特許 6648082 特に有機光電子デバイスに使用するための有機分子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6648082

(24)【登録日】2020年1月17日

(45)【発行日】2020年2月14日

(54)【発明の名称】特に有機光電子デバイスに使用するための有機分子

(51)【国際特許分類】

   C07D 209/86 20060101AFI20200203BHJP

   C07D 209/88 20060101ALI20200203BHJP

   C07D 209/94 20060101ALI20200203BHJP

   C07D 401/14 20060101ALI20200203BHJP

   C07D 403/14 20060101ALI20200203BHJP

   C07D 405/14 20060101ALI20200203BHJP

   C07D 519/00 20060101ALI20200203BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20200203BHJP

   H05B 33/10 20060101ALI20200203BHJP

   H01L 51/50 20060101ALI20200203BHJP

【ＦＩ】

   C07D209/86CSP

   C07D209/88

   C07D209/94

   C07D401/14

   C07D403/14

   C07D405/14

   C07D519/00

   C07D519/00 311

   C09K11/06 645

   H05B33/10

   H05B33/14 B

【請求項の数】16

【外国語出願】

【全頁数】110

(21)【出願番号】特願2017-160987(P2017-160987)

(22)【出願日】2017年8月24日

(65)【公開番号】特開2018-70586(P2018-70586A)

(43)【公開日】2018年5月10日

【審査請求日】2019年2月25日

(31)【優先権主張番号】10 2016 115 854.2

(32)【優先日】2016年8月25日

(33)【優先権主張国】DE

(31)【優先権主張番号】10 2016 117 390.8

(32)【優先日】2016年9月15日

(33)【優先権主張国】DE

(31)【優先権主張番号】10 2017 103 942.2

(32)【優先日】2017年2月24日

(33)【優先権主張国】DE

(31)【優先権主張番号】10 2017 105 691.2

(32)【優先日】2017年3月16日

(33)【優先権主張国】DE

【早期審査対象出願】

(73)【特許権者】

【識別番号】517297359

【氏名又は名称】サイノラ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング

(74)【代理人】

【識別番号】100094569

【弁理士】

【氏名又は名称】田中 伸一郎

(74)【代理人】

【識別番号】100088694

【弁理士】

【氏名又は名称】弟子丸 健

(74)【代理人】

【識別番号】100103610

【弁理士】

【氏名又は名称】▲吉▼田 和彦

(74)【代理人】

【識別番号】100084663

【弁理士】

【氏名又は名称】箱田 篤

(74)【代理人】

【識別番号】100093300

【弁理士】

【氏名又は名称】浅井 賢治

(74)【代理人】

【識別番号】100119013

【弁理士】

【氏名又は名称】山崎 一夫

(74)【代理人】

【識別番号】100123777

【弁理士】

【氏名又は名称】市川 さつき

(74)【代理人】

【識別番号】100111796

【弁理士】

【氏名又は名称】服部 博信

(72)【発明者】

【氏名】マルティナ ファビオ

(72)【発明者】

【氏名】ラリッサ ベルクマン

(72)【発明者】

【氏名】ダニエル ツィンク

【審査官】 山本 昌広

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１１−２５６１４３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１４／１８３０８０（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１５／０６６３５４（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１５／１７５６７８（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１６／１３８０７７（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ ２０９／００−２０９／９６

Ｃ０７Ｄ ４０１／００−４０５／１４

Ｃ０７Ｄ ５１９／００−５１９／０６

Ｃ０９Ｋ １１／００−１１／８９

Ｈ０１Ｌ ５１／００−５１／５６

Ｈ０５Ｂ ３３／００−３３／２８

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

− 式Ｉ

【化1】

式I
の構造を含むかまたはそれからなる第１の化学ユニットと、
− 式ＩＩ

【化2】

式II
の構造を、各場合で同一でまたは異なって、それぞれ含むかまたはそれからなる２つの第２の化学ユニットと
を含む有機分子であって、
第１の化学ユニットが、単結合を介して２つの第２の化学ユニットのそれぞれに連結している、有機分子。
（式中、
Ｔは、第１の化学ユニットと１つの第２の化学ユニットの間の単結合の結合点またはＨであり、
Ｖは、第１の化学ユニットと１つの第２の化学ユニットの間の単結合の結合点またはＨであり、
Ｗは、第１の化学ユニットと１つの第２の化学ユニットの間の単結合の結合点であるかまたはＣＮおよびＣＦ₃からなる群から選択され、
Ｘは、第１の化学ユニットと１つの第２の化学ユニットの間の単結合の結合点であるかまたはＨ、ＣＮおよびＣＦ₃からなる群から選択され、
Ｙは、第１の化学ユニットと１つの第２の化学ユニットの間の単結合の結合点であるかまたはＨ、ＣＮおよびＣＦ₃からなる群から選択され、
＃は、１つの第２の化学ユニットと第１の化学ユニットの間の単結合の結合点を示し、 Ｚは直接の結合であり；
Ｒ¹は、各場合で同じかまたは異なり、かつ
− Ｈ、重水素；
− １〜５個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、２〜８個の炭素原子を有する直鎖アルケニルまたはアルキニル基、３〜１０個の炭素原子を有する分枝のもしくは環状のアルキル、アルケニルまたはアルキニル基、
ここで、１個または複数の水素原子が重水素で置き換えられていてもよく；ならびに
− ５〜１５個の芳香族環原子を有し、１個または複数のＲ⁶ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系
からなる群から選択され、
Ｒ^aは各場合で同じかまたは異なり、かつ
− Ｈ、重水素、Ｎ（Ｒ⁵）₂、ＯＨ、Ｓｉ（Ｒ⁵）₃、Ｂ（ＯＲ⁵）₂、ＯＳＯ₂Ｒ⁵、ＣＦ₃、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ；
− １〜４０個の炭素原子を有し、１個または複数のＲ⁵ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、直鎖のアルキル、アルコキシまたはチオアルコキシ基、
ここで、１個または複数の非隣接ＣＨ₂基がＲ⁵Ｃ＝ＣＲ⁵、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ⁵）₂、Ｇｅ（Ｒ⁵）₂、Ｓｎ（Ｒ⁵）₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ⁵、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ⁵）、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＲ⁵、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ⁵で置き換えられていてもよく、１個または複数の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ₃またはＮＯ₂で置き換えられていてもよく；
− ２〜４０個の炭素原子を有し、１個または複数のＲ⁵ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、直鎖のアルケニルまたはアルキニル基、
ここで、１個または複数の非隣接ＣＨ₂基がＲ⁵Ｃ＝ＣＲ⁵、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ⁵）₂、Ｇｅ（Ｒ⁵）₂、Ｓｎ（Ｒ⁵）₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ⁵、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ⁵）、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＲ⁵、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ⁵で置き換えられていてもよく、１個または複数の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ₃またはＮＯ₂で置き換えられていてもよく；
− ３〜４０個の炭素原子を有し、１個または複数のＲ⁵ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、分枝のもしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシまたはチオアルコキシ基、
ここで、１個または複数の非隣接ＣＨ₂基がＲ⁵Ｃ＝ＣＲ⁵、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ⁵）₂、Ｇｅ（Ｒ⁵）₂、Ｓｎ（Ｒ⁵）₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ⁵、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ⁵）、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＲ⁵、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ⁵で置き換えられていてもよく、１個または複数の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ₃またはＮＯ₂で置き換えられていてもよく；
− ５〜６０個の芳香族環原子を有し、１個または複数のＲ⁵ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系；
− ５〜６０個の芳香族環原子を有し、１個または複数のＲ⁵ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシ基；ならびに
− １０〜４０個の芳香族環原子を有し、１個または複数のＲ⁵ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基またはアリールへテロアリールアミノ基
からなる群から選択され、
Ｒ⁵は、各場合で同じかまたは異なり、かつ
− Ｈ、重水素、Ｎ（Ｒ⁶）₂、ＯＨ、Ｓｉ（Ｒ⁶）₃、Ｂ（ＯＲ⁶）₂、ＯＳＯ₂Ｒ⁶、ＣＦ₃、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ；
− １〜４０個の炭素原子を有し、１個または複数のＲ⁶ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、直鎖のアルキル、アルコキシまたはチオアルコキシ基、
ここで、１個または複数の非隣接ＣＨ₂基がＲ⁶Ｃ＝ＣＲ⁶、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ⁶）₂、Ｇｅ（Ｒ⁶）₂、Ｓｎ（Ｒ⁶）₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ⁶、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ⁶）、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＲ⁶、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ⁶で置き換えられていてもよく、１個または複数の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ₃またはＮＯ₂で置き換えられていてもよく；
− ２〜４０個の炭素原子を有し、１個または複数のＲ⁶ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、直鎖のアルケニルまたはアルキニル基、
ここで、１個または複数の非隣接ＣＨ₂基がＲ⁶Ｃ＝ＣＲ⁶、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ⁶）₂、Ｇｅ（Ｒ⁶）₂、Ｓｎ（Ｒ⁶）₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ⁶、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ⁶）、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＲ⁶、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ⁶で置き換えられていてもよく、１個または複数の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ₃またはＮＯ₂で置き換えられていてもよく；
− ３〜４０個の炭素原子を有し、１個または複数のＲ⁶ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、分枝のもしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシまたはチオアルコキシ基、
ここで、１個または複数の非隣接ＣＨ₂基がＲ⁶Ｃ＝ＣＲ⁶、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ⁶）₂、Ｇｅ（Ｒ⁶）₂、Ｓｎ（Ｒ⁶）₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ⁶、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ⁶）、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＲ⁶、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ⁶で置き換えられていてもよく、１個または複数の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ₃またはＮＯ₂で置き換えられていてもよく；
− ５〜６０個の芳香族環原子を有し、１個または複数のＲ⁶ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系；
− ５〜６０個の芳香族環原子を有し、１個または複数のＲ⁶ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシ基；ならびに
− １０〜４０個の芳香族環原子を有し、１個または複数のＲ⁶ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基またはアリールへテロアリールアミノ基
からなる群から選択され、
Ｒ⁶が、各場合で同じかまたは異なり、かつ
− Ｈ、重水素、ＯＨ、ＣＦ₃、ＣＮ、Ｆ；
− １〜５個の炭素原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシまたはチオアルコキシ基、
ここで、１個または複数の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ₃またはＮＯ₂で置き換えられていてもよく；
− ２〜５個の炭素原子を有する直鎖のアルケニルまたはアルキニル基、
ここで、１個または複数の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ₃またはＮＯ₂で置き換えられていてもよく；
− ３〜５個の炭素原子を有する分枝のもしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシまたはチオアルコキシ基、
ここで、１個または複数の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ₃またはＮＯ₂で置き換えられていてもよく；
− ５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系；
− ５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシまたはヘテロアリールオキシ基；ならびに
− １０〜４０個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基またはアリールへテロアリールアミノ基
からなる群から選択され、
Ｒ^aまたはＲ⁵ラジカルのそれぞれが１つもしくは複数のさらなるＲ^aまたはＲ⁵ラジカルと一緒に、単環のもしくは多環の、脂肪族の、芳香族のおよび／またはベンゾ縮合の環系を形成していてもよく；
Ｗ、ＸおよびＹからなる群から選択される厳密に１つのラジカルがＣＮまたはＣＦ₃であり、Ｔ、Ｖ、Ｗ、ＸおよびＹからなる群から選択される厳密に２つのラジカルが第１の化学ユニットと１つの第２の化学ユニットの間の単結合の結合点である）

