特許 6574424 多酸多塩基グラフトコポリマー分散剤

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6574424

(24)【登録日】2019年8月23日

(45)【発行日】2019年9月11日

(54)【発明の名称】多酸多塩基グラフトコポリマー分散剤

(51)【国際特許分類】

   B01F 17/42 20060101AFI20190902BHJP

   B01F 17/16 20060101ALI20190902BHJP

   B01F 17/52 20060101ALI20190902BHJP

【ＦＩ】

   B01F17/42

   B01F17/16

   B01F17/52

【請求項の数】14

【全頁数】45

(21)【出願番号】特願2016-540398(P2016-540398)

(86)(22)【出願日】2014年9月5日

(65)【公表番号】特表2016-530386(P2016-530386A)

(43)【公表日】2016年9月29日

(86)【国際出願番号】US2014054182

(87)【国際公開番号】WO2015035107

(87)【国際公開日】20150312

【審査請求日】2017年9月4日

(31)【優先権主張番号】61/874,384

(32)【優先日】2013年9月6日

(33)【優先権主張国】US

(73)【特許権者】

【識別番号】506347528

【氏名又は名称】ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ， インコーポレイテッド

(74)【代理人】

【識別番号】100078282

【弁理士】

【氏名又は名称】山本 秀策

(74)【代理人】

【識別番号】100113413

【弁理士】

【氏名又は名称】森下 夏樹

(72)【発明者】

【氏名】コールベック， エリオット

(72)【発明者】

【氏名】スコフィールド， ジョン ディー．

(72)【発明者】

【氏名】サンダーランド， パトリック ジェイ．

(72)【発明者】

【氏名】セトフォード， ディーン

【審査官】 吉岡 沙織

(56)【参考文献】

【文献】 特開２００９−１６１６２１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１３／０６３１９９（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｂ０１Ｆ １７／

Ｃ０８Ｋ

Ｃ０８Ｌ

Ｃ０８Ｇ

Ｃ０９Ｄ １１／

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

有機媒質と微粒子状固体との間の接触面において使用するための分散剤であって、前記分散剤は、アミン系多塩基種およびその塩と反応させたポリエーテル官能化ポリ酸の表面活性反応生成物を含み、
ここで、前記ポリエーテル官能化ポリ酸種は、１０から５００の繰り返し単位のポリ酸部分を含み、前記繰り返し単位の少なくとも４５モル％は、１つまたは複数のカルボン酸基を持つフリーラジカル重合可能な不飽和モノマー由来であり、前記ポリ酸部分は、カルボン酸、カルボン酸の塩、ジカルボン酸の無水物、リン由来の酸および硫黄由来の酸からなる種類から選択される少なくとも２つの遊離酸基を含み、前記繰り返し単位は、重合可能な炭素−炭素二重結合を含有していたフリーラジカル重合性モノマーから誘導され、
ここで、前記ポリエーテル官能化ポリ酸は、前記ポリエーテルの末端付近に酸素またはアミン系基（Ｊ）を持ち、エステル、アミドおよび／またはイミド結合を介して前記ポリ酸部分と接続された２つまたはそれ超のポリエーテルセグメントを含み、前記２つまたはそれ超のポリエーテルセグメントは、式−Ｊ−（Ｃ_δＨ_２δ−Ｏ）_Ｔ−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_Ｘ−Ｒ_２を有するＱ’型のポリエーテルセグメント［式中、δは３および／または４であり、−Ｊ−は、−Ｏ−、−Ｎ（Ｈ）−または＞Ｎ−であり、_Ｔは、４から４５であり、_Ｘは、最大４５であり、Ｒ_２は、最大３６個の炭素原子を持つヒドロカルビル基である］、および／または式−Ｊ−（Ｃ_δＨ_２δ−Ｏ）_Ｌ−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_Ｍ−Ｒ_１を有するＧ’型のポリエーテルセグメント［式中、δは３および／または４であり、−Ｊ−は、−Ｏ−、−Ｎ（Ｈ）−または＞Ｎ−であり、_Ｍは、３から６０であり、_Ｌは、最大２０であり、Ｒ_１は、最大３６個の炭素原子を持つヒドロカルビル基であり、_Ｍは_Ｌより大きい］を含み、
前記ポリ酸の前記酸基対Ｇ’型ポリエーテルセグメントで官能化されたエステル、アミドまたはイミド型の形態のカルボニル基対Ｑ’型ポリエーテルセグメントで官能化されたエステル、アミドまたはイミド型の形態のカルボニルの数の比は、２０〜９０：０〜３５：５〜８０であり、ここで、Ｑ’の量は、変数Ｑ_ａ’＋Ｑ_ｂ’の和［式中、Ｑ_ａ’はＱの一部であり、ここで、Ｊは−Ｎ（Ｈ）−または＞Ｎ−であり、Ｑ_ｂ’はＱ’の一部であり、ここでＪは−Ｏ−である］としてさらに定義され、但し、ａ）Ｇ’＋Ｑ_ａ’の和は合計して少なくとも２．５であり、ｂ）Ｑ_ａ’＋Ｑ_ｂ’＋Ｇ’は少なくとも１０であり、
ここで、前記アミン系多塩基種は、１４０から１００，０００ｇ／モルの分子量を有する直鎖状または分枝鎖状であるポリアミンを含み、そしてここで、前記アミン系多塩基種は、分子１個当たり少なくとも４つの第１級および／または第２級アミン基を含み、
ここで、前記反応生成物は、前記ポリエーテル官能化ポリ酸と前記アミン系多塩基種との間に２つまたはそれ超のイオン性および／または共有結合を含み、前記ポリエーテル官能化ポリ酸対前記アミン系多塩基種の重量比は、１：１から３５：１である、分散剤。

【請求項2】

前記ポリエーテルセグメントが、Ｃ_１〜１８直鎖状、分枝鎖状もしくは環状アルキル；アリール；アルキルアリール；またはアリールアルキル末端を含む末端基Ｒ_１およびＲ_２を有する、請求項１に記載の分散剤。

【請求項3】

酸基対Ｇ’型ポリエーテルセグメントで官能化されたカルボニル基対Ｑ’型ポリエーテルセグメントで官能化されたカルボニル基の比が、６０〜９０：０〜３５：５〜４０である、請求項１に記載の分散剤。

【請求項4】

前記Ｇ’型の前記ポリエーテルセグメントが、セグメント当たり５から２５のエチレンオキシド繰り返し単位ならびに最大５つのＣ_３およびＣ_４アルキレンオキシドの合計繰り返し単位を有し、前記Ｑ’型の前記ポリエーテルセグメントが、ポリエーテルセグメント当たり５〜３０のそれらのＣ_３およびＣ_４アルキレンオキシドの合計の単位ならびに４０以下のエチレンオキシドの繰り返し単位を有する、請求項１に記載の分散剤。

【請求項5】

前記ポリエーテル官能化ポリ酸の前記ポリ酸部分が、１０から２００の、酸基を含有する前記繰り返し単位を有する、請求項１に記載の分散剤。

【請求項6】

前記多塩基アミン系種が、１４０から７５，０００ｇ／モルの分子量を有するポリアリルアミンまたはポリエチレンイミンを含み、前記ポリエーテル官能化ポリ酸の前記ポリ酸部分が、酸基のないフリーラジカル重合可能なモノマー由来の繰り返し単位のポリ酸に基づき、最大５モル％を任意選択で占め、前記酸基が、カルボン酸基、硫黄由来の酸基、およびリン由来の酸基からなる群から選択される、請求項１に記載の分散剤。

【請求項7】

前記アミン系多塩基種が、ポリアルキレンイミンを含む、請求項１〜５のいずれか１項に記載の分散剤。

【請求項8】

前記アミン系多塩基種が、ポリエチレンイミンを含む、請求項１〜７のいずれか１項に記載の分散剤。

【請求項9】

請求項１に記載の分散剤、ならびに２つまたはそれ超のヒドロキシル官能基および２００から５０００ｇ／モルの間の分子量を有する少なくとも２０重量％のポリオールを含む有機連続媒質を含む、組成物。

【請求項10】

請求項１に記載の分散剤、および有機連続媒質、および分散した微粒子状物質を含む、分散体。

【請求項11】

前記有機連続媒質が、少なくとも５０００ｇ／モルの数平均分子量のポリウレタンの前記媒質の重量に基づき、少なくとも２０重量％を占め、前記ポリウレタンが、１つまたは複数のポリイソシアネートを、ポリエーテル、ポリエステルおよびポリカーボネート巨大分子からなる群から選択される少なくとも１つの巨大分子と反応させることによって誘導された繰り返し単位を含む、請求項１０に記載の分散体。

【請求項12】

前記分散した微粒子が顔料であり、前記分散体が色濃縮物またはミルベースとして使用され、任意選択で、前記顔料が、前記反応生成物および前記有機連続媒質の重量に基づき、少なくとも１０重量％の濃度で存在する、請求項１０に記載の分散体。

【請求項13】

請求項１０に記載の分散体を含む、インクまたはコーティング組成物。

【請求項14】

前記有機連続媒質が、熱硬化性樹脂または溶融加工可能な熱可塑性樹脂を含む、請求項１０に記載の分散体に配合された分散剤。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

開示されている技術は、アミン系多塩基種と反応させたポリエーテル官能化ポリ酸由来の分散剤に関する。ポリ酸は、主としてカルボン酸型のものである。本発明はさらに、アミン系多塩基種と反応させた、特定のポリエーテルで官能化されたポリカルボン酸コポリマーの、有機溶媒および／またはポリマー中の微粒子のための分散剤としての使用に関する。

【背景技術】

【0002】

先行技術特許は、ポリエステル鎖と反応させたポリエチレンイミンについて記述している。これらは、ヒドロキシステアリン酸またはリシノール酸繰り返し単位を持つポリエステルについて記述しているＵＳ４，２２４，２１２を含む。ＵＳ５，７００，３９５は、カプロラクトン、ヒドロキシステアリン酸および／またはリシノール酸繰り返し単位を持つポリエステルについて記述している。ＵＳ４，８６１，３８０は、カプロラクトン由来のポリエステルについて記述している。ＵＳ６，１９７，８７７は、カプロラクトンおよびバレロラクトンの両方由来のポリエステルについて記述している。

【0003】

ＵＳ７，７６７，７５０は、微粒子状固体と、有機媒質または水と、ポリアミンまたはポリイミン、二塩基酸およびアミン末端ポリ（アルキレンオキシ（alkylenoxy））の残基である化合物との組成物について記述している。

【0004】

ＷＯ２００７／０６００７０およびＵＳ２００６／０１８３８１５は、分散剤を作製するためにホスフェートまたはカルボキシレート官能基等のアミン反応性基を有する１つまたは複数のポリエーテル鎖と組み合わせた１つまたは複数のポリエステルポリマー鎖と反応させた、アミン官能性ポリマーを開示している。

【0005】

ＵＳ６，１１１，０５４は、アミン官能化合物と酸化合物との塩形成、より具体的には、少なくとも３つのアミノ基を持つポリアミンを、リン酸基、硫酸またはスルホン酸基を含有する化合物と組み合わせることによって取得される分散化剤を開示しており、ここで、酸基は、エステル官能基によってラジカルに付着しており、ラジカルは、ポリエステル、ポリエーテルもしくはポリウレタンまたはそれらの混合物で構成されていた。

【0006】

２０１１年１１月に公開されたＷＯ２０１１／１３９５８０は、分散剤として使用されるポリ（アルキレンオキシ）セグメントで官能化された（メタ）アクリルポリマーに関する。２０１２年３月に公開されたＷＯ２０１２／１２５６０９は、モノ−ビニルモノマーを１つまたは複数のカルボン酸基と重合してポリマーを形成し、該ポリマーを第１級ヒドロカルビルアミンおよびポリ（オキシアルキレン）第１級アミンと反応させることによるポリマーに関する。
「Physicochemical properties of pH-controlled polyion complex (PIC) micelles of poly(acrylic acid)-based double hydrophilic block copolymers and various polyamines」、Analytical and Bioanalytical Chemistry（２０１２年）、４０３巻（５号）、１３９５〜１４０４頁、J. Warnat、N. Marcotte、J. Reboul、G. Layrac、A. Aqil、C. Jerome、D. A. LernerおよびC. Gerardin著は、ポリ（アクリル酸）−ｂ−ポリ（アクリレートメトキシポリ（エチレンオキシド））と直鎖状ポリ（エチレンイミン）塩酸塩とのポリマーについて論じている。
ＵＳ２０１３／００１８１２１およびＵＳ２０１２／００２９１０４は、Ｂｙｋ Ｃｈｅｍｉｅによる特許公報である。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0007】

【特許文献1】米国特許第４，２２４，２１２号明細書

【特許文献2】米国特許第５，７００，３９５号明細書

【特許文献3】米国特許第４，８６１，３８０号明細書

【特許文献4】米国特許第６，１９７，８７７号明細書

【特許文献5】米国特許第７，７６７，７５０号明細書

【特許文献6】国際公開第２００７／０６００７０号

【特許文献7】米国特許出願公開第２００６／０１８３８１５号明細書

【特許文献8】米国特許第６，１１１，０５４号明細書

【特許文献9】国際公開第２０１１／１３９５８０号

【特許文献10】国際公開第２０１２／１２５６０９号

【特許文献11】米国特許出願公開第２０１３／００１８１２１号明細書

【特許文献12】米国特許出願公開第２０１２／００２９１０４号明細書

【非特許文献】

【0008】

【非特許文献1】「Physicochemical properties of pH-controlled polyion complex (PIC) micelles of poly(acrylic acid)-based double hydrophilic block copolymers and various polyamines」、Analytical and Bioanalytical Chemistry（２０１２年）、４０３巻（５号）、１３９５〜１４０４頁、J. Warnat、N. Marcotte、J. Reboul、G. Layrac、A. Aqil、C. Jerome、D. A. LernerおよびC. Gerardin著

