特許 6602110 有機発光素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6602110

(24)【登録日】2019年10月18日

(45)【発行日】2019年11月6日

(54)【発明の名称】有機発光素子

(51)【国際特許分類】

   H01L 51/50 20060101AFI20191028BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20191028BHJP

【ＦＩ】

   H05B33/14 B

   H05B33/22 B

   H05B33/22 D

   C09K11/06 690

【請求項の数】26

【全頁数】142

(21)【出願番号】特願2015-169002(P2015-169002)

(22)【出願日】2015年8月28日

(65)【公開番号】特開2016-51901(P2016-51901A)

(43)【公開日】2016年4月11日

【審査請求日】2018年8月20日

(31)【優先権主張番号】10-2014-0114518

(32)【優先日】2014年8月29日

(33)【優先権主張国】KR

(31)【優先権主張番号】10-2015-0120784

(32)【優先日】2015年8月27日

(33)【優先権主張国】KR

(73)【特許権者】

【識別番号】390019839

【氏名又は名称】三星電子株式会社

【氏名又は名称原語表記】Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．

(74)【代理人】

【識別番号】110000051

【氏名又は名称】特許業務法人共生国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】李 相 ヨブ

(72)【発明者】

【氏名】金 象 同

(72)【発明者】

【氏名】金 志 桓

(72)【発明者】

【氏名】李 芳 リン

(72)【発明者】

【氏名】郭 丞 燕

(72)【発明者】

【氏名】崔 ヒョン 豪

【審査官】 ▲うし▼田 真悟

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１３−２３６０５８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１３−１６８６４９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 韓国公開特許第１０−２０１３−０１１５０２７（ＫＲ，Ａ）

【文献】 特開２０１２−１９３３５２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１５−１７９８１７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１７−１６８８００（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１７−２８２８３（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｈ０１Ｌ ５１／５０

Ｈ０５Ｂ ３３／００−３３／２８

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と第２電極との間に介在する発光層と、
前記第１電極と前記発光層との間に介在して正孔輸送層を含む正孔輸送領域と、
前記発光層と前記第２電極との間に介在して電子輸送層を含む電子輸送領域と、を備え、
前記発光層は、電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストを含み、
前記正孔輸送層は、正孔輸送物質を含み、
前記電子輸送層は、電子輸送物質を含み、
下記式１及び式２を満足することを特徴とする有機発光素子。
＜式１＞
０．７５ｅＶ≦｜ＬＵＭＯ_{Ｈ（ＥＴ）}−ＬＵＭＯ_{Ｈ（ＨＴ）}｜≦０．９０ｅＶ
＜式２＞
｜Ｅ（Ｓ_{１，Ｈ（ＥＴ）}）−Ｅ（Ｓ_{１，Ｈ（ＨＴ）}）｜＜０．１５ｅＶ
前記式１及び式２で、
ＬＵＭＯ_{Ｈ（ＥＴ）}は、前記電子輸送性ホストのＬＵＭＯエネルギーレベルであり、
ＬＵＭＯ_{Ｈ（ＨＴ）}は、前記正孔輸送性ホストのＬＵＭＯエネルギーレベルであり、
Ｅ（Ｓ_{１，Ｈ（ＥＴ）}）は、前記電子輸送性ホストの一重項エネルギーレベルであり、
Ｅ（Ｓ_{１，Ｈ（ＨＴ）}）は、前記正孔輸送性ホストの一重項エネルギーレベルであり、
前記ＬＵＭＯ_{Ｈ（ＥＴ）}、前記ＬＵＭＯ_{Ｈ（ＨＴ）}、前記Ｅ（Ｓ_{１，Ｈ（ＥＴ）}）、及び前記Ｅ（Ｓ_{１，Ｈ（ＨＴ）}）は、ＤＦＴ方法（密度汎関数法）を用いて評価したものである。

【請求項2】

下記式３及び式４を満足することを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
＜式３＞
｜ＨＯＭＯ_{Ｈ（ＨＴ）}−ＨＯＭＯ_ＨＴＬ｜＜０．３ｅＶ
＜式４＞
０．１５ｅＶ≦｜ＨＯＭＯ_{Ｈ（ＨＴ）}−ＨＯＭＯ_{Ｈ（ＥＴ）}｜≦２．０ｅＶ
前記式３及び式４で、
ＨＯＭＯ_{Ｈ（ＨＴ）}は、前記正孔輸送性ホストのＨＯＭＯエネルギーレベルであり、
ＨＯＭＯ_ＨＴＬは、前記正孔輸送物質のＨＯＭＯエネルギーレベルであり、
ＨＯＭＯ_{Ｈ（ＥＴ）}は、前記電子輸送性ホストのＨＯＭＯエネルギーレベルであり、
前記ＨＯＭＯ_{Ｈ（ＨＴ）}、前記ＨＯＭＯ_ＨＴＬ、及び前記ＨＯＭＯ_{Ｈ（ＥＴ）}は、ＤＦＴ方法（密度汎関数法）を用いて評価したものである。

【請求項3】

下記式５を満足することを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
＜式５＞
｜ＬＵＭＯ_{Ｈ（ＥＴ）}−ＬＵＭＯ_ＥＴＬ｜＜０．２ｅＶ
前記式５で、ＬＵＭＯ_ＥＴＬは、前記電子輸送物質のＬＵＭＯエネルギーレベルであり、
前記ＬＵＭＯ_ＥＴＬは、ＤＦＴ方法（密度汎関数法）を用いて評価したものである。

【請求項4】

下記式６及び式７を満足することを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
＜式６＞
ｍｉｎ｛Ｅ（Ｓ_{１，Ｈ（ＨＴ）}），Ｅ（Ｓ_{１，Ｈ（ＥＴ）}）｝−Ｅ（Ｓ_１，ＥＸ）＞０．１５ｅＶ
＜式７＞
Ｅ（Ｓ_１，ＥＸ）−Ｅ（Ｔ_１，ＥＸ）＜０．１５ｅＶ
前記式６及び式７で、
Ｅ（Ｓ_{１，Ｈ（ＨＴ）}）は、前記正孔輸送性ホストの一重項エネルギーレベルであり、
Ｅ（Ｓ_{１，Ｈ（ＥＴ）}）は、前記電子輸送性ホストの一重項エネルギーレベルであり、
ｍｉｎ｛Ｅ（Ｓ_{１，Ｈ（ＨＴ）}），Ｅ（Ｓ_{１，Ｈ（ＥＴ）}）｝は、前記Ｅ（Ｓ_{１，Ｈ（ＨＴ）}）及び前記Ｅ（Ｓ_{１，Ｈ（ＥＴ）}）のうちの小さい値を示し、
Ｅ（Ｓ_１，ＥＸ）は、前記正孔輸送性ホスト及び前記電子輸送性ホストから形成されたエキシプレックスの一重項エネルギーレベルであり、
Ｅ（Ｔ_１，ＥＸ）は、前記正孔輸送性ホスト及び前記電子輸送性ホストから形成されたエキシプレックスの三重項エネルギーレベルであり、
前記Ｅ（Ｓ_{１，Ｈ（ＨＴ）}）、前記Ｅ（Ｓ_{１，Ｈ（ＥＴ）}）、前記ｍｉｎ｛Ｅ（Ｓ_{１，Ｈ（ＨＴ）}），Ｅ（Ｓ_{１，Ｈ（ＥＴ）}）｝、前記Ｅ（Ｓ_１，ＥＸ）、及び前記Ｅ（Ｔ_１，ＥＸ）は、ＤＦＴ方法（密度汎関数法）を用いて評価したものである。

【請求項5】

前記電子輸送性ホストは、下記化学式１で示される化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。

【化1】

【化1A】

前記化学式１における環Ａ_１は、前記化学式１Ａで示され、
Ｘ_１は、Ｎ−［（Ｌ_１）_ａ１−（Ｒ_１）_ｂ１］、Ｓ、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓｉ（Ｒ_４）（Ｒ_５）、Ｐ（Ｒ_４）、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ_４）、又はＣ＝Ｎ（Ｒ_４）であり、
Ｌ_１ないしＬ_３は、それぞれ独立して、
置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ａ１ないしａ３は、それぞれ独立して、１ないし５の整数のうちから選択され、ａ１が２以上である場合に２以上のＬ_１は互いに同一であるか又は異なり、ａ２が２以上である場合に２以上のＬ_２は互い同一であるか又は異なり、ａ３が２以上である場合に２以上のＬ_３は互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ_１ないしＲ_７、及びＲ_１１ないしＲ_１４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ（フルオロ基）、−Ｃｌ（クロロ基）、−Ｂｒ（ブロモ基）、−Ｉ（ヨード基）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、及び−Ｂ（Ｑ_６）（Ｑ_７）のうちから選択され、
ｂ１ないしｂ４は、それぞれ独立して、１ないし３の整数のうちから選択され、
前記置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、−Ｓｉ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）、及び−Ｂ（Ｑ_１６）（Ｑ_１７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、−Ｓｉ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）、及び−Ｂ（Ｑ_２６）（Ｑ_２７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、及び−Ｂ（Ｑ_３６）（Ｑ_３７）；のうちから選択され、
前記Ｑ_１ないしＱ_７、Ｑ_１１ないしＱ_１７、Ｑ_２１ないしＱ_２７、及びＱ_３１ないしＱ_３７は、それぞれ独立して、
水素、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。

【請求項6】

前記Ｌ_１ないしＬ_３は、それぞれ独立して、下記化学式２−１〜化学式２−１７で示される基のうちから選択されることを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。

【化(2-1)-(2-17)】

前記化学式２−１〜化学式２−１７で、
Ｚ_１ないしＺ_４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ビフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）のうちから選択され、
前記Ｑ_３３ないしＱ_３５は、それぞれ独立して、
水素、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択され、
ｄ１は、１ないし４の整数のうちから選択され、
ｄ２は、１ないし３の整数のうちから選択され、
ｄ３は、１ないし６の整数のうちから選択され、
ｄ４は、１ないし８の整数のうちから選択され、
ｄ６は、１ないし５の整数のうちから選択され、
＊及び＊’は、互いに独立して、隣接する原子との結合サイトである。

【請求項7】

前記ｉ）Ｒ_２及びＲ_３のうちの少なくとも一つ、及びｉｉ）Ｒ_１及びＲ_７は、それぞれ独立して、
フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル、及びビフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；のうちから選択されることを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。

【請求項8】

前記Ｒ_１ないしＲ_７は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
下記化学式４−１〜化学式４−３１；及び
−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）（但し、前記Ｒ_４ないしＲ_５は、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）ではない）；のうちから選択され、
前記ｉ）Ｒ_２及びＲ_３のうちの少なくとも一つ、及びｉｉ）Ｒ_１及びＲ_７は、それぞれ独立して、下記化学式４−１〜化学式４−３１のうちの一つで示されることを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。

【化(4-1)-(4-25)】

【化(4-26)-(4-31)】

前記化学式４−１〜化学式４−３１で、
Ｙ_３１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ_３３）（Ｚ_３４）、Ｎ（Ｚ_３５）、又はＳｉ（Ｚ_３６）（Ｚ_３７）であり（但し、化学式４−２３で、Ｙ_３１は、ＮＨではない）、
Ｚ_３１ないしＺ_３７は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ビフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）のうちから選択され、
前記Ｑ_３ないしＱ_５、及びＱ_３３ないしＱ_３５は、それぞれ独立して、
水素、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択され、
ｅ１は、１ないし５の整数のうちから選択され、
ｅ２は、１ないし７の整数のうちから選択され、
ｅ３は、１ないし３の整数のうちから選択され、
ｅ４は、１ないし４の整数のうちから選択され、
ｅ５は、１又は２であり、
ｅ６は、１ないし６の整数のうちから選択され、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。

【請求項9】

前記電子輸送性ホストは、下記化合物ＥＨ１−４０１〜化合物ＥＨ１−４１５、及び化合物ＥＨ２−１〜化合物ＥＨ２−３０のうちの少なくとも一つを含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。

【化EH(1-401)-EH(1-415)】

【化EH(2-1)-EH(2-24)】

【化EH(2-25)-EH(2-30)】

【請求項10】

前記電子輸送性ホストは、下記化学式１０で示される化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。

【化10】

前記化学式１０で、
Ｌ_２１及びＬ_２２は、互いに独立して、
置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ａ２１及びａ２２は、互いに独立して、０ないし３の整数のうちから選択され、
Ｘ_１１は、Ｎ又はＣ（Ｒ_５１）であり、Ｘ_１２は、Ｎ又はＣ（Ｒ_５２）であり、Ｘ_１３は、Ｎ又はＣ（Ｒ_５３）であり、Ｘ_１１ないしＸ_１３において、２以上はＮであり、
Ｒ_２１ないしＲ_３０、及びＲ_５１ないしＲ_５３は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ_４１）（Ｑ_４２）（Ｑ_４３）のうちから選択され、
ｂ２１及びｂ２２は、互いに独立して、１ないし５の整数のうちから選択され、
前記Ｒ_２５ないしＲ_２８のうちの少なくとも一つは、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
前記置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ_５１）（Ｑ_５２）（Ｑ_５３）、及び−Ｂ（Ｑ_５４）（Ｑ_５５）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ_６１）（Ｑ_６２）（Ｑ_６３）、及び−Ｂ（Ｑ_６４）（Ｑ_６５）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ_７１）（Ｑ_７２）（Ｑ_７３）及び−Ｂ（Ｑ_７４）（Ｑ_７５）；のうちから選択され、
前記Ｑ_４１ないしＱ_４３、Ｑ_５１ないしＱ_５５、Ｑ_６１ないしＱ_６５、及びＱ_７１ないしＱ_７５は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。

