−２−メチル−６−（１−メチル−２−プロポキシ−エトキシ）−３−ピリジル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（化合物６７．０１５）、または、
Ｎ’−［５−ブロモ−２−メチル−６−（１−メチル−２−プロポキシ−エトキシ）−３−ピリジル］−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（化合物６７．０１８）である、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。

【請求項12】

殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１〜１１のいずれか一項に定義されている式（Ｉ）の化合物を含み、少なくとも１種の追加の活性処方成分を任意に含むことを特徴とする、組成物。

【請求項13】

有用な植物またはその繁殖体における植物病原性病害を防除または予防する方法であって、前記有用な植物、その生息地またはその繁殖体に、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１〜１１のいずれか一項に定義されている式（Ｉ）の化合物を適用する工程を含むことを特徴とする、方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、新規の殺微生物剤であって、特に殺菌・殺カビ性（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ）ピリジルアミジン化合物に関する。本発明はさらに、これらの化合物の調製に用いられる中間体、これらの化合物を含む組成物、好ましくは真菌といった植物病原性微生物による植物の外寄生を防除または予防するための農業または園芸におけるこれらの使用に関する。

【背景技術】

【0002】

一定のピリジルアミジン誘導体が、有害生物防除剤における殺微生物活性処方成分として文献中において提言されてきている。例えば国際公開第００／４６１８４号パンフレットおよび国際公開第０３／０９３２２４号パンフレットには、殺菌・殺カビ剤として有用であるピリジルアミジンが開示されている。しかしながら、これらの公知の化合物の生物学的特性は植物病原性微生物による植物の外寄生の防除または予防に際して十分に満足されるものではなく、従って、殺微生物特性を有する他の化合物の提供に対する要求が存在している。

【発明の概要】

【0003】

本発明は、式（Ｉ）の化合物

【化1】

（式中、
Ｒ¹は、水素、ハロゲン、シアノ、ＯＨ、ＮＨ₂、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）₂、ＣＯ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、ＣＯ₂（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、ＣＯＮ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）₂、ＳＯ₂ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、ＳＯ₂Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）₂、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシまたはＣ₂〜Ｃ₄アルキニルを表し；
Ｒ²は、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｒ⁷または−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｒ⁷を表し、その各々は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意選択により置換され得；
Ｒ³およびＲ⁴は、相互に独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルもしくはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルを表し；または
Ｒ³およびＲ⁴は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、３〜６員飽和環式基を形成し；
Ｒ⁵は、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルを表し；
Ｒ⁶は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシを表し；
Ｒ⁷は、部分飽和もしくは完全飽和芳香族であることが可能であり、ならびに、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有していることが可能である３〜１０員単環系または縮合二環系を表し、３〜１０員環系である場合、これ自体が、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意選択により置換されていることが可能である）
ならびに、互変異性体／異性体／エナンチオマー／これらの化合物の塩およびＮ−オキシドに関する。

【発明を実施するための形態】

【0004】

窒素原子における置換基は常にハロゲン以外である。ヒドロキシ、メルカプトまたはアミノ置換基は、核となる断片のヘテロ原子を基準としたα−炭素には位置されない。

【0005】

ハロゲンは、独立した置換基として、または、他の置換基との組み合わせにおいて（例えばハロアルキル）、一般に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、通常は、フッ素、塩素または臭素である。

【0006】

各アルキル部分（アルコキシ、アルキルチオ等のアルキル部分を含む）は、直鎖または分岐鎖であり、含有する炭素原子の数に応じて、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソ−プロピル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎｅｏ−ペンチル、ｎ−ヘプチルまたは１，３−ジメチルブチルであり、通常はメチルまたはエチルである。

【0007】

アルケニルおよびアルキニル基は、一不飽和または二不飽和であることが可能であり、その例は、上記のアルキル基から誘導される。

【0008】

アルケニル基は、炭素−炭素二重結合を有する不飽和直鎖または分岐鎖であり、含有する炭素原子の数に応じて、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−エテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニルであり、通常は、２−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−ブテニル、２−メチル−２−プロペニルである。

【0009】

アルキニル基は、炭素−炭素三重結合を有する不飽和直鎖または分岐鎖であり、含有する炭素原子の数に応じて、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、３−メチル−１−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、３−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、３，３，−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニルである。

【0010】

ハロアルキル部分は、１つまたは複数個の同一または異なるハロゲン原子によって置換されているアルキル部分であり、例えば、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−フルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、１−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロエチルおよび２，２，２−トリクロロエチルであり、典型的には、トリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルおよびジクロロフルオロメチルである。

【0011】

アルコキシは例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシであり、通常は、メトキシまたはエトキシである。

【0012】

ハロアルコキシは例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシおよび２，２，２−トリクロロエトキシであり、通常は、ジフルオロメトキシ、２−クロロエトキシおよびトリフルオロメトキシである。

【0013】

アルキルチオは例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオまたはｔｅｒｔ−ブチルチオであり、通常は、メチルチオまたはエチルチオである。

【0014】

アルキルスルホニルは、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソ−ブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニルまたはｔｅｒｔ−ブチルスルホニルであり、通常は、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルである。

【0015】

アルキルスルフィニルは、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソ−プロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソ−ブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニルまたはｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルであり、通常は、メチルスルフィニルまたはエチルスルフィニルである。

【0016】

シクロアルキルは、飽和または部分飽和、好ましくは完全飽和であり得、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。

【0017】

アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−プロポキシエチル、イソ−プロポキシメチルまたはイソ−プロポキシエチルである。

【0018】

アリールとしては、フェニル、ナフチル、アントラシル、フルオレニルおよびインダニルが挙げられるが、通常はフェニルである。

【0019】

炭素環としては、シクロアルキル基およびアリール基が挙げられる。

【0020】

ヘテロシクロアルキルは、環員として炭素原子を含有すると共に、環員としてＯ、ＳおよびＮから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する、飽和または部分飽和、好ましくは完全飽和であり得る非芳香族環である。例としては、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、１，３−ジオキソラニル、１，４−ジオキサニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、オキサジナニル、モルホリニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニルおよびピペラジニル、好ましくは、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニルおよびピペラジニル、より好ましくはモルホリニルおよびピロリジニルが挙げられる。

【0021】

ヘテロアリールは、例えば、一価の単環式または二環式芳香族炭化水素ラジカルである。単環式基の例としては、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピローリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリルおよびチアジアゾリルが挙げられる。二環式基の例としては、キノリニル、シノリニル、キノキサリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェニルおよびベンゾチアジアゾリルが挙げられる。単環式ヘテロアリール基が好ましく、好ましくは、ピリジル、ピローリル、イミダゾリルおよびトリアゾリルであり、例えば１，２，４トリアゾリル、ピリジルおよびイミダゾリルが最も好ましい。

【0022】

「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）」および「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」という用語は同義で用いられ、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリール基を含むよう定義される。本明細書における複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）または複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）に係るいずれの言及も、上記のヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルの定義下に挙げられる特定の例を指すことが好ましく、これらは、好ましくはモルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニルピリジル、ピローリル、イミダゾリルおよびトリアゾリル、例えば１，２，４トリアゾリル、より好ましくはモルホリニル、ピロリジニル、ピリジルおよびイミダゾリルである。複素環は、隣接する酸素原子、隣接する硫黄原子または隣接する酸素および硫黄原子を含有しない。

【0023】

ある部分が（任意選択により）置換されていると記載されている場合（例えばアルキル）、これは、例えばアルキルチオ基中のアルキルといった、より大きな基の一部である部分を含む。例えばフェニルチオ中のフェニル部分等についても同様である。ある部分が１つまたは複数の他の基によって任意選択により置換されていると記載されている場合、好ましくは、１〜５個の任意選択の置換基、より好ましくは、１〜３個の任意選択の置換基が存在する。ある部分が例えばアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルといった環式基によって置換されている場合、好ましくは、２個以下のこのような置換基、より好ましくは、１個以下のこのような置換基が存在している。

【0024】

以下の列挙が、式Ｉの化合物に関する置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷に係る定義（好ましい定義を含む）を提供する。これらの置換基のいずれか１つについて、以下に示されている定義はいずれも、本書面中以下または他の箇所に示されているいずれかの他の置換基のいずれかの定義と組み合わされてもよい。

【0025】

Ｒ¹は、水素、ハロゲン、シアノ、ＯＨ、ＮＨ₂、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）₂、ＣＯ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、ＣＯ₂（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、ＣＯＮ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）₂、ＳＯ₂ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、ＳＯ₂Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）₂、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシまたはＣ₂〜Ｃ₄アルキニルを表す。

【0026】

好ましくは、Ｒ¹は、水素、ハロゲン、シアノ、ＯＨ、ＮＨ₂、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）₂、ＣＯ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、ＣＯ₂（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、ＣＯＮ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）₂、ＳＯ₂ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、ＳＯ₂Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）₂、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシまたはＣ₂〜Ｃ₄アルキニルを表す。

【0027】

より好ましくは、Ｒ¹は、水素、ハロゲン、シアノ、ＯＨ、ＮＨ₂、メチル、エチル、シクロプロピル、ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）₂、ＣＯ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、ＣＯ₂（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、ＣＯＮ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）₂、ＳＯ₂ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、ＳＯ₂Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）₂、Ｃ₁〜Ｃ₄フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシまたはＣ₂〜Ｃ₄アルキニルを表す。

【0028】

さらにより好ましくは、Ｒ¹は、水素、ハロゲン、シアノ、ＯＨ、ＮＨ₂、メチル、エチル、シクロプロピル、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ₂、ＣＯＭｅ、ＣＯ₂Ｍｅ、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ₂、ＳＯ₂ＮＨＭｅ、ＳＯ₂ＮＭｅ₂、ＣＨＦ₂、ＣＦ₃、ＯＭｅ、ＯＣＨＦ₂またはアセチレニルを表す。

【0029】

さらにより好ましくは、Ｒ₁は、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、シクロプロピル、ＣＨＦ₂、ＣＦ₃、ＯＭｅまたはＯＣＨＦ₂を表す。

【0030】

最も好ましくは、Ｒ¹は、水素、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、ＣＨＦ₂またはシアノを表す。

【0031】

Ｒ²は、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｒ⁷または−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｒ⁷を表し、その各々は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意選択により置換され得る。

【0032】

好ましくは、Ｒ²はＣ₃〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅シクロアルケニル、−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニルを表し、その各々は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意選択により置換され得る。

【0033】

より好ましくは、Ｒ²は、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅シクロアルケニル、−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニルを表し、これらは、フルオロ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意選択により置換され得る。

【0034】

さらにより好ましくは、Ｒ²は、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル−ＣＨ₂−シクロプロピル、−ＣＨ₂−シクロブチル、−ＣＨ₂−シクロペンチルおよび−ＣＨ₂−シクロペンテニルであり、その各々は、フルオロ、メチルおよびジフルオロメトキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意選択により置換され得る。

【0035】

さらにより好ましくは、Ｒ₂は、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルであり、その各々は、フルオロおよびジフルオロメトキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意選択により置換され得る。

【0036】

最も好ましくは、Ｒ₂は、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはシクロプロピルである。

【0037】

他の化合物の群において、Ｒ²は、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｒ⁷または−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｒ⁷を表し、その各々は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意選択により置換され得る。

【0038】

好ましくは、この化合物の群において、Ｒ²は、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅シクロアルケニル、−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニルを表し、その各々は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキルからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意選択により置換され得る。

【0039】

より好ましくは、この化合物の群において、Ｒ²は、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅シクロアルケニル、−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニルを表し、これらは、フルオロ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₂フルオロアルキルからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意選択により置換され得る。

【0040】

さらにより好ましくは、この化合物の群において、Ｒ²は、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル−ＣＨ₂−シクロプロピル、−ＣＨ₂−シクロブチル、−ＣＨ₂−シクロペンチルおよび−ＣＨ₂−シクロペンテニルであり、その各々は、フルオロおよびメチルからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意選択により置換され得る。