【発明の概要】

【課題を解決するための手段】

【0009】

一実施形態において、例えば、以下の項目が提供される。
（項目１）
有機媒質と微粒子状固体との間の接触面において使用するための分散剤であって、前記分散剤は、アミン系多塩基種およびその塩と反応させたポリエーテル官能化ポリ酸の表面活性反応生成物を含み、
ここで、前記ポリエーテル官能化ポリ酸種は、１０から５００の繰り返し単位のポリ酸部分を含み、前記ポリ酸部分は、カルボン酸、カルボン酸の塩、ジカルボン酸の無水物、リン由来の酸および硫黄由来の酸からなる種類から選択される少なくとも２つの遊離酸基を含み、前記繰り返し単位は、重合可能な炭素−炭素二重結合を含有していたフリーラジカル重合性モノマーから誘導され、
ここで、前記ポリエーテル官能化ポリ酸は、前記ポリエーテルの末端付近に酸素またはアミン系基（Ｊ）を持ち、エステル、アミドおよび／またはイミド結合を介して前記ポリ酸部分と接続された２つまたはそれ超のポリエーテルセグメントを含み、前記２つまたはそれ超のポリエーテルセグメントは、式−Ｊ−（Ｃ_δＨ_２δ−Ｏ）_Ｔ−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_Ｘ−Ｒ_２を有するＱ’型のポリエーテルセグメント［式中、δは３および／または４であり、−Ｊ−は、−Ｏ−、−Ｎ（Ｈ）−または＞Ｎ−であり、_Ｔは、４から４５のＣ_３およびＣ_４アルキレンオキシドの合計繰り返し単位であり、_Ｘは、セグメント当たり最大４５のエチレンオキシドの繰り返し単位であり、Ｒ_２は、最大３６個の炭素原子を持つヒドロカルビル基である］、および／または式−Ｊ−（Ｃ_δＨ_２δ−Ｏ）_Ｌ−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_Ｍ−Ｒ_１を有するＧ’型のポリエーテルセグメント［式中、δは３および／または４であり、−Ｊ−は、−Ｏ−、−Ｎ（Ｈ）−または＞Ｎ−であり、_Ｍは、３から６０のエチレンオキシド単位であり、_Ｌは、セグメント当たり最大２０のＣ_３およびＣ_４アルキレンオキシドの合計単位であり、Ｒ_１は、最大３６個の炭素原子を持つヒドロカルビル基であり、一実施形態では、_Ｍは_Ｌより大きくなくてはならず、一実施形態では、小数点以下第２位に四捨五入した後の_Ｍ：_Ｌの比は、少なくとも１．５０：１またはより望ましくは少なくとも２．００：１であり、一実施形態では、_Ｔ＋Ｘは、８と等しいかまたはそれより大きくなくてはならず、小数点以下第２位に四捨五入した後の_Ｘ：_Ｔの比は、１．５０：１未満、より望ましくは１．４０：１未満である］を含み、
前記ポリ酸の前記酸基対Ｇ’型ポリエーテルセグメントで官能化されたエステル、アミドまたはイミド型の形態のカルボニル基対Ｑ’型ポリエーテルセグメントで官能化されたエステル、アミドまたはイミド型の形態のカルボニルの数の比は、２０〜９０：０〜３５：５〜８０であり、ここで、Ｑ’の量は、変数Ｑ_ａ’＋Ｑ_ｂ’の和［式中、Ｑ_ａ’はＱの一部であり、ここで、Ｊは−Ｎ（Ｈ）−または＞Ｎ−であり、Ｑ_ｂ’はＱ’の一部であり、ここでＪは−Ｏ−‘である］としてさらに定義され、但し、ａ）Ｇ’＋Ｑ_ａ’の和は合計して少なくとも２．５、より望ましくは５でなくてはならず、ｂ）Ｑ_ａ’＋Ｑ_ｂ’＋Ｇ’は合計少なくとも１０でなくてはならず、
ここで、前記アミン系多塩基種は、約１４０から１００，０００ｇ／モルの分子量を有する直鎖状または分枝鎖状であってよいポリアミンを含み、
ここで、前記反応生成物は、前記ポリエーテル官能化ポリ酸と前記アミン系多塩基種との間に２つまたはそれ超のイオン性および／または共有結合を含み、前記ポリエーテル官能化ポリ酸対前記アミン系多塩基種の重量比は、１：１から３５：１、より望ましくは１：１から３０：１、好ましくは２：１から３０：１である、分散剤。
（項目２）
前記ポリエーテルセグメントが、Ｃ_１〜１８直鎖状、分枝鎖状もしくは環状アルキル；アリール；アルキルアリール；またはアリールアルキル末端を含む末端基Ｒ_１およびＲ_２を有する、項目１に記載の分散剤。
（項目３）
酸基対Ｇ’型ポリエーテルセグメントで官能化されたカルボニル基対Ｑ’型ポリエーテルセグメントで官能化されたカルボニル基の比が、６０〜９０：０〜３５：５〜４０；より望ましくは６０〜７０：５〜１０：２０〜３０である、前記項目のいずれかに記載の分散剤。
（項目４）
前記Ｇ’型の前記ポリエーテルセグメントが、セグメント当たり５から２５のエチレンオキシド繰り返し単位ならびに最大５つのＣ_３およびＣ_４アルキレンオキシドの合計繰り返し単位を有し、前記Ｑ’型の前記ポリエーテルセグメントが、ポリエーテルセグメント当たり５〜３０のそれらのＣ_３およびＣ_４アルキレンオキシドの合計の単位ならびに４０以下のエチレンオキシドの繰り返し単位を有する、前記項目のいずれかに記載の分散剤。
（項目５）
前記ポリエーテル官能化ポリ酸の前記ポリ酸部分が、１０から２００（より望ましくは１０から１００）の、酸基を含有する前記繰り返し単位を有する、前記項目のいずれかに記載の分散剤。
（項目６）
前記多塩基アミン系種が、約１４０から約７５，０００ｇ／モル、より好ましくは約２００から約２０，０００、最も好ましくは約２００から約１０，０００ｇ／モルの分子量を有するポリアリルアミンまたはポリエチレンイミンを含み、前記ポリエーテル官能化ポリ酸の前記ポリ酸部分が、酸基のないフリーラジカル重合可能なモノマー由来の繰り返し単位のポリ酸に基づき、最大５モル％を任意選択で占め、前記酸基が、カルボン酸基、硫黄由来の酸基、およびリン由来の酸基からなる群から選択される、前記項目のいずれかに記載の分散剤。
（項目７）
２つまたはそれ超のヒドロキシル官能基および２００から５０００ｇ／モルの間の分子量を有する少なくとも２０重量％のポリオールを含む有機連続媒質をさらに含む、前記項目のいずれかに記載の分散剤。
（項目８）
分散体に配合され、前記分散体が有機連続媒質および分散した微粒子状物質をさらに含む、項目１から６のいずれかに記載の分散剤。
（項目９）
前記有機連続媒質が、少なくとも５０００ｇ／モルの数平均分子量のポリウレタンの前記媒質の重量に基づき、少なくとも２０重量％を占め、前記ポリウレタンが、１つまたは複数のポリイソシアネートを、ポリエーテル、ポリエステルおよびポリカーボネート巨大分子からなる群から選択される少なくとも１つの巨大分子と反応させることによって誘導された繰り返し単位を含む、項目８に記載の分散体に配合された分散剤。
（項目１０）
前記分散した微粒子が顔料であり、前記分散体が色濃縮物またはミルベースとして使用され、任意選択で、前記顔料が、前記反応生成物および前記有機連続媒質の重量に基づき、少なくとも１０重量％の濃度で存在する、項目８に記載の分散体に配合された分散剤。
（項目１１）
前記分散体が、インクまたはコーティング組成物として使用される、項目８に記載の分散体に配合された分散剤。
（項目１２）
前記有機連続媒質が、熱硬化性樹脂または溶融加工可能な熱可塑性樹脂を含む、項目８に記載の分散体に配合された分散剤。
（項目１３）
アミン系多塩基種およびその塩と反応させたポリエーテル官能化ポリ酸の表面活性反応生成物を含む分散剤であって、
前記ポリエーテル官能化ポリ酸が、少なくとも９５モルパーセントの式
−［ＣＨ（Ａ）−Ｃ（Ｄ）（Ｂ）］−
の繰り返し単位を含む、分散剤
［式中、
Ａは、Ｈ、近接するＪが−Ｎ＜である場合には−Ｃ（＝Ｏ）−、もしくはＢまたはそれらの混合物であり、
Ｂは、独立に、Ｅ、ＧまたはＱであり、
Ｅは、−ＣＯ_２Ｈ、−Ｗ−Ｐ（＝Ｏ）−（ＯＨ）_ε｛ここで、_εは１または２である｝または−Ｗ−Ｓ（＝Ｏ）_２−ＯＨであり、ここで、Ｗは、ａ）骨格炭素原子とリンまたは硫黄原子との間の直接連結、ｂ）エーテル、エステルもしくはアミド連結基および／またはヒドロキシルペンダント基を任意選択で含むと定義されている１〜７個の炭素原子のいずれかのヒドロカルビレン連結基、またはｃ）最大７つの繰り返し単位の、エーテル、エステルまたはアミド連結基を任意選択で含むポリ（Ｃ_２〜４−アルキレンオキシド）であり、
ＡがＨである場合、Ｄは、各繰り返し単位において独立に、ＹまたはＺであり；ＹはＨまたはＣＨ_３であり；Ｚは−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨであり、
ＡがＣ（＝Ｏ）−Ｏ⁻またはＣ（＝Ｏ）−ＯＨである場合、ＤはＹであり；Ｙは、各繰り返し単位において独立に、ＨまたはＣＨ_３であり；ＥはＣ（＝Ｏ）−Ｏ⁻のみであり、リンまたは硫黄含有酸ではあり得ず、
Ｇは、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｊ−（Ｃ_δＨ_２δ−Ｏ）_Ｌ−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_Ｍ−Ｒ_１｛ここで、δは３および／または４であり、繰り返し単位（Ｃ_δＨ_２δ−Ｏ）_Ｌおよび（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_Ｍは、ランダムまたはブロック配置であってよい｝であり、
Ｊは、−Ｏ−、近接するＢもしくはＡが−Ｃ（＝Ｏ）−である場合は−Ｎ＜、または−Ｎ（Ｈ）−であり、
_Ｌは、０〜２０、望ましくは０〜５であり、
_Ｍは、３〜６０、望ましくは５〜２５であり、
_Ｍは_Ｌより大きくなくてはならず、一実施形態では、小数点以下第２位に四捨五入した後の_Ｍ：_Ｌの比は、少なくとも１．５０：１またはより望ましくは少なくとも２．００：１であり、
Ｒ_１は、分枝鎖状、環状、非分枝鎖状アルキル；アリール、アルキルアリールまたはアリールアルキルであってよい、Ｃ_１〜Ｃ_３６ヒドロカルビル基、望ましくはＣ_１〜Ｃ_１８ヒドロカルビル基であり、
Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｊ−（Ｃ_δＨ_２δ−Ｏ）_Ｔ−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_Ｘ−Ｒ_２｛ここで、δは３および／または４であり、繰り返し単位（Ｃ_δＨ_２δ−Ｏ）_Ｔおよび（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_Ｘは、ランダムまたはブロック配置であってよい｝であり、
Ｊは、−Ｏ−、近接するＢもしくはＡが−Ｃ（＝Ｏ）−である場合は＞Ｎ−、または上記で定義した通りのＮＨであり、
_Ｔは、４〜４５、望ましくは５〜３０であり、
_Ｘは、０〜４５、望ましくは０〜４０であり、
_Ｔ＋Ｘは、８と等しいかまたはそれより大きくなくてはならず、一実施形態では、小数点以下第２位に四捨五入した後の_Ｘ：_Ｔの比は、１．５０：１未満、より望ましくは１．４０：１未満であり、
Ｒ_２は、ヒドロカルビル基が、分枝鎖状、環状または非分枝鎖状アルキル；アリール、アルキルアリールまたはアリールアルキルであってよい、Ｃ_１〜Ｃ_３６ヒドロカルビル基、望ましくはＣ_１〜Ｃ_１８、望ましくはＣ_１〜Ｃ_７であり、
ここで、Ｑは、変数Ｑ_ａ＋Ｑ_ｂの和［式中、Ｑ_ａはＱの一部であり、ここで、Ｊは−Ｎ（Ｈ）−または＞Ｎ−［例えば、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−（Ｃ_δＨ_２δ−Ｏ）_Ｔ−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_Ｘ−Ｒ_２］であり、Ｑ_ｂはＱの一部であり、ここで、Ｊは−Ｏ−［例えば、₋Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ_δＨ_２δ−Ｏ）_Ｔ−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_Ｘ−Ｒ_２］である］としてさらに定義され、
但し、ａ）Ｇ＋Ｑ_ａの和は合計して少なくとも２．５、より望ましくは５でなくてはならず［そのため、Ｇは、約０、１、２、３、４または５であってよく、Ｑａは、合計少なくとも５となるよう補足する量（例えば、少なくとも５、４、３、２、１または０）と予想される］、ｂ）Ｑ_ａ＋Ｑ_ｂ＋Ｇの和は少なくとも１０でなくてはならず、
Ｅ対Ｇ対Ｑの比は、Ｅ＋Ｇ＋Ｑの合計に対して：
Ｅは、２０から９０、望ましくは６０から９０数量％、望ましくは６０から７０％であってよく、
Ｇは、０から３５数量％、望ましくは５〜１０％であってよく、
Ｑは、５から８０、望ましくは５から４０数量％、望ましくは１５から３５％であってよい］
であって、
ここで、前記ポリエーテル官能化ポリ酸中における繰り返し単位（Σ）の数は、約１０〜５００、望ましくは約１０〜２００または約１０〜１００であり、
但し、前記−［ＣＨ（Ａ）−Ｃ（Ｄ）（Ｂ）］−繰り返し単位のいくつかは、Ｊが＞Ｎ−ならば、単一の繰り返し単位から５員環として構成されることができ、ここで、前記ＡおよびＢ置換基の一方はカルボン酸であり、他方はアミド結合であり、前記繰り返し単位は、構造

【化7】

を有するか、および／または
Ｄが−ＣＨ_２−ＣＯ_２Ｈまたは−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ⁻である場合、前記繰り返し単位のいくつかは、以下に示す通りの５員のイミド：

【化8】

を得るように構成されてよいか、および／または
１つの単位上の１つのＢが−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨであり、隣接する単位上のＢがアミド結合である場合に、前記ポリカルボン酸の前記繰り返し単位の２つが単一の窒素基と反応して、アミン系多塩基種がポリアミンであり、直鎖状および／または分枝鎖状であってよく、約１５０から約１００，０００ｇ／モルの数平均分子量を有する６員環

【化9】

を形成する場合、前記反応生成物は、前記ポリエーテル官能化ポリ酸と前記アミン系多塩基種との間に１つまたは複数のイオン性および／または共有結合を含み、前記ポリエーテル官能化ポリ酸対前記アミン系多塩基種の重量比は、１：１から２２：１、より望ましくは２：１から２２：１、好ましくは２：１から１５：１である、分散剤。
（項目１４）
前記ポリエーテルセグメントが、Ｃ_１〜１８直鎖状、分枝鎖状もしくは環状アルキル；アリール；アルキルアリール；またはアリールアルキル末端を独立に含む末端基Ｒ_１およびＲ_２を有する、項目１３に記載の分散剤。
（項目１５）
酸または塩形態の非官能化カルボニル基対Ｇ型ポリエーテルセグメントで官能化されたカルボニル基対Ｑ型ポリエーテルセグメントで官能化されたカルボニル基の比が、２０〜９０：０〜３５：５〜８０、より望ましくは６０〜９０：０〜３５：５〜４０、好ましくは６０〜７０：５〜１０：２０〜３０である、項目１３または１４のいずれかに記載の分散剤。
（項目１６）
前記Ｇ型の前記ポリエーテルセグメントが、セグメント当たり５から２５のエチレンオキシド繰り返し単位および最大５つのＣ_３およびＣ_４アルキレンオキシドの合計繰り返し単位を有し、前記Ｑ型の前記ポリエーテルセグメントが、ポリエーテルセグメント当たり５〜３０のそれらの酸化プロピレンおよび／またはブチレンオキシドの合計の単位ならびに４０以下のエチレンオキシドの繰り返し単位を有する、項目１３から１５のいずれかに記載の分散剤。
（項目１７）
前記ポリエーテル官能化ポリ酸が、１０から２００（より望ましくは１０から１００）の、酸基を含有する前記繰り返し単位を有する、項目１３から１６のいずれかに記載の分散剤。
（項目１８）
前記多塩基アミン系種が、約１４０から約７５，０００、より好ましくは約２００から約２０，０００、最も好ましくは約２００から約１０，０００ｇ／モルの分子量を有するポリアリルアミンまたはポリエチレンイミンを含み、前記ポリエーテル官能化ポリ酸が、酸基のないフリーラジカル重合可能なモノマー由来の繰り返し単位のポリ酸に基づき、最大５モル％を任意選択で占め、前記酸基が、カルボン酸基、硫黄由来の酸基、およびリン由来の酸基からなる群から選択される、項目１３から１７のいずれかに記載の分散剤。
（項目１９）
２つまたはそれ超のヒドロキシル官能基および２００から５０００ｇ／モルの間の分子量を有する少なくとも２０重量％のポリオールを含む有機連続媒質をさらに含む、項目１３から１８のいずれかに記載の分散剤。
（項目２０）
分散体に配合され、前記分散体が有機連続媒質および分散した微粒子状物質をさらに含む、項目１３から１８のいずれかに記載の分散剤。
（項目２１）
前記有機連続媒質が、少なくとも５０００ｇ／モルの数平均分子量のポリウレタンの前記媒質の重量に基づき、少なくとも２０重量％を占め、前記ポリウレタンが、１つまたは複数のポリイソシアネートを、ポリエーテル、ポリエステルおよびポリカーボネート巨大分子からなる群から選択される少なくとも１つの巨大分子と反応させることによって誘導された繰り返し単位を含む、項目２０に記載の分散体。
（項目２２）
前記分散した微粒子が顔料であり、前記分散体が色濃縮物またはミルベースとして使用され、任意選択で、前記顔料が、前記反応生成物および前記有機連続媒質の重量に基づき、少なくとも１０重量％の濃度で存在する、項目２０に記載の分散体。
（項目２３）
前記分散体が、インクまたはコーティング組成物として使用される、項目２０に記載の分散体。
（項目２４）
前記有機連続媒質が、熱硬化性樹脂または溶融加工可能な熱可塑性樹脂を含む、項目２０に記載の分散体。
分散した微粒子状固体（典型的には、顔料または充填剤）と、有機連続媒質（典型的には、有機媒質は、プラスチック材料または有機液体であってよい）と、アミン系多塩基種と反応させたポリエーテル官能化ポリ酸の表面活性反応生成物とを含む分散体であって、ここで、ポリ酸種は１０から５００の繰り返し単位を含み、前記ポリ酸は、カルボン酸、ジカルボン酸の無水物、硫黄またはリン由来の酸およびそれらの塩からなる種類から選択される少なくとも２つの遊離酸基を含み、前記繰り返し単位は、重合可能な炭素−炭素二重結合および前記酸基を含有していたフリーラジカル重合性モノマーから誘導され、遊離酸基は、アミン系多塩基種のアミン基と反応するために利用可能な形態である酸基を意味し、

【0010】

ここで、前記ポリ酸は、ポリ酸種の前記カルボニル基とポリエーテルセグメントの酸素またはアミン系基との間のエステル、アミドおよび／またはイミド結合を介して２つまたはそれ超のポリエーテルセグメントで官能化されており、前記２つまたはそれ超のポリエーテルセグメントは、式−Ｊ−（Ｃ_δＨ_２δ−Ｏ）_Ｔ−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_Ｘ−Ｒ_２を有するＱ’型のポリエーテルセグメント［式中、δは３および／または４であり、−Ｊ−は、−Ｏ−、−Ｎ（Ｈ）−または＞Ｎ−であり、_Ｔは、４から４５の酸化プロピレンおよび／またはブチレンオキシドの合計繰り返し単位であり、_Ｘは、セグメント当たり最大４５のエチレンオキシドの繰り返し単位であり、Ｒ_２は、最大３６個の炭素原子を持つヒドロカルビル基であり、_Ｔ＋Ｘは、８と等しいかまたはそれより大きくなくてはならず、一実施形態では、小数点以下第２位に四捨五入した後の_Ｘ：_Ｔの比は、１．５０：１未満、より望ましくは１．４０：１未満である］、および／または式−Ｊ−（Ｃ_δＨ_２δ−Ｏ）_Ｌ−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_Ｍ−Ｒ_１を有するＧ’のポリエーテルセグメント［式中、δは３および／または４であり、−Ｊ−は、−Ｏ−、−Ｎ（Ｈ）−または＞Ｎ−であり、_Ｍは、３から６０のエチレンオキシド単位であり、_Ｌは、セグメント当たり最大２０の酸化プロピレンおよび／またはブチレンオキシドの合計単位であり、Ｒ_１は、最大３６個の炭素原子を持つヒドロカルビル基であり、_Ｍは_Ｌより大きくなくてはならず、一実施形態では、小数点以下第２位に四捨五入した後の_Ｍ：_Ｌの比は、少なくとも１．５０：１またはより望ましくは少なくとも２．００：１である］を含み、

【0011】

ここで、ポリ酸中の全酸基対Ｇ’型ポリエーテルセグメントで官能化されたエステル、アミドまたはイミド型の形態のポリ酸中のカルボニル対Ｑ’型ポリエーテルセグメントで官能化されたエステル、アミドまたはイミド型の形態のポリ酸中のカルボニルの数の比は、２０〜９０：０〜３５：５〜８０（ポリ酸：Ｇ’：Ｑ’）であり、但し、Ｑ’は、変数Ｑ_ａ’＋Ｑ_ｂ’の和［式中、Ｑ_ａ’はＱ’の一部であり、ここで、Ｊは−Ｎ（Ｈ）−または＞Ｎ−［例えば、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−（Ｃ_δＨ_２δ−Ｏ）_Ｔ−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_Ｘ−Ｒ_２］であり、Ｑ_ｂ’はＱ’の一部であり、ここでＪは−Ｏ−［例えば、₋Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ_δＨ_２δ−Ｏ）_Ｔ−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_Ｘ−Ｒ_２］である］としてさらに定義され、但し、ａ）Ｇ’＋Ｑａ’の和は合計して少なくとも２．５、より望ましくは５でなくてはならず［そのため、Ｇ’は、約０、１、２、３、４または５であってよく、Ｑ_ａ’は、少なくとも５の和となるよう補足する量（例えば、少なくとも５、４、３、２、１または０）と予想される］、ｂ）Ｑ_ａ’＋Ｑ_ｂ’＋Ｇ’の和は少なくとも１０でなくてはならず、

【0012】

ここで、前記アミン系多塩基種は、約１４０から１００，０００ｇ／モルの分子量を有する直鎖状または分枝鎖状であってよい種類等のポリアミンを含み、ポリビニルアミン、アルキレンポリアミン、ポリアリルアミンおよび／またはＣ_２〜６−アルキレンイミンが好ましく、ポリ（Ｃ_２〜６−アルキレンイミン）およびポリエチレンイミンが最も好ましく、前記アミン系多塩基種は、分子１個当たり少なくとも４つの第１級および／または第２級アミン基を含み、

【0013】

ここで、前記反応生成物は、前記ポリエーテル官能化ポリ酸と前記アミン系多塩基種との間に２つまたはそれ超のイオン性および／または共有結合を含み、ポリエーテル官能化ポリ酸対アミン系多塩基種の重量比は、１：１から３５：１、より望ましくは１：１から３０：１、好ましくは２：１から３０：１である、分散剤。

【0014】

アミン系多塩基種と反応させたポリエーテル官能化ポリ酸を含むポリマー性分散剤が記述されている。ポリエーテル官能化ポリ酸は、構造−ＣＨ（Ａ）−Ｃ（Ｄ）（Ｂ）−の１つまたは複数のカルボン酸基（アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、メサコン酸またはシトラコン酸等）を持つフリーラジカル重合可能な不飽和モノマー由来の（少なくとも４５モル％、より望ましくは少なくとも５０モル％、より好ましくは少なくとも８０または９５、９８または９９モル％の）繰り返し単位［パーセントは（Σ_ｘ×１００）／Σである］、任意選択で、硫黄またはリンベースの酸を含有する不飽和モノマーから誘導された最大５０モル％の繰り返し単位、および任意選択で、カルボン酸または硫黄もしくはリンベースの酸を有するモノマーから誘導されたもの以外の他のフリーラジカル的に共重合可能なモノマーの最大５、２または１モルパーセントの繰り返し単位を含み、Σは、ポリ酸中における繰り返し単位の平均数を表し、Σ_ｘは、以下の式［ＣＨ（Ａ）−Ｃ（Ｄ）（Ｂ）］の酸、エステル、アミドまたはイミド型の繰り返し単位の総数であり、Σ_ｙは、非酸繰り返し単位（式［ＣＨ（Ａ）−Ｃ（Ｄ）（Ｂ）］のものではない単位）の数であり、Σ_ｅは、遊離酸または塩形態のΣ_ｘ由来の、すなわち、ＱまたはＧでエステル化、アミド化（amidized）またはイミド化されていない繰り返し単位の数であり、Σ_ｑは、Ｑでエステル化、アミド化またはイミド化されている繰り返し単位の数であり、Σ_ｇは、Ｇでエステル化、アミド化またはイミド化されている繰り返し単位の数である。Σ_ｇ＋Σ_ｑ＋Σ_ｅはΣ_ｘと等しく、