【請求項11】

前記Ｌ_２１及びＬ_２２は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセニレン基、ピロリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、フラニレン基、ベンゾフラニレン基、チオフェニレン基、ベンゾチオフェニレン基、及びトリアジニレン基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセニレン基、ピロリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、フラニレン基、ベンゾフラニレン基、チオフェニレン基、ベンゾチオフェニレン基、及びトリアジニレン基；並びに
下記化学式１１−１〜化学式１１−６で示される基；のうちから選択されることを特徴とする請求項１０に記載の有機発光素子。

【化(11-1)-(11-6)】

前記化学式１１−１〜化学式１１−６で、
Ｚ_５１ないしＺ_５６は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択され、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。

【請求項12】

Ｒ_２１は、下記化学式１５−１〜化学式１５−４０、及び−Ｓｉ（Ｑ_４１）（Ｑ_４２）（Ｑ_４３）（ここで、前記Ｑ_４１ないしＱ_４３は、それぞれ独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択される）のうちから選択され、
Ｒ_２２ないしＲ_２４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基のうちから選択され、
Ｒ_２５ないしＲ_３０は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、及び下記化学式１５−１〜化学式１５−４０のうちから選択され、
前記Ｒ_２５ないしＲ_２８のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、下記化学式１５−１〜化学式１５−４０のうちから選択され、
前記Ｒ_２９及びＲ_３０のうちの少なくとも一つは、下記化学式１５−１〜化学式１５−４０のうちから選択されることを特徴とする請求項１０に記載の有機発光素子。

【化(15-1)-(15-28)】

【化(15-29)-(15-40)】

前記化学式１５−１〜化学式１５−４０で、
Ｚ_６１ないしＺ_６３は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_２０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_２０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択され、
ｆ１は、１又は２であり、
ｆ２は、１ないし３の整数のうちから選択され、
ｆ３は、１ないし４の整数のうちから選択され、
ｆ４は、１ないし５の整数のうちから選択され、
ｆ５は、１ないし６の整数のうちから選択され、
ｆ６は、１ないし７の整数のうちから選択され、
ｆ７は、１ないし８の整数のうちから選択され、
ｆ８は、１ないし９の整数のうちから選択され、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。

【請求項13】

Ｌ_２１及びＬ_２２は、互いに独立して、下記化学式１２−１〜化学式１２−１５で示される基のうちから選択され、
Ｘ_１１ないしＸ_１３は、いずれもＮであり、
ａ２１及びａ２２は、互いに独立して、０又は１であり、
Ｒ_２２ないしＲ_２６、及びＲ_２８は、水素であり、
Ｒ_２７、Ｒ_２９、及びＲ_３０は、それぞれ独立して、前記化学式１５−１〜１５−４０化学式で示される基のうちから選択されることを特徴とする請求項１２に記載の有機発光素子。

【化(12-1)-(12-15)】

前記化学式１２−１〜化学式１２−１５で、＊は、隣接する原子との結合サイトである。

【請求項14】

前記電子輸送性ホストは、下記化合物ＥＨ３−１〜化合物ＥＨ３−１０２のうちの少なくとも一つを含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。

【化EH(3-1)-EH(3-12)】

【化EH(3-13)-EH(3-24)】

【化EH(3-25)-EH(3-36)】

【化EH(3-37)-EH(3-45)】

【化EH(3-46)-EH(3-57)】

【化EH(3-58)-EH(3-69)】

【化EH(3-70)-EH(3-81)】

【化EH(3-82)-EH(3-90)】

【化EH(3-91)-EH(3-102)】

【請求項15】

前記正孔輸送性ホストは、下記化学式２０で示される化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。

【化20】

前記化学式２０で、
Ｌ_３１ないしＬ_３３は、それぞれ独立して、
置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基のうちから選択され、
ａ３１ないしａ３３は、それぞれ独立して、０ないし５の整数のうちから選択され、
Ｒ_３１及びＲ_３２は、互いに独立して、
置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基のうちから選択され、
Ｒ_３３ないしＲ_３６は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ（フルオロ基）、−Ｃｌ（クロロ基）、−Ｂｒ（ブロモ基）、−Ｉ（ヨード基）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基のうちから選択され、
ｂ３１ないしｂ３６は、それぞれ独立して、１ないし３の整数のうちから選択され、
前記置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、及び置換された一価非芳香族縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、及び一価非芳香族縮合多環基のうちから選択され、但し、前記正孔輸送性ホストにおいて、下記化合物ＨＨ１−１は除かれる。

【化(HH1-1)】

【請求項16】

Ｌ_３１ないしＬ_３３は、それぞれ独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオラントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、及びクリセニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、フェニル基で置換されたフェニル基（ビフェニル基）、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、及びクリセニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオラントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、及びクリセニレン基；のうちから選択され、
ａ３１ないしａ３３は、それぞれ独立して、０、１、又は２であり、
Ｒ_３１及びＲ_３２は、互いに独立して、
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、及びクリセニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、フェニル基で置換されたフェニル基（ビフェニル基）、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、及びクリセニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、及びクリセニル基；のうちから選択され、
Ｒ_３３ないしＲ_３６は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ（フルオロ基）、−Ｃｌ（クロロ基）、−Ｂｒ（ブロモ基）、−Ｉ（ヨード基）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、及びナフチル基のうちから選択され、
ｂ３１ないしｂ３６は、それぞれ独立して、１又は２であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。

【請求項17】

前記正孔輸送性ホストは、下記化学式２０−１〜化学式２０−７のうちの一つで示される化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。

【化(20-1)-(20-7)】

【請求項18】

前記正孔輸送性ホストは、下記化合物ＨＨ１−２〜化合物ＨＨ１−５１のうちの少なくとも一つを含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。

【化HH(1-2)-HH(1-20)】

【化HH(1-21)-HH(1-40)】

【化HH(1-41)-HH(1-51)】

【請求項19】

前記電子輸送性ホストは、下記化合物ＥＨ１−４０１であり、
前記正孔輸送性ホストは、−０．１≦Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ１−４０１）≦０．６を満足する化合物を含み、
前記電子輸送性ホストと前記正孔輸送性ホストとの体積比は、−０．１≦Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ１−４０１）≦０．６を満足する範囲内で選択され、
Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ１−４０１）は、下記式１０によって定義されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
＜式１０＞
Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ１−４０１）＝ｌｏｇ（Ｊ_ＨＯＤ（ａｔ １１．５Ｖ）／Ｊ_ＥＯＤ（ａｔ ４Ｖ））
前記式１０で、
Ｊ_ＨＯＤ（ａｔ １１．５Ｖ）は、ＩＴＯ（１，５００Å）／化合物ＨＴ３：ＴＣＮＰＱ（３ｗｔ％）（１００Å）／化合物ＨＴ３（１，０００Å）／ホスト：化合物ＰＤ７９（１０ｗｔ％）（６００Å）／化合物ＥＴ１（１００Å）／Ａｌ（１００Å）の構造（ここで、前記ホストは、化合物ＥＨ１−４０１及び前記正孔輸送性ホストからなる）を有する正孔オンリー素子の１１．５Ｖにおける電流密度値（ｍＡ／ｃｍ^２）であり、
Ｊ_ＥＯＤ（ａｔ ４Ｖ）は、ＩＴＯ（１，５００Å）／Ｍｇ：Ａｇ（１０ｗｔ％）（３００Å）／Ｌｉｑ（１０Å）／化合物ＥＴ１６：Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（２００Å）／ホスト：化合物ＰＤ７９（１０ｗｔ％）（６００Å）／化合物ＥＴ１６：Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（２００Å）／Ｌｉｑ（１０Å）／Ｍｇ：Ａｇ（１０ｗｔ％）（３００Å）の構造（ここで、前記ホストは、化合物ＥＨ１−４０１及び前記正孔輸送性ホストからなる）を有する電子オンリー素子の４Ｖにおける電流密度値（ｍＡ／ｃｍ^２）である。

【化HT3-ET16(EH1-401)】

【請求項20】

前記電子輸送性ホストは、下記化合物ＥＨ３−８１であり、
前記正孔輸送性ホストは、０．１≦Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ３−８１）≦１．２を満足する化合物を含み、
前記電子輸送性ホストと前記正孔輸送性ホストとの体積比は、０．１≦Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ３−８１）≦１．２を満足する範囲内で選択され、
Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ３−８１）は、下記式１１によって定義されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
＜式１１＞
Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ３−８１）＝ｌｏｇ（Ｊ_ＨＯＤ（ａｔ １１．５Ｖ）／Ｊ_ＥＯＤ（ａｔ ４Ｖ））
前記式１１で、
Ｊ_ＨＯＤ（ａｔ １１．５Ｖ）は、ＩＴＯ（１，５００Å）／化合物ＨＴ３：ＴＣＮＰＱ（３ｗｔ％）（１００Å）／化合物ＨＴ３（１，０００Å）／ホスト：化合物ＰＤ７９（１０ｗｔ％）（６００Å）／化合物ＥＴ１（１００Å）／Ａｌ（１００Å）の構造（ここで、前記ホストは、化合物ＥＨ３−８１及び前記正孔輸送性ホストからなる）を有する正孔オンリー素子の１１．５Ｖにおける電流密度値（ｍＡ／ｃｍ^２）であり、
Ｊ_ＥＯＤ（ａｔ ４Ｖ）は、ＩＴＯ（１，５００Å）／Ｍｇ：Ａｇ（１０ｗｔ％）（３００Å）／Ｌｉｑ（１０Å）／化合物ＥＴ１６：Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（２００Å）／ホスト：化合物ＰＤ７９（１０ｗｔ％）（６００Å）／化合物ＥＴ１６：Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（２００Å）／Ｌｉｑ（１０Å）／Ｍｇ：Ａｇ（１０ｗｔ％）（３００Å）の構造（ここで、前記ホストは、化合物ＥＨ３−８１及び前記正孔輸送性ホストからなる）を有する電子オンリー素子の４Ｖにおける電流密度値（ｍＡ／ｃｍ^２）である。

【化HT3-ET16(EH3-81)】

【請求項21】

前記正孔輸送物質は、下記化学式２０１で示される化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。

【化201】

前記化学式２０１で、
Ａｒ_１０１及びＡｒ_１０２は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；のうちから選択され、
ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０ないし５の整数のうちから選択され、
Ｒ_１０１ないしＲ_１０８、及びＲ_１１１ないしＲ_１１９は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、及びＣ_１−Ｃ_１０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの一つ以上で置換されたＣ_１−Ｃ_１０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_１０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、及びＣ_１−Ｃ_１０アルコキシ基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；のうちから選択され、
Ｒ_１０９は、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基；のうちから選択される。

【請求項22】

前記正孔輸送物質は、下記化学式２０１Ａで示される化合物を含むことを特徴とする請求項２１に記載の有機発光素子。

【化201A】

前記化学式２０１Ａで、Ｒ_１０１、Ｒ_１１１、Ｒ_１１２、及びＲ_１０９に対する説明は、請求項２１に記載したものと同一である。

【請求項23】

前記正孔輸送物質は、下記化合物ＨＴ１〜化合物ＨＴ１２のうちの少なくとも一つを含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。

【化HT1-HT12】

【請求項24】

前記電子輸送物質は、下記化学式４０又は化学式４１で示される化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。

【化40】

【化41】

前記化学式４０及び化学式４１で、
Ｌ_４１及びＬ_４２は、互いに独立して、
Ｃ_６−Ｃ_６０アリーレン基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び二価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_６−Ｃ_６０アリーレン基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び二価非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択され、
ａ４１及びａ４２は、互いに独立して、０ないし５の整数のうちから選択され、
Ａｒ_４１及びＡｒ_４２は、互いに独立して、
Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択され、
Ｒ_４１及びＲ_４２は、互いに独立して、
ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、及びフェナントレニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、及びフェナントレニル基のうちの少なくとも一つで置換されたベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、及びフェナントレニル基；のうちから選択される。

【請求項25】

前記電子輸送物質は、下記化学式４２で示される化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。

【化42】

前記化学式４２で、
Ｔ_１は、Ｎ又はＣ（Ｒ_２０１）であり、Ｔ_２は、Ｎ又はＣ（Ｒ_２０２）であり、Ｔ_３は、Ｎ又はＣ（Ｒ_２０３）であるが、Ｔ_１ないしＴ_３のうちの少なくとも一つはＮであり、
Ｒ_２０１ないしＲ_２０３は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択され、
Ａｒ_２０１ないしＡｒ_２０３は、それぞれ独立して、
Ｃ_６−Ｃ_６０アリーレン基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び二価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_６−Ｃ_６０アリーレン基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び二価非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択され、
ｐ、ｑ、及びｒは、それぞれ独立して、０、１又は２であり、
Ａｒ_２１１ないしＡｒ_２１３は、それぞれ独立して、
Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択される。