【0041】

さらにさらにより好ましくは、この化合物の群において、Ｒ₂は、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルであり、その各々は、１個または複数個のフルオロによって任意選択により置換され得る。

【0042】

Ｒ³およびＲ⁴は、相互に独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルもしくはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルを表し；または
Ｒ³およびＲ⁴は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、３〜６員飽和環式基を形成し；
好ましくは、Ｒ³およびＲ⁴は、相互に独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルもしくはＣ₃〜Ｃ₅シクロアルキルを表し；または
Ｒ³およびＲ⁴は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、４−または５員飽和環式基を形成する。

【0043】

より好ましくは、Ｒ³およびＲ⁴は、相互に独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピルもしくはシクロプロピルを表し；または
Ｒ³およびＲ⁴は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、４員飽和環式基を形成する。

【0044】

化合物の一群において、Ｒ³は水素またはメチルであり；
Ｒ⁴はメチルまたはエチルである。

【0045】

好ましくは、この化合物の群において、Ｒ³は水素またはメチルを表し；
Ｒ⁴エチルである。

【0046】

Ｒ⁵は、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルを表す。

【0047】

好ましくは、Ｒ⁵はＨまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表す。

【0048】

より好ましくは、Ｒ⁵はＨまたはメチルを表す。

【0049】

最も好ましくは、Ｒ⁵は水素である。

【0050】

Ｒ⁶は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシを表す。

【0051】

好ましくは、Ｒ⁶は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシを表す。

【0052】

より好ましくは、Ｒ⁶は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、メトキシまたはエトキシを表す。

【0053】

さらにより好ましくは、Ｒ⁶は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、またはシクロペンチルを表す。

【0054】

さらにより好ましくは、Ｒ⁶は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチルまたはシクロペンチルを表す。

【0055】

さらにより好ましくは、Ｒ⁶は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、またはシクロプロピルを表す。

【0056】

さらにより好ましくは、Ｒ⁶は、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソ−プロピルを表す。

【0057】

最も好ましくは、Ｒ⁶はメチルである。

【0058】

Ｒ⁵およびＲ⁶が同一ではない場合、式（Ｉ）の化合物は、（少なくとも）２種のエナンチオマー型：（Ｉａ）および（Ｉｂ）で生じることが可能である。

【化2】

【0059】

ラセミ化合物（Ｉ）は、式（Ｉａ）の化合物と式（Ｉｂ）の化合物の１：１混合物である。（Ｉａ）および（Ｉｂ）の他の比率が可能であり、本発明の一部を構成する。このような（Ｉａ）対（Ｉｂ）の比率の例は、１：９９、２：９８、５：９５、１０：９０、２０：８０、３０：７０；４０：６０、４５：５５；５５：４５；６０；４０、７０：３０、８０：２０、９０：１０、９５：５、９８；２および９９：１である。

【0060】

本発明の一実施形態において、（Ｉｂ）対（Ｉａ）の重量比は式（Ｉａ）の化合物に対して計量され、例えば、（Ｉｂ）対（Ｉａ）の比率は、１：９９、２：９８、５：９５、１０：９０、２０：８０、３０：７０；４０：６０または４５：５５である。より好ましくは、本発明の本実施形態において、式（Ｉ）の化合物は実質的に式（Ｉａ）の化合物からなり；さらにより好ましくは、式（Ｉ）の化合物は式（Ｉａ）の化合物である。

【0061】

本発明の他の実施形態において、（Ｉａ）対（Ｉｂ）の重量比は式（Ｉｂ）の化合物に対して計量され、例えば、（Ｉａ）対（Ｉｂ）の比率は、１：９９、２：９８、５：９５、１０：９０、２０：８０、３０：７０；４０：６０または４５：５５である。より好ましくは、本発明の本実施形態において、式（Ｉ）の化合物は実質的に式（Ｉｂ）の化合物からなり；さらにより好ましくは、式（Ｉ）の化合物は式（Ｉｂ）の化合物である。

【0062】

Ｒ⁷は、部分飽和もしくは完全飽和芳香族であることが可能であり、ならびに、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有していることが可能である３〜１０員単環系または縮合二環系を表し、３〜１０員環系である場合、これ自体が、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意選択により置換されていることが可能である。

【0063】

好ましくは、Ｒ⁷は、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、アントラシル、フルオレニル、インダニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、１，３−ジオキソラニル、１，４−ジオキサニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、オキサジナニル、モルホリニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペラジニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピローリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、キノリニル、シノリニル、キノキサリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェニルまたはベンゾチアジアゾリルを表し、その各々は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意選択により置換される。

【0064】

より好ましくは、Ｒ⁷は、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、アントラシル、フルオレニル、インダニル、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジル、ピローリル、イミダゾリルおよびトリアゾリルを表し、その各々は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意選択により置換される。

【0065】

さらにより好ましくは、Ｒ⁷は、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジル、ピローリル、イミダゾリルおよびトリアゾリルを表し、その各々は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意選択により置換される。

【0066】

さらにより好ましくは、Ｒ⁷は、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅シクロアルケニル、フェニル、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリジル、ピローリル、イミダゾリルおよびトリアゾリルを表し、その各々は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意選択により置換される。

【0067】

さらにより好ましくは、Ｒ⁷は、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅シクロアルケニル、フェニル、モルホリニル、ピロリジニル、ピリジルおよびイミダゾリルを表し、その各々は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意選択により置換される。

【0068】

最も好ましくは、Ｒ⁷は、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルまたはＣ₃〜Ｃ₅シクロアルケニルを表し、その各々は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意選択により置換される。

【0069】

式（Ｉ）の化合物の一群において、Ｒ¹は、水素、ハロゲン、シアノ、ＯＨ、ＮＨ₂、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）₂、ＣＯ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、ＣＯ₂（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、ＣＯＮ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）₂、ＳＯ₂ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、ＳＯ₂Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）₂、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシまたはＣ₂〜Ｃ₄アルキニルを表し；
Ｒ²は、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅シクロアルケニル、−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニルを表し、その各々は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意選択により置換され得；
Ｒ³およびＲ⁴は、相互に独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルもしくはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルを表し；または
Ｒ³およびＲ⁴は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、３〜６員飽和環式基を形成し；
Ｒ⁵は、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルを表し；
Ｒ⁶は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシを表す。

【0070】

式（Ｉ）の化合物の他の群において、Ｒ¹は、水素、ハロゲン、シアノ、ＯＨ、ＮＨ₂、メチル、エチル、シクロプロピル、ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）₂、ＣＯ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、ＣＯ₂（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、ＣＯＮ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）₂、ＳＯ₂ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、ＳＯ₂Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）₂、Ｃ₁〜Ｃ₄フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシまたはＣ₂〜Ｃ₄アルキニルを表し；
Ｒ²は、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅シクロアルケニル、−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニルを表し、その各々は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意選択により置換され得；
Ｒ³およびＲ⁴は、相互に独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルもしくはＣ₃〜Ｃ₅シクロアルキルを表し；または
Ｒ³およびＲ⁴は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、５員飽和環式基を形成し；
Ｒ⁵は、ＨまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表し；
Ｒ⁶は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシを表す。

【0071】

式（Ｉ）の化合物の他の群において、Ｒ¹は、水素、ハロゲン、シアノ、ＯＨ、ＮＨ₂、メチル、エチル、シクロプロピル、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ₂、ＣＯＭｅ、ＣＯ₂Ｍｅ、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ₂、ＳＯ₂ＮＨＭｅ、ＳＯ₂ＮＭｅ₂、ＣＨＦ₂、ＣＦ₃、ＯＭｅ、ＯＣＨＦ₂またはアセチレニルを表し；
Ｒ²は、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅シクロアルケニル、−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニルを表し、これらは、フルオロ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意選択により置換され得；
Ｒ³およびＲ⁴は、相互に独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピルもしくはシクロプロピルを表し；または
Ｒ³およびＲ⁴は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、５員飽和環式基を形成し；
Ｒ⁵は、Ｈまたはメチルを表し；
Ｒ⁶は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシを表す。

【0072】

式（Ｉ）の化合物の他の群において、Ｒ₁は、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、シクロプロピル、ＣＨＦ₂、ＣＦ₃、ＯＭｅまたはＯＣＨＦ₂を表し；
Ｒ₂は、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル−ＣＨ₂−シクロプロピル、−ＣＨ₂−シクロブチル、−ＣＨ₂−シクロペンチルおよび−ＣＨ₂−シクロペンテニルであり、その各々は、フルオロ、メチルおよびジフルオロメトキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意選択により置換され得；
Ｒ³は水素またはメチルであり；
Ｒ⁴はメチルまたはエチルであり；
Ｒ⁵はＨまたはメチルを表し；
Ｒ⁶は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、メトキシまたはエトキシを表す。

【0073】

式（Ｉ）の化合物の他の群において、Ｒ¹は、水素、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、ＣＨＦ₂またはシアノを表し；
Ｒ₂は、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルであり、その各々は、フルオロおよびジフルオロメトキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意選択により置換され得；
Ｒ³は水素またはメチルを表し；
Ｒ⁴はエチルであり；
Ｒ⁵は水素またはメチルであり；
Ｒ⁶は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、メトキシまたはエトキシを表す。

【0074】

式（Ｉ）の化合物の他の群において、Ｒ¹は、水素、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、ＣＨＦ₂またはシアノを表し；
Ｒ₂は、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルであり、その各々は、フルオロおよびジフルオロメトキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意選択により置換され得；
Ｒ³は水素またはメチルを表し；
Ｒ⁴はエチルであり；
Ｒ⁵は水素またはメチルであり；
Ｒ⁶は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチルまたはシクロペンチルを表す。

【0075】

式（Ｉ）の化合物の他の群において、Ｒ¹は、水素、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、ＣＨＦ₂またはシアノを表し；
Ｒ₂は、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルであり、その各々は、フルオロおよびジフルオロメトキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意選択により置換され得；
Ｒ³は水素またはメチルを表し；
Ｒ⁴はエチルであり；
Ｒ⁵は水素またはメチルであり；
Ｒ⁶は、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソ−プロピルを表す。

【0076】

式（Ｉ）の化合物の他の群において、Ｒ¹は、水素、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、ＣＨＦ₂またはシアノを表し；
Ｒ₂は、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルであり、その各々は、フルオロおよびジフルオロメトキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意選択により置換され得；
Ｒ³は水素またはメチルを表し；
Ｒ⁴はエチルであり；
Ｒ⁵は水素またはメチルであり；
Ｒ⁶はメチルである。

【0077】

式（Ｉ）の化合物の他の群において、Ｒ¹は、水素、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、ＣＨＦ₂またはシアノを表し；
Ｒ₂は、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはシクロプロピルであり；
Ｒ³は水素またはメチルを表し；
Ｒ⁴はエチルであり；
Ｒ⁵は水素であり；
Ｒ⁶はメチルである。

【0078】

表１〜２２：式（Ｉ）の化合物
本発明はさらに、以下において表１〜２２に列挙されている以下の個別の式（Ｉ）の化合物を利用可能とすることによって例示される。

【化3】

【0079】

以下の表Ａに続く表１〜２２の各々は４７種の式（Ｉ）の化合物を提供するものであって、ここで、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶は表Ａにおいて定義されている置換基であり、Ｒ¹は表１〜２２に関連して定義されている置換基である。それ故、表１には４７種の式（Ｉ）の化合物が特定されており、ここで、表Ａの各行については、Ｒ¹は表１において定義されているとおりである。同様に、表２には４７種の式（Ｉ）の化合物が特定されており、ここで、表Ａの各行については、Ｒ¹は表２において定義されているとおりであり；表３〜２２についても同様である。

【0080】

表Ａには、式Ｉの化合物における可変要素Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶の４７通りの意味が開示されている。

