特許 6563641 着色硬化性樹脂組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6563641

(24)【登録日】2019年8月2日

(45)【発行日】2019年8月21日

(54)【発明の名称】着色硬化性樹脂組成物

(51)【国際特許分類】

   C08L 101/00 20060101AFI20190808BHJP

   C08K 5/00 20060101ALI20190808BHJP

   C08K 5/29 20060101ALI20190808BHJP

   G02B 5/20 20060101ALI20190808BHJP

   C08F 2/44 20060101ALI20190808BHJP

   C07D 493/00 20060101ALI20190808BHJP

【ＦＩ】

   C08L101/00

   C08K5/00

   C08K5/29

   G02B5/20 101

   C08F2/44 C

   C07D493/00CSP

【請求項の数】17

【全頁数】84

(21)【出願番号】特願2014-237604(P2014-237604)

(22)【出願日】2014年11月25日

(65)【公開番号】特開2016-27075(P2016-27075A)

(43)【公開日】2016年2月18日

【審査請求日】2017年9月25日

(31)【優先権主張番号】特願2013-244637(P2013-244637)

(32)【優先日】2013年11月27日

(33)【優先権主張国】JP

(31)【優先権主張番号】特願2014-63275(P2014-63275)

(32)【優先日】2014年3月26日

(33)【優先権主張国】JP

(31)【優先権主張番号】特願2014-133728(P2014-133728)

(32)【優先日】2014年6月30日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】503454506

【氏名又は名称】東友ファインケム株式会社

【氏名又は名称原語表記】ＤＯＮＧＷＯＯ ＦＩＮＥ−ＣＨＥＭ ＣＯ．， ＬＴＤ．

(74)【代理人】

【識別番号】110002837

【氏名又は名称】特許業務法人アスフィ国際特許事務所

(74)【代理人】

【識別番号】100075409

【弁理士】

【氏名又は名称】植木 久一

(74)【代理人】

【識別番号】100129757

【弁理士】

【氏名又は名称】植木 久彦

(74)【代理人】

【識別番号】100115082

【弁理士】

【氏名又は名称】菅河 忠志

(74)【代理人】

【識別番号】100125243

【弁理士】

【氏名又は名称】伊藤 浩彰

(72)【発明者】

【氏名】芦田 徹

(72)【発明者】

【氏名】金 奉建

(72)【発明者】

【氏名】赤坂 哲郎

【審査官】 久保 道弘

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１３−０２８７６４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１２−２０８４９４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 米国特許出願公開第２０１２／０２３５０９９（ＵＳ，Ａ１）

【文献】 特開２０１３−２１０５７８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１３−２１０５２５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１３−２０５８３２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０６−０５９１１４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１３−００７０３２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００３−２３８８３１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１５−０９２２２１（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０８Ｌ １／００−１０１／００

Ｃ０８Ｋ ５／００−５／５９

Ｇ０２Ｂ ５／２０

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

ケイ素原子を有し、且つ、クロロホルム中における極大吸収波長が５００ｎｍ〜６００ｎｍである染料（Ａ１）を含む着色剤（Ａ）と、樹脂（Ｂ）と、重合性化合物（Ｃ）と、重合開始剤（Ｄ）とを含み、
染料（Ａ１）が、有機ケイ素基を置換基に有するキサンテン骨格を有する染料であり、且つ下記式（ＩＩ）で表される化合物である着色性硬化性樹脂組成物。

［式（ＩＩ）中、Ｒ^２１〜Ｒ^２４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、または式（ｉｉ）で表される基を表す。ただし、Ｒ^２１〜Ｒ^２４のうち少なくとも１つは、式（ｉｉ）で表される基である。
＊−Ｒ^５０−Ｓｉ（Ｒ^２９）_３ （ｉｉ）
（Ｒ^２９は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表し、＊は窒素原子との結合手を表す。複数のＲ^２９は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ^５０は炭素数１〜１０のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。）
Ｒ^２１〜Ｒ^２４において、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。
Ｒ^２５及びＲ^２６は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ^２７及びＲ^２８は、それぞれ独立に、−ＯＨ、−ＳＯ_３⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２⁻、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−ＳＯ_３Ｒ^１０又は−ＳＯ_２ＮＲ^１４Ｒ^１５を表す。
Ｒ^１０は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｚ^＋は、^＋Ｎ（Ｒ^１３）_４、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表す。
Ｒ^１１、Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
ｐは、０〜４の整数を表す。]

【請求項2】

染料（Ａ１）が、シリルオキシ基を置換基に有するキサンテン骨格を有する染料である請求項１に記載の着色性硬化性樹脂組成物。

【請求項3】

Ｒ^５０で表される炭素数1〜１０のアルカンジイル基を構成する−ＣＨ_２−が、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されている請求項１または２に記載の着色性硬化性樹脂組成物。

【請求項4】

シリルオキシ基を置換基に有するキサンテン骨格を有する染料が、下記式（Ｉ）で表される化合物である請求項２に記載の着色性硬化性樹脂組成物。

[式（Ｉ）中、Ｒ^１〜Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０の１価の飽和
炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、または式（ｉ）で表される基を表す。ただし、Ｒ^１〜Ｒ^４のうち少なくとも１つは、式（ｉ）で表される基である。

（ｎは１〜８の整数を表し、Ｒ^９は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、＊は窒素原子との結合手を表す。）
Ｒ^１〜Ｒ^４において、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ^１１−で置換されていてもよい。
Ｒ^５及びＲ^６は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ独立に、−ＯＨ、−ＳＯ_３⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２⁻、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−ＳＯ_３Ｒ^１０又は−ＳＯ_２ＮＲ^１４Ｒ^１５を表す。
Ｒ^１０は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｚ^＋は、^＋Ｎ（Ｒ^１３）_４、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表す。
Ｒ^１１、Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
ｍは、０〜４の整数を表す。]

【請求項5】

Ｒ^２１〜Ｒ^２４で表される炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−が、
−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−及び−ＮＨＣＯ−
からなる群より選ばれる少なくとも１つの基で置換されていてもよい化合物である請求項１〜３のいずれかに記載の着色性硬化性樹脂組成物。

【請求項6】

Ｒ^１〜Ｒ^４で表される炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−が、
−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−及び−ＮＨＣＯ−
からなる群より選ばれる少なくとも１つの基で置換されていてもよい化合物である請求項４に記載の着色性硬化性樹脂組成物。

【請求項7】

請求項１〜６のいずれかに記載の着色性硬化性樹脂組成物を用いて形成される塗膜。

【請求項8】

請求項１〜６のいずれかに記載の着色性硬化性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。

【請求項9】

請求項８に記載のカラーフィルタを含む表示装置。

【請求項10】

下記式（ＩＩ）で表される化合物。

［式（ＩＩ）中、Ｒ^２１〜Ｒ^２４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、または式（ｉｉ）で表される基を表す。ただし、Ｒ^２１〜Ｒ^２４のうち少なくとも１つは、式（ｉｉ）で表される基である。
＊−Ｒ^５０−Ｓｉ（Ｒ^２９）_３ （ｉｉ）
（Ｒ^２９は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表し、＊は窒素原子との結合の手を表す。複数のＲ^２９は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ^５０は炭素数１〜１０のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。）
Ｒ^２１〜Ｒ^２４において、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。
Ｒ^２５及びＲ^２６は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ^２７及びＲ^２８は、それぞれ独立に、−ＯＨ、−ＳＯ_３⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２⁻、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−ＳＯ_３Ｒ^１０又は−ＳＯ_２ＮＲ^１４Ｒ^１５を表す。
Ｒ^１０は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｚ^＋は、^＋Ｎ（Ｒ^１３）_４、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表す。
Ｒ^１１、Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
ｐは、０〜４の整数を表す。]

【請求項11】

Ｒ^５０で表される炭素数１〜１０のアルカンジイル基を構成する−ＣＨ_２−が、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されている請求項１０に記載の化合物。

【請求項12】

式（ＩＩ）で表される化合物が、下記式（Ｉ）で表される化合物である請求項１０に記載の化合物。

[式（Ｉ）中、Ｒ^１〜Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０の１価の飽和
炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、または式（ｉ）で表される基を表す。ただし、Ｒ^１〜Ｒ^４のうち少なくとも１つは、式（ｉ）で表される基である。

（ｎは１〜８の整数を表し、Ｒ^９は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、＊は窒素原子との結合手を表す。）
Ｒ^１〜Ｒ⁴において、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハ
ロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ^２１−で置換されていてもよい。
Ｒ^５及びＲ^６は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ独立に、−ＯＨ、−ＳＯ_３⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２⁻、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−ＳＯ_３Ｒ^１０又は−ＳＯ_２ＮＲ^１４Ｒ^１５を表す。
Ｒ^１０は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｚ^＋は、^＋Ｎ（Ｒ^１３）_４、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表す。
Ｒ^１１、Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
ｍは、０〜４の整数を表す。]

【請求項13】

式（ＩＶ）で表される化合物と式（Ｖ）で表される化合物とを反応させる式（ＩＩ）で表される化合物の製造方法。

［式（ＩＶ）、式（Ｖ）及び式（ＩＩ）中、Ｘ^２は、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルスルホニルオキシ基を表す。
Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、または式（ｉｉ）で表される基を表す。ただし、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３又はＲ^２４のうち少なくとも１つは、式（ｉｉ）で表される基である。
＊−Ｒ^５０−Ｓｉ（Ｒ^２９）_３ （ｉｉ）
（Ｒ^２９は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表し、＊は窒素原子との結合の手を表す。複数のＲ^２９は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ^５０は炭素数１〜１０のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。）
Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４において、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。
Ｒ^２５及びＲ^２６は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ^２７及びＲ^２８は、それぞれ独立に、−ＯＨ、−ＳＯ_３⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２⁻、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−ＳＯ_３Ｒ^１０又は−ＳＯ_２ＮＲ^１４Ｒ^１５を表す。
Ｒ^１０は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｚ^＋は、^＋Ｎ（Ｒ^１３）_４、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表す。
Ｒ^１１、Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
ｐは、０〜４の整数を表す。］

