特許 6574082 ワサビ風味増強剤組成物、ワサビ香味組成物及びワサビ風味が向上した飲食物の製造方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6574082

(24)【登録日】2019年8月23日

(45)【発行日】2019年9月11日

(54)【発明の名称】ワサビ風味増強剤組成物、ワサビ香味組成物及びワサビ風味が向上した飲食物の製造方法

(51)【国際特許分類】

   A23L 27/20 20160101AFI20190902BHJP

   A23L 27/10 20160101ALI20190902BHJP

【ＦＩ】

   A23L27/20 D

   A23L27/10 D

【請求項の数】20

【全頁数】24

(21)【出願番号】特願2014-99218(P2014-99218)

(22)【出願日】2014年5月13日

(65)【公開番号】特開2015-213487(P2015-213487A)

(43)【公開日】2015年12月3日

【審査請求日】2017年5月1日

(73)【特許権者】

【識別番号】591011410

【氏名又は名称】小川香料株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100127926

【弁理士】

【氏名又は名称】結田 純次

(74)【代理人】

【識別番号】100140132

【弁理士】

【氏名又は名称】竹林 則幸

(74)【代理人】

【識別番号】100106769

【弁理士】

【氏名又は名称】新井 信輔

(72)【発明者】

【氏名】山口 剛

(72)【発明者】

【氏名】関谷 弘毅

【審査官】 高山 敏充

(56)【参考文献】

【文献】 特開２００４−１８７６０１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１２−１５２１７２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 日本食品化学学会誌、Vol. 1, 46-49 (1994)，日本

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ２３Ｌ

Ｇｏｏｇｌｅ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

ＦＳＴＡ／ＡＧＲＩＣＯＬＡ／ＢＩＯＳＩＳ／ＢＩＯＴＥＣＨＮＯ／ＣＡＢＡ／ＣＡｐｌｕｓ／ＳＣＩＳＥＡＲＣＨ／ＴＯＸＣＥＮＴＥＲ／ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

ワサビ風味飲食物のワサビ風味増強剤として、４−メチル−２−ペンテナール、２−ノナノール及び８−メチルノナナールからなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、ここで８−メチルノナナールのワサビ風味飲食物に対する量は０．００５〜５ｐｐｍであることを特徴とするワサビ風味増強剤。

【請求項2】

４−メチル−２−ペンテナールと２−ノナノールのワサビ風味飲食物に対する量はそれぞれ以下の範囲であることを特徴とする請求項１に記載のワサビ風味増強剤。
４−メチル−２−ペンテナール：０.０１〜５０ｐｐｍ
２−ノナノール：０.００５〜２０ｐｐｍ

【請求項3】

さらに、２−イソブチルチアゾール、２−メチル−２−ペンテナール及びヘキサナールからなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有することを特徴とする請求項１又は２に記載のワサビ風味増強剤。

【請求項4】

２−イソブチルチアゾール、２−メチル−２−ペンテナール及びヘキサナールのワサビ風味飲食物に対する量はそれぞれ以下の範囲であることを特徴とする請求項３に記載のワサビ風味増強剤。
２−イソブチルチアゾール：０.００１〜５ｐｐｍ
２−メチル−２−ペンテナール：０.００５〜２０ｐｐｍ
ヘキサナール：０.００５〜２０ｐｐｍ

【請求項5】

ワサビ香味成分と、４−メチル−２−ペンテナール、２−ノナノール及び８−メチルノナナールからなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、ここで８−メチルノナナールの飲食物に対する量は０．００５〜５ｐｐｍであることを特徴とするワサビ香味組成物。

【請求項6】

４−メチル−２−ペンテナールと２−ノナノールのワサビ風味飲食物に対する量はそれぞれ以下の範囲であることを特徴とする請求項５に記載のワサビ香味組成物。
４−メチル−２−ペンテナール：０.０１〜５０ｐｐｍ
２−ノナノール：０.００５〜２０ｐｐｍ

【請求項7】

さらに、２−イソブチルチアゾール、２−メチル−２−ペンテナール及びヘキサナールからなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有することを特徴とする請求項５又は６に記載のワサビ香味組成物。

【請求項8】

２−イソブチルチアゾール、２−メチル−２−ペンテナール及びヘキサナールのワサビ風味飲食物に対する量はそれぞれ以下の範囲であることを特徴とする請求項７に記載のワサビ香味組成物。
２−イソブチルチアゾール：０.００１〜５ｐｐｍ
２−メチル−２−ペンテナール：０.００５〜２０ｐｐｍ
ヘキサナール：０.００５〜２０ｐｐｍ

【請求項9】

請求項１〜４のいずれか１項に記載されたワサビ風味増強剤の含有量が１〜１００００ｐｐｍであることを特徴とする請求項５〜８のいずれか１項に記載のワサビ香味組成物。

【請求項10】

ワサビ香味成分がイソチオシアネート化合物を１〜９９質量％含有するものであることを特徴とする請求項５〜９のいずれか１項に記載のワサビ香味組成物。

【請求項11】

請求項５〜１０のいずれか１項に記載のワサビ香味組成物を０.００１〜２０質量％含有することを特徴とするワサビ風味飲食物。

【請求項12】

飲食物に使用されるワサビ香味組成物の製造方法において、イソチオシアネート化合物を１〜９９質量％含有するワサビ香味成分に対して、ワサビ風味増強成分として４−メチル−２−ペンテナール、２−ノナノール及び８−メチルノナナールからなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を、それぞれ下記の添加量で含有させることを特徴とするワサビ香味組成物の製造方法。
４−メチル−２−ペンテナール：０.００１〜５質量％。
２−ノナノール：０.０００５〜２質量％。
８−メチルノナナール：０.０００１〜０.５質量％、ただし飲食物に対して０．００５〜５ｐｐｍの添加量である。

【請求項13】

４−メチル−２−ペンテナールと２−ノナノールのワサビ風味飲食物に対する量はそれぞれ以下の範囲であることを特徴とする請求項１２に記載のワサビ香味組成物の製造方法。
４−メチル−２−ペンテナール：０.０１〜５０ｐｐｍ
２−ノナノール：０.００５〜２０ｐｐｍ

【請求項14】

さらに２−イソブチルチアゾール、２−メチル−２−ペンテナール及びヘキサナールからなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を、それぞれ下記の添加量で含有させることを特徴とする、請求項１２又は１３に記載のワサビ香味組成物の製造方法。
２−イソブチルチアゾール：０.０００１〜０.５質量％
２−メチル−２−ペンテナール：０.０００５〜２質量％
ヘキサナール：０.０００５〜２質量％

【請求項15】

２−イソブチルチアゾール、２−メチル−２−ペンテナール及びヘキサナールのワサビ風味飲食物に対する量はそれぞれ以下の範囲であることを特徴とする請求項１４に記載のワサビ香味組成物の製造方法。
２−イソブチルチアゾール：０.００１〜５ｐｐｍ
２−メチル−２−ペンテナール：０.００５〜２０ｐｐｍ
ヘキサナール：０.００５〜２０ｐｐｍ

【請求項16】

さらに、１，３，５−ウンデカトリエン、ヘキシルアルコール、ｔｒａｎｓ−２−ヘキセノール、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、イソバレルアルデヒド、２，２，６−トリメチル−６−ビニルテトラヒドロピラン、２−ペンタノン、ｔｒａｎｓ−３−ヘキセン−１−オール、２−オクタノン、２，４−ヘプタジエナール、フェニルアセトアルデヒド、２−ブタノン、アセトアルデヒドエチルｃｉｓ−３−ヘキセニルアセタール、メンチルラクテート、メンチル３−ヒドロキシブチレート、アセチルピラジン、２−アセチル−３，５（３，６）−ジメチルピラジン及びγ−ヘキサラクトンからなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有させることを特徴とする、請求項１２〜１５のいずれか１項に記載のワサビ香味組成物の製造方法。

【請求項17】

ワサビ風味飲食物に対して、（ａ）イソチオシアネート化合物を０．１〜２０質量％、並びに（ｂ）４−メチル−２−ペンテナール、２−ノナノール及び８−メチルノナナールからなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を、それぞれ下記の添加量で含有させることを特徴とするワサビ風味が向上した飲食物の製造方法。
４−メチル−２−ペンテナール：０.０１〜５０ｐｐｍ
２−ノナノール：０.００５〜２０ｐｐｍ
８−メチルノナナール：０．００５〜５ｐｐｍ

【請求項18】

さらに（ｃ）２−イソブチルチアゾール、２−メチル−２−ペンテナール及びヘキサナールからなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を、それぞれ下記の添加量で含有させることを特徴とする請求項１７に記載のワサビ風味が向上した飲食物の製造方法。
２−イソブチルチアゾール：０.００１〜５ｐｐｍ
２−メチル−２−ペンテナール：０.００５〜２０ｐｐｍ
ヘキサナール：０.００５〜２０ｐｐｍ