【請求項2】

Ｒ¹が各場合で同じかまたは異なり、かつＨ、メチルまたはフェニルである、請求項１に記載の有機分子。

【請求項3】

ＷがＣＮである、請求項１または２に記載の有機分子。

【請求項4】

第２の化学ユニットが各場合で同じかまたは異なり、かつ式ＩＩａ

【化3】

式IIa
の構造を含むかまたはかかる構造からなる、請求項１から３のいずれかに記載の有機分子。
（式中、請求項１に記載の規定が＃およびＲ^aに適用される）

【請求項5】

いずれの場合にも第２の化学ユニットが、式ＩＩｂ

【化4】

式IIb
の構造を含むかまたはかかる構造からなる、請求項１から４のいずれかに記載の有機分子。
（式中、
Ｒ^bが各場合で同じかまたは異なり、かつ
− Ｎ（Ｒ⁵）₂、ＯＨ、Ｓｉ（Ｒ⁵）₃、Ｂ（ＯＲ⁵）₂、ＯＳＯ₂Ｒ⁵、ＣＦ₃、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ；
− １〜４０個の炭素原子を有し、１個または複数のＲ⁵ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、直鎖のアルキル、アルコキシまたはチオアルコキシ基、
ここで、１個または複数の非隣接ＣＨ₂基がＲ⁵Ｃ＝ＣＲ⁵、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ⁵）₂、Ｇｅ（Ｒ⁵）₂、Ｓｎ（Ｒ⁵）₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ⁵、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ⁵）、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＲ⁵、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ⁵で置き換えられていてもよく、１個または複数の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ₃またはＮＯ₂で置き換えられていてもよく；
− ２〜４０個の炭素原子を有し、１個または複数のＲ⁵ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、直鎖のアルケニルまたはアルキニル基、
ここで、１個または複数の非隣接ＣＨ₂基がＲ⁵Ｃ＝ＣＲ⁵、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ⁵）₂、Ｇｅ（Ｒ⁵）₂、Ｓｎ（Ｒ⁵）₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ⁵、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ⁵）、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＲ⁵、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ⁵で置き換えられていてもよく、１個または複数の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ₃またはＮＯ₂で置き換えられていてもよく；
− ３〜４０個の炭素原子を有し、１個または複数のＲ⁵ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、分枝のもしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシまたはチオアルコキシ基、
ここで、１個または複数の非隣接ＣＨ₂基がＲ⁵Ｃ＝ＣＲ⁵、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ⁵）₂、Ｇｅ（Ｒ⁵）₂、Ｓｎ（Ｒ⁵）₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ⁵、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ⁵）、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＲ⁵、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ⁵で置き換えられていてもよく、１個または複数の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ₃またはＮＯ₂で置き換えられていてもよく；
− ５〜６０個の芳香族環原子を有し、１個または複数のＲ⁵ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系；
− ５〜６０個の芳香族環原子を有し、１個または複数のＲ⁵ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシ基；ならびに
− １０〜４０個の芳香族環原子を有し、１個または複数のＲ⁵ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基またはアリールへテロアリールアミノ基
からなる群から選択され、かつ
請求項１に記載の規定が＃およびＲ⁵に適用される）

【請求項6】

いずれの場合にも第２の化学ユニットが、式ＩＩｃ

【化5】

式IIc
の構造を有するかまたはかかる構造からなる、請求項１から４のいずれかに記載の有機分子。
（式中、
Ｒ^bが各場合で同じかまたは異なり、かつ
− Ｎ（Ｒ⁵）₂、ＯＨ、Ｓｉ（Ｒ⁵）₃、Ｂ（ＯＲ⁵）₂、ＯＳＯ₂Ｒ⁵、ＣＦ₃、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ；
− １〜４０個の炭素原子を有し、１個または複数のＲ⁵ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、直鎖のアルキル、アルコキシまたはチオアルコキシ基、
ここで、１個または複数の非隣接ＣＨ₂基がＲ⁵Ｃ＝ＣＲ⁵、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ⁵）₂、Ｇｅ（Ｒ⁵）₂、Ｓｎ（Ｒ⁵）₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ⁵、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ⁵）、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＲ⁵、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ⁵で置き換えられていてもよく、１個または複数の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ₃またはＮＯ₂で置き換えられていてもよく；
− ２〜４０個の炭素原子を有し、１個または複数のＲ⁵ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、直鎖のアルケニルまたはアルキニル基、
ここで、１個または複数の非隣接ＣＨ₂基がＲ⁵Ｃ＝ＣＲ⁵、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ⁵）₂、Ｇｅ（Ｒ⁵）₂、Ｓｎ（Ｒ⁵）₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ⁵、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ⁵）、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＲ⁵、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ⁵で置き換えられていてもよく、１個または複数の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ₃またはＮＯ₂で置き換えられていてもよく；
− ３〜４０個の炭素原子を有し、１個または複数のＲ⁵ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、分枝のもしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシまたはチオアルコキシ基、
ここで、１個または複数の非隣接ＣＨ₂基がＲ⁵Ｃ＝ＣＲ⁵、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ⁵）₂、Ｇｅ（Ｒ⁵）₂、Ｓｎ（Ｒ⁵）₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ⁵、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ⁵）、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＲ⁵、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ⁵で置き換えられていてもよく、１個または複数の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ₃またはＮＯ₂で置き換えられていてもよく；
− ５〜６０個の芳香族環原子を有し、１個または複数のＲ⁵ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系；
− ５〜６０個の芳香族環原子を有し、１個または複数のＲ⁵ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシ基；ならびに
− １０〜４０個の芳香族環原子を有し、１個または複数のＲ⁵ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基またはアリールへテロアリールアミノ基
からなる群から選択され、かつ
その他については請求項１において記載の規定が適用される）

【請求項7】

Ｒ^bが各場合で同じかまたは異なり、かつ、Ｍｅ、ⁱＰｒ、^tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ₃、または
Ｍｅ、ⁱＰｒ、^tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ₃およびＰｈから選択される１個または複数のラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよいＰｈ、
Ｍｅ、ⁱＰｒ、^tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ₃およびＰｈから選択される１個または複数のラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよいピリジニル、
Ｍｅ、ⁱＰｒ、^tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ₃およびＰｈから選択される１個または複数のラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよいピリミジニル、
Ｍｅ、ⁱＰｒ、^tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ₃およびＰｈから選択される１個または複数のラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよいトリアジニル、
Ｍｅ、ⁱＰｒ、^tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ₃およびＰｈから選択される１個または複数のラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよいカルバゾリル、または
Ｎ（Ｐｈ）₂
である、請求項５または６に記載の有機分子。

【請求項8】

有機光電子デバイスにおける、ルミネセンス性エミッターとしておよび／またはホスト材料としておよび／または電子輸送材料としておよび／または正孔注入材料としておよび／または正孔遮断材料としての、請求項１から７のいずれかに記載の有機分子の使用。

【請求項9】

有機光電子デバイスが：
・ 有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、
・ 発光電気化学的セル、
・ ＯＬＥＤセンサー、
・ 有機ダイオード、
・ 有機太陽電池、
・ 有機トランジスター、
・ 有機電界効果トランジスター、
・ 有機レーザーおよび
・ ダウンコンバージョン素子
からなる群から選択される、請求項８に記載の使用。

【請求項10】

（ａ） 請求項１から７のいずれかに記載の少なくとも１つの有機分子と、
（ｂ） 請求項１から７のいずれかに記載の分子以外の１つもしくは複数のエミッターおよび／またはホスト材料と
を含むかまたはそれらからなり、
（ｃ） １つもしくは複数の染料および／または１つもしくは複数の溶媒
を含んでもよい、
組成物。

【請求項11】

請求項１から７のいずれかに記載の有機分子または請求項１０に記載の組成物を含む有機光電子デバイス。

【請求項12】

− 基板、
− アノードおよび
− カソード、ならびに
− アノードとカソードの間に配置され、請求項１から７のいずれかに記載の有機分子または請求項１０に記載の組成物を含む少なくとも１つの発光層
を備え、アノードまたはカソードが基板に適用されている、請求項１１に記載の有機光電子デバイス。

【請求項13】

請求項１から７のいずれかに記載の有機分子が使用される、光電子部品を製造する方法。

【請求項14】

少なくとも１つの有機分子を、エミッター及び／またはホストの形態で含む、請求項１０に記載の組成物。

【請求項15】

有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学的セル、ＯＬＥＤセンサー、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスター、有機電界効果トランジスター、有機レーザーおよびダウンコンバージョン素子からなる群から選択されるデバイスの形態である、請求項１１に記載の有機光電子デバイス。

【請求項16】

真空蒸着法によるまたは溶液からの有機分子の加工工程を含む、請求項１３に記載の方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、純有機系の分子にならびに有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）におけるおよびその他の有機光電子デバイスにおけるそれらの使用に関する。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0002】

本発明により取り組んだ課題は光電子デバイスで使用するのに適した分子を提供することであった。

【課題を解決するための手段】

【0003】

本課題は、新規なクラスの有機分子を提供する本発明により解決される。
図が示すのは：

【図面の簡単な説明】

【0004】

【図1】例１（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図2】例２（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図3】例３（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図4】例４（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図5】例５（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図6】例６（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図7】例７（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図8】例８（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図9】例９（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図10】例１０（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図11】例１１（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図12】例１２（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図13】例１３（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図14】例１４（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図15】例１５（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図16】例１６（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図17】例１７（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図18】例１８（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図19】例１９（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図20】例２０（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図21】例２１（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図22】例２２（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図23】例２３（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図24】例２４（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図25】例２５（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図26】例２６（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図27】例２７（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図28】例２８（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図29】例２９（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図30】例３０（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図31】例３１（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図32】例３２（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図33】例３３（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図34】例３４（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図35】例３５（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図36】例３６（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図37】例３７（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図38】例３８（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図39】例３９（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図40】例４０（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図41】例４１（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【図42】例４２（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルの図である。

【発明を実施するための形態】

【0005】

本発明による有機分子は純有機系の分子であり、すなわち、何らの金属イオンを有さず、したがって有機光電子デバイスに使用するための既知の金属錯体からは境界が定められている。
本発明による有機分子は、青色の、空色のまたは緑色のスペクトル領域における発光で注目に値する。本発明による有機分子の光ルミネセンス量子収率は特に２０％以上である。本発明による分子は熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を特に示す。光電子デバイス、例えば有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）において、本発明による分子を使用することでより高いデバイスの効率がもたらされる。対応するＯＬＥＤは、既知のエミッター材料を備えるＯＬＥＤと比べて安定性が高く、かつ匹敵する色を有する。
青色のスペクトル領域とは、本明細書では、４２０ｎｍから４７０ｎｍまでの可視範囲を意味すると理解される。空色のスペクトル領域とは、本明細書では、４７０ｎｍから４９９ｎｍまでの範囲を意味すると理解される。緑色のスペクトル領域とは、本明細書では、５００ｎｍから５９９ｎｍまでの範囲を意味すると理解される。本明細書で発光最大はそれぞれの範囲内にある。
有機分子は、式Ｉ

【化1】

式I
の構造を含むかまたはそれからなる第１の化学ユニットと、
− 式ＩＩ

【化2】

式II
の構造を、各場合で同一でまたは異なって、それぞれ含むかまたはそれからなる２つの第２の化学ユニットＤとを、
含有する。

【0006】

これらの分子では、第１の化学ユニットは、単結合を介して２つの第２の化学ユニットのそれぞれに連結している。
Ｔは、式Ｉの化学ユニットと１つの化学ユニットＤの間の単結合の結合点またはＨである。
Ｖは、式Ｉの化学ユニットと１つの化学ユニットＤの間の単結合の結合点またはＨである。

【0007】

Ｗは、式Ｉの化学ユニットと１つの化学ユニットＤの間の単結合の結合点であるかまたはＨ、ＣＮおよびＣＦ₃からなる群から選択される。
Ｘは、式Ｉの化学ユニットと１つの化学ユニットＤの間の単結合の結合点であるかまたはＨ、ＣＮおよびＣＦ₃からなる群から選択される。
Ｙは、式Ｉの化学ユニットと１つの化学ユニットＤの間の単結合の結合点であるかまたはＨ、ＣＮおよびＣＦ₃からなる群から選択される。
＃は、各化学ユニットＤと式Ｉの化学ユニットの間の単結合の結合点である。
Ｚは、各場合で同じかまたは異なり、かつ直接の結合であるかまたはＣＲ³Ｒ⁴、Ｃ＝ＣＲ³Ｒ⁴、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ³、ＮＲ³、Ｏ、ＳｉＲ³Ｒ⁴、Ｓ、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）₂からなる群から選択される。

