特許 6568845 除草活性（アルキニル−フェニル）置換環状ジオン化合物およびその誘導体

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6568845

(24)【登録日】2019年8月9日

(45)【発行日】2019年8月28日

(54)【発明の名称】除草活性（アルキニル−フェニル）置換環状ジオン化合物およびその誘導体

(51)【国際特許分類】

   C07C 49/753 20060101AFI20190819BHJP

   C07C 323/22 20060101ALI20190819BHJP

   C07D 309/32 20060101ALI20190819BHJP

   C07D 311/96 20060101ALI20190819BHJP

   C07D 493/08 20060101ALI20190819BHJP

   A01N 35/06 20060101ALI20190819BHJP

   A01N 43/16 20060101ALI20190819BHJP

   A01N 43/90 20060101ALI20190819BHJP

   A01P 13/00 20060101ALI20190819BHJP

【ＦＩ】

   C07C49/753 CCSP

   C07C323/22

   C07D309/32

   C07D311/96

   C07D493/08 A

   A01N35/06

   A01N43/16 B

   A01N43/16 C

   A01N43/90 101

   A01P13/00

【請求項の数】21

【全頁数】225

(21)【出願番号】特願2016-516175(P2016-516175)

(86)(22)【出願日】2014年5月29日

(65)【公表番号】特表2016-524615(P2016-524615A)

(43)【公表日】2016年8月18日

(86)【国際出願番号】EP2014061206

(87)【国際公開番号】WO2014191534

(87)【国際公開日】20141204

【審査請求日】2017年5月26日

(31)【優先権主張番号】1309679.7

(32)【優先日】2013年5月30日

(33)【優先権主張国】GB

(31)【優先権主張番号】1322855.6

(32)【優先日】2013年12月23日

(33)【優先権主張国】GB

(73)【特許権者】

【識別番号】500371307

【氏名又は名称】シンジェンタ リミテッド

(74)【代理人】

【識別番号】100086771

【弁理士】

【氏名又は名称】西島 孝喜

(74)【代理人】

【識別番号】100088694

【弁理士】

【氏名又は名称】弟子丸 健

(74)【代理人】

【識別番号】100094569

【弁理士】

【氏名又は名称】田中 伸一郎

(74)【代理人】

【識別番号】100084663

【弁理士】

【氏名又は名称】箱田 篤

(74)【代理人】

【識別番号】100093300

【弁理士】

【氏名又は名称】浅井 賢治

(74)【代理人】

【識別番号】100119013

【弁理士】

【氏名又は名称】山崎 一夫

(74)【代理人】

【識別番号】100123777

【弁理士】

【氏名又は名称】市川 さつき

(74)【代理人】

【識別番号】100111796

【弁理士】

【氏名又は名称】服部 博信

(74)【代理人】

【識別番号】100154988

【弁理士】

【氏名又は名称】小林 真知

(74)【代理人】

【識別番号】100099759

【弁理士】

【氏名又は名称】青木 篤

(74)【代理人】

【識別番号】100077517

【弁理士】

【氏名又は名称】石田 敬

(74)【代理人】

【識別番号】100087871

【弁理士】

【氏名又は名称】福本 積

(74)【代理人】

【識別番号】100087413

【弁理士】

【氏名又は名称】古賀 哲次

(74)【代理人】

【識別番号】100117019

【弁理士】

【氏名又は名称】渡辺 陽一

(74)【代理人】

【識別番号】100150810

【弁理士】

【氏名又は名称】武居 良太郎

(74)【代理人】

【識別番号】100134784

【弁理士】

【氏名又は名称】中村 和美

(72)【発明者】

【氏名】ジャニス ブラック

(72)【発明者】

【氏名】ジェイムズ ニコラス スクット

(72)【発明者】

【氏名】ルイザ ウォーリー

(72)【発明者】

【氏名】ナイジェル ジェイムズ ウィレッツ

【審査官】 西澤 龍彦

(56)【参考文献】

【文献】 特表２００９−５１９２７６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１１−５２６５９７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特許第６０９３３６７（ＪＰ，Ｂ２）

【文献】 特表２０１４−５２８９６０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２００４／０５８７２３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第０１／０１７３５２（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１１／１５１１９９（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｃ

Ｃ０７Ｄ

Ａ０１Ｎ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（Ｉ）：

【化1】

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（式中：
Ｘが、メチルまたは塩素であり；
Ｒ¹が、フッ素または臭素であり；
Ｒ²が、エチニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ−、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ−、またはＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ−であり；
Ｑが、式Ｑ１またはＱ２：

【化2】

[この文献は図面を表示できません]

のいずれかの基であり、式Ｑ１中：
Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵が、互いに独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃アルコキシＣ₁〜Ｃ₃アルキルであり；
Ｒ⁶が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル、Ｒ^6AA−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ₂−、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニルＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−スルホニルＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル、または酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つの環ヘテロ原子を有する非置換の４員、５員または６員単環式ヘテロシクリル（前記ヘテロシクリル中の環炭素原子において結合される）であり、
またはＲ⁶が、Ｔ−（ＣＨ₂）_m−ＣＨ（Ｒ⁷）−であり、ここで、ｍが、０または１であり、Ｒ⁷が水素であるか、またはＲ⁷およびＲ⁵が一緒に結合であるかのいずれかであり、Ｔが、以下に定義されるような任意選択的に置換されるヘテロシクリルであり；
またはＲ⁶が、Ｈｅｔ−ＣＨ（Ｒ⁸）−であり、ここで、Ｒ⁸が水素であるか、またはＲ⁸およびＲ⁵が一緒に結合であるかのいずれかであり、Ｈｅｔが、以下に定義されるような任意選択的に置換されるヘテロアリールであり；
またはＲ⁶が、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₂アルキル−であり；または−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−部分に結合された環炭素原子ではなく、かつ−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−部分に結合された前記環炭素原子に直接結合された環炭素原子ではないシクロアルキル環炭素原子において、独立して、＝Ｎ−Ｏ−Ｒ¹⁰、オキソ（＝Ｏ）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ、２−（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）−エトキシ、Ｃ₃〜Ｃ₅シクロアルキルオキシ、（Ｃ₃〜Ｃ₅シクロアルキル）メトキシ、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル−ＣＨ₂−オキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₂フルオロアルキルである１つまたは２つの環置換基で置換されるＣ₄〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₂アルキル−；またはベンジルオキシであり、ここで、前記ベンジルオキシにおけるフェニル環が、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ^6H）（Ｒ^6J）、ＳＲ^6E、Ｓ（Ｏ）Ｒ^6E、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ^6E、−Ｎ（Ｒ^6F）（Ｒ^6G）、ヒドロキシ、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル、−Ｃ（Ｒ^6BB）＝Ｃ（Ｒ^6C1）（Ｒ^6C2）、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ^6AA、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、ＣＨ₂＝ＣＨ−ＣＨ₂−Ｏ−、ＨＣ≡Ｃ−ＣＨ₂−Ｏ−、ハロゲン、シアノまたはニトロである１つまたは２つの置換基で任意選択的に置換され；
またはＲ⁶が、そのフェニル環において、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ^6H）（Ｒ^6J）、ＳＲ^6E、Ｓ（Ｏ）Ｒ^6E、Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^6E、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ^6E、−Ｎ（Ｒ^6F）（Ｒ^6G）、ヒドロキシ、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル、−Ｃ（Ｒ^6BB）＝Ｃ（Ｒ^6C1）（Ｒ^6C2）、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ^6AA、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、ＣＨ₂＝ＣＨ−ＣＨ₂−Ｏ−、ＨＣ≡Ｃ−ＣＨ₂−Ｏ−、ハロゲン、シアノまたはニトロである１つまたは２つの置換基で任意選択的に置換されるベンジルであり；またはＲ³およびＲ⁴が、一緒になって、−（ＣＨ₂）_n1−または−（ＣＨ₂）_n2−Ｘ¹−（ＣＨ₂）_n3−であり、Ｒ⁵およびＲ⁶が、上に定義されるとおりであり、
またはＲ⁵およびＲ⁶が、一緒になって、−（ＣＨ₂）_n1−または−（ＣＨ₂）_n2−Ｘ¹−（ＣＨ₂）_n3−であり、Ｒ³およびＲ⁴が上に定義されるとおりであり、
またはＲ⁴およびＲ⁶が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−Ｃ（Ｒ¹³）（Ｒ¹⁴）−Ｃ（Ｒ¹⁵）（Ｒ¹⁶）−Ｃ（Ｒ¹⁷）（Ｒ¹⁸）−、−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−Ｃ（Ｒ¹³）＝Ｃ（Ｒ¹⁵）−Ｃ（Ｒ¹⁷）（Ｒ¹⁸）−、または−ＣＨ（Ｒ¹⁹）−Ｃ（Ｒ²⁰）（Ｒ²¹）−ＣＨ（Ｒ²²）−であり；
Ｔが、酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つまたは２つの環ヘテロ原子を有する４〜７員の単環式または８〜１１員の縮合二環式ヘテロシクリルであり；ここで、Ｔが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、−ＳＣ₁〜Ｃ₃アルキル、−Ｓ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、−Ｓ（Ｏ）₂Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、またはオキソ（＝Ｏ）である１つまたは２つの環炭素置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環窒素における、１つのＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ；またはＲ⁹−Ｃ（Ｏ）−、またはＣ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｓ（Ｏ）₂−置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環硫黄における、１つまたは２つのオキソ（＝Ｏ）置換基で任意選択的に置換され；
Ｈｅｔが、環炭素において結合されたヘテロアリールであり、これは、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ^6H）（Ｒ^6J）、ＳＲ^6E、Ｓ（Ｏ）Ｒ^6E、Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^6E、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ^6E、−Ｎ（Ｒ^6F）（Ｒ^6G）、ヒドロキシ、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル、−Ｃ（Ｒ^6BB）＝Ｃ（Ｒ^6C1）（Ｒ^6C2）、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ^6AA、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、ＣＨ₂＝ＣＨ−ＣＨ₂−Ｏ−、ＨＣ≡Ｃ−ＣＨ₂−Ｏ−、ハロゲン、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つの環炭素置換基で任意選択的に置換され；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、前記ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない前記環窒素原子において、１つのＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｓ（Ｏ）₂−置換基で任意選択的に置換され；
ここで：
Ｒ^6AAが、Ｃ₁フルオロアルキル、フッ素、塩素または臭素であり；
Ｒ^6BB、Ｒ^6C1およびＲ^6C2が、独立して、水素、メチル、Ｃ₁フルオロアルキル、フッ素または塩素であり；ただし、Ｒ^6BB、Ｒ^6C1およびＲ^6C2が、合計で１つ以下の炭素原子を含有し、Ｒ^6BB、Ｒ^6C1およびＲ^6C2が、合計で１つ以下の塩素を含み；ただし、−Ｃ（Ｒ^6BB）＝Ｃ（Ｒ^6C1）（Ｒ^6C2）が、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニルではなく；
Ｒ^6Eが、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁フルオロアルキル、または−Ｎ（Ｒ^6H）（Ｒ^6J）であり；
Ｒ^6Fが、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁フルオロアルキル、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｃ₁フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、またはＣ₁フルオロアルキルであり；
Ｒ^6GおよびＲ^6Jが、独立して、水素、メチルまたはＣ₁フルオロアルキルであり；
Ｒ^6Hが、水素、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、またはＣ₁フルオロアルキルであり；
Ｒ⁹が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ＝Ｃ二重結合に関与する炭素原子において結合されたＣ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシメチル−、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、シクロプロピル、フラニル、モルホリン−４−イル、イソオキサゾール−３−イル、５−メチル−イソオキサゾール−３−イル、ピラゾール−５−イル、３−メチルピラゾール−５−イル、１−メチルピラゾール−５−イル、１，３−ジメチルピラゾール−５−イル；またはフェニルまたは独立して、メチル、エチル、Ｃ₁フルオロアルキル、メトキシ、Ｃ₁フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、ＳＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｓ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、またはＳ（Ｏ）₂Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルである１つまたは２つの置換基で置換されるフェニルであり；
Ｒ¹⁰が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、２−（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）−エチル、Ｃ₃〜Ｃ₅シクロアルキルまたは（Ｃ₃〜Ｃ₅シクロアルキル）メチルであり；
Ｘ¹が、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）₂、ＮＨ、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）、Ｃ（Ｈ）（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｃ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）₂、Ｃ（Ｈ）（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）またはＣ（Ｍｅ）（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）であり；
ｎ１が、２、３、４または５であり；ｎ２およびｎ３が、独立して、１、２または３であり、ただし、ｎ２＋ｎ３が、２、３または４であり；
Ｒ¹¹およびＲ¹⁸が両方とも水素であり、またはＲ¹¹およびＲ¹⁸が、一緒になって、−Ｏ−または−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキレン−架橋を形成し；
Ｒ¹²およびＲ¹⁷が、独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₂アルコキシＣ₁〜Ｃ₂アルキルであり；
Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵が、独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₂アルコキシＣ₁〜Ｃ₂アルキルであり、ただし、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵のうちの１つ、２つまたは全てが水素であり；
Ｒ¹⁶が、水素；Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシＣ₁〜Ｃ₂アルキル；独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ^6H）（Ｒ^6J）、ＳＲ^6E、Ｓ（Ｏ）Ｒ^6E、Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^6E、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ^6E、−Ｎ（Ｒ^6F）（Ｒ^6G）、ヒドロキシ、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル、−Ｃ（Ｒ^6BB）＝Ｃ（Ｒ^6C1）（Ｒ^6C2）、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ^6AA、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、ＣＨ₂＝ＣＨ−ＣＨ₂−Ｏ−、ＨＣ≡Ｃ−ＣＨ₂−Ｏ−、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換されるフェニル；または環炭素において結合され、かつ独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ^6H）（Ｒ^6J）、ＳＲ^6E、Ｓ（Ｏ）Ｒ^6E、Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^6E、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ^6E、−Ｎ（Ｒ^6F）（Ｒ^6G）、ヒドロキシ、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル、−Ｃ（Ｒ^6BB）＝Ｃ（Ｒ^6C1）（Ｒ^6C2）、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ^6AA、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、ＣＨ₂＝ＣＨ−ＣＨ₂−Ｏ−、ＨＣ≡Ｃ−ＣＨ₂−Ｏ−、ハロゲン、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つの環炭素置換基で任意選択的に置換される５員または６員ヘテロアリールであり；
Ｒ¹⁹およびＲ²²が、独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₂アルコキシＣ₁〜Ｃ₂アルキルであり；
Ｒ²⁰およびＲ²¹が、独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₂アルコキシＣ₁〜Ｃ₂アルキルであり；
またはＲ²⁰およびＲ²¹が、一緒になって、オキソ（＝Ｏ）、＝Ｎ−Ｏ−Ｒ¹⁰、または＝ＣＨ₂であり；
またはＲ²⁰およびＲ²¹が、それらが結合された前記炭素原子と一緒になって、５、６または７員不飽和ヘテロシクリルを形成し、ここで、前記ヘテロシクリルが、独立して、酸素または硫黄であり、かつ互いに直接結合されない２つの環ヘテロ原子を有し、ここで、前記ヘテロシクリルが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルである１つ、２つまたは３つの環炭素置換基で任意選択的に置換され；
Ｑ２中：
Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵およびＲ³⁶が、互いに独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニルＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニルＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル、または酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つの環ヘテロ原子を有する非置換の４、５または６員単環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルが、前記ヘテロシクリル中の環炭素原子において結合されており；
ただし、Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵およびＲ³⁶のうちの１つ以下が、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクリルであり；
またはＲ³³およびＲ³⁴が、一緒になって、−（ＣＨ₂）_n31−または−（ＣＨ₂）_n32−Ｘ³¹−（ＣＨ₂）_n33−であり、Ｒ³⁵およびＲ³⁶が上に定義されるとおりであり、またはＲ³⁵およびＲ³⁶が、一緒になって、−（ＣＨ₂）_n31−または−（ＣＨ₂）_n32−Ｘ¹−（ＣＨ₂）_n33−であり、Ｒ³³およびＲ³⁴が上に定義されるとおりであり；
Ｘ³¹が、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）₂、ＮＨ、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）、Ｃ（Ｈ）（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｃ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）₂またはＣ（Ｈ）（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）であり；
ｎ３１が、２、３、４または５であり；
ｎ３２およびｎ３３が、独立して、１、２または３であり、ただし、ｎ３２＋ｎ３３が、２、３または４であり；
またはＲ³⁴およびＲ³⁵が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ^37c）＝Ｃ（Ｒ^37d）−であり；
ここで、Ｒ^37cおよびＲ^37dが、独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₂アルキルであり；
Ｙが、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）₂、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）、Ｃ（Ｏ）、ＣＲ³⁸Ｒ³⁹または−ＣＲ³¹⁰Ｒ³¹¹ＣＲ³¹²Ｒ³¹³−であり；
Ｒ³⁸およびＲ³⁹が、互いに独立して：水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニルＣ₁〜Ｃ₃アルキル、またはＣ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニルＣ₁〜Ｃ₃アルキル；Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₂フルオロアルキルである１つまたは２つの置換基で置換されるＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル（ここで、Ｒ³⁸又はＲ³⁹がＣ₄〜Ｃ₆シクロアルキルである場合、Ｃ₄〜Ｃ₆シクロアルキルの１つの環ＣＨ₂部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）₂、ＮＨ、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）部分で任意選択的に置換される）；Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシである１つの置換基で置換され、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルである１つの置換基で任意選択的にさらに置換されるＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル；Ｃ₅〜Ｃ₆シクロアルケニルまたは１つまたは２つのＣ₁〜Ｃ₃アルキル置換基で置換されるＣ₅〜Ｃ₆シクロアルケニル；Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₂アルキル−または独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₂フルオロアルキルである１つまたは２つの環置換基で置換されるＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₂アルキル−（ここで、Ｒ³⁸又はＲ³⁹がＣ₄〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₂アルキル−である場合、Ｃ₄〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₂アルキル−の１つの環ＣＨ₂部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）₂、ＮＨ、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）部分で任意選択的に置換される）；Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシである１つの環置換基で置換され、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルである１つの環置換基で任意選択的にさらに置換されるＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₂アルキル−；またはＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ₂−であり；
ここで、ＨｅｔＡが、環炭素において結合されたヘテロアリールであり、これは、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ^6H）（Ｒ^6J）、ＳＲ^6E、Ｓ（Ｏ）Ｒ^6E、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ^6E、−Ｎ（Ｒ^6F）（Ｒ^6G）、ヒドロキシ、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル、−Ｃ（Ｒ^6BB）＝Ｃ（Ｒ^6C1）（Ｒ^6C2）、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ^6AA、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、ＣＨ₂＝ＣＨ−ＣＨ₂−Ｏ−、ＨＣ≡Ｃ−ＣＨ₂−Ｏ−、ハロゲン、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つの環炭素置換基で任意選択的に置換され；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、前記ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない前記環窒素原子において、１つのＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｓ（Ｏ）₂−置換基で任意選択的に置換され； ただし、Ｒ³⁸およびＲ³⁹のうちの１つ以下が、任意選択的に置換されるシクロアルキル、任意選択的に置換されるシクロアルキル（ここで、１つの環ＣＨ₂部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）₂、ＮＨ、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）部分で置換されている）；任意選択的に置換されるシクロアルケニル、任意選択的に置換されるシクロアルキル−アルキル−、任意選択的に置換されるシクロアルキル−アルキル−（ここで、１つの環ＣＨ₂部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）₂、ＮＨ、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）部分で置換されている）、またはＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ₂−であり；
またはＲ³⁸が、水素またはＣ₁〜Ｃ₂アルキルであり、Ｒ³⁹がＣ₁〜Ｃ₂アルコキシであり；
またはＲ³⁸およびＲ³⁹が、一緒になって、−（ＣＨ₂）_n37−または−（ＣＨ₂）_n38−Ｘ³²−（ＣＨ₂）_n39−であり；
ここで、Ｘ³²が、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）₂、ＮＨ、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル］、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）、Ｃ（Ｈ）（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）、Ｃ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）₂またはＣ（Ｈ）（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）であり；
ｎ３７が、２、３、４、５または６であり；
ｎ３８およびｎ３９が、独立して、０、１、２または３であり、ただし、ｎ３８＋ｎ３９が、２、３、４または５であり；
Ｒ³¹⁰、Ｒ³¹¹、Ｒ³¹²およびＲ³¹³が、互いに独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、ただし、Ｒ³¹⁰、Ｒ³¹¹、Ｒ³¹²およびＲ³¹³のうちの１つ以下がＣ₃〜Ｃ₄アルキルであり；
ここで：
Ｇが、水素、農芸化学的に許容できる金属、または農芸化学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基であり；または
Ｇが、−Ｃ（Ｘ^a）−Ｒ^a、−Ｃ（Ｘ^b）−Ｘ^c−Ｒ^b、−Ｃ（Ｘ^d）−Ｎ（Ｒ^c）−Ｒ^d、−ＳＯ₂−Ｒ^e、−Ｐ（Ｘ^e）（Ｒ^f）−Ｒ^g、−ＣＨ₂−Ｘ^f−Ｒ^h；またはフェニル−ＣＨ₂−またはフェニル−ＣＨ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）−（ここで、前記フェニルのそれぞれが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、Ｃ₁フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、またはヘテロアリール−ＣＨ₂−またはヘテロアリール−ＣＨ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）−（ここで、前記ヘテロアリールのそれぞれが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、Ｃ₁フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、またはフェニル−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ₂−（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、Ｃ₁フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）；またはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ₂−、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ₂〜Ｃ₇アルケン−１−イル−ＣＨ₂−、Ｃ₂〜Ｃ₇アルケン−１−イル−ＣＨ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）−、Ｃ₂〜Ｃ₄フルオロアルケン−１−イル−ＣＨ₂−、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキン−１−イル−ＣＨ₂−、またはＣ₂〜Ｃ₇アルキン−１−イル−ＣＨ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）−であり；
Ｘ^a、Ｘ^b、Ｘ^c、Ｘ^d、Ｘ^eおよびＸ^fが、互いに独立して、酸素または硫黄であり；
Ｒ^aが、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₂₁アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₂₁アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀シアノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ニトロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アミノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルフィニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキリデンアミノオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆トリアルキルシリル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ₂〜Ｃ₅フルオロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；またはヘテロアリールまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールであり；
Ｒ^bが、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₈アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀シアノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ニトロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アミノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルフィニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキリデンアミノオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆トリアルキルシリル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリールＣ₁〜Ｃ₅アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ₃〜Ｃ₅フルオロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；またはヘテロアリールまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールであり；
Ｒ^cおよびＲ^dがそれぞれ、互いに独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀シアノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ニトロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アミノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルフィニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキリデンアミノオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ₂〜Ｃ₅）アルキルアミノアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆トリアルキルシリル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ₂〜Ｃ₅フルオロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル）アミノまたはＣ₃〜Ｃ₇シクロアルコキシであり；
またはＲ^cおよびＲ^dが、それらが結合される窒素原子と一緒に、任意選択的に、ＯまたはＳから選択される１つのヘテロ原子を含有する非置換の４、５、６または７員環を形成し；
Ｒ^eが、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀シアノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ニトロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アミノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルフィニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキリデンアミノオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆トリアルキルシリル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ₂〜Ｃ₅フルオロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル）アミノ、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノまたはジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノであり；
Ｒ^fおよびＲ^gが、互いに独立して、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀シアノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ニトロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アミノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルフィニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキリデンアミノオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ₂〜Ｃ₅）アルキルアミノアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆トリアルキルシリル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ₂〜Ｃ₅フルオロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル）アミノ、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノまたはジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ；またはベンジルオキシまたはフェノキシであり、ここで、前記ベンジルオキシにおけるフェニル環および前記フェノキシにおけるフェニル環が、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換され；
Ｒ^hが、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀シアノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ニトロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アミノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルフィニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキリデンアミノオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆トリアルキルシリル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、フェノキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル（ここで、前記フェノキシにおけるフェニル環が、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリールオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ₃〜Ｃ₅フルオロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−Ｃ（Ｏ）−；またはフェニル−Ｃ（Ｏ）−（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、Ｃ₁フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つまたは２つで任意選択的に置換される）である）
の化合物であって；
「ヘテロアリール」が、少なくとも１つの環ヘテロ原子を含有し、かつ単環または２つの縮合環のいずれかからなる芳香環系を意味し；
式（Ｉ）の前記化合物が、任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する化合物。

【請求項2】

Ｘがメチルである、請求項１に記載の化合物。

【請求項3】

Ｒ¹がフッ素である、請求項１または請求項２に記載の化合物。

【請求項4】

Ｒ²が−Ｏ−Ｒ^2Aであり、ここで、Ｒ^2Aが、メチル、エチル、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである、請求項１、２または３に記載の化合物。

【請求項5】

Ｒ²が−Ｏ−Ｒ^2Aであり、ここで、Ｒ^2Aがメチルである、請求項１、２または３に記載の化合物。

【請求項6】

Ｇが、水素；農芸化学的に許容できる金属、または農芸化学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基であり；またはＧが、−Ｃ（Ｘ^a）−Ｒ^aまたは−Ｃ（Ｘ^b）−Ｘ^c−Ｒ^bである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項7】

Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵が水素であり；または
Ｒ³およびＲ⁵が水素であり、Ｒ⁴およびＲ⁶が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−Ｃ（Ｒ¹³）（Ｒ¹⁴）−Ｃ（Ｒ¹⁵）（Ｒ¹⁶）−Ｃ（Ｒ¹⁷）（Ｒ¹⁸）−または−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−Ｃ（Ｒ¹³）＝Ｃ（Ｒ¹⁵）−Ｃ（Ｒ¹⁷）（Ｒ¹⁸）−である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項8】

Ｒ⁶が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル−ＣＨ₂−、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシＣ₁〜Ｃ₂アルキル；Ｔ−ＣＨ（Ｒ⁷）−であり、ここで、Ｒ⁷が、水素であり；またはＨｅｔ−ＣＨ（Ｒ⁸）−であり、ここで、Ｒ⁸が水素であり；
またはＲ⁴およびＲ⁶が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−Ｃ（Ｒ¹³）（Ｒ¹⁴）−Ｃ（Ｒ¹⁵）（Ｒ¹⁶）−Ｃ（Ｒ¹⁷）（Ｒ¹⁸）−または−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−Ｃ（Ｒ¹³）＝Ｃ（Ｒ¹⁵）−Ｃ（Ｒ¹⁷）（Ｒ¹⁸）−であり；
ここで：
Ｒ¹¹およびＲ¹⁸が、一緒になって、−Ｏ−または−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキレン−架橋を形成し；
Ｒ¹²およびＲ¹⁷が、独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₂アルコキシＣ₁〜Ｃ₂アルキルであり；
Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵が、独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₃アルキルであり、ただし、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵のうちの２つまたは全てが水素であり；
Ｒ¹⁶が、水素；Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル；またはＣ₁〜Ｃ₂アルコキシＣ₁〜Ｃ₂アルキルである、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項9】

Ｒ⁶が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₂〜Ｃ₃アルキニル−ＣＨ₂−である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項10】

Ｔが、酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つの環ヘテロ原子を有する、４、５または６員の単環式ヘテロシクリルであり；
前記ヘテロシクリルＴが、存在する場合、環窒素における、１つのＲ⁹−Ｃ（Ｏ）−またはＣ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｓ（Ｏ）₂−置換基で任意選択的に置換され、または存在する場合、環硫黄における、１つまたは２つのオキソ（＝Ｏ）置換基で任意選択的に置換され； ここで、Ｔが、環炭素原子において、前記−（ＣＨ₂）_m−ＣＨ（Ｒ⁷）−または−ＣＨ（Ｒ⁷）−部分に結合され；
Ｔ中、前記１つの環ヘテロ原子が、前記−（ＣＨ₂）_m−ＣＨ（Ｒ⁷）−または−ＣＨ（Ｒ⁷）−部分に対する結合位置である環炭素原子に直接結合されず；
Ｒ⁹が、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、メトキシメチル−、またはシクロプロピルである、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項11】

Ｈｅｔが、環炭素において結合されたヘテロアリールであり、これは、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ₁フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、ＳＣ₁〜Ｃ₂アルキル、エチニル、プロパ−１−イニル、フッ素、塩素またはシアノである１つまたは２つの環炭素置換基で任意選択的に置換され；
および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、前記ヘテロアリールが、前記Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない前記環窒素原子において、１つのＣ₁〜Ｃ₂アルキル、Ｃ₁フルオロアルキル、メチル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ₁フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−置換基で任意選択的に置換される、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項12】

Ｈｅｔが、ピリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、およびピリダジニルから選択される、環炭素原子において結合された、任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールであり；
Ｈｅｔ中、前記−ＣＨ（Ｒ⁸）−部分に対する結合点である環炭素原子に直接結合されるいずれの環炭素原子も非置換である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項13】

Ｒ⁴およびＲ⁶が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−Ｃ（Ｒ¹³）（Ｒ¹⁴）−Ｃ（Ｒ¹⁵）（Ｒ¹⁶）−Ｃ（Ｒ¹⁷）（Ｒ¹⁸）−、−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−Ｃ（Ｒ¹³）＝Ｃ（Ｒ¹⁵）−Ｃ（Ｒ¹⁷）（Ｒ¹⁸）−、または−ＣＨ（Ｒ¹⁹）−Ｃ（Ｒ²⁰）（Ｒ²¹）−ＣＨ（Ｒ²²）−である場合、
Ｒ⁴およびＲ⁶は、一緒になって、

【化3】

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である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項14】

Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵およびＲ³⁶が、互いに独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₂アルコキシＣ₁〜Ｃ₂アルキルであり；ただし、Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵およびＲ³⁶のうちの１つ以下が、アルコキシアルキルである、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項15】

Ｒ³⁸およびＲ³⁹が、互いに独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₃アルキルであり；または
Ｒ³⁸が、水素またはＣ₁〜Ｃ₂アルキルであり；
Ｒ³⁹が：
Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ；
Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル−ＣＨ₂−；
Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシＣ₁〜Ｃ₃アルキル；
Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオＣ₁〜Ｃ₃アルキル；
Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニルＣ₁〜Ｃ₃アルキル；
Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニルＣ₁〜Ｃ₃アルキル；
Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₂フルオロアルキルである１つまたは２つの置換基で置換されるＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル（ここで、Ｒ³⁹がＣ₄〜Ｃ₆シクロアルキルである場合、Ｃ₄〜Ｃ₆シクロアルキルの１つの環ＣＨ₂部分は、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）₂、ＮＨ、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）部分で任意選択的に置換される）；
Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシである１つの置換基で置換され、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルである１つの置換基で任意選択的にさらに置換されるＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル；
Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルメチル−または独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₂フルオロアルキルである１つまたは２つの環置換基で置換されるＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルメチル−（ここで、Ｒ³⁹がＣ₄〜Ｃ₆シクロアルキルメチル−である場合、Ｃ₄〜Ｃ₆シクロアルキルメチル−の１つの環ＣＨ₂部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）₂、ＮＨ、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）部分で任意選択的に置換される）；
Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシである１つの環置換基で置換され、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルである１つの環置換基で任意選択的にさらに置換されるＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルメチル−；または
ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ₂−であり、
ここで、ＨｅｔＡが、環炭素において結合されたヘテロアリールであり、これは、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つの環炭素置換基で任意選択的に置換され；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、前記ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない前記環窒素原子において、１つのＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｓ（Ｏ）₂−置換基で任意選択的に置換される、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項16】

Ｙが、ＯまたはＣＲ³⁸Ｒ³⁹である、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項17】

Ｒ¹がフッ素であり、
Ｘがメチルであり、
Ｒ²がＯＲ^2Aであり、ここで、Ｒ^2Aが、メチル、エチルおよびジフルオロメチルから選択され、
ＱがＱ１であるか（ここで、Ｒ³、Ｒ⁴、およびＲ⁵が水素であり、Ｒ⁶が、水素またはプロパルギルであり、Ｇが水素であり）、
またはＱがＱ２であるかのいずれかであり（ここで、ＹがＣＲ³⁸Ｒ³⁹であり、Ｒ³⁸およびＲ³⁹がそれぞれ、独立して、水素またはメチルであり）、
Ｒ³⁴およびＲ³⁵が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ^37c）＝Ｃ（Ｒ^37d）−であり、ここで、Ｒ^37cおよびＲ^37dが、請求項１に定義されるとおりである、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項18】

Ｑが、式Ｑ１の基であり、または
Ｑが、式Ｑ２の基であり、ＹがＯである、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項19】

それぞれ、任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する、化合物Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１４またはＡ１６：

【化4】

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である、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項20】

（ｉ）請求項１〜１９のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物と、
（ｉｉ）農芸化学的に許容できる担体、希釈剤および／または溶媒と；
（ｉｉｉ）任意選択的に、１つ以上のさらなる除草剤および／または任意選択的に、毒性緩和剤と
を含む除草性組成物。

【請求項21】

有用な植物の作物におけるイネ科の単子葉植物の雑草を防除する方法であって、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、または請求項２０に記載の除草性組成物を、前記雑草および／または前記植物および／またはその場所に施用する工程を含む方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、除草活性（アルキニル−フェニル）置換環状ジオン化合物、特に、ピランジオン（ｐｙｒａｎｄｉｏｎｅ）、チオピランジオン（ｔｈｉｏｐｙｒａｎｄｉｏｎｅ）、ピペリジンジオン、シクロペンタンジオン、シクロヘキサンジオン、シクロヘキサントリオンまたはシクロヘプタンジオン化合物、およびその誘導体（例えば、必要に応じて、そのエノールケトン互変異性体誘導体および／またはその縮合および／または二環式誘導体）、それらの調製のための方法、それらの化合物を含む除草性組成物、ならびに特に、有用な植物の作物における、イネ科の単子葉植物の雑草などの雑草の防除または望ましくない植物の成長の阻害におけるそれらの使用に関する。

【背景技術】

【0002】

国際公開第０１／１７９７２ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧ）には、除草剤としての使用に好適な、（４−メチル−フェニル）置換された（例えば、４−メチル−２，６−ジエチル−フェニル置換された）炭素環または複素環、特に、炭素環式または複素環式ジオンが開示されている。

【0003】

国際公開第０３／０１３２４９ Ａ１号パンフレット（Ｂａｙｅｒ ＡＧ）およびその相当する米国特許出願公開第２００５／００５４５３５ Ａ１号明細書には、（ａ）（置換フェニル）置換環状ケトエノールおよび（ｂ）作物の適合性（ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ）を向上させる化合物、特に、クロキントセット−メキシルまたはメフェンピル−ジエチルを含む選択的な除草性組成物が開示されている。国際公開第０３／０１３２４９ Ａ１号パンフレットおよび米国特許出願公開第２００５／００５４５３５ Ａ１号明細書において、環状ケトエノール（その互変異性体が環状ジオンである）は、特に、３−（置換フェニル）−ピロリジン−２，４−ジオン、３−（置換フェニル）−テトラヒドロフラン−２，４−ジオン、３−（置換フェニル）−ピラン−２，４−ジオン誘導体、２−（置換フェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオン、または２−（置換フェニル）−シクロヘキサン−１，３−ジオンなど、またはこれらの環状ケトエノール／環状ジオンの誘導体（例えばエステルまたはカーボネート誘導体）であり得る。

【0004】

国際公開第２００７／０６８４２７ Ａ２号パンフレット（Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ ＡＧ）およびその相当する米国特許出願公開第２００９／０２２７５６３ Ａ１号明細書には、（ａ）除草剤としての（置換フェニル）置換環状ケトエノール、および（ｂ）活性を高めるための、アンモニウム塩および／またはホスホニウム塩を含む組成物が開示されている。国際公開第２００７／０６８４２７ Ａ２号パンフレットおよび米国特許出願公開第２００９／０２２７５６３ Ａ１号明細書において、環状ケトエノール（その互変異性体が環状ジオンである）は、特に、３−（置換フェニル）−ピロリジン−２，４−ジオン、３−（置換フェニル）−テトラヒドロフラン−２，４−ジオン、３−（置換フェニル）−ピラン−２，４−ジオン誘導体、２−（置換フェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオン、または２−（置換フェニル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン、４−（置換フェニル）−ピラゾリジン−３，５−ジオンなど、またはこれらの環状ケトエノール／環状ジオンの誘導体（例えばエステルまたはカーボネート誘導体）であり得る。

【0005】

国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレットおよび国際公開第２００９／０７４３１４ Ａ１号パンフレット（両方ともＳｙｎｇｅｎｔａ ＬｉｍｉｔｅｄおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧ）にはそれぞれ、環状ジオンまたはトリオンの４位において、アリール−置換フェニルまたはヘテロアリール−置換フェニルでそれぞれ置換される、除草活性ピラン−３，５−ジオン、チオピラン−３，５−ジオンおよびシクロヘキサン−１，３，５−トリオンが開示されている。

【0006】

国際公開第２０１０／０８１７５５ Ａ１号パンフレットおよび国際公開第２０１０／０８９２１１ Ａ１号パンフレット（両方ともＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）にはそれぞれ、アリールオキシ−置換フェニルまたはヘテロアリールオキシ−置換フェニルでそれぞれ置換される、除草活性ピラン−３，５−ジオン、チオピラン−３，５−ジオン、シクロヘキサンジオン、シクロヘプタンジオンおよびシクロヘキサントリオンが開示されている。

【0007】

国際公開第２００８／１１０３０８ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧ）には、シクロヘキサン−１，３−ジオンの５位において、例えばヘテロ原子−Ｘ−含有スピロ環であり得るＲ⁸−Ｘ−（ＣＲ⁶Ｒ⁷）_n−置換基（ここで、Ｘが、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）₂である）を含有し、かつ除草特性を有する、２−（置換フェニル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン化合物および誘導体が開示されている。国際公開第２０１０／０８１６８９ Ａ２号パンフレット（Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ ＡＧ）には、殺虫剤および／または殺ダニ剤および／または殺真菌剤としての、２−（置換フェニル）−５−［Ｒ⁸−Ｘ−（ＣＲ⁶Ｒ⁷）_n−］−シクロヘキサン−１，３−ジオン化合物または誘導体（すなわち、国際公開第２００８／１１０３０８号パンフレットに実質的に開示されている化合物）の使用が開示されている。

【0008】

国際公開第２００８／１１０３０７ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧ）には、２−（置換フェニル）−５−（炭素結合されたヘテロシクリル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン化合物および誘導体、ならびに除草剤としてのそれらの使用が開示されている。国際公開第２０１０／０８１６８７ Ａ１号パンフレット（Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ ＡＧ）には、殺虫剤および／または殺ダニ剤および／または殺真菌剤としての、２−（置換フェニル）−５−（炭素結合されたヘテロシクリル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン化合物または誘導体（すなわち、国際公開第２００８／１１０３０７号パンフレットに実質的に開示されている化合物）の使用が開示されている。

【0009】

国際公開第２０１０／０４６１９４ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）には、シクロヘキサン−１，３−ジオンの５位においてＱ−ＣＲ⁶Ｒ⁷−置換基（ここで、Ｑが、飽和または一価不飽和複素環である）を含有し、かつ除草特性を有する、２−（置換フェニル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン化合物および誘導体が開示されている。

【0010】

国際公開第２００８／１４５３３６ Ａ１およびＡ８号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）には、３−（置換フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンなどの、除草活性のある、フェニル置換された二環式（炭素架橋された、例えばアルカンジイル架橋された）１，３−ジオン化合物が開示されている。

【0011】

２位において、置換フェニルで置換され、除草活性を有するシクロペンタン−１，３−ジオン化合物が、例えば、国際公開第２０１０／０００７７３ Ａ１号パンフレット、国際公開第２０１０／０６９８３４ Ａ１号パンフレット、国際公開第２０１０／０８９２１０ Ａ１号パンフレット、国際公開第２０１０／１０２８４８ Ａ１号パンフレットおよび国際公開第２０１１／００７１４６ Ａ１号パンフレット（全てＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ ｅｔ ａｌ．）；および例えば国際公開第０１／７４７７０号パンフレット（Ｂａｙｅｒ ＡＧ）に記載されている。例えば、国際公開第２０１０／０００７７３ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）には、除草剤としての、５−（ヘテロシクリルアルキル）−３−ヒドロキシ−２−フェニルシクロペンタ−２−エン−１−オン化合物およびその特定の誘導体が開示されている。国際公開第２０１１／０７３０６０ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧ）には、国際公開第２０１０／０００７７３号パンフレットの化合物を施用する工程を含む、昆虫、ダニ、線虫または軟体動物に対処し、それを防除する方法が開示されている。また、例えば、国際公開第２０１０／０６９８３４ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）には、シクロペンタン環にヘテロアリールメチル−および２−（置換フェニル）−置換基の両方を有するシクロペンタン−１，３−ジオン、および潜在基（ｌａｔｅｎｔｉａｔｉｎｇ ｇｒｏｕｐ）を含有するその誘導体が開示されており；これらの化合物は、除草特性を有することが開示されている。置換フェニルで置換され、除草活性を有する、縮合二環式および酸素架橋シクロペンタンジオン誘導体、特に、１０−オキサトリシクロ−［５．２．１．０^2,6］デカン−３，５−ジオンおよび誘導体が、国際公開第２００９／０１９００５ Ａ２号パンフレットおよび国際公開第２００９／０１９０１５ Ａ１号パンフレット（両方ともＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）に開示されている。フェニル置換された縮合ビシクロオクタン−１，３−ジオン誘導体、および有害生物防除剤および／または除草剤としてのそれらの使用が、国際公開第２０１０／０４０４６０ Ａ２号パンフレット（Ｂａｙｅｒ Ｃｒｏｐｓｃｉｅｎｃｅ ＡＧ）に開示されている。

【0012】

２０１２年１１月３０日に出願され、国際公開第２０１３／０７９６７２ Ａ１号パンフレットとして２０１３年６月６日に公開された同時係属中のＰＣＴ出願ＰＣＴ／ＥＰ２０１２／０７４１１８号明細書（Ｓｙｎｇｅｎｔａ ＬｉｍｉｔｅｄおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧ）には、アルキニル−フェニル−先端基を有する特定の置換スピロ複素環式ピロリジンジオン化合物が、除草特性を有することが開示されている。

【0013】

２０１２年１１月３０日に出願され、国際公開第２０１３／０７９７０８ Ａ１号パンフレットとして２０１３年６月６日に公開された同時係属中のＰＣＴ出願であるＰＣＴ／ＥＰ２０１２／０７４１７２号明細書（Ｓｙｎｇｅｎｔａ ＬｉｍｉｔｅｄおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧ）には、特に、イネ科の単子葉植物の雑草の防除の際に、および／または出芽後に使用される場合、除草活性および／または植物成長阻害特性を有する、シクロペンタン−１，３−ジオンの２位において、フェニル（フェニル自体は、４位において、（特に）プロパ−１−イニルまたはクロロエチニルのいずれか、および２位において、（特に）メチルまたは塩素のいずれかで置換される）で置換されるシクロペンタン−１，３−ジオン化合物およびその誘導体（例えば、縮合および／またはスピロ環式二環式誘導体）、ならびにこのようなシクロペンタンジオンのエノールケトン互変異性体の誘導体が開示されている。

【発明の概要】

【0014】

特に、イネ科の単子葉植物の雑草の防除の際、および／または出芽後に使用される場合、除草活性および／または植物成長阻害特性を有する、環状１，３−ジオンの２位において、フェニル（フェニル自体は、４位において、（特に）プロパ−１−イニルまたはクロロエチニルのいずれかで、および２位において、（特に）フッ素または臭素のいずれかで置換される）で置換される特定の環状１，３−ジオン化合物（ここで、１つのカルボニル環炭素が、環（ｃｙｃｌｅ／ｒｉｎｇ）の１位であることが定義される）およびその誘導体（例えば、縮合二環式誘導体、および／またはスピロ環式誘導体などの縮合誘導体）、ならびに環状１，３−ジオンのエノールケトン互変異性体の誘導体が、現在発見されており、これらは、本発明によって包含される。

【0015】

本発明は、一般式（Ｉ）

【0016】

【化1】

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【0017】

（式中：
Ｘが、メチルまたは塩素（好ましくは、メチル）であり；
Ｒ¹が、フッ素または臭素（好ましくは、フッ素）であり；
Ｒ²が、エチニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ−、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ−、またはＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ−（好ましくは、−Ｏ−Ｒ^2A（ここで、Ｒ^2Aが、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、または−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃である）；より好ましくは、−Ｏ−Ｒ^2A（ここで、Ｒ^2Aが、メチル、エチル、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである））であり；
Ｑが、ピラン−３，５−ジオン−４−イル、チオピラン−３，５−ジオン−４−イル、ピペリジン−３，５−ジオン−４−イル、シクロペンタン−１，３−ジオン−２−イル、シクロヘキサン−１，３，５−トリオン−２−イル、シクロヘキサン−１，３−ジオン−２−イル、またはシクロヘプタン−１，３−ジオン−２−イルである）の環状ジオン、またはその誘導体（例えば、縮合二環式誘導体、および／またはスピロ環式誘導体などの縮合誘導体、および／またはそのエノールケトン互変異性体誘導体）（ここで、Ｑが、本明細書にさらに定義される）が、新規であり；
この式（Ｉ）中および本明細書に開示される、例示される化合物Ａ８、Ａ９、Ａ１０およびＡ１６（およびさらにＳＥＴＦＡおよびＺＥＡＭＸ雑草の場合Ａ１４）が、（例えば、後述される生物学的実施例１および２に示されるように）、出芽後に約２５０ｇ／ｈａで施用される場合、イネ科（特に、温暖気候イネ科）単子葉植物雑草に対して使用される場合、強力な出芽後除草剤であるようであるという発見に基づくものである。

【0018】

また、後述される生物学的実施例１Ａにおける結果は、酸素含有スピロ環式シクロヘキサン−１，３−ジオンの２位に結合された２−フルオロ−６−メトキシ−４−（プロパ−１−イニル）−フェニル部分を有する本発明の式（Ｉ）中の化合物Ａ１４が、生物学的実施例１Ａに記載される条件下で、２５０ｇ／ｈａで出芽後に施用される場合、同じ酸素含有スピロ環式シクロヘキサン−１，３−ジオンの２位に結合された２−フルオロ−６−メトキシ−４−エチニル−フェニル部分を有する化合物Ｂ２より、イネ科の単子葉植物の雑草ＡＬＯＭＹ（ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ））およびＺＥＡＭＸ（トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）、トウモロコシ、例えばボランティアトウモロコシ）、および場合によりさらにＳＥＴＦＡ（アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ））に対するより強力な除草剤であることを示すようである。

【0019】

また、本発明の式（Ｉ）中に例示される化合物Ａ８は、例えば、出芽後に３０ｇ／ｈａで施用される場合、特定の双子葉植物作物、特に、ダイズおよび／またはテンサイに対して低いまたはかなり低い植物毒性を示すようであり（例えば、後述される生物学的実施例２を参照）；ダイズに対する化合物Ａ８の低い植物毒性については生物学的実施例３も参照されたい。最後に、本発明の式（Ｉ）中の化合物Ａ８は、例えば、出芽後に施用される場合、温暖気候イネ科の単子葉植物の雑草に対するそれらの（一般により高い）除草活性（植物毒性）と比べて、コムギに対する中程度のまたはかなり低い植物毒性を示すようである（例えば、後述される生物学的実施例２を参照）。

【0020】

したがって、本発明の第１の態様において、式（Ｉ）：

【0021】

【化2】

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【0022】

（式中：
Ｘが、メチルまたは塩素であり；
Ｒ¹が、フッ素または臭素であり；
Ｒ²が、エチニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ−、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ−（特に、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ−）、またはＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ−であり；
Ｑが、式Ｑ１またはＱ２：

【0023】

【化3】

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【0024】

のいずれかの基であり、Ｑ１中：
Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵が、互いに独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキル（例えばＣ₁〜Ｃ₄アルキル、例えばＣ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル（例えばＣ₂〜Ｃ₃アルケニル−ＣＨ₂−、例えばエテニル−ＣＨ₂−）、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル（例えばＣ₂〜Ｃ₃アルキニル−ＣＨ₂−、例えばエチニル−ＣＨ₂−）、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃アルコキシＣ₁〜Ｃ₃アルキルであり；Ｒ⁶が、水素；Ｃ₁〜Ｃ₅アルキル（特に、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、例えばＣ₁〜Ｃ₂アルキル）；Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル（特に、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル−ＣＨ₂−、例えばエテニル−ＣＨ₂−）；Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル（好ましくは、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル−ＣＨ₂−、より好ましくは、エチニル−ＣＨ₂−）；Ｒ^6AAＣ≡Ｃ−ＣＨ₂−；Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル；Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシＣ₁〜Ｃ₃アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオＣ₁〜Ｃ₃アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニルＣ₁〜Ｃ₃アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニルＣ₁〜Ｃ₃アルキル；Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル（特に、シクロプロピル）；または酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つの環ヘテロ原子を有し、かつヘテロシクリル（好ましくは、テトラヒドロフラン−３−イルなどのテトラヒドロフラニル、またはテトラヒドロピラン−４−イルなどのテトラヒドロピラニル）中の環炭素原子において結合された非置換の４、５または６（特に、４または５）員単環式ヘテロシクリルであり；
またはＲ⁶が、Ｔ−（ＣＨ₂）_m−ＣＨ（Ｒ⁷）−であり、ここで、ｍが、０または１であり（好ましくは、ｍが０であり）、Ｒ⁷が水素であるか、またはＲ⁷およびＲ⁵が一緒に結合であるかのいずれかであり、Ｔが、以下に定義されるような任意選択的に置換されるヘテロシクリルであり；
またはＲ⁶が、Ｈｅｔ−ＣＨ（Ｒ⁸）−であり、ここで、Ｒ⁸が水素であるか、またはＲ⁸およびＲ⁵が一緒に結合であるかのいずれかであり、Ｈｅｔが、以下に定義されるような任意選択的に置換されるヘテロアリールであり；
またはＲ⁶が、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₂アルキル−（特に、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルメチル−）であり；または−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−部分に結合された環炭素原子ではなく、かつ−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−部分に結合された環炭素原子に直接結合されないシクロアルキル環炭素原子において、独立して、＝Ｎ−Ｏ−Ｒ¹⁰、オキソ（＝Ｏ）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ、２−（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）−エトキシ、Ｃ₃〜Ｃ₅シクロアルキルオキシ、（Ｃ₃〜Ｃ₅シクロアルキル）メトキシ、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル−ＣＨ₂−オキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₂フルオロアルキルである１つまたは２つの環置換基で置換されるＣ₄〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₂アルキル−（特に、Ｃ₄〜Ｃ₆シクロアルキルメチル−）；またはベンジルオキシであり、ここで、フェニル環が、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ^6H）（Ｒ^6J）、ＳＲ^6E、Ｓ（Ｏ）Ｒ^6E、Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^6E、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ^6E、−Ｎ（Ｒ^6F）（Ｒ^6G）、ヒドロキシ、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル、−Ｃ（Ｒ^6BB）＝Ｃ（Ｒ^6C1）（Ｒ^6C2）、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ^6AA、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、ＣＨ₂＝ＣＨ−ＣＨ₂−Ｏ−、ＨＣ≡Ｃ−ＣＨ₂−Ｏ−、ハロゲン、シアノまたはニトロである１つまたは２つの置換基で任意選択的に置換され；
またはＲ⁶が、そのフェニル環において、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ^6H）（Ｒ^6J）、ＳＲ^6E、Ｓ（Ｏ）Ｒ^6E、Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^6E、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ^6E、−Ｎ（Ｒ^6F）（Ｒ^6G）、ヒドロキシ、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル、−Ｃ（Ｒ^6BB）＝Ｃ（Ｒ^6C1）（Ｒ^6C2）、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ^6AA、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、ＣＨ₂＝ＣＨ−ＣＨ₂−Ｏ−、ＨＣ≡Ｃ−ＣＨ₂−Ｏ−、ハロゲン、シアノまたはニトロである１つまたは２つの置換基で任意選択的に置換されるベンジルであり、またはＲ³およびＲ⁴が、一緒になって、−（ＣＨ₂）_n1−または−（ＣＨ₂）_n2−Ｘ¹−（ＣＨ₂）_n3−であり、Ｒ⁵およびＲ⁶が、本明細書において（例えば本明細書において上記に）定義されるとおりであり、
またはＲ⁵およびＲ⁶が、一緒になって、−（ＣＨ₂）_n1−または−（ＣＨ₂）_n2−Ｘ¹−（ＣＨ₂）_n3−であり、Ｒ³およびＲ⁴が、本明細書において（例えば本明細書において上記に）定義されるとおりであり；
またはＲ⁴およびＲ⁶が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−Ｃ（Ｒ¹³）（Ｒ¹⁴）−Ｃ（Ｒ¹⁵）（Ｒ¹⁶）−Ｃ（Ｒ¹⁷）（Ｒ¹⁸）−、−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−Ｃ（Ｒ¹³）＝Ｃ（Ｒ¹⁵）−Ｃ（Ｒ¹⁷）（Ｒ¹⁸）−または−ＣＨ（Ｒ¹⁹）−Ｃ（Ｒ²⁰）（Ｒ²¹）−ＣＨ（Ｒ²²）−であり；
Ｔが、酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つまたは２つの環ヘテロ原子を有する４〜７員の単環式または８〜１１員の縮合二環式ヘテロシクリルであり；ヘテロシクリルＴが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル（好ましくは、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル（好ましくは、Ｃ₁フルオロアルキル）、−ＳＣ₁〜Ｃ₃アルキル、−Ｓ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、−Ｓ（Ｏ）₂Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、またはオキソ（＝Ｏ）である１つまたは２つの環炭素置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環窒素における、１つのＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ；またはＲ⁹−Ｃ（Ｏ）−またはＣ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｓ（Ｏ）₂−置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環硫黄における、１つまたは２つのオキソ（＝Ｏ）置換基で任意選択的に置換され；ここで、
Ｈｅｔが、環炭素において結合されたヘテロアリールであり、これは、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ^6H）（Ｒ^6J）、ＳＲ^6E、Ｓ（Ｏ）Ｒ^6E、Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^6E、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ^6E、−Ｎ（Ｒ^6F）（Ｒ^6G）、ヒドロキシ、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル、−Ｃ（Ｒ^6BB）＝Ｃ（Ｒ^6C1）（Ｒ^6C2）、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ^6AA、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、ＣＨ₂＝ＣＨ−ＣＨ₂−Ｏ−、ＨＣ≡Ｃ−ＣＨ₂−Ｏ−、ハロゲン、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つ（好ましくは、１つまたは２つ、より好ましくは、１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｓ（Ｏ）₂−置換基で任意選択的に置換され；
ここで：
Ｒ^6AAが、Ｃ₁フルオロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）、フッ素、塩素または臭素であり；
Ｒ^6B、Ｒ^6CおよびＲ^6CCが、独立して、水素、メチル、Ｃ₁フルオロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）、フッ素または塩素であり；ただし、Ｒ^6B、Ｒ^6CおよびＲ^6CCが、合計で１つ以下の炭素原子を含有し、Ｒ^6B、Ｒ^6CおよびＲ^6CCが、合計で１つ以下の塩素を含み；
Ｒ^6BB、Ｒ^6C1およびＲ^6C2が、独立して、水素、メチル、Ｃ₁フルオロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）、フッ素または塩素であり；ただし、Ｒ^6BB、Ｒ^6C1およびＲ^6C2が、合計で１つ以下の炭素原子を含有し、Ｒ^6BB、Ｒ^6C1およびＲ^6C2が、合計で１つ以下の塩素を含み；ただし、−Ｃ（Ｒ^6BB）＝Ｃ（Ｒ^6C1）（Ｒ^6C2）が、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニルではなく；
Ｒ^6DおよびＲ^6Eが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル（好ましくは、メチルなどのＣ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｃ₁フルオロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）、または−Ｎ（Ｒ^6H）（Ｒ^6J）であり；
Ｒ^6Fが、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル（好ましくは、−Ｃ（Ｏ）−メチル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ₁フルオロアルキル（好ましくは、−Ｃ（Ｏ）−トリフルオロメチル）、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル（好ましくは、−Ｓ（Ｏ）₂−メチル）、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｃ₁フルオロアルキル（好ましくは、−Ｓ（Ｏ）₂−トリフルオロメチル）、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル（好ましくは、メチル）、またはＣ₁フルオロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）であり；
Ｒ^6GおよびＲ^6Jが、独立して、水素、メチルまたはＣ₁フルオロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）であり；
Ｒ^6Hが、水素、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル（好ましくは、メチル）、またはＣ₁フルオロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）であり；
ここで、Ｒ⁹が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたはｎ−ブチル）、Ｃ＝Ｃ二重結合に関与する炭素原子において結合されたＣ₂〜Ｃ₄アルケニル（例えばＭｅ₂Ｃ＝ＣＨ−）、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル（例えばＣＦ₃またはＣＨＦ₂ＣＦ₂−）、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシメチル−（例えばメトキシメチル−）、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ（例えばメトキシ）、シクロプロピル、フラニル（例えばフラン−２−イルまたはフラン−３−イル）、モルホリン−４−イル、イソオキサゾール−３−イル、５−メチル−イソオキサゾール−３−イル、ピラゾール−５−イル、３−メチルピラゾール−５−イル、１−メチルピラゾール−５−イル、１，３−ジメチルピラゾール−５−イル；またはフェニルまたは独立して、メチル、エチル、Ｃ₁フルオロアルキル、メトキシ、Ｃ₁フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、ＳＣ₁〜Ｃ₃アルキル（好ましくは、ＳＭｅ）、Ｓ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル（好ましくは、Ｓ（Ｏ）Ｍｅ）またはＳ（Ｏ）₂Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル（好ましくは、Ｓ（Ｏ）₂Ｍｅ）である１つまたは２つの置換基で置換されるフェニルであり；
ここで、Ｒ¹⁰が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル（例えばメチル）、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、２−（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）−エチル、Ｃ₃〜Ｃ₅シクロアルキルまたは（Ｃ₃〜Ｃ₅シクロアルキル）メチルであり；
ここで、Ｘ¹が、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）₂、ＮＨ、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）、Ｃ（Ｈ）（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｃ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）₂、Ｃ（Ｈ）（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）またはＣ（Ｍｅ）（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）であり；
ｎ１が、２、３、４または５（例えば３、４または５）であり；ｎ２およびｎ３が、独立して、１、２または３であり、ただし、ｎ２＋ｎ３が、２、３または４であり；
ここで：Ｒ¹¹およびＲ¹⁸が両方とも水素であり、またはＲ¹¹およびＲ¹⁸が、一緒になって、−Ｏ−または−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキレン−架橋を形成し；
Ｒ¹²およびＲ¹⁷が、独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₂アルコキシＣ₁〜Ｃ₂アルキルであり；Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵が、独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₂アルコキシＣ₁〜Ｃ₂アルキルであり、ただし、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵のうちの１つ、２つまたは全てが水素であり；
Ｒ¹⁶が、水素；Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシＣ₁〜Ｃ₂アルキル；独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ^6H）（Ｒ^6J）、ＳＲ^6E、Ｓ（Ｏ）Ｒ^6E、Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^6E、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ^6E、−Ｎ（Ｒ^6F）（Ｒ^6G）、ヒドロキシ、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル、−Ｃ（Ｒ^6BB）＝Ｃ（Ｒ^6C1）（Ｒ^6C2）、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ^6AA、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、ＣＨ₂＝ＣＨ−ＣＨ₂−Ｏ−、ＨＣ≡Ｃ−ＣＨ₂−Ｏ−、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ）で任意選択的に置換されるフェニル；または環炭素において結合され、かつ独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ^6H）（Ｒ^6J）、ＳＲ^6E、Ｓ（Ｏ）Ｒ^6E、Ｓ（Ｏ）₂Ｒ^6E、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ^6E、−Ｎ（Ｒ^6F）（Ｒ^6G）、ヒドロキシ、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル、−Ｃ（Ｒ^6BB）＝Ｃ（Ｒ^6C1）（Ｒ^6C2）、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ^6AA、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、ＣＨ₂＝ＣＨ−ＣＨ₂−Ｏ−、ＨＣ≡Ｃ−ＣＨ₂−Ｏ−、ハロゲン、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換される５員または６員ヘテロアリールであり；
ここで：
Ｒ¹⁹およびＲ²²が、独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₂アルコキシＣ₁〜Ｃ₂アルキルであり；
Ｒ²⁰およびＲ²¹が、独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₂アルコキシＣ₁〜Ｃ₂アルキルであり；
またはＲ²⁰およびＲ²¹が、一緒になって、オキソ（＝Ｏ）、＝Ｎ−Ｏ−Ｒ¹⁰、または＝ＣＨ₂であり；
またはＲ²⁰およびＲ²¹が、それらが結合された炭素原子と一緒になって、５、６または７（特に、５または６）員飽和ヘテロシクリルを形成し、ここで、ヘテロシクリルが、独立して、酸素または硫黄であり、かつ互いに直接結合されない２つの環ヘテロ原子を有し、ここで、ヘテロシクリルが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル（例えばメチル）である１つ、２つまたは３つ（例えば１つまたは２つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され；
Ｑ２中：
Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵およびＲ³⁶が、互いに独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキル（特に、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、例えばＣ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル（特に、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル−ＣＨ₂−、例えばエテニル−ＣＨ₂−）、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル（特に、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル−ＣＨ₂−、例えばエチニル−ＣＨ₂−）、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニルＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニルＣ₁〜Ｃ₃アルキル；Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル（特に、シクロプロピル）；または酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つの環ヘテロ原子を有する非置換の４、５または６（例えば４または５）員単環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルが、ヘテロシクリル（特に、テトラヒドロフラン−３−イルなどのテトラヒドロフラニル、またはテトラヒドロピラン−４−イルなどのテトラヒドロピラニル）中の環炭素原子において結合されており；
ただし、Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵およびＲ³⁶のうちの１つ以下（特に、０個）が、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクリルであり；
またはＲ³³およびＲ³⁴が、一緒になって、−（ＣＨ₂）_n31−または−（ＣＨ₂）_n32−Ｘ³¹−（ＣＨ₂）_n33−であり、Ｒ³⁵およびＲ³⁶が、本明細書において（例えば本明細書において上記に）定義されるとおりであり、またはＲ³⁵およびＲ³⁶が、一緒になって、−（ＣＨ₂）_n31−または−（ＣＨ₂）_n32−Ｘ³¹−（ＣＨ₂）_n33−であり、Ｒ³³およびＲ³⁴が、本明細書において（例えば本明細書において上記に）定義されるとおりであり；
ここで、Ｘ³¹が、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）₂、ＮＨ、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）、Ｃ（Ｈ）（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｃ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）₂またはＣ（Ｈ）（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）であり；
ｎ３１が、２、３、４または５（特に、４または５）であり；
ｎ３２およびｎ３３が、独立して、１、２または３であり、ただし、ｎ３２＋ｎ３３が、２、３または４（特に、３または４）であり；
またはＲ³⁴およびＲ³⁵が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ^37c）＝Ｃ（Ｒ^37d）−であり；
ここで、Ｒ^37cおよびＲ^37dが、独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₂アルキルであり；
Ｙが、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）₂、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）、Ｃ（Ｏ）、ＣＲ³⁸Ｒ³⁹または−ＣＲ³¹⁰Ｒ³¹¹ＣＲ³¹²Ｒ³¹³−であり；
Ｒ³⁸およびＲ³⁹が、互いに独立して：水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル（特に、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、例えばＣ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル（特に、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル−ＣＨ₂−、例えばエテニル−ＣＨ₂−）、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル（特に、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル−ＣＨ₂−、例えばエチニル−ＣＨ₂−）、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニルＣ₁〜Ｃ₃アルキル、またはＣ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニルＣ₁〜Ｃ₃アルキル；Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル（特に、メチルまたはエチル）またはＣ₁〜Ｃ₂フルオロアルキルである１つまたは２つの置換基で置換されるＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル（ここで、Ｃ₄〜Ｃ₆シクロアルキルの１つの環ＣＨ₂部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）₂、ＮＨ、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）部分で任意選択的に（例えば好ましくは）置換される）；Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ（特に、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）である１つの置換基で置換され、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル（特に、メチル）である１つの置換基で任意選択的にさらに置換されるＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル；Ｃ₅〜Ｃ₆シクロアルケニルまたは１つまたは２つのＣ₁〜Ｃ₃アルキル（特に、メチル）置換基で置換されるＣ₅〜Ｃ₆シクロアルケニル；Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₂アルキル−（特に、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルメチル−）または独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₂フルオロアルキルである１つまたは２つの環置換基で置換されるＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₂アルキル−（特に、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルメチル−）（ここで、Ｃ₄〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₂アルキル−（特に、Ｃ₄〜Ｃ₆シクロアルキルメチル−）の１つの環ＣＨ₂部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）₂、ＮＨ、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）部分で任意選択的に（例えば好ましくは）置換される）；Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ（特に、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）である１つの環置換基で置換され、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル（特に、メチル）である１つの環置換基で任意選択的にさらに置換されるＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₂アルキル−（特に、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルメチル−）；またはＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ₂−であり；
ここで、ＨｅｔＡが、環炭素において結合されたヘテロアリールであり、これは、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ^6H）（Ｒ^6J）、ＳＲ^6E、Ｓ（Ｏ）Ｒ^6E、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ^6E、−Ｎ（Ｒ^6F）（Ｒ^6G）、ヒドロキシ、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル、−Ｃ（Ｒ^6BB）＝Ｃ（Ｒ^6C1）（Ｒ^6C2）、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ^6AA、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、ＣＨ₂＝ＣＨ−ＣＨ₂−Ｏ−、ＨＣ≡Ｃ−ＣＨ₂−Ｏ−、ハロゲン、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ、例えば１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｓ（Ｏ）₂−置換基で任意選択的に置換され；
ただし、Ｒ³⁸およびＲ³⁹のうちの１つ以下が、任意選択的に置換されるシクロアルキル；任意選択的に置換されるシクロアルキル（ここで、１つの環ＣＨ₂部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）₂、ＮＨ、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）部分で置換されている）；任意選択的に置換されるシクロアルケニル；任意選択的に置換されるシクロアルキル−アルキル−；任意選択的に置換されるシクロアルキル−アルキル−（ここで、１つの環ＣＨ₂部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）₂、ＮＨ、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）部分で置換されている）；またはＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ₂−であり；
またはＲ³⁸が、水素またはＣ₁〜Ｃ₂アルキル（特に、ＨまたはＭｅ）であり、Ｒ³⁹が、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ（特に、メトキシ）であり；
またはＲ³⁸およびＲ³⁹が、一緒になって、−（ＣＨ₂）_n37−または−（ＣＨ₂）_n38−Ｘ³²−（ＣＨ₂）_n39−であり；
ここで、Ｘ³²が、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）₂、ＮＨ、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル］、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）、Ｃ（Ｈ）（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）、Ｃ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）₂またはＣ（Ｈ）（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）であり；
ｎ３７が、２、３、４、５または６（特に、４または５）であり；
ｎ３８およびｎ３９が、独立して、０、１、２または３であり、ただし、ｎ３８＋ｎ３９が、２、３、４または５（特に、３または４）であり；
Ｒ³¹⁰、Ｒ³¹¹、Ｒ³¹²およびＲ³¹³が、互いに独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル（特に、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）であり、ただし、Ｒ³¹⁰、Ｒ³¹¹、Ｒ³¹²およびＲ³¹³のうちの１つ以下がＣ₃〜Ｃ₄アルキルであり；
ここで：
Ｒ^6AA、Ｒ^6BB、Ｒ^6C1、Ｒ^6C2、Ｒ^6E、Ｒ^6F、Ｒ^6G、Ｒ^6HおよびＲ^6Jが、ＱがＱ１である場合について本明細書に上述されるとおりであり；
Ｑ１またはＱ２中：
Ｇが、水素；農学的に許容できる金属、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基であり；または
Ｇが、−Ｃ（Ｘ^a）−Ｒ^a、−Ｃ（Ｘ^b）−Ｘ^c−Ｒ^b、−Ｃ（Ｘ^d）−Ｎ（Ｒ^c）−Ｒ^d、−ＳＯ₂−Ｒ^e、−Ｐ（Ｘ^e）（Ｒ^f）−Ｒ^g、−ＣＨ₂−Ｘ^f−Ｒ^h、；またはフェニル−ＣＨ₂−またはフェニル−ＣＨ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）−（ここで、フェニルのそれぞれが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、Ｃ₁フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、またはヘテロアリール−ＣＨ₂−またはヘテロアリール−ＣＨ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）−（ここで、ヘテロアリールのそれぞれが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、Ｃ₁フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、またはフェニル−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ₂−（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、Ｃ₁フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）；またはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ₂−、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ₂〜Ｃ₇アルケン−１−イル−ＣＨ₂−、Ｃ₂〜Ｃ₇アルケン−１−イル−ＣＨ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）−、Ｃ₂〜Ｃ₄フルオロアルケン−１−イル−ＣＨ₂−、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキン−１−イル−ＣＨ₂−、またはＣ₂〜Ｃ₇アルキン−１−イル−ＣＨ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）−であり；
Ｘ^a、Ｘ^b、Ｘ^c、Ｘ^d、Ｘ^eおよびＸ^fが、互いに独立して、酸素または硫黄（特に、酸素）であり；
Ｒ^aが、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₂₁アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₂₁アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀シアノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ニトロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アミノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルフィニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキリデンアミノオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆トリアルキルシリル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ₂〜Ｃ₅フルオロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；あるいはヘテロアリールまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールであり；
Ｒ^bが、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₈アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀シアノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ニトロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アミノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルフィニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキリデンアミノオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆トリアルキルシリル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリールＣ₁〜Ｃ₅アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−チオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ₃〜Ｃ₅フルオロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；あるいはヘテロアリールまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールであり；
Ｒ^cおよびＲ^dがそれぞれ、互いに独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀シアノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ニトロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アミノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルフィニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキリデンアミノオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ₂〜Ｃ₅）アルキルアミノアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆トリアルキルシリル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ₂〜Ｃ₅フルオロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル）アミノまたはＣ₃〜Ｃ₇シクロアルコキシであり；
またはＲ^cおよびＲ^dが、それらが結合される窒素と一緒に、ＯまたはＳから選択される１つのヘテロ原子を任意に含有する非置換の４、５、６または７（例えば５または６）員環を形成し；
Ｒ^eが、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀シアノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ニトロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アミノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルフィニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキリデンアミノオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆トリアルキルシリル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ₂〜Ｃ₅フルオロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル）アミノ、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノまたはジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノであり；
Ｒ^fおよびＲ^gがそれぞれ、互いに独立して、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀シアノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ニトロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アミノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルフィニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキリデンアミノオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ₂〜Ｃ₅）アルキルアミノアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆トリアルキルシリル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ₂〜Ｃ₅フルオロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル）アミノ、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノまたはジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ；またはベンジルオキシまたはフェノキシであり、ここで、ベンジルおよびフェニル基が、同様に、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換され；
Ｒ^hが、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀シアノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀ニトロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アミノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキニルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルチオ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルフィニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルスルホニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキリデンアミノオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルコキシカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルカルボニルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキルアミノ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆トリアルキルシリル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、フェノキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリールオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₅）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ₃〜Ｃ₅フルオロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル−Ｃ（Ｏ）−；またはフェニル−Ｃ（Ｏ）−（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、Ｃ₁フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つまたは２つで任意選択的に置換される）である）
の化合物が提供され；
「ヘテロアリール」が、少なくとも１つの環ヘテロ原子を含有し、かつ単環または２つの縮合環のいずれかからなる芳香環系を意味し；
式（Ｉ）の化合物が、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する。

