特許 6592257 着色硬化性樹脂組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6592257

(24)【登録日】2019年9月27日

(45)【発行日】2019年10月16日

(54)【発明の名称】着色硬化性樹脂組成物

(51)【国際特許分類】

   G03F 7/004 20060101AFI20191007BHJP

   C08F 2/44 20060101ALI20191007BHJP

   C08F 2/50 20060101ALI20191007BHJP

   G02B 5/20 20060101ALI20191007BHJP

   G03F 7/029 20060101ALI20191007BHJP

   G03F 7/031 20060101ALI20191007BHJP

   C09B 67/46 20060101ALI20191007BHJP

   C09B 11/28 20060101ALN20191007BHJP

   C09B 11/26 20060101ALN20191007BHJP

   C09B 57/02 20060101ALN20191007BHJP

【ＦＩ】

   G03F7/004 505

   C08F2/44 B

   C08F2/50

   G02B5/20 101

   G03F7/029

   G03F7/031

   C09B67/46 A

   !C09B11/28 C

   !C09B11/26 B

   !C09B57/02 D

【請求項の数】4

【全頁数】68

(21)【出願番号】特願2015-50079(P2015-50079)

(22)【出願日】2015年3月12日

(65)【公開番号】特開2016-170282(P2016-170282A)

(43)【公開日】2016年9月23日

【審査請求日】2017年11月17日

【前置審査】

(73)【特許権者】

【識別番号】503454506

【氏名又は名称】東友ファインケム株式会社

【氏名又は名称原語表記】ＤＯＮＧＷＯＯ ＦＩＮＥ−ＣＨＥＭ ＣＯ．， ＬＴＤ．

(74)【代理人】

【識別番号】110002837

【氏名又は名称】特許業務法人アスフィ国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】松浦 龍一

(72)【発明者】

【氏名】市岡 賢二

【審査官】 外川 敬之

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１３−０９２７５３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１２／１６５５３７（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２０１５−０３８２０１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１２−２１５８５０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１６−０９４６０４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 米国特許出願公開第２０１１／０２２８２０１（ＵＳ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｇ０３Ｆ ７／０２９

Ｇ０３Ｆ ７／０３３

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

染料、樹脂、重合性化合物、重合開始剤、及びチオール化合物を含有し、
前記染料が、キサンテン染料、トリアリールメタン染料、式（Ａｂ２）で表される化合物及びクマリン染料からなる群から選ばれる少なくとも一種の染料であり、
前記キサンテン染料は、式（２ａ）で表される化合物、または式（３ａ）で表される化合物であり、
前記トリアリールメタン染料は、式（Ａｂ１）で表される化合物であり、
前記クマリン染料は、式（Ａｃ１）で表される化合物であり、
前記重合開始剤が、ビイミダゾール化合物とＯ−アシルオキシム化合物とを含む重合開始剤であり、
前記Ｏ−アシルオキシム化合物は、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、及び式（６９）で表される化合物よりなる群から選択される少なくとも１種である着色硬化性樹脂組成物。

【化1】

［式（Ａｂ２）中、
Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁴は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、炭素数２〜２０のアルキル基であって、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されている基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、又は置換されていてもよいアラルキル基あるいは水素原子を表す。Ｒ⁴¹とＲ⁴²とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ⁴³とＲ⁴⁴とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。Ｒ⁴⁸とＲ⁵²とが互いに結合して、−ＮＨ−、−Ｓ−、又は−ＳＯ₂−を形成していてもよい。
環Ｔ¹は、置換基を有していてもよい芳香族複素環を表す。
［Ｙ］^m-は、任意のｍ価のアニオンを表す。
ｍは任意の自然数を表す。
なお、式（Ａｂ２）において、１分子中に下記式で表されるカチオンが複数含まれる場合、それらは同じ構造であっても異なる構造であってもよい。

【化2】

［式中、環Ｔ¹、及びＲ⁴¹〜Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴は、それぞれ、上記と同義である。］］
前記式（Ａｂ２）で表される化合物のカチオン部分は、式（Ａｂ２−１）で表されるカチオンである。

【化3】

［式（Ａｂ２−１）中、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁴は、それぞれ、上記と同義である。
Ｒ⁴⁵及びＲ⁴⁶は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、炭素数２〜２０のアルキル基であって、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されている基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよいアラルキル基あるいは水素原子を表す。Ｒ⁴⁵とＲ⁴⁶とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ⁵⁶は、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。Ｘは、酸素原子、−ＮＲ⁵⁷−又は硫黄原子を表す。
Ｒ⁵⁷は、水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基を表す。］

【化4】

［式（Ａｂ１）中、Ｒ^1A〜Ｒ^8Aは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０のアルキル基を表し、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
Ｒ^9A〜Ｒ^12Aは、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、炭素数２〜２０のアルキル基であって、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されている基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよいアラルキル基あるいは水素原子を表す。Ｒ^9AとＲ^10Aとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ^11AとＲ^12Aとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ａは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、スルホ基、−ＳＯ₃^-、または−ＳＯ₃Ｊで置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。Ｊは、無機カチオン又は有機カチオンを表す。
［Ｇ］^g-は、任意のｇ価の対アニオンを表す。ｇは、０又は任意の自然数を表す。］

【化5】

［式（２ａ）中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、互いに独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表す。Ｒ²¹及びＲ²²は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ²³及びＲ²⁴は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ²⁵は、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃^-Ｚ１⁺又は−ＳＯ₂ＮＨＲ²⁶を表す。
ｍ１は、０〜５の整数を表す。ｍ１が２以上のとき、複数のＲ²⁵は同一でも異なってもよい。
ａ１は、０又は１の整数を表す。
Ｘ１は、ハロゲン原子を表す。
Ｒ²⁶は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｚ１⁺は、⁺Ｎ（Ｒ²⁷）₄、Ｎａ⁺又はＫ⁺を表し、４つのＲ²⁷は同一でも異なってもよい。
Ｒ²⁷は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又はベンジル基を表す。］

【化6】

［式（３ａ）中、Ｒ³¹及びＲ³²は、互いに独立に、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基を表し、該Ｒ³¹、Ｒ³²の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されていてもよく、前記Ｒ³¹、Ｒ³²の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ¹¹−で置き換わっていてもよい。
Ｒ³³及びＲ³⁴は、互いに独立に、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルキルスルファニル基又は炭素数１〜４のアルキルスルホニル基を表す。
Ｒ³¹及びＲ³³は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ³²及びＲ³⁴は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
ｐ及びｑは、互いに独立に、０〜５の整数を表す。ｐが２以上のとき、複数のＲ³³は同一でも異なってもよく、ｑが２以上のとき、複数のＲ³⁴は同一でも異なってもよい。
Ｒ¹¹は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。］

【化7】

［式（Ａｃ１）中、Ｘ^Cは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
Ｒ^1Cは、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基を表し、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
Ｒ^2C〜Ｒ^13Cは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ₃Ｍ、−ＣＯ₂Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ^14C）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ₃Ｍ、−ＣＯ₂Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基又はアミノ基に置換されていてもよい。
Ｒ^14Cは、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、Ｒ^14Cが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
Ｌ^Cは、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基又はスルホニル基を表す。］

【化8】

【請求項2】

前記重合開始剤に含まれるビイミダゾール化合物とＯ−アシルオキシム化合物との含有量比が、質量基準で、１：９〜９：１である請求項１記載の着色硬化性樹脂組成物。

【請求項3】

請求項１又は２記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。

【請求項4】

請求項３記載のカラーフィルタを含む表示装置。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、着色硬化性樹脂組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

着色硬化性樹脂組成物は、液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置に使用されるカラーフィルタの製造に用いられている。このような着色硬化性樹脂組成物としては、開始剤として、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンを含む着色硬化性樹脂組成物が知られている（特許文献１）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【特許文献1】特開２０１０−３２９９９号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

従来から知られる上記の着色硬化性樹脂組成物は、得られる着色パターン、すなわちカラーフィルタの形状が、十分に満足できるものではなかった。

【課題を解決するための手段】

【0005】

本発明は、以下の発明を含む。
［１］染料、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含有し、
前記染料が、キサンテン染料、トリアリールメタン染料、式（Ａｂ２）で表される化合物及びクマリン染料からなる群から選ばれる少なくとも一種の染料であり、
前記重合開始剤が、ビイミダゾール化合物とＯ−アシルオキシム化合物とを含む重合開始剤である着色硬化性樹脂組成物。

【化1】

［式（Ａｂ２）中、
Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁴は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、炭素数２〜２０のアルキル基であって、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されている基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、又は置換されていてもよいアラルキル基あるいは水素原子を表す。Ｒ⁴¹とＲ⁴²とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ⁴³とＲ⁴⁴とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。Ｒ⁴⁸とＲ⁵²とが互いに結合して、−ＮＨ−、−Ｓ−、又は−ＳＯ₂−を形成していてもよい。
環Ｔ¹は、置換基を有していてもよい芳香族複素環を表す。
［Ｙ］^m-は、任意のｍ価のアニオンを表す。
ｍは任意の自然数を表す。
なお、式（Ａｂ２）において、１分子中に下記式で表されるカチオンが複数含まれる場合、それらは同じ構造であっても異なる構造であってもよい。

【化2】

［式中、環Ｔ¹、及びＲ⁴¹〜Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴は、それぞれ、上記と同義である。］］
［２］前記重合開始剤に含まれるビイミダゾール化合物とＯ−アシルオキシム化合物との含有量比が、質量基準で、１：９〜９：１である［１］記載の着色硬化性樹脂組成物。
［３］［１］又は［２］記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［４］［３］記載のカラーフィルタを含む表示装置。

【発明の効果】

【0006】

本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、形状に優れたカラーフィルタを形成することができる。

【図面の簡単な説明】

【0007】

【図1】着色パターンの断面形状を説明する概略図である。

【発明を実施するための形態】

【0008】

本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含み、着色剤（Ａ）は染料を含む。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。