【0008】

Ｒ¹は、各場合で同じかまたは異なり、かつ
Ｈ、重水素、
１〜５個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、２〜８個の炭素原子を有する直鎖アルケニルまたはアルキニル基、３〜１０個の炭素原子を有する分枝のもしくは環状のアルキル、アルケニルまたはアルキニル基、ここで、１個または複数の水素原子が重水素で置き換えられていてもよく、あるいは
５〜１５個の芳香族環原子を有し、１個または複数のＲ⁶ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系
である。

【0009】

Ｒ^a、Ｒ³およびＲ⁴は各場合で同じかまたは異なり、かつ
Ｈ、重水素、Ｎ（Ｒ⁵）₂、ＯＨ、Ｓｉ（Ｒ⁵）₃、Ｂ（ＯＲ⁵）₂、ＯＳＯ₂Ｒ⁵、ＣＦ₃、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
それぞれの基が１個または複数のＲ⁵ラジカルで置換されていてもよい、１〜４０個の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルコキシ基、または２〜４０個の炭素原子を有する直鎖のアルケニル基もしくはアルキニル基、または３〜４０個の炭素原子を有する分枝のもしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシまたはチオアルコキシ基、ここで、１個または複数の非隣接ＣＨ₂基がＲ⁵Ｃ＝ＣＲ⁵、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ⁵）₂、Ｇｅ（Ｒ⁵）₂、Ｓｎ（Ｒ⁵）₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ⁵、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ⁵）、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＲ⁵、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ⁵で置き換えられていてもよく、１個または複数の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ₃またはＮＯ₂で置き換えられていてもよく；あるいは
５〜６０個の芳香族環原子を有し、１個もしくは複数のＲ⁵ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または５〜６０個の芳香族環原子を有し、１個もしくは複数のＲ⁵ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、アリールオキシ基もしくはヘテロアリールオキシ基、または１０〜４０個の芳香族環原子を有し、１個もしくは複数のＲ⁵ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールへテロアリールアミノ基
である。

【0010】

Ｒ⁵は、各場合で同じかまたは異なり、かつ
Ｈ、重水素、Ｎ（Ｒ⁶）₂、ＯＨ、Ｓｉ（Ｒ⁶）₃、Ｂ（ＯＲ⁶）₂、ＯＳＯ₂Ｒ⁶、ＣＦ₃、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
それぞれの基が１個または複数のＲ⁶ラジカルで置換されていてもよい、１〜４０個の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルコキシ基、または２〜４０個の炭素原子を有する直鎖のアルケニル基もしくはアルキニル基、または３〜４０個の炭素原子を有する分枝のもしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシまたはチオアルコキシ基、ここで、１個または複数の非隣接ＣＨ₂基がＲ⁶Ｃ＝ＣＲ⁶、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ⁶）₂、Ｇｅ（Ｒ⁶）₂、Ｓｎ（Ｒ⁶）₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ⁶、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ⁶）、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＲ⁶、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ⁶で置き換えられていてもよく、１個または複数の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ₃またはＮＯ₂で置き換えられていてもよく；あるいは
５〜６０個の芳香族環原子を有し、１個もしくは複数のＲ⁶ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または５〜６０個の芳香族環原子を有し、１個もしくは複数のＲ⁶ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、アリールオキシ基もしくはヘテロアリールオキシ基、または１０〜４０個の芳香族環原子を有し、１個もしくは複数のＲ⁶ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールへテロアリールアミノ基
である。

【0011】

Ｒ⁶は、各場合で同じかまたは異なり、かつ
Ｈ、重水素、ＯＨ、ＣＦ₃、ＣＮ、Ｆ、
１〜５個の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルコキシ基、または２〜５個の炭素原子を有する直鎖のアルケニル基もしくはアルキニル基、または３〜５個の炭素原子を有する分枝のもしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシまたはチオアルコキシ基、ここで、１個または複数の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ₃またはＮＯ₂で置き換えられていてもよく；あるいは
５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基もしくはヘテロアリールオキシ基、または１０〜４０個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールへテロアリールアミノ基
である。

【0012】

本発明によれば、Ｒ^a、Ｒ³、Ｒ⁴またはＲ⁵ラジカルのそれぞれが１つもしくは複数のさらなるＲ^a、Ｒ³、Ｒ⁴またはＲ⁵ラジカルと一緒に、単環のもしくは多環の、脂肪族の、芳香族のおよび／またはベンゾ縮合の環系を形成していてもよい。

【0013】

本発明によれば、Ｗ、ＸおよびＹから選択される厳密に１つのラジカルがＣＮまたはＣＦ₃であり、Ｔ、Ｖ、Ｗ、ＸおよびＹからなる群から選択される厳密に２つのラジカルが式Ｉの化学ユニットと１つの化学ユニットＤの間の単結合の結合点である。
１実施形態では、Ｒ¹が各場合で同じかまたは異なり、かつＨ、メチルまたはフェニルである。

【0014】

１実施形態では、ＷがＣＮである。

【0015】

有機分子のさらなる１実施形態では、化学基Ｄが各場合で同じかまたは異なり、かつ式ＩＩａ：

【化3】

式IIa
の構造を含むかまたはそれからなる。
（式中、式ＩおよびＩＩに関する規定が＃およびＲ^aに適用される）

【0016】

本発明による有機分子のさらなる１実施形態では、化学ユニットＤが、各場合で同じかまたは異なり、かつ式ＩＩｂの、式ＩＩｂ−２の、式ＩＩｂ−３のまたは式ＩＩｂ−４：

【化4】

式IIb 式IIb-2 式IIb-3 式IIb-4
の構造を含むかまたはそれからなる。
（式中、
Ｒ⁵は各場合で同じかまたは異なり、かつ
Ｎ（Ｒ⁵）₂、ＯＨ、Ｓｉ（Ｒ⁵）₃、Ｂ（ＯＲ⁵）₂、ＯＳＯ₂Ｒ⁵、ＣＦ₃、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
それぞれの基が１個または複数のＲ⁵ラジカルで置換されていてもよい、１〜４０個の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルコキシ基、または２〜４０個の炭素原子を有する直鎖のアルケニル基もしくはアルキニル基、または３〜４０個の炭素原子を有する分枝のもしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシまたはチオアルコキシ基であり、ここで、１個または複数の非隣接ＣＨ₂基がＲ⁵Ｃ＝ＣＲ⁵、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ⁵）₂、Ｇｅ（Ｒ⁵）₂、Ｓｎ（Ｒ⁵）₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ⁵、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ⁵）、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＲ⁵、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ⁵で置き換えられていてもよく、１個または複数の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ₃またはＮＯ₂で置き換えられていてもよく；あるいは
５〜６０個の芳香族環原子を有し、１個もしくは複数のＲ⁵ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または５〜６０個の芳香族環原子を有し、１個もしくは複数のＲ⁵ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、アリールオキシ基もしくはヘテロアリールオキシ基、または１０〜４０個の芳香族環原子を有し、１個もしくは複数のＲ⁵ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールへテロアリールアミノ基
である。その他については上に記載の規定が適用される）

【0017】

本発明による有機分子のさらなる１実施形態では、化学ユニットＤが、各場合で同じかまたは異なり、かつ式ＩＩｃの、式ＩＩｃ−２の、式ＩＩｃ−３のまたは式ＩＩｃ−４：

【化5】

式IIc 式IIc-2 式IIc-3 式IIc-4
の構造を含むかまたはそれからなる。
（式中、上に記載の規定が適用される）

【0018】

本発明による有機分子のさらなる１実施形態では、
Ｒ^bが、各場合で独立に、Ｍｅ、ⁱＰｒ、^tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ₃、
Ｍｅ、ⁱＰｒ、^tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ₃およびＰｈから選択される１個または複数のラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよいＰｈ、
Ｍｅ、ⁱＰｒ、^tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ₃およびＰｈから選択される１個または複数のラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよいピリジニル、
Ｍｅ、ⁱＰｒ、^tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ₃およびＰｈから選択される１個または複数のラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよいピリミジニル、
Ｍｅ、ⁱＰｒ、^tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ₃およびＰｈから選択される１個または複数のラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよいカルバゾリル、
Ｍｅ、ⁱＰｒ、^tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ₃およびＰｈから選択される１個または複数のラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよいトリアジニル、および
Ｎ（Ｐｈ）₂
からなる群から選択される。

【0019】

以下は化学基Ｄの例示的実施形態である。

【0020】

【化6】

【0021】

【化7】

【0022】

【化8】

（式中、
上に記載の規定が＃、Ｚ、Ｒ^a、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵に適用される。１実施形態では、Ｒ⁵ラジカルは、各場合で同じかまたは異なり、かつＨ、メチル、エチル、フェニルおよびメシチルからなる群から選択される。１実施形態では、Ｒ^aは、各場合で同じかまたは異なり、かつＨ、メチル（Ｍｅ）、ｉ−プロピル（ＣＨ（ＣＨ₃）₂）（ⁱＰｒ）、ｔ−ブチル（^tＢｕ）、フェニル（Ｐｈ）、ＣＮ、ＣＦ₃およびジフェニルアミン（ＮＰｈ₂）からなる群から選択される）

【0023】

１実施形態では、本発明による有機分子は式ＩＩＩ：

【0024】

【化9】

式III
の構造を有する。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0025】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式ＩＩＩａ：

【化10】

式IIIa
の構造を含む。
（式中、
Ｒ^cは、各場合で独立に、Ｍｅ、ⁱＰｒ、^tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ₃、
Ｍｅ、ⁱＰｒ、^tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ₃およびＰｈから選択される１個または複数のラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよいＰｈ、
Ｍｅ、ⁱＰｒ、^tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ₃およびＰｈから選択される１個または複数のラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよいピリジニル、
Ｍｅ、ⁱＰｒ、^tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ₃およびＰｈから選択される１個または複数のラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよいピリミジニル、
Ｍｅ、ⁱＰｒ、^tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ₃およびＰｈから選択される１個または複数のラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよいカルバゾリル、
Ｍｅ、ⁱＰｒ、^tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３およびＰｈから選択される１個または複数のラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよいトリアジニル、および
Ｎ（Ｐｈ）₂
からなる群から選択される）

【0026】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式ＩＩＩｂ：

【0027】

【化11】

式IIIb
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0028】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式ＩＩＩｃ：

【化12】

式IIIc
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0029】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式ＩＩＩｄ：

【化13】

式IIId
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0030】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式ＩＩＩｅ：

【化14】

式IIIe
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0031】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式ＩＩＩｆ：

【化15】

式IIIf
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0032】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式ＩＩＩｇ：

【化16】

式IIIg
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0033】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式ＩＩＩｈ：

【化17】

式IIIh
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0034】

１実施形態では、本発明による有機分子は式ＩＶ：

【化18】

式IV
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0035】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式ＩＶａ：

【化19】

式IVa
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0036】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式ＩＶｂ：

【化20】

式IVb
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0037】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式ＩＶｃ：

【化21】

式IVc
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0038】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式ＩＶｄ：

【化22】

式IVd
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0039】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式ＩＶｅ：

【化23】

式IVe
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0040】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式ＩＶｆ：

【化24】

式IVf
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0041】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式ＩＶｇ：

【化25】

式IVg
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0042】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式ＩＶｈ：

【化26】

式IVh
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0043】

１実施形態では、本発明による有機分子は式Ｖ：

【化27】

式V
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0044】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式Ｖａ：

【化28】

式Va
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0045】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式Ｖｂ：

【化29】

式Vb
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0046】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式Ｖｃ：

【化30】

式Vc
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0047】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式Ｖｄ：

