特許 6592236 着色剤分散液

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6592236

(24)【登録日】2019年9月27日

(45)【発行日】2019年10月16日

(54)【発明の名称】着色剤分散液

(51)【国際特許分類】

   C09B 67/46 20060101AFI20191007BHJP

   C09B 67/20 20060101ALI20191007BHJP

   C09D 17/00 20060101ALI20191007BHJP

   G03F 7/004 20060101ALI20191007BHJP

   G02B 5/20 20060101ALI20191007BHJP

   G02F 1/1335 20060101ALI20191007BHJP

   C09B 57/02 20060101ALN20191007BHJP

   C09B 47/10 20060101ALN20191007BHJP

【ＦＩ】

   C09B67/46 A

   C09B67/20 L

   C09D17/00

   G03F7/004 505

   G03F7/004 501

   G02B5/20 101

   G02F1/1335 505

   G03F7/004 504

   !C09B57/02 D

   !C09B47/10

【請求項の数】8

【全頁数】44

(21)【出願番号】特願2014-204648(P2014-204648)

(22)【出願日】2014年10月3日

(65)【公開番号】特開2015-91947(P2015-91947A)

(43)【公開日】2015年5月14日

【審査請求日】2017年9月25日

(31)【優先権主張番号】特願2013-207947(P2013-207947)

(32)【優先日】2013年10月3日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】503454506

【氏名又は名称】東友ファインケム株式会社

【氏名又は名称原語表記】ＤＯＮＧＷＯＯ ＦＩＮＥ−ＣＨＥＭ ＣＯ．， ＬＴＤ．

(74)【代理人】

【識別番号】110002837

【氏名又は名称】特許業務法人アスフィ国際特許事務所

(74)【代理人】

【識別番号】100075409

【弁理士】

【氏名又は名称】植木 久一

(74)【代理人】

【識別番号】100129757

【弁理士】

【氏名又は名称】植木 久彦

(74)【代理人】

【識別番号】100115082

【弁理士】

【氏名又は名称】菅河 忠志

(74)【代理人】

【識別番号】100125243

【弁理士】

【氏名又は名称】伊藤 浩彰

(72)【発明者】

【氏名】朴 昭妍

(72)【発明者】

【氏名】織田 勝成

【審査官】 西澤 龍彦

(56)【参考文献】

【文献】 特開平０７−００３１７９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１３−１５１６６８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１２／０３９３６１（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開平０５−１７１１２９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開昭５７−０２５３６３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１３−１４７６０５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１２−２０７１５８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１３−２３５２５７（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０９Ｂ

Ｇ０３Ｃ

Ｇ０３Ｆ

Ｇ０２Ｂ

Ｃ０８Ｋ

Ｃ０８Ｌ

Ｃ０９Ｃ

Ｃ０９Ｄ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

染料が分散剤により溶剤中に分散されてなる染料分散液であって、染料がクマリン染料を含み、顔料を含まず、クマリン染料の含有量が、染料の総量に対して、４０質量％以上１００質量％以下であって、クマリン染料として式（４ａ−１４８）で表される化合物、及び（Ｃ−ＰＴ’）化合物を含有し、前記（Ｃ−ＰＴ’）化合物は式（Ｃ−ＰＴ）で表される化合物の中和物である染料分散液。

【化1】

【化2】

【請求項2】

分散剤のアミン価が０〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇである請求項１記載の染料分散液。

【請求項3】

溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含み、かつ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有量が、溶剤の総量に対して、４０質量％以上９９質量％以下である請求項１又は請求項２記載の染料分散液。

【請求項4】

さらに樹脂を含む請求項１〜請求項３のいずれか記載の染料分散液。

【請求項5】

請求項１〜請求項４のいずれか記載の染料分散液、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色硬化性組成物。

【請求項6】

染料分散液とは別に調製された顔料組成物をさらに含み、
顔料組成物が、顔料と、溶剤と、顔料分散剤及び樹脂からなる群から選ばれる少なくとも一種とを含む顔料組成物である請求項５記載の着色硬化性組成物。

【請求項7】

請求項５又は請求項６記載の着色硬化性組成物により形成されるカラーフィルタ。

【請求項8】

請求項７記載のカラーフィルタを含む表示装置。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、着色剤分散液等に関する。

【背景技術】

【0002】

染料は、例えば、繊維材料、液晶表示装置、インクジェット等の分野で反射光又は透過光を利用して色表示するために使用されている。かかる染料として、クマリン６（下記式で表される化合物）が知られている（特許文献１）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【特許文献1】特開２００６−１５４７４０号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

上記の化合物を含む組成物から形成したカラーフィルタは、熱的安定性の点で液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタとして十分に満足できるものではなかった。

【課題を解決するための手段】

【0005】

本発明は、以下の発明を含む。
［１］ 染料が分散剤により溶剤中に分散されてなる染料分散液であって、染料がクマリン染料を含み、実質的に顔料を含まず、クマリン染料の含有量が、染料の総量に対して、４０質量％以上１００質量％以下である染料分散液。
［２］ 分散剤のアミン価が０〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇである［１］記載の染料分散液。
［３］ 溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含み、かつ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有量が、溶剤の総量に対して、４０質量％以上９９質量％以下である［１］又は［２］記載の染料分散液。
［４］ さらに樹脂を含む［１］〜［３］のいずれか記載の染料分散液。
［５］ ［１］〜［４］のいずれか記載の染料分散液、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色硬化性組成物。
［６］ 染料分散液とは別に調製された顔料組成物をさらに含み、
顔料組成物が、顔料と、溶剤と、顔料分散剤及び樹脂からなる群から選ばれる少なくとも一種とを含む顔料組成物である［５］記載の着色硬化性組成物。
［７］ ［５］又は［６］記載の着色硬化性組成物により形成されるカラーフィルタ。
［８］ ［７］記載のカラーフィルタを含む表示装置。

【発明の効果】

【0006】

本発明の染料分散液から調製される着色硬化性組成物から、耐熱性に優れ、高明度なカラーフィルタが得られる。

【発明を実施するための形態】

【0007】

１．染料分散液
本発明の染料分散液は、染料（Ａ）が分散剤（Ｄ）により溶剤（Ｂ）中に分散されてなり、染料（Ａ）は、クマリン染料（Ａ１）を含み、さらに、クマリン染料（Ａ１）の含有量が、染料の総量に対して、４０質量％以上１００質量％以下である。本発明の染料分散液を用いて着色硬化性組成物を調製すると、高明度なカラーフィルタを製造可能な着色硬化性組成物が得られる。
以下、各成分について詳細に説明する。なお、本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合わせて使用することができる。

【0008】

１−１．染料（Ａ）
染料（Ａ）は、クマリン染料（Ａ１）を含む。クマリン染料（Ａ１）の含有量は、染料（Ａ）の総量に対して、４０質量％以上であり、好ましくは６０質量％以上である。染料（Ａ）は、さらに、クマリン染料（Ａ１）以外の染料（「その他の染料（Ａ２）」という場合がある。）を含んでもよい。

【0009】

１−１−１．クマリン染料（Ａ１）
クマリン染料（Ａ１）は、分子内にクマリン骨格を有する染料である。クマリン染料（Ａ１）としては、式（４ａ）で表される化合物（以下、「化合物（４ａ）」という場合がある。）又は式（４ａ’）で表される化合物（以下、「化合物（４ａ’）」という場合がある。）を含む染料が好ましい。

【0010】

【化1】

【0011】

【化2】

［式（４ａ）及び式（４ａ’）中、
Ｌは、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基を表す。該２価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（^Ｒ６５）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該２価の炭化水素基に含まれる水素原子は、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｘ¹は、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ^６５）−を表す。
Ａは、炭素数６〜２０の芳香族基を表す。該芳香族基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基、アミノ基又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基に置き換わっていてもよい。該１価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ^６５）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ^５６〜Ｒ^５９は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表すか、或いは、Ｒ^５６とＲ^５８とが結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子及び隣接する窒素原子とともに環を形成し、またはＲ^５７とＲ^５９とが結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子及び隣接する窒素原子とともに環を形成する。該１価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ^６５）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ⁶⁰〜Ｒ⁶⁴は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表すか、Ｒ⁶⁰とＲ⁶¹とが結合して隣接する炭素原子とともに環を形成するか、或いは、Ｒ^６２とＲ⁶³とが結合して隣接する炭素原子とともに環を形成する。該１価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ^６５）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
Ｒ^６５は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表す。Ｒ^６５が複数存在する場合、それらは互いに同一又は相異なる。］

【0012】

スルホ基は、−ＳＯ_３Ｍで表される基を示し、カルボキシ基は、−ＣＯ_２Ｍで表される基を示す。Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子、ナトリウム原子又はカリウム原子であり、より好ましくは水素原子である。

【0013】

Ｌで表される基としては、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０のアルキレン基；炭素数２〜１０のアルキリデン基；炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数３〜１０の脂環式炭化水素基又は炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基を有する２価の炭化水素基；シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基を有する上記アルキレン基；カルボニル基；−Ｎ（Ｒ^６５）−；酸素原子；スルホニル基；硫黄原子；等が挙げられる。
Ｌで表される基としては、式（Ｌ１）〜式（Ｌ２９）で表される基、及び、これらの基に含まれる水素原子が、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わった基が挙げられる。式（Ｌ１）〜式（Ｌ２９）中、●は結合手を表す。