【0015】

ここで、ポリエーテル官能化ポリ酸は、一実施形態では、少なくとも９５、９８または９９重量パーセントの式
−［ＣＨ（Ａ）−Ｃ（Ｄ）（Ｂ）］−
の繰り返し単位
［式中、
Ａは、Ｈ、近接するＪが−Ｎ＜である場合には−Ｃ（＝Ｏ）−、もしくはＢまたはそれらの混合物であり、
Ｂは、独立に、Ｅ、ＧまたはＱであり、
Ｅは、−ＣＯ_２Ｈ、−Ｗ−Ｐ（＝Ｏ）−（ＯＨ）_ε｛ここで、_εは１または２である｝または−Ｗ−Ｓ（＝Ｏ）_２−ＯＨであり、ここで、各繰り返し単位におけるＷは、独立に、ａ）骨格炭素原子とリンまたは硫黄原子との間の直接連結、ｂ）エーテル、エステルもしくはアミド連結基および／またはヒドロキシルペンダント基を任意選択で含むと定義されている１〜７個の炭素原子のいずれかのヒドロカルビレン連結基、またはｃ）最大７つの繰り返し単位の、エーテル、エステルまたはアミド連結基を任意選択で含むポリ（Ｃ_２〜４−アルキレンオキシド）であり、

【0016】

ＡがＨである場合、Ｄは、各繰り返し単位において独立に、ＹまたはＺであり；ＹはＨまたはＣＨ_３であり；Ｚは、−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ_２−Ｇまたは−ＣＨ_２−Ｑであり、
望ましくはＡが−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨである場合、ＤはＹであり；Ｙは、各繰り返し単位において独立に、ＨまたはＣＨ_３であり；Ｅは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨのみであり、リンまたは硫黄含有酸ではあり得ず、
Ｇは、ＣＯ−Ｊ−（Ｃ_δＨ_２δ−Ｏ）_Ｌ−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_Ｍ−Ｒ_１｛ここで、δは３および／または４であり、繰り返し単位（Ｃ_δＨ_２δ−Ｏ）および（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）は、ランダムまたはブロック配置であってよい｝であり、Ｇ’は、−ＣＯ−基のないＧ（カルボン酸の−ＣＯ−基のないポリエーテル反応物質）または−Ｊ−（Ｃ_δＨ_２δ−Ｏ）_Ｌ−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_Ｍ−Ｒ_１であり、

【0017】

Ｊは、−Ｏ−、隣接するＡもしくはＢが−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨであるかもしくはＤが−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨである場合は＞Ｎ−、または−Ｎ（Ｈ）−である］を含む。誤解を避けるために、本発明者らが明細書および特許請求の範囲において、Ａ、ＢおよびＤを、ＡもしくはＢが−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨであるまたはＤがそれを含むように定義する場合、本発明者らは、カルボニルが近接する窒素原子と連結しているならば、これらの成分ＡおよびＢが、酸形態、イオン化形態または−Ｃ（＝Ｏ）−形態であるか、またはＤの事例ではそれらのそれぞれを含み得ることを意味し、
_Ｌは、０〜２０、望ましくは０〜５であり、
_Ｍは、３〜６０、望ましくは５〜２５であり、
_Ｍは_Ｌより大きくなくてはならず、一実施形態では、小数点以下第２位に四捨五入した後の_Ｍ：_Ｌの比は、少なくとも１．５０：１またはより望ましくは少なくとも２．００：１であり、

【0018】

Ｒ_１は、環状、分枝鎖状または非分枝鎖状アルキル、アリール、アルキルアリールまたはアリールアルキルであってよい、Ｃ_１〜Ｃ_３６ヒドロカルビル基_、望ましくはＣ_１〜Ｃ_１８、より望ましくはＣ_１〜Ｃ_７ヒドロカルビル基であり、

【0019】

Ｑは、ＣＯ−Ｊ−（Ｃ_δＨ_２δ−Ｏ）_Ｔ−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_Ｘ−Ｒ_２｛ここで、δは３および／または４であり、繰り返し単位（Ｃ_δＨ_２δ−Ｏ）および（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）は、ランダムまたはブロック配置であってよい｝である。Ｑ’は、−ＣＯ−基のないＱ基（カルボン酸の−ＣＯ−基のないポリエーテル反応物質）または−Ｊ−（Ｃ_δＨ_２δ−Ｏ）_Ｔ−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_Ｘ−Ｒ_２であり、
Ｊは、ＧおよびＧ’について上記で定義された通りであり、
_Ｔは、４〜４５、望ましくは５〜３０であり、
_Ｘは、０〜４５、望ましくは０〜４０であり、
_Ｔ＋Ｘは、８と等しいかまたはそれより大きくなくてはならず、一実施形態では、小数点以下第２位に四捨五入した後の_Ｘ：_Ｔの比は、１．５０：１未満、より望ましくは１．４０：１未満であり、
Ｒ_２は、ヒドロカルビル基が、環状、分枝鎖状もしくは非分枝鎖状アルキル；アリール；アルキルアリールまたはアリールアルキルであってよい、Ｃ_１〜Ｃ_３６ヒドロカルビル基、より望ましくはＣ_１〜Ｃ_１８であり、
ここで、Ｑの量は、変数Ｑ_ａ＋Ｑ_ｂの和［式中、Ｑ_ａはＱの一部であり、ここで、Ｊは−Ｎ（Ｈ）−または＞Ｎ−［例えば、ＣＯ−Ｎ（Ｈ）−（Ｃ_δＨ_２δ−Ｏ）_Ｔ−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_Ｘ−Ｒ_２］であり、Ｑ_ｂはＱの一部であり、ここで、Ｊは−Ｏ−［例えば、ＣＯ−Ｏ−（Ｃ_δＨ_２δ−Ｏ）_Ｔ−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_Ｘ−Ｒ_２］である］としてさらに定義され、但し、ａ）Ｇ＋Ｑ_ａの和は合計して少なくとも２．５、より望ましくは５でなくてはならず［そのため、Ｇは、約０、１、２、３、４または５であってよく、Ｑ_ａは、少なくとも５の和となるよう補足する量（例えば、少なくとも５、４、３、２、１または０）と予想される］、ｂ）Ｑ_ａ＋Ｑ_ｂ＋Ｇの和は少なくとも１０でなくてはならず、

【0020】

ここで、Ｑ’の量は、変数Ｑ_ａ’＋Ｑ_ｂ’の和［式中、Ｑ_ａ’はＱの一部であり、ここで、Ｊは−Ｎ（Ｈ）−または＞Ｎ−であり、Ｑ_ｂ’はＱ’の一部であり、ここでＪは−Ｏ−‘である］としてさらに定義され、但し、ａ）Ｇ’＋Ｑ_ａ’の和は合計して少なくとも２．５、より望ましくは５でなくてはならず、ｂ）Ｑ_ａ’＋Ｑ_ｂ’＋Ｇ’は合計少なくとも１０でなくてはならず、
Ｅは、望ましくは２０から９０数量％、より望ましくは６０から９０％、とりわけ６０から７０％であってよく、
ＧまたはＧ’は、０から３５数量％、望ましくは５から１０％であってよく、
ＱまたはＱ’は、ポリ酸の構造が式によって示されるか反応生成物として記述されているかに応じて、Ｅ＋Ｇ＋ＱまたはＥ＋Ｇ’＋Ｑ’の総数の５から８０数量％、望ましくは５から４０％、望ましくは２０から３０％であってよく、数の比でのＥ：Ｇ：ＱまたはＥ：Ｇ’：Ｑ’は、望ましくは２０〜９０：０〜３５：５〜８０（但し、Ｇ＋ＱまたはＧ’＋Ｑ’が１０と等しくなくてはならない）、より望ましくは６０〜９０：０〜３５：５〜４０好ましくは６０〜７０：５〜１０：２０〜３０である］
を含む。

【0021】

ポリ酸中における繰り返し単位の数（Σ）は、１０〜５００、望ましくは１０から２００、とりわけ１０から１００である。ポリエーテルによる官能化前のポリ酸の数平均分子量は、概して、約７００から５０，０００ｇ／モル、より望ましくは約７００から２８，０００、好ましくは約７００から１４，０００ｇ／モルである。

【0022】

アミン系多塩基種は、ポリ（ビニルアミン）、アルキレンポリアミンもしくはポリアリルアミン等のポリアミンまたはポリ（Ｃ_２〜６−アルキレンイミン）であってよく、１つの好ましい実施形態では、ポリエチレンイミンである。ポリアミンまたはポリアルキレンイミンは、直鎖状であっても分枝鎖状であってもよい。ポリアミンまたはポリアルキレンイミンは、１４０〜１００，０００ｇ／モル、より望ましくは１４０から７５，０００、または好ましくは２００から１０，０００もしくは２０，０００の数平均分子量を有してよい。望ましくは、アミン多塩基種は、分子１個当たり合計少なくとも４つの第１級および／または第２級アミン基、より望ましくは少なくとも６つの第１級および／または第２級アミン基を有する。

【0023】

ポリアミンの例は、Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．製のポリ（リシン）等のアミノ官能ポリアミノ酸；Ｄｅｇｕｓｓａ ＡＧから商品名Ｔｅｇｏｍｅｒ（登録商標）ＡＳｉ２１２２で入手可能なアミノ官能シリコーン；Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．から商品名Ｐｏｌｙｐｏｘ（登録商標）、Ａｒａｄｕｒ（登録商標）または「Ｓｔａｒｂｕｒｓｔ（登録商標）」デンドリマーで入手可能なポリアミドアミン；日東紡績株式会社から商品名ＰＡＡで入手可能なポリアリルアミンおよびポリ（Ｎ−アルキル）アリルアミン；三菱化成株式会社（現：三菱化学株式会社）から、およびＢＡＳＦ ＡＧから商品名Ｌｕｐａｍｉｎ（登録商標）で入手可能なポリビニルアミン；商品名Ｅｐｏｍｉｎ（登録商標）（株式会社日本触媒）およびＬｕｐａｓｏｌ（登録商標）（ＢＡＳＦ ＡＧ）で入手可能なポリエチレンイミン等のポリアルキレンイミン；ならびにＤＳＭ ＡＧから商品名Ａｓｔｒａｍｏｌ（登録商標）で入手可能なポリプロピレンイミンを含むがこれらに限定されない。直鎖状ポリエチレンイミンは、例えば、Takeo Saegusaらによって、Macromolecules、１９７２年、５巻、４４７０頁において記述されている通りのポリ（Ｎ−アシル）アルキレンイミンの加水分解によって調製され得る。ポリプロピレンイミンデンドリマーはＤＳＭ Ｆｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから市販されており、ポリ（アミドアミン）デンドリマーはＡｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから「Ｓｔａｒｂｕｒｓｔ」デンドリマーとして入手可能である。アルキレンポリアミンは、約２００℃未満で２％未満、通常は１％未満（重量で）の材料沸点を有するとして特徴付けられ、Ｔｅｘａｓ州ＦｒｅｅｐｏｒｔのＤｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから取得されたエチレンポリアミン蒸留塔底部残渣（still bottoms）等の蒸留塔底部残渣を含み得る。

【0024】

アミン系多塩基種がポリイミンである場合、好ましくはポリ（Ｃ_２〜６−アルキレンイミン）、とりわけポリエチレンイミン（ＰＥＩ）である。ポリイミンは、直鎖状またはとりわけ分枝鎖状であってよい。

【0025】

ポリエーテル官能化ポリ酸およびアミン系多塩基種が一緒に反応し、そのため、−ＣＯ_２Ｈまたは−ＣＯ_２⁻（Ｂにおいて定義され、さらにＥの通りに定義される）が多塩基種中のアミン基と反応して、イオン性塩結合および／もしくは共有結合またはイオン性塩結合と共有結合との混合物を得る。ポリエーテル官能化ポリ酸対アミン系多塩基種の重量比は、１：１から３５：１、より望ましくは１：１から３０：１、好ましくは２：１から３０：１である。ポリエーテル官能化ポリ酸中におけるポリエーテル（Ｊ接続基を含む）対ポリ酸（Ｃ＝Ｏ基を含む）の重量比は、望ましくは１．５：１から１：２０、より望ましくは１：２から１：１０である。ポリエーテル官能性ポリ酸とアミン系多塩基種との反応は、概して、ポリ酸を官能化するためのポリエーテルの反応（概して１２０℃超）よりも低い温度（例えば、概して１２０℃またはそれ未満）で行われる。故に、ポリ酸とポリエーテルとの間の化学結合（例えば、エステル、アミドおよびイミド）は、より高い温度に関連するものであってよく、ポリ酸とアミン系多塩基種との間の化学結合（塩、アミドおよびイミド）は、より低い反応温度に関連している。

【0026】

ポリエーテル官能化ポリ酸およびアミン系多塩基種はいずれも複数の共反応性基を有するため、それらの間には１つを超える結合（上記で定義した通り）があることになると予想される。１つを超えるポリエーテル官能化ポリ酸が単一のアミン系多塩基種と結合できることも認められる。同様に、単一のポリエーテル官能化ポリ酸と化学的に結合している１つを超えるアミン系多塩基種があってよい。

【0027】

ＪがＮＨである場合、ＮＨの０〜１００％が、隣接する−ＣＯ_２Ｈまたは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ⁻（ＡまたはＢによって定義される）と反応して、−Ｎ＜（以下に示す通りの５員環イミド環繰り返し単位）：

【化1】

を得るか、
および／または−ＣＨ_２−ＣＯ_２Ｈまたは−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ⁻（Ｚによって定義される）と反応して、以下に示す通りの５員のイミドを得ることができ、
繰り返し単位は構造

【化2】

を有するか、
および／またはポリ酸由来の隣接する繰り返し単位の２つは、近接するＢが−ＣＯ_２Ｈまたは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ⁻であり、Ｊが以下に示す通りの−Ｎ（Ｈ）−

【化3】

［式中、Ｙ、Ａ、Ｄ、δ、_Ｌ、_Ｍ、_Ｔ、_Ｘ、Ｒ_１およびＲ_２は、上記の通りに定義され、破線は、ポリ酸分子の残りが繰り返し単位に付着している場合を示す］
である場合に、６員のイミド環を形成するかもしれない。

【発明を実施するための形態】

【0028】

定義。物事を簡略化するために、本発明者らは、（メタ）アクリル酸がメタクリル酸および／またはアクリル酸を指し、メチル（メタ）アクリレートがメタクリレートおよび／またはアクリレートを指す等、ある名称の分子がメチル置換基を任意選択で含み得ることを示す「メタ」を囲む括弧を使用する。ポリエーテル式において、本発明者らは、より大きいアルキレンオキシド単位が、直鎖状および分枝鎖状形態を含む、酸化プロピレン、ブチレンオキシドまたは酸化プロピレンおよびブチレンオキシドの組合せを含むことを意図している。本発明者らは、この概念を表現するために、Ｃ_δＨ_２δＯ［ここで、δは３および／または４である］も使用する。本発明者らは、ポリエーテルがランダムであってもブロック状であってもよいことを意図しており、ポリエーテルをいかなる特定の繰り返し単位のブロック（単一または複数）にも限定することは意図していない。本発明者らは、酸形態、塩形態、または２つのカルボン酸が物理的に隣接しており、無水物環を形成することができるならば無水物形態等、あらゆる形態のカルボン酸を表すために、記号表現Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨを使用する。Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨがアミド結合の窒素と隣接しているならば、本発明者らは、これがイミドの一部としてＣ（＝Ｏ）−に変換され得ることも予想される。本発明者らは、１個の水素が除去された炭化水素型の基について記述するために、用語ヒドロカルビルを使用する。本明細書におけるヒドロカルビルは、炭化水素様のものを意味し、基中の４個の炭素原子ごとに最大１個の酸素または窒素を含み得るが、好ましくは単に炭素および水素原子である。ヒドロカルビレンは、２個の水素原子が除去された炭化水素を意味する。ヒドロカルビレンは、基中の２個の炭素原子ごとに最大１個の酸素および窒素原子も任意選択で含むが、好ましくは単に炭素および水素である。誤解を避けるために、本発明者らがカルボン酸またはカルボニル基を考慮する場合、本発明者らは、ジカルボン酸およびイミドの無水物を、２つのカルボニル基を有するものとして考慮することになる。

【0029】

ポリアクリル酸コアクリレートエステル／アミド／イミド等のマルチ酸性コポリマーとＰＥＩ等のアミン系多塩基種との反応によって調製された分散剤は、ポリオール等の非水性媒質中で良好な分散特性を有する。これらは、プラスチックもしくはエラストマー用の種々の色濃縮物において、またはミルベース、ペンキ、インク、プラスチックおよびエラストマーに分散剤として使用され得る。分散剤は、アミン系多塩基種およびその塩と反応させたポリエーテル官能化ポリ酸（ポリ酸中にΣ繰り返し単位を有する）の反応生成物であるとして記述されてよく、

【0030】

ここで、ポリエーテル官能化ポリ酸は、少なくとも９５、９８または９９重量パーセントの式
−［ＣＨ（Ａ）−Ｃ（Ｄ）（Ｂ）］−
の繰り返し単位
［式中、
Ａは、Ｈ、近接するＪが−Ｎ＜である場合には−Ｃ（＝Ｏ）−、もしくはＢまたはそれらの混合物であり、
Ｂは、独立に、Ｅ、ＧまたはＱであり、

【0031】

Ｅは、−ＣＯ_２Ｈ、−Ｗ−Ｐ（＝Ｏ）−（ＯＨ）_ε｛ここで、_εは１または２である｝または−Ｗ−Ｓ（＝Ｏ）_２−ＯＨであり、ここで、Ｗは、ａ）骨格炭素原子とリンまたは硫黄原子との間の直接連結、ｂ）エーテル、エステルもしくはアミド連結基および／またはヒドロキシルペンダント基を任意選択で含むと定義されている１〜７個の炭素原子のいずれかのヒドロカルビレン連結基、またはｃ）最大７つの繰り返し単位の、エーテル、エステルまたはアミド連結基を任意選択で含むポリ（Ｃ_２〜４−アルキレンオキシド）であり、

【0032】

ＡがＨである場合、Ｄは、各繰り返し単位において独立に、ＹまたはＺであり；ＹはＨまたはＣＨ_３であり；Ｚは、−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−ＣＨ_２−Ｇまたは−ＣＨ_２−Ｑであり、
望ましくはＡが−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨである場合、ＤはＹであり；Ｙは、各繰り返し単位において独立に、ＨまたはＣＨ_３であり；Ｅは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨのみであり、リンまたは硫黄含有酸ではあり得ず、
Ｇは、ＣＯ−Ｊ−（Ｃ_δＨ_２δ−Ｏ）_Ｌ−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_Ｍ−Ｒ_１｛ここで、δは３および／または４であり、繰り返し単位（Ｃ_δＨ_２δ−Ｏ）および（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）は、ランダムまたはブロック配置であってよい｝であり、Ｇ’は、−ＣＯ−基のないＧ（カルボン酸の−ＣＯ−基のないポリエーテル反応物質）または−Ｊ−（Ｃ_δＨ_２δ−Ｏ）_Ｌ−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_Ｍ−Ｒ_１であり、

【0033】

Ｊは、−Ｏ−、隣接するＢもしくはＡが−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨであるかもしくはＤが−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨである場合は＞Ｎ−、または−Ｎ（Ｈ）−である］
を含む。誤解を避けるために、本発明者らが明細書および請求項において、Ａ、ＢおよびＤを、ＡもしくはＢが−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨであるまたはＤがそれを含むように定義する場合、本発明者らは、カルボニルが近接する窒素原子と連結しているならば、これらの成分ＡおよびＢが、酸形態、イオン化形態または−Ｃ（＝Ｏ）−形態であるか、またはＤの事例ではそれらのそれぞれを含み得ることを意味し、
_Ｌは、０〜２０、望ましくは０〜５であり、
_Ｍは、３〜６０、望ましくは５〜２５であり、
_Ｍは_Ｌより大きくなくてはならず、一実施形態では、小数点以下第２位に四捨五入した後の_Ｍ：_Ｌの比は、少なくとも１．５０：１またはより望ましくは少なくとも２．００：１であり、