【0025】

式Ｉの化合物の置換基の定義では、各アルキル部分は、単独でまたはより大きい基の一部として（アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、またはジアルキルアミノカルボニルなど）、直鎖状または分枝鎖状であり得る。典型的に、アルキルは、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、またはｎ−ヘキシルである。アルキル基は、例えば、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（より狭い意味で既に定義されている場合を除いて）であり得るが、好ましくは、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃アルキル基（より狭い意味で既に定義されている場合を除いて）であり、より好ましくは、メチルなどのＣ₁〜Ｃ₂アルキル基である。

【0026】

アルケニルおよびアルキニル部分は、直鎖状または分枝鎖状の形態であり得、アルケニル部分は、必要に応じて、（Ｅ）配置または（Ｚ）配置のいずれかのものであり得る。アルケニルまたはアルキニルは、典型的に、ビニル、アリル、エチニル、プロパルギルまたはプロパ−１−イニルなどの、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₃アルキニルである。アルケニルおよびアルキニル部分は、任意の組合せで、１つ以上の二重結合および／または三重結合を含有し得るが；好ましくは、１つのみの二重結合（アルケニルの場合）または１つのみの三重結合（アルキニルの場合）を含有する。

【0027】

ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。好ましいハロゲンは、フッ素、塩素または臭素である。

【0028】

フルオロアルキル基は、１つ以上（例えば１つ、２つ、３つ、４つまたは５つ；特に、１つ、２つまたは３つ；例えば１つまたは２つ）のフッ素原子で置換されるアルキル基である。フルオロアルキルは、典型的に、ＣＦ₃、ＣＨＦ₂、ＣＨ₂Ｆ、ＣＨ₃ＣＨＦ−、ＣＦ₃ＣＨ₂−、ＣＨＦ₂ＣＨ₂−、ＣＨ₂ＦＣＨ₂−、ＣＨＦ₂ＣＦ₂−または（ＣＨ₃）₂ＣＦ−などの、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル（好ましくは、Ｃ₁フルオロアルキル）である。フルオロアルコキシは、典型的に、ＣＦ₃Ｏ、ＣＨＦ₂Ｏ、ＣＨ₂ＦＯ、ＣＨ₃ＣＨＦＯ−、ＣＦ₃ＣＨ₂Ｏ−、ＣＨＦ₂ＣＨ₂Ｏ−またはＣＨ₂ＦＣＨ₂Ｏ−などの、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ（好ましくは、Ｃ₁フルオロアルコキシ）である。

【0029】

本明細書の文脈において、「アリール」という用語は、フェニルまたはナフチルを意味する。好ましいアリール基はフェニルである。

【0030】

本明細書において使用される際の「ヘテロアリール」という用語は、少なくとも１つの環ヘテロ原子を含有し、かつ単環または２つの縮合環のいずれかからなる芳香環系を意味する。好ましくは、単環ヘテロアリールは、１つ、２つまたは３つの環ヘテロ原子を含有し、および／または二環系ヘテロアリールは、１つ、２つ、３つまたは４つの環ヘテロ原子を含有し、環ヘテロ原子のそれぞれは、好ましくは、窒素、酸素および硫黄から選択される。典型的に、「ヘテロアリール」は、任意に、化学的に可能である場合、その農芸化学的に許容できる塩として存在する；フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンズイソフリル（ｂｅｎｚｉｓｏｆｕｒｙｌ）、ベンゾチエニル、ベンズイソチエニル（ｂｅｎｚｉｓｏｔｈｉｅｎｙｌ）、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル（ｂｅｎｚｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、ベンゾオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル（ｂｅｎｚｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ）、ベンズイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニルまたはインドリジニルである。

【0031】

本明細書において使用される際の「ヘテロシクリル」という用語は、特に明記される場合を除いて、完全に飽和され、かつ酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つまたは２つ（好ましくは、１つ）の環ヘテロ原子を有する、４、５、６または７（特に、５、６または７）員単環式有機環系または８、９、１０または１１（特に、８、９または１０）員縮合二環式有機環系を意味する。ヘテロシクリルが、２つの環ヘテロ原子を有する場合、好ましくは、２つの環ヘテロ原子は、少なくとも２つの環炭素原子によって隔てられる。好ましくは、ヘテロシクリルは、ヘテロシクリル中の環炭素原子において結合される。特に、ヘテロシクリルは、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオフェニル、１，４−ジオキサニル、１，４−ジチアニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはピペラジニル；より特に、テトラヒドロフラニル（例えばテトラヒドロフラン−２−イルまたは特に、テトラヒドロフラン−３−イル）、テトラヒドロピラニル（例えばテトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イルまたは特に、テトラヒドロピラン−４−イル）、モルホリニル、ピロリジニル（例えばピロリジン−２−イルまたは特に、ピロリジン−３−イル）、ピペリジニル（例えばピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イルまたは特に、ピペリジン−４−イル）またはピペラジニルであり得る。特定の実施形態において、ヘテロシクリルは、任意選択的に置換される場合、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル（例えばＣ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキルまたはオキソ（＝Ｏ）である１つまたは２つ（例えば１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環窒素において１つのＣ₁〜Ｃ₃アルキル（例えばＣ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ（例えばＣ₁〜Ｃ₂アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル）置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環硫黄において１つまたは２つのオキソ（＝Ｏ）置換基で任意選択的に置換される。

【0032】

好ましくは、シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。（シクロアルキル）アルキルは、好ましくは、（Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル）メチル、特に、シクロプロピルメチルなどの（シクロアルキル）メチルである。好ましくは、シクロアルケニルは、シクロペンテニルまたはシクロヘキセニルである。

【0033】

本発明は、式Ｉの化合物が、遷移金属、アルカリ金属およびアルカリ土類金属塩基、アミン、第四級アンモニウム塩基または第三級スルホニウム塩基とともに形成することができる農学的に許容できる塩にも関する。

【0034】

遷移金属、アルカリ金属およびアルカリ土類金属塩形成剤の中でも、銅、鉄、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムの水酸化物、好ましくは、ナトリウムおよびカリウムの水酸化物、重炭酸塩および炭酸塩が特に挙げられるべきである。

【0035】

アンモニウム塩の形成に好適なアミンの例としては、アンモニアならびに第一級、第二級および第三級Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキルアミン、Ｃ₁〜Ｃ₄ヒドロキシアルキルアミンおよびＣ₂〜Ｃ₄アルコキシアルキル−アミン、例えばメチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、４つのブチルアミン異性体、ｎ−アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルノニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エチルブチルアミン、エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジ−イソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−アミルアミン、ジ−イソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、ｎ−プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン、Ｎ−エチルプロパノールアミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、アリールアミン、ｎ−ブタ−２−エニルアミン、ｎ−ペンタ−２−エニルアミン、２，３−ジメチルブタ−２−エニルアミン、ジブタ−２−エニルアミン、ｎ−ヘキサ−２−エニルアミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−イソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリ−イソブチルアミン、トリ−ｓｅｃ−ブチルアミン、トリ−ｎ−アミルアミン、メトキシエチルアミンおよびエトキシエチルアミン；複素環アミン、例えばピリジン、キノリン、イソキノリン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジンおよびアゼピン；第一級アリールアミン、例えば、アニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、ｏ−、ｍ−およびｐ−トルイジン、フェニレンジアミン、ベンジジン、ナフチルアミンおよびｏ−、ｍ−およびｐ−クロロアニリンが挙げられるが；特に、トリエチルアミン、イソプロピルアミンおよびジ−イソプロピルアミンである。

【0036】

塩形成に好適な好ましい第四級アンモニウム塩基は、例えば、式［Ｎ（Ｒ_a Ｒ_b Ｒ_c Ｒ_d）］ＯＨ（式中、Ｒ_a、Ｒ_b、Ｒ_cおよびＲ_dがそれぞれ、他から独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルである）に相当する。他のアニオンとのさらなる好適なテトラアルキルアンモニウム塩基は、例えば、アニオン交換反応によって得られる。

【0037】

塩形成に好適な好ましい第三級スルホニウム塩基は、例えば、式［ＳＲ_eＲ_fＲ_g］ＯＨ（式中、Ｒ_e、Ｒ_fおよびＲ_gがそれぞれ、他から独立して、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルである）に相当する。トリメチルスルホニウムヒドロキシドが特に好ましい。好適なスルホニウム塩基は、チオエーテル、特に、ジアルキルスルフィドと、アルキルハライドとの反応と、その後のアニオン交換反応による好適な塩基、例えば、水酸化物への転化から得られる。

【0038】

式Ｉ（式中、Ｇが、上述されるように、金属、アンモニウムまたはスルホニウムであり、したがってカチオンを表す）の化合物において、対応する負電荷が、Ｏ−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｏ単位にわたって大いに非局在化されることを理解されたい。

【0039】

本発明に係る式Ｉの化合物は、塩形成の際に形成され得る水和物も含む。

【0040】

Ｇ中の潜在基（すなわち、脱離基または除去可能な基）（例えば、限定はされないが、Ｇが−Ｃ（Ｘ^a）−Ｒ^aまたは−Ｃ（Ｘ^b）−Ｘ^c−Ｒ^bである潜在基など）は、一般に、処理される領域（例えば圃場）または植物への式（Ｉ）の化合物の施用の前、その間またはその後（好ましくは、その間またはその後）に、典型的に、式（Ｉ）（式中、ＧがＨである）の対応する化合物を得るための生化学的、化学的または物理的プロセスのうちの１つまたはそれらの組合せによって、その除去を可能にするように選択される。これらのプロセスの例としては、酵素的切断または他の植物中／植物上の切断（例えばエステル、カーボネート部分および／またはチオカーボネート部分の切断）、化学的加水分解、および／または光分解が挙げられる。このような基Ｇを有するいくつかの化合物は、場合によっては、処理される植物のクチクラの向上したおよび／またはより一貫したおよび／または異なる浸透、特定の作物の向上したおよび／または異なる耐性（非植物毒性）、他の除草剤、除草剤毒性緩和剤、植物成長調節剤、殺真菌剤または殺虫剤を含有する製剤化混合物における向上したおよび／または異なる相溶性（ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ）または安定性、または土壌への減少したおよび／または異なる浸出特性などの、特定の利点または異なる技術的特性を提供する。

【発明を実施するための形態】

【0041】

式（Ｉ）の化合物中の置換基の好ましい、好適なおよび／または特定の値または他の特徴、特に、Ｇ、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^2A、Ｒ^6AA、Ｒ^6BB、Ｒ^6C1、Ｒ^6C2、Ｒ^6D、Ｒ^6E、Ｒ^6F、Ｒ^6G、Ｒ^6H、Ｒ^6J、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵、Ｒ³⁶、Ｒ³⁷、Ｒ^37c、Ｒ^37d、Ｒ³⁸、Ｒ³⁹、Ｒ³¹⁰、Ｒ³¹¹、Ｒ³¹²、Ｒ³¹³、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^c、Ｒ^d、Ｒ^e、Ｒ^f、Ｒ^g、Ｒ^h、Ｘ^a、Ｘ^b、Ｘ^c、Ｘ^d、Ｘ^e、Ｘ^f、Ｑ、Ｔ、Ｖ、Ｈｅｔ、ＨｅｔＡ、Ｘ¹、Ｘ³¹、Ｘ³²、ｎ１、ｎ２、ｎ３、ｎ３１、ｎ３２、ｎ３３、ｎ３７、ｎ３８、および／またはｎ３９が、以下に記載され（および／または本明細書において一般に）、単独で考えられるかあるいは任意の他の好ましい、好適なおよび／または特定の特徴の１つ以上と一緒に、それらの任意の組合せで考えられ得る。この段落中、「好ましい」は、より好ましい、さらに（ｅｖｅｎ）またはさらに（ｓｔｉｌｌ）または一層より好ましい、特にまたは非常に好ましい、最も好ましいおよび全ての同様の用語を包含することが意図される。誤解を避けるために、好ましい、好適なおよび／または特定の特徴は、異なるレベルの順位付けを有する（例えば異なるレベルの好ましさを有する）好ましい、好適なおよび／または特定の特徴と一緒に組み合わされ得る。

【0042】

本発明の特定の一実施形態において、Ｘが塩素である。しかしながら、本発明において、最も好ましくは、Ｘがメチルである。

【0043】

本発明において、最も好ましくは、Ｒ¹がフッ素である。本発明のさらなる好ましい実施形態において、Ｒ¹が臭素である。

【0044】

したがって、本発明の全ての態様および／または実施形態について、最も好ましくは、Ｘがメチルであり、Ｒ¹がフッ素である。本発明の代替的なさらには非常に好ましい実施形態（これは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態に適用され得る）において、Ｘがメチルであり、Ｒ¹が臭素である。

【0045】

上述されるように、Ｒ²が、エチニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ−、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシ−（特に、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ−）、またはＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ−である。

【0046】

一実施形態において、Ｒ²がエチニルである。

【0047】

好ましくは、Ｒ²が−Ｏ−Ｒ^2Aであり、ここで、Ｒ^2Aが、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル（特に、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル）、またはＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−である。Ｒ^2AがＣ₁〜Ｃ₃アルキルである場合、メチルまたはエチルであるＲ^2Aが好ましい。Ｒ^2AがＣ₁〜Ｃ₃ハロアルキルである場合、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキルであるＲ^2Aが好ましい（より好ましくは、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、さらにより好ましくは、Ｃ₁フルオロアルキルである）。Ｒ^2Aが、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃フルオロアルキルである場合、より詳細には、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリフルオロエチル（例えば２，２，２−トリフルオロエチル）であるＲ^2Aが特に好ましく、最も特に、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。Ｒ^2AがＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−である場合、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃（すなわち、２−メトキシエチル−）が好ましい。これらの好ましい実施形態において、好ましくは、Ｒ¹がフッ素であり、および／またはＸがメチルである。

【0048】

したがって、より好ましくは、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ²が−Ｏ−Ｒ^2Aであり、ここで、Ｒ^2Aが、メチル、エチル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル（特に、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、または２，２，２−トリフルオロエチルなどのトリフルオロエチル）、または−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃（すなわち、２−メトキシエチル−）である。このより好ましい実施形態において、好ましくは、Ｒ¹がフッ素であり、および／またはＸがメチルである。

【0049】

さらにより好ましくは、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ²が−Ｏ−Ｒ^2Aであり、ここで、Ｒ^2Aが、メチル、エチルまたはＣ₁フルオロアルキル、特に、メチル、エチル、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。これらのさらにより好ましい実施形態において、好ましくは、Ｒ¹がフッ素であり、および／またはＸがメチルである。

【0050】

最も好ましくは、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ²が−Ｏ−Ｒ^2Aであり、ここで、Ｒ^2Aがメチルである。この最も好ましい実施形態において、好ましくは、Ｒ¹がフッ素であり、および／またはＸがメチルである。

【0051】

したがって、最も好ましくは、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｘがメチルであり、Ｒ¹がフッ素であり、Ｒ²が−Ｏ−Ｒ^2Aであり、ここで、Ｒ^2Aがメチルである。

【0052】

好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｇが、水素；農学的に許容できる金属（例えば農学的に許容できるアルカリ金属またはアルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウム）、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基であり；またはＧが、−Ｃ（Ｘ^a）−Ｒ^a、−Ｃ（Ｘ^b）−Ｘ^c−Ｒ^b、−ＳＯ₂−Ｒ^e、または−ＣＨ₂−Ｘ^f−Ｒ^hであり；ここで、Ｘ^a、Ｘ^b、Ｘ^c、Ｘ^f、Ｒ^a、Ｒ^b、Ｒ^eおよびＲ^hが本明細書に定義されるとおりである。

【0053】

より好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｇが、水素；農学的に許容できる金属（例えば農学的に許容できるアルカリ金属またはアルカリ土類金属、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウム）、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基であり；またはＧが、−Ｃ（Ｘ^a）−Ｒ^aまたは−Ｃ（Ｘ^b）−Ｘ^c−Ｒ^bであり、ここで、Ｘ^a、Ｒ^a、Ｘ^b、Ｘ^cおよびＲ^bが本明細書に定義されるとおりである。

【0054】

特定の実施形態において、Ｇが、基−Ｃ（Ｘ^a）−Ｒ^aまたは−Ｃ（Ｘ^b）−Ｘ^c−Ｒ^bであり、ここで、Ｘ^a、Ｒ^a、Ｘ^b、Ｘ^cおよびＲ^bが本明細書に定義されるとおりである。

【0055】

好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｘ^a、Ｘ^b、Ｘ^c、Ｘ^d、Ｘ^eおよび／またはＸ^fが酸素であり；および／またはＸ^cが硫黄である。

【0056】

より好ましくは、Ｘ^a、Ｘ^b、Ｘ^d、Ｘ^eおよびＸ^fが酸素であり；Ｘ^cが、酸素または硫黄である。さらにより好ましくは、Ｘ^a、Ｘ^b、Ｘ^c、Ｘ^d、Ｘ^eおよびＸ^fが酸素である。

【0057】

好ましくは、Ｒ^aが、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル（例えばＣ₁〜Ｃ₆アルキル）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル（例えばＣ₂〜Ｃ₄アルケニル）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル（例えばＣ₂〜Ｃ₄アルキニル）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシＣ₁〜Ｃ₄アルキルである。あるいは、好ましくは、Ｒ^aが、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキルＣ₁アルキル；またはフェニルまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル（例えばＣ₁アルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル（例えばＣ₁フルオロアルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ（例えばＣ₁アルコキシ）、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ（例えばＣ₁フルオロアルコキシ）、ハロゲン（例えばフッ素、塩素または臭素）、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つ（例えば１つまたは２つ）で置換されるフェニル；またはヘテロアリールまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル（例えばＣ₁アルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル（例えばＣ₁フルオロアルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ（例えばＣ₁アルコキシ）、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ（例えばＣ₁フルオロアルコキシ）、ハロゲン（例えばフッ素、塩素または臭素）、またはシアノのうちの１つ、２つまたは３つ（例えば１つまたは２つ）で置換されるヘテロアリール（ここで、ヘテロアリールが、好ましくは、単環からなる）である。

【0058】

より好ましくは、Ｒ^aが、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル（例えばＣ₁〜Ｃ₆アルキル）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル（例えばＣ₂〜Ｃ₄アルケニル）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル（例えばＣ₂〜Ｃ₄アルキニル）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキルＣ₁アルキル；またはフェニルまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル（例えばＣ₁アルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル（例えばＣ₁フルオロアルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ（例えばＣ₁アルコキシ）、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ（例えばＣ₁フルオロアルコキシ）、ハロゲン（例えばフッ素、塩素または臭素）、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つ（例えば１つまたは２つ）で置換されるフェニルである。

【0059】

好ましくは、Ｒ^bが、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル（例えばＣ₁〜Ｃ₆アルキル）、Ｃ₂〜Ｃ₅アルケニル−ＣＨ₂−（例えばＣ₂〜Ｃ₃アルケニル−ＣＨ₂−）、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ₂〜Ｃ₃アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ₂〜Ｃ₅アルキニル−ＣＨ₂−（例えばＣ₂〜Ｃ₃アルキニル−ＣＨ₂−）、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ₂〜Ｃ₃アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシＣ₁〜Ｃ₄アルキルである。あるいは、好ましくは、Ｒ^bが、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキルＣ₁アルキル；またはフェニルまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル（例えばＣ₁アルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル（例えばＣ₁フルオロアルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ（例えばＣ₁アルコキシ）、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ（例えばＣ₁フルオロアルコキシ）、ハロゲン（例えばフッ素、塩素または臭素）、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つ（例えば１つまたは２つ）で置換されるフェニル；またはヘテロアリールまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル（例えばＣ₁アルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル（例えばＣ₁フルオロアルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ（例えばＣ₁アルコキシ）、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ（例えばＣ₁フルオロアルコキシ）、ハロゲン（例えばフッ素、塩素または臭素）、またはシアノのうちの１つ、２つまたは３つ（例えば１つまたは２つ）で置換されるヘテロアリール（ここで、ヘテロアリールが、好ましくは、単環からなる）である。

【0060】

より好ましくは、Ｒ^bが、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル（例えばＣ₁〜Ｃ₆アルキル）、Ｃ₂〜Ｃ₅アルケニル−ＣＨ₂−（例えばＣ₂〜Ｃ₃アルケニル−ＣＨ₂−）、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ₂〜Ｃ₃アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ₂〜Ｃ₅アルキニル−ＣＨ₂−（例えばＣ₂〜Ｃ₃アルキニル−ＣＨ₂−）、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ₂〜Ｃ₃アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキルＣ₁アルキル；またはフェニルまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル（例えばＣ₁アルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル（例えばＣ₁フルオロアルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ（例えばＣ₁アルコキシ）、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ（例えばＣ₁フルオロアルコキシ）、ハロゲン（例えばフッ素、塩素または臭素）、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つ（例えば１つまたは２つ）で置換されるフェニルである。

【0061】

好ましくは、Ｒ^eが、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル（例えばＣ₁〜Ｃ₆アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₁₀フルオロアルキル（例えばＣ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル）；またはフェニルまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル（例えばＣ₁アルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル（例えばＣ₁フルオロアルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ（例えばＣ₁アルコキシ）、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ（例えばＣ₁フルオロアルコキシ）、ハロゲン（例えばフッ素、塩素または臭素）、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つ（例えば１つまたは２つ）で置換されるフェニルである。

【0062】

好ましくは、Ｒ^hが、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル（例えばＣ₁〜Ｃ₆アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₁₀フルオロアルキル（例えばＣ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル）またはＣ₁〜Ｃ₆アルキル−Ｃ（Ｏ）−（例えばＣ₁〜Ｃ₄アルキル−Ｃ（Ｏ）−）である。特に、Ｒ^eが、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル（例えばＣ₁〜Ｃ₆アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル）である。

【0063】

Ｇが、−Ｃ（Ｘ^a）−Ｒ^aまたは−Ｃ（Ｘ^b）−Ｘ^c−Ｒ^bである場合、好ましくは、Ｘ^aおよびＸ^bが酸素であり、Ｘ^cが、酸素または硫黄であり、Ｒ^aが、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル（例えばＣ₁〜Ｃ₆アルキル）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル（例えばＣ₂〜Ｃ₄アルケニル）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル（例えばＣ₂〜Ｃ₄アルキニル）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；Ｒ^bが、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル（例えばＣ₁〜Ｃ₆アルキル）、Ｃ₂〜Ｃ₅アルケニル−ＣＨ₂−（例えばＣ₂〜Ｃ₃アルケニル−ＣＨ₂−）、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ₂〜Ｃ₃アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ₂〜Ｃ₅アルキニル−ＣＨ₂−（例えばＣ₂〜Ｃ₃アルキニル−ＣＨ₂−）、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ₂〜Ｃ₃アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシＣ₁〜Ｃ₄アルキルである。

【0064】

さらなる特定の実施形態において、Ｇが、水素、または農学的に許容できるアルカリ金属またはアルカリ土類金属（例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウム）、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基である。より好ましくは、Ｇが、水素、または農学的に許容できるアルカリ金属またはアルカリ土類金属（例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウム）である。最も好ましくは、Ｇが水素である。

【0065】

特に好ましくは、本発明の全ての態様および／または実施形態において、
Ｑが、式Ｑ１の基であり、または
Ｑが、式Ｑ２の基であり、ＹがＯである。

【0066】

最も好ましくは、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｑが、式Ｑ１の基である。

【0067】

Ｑが、本明細書において、例えば本明細書において上に定義されるような式Ｑ１の基である場合、式（Ｉ）の化合物は、一般的な構造（Ｉ−１）：

【0068】

【化4】

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【0069】

を有する。

【0070】

好ましくは、Ｒ³、Ｒ⁴および／またはＲ⁵が、互いに独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル（例えばＣ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル−ＣＨ₂−（例えばエテニル−ＣＨ₂−）、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル−ＣＨ₂−（例えばエチニル−ＣＨ₂−）、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル（例えばＣ₁フルオロアルキル）またはＣ₁〜Ｃ₂アルコキシＣ₁〜Ｃ₂アルキルであり；
またはＲ³およびＲ⁴が、一緒になって、−（ＣＨ₂）_n1−または−（ＣＨ₂）_n2−Ｘ¹−（ＣＨ₂）_n3−であり、Ｒ⁵およびＲ⁶が、本明細書に定義されるとおりであり、またはＲ⁵およびＲ⁶が、一緒になって、−（ＣＨ₂）_n1−または−（ＣＨ₂）_n2−Ｘ¹−（ＣＨ₂）_n3−であり、Ｒ³およびＲ⁴が、本明細書に定義されるとおりであり；
またはＲ⁴およびＲ⁶が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−Ｃ（Ｒ¹³）（Ｒ¹⁴）−Ｃ（Ｒ¹⁵）（Ｒ¹⁶）−Ｃ（Ｒ¹⁷）（Ｒ¹⁸）−、−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−Ｃ（Ｒ¹³）＝Ｃ（Ｒ¹⁵）−Ｃ（Ｒ¹⁷）（Ｒ¹⁸）−、または−ＣＨ（Ｒ¹⁹）−Ｃ（Ｒ²⁰）（Ｒ²¹）−ＣＨ（Ｒ²²）−（好ましくは、−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−Ｃ（Ｒ¹³）（Ｒ¹⁴）−Ｃ（Ｒ¹⁵）（Ｒ¹⁶）−Ｃ（Ｒ¹⁷）（Ｒ¹⁸）−または−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−Ｃ（Ｒ¹³）＝Ｃ（Ｒ¹⁵）−Ｃ（Ｒ¹⁷）（Ｒ¹⁸）−）である。

【0071】

より好ましくは、Ｒ³、Ｒ⁴および／またはＲ⁵が、互いに独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₂アルキル（特に、水素）であり；
またはＲ³およびＲ⁴が、一緒になって、−（ＣＨ₂）_n1−または−（ＣＨ₂）_n2−Ｘ¹−（ＣＨ₂）_n3−であり、Ｒ⁵およびＲ⁶が、本明細書に定義されるとおりであり、またはＲ⁵およびＲ⁶が、一緒になって、−（ＣＨ₂）_n1−または−（ＣＨ₂）_n2−Ｘ¹−（ＣＨ₂）_n3−であり、Ｒ³およびＲ⁴が、本明細書に定義されるとおりであり；
またはＲ⁴およびＲ⁶が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−Ｃ（Ｒ¹³）（Ｒ¹⁴）−Ｃ（Ｒ¹⁵）（Ｒ¹⁶）−Ｃ（Ｒ¹⁷）（Ｒ¹⁸）−、−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−Ｃ（Ｒ¹³）＝Ｃ（Ｒ¹⁵）−Ｃ（Ｒ¹⁷）（Ｒ¹⁸）−、または−ＣＨ（Ｒ¹⁹）−Ｃ（Ｒ²⁰）（Ｒ²¹）−ＣＨ（Ｒ²²）−（好ましくは、−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−Ｃ（Ｒ¹³）（Ｒ¹⁴）−Ｃ（Ｒ¹⁵）（Ｒ¹⁶）−Ｃ（Ｒ¹⁷）（Ｒ¹⁸）−または−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−Ｃ（Ｒ¹³）＝Ｃ（Ｒ¹⁵）−Ｃ（Ｒ¹⁷）（Ｒ¹⁸）−）である。

【0072】

さらにより好ましくは、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵が水素であり；
またはＲ³およびＲ⁵が水素であり、Ｒ⁴およびＲ⁶が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−Ｃ（Ｒ¹³）（Ｒ¹⁴）−Ｃ（Ｒ¹⁵）（Ｒ¹⁶）−Ｃ（Ｒ¹⁷）（Ｒ¹⁸）−、−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−Ｃ（Ｒ¹³）＝Ｃ（Ｒ¹⁵）−Ｃ（Ｒ¹⁷）（Ｒ¹⁸）−、または−ＣＨ（Ｒ¹⁹）−Ｃ（Ｒ²⁰）（Ｒ²¹）−ＣＨ（Ｒ²²）−である。

【0073】

一層より好ましくは、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵が水素であり；またはＲ³およびＲ⁵が水素であり、Ｒ⁴およびＲ⁶が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−Ｃ（Ｒ¹³）（Ｒ¹⁴）−Ｃ（Ｒ¹⁵）（Ｒ¹⁶）−Ｃ（Ｒ¹⁷）（Ｒ¹⁸）−または−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−Ｃ（Ｒ¹³）＝Ｃ（Ｒ¹⁵）−Ｃ（Ｒ¹⁷）（Ｒ¹⁸）−である。

【0074】

最も好ましくは、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵が水素である。

【0075】

好ましくは、Ｒ⁶が、そのフェニル環において、１つまたは２つの置換基で任意選択的に置換されるベンジルである場合、これらの置換基が、独立して、シアノ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ^6A、−Ｃ（Ｒ^6B）＝Ｃ（Ｒ^6C）（Ｒ^6CC）、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^6D、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ^6E、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ（好ましくは、メトキシなどのＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ）、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ（好ましくは、Ｃ₁フルオロアルコキシ）、ハロゲン（好ましくは、フッ素または塩素）、メチルまたはＣ₁フルオロアルキルであり、ここで、Ｒ^6Aが、水素、メチル、エチル、Ｃ₁フルオロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）、フッ素、塩素または臭素であり、Ｒ^6B、Ｒ^6C、Ｒ^6CC、Ｒ^6D、およびＲ^6Eが本明細書に定義されるとおりである。

【0076】

Ｒ⁶が、任意選択的に置換されるベンジルである場合、さらにより好ましくは、Ｒ⁶は、そのフェニル環において、シアノ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ^6A、−Ｃ（Ｒ^6B）＝Ｃ（Ｒ^6C）（Ｒ^6CC）または−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^6Dである第１の置換基で置換され；そのフェニル環において、シアノ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ^6A、−Ｃ（Ｒ^6B）＝Ｃ（Ｒ^6C）（Ｒ^6CC）、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^6D、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ^6E、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ（好ましくは、メトキシ）、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ（好ましくは、Ｃ₁フルオロアルコキシ）、ハロゲン（好ましくは、フッ素または塩素）、またはメチルである第２の独立した置換基で任意選択的に置換されるベンジルであり；ここで、Ｒ^6DおよびＲ^6Eが、独立して、メチルまたはトリフルオロメチルである。

【0077】

Ｒ⁶が、任意選択的に置換されるベンジルである場合、さらにより好ましくは、Ｒ⁶は、そのフェニル環において、シアノまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｒ^6Aである第１の置換基で置換され；そのフェニル環において、シアノ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ^6A、−Ｃ（Ｒ^6B）＝Ｃ（Ｒ^6C）（Ｒ^6CC）、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^6D、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ^6E、メトキシ、Ｃ₁フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、またはメチルである第２の独立した置換基で任意選択的に置換されるベンジルであり；ここで、Ｒ^6DおよびＲ^6Eが、独立して、メチルまたはトリフルオロメチルである。

【0078】

Ｒ⁶が、任意選択的に置換されるベンジルである場合、さらにより好ましくは、Ｒ⁶は、そのフェニル環において、シアノまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｒ^6Aである１つの置換基で置換されるベンジルである。

【0079】

好ましくは、Ｒ⁶が、水素；Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル（例えばＣ₁〜Ｃ₂アルキル）；Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル−ＣＨ₂−（例えばエテニル−ＣＨ₂−）；Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル−ＣＨ₂−（好ましくは、別名プロパルギルであるエチニル−ＣＨ₂−）；Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル（例えばＣ₁フルオロアルキル）；Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシＣ₁〜Ｃ₂アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオＣ₁〜Ｃ₂アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルスルフィニルＣ₁〜Ｃ₂アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルスルホニルＣ₁〜Ｃ₂アルキル；シクロプロピル；またはテトラヒドロフラニル（テトラヒドロフラン−３−イルなど）、またはテトラヒドロピラニル（テトラヒドロピラン−４−イルなど）であり；
またはＲ⁶が、Ｔ−ＣＨ（Ｒ⁷）−であり（特に、Ｒ⁷が水素であり得）；
またはＲ⁶が、Ｈｅｔ−ＣＨ（Ｒ⁸）−であり（特に、Ｒ⁸が水素であり得）；
またはＲ⁶が、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルメチル−（例えばシクロヘキシルメチル−）であり；または−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−部分に結合された環炭素原子ではなく、かつ−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−部分に結合された環炭素原子に直接結合されないシクロアルキル環炭素原子において、＝Ｎ−Ｏ−Ｒ¹⁰、オキソ（＝Ｏ）、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁ハロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、（シクロプロピル）メトキシまたはビニル−ＣＨ₂−オキシである１つの環置換基で置換され、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル（例えばメチル）である第２の環置換基で任意選択的に置換されるＣ₄〜Ｃ₆シクロアルキルメチル−（例えばシクロヘキシルメチル−）であり；
またはＲ³およびＲ⁴が、一緒になって、−（ＣＨ₂）_n1−または−（ＣＨ₂）_n2−Ｘ¹−（ＣＨ₂）_n3−であり、Ｒ⁵およびＲ⁶が、本明細書に定義されるとおりであり、またはＲ⁵およびＲ⁶が、一緒になって、−（ＣＨ₂）_n1−または−（ＣＨ₂）_n2−Ｘ¹−（ＣＨ₂）_n3−であり、Ｒ³およびＲ⁴が、本明細書に定義されるとおりであり；
またはＲ⁴およびＲ⁶が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−Ｃ（Ｒ¹³）（Ｒ¹⁴）−Ｃ（Ｒ¹⁵）（Ｒ¹⁶）−Ｃ（Ｒ¹⁷）（Ｒ¹⁸）−、−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−Ｃ（Ｒ¹³）＝Ｃ（Ｒ¹⁵）−Ｃ（Ｒ¹⁷）（Ｒ¹⁸）−、または−ＣＨ（Ｒ¹⁹）−Ｃ（Ｒ²⁰）（Ｒ²¹）−ＣＨ（Ｒ²²）−である。

【0080】

より好ましくは、Ｒ⁶が、水素；Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル（特に、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）；Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル−ＣＨ₂−（好ましくは、別名プロパルギルであるエチニル−ＣＨ₂−）；またはＣ₁〜Ｃ₂アルコキシＣ₁〜Ｃ₂アルキル（特に、メトキシメチル）であり；
またはＲ⁶が、Ｔ−ＣＨ（Ｒ⁷）−であり（特に、Ｒ⁷が水素であり得）；
またはＲ⁶が、Ｈｅｔ−ＣＨ（Ｒ⁸）−であり（特に、Ｒ⁸が水素であり得）；
またはＲ⁶が、（−メチル−部分に結合された環炭素原子に対して計算される）シクロヘキシル環の４位において、＝Ｎ−Ｏ−Ｒ¹⁰である１つの環置換基；またはオキソ（＝Ｏ）、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁ハロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、（シクロプロピル）メトキシまたはビニル−ＣＨ₂−オキシである第１の環置換基のいずれかで置換され、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル（特に、メチル）である第２の環置換基で任意選択的に置換されるシクロヘキシルメチル−であり；
またはＲ³およびＲ⁴が、一緒になって、−（ＣＨ₂）_n1−または−（ＣＨ₂）_n2−Ｘ¹−（ＣＨ₂）_n3−であり、Ｒ⁵およびＲ⁶が、本明細書に定義されるとおりであり、またはＲ⁵およびＲ⁶が、一緒になって、−（ＣＨ₂）_n1−または−（ＣＨ₂）_n2−Ｘ¹−（ＣＨ₂）_n3−であり、Ｒ³およびＲ⁴が、本明細書に定義されるとおりであり；
またはＲ⁴およびＲ⁶が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−Ｃ（Ｒ¹³）（Ｒ¹⁴）−Ｃ（Ｒ¹⁵）（Ｒ¹⁶）−Ｃ（Ｒ¹⁷）（Ｒ¹⁸）−、−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−Ｃ（Ｒ¹³）＝Ｃ（Ｒ¹⁵）−Ｃ（Ｒ¹⁷）（Ｒ¹⁸）−、または−ＣＨ（Ｒ¹⁹）−Ｃ（Ｒ²⁰）（Ｒ²¹）−ＣＨ（Ｒ²²）−である。

【0081】

さらにより好ましくは、Ｒ⁶が、水素；Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル（特に、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）；Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル−ＣＨ₂−（好ましくは、別名プロパルギルであるエチニル−ＣＨ₂−）；またはＣ₁〜Ｃ₂アルコキシＣ₁〜Ｃ₂アルキル（特に、メトキシメチル）であり；
またはＲ⁶が、Ｔ−ＣＨ（Ｒ⁷）−であり（特に、Ｒ⁷が水素であり得）；
またはＲ⁶が、Ｈｅｔ−ＣＨ（Ｒ⁸）−であり（特に、Ｒ⁸が水素であり得）；
またはＲ⁴およびＲ⁶が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−Ｃ（Ｒ¹³）（Ｒ¹⁴）−Ｃ（Ｒ¹⁵）（Ｒ¹⁶）−Ｃ（Ｒ¹⁷）（Ｒ¹⁸）−、−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−Ｃ（Ｒ¹³）＝Ｃ（Ｒ¹⁵）−Ｃ（Ｒ¹⁷）（Ｒ¹⁸）−、または−ＣＨ（Ｒ¹⁹）−Ｃ（Ｒ²⁰）（Ｒ²¹）−ＣＨ（Ｒ²²）−である。

【0082】

さらにより好ましくは、Ｒ⁶が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル（特に、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、またはＣ₂〜Ｃ₃アルキニル−ＣＨ₂−（好ましくは、別名プロパルギルであるエチニル−ＣＨ₂−）であり；
またはＲ⁴およびＲ⁶が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−Ｃ（Ｒ¹³）（Ｒ¹⁴）−Ｃ（Ｒ¹⁵）（Ｒ¹⁶）−Ｃ（Ｒ¹⁷）（Ｒ¹⁸）−または−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−Ｃ（Ｒ¹³）＝Ｃ（Ｒ¹⁵）−Ｃ（Ｒ¹⁷）（Ｒ¹⁸）−である。

【0083】

さらにより好ましくは、Ｒ⁶が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、またはＣ₂〜Ｃ₃アルキニル−ＣＨ₂−である。

【0084】

さらにより好ましくは、Ｒ⁶が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、またはＣ₂〜Ｃ₃アルキニル−ＣＨ₂−である。

【0085】

一層より好ましくは、Ｒ⁶が、水素、またはエチニル−ＣＨ₂−であり、最も好ましくは、Ｒ⁶が、別名プロパルギルであるエチニル−ＣＨ₂−）である。

【0086】

好ましくは、Ｔが、酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つまたは２つ（好ましくは、１つ）の環ヘテロ原子を有する４〜７（例えば４、５または６、好ましくは、５または６）員単環式ヘテロシクリルであり；ヘテロシクリルＴが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル（特に、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル（特に、Ｃ₁フルオロアルキル）またはオキソ（＝Ｏ）である１つまたは２つの環炭素置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環窒素における、１つのＣ₁〜Ｃ₄アルキル（特に、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル（特に、Ｃ₁フルオロアルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ（特に、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ）、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ（特に、Ｃ₁フルオロアルコキシ）、Ｒ⁹−Ｃ（Ｏ）−またはＣ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｓ（Ｏ）₂−置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環硫黄における、１つまたは２つのオキソ（＝Ｏ）置換基で任意選択的に置換される。

【0087】

より好ましくは、Ｔが、酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つまたは２つ（好ましくは、１つ）の環ヘテロ原子を有する４〜７（例えば４、５または６、好ましくは、５または６）員単環式ヘテロシクリルであり；ヘテロシクリルＴが、存在する場合、環窒素における、１つのＣ₁〜Ｃ₄アルキル（特に、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル（特に、Ｃ₁フルオロアルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ（特に、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ）、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ（特に、Ｃ₁フルオロアルコキシ）、Ｒ⁹−Ｃ（Ｏ）−またはＣ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｓ（Ｏ）₂−置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環硫黄における、１つまたは２つのオキソ（＝Ｏ）置換基で任意選択的に置換される。

【0088】

さらにより好ましくは、Ｔが、酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つの環ヘテロ原子を有する４〜７（例えば４、５または６、好ましくは、５または６）員単環式ヘテロシクリルであり；ヘテロシクリルＴが、存在する場合、環窒素における、１つのＲ⁹−Ｃ（Ｏ）−またはＣ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｓ（Ｏ）₂−（好ましくは、Ｒ⁹−Ｃ（Ｏ）−）置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環硫黄における、１つまたは２つのオキソ（＝Ｏ）置換基で任意選択的に置換される。

【0089】

最も好ましくは、Ｔが、酸素および窒素から独立して選択される１つの環ヘテロ原子を有する４、５または６（好ましくは、５または６）員単環式ヘテロシクリルであり；ヘテロシクリルＴが、存在する場合、環窒素における、１つのＲ⁹−Ｃ（Ｏ）−またはＣ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｓ（Ｏ）₂−（好ましくは、Ｒ⁹−Ｃ（Ｏ）−）置換基で任意選択的に置換される。

【0090】

Ｔが、環炭素原子において、−（ＣＨ₂）_m−ＣＨ（Ｒ⁷）−または−ＣＨ（Ｒ⁷）−部分に結合されることが特に好ましい。

【0091】

Ｔ中、１つまたは２つ（例えば１つの）環ヘテロ原子が、−（ＣＨ₂）_m−ＣＨ（Ｒ⁷）−または−ＣＨ（Ｒ⁷）−部分に対する結合位置である環原子（例えば環炭素原子）に直接結合されないことが特に好ましい。

【0092】

Ｔ中、好ましくは、２つの環ヘテロ原子が存在する場合、それらは、１つまたは（好ましくは）２つの炭素原子で隔てられる（すなわち、それらは、互いに直接結合されない）。

【0093】

好ましくは、Ｒ⁹が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたはｎ−ブチル、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソプロピル）、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル（例えばＣＦ₃またはＣＨＦ₂ＣＦ₂−）、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシメチル−（例えばメトキシメチル−）、またはシクロプロピルである。

【0094】

より好ましくは、Ｒ⁹が、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル（好ましくは、メチルまたはエチル）、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル（例えばＣＦ₃またはＣＨＦ₂ＣＦ₂−）、メトキシメチル−、またはシクロプロピルである。

【0095】

最も好ましくは、Ｒ⁹が、メチル、エチル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル（例えばＣＦ₃またはＣＨＦ₂ＣＦ₂−）またはメトキシメチル−；特に、メチルである。

【0096】

好ましくは、Ｔが、以下の部分式Ｔ₁、Ｔ₂、Ｔ₃、Ｔ₄、Ｔ₅、Ｔ₆、Ｔ₇、Ｔ₃₃、Ｔ₃₄、Ｔ₃₇、Ｔ₃₈、Ｔ₄₁、Ｔ₄₂、Ｔ₄₃、Ｔ₄₄、Ｔ₄₇、Ｔ₈₇、Ｔ₈₉、Ｔ₉₀またはＴ₁₀₇：

【0097】

【化5】

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【0098】

のうちの１つであり、式中：Ａが、−（ＣＨ₂）_m−ＣＨ（Ｒ⁷）−または−ＣＨ（Ｒ⁷）−部分に対する結合位置であり；
Ｒ⁹が本明細書に定義されるとおりである。

【0099】

より好ましくは、Ｔが、部分式Ｔ₁、Ｔ₂、Ｔ₄、Ｔ₆、Ｔ₇、Ｔ₃₃、Ｔ₃₄、Ｔ₄₁、Ｔ₄₂、Ｔ₄₃、Ｔ₄₄、Ｔ₈₇、Ｔ₈₉またはＴ₉₀のうちの１つである。さらにより好ましくは、Ｔが、部分式Ｔ₂、Ｔ₆、Ｔ₇、Ｔ₃₃、Ｔ₃₄、Ｔ₄₁、Ｔ₄₂、Ｔ₄₃、Ｔ₄₄、Ｔ₈₇、Ｔ₈₉またはＴ₉₀のうちの１つである。一層より好ましくは、Ｔが、部分式Ｔ₂、Ｔ₇、Ｔ₈₇またはＴ₉₀のうちの１つである。さらにより好ましくは、Ｔが、部分式Ｔ₂、Ｔ₇またはＴ₉₀のうちの１つである。最も好ましくは、Ｔが、部分式Ｔ₇である。

【0100】

好ましくは、Ｒ⁸が水素である。

【0101】

好ましくは、Ｈｅｔが、環炭素において結合されたヘテロアリールであり、これは、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル（好ましくは、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル（好ましくは、Ｃ₁フルオロアルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−Ｃ（Ｏ）−（好ましくは、メチル−Ｃ（Ｏ）−であるＣ₁アルキル−Ｃ（Ｏ）−）、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−（好ましくは、Ｃ₁フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−）、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル（好ましくは、エテニルまたはプロパ−１−エニル）、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル（好ましくは、エチニルまたはプロパ−１−イニル）、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ（好ましくは、メトキシであるＣ₁〜Ｃ₂アルコキシなどのＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ）、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ（好ましくは、Ｃ₁フルオロアルコキシ）、ハロゲン（好ましくは、フッ素または塩素）、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つ（好ましくは、１つまたは２つ、より好ましくは、１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｓ（Ｏ）₂−置換基で任意選択的に置換される。

【0102】

より好ましくは、Ｈｅｔが、環炭素において結合されたヘテロアリール（特に、単環式ヘテロアリール）であり、これは、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、Ｃ₁フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ₁フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、−ＳＣ₁〜Ｃ₂アルキル、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、エチニル、プロパ−１−イニル、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ、例えば１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｓ（Ｏ）₂−置換基で任意選択的に置換される。

【0103】

さらにより好ましくは、Ｈｅｔが、環炭素において結合されたヘテロアリール（特に、単環式ヘテロアリール）であり、これは、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル（特に、メチル）、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ（特に、メトキシ）、Ｃ₁フルオロアルキル（特に、ＣＦ₃）、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｃ（Ｏ）−（特に、Ｍｅ−Ｃ（Ｏ）−）、Ｃ₁フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、エチニル、プロパ−１−イニル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ、フッ素、塩素またはシアノである１つまたは２つ（特に、１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ₁〜Ｃ₂アルキル（例えばメチル）、Ｃ₁フルオロアルキル、メチル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ₁フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−置換基で任意選択的に置換される。

【0104】

さらにより好ましくは、Ｈｅｔが、環炭素において結合されたヘテロアリール（特に、単環式ヘテロアリール）であり、これは、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル（特に、メチル）、Ｃ₁フルオロアルキル（特に、ＣＦ₃）、フッ素またはシアノである１つまたは２つ（特に、１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのメチル置換基で任意選択的に置換される。

【0105】

好ましくは、Ｈｅｔが、環炭素において結合された任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールである。このような単環式ヘテロアリールは、５員または６員単環式ヘテロアリールであり得る。

【0106】

より好ましくは、Ｈｅｔが、環炭素において結合された任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールであり、これは、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジニル（好ましくは、ピリジン−３−イルまたは最も好ましくは、ピリジン−２−イル）、ピラゾリル（好ましくは、ピラゾール−５−イルまたはピラゾール−４−イル、または最も好ましくは、ピラゾール−３−イル）、イミダゾリル（好ましくは、イミダゾール−２−イル）、ピラジニル、ピリミジニル（好ましくは、ピリミジン−４−イル）、ピリダジニル（好ましくは、ピリダジン−３−イル）、トリアゾリル（例えば１，２，３−トリアゾリル）、テトラゾール−５−イル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリルまたはオキサジアゾリルである。

【0107】

さらにより好ましくは、Ｈｅｔが、環炭素において結合された任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールであり、これは、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジニル（好ましくは、ピリジン−３−イルまたは最も好ましくは、ピリジン−２−イル）、ピラゾリル（好ましくは、ピラゾール−５−イルまたはピラゾール−４−イル、または最も好ましくは、ピラゾール−３−イル）、イミダゾリル（好ましくは、イミダゾール−２−イル）、ピラジニル、ピリミジニル（好ましくは、ピリミジン−４−イル）、ピリダジニル（好ましくは、ピリダジン−３−イル）、トリアゾリル（例えば１，２，３−トリアゾリル）、またはテトラゾール−５−イルである。

【0108】

さらにより好ましくは、Ｈｅｔが、環炭素において結合された任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールであり、これは、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジニル（好ましくは、ピリジン−３−イルまたは最も好ましくは、ピリジン−２−イル）、ピラゾリル（好ましくは、ピラゾール−５−イルまたはピラゾール−４−イル、または最も好ましくは、ピラゾール−３−イル）、イミダゾリル（好ましくは、イミダゾール−２−イル）、ピラジニル、ピリミジニル（好ましくは、ピリミジン−４−イル）、またはピリダジニル（好ましくは、ピリダジン−３−イル）である。

【0109】

一層より好ましくは、Ｈｅｔが、環炭素において結合された任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールであり、これは、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジン−３−イル、ピリジン−２−イル、またはピラゾリル（好ましくは、ピラゾール−５−イルまたはピラゾール−４−イル、または最も好ましくは、ピラゾール−３−イル）である。

【0110】

最も好ましくは、Ｈｅｔが、環炭素において結合された任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールであり、これは、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジン−２−イルまたはピラゾール−３−イルである。

【0111】

Ｈｅｔ中、−ＣＨ（Ｒ⁸）−部分に対する結合点である環原子（環炭素原子）に直接結合される任意の環炭素原子が非置換であることが特に好ましい。したがって、例えば、好ましくは、Ｈｅｔが、（任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する）任意選択的に置換されるピリジン−２−イルである場合、（ピリジン環窒素原子に対して計算される）環の３位における環炭素原子が非置換である。

【0112】

Ｈｅｔが、環炭素において結合され、置換される場合、−ＣＨ（Ｒ⁸）−部分に対する結合点であるヘテロアリール環炭素に対して４位にある（すなわち、ヘテロアリール環炭素と正反対にある）環炭素において置換基（例えば本明細書に定義されるような）で置換される任意選択的に置換される６員単環式ヘテロアリールであることが特に好ましい。したがって、例えば、より好ましくは、Ｈｅｔが、（任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する）任意選択的に置換されるピリジン−２−イルである場合、（ピリジン環窒素原子に対して計算される）５位にある環炭素原子が、置換基（例えば本明細書に定義されるような）で置換され；さらにより好ましくは、この実施形態において、（ピリジン環窒素原子に対して計算される）環の３位にある環炭素原子が非置換である。

【0113】

その代わりにまたはそれに加えて、特定の実施形態において、Ｈｅｔが、環炭素において結合され、置換される場合、−ＣＨ（Ｒ⁸）−部分に対する結合点であるヘテロアリール環炭素に対して３位にあるかまたは３位である環炭素において置換基（例えば本明細書に定義されるような）で置換される任意選択的に置換される６員単環式ヘテロアリールである。例えば、より特に、Ｈｅｔが、（任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する）任意選択的に置換されるピリジン−２−イルである場合、（ピリジン環窒素原子に対して計算される）環の６位における環炭素原子が、置換基（例えば本明細書に定義されるような）で置換され；さらにより特に、この実施形態において、（ピリジン環窒素原子に対して計算される）環の３位における環炭素原子が非置換である。

【0114】

好ましくは、Ｒ¹⁰が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル（例えばメチル）またはＣ₁フルオロアルキルである。

【0115】

好ましくは、Ｘ¹が、Ｏ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）（例えばＮＭｅ）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）（例えばＮ（ＯＭｅ））、Ｃ（Ｈ）（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）（例えばＣ（Ｈ）（ＯＭｅ））、またはＣ（Ｍｅ）（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）（例えばＣ（Ｍｅ）（ＯＭｅ））である。より好ましくは、Ｘ¹が、ＯまたはＣ（Ｈ）（ＯＭｅ）などの、ＯまたはＣ（Ｈ）（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）である。

【0116】

好ましくは、ｎ１が、３、４または５、より好ましくは、４または５である。

【0117】

好ましくは、ｎ２およびｎ３が、独立して、１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ）であり、ただし、ｎ２＋ｎ３が、３または４である。より好ましくは、ｎ２およびｎ３が両方とも２である。

【0118】

好ましくは、Ｒ¹¹およびＲ¹⁸が両方とも水素であり、またはＲ¹¹およびＲ¹⁸が、一緒になって、−Ｏ−または−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキレン−架橋を形成し（より好ましくは、Ｒ¹¹およびＲ¹⁸が、一緒になって、−Ｏ−または−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキレン−架橋を形成し）；Ｒ¹²およびＲ¹⁷が、独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル（特に、メチル）またはＣ₁〜Ｃ₂アルコキシＣ₁〜Ｃ₂アルキル（特に、メトキシメチル）であり；Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵が、独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₃アルキル（特に、メチル）であり、ただし、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵のうちの２つまたは全て（好ましくは、全て）が水素であり；Ｒ¹⁶が、水素；Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル（特に、メチル）；またはＣ₁〜Ｃ₂アルコキシＣ₁〜Ｃ₂アルキル（特に、メトキシメチル）である。