【請求項19】

ワサビ風味飲食物に対して、（ａ）イソチオシアネート化合物を０．１〜２０質量％、並びに（ｂ）４−メチル−２−ペンテナール、２−ノナノール及び８−メチルノナナールからなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を、それぞれ下記の添加量で添加することを特徴とするワサビ風味の向上方法。
４−メチル−２−ペンテナール：０.０１〜５０ｐｐｍ
２−ノナノール：０.００５〜２０ｐｐｍ
８−メチルノナナール：０．００５〜５ｐｐｍ

【請求項20】

さらに（ｃ）２−イソブチルチアゾール、２−メチル−２−ペンテナール及びヘキサナールからなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を、それぞれ下記の添加量で添加することを特徴とする請求項１９に記載のワサビ風味の向上方法。
２−イソブチルチアゾール：０.００１〜５ｐｐｍ
２−メチル−２−ペンテナール：０.００５〜２０ｐｐｍ
ヘキサナール：０.００５〜２０ｐｐｍ

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、イソチオシアネート等のワサビ香味成分に対して、あるいはワサビ風味飲食物に対して、すりおろした生ワサビが発する強く自然な風味、特に爽やかで瑞々しく、濃厚なグリーン感を増強するワサビ風味増強剤組成物に関し、さらに、ワサビ香味組成物、ワサビ風味飲食物並びにこれらの製造方法等に関する。

【背景技術】

【0002】

ワサビ（Wasabia japonica (Miquel) Matsumura）は、アブラナ科の多年生草本で、日本各地の冷涼な渓谷の、たえず清流に洗われるような陰地に自生する日本原産の植物であり、日本料理には欠かせない薬味の一つである。
その利用法としては、例えば生ワサビにおいては根茎をすりおろし、刺身やにぎり寿司、そばの薬味などに多用されているが、一般家庭においては予め調製されたチューブ入り練りワサビや粉ワサビなどのワサビ風味飲食物として使用されている。

【0003】

チューブ入り練りワサビは非常に便利な製品ではあるが、調製時にワサビ本来の香りや辛味など風味が飛んでしまい、すりおろした生ワサビが発する本来の香味（爽やかで瑞々しく、濃厚なグリーン感）を再現することが困難であった。特に、本ワサビの代わりにセイヨウワサビを原材料とした場合にそうした傾向が顕著であった。

【0004】

練りワサビの風味の改善方法としては、例えば、各種イソチオシアネート類と、アセトアルデヒドエチルｃｉｓ−３−ヘキセニルアセタールを使用する方法が提案されている（特許文献１）。
また、特許文献２では、青葉アルコール、青葉アルデヒド、キュウリアルコール及びキュウリアルデヒドからなる群より選ばれる１種以上を使用する方法が提案されている。

【0005】

さらに、特許文献３では、ベンズアルデヒド、クミンアルデヒド、ペリラルデヒド、クミンアルコール、γ−ウンデカラクトン、ギ酸イソプロピル、アニスアルデヒド、アネトール、エストラゴール、バニリン、及びエチルバニリンからなる群より選ばれる１種以上を使用する方法が提案されている。

【0006】

さらに、特許文献４では、α−ピネン、β−ピネン、リモネン、γ−テルピネン、シトラール、シネオール、リナロール、シトロネラール、イソシトラール、サビネン、テルピネオレン、サフロール及びミルセンからなる群より選ばれる１種以上を使用する方法が提案されている。

【0007】

さらに、特許文献５では、ジアリルサルファイド、ジアリルジサルファイド、ジプロピルジサルファイド、メチルプロピルジサルファイド、アリルプロピルジサルファイド、ジアリルトリサルファイド、１−メチルプロピル−（１−プロペニル）ジサルファイド、１−メチルチオプロピル−（１−プロペニル）ジサルファイド、１−メチルプロピル−（３−メチルチオ−２−プロペニル）ジサルファイド、アリシン、ジ−２−プロペニルサルファイド、及びメチル−２−プロペニルサルファイドからなる群より選ばれる１種以上を使用する方法が提案されている。

【0008】

さらに、特許文献６では、マルトール、イソマルトール、アニスアルデヒド、アネトール、ソトロン、エチルマルトール、メープルシロップフレーバー、フェネグリークオレオレジン、ロベッジオレオレジン、カンゾウオレオレジン及びグリチルリチンからなる群より選ばれる少なくとも１種を使用する方法が提案されている。
また、３−メチル−２，４−ノナンジオンを使用する方法（特許文献７）、メントールを含有する乳化香料組成物を使用する方法（特許文献８）が提案されている。

【0009】

そして、特許文献９には、３−メチル−γ−デカラクトン、３−メチル−２−ブテン−１−チオール、２−イソプロピル−３−メトキシピラジン、２−イソブチル−３−メトキシピラジン及びｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールから選ばれる１種以上を使用する方法が提案されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0010】

【特許文献1】特開平２−７６５５５号公報

【特許文献2】特開平１０−４２８２５号公報

【特許文献3】特開平１０−４２８２６号公報

【特許文献4】特開平１０−４２８２７号公報

【特許文献5】特開平１０−９４３７９号公報

【特許文献6】特開平１０−１５５４５１号公報

【特許文献7】特開２００８−３０６９５７号公報

【特許文献8】特開２０１１−１９４５７号公報

【特許文献9】特開２０１２−１５２１７２号公報

【0011】

しかしながら、上記技術ではワサビ風味飲食物と調和した、強く自然な風味、特に爽やかで瑞々しく、濃厚なグリーン感を表現することが難しく、さらなる技術の開発が求められていた。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0012】

本発明が解決しようとする課題は、イソチオシアネート等のワサビ香味成分に、あるいは当該ワサビ香味成分を含む又は合成香料等でワサビ風に味付けされた各種ワサビ風味飲食物（チューブ入り練りワサビ等）に、すりおろした生ワサビが発する強く自然な風味、特に爽やかで瑞々しく、濃厚なグリーン感を増強するためのワサビ風味増強剤の提供である。

【課題を解決するための手段】

【0013】

本発明者らは上記課題を解決するために鋭意検討した結果、特定の化合物がワサビの自然な風味を維持しつつ増強作用を示し、全体として優れたワサビ風味飲食物を提供できることを見いだし、本発明を完成させた。

【0014】

すなわち、本発明は以下の構成からなる。
〔１〕ワサビ風味増強剤として、４−メチル−２−ペンテナール、２−ノナノール及び８−メチルノナナールからなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物、場合によりさらに、２−イソブチルチアゾール、２−メチル−２−ペンテナール及びヘキサナールからなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有することを特徴とするワサビ風味増強剤組成物である。
〔２〕ワサビ香味成分と上記ワサビ風味増強剤組成物とを含有することを特徴とするワサビ香味組成物であり、ワサビ風味増強剤組成物の含有量が１〜１００００ｐｐｍであること、ワサビ香味成分がイソチオシアネート化合物を１〜９９質量％含有するものであることを特徴とする。
〔３〕上記ワサビ香味組成物を０.００１〜２０質量％含有することを特徴とするワサビ風味飲食物である。

【0015】

〔４〕イソチオシアネート化合物を１〜９９質量％含有するワサビ香味成分に対して、４−メチル−２−ペンテナール、２−ノナノール及び８−メチルノナナールからなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物、場合によりさらに２−イソブチルチアゾール、２−メチル−２−ペンテナール及びヘキサナールからなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を、それぞれ下記の添加量で含有させることを特徴とするワサビ香味組成物の製造方法である。
４−メチル−２−ペンテナール：０.００１〜５質量％
２−ノナノール：０.０００５〜２質量％
８−メチルノナナール：０.０００１〜０.５質量％
２−イソブチルチアゾール：０.０００１〜０.５質量％
２−メチル−２−ペンテナール：０.０００５〜２質量％
ヘキサナール：０.０００５〜２質量％

【0016】

〔５〕さらに、１，３，５−ウンデカトリエン、ヘキシルアルコール、ｔｒａｎｓ−２−ヘキセノール、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、イソバレルアルデヒド、２，２，６−トリメチル−６−ビニルテトラヒドロピラン、２−ペンタノン、ｔｒａｎｓ−３−ヘキセン−１−オール、２−オクタノン、２，４−ヘプタジエナール、フェニルアセトアルデヒド、２−ブタノン、アセトアルデヒドエチルｃｉｓ−３−ヘキセニルアセタール、メンチルラクテート、メンチル３−ヒドロキシブチレート、アセチルピラジン、２−アセチル−３，５（３，６）−ジメチルピラジン及びγ−ヘキサラクトンからなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有させることを特徴とする、前記〔４〕のワサビ香味組成物の製造方法である。