【請求項14】

２０℃における水への溶解度が２００ｇ／Ｌ以下の有機溶媒中で、式（ＩＶ）で表される化合物と式（Ｖ）で表される化合物とを反応させる請求項１３に記載の製造方法。

【請求項15】

式（ＶＩ）で表される化合物、式（ＩＩＩ）で表される化合物及び式（Ｖ）で表される化合物を反応させる式（ＩＩ−１）で表される化合物の製造方法。

［式（ＶＩ）、式（ＩＩＩ）、式（Ｖ）及び式（ＩＩ−１）中、Ｘ^１及びＸ^２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルスルホニルオキシ基を表す。
Ｒ^２５及びＲ^２６は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ^２８は、−ＯＨ、−ＳＯ_３⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２⁻、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−ＳＯ_３Ｒ^１０又は−ＳＯ_２ＮＲ^１４Ｒ^１５を表す。
Ｒ^１０は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｚ^＋は、^＋Ｎ（Ｒ^１３）_４、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表す。
Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
ｐは、０〜４の整数を表す。
Ｒ^３０は、−ＳＯ_２−又は−ＣＯ−を表す。
Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、または式（ｉｉ）で表される基を表す。ただし、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３又はＲ^２４のうち少なくとも１つは、式（ｉｉ）で表される基である。
＊−Ｒ^５０−Ｓｉ（Ｒ^２９）_３ （ｉｉ）
（Ｒ^２９は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表し、＊は窒素原子との結合の手を表す。複数のＲ^２９は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ^５０は炭素数１〜１０のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。）
Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４において、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。
Ｒ^１１は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^３１は、−ＳＯ_３⁻又は−ＣＯ_２⁻を表す。］

【請求項16】

２０℃における水への溶解度が２００ｇ／Ｌ以下の有機溶媒中で、式（ＶＩ）で表される化合物、式（ＩＩＩ）で表される化合物及び式（Ｖ）で表される化合物を反応させる請求項１５に記載の製造方法。

【請求項17】

式（ＶＩ）で表される化合物と式（ＩＩＩ）で表される化合物とを反応させ、式（ＶＩＩ）で表される化合物を得、得られた式（ＶＩＩ）で表される化合物と式（Ｖ）で表される化合物とを反応させる式（ＩＩ−１）で表わされる化合物の製造方法。

［式（ＶＩ）、式（ＩＩＩ）、式（ＶＩＩ）、式（Ｖ）及び式（ＩＩ−１）中、
Ｘ^１及びＸ^２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルスルホニルオキシ基を表す。
Ｒ^２５及びＲ^２６は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ^２８は、−ＯＨ、−ＳＯ_３⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２⁻、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−ＳＯ_３Ｒ^１０又は−ＳＯ_２ＮＲ^１４Ｒ^１５を表す。
Ｒ^１０は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｚ^＋は、^＋Ｎ（Ｒ^１３）_４、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表す。
Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
ｐは、０〜４の整数を表す。
Ｒ^３０は、−ＳＯ_２−又は−ＣＯ−を表す。
Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、または式（ｉｉ）で表される基を表す。ただし、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３又はＲ^２４のうち少なくとも１つは、式（ｉｉ）で表される基である。
＊−Ｒ^５０−Ｓｉ（Ｒ^２９）_３ （ｉｉ）
（Ｒ^２９は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表し、＊は窒素原子との結合の手を表す。複数のＲ^２９は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ^５０は炭素数１〜１０のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。）
Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４において、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。
Ｒ^１１は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^３１は、−ＳＯ_３⁻又は−ＣＯ_２⁻を表す。］

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、着色硬化性樹脂組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

染料は、例えば、繊維材料、液晶表示装置、インクジェット等の分野で反射光又は透過光を利用して色表示するために使用されている。このような染料としては、例えば、キサンテン骨格を有する、下記式（Ｒｂ）で表されるローダミンＢが広く知られている（非特許文献１）。

【先行技術文献】

【非特許文献】

【0003】

【非特許文献1】細田豊著「新染料化学」、（株）技報堂、１版、１９７３年５月、２７４頁

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

従来から知られる上記の化合物を含む着色硬化性樹脂組成物は、耐熱性の点で十分満足できるものではなかった。

【課題を解決するための手段】

【0005】

本発明は、以下の発明を含む。
［１］ケイ素原子を有し、且つ、クロロホルム中における極大吸収波長が５００ｎｍ〜６００ｎｍである染料（Ａ１）を含む着色剤（Ａ）と、樹脂（Ｂ）と、重合性化合物（Ｃ）と、重合開始剤（Ｄ）とを含む着色性硬化性樹脂組成物。
［２］ケイ素原子を有し、且つ、クロロホルム中における極大吸収波長が５００ｎｍ〜６００ｎｍである染料（Ａ１）が、有機ケイ素基を置換基に有するキサンテン骨格を有する染料である［１］に記載の着色性硬化性樹脂組成物。
［３］有機ケイ素基を置換基に有するキサンテン骨格を有する染料が、シリルオキシ基を置換基に有するキサンテン骨格を有する染料である［２］に記載の着色性硬化性樹脂組成物。
［４］有機ケイ素基を置換基に有するキサンテン骨格を有する染料が、下記式（ＩＩ）で表される化合物である［２］に記載の着色性硬化性樹脂組成物。

［式（ＩＩ）中、Ｒ^２１〜Ｒ^２４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、または式（ｉｉ）で表される基を表す。ただし、Ｒ^２１〜Ｒ^２４のうち少なくとも１つは、式（ｉｉ）で表される基である。
＊−Ｒ^５０−Ｓｉ（Ｒ^２９）_３ （ｉｉ）
（Ｒ^２９は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表し、＊は窒素原子との結合手を表す。複数のＲ^２９は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ^５０は炭素数1〜１０のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。）
Ｒ^２１〜Ｒ^２４において、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。
Ｒ^２５及びＲ^２６は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ^２７及びＲ^２８は、それぞれ独立に、−ＯＨ、−ＳＯ_３⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２⁻、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−ＳＯ_３Ｒ^１０又は−ＳＯ_２ＮＲ^１４Ｒ^１５を表す。
Ｒ^１０は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｚ^＋は、^＋Ｎ（Ｒ^１３）_４、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表す。
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
ｐは、０〜４の整数を表す。]
［５］Ｒ^５０で表される炭素数1〜１０のアルカンジイル基を構成する−ＣＨ_２−が、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されている［４］に記載の着色性硬化性樹脂組成物。
［６］ シリルオキシ基を置換基に有するキサンテン骨格を有する染料が、下記式（Ｉ）で表される化合物である［３］に記載の着色性硬化性樹脂組成物。

[式（Ｉ）中、Ｒ^１〜Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、または式（ｉ）で表される基を表す。ただし、Ｒ^１〜Ｒ^４のうち少なくとも１つは、式（ｉ）で表される基である。

（ｎは１〜８の整数を表し、Ｒ^９は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、＊は窒素原子との結合手を表す。）
Ｒ^１〜Ｒ^４において、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ^１１−で置換されていてもよい。
Ｒ^５及びＲ^６は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ独立に、−ＯＨ、−ＳＯ_３⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２⁻、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−ＳＯ_３Ｒ^１０又は−ＳＯ_２ＮＲ^１４Ｒ^１５を表す。
Ｒ^１０は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｚ^＋は、^＋Ｎ（Ｒ^１３）_４、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表す。
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
ｍは、０〜４の整数を表す。]
［７］Ｒ^２１〜Ｒ^２４で表される炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−が、
−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−及び−ＮＨＣＯ−
からなる群より選ばれる少なくとも１つの基で置換されていてもよい化合物である［４］または［５］に記載の着色性硬化性樹脂組成物。
［８］Ｒ^１〜Ｒ^４で表される炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−が、
−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−及び−ＮＨＣＯ−
からなる群より選ばれる少なくとも１つの基で置換されていてもよい化合物である［６］に記載の着色性硬化性樹脂組成物。
［９］［１］〜［８］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成される塗膜。
［１０］［１］〜［８］のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。
［１１］［１０］記載のカラーフィルタを含む表示装置。
［１２］下記式（ＩＩ）で表される化合物。

［式（ＩＩ）中、Ｒ^２１〜Ｒ^２４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、または式（ｉｉ）で表される基を表す。ただし、Ｒ^２１〜Ｒ^２４のうち少なくとも１つは、式（ｉｉ）で表される基である。
＊−Ｒ^５０−Ｓｉ（Ｒ^２９）_３ （ｉｉ）
（Ｒ^２９は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表し、＊は窒素原子との結合の手を表す。複数のＲ^２９は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ^５０は炭素数1〜１０のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。）
Ｒ^２１〜Ｒ^２４において、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。
Ｒ^２５及びＲ^２６は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ^２７及びＲ^２８は、それぞれ独立に、−ＯＨ、−ＳＯ_３⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２⁻、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−ＳＯ_３Ｒ^１０又は−ＳＯ_２ＮＲ^１４Ｒ^１５を表す。
Ｒ^１０は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｚ^＋は、^＋Ｎ（Ｒ^１３）_４、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表す。
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
ｐは、０〜４の整数を表す。]
［１３］Ｒ^５０で表される炭素数1〜１０のアルカンジイル基を構成する−ＣＨ_２−が、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されている［１２］に記載の化合物。
［１４］式（ＩＩ）で表される化合物が、下記式（Ｉ）で表される化合物である［１２］記載の化合物。

[式（Ｉ）中、Ｒ^１〜Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、または式（ｉ）で表される基を表す。ただし、Ｒ^１〜Ｒ^４のうち少なくとも１つは、式（ｉ）で表される基である。

