特許 6576631 アミン化合物、および有機電界発光素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6576631

(24)【登録日】2019年8月30日

(45)【発行日】2019年9月18日

(54)【発明の名称】アミン化合物、および有機電界発光素子

(51)【国際特許分類】

   C07D 307/91 20060101AFI20190909BHJP

   H01L 51/50 20060101ALI20190909BHJP

   C07D 333/76 20060101ALI20190909BHJP

【ＦＩ】

   C07D307/91CSP

   H05B33/14 A

   H05B33/22 D

   C07D333/76

【請求項の数】8

【全頁数】25

(21)【出願番号】特願2014-252956(P2014-252956)

(22)【出願日】2014年12月15日

(65)【公開番号】特開2016-113396(P2016-113396A)

(43)【公開日】2016年6月23日

【審査請求日】2017年11月6日

【前置審査】

(73)【特許権者】

【識別番号】512187343

【氏名又は名称】三星ディスプレイ株式會社

【氏名又は名称原語表記】Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．

(74)【代理人】

【識別番号】100121382

【弁理士】

【氏名又は名称】山下 託嗣

(72)【発明者】

【氏名】高田 一範

(72)【発明者】

【氏名】糸井 裕亮

【審査官】 伊藤 幸司

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２０１６／００６７０８（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１５／０５８８２６（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特表２０１２−５２６８０４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１４／０３４７９５（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 米国特許出願公開第２０１３／０２９９７９３（ＵＳ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ

Ｈ０１Ｂ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記の一般式（１）で表されるアミン化合物。

【化1】

上記一般式（１）において、
Ｘ^１は、ＯまたはＳであり、
Ａｒ^１およびＡｒ^２は、互いに独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４およびＲ^５は、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリール基、または任意の隣接した置換基と結合して形成された環員数５〜７の環構造であり、
Ｒ^３は、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基であり、
ｎ１〜ｎ４は、互いに独立して、０〜４の整数であり、
ｍ１は、０〜３の整数であり、
ｐは、１〜３の整数である。
Ａｒ^１は、下記を除く。

Ａｒ^２は、下記(i)〜(v)を除く。

【請求項2】

下記の一般式（１）で表されるアミン化合物。

【化1】

上記一般式（１）において、
Ｘ^１は、ＯまたはＳであり、
Ａｒ^１およびＡｒ^２は、互いに独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４およびＲ^５は、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリール基、または任意の隣接した置換基と結合して形成された環員数５〜７の環構造であり、
Ｒ^３は、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基であり、
ｎ１〜ｎ４は、互いに独立して、０〜４の整数であり、
ｍ１は、０〜３の整数であり、
ｐは、１〜３の整数である。
Ａｒ^１は、下記を除く。

前記一般式（１）において、
フルオレニル基とアリールアミノ基とを連結するｐ個のフェニレン基のうち少なくとも１つ以上は、前記フルオレニル基と前記アリールアミノ基とをメタ位で連結する。

【請求項3】

前記Ａｒ^１は、環員数５〜６の芳香環および複素環のいずれかが、２または３環縮合して形成された、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である、請求項１または２に記載のアミン化合物。

【請求項4】

下記の一般式（１）で表されるアミン化合物。

【化1】

上記一般式（１）において、
Ｘ^１は、ＯまたはＳであり、
Ａｒ^１は、環員数５〜６の芳香環および複素環のいずれかが、２または３環縮合して形成された、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、
Ａｒ^２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４およびＲ^５は、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリール基、または任意の隣接した置換基と結合して形成された環員数５〜７の環構造であり、
Ｒ^３は、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基であり、
ｎ１〜ｎ４は、互いに独立して、０〜４の整数であり、
ｍ１は、０〜３の整数であり、
ｐは、１〜３の整数である。

【請求項5】

前記Ａｒ^２は、環員数５〜６の芳香環および複素環のいずれかが、２または３環縮合して形成された、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である、請求項１〜４のいずれか一項に記載のアミン化合物。

【請求項6】

前記Ａｒ^２は、下記の一般式（２）で表される置換基である、請求項５に記載のアミン化合物。

【化2】

前記一般式（２）において、
Ｘ^２は、ＯまたはＳであり、
Ｒ^６およびＲ^７は、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリール基、または任意の隣接した置換基と結合して形成された環員数５〜７の環構造であり、
ｎ５は、０〜４の整数であり、
ｍ２は、０〜３の整数である。

【請求項7】

陽極と発光層との間に位置する少なくともいずれか１つ以上の層中に、請求項１〜６のいずれか一項に記載されたアミン化合物を含む、有機電界発光素子。

【請求項8】

前記発光層に隣接する層に前記アミン化合物を含む、請求項７に記載の有機電界発光素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、アミン化合物、および有機電界発光素子に関する。

【背景技術】

【0002】

近年、有機電界発光表示装置（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｄｉｓｐｌａｙ）の開発が進められている。そこで、有機電界発光表示装置に使用される自発光型の発光素子である有機電界発光素子（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｄｅｖｉｃｅ）の開発が盛んに行われている。

【0003】

有機電界発光素子の構造としては、例えば、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層および陰極を順に積層した積層構造が知られている。このような有機電界発光素子では、陽極および陰極から注入された正孔および電子が発光層中において再結合することで励起子を生成し、生成された励起子が基底状態に遷移することにより発光が行われる。

