特許 6683735 ビールテイスト飲料

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6683735

(24)【登録日】2020年3月30日

(45)【発行日】2020年4月22日

(54)【発明の名称】ビールテイスト飲料

(51)【国際特許分類】

   A23L 2/00 20060101AFI20200413BHJP

   A23L 33/18 20160101ALI20200413BHJP

   A23L 2/66 20060101ALI20200413BHJP

【ＦＩ】

   A23L2/00 B

   A23L33/18

   A23L2/66

   A23L2/00 T

【請求項の数】5

【全頁数】16

(21)【出願番号】特願2017-558831(P2017-558831)

(86)(22)【出願日】2015年12月28日

(86)【国際出願番号】JP2015086565

(87)【国際公開番号】WO2017115438

(87)【国際公開日】20170706

【審査請求日】2018年4月4日

【前置審査】

(73)【特許権者】

【識別番号】309007911

【氏名又は名称】サントリーホールディングス株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100095832

【弁理士】

【氏名又は名称】細田 芳徳

(72)【発明者】

【氏名】水口 伊玖磨

【審査官】 西村 亜希子

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２０１５／１９４２０５（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 Journal of Agricultural and Food Chemistry，１９９７年，Vol.45, No.8，pp.3183-3189

【文献】 ビール醸造技術，１９９９年，初版，p.351

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ２３Ｌ ２／

Ｃ１２Ｇ

Ｃ１２Ｃ

Ｃ０７Ｋ

ＪＳＴＰｌｕｓ／ＪＳＴ７５８０（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）

ＣＡ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ／ＷＰＩＤＳ／ＦＳＴＡ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

環状ジペプチドの含有量が５００〜８７００ｐｐｍであり、ｐＨが３．０〜５．０である、ノンアルコールビールテイスト飲料。

【請求項2】

前記環状ジペプチドが、大豆、茶葉、麦芽、コーヒー豆、ホエイ、カゼイン、プラセンタ、およびコラーゲンからなる群より選択される１種以上の原料に由来する、請求項１記載のノンアルコールビールテイスト飲料。

【請求項3】

前記原料に由来するペプチドの加熱処理物またはその精製物を前記環状ジペプチド含有成分として含む、請求項２記載のノンアルコールビールテイスト飲料。

【請求項4】

前記環状ジペプチドが、シクロトリプトファニルチロシン〔Cyclo(Trp-Tyr)〕、シクロセリルチロシン〔Cyclo(Ser-Tyr)〕、シクロプロリルチロシン〔Cyclo(Pro-Tyr)〕、シクログリシルチロシン〔Cyclo(Gly-Tyr)〕、シクロチロシルチロシン〔Cyclo(Tyr-Tyr)〕、シクロフェニルアラニルチロシン〔Cyclo(Phe-Tyr)〕、シクロロイシルチロシン〔Cyclo(Leu-Tyr)〕、シクロリシルチロシン〔Cyclo(Lys-Tyr)〕、シクロヒスチジルチロシン〔Cyclo(His-Tyr)〕、シクロアラニルチロシン〔Cyclo(Ala-Tyr)〕、シクログルタミルチロシン〔Cyclo(Glu-Tyr)〕、シクロチロシルバリン〔Cyclo(Tyr-Val)〕、シクロイソロイシルチロシン〔Cyclo(Ile-Tyr)〕、シクロトレオニルチロシン〔Cyclo(Thr-Tyr)〕、シクロアスパルチルチロシン〔Cyclo(Asp-Tyr)〕、シクロアスパラギニルチロシン〔Cyclo(Asn-Tyr)〕、シクログルタミニルチロシン〔Cyclo(Gln-Tyr)〕、シクロアルギニルチロシン〔Cyclo(Arg-Tyr)〕、およびシクロメチオニルチロシン〔Cyclo(Met-Tyr)〕からなる群より選択される１種以上のチロシン含有環状ジペプチドを含む、請求項１〜３いずれか記載のノンアルコールビールテイスト飲料。

【請求項5】

前記チロシン含有環状ジペプチドの含有量が１〜４００ｐｐｍである、請求項４記載のノンアルコールビールテイスト飲料。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、ビールテイスト飲料に関する。

【背景技術】

【0002】

アミノ酸が二つ結合した「ジペプチド」が機能性物質として注目されている。ジペプチドは単体アミノ酸にない物理的性質や新たな機能を付加することが可能であり、アミノ酸以上の応用範囲を有するものとして期待されている。なかでも、環状のジペプチドであるジケトピペラジンは、様々な生理活性を有することが知られており、医療・薬理分野において需要が拡大することが予想されている。さらに、環状ジペプチドは、その生理活性作用を期待して、飲食品に配合される素材としても注目を集めており、近年、環状ジペプチドを含有する飲食品が種々提案されている（特許文献１、２参照）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【特許文献1】特許５２２２４０６号公報

【特許文献2】特許５５７６６５３号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

しかしながら、環状ジペプチドをビールテイスト飲料に配合すると、後味が悪くなったり、味がもったりするなど、ビールテイスト飲料の風味を損なう場合があることがわかった。

【0005】

本発明の課題は、環状ジペプチドを含有しつつも、後味がしまって風味の良好なビールテイスト飲料を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本発明者らが鋭意研究を進めたところ、ビールテイスト飲料を特定のｐＨとすることで、風味が良好となることを見出した。

