特許 6704043 電気光学アセンブリのためのポリウレタン接着層

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6704043

(24)【登録日】2020年5月13日

(45)【発行日】2020年6月3日

(54)【発明の名称】電気光学アセンブリのためのポリウレタン接着層

(51)【国際特許分類】

   G02F 1/167 20190101AFI20200525BHJP

   C08G 18/28 20060101ALI20200525BHJP

   C08G 18/75 20060101ALI20200525BHJP

   C09J 175/04 20060101ALI20200525BHJP

   C08L 75/04 20060101ALI20200525BHJP

【ＦＩ】

   G02F1/167

   C08G18/28 015

   C08G18/75 080

   C09J175/04

   C08L75/04

【請求項の数】20

【全頁数】66

(21)【出願番号】特願2018-516171(P2018-516171)

(86)(22)【出願日】2016年9月29日

(65)【公表番号】特表2019-500433(P2019-500433A)

(43)【公表日】2019年1月10日

(86)【国際出願番号】US2016054336

(87)【国際公開番号】WO2017059011

(87)【国際公開日】20170406

【審査請求日】2018年4月4日

(31)【優先権主張番号】62/235,480

(32)【優先日】2015年9月30日

(33)【優先権主張国】US

(31)【優先権主張番号】62/235,580

(32)【優先日】2015年10月1日

(33)【優先権主張国】US

(73)【特許権者】

【識別番号】500080214

【氏名又は名称】イー インク コーポレイション

(74)【代理人】

【識別番号】100078282

【弁理士】

【氏名又は名称】山本 秀策

(74)【代理人】

【識別番号】100113413

【弁理士】

【氏名又は名称】森下 夏樹

(72)【発明者】

【氏名】ブズオウェイ， ユージーン

(72)【発明者】

【氏名】ミラー， デイビット ダレル

(72)【発明者】

【氏名】ウー， ジヤン

【審査官】 磯崎 忠昭

(56)【参考文献】

【文献】 特表２０１０−５０４４０３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１５−５２６５７４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００７−５０８４１７（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｇ０２Ｆ １／１５−１／１９

Ｃ０８Ｇ １８／２８

Ｃ０８Ｇ １８／７５

Ｃ０８Ｌ ７５／０４

Ｃ０９Ｊ １７５／０４

Ｇ０２Ｆ １／１３３３

Ｇ０９Ｆ ９／００

Ｇ０９Ｆ ９／３０

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

ポリウレタン層を含む電気光学アセンブリであって、前記ポリウレタン層が、式（ＸＩＩ）：

【化38】

（式中、
Ｒ^１は、水素、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリール、および必要に応じて置換されたハライドからなる群から選択され；
Ｌは連結基であり、任意選択的に存在せず、Ｌは、必要に応じて置換されたアルキレン、必要に応じて置換されたヘテロアルキレン、必要に応じて置換されたアリーレン、および必要に応じて置換されたヘテロアリーレンからなる群から選択され；
ｎは１から４であり；

【化39】

は前記ポリウレタンへの結合位置を示す）のエンドキャッピング環状カルボナートを含む、電気光学アセンブリ。

【請求項2】

Ｌが、必要に応じて置換されたアルキレンまたは必要に応じて置換されたヘテロアルキレンである、請求項１に記載の電気光学アセンブリ。

【請求項3】

Ｒ^１が水素である、請求項１に記載の電気光学アセンブリ。

【請求項4】

前記ポリウレタン層が第２のタイプのエンドキャッピング基をさらに含む、請求項１に記載の電気光学アセンブリ。

【請求項5】

前記第２のタイプのエンドキャッピング基がピロリドンを含む、請求項４に記載の電気光学アセンブリ。

【請求項6】

前記ピロリドンが、式（ＸＶＩ）：

【化40】

（式中、
各Ｒ^２は、同一であるか異なり、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールからなる群から選択され；
Ｍは連結基であり、任意選択的に存在せず、Ｍが、必要に応じて置換されたアルキレンおよび必要に応じて置換されたヘテロアルキレンからなる群から選択され；

【化41】

は前記ポリウレタンへの結合位置を示す）を含む、請求項５に記載の電気光学アセンブリ。

【請求項7】

前記第２のタイプのエンドキャッピング基が、式（ＸＸＸＩＩＩ）：

【化42】

（式中、
Ｌは連結基であり、任意選択的に存在せず、Ｌは、必要に応じて置換されたアルキレン、必要に応じて置換されたヘテロアルキレン、必要に応じて置換されたアリーレン、および必要に応じて置換されたヘテロアリーレンからなる群から選択され；
各Ｒ^３は同一であるか異なり、−（ＣＨ_２）_ｎ−または−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｎを含み；
各ｎは同一であるか異なり、１〜４であり；

【化43】

は前記ポリウレタンへの結合位置を示す）のシランを含む、請求項４に記載の電気光学アセンブリ。

【請求項8】

Ｌが、必要に応じて置換されたアルキレンまたは必要に応じて置換されたヘテロアルキレンである、請求項７に記載の電気光学アセンブリ。

【請求項9】

前記環状カルボナートエンドキャッピング基の前記第２のタイプのエンドキャッピング基に対する比が１：２と２：１との間である、請求項４に記載の電気光学アセンブリ。

【請求項10】

前記ポリウレタンが、ジイソシアナート化合物と少なくとも１つのタイプのジオールとの反応、および環状カルボナートエンドキャッピング試薬との反応によって形成される、請求項１に記載の電気光学アセンブリ。

【請求項11】

前記ジイソシアナートが４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアナート）である、請求項１０に記載の電気光学アセンブリ。

【請求項12】

前記ポリウレタンが、ジイソシアナート化合物と少なくとも１つのタイプのジオールとの反応後に、環状カルボナートエンドキャッピング試薬およびピロリドンを含む第２のタイプのエンドキャッピング試薬と反応させることによって形成される、請求項５に記載の電気光学アセンブリ。

【請求項13】

前記ジイソシアナートが４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアナート）である、請求項１２に記載の電気光学アセンブリ。

【請求項14】

前記エンドキャッピング環状カルボナートが、いかなる溶媒も含まない全組成に対して２重量％と１０重量％との間の重量百分率である、請求項１に記載の電気光学アセンブリ。

【請求項15】

前記エンドキャッピング環状カルボナートがポリウレタンの５〜１５モル％で提供される、請求項１に記載の電気光学アセンブリ。

【請求項16】

前記第２のタイプのエンドキャッピング基が、いかなる溶媒も含まない全組成に対して２重量％と１０重量％との間の重量百分率の量である、請求項４に記載の電気光学アセンブリ。

【請求項17】

請求項１に記載の電気光学アセンブリを含む電気光学ディスプレイ。

【請求項18】

前記電気光学アセンブリが封入電気泳動媒体を含む、請求項１７に記載の電気光学ディスプレイ。

【請求項19】

請求項４に記載の電気光学アセンブリを含む電気光学ディスプレイ。

【請求項20】

前記電気光学アセンブリが封入電気泳動媒体を含む、請求項１９に記載の電気光学ディスプレイ。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

関連出願への参照
本出願は、２０１５年９月３０日に出願された米国出願第６２／２３５，４８０号および２０１５年１０月１日に出願された米国出願第６２／２３５，５８０号に基づく優先権を主張している。これら両方の全体の内容、および以下に陳述されるすべての他の米国特許、および公開され、そして同時係属中の出願は、それらの全体が参考として本明細書中に援用される。

【背景技術】

【0002】

背景
ポリウレタンは、広範な用途で（例えば、接着剤として）使用される。この接着剤は、電気光学アセンブリで利用することができ、電気光学アセンブリは、一般に、複数の機能層を含み、電気泳動ディスプレイなどのディスプレイを形成するために使用することができる。かかるアセンブリは、電気光学材料、フロントプレーン、およびバックプレーンの各層を備え得る。電気光学材料は、一般に、異なる電場が材料に印加された場合に少なくとも１つの光学特性（例えば、光伝送、反射率、発光）が異なる少なくとも２つの表示状態を有する。電気光学ディスプレイは、良好な輝度およびコントラスト、視野角の広さ、状態双安定性、および消費電力の低下に寄与し得る。

【0003】

いくつかの例では、電気光学アセンブリは、異なる層をともに接着する（例えば、フロントプレーンおよび／またはバックプレーンへの電気光学材料層の接着）ための接着剤を利用する。かかる接着剤は、当該分野で一般に公知であり、例えば、ホット−メルト型接着剤および／またはウェットコーティング接着剤（ポリウレタン系接着剤など）を含み得る。接着剤は、一般に、電気光学ディスプレイの動作を妨害しない特定の性質（例えば、電気的性質、機械的性質、熱性質）を有しながら接着強度が良好であることが必要である。しかし、接着剤の性質を改善することが依然として必要である。

【発明の概要】

【課題を解決するための手段】

【0004】

概要
本発明は、電気光学アセンブリで用いるポリウレタン接着剤材料である。ポリウレタン接着剤は、典型的には、少なくともエンドキャッピング環状カルボナート基を含むが、ポリウレタン接着剤は、さらなる機能的な要素および／または架橋剤を含み得る。いくつかの実施形態では、接着剤を、２つまたはそれを超える硬化工程によって形成する。各硬化工程は、接着剤が各硬化工程で少なくとも１回硬化されるような、例えば、接着剤の架橋、接着剤の熱可塑性乾燥、接着剤のエンドキャッピング、接着剤の鎖延長、および／またはその組み合わせを含み得る。

【0005】

１つの態様では、電気光学アセンブリで用いるポリウレタン接着剤層を開示する。いくつかの実施形態では、ポリウレタンは、環状カルボナートエンドキャッピング基を含む。いくつかの実施形態では、接着剤は、ポリウレタン官能基およびアクリル官能基を含む。いくつかの実施形態では、接着剤は、第１の反応性官能基および第２の反応性官能基を含み、反応性官能基のうちの少なくとも１つは約２デバイ（Ｄｅｂｙｅ）を超える双極子モーメントを有する。

【0006】

本発明の他の態様および種々の非限定的な実施形態を、以下の詳細な説明に記載する。本明細書および参考として援用した書類が開示の矛盾および／または不一致を含む場合、本明細書が優先されるものとする。参考として援用した２つまたはそれを超える書類が相互に開示の矛盾および／または不一致を含む場合、後の発効日を有する書類が優先されるものとする。

【図面の簡単な説明】

【0007】

本出願の種々の態様および実施形態を、以下の図面を参照して記載する。図面は必ずしもスケール通りで描写していないと認識すべきである。

【0008】

【図1A】図１Ａ〜１Ｅは、接着剤層を含む電気光学アセンブリの概略図である。

【図1B】図１Ａ〜１Ｅは、接着剤層を含む電気光学アセンブリの概略図である。

【図1C】図１Ａ〜１Ｅは、接着剤層を含む電気光学アセンブリの概略図である。

【図1D】図１Ａ〜１Ｅは、接着剤層を含む電気光学アセンブリの概略図である。

【図1E】図１Ａ〜１Ｅは、接着剤層を含む電気光学アセンブリの概略図である。

【0009】

【図2】図２は、電気光学アセンブリのための接着剤層の作製で使用することができるエンドキャッピング試薬を例示している。

【0010】

【図3】図３は、電気光学アセンブリのための接着剤層の作製で使用することができる鎖延長試薬を例示している。

【0011】

【図4】図４は、電気光学アセンブリにおける接着剤層の硬化のために使用することができる反応を例示している。

【0012】

【図5A】図５Ａは、電気光学層上にオーバーコーティングした実験ポリウレタンの調整した白状態（ｗｈｉｔｅ ｓｔａｔｅ）（ＷＳ）の３０秒間画像の安定性のプロットである。

【0013】

【図5B】図５Ｂは、電気光学層上にオーバーコーティングした実験ポリウレタンの調整した暗状態（ＤＳ）の３０秒間画像安定性の痕跡のプロットである。

【0014】

【図6】図６は、種々のレベルの環状カルボナート末端基（ＣＣＡＲＢ）を有する電気光学層にオーバーコーティングした接着剤の調整した３０秒間の白状態（ＷＳ）画像の安定性のプロットである。

【0015】

【図7】図７は、電気光学層にオーバーコーティングした接着剤の調整した３０秒間ＷＳ Ｌ^＊のドリフト対モル％環状カルボナート末端キャップ基のプロットである。図７は、３０秒間ＷＳ Ｌ^＊ドリフトを減少させるのに最適な環状カルボナートの範囲を示唆している。

【0016】

【図8】図８は、電気光学層にオーバーコーティングしたピロリドン（ＨＥＰ）接着剤および環状カルボナート（ＣＣＡＲＢ）接着剤の調整した３０秒間ＷＳ画像の安定性のドリフトのプロットである。

【0017】

【図9】図９は、標準的なポリウレタン水分散液接着剤（対照）および酸官能基を有する環状カルボナートポリウレタン接着剤（ＣＣＡＲＢ／酸）のＷＳ Ｌ^＊対パルス長のプロットである。１セットの実施形態にしたがって、両接着剤を、電気光学層にオーバーコーティングし、同一のインクに積層したポリウレタン水分散液（対照）と比較した。

【0018】

【図10】図１０は、種々の官能基を含むポリウレタン接着剤層の２５℃でのＬ^＊の白状態（ＷＳ）ドリフト（Ｌ^＊δＷＳ）対電気的ストレス時間のプロットである。

【0019】

【図11】図１１は、およそ４ｍｉｌでコーティングした市販のポリウレタン水分散液接着剤と比較した低コート重量および高コート重量の乾燥接着剤でコーティングした環状カルボナートポリウレタン（ＣＣＡＲＢ）のＷＳ３０秒の調整した画像安定性の痕跡のプロットである。

【0020】

【図12】図１２は、ステージＩ（「第１の硬化」）およびステージＩＩ（「第２の硬化」）によって硬化したハイブリッドポリウレタン接着剤についての１Ｈｚでの貯蔵（Ｇ’）および損失（Ｇ”）せん断剛性率曲線を示す。

【0021】

【図13】図１３は、硬化後８ｇ／ｍ^２でコーティングしたハイブリッド接着剤を使用した電極／電気光学層／接着剤層積層物の倍率１００のＳＥＭ顕微鏡写真である。この顕微鏡写真は、接着剤層を良好な平面性および積層物の全厚の増加が最小で塗布することができることを図示している。

【0022】

【図14】図１４は、硬化後８ｇ／ｍ^２でコーティングしたハイブリッド接着剤を使用した電極／電気光学層／接着剤層積層物の倍率１０００のＳＥＭ顕微鏡写真である。

【0023】

【図15】図１５は、ポリウレタン（ＰＵ）の架橋剤との反応の例示的なスキームを示す。

【0024】

【図16】図１６は、未硬化および硬化の（ステージＩＩによる）架橋環状カルボナートポリウレタン（Ｘ−ＣＣＡＲＢ）接着剤の１Ｈｚでの貯蔵（Ｇ’）および損失（Ｇ”）せん断剛性率曲線のプロットである。

【0025】

【図17A】図１７Ａ〜１７Ｂは、硬化後７ｇ／ｍ^２でコーティングした架橋環状カルボナートポリウレタンを使用した電極／電気光学層／接着剤層積層物のそれぞれ倍率１００および１０００のＳＥＭ顕微鏡写真であり、接着剤を含有させても電気光学層の全厚が最小限にしか増加しないことを図示している。

【図17B】図１７Ａ〜１７Ｂは、硬化後７ｇ／ｍ^２でコーティングした架橋環状カルボナートポリウレタンを使用した電極／電気光学層／接着剤層積層物のそれぞれ倍率１００および１０００のＳＥＭ顕微鏡写真であり、接着剤を含有させても電気光学層の全厚が最小限にしか増加しないことを図示している。

【発明を実施するための形態】

【0026】

本発明の他の態様、実施形態、および特徴は、添付の図面と併せて考慮した場合に、以下の詳細な説明から明らかとなる。

【0027】

詳細な説明
本発明は、電気光学アセンブリ（例えば、封入電気泳動ディスプレイ）に組み込むのに非常に適している新規のクラスのポリウレタン接着剤層を含む。ポリウレタン接着剤は、典型的には、少なくとも１つの環状カルボナート基を含むが、ポリウレタン接着剤は、さらなる機能的な要素および／または架橋剤を含み得る。いくつかの実施形態では、接着剤を、２つまたはそれを超える硬化工程によって形成する。各硬化工程は、接着剤が各硬化工程で少なくとも１回硬化されるような、例えば、接着剤の架橋、接着剤の熱可塑性乾燥、接着剤のエンドキャッピング、接着剤の鎖延長、および／またはその組み合わせを含み得る。

【0028】

接着剤は、少なくとも１つのタイプのエンドキャッピング試薬および／または少なくとも１つのタイプの鎖延長試薬を含み得る。特定の実施形態では、接着剤は、２つまたはそれを超える反応性官能基（例えば、２つまたはそれを超える反応性官能基のうちの少なくとも１つが架橋などの硬化部分を形成するように、１つまたはそれを超える硬化種と反応するように構成された反応性官能基）を含む。接着剤は、いくつかの場合、アクリルを含む。特定の実施形態では、接着剤は、２つまたはそれを超えるタイプの接着剤材料を含むハイブリッド接着剤（例えば、ポリウレタンおよびアクリルを含むハイブリッド接着剤）である。いくつかの実施形態では、接着剤を、２つの異なるセットの条件下での２つまたはそれを超える接着剤材料の硬化によって形成する。例えば、１つの例示的な実施形態では、接着剤は、熱可塑性乾燥によって硬化するアクリル、およびアクリルとの反応によって（例えば、アクリルとの架橋によって）硬化するポリウレタンを含む。

【0029】

接着剤および接着剤層を形成する方法も一般的に提供する。いくつかの実施形態では、本方法は、１つまたはそれを超える反応性官能基を１つまたはそれを超える硬化種と反応させること（例えば、接着剤を第１の硬化種と反応させ、その後に接着剤を第２の硬化種と反応させること）によって接着剤を硬化させる工程を含む。例えば、接着剤の硬化は、１つまたはそれを超える反応性官能基を硬化種（架橋試薬など）と反応させることによって接着剤を架橋させることを含み得る。反応性官能基および硬化種のタイプを、本明細書中により詳細に記載している。いくつかの場合、接着剤の硬化は、接着剤の架橋、接着剤の熱可塑性乾燥、接着剤のエンドキャッピング、接着剤の鎖延長、および／またはその組み合わせを含み得る。特定の実施形態では、接着剤の硬化は、第１の硬化工程および第２の硬化工程を含む（例えば、各硬化工程は、反応性官能基を１つまたはそれを超える硬化種と反応させることを含む）。いくつかの場合、第１の硬化工程後且つ第２の硬化工程前に基板（例えば、剥離層、電気光学層）を接着剤に接着する。

【0030】

接着剤は、いくつかの用途（電気光学アセンブリで（例えば、接着剤層として）用いる材料が含まれるが、これらに限定されない）で有用であり得る。電気光学アセンブリは、電気光学ディスプレイ（電気泳動ディスプレイなど）を形成することができる。上記のように、電気光学アセンブリは、一般に、複数の機能層（フロントプレーン電極（例えば、導電材料でコーティングした高分子薄膜を含み得る）、バックプレーン電極（例えば、電極、回路構成要素、および／または支持層を含み得る）、ならびに電気光学材料層が含まれるが、これらに限定されない）を含む。電気光学材料層は、少なくとも１つの光学特性（例えば、光伝送、反射率、発光）が異なる第１および第２の表示状態を有する電気光学材料を含むことができ、この材料は、電場を材料に印加することによってその第１の表示状態から第２の表示状態に変化する。例えば、いくつかの電気泳動ディスプレイでは、電気光学材料層は、バインダー中に分散された複数のカプセルを含み得る。カプセルは、帯電インク粒子（例えば、黒色および白色のインク粒子）が懸濁した透明な流体を含み得る。インク粒子は、電場に反応してカプセル内を移動し、画像を生成し、この画像が表示される。

【0031】

用語「電気光学的な」は、材料またはディスプレイに適用する場合、少なくとも１つの光学特性が異なる第１および第２の表示状態を有する材料をいうために画像作成分野におけるその従来の意味で本明細書中において使用され、この材料は、電場を材料に印加することによってその第１の表示状態から第２の表示状態に変化する。光学特性は、典型的には、人間の眼が認識できる色相であるが、光学特性は、別の光学特性（光伝送、反射率、および発光など）または、機械読み取りを意図するディスプレイの場合、可視領域外の電磁波波長の反射率の変化という意味での疑似カラーであり得る。

【0032】

用語「グレー状態」は、画素の２つの光学的極限状態の中間の状態をいうために画像作成分野におけるその従来の意味で本明細書中において使用され、これら２つの極限状態の間の白−黒遷移を必ずしも意図しない。例えば、本明細書中で電気泳動ディスプレイ（ＥＰＩＤ）を説明するために言及したいくつかのＥ Ｉｎｋ社の特許および公開された出願では、極限状態が白色および深青色であり、そのため、中間の「グレー状態」が実際には淡青色である。実際に、既に言及するように、光学的状態の変化は、色の変化では全くない可能性がある。用語「黒」および「白」を、以後、ディスプレイの２つの光学的極限状態をいうために使用する場合があり、厳密に黒および白ではない光学的極限状態（例えば、上述の白状態および濃青色状態）が通常は含まれると理解すべきである。用語「モノクローム」を、以後、画素がグレー状態を介在することなくその２つの光学的極限状態を単に駆動する駆動スキームを示すために使用する場合がある。

【0033】

用語「双安定性の」および「双安定性」とは、少なくとも１つの光学特性が異なる第１の表示状態および第２の表示状態を有するディスプレイ要素を含むディスプレイであって、任意の所定の要素が駆動された後、有限の継続時間のアドレス割り当てパルスによって、その第１の表示状態もしくは第２の表示状態のいずれかを呈するために、上記アドレス割り当てパルスが終了した後に、その状態が、上記ディスプレイ要素の状態を変化させるために必要とされる上記アドレス割り当てパルスの最小限の継続時間の少なくとも数倍、例えば、少なくとも４倍にわたって持続する、ディスプレイをいうために、当該分野でのそれらの従来の意味において本明細書で使用される。米国特許第７，１７０，６７０号において、グレースケールが可能ないくつかの粒子系電気泳動ディスプレイはその極限の黒状態および白状態だけでなく、その中間のグレー状態でも安定であり、同一のことがいくつかの他のタイプの電気光学ディスプレイにも当てはまることが示されている。このタイプのディスプレイは、適宜、双安定よりもむしろ「多安定性」と呼ばれるが、双安定性ディスプレイおよび多安定性ディスプレイの両方を対象とするために、便宜上、用語「双安定性の」を本明細書中で使用する場合がある。

【0034】

いくつかのタイプの電気光学ディスプレイが公知である。１つのタイプの電気光学ディスプレイは、例えば、米国特許第５，８０８，７８３号；同第５，７７７，７８２号；同第５，７６０，７６１号；同第６，０５４，０７１号；同第６，０５５，０９１号；同第６，０９７，５３１号；同第６，１２８，１２４号；同第６，１３７，４６７号；および同第６，１４７，７９１号に記載の回転二色性部材（ｒｏｔａｔｉｎｇ ｂｉｃｈｒｏｍａｌ ｍｅｍｂｅｒ）タイプである（このタイプのディスプレイは、しばしば、「回転二色性ボール」ディスプレイをいうが、前述の特許のいくつかにおいて、回転部材が球状ではないので、用語「回転二色性部材」がより正確で好ましい）。かかるディスプレイは、異なる光学特性を有する２つまたはそれを超える部分および内部双極子を有する多数の小体（典型的には、球状または円柱状）を使用する。これらの小体は、マトリックス内の液体充填小胞内に懸濁され、この小胞は、小体が自由に回転するように液体が充填されている。ディスプレイに電場を印加し、それにより、小体が種々の位置に回転することによってディスプレイの外観が変化し、画面を通してこの小体の部分の変動を見る。このタイプの電気光学媒体は、典型的に双安定性である。

【0035】

別のタイプの電気光学ディスプレイは、エレクトロクロミック媒体（例えば、少なくとも一部が金属酸化物半導体から形成された電極およびこの電極に取り付けられた可逆的に変色することができる複数の色素分子を含むナノクロミック薄膜（ｎａｎｏｃｈｒｏｍｉｃ ｆｉｌｍ）の形態のエレクトロクロミック媒体）を使用する；例えば、Ｏ’Ｒｅｇａｎ，Ｂ．ら，Ｎａｔｕｒｅ １９９１，３５３，７３７；およびＷｏｏｄ，Ｄ．，Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ Ｄｉｓｐｌａｙ，１８（３），２４（Ｍａｒｃｈ ２００２）を参照のこと。Ｂａｃｈ，Ｕ．ら，Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．，２００２，１４（１１），８４５も参照のこと。このタイプのナノクロミック薄膜は、例えば、米国特許第６，３０１，０３８号；同第６，８７０，６５７号；および同第６，９５０，２２０号にも記載されている。このタイプの媒体も典型的に双安定性である。

