特許 6675805 油脂固化剤

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6675805

(24)【登録日】2020年3月13日

(45)【発行日】2020年4月8日

(54)【発明の名称】油脂固化剤

(51)【国際特許分類】

   C11B 15/00 20060101AFI20200330BHJP

   A23D 9/013 20060101ALI20200330BHJP

【ＦＩ】

   C11B15/00

   A23D9/013

【請求項の数】4

【全頁数】10

(21)【出願番号】特願2017-556350(P2017-556350)

(86)(22)【出願日】2016年8月9日

(86)【国際出願番号】JP2016073437

(87)【国際公開番号】WO2017104171

(87)【国際公開日】20170622

【審査請求日】2019年4月17日

(31)【優先権主張番号】特願2015-247898(P2015-247898)

(32)【優先日】2015年12月18日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000003506

【氏名又は名称】第一工業製薬株式会社

(72)【発明者】

【氏名】岩木 徹

(72)【発明者】

【氏名】米田 直紀

【審査官】 吉岡 沙織

(56)【参考文献】

【文献】 特許第３３７８３５６（ＪＰ，Ｂ２）

【文献】 特開昭５６−０２４４７８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００８−２７３８８１（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ１１Ｂ １／００−１５／００

Ｃ１１Ｃ １／００−５／０２

Ａ２３Ｄ ７／００−９／０６

Ａ２３Ｇ １／００−９／５２

Ｃ０９Ｋ ３／００

ＪＳＴＰｌｕｓ／ＪＭＥＤＰｌｕｓ／ＪＳＴ７５８０（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）

ＣＡｐｌｕｓ／ＭＥＤＬＩＮＥ／ＥＭＢＡＳＥ／ＢＩＯＳＩＳ／ＷＰＩＤＳ／ＦＳＴＡ／ＦＲＯＳＴＩ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

ショ糖脂肪酸エステル（Ａ）およびポリグリセリン脂肪酸エステル（Ｂ）を含有する油脂固化剤であって、
前記ショ糖脂肪酸エステル（Ａ）が、構成脂肪酸として炭素数１２〜２４である不飽和脂肪酸を含有し、
前記ショ糖脂肪酸エステル（Ａ）の平均エステル化度が４〜８である、油脂固化剤。

【請求項2】

前記炭素数１２〜２４である不飽和脂肪酸の含有量が、ショ糖脂肪酸エステル（Ａ）の構成脂肪酸中に１０〜６０質量％である、請求項１に記載の油脂固化剤。

【請求項3】

前記ショ糖脂肪酸エステル（Ａ）１００質量部に対して、前記ポリグリセリン脂肪酸エステル（Ｂ）を３〜１５０質量部含有する、請求項１または２に記載の油脂固化剤。

【請求項4】

請求項１〜３のいずれか１項に記載の油脂固化剤および油脂を含有する食品。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、油脂固化剤に関する。

【背景技術】

【0002】

油脂を固化する方法として、油脂に水素を付加する方法が知られている。しかし、水素付加した油脂はトランス脂肪酸の含有量が多く、食品に使用する場合は健康への影響が懸念されている。そこで、油脂を固化するための添加剤が求められており、例えば、特許文献１では、炭素数２０以上の脂肪酸エステルを含有する油脂固化剤が開示されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【特許文献1】特開２０００−１１９６８７号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

しかしながら、特許文献１の油脂固化剤は、油脂の固化は可能であるが食品に使用した場合に食感が劣るという問題がある。そこで、本発明は、油脂の固化性が優れ、これを使用した食品の食感が優れる油脂固化剤を提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0005】

上記課題を解決すべく、本発明に係る油脂固化剤は、ショ糖脂肪酸エステル（Ａ）を含有し、前記ショ糖脂肪酸エステル（Ａ）が構成脂肪酸として炭素数１２〜２４である不飽和脂肪酸を含有する。

【0006】

前記炭素数１２〜２４である不飽和脂肪酸の含有量は、ショ糖脂肪酸エステル（Ａ）の構成脂肪酸中に１０〜６０質量％であることが好ましい。

【0007】

本発明に係る油脂固化剤は、さらに、ポリグリセリン脂肪酸エステル（Ｂ）を含有することが好ましい。

【0008】

前記ポリグリセリン脂肪酸エステル（Ｂ）は、前記ショ糖脂肪酸エステル（Ａ）１００質量部に対して１０〜１５０質量部含有することが好ましい。

【0009】

本発明に係る食品は、上記油脂固化剤および油脂を含有するものである。

【発明の効果】

【0010】

本発明によれば、油脂の固化性が優れ、食品の食感が優れる油脂固化剤が得られる。

【発明を実施するための形態】

【0011】

以下、本発明の好ましい実施の形態について説明する。

【0012】

本実施形態の油脂固化剤は、ショ糖脂肪酸エステル（Ａ）を含有する。前記ショ糖脂肪酸エステル（Ａ）は、構成脂肪酸が炭素数１２〜２４である不飽和脂肪酸を含有するものである。

