特許 6710273 環状アミン化合物および有害生物防除剤

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6710273

(24)【登録日】2020年5月28日

(45)【発行日】2020年6月17日

(54)【発明の名称】環状アミン化合物および有害生物防除剤

(51)【国際特許分類】

   C07D 401/06 20060101AFI20200608BHJP

   A61P 33/00 20060101ALI20200608BHJP

   A61P 43/00 20060101ALI20200608BHJP

   A61K 31/4545 20060101ALI20200608BHJP

   C07D 413/14 20060101ALI20200608BHJP

   A61K 31/506 20060101ALI20200608BHJP

   C07D 417/14 20060101ALI20200608BHJP

   C07D 409/14 20060101ALI20200608BHJP

   C07D 405/14 20060101ALI20200608BHJP

   C07D 491/107 20060101ALI20200608BHJP

   C07D 451/06 20060101ALI20200608BHJP

   A61K 31/46 20060101ALI20200608BHJP

   A61K 31/439 20060101ALI20200608BHJP

   C07D 491/056 20060101ALI20200608BHJP

   A01P 7/02 20060101ALI20200608BHJP

   A01P 7/04 20060101ALI20200608BHJP

   A01N 43/40 20060101ALI20200608BHJP

   A01N 43/52 20060101ALI20200608BHJP

   A01N 43/54 20060101ALI20200608BHJP

   A01N 47/02 20060101ALI20200608BHJP

   C07D 401/14 20060101ALI20200608BHJP

   A01N 43/56 20060101ALI20200608BHJP

   A01N 43/78 20060101ALI20200608BHJP

   A01N 43/653 20060101ALI20200608BHJP

   A01N 43/76 20060101ALI20200608BHJP

   A01N 43/824 20060101ALI20200608BHJP

   A01N 43/74 20060101ALI20200608BHJP

   A01N 43/836 20060101ALI20200608BHJP

   A01N 43/80 20060101ALI20200608BHJP

   A01N 43/58 20060101ALI20200608BHJP

   A01N 43/713 20060101ALI20200608BHJP

   A01N 43/90 20060101ALI20200608BHJP

【ＦＩ】

   C07D401/06CSP

   A61P33/00

   A61P43/00 111

   A61K31/4545

   C07D413/14

   A61K31/506

   C07D417/14

   C07D409/14

   C07D405/14

   C07D491/107

   C07D451/06

   A61K31/46

   A61K31/439

   C07D491/056

   A01P7/02

   A01P7/04

   A01N43/40 101P

   A01N43/52

   A01N43/54 B

   A01N47/02

   C07D401/14

   A01N43/56 B

   A01N43/78 B

   A01N43/653 A

   A01N43/76

   A01N43/824 E

   A01N43/74

   A01N43/78 101

   A01N43/836

   A01N43/80 101

   A01N43/58

   A01N43/713

   A01N43/90 102

【請求項の数】5

【全頁数】91

(21)【出願番号】特願2018-516986(P2018-516986)

(86)(22)【出願日】2017年5月2日

(86)【国際出願番号】JP2017017241

(87)【国際公開番号】WO2017195703

(87)【国際公開日】20171116

【審査請求日】2018年9月4日

(31)【優先権主張番号】特願2016-94063(P2016-94063)

(32)【優先日】2016年5月9日

(33)【優先権主張国】JP

(31)【優先権主張番号】特願2016-219103(P2016-219103)

(32)【優先日】2016年11月9日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000004307

