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特許6579750イソソルビドモノエステル及びイソソルビドジエステルを含む組成物

書誌要約請求の範囲詳細な説明課題実施例実施するための形態図面の説明

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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6579750

(24)【登録日】2019年9月6日

(45)【発行日】2019年9月25日

(54)【発明の名称】イソソルビドモノエステル及びイソソルビドジエステルを含む組成物

(51)【国際特許分類】

A01N 43/90 20060101AFI20190912BHJP

A01N 25/02 20060101ALI20190912BHJP

A01N 43/70 20060101ALI20190912BHJP

A01P 3/00 20060101ALI20190912BHJP

A01P 13/00 20060101ALI20190912BHJP

A61K 8/36 20060101ALI20190912BHJP

A61K 8/37 20060101ALI20190912BHJP

A61K 8/49 20060101ALI20190912BHJP

A61K 47/10 20060101ALI20190912BHJP

A61K 47/12 20060101ALI20190912BHJP

A61K 47/14 20060101ALI20190912BHJP

A61K 47/22 20060101ALI20190912BHJP

A61Q 19/00 20060101ALI20190912BHJP

C11D 1/68 20060101ALI20190912BHJP

【ＦＩ】

A01N43/90 101

A01N25/02

A01N43/70

A01P3/00

A01P13/00

A61K8/36

A61K8/37

A61K8/49

A61K47/10

A61K47/12

A61K47/14

A61K47/22

A61Q19/00

C11D1/68

【請求項の数】9

【全頁数】17

(21)【出願番号】特願2014-523226(P2014-523226)

(86)(22)【出願日】2012年7月31日

(65)【公表番号】特表2014-521667(P2014-521667A)

(43)【公表日】2014年8月28日

(86)【国際出願番号】EP2012003250

(87)【国際公開番号】WO2013017261

(87)【国際公開日】20130207

【審査請求日】2015年7月30日

【審判番号】不服2018-9276(P2018-9276/J1)

【審判請求日】2018年7月5日

(31)【優先権主張番号】102011109498.2

(32)【優先日】2011年8月4日

(33)【優先権主張国】DE

(73)【特許権者】

【識別番号】596081005

【氏名又は名称】クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド

(74)【代理人】

【識別番号】100069556

【弁理士】

【氏名又は名称】江崎光史

(74)【代理人】

【識別番号】100111486

【弁理士】

【氏名又は名称】鍛冶澤實

(74)【代理人】

【識別番号】100139527

【弁理士】

【氏名又は名称】上西克礼

(74)【代理人】

【識別番号】100164781

【弁理士】

【氏名又は名称】虎山一郎

(72)【発明者】

【氏名】ピルツ・モリース・フレデリク

(72)【発明者】

【氏名】クルーク・ペーター

(72)【発明者】

【氏名】シェール・フランツ−クサーファー

(72)【発明者】

【氏名】グローマン・イェルク

【合議体】

【審判長】佐々木秀次

【審判官】瀬良聡機

【審判官】冨永保

(56)【参考文献】

【文献】米国特許第３３９４００９（ＵＳ，Ａ）

【文献】特開平２−８６８３７（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開平４−２１８５６０（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開平８−１８７０７０（ＪＰ，Ａ）

【文献】米国特許出願公開第２０１１／０１１７０３６（ＵＳ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１０／１３６１２１（ＷＯ，Ａ２）

【文献】国際公開第２０１０／１０８７３８（ＷＯ，Ａ２）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

A01N

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

次式（Ｉ）の１種以上の化合物及び次式（ＩＩ）の１種以上の化合物を含む組成物：

【化1】

式中、
Ｒ、Ｒ^ａ及びＲ^ｂは、それぞれ互いに独立して５〜１１個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐飽和アルキル基又は５〜１１個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐モノ若しくはポリ不飽和アルケニル基であり、
該組成物の総重量に基づく式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物の総量が少なくとも６０質量％であり、
前記式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物の他に、ソルビトール、ソルビトールエステル、ソルビタン、ソルビタンエステル、イソソルビド及びカルボン酸よりなる群から選択される１種以上の他の物質を含み、
前記式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物、並びにソルビトール、ソルビトールエステル、ソルビタン、ソルビタンエステル、イソソルビド及びカルボン酸よりなる群から選択される１種以上の化合物の混合物のヒドロキシル価が２５０以下であり、
式（Ｉ）の１種以上の化合物の１．０質量部に基づいて、式（ＩＩ）の１種以上の化合物を０．１〜１．０質量部含み、
式（Ｉ）の１種以上の化合物の１．０質量部に基づいて、イソソルビドを０．０５〜０．７質量部含む、上記組成物。