【0013】

前記炭素数１２〜２４である不飽和脂肪酸としては、例えば、ドデセン酸などの炭素数１２の不飽和脂肪酸、トリデセン酸などの炭素数１３の不飽和脂肪酸、テトラデセン酸などの炭素数１４の不飽和脂肪酸、ペンタデセン酸などの炭素数１５の不飽和脂肪酸、ヘキサデセン酸（パルミトレイン酸など）などの炭素数１６の不飽和脂肪酸、ヘプタデセン酸などの炭素数１７の不飽和脂肪酸、オクタデセン酸（オレイン酸、バクセン酸など）、オクタデカジエン酸（リノール酸など）、オクタデカトリエン酸（（９，１２，１５）−リノレン酸、（６，９，１２）−リノレン酸、エレオステアリン酸など）などの炭素数１８の不飽和脂肪酸、ノナデセン酸などの炭素数１９の不飽和脂肪酸、エイコサジエン酸（８,１１−エイコサジエン酸など）、エイコサトリエン酸（５,８,１１−エイコサトリエン酸など）、エイコサテトラエン酸（アラキドン酸など）などの炭素数２０の不飽和脂肪酸、テトラコサン酸（ネルボン酸など）などの炭素数２４の不飽和脂肪酸が挙げられる。これらのうち、油脂の固化性がより優れ、食品の食感がより優れることから、炭素数１６〜２０である不飽和脂肪酸が好ましく、炭素数１６〜１８である不飽和脂肪酸がより好ましく、炭素数１８である不飽和脂肪酸がさらに好ましい。なお、不飽和脂肪酸における炭化水素基は、直鎖であってもよく、分岐鎖を有していてもよいが、油脂の固化性がより優れることから、直鎖であることが好ましい。

【0014】

前記炭素数１２〜２４である不飽和脂肪酸の含有量は、ショ糖脂肪酸エステル（Ａ）の構成脂肪酸中に１０〜６０質量％であることが好ましい。上記含有量とすることにより、油脂の固化性がより優れ、食品の食感がより優れたものとなる。上記含有量は、１５〜５０質量％であることがより好ましく、２０〜４０質量％であることがさらに好ましい。

【0015】

ショ糖脂肪酸エステル（Ａ）は、構成脂肪酸として、さらに炭素数１２〜２４の飽和脂肪酸を含有することができる。炭素数１２〜２４の飽和脂肪酸としては、例えば、ドデカン酸（ラウリン酸）などの炭素数１２の飽和脂肪酸、トリデカン酸などの炭素数１３の飽和脂肪酸、テトラデカン酸（ミリスチン酸）などの炭素数１４の飽和脂肪酸、ペンタデカン酸（ペンタデシル酸）などの炭素数１５の不和脂肪酸、ヘキサデカン酸（パルミチン酸）などの炭素数１６の飽和脂肪酸、ヘプタデカン酸（マルガリン酸）などの炭素数１７の飽和脂肪酸、オクタデカン酸（ステアリン酸）などの炭素数１８の飽和脂肪酸、ノナデカン酸などの炭素数１９の飽和脂肪酸、エイコサン酸（アラキジン酸）などの炭素数２０の飽和脂肪酸、ドコサン酸（ベヘン酸）などの炭素数２２の飽和脂肪酸、テトラコサン酸（リグノセリン酸）などの炭素数２４の飽和脂肪酸などが挙げられる。これらのうち、食品の食感がより優れることから、炭素数１２〜２０である飽和脂肪酸が好ましく、炭素数１６〜１８である飽和脂肪酸がより好ましい。なお、飽和脂肪酸における炭化水素基は、直鎖であってもよく、分岐鎖を有していてもよいが、油脂の固化性がより優れることから、直鎖であることが好ましい。

【0016】

ショ糖脂肪酸エステル（Ａ）の構成脂肪酸は、前記炭素数１２〜２４である飽和脂肪酸を４０〜９０質量％含有することが好ましい。上記含有量とすることにより、油脂の固化性がより優れ、食品の食感がより優れたものとなる。上記含有量は、５０〜８５質量％であることが好ましく、６０〜８０質量％であることがさらに好ましい。