【0009】

＜着色剤（Ａ）＞
着色剤（Ａ）は、キサンテン染料（Ａａ）、トリアリールメタン染料（Ａｂ）、式（Ａｂ２）で表される化合物及びクマリン染料（Ａｃ）からなる群から選ばれる少なくとも一種の染料（以下「染料（Ａ１）」という場合がある）である。
本明細書において、染料とは、溶剤に可溶な色素のことをいう。

【0010】

キサンテン染料（Ａａ）は、分子内にキサンテン骨格を有する化合物を含む染料である。キサンテン染料（Ａａ）としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５１（以下、Ｃ．Ｉ．アシッドレッドの記載を省略し、番号のみの記載とする。他も同様である。）、５２、８７、９２、９４、２８９、３８８等のＣ．Ｉ．アシッドレッド染料；Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９、３０、１０２等のＣ．Ｉ．アシッドバイオレット染料；Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１（ローダミン６Ｇ）、２、３、４、８、１０（ローダミンＢ）、１１等のＣ．Ｉ．ベーシックレッド染料；Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０、１１、２５等のＣ．Ｉ．ベーシックバイオレット染料；Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２１８等のＣ．Ｉ．ソルベントレッド染料；Ｃ．Ｉ．モルダントレッド２７等のＣ．Ｉ．モルダントレッド染料；Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６（ローズベンガルＢ）等のＣ．Ｉ．リアクティブレッド染料；スルホローダミンＧ；特開２０１０−３２９９９号公報に記載のキサンテン染料；及び特許第４４９２７６０号公報に記載のキサンテン染料；等が挙げられる。キサンテン染料（Ａａ）としては、有機溶剤に溶解するものが好ましい。

【0011】

これらの中でも、キサンテン染料（Ａａ）としては、式（１ａ）で表される化合物（以下、「化合物（１ａ）」という場合がある。）を含む染料が好ましい。化合物（１ａ）は、その互変異性体であってもよい。化合物（１ａ）を用いる場合、キサンテン染料（Ａａ）中の化合物（１ａ）の含有量は、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上である。特に、キサンテン染料（Ａａ）として、化合物（１ａ）のみを使用することが好ましい。

【0012】

【化3】

［式（１ａ）中、Ｒ¹〜Ｒ⁴は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基（−ＣＨ₂−）は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ¹¹−で置き換わっていてもよい。Ｒ¹及びＲ²は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ³及びＲ⁴は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ⁵は、−ＯＨ、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺、−ＣＯ₂Ｈ、−ＣＯ₂^-Ｚ⁺、−ＣＯ₂Ｒ⁸、−ＳＯ₃Ｒ⁸又は−ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰を表す。
Ｒ⁶及びＲ⁷は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲ⁵は同一でも異なってもよい。
ａは、０又は１の整数を表す。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。
Ｚ⁺は、⁺Ｎ（Ｒ¹¹）₄、Ｎａ⁺又はＫ⁺を表し、４つのＲ¹¹は同一でも異なってもよい。
Ｒ⁸は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−ＮＲ⁸−で置き換わっていてもよく、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、互いに結合して窒素原子を含んだ３〜１０員環の複素環を形成していてもよい。
Ｒ¹¹は、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を表す。］

【0013】

式（１ａ）において、−ＳＯ₃^-が存在する場合、その数は１個であることが好ましい。

【0014】

Ｒ¹〜Ｒ⁴における炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基及びブチルフェニル基等が挙げられる。

【0015】

該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、−Ｒ⁸、−ＯＨ、−ＯＲ⁸、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺、−ＣＯ₂Ｈ、−ＣＯ₂Ｒ⁸、−ＳＲ⁸、−ＳＯ₂Ｒ⁸、−ＳＯ₃Ｒ⁸又は−ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰が挙げられ、これらの置換基が芳香族炭化水素基に含まれる水素原子を置換していることが好ましい。これらの中でも、置換基としては、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺及び−ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰が好ましく、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺及び−ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰がより好ましい。この場合の−ＳＯ₃^-Ｚ⁺としては、−ＳＯ₃^{- +}Ｎ（Ｒ¹¹）₄が好ましい。Ｒ¹〜Ｒ⁴がこれらの基であると、化合物（１ａ）を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物からは、異物の発生が少なく、且つ耐熱性に優れるカラーフィルタを形成できる。

【0016】

Ｒ¹〜Ｒ⁴及びＲ⁸〜Ｒ¹¹における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
Ｒ¹〜Ｒ⁴における該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、置換基としての炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。Ｒ¹〜Ｒ⁴の飽和炭化水素基の水素原子を置換していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、Ｒ¹〜Ｒ⁴における炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基として例示した基と同様の基が挙げられる。
Ｒ⁹及びＲ¹⁰における該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、置換基としてのヒドロキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。

【0017】

Ｒ¹及びＲ²が一緒になって形成する環、並びにＲ³及びＲ⁴が一緒になって形成する環としては、例えば、以下のものが挙げられる。

【化4】

【0018】

−ＯＲ⁸としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基及びイコシルオキシ基等のアルキルオキシ基等が挙げられる。

【0019】

−ＣＯ₂Ｒ⁸としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシルオキシカルボニル基等のアルキルオキシカルボニル等等が挙げられる。

【0020】

−ＳＲ⁸としては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、デシルスルファニル基及びイコシルスルファニル基等のアルキルスルファニル基等が挙げられる。
−ＳＯ₂Ｒ⁸としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等のアルキルスルホニル基等が挙げられる。
−ＳＯ₃Ｒ⁸としては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等のアルキルオキシスルホニル基等が挙げられる。

【0021】

−ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰としては、例えば、スルファモイル基；
Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，５−ジメチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テトラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基等が挙げられる。

【0022】

Ｒ⁵としては、−ＣＯ₂Ｈ、−ＣＯ₂^-Ｚ⁺、−ＣＯ₂Ｒ⁸、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺、−ＳＯ₃Ｈ又は−ＳＯ₂ＮＨＲ⁹が好ましく、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃^-Ｚ⁺、−ＳＯ₃Ｈ又は−ＳＯ₂ＮＨＲ⁹がより好ましい。
ｍは、１〜４が好ましく、１又は２がより好ましい。

【0023】

Ｒ⁶及びＲ⁷における炭素数１〜６のアルキル基としては、上記で挙げたアルキル基のうち、炭素数１〜６のものが挙げられる。中でも、Ｒ⁶、Ｒ⁷としては、水素原子が好ましい。

【0024】

Ｒ¹¹における炭素数７〜１０のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルブチル基等が挙げられる。

【0025】

Ｚ⁺は、⁺Ｎ（Ｒ¹¹）₄、Ｎａ⁺又はＫ⁺であり、好ましくは⁺Ｎ（Ｒ¹¹）₄である。
前記⁺Ｎ（Ｒ¹¹）₄としては、４つのＲ¹¹のうち、少なくとも２つが炭素数５〜２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ¹¹の合計炭素数は２０〜８０が好ましく、２０〜６０がより好ましい。化合物（１ａ）中に⁺Ｎ（Ｒ¹¹）₄が存在する場合、Ｒ¹¹がこれらの基であると、化合物（１ａ）を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、異物が少ないカラーフィルタを形成できる。

【0026】

化合物（１ａ）としては、式（２ａ）で表される化合物（以下「化合物（２ａ）」という場合がある。）が好ましい。化合物（２ａ）は、その互変異性体であってもよい。

【0027】

【化5】

［式（２ａ）中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は、互いに独立に、水素原子、−Ｒ²⁶又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表す。Ｒ²¹及びＲ²²は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ²³及びＲ²⁴は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ²⁵は、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃^-Ｚ１⁺又は−ＳＯ₂ＮＨＲ²⁶を表す。
ｍ１は、０〜５の整数を表す。ｍ１が２以上のとき、複数のＲ²⁵は同一でも異なってもよい。
ａ１は、０又は１の整数を表す。
Ｘ１は、ハロゲン原子を表す。
Ｒ²⁶は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｚ１⁺は、⁺Ｎ（Ｒ²⁷）₄、Ｎａ⁺又はＫ⁺を表し、４つのＲ²⁷は同一でも異なってもよい。
Ｒ²⁷は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又はベンジル基を表す。］

【0028】

Ｒ²¹〜Ｒ²⁴における炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、前記Ｒ¹〜Ｒ⁴の芳香族炭化水素基として挙げたものと同様の基が挙げられる。該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃^-Ｚ１⁺、−ＳＯ₃Ｒ²⁶又は−ＳＯ₂ＮＨＲ²⁶で置換されていてもよい。
Ｒ²¹〜Ｒ²⁴の組合せとしては、Ｒ²¹及びＲ²³が水素原子であり、Ｒ²²及びＲ²⁴が炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基であって、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子が、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃^-Ｚ１⁺、−ＳＯ₃Ｒ²⁶又は−ＳＯ₂ＮＨＲ²⁶で置換されているものが好ましい。さらに好ましい組合せは、Ｒ²¹及びＲ²³が水素原子であり、Ｒ²²及びＲ²⁴が炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基であって、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子が、−ＳＯ₃^-Ｚ１⁺又は−ＳＯ₂ＮＨＲ²⁶で置換されていているものである。Ｒ²¹〜Ｒ²⁴がこれらの基であると、化合物（２ａ）を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、耐熱性に優れるカラーフィルタを形成できる。

【0029】

Ｒ²¹及びＲ²²が一緒になって形成する窒素原子を含む環、並びに、Ｒ²³及びＲ²⁴が一緒になって形成する窒素原子を含む環としては、Ｒ¹及びＲ²が一緒になって形成する環と同様のものが挙げられる。中でも、脂肪族複素環が好ましい。該脂肪族複素環としては、例えば、下記のものが挙げられる。