【請求項2】

次式（Ｉ）の１種以上の化合物及び次式（ＩＩ）の１種以上の化合物を含むカビ防止のための組成物：

【化2】

【請求項3】

前記式（Ｉ）及び（ＩＩ）において基Ｒ、Ｒ^ａ及びＲ^ｂがそれぞれ互いに独立して７〜９個の炭素原子を有する直鎖飽和アルキル基である、請求項１〜２のいずれか一つに記載の組成物。

【請求項4】

前記式（Ｉ）及び（ＩＩ）における基Ｒ、Ｒ^ａ及びＲ^ｂが７個の炭素原子を有する直鎖飽和アルキル基である、請求項３に記載の組成物。

【請求項5】

それぞれの場合において、式（Ｉ）及び式（ＩＩ）の１種以上の化合物と、さらにソルビタンとカルボン酸Ｒ^ＣＣＯＯＨとの１種以上のソルビタンエステル（ここで、Ｒ^ｃは、５〜１１個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐飽和アルキル基又は５〜１１個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐モノ若しくはポリ不飽和アルケニル基である。）とを含む、請求項１〜４のいずれか一つに記載の組成物。

【請求項6】

前記ソルビタンとカルボン酸Ｒ^ＣＣＯＯＨとの１種以上のソルビタンエステルがソルビタンとカプリル酸とのソルビタンエステルから選択される、請求項５に記載の組成物。

【請求項7】

請求項１〜６のいずれか一つに記載の組成物の、化粧組成物、皮膚科学的組成物若しくは医薬組成物、作物保護処方物、洗浄組成物若しくはクリーニング組成物又はペイント若しくは塗料を製造するための使用。

【請求項8】

請求項１〜６のいずれか一つに記載の組成物の、カビに対する抗菌活性作用物質としての使用。

【請求項9】

請求項１および３〜６のいずれか一つに記載の組成物の、酵母に対する抗菌活性作用物質としての使用。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

説明
本発明は、イソソルビドモノエステル及びイソソルビドジエステルを含む組成物及びそれらの化粧組成物、皮膚科学的組成物又は医薬組成物、作物保護処方物、洗浄組成物又はクリーニング組成物或いはペイント又は塗料を製造するための使用に関する。

【背景技術】

【0002】

産業においては、例えば、化粧組成物、皮膚科学的組成物又は医薬組成物、作物保護処方物、洗浄組成物又はクリーニング組成物、ペイント又は塗料などの製品の粘度を所望の値に調節するために使用できる増粘剤について幅広い選択肢がある。

【0003】

それに応じて、微生物の攻撃からこのような製品を保護するために使用できる多数の多数の防腐剤や殺生物剤も知られている。この目的のために、例えば、欧州化粧品規制のＡｎｎｅｘＶからの防腐剤又は欧州殺生物剤規制の殺生物剤を使用することができる。

【0004】

しかしながら、多くの増粘剤及び防腐剤には、しばしば、それらの製造が高価であり、しかも合成原料に基づくという不利益がある。さらに、それらの増粘作用又は防腐作用には改善を要する場合が多く、満足のいく増粘又は防腐には高い使用濃度が要求される。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

産業では、上記特性を既に組み合わせている物質又は組成物、すなわち、有利な増粘剤性能と有利な防腐剤性能との両方を有する物質又は組成物に対する関心がさらに高まっている。

【0006】

したがって、有利な増粘性能を有し、かつ、再生可能な原料に基づくという利点によってさらに区別される物質又は組成物を提供することが本発明の目的であった。有利には、これらの物質又は組成物は、さらに、有利な防腐剤性能も有するはずである。

【課題を解決するための手段】

【0007】

驚くべきことに、この目的は、次式（Ｉ）の１種以上の化合物及び次式（ＩＩ）の１種以上の化合物を含む組成物によって達成されることが分かった。

【0008】

【化1】

【0009】

式中、
Ｒ、Ｒ^ａ及びＲ^ｂは、それぞれ独立に、５〜１１、好ましくは７〜９、特に好ましくは７個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐飽和アルキル基又は５〜１１、好ましくは７〜９、特に好ましくは７個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐モノ若しくはポリ不飽和アルケニル基であり、しかも、該組成物の総重量に基づく該式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物の総量は、少なくとも６０質量％である。

