特許 6646955 有機電界発光素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6646955

(24)【登録日】2020年1月16日

(45)【発行日】2020年2月14日

(54)【発明の名称】有機電界発光素子

(51)【国際特許分類】

   H01L 51/50 20060101AFI20200203BHJP

【ＦＩ】

   H05B33/22 D

   H05B33/14 B

【請求項の数】5

【全頁数】28

(21)【出願番号】特願2015-125473(P2015-125473)

(22)【出願日】2015年6月23日

(65)【公開番号】特開2017-11113(P2017-11113A)

(43)【公開日】2017年1月12日

【審査請求日】2018年5月10日

(73)【特許権者】

【識別番号】512187343

【氏名又は名称】三星ディスプレイ株式會社

【氏名又は名称原語表記】Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．

(74)【代理人】

【識別番号】100121382

【弁理士】

【氏名又は名称】山下 託嗣

(74)【代理人】

【識別番号】110000981

【氏名又は名称】アイ・ピー・ディー国際特許業務法人

(72)【発明者】

【氏名】森本 和紀

(72)【発明者】

【氏名】坂本 直也

(72)【発明者】

【氏名】高田 一範

【審査官】 大竹 秀紀

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２０１２／１７６６７５（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 中国特許第１０２７５７３００（ＣＮ，Ｂ）

【文献】 中国特許出願公開第１０２９２４３６５（ＣＮ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１４／１９９５６７（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１３／０３８９４４（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特表２０１４−５３２３０２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１５−０７１５６７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１４／０２４４４６（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｈ０１Ｌ ５１／５０

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

陽極と、
発光層と、
前記陽極と前記発光層との間に設けられ、電子受容性材料を主としてなる陽極側正孔輸送層と、
前記陽極側正孔輸送層と前記発光層との間に設けられ、中間正孔輸送材料を含む中間正孔輸送材料層と、
前記中間正孔輸送材料層と前記発光層との間に、前記発光層と隣接して設けられ、下記一般式（１）で表される発光層側正孔輸送材料を含む発光層側正孔輸送層と、
を備えるものであり、

【化1】

前記中間正孔輸送材料は、下記第１化合物群から選ばれた少なくとも一つの化合物である、有機電界発光素子。
［第１化合物群］

【請求項2】

前記電子受容性材料は、−９．０ｅＶ以上−４．０ｅＶ以下のＬＵＭＯ（Ｌｏｗｅｓｔ Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）準位を有する、請求項１に記載の有機電界発光素子。

【請求項3】

前記陽極側正孔輸送層は、前記陽極に隣接して設けられる、請求項１または２に記載の有機電界発光素子。

【請求項4】

前記発光層は、一重項励起状態を経て発光する発光材料を含む、請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。

【請求項5】

前記発光層は、下記一般式（３）で表される化合物を含む、請求項１〜４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。

【化3】

上記一般式（３）において、
Ａｒ_５は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上５０以下のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７以上５０以下のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２以上５０以下のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５以上５０以下のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、またはヒドロキシル基であり、
ｎは、１以上１０以下の整数である。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、有機電界発光素子に関する。

【背景技術】

【0002】

近年、自発光型の発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｄｅｖｉｃｅ：有機電界発光素子）を用いた表示装置および照明装置の開発が盛んに進められている。また、表示装置および照明装置に用いるため、より高性能の有機電界発光素子が求められている。

【0003】

有機電界発光素子は、例えば、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層および陰極を順に積層した構造を有する。このような構造の有機ＥＬ素子では、陽極および陰極から注入された正孔および電子が発光層中にて再結合することで励起子を生成し、生成された励起子が基底状態に遷移することにより発光が行われる。

【0004】

例えば、特許文献１〜４には、有機電界発光素子の正孔輸送層に関する技術が開示されている。具体的には、特許文献１には、有機電界発光素子の発光特性を向上させる正孔輸送材料が開示されている。また、特許文献２には、正孔輸送層等に電子受容性材料を添加することで、有機電界発光素子の発光特性を向上させる技術が開示されている。さらに、特許文献３および４には、正孔輸送層を複数層の積層構造にて形成することで有機電界発光素子の発光特性を向上させる技術が開示されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【特許文献1】特開２００２−２４１３５２号公報

【特許文献2】国際公開第２００７／１０５９０６号

【特許文献3】韓国公開特許第２０１３−０００７１５９号公報

【特許文献4】特開２０１１−１８７９５９号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

しかし、特許文献１〜４に開示された技術では、有機電界発光素子の発光効率について、満足な値が得られておらず、さらなる改善が必要であった。

【0007】

そこで、本発明は、上記問題に鑑みてなされたものであり、本発明の目的とするところは、発光効率が向上した、新規かつ改良された有機電界発光素子を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0008】

上記課題を解決するために、本発明のある観点によれば、陽極と、発光層と、前記陽極と前記発光層との間に設けられ、電子受容性材料を主としてなる陽極側正孔輸送層と、前記陽極側正孔輸送層と前記発光層との間に設けられ、中間正孔輸送材料を含む中間正孔輸送材料層と、前記中間正孔輸送材料層と前記発光層との間に、前記発光層と隣接して設けられ、下記一般式（１）で表される発光層側正孔輸送材料を含む発光層側正孔輸送層と、を備える、有機電界発光素子が提供される。

【化1】

【0009】

この観点によれば、有機電界発光素子の発光効率を向上させることができる。

【0010】

前記中間正孔輸送材料は、下記一般式（２）で表される化合物であってもよい。

【化2】

上記一般式（２）において、
Ａｒ_１〜Ａｒ_３は、互いに独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上５０以下のヘテロアリール基であり、
Ａｒ_４は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上５０以下のヘテロアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルキル基であり、
Ｌ_１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上１８以下のアリーレン基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上１５以下のヘテロアリーレン基である。

【0011】

この観点によれば、有機電界発光素子の発光効率をさらに向上させることができる。

【0012】

前記電子受容性材料は、−９．０ｅＶ以上−４．０ｅＶ以下のＬＵＭＯ（Ｌｏｗｅｓｔ Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）準位を有してもよい。

【0013】

この観点によれば、有機電界発光素子の発光効率をさらに向上させることができる。

【0014】

前記陽極側正孔輸送層は、前記陽極に隣接して設けられてもよい。

【0015】

この観点によれば、有機電界発光素子の発光効率をさらに向上させることができる。

【0016】

前記発光層は、一重項励起状態を経て発光する発光材料を含んでもよい。

【0017】

この観点によれば、有機電界発光素子の発光効率をさらに向上させることができる。

【0018】

前記発光層は、下記一般式（３）で表される化合物を含んでもよい。

【化3】

上記一般式（３）において、
Ａｒ_５は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上５０以下のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７以上５０以下のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２以上５０以下のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５以上５０以下のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、またはヒドロキシル基であり、
ｎは、１以上１０以下の整数である。

【0019】

この観点によれば、有機電界発光素子の発光効率をさらに向上させることができる。

【発明の効果】

【0020】

以上説明したように本発明によれば、有機電界発光素子の発光効率を向上させることができる。

【図面の簡単な説明】

【0021】

【図1】本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子の概略構成を示す説明図である。

【発明を実施するための形態】

【0022】

以下に添付図面を参照しながら、本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお、本明細書及び図面において、実質的に同一の機能構成を有する構成要素については、同一の符号を付することにより重複説明を省略する。

【0023】

＜１．有機電界発光素子の構成＞
（１−１．全体構成）
まず、図１に基づいて、本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子１００の全体構成について説明する。

【0024】

図１に示すように、本実施形態に係る有機電界発光素子１００は、基板１１０と、基板１１０上に配置された第１電極１２０と、第１電極１２０上に配置された正孔輸送層１３０と、正孔輸送層１３０上に配置された発光層１４０と、発光層１４０上に配置された電子輸送層１５０と、電子輸送層１５０上に配置された電子注入層１６０と、電子注入層１６０上に配置された第２電極１７０と、を備える。ここで、正孔輸送層１３０は、例えば、複数層１３１、１３３、１３５からなる多層構造を有する。

【0025】

（１−２．基板の構成）
基板１１０は、一般的な有機電界発光素子で使用される基板を使用することができる。例えば、基板１１０は、ガラス（ｇｌａｓｓ）基板、半導体基板、または、透明なプラスチック（ｐｌａｓｔｉｃ）基板等を使用することができる。

【0026】

（１−３．第１電極の構成）
第１電極１２０は、例えば、陽極であり、蒸着法またはスパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）法などを用いて基板１１０上に形成される。具体的には、第１電極１２０は、金属、合金または導電性化合物等のうち仕事関数が大きいものによって形成される。例えば、第１電極１２０は、透明性および導電性に優れる酸化インジウムスズ（Ｉｎ_２Ｏ_３−ＳｎＯ_２：ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ_２Ｏ_３−ＺｎＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ_２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等によって透過型電極として形成されてもよい。また、第１電極１２０は、上記透明導電膜に対してマグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）などを積層した反射型電極として形成されてもよい。