【化6】

【0030】

Ｒ²⁶及びＲ²⁷における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ⁸〜Ｒ¹¹で飽和炭化水素基として挙げたものと同様の基が挙げられる。
Ｒ²¹〜Ｒ²⁴が−Ｒ²⁶である場合、−Ｒ²⁶は、それぞれ独立に、メチル基又はエチル基であることが好ましい。また、−ＳＯ₃Ｒ²⁶及び−ＳＯ₂ＮＨＲ²⁶におけるＲ²⁶としては、炭素数３〜２０の分岐鎖状アルキル基が好ましく、炭素数６〜１２の分岐鎖状アルキル基がより好ましく、２−エチルヘキシル基がさらに好ましい。Ｒ²⁶がこれらの基であると、化合物（２ａ）を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、異物の発生が少ないカラーフィルタを形成できる。

【0031】

Ｚ１⁺は、⁺Ｎ（Ｒ²⁷）₄、Ｎａ⁺又はＫ⁺であり、好ましくは⁺Ｎ（Ｒ²⁷）₄である。
前記⁺Ｎ（Ｒ²⁷）₄としては、４つのＲ²⁷のうち、少なくとも２つが炭素数５〜２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ²⁷の合計炭素数は２０〜８０が好ましく、２０〜６０がより好ましい。化合物（２ａ）中に⁺Ｎ（Ｒ²⁷）₄が存在する場合、Ｒ²⁷がこれらの基であると、化合物（２ａ）を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、異物の発生が少ないカラーフィルタを形成できる。

【0032】

ｍ１は、１〜４が好ましく、１又は２がより好ましい。

【0033】

また、化合物（１ａ）としては、式（３ａ）で表される化合物（以下「化合物（３ａ）」という場合がある。）も好ましい。化合物（３ａ）は、その互変異性体であってもよい。

【0034】

【化7】

［式（３ａ）中、Ｒ³¹及びＲ³²は、互いに独立に、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基を表し、該Ｒ³¹、Ｒ³²の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されていてもよく、前記Ｒ³¹、Ｒ³²の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ¹¹−で置き換わっていてもよい。
Ｒ³³及びＲ³⁴は、互いに独立に、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルキルスルファニル基又は炭素数１〜４のアルキルスルホニル基を表す。
Ｒ³¹及びＲ³³は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ³²及びＲ³⁴は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
ｐ及びｑは、互いに独立に、０〜５の整数を表す。ｐが２以上のとき、複数のＲ³³は同一でも異なってもよく、ｑが２以上のとき、複数のＲ³⁴は同一でも異なってもよい。
Ｒ¹¹は、上記と同じ意味を表す。］

【0035】

Ｒ³¹及びＲ³²における炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ⁸におけるもののうち炭素数１〜１０の基が挙げられる。
置換基として有していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、Ｒ¹におけるものと同じ基が挙げられる。
炭素数１〜３のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる。
Ｒ³¹及びＲ³²は、互いに独立に、炭素数１〜３の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。

【0036】

Ｒ³³及びＲ³⁴における炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ｒ³³及びＲ³⁴における炭素数１〜４のアルキルスルファニル基としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基及びイソプロピルスルファニル基等が挙げられる。
Ｒ³³及びＲ³⁴における炭素数１〜４のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基等が挙げられる。
Ｒ³³及びＲ³⁴は、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。

【0037】

ｐ及びｑは、０〜２の整数が好ましく、０又は１が好ましい。

【0038】

化合物（１ａ）としては、例えば、式（１−１）〜式（１−４３）で表される化合物が挙げられる。なお、式中、Ｒ⁴⁰は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、好ましくは炭素数６〜１２の分岐鎖状アルキル基、さらに好ましくは２−エチルヘキシル基である。

【0039】

【化8】

【0040】

【化9】

【0041】

【化10】

【0042】

【化11】

【0043】

【化12】

【0044】

【化13】

【0045】

【化14】

【0046】

【化15】

【0047】

上記化合物のうち、式（１−１）〜式（１−２３）又は式（１−３７）〜式（１−４３）で表される化合物は化合物（２ａ）に相当し、式（１−２４）〜式（１−３６）のいずれかで表される化合物は化合物（３ａ）に相当する。
さらに、後述の式（Ａｂ２）において、Ｒ⁴⁸とＲ⁵²とが互いに結合して−Ｒ⁴⁸−Ｏ−Ｒ⁵²−を形成している化合物も、キサンテン染料（Ａａ）として挙げられる。
これらの中でも、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９のスルホンアミド化物、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９の４級アンモニウム塩、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２のスルホンアミド化物又はＣ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２の第四級アンモニウム塩が好ましい。このような化合物としては、例えば、式（１−１）〜式（１−８）、式（１−１１）又は式（１−１２）で表される化合物等が挙げられる。
また、有機溶媒への溶解性に優れる点で、式（１−２４）〜式（１−３３）のいずれかで表される化合物も好ましい。

【0048】

キサンテン染料（Ａａ）は、市販されているキサンテン染料（例えば、中外化成（株）製の「Chugai Aminol Fast Pink R-H/C」、田岡化学工業（株）製の「Rhodamin 6G」）を用いることができる。また、市販されているキサンテン染料を出発原料として、特開２０１０−３２９９９号公報を参考に合成することもできる。

【0049】

トリアリールメタン染料（Ａｂ）は、一つの炭素原子に３つの芳香族炭化水素基が結合した構造を有する化合物を含む染料である。トリアリールメタン染料（Ａｂ）としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ２、４、５、４３、１２４；Ｃ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｖｉｏｌｅｔ ３、１４、２５；Ｃ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｂｌｕｅ １、５、７、１１、２６及び特許第４４９２７６０号公報に記載のトリアリールメタン染料等が挙げられる。有機溶剤に溶解するものが好ましい。

【0050】

これらの中でも、トリアリールメタン染料（Ａｂ）としては、式（Ａｂ１）で表される化合物（以下、「化合物（Ａｂ１）」という場合がある。）を含む染料が好ましい。
式（Ａｂ１）

【化16】

［式（Ａｂ１）中、Ｒ^1A〜Ｒ^8Aは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０のアルキル基を表し、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
Ｒ^9A〜Ｒ^12Aは、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、炭素数２〜２０のアルキル基であって、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されている基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよいアラルキル基あるいは水素原子を表す。Ｒ^9AとＲ^10Aとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ^11AとＲ^12Aとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。 Ａは、置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。
［Ｇ］^g-は、任意のｇ価の対アニオンを表す。ｇは、０又は任意の自然数を表す。］
なお、式（Ａｂ１）において、式１分子中に下記式で表されるカチオンが複数含まれる場合、それらは同じ構造であっても異なる構造であってもよい。

【化17】

［式中、Ａ及びＲ^1A〜Ｒ^12Aは、それぞれ、上記と同義である。］

【0051】

Ｒ^1A〜Ｒ^8Aの炭素数１〜２０のアルキル基としては、Ｒ¹の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基として例示した基と同様の基が挙げられ、炭素数１〜１０であることがより好ましく、炭素数１〜８であることがさらに好ましい。
Ｒ^1A〜Ｒ^12Aのアルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されている基としては、炭素数１〜１０の基が好ましく、炭素数１〜６の基がより好ましい。酸素原子が挿入されるアルキル基は、直鎖状アルキル基が好ましい。複数の酸素原子が挿入されている場合、酸素原子間の炭素数は、１〜４個が好ましく、２〜３個がより好ましい。
Ｒ^9A〜Ｒ^12Aの飽和炭化水素基としては、Ｒ¹として例示した基と同様の基が挙げられ、炭素数１〜１０であることがより好ましく、炭素数１〜８であることがさらに好ましい。該飽和炭化水素基としては、直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が好ましい。
Ｒ^9A〜Ｒ^12Aの飽和炭化水素基が有していてもよい置換もしくは非置換のアミノ基としては、アミノ基；Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基等が挙げられる。
また、Ｒ^9A〜Ｒ^12Aの芳香族炭化水素基は、炭素数６〜２０であることが好ましく、より好ましくは炭素数６〜１５、さらに好ましくは炭素数６〜１２である。該芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。また該芳香族炭化水素基は、１又は２以上の置換基を有していてもよく、該置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；ヒドロキシ基；スルファモイル基；メチルスルホニル基等の炭素数１〜６のアルキルスルホニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基；等が挙げられる。
さらに、Ｒ^9A〜Ｒ^12Aのアラルキル基としては、Ｒ^9A〜Ｒ^12Aの芳香族炭化水素基として説明した基にメチレン基、エチレン基、プロピレン基等の炭素数１〜５のアルカンジイル基が結合した基等が挙げられる。

【0052】

中でも、Ｒ^1A〜Ｒ^8Aとしては、水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、水素原子が特に好ましい。
また、Ｒ^9A〜Ｒ^12Aとしては、置換されていてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換されていてもよいアラルキル基が好ましい。

【0053】

Ａにおける芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等の炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基が挙げられる。

【0054】

Ａの芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、例えば、ハロゲン原子、置換されていてもよいアミノ基、ヒドロキシ基、スルホ基、−ＳＯ₃^-、−ＳＯ₃Ｊ等が挙げられる。前記アミノ基を置換していてもよい置換基としては、アミノ基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基；炭素数１〜１０のアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基；等が挙げられる。
中でも、Ａとしては、置換されていてもよい芳香族炭化水素基が好ましい。

【0055】

Ｊとしては、無機カチオン又は有機カチオンが挙げられる。具体的には、上述の化合物（１ａ）におけるＺ⁺と同様のカチオン及び下記式のカチオン等が挙げられる。

【化18】

【0056】

［Ｇ］^g-としては、式（ｙ１）、式（ｙ２）又は式（ｙ３）で表されるアニオンが挙げられる。

【化19】

［式中、Ｒ^B1は、１価の有機基を表す。
Ｒ^B2及びＲ^B3は、ハロゲン原子又はハロゲン化炭化水素基を表し、Ｒ^B2及びＲ^B3は、互いに結合して−ＳＯ₂−Ｎ^-−ＳＯ₂−を含む環を形成してもよい。前記ハロゲン化炭化水素基は、好ましくはフッ化炭化水素基、より好ましくはペルフルオロアルキル基である。
Ｒ^B4及びＲ^B5は、２価の有機基を表す。該有機基は、好ましくは２価の芳香族基である。
Ｍは、アルミニウム原子又はホウ素原子を表す。］