【0010】

したがって、本発明は、次式（Ｉ）の１種以上の化合物及び次式（ＩＩ）の１種以上の化合物を含む組成物を提供する。

【0011】

【化2】

【0012】

【発明を実施するための形態】

【0013】

本発明の組成物は、有利な増粘剤性能及び有利な防腐剤性能、好ましくは酵母及びカビ、特に好ましくはカビに対する防腐剤性能の両方を有し、さらに、これらは、再生可能な原料を基にするという利点も有する。

【0014】

式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物は、非常に良好な増粘剤性能を有し、かつ、再生可能な原料を基にする。

【0015】

さらに、式（Ｉ）の化合物は、特に、非常に良好な防腐剤性能を有し、好ましくは防カビ剤として作用する。本発明において、これは、式（Ｉ）の化合物が、好ましくは酵母及びカビに対する抗菌活性作用物質として作用することを意味する。本発明の特に好ましい実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、カビに対する抗菌活性作用物質として作用する。

【0016】

式（Ｉ）の化合物は、防腐剤としての有機酸の使用と比較して、幅広いｐＨ範囲にわたって活性であるという利点をさらに有する。有機酸は、３．５〜６のｐＨ範囲内でのみ良好な活性を有する場合が多いのに対し、式（Ｉ）の化合物は、有利にはそれよりも高いｐＨでも使用できる。

【0017】

少なくとも部分的に再生可能な原料を基にし、かつ、例えば、防腐剤又は増粘剤として使用できる組成物は既に知られている。

【0018】

国際公開第２０１０／１０８７３８Ａ２号（Ｅｖｏｎｉｋ）には、ヒト又は動物の身体部分の浄化及びケアに使用され、かつ、ソルビタンカルボン酸エステルを含む処方物（ここで、このソルビタンカルボン酸エステルのカルボン酸部分は、６〜１０個の炭素原子を有するカルボン酸から誘導され、ソルビタンカルボン酸エステルは、３５０を超えるヒドロキシル価（ＯＨ価）を有する）及び上記ソルビタンカルボン酸エステルを洗浄又はケア処方物における粘度調節剤、ケア成分、フォーム増進剤又は安定剤として使用することが記載されている。

【0019】

ＤＥ１０２００９０２２４４４（Ｃｌａｒｉａｎｔ）には、ソルビタンモノカプリレートと、例えば、特定の有機酸及びそれらの塩、特定のホルムアルデヒド供与体、特定のイソチアゾリノン、特定のパラベンエステル及びそれらの塩並びに特定のピリドン及びそれらの塩などの抗菌活性化合物とを含む液体組成物が記載され、また、それらを、化粧品、皮膚化学的製品又は医薬品を保存するために使用することも記載されている。

【0020】

ＤＥ１０２００９０２２４４５（Ｃｌａｒｉａｎｔ）には、ソルビタンモノカプリレート及びアルコールを含む液体組成物並びにそれらを化粧品、皮膚化学的製品又は医薬品を保存するために使用することが記載されている。

【0021】

特開平８ー１８７０７０号公報（ライオン）には、食品又は飲料用の細菌に対する抗菌活性化合物として、Ｃ_８〜Ｃ_１８脂肪酸とソルビトール、１，５−ソルビタン、１，４−ソルビタン及びイソソルビドの中から選ばれる少なくとも１種のポリオールとの脂肪酸モノエステルと、これらの脂肪酸とポリオールとの脂肪酸ジエステルとの、３３：７〜９：１のモノエステル：ジエステル重量比の混合物が記載されている。

【0022】

特開平８−１７３７８７号公報（ライオン）には、脱水ソルビトールの脂肪エステルを含む界面活性剤を有する組成物が記載されている。組成物は、カプリル酸及び／又はカプリン酸と、１，５−ソルビタン、１，４−ソルビタン及びイソソルビドよりなる群から選択されるポリオールとのモノ又はジエステルを含むことができる。記載されているのは、特に、該組成物の、水中油型乳化剤及び洗浄剤として使用である。