（ｎは１〜８の整数を表し、Ｒ^９は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、＊は窒素原子との結合手を表す。）
Ｒ^１〜Ｒ⁴において、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ^２１−で置換されていてもよい。
Ｒ^５及びＲ^６は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ独立に、−ＯＨ、−ＳＯ_３⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２⁻、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−ＳＯ_３Ｒ^１０又は−ＳＯ_２ＮＲ^１４Ｒ^１５を表す。
Ｒ^１０は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｚ^＋は、^＋Ｎ（Ｒ^１３）_４、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表す。
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
ｍは、０〜４の整数を表す。]
［１５］式（ＩＶ）で表される化合物と式（Ｖ）で表される化合物とを反応させる式（ＩＩ）で表される化合物の製造方法。

［式（ＩＶ）、式（Ｖ）及び式（ＩＩ）中、Ｘ^２は、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルスルホニルオキシ基を表す。
Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、または式（ｉｉ）で表される基を表す。ただし、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３又はＲ^２４のうち少なくとも１つは、式（ｉｉ）で表される基である。
＊−Ｒ^５０−Ｓｉ（Ｒ^２９）_３ （ｉｉ）
（Ｒ^２９は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表し、＊は窒素原子との結合の手を表す。複数のＲ^２９は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ^５０は炭素数1〜１０のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。）
Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４において、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。
Ｒ^２５及びＲ^２６は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ^２７及びＲ^２８は、それぞれ独立に、−ＯＨ、−ＳＯ_３⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２⁻、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−ＳＯ_３Ｒ^１０又は−ＳＯ_２ＮＲ^１４Ｒ^１５を表す。
Ｒ^１０は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｚ^＋は、^＋Ｎ（Ｒ^１３）_４、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表す。
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
ｐは、０〜４の整数を表す。］
［１６］２０℃における水への溶解度が２００ｇ／Ｌ以下の有機溶媒中で、式（ＩＶ）で表される化合物と式（Ｖ）で表される化合物とを反応させる［１５］に記載の製造方法。
［１７］式（ＶＩ）で表される化合物、式（ＩＩＩ）で表される化合物及び式（Ｖ）で表される化合物を反応させる式（ＩＩ−１）で表される化合物の製造方法。

［式（ＶＩ）、式（ＩＩＩ）、式（Ｖ）及び式（ＩＩ−１）中、Ｘ^１及びＸ^２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルスルホニルオキシ基を表す。
Ｒ^２５及びＲ^２６は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ^２８は、−ＯＨ、−ＳＯ_３⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２⁻、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−ＳＯ_３Ｒ^１０又は−ＳＯ_２ＮＲ^１４Ｒ^１５を表す。
Ｒ^１０は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｚ^＋は、^＋Ｎ（Ｒ^１３）_４、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表す。
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
ｐは、０〜４の整数を表す。
Ｒ^３０は、−ＳＯ_２−又は−ＣＯ−を表す。
Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、または式（ｉｉ）で表される基を表す。ただし、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３又はＲ^２４のうち少なくとも１つは、式（ｉｉ）で表される基である。
＊−Ｒ^５０−Ｓｉ（Ｒ^２９）_３ （ｉｉ）
（Ｒ^２９は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表し、＊は窒素原子との結合の手を表す。複数のＲ^２９は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ^５０は炭素数1〜１０のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。）
Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４において、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。
Ｒ^３１は、−ＳＯ_３⁻ 又は−ＣＯ_２⁻を表す。］
［１８］２０℃における水への溶解度が２００ｇ／Ｌ以下の有機溶媒中で、式（ＶＩ）で表される化合物、式（ＩＩＩ）で表される化合物及び式（Ｖ）で表される化合物を反応させる［１７］に記載の製造方法。
［１９］式（ＶＩ）で表される化合物と式（ＩＩＩ）で表される化合物とを反応させ、式（ＶＩＩ）で表される化合物を得、得られた式（ＶＩＩ）で表される化合物と式（Ｖ）で表される化合物とを反応させる式（ＩＩ−１）で表わされる化合物の製造方法。

［式（ＶＩ）、式（ＩＩＩ）、式（ＶＩＩ）、式（Ｖ）及び式（ＩＩ−１）中、
Ｘ^１及びＸ^２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルスルホニルオキシ基を表す。
Ｒ^２５及びＲ^２６は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ^２８は、−ＯＨ、−ＳＯ_３⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２⁻、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−ＳＯ_３Ｒ^１０又は−ＳＯ_２ＮＲ^１４Ｒ^１５を表す。
Ｒ^１０は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｚ^＋は、^＋Ｎ（Ｒ^１３）_４、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表す。
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
ｐは、０〜４の整数を表す。
Ｒ^３０は、−ＳＯ_２−又は−ＣＯ−を表す。
Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、または式（ｉｉ）で表される基を表す。ただし、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３又はＲ^２４のうち少なくとも１つは、式（ｉｉ）で表される基である。
＊−Ｒ^５０−Ｓｉ（Ｒ^２９）_３ （ｉｉ）
（Ｒ^２９は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表し、＊は窒素原子との結合の手を表す。複数のＲ^２９は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ^５０は炭素数1〜１０のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。）
Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４において、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。
Ｒ^３１は、−ＳＯ_３⁻ 又は−ＣＯ_２⁻を表す。］

【発明の効果】

【0006】

本発明の着色硬着化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは、耐熱性に優れる。

【発明を実施するための形態】

【0007】

本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）を含み、着色剤（Ａ）はケイ素原子を有し、且つ、クロロホルム中における極大吸収波長が５００ｎｍ〜６００ｎｍである染料（Ａ１）（以下「染料（Ａ１）」と記載することもある。）を含む。ケイ素原子を有し、且つ、クロロホルム中における極大吸収波長が５００ｎｍ〜６００ｎｍである染料（Ａ１）としては、例えば、特表２０１０−５２６８９７号公報の［０１９３］に記載の下式で表される化合物があげられる。

染料（Ａ１）としては、クロロホルム中における極大吸収波長が５００ｎｍ〜５８０ｎｍである染料が好ましく、５００ｎｍ〜５６０ｎｍのである染料が特に好ましい。
染料（Ａ１）の中でも、ケイ素原子を有し、且つ、トリアリールメタン骨格、シアニン骨格及びキサンテン骨格からなる群より選ばれる少なくとも１つの骨格を有する染料が好ましく、
ケイ素原子を有し、且つ、キサンテン骨格を有する染料がより好ましい。
ケイ素原子を有し、且つ、キサンテン骨格を有する染料としては、有機ケイ素基を置換基に有するキサンテン骨格を有する染料が好ましい。ここで、有機ケイ素基とは、炭素−ケイ素結合を有する基を表す。有機ケイ素基を置換基に有するキサンテン骨格を有する染料のなかでも、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル等のシリルオキシ基を置換基に有するキサンテン骨格を有する染料が好ましく、式（ＩＩ）で表される化合物（以下「化合物（ＩＩ）」と記載することもある。）がより好ましい。化合物（ＩＩ）には、その互変異性体も含まれる。

【0008】

式（ＩＩ）中、Ｒ^２１〜Ｒ^２４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、または式（ｉｉ）で表される基を表す。ただし、Ｒ^２１〜Ｒ^２４のうちの少なくとも１つは、下式（ｉｉ）で表される基である。
＊−Ｒ^５０−Ｓｉ（Ｒ^２９）_３ （ｉｉ）
（Ｒ^２９は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表し、＊は窒素原子との結合手を表す。複数のＲ^２９は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ^５０は炭素数1〜１０のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。）
Ｒ^２１〜Ｒ^２４において、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。
Ｒ^２５及びＲ^２６は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ^２７及びＲ^２８は、それぞれ独立に、−ＯＨ、−ＳＯ_３⁻、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ_３⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２⁻、−ＣＯ₂Ｈ、−ＣＯ₂⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−ＳＯ_３Ｒ^１０又は−ＳＯ_２ＮＲ^１４Ｒ^１５を表す。
Ｒ^１０は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｚ^＋は、^＋Ｎ（Ｒ^１３）_４、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表す。
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
ｐは、０〜４の整数を表す。

【0009】

式（ＩＩ）で表される化合物には、下記式（Ｉ）で表される化合物（以下「化合物（Ｉ）」と記載することもある。）、及びその互変異性体も含まれる。

式（Ｉ）中、Ｒ^１〜Ｒ^４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、または式（ｉ）で表される基を表す。ただし、Ｒ^１〜Ｒ^４のうち少なくとも１つは、式（ｉ）で表される基である。

（ｎは１〜８の整数を表し、Ｒ^９は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表し、＊は窒素原子との結合手を表す。）
Ｒ^１〜Ｒ⁴において、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ^１１−で置換されていてもよい。
Ｒ^５及びＲ^６は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ独立に、−ＯＨ、−ＳＯ_３⁻、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２⁻、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−ＳＯ_３Ｒ^１０又は−ＳＯ_２ＮＲ^１４Ｒ^１５を表す。
Ｒ^１０は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｚ^＋は、^＋Ｎ（Ｒ^１３）_４、Ｎａ^＋又はＫ^＋を表す。
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^１３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
ｍは、０〜４の整数を表す。

【0010】

式（ＩＩ）及び式（Ｉ）において、Ｒ^２１〜Ｒ^２４及びＲ^１〜Ｒ^４で表される炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、デシル基、１−メチルブチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１，５−ジメチルヘキシル基、１，６−ジメチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基及び１，１，５，５−テトラメチルヘキシル基等が挙げられる。

【0011】

Ｒ^２１〜Ｒ^２４及びＲ^１〜Ｒ^４で表される炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が好ましい。

【0012】

Ｒ^２１〜Ｒ^２４及びＲ^１〜Ｒ^４で表される炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
該ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
ハロゲン原子で置換された炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基及びクロロブチル基が挙げられる。