【0017】

〔６〕ワサビ風味飲食物に対して、（ａ）イソチオシアネート化合物を０.１〜２０質量％、並びに（ｂ）４−メチル−２−ペンテナール、２−ノナノール及び８−メチルノナナールからなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物、場合によりさらに（ｃ）２−イソブチルチアゾール、２−メチル−２−ペンテナール及びヘキサナールからなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を、それぞれ下記の添加量で含有させることを特徴とするワサビ風味が向上した飲食物の製造方法である。
４−メチル−２−ペンテナール：０.０１〜５０ｐｐｍ
２−ノナノール：０.００５〜２０ｐｐｍ
８−メチルノナナール：０.００１〜５ｐｐｍ
２−イソブチルチアゾール：０.００１〜５ｐｐｍ
２−メチル−２−ペンテナール：０.０５〜２０ｐｐｍ
ヘキサナール：０.００５〜２０ｐｐｍ

【0018】

〔７〕ワサビ風味飲食物に対して、（ａ）イソチオシアネート化合物を０.１〜２０質量％、並びに（ｂ）４−メチル−２−ペンテナール、２−ノナノール及び８−メチルノナナールからなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物、場合によりさらに（ｃ）２−イソブチルチアゾール、２−メチル−２−ペンテナール及びヘキサナールからなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を、それぞれ上記の添加量で添加することを特徴とするワサビ風味の向上方法である。

【発明の効果】

【0019】

本発明のワサビ風味増強剤を、イソチオシアネート等のワサビ香味成分に、あるいは当該ワサビ香味成分を含む又は合成香料等でワサビ風に味付けされたワサビ風味飲食物（例えば、チューブ入り練りワサビ等）に添加することにより、すりおろした生ワサビが発する強く自然な風味、特に爽やかで瑞々しく、濃厚なグリーン感を増強することができ、ワサビ風味を向上させることができる。

【発明を実施するための形態】

【0020】

以下に、本発明をその実施の形態にあわせて具体的に説明する。
〔１〕ワサビ風味増強剤組成物
本発明のワサビ風味増強剤組成物は、ワサビ風味増強剤として４−メチル−２−ペンテナール、２−ノナノールまたは８−メチルノナナールをそれぞれ単独でまたは２種以上を適宜組み合わせて必須成分として含有し、さらにワサビ風味増強剤として２−イソブチルチアゾール、２−メチル−２−ペンテナール及びヘキサナールからなる群より選ばれる少なくとも１種を任意成分として含有する。

【0021】

（１）４−メチル−２−ペンテナール（4-methyl-2-pentenal）
ワサビ風味増強剤として用いる４−メチル−２−ペンテナールは、チキンやポテトチップスに存在する化合物であり、各種食品に０.５〜４ｐｐｍ程度の濃度で使用されるものとされている。しかしながら、ワサビに存在する成分としては報告がなく、ましてやワサビの風味増強に関する提案は今までなされていなかった。

【0022】

４−メチル−２−ペンテナールをワサビ風味増強剤として使用する場合、ワサビ香味成分を含むワサビ香味組成物の構成成分として使用することが、ワサビ風味を全体として調和させるために好ましい。その場合、ワサビ香味組成物は、ワサビ香味成分のイソチオシアネート化合物を１〜９９質量％含有するものが好ましい。
そのようなワサビ香味組成物中の４−メチル−２−ペンテナールの含有量としては、通常は０.００１〜５質量％、好ましくは０.０１〜１質量％、さらに好ましくは０.０５〜０.５質量％、最も好ましくは０.０５〜０.２質量％で用いられる。含有量が０.００１質量％未満の場合は、添加した効果が現れない可能性があり、５質量％を超えた場合は、異味として感じられる可能性がある。

【0023】

この４−メチル−２−ペンテナールとワサビ香味成分とを含むワサビ香味組成物を、ワサビ風味飲食物へ添加する場合は、通常０.００１〜２０質量％の範囲で用いられ、より好ましくは０.０５〜１.０質量％の範囲で用いられる。
ワサビ香味組成物のワサビ風味飲食物への添加量の最も好ましい例は０.１質量％であり、その観点から４−メチル−２−ペンテナールをワサビ風味増強剤として直接ワサビ風味飲食物へ添加する場合は、通常は０.０１〜５０ｐｐｍ、好ましくは０.１〜１０ｐｐｍ、より好ましくは０.５〜５ｐｐｍ、最も好ましくは０.５〜２ｐｐｍで用いられる。

【0024】

（２）２−ノナノール（2-nonanol）
本発明で用いられる２−ノナノールは、リンゴ、シトラスフルーツ、アスパラガスなどに存在する化合物で、油臭いフルーティー、グリーン香を有し、ピクルスなどに８０ｐｐｍ程度の濃度で使用するものとされている。しかしながら、ワサビに存在する成分としては報告がなく、ましてやワサビの風味増強に関する提案は今までなされていなかった。

【0025】

２−ノナノールをワサビ風味増強剤として使用する場合、ワサビ香味成分を含むワサビ香味組成物の構成成分として使用することが、ワサビ風味を全体として調和させるために好ましい。その場合、ワサビ香味組成物中の２−ノナノール含有量としては、通常は０.０００５〜２質量％、好ましくは０.００５〜０.５質量％、さらに好ましくは０.０２〜０.２質量％、最も好ましくは０.０２〜０.１質量％で用いられる。含有量が０.０００５質量％未満の場合は、添加した効果が現れない可能性があり、２質量％を超えた場合は、異味として感じられる可能性がある。

【0026】

この２−ノナノールとワサビ香味成分とを含むワサビ香味組成物を、ワサビ風味飲食物へ添加する場合は、通常０.００１〜２０質量％の範囲で用いられ、より好ましくは０.０５〜１.０質量％の範囲で用いられる。
ワサビ香味組成物のワサビ風味飲食物への添加量の最も好ましい例は０.１質量％であり、その観点から２−ノナノールをワサビ風味増強剤として直接ワサビ風味飲食物へ添加する場合は、通常は０.００５〜２０ｐｐｍ、好ましくは０.０５〜５ｐｐｍ、より好ましくは０.２〜２ｐｐｍ、最も好ましくは０.２〜１ｐｐｍで用いられる。

【0027】

（３）８−メチルノナナール（8-methylnonanal）
本発明で用いられる８−メチルノナナールは、柑橘類に含まれる化合物であり、ゆず中に２１〜３０ｐｐｍ程度の濃度で存在すると報告されている。しかしながら、ワサビに存在する成分としては報告がなく、ましてやワサビの風味増強に関する提案は今までなされていなかった。

【0028】

８−メチルノナナールをワサビ風味増強剤として使用する場合、ワサビ香味成分を含むワサビ香味組成物の構成成分として使用することが、ワサビ風味を全体として調和させるために好ましい。その場合、ワサビ香味組成物中の８−メチルノナナール含有量としては、通常は０.０００１〜０.５質量％、好ましくは０.００１〜０.１質量％、さらに好ましくは０.００５〜０.０５質量％、最も好ましくは０.００５〜０.０２質量％で用いられる。含有量が０.０００１質量％未満の場合は、添加した効果が現れない可能性があり、０.５質量％を超えた場合は、異味として感じられる可能性がある。

【0029】

この８−メチルノナナールとワサビ香味成分とを含むワサビ香味組成物を、ワサビ風味飲食物へ添加する場合は、通常０.００１〜２０質量％の範囲で用いられ、より好ましくは０.０５〜１.０質量％の範囲で用いられる。
ワサビ香味組成物のワサビ風味飲食物への添加量の最も好ましい例は０.１質量％であり、その観点から８−メチルノナナールをワサビ風味増強剤として直接ワサビ風味飲食物へ添加する場合は、通常は０.００１〜５ｐｐｍ、好ましくは０.０１〜１ｐｐｍ、より好ましくは０.０５〜０.５ｐｐｍ、最も好ましくは０.０５〜０.２ｐｐｍで用いられる。

【0030】

上記の化合物は、それぞれ特徴的なグリーン感を増強するが、これらを組み合わせることにより自然でバランスの取れたグリーン感を増強することができるので好ましい。すなわち、４−メチル−２−ペンテナールは爽やかなグリーン感を増強し、２−ノナノールは瑞々しいグリーン感を増強し、８−メチルノナナールは濃厚なグリーン感を増強する。これらの３化合物を２種又は３種組み合わせることによって、爽やかなグリーン感、瑞々しいグリーン感及び濃厚なグリーン感がバランスよく増強されるのである。

【0031】

（４）２−イソブチルチアゾール（2-isobuthylthiazole）
本発明においては、上記（１）〜（３）化合物の少なくとも１種に加え、さらにワサビ風味増強剤として２−イソブチルチアゾールを添加することにより、ワサビ風味とより調和したワサビ風味増強剤組成物として使用することができる。
本発明で用いられる２−イソブチルチアゾールは、トマトに見いだされた化合物であり、特徴あるトマト様のグリーン香を有し、飲料などの食品類に１ｐｐｍ程度の濃度で使用されるものとされている。しかしながら、ワサビに存在する成分としては報告がなく、ましてやワサビの風味増強に関する提案は今までなされていなかった。