【0081】

表２３〜４４：式（Ｉａ）の化合物
本発明はさらに、以下において表２３〜４４に列挙されている以下の個別の式（Ｉａ）の化合物を利用可能とすることによって例示される。

【化4】

【0082】

以下の表Ａに続く表２３〜４４の各々は４７種の式（Ｉａ）の化合物を提供するものであって、ここで、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶は表Ａにおいて定義されている置換基であり、Ｒ¹は表２３〜４４に関連して定義されている置換基である。それ故、表２３には４７種の式（Ｉａ）の化合物が特定されており、ここで、表Ａの各行については、Ｒ¹は表２３において定義されているとおりである。同様に、表２４には４７種の式（Ｉａ）の化合物が特定されており、ここで、表Ａの各行については、Ｒ¹は表２４において定義されているとおりであり；表２５〜４４についても同様である。

【0083】

表Ａには、式Ｉａの化合物における可変要素Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶の４７通りの意味が開示されている。

【0084】

表４５〜６６：式（Ｉｂ）の化合物
本発明はさらに、以下において表４５〜６６に列挙されている以下の個別の式（Ｉｂ）の化合物を利用可能とすることによって例示される。

【化5】

【0085】

以下の表Ａに続く表４５〜６６の各々は４７種の式（Ｉｂ）の化合物を提供するものであって、ここで、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶は表Ａにおいて定義されている置換基であり、Ｒ¹は表４５〜６６に関連して定義されている置換基である。それ故、表４５には４７種の式（Ｉｂ）の化合物が特定されており、ここで、表Ａの各行については、Ｒ¹は表４５において定義されているとおりである。同様に、表４６には４７種の式（Ｉｂ）の化合物が特定されており、ここで、表Ａの各行については、Ｒ¹は表４６において定義されているとおりであり；表４７〜６６についても同様である。

【0086】

表Ａには、式Ｉｂの化合物における可変要素Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶の４７通りの意味が開示されている。

【0087】

表Ａ

【0088】

表１、２３および４５：表１、２３および４５には、それぞれ、４７種の式（Ｉ）の化合物、４７種の式（Ｉａ）の化合物、および、４７種の式（Ｉｂ）の化合物が開示されており、ここで、Ｒ¹は水素であり、可変要素Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶の各々は表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。例えば；
化合物１．１．０１６は以下の構造を有する。

【化6】

化合物２３．１．０４３は以下の構造を有する。

【化7】

化合物４５．１．０４３は以下の構造を有する。

【化8】

【0089】

表２、２４および４６：表２、２４および４６には、それぞれ、４７種の式（Ｉ）の化合物、４７種の式（Ｉａ）の化合物および４７種の式（Ｉｂ）の化合物が開示されており、ここで、Ｒ¹はクロロであり、可変要素Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶の各々は表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。

【0090】

表３、２５および４７：表３、２５および４７には、それぞれ、４７種の式（Ｉ）の化合物、４７種の式（Ｉａ）の化合物および４７種の式（Ｉｂ）の化合物が開示されており、ここで、Ｒ¹はブロモであり、可変要素Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶の各々は表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。

【0091】

表４、２６および４８：表４、２６および４８には、それぞれ、４７種の式（Ｉ）の化合物、４７種の式（Ｉａ）の化合物および４７種の式（Ｉｂ）の化合物が開示されており、ここで、Ｒ¹はヨードであり、可変要素Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶の各々は表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。

【0092】

表５、２７および４９：表５、２７および４９には、それぞれ、４７種の式（Ｉ）の化合物、４７種の式（Ｉａ）の化合物および４７種の式（Ｉｂ）の化合物が開示されており、ここで、Ｒ¹はメチルであり、可変要素Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶の各々は表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。

【0093】

表６、２８および５０：表６、２８および５０には、それぞれ、４７種の式（Ｉ）の化合物、４７種の式（Ｉａ）の化合物および４７種の式（Ｉｂ）の化合物が開示されており、ここで、Ｒ¹はエチルであり、可変要素Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶の各々は表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。

【0094】

表７、２９および５１：表７、２９および５１には、それぞれ、４７種の式（Ｉ）の化合物、４７種の式（Ｉａ）の化合物および４７種の式（Ｉｂ）の化合物が開示されており、ここで、Ｒ¹はシクロプロピルであり、可変要素Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶の各々は表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。

【0095】

表８、３０および５２：表８、３０および５２には、それぞれ、４７種の式（Ｉ）の化合物、４７種の式（Ｉａ）の化合物および４７種の式（Ｉｂ）の化合物が開示されており、ここで、Ｒ¹はトリフルオロメチルであり、可変要素Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶の各々は表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。

【0096】

表９、３１および５３：表９、３１および５３には、それぞれ、４７種の式（Ｉ）の化合物、４７種の式（Ｉａ）の化合物および４７種の式（Ｉｂ）の化合物が開示されており、ここで、Ｒ¹はジフルオロメチルであり、可変要素Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶の各々は表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。

【0097】

表１０、３２および５４：表１０、３２および５４には、それぞれ、４７種の式（Ｉ）の化合物、４７種の式（Ｉａ）の化合物および４７種の式（Ｉｂ）の化合物が開示されており、ここで、Ｒ¹はエチニルであり、可変要素Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶の各々は表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。

【0098】

表１１、３３および５５：表１１、３３および５５には、それぞれ、４７種の式（Ｉ）の化合物、４７種の式（Ｉａ）の化合物および４７種の式（Ｉｂ）の化合物が開示されており、ここで、Ｒ¹はメトキシであり、可変要素Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶の各々は表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。

【0099】

表１２、３４および５６：表１２、３４および５６には、それぞれ、４７種の式（Ｉ）の化合物、４７種の式（Ｉａ）の化合物および４７種の式（Ｉｂ）の化合物が開示されており、ここで、Ｒ¹はジフルオロメトキシであり、可変要素Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶の各々は表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。

【0100】

表１３、３５および５７：表１３、３５および５７には、それぞれ、４７種の式（Ｉ）の化合物、４７種の式（Ｉａ）の化合物および４７種の式（Ｉｂ）の化合物が開示されており、ここで、Ｒ¹はメチルアミノであり、可変要素Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶の各々は表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。

【0101】

表１４、３６および５８：表１４、３６および５８には、それぞれ、４７種の式（Ｉ）の化合物、４７種の式（Ｉａ）の化合物および４７種の式（Ｉｂ）の化合物が開示されており、ここで、Ｒ¹はジメチルアミノであり、可変要素Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶の各々は表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。

【0102】

表１５、３７および５９：表１５、３７および５９には、それぞれ、４７種の式（Ｉ）の化合物、４７種の式（Ｉａ）の化合物および４７種の式（Ｉｂ）の化合物が開示されており、ここで、Ｒ¹はＮ−メチルスルホンアミド（式中、以下の破線は基Ｒ¹の化合物の残部に対する結合点を示す）であり、可変要素Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶の各々は表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。

【化9】

【0103】

表１６、３８および６０：表１６、３８および６０には、それぞれ、４７種の式（Ｉ）の化合物、４７種の式（Ｉａ）の化合物および４７種の式（Ｉｂ）の化合物が開示されており、ここで、Ｒ¹はＮ，Ｎ−ジメチルスルホンアミド（式中、以下の破線は基Ｒ¹の化合物の残部に対する結合点を示す）であり、可変要素Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶の各々は表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。

【化10】

【0104】

表１７、３９および６１：表１７、３９および６１には、それぞれ、４７種の式（Ｉ）の化合物、４７種の式（Ｉａ）の化合物および４７種の式（Ｉｂ）の化合物が開示されており、ここで、Ｒ¹はフルオロであり、可変要素Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶の各々は表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。

【0105】

表１８、４０および６２：表１８、４０および６２には、それぞれ、４７種の式（Ｉ）の化合物、４７種の式（Ｉａ）の化合物および４７種の式（Ｉｂ）の化合物が開示されており、ここで、Ｒ¹はアセチルであり、可変要素Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶の各々は表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。

【0106】

表１９、４１および６３：表１９、４１および６３には、それぞれ、４７種の式（Ｉ）の化合物、４７種の式（Ｉａ）の化合物および４７種の式（Ｉｂ）の化合物が開示されており、ここで、Ｒ¹はメトキシホルミル（式中、以下の破線は基Ｒ¹の化合物の残部に対する結合点を示す）であり、可変要素Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶の各々は表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。

【化11】

【0107】

表２０、４２および６４：表２０、４２および６４には、それぞれ、４７種の式（Ｉ）の化合物、４７種の式（Ｉａ）の化合物および４７種の式（Ｉｂ）の化合物が開示されており、ここで、Ｒ¹はヒドロキシであり、可変要素Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶の各々は表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。

【0108】

表２１、４３および６５：表２１、４３および６５には、それぞれ、４７種の式（Ｉ）の化合物、４７種の式（Ｉａ）の化合物および４７種の式（Ｉｂ）の化合物が開示されており、ここで、Ｒ¹はフルオロメチルであり、可変要素Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶の各々は表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。

【0109】

表２２、４４および６６：表２２、４４および６６には、それぞれ、４７種の式（Ｉ）の化合物、４７種の式（Ｉａ）の化合物および４７種の式（Ｉｂ）の化合物が開示されており、ここで、Ｒ¹はシアノであり、可変要素Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶の各々は表Ａの対応する行に記載されている特定の意味を有する。

【0110】

ここでは、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、実用上の目的のために、真菌、バクテリアまたはウイルスなどの植物病原性微生物によって引き起こされる病害であって、特に真菌によって引き起こされる病害に対する有用な植物の保護に関してきわめて有利な活性範囲を有することが見いだされた。

【0111】

従って、本発明はまた、有用な植物に係る植物病原性微生物による外寄生を防除または予防する方法に関し、ここで、式（Ｉ）の化合物は、植物、その一部またはその生息地に活性処方成分として適用される。

【0112】

「植物」という用語は、種子、実生、若木、根、塊茎、茎、茎、群葉および果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。

【0113】

「生息地」という用語は、本明細書において用いられるところ、植物が成長している圃場、または、栽培されている植物の種子が播種された圃場、または、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子および実生、ならびに、確立した植生を含む。

【0114】

式Ｉの化合物は、農業分野および関連する使用分野において、例えば植物有害生物を防除するための活性処方成分として、または、人間に対して潜在的に有害である腐敗微生物もしくは生体を防除するために非生体材料に使用されることが可能である。

【0115】

本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、低施用量で優れた活性を有すること、植物が十分に耐性であること、環境的に安全であることにより優れているものである。これらは、きわめて有用な治効性、予防性および浸透移行特性を有し、数多くの有用な植物を保護するために用いられる。式（Ｉ）の化合物は、植物、または、有用な植物の異なる作物の植物の一部で生じる病害を阻害または撲滅するために用いられることが可能であり、その一方では、同時に、後に成長する植物の部分を植物病原性微生物から保護することも可能である。

【0116】

式Ｉの化合物を殺菌・殺カビ剤として用いることが可能である。本明細書において用いられるところ、「殺菌・殺カビ剤」という用語は、真菌の増殖を防除し、変性し、または、予防する化合物を意味する。「殺菌・殺カビ的に有効な量」という用語は、真菌の増殖に対して効果をもたらすことが可能である、このような化合物またはこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除効果または変性効果は、死滅、遅延等などの自然な発育からのすべての異常を含み、また、予防は、真菌性感染を予防するための植物におけるバリアまたは他の防御系の形成を含む。

【0117】

式（Ｉ）の化合物の好ましい適用方法は葉面処理である。適用頻度および施用量は、対応する病原体による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式（Ｉ）の化合物はまた、液体配合物による植物の生息地の潅注により、または、例えば粒状形態といった固体形態の化合物を土壌に適用する（土壌施用）ことにより、土壌（浸透作用）を介し、根から植物に浸透し得る。水稲作物においては、このような粒質物は湛水させた水田に適用可能である。

【0118】

特に種子および植物挿穂（例えばイネ）といった植物繁殖体を土壌中で発生する真菌性感染症ならびに植物病原性真菌に対して保護するための処理のための粉衣剤として式（Ｉ）の化合物を用いることも可能である。