【化31】

式Vd
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0048】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式Ｖｅ：

【化32】

式Ve
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0049】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式Ｖｆ：

【化33】

式Vf
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0050】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式Ｖｇ：

【化34】

式Vg
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0051】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式Ｖｈ：

【化35】

式Vh
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0052】

１実施形態では、本発明による有機分子は式ＶＩ：

【化36】

式VI
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0053】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式ＶＩａ：

【化37】

式VIa
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0054】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式ＶＩｂ：

【化38】

式VIb
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0055】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式ＶＩｃ：

【化39】

式VIc
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0056】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式ＶＩｄ：

【化40】

式VId
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0057】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式ＶＩｅ：

【化41】

式VIe
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0058】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式ＶＩｆ：

【化42】

式VIf
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0059】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式ＶＩｇ：

【化43】

式VIg
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0060】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式ＶＩｈ：

【化44】

式VIh
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0061】

１実施形態では、本発明による有機分子は式ＶＩＩ：

【化45】

式VII
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0062】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式ＶＩＩａ：

【化46】

式VIIa
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0063】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式ＶＩＩｂ：

【化47】

式VIIb
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0064】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式ＶＩＩｃ：

【化48】

式VIIc
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0065】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式ＶＩＩｄ：

【化49】

式VIId
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0066】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式ＶＩＩｅ：

【化50】

式VIIe
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0067】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式ＶＩＩｆ：

【化51】

式VIIf
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0068】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式ＶＩＩｇ：

【化52】

式VIIg
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0069】

さらなる１実施形態では、本発明による有機分子は式ＶＩＩｈ：

【化53】

式VIIh
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0070】

１実施形態では、本発明による有機分子は式ＶＩＩＩ：

【化54】

式VIII
の構造を含む。（式中、上に記載の規定が適用される）

【0071】

１実施形態では、Ｒ^cが、各場合で独立に、Ｍｅ、ⁱＰｒ、^tＢｕ、
Ｍｅ、ⁱＰｒ、^tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ₃およびＰｈから選択される１個または複数のラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよいＰｈ、ならびに
Ｍｅ、ⁱＰｒ、^tＢｕ、およびＰｈから選択される１個または複数のラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよいカルバゾリル、
からなる群から選択される。

【0072】

本発明の文脈において、アリール基が６〜６０個の芳香族環原子を含有し、へテロアリール基が、少なくとも１個はヘテロ原子である５〜６０個の芳香族環原子を含有する。ヘテロ原子は特にＮ、Ｏおよび／またはＳである。本発明の特定の実施形態の説明において、記述されている規定から逸脱しているその他の規定が与えられている場合、例えば芳香族環原子または存在するヘテロ原子の数に関して、その他の規定が適用し得る。

【0073】

アリール基またはヘテロアリール基とは、単環芳香族、すなわちベンゼン、または単環ヘテロ芳香族、例えばピリジン、ピリミジン、もしくはチオフェン、または多環ヘテロ芳香族、例えばフェナントレン、キノリンもしくはカルバゾールを意味すると理解される。本出願の文脈おいて縮合した（縮環した）多環芳香族または多環ヘテロ芳香族とは、互いに縮合した２つ以上の単環芳香族または単環ヘテロ芳香族からなる。

【0074】

上記のラジカルでいずれの場合にも置換されていてよく、また、芳香族系またはヘテロ芳香族系に所望の任意の位置を介して連結していてもよい、アルキル基またはヘテロアリール基は、：ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、ベンズフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフチミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，２，３，４−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールまたは記述された基の組合せ、に由来する基を意味すると特に理解される。
環状のアルキル、アルコキシまたはチオアルコキシ基とは、本明細書では、単環の、２環のまたは多環の基を意味すると理解される。

【0075】

本発明の文脈において、個々の水素原子またはＣＨ₂基が上記の基で置換されていてもよいＣ_1-〜Ｃ_40-アルキル基は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、シクロプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、ｓ−ペンチル、ｔ−ペンチル、２−ペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、ｓ−ヘキシル、ｔ−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、ネオヘキシル、シクロヘキシル、１−メチルシクロペンチル、２−メチルペンチル、ｎ−ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、４−ヘプチル、シクロヘプチル、１−メチルシクロヘキシル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、シクロオクチル、１−ビシクロ［２．２．２］オクチル、２−ビシクロ［２．２．２］−オクチル、２−（２，６−ジメチル）オクチル、３−（３，７−ジメチル）オクチル、アダマンチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１−ジメチル−ｎ−ヘキサ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−ヘプタ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−オクタ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−デカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−ドデカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−テトラデカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−ヘキサデカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−オクタデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ヘキサ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ヘプタ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−オクタ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−デカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ドデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−テトラデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ヘキサデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−オクタデカ−１−イル、１−（ｎ−プロピル）シクロヘキサ−１−イル、１−（ｎ−ブチル）シクロヘキサ−１−イル、１−（ｎ−ヘキシル）シクロヘキサ−１−イル、１−（ｎ−オクチル）シクロヘキサ−１−イルおよび１−（ｎ−デシル）シクロヘキサ−１−イルラジカルを意味すると理解される。アルケニル基は、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルまたはシクロオクタジエニルを意味すると理解される。アルキニル基は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルを意味すると理解される。Ｃ_1-〜Ｃ_40-アルコキシ基は、例えば、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシまたは２−メチルブトキシを意味すると理解される。

【0076】

本発明の１実施形態は、最低励起一重項状態（Ｓ₁）とその下にある三重項状態（Ｔ₁）の間のΔＥ（Ｓ₁−Ｔ₁）値が５０００ｃｍ^-1以下、特に３０００ｃｍ^-1以下、または１５００ｃｍ^{-1もしくは}１０００ｃｍ^-1以下であり、ならびに／または発光寿命が１５０μ秒以下、特に１００μ秒以下、５０μ秒以下、または１０μ秒以下であり、ならびに／または主発光バンドが０．５５ｅＶ未満、特に０．５０ｅＶ未満、０．４８ｅＶ未満、または０．４５ｅＶ未満である半値幅を持つ、有機分子に関する。

【0077】

有機分子は、４２０から５００ｎｍの間、４３０から４８０ｎｍの間、特に４５０から４７０ｎｍの間の発光最大を特に示す。

【0078】

分子は、１５０超の、特に２００超の、２５０超のまたは３００超のブルーマテリアルインデックス（ＢＭＩ）、すなわちＰＬＱＹ（％で）と本発明による分子によって放射された光のそのＣＩＥ_y色座標との商、を特に有する。

【0079】

さらなる１態様では、本発明は、２，４，６−Ｒ¹−置換３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸または対応する２，４，６−Ｒ¹−置換３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸エステルが反応物質として使用される、本明細書に記載のタイプの（あり得るさらなる転換とともに）、本発明による有機分子を調製する方法に関する。

【0080】

【化55】

上のスキーム中、１実施形態では、化学基ＣＮはＣＦ₃によって置き換えられている。

【0081】

１実施形態では、反応物質としての２，４，６−Ｒ¹−置換３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸または対応する２，４，６−Ｒ¹−置換３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸エステルを、パラジウム接触交差カップリング反応においてブロモジフルオロベンゾニトリルと反応させる。例として、本発明においては、４−ブロモ−２，６−ジフルオロベンゾニトリル、４−ブロモ−２，５−ジフルオロベンゾニトリル、４−ブロモ−３，５−ジフルオロベンゾニトリル、３−ブロモ−２，６−ジフルオロベンゾニトリル、３−ブロモ−５，６−ジフルオロベンゾニトリルおよび２−ブロモ−４，５−ジフルオロベンゾニトリルを使用することが本明細書では可能である。生成物は、対応するアミンの脱プロトン化によって、これに続いて２つのフッ素基を求核置換することによって得られる。この場合、窒素ヘテロ環を芳香族求核置換を行うことで反応物Ｅ１と反応させる。典型的な条件としては、非プロトン性極性溶媒、例えばジメチルスルフォキサイド（ＤＭＳＯ）またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に溶かした、塩基、例えばリン酸３カリウムまたは水素化ナトリウムの使用が含まれる。

【0082】

さらなる１態様では、本発明は、有機光電子デバイスにおけるルミネセンス性エミッターとしてまたはホスト材料としての有機分子の使用に関し、特にここで、有機光電子デバイスは、
・ 有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、
・ 発光電気化学的セル、
・ ＯＬＥＤセンサー、特に外部から気密に遮蔽されていないガスおよび蒸気センサー、
・ 有機ダイオード、
・ 有機太陽電池、
・ 有機トランジスター、
・ 有機電界効果トランジスター、
・ 有機レーザーおよび
・ ダウンコンバージョン素子
からなる群から選択される。
さらなる１態様では、本発明は、
（ａ） 特にエミッターおよび／またはホストとしての、本発明による少なくとも１つの有機分子と、
（ｂ） 本発明による有機分子以外の少なくとも１つの、すなわち１つもしくは複数のエミッターおよび／またはホスト材料と
を含むかまたはそれらからなり、
（ｃ） １つもしくは複数の染料および／または１つもしくは複数の有機溶媒
を含んでもよい組成物
に関する。

【0083】

１実施形態では、本発明による組成物は、本発明による有機分子および１つまたは複数のホスト材料からなる。ホスト材料は、本発明による有機分子の三重項（Ｔ₁）および一重項（Ｓ₁）エネルギーレベルより高いエネルギーで三重項（Ｔ₁）および一重項（Ｓ₁）エネルギーレベルを特に有する。１実施形態では、組成物は、本発明による有機分子と同様に、電子ドミナントホスト材料および正孔ドミナントホスト材料を含む。正孔ドミナントホスト材料の最高被占軌道（ＨＯＭＯ）および最低空軌道（ＬＵＭＯ）は、電子ドミナントホスト材料のそれらより特に高いエネルギーにある。正孔ドミナントホスト材料のＨＯＭＯは、本発明による有機分子のＨＯＭＯより低いエネルギーにあるが、電子ドミナントホスト材料のＬＵＭＯは、本発明による有機分子のＬＵＭＯより高いエネルギーにある。エミッターとホスト材料の間の励起会合体の形成を回避するために、それぞれの軌道間のエネルギーギャップが小さくなるように材料を選択する必要がある。電子ドミナントホスト材料のＬＵＭＯと本発明による有機分子のＬＵＭＯの間のギャップは、特に０．５ｅＶ未満、好ましくは０．３ｅＶ未満、さらにより好ましくは０．２ｅＶである。正孔ドミナントホスト材料のＨＯＭＯと本発明による有機分子のＨＯＭＯの間のギャップは、特に０．５ｅＶ未満、好ましくは０．３ｅＶ未満、さらにより好ましくは０．２ｅＶである。

【0084】

さらなる１態様では、本発明は、本発明による有機分子または本発明よる組成物を含む有機光電子デバイスに関する。有機光電子デバイスは、特に、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学的セル、ＯＬＥＤセンサー、特に外部から気密に遮蔽されていないガスおよび蒸気センサー、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスター、有機電界効果トランジスター、有機レーザーおよびダウンコンバージョン素子からなる群から選択されるデバイスの形態をとる。

【0085】

− 基板、
− アノードおよび
− カソード、ならびに
− アノードとカソードの間に配置され、本発明による有機分子を含む少なくとも１つの発光層
を備え、アノードまたはカソードが基板に適用されている、有機光電子デバイスは本発明のさらなる１実施形態である。

【0086】

１実施形態では、光電子デバイスはＯＬＥＤである。典型的なＯＬＥＤは、例えば、以下の層構造を備える：
１．基板（輸送材料）
２．アノード
３．正孔注入層（ＨＩＬ）
４．正孔輸送層（ＨＴＬ）
５．電子ブロック層（ＥＢＬ）
６．発光層（ＥＭＬ）
７．正孔ブロック層（ＨＢＬ）
８．電子輸送層（ＥＴＬ）
９．電子注入層（ＥＩＬ）
１０．カソード。