【0017】

また、ショ糖脂肪酸エステル（Ａ）の構成脂肪酸は、炭素数１２〜１６である飽和脂肪酸の含有量が０〜３０質量％であることが好ましく、０〜２０質量％であることがより好ましい。上記含有量とすることにより、油脂の固化性がより優れたものとなる。

【0018】

本発明に用いるショ糖脂肪酸エステル（Ａ）は、平均エステル化度が４〜８であることが好ましく、４．５〜７．５であることがより好ましく、５〜７であることがさらに好ましく、５．５〜７であることが特に好ましい。平均エステル化度を上記範囲内とすることにより、油脂の固化性がより優れたものとなる。

【0019】

なお、本実施形態において、ショ糖脂肪酸エステルの平均エステル化度は、以下の方法により算出し得る。なお、ショ糖脂肪酸エステルの水酸基価は、ＪＩＳ Ｋ００７０に準じて測定することができる。

【0020】

＜平均エステル化度の算出方法＞
平均エステル化度を「X」とする次式において、下記OHV、MwSug、MwFaを代入してXを算出する。
（ショ糖1分子中のOH基の数−X）
＝(サンプル1g中のOH基のモル数)／(サンプル1g中のショ糖脂肪酸エステルのモル数)
＝((OHV)／(1000×56.11))／｛1／(MwSug＋(MwFa−18)Ｘ)｝
OHV：ショ糖脂肪酸エステルの水酸基価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）
MwSug：ショ糖の分子量
MwFa：構成脂肪酸の平均分子量

【0021】

本発明に用いるショ糖脂肪酸エステル（Ａ）は、ショ糖と全ての構成脂肪酸の混合物とのエステル化物であってもよく、ショ糖と一部の構成脂肪酸とのエステル化物とショ糖と残りの構成脂肪酸とのエステル化物との混合物であってもよい。これらのうち、油脂の固化性がより優れることから、ショ糖と全ての構成脂肪酸の混合物とのエステル化物であることが好ましい。

【0022】

本発明の油脂固化剤は、さらにポリグリセリン脂肪酸エステル（Ｂ）を含有することが好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステル（Ｂ）を含有することにより、油脂の固化性がより優れたものとなる。

【0023】

ポリグリセリン脂肪酸エステル（Ｂ）の原料として用いられるポリグリセリンの平均重合度は、２〜２０であることが好ましい。上記範囲内とすることにより、油脂の固化性がより優れたものとなる。上記ポリグリセリンの平均重合度は、３〜１５であることがより好ましく、４〜１２であることがさらに好ましく、８〜１２であることが特に好ましい。

【0024】

ポリグリセリン脂肪酸エステル（Ｂ）の構成脂肪酸は、炭素数１２〜２４であることが好ましい。このような脂肪酸としては、飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸が挙げられる。飽和脂肪酸としては、ドデカン酸（ラウリン酸）などの炭素数１２の飽和脂肪酸、トリデカン酸などの炭素数１３の飽和脂肪酸、テトラデカン酸（ミリスチン酸）などの炭素数１４の飽和脂肪酸、ペンタデカン酸（ペンタデシル酸）などの炭素数１５の不和脂肪酸、ヘキサデカン酸（パルミチン酸）などの炭素数１６の飽和脂肪酸、ヘプタデカン酸（マルガリン酸）などの炭素数１７の飽和脂肪酸、オクタデカン酸（ステアリン酸）などの炭素数１８の飽和脂肪酸、ノナデカン酸などの炭素数１９の飽和脂肪酸、エイコサン酸（アラキジン酸）などの炭素数２０の飽和脂肪酸、ドコサン酸（ベヘン酸）などの炭素数２２の飽和脂肪酸、テトラコサン酸（リグノセリン酸）などの炭素数２４の飽和脂肪酸などが挙げられる。また、不飽和脂肪酸としては、例えば、ドデセン酸などの炭素数１２の不飽和脂肪酸、トリデセン酸などの炭素数１３の不飽和脂肪酸、テトラデセン酸などの炭素数１４の不飽和脂肪酸、ペンタデセン酸などの炭素数１５の不飽和脂肪酸、ヘキサデセン酸（パルミトレイン酸など）などの炭素数１６の不飽和脂肪酸、ヘプタデセン酸などの炭素数１７の不飽和脂肪酸、オクタデセン酸（オレイン酸、バクセン酸など）、オクタデカジエン酸（リノール酸など）、オクタデカトリエン酸（（９，１２，１５）−リノレン酸、（６，９，１２）−リノレン酸、エレオステアリン酸など）などの炭素数１８の不飽和脂肪酸、ノナデセン酸などの炭素数１９の不飽和脂肪酸、エイコサジエン酸（８,１１−エイコサジエン酸など）、エイコサトリエン酸（５,８,１１−エイコサトリエン酸など）、エイコサテトラエン酸（アラキドン酸など）などの炭素数２０の不飽和脂肪酸、テトラコサン酸（ネルボン酸など）などの炭素数２４の不飽和脂肪酸などが挙げられる。これらのうち、油脂の固化性がより優れ、食品の食感がより優れることから、炭素数１２〜２０である脂肪酸がより好ましく、炭素数１６〜１８である脂肪酸がさらに好ましく、炭素数１８である脂肪酸が特に好ましい。また、油脂の固化性がより優れることから、上記構成脂肪酸は飽和脂肪酸であることが好ましい。

