特許 6642923 玉ネギエキスの製造方法及び当該方法で製造された玉ネギエキス

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6642923

(24)【登録日】2020年1月8日

(45)【発行日】2020年2月12日

(54)【発明の名称】玉ネギエキスの製造方法及び当該方法で製造された玉ネギエキス

(51)【国際特許分類】

   A61K 36/8962 20060101AFI20200130BHJP

   A61K 31/352 20060101ALI20200130BHJP

   A61K 31/54 20060101ALI20200130BHJP

   A61P 39/06 20060101ALI20200130BHJP

   A61P 9/10 20060101ALI20200130BHJP

   A61P 7/02 20060101ALI20200130BHJP

   A61P 3/04 20060101ALI20200130BHJP

   A61P 3/06 20060101ALI20200130BHJP

   A61P 35/00 20060101ALI20200130BHJP

   A23L 35/00 20160101ALI20200130BHJP

【ＦＩ】

   A61K36/8962

   A61K31/352

   A61K31/54

   A61P39/06

   A61P9/10

   A61P7/02

   A61P3/04

   A61P3/06

   A61P35/00

   A23L35/00

【請求項の数】3

【全頁数】9

(21)【出願番号】特願2015-188217(P2015-188217)

(22)【出願日】2015年9月25日

(65)【公開番号】特開2017-61431(P2017-61431A)

(43)【公開日】2017年3月30日

【審査請求日】2018年9月14日

【新規性喪失の例外の表示】特許法第３０条第２項適用 第６９回日本栄養・食糧学会大会講演要旨集（平成２７年５月１４日発行）第２５９頁に発表

(73)【特許権者】

【識別番号】598008433

【氏名又は名称】東海物産株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100085257

【弁理士】

【氏名又は名称】小山 有

(72)【発明者】

【氏名】柳内 延也

(72)【発明者】

【氏名】塩谷 茂信

(72)【発明者】

【氏名】鈴木 貴則

【審査官】 金子 亜希

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１１−１８２７５６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００４−００８１６７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００６−３３３８３６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第９９／００８５４８（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開平１１−０１８７１７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 ＮＨＫテレビテキスト きょうの料理，２０１２年，56(4)，65

【文献】 食品と科学，１９９７年，39(12)，39

【文献】 Food Sci Technol Res，２００４年，10(4)，405-409

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ６１Ｋ ３６／８９６２

Ａ６１Ｋ ３１／３５２

Ａ６１Ｋ ３１／５４

Ａ２３Ｌ ３５／００

ＪＳＴＰｌｕｓ／ＪＭＥＤＰｌｕｓ／ＪＳＴ７５８０（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ／ＭＥＤＬＩＮＥ／ＥＭＢＡＳＥ／ＢＩＯＳＩＳ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

外皮を含む玉ネギ全体を細断したものに玉ネギ重量当たり１〜４倍量の水を加えて、１１０〜１３０℃で１０〜２０分間の加熱処理を行うことでケルセチンおよびシクロアリインの含有率を高めたことを特徴とする玉ネギエキスの製造方法。

【請求項2】

外皮と可食部を含む玉ネギ上下端を細断したものに玉ネギ重量当たり１〜４倍量の水を加えて、１１０〜１３０℃で１０〜２０分間の加熱処理を行うことでケルセチンおよびシクロアリインの含有率を高めたことを特徴とする玉ネギエキスの製造方法。

【請求項3】

外皮を含む玉ネギ全体及び外皮と可食部を含む玉ネギ上下端を細断したものに玉ネギ重量当たり１〜４倍量の水を加えて、１１０〜１３０℃で１０〜２０分間の加熱処理を行うことでケルセチンおよびシクロアリインの含有率を高めたことを特徴とする玉ネギエキスの製造方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は生活習慣病予防効果が期待される機能性成分ケルセチンおよびシクロアリインが高濃度に含まれる玉ネギエキスの製造方法及び玉ネギエキスに関する。

【背景技術】

【0002】

近年、生活習慣病の予防や健康維持に対する関心が高まり、関連する研究が数多く実施されている。特に野菜などに含まれる天然抗酸化剤の活性酸素の除去作用はそれらの研究の主な対象の一つである。それは生体内で過剰に産生された活性酸素が細胞内で脂質、タンパク質あるいはDNAなどを酸化して細胞死を誘発し、老化や生活習慣病の進行を促進するからである。また活性酸素により酸化されたLDL-コレステロールの増加はアテローム性動脈硬化を進行させるとされている。動脈硬化の進行の別の要因としては血小板の凝集が挙げられるが、これらの抑制も健康維持において重要である。