【0014】

【0015】

【0016】

【0017】

【0018】

【0019】

【0020】

【0021】

【0022】

Ｌは、置換基を有していてもよいメチレン基又はスルホニル基であることが好ましい。
好ましいＬとしては、具体的には、それぞれ式（Ｌ１）及び式（Ｌ３）〜式（Ｌ１４）で表される基が挙げられる。その中でも式（Ｌ１）、式（Ｌ３）、式（Ｌ１０）、式（Ｌ１３）及び式（Ｌ１４）で表される基が好ましく、その中でも式（Ｌ１）、式（Ｌ３）、式（Ｌ１３）及び式（Ｌ１４）で表される基がより好ましい。Ｌがこれらの基であると、原料を入手しやすい。

【0023】

Ｘ¹は、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ^６５）−を表し、酸素原子及び硫黄原子が好ましく、酸素原子がより好ましい。

【0024】

Ａで表される炭素数６〜２０の芳香族基としては、式（Ａ１）〜式（Ａ１２）で表される基、及び、これらの基に含まれる水素原子が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基、アミノ基又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基に置き換わった基が挙げられる。該１価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ^６５）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−１−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。なかでも式（Ａ１２）で表される基が好ましい。下記式（Ａ１）〜式（Ａ１２）中、Ｘは、上記Ｘ^１と同じ意味を表し、●はＬとの結合手を表す。Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、Ｒ^５６、Ｒ^５７、Ｒ^５８及びＲ^５９と同じ意味を表し、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８及びＲ^９は、Ｒ^６０、Ｒ^６１、Ｒ^６２、Ｒ^６３及びＲ^６４と同じ意味を表す。

【0025】

【0026】

【0027】

【0028】

【0029】

Ｒ^５６〜Ｒ⁶⁴におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。

【0030】

Ｒ^５６〜Ｒ⁶⁴における炭素数１〜２０の１価の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、（２−エチル）ブチル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、ペンチル基、イソペンチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−ペンテニル基、（３−エチル）ペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、５−メチルヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基、ヘプチル基、（３−エチル）ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、オクダデシル基等の脂肪族炭化水素基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプチル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，２−ジメチルシクロヘキシル基、３，３−ジメチルシクロヘキシル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキシル基、３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル基等の脂環式炭化水素基；
フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、キシリル基、メシチル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、ベンジル基、フェネチル基、ビフェニリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等の芳香族炭化水素基；
及び、それらの組み合わせた基が挙げられる。

【0031】

これら１価の炭化水素基を構成するメチレン基が、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ^６５）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わった基、１価の炭化水素基に含まれる水素原子が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基又はアミノ基に置き換わった基としては、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、（２−エチル）ヘキシルオキシ基等のアルコキシ基；
フェノキシ基等のアリールオキシ基；
ベンジルオキシ基等のアラルキルオキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；
アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基；

【0032】

Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−イソブチルカルバモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ペンチルカルバモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−シクロペンチルカルバモイル基、Ｎ−ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）カルバモイル基、Ｎ−ヘプチルカルバモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）カルバモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）カルバモイル基、Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）カルバモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）カルバモイル基等のＮ−１置換カルバモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）カルバモイル基等のＮ，Ｎ−２置換カルバモイル基；

【0033】

Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）スルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基；

【0034】

Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノ基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルブチル）アミノ基、Ｎ−（２−メチルブチル）アミノ基、Ｎ−（３−メチルブチル）アミノ基、Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノ基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）アミノ基、Ｎ−ヘプチルアミノ基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）アミノ基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）アミノ基、Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）アミノ基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルアミノ基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）アミノ基等のＮ−アルキルアミノ基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノ基等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基；

【0035】

Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−エチルアミノメチル基、Ｎ−プロピルアミノメチル基、Ｎ−イソプロピルアミノメチル基、Ｎ−ブチルアミノメチル基、Ｎ−イソブチルアミノメチル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノメチル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノメチル基、Ｎ−ペンチルアミノメチル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ−（１−メチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−（２−メチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−（３−メチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−シクロペンチルアミノメチル基、Ｎ−ヘキシルアミノメチル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）アミノメチル基、Ｎ−ヘプチルアミノメチル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）アミノメチル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）アミノメチル基、Ｎ−オクチルアミノメチル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）アミノメチル基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルアミノメチル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）アミノメチル基等のＮ−アルキルアミノメチル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）アミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチル基等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノメチル基；

【0036】

トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロイソプロピル基、ペルフルオロイソプロペニル基、ペルフルオロ（１−プロペニル）基、ペルフルオロ（２−プロペニル）基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロイソブチル基、ペルフルオロ（ｓｅｃ−ブチル）基、ペルフルオロ（ｔｅｒｔ−ブチル）基、ペルフルオロ（２−ブテニル）基、ペルフルオロ（１，３−ブタジエニル）基、ペルフルオロペンチル基、ペルフルオロ（イソペンチル）基、ペルフルオロ（３−ペンチル）基、ペルフルオロネオペンチル基、ペルフルオロ（ｔｅｒｔ−ペンチル）基、ペルフルオロ（１−メチルペンチル）基、ペルフルオロ（２−メチルペンチル）基、ペルフルオロ（２−ペンテニル）基、ペルフルオロヘキシル基、ペルフルオロイソヘキシル基、ペルフルオロ（５−メチルヘキシル）基、ペルフルオロ（２−エチルヘキシル）基、ペルフルオロヘプチル基、ペルフルオロオクチル基、ペルフルオロノニル基、ペルフルオロデシル基、ペルフルオロウンデシル基、ペルフルオロドデシル基、ペルフルオロオクタデシル基等のフッ素原子を有する脂肪族炭化水素基；

【0037】

ペルフルオロシクロプロピル基、ペルフルオロシクロブチル基、ペルフルオロシクロペンチル基、ペルフルオロシクロヘキシル基、ペルフルオロシクロヘキセニル基、ペルフルオロシクロヘプチル基、ペルフルオロ（１−メチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２−メチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（３−メチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（４−メチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（１，２−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（１，３−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（１，４−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，３−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，４−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，５−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，６−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（３，４−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（３，５−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，２−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（３，３−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（４，４−ジメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，４，６−トリメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキシル）基、ペルフルオロ（３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル）基等のフッ素原子を有する脂環式炭化水素基；

【0038】

ペルフルオロフェニル基、ペルフルオロ（ｏ−トリル）基、ペルフルオロ（ｍ−トリル）基、ペルフルオロ（ｐ−トリル）基、ペルフルオロキシリル基、ペルフルオロメシチル基、ペルフルオロ（ｏ−クメニル）基、ペルフルオロ（ｍ−クメニル）基、ペルフルオロ（ｐ−クメニル）基、ペルフルオロベンジル基、ペルフルオロフェネチル基、ペルフルオロビフェニリル基、ペルフルオロ（１−ナフチル）基、ペルフルオロ（２−ナフチル）基、１−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基等のフッ素原子を有する芳香族炭化水素基；

【0039】

ペルフルオロメトキシ基、ペルフルオロエトキシ基、ペルフルオロプロポキシ基、ペルフルオロ（イソプロポキシ）基、ペルフルオロブトキシ基、ペルフルオロ（イソブトキシ）基、ペルフルオロ（ｓｅｃ−ブトキシ）基、ペルフルオロ（ｔｅｒｔ−ブトキシ）基、ペルフルオロペンチルオキシ基、ペルフルオロフェノキシ基、ペルフルオロベンジルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、（ペルフルオロエチル）メトキシ基、（ペルフルオロプロピル）メトキシ基、（ペルフルオロ（イソプロピル））メトキシ基、（ペルフルオロ（イソプロペニル））メトキシ基、（ペルフルオロ（１−プロペニル））メトキシ基、（ペルフルオロ（２−プロペニル））メトキシ基、（ペルフルオロブチル）メトキシ基、（ペルフルオロ（イソブチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（ｓｅｃ−ブチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（ｔｅｒｔ−ブチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（２−ブテニル））メトキシ基、（ペルフルオロ（１，３−ブタジエニル））メトキシ基、（ペルフルオロペンチル）メトキシ基、（ペルフルオロ（イソペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（３−ペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（ネオペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（ｔｅｒｔ−ペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（１−メチルペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（２−メチルペンチル））メトキシ基、（ペルフルオロ（２−ペンテニル））メトキシ基、（ペルフルオロヘキシル）メトキシ基、（ペルフルオロ（イソヘキシル））メトキシ基、（ペルフルオロ（５−メチルヘキシル））メトキシ基、（ペルフルオロ（（２−エチル）ヘキシル））メトキシ基、（ペルフルオロヘプチル）メトキシ基、（ペルフルオロオクチル）メトキシ基、（ペルフルオロノニル）メトキシ基、（ペルフルオロデシル）メトキシ基、（ペルフルオロウンデシル）メトキシ基、（ペルフルオロドデシル）メトキシ基、（ペルフルオロオクタデシル）メトキシ基等のフッ素原子を有する置換オキシ基；