【0057】

式（ｙ１）で表されるアニオンとしては、メタンスルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン、ナフタレンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ペルフルオロブタンスルホン酸アニオン等が挙げられる。

【0058】

式（ｙ２）で表されるアニオンとしては、下記式で表されるアニオン等が挙げられる。

【化20】

【0059】

式（ｙ３）で表されるアニオンとしては、下記式で表されるアニオン等が挙げられる。

【化21】

【0060】

さらに［Ｇ］^g-としては、例えば、ハロゲン化物イオン、スルホン酸アニオンを有する樹脂、トリスペルフルオロアルキルスルホニルメチド酸アニオン等が挙げられる。

【0061】

式（Ａｂ１）で表される化合物としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。下記式においてＪは上記と同義である。

【化22】

【0062】

【化23】

【0063】

式（Ａｂ１）で表される化合物としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。

【化24】

【0064】

式（Ａｂ２）で表される化合物（以下、「化合物（Ａｂ２）」という場合がある。）には、その互変異性体も含まれる。

【化25】

［式（Ａｂ２）中、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁴は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、炭素数２〜２０のアルキル基であって、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されている基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよいアラルキル基あるいは水素原子を表す。Ｒ⁴¹とＲ⁴²とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ⁴³とＲ⁴⁴とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。Ｒ⁴⁸とＲ⁵²とが互いに結合して、−ＮＨ−、−Ｓ−又は−ＳＯ₂−を形成していてもよい。
環Ｔ¹は、置換基を有していてもよい芳香族複素環を表す。
［Ｙ］^m-は、任意のｍ価のアニオンを表す。
ｍは任意の自然数を表す。
なお、式（Ａｂ２）において、式１分子中に下記式で表されるカチオンが複数含まれる場合、それらは同じ構造であっても異なる構造であってもよい。

【化26】

［式中、環Ｔ¹、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁴及びＲ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴は、それぞれ、上記と同義である。］］

【0065】

前記環Ｔ¹の芳香族複素環は、単環でも縮合環でもよい。また、芳香族複素環は、５〜１０員環であることが好ましく、５〜９員環であることがより好ましい。単環の芳香族複素環としては、例えば、ピロール環、オキサゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、チアゾール環等の窒素原子を含む５員環；フラン環、チオフェン環等の窒素原子を含まない５員環；ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環等の窒素原子を含む６員環；等が挙げられ、縮合環の芳香族複素環としては、インドール環、ベンズイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、キノリン環等の窒素原子を含む縮合環；ベンゾフラン環等の窒素原子を含まない環；等が挙げられる。
環Ｔ¹の芳香族複素環が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換されていてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、置換されていてもよいアミノ基等が挙げられる。
中でも、環Ｔ¹の芳香族複素環は、窒素原子を含む芳香族複素環が好ましく、窒素原子を含む５員環の芳香族複素環がより好ましい。

【0066】

また環Ｔ¹は、式（Ａｂ２−ｘ１）で表される環がさらに好ましく、

【0067】

【化27】

［環Ｔ²は、芳香族複素環を表す。
Ｒ⁴⁵及びＲ⁴⁶は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、炭素数２〜２０のアルキル基であって、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されている基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよいアラルキル基あるいは水素原子を表す。Ｒ⁴⁵とＲ⁴⁶とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ⁵⁵は、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。
ｋ１は、０又は１を表す。
＊は、カルボカチオンとの結合手を表す。］

【0068】

式（Ａｂ２−ｙ１）で表される環が特に好ましい。

【化28】

［Ｒ⁵⁶は、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。
Ｘは、酸素原子、−ＮＲ⁵⁷−又は硫黄原子を表す。
Ｒ⁵⁷は、水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基を表す。
Ｒ⁴⁵及びＲ⁴⁶は、上記と同義である。
＊は、カルボカチオンとの結合手を表す。］

【0069】

上記式中、環Ｔ²の芳香族複素環は、環Ｔ¹において例示した芳香族複素環と同様の環が挙げられる。

【0070】

また環Ｔ¹は、式（Ａｂ２−ｘ２）で表される環であることも好ましく、

【0071】

【化29】

［環Ｔ³は、窒素原子を有する芳香族複素環を表す。
Ｒ⁵⁸は、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ⁵⁹は、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基又は置換されていてもよいアラルキル基を表す。
ｋ２は、０又は１を表す。
＊は、カルボカチオンとの結合手を表す。］

【0072】

式（Ａｂ２−ｙ２）で表される環であることもさらに好ましい。

【0073】

【化30】

［Ｒ⁶⁰は、水素原子、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基、又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ⁵⁹は、上記と同義である。
＊は、カルボカチオンとの結合手を表す。］

【0074】

Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁶、Ｒ⁵⁵、Ｒ⁵⁶及びＲ⁵⁸〜Ｒ⁶⁰で表される炭素数１〜２０の飽和炭化水素基としては、Ｒ¹の飽和炭化水素基として例示した基と同様の基が挙げられる。また、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁶、Ｒ⁵⁵及びＲ⁵⁸〜Ｒ⁶⁰の飽和炭化水素基は、炭素数１〜１２であることが好ましい。
Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁶の飽和炭化水素基を置換していてもよい、置換もしくは非置換のアミノ基としては、Ｒ^9Aを置換していてもよいアミノ基と同様である。
Ｒ⁵⁹の飽和炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。
また、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁶、Ｒ⁵⁵、Ｒ⁵⁶及びＲ⁵⁸〜Ｒ⁶⁰で表される置換されていてもよい芳香族炭化水素基としては、Ｒ^9Aで表される置換されていてもよい芳香族炭化水素基と同様の基が挙げられる。
Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁶、Ｒ⁵⁹で表される置換されていてもよいアラルキル基としては、Ｒ^9Aで表される置換されていてもよいアラルキル基と同様の基が挙げられる。

【0075】

Ｒ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴で表される炭素数１〜８のアルキル基としては、Ｒ¹で例示した直鎖状又は分岐鎖状アルキル基のうち炭素数１〜８である基等が挙げられる。
Ｒ⁵⁷で表される炭素数１〜１０のアルキル基としては、Ｒ¹で例示した直鎖状又は分岐鎖状アルキル基のうち炭素数１〜１０である基等が挙げられる。

【0076】

中でも、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁴、Ｒ⁵⁵、Ｒ⁵⁶、Ｒ⁵⁸及びＲ⁵⁹としては、炭素数１〜２０の飽和炭化水素基又は置換されていてもよい芳香族炭化水素基が好ましい。
また、Ｒ⁴⁷〜Ｒ⁵⁴としては、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基が好ましく、水素原子が特に好ましい。
Ｒ⁵⁷としては、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基が好ましい。

【0077】

式（Ａｂ２）のカチオン部分としては、下記表１に示すように、式（Ａｂ２−１）で表されるカチオン１〜カチオン１２等が挙げられる。表中、＊は結合手を表す。

【化31】

【0078】

【表1】

【0079】

表１中、Ｐｈ１〜Ｐｈ９は、下記式で表される基を意味するものとする。式中、＊は結合手を表す。

【0080】

【化32】

【0081】

また、式（Ａｂ２）のカチオン部分としては、下記表２に示すように、式（Ａｂ２−２）で表されるカチオン１３〜カチオン１６等も挙げられる。表中、＊は結合手を表す。

【0082】

【化33】

【0083】

【表2】

【0084】

表２中、Ｐｈ１、Ｐｈ１０及びＰｈ１１は、下記式で表される基を意味するものとする。式中、＊は結合手を表す。

【0085】

【化34】

【0086】

中でも、式（Ａｂ２）のカチオン部分としては、カチオン１〜カチオン６、カチオン１１、又はカチオン１２が好ましく、カチオン１、カチオン２、又はカチオン１２が特に好ましい。

【0087】

［Ｙ］^m-としては前記の公知のアニオンが挙げられ、さらに、式（ｙ４）、式（ｙ５）、式（ｙ６）で表されるアニオンが挙げられる。

【0088】

【化35】

［式中、Ｒ^B6は、２価の有機基を表す。Ｒ^B7は、３価の芳香族炭化水素基を表す。ｎは、自然数を表す。］

【0089】

式（ｙ４）で表されるアニオンとしては、例えば、メタンジスルホン酸アニオン、プロパンジスルホン酸アニオン、トルエンジスルホン酸アニオン、ナフタレンジスルホン酸アニオン、及び下記式で表されるアニオン等が挙げられる。

【0090】

【化36】

【0091】

式（ｙ６）で表されるアニオンとしては、例えば、下記式で表されるアニオン等が挙げられる。式中、ｎは自然数を表す。

【0092】

【化37】

【0093】

中でも、耐熱性の点から、好ましいアニオンは、含ホウ素アニオン、含アルミニウムアニオン及び含フッ素アニオンである。

【0094】

化合物（Ａｂ２）としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。

【化38】

【0095】

【化39】

【0096】

【化40】

【0097】

【化41】

【0098】

【化42】

【0099】

クマリン染料（Ａｃ）は、分子内にクマリン骨格を有する化合物を含む染料である。クマリン染料（Ａｃ）としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー２２７、２５０；Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー８２、１８４；Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ１１２；Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１６０、１７２；特許第１２９９９４８号公報に記載のクマリン染料；等が挙げられる。有機溶剤に溶解するものが好ましい。