【0119】

繁殖体は植える前に式Ｉの化合物を含む組成物で処理することが可能であり、例えば種子は、播種の前にコーティング可能である。本発明に係る活性処方成分はまた、種子を液体配合物中に含浸させることにより、または、固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用（コーティング）することが可能である。この組成物はまた、例えば播種中の蒔き溝といった繁殖体を植え付ける際における植え付け場所に適用することが可能である。本発明はまた、このような植物繁殖体の処理方法、および、このようにして処理された植物繁殖体に関する。

【0120】

「植物繁殖体」という用語は、例えば種子、または、挿穂および塊茎などの植物の栄養体といった植物のすべての繁殖部を指す。「植物繁殖体」はまた、厳密な意味での種子、ならびに、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎および植物の一部を含む。

【0121】

さらに、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、例えば木材および木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管または衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられてもよい。

【0122】

加えて、本発明は、例えば材木、壁板および塗料といった非生体材料を真菌による侵襲から保護するために用いられることが可能である。

【0123】

式Ｉの化合物は、例えば、病害の真菌および真菌ベクター、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスに対して有効である。これらの病害の真菌および真菌ベクター、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスは、例えば以下のとおりである。
アブシジアコリムビフェラ（Ａｂｓｉｄｉａ ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒａ）、アルテルナリア属の一種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ）、アファノミセス属の一種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ）、アスコキタ属の一種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｐ）、Ａ．フラバス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．フミガーツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、Ａ．ニズランス（Ａ．ｎｉｄｕｌａｎｓ）、Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、Ａ．テルス（Ａ．ｔｅｒｒｕｓ）を含むアスペルギルス属の一種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、Ａ．プルランス（Ａ．ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）を含むアウレオバシジウム属の一種（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブラストミセスデルマチチディス（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ ｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ）、ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ブレミア ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）、Ｂ．ドチデア（Ｂ．ｄｏｔｈｉｄｅａ）、Ｂ．オブツサ（Ｂ．ｏｂｔｕｓａ）を含むボトリオスファエリア属の一種（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｂ．シネレア（Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ）を含むボトリチス属の一種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｐ．）、Ｃ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラータ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）、Ｃ．クルセイ（Ｃ．ｋｒｕｓｅｉ）、Ｃ．ルシタニエ（Ｃ．ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ）、Ｃ．パラプシロシス（Ｃ．ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、Ｃ．トロピカリス（Ｃ．ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）を含むカンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、セファロアスクスフラグランス（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ ｆｒａｇｒａｎｓ）、セラトシスチス属の一種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、Ｃ．アラキジコラ（Ｃ．ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）を含むセルコスポラ属の一種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、セルコスポリジウム ペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、クラドスポリウム属の一種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、コクシジオイデスイミティス（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｉｍｍｉｔｉｓ）、コクリオボルス属の一種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｐ）、Ｃ．ムサエ（Ｃ．ｍｕｓａｅ）を含むコレトトリカム属の一種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、クリプトコッカスネオフォルマンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ）、ジアポルテ属の一種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｐ）、ジディメラ属の一種（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｓｐｐ）、ドレックスレラ属の一種（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｓｐｐ）、エルシノエ属の一種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｐ）、エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、エルウィニア アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、Ｅ．シコラセアルム（Ｅ．ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）のエリシフェ属の一種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．）、ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）、Ｆ．クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．ラングセチエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．モニリホルメ（Ｆ．ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、Ｆ．オキシスポルム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラツム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．スブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）を含むフザリウム属の一種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ゲーウマノミセス グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムムサルム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍｕｓａｒｕｍ）、グロメレラシングレート（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔｅ）、ガイグナルディア ビドウェル（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ギムノスポルアンギウムジュニペリ−ヴィルギニアナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｊｕｎｉｐｅｒｉ−ｖｉｒｇｉｎｉａｎａｅ）、ヘルミントスポリウム属の一種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、ヘミレイア属の一種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｐ）、Ｈ．カプスラツム（Ｈ．ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ）を含むヒストプラズマ属の一種（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ ｓｐｐ．）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、レプトグラフィウムリンドベルギ（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ ｌｉｎｄｂｅｒｇｉ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、ミクロスポルム属の一種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｓｐｐ）、モニリニア属の一種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｐ）、ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ）、コムギ葉枯病菌（Ｍ．ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、Ｍ．ポミ（Ｍ．ｐｏｍｉ）を含むミコスファエレラ属の一種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オンコバシジウムテオブロマエオン（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅｏｎ）、オフィオストマピセエ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｃｅａｅ）、パラコジディオイデス属の一種（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、Ｐ．ディジタツム（Ｐ．ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、Ｐ．イタリクム（Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）を含むペニシリウム属の一種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｐ．メイディス（Ｐ．ｍａｙｄｉｓ）、Ｐ．フィリピネンシス（Ｐ．ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ）およびＰ．ソルギ（Ｐ．ｓｏｒｇｈｉ）を含むペロノスクレロスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ）、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ファコプソラ パチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フェリヌスイグニアルス（Ｐｈｅｌｌｉｎｕｓ ｉｇｎｉａｒｕｓ）、フィアロフォラ属の一種（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、フォーマ属の一種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｐ）、ホモプシス ビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、Ｐ．インフェスタンス（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）を含むフィトフトラ属の一種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ハルステジイ（Ｐ．ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、Ｐ．ビチコラ（Ｐ．ｖｉｔｉｃｏｌａ）を含むプラスモパラ属の一種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｐ．）、プレオスポラ属の一種（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、リンゴうどんこ病菌（Ｐ．ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）を含むポドスファエラ属の一種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｐ．）、ポリミキサグラミニス（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ポリミキサベタエ（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｂｅｔａｅ）、シュードセルコスポレラ ヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、シュードモナス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）、Ｐ．クベンシス（Ｐ．ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、Ｐ．フムリ（Ｐ．ｈｕｍｕｌｉ）を含むシュードペロノスポラ属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、シュードペジザトラケイフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ ｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）、Ｐ．ホルデイ（Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、Ｐ．レコンディタ（Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、Ｐ．ストリイホルミス（Ｐ．ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｐ．トリチシナ（Ｐ．ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）を含むプッシニア属の一種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ピレノペジザ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ ｓｐｐ）、ピレノフォラ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、イネいもち病菌（Ｐ．ｏｒｙｚａｅ）を含むピリクラリア属の一種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ウルチムム（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）を含むピシウム属の一種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、ラムラリア属の一種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｐ）、リゾクトニア属の一種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ）、リゾムコールプシルス（Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、リゾプスアリズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ａｒｒｈｉｚｕｓ）、リンコスポリウム属の一種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．アピオスペルムム（Ｓ．ａｐｉｏｓｐｅｒｍｕｍ）およびＳ．プロリフィカンス（Ｓ．ｐｒｏｌｉｆｉｃａｎｓ）を含むスケドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ ｐｏｍｉ）、スクレロチニア属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ）、スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．ノドルム（Ｓ．ｎｏｄｏｒｕｍ）、Ｓ．トリティシ（Ｓ． ｔｒｉｔｉｃｉ）を含むセプトリア属の一種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ）、スファエロテカマクラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、スファエロテカフスカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｓｃａ）（スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ））、スポロトリクス属の一種（Ｓｐｏｒｏｔｈｏｒｉｘ ｓｐｐ）、スタゴノスポラノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ステレウムヒルスツム（Ｓｔｅｒｅｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、チエラビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）、チレチア属の一種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｐ）、Ｔ．ハルジアヌム（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、Ｔ．シュードコニンギイ（Ｔ．ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、Ｔ．ヴィリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ）を含むトリコデルマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、トリコフィトン属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、チフラ属の一種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｐ）、ウンシヌラ ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、ウスチラゴ属の一種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｐ）、リンゴ黒星病菌（Ｖ．ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）を含むベンチュリア属の一種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｐ．）、ベルチシリウム属の一種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ）およびキサントモナス属の一種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）。

【0124】

本発明に係る組成物を用いることが可能である有用な植物の作物としては、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリーおよびイチゴといった液果植物；例えばオオムギ、トウモロコシ（コーン）、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属（ｓｏｒｇｈｕｍ）ライコムギおよびコムギといった穀類；例えば綿、亜麻、アサ、ジュートおよびサイザルといった繊維植物；例えばテンサイおよび飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ（カノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャおよびタバコといった農作物；例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシおよびセイヨウスモモといった果樹；例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバおよびノシバといった草；バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージおよびタイムなどのハーブ；例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ、インゲンマメといったマメ科植物；例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオおよびクルミといった堅果；例えばアブラヤシといったヤシ；例えば花、低木および高木といった観賞用植物；例えばカカオ、ココナツ、オリーヴおよびゴムといった他の高木；例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウおよびトマトといった野菜；ならびに、例えばブドウといったつる植物などの多年生および一年生作物が挙げられる。

【0125】

作物は、天然のもの、従来の品種改良法により得られたもの、または、遺伝子操作により得られたものであると理解されるべきである。これらは、いわゆる出力形質（例えば向上した保管安定性、高い栄養価および向上した風味）を有する作物を含む。

【0126】

作物は、ブロモキシニルのような除草剤またはＡＬＳ−、ＥＰＳＰＳ−、ＧＳ−、ＨＰＰＤ−およびＰＰＯ−抑制剤などの除草剤クラスに対する耐性が与えられた作物をも含むと理解されるべきである。従来の勾配方法によって例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性が与えられた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）菜の花（ｓｕｍｍｅｒ ｃａｎｏｌａ）である。遺伝子操作法によって除草剤に対する耐性が与えられた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されている例えばグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種が挙げられる。

【0127】

作物もまた、天然のものであるか、または、有害な昆虫に対する耐性が与えられたものであると理解されるべきである。これは、例えば、トキシン−産生バクテリア由来として公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を例えば有するよう、組換えＤＮＡ技術を用いることで形質転換された植物を含む。発現されることが可能であるトキシンの例としては、δ−エンドトキシン、栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）、線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質、ならびに、サソリ、蛛形類、大型のハチ（ｗａｓｐ）および真菌によって産生されるトキシンが挙げられる。

【0128】

バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンを発現するよう変性された作物の一例は、ＢｔトウモロコシＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）である。殺虫性耐性をコードする２種以上の遺伝子を含み、それ故、２種以上のトキシンを発現する作物の一例は、ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）である。作物またはその種子材料もまた、複数種の有害生物に対して耐性であることが可能である（いわゆる、遺伝子修飾により形成される場合の重畳的なトランスジェニックイベント）。例えば、植物は、例えばＨｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｈｉ−Ｂｒｅｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ）のように除草剤耐性であると同時に、殺虫性タンパク質の発現能を有していることが可能である。

【0129】

式（Ｉ）の化合物は、未変性の形態で、または、好ましくは、配合技術分野において簡便に採用されるキャリアおよび補助剤と一緒に用いられることが可能である。

【0130】

従って、本発明はまた、植物病原性微生物に対する防除および保護のための式（Ｉ）の化合物と不活性キャリアとを含む組成物、ならびに、有用な植物に係る植物病原性微生物による外寄生を防除または予防する方法であって、活性処方成分としての式（Ｉ）の化合物と不活性キャリアとを含む組成物を植物、その一部またはその生息地に適用する方法に関する。

【0131】

この目的のために、式（Ｉ）の化合物および不活性キャリアは、乳化性濃縮物、コーティング可能なペースト、直接噴霧可能であるか、希釈可能である溶液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性の粉末、粉剤、粒質物、および、例えば高分子物質中への封入として、公知の方法で簡便に配合される。組成物の種類と同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティングまたはかけ流しなどの適用方法が、意図される目的および支配的な状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダまたは粘着剤、ならびに、肥料、微量元素の供給源、または、特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。

【0132】

好適なキャリアおよび補助剤（助剤）は固体または液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然もしくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダまたは肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第９７／３３８９０号パンフレットに記載されている。