【0032】

２−イソブチルチアゾールをワサビ風味増強剤として使用する場合、ワサビ香味成分を含むワサビ香味組成物の構成成分として使用することが、ワサビ風味を全体として調和させるために好ましい。
その場合、ワサビ香味組成物中の２−イソブチルチアゾール含有量としては、通常は０.０００１〜０.５質量％、好ましくは０.００１〜０.１質量％、さらに好ましくは０.００５〜０.０５質量％、最も好ましくは０.００５〜０.０２質量％で用いられる。含有量
が０.０００１質量％未満の場合は、添加した効果が現れない可能性があり、０.５質量％を超えた場合は、異味として感じられる可能性がある。

【0033】

このワサビ香味組成物をワサビ風味飲食物へ添加する場合は、通常０.００１〜２０質量％の範囲で用いられ、より好ましくは０.０５〜１.０質量％の範囲で用いられる。
ワサビ香味組成物のワサビ風味飲食物への添加量の最も好ましい例は０.１質量％であり、その観点から２−イソブチルチアゾールをワサビ風味増強剤として直接ワサビ風味飲食物へ添加する場合は、通常は０.００１〜５ｐｐｍ、好ましくは０.０１〜１ｐｐｍ、より好ましくは０.０５〜０.５ｐｐｍ、最も好ましくは０.０５〜０.２ｐｐｍで用いられる。

【0034】

（５）２−メチル−２−ペンテナール（2-methyl-2-pentenal）
本発明においては、上記（１）〜（３）化合物の少なくとも１種に加え、さらにワサビ風味増強剤として２−メチル−２−ペンテナールを添加することにより、ワサビ風味とより調和したワサビ風味増強剤組成物として使用することができる。
本発明で用いられる２−メチル−２−ペンテナールは、オニオンやオイスターに存在する化合物で、各種食品に１〜１０ｐｐｍ程度の濃度で使用されるものとされている。しかしながら、ワサビに存在する成分としては報告がなく、ましてやワサビの風味増強に関する提案は今までなされていなかった。

【0035】

２−メチル−２−ペンテナールをワサビ風味増強剤として使用する場合、ワサビ香味成分を含むワサビ香味組成物の構成成分として使用することが、ワサビ風味を全体として調和させるために好ましい。
その場合、ワサビ香味組成物中の２−メチル−２−ペンテナール含有量としては、通常は０.０００５〜２質量％、好ましくは０.００５〜０.５質量％、さらに好ましくは０.０２〜０.２質量％、最も好ましくは０.０２〜０.１質量％で用いられる。含有量が０.００１質量％未満の場合は、添加した効果が現れない可能性があり、２質量％を超えた場合は、異味として感じられる可能性がある。

【0036】

このワサビ香味組成物をワサビ風味飲食物へ添加する場合は、通常０.００１〜２０質量％の範囲で用いられ、より好ましくは０.０５〜１.０質量％の範囲で用いられる。
ワサビ香味組成物のワサビ風味飲食物への添加量の最も好ましい例は０.１質量％であり、その観点から２−メチル−２−ペンテナールをワサビ風味増強剤として直接ワサビ風味飲食物へ添加する場合は、通常は０.００５〜２０ｐｐｍ、好ましくは０.０５〜５ｐｐｍ、より好ましくは０.２〜２ｐｐｍ、最も好ましくは０.２〜１ｐｐｍで用いられる。

【0037】

（６）ヘキサナール（hexanal）
本発明においては、上記（１）〜（３）化合物の少なくとも１種に加え、さらにワサビ風味増強剤としてヘキサナールを添加することにより、ワサビ風味とより調和したワサビ風味増強剤組成物として使用することができる。
本発明で用いられるヘキサナールは、アップル、ストロベリー、シトラス精油などに存在する化合物で、未熟なアップル様、脂肪様のグリーン香を有し、各種食品に１.３〜４.２ｐｐｍ程度の濃度で使用するものとされている。しかしながら、ワサビに存在する成分としては報告がなく、ましてやワサビの風味増強に関する提案は今までなされていなかった。

【0038】

ヘキサナールをワサビ風味増強剤として使用する場合、ワサビ香味成分を含むワサビ香味組成物の構成成分として使用することが、ワサビ風味を全体として調和させるために好ましい。
その場合、ワサビ香味組成物中のヘキサナール含有量としては、通常は０.０００５〜２質量％、好ましくは０.００５〜０.５質量％、さらに好ましくは０.０２〜０.２質量％、最も好ましくは０.０２〜０.１質量％で用いられる。含有量が０.０００５質量％未満の場合は、添加した効果が現れない可能性があり、２質量％を超えた場合は、異味として感じられる可能性がある。

【0039】

このワサビ香味組成物をワサビ風味飲食物へ添加する場合は、通常０.００１〜２０質量％の範囲で用いられ、より好ましくは０.０５〜１.０質量％の範囲で用いられる。
ワサビ香味組成物のワサビ風味飲食物への添加量の最も好ましい例は０.１質量％であり、その観点からヘキサナールをワサビ風味増強剤として直接ワサビ風味飲食物へ添加する場合は、通常は０.００５〜２０ｐｐｍ、好ましくは０.０５〜５ｐｐｍ、より好ましくは０.２〜２ｐｐｍ、最も好ましくは０.２〜１ｐｐｍで用いられる。
なお、上記の（４）〜（６）化合物はそれぞれ単独でまたは２種以上を適宜組み合わせて、前記（１）〜（３）の化合物と共に使用することができる。

【0040】

上記（１）〜（６）の化合物、すなわち、４−メチル−２−ペンテナール（CAS登録番号：5362-56-1）、２−ノナノール（CAS登録番号：628-99-9）、８−メチルノナナール（CAS登録番号：3085-26-5）、２−イソブチルチアゾール（CAS登録番号：18640-74-9）、２−メチル−２−ペンテナール（CAS登録番号：14250-96-5）及びヘキサナール（CAS登録番号：66-25-1）はいずれも公知の化合物である。従って、公知の合成法により調製し、本発明に使用することができるが、本発明においては容易に入手可能な市販品を使用しても良い。

【0041】

〔２〕ワサビ香味成分
上述したワサビ風味増強剤組成物は、ワサビ特有の辛味や香気源であるワサビ香味成分とともに用いることが好ましい。
そのようなワサビ香味成分は、前述のようにイソチオシアネート化合物を１〜９９質量％含有するものが好ましい。

【0042】

具体的なイソチオシアネート化合物としては、例えば、アリルイソチオシアネート、メチルイソチオシアネート、エチルイソチオシアネート、ｎ−プロピルイソチオシアネート、イソプロピルイソチオシアネート、ｎ−ブチルイソチオシアネート、イソブチルイソチオシアネート、１−メチルプロピルイソチオシアネート、ｎ−ペンチルイソチオシアネート、イソアミルイソチオシアネート、ｎ−ヘキシルイソチオシアネート、ｎ−ヘプチルイソチオシアネート、ｎ−オクチルイソチオシアネート、ｎ−ノニルイソチオシアネート、３−ブテニルイソチオシアネート、４−ペンテニルイソチオシアネート、５−ヘキセニルイソチオシアネート、６−ヘプテニルイソチオシアネート、３−メチルチオプロピルイソチオシアネート、４−メチルチオブチルイソチオシアネート、５−メチルチオアミルイソチオシアネート、６−メチルチオヘキシルイソチオシアネート、７−メチルチオヘプチルイソチオシアネート、シクロヘキシルイソチオシアネート、フェニルイソチオシアネート、ベンジルイソチオシアネート、β−フェニルエチルイソチオシアネートなどを例示することができる。

【0043】

〔３〕ワサビ香味組成物
本発明のワサビ香味組成物は、前記〔１〕のワサビ風味増強剤組成物と〔２〕ワサビ香味成分とを必須成分として含有するものであるが、さらに以下の成分を好適な任意成分として配合することができる。
すなわち、１，３，５−ウンデカトリエン、ヘキシルアルコール、ｔｒａｎｓ−２−ヘキセノール、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、イソバレルアルデヒド、２，２，６−トリメチル−６−ビニルテトラヒドロピラン、２−ペンタノン、ｔｒａｎｓ−３−ヘキセン−１−オール、２−オクタノン、２，４−ヘプタジエナール、フェニルアセトアルデヒド、２−ブタノン、アセトアルデヒドエチルｃｉｓ−３−ヘキセニルアセタール、ｃｉｓ−３−ヘキセニルアセテート、メンチルラクテート、メンチル３−ヒドロキシブチレート、アセチルピラジン、２−アセチル−３，５（３，６）−ジメチルピラジン及びγ−ヘキサラクトンからなる群より選ばれる１種以上の香料化合物を添加することが好ましい。これらの香料化合物を併用することにより、本発明のワサビ香味組成物をさらに豊かな風味にすることが可能となる。

【0044】

本発明のワサビ香味組成物には、さらに以下の香味料成分を用途に応じて適宜配合することができる。
具体的には、各種イソチオシアネート類を中心に、（Ａ）炭化水素類、（Ｂ）アルコール類、（Ｃ）フェノール類、（Ｄ）アルデヒド類、（Ｅ）ケトン類、（Ｆ）エーテル類、（Ｇ）エステル類、（Ｈ）カルボン酸類、（Ｉ）ラクトン類、（Ｊ）フラン化合物、（Ｋ）フラノン類、（Ｌ）含窒素・含硫化合物、（Ｍ）天然香料を用いて調製することができる。