【0007】

本発明は、環状ジペプチドの含有量が１０〜８７００ｐｐｍであり、ｐＨが３．０〜５．０である、ビールテイスト飲料に関する。

【発明の効果】

【0008】

本発明によれば、環状ジペプチドを含有しつつも、後味がしまって風味の良好なビールテイスト飲料を提供することができる。

【発明を実施するための形態】

【0009】

本発明にかかるビールテイスト飲料（以下単に「飲料」ともいう）は、環状ジペプチドを含む。環状ジペプチドとしては、公知のものを使用することができ、このうち、尿酸値低減効果を付与する観点から、シクロトリプトファニルチロシン〔Cyclo(Trp-Tyr)〕、シクロセリルチロシン〔Cyclo(Ser-Tyr)〕、シクロプロリルチロシン〔Cyclo(Pro-Tyr)〕、シクログリシルチロシン〔Cyclo(Gly-Tyr)〕、シクロチロシルチロシン〔Cyclo(Tyr-Tyr)〕、シクロフェニルアラニルチロシン〔Cyclo(Phe-Tyr)〕、シクロロイシルチロシン〔Cyclo(Leu-Tyr)〕、シクロリシルチロシン〔Cyclo(Lys-Tyr)〕、シクロヒスチジルチロシン〔Cyclo(His-Tyr)〕、シクロアラニルチロシン〔Cyclo(Ala-Tyr)〕、シクログルタミルチロシン〔Cyclo(Glu-Tyr)〕、シクロチロシルバリン〔Cyclo(Tyr-Val)〕、シクロイソロイシルチロシン〔Cyclo(Ile-Tyr)〕、シクロトレオニルチロシン〔Cyclo(Thr-Tyr)〕、シクロアスパルチルチロシン〔Cyclo(Asp-Tyr)〕、シクロアスパラギニルチロシン〔Cyclo(Asn-Tyr)〕、シクログルタミニルチロシン〔Cyclo(Gln-Tyr)〕、シクロアルギニルチロシン〔Cyclo(Arg-Tyr)〕、およびシクロメチオニルチロシン〔Cyclo(Met-Tyr)〕からなる群より選択される１種以上のチロシン含有環状ジペプチドを含む態様が好ましい。その他、チロシン含有環状ジペプチド以外の環状ジペプチドも種々のものがあり、例えば、Cyclo(Ala-Ala)、Cyclo(Pro-Pro)、Cyclo(Gly-Pro)、Cyclo(Gly-Phe)、Cyclo(Gly-Leu)、Cyclo(Gly-His)、Cyclo(Ala-Glu)、Cyclo(Arg-Val)などが挙げられる。

【0010】

本発明で用いる環状ジペプチドは、当該分野で公知の方法に従って調製することができる。例えば、化学合成法や酵素法、微生物発酵法により製造されてもよく、直鎖状ペプチドを脱水及び環化させることにより合成されてもよく、特開２００３−２５２８９６号公報やJournal of Peptide Science, 10, 737-737, 2004に記載の方法に従って調製することもできる。例えば、動植物由来タンパク質を含む原料に酵素処理や熱処理を施して得られる動植物由来ペプチドをそのままで、あるいは、好ましくは精製処理した上でさらに高温加熱処理することで、環状ジペプチドを豊富に含む動植物由来ペプチド熱処理物を得ることができる。動植物由来ペプチドを精製する手段としては、特に限定されるものではないが、例えば、濾過、遠心分離、濃縮、限外濾過、凍結乾燥、粉末化等が挙げられる。即ち、本発明で用いる環状ジペプチドは、化学的又は生物的に合成されるものであってもよいし、或いは動植物由来ペプチドの加熱処理物またはその精製物から得られるものであってもよい。

【0011】

本明細書における「動植物由来ペプチド」は特に限定されないが、例えば、大豆、茶葉、麦芽、コーヒー豆、ホエイ、カゼイン、プラセンタ、およびコラーゲンからなる群より選択される１種以上の原料に由来するものを用いることができる。即ち、大豆ペプチド、茶ペプチド、麦芽ペプチド、コーヒー豆ペプチド、乳ペプチド、プラセンタペプチド、コラーゲンペプチド等を用いることができる。これらのうち、本発明では麦芽ペプチド、コラーゲンペプチド及び大豆ペプチドが好ましい。動植物由来ペプチドは、動植物由来のタンパク質又はタンパク質を含む原料から調製したものを用いてもよく、或いは市販品を用いてもよい。

【0012】

本明細書でいう「大豆ペプチド」とは、大豆タンパク質に酵素処理や熱処理を施し、タンパク質を低分子化することによって得られる低分子ペプチドをいう。原料となる大豆（学名：Glycine max）は品種や産地などの制限なく用いることができ、粉砕品などの加工品段階のものを用いることもできる。市販の大豆ペプチドとしては、例えば、ハイニュートＡＭ、ハイニュートＤＣ、ハイニュートＨＫ（以上、不二精油社製）などを用いることができる。