【0027】

（１−４．正孔輸送層の構成）
正孔輸送層１３０は、正孔輸送材料を含み、正孔を輸送する機能を有する層である。正孔輸送層１３０は、例えば、第１電極１２０上に約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍの膜厚（多層構造における総膜厚）にて形成される。

【0028】

ここで、本実施形態に係る有機電界発光素子１００の正孔輸送層１３０は、第１電極１２０側から順に、陽極側正孔輸送層１３１、中間正孔輸送材料層１３３、および発光層側正孔輸送層１３５の複数の積層構造にて形成される。なお、これらの層の正孔輸送層１３０における膜厚の割合は特に制限されない。

【0029】

（１−４−１．陽極側正孔輸送層の構成）
陽極側正孔輸送層１３１は、電子受容性材料を主としてなる層である。例えば、陽極側正孔輸送層１３１は、第１電極１２０上に形成される。

【0030】

なお、陽極側正孔輸送層１３１は、電子受容性材料を主としてなる層であるが、電子受容性材料以外の材料を含んでもよいことはいうまでもない。また、「陽極側正孔輸送層１３１は、電子受容性材料を主としてなる」とは、陽極側正孔輸送層１３１が電子受容性材料を陽極側正孔輸送層１３１の総質量に対して５０質量％以上含むことを示す。

【0031】

陽極側正孔輸送層１３１は、電子受容性材料を主としてなるため、第１電極１２０からの正孔注入特性を向上させることができる。そのため、陽極側正孔輸送層１３１は、第１電極１２０の近傍に設けられることが好ましく、特に、第１電極１２０に隣接して設けられることがより好ましい。

【0032】

陽極側正孔輸送層１３１に含まれる電子受容性材料は、電子受容性を有する公知の材料であれば、いずれも使用することが可能である。ただし、陽極側正孔輸送層１３１に含まれる電子受容性材料は、−９．０ｅＶ以上−４．０ｅＶ以下のＬＵＭＯ準位を有することが好ましく、−６．０ｅＶ以上−４．０ｅＶ以下のＬＵＭＯ準位を有することがより好ましい。

【0033】

ここで、−９．０ｅＶ以上−４．０ｅＶ以下のＬＵＭＯ準位を有する電子受容性材料の具体例としては、以下の化学式４−１〜４−１４で表される化合物が挙げられる。

【0034】

【化4】

【0035】

上記の化学式４−１〜４−１４において、
Ｒは、水素原子、重水素原子、ハロゲン（ｈａｌｏｇｅｎ）原子、炭素数１以上５０以下のフッ化アルキル（ａｌｋｙｌ ｆｌｕｏｒｉｄｅ）基、シアノ（ｃｙａｎｏ）基、炭素数１以上５０以下のアルコキシ（ａｌｋｏｘｙ）基、炭素数１以上５０以下のアルキル（ａｌｋｙｌ）基、環形成炭素数６以上５０以下のアリール（ａｒｙｌ）基、または環形成原子数５以上５０以下のヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基であり、
Ａｒは、電子吸引性の置換基を有する、もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール（ａｒｙｌ）基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５以上５０以下のヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基であり、
Ｙは、メチン（ｍｅｔｈｉｎｅ）基（−ＣＨ＝）、または窒素原子（−Ｎ＝）であり、
Ｚは、擬ハロゲン（ｈａｌｏｇｅｎ）原子、または硫黄（Ｓ）原子であり、
ｎは、１０以下の範囲内の整数であり、
Ｘは、以下の化学式Ｘ１〜Ｘ７に示す置換基のいずれかである。

【0036】

【化5】

【0037】

化学式Ｘ１〜Ｘ７において、
Ｒａは、水素原子、重水素原子、ハロゲン（ｈａｌｏｇｅｎ）原子、炭素数１以上５０以下のフッ化アルキル（ａｌｋｙｌ ｆｌｕｏｒｉｄｅ）基、シアノ（ｃｙａｎｏ基、炭素数１以上５０以下のアルコキシ（ａｌｋｏｘｙ）基、炭素数１以上５０以下のアルキル（ａｌｋｙｌ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール（ａｒｙｌ）基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５以上５０以下のヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基である。

【0038】

Ｒ、ＡｒおよびＲａが示す、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール（ａｒｙｌ）基の具体例としては、フェニル（ｐｈｅｎｙｌ）基、１−ナフチル（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）基、２−ナフチル（２−ｎａｐｈｔｈｙｌ）基、１−アントリル（１−ａｎｔｈｒｙｌ）基、２−アントリル（２−ａｎｔｈｒｙｌ）基、９−アントリル（９−ａｎｔｈｒｙｌ）基、１−フェナントリル（１−ｐｈｅｎａｎｔｙｒｙｌ）基、２−フェナントリル（２−ｐｈｅｎａｎｔｙｒｙｌ）基、３−フェナントリル（３−ｐｈｅｎａｎｔｙｒｙｌ）基、４−フェナントリル（４−ｐｈｅｎａｎｔｙｒｙｌ）基、９−フェナントリル（９−ｐｈｅｎａｎｔｙｒｙｌ）基、１−ナフタセニル（１−ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｙｌ）基、２−ナフタセニル（２−ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｙｌ）基、９−ナフタセニル（９−ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｙｌ）基、１−ピレニル（１−ｐｙｒｅｎｙｌ）基、２−ピレニル（２−ｐｙｒｅｎｙｌ）基、４−ピレニル（４−ｐｙｒｅｎｙｌ）基、２−ビフェニルイル（２−ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ）基、３−ビフェニルイル（３−ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ）基、４−ビフェニルイル（４−ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ）基、ｐ−ターフェニル−４−イル（ｐ−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ−４−ｙｌ）基、ｐ−ターフェニル−３−イル（ｐ−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ−３−ｙｌ）基、ｐ−ターフェニル−２−イル（ｐ−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ−２−ｙｌ）基、ｍ−ターフェニル−４−イル（ｍ−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ−４−ｙｌ）基、ｍ−ターフェニル−３−イル（ｍ−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ−３−ｙｌ）基、ｍ−ターフェニル−２−イル（ｍ−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ−２−ｙｌ）基、ｏ−トリル（ｏ−ｔｏｌｙｌ）基、ｍ−トリル（ｍ−ｔｏｌｙｌ）基、ｐ−トリル（ｐ−ｔｏｌｙｌ）基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル（ｐ−ｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル（ｐ−（２−ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）基、３−メチル−２−ナフチル（３−ｍｅｔｈｙｌ−２−ｎａｐｈｔｈｙｌ）基、４−メチル−１−ナフチル（４−ｍｅｔｈｙｌ−１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）基、４−メチル−１−アントリル（４−ｍｅｔｈｙｌ−１−ａｎｔｈｒｙｌ）基、４’−メチルビフェニルイル（４’−ｍｅｔｈｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ）基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル（４”−ｔ−ｂｕｔｙｌ−ｐ−ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ−４−ｙｌ）基、フルオランテニル（ｆｌｕｏｒａｎｒｈｅｎｙｌ）基、フルオレニル（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）基などが挙げられる。