【請求項26】

前記電子輸送物質は、下記化合物ＥＴ１〜化合物ＥＴ１６のうちの少なくとも一つを含むことを特徴とする請求項１記載の有機発光素子。

【化ET1-ET8】

【化ET9-ET16】

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、有機発光素子に関する。

【背景技術】

【0002】

有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、視野角が広くてコントラストに優れるだけでなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧、及び応答速度の特性に優れ、多色化が可能であるという長所を有する。

【0003】

一例によると、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に介在する発光層を有する有機層を含む。アノードと発光層との間には正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には電子輸送領域が具備される。アノードから注入された正孔は正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子のようなキャリアは発光層領域で再結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が発生する。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、低駆動電圧、高効率、高輝度、及び長寿命を有する有機発光素子を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0005】

上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に介在する発光層と、前記第１電極と前記発光層との間に介在して正孔輸送層を含む正孔輸送領域と、前記発光層と前記第２電極との間に介在して電子輸送層を含む電子輸送領域と、を備え、前記発光層は、電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストを含み、前記正孔輸送層は、正孔輸送物質を含み、前記電子輸送層は、電子輸送物質を含み、下記式１及び式２を満足する。
＜式１＞
０．７５ｅＶ≦｜ＬＵＭＯ_{Ｈ（ＥＴ）}−ＬＵＭＯ_{Ｈ（ＨＴ）}｜≦０．９０ｅＶ
＜式２＞
｜Ｅ（Ｓ_{１，Ｈ（ＥＴ）}）−Ｅ（Ｓ_{１，Ｈ（ＨＴ）}）｜＜０．１５ｅＶ
前記式１及び式２で、
ＬＵＭＯ_{Ｈ（ＥＴ）}は、前記電子輸送性ホストのＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギーレベルであり、
ＬＵＭＯ_{Ｈ（ＨＴ）}は、前記正孔輸送性ホストのＬＵＭＯエネルギーレベルであり、
Ｅ（Ｓ_{１，Ｈ（ＥＴ）}）は、前記電子輸送性ホストの単一項エネルギーレベルであり、
Ｅ（Ｓ_{１，Ｈ（ＨＴ）}）は、前記正孔輸送性ホストの単一項エネルギーレベルである。

【発明の効果】

【0006】

本発明の有機発光素子によれば、発光層における電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストからのエキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）の形成効率及び安定性が向上し、低駆動電圧、高効率、高輝度、及び長寿命を有する。

【図面の簡単な説明】

【0007】

【図1】一具現例による有機発光素子を概略的に示した断面図である。

【図2】（ａ）及び（ｂ）は特定の化合物によるフィルムの発光スペクトル（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ ｓｐｅｃｔｒｕｍ ｉｎ ｆｉｌｍ）を示した図である。

【発明を実施するための形態】

【0008】

以下、本発明の有機発光素子を実施するための形態の具体例を詳細に説明する。

【0009】

図１は、一具現例による有機発光素子１０を概略的に示した断面図である。以下、図１を参照し、本具現例による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すると、次の通りである。有機発光素子１０は、第１電極１１、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｒｅｇｉｏｎ）１３、発光層（ｅｍｉｓｓｉｏｎ ｌａｙｅｒ）１５、電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｒｅｇｉｏｎ）１７、及び第２電極１９が順に積層された構造を有する。

【0010】

第１電極１１の下部又は第２電極１９の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板が使用され、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性に優れるガラス基板又は透明プラスチック基板が使用される。

【0011】

第１電極１１は、例えば基板上部に第１電極用物質を蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。第１電極１１は、アノードである。第１電極用物質は、正孔注入が容易なように、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ_２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などが利用される。或いは、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）のような金属が利用される。

【0012】

第１電極１１は、単一層又は２層以上を含む多層構造を有する。第１電極１１の上部には、正孔輸送領域１３、発光層１５、及び電子輸送領域１７が順に積層される。正孔輸送領域１３は正孔輸送層を含み、電子輸送領域１７は電子輸送層を含む。発光層１５は電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストを含み、正孔輸送領域１３において正孔輸送層は正孔輸送物質を含み、電子輸送領域１７において電子輸送層は電子輸送物質を含む。

【0013】

有機発光素子１０は、下記式１及び式２を満足する。

【0014】

＜式１＞
０．７５ｅＶ≦｜ＬＵＭＯ_{Ｈ（ＥＴ）}−ＬＵＭＯ_{Ｈ（ＨＴ）}｜≦０．９０ｅＶ
＜式２＞
｜Ｅ（Ｓ_{１，Ｈ（ＥＴ）}）−Ｅ（Ｓ_{１，Ｈ（ＨＴ）}）｜＜０．１５ｅＶ

【0015】

上記式１及び式２で、ＬＵＭＯ_{Ｈ（ＥＴ）}は、発光層１５における電子輸送性ホストのＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギーレベルであり、ＬＵＭＯ_{Ｈ（ＨＴ）}は、発光層１５における正孔輸送性ホストのＬＵＭＯエネルギーレベルであり、Ｅ（Ｓ_{１，Ｈ（ＥＴ）}）は、発光層１５における電子輸送性ホストの単一項エネルギーレベルであり、Ｅ（Ｓ_{１，Ｈ（ＨＴ）}）は、発光層１５における正孔輸送性ホストの単一項エネルギーレベルである。

【0016】

有機発光素子１０が、上記式１を満足する場合、発光層１５における電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストからのエキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）形成効率が向上し、有機発光素子１０の効率、輝度、及び寿命が向上する。

【0017】

また、有機発光素子１０が、上記式２を満足する場合、発光層１５における電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストから形成されたエキシプレックスの安定性が上昇し、非放射減衰（ｎｏｎ−ｒａｄｉａｔｉｖｅ ｄｅｃａｙ）時、熱安定性に優れるコールドエキシトン（ｃｏｌｄ ｅｘｃｉｔｏｎ）が生成される。それにより、有機発光素子１０は、長寿命を有する。

【0018】

他の具現例によると、有機発光素子１０は、下記式３及び式４を更に満足する。

【0019】

＜式３＞
｜ＨＯＭＯ_{Ｈ（ＨＴ）}−ＨＯＭＯ_ＨＴＬ｜＜０．３ｅＶ
＜式４＞
０．１５ｅＶ≦｜ＨＯＭＯ_{Ｈ（ＨＴ）}−ＨＯＭＯ_{Ｈ（ＥＴ）}｜≦２．０ｅＶ

【0020】

上記式３及び式４で、ＨＯＭＯ_{Ｈ（ＨＴ）}は、発光層１５における正孔輸送性ホストのＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌエネルギーレベルであり、ＨＯＭＯ_ＨＴＬは、正孔輸送領域１３に含まれる正孔輸送層における正孔輸送物質のＨＯＭＯエネルギーレベルであり、ＨＯＭＯ_{Ｈ（ＥＴ）}は、発光層１５における電子輸送性ホストのＨＯＭＯエネルギーレベルである。

【0021】

更に他の具現例によると、有機発光素子１０は、下記式５を更に満足する。

【0022】

＜式５＞
｜ＬＵＭＯ_{Ｈ（ＥＴ）}−ＬＵＭＯ_ＥＴＬ｜＜０．２ｅＶ

【0023】

上記式５で、ＬＵＭＯ_ＥＴＬは、電子輸送領域１７に含まれる電子輸送層における電子輸送物質のＬＵＭＯエネルギーレベルである。

【0024】

更に他の具現例によると、有機発光素子１０は、下記式６及び式７を満足する。

【0025】

＜式６＞
ｍｉｎ｛Ｅ（Ｓ_{１，Ｈ（ＨＴ）}），Ｅ（Ｓ_{１，Ｈ（ＥＴ）}）｝−Ｅ（Ｓ_１，ＥＸ）＞０．１５ｅＶ
＜式７＞
Ｅ（Ｓ_１，ＥＸ）−Ｅ（Ｔ_１，ＥＸ）＜０．１５ｅＶ

【0026】

上記式６及び式７で、Ｅ（Ｓ_{１，Ｈ（ＨＴ）}）は、発光層１５における正孔輸送性ホストの単一項エネルギーレベルであり、Ｅ（Ｓ_{１，Ｈ（ＥＴ）}）は、発光層１５における電子輸送性ホストの単一項エネルギーレベルであり、ｍｉｎ｛Ｅ（Ｓ_{１，Ｈ（ＨＴ）}），Ｅ（Ｓ_{１，Ｈ（ＥＴ）}）｝は、Ｅ（Ｓ_{１，Ｈ（ＨＴ）}）及びＥ（Ｓ_{１，Ｈ（ＥＴ）}）のうちの小さい値を示し、Ｅ（Ｓ_１，ＥＸ）は、発光層１５における正孔輸送性ホスト及び電子輸送性ホストから形成されたエキシプレックスの単一項エネルギーレベルであり、Ｅ（Ｔ_１，ＥＸ）は、発光層１５における正孔輸送性ホスト及び電子輸送性ホストから形成されたエキシプレックスの三重項エネルギーレベルである。

【0027】

有機発光素子１０が、上記式３〜式６を満足する場合、有機発光素子の発光層１５に含まれる電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストからのエキシプレックス形成が効果的になされる。

【0028】

また、有機発光素子１０が、上記式７を満足する場合、発光層１５における電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストから形成されたエキシプレックスのＳ_１オービタルとＳ_０オービタルとのオーバーラップ低減により、減衰時間（ｄｅｃａｙ ｔｉｍｅ）が増大し、効果的なエネルギー転移が起こる。それにより、有機発光素子１０の寿命が向上する。

【0029】

例えば、有機発光素子１０は、上記式１及び式２以外に、上記式３〜式７のいずれをも満足するが、それらに限定されるものではない。

【0030】

有機発光素子１０の発光層１５における電子輸送性ホストは、下記化学式１に示す化合物を含む。

【0031】

【化1】

【化1A】

【0032】

上記化学式１における環Ａ_１は、上記化学式１Ａで示され、
Ｘ_１は、Ｎ−［（Ｌ_１）_ａ１−（Ｒ_１）_ｂ１］、Ｓ、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓｉ（Ｒ_４）（Ｒ_５）、Ｐ（Ｒ_４）、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ_４）、又はＣ＝Ｎ（Ｒ_４）であり、
Ｌ_１ないしＬ_３は、それぞれ独立して、
置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基（ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｏｒ ｕｎｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｄｉｖａｌｅｎｔ ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｏｒ ｕｎｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｄｉｖａｌｅｎｔ ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）のうちから選択され、
ａ１ないしａ３は、それぞれ独立して、１ないし５の整数のうちから選択され、ａ１が２以上である場合に２以上のＬ_１は互いに同一であるか又は異なり、ａ２が２以上である場合に２以上のＬ_２は互いに同一であるか又は異なり、ａ３が２以上である場合に２以上のＬ_３は互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ_１ないしＲ_７、及びＲ_１１ないしＲ_１４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ（フルオロ基）、−Ｃｌ（クロロ基）、−Ｂｒ（ブロモ基）、−Ｉ（ヨード基）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、及び−Ｂ（Ｑ_６）（Ｑ_７）のうちから選択され、
ｂ１ないしｂ４は、それぞれ独立して、１ないし３の整数のうちから選択され、
置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、−Ｓｉ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）、及び−Ｂ（Ｑ_１６）（Ｑ_１７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、−Ｓｉ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）、及び−Ｂ（Ｑ_２６）（Ｑ_２７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、及び−Ｂ（Ｑ_３６）（Ｑ_３７）；のうちから選択され、
Ｑ_１ないしＱ_７、Ｑ_１１ないしＱ_１７、Ｑ_２１ないしＱ_２７、及びＱ_３１ないしＱ_３７は、それぞれ独立して、
水素、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。

【0033】

一具現例によると、Ｘ_１は、Ｎ−［（Ｌ_１）_ａ１−（Ｒ_１）_ｂ１］、Ｓ、Ｏ、又はＳｉ（Ｒ_４）（Ｒ_５）である。

【0034】

他の具現例によると、Ｘ_１は、Ｓ、Ｏ、又はＳｉ（Ｒ_４）（Ｒ_５）であるが、それらに限定されるものではない。

【0035】

更に他の具現例によると、Ｘ_１は、Ｓ、又はＯであるが、それらに限定されるものではない。

【0036】

環Ａ_１は、隣接する２個の６員環と炭素原子を共有しながら互いに融合される。

【0037】

例えば、上記化学式１で、Ｌ_１ないしＬ_３は、それぞれ独立して、
フェニレン基（ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、ナフチレン基（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）、フルオレニレン基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）、スピロ−フルオレニレン基、フェナントレニレン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌｅｎｅ）、アントラセニレン基（ａｎｔｈｒａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、トリフェニレニレン基（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌｅｎｅ）、ピレニレン基（ｐｙｒｅｎｙｌｅｎｅ）、クリセニレン基（ｃｈｒｙｓｅｎｙｌｅｎｅ）、ピリジニレン基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、ピリミジニレン基（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、キノリニレン基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、イソキノリニレン基（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、トリアジニレン基（ｔｒｉａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、及びカルバゾリレン基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及び−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）のうちの少なくとも一つで置換された、単一結合、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、トリアジニレン基、及びカルバゾリレン基；のうちから選択され、
Ｑ_３３ないしＱ_３５は、それぞれ独立して、
水素、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択される。