【0100】

これらの中でも、クマリン染料としては、例えば、式（Ａｃ１）で表される化合物（以下「化合物（Ａｃ１）」という場合がある）が好ましい。

【化43】

【0101】

［式（Ａｃ１）中、Ｘ^Cは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
Ｒ^1Cは、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基を表し、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
Ｒ^2C〜Ｒ^13Cは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ₃Ｍ、−ＣＯ₂Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ^14C）−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−ＳＯ₃Ｍ、−ＣＯ₂Ｍ、ヒドロキシ基、ホルミル基又はアミノ基に置換されていてもよい。
Ｒ^14Cは、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を表し、Ｒ^14Cが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
Ｌ^Cは、炭素数１〜２０の２価の炭化水素基又はスルホニル基を表す。］

【0102】

Ｒ^1Cの炭素数１〜２０のアルキル基としては、Ｒ¹の炭素数１〜２０の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基として例示した基と同様の基が挙げられる。
Ｒ^2C〜Ｒ^14Cの炭素数１〜２０の１価の炭化水素基としては、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基、炭素数１〜２０の１価の不飽和脂肪族炭化水素基、炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基等が挙げられる。前記炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ¹における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基として例示した基と同様の基が挙げられる。また、前記炭素数１〜２０の１価の不飽和炭化水素基としては、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基、イコセニル基等の直鎖状アルケニル基；シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基等のシクロアルケニル基；等が挙げられる。また、前記炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、Ｒ¹における炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基として例示した基と同様の基が挙げられる。
Ｌ^Cの炭素数１〜２０の２価の炭化水素基としては、炭素数１〜２０の２価の飽和炭化水素基、炭素数１〜２０の２価の不飽和炭化水素基、炭素数６〜１０の２価の芳香族炭化水素基が挙げられ、Ｒ^2Cにおける炭素数１〜２０の１価の炭化水素基に含まれる１つの水素原子を結合手とした基等が挙げられる。
さらに、複数のＲ^1C〜Ｒ^13Cは、それぞれ同一の基であることが好ましい。

【0103】

中でも、Ｒ^1Cとしては、炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜１０のアルキル基がより好ましい。
Ｒ^2C〜Ｒ^6Cとしては、水素原子、又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基が好ましい。
Ｒ^7C〜Ｒ^13Cとしては、水素原子、又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基が好ましく、水素原子が特に好ましい。
Ｌ^Cとしては、スルホニル基又はメチレン基、プロパンジイル基等の炭素数１〜２０の飽和炭化水素基が好ましい。また、Ｌ^Cの２価の炭化水素基は、炭素数１〜１０であることが好ましく、より好ましくは炭素数１〜５である。
また、Ｘ^Cとしては、酸素原子が特に好ましい。

【0104】

化合物（Ａｃ１）としては、例えば、下式で表される化合物が挙げられる。

【化44】

【0105】

【化45】

【0106】

着色剤（Ａ）は、さらに染料（Ａ１）以外の染料及び／又は顔料（Ａ２）を含んでいてもよい。
着色剤（Ａ）にさらに含有されていてもよい染料（Ａ１）以外の染料としては、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）においてピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤に溶解するものが好ましい。

【0107】

具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４、１４、１５、２３、２４、２５、３８、６２、６３、６８、７９、８１、８２、８３、８９、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、４１、５４、５６、９９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４、４９、９０、９１、１１１、１１８、１１９、１２２、１２４、１２５、１２７、１３０、１３２、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６０、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１４、１８、３５、３６、４５、５８、５９、５９：１、６３、６８、６９、７８、７９、８３、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、５、２８、２９、３２、３３；等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１４９、１６２、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド７３、８０、９１、９７、１３８、１５１、２１１，２７４；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３、５、９、２５、２７、２８、４１；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット３４、１２０；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２５、２７、４０、４５、７８、８０、１１２；等のＣ．Ｉ．アシッド染料、

【0108】

Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、

【0109】

Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、７６、１１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、

【0110】

Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、４、２８、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４４、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３２、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー４０；等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、

【0111】

Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４、７６；
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０；等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、

【0112】

Ｃ．Ｉ．モルダント染料として、Ｃ．Ｉ．モルダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；等のＣ．Ｉ．モルダント染料、

【0113】

Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料等が挙げられる。

【0114】

染料中、染料（Ａ１）の含有量は、染料の総量に対して、好ましくは７０質量％以上、１００質量％以下であり、より好ましくは８０質量％以上、１００質量％以下であり、さらに好ましくは８５質量％以上、１００質量％以下である。

【0115】

着色剤（Ａ）にさらに含有されていてもよい顔料（Ａ２）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられ、これらを単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色の顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５などのブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料等が挙げられる。

【0116】

顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、１７７、２４２、２５４などの赤色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０などの黄色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料が好ましい。前記の顔料を含むことで、透過スペクトルの最適化が容易であり、カラーフィルタの耐光性及び耐薬品性が良好になる。

【0117】

顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。
顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。

【0118】

前記の顔料分散剤としては、例えば、界面活性剤が挙げられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的には、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（登録商標）（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）（ビックケミー社製）などが挙げられる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料（Ａ２）の総量に対して、好ましくは１質量％以上１００質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上５０質量％以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲内にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。

【0119】

顔料（Ａ２）を含む場合、染料（Ａ１）と顔料（Ａ２）との含有量比は質量基準で、通常、１：９９〜９９：１であり、好ましくは１：９９〜７０：３０であり、より好ましくは１：９９〜５０：５０である。

【0120】

本発明の着色硬化性樹脂組成物を赤色着色硬化性樹脂組成物として調製する場合の組合せとしては、クマリン染料（Ａｃ）と赤色顔料等が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物を緑色着色硬化性樹脂組成物として調製する場合の組合せとしては、クマリン染料（Ａｃ）と緑色顔料、クマリン染料（Ａｃ）とトリアリールメタン染料（Ａｂ）と緑色顔料、クマリン染料（Ａｃ）と式（Ａｂ２）で表される化合物と緑色顔料等が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物を青色着色硬化性樹脂組成物として調製する場合の組合せとしては、キサンテン染料（Ａａ）とトリアリールメタン染料（Ａｂ）、キサンテン染料（Ａａ）と式（Ａｂ２）で表される化合物、キサンテン染料（Ａａ）と青色顔料、キサンテン染料（Ａａ）と青色顔料とバイオレット色顔料、トリアリールメタン染料（Ａｂ）とバイオレット色顔料、式（Ａｂ２）で表される化合物とバイオレット色顔料等が挙げられる。この場合、少なくともトリアリールメタン染料（Ａｂ）及び式（Ａｂ２）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含むことが好ましく、トリアリールメタン染料（Ａｂ）及び式（Ａｂ２）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種とキサンテン染料（Ａａ）を含むことがより好ましい。トリアリールメタン染料（Ａｂ）及び式（Ａｂ２）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種の含有量は、染料（Ａ１）中、好ましくは４０質量％以上であり、より好ましくは５０質量％以上である。

【0121】

着色剤（Ａ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは５質量％以上、６０質量％以下であり、より好ましくは８質量％以上、５５質量％以下であり、さらに好ましくは１０質量％以上、５０質量％以下である。着色剤（Ａ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂や重合性化合物を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分な着色パターンを形成することができる。ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色硬化性樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。

【0122】

＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも１種の単量体（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位を有する重合体であることが好ましい。
樹脂（Ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位、及びその他の構造単位を有する共重合体であることが好ましい。
その他の構造単位としては、単量体（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、単量体（ａ）及び単量体（ｂ）とは異なる。以下「（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位、エチレン性不飽和結合を有する構造単位等が挙げられる。

【0123】

（ａ）としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１，４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシエチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物；
フマル酸及びメサコン酸を除く上記不飽和ジカルボン酸の無水物等のカルボン酸無水物；等が挙げられる。
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。

【0124】

（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。

【0125】

（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。

【0126】

（ｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−１）（以下「（ｂ１−１）」という場合がある）、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−２）（以下「（ｂ１−２）」という場合がある）が挙げられる。

【0127】

（ｂ１−１）としては、グリシジル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体が好ましい。（ｂ１−１）としては、具体的には、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチルビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
（ｂ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキシド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド（登録商標）２０００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ａ４００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ｍ１００；（株）ダイセル製）、式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。

【0128】

【化46】

【0129】

［式（ＢＩ）及び式（ＢＩＩ）中、Ｒ^a及びＲ^bは、それぞれ独立に、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘ^a及びＸ^bは、単結合、＊−Ｒ^c−、＊−Ｒ^c−Ｏ−、＊−Ｒ^c−Ｓ−又は＊−Ｒ^c−ＮＨ−を表す。
Ｒ^cは、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］

【0130】

Ｒ^a、Ｒ^bの炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基等が挙げられる。
Ｒ^a、Ｒ^bの水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基等が挙げられる。
Ｒ^a及びＲ^bとしては、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基が好ましく、より好ましくは水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。

【0131】

Ｒ^cのアルカンジイル基としては、直鎖状又は分岐鎖状のアルカンジイル基が挙げられ、具体的には、メチレン基、エチレン基等が挙げられる。
Ｘ^a及びＸ^bとしては、単結合、＊−Ｒ^c−、又は＊−Ｒ^c−Ｏ−が好ましく、より好ましくは単結合、又は＊−Ｒ^c−Ｏ−であり、さらに好ましくは単結合、＊−ＣＨ₂−Ｏ−及び＊−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−が挙げられ、特に好ましくは単結合、＊−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−が挙げられる（＊はＯとの結合手を表す）。

【0132】

式（ＢＩ）で表される化合物としては、式（ＢＩ−１）〜式（ＢＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＢＩ−１）、式（ＢＩ−３）、式（ＢＩ−５）、式（ＢＩ−７）、式（ＢＩ−９）又は式（ＢＩ−１１）〜式（ＢＩ−１５）で表される化合物が好ましく、式（ＢＩ−１）、式（ＢＩ−７）、式（ＢＩ−９）又は式（ＢＩ−１５）で表される化合物がより好ましい。