【0023】

式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物は、例えば、当業者に知られている方法によって製造できる。例えば、式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物は、イソソルビドを当業者に知られている従来の方法によってエステル化させることによって製造でき、イソソルビド部分と、エステル化のために使用された酸成分との両方は、市販されている。

【0024】

好ましくは、本発明の組成物における式（Ｉ）の１種以上の化合物対式（ＩＩ）の１種以上の化合物の重量比は、５：９５〜９５：５である。

【0025】

好ましくは、式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物におけるＲ、Ｒ^ａ及びＲ^ｂ基は、それぞれ独立に、７〜９個の炭素原子を有する直鎖飽和アルキル基である。

【0026】

特に好ましくは、式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物におけるＲ、Ｒ^ａ及びＲ^ｂ基は、７個の炭素原子を有する直鎖飽和アルキル基である。

【0027】

本発明の好ましい実施形態では、本発明の組成物は、式（Ｉ）の１種以上の化合物の１．０質量部に基づいて、好ましくはイソソルビドモノカプリレートの１．０質量部に基づいて、好ましくはイソソルビドジカプリレートである式（ＩＩ）の１種以上の化合物を０．１〜１．０、好ましくは０．２〜１．０、特に好ましくは０．４〜０．８質量部含む。

【0028】

上記組成物のなかでは、式（Ｉ）の１種以上の化合物の１．０質量部に基づいて、好ましくはイソソルビドモノカプリレートの１．０質量部に基づいて、イソソルビドを０．０５〜０．７、好ましくは０．１〜０．６、特に好ましくは０．２〜０．５質量部含むものが好ましい。

【0029】

本発明のさらに好ましい実施形態では、本発明の組成物は、式（ＩＩ）の１種以上の化合物の１．０質量部を基にして、好ましくはイソソルビドジカプリレートの１．０質量部を基にして、好ましくはイソソルビドモノカプリレートである式（Ｉ）の１種以上の化合物を０．００１〜０．２、好ましくは０．０１〜０．１５、特に好ましくは０．０５〜０．１３質量部含む。

【0030】

本発明のさらに好ましい実施形態では、本発明の組成物は、式（Ｉ）の１種以上の化合物及び式（ＩＩ）の１種以上の化合物の他に、ソルビトール、ソルビトールエステル（ソルビトールエステルはモノ、ジ、トリ、テトラ、ペンタ及び／又はヘキサエステルであることができる）、ソルビタン、ソルビタンエステル（ソルビタンエステルは、モノ、ジ、トリ及び／又はテトラエステルであることができる）、イソソルビド及びカルボン酸よりなる群から選択される１種以上の他の物質を含む。「ソルビタン」は、例えば、１，４−又は１，５−ソルビタンであることができる。カルボン酸自体及び上記エステルの酸成分が主体とするカルボン酸の両方は、式Ｒ^ｃＣＯＯＨ（式中、Ｒ^ｃはＲ、Ｒ^ａ及びＲ^ｂについて式（Ｉ）及び（ＩＩ）のために与えた意味を有し、好ましくは７個の炭素原子を有する直鎖飽和アルキル基である。すなわち、カルボン酸Ｒ^ｃＣＯＯＨは、好ましくはカプリル酸である。）に相当する。

【0031】

本発明の特に好ましい実施形態では、組成物における式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物並びにさらにソルビトール、ソルビトールエステル、ソルビタン、ソルビタンエステル、イソソルビド及びカルボン酸よりなる群から選択される１種以上の化合物の混合物のヒドロキシル価は、２５０以下、好ましくは２３０以下、特に好ましくは２１０以下、特に好ましくは１００以下である。

【0032】

本発明のさらに好ましい実施形態では、本発明の組成物は、カルボン酸Ｒ^ｃＣＯＯＨを含まず、或いは式（Ｉ）の１種以上の化合物及び式（ＩＩ）の１種以上の化合物の総量の１．０質量部を基にして、好ましくはイソソルビドモノカプリレート及びイソソルビドジカプリレートの総量の１．０質量部を基にして、カルボン酸Ｒ^ｃＣＯＯＨ（ここで、Ｒ^ｃは、Ｒ、Ｒ^ａ及びＲ^ｂについて式（Ｉ）及び（ＩＩ）のために与えた意味を有し、カルボン酸は、好ましくはカプリル酸である。）を０．１質量部まで、好ましくは０．０００１〜０．０５質量部、特に好ましくは０．００１〜０．０１質量部含む。