【0003】

玉ネギは古くから食されている野菜であり、古代エジプトではピラミッド建造時の強壮剤として用いられていたと言われる。近年でも玉ねぎは世界中で食されており、前記のような疾病予防や健康維持に関する研究も進んでいる。玉ネギ中の主な機能性成分としては抗酸化作用を持つケルセチンとシクロアリインが挙げられる。

【0004】

玉ネギは通常、外皮を剥ぎとり、上端と下端（根）を非可食部として切断除去した部分を可食部として食用に供される。本発明に関わるケルセチンは玉ネギ可食部と外皮ではその含量と物質構造が大きく異なっている。可食部ではケルセチンはほとんどが配糖体として存在しているが、外皮では無配糖体（アグリコン体と称す）で存在している。その含量は外皮が可食部より１０〜２０倍高い。もう一つのシクロアリインは外皮にはほとんど含有されておらず、可食部にのみ存在している。そして可食部のシクロアリインはシクロアリイン前駆体として存在し、９０℃以上に加熱されることで前駆体が環状化してシクロアリインが生成される（非特許文献１）。

【0005】

玉ネギ中に存在するケルセチンとシクロアリインは抗酸化作用の他に、それぞれ心臓血管系疾患の予防、血小板凝集抑制作用、抗肥満作用、血中コレステロール低下作用、及び抗腫瘍作用などの健康効果を持つことが知られている。しかしこれまで両者を高濃度に含有する玉ネギエキスの製法については全く知られていなかった。

【0006】

例えば、特許文献１には、玉ネギ外皮から得たケルセチン抽出液と食品衛生上無害な蛋白質を混合し、得られる不溶物を分取し、乾燥させてケルセチン含有食品材料とすることが記載され、特許文献２には、ケルセチン配糖体またはその含有物を加熱することで、ケルセチンに変換させることが記載され、特許文献３には、玉ネギの残渣、具体的には、玉ネギの薄皮、外皮、頭部切除部及び底部切除部を粉砕して粉状にすることが記載され、特許文献４には、玉ネギを加熱した後に破砕搾汁し、得られた玉ネギ搾汁液を再加熱またはアルカリ処理することでシクロアリインの含有率を高めることが記載されている。
このように、特許文献１〜４にはケルセチンとシクロアリインのいずれか一方の抽出についてのみ記載されている。

【0007】

また、食品に用いられる玉ネギエキスは玉ネギの風味を付与することを主な目的としており、機能性成分の付与を目的としたものは少ない。一方、機能性成分に特化したエキスは玉ネギの風味が弱く、苦味などの好まれない味を呈するものが多かった。したがって既存の玉ネギエキスより高い濃度で機能性成分を有し、且つ風味が良好な玉ネギエキスの製造方法を創出することが望まれていた。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0008】

【特許文献1】特開２００５−２８９８５０

【特許文献2】特開２００７−２１０９１６

【特許文献3】特開２００９−８２１４９

【特許文献4】特開WO１９９９/０８５４８

【非特許文献】

【0009】

【非特許文献1】Biosci. Biotech. Biochem. 58巻１号、1０８―１１０頁、１９９４年

【非特許文献2】Nutr. Res. Pract. 5巻１号、２８−３３頁、２０１１年

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0010】

玉ネギエキス中のケルセチン含量を増加させる方法としては、前記したように、ケルセチンとタンパク質複合体を形成させて取得する方法（特許文献１）、過熱水蒸気加熱で配糖体をアグリコン体へ変換させてエタノール抽出する方法（特許文献２）、及び玉ネギ廃棄部分である外皮のみを利用する方法（特許文献３）が知られている。また、シクロアリイン含量を増加させる方法としてアルカリ性下、６０〜１２０℃加熱処理が知られている（特許文献４）

【0011】

いずれの方法でもケルセチンとシクロアリイン含量の増加を目的としたものではなく、それぞれ個別にケルセチンとシクロアリインの含量増加を目的としたものである。しかしそれぞれの含量はそれほど高含量のものではなく、特許文献２のケルセチン高含量の方法は過熱水蒸気を使用しているが、この方法では生産装置の大きさが限定されるので大量生産には向いていない欠点があった。また、いずれの方法でも玉ネギエキスの風味品質についての配慮はなされていないものである。