【0045】

本発明のワサビ香味組成物に用いられる（Ａ）炭化水素類としては、例えば、１−ウンデセン、１−オクタデセン、１−オクテン、１−デセン、１−ドデセン、１−ノネン、２−オクテン、オクタン、ジメチルシクロヘキサン、デカン、ドデカン、ノナン、ヘキサン、３−カレン、ｐ−サイメン、α−サンタレン、α−セドレン、α−ツエン、α−テルピネン、α−ビサボレン、α−ピネン、β−ピネン、α−フェランドレン、α−フムレン、β−カリオフィレン、β−キュベベン、β−ビサボレン、β−ファルネッセン、β−フムレン、γ−テルピネン、γ−ビサボレン、γ−ファルネッセン、δ−カジネン、アロオシメン、α−カリオフィレン、カンフェン、クメン、サビネン、ｃｉｓ−ｐ−２，８−メンタジエン、ｃｉｓ−オシメン、テルピノーレン、バレンセン、ミルセン、ジヒドロミルセン、リモネン、１−イソプロペニル−４−メチルベンゼン、α−ｐ−ジメチルスチレン、エチルベンゼン、エチルメチルベンゼン、トルエン、キシレン、ビニルベンゼン、ブチルベンゼン、プロピルベンゼン等が例示される。

【0046】

本発明のワサビ香味組成物に用いられる（Ｂ）アルコール類としては、例えば、１−オクテン−３−オール、１−ペンテン−３−オール、２−エチルヘキサノール、３−オクタノール、４−ヘキセン−１−オール、アリルアルコール、イソアミルアルコール、ｃｉｓ−３−ｔｒａｎｓ−６−ノナジエノール、ｃｉｓ−３−ノネノール、ｃｉｓ−３−ペンテノール、ｔｒａｎｓ−２−ブテノール、ｔｒａｎｓ−２−ヘプテノール、ペンタノール、メチルブテノール、カルベオール、クミンアルコール、ゲラニオール、サビネンハイドレート、シトロネロール、ジヒドロカルベオール、ジヒドロシンナミックアルコール、テルピネン−４−オール、メントール、リナロール、フェニルエチルアルコール、ベンジルアルコール、シンナミルアルコール、２，４−ヘキサジオン−１−オール、２，４−ノナジエン−１−オール、１−ヘキセン−３−オール、３−デカノールなどが例示される。

【0047】

本発明のワサビ香味組成物に用いられる（Ｃ）フェノール類としては、例えば、２，６−キシレノール、２−メトキシ−４−ビニルフェノール、２−メトキシフェノール、イソオイゲノール、オイゲノール、ジメチルフェノール、チモール、バニリン、フェノール、２−イソプロピルフェノール、ｏ−クレゾール、ｏ−エトキシメチルフェノール、ｏ−プロピルフェノール、ｍ−クレゾール、２−フェニルフェノール、４−アリル−２，６−ジメトキシフェノール、４−エチル−２，６−ジメトキシフェノール、４−メチル−２，６−ジメトキシフェノール、４−プロペニル−２，６−ジメトキシフェノール、４−プロピル−２，６−ジメトキシフェノール、２，５−キシレノール、３，４−キシレノール、レゾルシノールなどが例示される。

【0048】

本発明のワサビ香味組成物に用いられる（Ｄ）アルデヒド類としては、例えば、（Ｅ，Ｚ）−２，４−ヘプタジエナール、２，４−デカジエナール、２，４−ノナジエナール、２，４−ヘプタジエナール、２−オクテナール、２−デセナール、２−ノネナール、２−ブテナール、２−ヘキセナール、２−メチル−２−ブテナール、２−メチルブタナール、２−メチルペンタナール、３，６−ノナジエナール、アセトアルデヒド、イソブタナール、ウンデカナール、オクタナール、ｃｉｓ−３−ｔｒａｎｓ−６−ノナジエナール、ｃｉｓ−３−ノネナール、ｃｉｓ−３−ヘキセナール、デカナール、ドデカナール、ｔｒａｎｓ−２−ヘキセナール、ｔｒａｎｓ−２−ペンテナール、ノナナール、ブタナール、プロパナール、ヘプタナール、アニスアルデヒド、クミンアルデヒド、シトラール、シトロネラール、ペリラアルデヒド、ミルテナール、シンナミックアルデヒド、ベンズアルデヒド、ｃｉｓ−４−ヘキセナール、ｐ−メチルシンナムアルデヒド、９−デセナール、（Ｅ，Ｚ）−２，４−トリデカジエナール、２−メチル−２−オクテナール、ｔｒａｎｓ−２−ｃｉｓ−６−ドデカジエナール、４−エチルベンズアルデヒドなどが例示される。

【0049】

本発明のワサビ香味組成物に用いられる（Ｅ）ケトン類としては、例えば１−オクテン−３−オン、１−ハイドロキシ−２−プロパノン、２，３−ジメチル−２−シクロペンテ−１−オン、２，３−ブタンジオン、２−シクロペンテン−１−オン、２−ノナノン、２−ヘプタノン、３−エチル−２−ヒドロキシ−２−シクロペンテン−１−オン、３−ペンタノン、３−メチル−１，２−シクロペンタジオン、３−メチル−２−シクロペンテン−１−オン、３−メチル−３−ブテン−２−オン、４−ヘプタノン、４−ペンテン−２−オン、６−メチルヘプト−５−エン−２−オン、アセトン、シクロペンタノン、マルトール、イソマルトール、イオノン、イロン、ダマスコン、ダマセノン、イソプレゴン、イソメントン、カルボン、カンファー、ｃｉｓ−ジヒドロカルボン、ｔｒａｎｓ−ジヒドロカルボン、ピノカルボン、ピペリトン、ベルガプテン、ベルベノン、メントン、ｐ−メチルアセトフェノン、アセトフェノン、２−ハイドロキシアセトフェノン、イソホロン、２−ペンチルブタン−３−オン、ジヒドロ−α−ヨノン、ジヒドロヌートカトンなどが例示される。

【0050】

本発明のワサビ香味組成物に用いられる（Ｆ）エーテル類としては、例えば１，２−ジ（１−エトキシエトキシ）プロパン、カリオフィレンオキサイド、リナロールオキサイド、ローズオキサイド、ｃｉｓ−リモネンオキサイド、１，４−シネオール、１，８−シネオール、ｔｒａｎｓ−リモネンオキサイド、アネトール、エチルバニリン、カルバクロール、３−オキソブタナールＤＭＡ、１，１−ジエトキシ−４−メチルブタン、シトラールＤＥＡ、シンナムアルデヒドＥＧＡ、１，２，３−トリ（１’−エトキシエトキシ）プロパン、１−エトキシ−３−メチル−２−ブテンなどが例示される。

【0051】

本発明のワサビ香味組成物に用いられる（Ｇ）エステル類としては、例えばエチル３−メチルブタノエート、エチル２−メチルブタノエート、エチルパルミテート、エチルブチレート、エチルプロピオネート、エチルバレレート、エチルイソバレレート、エチルカプロエート、シクロヘキシルイソバレレート、ｃｉｓ−３−ヘキセニルピルベート、ｃｉｓ−ヘキセニルアセテート、メチルステアレート、メチルパルミテート、α−テルピニルアセテート、イソオイゲニルホーメート、オイゲニルアセテート、オイゲニルホーメート、カルビルアセテート、ゲラニルアセテート、ゲラニルブチレート、シトロネリルアセテート、シトロネリルブチレート、シトロネリルプロピオネート、ジヒドロカルビルアセテート、テルピニルアセテート、テルピニルプロピオネート、ネリルアセテート、ピノカルビルアセテート、ボルニルアセテート、リナリルアセテート、エチル３，４−ジヒドロキシシンナメート、エチルシンナメート、シンナミルアセテート、ベンジルベンゾエート、メチル３，４−ジヒドロキシシンナメート、メチルサリシレート、メチルシンナメート、６−アセトキシジヒドロテアスピラン、２−エチルヘキシルチグレート、イソプロピル２−メチルブチレート、ｃｉｓ−３−ヘキセニルプロピオネート、ｔｒａｎｓ−２−ヘキセニルプロピオネートなどが例示される。

【0052】

本発明のワサビ香味組成物に用いられる（Ｈ）カルボン酸類としては、例えば、２−メチル−２−ペンテノイックアシッド、アセチックアシッド、アンゲリックアシッド、イソブチリックアシッド、オレイックアシッド、チグリックアシッド、パルミチックアシッド、イソペンタノイックアシッド、ピルビックアシッド、ブタノイックアシッド、プロパノイックアシッド、ヘキサノイックアシッド、ペンタデカノイックアシッド、ペンタノイックアシッド、ミリスチックアシッド、リノレイックアシッド、シンナミックアシッド、ジヒドロシンナミックアシッド、４−メチルペンタノイックアシッドなどが例示される。