【0036】

別のタイプの電気光学ディスプレイは、Ｐｈｉｌｉｐｓによって開発され、Ｈａｙｅｓ，Ｒ．Ａ．ら，「Ｖｉｄｅｏ−Ｓｐｅｅｄ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｐａｐｅｒ Ｂａｓｅｄ ｏｎ Ｅｌｅｃｔｒｏｗｅｔｔｉｎｇ」，Ｎａｔｕｒｅ，４２５，３８３−３８５（２００３）に記載のエレクトロウェッティングディスプレイである。米国特許第７，４２０，５４９号において、かかるエレクトロウェッティングディスプレイを双安定性にすることができることが示されている。

【0037】

ここ数年間における精力的な研究開発の主題である電気光学ディスプレイの１つのタイプは、複数の荷電した粒子が電場の影響下で流体中を移動する粒子系電気泳動ディスプレイである。電気泳動ディスプレイは、液晶ディスプレイと比較して良好な輝度およびコントラスト、広い視野角、状態双安定性、および低い消費電力に寄与し得る。にもかかわらず、これらのディスプレイの長期画像品質に関連する問題がその利用拡大の妨げとなっている。例えば、電気泳動ディスプレイを構成する粒子は沈降する傾向があり、それにより、これらのディスプレイの耐用年数が不適切となる。

【0038】

上述の通り、電気泳動媒体は、流体の存在を必要とする。ほとんどの先行技術の電気泳動媒体では、この流体は液体であるが、電気泳動媒体を、ガス状流体を使用して生成することができる；例えば、Ｋｉｔａｍｕｒａ，Ｔ．ら，「Ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌ ｔｏｎｅｒ ｍｏｖｅｍｅｎｔ ｆｏｒ ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ ｐａｐｅｒ−ｌｉｋｅ ｄｉｓｐｌａｙ」，ＩＤＷ Ｊａｐａｎ，２００１，Ｐａｐｅｒ ＨＣＳ１−１およびＹａｍａｇｕｃｈｉ，Ｙ．ら，「Ｔｏｎｅｒ ｄｉｓｐｌａｙ ｕｓｉｎｇ ｉｎｓｕｌａｔｉｖｅ ｐａｒｔｉｃｌｅｓ ｃｈａｒｇｅｄ ｔｒｉｂｏｅｌｅｃｔｒｉｃａｌｌｙ」，ＩＤＷ Ｊａｐａｎ，２００１，Ｐａｐｅｒ ＡＭＤ４−４）を参照のこと。米国特許第７，３２１，４５９号および同第７，２３６，２９１号も参照のこと。かかる気体系電気泳動媒体は、媒体をかかる沈降を引き起こす配向で（例えば、媒体を垂直面に配置する標識などで）使用する場合に、液体系電気泳動媒体と同型の粒子沈降に起因する問題を起こしやすいようである。実際に、粒子沈降は、液体系電気泳動媒体よりも気体系電気泳動媒体において深刻な問題のようである。なぜなら、ガス状懸濁流体は液体流体よりも粘度が低く、このことが電気泳動粒子の沈降をより速くしているからである。

【0039】

マサチューセッツ工科大学（ＭＩＴ）およびＥ Ｉｎｋ社に譲渡されたか彼らを名義人とする多数の特許および特許出願には、封入電気泳動媒体および他の電気光学媒体で使用された種々のテクノロジーが記載されている。かかる封入媒体は多数の小カプセルを含み、その各小カプセル自体が流体媒体中に電気泳動移動性粒子を含む内相を含み、カプセル壁は内相に取り囲まれている。典型的には、カプセル自体が高分子バインダー内に保持されて、２電極間に配置されたコヒーレント層を形成している。これらの特許および特許出願に記載のテクノロジーには、以下が含まれる：
（ａ）電気泳動粒子、流体、および流体添加物；例えば、米国特許第７，００２，７２８号；および同第７，６７９，８１４号を参照のこと；
（ｂ）カプセル、バインダー、および封入プロセス；例えば、米国特許第６，９２２，２７６号；および同第７，４１１，７１９号を参照のこと；
（ｃ）電気光学材料を含む薄膜およびサブアセンブリ；例えば、米国特許第６，９８２，１７８；および同第７，８３９，５６４号を参照のこと；
（ｄ）ディスプレイで使用されるバックプレーン、接着剤層、および他の補助層、ならびに方法；例えば、米国特許第７，１１６，３１８号；および同第７，５３５，６２４号を参照のこと；
（ｅ）色の形成および色の調整；例えば、米国特許第７，０７５，５０２号；および米国特許出願公開第２００７／０１０９２１９号を参照のこと；
（ｆ）ディスプレイの応用；例えば、米国特許第７，３１２，７８４号；および米国特許出願公開第２００６／０２７９５２７号を参照のこと；ならびに
（ｇ）米国特許第６，２４１，９２１号；同第６，９５０，２２０号；および同第７，４２０，５４９号；ならびに米国特許出願公開第２００９／００４６０８２号に記載の非電気泳動ディスプレイ。

【0040】

前述の特許および特許出願の多くは、封入電気泳動媒体中の個別のマイクロカプセルを取り囲む壁を連続相と置換し、それにより、電気泳動媒体が電気泳動流体の複数の個別の液滴および高分子材料の連続相を含むいわゆる高分子分散タイプ電気泳動ディスプレイ（ＰＤＥＰＩＤ）を生成することができること、および、たとえ個別のカプセル膜が各液滴と会合していなくても、かかる高分子分散タイプ電気泳動ディスプレイ内の電気泳動流体の個別の液滴をカプセルまたはマイクロカプセルと見なすことができることを認識している；例えば、前述の米国特許第６，８６６，７６０号を参照のこと。したがって、本出願の目的のために、かかる高分子分散タイプ電気泳動媒体は、封入電気泳動媒体の亜種と見なされる。

【0041】

関連する電気泳動ディスプレイタイプは、いわゆる「マイクロセル電気泳動ディスプレイ」である。マイクロセル電気泳動ディスプレイでは、荷電した粒子および流体は、マイクロカプセル内に封入されないが、その代りに、キャリア媒体、典型的には高分子薄膜内に形成された複数の空洞内に保持される。例えば、米国特許第６，６７２，９２１号および同第６，７８８，４４９号（共に、Ｓｉｐｉｘ Ｉｍａｇｉｎｇ，Ｉｎｃ．に譲渡）を参照のこと。

【0042】

電気泳動媒体は、しばしば、不透明であり（例えば、多くの電気泳動媒体では、粒子はディスプレイを通過する可視光透過を実質的に遮断するからである）、反射モードで動作するが、多くの電気泳動ディスプレイは、一方の表示状態が実質的に不透明であり、一方が光透過性を示す、いわゆる「シャッターモード」で動作するように作製することができる。例えば、米国特許第５，８７２，５５２号；同第６，１３０，７７４号；同第６，１４４，３６１号；同第６，１７２，７９８号；同第６，２７１，８２３号；同第６，２２５，９７１号；および同第６，１８４，８５６号を参照のこと。誘電泳動ディスプレイ（電気泳動ディスプレイに類似するが、電場強度の変動に依存する）は、類似のモードで動作することができる；米国特許第４，４１８，３４６号を参照のこと。他の電気光学ディスプレイタイプも、シャッターモードで動作することが可能であり得る。シャッターモードで動作する電気光学媒体は、フルカラーディスプレイ用多層構造体で有用であり得る；かかる構造体では、ディスプレイの画面に隣接する少なくとも１つの層は、シャッターモードで動作して、上記画面からより距離のある第２の層を露出するかもしくは隠す。

【0043】

封入電気泳動ディスプレイは、典型的には、伝統的な電気泳動デバイスのクラスター化および沈降といった障害機序を持たず、さらなる利点（広範な種々の可撓性基板および硬質基板上にディスプレイをプリントまたはコーティングすることが可能なことなど）が得られる（用語「プリント」の使用は、プリントおよびコーティングの全ての形態を含むことが意図され、予め測定されたコーティング（パッチダイコーティング、スロットコーティングまたは押し出しコーティング、スライドまたはカスケードコーティング、カーテンコーティングなど）；ロールコーティング（ロール式ナイフ塗布、フォワードおよびリバースロールコーティングなど）；グラビアコーティング；ディップコーティング；スプレーコーティング；メニスカスコーティング；スピンコーティング；ブラシコーティング；エアナイフコーティング；シルクスクリーンプリントプロセス；静電プリントプロセス；サーマルプリントプロセス；インクジェットプリントプロセス；電気泳動塗装（米国特許第７，３３９，７１５号を参照のこと）；および他の類似の技術が含まれるが、これらに限定されない）。したがって、得られたディスプレイは、可撓性であり得る。さらに、ディスプレイ媒体を（種々の方法を使用して）プリントすることができるので、ディスプレイ自体を安価に作製することができる。

【0044】

他の電気光学媒体タイプも本発明のディスプレイで使用することができる。粒子系電気泳動ディスプレイおよび類似の挙動を表示する他の電気光学ディスプレイ（かかるディスプレイを、以後、便宜上「インパルス駆動ディスプレイ」という場合がある）の双安定性または多安定性の挙動を、従来の液晶（「ＬＣ」）ディスプレイの挙動に対して示す。ツイステッドネマチック液晶は、双安定性または多安定性ではないが、電圧変換器として作動し、それにより、かかるディスプレイのピクセルに所与の電場を印加すると、それ以前に画素に存在しているグレーレベルと無関係に、画素に特定のグレーレベルが生成される。さらに、ＬＣディスプレイは、一方向（非透過（すなわち「暗い」）から透過（すなわち「明るい」へ）でのみ駆動し、より明るい状態からより暗い状態への逆遷移は、電場の低下または消失の影響を受ける。最後に、ＬＣディスプレイの画素のグレーレベルは、電場の極性に感受性がなく、その振幅のみに感受性があり、実際に、技術的な理由で、市販のＬＣディスプレイは、通常、駆動電場の極性は頻繁に逆になる。対照的に、双安定性電気光学ディスプレイは、第一近似としては衝撃変換器として作動し、その結果、画素の最終状態は、印加した電場およびこの電場を印加した時間だけでなく、電場の印加前の画素の状態にも依存する。

【0045】

使用した電気光学媒体が双安定性であることと無関係に、高解像度ディスプレイを得るためには、ディスプレイの各画素が隣接画素から干渉されることなくアドレス可能でなければならない。この目的を達成するための１つの方法は、非線形素子（トランジスタまたはダイオードなど）のアレイを提供し、少なくとも１つの非線形素子を各画素に配置して「アクティブマトリックス」ディスプレイを得ることである。１つの画素をアドレスするアドレス電極または画素電極を、配置した非線形素子を介して適切な電圧源に接続する。典型的には、非線形素子がトランジスタである場合、画素電極をトランジスタのドレインに接続し、この配置は以下の説明で想定されるであろうが、本質的に任意であり、画素電極をトランジスタの電源に接続することができる。慣習的に、高解像度アレイでは、任意の特定の画素が１つの指定した行と１つの指定した列との交点によって一意的に画定されるように、画素を行および列の二次元アレイに配列する。各列中の全てのトランジスタの電源を単一の列電極に接続する一方で、各行内の全トランジスタのゲートを単一の行電極に接続する；また、行電極への電源の割り当ておよび列電極へのゲートの割り当ては慣習的であるが、本質的に任意であり、必要に応じて逆にすることができる。行電極を行ドライバに接続し、いかなる瞬間もたった１つの行が選択され（すなわち、選択した行電極に電圧が印加される）（選択された行内の全てのトランジスタが導通状態であることを確認するためなど）、一方で、全ての他の行に電圧が印加される（これらの非選択行内の全てのトランジスタが非導通状態のままであることを確認するためなど）ことを本質的に確認する。列電極を列ドライバに接続し、種々のこの列電極に、選択された行内の画素をその所望の光学的状態に駆動するために選択された電圧を印加する。（前述の電圧は、非線形アレイから電気光学媒体の反対側に慣習的に提供され、ディスプレイ全体に広がる一般的なフロント電極に相対的である）。「ラインアドレス時間」として公知の予め選択した間隔後、選択した行を選択解除し、次の行を選択し、ディスプレイの次のラインが書き込まれるように列ドライバへの電圧を変化させる。ディスプレイ全体が行ごとの様式で書き込まれるようにこのプロセスを繰り返す。

【0046】

接着剤層を、ディスプレイの層を合わせるために使用することができる。例えば、いくつかの実施形態では、フロントプレーン電極および／またはバックプレーン電極を、接着剤層を使用して電気光学材料層に接着する。本明細書中で使用する場合、電気光学材料層は、電気光学媒体、インク、またはインク層という場合もある。接着剤は、熱的、化学的、および／または光学的に硬化し得るポリマー（例えば、ポリウレタン）を含み得る。以下にさらに記載するように、いくつかの実施形態では、接着剤は、特定の性能向上が得られる選択されたエンドキャッピング試薬を含むポリウレタンを含む。いくつかの実施形態では、エンドキャッピング試薬は、環状カルボナートを含む。いくつかの実施形態では、エンドキャッピング試薬は、第１のタイプのエンドキャッピング試薬および第２のタイプのエンドキャッピング試薬を含む。

【0047】

接着剤の使用は、（２つまたはそれを超える硬化工程によって形成された）２つまたはそれを超える硬化部分を含み、この硬化部分は、伝統的な接着剤を超えるいくつかの利点を提供し得る。いくつかの実施形態では、接着剤系のレオロジーを改善することにより、層（例えば、電気光学層（滑らかな剥離側（「ＳＳＬ」）と比較して相対的に粗い表面を有する風乾側など））上に接着剤をコーティングすることが可能であり、それにより、たった１つの硬化部分を有する接着剤を使用する場合と比較して、コート重量が減少し、インク−接着剤コーティングの厚さが減少し、ディスプレイの解像度が改善され、低温ダイナミックレンジが改善され、可撓性適用のためのコーティングをより薄くでき、空隙および／または欠陥の形成が減少する。特定の実施形態では、電気光学アセンブリを形成するための接着剤が二重硬化性である実施形態において、ホットメルトを適用した場合と比較して、電気光学アセンブリの性能の改善が認められ、この改善には、経時的な白状態Ｌ^＊喪失の低下、ダイナミックレンジの増加、低温動作の改善（例えば、ダイナミックレンジの改善）、および体積抵抗率の増加が含まれるが、これらに限定されない。対照的に、伝統的な接着剤は、低温での性能が不十分であり、流動性が低いといった欠点があり得、電気光学材料層の機能が低下する（例えば、スイッチング効率の低下）電気特性（例えば、抵抗率）を有し得る。

【0048】

本明細書中で使用される用語「硬化部分」は、一般に、２つまたはそれを超えるポリマー骨格の間の物理的接続（例えば、共有結合、非共有結合など）をいう。骨格という用語は、当該分野の所与のその典型的な意味を有し、一般に、共に連続鎖を作製してポリマーを形成する共有結合した一連の原子をいい、一般に、いかなる側鎖（例えば、分枝鎖）や架橋基のことをいわない。硬化部分は、いくつかの場合、架橋（例えば、２つまたはそれを超える反応性官能基の架橋試薬との反応）を含み得る。１つの例示的な実施形態では、硬化部分は、第１の反応性官能基および第２の反応性官能基が硬化種によって連結されるように、反応性官能基、硬化種（架橋試薬など）、および第２の反応性官能基の反応によって形成される。特定の実施形態では、第１の反応性官能基および第２の反応性官能基は、同一のタイプの反応性官能基である。いくつかの場合、第１の反応性官能基および第２の反応性官能基は、異なるタイプの反応性官能基であり得る。いくつかの実施形態では、硬化種を、イオン結合、共有結合、水素結合、およびファンデルワールス相互作用などの結合の形成によって第１の反応性官能基および／または第２の反応性官能基に接続する。共有結合は、例えば、炭素−炭素、炭素−酸素、酸素−ケイ素、硫黄−硫黄、リン−窒素、炭素−窒素、金属−酸素、または他の共有結合であり得る。水素結合は、例えば、ヒドロキシル、アミン、カルボキシル、チオール、および／または類似の官能基の間であり得る。

【0049】

別の例示的な実施形態では、硬化部分は、（例えば、水素結合、双極子−双極子などの分子間力によって）２つまたはそれを超えるポリマー骨格が相互作用して結合を形成するように、接着剤材料の熱可塑性乾燥によって形成される。例えば、いくつかの場合、ポリマー骨格上の２つまたはそれを超える反応性官能基が熱可塑性反応（例えば、水の除去および接着剤材料（例えば、無定形接着剤材料について）のガラス転移温度（Ｔｇ）の増加および２つの反応性官能基の間の結合の形成による）を受け、それにより、元のポリマー骨格に接続した硬化部分を形成するように、アクリル（例えば、ポリアクリル）ポリマーを（例えば、接着剤材料への加熱によって）乾燥させることができる。

【0050】

さらに別の実施形態では、熱可塑性乾燥による第１の工程、その後のポリウレタンのポリマー骨格上の反応種とアクリル骨格上の反応種との間で架橋が起こる硬化において、ポリウレタン−アクリルハイブリッド接着剤が硬化する。

【0051】

２つまたはそれを超える硬化工程によって接着剤が形成されるいくつかの実施形態では、接着剤は、２つまたはそれを超えるタイプの硬化部分を含む。例えば、いくつかの実施形態では、接着剤は、第１の架橋（第１の架橋試薬の２つまたはそれを超える反応種との反応によって形成される）を含む第１のタイプの硬化部分および第２の架橋（第２の架橋試薬の２つまたはそれを超える反応種との反応によって形成される）を含む第２のタイプの硬化部分を含む。第１および第２の架橋試薬は、いくつかの場合、同一または異なり得る。別の実施形態では、接着剤は、第１の架橋を含む第１のタイプの硬化部分および熱可塑性連結を含む第２のタイプの硬化部分を含み得る。

【0052】

本明細書中で使用される用語「硬化種」は、一般に、反応性官能基が接続するように２つまたはそれを超える反応性官能基の間の反応を容易にする化合物をいう。硬化種は、いくつかの場合、架橋試薬であり得る。上記のように、硬化種の２つまたはそれを超える反応性官能基との反応によって硬化部分を形成することができる。

【0053】

図１Ａに示すように、いくつかの実施形態では、電気光学アセンブリ１００は、バックプレーン電極１１０、フロントプレーン電極１３０、および電気光学材料層１２０を含む。上述の通り、アセンブリの異なる層を、接着剤層１４０と合わせることができる。いくつかの実施形態では、図１Ａおよび１Ｂに示すように、バックプレーン電極１１０は、接着剤層１４０によって電気光学材料層に接着されている。いくつかの実施形態では、図１Ｂに示すように、フロントプレーン電極１３０は、接着剤層１４２によって電気光学材料層１２０に接着しており、接着剤層１４２は、接着剤層１４０と同一または異なる接着剤を含み得る。図１Ｃに示すように、電気光学材料層１２５は、以下により詳細に記載するように、カプセル１５０およびバインダー１６０を含み得る。カプセル１５０は、１つまたはそれを超える粒子を封入することができ、カプセルは、電場を印加すると電気光学材料層１２５の両端を移動することができる。いくつかのかかる実施形態では、フロントプレーン電極１３０は電気光学材料層１２５に直接隣接することができ、バックプレーン電極１１０は、接着剤層１４０によって電気光学材料層に接着されている。１つの例示的な実施形態では、図１Ｄに示すように、バックプレーン電極１１０は接着剤層１４０によって電気光学材料層１２５に接着することができ、フロントプレーン電極１３０は、接着剤層１４２によって電気光学材料層１２５に接着することができる。別の例示的な実施形態では、図１Ｅに示すように、フロントプレーン電極１３０は接着剤層１４０によって電気光学材料層１２５に接着することができ、バックプレーン電極１１０は接着剤層１４２によって電気光学材料層１２５に接着することができる。

【0054】

接着剤層を使用してアセンブリ内の任意のタイプおよび数の層を１つまたはそれを超える他の層を接着することができ、アセンブリは図中に示されていない１つまたはそれを超えるさらなる層を含むことができると理解すべきである。さらに、図１Ｃ〜１Ｅが封入電気光学媒体を示している一方で、接着剤層は、種々の電気光学アセンブリ（液晶、減衰全内反射、および発光ダイオードのアセンブリなど）で有用である。

【0055】

本発明のポリウレタンに加えて、接着剤層はさらなる構成要素を含むことができる。適切な構成要素の非限定的な例には、他のポリウレタン、アクリル、アルキド、エポキシ、アミノ、およびシロキサンが含まれる。いくつかの場合、接着剤層は、２つまたはそれを超えるタイプの類似の接着剤材料（例えば、２つのタイプのアクリル、アクリルおよびアルキド、ポリウレタンおよびシロキサン、２つのタイプのポリウレタン、ポリウレタンおよびアクリル）を含むことができる。

【0056】

いくつかの実施形態では、接着剤を、分散液（例えば、水分散液）の形態で提供する。例えば、いくつかの場合、本明細書中に記載のように、接着剤分散液を、コーティングプロセスで直接使用し、そして／または反応性単量体溶液を接着剤の分散液または溶液に含めて接着剤層を形成することができる。いくつかの場合、水分散液は水を含み、この水を、１つまたはそれを超える表面への接着剤の堆積後に（例えば、加熱によって）除去することができる。

【0057】

一般に、ポリウレタンを、ジイソシアナート（ｄｉｉｓｏｃｙａｎｔｅ）を含む重付加プロセス（ｐｏｌｙａｄｄｉｔｉｏｎａｌ ｐｒｏｃｅｓｓ）によって調製する。ポリウレタンの非限定的な例には、ポリエーテルポリウレタン、ポリエステルポリウレタン、ポリエーテルポリ尿素、ポリ尿素、ポリエステルポリ尿素、ポリエステルポリ尿素、ポリイソシアナート（例えば、イソシアナート結合を含むポリウレタン）、およびポリカルボジイミド（例えば、カルボジイミド結合を含むポリウレタン）が含まれる。しかし、一般に、ポリウレタンは、ウレタン基を含む。本明細書中に記載のアセンブリおよび方法で利用されるポリウレタンを、当該分野で公知の方法を使用して調製することができる。一般に、イソシアナート末端ポリウレタンを、少なくとも１つのジイソシアナート化合物の、イソシアナート基と反応することができる少なくとも２つの基（例えば、ポリオール）を含む二次試薬との反応によって形成する。いくつかの実施形態では、ポリウレタンは、ジイソシアナート化合物と、イソシアナート基と反応することができる２つの基（例えば、ジオール）を含む二次試薬との反応によって形成された線状ポリマーである。イソシアナート末端ポリウレタンの調製後、（例えば、ポリウレタンおよび／または末端イソシアナート基がさらに反応しないように）末端イソシアナート基を、それぞれ末端化試薬との反応によって不活化し、それにより、末端化ポリウレタンを形成することができる。例えば、イソシアナート末端ポリウレタンの調製後、末端イソシアナート基を、１つまたはそれを超えるエンドキャッピング試薬との反応によってエンドキャッピングし、それにより、エンドキャッピングされたポリウレタンを形成することができる。いくつかの場合、イオン基によって安定化するときなどにポリウレタンを水に分散することができるようにイソシアナート末端ポリウレタンを中和試薬との反応によって中和することができる。いくつかの実施形態では、ポリウレタンの分子量を、少なくとも１つのタイプのエンドキャッピング試薬の添加によって調節することができる。エンドキャッピング試薬は、以下により詳細に記載されており、他の接着剤の調製で使用することもできる。ポリウレタン（例えば、イソシアナート末端ポリウレタン、エンドキャッピングされたポリウレタン、および／または中和ポリウレタン）を、任意選択的に、鎖延長試薬との反応によって鎖延長することもできる。前述の工程を上記の順序で行うことができるが、別の実施形態では、工程の順序を変えることができ、そして／または１つもしくはそれを超える工程を同時に行うことができる。例えば、いくつかの実施形態では、ポリウレタンを、少なくとも１つのジイソシアナート、イソシアナート基と反応することができる少なくとも２つの基を含む二次試薬、および１つまたはそれを超えるエンドキャッピング試薬の混合物を準備し、この混合物を実質的に同時に反応させることによって形成することができる。いくつかの場合、１つまたはそれを超えるエンドキャッピング試薬を、少なくとも１つのジイソシアナートおよびイソシアナート基と反応することができる少なくとも２つの基を含む二次試薬を含む混合物の反応後に添加する。エンドキャッピング試薬を、前述の混合物の反応中および／または前述の混合物の反応後に（例えば、本明細書中に記載のように、反応の中和後に）添加することができる。