【0133】

【化47】

【0134】

【化48】

【0135】

式（ＢＩＩ）で表される化合物としては、式（ＢＩＩ−１）〜式（ＢＩＩ−１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＢＩＩ−１）、式（ＢＩＩ−３）、式（ＢＩＩ−５）、式（ＢＩＩ−７）、式（ＢＩＩ−９）又は式（ＢＩＩ−１１）〜式（ＢＩＩ−１５）で表される化合物が好ましく、式（ＢＩＩ−１）、式（ＢＩＩ−７）、式（ＢＩＩ−９）又は式（ＢＩＩ−１５）で表される化合物がより好ましい。

【0136】

【化49】

【0137】

【化50】

【0138】

式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、２種以上を併用してもよい。式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物を併用する場合、これらの含有比率〔式（ＢＩ）で表される化合物：式（ＢＩＩ）で表される化合物〕はモル基準で、好ましくは５：９５〜９５：５、より好ましくは２０：８０〜８０：２０である。

【0139】

前記（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２）としては、３−メチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−（メタ）アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。

【0140】

（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−９−イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン−９−イル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体；
スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物；（メタ）アクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル；塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素；（メタ）アクリルアミド等のビニル基含有アミド；酢酸ビニル等のエステル；１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等のジエン；等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−９−イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン−９−イル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、ベンジル（メタ）アクリレート等が好ましい。

【0141】

エチレン性不飽和結合を有する構造単位は、好ましくは（メタ）アクリロイル基を有する構造単位である。このような構造単位を有する樹脂は、（ａ）や（ｂ）に由来する構造単位を有する重合体に、（ａ）や（ｂ）が有する基と反応可能な基にエチレン性不飽和結合とを有する単量体を付加させることにより得ることができる。
このような構造単位としては、（メタ）アクリル酸単位にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた構造単位、無水マレイン酸単位に２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートを付加させた構造単位、グリシジル（メタ）アクリレート単位に（メタ）アクリル酸を付加させた構造単位等が挙げられる。また、これらの構造単位がヒドロキシ基を有する場合は、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位も、エチレン性不飽和結合を有する構造単位として挙げられる。

【0142】

（ａ）に由来する構造単位を有する重合体は、例えば、重合開始剤の存在下、重合体の構造単位を構成する単量体を溶剤中で重合することにより製造できる。重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。

【0143】

なお、得られた重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色硬化性樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色硬化性樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
必要に応じて、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等を使用してもよい。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等が挙げられる。

【0144】

樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ビニルトルエン共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセニル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体；特開平９−１０６０７１号公報、特開２００４−２９５１８号公報、特開２００４−３６１４５５号公報記載の樹脂等が挙げられる。
中でも、樹脂（Ｂ）としては、（ａ）に由来する構造単位及び（ｂ）に由来する構造単位を含む共重合体が好ましい。

【0145】

樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの硬度が向上し、残膜率が高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。

【0146】

樹脂（Ｂ）の固形分酸価は、好ましくは５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで固形分酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。

【0147】

樹脂（Ｂ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。

【0148】

＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。

【0149】

重合性化合物としては、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン、上述の（Ｂａ）、（Ｂｂ）および（Ｂｃ）として例示した化合物等のエチレン性不飽和結合を１つ有する化合物；
１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテルおよび３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和結合を２つ有する化合物；
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート等のエチレン性不飽和結合を３つ有する化合物；
ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和結合を４つ有する化合物；
ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和結合を５つ有する化合物；
ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和結合を６つ有する化合物；
トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和結合を７つ以上有する化合物；等が挙げられる。
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましく、エチレン性不飽和結合を５つ〜６つ有する重合性化合物であることがより好ましい。特に、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。

【0150】

重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０以上、１，５００以下である。

【0151】

重合性化合物（Ｃ）の含有量は、固形分の総量に対して、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。

【0152】

また、樹脂（Ｂ）と重合性化合物（Ｃ）との含有量比〔樹脂（Ｂ）：重合性化合物（Ｃ）〕は、質量基準で、好ましくは２０：８０〜８０：２０であり、より好ましくは３５：６５〜８０：２０である。

【0153】

＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカルを発生し、重合を開始しうる化合物であり、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物を含む。また、重合開始剤（Ｄ）は、さらにＯ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物以外の重合開始剤を含んでもよい。これらは特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物及びアシルホスフィンオキサイド化合物が挙げられる。

【0154】

前記Ｏ−アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ−アシルオキシム化合物は、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン及びＮ−アセチルオキシ−１−［４−｛４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル｝スルファニルフェニル］−プロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−アセチルオキシ−１−［４−｛４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル｝スルファニルフェニル］−プロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種がより好ましい。これらのＯ−アシルオキシム化合物であると、高明度なカラーフィルタが得られる傾向にある。

【0155】

前記ビイミダゾール化合物としては、式（ｄ２）で表される化合物が挙げられる。

【化51】

［式中、Ｒ^d1〜Ｒ^d6は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。］

【0156】

Ｒ^d1〜Ｒ^d6の炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基およびナフチル基が挙げられ、好ましくはフェニル基である。
前記Ｒ^d1〜Ｒ^d6の芳香族炭化水素基を置換していてもよい置換基としては、ハロゲン原子および炭素数１〜４のアルコキシ基が挙げられる。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられ、好ましくは塩素原子である。炭素数１〜４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基およびブトキシ基が挙げられ、好ましくはメトキシ基である。

【0157】

ビイミダゾール化合物としては、具体的には、例えば、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’，５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照）等が挙げられる。中でも、式（ｄ３）で表される化合物が好ましい。

【化52】

［式（ｄ３）中、Ｒ^d7〜Ｒ^d10は、それぞれ独立に、水素原子又はアルコキシ基（好ましくは炭素数１〜４のアルコキシ基、より好ましくはメトキシ基）を表す。Ｒ^d11及びＲ^d12は、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子（好ましくは塩素原子）を表す。］

【0158】

前記式（ｄ３）で表される化合物としては、具体的には、下記式で表される化合物が挙げられ、これらの混合物が好ましい。

【化53】

【0159】

前記アルキルフェノン化合物は、式（ｄ４）で表される部分構造又は式（ｄ５）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。

【化54】

【0160】

式（ｄ４）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン等が挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
式（ｄ５）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式（ｄ４）で表される部分構造を有する化合物が好ましい。

【0161】

前記トリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。

【0162】

前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。

【0163】

さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。

【0164】

重合開始剤（Ｄ）中、Ｏ−アシルオキシム化合物とビイミダゾール化合物との含有量比（ビイミダゾール化合物：Ｏ−アシルオキシム化合物）は、質量基準で、好ましくは１：９〜９：１、より好ましくは４：６〜９：１、さらに好ましくは５：５〜８：２、特に好ましくは６：４〜８：２である。
Ｏ−アシルオキシム化合物とビイミダゾール化合物との合計含有量は、重合開始剤（Ｄ）の総量に対して、好ましくは４０質量％以上、より好ましくは５０質量％以上、さらに好ましくは５５質量％以上であり、通常、１００質量％以下であることが好ましい。

【0165】

重合開始剤（Ｄ）としては、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物に、さらにアルキルフェノン化合物、トリアジン化合物及びアシルホスフィンオキサイド化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種（より好ましくは、アルキルフェノン化合物）を含む重合開始剤を含むことが好ましい。

【0166】

重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２５質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。

【0167】

＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。

【0168】

前記アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン等のアルカノールアミン；４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル等のアミノ安息香酸エステル；Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン；４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等のアルキルアミノベンゾフェノン；等が挙げられ、中でもアルキルアミノベンゾフェノンが好ましく、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。

【0169】

前記アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。

【0170】

前記チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。

【0171】

前記カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。

【0172】

重合開始助剤（Ｄ１）としては、チオキサントン化合物が好ましい。
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。また、重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、重合開始剤（Ｄ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは５〜８０質量部、より好ましくは１０〜６０質量部、さらに好ましくは１５〜５５質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。

【0173】

＜チオール化合物（Ｔ）＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらにチオール化合物（Ｔ）を含むことが好ましい。
チオール化合物（Ｔ）は、分子内にスルファニル基（−ＳＨ）を有する化合物である。
分子内にスルファニル基を１つ有する化合物としては、例えば、２−スルファニルオキサゾール、２−スルファニルチアゾール、２−スルファニルベンズイミダゾール、２−スルファニルベンゾチアゾール、２−スルファニルベンゾオキサゾール、２−スルファニルニコチン酸、２−スルファニルピリジン、２−スルファニルピリジン−３−オール、２−スルファニルピリジン−Ｎ−オキサイド、４−アミノ−６−ヒドロキシ−２−スルファニルピリミジン、４−アミノ−６−ヒドロキシ−２−スルファニルピリミジン、４−アミノ−２−スルファニルピリミジン、６−アミノ−５−ニトロソ−２−チオウラシル、４，５−ジアミノ−６−ヒドロキシ−２−スルファニルピリミジン、４，６−ジアミノ−２−スルファニルピリミジン、２，４−ジアミノ−６−スルファニルピリミジン、４，６−ジヒドロキシ−２−スルファニルピリミジン、４，６−ジメチル−２−スルファニルピリミジン、４−ヒドロキシ−２−スルファニル−６−メチルピリミジン、４−ヒドロキシ−２−スルファニル−６−プロピルピリミジン、２−スルファニル−４−メチルピリミジン、２−スルファニルピリミジン、２−チオウラシル、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−チオール、４，５−ジフェニルイミダゾール−２−チオール、２−スルファニルイミダゾール、２−スルファニル−１−メチルイミダゾール、４−アミノ−３−ヒドラジノ−５−スルファニル−１，２，４−トリアゾール、３−アミノ−５−スルファニル−１，２，４−トリアゾール、２−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオール、４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオール、３−スルファニル１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオール、２−アミノ−５−スルファニル−１，３，４−チアジアゾール、５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、２，５−ジスルファニル−１，３，４−チアジアゾール、(フラン−２−イル)メタンチオール、２−スルファニル−５−チアゾリドン、２−スルファニルチアゾリン、２−スルファニル−４（３Ｈ）−キナゾリノン、１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−チオール、２−キノリンチオール、２−スルファニル−５−メチルベンズイミダゾール、２−スルファニル−５−ニトロベンズイミダゾール、６−アミノ−２−スルファニルベンゾチアゾール、５−クロロ−２−スルファニルベンゾチアゾール、６−エトキシ−２−スルファニルベンゾチアゾール、６−ニトロ−２−スルファニルベンゾチアゾール、２−スルファニルナフトイミダゾール、２−スルファニルナフトオキサゾール、３−スルファニル−１，２，４−トリアゾール、４−アミノ−６−スルファニルピラゾロ［２，４−ｄ］ピリジン、２−アミノ−６−プリンチオール、６−スルファニルプリン、４−スルファニル−１Ｈ−ピラゾロ［２，４−ｄ］ピリミジン等が挙げられる。