【0119】

好ましくは、Ｒ¹²およびＲ¹⁷が、独立して、水素、メチルまたはメトキシメチルである。

【0120】

好ましくは、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵が水素である。

【0121】

好ましくは、Ｒ¹⁶が水素である。

【0122】

より好ましくは、Ｒ¹¹およびＲ¹⁸が両方とも水素であり、またはＲ¹¹およびＲ¹⁸が、一緒になって、−Ｏ−または−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキレン−架橋を形成し（さらにより好ましくは、Ｒ¹¹およびＲ¹⁸が、一緒になって、−Ｏ−または−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキレン−架橋を形成し）；Ｒ¹²およびＲ¹⁷が、独立して、水素、メチルまたはメトキシメチルであり；Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶が水素である。

【0123】

さらにより好ましくは、Ｒ⁴およびＲ⁶が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−Ｃ（Ｒ¹³）（Ｒ¹⁴）−Ｃ（Ｒ¹⁵）（Ｒ¹⁶）−Ｃ（Ｒ¹⁷）（Ｒ¹⁸）−、−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−Ｃ（Ｒ¹³）＝Ｃ（Ｒ¹⁵）−Ｃ（Ｒ¹⁷）（Ｒ¹⁸）−、または−ＣＨ（Ｒ¹⁹）−Ｃ（Ｒ²⁰）（Ｒ²¹）−ＣＨ（Ｒ²²）−である場合、Ｒ⁴およびＲ⁶は、一緒になって：

【0124】

【化6】

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【0125】

である。

【0126】

好ましくは、Ｒ⁴およびＲ⁶が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−Ｃ（Ｒ¹³）（Ｒ¹⁴）−Ｃ（Ｒ¹⁵）（Ｒ¹⁶）−Ｃ（Ｒ¹⁷）（Ｒ¹⁸）−、−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−Ｃ（Ｒ¹³）＝Ｃ（Ｒ¹⁵）−Ｃ（Ｒ¹⁷）（Ｒ¹⁸）−、または−ＣＨ（Ｒ¹⁹）−Ｃ（Ｒ²⁰）（Ｒ²¹）−ＣＨ（Ｒ²²）−である場合、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＡ）または（ＩＢ）：

【0127】

【化7】

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【0128】

の化合物であり、式中、Ｇ、Ｘ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶およびＲ¹⁷が、本明細書に前述されるとおりであり、ここで、Ｘ²が、−Ｏ−または−Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−である。

【0129】

好ましくは、Ｘ²が−Ｏ−である。

【0130】

好ましくは、Ｒ¹⁹および／またはＲ²²が水素である。

【0131】

好ましくは、Ｒ²⁰およびＲ²¹が、一緒になって、オキソ（＝Ｏ）、＝Ｎ−Ｏ−Ｒ¹⁰、または＝ＣＨ₂であり；またはＲ²⁰およびＲ²¹が、それらが結合された炭素原子と一緒になって、５、６または７（特に、５または６）員飽和ヘテロシクリルを形成し、ここで、ヘテロシクリルが、独立して、酸素または硫黄であり、かつ互いに直接結合されない２つの環ヘテロ原子を有し、ここで、ヘテロシクリルが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル（例えばメチル）である１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換される。

【0132】

本発明の好ましい実施形態（）例えば式中、ＱがＱ１である）において、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、および／または示されるような、表１〜４６のいずれかに記載される化合物である。

【0133】

本発明のより好ましい実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（例えば農芸化学的に許容できる金属、スルホニウムまたはアンモニウム塩）として存在する、本明細書に記載され、および／または示されるような、化合物Ａ８、Ａ９ Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１６、またはＰ１のいずれか１つである。

【0134】

本発明のさらにより好ましい実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（例えば農芸化学的に許容できる金属、スルホニウムまたはアンモニウム塩）として存在する、本明細書に記載され、および／または示されるような、化合物Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１４またはＡ１６のいずれか１つである。

【0135】

本発明の全ての実施形態または態様において、Ｑは、式Ｑ１のものであり、式（Ｉ）の化合物が、式（ＩＣ）：

【0136】

【化8】

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【0137】

（式中、Ｘ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＧが、本明細書に定義されるとおりであり、式（ＩＣ）の化合物の、モル濃度基準で４０％以上（特に、４５％以上）が、Ｒ⁵およびＲ⁶に結合される環炭素原子において示される立体化学を有する）の化合物であることが非常に好ましい。例えば、式（ＩＣ）のこの最も広い定義は、Ｒ⁵およびＲ⁶に結合される環炭素原子において実質的にラセミ体である化合物を含み、Ｒ⁵およびＲ⁶に結合される環炭素原子において示される立体化学を有する異性体が豊富な化合物も含む。

【0138】

より好ましくは、式（ＩＣ）の化合物の、モル濃度基準で５０％超（さらにより好ましくは、７０％超または８０％超、最も好ましくは、９０％超または９５％超）が、Ｒ⁵およびＲ⁶に結合される環炭素原子において示される立体化学を有する。式（ＩＣ）のこのより好ましい定義は、Ｒ⁵およびＲ⁶に結合される環炭素原子において示される立体化学を有する異性体が豊富な化合物を含む。

【0139】

置換基Ｇ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶の性質に応じて、式（Ｉ−１）の化合物は、様々な異性体として存在し得る。Ｇが水素である場合、例えば、式（Ｉ）の化合物は、様々な互変異性体として存在してもよく、これらの全てが本発明によって包含される：

【0140】

【化9】

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【0141】

また、置換基が二重結合を含む場合、シス−およびトランス−異性体が存在し得る。本発明は、あらゆる割合における全てのこのような異性体および互変異性体およびそれらの混合物を包含する。これらの異性体も、式Ｉの権利請求される化合物の範囲内である。

【0142】

Ｑが、上に定義されるような式Ｑ２の基である場合、式（Ｉ）の化合物は、一般的な構造（Ｉ−２）：

【0143】

【化10】

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【0144】

を有する。

【0145】

好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵および／またはＲ³⁶が、互いに独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル（例えばＣ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル（特に、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル−ＣＨ₂−、例えばエチニル−ＣＨ₂−）、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニルＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニルＣ₁〜Ｃ₃アルキル；Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル（特に、シクロプロピル）；または酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つの環ヘテロ原子を有する非置換の４、５または６（例えば４または５）員単環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルが、ヘテロシクリル（特に、テトラヒドロフラン−３−イルなどのテトラヒドロフラニル、またはテトラヒドロピラン−４−イルなどのテトラヒドロピラニル）中の環炭素原子において結合されており；ただし、Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵およびＲ³⁶のうちの１つ以下（特に、０個）が、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクリルであり；
またはＲ³³およびＲ³⁴が、一緒になって、−（ＣＨ₂）_n31−または−（ＣＨ₂）_n32−Ｘ¹−（ＣＨ₂）_n33−であり、Ｒ³⁵およびＲ³⁶が、本明細書において（例えば本明細書において上記に）定義されるとおりであり、またはＲ³⁵およびＲ³⁶が、一緒になって、−（ＣＨ₂）_n31−または−（ＣＨ₂）_n32−Ｘ¹−（ＣＨ₂）_n33−であり、Ｒ³³およびＲ³⁴が、本明細書において（例えば本明細書において上記に）定義されるとおりであり；ここで、Ｘ¹が、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）₂、ＮＨ、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）、Ｃ（Ｈ）（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｃ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）₂またはＣ（Ｈ）（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）であり；ｎ３１が、４または５であり；ｎ３２およびｎ３３が、独立して、１、２または３であり、ただし、ｎ３２＋ｎ３３が、３または４である。

【0146】

より好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵および／またはＲ³⁶が、互いに独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル（特に、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル（特に、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル−ＣＨ₂−、例えばエチニル−ＣＨ₂−）、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシＣ₁〜Ｃ₃アルキル（特に、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシＣ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオＣ₁〜Ｃ₃アルキル（特に、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオＣ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニルＣ₁〜Ｃ₃アルキル（特に、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルスルフィニルＣ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニルＣ₁〜Ｃ₃アルキル（特に、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルスルホニルＣ₁〜Ｃ₂アルキル）；Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル（特に、シクロプロピル）；または酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つの環ヘテロ原子を有する非置換の４、５または６（例えば４または５）員単環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルが、ヘテロシクリル（特に、テトラヒドロフラン−３−イルなどのテトラヒドロフラニル、またはテトラヒドロピラン−４−イルなどのテトラヒドロピラニル）中の環炭素原子において結合されており；ただし、Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵およびＲ³⁶のうちの１つ以下（特に、０個）が、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクリルである。

【0147】

さらにより好ましくは、Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵および／またはＲ³⁶が、互いに独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル（特に、メチルなどのＣ₁〜Ｃ₂アルキル）またはＣ₁〜Ｃ₃アルコキシＣ₁〜Ｃ₃アルキル（特に、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシＣ₁〜Ｃ₂アルキル）であり；ただし、Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵およびＲ³⁶のうちの１つ以下（特に、０個）が、アルコキシアルキルである。

【0148】

さらにより好ましくは、Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵および／またはＲ³⁶が、互いに独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₂アルキル（好ましくは、水素またはメチル）である。

【0149】

最も好ましくは（特に、Ｙが、ＣＲ³⁸Ｒ³⁹または−ＣＲ³¹⁰Ｒ³¹¹ＣＲ³¹²Ｒ³¹³−である場合）、Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵およびＲ³⁶が水素である。

【0150】

好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵およびＲ³⁶の少なくとも１つ（より好ましくは、２つ、３つまたは４つ、さらにより好ましくは、３つまたは４つ、最も好ましくは、４つ全て）が、互いに独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル（例えばＨまたはＣ₁〜Ｃ₃アルキル、またはＨまたはＣ₁〜Ｃ₂アルキル）であり；および／またはＲ³⁴およびＲ³⁵が、本明細書に記載されるように一緒になる。

【0151】

好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｙが、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）₂、Ｃ（Ｏ）、ＣＲ³⁸Ｒ³⁹または−ＣＲ³¹⁰Ｒ³¹¹ＣＲ³¹²Ｒ³¹³−である。より好ましくは、Ｙが、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、ＣＲ³⁸Ｒ³⁹または−ＣＲ³¹⁰Ｒ³¹¹ＣＲ³¹²Ｒ³¹³−である。

【0152】

さらにより好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｙが、ＯまたはＣＲ³⁸Ｒ³⁹であり、特に、Ｙが、ＯまたはＣＨ₂である。

【0153】

好ましい一実施形態において、ＹがＣＲ³⁸Ｒ³⁹であり、特に、ＹがＣＨ₂である。

【0154】

しかしながら、最も好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、ＹがＯである。

【0155】

好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ³⁸およびＲ³⁹において、Ｒ³⁸およびＲ³⁹の一方または両方が水素であり；またはＲ³⁸およびＲ³⁹が、一緒になって、−（ＣＨ₂）_n37−または好ましくは、−（ＣＨ₂）_n38−Ｘ³²−（ＣＨ₂）_n39−である。この実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ³⁸Ｒ³⁹であり、および／または好ましくは、Ｘ³²がＯである。

【0156】

特定の一実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ³⁸およびＲ³⁹が一緒になって、−（ＣＨ₂）_n37−または−（ＣＨ₂）_n38−Ｘ³²−（ＣＨ₂）_n39−である。この実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ³⁸Ｒ³⁹であり、および／または好ましくは、Ｘ³²がＯである。

【0157】

好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｘ³²が、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）₂、Ｃ（Ｈ）（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）、Ｃ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）₂またはＣ（Ｈ）（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）である。最も好ましくは、Ｘ³²がＯである。

【0158】

好ましくは、ｎ３７が、２、３、４または５、より好ましくは、４または５である。

【0159】

好ましくは、ｎ３８およびｎ３９が、独立して、１、２または３であり、ただし、ｎ３８＋ｎ３９が、２、３または４である。好ましくは、ｎ３８＋ｎ３９が、３または４である。最も好ましくは、ｎ３８が２であり、ｎ３９が２である（その場合、好ましくは、Ｘ³²がＯである）。

【0160】

好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ³⁸およびＲ³⁹が、互いに独立して：
水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル（特に、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル−ＣＨ₂−（特に、エテニル−ＣＨ₂−）、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル−ＣＨ₂−（特に、エチニル−ＣＨ₂−）、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル（特に、Ｃ₁フルオロアルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニルＣ₁〜Ｃ₃アルキル、またはＣ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニルＣ₁〜Ｃ₃アルキル；
Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル（特に、メチルまたはエチル）またはＣ₁〜Ｃ₂フルオロアルキルである１つまたは２つの置換基で置換されるＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル（ここで、Ｃ₄〜Ｃ₆シクロアルキルの１つの環ＣＨ₂部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）₂、ＮＨ、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）部分で任意選択的に（例えば好ましくは）置換される）；
Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ（特に、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）である１つの置換基で置換され、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル（特に、メチル）である１つの置換基で任意選択的にさらに置換されるＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル；
Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₂アルキル−（特に、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルメチル−）または独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₂フルオロアルキルである１つまたは２つの環置換基で置換されるＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₂アルキル−（特に、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルメチル−）（ここで、Ｃ₄〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₂アルキル−（特に、Ｃ₄〜Ｃ₆シクロアルキルメチル−）の１つの環ＣＨ₂部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）₂、ＮＨ、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）部分で任意選択的に（例えば好ましくは）置換される）；
Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ（特に、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）である１つの環置換基で置換され、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル（特に、メチル）である１つの環置換基で任意選択的にさらに置換されるＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₂アルキル−（特に、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルメチル−）；または
ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ₂−であり、ここで、ＨｅｔＡが、環炭素において結合されたヘテロアリールであり、これは、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル（例えばＣ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル（例えばエテニルまたはプロパ−１−エニル）、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル（例えばエチニルまたはプロパ−１−イニル）、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ（例えばＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ）、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ、ハロゲン（例えばフッ素または塩素）、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ、例えば１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｓ（Ｏ）₂−置換基で任意選択的に置換され；
ただし、Ｒ³⁸およびＲ³⁹のうちの１つ以下が、任意選択的に置換されるシクロアルキル；任意選択的に置換されるシクロアルキル（ここで、１つの環ＣＨ₂部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）₂、ＮＨ、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）部分で置換されている）；任意選択的に置換されるシクロアルケニル；任意選択的に置換されるシクロアルキル−アルキル−；任意選択的に置換されるシクロアルキル−アルキル−（ここで、１つの環ＣＨ₂部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）₂、ＮＨ、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）部分で置換されている）；またはＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ₂−であり；
またはＲ³⁸が、水素またはＣ₁〜Ｃ₂アルキル（特に、ＨまたはＭｅ）であり、Ｒ³⁹が、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ（特に、メトキシ）であり；
またはＲ³⁸およびＲ³⁹が、一緒になって、−（ＣＨ₂）_n37−または−（ＣＨ₂）_n38−Ｘ³²−（ＣＨ₂）_n39−である。

【0161】

上記の好ましい実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ³⁸Ｒ³⁹であり、および／または好ましくは、Ｘ³²がＯである。

【0162】

より好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合：
Ｒ³⁸が、水素またはＣ₁〜Ｃ₂アルキル（好ましくは、ＨまたはＭｅ、より好ましくは、水素）であり；
Ｒ³⁹が：
Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ（特に、メトキシ）；
Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル−ＣＨ₂−（特に、エチニル−ＣＨ₂−）；
Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシＣ₁〜Ｃ₃アルキル；
Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオＣ₁〜Ｃ₃アルキル（好ましくは、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ−ＣＨ₂ＣＨ₂−またはより好ましくは、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂−）；
Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニルＣ₁〜Ｃ₃アルキル；
Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニルＣ₁〜Ｃ₃アルキル；
Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル（特に、メチルまたはエチル）またはＣ₁〜Ｃ₂フルオロアルキルである１つまたは２つの置換基で置換されるＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル（ここで、Ｃ₄〜Ｃ₆シクロアルキルの１つの環ＣＨ₂部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）₂、ＮＨ、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）部分で任意選択的に（例えば好ましくは）置換される）（またはより好ましくは、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）₂、ＮＨ、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）またはＮ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）部分で置換され；またはさらにより好ましくは、酸素または硫黄原子で置換される）；
Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ（特に、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）である１つの置換基で置換され、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル（特に、メチル）である１つの置換基で任意選択的にさらに置換されるＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル；
Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルメチル−または独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル（特に、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）またはＣ₁〜Ｃ₂フルオロアルキルである１つまたは２つの環置換基で置換されるＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルメチル−（ここで、Ｃ₄〜Ｃ₆シクロアルキルメチル−の１つの環ＣＨ₂部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）₂、ＮＨ、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）部分で任意選択的に（例えば好ましくは）置換される（またはより好ましくは、酸素または硫黄原子またはＮ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル］またはＮ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル］部分で置換される）；
Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ（特に、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）である１つの環置換基で置換され、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル（特に、メチル）である１つの環置換基で任意選択的にさらに置換されるＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルメチル−；または
ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ₂−であり、ここで、ＨｅｔＡが、環炭素において結合されたヘテロアリールであり、これは、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル（特に、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル（特に、Ｃ₁フルオロアルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル（特に、エテニルまたはプロパ−１−エニル）、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル（特に、エチニルまたはプロパ−１−イニル）、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ（特に、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ（特に、Ｃ₁フルオロアルコキシ）、ハロゲン（特に、フッ素または塩素）、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ、例えば１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｓ（Ｏ）₂−置換基で任意選択的に置換され；
またはＲ³⁸およびＲ³⁹が、一緒になって、−（ＣＨ₂）_n37−または−（ＣＨ₂）_n38−Ｘ³²−（ＣＨ₂）_n39−である。

【0163】

上記の好ましい実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ³⁸Ｒ³⁹であり、および／または好ましくは、Ｘ³²がＯである。

【0164】

さらにより好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合：
Ｒ³⁸が、水素またはＣ₁〜Ｃ₂アルキル（好ましくは、ＨまたはＭｅ、より好ましくは、水素）であり；
Ｒ³⁹が：
Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオＣ₁〜Ｃ₃アルキル（好ましくは、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ−ＣＨ₂ＣＨ₂−またはより好ましくは、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂−）；
Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルまたは独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル（特に、メチルまたはエチル）またはＣ₁〜Ｃ₂フルオロアルキルである１つまたは２つの置換基で置換されるＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル（ここで、Ｃ₄〜Ｃ₆シクロアルキルの１つの環ＣＨ₂部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）₂、ＮＨ、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）部分で置換される）（または好ましくは、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）₂、ＮＨ、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）またはＮ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）部分で置換され；またはより好ましくは、酸素または硫黄原子で置換される）；
Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルメチル−または独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル（特に、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）またはＣ₁〜Ｃ₂フルオロアルキルである１つまたは２つの環置換基で置換されるＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルメチル−（ここで、Ｃ₄〜Ｃ₆シクロアルキルメチル−の１つの環ＣＨ₂部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）₂、ＮＨ、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）部分で置換される）（または好ましくは、酸素または硫黄原子またはＮ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル］またはＮ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル］部分で置換される）；
ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ₂−であり、ここで、ＨｅｔＡが、環炭素において結合されたヘテロアリールであり、これは、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル（特に、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル（特に、Ｃ₁フルオロアルキル）、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル（特に、エテニルまたはプロパ−１−エニル）、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル（特に、エチニルまたはプロパ−１−イニル）、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ（特に、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルコキシ（特に、Ｃ₁フルオロアルコキシ）、ハロゲン（特に、フッ素または塩素）、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ、例えば１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｓ（Ｏ）₂−置換基で任意選択的に置換され；
またはＲ³⁸およびＲ³⁹が、一緒になって、−（ＣＨ₂）_n37−または−（ＣＨ₂）_n38−Ｘ³²−（ＣＨ₂）_n39−である。

【0165】

上記のさらにより好ましい実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ³⁸Ｒ³⁹であり、および／または好ましくは、Ｘ³²がＯである。

【0166】

特に好ましい一実施形態（これは、例えば、ＱがＱ２である場合、本発明の全ての態様および／または実施形態に適用され得る）において、Ｒ³⁸およびＲ³⁹が、互いに独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₃アルキル（好ましくは、水素またはＣ₁〜Ｃ₂アルキル、より好ましくは、水素またはメチル、最も好ましくは、水素）である。この実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ³⁸Ｒ³⁹である。

【0167】

別の好ましい実施形態（これは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態に適用され得る）において、Ｒ³⁸が水素であり、Ｒ³⁹が、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオＣ₁〜Ｃ₃アルキルである。この実施形態において、Ｒ³⁹が、好ましくは、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ−ＣＨ₂ＣＨ₂−であり、またはより好ましくは、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂−である。この実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ³⁸Ｒ³⁹である。

【0168】

別の好ましい実施形態（これは、例えば、ＱがＱ２である場合、本発明の全ての態様および／または実施形態に適用され得る）において、Ｒ³⁸が水素であり、Ｒ³⁹が、Ｃ₄〜Ｃ₆シクロアルキルメチル−または独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル（特に、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）またはＣ₁〜Ｃ₂フルオロアルキルである１つまたは２つの環置換基で置換されるＣ₄〜Ｃ₆シクロアルキルメチル−（ここで、１つの環ＣＨ₂部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）₂、ＮＨ、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）部分で置換される）（またはより好ましくは、酸素または硫黄原子またはＮ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル］またはＮ［Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル］部分で置換される）である。この実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ³⁸Ｒ³⁹である。

【0169】

上記の好ましい実施形態中、好ましくは、Ｒ³⁸が水素であり、Ｒ³⁹が、ヘテロシクリル−メチル−であり、ここで、ヘテロシクリルがＶであり、ここで、Ｖが、以下の部分式Ｖ₁、Ｖ₂、Ｖ₃、Ｖ₄、Ｖ₅、Ｖ₆、Ｖ₇、Ｖ₃₃、Ｖ₃₄、Ｖ₃₇、Ｖ₃₈、Ｖ₄₁、Ｖ₄₂、Ｖ₄₃、Ｖ₄₄、Ｖ₄₇、Ｖ₈₇、Ｖ₈₉、Ｖ₉₀またはＶ₁₀₇：

【0170】

【化11】

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【0171】

のうちの１つであり、式中：Ａが、−メチル−部分に対する結合位置であり；Ｒ^9Aが、水素、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル（例えばメチル）、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル（例えばＣ₁フルオロアルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル（例えば−Ｃ（Ｏ）−メチル）、−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル（例えば−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁フルオロアルキル）またはＣ₁〜Ｃ₂アルコキシである。

【0172】

より好ましくは、Ｖが、部分式Ｖ₁、Ｖ₂、Ｖ₄、Ｖ₆、Ｖ₇、Ｖ₃₃、Ｖ₃₄、Ｖ₄₁、Ｖ₄₂、Ｖ₄₃、Ｖ₄₄、Ｖ₈₇、Ｖ₈₉またはＶ₉₀のうちの１つである。さらにより好ましくは、Ｖが、部分式Ｖ₂、Ｖ₆、Ｖ₇、Ｖ₃₃、Ｖ₃₄、Ｖ₄₁、Ｖ₄₂、Ｖ₄₃、Ｖ₄₄、Ｖ₈₇、Ｖ₈₉またはＶ₉₀のうちの１つである。

【0173】

一層より好ましくは、Ｖが、部分式Ｖ₂、Ｖ₇、Ｖ₈₇またはＶ₉₀のうちの１つである。さらにより好ましくは、Ｖが、部分式Ｖ₂、Ｖ₇またはＶ₉₀のうちの１つである。

【0174】

最も好ましくは、Ｖが部分式Ｖ₇である。

【0175】

好ましくは、Ｒ^9Aが、−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル（例えば−Ｃ（Ｏ）メチル）または−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル（例えば−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁フルオロアルキル）である。

【0176】

本発明の好ましい一実施形態（これは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態に適用され得る）において、Ｒ³⁸が水素であり、Ｒ³⁹が、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル（

【0177】

【化12】

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【0178】

）または（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−メチル−である。この実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ³⁸Ｒ³⁹である。Ｒ³⁹が、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−メチル−である場合、Ｒ³⁹がＶ₇−メチル−であり、ここで、Ｖ₇が、

【0179】

【化13】

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【0180】

であり、ここで、Ａが、−メチル−部分に対する結合位置である。

【0181】

別の好ましい実施形態（これは、例えば、ＱがＱ２である場合、本発明の全ての態様および／または実施形態に適用され得る）において、Ｒ³⁸が水素であり、Ｒ³⁹が、本明細書に定義されるような、ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ₂−である。この実施形態において、より好ましくは、Ｒ³⁸が水素であり、Ｒ³⁹が、本明細書に定義されるようなＨｅｔＡである。この実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ³⁸Ｒ³⁹である。

【0182】

好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ³⁹が、ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ₂であり、ＨｅｔＡが、環炭素において結合されたヘテロアリール（特に、単環式ヘテロアリール）であり、これは、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、Ｃ₁フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ₁フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、エチニル、プロパ−１−イニル、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ、例えば１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され、ただし、任意の塩素、臭素、アルコキシまたはフルオロアルコキシが、ヘテロアリールの環窒素に直接結合される任意の環炭素において置換されず；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ₁〜Ｃ₂フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｓ（Ｏ）₂−置換基で任意選択的に置換される。

【0183】

より好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ³⁹が、ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ₂であり、ＨｅｔＡが、環炭素において結合されたヘテロアリール（特に、単環式ヘテロアリール）であり、これは、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル（特に、メチル）、Ｃ₁フルオロアルキル（特に、ＣＦ₃）、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル−Ｃ（Ｏ）−（特に、Ｍｅ−Ｃ（Ｏ）−）、Ｃ₁フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、エチニル、プロパ−１−イニル、フッ素またはシアノである１つまたは２つ（特に、１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ₁〜Ｃ₂アルキル（例えばメチル）、Ｃ₁フルオロアルキル、メチル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ₁フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−置換基で任意選択的に置換される。

【0184】

より好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ³⁹が、ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ₂であり、ＨｅｔＡが、環炭素において結合されたヘテロアリール（特に、単環式ヘテロアリール）であり、これは、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル（特に、メチル）、Ｃ₁フルオロアルキル（特に、ＣＦ₃）、フッ素またはシアノである１つまたは２つ（特に、１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され；
および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのメチル置換基で任意選択的に置換される。

【0185】

好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ³⁹が、ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ₂であり、ＨｅｔＡが、環炭素において結合された任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールである。このような単環式ヘテロアリールは、５員または６員単環式ヘテロアリールであり得る。

【0186】

より好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ³⁹が、ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ₂であり、ＨｅｔＡが、環炭素において結合された任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールであり、これは、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジニル（好ましくは、ピリジン−３−イルまたは最も好ましくは、ピリジン−２−イル）、ピラゾリル（好ましくは、ピラゾール−５−イルまたはピラゾール−４−イル、または最も好ましくは、ピラゾール−３−イル）、イミダゾリル（好ましくは、イミダゾール−２−イル）、ピラジニル、ピリミジニル（好ましくは、ピリミジン−４−イル）、ピリダジニル（好ましくは、ピリダジン−３−イル）、トリアゾリル（例えば１，２，３−トリアゾリル）、テトラゾール−５−イル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリルまたはオキサジアゾリルである。

【0187】

さらにより好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ³⁹が、ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ₂であり、ＨｅｔＡが、環炭素において結合された任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールであり、これは、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジニル（好ましくは、ピリジン−３−イルまたは最も好ましくは、ピリジン−２−イル）、ピラゾリル（好ましくは、ピラゾール−５−イルまたはピラゾール−４−イル、または最も好ましくは、ピラゾール−３−イル）、イミダゾリル（好ましくは、イミダゾール−２−イル）、ピラジニル、ピリミジニル（好ましくは、ピリミジン−４−イル）、ピリダジニル（好ましくは、ピリダジン−３−イル）、トリアゾリル（例えば１，２，３−トリアゾリル）、またはテトラゾール−５−イルである。

【0188】

さらにより好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ³⁹が、ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ₂であり、ＨｅｔＡが、環炭素において結合された任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールであり、これは、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジニル（好ましくは、ピリジン−３−イルまたは最も好ましくは、ピリジン−２−イル）、ピラゾリル（好ましくは、ピラゾール−５−イルまたはピラゾール−４−イル、または最も好ましくは、ピラゾール−３−イル）、イミダゾリル（好ましくは、イミダゾール−２−イル）、ピラジニル、ピリミジニル（好ましくは、ピリミジン−４−イル）、またはピリダジニル（好ましくは、ピリダジン−３−イル）である。

【0189】

一層より好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ³⁹が、ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ₂であり、ＨｅｔＡが、環炭素において結合された任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールであり、これは、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジン−３−イル、ピリジン−２−イル、またはピラゾリル（好ましくは、ピラゾール−５−イルまたはピラゾール−４−イル、または最も好ましくは、ピラゾール−３−イル）である。

【0190】

最も好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ³⁹が、ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ₂であり、ＨｅｔＡが、環炭素において結合された任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールであり、これは、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジン−２−イルまたはピラゾール−３−イルである。

【0191】

（例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２であり、Ｒ³⁹が、ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ₂である場合）、ＨｅｔＡ中、結合点である（例えばまたはすなわち、Ｙ＝ＣＲ³⁸Ｒ³⁹部分（ＨｅｔＡの場合）中の中心炭素原子に対する結合点であるか、または−ＣＨ₂−部分（Ｈｅｔ−ＣＨ₂−の場合）に対する結合点である環炭素原子に直接結合される任意の環炭素原子が非置換であることが特に好ましい。したがって、例えば、好ましくは、Ｈｅｔが、（任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する）任意選択的に置換されるピリジン−２−イルである場合、（ピリジン環窒素原子に対して計算される）環の３位における環炭素原子が非置換である。

【0192】

好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ³¹⁰、Ｒ³¹¹、Ｒ³¹²および／またはＲ³¹³が、互いに独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₂アルキル（特に、水素またはメチル）である。より好ましくは、Ｒ³¹⁰、Ｒ³¹¹、Ｒ³¹²およびＲ³¹³のうちの２つ、３つまたは全てが水素である。最も好ましくは、Ｒ³¹⁰、Ｒ³¹¹、Ｒ³¹²およびＲ³¹³が水素である。

【0193】

本発明の特定の一実施形態（これは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態に適用され得る）において：Ｙが、ＯまたはＣＲ³⁸Ｒ³⁹（好ましくは、ＣＲ³⁸Ｒ³⁹）であり；Ｒ³⁴およびＲ³⁵が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ^37c）＝Ｃ（Ｒ^37d）−である。この特定の実施形態において、より好ましくは、Ｙが、ＯまたはＣＲ³⁸Ｒ³⁹（好ましくは、ＣＲ³⁸Ｒ³⁹）であり、ここで、Ｒ³⁸およびＲ³⁹が、互いに独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₃アルキルである（特に、このＣ₁〜Ｃ₃アルキルが、メチルなどのＣ₁〜Ｃ₂アルキルであり得る）。この特定の実施形態において、さらにより好ましくは、Ｙが、ＯまたはＣＨ₂であり；または、最も好ましくは、ＹがＣＨ₂である。この特定の実施形態において、好ましくは、Ｒ³³およびＲ³⁶が、互いに独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル（特に、メチルなどのＣ₁〜Ｃ₂アルキル）またはＣ₁〜Ｃ₃アルコキシＣ₁〜Ｃ₃アルキル（特に、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシＣ₁〜Ｃ₂アルキル）であり；ただし、Ｒ³³およびＲ³⁶のうちの１つ以下（特に、０個）がアルコキシアルキルである。この特定の実施形態において、より好ましくは、Ｒ³³およびＲ³⁶が、互いに独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₂アルキル（好ましくは、水素またはメチル）である。

【0194】

さらなる特に好ましい実施形態において、Ｒ¹がフッ素であり、Ｘがメチルであり、Ｒ²がＯＲ^2Aであり、ここで、Ｒ^2Aが、メチル、エチル、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、２，２，２−トリフルオロエチルおよびジフルオロメチルから選択され（最も好ましくは、Ｒ^2Aが、メチル、エチルおよびジフルオロメチルから選択され）、
ＱがＱ１であるか（ここで、Ｒ³、Ｒ⁴、およびＲ⁵が水素であり、Ｒ⁶が、水素またはプロパルギル（これは、エチニル−ＣＨ₂−である）であり、Ｇが水素であり）、
またはＱがＱ２であるかのいずれかであり（ここで、ＹがＣＲ³⁸Ｒ³⁹であり、Ｒ³⁸およびＲ³⁹がそれぞれ、独立して、水素またはメチル（好ましくは、両方とも水素または両方ともメチル、より好ましくは、両方とも水素）であり）、Ｒ³⁴およびＲ³⁵が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ^37c）＝Ｃ（Ｒ^37d）−であり、ここで、Ｒ^37cおよびＲ^37dが、本明細書において、例えば本明細書において上に記載されるとおりである。

【0195】

好ましくは、この特に好ましい実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｇが水素である。

【0196】

好ましくは、この特に好ましい実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ³³およびＲ³⁶が、互いに独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル（特に、メチルなどのＣ₁〜Ｃ₂アルキル）、またはＣ₁〜Ｃ₃アルコキシＣ₁〜Ｃ₃アルキル（特に、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシＣ₁〜Ｃ₂アルキル）であり；ただし、Ｒ³³およびＲ³⁶のうちの１つ以下（特に、０個）がアルコキシアルキルである。この特に好ましい実施形態において、より好ましくは、Ｒ³³およびＲ³⁶が、互いに独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₂アルキル（好ましくは、水素またはメチル）である。

【0197】

特定の好ましい実施形態において、本発明の化合物（式（Ｉ）の化合物）は、本明細書において、以下の表に記載されるとおりであり（例えば本明細書において、表１〜４６のうちの１つに記載される化合物であり）、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（例えば農芸化学的に許容できる金属、スルホニウムまたはアンモニウム塩）として存在する。

【0198】

好ましくは、本発明の化合物（式（Ｉ）の化合物）は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（例えば農芸化学的に許容できる金属、スルホニウムまたはアンモニウム塩）として存在する、化合物Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１６、またはＰ１である。

【0199】

好ましくは、本発明の化合物（式（Ｉ）の化合物）は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（例えば農芸化学的に許容できる金属、スルホニウムまたはアンモニウム塩）として存在する、化合物Ａ８、Ａ９またはＡ１０である。

【0200】

あるいは、好ましくは、本発明の化合物（式（Ｉ）の化合物）は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、化合物Ａ１４またはＡ１６である。

【0201】

あるいは、特定の一実施形態において、本発明の化合物（式（Ｉ）の化合物）は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（例えば農芸化学的に許容できる金属、スルホニウムまたはアンモニウム塩）として存在する化合物Ｐ１である。

【0202】

とりわけ特に好ましくは、本発明の化合物（式（Ｉ）の化合物）は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（例えば農芸化学的に許容できる金属、スルホニウムまたはアンモニウム塩）として存在する、化合物Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１４またはＡ１６（好ましくは、化合物Ａ８、Ａ９、Ａ１０またはＡ１６、より好ましくは、Ａ８、Ａ９またはＡ１６、最も好ましくは、Ａ８またはＡ１６）である。

【0203】

本発明のさらなる代替的な態様において、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、以下の構造：

【0204】

【化14】

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【0205】

の化合物Ｂ２が提供される。

【0206】

化合物、例えば式（Ｉ）の化合物の調製のための方法
式Ｉ、（式中、ＱがＱ１である）の化合物が、一般に、以下に記載される一般的な方法によって作製され得る。

【0207】

式Ｉ（式中、ＱがＱ１であり、Ｇが、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈フルオロアルキル、フェニルＣ₁〜Ｃ₈アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｓ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、またはＳ（Ｏ）₂Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリールＣ₁〜Ｃ₈アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃フルオロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、またはＳ（Ｏ）₂のうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ₂〜Ｃ₇アルケニル−ＣＨ₂−、Ｃ₂〜Ｃ₇アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−、Ｃ₂〜Ｃ₇アルケニル−ＣＭｅ₂−、Ｃ₂〜Ｃ₄フルオロアルケニル−ＣＨ₂−、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキニル−ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｘ^a）−Ｒ^a、−Ｃ（Ｘ^b）−Ｘ^c−Ｒ^b、−Ｃ（Ｘ^d）−Ｎ（Ｒ^c）−Ｒ^d、−ＳＯ₂−Ｒ^e、−Ｐ（Ｘ^e）（Ｒ^f）−Ｒ^gまたは−ＣＨ₂−Ｘ^f−Ｒ^hである）の化合物が、式Ｉ（式中、ＱがＱ１であり、ＧがＨである）の化合物である式（Ａ）の化合物を、好ましくは、少なくとも１当量の塩基の存在下で、試薬Ｇ−Ｚ（ここで、Ｇ−Ｚが、アルキルハロゲン化物（アルキルハロゲン化物の定義は、ヨウ化メチルおよびヨウ化エチルなどの単純なＣ₁〜Ｃ₈アルキルハロゲン化物、クロロメチルアルキルエーテル、Ｃｌ−ＣＨ₂−Ｘ^f−Ｒ^h（ここで、Ｘ^fが酸素である）、およびクロロメチルアルキルスルフィドＣｌ−ＣＨ₂−Ｘ^f−Ｒ^h（ここで、Ｘ^fが硫黄である）などの置換アルキルハロゲン化物を含む）、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルスルホネート、またはジ（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル）サルフェートなどのアルキル化剤である）で、またはＣ₃〜Ｃ₈アルケニルハロゲン化物で、またはＣ₃〜Ｃ₈アルキニルハロゲン化物で、あるいはカルボン酸、ＨＯ−Ｃ（Ｘ^a）Ｒ^a（ここで、Ｘ^aが酸素である）、酸塩化物、Ｃｌ−Ｃ（Ｘ^a）Ｒ^a（ここで、Ｘ^aが酸素である）、または酸無水物、［Ｒ^aＣ（Ｘ^a）］₂Ｏ（ここで、Ｘ^aが酸素である）、またはイソシアネート、Ｒ^cＮ＝Ｃ＝Ｏ、または塩化カルバモイル、Ｃｌ−Ｃ（Ｘ^d）−Ｎ（Ｒ^c）−Ｒ^d（ここで、Ｘ^dが酸素であり、ただし、Ｒ^cまたはＲ^dのいずれも水素ではない）、または塩化チオカルバモイルＣｌ−（Ｘ^d）−Ｎ（Ｒ^c）−Ｒ^d（ここで、Ｘ^dが硫黄であり、ただし、Ｒ^cまたはＲ^dのいずれも水素ではない）またはクロロホルメート、Ｃｌ−Ｃ（Ｘ^b）−Ｘ^c−Ｒ^b、（ここで、Ｘ^bおよびＸ^cが酸素である）、またはクロロチオホルメートＣｌ−Ｃ（Ｘ^b）−Ｘ^c−Ｒ^b（ここで、Ｘ^bが酸素であり、Ｘ^cが硫黄である）、またはクロロジチオホルメートＣｌ−Ｃ（Ｘ^b）−Ｘ^c−Ｒ^b、（ここで、Ｘ^bおよびＸ^cが硫黄である）、またはイソチオシアネート、Ｒ^cＮ＝Ｃ＝Ｓなどのアシル化剤で処理することによって、あるいは二硫化炭素およびアルキル化剤、または塩化ホスホリル、Ｃｌ−Ｐ（Ｘ^e）（Ｒ^f）−Ｒ^gなどのリン酸化剤または塩化スルホニルＣｌ−ＳＯ₂−Ｒ^eなどのスルホニル化剤による連続処理によって、調製され得る。置換基Ｒ³およびＲ⁴が、置換基Ｒ⁵およびＲ⁶と同じでない場合、これらの反応により、式Ｉ（式中、ＱがＱ１である）の化合物に加えて、式（ＩＡ）（式中、ＱがＱ１である）の第２の化合物が生成され得る。本発明は、式Ｉの化合物および式（ＩＡ）の化合物（式中、ＱがＱ１である）の両方を、任意の比率のこれらの化合物の混合物とともに包含する。

【0208】

【化15】

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【0209】

環式１，３−ジオンのＯ−アルキル化は公知であり；好適な方法が、例えば、Ｔ．Ｗｈｅｅｌｅｒの米国特許第４４３６６６６号明細書によって記載されている。代替的な手順が、Ｍ．Ｐｉｚｚｏｒｎｏ ａｎｄ Ｓ．Ａｌｂｏｎｉｃｏ，Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ），（１９７２），４２５−４２６；Ｈ．Ｂｏｒｎ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９５３），１７７９−１７８２；Ｍ．Ｇ．Ｃｏｎｓｔａｎｔｉｎｏ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９９２），２２（１９），２８５９−２８６４；Ｙ．Ｔｉａｎ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９９７），２７（９），１５７７−１５８２；Ｓ．Ｃｈａｎｄｒａ Ｒｏｙ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔｅｒｓ，（２００６），３５（１），１６−１７；Ｐ．Ｋ．Ｚｕｂａｉｄｈａ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（２００４），４５，７１８７−７１８８によって報告されている。

【0210】

環式１，３−ジオンのＯ−アシル化は、例えば、Ｒ．Ｈａｉｎｅｓの米国特許第４１７５１３５号明細書によって、ならびにＴ．Ｗｈｅｅｌｅｒの米国特許第４４２２８７０号明細書、米国特許第４６５９３７２号明細書および米国特許第４４３６６６６号明細書によって記載されるものと同様の手順によって行われ得る。典型的に、式（Ａ）のジオンは、好ましくは、少なくとも１当量の好適な塩基の存在下で、および任意に、好適な溶媒の存在下で、アシル化剤で処理され得る。塩基は、アルカリ金属炭酸塩または水酸化物、または金属水素化物などの無機塩基、あるいは第三級アミンまたは金属アルコキシドなどの有機塩基であり得る。好適な無機塩基の例としては、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムが挙げられ；好適な金属水素化物は、水素化ナトリウムであり；好適な有機塩基としては、トリメチルアミンおよびトリエチルアミンなどのトリアルキルアミン、ピリジンまたは１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの他のアミン塩基が挙げられる。好ましい塩基としては、トリエチルアミンおよびピリジンが挙げられる。この反応のための好適な溶媒は、試薬と相溶性であるように選択され、テトラヒドロフランなどのエーテルおよび１，２−ジメトキシエタンおよびジクロロメタンおよびクロロホルムなどのハロゲン化溶媒を含む。ピリジンおよびトリエチルアミンなどの特定の塩基が、塩基および溶媒の両方として首尾よく用いられ得る。アシル化剤がカルボン酸である場合、アシル化は、テトラヒドロフラン、ジクロロメタンまたはアセトニトリルなどの好適な溶媒中で、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドおよびＮ，Ｎ’−カルボジイミダゾールなどの公知のカップリング剤の存在下で、および任意に、トリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下で行われるのが好ましい。好適な手順が、例えば、Ｗ．Ｚｈａｎｇ ａｎｄ Ｇ．Ｐｕｇｈ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（１９９９），４０（４３），７５９５−７５９８；Ｔ．Ｉｓｏｂｅ ａｎｄ Ｔ．Ｉｓｈｉｋａｗａ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９９９），６４（１９），６９８４−６９８８およびＫ．Ｎｉｃｏｌａｏｕ，Ｔ．Ｍｏｎｔａｇｎｏｎ，Ｇ．Ｖａｓｓｉｌｉｋｏｇｉａｎｎａｋｉｓ，Ｃ．Ｍａｔｈｉｓｏｎ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（２００５），１２７（２４），８８７２−８８８８によって記載されている。

【0211】

環式１，３−ジオンのリン酸化は、Ｌ．Ｈｏｄａｋｏｗｓｋｉの米国特許第４４０９１５３号明細書によって記載されるものと類似の手順によって、ハロゲン化ホスホリルまたはハロゲン化チオホスホリルおよび塩基を用いて行われ得る。

【0212】

式（Ａ）の化合物のスルホニル化は、例えば、Ｃ．Ｋｏｗａｌｓｋｉ ａｎｄ Ｋ．Ｆｉｅｌｄｓ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９８１），４６，１９７−２０１の手順によって、好ましくは、少なくとも１当量の塩基の存在下で、アルキルまたはアリールスルホニルハロゲン化物を用いて行われ得る。

【0213】

式（Ａ）の化合物は、Ｔ．Ｗｈｅｅｌｅｒの米国特許第４２０９５３２号明細書によって記載されるものと類似の方法によって、好ましくは、酸または塩基の存在下で、および任意選択的に、好適な溶媒の存在下で、式（Ｂ）の化合物の環化によって調製され得る。式（Ｂ）の化合物は、式Ｉ（式中、ＱがＱ１である）の化合物の合成における中間体として特に設計されている。式（Ｂ）（式中、Ｒが、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル、（特に、メチル、エチルおよびｔｅｒｔ−ブチル）である）の化合物は、好ましくは、硫酸、ポリリン酸またはイートン試薬などの強酸の存在下で、任意選択的に、酢酸、トルエンまたはジクロロメタンなどの好適な溶媒の存在下で、酸性条件下で環化され得る。式（Ｂ）（式中、Ｒが、アルキル（好ましくは、メチルまたはエチル）である）の化合物はまた、テトラヒドロフラン、トルエン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で、少なくとも１当量の強塩基の存在下で、塩基性条件下で環化され得る。好適な塩基としては、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミドまたは水素化ナトリウムが挙げられる。式（Ｂ）（式中、Ｒがアルキルである）の化合物は、公知の条件（例えば、酸触媒の存在下における、アルコール、Ｒ−ＯＨによる処理）下におけるエステル化によって、式（Ｂ）（式中、ＲがＨである）の化合物から生成され得る。

【0214】

【化16】

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【0215】

式（Ｂ）（式中、ＲがＨである）の化合物は、例えば、Ｔ．Ｗｈｅｅｌｅｒの米国特許第４２０９５３２号明細書によって記載されるものと同様の方法によって、式（Ｃ）（式中、Ｒが、Ｈまたはアルキルであり、Ｒ’が、アルキル（好ましくは、メチルまたはエチル）である）の化合物の加水分解と、その後の、脱炭酸化を行うための反応混合物の酸性化によって調製され得る。あるいは、式（Ｂ）（式中、Ｒが、アルキルまたはＨである）の化合物は、公知の試薬を用いた公知の条件下で、クラプコ脱炭酸化手順によって、式（Ｃ）（式中、Ｒ’が、アルキル、好ましくは、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルである）の化合物から調製され得る（例えば、Ｇ．Ｑｕａｌｌｉｃｈ，Ｐ．Ｍｏｒｒｉｓｓｅｙ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，（１９９３），（１），５１−５３を参照）。

【0216】

【化17】

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【0217】

式（Ｃ）（式中、Ｒがアルキルであり、Ｒ’が上述されるとおりである）の化合物は、塩基性条件下で、式（Ｄ）の化合物を、式（Ｅ）（式中、Ｒがアルキルである）の好適なカルボン酸塩化物で処理することによって調製され得る。好適な塩基としては、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムビス（トリメチル−シリル）アミドおよびリチウムジイソプロピルアミドが挙げられ、反応は、−７８℃〜３０℃の温度で、テトラヒドロフランまたはトルエンなどの好適な溶媒中で好ましくは行われる。同様の条件下で、式（Ｃ）（式中、ＲがＨである）の化合物は、式（Ｆ）の好適な無水物から調製され得る。

【0218】

【化18】

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【0219】

式（Ｅ）および式（Ｆ）の化合物は公知であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。

【0220】

式（Ｄ）（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ’が上述されるとおりである）の化合物は、好適な温度で、任意選択的に、好適な溶媒中で、好適な触媒、任意選択的に、好適な添加剤の存在下で、式（Ｇ）の化合物をプロピンと反応させることによって調製され得る。好適な触媒としては、式（Ｇ）の化合物に対して、典型的に０．００１〜２５％の量の、遷移金属塩または遷移金属塩の錯体（例えば酢酸パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）ジクロリドおよびトリス（アセチルアセトナト）鉄（ＩＩＩ））が挙げられる。好適な添加剤としては、銅塩、例えば、式（Ｇ）の化合物に対して典型的に０．００１〜５０％の量のヨウ化銅（Ｉ）、およびテトラアルキルアンモニウム塩が挙げられる。好適な塩基としては、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ピペリジンおよびピロリジンが挙げられ、好適な溶媒としては、１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが挙げられる。好ましくは、反応は、２５℃〜１５０℃の温度で、（式（Ｇ）の化合物に対して）０．０５〜１０％のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、（式（Ｇ）の化合物に対して）０．０５〜１０％のトリフェニルホスフィン、（式（Ｇ）の化合物に対して）０．０５〜２５％のヨウ化銅（Ｉ）、（式（Ｇ）の化合物に対して）５〜２００％のテトラブチルアンモニウムヨージド、トリエチルアミンおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて行われる。このような反応は、薗頭カップリングの一例であり、同様の反応が、文献において公知である（例えば、Ｆ．Ｌａｂｒｉｅ、Ｓ．Ｇａｕｔｈｉｅｒ、Ｊ．Ｃｌｏｕｔｉｅｒ、Ｊ．Ｍａｉｌｈｏｔ、Ｓ．Ｐｏｔｖｉｎ、Ｓ．Ｄｉｏｎ、Ｊ−Ｙ．Ｓａｎｃｅａｕの国際公開第２００８／１２４９２２号パンフレット；Ｍ．Ｓ．Ｖｉｃｉｕ，Ｓ．Ｐ．Ｎｏｌａｎ，Ｍｏｄｅｒｎ Ａｒｙｌａｔｉｏｎ Ｍｅｔｈｏｄｓ（２００９），１８３−２２０；Ｒ．Ｃｈｉｎｃｈｉｌｌａ，Ｃ．Ｎａｊｅｒａ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗｓ（２００７），１０７（３），８７４−９２２；Ｉ．Ｐ．Ｂｅｌｅｔｓｋａｙａ，Ｇ．Ｖ．Ｌａｔｙｓｈｅｖ，Ａ．Ｖ．Ｔｓｖｅｔｋｏｖ，Ｎ．Ｖ．Ｌｕｋａｓｈｅｖ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００３），４４（２７），５０１１−５０１３およびＪ．Ｍａｏ，Ｇ．Ｘｉｅ，Ｍ．Ｗｕ，Ｊ．Ｇｕｏ，Ｓ．Ｊｉ，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ＆ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ（２００８），３５０（１６），２４７７−２４８２を参照）。

【0221】

【化19】

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【0222】

代替的な手法において、式（Ｄ）の化合物は、好適な条件下で、１−プロピニルリチウム、１−プロピニルマグネシウムブロミド、１−プロピニルマグネシウムクロリド、１−プロピニルマグネシウムヨージド、１−プロピニル亜鉛クロリド、１−プロピニル亜鉛ブロミド、１−プロピニル亜鉛ヨージド、トリブチルプロピニルスタンナン、１−プロピン−１−ボロン酸（またはそのエステル）、２−ブチン酸または１−（トリメチルシリル）プロピンなどのプロピニル転移試薬と、遷移金属触媒系との反応によって、式（Ｇ）の化合物から調製され得る（例えば、Ｐ．Ｗｅｓｓｉｇ，Ｇ．Ｍｕｅｌｌｅｒ，Ｃ．Ｐｉｃｋ，Ａ．Ｍａｔｔｈｅｓ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００７），（３），４６４−４７７；Ｊ．Ｈ．Ｃｈａｐｌｉｎ、Ｇ．Ｓ．Ｇｉｌｌ、Ｄ．Ｗ．Ｇｒｏｂｅｌｎｙ、Ｂ．Ｌ．Ｆｌｙｎｎ、Ｇ．Ｋｒｅｍｍｉｄｉｏｔｉｓの国際公開第０７／０８７６８４号パンフレット；Ａ．Ａｋａｏ，Ｔ．Ｔｓｕｒｉｔａｎｉ，Ｓ．Ｋｉｉ，Ｋ．Ｓａｔｏ，Ｎ．Ｎｏｎｏｙａｍａ，Ｔ．Ｍａｓｅ，Ｎ．Ｙａｓｕｄａ，Ｓｙｎｌｅｔｔ（２００７），（１），３１−３６．Ａ．Ｃｏｅｌｈｏ Ｃｏｔｏｎ、Ｅ．Ｓｏｔｅｌｏ Ｐｅｒｅｚ、Ｆ．Ｇｕｉｔｉａｎ Ｒｉｖｅｒａ、Ａ．Ｇｉｌ Ｇｏｎｚａｌｅｚの国際公開第２０１１／０４８２４７号パンフレット；Ｃ．Ｈ．Ｏｈ，Ｓ．Ｈ．Ｊｕｎｇ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０００），４１（４４），８５１３−８５１６；Ｄ．Ｚｈａｏ，Ｃ．Ｇａｏ，Ｘ．Ｓｕ，Ｙ．Ｈｅ，Ｊ．Ｙｏｕ，Ｙ．Ｘｕｅ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（２０１０），４６（４７），９０４９−９０５１；Ｃ．Ｙａｎｇ，Ｓ．Ｐ．Ｎｏｌａｎ，Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ（２００２），２１（６），１０２０−１０２２を参照）。別の組の好ましい条件において、式（Ｇ）の化合物は、Ｊ．Ｈ．Ｃｈａｐｌｉｎ、Ｇ．Ｓ．Ｇｉｌｌ、Ｄ．Ｗ．Ｇｒｏｂｅｌｎｙ、Ｂ．Ｌ．Ｆｌｙｎｎ、Ｇ．Ｋｒｅｍｍｉｄｉｏｔｉｓの国際公開第０７／０８７６８４号パンフレットによって記載されるように、２５℃〜１００℃の温度で、テトラヒドロフラン中の（式（Ｇ）の化合物に対して）０．０５〜１０％のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドの存在下で、１−プロピニルマグネシウムブロミドと反応される。

【0223】

【化20】

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【0224】

式（Ｄ）（式中、Ｘ＝メチルである）の化合物を調製するための別の組の好ましい条件において、式（Ｇ）の化合物は、例えば、Ｊ．Ｍｏｏｎ，Ｍ．Ｊａｎｇ ａｎｄ Ｓ．Ｌｅｅ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００９），ｐａｇｅ １４０３以降によって記載されるように；好ましくは、２５〜１２５℃の温度で、ジメチルスルホキシドなどの好適な有機溶媒中で、（典型的に式（Ｇ）の化合物に対して０．１〜５モル％の量の）ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドの存在下で、２−ブチン酸と反応される。これが、脱炭酸的カップリング反応である。

【0225】

式（Ｇ）の化合物が公知であり、または公知の試薬を用いて公知の方法によって調製され得る。

【0226】

式（Ｄ）（式中、Ｘが塩素であり、Ｒ‘がＣ₁〜Ｃ₄アルキルである）の化合物は、式（Ｈ）の化合物または式（Ｉ）の化合物から調製され得る。一手法において、式（Ｈ）の化合物は、ブチルリチウム、水素化ナトリウム、リチウムジイソプロピルアミドまたは臭化エチルマグネシウムなどの塩基により、まず脱プロトン化され、次に、Ｎ−クロロスクシンイミド、塩素または四塩化炭素などの塩素源と反応される。特定の塩素源は、所要のクロロ−アセチレンを得るように選択される。同様の反応および条件が、文献において報告されている（例えば、Ｍ．Ｔａｊｂａｋｈｓｈ，Ｓ．Ｈａｂｉｂｚａｄｅｈ，Ｌｅｔｔｅｒｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００７），４（７），５１２−５１４；Ｄ．Ｓｕｄ，Ｔ．Ｊ．Ｗｉｇｇｌｅｓｗｏｒｔｈ，Ｎ．Ｒ．Ｂｒａｎｄａ，Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ（２００７），４６（４２），８０１７−８０１９；Ｍ．Ａ．Ｐ．Ｍａｒｔｉｎｓ，Ｄ．Ｊ．Ｅｍｍｅｒｉｃｈ，Ｃ．Ｍ．Ｐ．Ｐｅｒｅｉｒａ，Ｗ．Ｃｕｎｉｃｏ，Ｍ．Ｒｏｓｓａｔｏ，Ｎ．Ｚａｎａｔｔａ，Ｈ．Ｇ．Ｂｏｎａｃｏｒｓｏ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００４），４５（２５），４９３５−４９３８；Ａ．Ｐｏｌｏｕｋｈｔｉｎｅ，Ｖ．Ｒａｓｓａｄｉｎ，Ａ．Ｋｕｚｍｉｎ，Ｖ．Ｖ．Ｐｏｐｉｋ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１０），７５（１７），５９５３−５９６２；Ｃ．Ｒ．Ｈｉｃｋｅｎｂｏｔｈ，Ｊ．Ｄ．Ｒｕｌｅ，Ｊ．Ｓ．Ｍｏｏｒｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００８），６４（３６），８４３５−８４４８；Ｆ．Ｈ．Ｍ．Ｇｒａｉｃｈｅｎ，Ａ．Ｃ．Ｗａｒｄｅｎ，Ｓ．Ｋｙｉ，Ｍ．Ｓ．Ｏ’Ｓｈｅａ，Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１０），６３（４），７１９−７２２；およびＭ．Ｌ．Ｎａｒａｙａｎａ，Ｍ．Ｌ．Ｎ．Ｒａｏ，Ｍ．Ｐｅｒｉａｓａｍｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（１９９５），２５（１５），２２９５−９を参照）。

【0227】

【化21】

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【0228】

別の手法において、式（Ｄ）（式中、Ｘが塩素であり、Ｒ‘がＣ₁〜Ｃ₄アルキルである）の化合物は、炭酸カリウム、テトラブチルアンモニウムブロミドおよび四塩化炭素（例えば、Ｔ．Ｍａｔｓｕｄａ，Ｓ．Ｋａｄｏｗａｋｉ，Ｙ．Ｙａｍａｇｕｃｈｉ，Ｍ．Ｍｕｒａｋａｍｉ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（２００８），（２４），２７４４−２７４６を参照）、ピリジンおよび塩素（例えば、Ｒ．Ｂ．Ｇｕｔｓｕｌｙａｋ，Ｖ．Ｎ．Ｂｒｉｔｓｕｋ，Ｌ．Ａ．Ｋｏｓｔｒｉｋｉｎａ，Ｙ．Ｓｅｒｇｕｃｈｅｖ，Ｕｋｒａｉｎｓｋｉｉ Ｋｈｉｍｉｃｈｅｓｋｉｉ Ｚｈｕｒｎａｌ（１９９３），５９（１０），１０６２−７を参照）、硝酸銀およびＮ−クロロスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミドおよびヘキサメチルリン酸トリアミド（例えば、Ｇ．Ｐａｎｇｏｎ，Ｊ．Ｌ．Ｐｈｉｌｉｐｐｅ，Ｐ．Ｃａｄｉｏｔ，Ｃｏｍｐｔｅｓ Ｒｅｎｄｕｓ ｄｅｓ Ｓｅａｎｃｅｓ ｄｅ ｌ’Ａｃａｄｅｍｉｅ ｄｅｓ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｓｅｒｉｅ Ｃ：Ｓｃｉｅｎｃｅｓ Ｃｈｉｍｉｑｕｅｓ（１９７３），２７７（１８），８７９−８１を参照）、および／または過塩素酸および酢酸（例えば、Ｊ．Ｐ．Ｍｏｎｔｈｅａｒｄ，Ｍ．Ｃａｍｐｓ，Ｍ．Ｃｈａｔｚｏｐｏｕｌｏｓ，Ｍ．Ｏ．Ａ．Ｙａｈｉａ，Ｒ．Ｇｕｉｌｌｕｙ，Ｄ．Ｄｅｒｕａｚ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｓｙｎｏｐｓｅｓ（１９８３），（９），２２４−５を参照）などの、塩素化を促進することが知られている試薬の混合物による処理によって、式（Ｈ）の化合物から調製され得る。条件は、所要のハロ−アセチレンを得るように選択される。Ｘが塩素である場合、好ましい条件は、２５℃〜１００℃の温度で、式（Ｈ）の化合物を、アセトン中の、（式（Ｈ）の化合物に対して）１〜５当量のＮ−クロロスクシンイミドおよび０．０５〜５０％の酢酸銀と反応させることを含む。

【0229】

式（Ｉ）（式中、Ｒ‘がＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、Ｒ‘‘がＣ₁〜Ｃ₄アルキルである）の化合物はまた、イソシアヌル酸塩化物またはＮ−クロロスクシンイミドおよび硝酸銀による処理によって、式（Ｄ）の化合物へと直接転化され得る（例えば、Ｍ．Ｈ．Ｖｉｌｈｅｌｍｓｅｎ，Ａ．Ｓ．Ａｎｄｅｒｓｓｏｎ，Ｍ Ｂ．Ｎｉｅｌｓｅｎ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００９），（９），１４６９−１４７２を参照）。

【0230】

【化22】

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【0231】

式（Ｉ）（式中、Ｒ’がＣ₁〜Ｃ₄アルキルである）の化合物は、式（Ｇ）の化合物を式（Ｄ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物へと転化するための上述される同様の条件下で、式Ｇの化合物を、トリアルキルシリルアセチレンと反応させることによって調製され得る。

【0232】

式（Ｈ）の化合物は、公知の条件下における式（Ｉ）の化合物の脱保護によって、または上述される条件と同様の条件下で、好適な触媒系の存在下で、式（Ｇ）の化合物を、トリブチルスタンニルアセチレン、リチウムアセチリドエチレンジアミン錯体、エチニル亜鉛ブロミドまたはエチニルマグネシウムクロリドなどのエチニル転移試薬と反応させることによって調製され得る（例えば、Ｃ．Ｆｉｓｃｈｅｒ、Ｊ．Ｍｅｔｈｏｔ、Ｈ．Ｚｈｏｕ、Ａ．Ｊ．Ｓｃｈｅｌｌ、Ｂ．Ｍｕｎｏｚ、Ａ．Ａ．Ｒｉｖｋｉｎ、Ｓ．Ｐ．Ａｈｅａｒｎ、Ｓ．Ｃｈｉｃｈｅｔｔｉ、Ｒ．Ｎ．Ｍａｃｃｏｓｓ、Ｓ．Ｄ．Ｋａｔｔａｒ、Ｍ．Ｃｈｒｉｓｔｏｐｈｅｒ、Ｃ．Ｌｉ、Ａ．Ｒｏｓｅｎａｕ、Ｗ．Ｃ．Ｂｒｏｗｎの国際公開第２０１０／０７１７４１号パンフレット；Ｍ．Ｂｅｈｌｅｒ、Ａ．Ｅｌｕｎｔｌａｕｔ、Ｃ．Ｆｅｒｍａｎ、Ａ．ＣｈａｐｕｆのＣＮ １０１１９５６４１号明細書；Ｇ．Ｗａｎｇ，Ｇ．Ｚｈｕ，Ｅ．Ｎｅｇｉｓｈｉ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００７），６９２（２１），４７３１−４７３６およびＥ．Ｎｅｇｉｓｈｉ，Ｍ．Ｋｏｔｏｒａ，Ｃ．Ｘｕ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９７），６２（２５），８９５７−８９６０を参照）。