【課題を解決するための手段】

【0012】

本発明者らは玉ネギエキス本来の風味品質を備え、なおかつ玉ネギ中の主要な機能性抗酸化物質であるケルセチンとシクロアリインの両者を高濃度で含有する玉ネギエキスの製造法について検討してきた。
その結果、通常は廃棄される外皮と上下端の非可食部をケルセチン源として、玉ネギエキスの旨み成分を含む可食部をシクロアリイン源として利用し、アルカリ性下では分解してしまうケルセチンが分解せず、かつシクロアリイン前駆体からシクロアリインへの変換効率が高く、かつ風味品質を保持したままで加熱処理できる条件を見出した。

【0013】

具体的には、外皮を含む玉ネギ全体又は外皮を含む玉ネギ上下端の非可食部を細断したものを玉ネギ重量当たり１〜４倍量の水を加えて、１１０〜１３０℃で１０〜２０分間の加熱処理を行うことでケルセチンおよびシクロアリインの含有率を高めた。

【発明の効果】

【0014】

本発明の製造方法を用いることでケルセチンとシクロアリインの両方を高い含量で有する玉ネギエキスを得ることができる。また本発明による玉ネギエキスは風味が良好であるため、食品等に広く使用することが可能であり、玉ネギの風味を備えたまま抗酸化活性等の機能性を付与することができる。

【図面の簡単な説明】

【0015】

【図1】トロンビン刺激による健康なヒトの血小板凝集に対する本発明の玉ネギエキスの凝集抑制作用を示す図である。 横軸の１は可食部玉ネギの９０℃、１０分間加熱、２は可食部玉ネギの１１５℃、１０分間加熱、３は丸ごと玉ネギの９０℃、１０分間加熱、４は丸ごと玉ネギの１１５℃、１０分間加熱である。

【図2】本願発明の玉ネギエキスの製造方法の材料として用いる部分の一例を示す図。

【発明を実施するための形態】

【0016】

本発明の玉ネギエキスは、図２の玉ネギの上端及び下端などの非可食部および外皮がついたままの玉ネギを１１０〜１３０℃で１０〜２０分間加熱処理することにより得られる。尚、図で示した非可食部は玉ネギを水平に切断しているため、玉ネギの上端及び下端には可食部の一部が残っている。

【0017】

可食部のシクロアリイン前駆体は１４０℃以上で効率的にシクロアリインへ変換する。しかし可食部のケルセチン配糖体は外皮ケルセチンのアグリコンの約１０分の１の含有量であるが１４０℃で配糖体が破壊され、アグリコン体が発生して可食部の風味品質に悪い影響（苦味）を与えてしまう。一方、外皮はケルセチンのアグリコン体を主として含有しているが、外皮と可食部の重量比は１：５０であるので、外皮エキスが呈する苦味は可食部の旨み成分や糖類によって緩和され、適度な苦みになる。従って本発明の高温、短時間加熱抽出によれば、風味品質を保持したままケルセチンとシクロアリインの機能性成分を高濃度で含量する玉ネギエキスを製造することが可能である。以下、実験例で更に詳細に説明する。
（実験例１）

【0018】

玉ネギ可食部のシクロアリイン生成量とケルセチン配糖体含量の加熱処理による変化を試験したところ次の結果が得られた。表１と表２の結果から、シクロアリイン生成量が高く、かつケルセチン配糖体の低下が少なく抑えられる加熱条件は、１１０〜１３０℃、１０〜２０分間処理と考えられた。

【0019】

【数1】

【0020】

【数2】

【0021】

玉ネギ外皮に含まれるケルセチンの配糖体とアグリコン体の含有比は３：７である。加熱処理によるケルセチンの抽出量を試験したところ表３の結果が得られた。玉ネギ外皮に含まれるケルセチンは１２０〜１４０℃の加熱により効果的に抽出される。しかしケルセチンの約３割を占める配糖体を壊さずに抽出するためには、実験例１と同様に１１０〜１３０℃、１０〜２０分間が最も効果的と考えられた。