【0039】

Ｒ、ＡｒおよびＲａが示す、置換もしくは無置換の環形成原子数５以上５０以下のヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基の具体例としては、１−ピロリル（１−ｐｙｒｒｏｌｙｌ）基、２−ピロリル（２−ｐｙｒｒｏｌｙｌ）基、３−ピロリル（３−ｐｙｒｒｏｌｙｌ）基、ピラジニル（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ）基、２−ピリジニル（２−ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）基、３−ピリジニル（３−ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）基、４−ピリジニル（４−ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）基、１−インドリル（１−ｉｎｄｏｌｙｌ）基、２−インドリル（２−ｉｎｄｏｌｙｌ）基、３−インドリル（３−ｉｎｄｏｌｙｌ）基、４−インドリル（４−ｉｎｄｏｌｙｌ）基、５−インドリル（５−ｉｎｄｏｌｙｌ）基、６−インドリル（６−ｉｎｄｏｌｙｌ）基、７−インドリル（７−ｉｎｄｏｌｙｌ）基、１−イソインドリル（１−ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌ）基、２−イソインドリル（２−ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌ）基、３−イソインドリル（３−ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌ）基、４−イソインドリル（４−ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌ）基、５−イソインドリル（５−ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌ）基、６−イソインドリル（６−ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌ）基、７−イソインドリル（７−ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌ）基、２−フリル（２−ｆｕｒｙｌ）基、３−フリル（３−ｆｕｒｙｌ）基、２−ベンゾフラニル（２−ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、３−ベンゾフラニル（３−ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、４−ベンゾフラニル（４−ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、５−ベンゾフラニル（５−ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、６−ベンゾフラニル（６−ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、７−ベンゾフラニル（７−ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、１−イソベンゾフラニル（１−ｉｓｏｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、３−イソベンゾフラニル（３−ｉｓｏｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、４−イソベンゾフラニル（４−ｉｓｏｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、５−イソベンゾフラニル（５−ｉｓｏｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、６−イソベンゾフラニル（６−ｉｓｏｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、７−イソベンゾフラニル（７−ｉｓｏｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、キノリル（ｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、３−キノリル（３−ｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、４−キノリル（４−ｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、５−キノリル（５−ｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、６−キノリル（６−ｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、７−キノリル（７−ｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、８−キノリル（８−ｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、１−イソキノリル（１−ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、３−イソキノリル（３−ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、４−イソキノリル（４−ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、５−イソキノリル（５−ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、６−イソキノリル（６−ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、７−イソキノリル（７−ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、８−イソキノリル（８−ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、２−キノキサリニル（２−ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｙｌ）基、５−キノキサリニル（５−ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｙｌ）基、６−キノキサリニル（６−ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｙｌ）基、１−カルバゾリル（１−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）基、２−カルバゾリル（２−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）基、３−カルバゾリル（３−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）基、４−カルバゾリル（４−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）基、９−カルバゾリル（９−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）基、１−フェナンスリジニル（１−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）基、２−フェナンスリジニル（２−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）基、３−フェナンスリジニル（３−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）基、４−フェナンスリジニル（４−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）基、６−フェナンスリジニル（６−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）基、７−フェナンスリジニル（７−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）基、８−フェナンスリジニル（８−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）基、９−フェナンスリジニル（９−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）基、１０−フェナンスリジニル（１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）基、１−アクリジニル（１−ａｃｒｉｄｉｎｙｌ）基、２−アクリジニル（２−ａｃｒｉｄｉｎｙｌ）基、３−アクリジニル（３−ａｃｒｉｄｉｎｙｌ）基、４−アクリジニル（４−ａｃｒｉｄｉｎｙｌ）基、９−アクリジニル（９−ａｃｒｉｄｉｎｙｌ）基、１，７−フェナンスロリン−２−イル（１，７−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−２−ｙｌ）基、１，７−フェナンスロリン−３−イル（１，７−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−３−ｙｌ）基、１，７−フェナンスロリン−４−イル（１，７−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−４−ｙｌ）基、１，７−フェナンスロリン−５−イル（１，７−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−５−ｙｌ）基、１，７−フェナンスロリン−６−イル（１，７−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−６−ｙｌ）基、１，７−フェナンスロリン−８−イル（１，７−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−８−ｙｌ）基、１，７−フェナンスロリン−９−イル（１，７−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−９−ｙｌ）基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル（１，７−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−１０−ｙｌ）基、１，８−フェナンスロリン−２−イル（１，８−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−２−ｙｌ）基、１，８−フェナンスロリン−３−イル（１，８−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−３−ｙｌ）基、１，８−フェナンスロリン−４−イル（１，８−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−４−ｙｌ）基、１，８−フェナンスロリン−５−イル（１，８−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−５−ｙｌ）基、１，８−フェナンスロリン−６−イル（１，８−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−６−ｙｌ）基、１，８−フェナンスロリン−７−イル（１，８−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−７−ｙｌ）基、１，８−フェナンスロリン−９−イル（１，８−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−９−ｙｌ）基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル（１，８−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−１０−ｙｌ）基、１，９−フェナンスロリン−２−イル（１，９−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−２−ｙｌ）基、１，９−フェナンスロリン−３−イル（１，９−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−３−ｙｌ）基、１，９−フェナンスロリン−４−イル（１，９−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−４−ｙｌ）基、１，９−フェナンスロリン−５−イル（１，９−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−５−ｙｌ）基、１，９−フェナンスロリン−６−イル（１，９−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−６−ｙｌ）基、１，９−フェナンスロリン−７−イル（１，９−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−７−ｙｌ）基、１，９−フェナンスロリン−８−イル（１，９−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−８−ｙｌ）基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル（１，９−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−１０−ｙｌ）基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル（１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−２−ｙｌ）基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル（１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−３−ｙｌ）基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル（１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−４−ｙｌ）基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル（１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−５−ｙｌ）基、２，９−フェナンスロリン−１−イル（２，９−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−１−ｙｌ）基、２，９−フェナンスロリン−３−イル（２，９−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−３−ｙｌ）基、２，９−フェナンスロリン−４−イル（２，９−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−４−ｙｌ）基、２，９−フェナンスロリン−５−イル（２，９−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−５−ｙｌ）基、２，９−フェナンスロリン−６−イル（２，９−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−６−ｙｌ）基、２，９−フェナンスロリン−７−イル（２，９−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−７−ｙｌ）基、２，９−フェナンスロリン−８−イル（２，９−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−８−ｙｌ）基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル（２，９−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−１０−ｙｌ）基、２，８−フェナンスロリン−１−イル（２，８−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−１−ｙｌ）基、２，８−フェナンスロリン−３−イル（２，８−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−３−ｙｌ）基、２，８−フェナンスロリン−４−イル（２，８−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−４−ｙｌ）基、２，８−フェナンスロリン−５−イル（２，８−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−５−ｙｌ）基、２，８−フェナンスロリン−６−イル（２，８−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−６−ｙｌ）基、２，８−フェナンスロリン−７−イル（２，８−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−７−ｙｌ）基、２，８−フェナンスロリン−９−イル（２，８−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−９−ｙｌ）基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル（２，８−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−１０−ｙｌ）基、２，７−フェナンスロリン−１−イル（２，７−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−１−ｙｌ）基、２，７−フェナンスロリン−３−イル（２，７−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−３−ｙｌ）基、２，７−フェナンスロリン−４−イル（２，７−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−４−ｙｌ）基、２，７−フェナンスロリン−５−イル（２，７−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−５−ｙｌ）基、２，７−フェナンスロリン−６−イル（２，７−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−６−ｙｌ）基、２，７−フェナンスロリン−８−イル（２，７−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−８−ｙｌ）基、２，７−フェナンスロリン−９−イル（２，７−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−９−ｙｌ）基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル（２，７−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ−１０−ｙｌ）基、１−フェナジニル（１−ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌ）基、２−フェナジニル（２−ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌ）基、１−フェノチアジニル（１−ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｚｉｎｙｌ）基、２−フェノチアジニル（２−ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｚｉｎｙｌ）基、３−フェノチアジニル（３−ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｚｉｎｙｌ）基、４−フェノチアジニル（４−ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｚｉｎｙｌ）基、１０−フェノチアジニル（１０−ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｚｉｎｙｌ）基、１−フェノキサジニル（１−ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｙｌ）基、２−フェノキサジニル（２−ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｙｌ）基、３−フェノキサジニル（３−ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｙｌ）基、４−フェノキサジニル（４−ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｙｌ）基、１０−フェノキサジニル（１０−ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｙｌ）基、２−オキサゾリル（２−ｏｘａｚｏｌｙｌ）基、４−オキサゾリル（４−ｏｘａｚｏｌｙｌ）基、５−オキサゾリル（５−ｏｘａｚｏｌｙｌ）基、２−オキサジアゾリル（２−ｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌ）基、５−オキサジアゾリル（５−ｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌ）基、３−フラザニル（３−ｆｕｒａｚａｎｙｌ）基、２−チエニル（２−ｔｈｉｅｎｙｌ）基、３−チエニル（３−ｔｈｉｅｎｙｌ）基、２−メチルピロール−１−イル（２−ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌ−１−ｙｌ）基、２−メチルピロール−３−イル（２−ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌ−３−ｙｌ）基、２−メチルピロール−４−イル（２−ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌ−４−ｙｌ）基、２−メチルピロール−５−イル（２−ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌ−５−ｙｌ）基、３−メチルピロール−１−イル（３−ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌ−１−ｙｌ）基、３−メチルピロール−２−イル（３−ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌ−２−ｙｌ）基、３−メチルピロール−４−イル（３−ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌ−４−ｙｌ）基、３−メチルピロール−５−イル（３−ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌ−５−ｙｌ）基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル（２−ｔ−ｂｕｔｙｌｐｙｒｒｏｌ−４−ｙｌ）基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル（３−（２−ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐｙｌ）ｐｙｒｒｏｌ−１−ｙｌ）基、２−メチル−１−インドリル（２−ｍｅｔｈｙｌ−１−ｉｎｄｏｌｙｌ）基、４−メチル−１−インドリル（４−ｍｅｔｈｙｌ−１−ｉｎｄｏｌ
ｙｌ）基、２−メチル−３−インドリル（２−ｍｅｔｈｙｌ−３−ｉｎｄｏｌｙｌ）基、４−メチル−３−インドリル（４−ｍｅｔｈｙｌ−３−ｉｎｄｏｌｙｌ）基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル（２−ｔ−ｂｕｔｙｌ−１−ｉｎｄｏｌｙｌ）基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル（４−ｔ−ｂｕｔｙｌ−１−ｉｎｄｏｌｙｌ）基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル（２−ｔ−ｂｕｔｙｌ−３−ｉｎｄｏｌｙｌ）基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル（４−ｔ−ｂｕｔｙｌ−３−ｉｎｄｏｌｙｌ）基等が挙げられる。