【0087】

個々の層は、本明細書では、単に任意選択の様式で存在している。また、これらの層の２つ以上を組み合わせることもできる。個々の層が部品において２回以上存在することが可能である。
１実施形態では、有機部品の少なくとも１つの電極が半透明である。本明細書で「半透明」とは、可視光に対して透明である層を指す。本明細書では半透明層とは、透き通っているおよび透けている、すなわち透明であるか、または少なくとも部分的には光吸収でありおよび／もしくは部分的には光散乱であるとすることができ、したがって半透明層は、例えば、散光性または乳白色の外観を有することができる。より詳細には、本明細書で半透明とする層は極めて実質的に透明であり、その結果、特に、光の吸収は可能な限り低い。

【0088】

さらなる１実施形態では、有機部品は、特にＯＬＥＤは逆の構造を備えている。基板上にカソードがあり、その他の層はそれに対応して上下反転して適用されていることが、逆構造の１つの特徴である。
１．基板（輸送材料）
２．カソード
３．電子注入層（ＥＩＬ）
４．電子輸送層（ＥＴＬ）
５．正孔ブロック層（ＨＢＬ）
６．発光層（Ｅｍｉｓｓｉｏｎ ｌａｙｅｒ）／発光層（ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｌａｙｅｒ）（ＥＭＬ）
７．電子ブロック層（ＥＢＬ）
８．正孔輸送層（ＨＴＬ）
９．正孔注入層（ＨＩＬ）
１０．アノード。

【0089】

個々の層は、本明細書では、単に任意選択の様式で存在している。また、これらの層の２つ以上を組み合わせることもできる。個々の層が部品において２回以上存在することが可能である。
１実施形態では、上下反転されたＯＬＥＤにおいて、典型的構造のアノード層は、例えばＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）層はカソードとして接続されている。
さらなる１実施形態では、有機部品は、特にＯＬＥＤは、積層構造を有する。本明細書で個々のＯＬＥＤは、重なって配置され、通常には互いに並んで配置されてはいない。積層構造により混合光を生み出すことが可能となる。例えば、このような構造は白色光を生み出すのに使用することができるが、この白色光は、全体的な可視スペクトルを形成することによって、通常は青色エミッター、緑色エミッターおよび赤色エミッターからの放射光の組合せによってもたらされる。また、実用的に同じ効率および同一の輝度値を持って、標準的なＯＬＥＤと比べて有意に長い寿命を達成することが可能である。積層構造向けに、いわゆる、２つのＯＬＥＤの間の電荷発生層（ＣＧＬ）というものを使用することを可能としてもよい。これは、ｎ−ドープ処理層とｐ−ドープ処理層とからなり、ｎ−ドープ処理層は通常はアノードに近接して適用されている。

【0090】

１実施形態では− タンデムＯＬＥＤと称する− ２つ以上の発光層がアノードとカソードの間に存在する。１実施形態では、３つの発光層が重なって配置され、ここで、１つの発光層が赤色光を放射し、１つの発光層が緑色光を放射し、そして１つの発光層が青色光を放射し、さらに電荷発生層、電荷ブロッカー層または電荷輸送層が個々の発光層の間に適用されていてもよい。さらなる１実施形態では、それぞれの発光層が直接隣接して適用されていている。さらなる１実施形態では、発光層間いずれの場合にも１つの電荷発生層が存在している。また、あるＯＬＥＤでは、直接に隣接している発光層と電荷発生層によって隔てられている発光層とを組み合わせることも可能である。

【0091】

また、電極の上でのカプセル化と有機層を配置することも可能である。カプセル化としては、例えば、ガラス蓋の形態または薄膜カプセル化の形態を取り得る。
光電子デバイスにおいて使用する輸送材料は、例えば、ガラス、石英、プラスチック、金属、シリコンウエハーまたはその他の適切な任意の個体もしくはフレキシブルな材料とすることができ、透明な材料であってもよい。輸送材料には、例えば、レイヤー、フィルム、シートまたはラミネートの形態にある１つもしくは複数の材料を挙げることができる。

【0092】

光電子デバイスにおいて使用するアノードは、例えば、透明な導電性金属酸化物、例えば、ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）、酸化亜鉛、酸化スズ、酸化カドミウム、酸化チタン、酸化インジウムまたはアルミニウム亜鉛酸化物（ＡＺＯ）、Ｚｎ₂ＳｎＯ₄、ＣｄＳｎＯ₃、ＺｎＳｎＯ₃、ＭｇＩｎ₂Ｏ₄、ＧａＩｎＯ₃、Ｚｎ₂Ｉｎ₂Ｏ₅もしくはＩｎ₄Ｓｎ₃Ｏ₁₂または様々な透明な導電性酸化物の混合物、とすることができる。

【0093】

使用するＨＩＬ材料は、例えば、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ポリ−３，４−エチレンジオキシチオフェン：ポリスチレンスルホン酸）、ＰＥＤＯＴ（ポリ−３，４−エチレンジオキシチオフェン）、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４”−トリス［フェニル（ｍ−トリル）アミノ］トリフェニルアミン）、ｓｐｉｒｏ−ＴＡＤ（２，２’，７，７’−テトラキス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−９，９−スピロビフルオレン）、ＤＮＴＰＤ（４，４’−ビス［Ｎ−［４−｛Ｎ，Ｎ−ビス（３−メチルフェニル）アミノ｝フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル）、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ビス−（１−ナフタレニル）−Ｎ，Ｎ’−ビスフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン）、ＮＰＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）フェニル］ベンゼン）、ＭｅＯ−ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メトキシフェニル）ベンゼン）、ＨＡＴ−ＣＮ（１，４，５，８，９，１１−ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル）またはｓｐｉｒｏ−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ナフチル）−９，９’−スピロビフルオレン−２、７−ジアミン）とすることができる。一例として、層厚は１０〜８０ｎｍである。また、低分子（例えば銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ、例えば厚さ１０ｎｍ））または金属酸化物を、一例としてＭｏＯ₃、Ｖ₂Ｏ₅を使用することも可能である。

【0094】

使用するＨＴＬ材料は、第三級アミン、カルバゾール誘導体、ポリスチレンスルホン酸ドープ処理−ポリエチレンジオキシチオフェン、カンファスルホン酸ドープ処理−ポリアニリン、ポリ−ＴＰＤ（ポリ（４−ブチルフェニルジフェニルアミン）、［アルファ］−ＮＰＤ（ポリ（４−ブチルフェニルジフェニルアミン））、ＴＣＴＡ（トリス（４−カルバゾイル−９−イルフェニル）アミン）、２−ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”−トリス［２−ナフチル（フェニル）アミノ］トリフェニルアミン）、ｓｐｉｒｏ−ＴＡＤ、ＤＮＴＰＤ、ＮＰＢ、ＮＰＮＰＢ、ＭｅＯ−ＴＰＤ、ＨＡＴ−ＣＮまたはＴｒｉｓＰｃｚ（９，９’−ジフェニル−６−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール）とすることができる。一例として、層厚は１０ｎｍ〜１００ｎｍである。
ＨＴＬは、有機正孔伝導マトリクス中に無機または有機ドーパントを有するｐ−ドープ層を含むことができる。使用する無機ドーパントは、例えば、遷移金属酸化物、例えば酸化バナジウム、酸化モリブデンまたは酸化タングステンとすることができる。使用する有機ドーパントは、例えば、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）、銅ペンタフルオロベンゾエート（Ｃｕ（Ｉ）ｐＦＢｚ）または遷移金属複合体とすることができる。一例として、層厚は１０ｎｍ〜１００ｎｍである。

【0095】

使用する電子ブロッカー層の材料は、例えば、ｍＣＰ（１，３−ビス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン）、ＴＣＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ｍＣＢＰ（３，３−ジ（９Ｈ−カルバゾイル−９−イル）ビフェニル）、トリス−Ｐｃｚ（９，９’−ジフェニル−６−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾイル−３−イル）−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール）、ＣｚＳｉ（９−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３，６−ビス（トリフェニルシリル）−９Ｈ−カルバゾール）またはＤＣＢ（Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾリル−１，４−ジメチルベンゼン）とすることができる。一例として、層厚は１０ｎｍ〜５０ｎｍである。

【0096】

エミッター層ＥＭＬまたは発光層は、エミッター材料または少なくとも２つのエミッター材料を含み、１つまたは複数のホスト材料を含んでもよい混合物からなるかまたはそれを含む。適切なホスト材料は、例えば、ｍＣＰ、ＴＣＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ｍＣＢＰ、ＣＢＰ（４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル）、Ｓｉｆ８７（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イルトリフェニルシラン）、Ｓｉｆ８８（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イル）ジフェニルシラン）、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３，５−ビス（２−ジベンゾフラニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３，５−ビス（２−ジベンゾチオフェニル）フェニル」−９Ｈ−カルバゾール、Ｔ２Ｔ（２，４，６−トリス（ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン）、Ｔ３Ｔ（２，４，６−トリス（トリフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン）、ＴＳＴ（２，４，６−トリス（９，９’−スピロビフルオレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン）および／またはＤＰＥＰＯ（ビス［２−（（オキソ）ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテル）である。１実施形態では、ＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３，５−ビス（２−ジベンゾフラニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾールおよび９−［３，５−ビス（２−ジベンゾチオフェニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾールからなる群から選択されるホスト材料の、５０質量％〜８０質量％、好ましくは６０質量％〜７５質量％；Ｔ２Ｔの１０質量％〜４５質量％、好ましくは１５質量％〜３０質量％、ならびにエミッターとして本発明による有機分子の５質量％〜４０質量％、好ましくは１０質量％〜３０質量％を、ＥＭＬは含有する。緑色においてもしくは赤色において放射させるエミッター材料または少なくとも２つのエミッター材料を含む混合物向けには、ＣＢＰなどの標準的なマトリクス材料が適切である。青色において放射させるエミッター材料または少なくとも２つのエミッター材料を含む混合物向けには、ＵＨＧマトリクス材料（超高エネルギーギャップ材料）（例えば、M.E. Thompson et al., Chem. Mater. 2004, 16, 4743を参照のこと）、またはその他のいわゆるワイドギャップマトリクス材料を使用することが可能である。一例として、層厚は１０ｎｍ〜２５０ｎｍである。

【0097】

正孔ブロッカー層ＨＢＬとしては、例えば、ＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン＝バソクプロイン）、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナト）−（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（ＢＡｌｑ）、ＮＢｐｈｅｎ（２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ａｌｑ３（アルミニウムトリス（８−ヒドロキノリロン））、Ｔ２Ｔ、ＴＳＰＯ１（ジフェニル−４−トリフェニルシリルフェニルホスフィン酸化物）またはＴＣＢ／ＴＣＰ（１，３，５−トリス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン／１，３，５−トリス（カルバゾール）−９−イル）ベンゼン）を挙げることができる。一例として、層厚は１０ｎｍ〜５０ｎｍである。
電子輸送層ＥＴＬとしては、例えば、ＡｌＱ₃、ＴＳＰＯ１、ＢＰｙＴＰ２（２，７−ジ（２，２’−ビピリジン−５−イル）トリフェニル）、ＮＢＰｈｅｎ、Ｓｉｆ８７、Ｓｉｆ８８、ＢｍＰｙＰｈＢ（１，３−ビス［３，５−ジ（ピリジン−３−イル）フェニル］ベンゼン）またはＢＴＢ（４，４’−ビス［２−（４、６−ジフェニル１，３，５−トリアジニル）］−１，１’−ビフェニル）をベースとした材料を挙げることができる。一例として、層厚は１０ｎｍ〜２００ｎｍである。

