特許 6619013 双性イオンエステルアンモニオアルカノアートを含む組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6619013

(24)【登録日】2019年11月22日

(45)【発行日】2019年12月11日

(54)【発明の名称】双性イオンエステルアンモニオアルカノアートを含む組成物

(51)【国際特許分類】

   A61K 8/44 20060101AFI20191202BHJP

   A61Q 5/02 20060101ALI20191202BHJP

   A61Q 19/10 20060101ALI20191202BHJP

【ＦＩ】

   A61K8/44

   A61Q5/02

   A61Q19/10

【請求項の数】16

【全頁数】37

(21)【出願番号】特願2017-540545(P2017-540545)

(86)(22)【出願日】2015年10月1日

(65)【公表番号】特表2017-534680(P2017-534680A)

(43)【公表日】2017年11月24日

(86)【国際出願番号】US2015053426

(87)【国際公開番号】WO2016064549

(87)【国際公開日】20160428

【審査請求日】2018年8月17日

(31)【優先権主張番号】14/518,476

(32)【優先日】2014年10月20日

(33)【優先権主張国】US

(73)【特許権者】

【識別番号】515233487

【氏名又は名称】ジョンソン・アンド・ジョンソン・コンシューマー・インコーポレイテッド

【氏名又は名称原語表記】Ｊｏｈｎｓｏｎ ＆ Ｊｏｈｎｓｏｎ Ｃｏｎｓｕｍｅｒ Ｉｎｃ．

(74)【代理人】

【識別番号】100088605

【弁理士】

【氏名又は名称】加藤 公延

(74)【代理人】

【識別番号】100130384

【弁理士】

【氏名又は名称】大島 孝文

(72)【発明者】

【氏名】フェボラ・マイケル・ジェイ

(72)【発明者】

【氏名】フュッテラー・トビアス・ジェイ

(72)【発明者】

【氏名】ヨーク・ステイシー・イー

(72)【発明者】

【氏名】ボアゾ・ニール・ウォーレン

【審査官】 山崎 直也

(56)【参考文献】

【文献】 特表２０１４−５２４７３４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２００７／０２３３３６（ＷＯ，Ａ２）

【文献】 米国特許第０３３６０５５０（ＵＳ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ６１Ｋ ８／００− ８／９９

Ａ６１Ｑ １／００−９０／００

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式１

【化1】

Ｒ_１は直鎖状、分枝状、飽和又は不飽和Ｃ５〜Ｃ２１ハイドロホーブ（hydrophobe）、
Ｒ_２は直鎖状、分枝状、又は環式アルキル、ヒドロキシアルキル、又は芳香族基、
Ｒ_３は直鎖状、又は分枝状アルキル、ヒドロキシアルキル、又は芳香族基、
Ｒ_４は直鎖状、又は分枝状アルキル、ヒドロキシアルキル、又は芳香族基、
Ｒ_５は直鎖状、又は分枝状アルキル、ヒドロキシアルキル、又は芳香族基、
及び、Ｒ_２、Ｒ_４、又はＲ_５のうちのいずれかは環式構造で結合することができ、
及び、Ｘは−ＣＯ_２−、−ＳＯ_３⁻、又は−ＳＯ_４⁻である、
による双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤と、前記双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤以外の界面活性剤、乳化剤、コンディショニング剤、皮膚軟化剤、保湿剤、湿潤剤、増粘剤、潤滑剤、キレート剤、充填剤、接着剤、酸化防止剤、防腐剤、有効成分、芳香剤、染料、緩衝剤、剥離剤、ｐＨ調整剤、無機塩、溶剤、粘度制御剤、及び乳白剤からなる群から選択される成分と、を含む組成物であって、前記組成物は、アルキルアミドアミン及びアミノアルキルアミンを実質的に含まない、毛髪及び／又は皮膚の洗浄用の組成物であって、
前記式１による双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤が、双性イオンエステルアンモニオアルカノアートスルホン酸界面活性剤、双性イオンエステルアンモニオアルカノアート硫酸塩界面活性剤、及び／又は複素環基を含有する双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤を含み、
前記複素環基を含有する双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤は、前記式１において、Ｒ_２及びＲ_４は結合して複素環基を形成している、双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤である、組成物。

【請求項2】

前記組成物がアルキルアミドアミン及びアミノアルキルアミンを含まない、請求項１に記載の組成物。

【請求項3】

前記式１による双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤以外の前記界面活性剤が、陰イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、及び双性イオン界面活性剤からなる群から選択されている、請求項１に記載の組成物。

【請求項4】

前記組成物が陰イオン界面活性剤を実質的に含まない、請求項１に記載の組成物。

【請求項5】

前記組成物が硫酸化陰イオン界面活性剤を実質的に含まない、請求項１に記載の組成物。

【請求項6】

前記式１による双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤が、前記双性イオンエステルアンモニオアルカノアートスルホン酸界面活性剤を含む、請求項１に記載の組成物。

【請求項7】

前記式１による双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤が、前記双性イオンエステルアンモニオアルカノアート硫酸塩界面活性剤を含む、請求項１に記載の組成物。

【請求項8】

前記式１による双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤が、前記複素環基を含有する双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤を含み、前記複素環基を含有する双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤は、前記式１において、Ｒ_２及びＲ_４は結合して複素環基を形成している、前記双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤である、請求項１に記載の組成物。

【請求項9】

前記式１による双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤を約０．１％〜約３０％含む、請求項１に記載の組成物。

【請求項10】

前記式１による双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤を約１％〜約１０％含む、請求項１に記載の組成物。

【請求項11】

前記式１による双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤、及び前記式１による双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤以外の前記界面活性剤が、約０．００３〜約３００の重量比で存在する、請求項３に記載の組成物。

【請求項12】

前記式１による双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤、及び前記式１による双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤以外の前記界面活性剤が、約０．１〜約１０の重量比で存在する、請求項３に記載の組成物。

【請求項13】

約３〜約９のｐＨを有する、請求項１に記載の組成物。

【請求項14】

前記無機塩を約０．０５〜約６重量パーセント含む、請求項１に記載の組成物。

【請求項15】

前記組成物がアミド部分を含む双性イオン界面活性剤を実質的に含まない、請求項１に記載の組成物。

【請求項16】

前記組成物がアミド部分を含む双性イオン界面活性剤を含まない、請求項１に記載の組成物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

（共同研究契約の関係者）
本明細書で説明する又は請求する本発明は、Ｅａｓｔｍａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙと、Ｊｏｈｎｓｏｎ ＆ Ｊｏｈｎｓｏｎ Ｃｏｎｓｕｍｅｒ Ｃｏｍｐａｎｉｅｓ Ｉｎｃ．の事業部であるＪｏｈｎｓｏｎ ＆ Ｊｏｈｎｓｏｎ Ｃｏｎｓｕｍｅｒ ＆ Ｐｅｒｓｏｎａｌ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｗｏｒｌｄｗｉｄｅとの共同研究契約書に従い行われた。

【0002】

（発明の分野）
本発明は、以下で定義される双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤を含む組成物に関する。

【背景技術】

【0003】

クレンジング組成物は、ヒトの毛髪及び／又は皮膚に塗布して洗浄する体のそれぞれの部分にクレンジングを提供するために使用される。皮膚をクレンジングすることに関して、クレンジング配合物は、汚れ、汗、皮脂、及び油を皮膚から除去するように設計されており、クレンジングは、汚れを持ち上げて皮膚から油の汚れを可溶化して除去するのを補助する従来の界面活性剤を用いることで達成される。皮膚から不必要な物質を除去するのに加えて、クレンジングは、通常の角質除去を促進する助けをし、それによって皮膚を若返らせる。陽イオン性、陰イオン性、及び非イオン性の界面活性剤等の従来の洗剤は、そのようなクレンジング特性を与えるように、幅広いクレンジング組成物中に使用される。

【0004】

更に、ベタイン、スルタイン及びアンホ酢酸等の双性イオン界面活性剤は、幅広いクレンジング組成物中に使用される。それらは、クレンジング配合物中に望ましい粘度、泡、及び穏和さを生じさせることで最もよく知られており、コカミドプロピルベタインとして最も一般に使用される。他の例としては、ラウルアミドプロピルベタイン、コカミドプロピルヒドロキシルスルタイン、ラウルアミドプロピルヒドロキシルスルタイン、ラウロアンホ酢酸ナトリウム、ココアンホ酢酸ナトリウム、ココアンホジプロピオン酸二ナトリウム、及びラウロアンホジプロピオン酸二ナトリウムなどが挙げられる。しかしながら、これらの双性イオン界面活性剤はすべてアミド部分を有し、近年、アレルゲンとしての可能性が認識されてきた。特に、コカミドプロピルベタインは、現在ではアレルギースクリーニング検査の一部である。更に、アルキルアミドアミン及びアミノアルキルアミンなどのアレルゲン及び皮膚刺激物質は、上記のすべての双性イオン界面活性剤中に存在し、前者は、上述の双性イオン界面活性剤の合成中に中間体が形成され、後者は合成に未反応原料が用いられる。

【0005】

本出願人らは、望ましい粘度、泡、及び穏和さの需要を引き続き満たしながらも、アミド部分を有する双性イオン界面活性剤並びにできる限りアルキルアミドアミン及びアミノアルキルアミンを実質的に含まない、クレンザーを開発することが望ましいことを認識した。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

双性イオン界面活性剤は、クレンジング配合物中に望ましい粘度、泡、及び穏和さを生成する助けをするのに最適である。したがって、出願人らは、アミド部分を含有しない双性イオン界面活性剤を含有し、アルキルアミドアミン及びアミノアルキルアミン不純物を実質的に含まず、消費者が使用するための望ましい粘度、泡、及び穏和さを示す、クレンジング組成物を開発する必要性を認識した。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明は、式１の双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤（以下、「ＺＥＡ界面活性剤」と呼ぶ）並びに、式１の双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤以外の界面活性剤、乳化剤、コンディショニング剤、皮膚軟化剤、保湿剤、湿潤剤、増粘剤、潤滑剤、キレート剤、充填剤、接着剤、酸化防止剤、防腐剤、有効成分、芳香剤、染料、緩衝剤、剥離剤、ｐＨ調整剤、無機塩、溶剤、粘度制御剤、及び乳白剤からなる群から選択される成分を含む組成物を提供し、組成物は、アルキルアミドアミン及びアミノアルキルアミンを実質的に含まない。