【0174】

分子内にスルファニル基を２つ以上有する化合物としては、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４−ビス（メチルスルファニル）ベンゼン、ブタンジオールビス（３−スルファニルプロピオネート）、ブタンジオールビス（３−スルファニルアセテート）、エチレングリコールビス（３−スルファニルアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−スルファニルアセテート）、ブタンジオールビス（３−スルファニルプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３−スルファニルプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３−スルファニルアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−スルファニルプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−スルファニルアセテート）、トリスヒドロキシエチルトリス（３−スルファニルプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−スルファニルブチレート）、１，４−ビス（３−スルファニルブチルオキシ）ブタン等が挙げられる。

【0175】

チオール化合物（Ｔ）としては、分子内にスルファニル基を１つ有する化合物が好ましく、２−スルファニルベンズチアゾールが特に好ましい。
チオール化合物（Ｔ）の含有量は、重合開始剤（Ｄ）１００質量部に対して、好ましくは０．５〜２０質量部、より好ましくは１〜１５質量部である。チオール化合物（Ｔ）の含有量がこの範囲内にあると、感度が高くなり、また現像性が良好になる傾向がある。

【0176】

＜溶剤（Ｅ）＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに溶剤（Ｅ）を含むことが好ましい。
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。

【0177】

エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトンなどが挙げられる。

【0178】

エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソールなどが挙げられる。

【0179】

エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールメチルエーテルアセテートなどが挙げられる。

【0180】

ケトン溶剤としては、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、ジアセトンアルコール、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロンなどが挙げられる。

【0181】

アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリンなどが挙げられる。

【0182】

芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレンなどが挙げられる。

【0183】

アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドンなどが挙げられる。

【0184】

上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上１８０℃以下である有機溶剤が好ましい。溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジアセトンアルコール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル、ジアセトンアルコール及び３−エトキシプロピオン酸エチルがより好ましい。

【0185】

溶剤（Ｅ）の含有量は、本発明の着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは６５〜９５質量％であり、より好ましくは７０〜９２質量％である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量は、好ましくは５〜３５質量％、より好ましくは８〜３０質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。

【0186】

＜レベリング剤（Ｆ）＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、レベリング剤（Ｆ）を含んでもよい。
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。

【0187】

前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。

【0188】

前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。

【0189】

レベリング剤（Ｆ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下、より好ましくは０.０１質量％以上０．０５質量％以下である。尚、この含有量に、前記顔料分散剤の含有量は含まれない。レベリング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。

【0190】

＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。

【0191】

＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、並びに必要に応じて用いられる溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）、重合開始助剤（Ｄ１）、チオール化合物（Ｔ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
顔料（Ａ２）を用いる場合、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
染料（Ａ１）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部にそれぞれ溶解させて溶液を調製してもよい。該溶液を、孔径０．０１〜１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径０．０１〜１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。

【0192】

＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物によりカラーフィルタを形成する方法としては、フォトリソグラフ法及びインクジェット機器を用いる方法等が挙げられる。フォトリソグラフ法は、例えば、本発明の着色硬化性樹脂組成物を、基板の上に塗布し、溶剤等揮発成分を除去するなどして乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光し、現像する方法である。現像後、必要に応じて加熱することにより着色パターンを形成できる。前記着色パターンの形成方法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、前記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成できる。かくして得られる着色パターン及び着色塗膜をカラーフィルタとすることができる。

【0193】

基板としては、ガラス板や、樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的の用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１〜３０μｍ、好ましくは１〜２０μｍ、より好ましくは１〜６μｍである。

【0194】

フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。

【0195】

次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。

【0196】

露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。

【0197】

さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。

【0198】

本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、特に形状に優れたカラーフィルタを作製することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。

【実施例】

【0199】

以下、実施例によって本発明の着色硬化性樹脂組成物について、より詳細に説明する。
例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。
以下の合成例において、化合物は、質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）又は元素分析（ＶＡＲＩＯ−ＥＬ；（エレメンタール（株）製））で同定した。

【0200】

〔合成例１〕
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ０−１）で表される化合物及び式（Ａ０−２）で表される化合物の混合物（商品名Chugai Aminol Fast Pink R；中外化成製）を１５部、クロロホルム１５０部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８．９部を投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル１０．９部を滴下して加えた。滴下終了後、５０℃に昇温し、同温度で５時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を、攪拌下２０℃以下に維持しながら、２−エチルヘキシルアミン１２．５部及びトリエチルアミン２２．１部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で５時間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、イオン交換水３７５部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、キサンテン染料Ａａ（式（Ａａ−１−１）〜式（Ａａ−１−８）で表される化合物の混合物）１１．３部を得た。

【0201】

【化55】

【0202】

【化56】

【0203】

〔合成例２〕
式（Ａｘ）で表される化合物４０．５部と２，６−キシリジン（東京化成工業（株）製）６０．５部とを遮光条件下混合し、Ｎ−メチルピリドン２００部中、１５０℃で８時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水１２００部、３５％塩酸７５部の混合液中に添加し室温で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得しメタノール１００部にて洗浄後、１晩６０℃で減圧乾燥し、式（Ａｙ）で表される化合物４９部を得た。収率は８５％であった。

【化57】

次いで、式（Ａｙ）で表される化合物２８．８部と、１−ブロモプロパン２１．６部および炭酸カリウム２４．２部をＮ−メチルピリドン１４４部中に加え、９０℃で４時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後に濃縮し、水５６０部中に添加し１０〜１５℃で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。生じた結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾燥し、イオン交換水１０００部で洗浄後、１晩６０℃減圧乾燥し、式（１−３２）で表される化合物３０部を得た。収率は９１％であった。

【化58】

式（１−３２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺６５９．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６５８．３

【0204】

〔合成例３〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム３３部およびアセトン１６０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、２−メチル安息香酸クロリド（東京化成工業（株）社製）５０部を１０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で２時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、Ｎ−エチル−ｏ−トルイジン（東京化成工業（株）社製）４１．６部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、３０％水酸化ナトリウム水溶液３４．２部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸３２．１部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で７時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水１２０部の中に注いだ後、トルエン２００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸２００部で洗浄し、次いで水道水２００部で洗浄し、最後に飽和食塩水２００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−Ｉ−９）で表される化合物を４０．５部得た。（収率４１％）

【0205】

【化59】

【0206】

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−９）で表される化合物９．７部、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（東京化成工業（株）社製）１０部およびトルエン２０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン１４．８部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０．０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。得られた青紫色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−９）で表される化合物を１５．１部得た。（収率７５％）

【0207】

【化60】

【0208】

式（Ａ−ＩＩ−９）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ ６１５．４[Ｍ−Cl]⁺
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６５０．３

【0209】

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−ＩＩ−９）で表される化合物１０部、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム（東京化成（株）社製）５．７部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０部を投入した後、４０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水５００．０部へ一時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａｂ２−９）で表される化合物を１３．２部得た。（収率９６％）

【0210】

式（Ａｂ２−９）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ³とし、そのうちの２ｃｍ³をイオン交換水で希釈して体積を１００ｃｍ³として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長：１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６２７ｎｍで吸光度２．７（任意単位）を示した。

【0211】

〔合成例４〕
２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）スルホン４．９８部とメタノール２８．１部とを混合した。得られた混合物に、撹拌しながら、１０℃以下で、３−エトキシ−３−イミノピロピオン酸エチル塩酸塩８．１８部を徐々に加えた。得られた混合物を１０℃以下で７時間、室温で２４時間、６０℃で２４時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、析出した結晶をろ過により取り出した。取り出した結晶をメタノールで洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、式（ｐｔ１）で表される化合物６．７７部を得た。

【0212】

【化61】

【0213】

＜式（ｐｔ１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ４７３．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ４７２．１

【0214】

２，４−ジメチルアニリン４２．４部、トリエチルアミン３５．４部およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１３２部を混合し、５０℃で撹拌した。この混合物の温度を５０〜６０℃に保ちながら、１−ブロモ−２−エチルヘキサン７０．２部を加え、その後、６０℃で６５時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷した後、水１０００部とトルエン４３３部を加え、トルエン層を分離した。トルエン層を飽和塩化ナトリウム水溶液１０００部で３回洗浄した後、ロータリーエバポレーターで溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ２−１）で表される化合物５０．６部を得た。

【0215】

【化62】

【0216】

＜式（ｐｔ２−１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ２３４．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ２３３．２