【0058】

いくつかの実施形態では、イソシアナート末端ポリウレタンを、少なくとも１つのジイソシアナート化合物の、少なくとも１つの二官能性ポリオールまたは少なくとも１つの多官能性ポリオールとの反応によって形成する。いくつかの実施形態では、ポリオールはジオール（例えば、２つのアルコール末端基を有するオリゴマー、２つのアルコール末端基を有するポリマー）である。一般に、化学量論的過剰量の少なくともジイソシアナート化合物を使用し、それにより、イソシアナート末端ポリウレタンの形成を補助して反応させる。いくつかの実施形態では、少なくとも１つのジイソシアナート（ｄｉｉｓｏｃｙａｎｔｅ）化合物のジオールに対する比は、約２：１と約１：２との間、または約１．５：１と約１：１．５との間、または約１：１である。当業者は、２つを超える反応性−ＯＨ基を含むポリオールを使用した場合にこの比を調整することができる。１つを超えるタイプのジイソシアナート化合物（例えば、２つのタイプ、３つのタイプ、または４つのタイプのジイソシアナート化合物）を利用することができる。さらに、１つを超えるタイプのジオール（またはポリオール）（例えば、２つのタイプ、３つのタイプ、または４つのタイプのジオール）を利用することができる。いくつかの実施形態では、３つのタイプのジオールを利用する。

【0059】

ジイソシアナートという用語は、当該分野におけるその通常の意味を示し、直鎖、環状、または分枝鎖の炭化水素（２つの遊離イソシアナート基を有する芳香族、脂環族、および脂肪族の炭化水素が含まれる）を説明するために使用する。ジイソシアナート化合物の非限定的な例は、４，４−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアナート）（Ｈ１２ＭＤＩ）、α，α，α，α−テトラメチルキシレンジイソシアナート、３，５，５−トリメチル−１−イソシアナト−３−イソシアナトメチルシクロヘキサンイソホロンジイソシアナートおよびその誘導体、テトラメチレンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナート（ＨＤＩ）およびその誘導体、２，４−トルエンジイソシアナート、２，６−トルエンジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート、ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアナート、ベンゼン１，３−ビス（１−イソシアナト（ｉｓｃｙａｎａｔｏ）−１−メチルエチル、１−５ナフタレンジイソシアナート、フェニレンジイソシアナート、ｔｒａｎｓ−シクロヘキサン−１，４−ジイソシアナート、ビトリレンジイソシアナート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアナート、４，４’−ジフェニルジメチルメタンジイソシアナート、ジ−およびテトラアルキルジフェニルメタンジイソシアナート、４，４’−ジベンジルジイソシアナート、１，３−フェニレンジイソシアナート、１，４−フェニレンジイソシアナート、トリレンジイソシアナートの異性体、１−メチル−２，４−ジイソシアナトシクロヘキサン、１，６−ジイソシアナト−２，２，４−トリメチルヘキサン、１，６−ジイソシアナト−２，４，４−トリメチルヘキサン、１−イソシアナトメチル−３−イソシアナトメチル−３−イソシアナト−１，５，５−トリメチルシクロヘキサン、塩素化および臭素化されたジイソシアナート、リン含有ジイソシアナート、４，４’−ジイソシアナトフェニルペルフルオロエタン、テトラメトキシブタン−１，４−ジイソシアナート、ブタン−１，４−ジイソシアナート、ヘキサン−１，６−ジイソシアナート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート、シクロヘキサン−１，４−ジイソシアナート、エチレンジイソシアナート、フタル酸−ビス−イソシアナトエチルエステルが含まれ、反応性ハロゲン原子を含むポリイソシアナート（１−クロロメチルフェニル−２，４−ジイソシアナート、１−ブロモメチルフェニル−２，６−ジイソシアナート、３，３−ビス−クロロメチルエーテル−４，４’−ジフェニルジイソシアナートなど）を含む。いくつかの実施形態では、ジイソシアナート化合物は、４，４−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアナート）である。

【0060】

本明細書中に記載のほとんどの実施形態がポリオールまたはジオールを含む二次試薬を利用するが、これは決して制限を意味せず、他のタイプの二次試薬を利用して接着剤（例えば、ポリウレタンを含む接着剤）を形成することができる。いくつかの実施形態では、二次試薬は、ポリアミンまたはジアミンを含む。特定の実施形態では、二次試薬は、チオール基を含む。当業者は、本明細書の教示に基づいて適切な二次試薬を選択することが可能である。ポリオールという用語を、当該分野におけるその通常の意味で示し、この用語は２つまたはそれを超えるヒドロキシル基を有する任意の有機化合物をいい、ここで、ヒドロキシル基はイソシアナート基と反応することができる。一般に、線状ポリウレタンを形成するために、利用されるポリオールはジオールである。いくつかの実施形態では、ジオールは二官能性ポリオールである。特定の実施形態では、ジオールは、２つの反応性アルコール基を有する二官能性オリゴマーである。二官能性ポリオールの非限定的な例には、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール（ＰＰＯ）、ポリテトラメチレングリコールが含まれる。ポリオールの分子量は変動し得る。いくつかの実施形態では、分子量（Ｍｎ）は、約５０００未満、または約３０００未満、または約５００と約５０００との間、または約５００と約４０００との間、または約５００と約３０００との間である。

【0061】

いくつかの実施形態では、少なくとも１つのジオールは、イオン基（例えば、カルボン酸基）を含む。イオン基を使用して、ポリウレタンを安定化することができ（例えば、水に分散する場合）、そして／または架橋のために使用することができる。イオン基を含むジオールの非限定的な例には、ジメチロールプロピオン酸（ＤＭＰＡ）、ジメチロールブタン酸、ジメチロールペンタン酸、ジエチロールプロピオン酸、ジエチロールブタン酸、１，４−ジヒドロキシ−２−ブタンスルホン酸、１，５−ジヒドロキシ−２−ペンタンスルホン酸、１，５−ジヒドロキシ−３−ペンタンスルホン酸、１，３−ジヒドロキシ−２−プロパンスルホン酸、ジメチロールエタンスルホン酸、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチル（ｅｔｈｙｉ）ジエタノールアミン、Ｎ−プロピル（ｐｒｏｐｙｉ）ジエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ジメチロールブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ジメチロールブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ジメチロールプロピルアミンが含まれる。いくつかの実施形態では、イオン基はカルボン酸基である。カルボン酸基を含むジオールの非限定的な例には、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸、ジメチロールペンタン酸、ジエチロールプロピオン酸、およびジエチロールブタン酸、ポリエステルジオール、および他の高分子カルボン酸基が含まれる。いくつかの実施形態では、イオン基を含むジオールはジメチロールプロピオン酸である。

【0062】

上述の通り、いくつかの実施形態では、二次試薬は、第１のタイプの二次試薬（例えば、第１のタイプのジオール）および第２のタイプの二次試薬（例えば、第２のタイプのジオール）を含み得る。いくつかの実施形態では、二次試薬は、第１のタイプの二次試薬（例えば、第１のタイプのジオール）、第２のタイプの二次試薬（例えば、第２のタイプのジオール）、および第３のタイプの二次試薬（例えば、第３のタイプのジオール）を含み得る。いくつかの実施形態では、第１のタイプのジオールは二官能性ポリオール（例えば、ポリプロピレングリコール）であり、第２のタイプのジオールはイオン基（例えば、カルボン酸基（ＤＭＰＡなど））を含み、第３のタイプのジオールは、非イオン性安定剤として機能し得る。

【0063】

上述の通り、ポリウレタンを例示的な接着剤材料として提供しているが、当業者は、他のタイプの接着剤を含む接着剤において本明細書中に記載の組成物および方法を利用することができる。いくつかの実施形態では、接着剤は、アクリルを含む。特定の実施形態では、接着剤は、２つまたはそれを超えるタイプの接着剤（例えば、ポリウレタンおよびアクリル）を含む。

【0064】

かかる接着剤混合物（すなわち、ハイブリッド接着剤）を、水性または溶媒系の媒体の溶液または分散材料の任意の組み合わせであり得る少なくとも２つの成分を物理的にブレンドすることによって形成することができる。いくつかの実施形態では、ハイブリッド接着剤を、１つの成分を第２の高分子成分の存在下で重合する合成重合プロセスによって形成することもできるか、両方の成分を同時に形成することができる。いくつかの場合、ハイブリッド接着剤を、コーティングプロセスで直接使用される接着剤分散液中で重合性単量体を乳化すること、および／または反応性単量体溶液を接着剤の懸濁液または溶液に含めることによって形成することができる。いくつかの場合、単量体の重合は、一次段階または二次段階で起こる（すなわち、硬化する）可能性があり、インク表面の空隙充填および粒子の癒着（例えば、分散液を使用する場合）で役立ち得る。

【0065】

上記のように、いくつかの実施形態では、接着剤材料は、２つまたはそれを超える反応性官能基を含む。反応性官能基を、骨格または骨格から延長した鎖に沿って、末端基として配置することができる。

【0066】

反応性官能基とは、一般に、１つまたはそれを超える硬化種（例えば、架橋試薬、鎖延長試薬）と反応するように構成された化学基（接着剤上に存在する）をいう。いくつかの実施形態では、反応性官能基は、硬化種と反応して硬化部分（架橋、熱可塑性連結、または２つのタイプの接着剤材料の間の結合など）を形成する。特定の実施形態では、反応性官能基は、架橋試薬などの硬化種と反応して架橋を形成することができる。いくつかの場合、反応性官能基を、特定の一連の条件下で（例えば、特定の温度範囲で）別の反応性官能基と反応するように構成することができる。いくつかの実施形態では、反応性官能基は、接着剤材料が熱可塑性乾燥するような特定の条件下で反応させることができる。反応性官能基の非限定的な例には、ヒドロキシル、カルボニル、アルデヒド、カルボキシラート、アミン、イミン、イミド、アジド、エーテル、エステル、スルフヒドリル（チオール）、シラン、ニトリル、カルバマート、イミダゾール、ピロリドン、カルボナート、アクリラート、アルケニル、およびアルキニルが含まれる。他の反応性官能基も可能であり、当業者は、本明細書の教示に基づいて二重硬化接着剤と共に使用するのに適切な反応性官能基を選択することが可能である。当業者はまた、本明細書中に記載の硬化工程が、一般に、接着剤材料の形成（例えば、ポリウレタン骨格などの接着剤骨格の重合）ではなく、接着剤材料が架橋を形成し、熱可塑性乾燥を受けるか、接着剤の機械的性質、粘度、および／または接着性が実質的に変化するような接着剤材料のさらなる反応をいうことも理解する。例えば、特定の実施形態では、硬化後の接着剤材料の弾性率、粘度、および接着性のうちの１つまたは複数が、硬化前の接着剤材料の弾性率、粘度、および／または接着性と比較して、約５％と約１０００％との間で増加し得る。いくつかの実施形態では、硬化後の接着剤材料の弾性率、粘度、および接着性のうちの１つまたは複数が、硬化前の接着剤材料の弾性率、粘度、および／または接着性と比較して、少なくとも約１０％、少なくとも約２０％、少なくとも約５０％、少なくとも約１００％、少なくとも約２００％、または少なくとも約５００％増加し得る。

【0067】

いくつかの実施形態では、反応性官能基は、接着剤の骨格上に存在する。例えば、接着剤がポリウレタンを含む実施形態では、反応性官能基は、ポリウレタンを形成するように反応するジイソシアナート（ｄｉｉｓｏｃｙａｎｔｅ）基および／またはポリオール基上に存在し得る。

【0068】

特定の実施形態では、反応性官能基は、エンドキャッピング試薬上に存在する。例示的なイソシアナート末端ポリウレタン接着剤について上に記載のように、イソシアナート末端ポリウレタンを、少なくとも１つのタイプのエンドキャッピング試薬との反応によってエンドキャッピングし、それにより、エンドキャッピングされた接着剤（例えば、エンドキャッピングされたポリウレタン）を形成することができる。上述の通り、エンドキャッピング試薬の使用は、接着剤の分子量の調節に役立ち得る。いくつかの実施形態では、１つを超えるタイプのエンドキャッピング試薬（例えば、２つのタイプ、３つのタイプ、または４つのタイプのエンドキャッピング試薬）を利用することができる。部分的または完全にエンドキャッピングされた接着剤を生成するために、エンドキャッピング剤の総量を調整することができる。

【0069】

例えば、接着剤（例えば、イソシアナート末端ポリウレタン）を１００％未満の化学量論量のエンドキャッピング試薬と反応させることによって部分的にエンドキャッピングすることができる。いくつかの実施形態では、イソシアナート末端ポリウレタンのエンドキャッピング試薬との反応後、５０〜１００％のポリウレタンがエンドキャッピングされる。特定の実施形態では、イソシアナート末端ポリウレタンのエンドキャッピング試薬との反応後、少なくとも約５０％、少なくとも約６０％、少なくとも約７５％、少なくとも約８０％、または少なくとも約９０％のポリウレタンが、エンドキャップ基で末端化される。いくつかの場合、１００％もしくはそれ未満、約９０％もしくはそれ未満、約８０％もしくはそれ未満、約７５％もしくはそれ未満、または約６０％もしくはそれ未満のポリウレタンがエンドキャップ基で末端化される。前述の範囲の組み合わせも可能である（例えば、約５０％と１００％との間、５０％と７５％との間、６０％と９０％との間、７５％と１００％との間）。当業者は、例えば、ＩＲおよびイソシアナート滴定によるイソシアナート喪失の決定および／または残存末端基単量体のガスクロマトグラフィ−質量分析によってイソシアナート基の残存量を決定する方法を承知している。ポリウレタンなどのエンドキャッピングされた接着剤を、本明細書中により詳細に記載のように、中和し、そして／または鎖延長してもよい。

【0070】

特定の実施形態では、エンドキャッピング試薬は、反応性官能基を含む。適切なエンドキャッピング試薬（例えば、反応性官能基を含む）の非限定的な例を、図２に示し、以下により詳細に記載する。

【0071】

いくつかの実施形態では、複数のタイプのエンドキャッピング試薬のうちの少なくとも１つは、式（Ｉ）：

【化1】

（式中、Ｒ^１は、水素、任意選択的に置換されたアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアルキル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたヘテロアリール、任意選択的に置換されたニトリル、任意選択的に置換されたカルバマート、任意選択的に置換されたイミダゾリウム、任意選択的に置換されたピロリドン、任意選択的に置換されたカルボナート、任意選択的に置換されたアクリラート、任意選択的に置換されたエーテル、任意選択的に置換されたエステル、任意選択的に置換されたハライド、任意選択的に置換された酸、任意選択的に置換されたシラン、任意選択的に置換されたチオールからなる群から選択され、Ｌは連結基であり、任意選択的に存在せず、

【化2】

はポリウレタンへの結合位置を示す）のような構造を有する化合物を含む。連結基の非限定的な例には、任意選択的に置換されたアルキレン、任意選択的に置換されたヘテロアルキレン、任意選択的に置換されたアリーレン、および任意選択的に置換されたヘテロアリーレンが含まれる。いくつかの実施形態では、Ｒ^１は水素である。特定の実施形態では、Ｒ^１は反応性官能基を含む。いくつかの実施形態では、Ｌは反応性官能基を含む。

【0072】

いくつかの実施形態では、式（Ｉ）を含むエンドキャッピング試薬を、イソシアナート末端ポリウレタンと式（ＩＩ）：

【化3】

（式中、ＬおよびＲ^１は、式（Ｉ）に関する上の記載の通りである）を含むエンドキャッピング試薬との反応によってポリウレタンと会合する。いくつかの実施形態では、Ｑはヒドロキシル（ＨＯ−）またはアミノ（Ｈ_２Ｎ−）である。例えば、いくつかのかかる実施形態では、エンドキャッピング試薬はｎ−ブタノールである。

【0073】

また、ポリウレタンを本明細書中で例示的な接着剤として使用しているが、当業者は、本明細書中に記載のように、１つまたはそれを超える適切なエンドキャッピング試薬と共に任意の適切な接着剤を利用することができる。

【0074】

いくつかの実施形態では、複数のタイプのエンドキャッピング試薬のうちの少なくとも１つは、ニトリルを含み、それにより、ニトリルを含むエンドキャッピングされたポリウレタンが得られる。用語「ニトリル」は、当該分野におけるその通常の意味を示し、一般に、少なくとも１つのタイプのシアニド基を含む分子群をいう。いくつかの実施形態では、ニトリルを含むエンドキャッピング試薬は、式（ＩＩＩ）：

【化4】

（式中、Ｌは、式（Ｉ）に関する上の記載の通りである）を含む。
いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）は、式（ＩＶ）：

【化5】

（式中、ｍは１〜１０である）を含む。いくつかの実施形態では、ｍは、１〜５、または１〜３、または１、または２、または３、または４、または５である。いくつかの実施形態では、ｍは１である。いくつかの実施形態では、式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）を含むエンドキャッピング試薬を、イソシアナート末端ポリウレタンと式（Ｖ）：

【化6】

（式中、Ｑはヒドロキシルまたはアミノである）を含むエンドキャッピング試薬との反応によってポリウレタンと会合する。例えば、いくつかのかかる実施形態では、エンドキャッピング試薬は３−ヒドロキシプロピオニトリルである。

【0075】

いくつかの実施形態では、複数のタイプのエンドキャッピング試薬のうちの少なくとも１つはカルバマートを含み、それにより、カルバマートを含むエンドキャッピングされたポリウレタンが得られる。用語「カルバマート」は、当該分野におけるその通常の意味を示し、一般に、少なくとも１つのタイプの−ＯＯＣＮＨ_２基を含む分子群をいう。いくつかの実施形態では、カルバマートを含むエンドキャッピング試薬は、式（ＶＩ）：

【化7】

（式中、Ｌは、式（Ｉ）に関する上の記載の通りであり、各Ｒ^２は、同一であるか異なり、水素、任意選択的に置換されたアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアルキル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたヘテロアリール、任意選択的に置換されたハライド、および任意選択的に置換されたヒドロキシルからなる群から選択される）を含む。特定の実施形態では、Ｒ^２は反応性官能基を含む。いくつかの実施形態では、Ｌは反応性官能基を含む。

【0076】

いくつかの実施形態では、式（ＶＩ）は、式（ＶＩＩ）：

【化8】

（式中、ｍは１〜１０である）を含む。いくつかの実施形態では、ｍは、１〜５、または１〜３、または１、または２、または３、または４、または５である。いくつかの実施形態では、ｍは１である。いくつかの実施形態では、式（ＶＩ）または（ＶＩＩ）を含むエンドキャッピング試薬を、イソシアナート末端ポリウレタンと式（ＶＩＩＩ）：

【化9】

（式中、Ｑはヒドロキシルまたはアミノであり、Ｌは、式（Ｉ）に関する上の記載の通りであり、Ｒ^２は、式（ＶＩ）に関する上の記載の通りである）を含むエンドキャッピング試薬との反応によってポリウレタンと会合する。例えば、いくつかのかかる実施形態では、エンドキャッピング試薬はヒドロキシエチルカルバマートである。

【0077】

いくつかの実施形態では、複数のタイプのエンドキャッピング試薬のうちの少なくとも１つはイミダゾールを含み、それにより、イミダゾールを含むエンドキャッピングされたポリウレタンが得られる。いくつかの実施形態では、イミダゾールを含むエンドキャッピング試薬は、式（ＩＸ）：

【化10】

（式中、Ｌは、式（Ｉ）に関する上の記載の通りであり、Ｒ^２は、式（ＶＩ）に関する上の記載の通りである）を含む。
いくつかの実施形態では、式（ＩＸ）は、式（Ｘ）：

【化11】

（式中、ｍは１〜１０である）を含む。いくつかの実施形態では、ｍは、１〜５、または１〜３、または１、または２、または３、または４、または５である。いくつかの実施形態では、ｍは１である。いくつかの実施形態では、式（ＩＸ）または（Ｘ）を含むエンドキャッピング試薬を、イソシアナート末端ポリウレタンと式（ＸＩ）：

【化12】

（式中、Ｑはヒドロキシルまたはアミノであり、Ｒ^２は、式（ＶＩ）に関する上の記載の通りである）を含むエンドキャッピング試薬との反応によってポリウレタンと会合する。例えば、いくつかのかかる実施形態では、エンドキャッピング試薬は２−ヒドロキシエチルメチルイミダゾリウムである。

【0078】

いくつかの実施形態では、複数のタイプのエンドキャッピング試薬のうちの少なくとも１つは環状カルボナートを含み、それにより、環状カルボナートを含むエンドキャッピング試薬を含むエンドキャッピングされたポリウレタンが得られる。用語「環状カルボナート」は、当該分野におけるその通常の意味を示し、少なくとも１つのタイプの環状カルボナートオリゴマー（例えば、二量体、三量体、四量体など）を含む分子群をいう。いくつかの実施形態では、環状カルボナートを含むエンドキャッピング試薬は、式（ＸＩＩ）：

【化13】

（式中、Ｒ^２は、式（ＶＩ）に関する上の記載の通りであり、Ｌは、式（Ｉ）に関する上の記載の通りであり、ｎは１〜４であり、

【化14】

はポリウレタンへの結合位置を示す）を含む。いくつかの実施形態では、Ｒ^２は水素である。いくつかの実施形態では、ｎは１である。特定の実施形態では、ｎは２である。いくつかの実施形態では、Ｌは任意選択的に置換されたアルキレンである。いくつかの実施形態では、式（ＸＩＩ）は、式（ＸＩＩＩ）：

【化15】

（式中、ｍは１〜１０である）を含む。いくつかの実施形態では、ｍは、１〜５、または１〜３、または１、または２、または３、または４、または５である。いくつかの実施形態では、ｍは１である。いくつかの実施形態では、Ｒ^１は水素である。いくつかの実施形態では、式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）を含むエンドキャッピング試薬を、イソシアナート末端ポリウレタンと式（ＸＩＶ）：

【化16】

（式中、ＬおよびＲ^２は式（ＸＩＩ）に関する上の記載の通りであり、Ｑはヒドロキシルまたはアミノである）を含むエンドキャッピング試薬との反応によってポリウレタンと会合する。いくつかの実施形態では、式（ＸＩＶ）の化合物は、式（ＸＶ）：

【化17】

（式中、ｍは式（ＸＩＩＩ）に関する上の記載の通りである）を含む。いくつかの実施形態では、ｍは１である。例えば、いくつかのかかる実施形態では、エンドキャッピング試薬はグリセリンカルボナートである。

【0079】

いくつかの実施形態では、エンドキャッピング試薬はピロリドンを含む。いくつかの実施形態では、ピロリドンを含むエンドキャッピング試薬は、式（ＸＶＩ）：

【化18】

（式中、各Ｒ^２は、同一であるか異なり、水素、任意選択的に置換されたアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアルキル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたヘテロアリール、任意選択的に置換されたハライド、および任意選択的に置換されたヒドロキシルからなる群から選択され、Ｍは連結基であり、任意選択的に存在せず、−−はポリウレタンへの結合位置を示す）を含む。連結基の非限定的な例には、任意選択的に置換されたアルキレンおよび任意選択的に置換されたヘテロアルキレンが含まれる。いくつかの実施形態では、各Ｒ^２は水素である。いくつかの実施形態では、Ｍは任意選択的に置換されたアルキレンである。いくつかの実施形態では、式（ＸＶＩ）は、式（ＸＶＩＩ）：

【化19】

（式中、ｒは１〜１０である）を含む。特定の実施形態では、Ｍは反応性官能基を含む。いくつかの実施形態では、ｒは、１〜５、または１〜３、または１、または２、または３、または４、または５である。いくつかの実施形態では、ｒは２である。いくつかの実施形態では、式（ＸＶＩ）または（ＸＶＩＩ）を含むエンドキャッピング試薬を、イソシアナート末端ポリウレタンと式（ＸＶＩＩＩ）：

【化20】

（式中、ＭおよびＲ^２は、式（ＸＶＩ）に関する上の記載の通りであり、Ｑはヒドロキシルまたはアミノである）を含むエンドキャッピング試薬との反応によってポリウレタンと会合する。いくつかの実施形態では、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、式（ＸＩＸ）：

【化21】

（式中、ｒは、式（ＸＶＩＩ）に関する上の記載の通りである）を含む。いくつかの実施形態では、ｒは２である。例えば、いくつかのかかる実施形態では、エンドキャッピング試薬は２−ヒドロキシエチルピロリドンである。

【0080】

いくつかの実施形態では、複数のタイプのエンドキャッピング試薬のうちの少なくとも１つは、アクリラートを含み、それにより、アクリラートを含むエンドキャッピングされたポリウレタンが得られる。いくつかの実施形態では、アクリラートを含むエンドキャッピング試薬は、式（ＸＸ）：

【化22】

（式中、Ｌは、式（Ｉ）に関する上の記載の通りであり、Ｒ^２は、式（ＶＩ）に関する上の記載の通りである）を含む。
いくつかの実施形態では、式（ＸＸ）は、式（ＸＸＩ）：