【発明を実施するための形態】

【0008】

出願人らは、本発明の組成物が、先行技術の欠点を克服し、皮膚及び眼に卓越した穏和さを維持すると同時に、従来技術と比較して望ましい粘度及び／又は発泡作用を示す組成物を提供することを発見した。組成物は、アルキルアミドアミン及びアミノアルキルアミン不純物を実質的に含まず、並びにアミド部分を有する双性イオン界面活性剤を実質的に含まない。例えば、実施例に示すように、１つ以上のＺＥＡ界面活性剤を含む組成物は、アミド部分を有する、及び／又はコカミドプロピルベタイン、ココアンホアセテート（cocoamphoactetate）、及びコクアミドプロピルヒドロキシスルタイン等のアルキルアミドアミン及び／又はアミノアルキルアミン不純物を持つ双性イオン界面活性剤と比較して、より良い粘度構築特性、同様の又はより優れた発泡作用、及び少なくとも同等の穏和さ（ＥｐｉＤｅｒｍ（商標）及びＥｐｉＯｃｕｌａｒ（商標）試験で測定）を示す傾向がある。

【0009】

本明細書中で使用される用語「双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤」、又は「ＺＥＡ界面活性剤」とは、式１の双性イオン界面活性剤を指す。

【0010】

【化1】

Ｒ_１は直鎖状、分枝状、飽和又は不飽和Ｃ５〜Ｃ２１ハイドロホーブ（hydrophobe）、
Ｒ_２は直鎖状、分枝状、又は環式アルキル、ヒドロキシアルキル、又は芳香族基、
Ｒ_３は直鎖状、又は分枝状アルキル、ヒドロキシアルキル、又は芳香族基、
Ｒ_４は直鎖状、又は分枝状アルキル、ヒドロキシアルキル、又は芳香族基、
Ｒ_５は直鎖状、又は分枝状アルキル、ヒドロキシアルキル、又は芳香族基、
及び、Ｒ_２、Ｒ_４、又はＲ_５のうちのいずれかは環式構造で結合することができ、
及び、Ｘは−ＣＯ２−、−ＳＯ３−、又は−ＳＯ４−である。

【0011】

式１のＺＥＡ界面活性剤の１つの具体的な例は、式２に示す、３−（（３−（ラウロイルオキシ）ブチル）ジメチルアンモニオ）−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸である。

【0012】

【化2】

【0013】

環式基を持つ式１のＺＥＡ界面活性剤の例は、式３に示す、３−（４−ラウロイルオキシ−１−メチルピペリジニウム−１−イル）−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸である。

【0014】

【化3】

式中、Ｒ_２及びＲ_４は、環状構造で結合しピペリジニウム基を形成する。

【0015】

典型的には、本発明の組成物は、約０．１％ｗ／ｗ〜約３０％ｗ／ｗのＺＥＡ界面活性剤、又は約０．５％ｗ／ｗ〜約１５％ｗ／ｗのＺＥＡ界面活性剤、又は約１％ｗ／ｗ〜約１０％ｗ／ｗのＺＥＡ界面活性剤、又は約１．５％ｗ／ｗ〜約７％ｗ／ｗのＺＥＡ界面活性剤、又は約１．５％〜約５％のＺＥＡ界面活性剤、又は約１．５％〜約３．７５％のＺＥＡ界面活性剤、又は約２．２５％〜約３．７５％のＺＥＡ界面活性剤を含む。

【0016】

本明細書中で使用される用語「双性イオンエステルアンモニオアルカノアートスルホン酸界面活性剤」とは、Ｘが−ＳＯ_３−であるＺＥＡ界面活性剤を指す。

【0017】

本明細書中で使用される用語「双性イオンエステルアンモニオアルカノアート硫酸塩界面活性剤」とは、Ｘが−ＳＯ_４−であるＺＥＡ界面活性剤を指す。

【0018】

好ましくは、ＺＥＡ界面活性剤は、アルキルアミドアミン及びアミノアルキルアミンを含まない。当該ＺＥＡ界面活性剤は、Ｒ_１とＲ_２との間にエステル結合を示すのに対して、先行技術はアミド部分を示す。したがって、当該ＺＥＡ界面活性剤は、アミドアミン又はアミノアルキルアミンを含有しない。

【0019】

別段の指定がない限り、本明細書に記載される全ての百分率は、重量百分率である。

【0020】

本明細書中で使用される用語「アルキルアミドアミン及びアミノアルキルアミンを実質的に含まない」は、アルキルアミドアミン及び／又はアミノアルキルアミンによって引き起こされる有害なアレルギー又は皮膚を刺激する作用を緩和する又は回避する最大限のレベルで、例えば、０．０５％ｗ／ｗ未満のアルキルアミドアミン及び／又はアミノアルキルアミンで、アルキルアミドアミン及び／又はアミノアルキルアミンを含む、組成物を意味する。更に望ましくは、組成物はアルキルアミドアミン及びアミノアルキルアミンを含まない。

【0021】

本発明のある実施形態は、ＺＥＡ界面活性剤以外の界面活性剤を含んでもよい。例えば、組成物は、ＺＥＡ界面活性剤以外の陰イオン性、陽イオン性、非イオン性、及び／又は双性イオンの界面活性剤を更に含んでもよい。他の実施形態では、組成物は、ＺＥＡ界面活性剤以外の界面活性剤を実質的に含まなくてもよい。本明細書中で使用される用語「ＺＥＡ界面活性剤以外の界面活性剤を実質的に含まない」は、ＺＥＡ界面活性剤以外のすべての界面活性剤を重量で０．５％未満、又は０．１％未満、より好ましくは、０．０５％未満を含む組成物を意味する。更に望ましくは、組成物はＺＥＡ界面活性剤以外の界面活性剤を含まない。ＺＥＡ界面活性剤以外の界面活性剤が使用されるとき、ＺＥＡ界面活性剤対ＺＥＡ界面活性剤以外の界面活性剤の比率（ｗ／ｗ）は、約０．００３：約３００、又は約０．１：約１００、又は約０．１：約１０、又は約０．１：約５、又は約０．３：約３であってもよい。

【0022】

本明細書中で使用される用語「陰イオン界面活性剤」とは、負電荷を持ち、正電荷を持たない界面活性剤分子を指す。適した陰イオン界面活性剤は、次のクラスの界面活性剤から選択されるものを含む。硫酸アルキル、アルキルエーテル硫酸塩、アルキルモノグリセリルエーテルスルファート、スルホン酸アルキル、スルホン酸アルキルアリール、スルホコハク酸アルキル、アルキルエーテルスルホスクシナート、スルホスクシンアミド酸アルキル、アミドスルホコハク酸アルキル、カルボン酸アルキル、アミドエーテルカルボン酸アルキル、コハク酸アルキル、脂肪アシルサルコシナート、脂肪アシルアミノ酸、脂肪アシルタウラート（fatty acyl taurates）、脂肪アルキルスルホアセタート、アルキルリン酸塩、及びそれらの２種以上の混合物。特定の実施形態では、本発明の組成物は、陰イオン界面活性剤を実質的に含まず、好ましくは、陰イオン界面活性剤を含まない。

【0023】

本明細書中で使用される用語「硫酸化陰イオン界面活性剤」とは、Ｍ^＋が欠如、又はＨ^＋又はＮＨ_４^＋又はＮａ^＋又はＫ^＋又は他の一価又は多価の陰イオンを備えた−ＳＯ_４⁻Ｍ^＋基を含有する陰イオン界面活性剤を指す。硫酸化陰イオン界面活性剤の例としては、ラウリル硫酸ナトリウム及びラウレス硫酸ナトリウムが挙げられるが、これらに限定されない。特定の実施形態では、本発明の組成物は、硫酸化陰イオン界面活性剤を実質的に含まず、好ましくは、硫酸化陰イオン界面活性剤を含まない。

【0024】

本明細書中で使用される用語「非イオン界面活性剤」とは、静電荷を持たない界面活性剤分子を指す。任意の様々な非イオン界面活性剤が本発明への使用に適している。適した非イオン界面活性剤の例としては、脂肪アルコール酸又はアミドエトキシレート、モノグリセリドエトキシレート、ソルビタンエステルエトキシレートアルキルポリグリコシド、及びそれらの混合物などが挙げられるが、これらに限定されない。特定の好ましい非イオン界面活性剤は、ポリオールエステルのポリエチレンオキシ誘導体を含み、当該ポリオールエステルのポリエチレンオキシ誘導体は、（１）（ａ）約８〜約２２の炭素原子、好ましくは、約１０〜約１４の炭素原子を有する脂肪酸、及び（ｂ）ソルビトール、ソルビタン、グルコース、α−メチルグルコシド、１分子当たり平均約１〜約３個のグルコース残基を有するポリグルコース、グリセリン、ペンタエリトリトール、及びそれらの混合物から選択されるポリオール、から誘導され、（２）平均約１０〜約１２０個、好ましくは約２０〜約８０個のエチレンオキシ単位を含有し、（３）ポリオールエステルのポリエチレンオキシ誘導体１分子当たり平均約１〜約３個の脂肪酸残基を有する。ポリオールエステルのそのような好ましいポリエチレンオキシ誘導体の例は、ＰＥＧ−８０ソルビタンラウレート及びポリソルベート２０を含むが、これらに限定されない。ＰＥＧ−８０ソルビタンラウレートは、平均約８０ｍｏｌのエチレンオキシドでエトキシル化されたラウリン酸のソルビタンモノエステルである。ポリソルベート２０は、約２０ｍｏｌのエチレンオキシドと縮合されたソルビトール及びソルビトール無水物混合物のラウレートモノエステルである。

【0025】

別のクラスの適した非イオン界面活性剤は、長連鎖アルキルグルコシド又はポリグルコシドを含み、これらは、（ａ）炭素原子約６〜約２２個、好ましくは約８〜約１４個を含有する長鎖アルコールの（ｂ）グルコース又はグルコース含有ポリマーとの縮合生成物である。好ましいアルキルグルコシドは、アルキルグルコシド１分子当たり約１〜約６個のグルコース残基を含む。好ましいグルコシドは、デシルグルコシドであり、これは、デシルアルコールのグルコースポリマーとの縮合生成物である。