【0038】

他の例として、上記化学式１で、Ｌ_１ないしＬ_３は、それぞれ独立して、下記化学式２−１〜化学式２−１７で示される基のうちから選択される。

【0039】

【化(2-1)-(2-17)】

【0040】

上記化学式２−１〜化学式２−１７で、
Ｚ_１ないしＺ_４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ビフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）のうちから選択され、
Ｑ_３３ないしＱ_３５は、それぞれ独立して、
水素、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択され、
ｄ１は、１ないし４の整数のうちから選択され、
ｄ２は、１ないし３の整数のうちから選択され、
ｄ３は、１ないし６の整数のうちから選択され、
ｄ４は、１ないし８の整数のうちから選択され、
ｄ６は、１ないし５の整数のうちから選択され、
＊及び＊’は、互いに独立して、隣接する原子との結合サイトである。

【0041】

他の具現例によれば、上記化学式１で、Ｌ_１ないしＬ_３は、それぞれ独立して、下記化学式３−１〜化学式３−１２のうちの一つで示されるが、それらに限定されるものではない。

【0042】

【化(3-1)-(3-12)】

【0043】

上記化学式３−１〜化学式３−１２で、＊及び＊’のそれぞれは、隣接する原子との結合サイトである。

【0044】

上記化学式１で、ａ１は、Ｌ_１の個数を示したものであり、１、２、３、４、又は５、例えば１又は２、他の例としては１である。ａ１が２以上である場合に２以上のＬ_１は互いに同一であるか又は異なる。ａ２及びａ３に対する説明は、ａ１に対する説明及び上記化学式１の構造を参照して理解される。

【0045】

一具現例によると、ａ１、ａ２、及びａ３は、それぞれ独立して、１又は２である。

【0046】

上記化学式１で、ｉ）Ｒ_２及びＲ_３のうちの少なくとも一つ、及びｉｉ）Ｒ_１及びＲ_７は、それぞれ独立して、
フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル日基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル、及びビフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；のうちから選択される。

【0047】

一具現例によれば、上記化学式１で、Ｒ_１ないしＲ_７は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、フェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）（但し、Ｒ_４及びＲ_５は、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）ではない）；のうちから選択され、
Ｑ_３ないしＱ_５、及びＱ_３３ないしＱ_３５は、それぞれ独立して、
水素、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択され、
ｉ）Ｒ_２及びＲ_３のうちの少なくとも一つ、及びｉｉ）Ｒ_１及びＲ_７は、それぞれ独立して、
フェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、フェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基；のうちから選択される。

【0048】

他の具現例によると、上記化学式１で、Ｒ_１ないしＲ_７は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
下記化学式４−１〜化学式４−３１；及び
−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）（但し、Ｒ_４ないしＲ_５は、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）ではない）；のうちから選択され、
ｉ）Ｒ_２及びＲ_３のうちの少なくとも一つ、及びｉｉ）Ｒ_１及びＲ_７は、それぞれ独立して、下記化学式４−１〜化学式４−３１のうちの一つで示される。

【0049】

【化(4-1)-(4-25)】

【化(4-26)-(4-31)】

【0050】

上記化学式４−１〜化学式４−３１で、
Ｙ_３１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ_３３）（Ｚ_３４）、Ｎ（Ｚ_３５）、又はＳｉ（Ｚ_３６）（Ｚ_３７）であり（但し、化学式４−２３で、Ｙ_３１は、ＮＨではない）、
Ｚ_３１ないしＺ_３７は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ビフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）のうちから選択され、
Ｑ_３ないしＱ_５、及びＱ_３３ないしＱ_３５は、それぞれ独立して、
水素、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択され、
ｅ１は、１ないし５の整数のうちから選択され、
ｅ２は、１ないし７の整数のうちから選択され、
ｅ３は、１ないし３の整数のうちから選択され、
ｅ４は、１ないし４の整数のうちから選択され、
ｅ５は、１又は２であり、
ｅ６は、１ないし６の整数のうちから選択され、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。

【0051】

更に他の具現例によると、Ｒ_１及びＲ_７は、互いに独立して、
フェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、及びペリレニル基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、及びペリレニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、及びペリレニル基；のうちから選択される。

【0052】

更に他の具現例によると、上記化学式１のＲ_２及びＲ_３のうちの少なくとも一つは、
トリフェニレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及びベンゾカルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、フェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基のうちの少なくとも一つで置換された、トリフェニレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及びベンゾカルバゾリル基；のうちから選択される。

【0053】

更に他の具現例によると、上記化学式１のＲ_２及びＲ_３のうちの少なくとも一つは、
トリフェニレニル基及びカルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、フェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基のうちの少なくとも一つで置換された、トリフェニレニル基及びカルバゾリル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0054】

上記化学式１で、Ｒ_１１ないしＲ_１４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、及び−Ｂ（Ｑ_６）（Ｑ_７）のうちから選択される。

【0055】

例えば、上記化学式１で、Ｒ_１１ないしＲ_１４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；及び
−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）；のうちから選択され、
Ｑ_３ないしＱ_５は、それぞれ独立して、
水素、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択される。

【0056】

一具現例によると、上記化学式１で、Ｒ_１１ないしＲ_１４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、チオフェニル基、フラニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基；及び
−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）；のうちから選択され、
Ｑ_３ないしＱ_５は、それぞれ独立して、
水素、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択される。

【0057】

他の具現例によると、上記化学式１で、Ｒ_１１ないしＲ_１４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0058】

更に他の具現例によると、上記化学式１で、Ｒ_１１ないしＲ_１４は、いずれも水素である。

【0059】

更に他の具現例によると、Ｒ_１ないしＲ_７は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
下記化学式５−１〜化学式５−８５；及び
−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）（但し、Ｒ_４及びＲ_５は、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）ではない）；のうちから選択され、
ｉ）Ｒ_２及びＲ_３のうちの少なくとも一つ、及びｉｉ）Ｒ_１及びＲ_７は、それぞれ独立して、下記化学式５−１〜化学式５−８５のうちの一つで示され、
Ｒ_１１ないしＲ_１４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
下記化学式５−１〜化学式５−４、化学式５−１０〜化学式５−１７、化学式５−２６〜化学式５−３１、化学式５−３９、化学式５−４０、化学式５−４２、化学式５−４４、化学式５−４７、及び化学式５−４８；並びに
−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）；のうちから選択され、
Ｑ_３ないしＱ_５は、それぞれ独立して、
水素、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0060】

【化(5-1)-(5-21)】

【化(5-22)-(5-43)】

【化(5-44)-(5-59)】

【化(5-60)-(5-71)】

【化(5-72)-(5-85)】

【0061】

上記化学式５−１〜化学式５−８５で、＊は、隣接する原子との結合サイトである。

【0062】

例えば、上記化学式１で、Ｌ_２は、上記化学式２−２、及び化学式２−１４〜化学式２−１６のうちの一つで示され、ａ２は、１であり、Ｒ_２は、水素、上記化学式４−１〜化学式４−５、及び化学式４−３１で示される基のうちから選択され、ｂ２は、１又は２であり、Ｒ_６は、水素であり、Ｒ_７は、上記化学式４−１〜化学式４−５で示される基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0063】

一具現例によると、電子輸送性ホストは、下記化合物ＥＨ１−４０１〜化合物ＥＨ１−４１５、及び化合物ＥＨ２−１〜化合物ＥＨ２−３０のうちの少なくとも一つを含む。

【0064】

【化EH(1-401)-EH(1-415)】

【化EH(2-1)-EH(2-24)】

【化EH(2-25)-EH(2-30)】

【0065】

他の具現例によると、有機発光素子１０において、発光層１５の電子輸送性ホストは、下記化学式１０で示される化合物を含む。

【0066】

【化10】

【0067】

上記化学式１０で、
Ｌ_２１及びＬ_２２は、互いに独立して、
置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ａ２１及びａ２２は、互いに独立して、０ないし３の整数のうちから選択され、
Ｘ_１１は、Ｎ又はＣ（Ｒ_５１）であり、Ｘ_１２は、Ｎ又はＣ（Ｒ_５２）であり、Ｘ_１３は、Ｎ又はＣ（Ｒ_５３）であり、Ｘ_１１ないしＸ_１３において、２以上はＮであり、
Ｒ_２１ないしＲ_３０、及びＲ_５１ないしＲ_５３は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ_４１）（Ｑ_４２）（Ｑ_４３）のうちから選択され、
ｂ２１及びｂ２２は、互いに独立して、１ないし５の整数のうちから選択され、
Ｒ_２５ないしＲ_２８のうちの少なくとも一つは、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ_５１）（Ｑ_５２）（Ｑ_５３）、及び−Ｂ（Ｑ_５４）（Ｑ_５５）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ_６１）（Ｑ_６２）（Ｑ_６３）、及び−Ｂ（Ｑ_６４）（Ｑ_６５）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ_７１）（Ｑ_７２）（Ｑ_７３）及び−Ｂ（Ｑ_７４）（Ｑ_７５）；のうちから選択され、
Ｑ_４１ないしＱ_４３、Ｑ_５１ないしＱ_５５、Ｑ_６１ないしＱ_６５、及びＱ_７１ないしＱ_７５は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。

【0068】

例えば、上記化学式１０で、Ｌ_２１及びＬ_２２は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセニレン基、ピロリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、フラニレン基、ベンゾフラニレン基、チオフェニレン基、ベンゾチオフェニレン基、及びトリアジニレン基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセニレン基、ピロリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、フラニレン基、ベンゾフラニレン基、チオフェニレン基、ベンゾチオフェニレン基、及びトリアジニレン基；並びに
下記化学式１１−１〜化学式１１−６で示される基；のうちから選択される。

【0069】

【化(11-1)-(11-6)】

【0070】

上記化学式１１−１〜化学式１１−６で、
Ｚ_５１ないしＺ_５６は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択され、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。

【0071】

他の例として、上記化学式１０で、Ｌ_２１及びＬ_２２は、互いに独立して、下記化学式１２−１〜化学式１２−１５、及び上記化学式１１−１〜化学式１１−６のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0072】

【化(12-1)-(12-15)】

【0073】

上記化学式１２−１〜化学式１２−１５で、＊及び＊’は、隣接する原子との結合サイトである。

【0074】

上記化学式１０で、ａ２１は、Ｌ_２１の個数を示したものであり、０ないし３の整数のうちから選択される。例えば、ａ２１は、０、１、又は２である。ａ２１が０である場合、−（Ｌ_２１）_ａ２１−は、単一結合になる。ａ２１が２以上である場合に２以上のＬ_２１は互いに同一であるか又は異なる。ａ２２に対する説明は、ａ２１に対する説明及び上記化学式１０の構造を参照する。

【0075】

上記化学式１０で、ａ２１及びａ２２は、互いに独立して、０、１、又は２であるが、それらに限定されるものではない。

【0076】

一具現例によると、上記化学式１０で、Ｘ_１１ないしＸ_１３は、いずれもＮであるか、或いはＸ_１１及びＸ_１２は、Ｎであり、Ｘ_１３は、Ｃ（Ｒ_５３）であるが、それらに限定されるものではない。

【0077】

一具現例によると、上記化学式１０で、
Ｒ_２１は、下記化学式１５−１〜化学式１５−４０、及び−Ｓｉ（Ｑ_４１）（Ｑ_４２）（Ｑ_４３）（ここで、Ｑ_４１ないしＱ_４３は、それぞれ独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択される）のうちから選択され、
Ｒ_２２ないしＲ_２４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基のうちから選択され、
Ｒ_２５ないしＲ_３０は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、及び下記化学式１５−１〜化学式１５−４０のうちから選択され、
Ｒ_２５ないしＲ_２８のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、下記化学式１５−１〜化学式１５−４０のうちから選択され、
Ｒ_２９及びＲ_３０のうちの少なくとも一つは、下記化学式１５−１〜化学式１５−４０のうちから選択される。

【0078】

【化(15-1)-(15-28)】

【化(15-29)-(15-40)】

【0079】

上記化学式１５−１〜化学式１５−４０で、
Ｚ_６１ないしＺ_６３は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_２０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_２０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択され、
ｆ１は、１又は２であり、
ｆ２は、１ないし３の整数のうちから選択され、
ｆ３は、１ないし４の整数のうちから選択され、
ｆ４は、１ないし５の整数のうちから選択され、
ｆ５は、１ないし６の整数のうちから選択され、
ｆ６は、１ないし７の整数のうちから選択され、
ｆ７は、１ないし８の整数のうちから選択され、
ｆ８は、１ないし９の整数のうちから選択され、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。

【0080】

他の具現例によると、上記化学式１０で、Ｒ_２１ないしＲ_２８は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちから選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ_４１）（Ｑ_４２）（Ｑ_４３）（ここで、Ｑ_４１ないしＱ_４３は、それぞれ独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択される）；のうちから選択され、
Ｒ_２５ないしＲ_２８のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；のうちから選択される。

【0081】

一具現例によると、発光層１５における電子輸送性ホストは、上記化学式１０で示され、上記化学式１０で、
Ｌ_２１及びＬ_２２は、互いに独立して、上記化学式１２−１〜化学式１２−１５で示される基のうちから選択され、
ａ２１及びａ２２は、互いに独立して、０又は１であり、
Ｘ_１１ないしＸ_１３は、Ｎであり、
Ｒ_２２ないしＲ_２６、及びＲ_２８は、水素であり、
Ｒ_２７、Ｒ_２９、及びＲ_３０は、それぞれ独立して、上記化学式１５−１〜化学式１５−４０で示される基のうちから選択される化合物を含む。