【0013】

本明細書でいう「茶ペプチド」とは、茶（茶葉や茶殻を含む）抽出物に酵素処理や熱処理を施し、タンパク質を低分子化することによって得られる茶由来の低分子ペプチドをいう。抽出原料となる茶葉としては、茶樹（学名：Camellia sinensis）を用いて製造された茶葉の葉、茎など、抽出して飲用可能な部位を使用することができる。また、その形態も大葉、粉状など制限されない。茶葉の収穫期についても、所望する香味に合わせて適宜選択できる。さらに、これまでの検討でジケトピペラジンを高濃度に含有する植物エキス（茶エキス）は、発酵過程を経ずに製造することで副生成物の生成を抑え、香味のよいものが得られることが明らかになっている。したがって、茶葉は、煎茶、番茶、ほうじ茶、玉露、かぶせ茶、甜茶等の蒸し製の不発酵茶（緑茶）や、嬉野茶、青柳茶、各種中国茶等の釜炒茶等の不発酵茶を用いることが好ましい。

【0014】

本明細書でいう「麦芽ペプチド」とは、麦芽又はその粉砕物から得られる抽出物に酵素処理や熱処理を施し、タンパク質を低分子化することによって得られる麦芽由来の低分子ペプチドをいう。原料となる麦芽は、品種や産地などの制限なく用いることができるが、特に大麦の種子を発芽させた大麦麦芽が好適に用いられる。なお、本明細書では大麦麦芽のことを単に麦芽と表記することもある。

【0015】

本明細書でいう「コーヒー豆ペプチド」とは、コーヒー豆又はその粉砕物から得られる抽出物に酵素処理や熱処理を施し、タンパク質を低分子化することによって得られるコーヒー豆由来の低分子ペプチドをいう。原料となるコーヒー豆は、品種や産地などの制限なく用いることができる。

【0016】

本明細書でいう「乳ペプチド」とは、天然の乳由来の成分である乳蛋白質をアミノ酸が少なくとも数個結合した分子に分解したものである。より具体的には、ホエイ（乳清タンパク質）又はカゼイン等の乳蛋白質をプロテナーゼ等の酵素により加水分解し、これを濾過して得られる濾液を殺菌及び／又は濃縮して乾燥することにより得られるホエイペプチド、カゼインペプチド等が挙げられる。市販のホエイペプチドとしては、たとえば「パワーペプチド（登録商標）」（株式会社明治）、ＣＵ２５００Ａ（森永乳業株式会社）、市販のカゼインペプチドとしては、「ホスホカゼインペプチド」（太陽化学株式会社、株式会社明治フードマテリア）などがある。

【0017】

プラセンタとは哺乳類の胎盤のことであり、その優れた機能性から、近年、健康食品、化粧品、医薬品素材として用いられている。本明細書において「プラセンタペプチド」とは、プラセンタを酵素処理、又は亜臨界処理により可溶化、低分子化したものをいう。また、本来の意味とは異なるが、植物の胎座から得られる抽出物が胎盤由来のプラセンタと同等の生理学的効果を有するものとして健康食品、化粧品等に利用されており、これらは植物プラセンタと呼ばれる。本明細書における「プラセンタペプチド」には、植物プラセンタに酵素処理、又は亜臨界処理等を施し、可溶化、低分子化したものも含まれる。市販のプラセンタとしては、「豚プラセンタＡＬ−２０」「馬プラセンタＡＬ−２０」（以上、三共理化工業株式会社）、「植物プラセンタ（メロン胎座）」（香栄興業株式会社）などが挙げられる。

【0018】

本明細書でいう「コラーゲンペプチド」とは、コラーゲン又はその粉砕物を酵素処理や熱処理を施し、コラーゲンを低分子化することによって得られる低分子ペプチドをいう。コラーゲンは動物の結合組織の主要なタンパク質であり、ヒトを含めた哺乳類の身体に最も大量に含まれるタンパク質である。市販のコラーゲンペプチドとしては、「スーパーコラーゲンペプチドＳＣＰシリーズ」、「イクオスＨＤＬシリーズ（魚）」、「コラーゲンペプチド８００Ｆ（豚）」（以上、新田ゼラチン株式会社）、「ニッピペプタイド（豚）」、「ニッピペプタイド（魚）」、「ＭＤＰ−１」（以上、株式会社ニッピ）などが挙げられる。

【0019】

上述した通り、動植物由来ペプチドを高温加熱処理することで、環状ジペプチドを豊富に含む動植物由来ペプチド熱処理物を得ることができる。本明細書において「高温加熱処理」としては、１００℃以上の温度かつ大気圧を超える圧力下で一定時間処理することが好ましい。高温高圧処理装置としては、耐圧性抽出装置や圧力鍋、オートクレーブなどを条件に合わせて用いることができる。

【0020】

高温加熱処理における温度は、１００℃以上であるのが望ましく、好ましくは１００℃〜１７０℃、より好ましくは１１０℃〜１５０℃、さらにより好ましくは１２０℃〜１４０℃である。なお、この温度は、加熱装置として耐圧性抽出装置を用いた場合には抽出カラムの出口温度を測定した値を示し、加熱装置としてオートクレーブを用いた場合には、圧力容器内の中心温度を測定した値を示す。

【0021】

高温加熱処理における圧力は、大気圧を超える圧力であるのが望ましく、好ましくは０．１０１ＭＰａ〜０．７９ＭＰａ、より好ましくは０．１０１ＭＰａ〜０．６０ＭＰａ、さらにより好ましくは０．１０１ＭＰａ〜０．４８ＭＰａである。