【0013】

Ｒ^２１〜Ｒ^２４及びＲ^１〜Ｒ^４で表される炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ^１１−で置換されていてもよい。
Ｒ^１１表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基及びイコシル基等の炭素数１〜２０の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び２−エチルヘキシル基等の炭素数３〜２０の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基及びトリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。

【0014】

該炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−が、−Ｏ−で置換された基としては、例えば、

が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0015】

該炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−が、−ＣＯ−で置換された基としては、例えば、

が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0016】

該炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−が、−ＮＲ^１１−で置換された基としては、例えば、

が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0017】

Ｒ^２１〜Ｒ^２４及びＲ^１〜Ｒ^４で表される炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−は、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−及び−ＮＨＣＯ−からなる群より選ばれる少なくとも１つの基で置換されていてもよい。

【0018】

該炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−が、−ＯＣＯ−で置換された基としては、
例えば、

が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0019】

該炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−が、−ＣＯＯ−で置換された基としては、例えば、

が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0020】

該炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−が、−ＯＣＯＮＨ−で置換された基としては、例えば、

が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0021】

該炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−が、−ＣＯＮＨ−で置換された基としては、例えば、

が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0022】

該炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ_２−が、−ＮＨＣＯ−で置換された基としては、例えば、

が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0023】

Ｒ^２1〜Ｒ^２４及びＲ¹〜Ｒ^４で表されるフェニル基は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、ハロゲン原子、−Ｒ^１０、−ＯＨ、−ＯＲ^１０、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３⁻Ｚ^＋、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯ_２Ｒ^１０、−ＳＲ^１０、−ＳＯ_２Ｒ^１０、−ＳＯ_３Ｒ^１０及び−ＳＯ_２ＮＲ^１４Ｒ^１５が挙げられる。

【0024】

Ｒ^１０、Ｒ^１２、Ｒ^１４及びＲ^１５で表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基及びイコシル基等の炭素数１〜２０の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び２−エチルヘキシル基等の炭素数３〜２０の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基及びトリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。

【0025】

−ＯＲ^１０としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基及びイコシルオキシ基が挙げられる。

【0026】

−ＳＯ_３⁻Ｚ^＋としては、−ＳＯ_３^−＋Ｎ（Ｒ^１３）_４が好ましい。

【0027】

−ＣＯ_２Ｒ^１０としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基が挙げられる。

【0028】

−ＳＲ^１０としては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、デシルスルファニル基及びイコシルスルファニル基が挙げられる。

【0029】

−ＳＯ_２Ｒ^１０としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基が挙げられる。

【0030】

−ＳＯ_３Ｒ^１０としては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニルル基が挙げられる。

【0031】

−ＳＯ_２ＮＲ^１４Ｒ^１５としては、例えば、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基が挙げられる。

【0032】

Ｒ^２1〜Ｒ^２４及びＲ¹〜Ｒ^４で表されるフェニル基が有する置換基としては、−Ｒ¹⁰が好ましく、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基がより好ましく、炭素数１〜５のアルキル基がさらに好ましい。

【0033】

Ｒ^２１〜Ｒ^２４のうち少なくとも１つは、式（ｉｉ）で表される基である。
式（ｉｉ）で表される基において、Ｒ^２９は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。

【0034】

Ｒ^２９で表される炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。

【0035】

Ｒ^２９で表される炭素数１〜４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ｔ−ブトキシ基等が挙げられる。

【0036】

式（ｉｉ）で表される基におけるＲ^２９としては、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基が好ましく、メトキシ基またはエトキシ基がより好ましい。

【0037】

Ｒ^５０で表される炭素数1〜１０のアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、イソプロピレン基、イソブチレン基、２−メチルトリメチレン基、イソペンチレン基、イソヘキシレン基、イソオクチレン基、２−エチルへキシレン基等が挙げられ、なかでも炭素数１〜６のアルカンジイル基が好ましく、炭素数１〜４のアルカンジイル基がより好ましい。

【0038】

式（ｉｉ）で表される基としては、例えば、下記式（ｉｉ−１３）で表される基〜式（ｉｉ−２４）で表される基、式（ｉ−１）表される基〜式（ｉ−１２）で表される基が挙げられる。

【0039】

【0040】

【0041】

式（ｉｉ）中、Ｒ^５０を構成する−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置換された基としては、例えば、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0042】

【0043】

式（ｉｉ）中、Ｒ^５０を構成する−ＣＨ_２−が−ＣＯ−で置換された基としては、例えば、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0044】

【0045】

式（ｉｉ）中、Ｒ^５０を構成する−ＣＨ_２−が−ＮＲ^１１−で置換された基としては、例えば、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0046】

【0047】

式（ｉｉ）中、Ｒ^５０を構成する−ＣＨ_２−が−ＯＣＯ−で置換された基としては、例えば、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0048】

【0049】

式（ｉｉ）中、Ｒ^５０を構成する−ＣＨ_２−が−ＣＯＯ−で置換された基としては、例えば、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0050】

【0051】

式（ｉｉ）中、Ｒ^５０を構成する−ＣＨ_２−が−ＯＣＯＮＨ−で置換された基としては、例えば、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0052】

【0053】

式（ｉｉ）中、Ｒ^５０を構成する−ＣＨ_２−が−ＣＯＮＨ−で置換された基としては、例えば、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0054】

【0055】

式（ｉｉ）中、Ｒ^５０を構成する−ＣＨ_２−が−ＮＨＣＯ−で置換された基としては、例えば、下記で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

【0056】

【0057】

式（ｉｉ）としては、下式で表される基が好ましい。

【0058】

【0059】

【0060】

【0061】

【0062】

【0063】

Ｒ^１〜Ｒ^４のうち少なくとも１つは、式（ｉ）で表される基である。
式（ｉ）において、Ｒ^９で表される炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。

【0064】

Ｒ^９としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基が好ましく、水素原子、メチル基、エチル基がより好ましい。

【0065】

式（ｉ）で表される基としては、例えば、下記式（ｉ−１）で表される基〜式（ｉ−１２）で表される基が挙げられる。式（ｉ）で表される基としては、式（ｉ−２）であらされる基、式（ｉ−３）で表される基、式（ｉ−５）で表される基、式（ｉ−６）で表される基が好ましい。

【0066】

【0067】

Ｒ^２５、Ｒ^２６、Ｒ^５及びＲ^６で表される炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基及びネオペンチル基が挙げられる。

【0068】

Ｒ^２７、Ｒ^２８、Ｒ^７及びＲ^８で表される−ＳＯ_３⁻Ｚ^＋としては、−ＳＯ_３Ｎａまたは−ＳＯ_３Ｋが好ましい。

【0069】

Ｒ^２７、Ｒ^２８、Ｒ^７及びＲ^８で表される−ＣＯ_２⁻Ｚ^＋としては、−ＣＯ_２Ｎａまたは−ＣＯ_２Ｋが好ましい。

【0070】

Ｒ^２７、Ｒ^２８、Ｒ^７及びＲ^８で表される−ＣＯ_２Ｒ^１０としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基が挙げられる。

【0071】

Ｒ^２７、Ｒ^２８、Ｒ^７及びＲ^８で表される−ＳＯ_３Ｒ^１０としては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニルル基が挙げられる。

【0072】

Ｒ^２７、Ｒ^２８、Ｒ^７及びＲ^８で表される−ＳＯ₂ＮＲ^１４Ｒ^１５としては、例えば、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基が挙げられる。

【0073】

Ｒ^１０で表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が好ましい。

【0074】

Ｒ^１０で表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
該ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
ハロゲン原子で置換された炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基及びクロロブチル基が挙げられる。

【0075】

Ｚ^＋としては^＋Ｎ（Ｒ^１３）_４が好ましい。
^＋Ｎ（Ｒ^１３）_４における４つのＲ^１３はすべて同一であることが好ましい。また、４つのＲ^１３の合計炭素数は２０〜８０が好ましく、２０〜６０がより好ましい。

【0076】

Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１４及びＲ^１５で表される炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基または２−エチルヘキシル基が好ましい。

【0077】

Ｒ^２１〜Ｒ^２４のうち、少なくとも１つは式（ｉｉ）で表される基であり、その他のＲ^２１〜Ｒ^２４としては、メチル基、エチル基、プロピル基、

が好ましい（＊は、窒素原子との結合手を表す）。

【0078】

Ｒ^１〜Ｒ^４うち、少なくとも１つは式（ｉ）で表される基であり、その他のＲ^１〜Ｒ^４としては、メチル基、エチル基、プロピル基、

が好ましい（＊は、窒素原子との結合手を表す）。

【0079】

Ｒ^２５、Ｒ^２６、Ｒ^５及びＲ^６は、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基であり、より好ましくは水素原子である。

【0080】

Ｒ^２７、Ｒ^２８、Ｒ^７及びＲ^８は、好ましくは−ＣＯ_２⁻、−ＣＯ_２Ｈ、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ⁻_３であり、より好ましくは−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ⁻_３である。

【0081】

Ｒ^１０は、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基である。

【0082】

Ｒ^１１は、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、２−エチルヘキシル基である。

【0083】

Ｒ^１２は、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、２−エチルヘキシル基である。

【0084】

Ｒ^１３は、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基である。

【0085】

Ｒ^１４は、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、２−エチルヘキシル基である。
Ｒ^１５は、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、２−エチルヘキシル基である。