【0082】

一具現例によると、有機発光素子１０の発光層１５における電子輸送性ホストは、下記化合物ＥＨ３−１〜化合物ＥＨ３−１０２のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。

【0083】

【化EH(3-1)-EH(3-12)】

【化EH(3-13)-EH(3-24)】

【化EH(3-25)-EH(3-36)】

【化EH(3-37)-EH(3-45)】

【化EH(3-46)-EH(3-57)】

【化EH(3-58)-EH(3-69)】

【化EH(3-70)-EH(3-81)】

【化EH(3-82)-EH(3-90)】

【化EH(3-91)-EH(3-102)】

【0084】

一方、有機発光素子１０において、発光層１５における正孔輸送性ホストは、下記化学式２０で示される化合物を含む。

【0085】

【化20】

【0086】

上記化学式２０で、
Ｌ_３１ないしＬ_３３は、それぞれ独立して、
置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基のうちから選択され、
ａ３１ないしａ３３は、それぞれ独立して、０ないし５の整数のうちから選択され、
Ｒ_３１及びＲ_３２は、互いに独立して、
置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基のうちから選択され、
Ｒ_３３ないしＲ_３６は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ（フルオロ基）、−Ｃｌ（クロロ基）、−Ｂｒ（ブロモ基）、−Ｉ（ヨード基）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基のうちから選択され、
ｂ３１ないしｂ３６は、それぞれ独立して、１ないし３の整数のうちから選択され、
置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、及び置換された一価非芳香族縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、及び一価非芳香族縮合多環基のうちから選択される。

【0087】

上記化学式２０で、Ｌ_３１ないしＬ_３３は、それぞれ独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオラントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、及びクリセニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、フェニル基で置換されたフェニル基（ビフェニル基）、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、及びクリセニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオラントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、及びクリセニレン基；のうちから選択され、
ａ３１ないしａ３３は、それぞれ独立して、０、１、又は２であり、
Ｒ_３１及びＲ_３２は、互いに独立して、
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、及びクリセニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、フェニル基で置換されたフェニル基（ビフェニル基）、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、及びクリセニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、及びクリセニル基；のうちから選択され、
Ｒ_３３ないしＲ_３６は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ（フルオロ基）、−Ｃｌ（クロロ基）、−Ｂｒ（ブロモ基）、−Ｉ（ヨード基）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、及びナフチル基のうちから選択され、
ｂ３１ないしｂ３６は、それぞれ独立して、１又は２であるが、それらに限定されるものではない。

【0088】

他の具現例によると、上記化学式２０で、
Ｌ_３１及びＬ_３２は、互いに独立して、
フェニレン基及びナフチレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、フェニル基で置換されたフェニル基（ビフェニル基）、及びナフチル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基及びナフチレン基；のうちから選択され、
ａ３１及びａ３２は、互いに独立して、０、１、又は２であり、ａ３３は、０であり、
Ｒ_３１及びＲ_３２は、互いに独立して、
フェニル基及びナフチル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、フェニル基で置換されたフェニル基（ビフェニル基）、及びナフチル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基及びナフチル基；のうちから選択され、
Ｒ_３３ないしＲ_３６は、水素であり、
ｂ３１ないしｂ３６は、１であるが、それらに限定されるものではない。

【0089】

例えば、有機発光素子１５の発光層１５における正孔輸送性ホストは、下記化学式２０−１〜化学式２０−７のうちの一つで示される化合物を含むが、それらに限定されるものではない。

【0090】

【化(20-1)-(20-7)】

【0091】

上記化学式２０−１〜化学式２０−７で、Ｌ_３１、Ｌ_３２、ａ３１、ａ３２、Ｒ_３１ないしＲ_３６、及びｂ３１ないしｂ３６に対する説明は、本明細書に記載した箇所を参照する。

【0092】

一具現例によると、有機発光素子１０の発光層１５における正孔輸送性ホストは、下記化合物ＨＨ１−２〜化合物ＨＨ１−５１のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。

【0093】

【化HH(1-2)-HH(1-20)】

【化HH(1-21)-HH(1-40)】

【化HH(1-41)-HH(1-51)】

【0094】

正孔輸送性ホストにおいて、下記化合物ＨＨ１−１は、除かれる。

【0095】

【化(HH1-1)】

【0096】

発光層１５における電子輸送性ホストと正孔輸送性ホストとのモル比は、１：９〜９：１、例えば３：７〜７：３、他の例として４：６〜６：４の範囲から選択されるが、それらに限定されるものではない。電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストのモル比が、上述のような範囲を満足する場合、有機発光素子の発光層１５における電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストからのエキシプレックス形成が効果的になされる。

【0097】

一具現例によると、有機発光素子１０の発光層１５において、
電子輸送性ホストは、下記化合物ＥＨ１−４０１であり、
正孔輸送性ホストは、−０．１≦Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ１−４０１）≦０．６（例えば、０．１≦Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ１−４０１）≦０．３）を満足させる化合物を含み、
電子輸送性ホストと正孔輸送性ホストとの体積比は、−０．１≦Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ１−４０１）≦０．６（例えば、０．１≦Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ１−４０１）≦０．３）を満足する範囲内で選択され、
Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ１−４０１）は、下記式１０によって定義される。

【0098】

＜式１０＞
Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ１−４０１）＝ｌｏｇ（Ｊ_ＨＯＤ（ａｔ １１．５Ｖ）／Ｊ_ＥＯＤ（ａｔ ４Ｖ））

【0099】

上記式１０で、
Ｊ_ＨＯＤ（ａｔ １１．５Ｖ）は、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）（１，５００Å）／化合物ＨＴ３：ＴＣＮＰＱ（３ｗｔ％）（１００Å）／化合物ＨＴ３（１，０００Å）／ホスト：化合物ＰＤ７９（１０ｗｔ％）（６００Å）／化合物ＥＴ１（１００Å）／Ａｌ（１００Å）の構造（ここで、ホストは、化合物ＥＨ１−４０１及び正孔輸送性ホストからなる）を有する正孔オンリー素子（ｈｏｌｅ−ｏｎｌｙ ｄｅｖｉｃｅ）の１１．５Ｖにおける電流密度値（ｍＡ／ｃｍ^２）であり、
Ｊ_ＥＯＤ（ａｔ ４Ｖ）は、ＩＴＯ（１，５００Å）／Ｍｇ：Ａｇ（１０ｗｔ％）（３００Å）／Ｌｉｑ（１０Å）／化合物ＥＴ１６：Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（２００Å）／ホスト：化合物ＰＤ７９（１０ｗｔ％）（６００Å）／化合物ＥＴ１６：Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（２００Å）／Ｌｉｑ（１０Å）／Ｍｇ：Ａｇ（１０ｗｔ％）（３００Å）の構造（ここで、ホストは、化合物ＥＨ１−４０１及び正孔輸送性ホストからなる）を有する電子オンリー素子（ｅｌｅｃｔｒｏｎ−ｏｎｌｙ ｄｅｖｉｃｅ）の４Ｖにおける電流密度値（ｍＡ／ｃｍ^２）である。

【0100】

【化HT3-ET16(ET1-401)】

【0101】

他の例として、有機発光素子１０の発光層１５において
電子輸送性ホストは、下記化合物ＥＨ３−８１であり、
正孔輸送性ホストは、０．１≦Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ３−８１）≦１．２（例えば、０．２３≦Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ３−８１）≦１．１５）を満足する化合物を含み、
電子輸送性ホストと正孔輸送性ホストとの体積比は、０．１≦Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ３−８１）≦１．２（例えば、０．２３≦Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ３−８１）≦１．１５）を満足する範囲内で選択され、
Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ３−８１）は、下記式１１によって定義される。

【0102】

＜式１１＞
Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ３−８１）＝ｌｏｇ（Ｊ_ＨＯＤ（ａｔ １１．５Ｖ）／Ｊ_ＥＯＤ（ａｔ ４Ｖ））

【0103】

上記式１１で、
Ｊ_ＨＯＤ（ａｔ １１．５Ｖ）は、ＩＴＯ（１，５００Å）／化合物ＨＴ３：ＴＣＮＰＱ（３ｗｔ％）（１００Å）／化合物ＨＴ３（１，０００Å）／ホスト：化合物ＰＤ７９（１０ｗｔ％）（６００Å）／化合物ＥＴ１（１００Å）／Ａｌ（１００Å）の構造（ここで、ホストは、化合物ＥＨ３−８１及び正孔輸送性ホストからなる）を有する正孔オンリー素子の１１．５Ｖにおける電流密度値（ｍＡ／ｃｍ^２）であり、
Ｊ_ＥＯＤ（ａｔ ４Ｖ）は、ＩＴＯ（１，５００Å）／Ｍｇ：Ａｇ（１０ｗｔ％）（３００Å）／Ｌｉｑ（１０Å）／化合物ＥＴ１６：Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（２００Å）／ホスト：化合物ＰＤ７９（１０ｗｔ％）（６００Å）／化合物ＥＴ１６：Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（２００Å）／Ｌｉｑ（１０Å）／Ｍｇ：Ａｇ（１０ｗｔ％）（３００Å）の構造（ここで、ホストは、化合物ＥＨ３−８１及び正孔輸送性ホストからなる）を有する電子オンリー素子の４Ｖにおける電流密度値（ｍＡ／ｃｍ^２）である。

【0104】

【化(EH3-81)】

【0105】

有機発光素子１０の発光層１５において、ｉ）電子輸送性ホストが上記化合物ＥＨ１−４０１である場合に、化合物ＥＨ１−４０１と共に、発光層に含まれる正孔輸送性ホストとして、−０．１≦Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ１−４０１）≦０．６の範囲を満足する化合物を選択するか、或いはｉｉ）電子輸送性ホストが上記化合物ＥＨ３−８１である場合に、化合物ＥＨ３−８１と共に、発光層に含まれる正孔輸送性ホストとして、０．１≦Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ３−８１）≦１．２の範囲を満足する化合物を選択すると、発光層１５において電子と正孔との均衡がなされ、有機発光素子１０の効率が向上する。

【0106】

発光層１５は、上述のような電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホスト以外に、ドーパントを更に含む。ドーパントは、公知の蛍光ドーパント及びリン光ドーパントのうちから選択される。

【0107】

一具現例によると、ドーパントは、リン光ドーパントを含む。
リン光ドーパントは、下記化学式８１で示される有機金属化合物を含む。

【0108】

【化81】

【0109】

上記化学式８１で、Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、又はトリウム（Ｔｍ）であり、
Ｙ_１ないしＹ_４は、それぞれ独立して、炭素（Ｃ）又は窒素（Ｎ）であり、
Ｙ_１とＹ_２は、単一結合又は二重結合を介して互いに連結され、Ｙ_３とＹ_４は、単一結合又は二重結合を介して互いに連結され、
ＣＹ_１及びＣＹ_２は、互いに独立して、
ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、インデン、ピロール、チオフェン、フラン（ｆｕｒａｎ）、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール（ｉｓｏｏｘａｚｏｌｅ）、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、キノキサリン、キナゾリン、カルバゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）、又はジベンゾチオフェンであり、ＣＹ_１とＣＹ_２は、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）、有機連結基（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｎｋｉｎｇ ｇｒｏｕｐ）を介して追加して互いに結合され、
Ｒ_８１及びＲ_８２は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−ＳＦ_５、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１）（Ｑ_２）、−Ｓｉ（Ｑ_３）（Ｑ_４）（Ｑ_５）、及び−Ｂ（Ｑ_６）（Ｑ_７）のうちから選択され、
ａ８１及びａ８２は、互いに独立して、１ないし５の整数のうちから選択され、
ｎ８１は、０ないし４の整数のうちから選択され、
ｎ８２は、１、２、又は３であり、
Ｌ_８１は、一価有機リガンド、二価有機リガンド、及び三価有機リガンドのうちから選択される。

【0110】

Ｒ_８１及びＲ_８２に対する説明は、本明細書において、Ｒ_１に対する説明を参照する。

【0111】

例えば、リン光ドーパントは、下記化合物ＰＤ１〜化合物ＰＤ７９のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない（下記化合物ＰＤ１は、Ｉｒ（ｐｐｙ）３である）。

【0112】

【化PD1-PD12】

【化PD13-PD27】

【化PD28-PD39】

【化PD40-PD51】

【化PD52-PD63】

【化PD64-PD78】

【化PD79】

【0113】

或いは、リン光ドーパントは、下記ＰｔＯＥＰを含む。

【0114】

【化PtOEP】

【0115】

発光層１５におけるドーパントの含量は、一般的に、ホスト（電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホスト）約１００重量部を基準にして、約０．０１〜約１５重量部の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。

【0116】

発光層１５の厚さは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約２００Å〜約６００Åである。発光層の厚さが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示す。

【0117】

一方、有機発光素子１０の正孔輸送領域１３は、正孔輸送層以外に、正孔注入層、電子阻止層、及びバッファ層のうちの少なくとも１層を更に含む。

【0118】

例えば、正孔輸送領域１３は、正孔輸送層のみを含むか、或いは第１電極１１から順に積層された、正孔注入層／正孔輸送層、又は正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有する。