【0022】

高温加熱処理時間は、環状ジペプチドを含む処理物を得る観点から、好ましくは１５分〜６００分、より好ましくは３０分〜５００分、さらにより好ましくは６０分〜３００分である。

【0023】

また、動植物由来ペプチドの高温加熱処理条件は、環状ジペプチドを含む処理物が得られる限り特に限定されないが、好ましくは［温度：圧力：時間］が［１００℃〜１７０℃：０．１０１ＭＰａ〜０．７９ＭＰａ：１５分〜６００分］、より好ましくは［１１０℃〜１５０℃：０．１０１ＭＰａ〜０．６０ＭＰａ：３０分〜５００分］、さらにより好ましくは［１２０℃〜１４０℃：０．１０１ＭＰａ〜０．４８ＭＰａ：６０分〜３００分］である。

【0024】

なお、得られた動植物由来ペプチド熱処理物に対して、所望により、濾過、遠心分離、濃縮、限外濾過、凍結乾燥、粉末化等の精製処理を行ってもよい。また、動植物由来ペプチド熱処理物中の特定の環状ジペプチドが所望の含有量に満たなければ、不足する特定の環状ジペプチドについては他の動植物由来ペプチドや市販品、合成品を用いて適宜追加することもできる。

【0025】

本発明にかかるビールテイスト飲料中の環状ジペプチドの含有量（総含有量）は、環状ジペプチドに求める生理活性機能の観点から１０ｐｐｍ以上であり、５０ｐｐｍ以上が好ましく、１００ｐｐｍ以上がより好ましく、５００ｐｐｍ以上がさらに好ましく、また、環状ジペプチド由来の香味の観点から８７００ｐｐｍ以下であり、４５００ｐｐｍ以下が好ましく、２０００ｐｐｍ以下がより好ましい。すなわち、本発明にかかるビールテイスト飲料中の環状ジペプチドの含有量は、１０〜８７００ｐｐｍであり、好適範囲として、１０〜４５００ｐｐｍ、１０〜２０００ｐｐｍ、１０〜５００ｐｐｍ、１０〜１００ｐｐｍ、１０〜５０ｐｐｍ、５０〜８７００ｐｐｍ、５０〜４５００ｐｐｍ、５０〜２０００ｐｐｍ、５０〜５００ｐｐｍ、５０〜１００ｐｐｍ、１００〜８７００ｐｐｍ、１００〜４５００ｐｐｍ、１００〜２０００ｐｐｍ、１００〜５００ｐｐｍ、５００〜８７００ｐｐｍ、５００〜４５００ｐｐｍ、５００〜２０００ｐｐｍ、２０００〜８７００ｐｐｍ、２０００〜４５００ｐｐｍ、４５００〜８７００ｐｐｍなどが挙げられる。また、このうち、チロシン含有環状ジペプチドの含有量（総含有量）が１〜４００ｐｐｍであると、尿酸値低減効果を付与する観点から好ましく、５〜４００ｐｐｍがより好ましく、１０〜４００ｐｐｍがさらに好ましく、５０〜４００ｐｐｍがさらに好ましい。

【0026】

環状ジペプチドの含有量は、公知の方法に従って測定することができる。例えば、ＬＣ−ＭＳ／ＭＳ又は糖度計を用いて測定することができる。本明細書において、環状ジペプチドの含有量は、ＬＣ−ＭＳ／ＭＳで測定された値を指す。分析詳細条件については以下の通り。

【0027】

（ＬＣ−ＭＳ／ＭＳ分析条件）
ＬＣ装置 SHIMADZU UFLC XR
カラム Agilent technologies Zorbax SB-AQ 1.8μｍ 2.1 x 150ｍｍ
カラム温度 ４０℃
移動相 Ａ：０．１％ ギ酸、Ｂ：メタノールのグラジエント分析
流速 総量０．２ｍＬ／ｍｉｎ
注入量 ２μＬ
検出器 AB Sciex 4000 Q TRAP（登録商標） - Turbo Spray (ESI) -Scheduled MRM (multiple reaction monitoring)
ノズル位置 上４ｍｍ、横７ｍｍ
MRM detection windou 40 sec, Target Scan Time 0.5 sec
[Positive mode]Scheduled MRM にて分析
イオンソース部条件 CUR20.0, CAD6, IS 5500, TEM 700, GS1 70, GS2 70

【0028】

本発明にかかるビールテイスト飲料の一態様として、アルコールを含有するビールテイスト飲料が挙げられるが、本態様の飲料は、環状ジペプチドを用いる以外は、一般的なビールテイスト飲料と同様にして製造できる。また、このときのアルコールとはエタノールを指し、エタノール含量としては容量比で１％〜１０％が好ましいが、特に限定されるものではない。さらに、該ビールテイスト飲料に含まれるアルコール分の由来としては、醗酵、非醗酵に限定されるものではない。以下に、一般的なビールテイスト飲料の製造工程を示す。一般的なビールテイスト飲料は麦芽を原料として使用するものとしないものとがあり、以下のように製造することができる。