【0040】

Ｒ、Ｒａが示す、置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のフッ化アルキル（ａｌｋｙｌ ｆｌｕｏｒｉｄｅ）基の具体例としては、トリフルオロメチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）基、ペンタフルオロエチル（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）基、ヘプタフルオロプロピル（ｈｅｐｔａｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐｙｌ）基、またはヘプタデカフルオロオクタン（ｈｅｐｔａｄｅｃａｆｌｕｏｒｏｏｃｔａｎｅ）基等のパーフルオロアルキル（ｐｅｒｆｌｕｏｒｏａｌｋｙｌ）基、モノフルオロメチル（ｍｏｎｏｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）基、ジフルオロメチル（ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）基、トリフルオロエチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）基、テトラフルオロプロピル（ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐｙｌ）基、オクタフルオロペンチル（ｏｃｔａｆｌｕｏｒｏｐｅｎｔｙｌ）基などが挙げられる。

【0041】

Ｒ、Ｒａが示す、置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルキル（ａｌｋｙｌ）基の具体例としては、メチル（ｍｅｔｈｙｌ）基、エチル（ｅｔｈｙｌ）基、プロピル（ｐｒｏｐｙｌ）基、イソプロピル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、ｎ−ブチル（ｎ−ｂｕｔｙｌ）基、ｓ−ブチル（ｓ−ｂｕｔｙｌ）基、イソブチル（ｉｓｏｂｕｔｙｌ）基、ｔ−ブチル（ｔ−ｂｕｔｙｌ）基、ｎ−ペンチル（ｎ−ｐｅｎｔｙｌ）基、ｎ−ヘキシル（ｎ−ｈｅｘｙｌ）基、ｎ−ヘプチル（ｎ−ｈｅｐｔｙｌ）基、ｎ−オクチル（ｎ−ｏｃｔｙｌ）基、ヒドロキシメチル（ｈｙｄｒｏｘｙｍｅｔｈｙｌ）基、１−ヒドロキシエチル（１−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）基、２−ヒドロキシエチル（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）基、２−ヒドロキシイソブチル（２−ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｂｕｔｙｌ）基、１，２−ジヒドロキシエチル（１，２−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル（１，３−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル（２，３−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ−ｔ−ｂｕｔｙｌ）基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル（１，２，３−ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌ）基、クロロメチル（ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｙｌ）基、１−クロロエチル（１−ｃｈｌｏｒｏｅｔｙｌ）基、２−クロロエチル（２−ｃｈｌｏｒｏｅｔｙｌ）基、２−クロロイソブチル（２−ｃｈｌｏｒｏｉｓｏｂｕｔｙｌ）基、１，２−ジクロロエチル（１，２−ｄｉｃｈｌｏｒｏｅｔｙｌ）基、１，３−ジクロロイソプロピル（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル（２，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−ｔ−ｂｕｔｙｌ）基、１，２，３−トリクロロプロピル（１，２，３−ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｙｌ）基、ブロモメチル（ｂｒｏｍｏｍｅｔｈｙｌ）基、１−ブロモエチル（１−ｂｒｏｍｏｅｔｈｙｌ）基、２−ブロモエチル（２−ｂｒｏｍｏｅｔｈｙｌ）基、２−ブロモイソブチル（２−ｂｒｏｍｏｉｓｏｂｕｔｙｌ）基、１，２−ジブロモエチル（１，２−ｄｉｂｒｏｍｏｅｔｈｙｌ）基、１，３−ジブロモイソプロピル（１，３−ｄｉｂｒｏｍｏｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル（２，３−ｄｉｂｒｏｍｏ−ｔ−ｂｕｔｙｌ）基、１，２，３−トリブロモプロピル（１，２，３−ｔｒｉｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌ）基、ヨードメチル（ｉｏｄｏｍｅｔｈｙｌ）基、１−ヨードエチル（１−ｉｏｄｏｅｔｈｙｌ）基、２−ヨードエチル（２−ｉｏｄｏｅｔｈｙｌ）基、２−ヨードイソブチル（２−ｉｏｄｏｉｓｏｂｕｔｙｌ）基、１，２−ジヨードエチル（１，２−ｄｉｉｏｄｏｅｔｈｙｌ）基、１，３−ジヨードイソプロピル（１，３−ｄｉｉｏｄｏｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル（２，３−ｄｉｉｏｄｏ−ｔ−ｂｕｔｙｌ）基、１，２，３−トリヨードプロピル（１，２，３−ｔｒｉｉｏｄｏｐｒｏｐｙｌ）基、アミノメチル（ａｍｉｎｏｍｅｔｈｙｌ）基、１−アミノエチル（１−ａｍｉｎｏｅｔｈｙｌ）基、２−アミノエチル（２−ａｍｉｎｏｅｔｈｙｌ）基、２−アミノイソブチル（２−ａｍｉｎｏｉｓｏｂｕｔｙｌ）基、１，２−ジアミノエチル（１，２−ｄｉａｍｉｎｏｅｔｈｙｌ）基、１，３−ジアミノイソプロピル（１，３−ｄｉａｍｉｎｏｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル（２，３−ｄｉａｍｉｎｏ−ｔ−ｂｕｔｙｌ）基、１，２，３−トリアミノプロピル（１，２，３−ｔｒｉａｍｉｎｏｐｒｏｐｙｌ）基、シアノメチル（ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ）基、１−シアノエチル（１−ｃｙａｎｏｅｔｈｙｌ）基、２−シアノエチル（２−ｃｙａｎｏｅｔｈｙｌ）基、２−シアノイソブチル（２−ｃｙａｎｏｉｓｏｂｕｔｙｌ）基、１，２−ジシアノエチル（１，２−ｄｉｃｙａｎｏｅｔｈｙｌ）基、１，３−ジシアノイソプロピル（１，３−ｄｉｃｙａｎｏｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル（２，３−ｄｉｃｙａｎｏ−ｔ−ｂｕｔｙｌ）基、１，２，３−トリシアノプロピル（１，２，３−ｔｒｉｃｙａｎｏｐｒｏｐｙｌ）基、ニトロメチル（ｎｉｔｒｏｍｅｔｈｙｌ）基、１−ニトロエチル（１−ｎｉｔｒｏｅｔｈｙｌ）基、２−ニトロエチル（２−ｎｉｔｒｏｅｔｈｙｌ）基、２−ニトロイソブチル（２−ｎｉｔｒｏｉｓｏｂｕｔｙｌ）基、１，２−ジニトロエチル（１，２−ｄｉｎｉｔｒｏｅｔｈｙｌ）基、１，３−ジニトロイソプロピル（１，３−ｄｉｎｉｔｒｏｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル（２，３−ｄｉｎｉｔｒｏ−ｔ−ｂｕｔｙｌ）基、１，２，３−トリニトロプロピル（１，２，３−ｔｒｉｎｉｔｒｏｐｒｏｐｙｌ）基、シクロプロピル（ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ）基、シクロブチル（ｃｙｃｌｏｂｕｔｙｌ）基、シクロペンチル（ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ）基、シクロヘキシル（ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ）基、４−メチルシクロヘキシル（４−ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ）基、１−アダマンチル（１−ａｄａｍａｎｔｙｌ）基、２−アダマンチル（２−ａｄａｍａｎｔｙｌ）基、１−ノルボルニル（１−ｎｏｒｂｏｒｎｙｌ）基、２−ノルボルニル（２−ｎｏｒｂｏｒｎｙｌ）基等が挙げられる。