【0133】

配合物（すなわち式（Ｉ）の化合物および所望の場合には固体もしくは液体補助剤、または、所望の場合には、さらに、他の殺菌活性処方成分を含む組成物）は、典型的には、化合物を、増量剤、例えば溶剤、固体キャリアおよび、任意選択により、表面活性化合物（界面活性剤）としっかり混合および／または粉砕することにより、公知の様式で調製される。

【0134】

農芸化学配合物は通常、０．１〜９９重量％、好ましくは０．１〜９５重量％の式（Ｉ）の化合物、９９．９〜１重量％、好ましくは９９．８〜５重量％の固体または液体補助剤、および、０〜２５重量％、好ましくは０．１〜２５重量％の界面活性剤を含有するであろう。

【0135】

市販製品を濃縮物として配合することが好ましい場合、通常、エンドユーザーは希釈配合物を用いることとなる。

【0136】

有利な適用量は、通常５ｇ〜２ｋｇの活性処方成分（ａ．ｉ．）／１ヘクタール（ｈａ）、好ましくは１０ｇ〜１ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａ、最も好ましくは２０ｇ〜６００ｇ ａ．ｉ．／ｈａである。種子潅注剤として用いられる場合、簡便な適用量は１ｋｇの種子当たり１０ｍｇ〜１ｇの活性物質である。所望の作用に係る施用量は実験により決定することが可能である。これは、例えば、作用タイプ、有用な植物の生育段階、適用（場所、時期、適用方法）に応じ、これらのパラメータに応じて、幅広い範囲内において様々である可能性がある。

【0137】

作物の管理においては通常、栽培者は、本発明の化合物に追加して、１種または複数種の他の農業容薬品を用いるであろう。農業容薬品の例としては、殺ダニ剤、殺菌剤、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺虫剤、殺線虫剤などの有害生物防除剤、ならびに、植物栄養分および植物肥料が挙げられる。

【0138】

従って、本発明は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を、１種または複数種の有害生物防除剤、植物栄養分または植物肥料と一緒に含む組成物を提供する。この組み合わせはまた、例えば従来の交配または遺伝子修飾といったいずれかの手段を用いて植物に組み込まれた特定の植物形質を包含し得る。このような組成物はまた、上記のとおり１種または複数種の不活性キャリアを含有し得る。

【0139】

本発明はまた、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を、１種または複数種の有害生物防除剤、植物栄養分または植物肥料と一緒に含む組成物の提供に係る使用をも提供する。この組み合わせはまた、例えば従来の交配または遺伝子修飾といったいずれかの手段を用いて植物に組み込まれた特定の植物形質を包含し得る。

【0140】

植物栄養分または植物肥料の好適な例は硫酸カルシウム（ＣａＳＯ₄）、硝酸カルシウム（Ｃａ（ＮＯ₃）₂．４Ｈ₂Ｏ）、炭酸カルシウム（ＣａＣＯ₃）、硝酸カリウム（ＫＮＯ₃）、硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ₄）、カリウム水素リン酸塩（ＫＨ₂ＰＯ₄）、硫酸マンガン（ＭｎＳＯ₄）、硫酸銅（ＣｕＳＯ₄）、硫酸亜鉛（ＺｎＳＯ₄）、塩化ニッケル（ＮｉＣｌ₂）、硫酸コバルト（ＣｏＳＯ₄）、水酸化カリウム（ＫＯＨ）、塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）、硼酸（Ｈ₃ＢＯ₃）、および、その金属塩（Ｎａ₂ＭｏＯ₄）である。栄養分は、各々、５％〜５０重量％、好ましくは１０％〜２５重量％、または、１５％〜２０重量％の量で存在し得る。好ましい追加の栄養分は、尿素（（ＮＨ₂）₂ＣＯ）、メラミン（Ｃ₃Ｈ₆Ｎ₆）、酸化カリウム（Ｋ₂Ｏ）および無機硝酸塩である。最も好ましい追加の植物栄養分は酸化カリウムである。好ましい追加の栄養分が尿素である場合、これは、一般に１％〜２０重量％、好ましくは２％〜１０重量％、または、３％〜７重量％の量で存在する。

【0141】

有害生物防除剤の好適な例は、アシクロアミノ酸殺菌・殺カビ剤、脂肪族窒素殺菌・殺カビ剤、アミド殺菌・殺カビ剤、アニリド殺菌・殺カビ剤、抗生物質系殺菌・殺カビ剤、芳香族殺菌・殺カビ剤、ヒ素殺菌・殺カビ剤、アリールフェニルケトン殺菌・殺カビ剤、ベンズアミド殺菌・殺カビ剤、ベンズアニリド殺菌・殺カビ剤、ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤、ベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤、植物学的殺菌・殺カビ剤、架橋ジフェニル殺菌・殺カビ剤、カルバメート殺菌・殺カビ剤、カルバニレート殺菌・殺カビ剤、コナゾール殺菌・殺カビ剤、銅殺菌・殺カビ剤、ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤、ジニトロフェノール殺菌・殺カビ剤、ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤、ジチオラン殺菌・殺カビ剤、フラミド殺菌・殺カビ剤、フラニリド殺菌・殺カビ剤、ヒドラジド殺菌・殺カビ剤、イミダゾール殺菌・殺カビ剤、水銀殺菌・殺カビ剤、モルホリン殺菌・殺カビ剤、有機リン殺菌・殺カビ剤、有機スズ殺菌・殺カビ剤、オキサチイン殺菌・殺カビ剤、オキサゾール殺菌・殺カビ剤、フェニルスルファミド殺菌・殺カビ剤、ポリスルフィド殺菌・殺カビ剤、ピラゾール殺菌・殺カビ剤、ピリジン殺菌・殺カビ剤、ピリミジン殺菌・殺カビ剤、ピロール殺菌・殺カビ剤、第４級アンモニウム殺菌・殺カビ剤、キノリン殺菌・殺カビ剤、キノン殺菌・殺カビ剤、キノキサリン殺菌・殺カビ剤、ストロビルリン殺菌・殺カビ剤、スルホンアニリド殺菌・殺カビ剤、チアジアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾリジン殺菌・殺カビ剤、チオカルバメート殺菌・殺カビ剤、チオフェン殺菌・殺カビ剤、トリアジン殺菌・殺カビ剤、トリアゾール殺菌・殺カビ剤、トリアゾロピリミジン殺菌・殺カビ剤、尿素殺菌・殺カビ剤、バリンアミド殺菌・殺カビ剤、亜鉛殺菌・殺カビ剤、ベンゾイル尿素、カルバメート、クロロニコチニル、ジアシルヒドラジン、ジアミド、フィプロル、マクロライド、ニトロイミン、ニトロメチレン、有機塩素、有機リン酸塩、有機ケイ素、有機スズ、フェニルピラゾール、リン酸エステル、ピレスロイド、スピノシン、テトラミン酸誘導体、テトロン酸誘導体、抗生物質系殺線虫剤、アベルメクチン殺線虫剤、植物学的殺線虫剤、カルバメート殺線虫剤、オキシムカルバメート殺線虫剤、有機リン殺線虫剤、線虫捕食菌またはバクテリア、アミド除草剤、アニリド除草剤、ヒ素除草剤、アリールアラニン除草剤、アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草剤、ベンゾフラニル除草剤、安息香酸除草剤、ベンゾチアゾール除草剤、ベンゾイルシクロヘキサンジオン除草剤、カルバメート除草剤、カルバニレート除草剤、クロロアセタニリド除草剤、クロロトリアジン除草剤、シクロヘキセンオキシム除草剤、シクロプロピルイソキサゾール除草剤、ジカルボキシイミド除草剤、ジニトロアニリン除草剤、ジニトロフェノール除草剤、ジフェニルエーテル除草剤、ジチオカルバメート除草剤、フルオロアルキルトリアジン除草剤、ハロゲン化脂肪族除草剤、イミダゾリノン除草剤、無機除草剤、メトキシトリアジン除草剤、メチルチオトリアジン除草剤、ニトリル除草剤、ニトロフェニルエーテル除草剤、有機リン除草剤、オキサジアゾロン除草剤、オキサゾール除草剤、フェノキシ除草剤、フェノキシ酢酸除草剤、フェノキシ酪酸除草剤、フェノキシプロピオン酸除草剤、フェニレンジアミン除草剤、フェニル尿素除草剤、フタル酸除草剤、ピコリン酸除草剤、ピラゾール除草剤、ピリダジン除草剤、ピリダジノン除草剤、ピリジン除草剤、ピリミジンジアミン除草剤、ピリミジニルオキシベンジルアミン除草剤、ピリミジニルスルホニル尿素除草剤、第４級アンモニウム除草剤、キノリンカルボン酸除草剤、スルホンアミド除草剤、スルホンアニリド除草剤、スルホニル尿素除草剤、チアジアゾリル尿素除草剤、チオアミド除草剤、チオカルバメート除草剤、チオ炭酸塩除草剤、チオ尿素除草剤、トリアジン除草剤、トリアジノン除草剤、トリアジニルスルホニル尿素除草剤、トリアゾール除草剤、トリアゾロン除草剤、トリアゾロピリミジン除草剤、ウラシル除草剤、尿素除草剤、微生物、植物抽出物、フェロモン、微生物製剤および他の生物学的製剤である。

【0142】

以下の非限定的な実施例は、上記の発明を限定することなくより詳細に例示するものである。当業者は、反応体ならびに反応条件および技術の両方に関して、手法について適切な変更を直ちに認識するであろう。本明細書において言及されているすべての参照は、参照によりそれらの全体が援用される。

【0143】

合成例
国際公開第１２／１４６１２５号パンフレット（ｐｐ．３７０−３７８）に記載のものと同様の技術、さらに、例えば国際公開第０８／１０１６８２号パンフレット（ｐｐ．２２−３３）に見出されるものといった当業者に公知である技術を用いて、式（Ｉ）の化合物を調製し得る。

【0144】

（２Ｒ）−１−プロポキシプロパン−２−オールの調製

【化12】

水素化ナトリウム（１２ｇ、４９０ｍｍｏｌ、５当量）のＴＨＦ（４００ｍＬ）中の氷浴で冷却した溶液に、不活性雰囲気（Ａｒ）下で、１−プロパノール（４０ｍＬ、４９０ｍｍｏｌ、５当量）を滴下した。氷浴を外し、この反応混合物を室温で３０分間撹拌し、次いで、（２Ｒ）−２−メチルオキシラン（５．８ｇ、９９ｍｍｏｌ）を滴下し、この反応を加熱下に５０℃で１８時間撹拌した。この時間の後、ＧＣ−ＭＳおよびＮＭＲによって出発材料が消費されたことが示され、この反応混合物を室温とし、その後、水性ＮＨ₄Ｃｌ溶液で失活させ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させ、ろ過した。溶剤を減圧中に（２００ｍｂａｒ以上を維持）３０℃で除去して、黄色の液体として表題の化合物（４．４ｇ、３８％収率）を得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐｍ）４．００〜３．８７（１Ｈ，ｍ）３．５０〜３．４０（ｍ，３Ｈ），３．３０〜３．２０（ｍ，１Ｈ），２．６４（ｄ，１Ｈ），１．６１（ｍ，２Ｈ），１．１２（ｄ，３Ｈ），０．９５（ｔ，３Ｈ）

【0145】

Ｎ’−［５−ブロモ−２−メチル−６−［（１Ｓ）−１−メチル−２−プロポキシ−エトキシ］−３−ピリジル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの調製