【0119】

正孔輸送領域１３が正孔注入層を含む場合、正孔注入層（ＨＩＬ）は、第１電極１１の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して形成される。

【0120】

真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料で使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なり、例えば、蒸着温度約１００〜約５００℃、真空度約１０^−８〜約１０^−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１〜約１００Å／ｓｅｃの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0121】

スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なり、例えば約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、及びコーティング後の溶媒除去のための熱処理温度が約８０℃〜２００℃の温度範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。

【0122】

正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。

【0123】

正孔輸送領域は、例えば、４，４’，４”−トリス［フェニル（ｍ−トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、ＴＤＡＴＡ（４，４’，４”−Ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、２−ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（２−ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−Ｂｉｓ−（１−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ−ｐｈｅｎｙｌ−（１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）、β−ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−Ｂｉｓ−（１−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ−ｐｈｅｎｙｌ−（１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）、ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−Ｂｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−９，９−ｓｐｉｒｏｂｉｆｌｕｏｒｅｎｅ−２，７−ｄｉａｍｉｎｅ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−２，７−ジアミノ−９，９−スピロビフルオレン（ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ）、メチル化された（ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ）−ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−Ｂｉｓ−（１−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ−ｐｈｅｎｙｌ−（１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）、ＴＡＰＣ（４，４’−Ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｉｄｅｎｅｂｉｓ［Ｎ，Ｎ−ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｅｎａｍｉｎｅ］）、ＨＭＴＰＤ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ｔｅｔｒａ−（３−Ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−３，３’−ｄｉＭｅｔｈｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で示される化合物、及び下記化学式２０２で示される化合物のうちの少なくとも一つを含む。

【0124】

【化mMTDATA-HMTPD】

【0125】

【化201】

【化202】

【0126】

上記化学式２０１で、Ａｒ_１０１及びＡｒ_１０２は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；のうちから選択される。

【0127】

上記化学式２０１で、ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０ないし５の整数、又は０、１、又は２である。例えば、ｘａは１であり、ｘｂは０であるが、それらに限定されるものではない。

【0128】

上記化学式２０１及び化学式２０２で、Ｒ_１０１ないしＲ_１０８、Ｒ_１１１ないしＲ_１１９、及びＲ_１２１ないしＲ_１２４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、及びＣ_１−Ｃ_１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの一つ以上で置換された、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_１０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0129】

上記化学式２０１で、Ｒ_１０９は、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基；のうちから選択される。

【0130】

一具現例によると、上記化学式２０１で示される化合物は、下記化学式２０１Ａで示されるが、それに限定されるものではない。

【0131】

【化201A】

【0132】

上記化学式２０１Ａで、Ｒ_１０１、Ｒ_１１１、Ｒ_１１２、及びＲ_１０９に対する詳細な説明は、上述の箇所を参照する。

【0133】

例えば、上記化学式２０１で示される化合物、及び上記化学式２０２で示される化合物は、下記化合物ＨＴ１〜化合物ＨＴ２０を含むが、それらに限定されるものではない。

【0134】

【化HT1-HT12】

【化HT13-HT20】

【0135】

正孔輸送領域１３の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åである。正孔輸送領域が正孔注入層及び正孔輸送層のいずれをも含む場合、正孔注入層の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åであり、正孔輸送層の厚みは、約５０Å〜約２，０００Å、例えば約１００Å〜約１，５００Åである。正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。

【0136】

正孔輸送領域１３に含まれる正孔輸送層における正孔輸送物質は、上記化学式２０１で示される化合物を含む。

【0137】

一具現例によると、正孔輸送領域１３に含まれる正孔輸送層における正孔輸送物質は、上記化学式２０１Ａで示される化合物を含む。

【0138】

他の具現例によると、正孔輸送領域１３に含まれる正孔輸送層における正孔輸送物質は、上記化合物ＨＴ１〜ＨＴ１２のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。

【0139】

正孔輸送領域１３は、上述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質を更に含む。電荷生成物質は、正孔輸送領域１３内に、均一又は不均一に分散される。

【0140】

電荷生成物質は、例えばｐ−ドーパントである。ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、及びシアノ基含有化合物のうちの一つであるが、それらに限定されるものではない。例えば、ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）、ＴＣＮＰＱのようなキノン誘導体；タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；及び下記化合物ＨＴ−Ｄ１のようなシアノ基含有化合物などが挙げられるが、それらに限定されるものではない。

【0141】

【化HTD1-TCNPQ】

【0142】

正孔輸送領域１３は、バッファ層を更に含む。

【0143】

バッファ層は、発光層１５から放出される光の波長による光学的共振距離を補償して効率を上昇させる役割を行う。

【0144】

電子輸送領域１７は、電子輸送層以外に、正孔阻止層及び電子注入層のうちの少なくとも１層を更に含む。

【0145】

例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、又は電子輸送層／電子注入層の構造を有するが、それらに限定されるものではない。電子輸送層は、単一層、又は２以上の互いに異なる物質を含む多層構造を有する。

【0146】

電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。

【0147】

電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば下記ＢＣＰ（２，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、Ｂｐｈｅｎ及びＢＡｌｑ（Ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ−Ｎ１，Ｏ８）−（１，１’−Ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４−ｏｌａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。

【0148】

【化BCP-Bphen】

【0149】

正孔阻止層の厚みは、約２０Å〜約１，０００Å、例えば約３０Å〜約３００Åである。正孔阻止層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。

【0150】

電子輸送層における電子輸送物質は、下記化学式４０又は化学式４１で示される化合物を含む。

【0151】

【化40】

【化41】

【0152】

上記化学式４０及び化学式４１で、
Ｌ_４１及びＬ_４２は、互いに独立して、
Ｃ_６−Ｃ_６０アリーレン基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び二価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_６−Ｃ_６０アリーレン基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び二価非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択され、
ａ４１及びａ４２は、互いに独立して、０ないし５の整数のうちから選択され、
Ａｒ_４１及びＡｒ_４２は、互いに独立して、
Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択され、
Ｒ_４１及びＲ_４２は、互いに独立して、
ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、及びフェナントレニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、及びフェナントレニル基のうちの少なくとも一つで置換された、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、及びフェナントレニル基；のうちから選択される。

【0153】

Ｌ_４１及びＬ_４２に対する詳細な説明は、本明細書においてＬ_２に対する説明を参照する。

【0154】

或いは、電子輸送層における電子輸送物質は、下記化学式４２で示される化合物を含む。

【0155】

【化42】

【0156】

上記化学式４２で、
Ｔ_１は、Ｎ又はＣ（Ｒ_２０１）であり、Ｔ_２は、Ｎ又はＣ（Ｒ_２０２）であり、Ｔ_３は、Ｎ又はＣ（Ｒ_２０３）であるが、Ｔ_１ないしＴ_３のうちの少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｒ_２０１ないしＲ_２０３は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択され、
Ａｒ_２０１ないしＡｒ_２０３は、それぞれ独立して、
Ｃ_６−Ｃ_６０アリーレン基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び二価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_６−Ｃ_６０アリーレン基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び二価非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択され、
ｐ、ｑ、及びｒは、それぞれ独立して、０、１、又は２であり、
Ａｒ_２１１及びＡｒ_２１３は、互いに独立して、
Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択される。

【0157】

一具現例によると、上記化学式４２で、Ｔ_１ないしＴ_３のうちの少なくとも２個は、Ｎである。

【0158】

他の具現例によると、上記化学式４２で、Ｔ_１ないしＴ_３は、いずれもＮである。

【0159】

上記化学式４２で、Ａｒ_２０１ないしＡｒ_２０３は、それぞれ独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ピレニレン基、フルオレニレン基、トリフェニレニル基、ピリジニレン基、及びピリミジニレン基；並びに
フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フルオレニル基、トリフェニレニル基、ピリジニル基及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ピレニレン基、フルオレニレン基、トリフェニレニル基、ピリジニレン基、及びピリミジニレン基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0160】

上記化学式４２で、ｐ、ｑ、及びｒは、それぞれ独立して、０、１、又は２である。例えば、上記化学式４２で、ｐ、ｑ、及びｒは、それぞれ独立して、０又は１であるが、それらに限定されるものではない。

【0161】

上記化学式４２で、Ａｒ_２１１ないしＡｒ_２１３は、それぞれ独立して、
フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、及びトリアジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、及びトリアジニル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0162】

一具現例によると、上記化学式４２で、Ａｒ_２１１ないしＡｒ_２１３のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、
ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、及びトリアジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、及びトリアジニル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

【0163】

更に他の具現例によると、上記化学式２０ＡのＡｒ_２１１ないしＡｒ_２１３のうちの少なくとも一つは、置換もしくは非置換のフェナントレニル基である。

【0164】

例えば、電子輸送領域１７の電子輸送層における電子輸送物質は、下記化合物ＥＴ１〜化合物ＥＴ１６のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。

【0165】

【化ET1-ET8】

【化ET9-ET16】

【0166】

電子輸送層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約１５０Å〜約５００Åである。電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。

【0167】

電子輸送層は、上述のような物質以外に、金属含有物質を更に含む。

【0168】

金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含む。Ｌｉ錯体は、例えば下記化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））又はＥＴ−Ｄ２を含む。

【0169】

【化ETD1-ETD2】

【0170】

また電子輸送領域は、第２電極１９から電子の注入を容易にする電子注入層（ＥＩＬ）を含む。

【0171】

電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ_２Ｏ、及びＢａＯのうちから選択される少なくとも一つを含む。

【0172】

電子注入層の厚みは、約１Å〜約１００Å、例えば約３Å〜約９０Åである。電子注入層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。

【0173】

有機層１５の上部には、第２電極１９が具備される。第２電極１９は、カソードである。第２電極１９用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせが使用される。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などが、第２電極１９形成用物質として使用される。或いは、前面発光素子を得るためにＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）を利用して、透過型第２電極１９が形成されるなど、多様な変形が可能である。

【0174】

以上、有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それに限定されるものではない。

【0175】

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基は、Ｃ_１−Ｃ_６０の線形又はＣ_１−Ｃ_６０分枝型の脂肪族炭化水素一価（ｍｏｎｏｖａｌｅｎｔ）基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキレン基は、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基と同一構造を有する二価（ｄｉｖａｌｅｎｔ）基を意味する。

【0176】

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基は、−ＯＡ_１０１（ここで、Ａ_１０１は、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。

【0177】

本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基は、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキル基の中間又は末端に１以上の炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例としては、エテニル（ｅｔｈｅｎｙｌ）基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニレン基は、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0178】

本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基は、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキル基の中間又は末端に１以上の炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例としては、エチニル基（ｅｔｈｙｎｙｌ）、プロピニル基（ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などが含まれる。本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニレン基は、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0179】

本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基は、Ｃ_３−Ｃ_１０一価飽和炭化水素単環基を意味し、その具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘブチル基などを含む。本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基は、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0180】

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ_１−Ｃ_１０一価単環基を意味し、その具体例としては、テトラヒドロフラニル基（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎｙｌ）、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0181】

本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基は、Ｃ_３−Ｃ_１０一価単環基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有するが芳香族性（ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基は、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0182】

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ_１−Ｃ_１０一価単環基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例としては、２，３−ヒドロフラニル基、２，３−ヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0183】

本明細書において、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基は、Ｃ_６−Ｃ_６０炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ_６−Ｃ_６０アリーレン基は、Ｃ_６−Ｃ_６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基及びＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合される。

【0184】

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ_１−Ｃ_６０炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ_１−Ｃ_６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基及びＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合される。

【0185】

本明細書において、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基は−ＯＡ_１０２（ここで、Ａ_１０２は、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基である）を示し、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基（ａｒｙｌｔｈｉｏ）は、−ＳＡ_１０３（ここで、Ａ_１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。

【0186】

本明細書において、一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）は、２以上の環が互いに縮合され、環形成原子として炭素のみを含み（例えば、Ｃ_８−Ｃ_６０である）、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有する一価基を意味する。非芳香族縮合多環基の具体例としては、フルオレニル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0187】

本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）は、２以上の環が互いに縮合され、環形成原子として炭素（例えば、Ｃ_１−Ｃ_６０である）以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有する一価基を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0188】

本明細書において、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、−Ｓｉ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）、及び−Ｂ（Ｑ_１６）（Ｑ_１７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、−Ｓｉ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）、及び−Ｂ（Ｑ_２６）（Ｑ_２７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）及び−Ｂ（Ｑ_３６）（Ｑ_３７）；のうちから選択され、
Ｑ_１ないしＱ_７、Ｑ_１１ないしＱ_１７、Ｑ_２１ないしＱ_２７、及びＱ_３１ないしＱ_３７は、それぞれ独立して、
水素、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。

【0189】

以下、合成例及び実施例を挙げ、一具現例による化合物及び有機発光素子について更に具体的に説明するが、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。下記の合成例において、「『Ａ』の代わりに『Ｂ』を使用した」という表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量は、モル当量基準で同一である。