【0042】

Ｒ、Ｒａが示す、置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルコキシ（ａｌｋｏｘｙ）基は、−ＯＹで表される基である。Ｙの具体例としては、メチル（ｍｅｔｈｙｌ）基、エチル（ｅｔｈｙｌ）基、プロピル（ｐｒｏｐｙｌ）基、イソプロピル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、ｎ−ブチル（ｎ−ｂｕｔｙｌ）基、ｓ−ブチル（ｓ−ｂｕｔｙｌ）基、イソブチル（ｉｓｏｂｕｔｙｌ）基、ｔ−ブチル（ｔ−ｂｕｔｙｌ）基、ｎ−ペンチル（ｎ−ｐｅｎｔｙｌ）基、ｎ−ヘキシル（ｎ−ｈｅｘｙｌ）基、ｎ−ヘプチル（ｎ−ｈｅｐｔｙｌ）基、ｎ−オクチル（ｎ−ｏｃｔｙｌ）基、ヒドロキシメチル（ｈｙｄｒｏｘｙｍｅｔｈｙｌ）基、１−ヒドロキシエチル（１−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）基、２−ヒドロキシエチル（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）基、２−ヒドロキシイソブチル（２−ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｂｕｔｙｌ）基、１，２−ジヒドロキシエチル（１，２−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル（１，３−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル（２，３−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ−ｔ−ｂｕｔｙｌ）基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル（１，２，３−ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌ）基、クロロメチル（ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｙｌ）基、１−クロロエチル（１−ｃｈｌｏｒｏｅｔｙｌ）基、２−クロロエチル（２−ｃｈｌｏｒｏｅｔｙｌ）基、２−クロロイソブチル（２−ｃｈｌｏｒｏｉｓｏｂｕｔｙｌ）基、１，２−ジクロロエチル（１，２−ｄｉｃｈｌｏｒｏｅｔｙｌ）基、１，３−ジクロロイソプロピル（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル（２，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−ｔ−ｂｕｔｙｌ）基、１，２，３−トリクロロプロピル（１，２，３−ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｙｌ）基、ブロモメチル（ｂｒｏｍｏｍｅｔｈｙｌ）基、１−ブロモエチル（１−ｂｒｏｍｏｅｔｈｙｌ）基、２−ブロモエチル（２−ｂｒｏｍｏｅｔｈｙｌ）基、２−ブロモイソブチル（２−ｂｒｏｍｏｉｓｏｂｕｔｙｌ）基、１，２−ジブロモエチル（１，２−ｄｉｂｒｏｍｏｅｔｈｙｌ）基、１，３−ジブロモイソプロピル（１，３−ｄｉｂｒｏｍｏｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル（２，３−ｄｉｂｒｏｍｏ−ｔ−ｂｕｔｙｌ）基、１，２，３−トリブロモプロピル（１，２，３−ｔｒｉｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌ）基、ヨードメチル（ｉｏｄｏｍｅｔｈｙｌ）基、１−ヨードエチル（１−ｉｏｄｏｅｔｈｙｌ）基、２−ヨードエチル（２−ｉｏｄｏｅｔｈｙｌ）基、２−ヨードイソブチル（２−ｉｏｄｏｉｓｏｂｕｔｙｌ）基、１，２−ジヨードエチル（１，２−ｄｉｉｏｄｏｅｔｈｙｌ）基、１，３−ジヨードイソプロピル（１，３−ｄｉｉｏｄｏｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル（２，３−ｄｉｉｏｄｏ−ｔ−ｂｕｔｙｌ）基、１，２，３−トリヨードプロピル（１，２，３−ｔｒｉｉｏｄｏｐｒｏｐｙｌ）基、アミノメチル（ａｍｉｎｏｍｅｔｈｙｌ）基、１−アミノエチル（１−ａｍｉｎｏｅｔｈｙｌ）基、２−アミノエチル（２−ａｍｉｎｏｅｔｈｙｌ）基、２−アミノイソブチル（２−ａｍｉｎｏｉｓｏｂｕｔｙｌ）基、１，２−ジアミノエチル（１，２−ｄｉａｍｉｎｏｅｔｈｙｌ）基、１，３−ジアミノイソプロピル（１，３−ｄｉａｍｉｎｏｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル（２，３−ｄｉａｍｉｎｏ−ｔ−ｂｕｔｙｌ）基、１，２，３−トリアミノプロピル（１，２，３−ｔｒｉａｍｉｎｏｐｒｏｐｙｌ）基、シアノメチル（ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ）基、１−シアノエチル（１−ｃｙａｎｏｅｔｈｙｌ）基、２−シアノエチル（２−ｃｙａｎｏｅｔｈｙｌ）基、２−シアノイソブチル（２−ｃｙａｎｏｉｓｏｂｕｔｙｌ）基、１，２−ジシアノエチル（１，２−ｄｉｃｙａｎｏｅｔｈｙｌ）基、１，３−ジシアノイソプロピル（１，３−ｄｉｃｙａｎｏｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル（２，３−ｄｉｃｙａｎｏ−ｔ−ｂｕｔｙｌ）基、１，２，３−トリシアノプロピル（１，２，３−ｔｒｉｃｙａｎｏｐｒｏｐｙｌ）基、ニトロメチル（ｎｉｔｒｏｍｅｔｈｙｌ）基、１−ニトロエチル（１−ｎｉｔｒｏｅｔｈｙｌ）基、２−ニトロエチル（２−ｎｉｔｒｏｅｔｈｙｌ）基、２−ニトロイソブチル（２−ｎｉｔｒｏｉｓｏｂｕｔｙｌ）基、１，２−ジニトロエチル（１，２−ｄｉｎｉｔｒｏｅｔｈｙｌ）基、１，３−ジニトロイソプロピル（１，３−ｄｉｎｉｔｒｏｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル（２，３−ｄｉｎｉｔｒｏ−ｔ−ｂｕｔｙｌ）基、１，２，３−トリニトロプロピル（１，２，３−ｔｒｉｎｉｔｒｏｐｒｏｐｙｌ）基等が挙げられる。

【0043】

Ｒ、Ｒａが示すハロゲン（ｈａｌｏｇｅｎ）原子の具体例としては、フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）、ヨウ素（Ｉ）などが挙げられる。

【0044】

ここで、電子受容性材料の具体的な化合物として、以下の化合物４−１５および４−１６を例示することができる。化合物４−１５のＬＵＭＯ準位は、−４．４０ｅＶであり、化合物４−１６のＬＵＭＯ準位は、−５．２０ｅＶである。ただし、本実施形態に係る有機電界発光素子にて用いられる電子受容性材料が以下の化合物４−１５および４−１６に限定されるわけではない。

【0045】

【化6】

【0046】

（１−４−２．中間正孔輸送材料層の構成）
中間正孔輸送材料層１３３は、中間正孔輸送材料を含む。中間正孔輸送材料層１３３は、例えば、陽極側正孔輸送層１３１上に形成される。

【0047】

中間正孔輸送材料層１３３に含まれる中間正孔輸送材料は、公知の正孔輸送材料であれば、いずれも使用することが可能である。中間正孔輸送材料層１３３に含まれる中間正孔輸送材料の具体例としては、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（１，１−ｂｉｓ［（ｄｉ−４−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ：ＴＡＰＣ）、Ｎ−フェニルカルバゾール（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）およびポリビニルカルバゾール（ｐｏｌｙｖｉｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）などのカルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）誘導体、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−［１，１−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ：ＴＰＤ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＣＴＡ）、ならびにＮ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ：ＮＰＢ）等を挙げることができる。

【0048】

ただし、中間正孔輸送材料は、下記の一般式（２）で表される化合物であることが好ましい。

【0049】

【化7】

【0050】

上記一般式（２）において、
Ａｒ_１〜Ａｒ_３は、互いに独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール（ａｒｙｌ）基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上５０以下のヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基であり、
Ａｒ_４は、水素原子、重水素原子、ハロゲン（ｈａｌｏｇｅｎ）原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール（ａｒｙｌ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上５０以下のヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基、または置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルキル（ａｌｋｙｌ）基であり、
Ｌ_１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上１８以下のアリーレン（ａｒｙｌｅｎｅ）基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上１５以下のヘテロアリーレン（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌｅｎｅ）基である。

【0051】

Ａｒ_１〜Ａｒ_３の具体例としては、フェニル（ｐｈｅｎｙｌ）基、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）基、ターフェニル（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）基、ナフチル（ｎａｐｈｔｈｙｌ）基、アントリル（ａｎｔｈｒｙｌ）基、フェナントレニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌ）基、フルオレニル（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）基、インデニル（ｉｎｄｅｎｙｌ）基、ピレニル（ｐｙｒｅｎｙｌ）基、フルオランテニル（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｙｌ）基、トリフェニレニル（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌ）基，ピリジル（ｐｙｒｉｄｙｌ）基、フラニル（ｆｕｒａｎｙｌ）基、ピラニル（ｐｙｒａｎｙｌ）基、チエニル（ｔｈｉｅｎｙｌ）基、キノリル（ｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、イソキノリル（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、ベンゾフラニル（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、ベンゾチエニル（ｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）基、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）基、カルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）基、ベンゾオキサゾリル（ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌｙｌ）基、ベンゾチアゾリル（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）基、キノキサリル（ｑｕｉｎｏｘａｌｙｌ）基、ベンゾイミダゾリル（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）基、ピラゾリル（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ）基、ジベンゾフラニル（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、およびジベンゾチエニル（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）基などを挙げることができる。Ａｒ_１〜Ａｒ_３の好ましい具体例としては、フェニル（ｐｈｅｎｙｌ）基、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）基、ターフェニル（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）基、フルオレニル（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）基、カルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）基、およびジベンゾフラニル（ｄｅｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基などを挙げることができる。

【0052】

Ａｒ_４の具体例としては、フェニル（ｐｈｅｎｙｌ）基、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）基、ターフェニル（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）基、ナフチル（ｎａｐｈｔｈｙｌ）基、アントリル（ａｎｔｈｒｙｌ）基、フェナントレニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌ）基、フルオレニル（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）基、インデニル（ｉｎｄｅｎｙｌ）基、ピレニル（ｐｙｒｅｎｙｌ）基、フルオランテニル（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｙｌ）基、トリフェニレニル（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌ）基，ピリジル（ｐｙｒｉｄｙｌ）基、フラニル（ｆｕｒａｎｙｌ）基、ピラニル（ｐｙｒａｎｙｌ）基、チエニル（ｔｈｉｅｎｙｌ）基、キノリル（ｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、イソキノリル（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｙｌ）基、ベンゾフラニル（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、ベンゾチエニル（ｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）基、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）基、カルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）基、ベンゾオキサゾリル（ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌｙｌ）基、ベンゾチアゾリル（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）基、キノキサリル（ｑｕｉｎｏｘａｌｙｌ）基、ベンゾイミダゾリル（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）基、ピラゾリル（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ）基、ジベンゾフラニル（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、ジベンゾチエニル（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌ）基、メチル（ｍｅｔｈｙｌ）基、エチル（ｅｔｈｙｌ）基、プロピル（ｐｒｏｐｙｌ）基、イソプロピル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）基、ｎ−ブチル（ｎ−ｂｕｔｙｌ）基などを挙げることができる。Ａｒ_４の好ましい具体例としては、フェニル（ｐｈｅｎｙｌ）基、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）基、ターフェニル（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）基、フルオレニル（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）基、カルバゾリ（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ル基、およびジベンゾフラニル（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基を挙げることができる。