【化23】

（式中、ｍは１〜１０である）を含む。いくつかの実施形態では、ｍは、１〜５、または１〜３、または１、または２、または３、または４、または５である。いくつかの実施形態では、ｍは１である。いくつかの実施形態では、式（ＸＸ）または（ＸＸＩ）を含むエンドキャッピング試薬を、イソシアナート末端ポリウレタンと式（ＸＸＩＩ）：

【化24】

（式中、Ｑはヒドロキシルまたはアミノであり、Ｒ^２は、式（ＶＩ）に関する上の記載の通りである）を含むエンドキャッピング試薬との反応によってポリウレタンと会合する。例えば、いくつかのかかる実施形態では、エンドキャッピング試薬は、２−ヒドロキシエチルアクリラートまたは２−ヒドロキシエチルメタクリラートである。
いくつかの実施形態では、複数のタイプのエンドキャッピング試薬のうちの少なくとも１つは、エーテルを含み、それにより、エーテルを含むエンドキャッピングされたポリウレタンが得られる。いくつかの実施形態では、エーテルを含むエンドキャッピング試薬は、式（ＸＸＩＩＩ）：

【化25】

（式中、Ｌは、式（Ｉ）に関する上の記載の通りであり、Ｒ^２は、式（ＶＩ）に関する上の記載の通りである）を含む。

【0081】

いくつかの実施形態では、式（ＸＸＩＩＩ）は、式（ＸＸＩＶ）：

【化26】

（式中、ｍは１〜１０である）を含む。いくつかの実施形態では、ｍは、１〜５、または１〜３、または１、または２、または３、または４、または５である。いくつかの実施形態では、ｍは１である。いくつかの実施形態では、式（ＸＸＩＩＩ）または（ＸＸＩＶ）を含むエンドキャッピング試薬を、イソシアナート末端ポリウレタンと式（ＸＸＶ）：

【化27】

（式中、Ｑはヒドロキシルまたはアミノであり、Ｒ^２は、式（ＶＩ）に関する上の記載の通りである）を含むエンドキャッピング試薬との反応によってポリウレタンと会合する。例えば、いくつかのかかる実施形態では、エンドキャッピング試薬は２−エトキシエタノールである。

【0082】

いくつかの実施形態では、複数のタイプのエンドキャッピング試薬のうちの少なくとも１つは、ハライドを含み、それにより、ハライドを含むエンドキャッピングされたポリウレタンが得られる。いくつかの実施形態では、ハライドを含むエンドキャッピング試薬は、式（ＸＸＶＩ）：

【化28】

（式中、Ｌは、式（Ｉ）に関する上の記載の通りであり、Ｘはハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）であり、Ｙは、任意選択的に置換されたアリーレン、任意選択的に置換されたＣ_１〜１０アルキレン、または任意選択的に置換されたアルキレンオキシドである）を含む。いくつかの実施形態では、Ｙは反応性官能基を含む。特定の実施形態では、Ｘは反応性官能基を含む。
いくつかの実施形態では、式（ＸＸＶＩ）は、式（ＸＸＶＩＩ）：

【化29】

（式中、ｍは１〜１０である）を含む。いくつかの実施形態では、ｍは、１〜５、または１〜３、または１、または２、または３、または４、または５である。いくつかの実施形態では、ｍは１である。いくつかの実施形態では、式（ＸＸＶＩ）または（ＸＸＶＩＩ）を含むエンドキャッピング試薬を、イソシアナート末端ポリウレタンと式（ＸＸＶＩＩＩ）：

【化30】

（式中、Ｑはヒドロキシルまたはアミノである）を含むエンドキャッピング試薬との反応によってポリウレタンと会合する。例えば、いくつかのかかる実施形態では、エンドキャッピング試薬は４−クロロベンジルアルコールである。
いくつかの実施形態では、式（ＸＸＶＩ）は、式（ＸＸＶＩＩ）：

【化31】

（式中、ｍは１〜１０である）を含む。いくつかの実施形態では、ｍは、１〜５、または１〜３、または１、または２、または３、または４、または５である。いくつかの実施形態では、ｍは１である。いくつかの実施形態では、式（ＸＸＶＩ）または（ＸＸＶＩＩ）を含むエンドキャッピング試薬を、イソシアナート末端ポリウレタンと式（ＸＸＶＩＩＩ）：

【化32】

（式中、Ｑはヒドロキシルまたはアミノである）を含むエンドキャッピング試薬との反応によってポリウレタンと会合する。例えば、いくつかのかかる実施形態では、エンドキャッピング試薬は４−クロロベンジルアルコールである。

【0083】

いくつかの実施形態では、複数のタイプのエンドキャッピング試薬のうちの少なくとも１つは酸を含み、それにより、酸を含むエンドキャッピングされたポリウレタンが得られる。いくつかの実施形態では、酸を含むエンドキャッピング試薬は、式（ＸＸＩＸ）または式（ＸＸＸ）：

【化33】

（式中、Ｌは、式（Ｉ）に関する上の記載の通りであり、Ａは、硫黄、リン、またはホウ素である）を含む。いくつかのかかる実施形態では、Ｌは−（ＣＨ_２）_ｍ−であり、ｍは１〜１０である。いくつかの実施形態では、ｍは、１〜５、または１〜３、または１、または２、または３、または４、または５である。いくつかの実施形態では、式（ＸＸＩＸ）または（ＸＸＸ）を含むエンドキャッピング試薬を、イソシアナート末端ポリウレタンと式（ＸＸＸＩ）または式（ＸＸＸＩＩ）：

【化34】

（式中、Ｑはヒドロキシルまたはアミノである）を含むエンドキャッピング試薬との反応によってポリウレタンと会合する。例えば、いくつかのかかる実施形態では、エンドキャッピング試薬は３−アミノプロパンスルホン酸である。

【0084】

エーテルおよび／または酸を含むさらなる適切なエンドキャッピング試薬は、例えば、米国特許出願公開第２０１１／０３０６７２４号（本明細書中で参考として援用される）に記載されている。

【0085】

いくつかの実施形態では、複数のタイプのエンドキャッピング試薬のうちの少なくとも１つは、シランを含み、それにより、シランを含むエンドキャッピングされたポリウレタンが得られる。いくつかの実施形態では、シランを含むエンドキャッピング試薬は、式（ＸＸＸＩＩＩ）：

【化35】

（式中、Ｌは、式（Ｉ）に関する上の記載の通りであり、各Ｒ^３は同一であるか異なっており、且つ−（ＣＨ_２）_ｎ−または−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｎを含み、各ｎは同一であるか異なっており、且つ１〜４である）を含む。いくつかの実施形態では、各ｎは同一であるか異なっており、且つ１または２である。いくつかの実施形態では、Ｒ^３は反応性官能基を含む。

【0086】

いくつかの実施形態では、式（ＸＸＸＩＩＩ）を含むエンドキャッピング試薬を、イソシアナート末端ポリウレタンと、式（ＸＸＸＩＶ）：

【化36】

（式中、Ｑはヒドロキシルまたはアミノである）を含むエンドキャッピング試薬との反応によってポリウレタンと会合する。例えば、いくつかのかかる実施形態では、エンドキャッピング試薬は３−アミノプロピルトリメトキシシランである。

【0087】

いくつかの実施形態では、第１のタイプおよび第２のタイプのエンドキャッピング試薬を使用する。例えば、いくつかの場合、第１のタイプのエンドキャッピング試薬は環状カルボナートを含み、第２のタイプのエンドキャッピング試薬はピロリドンを含む。第１のタイプのエンドキャッピング試薬の第２のタイプのエンドキャッピング試薬に対する任意の適切な比（例えば、約１：２と約２：１との間、約１：１．５と約１．５：１との間、または約１：１）を利用することができる。

【0088】

当業者は、他の適切なタイプのエンドキャッピング試薬および／または本明細書中に記載の試薬以外の試薬を承知している。例えば、いくつかの実施形態では、エンドキャッピング基および／または試薬は、アルキル基、アリール基、シアノ基、カルバマート基、および／またはアクリラート基を含む。

【0089】

いくつかの実施形態では、接着剤（例えば、エンドキャッピングされたかイソシアナート末端化されたポリウレタン）を、接着剤の鎖延長試薬との反応によって鎖延長することができる。標的にした接着剤のＭｎおよび／または標的にした接着剤の官能度を得るのに適切な条件下で鎖延長することができる。いくつかの実施形態では、接着剤の１つまたはそれを超える側基の反応によって鎖延長することができる。いくつかの実施形態では、反応性官能基は、鎖延長試薬上に存在する。

【0090】

当業者は、ポリウレタンまたは他のポリマー（例えば、ポリウレタンを調製するために使用されるポリオール）の分子量を決定するための方法およびシステムを承知している。いくつかの実施形態では、分子量を、ゲル浸透クロマトグラフィ（ＧＰＣ）を使用して決定することができる。いくつかの実施形態では、分子量（Ｍｎ）を、ポリスチレン標準を使用して較正したＧＰＣを使用して決定する。

【0091】

当業者は、官能度（すなわち、架橋などの硬化部分が形成されるように硬化種と反応することができる接着剤中に存在する分子および／または反応性官能基画分あたりの平均数）を決定するための方法およびシステムを承知している。

【0092】

また、例示的な接着剤としてのポリウレタンに関して、いくつかの実施形態では、鎖延長試薬は、ジオールまたはジアミンを含み得る。例えば、鎖延長試薬は、ジアミノ化合物を含むことができる。ジアミノ化合物の非限定的な例には、構造Ｈ_２Ｎ−Ｒ^４−ＮＨ_２（式中、Ｒ^４は任意選択的に置換されたアリーレンまたは任意選択的に置換されたアルキレンである）を有する化合物が含まれる。いくつかの実施形態では、Ｒ^４は、−（ＣＨ_２）_ｐ−（式中、ｐは、１〜１０、または２〜８、または３〜７、または４〜６である）である。いくつかの実施形態では、鎖延長試薬はヘキサメチレンジアミンである。特定の実施形態では、Ｒ^４は反応性官能基を含む。１つの例示的な実施形態では、鎖延長試薬は、１，３−ジアミノ−２−プロパノール（例えば、ヒドロキシル基は反応性官能基である）である。

【0093】

いくつかの実施形態では、鎖延長試薬は、ジオール化合物（例えば、上記）を含む。ジオール化合物の非限定的な例には、構造ＨＯ−Ｒ^５−ＯＨ（式中、Ｒ^５は任意選択的に置換されたアリーレンまたは任意選択的に置換されたアルキレンである）を有する化合物が含まれる。いくつかの実施形態では、Ｒ^５は−（ＣＨ_２）_ｐ−（式中、ｐは、１〜１０、または２〜８、または３〜７、または４〜６である）である。特定の実施形態では、Ｒ^５は反応性官能基を含む。１つの例示的な実施形態では、鎖延長試薬は、式（ＸＸＸＶ）：

【化37】

（式中、ｍは１〜１００である）のような構造を含む。いくつかの実施形態では、ｍは、少なくとも１、少なくとも２、少なくとも５、少なくとも１０、少なくとも２０、少なくとも５０、または少なくとも７５である。特定の実施形態では、ｍは、１００もしくはそれ未満、７５もしくはそれ未満、５０もしくはそれ未満、２０もしくはそれ未満、１０もしくはそれ未満、５もしくはそれ未満、または２もしくはそれ未満である。上記で言及した範囲の組み合わせも可能である（例えば、ｍは１〜１００であり、ｍは１〜２０であり、ｍは１０〜５０であり、ｍは２０〜７５であり、ｍは５０〜１００である）。他の範囲も可能である。１つまたはそれを超える官能基を含む鎖延長試薬のさらなる非限定的な例（例えば、ジアミノおよびジオール）を、図３に示す。

【0094】

いくつかの実施形態では、重合後の残存する反応性イソシアナート基の少なくとも一部を、残存イソシアナート基が実質的に反応しないように１つまたはそれを超える末端化試薬の添加によって不活化することができる。例えば、いくつかの実施形態では、末端化試薬は、イソシアナート基のさらなる反応が終結されるようなエンドキャッピング試薬であり得る。

【0095】

特定の実施形態では、ポリウレタン上に存在する酸基を、ポリウレタンが水に分散することができるように１つまたはそれを超える中和試薬の添加によって中和することができる。中和試薬の非限定的な例には、水酸化物（例えば、水酸化カリウム、水酸化リチウム）および第三級アミン（例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、エチルジプロピルアミン、エチルジブチルアミン、ジエチルプロピルアミン、ジエチルモノブチルアミン）が含まれる。いくつかの実施形態では、中和試薬はトリエチルアミンである。同様に、ポリウレタン上に存在する塩基性基を、ポリウレタンを水に分散することができるような１つまたはそれを超える酸性中和試薬（酢酸など）の添加によって中和することができる。中和試薬の使用量は、約１０〜１５０％（例えば、ポリウレタン上の酸基の存在数と比較して）であり得る。上記のように、本明細書中に記載の接着剤（例えば、接着剤層中の水分散液として）は、一般に、１つまたはそれを超える反応性官能基の（例えば、１つまたはそれを超える硬化種との）反応（すなわち、硬化）によって形成された２つまたはそれを超える硬化部分を含む。例えば、いくつかの実施形態では、接着剤を、少なくとも１つの反応性官能基、少なくとも２つの反応性官能基、少なくとも３つの反応性官能基、または少なくとも４つの反応性官能基の反応によって形成する。各反応性官能基は同一であっても異なっていてもよく、一般に、以下により詳細に記載のように、１つまたはそれを超える硬化種と反応することができる。

【0096】

いくつかの実施形態では、反応性官能基は、特定の双極子モーメントを有する。いくつかの場合、比較的高い双極子モーメント（例えば、２デバイ（Ｄｅｂｙｅ）を超える双極子モーメント）を有する１つまたはそれを超える官能基の反応によって形成された接着剤の使用により、伝統的な接着剤と比較して電気光学ディスプレイの電気光学性能を改善することができる。当業者は、反応基の双極子モーメントの適切な決定方法を選択することができる。官能基の双極子モーメントは、約２デバイと約６デバイとの間の範囲であり得る。いくつかの実施形態では、官能基の双極子モーメントは、少なくとも約２デバイ、少なくとも約２．５デバイ、少なくとも約３デバイ、少なくとも約４デバイ、または少なくとも約５デバイである。例えば、環状カルボナート基（例えば、式（ＸＩＶ）のような構造を含む）の双極子モーメントは約５デバイであり得、ピロリドン（例えば、式（ＸＶＩＩ）のような構造を含む）の双極子モーメントは約４デバイであり得、ニトリル（例えば、式（Ｖ）のような構造を含む）の双極子モーメントは約３．５デバイであり得る。

【0097】

反応性官能基は、一般に、接着剤の総組成に対して約５モル％と約２５モル％との間の範囲の量で接着剤中に存在する。いくつかの実施形態では、反応性官能基は、少なくとも約５モル％、少なくとも約１０モル％、少なくとも約１５モル％、または少なくとも約２０モル％の量で接着剤中に存在する。特定の実施形態では、反応性官能基は、約２５モル％もしくはそれ未満、約２０モル％もしくはそれ未満、約１５モル％もしくはそれ未満、または約１０モル％もしくはそれ未満の量で接着剤中に存在する。上記で言及した範囲の組み合わせも可能である（例えば、約５モル％と約２５モル％との間）。

【0098】

いくつかの実施形態では、接着剤を、（例えば、接着剤の硬化中の間に）少なくとも１つの反応性官能基の少なくとも１つの硬化種との反応によって硬化する。１つの例示的な実施形態では、接着剤を、第１の反応性官能基の第１の硬化種との反応（例えば、第１の硬化部分を形成するための第１の硬化工程）および第２の反応性官能基の第２の硬化種との反応（例えば、第２の硬化部分を形成するための第２の硬化工程）によって硬化する。当業者は、本明細書の教示に基づいて、少なくとも１つの反応性官能基の少なくとも１つの硬化種との反応は、例えば、エンドキャッピング試薬および／または鎖延長試薬の添加前に接着剤の骨格を形成する反応（例えば、ジイソシアナートと二次試薬（ポリウレタンを形成するジオールなど）との反応）を包含することを意図しないことを理解する。換言すると、本明細書中に記載の少なくとも１つの反応性官能基の少なくとも１つの硬化種との反応は、一般に、（例えば、接着剤が機械的性質（例えば、ヤング弾性率の増加）、流体力学的性質（例えば、粘度）の増加などのうちの１つが変化するような）接着剤の硬化中に起こる。しかし、１つまたはそれを超える反応性官能基は、上記のように、接着剤の骨格内に存在し得、１つまたはそれを超える硬化種と反応し得る。

【0099】

いくつかの実施形態では、接着剤を、反応性官能基の硬化種（鎖延長試薬、架橋試薬、またはその組み合わせなど）との反応によって硬化する。特定の実施形態では、接着剤を、第１の反応性官能基の、硬化種（骨格上またはエンドキャッピング試薬上に存在し得る第２の反応性官能基など）との反応によって硬化する。１つの例示的な実施形態では、接着剤を、接着剤材料上に存在する２つまたはそれを超える反応性官能基が反応するような接着剤材料の熱可塑性乾燥によって硬化することができる。

【0100】

いくつかの場合、硬化種は、上記のように、１つのタイプの反応性官能基を含む。例えば、硬化種は、接着剤材料骨格上またはエンドキャッピング試薬上に存在するヒドロキシル反応性官能基と反応するように構成されたカルボン酸基を含み得る。１つの例示的な実施形態では、反応性官能基は、チオレン（ｔｈｉｏｌｅｎｅ）反応によってスルフヒドリルなどの硬化種と反応する炭素−炭素二重結合または炭素−炭素三重結合を含む。いくつかの実施形態では、反応性官能基は、架橋試薬（すなわち、架橋剤）と反応することができる。換言すると、いくつかの場合、硬化種は架橋剤を含む。適切な架橋剤の非限定的な例には、多官能性反応基（アミン、カルボジイミド、エポキシ、アルコール、チオール、またはイソシアナートなどが含まれる）を含む単量体、オリゴマー、およびポリマーが含まれる。当業者は、本明細書の教示に基づいて、適切な架橋剤を選択することができる。いくつかの実施形態では、硬化種は、上記の鎖延長試薬である。特定の実施形態では、反応性官能基は、モノ−、ジ−、またはトリ−アルコキシシランなどを自己架橋および／または自己鎖延長することができる。いくつかのかかる実施形態では、硬化種は、反応性官能基と反応することができる反応性官能基（例えば、シラン）と同一タイプの基を含み得る。

【0101】

いくつかの実施形態では、接着剤を、接着剤（例えば、ポリウレタン）上に存在する１つまたはそれを超える反応性官能基の２つまたはそれを超える架橋剤との反応によって形成する。例えば、特定の実施形態では、接着剤を、第１の架橋剤（すなわち、第１の硬化）および第２の架橋剤（すなわち、第２の硬化）と反応させる。いくつかの実施形態では、接着剤骨格を、第１の硬化工程（接着剤の乾燥および／または積層など）中に第１の架橋剤と反応させる。特定の実施形態では、次いで、接着剤を、第２の硬化工程中に第２の架橋剤と反応させる。いくつかの実施形態では、第１の架橋剤および第２の架橋剤は、接着剤（例えば、接着剤骨格上の１つまたはそれを超える反応性官能基）との架橋率が異なる。特定の実施形態では、第１の架橋剤および第２の架橋剤は、接着剤上に存在する反応性官能基との架橋率が類似している。有利には、２つまたはそれを超える架橋剤の使用により、接着剤の積層および／または乾燥中に接着剤を有効に平坦化すること、および／または接着剤層コート重量の低下を可能にするのに望ましい流体力学的性質が得られる。いくつかの実施形態では、接着剤の機械的性質を、第２の架橋剤（すなわち、第２の硬化工程中）によって調節することができる。いくつかの実施形態では、接着剤の長期ストレス信頼性（ｓｔｒｅｓｓ ｒｅｌｉａｂｉｌｉｔｙ）を、第２の架橋剤によって調節することができる。

【0102】

いくつかの実施形態では、反応性官能基は、電磁放射線（例えば、可視光、ＵＶ光など）、電子ビーム、高温（例えば、溶媒抽出または縮合反応中などに利用される）、化合物（例えば、チオレン）、および／または架橋剤などの刺激の存在下で硬化種と反応する。複数のタイプの反応性官能基反応（例えば、硬化工程）のうちの例示的な実施形態（ジアミンまたはポリアミンの架橋、自己架橋、チオレン／ＵＶ架橋、およびＵＶ架橋が含まれる）を、図４に示す。

【0103】

上記説明は例示的なポリウレタン接着剤組成物に関するが、他のタイプの接着剤材料への反応性の官能性の組み込みは当業者に公知である。例えば、エポキシ含有アクリラート単量体の使用によってエポキシ官能性をポリアクリラート系接着剤に組み込むことができ、二重結合官能性をアルキド系材料に組み込むことができる。いくつかの実施形態では、上記のように、接着剤は、２つまたはそれを超えるタイプの接着剤材料を含み得る（すなわち、接着剤ハイブリッド）。例えば、いくつかの場合、接着剤は、ポリアクリラート（アクリル（例えば、熱可塑性乾燥によって第１の硬化が起こるように構成された）など）およびポリウレタン（例えば、ポリウレタンの、アクリラート上に存在する反応性官能基との反応によって第２の硬化が起こるように構成された）を含み得る。

【0104】

上記のように、いくつかの実施形態では、接着剤層を、フロントプレーン電極とバックプレーン電極との間に配置し、電気光学材料の電気状態を変化させるために必要な電場を印加することができる。換言すると、接着剤の電気特性（例えば、抵抗率、伝導率）は、電気光学材料に印加される電場を変化させ得る。接着剤の抵抗率が高すぎる場合、接着剤層内で実質的な電圧降下が起こり得、電極を横切る電圧を増加させる必要がある。この様式で電極を横切る電圧を増加させることは望ましくない。なぜなら、ディスプレイの電力消費量が増大し得、関連する電圧増加を処理するために、より複雑且つ高価な制御回路の構成要素を使用する必要があり得るからである。対照的に、アクティブマトリックスディスプレイなどのように接着剤層（電気光学アセンブリを横切って連続的に広がり得る）が電極のマトリックスと接触している場合、接着剤の体積抵抗率は低くすぎるべきではなく、さもなければ、連続接着剤層を経由した電流の側方伝導によって隣接電極間で望ましくないクロストークが生じ得る。さらに、ほとんどの材料の体積抵抗率が温度上昇に伴って急速に減少し得るので、接着剤の体積抵抗率が低くすぎる場合、実質的に室温を超える温度でのアセンブリの性能は悪影響を受ける。したがって、いくつかの実施形態では、接着剤の体積抵抗率は、（例えば、およそ２０℃のアセンブリ動作温度で）約１０８オーム・ｃｍと約１０１２オームｃｍとの間、または約１０９オーム・ｃｍと約１０１１オーム・ｃｍとの間の範囲であり得る。他の体積抵抗率範囲も可能である。

【0105】

硬化後（例えば、第１の硬化および第２の硬化後）の接着剤層は、特定の平均コート重量を有し得る。例えば、接着剤層の平均コート重量は、約２ｇ／ｍ^２と約２５ｇ／ｍ^２との間の範囲であり得る。いくつかの実施形態では、接着剤層の平均コート重量は、少なくとも約２ｇ／ｍ^２、少なくとも約４ｇ／ｍ^２、少なくとも約５ｇ／ｍ^２、少なくとも約８ｇ／ｍ^２、少なくとも約１０ｇ／ｍ^２、少なくとも約１５ｇ／ｍ^２、または少なくとも約２０ｇ／ｍ^２である。特定の実施形態では、接着剤層の平均コート重量は、約２５ｇ／ｍ^２もしくはそれ未満、約２０ｇ／ｍ^２もしくはそれ未満、約１５ｇ／ｍ^２もしくはそれ未満、約１０ｇ／ｍ^２もしくはそれ未満、約８ｇ／ｍ^２もしくはそれ未満、約５ｇ／ｍ^２もしくはそれ未満、または約４ｇ／ｍ^２もしくはそれ未満である。上記で言及した範囲の組み合わせも可能である（例えば、約２ｇ／ｍ^２と約２５ｇ／ｍ^２との間、約４ｇ／ｍ^２と約１０ｇ／ｍ^２との間、約５ｇ／ｍ^２と約２０ｇ／ｍ^２との間、約８ｇ／ｍ^２と約２５ｇ／ｍ^２との間）。他の範囲も可能である。