【0040】

２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、３，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル基等が挙げられる。

【0041】

Ｒ^５６及びＲ^５７としては、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基が好ましい。該脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基で置き換わっていてもよい。該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基で置き換わっていてもよい。該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基で置き換わっていてもよい。

【0042】

Ｒ^５６としては、炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基が好ましい。中でも、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基及びオクチル基がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基ブチル基、ヘキシル基及び（２−エチル）ヘキシル基がさらに好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基及び（２−エチル）ヘキシル基が特に好ましい。

【0043】

Ｒ^５７としては、炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基が好ましい。中でも、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基及びオクチル基がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ヘキシル基及び（２−エチル）ヘキシル基がさらに好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ヘキシル基及び（２−エチル）ヘキシル基が特に好ましい。

【0044】

Ｒ^５８〜Ｒ⁶⁴は、いずれも水素原子であることが好ましい。

【0045】

Ｒ^６５における炭素数１〜２０の１価の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、（２−エチル）ブチル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、ペンチル基、イソペンチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−ペンテニル基、（３−エチル）ペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、５−メチルヘキシル基、（２−エチル）ヘキシル基、ヘプチル基、（３−エチル）ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、オクダデシル基等の脂肪族炭化水素基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプチル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，２−ジメチルシクロヘキシル基、３，３−ジメチルシクロヘキシル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、２，２，６，６−テトラメチルシクロヘキシル基、３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキシル基等の脂環式炭化水素基；
フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、キシリル基、メシチル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、ベンジル基、フェネチル基、ビフェニリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等の芳香族炭化水素基；
及び、それらの組み合わせた基が挙げられる。

【0046】

化合物（４a'）としては、具体的に以下に示す化合物が挙げられる。

【0047】

【0048】

【0049】

【0050】

【0051】

化合物（４ａ）は、例えば、Dyes and Pigments (２００８), ７７, ５５６-５５８に記載された方法に準じて製造することができる。具体的には、式（ｐａ１）で表される化合物、式（ｐａ２）で表される化合物及びシアノ酢酸エチルを、安息香酸及び溶媒存在下、環化反応させることにより製造することができる。反応温度は、０℃〜２００℃が好ましく、１００℃〜１５０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜２４時間が好ましく、８時間〜１８時間がより好ましく、８時間〜１６時間がさらに好ましい。前記溶媒としては、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール及びＮ−メチルピロリドンが挙げられ、１−ペンタノールが好ましい。

［式（ｐａ１）及び式（ｐａ２）中、Ｒ^５６〜Ｒ⁶⁰、Ｒ⁶²〜Ｒ⁶⁴、Ａ、Ｘ及びＬは、それぞれ上記と同じ意味を表す。］

【0052】

式（ｐａ１）で表される化合物の使用量は、式（ｐａ２）で表される化合物１モルに対して、通常１モル〜１０モルであり、好ましくは１モル〜２モルであり、より好ましくは１モルである。シアノ酢酸エチルの使用量は、式（ｐａ２）で表される化合物１モルに対して、通常１モル〜１０モルであり、好ましくは１モル〜２モルであり、より好ましくは１モルである。安息香酸の使用量は、式（ｐａ２）で表される化合物１モルに対して、通常０．３モル〜３モルであり、好ましくは０．３モル〜０．６モルであり、より好ましくは０．３モル〜０．４モルである。

【0053】

化合物（４ａ’）は、上記式（ｐａ１）で表される化合物、式（ｐａ３）で表される化合物及びシアノ酢酸エチルを、安息香酸及び溶媒存在下、環化反応させることにより製造することができる。反応温度は、０℃〜２００℃が好ましく、１００℃〜１５０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜２４時間が好ましく、８時間〜１８時間がより好ましく、８時間〜１６時間がさらに好ましい。前記溶媒としては、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、１−ペンタノール、１−オクタノール及びＮ−メチルピロリドン等が挙げられ、１−ペンタノールが好ましい。

［式（ｐａ３）中、Ｒ⁶²〜Ｒ⁶⁴、Ｘ及びＬは、それぞれ上記と同じ意味を表す。］

【0054】

式（ｐａ１）で表される化合物の使用量は、式（ｐａ３）で表される化合物１モルに対して、通常２モル以上２０モル以下であり、好ましくは２モル〜４モルであり、より好ましくは２モルである。シアノ酢酸エチルの使用量は、式（ｐａ３）で表される化合物１モルに対して、通常２モル〜２０モルであり、好ましくは２モル〜４モルであり、より好ましくは２モルである。安息香酸の使用量は、式（ｐａ３）で表される化合物１モルに対して、通常０．６モル〜６モルであり、好ましくは０．６モル〜１．２モルであり、より好ましくは０．６モル〜０．７モルである。

【0055】

１−１−２．その他の染料（Ａ２）
その他の染料（Ａ２）としては、油溶性染料、酸性染料、塩基性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などの染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｎｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）で染料、すなわちＣ．Ｉ．ピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、トリアリルメタン染料、アゾ染料、アントラキノン染料、シアニン染料、フタロシアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクワリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、キサンテン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。
ただし、キサンテン染料の含有量は、着色剤の総量に対して４０％未満である。

【0056】

１−２．溶剤（Ｂ）
溶剤（Ｂ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等の中から選択して用いることができる。

【0057】

エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート、γ−ブチロラクトン、プロピレングリコールジアセテート、１，３−ブチレングリコールジアセテートなどが挙げられる。

【0058】

エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル類；ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルなどのジエチレングリコールモノアルキルエーテル類；プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルなどのプロピレングリコールモノアルキルエーテル類；テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサンなどの環状エーテル類；ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル類；ジプロピレングリコールジメチルエーテルなどのジプロピレングリコールジアルキルエーテル類；アニソール、フェネトール、メチルアニソールなどのフェノールエーテル類；３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノールなどが挙げられる。

【0059】

エーテルエステル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテートなどのエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどのジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどのジプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテートなどが挙げられる。

【0060】

ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロンなどが挙げられる。

【0061】

アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどが挙げられる。

【0062】

芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどが挙げられる。

【0063】

アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどが挙げられる。

【0064】

溶剤（Ｂ）は、エーテルエステル溶剤を含むことが好ましい。エーテルエステル溶剤としては、エチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類及びジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類からなる群から選ばれる少なくとも一種の溶剤がより好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートがさらに好ましい。
エーテルエステル溶剤の含有量は、溶剤（Ｂ）の総量に対して、通常、４０質量％以上１００質量％以下であり、好ましくは４０質量％以上９９質量％以下であり、分散安定性の点で、５０質量％以上９９質量％以下であることがより好ましい。
溶剤（Ｂ）が混合溶剤である場合、エーテルエステル溶剤と組み合わせる溶剤は、好ましくは、エーテル溶剤及びケトン溶剤からなる群から選ばれる少なくとも一種の溶剤であり、より好ましくは、プロピレングリコールモノメチルエーテル及び４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンからなる群から選ばれる少なくとも一種の溶剤である。
溶剤（Ｂ）がこのような溶剤であると、本発明の着色剤分散液から調製される着色硬化性組成物から高明度なカラーフィルタを製造することができるため好ましい。
溶剤（Ｂ）としては、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上１８０℃以下の有機溶剤であることが好ましく、染料（Ａ）の溶解度（２３℃）が５質量％以下の溶剤であることが好ましく、染料（Ａ）の溶解度（２３℃）が０．３〜３質量％である溶剤であることがより好ましい。

【0065】

本発明の染料分散液は、分散剤（Ｄ）を含み、さらに樹脂（Ｃ）を含むことが好ましい。

【0066】

１−３．分散剤（Ｄ）
分散剤（Ｄ）としては、着色剤の分散に用いられるものであれば限定されず、例えば高分子分散剤が挙げられる。
分散剤（Ｄ）のアミン価は、通常０〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは０〜１２０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、更に好ましくは０〜８０ｍｇＫＯＨ／ｇである。
本明細書において、アミン価は分散剤（Ｄ）の固形分１ｇあたりのアミン価を意味し、０．１ｍｏｌ／Ｌの塩酸水溶液を用い、電位差滴定法（例えば、ＣＯＭＴＩＴＥ（ＡＵＴＯ ＴＩＴＲＡＴＯＲ ＣＯＭ−９００、ＢＵＲＥＴ Ｂ−９００、ＴＩＴＳＴＡＴＩＯＮＫ−９００）、平沼産業社製）によって測定した後、水酸化カリウムの当量に換算した値をいう。
前記高分子分散剤としては、アクリル系分散剤、ウレタン系分散剤等が挙げられる。
前記アクリル系分散剤としては、例えば、アクリル系ブロック共重合体が挙げられ、アクリル系ブロック共重合体としては、着色剤吸着基（染料吸着基ともいう）として塩基性基を含む着色剤吸着ブロックに更に着色剤吸着基として酸性基を含む着色剤吸着ブロックと、着色剤吸着基を含まないブロックとを有するブロック共重合体を使用することが好ましい。
前記着色剤吸着基として、塩基性基を含む着色剤吸着ブロックに更に酸基を含む着色剤吸着ブロックとしては、塩基性基を有する単量体と共に酸性基を有する単量体とを用いることにより構成されるものを挙げることができる。