【0034】

Ｒ_１は、ヒドロカルビル基が、分枝鎖状、環状、非分枝鎖状アルキル；アリール、アルキルアリールまたはアリールアルキルであってよい、Ｃ_１〜Ｃ_３６ヒドロカルビル基、望ましくはＣ_１〜Ｃ_１８、とりわけＣ_１〜Ｃ_７であり、
Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｊ−（Ｃ_δＨ_２δ−Ｏ）_Ｔ−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_Ｘ−Ｒ_２｛ここで、δは３および／または４であり、繰り返し単位（Ｃ_δＨ_２δ−Ｏ）および（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）は、ランダムまたはブロック配置であってよい｝であり、Ｑ’は、−ＣＯ−基のないＱ基（カルボン酸の−ＣＯ−基のないポリエーテル反応物質）または−Ｊ−（Ｃ_δＨ_２δ−Ｏ）_Ｔ−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_Ｘ−Ｒ_２であり、
Ｊは、−Ｏ−、近接するＢもしくはＡが−Ｃ（＝Ｏ）−である場合は＞Ｎ−、または上記で定義した通りのＮ（Ｈ）であり、
_Ｔは、４〜４５、とりわけ５〜３０であり、
_Ｘは、０〜４５、とりわけ０〜４０であり、
_Ｔ＋Ｘは、８と等しいかまたはそれより大きくなくてはならず、一実施形態では、小数点以下第２位に四捨五入した後の_Ｘ：_Ｔの比は、１．５０：１未満、より望ましくは１．４０：１未満であり、

【0035】

Ｒ_２は、ヒドロカルビル基が、分枝鎖状、環状または非分枝鎖状アルキル；アリール、アルキルアリールまたはアリールアルキルであってよい、Ｃ_１〜Ｃ_３６ヒドロカルビル基、望ましくはＣ_１〜Ｃ_１８であり、
但し、Ｑは、変数Ｑ_ａ＋Ｑ_ｂの和［式中、Ｑ_ａはＱの一部であり、ここで、Ｊは−Ｎ（Ｈ）−または＞Ｎ−［例えば、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−（Ｃ_δＨ_２δ−Ｏ）_Ｔ−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_Ｘ−Ｒ_２］であり、Ｑ_ｂはＱの一部であり、ここで、Ｊは−Ｏ−［例えば、₋Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（Ｃ_δＨ_２δ−Ｏ）_Ｔ−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_Ｘ−Ｒ_２］である］としてさらに定義され、
但し、ａ）Ｇ＋Ｑ_ａの和は合計して少なくとも２．５、より望ましくは５でなくてはならず［そのため、Ｇは、約０、１、２、３、４または５であってよく、Ｑ_ａは、合計少なくとも５となるよう補足する量（例えば、少なくとも５、４、３、２、１または０）と予想される］、ｂ）Ｑ_ａ＋Ｑ_ｂ＋Ｇの和は少なくとも１０でなくてはならず、
Ｅ対Ｇ対Ｑの比は、Ｅ＋Ｇ＋Ｑの合計に対して：
Ｅは、２０から９０、望ましくは６０から９０数量％、とりわけ６０から７０％であってよく、
Ｇは、０から３５数量％、望ましくは５〜１０％であってよく、
Ｑは、５から８０、望ましくは５から４０数量％、とりわけ２０から３０であってよく、
ここで、ポリエーテル官能化ポリ酸中におけるΣｘまたは式［ＣＨ（Ａ）−Ｃ（Ｄ）（Ｂ）］のものを含む繰り返し単位（Σ）の数は、約１０〜５００、とりわけ約１０〜２００または約１０〜１００であり、
但し、−［ＣＨ（Ａ）−Ｃ（Ｄ）（Ｂ）］−繰り返し単位のいくつかは、Ｊが＞Ｎ−ならば、単一の繰り返し単位から５員環として構成されることができ、ここで、ＡおよびＢ置換基の一方はカルボン酸であり、他方はアミド結合であり、得られた繰り返し単位は、構造

【化4】

を有するか、および／または
Ｄが−ＣＨ_２−ＣＯ_２Ｈまたは−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ⁻であれば、以下に示す通りの５員のイミド繰り返し単位：

【化5】

を得るためのものであるか、
および／または
１つの単位上の１つのＢが−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨであり、隣接する単位上のＢがアミド結合である場合に、ポリ酸の繰り返し単位の２つが単一の窒素と反応して、アミン系多塩基種がポリアミンであり、直鎖状および／または分枝鎖状であってよく、約１４０から約１００，０００ｇ／モルの数平均分子量を有する６員環

【化6】

｛式中、Ｙ、Ａ、Ｄ、δ、_Ｌ、_Ｍ、_Ｔ、_Ｘ、Ｒ_１およびＲ_２は、上記の通りに定義される｝
を形成するならば、前記反応生成物は、前記ポリエーテル官能化ポリ酸と前記アミン系多塩基種の間に１つまたは複数のイオン性および／または共有結合を含み、ポリエーテル官能化ポリ酸対アミン系多塩基種の重量比は、１：１から２２：１、より望ましくは２：１から２２：１、好ましくは２：１から１５：１である。

【0036】

一実施形態では、ポリ酸の繰り返し単位の最大５０モル％が、遊離酸形態または塩であってよいスルホン酸基および／またはリン酸基および／またはホスホン酸基を含有する、アニオン性モノエチレン性不飽和モノマーであってよい。本明細書において使用される場合、リン含有繰り返し単位の用語「リン酸基」および「ホスホン酸基」は、水素原子がイオン化可能であるＰＯＨ部分を有するリンオキソ酸を指す。用語「リン酸基」および「ホスホン酸基」には、リンオキソ酸の塩も含まれる。その塩または塩基性形態では、リン酸基は、少なくとも１つの酸プロトンを置き換える、アルカリ土類もしくはアルカリ性土類金属、アンモニウム、置換アンモニウム、第４級アンモニウムまたはピリジニウムイオン等のカチオンを有する。その塩または塩基性形態では、スルホン酸基は、少なくとも１つの酸プロトンを置き換える、アルカリ土類もしくはアルカリ性土類金属、アンモニウム、置換アンモニウム、第４級アンモニウムまたはピリジニウムイオン等のカチオンを有する。

【0037】

遊離酸形態または塩であってよいスルホン酸基を含有するアニオン性モノエチレン性不飽和モノマーの例は、アリルスルホン酸、メタリルスルホン酸、スチレンスルホン酸、ビニルスルホン酸、ビニルベンジルスルホン酸、アリルオキシベンゼンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチルエタンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチルブタンスルホン酸、２−メタクリルアミド−２−メチルエタンスルホン酸、２−メタクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、２−メタクリルアミド−２−メチルブタンスルホン酸、アクリロイルオキシメチルスルホン酸、２−（アクリロイル）オキシエチルスルホン酸、３−（アクリロイル）オキシプロピルスルホン酸、４−（アクリロイル）オキシブチルスルホン酸、メタクリロイルオキシメチルスルホン酸、２−（メタクリロイル）オキシエチルスルホン酸、３−（メタクリロイル）オキシプロピルスルホン酸、４−（メタクリロイル）オキシブチルスルホン酸、およびそれらの塩を含む。

【0038】

遊離酸形態または塩であってよいリン酸またはホスホン酸基を含有するアニオン性モノエチレン性不飽和モノマーの例は、モノビニルホスフェート、モノアリルホスフェート、３−ブテニルホスホン酸、モノ−３−ブテニルホスフェート、モノ（４−ビニルオキシブチル）ホスフェート、［ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミドまたは２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートおよび４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等の分子量Ｍｎ１５０〜７００のそれらのポリアルコキシレート誘導体、Ｎ−ヒドロキシエチルアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチルメタクリルアミドヒドロキシポリ（エチレンオキシド）（メタ）アクリレート、ならびにポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート］のリン酸エステル、モノ（２−ヒドロキシ−３−ビニルオキシプロピル）ホスフェート、モノ（１−ホスホノキシメチル−２−ビニルオキシエチル）ホスフェート、モノ（３−アリルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）ホスフェート、モノ（２−アリルオキシ−１−ホスホノキシメチルエチル）ホスフェート、それらの塩および／またはエステル、とりわけ、リン酸および／またはホスホン酸基を含有するモノマーの、Ｃ１からＣ８モノアルキル、ジアルキル、および適切ならば、トリアルキルエステルを含む。他の好適なホスホン酸モノマーは、ＷＯ９９／２５７８０Ａ１において開示されており、ビニルホスホン酸、アリルホスホン酸、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンホスホン酸、α−ホスホノスチレン、２−メチルアクリルアミド−２−メチルプロパンホスホン酸を含む。さらなる好適なリン官能性モノマーは、ＵＳ４，７３３，００５において開示されている１，２−エチレン性不飽和（ヒドロキシ）ホスフィニルアルキル（メタ）アクリレートモノマーであり、（ヒドロキシ）ホスフィニルメチルメタクリレートを含む。１つの好ましいモノマーは、ビニルホスホン酸、またはその加水分解性エステルである。

【0039】

一実施形態では、ポリ酸成分の繰り返し単位の最大５モル％（より望ましくは最大２または最大１モル％）が、炭素−炭素二重結合を含有し、硫黄またはリン由来のカルボン基も酸もないフリーラジカル重合可能なモノマーから、誘導されることができ、そのような繰り返し単位は、スチレン、エチレン、プロペン、ブテン；（メタ）アクリル酸およびＣ_１〜Ｃ_１８アルコールの（メタ）アクリレートエステル；ならびにヒドロキシルエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシルブチル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレートヒドロキシルエステル；酢酸ビニル、（メタ）アクリルアミド；ビニルピロリジノン、ビニルイミダゾール、ビニルカルバゾール、２−ビニルピリジンおよび４−ビニルピリジン等のビニル置換ヘテロ環由来となる。ポリエーテル種による官能化の前のポリ酸成分について記述しているならば、本発明者らは、最大５、２または１モル％が、ポリエーテルによる官能化前のポリ酸成分の重量に基づき、およそ最大５、２または１重量パーセント（の異なるモノマー）であると言うことができる。

【0040】

一実施形態では、アミン系多塩基種と反応しないポリ酸成分の酸種のいずれかは、３つまたはそれ未満の第１級または第２級アミン基を持つモノまたはポリアミンと反応し得る。

【0041】

一実施形態では、ポリ酸、ポリエーテル官能化ポリ酸、またはポリ酸とアミン系多塩基種との反応生成物のＥ基は、−ＣＯ_２Ｈ形態または−ＣＯ_２⁻形態において最大１００％であり得る。−ＣＯ_２⁻形態は、概して、一価アルカリ金属（Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、ＣｓおよびＦｒ）または二価アルカリ性土類金属（Ｂｅ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、ＢａおよびＲａ）等の対イオンを担持することになる。リチウム、ナトリウムおよびカリウムが好ましい対イオンである。これらは、構造：−ＣＯ_２⁻Ｌｉ^＋、−ＣＯ_２⁻Ｎａ^＋または−ＣＯ_２⁻Ｋ^＋を与える。ポリ酸成分が硫黄またはリン由来の酸を含む場合、またはＥが−Ｗ−Ｐ（＝Ｏ）−（ＯＨ）_ε［ここで、εは１または２である］または−Ｗ−Ｓ（＝Ｏ）_２−ＯＨである場合、任意選択で、硫黄またはリンを含む酸は、上記の対イオンを持つ塩の形態であってよい。優先的に、２０、１０、５または２モル％未満（好ましくは２モル％未満）の酸基が金属で中和される。

【0042】

上記で注記した通り、分散剤は塩の形態で存在し得る。分散剤がカルボン酸基を含有する場合、塩は、リチウム、カリウムまたはナトリウム等のアルカリ金属のものであってよい。代替として、塩は、アンモニア、アミン、第４級アンモニウムまたはピリジニウムカチオンと形成されてよい。アミンの例は、メチルアミン、ジエチルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ヘキシルアミン、２−エチルヘキシルアミンおよびオクタデシルアミンである。第４級アンモニウムカチオンは、第４級アンモニウムカチオンまたはベンザルコニウムカチオンであってよい。第４級アンモニウムカチオンは、６から２０個の炭素原子を含有する１つまたは２つのアルキル基を含有してよい。第４級アンモニウムカチオンの例は、テトラエチルアンモニウム、Ｎ−オクタデシル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム；Ｎ，Ｎ−ジドデシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム、Ｎ−ベンジル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムおよびＮ−ベンジル−Ｎ−オクタデシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムカチオンである。

【0043】

一実施形態では、ポリエーテル官能化ポリ酸を多塩基種と反応させることによる反応生成物またはコポリマー生成物は、未希釈ポリマーとして、または有機溶媒中のポリマーとして提示され得る。これは、未希釈反応生成物またはコポリマー生成物を溶媒に溶解することによって、または溶媒中で反応生成物またはコポリマー生成物の合成を行うことによって、達成することができる。

【0044】

一実施形態では、ポリエーテル官能化ポリ酸を多塩基種と反応させることによる反応生成物をさらに官能化して、それらの特性および適用性能を、特定の要件に適合させることができる。必要な場合は以下の修飾反応を組み合わせて、多重修飾ポリ酸多塩基付加化合物を得ることができる。２つまたはそれ超の修飾反応を連続して行う場合、分子中で１つまたは複数の後続反応に対して反応性である十分な基が利用可能であることを確実にすべきである。

【0045】

述べられている修飾は、本発明の有利な実施形態であり、
ａ）アミン系多塩基種の残りの遊離アミノ基の１つまたは複数と、イソシアネート、ラクトン、無水物、エポキシド、環状カーボネートまたは（メタ）アクリレートとの反応、
ｂ）アミン系多塩基種の残りの遊離アミノ基の１つまたは複数の塩化、ならびに／またはモノもしくはポリカルボン酸、鉱酸、リン、および酸もしくは強酸を含有するポリオキソメタレート（polyoxometallate）との反応、
ｃ）アミン系多塩基種の残りの遊離アミノ基の１つまたは複数の、窒素酸化物への酸化、
ｄ）アミン系多塩基種の残りの遊離アミノ基の１つまたは複数の４級化、または
ｅ）アミン系多塩基種の残りの遊離アミノ基の１つまたは複数と、ＭＷ１５０〜３０００の１つまたは複数のモノアミノ反応性基末端ポリマーとの反応
によって実現することができる。

【0046】

任意の残りのアミノ基の修飾は、当業者に公知の手法で行われ得る。例えば、アミノ窒素原子の塩化および４級化は、鉱酸、強酸、アルキルスルフェート、アルキルもしくはアラルキルハロゲン化物、ハロカルボン酸エステル、アルキルオキサレートまたはエポキシドを使用して達成することができる。そのような４級化は、例えば、アミノ基が、顔料ペーストが組み込まれている結合剤系と反応して、凝集を引き起こす場合に好ましい。この目的に好適な試薬は、塩酸、酢酸、硫酸、アルキルスルホン酸、硫酸水素アルキルまたはアリールスルホン酸を含む。４級化剤は、硫酸ジメチル、塩化ベンジル；塩素、臭素およびヨウ素等のメチルハロゲン化物；ジメチルオキサレート、エチレンオキシド、酸化プロピレンおよびスチレンオキシドを、酸およびプロパン（またはブタン）スルトンの存在下で含む。

【0047】

アミン系多塩基種の残りの遊離アミノ基の１つまたは複数の塩化、ならびに／またはモノもしくはポリカルボン酸もしくはリン含有酸との反応は、ＪＰ９１５７３７４、ＵＳ２０１０／００１７９７３およびＵＳ２０１３／０１２６８０４において開示されている。好適なモノカルボン酸の具体例は、酢酸、プロピオン酸、カプロン酸、カプリル酸、２−エチルヘキサン酸、ノナン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、オレイン酸、リノール酸、ステアリン酸、アラキジン酸、エルカ酸、ベヘン酸、メトキシ酢酸等の任意選択で置換されているＣ_１〜５０脂肪族モノカルボン酸；ヒマワリ油、菜種油、ヒマシ油およびオリーブ油等の自然発生源由来の油から誘導された脂肪酸の混合物；Ｂａｋｅｒ Ｈｕｇｈｅｓから市販されている直鎖状Ｃ_{２５〜５０}合成第１級酸である、商標Ｉｓｏｃａｒｂ（商標）（先のＳａｓｏｌ）、Ｕｎｉｃｉｄ（商標）酸で入手可能な分枝鎖状アルキルカルボン酸、ならびに、安息香酸、サリチル酸およびナフトエ酸等の芳香族カルボン酸を含む。好適なポリカルボン酸の具体例は、コハク酸、マロン酸、アジピン酸、セバシン酸、リンゴ酸、フマル酸、クエン酸および酒石酸を含む。好適なリン含有酸の具体例は、リン酸および亜リン酸を含む。好適なポリオキソメタレート含有酸の具体例は、リンモリブデン酸、リンタングステン酸およびケイモリブデン酸を含む。

【0048】

アミン系多塩基種の残りの遊離アミノ基の１つまたは複数と無水物との反応は、ＵＳ６８７８７９９および７７６７７５０において開示されている。好適な無水物の具体例は、マレイン酸無水物、コハク酸無水物、フタル酸無水物（anhdride）、テトラヒドロフタル酸無水物、メチルテトラヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、トリメリット酸無水物、Ｃ_１〜２０アルケニルおよびアルキルコハク酸無水物を含む。

【0049】

アミン系多塩基種の残りの遊離アミノ基の１つまたは複数の反応は、ＪＰ４０３１４７１において開示されている。好適なエポキシドの具体例は、スチレンオキシド、酸化プロピレンおよびエチレンオキシドを含む。

【0050】

アミン系多塩基種カルボン酸、スルホン酸、硫酸、ホスホン酸、リン酸、イソシアネート、エポキシド、（メタ）アクリレート、アセトアセトキシまたはシクロカーボネート末端ポリマーの残りの遊離アミノ基の１つまたは複数の反応。反応生成物は、カルボン酸末端ポリマーが使用される場合にはアミドおよび／または対応する塩、スルホン酸、硫酸、ホスホン酸およびリン酸末端ポリマーが使用される場合には塩の形態であってよく、共有結合が、アミノ基のＮＨ官能基と、ｉ）イソシアネート末端ポリマーとの間に形成されて尿素を得、ｉｉ）エポキシド末端ポリマーとの間に形成されてエポキシ基を開環してアミノアルコールを得、ｉｉｉ）（メタ）アクリレート末端ポリマーとの間に二重結合全体にわたるマイケル付加を介して形成される。これらのモノ反応性末端ポリマーは、ポリエステル、ポリエーテル、ポリエーテル／ポリエステル、ポリアミド、ポリエステルアミド、ポリ（メタ）アクリレート、ポリウレタンおよびそれらの混合物に基づくものであってよい。特に有用なモノ反応性ポリマーは、種々の特許において開示されている。