【0098】

薄い電子注入層ＥＩＬに使用する材料は、例えば、ＣｓＦ、ＬｉＦ、８−ヒドロキシキノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）、Ｌｉ₂Ｏ、ＢａＦ₂、ＭｇＯまたはＮａＦとすることができる。
カソード層に使用する材料は、金属または合金、例えば、ＡＩ、Ａｌ＞ＡｌＦ、Ａｇ、Ｐｔ、Ａｕ、Ｍｇ、Ａｇ：Ｍｇとすることができる。典型的な層厚は１００ｎｍ〜２００ｎｍである。具体的には、大気中で安定でありおよび／または例えば薄い保護性酸化物層を形成することによって自己不動態化している、１つまたは複数の金属が使用される。
カプセル化に適した材料は、例えば、酸化アルミニウム、酸化バナジウム、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、酸化チタン、酸化ハフニウム、酸化ランタン、酸化タンタルである。

【0099】

本発明による有機光電子デバイスの１実施形態では、本発明による有機分子は、発光層ＥＭＬにおける発光材料として使用され、この場合、純粋な層の形態でまたは１つもしくは複数のホスト材料との組合せのいずれかで使用される。
本発明の１実施形態は、５％超である、特に８％超である、特に１０％超である、または１３％超である、または１６％超である、および特に２０％超である１０００ｃｄ／ｍ²での外部量子効率（ＥＱＥ）、ならびに／または４２０ｎｍから５００ｎｍの間の、特に４３０ｎｍから４９０ｎｍの間の、または４４０ｎｍから４８０ｎｍの間のおよび特に４５０ｎｍから４７０ｎｍの間の波長での発光最大、ならびに／または３０時間超の、特に７０時間超の、または１００時間超の、または１５０時間超のおよび特に２００時間超の、５００ｃｄ／ｍ²でのＬＴ８０値を持つ、有機光電子デバイスに関する。

【0100】

エミッター層ＥＭＬにおける本発明による有機分子の質量比率は、光学発光デバイスの、特にＯＬＥＤの発光層におけるさらなる１実施形態では、１％から８０％の間にある。本発明による有機光電子デバイスの１実施形態では、発光層は基板に適用されるが、好ましくはアノードとカソードとが基板に適用され、かつアノードとカソードの間に発光層が適用される。
発光層は、１実施形態において、アノードとカソードが基板に適用され、アノードとカソードの間に発光層が適用された状態で、１００％の濃度で本発明による有機分子を排他的に有することができる。

【0101】

本発明による有機光電子デバイスの１実施形態では、アノードとカソードの間に正孔注入層および電子注入層が、正孔注入層と電子注入層の間に正孔輸送層と電子輸送層が、ならびに正孔輸送層と電子輸送層の間に発光層が、適用されている。
有機光電子デバイスは、本発明のさらなる１実施形態では、基板、アノード、カソードと、少なくとも１つの正孔注入層および少なくとも１つの電子注入層と、少なくとも１つの正孔輸送層および少なくとも１つの電子輸送層と、本発明による有機分子を含む少なくとも１つの発光層と、１つまたは複数のホスト材料とを有し、ホスト材料の三重項（Ｔ₁）および一重項（Ｓ₁）のエネルギーレベルが有機分子の三重項（Ｔ₁）および一重項（Ｓ₁）のエネルギーレベルより高いエネルギーにあり、アノードとカソードが基板に適用され、アノードとカソードとの間に正孔注入層と電子注入層が適用され、正孔注入層と電子注入層との間に正孔輸送層および電子輸送層が適用され、正孔輸送層と電子輸送層の間に発光層が適用されている。
さらなる１態様では、本発明は高電子部品を製造する方法に関する。これは、本発明による有機分子を使用して行われる。
１実施形態では、製造方法には真空蒸着法によるまたは溶液からの、本発明による有機分子の加工工程が包含される。

【0102】

本発明はまた、
光電子デバイスの少なくとも１つの層が
− 昇華法によりコーティングされてあり、
− ＯＶＰＤ（有機気相蒸着）法によりコーティングされてあり、
− キャリアガス昇華によりコーティングされてあり、かつ／または
− 溶液からもしくはプリント法によって製造されている、
本発明による光電子デバイスを製造する方法も含む。

【0103】

本発明による光電子デバイスの製造では、既知の方法が使用される。一般に、複数の層は、連続的な蒸着プロセスステップにおいて適切な基板に個々に適用される。気相蒸着において、熱蒸着、化学気相蒸着（ＣＶＤ）、物理気相蒸着（ＰＶＤ）などの普通に使用されている方法を用いることが可能である。アクティブマトリクス式ＯＬＥＤ（ＡＭＯＬＥＤ）ディスプレイについては、蒸着は基板としてのＡＭＯＬＥＤバックプレーン上で実施される。

【0104】

あるいは、適切な溶媒に溶かした溶液または分散液から層を塗布することも可能である。適切なコーティング方法の例としては、スピンコーティング、ディップコーティングおよびジェットプリンティング法である。個々の層は、同じコーティング法によるかまたはいずれの場合にも様々なコーティング法によるかいずれかで、本発明にしたがって製造することができる。

【実施例】

【0105】

一般合成スキームＩ

【化56】

【0106】

一般合成法ＧＭ１：

【化57】

【0107】

３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（１．５０当量）、４−ブロモ−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（１．００当量）、Ｐｄ₂（ｄｂａ）₃（０．０２当量）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（０．０８当量）およびリン酸３カリウム（２．５０当量）を、窒素中、トルエン／水の混合物（比率２０：１）中で１００℃にて１６時間攪拌する。その後、反応混合物を飽和塩化ナトリウム溶液に添加し、酢酸エチルで２回抽出する。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ₄で脱水し、溶媒を除去する。生成物を少量のシリカゲルを通してろ過し、次いで再結晶化させる。固体形態で生成物が得られる。

【0108】

ボロン酸ではなく対応するボロン酸エステルを使用することも本発明にしたがって可能である。

【0109】

一般合成法ＧＭ２：

【化58】

Ｚ２の合成を、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸を３−ブロモ−２，６−ジフルオロベンゾニトリルと反応させることにより、ＧＭ１に類似して実施する。

【0110】

一般合成法ＧＭ３：

【化59】

Ｚ３の合成を、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸を４−ブロモ−３，５−ジフルオロベンゾニトリルと反応させることにより、ＧＭ１に類似して実施する。

【0111】

一般合成法ＧＭ４：

【化60】

Ｚ４の合成を、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸を４−ブロモ−２，５−ジフルオロベンゾニトリルと反応させることにより、ＧＭ１に類似して実施する。

【0112】

一般合成法ＧＭ５：

【化61】

Ｚ５の合成を、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸を２−ブロモ−４，５−ジフルオロベンゾニトリルと反応させることにより、ＧＭ１に類似して実施する。

【0113】

一般合成法ＧＭ６：

【0114】

【化62】

Ｚ６の合成を、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸を３−ブロモ−５，６−ジフルオロベンゾニトリルと反応させることにより、ＧＭ１に類似して実施する。

【0115】

一般合成法ＧＭ７：

【0116】

【化63】

【0117】

【化64】

【0118】

Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５またはＺ６（それぞれの１．００当量）、適当なドナー分子Ｄ−Ｈ（２．００当量）およびリン酸３カリウム（４．００当量）を、窒素中でＤＭＳＯに懸濁させ、１１０℃にて攪拌する（１６時間）。その後、反応混合物を飽和塩化ナトリウム溶液に添加し、ジクロロメタンで３回抽出する。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、次いで溶媒を除去する。粗生成物をトルエンからの再結晶化によりまたはフラッシュクロマトグラフィーにより最終的に精製した。固体形態で生成物が得られる。

【0119】

具体的には、Ｄ−Ｈは、３，６−置換カルバゾール（例えば、３，６−ジメチルカルバゾール、３，６−ジフェニルカルバゾール、３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、２，７−置換カルバゾール（例えば、２，７−ジメチルカルバゾール、２，７−ジフェニルカルバゾール、２，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、１，８−置換カルバゾール（例えば、１，８−ジメチルカルバゾール、１，８−ジフェニルカルバゾール、１，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、１−置換カルバゾール（例えば、１−メチルカルバゾール、１−フェニルカルバゾール、１−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、２−置換カルバゾール（例えば、２−メチルカルバゾール、２−フェニルカルバゾール、２−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）または３−置換カルバゾール（例えば、３−メチルカルバゾール、３−フェニルカルバゾール、３−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）に相当する。

【0120】

光物理的測定
光学ガラス器具の前処理
使用の都度に全てのガラス器具（石英ガラス製のキュベットおよび基板、直径：１ｃｍ）を洗浄した：各回、ジクロロメタン、アセトン、エタノール、純水での３回の洗浄、５％Ｈｅｌｌｍａｎｅｘ溶液中に２４時間入れ、純水での徹底的な洗い落とし。乾燥のため、光学ガラス器具を窒素で吹き付けた。

【0121】

サンプル調製、フィルム：スピンコーティング
機器：Ｓｐｉｎ１５０、ＳＰＳ ｅｕｒｏ。
トルエンまたはシクロベンゼン中に溶解して、試料濃度は１０ｍｇ／ｍｌに相当した。
プログラム：１）４００ｒｐｍにて３秒；２）１０００ｒｐｍ／秒での１０００ｒｐｍにて２０秒。３）１０００ｒｐｍ／秒での４０００ｒｐｍにて１０秒。コーティング後、フィルムをＬＨＧ精密ホットプレート上大気中で７０℃にて１分間乾燥した。
光ルミネセンススペクトロスコピーおよびＴＣＳＰＣ
定常状態発光スペクトロスコピーを、１５０Ｗキセノンアークランプと、励起および発光モノクロメーターとＨａｍａｍａｔｓｕ Ｒ９２８光電子増倍管と、また「時間相関単−光子計数法」（ＴＣＳＰＣ）オプションとを備えたＨｏｒｉｂａ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社の蛍光分光計、モデル：ＦｌｕｏｒｏＭａｘ−４を用いて、実施した。発光および励起スペクトルを標準補正曲線により補正した。

【0122】

発光減衰時間も、ＦＭ−２０１３アクセサリーとＨｏｒｉｂａ Ｙｖｏｎ Ｊｏｂｉｎ社製のＴＣＳＰＣ ｈｕｂを用いＴＣＳＰＣ法を使用してこのシステムで同様に測定した。励起源：
ＮａｎｏＬＥＤ ３７０（波長：３７１ｎｍ、パルス幅：１．１ナノ秒）
ＮａｎｏＬＥＤ ２９０（波長：２９４ｎｍ、パルス幅：＜１．１ナノ秒）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ ３１０（波長：３１４ｎｍ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ ３５５（波長：３５５ｎｍ）
評価（指数関数あてはめ）をＤａｔａＳｔａｔｉｏｎソフトウェアパッケージおよびＤＡＳ ６評価用ソフトウェアで実施した。フィットについては、カイ二乗法

【数1】

により報告されたが、ｅ_i：フィットにより予測されるパラメータおよびｏ_i：測定されたパラメータである。

【0123】

量子効率の決定
光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）については、Ｈａｍａｍａｔｓｕ Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ社製のＡｂｓｏｌｕｔｅ ＰＬ Ｑｕａｎｔｕｍ Ｙｉｅｌｄ Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ Ｃ９９２０―０３Ｇシステムによって測定した。これは、キセノンガス放電ランプ、自動調整Ｃｚｅｒｎｙ−Ｔｕｒｎｅｒモノクロメーター（２５０〜９５０ｎｍ）および高度反射性Ｓｐｅｃｔｒａｌｏｎコーティング（テフロン(登録商標)誘導体）を備えるウルブリヒト球からなり、ガラスファイバーケーブルにより、１０２４×１２２ピクセルを有するＢＴ（裏面入射（back-thinned））ＣＣＤチップ（サイズ２４×２４μｍ）を備えるＰＭＡ−１２マルチチャンネル検出器に接続されている。量子効率およびＣＩＥ座標についてはＵ６０３９−０５ソフトウェア、バージョン３．６．０を用いて評価した。