【0233】

【化23】

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【0234】

さらなる手法において、式（Ｄ）（式中、Ｘが塩素である）のの化合物は、好適な温度における、好適な溶媒中の、好適な塩基による処理によって、式（Ｊ）の化合物または式（Ｋ）の化合物のいずれかから調製され得る。式（Ｊ）の化合物は、文献に記載される条件と同様の条件下、例えば、２５℃〜１５０℃の温度におけるｔｅｒｔ−ブタノール中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、または−２５℃〜５０℃の温度におけるテトラヒドロフラン中のリチウム２，２，６，６−テトラメチルピペリジンを用いた処理で、式（Ｄ）の化合物へと転化され得る（例えば、Ｅ．Ｂａｒｔｍａｎｎ、Ｒ．Ｈｉｔｔｉｃｈ、Ｈ．Ｐｌａｃｈ、Ｕ．Ｆｉｎｋｅｎｚｅｌｌｅｒの米国特許第５１８８７５９号明細書およびＩｎｄｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｓｅｃｔｉｏｎ Ｂ：Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９７８，ｖｏｌ．１６，１０５１−１０５４を参照）。式（Ｋ）の化合物はまた、文献に記載される条件と同様の条件下、例えば、２５℃〜１５０℃の温度におけるＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の炭酸セシウム、２５℃〜１５０℃の温度におけるトルエン中のナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、０℃〜５０℃の温度におけるジメチルスルホキシド中の１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンおよび−７８℃〜２５℃の温度におけるテトラヒドロフラン中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドによる処理によって、式（Ｄ）の化合物へと転化され得る（例えば、Ｂ．Ｃ．Ｇ．Ｓｏｅｄｅｒｂｅｒｇ，Ｓ．Ｐ．Ｇｏｒｕｇａｎｔｕｌａ，Ｃ．Ｒ．Ｈｏｗｅｒｔｏｎ，Ｊ．Ｌ．Ｐｅｔｅｒｓｅｎ，Ｓ．Ｗ．Ｄａｎｔａｌｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００９），６５（３６），７３５７−７３６３；Ｓ−Ｃ．Ｌｏ，Ｒ．Ｅ．Ｈａｒｄｉｎｇ，Ｅ．Ｂｒｉｇｈｔｍａｎ，Ｐ．Ｌ．Ｂｕｒｎ，Ｉ．Ｄ．Ｗ．Ｓａｍｕｅｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００９）．１９（２０），３２１３−３２２７；Ｓ．Ｗａｎｇ，Ｔ．Ｋｏｈｎ，Ｚ．Ｆｕ，Ｘ．Ｙ．Ｊｉａｏ，Ｓ．Ｌａｉ，Ｍ．Ｓｃｈｍｉｔｔ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００８），４９（５１），７２８４−７２８６およびＭ．Ｌ．Ｇ．Ｂｏｒｓｔ，Ｒ．Ｅ．Ｂｕｌｏ，Ｄ．Ｊ．Ｇｉｂｎｅｙ，Ｙ．Ａｌｅｍ，Ｆ．Ｊ．Ｊ．ｄｅ Ｋａｎｔｅｒ，Ａ．Ｗ．Ｅｈｌｅｒｓ，Ｍ．Ｓｃｈａｋｅｌ，Ｍ．Ｌｕｔｚ，Ａ．Ｌ．Ｓｐｅｋ，Ｋ．Ｌａｍｍｅｒｔｓｍａ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（２００５），１２７（４８），１６９８５−１６９９９を参照）。式（Ｊ）および（Ｋ）（式中、Ｘが塩素である）の化合物は、公知の方法および試薬を用いて公知の化合物から調製され得る。

【0235】

【化24】

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【0236】

さらなる手法において、式（Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、式（Ｇ）の化合物を式（Ｄ）の化合物へと転化するための上述される同様の条件下で、式（Ｌ）の化合物から直接調製され得る。

【0237】

【化25】

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【0238】

さらに他の手法において、式Ｉ（式中、Ｘがメチルであり、Ｇが、好ましくは、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルである）の化合物は、式（Ｇ）の化合物を式（Ｄ）の化合物へと転化するための上述される同様の条件下で、式（Ｌ１）の化合物から直接調製され得る。

【0239】

【化26】

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【0240】

式（Ｌ）の化合物は、上で概説される手順と同様の手順を用いて、式（Ｇ）の化合物から調製され得る。

【0241】

【化27】

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【0242】

式（Ａ）（式中、Ｘが塩素である）の化合物は、上述される条件と同様の条件下で、式（Ｏ）の化合物または式（Ｐ）の化合物（式中、Ｒ‘がＣ₁〜Ｃ₄アルキルである）のいずれかを介して、式（Ｌ）の化合物から調製され得る。

【0243】

【化28】

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【0244】

式（Ａ）（式中、Ｘが塩素である）の化合物はまた、式（Ｋ）の化合物を式（Ｄ）の化合物へと転化するために記載される条件と同様の条件下で、式（Ｑ^*）の化合物から調製され得る。

【0245】

【化29】

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【0246】

式（Ｑ^*）（式中、Ｘが塩素である）の化合物は、好適な温度で、好適な溶媒中の、四塩化炭素の存在下におけるトリフェニルホスフィンによる処理によって、式（Ｒ）のアルデヒドから調製され得る。四塩化炭素は、所要のジクロロアルケンを得るように選択され、同様の反応が、文献において公知である（例えば、Ａ．Ｐｏｌｏｕｋｈｔｉｎｅ，Ｖ．Ｖ．Ｐｏｐｉｋ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（２００７），１２９（４０），１２０６２−１２０６３；Ｌ．Ｎ．Ｍｉｃｈａｅｌｉｄｅｓ，Ｂ．Ｄａｒｓｅｓ，Ｄ．Ｊ．Ｄｉｘｏｎ，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０１１），１３（４），６６４−６６７およびＦ．Ｇａｖｉｎａ，Ｓ．Ｖ．Ｌｕｉｓ，Ｐ．Ｆｅｒｒｅｒ，Ａ．Ｍ．Ｃｏｓｔｅｒｏ，Ｊ．Ａ．Ｍａｒｃｏ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｓｙｎｏｐｓｅｓ（１９８６），（９），３３０−１を参照）。

【0247】

【化30】

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【0248】

式（Ｒ）の化合物は、式（Ｌ）（式中、Ｈａｌが、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは、臭素またはヨウ素である）の化合物のホルミル化によって調製され得る。アリールハロゲン化物のホルミル化を行うのに好適な条件が公知であり、例えば、好適な有機金属試薬（イソプロピルマグネシウムクロリド、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウムまたはｔｅｒｔ−ブチルリチウムなど）によるアリールハロゲン化物の処理、あるいは好適な溶媒（ジエチルエーテル、ジメトキシエタンまたはテトラヒドロフランなど）中の好適なアルカリ金属またはアルカリ土類金属（リチウムまたはマグネシウムなど）による処理を含む。次に、得られるアリール金属試薬が、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ−ホルミルモルホリンなどの好適なホルミル化剤と反応される。あるいは、式（Ｒ）の化合物は、好適な触媒系、塩基、および還元剤の存在下における、カルボニル化剤（一酸化炭素など）による処理によって、式（Ｌ）（式中、Ｈａｌがまた、トリフレートなどの擬ハロゲンであり得る）の化合物から調製され得る（例えば、Ｌ．Ａｓｈｆｉｅｌｄ ａｎｄ Ｃ．Ｂａｒｎａｒｄ，Ｏｒｇ．Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｒｅｓ．Ｄｅｖ．，１１（１），３９−４３，２００７を参照）。

【0249】

【化31】

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【0250】

代替的な手法において、式Ｉ（式中、Ｘがメチルであり、Ｇが、好ましくは、メチルまたはエチルである）の化合物は、好適な温度で、好適な触媒系、好適な塩基、好適な溶媒の存在下における、１−ブロモ−１−プロピンまたは１−ヨード−１−プロピンのいずれかによる処理によって、式（Ｓ）のボロン酸またはボロン酸エステルから調製され得る。同様の反応が、文献において公知であり、好ましい条件は、Ｙ．Ｓｈｉ，Ｘ．Ｌｉ，Ｊ．Ｌｉｕ，Ｗ．Ｊｉａｎｇ，Ｌ．Ｓｕｎ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０１０），５１（２８），３６２６−３６２８によって記載されるように、５０℃〜１５０℃の温度で、トルエンと、水と、メタノールとの混合物中の式（Ｓ）の化合物に対して０．００５〜２５％の塩化パラジウム（ＩＩ）、および１〜１０当量の炭酸カリウムの存在下で、式（Ｓ）の化合物を１−ヨード−プロピンと反応させることを含む。式（Ｔ）（式中、Ｇが、好ましくは、メチルまたはエチルであり、Ｒ’がＣ₁〜Ｃ₄アルキルである）の化合物は、カップリングパートナーとして１−ブロモ−２−（トリメチルシリル）アセチレンまたは１−ヨード−２−（トリメチルシリル）アセチレンのいずれかを用いて、同様の条件下で調製され得る。式（Ａ）および（Ｐ）の化合物は、エノールエーテルの加水分解によって、それぞれ式Ｉおよび（Ｔ）の化合物から調製され得る。

【0251】

【化32】

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【0252】

一手法において、式（Ｓ）の化合物は、テトラヒドロフランまたはジエチルエーテルなどの好適な溶媒中の、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたはイソプロピルマグネシウムクロリドなどの好適な塩基による処理と、それに続く、金属−ハロゲン交換反応（好ましくは、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウムまたはｔｅｒｔ−ブチルリチウムなどのアルキルリチウム試薬、あるいはイソプロピルマグネシウムクロリドなどの有機マグネシウム試薬による処理による）、およびその後の、式（Ｓ）の対応するボロン酸エステルを得るためのトリアルキルボレート、Ｂ（ＯＲ’’）₃、好ましくは、ホウ酸トリメチルによる処理によって、式（Ｌ）（式中、Ｈａｌが、好ましくは、ヨウ素または臭素である）の化合物から調製され得る。

【0253】

【化33】

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【0254】

代替的な手法において、式（Ｓ）の化合物は、好適な温度で、好適な溶媒中で、好適なホウ素化剤、好適な触媒系を用いたＣ−Ｈホウ素化によって、式（Ｕ）（式中、Ｇが、好ましくは、メチルまたはエチルである）の化合物から調製され得る。好適な触媒としては、４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２’−ジピリジルと組み合わせて１，５−シクロオクタジエン）（メトキシ）イリジウム（Ｉ）二量体が挙げられ、好適なホウ素化剤としては、ビス（ピナコラト）ジボロンまたはピナコールボランが挙げられ、好適な溶媒としては、ヘキサン、オクタン、テトラヒドロフランおよびメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルが挙げられる。同様の例が、文献において公知である（例えば、Ｊ．Ｆ．Ｈａｒｔｗｉｇ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ（２０１１），４０（４），１９９２−２００２およびＴ．Ｉｓｈｉｙａｍａ，Ｎ．Ｍｉｙａｕｒａ，Ｐｕｒｅ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００６），７８（７），１３６９−１３７５を参照）。好ましい条件は、Ｐ．Ｈａｒｒｉｓｓｏｎ，Ｊ．Ｍｏｒｒｉｓ，Ｔ．Ｂ．Ｍａｒｄｅｒ，Ｐ．Ｇ．Ｓｔｅｅｌ，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００９），１１（１６），３５８６−３５８９によって記載されるように、任意選択的に、マイクロ波照射下で、５０℃〜１５０℃の温度で、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル中で、（式（Ｕ）の化合物に対して）０．０５〜１０％の１，５−シクロオクタジエン）（メトキシ）イリジウム（Ｉ）二量体、（式（Ｕ）の化合物に対して）０．０５〜１０％の４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２’−ジピリジル、および（式（Ｕ）の化合物に対して）１〜２当量のビス（ピナコラト）ジボロンで式（Ｕ）の化合物を処理することを含む。

【0255】

【化34】

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【0256】

式（Ｕ）の化合物は、公知の化合物である式（Ｙ）の化合物から出発して、上述される同様の手順を用いて式（Ｗ）の化合物から調製され得る。

【0257】

【化35】

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【0258】

さらに、式（Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、プロトン酸またはルイス酸性条件下における、式（Ｚ）の化合物または式（ＡＡ）の化合物（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ’が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、好ましくは、メチルである）のピナコール転位によって調製され得る（例えば、Ｅｂｅｒｈａｒｄｔ，Ｕ．ｅｔ．ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．（１９８３），１１６（１），１１９−３５、およびＷｈｅｅｌｅｒ，Ｔ．Ｎ．の米国特許第４２８３３４８号明細書を参照）。好ましい条件は、室温で、式（Ｚ）または（ＡＡ）の化合物をトリフルオロ酢酸と反応させることを含む。

【0259】

【化36】

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【0260】

式（Ｚ）の化合物および式（ＡＡ）の化合物（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ’がＣ₁〜Ｃ₄アルキル（好ましくは、メチル）である）は、−８０℃〜３０℃の温度で、任意選択的に、ジクロロメタンなどの好適な溶媒中で、三フッ化ホウ素、塩化チタンまたはヨウ化マグネシウムなどの酸の存在下で、式（ＡＣ）の化合物を式（ＡＢ）の化合物で処理することによって調製され得る（例えば、Ｌｉ，Ｗ．−Ｄ．Ｚ．ａｎｄ Ｚｈａｎｇ，Ｘ．−Ｘ．，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．（２００２），４（２０），３４８５−３４８８；Ｓｈｉｍａｄａ，Ｊ．ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９８４），１０６（６），１７５９−７３；Ｅｂｅｒｈａｒｄｔ，Ｕ．ｅｔ．ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．（１９８３），１１６（１），１１９−３５およびＷｈｅｅｌｅｒ，Ｔ．Ｎ．の米国特許第４２８３３４８号明細書を参照）。式（ＡＢ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は公知であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。

【0261】

【化37】

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【0262】

式（ＡＣ）（式中、Ｒ’が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル（好ましくは、メチル）である）の化合物は、２０℃〜１５０℃の温度で、トルエンまたはジエチルエーテルなどの好適な溶媒中で、クロロトリ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルシリルおよび金属（好ましくは、ナトリウム）の存在下で、式（ＡＤ）（式中、Ｒ’が、アルキル基（好ましくは、メチル）である）の化合物から調製され得る（例えば、Ｂｌａｎｃｈａｒｄ，Ａ．Ｎ．ａｎｄ Ｂｕｒｎｅｌｌ，Ｄ．Ｊ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（２００１），４２（２９），４７７９−４７８１およびＳａｌａｕｎ，Ｊ．ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９８９），４５（１０），３１５１−６２を参照）。

【0263】

【化38】

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【0264】

式（ＡＤ）の化合物は、公知の化合物であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。

【0265】

同様に、式（Ｐ）の化合物はまた、上述される同様の手順および条件を用いて、式（ＡＣ）（式中、Ｒ‘が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル（好ましくは、メチル）である）の化合物、および式（ＡＥ）（式中、Ｒ‘が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル（好ましくは、メチル）である）の化合物から調製され得る。式（ＡＥ）の化合物は公知であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。

【0266】

【化39】

[この文献は図面を表示できません]

【0267】

同様に、式（Ｌ）の化合物はまた、上述される同様の手順および条件を用いて、式（ＡＣ）（式中、Ｒ‘が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル（好ましくは、メチル）である）の化合物、および式（ＡＨ）のハロゲン化された化合物から調製され得る。式（ＡＨ）の化合物は公知であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。

【0268】

【化40】

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【0269】

さらに、式（Ｖ）の化合物はまた、上述される同様の手順および条件を用いて、式（ＡＣ）（式中、Ｒ‘が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル（好ましくは、メチル）である）の化合物、および式（ＡＫ）の化合物から調製され得る。式（ＡＨ）の化合物は公知であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。

【0270】

【化41】

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【0271】

さらなる手法において、式（Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適な配位子の存在下でおよび好適な溶媒中で、式（ＡＮ）の化合物を、式（ＡＯ）のトリカルボン酸アリール鉛と反応させることによって調製され得る。同様の反応が、文献に記載されている（例えば、Ｍ．Ｍｕｅｈｌｅｂａｃｈらの国際公開第０８／０７１４０５号パンフレット；Ｊ．Ｐｉｎｈｅｙ，Ｂ．Ｒｏｗｅ，Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，（１９７９），３２，１５６１−６；Ｊ．Ｍｏｒｇａｎ，Ｊ．Ｐｉｎｈｅｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１，（１９９０），３，７１５−２０を参照）。好ましくは、トリカルボン酸アリール鉛は、式（ＡＯ）の三酢酸アリール鉛である。好ましくは、配位子は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，１０−フェナントロリンピリジン、ビピリジン、またはイミダゾールなどの窒素含有複素環であり、式（ＡＮ）の化合物に対して１〜１０当量の配位子が好ましくは使用される。最も好ましくは、配位子は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンである。溶媒は、好ましくは、クロロホルム、ジクロロメタンまたはトルエン、最も好ましくは、クロロホルム、またはクロロホルムとトルエンとの混合物である。好ましくは、反応は、−１０℃〜１００℃、最も好ましくは、４０〜９０℃の温度で行われる。

【0272】

【化42】

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【0273】

式（ＡＮ）の化合物は、公知の化合物であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。

【0274】

式（ＡＯ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、文献に記載される手順にしたがって、２５℃〜１００℃（好ましくは、２５〜５０℃）で、および任意選択的に、二酢酸水銀などの触媒の存在下で、好適な溶媒、例えばクロロホルム中の四酢酸鉛による処理によって、式（ＡＰ）の化合物から調製され得る（例えば、Ｋ．Ｓｈｉｍｉ，Ｇ．Ｂｏｙｅｒ，Ｊ−Ｐ．Ｆｉｎｅｔ ａｎｄ Ｊ−Ｐ．Ｇａｌｙ，Ｌｅｔｔｅｒｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（２００５），２，４０７−４０９；Ｊ．Ｍｏｒｇａｎ ａｎｄ Ｊ．Ｐｉｎｈｅｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１；（１９９０），３，７１５−７２０を参照）。

【0275】

【化43】

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【0276】

式（ＡＰ）（式中、Ｘがメチルである）のアリールボロン酸は、公知の方法によって、式（ＡＱ）（式中、Ｘがメチルであり、Ｈａｌが、臭素またはヨウ素である）のアリールハロゲン化物から調製され得る（例えば、Ｗ．Ｔｈｏｍｐｓｏｎ ａｎｄ Ｊ．Ｇａｕｄｉｎｏ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９８４），４９，５２３７−５２４３およびＲ．Ｈａｗｋｉｎｓ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９６０），８２，３０５３−３０５９を参照）。したがって、式（ＡＱ）のアリールハロゲン化物は、低温で、アルキルリチウムまたはアルキルマグネシウムハロゲン化物で処理されてもよく、得られるアリールマグネシウムまたはアリールリチウム試薬は、ホウ酸トリアルキル、Ｂ（ＯＲ’’）₃、好ましくは、ホウ酸トリメチルと反応されて、アリールジアルキルボロネートが得られ、それが、酸性条件下で式（ＡＰ）の所望のボロン酸へと加水分解され得る。あるいは、化合物（ＡＱ）から化合物（ＡＰ）への同じ全変換が、公知の試薬を用いて、公知の条件下で、パラジウムで触媒されるホウ素化反応（例えば、Ｔ．Ｉｓｈｉｙａｍａ，Ｍ．Ｍｕｒａｔａ，Ｎ．Ｍｉｙａｕｒａ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９９５），６０，７５０８−７５０１；およびＫ．Ｌ．Ｂｉｌｌｉｎｇｓｌｅｙ，Ｔ．Ｅ．Ｂａｒｄｅｒ，Ｓ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（２００７），４６，５３５９−５３６３を参照）と、その後の、中間体ボロン酸エステルによる加水分解によって行われ得る。

【0277】

【化44】

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【0278】

代替的な手法において、式（Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適なパラジウム触媒、好適な塩基の存在下で、任意選択的に、好適な配位子または添加剤の存在下における、好適な溶媒中の、式（ＡＲ）（式中、Ａｒが、アリール部分（好ましくは、フェニル）である）の化合物と、式（ＡＰ）のアリールボロン酸との反応によって調製され得る。

【0279】

【化45】

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【0280】

好適なパラジウム触媒としては、例えば、ジハロゲン化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）および硫酸パラジウム（ＩＩ）が挙げられ、好ましくは、酢酸パラジウム（ＩＩ）である。好適な配位子としては、トリフェニルホスフィン、トリシクロペンチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−ジシクロ−ヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−ビフェニル、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンおよび１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンが挙げられる。反応はまた、テトラアルキルアンモニウム塩、例えば、テトラブチルアンモニウムブロミドなどの他の添加剤の存在下で行われ得る。好適な塩基としては、アルカリ金属水酸化物、特に、水酸化リチウムが挙げられる。好適な溶媒は、１，２−ジメトキシエタン水溶液である。

【0281】

式（ＡＲ）の化合物は、Ｋ．Ｓｃｈａｎｋ ａｎｄ Ｃ．Ｌｉｃｋ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８３），３９２；Ｒ．Ｍｏｒｉａｒｔｙ ｅｔ ａｌ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９８５），１０７，１３７５、またはＺ．Ｙａｎｇ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，（２００２），４（１９），３３３３の手順にしたがって、水またはエタノール水溶液などのアルコール水溶液などの溶媒中の、（ジアセトキシ）ヨードベンゼンまたはヨードシルベンゼンなどの超原子価ヨウ素試薬ならびに炭酸ナトリウム、水酸化リチウムまたは水酸化ナトリウムの水溶液などの塩基による処理によって、式（ＡＮ）の化合物から調製され得る：

【0282】

【化46】

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【0283】

さらなる手法において、式Ｉ（式中、ＱがＱ１であり、Ｘがメチルであり、Ｇが、好ましくは、メチルまたはエチルである）の化合物は、好適なパラジウム触媒、例えば、化合物（ＡＳ）に対して０．００１〜５０％の酢酸パラジウム（ＩＩ）、および塩基、例えば、化合物（ＡＳ）に対して１〜１０当量のリン酸カリウムの存在下で、および好ましくは、好適な配位子（例えば、化合物（ＡＳ）に対して０．００１〜５０％の（２−ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，６’−ジメトキシビフェニルの存在下で、および好適な溶媒、例えばトルエン中で、好ましくは、２５℃〜２００℃で、式（ＡＳ）（式中、Ｇが、好ましくは、Ｃ_1~4アルキルであり、Ｈａｌが、ハロゲン、好ましくは、臭素またはヨウ素である）の化合物を、式（ＡＰ）のアリールボロン酸と反応させることによって調製され得る。同様のカップリングが、文献において公知である（例えば、Ｙ．Ｓｏｎｇ，Ｂ．Ｋｉｍ ａｎｄ Ｊ．−Ｎ．Ｈｅｏ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００５），４６（３６），５９８７−５９９０を参照）。式Ｉ（式中、ＱがＱ１である）の化合物は、公知の条件下における加水分解によって、式（Ａ）の化合物へと転化され得る。

【0284】

【化47】

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【0285】

式（ＡＳ）の化合物は、例えば、Ｒ．Ｓｈｅｐｈｅｒｄ ａｎｄ Ａ．Ｗｈｉｔｅ（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１（１９８７），２１５３−２１５５）およびＹ．−Ｌ．Ｌｉｎ ｅｔ ａｌ．（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２００２），１０，６８５−６９０）の手順によって、公知の条件下における、式（ＡＮ）の化合物のハロゲン化と、その後の、式（ＡＵ）の得られるハロゲン化物と、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルハロゲン化物またはトリ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルオルトホルメートとの反応によって調製され得る。あるいは、式（ＡＳ）の化合物は、式（ＡＮ）の化合物を、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルハロゲン化物またはトリ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルオルトホルメートと反応させ、式（ＡＴ）の得られるエノールエーテルを、公知の条件下でハロゲン化させることによって調製され得る（例えば、Ｙ．Ｓｏｎｇ，Ｂ．Ｋｉｍ ａｎｄ Ｊ．−Ｎ．Ｈｅｏ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００５），４６（３６），５９８７−５９９０を参照）。

【0286】

【化48】

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【0287】

さらなる手法において、式（Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適なパラジウム触媒、例えば、化合物（ＡＮ）に対して０．００１〜５０％の酢酸パラジウム（ＩＩ）、および塩基、例えば、化合物（ＡＮ）に対して１〜１０当量のリン酸カリウムの存在下で、および好ましくは、好適な配位子、例えば、化合物（ＡＮ）に対して０．００１〜５０％の（２−ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルの存在下で、および好適な溶媒、例えばジオキサン中で、好ましくは、２５℃〜２００℃で、および任意選択的に、マイクロ波加熱下で、式（ＡＮ）の化合物を式（ＡＱ）の化合物と反応させることによって調製され得る。

【0288】

【化49】

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【0289】

同様のカップリングが、文献において公知である（例えば、Ｓ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（２０００），１２２，１３６０−１３７０；Ｂ．Ｈｏｎｇらの国際公開第２００５／０００２３３号パンフレットを参照）。あるいは、式（Ａ）の化合物は、好適な銅触媒、例えば、化合物（ＡＮ）に対して０．００１〜５０％のヨウ化銅（Ｉ）、および塩基、例えば、化合物（ＡＮ）に対して１〜１０当量の炭酸セシウムの存在下で、および好ましくは、好適な配位子、例えば、化合物（ＡＮ）に対して０．００１〜５０％のＬ−プロリンの存在下で、および好適な溶媒、例えばジメチルスルホキシド中で、好ましくは、２５℃〜２００℃で、式（ＡＮ）の化合物を式（ＡＱ）の化合物と反応させることによって調製され得る。同様のカップリングが、文献において公知である（例えば、Ｙ．Ｊｉａｎｇ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｌｅｔｔ，（２００５），１８，２７３１−２７３４、およびＸ．Ｘｉｅ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００５），７（２１），４６９３−４６９５を参照）。

【0290】

【化50】

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【0291】

同様に、式（Ｐ）の化合物はまた、公知であるかまたは公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る化合物（ＡＶ）、（ＡＷ）および（ＡＸ）から出発して、上述される同様の方法を用いて調製され得る。

【0292】

【化51】

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【0293】

同様に、式（Ｌ）の化合物はまた、公知であるかまたは公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る化合物（ＡＹ）、（ＡＺ）および（ＡＡＡ）から出発して、上述される同様の方法を用いて調製され得る。

【0294】

さらに、式（Ｖ）の化合物はまた、公知であるかまたは公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る化合物（ＡＡＢ）、（ＡＡＣ）および（ＡＡＤ）から出発して、上述される同様の方法を用いて調製され得る。

【0295】

【化52】

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【0296】

さらに、式（Ｌ）の化合物は、式（ＡＮ）の化合物を、（式（ＡＮ）の化合物および式（ＡＱ）の化合物のカップリングについて記載される条件と同様の条件下で）式（ＡＡＥ）のハロニトロベンゼンと反応させて、式（ＡＡＦ）の化合物を生成し、次に、それを、標準条件下で還元することによって調製され得る（同様の例については、Ｔ．Ｎ．ＷｈｅｅｌｅｒのＣＡ１１１３９５９号明細書を参照）。次に、アニリン（ＡＡＧ）は、ザンドマイヤー条件下で、アリールハロゲン化物（Ｌ）へと転化される（同様の例については、Ｔ．Ｎ．ＷｈｅｅｌｅｒのＣＡ１１１３９５９号明細書を参照）。

【0297】

【化53】

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【0298】

さらなる手法において、式（Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、式Ｉ（式中、Ｘがメチルであり、Ｇが水素であり、Ｒ⁴およびＲ⁵が一緒に結合を形成する）の化合物である式（ＡＡＨ）の化合物の誘導体化によって調製され得る。式（ＡＡＨ）の化合物は、α，β−不飽和環状ジオンであり、α，β−不飽和ケトンの変換を行うことが知られている試薬の存在下で反応を起こして、式（Ａ）のさらなる化合物を生じる。

【0299】

【化54】

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【0300】

例えば、式（ＡＡＨ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、任意選択的に、好適な塩基および好適な溶媒の存在下で、好適な求核試薬、Ｎｕｃ−Ｈと反応されて、式（Ａ）（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ⁵が、求核攻撃から得られる基Ｎｕｃであり、Ｒ⁴が水素である）の化合物が得られる。

【0301】

【化55】

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【0302】

好適な求核試薬、Ｎｕｃ−Ｈとしては、任意選択的に置換されるＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオール、任意選択的に置換されるアリールチオール、任意選択的に置換されるヘテロアリールチオール、任意選択的に置換されるＣ₁〜Ｃ₆アルキルアルコールおよび任意選択的に置換されるＣ₃〜Ｃ₇環式アルコール（Ｃ₃〜Ｃ₆脂環式アルコール、４〜６員複素環式アルコール、フェノールおよび複素環式芳香族アルコールを含む）が挙げられるが、これらに限定されない。

【0303】

式（ＡＡＨ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物はまた、好適な条件下で環化付加反応に関与して、式（Ａ）の化合物を生じる。例えば、式（ＡＡＨ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適な条件下で、式（ＡＡＩ）（式中、Ｒ_aが、好適な置換基（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシまたはトリ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルシリルオキシなど）を表し、ｎが、０、１または２である）の好適な１，３−ジエンと反応されて、式（Ａ）（式中、Ｒ⁴およびＲ⁵が、それらが結合される原子と一緒に、不飽和６員環を形成する）の化合物が得られる。

【0304】

【化56】

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【0305】

好適な１，３−ジエンとしては、１，３−ブタジエン（または同等物、例えば２，５−ジヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド）、および置換１，３−ブタジエンが挙げられる。同様に、式（ＡＡＨ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物はまた、シクロペンタジエン（Ｗが−ＣＨ₂−であり、Ｒ_bが水素である）、置換シクロペンタジエン、シクロヘキサ−１，３−ジエン（Ｗが−ＣＨ₂−ＣＨ₂−であり、Ｒ_bが水素である）、置換シクロペンタジエン、フラン（Ｗが酸素であり、Ｒ_bが水素である）および置換フランなどの、式（ＡＡＪ）の環式ジエンと反応され得る。

【0306】

【化57】

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【0307】

当業者は、様々な置換基Ｒ_bを有する式（ＡＡＪ）の環式ジエンが、例えば、Ｇ．Ｓｉｌｖｅｒｏ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００５），６１，７１０５−７１１１；Ｉ．Ｈｅｍｅｏｎ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｌｅｔｔ，（２００２），１１，１８１５−１８１８；Ｓ．Ｏｔｔｏ ａｎｄ Ｊ．Ｅｎｇｂｅｒｔｓ，Ｐｕｒｅ Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．（２０００），７２（７），１３６５−１３７２；Ｒ．Ｂｒｅｓｌｏｗ，Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，（１９９１），２４（６），１５９−１６４；Ｋ．Ｈａｒａ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，（２００５），７（２５），５６２１−５６２３；Ｊ，Ａｕｇｅ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｌｅｔｔ，（２０００），６，８７７−８７９，Ｂ．Ｇａｒｒｉｇｕｅｓ ａｎｄ Ａ．Ｏｕｓｓａｉｄ，Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，（１９８９），５８５，２５３−２５５；Ｂ．Ｍａｔｈｉｅｕ ａｎｄ Ｌ．Ｇｈｏｓｅｚ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（１９９７），３８（３１），５４９７−５５００；Ｍ．Ｏｒｄｏｎｅｚ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ，（１９９６），７（９），２６７５−２６８６；Ｓ．Ｋｏｂａｙａｓｈｉ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（１９９３），３４（２３），３７５５−３７５８；Ｃ．Ｃａｔｉｖｉｅｌａ ｅｔ ａｌ．，Ｕ．Ｐｉｎｄｕｒ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，（１９９３），９３，７４１−７６１；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，（１９９２），４８（３１），６４６７−６４７６；Ｊ．Ａｕｂｅ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９９２），１１４，５４６６−５４６７；Ｓ．Ｄａｎｉｓｈｅｆｓｋｙ ａｎｄ Ｍ．Ｂｅｄｎａｒｓｋｉ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（１９８５），２６（２１），２５０７−２５０８およびその中の参照文献）；Ｑ．Ｃｈｕ，Ｗ．Ｚｈａｎｇ ａｎｄ Ｄ．Ｃｕｒｒａｎ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（２００６），４７，９２８７−９２９０；Ｋ．Ｉｓｈｉｈａｒａ ａｎｄ Ｋ．Ｎａｋａｎｏ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（２００５），１２７（３０），１０５０４−１０５０５；およびＡ．Ｎｏｒｔｈｒｕｐ ａｎｄ Ｄ．ＭａｃＭｉｌｌａｎ，（２００２），Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、１２４（１１），２４５８−２４６０）によって記載されるように、適切な条件下で（例えば、塩化アルミニウム、塩化ビスマス（ＩＩＩ）、トリフルオロメタンスルホン酸ビスマス（ＩＩＩ）、三フッ化ホウ素、塩化セリウム（ＩＩＩ）、トリフルオロメタンスルホン酸銅（Ｉ）、ジエチルアルミニウムクロリド、塩化ハフニウム（ＩＶ）、塩化鉄（ＩＩＩ）、過塩素酸リチウム、トリフルオロメタンスルホン酸リチウム、臭化マグネシウム、ヨウ化マグネシウム、トリフルオロメタンスルホン酸スカンジウム（ＩＩＩ）、塩化スズ（ＩＶ）、塩化チタン（ＩＶ）、チタン（ＩＶ）イソプロポキシド、トリメチルアルミニウム、Ｎ−トリメチルシリル−ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリメチルシリルトリフルオロメタン−スルホネート、トリフルオロメタンスルホン酸イッテルビウム（ＩＩＩ）、ヨウ化亜鉛および塩化ジルコニウム（ＩＶ）などのルイス酸触媒の存在下または非存在下で、ならびにクロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、エタノール、メタノール、パーフルオロヘキサンなどの過フッ素化アルカン、トルエン、水、および１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレートおよび１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェートなどのイオン性液体などの溶媒の存在下または非存在下で、ならびに標準大気圧でまたは高圧条件下で）、式（ＡＡＨ）の化合物と環化付加反応を起こして、式（Ａ）の新規な化合物を生じることを理解するであろう。

【0308】

式（ＡＡＨ）の化合物と、式（ＡＡＩ）の化合物または式（ＡＡＪ）の化合物との反応により、式（Ａ）（式中、Ｒ⁴およびＲ⁵が結合されて、不飽和環が形成される）の化合物が得られる。このような化合物はアルケンであり、アルケンに典型的な反応（例えば、還元、ハロゲン化またはクロスカップリング）を起こして、式（Ａ）のさらなる化合物を得ることができる。

【0309】

式（ＡＡＨ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、親双極子（ｄｉｐｏｌａｒｏｐｈｉｌｅ）としても作用し得るため、好適な条件下で好適な双極子試薬を用いてある範囲の３＋２環化付加反応を起こすであろう。例えば、式（ＡＡＨ）の化合物は、式（Ａ）（式中、Ｒ⁴およびＲ⁵が、それらが結合される原子と一緒に、それぞれイソオキサゾリンまたはイソオキサゾリジン環を形成する）のさらなる化合物を得るのに適切な条件下で、式（ＡＡＫ）（式中、Ｒ_cが、好適な置換基（例えばＣ₁〜Ｃ₄アルキルまたはアリール）である）の酸化ニトリル、または式（ＡＡＬ）（式中、Ｒ_e、Ｒ_fおよびＲ_dが、好適な置換基、例えば水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルである）のニトロンと反応され得る。

【0310】

【化58】

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【0311】

３＋２環状付加を行うのに好適な条件が、例えば、Ｌ．Ｄｅｎｇ ａｎｄ Ｙ．Ｈｕ，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．（２００７），３７，１５７−１６３；Ｅ．Ｋａｎｔｏｒｏｗｓｋｉ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９９８），６３，５２７２−５２７４によって；およびＶ．Ｊａｅｇｅｒ ａｎｄ Ｉ．Ｍｕｅｌｌｅｒ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９８５），４１（１７），３５１９−３５２８によって記載されている。

【0312】

さらなる手法において、式（Ａ）（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ⁵がＮｕｃである（Ｎｕｃが、上述されるとおりである））の化合物は、酸性条件下における、式Ｉ（式中、ＧがＣ₁〜Ｃ₄アルキルである）の化合物の加水分解によって調製され得る。

【0313】

【化59】

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【0314】

式Ｉ（式中、Ｘがメチルであり、ＧがＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、Ｒ⁵がＮｕｃである）の化合物は、任意選択的に、好適な塩基の存在下で、および好適な溶媒中の、求核試薬、Ｎｕｃ−Ｈによる処理によって、式Ｉ（式中、Ｘがメチルであり、ＧがＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、Ｒ⁵がＨａｌであり、Ｈａｌが、塩素、臭素またはヨウ素である）の化合物から調製され得る。求核置換反応を行うのに好適な条件が、例えば、Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｔｈｉｒｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ，ｅｄ Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，１９８５によって記載されている。

【0315】

【化60】

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【0316】

式Ｉ（式中、ＱがＱ１であり、Ｘがメチルであり、Ｒ⁵がＨａｌである）の化合物は、ハロゲン化によって、式Ｉ（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ⁵が水素である）の化合物から調製され得る。

【0317】

【化61】

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【0318】

例えば、式Ｉ（式中、ＱがＱ１であり、Ｘがメチルであり、Ｈａｌが塩素であり、Ｇが、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルである）の化合物は、Ｅ．Ｋｏｓｏｗｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９６３），２８，６３０の手順にしたがって、式Ｉ（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ⁵が水素である）の化合物を、塩化銅（ＩＩ）および塩化リチウムと反応させることによって調製され得る。あるいは、式（ＡＭ）（式中、Ｘがメチルであり、Ｈａｌが臭素であり、ＧがＣ₁〜Ｃ₄アルキルである）の化合物は、Ｐ．Ｐａｇｅ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９９５），５１（４），１２８５−１２９４）によって記載される方法と同様の方法によって、式Ｉ（式中、Ｒ⁵が水素である）の化合物を、トリフルオロメタンスルホン酸ジブチルボリルおよびＮ−ブロモスクシンイミドで処理して調製され得る。

【0319】

あるいは、式（Ａ）（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ⁴およびＲ⁵が水素である）の化合物は、Ｍ．Ｎａｒｉｓａｄａ，Ｉ．Ｈｏｒｉｂｅ，Ｆ．Ｗａｔａｎａｂｅ ａｎｄ Ｋ．Ｔａｋｅｄａ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９８９），５４（２２），５３０８−１３によって記載されるように、例えば、水素化ホウ素ナトリウムおよび塩化第一銅の存在下で、基材と適合する条件下における、式（ＡＡＨ）の化合物の還元によって調製され得る。

【0320】

【化62】

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【0321】

式（ＡＡＨ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、トルエン、アセトン、クロロホルム、ジクロロメタンまたは１，４−ジオキサンなどの好適な溶媒中で、式（ＡＡＭ）の化合物を酸化させることによって調製され得る。三酸化クロム、二クロム酸ピリジニウム、二酸化マンガンおよびアルミニウムイソプロポキシドなどのアルミニウムアルコキシドなどの無機酸化剤、ならびに２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノンなどの有機酸化剤および１，１，１，−トリス（アセチルオキシ）−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンズヨードキソール−３−（１Ｈ）−オン（デス・マーチン・ペルヨージナン））などの超原子価ヨウ素酸化剤を含む様々な酸化剤が、この変換を行うのに好適である。好適な手順が、例えば、Ｋ．ＳａｉｔｏおよびＨ．Ｙａｍａｃｈｉｋａの米国特許第４３７１７１１号明細書によって、およびＧ．Ｐｉａｎｃａｔｅｌｌｉ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９７８），３４，２７７５によって記載されている。硫酸とアセトンとの混合物における三酸化クロムの使用（ジョーンズ試薬）が好ましい。

【0322】

【化63】

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【0323】

式（ＡＡＭ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、水の存在下、および任意選択的に、好適な溶媒の存在下における、好適な酸触媒による処理によって、式（ＡＡＮ）の化合物から調製され得る。

【0324】

【化64】

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【0325】

例えば、式（ＡＡＮ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、例えば、Ｋ．ＳａｉｔｏおよびＨ．Ｙａｍａｃｈｉｋａの米国特許第４３７１７１１号明細書によって記載される条件下で、リン酸またはポリリン酸などの酸の水溶液の存在下で、式（ＡＡＭ）の化合物へと転化され得る。あるいは、式（ＡＡＭ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、Ｇ．Ｐｉａｎｃａｔｅｌｌｉ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，（１９７８），３４，２７７５の手順にしたがって、塩化亜鉛などのルイス酸触媒の存在下における転位によって、式（ＡＡＮ）の化合物から調製され得る。

【0326】

式（ＡＡＮ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、公知の手順（例えばＧ．Ｐａｎｄａ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（２００５），４６，３０９７を参照）にしたがって、式（ＡＡＱ）（式中、Ｘがメチルであり、Ｈａｌが、塩化物、臭化物またはヨウ化物などのハロゲン化物である）のアリールマグネシウムハロゲン化物、または式（ＡＡＰ）のアリールリチウム試薬または式（ＡＡＯ）のジアリール亜鉛試薬などの好適な有機金属試薬を、式（ＡＡＲ）のフラン−２−カルボキシアルデヒドに加えることによって調製され得る。

【0327】

【化65】

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【0328】

式（ＡＡＱ）、式（ＡＡＰ）および式（ＡＡＯ）（式中、Ｘがメチルである）の有機金属試薬は、公知の方法によって、式（ＡＱ）の化合物から作製され得る。

【0329】

さらに、式Ｉ（式中、ＱがＱ１であり、Ｘがメチルであり、Ｒ⁵が水素である）の化合物は、式（ＡＡＨ）の化合物を、式（Ａ）（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ⁴およびＲ⁵が水素である）の化合物へと転化するために記載される条件と同様の条件下における、式（ＡＡＳ）（式中、Ｒ_fおよびＲ_gが、好適な置換基である）の化合物の還元によって調製され得る。

【0330】

【化66】

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【0331】

式（ＡＡＳ）（式中、ＱがＱ１であり、Ｘがメチルである）の化合物は、塩基性条件下で、続いて脱離によって、例えば、式Ｉ（式中、ＱがＱ１であり、Ｘがメチルであり、Ｒ⁵およびＲ⁶が水素であり、Ｇが、好ましくは、メチルである）の化合物および式（ＡＡＴ）の化合物から調製され得る。好適な塩基としては、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドが挙げられ、反応は、−８０℃〜３０℃の温度で、テトラヒドロフランなどの好適な溶媒中で好ましくは行われる（例えば、Ｄｒｅｇｅ，Ｅ．ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００５），４６（４２），７２６３−７２６６およびＤｒｅｇｅ，Ｅ．ｅｔ ａｌ．，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００６），（２１），４８２５−４８４０を参照）。式（ＡＡＴ）の化合物は、公知の化合物であり、または公知の方法を用いて公知の化合物から調製され得る。

【0332】

【化67】

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【0333】

さらに、式Ｉ（式中、ＱがＱ１であり、Ｘがメチルである）の化合物は、塩基性条件下で、式Ｉ（式中、ＱがＱ１であり、Ｘがメチルであり、Ｒ⁵が水素であり、Ｇが、好ましくは、メチルである）の化合物を、式（ＡＡＵ）（式中、ＬＧが、ハロゲン（好ましくは、ヨウ化物または臭化物）などの脱離基である）の化合物または活性化アルコール（好ましくは、メシレート、トシレートまたはトリフレート）と反応させることによって得られる。好適な塩基としては、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドが挙げられ、反応は、−８０℃〜３０℃の温度で、テトラヒドロフランなどの好適な溶媒中で好ましくは行われる。同様の反応が、Ｇｕｌｉａｓ，Ｍ．ｅｔ ａｌ．Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．（２００３），５（１１），１９７５−１９７７によって記載されている。式（ＡＡＵ）の化合物は、公知の化合物であり、または公知の試薬を用いて公知の化合物から調製され得る。

【0334】

【化68】

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【0335】

同様の化学作用を用いて、式（Ｐ）の化合物は、式（ＡＡＶ）の化合物、式（ＡＡＸ）の化合物または式（ＡＡＹ）の化合物の誘導体化によって調製され得る。式（ＡＡＶ）、（ＡＡＸ）および（ＡＡＹ）の化合物は、上述される経路と類似の経路によって調製され得る。

【0336】

【化69】

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【0337】

同様に、同様の化学作用を用いて、式（Ｌ）の化合物は、上述される化学作用と同様の化学作用を用いて、式（ＡＡＺ）の化合物、式（ＡＡＡＢ）の化合物または式（ＡＡＡＣ）の化合物の誘導体化によって調製され得る。式（ＡＡＺ）、（ＡＡＡＢ）および（ＡＡＡＣ）の化合物は、上述される経路と類似の経路によって調製され得る。

【0338】

【化70】

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【0339】

最後に同様の化学作用を用いて、式（Ｖ）の化合物は、式（ＡＡＡＤ）の化合物、式（ＡＡＡＦ）の化合物または式（Ｕ）の化合物（式中、Ｒ⁵が水素である）の誘導体化によって調製され得る。式（ＡＡＡＤ）、（ＡＡＡＦ）および（Ｕ）の化合物は、上述される経路と類似の経路によって調製され得る。

【0340】

【化71】

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【0341】

式Ｉ（式中、ＱがＱ２である）の化合物が、一般に、以下に記載される一般的な方法によって作製され得る。

【0342】

式Ｉ（式中、ＱがＱ２であり、Ｇが、−Ｃ（Ｘ^a）−Ｒ^a、−Ｃ（Ｘ^b）−Ｘ^c−Ｒ^b、−Ｃ（Ｘ^d）−Ｎ（Ｒ^c）−Ｒ^d、−ＳＯ₂−Ｒ^e、−Ｐ（Ｘ^e）（Ｒ^f）−Ｒ^g、−ＣＨ₂−Ｘ^f−Ｒ^h；またはフェニル−ＣＨ₂−またはフェニル−ＣＨ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）−（ここで、フェニルのそれぞれが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、Ｃ₁フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ＳＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｓ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、またはＳ（Ｏ）₂Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、またはヘテロアリール−ＣＨ₂−またはヘテロアリール−ＣＨ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）−（ここで、ヘテロアリールのそれぞれが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、Ｃ₁フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロＳ、Ｓ（Ｏ）、またはＳ（Ｏ）₂のうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、またはフェニル−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ₂−（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、Ｃ₁フルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ＳＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｓ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、またはＳ（Ｏ）₂Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）；またはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ₂−、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ₂〜Ｃ₇アルケン−１−イル−ＣＨ₂−、Ｃ₂〜Ｃ₇アルケン−１−イル−ＣＨ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）−、Ｃ₂〜Ｃ₄フルオロアルケン−１−イル−ＣＨ₂−、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキン−１−イル−ＣＨ₂−、またはＣ₂〜Ｃ₇アルキン−１−イル−ＣＨ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）−である）の化合物が；好ましくは、少なくとも１当量（すなわち、モル当量）の塩基の存在下で、式Ｉ（式中、ＱがＱ２であり、ＧがＨである）の化合物である式（２Ａ）の化合物を、
（ａ）試薬Ｇ１−Ｚ（ここで、Ｇ１−Ｚが、有機ハロゲン化物（ここで、Ｚ＝塩素、臭素またはヨウ素などのハロゲンである）などのアルキル化剤（ここで、Ｇ１が、式（Ｉ）（式中、ＱがＱ２である）の化合物中のＧで表される有機基であり_、非カルボニル、非チオカルボニル炭素原子によって連結される）であり；有機ハロゲン化物（例えば塩化物）は、典型的に、クロロメチルアルキルエーテルＣｌ−ＣＨ₂−Ｘ^f−Ｒ^h（ここで、Ｘ^fが酸素である）、クロロメチルアルキルスルフィドＣｌ−ＣＨ₂−Ｘ^f−Ｒ^h（ここで、Ｘ^fが硫黄である）などの置換アルキルハロゲン化物（例えば塩化物）、Ｃｌ−ＣＨ₂−［任意選択的に置換されるフェニル］、［任意選択的に置換されるフェニル］−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ₂−［ハロゲン、例えばＣｌ］、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ₂−［ハロゲン、例えばＣｌ］、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−［ハロゲン、例えばＣｌ］などの好適な任意選択的に置換されるベンジルハロゲン化物（例えば塩化物）、Ｃ₂〜Ｃ₇アルケン−１−イル−ＣＨ₂−［ハロゲン、例えばＣｌ］またはＣ₂〜Ｃ₇アルキン−１−イル−ＣＨ₂−［ハロゲン、例えばＣｌ］などの好適なアルケニルまたはアルキニルハロゲン化物（例えば塩化物）、または（非カルボニル、非チオカルボニル炭素）が結合されたＧ（またはＧ１）基を調製するのに好適な別の有機ハロゲン化物であり得る）で；あるいは
（ｂ）［例えば、カルボニル−炭素が結合されたまたはチオカルボニル−炭素が結合されたＧ基を調製するために］カルボン酸、ＨＯ−Ｃ（Ｘ^a）Ｒ^a（ここで、Ｘ^aが酸素である）、酸塩化物、Ｃｌ−Ｃ（Ｘ^a）Ｒ^a（ここで、Ｘ^aが酸素である）、または酸無水物、［Ｒ^aＣ（Ｘ^a）］₂Ｏ（ここで、Ｘ^aが酸素である）、またはイソシアネート、Ｒ^cＮ＝Ｃ＝Ｏ、または塩化カルバモイル、Ｃｌ−Ｃ（Ｘ^d）−Ｎ（Ｒ^c）−Ｒ^d（ここで、Ｘ^dが酸素であり、ただし、Ｒ^cまたはＲ^dのいずれも水素ではない）、または塩化チオカルバモイルＣｌ−（Ｘ^d）−Ｎ（Ｒ^c）−Ｒ^d（ここで、Ｘ^dが硫黄であり、ただし、Ｒ^cまたはＲ^dのいずれも水素ではない）、またはクロロホルメート、Ｃｌ−Ｃ（Ｘ^b）−Ｘ^c−Ｒ^b（ここで、Ｘ^bおよびＸ^cが酸素である）、またはクロロチオホルメートＣｌ−Ｃ（Ｘ^b）−Ｘ^c−Ｒ^b（ここで、Ｘ^bが酸素であり、Ｘ^cが硫黄である）、またはクロロジチオホルメートＣｌ−Ｃ（Ｘ^b）−Ｘ^c−Ｒ^b（ここで、Ｘ^bおよびＸ^cが硫黄である）、またはイソチオシアネート、Ｒ^cＮ＝Ｃ＝Ｓなどのアシル化剤で処理することによって；あるいは
（ｃ）二硫化炭素およびアルキル化剤；または
（ｄ）塩化ホスホリル、Ｃｌ−Ｐ（Ｘ^e）（Ｒ^f）−Ｒ^gなどのリン酸化剤；または
（ｅ）塩化スルホニルＣｌ−ＳＯ₂−Ｒ^eなどのスルホニル化剤による連続処理によって、調製され得る。

【0343】

置換基Ｒ³³およびＲ³⁴が、置換基Ｒ³⁵およびＲ³⁶と同じでない場合、および／またはＲ³⁴およびＲ³⁵が、一緒になって、非対称−Ｃ（Ｒ^37c）＝Ｃ（Ｒ^37d）−鎖である場合、これらの反応により、式Ｉの化合物に加えて、式（ＩＡＡ）の第２の化合物が生成され得る。

【0344】

本発明は、式（Ｉ）（式中、ＱがＱ２である）の化合物、および式（ＩＡＡ）の化合物の両方を、任意の比率のこれらの化合物の混合物と一緒に包含する。

【0345】

【化72】

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【0346】

環状１，３−ジオンのＯ−アルキル化は公知であり；好適な方法が、例えば、Ｔ．Ｗｈｅｅｌｅｒの米国特許第４４３６６６６号明細書によって記載されている。代替的な手順が、Ｍ．Ｐｉｚｚｏｒｎｏ ａｎｄ Ｓ．Ａｌｂｏｎｉｃｏ，Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ），（１９７２），４２５−４２６；Ｈ．Ｂｏｒｎ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９５３），１７７９−１７８２；Ｍ．Ｇ．Ｃｏｎｓｔａｎｔｉｎｏ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９９２），２２（１９），２８５９−２８６４；Ｙ．Ｔｉａｎ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９９７），２７（９），１５７７−１５８２；Ｓ．Ｃｈａｎｄｒａ Ｒｏｙ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔｅｒｓ，（２００６），３５（１），１６−１７；Ｐ．Ｋ．Ｚｕｂａｉｄｈａ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（２００４），４５，７１８７−７１８８によって報告されている。

【0347】

環状１，３−ジオンのＯ−アシル化は、例えば、Ｒ．Ｈａｉｎｅｓの米国特許第４１７５１３５号明細書によって、ならびにＴ．Ｗｈｅｅｌｅｒの米国特許第４４２２８７０号明細書、米国特許第４６５９３７２および米国特許第４４３６６６６号明細書によって記載されるものと同様の手順によって行われ得る。典型的に、式（２Ａ）のジオンは、好ましくは、少なくとも１当量（すなわち、モル当量）の好適な塩基の存在下で、および任意選択的に、好適な溶媒の存在下で、アシル化剤で処理され得る。塩基は、アルカリ金属炭酸塩または水酸化物、または金属水素化物などの無機塩基、あるいは第三級アミンまたは金属アルコキシドなどの有機塩基であり得る。好適な無機塩基の例としては、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、水素化ナトリウムが挙げられ、好適な有機塩基としては、トリメチルアミンおよびトリエチルアミンなどのトリアルキルアミン、ピリジンまたは１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの他のアミン塩基が挙げられる。好ましい塩基としては、トリエチルアミンおよびピリジンが挙げられる。この反応のための好適な溶媒は、試薬と相溶性であるように選択され、テトラヒドロフランおよび１，２−ジメトキシエタンなどのエーテルならびにジクロロメタンおよびクロロホルムなどのハロゲン化溶媒を含む。ピリジンおよびトリエチルアミンなどの特定の塩基が、塩基および溶媒の両方として首尾よく用いられ得る。アシル化剤がカルボン酸である場合、アシル化は、テトラヒドロフラン、ジクロロメタンまたはアセトニトリルなどの好適な溶媒中で、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドおよびＮ，Ｎ’−カルボジイミダゾールなどの公知のカップリング剤の存在下で、および任意選択的に、トリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下で行われるのが好ましい。好適な手順が、例えば、Ｗ．Ｚｈａｎｇ ａｎｄ Ｇ．Ｐｕｇｈ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（１９９９），４０（４３），７５９５−７５９８；Ｔ．Ｉｓｏｂｅ ａｎｄ Ｔ．Ｉｓｈｉｋａｗａ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９９９），６４（１９），６９８４−６９８８およびＫ．Ｎｉｃｏｌａｏｕ，Ｔ．Ｍｏｎｔａｇｎｏｎ，Ｇ．Ｖａｓｓｉｌｉｋｏｇｉａｎｎａｋｉｓ，Ｃ．Ｍａｔｈｉｓｏｎ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（２００５），１２７（２４），８８７２−８８８８によって記載されている。

【0348】

環状１，３−ジオンのリン酸化は、例えば、Ｌ．Ｈｏｄａｋｏｗｓｋｉの米国特許第４４０９１５３号明細書によって記載されるものと類似の手順によって、例えば、ハロゲン化ホスホリルまたはハロゲン化チオホスホリルおよび塩基を用いて行われ得る。

【0349】

式（２Ａ）の化合物のスルホニル化は、例えば、Ｃ．Ｋｏｗａｌｓｋｉ ａｎｄ Ｋ．Ｆｉｅｌｄｓ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９８１），４６，１９７−２０１の手順によって、好ましくは、少なくとも１当量（すなわち、モル当量）の塩基の存在下で、例えば、アルキルまたはアリールスルホニルハロゲン化物を用いて行われ得る。

【0350】

式（２Ａ）（式中、Ｙが、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）₂である）の化合物は、例えば、Ｅ．Ｆｅｈｎｅｌ ａｎｄ Ａ．Ｐａｕｌ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９５５），７７，４２４１−４２４４の手順と類似の手順にしたがって、酸化によって、式（２Ａ）（式中、ＹがＳである）の化合物から調製され得る。

【0351】

式（２Ａ）（式中、Ｙが、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）またはＣＲ³⁸Ｒ³⁹である）の化合物は、例えば、Ｔ．Ｗｈｅｅｌｅｒの米国特許第４２０９５３２号明細書によって記載されるものと類似の方法によって、好ましくは、酸または塩基の存在下で、および任意選択的に、好適な溶媒の存在下で、式（２Ｂ）の化合物の環化によって調製され得る。式（２Ｂ）の化合物は、式Ｉ（式中、ＱがＱ２である）の化合物の合成における中間体として特に設計されており、本発明のさらなる態様は、（以下に示される）式（２Ｂ）の化合物を提供する。式（２Ｂ）（式中、Ｒが、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル、（特に、メチル、エチルおよびｔｅｒｔ−ブチル）である）の化合物は、好ましくは、硫酸、ポリリン酸またはイートン試薬などの強酸の存在下で、任意選択的に、酢酸、トルエンまたはジクロロメタンなどの好適な溶媒の存在下で、酸性条件下で環化され得る。式（２Ｂ）（式中、Ｒが、アルキル（好ましくは、メチルまたはエチル）である）の化合物はまた、テトラヒドロフラン、トルエン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で、少なくとも１当量（すなわち、モル当量）の強塩基の存在下で、塩基性条件下で環化され得る。好適な塩基としては、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミドまたは水素化ナトリウムが挙げられる。式（２Ｂ）（式中、Ｒがアルキルである）の化合物は、公知の条件（例えば、酸触媒の存在下における、アルコール、Ｒ−ＯＨによる処理）下におけるエステル化によって、式（２Ｂ）（式中、ＲがＨである）の化合物から生成され得る。

【0352】

【化73】

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【0353】

式（２Ｂ）（式中、ＲがＨである）の化合物は、例えば、Ｔ．Ｗｈｅｅｌｅｒの米国特許第４２０９５３２号明細書によって記載されるものと同様の方法によって、式（２Ｃ）（式中、Ｒが、Ｈまたはアルキルであり、Ｒ’が、アルキル（好ましくは、メチルまたはエチル）である）の化合物の加水分解と、その後の、脱炭酸化を行うための反応混合物の酸性化によって調製され得る。あるいは、式（２Ｂ）（式中、Ｒが、アルキルまたはＨである）の化合物は、例えば、公知の試薬を用いた公知の条件下で、クラプコ脱炭酸化手順によって、式（２Ｃ）（式中、Ｒ’がアルキル（好ましくは、メチル）である）の化合物から調製され得る（例えば、Ｇ．Ｑｕａｌｌｉｃｈ，Ｐ．Ｍｏｒｒｉｓｓｅｙ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，（１９９３），（１），５１−５３を参照）。

【0354】

【化74】

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【0355】

式（２Ｃ）（式中、Ｒがアルキルである）の化合物は、塩基性条件下で、式（２Ｄ）の化合物を、式（２Ｅ）（式中、Ｒがアルキルである）の好適なカルボン酸塩化物で処理することによって調製され得る。好適な塩基としては、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムビス（トリメチル−シリル）アミドおよびリチウムジイソプロピルアミドが挙げられ、反応は、−７８℃〜３０℃の温度で、好適な溶媒（テトラヒドロフランまたはトルエンなど）中で好ましくは行われる。同様の条件下で、式（２Ｃ）（式中、ＲがＨである）の化合物は、式（２Ｆ）の好適な無水物から調製され得る。

【0356】

【化75】

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【0357】

式（２Ｅ）および式（２Ｆ）の化合物は公知であり（例えば、Ｔ．Ｔｅｒａｓａｗａ ａｎｄ Ｔ．Ｏｋａｄａ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９７７），４２（７），１１６３−１１６９；Ｇ．Ｂｅｎｎｅｔｔ，Ｗ．Ｈｏｕｌｉｈａｎ，Ｒ．Ｍａｓｏｎ；Ｒ．Ｅｎｇｓｔｒｏｍ，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，（１９７６），１９（５），７０９−１４；Ｌ．Ｊ．Ｊ．Ｈｒｏｎｏｗｓｋｉ，Ｌｕｃｊａｎ Ｗ．Ａ．Ｓｚａｒｅｋ，Ｃａｎａｄｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９８８），６６（１），６１−７０；Ｓ．Ｆ．Ｂｉｒｃｈ，Ｖ．Ｅ．Ｇｒｉｐｐ，Ｄ．Ｔ．ＭｃＡｌｌａｎ，Ｗ．Ｓ．Ｎａｔｈａｎ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９５２），１３６３−８；Ｓ．Ｋｉｔａｍｕｒａ、Ｔ．Ｄ．Ａｉｃｈｅｒ、Ｇｏｎｚａｌｅｓ，Ｓｔｅｖｅ；Ｙ．Ｌｅ Ｈｕｅｒｏｕ、Ｓ．Ａ．Ｐｒａｔｔ、Ｙ．Ｎａｋａｄａの国際公開第２００８０１１１３０号パンフレット；Ｏ．Ｊｅｎｔｚｅｒ、Ｍ．Ｇｕｇｌｉｅｒｉの国際公開第２００９０９２７９５号パンフレットを参照）、または市販の出発材料から同様の方法によって作製され得る。