【0051】

カルボン酸末端ポリエステル、ポリエステルアミドおよびポリアミドポリマーの好適な例は、ＵＳ４２２４２１２、４８６１３８０、５７００３９５、５７６０２５７、６１９７８７７、８２０２９３５、ＪＰ４８６６２５５、ＪＰ８０１０６０１、ＪＰ９１５７３６１、ＷＯ２００６／１１３２５８およびＷＯ２００７／０３９６０５において開示されており、その中で、
ａ）ポリエステルは、
ヒドロキシカルボン酸および／またはラクトンの１つまたは複数の、任意選択で、カルボン酸またはエステル官能基を含有する開始剤分子の存在下；または
ジオールの１つまたは複数と二塩基酸／無水物の１つまたは複数との、任意選択で、カルボン酸またはエステル官能基を含有する開始剤分子の存在下
の重合によって誘導され、
ｂ）ポリエステルアミドは、
ヒドロキシカルボン酸および／またはラクトンの１つまたは複数と、アミノカルボン酸および／またはラクタムの１つまたは複数との、任意選択で、カルボン酸またはエステル官能基を含有する開始剤分子の存在下
の重合によって誘導され、
ｃ）ポリアミドは、
アミノカルボン酸および／またはラクタムの１つまたは複数の、任意選択で、カルボン酸またはエステル官能基を含有する開始剤分子の存在下、または
ジアミンの１つまたは複数と、二塩基酸／無水物の１つまたは複数との、任意選択で、カルボン酸またはエステル官能基を含有する開始剤分子の存在下
の重合によって誘導される。

【0052】

好適なヒドロキシカルボン酸およびラクトンの具体例は、リシノール酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、６−ヒドロキシカプロン酸、５−ヒドロキシ吉草酸、１２−ヒドロキシドデカン酸、５−ヒドロキシドデカン酸、５−ヒドロキシデカン酸、４−ヒドロキシデカン酸、１０−ヒドロキシウンデカン酸、乳酸、グリコール酸、β−プロピオラクトン、β−ブチロラクトン；ε−カプロラクトンならびに７−メチル−、３−メチル−、５−メチル−、６−メチル−、４−メチル−、５−テトラ−ブチル−、４，４，６−トリメチル−および４，６，６−トリメチル−ε−カプロラクトン、δ−バレロラクトン、β−メチル−δ−バレロラクトンまたはそれらの混合物等の、任意選択でＣ_１〜６−アルキル置換されたε−カプロラクトンおよび任意選択でＣ_１〜６−アルキル置換されたδ−バレロラクトンを含む。

【0053】

好適なジオールの具体例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール；ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールおよびトリエチレングリコール等のエーテル結合を持つジオール等の、アルキレングリコールを含む。好適なポリアルキレングリコールの例は、ＭＷ１０００未満の、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコールの混合されたブロックおよびランダムコポリマー（プルロニックおよびリバースプルロニック、先のＢＡＳＦ）を含む。

【0054】

好適な二塩基酸および無水物の具体例は、マレイン酸無水物、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、フマル酸、マロン酸、アジピン酸、セバシン酸、フタル酸無水物およびシクロヘキサンジカルボン酸無水物を含む。

【0055】

好適なアミノカルボン酸の具体例は、サルコシン、ベータ−アラニン、４−アミノ酪酸、６−アミノカプロン酸および１１−アミノウンデカン酸を含む。

【0056】

好適なラクタムの具体例は、ラウロラクタムおよびカプロラクタムを含む。

【0057】

好適なジアミンの具体例は、エチレンジアミン、１，２−プロピレンジアミン、１，３−プロピレンジアミン等のアルキレンジアミン；異性ブチレンジアミン、ペンタンジアミン、ヘキサンジアミン、ヘプタンジアミン、１，１２−ジアミノドデカン、ジアミノシクロヘキサン；および１，２−ビス（２−アミノエトキシ）エタン等のエーテル結合を持つジアミンを含む。好適なポリエーテルジアミンの例は、Ｄ２３０、Ｄ４００、ＥＤ６００等のＨｕｎｔｓｍａｎから市販されているジェファーミンジアミンを含む。

【0058】

カルボン酸またはエステル基を含有する好適な開始剤分子の例は、上述した通りの任意選択で置換されているＣ_１〜５０脂肪族モノカルボン酸およびそれらのメチルまたはエチルエステルを含む。

【0059】

ホスフェート、スルフェートおよびスルホネート末端ポリエステルポリマーの好適な例は、ＵＳ４８６１３８０および６１９７８７７において開示されており、その中で、ポリエステルは、ヒドロキシルまたはアミノ官能基を含有する開始剤分子を使用する、上記で開示されている通りのヒドロキシカルボン酸および／またはラクトンの重合によって誘導される。ヒドロキシル官能基を含有する好適な開始剤分子の具体例は、メタノール、エタノール、プロパン−１−オール、プロパン−２−オール、ブタノール、イソブタノール、ネオペンチルアルコール、ヘキサノール、オクタン−１−オール、２−エチルヘキサノール、デカノール、ドデカノール、オレイルアルコール（alchol）、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、フェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、フェニルエタノール等の任意選択で置換されているＣ１〜５０ヒドロカルビレン基を持つアルコール；１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−ペルフルオロ−１−デカノール等のフッ素化アルコール、商標Ｉｓｏｆｏｌ（商標）（先のＳａｓｏｌ）で入手可能なＣ８〜３６分枝鎖状アルコール、Ｂａｋｅｒ Ｈｕｇｈｅｓから市販されている直鎖状Ｃ_{２５〜５０}合成第１級アルコールであるＵｎｉｌｉｎ（商標）アルコールを含む。アミノ官能基を含有する好適な開始剤分子の具体例は、ブチルアミン、ドデシルアミン、ステアリルアミン等のアミンを含む。

【0060】

（メタ）アクリレート末端ポリエステル、ポリエステルアミドおよびポリアミドポリマーの好適な例は、ＥＰ７１３８９４、ＪＰ３４８８００１、ＪＰ２０１０２２２５２２およびＵＳ８２０２９３５において開示されており、その中で、ポリエステルは、
ｉ．２−ヒドロキシエチルアクリレート等の開始剤分子を直接的に、
ｉｉ．ヒドロキシル官能基を含有する開始剤分子、次いでその後の（メタ）アクリレートエステルとのトランスエステル化反応、
ｉｉｉ．上述した通りのカルボン酸またはエステル官能基を含有する開始剤分子、次いでその後の２−ヒドロキシエチルアクリレート等のヒドロキシル官能基またはグリシジルメタクリレート等のエポキシ官能基を含有する（メタ）アクリレートエステルとの反応
を使用する、上記で開示されている通りのヒドロキシカルボン酸および／またはラクトンの重合によって誘導される。
ホスフェート、スルフェートおよびスルホネート末端ポリエーテル、ポリエーテル／ポリエステル、ポリエーテル／ポリウレタンおよびポリエーテル／ポリエステル／ポリウレタンポリマーの好適な例は、ＵＳ５１３０４６３、５１５１２１８、６１１１０５４、６３１０１２３、７５９５４１６および８２０２９３５において開示されており、その中で、ポリエーテルは、上記で開示されている通りのヒドロキシルまたはアミノ官能基を含有する開始剤分子を使用する、エチレンオキシド、酸化プロピレン、ブチレンオキシドおよびスチレンオキシド等のアルキレンおよびアルカリーレン（alkarylene）オキシドの重合によって誘導される。これらのポリエーテルモノアルコールを、上記で開示されている通りの１つまたは複数のヒドロキシカルボン酸またはラクトンと、または上述した通りのジオールおよび二酸とさらに反応させて、アルコール基を含有するポリエーテルポリエステルポリマーを得ることができ、次いでこれをＵＳ５１３０４６３において開示されている通りにリン酸化することができる。ポリエーテルモノアルコールおよびポリエーテルポリエステルモノアルコールを、ジイソシアネートと組み合わせた上記で開示されている通りのジオールとさらに反応させて、アルコール基をそれぞれ含有するポリエーテルポリウレタンおよびポリエーテルポリエステルポリウレタンポリマーを得ることができ、次いでこれをＵＳ５１３０４６３において開示されている通りにリン酸化することができる。好適なジイソシアネートの具体例は、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、２，４−および２，６−トルエンジイソシアネート（ＴＤＩ）、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、α，α−テトラメチルキシレンジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ）、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート（４，４’−ＭＤＩ）、ジフェニルメタン−２，４’−ジイソシアネート（２，４’−ＭＤＩ）ならびにジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアネート（ＨＭＤＩ）を含む。

【0061】

（メタ）アクリレート末端ポリエーテルポリマーの好適な例は、ＵＳ７９２３４７４およびＪＰ２０１０２２２５２２において開示されている。

【0062】

カルボン酸末端ポリエーテルポリマーの好適な例は、ＪＰ４２４８２０７、ＵＳ７７６７７５０、７６７１１１９、７８７２０７０、８０７６４０９および８１６８７１３において開示されており、その中で、ポリマーは、ｉ）ポリアルキレングリコールモノ置換エーテルと、モノクロロ酢酸ナトリウム等のハロカルボン酸塩との反応、次いで塩酸を使用して酸性化される；ｉｉ）ポリアルキレングリコールモノ置換エーテルとアクリロニトリルとの反応、次いで塩酸等の酸の存在下で加水分解される、ならびにｉｉｉ）ポリエーテルアミンと無水物との反応によって誘導される。

【0063】

イソシアネート末端ポリエステルおよびポリエーテルポリマーの好適な例は、ＪＰ４０３１４７１、ＪＰ７１４９８５５およびＷＯ２００７／０３９６０５において開示されている。エポキシドまたはアセトアセトキシまたはシクロカーボネート末端ポリアクリレートポリマーの好適な例は、ＵＳ５１００９６９において開示されている。

【0064】

一実施形態では、この反応生成物またはコポリマー生成物は、適切なポリマーとの混合物として提示されてよい。これは、未希釈分散剤反応生成物またはコポリマー生成物を、反応性モノマーまたはポリマーと混合することによって、または分散剤反応生成物またはコポリマー生成物の合成を前駆体モノマーまたはポリマーから所望のポリマーの存在下で行うことによって、達成することができる。一実施形態では、ポリオール希釈剤を使用し、分散剤反応生成物またはコポリマーの形成後に、微粒子（顔料等）をポリオールに分散し、次いでポリイソシアネートと反応させることによってポリオールをウレタンプレポリマーまたはポリマーに変換させる。

【0065】

本発明の発明者らは、本明細書で開示されている組成物が、微粒子固体ロードを増大させること、および／または有機媒質中で還元粘度の改善された分散体を形成することのうち少なくとも１つができることを発見した。

【0066】

以下で開示する通りの分散剤は、有機媒質中で高い分散剤活性を有し、したがって、混合物の粘度の効率的な低減により有機媒質に添加することができる微粒子状物質（充填剤または顔料等）の増大を可能にする。さらに、分散剤は、有機媒質中における微粒子の粒径低減を容易にして、低減されてより均一な粒径の分散体を形成する。分散剤は、凝集を最小化し、粒径低減を容易にして、新たに形成された粒子表面をコロイド状に安定させるように機能する。

【0067】

一実施形態では、本発明は、簡単に修飾されるポリマー性分散剤を提供し、ここで、固定種は、様々な微粒子状物質に固定するための分子サイズおよび塩基性度の観点から修飾でき、ポリエーテル修飾ポリ酸は、種々の異なる連続相および最終使用用に分散剤の可溶化部分を最適化するために、極性をより高くまたは低く、分子量をより大きくまたは小さく、分枝をより多くまたは少なく等、為され得る。

【0068】

一実施形態では、本発明は、微粒子状固体（典型的には、顔料または充填剤）と、分散剤材料と、有機媒質（典型的には、有機媒質は、プラスチック材料、エラストマー材料、プラスチックもしくはエラストマー材料への前駆体、または有機液体であってよい）と、連続相中に分散させ、分散剤材料によってコロイド状に安定させた微粉化した微粒子状固体とを含む、組成物を提供する。

【0069】

一実施形態では、本発明は、微粒子状固体、分散剤および媒質の上記分散体を、色濃縮物、ミルベース、インクまたはコーティングとして含む、組成物を提供する。コーティングの事例では、分散体は、所望の種類のコーティングにおいて有用なバインダー樹脂および任意選択の配合添加物をさらに含むと予想される。

【0070】

カーボンブラック顔料は、ポリウレタンプラスチック適用において色を提供するために使用され、これらのプラスチックは、車のダッシュボード内部および靴底を含む様々な製品において使用される。カーボンブラック顔料をポリウレタンプラスチックに組み込むためには、望ましくは、最初に該顔料をポリオール中に分散させて、黒色スラリーを得る。次いでこのスラリーをジ−イソシアネートと混合して、ポリウレタンプラスチックを形成することができる。したがって、カーボンブラックスラリーの粒径、固体ローディング、コロイド安定性および粘度は、灰色または黒色ポリウレタンプラスチックの製造において非常に重要である。より高い顔料濃度を持つ、より低い粘度のカーボンブラックスラリーが望ましい。

【0071】

一実施形態では、ポリ酸は、主としてポリアクリル酸となる（例えば、５０％超の繰り返し単位は、重合するアクリル酸由来の従来の繰り返し単位となる）。一実施形態では、ポリ酸は、マレイン酸またはマレイン酸無水物由来の５から５０数量パーセントの繰り返し単位を含むことになる。

【0072】

種々の好ましい特色および実施形態を、非限定的な例証を利用して以下に記述する。

【0073】

Ｊが−ＮＨ−または−Ｎ＜である場合、Ｇ、Ｇ’、ＱまたはＱ’基は、ポリ（アルキレンオキシド）モノアルキルエーテルモノアミンから誘導されてよい。この種類のモノアミン化合物は、Ｈｕｎｔｓｍａｎ ＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎからＳｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ（登録商標）またはＪｅｆｆａｍｉｎｅ（商標）アミンとして市販されている。Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ（登録商標）アミンの具体例は、Ｂ−６０（９：１の酸化プロピレン対エチレンオキシドモル比）、Ｌ−１００（３：１９の酸化プロピレン対エチレンオキシドモル比）、Ｂ−２００（２９：６の酸化プロピレン対エチレンオキシドモル比）およびＬ−２０７（１０：３２の酸化プロピレン対エチレンオキシドモル比）、Ｌ−２００（３：４１の酸化プロピレン対エチレンオキシドモル比）、Ｌ−３００（８：５８の酸化プロピレン対エチレンオキシドモル比）である。

【0074】

Ｊが酸素である場合、Ｇ、Ｇ’、ＱまたはＱ’基は、ポリ（アルキレンオキシド）モノアルキルエーテルから誘導されてよい。これらのモノ−アルキルエーテルは、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｃｒｏｄａ、ＢＡＳＦおよびＩｎｅｏｓ等の様々な供給源から入手可能である。

【0075】

ポリ酸は、当業者に公知のプロセスによって調製され、当業者に公知の任意の方法によってポリエーテル種で官能化されてよい。例えば、ポリ酸は、ポリ（メタ）アクリル酸またはポリ（メタ）アクリル酸／マレイン酸コポリマーのエステル化またはアミド化、または（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルおよび／もしくはアミドとの重合または（メタ）アクリル酸とマレイン酸（またはマレイン酸無水物）、（メタ）アクリル酸エステルおよび／もしくはアミドならびにマレイン酸エステルおよび／もしくはアミドとの重合により、バルク、溶液、懸濁液またはエマルションプロセスを使用する任意の公知の重合技術または重合技術の組合せによって、調製され得る。重合は、ラジカル、アニオン性、カチオン性、原子移動もしくは基移動重合プロセスまたはそれらの組合せを含み得る。

【0076】

一実施形態では、本発明は、微粒子状固体（典型的には、顔料または充填剤）と、分散剤と、有機媒質（典型的には、有機媒質は、プラスチック材料、エラストマー材料、プラスチックもしくはエラストマー材料への前駆体、または有機液体であってよい）とを含む、組成物をさらに提供する。

【0077】

一実施形態では、本発明は、ポリ酸（典型的には、７００から５０，０００、または７００から２８，０００の間の数平均分子量を持つ）を、水溶液または固体のいずれかとして、本明細書で定義されている通りのＱ’−ＨおよびＧ’−Ｈと、ポリエーテル（Ｇ’−ＨおよびＱ’−Ｈ）対ポリ酸の重量比が１：１．５から１：２０、より望ましくは１：２から１：１０で、任意選択で、触媒、典型的には酸または塩基触媒の存在下、セ氏１２０から２００度の間の温度で、不活性雰囲気下、２から７２時間の間の持続時間にわたり、反応物中に存在するまたは反応中に生じた水が除去されることを確実にしながら反応させることによって取得される、または取得可能な、化合物を提供する。これによって中間体が生じ、これをその後、アミン系多塩基種と、１：１から２２：１のポリエーテル官能化ポリ酸（上記で形成されたもの）対アミン系多塩基種の重量比で、３０から１３０℃の間の温度で、０．２５から２４時間の間の持続時間にわたり、不活性雰囲気下、水の非存在下で反応させる。時に、これは適切な溶媒またはポリマー性担体中で行われるが、他の状況では、反応物質は未希釈のまま（溶媒なしで）任意選択で溶融物として加工される。

【0078】

本明細書において使用される場合、水が実質的にないという表現は、反応物が、必要最低限量の水、例えば正常な加工では除去されない汚染物質または微量を含有することを示す。

【0079】

ポリエーテル官能化ポリ酸とアミン系多塩基種との反応生成物は、１０００から３００，０００、またはより望ましくは２０００もしくは５０００から７５，０００もしくは１５０，０００ｇ／モルの数平均分子量を有し得る。

【0080】

一実施形態では、上記のプロセスは、当業者により、ポリ（メタ）アクリル酸の代わりに、ポリ（メタ）アクリル−ｃｏ−マレイン酸；ポリアクリル−ｃｏ−イタコン酸；ポリアクリル−ｃｏ−ＡＭＰＳ酸、ポリイタコン−ｃｏ−アクリレート酸；ポリイタコン−ｃｏ−アクリルアミド酸等の様々なコポリマーを使用して、行うことができる。

【0081】

微粉化した微粒子状固体（典型的には、顔料または充填剤）は、光散乱技術によって測定される、直径１０ナノメートルから１０ミクロン、または望ましくは１０ナノメートルから１、２、３もしくは５ミクロン、または好ましくは２０ナノメートルから１、２、３もしくは５ミクロンの平均粒径を有し得る。粒径範囲はかなり幅広く、なぜなら、一部の実施形態では、より大きい粒径が最初に存在し、次いで粒径は本明細書の分散剤の存在下でさらに低減するからである。

【産業上の利用可能性】

【0082】

一実施形態では、本明細書で開示されている反応生成物またはコポリマーは、典型的には微粒子状固体材料を分散させるために使用される、分散剤である。

【0083】

本明細書で開示されている反応生成物またはコポリマーは、異なる実施形態では、本発明の組成物中に、有機媒質中における微粒子の分散体の重量に基づき、０．１から５０ｗｔ．％、または０．２５から３５ｗｔ．％、および０．５から３０ｗｔ．％から選択される範囲で存在する。

【0084】

組成物中に存在する微粒子状固体は、該当する温度で有機媒質に実質的に不溶性であり、該媒質中において微粉化した形態で安定することが所望される、任意の無機または有機固体材料であってよい。微粒子状固体は、顆粒状材料、繊維、プレートレットの形態、または粉末、多くの場合、褐色粉末の形態であってよい。一実施形態では、微粒子状固体は充填剤または顔料である。

【0085】

好適な固体の例は、プラスチック材料のための顔料、増量剤、充填剤、発泡剤および難燃剤；染料、とりわけ分散染料；金属；セラミックのための微粒子状セラミック材料および磁性材料、セラミック顔料、研磨剤、コンデンサー、または燃料電池、強磁性流体；有機および無機ナノ分散固体；複合材料のための木材、紙、ガラス、鋼、または炭素およびホウ素等の繊維である。