【0004】

ここで、有機電界発光素子の発光寿命を向上させるために、各層の材料として様々な化合物が検討されている。例えば、特許文献１〜３には、有機電界発光素子の正孔輸送材料として使用可能なアミン（ａｍｉｎｅ）化合物が開示されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【特許文献1】特許第３０７９９０９号明細書

【特許文献2】特許第３９８３２１５号明細書

【特許文献3】国際公開第２０１１／０５９０９９号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

しかし、特許文献１〜３に開示されている正孔輸送材料を用いた有機電界発光素子では、発光や素子寿命が十分ではないという問題点があった。そのため、有機電界発光素子の発光や素子寿命をさらに向上させることが可能な材料化合物が求められていた。

【0007】

そこで、本発明は、上記問題に鑑みてなされたものであり、本発明の目的とするところは、有機電界発光素子の発光寿命を改善することが可能な、新規かつ改良されたアミン化合物、および該アミン化合物を含む有機電界発光素子を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0008】

上記課題を解決するために、本発明のある観点によれば、下記の一般式（１）で表されるアミン化合物が提供される。

【化1】

上記一般式（１）において、
Ｘ^１は、ＯまたはＳであり、
Ａｒ^１およびＡｒ^２は、互いに独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール（ａｒｙｌ）基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基であり、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４およびＲ^５は、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル（ａｌｋｙｌ）基、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のシクロアルキル（ｃｙｃｌｏａｌｋｙｌ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリール基、または任意の隣接した置換基と結合して形成された環員数５〜７の環構造であり、
Ｒ^３は、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基であり、
ｎ１〜ｎ４は、互いに独立して、０〜４の整数であり、
ｍ１は、０〜３の整数であり、
ｐは、１〜３の整数である。

【0009】

この構成によれば、上記のアミン化合物を用いることにより、有機電界発光素子の発光寿命を向上させることができる。

【0010】

前記一般式（１）において、フルオレニル（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）基とアリールアミノ（ａｒｙｌａｍｉｎｏ）基とを連結するｐ個のフェニレン（ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）基のうち少なくとも１つ以上は、前記フルオレニル基と前記アリールアミノ基とをメタ（ｍｅｔａ）位で連結してもよい。

【0011】

この構成によれば、上記のアミン化合物を用いることにより、有機電界発光素子の発光寿命をさらに向上させることができる。

【0012】

前記Ａｒ^１は、環員数５〜６の芳香環および複素環のいずれかが、２または３環縮合して形成された、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であってもよい。

【0013】

この構成によれば、上記のアミン化合物を用いることにより、有機電界発光素子の発光寿命をさらに向上させることができる。

【0014】

前記Ａｒ^２は、環員数５〜６の芳香環および複素環のいずれかが、２または３環縮合して形成された、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であってもよい。

【0015】

この構成によれば、上記のアミン化合物を用いることにより、有機電界発光素子の発光寿命をさらに向上させることができる。

【0016】

前記Ａｒ^２は、下記の一般式（２）で表される置換基であってもよい。

【化2】

前記一般式（２）において、
Ｘ^２は、ＯまたはＳであり、
Ｒ^６およびＲ^７は、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリール基、または任意の隣接した置換基と結合して形成された環員数５〜７の環構造であり、
ｎ５は、０〜４の整数であり、
ｍ２は、０〜３の整数である。

【0017】

この構成によれば、上記のアミン化合物を用いることにより、有機電界発光素子の発光寿命をさらに向上させることができる。

【0018】

また、上記課題を解決するために、本発明の別の観点によれば、陽極と発光層との間に位置する少なくともいずれか１つ以上の層中に、上記のアミン化合物を含む、有機電界発光素子が提供される。

【0019】

この構成によれば、有機電界発光素子の発光寿命がさらに向上する。

【0020】

前記発光層に隣接する層に上記のアミン化合物を含んでもよい。

【0021】

この構成によれば、有機電界発光素子の発光寿命がさらに向上する。

【発明の効果】

【0022】

以上説明したように本発明によれば、有機電界発光素子の発光寿命を向上させることができる。

【図面の簡単な説明】

【0023】

【図1】本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子の一例を示す概略図である。

【発明を実施するための形態】

【0024】

以下に添付図面を参照しながら、本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお、本明細書および図面において、実質的に同一の機能構成を有する構成要素については、同一の符号を付することにより重複説明を省略する。

【0025】

＜１．本発明の一実施形態に係るアミン化合物＞
まず、本発明の一実施形態に係るアミン化合物について説明する。本実施形態に係るアミン化合物は、有機電界発光素子の正孔輸送材料として好適に用いることが可能な、下記の一般式（１）で表される化合物である。

【0026】

【化3】

【0027】

上記一般式（１）において、
Ｘ^１は、ＯまたはＳであり、
Ａｒ^１およびＡｒ^２は、互いに独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または任意の隣接した置換基と結合して形成された環員数５〜７の環構造であり、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４およびＲ^５は、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリール基、または任意の隣接した置換基と縮環して形成された置換もしくは無置換のアリール基またはヘテロアリール基であり、
Ｒ^３は、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基であり、
ｎ１〜ｎ４は、互いに独立して、０〜４の整数であり、
ｍ１は、０〜３の整数であり、
ｐは、１〜３の整数である。