【0106】

硬化前の接着剤層は、（例えば、接着剤が電気光学アセンブリの電気的性質および／または光学的性質を有意に変化させないような）特定の平均ウェットコート厚さを有し得る。例えば、接着剤層の平均ウェットコート厚さは、約１ミクロンと約１００ミクロンとの間、約１ミクロンと約５０ミクロンとの間、または約５ミクロンと２５ミクロンとの間の範囲であり得る。いくつかの実施形態では、接着剤層の平均ウェットコート厚さは、約２５ミクロン未満、約２０ミクロン未満、約１５ミクロン未満、または約１２ミクロン未満、約１０ミクロン未満、または約５ミクロン未満であり得る。いくつかの実施形態では（例えば、接着剤を電気光学材料に直接ウェットコーティングする実施形態では）、接着剤層の平均ウェットコート厚さは、約１ミクロンと約５０ミクロンとの間、または約５ミクロンと２５ミクロンとの間、または約５ミクロンと約１５ミクロンとの間であり得る。いくつかの実施形態では（例えば、接着剤を層上にコーティングし、次いで、電気光学材料に積層する実施形態では）、接着剤層の平均ウェットコート厚さは、約１５ミクロンと３０ミクロンとの間、または２０ミクロンと２５ミクロンとの間であり得る。他のウェットコート厚さも可能である。

【0107】

接着剤層が下部の層全体を被覆することができるか、接着剤層が下部の層の一部のみを被覆することができると理解すべきである。

【0108】

さらに、接着剤層を積層体として適用することができるか（これは、通常、より厚い接着剤層を作製する）、接着剤層を、オーバーコートとして適用することができる（これは、通常、積層体よりも薄い層を作製する）。オーバーコート層は、接着剤を電気光学材料の表面上（または別の表面上）にコーティングすることができるようにオーバーコート前に第１の硬化が起こり、この材料に対して第２の硬化をオーバーコーティング後に設定する二重硬化系を利用することができる。オーバーコート層は、下部の表面が粗く、且つ薄層のみを適用する場合に粗い可能性があるか、オーバーコート層を使用して下部の粗面を平坦化することができる。粗面を平坦化する（例えば、任意の空隙を充填し、表面を平滑化し、全厚の増加を最小にするのに十分な接着剤を添加する）ためにオーバーコート層を適用する単一工程で平坦化することができる。あるいは、粗面を最小限コーティングするためにオーバーコート層を適用し、平坦化するために第２のコーティングを適用する２工程で平坦化することができる。別の実施形態では、オーバーコート層を平滑面に適用することができる。

【0109】

図１Ｃおよび１Ｄを再度参照すると、いくつかの実施形態では、電気光学アセンブリは、電気光学材料層１２５、カプセル１５０、およびバインダー１６０を含む。特定の実施形態では、上記のように、バインダーは接着剤でもあり得る。例えば、バインダーは、ポリウレタン（例えば、少なくとも１つのタイプの末端基を含む）であり得る。

【0110】

本発明の電気光学アセンブリは、完全な電気光学ディスプレイまたはかかるディスプレイのサブアセンブリ（例えば、電気泳動ディスプレイ）のみから構成され得る。代表的な電気泳動ディスプレイは、例えば、２００６年３月１４日に付与された米国特許第７，０１２，７３５号（その全体が本明細書中で参考として援用される）に記載されている。完全な電気光学ディスプレイは、一般に、電気光学材料の光学的状態を変動させるのに必要な電場を生成するための少なくとも１つ、通常は２つの電極が存在するが、いくつかの場合、２つの電極のうちの１つのみがディスプレイの恒久的な部品であり得、他方の電極はディスプレイ上に書き込むためにディスプレイ上を移動することができる移動可能なスタイラスまたは類似の機器の形態である。例えば、いくつかの実施形態では、フロントプレーン電極１３０は電極を含む。特定の実施形態では、バックプレーン電極１１０は電極を含む。いくつかの場合、電極は、光透過性であり得る。例えば、アセンブリは、第１の層が複数の画素、典型的には、ディスプレイ全体にわたって広がる単一の連続的な光透過性電極を含むアクティブマトリックスディスプレイの形態を有し得る。

【0111】

いくつかの実施形態では、フロントプレーン電極１３０および／またはバックプレーン電極１１０は、ディスプレイの画素を画定するようにパターン形成された１つまたはそれを超える電極層を含む。例えば、１つの電極層を細長い行電極にパターン形成することができ、第２の電極層を行電極に対して直交する細長い列電極にパターン形成することができ、画素は、行電極と列電極との交点によって画定されている。あるいは、いくつかの実施形態では、１つの電極層は単一の連続する電極の形態を有し、第２の電極層は画素電極のマトリックスにパターン形成されており、それぞれがディスプレイの１つの画素を画定している。スタイラス、印字ヘッド、またはディスプレイから離れた類似の可動性電極との使用を意図した別のタイプの電気光学ディスプレイでは、電気光学層に隣接する層の１つのみが電極を含み、電気光学層の反対側の層は、典型的には、可動性電極による電気光学層の損傷を防止することを意図する保護層である。

【0112】

図１Ａ〜Ｄを再度参照すると、フロントプレーン電極１３０は、高分子薄膜または類似の支持層（例えば、比較的薄い光透過性電極を支持し、比較的脆弱な電極を機械的損傷から保護し得る）を含むことができ、バックプレーン電極１１０は支持部分および複数の画素電極（例えば、ディスプレイの各画素を画定する）を含む。いくつかの場合、バックプレーン電極は、非線形デバイス（例えば、薄膜トランジスタ）および／またはディスプレイを駆動するために（例えば、ディスプレイ上に所望の画像を提供するために必要な光学的状態に種々の画素を切り替えるために）必要な電位を画素電極に掛けるために使用される他の回路構成要素をさらに含み得る。

【0113】

電気光学アセンブリは、フロントプレーン積層体の形態を有し得る。かかるフロントプレーン積層体では、フロントプレーンは、最終ディスプレイのフロント電極を形成することを意図する光透過性導電性層を含み得る。フロントプレーンは、高分子薄膜または類似の支持層（例えば、比較的薄い導電性層を支持し、この層を機械的損傷から保護する）を含み得る。いくつかのかかる実施形態では、電気光学アセンブリは剥離シートを含むことができ、このシートの除去後にフロントプレーン積層体をバックプレーン電極に積層して最終ディスプレイを形成する。

【0114】

いくつかの実施形態では、電気光学材料層は封入電気泳動媒体を含む。図１Ｃおよび１Ｄを再度参照すると、いくつかの実施形態では、電気光学材料層１２５は、封入電気泳動媒体を含むカプセル１５０およびバインダー１６０を含む。いくつかの場合、カプセルは、多数の小カプセルを含む封入電気泳動媒体を含むことができ、その各小カプセル自体が液体懸濁媒体中に懸濁した電気泳動移動性粒子（例えば、インク粒子）を含む内相を含み、カプセル壁は内相を取り囲んでいる。いくつかのかかる実施形態では、カプセルが高分子バインダー（例えば、バインダー１６０）内に保持されて２電極間（例えば、フロントプレーン電極とバックプレーン電極との間）にコヒーレント層を形成している。いくつかの場合、封入電気泳動媒体中の個別のマイクロカプセルを取り囲む壁を連続相と置換し、それにより、電気泳動媒体が電気泳動流体の複数の個別の液滴および高分子材料の連続相を含むいわゆる高分子分散型電気泳動ディスプレイを生成することができ、たとえ個別のカプセル膜が各液滴と会合していなくても、かかる高分子分散型電気泳動ディスプレイ内の電気泳動流体の個別の液滴をカプセルまたはマイクロカプセルと見なすことができる。

【0115】

いくつかの実施形態では、電気泳動媒体は、複数のカプセルを含み、このカプセルの各々がカプセル壁を含み、懸濁流体はカプセル壁内に封入されており、複数の帯電粒子は懸濁流体中に懸濁し、媒体への電場の印加の際に懸濁流体を移動することができ、媒体はさらにバインダーを含み、このバインダーはカプセルを取り囲んでいる。

【0116】

封入電気泳動ディスプレイは、典型的には、伝統的な電気泳動デバイスのクラスター化および沈降といった障害機序を持たず、さらなる利点（広範な種々の可撓性基板および硬質基板上にディスプレイをプリントまたはコーティングすることが可能なことなど）が得られる。用語「プリント」の使用は、プリントおよびコーティングの全ての形態を含むことが意図され、予め測定されたコーティング（パッチダイコーティング、スロットコーティングまたは押し出しコーティング、スライドまたはカスケードコーティング、カーテンコーティングなど）；ロールコーティング（ロール式ナイフ塗布、フォワードおよびリバースロールコーティングなど）；グラビアコーティング；ディップコーティング；スプレーコーティング；メニスカスコーティング；スピンコーティング；ブラシコーティング；エアナイフコーティング；シルクスクリーンプリントプロセス；静電プリントプロセス；サーマルプリントプロセス；インクジェットプリントプロセス；電気泳動塗装；および他の類似の技術が含まれるが、これらに限定されない。したがって、いくつかの場合、得られたディスプレイは、可撓性であり得る。さらに、ディスプレイ媒体を（例えば、種々の方法を使用して）プリントすることができるので、ディスプレイ自体を安価に作製することができる。

【0117】

いくつかの実施形態では、電気光学ディスプレイは、「マイクロセル電気泳動ディスプレイ」である。マイクロセル電気泳動ディスプレイでは、荷電した粒子および流体は、マイクロカプセル内に封入されないが、その代りに、キャリア媒体（例えば、高分子薄膜）内に形成された複数の空洞内に保持することができる。

【0118】

電気泳動媒体は、しばしば、不透明であり（例えば、多くのタイプの電気泳動媒体では、粒子はディスプレイを通過する可視光透過を実質的に遮断するからである）、反射モードで動作するが、多くの電気泳動ディスプレイは、一方の表示状態が実質的に不透明であり、一方が光透過性を示す、いわゆる「シャッターモード」で動作するように作製することができる。

【0119】

上記の接着剤を、当該分野で公知の他の電気光学材料および電気光学ディスプレイで使用することもできる。例えば、いくつかの実施形態では、電気光学材料は固体（例えば、固体電気光学ディスプレイ）である。いくつかのかかる実施形態では、電気光学材料は、内部を液体または気体で充填した空間を含み得る。したがって、用語「固体電気光学ディスプレイ」には、封入電気泳動ディスプレイ、封入液晶ディスプレイ、および他のディスプレイタイプが含まれる。

【0120】

いくつかの実施形態では、電気光学ディスプレイは、回転二色性部材（例えば、回転二色性ボールディスプレイ）である。いくつかのかかる実施形態では、ディスプレイは、異なる光学特性を有する２つまたはそれを超える部分および内部双極子を有する多数の小体（典型的には、球状または円柱状）を使用する。これらの小体は、マトリックス内の液体充填小胞内で懸濁することができ、この小胞は、小体が自由に回転するように液体が充填されている。ディスプレイに電場を印加し、それにより、小体が種々の位置に回転することによってディスプレイの外観を変化させることができ、画面を通してこの小体の部分の変動を見る。このタイプの電気光学媒体は、典型的に双安定性である。

【0121】

用語「双安定性の」とは、少なくとも１つの光学特性が異なる第１の表示状態および第２の表示状態を有するディスプレイ要素を含むディスプレイであって、任意の所定の要素が駆動された後、有限の継続時間のアドレス割り当てパルスによって、その第１の表示状態もしくは第２の表示状態のいずれかを呈するために、上記アドレス割り当てパルスが終了した後に、その状態が、上記ディスプレイ要素の状態を変化させるために必要とされる上記アドレス割り当てパルスの最小限の継続時間の少なくとも数倍、例えば、少なくとも４倍にわたって持続することができる、ディスプレイをいうために、当該分野でのそれらの従来の意味において本明細書で使用される。いくつかの場合、グレースケールが可能ないくつかの粒子系電気泳動ディスプレイはその極限の黒状態および白状態だけでなく、その中間のグレー状態でも安定である。このタイプのディスプレイは、一般に、双安定性というよりもむしろ「多安定性」と称されるが、双安定性ディスプレイおよび多安定性ディスプレイの両方を対象とするために、便宜上、用語「双安定性の」を本明細書中で使用することができる。

【0122】

他の電気光学ディスプレイが当該分野で公知であり、エレクトロクロミック媒体（例えば、少なくとも一部が金属酸化物半導体から形成された電極およびこの電極に取り付けられた可逆的に変色することができる複数の色素分子を含むナノクロミック薄膜の形態のエレクトロクロミック媒体）を使用する電気光学ディスプレイ；エレクトロウェッティングディスプレイ；および複数の荷電した粒子が電場の影響下で懸濁流体中を移動する粒子系電気泳動ディスプレイが含まれる。

【0123】

接着剤層を、当該分野で公知の適切な技術を使用して形成することができる。いくつかの実施形態では、接着剤層を薄膜として形成し、次いで、例えば、積層によってアセンブリに適用する。かかる実施形態では、接着剤（例えば、本明細書中に記載のエンドキャッピングされたポリウレタンを含む）を、剥離層または他の基板（例えば、フロントプレーン電極またはバックプレーン電極）上にコーティングし、当該分野で公知の技術を使用して（例えば、加熱および／または真空への曝露によって）乾燥させることができる。基板は、プラスチックフィルムまたは剥離層（例えば、可撓性ポリマーを含む）上にインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）または類似の導電コーティング（例えば、最終ディスプレイの電極層として作用する）を含み得る。非限定的な具体例として、接着剤材料を、（例えば、ダイコーターまたはスロットコーターの使用によって）基板上に分散させることができる。材料の厚さを、材料の流動性または材料の正方形領域あたりの材料のポンプ吐出量によって調節することができる。別々に、バックプレーン電極（画素電極のアレイおよび回路構成要素を駆動するために画素電極に接続するのに適切な導体の配列を含む）を調製することができる。最終ディスプレイを形成するために、カプセル／カプセル上のバインダー層を有する基板を、（例えば、加熱およびロールラミネータを使用して）接着剤を使用してバックプレーン電極に積層することができる。

【0124】

別の実施形態では、類似のプロセスを使用して、バックプレーン電極を、スタイラスまたは他の可動性電極をスライドすることができる簡素な保護層（プラスチックフィルムなど）と置換することによってスタイラスまたは類似の可動性電極と使用可能な電気泳動ディスプレイを調製することができる。いくつかのかかる実施形態では、バックプレーン電極自体が可撓性であり、バックプレーン電極を、プラスチックフィルムまたは他の可撓性基板上に画素電極および導体をプリントすることによって調製する。

【0125】

当業者は、本明細書中に記載の合成方法での使用に適切な条件を承知している。例えば、接着剤材料（例えば、イソシアナート末端ポリウレタン）を、リアクター中で反応物（例えば、ジイソシアナート（ｄｉｉｓｏｃｙａｎｔｅ）化合物および二次試薬（ジオールなど））をそのまま、または溶媒中で組み合わせ、混合し、反応させ、ここで、リアクターを加熱するか熱源から離すことによって調製することができる。不活性雰囲気下で（例えば、水の不在下および不活性ガス（窒素および／またはアルゴンなど）の存在下で）接着剤を合成することができる。反応物を任意の特定の順序で添加することができる。接着剤を、１つまたはそれを超えるさらなる試薬（例えば、エンドキャッピング試薬、鎖延長試薬、中和試薬）と反応させることができる。いくつかの場合、適切な時間の経過後、水などの分散媒を反応混合物に添加する。接着剤材料の合成後、接着剤材料を水に分散させることができる（例えば、反応混合物への水の添加または水への反応混合物の添加による）。いくつかの実施形態では、接着剤（例えば、エンドキャッピングしたおよび／または中和した接着剤）を、水への分散後に鎖延長することができる。

【0126】

本明細書中に記載の接着剤材料を、硬化させることができる。硬化には、（例えば、接着剤が架橋すること、延長すること、絡まることなどが起こるような）本明細書中に記載の１つまたはそれを超える反応性官能基の１つまたはそれを超える硬化種との反応が含まれ得るが、これらに限定されない。いくつかの場合、接着剤は、２つまたはそれを超える硬化工程（例えば、第１の硬化および第２の硬化）を経得る。換言すると、接着剤を、第１の反応性官能基の第１の硬化種との反応（すなわち、第１の硬化）によって硬化することができ、第２の反応性官能基の第２の硬化種との反応（すなわち、第２の硬化）によってさらに硬化することができる。いくつかの実施形態では、接着剤層を、第１の反応性官能基が第１の硬化種と反応するように接着剤を硬化し、次いで、第２の反応性官能基が第２の硬化種と反応するように接着剤を硬化することによって形成する。第１および第２の硬化は、実質的に同時に起こり得るか、実質的に異なる時間に起こり得る。第１の反応性官能基は、第２の反応性官能基と同一または異なり得る。第１の硬化種は、第２の硬化種と同一または異なり得る。

【0127】

２つまたはそれを超える硬化（すなわち、硬化工程）を使用することにより、接着剤に所望の性質を付与することができる。例えば、２つまたはそれを超える硬化を有する接着剤は、他の接着剤と比較してコート重量および／または厚さが低いかもしれず、接着剤に所望の流体力学的性質を付与することができ（例えば、第１の硬化後および／または第２の硬化後）、そして／または第１の硬化後または第２の硬化後に接着剤層中に空隙および／または欠陥が実質的に存在しないように空隙および／または欠陥の形成を軽減または防止することができる。接着剤は、一般に、所望の層を相互に結合させるのに十分な接着剤強度を有するべきである。いくつかの場合、接着剤は、硬化後（例えば、第１の硬化後、第２の硬化後）に所望の層を相互に結合するのに十分な接着剤強度を有する。いくつかの実施形態では、電気光学アセンブリは可撓性であり、したがって、接着剤は、アセンブリを屈曲した場合にアセンブリに欠陥が生じないのに十分な可撓性を有し得る。

【0128】

当業者は、オレンジピール試験などの適切な接着剤の欠陥を測定する方法を選択することができる。例えば、オレンジピールを、試験片の表面に対して６０°の角度で照射し、等しい角度であるが試験片と反対側の角度で回収した反射光強度を測定するためのウェーブスキャン装置を使用して決定することができる。

【0129】

接着剤は、硬化前または硬化後に特定の平均クロスオーバー温度（Ｔｃ、例えば、１Ｈｚで損失正接（ｔａｎ ｄｅｌｔａ）＝１．０のときの温度として測定）を有し得る。例えば、いくつかの実施形態では、第１の硬化前および／または第２の硬化前の接着剤の平均クロスオーバー温度は、約０℃と約８０℃との間である。特定の実施形態では、第１の硬化前および／または第２の硬化前の接着剤の平均クロスオーバー温度は、約８０℃未満、約６０℃未満、約４０℃未満、約２０℃未満、または約１０℃未満である。平均クロスオーバー温度は、第１の硬化後に（第２の硬化前に）上昇し得るが、約０℃と約８０℃との間（例えば、約２０℃と約８０℃との間）で保持される。上記の平均クロスオーバー温度を有する接着剤は、流動して１つまたはそれを超える層（例えば、電極層、剥離層）に容易に積層することができ、より高いクロスオーバー温度を有する接着剤と比較して実質的に欠陥が少ない。当業者は、接着剤の硬化（例えば、架橋）によって一般にクロスオーバー温度が上昇するであろうこと、例えば、第２の硬化ではクロスオーバー温度が８０℃超に上昇し得ることを理解する。例えば、いくつかの実施形態では、第２の硬化後の接着剤の平均クロスオーバー温度は、約８０℃と約２５０℃との間であり得る。特定の実施形態では、第２の硬化後の接着剤の平均クロスオーバー温度は、少なくとも約８０℃、少なくとも約１００℃、少なくとも約１５０℃、または少なくとも約２００℃である。いくつかの場合、第２の硬化後の接着剤の平均クロスオーバー温度は、約２５０℃もしくはそれ未満、約２００℃もしくはそれ未満、約１５０℃もしくはそれ未満、または約１００℃もしくはそれ未満である。上記で言及した範囲の組み合わせも可能である。

【0130】

接着剤材料を、（例えば、ダイコーターまたはスロットコーターによって）電気泳動層または剥離層上に塗布することができる。他の実施形態では、接着剤を、（例えば、溶液法によって）電気光学材料（または他の下部層）に直接コーティングすることができる。次いで、接着剤を、当該分野で公知の技術を使用して（例えば、加熱および／または真空への曝露によって）乾燥させることができる。次いで、さらなる層を、接着剤の外面に適用することができる。

【0131】

具体例として、接着剤材料を含む分散液（例えば、水に分散させたポリウレタン）を、（例えば、ダイコーターまたはスロットコーターによって）電気光学材料層上に塗布する。液体材料の厚さを、例えば、ドクターブレードを使用して調節することができる。いくつかの実施形態では、接着剤が適用される電気光学材料の上面は平面でなくてよい。かかる実施形態では、接着剤の最終外面が平面または本質的に平面となるように接着剤を適用することができる。

【0132】

１つの例示的な実施形態では、接着剤材料（例えば、第１のタイプの反応性官能基および第２のタイプの反応性官能基を含む）を、第１の層（例えば、プラスチックフィルム、剥離層、電気光学材料層上のインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）または類似の導電コーティング）の少なくとも一部にコーティングし、第１のタイプの反応性官能基が第１のタイプの硬化種と反応する（例えば、第１の硬化部分が形成される）ように硬化させる（すなわち、第１の硬化）ことができる。いくつかのかかる実施形態では、接着剤を、第２の層（例えば、プラスチックフィルム、剥離層、電気光学材料層上のインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）または類似の導電コーティング）と接触させ、第２のタイプの反応性官能基が第２のタイプの硬化種と反応する（例えば、第２の硬化部分が形成される）ように硬化させる（すなわち、第２の硬化）ことができる。当業者は、接着剤の硬化（例えば、第１の硬化、第２の硬化）が、一般に、接着剤層を１つまたはそれを超える層に接着させると理解する。例えば、接着剤は、１つの層のみを接着することができる。いくつかの場合、接着剤は２つの層を相互に接着する。いくつかの場合、１つまたはそれを超える層（例えば、剥離層）を、第２の硬化前に除去することができ、第３の層（例えば、プラスチックフィルム、剥離層、電気光学材料層上のインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）または類似の導電コーティング）を接着剤と接触させる（すなわち、除去した層と置換する）ことができる。いくつかのかかる実施形態では、層の除去により、第２の硬化前に、接着剤の粗さの軽減を容易にし、そして／または接着剤層を（例えば、物理的損傷、汚染から）保護し得る。１つまたはそれを超えるさらなる硬化（例えば、第３の硬化、第４の硬化など）も使用することができる。例えば、いくつかの場合、接着剤は、３つまたはそれを超える硬化工程を使用して硬化することができる３つまたはそれを超える反応性官能基を含む。

【0133】

任意の基板上の接着剤の薄膜を、当該分野で公知の技術を使用して形成することができる。例えば、いくつかの実施形態では、接着剤（例えば、ポリウレタン）を、水（または他の溶媒）中に分散させ、層（例えば、プラスチックフィルム、剥離層、電気光学材料層上のインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）または類似の導電コーティング）上にコーティングする。当業者は、表面上の溶液コーティングの形成技術（例えば、スピンコーティング、スプレー技術、プリント、ダイコーターまたはスロットコーターなど）を承知している。他の添加物が溶液中に存在し得る。次いで、溶液コーティングを、当該分野で公知の技術（例えば、熱および／または真空）を使用して乾燥させ、それにより、薄膜を形成することができる。

【0134】

本明細書中に記載の方法を、任意の適切な温度で行うことができる。いくつかの場合、各反応（例えば、各硬化段階）を、約室温（例えば、約２５℃、約２０℃、または約２０℃と約２５℃との間など）で行う。しかし、いくつかの場合、各反応を、室温未満または室温を超える温度で行う。いくつかの実施形態では、各反応を、約２５℃と約１４０℃との間、約２５℃と約７５℃との間、または約５０℃と約１００℃との間で行う。

【0135】

いくつかの実施形態では、１つまたはそれを超える反応を、溶媒の存在下で行うことができる。あるいは、溶媒不使用条件下で反応させることができる。溶媒の非限定的な例には、炭化水素（例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン）、ハロカーボン（例えば、クロロホルム、ジクロロメタン）、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２−メトキシエチルエーテル（ジグリム）、および芳香族化合物（例えば、ベンゼン、トルエン）が含まれる。本明細書中に記載のように、いくつかの実施形態では、水中で反応させることもできる。

【0136】

便宜上、明細書、実施例、および添付の特許請求の範囲で使用した特定の用語をここに列挙する。特定の官能基および化学用語の定義を、以下により詳細に記載する。本発明の目的のために、化学元素を、Ｐｅｒｉｏｄｉｃ Ｔａｂｌｅ ｏｆ ｔｈｅ Ｅｌｅｍｅｎｔｓ，ＣＡＳ ｖｅｒｓｉｏｎ，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，７５ｔｈ Ｅｄ．の内表紙にしたがって同定し、特定の官能基を、一般に、前述の書籍に記載のように定義する。さらに、有機化学の一般的原理ならびに特定の官能性部分および反応性は、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｈｏｍａｓ Ｓｏｒｒｅｌｌ，Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｂｏｏｋｓ，Ｓａｕｓａｌｉｔｏ：１９９９に記載されている。