【0025】

ポリグリセリン脂肪酸エステル（Ｂ）は、エステル化率が４０〜１００％であることが好ましく、５０〜９０％であることがより好ましく、６０〜８５％であることがさらに好ましい。エステル化率を上記範囲内とすることにより、油脂の固化性がより優れたものとなる。

【0026】

ポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化率（％）は、下記式により算出し得る。なお、ポリグリセリン脂肪酸エステルの水酸基価およびエステル価は、ＪＩＳ Ｋ００７０に準じて測定することができる。
（エステル化率（％））＝（エステル価）×１００／［（エステル価）＋（水酸基価）］

【0027】

ポリグリセリン脂肪酸エステル（Ｂ）は、ＨＬＢ値が１３以下であることが好ましく、６以下であることがより好ましく、５以下であることがさらに好ましく、４以下であることが特に好ましい。また、上記ＨＬＢ値は、０以上であることが好ましく、１以上であることがより好ましく、１．５以上であることがさらに好ましく、２以上であることが特に好ましい。ＨＬＢ値を上記範囲内とすることにより、油脂の固化性がより優れたものとなる。

【0028】

本実施形態において、ポリグリセリン脂肪酸エステルのＨＬＢ値は、Ｇｒｉｆｆｉｎの式に基づいて以下の方法により算出し得る。なお、ポリグリセリン脂肪酸エステルのけん化価および脂肪酸の酸価は、ＪＩＳ Ｋ００７０に準じて測定することができる。

【0029】

＜ＨＬＢ値の算出方法＞
ＨＬＢ＝２０×（１−ＳＶ／ＡＶ）
ＳＶ：ポリグリセリン脂肪酸エステルのけん化価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）
ＡＶ：脂肪酸の酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）

【0030】

ショ糖脂肪酸エステル（Ａ）の含有量は、油脂固化剤中に３０〜１００質量％であることが好ましい。上記範囲内とすることにより、油脂の固化性がより優れたものとなる。上記含有量は、４０〜１００質量％であることがより好ましく、５０〜１００質量％であることがさらに好ましい。また、油脂固化剤がショ糖脂肪酸エステル（Ａ）およびポリグリセリン脂肪酸エステル（Ｂ）を含有する場合、ショ糖脂肪酸エステル（Ａ）の含有量は３０〜９７質量％であることが好ましく、３５〜９５質量％であることがより好ましく、４０〜９０質量％であることがさらに好ましい。

【0031】

ポリグリセリン脂肪酸エステル（Ｂ）の含有量は、油脂固化剤中に３〜７０質量％であることが好ましい。上記範囲内とすることにより、油脂の固化性がより優れたものとなる。上記含有量は、１０〜６０質量％であることがより好ましく、２０〜５０質量％であることがさらに好ましい。

【0032】

前記ポリグリセリン脂肪酸エステル（Ｂ）は、前記ショ糖脂肪酸エステル（Ａ）１００質量部に対して３〜１５０質量部であることが好ましい。上記範囲内とすることにより、油脂の固化性がより優れたものとなる。前記ポリグリセリン脂肪酸エステル（Ｂ）の含有量は、ショ糖脂肪酸エステル（Ａ）１００質量部に対して５〜１２０質量部であることがより好ましく、７〜１００質量部であることがさらに好ましく、１０〜５０質量部であることが特に好ましい。

【0033】

本発明の油脂固化剤の製造方法は特に限定されないが、例えば、粉体を混合する方法、各原料を溶融混合したものを冷却して粉砕する方法、各原料を含有するスラリーを噴霧乾燥する方法などにより得ることができる。

【0034】

本発明の油脂固化剤は、本発明の効果を阻害しない範囲内で他の成分を含有してもよい。このような成分としては、例えば、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸および脂肪酸以外の有機酸とグリセリンとのエステル化化合物、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、ステアロイル乳酸カルシウム、ステアロイル乳酸ナトリウム、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、レシチンなどが挙げられる。