【0029】

麦芽を原料として使用して製造されるアルコールを含有するビールテイスト飲料は、まず、麦芽等の麦の他、必要に応じて他の穀物、でんぷん、糖類、苦味料、又は着色料などの原料及び水を含む混合物に、必要に応じてアミラーゼなどの酵素を添加し、糊化、糖化を行なわせ、ろ過し、糖化液とする。必要に応じてホップや苦味料などを糖化液に加えて煮沸し、清澄タンクにて凝固タンパク質などの固形分を取り除く。この糖化液の代替として、麦芽エキスに温水を加えたものにホップを加えて煮沸してもよい。ホップは煮沸開始から煮沸終了前のどの段階で混合してもよい。糖化工程、煮沸工程、固形分除去工程などにおける条件は、知られている条件を用いればよい。醗酵・貯酒工程などにおける条件は、知られている条件を用いればよい。また、酵母によって環状ジペプチドの資化が起こった場合には、必要に応じて添加量を調整することができる。得られた醗酵液を濾過し、得られた濾過液に炭酸ガスを加える。その後、容器に充填し殺菌工程を経て目的のビールテイスト飲料を得る。このとき、前記各工程においてビールテイスト飲料としてより好ましい風味を得るために、脂肪酸エステルや酢酸エチル、酢酸イソアミルといった香気成分の添加を充填までのどの工程で行ってもよい。前記各工程において環状ジペプチドの添加は、充填までのどの工程で行ってもよい。環状ジペプチドの添加は、好ましくは前記した原料の加熱処理物またはその精製物を環状ジペプチド含有成分として用いて行うことができる。

【0030】

麦芽を原料として使用せずに製造されるアルコールを含有するビールテイスト飲料は、炭素源を含有する液糖、麦又は麦芽以外のアミノ酸含有材料としての窒素源、ホップ、色素等を、温水と共に混合し、液糖溶液とする。該液糖溶液は、煮沸する。原料としてホップを用いる場合、ホップは煮沸開始前ではなく、煮沸中に、該液糖溶液に混合してもよい。この糖化液の代替として、麦芽以外の原料を用いたエキスに温水を加えたものにホップを加えて煮沸してもよい。ホップは煮沸開始から煮沸終了前のどの段階で混合してもよい。醗酵・貯酒工程などにおける条件は、知られている条件を用いればよい。また、酵母によって環状ジペプチドの資化によって含有量が変化した場合には、必要に応じて添加量を調整することができる。得られた醗酵液を濾過し、得られた濾過液に炭酸ガスを加える。その後、容器に充填し殺菌工程を経て目的のビールテイスト飲料を得る。このとき、前記各工程においてビールテイスト飲料としてより好ましい風味を得るために、脂肪酸エステルや酢酸エチル、酢酸イソアミルといった香気成分の添加を充填までのどの工程で行ってもよい。前記各工程において環状ジペプチドの添加は、充填までのどの工程で行ってもよい。環状ジペプチドの添加は、好ましくは前記した原料の加熱処理物またはその精製物を環状ジペプチド含有成分として用いて行うことができる。

【0031】

非醗酵かつアルコールを含有するビールテイスト飲料は、麦芽を使用するしないに限らず、原料用アルコールなどを加えることにより最終製品のアルコール分を調整したものでもよい。原料用アルコールの添加は、糖化工程から充填工程までのどの工程で行ってもよい。前記各工程においてビールテイスト飲料としてより好ましい風味を得るために、脂肪酸エステルや酢酸エチル、酢酸イソアミルといった香気成分の添加を充填までのどの工程で行ってもよい。また、前記各工程において環状ジペプチドの添加は、充填までのどの工程で行ってもよい。環状ジペプチドの添加は、好ましくは前記した原料の加熱処理物またはその精製物を環状ジペプチド含有成分として用いて行うことができる。

【0032】

本発明にかかるビールテイスト飲料の一態様として、ノンアルコールビールテイスト飲料が挙げられるが、本態様の飲料は、環状ジペプチドを用いる以外は、一般的なノンアルコールビールテイスト飲料と同様にして製造できる。以下に、一般的な非発酵のノンアルコールビールテイスト飲料の製造工程を下記に示す。酵母による発酵工程を有さないことにより、ノンアルコールビール等のノンアルコールビールテイスト飲料を容易に製造することができる。一般的な非発酵のノンアルコールビールテイスト飲料は麦芽を原料として使用するものとしないものとがあり以下のように製造することができる。

【0033】

麦芽を原料として使用して製造されるノンアルコールビールテイスト飲料は、まず、麦芽等の麦の他、必要に応じて他の穀物、でんぷん、糖類、苦味料、又は着色料などの原料及び水を含む混合物に、必要に応じてアミラーゼなどの酵素を添加し、糊化、糖化を行なわせ、ろ過し、糖化液とする。必要に応じてホップや苦味料などを糖化液に加えて煮沸し、清澄タンクにて凝固タンパク質などの固形分を取り除く。この糖化液の代替として、麦芽エキスに温水を加えたものにホップを加えて煮沸してもよい。ホップは煮沸開始から煮沸終了前のどの段階で混合してもよい。糖化工程、煮沸工程、固形分除去工程などにおける条件は、知られている条件を用いればよい。煮沸後、得られた麦汁を濾過し、得られた濾過液に炭酸ガスを加える。その後、容器に充填し殺菌工程を経て目的のノンアルコールビールテイスト飲料を得る。前記各工程においてビールテイスト飲料としてより好ましい風味を得るために、脂肪酸エステルや酢酸エチル、酢酸イソアミルといった香気成分の添加を充填までのどの工程で行ってもよい。前記各工程において環状ジペプチドの添加は、充填までのどの工程で行ってもよい。環状ジペプチドの添加は、好ましくは前記した原料の加熱処理物またはその精製物を環状ジペプチド含有成分として用いて行うことができる。