【0026】

別のクラスの適した非イオン界面活性剤は、コクアミドＭＥＡ及びコクアミドＤＥＡ等のアルカノールアミドを含む。

【0027】

本明細書中で使用される「ＺＥＡ界面活性剤以外の双性イオン界面活性剤」とは、疎水基、及び反対の形式電荷の２つの部分を含む、又は反対の形式電荷を持つことができる（酸塩基の特性及び溶液ｐＨの官能基として）１つ以上の親水基を含む両親媒性分子を指す。場合によっては、そのような界面活性剤は、「両性界面活性剤」とも呼ばれる。ＺＥＡ界面活性剤以外の双性イオン界面活性剤の例は以下を含む。

【0028】

次式のアルキルアミドアルキルベタイン

【0029】

【化4】

式中、ＲＣＯはＣ_６〜Ｃ_２４アシル（飽和又は不飽和）又はそれらの混合物であり、ｘは１〜４である。例は、コクアミドエチルベタイン（ＲＣＯはココヤシアシルであり、ｘは２である）、コカミドプロピルベタイン（ＲＣＯはココヤシアシルであり、ｘは３である）、ラウルアミドプロピル（lauramidopropyl）ベタイン（ＲＣＯはラウロイルであり、ｘは３である）、ミリストアミドプロピルベタイン（ＲＣＯはミリストイルであり、ｘは３である）、ソイアミドプロピルベタイン（Ｒはソイアシル（soy acyl）であり、ｘは３である）、及びオレアミドプロピルベタイン（ＲＣＯはオレオイルであり、ｘは３である）を含む。

【0030】

次式のアルキルアミドアルキルヒドロキシスルタイン

【0031】

【化5】

式中、ＲＣＯは、Ｃ_６〜Ｃ_２４アシル（飽和又は不飽和）又はそれらの混合物である。例は、コクアミドプロピルヒドロキシスルタイン（ＲＣＯはココヤシアシルであり、ｘは３である）、ラウルアミドプロピルヒドロキシスルタイン（ＲＣＯはラウロイルであり、ｘは３である）、ミリストアミドプロピルヒドロキシスルタイン（ＲＣＯはミリストイルであり、ｘは３である）、及びオレアミドプロピルヒドロキシスルタイン（ＲＣＯはオレオイルであり、ｘは３である）を含む。

【0032】

次式のアルキルアミドアルキルスルタイン

【0033】

【化6】

式中、ＲＣＯは、Ｃ_６〜Ｃ_２４アシル（飽和又は不飽和）又はそれらの混合物である。例は、コクアミドプロピルスルタイン（ＲＣＯはココヤシアシルであり、ｘは３である）、ラウルアミドプロピルスルタイン（ＲＣＯはラウロイルであり、ｘは３である）、ミリストアミドプロピルスルタイン（ＲＣＯはミリストイルであり、ｘは３である）、ソイアミドプロピルベタイン（ＲＣＯはソイアシルでありｘは３である）、及びオレアミドプロピルベタイン（ＲＣＯはオレオイルであり、ｘは３である）を含む。

【0034】

次式のアンホ酢酸

【0035】

【化7】

式中、ＲＣＯはＣ_６〜Ｃ_２４アシル（飽和又は不飽和）又はそれらの混合物であり、Ｍ^＋は一価陽イオンである。例は、ラウロアンホ酢酸ナトリウム（ＲＣＯはラウロイルであり、Ｍ^＋はＮａ^＋である）、及びココアンホ酢酸ナトリウム（ＲＣＯはココヤシアシルであり、Ｍ^＋はＮａ^＋である）を含む。

【0036】

次式のアンホ二酢酸

【0037】

【化8】

式中、ＲＣＯはＣ_６〜Ｃ_２４アシル（飽和又は不飽和）又はそれらの混合物であり、Ｍ^＋は一価陽イオンである。例は、ラウロアンホ二酢酸二ナトリウム（ＲＣＯはラウロイルであり、ＭはＮａ^＋である）及びココアンホ二酢酸二ナトリウム（ＲＣＯはココヤシアシルであり、ＭはＮａ^＋である）を含む。

【0038】

次式のアンホプロピオン酸

【0039】

【化9】

式中、ＲＣＯはＣ_６〜Ｃ_２４アシル（飽和又は不飽和）又はそれらの混合物であり、Ｍ^＋は一価陽イオンである。例は、ラウロアンホプロピオン酸ナトリウム（ＲＣＯはラウロイルであり、Ｍ^＋はＮａ^＋である）、及びココアンホプロピオン酸ナトリウム（ＲＣＯはココヤシアシルであり、Ｍ^＋はＮａ^＋である）を含む。

【0040】

次式のアンホジプロピオン酸

【0041】

【化10】

式中、ＲＣＯはＣ_６〜Ｃ_２４アシル（飽和又は不飽和）又はそれらの混合物であり、Ｍ^＋は一価陽イオンである。例は、ラウロアンホジプロピオン酸二ナトリウム（ＲＣＯはラウロイルであり、Ｍ^＋はＮａ^＋である）、及びココアンホジプロピオン酸二ナトリウム（ＲＣＯはココヤシアシルであり、Ｍ^＋はＮａ^＋である）を含む。

【0042】

次式のアンホヒドロキシプロピルスルホン酸

【0043】

【化11】

式中、ＲＣＯはＣ_６〜Ｃ_２４アシル（飽和又は不飽和）又はそれらの混合物であり、Ｍ^＋は一価陽イオンであり、例えば、ラウロアンホヒドロキシプロピルスルホン酸ナトリウム（ＲＣＯはラウロイルであり、Ｍ^＋はＮａ^＋である）、及びココアンホヒドロキシプロピルスルホン酸ナトリウム（ＲＣＯはココヤシアシルであり、Ｍ^＋はＮａ^＋である）である。

【0044】

他の例は、アンホヒドロキシアルキルリン酸（amphohydroxyalkylphosphates）及びアルキルアミドアルキルアミンオキシドを含む。

【0045】

本発明の特定の実施形態では、組成物は無機塩を更に含んでもよい。本発明への使用に適した無機塩は、塩化ナトリウム、塩化カリウム、臭化ナトリウム、臭化カリウム、塩化アンモニウム、臭化アンモニウム、並びに塩を含有する他の一価イオン及び多価イオンを含むが、これらに限定されない。典型的には、本発明の組成物は、約０．０５％ｗ／ｗ〜約６％ｗ／ｗの無機塩、又は約０．１％ｗ／ｗ〜約４％ｗ／ｗの無機塩、又は約０．１％ｗ／ｗ〜約２％ｗ／ｗの無機塩、又は約０．１％ｗ／ｗ〜約１．５％ｗ／ｗの無機塩を含む。

【0046】

本発明の組成物のｐＨは、好ましくは約３〜約９、より好ましくは約３．５〜約７、最も好ましくは、約４〜約６に調整される。組成物のｐＨは、配合の安定性及び性能（例えば、発泡性、穏和さ、及び粘度）が負の影響を受けないという条件で、３まで低く調整されてもよい。組成物のｐＨは、例えば、クエン酸酢酸、グリコール酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、塩酸、又はそれらの２つ以上の組み合わせなど、任意の化粧用として許容可能な有機酸又は無機酸を使用して、適切な酸価まで調整されてもよい。

【0047】

本発明の特定の実施形態では、組成物は、陽イオン性界面活性剤を更に含んでもよい。本発明への使用に適した陽イオン性界面活性剤のクラスは、アルキル第四級（alkyl quaternaries）（モノ、ジ、トリ）ベンジル第四級アンモニウム塩（benzyl quaternaries）、エステル第四級アンモニウム塩（ester quaternaries）、エトキシル化第四級アンモニウム塩（ethoxylated quaternaries）、アルキルアミン（alkyl amines）、及びこれらの混合物を含むが、これらに限定されない。この場合に、上記のアルキル基は約６個〜約３０個の炭素原子を有しているが、約８個〜約２２個の炭素原子が好ましい。

【0048】

本発明の特定の実施形態では、組成物は、陽イオン性コンディショニングポリマーを含む。適した陽イオン性コンディショニングポリマーの例は、陽イオン性セルロース及びその誘導体；陽イオン性グアー及びその誘導体；及び塩化ジアリルジメチルアンモニウムを含む。陽イオン性セルロース誘導体は、ポリクアテルニウム−１０として知られている、トリメチルアンモニウム置換されたエポキシドと反応したヒドロキシエチルセルロースから誘導されたポリマー第四級アンモニウム塩であってもよい。陽イオン性グアー誘導体は、グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリドであってもよい。他の有用な陽イオン性コンディショニングポリマーは、モノマー塩化ジアリルジメチルアンモニウムから誘導されたものである。このモノマーのホモポリマーはポリクアテルニウム（Polyquatemium）−６である。塩化ジアリルジメチルアンモニウムとアクリルアミドとのコポリマーは、ポリクアテルニウム（Polyquatemium）−７として知られている。他の適したコンディショニングポリマーは、米国特許番号５，８７６，７０５号に開示されるものを含み、同特許は、参照により本明細書に組み込まれる。

【0049】

本発明の組成物は、典型的にはパーソナルケア製品、例えば皮膚科学又は化粧用の配合に用いられる、有効成分を含む任意の他の成分又は添加剤を更に含有してもよい。更なる成分又は添加剤の例は、物理的及び化学的に組成物の他の構成要素と適合性を有するという条件で、界面活性剤、乳化剤、コンディショニング剤、皮膚軟化剤、保湿剤、湿潤剤、増粘剤、潤滑剤、キレート剤、充填剤、接着剤、酸化防止剤、防腐剤、有効成分、芳香剤、染料、緩衝剤、剥離剤、ｐＨ調整剤、溶剤、粘度制御剤、及び乳白剤などである。有効成分は、抗炎症薬、抗細菌剤、抗真菌剤、かゆみ止め、保湿剤、植物抽出物、ビタミンなどが含まれるが、それらに限定されない。更に含まれるのは、無機質又は有機質であってもよい日焼け止め活性物質である。特に関心が高いのは、パーソナルケア組成物の局所適用に適している任意の活性成分である。