【0190】

［実施例］
≪合成例１：化合物ＥＨ１−４０１の合成≫

【0191】

【化EH1-401】

【0192】

＜中間体（１）の合成＞

【0193】

２口フラスコに、３−ヨード−４−ニトロ−１，１’−ビフェニル（２０．１ｇ、６１．８ｍｍｏｌ）、（２−ブロモフェニル）ボロン酸（１８．６ｇ、９２．７ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、（２．４ｇ、９．２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．７ｇ、３．１ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（Ｋ_２ＣＯ_３：１７．１ｇ、１２３．７ｍｍｏｌ）を入れ、トルエン８００ｍｌ及びＨ_２Ｏ ８０ｍｌを入れた後、アルゴン置換を行い、１２時間還流した。その後、室温に冷却させ、酢酸エチル（ＥＡ）で抽出して得られた有機層から、硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ_４）を使用して水分を除去した後に濃縮し、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１））を遂行し、中間体（１）４７ｇ（収率＝７５％）を得た。

【0194】

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ）、７．７０〜７．６４（ｍ，３Ｈ）、７．５６（ｄ，１Ｈ）、７．５２〜７．３９（ｍ，４Ｈ）、７．３３〜７．２６（ｍ，２Ｈ）

【0195】

＜中間体（２）の合成＞

【0196】

１口フラスコに、中間体（１）（２５．８ｇ、７２．９ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（ＰＰｈ_３）（５７．４ｇ、２１８．８ｍｍｏｌ）を入れ、１，２−ジクロロベンゼン（ＤＣＢ）８０ｍｌを入れた後、アルゴン置換を行い、１２時間１５０℃で撹拌した。ＤＣＢを蒸溜により除去して室温に冷却させた後、少量のトルエンに溶かした後にカラムクロマトグラフィで精製し（ヘキサン）、中間体（２）１５ｇ（収率＝６４％）を得た。

【0197】

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：８．９９（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｂ，１Ｈ）、７．７５〜７．７２（ｍ，３Ｈ）、７．５１〜７．４６（ｍ，３Ｈ）、７．４３〜７．２７（ｍ，４Ｈ）

【0198】

＜中間体（３）の合成＞

【0199】

２口フラスコに、中間体（２）（３２．０ｇ、９９．３ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（０．６３ｇ、９．９ｍｍｏｌｅ）、及びＫ_２ＣＯ_３（２７．１ｇ、１９８．６ｍｍｏｌ）を入れ、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３２０ｍｌを入れた後、アルゴン置換を行い、ヨードベンゼン（ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）（２２．５ｍｌ、１９８．６ｍｍｏｌ）を添加した。その後、１２時間還流して室温に冷却させ、酢酸エチルで抽出して得られた有機層から、Ｍｇ_ＳＯ_４を使用して水分を除去した後に濃縮した後、カラムクロマトグラフィ（ヘキサン）を遂行し、白色固体の中間体（３）２５ｇ（収率＝６４％）を得た。中間体（３）を、^１Ｈ−ＮＭＲ（ｎｕｃｌｅａｒ ｍａｇｎｅｔｉｃ ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）とＬＣ／ＭＳ（ｌｉｑｕｉｄ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）と、を介して確認した。

【0200】

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：９．０７（ｄ，１Ｈ）、７．７５〜７．７１（ｍ，３Ｈ）、７．６９〜７．６１（ｍ，２Ｈ）、７．５５〜７．４０（ｍ，７Ｈ）、７．３７〜７．３１（ｍ，２Ｈ）、７．２６〜７．２２（ｄｄ，１Ｈ）
ＬＣ／ＭＳ 計算値：Ｃ_２４Ｈ_１６ＢｒＮ＝３９８．２９、 実測値：ｍ／ｚ＝３９８．１（Ｍ＋，１００％）

【0201】

＜中間体Ａ−４０１−１の合成＞

【0202】

２口フラスコに、中間体（３）（３３ｇ、８３ｍｍｏｌ）、４，４，４’、４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジキサボロン）（２５ｇ、１００ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（ＫＯＡｃ、２１ｇ、２１０ｍｍｏｌ）、及び１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）_２ ３．４ｇ、４．２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２００ｍＬ）に入れた後、７０℃で２４時間撹拌した。反応完了後、反応溶液を、水と酢酸エチルとで抽出して得られた有機層から、ＭｇＳＯ_４を使用して水分を除去して濃縮し、カラムクロマトグラフィ（塩化メチレン／ｎ−ヘキサン＝３／２、シリカゲル）で精製し、中間体Ａ−４０１−１を白色固体（２６ｇ、収率＝６０％）として得た。

【0203】

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：９．５２（ｓ，１Ｈ）、７．７９〜７．３２（ｍ，１５Ｈ）、１．５０（ｓ，１２Ｈ）

【0204】

＜化合物ＥＨ１−４０１の合成＞

【0205】

中間体Ａ−４０１−１（１６．０ｇ、３６ｍｍｏｌ）、中間体Ａ−４０１−２（１５．０ｇ、３６ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（１２ｇ、８９．８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ_３）_４（２．１ｇ、１．８ｍｍｏｌ）を、トルエン（５０ｍＬ）及びＨ_２Ｏ（２０ｍｌ）に入れた後、１２０℃で２４時間撹拌した。反応完了後、水を入れて撹拌して濾過して得られた濃い灰色の固体を熱いトルエンに溶かした後にフィルタリングした。そこから得られたトルエン溶液を、メタノールを利用して沈澱させ、濾過して得られた固体を１−クロロベンゼンで再結晶させ、化合物ＥＨ１−４０１を黄色結晶（１４．０ｇ、収率＝６０％）として得た。得られた化合物ＥＨ１−４０１の構造をＬＣ／ＭＳを介して確認した。

【0206】

ＬＣ／ＭＳ 計算値：Ｃ_４６Ｈ_２９Ｎ_３Ｓ＝６５５．２１、 実測値：ｍ／ｚ＝６５５．２０（Ｍ＋，１００％）

【0207】

≪合成例２：化合物ＥＨ１−４０２の合成≫

【0208】

中間体（１）の合成時、（２−ブロモフェニル）ボロン酸の代わりに、（３−ブロモフェニル）ボロン酸を使用したという点を除いては、合成例１と同一の方法を利用して化合物ＥＨ１−４０２を合成した。

【0209】

【化EH1-402】

【0210】

≪合成例３：化合物ＥＨ３−２の合成≫

【0211】

【化EH3-2】

【0212】

中間体Ｃ（１７．５ｇ、４２ｍｍｏｌ）、２，４−ジフェニル−６−（２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ−２−イル）フェニル）−１，３，５−トリアジン（２０．０ｇ、４６ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（１４ｇ、１０４ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ_３）_４（２．４ｇ、２．１ｍｍｏｌ）をトルエン（８０ｍＬ）に入れた後、１２０℃で４８時間撹拌した。反応完了後、水を入れて撹拌し、濾過して得られた濃い灰色の固体を熱いトルエンに溶かした後にフィルタリングした。そこから得られたトルエン溶液を、メタノールを利用して沈澱させ、濾過して得られた固体を１−クロロベンゼンで再結晶させ、化合物ＥＨ３−２を白色粉末（１８．０ｇ、収率＝７０％）として得た。合成された化合物ＥＨ３−２を、^１Ｈ−ＮＭＲとＬＣ／ＭＳとを介して確認した。

【0213】

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：９．１７（ｓ，１Ｈ）、８．９２（ｄ，１Ｈ）、８．７７（ｄｄ，４Ｈ）、７．９５〜７．６８（ｍ，７Ｈ）、７．６６〜７．４０（ｍ，１４Ｈ）、７．２７〜７．１９（ｍ，３Ｈ）
ＬＣ／ＭＳ 計算値：Ｃ_４５Ｈ_３０Ｎ_４＝６２６．７５、 実測値：ｍ／ｚ＝６２６．２（Ｍ＋，１００％）

【0214】

≪合成例４：化合物ＥＨ３−８１の合成≫

【0215】

【化EH3-81】

【0216】

＜中間体Ｅの合成＞

【0217】

３−ヨード−４−ニトロ−１，１’−ビフェニルの代わりに、９−（３−ヨード−４−ニトロフェニル）−９Ｈ−カルバゾールを使用したという点を除いては、合成例１の中間体Ａの合成方法と同一の方法を利用して、中間体Ｅ（白色固体、収率＝６０％）を合成した。合成された中間体ＥをＬＣ／ＭＳを介して確認した。

【0218】

ＬＣ／ＭＳ 計算値：Ｃ_２４Ｈ_１５Ｎ_２Ｏ_２＝４４３．２９、 実測値：ｍ／ｚ＝４４２．０（Ｍ＋，１００％）

【0219】

＜中間体Ｆの合成＞

【0220】

中間体Ａの代わりに、中間体Ｅを使用したという点を除いては、合成例１の中間体Ｂの合成方法と同一の方法を利用して、中間体Ｆ（白色固体、収率＝５５％）を合成した。合成された中間体ＦをＬＣ／ＭＳを介して確認した。

【0221】

ＬＣ／ＭＳ 計算値：Ｃ_２４Ｈ_１５ＢｒＮ_２＝４１１．２９、 実測値：ｍ／ｚ＝４１０．０（Ｍ＋，１００％）

【0222】

＜中間体Ｇの合成＞

【0223】

中間体Ｂの代わりに、中間体Ｆを使用したという点を除いては、合成例１の中間体Ｃの合成方法と同一の方法を利用して、中間体Ｇ（白色固体、収率＝６２％）を合成した。合成された中間体ＧをＬＣ／ＭＳを介して確認した。

【0224】

ＬＣ／ＭＳ 計算値：Ｃ_３０Ｈ_１９ＢｒＮ_２＝４８７．３９、 実測値：ｍ／ｚ＝４８６．０（Ｍ＋，１００％）

【0225】

＜化合物ＥＨ３−８１の合成＞

【0226】

中間体Ｃの代わりに、中間体Ｇを使用したという点を除いては、合成例３の化合物３の合成方法と同一の方法を利用して合成を進め、そこから得られた固体を、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）で再結晶させ、化合物ＥＨ３−８（白色固体、収率＝６８％）を合成した。合成された化合物ＥＨ３−８１をＬＣ／ＭＳを介して確認した。

【0227】

ＬＣ／ＭＳ 計算値：Ｃ_５１Ｈ_３３Ｎ_５＝７１５．８４、 実測値：ｍ／ｚ＝７１５．２（Ｍ＋，１００％）

【0228】

≪合成例５：化合物ＥＨ３−９１の合成≫

【0229】

２，４−ジフェニル−６−（２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロン−２−イル）フェニル）−１，３，５−トリアジンの代わりに、２，４−ジフェニル−６−（２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロン−２−イル）−３−メチル−フェニル）−１，３，５−トリアジンを使用したという点を除いては、合成例３と同一の方法を利用して化合物ＥＨ３−９１を合成した。

【0230】

【化EH3-91】

【0231】

≪合成例６：化合物ＨＨ１−１の合成≫

【0232】

【化HH1-1】

【0233】

窒素雰囲気下で、撹拌器装着の５００ｍＬ丸底フラスコに、３−ブロモ−Ｎ−フェニルカルバゾール１６．６２ｇ（５１．５９ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニルカルバゾール−３−イルボロン酸１７．７７ｇ（６１．９１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン：トルエン（１：１）２００ｍＬ及び２Ｍ−炭酸カリウム水溶液１００ｍＬを混合した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）２．９８ｇ（２．５８ｍｍｏｌ）を入れ、窒素気流下で１２時間加熱還流した。反応終結後に、反応物をメタノールに注いで固形物を濾過した後、得られた固形物を、水とメタノールとで十分に洗浄して乾燥させた。そこから得られた結果物を、１Ｌのクロロベンゼンに加熱して溶かした後に、溶液をシリカゲルフィルタリングして溶媒を完全に除去した後、５００ｍＬのトルエンに加熱して溶かした後に再結晶させ、化合物ＨＨ１−１ １６．０５ｇ（収率６４％）を得た。

【0234】

計算値 Ｃ_３６Ｈ_２４Ｎ_２：Ｃ ８９．２３；Ｈ ４．９９；Ｎ ５．７８、 実測値：Ｃ ８９．４５；Ｈ ４．８９；Ｎ ５．６５

【0235】

≪合成例７：化合物ＨＨ１−２の合成≫

【0236】

【化HH1-2】

【0237】

窒素雰囲気下、撹拌器装着の５００ｍＬ丸底フラスコに、３−ブロモ−Ｎ−ビフェニルカルバゾール２０．００ｇ（５０．２１ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニルカルバゾール−３−ボロン酸エステル１８．５４ｇ（５０．２１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン：トルエン（１：１）１７５ｍＬ、及び２Ｍ−炭酸カリウム水溶液７５ｍＬを混合した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）２．９０ｇ（２．５１ｍｍｏｌ）を入れ、窒素気流下で１２時間加熱還流した。反応終結後に、反応物をメタノールに注いで固形物を濾過した後、得られた固形物を、水とメタノールとで十分に洗浄して乾燥させた。そこから得られた結果物を７００ｍＬのクロロベンゼン内で加熱して溶かした後に、溶液をシリカゲルフィルタリングして溶媒を完全に除去した後、４００ｍＬのクロロベンゼン内で加熱して溶かした後に再結晶させ、化合物ＨＨ１−２ １９．１５ｇ（収率６８％）を得た。