【0028】

ただし、上記一般式（１）において、Ａｒ_１は、アミノ基によって置換されていないことが好ましく、Ａｒ_２は、フルオレニル基ではないことが好ましい。

【0029】

上記一般式（１）で表されるアミン化合物は、分子構造中に正孔輸送能を有するアリールアミノ基を含むため、高い正孔輸送能を有する。また、一般式（１）で表されるアミン化合物は、分子構造中に電子耐性の高いジベンゾヘテロール（ｄｉｂｅｎｚｏｈｅｔｅｒｏｌｅ）環を含むため、発光層から侵入してきた電子に対して高い耐久性を有する。そのため、正孔輸送能および耐久性が高い一般式（１）で表されるアミン化合物を含むことにより、有機電界発光素子は、発光寿命を向上させることができる。

【0030】

また、上記一般式（１）で表されるアミン化合物は、連結基（１つ以上のフェニレン基）を介してフルオレニル基が置換されているため、Ａｒ^１およびＡｒ^２近傍の立体障害を緩和することができる。そのため、一般式（１）で表されるアミン化合物は、Ａｒ^１およびＡｒ^２に対して多様な分子修飾をすることが可能になる。

【0031】

なお、有機電界発光素子の素子寿命を向上させるためには、一般式（１）で表されるアミン化合物は、有機電界発光素子の発光層と陽極との間に位置する少なくともいずれか１つ以上の層中に含まれることが好ましい。具体的には、一般式（１）で表されるアミン化合物は、正孔注入層、および正孔輸送層などの層中の少なくともいずれか１つ以上に含まれることが好ましい。

【0032】

ただし、一般式（１）で表されるアミン化合物は、発光層からの電子の侵入および拡散を効果的に防止するためには、発光層に隣接した層（例えば、正孔輸送層）に含まれることがより好ましい。

【0033】

また、上記の一般式（１）において、フルオレニル基とアリールアミノ基とを連結するｐ個のフェニレン基のうち少なくとも１つ以上は、フルオレニル基とアリールアミノ基とをメタ位で連結することが好ましい。ここで、「連結する」とは、置換基同士が直接連結している場合に加えて、置換基同士が連結基（例えば、フェニレン基）を介して連結している場合も含む。

【0034】

例えば、ｐ＝１である場合、フルオレニル基およびアリールアミノ基は、メタ位にフルオレニル基およびアリールアミノ基が置換されたフェニレン基によって連結されることが好ましい。また、ｐ＝２または３である場合、フルオレニル基およびアリールアミノ基は、メタ位にフルオレニル基、アリールアミノ基、またはフェニレン基が置換された少なくとも１つ以上のフェニレン基を含む連結基によって連結されていることが好ましい。

【0035】

フルオレニル基とアリールアミノ基とがメタ位で連結されている場合、一般式（１）で表されるアミン化合物は、側鎖部分のかさ高さが増し、電子が正孔輸送層側に拡散することを抑制することができると考えられる。そのため、一般式（１）で表されるアミン化合物は、有機電界発光素子の発光寿命をさらに向上させることができるため、より好ましい。

【0036】

また、上記の一般式（１）において、Ａｒ^１は、環員数５〜６の芳香環および複素環のいずれかが２または３環縮合して形成された置換もしくは無置換のアリール基またはヘテロアリール基であることが好ましい。また、Ａｒ^２は、環員数５〜６の芳香環および複素環のいずれかが２または３環縮合して形成された置換もしくは無置換のアリール基またはヘテロアリール基であることが好ましい。

【0037】

環員数５〜６の芳香環および複素環のいずれかが２または３環縮合して形成されたアリール基またはヘテロアリール基としては、例えば、フルオレニル（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）基、アントリル（ａｎｔｈｒｙｌ）基、ナフチル（ｎａｐｈｔｈｙｌ）基、ジベンゾフラニル（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、ジベンゾチオフェニル（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）基、カルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）基、フェナントレニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌ）基、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）基、およびキノリル（ｑｕｉｎｏｌｙｌ）基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【0038】

Ａｒ^１またはＡｒ^２がこのような置換基である場合、一般式（１）で表されるアミン化合物は、縮合環系の置換基を多く有し、嵩高い分子となるため、電子阻止能が向上し、発光層から侵入してきた電子の拡散を防止することができる。そのため、一般式（１）で表されるアミン化合物は、有機電界発光素子の発光寿命をさらに向上させることができるため、より好ましい。

【0039】

さらに、上記の一般式（１）において、Ａｒ^２は、下記の一般式（２）で表される置換基であることがより好ましい。

【0040】

【化4】

【0041】

上記一般式（２）において、
Ｘ^２は、ＯまたはＳであり、
Ｒ^６およびＲ^７は、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリール基、または任意の隣接した置換基と結合して形成された環員数５〜７の環構造であり、
ｎ５は、０〜４の整数であり、
ｍ２は、０〜３の整数である。

【0042】

この構成によれば、一般式（１）で表されるアミン化合物は、分子構造中に電子耐性の高いジベンゾヘテロール環をさらに含むため、発光層から侵入してきた電子に対する耐久性がさらに向上する。したがって、一般式（１）で表されるアミン化合物を含む有機電界発光素子は、発光寿命がさらに向上するため、より好ましい。