【0086】

一実施形態では、固体は、例えば、Colour Index（１９７１年）の第３版ならびにその後の改訂版および付録において、「Pigments」という見出しの章で記述されている、認められているクラスの顔料のいずれかの有機顔料である。有機顔料の例は、アゾ、ジスアゾ、トリスアゾ、縮合アゾ、アゾレーキ、ナフトール顔料、アンタントロン、アントラピリミジン、アントラキノン、ベンズイミダゾロン、カルバゾール、ジケトピロロピロール、フラバントロン、インジゴイド顔料、インダントロン、イソジベンズアントロン、イソインダントロン、イソインドリノン、イソインドリン、イソビオラントロン、金属錯体顔料、オキサジン、ペリレン、ペリノン、ピラントロン、ピラゾロキナゾロン、キナクリドン、キノフタロン、チオインジゴ、トリアリールカルボニウム顔料、トリフェンジオキサジン、キサンテンおよびフタロシアニンシリーズのもの、とりわけ銅フタロシアニンおよびその核ハロゲン化誘導体、ならびに酸、塩基性および媒染染料のレーキもである。カーボンブラックは、厳密には無機であるが、その分散特性においてむしろ有機顔料に近い挙動をする。一実施形態では、有機顔料は、フタロシアニン、とりわけ銅フタロシアニン、モノアゾ、ジスアゾ、インダントロン、アントラントロン（anthranthrones）、キナクリドン、ジケトピロロピロール、ペリレンおよびカーボンブラックである。

【0087】

無機顔料の例は、二酸化チタン、ルチル二酸化チタンおよび表面コーティングした二酸化チタン等の金属酸化物；黄色および黒色等の異なる色の酸化チタン；黄色、赤色、褐色および黒色等の異なる色の酸化鉄；酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、酸化アルミニウム；バナジウム酸ビスマス、アルミン酸コバルト、スズ酸コバルト、亜鉛酸コバルト、クロム酸亜鉛、およびマンガン、ニッケル、チタン、クロム、アンチモン、マグネシウム、コバルト、鉄またはアルミニウムの２つまたはそれ超の混合金属酸化物等のオキシ金属化合物；プルシアンブルー、バーミリオン、ウルトラマリン、リン酸亜鉛、硫化亜鉛；カルシウムおよび亜鉛のモリブデートおよびクロメート；アルミニウムフレーク、銅および銅／亜鉛合金等の金属効果顔料；炭酸鉛およびオキシ塩化ビスマス等の真珠光沢フレークを含む。

【0088】

無機固体は、重質および沈降炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、酸化カルシウム、シュウ酸カルシウム、リン酸カルシウム、ホスホン酸カルシウム、硫酸バリウム、炭酸バリウム、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム、天然水酸化マグネシウムまたは水滑石、沈降水酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、ドロマイト、三水酸化アルミニウム、アルミニウムヒドロペルオキシドまたはベーマイト、ケイ酸カルシウムおよびマグネシウム、ナノクレイを含むアルミノシリケート、カオリン；ベントナイト、ヘクトライトおよびサポナイトを含むモンモリロナイト；雲母；白雲母、金雲母、鱗雲母および緑泥石を含むタルク；石粉、合成および沈降シリカ、ヒュームドシリカ、金属繊維および粉末、亜鉛、アルミニウム、ガラス繊維、難燃繊維；単一壁および多壁カーボンナノチューブ、補強および非補強カーボンブラックを含むカーボンブラック；黒鉛、バックミンスターフラーレン、アスファルテン、グラフェン、ダイヤモンド、アルミナ、石英、シリカゲル、木粉、柔らかいおよび堅い木材を含む木フレーク、おがくず、粉末状紙／繊維、ケナフ等のセルロース繊維、大麻、サイザル麻、亜麻、綿、綿糸くず、ジュート、ラミー、コメの殻またはもみ殻、ラフィア、ガマアシ（typha reed）、ココナツ繊維、コイア、油ヤシ繊維、カポック、バナナの葉、カロ（caro）、クラワ、エネケンの葉、ハラケケの葉、アバカ、サイトウキビのバガス、麦わら、タケノコの皮、小麦粉、ＭＤＦ等、バーミキュライト、ゼオライト、ハイドロタルサイト、発電所からのフライアッシュ、焼却下水汚泥灰、ポゾラン（pozzolanes）、高炉スラグ、アスベスト、クリソタイル、直閃石（anthophylite）、クロシドライト、珪灰石、アタパルジャイト等；アルミナ、ジルコニア、チタニア、セリア、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、炭化ケイ素、炭化ホウ素、ケイ素−アルミニウム混合窒化物およびチタン酸金属等の微粒子状セラミック材料；遷移金属の磁性酸化物、多くの場合、鉄およびクロム、例えば、ガンマ−Ｆｅ_２Ｏ_３、Ｆｅ_３Ｏ_４、およびコバルトドープ酸化鉄、フェライト、例えば、バリウムフェライト等の微粒子状磁性材料；ならびに、金属粒子、例えば、金属アルミニウム、鉄、ニッケル、コバルト、銅、銀、金、パラジウムおよび白金ならびにそれらの合金等の、増量剤および充填剤を含む。

【0089】

他の有用な固体材料は、ペンタブロモジフェニルエーテル、オクタブロモジフェニルエーテル、デカブロモジフェニルエーテル、ヘキサブロモシクロドデカン、ポリリン酸アンモニウム、メラミン、シアヌル酸メラミン、酸化アンチモンおよびボレート等の難燃剤を含む。

【0090】

本発明の組成物中に存在する有機媒質は、一実施形態では、プラスチックまたはエラストマー材料、またはプラスチックもしくはエラストマー材料への前駆体であり、別の実施形態では、有機液体である。有機液体は、非極性または極性有機液体であってよいが、極性有機液体が典型的には使用される。有機液体に関連する用語「極性」は、「A Three Dimensional Approach to Solubility」と題された論文、Crowleyら著、Journal of Paint Technology、３８巻、１９６６年、２６９頁において記述されている通り、有機液体が、中程度から強い結合を形成できることを意味している。そのような有機液体は、概して、上述の論文において定義されている通りの５またはそれ超の水素結合数を有する。

【0091】

好適な極性有機液体の例は、アミン、エーテル、とりわけ低級アルキルエーテル、有機酸、エステル、ケトン、グリコール、アルコールおよびアミドである。そのような適度に強く水素結合している液体の多数の具体例は、「Compatibility and Solubility」と題された書籍、Ibert Mellan著（Noyes Development Corporationにより１９６８年発行）、３９〜４０頁の表２．１４において記載されており、これらの液体はいずれも、本明細書において使用される場合、極性有機液体という用語の範囲内にある。

【0092】

一実施形態では、極性有機液体は、ジアルキルケトン、アルカンカルボン酸のアルキルエステルおよびアルカノールを含み、とりわけ、そのような液体は、合計６から８個の炭素原子を最大で含有し、含む。極性有機液体の例は、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジ−イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、ジ−イソブチルケトン、メチルイソアミルケトン、メチルｎ−アミルケトンおよびシクロヘキサノン等のジアルキルおよびシクロアルキルケトン；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、ギ酸エチル、プロピオン酸メチル、酢酸メトキシプロピルおよび酪酸エチル等のアルキルエステル；エチレングリコール、２−エトキシエタノール、３−メトキシプロピルプロパノール、３−エトキシプロピルプロパノール、２−ブトキシエチルアセテート、３−メトキシプロピルアセテート、３−エトキシプロピルアセテートおよび２−エトキシエチルアセテート等のグリコールならびにグリコールエステルおよびエーテル；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノールおよびイソブタノールならびにジアルキル等のアルカノール；ならびに、ジエチルエーテルおよびテトラヒドロフラン等の環状エーテルを含む。一実施形態では、溶媒は、アルカノール、アルカンカルボン酸、およびアルカンカルボン酸のエステルである。

【0093】

極性有機液体として使用され得る有機液体の例は、フィルム形成樹脂である。そのような樹脂の例は、Ｖｅｒｓａｍｉｄ（商標）およびＷｏｌｆａｍｉｄ（商標）等のポリアミド、ならびにエチルセルロースおよびエチルヒドロキシエチルセルロース等のセルロースエーテル、それらの混合物を含むニトロセルロースおよび酢酸酪酸セルロース樹脂を含む。樹脂の例は、短油アルキド／メラミン−ホルムアルデヒド、ポリエステル／メラミン−ホルムアルデヒド、熱硬化性アクリル酸／メラミン−ホルムアルデヒド、長油アルキド、ポリエーテルポリオール、ならびにアクリル酸および尿素／アルデヒド等のマルチメディア樹脂を含む。

【0094】

有機液体は、ポリオール、換言すると、２つまたはそれ超のヒドロキシ基を持つ有機液体であってよい。一実施形態では、ポリオールは、アルファ−オメガジオールまたはアルファ−オメガジオールエトキシレートを含む。

【0095】

一実施形態では、非極性有機液体は、脂肪族基、芳香族基、またはそれらの混合物を含有する化合物である。非極性有機液体は、非ハロゲン化芳香族炭化水素（例えば、トルエンおよびキシレン）、ハロゲン化芳香族炭化水素（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン）、非ハロゲン化脂肪族炭化水素（例えば、完全および部分飽和両方の６個またはそれ超の炭素原子を含有する直鎖状および分枝鎖状脂肪族炭化水素）、ハロゲン化脂肪族炭化水素（例えば、ジクロロメタン、四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエタン）および天然非極性有機物（例えば、植物油、ヒマワリ油、亜麻仁油、テルペンおよびグリセリド）を含む。

【0096】

一実施形態では、有機液体は、全有機液体に基づき、少なくとも０．１重量％、または１重量％またはそれ超の極性有機液体を含む。

【0097】

一実施形態では、有機液体には水がない。一実施形態では、有機連続媒質は、有機連続媒質の重量に基づき、５ｗｔ．％未満の水、より望ましくは２または１ｗｔ．％未満の水、別の実施形態では０．５ｗｔ．％未満の水を有する。

【0098】

プラスチック材料は、熱硬化性樹脂または熱可塑性樹脂であってよい。本発明において有用な熱硬化性樹脂は、加熱され、触媒され、または紫外線、レーザー光、赤外線、カチオン性、電子ビームもしくはマイクロ波放射に供された場合に化学反応を受けて比較的不溶融性になる樹脂を含む。熱硬化性樹脂における典型的な反応は、不飽和二重結合の酸化、エポキシ／アミン、エポキシ／カルボニル、エポキシ／ヒドロキシルが関与する反応、エポキシと、ルイス酸もしくはルイス塩基、ポリイソシアネート／ヒドロキシ、アミノ樹脂／ヒドロキシ部分との反応、エポキシ樹脂とビニルエーテルとのフリーラジカル反応またはポリアクリレート、カチオン性重合、およびシラノールの縮合を含む。不飽和樹脂の例は、１つまたは複数の二酸または無水物と１つまたは複数のジオールとの反応によって作製されたポリエステル樹脂を含む。そのような樹脂は、スチレンまたはビニルトルエン等の反応性モノマーとの混合物として一般に供給され、多くの場合、オルトフタル酸樹脂およびイソフタル酸樹脂と称される。さらなる例は、ジシクロペンタジエン（ＤＣＰＤ）をポリエステル鎖中の共反応物質として使用する樹脂を含む。さらなる例は、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルとメタクリル酸等の不飽和カルボン酸との反応生成物も含み、その後、スチレン中の溶液として供給され、一般にビニルエステル樹脂と称される。

【0099】

ヒドロキシ官能基（高頻度でポリオール）を持つポリマーは、熱硬化系において、アミノ樹脂またはポリイソシアネートと架橋するために広く使用されている。ポリオールは、アクリル酸ポリオール、アルキドポリオール、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオールおよびポリウレタンポリオールを含む。典型的なアミノ樹脂は、メラミンホルムアルデヒド樹脂、ベンゾグアナミンホルムアルデヒド樹脂、尿素ホルムアルデヒド樹脂およびグリコールウリルホルムアルデヒド樹脂を含む。ポリイソシアネートは、モノマー性脂肪族ジイソシアネート、モノマー性芳香族ジイソシアネートの両方およびそれらのポリマーを含む２つまたはそれ超のイソシアネート基を持つ樹脂である。典型的な脂肪族ジイソシアネートは、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートおよび水素化ジフェニルメタンジイソシアネートを含む。典型的な芳香族イソシアネートは、トルエンジイソシアネートおよびジフェニルメタンジイソシアネートを含む。

【0100】

熱硬化性樹脂等のプラスチック材料は、ボート船体、浴槽、シャワートレイ、座席、列車、電車、船舶、航空機用の電線管およびバルクヘッド、自動車車両およびトラックの荷台用の車体パネルにおける部品に有用となり得る。

【0101】

所望ならば、プラスチック材料を含有する組成物は、他の原料、例えば、本発明の化合物以外の分散剤、防曇剤、核剤、発泡剤、難燃剤、加工助剤、界面活性剤、可塑剤、熱安定剤、ＵＶ吸収剤、酸化防止剤、香料、離型助剤、帯電防止剤、抗菌剤、殺生物剤、カップリング剤、滑沢剤（外部および内部）、衝撃改質剤、スリップ剤、排気剤および粘度抑制剤を含有してよい。

【0102】

組成物は、典型的には１から９５重量％の微粒子状固体を含有し、正確な分量は、固体の性質ならびに固体および極性有機液体の相対密度によって決まる。例えば、固体が有機顔料等の有機材料である組成物は、一実施形態では、組成物の総重量に基づき、１５から６０重量％の固体を含有するのに対し、固体が、無機顔料、充填剤または増量剤等の無機材料である組成物は、一実施形態では、４０から９０重量％の固体を含有する。

【0103】

組成物は、分散体を調製するための公知の従来の方法のいずれかによって調製され得る。故に、固体、有機媒質および分散剤はいかなる順序で混合してもよく、次いで混合物を、機械的処理に供して、分散体が形成されるまで、固体の粒子を、例えば、ボールミリング、ビーズミリング、グラベルミリング、高せん断混合またはプラスチックミリングによって適切なサイズに低減させる。代替として、固体を、独立に、または有機媒質もしくは分散剤のいずれかと混和して処理して、その粒径を低減してよく、次いで他の原料を添加し、混合物をかき混ぜて組成物を提供する。

【0104】

一実施形態では、本発明の組成物は、液体分散体に適している。一実施形態では、そのような分散体組成物は、（ａ）０．５から４０部の微粒子状固体、（ｂ）０．５から３０部の、本明細書で開示されているコポリマーとしても公知であるポリエーテル官能化ポリ酸とアミン系多塩基化合物との反応生成物、および（ｃ）３０から９９部の有機媒質を含み、ここで、全部が重量および量で（ａ）＋（ｂ）＋（ｃ）＝１００である。

【0105】

一実施形態では、成分ａ）は、０．５から４０部の顔料を含み、そのような分散体はミルベースとして有用である。

【0106】

以上で開示されている通り、本発明の組成物は、ミルベースを調製するのに好適であり、ここで、微粒子状固体は、ポリエーテル官能化ポリ酸と、本明細書で開示されているコポリマーとしても公知であるアミン系多塩基種またはその塩との反応生成物の存在下、有機液体中で粉砕される。

【0107】

故に、本発明のまたさらなる実施形態によれば、微粒子状固体、有機液体、およびポリエーテル官能化ポリ酸と、本明細書で開示されているコポリマーとしても公知であるアミン系多塩基種またはその塩との反応生成物を含む、ミルベースが提供される。

【0108】

典型的には、ミルベースは、ミルベースの総重量に基づき、２０から７０重量％の微粒子状固体を含有する。一実施形態では、微粒子状固体は、ミルベースの１０重量％以上または２０重量％以上である。そのようなミルベースは、ミリングの前後いずれかに添加された結合剤を任意選択で含有してよい。結合剤は、有機液体の揮発時に組成物を結合することができるポリマー性材料である。

【0109】

結合剤は、天然および合成材料を含むポリマー性材料である。一実施形態では、結合剤は、ポリ（メタ）アクリレート、ポリスチレニック、ポリエステル、ポリウレタン、アルキド、セルロース等の多糖、およびカゼイン等の天然タンパク質を含む。一実施形態では、結合剤は、組成物中に、微粒子状固体の量に基づき、１００％超、２００％超、３００％超または４００％超で存在する。

【0110】

ミルベース中における任意選択の結合剤の量は、広い範囲にわたって変動し得るが、典型的には、ミルベースの連続／液相の、１０％以上、多くの場合、２０重量％以上である。一実施形態では、結合剤の量は、ミルベースの連続／液相の５０％以下、または４０重量％以下である。

【0111】

ミルベース中における分散剤の量は、微粒子状固体の量に依存するが、典型的には、ミルベースの０．５から２０重量％である。一部のカーボンブラックおよびナノ粒子のような高表面積材料には、より高い濃度が望ましい。

【0112】

本発明の組成物から作製されている分散体およびミルベースは、エネルギー硬化系（紫外線、レーザー光、赤外線、カチオン性、電子ビーム、マイクロ波）が、配合物中に存在するモノマー、オリゴマー等、または組合せとともに用いられる、非水性で溶媒非含有の配合物において使用するために特に好適である。これらは、プラスチック；ポリオールおよびプラスチゾル分散体；非水性セラミックプロセス、とりわけテープ鋳込み、ゲル鋳込み、ドクターブレード、ピエゾセラミック印刷、押出および射出成形型プロセスにおいて使用するために特に好適である。さらなる例は、静水圧プレスのための乾燥セラミック粉末；シート成形およびバルク成形化合物、樹脂トランスファー成形、引き抜き、ハンドレイアップおよびスプレーレイアッププロセス、マッチドダイ成形等の複合；鋳込み用樹脂およびプラスチック材料のような構築材料の調製におけるものと予想される。これらは、顔料および充填剤の表面修飾において、上記の用途で使用される乾燥粉末の分散性を改善するために有用である。コーティング材料のさらなる例は、Bodo Muller、Ulrich Poth、LackformulierungおよびLackrezeptur、Lehrbuch fr Ausbildung und Praxis、Vincentz Verlag、Hanover（２００３年）ならびにP.G.Garrat、Strahlenhartung、Vincentz Verlag、Hanover（１９９６年）において記載されている。印刷用インク配合物の例は、E.W.Flick、Printing Ink and Overprint Varnish Formulations - Recent Developments、Noyes Publications、Park Ridge NJ（１９９０年）およびその後の版において記載されている。