【0238】

計算値 Ｃ_４２Ｈ_２８Ｎ_２：Ｃ ８９．９７；Ｈ ５．０３；Ｎ ５．００、 実測値：Ｃ ８９．５３；Ｈ ４．９２；Ｎ ４．８９

【0239】

≪合成例８：化合物ＨＨ１−３の合成≫

【0240】

３−ブロモ−Ｎ−ビフェニルカルバゾールの代わりに、３−ブロモ−Ｎ−メタビフェニルカルバゾールを使用したという点を除いては、合成例７と同一の方法を利用して化合物ＨＨ１−３を合成した。

【0241】

【化HH1-3】

【0242】

≪合成例９：化合物ＨＨ１−７の合成≫

【0243】

【化HH1-7】

【0244】

窒素雰囲気下で撹拌器装着の５００ｍＬ丸底フラスコに、３−ブロモ−Ｎ−フェニルカルバゾール１０．００ｇ（３１．０４ｍｍｏｌ）、２−トリフェニレンボロン酸エステル１０．９９ｇ（３１．０４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン：トルエン（１：１）１５０ｍＬ、及び２Ｍ−炭酸カリウム水溶液７５ｍＬを混合した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）１．７９ｇ（１．５５ｍｍｏｌ）を入れ、窒素気流下で１２時間加熱還流した。反応終結後に、反応物をメタノールに注いで固形物を濾過した後、そこから得られた固形物を、水とメタノールとで十分に洗浄して乾燥させた。そこから得られた結果物を、４００ｍＬのクロロベンゼン内で加熱して溶かした後に、溶液をシリカゲルフィルタリングして溶媒を完全に除去した後、３００ｍＬのトルエン内で加熱して溶かした後に再結晶させ、化合物ＨＨ１−７ ８．７４ｇ（収率６０％）を得た。

【0245】

計算値 Ｃ_３６Ｈ_２３Ｎ：Ｃ ９２．０８；Ｈ ４．９４；Ｎ ２．９８、 実測値：Ｃ ９２．４３；Ｈ ４．６３；Ｎ ２．８４

【0246】

≪評価例１：ＰＬスペクトル評価≫

【0247】

クロロホルムと純水とで洗浄した石英（ｑｕａｒｔｚ）基板を準備した後、下記表１に記載した所定の化合物を、それぞれ１０−７ｔｏｒｒの真空度で真空蒸着し、４００Å厚のフィルムＢ、Ｄ、Ｆ、ＢＤ、及びＢＦを準備した。

【0248】

【表1】

【0249】

次に、上述のように準備したフィルムＢ、Ｄ、Ｆ、ＢＤ、及びＢＦのそれぞれに対して、キセノン（ｘｅｎｏｎ）ランプが装着されたＩＳＣ ＰＣ１スペクトロフルオロメータ（ｓｐｅｃｔｒｏｆｌｕｏｒｏｍｅｔｅｒ）を利用して、ＰＬ（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｃｓｃｅｎｃｅ）スペクトルを評価し、その結果を図２（ａ）及び（ｂ）にそれぞれ示した。

【0250】

図２（ａ）において、フィルムＢＤのＰＬスペクトルは、フィルムＢ，ＤのＰＬスペクトルに比べて、長波長方向にシフトしており、図２（ｂ）において、フィルムＢＦのＰＬスペクトルは、フィルムＢ、ＦのＰＬスペクトルに比べて、長波長方向にシフトしていることが確認されるが、フィルムＢＤ及びＢＦの製作に使用した化合物の組み合わせのそれぞれは、エキシプレックスを形成するということが確認される。

【0251】

≪実施例：ＯＬＥＤ（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ）製作≫

【0252】

アノードとして、ＩＴＯ電極が形成されたガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍサイズに切り、アセトンイソプロピルアルコールと純水との中で、それぞれ１５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ（ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄した。

【0253】

アノード上に、化合物ＨＴ３及びＴＣＮＰＱ（ＴＣＮＰＱの濃度は、３ｗｔ％である）を共蒸着し、１００Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上に化合物ＨＴ３を蒸着し、１，７００Å厚の正孔輸送層を形成した。

【0254】

正孔輸送層上に、化合物電子輸送性ホスト、正孔輸送性ホスト、及び化合物ＰＤ７９を共蒸着し（化合物ＰＤ７９の濃度は、発光層１００ｗｔ％基準で１０ｗｔ％である）、４００Å厚の発光層を形成した。

【0255】

発光層上に、化合物ＥＴ１６及びＬｉＱを５：５の重量比で共蒸着し、３６０Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上にＬｉＱを蒸着し、５Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上に、１２０Å厚のＭｇＡｇ電極（Ａｇの含量は、１０ｗｔ％である）を形成し、ＭｇＡｇ電極上に化合物ＨＴ１３を形成し、６００Å厚のキャッピング層を形成することにより、有機発光素子を製作した。製作されたＯＬＥＤ １〜７及びＯＬＥＤ Ａ〜Ｃのそれぞれで使用した電子輸送性ホスト、正孔輸送性ホスト、及び電子輸送性ホストと正孔輸送性ホストとの体積比は、下記表２及び表３の通りである。表２及び表３において、式１〜式７に対応する計算値は、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ（ｄ，ｐ）レベルで構造最適化したガウシアンプログラムを採用したＤＦＴ方法（密度汎関数法）を用いて評価したＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ、及び単一項エネルギーレベル値に基づいて計算したものである。

【0256】

【表2】

【0257】

【表3】

【0258】

【化A-HH(1-3)】

【化TCTA-B3PYMPM】

【0259】

≪評価例２≫

【0260】

製作された有機発光素子ＯＬＥＤ １〜ＯＬＥＤ ７、及びＯＬＥＤ Ａ〜ＯＬＥＤ Ｃの寿命（Ｔ_９５）特性、並びにＯＬＥＤ １、２、６、及び７の駆動電圧、輝度、電力、色純度、ロールオフ比、及び寿命（Ｔ_９５）の特性を、電流−電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ２４００）及び輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｓ−１０００Ａ）を利用して測定し、その結果を表４及び表５に整理した。表４及び表５において、Ｔ_９５（９０００ｎｉｔにおいて）初期輝度１００％基準で、９５％輝度になるのにかかる時間を評価した寿命データである。ロールオフ比は、下記＜式２０＞によって計算した。

【0261】

＜式２０＞
Ｒｏｌｌ ｏｆｆ＝｛１−（効率（９０００ｎｉｔにおいて）／最大発光効率）｝×１００％

【0262】

【表4】

【0263】

【表5】

【0264】

表４及び表５から、本明細書の＜式１＞及び＜式２＞をいずれも満足するＯＬＥＤ １〜ＯＬＥＤ ７は、本明細書の＜式１＞及び＜式２＞のうちの少なくとも一つを満足することができないＯＬＥＤ Ａ〜ＯＬＥＤ Ｃに比べて、優秀な寿命を有することが確認される。

【0265】

≪評価例３＞

【0266】

ＩＴＯ（１，５００Å）／化合物ＨＴ３：ＴＣＮＰＱ（３ｗｔ％）（１００Å）／化合物ＨＴ３（１，０００Å）ホスト：化合物ＰＤ７９（１０ｗｔ％）（６００Å）／化合物ＥＴ１（１００Å）／Ａｌ（１００Å）の構造を有する正孔オンリー素子（ＨＯＤ：ｈｏｌｅ−ｏｎｌｙ ｄｅｖｉｃｅ）ＨＯＤ １１〜ＨＯＤ １８、ＩＴＯ（１，５００Å）／Ｍｇ：Ａｇ（１０ｗｔ％）（３００Å）／Ｌｉｑ（１０Å）／化合物ＥＴ１６：Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（２００Å）／ホスト：化合物ＰＤ７９（１０ｗｔ％）（６００Å）／化合物ＥＴ１６：Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（２００Å）／Ｌｉｑ（１０Å）／Ｍｇ：Ａｇ（１０ｗｔ％）（３００Å）の構造を有する電子オンリー素子（ＥＯＤ：ｅｌｅｃｔｒｏｎ−ｏｎｌｙ ｄｅｖｉｃｅ）ＥＯＤ １１〜ＥＯＤ １８、並びにＩＴＯ（１，５００Å）／化合物ＨＴ３：ＴＣＮＰＱ（３ｗｔ％）（１００Å）／化合物ＨＴ３（１，７００Å）ホスト：化合物ＰＤ７９（１０ｗｔ％）（４００Å）／化合物ＥＴ１６：Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（３６０Å）／Ｌｉｑ（５Å）／Ｍｇ：Ａｇ（１０ｗｔ％）（１２０Å）／ＨＴ１３（６００Å）構造を有するＯＬＥＤ １１〜ＯＬＥ １８（ＯＬＥＤ １４及びＯＬＥＤ １５は、それぞれ実施例のＯＬＥＤ １及びＯＬＥＤ ２と同一である）を、実施例を参照してそれぞれ製作した。ＨＯＤ １１〜ＨＯＤ １８、ＥＯＤ １１〜ＥＯＤ １８、及びＯＬＥＤ １１〜ＯＬＥＤ １８のホスト組成は、表６を参照する。

【0267】

次に、ＨＯＤ １１〜ＨＯＤ １８の１１．５Ｖにおける電流密度値（ｍＡ／ｃｍ^２）であるＪ_ＨＤＯ、及びＥＯＤ １１〜ＥＯＤ １８の４Ｖにおける電流密度値（ｍＡ／ｃｍ^２）であるＪ_ＥＯＤを、それぞれ電流−電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ２４００）を利用して評価し、それに基づいて、ｌｏｇ（Ｊ_ＨＯＤ（１１．５Ｖにおいて）／Ｊ_ＥＯＤ（４Ｖにおいて））を計算して表６に示した。また、ＯＬＥＤ １１〜ＯＬＥＤ １８の寿命（Ｌ_９５）特性を評価し、その結果を表６に示した。

【0268】

【表6】

【0269】

表６から、Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ１−４０１）が−０．０９〜０．５８の範囲に属するＯＬＥＤ １３〜ＯＬＥＤ １５は、優秀な寿命特性を有することが確認される。

【0270】

≪評価例４≫

【0271】

ＩＴＯ（１，５００Å）／化合物ＨＴ３：ＴＣＮＰＱ（３ｗｔ％）（１００Å）／化合物ＨＴ３（１，０００Å）ホスト：化合物ＰＤ７９（１０ｗｔ％）（６００Å）／化合物ＥＴ１（１００Å）／Ａｌ（１００Å）の構造を有する正孔オンリー素子（ＨＯＤ）ＨＯＤ ２１〜ＨＯＤ ２８、ＩＴＯ（１，５００Å）／Ｍｇ：Ａｇ（１０ｗｔ％）（３００Å）／Ｌｉｑ（１０Å）／化合物ＥＴ１６：Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（２００Å）／ホスト：化合物ＰＤ７９（１０ｗｔ％）（６００Å）／化合物ＥＴ１６：Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（２００Å）／Ｌｉｑ（１０Å）／Ｍｇ：Ａｇ（１０ｗｔ％）（３００Å）の構造を有する電子オンリー素子（ＥＯＤ）ＥＯＤ ２１〜ＥＯＤ ２８、並びにＩＴＯ（１，５００Å）／化合物ＨＴ３：ＴＣＮＰＱ（３ｗｔ％）（１００Å）／化合物ＨＴ３（１，７００Å）ホスト：化合物ＰＤ７９（１０ｗｔ％）（４００Å）／化合物ＥＴ１６：Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（３６０Å）／Ｌｉｑ（５Å）／Ｍｇ：Ａｇ（１０ｗｔ％）（１２０Å）／ＨＴ１３（６００Å）構造を有するＯＬＥＤ ２１〜ＯＬＥＤ ２８（ＯＬＥＤ ２３及びＯＬＥＤ ２４は、実施例のＯＬＥＤ ６及びＯＬＥＤ ７とそれぞれ同一である）を、実施例を参照してそれぞれ製作した。ＨＯＤ ２１〜ＨＯＤ ２８、ＥＯＤ ２１〜ＥＯＤ ２８、及びＯＬＥＤ ２１〜ＯＬＥＤ ２８のホスト組成は、表７を参照する。

【0272】

次に、ＨＯＤ ２１〜ＨＯＤ ２８の１１．５Ｖにおける電流密度値（ｍＡ／ｃｍ^２）であるＪ_ＨＯＤ、及びＥＯＤ ２１〜ＥＯＤ ２８の４Ｖにおける電流密度値（ｍＡ／ｃｍ^２）であるＪ_ＥＯＤを、それぞれ電流−電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ２４００）を利用して評価し、それに基づいて、ｌｏｇ（Ｊ_ＨＯＤ（１１．５Ｖにおいて）／Ｊ_ＥＯＤ（４Ｖにおいて））を計算して表７に示した。また、ＯＬＥＤ ２１〜ＯＬＥＤ ２８の寿命（Ｌ_９５）特性を評価し、その結果を表７に示した。

【0273】

【表7】

【0274】

表７から、Ｔｙｐｅ（化合物ＥＨ３−８１）が０．２３〜１．１５の範囲に属するＯＬＥＤ ２３及びＯＬＥＤ ２４は、優秀な寿命特性を有することが確認される。

【0275】

以上、本発明の実施形態について詳細に説明したが、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の技術的範囲から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。

【産業上の利用可能性】

【0276】

本発明の有機発光素子は、例えば発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。

【符号の説明】

【0277】

１０ 有機発光素子
１１ 第１電極
１３ 正孔輸送領域
１５ 発光層
１７ 電子輸送領域
１９ 第２電極

【図1】

【図2】