【0043】

ここで、上述したアリール基およびヘテロアリール基の例としては、フェニル（ｐｈｅｎｙｌ）基、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）基、ターフェニル（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）基、ナフチル（ｎａｐｈｔｈｙｌ）基、フェニルナフチル基（ｐｈｅｎｙｌｎａｐｈｔｈｙｌ）基、ナフチルフェニル基（ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）基、アントリル（ａｎｔｈｒｙｌ）基、フェナントレニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌ）基、フルオレニル（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）基、インデニル（ｉｎｄｅｎｙｌ）基、ピレニル（ｐｙｒｅｎｙｌ）基、フルオランテニル（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｙｌ）基、トリフェニレニル（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌ）基、ピラジニル（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ）基、ピロリル（ｐｙｒｒｏｌｙｌ）基、ピリジル（ｐｙｒｉｄｙｌ）基、ピリミジル（ｐｙｒｉｍｉｄｙｌ）基、ピリダジル（ｐｙｒｉｄａｚｙｌ）基、ピラジル（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ）基、フラニル（ｆｕｒａｎｙｌ）基、ピラニル（ｐｙｒａｎｙｌ）基、チエニル（ｔｈｉｅｎｙｌ）基、キノリル（ｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、イソキノリル（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、ベンゾフラニル（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、ジベンゾチオフェニル（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）基、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）基、ベンゾオキサゾリル（ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌｙｌ）基、ベンゾチアゾリル（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）基、キノキサリル（ｑｕｉｎｏｘａｌｙｌ）基、ベンゾイミダゾリル（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）基、ピラゾリル（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ）基、テトラゾリル（ｔｅｔｒａｚｏｌｙｌ）基、イミダゾリル（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）基、オキサゾリル（ｏｘａｚｏｌｙｌ）基、イソオキサゾリル（ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ）基、チアゾリル（ｔｈｉａｚｏｌｙｌ）基、イソチアゾリル（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）基、およびジベンゾヘテロリル（ｄｉｂｅｎｚｏｈｅｔｅｒｏｌｙｌ）基などを挙げることができる。

【0044】

上述したアルキル基の例としては、メチル（ｍｅｔｈｙｌ）基、エチル（ｅｔｈｙｌ）基、プロピル（ｐｒｏｐｙｌ）基、ブチル（ｂｕｔｙｌ）基、オクチル（ｏｃｔｙｌ）基、デシル（ｄｅｃｙｌ）基等の直鎖状アルキル基、およびｔ−ブチル基等の分岐状アルキル基などを挙げることができる。また、上述したシクロアルキル基の例としては、シクロペンチル（ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ）基、シクロヘキシル（ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ）基、シクロヘプチル（ｃｙｃｌｏｈｅｐｔｙｌ）基、シクロオクチル（ｃｙｃｌｏｏｃｔｙｌ）基などを挙げることができる。

【0045】

Ａｒ^１およびＡｒ^２を構成するアリール基およびヘテロアリール基を置換する置換基としては、上述したアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基の他に、アルキルオキシ（ａｌｋｙｌｏｘｙ）基、トリアルキルシリル（ｔｒｉａｌｋｙｌｓｉｌｙｌ）基、アリールオキシ（ａｒｙｌｏｘｙ）基、アリールチオ（ａｒｙｌｔｈｉｏ）基、トリアリールシリル（ｔｒｉａｒｙｌｓｉｌｙｌ）基、アルキルジアリールシリル（ａｌｋｙｌｄｉａｒｙｌｓｉｌｙｌ）基、ジアルキルアリールシリル（ｄｉａｌｋｙｌａｒｙｌｓｉｌｙｌ）基などが挙げられる。なお、これらの置換基は、同様の置換基でさらに置換されていてもよく、隣接する置換基同士で結合して５〜７員環を形成していてもよい。

【0046】

ここで、本実施形態に係るアミン化合物の具体例である化合物１〜５４の構造式を以下に示す。ただし、本実施形態に係るアミン化合物は、以下の化合物に限定されるものではない。

【0047】

【化5】

【0048】

【化6】

【0049】

【化7】

【0050】

以上にて、本実施形態に係るアミン化合物について詳細に説明した。

【0051】

本実施形態に係るアミン化合物は、分子構造中にアリールアミノ基を有し、正孔輸送能を有するため、正孔輸送材料として好適に用いることができる。また、本実施形態に係るアミン化合物は、電子耐性および電子阻止能が高いため、例えば、正孔輸送層に侵入した電子によって正孔輸送層が劣化することを防止し、さらに正孔注入層や陽極へ電子が拡散することを防止することができる。したがって、本実施形態に係るアミン化合物によれば、有機電界発光素子の素子寿命を向上させることができる。

【0052】

＜２．本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子＞
次に、図１を参照しながら、本発明の一実施形態に係る一般式（１）で表される化合物を含む有機電界発光素子について、簡単に説明する。図１は、本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子の一例を示す概略断面図である。

【0053】

図１に示すように、本実施形態に係る有機電界発光素子１００は、基板１１０と、基板１１０上に配置された第１電極１２０と、第１電極１２０上に配置された正孔注入層１３０と、正孔注入層１３０上に配置された正孔輸送層１４０と、正孔輸送層１４０上に配置された発光層１５０と、発光層１５０上に配置された電子輸送層１６０と、電子輸送層１６０上に配置された電子注入層１７０と、電子注入層１７０上に配置された第２電極１８０と、を備える。

【0054】

ここで、本実施形態に係るアミン化合物は、例えば、正孔注入層１３０および正孔輸送層１４０のうち、少なくともいずれか一方に含まれる。また、本実施形態に係るアミン化合物は、これらの層の両方に含まれていてもよい。特に、本実施形態に係るアミン化合物は、発光層１５０に隣接する正孔輸送層１４０に含まれることが好ましい。

【0055】

なお、有機電界発光素子１００の第１電極１２０および第２電極１８０の間に配置された各有機薄膜層は、公知の様々な方法、例えば蒸着法等で形成することができる。

【0056】

基板１１０は、一般的な有機電界発光素子で使用される基板を使用することができる。例えば、基板１１０は、ガラス（ｇｌａｓｓ）基板、半導体基板、または透明なプラスチック（ｐｌａｓｔｉｃ）基板等であってもよい。