【0067】

前記塩基性基を有する単量体としては、１級アミノ基、２級アミノ基、３級アミノ基又は４級アンモニウム基を有する単量体であって、具体的には、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、ジエチルアクリルアミド、ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、アクリロイルモルホリン、ビニルイミダゾール、２−ビニルピリジン、アミノ基とカプロラクトン骨格を有する単量体；
グリシジル（メタ）アクリレート等のグリシジル基を有する単量体と分子中に１個の２級アミノ基を有する化合物との反応物；
（メタ）アクリロイルアルキルイソシアネート化合物と４−（２−アミノメチル）−ピリジン、４−（２−アミノエチル）−ピリジン、４−（２−ヒドロキシエチル）ピリジン、１−（２−アミノエチル）−ピペラジン、２−アミノ−６−メトキシベンゾチアゾール、１−（２−ヒドロキシエチルイミダゾール）、Ｎ，Ｎ−ジアリルメラミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミンとの反応物等が挙げられる。

【0068】

前記酸性基を有する単量体としては、カルボキシ基、スルホ基、リン酸基を有する単量体であって、具体的には、カルボキシ基を有する単量体として、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸等の不飽和モノカルボン酸化合物；
マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等の不飽和ジカルボン酸化合物及びそのハーフエステル等、スルホ基を有する単量体として、２−アクリルアミド−２−メチル−１−プロパンスルホン酸、２−メタクリルアミド−２−メチル−１−プロパンスルホン酸、スチレンスルホン酸等；
リン酸基を有する単量体として、アシッドホスホニル（メタ）アクリレート、アシッドホスホニルエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。

【0069】

前記着色剤吸着基を含まないブロックの構成成分としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、塩化ベンジル等の芳香族ビニル化合物；
メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート等の不飽和カルボン酸アルキルエステル、ベンジル（メタ）アクリレート等の不飽和カルボン酸アリールアルキルエステル、ポリカプロラクトン含有単量体、ポリアルキレングリコールモノエステル系単量体等が挙げられる。
前記アクリル系ブロック共重合体は、リビングアニオン重合等の従来公知の重合方法により得ることができる。

【0070】

前記アクリル系ブロック共重合体のアミン価は、通常０〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇであり、好ましくは０〜１２０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは０〜８０ｍｇＫＯＨ／ｇである。なお、アミン価はアクリル系ブロック共重合体の固形分１ｇあたりのアミン価を意味し、０．１ｍｏｌ／Ｌの塩酸水溶液を用い、電位差滴定法（例えば、ＣＯＭＴＩＴＥ（ＡＵＴＯ ＴＩＴＲＡＴＯＲ ＣＯＭ−９００、ＢＵＲＥＴ Ｂ−９００、ＴＩＴＳＴＡＴＩＯＮＫ−９００）、平沼産業社製）によって測定した後、水酸化カリウムの当量に換算した値をいう。

【0071】

前記アクリル系ブロック共重合体の市販品としては、ビックケミー・ジャパン社製の「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−１１２（アミン価３６ｍｇＫＯＨ／ｇ）」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−２０００（アミン価４ｍｇＫＯＨ／ｇ）」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２００１（アミン価２９ｍｇＫＯＨ／ｇ）」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−２０２０（アミン価３８ｍｇＫＯＨ／ｇ）」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−２０５０（アミン価３０ｍｇＫＯＨ／ｇ）」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）−２０７０（アミン価２０ｍｇＫＯＨ／ｇ）」等を挙げることができる。

【0072】

前記ウレタン系分散剤としては、ポリイソアネート化合物のイソシアネート基に、分子内にヒドロキシ基を１個以上有する数平均分子量３００〜１０，０００の化合物及び分子内にイソシアネート基と反応可能な官能基を有する塩基性基含有化合物を反応させて得られものが利用できる。このようなウレタン系分散剤を得る方法としては、特開昭６０−１６６３１８号に記載されている方法等が利用できる。
前記ウレタン系分散剤を構成するポリイソシアネート化合物としては、２つ以上のイソシアネート基を有するイソシアナート化合物を挙げることができ、例えば、２，４−トリレンジイソシアナート、２，４−トリレンジイソシアナートの２量体、２，６−トリレンジイソシアナート、ｐ−キシレンジイソシアナート、ｍ−キシレンジイソシアナート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアナート、１，５−ナフチレンジイソシアナート、３，３’−ジメチルビフェニル−４，４’−ジイソシアナート等の芳香族ジイソシアナート化合物；
ヘキサメチレンジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート、４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアナート）、メチルシクロヘキサン−２，４（又は２，６）ジイソシアナート、１，３−（イソシアナートメチレン）シクロヘキサン等の脂肪族や脂環式ポリイソシアナート；
前記ジイソシアナートをもとにしたイソシアヌル基を有するポリイソシアナート（前記ジイソシアナートが３量化して形成するイソシアヌル基を有するポリイソシアナート等）、ポリオールにジイソアネートを反応させて得られるポリイソシアネート、ジイソシアネート化合物のビウレット反応によって得られるポリイソシアネート等が挙げられる。
前記ポリイソシアネート化合物のなかでも、トリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等のジイソシアネートをもとにしたイソシアヌル基を有するポリイソシアネートが好ましい。

【0073】

前記ウレタン系分散剤を構成する分子内にヒドロキシ基を１個以上有する化合物としては、例えば、ポリエーテル化合物、ポリエステル化合物等を挙げることができる。
上記ポリエーテル化合物としては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等のポリアルキレングリコール類；
エチレングリコール、プロパンジオール、プロピレングリコール、テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセリン、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のアルキレングリコール類；
メタノール、エタノール等の低分子モノオール類の変性物、エチレンオキシド変性物、プロピレンオキシド変性物、ブチレンオキシド変性物、テトラヒドロフラン変性物等が挙げられる。

【0074】

上記ポリエステル化合物としては、例えば、エチレングリコール、プロパンジオール、プロピレングリコール、テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセリン、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のアルキレングリコール類；
メタノール、エタノール等の低分子モノオール類の、ε−カプロラクトン変性物、γ−ブチロラクトン変性物、δ−バレロラクトン変性物、メチルバレロラクトン変性物；
アジピン酸やダイマー酸等の脂肪族ジカルボン酸と、ネオペンチルグリコールやメチルペンタンジオール等のポリオールとのエステル化物である脂肪族ポリエステルポリオール；
テレフタル酸等の芳香族ジカルボン酸と、ネオペンチルグリコール等のポリオールとのエステル化物である芳香族ポリエステルポリオール等のポリエステルポリオール；
ポリカーボネートポリオール、アクリルポリオール、ポリテトラメチレンヘキサグリセリルエーテル（ヘキサグリセリンのテトラヒドロフラン変性物）等の多価ヒドロキシ基化合物と、フマル酸、フタル酸、イソフタル酸、イタコン酸、アジピン酸、セバシン酸、マレイン酸等のジカルボン酸とのエステル化物；
グリセリン等の多価ヒドロキシ基含有化合物と脂肪酸エステルとのエステル交換反応により得られるモノグリセリド等の多価ヒドロキシ基含有化合物、等が挙げられる。上記分子内にヒドロキシ基を１個以上有する化合物のなかでも、アルコール類のε−カプロラクトン付加物が好ましい。

【0075】

上記分子内にヒドロキシ基を１個以上有する化合物の数平均分子量は、３００〜１０，０００、好ましくは、３００〜６，０００である。なお、数平均分子量、重量平均分子量はカラムクロマトグラフィー法によって測定することができる。

【0076】

上記ウレタン系分散剤を構成する分子内にイソシアネート基と反応可能な官能基を有する塩基性基含有化合物としては、Ｎ，Ｎ−ジ置換アミノ基又は複素環窒素原子を有するポリオール、ポリチオール及びアミン類からなる群から選択される少なくとも一種の化合物であることが好ましい。これらの化合物としては、分散剤の技術分野で公知慣用に用いられている化合物を使用することができる。これらの化合物は、ツェレビチノフの活性水素原子と少なくとも１個の窒素原子含有塩基性基を有するものである。
そのような化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル１，４−ブタンジアミン、２−ジメチルアミノエタノール、１−（２−アミノエチル）−ピペラジン、２−（１−ピロリジル）−エチルアミン、４−アミノ−２−メトキシピリミジン、４−（２−アミノエチル）−ピリジン、１−（２−ヒドロキシエチル）−ピペラジン、４−（２−ヒドロキシエチル）−モルフォリン、２−メルカプトピリミジン、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−アミノ−６−メトキシベンゾチアゾール、Ｎ，Ｎ−ジアリル−メラミン、３−アミノ−１，２，４−トリアゾール、１−（２−ヒドロキシエチル）−イミダゾール、３−メルカプト−１，２，４−トリアゾール、等が挙げられる。なかでも、複素環窒素原子を有するアミン類が好ましい。