【0033】

本発明の特に好ましい実施形態では、本発明の組成物は、ソルビトール及びソルビトールエステルから選択されるいかなる化合物も含まない。しかし、本発明の組成物がソルビトール及びソルビトールエステル（これらのエステルの酸成分が主体とするカルボン酸が好ましくはカプリル酸の場合）から選択される１種以上の化合物を含む場合、これらの化合物は、共に、好ましくは本発明の組成物中において５．０質量％以下の量で、特に好ましくは３．０質量％以下の量で、特に好ましくは１．０質量％以下の量で、最も好ましくは０．５質量％以下の量で存在し、ここでそれぞれの場合における該質量％は、本発明の最終組成物の総重量に基づく。

【0034】

本発明の特に好ましい実施形態では、本発明の組成物は、ソルビタン及びソルビタンエステルから選択されるいかなる化合物も含まない。しかし、本発明の組成物がソルビタン及びソルビタンエステル（これらのエステルの酸成分が主体とするカルボン酸が好ましくはカプリル酸である場合）から選択される１種以上の化合物を含む場合、これらの化合物は、共に、好ましくは本発明の組成物中において、２０．０質量％以下の量で、特に好ましくは１０．０質量％以下の量で、特に好ましくは５．０質量％以下の量で、最も好ましくは１．０質量％以下の量で存在し、ここでそれぞれの場合における該質量％は、本発明の最終組成物の総重量に基づく。

【0035】

本発明の特に好ましい実施形態では、本発明の組成物は、それぞれ、式（Ｉ）及び式（ＩＩ）の１種以上の化合物と、さらにソルビタンとカルボン酸Ｒ^ＣＣＯＯＨとの１種以上のソルビタンエステル、好ましくは１，４−及び／又は１，５−ソルビタンとカルボン酸Ｒ^ｃＣＯＯＨ（ここで、Ｒ^ｃは、５〜１１、好ましくは７〜９、特に好ましくは７個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐飽和アルキル基又は５〜１１、好ましくは７〜９、特に好ましくは７個の炭素原子を有する分岐モノ若しくはポリ不飽和アルケニル基である。）とのソルビタンエステルから選択されるものを含み、ここで、式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物対上記１種以上のソルビタンエステルの重量比は、７０：３０〜１００：０、好ましくは８０：２０〜１００：０、特に好ましくは９０：１０〜１００：０、特に好ましくは９５：５〜１００：０である。上記「１００：０」の重量比は、この本発明の特に好ましい実施形態において、上記本発明の組成物がいかなるソルビタンエステルも含むことを必要としないことを意味する。

【0036】

上記本発明の組成物のなかでは、ソルビタンとカルボン酸Ｒ^ＣＣＯＯＨとの１種以上のソルビタンエステルがソルビタンとカプリル酸とのソルビタンエステルから選択される、好ましくは１，４−及び／又は１，５−ソルビタンとカプリル酸とのソルビタンエステルから選択される、特に好ましくはソルビタンモノカプリレート及びソルビタンジカプリレートよりなる群から選択されるものが好ましい。

【0037】

ある物質のヒドロキシル価は、１ｇの物質をアセチル化する間に結合した酢酸の量に相当するＫＯＨの量（ｍｇ）を意味するものと解すべきである。

【0038】

ヒドロキシル価を決定するのに好適な決定方法は、例えば、ＤＧＦＣ−Ｖ１７ａ（５３）、Ｐｈ．Ｅｕｒ．２．５．３ＭｅｔｈｏｄＡ及びＤＩＮ５３２４０である。

【0039】

本発明において、ヒドロキシル価は、ＤＩＮ５３２４０−２と同様に決定される。ここで、次の手順が適する：測定すべき均質化試料の１ｇ（０．１ｍｇまで正確）を秤量する。２０．００ｍｌのアセチル化混合物（アセチル化混合物：５０ｍｌの酢酸無水物を１リットルのピリジンに撹拌する）を添加する。この試料を、適宜撹拌及び加熱しながらアセチル化混合物に完全に溶解させる。５ｍｌの触媒溶液（触媒溶液：２ｇの４−ジメチルアミノピリジンを１００ｍｌのピリジンに溶解させる）を添加する。反応器を閉じ、そして５５℃に予め加熱しておいたウォーターバスに混合しながら１０分間置く。その後、この反応溶液に１０ｍｌの完全脱イオン水を添加し、反応器を再度閉じ、そして混合物をもう一度ウォーターバス中において１０分間撹拌しながら反応させる。試料を室温（２５℃）にまで冷却する。その後、５０ｍｌの２−プロパノール及び２滴のフェノールフタレインを添加する。この溶液を、水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム水溶液ｃ＝０．５ｍｏｌ／ｌ）（Ｖａ）で滴定する。同じ条件下であるが、ただし、いかなる試料も添加せずに、アセチル化混合物の有効性を決定する（Ｖｂ）。