【0057】

基板１１０上には、第１電極１２０が形成される。第１電極１２０は、例えば、陽極であり、仕事関数が大きい金属、合金、導電性化合物等によって透過型電極として形成される。第１電極１２０は、例えば、透明であり、導電性に優れる酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ_２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等で形成されてもよい。また、第１電極１２０は、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）などを用いて反射型電極として形成されてもよい。

【0058】

第１電極１２０上には、正孔注入層１３０が形成される。正孔注入層１３０は、第１電極１２０からの正孔の注入を容易にする機能を備えた層であり、例えば、約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍの厚さにて形成される。

【0059】

正孔注入層１３０は、本実施形態に係るアミン化合物で形成されてもよく、また、公知の材料にて形成されてもよい。正孔注入層１３０を形成する公知の材料としては、例えば、トリフェニルアミン含有ポリエーテルケトン（ＴＰＡＰＥＫ）、４−イソプロピル−４’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（ＰＰＢＩ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニン等のフタロシアニン化合物、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）、４，４’，４”−トリス｛Ｎ，Ｎジフェニルアミノ｝トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、または、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）等を挙げることができる。

【0060】

正孔注入層１３０上には、正孔輸送層１４０が形成される。正孔輸送層１４０は、正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料を含む層であり、例えば、約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍの厚さにて形成される。なお、正孔輸送層１４０は複数層にて形成されてもよい。

【0061】

また、正孔輸送層１４０は、本実施形態に係るアミン化合物で形成されることが好ましいが、正孔注入層１３０が本実施形態に係るアミン化合物にて形成された場合、正孔輸送層１４０は、公知の正孔輸送材料にて形成されてもよい。公知の正孔輸送材料としては、例えば、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、Ｎ−フェニルカルバゾール（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）、ポリビニルカルバゾール（ｐｏｌｙｖｉｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）などのカルバゾール誘導体、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）等を挙げることができる。

【0062】

正孔輸送層１４０上には、発光層１５０が形成される。発光層１５０は、蛍光、りん光等により光を発する層であり、例えば、約１０ｎｍ〜約６０ｎｍの厚さにて形成される。発光層１５０の材料としては、公知の発光材料を用いることができる。具体的には、公知の発光材料であるフルオランテン（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｅ）誘導体、スチリル（ｓｔｙｒｙｌ）誘導体、ピレン（ｐｙｒｅｎｅ）誘導体、アリールアセチレン（ａｒｙｌａｃｅｔｙｌｅｎｅ）誘導体、フルオレン（ｆｌｕｏｒｅｎｅ）誘導体、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）誘導体、クリセン（ｃｈｒｙｓｅｎｅ）誘導体等を用いることができる。また、好ましくは、スチリル誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、アントラセン誘導体を用いることができる。例えば、発光層１５０の材料として、以下の一般式（３）で表わされるアントラセン誘導体を用いてもよい。

【0063】

【化8】

【0064】

上記一般式（３）において、
Ａｒ_９は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上５０以下のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルコキシ（ａｌｋｏｘｙ）基、置換もしくは無置換の炭素数７以上５０以下のアラルキル（ａｒａｌｋｙｌ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリールオキシ（ａｒｙｌｏｘｙ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリールチオ（ａｒｙｌｔｈｉｏ）基、置換もしくは無置換の炭素数２以上５０以下のアルコキシカルボニル（ａｌｋｏｘｙｃａｒｂｏｎｙｌ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基、環形成炭素数５以上５０以下のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のシリル（ｓｉｌｙｌ）基、カルボキシル（ｃａｒｂｏｘｙｌ）基、ハロゲン（ｈａｌｏｇｅｎ）原子、シアノ（ｃｙａｎｏ）基、ニトロ（ｎｉｔｒｏ）基、またはヒドロキシル（ｈｙｄｒｏｘｙ）基であり、
ｑは、１以上１０以下の整数である。

【0065】

具体的には、Ａｒ_９は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、アセトナフテニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、およびジベンゾチエニル基などであってもよい。また、好ましくは、Ａｒ_９は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基などであってもよい。

【0066】

上記一般式（３）で表される化合物は、例えば、以下の構造式により表される化合物ａ−１〜ａ−１２である。ただし、一般式（３）で表される化合物は、以下の化合物に限定されるわけではない。

【0067】

【化9】

【0068】

また、発光層１５０には、スチリル誘導体として、例えば、１，４−ｂｉｓ［２−（３−Ｎ−ｅｔｈｙｌｃａｒｂａｚｏｒｙｌ）ｖｉｎｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ（ＢＣｚＶＢ）、４−（ｄｉ−ｐ−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）−４‘−［（ｄｉ−ｐ−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）ｓｔｙｒｙｌ］ｓｔｉｌｂｅｎｅ（ＤＰＡＶＢ）、Ｎ−（４−（（Ｅ）−２−（６−（（Ｅ）−４−（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｓｔｙｒｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）ｖｉｎｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎａｍｉｎｅ（Ｎ−ＢＤＡＶＢｉ）などが用いられてもよく、ペリレン誘導体として、例えば、２，５，８，１１−ｔｅｔｒａ−ｔ−ｂｕｔｙｌｐｅｒｙｌｅｎｅ（ＴＢＰｅ）などが用いられてもよく、ピレン誘導体として、例えば、１，１’−ｂｉｐｙｒｅｎｅ、１，４−ｄｉｐｙｒｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎｅ、１，４−ｂｉｓ（Ｎ，Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｙｒｅｎｅなどが用いられてもよい。ただし、本発明は、上記の例示化合物に限定されるわけではない。