【0077】

上記ウレタン系分散剤の合成における反応としては特に限定されず、従来公知の方法により行うことができる。また、ウレタン系分散剤のアミン価は、通常０〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは０〜１２０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、更に好ましくは０〜８０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは０〜５５ｍｇＫＯＨ／ｇであり、特に好ましくは５〜４０ｍｇＫＯＨ／ｇである。なお、アミン価はウレタン系分散剤の固形分１ｇあたりのアミン価を意味し、０．１ｍｏｌ／Ｌの塩酸水溶液を用い、電位差滴定法（例えば、ＣＯＭＴＩＴＥ（ＡＵＴＯ ＴＩＴＲＡＴＯＲ ＣＯＭ−９００、ＢＵＲＥＴ Ｂ−９００、ＴＩＴＳＴＡＴＩＯＮＫ−９００）、平沼産業社製）によって測定した後、水酸化カリウムの当量に換算した値をいう。

【0078】

また、前記ウレタン系分散剤の市販品としては、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１（アミン価１１ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６２（アミン価１３ｍｇＫＯＨ／ｇビックケミー社製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６７（アミン価１３ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１８２（アミン価１３ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）等を挙げることができる。

【0079】

分散剤として、前記アクリル系分散剤またはウレタン系分散剤が好ましい。

【0080】

１−４．樹脂（Ｃ）
本発明の染料分散液は、さらに樹脂（Ｃ）を含んでもよい。樹脂（Ｃ）は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂（Ｃ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］等が挙げられる。
樹脂［Ｋ１］不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ２］（ａ）と（ｂ）と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ３］（ａ）と（ｃ）との共重合体；
樹脂［Ｋ４］（ａ）と（ｃ）との共重合ｙ６体に（ｂ）を反応させることにより得られる樹脂；
樹脂［Ｋ５］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させることにより得られる樹脂；
樹脂［Ｋ６］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させることにより得られる樹脂。

【0081】

（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。

【0082】

（ｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも一種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。

【0083】

（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体等が挙げられる。

【0084】

（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体であることが好ましい。

【0085】

（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル類；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン等のスチレン系モノマー；アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のニトリル系モノマー；塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化ビニル類；アクリルアミド、メタクリルアミド等のアミド系モノマー；酢酸ビニル；１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等のジエン系モノマー等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンが好ましく、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エンがより好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも一種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。

【0086】

樹脂（Ｃ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2.6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2.6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2.6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／スチレン系モノマー共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
中でも、樹脂（Ｃ）としては、樹脂［Ｋ１］及び樹脂［Ｋ２］が好ましい。

【0087】

樹脂（Ｃ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。
樹脂（Ｃ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。

【0088】

樹脂（Ｃ）の酸価は、通常１〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇであり、好ましくは５０〜１７０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１５０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。

【0089】

１−５．染料分散液の製造方法
本発明の染料分散液は、染料（Ａ）を分散剤（Ｄ）により、溶剤（Ｂ）に分散処理し、必要に応じて、さらに樹脂（Ｃ）も前記溶剤（Ｂ）中に分散処理することにより、製造することができる。
分散処理とは、染料（Ａ）や樹脂（Ｃ）等の粒子が分散状態になるまで混合することをいう。この分散処理により、粒子は小さく粉砕される。また、分散状態とは、混合液中で、粒子が溶剤（Ｂ）の中に浮かんだ状態のことをいう。

【0090】

本発明の染料分散液中の染料（Ａ）の含有量は、着色剤分散液の総量に対して、２質量％以上が好ましく、より好ましくは５質量％以上であり、３０質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましい。

【0091】

また、溶剤（Ｂ）の含有量は、着色剤分散液の総量に対して、６０質量％以上が好ましく、より好ましくは７５質量％以上であり、９０質量％以下が好ましく、より好ましくは８５質量％以下である。
着色剤分散液が樹脂（Ｃ）を含む場合、樹脂（Ｃ）の含有量は、着色剤分散液の総量に対して、１質量％以上が好ましく、より好ましくは２質量％以上であり、１５質量％以下が好ましく、より好ましくは７質量％以下である。樹脂（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、分散状態が安定になる傾向がある。
着色剤分散液中の分散剤（Ｄ）の含有量は、着色剤分散液の総量に対して、１質量％以上が好ましく、より好ましくは２質量以下であり、２０質量％以下が好ましく、より好ましくは１０質量％以下である。分散剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、分散状態が安定になる傾向がある。

【0092】

前記染料（Ａ）を溶剤（Ｂ）に分散させる際、並びに前記混合物を分散させる際の温度は、１２０℃以下が好ましく、より好ましくは７０℃以下である。分散させる際の温度の下限は特に限定されないが、通常２０℃である。
分散時間は、０．５時間以上が好ましく、より好ましくは２時間以上であり、４８時間以下が好ましく、２０時間以下がより好ましい。
分散に用いる装置としては、例えば、ロールミル、高速攪拌装置、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、ペイントコンディショナー、超音波分散機、高圧分散機等が挙げられる。
得られた着色剤分散液は、孔径１．０〜５．０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。

【0093】

２．着色硬化性組成物
本発明の着色硬化性組成物は、上述した染料剤分散液に加えて、重合性化合物（Ｅ）及び重合開始剤（Ｆ）を含む。

【0094】

２−１．重合性化合物（Ｅ）
重合性化合物（Ｅ）は、後述する重合開始剤（Ｆ）から発生した活性ラジカル及び酸等によって重合しうる化合物であって、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物が挙げられる。

【0095】

中でも、重合性化合物（Ｅ）としては、エチレン性不飽和結合を３つ以上（好ましくは４〜１０、さらに好ましくは５〜８）有する重合性化合物が好ましく、さらには３つ以上（好ましくは４〜１０、さらに好ましくは５〜８）のＯＨ基を有するアルコール（例えば、ペンタエリスリトール、その縮合物、又はそれらの変性物）と（メタ）アクリル酸とのエステルが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。中でも、好ましくは、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
重合性化合物（Ｅ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上、２，９００以下、より好ましくは２５０以上、１，５００以下である。

【0096】

重合性化合物（Ｅ）の含有量は、着色硬化性組成物の固形分に対して、通常１〜９５質量％であり、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。前記の重合性化合物（Ｅ）の含有量が、前記の範囲内にあると、硬化が十分におこり、現像での残膜率が向上し、着色パターンにアンダーカットが入りにくくなって密着性が良好になる傾向があることから好ましい。

【0097】

２−２．重合開始剤（Ｆ）
前記重合開始剤（Ｆ）としては、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤（Ｆ）としては、光の作用により活性ラジカルを発生する化合物が好ましく、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、オキシム化合物及びビイミダゾール化合物がより好ましい。

【0098】

アルキルフェノン化合物は、としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）３６９、９０７及び３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。

【0099】

トリアジン化合物としては、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。

【0100】

アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。

【0101】

オキシム化合物としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。

【0102】

ビイミダゾール化合物としては、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照。）等が挙げられる。好ましくは２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２、３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２、４−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾールが挙げられる。

【0103】

さらに重合開始剤（Ｆ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。

【0104】

光により酸を発生する酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等を挙げることができる。

【0105】

重合開始剤（Ｆ）の含有量は、本発明の着色硬化性組成物中の樹脂（Ｃ）及び重合性化合物（Ｅ）の合計量１００質量部に対して、通常０．０１〜４０質量％であり、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。光重合開始剤の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮され生産性が向上する。

【0106】

本発明の着色硬化性組成物は、レベリング剤（Ｇ）をさらに含んでもよい。

【0107】

２−３．レベリング剤（Ｇ）
レベリング剤（Ｇ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーン（商品名）ＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同８４００（東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２、ＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。

【0108】

前記のフッ素系界面活性剤としては、フルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）、Ｅ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。

【0109】

前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７、同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。

【0110】

レベリング剤（Ｇ）の含有量は、本発明の着色硬化性組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下、より好ましくは０.０１質量％以上０．０５質量％以下である。尚、この含有量に、後述する顔料分散剤（Ｄ’）の含有量は含まれない。レベリング剤（Ｇ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。

【0111】

２−４．樹脂（Ｃ’）
本発明の染料分散液が樹脂（Ｃ）を含まない場合、着色硬化性組成物を調製するときに樹脂（「樹脂（Ｃ’）」）を加えることが好ましい。また染料分散液が樹脂（Ｃ）を含む場合にも、着色硬化性組成物を調製するときにさらに樹脂（Ｃ’）を加えてもよい。着色硬化性組成物を調製するときに用いる樹脂（Ｃ’）としては、樹脂（Ｃ）と同様のものが挙げられる。樹脂（Ｃ’）は樹脂（Ｃ）と同じでもよいが、異なる種類のものでもよい。

【0112】

樹脂（Ｃ）と樹脂（Ｃ’)の合計の含有量は、固形分の総量に対して、通常１〜９０質量％であり、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。樹脂の含有量が、前記の範囲にあると、着色パターンの解像度及び着色パターンの残膜率が向上する傾向がある。

【0113】

本発明の着色硬化性組成物は、溶剤（Ｂ’）及び着色剤（Ａ’）をさらに含むことが好ましい。

【0114】

２−５．溶剤（Ｂ’）
着色硬化性組成物を調製するときに用いる溶剤（以下、「溶剤（Ｂ’）」という）としては、溶剤（Ｂ）と同様のものが挙げられる。

【0115】

好ましくは、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上１８０℃以下の有機溶剤であり、より好ましくは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等であり、さらに好ましくは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、３−エトキシプロピオン酸エチル等である。