【0034】

麦芽を原料として使用しないノンアルコールビールテイスト飲料を製造する場合には、まず、炭素源を含有する液糖、麦又は麦芽以外のアミノ酸含有材料としての窒素源、ホップ、色素等を、温水と共に混合し、液糖溶液とする。該液糖溶液は、煮沸する。原料としてホップを用いる場合、ホップは煮沸開始前ではなく、煮沸中に、該液糖溶液に混合してもよい。煮沸後の液糖溶液に対して、炭酸ガスを加える。その後、容器に充填し殺菌工程を経て目的のノンアルコールビールテイスト飲料を得る。前記各工程においてビールテイスト飲料としてより好ましい風味を得るために、脂肪酸エステルや酢酸エチル、酢酸イソアミルといった香気成分の添加を充填までのどの工程で行ってもよい。前記各工程において環状ジペプチドの添加は、充填までのどの工程で行ってもよい。環状ジペプチドの添加は、好ましくは前記した原料の加熱処理物またはその精製物を環状ジペプチド含有成分として用いて行うことができる。

【0035】

本明細書における「ビールテイスト飲料」とは、ビール様の風味をもつ炭酸飲料をいう。つまり、本明細書のビールテイスト飲料は、特に断わりがない場合、ビール風味の炭酸飲料を全て包含する。このうち、「ノンアルコールビールテイスト飲料」とは、アルコール度数が１％未満のビールテイスト飲料であり、好ましくは、アルコールを実質的に含まない。ここで、アルコールを実質的に含まない態様の飲料は、検出できない程度の極微量のアルコールを含有する飲料を除くものではない。アルコール度数が四捨五入により０．０％となる飲料、中でも、アルコール度数が四捨五入により０．００％となる飲料は、ノンアルコールビールテイスト飲料に包含される。本発明のビールテイスト飲料の種類としては、例えば、ノンアルコールのビールテイスト飲料、ビールテイストの清涼飲料などが含まれる。なお、ここでの「アルコール度数（アルコール含有量）」はエタノールの含有量を意味し、脂肪族アルコールは含まれない。

【0036】

本発明にかかるビールテイスト飲料のアルコール度数は、飲料中のアルコール分の含有量（ｖ／ｖ％）を意味し、公知のいずれの方法によっても測定することができるが、例えば、振動式密度計によって測定することができる。具体的には、飲料から濾過又は超音波によって炭酸ガスを抜いた試料を調製し、そして、その試料を直火蒸留し、得られた留液の１５℃における密度を測定し、国税庁所定分析法（平１９国税庁訓令第６号、平成１９年６月２２日改訂）の付表である「第２表 アルコール分と密度（１５℃）及び比重（１５/１５℃）換算表」を用いて換算して求めることができる。アルコール度が１．０％未満の低濃度の場合は、市販のアルコール測定装置や、ガスクロマトグラフィーを用いても良い。

【0037】

本発明にかかるビールテイスト飲料に、酒感を付与する観点から、脂肪族アルコールを添加してもよい。脂肪族アルコールとしては、公知のものであれば特に制限されないが、炭素数４〜５の脂肪族アルコールが好ましい。本発明において、好ましい脂肪族アルコールとしては、炭素数４のものとして、２−メチル−１−プロパノール、１−ブタノール等が、炭素数５のものとして、３−メチル−１−ブタノール、１−ペンタノール、２−ペンタノール等が挙げられる。これらは１種又は２種以上の組み合せで用いることができる。炭素数４〜５の脂肪族アルコールの含有量は好ましくは０．０００２〜０．０００７質量％であり、より好ましくは０．０００３〜０．０００６質量％である。本明細書において、脂肪族アルコールの含有量は、ヘッドスペースガスクロマトグラフ法を用いて測定することができる。

【0038】

（カロリー）
本発明にかかるビールテイスト飲料のうち、ノンアルコールビールテイスト飲料については、近年の低カロリー嗜好に合わせて、低カロリーであることが望ましい。従って、本発明にかかるビールテイスト飲料のカロリー数は、好ましくは５ｋｃａｌ／１００ｍＬ未満、より好ましくは４ｋｃａｌ／１００ｍＬ未満、更に好ましくは３ｋｃａｌ／１００ｍＬ未満である。

【0039】

本発明にかかるビールテイスト飲料に含まれるカロリー数は、基本的に健康増進法に関連して公表されている「栄養表示基準における栄養成分等の分析方法等について」に従って算出する。すなわち、原則として、定量した各種栄養成分の量に、それぞれの成分のエネルギー換算係数（タンパク質：４ｋｃａｌ／ｇ、脂質：９ｋｃａｌ／ｇ、糖質：４ｋｃａｌ／ｇ、食物繊維：２ｋｃａｌ／ｇ、アルコール：７ｋｃａｌ／ｇ、有機酸：３ｋｃａｌ／ｇ）を乗じたものの総和として算出することができる。詳細は、「栄養表示基準における栄養成分等の分析方法等について」を参照されたい。

【0040】

本発明にかかるビールテイスト飲料に含まれる各栄養成分量の具体的な測定手法は、健康増進法「栄養表示基準における栄養成分等の分析方法等について」に記載の各種分析法に従えばよい。または、財団法人 日本食品分析センターに依頼すれば、このような熱量及び／又は各栄養成分量を知ることができる。