【0069】

発光層１５０上には、電子輸送層１６０が形成される。電子輸送層１６０は、電子を輸送する機能を有する電子輸送材料を含む層であり、例えば、約１５ｎｍ〜約５０ｎｍの厚さにて形成される。

【0070】

電子輸送層１６０は、公知の電子輸送材料にて形成されてもよい。公知の電子輸送材料としては、例えば、ｔｒｉｓ（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ（Ａｌｑ３）や、含窒素芳香環を有する材料等を挙げることができる。含窒素芳香環を有する材料の具体例としては、例えば、１，３，５−ｔｒｉ［（３−ｐｙｒｉｄｙｌ）−ｐｈｅｎ−３−ｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅのようなピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）環を含む材料、２，４，６−ｔｒｉｓ（３’−（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ−３−ｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅのようなトリアジン（ｔｒｉａｚｉｎｅ）環を含む材料、２−（４−（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ−１−ｙｌｐｈｅｎｙｌ）−９，１０−ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅのようなイミダゾール（ｉｍｉｄａｚｏｌｅ）誘導体を含む材料を挙げることができる。

【0071】

電子輸送層１６０上には、電子注入層１７０が形成される。電子注入層１７０は、第２電極１８０からの電子の注入を容易にする機能を備えた層であり、約０．３ｎｍ〜約９ｎｍの厚さにて形成される。電子注入層１７０は、電子注入層１７０を形成する材料として公知の材料ならば、いずれも使用することができる。例えば、電子注入層１７０は、リチウム８-キノリナート（Ｌｉｑ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）等のＬｉ錯体、塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ_２Ｏ）、酸化バリウム（ＢａＯ）等を使用して形成されてもよい。

【0072】

電子注入層１７０上には、第２電極１８０が形成される。第２電極１８０は、例えば、陰極であり、仕事関数が小さい金属、合金、導電性化合物等で反射型電極として形成される。第２電極１８０は、例えば、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）等の金属、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）等の金属の混合物で形成されてもよい。また、第２電極１８０は、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）などを用いて透過型電極として形成されてもよい。

【0073】

なお、上述した各層は、真空蒸着法、スパッタ法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）、各種塗布法など材料に応じた適切な成膜方法を選択することにより、形成することができる。

【0074】

以上、本実施形態に係る有機電界発光素子１００の構造の一例について説明した。本実施形態に係るアミン化合物を含む有機電界発光素子１００によれば、発光寿命が改善される。

【0075】

なお、本実施形態に係る有機電界発光素子１００の構造は、上記例示に限定されない。本実施形態に係る有機電界発光素子１００は、公知の他の様々な有機電界発光素子の構造を用いて形成されてもよい。例えば、有機電界発光素子１００は、正孔注入層１３０、電子輸送層１６０および電子注入層１７０のうち１層以上を備えていなくともよく、また、他の層を備えていてもよい。さらに、有機電界発光素子１００の各層は、単層で形成されてもよく、複数層で形成されてもよい。

【0076】

また、有機電界発光素子１００は、三重項励起子または正孔が電子輸送層１６０に拡散する現象を防止するために、正孔輸送層１４０と発光層１５０との間に正孔阻止層を備えていてもよい。なお、正孔阻止層は、例えば、オキサジアゾール（ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）誘導体、トリアゾール（ｔｒｉａｚｏｌｅ）誘導体、または、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）誘導体等によって形成される。

【実施例】

【0077】

＜３．実施例＞
以下では、実施例および比較例を参照しながら、本発明の一実施形態に係るアミン化合物、および該アミン化合物を含む有機電界発光素子について具体的に説明する。なお、以下に示す実施例は、あくまでも一例であって、本実施形態に係るアミン化合物および有機電界発光素子が下記の例に限定されるものではない。

【0078】

［アミン化合物の合成］
まず、本実施形態に係るアミン化合物の合成方法について、上記化合物２、６、９〜１１、３１の合成方法を例示して具体的に説明する。なお、以下に述べる合成方法はあくまでも一例であって、本実施形態に係るアミン化合物の合成方法が下記の例に限定されるものではない。

【0079】

（化合物２の合成）
以下の反応式１によって、本実施形態に係るアミン化合物である化合物２を合成した。

【0080】

【化10】

【0081】

本実施形態に係るアミン化合物は、上記の反応式１に示すように、化合物６１に類する構造を有するアリールアミン化合物に対して、Ｐｄ触媒を用いてハロゲン化アリールまたはハロゲン化ヘテロアリールを作用させることにより合成することができる。