【0086】

ｐ及びｍは、０〜２の整数が好ましく、０又は１であることがより好ましく、０であることがさらに好ましい。

【0087】

化合物（ＩＩ）の具体例としては、例えば、下記で示されるものが挙げられる。化合物（ＩＩ）としては、式（Ｉ−１）で表される化合物〜式（Ｉ−４）で表される化合物、式（Ｉ−１３）で表される化合物〜式（Ｉ−１６）で表される化合物、式（Ｉ−２５）で表される化合物〜式（Ｉ−２８）で表される化合物、式（Ｉ−３７）で表される化合物〜式（Ｉ−４０）で表される化合物、式（Ｉ−４９）で表される化合物〜式（Ｉ−５４）で表される化合物、式（Ｉ−５５）で表される化合物〜式（Ｉ−６２）で表される化合物、式（Ｉ−８７）で表される化合物〜式（Ｉ−９４）で表される化合物、式（Ｉ−１１７）で表される化合物〜式（Ｉ−１２３）で表される化合物が好ましく、
式（Ｉ−１で表される化合物）〜式（Ｉ−４）で表される化合物、式（Ｉ−１３）で表される化合物〜式（Ｉ−１６）で表される化合物、式（Ｉ−２５）で表される化合物〜式（Ｉ−２８）で表される化合物、式（Ｉ−５５）で表される化合物〜式（Ｉ−６２）で表される化合物、式（Ｉ−８７）で表される化合物〜式（Ｉ−９４）で表される化合物、式（Ｉ−１１７）で表される化合物、式（Ｉ−１１９）で表される化合物〜式（Ｉ−１２３）で表される化合物がより好ましい。

【0088】

【0089】

【0090】

【0091】

【0092】

【0093】

【0094】

【0095】

【0096】

【0097】

【0098】

【0099】

【0100】

【0101】

【0102】

化合物（Ｉ）の具体例としては、例えば、上記式（Ｉ−１）〜（Ｉ−５４）で示されるもの、式（Ｉ−１１７）〜式（Ｉ−１１９）で示されるものが挙げられる。化合物（Ｉ）としては、（Ｉ−１）〜（Ｉ−４）、（Ｉ−１３）〜（Ｉ−１６）、（Ｉ−２５）〜（Ｉ−２８）、（Ｉ−３７）〜（Ｉ−４０）、（Ｉ−４９）〜（Ｉ−５４）、（Ｉ−１１７）〜（Ｉ−１１９）が好ましく、（Ｉ−１）〜（Ｉ−４）、（Ｉ−１３）〜（Ｉ−１６）、（Ｉ−２５）〜（Ｉ−２８）、（Ｉ−１１７）、（Ｉ−１１９）がより好ましい。

【0103】

化合物（ＩＩ）は、式（ＩＶ）

（式中、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２５、Ｒ^２６、Ｒ^２８、Ｒ^２７及びｐは、それぞれ、上記と同じ意味を表す。Ｘ^２は、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルスルホニルオキシ基を表す。）
で表される化合物（以下「化合物（ＩＶ）」と記載することがある。）と、式（Ｖ）

（式中、Ｒ^２３及びＲ^２４は、それぞれ、上記と同じ意味を表す。）
で表される化合物（以下、「化合物（Ｖ）」と記載することがある。）とを反応させることにより製造することができる。

【0104】

Ｘ^２で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、好ましくは塩素原子である。
Ｘ^２は、塩素原子であることが好ましい。
Ｒ^２７は、−ＳＯ_３⁻であることが好ましい。

【0105】

化合物（ＩＶ）としては、下記式で表される化合物が挙げられる。

【0106】

【0107】

【0108】

【0109】

【0110】

化合物（Ｖ）としては、下式で表される化合物が挙げられる。

【0111】

【0112】

【0113】

【0114】

【0115】

【0116】

【0117】

【0118】

【0119】

【0120】

【0121】

【0122】

【0123】

【0124】

【0125】

【0126】

【0127】

【0128】

【0129】

【0130】

【0131】

【0132】

化合物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）との反応は、通常、有機溶媒中で実施される。有機溶媒は、２０℃における水への溶解度が２００ｇ／Ｌ以下である有機溶媒が好ましい。
２０℃における水への溶解度が２００ｇ／Ｌ以下である有機溶媒としては、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒；四塩化炭素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ化炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル溶媒及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。
２０℃における水への溶解度が２００ｇ／Ｌ以下である有機溶媒は、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、シクロヘキサン、酢酸エチル、メチルイソブチルケトン、クロロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、トルエン及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートからなる群から選ばれる少なくとも１つであることが好ましい。
溶媒を２種以上用いる場合、溶媒全体の水への溶解度が２００ｇ／Ｌ以下であることが好ましい。

【0133】

化合物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）との反応は、通常、化合物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）とを混合することにより実施される。化合物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）との混合は、化合物（ＩＶ）に化合物（Ｖ）を加えることが好ましく、化合物（ＩＶ）に化合物（Ｖ）を滴下することがより好ましく、化合物（ＩＶ）と有機溶媒との混合物に化合物（Ｖ）を滴下することがさらに好ましい。

【0134】

化合物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）との反応における反応温度は、通常０℃〜１８０℃であり、０℃〜１５０℃であることが好ましく、２０℃〜１３０℃であることがより好ましく、２０℃〜１００℃であることがさらに好ましい。反応時間は、通常１時間〜５０時間であり、１時間〜２４時間が好ましく、１時間〜８時間がより好ましい。
化合物（Ｖ）の使用量は、化合物（ＩＶ）１モルに対して、通常１モル以上１０モル以下であり、好ましくは１モル以上３モル以下であり、より好ましくは１モル以上２モル以下である。

【0135】

反応混合物から化合物（ＩＩ）を取り出す方法としては、例えば、反応混合物から化合物（ＩＩ）を析出させ、析出させた沈殿物を濾取する方法が挙げられる。濾取した結晶は、水、有機溶媒などで洗浄し、乾燥させることが好ましい。また必要に応じて、再結晶などの公知の手法によってさらに精製してもよい。
化合物（ＩＩ）を析出させる方法としては、反応混合物を濃縮する方法、反応混合物を冷却する方法、反応混合物を貧溶媒に加える方法等が挙げられ、反応混合物を貧溶媒に加える方法が好ましい。
貧溶媒は、２０℃における水への溶解度が２００ｇ／Ｌ以下の有機溶媒であることが好ましい。
化合物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）との反応を、２０℃における水への溶解度が２００ｇ／Ｌ以下の有機溶媒中で実施した場合、貧溶媒は、反応の際に使用した有機溶媒よりも水への溶解度が低いことが好ましい。

【0136】

Ｒ^２７が−ＳＯ_３⁻ 又は−ＣＯ_２⁻である化合物（ＩＩ）（以下、化合物（ＩＩ−１）という場合がある。）は、式（ＶＩ）

（式中、Ｒ^２５、Ｒ^２６、Ｒ^２８及びｐは、上記と同じ意味を表す。
Ｘ^１及びＸ^２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルスルホニルオキシ基を表す。
Ｒ^３０は、−ＳＯ_２−又は−ＣＯ−を表す。）
で表される化合物（以下、「化合物（ＶＩ）」と記載する場合がある。）、式（ＩＩＩ）

（式中、Ｒ^２１及びＲ^２２は、上記と同じ意味を表す。）
で表される化合物（以下、「化合物（ＩＩＩ）」と記載する場合がある。）及び式（Ｖ）

（式中、Ｒ^２３及びＲ^２４は、それぞれ、上記と同じ意味を表す。）
で表される化合物を反応させることにより製造することができる。

【0137】

Ｘ^１で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、好ましくは塩素原子である。
Ｘ^１とＸ^２は、同じであることが好ましい。
Ｘ^１とＸ^２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。
Ｒ^３０は、−ＳＯ_２−であることが好ましい。

【0138】

化合物（ＩＩＩ）としては、化合物（Ｖ）と同じものが挙げられる。

【0139】

化合物（ＶＩ）、化合物（ＩＩＩ）及び化合物（Ｖ）の反応は、通常、有機溶媒中で実施される。有機溶媒は、２０℃における水への溶解度が２００ｇ／Ｌ以下である有機溶媒が好ましい。
２０℃における水への溶解度が２００ｇ／Ｌ以下である有機溶媒としては、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒；四塩化炭素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ化炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル溶媒及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。
２０℃における水への溶解度が２００ｇ／Ｌ以下である有機溶媒は、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、シクロヘキサン、酢酸エチル、メチルイソブチルケトン、クロロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、トルエン及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートからなる群から選ばれる少なくとも１つであることが好ましい。
溶媒を２種以上用いる場合、溶媒全体の水への溶解度が２００ｇ／Ｌ以下であることが好ましい。

【0140】

化合物（ＩＩＩ）の使用量は、化合物（ＶＩ）１モルに対して、通常１モル以上３０モル以下であり、好ましくは１モル以上２０モル以下であり、より好ましくは１モル以上１０モル以下であり、さらに好ましくは１モル以上３モル以下であり、特に好ましくは１モル以上２モル以下である。
化合物（Ｖ）の使用量は、化合物（ＶＩ）１モルに対して、通常１モル以上３０モル以下であり、好ましくは１モル以上２０モル以下であり、より好ましくは１モル以上１０モル以下であり、さらに好ましくは１モル以上３モル以下であり、特に好ましくは１モル以上２モル以下である。

【0141】

化合物（ＶＩ）、化合物（ＩＩＩ）及び化合物（Ｖ）の反応は、通常、化合物（ＶＩ）、化合物（ＩＩＩ）及び化合物（Ｖ）を混合することにより実施される。
化合物（ＶＩ）、化合物（ＩＩＩ）及び化合物（Ｖ）の混合は、化合物（ＶＩ）に化合物（ＩＩＩ）及び化合物（Ｖ）を加えることが好ましく、化合物（ＶＩ）に化合物（ＩＩＩ）及び化合物（Ｖ）を滴下することがより好ましく、化合物（ＶＩ）と有機溶媒との混合物に化合物（ＩＩＩ）及び化合物（Ｖ）を滴下することがさらに好ましい。
化合物（ＶＩ）、化合物（ＩＩＩ）及び化合物（Ｖ）の反応における反応温度は、通常０℃〜１５０℃であり、１０℃〜１１０℃が好ましく、２０℃〜１００℃がより好ましく、２０℃〜８０℃がさらに好ましい。反応時間は、通常１時間〜５０時間であり、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜８時間がより好ましい。