【0050】

下記の実施例は、本発明を例示するためのものであり、その範囲を限定するものではない。

【実施例】

【0051】

実施例で使用される試験方法を以下で説明する。

【0052】

ゼロせん断粘度試験：
クレンジング組成物のゼロせん断見掛け粘度の測定を、制御された応力のレオメーター（ＡＲ−２０００、ＴＡ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ Ｌｔｄ．（Ｎｅｗ Ｃａｓｔｌｅ，ＤＥ，ＵＳＡ））で行った。定常状態ずり応力掃引を、円錐平板形を使用して２５．０±０．１℃で行った。データ収集及び分析を、Ｒｈｅｏｌｏｇｙ Ａｄｖａｎｔａｇｅソフトウェアｖ４．１．１０（ＴＡ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ Ｌｔｄ．（Ｎｅｗ Ｃａｓｔｌｅ，ＤＥ，ＵＳＡ））で行った。ニュートン流体のゼロせん断見掛け粘度は、ずり応力の範囲（０．０２〜１．０Ｐａ）にわたって得た粘度値の平均として記録した。擬塑性（ずり流動化）液体では、ゼロせん断見掛け粘度は、ずり応力掃引データをＥｌｌｉｓ粘度モデルに当てはめることによって算出した。別段の指定がない限り、粘度はセンチポアズ（ｃｐｓ）で記録される。

【0053】

配合物発泡試験：
以下の配合物発泡試験を、本発明に従って撹拌後の泡量を測定するために、様々なクレンジング組成物に行った。最初に、被験組成物の溶液を模擬水道水で調製する。水道水の硬度を表わすために、１０００ｇのＤＩ水につき０．４５５ｇの塩化カルシウム二水和物（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）を溶解し、使用前に１５分間混合した。１（１．０）又は５（５．０）グラムの被験組成物を計量し、この溶液を１０００ｇになるまで加えて、使用前に１５分間均質になるまで混合した。配合物の泡量を測定するために、被験組成物（１０００ｍＬ）をＳＩＴＡ Ｒ−２０００発泡試験装置（Ｆｕｔｕｒｅ Ｄｉｇｉｔａｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ，Ｃｏ．（Ｂｅｔｈｐａｇｅ，ＮＹ）から市販）の試料タンクに加えた。試験パラメーターは、試料サイズ２５０ｍＬ（充填量＝２５０ｍＬ）、１３撹拌サイクル（撹拌数＝１３）、１サイクル当たり撹拌時間１５秒間（撹拌時間＝１５秒）、ローター１２００ＲＰＭで回転（回転＝１２００）、温度設定３０℃±２℃で３回実行を繰り返す（連続数＝３）ように設定した。各撹拌サイクルの終わりに泡量のデータを収集し、３回実行の平均及び標準偏差を算出した。各実施例の最大泡量を１３撹拌サイクル後の値として記録した。

【0054】

ＥｐｉＤｅｒｍ（商標）試験：
ＥｐｉＤｅｒｍ（商標）皮膚キット（ＭａｔＴｅｋ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）を受け取り次第、製造業者の指示通りに溶液を保管した。ＥｐｉＤｅｒｍ（商標）組織を、使用するまで２〜８℃で保管した。投与する当日に、ＥｐｉＤｅｒｍ（商標）アッセイ培地を約３７℃まで温めた。１０分の９ｍＬのアッセイ培地を６ウェルプレートの適切なウェルに分注した。試料及び曝露時間を示すために、６ウェルプレートを標識付けした。各ＥｐｉＤｅｒｍ（商標）組織は、密封されたパッケージを開く前に、アガロースゲルと細胞培養インサートとの間に気泡がないかを確認した。細胞培養インサート面積の５０％以上が気泡で覆われた組織は使用しなかった。２４ウェルの輸送容器をビニール袋から取り出して、容器の表面を７０％エタノールで消毒した。

【0055】

ＥｐｉＤｅｒｍ（商標）組織を６ウェルプレートへ無菌的に移した。次に、ＥｐｉＤｅｒｍ（商標）組織を、空気中５±１％ ＣＯ２の加湿雰囲気（標準培養条件）中で、３７±１℃で、少なくとも１時間インキュベートした。培地をアスピレートし、０．９ｍＬの新鮮なアッセイ培地を各アッセイウェルのＥｐｉＤｅｒｍ（商標）組織の下に添加した。処理を始めるまでプレートをインキュベータに戻した。袋を開封後ただちに未使用の残りの組織をすべて、５％ ＣＯ２／９５％空気の雰囲気で短時間ガス処理し、後で使用するために２〜８℃で保管した。試料を、滅菌脱イオン水中１０％ｗ／ｖの希釈液として、試験システムに投与した。各試料希釈液は、予め標識化した円錐管へ約１，０００ｍｇの試料を量ることによって調製した。１０％ｗ／ｖの稀釈が達成されるまで滅菌脱イオン水を添加し、使用前に、管を約１分間ボルテックスした。以下において、各試料希釈液を試料と呼ぶことにする。

【0056】

試料を、４、８、１６、及び２４時間の４つの曝露時間で、２つ組（duplicate）のＥｐｉＤｅｒｍ（商標）組織で試験した。各試料１００μＬを各ＥｐｉＤｅｒｍ（商標）組織に加えた。陰性対照としての１００μＬの滅菌脱イオン水を、１、４、１６、及び２４時間で、２つ組の組織で処理した。陽性対照としての１００μＬの１％ Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）−Ｘ−１００（Ｆｉｓｈｅｒ）を、４時間及び８時間で、２つ組の組織に処理した。次に、処理された組織を標準培養条件で適切な曝露時間の間インキュベートした。４、８、及び２４時間の処理用に１組、１６時間の処理用に１組の２つの組の希釈液を試験用に調製した。温かいＭＴＴ追加培地中の１．０ｍｇ／ｍＬのＭＴＴ溶液を使用前の２時間以内に調製した。適切な曝露時間の後、ＥｐｉＤｅｒｍ（商標）組織を、カルシウム及びマグネシウム不含のダルベッコりん酸緩衝生理食塩水（Ｃａ^２＋Ｍｇ^２＋不含のＤＰＢ）で十分にすすいで洗浄培地をデカントした。１０分の３ｍＬのＭＴＴ試薬を、予め標識化した２４ウェルプレート中の指定したウェルに添加した。ＥｐｉＤｅｒｍ（商標）組織を、すすぎ後、適切なウェルに移した。プレートを標準培養条件で約３時間インキュベートした。ＭＴＴ溶液でのインキュベーション期間の後、ＥｐｉＤｅｒｍ（商標）組織を吸取り紙にブロットして過剰な液体を取り除いてから、各指定したウェル中２．０ｍＬのイソプロパノールを含有する予め標識化した２４ウェルプレートに移した。プレートをパラフィルムで覆い、最後の曝露時間が採取されるまで冷蔵庫（２〜８℃）で保管した。次に、プレートを室温で少なくとも２時間振とうした。抽出期間の終わりに、細胞培養インサート内の液体をウェルへデカントし、そこから細胞培養インサートを取った。抽出溶液を混合し、２００μＬを９６ウェルプレートの適切なウェルに移した。２００μＬのイソプロパノールを、ブランクとして指定された２つのウェルに入れた。各ウェルの５５０ｎｍでの吸光度（ＯＤ_５５０）をＭｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｅｖｉｃｅｓ製Ｖｍａｘプレートリーダーで測定した。

【0057】

生の吸光度値を捕捉した。ブランクウェルの平均ＯＤ_５５０値を算出した。陰性対照（１つ又は複数）の修正平均ＯＤ_５５０値を、それらの平均ＯＤ_５５０値からブランクウェルの平均ＯＤ_５５０値を差し引くことで決定した。個々の試料の曝露時間及び陽性対照の曝露時間の修正ＯＤ_５５０値を、それらのＯＤ_５５０値からブランクウェルの平均ＯＤ_５５０値を差し引くことで決定した。
試料の曝露時間の修正ＯＤ_５５０＝試料の曝露時間ＯＤ_５５０−ブランクの平均ＯＤ_５５０

【0058】

次の対照のパーセントの計算を行った。

【0059】

【数1】

【0060】

次に、曝露時間当たりの対照の平均％を計算するために、対照値の個々の％を平均した。各試料又は陽性対照の曝露時間の修正ＯＤ_５５０値を、関連する陰性対照と比較することで、試料及び陽性対照の生存率の計算を行った。

【0061】

曝露時間応答曲線は、対照の％を縦座標上に、試料又は陽性対照の曝露時間を横座標上にプロットした。ＥＴ_５０値を各プロットから内挿した。ＥＴ_５０を決定するために、５０％を超える相対生存という結果になった１つの曝露時間、及び５０％未満の生存という結果になった１つの曝露時間の２つの連続点を選択した。２つの選択した曝露を使用して、数式ｙ＝ｍ（ｘ）＋ｂの勾配及びｙ切片を決定する。最後に、ＥＴ_５０を決定するために、数式をｙ＝５０で解く。曝露時間がすべて、５０％を超える生存を示した場合、ＥＴ_５０値は、最大露光時間より大きいとして示される。

【0062】

ＥｐｉＯｃｕｌａｒ（商標）試験：
ＥｐｉＯｃｕｌａｒ（商標）ヒト細胞コンストラクトキット（ＭａｔＴｅｋ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）を受け取り次第、製造業者の指示通りに溶液を保管した。ＥｐｉＯｃｕｌａｒ（商標）ヒト細胞作成物を使用するまで２〜８℃で保管した。投与する当日に、ＥｐｉＯｃｕｌａｒ（商標）アッセイ培地を約３７℃まで温めた。１０分の９ｍＬのアッセイ培地を６ウェルプレートの適切なウェルに分注した。試料及び曝露時間を示すために、６ウェルプレートを標識付けした。作成物らは、密封されたパッケージを開く前に、アガロースゲルと細胞培養インサートとの間に気泡がないかを確認した。細胞培養面積の５０％超が気泡で覆われた培養は使用しなかった。２４ウェルの輸送容器をビニール袋から取り出して、容器の表面を７０％エタノールで消毒した。ＥｐｉＯｃｕｌａｒ（商標）ヒト細胞作成物を、６ウェルプレートへ無菌的に移した。次に、作成物を、空気中５±１％ ＣＯ_２の加湿雰囲気（標準培養条件）中で、３７±１℃で、少なくとも１時間インキュベートした。次に、培地をアスピレートし、０．９ｍＬの新鮮なアッセイ培地を各アッセイウェルのＥｐｉＯｃｕｌａｒ（商標）ヒト細胞作成物の下に添加した。処理を始めるまでプレートをインキュベータに戻した。