【0124】

発光最大についてはｎｍで、量子収率φについては％で、ＣＩＥ色座標についてはｘ値、ｙ値として報告されている。
光ルミネセンス量子収率については、以下のプロトコルにしたがって決定した：
１）品質保証の実行：使用するレファレンス材料は既知の濃度を持つ、エタノール中のアントラセンである。
２）励起波長の決定：第一に、有機分子の吸収最大を決定し、これによって有機分子を励起した。
３）試料分析の実行：
脱気溶液およびフィルムの絶対量子収率を窒素雰囲気中で決定した。

【0125】

光子カウントをｎ_photonおよび強度をＩｎｔとする、以下の数式

【数2】

にしたがって本システム内で計算を実施した。
気相からの有機エレクトロルミネセンス性デバイスの製造および特性評価
本発明による有機分子によれば、真空昇華方法によりＯＬＥＤデバイスを創出することが可能である。１つの層が２つ以上の部品を含有する場合、これらの比については質量パーセントで報告されている。

【0126】

いまだに最適化されていないこのようなＯＬＥＤは標準的な方法で特性評価することが可能で、この目的のために、エレクトロルミネセンス性スペクトルと、フォトダイオードにより検出された光から算出される、明るさの関数としての外部量子効率（％で測定された）と、電流とを記録する。ＯＬＥＤの寿命は、時間に対するエレクトロルミネセンススペクトルをプロットすることから決定し得る。報告されているＬＴ５０値は、輝度が初期値の５０％に下がった時間に、本明細書では、相当している。同様に、ＬＴ７０値は、輝度が初期値の７０％に下がった時間に相当している。
報告されている値は、ＯＬＥＤの様々なピクセルの平均値から算出されている。描かれているスペクトルは、１つのピクセルに関する測定系列をそれぞれ示している。

【0127】

ＨＰＬＣ−ＭＳ：
ＨＰＬＣ−ＭＳスペクトロスコピーをＭＳ検出器（Ｔｈｅｒｍｏ ＬＴＱ ＸＬ）に接続されているＡｇｉｌｅｎｔ ＨＰＬＣシステム（１１００シリーズ）で測定した。ＨＰＬＣについては、粒子サイズ３．５μｍ、長さ１５０ｍｍおよび内径４．６ｍｍである、Ａｇｉｌｅｎｔ社製のＥｃｌｉｐｓｅ Ｐｌｕｓ Ｃ１８カラムを使用した。プレカラムは使用せず、次の濃度：

【表1】

のアセトニトリル、水およびテトラヒドロフランの溶媒を用いて、室温にて操作を実施した。

【0128】

次の勾配で、注入容積１５μｌおよび濃度１０μｇ／ｍｌを採用した：

【表2】

サンプルはＡＰＣＩ（大気圧化学イオン化）によりイオン化した。

【0129】

（例１）

【化65】

例１をＧＭ１（収率９９％）およびＧＭ７（収率４０％）にしたがって調製した。
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：６４３、（１８．６０分）
Ｒ_f＝０．６８（シクロヘキサン／酢酸エチル ５：１）。
例１（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図１に示されている。発光最大は４６１ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は８４％であり、半値幅は０．４３ｅＶである。

【0130】

（例２）

【化66】

例２をＧＭ１（収率９９％）およびＧＭ７（収率４７％）にしたがって調製した。
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：６７３、（２０．０５分）
Ｒ_f＝０．７１（シクロヘキサン／酢酸エチル ５：１）。

【0131】

例２（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図２に示されている。発光最大は４７６ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は８４％であり、半値幅は０．４４ｅＶである。発光減衰時間は６３μ秒である。

【0132】

（例３）

【化67】

例３をＧＭ１（収率９９％）およびＧＭ７（収率７７％）にしたがって調製した。
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：７０２、（２１．５１分）
Ｒ_f＝０．８３（シクロヘキサン／酢酸エチル ５：１）
例３（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図３に示されている。発光最大は４８６ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７４％であり、半値幅は０．４３ｅＶである。発光減衰時間は１２μ秒である。

【0133】

（例４）

【化68】

例４をＧＭ１（収率９９％）およびＧＭ７（収率８９％）にしたがって調製した。
Ｒ_f＝０．８４（シクロヘキサン／酢酸エチル ５：１）。
例４（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図４に示されている。発光最大は４７８ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７８％であり、半値幅は０．４３ｅＶである。発光減衰時間は１４μ秒である。

【0134】

（例５）

【化69】

例５をＧＭ２（収率５２％）およびＧＭ７（収率７０％）にしたがって調製した。
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：７６５、（１４．４５分）
Ｒ_f＝０．１３（シクロヘキサン／酢酸エチル ５：１）。

【0135】

例５（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図５に示されている。発光最大は４８３ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は６８％であり、半値幅は０．４６ｅＶである。発光減衰時間は３４μ秒である。

【0136】

（例６）

【化70】

例６をＧＭ２（収率５２％）およびＧＭ７（収率６９％）にしたがって調製した。
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：１３０４、（３１．１７分）
Ｒ_f＝０．６９（シクロヘキサン／酢酸エチル ５：１）。

【0137】

例６（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図６に示されている。発光最大は５２８ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は４５％であり、半値幅は０．４６ｅＶである。発光減衰時間は３μ秒である。

【0138】

（例７）

【化71】

例７をＧＭ２（収率５２％）およびＧＭ７（収率７４％）にしたがって調製した。
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：９８０、（２２．３８分）
Ｒ_f＝０．５６（シクロヘキサン／酢酸エチル ５：１）。

【0139】

例７（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図７に示されている。発光最大は５１６ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は４４％であり、半値幅は０．４９ｅＶである。発光減衰時間は３μ秒である。

【0140】

（例８）

【化72】

例８をＧＭ２（収率５２％）およびＧＭ７（収率３８％）にしたがって調製した。
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：７０２、（１９．５５分）
Ｒ_f＝０．７０（シクロヘキサン／酢酸エチル ５：１）。

【0141】

例８（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図８に示されている。発光最大は４４２ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７１％であり、半値幅は０．４４ｅＶである。

【0142】

（例９）

【化73】

例９をＧＭ１（収率９９％）およびＧＭ７（収率４７％）にしたがって調製した。
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：５９３、（１０．６７分）

【0143】

例９（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図９に示されている。発光最大は４９２ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は８４％であり、半値幅は０．４１ｅＶである。発光減衰時間は７μ秒である。

【0144】

（例１０）

【化74】

例１０をＧＭ１（収率９９％）およびＧＭ７（収率７４％）にしたがって調製した。
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：７９７、（２１．３５分）
Ｒ_f＝０．４８（シクロヘキサン／酢酸エチル ５：１）
例１０（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図１０に示されている。発光最大は４８１ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は８０％であり、半値幅は０．４５ｅＶである。発光減衰時間は４１μ秒である。

【0145】

（例１１）

【化75】

例１１をＧＭ１（収率９９％）およびＧＭ７（収率８１％）にしたがって調製した。
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：９７５、（２５．１５分）
Ｒ_f＝０．６５（シクロヘキサン／酢酸エチル ５：１）
例１１（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図１１に示されている。発光最大は４９６ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は５９％であり、半値幅は０．５０ｅＶである。発光減衰時間は２２μ秒である。

【0146】

（例１２）

【化76】

例１２をＧＭ１（収率９９％）およびＧＭ７（収率１６％）にしたがって調製した。
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：６７３、（１９．０１分）
Ｒ_f＝０．６７（シクロヘキサン／酢酸エチル ５：１）。

【0147】

例１２（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図１２に示されている。発光最大は４７６ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７６％であり、半値幅は０．４６ｅＶである。

【0148】

（例１３）

【化77】

例１３をＧＭ５（収率９４％）およびＧＭ７（収率５３％）にしたがって調製した。
Ｒ_f＝０．２（シクロヘキサン／酢酸エチル ５：１）。
¹H-NMR (500 MHz, CDCl₃): d = 8.28 (s, 1 H), 8.18 (s, 1 H), 8.07 (s, 1 H), 8.00 (s, 1 H), 7.29-7.31 (m, 4 H), 7.04 (dd, 4 H), 6.75 (td, 4 H), 3.85 (s, 6 H), 3.87 (s, 6 H) ppm.

【0149】

例１３（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図１３に示されている。発光最大は５０２ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７５％であり、半値幅は０．４９ｅＶである。

【0150】

（例１４）

【化78】

例１４をＧＭ５（収率９４％）およびＧＭ７（収率７１％）にしたがって調製した。
Ｒ_f＝０．７（シクロヘキサン／酢酸エチル ５：１）。
¹H-NMR (500 MHz, CDCl₃): d = 8.41 (d, 1 H), 8.26 (s, 2 H), 8.12 (d, 2 H), 7.72 (q, 2 H), 7.61 (dd, 1 H), 7.56 (dd, 1 H), 7.40 (t, 1 H), 7.27-7.34 (m, 1 H), 7.14-7.22 (m, 9 H), 7.01-7.16 (m, 4 H), 6.92-6.97 (m, 12 H), 6.85 (td, 1 H), 6.60 (dd, 1 H), 6.55 (td, 1 H) ppm.

【0151】

例１４（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図１４に示されている。発光最大は５２７ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は４９％であり、半値幅は０．５０ｅＶである。発光減衰時間は９μ秒である。

【0152】

（例１５）

【化79】

例１５をＧＭ４（収率８８％）およびＧＭ７（収率７９％）にしたがって調製した。
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：６４５、（１８．６１分）
Ｒ_f＝０．５５（シクロヘキサン／酢酸エチル ５：１）。

【0153】

例１５（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図１５に示されている。発光最大は４５０ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７８％であり、半値幅は０．４２ｅＶである。

【0154】

（例１６）

【化80】

例１６をＧＭ４（収率８８％）およびＧＭ７（収率９９％）にしたがって調製した。
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：７０２、（２１．４７分）
Ｒ_f＝０．７４（シクロヘキサン／酢酸エチル ５：１）。

【0155】

例１６（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図１６に示されている。発光最大は４７１ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は９２％であり、半値幅は０．４１ｅＶである。

【0156】

（例１７）

【化81】

例１７をＧＭ４（収率８８％）およびＧＭ７（収率９９％）にしたがって調製した。
¹H-NMR (500 MHz, CDCl₃): d = 8.26 (s, 1H, Ar-H), 8.19 (d, 2H, Ar-H), 8.02 (d, 2H, Ar-H), 7.87 (s, 1H, Ar-H), 7.56 (dd, 2H, Ar-H), 7.45 (bs, 1H, Ar-H), 7.38-7.35 (m, 4H, Ar-H), 7.22-7.21 (m, 2H, Ar-H), 6.98 (d, 2H, Ar-H), 1.43 (s, 18H, CH₃), 1.41 (s, 18H, CH₃) ppm.