【0358】

式（２Ｄ）（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ’がＣ₁〜Ｃ₄アルキルである）の化合物は、好適な温度で、任意選択的に、好適な溶媒中で、好適な触媒、任意選択的に、好適な添加剤の存在下で、式（２Ｇ）の化合物をプロピンと反応させることによって調製され得る。好適な触媒としては、式（２Ｇ）の化合物に対して、典型的に０．００１〜２５モル％の量の、遷移金属塩または遷移金属塩の錯体（例えば酢酸パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）ジクロリドおよびトリス（アセチルアセトナト）鉄（ＩＩＩ））が挙げられる。好適な添加剤としては、銅塩、例えば、式（２Ｇ）の化合物に対して典型的に０．００１〜５０モル％の量のヨウ化銅（Ｉ）、およびテトラアルキルアンモニウム塩が挙げられる。好適な塩基としては、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ピペリジンおよびピロリジンが挙げられ、好適な溶媒としては、１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが挙げられる。好ましくは、反応は、２５℃〜１５０℃の温度で、（式（２Ｇ）の化合物に対して）０．０５〜１０モル％のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、（式（２Ｇ）の化合物に対して）０．０５〜１０モル％のトリフェニルホスフィン、（式（２Ｇ）の化合物に対して）０．０５〜２５モル％のヨウ化銅（Ｉ）、（式（２Ｇ）の化合物に対して）５〜２００モル％のテトラブチルアンモニウムヨージド、トリエチルアミンおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて行われる。このような反応は、薗頭カップリングの一例であり、同様の反応が、文献において公知である（例えば、Ｆ．Ｌａｂｒｉｅ、Ｓ．Ｇａｕｔｈｉｅｒ、Ｊ．Ｃｌｏｕｔｉｅｒ、Ｊ．Ｍａｉｌｈｏｔ、Ｓ．Ｐｏｔｖｉｎ、Ｓ．Ｄｉｏｎ、Ｊ−Ｙ．Ｓａｎｃｅａｕの国際公開第２００８１２４９２２号パンフレット；Ｍ．Ｓ．Ｖｉｃｉｕ，Ｓ．Ｐ．Ｎｏｌａｎ，Ｍｏｄｅｒｎ Ａｒｙｌａｔｉｏｎ Ｍｅｔｈｏｄｓ（２００９），１８３−２２０；Ｒ．Ｃｈｉｎｃｈｉｌｌａ，Ｃ．Ｎａｊｅｒａ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗｓ（２００７），１０７（３），８７４−９２２；Ｉ．Ｐ．Ｂｅｌｅｔｓｋａｙａ，Ｇ．Ｖ．Ｌａｔｙｓｈｅｖ，Ａ．Ｖ．Ｔｓｖｅｔｋｏｖ，Ｎ．Ｖ．Ｌｕｋａｓｈｅｖ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００３），４４（２７），５０１１−５０１３およびＪ．Ｍａｏ，Ｇ．Ｘｉｅ，Ｍ．Ｗｕ，Ｊ．Ｇｕｏ，Ｓ．Ｊｉ，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ＆ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ（２００８），３５０（１６），２４７７−２４８２を参照）。代替的な手法において、式（２Ｄ）の化合物は、好適な条件下で、１−プロピニルリチウム、１−プロピニルマグネシウムブロミド、１−プロピニルマグネシウムクロリド、１−プロピニルマグネシウムヨージド、１−プロピニル亜鉛クロリド、１−プロピニル亜鉛ブロミド、１−プロピニル亜鉛ヨージド、トリブチルプロピニルスタンナン、１−プロピン−１−ボロン酸（またはそのエステル）、２−ブチン酸または１−（トリメチルシリル）プロピンなどのプロピニル転移試薬と、遷移金属触媒系との反応によって、式（２Ｇ）の化合物から調製され得る（例えば、Ｐ．Ｗｅｓｓｉｇ，Ｇ．Ｍｕｅｌｌｅｒ，Ｃ．Ｐｉｃｋ，Ａ．Ｍａｔｔｈｅｓ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００７），（３），４６４−４７７；Ｊ．Ｈ．Ｃｈａｐｌｉｎ、Ｇ．Ｓ．Ｇｉｌｌ、Ｄ．Ｗ．Ｇｒｏｂｅｌｎｙ、Ｂ．Ｌ．Ｆｌｙｎｎ、Ｇ．Ｋｒｅｍｍｉｄｉｏｔｉｓの国際公開第０７０８７６８４号パンフレット；Ａ．Ａｋａｏ，Ｔ．Ｔｓｕｒｉｔａｎｉ，Ｓ．Ｋｉｉ，Ｋ．Ｓａｔｏ，Ｎ．Ｎｏｎｏｙａｍａ，Ｔ．Ｍａｓｅ，Ｎ．Ｙａｓｕｄａ，Ｓｙｎｌｅｔｔ（２００７），（１），３１−３６．Ａ．Ｃｏｅｌｈｏ Ｃｏｔｏｎ、Ｅ．Ｓｏｔｅｌｏ Ｐｅｒｅｚ、Ｆ．Ｇｕｉｔｉａｎ Ｒｉｖｅｒａ、Ａ．Ｇｉｌ Ｇｏｎｚａｌｅｚの国際公開第２０１１０４８２４７号パンフレット；Ｃ．Ｈ．Ｏｈ，Ｓ．Ｈ．Ｊｕｎｇ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０００），４１（４４），８５１３−８５１６；Ｄ．Ｚｈａｏ，Ｃ．Ｇａｏ，Ｘ．Ｓｕ，Ｙ．Ｈｅ，Ｊ．Ｙｏｕ，Ｙ．Ｘｕｅ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（２０１０），４６（４７），９０４９−９０５１；Ｃ．Ｙａｎｇ，Ｓ．Ｐ．Ｎｏｌａｎ，Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ（２００２），２１（６），１０２０−１０２２を参照）。別の組の好ましい条件において、式（２Ｇ）の化合物は、Ｊ．Ｈ．Ｃｈａｐｌｉｎ、Ｇ．Ｓ．Ｇｉｌｌ、Ｄ．Ｗ．Ｇｒｏｂｅｌｎｙ、Ｂ．Ｌ．Ｆｌｙｎｎ、Ｇ．Ｋｒｅｍｍｉｄｉｏｔｉｓの国際公開第０７０８７６８４号パンフレットによって記載されるように、２５℃〜１００℃の温度で、テトラヒドロフラン中の（式（２Ｇ）の化合物に対して）０．０５〜１０モル％のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドの存在下で、１−プロピニルマグネシウムブロミドと反応される。式（２Ｇ）の化合物が公知であり、または公知の試薬を用いて公知の方法によって調製され得る。

【0359】

【化76】

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【0360】

式（２Ｄ）（式中、Ｘが塩素であり、Ｒ‘がＣ₁〜Ｃ₄アルキルである）の化合物は、式（２Ｈ）の化合物または式（２Ｉ）の化合物から調製され得る。一手法において、式（２Ｈ）の化合物は、ブチルリチウム、水素化ナトリウム、リチウムジイソプロピルアミドまたは臭化エチルマグネシウムなどの塩基により、まず脱プロトン化され、次に、Ｎ−クロロスクシンイミド、塩素または四塩化炭素などの塩素源と反応される。特定の塩素源は、所要のクロロ−アセチレンを得るように選択される。同様の反応および条件が、文献において報告されている（例えば、Ｍ．Ｔａｊｂａｋｈｓｈ，Ｓ．Ｈａｂｉｂｚａｄｅｈ，Ｌｅｔｔｅｒｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００７），４（７），５１２−５１４；Ｄ．Ｓｕｄ，Ｔ．Ｊ．Ｗｉｇｇｌｅｓｗｏｒｔｈ，Ｎ．Ｒ．Ｂｒａｎｄａ，Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ（２００７），４６（４２），８０１７−８０１９；Ｍ．Ａ．Ｐ．Ｍａｒｔｉｎｓ，Ｄ．Ｊ．Ｅｍｍｅｒｉｃｈ，Ｃ．Ｍ．Ｐ．Ｐｅｒｅｉｒａ，Ｗ．Ｃｕｎｉｃｏ，Ｍ．Ｒｏｓｓａｔｏ，Ｎ．Ｚａｎａｔｔａ，Ｈ．Ｇ．Ｂｏｎａｃｏｒｓｏ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００４），４５（２５），４９３５−４９３８；Ａ．Ｐｏｌｏｕｋｈｔｉｎｅ，Ｖ．Ｒａｓｓａｄｉｎ，Ａ．Ｋｕｚｍｉｎ，Ｖ．Ｖ．Ｐｏｐｉｋ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１０），７５（１７），５９５３−５９６２；Ｃ．Ｒ．Ｈｉｃｋｅｎｂｏｔｈ，Ｊ．Ｄ．Ｒｕｌｅ，Ｊ．Ｓ．Ｍｏｏｒｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００８），６４（３６），８４３５−８４４８；Ｆ．Ｈ．Ｍ．Ｇｒａｉｃｈｅｎ，Ａ．Ｃ．Ｗａｒｄｅｎ，Ｓ．Ｋｙｉ，Ｍ．Ｓ．Ｏ’Ｓｈｅａ，Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１０），６３（４），７１９−７２２；およびＭ．Ｌ．Ｎａｒａｙａｎａ，Ｍ．Ｌ．Ｎ．Ｒａｏ，Ｍ．Ｐｅｒｉａｓａｍｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（１９９５），２５（１５），２２９５−９を参照）。

【0361】

別の手法において、式（２Ｄ）（式中、Ｘが塩素であり、Ｒ‘がＣ₁〜Ｃ₄アルキルである）の化合物は、炭酸カリウム、テトラブチルアンモニウムブロミドおよび四塩化炭素（例えば、Ｔ．Ｍａｔｓｕｄａ，Ｓ．Ｋａｄｏｗａｋｉ，Ｙ．Ｙａｍａｇｕｃｈｉ，Ｍ．Ｍｕｒａｋａｍｉ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（２００８），（２４），２７４４−２７４６を参照）、ピリジンおよび塩素（例えば、Ｒ．Ｂ．Ｇｕｔｓｕｌｙａｋ，Ｖ．Ｎ．Ｂｒｉｔｓｕｋ，Ｌ．Ａ．Ｋｏｓｔｒｉｋｉｎａ，Ｙ．Ｓｅｒｇｕｃｈｅｖ，Ｕｋｒａｉｎｓｋｉｉ Ｋｈｉｍｉｃｈｅｓｋｉｉ Ｚｈｕｒｎａｌ（１９９３），５９（１０），１０６２−７を参照）、硝酸銀およびＮ−クロロスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミドおよびヘキサメチルリン酸トリアミド（例えば、Ｇ．Ｐａｎｇｏｎ，Ｊ．Ｌ．Ｐｈｉｌｉｐｐｅ，Ｐ．Ｃａｄｉｏｔ，Ｃｏｍｐｔｅｓ Ｒｅｎｄｕｓ ｄｅｓ Ｓｅａｎｃｅｓ ｄｅ ｌ’Ａｃａｄｅｍｉｅ ｄｅｓ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｓｅｒｉｅ Ｃ：Ｓｃｉｅｎｃｅｓ Ｃｈｉｍｉｑｕｅｓ（１９７３），２７７（１８），８７９−８１を参照）、および／または過塩素酸および酢酸（例えば、Ｊ．Ｐ．Ｍｏｎｔｈｅａｒｄ，Ｍ．Ｃａｍｐｓ，Ｍ．Ｃｈａｔｚｏｐｏｕｌｏｓ，Ｍ．Ｏ．Ａ．Ｙａｈｉａ，Ｒ．Ｇｕｉｌｌｕｙ，Ｄ．Ｄｅｒｕａｚ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｓｙｎｏｐｓｅｓ（１９８３），（９），２２４−５を参照）などの、塩素化を促進することが知られている試薬の混合物による処理によって、式（２Ｈ）の化合物から調製され得る。条件は、所要のクロロ−アセチレンを得るように選択される。Ｘが塩素である場合、好ましい条件は、２５℃〜１００℃の温度で、式（２Ｈ）の化合物を、アセトン中の、（式（２Ｈ）の化合物に対して）１〜５モル当量のＮ−クロロスクシンイミドおよび０．０５〜５０モル％の酢酸銀と反応させることを含む。

【0362】

式（２Ｉ）（式中、Ｒ‘がＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、Ｒ‘がＣ₁〜Ｃ₄アルキルである）の化合物はまた、例えば、イソシアヌル酸塩化物またはＮ−クロロスクシンイミドおよび硝酸銀による処理によって、式（２Ｄ）の化合物へと直接転化され得る（例えば、Ｍ．Ｈ．Ｖｉｌｈｅｌｍｓｅｎ，Ａ．Ｓ．Ａｎｄｅｒｓｓｏｎ，Ｍ Ｂ．Ｎｉｅｌｓｅｎ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００９），（９），１４６９−１４７２を参照）。

【0363】

【化77】

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【0364】

式（２Ｉ）（式中、Ｒ’がＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、Ｒ’がＣ₁〜Ｃ₄アルキルである）の化合物は、式（２Ｇ）の化合物を式（２Ｄ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物へと転化するための上述される同様の条件下で、式（２Ｇ）の化合物を、トリアルキルシリルアセチレンと反応させることによって調製され得る。

【0365】

式（２Ｈ）の化合物は、公知の条件下における式（２Ｉ）の化合物の脱保護によって、または例えば上述される条件と同様の条件下で、好適な触媒系の存在下で、式（２Ｇ）の化合物を、トリブチルスタンニルアセチレン、リチウムアセチリドエチレンジアミン錯体、エチニル亜鉛ブロミドまたはエチニルマグネシウムクロリドなどのエチニル転移試薬と反応させることによって調製され得る（例えば、Ｃ．Ｆｉｓｃｈｅｒ、Ｊ．Ｍｅｔｈｏｔ、Ｈ．Ｚｈｏｕ、Ａ．Ｊ．Ｓｃｈｅｌｌ、Ｂ．Ｍｕｎｏｚ、Ａ．Ａ．Ｒｉｖｋｉｎ、Ｓ．Ｐ．Ａｈｅａｒｎ、Ｓ．Ｃｈｉｃｈｅｔｔｉ、Ｒ．Ｎ．Ｍａｃｃｏｓｓ、Ｓ．Ｄ．Ｋａｔｔａｒ、Ｍ．Ｃｈｒｉｓｔｏｐｈｅｒ、Ｃ．Ｌｉ、Ａ．Ｒｏｓｅｎａｕ、Ｗ．Ｃ．Ｂｒｏｗｎの国際公開第２０１００７１７４１号パンフレット；Ｍ．Ｂｅｈｌｅｒ、Ａ．Ｅｌｕｎｔｌａｕｔ、Ｃ．Ｆｅｒｍａｎ、Ａ．ＣｈａｐｕｆのＣＮ １０１１９５６４１号明細書；Ｇ．Ｗａｎｇ，Ｇ．Ｚｈｕ，Ｅ．Ｎｅｇｉｓｈｉ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００７），６９２（２１），４７３１−４７３６およびＥ．Ｎｅｇｉｓｈｉ，Ｍ．Ｋｏｔｏｒａ，Ｃ．Ｘｕ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９７），６２（２５），８９５７−８９６０を参照）。

【0366】

【化78】

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【0367】

さらなる手法において、式（２Ｄ）（式中、Ｘが塩素である）の化合物は、好適な温度における、好適な溶媒中の、好適な塩基による処理によって、式（２Ｊ）の化合物または式（２Ｋ）の化合物のいずれかから調製され得る。式（２Ｊ）の化合物は、文献に記載される条件と同様の条件下、例えば、２５℃〜１５０℃の温度におけるｔｅｒｔ−ブタノール中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、または−２５℃〜５０℃の温度におけるテトラヒドロフラン中のリチウム２，２，６，６−テトラメチルピペリジンを用いた処理で、式（２Ｄ）の化合物へと転化され得る（例えば、Ｅ．Ｂａｒｔｍａｎｎ、Ｒ．Ｈｉｔｔｉｃｈ、Ｈ．Ｐｌａｃｈ、Ｕ．Ｆｉｎｋｅｎｚｅｌｌｅｒの米国特許第５１８８７５９号明細書およびＩｎｄｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｓｅｃｔｉｏｎ Ｂ：Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９７８，ｖｏｌ．１６，１０５１−１０５４を参照）。式（２Ｋ）の化合物はまた、文献に記載される条件と同様の条件下、例えば、２５℃〜１５０℃の温度におけるＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の炭酸セシウム、２５℃〜１５０℃の温度におけるトルエン中のナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、０℃〜５０℃の温度におけるジメチルスルホキシド中の１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、または−７８℃〜２５℃の温度におけるテトラヒドロフラン中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドによる処理によって、式（２Ｄ）の化合物へと転化され得る（例えば、Ｂ．Ｃ．Ｇ．Ｓｏｅｄｅｒｂｅｒｇ，Ｓ．Ｐ．Ｇｏｒｕｇａｎｔｕｌａ，Ｃ．Ｒ．Ｈｏｗｅｒｔｏｎ，Ｊ．Ｌ．Ｐｅｔｅｒｓｅｎ，Ｓ．Ｗ．Ｄａｎｔａｌｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００９），６５（３６），７３５７−７３６３；Ｓ−Ｃ．Ｌｏ，Ｒ．Ｅ．Ｈａｒｄｉｎｇ，Ｅ．Ｂｒｉｇｈｔｍａｎ，Ｐ．Ｌ．Ｂｕｒｎ，Ｉ．Ｄ．Ｗ．Ｓａｍｕｅｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００９）．１９（２０），３２１３−３２２７；Ｓ．Ｗａｎｇ，Ｔ．Ｋｏｈｎ，Ｚ．Ｆｕ，Ｘ．Ｙ．Ｊｉａｏ，Ｓ．Ｌａｉ，Ｍ．Ｓｃｈｍｉｔｔ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００８），４９（５１），７２８４−７２８６およびＭ．Ｌ．Ｇ．Ｂｏｒｓｔ，Ｒ．Ｅ．Ｂｕｌｏ，Ｄ．Ｊ．Ｇｉｂｎｅｙ，Ｙ．Ａｌｅｍ，Ｆ．Ｊ．Ｊ．ｄｅ Ｋａｎｔｅｒ，Ａ．Ｗ．Ｅｈｌｅｒｓ，Ｍ．Ｓｃｈａｋｅｌ，Ｍ．Ｌｕｔｚ，Ａ．Ｌ．Ｓｐｅｋ，Ｋ．Ｌａｍｍｅｒｔｓｍａ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（２００５），１２７（４８），１６９８５−１６９９９を参照）。式（２Ｊ）および（２Ｋ）（式中、Ｘが塩素である）の化合物は、公知の方法および試薬を用いて公知の化合物から調製され得る。

【0368】

【化79】

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【0369】

さらなる手法において、式（２Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、式（２Ｇ）の化合物を式（２Ｄ）の化合物へと転化するための上述される同様の条件下で、式（２Ｌ）の化合物から直接調製され得る。

【0370】

【化80】

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【0371】

式（２Ｌ）の化合物は、上で概説される手順と同様の手順を用いて、式（２Ｇ）の化合物から調製され得る。

【0372】

【化81】

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【0373】

式（２Ａ）（式中、Ｘが塩素である）の化合物は、例えば上述される条件と同様の条件下で、式（２Ｏ）の化合物または式（２Ｐ）の化合物（式中、Ｒ‘がＣ₁〜Ｃ₄アルキルである）のいずれかを介して、式（２Ｌ）の化合物から調製され得る。

【0374】

【化82】

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【0375】

式（２Ａ）（式中、Ｘが塩素である）の化合物はまた、例えば式（２Ｋ）の化合物を式（２Ｄ）の化合物へと転化するために記載される条件と同様の条件下で、式（２Ｑ）の化合物から調製され得る。

【0376】

【化83】

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【0377】

式（２Ｑ）（式中、Ｘが塩素である）の化合物は、好適な温度で、好適な溶媒中の、四塩化炭素の存在下におけるトリフェニルホスフィンによる処理によって、式（２Ｒ）のアルデヒドから調製され得る。四塩化炭素は、所要のジクロロアルケンを得るように選択され、同様の反応が、文献において公知である（例えば、Ａ．Ｐｏｌｏｕｋｈｔｉｎｅ，Ｖ．Ｖ．Ｐｏｐｉｋ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（２００７），１２９（４０），１２０６２−１２０６３；Ｌ．Ｎ．Ｍｉｃｈａｅｌｉｄｅｓ，Ｂ．Ｄａｒｓｅｓ，Ｄ．Ｊ．Ｄｉｘｏｎ，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０１１），１３（４），６６４−６６７およびＦ．Ｇａｖｉｎａ，Ｓ．Ｖ．Ｌｕｉｓ，Ｐ．Ｆｅｒｒｅｒ，Ａ．Ｍ．Ｃｏｓｔｅｒｏ，Ｊ．Ａ．Ｍａｒｃｏ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｓｙｎｏｐｓｅｓ（１９８６），（９），３３０−１を参照）。

【0378】

【化84】

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【0379】

式（２Ｒ）の化合物は、式（２Ｌ）（式中、Ｈａｌが、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは、臭素またはヨウ素である）の化合物のホルミル化によって調製され得る。アリールハロゲン化物のホルミル化を行うのに好適な条件が公知であり、例えば、好適な有機金属試薬（イソプロピルマグネシウムクロリド、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウムまたはｔｅｒｔ−ブチルリチウムなど）によるアリールハロゲン化物の処理、あるいは好適な溶媒（ジエチルエーテル、ジメトキシエタンまたはテトラヒドロフランなど）中の好適なアルカリ金属またはアルカリ土類金属（リチウムまたはマグネシウムなど）による処理を含む。次に、得られるアリール金属試薬が、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ−ホルミルモルホリンなどの好適なホルミル化剤と反応される。あるいは、式（２Ｒ）の化合物は、好適な触媒系、塩基、および還元剤の存在下における、カルボニル化剤（一酸化炭素など）による処理によって、式（２Ｌ）（式中、Ｈａｌがまた、トリフレートなどの擬ハロゲンであり得る）の化合物から調製され得る（例えば、Ｌ．Ａｓｈｆｉｅｌｄ ａｎｄ Ｃ．Ｂａｒｎａｒｄ，Ｏｒｇ．Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｒｅｓ．Ｄｅｖ．，１１（１），３９−４３，２００７を参照）。

【0380】

【化85】

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【0381】

代替的な手法において、式Ｉ（式中、ＱがＱ２であり、Ｘがメチルであり、Ｇが、好ましくは、置換アルキル（例えば任意選択的に置換されるフェニル−ＣＨ₂−またはヘテロアリール−ＣＨ₂−）、または水素、またはメチルまたはエチル（最後の２つは、式Ｉ中に存在しないが、後にＧ＝Ｈへと転化され得る）である）の化合物は、好ましくは、好適な触媒系、好適な塩基および／または好適な溶媒の存在下および／または好適な温度における、１−ブロモ−１−プロピンまたは１−ヨード−１−プロピンのいずれかによる処理によって、式（２Ｓ）のボロン酸またはボロン酸エステルから調製され得る。同様の反応が、文献において公知であり、好ましい条件は、Ｙ．Ｓｈｉ，Ｘ．Ｌｉ，Ｊ．Ｌｉｕ，Ｗ．Ｊｉａｎｇ，Ｌ．Ｓｕｎ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０１０），５１（２８），３６２６−３６２８によって記載されるように、５０℃〜１５０℃の温度で、好ましくは、トルエンと、水と、メタノールとの混合物中の（式（２Ｓ）の化合物に対して）０．００５〜２５モル％の塩化パラジウム（ＩＩ）および１〜１０当量（すなわち、モル当量）の炭酸カリウムの存在下で、式（２Ｓ）の化合物を１−ヨード−プロピンと反応させることを含む。式（２Ｔ）（式中、Ｇが、好ましくは、メチルまたはエチルであり、Ｒ’’がＣ₁〜Ｃ₄アルキルである）の化合物は、カップリングパートナーとして１−ブロモ−２−（トリメチルシリル）アセチレンまたは１−ヨード−２−（トリメチルシリル）アセチレンのいずれかを用いて、同様の条件下で調製され得る。式（２Ａ）および（２Ｐ）の化合物は、エノールエーテルの加水分解によって、それぞれ式Ｉ（式中、ＱがＱ２である）、および（２Ｔ）の化合物から調製され得る。

【0382】

【化86】

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【0383】

一手法において、式（２Ｓ）の化合物は、好ましくは、テトラヒドロフランまたはジエチルエーテルなどの好適な溶媒中の、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたはイソプロピルマグネシウムクロリドなどの好適な塩基による処理と、それに続く、金属−ハロゲン交換反応（好ましくは、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウムまたはｔｅｒｔ−ブチルリチウムなどのアルキルリチウム試薬、あるいはイソプロピルマグネシウムクロリドなどの有機マグネシウム試薬による処理による）、およびその後の、式（２Ｓ）の対応するボロン酸エステルを得るためのトリアルキルボレート、Ｂ（ＯＲ’’）₃、好ましくは、ホウ酸トリメチルによる処理によって、式（２Ｌ）（式中、Ｈａｌが、好ましくは、ヨウ素または臭素である）の化合物から調製され得る。

【0384】

【化87】

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【0385】

代替的な手法において、式（２Ｕ）の化合物は、好適な温度で、好適な溶媒中で、好適なホウ素化剤、好適な触媒系を用いたＣ−Ｈホウ素化によって、式（２Ｖ）（式中、Ｇが、好ましくは、置換アルキル（例えば任意選択的に置換されるフェニル−ＣＨ₂−またはヘテロアリール−ＣＨ₂−）、またはメチルまたはエチル（最後の２つは、式Ｉ中のＧの定義の範囲内ではないが、後にＧ＝Ｈへと転化され得る）である）の化合物から調製され得る。好適な触媒としては、４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２’−ジピリジルと組み合わせて１，５−シクロオクタジエン）（メトキシ）イリジウム（Ｉ）二量体が挙げられ、好適なホウ素化剤としては、ビス（ピナコラト）ジボロンまたはピナコールボランが挙げられ、好適な溶媒としては、ヘキサン、オクタン、テトラヒドロフランおよびメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルが挙げられる。同様の例が、文献において公知である（例えば、Ｊ．Ｆ．Ｈａｒｔｗｉｇ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ（２０１１），４０（４），１９９２−２００２およびＴ．Ｉｓｈｉｙａｍａ，Ｎ．Ｍｉｙａｕｒａ，Ｐｕｒｅ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００６），７８（７），１３６９−１３７５を参照）。好ましい条件は、Ｐ．Ｈａｒｒｉｓｓｏｎ，Ｊ．Ｍｏｒｒｉｓ，Ｔ．Ｂ．Ｍａｒｄｅｒ，Ｐ．Ｇ．Ｓｔｅｅｌ，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００９），１１（１６），３５８６−３５８９によって記載されるように、任意選択的に、マイクロ波照射下で、５０℃〜１５０℃の温度で、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル中で、（式（２Ｖ）の化合物に対して）０．０５〜１０モル％の１，５−シクロオクタジエン）（メトキシ）イリジウム（Ｉ）二量体、（式（２Ｖ）の化合物に対して）０．０５〜１０モル％の４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２’−ジピリジル、および（式（２Ｖ）の化合物に対して）１〜２当量（すなわち、モル当量）のビス（ピナコラト）ジボロンで式（２Ｖ）の化合物を処理することを含む。

【0386】

【化88】

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【0387】

式（２Ｗ）の化合物は、公知の化合物である式（２Ｚ）の化合物から出発して、上述される同様の手順を用いて式（２Ｘ）の化合物から調製され得る。

【0388】

【化89】

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【0389】

本発明の化合物のためのさらなる手法において、式（２Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、転位を促進する試薬の存在下で、式（２ＡＡ）の化合物の転位によって調製され得る。好ましくは、転位を促進する試薬は、（ｉ）好ましくは、式（２ＡＡ）の化合物に対して１００モル％以上の量の金属アルコキシド（例えばナトリウムまたはカリウムメトキシド）であるか、または（ｉｉ）シアン化物アニオン、例えば、式（２ＡＡ）の化合物に対して０．００１〜２５モル％のシアン化カリウムまたは０．００１〜２５モル％のシアン化ナトリウムであるか、または（ｉｉｉ）シアノヒドリン、好ましくは、式（２ＡＡ）の化合物に対して０．００１〜２５モル％のアセトンシアノヒドリンである。この反応は、好ましくは、好適な溶媒（例えば有機溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）中で、および／または好適な温度（典型的に、２５〜１５０℃）で行われる。より好ましくは、式（２Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、５０℃〜１００℃の温度で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で、式（２ＡＡ）の化合物を、１〜３当量（すなわち、モル当量）のナトリウムメトキシドで処理することによって調製される。

【0390】

【化90】

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【0391】

式（２ＡＡ）の化合物のための一手法において、式（２ＡＡ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適な温度（典型的に、２５℃〜１５０℃）で、および任意選択的に、マイクロ波照射下で、好適な溶媒、例えばアセトニトリルの存在下における、二塩化パラジウム（ＩＩ）、塩化金（Ｉ）または炭酸銀、好ましくは、式（２ＡＢ）の化合物に対して０．００１〜５０モル％の炭酸銀などの、ラクトン化を促進する触媒系による処理によって、式（２ＡＢ）の化合物から調製され得る。同様のラクトン化が、文献において公知である（例えば、国際公開第２００８／０７１４０５号パンフレット、Ｐ．Ｈｕａｎｇ ａｎｄ Ｗ．Ｚｈｏｕ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ（１９９１），２（９），８７５−８７８；およびＨ．Ｈａｒｋａｔ，Ｊ−Ｍ．Ｗｅｉｂｅｌ，Ｐ．Ｐａｌｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００６），４７（３５），６２７３−６２７６を参照）。

【0392】

【化91】

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【0393】

式（２ＡＢ）の化合物は、国際公開第２００８／０７１４０５号パンフレットに記載される方法と類似の方法によって、式（２ＡＣ）の化合物を介して、式（２ＡＤ）の化合物および式（２ＡＥ）の化合物（式中、Ｒ‘が、好ましくは、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルである）から調製され得る。式（２ＡＤ）のアルキンは、公知であり、または公知の方法によって調製され得る（例えば、国際公開第２００８／０７１４０５号パンフレットおよびその中の参照文献、およびＪ．Ｐ．Ｂｕｒｋｅ，Ｍ．Ｓａｂａｔ，Ｄ．Ａ．Ｉｏｖａｎ，Ｗ．Ｈ．Ｍｙｅｒｓ，Ｊ．Ｊ．Ｃｈｒｕｍａ，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０１０），１２（１４），３１９２−３１９５を参照）。式（２ＡＥ）の化合物は、公知の化合物であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。

【0394】

【化92】

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【0395】

式（２Ｐ）（式中、Ｒ’がＣ₁〜Ｃ₄アルキルである）の化合物はまた、文献において両方とも公知であり、かつ公知の方法および公知の試薬を用いて調製され得る式（２ＡＤ）の化合物および式（２ＡＩ）の化合物から出発して、上述される化学作用と同様の化学作用を用いて調製され得る。

【0396】

【化93】

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【0397】

同様に、式（２Ｌ）の化合物は、上述される化学作用と同様の化学作用を用いて、式（２ＡＪ）の化合物から調製され得る。

【0398】

【化94】

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【0399】

同様に、式（２Ｗ）の化合物は、上述される化学作用と同様の化学作用を用いて、式（２ＡＯ）の化合物から調製され得る。

【0400】

【化95】

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【0401】

第２の手法において、式（２ＡＡ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好ましくは、好適な溶媒中で、および／または好適な温度（特に、０℃〜１００℃）で、および任意選択的に、好適な触媒系（二酸化セレンなど）の存在下における、式（２ＡＳ）の化合物のバイヤー・ビリガー酸化によって調製され得る。好適には、過酢酸または過酸化水素を含む酸化剤が使用される。好ましい条件は、Ｊ．Ａ．Ｇｕｚｍａｎ，Ｖ．Ｍｅｎｄｏｚａ，Ｅ．Ｇａｒｃｉａ，Ｃ．Ｆ．Ｇａｒｉｂａｙ，Ｌ．Ｚ．Ｏｌｉｖａｒｅｓ，Ｌ．Ａ．Ｍａｌｄｏｎａｄｏ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（１９９５），２５（１４），２１２１−３３によって記載されるように、０℃〜１００℃の温度で、ｔｅｒｔ−ブタノール中の過酸化水素および触媒二酸化セレン（０．００１〜２５モル％）である。

【0402】

【化96】

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【0403】

式（２ＡＳ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適な塩基の存在下および任意選択的に、好適な溶媒の存在下における、式（２ＡＴ）のベンズアルデヒドとの縮合によって、式（２ＡＵ）の化合物から調製され得る（同様の例については、国際公開第２０１０／１３６４３１号パンフレット；Ａ．Ｌａｇｒａｎｇｅ、Ｓ．Ｆｏｒｅｓｔｉｅｒ、Ｇ．ＬａｎｇおよびＢ．Ｌｕｐｐｉの欧州特許出願公開第３６８７１７ Ａ１号明細書；Ｄ．Ｃ．Ｒｏｗｌａｎｄｓの米国特許第２７７６２３９号明細書；Ｅ．Ｔａｍａｔｅ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｊａｐａｎ，（１９５７），７８，１２９３−７；Ｒ．Ｈｅｒｎａｎｄｅｚ，Ｄ．Ｍｅｌｉａｎ，Ｔ．Ｐｒａｎｇｅ，Ｅ．Ｓｕａｒｅｚ，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ（１９９５），４１（３），４３９−５４；およびＪ．Ｓｏｔｉｒｏｐｏｕｌｏｓ，Ｎ．Ｅｌ Ｂａｔｏｕｔｉ，Ａ．Ｍ．Ｌａｍａｚｏｕｅｒｅ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９８７），２４（４），９０７−１２を参照されたい）。

【0404】

【化97】

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【0405】

好ましくは、塩基は、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなどの金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの金属アルコキシド、またはナトリウムアミドなどの金属アミドである。好ましくは、溶媒は、ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルまたはメタノール、エタノール、イソプロパノールもしくはｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルキルアルコールである。

【0406】

式（２ＡＵ）（式中、Ｙが、ＯおよびまたはＣＲ³⁸Ｒ³⁹である）の化合物は、公知の化合物であり（例えば、Ｘ．Ｙｅ，Ｍ．Ｄ．Ｊｏｈｎｓｏｎ，Ｔ．Ｄｉａｏ，Ｍ．Ｈ．Ｙａｔｅｓ，Ｓ．Ｓ．Ｓｔａｈｌ，Ｇｒｅｅｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１０），１２（７），１１８０−１１８６；Ｍ．Ｎｅｗｍａｎ ａｎｄ Ｗ．Ｒｅｉｃｈｌｅ，Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．Ｖ．，（１９７３），１０２４；Ｙ．Ｚａｌ’ｋｉｎｄ，Ｅ．Ｖｅｎｕｓ−Ｄａｎｉｌｏｖａ ａｎｄ Ｖ．Ｒｙａｂｔｓｅｖａ，Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｇｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（１９５０），２０，２２２２−９；Ｍ．Ｂｅｒｔｒａｎｄ，Ｊ．Ｄｕｌｃｅｒｅ，Ｇ．Ｇｉｌ，Ｊ．Ｇｒｉｍａｌｄｉ ａｎｄ Ｐ．Ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ−Ｐａｎｔｈｅｔ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９７６），（１８），１５０７−８を参照）、または公知の方法によって公知の化合物から調製され得る。

【0407】

式（２ＡＵ）（式中、ＹがＣ（Ｏ）である）の化合物は、公知の化合物であり（例えば、Ｎ．Ｊ．Ｔｕｒｒｏ，Ｄ．Ｒ．Ｍｏｒｔｏｎ，Ｅ．Ｈｅｄａｙａ，Ｍ．Ｅ．Ｋｅｎｔ，Ｐ．Ｄ’Ａｎｇｅｌｏ，Ｐ．Ｓｃｈｉｓｓｅｌ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９７１），（２７），２５３５−８；Ｐ．Ａ．Ｋｒａｐｃｈｏ，Ｄ．Ｒ．Ｒａｏ，Ｍ．Ｐ．Ｓｉｌｖｏｎ，Ｂ．Ａｂｅｇａｚ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９７１），３６（２５），３８８５−９０；Ｓ．Ｎ．Ｃｒａｎｅ，Ｔ．Ｊ．Ｊｅｎｋｉｎｓ，Ｄ．Ｊ．Ｂｕｒｎｅｌｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９７），６２（２５），８７２２−８７２９；Ｓ．Ｎ．Ｃｒａｎｅ，Ｄ．Ｊ．Ｂｕｒｎｅｌｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９８），６３（４），１３５２−１３５５；Ｓ．Ｎ．Ｃｒａｎｅ，Ｄ．Ｊ．Ｂｕｒｎｅｌｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９８），６３（１６），５７０８−５７１０；Ｃ．Ｅ．Ｅｌｌｉｏｔｔ，Ｄ．Ｏ．Ｍｉｌｌｅｒ，Ｄ．Ｊ．Ｂｕｒｎｅｌｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ １（２００２），（２），２１７−２２６を参照）、または公知の方法によって公知の化合物から調製され得る。

【0408】

式（２ＡＵ）（式中、Ｙが、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）₂である）の化合物は、公知の化合物であり（例えば、Ｅ．Ｒ．Ｂｕｃｈｍａｎ，Ｈ．Ｃｏｈｅｎ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９４４），６６，８４７−８；Ａ．Ｗ．Ｄ．Ａｖｉｓｏｎ、Ｆ．Ｂｅｒｇｅｌ、Ｊ．Ｗ．Ｈａｗｏｒｔｈの米国特許第２４０８５１９号明細書：Ｋ．Ｇ．Ｍａｓｏｎ，Ｍ．Ａ．Ｓｍｉｔｈ，Ｅ．Ｓ．Ｓｔｅｒｎ，ＥＪ．Ａ．Ｅｌｖｉｄｇｅ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ［Ｓｅｃｔｉｏｎ］Ｃ：Ｏｒｇａｎｉｃ（１９６７），（２１），２１７１−６；Ｔ．Ａ．Ｍａｇｅｅ、Ｔｈｏｍａｓ Ａ．の独国特許第２０３３４５４号明細書；Ｉ．Ｔａｂｕｓｈｉ，Ｙ．Ｔａｍａｒｕ，Ｚ．Ｙｏｓｈｉｄａ，Ｔ．Ｓｕｇｉｍｏｔｏ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９７５），９７（１０），２８８６−９１；Ｐ．Ｅ．Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｇ．Ｈ．Ｂｅｒｅｚｉｎ、Ｂ．Ｉ．Ｄｉｔｔｍａｒ、Ｉ．Ｂｒｕｃｅの独国特許第２５１６５５４号明細書；Ｉ．Ｔａｂｕｓｈｉ，Ｙ．Ｔａｍａｒｕ，Ｚ．Ｙｏｓｈｉｄａ，Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｊａｐａｎ（１９７８），５１（４），１１７８−８２；Ｄ．Ｎ．Ｒｅｉｎｈｏｕｄｔ，Ｊ．Ｇｅｅｖｅｒｓ，Ｗ．Ｐ．Ｔｒｏｍｐｅｎａａｒｓ，Ｓ．Ｈａｒｋｅｍａ，Ｇ．Ｊ．Ｖａｎ Ｈｕｍｍｅｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９８１），４６（２），４２４−３４；Ｆ．Ｄｕｕｓ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８５），（６−７），６７２−４；Ｊ．Ｓｃｈａｔｚ，Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００２），９，２８７−４２２を参照）、または公知の方法によって公知の化合物から調製され得る。

【0409】

式（２ＡＴ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、公知の方法によって公知の化合物から調製され得る。

【0410】

式（２Ｐ）（式中、Ｒ‘がＣ₁〜Ｃ₄アルキルである）の化合物はまた、式（２ＡＡ）の化合物から式（２Ａ）の化合物への転化について記載される条件と同様の条件下で、転位によって、式（２ＡＦ）の化合物から調製され得る。式（２ＡＷ）の化合物は、公知であり、または公知の試薬を用いて公知の方法によって調製され得る。

【0411】

【化98】

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【0412】

同様に、式（２Ｌ）の化合物はまた、同様の条件下で、転位によって、式（２ＡＪ）の化合物から調製され得る。式（２ＡＹ）の化合物は、公知の化合物であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。

【0413】

【化99】

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【0414】

同様に、式（２Ｗ）の化合物はまた、同様の条件下で、転位によって、式（２ＡＯ）の化合物から調製され得る。式（２ＡＡＡ）の化合物は、公知の化合物であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。

【0415】

【化100】

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【0416】

さらなる手法において、式（２Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適な溶媒（例えば有機溶媒）の存在下で、酸の存在によって触媒される式（２ＡＡＢ）のエポキシドの転位によって調製され得る。

【0417】

【化101】

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【0418】

（２ＡＡＢ）から（２Ａ）への転位の場合、好適な酸としては、鉱酸または有機酸、例えば硫酸、塩酸、塩化水素、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、酢酸またはギ酸などのブレンステッド酸（プロトン酸）、あるいは金属ハロゲン化物、例えば三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化スズ（ＩＶ）、塩化亜鉛、臭化亜鉛、または過塩素酸リチウム、またはスカンジウムトリフレートまたはイッテルビウムトリフレートなどの金属トリフレートなどのルイス酸が挙げられる。このような酸の混合物も使用され得る。式（２ＡＡＢ）の化合物から式（２Ａ）の化合物への転化は、セミピナコール転位の例であるものとみなされ得る（例えば、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）；Ｍ．Ｐａｕｌｓｏｎ，Ｍ．Ｄａｌｉｙａ ａｎｄ Ｃ．Ａｓｏｋａｎ，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．（２００７），３７（５），６６１−６６５；Ｓ．Ｓａｎｋａｒａｒａｍａｎ ａｎｄ Ｊ．Ｎｅｓａｋｕｍａｒ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１，（１９９９），（２１），３１７３−３１７５；Ｋ．Ｒｅｈｓｅ ａｎｄ Ｒ．Ｂｉｅｎｆａｉｔ，Ａｒｃｈｉｖ ｄｅｒ Ｐｈａｒｍａｚｉｅ，（１９８４），３１７（５），３８５−９３；Ｈ．Ｋａｍａｔｈ，Ａ．Ｓａｈａｓｒａｂｕｄｈｅ，Ｂ．Ｂａｐａｔ ａｎｄ Ｓ．Ｋｕｌｋａｒｎｉ，Ｉｎｄｉａｎ Ｊ．Ｃｈｅｍ．，Ｓｅｃｔｉｏｎ Ｂ：（１９８１），２０Ｂ（１２），１０９４−６；Ｇ．Ｂｕｃｈａｎａｎ ａｎｄ Ｄ．Ｊｈａｖｅｒｉ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９６１），２６ ４２９５−９；およびＨ．Ｈｏｕｓｅ，Ｒｉｃｈａｒｄ Ｌ．Ｗａｓｓｏｎ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９５６），７８，４３９４−４００を参照）。（２ＡＡＢ）から（２Ａ）への転位の場合、好適な溶媒（例えば有機溶媒）は、好ましくは、使用される酸と適合するように選択され、塩素化炭化水素、アルコール、エーテル、芳香族溶媒または有機酸、例えばジクロロメタン、ジクロロエタン、ジエチルエーテル、酢酸、ギ酸、トルエン、ベンゼン、メタノール、エタノール、イソプロパノールまたはテトラヒドロフランを含み得る。好ましくは、反応、すなわち、（２ＡＡＢ）から（２Ａ）への転位は、２５℃〜１５０℃の温度で、トルエン中のメタンスルホン酸を用いて行われる。

【0419】

式（２ＡＡＢ）の化合物は、式（２ＡＳ）の化合物のエポキシ化によって調製され得る。エポキシ化は、任意選択的に、アルコールまたはハロゲン化炭化水素、例えばメタノール、エタノールまたはジクロロメタンなどの好適な溶媒中で、および好適な温度で、任意選択的に、アルカリ金属の水酸化物または炭酸塩、アルカリ土類金属の水酸化物または炭酸塩、または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデカ−７−エンなどのアミン塩基などの好適な塩基と組み合わせた、有機過酸化物または金属次亜塩素酸塩、例えばジメチルジオキシラン、次亜塩素酸ナトリウム、過酸化水素、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシドまたはトリフルオロ過酢酸などの好適な酸化剤による式（２ＡＳ）の化合物の処理によって行われ得る。反応は、０．００１〜５０モル％の相間移動試薬も典型的に使用される二相条件下で行うこともできる。相間移動試薬は、好ましくは、第四級アンモニウム塩、クラウンエーテル、ポリエチレングリコール、またはホスホニウム塩である。同様の反応が、文献において公知である（例えば、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）；Ｉ．Ｋ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ，Ｏ．Ｐ．Ｓｔｕｄｚｉｎｓｋｉｉ，Ｔｈｅ Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９６９），５（８），１４９３−５；Ａ．Ｈａｌａｓｚ，Ｚ．Ｊａｍｂｏｒ，Ａ．Ｌｅｖａｉ，Ｃ．Ｎｅｍｅｓ，Ｔ．Ｐａｔｏｎａｙ ａｎｄ Ｇ．Ｔｏｔｈ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１，（１９９６），（４），３９５−４００；Ｎ．Ｙｏｕｓｉｆ，Ｆ．Ｇａｄ，Ａ．Ｆａｈｍｙ，Ｍ．Ａｍｉｎｅ ａｎｄ Ｈ．Ｓａｙｅｄ，Ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ，Ｓｕｌｆｕｒ ａｎｄ Ｓｉｌｉｃｏｎ ａｎｄ ｔｈｅ Ｒｅｌａｔｅｄ Ｅｌｅｍｅｎｔｓ（１９９６），１１７，１１−１９；Ｔ．Ｏｏｉ，Ｄ．Ｏｈａｒａ，Ｍ．Ｔａｍｕｒａ ａｎｄ Ｋ．Ｍａｒｕｏｋａ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（２００４），１２６（２２），６８４４−６８４５；Ａ．Ａｍｒ，Ｈ．Ｈａｙａｍ ａｎｄ Ｍ．Ａｂｄｕｌｌａ，Ａｒｃｈｉｖ ｄｅｒ Ｐｈａｒｍａｚｉｅ，（２００５），３３８（９），４３３−４４０；Ｋ．Ｄｒａｕｚ、Ｓ．Ｍ．Ｒｏｂｅｒｔｓ、Ｔ．ＧｅｌｌｅｒおよびＡ．Ｄｈａｎｄａの米国特許第６５３８１０５ Ｂ１号明細書；およびＬ．Ｓ．Ｃｈａｇｏｎｄａ ａｎｄ Ｂ．Ａ．Ｍａｒｐｌｅｓ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ １，１９８８，８７５−８７９を参照）。好ましくは、エポキシ化は、−１０℃〜６０℃の温度で、メタノール中の過酸化水素および金属水酸化物（特に、水酸化リチウムまたは水酸化ナトリウム）を用いて行われる。

【0420】

【化102】

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【0421】

あるいは、式（２ＡＡＢ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適な温度で、任意選択的に、好適な溶媒中で、好適な塩基の存在下で、式（２ＡＡＣ）（式中、ハロゲンが、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは、塩素または臭素である）の化合物を、式（２ＡＴ）の化合物と反応させることによって調製され得る。

【0422】

【化103】

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【0423】

好適な塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化リチウムまたは水酸化カリウムなどの、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドまたはナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アルコキシド、炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウム、または炭酸水素ナトリウムなどの、アルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジドまたはリチウム２，２，６，６−テトラメチルピペリジンなどの金属アミド、ブチルリチウムまたは臭化エチルマグネシウムなどの有機金属、あるいは水素化ナトリウムまたは水素化カリウムなどの金属水素化物が挙げられる。好適な溶媒としては、塩素化炭化水素、エーテル、アルコール、芳香族化合物および様々な極性非プロトン性溶媒、例えば１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ベンゼン、トルエン、メタノール、エタノール、イソプロパノールまたはｔｅｒｔ−ブタノールが挙げられ、反応条件下で、塩基と適合するように選択される。反応は、０．００１〜５０モル％の相間移動試薬も典型的に使用される二相条件下で行うこともできる。相間移動試薬は、好ましくは、第四級アンモニウム塩、クラウンエーテル、ポリエチレングリコール、またはホスホニウム塩である。最も好ましくは、反応は、−１００℃〜６０℃の温度範囲で、テトラヒドロフラン中のリチウムジイソプロピルアミドを用いて行われる。式（２ＡＡＣ）の化合物から式（２ＡＡＢ）の化合物への転化は、ダルツェン縮合の例であるものとみなされ得る（例えば、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）；Ｗ．Ｎ．Ｗａｓｓｅｆ，Ｍ．Ｍ．Ｅｌ−Ｂａｒｋｙ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｓｙｎｏｐｓｅｓ（１９９０），（１２），４０２−３；Ｊ．Ｌｉ，Ｘ．Ｌｉｕ，Ｘ．Ｌｉ，Ｙｏｕｊｉ Ｈｕａｘｕｅ（２００７），２７（１１），１４２８−１４３１；Ｙ．Ｔｏｎｇ，Ｙ．Ｃｈｅｎｇ，Ｘ．Ｇｕｏ，Ｓ．Ｗｕ，Ｈｅｃｈｅｎｇ Ｈｕａｘｕｅ（２００７），１５（１），１０２−１０４；Ｃ．Ｐａｒｍｅｎｏｎ，Ｊ．Ｇｕｉｌｌａｒｄ，Ｄ．Ｃａｉｇｎａｒｄ，Ｎ．Ｈｅｎｎｕｙｅｒ，Ｂ．Ｓｔａｅｌｓ，Ｖ．Ａｕｄｉｎｏｔ−Ｂｏｕｃｈｅｚ，Ｊ．Ｂｏｕｔｉｎ，Ｃ．Ｄａｃｑｕｅｔ，Ａ．Ｋｔｏｒｚａ，Ｍ．Ｖｉａｕｄ−Ｍａｓｓｕａｒｄ，Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００８），１８（５），１６１７−１６２２；Ｈ．Ｘｉａｏ，Ｘ．Ｈａｎ，Ｊ．Ｘｉｏｎｇ，Ｆａｍｉｎｇ Ｚｈｕａｎｌｉ Ｓｈｅｎｑｉｎｇ Ｇｏｎｇｋａｉ Ｓｈｕｏｍｉｎｇｓｈｕ（２００７），ｐ１１；Ｊ．Ｍ．Ｃｏｎｃｅｌｌｏｎ，Ｅ．Ｂａｒｄａｌｅｓ，Ｒ．Ｌｌａｖｏｎａ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００３），６８（４），１５８５−１５８８を参照）。

【0424】

式（２ＡＡＣ）（式中、Ｙが、ＯまたはＣＲ³⁸Ｒ³⁹である）の化合物は、公知の化合物であり（例えば、国際公開第２０１０１３６４３１号パンフレット；Ｂ．Ｓｒｅｅｄｈａｒ，Ｐ．Ｓ．Ｒｅｄｄｙ，Ｍ．Ｍａｄｈａｖｉ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（２００７），３７（２３），４１４９−４１５６；Ｒ．Ｒ．Ａｇａｒｗａｌ，Ｓ．Ｓ．Ｄｅｓｈａｐａｎｄｅ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｉｎｄｉａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９４９），２６，４８３−６；Ｈ．Ｒｉｃｈｅｔ，Ｒ．Ｄｕｌｏｕ，Ｒ．，Ｇ．Ｄｕｐｏｎｔ，Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｄｅ ｌａ Ｓｏｃｉｅｔｅ Ｃｈｉｍｉｑｕｅ ｄｅ Ｆｒａｎｃｅ（１９４７），６９３−９；Ｈ．Ｒｉｃｈｅｔ，Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．［１２］（１９４８），３ ３１７−５４；Ｉ．Ｋ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ，Ｙｕ．Ｋ．Ｙｕｒ’ｅｖ，Ｙｕ．Ａ．Ｃｈｅｂｕｒｋｏｖ，Ｅ．Ｍ．Ｌｕｋｉｎａ，Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｇｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９５５），２５，７３４−８；Ｉ．Ｋ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ，Ｙｕ．Ｋ．Ｙｕｒ’ｅｖ，Ｙｕ．Ａ．Ｃｈｅｂｕｒｋｏｖ，Ｅ．Ｍ．Ｌｕｋｉｎａ，Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｇｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９５５），２５，６９０−７０２；Ｆ．Ｌｅｏｎａｒｄ，Ａ．Ｗａｊｎｇｕｒｔ，Ｈ．Ｈｏｒｎ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９５６），２１，１４００−４；Ｉ．Ｋ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ，Ｉ．Ｇ．Ｚｈｕｋｏｖａ，Ｖ．Ａ．Ｋｕｖｓｈｉｎｏｖａ，Ｎ．Ｎ．Ｇａｉｄａｍｏｖｉｃｈ，Ｙｕ．Ｋ．Ｙｕｒ’ｅｖ，Ｄｏｋｌａｄｙ Ａｋａｄｅｍｉｉ Ｎａｕｋ ＳＳＳＲ（１９５７），１１４，３２７−３０；Ｉ．Ｋ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ，Ｉ．Ｇ．Ｚｈｕｋｏｖａ，Ｉ．Ｇ，Ｙｕ．Ｋ．Ｙｕｒ’ｅｖ，Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｇｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９５９），２９，２１９０−６；Ｉ．Ｋ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ，Ｌ．Ｌ．Ｒｏｄｉｎａ，Ｌ．Ｍ．Ｓｔａｓｈｋｏｖａ，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（１９６６），（６），８４３−７；Ｇ．Ｈｏｅｈｎｅ，Ｆ．Ｍａｒｓｃｈｎｅｒ，Ｋ．Ｐｒａｅｆｃｋｅ，Ｐ．Ｗｅｙｅｒｓｔａｈｌ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．（１９７５），１０８（２），６７３−８２；Ｈ．Ｓａｉｍｏｔｏ，Ｔ．Ｈｉｙａｍａ，Ｈ．Ｎｏｚａｋｉ，Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，（１９８３），５６（１０），３０７８−８７；Ａ．Ｍ．Ｚｖｏｎｏｋ，Ｎ．Ｍ．Ｋｕｚ’ｍｅｎｏｋ，Ｉ．Ｇ．Ｔｉｓｈｃｈｅｎｋｏ，Ｌ．Ｓ．Ｓｔａｎｉｓｈｅｖｓｋｉｉ，Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｇｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９８５），２１（６），１３３０−４を参照）、または公知の条件下で、式（２ＡＵ）の化合物から調製され得る。

【0425】

式（２ＡＡＣ）（式中、Ｙが、Ｓ、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）₂である）の化合物は、公知の化合物であり、（例えば、Ｍ．Ｐｏｌｉｅｖｋａ，Ｌ．Ｕｈｌａｒ，Ｖ．Ｐａｔｅｋ，Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍｉａ（１９７３），１３（５−６），１５６−６０；Ｎ．Ｎ．Ｎｏｖｉｔｓｋａｙａ、Ｂ．Ｖ．Ｆｌｅｋｈｔｅｒ、Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｋｈｏｒｏｖ、Ａ．Ｓ．Ｌｕｋｍａｎｏｖａ、Ｇ．Ａ．Ｔｏｌｓｔｉｋｏｖ、Ｇ．Ｖ．Ｌｅｐｌｙａｎｉｎ、Ｓ．Ａ．Ｌａｎｇｅ、Ｍ．Ｖ．ＳｔｒａｓｈｎｏｖのＳＵ ４６８９２０ Ａ１号明細書；Ｐ．Ｈ．ＭｃＣａｂｅ，Ｗ．Ｒｏｕｔｌｅｄｇｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９７６），（１），８５−６；Ｔ．Ｓ．Ｃｈｏｕ，Ｃ．Ｙ．Ｔｓａｉ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９９２），３３（２９），４２０１−４を参照）、または公知の条件下で、式（２ＡＵ）の化合物から調製され得る。式（２ＡＡＣ）（式中、ＹがＣ（Ｏ）である）の化合物は、同様のハロゲン化条件下で、式（２ＡＵ）の化合物から調製され得る。

【0426】

【化104】

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【0427】

式（２Ｐ）（式中、Ｒ‘がＣ₁〜Ｃ₄アルキルである）の化合物はまた、上述される同様の手順および条件を用いて、式（２ＡＡＤ）の化合物から調製され得る。式（２ＡＡＤ）の化合物は、式（２ＡＶ）の化合物を介して、式（２ＡＵ）および（２ＡＷ）の化合物から、または式（２ＡＡＣ）および（２ＡＷ）の化合物から調製され得る。

【0428】

同様に、式（２Ｌ）の化合物はまた、式（２ＡＡＥ）の化合物から調製され得る。式（２ＡＹ）の化合物は、文献において公知であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。

【0429】

【化105】

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【0430】

同様に、式（２Ｗ）の化合物はまた、上述される化学作用と同様の化学作用を用いて調製され得る式（２ＡＡＦ）の化合物から調製され得る。

【0431】

【化106】

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【0432】

さらなる手法において、式（２Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適な配位子の存在下でおよび好適な溶媒中で、式（２ＡＡＨ）の化合物をトリカルボン酸アリール鉛と反応させることによって調製され得る。同様の反応が、文献に記載されている（例えば、Ｍ．Ｍｕｅｈｌｅｂａｃｈらの国際公開第０８／０７１４０５号パンフレット；Ｊ．Ｐｉｎｈｅｙ，Ｂ．Ｒｏｗｅ，Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，（１９７９），３２，１５６１−６；Ｊ．Ｍｏｒｇａｎ，Ｊ．Ｐｉｎｈｅｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１，（１９９０），３，７１５−２０を参照）。好ましくは、トリカルボン酸アリール鉛は、式（２ＡＡＧ）の三酢酸アリール鉛である。好ましくは、配位子は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，１０−フェナントロリンピリジン、ビピリジン、またはイミダゾールなどの窒素含有複素環であり、式（２ＡＡＧ）の化合物に対して１〜１０当量（すなわち、モル当量）の配位子が好ましくは使用される。最も好ましくは、配位子は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンである。溶媒は、好ましくは、クロロホルム、ジクロロメタンまたはトルエン、最も好ましくは、クロロホルム、またはクロロホルムとトルエンとの混合物である。好ましくは、反応は、−１０℃〜１００℃、最も好ましくは、４０〜９０℃の温度で行われる。

【0433】

【化107】

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【0434】

式（２ＡＡＨ）（式中、ＹがＯである）の化合物は、公知の化合物であり、または文献に記載される経路と類似の経路によって調製され得る（例えば、Ｍ．Ｍｕｅｈｌｅｂａｃｈらの国際公開第０８／０７１４０５号パンフレット；Ｍ．Ｍｏｒｇａｎ ａｎｄ Ｅ．Ｈｅｙｎｉｎｇｅｎ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ Ｓｏｃ．，（１９５７），７９，４２２−４２４；Ｉ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ ａｎｄ Ｋ．Ｐｉｖｎｉｔｓｋｉｉ，Ｒｕｓｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｇｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（１９６０），３０，４０１６−４０２３；Ｔ．Ｔｅｒａｓａｗａ，ａｎｄ Ｔ．Ｏｋａｄａ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９７７），４２（７），１１６３−１１６９；Ｒ．Ａｎｄｅｒｓｏｎらの米国特許第５０８９０４６号明細書；Ｒ．Ａｌｔｅｎｂａｃｈ，Ｋ．Ａｇｒｉｏｓ，Ｉ．Ｄｒｉｚｉｎ ａｎｄ Ｗ．Ｃａｒｒｏｌｌ，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（２００４），３４（４）５５７−５６５；Ｒ．Ｂｅａｕｄｅｇｎｉｅｓらの国際公開第２００５／１２３６６７号パンフレット；Ｗ．Ｌｉ，Ｇ．Ｗａｙｎｅ，Ｊ．Ｌａｌｌａｍａｎ，Ｓ．Ｃｈａｎｇ，ａｎｄ Ｓ．Ｗｉｔｔｅｎｂｅｒｇｅｒ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００６），７１，１７２５−１７２７；Ｒ．Ａｌｔｅｎｂａｃｈ，Ｍ．Ｂｒｕｎｅ，Ｓ．Ｂｕｃｋｎｅｒ，Ｍ．Ｃｏｇｈｌａｎ，Ａ．Ｄａｚａ，Ａ．Ｆａｂｉｙｉ，Ｍ．Ｇｏｐａｌａｋｒｉｓｈｎａｎ，Ｒ．Ｈｅｎｒｙ，Ａ．Ｋｈｉｌｅｖｉｃｈ，Ｍ．Ｋｏｒｔ，Ｉ．Ｍｉｌｉｃｉｃ，Ｖ．Ｓｃｏｔｔ，Ｊ．Ｓｍｉｔｈ，Ｋ．Ｗｈｉｔｅａｋｅｒ，ａｎｄ Ｗ．Ｃａｒｒｏｌｌ，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ，（２００６），４９（２３），６８６９−６８８７；Ｃａｒｒｏｌｌらの国際公開第２００１／０８３４８４ Ａ１号パンフレット；Ｊ．Ｋ．Ｃｒａｎｄａｌｌ，Ｗ．Ｗ．Ｃｏｎｏｖｅｒ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９７８），４３（１８），３５３３−５；Ｉ．Ｋ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ，Ｏ．Ｐ．Ｓｔｕｄｚｉｎｓｋｉｉ，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（１９６６），（６），８４８−８５４を参照）。

【0435】

式（２ＡＡＨ）（式中、ＹがＳである）の化合物は、公知の化合物であり、または文献に記載される経路と類似の経路によって調製され得る（例えば、Ｅ．Ｆｅｈｎｅｌ ａｎｄ Ａ．Ｐａｕｌ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ Ｓｏｃ．，（１９５５），７７，４２４１−４２４４；Ｅ．Ｅｒ ａｎｄ Ｐ．Ｍａｒｇａｒｅｔｈａ，Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ（１９９２），７５（７），２２６５−６９；Ｈ．Ｇａｙｅｒらの独国特許出願公開第３３１８６４８ Ａ１号明細書を参照）。

【0436】

式（２ＡＡＨ）（式中、ＹがＣ（Ｏ）である）の化合物は、公知の化合物であり、または文献に記載される経路と類似の経路によって調製され得る（例えば、Ｒ．ＧｏｅｔｚおよびＮ．Ｇｏｅｔｚの国際公開第２００１／０６０７７６号パンフレット、Ｒ．Ｇｏｅｔｚらの国際公開第２０００／０７５０９５号パンフレット；Ｍ．Ｂｅｎｂａｋｋａｒ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．（１９８９）１９（１８）３２４１−３２４７；Ａ．Ｊａｉｎ ａｎｄ Ｔ．Ｓｅｓｈａｄｒｉ，Ｐｒｏｃ．Ｉｎｄｉａｎ Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．Ｓｅｃｔ．Ａ，（１９５５），４２，２７９）；Ｎ．Ａｈｍａｄ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（２００７），７２（１３），４８０３−４８１５）；Ｆ．Ｅｆｆｅｎｂｅｒｇｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，（１９８６），１１９，３３９４−３４０４およびその中の参照文献を参照）。