【0040】

有効性の決定及び試料の滴定で消費した水酸化ナトリウム水溶液から、次式を使用してヒドロキシル価（ＯＨＶ）を算出する：

【0041】

【数1】

ＯＨＶ＝ヒドロキシル価（ｍｇＫＯＨ／ｇ物質）
Ｖａ＝試料の滴定中に消費された水酸化ナトリウム水溶液（ｍｌ）
Ｖｂ＝有効性の滴定中に消費された水酸化ナトリウム水溶液（ｍｌ）
ｃ＝水酸化ナトリウム水溶液のモル濃度（ｍｏｌ／ｌ）
ｔ＝水酸化ナトリウム水溶液の力価
Ｍ＝ＫＯＨのモル質量＝５６．１１ｇ／ｍｏｌ
Ｅ＝秤量された試料（ｇ）
（Ｖｂ−Ｖａ）は、水酸化ナトリウム水溶液の使用量（ｍｌ）であり、これは、測定される試料の上記アセチル化中に結合した酢酸の量に相当する。

【0042】

以下においては、上記ヒドロキシル価を決定するために説明した方法を「方法ＯＨＶ−Ａ」という。

【0043】

有利な態様では、本発明の組成物は、化粧組成物、皮膚科学的組成物又は医薬組成物、作物保護処方物、洗浄組成物又はクリーニング組成物或いはペイント又は塗料を製造するのに好適である。

【0044】

したがって、本発明は、さらに、本発明に従う組成物の、化粧組成物、皮膚科学的組成物又は医薬組成物、作物保護処方物、洗浄組成物又はクリーニング組成物或いはペイント又は塗料を製造するための使用を提供する。

【0045】

本発明の組成物の助けをかりて製造されるこの化粧組成物、皮膚科学的組成物又は医薬組成物、作物保護処方物、洗浄組成物又はクリーニング組成物或いはペイント又は塗料は、式（Ｉ）の１種以上の化合物及び式（ＩＩ）の１種以上の化合物を共に、それぞれの場合において化粧組成物、皮膚科学的組成物又は医薬組成物、作物保護処方物、洗浄組成物又はクリーニング組成物或いはペイント又は塗料の総重量を基にして、好ましくは０．０１〜１０．０質量％の量で、特に好ましくは０．１〜５．０質量％の量で、特に好ましくは０．２〜３．０質量％の量で含む。

【0046】

化粧組成物、皮膚科学的組成物又は医薬組成物、作物保護処方物、洗浄組成物又はクリーニング組成物或いはペイント又は塗料は、好ましくは５０〜２０００００ｍＰａ・ｓの範囲、特に好ましくは５００〜１０００００ｍＰａ・ｓの範囲、特に好ましくは２０００〜５００００ｍＰａ・ｓの範囲、最も好ましくは５０００〜３００００ｍＰａ・ｓの範囲の粘度を有する（２０℃、ブルックフィールドＲＶＴ、１分当たり２０回転で設定されたＲＶ軸）。

【0047】

化粧組成物、皮膚科学的組成物又は医薬組成物は、好ましくは流体、ゲル、フォーム、スプレー、ローション又はクリームの形態で存在する。

【0048】

化粧組成物、皮膚科学的組成物又は医薬組成物、作物保護処方物、洗浄組成物又はクリーニング組成物或いはペイント又は塗料は、好ましくは水性又は水性ーアルコール性ベースで処方され、或いはエマルジョン又は分散液として存在する。特に好ましくは、これらのものはエマルジョンとして存在し、特に好ましくは、これらのものは、水中油型エマルジョンとして存在する。