【0053】

本発明のワサビ香味組成物に用いられる（Ｉ）ラクトン類としては、例えば、３ａ，４−ジヒドロ−３−イソブチリデンフタリド、３ａ，４−ジヒドロ−３−イソペンチリデンフタリド、３−ブチリデンテトラハイドロフタリド、３−ブチル−３ａ，４，５，６−テトラハイドロフタリド、３−ブチルフタリド、３−ブチルヘキサハイドロフタリド、７−ハイドロキシクマリン、γ−ウンデカラクトン、γ−ドデカラクトン、γ−ブチロラクトン、セダネノライド、セダノライド、γ−デカラクトン、ネオアクチニジオライド、δ−テトラデカラクトン、スクラレオライドなどが例示される。

【0054】

本発明のワサビ香味組成物に用いられる（Ｊ）フラン化合物としては、例えば、フルフリルアルコール、５−（ハイドロキシメチル）フルフラール、５−メチルフルフラール、フルフラール、２−アセチル−５−メチルフラン、２−アセチルフラン、２−アセトニル−５−メチルフラン、２−ペンチルフラン、２−メチル−５−プロピオニルフラン、２，４−ジメチルフラン、５−メチル−２，２’−メチレンビスフラン、５−メチル−２−プロペニルフラン、ジメチルベンゾフラン、ブチルフラン、メチルベンゾフラン、フルフリルアセテート、フルフリルホーメート、２，５−ジメチルフランなどが例示される。

【0055】

本発明のワサビ香味組成物に用いられる（Ｋ）フラノン類としては、例えば、２（３Ｈ）−フラノン、２（５Ｈ）−フラノン、２−ヘキシル−５−メチル−３（２Ｈ）−フラノン、２−メチルジヒドロ−３（２Ｈ）−フラノン、３，４−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン、３，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン、４−メチル−２（５Ｈ）−フラノン、５−メチル−２（５Ｈ）−フラノン、５−メチレン−２（５Ｈ）−フラノン、ソトロン、フラネオール、４−ヒドロキシ−５−メチル−３（２Ｈ）−フラノンなどが例示される。

【0056】

本発明のワサビ香味組成物に用いられる（Ｌ）含窒素・含硫化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−メチルフェニルエチルアミン、アニリン、アンモニア、イソプロピルアミン、エチルアミン、ジフェニルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、フェニルエチルアミン、ベンジルアミン、ペンチルアミン、メチルアミン、２’−アミノアセトフェノン、２−メチルブタンニトリル、３，４−エピチオブタンニトリル、３−ハイドロキシ−４−ペンテンニトリル、３−フェニルプロパンニトリル、３−ブテンニトリル、３−メチルブタンニトリル、４−（メチルチオ）ブタンニトリル、４−（メチルチオ）ブタンニトリル、４，５−エピチオ−３−ハイドロキシペンタンニトリル、４，５−エピチオペンタンニトリル、４−ペンテンニトリル、５−（メチルスルフィニル）ペンタンニトリル、５−（メチルチオ）ペンタンニトリル、５−ヘキセンニトリル、６−（メチルチオ）ヘキサンニトリル、フェニルアセトニトリル、ペンタンニトリル、２−（１−メチルブチル）−３−メトキシピラジン、２−（２−メチルオクチル）−３−メトキシピラジン、２−（ｓｅｃ−ブチル）−３−メトキシピラジン、２−イソブチル−３−メトキシピラジン、２−イソプロピル−３−メトキシピラジン、２−エチル−３，５（６）−ジメチルピラジン、２−エチル−３−メトキシピラジン、

【0057】

２−エチル−５−メチルピラジン、２−ヘキシル−３−メトキシピラジン、２−メチル−３−イソブチルピラジン、２−メチル−３−イソプロピルピラジン、２−メチル−３−プロピルピラジン、２−メチル−５−イソプロピルピラジン、２−メチル−６−エテニルピラジン、２−メチルピリジン、２−メトキシ−３−ｓｅｃ−ブチルピラジン、イソプロピルピラジン、イソプロペニルピラジン、エチルピラジン、エチルピリジン、テトラメチルピラジン、トリメチルピラジン、ビニルピラジン、ピリジン、ピロリジン、プロピルピラジン、３−フェニルプロピルピリジン、

【0058】

１，２−シクロペンタンジチオール、１，４−ブタンジチオール、２，３−ジエチルシクロヘキシルメルカプタン、２，４−ペンタンジチオール、２−メチル−１，３−ブタンジチオール、２−メチルシクロペンチルメルカプタン、３−エチル−４−メチルシクロヘキシルメルカプタン、３−メルカプト−３−メチルブタノール、３−メルカプト−３−メチルブチルアセテート、３−メルカプト−３−メチルブチルホーメート、３−メルカプト−２，５−ヘキサジオン、３−メルカプトヘキサナール、４−メルカプト−４−メチルペンタ−２−イルアセテート、４−メルカプト−４−メチルペンタ−２−イルホーメート、４−メルカプト−４−メチルペンタン−２−オール、５−ブチルシクロオクチルメルカプタン、５−メチルシクロオクチルメルカプタン、ｓｅｃ−ブチルメルカプタン、アリルメルカプタン、イソプロピルメルカプタン、シクロオクチルメルカプタン、シクロノニルメルカプタン、シクロヘキシルメルカプタン、シクロヘプチルメルカプタン、シクロペンチルメルカプタン、プロピルメルカプタン、メチルメルカプタン、ヘキサ−２，４−ジエニル３−メルカプト−４−メチルカプロエート、４−メトキシ−２−メチル−２−ブタンチオール、２−メチル−３−テトラヒドロフランチオール、

【0059】

１−プロペニルプロピルスルフィド、１−メチル−３−メチルチオヘキサノール、１−メチル−３−メチルチオペンタノール、１−メチルチオ−２−ブタノン、２−メチルチオアセトアルデヒド、３，７−ジメチル−３−メチルチオオクト−６−エナール、３−エチルチオヘキサノール、３−メチルチオ−２−アミル−３−フェニルプロパナール、３−メチルチオ−２−メチルペンタナール、３−メチルチオオクタナール、３−メチルチオオクタノール、３−メチルチオシクロヘキサノン、３−メチルチオブタナール、３−メチルチオプロパナール、３−メチルチオヘキサナール、３−メチルチオヘキサノール、３−メチルチオペンタナール、３−メチルチオペンタノール、４−メチル−４−メチルチオペンタン−２−オール、４−メチルチオブタナール、４−メチルチオブタノール、４−メチルチオブチリックアシッド、アリルプロピルスルフィド、アリルメチルスルフィド、エチル４−メチルチオブチレート、

【0060】

ジアリルスルフィド、ジブチルスルフィド、ジメチルスルフィド、ビス（１−プロペニル）スルフィド、プロピレンスルフィド、メチル１−プロペニルスルフィド、メチル４−メチルチオブチレート、メチルプロピルスルフィド、２，５−ジメチルテトラヒドロチオフェン、ジフルフリルスルフィド、２−メチル−３−メチルチオフラン、メチルチオ２−アセチルオキシプロピオネート、メチルチオ２−プロピオニルオキシプロピオネート、２，８−ジチアノン−４−エン−４−カルバアルデヒド、アリシン、（Ｅ）−１−プロペニルプロピルジスルフィド、（Ｅ）−１−プロペニルプロピルテトラスルフィド、（Ｅ）−１−プロペニルプロピルトリスルフィド、

【0061】

（Ｚ）−１−プロペニルプロピルジスルフィド、（Ｚ）−１−プロペニルプロピルテトラスルフィド、（Ｚ）−１−プロペニルプロピルトリスルフィド、１−プロペニルプロピルジスルフィド、１−プロペニルプロピルトリスルフィド、アリル１−プロペニルジスルフィド、アリルプロピルジスルフィド、アリルプロピルトリスルフィド、アリルメチルジスルフィド、アリルメチルトリスルフィド、イソプロピルプロピルジスルフィド、イソプロピルプロピルトリスルフィド、イソプロピルメチルジスルフィド、ジアリルジスルフィド、ジアリルテトラスルフィド、ジアリルトリスルフィド、ジイソプロピルジスルフィド、ジイソプロピルトリスルフィド、シクロアリイン、ジプロピルジスルフィド、ジプロピルテトラスルフィド、ジプロピルトリスルフィド、ジメチルジスルフィド、

【0062】

ジメチルテトラスルフィド、ジメチルトリスルフィド、ジメチルペンタスルフィド、ビス（１−プロペニル）ジスルフィド、ビス（１−プロペニル）テトラスルフィド、ビス（１−プロペニル）トリスルフィド、ビニレンジスルフィド、ブチルイソプロピルジスルフィド、ブチルプロピルジスルフィド、プロピル１−プロペニルジスルフィド、プロプル１−プロペニルトリスルフィド、メチル（Ｅ）−１−プロペニルジスルフィド、メチル（Ｅ）−１−プロペニルトリスルフィド、メチル（Ｚ）−１−プロペニルジスルフィド、メチル（Ｚ）−１−プロペニルトリスルフィド、メチル（Ｚ）−プロペニルジスルフィド、メチル１−プロペニルジスルフィド、メチル１−プロペニルテトラスルフィド、メチル１−プロペニルトリスルフィド、メチルプロピルジスルフィド、メチルプロピルテトラスルフィド、メチルプロピルトリスルフィド、メチルプロピルペンタスルフィド、