【0142】

得られた反応混合物から化合物（ＩＩ−１）を取り出す方法としては、例えば、反応混合物から化合物（ＩＩ−１）を析出させ、析出させた沈殿物を濾取する方法が挙げられる。濾取した結晶は、水、有機溶媒などで洗浄し、乾燥させることが好ましい。また必要に応じて、再結晶などの公知の手法によってさらに精製してもよい。
化合物（ＩＩ−１）を析出させる方法としては、反応混合物を濃縮する方法、反応混合物を冷却する方法、反応混合物を貧溶媒に加える方法等が挙げられ、反応混合物を貧溶媒に加える方法が好ましい。
貧溶媒は、２０℃における水への溶解度が２００ｇ／Ｌ以下の有機溶媒であることが好ましい。
化合物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）との反応を、２０℃における水への溶解度が２００ｇ／Ｌ以下の有機溶媒中で実施した場合、貧溶媒は、反応の際に使用した有機溶媒よりも水への溶解度が低いことが好ましい。

【0143】

化合物（ＩＩ−１）は、化合物（ＶＩ）と化合物（ＩＩＩ）とを反応させ、式（ＶＩＩ）で表される化合物（以下、化合物（ＶＩＩ）と記載することがある。）を得、得られた化合物（ＶＩＩ）と化合物（Ｖ）とを反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２５、Ｒ^２６、Ｒ^２８、Ｘ^２及びｐは、それぞれ、上記と同じ意味を表す。
Ｒ^３１は、−ＳＯ_３⁻ 又は−ＣＯ_２⁻を表す。］

【0144】

化合物（ＩＩＩ）の使用量は、化合物（ＶＩ）１モルに対して、通常１モル以上３０モル以下であり、好ましくは１モル以上２０モル以下であり、より好ましくは１モル以上１０モル以下であり、さらに好ましくは１モル以上３モル以下であり、特に好ましくは１モル以上２モル以下である。

【0145】

化合物（ＶＩ）と化合物（ＩＩＩ）との反応は、通常、有機溶媒中で実施される。
有機溶媒としては、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒；四塩化炭素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素溶媒；メタノール、エタノール、ブタノール等のアルコール溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ化炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；１−メチル−２−ピロリドン等のアミド溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル溶媒及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。
有機溶媒は、２０℃における水への溶解度が２００ｇ／Ｌ以下であることが好ましく、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、シクロヘキサン、酢酸エチル、メチルイソブチルケトン、クロロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、トルエン及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートからなる群から選ばれる少なくとも１つであることが好ましい。
溶媒を２種以上用いる場合、溶媒全体の水への溶解度が２００ｇ／Ｌ以下であることが好ましい。

【0146】

化合物（ＶＩ）と化合物（ＩＩＩ）との反応は、通常、化合物（ＶＩ）と化合物（ＩＩＩ）とを混合することにより実施される。化合物（ＶＩ）と化合物（ＩＩＩ）との混合は、化合物（ＶＩ）に化合物（ＩＩＩ）を加えることが好ましく、化合物（ＶＩ）に化合物（ＩＩＩ）を滴下することがより好ましく、化合物（ＶＩ）と有機溶媒との混合物に化合物（ＩＩＩ）を滴下することがさらに好ましい。

【0147】

得られた反応混合物から、化合物（ＶＩＩ）を取り出してもよいし、得られた反応混合物と化合物（Ｖ）とを反応させてもよい。化合物（ＶＩＩ）を取り出すことが好ましい。

【0148】

得られた反応混合物から、化合物（ＶＩＩ）を取り出す方法としては、例えば、反応混合物を濃縮する方法が挙げられる。必要に応じて、得られた反応混合物を中和してもよい。また、必要に応じて、取り出した化合物（ＶＩＩ）を、水、有機溶媒等で洗浄、乾燥してもよい。

【0149】

化合物（ＶＩＩ）と化合物（ＶＩ）との反応は、通常、有機溶媒中で実施される。
有機溶媒は、２０℃における水への溶解度が２００ｇ／Ｌ以下である有機溶媒が好ましい。
２０℃における水への溶解度が２００ｇ／Ｌ以下である有機溶媒としては、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒；四塩化炭素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ化炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル溶媒及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。
２０℃における水への溶解度が２００ｇ／Ｌ以下である有機溶媒は、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、シクロヘキサン、酢酸エチル、メチルイソブチルケトン、クロロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、トルエン及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートからなる群から選ばれる有機溶媒であることが好ましい。
溶媒を２種以上用いる場合、溶媒全体の水への溶解度が２００ｇ／Ｌ以下であることが好ましい。

【0150】

化合物（Ｖ）の使用量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対して、通常１モル以上５０モル以下であり、好ましくは１モル以上３０モル以下であり、より好ましくは１モル以上２０モル以下である。

【0151】

化合物（ＶＩＩ）と化合物（Ｖ）との反応は、通常、化合物（ＶＩＩ）と化合物（Ｖ）とを混合することにより製造することができる。化合物（ＶＩＩ）と化合物（Ｖ）との混合は、化合物（ＶＩＩ）に化合物（Ｖ）を加えることが好ましく、化合物（ＶＩＩ）に化合物（Ｖ）を滴下することがより好ましく、化合物（ＶＩＩ）と有機溶媒との混合物に化合物（Ｖ）を滴下することがさらに好ましい。

【0152】

化合物（ＶＩＩ）と化合物（Ｖ）との反応における反応時間は、通常０℃〜１８０℃であり、３０℃〜１８０℃であることが好ましく、２０℃〜１３０℃であることがより好ましい。反応時間は、通常１時間〜５０時間であり、1時間〜２４時間であることが好ましく、１時間〜８時間であることがより好ましい。

【0153】

得られた反応混合物から化合物（ＩＩ−１）を取り出す方法としては、例えば、反応混合物から化合物（ＩＩ−１）を析出させ、析出させた沈殿物を濾取する方法が挙げられる。濾取した結晶は、水、有機溶媒などで洗浄し、乾燥させることが好ましい。また必要に応じて、再結晶などの公知の手法によってさらに精製してもよい。
化合物（ＩＩ−１）を析出させる方法としては、反応混合物を濃縮する方法、反応混合物を冷却する方法、反応混合物を貧溶媒に加える方法等が挙げられ、反応混合物を貧溶媒に加える方法が好ましい。
貧溶媒は、２０℃における水への溶解度が２００ｇ／Ｌ以下の有機溶媒であることが好ましい。
化合物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）との反応を、２０℃における水への溶解度が２００ｇ／Ｌ以下の有機溶媒中で実施した場合、貧溶媒は、反応の際に使用した有機溶媒よりも水への溶解度が低いことが好ましい。

【0154】

化合物（ＩＩ）は、染料として有用である。有機溶媒への溶解性が高いことから、特に、液晶表示等の表示装置のカラーフィルタに用いられる着色硬化性樹脂組成物の着色剤として有用である。

【0155】

該カラーフィルタを形成する着色硬化性樹脂組成物中に含まれる染料（Ａ１）の含有量は、固形分の総量に対して、０．０２５質量％以上４８質量％以下が好ましく、０．０８質量％以上４２質量％以下がより好ましく、０．１質量％以上３０質量％以下がさらに好ましい。
ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色硬化性樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。

【0156】

本発明の着色感光性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）と、樹脂（Ｂ）と、重合性化合物（Ｃ）と、重合開始剤（Ｄ）とを含む。
着色剤（Ａ）は、染料（Ａ１）の他に顔料（Ｐ）を含むことが好ましい。さらに、染料（Ａ１）とは異なる染料（Ａ２）を含んでもよい。
着色剤（Ａ）中の染料（Ａ１）の含有量は、着色剤（Ａ）の総量に対して、０．０１質量％以上９０質量％以下が好ましく、０．１質量％以上８０質量％以下がより好ましい。
また、着色剤（Ａ）中の化合物（ＩＩ）の含有量は、着色剤（Ａ）の総量に対して、０．５質量％以上８０質量％以下が好ましく、１質量％以上７０質量％以下がより好ましく、１質量％以上５０質量％以下がさらに好ましい。

【0157】

＜顔料（Ｐ）＞
顔料（Ｐ）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている化合物が挙げられる。
顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１（以下、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７５、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０、８０などの青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５などのブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料等が挙げられる。
これらの顔料は、単独でも、２種以上を混合して用いてもよい。

【0158】

顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０などの黄色顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２４２、２５４などの赤色顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料及びＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料が好ましい。前記の顔料を含むことで、本発明の着色硬化性樹脂組成物を用いたカラーフィルタの透過スペクトルの最適化が容易であり、カラーフィルタの耐光性及び耐薬品性が良好になる。

【0159】

＜染料（Ａ２）＞
染料（Ａ２）としては、油溶性染料、酸性染料、塩基性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などの染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）で染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクワリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。

【0160】

具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１２５、１３０、２１８；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、３７、６７、７０、９０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、４、５、７、３４、３５等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３４、３５、３７、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、８７、８８、９１、９２、９４、９７、１０３、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５８、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、２８９、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３８８、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１７、１９、３０、１０２；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、７、９、１５、１８、２２、２９、４２、５９、６０、６２、７０、７２、７４、８２、８３、８６、８７、９０、９２、９３、１００、１０２、１０３、１０４、１１３、１１７、１２０、１２６、１３０、１３１、１４２、１４７、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１８４、１８７、１９２、１９９、２１０、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２８５、２９６、３１５、３３５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、９、１６、５０、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、６、８、１５、２２、２５、４１、５７、７１、７６、７８、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、１０；
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、５４、５８、５９、６４、６５、６６、６７、６８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、４、９、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４３、４５、４６、４８、５３、５６、６３、７１、７４、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、２、４、５、７、１４、２２、２４、３０、３１、３２、３７、４０、４１、４４、４５、４７、４８、５３、５８；
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２６、３０、３１、３９、４０、４１、４３、４４、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４；
Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１５、２６、２９、３３、３４、３５、４１、４３、５３等のＣ．Ｉ．モーダント染料、
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料、
等が挙げられる。
中でも、青色染料、バイオレット色染料及び赤色染料が好ましい。
これらの染料は、所望するカラーフィルタの分光スペクトルに合わせて適宜選択すればよい。これらの染料は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
着色剤（Ａ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは１質量％以上７０質量％以下であり、より好ましくは１質量％以上６０質量％以下であり、さらに好ましくは１質量％以上５０質量％以下ある。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲内であると、所望とする分光や色濃度を得ることができる。