【0049】

追加の助剤及び添加剤として、化粧組成物、皮膚科学的組成物又は医薬組成物、作物保護処方物、洗浄組成物又はクリーニング組成物或いはペイント又は塗料は、問題の用途に一般的に使用される全ての物質、例えばオイル、ワックス、乳化剤、共乳化剤、分散剤、界面活性剤、消泡剤、安定剤、電解質、ヒドロキシ酸、安定剤、重合体、塗膜形成剤、追加の増粘剤、ゲル化剤、過脂肪化剤（ｓｕｐｅｒｆａｔｔｅｎｉｎｇａｇｅｎｔｓ）、再脂肪化剤（ｒｅｆａｔｔｅｎｉｎｇａｇｅｎｔｓ）、追加の抗菌活性化合物、生体活性化合物、収斂剤、活性物質、脱臭化合物、太陽光保護フィルター、酸化防止剤、酸化剤、保湿剤、溶剤、着色剤、顔料、パール化剤、香料、乳白剤及び／又はシリコーンを含むことができる。

【0050】

化粧組成物、皮膚科学的組成物又は医薬組成物、作物保護処方物、洗浄組成物又はクリーニング組成物或いはペイント又は塗料は、好ましくは２〜１１、特に好ましくは４．５〜８．５、特に好ましくは５．５〜６．５のｐＨを有する。

【0051】

次の実施例及び用途は、本発明をさらに詳細に例示することを目的とするものであるが、それを限定するものではない。全てのパーセンテージは、特に明記しない限り質量％である。

【実施例】

【0052】

実験例：
（Ａ）イソソルビドカプリレート１の調製
蒸溜ヘッドを有する撹拌装置に、まず１９０．０ｇ（１．３ｍｏｌ）のイソソルビド（ＥｃｏｇｒｅｅｎＯｌｅｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製の「ソルボン」）及び１８７．５ｇ（１．３ｍｏｌ）のオクタン酸（カプリル酸）を８０℃で触媒としての０．３８ｇの水酸化ナトリウム水溶液（１８質量％濃度、水性）と共に装入する。撹拌しながらかつ窒素流れ（１時間当たり１０〜１２リットル）下で、この反応混合物を最初に１８０℃に加熱し、その際、反応水が蒸発し始める。その後、この反応混合物を１時間にわたって１９０℃に加熱し、そしてさらに２時間にわたって２１０℃に加熱する。２１０℃に到達した後、＜１ｍｇのＫＯＨ／ｇの酸価に達するまでエステル化を続行する。これにより３４５．７ｇの琥珀色イソソルビドカプリレート（理論の９７％）が得られる。ｐＨ（エタノール／水１：１中５質量％）は５．９である。このｐＨは、ＤＩＮＥＮ１２６２に従って測定した。

【0053】

イソソルビドカプリレート１のさらなる分析特性：
酸価：０．９ｍｇのＫＯＨ／ｇ、ＤＩＮＥＮＩＳＯ２１１４に従って測定される
ヒドロキシル価：２０６ｍｇのＫＯＨ／ｇ、ＯＨＶ−Ａ法に従ってＤＩＮ５３２４０−２と同様に測定される
鹸化価：２０４ｍｇのＫＯＨ／ｇ、ＤＩＮＥＮＩＳＯ３６８１に従って測定される
イソソルビドカプリレート１は次の組成を有する。

【0054】

【表1】

【0055】

（Ｂ）イソソルビドジカプリレートの調製
窒素流下にある撹拌１リットル装置に、２１９．０ｇ（１．５ｍｏｌ）のイソソルビド及び４６１．４ｇ（３．２ｍｏｌ）のカプリル酸を撹拌しながら加熱し、そして窒素流下で１８０℃に加熱する。この反応混合物を、反応の水がもはや蒸発しなくなるまで１８０℃で加熱した（約２８時間）。その後、この温度を２１０℃まで徐々に上昇させた（全体で約３０時間を超える）。＜２ｍｇのＫＯＨ／ｇの残留酸価に到達したときに反応を終了した。これにより、透明な赤茶色の溶液が得られた。
反応生成物さらなる分析特性：
酸価：０．８ｍｇのＫＯＨ／ｇ、ＤＩＮＥＮＩＳＯ２１１４に従って測定される
ヒドロキシル価：２５．２ｍｇのＫＯＨ／ｇ、ＯＨＶ−Ａ法に従ってＤＩＮ５３２４０−２と同様に測定される
鹸化価：５４．６ｍｇのＫＯＨ／ｇ、ＤＩＮＥＮＩＳＯ３６８１に従って測定される
さらなる精製について、この生成物を≦１ｍｂａｒの圧力及び２１０℃〜２４０℃の底部温度で蒸留した。これにより、２５１．６ｇの透明な黄色の液体が得られた。