【0063】

レンチオニン、１，２，４−トリチオラン、１，３，５−トリチアン、１，３−ジチアン、１，３−ジチエタン、３，５−ジエチルー１，２，４−トリチオラン、ｃｉｓ−３，５−ジメチル−１，２，４−トリチオラン、ｔｒａｎｓ−３，５−ジメチル−１，２，４−トリチオラン、２−（１’−メチルプロピル）−△３−チアゾリン、２−（１−メチルプロピル）チアゾール、２−（２’−メチルチオエチル）−△３−チアゾリン、２−（４−メチル−３−ペンテニル）チアゾリジン、２，２−ジプロピルチアゾリジン、２，２−テトラメチレンチアゾリジン、２−ｓｅｃ−ブチルチアゾリジン、２−イソブチル−△３−チアゾリン、２−イソブチル−２−メチルチアゾリジン、２−イソブチルチアゾール、２−イソプロピルチアゾール、２−ヒドロキシメチルチアゾリジン、２−ブチルチアゾリジン、２−ブトキシチアゾール、２−プロピルチアゾール、

【0064】

２−プロピルチアゾリジン、２−ヘキシルチアゾリジン、２−ペンチル−△３−チアゾリン、２−ペンチルチアゾリジン、２−メチル−２−ブチルチアゾリジン、２−メチル−２−プロピルチアゾリジン、２−メチル−２−ペンチルチアゾリジン、２−メチル−４−イソブチル−５−エトキシチアゾール、２−メチル−５−メトキシ−４−イソブチルチアゾール、２−メチル−５−メトキシチアゾール、２−メチルチアゾール、４−イソブチル−５−エトキシチアゾール、４−メチル−５−チアゾールエタノール、４−メチル−５−チアゾールエタノールアセテート、４−メチル−５−ビニルチアゾール、５−エトキシチアゾール、５−メトキシ−４−イソブチルチアゾール、５−メトキシチアゾール、チアゾールなどが例示される。

【0065】

本発明のワサビ香味組成物に用いられる（Ｍ）天然香料としては、例えば、アサツキ、アスパラガス、カボチャ、カラシナ、カリフラワー、キャベツ、キュウリ、ゴボウ、ザーサイ、サツマイモ、シソ、ショウガ、セリ、セロリー、タカナ、タマネギ、トウガラシ、トウモロコシ、トマト、ニラ、ニンジン、ニンニク、ネギ、ハクサイ、パセリ、ピーマン、ホウレンソウ、ホースラディッシュ、ミズガラシ、ミョウガ、リーキ、ワケギ、アニス、オールスパイス、カルダモン、キャラウェイ、クミン、クローブ、コリアンダー、シンナモン、スィートベイ、セージ、タイム、ディル、ナツメグ、フェンネル、ベイリーフ、ライム、レモン、ローレル、アサフェチダ、アンゲリカ、ジンジャー、チャービル、ナガネギ、バジル、ペパー、ローズマリーなどの精油、

【0066】

アスパラガス、カラシナ、シソ、ショウガ、タマネギ、トウガラシ、トマト、ニガウリ、ニラ、ニンジン、ニンニク、ネギ、ピーマン、ミズガラシ、ミョウガ、ヨモギ、リーキ、カレー、サフラン、サンショウ、シャロット、シイタケ、マッシュルーム、マイタケ、マツタケ、オールスパイス、カルダモン、カラシ、カレー、キャラウェイ、クミン、クローブ、ペッパー、コリアンダー、ゴボウ、ゴマ、サフラン、ジンジャー、シソ、スターアニス、セージ、セイボリー、セロリー、タイム、タラゴン、チャービル、チャイブ、ディル、チリー、コーン、ナツメグ、バジル、パセリ、フェネグリーク、フェンネル、ホースラディシュ、マッシュルーム、マジョラム、マツタケ、リーク、ローレルなどのオレオレジン、アニス、オールスパイス、オニオン、オレンジ、ガーリック、カッシアバーク、カルダモン、キャラウェイ、キャロット、キュベブ、クミン、クラリセージ、クローブバッド、クローブリーフ、コリアンダー、ショウノウハクユ、シンナモン、スィートベイ、セージ、セロリシード、タイム、ディル、ナツメグ、フェンネル、ベイリーフ、ライム、レモン、ローレル、アサフェチダ、アンゲリカシード、カイエン、カストリウム、カプシカム、ジンジャー、セロリ、チャービル、ナガネギ、ニラ、バジル、バニラ、ビターアーモンド、フェヌグリーク、ブチュ、ペパー、ローズマリーなどからの超臨界液体抽出物、アンズ、ピーチ、アップル、パイナップル、グレープ、ストロベリー、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツなどからの回収香などが例示される。

【0067】

また、これらの合成香料の他にも、“日本における食品香料化合物の使用実態調査”（平成１２年度 厚生科学研究報告書；日本香料工業会 平成１３年３月発行）、“合成香料 化学と商品知識”（１９９６年３月６日発行 印藤元一著 化学工業日報社）等に記載の合成香料を、本発明のワサビ香味組成物の香気香味の付与・増強及び変調剤として使用することができる。

【0068】

本発明のワサビ香味組成物においては、溶剤で希釈した製剤として用いることが好ましい。
本発明で用いられる溶剤は、可食性の溶剤であれば特に限定されることはなく、例えば、水、エタノール、プロピレングリコール、グリセリン、植物性油脂、動物性油脂、中鎖脂肪酸トリグリセライド（ＭＣＴ）などが例示される。

【0069】

本発明においては、本発明の効果を阻害しない限度において、種々の任意成分を、食品添加物として最終飲食物へ併用することもできる。そのような任意成分の例としては、例えば、甘味料、着色料、保存料、増粘安定剤、酸化防止剤、発色料、漂白料、防かび剤、ガムベース、苦味料、酵素、光沢剤、酸味料、調味料、乳化剤、強化剤、製造用剤などを例示することができる。

【0070】

本発明のワサビ香味組成物は、乳化製剤あるいは乳化粉末製剤としても用いることができる。この場合において本発明で用いられる乳化剤の例としては、エンジュサポニン、オオムギ穀皮抽出物、キラヤ抽出物、グリセリン脂肪酸エステル類、酵素処理ダイズサポニン、酵素処理レシチン、酵素分解レシチン、植物性ステロール類、植物レシチン、スフィンゴ脂質、ショ糖脂肪酸エステル類、ステアロイル乳酸カルシウム、ソルビタン脂肪酸エステル類、ダイズサポニン、胆汁末、チャ種子サポニン、動物性ステロール類、トマト糖脂質、ビートサポニン、プロピレングリコール脂肪酸エステル類、分別レシチン、ユッカフォーム抽出物、卵黄レシチンなどが例示され、好ましくはキラヤ抽出物、グリセリン脂肪酸エステル類、酵素処理レシチン、植物レシチン、スフィンゴ脂質、ショ糖脂肪酸エステル類、ステアロイル乳酸カルシウム、ソルビタン脂肪酸エステル類、プロピレングリコール脂肪酸エステル類、卵黄レシチンなどが例示される。

【0071】

本発明のワサビ香味組成物には、その効果を高めるために保留剤・保香剤やエンハンサーを使用することができる。
本発明に使用される保留剤・保香剤とは、ワサビ香味組成物全体の揮発度を調整し、初期の香調をバランス良く持続させる効果を付与するものをいい、具体的には、以下の成分が例示される。

【0072】

バジル、ナツメグ、ボアドローズ、オリガナム、カナンガ、パチョリ、カシア、シダーウッド、サフラン、クローブ、サンダルウッド、コリアンダー、サッサフラス、クミン、シプレス、タラゴン、グアヤクウッド、イリス、リナロエ、バレリアン、メース、ベチバー、イランイラン、クラリセージ、アンゲリカ、アンブレットなどの精油類、アンブレット、モス、アンゲリカ、オークモス、ベンゾイン、オリバナム、カモミル、オポポナックス、カスカリラ、パチョリ、ラブダナム、クローブ、サンダル、エレミ、トルー、ガルバナム、トンカビーン、ゼラニウム、バニラ、ジンジャー、ベチバー、イリス、ジュニパーなどのオレオレジン類、アンバーグリス、ムスク、シベット、カストリウムなどの動物性抽出物類、