【0063】

試料を、滅菌脱イオン水中３％ｗ／ｖの希釈液として、試験システムに投与した（陽性対照の１．０％ Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）−Ｘ−１００、及び陰性対照のＪｏｈｎｓｏｎ’ｓ Ｂａｂｙ Ｓｈａｍｐｏｏを、滅菌脱イオン水中１０％ｗ／ｖの希釈液として試験システムにそれぞれ投与した）。各試料希釈液は、予め標識化した円錐管へ試料を量ることにより調製された。３％ｗ／ｖ、又は１０％ｗ／ｖの希釈液が達成されるまで滅菌脱イオン水を加え、使用前に管をボルテックスした。この報告書の残りの部分では、各試料希釈液を試料と呼ぶことにする。

【0064】

ＥｐｉＯｃｕｌａｒ（商標）培養を、特定の曝露時間（０．３３から１６時間まで、各４つの時点）で、２つ組の試料に処理した。各試料１００μＬを各ＥｐｉＯｃｕｌａｒ（商標）ヒト細胞作成物に加えた。陰性対照（曝露時間対照）としての、１００μＬ滅菌脱イオン水（Ｑｕａｌｉｔｙ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ）の２つ組の培養を、０．２５、４、８、及び２４時間曝露した。陽性対照としての０．３％ Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）−Ｘ−１００（Ｆｉｓｈｅｒ）１００μＬの２つ組の培養を１５分及び４５分間曝露した。次に、曝露した培養を標準培養条件で適切な量の時間インキュベートした。適切な曝露時間の後、ＥｐｉＯｃｕｌａｒ（商標）培養を、カルシウム及びマグネシウム不含のダルベッコりん酸緩衝生理食塩水（Ｃａ＋＋Ｍｇ＋＋不含のＤＰＢ）で十分にすすいで洗浄培地をデカントした。すすぎ後、組織に吸収された任意の試料を除去するために、組織を、５ｍＬのアッセイ培地に移して室温で１０〜２０分浸漬した。温かいＭＴＴ追加培地中の１．０ｍｇ／ｍＬのＭＴＴ溶液を使用前の２時間以内に調製した。１０分の３ｍＬのＭＴＴ溶液を、予め標識化した２４ウェルプレート中の指定したウェルに添加した。ＥｐｉＯｃｕｌａｒ（商標）作成物を、Ｃａ＋＋Ｍｇ＋＋不含のＤＰＢＳですすいだ後、適切なウェルに移した。トレイを標準培養条件で約３時間インキュベートした。ＭＴＴ溶液でのインキュベーション期間の後、ＥｐｉＯｃｕｌａｒ（商標）培養を吸取り紙にブロットして過剰な液体を取り除いてから、各指定したウェル中２．０ｍＬのイソプロパノールを含有する予め標識化した２４ウェルプレートに移した。プレートをパラフィルムで密封し、最後の曝露時間が採取されるまで冷蔵庫（２〜８℃）で保管した。次に、プレートを室温で少なくとも２時間振とうした。抽出期間の終わりに、細胞培養インサート内の液体をウェルへデカントし、そこから細胞培養インサートを取った。抽出溶液を混合し、２００μＬを９６ウェルプレートの適切なウェルに移した。２００μＬのイソプロパノールを、ブランクとして指定された２つのウェルに添加した。各ウェルの５５０ｎｍでの吸光度（ＯＤ_５５０）をＭｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｅｖｉｃｅｓ製Ｖｍａｘプレートリーダーで測定した。

【0065】

生の吸光度値を捕捉した。ブランクウェルの平均ＯＤ_５５０値を算出した。陰性対照の修正平均ＯＤ_５５０値を、それらの平均ＯＤ_５５０値からブランクウェルの平均ＯＤ_５５０値を差し引くことで決定した。個々の試料の曝露時間及び陽性対照の曝露時間の修正ＯＤ_５５０値を、それらのＯＤ_５５０値からブランクウェルの平均ＯＤ_５５０値を差し引くことで決定した。計算はすべて、Ｅｘｃｅｌスプレッドシートを使用して行った。次の対照のパーセントの計算を行った。

【0066】

【数2】

【0067】

曝露時間応答曲線は、対照の％を縦座標上に、試料又は陽性対照の曝露時間を横座標上にプロットした。ＥＴ_５０値を各プロットから内挿した。ＥＴ_５０を決定するために、５０％を超える相対生存という結果になった１つの曝露時間、及び５０％未満の生存という結果になった１つの曝露時間の２つの連続点を選択した。２つの選択した点を使用して、数式ｙ＝ｍ（ｘ）＋ｂの勾配及びＹ切片を決定する。最後に、ＥＴ_５０を決定するために、数式をｙ＝５０で解く。曝露時間のすべての点が５０％を超える生存を示した場合、ＥＴ_５０値は、試料の最長曝露時間より大きいとして示された。

【0068】

本発明の組成物に用いられるＺＥＡ界面活性剤（Ｅ１〜Ｅ４）、及び比較組成物に用いられるＺＥＡ界面活性剤（Ｃ１〜Ｃ４）以外の双性イオン界面活性剤：
比較実施例１及び４のコカミドプロピルベタインは、それぞれＴｅｇｏベタインＬ７Ｖ、及びＴｅｇｏベタインＦ−５０の商品名でＥｖｏｎｉｃ Ｉｎｃ．から入手した。比較実施例２のラウロアンホ酢酸ナトリウムは、Ｍｉｒａｎｏｌ ＨＭＤの商品名でＳｏｌｖａｙ Ｉｎｃ．から入手した。比較実施例３のコカミドプロピルヒドロキシルスルタインは、Ｍｉｒａｔａｉｎｅ ＣＢＳの商品名でＳｏｌｖａｙ Ｉｎｃ．から入手した。

【0069】

本発明の実施例の組成物に用いられる式１による双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤、及び比較組成物に用いられる双性イオン界面活性剤を表１に示す。

【0070】

【表1】

^＊水中の活性度。水相は、いくらかの量の塩化ナトリウム及びラウリン酸等の不純物を更に含有し得る。
^＊＊Ｅ２は固体で用い、塩化ナトリウム及びラウリン酸を更に含有する。

【0071】

表１に記載のＥ１〜Ｅ４のＺＥＡ界面活性剤は以下のように調製された。
概略プロセスは以下を含む：
（ａ）式４の酸又はエステル又は酸若しくはエステルの混合物を式５のジアルキルアミノ−アルコールと接触させる：

【0072】

【化12】

式６の中間体を形成するのに有効である条件で酵素の存在下で：

【0073】

【化13】

式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_４及びＲ_５は、上記式１で定義された通りであり、Ｒ_７は、水素又はＣ_１〜Ｃ_６のアルキル基であり、
（ｂ）式１のＺＥＡ界面活性剤を形成するのに有効な条件で、式６の中間体をアルキル化剤と接触させる。適したアルキル化剤は、例えば、２−クロロ酢酸、又は２−ヒドロキシ−３−クロロ−プロパンスルホン酸である。

【0074】

具体的な例として、３−（ラウリルオキシブチルジメチルアンモニオ）−２−ヒドロキシプロパンスルホナートの調製を説明する：
工程ａ）中間体：３−ジメチルアミノプロピルラウレート
５０−ｍＬの円錐底プラスチックバイアルに、ラウリン酸メチル（３８．５ｍｍｏｌ）、ジメチルアミノブタノール（４６．２ｍｍｏｌ、１．２当量）、及びＮｏｖｏｚｙｍ ４３５（４００ｍｇ）を加えた。キャップを通してシリンジを挿入し、気体が出るように２つの追加の穴を開けた。内容物を混合するのに十分な速度で窒素をバブリングした。バイアルを６５℃に設定した加熱ブロックの中に置いた。出発物質の消失を観察するために、反応をＧＣ／ＭＳによってモニターした。反応は約２４時間後に終了した。反応混合物を冷却した。Ｎｏｖｏｚｙｍ ４３５をろ過することにより除去し、更に精製することなく、生成物を淡黄色の油として得た（９．２ｇ、収率６７％）。

【0075】

工程ｂ）最終生成物：３−（ラウリルオキシプロピルジメチルアンモニオ）−２−ヒドロキシプロパンスルホナート
磁気撹拌棒及び冷却管を備えた２５０−ｍＬの丸底フラスコに、３−ジメチルアミノブチルラウレート（３３．５ｍｍｏｌ）、２−ヒドロキシ−３−クロロプロパンスルホン酸ナトリウム（約９０ｗｔ％；３５．２ｍｍｏｌ、１．０５当量）、炭酸ナトリウム（３．３５ｍｍｏｌ；０．１０当量）、イソプロパノール（１０ｍＬ）、及び水（１０ｍＬ）を加えた。反応混合物を９０℃の油浴で１８時間加熱し、ＨＰＬＣ分析により９９．５面積％転換を得た。混合物を、減圧下で２８．３１ｇまで濃縮した。水（２３ｇ）を加えて、混合物が溶解するように加熱した。混合物を６５℃の油浴に置き、ヘッドスペースを２時間窒素（１５００ｍＬ／分）でパージして、３３．７８ｇの重量まで残余のイソプロパノールを除去した。水（１７．５ｇ）を加え、均一溶液を得るために、混合物を６５℃で１０分間攪拌した。溶液の全重量は５２ｇで、水中の３０％ｗ／ｗ溶液の３−（ラウリルオキシブチルジメチルアンモニオ）−２−ヒドロキシプロパンスルホナートを示している。^１Ｈ ＮＭＲ分析は、生成物構造と一致していた。

【0076】

ＺＥＡ界面活性剤に加えて、異なるタイプの配合成分（すなわち、様々な供給元からの原物質）を用いて、下記の組成物、本発明の実施例（Ｅ５〜Ｅ６６）及び比較実施例（Ｃ５〜Ｃ５０）を調製したこれらの物資を、ＩＮＣＩ名、商品名及び供給元と共に、以下に記載する。