【0113】

一実施形態では、本発明の組成物は、１つまたは複数の追加の公知の分散剤をさらに含む。

【0114】

下記の例は、本発明の例証を提供するものである。これらの例は包括的でなく、本発明の範囲を限定することを意図していない。

【実施例】

【0115】

原料の一覧
Ｃａｒｂｏｓｐｅｒｓｅ（商標）Ｋ７５２、重量平均分子量２０００ｇ／モルを持つポリアクリル酸、水中６３ｗｔ．％活性でＬｕｂｒｉｚｏｌから入手可能。
Ｃａｒｂｏｓｐｅｒｓｅ Ｋ７３２、重量平均分子量６０００ｇ／モルを持つポリアクリル酸、水中５０％活性でＬｕｂｒｉｚｏｌから入手可能。
ポリ（アクリル−ｃｏ−マレイン酸）、分子量３０００ｇ／モル、水中５０％活性としてＳｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能。
Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ（商標）Ｌ−１００、ポリエーテルアミン、Ｈｕｎｔｓｍａｎから入手可能。
Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ Ｂ−２００、ポリエーテルアミン、Ｈｕｎｔｓｍａｎから入手可能。
ポリ（エチレングリコール−ｒａｎ−プロピレングリコール）モノブチルエーテル、分子量９７０ｇ／モル、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能
ポリ（エチレングリコール−ｒａｎ−プロピレングリコール）モノブチルエーテル、分子量１７００ｇ／モル、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能
ポリエーテルアミン、Ｃ１２〜１５アルコールを酸化プロピレン（ＭＷ１６６０）と反応させ、続いて、結果として得られたポリエーテルアルコールのアクリロニトリルへの塩基触媒添加、その後の水素化により、アミン（８５％活性）を得たものからなる、Ｌｕｂｒｉｚｏｌから入手可能。
ポリエーテルアミン、Ｃ１２〜１５アルコールをブチレンオキシド（ＭＷ１７００）と反応させ、続いて、結果として得られたポリエーテルアルコールのアクリロニトリルへの塩基触媒添加、その後の水素化により、アミン（８０％活性）を得たものからなる、先のＬｕｂｒｉｚｏｌ。
ポリ（エチレングリコール）メチルエーテル、分子量７５０ｇ／モル、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能。
ポリ（エチレングリコール）メチルエーテル、分子量５００ｇ／モル、Ｉｎｅｏｓから入手可能。
ポリ（エチレングリコール）メチルエーテル、分子量３５０ｇ／モル、Ｉｎｅｏｓから入手可能。
Ｓｙｎｐｅｒｏｎｉｃ（商標）Ａ１１（５０％直鎖状および５０％単分枝鎖状（monobranched）であるＣ１３／１５アルコール混合物を、エチレンオキシド（ＭＷ４８４）と反応させたものからなるポリエーテルアルコール）、Ｃｒｏｄａから入手可能。
ポリ（プロピレングリコール）モノブチルエーテル、分子量１０００ｇ／モル、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能。
トルエン、Ｆｉｓｈｅｒから入手可能。
ポリプロピレングリコール、分子量１０００ｇ／モル、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能。
テトラエチレンペンタミン、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能。
Ｅｐｏｍｉｎ（商標）ＳＰ−００６、分子量６００ｇ／モル、株式会社日本触媒から入手可能。
Ｅｐｏｍｉｎ ＳＰ−０１８、分子量１８００ｇ／モル、株式会社日本触媒から入手可能。
Ｅｐｏｍｉｎ Ｐ−１０５０、分子量７０，０００ｇ／モル、株式会社日本触媒から入手可能。
オルトリン酸、水中８５％溶液としてＦｉｓｈｅｒから入手可能。
コハク酸無水物、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能。
硫酸ジメチル、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能。
ホスフェートポリアルキレングリコールモノアルキルエーテル、ＵＳ６０５１６２７の実施例９に従って合成したもの。
Ｐｒｉｎｔｅｘ（商標）６０、Ｅｖｏｎｉｋから入手可能。
ポリ（イタコン酸）、分子量３０，０００ｇ／モル、水中４６％活性でＬｕｂｒｉｚｏｌから入手可能。
イソプロピルアルコール、Ｆｉｓｈｅｒから入手可能。
アルブリテクトＣＰ−３０、重量平均分子量３０，０００〜９０，０００ｇ／モルを持つポリアクリル−ｃｏ−ビニルホスホン酸、水中２０％活性でＲｈｏｄｉａから入手可能。
Ｃａｒｂｏｓｐｅｒｓｅ（商標）Ｋ−７７５、重量平均分子量１５，０００ｇ／モルを持つスルホン酸基を含有するポリアクリル酸コポリマー、水中５０％活性でＬｕｂｒｉｚｏｌから入手可能。
ポリ（メタクリル酸）、分子量３，０００ｇ／モル、水中３５．３７％活性でＬｕｂｒｉｚｏｌから入手可能。
Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ Ｂ−１００、ポリエーテルアミン、Ｈｕｎｔｓｍａｎから入手可能。
Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ Ｌ−２０７、ポリエーテルアミン、Ｈｕｎｔｓｍａｎから入手可能。
ポリアリルアミン、水中１５％活性で日東紡績株式会社からＰＡＡ−０１として入手可能。
ジメチルアミノプロピルアミン、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能。
過酸化水素、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能。
イソシアン酸フェニル、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能。
中間体の実施例

【0116】

（実施例１）
Ｃａｒｂｏｓｐｅｒｓｅ Ｋ７５２（２６．５２部）およびＳｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ Ｌ−１００（２３．２０部）およびポリ（エチレングリコール−ｒａｎ−プロピレングリコール）モノブチルエーテル（ＭＷ９７０、６９．６２部）を、反応フラスコに投入し、トラップを装着した窒素ブランケット下で１２０℃に加熱し、３時間撹拌し、次いで１４０℃に加熱し、１時間半撹拌し、次いで１８０℃に加熱し、２４時間撹拌して、透明な褐色液体を得る。これが中間体１である。

【0117】

（実施例２）
Ｃａｒｂｏｓｐｅｒｓｅ Ｋ７５２（２０．７５部）およびポリ（エチレングリコール）メチルエーテル（ＭＷ７５０、１３．６２部）およびオルトリン酸（０．２４部）を、反応フラスコに投入し、トラップを装着した窒素ブランケット下で１２０℃に加熱し、２時間撹拌し、次いでポリ（エチレングリコール−ｒａｎ−プロピレングリコール）モノブチルエーテル（ＭＷ９７０、５２．８３部）を投入し、１８０℃に加熱し、２４時間撹拌して、液体を得る。これが中間体２である。

【0118】

（実施例３）
Ｃａｒｂｏｓｐｅｒｓｅ Ｋ７５２（１５１．７３部）およびポリ（エチレングリコール）メチルエーテル（ＭＷ５００、６６．３８部）およびポリ（エチレングリコール−ｒａｎ−プロピレングリコール）モノブチルエーテル（ＭＷ９７０、３９８．２９部）を、反応フラスコに投入し、トラップを装着した窒素ブランケット下で１２０℃に加熱し、２時間撹拌し、次いで１４０℃に加熱し、３時間撹拌し、次いで１８０℃に加熱し、２４時間撹拌して、透明な液体を得る。これが中間体３である。

【0119】

（実施例４）
Ｃａｒｂｏｓｐｅｒｓｅ Ｋ７５２（２７．０５部）およびポリ（エチレングリコール）メチルエーテル（ＭＷ５００、５．９２部）およびポリ（エチレングリコール−ｒａｎ−プロピレングリコール）モノブチルエーテル（ＭＷ９７０、７１．００部）を、反応フラスコに投入し、トラップを装着した窒素ブランケット下で１２０℃に加熱し、１時間撹拌し、次いで１４０℃に加熱し、１時間半撹拌し、次いで１８０℃に加熱し、２４時間撹拌して、濁った黄色液体を得る。これが中間体４である。

【0120】

（実施例５）
Ｃａｒｂｏｓｐｅｒｓｅ Ｋ７５２（５１．１４部）およびポリ（エチレングリコール）メチルエーテル（ＭＷ５００、２２．３８部）およびオルトリン酸（０．８４部）を、反応フラスコに投入し、トラップを装着した窒素ブランケット下で１２０℃に加熱し、４時間撹拌し、次いでポリ（エチレングリコール−ｒａｎ−プロピレングリコール）モノブチルエーテル（ＭＷ１７００、２２８．２１部）を投入し、１８０℃に加熱し、２４時間撹拌して、橙色液体を得る。これが中間体５である。

【0121】

（実施例６）
Ｃａｒｂｏｓｐｅｒｓｅ Ｋ７５２（１１．７３部）およびポリ（エチレングリコール）メチルエーテル（ＭＷ５００、５．１３部）およびＳｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ Ｂ−２００（６１．５６部）を、反応フラスコに投入し、トラップを装着した窒素ブランケット下で１２０℃に加熱し、３時間撹拌し、次いで１４０℃に加熱し、２時間半撹拌し、次いで１６０℃に加熱し、１８時間半撹拌して、透明な橙色液体を得る。これが中間体６である。

【0122】

（実施例７）
Ｃａｒｂｏｓｐｅｒｓｅ Ｋ７５２（３９．６６部）およびポリ（エチレングリコール）メチルエーテル（ＭＷ５００、１７．３５部）およびポリ（プロピレングリコール）モノブチルエーテル（ＭＷ１０００、１０４．１０部）を、反応フラスコに投入し、トラップを装着した窒素ブランケット下で１２０℃に加熱し、３時間撹拌し、次いで１４０℃に加熱し、２時間撹拌し、次いで１８０℃に加熱し、３０時間撹拌して、透明な液体を得る。これが中間体７である。

【0123】

（実施例８）
Ｃａｒｂｏｓｐｅｒｓｅ Ｋ７３２（２１．９１部）およびポリ（エチレングリコール）メチルエーテル（ＭＷ５００、７．６１部）およびポリ（エチレングリコール−ｒａｎ−プロピレングリコール）モノブチルエーテル（ＭＷ９７０、４５．６４部）を、反応フラスコに投入し、トラップを装着した窒素ブランケット下で１２０℃に加熱し、２時間撹拌し、次いで１４０℃に加熱し、１時間半撹拌し、次いで１８０℃に加熱し、２４時間撹拌して、透明な黄色液体を得る。これが中間体８である。

【0124】

（実施例９）
ポリ（アクリル−ｃｏ−マレイン酸）（４６．１０部）およびポリ（エチレングリコール）メチルエーテル（ＭＷ５００、１８．３８部）およびオルトリン酸（０．４５部）を、反応フラスコに投入し、トラップを装着した窒素ブランケット下で１５０℃に加熱し、２時間半撹拌し、次いでポリ（エチレングリコール−ｒａｎ−プロピレングリコール）モノブチルエーテル（ＭＷ９７０、１０６．９８部）を投入し、１８０℃に加熱し、３０時間撹拌して、液体を得る。これが中間体９である。

【0125】

（実施例１０）
Ｃａｒｂｏｓｐｅｒｓｅ Ｋ７５２（７０．５５部）およびポリ（エチレングリコール）メチルエーテル（ＭＷ５００、３０．８７部）およびポリエーテルアミン（Ｃ１２〜１５アルコールを酸化プロピレン（ＭＷ１６６０）と反応させ、続いて、結果として得られたポリエーテルアルコールのアクリロニトリルへの塩基触媒添加、その後の水素化により、アミン（８５％活性）を得たものからなる）（ＭＷ２０００、先のＬｕｂｒｉｚｏｌ、４５０．７９部）を、反応フラスコに投入し、トラップを装着した窒素ブランケット下で１２０℃に加熱し、２時間撹拌し、次いで１４０℃に加熱し、３時間撹拌し、次いで１６０℃に加熱し、１７時間撹拌し、次いで１８０℃に加熱し、２４時間撹拌して、褐色液体を得る。これが中間体１０である。

【0126】

（実施例１１）
Ｃａｒｂｏｓｐｅｒｓｅ Ｋ７５２（２７．０４部）およびＳｙｎｐｅｒｏｎｉｃ Ａ１１（１５．９７部）を、反応フラスコに投入し、トラップを装着した窒素ブランケット下で１２０℃に加熱し、１．５時間撹拌し、次いで１４０℃に加熱し、１８時間撹拌し、温度を１６０℃に上昇させ、温（７０℃）ポリ（エチレングリコール−ｒａｎ−プロピレングリコール）モノブチルエーテル（ＭＷ９７０、１５．８９部）を投入し、１時間撹拌し、ポリ（エチレングリコール−ｒａｎ−プロピレングリコール）モノブチルエーテル（ＭＷ９７０、５５．０９部）を３０分間かけて投入し、次いで反応混合物をさらに３０分間撹拌し、温度を１８０℃に上昇させ、１９時間撹拌して、透明な黄色液体を得る。これが中間体１１である。

【0127】

（実施例１２）
Ｃａｒｂｏｓｐｅｒｓｅ Ｋ７５２（１３．３２部）およびポリエーテルアミン（Ｃ１２〜１５アルコールをブチレンオキシド（ＭＷ１７００）と反応させ、続いて、結果として得られたポリエーテルアルコールのアクリロニトリルへの塩基触媒添加、その後の水素化により、アミン（８０％活性）を得たものからなる）（ＭＷ２３００、先のＬｕｂｒｉｚｏｌ、８１．００部）を、反応フラスコに投入し、冷却器を装着した窒素ブランケット下で８０℃に加熱し、２時間撹拌し、次いで冷却器をトラップに交換し、１２０℃に加熱し、１時間撹拌し、次いで１４０℃に加熱し、１６時間撹拌して、褐色液体を得る。これが中間体１２である。

【0128】

（実施例１３）
Ｃａｒｂｏｓｐｅｒｓｅ Ｋ７５２（１１．４６部）およびポリエーテルアミン（Ｃ１２〜１５アルコールを酸化プロピレン（ＭＷ１６６０）と反応させ、続いて、結果として得られたポリエーテルアルコールのアクリロニトリルへの塩基触媒添加、その後の水素化により、アミン（８５％活性）を得たものからなる）（ＭＷ２１００、先のＬｕｂｒｉｚｏｌ、６４．６４部）を、反応フラスコに投入し、冷却器を装着した窒素ブランケット下で８０℃に加熱し、２．５時間撹拌し、次いで冷却器をトラップに交換し、１２０℃に加熱し、１６時間撹拌し、次いで１６０℃に加熱し、６時間撹拌して、褐色液体を得る。これが中間体１３である。

【0129】

（実施例１４）
Ｃａｒｂｏｓｐｅｒｓｅ Ｋ７５２（３．６７部）およびＳｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ Ｂ−２００（６０．３５部）を、反応フラスコに投入し、冷却器を装着した窒素ブランケット下で８０℃に加熱し、１時間撹拌し、次いで冷却器をトラップに交換し、１２０℃に加熱し、３．５時間撹拌し、次いで１４０℃に加熱し、２時間撹拌し、次いで１６０℃に加熱し、１９時間撹拌して、褐色液体を得る。これが中間体１４である。

【0130】

（実施例１５）
Ｃａｒｂｏｓｐｅｒｓｅ Ｋ７５２（１７．４５部）およびポリ（エチレングリコール）メチルエーテル（ＭＷ７５０、２．８６部）およびポリ（エチレングリコール−ｒａｎ−プロピレングリコール）モノブチルエーテル（ＭＷ９７０、４５．８１部）を、反応フラスコに投入し、冷却器を装着した窒素ブランケット下で８０℃に加熱し、１時間撹拌し、次いで冷却器をトラップで置き換え、１２０℃に加熱し、２．５時間撹拌し、次いで１４０℃に加熱し、１時間撹拌し、次いで１８０℃に加熱し、１７時間撹拌して、透明な液体を得る。これが中間体１５である。

【0131】

（実施例１６）
Ｃａｒｂｏｓｐｅｒｓｅ Ｋ７５２（４４．１５部）およびポリ（エチレングリコール）メチルエーテル（ＭＷ３５０、４７．３２部）およびＳｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ Ｂ−２００（４５．３１部）を、反応フラスコに投入し、冷却器を装着した窒素ブランケット下で８０℃に加熱し、２時間撹拌し、次いで冷却器をトラップで置き換え、１２０℃に加熱し、２時間撹拌し、次いで１４０℃に加熱し、１．５時間撹拌し、次いで１６０℃に加熱し、２１時間撹拌して、透明な液体を得る。これが中間体１６である。

【0132】

（実施例１７）
ポリイタコン酸（１１．８８部）を、反応フラスコ中のイソプロピルアルコール（３９．２５部）および蒸留水（５０部）に溶解し、冷却器を装着した窒素ブランケット下で７０℃に加熱し、Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ Ｂ−２００（３０．２５部）を投入する。これを７０℃で２時間加熱する。トラップを添加し、１１０℃に加熱し、４時間撹拌し、次いで１３０℃に加熱し、３時間撹拌する。トラップおよび冷却器を除去し、１６０℃に加熱し、１６時間撹拌して、非常に粘性の褐色液体を得る。これが中間体１７である。

【0133】

（実施例１８）
ポリイタコン酸（９．３７部）を、反応フラスコ中のイソプロピルアルコール（３９．２５部）および蒸留水（５０部）に溶解し、冷却器を装着した窒素ブランケット下で７０℃に加熱し、Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ Ｂ−２００（４７．７１部）を投入する。これを７０℃で２時間加熱する。トラップを添加し、１１０℃に加熱し、３時間撹拌し、次いで１３０℃に加熱し、２．５時間撹拌する。トラップおよび冷却器を除去し、１６０℃に加熱し、３０時間撹拌して、粘性の褐色液体を得る。これが中間体１８である。

【0134】

（実施例１９）
アルブリテクトＣＰ３０（１３．９３部）、イソプロピルアルコール（３９．２５部）、蒸留水（５０部）およびＳｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ Ｂ−２００（２４．７５部）を、反応フラスコに投入し、冷却器およびトラップを装着した窒素ブランケット下で１００℃に加熱し、３時間撹拌し、次いで１３０℃に加熱し、２時間撹拌する。トラップおよび冷却器を除去し、１３０℃で３時間加熱する。冷却したら混合物をトルエン（２７部）に溶解し、トルエンを含有するディーン・アンド・スタークトラップを装着して１１５℃に加熱し、３．５時間撹拌し、次いで１２０℃に加熱し、４０時間撹拌して、透明な橙色液体を得る。これが中間体１９である。

【0135】

（実施例２０）
Ｃａｒｂｏｓｐｅｒｓｅ Ｋ−７７５（２３．０４部）、Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ Ｂ−２００（５６．９０部）およびイソプロピルアルコール（１２部）を、反応フラスコに投入し、冷却器を装着した窒素ブランケット下で５０℃に加熱し、１時間撹拌し、次いで７０℃に加熱し、１．５時間撹拌する。トラップを添加し、１２０℃に加熱し、３時間撹拌する。トラップおよび冷却器を除去し、１２０℃で加熱し、１７時間撹拌し、次いで１６０℃に加熱し、２４時間撹拌して、透明な橙色液体を得る。これが中間体２０である。

【0136】

（実施例２１）
Ｃａｒｂｏｓｐｅｒｓｅ Ｋ−７５２（１９．１２部）およびＳｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ Ｂ−２００（１２０．４６部）を、反応フラスコに投入し、窒素ブランケットおよび冷却器装着下で、８０℃に加熱する。トラップを添加し、１３０℃に加熱し、４時間撹拌する。トラップおよび冷却器を除去し、１５０℃に加熱し、３４時間撹拌して、琥珀色の粘性液体を得る。これが中間体２１である。

【0137】

（実施例２２）
Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ Ｂ−２００（１２０．４６部）およびイソプロピルアルコール（１１．１０部）を、反応フラスコに投入し、窒素ブランケットおよび冷却器装着下で、５０℃に加熱する。ポリメタクリル酸（１７．０５部）をゆっくり投入し、５０℃で０．５時間撹拌した後、７０℃に加熱し、１時間撹拌する。トラップを添加し、１２０℃に加熱し、３．５時間撹拌する。トラップおよび冷却器を除去し、１６０℃に加熱し、１６時間撹拌して、暗褐色の粘性液体を得る。これが中間体２２である。

【0138】

（実施例２３）
Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ Ｂ−１００（１８．５５部）、Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ Ｌ−２０７（３７．３３部）およびイソプロピルアルコール（７．００部）を、反応フラスコに投入し、窒素ブランケットおよび冷却器装着下で、５０℃に加熱する。Ｃａｒｂｏｓｐｅｒｓｅ Ｋ−７５２（１０．０５部）をゆっくり投入し、５０℃で０．５時間撹拌した後、７０℃に加熱し、１時間撹拌する。トラップを添加し、１２０℃に加熱し、３．５時間撹拌する。トラップおよび冷却器を除去し、１６０℃に加熱し、１６時間撹拌して、暗赤色液体を得る。これが中間体２３である。
分散剤実施例

【0139】

（実施例２４）
中間体１（２５．５８部）を反応フラスコに投入し、窒素下で１２０℃に加熱し、予熱した（７０℃）Ｅｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（１．９７部）を投入し、６時間撹拌して、橙色のゲルを得る。これが分散剤１（Ｄ１）である。

【0140】

（実施例２５）
中間体２（３８．６１部）およびＥｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（２．９７部）およびポリプロピレングリコール（ＭＷ１０００、４１．５８部）を、反応フラスコに投入し、窒素下で７０℃に加熱し、６時間撹拌して、液体を得る。これが分散剤２（Ｄ２）である。