【0053】

Ｌ_１の単結合以外の具体例としては、フェニレン（ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）基、ビフェニレン（ｂｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）基、ターフェニレン（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）基、ナフチレン（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）基、アントリレン（ａｎｔｈｒｙｌｅｎｅ）基、フェナントリレン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌｅｎｅ）基、フルオレニレン（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）基、インデニレン（ｉｎｄｅｎｙｌｅｎｅ）基、ピレニレン（ｐｙｒｅｎｙｌｅｎｅ）基、フルオランテニレン（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｙｌｅｎｅ）基、トリフェニレニレン（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌｅｎｅ）基、ピリジレン（ｐｙｒｉｄｙｌｅｎｅ）基、フラニレン（ｆｕｒａｎｙｌｅｎｅ）基、ピラニレン（ｐｙｒａｎｙｌｅｎｅ）基、チエニレン（ｔｈｉｅｎｙｌｅｎｅ）基、キノリレン（ｑｕｉｎｏｌｙｌｅｎｅ）基、イソキノリレン（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｙｌｅｎｅ）基、ベンゾフラニレン（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌｅｎｅ）基、ベンゾチエニレン（ｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌｅｎｅ）基、インドリレン（ｉｎｄｏｌｙｌｅｎｅ）基、カルバゾリレン（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、ベンゾオキサゾリレン（ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、ベンゾチアゾリレン（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、キノキサリレン（ｑｕｉｎｏｘａｌｙｌｅｎｅ）基、ベンゾイミダゾリレン（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、ピラゾリレン（ｐｙｒａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、ジベンゾフラニレン（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌｅｎｅ）基、およびジベンゾチエニレン（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｅｎｙｌｅｎｅ）基などを挙げることができる。Ｌ_１の好ましい具体例としては、単結合、フェニレン（ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）基、ビフェニレン（ｂｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）基、ターフェニレン（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）基、フルオレニレン（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）基、カルバゾリレンｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、およびジベンゾフラニレン（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌｅｎｅ）基を挙げることができる。

【0054】

一般式（２）で表される化合物の具体例としては、以下の化合物２−１〜２−１６を例示することができる。ただし、一般式（２）で表される化合物は、以下の化合物２−１〜２−１６に限定されるわけではない。

【0055】

【化8】

【0056】

中間正孔輸送材料層１３３は、中間正孔輸送材料として、上記の一般式（２）で表される化合物を含むことにより、正孔輸送特性を向上させることができる。これにより、有機電界発光素子１００の発光効率を向上させることができる。

【0057】

（１−４−３．発光層側正孔輸送層の構成）
発光層側正孔輸送層１３５は、下記の一般式（１）で表される化合物を含む。発光層側正孔輸送層１３５は、例えば、中間正孔輸送材料層１３３上に発光層１４０と隣接するように形成される。

【0058】

【化9】

【0059】

発光層側正孔輸送層１３５は、発光層側正孔輸送材料として、上記の一般式（１）で表される化合物を含むことにより、発光層１４０にて消費されなかった電子から正孔輸送層１３０を保護することができる。また、発光層側正孔輸送層１３５は、上記の一般式（１）で表される化合物を含むことにより、発光層１４０で発生した励起状態のエネルギー（ｅｎｅｒｇｙ）が正孔輸送層１３０に拡散することを防止することができる。したがって、上記構成によれば、発光層側正孔輸送層１３５は、正孔輸送層１３０の通電耐久性を向上させることができる。

【0060】

発光層側正孔輸送層１３５は、より効果的に発光層１４０からの電子やエネルギーの拡散を防止するためには、発光層１４０の近傍に形成されることが好ましく、発光層１４０に隣接して形成されることがより好ましい。

【0061】

また、発光層側正孔輸送層１３５は、上記の一般式（１）で表される化合物を含むことにより、有機電界発光素子１００全体の電荷バランス（ｂａｌａｎｃｅ）を整え、陽極側正孔輸送層１３１に含まれる電子受容性材料が発光層１４０に拡散することを抑制することができる。これにより、発光層側正孔輸送層１３５は、正孔輸送層１３０全体の電荷輸送特性を向上させることができる。

【0062】

したがって、発光層側正孔輸送層１３５は、上記の一般式（１）で表される化合物を含むことにより正孔輸送層１３０の電荷輸送性および通電耐久性を向上させることができる。これにより、発光層側正孔輸送層１３５は、有機電界発光素子１００の発光効率を向上させることができる。

【0063】

（１−５．発光層の構成）
発光層１４０は、蛍光やりん光等によって光を発する層であり、例えば、ホスト（ｈｏｓｔ）材料、および発光材料であるドーパント（ｄｏｐａｎｔ）材料等を含む。発光層１４０は、例えば、正孔輸送層１３０上に約１０ｎｍ〜約６０ｎｍの膜厚で形成される。

【0064】

発光層１４０に含まれるホスト材料およびドーパント材料としては、公知のホスト材料およびドーパント材料を使用することが可能である。例えば、発光層１４０は、フルオランテン（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｅ）誘導体、スチレン（ｓｔｙｒｅｎｅ）誘導体、ピレン（ｐｙｒｅｎｅ）誘導体、アリールアセチレン（ａｒｙｌａｃｅｔｙｌｅｎｅ）誘導体、フルオレン（ｆｌｕｏｒｅｎｅ）誘導体、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）誘導体、クリセン（ｃｈｒｙｓｅｎｅ）誘導体、またはアントラセン（ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）誘導体等をホスト材料またはドーパント材料として含んでもよい。

【0065】

ただし、発光層１４０は、一重項励起状態を経て発光する発光材料を含むことが好ましく、具体的には、下記の一般式（３）で表される化合物を含むことがより好ましい。

【0066】

【化10】

上記一般式（３）において、
Ａｒ_５は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルキル（ａｌｋｙｌ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上５０以下のシクロアルキル（ｃｙｃｌｏａｌｋｙｌ）基、置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルコキシ（ａｌｋｏｘｙ）基、置換もしくは無置換の炭素数７以上５０以下のアラルキル（ａｒａｌｋｙｌ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリールオキシ（ａｒｙｌｏｘｙ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリールチオ（ａｒｙｌｔｈｉｏ）基、置換もしくは無置換の炭素数２以上５０以下のアルコキシカルボニル（ａｌｋｏｘｙｃａｒｂｏｎｙｌ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール（ａｒｙｌ）基、置換もしくは無置換の環形成原子数５以上５０以下のヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基、置換もしくは無置換のシリル（ｓｉｌｙｌ）基、カルボキシ（ｃａｒｂｏｘｙ）基、ハロゲン（ｈａｌｏｇｅｎ）原子、シアノ（ｃｙａｎｏ）基、ニトロ（ｎｉｔｒｏ）基、またはヒドロキシ（ｈｙｄｒｏｘｙ）基であり、
ｎは、１以上１０以下の整数である。

【0067】

また、一般式（３）で表される化合物の具体例としては、以下の化合物３−１〜３−１２を例示することができる。ただし、一般式（３）で表される化合物が以下の化合物３−１〜３−１２に限定されるわけではない。

【0068】

【化11】

【0069】

発光層１４０が一般式（３）で表される化合物を含む場合、正孔輸送層１３０は、より顕著に正孔注入特性を向上させることができる。そのため、発光層１４０が一般式（３）で表される化合物を含む場合、有機電界発光素子１００の発光特性をさらに向上させることができる。