【0077】

陰イオン界面活性剤：
ラウレス−２硫酸ナトリウムは、Ｒｈｏｄａｐｅｘ（登録商標）ＥＳ−２Ｋの商品名で、Ｓｏｌｖａｙ Ｉｎｃ．から入手した。
アンモニウムラウリル硫酸塩は、Ｓｔａｎｄａｐｏｌ（登録商標）Ａの商品名で、ＢＡＳＦから入手した。
アルファオレフィンスルホン酸塩は、Ｂｉｏｔｅｒｇｅ（登録商標）ＡＳ４０−ＣＰの商品名で、Ｓｔｅｐａｎから入手した。
グルタミン酸ココイルナトリウムは、Ｐｌａｎｔａｐｏｎ（登録商標）ＡＣＧ Ｈ２の商品名で、ＢＡＳＦから入手した。
デンプンスルホコハク酸ナトリウム（sodium starch sulfosuccinate）は、Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ＰＳ−１１１の商品名で、Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ Ｐｅｒｓｏｎａｌ Ｃａｒｅから入手した。

【0078】

非イオン性界面活性剤：
ＰＥＧ−８０ソルビタンラウレートは、Ａｔｌａｓ Ｇ−４２８０の商品名で、Ｃｒｏｄａ Ｉｎｃ．から入手した。
ＰＥＧ−１５０ジステアレートは、Ｅｔｈｏｘ ＰＥＧ−６０００ ＤＳ Ｓｐｅｃｉａｌの商品名で、Ｅｔｈｏｘ Ｃｈｅｍｉｃａｌから入手した。
ラウリン酸ポリグリセリン−１０及びオレイン酸ポリグリセリン−１０は、それぞれＰｏｌｙａｌｄｏ（登録商標）１０−１−Ｌ及びＰｏｌｙａｌｄｏ（登録商標）１０−１−Ｏの商品名で、Ｌｏｎｚａから入手した。

【0079】

陽イオン性（第四級）コンディショニングポリマー：
ポリクアテルニウム−１０は、Ｕｃａｒｅ（登録商標）ＪＲ−４００の商品名で、Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌから入手した。
グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリドは、Ｊａｇｕａｒ（登録商標）Ｃ１７の商品名で、Ｓｏｌｖａｙ Ｉｎｃ．から入手した。

【0080】

湿潤剤：
グリセリンは、Ｅｍｅｒｙ ９１７の商品名で、Ｅｍｅｒｙ Ｏｌｅｏｃｈｅｍｉｃａｌｓから入手した。

【0081】

キレート剤：
ＥＤＴＡ四ナトリウムは、Ｖｅｒｓｅｎｅ（商標）１００ＸＬの商品名で、Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌから入手した。

【0082】

有機酸／防腐剤：
安息香酸ナトリウム、ＮＦ、ＦＣＣは、Ｅｍｅｒａｌｄ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓから入手した。
クエン酸は、Ｆｏｒｍｏｓａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ Ｉｎｃ（ＤＳＭ用）（Ｔａｉｗａｎ）から入手した。

【0083】

防腐剤：
フェノキシエタノール及びエチルヘキシルグリセリンは、Ｅｕｘｙｌ（登録商標）ＰＥ ９０１０の商品名で、Ｓｃｈｕｌｋｅ Ｉｎｃ．から入手した。

【0084】

本発明の実施例Ｅ５〜Ｅ１８、及び比較実施例Ｃ５〜Ｃ１４：
陰イオン界面活性剤としてＳＬＥＳを含有する本発明の特定の組成物及び比較組成物の調製及び測定
組成物Ｅ５〜Ｅ１８、及び比較組成物Ｃ５〜Ｃ１４を、以下の手順に従って調製した。特に指定されない限り、物質はすべて、組成物が表２、３及び４に示す各組成物の結果として得られる活性の重量パーセントの量を含有するような量で加えた。例えば、３．７５％ｗ／ｗ活性のコカミドプロピルベタイン（表２のＣ５として）は、３０％ｗ／ｗの活性度を有するＴｅｇｏベタインＬ７Ｖ１２．５％ｗ／ｗに相当する。３．７５％ｗ／ｗ／３０％ｗ／ｗ＝１２．５％ｗ／ｗ。

【0085】

原液の調製：組成物Ｅ５〜Ｅ１８及び比較組成物Ｃ５〜Ｃ１４を、以下の通りに調製された原液を用いて調製した。ａ）双性イオン界面活性剤を含有する原液：ホットプレート及びオーバーヘッドメカニカルスターラーを装備した適切なサイズの容器に、必要な量のＤＩ水（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ，Ｍｏｄｅｌ Ｄｉｒｅｃｔ Ｑ）、双性イオン界面活性剤、及び塩化ナトリウムを加え、Ｃ１、Ｅ１及びＥ４は室温で、Ｅ２は５０℃で、混合物が均質化するまで、それぞれ、２００〜３５０ｒｐｍで混合した。次に、安息香酸ナトリウム及びクエン酸（脱イオン水中２０％ｗ／ｗの溶液）を室温で加え、望ましいｐＨ値４．４〜４．６が得られるまで調整した。水を適量加えて１００ｗｔ％にし、適切な貯蔵容器に放出する前に、バッチが均一になるまで混合した。ｂ）陰イオン界面活性剤を含有する原液：ホットプレート及びオーバーヘッドメカニカルスターラーを装備した適切なサイズの容器に、必要な量のＤＩ水（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ，Ｍｏｄｅｌ Ｄｉｒｅｃｔ Ｑ）、陰イオン性界面活性剤、及びクエン酸を加え、混合物が均質化するまで、室温で、２００〜３５０ｒｐｍで混合した。クエン酸の量（脱イオン水中２０％ｗ／ｗの溶液として）を加え、望ましいｐＨ値４．４〜４．６が得られるまで調整した。水を適量加えて１００％ｗ／ｗにし、適切な貯蔵容器に放出する前に、バッチが均一になるまで混合した。

【0086】

組成物Ｅ５〜Ｅ１８及び比較組成物Ｃ５〜Ｃ１４を以下の通りに調製した。ホットプレート及びオーバーヘッドメカニカルスターラーを装備した適切なサイズの容器に、必要な量のａ）双性イオン界面活性剤を含有する原液、及びｂ）陰イオン界面活性剤を含有する原液を加えた。水を適量加えて１００％ｗ／ｗにした。バッチを、混合下５０℃に加熱し、２０分間２００〜３５０ｒｐｍで混合した。バッチを、混合せずに室温まで冷却した。

【0087】

本発明のＺＥＡ界面活性剤（Ｅ１〜Ｅ４）、及び比較の双性イオン界面活性剤（Ｃ及びＣ２）から調製した本発明の組成物（Ｅ５〜Ｅ１８）及び比較組成物（Ｃ５〜Ｃ１４）を表２〜４に記載する。

【0088】

ゼロせん断粘度を、本明細書で説明するゼロせん断粘度試験に従って測定した。結果を表５に示す。結果として、本出願人らは、式１による双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤が、陰イオン界面活性剤としてラウレス硫酸ナトリウムを含有する組成物中の双性イオンアルキルアミドアミンベタイン界面活性剤と比較して、より高い粘度を構築する傾向を有することを発見した。

【0089】

【表2】

【0090】

【表3】

【0091】

【表4】

【0092】

【表5】

【0093】

本発明の実施例Ｅ１９〜Ｅ２４、及び比較実施例Ｃ１５〜Ｃ１６：
陰イオン界面活性剤としてＡＬＳを含有する本発明の特定の組成物及び比較組成物の調製及び測定
Ｒｈｏｄａｐｅｘ ＥＳ−２Ｋの代わりに、陰イオン界面活性剤としてＳｔａｎｄａｐｏｌ Ａを用いたことを除いて、組成物Ｅ５〜Ｅ１８及び比較組成物Ｃ５〜Ｃ１４で説明した手順に従って、本発明の組成物Ｅ１９〜Ｅ２４、及び比較組成物Ｃ１５〜Ｃ１６を調製した。それらの組成物を表６に記載する。

【0094】

ゼロせん断粘度を、本明細書で説明するゼロせん断粘度試験に従って測定した。結果を表７に示す。結果として、本出願人らは、双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤が、陰イオン界面活性剤としてアンモニウムラウリル硫酸塩を含有する組成物中の双性イオンアルキルアミドアミンベタイン界面活性剤と比較して、特に、０％ｗ／ｗ〜約１％ｗ／ｗの塩化ナトリウムを加えた塩濃度で、同等又はより高い粘度を構築する傾向を有することを発見した。

【0095】

【表6】

【0096】

【表7】

【0097】

本発明の実施例Ｅ２５〜Ｅ３０及び比較実施例Ｃ１７〜Ｃ２２：
陰イオン界面活性剤としてＡＯＳを含有する本発明の特定の組成物及び比較組成物の調製及び測定
Ｒｈｏｄａｐｅｘ ＥＳ−２Ｋの代わりに、陰イオン界面活性剤としてＢｉｏｔｅｒｇｅ−ＡＳ ４０−ＣＰを用いたことを除いて、組成物Ｅ５〜Ｅ１８及び比較組成物Ｃ５〜Ｃ１４で説明した手順に従って、組成物Ｅ２５〜Ｅ３０及び比較組成物Ｃ１７〜Ｃ２２を調製した。それらの組成物を表８及び９に示す。

【0098】

ゼロせん断粘度を、本明細書で説明するゼロせん断粘度試験に従って測定した。結果を表１０に示す。結果として、本出願人らは驚くべきことに、双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤が陰イオン界面活性剤としてαオレフィンスルホン酸塩を含有する組成物中で粘度を構築することができるのに対して、双性イオンアルキルアミドアミンベタイン界面活性剤は構築できないことを発見した。

【0099】

【表8】

【0100】

【表9】

【0101】

【表10】

【0102】

本発明の実施例Ｅ３１〜Ｅ３６及び比較実施例Ｃ２３〜Ｃ２８：
陰イオン界面活性剤としてＳＣＧを含有する本発明の特定の組成物及び比較組成物の調製及び測定
Ｒｈｏｄａｐｅｘ ＥＳ−２Ｋの代わりに、陰イオン界面活性剤としてＰｌａｎｔａｐｏｎ ＡＣＧ Ｈ２を用いたこと、及び陰イオン界面活性剤としてのＰｌａｎｔａｐｏｎ ＡＣＧ Ｈ２を含有する原液を調製している間バッチを４５℃に加熱して、原液を組成物Ｅ３１〜Ｅ３６及び比較組成物Ｃ２３〜Ｃ２８に加えるまで４５℃で保持したことを除いて、組成物Ｅ５〜Ｅ１８及び比較組成物Ｃ５〜Ｃ１４で説明した手順に従って、表１１及び１２に示すように、組成物Ｅ３１〜Ｅ３６及び比較組成物Ｃ２３〜Ｃ２８を調製した。