【0217】

窒素雰囲気下で、式（ｐｔ２−１）で表される化合物４６．７部、３−ブロモアニソール３７．４部、酢酸パラジウム（ＩＩ）１．３５部、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド３３．７部、２，８，９−トリイソプロピル−２，５，８，９−テトラアザ−１−ホスファビシクロ［３.３.３］ウンデカン（１．０Ｍトルエン溶液）３．４２部およびトルエン５２０部を混合し、１００℃で６時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷した後、水１０００部に加えた。得られた混合物をろ過した後、トルエン層を分離した。トルエンソ層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ３−１）で表される化合物３０．９部を得た。

【0218】

【化63】

【0219】

＜式（ｐｔ３−１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ３４０．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ３３９．３

【0220】

窒素雰囲気下で、式（ｐｔ３−１）で表される化合物１７．０部とジクロロメタン１９９部を混合した。この混合液を１５〜２３℃に保ちながら、三臭化ホウ素（１．０Ｍジクロロメタン溶液）を、式（ｐｔ３−１）で表される化合物と等モル数となる量加えた。その後、この混合液を室温で８時間撹拌した。得られた混合物を氷水２５０部に加え、ジクロロメタン層を分離した。ジクロロメタン層を水２５０部で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、ろ過した。得られたろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ４−１）で表される化合物１３．９部を得た。

【0221】

【化64】

【0222】

＜式（ｐｔ４−１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ３２６．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ３２５．２

【0223】

式（ｐｔ４−１）で表される化合物１３．９部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２６．４部を混合した。この混合物を２３〜５５℃に保ちながら、塩化ホスホリル１３．１部を加えた。その後、この混合物を６０℃で６時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷後、氷水１５０部に加え、４８％水酸化ナトリウム水溶液で中和した。この混合物に酢酸エチル３００部加えて、ろ過し、得られたろ液から酢酸エチル層を分離した。この酢酸エチル溶液を水３００部で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。得られたろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ｐｔ５−１）で表される化合物１１．６部を得た。

【0224】

【化65】

【0225】

＜式（ｐｔ５−１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺ ３５４．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ３５３．２

【0226】

窒素雰囲気下で、式（ｐｔ５−１）で表される化合物９．６５部、式（ｐｔ１）で表される化合物６．１４部、ピペリジン０．５５３部およびトルエン５１．１部を混合した。この混合物を１００℃下で１９時間撹拌した。この混合液をメタノール２３１部に加えた。上澄み液を除去することにより、発生した沈殿物を取り出した。沈殿物にメタノール２３１部を加えて撹拌した後、この混合液を吸引ろ過した。得られた残渣をメタノール２０部で洗浄し、吸引ろ過の残渣として得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ａｃ１−３）で表される化合物９．１０部を得た。

【0227】

【化66】

【0228】

＜式（Ａｃ１−３）で表される化合物の同定＞
¹H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ 0.82-0.92 (12H, m), 1.26-1.52 (16H, br m), 1.77 (2H, br s), 2.05 (6H, s), 2.38 (6H, s), 3.32-3.42 (2H, m), 3.71-3.78 (2H, m), 6.42-6.45 (4H, m), 7.02 (2H, d), 7.11 (2H, d), 7.15 (2H, s), 7.33 (2H, d), 7.66 (2H, d), 7.96 (2H, dd), 8.39 (2H, d), 8.62 (2H, s)

【0229】

〔合成例５〕
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３７１部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、アクリル酸５４部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−９−イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で５０：５０）２２５部、ビニルトルエン(異性体混合物)８１部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８０部に溶解させて調製した混合溶液を４時間かけてフラスコ内に滴下した。
一方、重合開始剤２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１６０部に溶解させた溶液を５時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、８５℃で４時間保持した後、室温まで冷却して、共重合体（樹脂Ｂａ）溶液を得た。樹脂Ｂａ溶液の固形分は３７％、Ｂ型粘度計（２３℃）で測定した粘度は２４６ｍＰａ・ｓであった。樹脂Ｂａの重量平均分子量は１．０６×１０⁴、固形分換算の酸価は１１５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、分子量分布は２．０１であった。樹脂Ｂａは、以下の構造単位を有する。

【化67】

【0230】

〔合成例６〕
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、乳酸エチル２３５部を入れ、攪拌しながら７０℃まで加熱した。次いで、アクリル酸３８部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカ−８又は/及び９−イルアクリレート５０部、シクロヘキシルマレイミド１３８部、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカ−３−エン−８又は/及び９−イルアクリレート２５部、並びに、乳酸エチル４２５部の混合溶液を３時間かけてフラスコ内に滴下した。一方、２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３部を乳酸エチル８６部に溶解した混合溶液を５．５時間かけてフラスコ内に滴下した。滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度（２３℃）２７ｍＰａ・ｓ、固形分２６．９％、共重合体（樹脂Ｂｂ）溶液を得た。生成した共重合体（樹脂Ｂｂ）の重量平均分子量Ｍｗは７．０×１０³、固形分酸価は１１２ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、分子量分布は２．３であった。樹脂Ｂｂは、以下の構造単位を有する。

【化68】

【0231】

樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行った。
装置；Ｋ２４７９（（株）島津製作所製）
カラム；ＳＨＩＭＡＤＺＵ Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ ＧＰＣ−８０Ｍ
カラム温度；４０℃
溶媒；ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
流速；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器；ＲＩ
校正用標準物質 ；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。

【0232】

実施例１〜７、比較例１
＜着色硬化性樹脂組成物の調製＞
表３の各成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。なお、顔料は、予め分散剤及び溶剤Ｅａの一部と混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、顔料分散液として調製したものを混合に用いた。
表３中、樹脂の部数は固形分換算の値を示す。

【0233】

【表3】

【0234】

染料（Ａ１）；Ａａ１；キサンテン染料Ａａ
染料（Ａ１）；Ａａ２；式（１−３２）で表される化合物
染料（Ａ１）；Ａｂ１；Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１
染料（Ａ１）；Ａｂ２；式（Ａｂ２−９）で表される化合物
染料（Ａ１）；Ａｃ１；式（Ａｃ１−３）で表される化合物
顔料（Ａ２）；Ａ２ａ；Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６
顔料（Ａ２）；Ａ２ｂ；Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８
樹脂（Ｂ）；Ｂａ；樹脂Ｂａ
樹脂（Ｂ）；Ｂｂ；樹脂Ｂｂ
樹脂（Ｂ）；Ｂｃ；メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体（共重合比（質量比）；３０／７０、Ｍｗ；１．２×１０⁴）
重合性化合物（Ｃ）；Ｃａ；ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）
重合性化合物（Ｃ）；Ｃｂ；ペンタエリスリトールトリアクリレート（Ａ−ＴＭＭ−３ＬＭ−Ｎ；新中村化学工業（株）製）
重合開始剤（Ｄ）；Ｄａ；Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）
重合開始剤（Ｄ）；Ｄｂ；下記式であらわされる化合物（ＳＯＡ−００９；アデカ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）

【化69】

重合開始剤（Ｄ）；Ｄｃ；下記式で表される化合物の混合物（ＣＨＥＭＣＵＲＥ−ＴＣＤＭ；ケンブリッジ社製；ビイミダゾール化合物）

【化70】

重合開始剤（Ｄ）；Ｄｄ；２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン（イルガキュア（登録商標）９０７；ＢＡＳＦ社製；アルキルフェノン化合物）
重合開始助剤（Ｄ１）；Ｄ１ａ；２，４−ジエチルチオキサントン（ＫＡＹＡＣＵＲＥ（登録商標）ＤＥＴＸ−Ｓ；日本化薬（株）製；チオキサントン化合物）
チオール化合物（Ｔ）；２−スルファニルベンゾチアゾール（サンセラー（登録商標）Ｍ；三新化学工業（株）製）
溶剤（Ｅ）；Ｅａ；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤（Ｅ）；Ｅｂ；乳酸エチル
溶剤（Ｅ）；Ｅｃ；ジアセトンアルコール
レベリング剤（Ｆ）；ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）

【0235】

＜感度評価＞
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、ポストベーク後の膜厚が表３膜厚欄に示す値となるように、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、着色組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、露光量８０ｍＪ／ｃｍ²（３６５ｎｍ基準）で光照射した。フォトマスクとしては、透光部の透過率が１〜１００％のグレイスケールマスクを使用した。光照射後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％と水を含む水系現像液に２４℃で６０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２３０℃で３０分間ポストベークを行い、着色パターンを得た。
得られた着色パターンの膜厚を測定し、下記式に示す残膜率が９０％以上となる最小露光量に相当する値を感度とした。
残膜率＝〔各透光部における膜厚〕／〔透過率１００％部分における膜厚〕

【0236】

＜膜厚測定＞
得られた着色パターンについて、膜厚を、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製））を用いて測定した。

【0237】

＜着色パターンの形状評価＞
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、ポストベーク後の膜厚が表３膜厚欄に示す値となるように、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、着色組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、表４感度欄に示す露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。フォトマスクとしては、１００μｍラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％とを含む水系現像液に２４℃で６０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２３０℃で３０分間ポストベークを行い、着色パターンを得た。
得られた着色パターンについて、走査型電子顕微鏡（Ｓ−４０００；（株）日立ハイテクノロジーズ製）を用いて、形状を観察した。図１において、（ｐ１）で示す形状（いわゆる順テーパ形状）であれば○とし、（ｐ２）で示す形状であれば△とし、（ｐ３）で示す形状であれば×とした。（ｐ１）で示す形状であると、着色パターン上に無機膜を積層した際、無機膜に亀裂や剥離が発生しにくい傾向があるため好ましい。結果を表４に示す。

【0238】

＜色度評価＞
得られた着色パターンについて、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と三刺激値Ｙとを測定した。実施例１〜６及び比較例１のカラーフィルタは青色であり、実施例７のカラーフィルタは緑色であった。Ｙの値が大きいほど明度が高いことを表す。結果を表４に示す。

【0239】

【表4】

【産業上の利用可能性】

【0240】

本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、優れた形状のカラーフィルタを製造することができる。

【図1】