【0041】

（糖質）
本発明にかかるビールテイスト飲料に含まれる糖質とは、食品の栄養表示基準（平成１５年厚生労働省告示第１７６号）に基づく糖質をいう。具体的には、糖質は、食品から、タンパク質、脂質、食物繊維、灰分、アルコール分及び水分を除いたものをいう。また、食品中の糖質の量は、当該食品の重量から、タンパク質、脂質、食物繊維、灰分及び水分の量を控除することにより算定される。この場合に、タンパク質、脂質、食物繊維、灰分及び水分の量は、栄養表示基準に掲げる方法により測定する。具体的には、タンパク質の量は窒素定量換算法で測定し、脂質の量はエーテル抽出法、クロロホルム・メタノール混液抽出法、ゲルベル法、酸分解法またはレーゼゴットリーブ法で測定し、食物繊維の量は高速液体クロマトグラフ法またはプロスキー法で測定し、灰分の量は酢酸マグネシウム添加灰化法、直接灰化法または硫酸添加灰化法で測定し、水分の量はカールフィッシャー法、乾燥助剤法、減圧過熱乾燥法、常圧加熱乾燥法またはプラスチックフィルム法で測定する。

【0042】

本発明にかかるビールテイスト飲料は、近年の低糖質嗜好に合わせて、低糖質であることが望ましい。従って、本発明にかかるビールテイスト飲料の糖質の含有量は、好ましくは０．５ｇ／１００ｍＬ未満、より好ましくは０．４ｇ／１００ｍＬ以下、更に好ましくは０．３ｇ／１００ｍＬ以下である。また、下限は特に設定されないが、通常、０．１ｇ／１００ｍＬ程度であり、例えば、０．１５ｇ／１００ｍＬ以上であっても、０．２ｇ／１００ｍＬ以上であってもよい。

【0043】

（酸味料）
本発明にかかるビールテイスト飲料において使用される酸味料としては、クエン酸、乳酸、リン酸、及びリンゴ酸からなる群より選ばれる１種以上の酸を用いることが好ましい。また、本発明においては、前記酸以外の酸として、コハク酸、酒石酸、フマル酸および氷酢酸等も用いることができる。これらは食品に添加することが認められているものであれば制限なく用いることができる。本発明においては、まろやかな酸味を適切に付与する観点から乳酸と、やや刺激感のある酸味を適切に付与する観点からリン酸との組み合わせを用いることが好ましい。

【0044】

酸味料の含有量は、本発明にかかるビールテイスト飲料中、クエン酸換算で、ビールテイスト感の付与の観点から、２００ｐｐｍ以上が好ましく、５５０ｐｐｍ以上がより好ましく、７００ｐｐｍ以上がさらに好ましく、また、酸味の観点から、１５０００ｐｐｍ以下が好ましく、５５００ｐｐｍ以下がより好ましく、２０００ｐｐｍ以下がさらに好ましい。従って、本発明において、酸味料の含有量は、クエン酸換算で、２００ｐｐｍ〜１５０００ｐｐｍ、好ましくは５５０ｐｐｍ〜５５００ｐｐｍ、より好ましくは７００ｐｐｍ〜１５００ｐｐｍなどの好適範囲が挙げられる。なお、本明細書において、クエン酸換算量とは、クエン酸の酸味度を基準として各酸味料の酸味度から換算される量のことであり、例えば、乳酸１００ｐｐｍに相当するクエン酸換算量は１２０ｐｐｍ、リン酸１００ｐｐｍに相当するクエン酸換算量は２００ｐｐｍ、リンゴ酸１００ｐｐｍに相当するクエン酸換算量は１２５ｐｐｍとして換算する。

【0045】

ビールテイスト飲料中の酸味料の含有量については、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）等により分析して算出されたものを指す。

【0046】

（ホップ）
本発明にかかるビールテイスト飲料においては、原料の一部にホップを用いることができる。香味がビールに類似する傾向にあることから、原料の一部にホップを用いることが望ましい。ホップを使用する際には、ビール等の製造に使用される通常のペレットホップ、粉末ホップ、ホップエキスを、所望の香味に応じて適宜選択して使用することができる。また、イソ化ホップ、還元ホップなどのホップ加工品を用いてもよい。本発明にかかるビールテイスト飲料に使用されるホップには、これらのものが包含される。また、ホップの添加量は特に限定されないが、典型的には、飲料全量に対して０．０００１〜１重量％程度である。

【0047】

（その他の原料）
本発明にかかるビールテイスト飲料は、本発明の効果を妨げない範囲で、必要に応じて、その他の原料を用いてもよい。例えば、甘味料（高甘味度甘味料を含む）、苦味料、香料、酵母エキス、カラメル色素などの着色料、大豆サポニンやキラヤサポニン等の植物抽出サポニン系物質、コーンや大豆などの植物タンパク質およびペプチド含有物、ウシ血清アルブミン等のタンパク質系物質、食物繊維やアミノ酸などの調味料、アスコルビン酸等の酸化防止剤を、本発明の効果を妨げない範囲で必要に応じて用いることができる。