【0103】

ゼロせん断粘度を、本明細書で説明するゼロせん断粘度試験に従って測定した。結果を表１３に示す。結果として、本出願人らは、双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤がグルタミン酸ココイルナトリウムと適合性があり、そのような組成物中に望ましい粘度を構築する傾向を有するのに対して、双性イオンアルキルアミドアミンベタイン界面活性剤は適合性がない、すなわち、ｐＨが約４．５でグルタミン酸ココイルナトリウムと結合したとき、沈殿及び位相分離が生じることを発見した。

【0104】

【表11】

【0105】

【表12】

【0106】

【表13】

【0107】

本発明の実施例Ｅ３７〜Ｅ４２及び比較実施例Ｃ２９〜Ｃ３４：
陰イオン界面活性剤としてＳＭ２Ｓを含有する本発明の特定の組成物及び比較組成物の調製及び測定
Ｒｈｏｄａｐｅｘ ＥＳ−２Ｋの代わりに、陰イオン界面活性剤としてＡｌｐｈａｓｔｅｐ ＰＣ−４８を用いたことを除いて、組成物Ｅ５〜Ｅ１８及び比較組成物Ｃ５〜Ｃ１４で説明した手順に従って、表１４及び１５に示すように、組成物Ｅ３７〜Ｅ４２及び比較組成物Ｃ２９〜Ｃ３４を調製した。

【0108】

ゼロせん断粘度を、本明細書で説明するゼロせん断粘度試験に従って測定した。結果を表１６に示す。結果として、本出願人らは驚くべきことに、双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤が陰イオン界面活性剤としてＳＭ２Ｓを含有する組成物中に粘度を構築することができるのに対し、双性イオンアルキルアミドアミンベタイン界面活性剤は構築することができないことを発見した。

【0109】

【表14】

【0110】

【表15】

【0111】

【表16】

【0112】

本発明の実施例Ｅ４３〜Ｅ５０及び比較実施例Ｃ３５〜Ｃ４２：
陰イオン界面活性剤としてＰＳ−１１１を含有する及び含有しない本発明の特定の組成物並びに比較組成物の調製及び測定
組成物Ｅ４３〜Ｅ５０及び比較組成物Ｃ３５〜Ｃ４２を、以下の手順に従って調製した。特に指定されない限り、物質はすべて、組成物が表１７及び１９に示す各組成物の結果として得られる活性の重量パーセントの量を含有するような量で加えた。例えば、３．７５％ｗ／ｗ活性のコカミドプロピルベタイン（表１７のＣ３５として）は、３０％ｗ／ｗの活性度を有するＴｅｇｏベタインＬ７Ｖ１２．５％ｗ／ｗに相当する。３．７５％ｗ／ｗ／３０％ｗ／ｗ＝１２．５％ｗ／ｗ。

【0113】

組成物Ｅ４３〜Ｅ５０及び比較組成物Ｃ３５〜Ｃ４２を以下の通りに調製した。ホットプレート及びオーバーヘッドメカニカルスターラーを装備した適切なサイズの容器に、必要な量のＤＩ水、双性イオン界面活性剤、陰イオン性界面活性剤、及び安息香酸ナトリウムを加え、混合物が均質化するまで、Ｅ２は５０℃で、Ｅ４及びＣ１は室温で、２００〜３５０ｒｐｍで混合した。次に、クエン酸（脱イオン水中２０％ｗ／ｗの溶液）を室温で加え、望ましいｐＨ値４．４〜４．６が得られるまで調整した。次に、Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ＰＳ−１１１及び塩化ナトリウムを加え、混合物が均質化するまで混合した。水を適量加えて１００ｗｔ％にし、適切な貯蔵容器に放出する前に、バッチが均一になるまで混合した。それらの組成物を表１７及び１９に示す。

【0114】

ゼロせん断粘度及び最大泡量を、それぞれ、本明細書で説明するゼロずり粘性率試験及び配合物発泡試験に従って測定した。結果を表１８及び２０に示す。結果として、本出願人らは驚くべきことに、双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤が陰イオン界面活性剤としてＡＯＳ及び／又はＳＭ２Ｓを含有する組成物中に粘度を構築することができるだけでなく、そのような組成物は更に、双性イオンアルキルアミドアミンベタイン界面活性剤を含有する組成物と比較して、より良い起泡度を示すことを発見した。

【0115】

【表17】

【0116】

【表18】

【0117】

【表19】

【0118】

【表20】

【0119】

本発明の実施例Ｅ５１〜Ｅ５２及び比較実施例Ｃ４３：
非イオン界面活性剤及びコンディショニングポリマーを含有する本発明の特定の組成物並びに比較組成物の調製及び測定
組成物Ｅ５１〜Ｅ５２及び比較組成物Ｃ４３を、以下の手順に従って調製した。特に指定されない限り、物質はすべて、組成物が表２１に示す各組成物の結果として得られる活性の重量パーセントの量を含有するような量で加えた。例えば、３．７５％ｗ／ｗ活性のコカミドプロピルベタイン（表２１のＣ４３として）は、３０％ｗ／ｗの活性度を有するＴｅｇｏベタインＬ７Ｖ１２．５％ｗ／ｗに相当する。３．７５％ｗ／ｗ／３０％ｗ／ｗ＝１２．５％ｗ／ｗ。組成物Ｅ５１〜Ｅ５２及び比較組成物Ｃ４３を以下の通りに調製した。ホットプレート及びオーバーヘッドメカニカルスターラーを装備した適切なサイズの容器に、必要な量のＤＩ水の９０％、全ＰＥＧ−８０ソルビタンラウレート、及びグリセリン中に分散したポリクアテルニウム−１０を加え、バッチを混合下８０〜８５℃に加熱した。温度が５５℃に達したところで、ＰＥＧ−１５０ジステアレートを加え、バッチが８０〜８５℃に達し均一になるまで混合した。熱源を切り、Ｒｈｏｄａｐｅｘ ＥＳＴ−６５（ＳＴＤＥＳ）を加え、均一になるまで混合した。次に、双性イオン界面活性剤を加え、混合物が均質化するまで、バッチを混合した。Ｖｅｒｓｅｎｅ １００ ＸＬ、安息香酸ナトリウム、及びＥｕｘｙｌ ＰＥ ９０１０を加え、混合物が均質化するまで混合した。バッチが５０℃以下に冷却したところで、クエン酸（脱イオン水中２０％ｗ／ｗの溶液）を加え、望ましいｐＨ値５．２〜５．４が得られるまで調整した。水を適量加えて１００ｗｔ％にし、適切な貯蔵容器に放出する前に、バッチが均一になるまで混合した。それらの組成物を表２１に記載する。

【0120】

ゼロせん断粘度及び最大泡量を、それぞれ、本明細書で説明するゼロずり粘性率試験及び配合物発泡試験に従って測定した。結果を表２２に示す。結果として、本出願人らは、双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤が、双性イオンアルキルアミドアミンベタイン界面活性剤と比較して、陰イオン性界面活性剤、並びに非イオン性界面活性剤（例えば、ＰＥＧ８０ソルビタンラウレート）、キレート剤、グリセリン、陽イオン性コンディショニングポリマー（ポリクアテルニウム−１０）及び異なる防腐剤等の他のいくつかの配合成分を含有する組成物中に、より高い粘度を構築する傾向を有することを発見した。そのような組成物は更に、双性イオンアルキルアミドアミンベタイン界面活性剤を含有する同等の組成物と比較して、同等又はより良い起泡度を示す。

【0121】

【表21】

【0122】

【表22】

^＊模擬硬水中０．５ｗｔ％で試験した。

【0123】

本発明の実施例Ｅ５３〜Ｅ６０及び比較実施例Ｃ４４〜Ｃ４７：
ＰＳ−１１１及び非イオン界面活性剤を含有する本発明の特定の組成物並びに比較組成物の調製及び測定
組成物Ｅ５３〜Ｅ６０及び比較組成物Ｃ４４〜Ｃ４７を、以下の手順に従って調製した。特に指定されない限り、物質はすべて、組成物が、表２３及び２４に示す各組成物の結果として得られる活性の重量パーセントの量を含有するような量で加えた。例えば、３．７５％ｗ／ｗ活性のコカミドプロピルベタイン（表２３のＣ４４として）は、３０％ｗ／ｗの活性度を有するＴｅｇｏベタインＬ７Ｖ１２．５％ｗ／ｗに相当する。３．７５％ｗ／ｗ／３０％ｗ／ｗ＝１２．５％ｗ／ｗ。組成物Ｅ５３〜Ｅ６０及び比較組成物Ｃ４４〜Ｃ４７を以下の通りに調製した。ホットプレート及びオーバーヘッドメカニカルスターラーを装備した適切なサイズの容器に、必要な量のＤＩ水の９０％、双性イオン及び陰イオン界面活性剤（Ｒｈｏｄａｐｅｘ ＥＳ−２Ｋ及びＳｔｒｕｃｔｕｒｅ ＰＳ−１１１）、並びにＰｏｌｙａｌｄｏ界面活性剤を加え、混合物が均質化するまで、バッチを２００〜３５０ｒｐｍで混合した。クエン酸の量（脱イオン水中２０％ｗ／ｗの溶液）を加え、望ましいｐＨ値４．４〜４．６が得られるまで調整した。安息香酸ナトリウム及び塩化ナトリウムを加えた。水を適量加えて１００ｗｔ％にし、適切な貯蔵容器に放出する前に、バッチが均一になるまで混合した。それらの組成物を表２３及び２４に示す。

【0124】

ゼロせん断粘度及び最大泡量を、それぞれ、本明細書で説明するゼロずり粘性率試験及び配合物発泡試験に従って測定した。結果を表２５に示す。結果として、本出願人らは、双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤が、双性イオンアルキルアミドアミンベタイン界面活性剤と比較して、陰イオン界面活性剤、及びポリングリセリンエステル界面活性剤等の他のいくつかの配合成分を含有する組成物中に、より高い粘度を構築する傾向を有することを発見した。そのような組成物は更に、双性イオンアルキルアミドアミンベタイン界面活性剤を含有する同等の組成物と比較して、同等又はより良い起泡度を示す。