【0157】

例１７（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図１７に示されている。発光最大は４６６ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は９４％であり、半値幅は０．４１ｅＶである。

【0158】

（例１８）

【化82】

例１８をＧＭ４（収率８８％）およびＧＭ７（収率９０％）にしたがって調製した。
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：７６５、（１６．１８分）
Ｒ_f＝０．３８（シクロヘキサン／酢酸エチル ５：１）。

【0159】

例１８（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図１８に示されている。発光最大は５１３ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は５２％であり、半値幅は０．４５ｅＶである。発光減衰時間は３４μ秒である。

【0160】

（例１９）

【化83】

例１９をＧＭ３（収率７１％）およびＧＭ７（収率３１％）にしたがって調製した。
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：７０２、（２０．８５分）
Ｒ_f＝０．８６（シクロヘキサン／酢酸エチル ５：１）。

【0161】

例１９（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図１９に示されている。発光最大は４６３ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７２％であり、半値幅は０．４５ｅＶである。

【0162】

（例２０）

【化84】

例２０をＧＭ３（収率７１％）およびＧＭ７（収率５４％）にしたがって調製した。
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：７６５、（１５．０５分）
Ｒ_f＝０．３６（シクロヘキサン／酢酸エチル ５：１）。

【0163】

例２０（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図２０に示されている。発光最大は５００ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は６１％であり、半値幅は０．４７ｅＶである。発光減衰時間は１１μ秒である。

【0164】

（例２１）

【化85】

例２１をＧＭ５（収率９４％）およびＧＭ７（収率３１％）にしたがって調製した。
例２１（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図２１に示されている。発光最大は４６８ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は９２％であり、半値幅は０．４６ｅＶである。

【0165】

（例２２）

【化86】

例２２をＧＭ５（収率９４％）およびＧＭ７（収率６８％）にしたがって調製した。
例２２（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図２２に示されている。発光最大は４７０ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は８４％であり、半値幅は０．４７ｅＶである。

【0166】

（例２３）

【化87】

例２３をＧＭ１（収率９９％）およびＧＭ７（収率８１％）にしたがって調製した。

【0167】

例２３（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図２３に示されている。発光最大は４７０ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は４７％であり、半値幅は０．５０ｅＶである。発光減衰時間は３μ秒である。

【0168】

（例２４）

【化88】

例２４をＧＭ２（収率５２％）およびＧＭ７（収率６６％）にしたがって調製した。
例２４（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図２４に示されている。発光最大は４７５ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は６２％であり、半値幅は０．５１ｅＶである。

【0169】

（例２５）

【化89】

例２５をＧＭ１（収率９９％）およびＧＭ７（収率６４％）にしたがって調製した。

【0170】

例２５（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図２５に示されている。発光最大は４７３ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は８４％であり、半値幅は０．４５ｅＶである。

【0171】

（例２６）

【化90】

例２６をＧＭ１（収率９９％）およびＧＭ７にしたがって調製した。
例２６（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図２６に示されている。発光最大は４７３ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は８７％であり、半値幅は０．４３ｅＶである。発光減衰時間は３１μ秒である。

【0172】

（例２７）

【化91】

例２７をＧＭ１（収率９９％）およびＧＭ７（収率６６％）にしたがって調製した。
例２７（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図２７に示されている。発光最大は４７３ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は８２％であり、半値幅は０．４３ｅＶである。発光減衰時間は７９μ秒である。

【0173】

（例２８）

【化92】

例２８をＧＭ１（収率９９％）およびＧＭ７（収率５３％）にしたがって調製した。
例２８（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図２８に示されている。発光最大は４７３ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は６１％であり、半値幅は０．５２ｅＶである。

【0174】

（例２９）

【化93】

例２９をＧＭ１（収率９９％）およびＧＭ７（収率６５％）にしたがって調製した。

【0175】

例２９（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図２９に示されている。発光最大は４８９ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７３％であり、半値幅は０．４７ｅＶである。発光減衰時間は１０μ秒である。

【0176】

（例３０）

【化94】

例３０をＧＭ４（収率８８％）およびＧＭ７（収率３８％）にしたがって調製した。

【0177】

例３０（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図３０に示されている。発光最大は４６４ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は８６％であり、半値幅は０．４３ｅＶである。

【0178】

（例３１）

【化95】

例３１をＧＭ１（収率９９％）およびＧＭ７にしたがって調製した。

【0179】

例３１（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図３１に示されている。発光最大は４９２ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７８％であり、半値幅は０．４６ｅＶである。発光減衰時間は９μ秒である。

【0180】

（例３２）

【化96】

例３２をＧＭ１（収率９９％）およびＧＭ７（収率９２％）にしたがって調製した。
例３２（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図３２に示されている。発光最大は４７６ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７２％であり、半値幅は０．４４ｅＶである。

【0181】

（例３３）

【化97】

例３３をＧＭ１（収率９９％）およびＧＭ７（収率７８％）にしたがって調製した。
例３３（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図３３に示されている。発光最大は４６５ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は９３％であり、半値幅は０．４４ｅＶである。

【0182】

（例３４）

【化98】

例３４をＧＭ１（収率９９％）およびＧＭ７（収率９２％）にしたがって調製した。

【0183】

例３４（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図３４に示されている。発光最大は４６７ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は８３％であり、半値幅は０．４３ｅＶである。

【0184】

（例３５）

【化99】

例３５をＧＭ１（収率９９％）およびＧＭ７（収率５４％）にしたがって調製した。
例３５（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図３５に示されている。発光最大は５０１ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は６２％であり、半値幅は０．４７ｅＶである。発光減衰時間は４μ秒である。

【0185】

（例３６）

【化100】

例３６をＧＭ１（収率９９％）およびＧＭ７（収率８４％）にしたがって調製した。
例３６（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図３６に示されている。発光最大は４６６ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７６％であり、半値幅は０．４３ｅＶである。

【0186】

（例３７）

【化101】

例３７をＧＭ１（収率９９％）およびＧＭ７（収率４３％）にしたがって調製した。

【0187】

例３７（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図３７に示されている。発光最大は５０９ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は５９％であり、半値幅は０．４４ｅＶである。発光減衰時間は３μ秒である。

【0188】

（例３８）

【化102】

例３８をＧＭ１（収率９９％）およびＧＭ７（収率３％）にしたがって調製した。

【0189】

例３８（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図３８に示されている。発光最大は５２１ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７２％であり、半値幅は０．４５ｅＶである。発光減衰時間は３７μ秒である。

【0190】

（例３９）

【化103】

例３９をＧＭ１（収率９９％）およびＧＭ７（収率１４％）にしたがって調製した。

【0191】

例３９（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図３９に示されている。発光最大は４６３ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は６０％であり、半値幅は０．４３ｅＶである。

【0192】

（例４０）

【化104】

例４０をＧＭ１（収率９９％）およびＧＭ７（収率３８％）にしたがって調製した。
例４０（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図４０に示されている。発光最大は５０４ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は５７％であり、半値幅は０．４７ｅＶである。発光減衰時間は４μ秒である。

【0193】

（例４１）

【化105】

例４１をＧＭ１（収率９９％）およびＧＭ７（収率７４％）にしたがって調製した。
例４１（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図４１に示されている。発光最大は４６２ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７８％であり、半値幅は０．４４ｅＶである。

【0194】

（例４２）

【化106】

例４２をＧＭ１（収率９９％）およびＧＭ７（収率７５％）にしたがって調製した。

【0195】

例４２（ＰＭＭＡ中１０％）の発光スペクトルが図４２に示されている。発光最大は４５５ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７７％であり、半値幅は０．４４ｅＶである。

【0196】

（例Ｄ１）
例４を以下の構造：

【表3】

【表4】

を持つＯＬＥＤ部品（「部品Ｄ１」）において試験した（発光層における本発明による分子の比率については、質量パーセントで報告されている）。
発光最大は４８０ｎｍにある；６ＶでＣＩＥｘは０．１９、ＣＩＥｙは０．３６と決定した。

【0197】

（例Ｄ２）
例９を以下の構造：

【0198】

【表5】

【表6】

を持つＯＬＥＤ部品（「部品Ｄ２」）において試験した（発光層における、本発明による分子の比率については、質量パーセントで報告されている）。
発光最大は４８６ｎｍにある；６ＶでＣＩＥｘは０．２１、ＣＩＥｙは０．３９と決定した。

【0199】

（例Ｄ３）
例９を以下の構造：

【0200】

【表7】

を持つＯＬＥＤ部品Ｄ３において試験した（発光層における、本発明による分子と２つのホスト分子との比率については、いずれの場合にも質量パーセントで報告されている）。
発光最大は４９３ｎｍにある；６ＶでＣＩＥｘは０．２２、ＣＩＥｙは０．４６と決定した。１０００ｃｄ／ｍ²でのＥＱＥは２３．６±０．４％、５００ｃｄ／ｍ²でのＬＴ８０は４１６時間である。

【0201】

（例Ｄ４）
例９を以下の構造：

【0202】

【表8】

を持つＯＬＥＤ部品Ｄ４において試験した（発光層における、本発明による分子と２つのホスト分子との比率については、いずれの場合にも質量パーセントで報告されている）。
発光最大は４８７ｎｍにある；６ＶでＣＩＥｘは０．２１、ＣＩＥｙは０．４２と決定した。１０００ｃｄ／ｍ²でのＥＱＥは１５．１±０．６％、５００ｃｄ／ｍ²でのＬＴ８０は１０１７時間である。

【0203】

（例Ｄ５）
例３１を以下の構造：

【0204】

【表9】

を持つＯＬＥＤ部品Ｄ５において試験した（発光層における、本発明による分子と２つのホスト分子との比率については、いずれの場合にも質量パーセントで報告されている）。
発光最大は４８５ｎｍにある；６ＶでＣＩＥｘは０．２１、ＣＩＥｙは０．４１と決定した。１０００ｃｄ／ｍ²でのＥＱＥは１６．１±０．５％、５００ｃｄ／ｍ²でのＬＴ８０は２６０時間である。

【0205】

（例Ｄ６）
例４を例３５で置きかえたことを除いて、ＯＬＥＤ部品Ｄ１と同じ構造を持つＯＬＥＤ部品Ｄ６において例３５を試験した。発光最大は５０４ｎｍにある；６ＶでＣＩＥｘは０．２７、ＣＩＥｙは０．４８と決定した。１０００ｃｄ／ｍ²でのＥＱＥは９．５±０．３％、５００ｃｄ／ｍ²でのＬＴ８０は１６２時間である。

【0206】

（例Ｄ７）
例１を以下の構造：

【表10】

を持つＯＬＥＤ部品Ｄ７において試験した（発光層における、本発明による分子と２つのホスト分子との比率については、いずれの場合にも質量パーセントで報告されている）。
発光最大は４６０ｎｍにある；６ＶでＣＩＥｘは０．１６、ＣＩＥｙは０．１９と決定した。１０００ｃｄ／ｍ²でのＥＱＥは８．０±０．４％である。

【0207】

（例Ｄ８）
例１を例２７で置きかえたことを除いて、ＯＬＥＤ部品Ｄ１と同じ構造を持つＯＬＥＤ部品Ｄ８において例２７を試験した。発光最大は４７３ｎｍにある；６ＶでＣＩＥｘは０．１８、ＣＩＥｙは０．２９と決定した。１０００ｃｄ／ｍ²でのＥＱＥは１０．６±０．４％である。

【0208】

さらなる例示的な１ＯＬＥＤ部品は以下の構造を含む：

【表11】

【0209】

本発明による有機分子のさらなる例：

【0210】

【化107】

【0211】

【化108】

【0212】

【化109】

【0213】

【化110】

【0214】

【化111】

【0215】

【化112】

【0216】

【化113】

【0217】

【化114】

【0218】

【化115】

【0219】

【化116】

【0220】

【化117】

【0221】

【化118】

【0222】

【化119】

【0223】

【化120】

【0224】

【化121】

【0225】

【化122】

【0226】

【化123】

【0227】

【化124】

【0228】

【化125】

【0229】

【化126】

【0230】

【化127】

【0231】

【化128】

【0232】

【化129】

【0233】

【化130】

【0234】

【化131】

【0235】

【化132】

【0236】

【化133】

【0237】

【化134】

【0238】

【化135】

【0239】

【化136】

【0240】

【化137】

【0241】

【化138】

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】

【図5】

【図6】

【図7】

【図8】

【図9】

【図10】

【図11】

【図12】

【図13】

【図14】

【図15】

【図16】

【図17】

【図18】

【図19】

【図20】

【図21】

【図22】

【図23】

【図24】

【図25】

【図26】

【図27】

【図28】

【図29】

【図30】

【図31】

【図32】

【図33】

【図34】

【図35】

【図36】

【図37】

【図38】

【図39】

【図40】

【図41】

【図42】