【0070】

なお、発光層１４０は、一般式（３）で表される化合物をホスト材料として含んでもよく、ドーパント材料として含んでもよい。

【0071】

また、発光層１４０は、上述した以外にも、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ：Ａｌｑ３）、４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル（４，４’−ｂｉｓ（ｃａｒｂａｚｏｌ−９−ｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌ：ＣＢＰ）、４，４’−ビス（９−カルバゾール）−２，２’−ジメチル−ビフェニル（４，４’−ｂｉｓ（９−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）−２，２’−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−ｂｉｐｈｅｎｙｌ：ｄｍＣＢＰ）、ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール）（ｐｏｌｙ（ｎ−ｖｉｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）：ＰＶＫ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＣＴＡ）、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（１，３，５−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ：ＴＰＢＩ）、３−ｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン（３−ｔ−ｂｕｔｙｌ−９，１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ：ＴＢＡＤＮ）、ジスチリルアリーレン（ｄｉｓｔｙｒｙｌａｒｙｌｅｎｅ：ＤＳＡ）、ビス（２，２−ジフェニルビニル）−１，１’−ビフェニル（ｂｉｓ（２，２−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−ｖｉｎｙｌ）−１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ：ＤＰＶＢｉ）、１，４−ビス［２−（３−Ｎ−エチルカルバゾリル）ビニル］ベンゼン（１，４−ｂｉｓ［２−（３−Ｎ−ｅｔｈｙｌｃａｒｂａｚｏｒｙｌ）ｖｉｎｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ：ＢＣｚＶＢ）、４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４’−［（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル］スチルベン（４−（ｄｉ−ｐ−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）−４’−［（ｄｉ−ｐ−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）ｓｔｙｒｙｌ］ｓｔｉｌｂｅｎｅ：ＤＰＡＶＢ）、Ｎ−（４−（（Ｅ）−２−（６−（（Ｅ）−４−（ジフェニルアミノ）スチリル）ナフタレン−２−イル）ビニル）フェニル）−Ｎ−フェニルベンゼンアミン（Ｎ−（４−（（Ｅ）−２−（６−（（Ｅ）−４−（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｓｔｙｒｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）ｖｉｎｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎａｍｉｎｅ：Ｎ−ＢＤＡＶＢｉ）、２，５，８，１１−テトラ−ｔ−ブチルペリレン（２，５，８，１１−ｔｅｔｒａ−ｔ−ｂｕｔｙｌｐｅｒｙｌｅｎｅ：ＴＢＰｅ）、１，１−ジピレン（１，１−ｄｉｐｙｒｅｎｅ）、１，４−ジピレニルベンゼン（１，４−ｄｉｐｙｒｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ピレン（１，４−ｂｉｓ（Ｎ，Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｙｒｅｎｅ）などをホスト材料またはドーパント材料として含んでもよい。

【0072】

また、発光層１４０は、特定の色の光を発する層として形成されてもよい。例えば、発光層１４０は、赤色発光層、緑色発光層、または青色発光層として形成されてもよい。

【0073】

発光層１４０が青色発光層である場合、公知の青色ドーパントを使用することができる。例えば、青色ドーパントとして、ペリレン（ｐｅｒｌｅｎｅ）誘導体、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジネート］ピコリネートイリジウム（ＩＩＩ）（ｂｉｓ［２−（４，６−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎａｔｅ］ｐｉｃｏｌｉｎａｔｅｉｒｉｄｉｕｍ：ＦＩｒｐｉｃ）等のイリジウム（Ｉｒ）錯体などを使用することができる。

【0074】

また、発光層１４０が赤色発光層である場合、公知の赤色ドーパントを使用することができる。例えば、赤色ドーパントとして、ルブレン（ｒｕｂｒｅｎｅ）誘導体、４−ジシアノメチレン−２−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−６−メチル−４Ｈ−ピラン（４−ｄｉｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌｅｎｅ−２−（ｐ−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｓｔｙｒｙｌ）−６−ｍｅｔｈｙｌ−４Ｈ−ｐｙｒａｎ：ＤＣＭ）、ビス（１−フェニルイソキノリン）（アセチルアセトネート）イリジウム（ＩＩＩ）（ｂｉｓ（１−ｐｈｅｎｙｌｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）（ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：Ｉｒ（ｐｉｑ）_２（ａｃａｃ））等のイリジウム（Ｉｒ）錯体、オスミウム（Ｏｓ）錯体、および白金錯体などを使用することができる。

【0075】

さらに、発光層１４０が緑色発光層である場合、公知の緑色ドーパントを使用することができる。例えば、クマリン（ｃｏｕｍａｒｉｎ）誘導体、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）（ｔｒｉｓ（２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：Ｉｒ（ｐｐｙ）_３）等のイリジウム（Ｉｒ）錯体などを使用することができる。

【0076】

（１−６．電子輸送層の構成）
電子輸送層１５０は、電子輸送材料を含み、電子を輸送する機能を有する層である。電子輸送層１５０は、例えば、発光層１４０上に約１５ｎｍ〜約５０ｎｍの膜厚にて形成される。電子輸送層１５０に含まれる電子輸送材料は、公知の電子輸送材料を使用することが可能である。公知の電子輸送材料としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ：Ａｌｑ３）、および含窒素芳香環を有する化合物等を挙げることができる。含窒素芳香環を有する化合物の具体例としては、例えば、１，３，５−トリ［（３−ピリジル）−フェン−３−イル］ベンゼン（１，３，５−ｔｒｉ［（３−ｐｙｒｉｄｙｌ）−ｐｈｅｎ−３−ｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ）のようなピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）環を含む化合物、２，４，６−トリス（３’−（ピリジン−３−イル）ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン（２，４，６−ｔｒｉｓ（３’−（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ−３−ｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）のようなトリアジン（ｔｒｉａｚｉｎｅ）環を含む化合物、２−（４−（Ｎ−フェニルベンゾイニダゾリル−１−イル−フェニル）−９，１０−ジナフチルアントラセン（２−（４−（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ−１−ｙｌ−ｐｈｅｎｙｌ）−９，１０−ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）のようなイミダゾール（ｉｍｉｄａｚｏｌｅ）環を含む化合物等を挙げることができる。

【0077】

（１−７．電子注入層の構成）
電子注入層１６０は、第２電極１７０からの電子の注入を容易にする機能を備えた層である。電子注入層１６０は、例えば、電子輸送層１５０上に約０．３ｎｍ〜約９ｎｍの膜厚にて形成されてもよい。また、電子注入層１６０は、電子注入層１６０を形成する材料として公知の材料であれば、いずれを使用して形成されてもよい。電子注入層１６０を形成する材料の具体例としては、（８−キノリノラト）リチウム（（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ｌｉｔｈｉｕｍ：Ｌｉｑ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ_２Ｏ）、および酸化バリウム（ＢａＯ）等を挙げることができる。

【0078】

（１−８．第２電極の構成）
第２電極１７０は、例えば、陰極であり、蒸着法またはスパッタリング法などを用いて電子注入層１６０上に形成される。具体的には、第２電極１７０は、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数が小さいものによって形成される。第２電極１７０は、例えば、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）等の金属、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）等の合金で反射型電極として形成されてもよい。また、第２電極１７０は、上記金属材料を２０ｎｍ以下の薄膜、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）および酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ_２Ｏ_３−ＺｎＯ）などの透明導電性膜によって透過型電極として形成されてもよい。

【0079】

（１−９．有機電界発光素子の変形例）
なお、図１で示した有機電界発光素子１００の構造は、あくまでも一例であって、本実施形態に係る有機電界発光素子１００が図１の構造に限定されるものではない。本実施形態に係る有機電界発光素子１００は、少なくとも１つ以上の層がさらに複数層で形成されてもよく、他の層が追加されていてもよい。

【0080】

また、本実施形態に係る有機電界発光素子１００は、第１電極１２０と正孔輸送層１３０との間に正孔注入層を備えていてもよい。

【0081】

正孔注入層は、第１電極１２０からの正孔の注入を容易にする機能を有する層である。正孔注入層は、例えば、第１電極１２０上に約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍの膜厚にて形成されてもよい。正孔注入層は、正孔注入層を形成する材料として公知の材料であれば、いずれを使用して形成されてもよい。正孔注入層を形成する材料の具体例としては、トリフェニルアミン含有ポリエーテルケトン（ｐｏｌｙ（ｅｔｈｅｒ ｋｅｔｏｎｅ）−ｃｏｎｔａｉｎｇ ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＰＡＰＥＫ）、４−イソプロピル−４’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（４−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−４’−ｍｅｔｈｙｌｄｉｐｈｅｎｙｌｉｏｄｏｎｉｕｍ ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒａｔｅ：ＰＰＢＩ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ−［４−（ｐｈｅｎｙｌ−ｍ−ｔｏｌｙｌ−ａｍｉｎｏ）−ｐｈｅｎｙｌ］−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ：ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニン（ｃｏｐｐｅｒ ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ：ＮＰＢ）、４，４’，４”−トリス（ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ−２−ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：２−ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｐｈｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ｐｏｌｙ（３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、およびポリアニリン／１０−カンファースルホン酸（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／１０−ｃａｍｐｈｏｒｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）等を挙げることができる。

【0082】

（１−１０．有機電界発光素子の作製方法）
以上にて説明した、本実施形態に係る有機電界発光素子１００の各層は、材料に応じて、真空蒸着法、スパッタリング法、各種塗布法などの適切な成膜方法にて形成することができる。

【0083】

例えば、第１電極１２０、第２電極１７０、および電子注入層１６０などの金属層は、電子ビーム蒸着（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）法、熱フィラメント蒸着（ｈｏｔ ｆｉｌａｍｅｎｔ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）法および真空蒸着法などの蒸着法、スパッタリング法、または電気めっき法および無電解めっき法などのめっき法により形成することができる。

【0084】

また、正孔輸送層１３０、発光層１４０、および電子輸送層１５０などの有機層は、例えば、真空蒸着法等の物理的気相成長法（ＰＶＤ法）、スクリーン印刷（ｓｃｒｅｅｎ ｐｒｉｎｔｉｎｇ）法およびインクジェット（ｉｎｋ ｊｅｔ）印刷法といった印刷法、レーザ（ｌａｓｅｒ）転写法、およびスピンコート（ｓｐｉｎ ｃｏａｔ）法等の塗布法などにより形成することができる。