【0437】

式（２ＡＡＨ）（式中、ＹがＣＲ³⁸Ｒ³⁹である）の化合物は、公知の化合物であり、または文献に記載される経路と類似の経路によって調製され得る（例えば、Ｍ．Ｍｕｅｈｌｅｂａｃｈらの国際公開第０８／１１０３０７号パンフレット；Ｍ．Ｍｕｅｈｌｅｂａｃｈらの国際公開第０８／１１０３０８号パンフレット；Ｓ．Ｓｐｅｓｓａｒｄ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔｏｌｔｚ，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ，（２００２），Ｖｏｌ．４，Ｎｏ．１１，１９４３−１９４６；Ｆ．Ｅｆｆｅｎｂｅｒｇｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，（１９８４），１１７，３２８０−３２９６；Ｗ．Ｃｈｉｌｄｅｒｓ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，（２００６），２２１７−２２１８；Ｗ．Ｃｈｉｌｄｅｒｓらの米国特許出願公開第２００６／０００４１０８号明細書；Ｈ．ＳｃｈｎｅｉｄｅｒおよびＣ．Ｌｕｅｔｈｙの欧州特許第１３５２８９０号明細書；Ｄ．Ｊａｃｋｓｏｎ、Ａ．Ｅｄｍｕｎｄｓ、Ｍ．ＢｏｗｄｅｎおよびＢ．Ｂｒｏｃｋｂａｎｋの国際公開第２００５／１０５７４５号パンフレットおよび国際公開第２００５／１０５７１７号パンフレット；Ｒ．Ｂｅａｕｄｅｇｎｉｅｓ、Ｃ．Ｌｕｅｔｈｙ、Ａ．Ｅｄｍｕｎｄｓ、Ｊ．ＳｃｈａｅｔｚｅｒおよびＳ．Ｗｅｎｄｅｂｏｒｎの国際公開第２００５／１２３６６７号パンフレット；Ｊ−Ｃ．Ｂｅｌｏｅｉｌ，Ｊ−Ｙ．Ｌａｌｌｅｍａｎｄ，Ｔ．Ｐｒａｎｇｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，（１９８６），Ｖｏｌ．４２．Ｎｏ．１３，３４９１−３５０２；Ｇ．Ｓｔｏｒｋ ａｎｄ Ｒ．Ｄａｎｈｅｉｓｅｒ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９７３），３８（９），１７７５−１７７６；Ｈ．Ｆａｖｒｅ ｅｔ ａｌ．，Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．（１９５６），３４ １３２９−３９；Ｒ．Ｓｈｒｉｎｅｒ ａｎｄ Ｈ．Ｔｏｄｄ，Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＩ，（１９４３），２００−２０２を参照）。

【0438】

式（２ＡＡＩ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、文献に記載される手順にしたがって、２５℃〜１００℃（好ましくは、２５〜５０℃）で、および任意選択的に、二酢酸水銀などの触媒の存在下で、好適な溶媒（例えばクロロホルム）中の四酢酸鉛による処理によって、式（２ＡＡＪ）の化合物から調製され得る（例えば、Ｋ．Ｓｈｉｍｉ，Ｇ．Ｂｏｙｅｒ，Ｊ−Ｐ．Ｆｉｎｅｔ ａｎｄ Ｊ−Ｐ．Ｇａｌｙ，Ｌｅｔｔｅｒｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（２００５），２，４０７−４０９；Ｊ．Ｍｏｒｇａｎ ａｎｄ Ｊ．Ｐｉｎｈｅｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１；（１９９０），３，７１５−７２０を参照）。

【0439】

【化108】

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【0440】

式（２ＡＡＪ）（式中、Ｘがメチルである）のアリールボロン酸は、公知の方法によって、式（２ＡＥ）（式中、Ｈａｌが、臭素またはヨウ素である）のアリールハロゲン化物から調製され得る（例えば、Ｗ．Ｔｈｏｍｐｓｏｎ ａｎｄ Ｊ．Ｇａｕｄｉｎｏ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ，（１９８４），４９，５２３７−５２４３およびＲ．Ｈａｗｋｉｎｓ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９６０），８２，３０５３−３０５９を参照）。したがって、式（２ＡＥ）のアリールハロゲン化物は、低温で、アルキルリチウムまたはアルキルマグネシウムハロゲン化物で処理されてもよく、得られるアリールマグネシウムまたはアリールリチウム試薬は、ホウ酸トリアルキル、Ｂ（ＯＲ’’）₃、好ましくは、ホウ酸トリメチルと反応されて、アリールジアルキルボロネートが得られ、それが、酸性条件下で式（２ＡＡＪ）（式中、Ｘがメチルである）の所望のボロン酸へと加水分解され得る。あるいは、化合物（２ＡＥ）から化合物（２ＡＡＪ）（式中、Ｘがメチルである）への同じ全変換が、公知の試薬を用いて、公知の条件下で、パラジウムで触媒されるホウ素化反応（例えば、Ｔ．Ｉｓｈｉｙａｍａ，Ｍ．Ｍｕｒａｔａ，Ｎ．Ｍｉｙａｕｒａ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９９５），６０，７５０８−７５０１；およびＫ．Ｌ．Ｂｉｌｌｉｎｇｓｌｅｙ，Ｔ．Ｅ．Ｂａｒｄｅｒ，Ｓ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（２００７），４６，５３５９−５３６３を参照）と、その後の、中間体ボロン酸エステルによる加水分解によって行われ得る。

【0441】

【化109】

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【0442】

代替的な手法において、式（２Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適なパラジウム触媒、好適な塩基の存在下で、任意選択的に、好適な配位子または添加剤の存在下における、好適な溶媒中の、式（２ＡＡＫ）（式中、Ａｒが、アリール部分（好ましくは、フェニル）である）の化合物と、式（２ＡＡＪ）（式中、Ｘがメチルである）のアリールボロン酸との反応によって調製され得る。

【0443】

【化110】

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【0444】

好適なパラジウム触媒としては、例えば、ジハロゲン化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）および硫酸パラジウム（ＩＩ）が挙げられ、好ましくは、酢酸パラジウム（ＩＩ）である。好適な配位子としては、トリフェニルホスフィン、トリシクロペンチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−ジシクロ−ヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−ビフェニル、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンおよび１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンが挙げられる。反応はまた、テトラアルキルアンモニウム塩、例えば、テトラブチルアンモニウムブロミドなどの他の添加剤の存在下で行われ得る。好適な塩基としては、アルカリ金属水酸化物、特に、水酸化リチウムが挙げられる。好適な溶媒は、１，２−ジメトキシエタン水溶液である。

【0445】

式（２ＡＡＫ）の化合物は、Ｋ．Ｓｃｈａｎｋ ａｎｄ Ｃ．Ｌｉｃｋ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８３），３９２；Ｒ．Ｍｏｒｉａｒｔｙ ｅｔ ａｌ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ，（１９８５），１０７，１３７５、またはＺ．Ｙａｎｇ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，（２００２），４（１９），３３３３の手順にしたがって、水またはエタノール水溶液などのアルコール水溶液などの溶媒中の、（ジアセトキシ）ヨードベンゼンまたはヨードシルベンゼンなどの超原子価ヨウ素試薬、ならびに炭酸ナトリウム、水酸化リチウムまたは水酸化ナトリウムの水溶液などの塩基による処理によって、式（２ＡＡＨ）の化合物から調製され得る：

【0446】

【化111】

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【0447】

さらなる手法において、式Ｉ（式中、ＱがＱ２であり、Ｘがメチルである）の化合物は、好適なパラジウム触媒、例えば、化合物（２ＡＡＬ）に対して０．００１〜５０モル％の酢酸パラジウム（ＩＩ）、および塩基、例えば、化合物（２ＡＡＬ）に対して１〜１０当量（すなわち、モル当量）のリン酸カリウムの存在下で、および好ましくは、好適な配位子、例えば、化合物（２ＡＡＬ）に対して０．００１〜５０モル％の（２−ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，６’−ジメトキシビフェニルの存在下で、および好適な溶媒、例えばトルエン中で、好ましくは、２５℃〜２００℃で、式（２ＡＡＬ）（式中、Ｇが、好ましくは、Ｃ_1~4アルキルであり、Ｈａｌが、ハロゲン、好ましくは、臭素またはヨウ素である）の化合物を、式（２ＡＡＪ）のアリールボロン酸と反応させることによって調製され得る。同様のカップリングが、文献において公知である（例えば、Ｙ．Ｓｏｎｇ，Ｂ．Ｋｉｍ ａｎｄ Ｊ．−Ｎ．Ｈｅｏ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００５），４６（３６），５９８７−５９９０を参照）。式Ｉ（式中、ＱがＱ２であり、Ｘが、好ましくは、メチルである）の化合物は、公知の条件下におけるエノールエーテルの加水分解によって、式（２Ａ）の化合物へと転化され得る。

【0448】

【化112】

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【0449】

式（２ＡＡＬ）の化合物は、例えば、Ｒ．Ｓｈｅｐｈｅｒｄ ａｎｄ Ａ．Ｗｈｉｔｅ（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１（１９８７），２１５３−２１５５）およびＹ．−Ｌ．Ｌｉｎ ｅｔ ａｌ．（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２００２），１０，６８５−６９０）の手順によって、公知の条件下における、式（２ＡＡＨ）の化合物のハロゲン化と、その後の、式（２ＡＡＮ）の得られるハロゲン化物と、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルハロゲン化物またはトリ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルオルトホルメートとの反応によって調製され得る。

【0450】

【化113】

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【0451】

あるいは、式（２ＡＡＬ）の化合物は、式（２ＡＡＨ）の化合物を、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルハロゲン化物またはトリ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルオルトホルメートと反応させ、式（２ＡＡＭ）の得られるエノールエーテルを、公知の条件下でハロゲン化させることによって調製され得る（例えば、Ｙ．Ｓｏｎｇ，Ｂ．Ｋｉｍ ａｎｄ Ｊ．−Ｎ．Ｈｅｏ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００５），４６（３６），５９８７−５９９０を参照）。

【0452】

さらなる手法において、式（２Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適なパラジウム触媒、例えば、化合物（２ＡＡＨ）に対して０．００１〜５０モル％の酢酸パラジウム（ＩＩ）、および塩基、例えば、化合物（２ＡＡＨ）に対して１〜１０当量（すなわち、モル当量）のリン酸カリウムの存在下で、および好ましくは、好適な配位子、例えば、化合物（２ＡＡＨ）に対して０．００１〜５０モル％（２−ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルの存在下で、および好適な溶媒、例えばジオキサン中で、好ましくは、２５℃〜２００℃でおよび任意選択的に、マイクロ波加熱下で、式（２ＡＡＨ）の化合物を式（２ＡＥ）の化合物と反応させることによって調製され得る。

【0453】

【化114】

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【0454】

同様のカップリングが、文献において公知である（例えば、Ｓ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（２０００），１２２，１３６０−１３７０；Ｂ．Ｈｏｎｇらの国際公開第２００５／０００２３３号パンフレットを参照）。あるいは、式（２Ａ）の化合物は、好適な銅触媒、例えば、化合物（２ＡＡＨ）に対して０．００１〜５０モル％のヨウ化銅（Ｉ）、および塩基、例えば、化合物（２ＡＡＨ）に対して１〜１０当量（すなわち、モル当量）の炭酸セシウムの存在下で、および好ましくは、好適な配位子、例えば、化合物（２ＡＡＨ）に対して０．００１〜５０モル％のＬ−プロリンの存在下で、および好適な溶媒、例えばジメチルスルホキシド中で、好ましくは、２５℃〜２００℃で、式（２ＡＡＨ）の化合物を式（２ＡＥ）の化合物と反応させることによって調製され得る。同様のカップリングが、文献において公知である（例えば、Ｙ．Ｊｉａｎｇ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｌｅｔｔ，（２００５），１８，２７３１−２７３４、およびＸ．Ｘｉｅ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００５），７（２１），４６９３−４６９５を参照）。

【0455】

式（２Ｐ）の化合物（式中、Ｒ‘‘がＣ₁〜Ｃ₄アルキルである）はまた、シリル化前駆体（２ＡＡＯ）、（２ＡＡＰ）および（２ＡＡＩ）から出発して、上述される同様の方法を用いて調製され得る。化合物（２ＡＡＯ）、（２ＡＡＰ）および（２ＡＡＩ）は公知の化合物であり、または上述される方法と同様の方法を用いて調製され得る。

【0456】

【化115】

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【0457】

同様に、式（２Ｌ）の化合物はまた、上述される方法と同様の方法を用いて、好適なハロゲン化前駆体から調製され得る。

【0458】

【化116】

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【0459】

同様に、式（２Ｗ）の化合物はまた、上述される方法と同様の方法を用いて、好適な前駆体から調製され得る。

【0460】

【化117】

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【0461】

さらに、式（２Ｌ）の化合物は、式（２ＡＡＨ）の化合物を、（式（２ＡＡＨ）の化合物および式（２ＡＥ）の化合物をカップリングして、式（２Ａ）の化合物を生成するために記載される条件と同様の条件下で）式（２ＡＡＸ）のハロニトロベンゼンと反応させて、式（２ＡＡＷ）の化合物を生成し、次に、それを、標準条件下で還元することによって調製され得る（同様の例については、Ｔ．Ｎ．ＷｈｅｅｌｅｒのＣＡ１１１３９５９号明細書を参照）。次に、アニリン（２ＡＡＶ）は、ザンドマイヤー条件下で、アリールハロゲン化物（２Ｌ）へと転化される（同様の例については、Ｔ．Ｎ．ＷｈｅｅｌｅｒのＣＡ１１１３９５９号明細書を参照）。あるいは、式（２ＡＡＵ）（式中、Ｘが塩素である）の化合物は、好適な温度で、好適な溶媒中で、式（２ＡＡＶ）のアニリンを、１，１−ジクロロエチレン、塩化銅（ＩＩ）などの好適な金属塩、好適な金属または亜硝酸アルキルと反応させることによって調製され得る。このような反応は、メーヤワインアリール化の一例であり、例が文献において公知である（例えば、Ｔ．Ｈｉｍｍｌｅｒの米国特許出願公開第２０１００２３４６５１号明細書およびＪ−Ｐ．Ａ．Ｍ．Ｂｏｎｇａｒｔｚ、Ｊ．Ｔ．Ｍ．Ｌｉｎｄｅｒｓ、Ｌ．Ｍｅｅｒｐｏｅｌ、Ｇ．Ｓ．Ｅ．Ｖａｎ Ｌｏｍｍｅｎ、Ｅ．Ｃｏｅｓｅｍａｎｓ、Ｍ．Ｂｒａｅｋｅｎ、Ｃ．Ｆ．Ｒ．Ｎ．Ｂｕｙｃｋ、Ｍ．Ｊ．Ｍ．Ｂｅｒｗａｅｒ、Ｋ．Ａ．Ｇ．Ｊ．Ｍ．Ｄｅ Ｗａｅｐｅｎａｅｒｔ、Ｐ．Ｗ．Ｍ．Ｒｏｅｖｅｎｓ、Ｇ．Ｍ．Ｂｏｅｃｋｘ、Ｐ．Ｖ．Ｄａｖｉｄｅｎｋｏの国際公開第２００８１４８８６８号パンフレットを参照）。

【0462】

式（２Ａ）の化合物は、式（２Ｊ）の化合物を式（２Ｄ）の化合物へと転化するための上述される条件と同様の条件下で、式（２ＡＡＵ）の化合物から調製され得る。

【0463】

【化118】

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【0464】

除草性組成物
別の態様において、本発明は、例えば、有用な植物の作物における雑草（例えば、イネ科雑草などの単子葉植物）を防除する方法に使用するための除草性組成物を提供し、この組成物は、本明細書に記載される式（Ｉ）の化合物（例えば、その除草的に有効な量）、および実質的に不活性な農芸化学的に許容できる物質（例えば農芸化学的に許容できる担体、希釈剤および／または溶媒、農芸化学的に許容できる補助剤、農芸化学的に許容できる乳化剤／界面活性剤／表面活性物質、および／または別の農芸化学的に許容できる添加剤）を含む。

【0465】

さらなる態様において、本発明は、例えば、有用な植物の作物における雑草（例えば、イネ科雑草などの単子葉植物）を防除する方法に使用するための除草性組成物であって、本明細書に記載される式（Ｉ）の化合物（例えば、その除草的に有効な量）、および農芸化学的に許容できる担体、希釈剤および／または溶媒を含む組成物を提供する。

【0466】

本発明の全ての態様において、式（Ｉ）の化合物は、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する。

【0467】

本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、合成によって得られる、未修飾形態の作物保護剤として使用され得るが、除草剤として使用するために、それらは、一般に、例えば、１つ以上の実質的に不活性な農芸化学的に許容できる物質（例えば、農芸化学的に許容できる担体、希釈剤および／または溶媒、農芸化学的に許容できる補助剤、農芸化学的に許容できる乳化剤／界面活性剤／表面活性物質、および／または別に農芸化学的に許容できる添加剤）を含有する除草性組成物（製剤）へと、様々な方法で製剤化される。

【0468】

製剤（除草性組成物）は、様々な物理的形態、例えば、粉剤（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｏｗｄｅｒ）、ゲル、水和剤、標的部位への手作業のまたは機械的な分散のための被覆または含浸された粒剤、顆粒水和剤、水溶性粒剤、乳化性粒剤、水分散性錠剤、発泡性圧縮錠、水溶性テープ（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ ｔａｐｅ）、乳剤、マイクロ乳剤（ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、水中油型（ＥＷ）または油中水型（ＷＯ）エマルション、油／水／油および水／油／水製品などの他の多相系、油性フロアブル剤（ｏｉｌ ｆｌｏｗａｂｌｅ）、水性分散液、油性分散液、サスポエマルション、カプセル懸濁液、可溶性液体、水溶性濃縮物（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）（担体として水または水混和性有機溶媒を用いた）、含浸ポリマーフィルムの形態、あるいは、例えば、ｔｈｅ Ｍａｎｕａｌ ｏｎ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｌａｎｔ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９９から公知の他の形態であり得る。活性成分は、ポリマーまたは重合性モノマーで形成され、約０．１〜約５０μｍの直径および約１０〜約１０００のアスペクト比を有するマイクロファイバまたはマイクロロッド（ｍｉｃｒｏ−ｒｏｄ）中に組み込まれ得る。

【0469】

このような製剤は、直接使用され得るかまたは使用前に希釈されるかのいずれかである。次に、それらは、好適な地上または空中散布スプレー装置あるいはセンターピボット灌漑システムまたは点滴／細流灌漑手段などの他の地上散布装置によって施用され得る。希釈された製剤は、例えば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油または溶媒を用いて調製され得る。

【0470】

製剤は、例えば、微粉化された固体、粒剤、液剤、分散体またはエマルションの形態の組成物を得るために、活性成分を製剤補助剤と混合することによって調製され得る。活性成分は、コアおよびポリマーシェルからなる微細なマイクロカプセルに含まれることもある。マイクロカプセルは、通常、０．１〜５００μｍの直径を有する。それらは、カプセル重量の約２５〜９５重量％の量の活性成分を含有する。活性成分は、液体の技術的材料の形態で、好適な溶液の形態で、固体もしくは液体分散液中の微粒子の形態でまたはモノリシック固体として存在し得る。封入膜は、例えば、天然および合成ゴム、セルロース、スチレン−ブタジエンコポリマーまたは他の同様の好適な膜形成材料、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタン、アミノプラスト樹脂または加工でんぷんまたはこれに関連して当業者に公知の他のポリマーを含む。

【0471】

あるいは、活性成分が基体の固体マトリクス中の微粉化された粒子の形態で存在する、微細ないわゆる「マイクロカプセル」が形成されることが可能であるが、その場合、マイクロカプセルは、前の段落に概説されるように、拡散を抑制する膜（ｄｉｆｆｕｓｉｏｎ ｌｉｍｉｔｉｎｇ ｍｅｍｂｒａｎｅ）によって封入されない。

【0472】

活性成分は、多孔質担体に吸着されてもよい。これにより、活性成分が、制御された量でそれらの周囲に放出されるのが可能になり得る（例えば、持続放出）。他の形態の制御放出製剤は、活性成分が、ポリマー、ワックスまたはより低い分子量の好適な固体物質からなる固体マトリクス中に分散または溶解された粒剤または粉剤である。好適なポリマーは、ポリ酢酸ビニル、ポリスチレン、ポリオレフィン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、アルキル化ポリビニルピロリドン、ポリビニルピロリドンと無水マレイン酸とのコポリマーおよびそのエステルおよび半エステル、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースのような化学修飾セルロースエステルであり、好適なワックスの例は、ポリエチレンワックス、酸化ポリエチレンワックス、モンタンワックスのようなエステルワックス、カルナウバワックスのような天然由来のワックス、キャンデリラワックス、蜜ろうなどである。持続放出製剤用の他の好適なマトリクス材料は、でんぷん、ステアリン、リグニンである。

【0473】

本発明に係る組成物の調製に好適な製剤成分（例えば不活性成分）は、一般に、それ自体公知である。

【0474】

例えば、本発明に係る除草性組成物に使用するための液体担体および／または溶媒（例えば有機溶媒）として、以下が使用され得る：水、トルエン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレン、ｐ−キシレンまたはそれらの混合物などの芳香族溶媒、クメン、１４０〜３２０℃の沸点範囲を有する芳香族炭化水素ブレンド（例えば、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）、Ｓｈｅｌｌｓｏｌ Ａ（登録商標）、Ｃａｒｏｍａｘ（登録商標）、Ｈｙｄｒｏｓｏｌ（登録商標）などの様々な商標で知られている）、パラフィン油などのパラフィンおよびイソパラフィン担体、鉱油、５０〜３２０℃の沸点範囲を有する脱芳香族化（ｄｅ−ａｒｏｍａｔｉｚｅｄ）炭化水素溶媒（例えば、商標Ｅｘｘｓｏｌ（登録商標）で知られている）、１００〜３２０℃の沸点範囲を有する非脱芳香族化（ｎｏｎ−ｄｅａｒｏｍａｔｉｚｅｄ）炭化水素溶媒（例えば、商標Ｖａｒｓｏｌ（登録商標）で知られている）、１００〜３２０℃の沸点範囲を有するイソパラフィン溶媒（例えば、Ｉｓｏｐａｒ（登録商標）またはＳｈｅｌｌｓｏｌ Ｔ（登録商標）のような商標で知られている）、シクロヘキサン、テトラヒドロナフタレン（テトラリン）、デカヒドロナフタレン、α−ピネン、ｄ−リモネン、ヘキサデカン、イソオクタンなどの炭化水素；酢酸エチル、酢酸ｎ−またはイソ−ブチル、酢酸アミル、酢酸ｉ−ボルニル、酢酸２−エチルヘキシル、酢酸のＣ₆〜Ｃ₁₈アルキルエステル（例えば、商標Ｅｘｘａｔｅ（登録商標）で知られている）、乳酸エチルエステル、乳酸プロピルエステル、乳酸ブチルエステル、安息香酸ベンジル、乳酸ベンジル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、またはコハク酸、マレイン酸またはフマル酸のジアルキルエステルなどのエステル溶媒；Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、Ｃ₃〜Ｃ₁₈−アルキルピロリドン、γ−ブチロラクトン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルラクトアミド、Ｃ₄〜Ｃ₁₈脂肪酸ジメチルアミド、安息香酸ジメチルアミド、アセトニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−イソブチルケトン、イソアミルケトン、２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、イソホロン、メチルイソブテニルケトン（メシチルオキシド）、アセトフェノン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、または炭酸ブチレンなどの極性溶媒；メタノール、エタノール、プロパノール、ｎ−またはイソ−ブタノール、ｎ−またはイソ−ペンタノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、２−メチル−２，４−ペンタンジオール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのアルコール溶媒または希釈剤、あるいはエチレングリコール、プロピレングリコールまたはブチレングリコール原料、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール（例えばＰＥＧ ４００）、４００〜４０００の分子量を有するポリプロピレングリコール、またはグリセロールをベースとする別の同様のグリコールモノエーテル溶媒；酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールアビエテート、クロロベンゼン、クロロトルエン；オクタン酸メチル、ミリスチン酸イソプロピル、ラウリン酸メチル、オレイン酸メチル、Ｃ₈〜Ｃ₁₀脂肪酸メチルエステルの混合物、ナタネ油メチルエステル、ナタネ油エチルエステル、大豆油メチルエステル、大豆油エチルエステルなどの脂肪酸エステル；植物油（例えばナタネ油または大豆油）；オレイン酸、リノール酸、またはリノレン酸などの脂肪酸；あるいはリン酸トリエチル、Ｃ₃〜Ｃ₁₈−トリス−アルキルホスフェート、リン酸アルキルアリール、またはビス−オクチル−オクチルホスホネートなどの、リン酸またはホスホン酸のエステル。

【0475】

水は、一般に、濃縮物の希釈のための最適な液体担体である。

【0476】

好適な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石粘土、シリカ（ヒュームドシリカまたは沈降シリカ、任意に、官能化（ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｉｓｅｄ）または処理された、例えば、シラン処理されたシリカ）、アタパルジャイト粘土、珪藻土、石灰岩、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻（ｃｏｔｔｏｎｓｅｅｄ ｈｕｓｋ）、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、粉砕したクルミ殻、リグニンおよび例えば、ｔｈｅ ＥＰＡ ＣＦＲ １８０．１００１．（ｃ）および（ｄ）に記載されるような同様の材料である。粉末状または粒状の肥料も、固体担体として使用され得る。

【0477】

多数の表面活性物質が、固体および液体製剤（除草組成物）の両方に、特に、使用前に担体で希釈され得る製剤（除草組成物）に有利に使用され得る。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、両性、非イオン性またはポリマーであってもよく、それらは、乳化剤、湿潤剤、分散剤もしくは懸濁化剤としてまたは他の目的のために使用され得る。典型的な表面活性物質としては、例えば、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどの硫酸アルキルの塩；ラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムまたはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムなどの、アルキルアリールスルホネートの塩；ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石けん；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホネートの塩；ナトリウムジ（２−エチルヘキシル）スルホサクシネートなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチルアンモニウムクロリドなどの第四級アミン、ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの、脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロックコポリマー；ならびにモノ−およびジ−アルキルリン酸エステルの塩；さらには、例えば、“ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”，ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ，１９８１に記載されるさらなる物質が挙げられる。

【0478】

製剤（除草組成物）に典型的に使用され得るさらなる製剤成分（例えば、不活性成分）としては、結晶化抑制剤、粘度調節物質、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、発泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤またはｐＨ調節物質および／または緩衝剤、腐食防止剤、香料、湿潤剤、吸収向上剤、微量栄養素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤、相溶化剤（ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ ａｇｅｎｔ）および／または可溶化剤、および／または液体および固体肥料が挙げられる。

【0479】

祖生物（製剤）は、さらなる活性物質、例えば、さらなる除草剤、除草剤毒性緩和剤、植物成長調節剤、殺真菌剤または殺虫剤も含み得る。

【0480】

本発明に係る組成物は、鉱油、植物由来または動物由来の油、このような油のアルキルエステルまたはこのような油と油誘導体／油エステルとの混合物を含む、添加剤（一般的に、補助剤と呼ばれる）をさらに含み得る。本発明に係る組成物に使用される油添加剤（油補助剤）の量は、一般に、スプレー混合物を基準にして、０．０１〜１０％である。例えば、油添加剤（油補助剤）は、スプレー混合物が調製された後、所望の濃度でスプレータンクに加えられ得る。好ましい油添加剤（油補助剤）は、鉱油または植物由来の油、例えば、ナタネ油、オリーブ油またはヒマワリ油、ＡＭＩＧＯ（登録商標）（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｉｎｃ．）などの乳化性植物油、植物由来の油のＣ₁〜Ｃ₆アルキルエステル、例えばメチルエステル、あるいは魚油または牛脂などの動物由来の油を含む。好ましい油添加剤（油補助剤）は、メチル化ナタネ油（ナタネ油メチルエステル）を含む。別の好ましい油添加剤（油補助剤）は、例えば、活性成分として、実質的に８０重量％の魚油のアルキルエステルおよび１５重量％のメチル化ナタネ油（ナタネ油メチルエステル）、およびさらに５重量％の慣例的な乳化剤およびｐＨ調整剤を含有する。特に好ましい油添加剤（油補助剤）は、Ｃ₈〜Ｃ₂₂脂肪酸のＣ₁〜Ｃ₆アルキルエステル、特に、Ｃ₈〜Ｃ₂₂（特に、Ｃ₁₂〜Ｃ₁₈）脂肪酸のメチルエステル；好ましくは、ラウリン酸、パルミチン酸、またはオレイン酸のメチルエステルを含む。それらのエステルはそれぞれ、ラウリン酸メチル（ＣＡＳ−１１１−８２−０）、パルミチン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−３９−０）およびオレイン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−６２−９）として公知である。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体は、ＡＧＮＩＱＵＥ ＭＥ １８ ＲＤ−Ｆ（登録商標）（例えばＣｏｇｎｉｓから入手可能）である。それらのおよび他の油誘導体は、ｔｈｅ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０００からも公知である。

【0481】

上述の油添加剤（油補助剤）の施用および作用は、非イオン性、アニオン性、カチオン性または両性界面活性剤などの表面活性物質とそれらを組み合わせることによってさらに向上され得る。好適なアニオン性、非イオン性、カチオン性または両性界面活性剤の例は、国際公開第９７／３４４８５号パンフレットの７および８頁に挙げられている。好ましい表面活性物質は、ドデシルベンジルスルホネートタイプ、特に、そのカルシウム塩のアニオン性界面活性剤、およびさらに脂肪族アルコールエトキシレートタイプの非イオン性界面活性剤である。非イオン性界面活性剤としては、好ましくは５〜４０のエトキシ化度を有するエトキシ化Ｃ₁₂〜Ｃ₂₂脂肪族アルコールが特に好ましい。市販の界面活性剤の例は、Ｇｅｎａｐｏｌタイプ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）である。シリコーン界面活性剤、特に、例えばＳＩＬＷＥＴ Ｌ−７７（登録商標）として市販されているポリアルキル−オキシド変性ヘプタメチルトリシロキサン、およびさらに過フッ素化界面活性剤も好ましい。全油添加剤（油補助剤）に対する表面活性物質の濃度は、一般に、油添加剤（油補助剤）の１〜５０重量％である。油および／または鉱油および／またはその誘導体と、界面活性剤との混合物からなる油添加剤（油補助剤）の例は、ＴＵＲＢＯＣＨＡＲＧＥ（登録商標）、ＡＤＩＧＯＲ（登録商標）（両方とも（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ＡＧ）、ＡＣＴＩＰＲＯＮ（登録商標）（ＢＰ Ｏｉｌ ＵＫ Ｌｉｍｉｔｅｄ）、ＡＧＲＩ−ＤＥＸ（登録商標）（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）である。

【0482】

上記の表面活性物質はまた、単独で、すなわち、油添加剤（油補助剤）なしで製剤に使用され得る。

【0483】

さらに、油添加剤（油補助剤）／界面活性剤混合物への有機溶媒の添加が、作用のさらなる向上に寄与し得る。好適な溶媒は、例えば、ＳＯＬＶＥＳＳＯ（登録商標）およびＡＲＯＭＡＴＩＣ（登録商標）溶媒（Ｅｘｘｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）である。このような溶媒の濃度は、総重量の１０〜８０重量％であり得る。溶媒と混合され得るこのような油添加剤（油補助剤）が、例えば、米国特許第４８３４９０８号明細書に記載されている。この文献に開示される市販の油添加剤は、ＭＥＲＧＥ（登録商標）（ＢＡＳＦ）という名称で知られている。本発明にしたがって好ましいさらなるこのような油添加剤（油補助剤）は、ＳＣＯＲＥ（登録商標）およびＡＤＩＧＯＲ（登録商標）（両方ともＳｙｎｇｅｎｔａ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ＡＧ）である。

【0484】

上に挙げられる油添加剤（油補助剤）に加えて、本発明に係る組成物の活性を向上させるために、アルキルピロリドンの配合物（例えば、ＩＳＰ製のＡＧＲＩＭＡＸ（登録商標））がスプレー混合物に加えられることも可能である。例えば、ポリアクリルアミド、ポリビニル化合物またはポリ−１−ｐ−メンテン（例えばＢＯＮＤ（登録商標）、ＣＯＵＲＩＥＲ（登録商標）またはＥＭＥＲＡＬＤ（登録商標））などの、合成ラテックスの配合物も使用され得る。

【0485】

例えば、本発明の除草性組成物に使用するのに特に好ましい油補助剤（油添加剤）は、以下のものからなる乳剤である：
（ｉ）好ましくは、エトキシ化Ｃ₁₂〜Ｃ₂₂脂肪族アルコール（好ましくは、５〜４０のエトキシ化度を有する）を含むエトキシ化アルコール；および
（ｉｉ）好ましくは、１つ以上のアルキル（ここで、アルキルが、ナフタレン分子当たり合計で１〜４つの炭素原子を有する）でそれぞれ置換されるナフタレンの混合物を含む（またはより好ましくは、このような混合物の５０重量％以上の重質芳香族炭化水素を含む）重質芳香族炭化水素の混合物（例えばＳｏｌｖｅｓｓｏ ２００ ＮＤ（商標））；および
（ｉｉｉ）好ましくは、約４７％ ｗ／ｗおよび／または約４５％ ｗ／ｖの油補助剤／油添加剤／乳剤で存在する；補助剤としてのメチル化ナタネ油（ナタネ油メチルエステル）（例えばＡｇｎｉｑｕｅ ＭＥ １８ ＲＤ−Ｆ（商標））。このような乳剤油補助剤（油添加剤）の一例は、多くの国においてＳｙｎｇｅｎｔａから現在入手可能であるＡＤＩＧＯＲ（商標）である。

【0486】

上記の乳剤油補助剤が使用される場合、それは、好ましくは、（例えば、水によるおよび／またはスプレータンク中での）希釈の後、典型的に、雑草および／または有用な植物の作物および／またはその場所への施用の前に、除草性組成物に加えられる。特定の一実施形態において、除草性組成物は、例えば、（例えば、水によるおよび／またはスプレータンク中での）希釈の後、上記の乳剤油補助剤、およびさらに硫酸アンモニウムおよび／またはイソプロピルアルコールを含有する。

【0487】

前の段落に記載されるこのような補助剤油は、活性化合物が、その物理的形態に合わせて溶解され、乳化されまたは分散される担体液体として用いられ得る。

【0488】

代替的な特定の実施形態において、本発明の除草性組成物は、例えばＨｅｘａｍｏｌｌ（商標）ＤＩＮＣＨ（商標）としてＢＡＳＦから入手可能な、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ−イソノニルエステル（例えばＣＡＳ登録番号１６６４１２−７８−８）を含む農芸化学的に許容できる補助剤を含む。この文脈における「イソノニル」は、Ｃ₉Ｈ₁₉の分枝鎖状異性体の、１つ以上、好ましくは、２つ以上の混合物を意味するものと考えられる。特定の一実施形態において、例えば、（例えば、水によるおよび／またはスプレータンク中での）希釈の後の除草性組成物は、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ−イソノニルエステル、およびさらに硫酸アンモニウムおよび／またはイソプロピルアルコールを含有する。

【0489】

代替的な特定の実施形態において、本発明の除草性組成物は、有機ホスフェートおよび／または有機ホスホネート補助剤を含む農芸化学的に許容できる補助剤を含む。好ましくは、ホスフェート補助剤は、リン酸のトリス−［Ｃ₄〜Ｃ₁₂アルキルまたは２−（Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシ）エチル−］エステルであり、またはより好ましくは、トリス−（２−エチルヘキシル）ホスフェート、トリス−ｎ−オクチルホスフェートおよび／またはトリス−［２−（ｎ−ブトキシ）エチル］ホスフェートであり、または最も好ましくは、トリス−（２−エチルヘキシル）ホスフェートである。好ましくは、ホスホネート補助剤は、Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルキル−ホスホン酸のビス（Ｃ₃〜Ｃ₁₂アルキル）エステルであり、またはより好ましくは、ビス（２−エチルヘキシル）（２−エチルヘキシル）ホスホネート、ビス（２−エチルヘキシル）（ｎ−オクチル）ホスホネートおよび／またはジ−ｎ−ブチル（ｎ−ブチル）ホスホネートである。

【0490】

製剤（除草性組成物）は、一般に、０．１〜９９重量％、特に、０．１〜９５重量％の、式Ｉの化合物と、１〜９９．９重量％の、実質的に不活性な農芸化学的に許容できる物質とを含有し、これは、好ましくは、製剤補助剤および／または０〜３０重量％または０〜２５重量％（例えば０．５〜３０重量％または０．５〜２５重量％）の表面活性物質を含む。除草性組成物（特に、市販の製品）は、好ましくは、濃縮物として製剤化されるが、最終消費者は、通常、希釈製剤（組成物）、例えば、特に、除草性組成物を、雑草および／または有用な植物の作物および／またはその場所に施用するとき、水で希釈される製剤（組成物）を用いるであろう。

【0491】

式Ｉの化合物の施用量は、広い限度内で変化し、土壌の性質、施用方法（出芽前または出芽後；種子粉衣；まき溝への施用；非耕地施用（ｎｏ ｔｉｌｌａｇｅ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）など）、作物、防除される雑草または草、一般的気候条件、および施用方法によって左右される他の要因、施用時間および標的作物に応じて決まり得る。本発明に係る式Ｉの化合物は、一般に、１〜２０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜１０００ｇ／ｈａ、最も好ましくは、１〜５００ｇ／ｈａまたは５〜５００ｇ／ｈａの率で（好ましくは、出芽後に）施用される。

【0492】

好ましい製剤／組成物は、特に、以下の代表的な組成を有する：
（％＝組成物の重量パーセント）。

【0493】

乳剤：
活性成分：０．３〜９５％、好ましくは０．５〜６０％、例えば１〜４０％
表面活性剤：１〜３０％、好ましくは３〜２０％、例えば５〜１５％
液体担体としての溶媒：１〜８０％、好ましくは１〜６０％、例えば１〜４０％

【0494】

ダスト剤：
活性成分：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜５％
固体担体：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％

【0495】

懸濁濃縮物：
活性成分：１〜７５％、好ましくは３〜５０％または１０〜５０％
水：９８〜２４％、好ましくは９５〜３０％または８８〜３０％
表面活性剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％

【0496】

水和剤：
活性成分：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
表面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体担体：５〜９５％、好ましくは１５〜９０％

【0497】

粒剤：
活性成分：０．１〜３０％、好ましくは０．１〜１５％
固体担体：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％

【0498】

顆粒水和剤：
活性成分：１〜９０％、好ましくは１０〜８０％
表面活性剤：０．５〜８０％、好ましくは５〜３０％
固体担体：９０〜１０％、好ましくは７０〜３０％

【0499】

以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、本発明を限定するものではない。

【0500】

【表1】

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【0501】

任意の所望の濃度の乳剤が、水による希釈によってこのような濃縮物から調製され得る。

【0502】

【表2】

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【0503】

液剤は、希釈せずにまたは水による希釈後に施用するのに好適である。

【0504】

【表3】

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【0505】

活性成分は、補助剤と十分に混合され、混合物が、好適なミルにおいて十分に粉砕され、水和剤が得られ、これは、水で希釈されて、任意の所望の濃度の懸濁液が得られる。

【0506】

【表4】

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【0507】

活性成分は、塩化メチレンに溶解され、溶液が、担体に噴霧され、その後、溶媒が、減圧下で蒸発される。

【0508】

【表5】

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【0509】

微粉化された活性成分は、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで濡らされた担体に均一に適用される。このように、ほこりのない被覆された粒剤が得られる。

【0510】

【表6】

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【0511】

活性成分は、補助剤と混合され、粉砕され、混合物は、水で濡らされる。得られた混合物は、押し出され、次に、空気流中で乾燥される。

【0512】

【表7】

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【0513】

活性成分は、補助剤と混合され、粉砕され、混合物は、水で濡らされる。得られた混合物は、押し出され、次に、空気流中で乾燥される。

【0514】

【表8】

[この文献は図面を表示できません]

【0515】

即時使用可能なダスト剤が、活性成分を担体と混合し、好適なミルにおいて混合物を粉砕することによって得られる。

【0516】

【表9】

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【0517】

微粉化された活性成分は、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の濃度の懸濁液が、水による希釈によって調製され得る。

【0518】

除草用途−有用な植物の作物、雑草、施用量など
さらなる態様において、本発明は、有用な植物の作物における雑草（好ましくは、単子葉植物の雑草、より好ましくは、イネ科単子葉植物の雑草など）を防除する方法を提供し、この組成物は、式（Ｉ）の化合物、またはこのような化合物を含む除草性組成物を、雑草および／または植物および／またはその場所に施用する工程を含む。（好ましくは、このさらなる態様において、除草性組成物は、本明細書において上記または以下に記載され、例えば、本明細書において上記または以下における、「除草性組成物」、「除草用途、「組合せおよび混合物」および／または請求項に記載されるとおりであり得る）。

【0519】

さらなる態様において、本発明は、特に、有用な植物の作物における雑草（好ましくは、単子葉植物の雑草、より好ましくは、イネ科単子葉植物の雑草など）を防除する方法に使用するための除草性組成物であって、本明細書に記載される式（Ｉ）の化合物（例えば、その除草的に有効な量）、および農芸化学的に許容できる担体、希釈剤および／または溶媒を含む組成物を提供する。

【0520】

本発明の全ての態様において、式（Ｉ）の化合物は、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（例えば、農芸化学的に許容できる金属、スルホニウムまたはアンモニウム塩）として存在する。

【0521】

一実施形態において、除草性組成物は、例えば、式（Ｉ）の化合物の混合相手として、１つ以上のさらなる除草剤、および／または毒性緩和剤も含む。これらの例のさらなる詳細については、本明細書における組合せおよび混合物の項を参照されたい。

【0522】

本発明の全ての態様（例えば、本発明の使用の方法）において、例えば、本発明に係る化合物または組成物が上または中またはその場所で使用され得る有用な植物の作物は、特に、穀物（例えば、オートムギ以外の穀物、特に、オートムギ以外、モロコシ以外、キビ以外の穀物、より特に、コムギ、オオムギ、ライムギおよび／またはライコムギ）、イネ、トウモロコシ（ｃｏｒｎ（ｍａｉｚｅ））、サトウキビ、マメ科作物［好ましくは、ダイズ、ラッカセイ、および／またはしゅく穀類；より好ましくは、ダイズ（ここで、典型的に、しゅく穀類は、乾燥豆（例えば、インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）であるインゲンマメ（ｋｉｄｎｅｙ ｂｅａｎまたはｈａｒｉｃｏｔ ｂｅａｎまたはｐｉｎｔｏ ｂｅａｎ）、または緑豆（Ｖｉｇｎａ ｒａｄｉａｔａ）である緑豆）、ヒヨコマメ、ササゲマメ（すなわち、ササゲマメ（ｂｌａｃｋ−ｅｙｅｄ ｐｅａ）、ササゲ（Ｖｉｇｎａ ｕｎｇｕｉｃｕｌａｔａ））、レンズマメ、乾燥ソラマメ、および／またはエンドウ（ｇａｒｄｅｎ ｐｅａ）などの乾燥エンドウマメを含む）］、綿花、セイヨウアブラナ（特に、ナタネまたはキャノーラ）、ヒマワリ、亜麻仁、テンサイ、飼料用ビート、ジャガイモ、野菜（好ましくは、双子葉植物の野菜）、亜麻、タバコ、プランテーション作物（針葉樹の木、オリーブおよび／またはオリーブの木、油ヤシ、コーヒー、またはブドウなど）、および／または果実作物（特に、双子葉植物の果実および／または広葉樹の果実、および／または特に、仁果類、核果類、低木になる果実（ｂｕｓｈ ｆｒｕｉｔ）、柑橘類の果物、パイナップル、バナナ、および／またはイチゴ）；および／または芝および／または放牧地の草を含む（例えばそれらである）。

【0523】

好ましくは、本発明の全ての態様において、例えば、本発明に係る化合物または組成物が上または中またはその場所で使用され得る有用な植物の作物は、穀物（特に、オートムギ以外の穀物、より特に、オートムギ以外、モロコシ以外、キビ以外の穀物、さらにより特に、コムギ、オオムギ、ライムギおよび／またはライコムギ）、イネ、サトウキビ、マメ科作物［好ましくは、ダイズ、ラッカセイ、および／またはしゅく穀類、（より好ましくは、ダイズ）］、綿花、セイヨウアブラナ（特に、ナタネまたはキャノーラ）、ヒマワリ、亜麻仁、テンサイ、飼料用ビート、ジャガイモ、および／または野菜（好ましくは、双子葉植物の野菜）を含む（例えばそれらである）。

【0524】

より好ましくは、本発明の全ての態様において、例えば、本発明に係る化合物または組成物が上または中またはその場所で使用され得る有用な植物の作物は、コムギ（例えば秋播コムギ、春播コムギ、またはデュラムコムギ）、オオムギ（例えば秋播または春播オオムギ）、ライムギ、ライコムギ、サトウキビ、マメ科作物［好ましくは、ダイズ、ラッカセイ、および／またはしゅく穀類（より好ましくは、ダイズ）］、綿花、セイヨウアブラナ（特に、ナタネまたはキャノーラ）、ヒマワリ、亜麻仁、テンサイ、飼料用ビート、ジャガイモ、および／または野菜（好ましくは、双子葉植物の野菜）を含む（例えばそれらである）。

【0525】

さらにより好ましくは、本発明の全ての態様において、例えば、本発明に係る化合物または組成物が上または中またはその場所で使用され得る有用な植物の作物は、マメ科作物［好ましくは、ダイズ、ラッカセイ、および／またはしゅく穀類；より好ましくは、ダイズ；ここで、典型的に、しゅく穀類は、乾燥豆（例えば、インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）であるインゲンマメ（ｋｉｄｎｅｙ ｂｅａｎまたはｈａｒｉｃｏｔ ｂｅａｎまたはｐｉｎｔｏ ｂｅａｎ）、または緑豆（Ｖｉｇｎａ ｒａｄｉａｔａ）である緑豆）、ヒヨコマメ、ササゲマメ（すなわち、ササゲマメ（ｂｌａｃｋ−ｅｙｅｄ ｐｅａ）、ササゲ（Ｖｉｇｎａ ｕｎｇｕｉｃｕｌａｔａ））、レンズマメ、乾燥ソラマメ、および／またはエンドウ（ｇａｒｄｅｎ ｐｅａ）などの乾燥エンドウマメ］、綿花、セイヨウアブラナ（特に、ナタネまたはキャノーラ）、ヒマワリ、テンサイ、飼料用ビート、ジャガイモ、および／または野菜（好ましくは、双子葉植物の野菜）を含む（例えばそれらである）。

【0526】

本発明に係る式（Ｉ）の特定の化合物は、イネ科の単子葉植物の雑草に対して特に有効であり、ダイズまたはテンサイの作物におけるイネ科（例えば温暖気候イネ科）の単子葉植物の雑草の防除に対して選択的であるようである（例えば、本明細書の生物学的実施例２および３を参照）。

【0527】

「作物」という用語は、従来の品種改良方法または遺伝子組み換えの結果として除草剤または除草剤の種類（例えばＡＬＳ、ＧＳ、ＥＰＳＰＳ、ＰＰＯおよびＨＰＰＤ阻害剤、および／または２，４−Ｄまたはジカンバ）に対する耐性を与えられた作物も含むことが理解されるべきである。従来の品種改良方法によって、例えば、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）などのイミダゾリノン（これは、ＡＬＳ阻害剤である）に対する耐性を与えられた作物の例としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（キャノーラ）および／またはＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）コムギおよび／またはＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）イネ（全てＢＡＳＦ製）が挙げられる。遺伝子組み換え方法によって除草剤に対する耐性を与えられた作物の例としては、例えば、グリホサート耐性またはグルホシネート耐性トウモロコシまたはダイズ種、特に、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）またはＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）２（両方ともＭｏｎｓａｎｔｏ製、両方ともグリホサート耐性）またはＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（Ｂａｙｅｒ製、グルホシネート耐性）の商標名で市販されているものが挙げられる。グルホシネート耐性イネ（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標））も発表されている。

【0528】

有用な植物の他の作物としては、２，４−Ｄ耐性ダイズ、例えば、除草剤２，４−Ｄに耐性があるように遺伝子組み換えされたダイズ、またはジカンバ耐性ダイズ、例えば、除草剤ジカンバに耐性があるように遺伝子組み換えされたダイズが挙げられる。このような２，４−Ｄ耐性またはジカンバ耐性ダイズ作物はまた、特に、グリホサートまたはグルホシネートに耐性があり得る。例えば、有用な植物の作物としては、グリホサート耐性形質と組み合わされた（重ねられた（ｓｔａｃｋｅｄ））ジカンバ耐性形質を含み、除草剤グリホサートおよびジカンバに対する耐性を有するようになっているダイズが挙げられる（例えばＧｅｎｕｉｔｙ（登録商標）Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）２ Ｘｔｅｎｄダイズ、Ｍｏｎｓａｎｔｏによって現在開発中である）。

【0529】

作物はまた、遺伝子組み換え方法によって害虫に対する耐性を与えられた作物、例えばＢｔトウモロコシ（アワノメイガに耐性がある）、Ｂｔ綿花（メキシコワタノミゾウムシに耐性がある）およびさらにＢｔジャガイモ（コロラドハムシに耐性がある）であることが理解されるべきである。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）のＢｔ−１７６トウモロコシ雑種である。Ｂｔ毒素は、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）土壌細菌によって天然に形成されるタンパク質である。毒素およびこのような毒素を合成することができるトランスジェニック植物の例が、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットおよび欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書に記載されている。殺虫剤耐性をコードし、１つ以上の毒素を発現する１つ以上の遺伝子を含むトランスジェニック植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、Ｙｉｅｌｄ Ｇａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（綿花）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿花）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）およびＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）である。植物作物およびその種子材料は、除草剤に対して耐性があると同時に、昆虫の摂食に対しても耐性があり得る（「多重（ｓｔａｃｋｅｄ）」トランスジェニック事象）。例えば、種子は、殺虫的に活性なＣｒｙ３タンパク質を発現する能力を有することができると同時にグリホサートに対して耐性がある。「作物」という用語は、従来の品種改良方法または遺伝子組み換えの結果として得られ、いわゆる出力形質（例えば向上した風味、貯蔵安定性、栄養素含有量）を含む作物も含むことが理解されるべきである。

【0530】

本発明の全ての態様において、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき雑草は、単子葉植物（例えばイネ科）および／または双子葉植物の雑草であり得る。好ましくは、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき雑草は、単子葉植物の雑草、より好ましくは、イネ科の単子葉植物の雑草を含むかまたはそのような雑草である。

【0531】

本発明の全ての態様において、典型的に、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき単子葉植物（好ましくは、イネ科植物）の雑草は、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）（カヤツリグサ科の属）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）（カヤツリグサ科の属）、イグサ属（Ｊｕｎｃｕｓ）（イグサ科の属）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、オットクロア属（Ｏｔｔｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、チカラシバ属（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）（カヤツリグサ科の属）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）；特に：ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ、英名「ノスズメノテッポウ」）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）（ＡＶＥＦＡ、英名「野生カラスムギ」）、オニカラスムギ（Ａｖｅｎａ ｌｕｄｏｖｉｃｉａｎａ）、アベナ・ステリリス（Ａｖｅｎａ ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、エンバク（Ａｖｅｎａ ｓａｔｉｖａ）（英名「オートムギ」（ボランティア（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ）））、ブラキアリア・デクムベンス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、ニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、ムレメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌｉｓ）、ススキメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（英名「一般的なイヌシバ」、ＥＣＨＣＧ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）、ワセビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎａまたはｃｏｌｏｎｕｍ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）、ナルコビエ（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ ｖｉｌｌｏｓａ）（英名「ナルコビエ」）、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、レプトコラ・パニコイデス（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｐａｎｉｃｏｉｄｅｓ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）（ＬＯＬＰＥ、英名「ペレニアルライグラス」）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）（ＬＯＬＭＵ、英名「ネズミムギ」）、ロリウム・ペルシクム（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｓｉｃｕｍ）（英名「ドクムギ（Ｐｅｒｓｉａｎ ｄａｒｎｅｌ）」）、ボウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｒｉｇｉｄｕｍ）、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｍｉｌｉａｃｅｕｍ）（英名「野生キビ」）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｍｉｎｏｒ）、セトガヤモドキ（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｐａｒａｄｏｘａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）（ＰＯＡＡＮ、英名「スズメノカタビラ」）、コウキヤガラ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｍａｒｉｔｉｍｕｓ）、イヌホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ、英名「エノコログサ」）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ、英名「アキノエノコログサ」）、セタリア・グラウカ（Ｓｅｔａｒｉａ ｇｌａｕｃａ）、キンエノコロ（Ｓｅｔａｒｉａ ｌｕｔｅｓｃｅｎｓ）（英名「キンエノコログサ」）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ）、および／またはセイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）（英名「セイバンモロコシ」）の雑草を含む（例えばそのような雑草である）。および／または特に：メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）（ＢＲＡＰＰ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）（ＰＡＮＤＩ）、および／またはホウキモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ Ｐｅｒｓ．）。その代わりにまたはそれに加えて、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき単子葉植物（好ましくは、イネ科）の雑草は、ボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｃｏｒｎ）（ボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｍａｉｚｅ））雑草を含む。

【0532】

本発明の全ての態様の好ましい一実施形態において、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき単子葉植物の雑草は、イネ科の単子葉植物の雑草であり；その場合、それらは、典型的に、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、オットクロア属（Ｏｔｔｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、チカラシバ属（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草；特に：コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草を含む（例えばそのような雑草である）。その代わりにまたはそれに加えて、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき単子葉植物（好ましくは、イネ科）の雑草は、ボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｃｏｒｎ）（ボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｍａｉｚｅ））雑草を含む。

【0533】

本発明の全ての態様の特定の好ましい一実施形態において、例えば、防除および／または成長を阻害されるべきイネ科の単子葉植物の雑草は、「温暖期」（温暖気候）イネ科雑草であり；その場合、それらは、好ましくは、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、オットクロア属（Ｏｔｔｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、チカラシバ属（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草；より特に：ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草を含む（例えばそのような雑草である）。その代わりにまたはそれに加えて、例えば、防除および／または成長を阻害されるべきイネ科の単子葉植物の雑草は、ボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｃｏｒｎ）（ボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｍａｉｚｅ））雑草を含む。より好ましくは、例えば、防除および／または成長を阻害されるべきイネ科の単子葉植物の雑草は、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草を含む（例えばそれらである）「温暖期」（温暖気候）イネ科雑草であり；および／または例えば、防除および／または成長を阻害されるべきイネ科の単子葉植物の雑草は、ボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｃｏｒｎ）（ボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ ｍａｉｚｅ））雑草を含む。

【0534】

本発明の全ての態様の特定の実施形態において、例えば、防除および／または成長を阻害されるべきイネ科の単子葉植物の雑草は、「寒冷季節」（寒冷気候）イネ科雑草であり；その場合、それらは、典型的に、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）および／またはイチゴツナギ属（Ｐｏａ）の雑草を含む（例えばそのような雑草である）。

【0535】

コムギおよび／またはオオムギなどのオートムギ以外の穀物作物において、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、特に、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、および／またはエノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）；特に、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）（特に、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ））、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）および／またはエノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）（特に、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、キンエノコロ（Ｓｅｔａｒｉａ ｌｕｔｅｓｃｅｎｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）および／またはセタリア・グラウカ（Ｓｅｔａｒｉａ ｇｌａｕｃａ））の雑草の防除および／または成長阻害が好ましい。

【0536】

本発明の全ての態様において、特定の実施形態において、例えば、式（Ｉ）の化合物を施用することによって、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき雑草は、イネ科の単子葉植物の雑草（特に：コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、オットクロア属（Ｏｔｔｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、チカラシバ属（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草；より特に、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草）であってもよく、
−ピノキサデン、クロジナホップ−プロパルギル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、ジクロホップ−メチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、キザロホップ−Ｐ−エチル、プロパキザホップ、シハロホップ−ブチル、クレトジム、セトキシジム、シクロキシジム、トラルコキシジムおよびブトロキシジムからなる群から選択される１つ以上のＡＣＣａｓｅ阻害剤除草剤（ＡＣＣａｓｅ＝アセチル−補酵素Ａカルボキシラーゼ）に耐性があり；
−および／またはグリホサートに耐性があり；
−および／または１つ以上のスルホニル尿素除草剤（例えばヨードスルフロン−メチル、メソスルフロン−メチル、トリベヌロン−メチル、トリアスルフロン、プロスルフロン、スルホスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ベンスルフロン−メチル、ニコスルフロン、フラザスルフロン、イオフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスルフロン−メチル、またはＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１５ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ（２００９）または１６ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ（２０１２）ｅｄ．Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌに開示される任意の他のスルホニル尿素除草剤）
および／または１つ以上のトリアゾロピリミジン除草剤（例えばフロラスラム、ピロックススラムまたはペノキススラム）および／または１つ以上のピリミジニル−（チオまたはオキシ）−ベンゾエート除草剤（例えばビスピリバック−ナトリウムまたはピリフタリド）および／または１つ以上のスルホニルアミノ−カルボニル−トリアゾリノン除草剤（例えばチエンカルバゾン−メチル、プロポキシカルバゾン−ナトリウムまたはフルカルバゾン−ナトリウム）および／または１つ以上のイミダゾリノン除草剤（例えばイマザモックス）などの１つ以上のＡＬＳ阻害剤除草剤（ＡＬＳ＝アセト乳酸合成酵素）に耐性がある。
このような耐性がある（特に、ＡＣＣａｓｅ阻害剤耐性、グリホサート耐性、および／またはＡＬＳ阻害剤耐性）イネ科雑草は、特に、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、アベナ・ステリリス（Ａｖｅｎａ ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、ブラキアリア・デクムベンス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、ニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ムレメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌｉｓ）、ススキメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、ワセビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ボウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｒｉｇｉｄｕｍ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｍｉｎｏｒ）、セトガヤモドキ（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｐａｒａｄｏｘａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、セタリア・グラウカ（Ｓｅｔａｒｉａ ｇｌａｕｃａ）、および／またはセイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）を含み得る；またはより特に、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、アベナ・ステリリス（Ａｖｅｎａ ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、ワセビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ボウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｒｉｇｉｄｕｍ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｍｉｎｏｒ）、セトガヤモドキ（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｐａｒａｄｏｘａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）および／またはセイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌａｐｅｎｓｅ）を含み得る。

【0537】

本発明のさらにより特定の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は：
（ａ１）少なくとも部分的には、雑草のＡＣＣａｓｅ標的部位における１つ以上のアミノ酸の突然変異（例えば置換）によって、（例えば、ＡＣＣａｓｅ阻害剤除草剤のの上記の一覧から選択される）１つ以上のＡＣＣａｓｅ阻害剤除草剤に耐性があり（例えば、このような耐性がある雑草および／またはアミノ酸置換の例のために、参照により本明細書に援用される、Ｓ．Ｂ．Ｐｏｗｌｅｓ ａｎｄ Ｑｉｎ Ｙｕ，“Ｅｖｏｌｕｔｉｏｎ ｉｎ Ａｃｔｉｏｎ：Ｐｌａｎｔｓ Ｒｅｓｉｓｔａｎｔ ｔｏ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ”，Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｐｌａｎｔ Ｂｉｏｌ．，２０１０，６１，ｐｐ．３１７−３４７を参照、例えば、その中の３２５〜３２７頁、特に表３を参照）；および／または
（ａ２）少なくとも部分的には、グリホサートによって標的にされる雑草のＥＰＳＰＳ標的部位における１つ以上のアミノ酸の突然変異（例えば置換）によってグリホサートに耐性があり（例えば、上記のＳ．Ｂ．Ｐｏｗｌｅｓ ａｎｄ Ｑｉｎ Ｙｕ ａｒｔｉｃｌｅ，ｐｐ．３２７−３２９を参照）；および／または
（ａ３）少なくとも部分的には、雑草のＡＬＳ標的部位における１つ以上のアミノ酸の突然変異（例えば置換）によって、（例えば、ＡＬＳ阻害剤除草剤の上記の一覧から選択される）１つ以上のＡＬＳ阻害剤除草剤に耐性があり（例えば、このような耐性がある雑草および／またはアミノ酸置換の例のために、参照により本明細書に援用される、Ｓ．Ｂ．Ｐｏｗｌｅｓ ａｎｄ Ｑｉｎ Ｙｕ，“Ｅｖｏｌｕｔｉｏｎ ｉｎ Ａｃｔｉｏｎ：Ｐｌａｎｔｓ Ｒｅｓｉｓｔａｎｔ ｔｏ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ”，Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｐｌａｎｔ Ｂｉｏｌ．，２０１０，６１，ｐｐ．３１７−３４７を参照、例えば、その中の３２２〜３２４頁、特に表２を参照）；および／または
（ｂ）少なくとも部分的には、代謝型の除草剤耐性によって、例えば、少なくとも部分的には、シトクロムＰ４５０媒介除草剤の代謝によって；（例えば、上記の一覧から選択される）１つ以上のＡＣＣａｓｅ阻害剤除草剤、および／またはグリホサート、および／または（例えば、上記の一覧から選択される）１つ以上のＡＬＳ阻害剤除草剤に耐性がある（例えば、このような耐性がある雑草の例のために、参照により本明細書に援用される、Ｓ．Ｂ．Ｐｏｗｌｅｓ ａｎｄ Ｑｉｎ Ｙｕ，“Ｅｖｏｌｕｔｉｏｎ ｉｎ Ａｃｔｉｏｎ：Ｐｌａｎｔｓ Ｒｅｓｉｓｔａｎｔ ｔｏ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ”，Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｐｌａｎｔ Ｂｉｏｌ．，２０１０，６１，ｐｐ．３１７−３４７を参照、例えば、その中の３２８頁の表４を参照）
（例えば、イネ科雑草の上記の一覧のうちの１つから選択される）イネ科の単子葉植物の雑草に施用され得る。