【0082】

具体的には、９−フェニル−９−（４−アミノフェニル）フルオレン（９−ｐｈｅｎｙｌ−９−（４−ａｍｉｎｏｐｈｅｎｙｌ）ｆｌｕｏｒｅｎｅ）（６１）（１．４１ｇ，４．２３ｍｍｏｌ）、３−ブロモジベンゾフラン（３−ｂｒｏｍｏｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）（６２）（２．１４ｇ，８．６７ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（１．２４ｇ，１２．７ｍｍｏｌ）、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム（０）クロロホルム錯体（ｔｒｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｉｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｄｉｐａｌｌａｄｉｕｍ・ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ ａｄｄｕｃｔ）（２１９ｍｇ，０．２１１ｍｍｏｌ）、無水キシレン（ｘｙｌｅｎｅ）（６０ｍＬ）の混合溶液を脱気し、１．６Ｍトリブチルホスフィン（ｔｒｉ−ｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）溶液（１５９μＬ，０．２５４ｍｍｏｌ）を加えた。さらに、混合物を８時間加熱還流した後、冷却し、ろ過した。ろ液を濃縮し、直接カラムクロマトグラフィ（ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）を用いて精製することによって化合物２（１．６７ｇ）の白色粉末を収率７５％にて得た。

【0083】

なお、化合物２の分子量は、ＦＡＢ−ＭＳ（Ｆａｓｔ Ａｔｏｍ Ｂｏｍｂａｒｄｍｅｎｔ−Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）を用いて測定した。ＦＡＢ−ＭＳによって測定された分子量は、６６５であり、この分子量が化合物２の分子式Ｃ_４９Ｈ_３１ＮＯ_２から計算される値と一致したことによって、化合物２の構造を同定した。

【0084】

（化合物６の合成）
上記反応式１において、９−フェニル−９−（４−アミノフェニル）フルオレン（６１）に替えて、９−フェニル−９−（４−アミノビフェニル）フルオレンを用いた以外は、反応式１と同様にして、化合物６を合成した。なお、化合物６の同定は、化合物２と同様にＦＡＢ−ＭＳ測定により得られた分子量（７４１）が、分子式Ｃ_５５Ｈ_３５ＮＯ_２から計算される値と一致したことによって行った。

【0085】

（化合物９の合成）
上記反応式１において、９−フェニル−９−（４−アミノフェニル）フルオレン（６１）に替えて、９−フェニル−９−（３’−アミノ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）フルオレンを用い、３−ブロモジベンゾフランに替えて、３−ブロモジベンゾフランおよび９−ブロモフェナントレンを等量ずつ２回に分けて反応させた以外は、反応式１と同様にして、化合物９を合成した。なお、化合物９の同定は、化合物２と同様にＦＡＢ−ＭＳ測定により得られた分子量（７５１）が分子式Ｃ_５７Ｈ_３７ＮＯから計算される値と一致したことによって行った。

【0086】

（化合物１０の合成）
上記反応式１において、９−フェニル−９−（４−アミノフェニル）フルオレン（６１）に替えて、９−フェニル−９−（３’−アミノ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）フルオレンを用いた以外は、反応式１と同様にして、化合物９を合成した。なお、化合物１０の同定は、化合物２と同様にＦＡＢ−ＭＳ測定により得られた分子量（７４１）が分子式Ｃ_５５Ｈ_３５ＮＯ_２から計算される値と一致したことによって行った。

【0087】

（化合物１１の合成）
上記反応式１において、９−フェニル−９−（４−アミノフェニル）フルオレン（６１）に替えて、９−フェニル−９−（３’−アミノ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）フルオレンを用い、３−ブロモジベンゾフランに替えて、３−ブロモジベンゾチオフェンを用いた以外は、反応式１と同様にして、化合物１１を合成した。なお、化合物１１の同定は、化合物２と同様にＦＡＢ−ＭＳ測定により得られた分子量（７７３）が分子式Ｃ_５５Ｈ_３５ＮＳ_２から計算される値と一致したことによって行った。

【0088】

（化合物３１の合成）
化合物９の合成反応において、９−フェニル−９−（３’−アミノ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）フルオレンに替えて、９−フェニル−９−（４’−アミノ−［１，１‘−ビフェニル］−３−イル）フルオレンを用い、９−ブロモフェナントレンに替えて、４−ブロモ−（１，１’−ビフェニル）を用いた以外は、化合物９の合成反応と同様にして、化合物３１を合成した。なお、化合物３１の同定は、化合物９と同様にＦＡＢ−ＭＳ測定により得られた分子量（７２７）が分子式Ｃ_５５Ｈ_３７ＮＯから計算される値と一致したことによって行った。

【0089】

なお、９−フェニル−９−（４’−アミノ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）フルオレンは、公知の合成方法である鈴木カップリング法を用い、９−フェニル−９−（３−ブロモフェニル）フルオレンに対して、１．１当量の４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランー２−イル）アミンを反応させることで合成した。

【0090】

［アミン化合物を含む有機電界発光素子の作製］
続いて、真空蒸着法を用いて、以下の手順にて本実施形態に係るアミン化合物を正孔輸送材料として含む有機電界発光素子を作製し、評価した。

【0091】

（実施例１）
まず、あらかじめパターニング（ｐａｔｔｅｒｎｉｎｇ）して洗浄処理を施したＩＴＯ−ガラス基板に、紫外線およびオゾン（Ｏ_３）による表面処理を行った。なお、ＩＴＯ−ガラス基板におけるＩＴＯ膜（第１電極）の膜厚は、１５０ｎｍであった。表面処理後、基板を洗浄し、洗浄済基板を有機層成膜用蒸着機に投入し、１０^−４〜１０^−５Ｐａの真空度にて、正孔注入層、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光層、および電子輸送層を順に蒸着した。