【0137】

用語「脂肪族」には、本明細書中で使用される場合、１つまたはそれを超える官能基と任意選択的に置換される、飽和および不飽和の両方で、非芳香族、直鎖（すなわち、非分枝鎖）、分枝鎖、非環式、および環式（すなわち、炭素環式）の炭化水素が含まれる。当業者に認識されるように、「脂肪族」には、本明細書中で、アルキル部分、アルケニル部分、アルキニル部分、シクロアルキル部分、シクロアルケニル部分、およびシクロアルキニル部分が含まれるが、これらに限定されないことを意図する。したがって、本明細書中で使用される場合、用語「アルキル」には、直鎖、分枝鎖、および環式のアルキル基が含まれる。類似の慣習を、他の総称（「アルケニル」、「アルキニル」など）に適用する。さらに、本明細書中で使用される場合、用語「アルキル」、「アルケニル」、および「アルキニル」などは、置換基および非置換基の両方を包含する。特定の実施形態では、本明細書中で使用される場合、「脂肪族」を、１〜２０個の炭素原子を有する脂肪族基（環式、非環式、置換、非置換、分枝、非分枝の基）を示すために使用する。脂肪族置換基には、安定な部分を形成する本明細書中に記載の任意の置換基（例えば、脂肪族、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロ脂肪族、複素環式、アリール、ヘテロアリール、アシル、オキソ、イミノ、チオオキソ、シアノ、イソシアノ、アミノ、アジド、ニトロ、ヒドロキシル、チオール、ハロ、脂肪族アミノ、ヘテロ脂肪族アミノ、アルキルアミノ、ヘテロアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アルキルアリール、アリールアルキル、脂肪族オキシ、ヘテロ脂肪族オキシ、アルキルオキシ、ヘテロアルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、脂肪族チオキシ、ヘテロ脂肪族チオキシ、アルキルチオキシ、ヘテロアルキルチオキシ、アリールチオキシ、ヘテロアリールチオキシ、およびアシルオキシ（それぞれさらに置換されていても置換されていなくてもよい）など）が含まれるが、これらに限定されない。

【0138】

本明細書中で使用される場合、用語「アルキル」は、当該分野におけるその通常の意味を示し、飽和脂肪族基のラジカル（直鎖アルキル基、分枝鎖アルキル基、シクロアルキル（脂環式）基、アルキル置換シクロアルキル基、およびシクロアルキル置換アルキル基が含まれる）をいう。いくつかの場合、アルキル基は、低級アルキル基（すなわち、１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、またはデシル））であり得る。いくつかの実施形態では、直鎖または分枝鎖のアルキルは、その骨格内に３０個またはそれ未満の炭素原子、いくつかの場合、２０個またはそれ未満の炭素原子を有し得る。いくつかの実施形態では、直鎖または分枝鎖のアルキルは、その骨格内に１２個もしくはそれ未満の炭素原子（例えば、直鎖についてはＣ_１〜Ｃ_１２、分枝鎖についてはＣ_３〜Ｃ_１２）、６個もしくはそれ未満、または４個もしくはそれ未満の炭素原子を有し得る。同様に、シクロアルキルは、その環構造内に３〜１０個の炭素原子、またはその環構造内に５、６、もしくは７個の炭素原子を有し得る。アルキル基の例には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、シクロブチル、ヘキシル、およびシクロヘキシル（ｃｙｃｌｏｃｈｅｘｙｌ）が含まれるが、これらに限定されない。

【0139】

本明細書中で使用される用語「アルキレン」は、二価アルキル基をいう。「アルキレン」基は、ポリメチレン基（すなわち、−（ＣＨ_２）ｚ−、式中、ｚは、正の整数（例えば、１〜２０、１〜１０、１〜６、１〜４、１〜３、１〜２、または２〜３）である）である。置換アルキレン鎖は、１つまたはそれを超えるメチレン水素原子が置換基と置換されたポリメチレン基である。適切な置換基には、置換脂肪族基について本明細書中に記載の置換基が含まれる。

【0140】

一般に、接尾語「−エン」を、二価の基を記載するために使用する。したがって、本明細書中で定義した任意の用語を、基部分の二価のバージョンを記載するために接尾語「−エン」で修飾することができる。例えば、二価炭素環は「カルボシクリレン」であり、二価アリール環は「アリーレン」であり、二価ベンゼン環は「フェニレン」であり、二価ヘテロ環は「ヘテロシクリレン」であり、二価ヘテロアリール環は「ヘテロアリーレン」であり、二価アルキル鎖は「アルキレン」であり、二価アルケニル鎖は「アルケニレン」であり、二価アルキニル鎖は「アルキニレン」であり、二価ヘテロアルキル鎖は「ヘテロアルキレン」であり、二価ヘテロアルケニル鎖は「ヘテロアルケニレン」であり、二価ヘテロアルキニル鎖は「ヘテロアルキニレン」である。

【0141】

用語「アルケニル」および「アルキニル」は、当該分野におけるその通常の意味を示し、上記のアルキルと長さおよび可能な置換が類似するが、少なくとも１つの二重結合または三重結合をそれぞれ含む不飽和脂肪族基をいう。

【0142】

特定の実施形態では、本発明で使用されるアルキル基、アルケニル基、およびアルキニル基は、１〜２０個の脂肪族炭素原子を含む。特定の他の実施形態では、本発明で使用されるアルキル基、アルケニル基、およびアルキニル基は、１〜１０個の脂肪族炭素原子を含む。さらに他の実施形態では、本発明で使用されるアルキル基、アルケニル基、およびアルキニル基は、１〜８個の脂肪族炭素原子を含む。さらに他の実施形態では、本発明で使用されるアルキル基、アルケニル基、およびアルキニル基は、１〜６個の脂肪族炭素原子を含む。さらに他の実施形態では、本発明で使用されるアルキル基、アルケニル基、およびアルキニル基は、１〜４個の炭素原子を含む。したがって、例示的な脂肪族基には、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、アリル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、イソペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｓｅｃ−ヘキシルなどの部分（また、１つまたはそれを超える置換基を有することができる）が含まれるが、これらに限定されない。アルケニル基には、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、および１−メチル−２−ブテン−ｌ−イルなどが含まれるが、これらに限定されない。代表的なアルキニル基には、エチニル、２−プロピニル（プロパルギル（ｐｒｏｐａｒｇｙ１））、および１−プロピニルなどが含まれるが、これらに限定されない。

【0143】

用語「シクロアルキル」は、本明細書中で使用される場合、具体的には、３〜１０個、好ましくは３〜７個の炭素原子を有する基をいう。適切なシクロアルキルには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、およびシクロヘプチルなどが含まれるが、これらに限定されず、他の脂肪族部分、ヘテロ脂肪族部分、または複素環式部分の場合のように、脂肪族；ヘテロ脂肪族；アリール；ヘテロアリール；アリールアルキル；ヘテロアリールアルキル；アルコキシ；アリールオキシ；ヘテロアルコキシ；ヘテロアリールオキシ；アルキルチオ；アリールチオ；ヘテロアルキルチオ；ヘテロアリールチオ；−Ｆ；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｉ；−ＯＨ；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＣＦ_３；−ＣＨ_２ＣＦ_３；−ＣＨＣｌ_２；−ＣＨ_２ＯＨ；−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ；−ＣＨ_２ＮＨ_２；−ＣＨ_２ＳＯ_２ＣＨ_３；−Ｃ（Ｏ）Ｒｘ；−ＣＯ_２（Ｒｘ）；−ＣＯＮ（Ｒｘ）_２；−ＯＣ（Ｏ）Ｒｘ；−ＯＣＯ_２Ｒｘ；−ＯＣＯＮ（Ｒｘ）_２；−Ｎ（Ｒｘ）_２；−Ｓ（Ｏ）_２Ｒｘ；−ＮＲｘ（ＣＯ）Ｒｘ（表示の各Ｒｘには、独立して、脂肪族、ヘテロ脂肪族、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、またはヘテロアリールアルキルが含まれるが、これらに限定されない）が含まれるが、これらに限定されない置換基で任意選択的に置換されていてよく、ここで、上記および本明細書中に記載の任意の脂肪族置換基、ヘテロ脂肪族置換基、アリールアルキル置換基、またはヘテロアリールアルキル置換基は、置換または非置換、分枝または非分枝、環式または非環式であってよく、ここで、上記および本明細書中に記載の任意のアリール置換基またはヘテロアリール置換基は、置換または非置換であってよい。一般的に適用可能な置換基のさらなる例を、本明細書中に記載の実施例に示す特定の実施形態によって例示する。

【0144】

用語「ヘテロ脂肪族」は、本明細書中で使用される場合、１つまたはそれを超える官能基と選択的に置換され、且つ、例えば、炭素原子の代わりに１つまたはそれを超える酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン原子、またはケイ素原子を含む、本明細書中に定義の脂肪族部分（飽和および不飽和の両方で、非芳香族、直鎖（すなわち、非分枝鎖）、分枝鎖、非環式、および環式（すなわち、複素環式）、または多環式の炭化水素が含まれる）をいう。特定の実施形態では、ヘテロ脂肪族部分は、１つまたはそれを超える水素原子の、１つまたはそれを超える置換基との独立した置換によって置換されている。当業者に認識されるように、「ヘテロ脂肪族」は、本明細書中で、ヘテロアルキル部分、ヘテロアルケニル部分、ヘテロアルキニル部分、ヘテロシクロアルキル部分、ヘテロシクロアルケニル部分、およびヘテロシクロアルキニル部分が含まれるが、これらに限定されないことを意図する。したがって、用語「ヘテロ脂肪族」には、用語「ヘテロアルキル」、「ヘテロアルケニル」、および「ヘテロアルキニル」などが含まれる。さらに、本明細書中で使用される場合、用語「ヘテロアルキル」、「ヘテロアルケニル」、および「ヘテロアルキニル」などは、置換基および非置換基の両方を包含する。特定の実施形態では、本明細書中で使用される場合、「ヘテロ脂肪族」を、１〜２０個の炭素原子を有するヘテロ脂肪族基（環式、非環式、置換、非置換、分枝、または非分枝）を示すために使用する。ヘテロ脂肪族基置換基には、安定な部分を形成する本明細書中に記載の任意の置換基（例えば、脂肪族、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロ脂肪族、複素環式、アリール、ヘテロアリール、アシル、スルフィニル、スルホニル、オキソ、イミノ、チオオキソ、シアノ、イソシアノ、アミノ、アジド、ニトロ、ヒドロキシル、チオール、ハロ、脂肪族アミノ、ヘテロ脂肪族アミノ、アルキルアミノ、ヘテロアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アルキルアリール、アリールアルキル、脂肪族オキシ、ヘテロ脂肪族オキシ、アルキルオキシ、ヘテロアルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、脂肪族チオキシ、ヘテロ脂肪族チオキシ、アルキルチオキシ、ヘテロアルキルチオキシ、アリールチオキシ、ヘテロアリールチオキシ、およびアシルオキシ（それぞれさらに置換されていても置換されていなくてもよい）など）が含まれるが、これらに限定されない。

【0145】

用語「ヘテロアルキル」は、当該分野におけるその通常の意味を示し、１つまたはそれを超える炭素原子がヘテロ原子と置換された本明細書中に記載のアルキル基をいう。適切なヘテロ原子には、酸素、硫黄、窒素、およびリンなどが含まれる。ヘテロアルキル基の例には、アルコキシ、アミノ、チオエステル、ポリ（エチレングリコール）、およびアルキル−置換アミノが含まれるが、これらに限定されない。

【0146】

用語「ヘテロアルケニル」および「ヘテロアルキニル」は、当該分野におけるその通常の意味を示し、上記のヘテロアルキルと長さおよび可能な置換が類似するが、少なくとも１つの二重結合または三重結合をそれぞれ含む不飽和脂肪族基をいう。

【0147】

本発明の化合物の上記の脂肪族（および他の）部分の置換基のいくつかの例には、脂肪族；ヘテロ脂肪族；アリール；ヘテロアリール；アルキルアリール；アルキルヘテロアリール；アルコキシ；アリールオキシ；ヘテロアルコキシ；ヘテロアリールオキシ；アルキルチオ；アリールチオ；ヘテロアルキルチオ；ヘテロアリールチオ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＯＨ；−ＮＯ_２；−ＣＮ；−ＣＦ_３；−ＣＨＦ_２；−ＣＨ_２Ｆ；−ＣＨ_２ＣＦ_３；−ＣＨＣ１_２；−ＣＨ_２ＯＨ；−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ；−ＣＨ_２ＮＨ_２；−ＣＨ_２ＳＯ_２ＣＨ_３；−Ｃ（Ｏ）Ｒｘ；−ＣＯ_２（Ｒｘ）；−ＣＯＮ（Ｒｘ）_２；−ＯＣ（Ｏ）Ｒｘ；−ＯＣＯ_２Ｒｘ；−ＯＣＯＮ（Ｒｘ）_２；−Ｎ（Ｒｘ）_２；−Ｓ（Ｏ）_２Ｒｘ；−ＮＲｘ（ＣＯ）Ｒｘ（表示の各Ｒｘには、独立して、脂肪族、脂環式、ヘテロ脂肪族、複素環式、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、またはアルキルヘテロアリールが含まれるが、これらに限定されない）が含まれるが、これらに限定されず、ここで、上記および本明細書中に記載の任意の脂肪族置換基、ヘテロ脂肪族置換基、アルキルアリール置換基、またはアルキルヘテロアリール置換基は、置換または非置換、分枝または非分枝、環式または非環式であってよく、ここで、上記および本明細書中に記載の任意のアリール置換基またはヘテロアリール置換基は、置換または非置換であってよい。一般的に適用可能な置換基のさらなる例を、本明細書中に記載の実施例に示す特定の実施形態によって例示する。

【0148】

用語「アリール」は、当該分野におけるその通常の意味を示し、単一の環（例えば、フェニル）、複数の環（例えば、ビフェニル）、または少なくとも１つが芳香族である複数の縮合環（例えば、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル、ナフチル、アントリル、またはフェナントリル）を有する、任意選択的に置換された芳香族炭素環式基をいう。すなわち、少なくとも１つの環は、π電子共役系を有し得るが、他の隣接する環がシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アリール、および／またはヘテロシクリルであり得る。アリール基を、本明細書中に記載のように任意選択的に置換することができる。置換基には、任意の前述の置換基（すなわち、安定な化合物を形成する脂肪族部分または本明細書中に開示の他の部分について引用した置換基）が含まれるが、これらに限定されない。いくつかの場合、アリール基は、好ましくは３〜１４個の炭素原子を有し、その各々が置換または非置換であり得る安定な単環式または多環式の不飽和部分である。「炭素環式アリール基」は、芳香環上の環原子が炭素原子であるアリール基をいう。炭素環式アリール基には、単環式炭素環式アリール基および多環式または縮合化合物（例えば、２個またはそれを超える隣接環原子が２つの隣接環で共有されている）（ナフチル基など）が含まれる。

【0149】

用語「ヘテロアリール」は、当該分野におけるその通常の意味を示し、環原子として少なくとも１つのヘテロ原子を含むアリール基をいう。「ヘテロアリール」は、好ましくは３〜１４個の炭素原子を有し、その各々が置換または非置換であり得る安定な複素環式または多複素環式（ｐｏｌｙｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ）の不飽和部分である。置換基には、任意の前述の置換基（すなわち、安定な化合物を形成する脂肪族部分または本明細書中に開示の他の部分について引用した置換基）が含まれるが、これらに限定されない。いくつかの場合、ヘテロアリールは、５〜１０個の環原子を有し、そのうちの１つの環原子が、Ｓ、Ｏ、およびＮから選択され；０、１、または２個の環原子が、Ｓ、Ｏ、およびＮから独立して選択されるさらなるヘテロ原子であり；残りの環原子が炭素である環式芳香族ラジカルであり、このラジカルは、任意の環原子を介して分子の残部に連結している（例えば、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、チオフェニル、フラニル、キノリニル、およびイソキノリニルなど）。

【0150】

本明細書中に定義のアリール部分およびヘテロアリール部分を、アルキル部分またはヘテロアルキル部分を介して付着することができ、したがって、−（アルキル）アリール部分、−（ヘテロアルキル）アリール部分、−（ヘテロアルキル）ヘテロアリール部分、および−（ヘテロアルキル）ヘテロアリール部分も含まれることも認識される。したがって、本明細書中で使用される場合、句「アリール部分またはヘテロアリール部分」および「アリール、ヘテロアリール、−（アルキル）アリール、−（ヘテロアルキル）アリール、−（ヘテロアルキル）ヘテロアリール、および−（ヘテロアルキル）ヘテロアリール」は交換可能である。置換基には、任意の前述の置換基（すなわち、安定な化合物を形成する脂肪族部分または本明細書中に開示の他の部分について引用した置換基）が含まれるが、これらに限定されない。

【0151】

アリール基およびヘテロアリール基（二環式アリール基が含まれる）は置換または非置換であり得、ここで、置換には、１つまたはそれを超える水素原子の、１つまたはそれを超える以下の部分（以下が含まれるが、これらに限定されない）との独立した置換が含まれると認識される：脂肪族；脂環式；ヘテロ脂肪族；複素環式；芳香族；ヘテロ芳香族；アリール；ヘテロアリール；アルキルアリール；ヘテロアルキルアリール；アルキルヘテロアリール；ヘテロアルキルヘテロアリール；アルコキシ；アリールオキシ；ヘテロアルコキシ；ヘテロアリールオキシ；アルキルチオ；アリールチオ；ヘテロアルキルチオ；ヘテロアリールチオ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＯＨ；−ＮＯ_２；−ＣＮ；−ＣＦ_３；−ＣＨＦ_２；−ＣＨ_２Ｆ；−ＣＨ_２ＣＦ_３；−ＣＨＣｌ_２；−ＣＨ_２ＯＨ；−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ；−ＣＨ_２ＮＨ_２；−ＣＨ_２ＳＯ_２ＣＨ_３；−Ｃ（Ｏ）Ｒｘ；−ＣＯ_２（Ｒｘ）；−ＣＯＮ（Ｒｘ）_２；−ＯＣ（Ｏ）Ｒｘ；−ＯＣＯ_２Ｒｘ；−ＯＣＯＮ（Ｒｘ）_２；−Ｎ（Ｒｘ）_２；−Ｓ（Ｏ）_２Ｒｘ；−ＮＲｘ（ＣＯ）Ｒｘ（表示の各Ｒｘには、独立して、脂肪族、脂環式、ヘテロ脂肪族、複素環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アリール、ヘテロアリール、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、ヘテロアルキルアリール、またはヘテロアルキルヘテロアリールが含まれるが、これらに限定されない）、ここで、上記および本明細書中に記載の任意の脂肪族置換基、脂環式置換基、ヘテロ脂肪族置換基、複素環式置換基、アルキルアリール置換基、またはアルキルヘテロアリール置換基は、置換または非置換、分枝または非分枝、飽和または不飽和であってよく、ここで、上記および本明細書中に記載の任意の芳香族置換基、ヘテロ芳香族置換基、アリール置換基、ヘテロアリール置換基、−（アルキル）アリール置換基、または−（アルキル）ヘテロアリール置換基は、置換または非置換であってよい。さらに、任意の２つの隣接する基が共に４、５、６、または７員の置換または非置換の脂環式部分または複素環式部分を示し得ると認識される。一般的に適用可能な置換基のさらなる例を、本明細書中に記載の特定の実施形態によって例示する。

【0152】

用語「ハロ」および「ハロゲン」は、本明細書中で使用される場合、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素からなる群から選択される原子をいう。

【0153】

上記の基および／または化合物を、本明細書中に記載のように、いくつかの置換基または官能性部分と任意選択的に置換することができると認識される。すなわち、任意の上記の基を任意選択的に置換することができる。本明細書中で使用される場合、用語「置換された」は、全ての許容できる有機化合物の置換基が含まれることを意図し、「許容できる」は、当業者に公知の原子価の化学規則に照らしている。一般に、用語「置換された」は、用語「任意選択的に」が先行するかどうか、および本発明の式中に含まれる置換基と無関係に、所与の構造内の水素ラジカルの特定の置換基のラジカルとの置換をいう。任意の所与の構造内の１つを超える位置を特定の基から選択される１つを超える置換基と置換することができる場合、置換基は、あらゆる位置で同一または異なり得る。「置換された」には、置換によって、例えば、転位、環化、脱離などによって自発的に変換されない安定な化合物が得られることも含まれると理解される。いくつかの場合、「置換された」は、一般に、水素の本明細書中に記載の置換基との置換をいうことができる。しかし、「置換された」は、本明細書中で使用される場合、例えば、「置換された」官能基が置換によって異なる官能基になるような、分子が同定される重要な官能基の置換および／または交代を包含しない。例えば、「置換フェニル基」は、フェニル部分を依然として含まなければならず、この定義における置換によって、例えば、ピリジン環になるように修飾することができない。広範な態様では、許容できる置換基には、有機化合物の非環式および環式、分枝および非分枝、炭素環式および複素環式、芳香族および非芳香族の置換基が含まれる。例示的な置換基には、例えば、本明細書中に記載の置換基が含まれる。許容できる置換基は、適切な有機化合物について１つまたは複数であり得、且つ同一または異なり得る。本発明の目的のために、窒素などのヘテロ原子は、ヘテロ原子の価数を満たす水素置換基および／または本明細書中に記載の有機化合物の任意の許容できる置換基を有し得る。さらに、本発明は、いかなる様式においても有機化合物の許容できる置換基に制限されることを意図しない。

【0154】

置換基の例には、ハロゲン、アジド、アルキル、アラルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシル、アミノ、ニトロ、スルフヒドリル、イミノ、アミド、ホスホナート、ホスフィナート、カルボニル、カルボキシル、シリル、エーテル、アルキルチオ、スルホニル、スルホンアミド、ケトン、アルデヒド、エステル、ヘテロシクリル、芳香族部分またはヘテロ芳香族部分、−ＣＦ_３、−ＣＮ、アリール、アリールオキシ、ペルハロアルコキシ、アラルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアラルコキシ、アジド、アミノ、ハライド、アルキルチオ、オキソ、アシルアルキル、カルボキシエステル、カルボキサミド、アシルオキシ、アミノアルキル、アルキルアミノアリール、アルキルアリール、アルキルアミノアルキル、アルコキシアリール、アリールアミノ、アラルキルアミノ、アルキルスルホニル、カルボキサミドアルキルアリール、カルボキサミドアリール、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、アルキルアミノアルキルカルボキシ、アミノカルボキサミドアルキル、シアノ、アルコキシアルキル、ペルハロアルキル、およびアリールアルキルオキシアルキルなどが含まれるが、これらに限定されない。

【0155】

本発明のこれらおよび他の態様は、以下の実施例を考慮してさらに理解される。実施例は、本発明の特定の実施形態を例示することを意図するが、特許請求の範囲によって定義されるその範囲を制限することを意図しない。

【実施例】

【0156】

実施例
実施例１．非化学量論量の末端基単量体を使用して鎖延長し、低い溶媒含有量で、触媒を使用し、分散後に鎖延長したポリウレタン分散液の合成−グリセリンカルボナート（ＣＣＡＲＢ）末端基（ＥＧ）を使用（接着剤Ａ）

【0157】

１ｌの３つ口フラスコに、２４．５０ｇのＨ１２ＭＤＩ（４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアナート）、水添ＭＤＩ）、３．２９ｇのＤＭＰＡ（ジメチロールプロピオン酸）、７０．８０ｇのポリ（プロピレングリコール）（Ｍｎ約２，０００）、および７．５８ｇのＹｍｅｒＮ１２０を窒素雰囲気下で添加した。次いで、０．０５７ｇのジブチルスズジラウラートを添加し、混合物を６８〜７１℃に加熱した。５．５時間後、４．６１ｇのグリセリンカルボナートを、反応混合物に添加し、さらに２時間撹拌し、その時点で１．４４ｇのＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）を添加して粘度を低下させた。さらに１時間後、トリエチルアミン（２．２８ｇ）を添加して１５分間撹拌し、その時点でプレポリマーを３９℃の１６７ｇの脱イオン水（ＤＩＷ）に分散させた。プレポリマーを１５分間にわたって添加した。ＨＭＤＡ（０．６３１ｇ）のＤＩＷ（１０．３ｇ）溶液を、１２分間にわたって分散液に滴下した。さらに６０分後に、清澄でわずかに不透明な分散液を単離した。

【0158】

実施例２．末端基単量体の混合物を使用し、触媒を使用し、分散後に鎖延長したポリウレタン分散液の合成−グリセリンカルボナート／３−アミノプロピルトリメトキシシラン（接着剤Ｂ）