【化13】

Ｎ’−（５−ブロモ−６−ヒドロキシ−２−メチル−３−ピリジル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（０．７５ｇ、２．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中の攪拌懸濁液に、（２Ｒ）−１−プロポキシプロパン−２−オール（０．３６ｇ、３ｍｍｏｌ、１．１当量）およびトリフェニルホスフィン（０．８０ｇ、３ｍｍｏｌ、１．１当量）を、室温、不活性雰囲気（Ａｒ）下で添加した。この混合物に、ＤＩＡＤ（ジアゾジカルボン酸ジイソプロピル）（０．６０ｍＬ、３ｍｍｏｌ、１．１当量）を、温度を４０℃未満に維持しながら１０分間かけて滴下した。この反応混合物を室温で２４時間撹拌した。この時間の後、ＬＣ−ＭＳによって出発材料がほぼ消費されたことが示され、この反応混合物を水（４０ｍＬ）で失活させた。水相を酢酸エチルで抽出した（３×５０ｍＬ）。有機層を無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させ、ろ過した。溶剤を減圧中で除去して茶色の残渣を得、これを分取逆相クロマトグラフィーにより精製して所望の生成物を得た（０．１０ｇ、１０％収率）。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐｍ）７．４５〜７．３０（幅広ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），５．４０〜５．３０（ｍ，１Ｈ），３．７０〜３．６０（ｍ，１Ｈ），３．５５〜３．４５（ｍ，３Ｈ），３．４５〜３．３０（幅広ｍ，２Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），１．６５〜１．５０（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｍ，３Ｈ），１．２０（ｍ，３Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ）。

【0146】

Ｎ’−［５−ブロモ−２−メチル−６−［（１Ｒ）−１−メチル−２−プロポキシ−エトキシ］−３−ピリジル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの調製

【化14】

（２Ｒ）−１−プロポキシプロパン−２−オール（０．１０３ｇ、０．８８ｍｍｏｌ、１．２当量）のＤＭＦ（４ｍＬ）中の氷浴で冷却した溶液に、不活性雰囲気（Ａｒ）下で、カリウムｔｅｒｔブトキシド（０．２５ｇ、２．１９ｍｍｏｌ、３当量）およびトリフェニルホスフィン（０．１４ｇ、０．５５ｍｍｏｌ、１．５当量）を添加した。この反応混合物を２０分間撹拌し、その後、Ｎ’−（５−ブロモ−６−フルオロ−２−メチル−３−ピリジル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（０．２０ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で４時間撹拌し、完了した後に水で失活させた。水相を酢酸エチルで抽出した（２×５０ｍＬ）。有機層を組み合わせ、水で洗浄し（３×５０ｍＬ）、無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させ、ろ過した。溶剤を減圧中で除去して茶色の残渣を得、これを分取逆相クロマトグラフィーにより精製して、所望化合物を得た（０．１３０ｇ、１３％収率）。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐｍ）７．４５〜７．３０（幅広ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），５．４０〜５．３０（ｍ，１Ｈ），３．７０〜３．６０（ｍ，１Ｈ），３．５５〜３．４５（ｍ，３Ｈ），３．５０〜３．３０（幅広ｍ，２Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），１．６５〜１．５０（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｍ，３Ｈ），１．２０（ｍ，３Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ）。

【0147】

Ｎ’−［５−ブロモ−２−メチル−６−（１−メチル−２−プロポキシ−エトキシ）−３−ピリジル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの調製

【化15】

Ｎ’−（５−ブロモ−６−ヒドロキシ−２−メチル−３−ピリジル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（６．０ｇ、２２．０５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中の攪拌懸濁液に、１−プロポキシプロパン−２−オール（３．５３ｍＬ、２６．４６ｍｍｏｌ、１．２当量）およびトリフェニルホスフィン（６．９４ｇ、２６．４６ｍｍｏｌ、１．２当量）を、室温、不活性雰囲気（Ａｒ）下で添加した。この混合物に、ＤＩＡＤ（ジアゾジカルボン酸ジイソプロピル）（５．２１ｍＬ、２６．４６ｍｍｏｌ、１．２当量）を、温度を４０℃未満に維持しながら１０分間かけて滴下した。この反応混合物を室温で１．５時間撹拌した。この時間の後、ＬＣ−ＭＳによって、出発材料が消費されたことが示され、この反応混合物を減圧中で濃縮した。ヘプタンを残渣に添加し、混合物を氷浴で冷却してトリフェニルホスフィンオキシドを再結晶させた。茶色の残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン／酢酸エチル、ｖ／ｖ＝９０／１０〜４／１）により精製した。純粋な化合物を含有する画分を回収し、減圧中で濃縮して、明るい黄色の油として表題の化合物を得た（７．８０ｇ、９５％収率）。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐｍ）７．４５〜７．３０（幅広ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），５．４０〜５．３０（ｍ，１Ｈ），３．７０〜３．６０（ｍ，１Ｈ），３．５５〜３．４５（ｍ，３Ｈ），３．４５〜３．３０（幅広ｍ，２Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），１．６５〜１．５０（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｍ，３Ｈ），１．２０（ｍ，３Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ）。

【0148】

Ｎ’−［５−シアノ−２−メチル−６−（１−メチル−２−プロポキシ−エトキシ）−３−ピリジル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの調製

【化16】

Ｎ’−［５−ブロモ−２−メチル−６−（１−メチル−２−プロポキシ−エトキシ）−３−ピリジル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（０．２５ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）中の撹拌溶液に、不活性雰囲気（Ａｒ）下で、シアン化亜鉛（０．０８７ｇ、０．７４ｍｍｏｌ、１．１当量）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２３ｇ、０．２０ｍｍｏｌ、０．３当量）を添加し、この反応混合物を加熱下に１２０℃で１８時間撹拌した。この時間の後、ＴＬＣおよびＬＣ−ＭＳによって出発材料が消費されたことが示され、この反応混合物を室温とし、その後、水で失活させた。水相を酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。有機層を塩水で洗浄し（３×５０ｍＬ）、無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させ、ろ過した。溶剤を減圧中で除去して茶色の残渣を得、これをｃｏｍｂｉｆｌａｓｈカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン／酢酸エチル、ｖ／ｖ＝９０／１０〜７０／３０）により精製した。純粋な化合物を含有する画分を回収し、減圧中で濃縮して、無色の油として表題の化合物を得た（０．２０７ｇ、９７％収率）。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐｍ）７．４５〜７．３０（幅広ｓ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），５．５０〜５．４０（ｍ，１Ｈ），３．７０〜３．６０（ｍ，１Ｈ），３．５５〜３．４０（ｍ，３Ｈ），３．４５〜３．３０（幅広ｍ，２Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），１．６５〜１．５０（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｍ，３Ｈ），１．２０（ｍ，３Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ）。

【0149】

３−クロロ−６−メチル−５−ニトロ−ピリジン−２−オールの調製

【化17】

氷浴で冷却した６−メチル−５−ニトロ−ピリジン−２−オール（０．５０ｇ、３．２４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５ｍＬ）中の懸濁液に、不活性雰囲気（Ａｒ）下で、Ｎ−クロロスクシンイミド（０．４３ｇ、３．２４ｍｍｏｌ、１当量）を数回に分けて添加した。この反応混合物を加熱下に６７℃で２０時間撹拌した。この時点で、ＬＣ−ＭＳによって出発材料が消費されたことが示され、この反応混合物を０℃に冷却し、沈殿物をろ過して、ベージュ−白色の固体として表題の化合物（０．３６ｇ、４８％収率）を得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ₃ＯＤ）：δ（ｐｐｍ）８．５（ｓ，１Ｈ），２．７（ｓ，３Ｈ）。

【0150】

５−クロロ−２−メチル−３−ニトロ−６−（ｏ−トリルメトキシ）ピリジンの調製

【化18】

ｏ−トリルメタノール（３．９９ｇ、３２．１ｍｍｏｌ、１．２当量）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中の撹拌溶液に、３−クロロ−６−メチル−５−ニトロ−ピリジン−２−オール（５．３０ｇ、２６．７ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（８．４１ｇ、３２．１ｍｍｏｌ、１．２当量）を、室温、不活性雰囲気（Ａｒ）下で添加した。この混合物に、ＤＩＡＤ（ジアゾジカルボン酸ジイソプロピル）（６．５８ｍＬ、３３．４ｍｍｏｌ、１．２５当量）を、温度を４０℃未満に維持しながら１０分間かけて滴下した。この反応混合物を室温で１６時間撹拌した。この時点で、ＬＣ−ＭＳによって出発材料が消費されたことが示され、この反応混合物を水（２０ｍＬ）で失活させた。沈殿物が形成され、これをろ過し、メタノール／水（ｖ／ｖ＝５／１）の混合物で洗浄し、トルエン中に懸濁させ、減圧中で濃縮して、黄色の固体として表題の化合物（５．２８ｇ、４７％収率）を得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：δ（ｐｐｍ）＝８．６０（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．３０〜７．２０（ｍ，３Ｈ），５．５０（ｓ，２Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）。

【0151】

６−ベンジルオキシ−５−クロロ−２−メチル−ピリジン−３−アミンの調製

【化19】

２−ベンジルオキシ−３−クロロ−６−メチル−５−ニトロ−ピリジン（２５０ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）、炭素に担持された１０％白金（１２ｍｇ、０．０６２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中の溶液を、３ｂａｒの水素（３当量、２．７０ｍｍｏｌ）圧力下におき、この反応を３７℃で１８時間撹拌した。この時間の後、ＴＬＣによって、出発材料が消費されたことが示された。この反応混合物をろ過し、残渣をメタノールで洗浄した。有機層を濃縮して表題の化合物（０．２１６ｇ、９７％収率）を得、これをさらに精製せずに用いた。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐｍ）７．５０〜７．４５（ｍ，１Ｈ），７．２５〜７．１５（ｍ，３Ｈ），７．０（ｓ，１Ｈ），５．３５（ｓ，２Ｈ），３．４０〜３．１０（幅広ｓ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）。

【0152】

Ｎ’−（５−クロロ−６−ヒドロキシ−２−メチル−３−ピリジル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの調製

【化20】

Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミド（１．２９ｇ、１４．７６ｍｍｏｌ、１．１当量）のジクロロメタン（７０ｍＬ）中の溶液に、オキシ塩化リン（１．３８ｍＬ、１４．７６ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加した。この溶液を室温で１．５時間撹拌し、次いで、５−クロロ−２−メチル−６−（ｏ−トリルメトキシ）ピリジン−３−アミン（３．５２ｇ、１３．４１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の溶液を滴下した。室温で２０時間撹拌した後、固体をろ過し、ジクロロメタンで洗浄した。残渣をｃｏｍｂｉｆｌａｓｈカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／メタノール＋５％トリエチルアミンｖ／ｖ＝１０／０〜９／１）により精製した。化合物を含有する画分を回収し、減圧中で濃縮して黄色の固体として表題の化合物（２．５２ｇ、８２％収率）を得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ₃ＯＤ）：δ（ｐｐｍ）７．６５〜７．５０（幅広ｓ，１Ｈ），３．５０〜３．３０（幅広ｓ，１Ｈ），３．０（ｓ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），１．３５（ｍ，３Ｈ），１．２５（ｍ，３Ｈ）。

【0153】

Ｎ’−［５−クロロ−２−メチル−６−（１−メチル−２−プロポキシ−エトキシ）−３−ピリジル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの調製

【化21】

Ｎ’−（５−クロロ−６−ヒドロキシ−２−メチル−３−ピリジル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ホルムアミジン（０．２５ｇ、１．１０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中の撹拌溶液に、１−プロポキシプロパン−２−オール（０．１４ｇ、１．２１ｍｍｏｌ、１．１当量）およびトリフェニルホスフィン（０．３２ｇ、１．２１ｍｍｏｌ、１．１当量）を、室温、不活性雰囲気（Ａｒ）下で添加した。この混合物に、ＤＩＡＤ（ジアゾジカルボン酸ジイソプロピル）（０．２４ｍＬ、１．２１ｍｍｏｌ、１．１当量）を、温度を４０℃未満に維持しながら１０分間かけて滴下した。この反応混合物を加熱下に６０℃で１６時間撹拌した。この時間の後、トリフェニルホスフィン（０．１５ｇ、０．５５ｍｍｏｌ、０．５当量）およびＤＩＡＤ（ジアゾジカルボン酸ジイソプロピル）（０．１１ｍＬ、０．５５ｍｍｏｌ、０．５当量）を再度添加し、この反応混合物をさらに９時間撹拌した。この反応混合物を室温とし、その後、水（１０ｍＬ）および２Ｍ ＮａＯＨ水溶液（２ｍＬ）で失活させた。水相を酢酸エチル（１×２５ｍＬ）で抽出した。有機層を組み合わせ、無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させ、ろ過した。溶剤を減圧中で除去して茶色の残渣を得、これをｃｏｍｂｉｆｌａｓｈカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン／酢酸エチル、ｖ／ｖ＝９／１〜１／１）により精製した。純粋な化合物を含有する画分を回収し、減圧中で濃縮して、黄色の油として表題の化合物を得た（０．１９ｇ、５３％収率）。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐｍ）７．４５〜７．３０（幅広ｓ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），５．４０〜５．３０（ｍ，１Ｈ），３．７０〜３．６０（ｍ，１Ｈ），３．５５〜３．４０（ｍ，３Ｈ），３．４５〜３．３０（幅広ｍ，２Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），１．６５〜１．５０（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｍ，３Ｈ），１．２０（ｍ，３Ｈ），０．８５（ｔ，３Ｈ）。