【0141】

（実施例２６）
中間体３（４５．４９部）およびＥｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（３．５０部）およびポリプロピレングリコール（ＭＷ１０００、４８．９９部）を、反応フラスコに投入し、窒素下で７０℃に加熱し、３０分間撹拌して、液体を得る。これが分散剤３（Ｄ３）である。

【0142】

（実施例２７）
中間体３（３５．１０部）およびＥｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（４．１５部）およびポリプロピレングリコール（ＭＷ１０００、３９．２５部）を、反応フラスコに投入し、窒素下で７０℃に加熱し、６時間撹拌して、液体を得る。これが分散剤４（Ｄ４）である。

【0143】

（実施例２８）
中間体３（５１．８４部）を反応フラスコに投入し、窒素下で１２０℃に加熱し、予熱した（７０℃）Ｅｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（３．９９部）を投入し、５時間撹拌し、７０℃に冷却し、予熱した（５０℃）ポリプロピレングリコール（ＭＷ１０００、５５．８３部）を投入し、２時間撹拌して、透明な橙色液体を得る。これが分散剤５（Ｄ５）である。

【0144】

（実施例２９）
中間体３（２５．５８部）を反応フラスコに投入し、窒素下で１２０℃に加熱し、予熱した（７０℃）Ｅｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（１．７１部）を投入し、５時間撹拌し、７０℃に冷却し、ポリプロピレングリコール（ＭＷ１０００、２７．２９部）を投入し、１時間撹拌して、黄色液体を得る。これが分散剤６（Ｄ６）である。

【0145】

（実施例３０）
中間体３（１６．５５部）を反応フラスコに投入し、窒素下で１２０℃に加熱し、予熱した（７０℃）Ｅｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（０．８３部）を投入し、５時間撹拌し、７０℃に冷却し、ポリプロピレングリコール（ＭＷ１０００、１７．３８部）を投入し、１時間撹拌して、黄色液体を得る。これが分散剤７（Ｄ７）である。

【0146】

（実施例３１）
中間体３（４８．３６部）およびＥｐｏｍｉｎ ＳＰ−０１８（３．７２部）およびポリプロピレングリコール（ＭＷ１０００、５０．０８部）を、反応フラスコに投入し、窒素下で７０℃に加熱し、６時間撹拌して、液体を得る。これが分散剤８（Ｄ８）である。

【0147】

（実施例３２）
中間体３（１０．５５部）およびＥｐｏｍｉｎ Ｐ−１０５０（１．６２部）およびポリプロピレングリコール（ＭＷ１０００、１１．３６部）を、反応フラスコに投入し、窒素下で１２０℃に加熱し、６時間撹拌して、透明な黄色液体を得る。これが分散剤９（Ｄ９）である。

【0148】

（実施例３３）
中間体４（２３．８８部）を反応フラスコに投入し、窒素下で１２０℃に加熱し、予熱した（７０℃）Ｅｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（１．８４部）を投入し、６時間撹拌して、橙色のゲルを得る。これが分散剤１０（Ｄ１０）である。

【0149】

（実施例３４）
中間体５（４３．５８部）およびＥｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（３．３５部）およびポリプロピレングリコール（ＭＷ１０００、４６．９３部）を、反応フラスコに投入し、窒素下で７０℃に加熱し、６時間撹拌して、液体を得る。これが分散剤１１（Ｄ１１）である。

【0150】

（実施例３５）
中間体６（２５．７４部）を反応フラスコに投入し、窒素下で１２０℃に加熱し、予熱した（７０℃）Ｅｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（１．９８部）を投入し、５時間撹拌して、橙色のゲルを得る。これが分散剤１２（Ｄ１２）である。

【0151】

（実施例３６）
中間体７（３８．３７部）を反応フラスコに投入し、窒素下で１２０℃に加熱し、予熱した（７０℃）Ｅｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（２．９５部）を投入し、６時間撹拌して、橙色のゲルを得る。これが分散剤１３（Ｄ１３）である。

【0152】

（実施例３７）
中間体８（２２．６６部）を反応フラスコに投入し、窒素下で１２０℃に加熱し、予熱した（７０℃）Ｅｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（１．７４部）を投入し、６時間撹拌して、橙色のゲルを得る。これが分散剤１４（Ｄ１４）である。

【0153】

（実施例３８）
中間体９（９．９３部）およびポリプロピレングリコール（ＭＷ１０００、１０．６９部）を、反応フラスコに投入し、窒素下で１２０℃に加熱し、予熱した（７０℃）Ｅｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（０．７６部）を投入し、６時間撹拌して、褐色の透明液体を得る。これが分散剤１５（Ｄ１５）である。

【0154】

（実施例３９）
中間体３（１０．６６部）およびトルエン（１１．７７部）を、反応フラスコに投入し、フラスコに冷却器を装着して窒素下で７０℃に加熱し、予熱した（７０℃）Ｅｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（０．８９部）を投入し、温度を１１１℃に上昇させ、２時間撹拌する。反応温度を７０℃に低減させ、次いでコハク酸無水物（０．２２部）を添加し、温度を１１１℃に上昇させ、１．５時間撹拌して、黄色液体を得る。これが分散剤１６（Ｄ１６）である。

【0155】

（実施例４０）
中間体３（１８．４９部）およびトルエン（２０．４２部）を、反応フラスコに投入し、フラスコに冷却器を装着して窒素下で７０℃に加熱し、予熱した（７０℃）Ｅｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（１．５４部）を投入し、温度を１１１℃に上昇させ、２．５時間撹拌する。反応温度を７０℃に低減させ、次いで硫酸ジメチル（０．３９部）を添加し、温度を１１１℃に上昇させ、２時間撹拌して、黄色液体を得る。これが分散剤１７（Ｄ１７）である。

【0156】

（実施例４１）
中間体３（１８．１４部）およびトルエン（２１．１６部）を、反応フラスコに投入し、フラスコに冷却器を装着して窒素下で７０℃に加熱し、予熱した（７０℃）Ｅｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（１．５１部）を投入し、温度を１１１℃に上昇させ、２．５時間撹拌する。反応温度を７０℃に低減させ、次いでＵＳ６０５１６２７の実施例９（先のＬｕｂｒｉｚｏｌ、１．５１部）を添加し、２時間撹拌して、黄色液体を得る。これが分散剤１８（Ｄ１８）である。

【0157】

（実施例４２）
中間体３（３１０．１９部）を反応フラスコに投入し、窒素下で１２０℃に加熱し、予熱した（７０℃）Ｅｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（２３．９２部）を投入し、６時間撹拌する。橙色の粘性液体を得る。これが分散剤１９（Ｄ１９）である。

【0158】

（実施例４３）
中間体１０（４６．９４部）を反応フラスコに投入し、窒素下で１２０℃に加熱し、予熱した（７０℃）Ｅｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（１．７７部）を投入し、６時間撹拌する。暗褐色の液体を得る。これが分散剤２０（Ｄ２０）である。

【0159】

（実施例４４）
中間体１１（３６．１２部）を反応フラスコに投入し、窒素下で１２０℃に加熱し、予熱した（７０℃）Ｅｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（２．７８部）を投入し、６時間撹拌する。透明な橙色の非常に粘性の液体を得る。これが分散剤２１（Ｄ２１）である。

【0160】

（実施例４５）
中間体１２（３７．６９部）を反応フラスコに投入し、窒素下で７０℃に加熱し、予熱した（７０℃）Ｅｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（２．９０部）を投入し、１２０℃に加熱し、６時間撹拌する。粘性液体を得る。これが分散剤２２（Ｄ２２）である。

【0161】

（実施例４６）
中間体１３（２１．５２部）およびトルエン（２３．１８部）を、反応フラスコに投入し、冷却器を装着して窒素下で８０℃に加熱し、予熱した（７０℃）Ｅｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（１．６６部）を投入し、１１１℃に加熱し、４時間撹拌する。褐色液体を得る。これが分散剤２３（Ｄ２３）である。

【0162】

（実施例４７）
中間体１４（２１．５２部）を反応フラスコに投入し、窒素下で７０℃に加熱し、予熱した（７０℃）Ｅｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（２．５３部）を投入し、１２０℃に加熱し、６時間撹拌する。褐色の粘性液体を得る。これが分散剤２４（Ｄ２４）である。

【0163】

（実施例４８）
中間体１５（２２．３６部）およびトルエン（２４．０８部）を、反応フラスコに投入し、フラスコに冷却器を装着して窒素下で７０℃に加熱し、予熱した（７０℃）Ｅｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（１．７２部）を投入し、温度を１１１℃に上昇させ、３時間撹拌して、橙色液体を得る。これが分散剤２５（Ｄ２５）である。

【0164】

（実施例４９）
中間体１６（３３．８３部）およびトルエン（３６．４３部）を、反応フラスコに投入し、フラスコに冷却器を装着して窒素下で７０℃に加熱し、予熱した（７０℃）Ｅｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（２．６０部）を投入し、温度を１１１℃に上昇させ、６時間撹拌して、粘性液体を得る。これが分散剤２６（Ｄ２６）である。

【0165】

（実施例５０）
中間体３（４０．４７部）を反応フラスコに投入し、窒素下で７０℃に加熱し、テトラエチレンペンタミン（２．７６部）を投入し、１２０℃に加熱し、５時間撹拌し、７０℃に冷却し、ポリプロピレングリコール（ＭＷ１０００、４３．２３部）を投入し、１時間撹拌して、液体を得る。これが分散剤２７（Ｄ２７）である。

【0166】

（実施例５１）
中間体３（３０．２３部）およびトルエン（４５．３５部）を、反応フラスコに投入し、フラスコに冷却器を装着して窒素下で７０℃に加熱し、予熱した（７０℃）Ｅｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（１５．１１部）を投入し、温度を１０５℃に上昇させ、５時間撹拌して、液体を得る。これが分散剤２８（Ｄ２８）である。

【0167】

（実施例５２）
中間体１７（５．２４部）およびトルエン（２２．５６部）を、反応フラスコに投入し、冷却器を装着した窒素ブランケット下で１００℃に加熱し、予熱した（７０℃）Ｅｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（０．４０部）を投入し、１００℃で４時間撹拌して、橙色液体を得る。これが分散剤２９（Ｄ２９）である。

【0168】

（実施例５３）
中間体１８（６．４３部）およびトルエン（６．９３部）を、反応フラスコに投入し、冷却器を装着した窒素ブランケット下で１００℃に加熱し、予熱した（７０℃）Ｅｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（０．５０部）を投入し、１００℃で４時間撹拌して、橙色液体を得る。これが分散剤３０（Ｄ３０）である。

【0169】

（実施例５４）
中間体１９（トルエン中４９％活性、５．２４部）およびトルエン（０．１８部）を、反応フラスコに投入し、冷却器を装着した窒素ブランケット下で１００℃に加熱し、予熱した（７０℃）Ｅｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（０．３１部）を投入し、１００℃で２．５時間撹拌して、黄色液体を得る。これが分散剤３１（Ｄ３１）である。

【0170】

（実施例５５）
中間体２０（６．７１部）およびトルエン（１４．４６部）を、反応フラスコに投入し、冷却器を装着した窒素ブランケット下で１００℃に加熱し、予熱した（７０℃）Ｅｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（０．５２部）を投入し、１００℃で２．５時間撹拌して、琥珀色液体を得る。これが分散剤３２（Ｄ３２）である。

【0171】

（実施例５６）
中間体２１（４．３９部）およびトルエン（４．７３部）を、反応フラスコに投入し、冷却器を装着した窒素ブランケット下で１００℃に加熱し、予熱した（７０℃）Ｅｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（０．３４部）を投入し、６時間撹拌して、琥珀色液体を得る。これが分散剤３３（Ｄ３３）である。

【0172】

（実施例５７）
中間体２１（６．４６部）およびイソプロピルアルコール（６．４６部）を、反応フラスコに投入し、冷却器を装着した窒素ブランケット下で５０℃に加熱する。ポリアリルアミン（３．３１部）を投入し、５０℃で３時間撹拌する。冷却器を除去し、混合物を７０℃に加熱し、１．５時間撹拌し、次いで１００℃に加熱し、０．５時間撹拌する。トルエン（７部）を投入し、トルエンを含有するディーン・アンド・スタークトラップをフラスコに装着した。混合物を１００℃で１．５時間撹拌し、次いで１１５℃に加熱し、９．５時間撹拌して、琥珀色液体を得た。これが分散剤３４（Ｄ３４）である。

【0173】

（実施例５８）
中間体２２（１２．４７部）およびトルエン（１３．５０部）を、反応フラスコに投入し、冷却器を装着した窒素ブランケット下で７０℃に加熱し、予熱した（７０℃）Ｅｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（０．９６部）を投入する。温度を１００℃に上昇させ、３．５時間撹拌させて、暗橙色液体を得る。これが分散剤３５（Ｄ３５）である。

【0174】

（実施例５９）
中間体２１（９５．０５部）を反応フラスコに投入し、冷却器を装着した窒素ブランケット下で７０℃に加熱し、予熱した（７０℃）Ｅｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（１３．５８部）を投入する。トルエン（３６．１５部）も投入し、０．５時間撹拌する。温度を１００℃に上昇させ、３時間撹拌して、褐色の粘性液体を得る。これが分散剤３６（Ｄ３６）である。

【0175】

（実施例６０）
中間体２１（１１．９３部）を反応フラスコに投入し、冷却器を装着した窒素ブランケット下で５０℃に加熱し、ジメチルアミノプロピルアミン（０．１６部）を投入し、３時間撹拌する。トルエン（１３．００部）を投入し、１時間撹拌する。予熱した（７０℃）Ｅｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（０．９２部）を投入し、２時間撹拌して、褐色液体を得る。これが分散剤３７（Ｄ３７）である。

【0176】

（実施例６１）
中間体２２（１２．１５部）およびポリカプロラクトン−ｃｏ−バレロラクトンポリエステル（米国特許第６，１９７，８７７号の実施例１９の通りに調製したもの；１．２６部）を、反応フラスコに投入し、冷却器を装着した窒素ブランケット下で８０℃に加熱し、１時間撹拌する。予熱した（７０℃）Ｅｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（１．０３部）。温度を１２０℃に上昇させ、５時間撹拌して、極めて粘性の黄色液体を得る。これが分散剤３８（Ｄ３８）である。

【0177】

（実施例６２）
中間体２１（１０９．９１部）を反応フラスコに投入し、冷却器を装着した窒素ブランケット下で７０℃に加熱し、予熱した（７０℃）Ｅｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（７．３１部）およびトルエン（３９．１６部）を投入する。温度を９０℃に上昇させ、０．５撹拌し、次いで１００℃にし、５時間撹拌して、褐色液体を得る。これが分散剤３９（Ｄ３９）である。

【0178】

（実施例６３）
分散剤３９（１９．４３部、トルエン中７５％活性）を反応フラスコに投入し、冷却器を装着した窒素ブランケット下で８０℃に加熱し、過酸化水素（０．５４部）を滴下投入し、６時間撹拌して、極めて粘性の橙色液体を得る。これが分散剤４０（Ｄ４０）である。

【0179】

（実施例６４）
分散剤３９（１３．７１部、トルエン中７５％活性）を反応フラスコに投入し、冷却器を装着した窒素ブランケット下で８０℃に加熱し、イソシアン酸フェニル（０．５１部）およびトルエン（８．６５部）を滴下投入し、４時間撹拌して、黄色液体を得る。これが分散剤４１（Ｄ４１）である。

【0180】

（実施例６５）
中間体２３（１１．５５部）を反応フラスコに投入し、冷却器を装着した窒素ブランケット下で７０℃に加熱し、予熱した（７０℃）Ｅｐｏｍｉｎ ＳＰ−００６（０．８９部）を投入する。温度を１２０℃に上昇させ、２．５時間撹拌して、粘性の褐色液体を得る。これが分散剤４２（Ｄ４２）である。
三つ叉のバイアルによるミリング試験。

【0181】

各分散剤（０．５部）をトルエン（７．５部）に別個に溶解し（必要ならば加温することにより）、３ｍｍのガラスビーズ（１６部）および黒色顔料（２部、Ｐｒｉｎｔｅｘ６０、先のＥｖｏｎｉｋ）を添加する。得られた混合物を、水平シェーカー上で１６時間粉砕する。次いで、得られた分散体の粘度を、表１に示す通りのＡからＥ（Ａは非常に流動性の液体であり、Ｅは粘性の不動ゲルである）の任意の尺度を使用して評価する。

【0182】

分散剤中にポリプロピレングリコールまたはトルエンが存在するならば、０．５部の活性分散剤が依然として使用されるように余分の分散剤を使用し、同量のトルエンを系から除去する。例えば、５０％のポリプロピレングリコールを含有する分散剤９（Ｄ９）では、１部の分散剤９および７部のトルエンを使用する。

【表1】

分散体評価：

【0183】

ポリプロピレングリコール（ＭＷ１０００、先のＳｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ、６９．５４部）および各実施例の分散剤（７．１６部の活性内容物、実施例ステップからの試料中のいかなるポリプロピレングリコールも、活性内容物とはみなされない）をディスパーマットポットに投入し、鋸歯状羽根車（impellor）を用いて１０００ｒｐｍで３０秒間混合する。スピードを８００ｒｐｍに設定し、Ｐｒｉｎｔｅｘ６０（先のＥｖｏｎｉｋ、２５．５６部）を１分間かけて投入する。スピードを１０００ｒｐｍに１０分間設定する。鋸歯状羽根車を３段羽根車で置き換え、３ｍｍのガラスビーズ（１９０部）を投入する。３０００ｒｐｍで３０から６０分間にわたり、ヘグマンゲージ測定により粒径が５ミクロン未満になるまで、粉砕する。得られたスラリーを４００ミクロンの篩に通して篩過して、試験試料を得る。

【0184】

各試験試料を流量測定モードのＴＡ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ ＡＲ５００応力制御レオメーターで、２５０ミクロンの間隙を持つ４０ｍｍのステンレス鋼板を使用して測定する。実験は２５℃での連続傾斜測定である。試料を０．１／秒から５０００／秒の速度でせん断する。取得された粘度データ（Ｐａｓ）は表２の次の通りである。

【表2】

【0185】

あらゆる先行出願を含む、上記で参照した文書のそれぞれは、上記で具体的に収載されているか否かにかかわらず、参照により本明細書に組み込まれ、その優先権が主張されている。任意の文書の言及は、そのような文書が先行技術として適格であること、またはいかなる権限においても当業者の一般知識の構成要素であることの承認ではない。実施例中または別段の明示がある場合を除いて、材料の量、反応条件、分子量、炭素原子の数等を指定する本明細書中のすべての数量は、語「約」によって修飾されているものとして理解されたい。本明細書で説明されている量、範囲および比の上限および下限を独立に組み合わせてよいことを理解されたい。同様に、本発明の各要素についての範囲および量は、他の要素のいずれかについての範囲または量と一緒に使用することができる。

【0186】

本明細書において使用される場合、移行句「を含む（comprising）」は、「を含む（including）」、「を含有する」または「を特徴とする」と同義であり、包含的でオープンエンドであり、追加の列挙されていない要素または方法ステップを除外しない。しかしながら、本明細書における「を含む（comprising）」の各列挙において、該用語は、代替的な下位実施形態として、語句「から本質的になる」および「からなる」も網羅し、ここで、「からなる」は、指定されてないあらゆる要素またはステップを除外し、「から本質的になる」は、検討中の組成物または方法の基本的なまたは新規の特徴に物質的に影響を及ぼさない追加の列挙されていない要素またはステップの包含を許可することが意図されている。

【0187】

主題発明を例証する目的で、ある特定の代表的な実施形態および詳細を示してきたが、主題発明の範囲を逸脱することなく、その中で種々の変更および修正が為され得ることが、当業者には明らかと予想される。これに関して、本発明の範囲は、下記の特許請求の範囲によってのみ限定される。