【0538】

典型的に、例えば、防除されるべき双子葉植物の雑草は、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、アマランサス属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オランダガラシ属（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、シダ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｓｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）および／またはオナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）を含む（例えばそのような雑草である）。

【0539】

耕作された領域、および／または（例えば、雑草のおよび／または有用な植物の作物の）場所は、作物が既に成長している場所ならびにそれらの作物の栽培用の場所を含むことが理解されるべきである。

【0540】

本発明の全ての態様において、式（Ｉ）の化合物（これは、任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩であり得る）の（典型的に、雑草および／または有用な植物の作物および／またはその場所への）施用量は、一般に、ヘクタール（ｈａ）当たり１〜２０００ｇの式（Ｉ）の化合物（無塩化合物として、すなわち、任意の関連する塩対イオンの重量を除いて測定される）、特に、５〜１０００ｇ／ｈａまたは５〜５００ｇ／ｈａまたは１０〜５００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜４００ｇ／ｈａまたは２０〜３００ｇ／ｈａの式（Ｉ）の化合物（塩を含まない化合物として、すなわち、任意の関連する塩対イオンの重量を除いて測定される）である。好ましい実施形態において、上記の施用量は、式（Ｉ）の化合物（任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩であり得る）の出芽後の施用のためのものである。

【0541】

本発明の全ての態様において、式（Ｉ）の化合物は、出芽前および／または出芽後に（典型的に、雑草および／または有用な植物の作物および／またはその場所に）施用され得るが、好ましくは、出芽後に施用される。

【0542】

他の可能な用途−例えば、可能な殺虫および／または殺ダニ用途
本発明に係る式（Ｉ）の化合物の主な用途および目的は、それらの除草用途である。しかしながら、式（Ｉ）の化合物の少なくともいくつかは、１種以上の有害生物（特に、農業および／または食品貯蔵に関連する有害生物）に対して活性を有し得る。例えば、式（Ｉ）の化合物の少なくともいくつかは、少なくともいくらかの殺虫、殺ダニ、殺軟体動物および／または殺線虫活性を有し得る。

【0543】

式（Ｉ）の化合物の少なくともいくつかは、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、網翅目（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）（同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）を含む）、膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）および／または総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のうちの１つ以上などの昆虫有害生物に対する活性を有し得る（および／またはそれを防除し、および／またはそれに対処し得る）。

【0544】

式（Ｉ）の化合物の少なくともいくつかは、ダニ有害生物および／またはアカリツス属（Ａｃａｌｉｔｕｓ ｓｐｐ）、アクルス属（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ）、アカリカルス属（Ａｃａｒｉｃａｌｕｓ ｓｐｐ）、アセリア属（Ａｃｅｒｉａ ｓｐｐ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒメハダニ属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア属（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｐｐ）、カリピトリメルス属（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、ヒョウヒダニ属（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、エオテトラニクス属（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、サビダニ属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソレムス属（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ポリファゴタルソネ・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ ｌａｔｕｓ）、パノニシュス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、フィトネムス属（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ポリファゴタルソネムス属（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、プソロプテス属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ネダニ属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス属（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ホコリダニ属（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）および／またはテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）のうちの１つ以上などのダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の有害生物に対する活性を有し得る（および／またはそれを防除し、および／またはそれに対処し得る）。

【0545】

式（Ｉ）の化合物の少なくともいくつかは、他の（すなわち、昆虫以外、ダニ以外の）無脊椎有害生物、例えば、線虫および／または軟体動物有害生物に対する活性を有し得る（および／またはそれを防除し、および／またはそれに対処し得る）。

【0546】

昆虫、ダニ、線虫および／または軟体動物は、以後、まとめて有害生物と呼ばれる。

【0547】

式（Ｉ）の化合物を上におよび／またはそれに対して試しおよび／または施用することができる有害生物種の例としては、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（アブラムシ）などのミズス属（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（アブラムシ）またはマメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）（アブラムシ）などのアフィス属（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、カスミカメムシ属（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）（カプシド）、ホシカメムシ属（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）（カプシド）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）（ウンカ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）（ヨコバイ）、アオカメムシ属（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）（カメムシ）、カメムシ属（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）（カメムシ）、クモヘリカメムシ属（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）（カメムシ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（アザミウマ）、アザミウマ属（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）（アザミウマ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）（コロラドハムシ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）（ワタミゾウムシ）、マルカイガラムシ属（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）（カイガラムシ）、コナジラミ属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）（コナジラミ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（コナジラミ）、ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）（ヨーロッパアワノメイガ）、スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）、ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（オオタバコガ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）（オオタバコガ）、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）（オオタバコガ）、ワタノメイガ（Ｓｙｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔａ）（ワタノメイガ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（モンシロチョウ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）、アグロティス属（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）（ヨトウムシ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（ニカメイチュウ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）（バッタ）、オーストラリアトビバッタ（Ｃｈｏｒｔｉｏｃｅｔｅｓ ｔｅｒｍｉｎｉｆｅｒａ）（バッタ）、ディアブロティカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）（ネキリムシ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）（ヨーロッパアカダニ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）（ミカンアカダニ）、テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）またはニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）（ニセナミハダニ）などのテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）（ミカンサビダニ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）（チャノホコリダニ）、ヒメハダニ属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）（ヒメハダニ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）（ウシダニ）、アメリカイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）（アメリカイヌダニ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）（ネコノミ）、ハモグリバエ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）（ハモグリムシ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）（イエバエ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）（蚊）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）（蚊）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）（蚊）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）（クロバエ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）（ゴキブリ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）（ゴキブリ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）（ゴキブリ）、ムカシシロアリ科（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えばマストテルメス属（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．））、レイビシロアリ科（Ｋａｌｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えばネオテルメス属（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．））、ミゾガシラシロアリ科（Ｒｈｉｎｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えばイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ミゾガシラシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒ．ｓｐｅｒａｔｕ）、Ｒ．ビルギニクス（Ｒ．ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、Ｒ．ヘスペルス（Ｒ．ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、またはＲ．サントネンシス（Ｒ．ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ））またはシロアリ科（Ｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えばキイロマルガシラシロアリ（Ｇｌｏｂｉｔｅｒｍｅｓ ｓｕｌｐｈｕｒｅｕｓ））のシロアリ、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ）（ヒアリ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）（ファラオアリ）、ダラミニア属（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）またはホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）（ハジラミおよびシラミ）、ネコブセンチュウ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）（根こぶ線虫）、グロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）またはヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）（シスト線虫）、ネグサレセンチュウ属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）（根ぐされ線虫）、ロドフォラス属（Ｒｈｏｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｐｐ．）（バナナモグリ線虫）、ティレンキュラス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）（ミカン線虫）、ヘモンカス・コントリウス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）（捻転胃虫）、カエノラブディティス・エレガンス（Ｃａｅｎｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｅｌｅｇａｎｓ）（酢線虫）、トリコストロンギラス属（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）（胃腸蛔虫）および／またはノハラナメクジ（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）（ナメクジ）のうちの１つ以上が挙げられる。

【0548】

組合せおよび混合物
さらなる態様において、本発明は、例えば、有用な植物の作物における雑草（例えば、イネ科単子葉植物の雑草などの単子葉植物）を防除する方法に使用するための除草性組成物であって、本明細書に記載される式（Ｉ）の化合物（例えば、その除草的に有効な量）、および農芸化学的に許容できる担体、希釈剤および／または溶媒を含み、１つ以上のさらなる除草剤、および／または毒性緩和剤も含む組成物を提供する。

【0549】

本発明の全ての態様において、式（Ｉ）の化合物は、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する。

【0550】

１つ以上のさらなる除草剤および／または毒性緩和剤を含むこれらの混合物／組成物の例が以下に続く。

【0551】

本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、例えば、式（Ｉ）の化合物の混合相手としての１つ以上のさらなる除草剤と組み合わせて使用され得る。好ましくは、これらの混合物中（特に、本明細書において以下に開示される特定の混合物中）、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書において、例えば本明細書において以下に開示される表１〜４６に列挙される化合物のうちの１つ、および／または例示される化合物のうちの１つ（特に、化合物Ａ１〜Ａ７、Ａ８、またはＰ１〜Ｐ５のうちの１つ）である。

【0552】

特に、式（Ｉ）の化合物と１つ以上のさらなる除草剤との以下の混合物が特に開示される：
式Ｉの化合物＋アセトクロール、式Ｉの化合物＋アシフルオルフェン、式Ｉの化合物＋アシフルオルフェン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋アクロニフェン、式Ｉの化合物＋アクロレイン、式Ｉの化合物＋アラクロル、式Ｉの化合物＋アロキシジム、式Ｉの化合物＋アリルアルコール、式Ｉの化合物＋アメトリン、式Ｉの化合物＋アミカルバゾン、式Ｉの化合物＋アミドスルフロン、式Ｉの化合物＋アミノピラリド、式Ｉの化合物＋アミトロール、式Ｉの化合物＋スルファミン酸アンモニウム、式Ｉの化合物＋アニロホス、式Ｉの化合物＋アシュラム、式Ｉの化合物＋アトラトン、式Ｉの化合物＋アトラジン、式Ｉの化合物＋アジムスルフロン、式Ｉの化合物＋ＢＣＰＣ、式Ｉの化合物＋ベフルブタミド、式Ｉの化合物＋ベナゾリン、式Ｉの化合物＋ベンフルラリン、式Ｉの化合物＋ベンフレセート、式Ｉの化合物＋ベンスルフロン、式Ｉの化合物＋ベンスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋ベンスリド、式Ｉの化合物＋ベンタゾン、式Ｉの化合物＋ベンズフェンジゾン、式Ｉの化合物＋ベンゾビシクロン、式Ｉの化合物＋ベンゾフェナップ、式Ｉの化合物＋ビフェノックス、式Ｉの化合物＋ビアラホス、式Ｉの化合物＋ビスピリバック、式Ｉの化合物＋ビスピリバック−ナトリウム、式Ｉの化合物＋ホウ砂、式Ｉの化合物＋ブロマシル、式Ｉの化合物＋ブロモブチド、式Ｉの化合物＋ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋オクタン酸ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル＋オクタン酸ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ブタクロール、式Ｉの化合物＋ブタフェナシル、式Ｉの化合物＋ブタミホス、式Ｉの化合物＋ブトラリン、式Ｉの化合物＋ブトロキシジム、式Ｉの化合物＋ブチレート、式Ｉの化合物＋カコジル酸、式Ｉの化合物＋塩素酸カルシウム、式Ｉの化合物＋カフェンストロール、式Ｉの化合物＋カルベタミド、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン−エチル、式Ｉの化合物＋ＣＤＥＡ、式Ｉの化合物＋ＣＥＰＣ、式Ｉの化合物＋クロランスラム、式Ｉの化合物＋クロランスラム−メチル、式Ｉの化合物＋クロルフルレノール、式Ｉの化合物＋クロルフルレノール−メチル、式Ｉの化合物＋クロリダゾン、式Ｉの化合物＋クロリムロン、式Ｉの化合物＋クロリムロン−エチル、式Ｉの化合物＋クロロ酢酸、式Ｉの化合物＋クロロトルロン、式Ｉの化合物＋クロルプロファム、式Ｉの化合物＋クロルスルフロン、式Ｉの化合物＋クロルタール、式Ｉの化合物＋クロルタール−ジメチル、式Ｉの化合物＋シニドン−エチル、式Ｉの化合物＋シンメチリン、式Ｉの化合物＋シノスルフロン、式Ｉの化合物＋シスアニリド、式Ｉの化合物＋クレトジム、式Ｉの化合物＋クロジナホップ、式Ｉの化合物＋クロジナホップ−プロパルギル、式Ｉの化合物＋クロマゾン、式Ｉの化合物＋クロメプロップ、式Ｉの化合物＋クロピラリド、式Ｉの化合物＋クロランスラム、式Ｉの化合物＋クロランスラム−メチル、式Ｉの化合物＋ＣＭＡ、式Ｉの化合物＋４−ＣＰＢ、式Ｉの化合物＋ＣＰＭＦ、式Ｉの化合物＋４−ＣＰＰ、式Ｉの化合物＋ＣＰＰＣ、式Ｉの化合物＋クレゾール、式Ｉの化合物＋クミルロン、式Ｉの化合物＋シアナミド、式Ｉの化合物＋シアナジン、式Ｉの化合物＋シクロエート、式Ｉの化合物＋シクロスルファムロン、式Ｉの化合物＋シクロキシジム、式Ｉの化合物＋シハロホップ、式Ｉの化合物＋シハロホップ−ブチル、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄのコリン塩（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２および３を参照）、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ＋グリホサート、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム＋グリホサート、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル＋グリホサート、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄのコリン塩＋グリホサート（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２および３を参照）、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＡ、式Ｉの化合物＋ダイムロン、式Ｉの化合物＋ダラポン、式Ｉの化合物＋ダゾメット、式Ｉの化合物＋２，４−ＤＢ、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＢ、式Ｉの化合物＋２，４−ＤＥＢ、式Ｉの化合物＋デスメジファム、式Ｉの化合物＋ジカンバ、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム、式Ｉの化合物＋ジカンバ−カリウム、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ナトリウム、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン、式Ｉの化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩（例えば、米国特許出願公開第２０１２／０１８４４３４Ａ１号明細書を参照）、式Ｉの化合物＋ジカンバ＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ジカンバ−カリウム＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ナトリウム＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ジクロベニル、式Ｉの化合物＋オルト−ジクロロベンゼン、式Ｉの化合物＋パラ−ジクロロベンゼン、式Ｉの化合物＋ジクロルプロップ、式Ｉの化合物＋ジクロルプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋ジクロホップ、式Ｉの化合物＋ジクロホップ−メチル、式Ｉの化合物＋ジクロスラム、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコート、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコートメチルサルフェート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ ｍｅｔｉｌｓｕｌｆａｔｅ）、式Ｉの化合物＋ジフルフェニカン、式Ｉの化合物＋ジフルフェンゾピル、式Ｉの化合物＋ジメフロン、式Ｉの化合物＋ジメピペレート、式Ｉの化合物＋ジメタクロール、式Ｉの化合物＋ジメタメトリン、式Ｉの化合物＋ジメテナミド、式Ｉの化合物＋ジメテナミド−Ｐ、式Ｉの化合物＋ジメチピン、式Ｉの化合物＋ジメチルアルシン酸、式Ｉの化合物＋ジニトラミン、式Ｉの化合物＋ジノテルブ、式Ｉの化合物＋ジフェナミド、式Ｉの化合物＋ジクワット、式Ｉの化合物＋二臭化ジクワット、式Ｉの化合物＋ジチオピル、式Ｉの化合物＋ジウロン、式Ｉの化合物＋ＤＮＯＣ、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＰ、式Ｉの化合物＋ＤＳＭＡ、式Ｉの化合物＋ＥＢＥＰ、式Ｉの化合物＋エンドタール、式Ｉの化合物＋ＥＰＴＣ、式Ｉの化合物＋エスプロカルブ、式Ｉの化合物＋エタルフルラリン、式Ｉの化合物＋エタメトスルフロン、式Ｉの化合物＋エタメトスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋エトフメセート、式Ｉの化合物＋エトキシフェン、式Ｉの化合物＋エトキシスルフロン、式Ｉの化合物＋エトベンザニド、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−エチル、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋フェノキサスルホン（ＣＡＳ登録番号６３９８２６−１６−７）、式Ｉの化合物＋フェントラザミド、式Ｉの化合物＋硫酸第一鉄、式Ｉの化合物＋フラムプロップ−Ｍ、式Ｉの化合物＋フラザスルフロン、式Ｉの化合物＋フロラスラム、式Ｉの化合物＋フルアジホップ、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−ブチル、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋フルセトスルフロン、式Ｉの化合物＋フルクロラリン、式Ｉの化合物＋フルフェナセット、式Ｉの化合物＋フルフェンピル、式Ｉの化合物＋フルフェンピル−エチル、式Ｉの化合物＋フルメトスラム、式Ｉの化合物＋フルミクロラック、式Ｉの化合物＋フルミクロラック−ペンチル、式Ｉの化合物＋フルミオキサジン、式Ｉの化合物＋フルオメツロン、式Ｉの化合物＋フルオログリコフェン、式Ｉの化合物＋フルオログリコフェン−エチル、式Ｉの化合物＋フルプロパネート、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、式Ｉの化合物＋フルレノール、式Ｉの化合物＋フルリドン、式Ｉの化合物＋フルロクロリドン、式Ｉの化合物＋フルロキシピル、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−メプチル（ｍｅｐｔｙｌ）、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−ブトメチル（ｂｕｔｏｍｅｔｙｌ）、式Ｉの化合物＋フルルタモン、式Ｉの化合物＋フルチアセット、式Ｉの化合物＋フルチアセット−メチル、式Ｉの化合物＋ホメサフェン、式Ｉの化合物＋ホラムスルフロン、式Ｉの化合物＋ホサミン、式Ｉの化合物＋グルホシネート、式Ｉの化合物＋グルホシネート−アンモニウム、式Ｉの化合物＋グルホシネート−Ｐ、式Ｉの化合物＋グリホサート、式Ｉの化合物＋グリホサート−二アンモニウム、式Ｉの化合物＋グリホサート−イソプロピルアンモニウム、式Ｉの化合物＋グリホサート−カリウム、式Ｉの化合物＋ハロスルフロン、式Ｉの化合物＋ハロスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋ハロキシホップ、式Ｉの化合物＋ハロキシホップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋ハロキシホップ−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ハロキシホップ−Ｐ−メチル、式Ｉの化合物＋ＨＣ−２５２、式Ｉの化合物＋ヘキサジノン、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズ、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズ−メチル、式Ｉの化合物＋イマザモックス、式Ｉの化合物＋イマザピック、式Ｉの化合物＋イマザピル、式Ｉの化合物＋イマザキン、式Ｉの化合物＋イマゼタピル、式Ｉの化合物＋イマゾスルフロン、式Ｉの化合物＋インダノファン、式Ｉの化合物＋ヨードメタン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、式Ｉの化合物＋イオキシニル、式Ｉの化合物＋イプフェンカルバゾン（ＣＡＳ登録番号２１２２０１−７０−２）、式Ｉの化合物＋イソプロツロン、式Ｉの化合物＋イソウロン、式Ｉの化合物＋イソキサベン、式Ｉの化合物＋イソキサクロルトール、式Ｉの化合物＋イソキサフルトール、式Ｉの化合物＋カルブチレート、式Ｉの化合物＋ラクトフェン、式Ｉの化合物＋レナシル、式Ｉの化合物＋リニュロン、式Ｉの化合物＋ＭＡＡ、式Ｉの化合物＋ＭＡＭＡ、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ−チオエチル、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＢ、式Ｉの化合物＋メコプロップ、式Ｉの化合物＋メコプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋メフェナセット、式Ｉの化合物＋メフルイジド、式Ｉの化合物＋メソスルフロン、式Ｉの化合物＋メソスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋メソトリオン、式Ｉの化合物＋メタム、式Ｉの化合物＋メタミホップ、式Ｉの化合物＋メタミトロン、式Ｉの化合物＋メタザクロール、式Ｉの化合物＋メタゾスルフロン（ＮＣ−６２０、ＣＡＳ登録番号８６８６８０−８４−６）、式Ｉの化合物＋メタベンズチアズロン、式Ｉの化合物＋メチルアルソン酸、式Ｉの化合物＋メチルダイムロン、式Ｉの化合物＋メチルイソチオシアネート、式Ｉの化合物＋メトベンズロン、式Ｉの化合物＋メトラクロール、式Ｉの化合物＋Ｓ−メトラクロール、式Ｉの化合物＋メトスラム、式Ｉの化合物＋メトクスロン、式Ｉの化合物＋メトリブジン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋ＭＫ−６１６、式Ｉの化合物＋モリネート、式Ｉの化合物＋モノリニュロン、式Ｉの化合物＋ＭＳＭＡ、式Ｉの化合物＋ナプロアニリド、式Ｉの化合物＋ナプロパミド、式Ｉの化合物＋ナプタラム、式Ｉの化合物＋ネブロン、式Ｉの化合物＋ニコスルフロン、式Ｉの化合物＋ノナン酸、式Ｉの化合物＋ノルフルラゾン、式Ｉの化合物＋オレイン酸（脂肪酸）、式Ｉの化合物＋オルベンカルブ、式Ｉの化合物＋オルソスルファムロン、式Ｉの化合物＋オリザリン、式Ｉの化合物＋オキサジアルギル、式Ｉの化合物＋オキサジアゾン、式Ｉの化合物＋オキサスルフロン、式Ｉの化合物＋オキサジクロメホン、式Ｉの化合物＋オキシフルオルフェン、式Ｉの化合物＋パラコート、式Ｉの化合物＋二塩化パラコート、式Ｉの化合物＋ペブレート、式Ｉの化合物＋ペンジメタリン、式Ｉの化合物＋ペノキススラム、式Ｉの化合物＋ペンタクロロフェノール、式Ｉの化合物＋ペンタノクロール、式Ｉの化合物＋ペントキサ
ゾン、式Ｉの化合物＋ペトキサミド、式Ｉの化合物＋石油、式Ｉの化合物＋フェンメジファム、式Ｉの化合物＋フェンメジファム−エチル、式Ｉの化合物＋ピクロラム、式Ｉの化合物＋ピコリナフェン、式Ｉの化合物＋ピノキサデン、式Ｉの化合物＋ピペロホス、式Ｉの化合物＋亜ヒ酸カリウム、式Ｉの化合物＋アジ化カリウム、式Ｉの化合物＋プレチラクロール、式Ｉの化合物＋プリミスルフロン、式Ｉの化合物＋プリミスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋プロジアミン、式Ｉの化合物＋プロフルアゾール、式Ｉの化合物＋プロホキシジム、式Ｉの化合物＋プロメトン、式Ｉの化合物＋プロメトリン、式Ｉの化合物＋プロパクロール、式Ｉの化合物＋プロパニル、式Ｉの化合物＋プロパキザホップ、式Ｉの化合物＋プロパジン、式Ｉの化合物＋プロファム、式Ｉの化合物＋プロピソクロール、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋プロピリスルフロン（ＴＨ−５４７、ＣＡＳ登録番号５７０４１５−８８−２）、式Ｉの化合物＋プロピザミド、式Ｉの化合物＋プロスルホカルブ、式Ｉの化合物＋プロスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラクロニル、式Ｉの化合物＋ピラフルフェン、式Ｉの化合物＋ピラフルフェン−エチル、式Ｉの化合物＋ピラゾリネート、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロン−エチル、式Ｉの化合物＋ピラゾキシフェン、式Ｉの化合物＋ピリベンゾキシム、式Ｉの化合物＋ピリブチカルブ、式Ｉの化合物＋ピリダホル、式Ｉの化合物＋ピリデート、式Ｉの化合物＋ピリフタリド、式Ｉの化合物＋ピリミノバック、式Ｉの化合物＋ピリミノバック−メチル、式Ｉの化合物＋ピリミスルファン、式Ｉの化合物＋ピリチオバック、式Ｉの化合物＋ピリチオバック−ナトリウム、式Ｉの化合物＋キンクロラック、式Ｉの化合物＋キンメラック、式Ｉの化合物＋キノクラミン、式Ｉの化合物＋キザロホップ、式Ｉの化合物＋キザロホップ−エチル、式Ｉの化合物＋キザロホップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋キザロホップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋キザロホップ−Ｐ−テフリル、式Ｉの化合物＋リムスルフロン、式Ｉの化合物＋セトキシジム、式Ｉの化合物＋シデュロン、式Ｉの化合物＋シマジン、式Ｉの化合物＋シメトリン、式Ｉの化合物＋ＳＭＡ、式Ｉの化合物＋亜ヒ酸ナトリウム、式Ｉの化合物＋アジ化ナトリウム、式Ｉの化合物＋塩素酸ナトリウム、式Ｉの化合物＋スルコトリオン、式Ｉの化合物＋スルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋スルホメツロン、式Ｉの化合物＋スルホメツロン−メチル、式Ｉの化合物＋スルホセート、式Ｉの化合物＋スルホスルフロン、式Ｉの化合物＋硫酸、式Ｉの化合物＋タール油、式Ｉの化合物＋２，３，６−ＴＢＡ、式Ｉの化合物＋ＴＣＡ、式Ｉの化合物＋ＴＣＡ−ナトリウム、式Ｉの化合物＋テブチウロン、式Ｉの化合物＋テプラロキシジム、式Ｉの化合物＋テルバシル、式Ｉの化合物＋テルブメトン、式Ｉの化合物＋テルブチラジン、式Ｉの化合物＋テルブトリン、式Ｉの化合物＋テニルクロール、式Ｉの化合物＋チアゾピル、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋チオベンカルブ、式Ｉの化合物＋チオカルバジル、式Ｉの化合物＋トプラメゾン、式Ｉの化合物＋トラルコキシジム、式Ｉの化合物＋トリ−アレート、式Ｉの化合物＋トリアスルフロン、式Ｉの化合物＋トリアジフラム、式Ｉの化合物＋トリベヌロン、式Ｉの化合物＋トリベヌロン−メチル、式Ｉの化合物＋トリカンバ、式Ｉの化合物＋トリクロピル、式Ｉの化合物＋トリエタジン、式Ｉの化合物＋トリフロキシスルフロン、式Ｉの化合物＋トリフロキシスルフロン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋トリフルラリン、式Ｉの化合物＋トリフルスルフロン、式Ｉの化合物＋トリフルスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋トリヒドロキシトリアジン、式Ｉの化合物＋トリトスルフロン、式Ｉの化合物＋［３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ］−２−ピリジルオキシ］酢酸エチルエステル（ＣＡＳ登録番号３５３２９２−３１−６）、式Ｉの化合物＋４−［（４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルカルボニルスルファモイル］−５−メチルチオフェン−３−カルボン酸（ＢＡＹ６３６）、式Ｉの化合物＋ＢＡＹ７４７（ＣＡＳ登録番号３３５１０４−８４−２）、式Ｉの化合物＋トプラメゾン（ＣＡＳ登録番号２１０６３１−６８−８）、式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン（これは、ビシクロピロン、ＣＡＳ登録番号３５２０１０−６８−５である）、式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−（３−メトキシプロピル）−６−（ジフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の３１〜３２頁および３５〜３６頁に開示されている実施例Ｐ８の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の４、５、７および１１頁に開示されている化合物Ａ−１３でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の３６〜３７頁および４０〜４１頁に開示されている実施例Ｐ９の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の１０頁に開示されている化合物Ａ−１２でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の９５頁に開示されている化合物Ａ−６６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の７頁に開示されている化合物Ａ−４でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の９３頁に開示されている化合物Ａ−４５であり、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の４１および４５頁に開示されている実施例Ｐ１０の化合物でもあり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の７頁に開示されている化合物Ａ−７でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−５−（メトキシカルボニルオキシ）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の２３１頁に開示されている化合物Ｄ−２６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の８頁に開示されている化合物Ａ−９でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７６号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらに毒性緩和剤としてクロキントセット−メキシルであり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６８０号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらにクロキントセット−メキシルまたは別の毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、および式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７１号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらに毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ）（これは、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号９４３８３２−６０−８である）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン−メチル（これは、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号９４３８３１−９８−９である）、式Ｉの化合物＋アミノシクロピラクロール（これは、６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピルピリミジン−４−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号８５８９５６−０８−８である）、式Ｉの化合物＋アミノシクロピラクロール−メチル（これは、メチル６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピルピリミジン−４−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号８５８９５４−８３−３である）、式Ｉの化合物＋アミノシクロピラクロール−カリウム（これは、カリウム６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピルピリミジン−４−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号８５８９５６−３５−１である）、式Ｉの化合物＋サフルフェナシル（これは、Ｎ’−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［１，２，３，６−テトラヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−１−イル］ベンゾイル｝−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルスルファミド、ＣＡＳ登録番号３７２１３７−３５−４である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン（これは、１−（２−ヨードフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−２２−２である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン−ナトリウム（これは、ナトリウムＮ−（２−ヨードフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミミデート（ｃａｒｂａｍｉｍｉｄａｔｅ）、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−３０−２である）、式Ｉの化合物＋クラシホス（ｃｌａｃｙｆｏｓ）（これは、ｌｖｘｉａｎｃａｏｌｉｎまたはｌｕｘｉａｎｃａｏｌｉｎとも呼ばれるジメチル［（１ＲＳ）−１−（２，４−ジクロロフェノキシアセトキシ）エチル］ホスホネート、ＣＡＳ登録番号２１５６５５−７６−８である）、式Ｉの化合物＋シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ）（これは、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−
６−メチルフェノキシ）ピリダジン−４−イルモルホリン−４−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号４９９２３１−２４−２である）、または式Ｉの化合物＋トリアファモン（これは、Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−Ｎ−メチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアミド、ＣＡＳ登録番号８７４１９５−６１−６である）。

【0553】

式（Ｉ）の化合物の混合相手は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）そのエステル（特に、農芸化学的に許容できるエステル）または塩（特に、農芸化学的に許容できる塩）の形態である。式（Ｉ）の化合物の上記の混合相手は、一般に、例えば、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ（２００９）または１６ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ（２０１２），ｅｄ．Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌに記載されている。

【0554】

本特許明細書中、「ＣＡＳ登録番号（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．）」または「ＣＡＳ登録番号（ＣＡＳ ＲＮ）」は、記載される化合物のケミカル・アブストラクツ・サービスの登録番号（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｓｅｒｖｉｃｅ Ｒｅｇｉｓｔｒｙ Ｎｕｍｂｅｒ）を意味する。

【0555】

穀物への施用の場合、以下の混合物が好ましい：式Ｉの化合物＋アクロニフェン、式Ｉの化合物＋アミドスルフロン、式Ｉの化合物＋アミノピラリド、式Ｉの化合物＋ベフルブタミド、式Ｉの化合物＋ベンフルラリン、式Ｉの化合物＋ビフェノックス、式Ｉの化合物＋ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋オクタン酸ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル＋オクタン酸ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ブタフェナシル、式Ｉの化合物＋カルベタミド、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン−エチル、式Ｉの化合物＋クロロトルロン、式Ｉの化合物＋クロルプロファム、式Ｉの化合物＋クロルスルフロン、式Ｉの化合物＋シニドン−エチル、式Ｉの化合物＋クロジナホップ、式Ｉの化合物＋クロジナホップ−プロパルギル、式Ｉの化合物＋クロピラリド、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄのコリン塩（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２および３を参照）、式Ｉの化合物＋ジカンバ、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム、式Ｉの化合物＋ジカンバ−カリウム、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ナトリウム、式Ｉの化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン、式Ｉの化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩（例えば、米国特許出願公開第２０１２／０１８４４３４Ａ１号明細書を参照）、式Ｉの化合物＋ジクロベニル、式Ｉの化合物＋ジクロルプロップ、式Ｉの化合物＋ジクロホップ、式Ｉの化合物＋ジクロホップ−メチル、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコート、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコートメチルサルフェート、式Ｉの化合物＋ジフルフェニカン、式Ｉの化合物＋ジクワット、式Ｉの化合物＋二臭化ジクワット、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−エチル、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋フラムプロップ−Ｍ、式Ｉの化合物＋フロラスラム、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋フルフェナセット、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、式Ｉの化合物＋フルロクロリドン、式Ｉの化合物＋フルロキシピル、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−メプチル、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−ブトメチル、式Ｉの化合物＋フルルタモン、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズ−メチル、式Ｉの化合物＋イマザモックス、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、式Ｉの化合物＋イオキシニル、式Ｉの化合物＋イソプロツロン、式Ｉの化合物＋リニュロン、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ、式Ｉの化合物＋メコプロップ、式Ｉの化合物＋メコプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋メソスルフロン、式Ｉの化合物＋メソスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋メソトリオン、式Ｉの化合物＋メトリブジン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋ペンジメタリン、式Ｉの化合物＋ピコリナフェン、式Ｉの化合物＋ピノキサデン、式Ｉの化合物＋プロジアミン、式Ｉの化合物＋プロパニル、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋プロスルホカルブ、式Ｉの化合物＋ピラスルホトール、式Ｉの化合物＋ピリデート、式Ｉの化合物＋ピロキサスルホン（ＫＩＨ−４８５）、式Ｉの化合物＋ピロックススラム 式Ｉの化合物＋スルホスルフロン、式１の化合物＋テンボトリオン、式Ｉの化合物＋テルブトリン、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン、式Ｉの化合物＋チエンカルバゾン、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋トプラメゾン、式Ｉの化合物＋トラルコキシジム、式Ｉの化合物＋トリ−アレート、式Ｉの化合物＋トリアスルフロン、式Ｉの化合物＋トリベヌロン、式Ｉの化合物＋トリベヌロン−メチル、式Ｉの化合物＋トリフルラリン、式Ｉの化合物＋トリネキサパック−エチルおよび式Ｉの化合物＋トリトスルフロン、式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン（これは、ビシクロピロン、ＣＡＳ登録番号３５２０１０−６８−５である）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７６号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらに毒性緩和剤としてクロキントセット−メキシルであり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６８０号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらにクロキントセット−メキシルまたは別の毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン（これは、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号９４３８３２−６０−８である）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン−メチル（これは、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号９４３８３１−９８−９である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン（これは、１−（２−ヨードフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−２２−２である）、または式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン−ナトリウム（これは、ナトリウムＮ−（２−ヨードフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミミデート、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−３０−２である）；
ここで、式（Ｉ）の化合物の混合相手は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）そのエステル（特に、農芸化学的に許容できるエステル）または塩（特に、農芸化学的に許容できる塩）の形態であってもよい。

【0556】

穀物への施用の場合、より好ましいのは：式（Ｉ）の化合物＋アミドスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋アミノピラリド、式（Ｉ）の化合物＋ベフルブタミド、式（Ｉ）の化合物＋ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋オクタン酸ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル＋オクタン酸ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋カルフェントラゾン、式（Ｉ）の化合物＋カルフェントラゾン−エチル、式（Ｉ）の化合物＋クロロトルロン、式（Ｉ）の化合物＋クロルスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋クロジナホップ、式（Ｉ）の化合物＋クロジナホップ−プロパルギル、式（Ｉ）の化合物＋クロピラリド、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄのコリン塩（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２および３を参照）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−カリウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩（例えば、米国特許出願公開第２０１２／０１８４４３４Ａ１号明細書を参照）、式（Ｉ）の化合物＋ジフェンゾコート、式（Ｉ）の化合物＋ジフェンゾコートメチルサルフェート、式（Ｉ）の化合物＋ジフルフェニカン、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式（Ｉ）の化合物＋フロラスラム、式（Ｉ）の化合物＋フルカルバゾン、式（Ｉ）の化合物＋フルカルバゾン−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋フルフェナセット、式（Ｉ）の化合物＋フルピルスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋フルロキシピル、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−メプチル、式Ｉの化合物＋フルロキシピル−ブトメチル、式（Ｉ）の化合物＋フルルタモン、式（Ｉ）の化合物＋ヨードスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋ＭＣＰＡ、式（Ｉ）の化合物＋メソスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋メソスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ペンジメタリン、式（Ｉ）の化合物＋ピコリナフェン、式（Ｉ）の化合物＋ピノキサデン、式（Ｉ）の化合物＋プロスルホカルブ、式（Ｉ）の化合物＋ピラスルホトール、式（Ｉ）の化合物＋ピロキサスルホン（ＫＩＨ−４８５）、式（Ｉ）の化合物＋ピロックススラム、式（Ｉ）の化合物＋スルホスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋チフェンスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋チフェンスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋トプラメゾン、式（Ｉ）の化合物＋トラルコキシジム、式（Ｉ）の化合物＋トリアスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋トリベヌロン、式（Ｉ）の化合物＋トリベヌロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋トリフルラリン、式（Ｉ）の化合物＋トリネキサパック−エチル、式（Ｉ）の化合物＋トリトスルフロン、式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）-メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン（これは、ビシクロピロン、ＣＡＳ登録番号３５２０１０−６８−５である）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７６号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらに毒性緩和剤としてクロキントセット−メキシルであり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６８０号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらにクロキントセット−メキシルまたは別の毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン（これは、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号９４３８３２−６０−８である）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン−メチル（これは、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号９４３８３１−９８−９である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン（これは、１−（２−ヨードフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−２２−２である）、または式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン−ナトリウム（これは、ナトリウムＮ−（２−ヨードフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミミデート、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−３０−２である）
を含む混合物であり；
ここで、式（Ｉ）の化合物の混合相手は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）そのエステル（特に、農芸化学的に許容できるエステル）または塩（特に、農芸化学的に許容できる塩）の形態であってもよい。

【0557】

イネへの施用の場合、以下の混合物が好ましい：式（Ｉ）の化合物＋アジムスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ベンゾビシクロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンゾフェナップ、式（Ｉ）の化合物＋ビスピリバック、式（Ｉ）の化合物＋ビスピリバック−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋ブタクロール、式（Ｉ）の化合物＋カフェンストロール、式（Ｉ）の化合物＋シノスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋クロマゾン、式（Ｉ）の化合物＋クロメプロップ、式（Ｉ）の化合物＋シクロスルファムロン、式（Ｉ）の化合物＋シハロホップ、式（Ｉ）の化合物＋シハロホップ−ブチル、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄのコリン塩（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２および３を参照）、式（Ｉ）の化合物＋ダイムロン、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−カリウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩（例えば、米国特許出願公開第２０１２／０１８４４３４Ａ１号明細書を参照）、式（Ｉ）の化合物＋ジクワット、式（Ｉ）の化合物＋二臭化ジクワット、式（Ｉ）の化合物＋エスプロカルブ、式（Ｉ）の化合物＋エトキシスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−エチル、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋フェノキサスルホン（ＣＡＳ登録番号６３９８２６−１６−７）、式（Ｉ）の化合物＋フェントラザミド、式（Ｉ）の化合物＋フロラスラム、式（Ｉ）の化合物＋グルホシネート−アンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート−二アンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート−イソプロピルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート−カリウム、式（Ｉ）の化合物＋ハロスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ハロスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋イマゾスルフロン、式Ｉの化合物＋イプフェンカルバゾン（ＣＡＳ登録番号２１２２０１−７０−２）、式（Ｉ）の化合物＋ＭＣＰＡ、式（Ｉ）の化合物＋メフェナセット、式（Ｉ）の化合物＋メソトリオン、式（Ｉ）の化合物＋メタミホップ、式Ｉの化合物＋メタゾスルフロン（ＮＣ−６２０、ＣＡＳ登録番号８６８６８０−８４−６）、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ｎ−メチルグリホサート、式（Ｉ）の化合物＋オルソスルファムロン、式（Ｉ）の化合物＋オリザリン、式（Ｉ）の化合物＋オキサジアルギル、式（Ｉ）の化合物＋オキサジアゾン、式（Ｉ）の化合物＋二塩化パラコート、式（Ｉ）の化合物＋ペンジメタリン、式（Ｉ）の化合物＋ペノキススラム、式（Ｉ）の化合物＋プレチラクロール、式（Ｉ）の化合物＋プロホキシジム、式（Ｉ）の化合物＋プロパニル、式Ｉの化合物＋プロピリスルフロン（ＴＨ−５４７、ＣＡＳ登録番号５７０４１５−８８−２）、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾリネート、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾスルフロン−エチル、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾキシフェン、式（Ｉ）の化合物＋ピリベンゾキシム、式（Ｉ）の化合物＋ピリフタリド、式（Ｉ）の化合物＋ピリミノバック、式（Ｉ）の化合物＋ピリミノバック−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ピリミスルファン、式（Ｉ）の化合物＋キンクロラック、式（Ｉ）の化合物＋テフリルトリオン、式（Ｉ）の化合物＋トリアスルフロンおよび式（Ｉ）の化合物＋トリネキサパック−エチル、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の３１〜３２頁および３５〜３６頁に開示されている実施例Ｐ８の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の４、５、７および１１頁に開示されている化合物Ａ−１３でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の３６〜３７頁および４０〜４１頁に開示されている実施例Ｐ９の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の１０頁に開示されている化合物Ａ−１２でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の９５頁に開示されている化合物Ａ−６６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の７頁に開示されている化合物Ａ−４でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の９３頁に開示されている化合物Ａ−４５であり、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の４１および４５頁に開示されている実施例Ｐ１０の化合物でもあり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の７頁に開示されている化合物Ａ−７でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−５−（メトキシカルボニルオキシ）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の２３１頁に開示されている化合物Ｄ−２６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の８頁に開示されている化合物Ａ−９でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７１号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらに毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン（これは、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号９４３８３２−６０−８である）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン−メチル（これは、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号９４３８３１−９８−９である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン（これは、１−（２−ヨードフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−２２−２である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン−ナトリウム（これは、ナトリウムＮ−（２−ヨードフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミミデート、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−３０−２である）、または式Ｉの化合物＋トリアファモン（これは、Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−Ｎ−メチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアミド、ＣＡＳ登録番号８７４１９５−６１−６である）；
ここで、式（Ｉ）の化合物の混合相手は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）そのエステル（特に、農芸化学的に許容できるエステル）または塩（特に、農芸化学的に許容できる塩）の形態であってもよい。

【0558】

イネへの施用の場合、より好ましいのは：式（Ｉ）の化合物＋アジムスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ベンゾビシクロン、式（Ｉ）の化合物＋ベンゾフェナップ、式（Ｉ）の化合物＋ビスピリバック、式（Ｉ）の化合物＋ビスピリバック−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋クロマゾン、式（Ｉ）の化合物＋クロメプロップ、式（Ｉ）の化合物＋シハロホップ、式（Ｉ）の化合物＋シハロホップ−ブチル、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄのコリン塩（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２および３を参照）、式（Ｉ）の化合物＋ダイムロン、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−カリウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩（例えば、米国特許出願公開第２０１２／０１８４４３４Ａ１号明細書を参照）、式（Ｉ）の化合物＋エスプロカルブ、式（Ｉ）の化合物＋エトキシスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋フェノキサスルホン（ＣＡＳ登録番号６３９８２６−１６−７）、式（Ｉ）の化合物＋フェントラザミド、式（Ｉ）の化合物＋フロラスラム、式（Ｉ）の化合物＋ハロスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ハロスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋イマゾスルフロン、式Ｉの化合物＋イプフェンカルバゾン（ＣＡＳ登録番号２１２２０１−７０−２）、式（Ｉ）の化合物＋ＭＣＰＡ、式（Ｉ）の化合物＋メフェナセット、式（Ｉ）の化合物＋メソトリオン、式Ｉの化合物＋メタゾスルフロン（ＮＣ−６２０、ＣＡＳ登録番号８６８６８０−８４−６）、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋メトスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋オルソスルファムロン、式（Ｉ）の化合物＋オキサジアルギル、式（Ｉ）の化合物＋オキサジアゾン、式（Ｉ）の化合物＋ペンジメタリン、式（Ｉ）の化合物＋ペノキススラム、式（Ｉ）の化合物＋プレチラクロール、式Ｉの化合物＋プロピリスルフロン（ＴＨ−５４７、ＣＡＳ登録番号５７０４１５−８８−２）、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾリネート、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾスルフロン−エチル、式（Ｉ）の化合物＋ピラゾキシフェン、式（Ｉ）の化合物＋ピリベンゾキシム、式（Ｉ）の化合物＋ピリフタリド、式（Ｉ）の化合物＋ピリミノバック、式（Ｉ）の化合物＋ピリミノバック−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ピリミスルファン、式（Ｉ）の化合物＋キンクロラック、式（Ｉ）の化合物＋テフリルトリオン、式（Ｉ）の化合物＋トリアスルフロンおよび式（Ｉ）の化合物＋トリネキサパック−エチル、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の３１〜３２頁および３５〜３６頁に開示されている実施例Ｐ８の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の４、５、７および１１頁に開示されている化合物Ａ−１３でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の３６〜３７頁および４０〜４１頁に開示されている実施例Ｐ９の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の１０頁に開示されている化合物Ａ−１２でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の９５頁に開示されている化合物Ａ−６６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の７頁に開示されている化合物Ａ−４でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の９３頁に開示されている化合物Ａ−４５であり、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の４１および４５頁に開示されている実施例Ｐ１０の化合物でもあり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の７頁に開示されている化合物Ａ−７でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−５−（メトキシカルボニルオキシ）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の２３１頁に開示されている化合物Ｄ−２６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の８頁に開示されている化合物Ａ−９でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋国際公開第２０１０／０５９６７１号パンフレットに開示されている特定の除草性化合物のうちの１つ（Ｄｏｗ、例えば、その中の例の１つに定義されるとおりであり、および／または例えば、さらに毒性緩和剤であり得る）（この文献のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン（これは、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、ＣＡＳ登録番号９４３８３２−６０−８である）、式Ｉの化合物＋ハラウキシフェン−メチル（これは、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキシレート、ＣＡＳ登録番号９４３８３１−９８−９である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン（これは、１−（２−ヨードフェニルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−２２−２である）、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン−ナトリウム（これは、ナトリウムＮ−（２−ヨードフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミミデート、ＣＡＳ登録番号１１４４０９７−３０−２である）、または式Ｉの化合物＋トリアファモン（これは、Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−Ｎ−メチル−１，１−ジフルオロメタンスルホンアミド、ＣＡＳ登録番号８７４１９５−６１−６である）
を含む混合物であり；
ここで、式（Ｉ）の化合物の混合相手は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）そのエステル（特に、農芸化学的に許容できるエステル）または塩（特に、農芸化学的に許容できる塩）の形態であってもよい。

【0559】

ダイズへの施用の場合、以下の混合物が好ましい：
式（Ｉ）の化合物＋アシフルオルフェン、式（Ｉ）の化合物＋アシフルオルフェン−ナトリウム、式（Ｉ）の化合物＋アメトリン、式（Ｉ）の化合物＋アトラジン、式（Ｉ）の化合物＋ベンタゾン、式（Ｉ）の化合物＋ビシクロピロン、式（Ｉ）の化合物＋ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋オクタン酸ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋ヘプタン酸ブロモキシニル＋オクタン酸ブロモキシニル、式（Ｉ）の化合物＋カルフェントラゾン、式（Ｉ）の化合物＋カルフェントラゾン−エチル、式（Ｉ）の化合物＋クロランスラム、式（Ｉ）の化合物＋クロランスラム−メチル、式（Ｉ）の化合物＋クロリムロン、式（Ｉ）の化合物＋クロリムロン−エチル、式（Ｉ）の化合物＋クレトジム、式（Ｉ）の化合物＋クロマゾン、式（Ｉ）の化合物＋シアナジン、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ（特に、例えば遺伝子組み換えされた２，４−Ｄ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム（特に、例えば遺伝子組み換えされた２，４−Ｄ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル（特に、例えば遺伝子組み換えされた２，４−Ｄ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄのコリン塩（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２および３を参照）（特に、例えば遺伝子組み換えされた２，４−Ｄ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされた、２，４−Ｄ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされた、２，４−Ｄ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされた、２，４−Ｄ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄのコリン塩＋グリホサート（例えば、国際公開第２０１０／１２３８７１Ａ１号パンフレットの実施例２および３を参照）（特に、例えば遺伝子組み換えされた、ジカンバ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−カリウム（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ナトリウム（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩（特に、例えば遺伝子組み換えされたジカンバ耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされた、ジカンバ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジメチルアンモニウム＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされた、ジカンバ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−カリウム＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされた、ジカンバ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ナトリウム＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされた、ジカンバ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバ−ジグリコールアミン＋グリホサート（特に、例えば遺伝子組み換えされた、ジカンバ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジカンバのＮ，Ｎ−ビス−［アミノプロピル］メチルアミン塩＋グリホサート（例えば、米国特許出願公開第２０１２／０１８４４３４Ａ１号明細書を参照）（特に、例えば遺伝子組み換えされた、ジカンバ耐性および／またはグリホサート耐性ダイズへの施用の場合）、式（Ｉ）の化合物＋ジクロスラム、式（Ｉ）の化合物＋ジメテナミド、式（Ｉ）の化合物＋ジメテナミド−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋ジクワット、式（Ｉ）の化合物＋二臭化ジクワット、式（Ｉ）の化合物＋ジウロン、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−エチル、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式（Ｉ）の化合物＋フルアジホップ、式（Ｉ）の化合物＋フルアジホップ−ブチル、式（Ｉ）の化合物＋フルアジホップ−Ｐ、式（Ｉ）の化合物＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル、式（Ｉ）の化合物＋フルフェナセット、式（Ｉ）の化合物＋フルメトスラム、式（Ｉ）の化合物＋フルミオキサジン、式（Ｉ）の化合物＋フルチアセット、式（Ｉ）の化合物＋フルチアセット−メチル、式（Ｉ）の化合物＋ホメサフェン、式（Ｉ）の化合物＋グルホシネート、式（Ｉ）の化合物＋グルホシネート−アンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート−二アンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート−イソプロピルアンモニウム、式（Ｉ）の化合物＋グリホサート−カリウム、式（Ｉ）の化合物＋イマゼタピル、式（Ｉ）の化合物＋ラクトフェン、式（Ｉ）の化合物＋メソトリオン、式（Ｉ）の化合物＋メトラクロール、式（Ｉ）の化合物＋Ｓ−メトラクロール、式（Ｉ）の化合物＋メトリブジン、式（Ｉ）の化合物＋オキシフルオルフェン、式（Ｉ）の化合物＋パラコート、式（Ｉ）の化合物＋二塩化パラコート、式（Ｉ）の化合物＋ペンジメタリン、式（Ｉ）の化合物＋ピロキサスルホン、式Ｉの化合物＋キザロホップ、式Ｉの化合物＋キザロホップ−エチル、式Ｉの化合物＋キザロホップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋キザロホップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋キザロホップ−Ｐ−テフリル、式（Ｉ）の化合物＋サフルフェナシル、式（Ｉ）の化合物＋セトキシジム、式（Ｉ）の化合物＋スルフェントラゾン、式（Ｉ）の化合物＋チフェンスルフロン、式（Ｉ）の化合物＋チフェンスルフロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋トリベヌロン、式（Ｉ）の化合物＋トリベヌロン−メチル、式（Ｉ）の化合物＋トリフルラリン、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−シクロプロピル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の３１〜３２頁および３５〜３６頁に開示されている実施例Ｐ８の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の４、５、７および１１頁に開示されている化合物Ａ−１３でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−シクロプロピルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の３６〜３７頁および４０〜４１頁に開示されている実施例Ｐ９の化合物であり、国際公開第２０１１／０７３６１６ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の１０頁に開示されている化合物Ａ−１２でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（４’−クロロ−４−エチル−２’−フルオロビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の９５頁に開示されている化合物Ａ−６６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の７頁に開示されている化合物Ａ−４でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３，５（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の９３頁に開示されている化合物Ａ−４５であり、国際公開第２０１０／１３６４３１ Ａ９号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の４１および４５頁に開示されている実施例Ｐ１０の化合物でもあり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の７頁に開示されている化合物Ａ−７でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）、または式（Ｉ）の化合物＋４−（２’，４’−ジクロロ−４−エチルビフェニル−３−イル）−５−（メトキシカルボニルオキシ）−２，２，６，６−テトラメチル−２Ｈ−ピラン−３（６Ｈ）−オン（これは、国際公開第２００８／０７１４０５ Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の２３１頁に開示されている化合物Ｄ−２６であり、国際公開第２０１１／０７３６１５ Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）の８頁に開示されている化合物Ａ−９でもあり、これらの公報のこれらの部分は、参照により本明細書に援用される）；
ここで、式（Ｉ）の化合物の混合相手は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）そのエステル（特に、農芸化学的に許容できるエステル）または塩（特に、農芸化学的に許容できる塩）の形態であってもよい。

【0560】

式（Ｉ）の化合物（特に、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、表１〜４６の化合物、および／または本明細書における化合物Ａ１〜Ａ７、Ａ８、またはＰ１〜Ｐ５のうちの１つ）と、１つ以上のさらなる除草剤とを含む上記の組成物または混合物において、それぞれのさらなる除草剤に対する式（Ｉ）の化合物の重量比は、広い範囲にわたって変化することがあり、典型的に、５００：１〜１：５００または３００：１〜１：５００または５００：１〜１：２００、特に、２００：１〜１：２００または１５０：１〜１：２００または２００：１〜１：１００、より特に、１００：１〜１：１００または１００：１〜１：５０、さらにより特に、３０：１〜１：３０である。典型的に、これらの重量比は、遊離化合物として、すなわち、任意の関連する塩対イオンの重量を除いて測定される。

【0561】

本発明に係る式Ｉの化合物は、毒性緩和剤と組み合わせて使用され得る。好ましくは、これらの混合物中、式Ｉの化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、表１〜４６に列挙される（開示される）化合物のうちの１つ、および／または本明細書において、例えば本明細書において以下に例示される化合物のうちの１つ（特に、化合物Ａ１〜Ａ７、Ａ８、またはＰ１〜Ｐ５のうちの１つ）である。毒性緩和剤との以下の混合物が、特に考慮される：
式Ｉの化合物＋クロキントセット−メキシル、式Ｉの化合物＋クロキントセット酸またはその農芸化学的に許容できる塩、式Ｉの化合物＋フェンクロラゾール−エチル、式Ｉの化合物＋フェンクロラゾール酸またはその農芸化学的に許容できる塩、式Ｉの化合物＋メフェンピル−ジエチル、式Ｉの化合物＋メフェンピル二酸、式Ｉの化合物＋イソキサジフェン−エチル、式Ｉの化合物＋イソキサジフェン酸、式Ｉの化合物＋フリラゾール、式Ｉの化合物＋フリラゾールＲ異性体、式（Ｉ）の化合物＋Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド、式Ｉの化合物＋ベノキサコール、式Ｉの化合物＋ジクロルミド、式Ｉの化合物＋ＡＤ−６７、式Ｉの化合物＋オキサベトリニル、式Ｉの化合物＋シオメトリニル、式Ｉの化合物＋シオメトリニルＺ−異性体、式Ｉの化合物＋フェンクロリム、式Ｉの化合物＋シプロスルファミド、式Ｉの化合物＋ナフタル酸無水物、式Ｉの化合物＋フルラゾール、式Ｉの化合物＋ＣＬ ３０４，４１５、式Ｉの化合物＋ジシクロノン、式Ｉの化合物＋フルキソフェニム、式Ｉの化合物＋ＤＫＡ−２４、式Ｉの化合物＋Ｒ−２９１４８および式Ｉの化合物＋ＰＰＧ−１２９２。

【0562】

好ましくは、式（Ｉ）の化合物（特に、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、表１〜４６の化合物、および／または本明細書における化合物Ａ１〜Ａ７、Ａ８、またはＰ１〜Ｐ５のうちの１つ）と、毒性緩和剤とを含む組成物または混合物において、毒性緩和剤は、ベノキサコール、クロキントセット酸またはその農芸化学的に許容できる塩、クロキントセット−メキシル、シプロスルファミド、メフェンピル−ジエチル、イソキサジフェン−エチルおよび／またはＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドを含む（例えばそれらである）。特定の一実施形態において、毒性緩和剤は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギおよび／またはライコムギなどのオートムギ以外の穀物に使用するために；クロキントセット酸またはその農芸化学的に許容できる塩、クロキントセット−メキシル、メフェンピル−ジエチルおよび／またはイソキサジフェン−エチルを含む（例えばそれらである）。クロキントセット−メキシルが、特に有益であり、特に、コムギ、オオムギ、ライムギおよび／またはライコムギなどのオートムギ以外の穀物に使用するための最も好ましい毒性緩和剤である。

【0563】

除草剤に対する毒性緩和剤の比率は、施用形態に大きく左右される。しかしながら、典型的に、毒性緩和剤に対する式（Ｉ）の化合物の重量比は、広い範囲にわたって変化することがあり、典型的に、２００：１〜１：２００、特に、５０：１〜１：２０などの５０：１〜１：５０、より特に、２０：１〜１：２０、さらにより特に、２０：１〜１：１０である。上述されるように、好ましくは、毒性緩和剤は、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、クロキントセット酸またはその農芸化学的に許容できる塩、シプロスルファミド、メフェンピル−ジエチル、イソキサジフェン−エチルおよび／またはＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドを含み（例えばそれらであり）；その場合、より好ましくは、毒性緩和剤に対する式（Ｉ）の化合物の重量比は、５０：１〜１：２０または２０：１〜１：１０、さらにより好ましくは、１５：１〜１：２である。典型的に、これらの重量比は、遊離化合物として、すなわち、任意の関連する塩対イオンの重量を除いて測定される。上記の典型的なまたは好ましい実施形態において、好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、表１〜４６の化合物、および／または本明細書における化合物Ａ１〜Ａ７、Ａ８、またはＰ１〜Ｐ５のうちの１つである。

【0564】

除草剤（特に、式（Ｉ）の化合物）および／または毒性緩和剤の施用量：除草剤（特に、式（Ｉ）の化合物）に対する毒性緩和剤の施用量は、施用形態に大きく左右される。圃場および／または土壌および／または植物の処理（例えば、圃場または温室における）の場合：例えば、ｈａ当たり０．００１〜５．０ｋｇ（例えば１〜１０００ｇ）の毒性緩和剤、好ましくは、ｈａ当たり０．００１〜０．５ｋｇ（特に、１〜２５０ｇまたは２〜２００ｇまたは５〜２００ｇ）の毒性緩和剤が施用され；および／または一般に、ｈａ当たり０．００１〜２ｋｇの除草剤（例えば式（Ｉ）の化合物）であるが、好ましくは、ｈａ当たり０．００５〜１ｋｇ（より好ましくは、５〜５００ｇまたは１０〜４００ｇまたは１０〜３００ｇまたは２０〜２００ｇ）の除草剤（特に、式（Ｉ）の化合物）が施用される（ｈａ＝ヘクタール）。典型的に、これらの施用量は、遊離化合物として、すなわち、任意の関連する塩対イオンの重量を除いて測定される。圃場および／または植物の処理では、除草剤（特に、式（Ｉ）の化合物）の施用は、好ましくは、出芽後である。

【0565】

上記の毒性緩和剤および除草剤は、例えば、ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，Ｔｗｅｌｆｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，２０００；またはＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１５ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ（２００９）または１６ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ（２０１２），ｅｄ．Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌに記載されている。Ｒ−２９１４８は、例えば、Ｐ．Ｂ．Ｇｏｌｄｓｂｒｏｕｇｈ ｅｔ ａｌ．，Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ，（２００２），Ｖｏｌ．１３０ ｐｐ．１４９７−１５０５およびその中の参照文献によって記載されている。ＰＰＧ−１２９２は、国際公開第２００９／２１１７６１号パンフレットから公知である。Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］−ベンゼンスルホンアミドは、例えば欧州特許第３６５４８４号明細書から公知である。

【0566】

特定の一実施形態において、式（Ｉ）の化合物と、１つ以上のさらなる除草剤（例えば本明細書において上述される）とを含む組成物または混合物は、本明細書において、例えば本明細書において上に記載される毒性緩和剤のうちの１つと一緒に施用され得る。

【0567】

本発明に係る化合物および／または除草性組成物は、例えば、出芽前施用、出芽後施用および種子粉衣などの、農業において慣例的な全ての施用方法に好適である。出芽後施用が好ましい。目的とする用途に応じて、毒性緩和剤は、作物の種子材料の前処理（種子または苗の粉衣）に使用され得、または種まきの前または後に土壌に導入され得、その後、任意に、共除草剤（ｃｏ−ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ）と組み合わせて、（毒性緩和されていない）式（Ｉ）の化合物が施用される。しかしながら、毒性緩和剤はまた、植物の出芽前または出芽後に、単独で、または除草剤とともに施用され得る。したがって、毒性緩和剤による植物または種子材料の処理は、原則として、除草剤の施用時間とは独立して行われ得る。（例えば、タンク混合物の形態における）除草剤および毒性緩和剤の同時施用による植物の処理が、一般に好ましい。除草剤に対する毒性緩和剤の施用量は、施用形態に大きく左右される。圃場および／または土壌および／または植物の処理の場合（例えば、圃場または温室において）、一般に、０．００１〜５．０ｋｇの毒性緩和剤／ｈａ、好ましくは、０．００１〜０．５ｋｇの毒性緩和剤／ｈａが施用される。種子粉衣の場合、一般に、種子のｋｇ当たり０．００１〜１０ｇの毒性緩和剤、好ましくは、種子のｋｇ当たり０．０５〜２ｇの毒性緩和剤が施用される。毒性緩和剤が、種まきの直前に、浸種により液体形態で施用される場合、１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは、１００〜１０００ｐｐｍの濃度の活性成分を含有する毒性緩和剤溶液を使用するのが有利である。

【0568】

本発明において、圃場および／または土壌および／または植物の処理（例えば出芽後の施用）の場合、一般に、１〜２０００ｇの除草剤（特に、式（Ｉ）の化合物）／ｈａ、ただし、好ましくは、５〜１０００ｇの除草剤（特に、式（Ｉ）の化合物）／ｈａ、より好ましくは、１０〜４００ｇの除草剤（特に、式（Ｉ）の化合物）／ｈａが施用される。毒性緩和剤が使用される場合、圃場および／または土壌および／または植物の処理（例えば出芽後の施用）の場合、一般に、０．５〜１０００ｇの毒性緩和剤／ｈａ、好ましくは、２〜５００ｇの毒性緩和剤／ｈａ、より好ましくは、５〜２００ｇの毒性緩和剤／ｈａが施用される。

【0569】

以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、本発明を限定するものではない。

【実施例】

【0570】

調製実施例
当業者は、例えば、Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｔｈｉｒｄ ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓによって本明細書で記載されるように、後述される特定の化合物がβ−ケトエノールであり、したがって、単一の互変異性体として、またはケト−エノールとジケトン互変異性体との混合物として存在し得ることを理解するであろう。本明細書で以下におよび以下の表Ｔ１、Ｔ２およびＰ１に示される化合物、同様に表１〜４６に示される化合物は、任意の単一のエノール互変異性体として描かれているが、この記載が、ジケトン形態および互変異性によって生じ得る考えられるあらゆるエノールの両方を包含することが推測されるべきである。２つ以上の互変異性体が、プロトン（¹Ｈ）ＮＭＲにおいて観察される場合、示されるデータは、互変異性体の混合物についてのものである。さらに、以下に示され得る化合物のいくつかは、簡潔にするために単一の鏡像異性体として描かれているが、単一の鏡像異性体として規定されない限り、これらの構造は、鏡像異性体の混合物（例えば、ラセミ体混合物）を表すものと解釈されるべきである。さらに、化合物のいくつかは、ジアステレオ異性体として存在することができ、これらが、ジアステレオ異性体の混合物としてまたは考えられるあらゆる単一のジアステレオ異性体として存在し得ることが推測されるべきである。詳細な実験項の中で、主な互変異性体（または、示される構造体）がエノール形態であっても、ジケトン互変異性体が、命名の目的のために選択される。