【0085】

以上にて、本実施形態に係る有機電界発光素子１００の一例について詳細に説明した。

【実施例】

【0086】

＜２．実施例＞
以下では、実施例および比較例を参照しながら、本実施形態に係る有機電界発光素子について具体的に説明する。なお、以下に示す実施例は、あくまでも一例であって、本実施形態に係る有機電界発光素子が下記の例に限定されるものではない。

【0087】

（２−１．一般式（１）で表される化合物の合成）
まず、一般式（１）で表される化合物の合成方法について具体的に説明する。なお、以下に述べる合成方法はあくまでも一例であって、一般式（１）で表される化合物の合成方法が下記の例に限定されるものではない。

【0088】

以下の反応式１に従って、一般式（１）で表される化合物を合成した。

【0089】

【化12】

【0090】

２，７−ビス（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）トリフェニレン（２，７−ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｙｌｏｘｙ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）（９．４６ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）、９−フェニルカルバゾール−３−ボロン酸（９−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌ−３−ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（１０．９ｇ、３７．９ｍｍｏｌ）のトルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）懸濁液（２００ｍＬ）に、２Ｍ炭酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ：Ｎａ_２ＣＯ_３）水溶液（５０ｍＬ）およびエタノール（ｅｔｈａｎｏｌ：ＥｔＯＨ）（１０ｍＬ）を加えて脱気した。アルゴン（ａｒｇｏｎ）雰囲気下で、脱気した混合液にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）：Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４）（２．０９ｇ、１．８０ｍｍｏｌ）を加え、８時間撹拌しながら還流加熱を行った。反応後得られた沈殿物を水、トルエンで順次洗浄した後、熱ピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）溶媒に溶かして活性炭処理した。得られたピリジン溶液から結晶化を行い、目的物である２，７−ビス（カルバゾール−３−イル）トリフェニレン（２，７−ｂｉｓ（ｃａｒｂａｚｏｌ−３−ｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）（６．９０ｇ、５３％）を淡黄色粉末として得た。なお、生成物は、ＦＡＢ−ＭＳで分子のイオンピーク（ｉｏｎ ｐｅａｋ）（質量数７１０）を確認することによって同定した。

【0091】

（２−２．有機電界発光素子の作製）
続いて、以下の作製方法により、本実施形態に係る有機電界発光素子を作製した。

【0092】

まず、あらかじめパターニング（ｐａｔｔｅｒｎｉｎｇ）して洗浄処理を施したＩＴＯ−ガラス基板に、紫外線オゾン（ｏｚｏｎｅ：Ｏ_３）による表面処理を行った。なお、ガラス基板におけるＩＴＯ膜（第１電極）の膜厚は、１５０ｎｍとした。オゾン処理後、表面処理済の基板を有機層成膜用蒸着機装置に投入し、１０^−４〜１０^−５Ｐａの真空度にて、順に、陽極側正孔輸送層、中間正孔輸送材料層、発光層側正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を蒸着した。陽極側正孔輸送層、中間正孔輸送材料層、および発光層側正孔輸送層の膜厚はそれぞれ１０ｎｍとした。また、発光層および電子輸送層の膜厚は、それぞれ２５ｎｍとした。続いて、基板を金属成膜用蒸着装置に移し、１０^−４〜１０^−５Ｐａの真空度にて電子注入層、および第２電極を蒸着した。電子注入層の膜厚は１ｎｍとし、第２電極の膜厚は１００ｎｍとした。

【0093】

ここで、陽極側正孔輸送層、中間正孔輸送材料層、および発光層側正孔輸送層が、多層構造の正孔輸送層に相当する。陽極側正孔輸送層、中間正孔輸送材料層、および発光層側正孔輸送層は、実施例および比較例ごとに、それぞれ以下の表１に示した材料を用いて作製した。

【0094】

なお、表１において、化合物１は、上記で合成方法を示した２，７−ビス（カルバゾール−３−イル）トリフェニレンを表す。化合物４−１５、４−１６は、以下の化学式で表される電子受容性材料を意味し、化合物６−１、６−２、６−３は、以下の化学式で表される正孔輸送材料を意味する。

【0095】

【化13】

【0096】

また、発光層のホスト材料としては、以下で化学式を示す９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（９，１０−ｄｉ（２−ｎａｐｈｔｈｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ：ＡＤＮ）（化合物３−２）を用い、ドーパント材料としては、２，５，８，１１−テトラ−ｔ−ブチルペリレン（２，５，８，１１−ｔｅｔｒａ−ｔ−ｂｕｔｙｌｐｅｒｙｌｅｎｅ：ＴＢＰ）を用いた。なお、ドーパント材料は、ホスト材料の質量に対して３質量％添加した。さらに、電子輸送層は、Ａｌｑ３にて形成し、電子注入層は、ＬｉＦにて形成し、第２電極は、アルミニウム（Ａｌ）にて形成した。

【0097】

【化14】

【0098】

（２−３．評価結果）
次に、作製した有機電界発光素子の駆動電圧、発光効率および発光寿命を評価した。評価結果を以下の表１に示す。なお、各実施例および比較例の駆動電圧、および発光効率は、１０ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度における測定値である。また、発光効率および発光寿命は、比較例１における測定値を１としたときの相対値として示す。

【0099】

また、測定は、Ｋｅｉｔｈｌｅｙ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製２４００シリーズのソースメーター（ｓｏｕｒｃｅ ｍｅｔｅｒ）、色彩輝度計ＣＳ−２００（株式会社コニカミノルタホールディングス（Ｋｏｎｉｃａ Ｍｉｎｏｌｔａ Ｈｏｌｄｉｎｇｓ）製、測定角１°）、測定用ＰＣプログラムＬａｂＶＩＥＷ８．２（株式会社日本ナショナルインスツルメンツ（Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ）製）を使用して暗室内で行った。

【0100】

【表1】

【0101】

表１の結果を参照すると、実施例１〜４は、比較例１〜５に対して、ほぼ同等の発光寿命を有し、かつ発光効率が向上していることがわかった。したがって、第１電極と発光層との間に、陽極側正孔輸送層、中間正孔輸送材料層、および発光層側正孔輸送層を設けることによって、有機電界発光素子の発光効率を向上させることができることが確認できた。

【0102】

具体的には、実施例１〜４と、比較例１とを比較すると、実施例１〜４の特性の方が良好であった。比較例１では、陽極側正孔輸送層は、電子受容性材料（化合物４−１５、４−１６）ではなく、正孔輸送材料６−３にて形成されている。したがって、陽極側正孔輸送層には、電子受容性材料を主としてなる層である必要があることがわかる。

【0103】

実施例１と比較例２とを比較すると、実施例１の特性の方が良好であった。また、実施例３と比較例４とを比較すると、実施例３の特性の方が良好であった。比較例２では、中間正孔輸送材料層と発光層側正孔輸送層とに含まれる化合物が、実施例１に対して入れ替わっており、比較例４では、中間正孔輸送材料層と発光層側正孔輸送層とに含まれる化合物が、実施例３に対して入れ替わっている。したがって、一般式（１）で表される化合物を含む発光層側正孔輸送層は、発光層に隣接する必要があることがわかる。

【0104】

また、実施例１〜４と、比較例３および５とを比較すると、実施例１〜４の特性の方が良好であった。比較例３および５では、発光層側正孔輸送層は、一般式（１）で表される化合物１ではなく、一般的な正孔輸送材料６−１にて形成されている。したがって、発光層側正孔輸送層は、一般式（１）で表される化合物を含む必要があることがわかる。

【0105】

以上にて説明したように、本実施形態によれば、第１電極（陽極）と発光層との間に、電子受容性材料を主としてなる陽極側正孔輸送層、中間正孔輸送材料層、および一般式（１）で表される化合物を含む発光層側正孔輸送層が積層されて設けられるため、有機電界発光素子の発光効率を向上させることができる。

【0106】

これは、一般式（１）で表される化合物を含む発光層側正孔輸送層を配置することにより、発光層側正孔輸送層が、発光層で消費されなかった電子から正孔輸送層を保護するためであると考えられる。また、発光層側正孔輸送層が、発光層で発生した励起状態のエネルギーの正孔輸送層への拡散を防止し、かつ素子全体のチャージバランス（ｃｈａｒｇｅ ｂａｌａｎｃｅ）を整えるためであると考えられる。さらに、一般式（１）で表される化合物を含む発光層側正孔輸送層を配置することにより、発光層側正孔輸送層が第１電極（陽極）付近に設けた陽極側正孔輸送層に含まれる電子受容性材料の発光層への拡散を抑制するためであると考えられる。

【0107】

以上、添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について詳細に説明したが、本発明はかかる例に限定されない。本発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者であれば、特許請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において、各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり、これらについても、当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。

【符号の説明】

【0108】

１００ 有機電界発光素子
１１０ 基板
１２０ 第１電極
１３０ 正孔輸送層
１３１ 陽極側正孔輸送層
１３３ 中間正孔輸送材料層
１３５ 発光層側正孔輸送層
１４０ 発光層
１５０ 電子輸送層
１６０ 電子注入層
１７０ 第２電極

【図1】