【0092】

正孔注入層は、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）にて膜厚６０ｎｍで形成した。正孔輸送層は、化合物２にて膜厚３０ｎｍで形成した。また、発光層は、ホスト（ｈｏｓｔ）材料として９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）を用い、ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）材料として、２，５，８，１１−テトラ−ｔ−ブチルペリレン（ＴＢＰ）を用いて膜厚２５ｎｍで形成した。なお、ドーパントのドープ（ｄｏｐｅ）量は、ホスト材料に対して３％（体積／体積）とした。さらに、電子輸送層は、Ａｌｑ３にて膜厚２５ｎｍで形成した。

【0093】

続いて、金属成膜用蒸着機に基板を移し、１０^−４〜１０^−５Ｐａの真空度にて、電子注入層、および第２電極を蒸着して、有機電界発光素子を作製した。なお、電子注入層は、ＬｉＦにて膜厚１ｎｍで形成した。また、第２電極は、アルミニウム（Ａｌ）にて膜厚１００ｎｍで形成した。

【0094】

（実施例２）
正孔輸送層（ＨＴＬ）を化合物６にて形成した以外は、実施例１と同様の方法で有機電界発光素子を作製した。

【0095】

（実施例３）
正孔輸送層（ＨＴＬ）を化合物９にて形成した以外は、実施例１と同様の方法で有機電界発光素子を作製した。

【0096】

（実施例４）
正孔輸送層（ＨＴＬ）を化合物１０にて形成した以外は、実施例１と同様の方法で有機電界発光素子を作製した。

【0097】

（実施例５）
正孔輸送層（ＨＴＬ）を化合物１１にて形成した以外は、実施例１と同様の方法で有機電界発光素子を作製した。

【0098】

（実施例６）
正孔輸送層（ＨＴＬ）を化合物３１にて形成した以外は、実施例１と同様の方法で有機電界発光素子を作製した。

【0099】

（比較例１）
正孔輸送層（ＨＴＬ）を下記の化合物ｃ１にて形成した以外は、実施例１と同様にして、有機電界発光素子を作製した。なお、化合物ｃ１は、化合物６に対してフルオレン骨格を形成する共有結合が１つ切断された構造を有する点において、本実施形態に係るアミン化合物と異なる化合物である。

【0100】

（比較例２）
正孔輸送層（ＨＴＬ）を下記の化合物ｃ２にて形成した以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。なお、化合物ｃ２は、化合物６に対してジベンゾヘテロール環を有しない点において、本実施形態に係るアミン化合物と異なる化合物である。

【0101】

（比較例３）
正孔輸送層（ＨＴＬ）を下記の化合物ｃ３にて形成した以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。なお、化合物ｃ３は、化合物２に対してジベンゾヘテロール環を有しない点において、本実施形態に係るアミン化合物と異なる化合物である。

【0102】

【化11】

【0103】

（評価結果）
作製した実施例１〜６、比較例１〜３に係る有機電界発光素子の評価結果を以下の表１に示す。なお、作製した有機電界発光素子の発光特性の評価には、浜松ホトニクス製Ｃ９９２０−１１輝度配向特性測定装置を用いた。また、下記の表１において、電流密度は１０ｍＡ／ｃｍ^２にて測定した。また、発光寿命は１０００ｃｄ／ｍ^２の光量における半減寿命（ＬＴ５０）にて示した。

【0104】

【表1】

【0105】

表１を参照すると、本実施形態に係るアミン化合物を正孔輸送層（ＨＴＬ）に用いた実施例１〜６は、比較例１〜３に対して、素子寿命が向上していることがわかる。

【0106】

具体的には、本実施形態に係るアミン化合物をＨＴＬに用いた実施例１〜６は、フルオレン骨格を形成する共有結合が１つ切断された構造を有する化合物ｃ１をＨＴＬに用いた比較例１に対して、素子寿命が向上していることがわかる。また、本実施形態に係るアミン化合物をＨＴＬに用いた実施例１〜６は、ジベンゾヘテロール環を有さない化合物ｃ２およびｃ３をＨＴＬに用いた比較例２および３に対して、素子寿命が向上していることがわかる。

【0107】

また、実施例１、２と実施例３〜６とを比較すると、実施例３〜６の方が長い発光寿命を有し、特性が良好であった。実施例１、２でＨＴＬに用いた化合物２、６は、フルオレニル基とアリールアミノ基とを連結するフェニレン基がいずれもパラ位でフルオレニル基とアリールアミノ基と連結している。一方、実施例３〜６でＨＴＬに用いた化合物９〜１１、３１は、フルオレニル基とアリールアミノ基とを連結するフェニレン基の一方がメタ位でフルオレニル基とアリールアミノ基と連結している。したがって、本実施形態に係るアミン化合物において、フルオレニル基とアリールアミノ基とを連結するフェニレン基の少なくとも１つ以上は、フルオレニル基とアリールアミノ基とをメタ位で（直接または連結基を介して）連結することが好ましいとわかる。

【0108】

以上の結果からわかるように、本実施形態に係るアミン化合物は、上述した一般式（１）で表される構造を有するため、該アミン化合物を用いた有機電界発光素子の発光寿命を向上させることができる。したがって、本実施形態に係るアミン化合物は、有機電界発光素子用材料として、有機電界発光素子の様々な用途における実用化に有用である。

【0109】

以上、添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について詳細に説明したが、本発明はかかる例に限定されない。本発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者であれば、特許請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において、各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり、これらについても、当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。

【符号の説明】

【0110】

１００ 有機電界発光素子
１１０ 基板
１２０ 第１電極
１３０ 正孔注入層
１４０ 正孔輸送層
１５０ 発光層
１６０ 電子輸送層
１７０ 電子注入層
１８０ 第２電極

【図1】