【0056】

イソソルビドジカプリレートは次の組成を有する。

【0057】

【表2】

【0058】

（Ｃ）増粘剤性能の決定
Ｇｅｎａｐｏｌ（登録商標）ＬＲＯ（ナトリウムラウレス−２スルフェート、水中２７質量％）及びＧｅｎａｇｅｎ（登録商標）ＫＢ（ココベタイン、水中３０質量％）及びさらに水を使用して、該２種類の界面活性剤を８：２の重量比で含む水への１５質量％混合物（以下、「混合物Ａ」という）を得る。混合物Ａにおけるイソソルビドカプリレート１、イソソルビドジカプリレート及びイソソルビドの増粘剤性能を決定した。結果を表１に示す。

【0059】

【表3】

【0060】

表１．測定した粘度
表１の結果から明らかなように、イソソルビドの増粘剤性能は言及するほどのものではないのに対し、イソソルビドカプリレート１及びイソソルビドジカプリレートは、有意な増粘を生じさせる。

【0061】

（Ｄ）イソソルビドカプリレート１の抗微生物効果の決定
以下、細菌、カビ及び酵母に対する、ブチルポリグリコール中でのイソソルビドカプリレート１の抗微生物効果を試験する。細菌での試験については、イソソルビドカプリレート１をブチルポリグリコールで希釈し、続いてｐＨ７（±０．２）に緩衝化された液体ＣＡＳＯ寒天（カゼイン・ペプトース寒天）に様々な濃度で添加した（以下、組成物Ｂ１、Ｂ２などという）。カビ及び酵母での試験については、イソソルビドカプリレート１をブチルポリグリコールで希釈し、続いてｐＨ５．６（±０．２）に干渉化された液体サブロー４％デキストロース寒天に様々な濃度で添加した（以下、組成物ＰＨ１、ＰＨ２などという）。組成物Ｂ１、Ｂ２など及びＰＨ１、ＰＨ２などをそれぞれペトリ皿に注ぎ、そしてそれぞれ同量の細菌、カビ及び酵母と共にインキュベートした。最小阻止濃度（ＭＩＣ）とは、組成物Ｂ１、Ｂ２など及びＰＨ１、ＰＨ２などにおいて細菌、カビ及び酵母の成長の阻害が生じる濃度のことである。

【0062】

以下の表２に記載した、イソソルビドカプリレート１の最小阻止濃度について決定した値は、ブチルポリグリコールの希釈効果に対して既に補正されている。

【0063】

【表4】

【0064】

表２．イソソルビドカプリレート１の最小阻止濃度（ＭＩＣ）
表２にまとめた結果は、イソソルビドカプリレート１が、特に試験した酵母のＣａｎｄｉｄａａｌｂｉｃａｎｓ及びカビに対して抗菌活性であることを示している。

【0065】

（Ｅ）使用例
次の処方物を、本発明のイソソルビドカプリレート１に従う組成物を使用して調製する。
処方例１：活性化保湿クリーム

【0066】

【表5】

【0067】

調製：
ＩＡの成分を混合し、そして混合物を８０℃に加熱する
ＩＩＣの成分を混合し、そして混合物を８０℃に加熱する
ＩＩＩＢをＩに添加する
ＩＶＩＩをＩＩＩに添加し、混合物を室温にまで冷却するまで撹拌する
ＶＤをＩＶに添加する
ＶＩＥを使用してｐＨを５．５に調整する。

【0068】

処方例２：

【0069】

【表6】

【0070】

調製：
ＩＡの成分を混合し、そして混合物を８０℃に加熱する
ＩＩＢの成分を、全ての物質が溶解するまで混合する（適宜穏やかに加熱しながら）
ＩＩＩＩＩをＩに添加する
ＩＶＣの成分を混合し、そして混合物を５０℃に加熱する
ＶＩＶを混合物が３５℃にまで冷却するまで高速で撹拌する
ＶＩＤをＶに３５℃で添加する。

【0071】

処方物３及び４：作物保護処方物

【0072】

【表7】