【0161】

＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）であることが好ましい。アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）（以下「樹脂（Ｂ）」という場合がある）は、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体（ａ）に由来する構造単位を含む共重合体である。
このような樹脂（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］等が挙げられる。
樹脂［Ｋ１］不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ２］（ａ）と（ｂ）と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ３］（ａ）と（ｃ）との共重合体；
樹脂［Ｋ４］（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ５］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ６］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂。

【0162】

（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１，４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点からアクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。

【0163】

（ｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。
（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。

【0164】

（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体等が挙げられる。

【0165】

（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体であることが好ましい。

【0166】

（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンが好ましい。

【0167】

樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^２．６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^２．６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^２．６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ビニルトルエン共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、ベンジル（メタ）アクリレート／トリシクロデシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。

【0168】

樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著 発行所（株）化学同人 第１版第１刷 １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。

【0169】

樹脂（Ｂ）は、好ましくは、樹脂［Ｋ１］、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ３］からなる群から選ばれる一種であり、より好ましくは、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ３］からなる群から選ばれる一種である。これらの樹脂であると着色硬化性樹脂組成物は現像性に優れる。
着色パターンと基板との密着性の観点で、樹脂［Ｋ２］がさらに好ましい。

【0170】

樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲にあると、塗膜硬度が向上し、残膜率も高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。

【0171】

樹脂（Ｂ）の酸価は、好ましくは５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。

【0172】

樹脂（Ｂ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。

【0173】

＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。

【0174】

エチレン性不飽和結合を１つ有する重合性化合物としては、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン等、並びに、上述の（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）が挙げられる。

【0175】

エチレン性不飽和結合を２つ有する重合性化合物としては、例えば、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル、３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

【0176】

中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられ、中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。

【0177】

重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０〜１，５００以下である。

【0178】

重合性化合物（Ｃ）の含有量は、固形分の総量に対して、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。
また、樹脂（Ｂ）と重合性化合物（Ｃ）との含有量比〔樹脂（Ｂ）：重合性化合物（Ｃ）〕は質量基準で、好ましくは２０：８０〜８０：２０であり、より好ましくは３５：６５〜８０：２０である。
重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。

【0179】

＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤（Ｄ）としては、Ｏ−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。

【0180】

Ｏ−アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ−アシルオキシム化合物は、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンがより好ましい。

【0181】

アルキルフェノン化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。

【0182】

ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’，５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照。）等が挙げられる。

【0183】

トリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。

【0184】

アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。

【0185】

さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。

【0186】

重合開始剤（Ｄ）は、好ましくは、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む重合開始剤であり、より好ましくは、Ｏ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である。

【0187】

重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜４０質量部であり、より好ましくは１〜３０質量部である。

【0188】

本発明の着色感光性樹脂組成物は、さらに、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）等を含んでもよい。

【0189】

＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。

【0190】

エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。

【0191】

エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール、メチルアニソール等が挙げられる。

【0192】

エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。

【0193】

ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロン等が挙げられる。

【0194】

アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。

【0195】

これらの溶剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、３−エトキシプロピオン酸エチル、Ｎ−メチルピロリドンがより好ましい。

【0196】

溶剤（Ｅ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。
溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。

【0197】

＜レベリング剤（Ｆ）＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、レベリング剤（Ｆ）を含んでもよい。レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。

【0198】

フッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。

【0199】

前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。

【0200】

レベリング剤（Ｆ）を含有する場合、その含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、より好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下、さらに好ましくは０.００５質量％以上０．０７質量％以下である。レベリング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。

【0201】

＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、重合開始助剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。

【0202】

＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、必要に応じて用いられる、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
顔料（Ｐ）を含む場合の顔料は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。
このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
化合物（ＩＩ）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。該溶液を、孔径０．０１〜１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径０．０１〜１０μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。

【0203】

＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、さらに好ましくは０．５〜６μｍである。

【0204】

基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。

【0205】

フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。

【0206】

次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、光源としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。

【0207】

露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。
現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０３〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。現像後は、水洗することが好ましい。

【0208】

さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。

【実施例】

【0209】

次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特記ない限り、質量基準である。

【0210】

以下の実施例において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で確認した。

【0211】

〔実施例１〕

化合物（ＶＩ）として式（ＶＩ−１）で表される化合物４０．６部と、化合物（ＩＩＩ）としてジエチルアミン（東京化成工業（株）製）８部とを１−メチル−２−ピロリドン５０部の存在下、遮光条件下混合し、３０℃で３時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水４００部、３５％塩酸２０部の混合液中に添加し室温で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾燥し、式（Ｉ−１−Ａ）で表される化合物４４部を得た。
次いで、式（Ｉ−１−Ａ）で表される化合物４４部とトリメトシキ[３-（メチルアミノ）プロピル]シラン（東京化成工業（株）製）２１．４部とを１−メチル−２−ピロリドン５０部の存在下、１００℃で、５時間加熱した。得られた反応液を室温まで冷却後、ろ過し、水１００部で洗浄し、得られた結晶を乾燥し、式（Ｉ−１）で表される化合物５２部を得た。

【0212】

式（Ｉ−１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋H]^＋ ５９９．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５９８．１

【0213】

式（Ｉ−１）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝５５８ｎｍであった。

【0214】

〔実施例２〕
式（Ｉ−１−Ａ）で表される化合物４４部と２−（エチルアミノ）エタノール（東京化成工業（株）製）１８０．０部と１−メチル−２−ピロリドン５０部の存在下、１００℃で、５時間加熱した。得られた反応液を室温まで冷却後、ろ過し、水１００部で洗浄し、得られた結晶を乾燥し、式（Ｉ−９３−Ａ）で表される化合物２４．７部を得た。

次いで、式（Ｉ−９３−Ａ）で表される化合物４９．４部とイソシアン酸３−（トリエトキシシリル）プロピル（東京化成工業（株）製）４９．５部をクロロホルム２００部中、２時間還流し、室温まで冷却後、ヘキサン２００部を加え、結晶を析出させ、得られた租結晶をヘキサン１００部で２回洗浄し、乾燥し、式（Ｉ−９３）で表される化合物２８．５部を得た。

【0215】

式（Ｉ−９３）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋H]^＋ ７１４．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７１３．３

【0216】

式（Ｉ−９３）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝５６１ｎｍであった。

【0217】

〔実施例３〕
式（Ｉ−１−Ａ）で表される化合物４４部とメチルアミノ酢酸（東京化成工業（株）製）８０．１部をメタノール１００部の存在下、還流条件下で、２時間加熱した。得られた反応液を室温まで冷却後、ろ過し、式（Ｉ−５５−Ａ）で表される粗結晶２３．７部を得た。

次いで、式（Ｉ−５５−Ａ）で表される化合物４．９部、２−（トリメチルシリル）エタノール（東京化成工業（株）製）３部、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド１．６部、をクロロホルム５０部中、２０〜３０℃で２時間撹拌した。反応終了後、水５０部で３回、分液で有機層を抽出し、クロロホルムを留去し、式（Ｉ−５５）で表される化合物４．８部を得た。

【0218】

式（Ｉ−５５）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋H]^＋ ５９５．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５９４．２

【0219】

式（Ｉ−５５）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝５５６ｎｍであった。

【0220】

〔実施例４〕
式（ＶＩ−１）で表される化合物５０部及びイソプロピルアルコール（和光純薬工業（株）製）３５０部を室温で混合した。得られた混合物に、ジエチルアミン（東京化成工業（株）製）１８．１部を、２０℃を超えない温度で滴下し、２０℃で３時間攪拌した。得られた反応混合物を１０％塩酸２１００部に加え、固体を析出させた。得られた析出物を濾過し、得られた固体を、水で洗浄、乾燥し、式（Ｉ−１−Ａ）で表される化合物２３．６部を得た。収率は４３％であった。

式（Ｉ−１−Ａ）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋Ｈ]^＋ ４４２．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４４１．１

【0221】

式（Ｉ−１−Ａ）で表される化合物３０部及び脱水クロロホルム（関東化学（株）製）１５０部を室温で混合した。得られた混合物に、トリメトシキ[３−（メチルアミノ）プロピル]シラン（東京化成工業（株）製）２６．３部を、４０℃を超えない温度で滴下し、７０℃で３時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した。得られた混合物を酢酸エチル８２５部に加え、固体を析出させた。得られた析出物を濾過し、得られた固体を酢酸エチルで洗浄、乾燥し、式（Ｉ−１）で表される化合物３５．５部を得た。収率は８７％であった。

【0222】

式（Ｉ−１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋Ｈ]^＋ ５９９．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５９８．２

【0223】

〔実施例５〕
式（Ｉ−１−Ａ）で表される化合物６部及び脱水クロロホルム（関東化学（株）製）６０部を室温で混合した。得られた混合物に、トリメトシキ[３−（メチルアミノ）プロピル]シラン（東京化成工業（株）製）５．３部を、４０℃を超えない温度で滴下し、７０℃で８時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した。得られた混合物を、ｎ−ヘキサン１９６部に加え、固体を析出させた。得られた析出物を濾過し、得られた固体をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、次いでｎ−ヘキサンで洗浄、乾燥し、式（Ｉ−１）で表される化合物６．２部を得た。収率は７６％であった。