【0116】

着色硬化性組成物における溶剤（Ｂ）と溶剤（Ｂ’）の合計の含有量は、着色硬化性組成物の総量に対して、通常２０〜９８質量％であり、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色硬化性組成物の固形分は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。溶剤の含有量が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。

【0117】

２−６．着色剤（Ａ’）
着色硬化性組成物を調製するときに用いる着色剤（Ａ’）としては、着色剤（Ａ）と同様のもの、及び顔料（Ｐ）が挙げられる。

【0118】

着色剤（Ａ）と着色剤（Ａ’)の合計の含有量は、着色硬化性組成物の固形分に対して、通常０．１〜８０質量％であり、好ましくは５〜６０質量％であり、より好ましくは８〜５５質量％であり、さらに好ましくは１０〜５０質量％である。着色剤の含有量が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂や重合性化合物を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なカラーフィルタを形成することができる。ここで、着色硬化性組成物の固形分とは、本発明の着色硬化性組成物から溶剤を除いた成分の合計量をいう。固形分及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。

【0119】

２−７．顔料組成物
本発明の着色硬化性組成物が顔料（Ｐ）を含む場合、前記着色剤分散液とは別に顔料組成物を調製し、本発明の着色硬化性組成物の調製に用いることが好ましい。顔料組成物は、顔料（P）及び溶剤（Ｂ’’）を含むことが好ましい。顔料（Ｐ）は、予め溶剤（Ｂ’’）と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。溶剤（Ｂ’’）は、溶剤（Ｂ’）の一部又は全部である。
顔料組成物はさらに、樹脂（Ｃ’’）及び顔料分散剤（Ｄ’）からなる群から選ばれる少なくとも一種を含むことが好ましい。樹脂（Ｃ’’）は、樹脂（Ｃ’）の一部又は全部である。樹脂（Ｃ’’）及び顔料分散剤（Ｄ’）からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有させて顔料（Ｐ）の分散処理を行うことで、顔料（Ｐ）が溶液中で均一に分散した状態となる。

【0120】

２−７−１．顔料（Ｐ）
顔料（Ｐ）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば有機顔料及び無機顔料が挙げられ、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている化合物等が挙げられる。

【0121】

有機顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１８０、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色の顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１４、１９、２３、２９、３２、３３、３６、３７、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５などのブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、１５、２５、３６、４７、５８などの緑色顔料などが挙げられる。

【0122】

顔料（Ｐ）は、好ましくは、フタロシアニン顔料であり、より好ましくは、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料及びハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種であり、さらに好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６及び５８からなる群から選ばれる少なくとも一種である。これら顔料は、緑色色素に好適に用いられ、前記の顔料を含むことで、透過スペクトルの最適化が容易であり、カラーフィルタの耐光性及び耐薬品性が良好になる。
また、顔料（Ｐ）は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッドバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、１５：６が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６がより好ましい。

【0123】

無機顔料としては、金属酸化物や金属錯塩のような金属化合物が挙げられ、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属の酸化物又は複合金属酸化物が挙げられる。

【0124】

また、顔料（P）を用いる場合は、顔料（P）の含有量は、染料（Ａ）と着色剤（Ａ’）との合計量に対して、好ましくは１〜９９質量％、より好ましくは５０〜９９質量％、さらに好ましくは７０〜９９質量％である。

【0125】

２−７−２．顔料分散剤（Ｄ’）
顔料分散剤（Ｄ’）としては、上述の分散剤（Ｄ）と同じものに加えて、シナジスト型分散剤を用いることができる。

【0126】

前記シナジスト型分散剤（顔料誘導体型分散剤）としては、例えば、フタロシアニン誘導体が挙げられる。シナジスト型分散剤の市販品としては、ルーブリーズ社製の「ソルスパース（登録商標） ５０００（銅フタロシアニン誘導体）」等が挙げられる。

【0127】

前記シナジスト型分散剤を含む場合、その含有量は、顔料１００質量部に対して０．１質量部以上が好ましく、より好ましくは０．５質量部以上、さらに好ましくは１質量部以上であり、２０質量部以下が好ましく、より好ましくは１０質量部以下、さらに好ましくは８質量部以下である。

【0128】

顔料分散剤（Ｄ’）として前記高分子分散剤とシナジスト型分散剤を併用する場合、これらの質量比率（高分子分散剤／シナジスト型分散剤）は、７０／３０〜９９／１が好ましく、より好ましくは８０／２０〜９７／３、さらに好ましくは８５／１５〜９５／５である。

【0129】

顔料分散剤（Ｄ’）の使用量は、顔料（Ａ２）１００質量部あたり、好ましくは１００質量部以下であり、より好ましくは５質量部以上５０質量部以下である。

【0130】

また、分散剤（Ｄ）と顔料分散剤（Ｄ’）の合計含有量は、着色硬化性組成物の総量に対して０．１質量％以上であることが好ましく、より好ましくは０．５質量％以上、さらに好ましくは１質量％以上であり、２０質量％以下が好ましく、より好ましくは１０質量％以下、さらに好ましくは５質量％以下である。
顔料分散剤（Ｄ’）の使用量が前記の範囲にあると、顔料の分散状態が良好である。

【0131】

顔料組成物中の顔料（Ｐ）の含有量は、顔料組成物の総量に対して、５質量％以上が好ましく、より好ましくは１０質量％以上であり、３０質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましい。
顔料組成物中の溶剤（Ｂ’’）の含有量は、顔料組成物の総量に対して、６０質量％以上が好ましく、より好ましくは７５質量％以上であり、９０質量％以下が好ましく、より好ましくは８５質量％以下である。
樹脂（Ｃ’’）を含む場合、顔料組成物中の樹脂（Ｃ’’）の含有量は、顔料組成物の総量に対して、１質量％以上が好ましく、より好ましくは２質量％以上であり、１５質量％以下が好ましく、より好ましくは７質量％以下である。
顔料分散剤（Ｄ’）を含む場合、顔料組成物中の顔料分散剤（Ｄ’）の含有量は、顔料組成物の総量に対して、１質量％以上が好ましく、より好ましくは２質量以上であり、２０質量％以下が好ましく、より好ましくは１０質量％以下である。

【0132】

２−８．その他の成分
本発明の着色硬化性組成物は、必要に応じて、重合開始助剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の種々の添加剤（以下「その他の成分」という）を含んでもよい。

【0133】

２−９．着色硬化性組成物の製造方法
本発明の着色硬化性組成物は、例えば、本発明の着色剤分散液、重合性化合物（Ｅ）及び重合開始剤（Ｆ）、並びに、必要に応じて用いられる重合開始助剤（Ｆ１）、レベリング剤（Ｇ）、顔料組成物及びその他の成分を混合することにより調製できる。
着色剤分散液が樹脂（Ｃ）を含まない場合、着色硬化性組成物を調製するときに樹脂（Ｃ’）を加えることが好ましい。着色剤分散液が樹脂（Ｃ）を含む場合、着色硬化性組成物を調製するときにさらに樹脂（Ｃ’）を加えてもよい。
着色硬化性組成物を調製するときに、着色剤（Ａ’）及び／又は溶剤（Ｂ’）をさらに加えてもよい。
前記のとおり混合して調製された着色硬化性組成物を、孔径０．０１〜１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。

【0134】

３．カラーフィルタの製造方法
本発明の着色硬化性組成物からカラーフィルタの着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性組成物を基板に塗布し、乾燥させて組成物層を形成し、フォトマスクを介して該組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、前記組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、さらに好ましくは０．５〜６μｍである。

【0135】

基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。

【0136】

フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。 加熱乾燥を行う場合の温度は、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。

【0137】

次に、組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。

【0138】

露光後の組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０３〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。

【0139】

さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。

【0140】

かくして得られた着色パターン及び着色塗膜は、高明度であるためカラーフィルタとして有用であり、該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置等）、電子ペーパー、固体撮像素子等に用いられるカラーフィルタとして有用である。

【実施例】

【0141】

以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は、下記実施例によって限定されるものではなく、前・後記の趣旨に適合しうる範囲で適宜変更して実施することも可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。
以下の合成例において、化合物は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）またはＮＭＲ（ＪＭＭ−ＥＣＡ−５００；日本電子（株）製）で同定した。

【0142】

〔合成例１〕
ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）スルホン（東京化成工業（株）製）１０．６部、４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１４．６部、安息香酸（東京化成工業（株）製）３．１７部、１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）１８３部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）８．６１部を混合し、１２０℃で３時間攪拌した。この反応溶液に４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）１４．６部、安息香酸（東京化成工業（株）製）３．１７部及びシアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）８．６１部を加え、１２０℃で１２時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣にアセトニトリル２３６部とイソプロピルアルコール２３４部とを加え、撹拌した後、不溶物を吸引ろかの残渣として得た。この残渣にアセトニトリル２３６部とイソプロピルアルコール２３４部とを加え、撹拌した後、不溶物を吸引ろかの残渣として得た。この残渣にクロロホルム２２２０部を加え撹拌し、ろ過した。このろ液に５％水酸化ナトリウム水溶液５３０部を加えて撹拌し、クロロホルム溶液層を取り出した。このクロロホルム溶液に１８％塩化ナトリウム水溶液６１０部を加え撹拌し、クロロホルム溶液層を取り出した。このクロロホルム溶液に硫酸マグネシウム１０部を加えて撹拌した後、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、６０℃で減圧乾燥して、式（４a-１４８）で表される化合物１９．５部を得た。^１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。