【0035】

本発明の食品は、前記油脂固化剤および油脂を含有するものである。

【0036】

本発明に用いる油脂は、特に限定されず、例えば、大豆油、菜種油、菜種白絞油、コーン油、ゴマ油、シソ油、亜麻仁油、落花生油、紅花油、高オレイン酸紅花油、綿実油、ぶどう種子油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、かぼちゃ種子油、クルミ油、椿油、茶実油、エゴマ油、オリーブ油、カラシ油、米油、米糠油、小麦麦芽油、サフラワー油、ひまわり油、魚油などが挙げられる。また、これらの油脂のエステル交換反応物、分別処理物なども使用できる。なお、これらの油脂は、単独で使用してもよく、２種以上を組合せてもよい。また、本発明に用いる油脂は、さらに、パーム油、パーム核油、ヤシ油、カカオバター、これらの油脂のエステル交換反応物や分別処理物などを含有してもよい。

【0037】

前記油脂は、食品中に１０〜９０質量％含有することが好ましい。

【0038】

前記油脂固化剤は、食品中に０．５〜１５質量％含有することが好ましい。上記範囲内とすることにより、油脂の固化性により優れ、食品の食感がより優れたものとなる。上記含有量は、１〜１０質量％であることがより好ましく、１〜７質量％であることがさらに好ましく、１．５〜５質量％であることが特に好ましい。

【0039】

本発明の食品は、さらに、酸化防止剤、着色料、香料、乳製品、水、食塩、砂糖、酸味料、デキストリン、澱粉、加工澱粉、乳、糖類、塩類、蛋白質、ｐＨ調整剤、増粘剤などを含有してもよい。

【実施例】

【0040】

以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【0041】

本実施例では、ショ糖脂肪酸エステル（Ａ）として、ショ糖と表１に記載の構成脂肪酸とのエステル化物（ａ−１）〜（ａ−６）を用いた。また、ポリグリセリン脂肪酸エステル（Ｂ）として、表１に記載の平均重合度を有するポリグリセリンと表２に記載の構成脂肪酸とのエステル化物（ｂ−１）〜（ｂ−５）を用いた。なお、ショ糖脂肪酸エステル（ａ−１）〜（ａ−６）のエステル化度、ポリグリセリン脂肪酸エステル（ｂ−１）〜（ｂ−５）のエステル化率およびＨＬＢ値は表１および表２に記載のとおりである。

【0042】

【表1】

【0043】

【表2】

【0044】

また、その他の化合物として、下記のものを使用した。
（ｃ−１）ソルビタンモノアラキン酸エステル
（ｃ−２）グリセリンモノベヘニン酸エステル

【0045】

（実施例１〜１４、比較例１〜４）
表３に記載した割合で菜種油以外の成分を混合し、油脂固化剤を得た。
８０℃に調整した菜種油と上記で得られた油脂固化剤とを表３に記載の割合となるように混合し、８０℃で１時間混合した。これを、５０ｍＬスクリュー管（φ３ｃｍ）に２０ｇ投入し、スクリュー管を立てた状態で５℃環境下に２時間静置することにより試験サンプルとした。これを用いて、下記の方法で固化性および食感を評価した。結果を表３に示す。なお、実施例１および２は参考例である。

【0046】

＜固化性＞
スクリュー管を２０℃環境下に取り出し、立てた状態から横に９０度倒して静置して流動性の有無を確認した。その後、試験サンプルの流動性を５分毎に確認し、流動性が見られた最初の時間を測定した。なお、静置直後に流動性が見られたものは「０分」とした。

【0047】

＜食感＞
下記の基準で試験サンプルの食感を評価した。なお、評価結果は、パネラー１０人による評価の平均値とした。
４：非常になめらかである
３：ややなめらかである
２：ややざらつきがある
１：かなりざらつきがある

【0048】

【表3】

【0049】

表３から明らかな通り、本発明の油脂固化剤は、油脂の固化性が優れ、食感が優れることがわかる。特に、ショ糖脂肪酸エステル（Ａ）とポリグリセリン脂肪酸エステル（Ｂ）を含有する油脂固化剤は、少量で優れた油脂固化性を有することがわかる。一方、ショ糖脂肪酸エステル（Ａ）を用いない場合は、油脂固化性や食感が劣ることがわかる。

【産業上の利用可能性】

【0050】

本発明の油脂固化剤は、油脂の固化性が優れ、食品の食感が優れることから、マーガリン、ファットスプレッド、ショートニング、ホイップクリーム、アイスクリーム、ソフトクリームなどの食品に利用可能である。