【0224】

〔実施例６〕
式（Ｉ−１−Ａ）で表される化合物３部及び脱水クロロホルム（関東化学（株）製）３０部を室温で混合した。得られた混合物に、トリメトシキ[３−（ブチルアミノ）プロピル]シラン（東京化成工業（株）製）３．２部を、４０℃を超えない温度で滴下し、８０℃で２３時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した。得られた混合物を、ｎ−ヘキサン９８部に加え、固体を析出させた。得られた析出物を濾過し、得られた固体をｎ−ヘキサンで洗浄後乾燥し、式（Ｉ−１１７）で表される化合物２．０部を得た。収率は４５％であった。

【0225】

式（Ｉ−１１７）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋Ｈ]^＋ ６４１．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６４０．３

【0226】

式（Ｉ−１１７）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝５５１ｎｍであった。

【0227】

〔実施例７〕
式（Ｉ−１−Ａ）で表される化合物５部及び脱水クロロホルム（関東化学（株）製）２５部を室温で混合した。得られた混合物にトリメトシキ[３−（フェニルアミノ）プロピル]シラン（東京化成工業（株）製）１４．５部を、４０℃を超えない温度で滴下し、８０℃で１２時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した。得られた混合物を、トルエン１００部に加え、固体を析出させた。得られた析出物を濾過し、得られた固体をｎ−ヘプタンで洗浄、乾燥し、式（Ｉ−１１８）で表される化合物３．２部を得た。収率は４３％であった。

【0228】

式（Ｉ−１１８）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋Ｈ]^＋ ６６１．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６６０．２

【0229】

式（Ｉ−１１８）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝５５０ｎｍであった。

【0230】

〔実施例８〕
式（Ｉ−１−Ａ）で表される化合物５部及び脱水クロロホルム（関東化学（株）製）２５部を室温で混合した。得られた混合物に、ビス[３−（トリメトシキシリル）プロピル]アミン（東京化成工業（株）製）１１．６部を、４０℃を超えない温度で滴下し、６０℃で１２時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した。得られた混合物を、酢酸エチル/ノルマルヘキサン（８/２）の混合溶液９０部に加え、固体を析出させた。得られた析出物を濾過して取得し、酢酸エチル/ノルマルヘキサン（８/２）の混合溶液５０部で洗浄、乾燥し、式（Ｉ−１１９）で表される化合物６．７部を得た。収率は７９％であった。

【0231】

式（Ｉ−１１９）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋Ｈ]^＋ ７４７．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７４６．３

【0232】

式（Ｉ−１１９）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝５４９ｎｍであった。

【0233】

〔実施例９〕
式（Ｉ−１−Ａ）で表される化合物４部及び脱水クロロホルム（関東化学（株）製）４２部を室温で混合した。得られた混合物に、３−アミノプロピルトリメトシキシラン（東京化成工業（株）製）３．５部を、４０℃を超えない温度で滴下し、３０℃で５時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した。得られた混合物を、ｎ−ヘキサン１５０部に投入した。得られた析出物を濾過し、得られた固体をｎ−ヘキサン洗浄、乾燥し、式（Ｉ−３７）で表される化合物２．８部を得た。収率は５２％であった。

【0234】

式（Ｉ−３７）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋Ｈ]^＋ ５８５．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５８４．２

【0235】

式（Ｉ−３７）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝５３６ｎｍであった。

【0236】

〔実施例１０〕
式（Ｉ−１−Ａ）で表される化合物３部及び脱水クロロホルム（関東化学（株）製）１５部を室温で混合した。得られた混合物に、トリメトシキ[３−（エチルアミノ）イソブチル]シラン（Ｇｅｌｅｓｔ製）３部を、４０℃を超えない温度で滴下し、８０℃で１２時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した。得られた混合物を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９０部に加え、固体を析出させた。得られた析出物を濾過し、得られた固体をｎ−ヘキサンで洗浄、乾燥し、式（Ｉ−１２０）で表される化合物３．９部を得た。収率は９１％であった。

【0237】

式（Ｉ−１２０）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋Ｈ]^＋ ６２６．４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６２６．３

【0238】

式（Ｉ−１２０）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝５４９ｎｍであった。

【0239】

〔実施例１１〕
式（ＶＩ−１）で表される化合物３部及び脱水クロロホルム（関東化学（株）製）１５部を室温で混合した。得られた混合物に、トリメトシキ[３−（ブチルアミノ）プロピル]シラン（東京化成工業（株）製）７部を、４０℃を超えない温度で滴下し、８０℃で１２時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した。得られた混合物を、酢酸エチル/ノルマルヘキサン（９/１）の混合溶液５０部に加え、固体を析出させた。得られた析出物を濾過し、得られた固体を酢酸エチル/ノルマルヘキサン（９/１）の混合溶液で洗浄、乾燥し、式（Ｉ−１２１）で表される化合物１．１部を得た。収率は３６％であった。

【0240】

式（Ｉ−１２１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋Ｈ]^＋ ８０３．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ８０２．３

【0241】

式（Ｉ−１２１）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝５４９ｎｍであった。

【0242】

〔実施例１２〕
式（ＶＩ）で表される化合物３部及び脱水クロロホルム（関東化学（株）製）１５部を室温で混合した。得られた混合物に、トリメトシキ[３−（エチルアミノ）イソブチル]シラン（Ｇｅｌｅｓｔ製）４．９部を、４０℃を超えない温度で滴下し、８０℃で１４時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した。得られた反応混合物を、ｎ−ヘキサン３０部に加え、固体を析出させた。得られた析出物を濾過し、得られた固体をｎ−ヘキサンで洗浄、乾燥し、式（Ｉ−１２２）で表される化合物１．９部を得た。収率は３３％であった。

【0243】

式（Ｉ−１２２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋Ｈ]^＋ ７７５．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７７４．３

【0244】

式（Ｉ−１２２）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝５４９ｎｍであった。

【0245】

〔実施例１３〕
式（ＶＩ−１）で表される化合物６部及び脱水クロロホルム（関東化学（株）製）３０部を室温で混合した。得られた混合物に、ビス[３−（トリメトシキシリル）プロピル]アミン（東京化成工業（株）製）１５．２部を、４０℃を超えない温度で滴下し、８０℃で１１時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した。得られた反応混合物を、ｎ−ヘキサン９０部に加え、固体を析出させた。得られた析出物を濾過し、ｎ−ヘキサンで洗浄、乾燥し、式（Ｉ−１２３）で表される化合物４．５部を得た。収率は３０％であった。

【0246】

式（Ｉ−１２３）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋Ｈ]^＋ １０１５．４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： １０１４．４

【0247】

式（Ｉ−１２３）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ^３とし、そのうちの２ｃｍ^３をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ^３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝５５２ｎｍであった。

【0248】

〔樹脂の合成〕
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００部を入れ、撹拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸１９部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^２，６］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^２，６］デカン−９−イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で５０：５０）（商品名「Ｅ−ＤＣＰＡ」、株式会社ダイセル製）１７１部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４０部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約５時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）２６部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２０部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約５時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約３時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分４３．５％の共重合体、樹脂（Ｂ−１）の溶液を得た。得られた樹脂（Ｂ−１）の重量平均分子量は８０００、分子量分布は１．９８、固形分換算の酸価は５３ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。

【0249】

樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
装置 ；ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム ；ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度 ；４０℃
溶媒 ；テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
流速 ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１〜０．０１質量％
注入量 ；５０μＬ
検出器 ；ＲＩ
校正用標準物質 ；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００
（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。

【0250】

〔着色硬化性樹脂組成物の調製〕
実施例１４
染料（Ａ１）：式（Ｉ−１）で表される染料 ２.６部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）５３部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ５０部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物） １０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７００部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテル ８０部；
並びに
レベリング剤（Ｆ）：メガファック（登録商標）Ｆ５５４（ＤＩＣ（株）製） ０．１部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。

【0251】

実施例１５
染料（Ａ１）：式（Ｉ−９３）で表される染料 ２部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）５３部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ５０部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物） １０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７００部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテル ８０部；
並びに
レベリング剤（Ｆ）：メガファック（登録商標）Ｆ５５４（ＤＩＣ（株）製） ０．１部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。

【0252】

実施例１６
染料（Ａ１）：式（Ｉ−５５）で表される染料 ２．９部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）５３部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ５０部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物） １０部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７００部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテル ８０部；
並びに
レベリング剤（Ｆ）：メガファック（登録商標）Ｆ５５４（ＤＩＣ（株）製） ０．１部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。

【0253】

比較例１
ローダミンB（東京化成工業（株）製） ４部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）３１部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ３０部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物） ８．３部；
溶剤（Ｅ）：乳酸エチル ５０部；
溶剤（Ｅ）：ジメチルホルムアミド １５０部；
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。

【0254】

〔パターンの形成〕
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、着色感光性組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして組成物層を得た。冷却後、組成物層が形成されたガラス基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ^２の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。フォトマスクとしては、１００μｍラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後、上記塗膜を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％を含む水系現像液に２３℃で８０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２２０℃で２０分間ポストベークを行いパターンを得た。
〔耐熱性評価〕
着色感光性樹脂組成物の塗布膜を２３０℃で２０分加熱し、塗布膜の加熱前後の色差（ΔＥａｂ＊）を測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定した。実施例１４、実施例１５、実施例１６で得られた塗布膜について、それぞれ以上の耐熱性評価を実施した結果、色差（ΔＥａｂ＊）は１０．６、９．２、１１．３であった。また、比較例１についても同様に耐熱性評価を実施した結果、色差（ΔＥａｂ＊）は８０．１であり、本願化合物が耐熱性に優れていることが分かった。

【産業上の利用可能性】

【0255】

ケイ素原子を有し、且つ、クロロホルム中における極大吸収波長が５００ｎｍ〜６００ｎｍである染料を含む着色硬化性樹脂組成物を用いると、耐熱性に優れたカラーフィルタを提供することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。