【0159】

窒素雰囲気下の１ｌの３つ口フラスコに、７６．１２ｇのポリ（プロピレングリコール）（Ｍｎ約２，０００）、８．８０６ｇのＹｍｅｒ Ｎ１２０（Ｐｅｒｓｔｏｒｐ）、および４．１９３ｇのＤＭＰＡ（ジメチロールプロピオン酸）を添加した。２８．６ｇのＨ１２ＭＤＩ（４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアナート）、水添ＭＤＩ）および０．０６０ｇのジブチルスズジラウラートを添加し、混合物を７５〜７６℃に３．５時間加熱した。グリセリンカルボナート（２．９４６ｇ）を添加し、反応物をさらに３時間加熱した。ＴＥＡ（３．７１ｇ）を添加し、１５分後、プレポリマーを２０２ｇのＤＩＷ中に約３９℃で１０分間にわたって分散させた。１０００ｒｐｍでさらに５分間の混合後、ＨＭＤＡ（２．０９ｇ）を含むＤＩＷ（１５．０ｇ）および３−アミノプロピルトリメトキシシラン（２．２１６ｇ）を、分散液に１０分間にわたって個別に滴下した。さらに６０分後に、清澄で半透明の分散液を単離した。

【0160】

実施例３．末端基単量体の混合物を使用し、触媒し、分散後に鎖延長したポリウレタン分散液の合成−グリセリンカルボナート／３−アミノプロピルトリメトキシシラン（接着剤Ｃ）

【0161】

窒素雰囲気下の１ｌの３つ口フラスコに、６５．５６ｇのポリ（プロピレングリコール）（Ｍｎ約２，０００）、７．８６６ｇのＹｍｅｒ Ｎ１２０（Ｐｅｒｓｔｏｒｐ）、および３．６１１ｇのＤＭＰＡ（ジメチロールプロピオン酸）を添加した。２４．７ｇのＨ１２ＭＤＩ（４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアナート）、水添ＭＤＩ）、および０．０４９ｇのジブチルスズジラウラートを添加し、混合物を７５〜７６℃に３．５時間加熱した。グリセリンカルボナート（１．５８６ｇ）を添加し、反応物をさらに２．５時間加熱した。ＴＥＡ（３．０３ｇ）を添加し、１５分後、プレポリマーを、１７５ｇのＤＩＷ中に約３９℃で１５分間にわたって分散させた。９００ｒｐｍでさらに５分間の混合後、ＨＭＤＡ（１．２６ｇ）を含むＤＩＷ（１５．３ｇ）および３−アミノプロピルトリメトキシシラン（３．１３ｇ）を、分散液に２０分間にわたって個別に滴下した。さらに１００分後に、清澄で半透明の分散液を単離した。

【0162】

実施例４．化学量論量の末端基単量体を使用した鎖延長を行わず、溶媒中で触媒を使用し、試薬を段階的に添加したポリウレタン分散液の合成−グリセリンカルボナート（接着剤Ｄ）

【0163】

１ｌの３つ口フラスコに、３３．２０ｇのＨ１２ＭＤＩ（４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアナート）、水添ＭＤＩ）、および９１．７０ｇのポリ（プロピレングリコール）（Ｍｎ約２，０００）を窒素雰囲気下で添加した。０．０９７ｇのジブチルスズジラウラートを添加し、混合物を６８〜７０℃に加熱した。４．５時間後、１８．３６ｇの６．９８５ｇのＤＭＰＡ（ジメチロールプロピオン酸）および１４．７５ｇのＮＭＰのミックスを、反応器に直接添加してさらに１．５時間撹拌し、その後に反応器を冷却し、一晩撹拌を中断した。翌日に、ミックスを７５〜７７℃に５時間再加熱後、８．７０４ｇのグリセリンカルボナートを添加した。さらに３時間後、加熱および撹拌を終了した。

【0164】

１１４．７ｇの上記プレポリマーミックスを第２の反応器に移し、７０℃に加熱した。２．７ｇのＴＥＡ（トリエチルアミン）を添加し、４５分間撹拌し、その後にプレポリマーを１６３．５ｇのＤＩＷ中に４５℃で３０分間にわたって分散させた。さらに３０分後に、半不透明の分散液を単離した。

【0165】

実施例５．化学量論量の末端基単量体を使用した鎖延長を行わないポリウレタン分散液の合成−触媒を使用し、ＤＩＷを逆に添加する−グリセリンカルボナート（接着剤Ｅ）

【0166】

５００ｍｌの３つ口フラスコに、３５．７６ｇのＨ１２ＭＤＩ（４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアナート）、水添ＭＤＩ）、６．３１ｇのＤＭＰＡ（ジメチロールプロピオン酸）、および９８．３６ｇのポリ（プロピレングリコール）（Ｍｎ約２，０００）を窒素雰囲気下で添加した。０．０７６ｇのジブチルスズジラウラートを添加し、混合物を最初に７２℃に２時間加熱し、次いで、８０℃に４時間加熱した。９．３３ｇのグリセリンカルボナートを添加し、１．５時間加熱し、その後に加熱および撹拌を終了した。１５時間後、ミックスを７０〜７５℃で１．５時間再加熱し、その後に３．５４ｇのＴＥＡ（トリエチルアミン）を添加した。４５分間の混合後、２６６．０ｇのＤＩＷを４５分間にわたって７５０ｒｐｍで撹拌しながら添加し、３８〜４０℃に冷却した。乳白色分散液をさらに１．５時間混合し、その後に単離した。

【0167】

実施例６．溶媒中で非化学量論量の末端基単量体を使用した分散後に鎖延長し、触媒を使用したポリウレタン分散液の合成−グリセリンカルボナートＥＧ（接着剤Ｆ）

【0168】

１ｌの３つ口フラスコに、３１．８２ｇのＨ１２ＭＤＩ（４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアナート）、水添ＭＤＩ）、５．７９ｇのＤＭＰＡ（ジメチロールプロピオン酸）、８７．２０ｇのポリ（プロピレングリコール）（Ｍｎ約２，０００）、および２．１１ｇのＮＭＰを窒素雰囲気下で添加した。次いで、０．０６４ｇのジブチルスズジラウラートを添加し、混合物を７８〜８０℃に加熱した。４．５時間後、４．５６ｇのグリセリンカルボナートおよび０．９３ｇのＮＭＰを反応混合物に添加してさらに４時間撹拌し、その時点で、反応物を７０℃に冷却した。ＴＥＡ（４．０８ｇ）およびＮＭＰ（１．９ｇ）を添加して２０分間撹拌し、その時点でプレポリマーを１９７ｇのＤＩＷ中に約４２℃で分散させた。プレポリマーを１０分間にわたって添加し、その後に１０００ｒｐｍでさらに５分間混合した。３５．４％ＨＭＤＡのＤＩＷ溶液（４．６１ｇ）を、さらなる１０．０２ｇのＤＩＷで希釈し、１５分間にわたって分散液に滴下した。さらに３０分後に、清澄でわずかに不透明な分散液を単離した。

【0169】

実施例７．末端基単量体の混合物を使用し、触媒を使用し、分散後に鎖延長したポリウレタン分散液の合成−グリセリンカルボナート／２−ヒドロキシエチルピロリドン（ＨＥＰ）ＥＧ（接着剤Ｇ）

【0170】

窒素雰囲気下の１ｌの３つ口フラスコに、７６．４０ｇのポリ（プロピレングリコール）（Ｍｎ約２，０００）、９．２８４ｇのＹｍｅｒ Ｎ１２０（Ｐｅｒｓｔｏｒｐ）、および４．４３３ｇのＤＭＰＡ（ジメチロールプロピオン酸）を添加した。次いで、３１．２ｇのＨ１２ＭＤＩ（４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアナート）、水添ＭＤＩ）、および０．０６０ｇのジブチルスズジラウラートを添加し、混合物を７５〜７６℃に５時間加熱し、その後に４．８２８ｇのグリセリンカルボナート（３．３５ｇ）および２−ヒドロキシエチルピロリドン（３．６５３ｇ）のミックスを添加し、さらに３．５時間撹拌した。ＴＥＡ（３．６１ｇ）を添加し、１５分後、プレポリマーを２０２ｇのＤＩＷ中に約３９℃で１５分間にわたって分散させ、その後に７５０ｒｐｍでさらに５分間混合した。ＨＭＤＡ（２．０９ｇ）を含む水（１０．０ｇ）ＤＩＷを、分散液に１０分間にわたって滴下した。さらに６０分後に、清澄で半透明の分散液を単離した。

【0171】

実施例８．末端基単量体の化学量論混合物を使用したポリウレタン分散液の合成−グリセリンカルボナート／２−ヒドロキシエチルピロリドン（接着剤Ｈ）

【0172】

窒素雰囲気下の１ｌの３つ口フラスコに、９５．５０ｇのポリ（プロピレングリコール）（Ｍｎ約１，０００）、９．９９ｇのＹｍｅｒ Ｎ１２０（Ｐｅｒｓｔｏｒｐ）、および７．７７ｇのＤＭＰＡ（ジメチロールプロピオン酸）を添加した。次いで、５４．４ｇのＨ１２ＭＤＩ（４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアナート）、水添ＭＤＩ）を添加し、混合物を７５〜８０℃に５時間加熱し、その後に１０．７１ｇのグリセリンカルボナート（４．４３ｇ）および２−ヒドロキシエチルピロリドン（１０．２３ｇ）のミックスを添加し、さらに２時間撹拌した。温度を５５℃に低下させ、さらに２０時間混合した。反応温度を７５℃に上昇させ、その時点でＴＥＡ（４．５８ｇ）を添加した。３０分後、プレポリマーを３１０ｇのＤＩＷ中に約３９℃で分散させた。プレポリマーを３０分間にわたって添加し、その後に周囲温度で一晩混合した。清澄で半透明の分散液を単離した。

【0173】

実施例９．末端基単量体の化学量論混合物を使用したポリウレタン分散液の合成−グリセリンカルボナート／２−ヒドロキシエチルピロリドンＥＧ（接着剤Ｊ）

【0174】

窒素雰囲気下の１ｌの３つ口フラスコに、１５８．３ｇのポリ（プロピレングリコール）（Ｍｎ約２，０００）、１０．６０ｇのＹｍｅｒ Ｎ１２０（Ｐｅｒｓｔｏｒｐ）、および１０．１９ｇのＤＭＰＡ（ジメチロールプロピオン酸）を３０℃で添加した。次いで、５８．１３ｇのＨ１２ＭＤＩ（４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアナート）、水添ＭＤＩ）を添加し、混合物を１００℃に５．５時間加熱した。温度を８０℃に低下させ、１０．６０ｇのグリセリンカルボナート（４．３７８ｇ）および２−ヒドロキシエチルピロリドン（９．５５２ｇ）のミックスを添加し、さらに１時間撹拌した。温度を５５℃に低下させ、さらに２０時間混合した。反応物の温度を７０℃に低下させ、一晩（さらに２１時間）混合した。ＴＥＡ（７．１５ｇ）を添加し、１５分後、プレポリマーを４６２ｇのＤＩＷ中に５０℃で分散させた。プレポリマーを７０分間にわたって添加し、その時点で温度を１．５時間にわたって６５℃に上昇させた。周囲温度で一晩の混合後、清澄で半透明の分散液を単離した。

【0175】

実施例１０．末端基単量体の非化学量論混合物を使用し、触媒を使用し、分散後に鎖延長したポリウレタン分散液の合成−２−ヒドロキシエチルピロリドン／３−アミノプロピルトリメトキシシラン（接着剤Ｌ）

【0176】

窒素雰囲気下の１ｌの３つ口フラスコに、７４．８１８ｇのポリ（プロピレングリコール）（Ｍｎ約２，０００）、８．５１５ｇのＹｍｅｒ Ｎ１２０（Ｐｅｒｓｔｏｒｐ）、および４．０５４ｇのＤＭＰＡ（ジメチロールプロピオン酸）を添加した。２７．４３５ｇのＨ１２ＭＤＩ（４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアナート）、水添ＭＤＩ）および０．０５７ｇのジブチルスズジラウラートを添加し、混合物を７６〜７８℃に３．５時間加熱した。２−ヒドロキシエチルピロリドン（３．０３４ｇ）を添加し、反応物をさらに３時間加熱した。ＴＥＡ（３．６２８ｇ）を添加し、１０分後、プレポリマーを、１７８ｇのＤＩＷ中に約３９℃で１５分間にわたって分散させた。９００ｒｐｍでさらに５分間の混合後、ＨＭＤＡ（２．８２４ｇ）を含むＤＩＷ（１２．５５７ｇ）および３−アミノプロピルトリメトキシシラン（１．２０６ｇ）を、分散液に２５分間にわたって個別に滴下した。さらに９０分後に、分散液を単離した。

【0177】

実施例１１．末端基単量体の非化学量論混合物を使用し、触媒を使用し、分散後に鎖延長したポリウレタン分散液の合成−グリセリンカルボナート／３−ヒドロキシプロピオニトリル（接着剤Ｍ）

【0178】

窒素雰囲気下の１ｌの３つ口フラスコに、７６．５３２ｇのポリ（プロピレングリコール）（Ｍｎ約２，０００）、９．１４８ｇのＹｍｅｒ Ｎ１２０（Ｐｅｒｓｔｏｒｐ）、および４．１２９ｇのＤＭＰＡ（ジメチロールプロピオン酸）を添加した。３０．０２４ｇのＨ１２ＭＤＩ（４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアナート）、水添ＭＤＩ）および０．０６２ｇのジブチルスズジラウラートを添加し、混合物を７５〜７７℃に３．５時間加熱した。３．９７ｇのグリセリンカルボナート（５．００６ｇ）および３−ヒドロキシプロピオニトリル（１．６５６ｇ）の混合物を添加し、反応物をさらに２．５時間加熱した。ＴＥＡ（２．７５ｇ）を添加し、１５分後、プレポリマーを、１７６ｇのＤＩＷ中に約３９℃で１０分間にわたって分散させた。７５０ｒｐｍで混合しながら、ＨＭＤＡ（１．７７３ｇ）を含むＤＩＷ（１０．０ｇ）を１０分間にわたって分散液に滴下した。６４．５ｇのさらなるＤＩＷを添加し、さらに３０分後に分散液を単離した。

【0179】

実施例１２．末端基単量体の非化学量論混合物を使用し、触媒を使用せず、分散後に鎖延長したポリウレタン分散液の合成−グリセリンカルボナート／２−ヒドロキシエチルピロリドンＥＧ（接着剤Ｏ）

【0180】

窒素雰囲気下の１ｌの３つ口フラスコに、２００．３ｇのポリ（プロピレングリコール）（Ｍｎ約２，０００）、１３．８６ｇのＹｍｅｒ Ｎ１２０（Ｐｅｒｓｔｏｒｐ）、および１４．７２ｇのＤＭＰＡ（ジメチロールプロピオン酸）を３０℃で添加した。次いで、９５．１ｇのＨ１２ＭＤＩ（４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアナート）、水添ＭＤＩ）を添加し、混合物を１００℃に３．５時間加熱し、その後に重合は本質的に完了していた（中赤外分光法による測定）。温度を８０℃に低下させ、１６．８４ｇのグリセリンカルボナート（６．６５６ｇ）および２−ヒドロキシエチルピロリドン（１４．４１９ｇ）のミックスを添加し、さらに１６時間撹拌した。温度を７８℃に低下させ、ＴＥＡ（１０．５４ｇ）を添加した。７５分後、プレポリマーを６２５ｇのＤＩＷ中に４０℃で３０分間にわたって分散させ、その後にＨＭＤＡのミックス（５．５１ｇ）を含むＤＩＷ（１０．８ｇ）を使用してさらに１０分間にわたって鎖延長を行った。反応温度を５５℃に１時間上昇させ、その後に加熱を終了し、分散液を周囲条件下で一晩混合して清澄で半不透明な生成物を得た。

【0181】

実施例１３．ポリウレタンの合成−アクリルハイブリッド接着剤Ａ

【0182】

窒素雰囲気下の１ｌの３つ口フラスコに、１２０．０ｇのポリ（プロピレングリコール）（Ｍｎ約１，０００）、１２．９０ｇのＹｍｅｒ Ｎ１２０（Ｐｅｒｓｔｏｒｐ）、および９．７２ｇのＤＭＰＡ（ジメチロールプロピオン酸）を添加した。次いで、６８．３７ｇのＨ１２ＭＤＩ（４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアナート）、水添ＭＤＩ）を添加し、混合物を１００℃に４．５時間加熱した。８０℃に冷却後、１１．９８ｇのグリセリンカルボナート（４．２４ｇ）および２−ヒドロキシエチルピロリドン（９．７１ｇ）のミックスを添加し、１時間撹拌した。温度を７０℃に低下させ、さらに１６．５時間混合した。加熱オイルの温度を７７℃に上昇させ、その時点でＴＥＡ（６．２８ｇ）を添加した。４０分後、プレポリマーを４３３ｇのＤＩＷ中に約４５℃で３５分間にわたって分散させ、その後に約５０℃に１時間加熱した。清澄な半透明のポリウレタン分散液を単離した。

【0183】

１ｌの３つ口フラスコに、２６５．０ｇの半透明ポリウレタン分散液（３５．０％固体）、１０．７ｇのブチルアクリラート、４．３ｇのグリシジルメタクリラート、および０．４２ｇの４，４’−アゾビス（４−シアノ吉草酸）を添加した。ミックスを５００ｒｐｍで９０分間撹拌し、その時点でミックスを窒素雰囲気下で７０℃に加熱した。さらなる５４グラムのＤＩＷを添加し、合計で２１時間加熱を継続した。周囲温度への冷却後、希薄な白っぽい分散液を回収した。

【0184】

実施例１４．ポリウレタンの合成−アクリルハイブリッド接着剤Ｂ

【0185】

窒素雰囲気下の１ｌの３つ口フラスコに、１７９．４ｇのポリ（プロピレングリコール）（Ｍｎ約２，０００）、６．５４ｇのＹｍｅｒ Ｎ１２０（Ｐｅｒｓｔｏｒｐ）、および１５．０２ｇのＤＭＰＡ（ジメチロールプロピオン酸）を添加した。次いで、７２．９１ｇのＨ１２ＭＤＩ（４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアナート）、水添ＭＤＩ）を添加し、混合物を１００℃に４．５時間加熱した。８０℃に冷却後、１５．７１ｇのグリセリンカルボナート（６．３６ｇ）および２−ヒドロキシエチルピロリドン（１３．７９ｇ）のミックスを添加し、２１時間撹拌した。９．６５ｇのＴＥＡを添加し、２．５時間撹拌し、その後にプレポリマーを５４８ｇのＤＩＷ中に約５０℃で３０分間にわたって分散させた。分散液を６０℃に１時間加熱し、その後に周囲温度で一晩撹拌した。清澄で希薄なポリウレタン分散液を単離した。

【0186】

１ｌの３つ口フラスコに、２５１．５ｇの希薄なポリウレタン分散液（３３％固体）、１２．７ｇのブチルアクリラート、４．７ｇのグリシジルメタクリラート、６．３ｇの２−エチルヘキシルメタクリラート、３２．８ｇのＤＩＷ、および０．２８ｇの４，４’−アゾビス（４−シアノ吉草酸）を添加した。ミックスを４００ｒｐｍで２５分間撹拌し、その時点でミックスを窒素雰囲気にて７０〜８０℃に７．５時間加熱した。０．１２グラムのＡＩＢＮを添加し、６８〜７０℃で１９時間混合し続けた。周囲温度に冷却後、希薄で白っぽい分散液を回収した。

【0187】

実施例１５．一般的なオーバーコーティングプロセスおよび試験ディスプレイ構造体

【0188】

別段の指示がない限り、本実施例は、以下の実施例で使用した一般的なオーバーコーティングプロセスおよび試験ディスプレイ構造体を示す。

【0189】

第１の剥離基板（図１Ｄなどに示す３層用）または電極基板（図１Ｃなどに示す２層用）のいずれかの上に予めコーティングして乾燥させたインクに、スロット−ダイコーターまたは線形バーコーターのいずれかを使用して特定の乾燥コート重量まで接着剤流体（対応するポリウレタン分散液の特定量の架橋剤との混合によって調製））をコーティングした。次いで、インク−接着剤コーティングを特定の温度および滞留時間にてオーブンで乾燥させ、その後に、電極基板（３層用）または剥離基板（２層用）のいずれかに積層した。３層系のために、第１の剥離基板をインク表面から除去し、次いで、平滑側積層体（ｓｍｏｏｔｈ ｓｉｄｅ ｌａｍｉｎａｔｅ）（ＳＳＬ）接着剤（例えば、図１Ｄ中の接着剤層１４０）に積層する。２層構造体は、試験構造体の構築前にさらなる積層工程は必要なかった。次いで、中間構造体（２層および３層）の両方を、適切なサイズの切片に切断し、残存する剥離バッキングを除去し、適切なバックプレーン電極に積層することによって試験ディスプレイ構造体に加工する。試験ディスプレイの調湿を、典型的には、別の条件が必要とされない限り、２５℃および５０％相対湿度（ＲＨ）の調湿後に行った。

【0190】

実施例１６．ポリウレタン接着剤の電気光学性能

【0191】

表１は、３層構造体中のインク層に積層した比較対照積層体（ポリウレタン水分散液）と比較した１つまたはそれを超えるタイプのインク層にオーバーコーティングした環状カルボナート修飾ポリウレタンのｔ_０ＥＯ状態を示す。オーバーコート未乾燥薄膜の膜厚は約４ｍｉｌであり、これは約２５ｇ／ｍ^２のコート重量に相当していた。３層画素を、２５℃および５０％ＲＨで調湿した。接着剤Ｃの環状カルボナート官能性レベルは接着剤Ｂより低い。比較積層体画素と比較した場合に実験接着剤において白状態（ＷＳ）、暗状態（ＤＳ）、およびダイナミックレンジ（ＤＲ）Ｌ^＊値が有意に改善されたことが認められた。示すように、表１中の接着剤および対照接着剤で達成された総ダイナミックレンジが比較的類似していた一方で、環状カルボナートレベルの変化によってＷＳおよびＤＳを操作することが可能である。接着剤Ａ中の環状カルボナート官能性レベルは、接着剤Ｂよりわずかに高く、このことは、ＷＳ画像安定性がわずかに劣る理由を説明している（以下の節を参照のこと）。接着剤Ａに例示されるように、環状カルボナート官能性により、ＤＳ Ｌ^＊値も非常に低くなる。

【0192】

【表1】

【0193】

図５Ａ〜５Ｂは、インク層に積層した対照接着剤と比較したインク層にオーバーコーティングした実験ポリウレタンの調整された３０秒間画像安定性の軌跡を示す。３層画素を、２５℃および５０％ＲＨで調湿した。図５Ａ〜５Ｂは、ＷＳおよびＤＳの３０秒間画像安定性に及ぼす環状カルボナート官能性レベルの影響を示す。両方の接着剤において、ＷＳキックバックは最小であり、安定なＷＳ Ｌ^＊（図５Ｂ）または最小のＷＳ Ｌ^＊改善のいずれかが認められ、同時に、Ｌ^＊値が改善された。ＤＳ Ｌ^＊安定性について挙動の類似の改善が認められたが、ＷＳで認められたものよりわずかに改善の増加が大きかった。

【0194】

ＷＳ Ｌ^＊ドリフトの規模および配向の両方を、環状カルボナート官能性の組み込みレベルによって調節することができる。図６〜７は、この影響を示す。低レベルの環状カルボナートは経時的にＷＳ Ｌ^＊を増加させるのに対して、非常に高レベルでは３０秒間にわたってＷＳ Ｌ^＊は減少する。図８に示すように、環状カルボナート官能性の組み込みｍｏｌ％レベルとＷＳ Ｌ^＊ドリフト度との間に相関が認められる。環状カルボナート官能性の最適レベルはおよそ１０ｍｏｌ％であった。

【0195】

実施例１７．末端基タイプの影響

【0196】

図８は、環状カルボナートエンドキャッピング基に対するピロリドンの影響を示す。両官能基は、１個または２個の炭素原子のいずれかを有し、環とポリウレタン鎖に結合した酸素が離れている５員ヘテロ環である。ポリウレタン骨格への等モルの組み込みレベルで、環状カルボナート含有ポリウレタンにおいて有意により良好な画像安定性が認められ、これは、官能性タイプの影響を明確に示していた。

【0197】

ｔ_０状態に及ぼすこの影響を、表２に示す。接着剤Ｂシリーズでは、比較積層体（対照）を積層した画素は初期状態から３０秒間までの全ＷＳが損失し、ピロリドン含有接着剤でオーバーコーティングした画素では全ＷＳが改善される。示すように、３層画素を２５℃および５０％ＲＨで調湿し、これらの画素は２つの個別の実験に由来する。環状カルボナート含有接着剤でオーバーコーティングした画素は安定なＷＳを有すると同時に、積層体系のＷＳ Ｌ^＊をわずかに改善する。接着剤Ａシリーズで類似の所見が認められたが、この場合、積層体画素のＷＳ Ｌ^＊オフセットはより低かった。対照と比較した環状カルボナート官能性を含む全てのオーバーコーティングした画素のＤＲ Ｌ^＊値の改善は、ＤＳ Ｌ^＊値のわずかな改善に起因していた。