【0125】

【表23】

【0126】

【表24】

【0127】

【表25】

【0128】

本発明の実施例Ｅ６１及び比較実施例Ｃ４８：
市販用配合と等しい本発明の特定の組成物の調製及び測定
組成物Ｅ６１及び比較組成物Ｃ４８を、以下の手順に従って調製した。物質はすべて、表２６に示す各組成物の量で加えた。例えば、１６．４％ｗ／ｗＥ４（表２６のＥ６１として）を加えた。これは４．８７％ｗ／ｗ活性の３−（（３−（ラウロイルオキシ）ブチル）ジメチルアンモニオ）−２−ヒドロキシプロパンスルホナートの活性度に相当する。１６．４％ｗ／ｗ×２９．７％ｗ／ｗ＝４．８７％ｗ／ｗ。組成物Ｅ６１及び比較組成物Ｃ４８を以下の通りに調製した。ホットプレート及びオーバーヘッドメカニカルスターラーを装備した適切なサイズの容器に、必要な量のＤＩ水の９０％を加え、２００〜３５０ｒｐｍで撹拌し、３５〜４０℃に加熱した。Ｃａｒｂｏｐｏｌ ＥＴＤ２０２０をゆっくりとボルテックスの中にふるい入れた。ポリマーが完全に分散するまで、混合物を撹拌した。水中５０％ｗ／ｗのＮａＯＨを加えることによって、ｐＨを６．０〜６．２に調整した。Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ＰＳ−１１１をゆっくりと撹拌中の混合物の中にふるい入れた。混合物が均質化するまで撹拌した。双性イオン界面活性剤のＲｈｏｄａｐｅｘ ＥＳ−２Ｋ、及び安息香酸ナトリウムを混合物に加えた。混合物が均質化するまで撹拌した。Ｎａｔｕｒａｌ Ｅｘｔｒａｃｔ Ｓｃｅｎｔを加えて、混合物を均質化した。Ｊａｇｕａｒ Ｃ１７を別個の容器中のグリセリンに分散した。この分散物を撹拌中の混合物の中にゆっくりと加えた。Ｅｕｐｅｒｌａｎ ＰＫ３０００ ＡＭを撹拌中の混合物の中に加えた。クエン酸を用いてｐＨを４．５〜４．９に調整した。水を適量加えて１００ｗｔ％にし、適切な貯蔵容器に放出する前に、バッチが均一になるまで混合した。表２６に組成物を記載する。

【0129】

ゼロせん断粘度及び最大泡量を、それぞれ、本明細書で説明するゼロずり粘性率試験及び配合物発泡試験に従って測定した。結果を表２７に示す。結果として、本出願人らは、双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤が双性イオンアルキルアミドアミンベタイン界面活性剤と比較して、陰イオン界面活性剤並びに陽イオン性グアー（コンディショニングポリマー）、疎水変性アクリレートクロスポリマー（レオロジーポリマー）、グリコールジステアレート（真珠光沢剤）及び香料等の他のいくつかの配合成分を含有する組成物中に、より高い粘度を構築する傾向を有することを発見した。そのような組成物は更に、双性イオンアルキルアミドアミンベタイン界面活性剤を含有する同等の組成物と比較して、同等又はより良い起泡度を示す。比較実施例は、対応する本発明の実施例（Ｃ４８はＥ６１に対応）と同じ界面活性剤濃度（％ｗ／ｗ活性）に基準化されることに留意されたい。

【0130】

【表26】

【0131】

【表27】

【0132】

実施例Ｅ６２及び比較実施例Ｃ４９〜Ｃ５０：
陰イオン界面活性剤を含有しない本発明の特定の組成物及び比較組成物の調製及び測定
組成物Ｅ６２及び比較組成物Ｃ４９〜Ｃ５０を、以下の手順に従って調製した。物質はすべて、表２８に示す各組成物の量で加えた。例えば、７％ｗ／ｗＥ４（表２８のＥ６２として）を加えた。これは２％ｗ／ｗ活性の３−（（３−（ラウロイルオキシ）ブチル）ジメチルアンモニオ）−２−ヒドロキシプロパンスルホナートの活性度に相当する。７％ｗ／ｗ×２９．７％ｗ／ｗ＝２％ｗ／ｗ。組成物Ｅ６２及び比較組成物Ｃ４９を以下の通りに調製した。ホットプレート及びオーバーヘッドメカニカルスターラーを装備した適切なサイズの容器に、必要な量のＤＩ水の９０％を加え、２００〜３５０ｒｐｍで撹拌した。Ｃａｒｂｏｐｏｌ １３８２をゆっくりとボルテックスの中にふるい入れた。ポリマーが完全に分散するまで、混合物を撹拌した。安息香酸ナトリウムを混合物に加え、均一になるまで撹拌した。グリセリンを加えた後、バッチを６５〜７０℃に加熱した。水中５０％ｗ／ｗのＮａＯＨを加えることによって、ｐＨを６．０〜６．５に調整した。Ｐｌａｎｔａｒｅｎ ２０００ Ｎ ＵＰ；Ｔｅｇｏｂｅｔａｉｎ Ｌ７Ｖ；Ｌａｍｅｓｏｆｔ ＰＯ ６５；Ｐｏｌｙａｌｄｏ １０−１−Ｌを、撹拌しながら、１つずつ加え、均一になるまで混合した。加熱源から離し、混合物を冷却した。５５〜６０℃でＥｕｘｙｌ ＰＥ９０１０を加えた。ｐＨを５．３〜５．８に調整した。水を適量加えて１００ｗｔ％にし、適切な貯蔵容器に放出する前に、バッチが均一になるまで混合した。調製した組成物を表２８に記載する。

【0133】

ゼロせん断粘度及び最大泡量を、それぞれ、本明細書で説明するゼロずり粘性率試験及び配合物発泡試験に従って測定した。結果を表２９に示す。結果として、本出願人らは、双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤が双性イオンアルキルアミドアミンヒドロキシスルタイン（Ｍｉｒａｔａｉｎｅ ＣＢＳ）及びベタイン界面活性剤と比較して、陰イオン界面活性剤及び他のいくつかの配合成分を含有する組成物中に、より高い粘度を構築する傾向を有することを発見した。そのような組成物は更に、双性イオンアルキルアミドアミンヒドロキシスルタイン及びベタイン界面活性剤を含有する同等の組成物と比較して、同等又はより良い起泡度を示す。比較実施例は、対応する本発明の実施例（Ｃ４９及びＣ５０はＥ６２に対応）と同じ界面活性剤濃度（％ｗ／ｗ活性）に基準化されることに留意されたい。

【0134】

【表28】

【0135】

【表29】

【0136】

本発明の実施例Ｅ６３〜Ｅ６６及び比較実施例Ｃ_ＪＢＳ：
本発明の特定の組成物及び比較組成物の調製及び穏和さの測定
Ｅ−５で説明したプロセスに従って、組成物Ｅ６３〜Ｅ６６を調製した。これらの組成物を表３０に記載する。

【0137】

ゼロせん断粘度、ＥｐｉＤｅｒｍ（商標）ＥＴ_５０、及びＥｐｉＯｃｕｌａｒ（商標）ＥＴ_５０を、本明細書で説明する、ゼロずり粘性率試験、ＥｐｉＤｅｒｍ（商標）試験、及びＥｐｉＯｃｕｌａｒ（商標）試験に従って、それぞれ測定した。結果を表３１に示す。結果として、本出願人らは、双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤が、例えばアルキルアミドアミンベタイン界面活性剤などの他の双性イオン界面活性剤と比較して、陰イオン界面活性剤を含有する組成物中で同様の穏和さを示すことを発見した。

【0138】

【表30】

【0139】

【表31】

ＪＢＳは、市販のベンチマーク組成物であるＪｏｈｎｓｏｎ’ｓ Ｂａｂｙ Ｓｈａｍｐｏｏ。

【0140】

〔実施の態様〕
（１） 式１による双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤と、前記双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤以外の界面活性剤、乳化剤、コンディショニング剤、皮膚軟化剤、保湿剤、湿潤剤、増粘剤、潤滑剤、キレート剤、充填剤、接着剤、酸化防止剤、防腐剤、有効成分、芳香剤、染料、緩衝剤、剥離剤、ｐＨ調整剤、無機塩、溶剤、粘度制御剤、及び乳白剤からなる群から選択される成分と、を含む組成物であって、前記組成物は、アルキルアミドアミン及びアミノアルキルアミンを実質的に含まない、組成物。
（２） 前記組成物がアルキルアミドアミン及びアミノアルキルアミンを含まない、実施態様１に記載の組成物。
（３） 前記式１による双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤以外の前記界面活性剤が、陰イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、及び双性イオン界面活性剤からなる群から選択されている、実施態様１に記載の組成物。
（４） 前記組成物が陰イオン界面活性剤を実質的に含まない、実施態様１に記載の組成物。
（５） 前記組成物が硫酸化陰イオン界面活性剤を実質的に含まない、実施態様１に記載の組成物。

【0141】

（６） 前記式１による双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤が、双性イオンエステルアンモニオアルカノアートスルホン酸界面活性剤を含む、実施態様１に記載の組成物。
（７） 前記式１による双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤が、双性イオンエステルアンモニオアルカノアート硫酸塩界面活性剤を含む、実施態様１に記載の組成物。
（８） 前記式１による双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤が、複素環基を含有する双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤を含む、実施態様１に記載の組成物。
（９） 前記式１による双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤を約０．１％〜約３０％含む、実施態様１に記載の組成物。
（１０） 前記式１による双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤を約１％〜約１０％含む、実施態様１に記載の組成物。

【0142】

（１１） 前記式１による双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤、及び前記式１による双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤以外の前記界面活性剤が、約０．００３〜約３００の重量比で存在する、実施態様３に記載の組成物。
（１２） 前記式１による双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤、及び前記式１による双性イオンエステルアンモニオアルカノアート界面活性剤以外の前記界面活性剤が、約０．１〜約１０の重量比で存在する、実施態様３に記載の組成物。
（１３） 約３〜約９のｐＨを有する、実施態様１に記載の組成物。
（１４） 前記無機塩を約０．０５〜約６重量パーセント含む、実施態様１に記載の組成物。
（１５） 前記組成物がアミド部分を含む双性イオン界面活性剤を実質的に含まない、実施態様１に記載の組成物。

【0143】

（１６） 前記組成物がアミド部分を含む双性イオン界面活性剤を含まない、実施態様１に記載の組成物。