【0143】

【化3】

【0144】

＜式（４a-１４８）で表される化合物の同定＞
^１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨz，ＤＭＳＯ−ｄ_６）：１．１４（１２Ｈ，ｔ），３．５０（８Ｈ，ｑ），６．６１（２Ｈ，ｄ），６．８２（２Ｈ，ｄｄ），７．７１（２Ｈ，ｄ），７．９５（２Ｈ，ｄ），８．０４（２Ｈ，ｄｄ），８．４３（２Ｈ，ｄ），８．８３（２Ｈ，ｓ）

【0145】

〔合成例２〕
３−アミノ−４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸水和物（東京化成工業（株）製）４５．４部、安息香酸（東京化成工業（株）製）９．５０部、４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）４４．１部、シアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）２５．８部及び１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）５４７部を混合し、１２５℃で２時間攪拌した。この混合物に、安息香酸（東京化成工業（株）製）９．５０部、４−（ジエチルアミノ）サリチルアルデヒド（東京化成工業（株）製）４４．１部、シアノ酢酸エチル（東京化成工業（株）製）２５．８部及び１−ペンタノール（東京化成工業（株）製）３０．３部を混合し、１２５℃で１２時間攪拌した。上記の混合物を室温まで冷却後、固形物を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９６７部を加え、９０℃で２時間撹拌した。この混合物を８０℃に保ちながら吸引ろ過し、固形物を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１２６部を加え、固形物を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９６７部を加え、９０℃で４時間撹拌した。この混合物を室温で１２時間撹拌し、固形物を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１２６部を加え、固形物を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣に水２０００部を加え、８０℃に加熱して溶液を調製した。この溶液を３０℃に冷却した後、メタノール１５８０部を加え、１２時間撹拌した。析出した固形物を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣に、水２０００部を加え、８０℃に加熱して溶液を調製した。この溶液の溶媒を留去し、固形物を得た。この固形物にクロロホルム１４８部を加えて撹拌した。この混合物の溶媒を留去し、式（Ｃ-ＰＴ）で表される化合物を７５．３部得た。

【0146】

【化4】

【0147】

＜式（Ｃ-ＰＴ）で表される化合物の同定＞
^１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨz，ＤＭＳＯ−ｄ_６）：１．１４（６Ｈ，ｔ），３．４９（４Ｈ，ｑ），６．６０（１Ｈ，ｄ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ），７．０９（４Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ），７．６６（１Ｈ，ｄ），７．７０（１Ｈ，ｄ），７．８８（１Ｈ，ｄ），８．８３（１Ｈ，ｓ）

【0148】

〔合成例３〕
５Ｌビーカーに精製水３９６０部と式（Ｃ-ＰＴ）４０部を投入し、ハイシェアーミキサー(シルバーソン製)にて回転数４０００ｒｐｍで１時間撹拌し式（Ｃ-ＰＴ）を溶解させた。ｐＨ測定し、ｐＨが６．０であることを確認した。次いでアクリル系分散剤溶液(固形分４０％）を１００部投入し、回転数４０００ｒｐｍにて撹拌を継続した後、時間毎にｐＨを測定し、ｐＨの変動がなくなった時点を終点とした。上記スラリーを濾過し、式（Ｃ-ＰＴ）の中和ケーキを採取した。式（Ｃ-ＰＴ）の中和物を再度４０００部のイオン交換水(５μＳ/ｃｍ)にて数回、濾過を繰り返し、電気伝導度が２０μＳ/ｃｍとなった段階で終点とした。式（Ｃ-ＰＴ）の中和ケーキを採取し、６０℃オーブンにて２４時間乾燥し、式（Ｃ-ＰＴ）の中和物である（Ｃ−ＰＴ′）を６５部得た。

【0149】

〔合成例４〕
＜樹脂溶液Ｃ１の合成＞
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３７１部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、アクリル酸５４部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−９−イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で５０：５０）２２５部、ビニルトルエン(異性体混合物)８１部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８０部に溶解させて調製した混合溶液を４時間かけてフラスコ内に滴下した。
一方、重合開始剤２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１６０部に溶解させた溶液を５時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、８５℃で４時間保持した後、室温まで冷却して、共重合体溶液を得た。この共重合体を樹脂Ｃ１とする。樹脂Ｃ１溶液の固形分は３７．５％、Ｂ型粘度計（２３℃）で測定した粘度は２４６ｍＰａ・ｓであった。樹脂Ｃ１の重量平均分子量は１．０６×１０⁴、固形分換算の酸価は１１５ｍｇＫＯＨ／ｇ、分子量分布は２．０１であった。樹脂Ｃ１は、以下の構造単位を有する。

【0150】

【化5】

【0151】

〔合成例５〕
＜樹脂溶液Ｃ２の合成＞
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えた１Ｌのフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル３００重量部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸５４重量部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−８又は/及び９−イルアクリレートの混合物の混合物３０６重量部、及び２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）２４重量部をジエチレングリコールエチルメチルエーテル３１６重量部に溶解した混合溶液を５時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度（２３℃）８８ｍＰａｓ、固形分３７．０重量％、溶液酸価３４ｍｇＫＯＨ／ｇの共重合体を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは７５００、分子量分布１．９３の樹脂Ｃ２溶液を得た。

【0152】

合成例で得られた樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行った。
装置；Ｋ２４７９（（株）島津製作所製）
カラム；ＳＨＩＭＡＤＺＵ Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ ＧＰＣ−８０Ｍ
カラム温度；４０℃
溶媒；ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
流速；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器；ＲＩ
校正用標準物質 ；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００（東ソー（株）製）
前記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。

【0153】

（顔料組成物１の調製）
顔料（Ａ２）；Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７ ９．６部 溶剤（Ｂ’）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ６３．６８部
樹脂（Ｃ’）；樹脂Ｃ１（固形分換算） ３．８４部
顔料分散剤（Ｄ’）；アクリル系分散剤 ２．８８部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、顔料組成物１を得た。

【0154】

〔実施例１〕
（染料分散液の調製）
クマリン染料（Ａ１）；式（４a-１４８）で表される化合物 ９．６０部 分散剤（Ｄ）；アクリル系顔料分散剤（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）２０００；ビックケミー社製；アミン価４ｍｇＫＯＨ／ｇ） ４．３２部
樹脂（Ｃ）；樹脂Ｃ１（固形分換算） ２．８８部 溶剤（Ｂ）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５３．８１部 溶剤（Ｂ）；プロピレングリコールモノメチルエーテル ６．２０部 溶剤（Ｂ）；エチレングリコールモノブチルエーテル ３．２０部と、０．２ｍｍ径のジルコニアビーズ３６０部とを、容量１４０ｍｌのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて６０℃で１０時間混練して分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して分散液を得た。該分散液を、孔径１．０μｍのメンブランフィルターにて濾過し、染料分散液１を得た。

【0155】

（着色硬化性組成物の調製）
以下の成分を混合して着色硬化性組成物１を得た。
染料分散液1 １６５部
樹脂（Ｃ’）：樹脂Ｃ２溶液 ５０部
重合性化合物（Ｅ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ５０部
重合開始剤（Ｆ）；Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ ０１；ＢＡＳＦ社製；オキシム化合物） １５部
レベリング剤（Ｇ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．２５部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７２５部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテル １４５部
顔料組成物１ ７３２部

【0156】

〔実施例２〕
（染料分散液の調製）
クマリン染料（Ａ１）；式（４a-１４８）で表される化合物 １１．２部 分散剤（Ｄ）；アクリル系顔料分散剤（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）２０００；ビックケミー社製；アミン価４ｍｇＫＯＨ／ｇ） ３．２０部
樹脂（Ｃ）；樹脂Ｃ１（固形分換算） ３．２０部
溶剤（Ｂ）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５６．９０部
溶剤（Ｂ）；プロピレングリコールモノメチルエーテル ３．１４部
溶剤（Ｂ）；エチレングリコールモノブチルエーテル ２．３６部
と、０．２ｍｍ径のジルコニアビーズ３６０部とを、容量１４０ｍｌのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて６０℃で１０時間混練して分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して分散液を得た。該分散液を、孔径１．０μｍのメンブランフィルターにて濾過し、染料分散液２を得た。

【0157】

（着色硬化性組成物の調製）
以下の成分を混合して着色硬化性組成物２を得た。
染料分散液２ １４０部
樹脂（Ｃ’）：樹脂Ｃ２溶液 ５０部
重合性化合物（Ｅ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ５０部
重合開始剤（Ｆ）；Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ ０１；ＢＡＳＦ社製；オキシム化合物） １５部
レベリング剤（Ｇ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．２５部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７１６部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテル １４４部
顔料組成物１ ７２３部