【0073】

アセチルイソオイゲノール、アミルベンゾエート、アミルフェニルアセテート、アミルサリシレート、ベンゾフェノン、ベンジルブチレート、ベンジルシンナメート、ベンジルホーメート、ベンジルイソオイゲノール、ベンジルフェニルアセテート、ベンジルプロピオネート、ベンジルバレリアネート、ベンジリデンアセトン、ブチルフタレート、シンナミックアシッド、シンナミックアルコール、シンナムアルデヒド、シンナミルアセテート、シンナミルシンナメート、クマリン、ｐ−クレジルアセテート、クミンアルデヒド、ジメチルベンジルカルビノール、ジフェニルメタン、ジフェニルオキサイド、エチルアンスラニレート、エチルシンナメート、エチルフェニルアセテート、エチルサチシレート、エチルサクシネート、

【0074】

メチルアセトフェノン、メチルシンナメート、メチルオイゲノール、メチルイソオイゲノール、メチルナフチルケトン、メチルフェニルアセテート、メチルサリシレート、ナフチルブチルエーテル、ナフチルエチルエーテル、ナフチルメチルエーテル、フェニルアセチックアシッド、フェニルエチルブチレート、フェニルプロピルアルコール、サンタロール、スカトール、バニリン、インドール、ムスクケトン、エギザルトリッド、ヒドロキシシトロネラール、エギザルトン、シクラメンアルデヒド、デシルアルデヒド、ウンデシルアルデヒド、フェノキシエタノールなどの合成香料類、

【0075】

アミルフタレート、ベンジルベンゾエート、シクロヘキシルオキザレート、ジエチルグリコール、エチルベンゾエート、エチルフタレート、レゾルシノールアセテート、トリクレジルホスフェート、トリエチレングリコール、マロン酸エステル類、コハク酸エステル類、アジピン酸エステル類、セバシン酸エステル類、酒石酸エステル類、クエン酸エステル類、ミリスチン酸エステル類、ステアリン酸エステル類などの溶剤類が例示される。

【0076】

本発明に使用されるエンハンサーとは、ワサビ香味組成物全体をマイルドにし、コクを与え、より天然らしさとブースター効果を付与するものをいい、具体的には、例えば、パセリ、フェンネル、クローブ、オランダセンニチ、キバナオランダセンニチ、ヤナギタデ、シキシモドキなどの天然抽出物類、Ｌ−システィン、グルタミン酸、イノシン酸、プロリン、グリシン、アラニン、アスパラギン酸、アルギニン、ロイシン、イソロイシン、バリン、スレオニン、フェニルアラニン、ペプチドなどのアミノ酸類、ソトロン、マルトール、フラネオール、ホモフラネオール、シクロテンなどの合成香料類が例示される。

【0077】

〔４〕ワサビ風味飲食物
本発明のワサビ風味増強剤やワサビ香味組成物が配合される対象となるワサビ風味飲食物は、上記ワサビ香味成分を含むことによって、あるいは実際にはワサビ成分を含んでいなくても合成香料等でワサビ風に味付けされた飲食物をいう。

【0078】

すなわち、本発明のワサビ風味増強剤やワサビ香味組成物が使用される飲食物は、ワサビ風味付けされた可食性のものであれば特に限定されることはなく、例えば、スープなどの飲料、スナック菓子などの菓子、チーズなどの酪農・油脂製品、味噌、醤油、食酢、ウスターソース、トマトケチャップ、焼き肉のたれ、ドレッシング、香辛料などの調味料、食肉加工品、水産加工品、調理食品、冷凍食品、口腔製品、医薬品などが例示される。
上記飲食物の詳細及び、該飲食物へのワサビ香味組成物の使用の態様については、「特許庁公報『周知・慣用技術集(香料)第II部 食品用香料』、平成12年1月14日発行、第897〜901頁」に記載の方法が通常採用される。
すなわち、調製されたワサビ香味組成物は、そのまま、あるいはエタノールのようなアルコール類、動植物油類、フロピレングリコール、グリセリンのような多価アルコール類に任意に溶解した溶液状、また、アラビアガム、トラガントガム等のような公知の天然ガム質類、グリセリン脂肪酸エステル類、ショ糖脂肪酸エステル類等のような公知の天然ガム質類、ゼラチン、デキストリン等のような公知の賦形剤を用いて被覆させた粉末状、あるいは公知の力プセル化処理して得られるマイクロカプセル等、その使用目的により任意の形状を選択して用いられる。さらに、シクロデキストリンなどの公知の包接剤で包接して、安定化かつ徐放性にしてその効果を持続させる方法も用いられる。この他に、ぺースト状や顆粒状タイプの態様であってもよい。

【実施例】

【0079】

以下に実施例をあげて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【0080】

実施例で使用した原材料の入手先は次の通りである。

【表1】

【0081】

〔実施例１〕
表２の組成にて本発明のワサビ風味増強剤組成物１〜７を調製した（数値は質量部を示す）。

【0082】

【表2】

【0083】

〔試験例１〕
実施例１で調製した本発明１〜７のワサビ風味増強剤組成物について、市販のチューブ入り練りワサビ（アリルイソチオシアネートを約０.３％含有）に０.１質量％添加し、官能評価試験によりその効果を評価した。
評価はワサビの爽やかなグリーン感、瑞々しいグリーン感、濃厚なグリーン感について、対照品を５.０としたときの、１：非常に弱い〜９：非常に強い、までの９段階評価を熟練したパネル１０名で行い、その平均値を表３に示した。
なお、対照としてはＭＣＴを０.１質量％添加したものを使用した。

【0084】

【表3】

【0085】

表３の結果から、本発明のワサビ風味増強剤組成物は、それぞれ特徴的なグリーン感を増強し、かつ、これらを組み合わせることにより自然でバランスの取れたグリーン感を増強することが示された。
すなわち、４−メチル−２−ペンテナールは爽やかなグリーン感を増強し（本発明品１）、２−ノナノールは瑞々しいグリーン感を増強し（本発明品２）、８−メチルノナナールは濃厚なグリーン感を増強する（本発明品３）。これらの３化合物を２種又は３種組み合わせることによって、爽やかなグリーン感、瑞々しいグリーン感及び濃厚なグリーン感がバランスよく増強される（本発明品４〜７）。

【0086】

〔実施例２〕
実施例１に準じ、表４の組成にて本発明のワサビ風味増強剤組成物８〜１５を調製した（数値は質量部を示す）。

【0087】

【表4】

【0088】

〔試験例２〕
試験例１と同様に、本発明８〜１５のワサビ風味増強剤組成物について官能評価試験を行った。結果を表５に示した。

【0089】

【表5】

【0090】

表５の結果から、本発明のワサビ風味増強剤組成物はそれぞれの濃度・組み合わせで対照品（ＭＣＴを０.１質量％添加）よりも優れて高いワサビ風味増強効果を示した。

【0091】

〔実施例３〕
実施例１に準じ、表６の組成にて本発明のワサビ風味増強剤組成物１６〜２３を調製した（数値は質量部を示す）。

【0092】

【表6】

【0093】

〔試験例３〕
実施例３で調製した本発明１６〜２３のワサビ風味増強剤組成物について、表７の処方の原料を混合し、５〜１０分経過した練りワサビに対して０.１質量％添加し、官能評価試験によりその効果を評価した。
評価はワサビの爽やかなグリーン感、瑞々しいグリーン感、濃厚なグリーン感及び生地臭（西洋ワサビ独特の臭い、乾燥臭、酸臭）のマスキング効果について、対照品を５.０としたときの、１：非常に弱い〜９：非常に強い、までの９段階評価を熟練したパネル１０名で行い、その平均値を表７に示した。
なお、対照としてはＭＣＴを０.１質量％添加したものを使用した。

【0094】

【表7】

【0095】

【表8】

【0096】

表８の結果から、本発明のワサビ風味増強剤組成物はそれぞれの濃度・組み合わせで対照品よりも優れて高いワサビ風味増強効果を示した。

【0097】

〔実施例４〕
表９の組成にて本発明のワサビ香味組成物２４〜３１を調製した（数値は質量部を示す）。

【0098】

【表9】

【0099】

〔試験例４〕
実施例４で調製した本発明２４〜３１のワサビ香味組成物について、表１０の処方の原料を混合したチューブ入り練りワサビに対して０.１質量％添加し、本発明の練りワサビ３２〜３９を調製した。
その効果は、官能評価試験により評価した。評価はワサビの爽やかなグリーン感、瑞々しいグリーン感、濃厚なグリーン感について、対照品を５.０としたときの、１：非常に弱い〜９：非常に強い、までの９段階評価を熟練したパネル１０名で行い、その平均値を表１１に示した。
なお、対照としてはＭＣＴを０.１質量％添加したものを使用した。

【0100】

【表10】

【0101】

【表11】

【0102】

表１１の結果から、本発明のワサビ香味組成物は、対照品よりも優れて高いワサビ風味増強効果を示した。

【産業上の利用可能性】

【0103】

本発明によれば、本発明のワサビ風味増強剤組成物をチューブ入り練りワサビなどのワサビ風味飲食物に添加することにより、ワサビの、強く自然なグリーン感を増強することができるので、消費者ニーズや嗜好の多様化に対応し、飲食物の需要を一層喚起することができる。