【0198】

【表2】

【0199】

図９は、インク層にオーバーコーティングした接着剤Ｍの、同一のインクに積層した比較積層体と比較した２４０ミリ秒間ＷＳ Ｌ^＊パルス軌跡を示す。接着剤Ｍは、環状カルボナート官能性および硬化のための酸官能性を組み込んでいる。５ｍｉｌ厚さの電極を利用して、両接着剤を約２５ｇ／ｍ^２までコーティングした。オーバーコーティングしたインクについてＷＳの３Ｌ^＊ブーストが認められた（等しいＤＳ Ｌ^＊軌跡を有する）。

【0200】

【0201】

実施例１８．ＩＴＯインク構造体への誘導

【0202】

インジウムスズ酸化物をコーティングした透明な可撓性基板にインクをコーティングした。その後、分散ポリウレタンおよびカルボジイミド架橋剤（ポリウレタン中のカルボキシル官能性と反応させるため）を含む水性接着剤配合物をバーコーティングし、高温の水平吸込式オーブン内で乾燥させた。酸／カルボジイミド官能性が約１：１であるように、カルボジイミド架橋剤のレベルを、ポリウレタン内の酸官能性存在レベルに適合させた。

【0203】

表３は、末端基修飾によって変動する初期ダイナミックレンジδＬ^＊（比較積層体と比較）を示す。比較（対照）積層インクと比較してカルボナート修飾ポリウレタンにおいて類似の初期特性が得られたことが認められた。

【0204】

【表3】

【0205】

図１０は、マシンコーティングしたＤＴＩオープンインク（ｏｐｅｎ ｉｎｋ）上のオーバーコーティングした接着剤の２５℃電気的ストレス試験中の経時的なＷＳ Ｌ^＊損失を証明している。各接着剤について、データをｔ＝０と比較した。全てのオーバーコーティングした接着剤を、カルボジイミド架橋剤と１：１の酸：カルボジイミド当量で架橋させた。比較積層体（対照）を架橋させず、この積層体は、１８０ｐｐｍのイオンドーパントを含んでいた。懸垂環状カルボナート官能性の組み込みにより、２５℃ストレス劣化耐性が増強され、これは比較積層インクに匹敵することが予想外に見出された。この挙動は、研究した他の末端基修飾ポリウレタンでは認められなかった。

【0206】

実施例１９．低温性能の改善

【0207】

カルボナート修飾ポリウレタンを使用して観察した別の性能改善は、低温性能の改善（すなわち、挙動の切り替えおよび得られたＬ^＊値）であった。表４は、０℃で蓄積したＥＯデータを列挙している。カルボナート修飾接着剤は、０℃で最良の切り替え挙動を示した。

【0208】

【表4】

【0209】

実施例２０〜２３は、一般に、低コート重量接着剤薄膜に関する。

【0210】

実施例２０．低コート重量オーバーコーティング

【0211】

驚いたことに、ポリウレタンのレオロジーおよび硬化プロセスのタイプおよび比率を操作することにより、比較的低い接着剤コート重量を使用してインクのオーバーコーティングおよびその後の電極基板への無空隙積層を行うことができる。一般に、市販のディスプレイおよび開発中のプロトタイプのディスプレイで利用される接着剤について、コート重量が減少するにつれて積層空隙およびオレンジピールなどの欠陥は増加し、許容され得る性能を達成するために少なくとも約２５ｇ／ｍ２の材料が必要である。本明細書中に記載の接着剤により、無空隙積層およびオレンジピールの減少に必要な材料の量が実質的に減少する。

【0212】

表５は、線形バーコーターを使用してカルボン酸、環状カルボナート、およびアクリラート官能性を含む接着剤Ｎを剥離基板上のインク層にオーバーコーティングしたインク−接着剤−電極構造体についてのコート重量、空隙数、およびオレンジピールを列挙している。３０％固体の水性接着剤配合物を使用して６ｇ／ｍ２（およそ１ｍｉｌウェットコート厚さ）の乾燥コート重量を得た。データが示すように、ほぼ空隙を生じることなく電極がインク表面に積層される。さらに、オレンジピール値は、接着剤コート重量が２５ｇ／ｍ２である現行の市販品で典型的に認められる範囲内である。接着剤の特徴を、接着剤Ｔｃ（例えば、より薄い薄膜で接着剤量を減少させる必要がある場合に、インク表面への材料の流れ方に影響を及ぼし、一般に、硬化前に電気光学層を平坦化するためにより低い接着剤Ｔｃ値が必要である）、架橋範囲（酸−カルボジイミド）、ならびに接着剤が流れてインク粗面を充填し、その後に（例えば、第２の硬化後）５ｍｉｌおよび１ｍｉｌの電極基板に無空隙で積層することができるような第１の硬化中の溶媒蒸発を調和させるように選択した。

【0213】

【表5】

【0214】

表５は、剥離基板上にオープンインクを含むインク層にオーバーコーティングした接着剤Ｎへの５ｍｉｌおよび１ｍｉｌの電極の積層についてのコート重量、空隙数、およびオレンジピール値を示す。

【0215】

電気光学的状態を改善する官能性と低コート重量を達成する二重硬化プロセスとの組み合わせの利点を示すさらなる例を、表６に示す。この場合、接着剤Ｍを、剥離基板上のプロトタイプインクに低いおよび高い未乾燥薄膜塗り厚（４ｍｉｌ未乾燥は約２０〜２５ｇ／ｍ２に相当し、１．５ｍｉｌ未乾燥は約８〜１０ｇ／ｍ２に相当する）でオーバーコーティングし、その後に５ｍｉｌ電極基板に積層し、３層グラファイト画素に構築する。データおよび図１１中の添付の画像安定性軌跡から認められるように、接着剤Ｍを使用してＷＳ Ｌ^＊値およびＤＲ Ｌ^＊値の改善が得られた：オーバーコーティングした材料のコート重量がより低いことにより、ＷＳ画像安定性がより良好になり、キックバックレベルがより低下し、電気光学的状態が改善される。初期ＤＳ Ｌ^＊値が比較積層体対照で認められた値より高いにもかかわらず、より低いＤＳ ＳＥレベルでほぼ等しい３０秒間ＤＳ Ｌ^＊値が得られる。

【0216】

【表6】

【0217】

表６は、電気光学的に活性な官能性および低コート重量の接着剤の影響を示す、剥離基板上のプロトタイプインクに低いおよび高い未乾燥薄膜塗り厚でオーバーコーティングした接着剤Ｍの２５℃電気光学データを示す。３層について、画素を５０℃／５０％ＲＨで硬化させ、測定前に２５℃／５０％ＲＨに再度調湿した。

【0218】

実施例２１．オープンインクへの積層

【0219】

本実施例では、接着剤を、電極基板（例えば、３層構造体）または剥離基板（例えば、２層構造体）のいずれかに適用し、その後にインク表面に積層した。次いで、両方のインターフェースに最終的に機械特性および電気光学特性を持たせるために、二次硬化を行った。

【0220】

接着剤Ｂ（酸、環状カルボナート、シラン官能性）および接着剤Ｌ（酸、ピロリドン、シラン官能性）（共に、カルボジイミド架橋剤と混合（段階Ｉ硬化（第１の硬化）のため））を、１．５ｍｉｌ未乾燥薄膜塗り厚（およそ７〜９ｇ／ｍ２乾燥接着剤）で剥離基板にコーティングし、水平吸込式オーブンで乾燥させ、１ｍｉｌ電極基板上のプロトタイプインクに積層した。接着剤表面を、カーボンバックプレーンに直接積層したか、市販のＳＳＬに積層し、次いで、カーボンバックプレーンに積層した。縮合機構を介して組み込まれたトリメトキシシラン官能性によって段階ＩＩ硬化（第２の硬化）が起こる。比較例として、１ｍｉｌ電極基板上のオープンインクを、ＳＳＬ（２層、各接着剤重量５ｇ／ｍ２；総コート重量１０ｇ／ｍ２）に積層した。ＳＳＬの架橋が最小であることにより、接着剤のレオロジーおよび積層の品質に及ぼす二重硬化の影響を直接比較可能である。比較例においていくらかの空隙形成が明白であったのに対して（切り替えによる影響を介して間接的に認められた）、接着剤Ｂを使用した画素は切り替え時に積層空隙の証拠は認められなかった。さらに、表８に示すように、接着剤Ｂを使用してＷＳ Ｌ^＊値が改善された。

【0221】

【表7】

【0222】

表７は、１ｍｉｌ電極上のプロトタイプインクに積層した２層の市販のＳＳＬ（接着剤重量５ｇ／ｍ２；総接着剤コート重量１０ｇ／ｍ２）を使用して作製した２層画素と比較した、１ｍｉｌ電極基板上のプロトタイプインクに積層した接着剤Ｂおよび接着剤Ｌの２層または３層ＤＴＩ画素についての初期および３０秒間のＬ^＊値を示す。実験接着剤を、１ｍｉｌ電極上に約１．５ｍｉｌ未乾燥バー高さ（ｗｅｔ ｂａｒ ｈｅｉｇｈｔ）（約７〜９ｇ／ｍ２乾燥接着剤に相当する）までコーティングした。

【0223】

接着剤の積層によって得ることができる電気光学的改善のさらなる例を、表８に示す。この場合、接着剤を３．５ｍｉｌウェットコート厚さで５ｍｉｌ電極基板にコーティングし、乾燥させ、剥離基板上のプロトタイプインクに積層した。比較ポリウレタン水分散液（対照）を比較のために利用した。接着剤について３０秒間でＷＳ Ｌ^＊は７６であり、ＤＳ Ｌ^＊は１８である。

【0224】

【表8】

【0225】

表８は、プロトタイプオープンインクに積層した接着剤Ｍについての、同一のインクに積層した比較対照と比較した２５℃でｔ＝０の電気光学データを示す。画素は、２５℃および５０％ＲＨで調湿した３層グラファイトである。

【0226】

実施例２２．ハイブリッド接着剤の硬化

【0227】

ハイブリッド接着剤Ａのレオロジープロフィールを、図１２に示す。硬化前および硬化後の曲線を示す。図１２では、剪断貯蔵弾性率（Ｇ’）および剪断損失弾性率（Ｇ’’）を、段階Ｉ（熱可塑性乾燥）および段階ＩＩ（酸−エポキシ共有結合性架橋）で硬化した接着剤の温度の関数としてプロットする。架橋した（段階ＩＩによって硬化した）材料の比較的低い損失正接と組み合わせたＧ’中の高温プラトーは、硬化効率を示す。ポリウレタンのクロスオーバー温度（Ｔｃ）（すなわち、損失正接（損失弾性率の貯蔵弾性率に対する比）が１に等しく、材料がより高い粘性流を示し始める温度）を、乾燥および積層時に接着剤がインク表面を平坦化する相対的容易さを評価するために利用する。損失正接のプロットで認められるように（示さず）、段階Ｉ硬化（熱可塑性乾燥）において、ハイブリッド接着剤ＡのＴｃは未修飾の親ポリウレタンよりおよそ１０〜１５℃高く、このことは、一般に、低コート重量での平坦化接着剤として使用することが適切である。ハイブリッド接着剤を使用してレオロジーが改善されたのに対して、市販の接着剤を使用してインク表面を効率的に平坦化するには有意により高いコート重量の接着剤層が必要であった。

【0228】

オープンインクに接着剤流体をオーバーコーティングし、加熱したオーブンで乾燥させ（段階Ｉ硬化）、剥離基板に積層することによってハイブリッド接着剤Ａを適用し、その後に段階ＩＩ硬化（化学的架橋）を行うことによって比較的非常に薄く（総インク−接着剤厚さは約２３〜２４ミクロンであった）、空隙欠陥レベルが非常に低いインク−接着剤コーティング層を形成することができる。対応する市販のインク−接着剤コーティングの厚さは、およそ４０ミクロンであった。図１３〜１４は、８ｇ／ｍ２（乾燥コート重量）にコーティングしたハイブリッド接着剤Ａを使用した２層インク−接着剤積層物の断面のＳＥＭ顕微鏡写真であり、この写真は、平坦化されており、且つ比較的欠陥（空隙）の無い接着剤−インク界面を実証し、インク−接着剤コーティング層の全厚を示している。このフロントプレーン積層体（ＦＰＬ）から作製した試験ガラスディスプレイの高温ストレス試験では、いかなる欠陥も形成されず、段階ＩＩ硬化後に十分な機械的性質が得られたことが確認された。

【0229】

実施例２３．複数の架橋試薬を使用したポリウレタン接着剤

【0230】

本実施例では、比較的低Ｔｃのポリウレタンを、ポリウレタン骨格上の反応性官能性との相対架橋率が異なる２つの異なる架橋試薬と組み合わせる。段階Ｉ架橋は、接着剤を乾燥および積層に適用している間に起こり、それにより、その後の処理工程を可能にするのに望ましいレオロジーが得られる。段階ＩＩ架橋の大部分は、ＦＰＬの硬化調湿サイクル中に起こった。例えば、図１５は、カルボジイミドおよびエポキシ架橋剤の架橋率が有意に異なるポリウレタン（ＰＵ）との使用を示す。

【0231】

ポリウレタン分散液を、２重量％エポキシおよび４．８重量％カルボジイミドと混合し、ＰＥＴ−ＩＴＯ上のオープンインクにオーバーコーティングし、乾燥させ、低表面エネルギー剥離基板に積層した。カルボジイミド架橋剤の硬化は乾燥／積層段階後に比較的完全であり、エポキシ架橋剤の硬化はその後に６０℃で５日間にわたって起こった。接着剤系（接着剤Ｊ）のレオロジープロフィールを、図１６にプロットしている。硬化前および硬化後の（段階ＩＩによる）曲線を示す。図１６では、剪断貯蔵弾性率（Ｇ’）および剪断損失弾性率（Ｇ’’）を、温度の関数としてプロットしている。硬化した材料の比較的低い損失正接と組み合わせたＧ’中の高温プラトーは、架橋効率を示す。図１７Ａ〜１７Ｂは、７ｇ／ｍ^２でコーティングした接着剤Ｊを使用した２層インク−接着剤積層物の断面のＳＥＭ顕微鏡写真であり、この写真は、平坦化されており、且つ比較的欠陥（空隙）の無い接着剤−インク界面を実証し、インク−接着剤コーティング層の全厚を示している。このＦＰＬから作製した試験ガラスディスプレイの高温ストレス試験では、いかなる欠陥も形成されず、架橋後に十分な機械的性質が得られたことが確認された。

【0232】

実施例２４．２つの架橋試薬を使用した二重硬化接着剤

【0233】

以下の実施例は、２架橋系硬化を組み込んだ二重硬化を実証する。

【0234】

接着剤は、末端基単量体の混合物−グリセリンカルボナート／２−ヒドロキシエチルピロリドンを使用したポリウレタン分散液の合成を使用した（接着剤Ｊなど）。二重（共有結合性）架橋硬化は、カルボジイミドおよびエポキシ架橋剤と反応させるためにポリウレタン上のカルボン酸官能性を利用した。以下の量の架橋剤を、接着剤Ｊと共に使用した：
試料Ｉ：試料Ｉ：４．８重量％カルボジイミド架橋剤（単一硬化）
試料ＩＩ：８．０重量％カルボジイミド架橋剤（単一硬化）
試料ＩＩＩ：４．８重量％カルボジイミド架橋剤＋２．１重量％エポキシ架橋剤（二重硬化）
試料ＩＶ：８．０重量％カルボジイミド架橋剤＋１．０重量％エポキシ架橋剤（二重硬化）

【0235】

上記の方法を使用して、架橋剤消費を段階Ｉ硬化（オーブン乾燥＋雰囲気下での保持＋加熱積層）中にモニタリングした。コーティングした接着剤流体のオーブン乾燥後の試料ＩおよびＩＩについての周囲温度でのカルボジイミド官能性の損失を、時間の関数としてプロットした。次いで、カルボジイミドピーク領域のＣＨピーク領域に対する比を使用して、カルボジイミドの損失を定量した。２時間後のカルボジイミドの残存レベルは、カルボジイミドの初期レベルの関数であるが、両サンプルにおいて比較的低かった。これは、段階ＩＩ硬化前の２つのカルボジイミドレベルがより高い場合でさえも、段階Ｉ硬化（オーブン乾燥＋雰囲気下での保持＋加熱積層）の終了までにカルボジイミド架橋剤が本質的に完全に消費されていたことを示す。

【0236】

本発明のいくつかの実施形態を本明細書中に記載および例示しているが、当業者は、本明細書中に記載の機能を実施し、そして／または結果および／または１つまたはそれを超える利点を得るための種々の他の手段および／または構造を容易に予想する。かかる変形形態および／または修正形態の各々は、本発明の範囲内と見なされる。より一般的には、当業者は、本明細書中に記載の全てのパラメータ、寸法、材料、および配置が例示を意味すること、そして、実際のパラメータ、寸法、材料、および／または配置が本発明の教示を使用する特定の適用に依存し得ることを容易に認識する。当業者は、日常的な実験しか使用せずに、本明細書中に記載の特定の実施形態に対する多数の均等物を認識するか、確認することができる。したがって、前述の実施形態は例示のみを目的として示され、添付の特許請求の範囲およびその均等物の範囲内で、具体的に記載され、且つ特許請求の範囲に記載されたものとは異なる態様で本発明を実施することができると理解すべきである。本発明は、本明細書中に記載の個別の特徴、系、物品、材料、キット、および／または方法に関する。さらに、かかる特徴、系、物品、材料、キット、および／または方法が相互に矛盾しない場合、２つまたはそれを超えるかかる特徴、系、物品、材料、キット、および／または方法の任意の組み合わせは、本発明の範囲内に含まれる。

【0237】

本明細書中で参考として援用された全ての特許出願および特許は、その全体が本明細書中で参考として援用される。矛盾する場合、本明細書（定義が含まれる）が優先される。参考として援用された本明細書および書類が本開示との矛盾および／または不一致を含む場合、本明細書が優先されるものとする。参考として援用した２つまたはそれを超える書類が相互に開示の矛盾および／または不一致を含む場合、後の発効日を有する書類が優先されるものとする。

【0238】

不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、本明細書中で使用される場合、明らかにそうでないと指示しない限り、「少なくとも１つ」を意味すると理解すべきである。

【0239】

句「および／または」は、本明細書中で使用される場合、この句で繋げられた要素の「いずれかまたは両方」を意味すると理解すべきである（すなわち、要素は、共同で存在する場合と、個別に存在する場合がある）。明らかにそうでないと指示しない限り、具体的に定義した要素との関連の有無と無関係に、「および／または」節によって具体的に定義された要素以外の他の要素が任意選択的に存在し得る。したがって、非限定的な例として、「Ａおよび／またはＢ」は、「〜を含む」などのオープンエンドの言語と併せて使用する場合、１つの実施形態では、Ｂを含まないＡ（任意選択的にＢ以外の要素が含まれる）；別の実施形態では、Ａを含まないＢ（任意選択的にＡ以外の要素が含まれる）；さらに別の実施形態では、ＡおよびＢの両方（任意選択的に他の要素が含まれる）などをいうことができる。

【0240】

本明細書中で使用される場合、「または」は、上記定義の「および／または」と同一の意味を有すると理解すべきである。例えば、リスト中の項目を分離する場合、「または」または「および／または」は、包含を意味すると解釈するものとする（すなわち、要素の数またはリスト、および、任意選択的に、さらなる列挙していない項目の少なくとも１つを含むだけでなく、１つを超えるそれらも含む）。「たった１つの」もしくは「正確に１つの」、または特許請求の範囲で使用される場合の「〜からなる」などの前述と明らかに異なることを示す用語のみが、正確に１つの要素または要素のリストを包含することをいう。一般に、本明細書中で使用される用語「または」は、「いずれか」、「１つの〜」、「たった１つの」、または「正確に１つの」などの排他を意味する用語が先行する場合、排他的代替物のみを示すと解釈するものとする（すなわち、「一方または他方であるが、両方ではない」）。「〜から本質的になる」は、特許請求の範囲で使用する場合、特許法分野で使用されている通常の意味を有するものとする。
例えば、本発明は、以下の項目を提供する。
（項目１）
ポリウレタン層を含む電気光学アセンブリであって、前記ポリウレタン層が、式（ＸＩＩ）：

【化38】

（式中、
Ｒ^１は、水素、任意選択的に置換されたアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアルキル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたヘテロアリール、任意選択的に置換されたハライド、および任意選択的に置換されたヒドロキシルからなる群から選択され；
Ｌは連結基であり、任意選択的に存在せず；
ｎは１から４であり；

【化39】

は前記ポリウレタンへの結合位置を示す）のエンドキャッピング環状カルボナートを含む、電気光学アセンブリ。
（項目２）
Ｌが、任意選択的に置換されたアルキレンまたは任意選択的に置換されたヘテロアルキレンである、項目１に記載の電気光学アセンブリ。
（項目３）
Ｒ^１が水素である、項目１に記載の電気光学アセンブリ。
（項目４）
前記ポリウレタン層が第２のタイプのエンドキャッピング基をさらに含む、項目１に記載の電気光学アセンブリ。
（項目５）
前記第２のタイプのエンドキャッピング基がピロリドンを含む、項目４に記載の電気光学アセンブリ。
（項目６）
前記ピロリドンが、式（ＸＶＩ）：

【化40】

（式中、
各Ｒ^２は、同一であるか異なり、水素、任意選択的に置換されたアルキル、任意選択的に置換されたヘテロアルキル、任意選択的に置換されたアリール、任意選択的に置換されたヘテロアリールからなる群から選択され；
Ｍは連結基であり、任意選択的に存在せず；

【化41】

は前記ポリウレタンへの結合位置を示す）を含む、項目５に記載の電気光学アセンブリ。
（項目７）
Ｍが、任意選択的に置換されたアルキレンまたは任意選択的に置換されたヘテロアルキレンである、項目６に記載の電気光学アセンブリ。
（項目８）
前記第２のタイプのエンドキャッピング基が、式（ＸＸＸＩＩＩ）：

【化42】

（式中、
Ｌは連結基であり、任意選択的に存在せず；
各Ｒ^３は同一であるか異なり、−（ＣＨ_２）_ｎ−または−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｎを含み；
各ｎは同一であるか異なり、１〜４であり；

【化43】

は前記ポリウレタンへの結合位置を示す）のシランを含む、項目４に記載の電気光学アセンブリ。
（項目９）
Ｌが、任意選択的に置換されたアルキレンまたは任意選択的に置換されたヘテロアルキレンである、項目８に記載の電気光学アセンブリ。
（項目１０）
前記環状カルボナートエンドキャッピング基の前記第２のタイプのエンドキャッピング基に対する比が１：２と２：１との間である、項目４に記載の電気光学アセンブリ。
（項目１１）
前記ポリウレタンが、ジイソシアナート化合物と少なくとも１つのタイプのジオールとの反応、および環状カルボナートエンドキャッピング試薬との反応によって形成される、項目１に記載の電気光学アセンブリ。
（項目１２）
前記ジイソシアナートが４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアナート）である、項目１１に記載の電気光学アセンブリ。
（項目１３）
前記ポリウレタンが、ジイソシアナート化合物と少なくとも１つのタイプのジオールとの反応後に、環状カルボナートエンドキャッピング試薬およびピロリドンを含む第２のタイプのエンドキャッピング試薬と反応させることによって形成される、項目５に記載の電気光学アセンブリ。
（項目１４）
前記ジイソシアナートが４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアナート）である、項目１３に記載の電気光学アセンブリ。
（項目１５）
前記エンドキャッピング環状カルボナートが、いかなる溶媒も含まない全組成に対して約２重量％と約１０重量％との間の重量百分率である、項目１に記載の電気光学アセンブリ。
（項目１６）
前記エンドキャッピング環状カルボナートがポリウレタンの約５〜１５モル％で提供される、項目１に記載の電気光学アセンブリ。
（項目１７）
前記エンドキャッピング試薬が、いかなる溶媒も含まない全組成に対して約２重量％と約１０重量％との間の重量百分率の量である、項目４に記載の電気光学アセンブリ。
（項目１８）
項目１に記載の電気光学アセンブリを含む電気光学ディスプレイ。
（項目１９）
前記電気光学媒体が封入電気泳動媒体を含む、項目１８に記載の電気光学ディスプレイ。
（項目２０）
項目４に記載の電気光学アセンブリを含む電気光学ディスプレイ。
（項目２１）
前記電気光学媒体が封入電気泳動媒体を含む、項目２０に記載の電気光学ディスプレイ。

【図1A】

【図1B】

【図1C】

【図1D】

【図1E】

【図2】

【図3】

【図4】

【図5A】

【図5B】

【図6】

【図7】

【図8】

【図9】

【図10】

【図11】

【図12】

【図13】

【図14】

【図15】

【図16】

【図17A】

【図17B】