【0048】

かくして本発明にかかるビールテイスト飲料が得られる。本発明にかかるビールテイスト飲料のｐＨは、飲料の風味を良好にする観点から、３．０〜５．０であり、３．５〜４．５が好ましく、さらに好ましくは３．５〜４．０である。

【0049】

（容器詰飲料）
本発明にかかるビールテイスト飲料は、容器詰めとすることができる。容器の形態は何ら制限されず、ビン、缶、樽、またはペットボトル等の密封容器に充填して、容器入り飲料とすることができる。

【実施例】

【0050】

以下、実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるものではない。

【0051】

熱処理物の調製
以下の加熱処理方法に従い、各種原料の加熱処理を行った。加熱処理物に含まれる環状ジペプチドをＬＣ-ＭＳ/ＭＳ法により分析した結果を表１に示す。
表１に示す各種原料について、原料３ｇに、それぞれ１５ｍｌの蒸留水を加え、オートクレーブ（トミー精工社製）に入れて、１３５℃、０．３１ＭＰａ、３時間高温高圧処理を加えた。処理後の液体１０ｍｌを超純水で５０倍希釈して膜処理したものをＬＣ−ＭＳ／ＭＳに供し、各種環状ジペプチド濃度を求めた。ＬＣ−ＭＳ／ＭＳの処理条件詳細は、前記の分析条件に示したとおりである。

【0052】

【表1】

【0053】

表１に示す各種原料の詳細は以下のとおりである。
大豆ペプチド：ハイニュートＡＭ（不二製油社製）
麦芽ペプチド：欧州産麦芽粉砕物の酵素剤処理物
茶ペプチド：鹿児島県産一番茶葉（品種：やぶきた）の酵素剤処理物
ホエイペプチド：ＣＵ２５００Ａ（森永乳業株式会社）
コラーゲンペプチド：ＭＤＰ−１（株式会社ニッピ）

【0054】

＜ビールテイスト飲料の製造＞
表２に示すビールテイスト飲料を以下のように調製した。

【0055】

実施例１〜７、比較例１、２
公知の一般的な条件で糖化し、濾過した麦汁に、カラメル色素、ホップ、イソα酸、コラーゲンペプチド熱処理物を加えて煮沸し、清澄タンクにて凝固タンパク質などの固形分を取り除いた。酸味料（乳酸、リン酸）、香料（脂肪酸エステル、酢酸エチル）を加え濾過し、得られた濾過液に炭酸ガスを加え、麦芽使用のノンアルコールビールテイスト飲料を得た。ｐＨは表２に示す通りであった。

【0056】

実施例８、比較例３
麦汁の代わりに食物繊維を使用した以外は、実施例１と同様にして調製し、麦芽不使用のノンアルコールビールテイスト飲料を得た。ｐＨは表２に示す通りであった。

【0057】

実施例９
実施例３のノンアルコールビールテイスト飲料に、ニュートラルスピリッツを添加することで非醗酵の含有アルコールビールテイスト飲料を得た。

【0058】

実施例１０〜１３、１７〜１９、比較例４
コラーゲンペプチド熱処理物に代えて、大豆ペプチド熱処理物を用いた以外は、実施例１と同様に調製した。ｐＨは表３、４に示す通りであった。

【0059】

実施例１４〜１６、２０〜２３
コラーゲンペプチド熱処理物に代えて、大豆ペプチド熱処理物を用いた以外は、実施例８と同様に調製した。ｐＨは表３、４に示す通りであった。

【0060】

＜香味の評価＞
各実施例、比較例のビールテイスト飲料の酸味の強さ、後味のしまり、香味改善効果、および総合評価について、専門パネリスト６名による評点法による官能試験によって以下のように評価し、評価点の平均点を算出した。ここで、香味改善効果とは、比較例１の評価を１点とし、これを基準とした香味改善の程度を指す。総合評価の平均点は、２．０以上が好ましく、３．０以上がより好ましい。結果を表２〜４に示す。
（酸味の強さ）
「強い」＝５点、「やや強い」＝４点、「良い」＝３点、「やや弱い」＝２点、「弱い」＝１点
（後味のしまり）
「とてもあり」＝５点、「あり」＝４点、「ややあり」＝３点、「わずかにあり」＝２点、「なし」＝１点
（香味改善効果）
「とてもあり」＝５点、「あり」＝４点、「ややあり」＝３点、「わずかにあり」＝２点、「なし」＝１点
（総合評価）
「非常によい」＝５点、「よい」＝４点、「ややよい」＝３点、「ふつう」＝２点、「劣る」＝１点

【0061】

【表2】

【0062】

【表3】

【0063】

【表4】

【0064】

実施例１〜２３、比較例１〜４から、コラーゲンペプチド熱処理物、大豆ペプチド熱処理物のいずれを用いた場合においても、飲料のｐＨが３．０〜５．０の範囲では、後味がしまり、風味が良好であったことがわかる。この効果は、市販のニュートラルスピリッツを添加することでアルコールを含有する実施例９のビールテイスト飲料においても同様であった。また、尿酸値低減効果の観点からは、大豆ペプチド処理物を用いた実施例１０〜２３がチロシン含有環状ジペプチドを多く含み、好ましいものであった。

【産業上の利用可能性】

【0065】

本発明のビールテイスト飲料は、環状ジペプチドを含有しつつも、ビールらしい味わいを有するものであり、嗜好品として新たなテイストを提供できる。