【0154】

５−ブロモ−２−メチル−６−（１−メチル−２−プロポキシ−エトキシ）−３−ニトロ−ピリジンの調製

【化22】

３−ブロモ−６−メチル−５−ニトロ−ピリジン−２−オール（０．２３ｇ、１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．０８ｍＬ）中の撹拌懸濁液に、１−プロポキシプロパン−２−オール（０．１５ｇ、１．２ｍｍｏｌ、１．２当量）およびトリフェニルホスフィン（０．３２ｇ、１．２ｍｍｏｌ、１．２当量）を、室温、不活性雰囲気（Ａｒ）下で添加した。この混合物に、ＤＩＡＤ（ジアゾジカルボン酸ジイソプロピル）（０．２４ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ、１．２当量）を、温度を４０℃未満に維持しながら１０分間かけて滴下した。この反応混合物を加熱下に６５℃で１２時間撹拌した。この時間の後、ＬＣ−ＭＳにより出発材料の残留が未だ示されていたが、この反応混合物を室温とし、溶剤を減圧中で除去して茶色の残渣を得、これをｃｏｍｂｉｆｌａｓｈカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン／トリエチルアミン、ｖ／ｖ＝９５／５）により精製した。純粋な化合物を含有する画分を回収し、減圧中で濃縮して、ベージュ色の油として表題の化合物を得た（０．２０ｇ、６０％収率）。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐｍ）８．４５（ｓ，１Ｈ），５．５０〜５．４０（ｍ，１Ｈ），３．６５〜３．６０（ｍ，１Ｈ），３．６５〜３．５０（ｍ，１Ｈ），３．５０〜３．３５（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），１．５０（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｍ，３Ｈ），０．８０（ｔ，３Ｈ）。

【0155】

５−ブロモ−２−メチル−６−（１−メチル−２−プロポキシ−エトキシ）ピリジン−３−アミンの調製

【化23】

５−ブロモ−２−メチル−６−（１−メチル−２−プロポキシ−エトキシ）−３−ニトロ−ピリジン（０．４７ｇ、１．４１ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）中の撹拌懸濁液に、塩化アンモニウム（０．１５ｇ、２．８２ｍｍｏｌ、２当量）、水（２．８ｍＬ）、次いで、鉄（０．３２ｇ、５．６４ｍｍｏｌ、４当量）を添加した。この反応混合物を加熱下に８５℃で４時間撹拌した。反応の監視によって出発材料の大量の残留が示されたため、塩化アンモニウム（０．７５ｇ、１．４１ｍｍｏｌ、１当量）および鉄（０．１６ｇ、２．８２ｍｍｏｌ、２当量）を添加し、反応混合物を、加熱下に８５℃でさらに１０時間撹拌した。この時間の後、ＬＣ−ＭＳによって出発材料が消費されたことが示され、この反応混合物を室温とし、その後、セライトでろ過した。溶剤を減圧中に除去し、残渣を酢酸エチル（１５ｍＬ）で再度溶解させた。有機相を２Ｎ ＮａＯＨ水溶液で洗浄し（２×２５ｍＬ）、無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させ、ろ過した。溶剤を減圧中で除去して茶色の残渣を得、これをｃｏｍｂｉｆｌａｓｈカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン／酢酸エチル＋１０％トリエチルアミン、ｖ／ｖ＝１０／０〜１／１）により精製した。純粋な化合物を含有する画分を回収し、減圧中で濃縮して、オレンジ色−茶色の油として表題の化合物を得た（０．２７ｇ、６３％収率）。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐｍ）７．１０（ｓ，１Ｈ），５．２５〜５．１５（ｍ，１Ｈ），３．６５〜３．６０（ｍ，１Ｈ），３．５５〜３．５０（ｍ，３Ｈ），３．５０〜３．３５（幅広ｍ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．５０（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｍ，３Ｈ），０．８０（ｔ，３Ｈ）。

【0156】

Ｎ’−［５−ブロモ−２−メチル−６−（１−メチル−２−プロポキシ−エトキシ）−３−ピリジル］−Ｎ−エチル−ホルムアミジンの調製

【化24】

Ｎ−エチルホルムアミド（０．０７０ｍＬ、０．９１ｍｍｏｌ、１．１当量）のジクロロメタン（６．６ｍＬ）中の溶液に、オキシ塩化リン（０．０８５ｍＬ、０．９１ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加した。溶液を室温で１時間撹拌した。次いで、５−ブロモ−２−メチル−６−（１−メチル−２−プロポキシ−エトキシ）ピリジン−３−アミン（０．２５ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３ｍＬ）中の溶液を滴下した。懸濁液を室温で２時間撹拌し、次いで、２Ｎ ＮａＯＨ水溶液（２５ｍＬ）および氷の混合物に注ぎ入れた。水性層を分離し、ジクロロメタンで抽出した（２×１５ｍＬ）。有機相を２Ｎ ＮａＯＨ水溶液（２５ｍＬ）および塩水（２５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させ、ろ過した。溶剤を減圧中で除去して濃い黄色の残渣を得、これを逆相分取ＨＰＬＣによって精製して、オレンジ色−茶色の油として表題の化合物（０．０９ｇ、２９％収率）を得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐｍ）７．４５（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），５．４０〜５．３０（ｍ，１Ｈ），４，７０〜４，５０（幅広ｓ，１Ｈ），３．７５〜３．６０（ｍ，１Ｈ），３．５５〜３．４５（ｍ，３Ｈ），３．５０〜３．３５（幅広ｍ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．６０〜１．５０（ｍ，２Ｈ），１，３５（ｍ，３Ｈ），１．２５（ｍ，３Ｈ），０．８０（ｔ，３Ｈ）。

【0157】

Ｎ’−［５−ブロモ−２−メチル−６−（１−メチル−２−プロポキシ−エトキシ）−３−ピリジル］−Ｎ−メチル−ホルムアミジンの調製

【化25】

Ｎ−メチルＮ−エチルホルムアミド（０．３０ｇ、２．３７ｍｍｏｌ、１．１当量、８０％ｗｔ．）のジクロロメタン（４．０ｍＬ）中の溶液に、オキシ塩化リン（０．２０ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加した。溶液を室温で１時間撹拌した。次いで、５−ブロモ−２−メチル−６−（１−メチル−２−プロポキシ−エトキシ）ピリジン−３−アミン（０．６０ｇ、２．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（０．５ｍＬ）中の溶液を滴下した。懸濁液を室温で２時間撹拌した。次いで、２Ｎ ＮａＯＨ水溶液（２５ｍＬ）および氷の混合物に注ぎ入れた。水性層を分離し、ジクロロメタンで抽出した（２×１５ｍＬ）。有機相を２Ｎ ＮａＯＨ水溶液（２５ｍＬ）および塩水（２５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させ、ろ過した。溶剤を減圧中で除去して濃い黄色の残渣を得、これを逆相分取ＨＰＬＣによって精製して、オレンジ色の油として表題の化合物（０．３０ｇ、４０％収率）を得た。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐｍ）７．４７（幅広ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），５．４０〜５．３０（ｍ，２Ｈ），３．７０〜３．６４（ｍ，３Ｈ），３．６０〜３．４０（ｍ，３Ｈ），２．９４（幅広ｓ，２Ｈ）２．３５（ｄ，３Ｈ），１．６５〜１．５０（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｍ，３Ｈ），１．２５（ｍ，６Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ）。

【0158】

表６７
この表は、上記のもの、ならびに、国際公開第１２／１４６１２５号パンフレット（ｐｐ．３７０−３７８）に記載のもの、および、例えば国際公開第０８／１０１６８２号パンフレット（ｐｐ．２２−３３）に見いだされるものといった当業者に公知であるさらなる技術と同様の技術を用いて調製された式（Ｉ）の化合物に係る分析データを示すものである。

【0159】

【0160】

使用した分析方法
方法１：質量スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶媒温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶媒ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）、および、Ｗａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器、溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器を備えるＷａｔｅｒｓ製の質量分光計（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極型質量分析計）で記録した。カラム：Ｗａｔｅｒｓ製ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８ｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ ＭｅＯＨ＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ。勾配：０分間 ０％ Ｂ、１００％Ａ；１．２〜１．５分間 １００％ Ｂ：流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５。

【0161】

方法２：質量スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ：１．５ｋＶ、コーン範囲：不明、抽出器：５．００Ｖ、ソース温度：２００℃、脱溶媒温度：２５０℃、コーンガス流：９０Ｌ／Ｈｒ、脱溶媒ガス流：９０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：５０〜９００Ｄａ）、および、株式会社島津製作所製のＬＣからのＳＰＤ−２０Ａ：溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、および、紫外線検出器を備える、株式会社島津製作所製の質量分光計（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極型質量分析計）で記録した。カラム：Ｄｉａｍｏｎｓｉｌ Ｃ１８（２）５ｕ １５０×４．６ｍｍ、温度：４０℃、ＳＰＤ−２０Ａ 波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋０．１％ Ｆ₃ＣＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．１％ Ｆ₃ＣＣＯＯＨ；勾配：０分間 １０％ Ｂ、９０％ Ａ；１５分間 １００％ Ｂ；流量１．００（ｍｌ／ｍｉｎ）

【0162】

方法３：質量スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン、キャピラリ（ｋＶ）３．５、コーン（Ｖ）６０．００、抽出器（Ｖ）３．００、ソース温度（℃）１５０、脱溶媒温度（℃）３５０、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）５０、脱溶媒ガス流（Ｌ／Ｈｒ）８００、質量範囲：１４０〜８００Ｄａ）ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜４００、カラムタイプ：Ｗａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３；カラム長：３０ｍｍ；カラム内径：２．１ｍｍ；粒径：１．８ミクロン；温度：６０℃を備える、Ｗａｔｅｒｓ製のＺＱ２０００質量分光計（シングル四重極型質量分析計）で記録した。溶剤勾配：Ａ＝水＋１０％ ＭｅＯＨ＋０．１％ ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．１％ ＨＣＯＯＨ。勾配：０分間 ０％ Ｂ、１００％ Ａ；２．５〜２．８分間 １００％ Ｂ；０％ Ａ；３．０分間 １００％ Ａ、０％ Ｂ：流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５。

【0163】

生物学的実施例
ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（エリシフェグラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ））／コムギ／葉片予防（コムギに係るウドンコ病）
コムギ葉断片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４−ウェル型）中の寒天上に載せ、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧した。適用から１日後に、テストプレート上でウドンコ病に感染した植物を振ることにより葉片に播種した。播種した葉片を、２０℃および６０％ ｒｈで、２４時間の暗闇、これに続く、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下に、気候室中でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉断片に現れた時点で（適用から６〜８日間後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価した。