【0571】

本明細書において使用される略語：
ｓ＝一重項；ｂｒｓまたはｂｒ ｓ＝幅広の一重項；ｄ＝二重項；ｔ＝三重項；ｍ＝多重項。
ＮＭＲ：核磁気共鳴
ＬＣ−ＭＳ：液体クロマトグラフィー−質量分析法
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＲＴ：（実験および／または温度の文脈における）室温
ＲＴ：（ＬＣＭＳの文脈における）保持時間

【0572】

ＬＣ−ＭＳ分析
注記：ＨＰＬＣ−ＭＳによって特性評価される化合物を、Ｗａｔｅｒｓ Ａｔｌａｎｔｉｓ ｄＣ１８カラム（カラム長２０ｍｍ、カラムの内径３ｍｍ、粒径３μｍ、温度４０℃）、ＷａｔｅｒｓフォトダイオードアレイおよびＭｉｃｒｏｍａｓｓ ＺＱ２０００を備えたＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅｒｉｅｓ ＨＰＬＣを用いて分析した。以下の勾配表にしたがって、分析を、３分間の実行時間を用いて行った：

【0573】

【表10】

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【0574】

各化合物について得られる特性値は、保持時間（ＲＴ、分単位で記録される）および分子イオン、典型的に、カチオンＭＨ＋であった。

【0575】

実施例１ ４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−ベンズアルデヒドの調製

【0576】

【化119】

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【0577】

フレーク状の水酸化カリウム（５９．５７５ｇ）を、温度を２０℃未満に保ちながら、撹拌および冷却された（氷浴）メタノール（６００ｍＬ）に少しずつ加えた。この溶液を滴下漏斗に移した。出発材料、４−ブロモ−２，６−ジフルオロ−ベンズアルデヒド（市販されている、ケミカル・アブストラクツ・登録番号（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｒｅｇ．Ｎｏ．）５３７０１３−５１−７、２００ｇ）を、２５℃でメタノール（１２１０ｍＬ）に溶解させた。混合物を４０℃に温め、カリウムメトキシド溶液を、撹拌しながら２０分間にわたって滴下漏斗から加えた。最初の発熱が観察され、それを外部冷却によって制御した。反応温度を５５℃に上昇させ、加熱を１時間にわたって続けた。

【0578】

反応混合物を室温に冷まし、メタノールを減圧下で除去した。得られた残渣を、水（１．６Ｌ）と酢酸エチル（１．６Ｌ）とに分液した。相を分離し、水層を、さらなる酢酸エチル（２×０．５Ｌ）で抽出した。組み合わされた有機相を、水（０．５Ｌ）で洗浄し、減圧下で濃縮したところ、黄色の固体が残った。

【0579】

この固体を低温イソ−ヘキサンを用いて研和し、ろ過し、減圧下で乾燥させたところ、黄色の固体が、所望の化合物４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−ベンズアルデヒド［１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）１０．３６ δ（デルタ）：（ｓ，１Ｈ）、６．９４〜６．９７（ｍ，２Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）］および４−ブロモ−２，６−ジメトキシ−ベンズアルデヒドの４：１の混合物として得られた。

【0580】

以下の化合物が、同じ方法を用いて作製され得る：
４−ブロモ−２−フルオロ−６−（２−メトキシ−エトキシ）−ベンズアルデヒドを、２−メトキシエタノールを用いて作製した。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）１０．３９（ｄ，１Ｈ）、６．９３〜６．９９（ｍ，２Ｈ）、４．１８〜４．２６（ｍ，２Ｈ）、３．７３〜３．８４（ｍ，２Ｈ）、３．４５（ｓ，３Ｈ）。
４−ブロモ−２−フルオロ−６−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−ベンズアルデヒド。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ（デルタ）：１０．３７（ｄ，１Ｈ）、７．０９（ｄｄ，１Ｈ）、６．９５（ｓ，１Ｈ）、４．４７（ｑ，２Ｈ）。
２，４−ジブロモ−６−メトキシ−ベンズアルデヒド。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ（デルタ）：１０．３４（ｓ，１Ｈ）、７．４４（ｓ，１Ｈ）、７．１１（ｓ，１Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）。

【0581】

実施例２ ４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−ベンズアルデヒドの調製

【0582】

【化120】

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【0583】

周囲温度で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の４−ブロモ−２，６−ジフルオロ−ベンズアルデヒド（市販されている、ＣＡＳ ５３７０１３−５１−７、１．００ｇ）の撹拌溶液に、炭酸カリウム（１．１０ｇ）、続いて、水（０．４０８ｇ）を加えた。得られた懸濁液を９０℃で加熱した。１時間後、さらなる水（０．０８ｍＬ）を加え、加熱をさらに１時間にわたって続けた。

【0584】

反応混合物を周囲温度に冷まし、炭酸カリウム（０．５９５ｇ）を、撹拌しながら加えた後、ヨードメタン（１．４ｍＬ）を加えた。この混合物を、周囲温度で一晩撹拌した。

【0585】

反応混合物を、水とジエチルエーテルとに分液し、水層を、さらなるジエチルエーテルで（２回）抽出した。組み合わされた有機物を、水、塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。この混合物をろ過し、減圧下で濃縮したところ、赤味がかったオレンジ色の固体が得られた。この固体をジクロロメタンに溶解させ、シリカのプラグに通し、濃縮したところ、４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−ベンズアルデヒドがクリーム色の固体として得られた。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ（デルタ）：１０．３７（ｓ，１Ｈ）、６．９４〜６．９７（ｍ，２Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）。

【0586】

以下の化合物が、同じ方法を用いて作製され得る：
４−ブロモ−２−エトキシ−６−フルオロ−ベンズアルデヒドを、ヨウ化エチルを用いて作製した。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ（デルタ）：１０．３８（ｄ，１Ｈ）、６．８５〜６．９６（ｍ，２Ｈ）、４．１５（ｑ，２Ｈ）、１．４９（ｔ，３Ｈ）。

【0587】

実施例３ ４−ブロモ−２−フルオロ−６−ヒドロキシ−ベンズアルデヒドの調製

【0588】

【化121】

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【0589】

Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の４−ブロモ−２，６−ジフルオロ−ベンズアルデヒド（市販されている、ケミカル・アブストラクツ・登録番号５３７０１３−５１−７、２．０００ｇ）の撹拌溶液に、周囲温度で、水（４ｍＬ）中の水酸化カリウム（１．０１５ｇ）の溶液を加えた。黄色の溶液を、６０℃で２時間加熱した。反応混合物を冷却し、氷水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。水層を分離し、濃塩酸の添加によってｐＨ２にした。予想外にも、冷却しても、水溶液から固体が沈殿しなかった。

【0590】

静置すると、黄色の固体が有機相から沈殿したことが注目された。この固体を、ろ過によって収集し、水に溶解させた。水性ろ液を、濃塩酸の添加によってｐＨ２にし、得られた淡黄色の固体をろ過し、乾燥させたところ、４−ブロモ−２−フルオロ−６−ヒドロキシ−ベンズアルデヒドが得られた。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ（デルタ）：１１．５７（ｓ，１Ｈ）、１０．２０（ｓ，１Ｈ）、６．９９（ｓ，１Ｈ）、６．８６（ｄｄ，１Ｈ）。

【0591】

実施例４ ４−ブロモ−２−ジフルオロメトキシ−６−フルオロ−ベンズアルデヒドの調製

【0592】

【化122】

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【0593】

周囲温度で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４．７ｍＬ）中の４−ブロモ−２−フルオロ−６−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド（例えば実施例３を参照、１．４５１ｇ）の溶液に、炭酸セシウム（３．０２２ｇ）を加えたところ、黄色の懸濁液が得られ、それを５分間撹拌した。ナトリウム２−クロロ−２，２−ジフルオロ−酢酸（２．３３９ｇ）を、懸濁液に加えた後、水（０．８６ｍＬ）を加えた。この混合物を８５℃で２．５時間加熱した。反応混合物を冷却し、氷水に注ぎ、ジエチルエーテルで（２回）抽出した。組み合わされた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、減圧下で濃縮したところ、褐色の油が残った。イソ−ヘキサン中０〜１５％の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるカラムクロマトグラフィーによって、褐色の油を精製したところ、４−ブロモ−２−（ジフルオロメトキシ）−６−フルオロ−ベンズアルデヒドが黄色の油として得られた。¹Ｈ−ＮＭＲ δ（デルタ）（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ（デルタ）：１０．３１（ｓ，１Ｈ）、７．２７〜７．３３（ｍ，１Ｈ）、６．４４〜６．８３（ｍ，１Ｈ）。

【0594】

実施例１１ （４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−（２−フリル）メタノールの調製

【0595】

【化123】

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【0596】

５−ブロモ−１−フルオロ−２−ヨード−３−メトキシ−ベンゼン（１０．０ｇ）の溶液を、無水テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解させ、窒素下で−６５℃に冷却した。これに、４０分間にわたってイソプロピルマグネシウムクロリド（テトラヒドロフラン中２．０Ｍ、１９ｍＬ）を加えた。添加が完了したとき、褐色の溶液を−７０℃で２０分間撹拌し、次に、室温に温め、２．５時間撹拌した。反応混合物を、−６５℃に再度冷却し、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中のフラン−２−カルボアルデヒド（３．０４ｍＬ）の溶液を滴下して加えた。添加が完了したら、溶液を２０分間撹拌し、次に、冷却を取り除き、反応物を４時間撹拌した。反応物を、飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍＬ）でクエンチし、水（１０ｍＬ）と酢酸エチル（５０ｍＬ）とに分液した。水相を、さらなる酢酸エチルで（２回）抽出した。組み合わされた有機相を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮したところ、褐色のガムが得られ、それを、シリカにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−（２−フリル）メタノールが黄色のガムとして得られた。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ（デルタ）：７．３７〜７．３６（ｍ，１Ｈ）、６．９５（ｄｄ，１Ｈ）、６．９０（ｔ，１Ｈ）、６．３１（ｄｄ，１Ｈ）、６．１２（ｓ，１Ｈ）、６．１１（ｄ，１Ｈ）、３．８７（ｓ，３Ｈ）、３．６６（ｄｄ，１Ｈ）。

【0597】

実施例１２ ２−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオンの調製

【0598】

【化124】

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【0599】

濃硫酸（１０．９４ｍＬ）を、氷浴中で冷却しながら水（５４．７０ｍＬ）に加えた。次に、これを、氷浴中で冷却されたトリオキソクロム（０．９９９０ｇ）に加えたところ、ジョーンズ試薬の約１．６７Ｍの溶液が得られた。調製されたジョーンズ試薬を、アセトン（３５．５６ｍＬ）中の５−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−４−ヒドロキシ−シクロペンタ−２−エン−１−オン（２．７３５ｇ）の冷却された（氷浴）溶液に１０分間にわたって滴下して加えた。反応物を氷中で３０分間撹拌し、次に、冷却を取り除き、反応物を３時間撹拌した。２−プロパノール（３０ｍＬ）を加え、混合物を室温で１．５時間撹拌した。アセトンを減圧下で除去し、水および酢酸エチルを加えた。相を分離し、水相を、さらなる酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わされた有機相を、水（２×５０ｍＬ）、塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮したところ、黄色の油が得られた。ジエチルエーテルを加え、材料を減圧下で濃縮したところ、２−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオンが黄色の固体として得られた。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ（デルタ）：７．３５（ｓ，２Ｈ）、６．９５（ｂｒｓ，１Ｈ）、６．８０（ｂｒｓ，１Ｈ）、３．６７（ｂｒｓ，３Ｈ）。

【0600】

実施例１３ ２−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）シクロペンタン−１，３−ジオンの調製

【0601】

【化125】

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【0602】

酢酸（２６．３９ｍＬ）中の２−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオン（例えば実施例１２を参照、２．６３９ｇ）の溶液に、亜鉛（２．０１９ｇ）を加え、混合物を室温で撹拌した。

【0603】

１．２５時間後、反応物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、２Ｍの塩酸水溶液（１００ｍＬ）を加えた。混合物を、亜鉛固体の大部分が溶解されるまで室温で撹拌した。混合物を分液し、水相を、さらなる酢酸エチルで（２回）抽出した。組み合わされた有機相を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮した。トルエン（１００ｍＬ）を加え、溶液を濃縮したところ、２−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）シクロペンタン−１，３−ジオンが黄色の固体として得られた。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ₃ＯＤ）δ（デルタ）：６．９９（ｔ，１Ｈ）、６．９５（ｄｄ，１Ｈ）、３．７７（ｓ，３Ｈ）、２．６５（ｓ，４Ｈ）。

【0604】

実施例１４ ２−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エン−１−オンの調製

【0605】

【化126】

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【0606】

室温で、アセトン（１６２ｍＬ）中の２−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）シクロペンタン−１，３−ジオン（例えば実施例１３を参照、２．７１ｇ）の溶液に、炭酸カリウム（１．８７ｇ）、続いて、ヨードメタン（２．８０ｍＬ）を加えた。混合物を室温で１８時間撹拌した。

【0607】

アセトンを減圧下で除去し、残渣を、水と酢酸エチル（１００ｍＬ）とに分液した。相を分離し、水相を、さらなる酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わされた有機相を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮したところ、２−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エン−１−オンが褐色の油として得られた。¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ（デルタ）：６．９２（ｄｄ，１Ｈ）、６．８５（ｄ，１Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、２．８１〜２．７９（ｍ，２Ｈ）、２．６３〜２．６０（ｍ，２Ｈ）。

【0608】

実施例１５ ２−（２−フルオロ−６−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−３−メトキシ−５−プロパ−２−イニル−シクロペンタ−２−エン−１−オンの調製

【0609】

【化127】

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【0610】

−７８℃で、窒素下で、無水テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の２−（２−フルオロ−６−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−３−メトキシ−シクロペンタ−２−エン−１−オン（０．２０５ｇ）の溶液に、カリウムヘキサメチルジシラジド（ＫＨＭＤＳ、テトラヒドロフラン中１Ｍ、０．８９６９ｍＬ）を滴下して加え、反応物を、この温度で１時間４５分間にわたって撹拌した。３−ブロモプロパ−１−インの溶液（トルエン中８０重量％、０．０９９９０ｍＬ）を、窒素雰囲気下で、無水テトラヒドロフラン（１ｍＬ）中で希釈し、次に、反応混合物に滴下して加えた。反応物を−７８℃で１５分間撹拌し、次に、冷却浴を除去し、溶液を室温で１８時間撹拌した。

【0611】

反応を、飽和塩化アンモニウム水溶液（１０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（１０ｍＬ）と水（２ｍＬ）とに分液した。水相を、酢酸エチルで（２回）さらに抽出した。組み合わされた有機相を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、濃縮したところ、オレンジ色のガムが得られ、それを、シリカにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、２−（２−フルオロ−６−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−３−メトキシ−５−プロパ−２−イニル−シクロペンタ−２−エン−１−オンが黄色の固体（１１２．７ｍｇ）として得られた。
¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）（アトロプ異性体の混合物）δ（デルタ）：６．７７（ｄｄ，１Ｈ）、６．７３（ｂｒｓ，１Ｈ）、３．７９〜３．７７（ｍ，３Ｈ）、３．６９（ｓ，３Ｈ）、３．１４〜３．０７（ｍ，１Ｈ）、２．７５（ｄｄ，１Ｈ）、２．６７〜２．６３（ｍ，１Ｈ）、２．５８〜２．４９（ｍ，２Ｈ）、２．０６（ｓ，３Ｈ）、２．０１〜１．９９（ｍ，１Ｈ）。

【0612】

実施例１６ ２−（２−フルオロ−６−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−４−プロパ−２−イニル−シクロペンタン−１，３−ジオン（表Ｔ１、化合物Ａ８）の調製

【0613】

【化128】

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【0614】

マイクロ波バイアル中で、アセトン（２ｍＬ）中の２−（２−フルオロ−６−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−３−メトキシ−５−プロパ−２−イニル−シクロペンタ−２−エン−１−オン（例えば実施例１４を参照、０．１１７ｇ）の溶液に、２Ｍの塩酸水溶液（０．５ｍＬ）を加え、得られた溶液を、マイクロ波反応器中で、１００℃で３０分間にわたって加熱した。室温で一晩静置した後、反応混合物をジクロロメタンおよび水に注いだ。相を分離し、水相を、さらなるジクロロメタンで抽出した。組み合わされた有機抽出物を濃縮したとこと、２−（２−フルオロ−６−メトキシ−４−プロパ−１−イニル−フェニル）−４−プロパ−２−イニル−シクロペンタン−１，３−ジオンが黄色の固体として得られた。

【0615】

実施例１７ 式（Ｉ）（式中、Ｇ＝Ｈである）の化合物から出発する、安息香酸エステル（式（Ｉ）（式中、Ｇ＝フェニル−Ｃ（Ｏ）−である）の化合物）の試料の調製
ジクロロメタン中の好適な環状ジオン（式（Ｉ）（式中、Ｇ＝Ｈである）の化合物）および４−（ジメチルアミノ）ピリジンの溶液に、ピリジンおよび塩化ベンゾイルを加える。反応物を室温で１時間撹拌し、次に、濃縮し、例えばイソ−ヘキサン中５〜５５％の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、式（Ｉ）（式中、Ｇ＝フェニル−Ｃ（Ｏ）−である）の化合物である安息香酸エステル生成物が得られる。

【0616】

実施例２３ ４−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−１０−オキサ−トリシクロ［５．２．１．０−２，６−］デカ−８−エン−３，５−ジオンの調製（ディールス・アルダー環状付加）

【0617】

【化129】

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【0618】

ジクロロメタン（４ｍＬ）中の２−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオン（１ｇ、例えば実施例１２を参照）および二ヨウ化マグネシウム（０．２７９ｇ）に、フラン（０．７２９ｍＬ）を加えた。溶液を、暗所（箔で覆う）で、室温で撹拌した。１８時間後、さらなるフラン（０．７２９ｍＬ）を加え、撹拌を続けた。３回分のさらなる分量のフラン（０．７２９ｍＬ）を、７２時間、１２０時間および２１６時間の時点で加えた。２８８時間後、反応混合物を、メタノールに溶解させ、減圧下でシリカ上に濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、４−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−１０−オキサ−トリシクロ［５．２．１．０−２，６−］デカ−８−エン−３，５−ジオン（５８０ｍｇ）が得られた。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（デルタ）：７．０３〜７．１０（ｍ，２Ｈ）、６．５４（ｓ，２Ｈ）、４．８８〜４．９４（ｍ，２Ｈ）、３．６９〜３．７８（ｍ，３Ｈ）、２．６３〜２．７６（ｍ，２Ｈ）。

【0619】

実施例２４ ４−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−１０−オキサ−トリシクロ［５．２．１．０−２，６−］デカン−３，５−ジオンの調製

【0620】

【化130】

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【0621】

４−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−１０−オキサ−トリシクロ［５．２．１．０−２，６−］デカ−８−エン−３，５−ジオン（０．２００ｇ）と、２−ニトロベンゼンスルホニルクロリド（０．３６２ｇ）との混合物を、０℃で、アセトニトリル（２．７２ｍＬ）中で激しく撹拌した。ヒドラジン水和物（０．１５９ｍＬ）を、１分間にわたってゆっくりと加え、反応物を、室温にゆっくりと温めた。２８時間後、さらなる２−ニトロベンゼンスルホニルクロリド（１８０ｍｇ）およびヒドラジン水和物（０．０８ｍＬ）を加え、撹拌を続けた。さらに２０時間後、反応混合物をろ過し、水およびジエチルエーテルで洗浄したところ、４−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−１０−オキサ−トリシクロ［５．２．１．０−２，６−］デカン−３，５−ジオン（０．１２６ｇ）が得られた。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ₄−メタノール）δ（デルタ）：６．８９〜７．０１（ｍ，２Ｈ）、４．５４〜４．６４（ｍ，２Ｈ）、３．７６（ｓ，３Ｈ）、２．８３（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ）、１．７３〜１．８４（ｍ，２Ｈ）、１．５８〜１．６８（ｍ，２Ｈ）。

【0622】

実施例２５ ［ジアセトキシ−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）プランビル］アセテートの調製

【0623】

【化131】

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【0624】

クロロホルム（４７ｍＬ）中の酢酸水銀（ＩＩ）（０．３０５ｇ）と酢酸鉛（ＩＶ）（１０．２ｇ）との窒素でフラッシュされた混合物を、撹拌しながら４０℃に温めた。熱源を取り外し、（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）ボロン酸（４．７６ｇ、市販されている、ケミカル・アブストラクツ・登録番号９５７０３５−３２−４）を、１分間にわたって少しずつ加えた。この混合物を４０℃で４時間加熱し、冷却させた。クロロホルム（２５ｍＬ）を加え、混合物を、撹拌しながら氷浴中で冷却した。炭酸カリウム（２３．８ｇ）を徐々に加え、混合物を窒素下で１０分間撹拌した。得られた濃いオレンジ色の懸濁液を、クロロホルムで洗浄したＣｅｌｉｔｅ（商標）に通してろ過し、さらなるクロロホルム（４０ｍｌ）で洗浄した。ろ液を濃縮したところ、黄色の固体が残り、それを、イソ−ヘキサンおよびクロロホルムを用いて研和し、ろ過し、少量の低温イソ−ヘキサンで洗浄し、空気乾燥させたところ、［ジアセトキシ−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）プランビル］アセテート（７．３９ｇ）が淡黄色の固体として得られた。
¹Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ（デルタ）：７．００〜７．０６（ｍ，１Ｈ）６．７５〜６．８２（ｍ，１Ｈ）３．８０〜３．８３（ｍ，３Ｈ）１．７６〜２．１２（ｍ，９Ｈ）

【0625】

実施例２６ ２−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−シクロヘキサン−１，３−ジオンの調製

【0626】

【化132】

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【0627】

窒素下で、クロロホルム（１６ｍＬ）中のシクロヘキサン−１，３−ジオン（０．３３ｇ）とＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）（１．８ｇ）との混合物に、トルエン（４ｍＬ）、続いて、［ジアセトキシ−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）プランビル］アセテート（２．１ｇ）を加えた。混合物を、３時間にわたって８０℃（内部温度）で、窒素下で加熱した。反応物をクロロホルム（２５ｍＬ）で希釈し、氷水浴で冷却した。徐々に、それを、２Ｍの塩酸水溶液（１０ｍＬ）を用いて酸性化し、次に、混合物を１０分間激しく撹拌した。混合物を、水で洗浄した「Ｃｅｌｉｔｅ」（商標）に通してろ過し、次に、クロロホルムで洗浄した。有機層を分離し、減圧下で濃縮し、ジクロロメタン中のメタノールで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、２−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン（２３０ｍｇ）が無色の発泡体状の固体として得られた。
¹Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ（デルタ）：６．８８〜６．９２（ｍ，１Ｈ）６．５３（ｄｄ，１Ｈ）３．６９〜３．７２（ｍ，３Ｈ）２．３９〜２．４９（ｍ，４Ｈ）１．９１〜２．０３（ｍ，２Ｈ）

【0628】

実施例２７ （Ｅ）−６−メチルスルファニルヘプタ−３−エン−２−オンの調製

【0629】

【化133】

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【0630】

ジクロロメタン（１２０ｍＬ）中の３−メチルスルファニルブタナール（ＣＡＳ １６６３０−５２−７、６．４ｇ）の溶液に、１−（トリフェニルホスホラニリデン）−２−プロパノン（ＣＡＳ １４３９−３６−７、１７ｇ）を一度に加えた。反応混合物を加熱し、７時間にわたって還流状態で撹拌し、一晩、冷却させた。冷却された反応混合物を濃縮したところ、淡黄色の固体が残り、それを、エーテル：イソ−ヘキサンの１：１の混合物（１００ｍＬ）を用いて研和した。得られた固体をろ過によって収集し、さらなる１：１のエーテル：イソ−ヘキサン（５０ｍＬ）で洗浄した。ろ液を黄色の油が得られるまで濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、（Ｅ）−６−メチルスルファニルヘプタ−３−エン−２−オン（５．４０９ｇ）が黄色の液体として得られた。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ（デルタ）：６．８２（ｄｔ，１Ｈ）、６．１２（ｄ，１Ｈ）、２．８４（ｓｘｔ，１Ｈ）、２．３７〜２．５６（ｍ，２Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）、２．０８〜２．１４（ｍ，３Ｈ）、１．２７〜１．３４（ｍ，３Ｈ）

【0631】

実施例２８ エチル２−（２−メチルスルファニルプロピル）−４，６−ジオキソ−シクロヘキサンカルボキシレートの調製

【0632】

【化134】

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【0633】

氷冷されたエタノール（５０ｍＬ）に、窒素下で、少しずつナトリウム金属（１．０４５ｇ）を加え、得られた溶液を１５分間撹拌した。エタノール（２５ｍＬ）中のプロパン二酸ジエチル（６．６１３ｇ）を、２０分間にわたってこの冷却された溶液に滴下して加えた。反応物を周囲温度に温め、さらに１時間撹拌した。混合物を氷浴中で冷却し、エタノール（２５ｍＬ）中の（Ｅ）−６−メチルスルファニルヘプタ−３−エン−２−オン（５．４０９ｇ）の溶液を滴下して加えた。反応物を周囲温度に温め、４時間撹拌し、次に、一晩、静置しておいた。反応物を、黄色のスラリーが得られるまで濃縮し、それを、２Ｍの塩酸の冷却された溶液に注ぎ、５分間撹拌した。これをジクロロメタンで（２回）抽出し、組み合わされた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、エチル２−（２−メチルスルファニルプロピル）−４，６−ジオキソ−シクロヘキサンカルボキシレート（３．２２７ｇ）が黄色の油として得られた。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ（デルタ）：５．３８〜５．４３（ｍ，１Ｈ）、４．１３〜４．３１（ｍ，２Ｈ）、３．８６〜３．９６（ｍ，２Ｈ）、３．０５〜３．１８（ｍ，１Ｈ）、２．５３〜２．８８（ｍ，２Ｈ）、２．１２〜２．３７（ｍ，１Ｈ）、１．９９〜２．０９（ｍ，３Ｈ）、１．４４〜１．７５（ｍ，２Ｈ）、１．２２〜１．４１（ｍ，６Ｈ）

【0634】

実施例２９ ５−（２−メチルスルファニルプロピル）シクロヘキサン−１，３−ジオンの調製

【0635】

【化135】

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【0636】

３−エトキシ−５−（２−メチルスルファニルプロピル）シクロヘキサ−２−エン−１−オン（５．８４６ｇ）の混合物を加熱し、６時間にわたって５Ｍの塩酸（３０ｍＬ）中で撹拌し、一晩、静置しておいた。反応混合物を酢酸エチルで（２回）抽出した。組み合わされた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、５−（２−メチルスルファニルプロピル）シクロヘキサン−１，３−ジオン（１．７３４ｇ）が白色の固体として得られた。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ（デルタ）：７．５５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．４１（ｄ，１Ｈ）、２．６５〜２．８２（ｍ，２Ｈ）、２．３３〜２．５５（ｍ，３Ｈ）、２．０１〜２．１６（ｍ，４Ｈ）、１．４２〜１．６７（ｍ，２Ｈ）、１．２４〜１．３３（ｍ，３Ｈ）

【0637】

実施例３０ （Ｅ）−６−メチルスルファニルヘキサ−３−エン−２−オンの調製

【0638】

【化136】

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【0639】

ジクロロメタン（１２０ｍＬ）中の３−メチルスルファニルプロパナール（ＣＡＳ ３２６８−４９−３、５．６ｇ）の溶液に、１−（トリフェニルホスホラニリデン）−２−プロパノン（ＣＡＳ １４３９−３６−７、１７ｇ）を一度に加えた。反応混合物を加熱し、５時間にわたって還流状態で撹拌した。冷却された反応混合物を濃縮したところ、淡黄色の固体が残り、それを、エーテル：イソ−ヘキサンの１：１の混合物（１００ｍＬ）を用いて研和した。得られた固体をろ過によって収集し、さらなる１：１のエーテル：イソ−ヘキサン（５０ｍＬ）で洗浄した。ろ液を、黄色の油が得られるまで濃縮し、イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるクロマトグラフィーによって精製したところ、（Ｅ）−６−メチルスルファニルヘキサ−３−エン−２−オン（５．８９０ｇ）が無色の液体として得られた。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ（デルタ）：６．８１（ｄｔ，１Ｈ）、６．０８〜６．１５（ｍ，１Ｈ）、２．６１〜２．６７（ｍ，２Ｈ）、２．４９〜２．５８（ｍ，２Ｈ）、２．２４〜２．２７（ｍ，３Ｈ）、２．１０〜２．１５（ｍ，３Ｈ）

【0640】

実施例３１ エチル２−（２−メチルスルファニルエチル）−４，６−ジオキソ−シクロヘキサンカルボキシレートの調製

【0641】

【化137】

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【0642】

氷冷されたエタノール（５０ｍＬ）に、窒素下で、少しずつナトリウム金属（１．２４９ｇ）を加え、得られた溶液を１５分間撹拌した。エタノール（２５ｍＬ）中のプロパン二酸ジエチル（７．９０１ｇ）を、２０分間にわたってこの冷却された溶液に滴下して加えた。反応物を周囲温度に温め、さらに２時間撹拌した。混合物を氷浴中で冷却し、エタノール（２５ｍＬ）中の（Ｅ）−６−メチルスルファニルヘキサ−３−エン−２−オン（５．８９０ｇ）の溶液を滴下して加えた。反応物を周囲温度に温め、４時間撹拌し、次に、一晩、静置しておいた。反応物を、黄色のスラリーが得られるまで濃縮し、それを、２Ｍの塩酸の冷却された溶液に注ぎ、５分間撹拌した。これをジクロロメタンで（２回）抽出し、組み合わされた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮したところ、エチル２−（２−メチルスルファニルエチル）−４，６−ジオキソ−シクロヘキサンカルボキシレート（１１．４４６ｇ）が黄色の油として得られた。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ（デルタ）：５．４８〜５．５６（ｍ，１Ｈ）、４．１３〜４．３３（ｍ，２Ｈ）、３．３８〜３．４８（ｍ，１Ｈ）、３．１１〜３．２１（ｍ，１Ｈ）、２．４４〜２．７５（ｍ，３Ｈ）、２．１７〜２．２６（ｍ，１Ｈ）、２．０９（ｓ，３Ｈ）、１．６３〜１．８６（ｍ，２Ｈ）、１．３０（ｔ，３Ｈ）

【0643】

実施例３２ ５−（２−メチルスルファニルエチル）シクロヘキサン−１，３−ジオンの調製

【0644】

【化138】

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【0645】

プロパン−２−オール（３２ｍＬ）中のエチル２−（２−メチルスルファニルエチル）−４，６−ジオキソ−シクロヘキサンカルボキシレート（１１．４４６ｇ）の溶液を、４時間にわたって２Ｍの水酸化ナトリウム溶液（１１５．２ｍＬ）とともに撹拌した。反応物を濃縮して、プロパン−２−オールを除去し、残りの水溶液を、濃塩酸の添加によってｐＨ１にした。この溶液を１．５時間にわたって７０℃に加熱し、次に、一晩、冷却させた。得られた固体をろ過によって収集し、水、次に、イソ−ヘキサンで洗浄し、空気乾燥させたところ、淡黄色の粉末が残った。粉末を、水で（４回）さらに洗浄し、空気乾燥させたところ、５−（２−メチルスルファニルエチル）シクロヘキサン−１，３−ジオン（６．５８３ｇ）が黄色の固体として得られた。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ（デルタ）：５．４８（ｓ，１Ｈ）、３．４１（ｄ，１Ｈ）、２．７７（ｄｄ，３Ｈ）、２．４５〜２．６１（ｍ，２Ｈ）、２．２５〜２．４３（ｍ，２Ｈ）、２．０８〜２．１８（ｍ，３Ｈ）、１．６３〜１．７４（ｍ，２Ｈ）。

【0646】

以下の表Ｔ１および表Ｐ１中のさらなる化合物は、本発明を例示するものであり、本発明に係る式（Ｉ）の化合物の特定のおよび／または好ましい実施形態である。ほとんどの場合、これらの化合物は、一般に、適切な出発材料を用いて、および／または同様の方法で、本明細書において上記の実施例に開示され、および／または本明細書において上記の「化合物の調製のための方法」項に開示される方法と同様の方法によって調製され得る。

【0647】

【表11】

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【0648】

【表12】

[この文献は図面を表示できません]

【0649】

本発明の特定の化合物が、¹Ｈ ＮＭＲデータを得るのに使用される条件下で、場合により、アトロプ異性体を含む、異性体の混合物として存在し得ることに留意されたい。これが起こった場合、特性評価データは、特定の溶媒中に周囲温度で存在する全ての異性体について報告される。特に記載しない限り、本明細書に開示されるプロトン（¹Ｈ）ＮＭＲスペクトルを、周囲温度で記録した。

【0650】

表Ｔ２
以下の化合物Ｂ２は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物ではない。しかしながら、本発明のさらなる独立した態様は、任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩（例えば、金属、スルホニウムまたはアンモニウム塩）として存在する化合物Ｂ２を提供する。

【0651】

【表13】

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【0652】

表Ｐ１
以下の表Ｐ１中のさらなる化合物は、本発明を例示するものであり、本発明に係る式（Ｉ）の化合物の好ましい実施形態である。

【0653】

【表14】

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【0654】

以下の表１〜４６の化合物も、本発明に係る式（Ｉ）の化合物の特定のおよび／または好ましい実施形態である。

【0655】

ほとんどの場合、これらの化合物は、一般に、適切な出発材料を用いて、および／または同様の方法で、本明細書において上記の実施例に開示され、および／または本明細書において上記の「化合物の調製のための方法」項に開示される方法と同様の方法によって調製され得る。

【0656】

表１は、下式

【0657】

【化139】

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【0658】

（式中、Ｘ、Ｒ¹およびＲ²が、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0659】

【表15】

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【0660】

表２は、下式

【0661】

【化140】

[この文献は図面を表示できません]

【0662】

（式中、Ｘ、Ｒ¹およびＲ²が、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0663】

表３は、下式

【0664】

【化141】

[この文献は図面を表示できません]

【0665】

（式中、Ｘ、Ｒ¹およびＲ²が、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0666】

表４は、下式

【0667】

【化142】

[この文献は図面を表示できません]

【0668】

（式中、Ｘ、Ｒ¹およびＲ²が、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0669】

表５は、下式

【0670】

【化143】

[この文献は図面を表示できません]

【0671】

（式中、Ｘ、Ｒ¹およびＲ²が、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0672】

表６は、下式

【0673】

【化144】

[この文献は図面を表示できません]

【0674】

（式中、Ｘ、Ｒ¹およびＲ²が、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0675】

表７は、下式

【0676】

【化145】

[この文献は図面を表示できません]

【0677】

（式中、Ｘ、Ｒ¹およびＲ²が、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0678】

表８は、下式

【0679】

【化146】

[この文献は図面を表示できません]

【0680】

（式中、Ｘ、Ｒ¹およびＲ²が、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0681】

表９は、下式

【0682】

【化147】

[この文献は図面を表示できません]

【0683】

（式中、Ｘ、Ｒ¹およびＲ²が、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0684】

表１０は、

【0685】

【化148】

[この文献は図面を表示できません]

【0686】

（式中、Ｘ、Ｒ¹およびＲ²が、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0687】

表１１は、下式

【0688】

【化149】

[この文献は図面を表示できません]

【0689】

（式中、Ｘ、Ｒ¹およびＲ²が、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0690】

表１２は、下式

【0691】

【化150】

[この文献は図面を表示できません]

【0692】

（式中、Ｘ、Ｒ¹およびＲ²が、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0693】

表１３は、下式

【0694】

【化151】

[この文献は図面を表示できません]

【0695】

（式中、Ｘ、Ｒ¹およびＲ²が、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0696】

表１４は、下式

【0697】

【化152】

[この文献は図面を表示できません]

【0698】

（式中、Ｘ、Ｒ¹およびＲ²が、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0699】

表１５は、下式

【0700】

【化153】

[この文献は図面を表示できません]

【0701】

（式中、Ｘ、Ｒ¹およびＲ²が、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0702】

表１６は、下式

【0703】

【化154】

[この文献は図面を表示できません]

【0704】

（式中、Ｘ、Ｒ¹およびＲ²が、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0705】

表１７は、下式

【0706】

【化155】

[この文献は図面を表示できません]

【0707】

（式中、Ｘ、Ｒ¹およびＲ²が、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0708】

表１８は、下式

【0709】

【化156】

[この文献は図面を表示できません]

【0710】

（式中、Ｘ、Ｒ¹およびＲ²が、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0711】

表１９は、下式

【0712】

【化157】

[この文献は図面を表示できません]

【0713】

（式中、Ｘ、Ｒ¹およびＲ²が、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0714】

表２０は、下式

【0715】

【化158】

[この文献は図面を表示できません]

【0716】

（式中、Ｘ、Ｒ¹およびＲ²が、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0717】

表２１は、下式

【0718】

【化159】

[この文献は図面を表示できません]

【0719】

（式中、Ｘ、Ｒ¹およびＲ²が、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0720】

表２２は、下式

【0721】

【化160】

[この文献は図面を表示できません]

【0722】

（式中、Ｘ、Ｒ¹およびＲ²が、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0723】

表２３は、下式

【0724】

【化161】

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【0725】

（式中、Ｘ、Ｒ¹およびＲ²が、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0726】

表２４は、以下のタイプ

【0727】

【化162】

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【0728】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＸが、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0729】

表２５は、以下のタイプ

【0730】

【化163】

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【0731】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＸが、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0732】

表２６は、以下のタイプ

【0733】

【化164】

[この文献は図面を表示できません]

【0734】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＸが、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0735】

表２７は、以下のタイプ

【0736】

【化165】

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【0737】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＸが、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0738】

表２８は、以下のタイプ

【0739】

【化166】

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【0740】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＸが、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0741】

表２９は、以下のタイプ

【0742】

【化167】

[この文献は図面を表示できません]

【0743】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＸが、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0744】

表３０は、以下のタイプ

【0745】

【化168】

[この文献は図面を表示できません]

【0746】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＸが、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0747】

表３１は、以下のタイプ

【0748】

【化169】

[この文献は図面を表示できません]

【0749】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＸが、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0750】

表３２は、以下のタイプ

【0751】

【化170】

[この文献は図面を表示できません]

【0752】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＸが、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0753】

表３３は、以下のタイプ

【0754】

【化171】

[この文献は図面を表示できません]

【0755】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＸが、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0756】

表３４は、以下のタイプ

【0757】

【化172】

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【0758】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＸが、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0759】

表３５は、以下のタイプ

【0760】

【化173】

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【0761】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＸが、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0762】

表３６は、以下のタイプ

【0763】

【化174】

[この文献は図面を表示できません]

【0764】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＸが、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0765】

表３７は、以下のタイプ

【0766】

【化175】

[この文献は図面を表示できません]

【0767】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＸが、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0768】

表３８は、以下のタイプ

【0769】

【化176】

[この文献は図面を表示できません]

【0770】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＸが、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0771】

表３９は、以下のタイプ

【0772】

【化177】

[この文献は図面を表示できません]

【0773】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＸが、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0774】

表４０は、以下のタイプ

【0775】

【化178】

[この文献は図面を表示できません]

【0776】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＸが、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0777】

表４１は、以下のタイプ

【0778】

【化179】

[この文献は図面を表示できません]

【0779】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＸが、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0780】

表４２は、以下のタイプ

【0781】

【化180】

[この文献は図面を表示できません]

【0782】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＸが、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0783】

表４３は、以下のタイプ

【0784】

【化181】

[この文献は図面を表示できません]

【0785】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＸが、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0786】

表４４は、以下のタイプ

【0787】

【化182】

[この文献は図面を表示できません]

【0788】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＸが、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0789】

表４５は、以下のタイプ

【0790】

【化183】

[この文献は図面を表示できません]

【0791】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＸが、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0792】

表４６は、以下のタイプ

【0793】

【化184】

[この文献は図面を表示できません]

【0794】

（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＸが、表１に定義されるとおりである）
の２８種の化合物を包含する。

【0795】

生物学的実施例
生物学的実施例１−除草活性のための温室アッセイ
様々な試験植物種の種子を、ポット中の標準的な土壌^**に播種した。温室における制御された条件（２４／１６℃、昼間／夜間；１４時間の照明；６５％の湿度）下での１日の栽培の後（出芽前）または８日の栽培の後（出芽後）、０．５％のＴｗｅｅｎ ２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ＣＡＳ登録番号９００５−６４−５）を含有するアセトン／水（５０：５０）溶液中の技術的な活性成分（試験除草剤）の製剤に由来する散布水溶液を植物に散布した。次に、試験植物を、温室における制御された条件（２４／１６℃、昼間／夜間；１４時間の照明；６５％の湿度）下で成長させ、１日２回水をやった。出芽前および出芽後の試験除草剤の施用から１３日後、試験を、各植物に対する植物毒性のパーセンテージについて視覚的に評価した（１００％＝植物に対する全体的なダメージ；０％＝植物に対するダメージなし）。一般に、各試験除草剤を、試験される各施用量および各施用タイミングについて１つの植物種につき１つの植物のみで試験する。
^**生物学的実施例１中の「標準的な土壌」は、通常、「砂」または「砂壌土」のタイプの土壌である。

【0796】

生物学的実施例１Ａ：出芽後施用−除草活性の結果（植物毒性のパーセンテージ）
試験雑草：
双子葉植物の雑草：ＡＢＵＴＨ＝イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）；ＡＭＡＲＥ＝アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）。
イネ科の単子葉植物の雑草：ＳＥＴＦＡ＝アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）；ＡＬＯＭＹ＝ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）；ＥＣＨＣＧ＝イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）；ＺＥＡＭＸ＝トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）（トウモロコシ（ｃｏｒｎ）、トウモロコシ（ｍａｉｚｅ）、例えばボランティアトウモロコシ）。化合物Ａ１６について、イネ科の単子葉植物の雑草ＬＯＬＰＥ（ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ））を、ＡＬＯＭＹの代わりに試験に使用した。

【0797】

結果が、以下の表に示される。

【0798】

【表16】

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【0799】

生物学的実施例１Ａからの上記の結果は、酸素含有スピロ環式シクロヘキサン−１，３−ジオン（Ａ１４が、

【0800】

【化185】

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【0801】

である）の２位に結合された２−フルオロ−６−メトキシ−４−（プロパ−１−イニル）−フェニル部分を有する本発明の式（Ｉ）中の化合物Ａ１４が、生物学的実施例１Ａにおいて記載される条件下で、２５０ｇ／ｈａで出芽後に施用した場合、同じ酸素含有スピロ環式シクロヘキサン−１，３−ジオン（Ｂ２が、

【0802】

【化186】

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【0803】

である）の２位に結合された２−フルオロ−６−メトキシ−４−エチニル−フェニル部分を有する化合物Ｂ２より、イネ科の単子葉植物の雑草ＡＬＯＭＹ（ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ））およびＺＥＡＭＸ（トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）、トウモロコシ、例えばボランティアトウモロコシ）、さらには場合によりＳＥＴＦＡ（アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ））に対して、より強力な除草剤であることを示すようである。

【0804】

生物学的実施例１Ｂ：出芽前施用−除草活性の結果（植物毒性のパーセンテージ）
試験雑草：
双子葉植物の雑草：ＡＢＵＴＨ＝イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）；ＡＭＡＲＥ＝アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）。
イネ科の単子葉植物の雑草：ＳＥＴＦＡ＝アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）；ＡＬＯＭＹ＝ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）；ＥＣＨＣＧ＝イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）；ＺＥＡＭＸ＝トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）（トウモロコシ（ｃｏｒｎ）、トウモロコシ（ｍａｉｚｅ）、例えばボランティアトウモロコシ）。化合物Ａ１６について、イネ科の単子葉植物の雑草ＬＯＬＰＥ（ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ））を、ＡＬＯＭＹの代わりに試験に使用した。

【0805】

【表17】

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【0806】

生物学的実施例２−除草活性のための温室アッセイ
様々な単子葉植物および双子葉植物の試験植物の種子を、ポット中の標準的な土壌に播種する。植物を、温室における制御された条件（温暖気候種は２４／１８℃で、寒冷気候種は２０／１６℃で、両方とも昼間／夜間；１６時間の照明；６５％の湿度）下で、１日（出芽前）または約１２日間（範囲＝１０〜１３日間）（出芽後）栽培する。

【0807】

５０ｇ／リットル（すなわち、５％ ｗ／ｖ）の「技術的な」（すなわち、製剤化されていない）活性成分を含有する、「ＩＦ５０」として知られている「本発明の製剤（ｉｎｓｔａｎｔ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）」を、有機溶媒と乳化剤との混合物に活性成分を溶解させることによって調製し、その詳細が、以下の表に示される。次に、希釈剤水溶液としての、補助剤Ｘ−７７（これは、イソプロパノール中のアルキルアリールポリオキシエチレングリコールと遊離脂肪酸との混合物、ＣＡＳ登録番号１１０９７−６６−８である）の０．２％ ｖ／ｖの水溶液の添加の前に、溶解を助けるために、このＩＦ５０を、少ない様々な量のアセトンと混合して、所定の濃度の活性成分（これは、植物への活性成分の施用量に応じて変化する）および０．２％ ｖ／ｖの補助剤Ｘ−７７を含有する散布水溶液を形成する。次に、この散布水溶液を、１日の栽培の後（出芽前施用の場合）または約１２日の栽培の後（出芽後施用の場合）、植物に散布する。

【0808】

【表18】

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【0809】

次に、試験植物を、制御された条件（上述されるように、２４／１８℃または２０／１６℃のいずれか（昼間／夜間）；１６時間の照明；６５％の湿度）下で温室（ｇｌａｓｓｈｏｕｓｅ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ））において成長させ、１日２回水をやる。除草剤の施用から１４日または１５日後のいずれか（１４または１５ＤＡＡ）（出芽後施用の場合）、または除草剤の施用から２０日後（２０ＤＡＡ）（出芽前施用の場合）、試験植物を視覚的に評価し、植物毒性スコアのパーセンテージの評価を、各植物種への各除草剤施用について与える（１００％＝植物に対する全体的なダメージ；０％＝植物に対するダメージなし）。

【0810】

典型的な試験植物のいくつかは以下のとおりである：
寒冷気候作物：パンコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）（ＴＲＺＡＷ、秋播コムギ）、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）（ＢＲＳＮＮ、ナタネ（ｏｉｌｓｅｅｄ ｒａｐｅまたはｒａｐｅｓｅｅｄ）とも呼ばれるセイヨウアブラナ）、テンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ）（ＢＥＡＶＡ、テンサイ）。
温暖気候作物：ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）（ＧＬＸＭＡ、ダイズ）。
寒冷気候（「寒冷期」）のイネ科の単子葉植物の雑草：ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）（ＡＶＥＦＡ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）（ＬＯＬＰＥ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）（ＰＯＡＡＮ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ）（ＢＲＯＴＥ）。
温暖気候（「温暖期」）のイネ科の単子葉植物の雑草：アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、ＳＯＲＶＵ（モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ）（Ｌ．）モロコシ（Ｍｏｅｎｃｈ ｓｓｐ．Ｂｉｃｏｌｏｒ）、またはホウキモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ Ｐｅｒｓ．））、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、ニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）（ＢＲＡＰＬ）、トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）（ＺＥＡＭＸ、トウモロコシ（ｃｏｒｎ）、トウモロコシ（ｍａｉｚｅ）、例えばボランティアトウモロコシ）、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｍｉｌｉａｃｅｕｍ）（ＰＡＮＭＩ）。

【0811】

生物学的実施例２−出芽後除草活性の結果

【0812】

【表19】

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【0813】

生物学的実施例３
生物学的実施例３のためのアッセイ−様々な補助剤系を用いた、除草活性のための温室アッセイ
材料および方法
除草剤の施用：出芽後の葉面散布施用、２００Ｌ／ｈａ、通常、（施用量に応じて）雑草に対して１回または２回反復、ダイズに対して２回反復。
気候：温室における、標準的な温暖条件（熱帯）。特に、温室（ｇｌａｓｓｈｏｕｓｅ ｂａｙ）条件は、２４℃／１８℃の昼間／夜間；１６／８時間の照明／暗所；６５％の湿度である。
植物：除草剤の施用を、特に、以下の植物のうちの１つ以上を含む植物に対して以下の成長段階で行う（通常、除草剤の施用を、少なくとも以下の植物に対して行う：ＤＩＧＳＡ、ＥＬＥＩＮ、ＳＥＴＦＡ、ＺＥＡＭＸ、ＧＬＸＭＡ Ｎｉｋｋｏ、およびＧＬＸＭＡ ＴＭＧ１３３、多くの場合、さらにＢＲＡＤＣまたはＢＲＡＰＰのいずれか）：

【0814】

ブラキアリア・デクムベンス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）（ＢＲＡＤＣ）−成長段階（ＧＳ）１２または１３（またはＧＳ １２）−または、ＢＲＡＤＣが使用されない場合、通常、メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）（ＢＲＡＰＰ）−成長段階１２または１３
オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）−成長段階１２または１３
オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）（ＥＬＥＩＮ）−成長段階１２または１３
アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）−成長段階１２または１３
イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）−成長段階１２または１３
セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）（一年生）（ＳＯＲＨＡ）−成長段階１２または１３
オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）（ＰＡＮＤＩ）−成長段階１２または１３
トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）（ＺＥＡＭＸ、トウモロコシ（ｍａｉｚｅ）／トウモロコシ（ｃｏｒｎ）が、例えば、ボランティアトウモロコシとして存在し得る）栽培品種「Ｇａｒｌａｎｄ」−成長段階１２または１３
ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）（ＧＬＸＭＡ、ダイズ）栽培品種「Ｎｉｋｋｏ」−成長段階：１回目の三つ葉（１^st ｔｒｉｆｏｌｉａｔｅ）
ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）（ＧＬＸＭＡ、ダイズ）栽培品種「ＴＭＧ１３３」−これは、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（商標）グリホサート耐性ダイズ栽培品種ＴＭＧ１３３（典型的に、Ｍｏｎｓａｎｔｏ（Ｂｒａｚｉｌ）から入手可能）である−成長段階：１回目の三つ葉。

【0815】

試験される除草性組成物：
各試験化合物を、以下の補助剤系のうちの１つとともに施用する（全てのパーセンテージは、散布水溶液混合物中の最終濃度である）：

【0816】

補助剤系１：０．５％ ｖ／ｖのＡｄｉｇｏｒ（商標）^*、１．０％ ｖ／ｖのＡＭＳ（硫酸アンモニウム）および１２．５％ ｖ／ｖのＩＰＡ（イソプロピルアルコール）。
補助剤系１Ａ：０．５％ ｖ／ｖのＡｄｉｇｏｒ（商標）^*および１２．５％ ｖ／ｖのＩＰＡ（イソプロピルアルコール）。
補助剤系２：０．５％ ｖ／ｖのＨｅｘａｍｏｌｌ（商標）ＤＩＮＣＨ^**、１．０％ ｖ／ｖのＡＭＳ（硫酸アンモニウム）および１２．５％ ｖ／ｖのＩＰＡ（イソプロピルアルコール）。
補助剤系３：０．５％ ｖ／ｖのトリス−（２−エチルヘキシル）ホスフェート（「ＴＥＨＰ」）、１．０％ ｖ／ｖのＡＭＳ（硫酸アンモニウム）および１２．５％ ｖ／ｖのＩＰＡ（イソプロピルアルコール）。

【0817】

^*Ａｄｉｇｏｒ（商標）（多くの国において、Ｓｙｎｇｅｎｔａから現在入手可能）は：
（ｉ）典型的に、エトキシ化高級アルコール（例えば、Ｃ₁₂〜Ｃ₂₂の範囲内のアルコールのエトキシレート）を含むエトキシ化アルコール；および
（ｉｉ）典型的に、１つ以上のアルキル（ここで、アルキルが、ナフタレン分子当たり合計で１〜４つの炭素原子を有する）でそれぞれ置換されるナフタレンの混合物を含む（例えば、そのようなナフタレンの混合物の５０重量％以上の重質芳香族炭化水素を含む）重質芳香族炭化水素の混合物（例えばＳｏｌｖｅｓｓｏ ２００ ＮＤ（商標））；および
（ｉｉｉ）補助剤としての、（乳剤に対して）約４７％ ｗ／ｗおよび／または約４５％ ｗ／ｖのメチル化ナタネ油（ナタネ油メチルエステル）（例えばＡｇｎｉｑｕｅ ＭＥ １８ ＲＤ−Ｆ（商標））
からなる乳剤である。

【0818】

^**Ｈｅｘａｍｏｌｌ（商標）ＤＩＮＣＨ（商標）は、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ−イソノニルエステル（

【0819】

【化187】

[この文献は図面を表示できません]

【0820】

、ＣＡＳ登録番号１６６４１２−７８−８）であり、通常、ＢＡＳＦから入手可能である。この文脈における「イソノニル」は、Ｃ₉Ｈ₁₉の２つ以上の分枝鎖状異性体の混合物を意味するものと考えられる。

【0821】

方法：
典型的に、特に、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）（ＥＬＥＩＮ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）（ＺＥＡＭＸ、トウモロコシ）、および場合によりさらに［ブラキアリア・デクムベンス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）（ＢＲＡＤＣ）またはメリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）（ＢＲＡＰＰ）のいずれか］を含む、雑草（ボランティアを含む）植物の種子を、埴壌土（ｐＨ７．０、２．２％の有機物、「Ｔｒｏｕｇｈ Ｍｉｘ Ａ」）を含有する種子のトレー（ｓｅｅｄ ｔｒａｙ）（畝（ｔｒｏｕｇｈ））に播種し；ダイズの種子を、ポット当たり３つのダイズの苗で、同じ土壌を含むポットに播種する。植物が上記の成長段階に達したとき、植物に試験除草剤を散布する。適切な分量の試験物質および上に示される補助剤系^***のうちの１つを、所望の処理濃度を得るように脱イオン水中で混合することによって、試験除草剤溶液を調製する。除草剤施用を、トラック散布機（ｔｒａｃｋｓｐｒａｙｅｒ）を用いて、葉面散布として行う。除草剤施用の後、試験の間、植物に１日２回水をやる。除草剤ダメージ％の視覚的評価を、除草剤の施用の７および１４日後（ＤＡＡ）（または、少数の事例で、７および１５ＤＡＡ）に行い、結果を視覚的な除草剤ダメージ％として記録する（０％＝植物に対するダメージなしおよび１００％＝植物が全体的に枯れた）。
^***補助剤系＝それぞれ０．５％ ｖ／ｖにおけるＡｄｉｇｏｒ（商標）またはＨｅｘａｍｏｌｌ ＤＩＮＣＨ（商標）またはトリス−（２−エチルヘキシル）ホスフェートのいずれか、および１２．５％ ｖ／ｖのＩＰＡ（イソプロピルアルコール）、および１．０％ ｖ／ｖのＡＭＳ（硫酸アンモニウム）；または０．５％ ｖ／ｖのＡｄｉｇｏｒ（商標）および１２．５％ ｖ／ｖのＩＰＡ（イソプロピルアルコール）であり；全てのパーセンテージは、散布水溶液混合物中の最終濃度である。

【0822】

生物学的実施例３−出芽後活性−除草剤の施用から１４または１５日後の結果
本発明に係る式（Ｉ）の化合物である化合物Ａ８、Ａ１１およびＡ１７を、実質的に上述される試験方法において試験した。

【0823】

０．５％ ｖ／ｖのＡｄｉｇｏｒ（商標）＋１２．５％ ｖ／ｖのＩＰＡ補助剤系を用いて、化合物Ａ８を試験した。０．５％ ｖ／ｖのＡｄｉｇｏｒ（商標）＋１．０％ ｖ／ｖのＡＭＳ＋１２．５％ ｖ／ｖのＩＰＡ補助剤系を用いて、化合物Ａ１１およびＡ１７を試験した。

【0824】

試験される化合物および試験される植物のいくつかについて、除草剤の施用から１４日後（ＤＡＡ）（または、少数の事例で、１５ＤＡＡ）の除草剤ダメージ／植物防除のパーセンテージは、以下のパーセンテージ範囲であった。少なくとも化合物Ａ８およびＡ１７について、本明細書に示される植物毒性の結果が、平均して２回反復される（イネ科雑草、トウモロコシおよびダイズの場合）。

【0825】

ブラキアリア・デクムベンス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）（ＢＲＡＤＣ）、温暖気候（温暖期）イネ科雑草の防除
１４ＤＡＡ（またはＡ１１の場合に１４または１５ＤＡＡ）に、化合物Ａ８、Ａ１１およびＡ１７は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、０％の、ブラキアリア・デクムベンス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）（ＢＲＡＤＣ）（に対する植物毒性）の防除パーセンテージを示した。

【0826】

オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）、温暖気候（温暖期）イネ科雑草の防除
１４ＤＡＡに、化合物Ａ８は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、６５％の、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）（に対する植物毒性）の防除パーセンテージを示した。

【0827】

１４または１５ＤＡＡに、化合物Ａ１１は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、０％の、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）の防除パーセンテージを示した。

【0828】

１４ＤＡＡに、化合物Ａ１７は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、０％の、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）の防除パーセンテージを示した。

【0829】

オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）（ＥＬＥＩＮ）、温暖気候（温暖期）イネ科雑草の防除
１４ＤＡＡに、化合物Ａ８は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、４０％の、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）（ＥＬＥＩＮ）（に対する植物毒性）の防除パーセンテージを示した。

【0830】

１４または１５ＤＡＡに、化合物Ａ１１は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、０％の、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）（ＥＬＥＩＮ）の防除パーセンテージを示した。

【0831】

１４ＤＡＡに、化合物Ａ１７は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、０％の、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）（ＥＬＥＩＮ）の防除パーセンテージを示した。

【0832】

アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、温暖気候（温暖期）イネ科雑草の防除
１４ＤＡＡに、化合物Ａ８は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、７５％の、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）（に対する植物毒性）の防除パーセンテージを示した。

【0833】

１４または１５ＤＡＡに、化合物Ａ１１は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、０％の、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）の防除パーセンテージを示した。

【0834】

１４ＤＡＡに、化合物Ａ１７は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、０％の、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）の防除パーセンテージを示した。

【0835】

トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）（ＺＥＡＭＸ、トウモロコシ）、温暖気候（温暖期）イネ科植物の防除
トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）（ＺＥＡＭＸ、トウモロコシ（ｍａｉｚｅ）、トウモロコシ（ｃｏｒｎ））は、トウモロコシが前の生育期に作物として植えられ、現在の農作物はトウモロコシではない圃場において「ボランティア」雑草（「ボランティア」トウモロコシ）として存在することが多い。

【0836】

１４ＤＡＡに、化合物Ａ８は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、６５％の、トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）（ＺＥＡＭＸ、トウモロコシ（ｍａｉｚｅ）、トウモロコシ（ｃｏｒｎ））（に対する植物毒性）の防除パーセンテージを示した。

【0837】

１４または１５ＤＡＡに、化合物Ａ１１は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、０％の、トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）（ＺＥＡＭＸ、トウモロコシ（ｍａｉｚｅ）、トウモロコシ（ｃｏｒｎ））の防除パーセンテージを示した。

【0838】

１４ＤＡＡに、化合物Ａ１７は、８ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、０％の、トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）（ＺＥＡＭＸ、トウモロコシ（ｍａｉｚｅ）、トウモロコシ（ｃｏｒｎ））の防除パーセンテージを示した。

【0839】

ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）（ＧＬＸＭＡ、ダイズ）栽培品種「Ｎｉｋｋｏ」に対する植物毒性
１４ＤＡＡに、化合物Ａ８は、１２０ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、３０％の、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）（ＧＬＸＭＡ、ダイズ）栽培品種「Ｎｉｋｋｏ」に対する植物毒性パーセンテージを示した。

【0840】

１４または１５ＤＡＡに、化合物Ａ１１は、１２０および２４０ｇ／ｈａのそれぞれの施用量で出芽後に施用される場合、５％および５％の、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）（ＧＬＸＭＡ、ダイズ）栽培品種「Ｎｉｋｋｏ」に対する植物毒性パーセンテージを示した。

【0841】

１４ＤＡＡに、化合物Ａ１７は、１２０および２４０ｇ／ｈａのそれぞれの施用量で出芽後に施用される場合、５％および７．５％の、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）（ＧＬＸＭＡ、ダイズ）栽培品種「Ｎｉｋｋｏ」に対する植物毒性パーセンテージを示した。

【0842】

ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）（ＧＬＸＭＡ、ダイズ）栽培品種「ＴＭＧ１３３」に対する植物毒性
ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）（ＧＬＸＭＡ、ダイズ）栽培品種「ＴＭＧ１３３」は、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（商標）グリホサート耐性ダイズ栽培品種ＴＭＧ１３３であり、典型的に、Ｍｏｎｓａｎｔｏ（Ｂｒａｚｉｌ）から入手可能である。

【0843】

１４ＤＡＡに、化合物Ａ８は、１２０ｇ／ｈａの施用量で出芽後に施用される場合、１７．５％の、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）（ＧＬＸＭＡ、ダイズ）栽培品種「ＴＭＧ１３３」に対する植物毒性パーセンテージを示した。

【0844】

１４または１５ＤＡＡに、化合物Ａ１１は、１２０および２４０ｇ／ｈａのそれぞれの施用量で出芽後に施用される場合、５％および５％の、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）（ＧＬＸＭＡ、ダイズ）栽培品種「ＴＭＧ１３３」に対する植物毒性パーセンテージを示した。

【0845】

１４ＤＡＡに、化合物Ａ１７は、１２０および２４０ｇ／ｈａのそれぞれの施用量で出芽後に施用される場合、５％および７．５％の、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）（ＧＬＸＭＡ、ダイズ）栽培品種「ＴＭＧ１３３」に対する植物毒性パーセンテージを示した。