【0158】

〔実施例３〕
（染料分散液の調製）
クマリン染料（Ａ１）；式（４a-１４８）で表される化合物 ９．６０部
分散剤（Ｄ）；アクリル系顔料分散剤（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）２００１；ビックケミー社製；アミン価２９ｍｇＫＯＨ／ｇ） ４．３２部
樹脂（Ｃ）；樹脂Ｃ１（固形分換算） ２．８８部
溶剤（Ｂ）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５３．８１部
溶剤（Ｂ）；プロピレングリコールモノメチルエーテル ６．２０部
溶剤（Ｂ）；エチレングリコールモノブチルエーテル ３．２０部
と、０．２ｍｍ径のジルコニアビーズ３６０部とを、容量１４０ｍｌのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて６０℃で１０時間混練して分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して分散液を得た。該分散液を、孔径１．０μｍのメンブランフィルターにて濾過し、染料分散液３を得た。

【0159】

（着色硬化性組成物の調製）
以下の成分を混合して着色硬化性組成物３を得た。
染料分散液３ １６５部
樹脂（Ｃ’）：樹脂Ｃ２溶液 ５０部
重合性化合物（Ｅ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ５０部
重合開始剤（Ｆ）；Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ ０１；ＢＡＳＦ社製；オキシム化合物） １５部
レベリング剤（Ｇ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．２５部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７２５部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテル １４５部
顔料組成物１ ７３２部

【0160】

〔実施例４〕
（染料分散液の調製）
クマリン染料（Ａ１）；式（４a-１４８）で表される化合物 １１．２部
分散剤（Ｄ）；アクリル系顔料分散剤（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）２００１；ビックケミー社製；アミン価２９ｍｇＫＯＨ／ｇ） ３．２０部
樹脂（Ｃ）；樹脂Ｃ１（固形分換算） ３．２０部
溶剤（Ｂ）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５６．９０部
溶剤（Ｂ）；プロピレングリコールモノメチルエーテル ３．１４部
溶剤（Ｂ）；エチレングリコールモノブチルエーテル ２．３６部
と、０．２ｍｍ径のジルコニアビーズ３６０部とを、容量１４０ｍｌのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて６０℃で１０時間混練して分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して分散液を得た。該分散液を、孔径１．０μｍのメンブランフィルターにて濾過し、染料分散液４を得た。

【0161】

（着色硬化性組成物の調製）
以下の成分を混合して着色硬化性組成物４を得た。
染料分散液４ １４０部
樹脂（Ｃ’）：樹脂Ｃ２溶液 ５０部
重合性化合物（Ｅ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ５０部
重合開始剤（Ｆ）；Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ ０１；ＢＡＳＦ社製；オキシム化合物） １５部
レベリング剤（Ｇ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．２５部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７１６部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテル １４４部
顔料組成物１ ７２３部

【0162】

〔実施例５〕
（染料分散液の調製）
クマリン染料（Ａ１）；式（４a-１４８）で表される化合物 ８．００部
クマリン染料（Ａ１）；式（Ｃ−ＰＴ′） １．６０部
分散剤（Ｄ）；アクリル系顔料分散剤（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）２０００；ビックケミー社製；アミン価４ｍｇＫＯＨ／ｇ） ４．３２部
樹脂（Ｃ）；樹脂Ｃ１（固形分換算） ２．８８部
溶剤（Ｂ）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５３．８１部
溶剤（Ｂ）；プロピレングリコールモノメチルエーテル ６．２０部
溶剤（Ｂ）；エチレングリコールモノブチルエーテル ３．２０部
と、０．２ｍｍ径のジルコニアビーズ３６０部とを、容量１４０ｍｌのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて６０℃で１０時間混練して分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して分散液を得た。該分散液を、孔径１．０μｍのメンブランフィルターにて濾過し、染料分散液５を得た。

【0163】

（着色硬化性組成物の調製）
以下の成分を混合して着色硬化性組成物５を得た。
染料分散液５ １６５部
樹脂（Ｃ’）：樹脂Ｃ２溶液 ５０部
重合性化合物（Ｅ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ５０部
重合開始剤（Ｆ）；Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ ０１；ＢＡＳＦ社製；オキシム化合物） １５部
レベリング剤（Ｇ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．２５部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７２５部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテル １４５部
顔料組成物１ ７３２部

【0164】

〔実施例６〕
（染料分散液の調製）
クマリン染料（Ａ１）；式（４a-１４８）で表される化合物 ９．６０部
クマリン染料（Ａ１）；式（Ｃ−ＰＴ′） １．６０部
分散剤（Ｄ）；アクリル系顔料分散剤（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）２００１；ビックケミー社製；アミン価２９ｍｇＫＯＨ／ｇ） ４．３２部
樹脂（Ｃ）；樹脂Ｃ１（固形分換算） ２．８８部
溶剤（Ｂ）；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５３．８１部
溶剤（Ｂ）；プロピレングリコールモノメチルエーテル ６．２０部
溶剤（Ｂ）；エチレングリコールモノブチルエーテル ３．２０部
と、０．２ｍｍ径のジルコニアビーズ３６０部とを、容量１４０ｍｌのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて６０℃で１０時間混練して分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して分散液を得た。該分散液を、孔径１．０μｍのメンブランフィルターにて濾過し、染料分散液６を得た。

【0165】

（着色硬化性組成物の調製）
以下の成分を混合して着色硬化性組成物６を得た。
染料分散液６ １４０部
樹脂（Ｃ’）：樹脂Ｃ２溶液 ５０部
重合性化合物（Ｅ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ５０部
重合開始剤（Ｆ）；Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ ０１；ＢＡＳＦ社製；オキシム化合物） １５部
レベリング剤（Ｇ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．２５部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７１６部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテル １４４部
顔料組成物１ ７２３部

【0166】

〔比較例１〕
（着色硬化性組成物の調製）
以下の成分を混合して着色硬化性組成物を得た。
クマリン７ １８．７部
樹脂（Ｃ’）：樹脂Ｃ２溶液 ５０部
重合性化合物（Ｅ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ５０部 重合開始剤（Ｆ）；Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ ０１；ＢＡＳＦ社製；オキシム化合物） １５部
レベリング剤（Ｇ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．２４部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４３７部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテル １３７部
顔料組成物１ １４１部

【0167】

〔比較例２〕
（着色硬化性組成物の調製）
以下の成分を混合したが、式（４a-１４８）で表される化合物が溶剤に解けず、比較可能な色度にならなかったため、調色不可能であった。
クマリン染料（Ａ１）；式（４a-１４８）で表される化合物 １８．７部
樹脂（Ｃ’）：樹脂Ｃ２溶液 ５０部
重合性化合物（Ｅ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ５０部
重合開始剤（Ｆ）；Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ ０１；ＢＡＳＦ社製；オキシム化合物） １５部
レベリング剤（Ｇ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．２４部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ６０５部
溶剤（Ｂ’）：プロピレングリコールモノメチルエーテル １３７部 顔料組成物１ ６９０部

【0168】

＜着色パターンの作製＞
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、着色硬化性組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークし着色組成物層を得た。放冷後、基板上の着色組成物層と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、４０ｍＪ／ｃｍ²の露光量（３６５ｎｍ基準）で露光した。フォトマスクとしては、１００μｍラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。露光後、露光後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤０．１２％と炭酸ナトリウム２％を含む水系現像液に２５℃で７０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２３０℃で２０分間ポストベークを行い、着色パターンを得た。

【0169】

＜膜厚測定＞
得られた着色パターンの膜厚を、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製））を用いて測定した。結果を表１に示す。

【0170】

＜色度評価＞
得られた着色パターンについて、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と三刺激値Ｙとを測定した。Ｙの値が大きいほど明度が高いことを表す。結果を表１に示す。

【0171】

＜コントラスト評価＞
フォトマスクを使用せずに露光し、現像を行わない以外は着色パターンの形成と同様の操作を行い、ガラス基板上に着色塗膜を作製した。得られた着色塗膜について、コントラスト計（ＣＴ−１；壺坂電機社製、色彩色差計ＢＭ−５Ａ；トプコン社製、光源；Ｆ−１０）を用いて、ブランク値を３００００としてコントラストを測定した。ガラス基板上の着色塗膜を、偏光フィルム（ＰＯＬＡＸ−３８Ｓ；ルケオ社製）ではさんだものを測定サンプルとした。着色塗膜のコントラストが高ければ、同じ着色硬化性組成物から得られる着色パターンにおいても同様に高コントラストであるといえる。結果を表１に示す。

【0172】

＜耐熱性評価＞
得られた着色塗膜をオーブン中、２３０℃で２時間加熱した。加熱前後でｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）及びＹを測定し、該測定値からＪＩＳ Ｚ ８７３０：２００９（７．色差の計算方法）に記載される方法で色差△Ｅａｂ*を計算し、結果を表１に示した。△Ｅａｂ*は小さいほど色変化が小さいことを意味し、△Ｅａｂ*が３以下であれば、その塗膜はカラーフィルタとして実用上問題ないといえる。また、着色塗膜の耐熱性が良好であれば、同じ着色硬化性樹脂組成物から作製された着色パターンも、耐熱性は良好であるといえる。

【0173】

【表1】

【産業上の利用可能性】

【0174】

本発明の染料分散液から熱的安定性のある高明度なカラーフィルタを形成することができる着色硬化性組成物が得られる。