【0164】

以下の化合物は、このテストにおいて、大幅な病害の発生を示す同一の条件下において、未処理の対照葉片と比した場合に、２００ｐｐｍで、少なくとも８０％の病害防除を示した。
Ｑ．００２、Ｑ．００３、Ｑ．００７、Ｑ．００８、Ｑ．００９、Ｑ．０１０、Ｑ．０１１、Ｑ．０１３、Ｑ．０１４、Ｑ．０１５、Ｑ．０１６、Ｑ．０１７、Ｑ．０１８、Ｑ．０２０、Ｑ．０２１、Ｑ．０２２、Ｑ．０２３、Ｑ．０２４、Ｑ．０２５、Ｑ．０２６、Ｑ．０２７、Ｑ．０２８、Ｑ．０２９、Ｑ．０３０。

【0165】

プッシニア レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）／コムギ／葉片予防（さび病）
コムギ葉断片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４−ウェル型）中の寒天上に載せ、水で希釈した配合したテスト化合物を噴霧した。適用から１日後に、葉片に、真菌の胞子懸濁液を播種した。播種した葉断片を１９℃および７５％ ｒｈで、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下に、気候キャビネット中でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉断片に現れた時点で（適用から７〜９日間後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価した。

【0166】

以下の化合物は、このテストにおいて、大幅な病害の発生を示す同一の条件下において、未処理の対照葉片と比した場合に、２００ｐｐｍで、少なくとも８０％の病害防除を示した。
Ｑ．００２、Ｑ．００３、Ｑ．００７、Ｑ．００８、Ｑ．００９、Ｑ．０１０、Ｑ．０１１、Ｑ．０１３、Ｑ．０１４、Ｑ．０１５、Ｑ．０１６、Ｑ．０１７、Ｑ．０１８、Ｑ．０２０、Ｑ．０２１、Ｑ．０２２、Ｑ．０２３、Ｑ．０２４、Ｑ．０２５、Ｑ．０２６、Ｑ．０２８、Ｑ．０２９、Ｑ．０３０。

【0167】

プッシニア レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）／コムギ／葉片硬化剤（さび病）
コムギ葉断片（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４−ウェル型）中の寒天に入れる。この葉断片に真菌の胞子懸濁液を播種する。プレートを、暗中にて１９℃および７５％ ｒｈで保管した。水で希釈した配合したテスト化合物を播種から１日後に適用した。葉断片を１９℃および７５％ ｒｈで、１２時間の光／１２時間の暗闇の光環境下に、気候キャビネット中でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用葉断片に現れた時点で（適用から６〜８日間後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価した。

【0168】

以下の化合物は、このテストにおいて、大幅な病害の発生を示す同一の条件下において、未処理の対照葉片と比した場合に、２００ｐｐｍで、少なくとも８０％の病害防除を示した。
Ｑ．００２、Ｑ．００３、Ｑ．００７、Ｑ．００８、Ｑ．００９、Ｑ．０１０、Ｑ．０１１、Ｑ．０１２、Ｑ．０１３、Ｑ．０１４、Ｑ．０１５、Ｑ．０１６、Ｑ．０１７、Ｑ．０１８、Ｑ．０１９、Ｑ．０２０、Ｑ．０２１、Ｑ．０２２、Ｑ．０２３、Ｑ．０２４、Ｑ．０２５、Ｑ．０２６、Ｑ．０２７、Ｑ．０２８、Ｑ．０２９、Ｑ．０３０。

【0169】

ダイズにおけるファコプソラ パチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、予防処理
化合物の活性を１日間の予防条件下でテストした。完全に畳まれた最初の三出葉を有するダイズ植物に対して、トラック噴霧器により、以下の表に示されているとおり単独で、または、タンク混合でテスト化合物を含む５０ｌ／ｈａの噴霧体積による噴霧を行った。適用から１日後に葉片を最初の三出葉から切り取り、マルチウェルプレート中の水−寒天上に置いた。処理当たり５枚の葉片に、トリアゾール耐性ダイズさび病菌株の芽胞を播種した。マルチウェルプレートを密閉し、暗中に４８時間、その後、１２時間の光／暗闇サイクルでインキュベータ中に置いた。葉片に対するさび病外寄生は適用から１１日間後に視覚的に評価し、未処理のチェック葉片に係る病害の重傷度との比較において平均的な活性を算出した。

【0170】

以下の化合物は、このテストにおいて、大幅な病害の発生を示す同一の条件下において、未処理の対照葉片と比した場合に、２００ｐｐｍで、少なくとも８０％の病害防除を示した。
Ｑ．００２、Ｑ．００３、Ｑ．００７、Ｑ．００８、Ｑ．００９、Ｑ．０１０、Ｑ．０１１、Ｑ．０１２、Ｑ．０１３、Ｑ．０１４、Ｑ．０１５、Ｑ．０１６、Ｑ．０１７、Ｑ．０１８、Ｑ．０１９Ｑ．０２０、Ｑ．０２３、Ｑ．０２４、Ｑ．０２５、Ｑ．０２６、Ｑ．０２７、Ｑ．０２８、Ｑ．０２９、Ｑ．０３０。

本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕式（Ｉ）の化合物

【化26】

（式中、
Ｒ¹は、水素、ハロゲン、シアノ、ＯＨ、ＮＨ₂、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）₂、ＣＯ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、ＣＯ₂（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、ＣＯＮ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）₂、ＳＯ₂ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、ＳＯ₂Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）₂、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシまたはＣ₂〜Ｃ₄アルキニルを表し；
Ｒ²は、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｒ⁷または−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｒ⁷を表し、その各々は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意に置換されてもよく；
Ｒ³およびＲ⁴は、相互に独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルもしくはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルを表すか；または
Ｒ³およびＲ⁴は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、３〜６員飽和環式基を形成し；
Ｒ⁵は、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルを表し；
Ｒ⁶は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシを表し；
Ｒ⁷は、部分飽和もしくは完全飽和芳香族であり得て、かつ、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含有し得る３〜１０員単環系または縮合二環系を表し、前記３〜１０員環系自体が、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意に置換され得る）
ならびに、互変異性体／異性体／エナンチオマー／これらの化合物の塩およびＮ−オキシド。
〔２〕Ｒ¹が、水素、ハロゲン、シアノ、ＯＨ、ＮＨ₂、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）₂、ＣＯ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、ＣＯ₂（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、ＣＯＮ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）₂、ＳＯ₂ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、ＳＯ₂Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）₂、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、またはＣ₂〜Ｃ₄アルキニルを表し；
Ｒ²が、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅シクロアルケニル、−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニルを表し、その各々は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意に置換されてもよく；
Ｒ³およびＲ⁴が、相互に独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルもしくはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルを表すか；または
Ｒ³およびＲ⁴が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、３〜６員飽和環式基を形成し；
Ｒ⁵が、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルを表し；
Ｒ⁶が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシを表す、
前記〔１〕に記載の式（Ｉ）の化合物。
〔３〕Ｒ¹が、水素、ハロゲン、シアノ、ＯＨ、ＮＨ₂、メチル、エチル、シクロプロピル、ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）₂、ＣＯ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、ＣＯ₂（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、ＣＯＮ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）₂、ＳＯ₂ＮＨ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、ＳＯ₂Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）₂、Ｃ₁〜Ｃ₄フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシまたはＣ₂〜Ｃ₄アルキニルを表し；
Ｒ²が、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅シクロアルケニル、−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニルを表し、その各々はハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意に置換されてもよく；
Ｒ³およびＲ⁴が、相互に独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルもしくはＣ₃〜Ｃ₅シクロアルキルを表すか；または
Ｒ³およびＲ⁴が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、５員飽和環式基を形成し；
Ｒ⁵が、ＨまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表し；
Ｒ⁶が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシを表す、
前記〔１〕または前記〔２〕に記載の式（Ｉ）の化合物。
〔４〕Ｒ¹が、水素、ハロゲン、シアノ、ＯＨ、ＮＨ₂、メチル、エチル、シクロプロピル、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ₂、ＣＯＭｅ、ＣＯ₂Ｍｅ、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ₂、ＳＯ₂ＮＨＭｅ、ＳＯ₂ＮＭｅ₂、ＣＨＦ₂、ＣＦ₃、ＯＭｅ、ＯＣＨＦ₂またはアセチレニルを表し；
Ｒ²が、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅シクロアルケニル、−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニルを表し、これらは、フルオロ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意に置換されてもよく；
Ｒ³およびＲ⁴が、相互に独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピルもしくはシクロプロピルを表すか；または
Ｒ³およびＲ⁴が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、５員飽和環式基を形成し；
Ｒ⁵が、Ｈまたはメチルを表し；
Ｒ⁶が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシを表す、
前記〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
〔５〕Ｒ₁が、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、シクロプロピル、ＣＨＦ₂、ＣＦ₃、ＯＭｅまたはＯＣＨＦ₂を表し；
Ｒ₂が、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル−ＣＨ₂−シクロプロピル、−ＣＨ₂−シクロブチル、−ＣＨ₂−シクロペンチルおよび−ＣＨ₂−シクロペンテニルであり、その各々は、フルオロ、メチルおよびジフルオロメトキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意に置換されてもよく；
Ｒ³が、水素またはメチルであり；
Ｒ⁴が、メチルまたはエチルであり；
Ｒ⁵が、Ｈまたはメチルを表し；
Ｒ⁶が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、メトキシまたはエトキシを表す、
前記〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
〔６〕Ｒ¹が、水素、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、ＣＨＦ₂またはシアノを表し；
Ｒ₂が、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルであり、その各々は、フルオロおよびジフルオロメトキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意に置換されてもよく；
Ｒ³が、水素またはメチルを表し；
Ｒ⁴が、エチルであり；
Ｒ⁵が、水素またはメチルであり；
Ｒ⁶が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、メトキシまたはエトキシを表す、
前記〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
〔７〕Ｒ¹が、水素、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、ＣＨＦ₂またはシアノを表し；
Ｒ₂が、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルであり、その各々は、フルオロおよびジフルオロメトキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意に置換されてもよく；
Ｒ³が、水素またはメチルを表し；
Ｒ⁴が、エチルであり；
Ｒ⁵が、水素またはメチルであり；
Ｒ⁶が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、シクロプロピル、シクロブチルまたはシクロペンチルを表す、
前記〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
〔８〕Ｒ¹が、水素、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、ＣＨＦ₂またはシアノを表し；
Ｒ₂が、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルであり、その各々は、フルオロおよびジフルオロメトキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意に置換されてもよく；
Ｒ³が、水素またはメチルを表し；
Ｒ⁴が、エチルであり；
Ｒ⁵が、水素またはメチルであり；
Ｒ⁶が、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソ−プロピルを表す、
前記〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
〔９〕Ｒ¹が、水素、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、ＣＨＦ₂またはシアノを表し；
Ｒ₂が、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルを表し、その各々は、フルオロおよびジフルオロメトキシからなる群から独立して選択される１つ以上の基によって任意に置換されてもよく；
Ｒ³が、水素またはメチルを表し；
Ｒ⁴が、エチルであり；
Ｒ⁵が、水素またはメチルであり；
Ｒ⁶が、メチルである、
前記〔１〕〜〔８〕のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
〔１０〕Ｒ¹が、水素、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、ＣＨＦ₂またはシアノを表し；
Ｒ₂が、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはシクロプロピルであり；
Ｒ³が、水素またはメチルを表し；
Ｒ⁴が、エチルであり；
Ｒ⁵が、水素であり；
Ｒ⁶が、メチルである、
前記〔１〕〜〔９〕のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
〔１１〕殺菌・殺カビ的に有効な量の前記〔１〕〜〔１０〕のいずれか一項に定義されている式（Ｉ）の化合物を含み、少なくとも１種の追加の活性処方成分を任意に含むことを特徴とする、組成物。
〔１２〕有用な植物またはその繁殖体における植物病原性病害を防除または予防する方法であって、前記有用な植物、その生息地またはその繁殖体に、殺菌・殺カビ的に有効な量の前記〔１〕〜〔１０〕のいずれか一項に定義されている式（Ｉ）の化合物を適用する工程を含むことを特徴とする、方法。