【0022】

表３．玉ネギ外皮のケルセチン含量の加熱処理による変化（ｍｇ/１００ｇ外皮）

（実験例３）

【0023】

本発明に関わる外皮を含む玉ネギ全体（丸ごと）を数ｃｍ大に細断し、玉ネギ重量当たり同量の水を加えて、９０℃、１０分間、及び１１５℃、１０分間加熱処理して得られた玉ネギエキスのケルセチンとシクロアリイン含量を、従来の玉ネギ可食部を同様に裁断し、９０℃及び１１５℃、１０分間加熱処理したものと比較した。なおケルセチンのアグリコン体と配糖体は、Ｃ−１8逆相ＨＰＬC、検出波長３７０nmで測定した。その結果、外皮を含む丸ごと玉ネギを１１５℃、１０分間加熱して得られたエキス中のケルセチン含量は配糖体を高く維持したまま外皮由来のアグリコン体により増強され、風味が損なわれないことが確認された。そしてシクロアリインも可食部エキスよりは若干少ないものの、増強されていた。

【0024】

【数3】

【0025】

実験例３で調製した可食部玉ネギエキスと本発明に関わる丸ごと玉ネギエキスのＤＰＰＨラジカル色素還元性試験による抗酸化作用とトロンビン刺激によるヒト血小板凝集抑制作用について比較した。

【0026】

ＤＰＰＨラジカル色素の還元作用で測定される抗酸化作用試験では、シクロアリインは抗酸化活性が測定されないが、ケルセチンは特にアグリコンが強い抗酸化活性を示し、配糖体は極めて弱い抗酸化活性として測定された（表５）。可食部のエキスと本発明に関わる丸ごとエキスを比較すると、アグリコンを含有する丸ごとエキスの抗酸化活性が顕著に増強されていることが判明した。

【0027】

表５．ＤＰＰＨラジカル色素に対する抗酸化活性

【0028】

トロンビン刺激によるヒト血小板凝集に対する抑制作用について、４名（男性３名、女性１名、平均年齢４９．３歳）の健康人から採血された血小板を用いてアグリゴメーターにより測定した。
図１に示す通り、本発明に関わる丸ごと玉ネギを１１５℃、１０分間加熱処理して得られたエキスが最も強い血小板凝集抑制作用を示す結果であった。

【0029】

以下に実施例を示し、本発明を説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。
（実施例１）

【0030】

上下端の非可食部および外皮がついたままの玉ネギ（丸ごと）１ｋｇを水へ浸漬して洗浄し、カッターで数ｃｍ大に細断した。細断した玉ねぎに等量の水を加え、１１５℃、１０分間加熱した。加熱後、残渣を除去し、淡褐色透明な抽出液を得た。得られた抽出液をBrix２０程度まで減圧濃縮して約４００ｇの濃縮エキスを得た。エキス中のケルセチンとシクロアリイン含量はそれぞれ固形物当たり０．５％と１．２％であった。またケルセチンの配糖体とアグリコン体の比率は６.５：３．５であり、良好なエキス風味を保持していた。
（実施例２）

【0031】

通常は非可食部として廃棄される外皮を含む上下端の玉ネギ原料１ｋｇを散水式で洗浄し、カッターで数ｃｍ大に細断した。細断した非可食部玉ネギに４倍量の水を加え、１２０℃、１０分間加熱した。
加熱後、残渣を除去して淡褐色透明な抽出液を得た。得られた抽出液をBrix２０程度まで減圧濃縮して約３００ｇの濃縮エキスを得た。エキス中のケルセチンとシクロアリイン含量はそれぞれ固形物当たり２．７％と０．５％であった。ケルセチンの配糖体とアグリコン体の比率は５：５であった。ここに得られた濃縮液に賦形剤としてクラスターデキストリンを同量添加して凍結乾燥し、粉末の玉ネギエキス約１００ｇを調製した。この粉末はやや苦味を呈するものの、玉ネギエキスに特徴的な甘みと香りの品質を保持していた。
（実施例３）

【0032】

実施例１で使用した外皮を含む丸ごと玉ネギと実施例２で使用した非可食部玉ネギをそれぞれ水洗した後、カッターで数ｃｍ大に細断し、同量混合したもの２ｋｇへ２倍量の水を加え、１１５℃、１０分間加熱処理した。加熱後、残渣を除去して淡褐色透明な抽出液を得た。得られた抽出液をBrix２０程度まで減圧濃縮して約７００ｇの濃縮エキスを得た。エキス中のケルセチンとシクロアリイン含量はそれぞれ固形物当たり１．６％と０．８％であった。ケルセチンの配糖体とアグリコン体の比率は６：４であった。

【産業上の利用可能性】

【0033】

本発明に係る玉ネギエキスの製造方法および玉ネギエキスは、食品分野などで適用される。

【図1】

【図2】