【氏名又は名称】日本曹達株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100149548

【弁理士】

【氏名又は名称】松沼 泰史

(74)【代理人】

【識別番号】100194250

【弁理士】

【氏名又は名称】福原 直志

(74)【代理人】

【識別番号】100189337

【弁理士】

【氏名又は名称】宮本 龍

(72)【発明者】

【氏名】岩田 淳

(72)【発明者】

【氏名】西尾 史也

(72)【発明者】

【氏名】岩佐 孝男

(72)【発明者】

【氏名】牧野 聖

(72)【発明者】

【氏名】平田 晃一

【審査官】 三木 寛

(56)【参考文献】

【文献】 国際公開第２００９／１５３５６９（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特表２００７−５１４６３８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１２−５２０２７０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１０−５３５７３３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１２−５１２８７７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１１−５２７６７７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１０−０９００７５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２００８／１２６８８６（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特表２００７−５１５４６８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００３−５３１１９３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１１／１５０４５７（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１５／０３２２８０（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１４／１２３２０６（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 MOSS Neil, et al.，A new class of 5-HT2B antagonists possesses favorable potency, selectivity, and rat pharmacokinetic，Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters，２００９年，Vol.19(8)，p.2206-2210

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（ＩＩＩ）で表される化合物、またはその塩。

【化1】

式（ＩＩＩ）中、Ｒ^１〜Ｒ^４、Ｒ^６〜Ｒ^９は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、水酸基、またはハロゲノ基である。Ｒ¹とＲ⁹は一緒になってＣ２〜６アルキレン基を形成してもよく、Ｒ³とＲ⁶は一緒になってＣ２〜６アルキレン基を形成してもよく、Ｒ²とＲ³は一緒になってＣ３〜６アルキレン基を形成してもよい。
Ｒ⁵は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のフェニル基、水酸基、ハロゲノ基、またはシアノ基である。また、Ｒ^３とＲ^５は一緒になってＣ１〜６アルキレンジオキシ基を形成してもよい。
Ｘ^１は、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ペンタフルオロスルファニル基、または式：「Ｒ^ａＯ−Ｎ＝ＣＲ^ｂ−」で表される基（式中、Ｒ^ａは、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基である。Ｒ^ｂは、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基である。）である。
ｎは、０〜５のいずれかの整数を示す。Ｘ¹が２個以上のときＸ¹は互いに同じでも異なってもよい。２つのＸ^１が一緒になって、Ｃ３〜６アルキレン基、Ｃ１〜６アルキレンジオキシ基、またはＣ１〜６ハロアルキレンジオキシ基を形成してもよい。
Ｘ^２ａおよびＸ^２ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、チオカルバモイル基、イミノ（置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ）メチル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、シアノ基、または式：「Ｒ^ｃＯ−Ｎ＝ＣＲ^ｄ−」で表される基（式中、Ｒ^ｃは、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基である。Ｒ^ｄは、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、またはアミノ基である。）を示す。
Ｘ^２ｃは、シアノ基、カルバモイル基、またはチオカルバモイル基を示す。
上記「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルケニルオキシ基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシ基」、「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基」、「Ｃ１〜６アルキルチオ基」、「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」、「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシスルホニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基」上の置換基は、ハロゲノ基；Ｃ１〜６アルコキシ基；Ｃ１〜６ハロアルコキシ基；またはシアノ基である。
上記「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、「ヘテロアリール基」、「Ｃ６〜１０アリールオキシ基」上の置換基は、ハロゲノ基；Ｃ１〜６アルキル基；Ｃ１〜６ハロアルキル基；Ｃ１〜６アルコキシ基；Ｃ１〜６ハロアルコキシ基；またはシアノ基である。
Ａｒは、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基または置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、「Ｃ６〜１０アリール基」および「ヘテロアリール基」上の置換基は、ハロゲノ基、ハロゲノ置換、Ｃ１〜６アルコキシ置換、若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、ハロゲノ置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、シアノ基である。

【請求項2】

式（ＩＩＩ）中、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^６〜Ｒ^９は、それぞれ独立して、水素原子であり；
Ｒ^３は、水素原子、または、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基であり；
Ｒ¹とＲ⁹は一緒になってＣ２〜６アルキレン基を形成してもよく、Ｒ³とＲ⁶は一緒になってＣ２〜６アルキレン基を形成してもよく；
Ｒ⁵は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、水酸基、ハロゲノ基、またはシアノ基であり；
Ｒ^３とＲ^５は一緒になってＣ１〜６アルキレンジオキシ基を形成してもよく；
Ｘ^１は、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、シアノ基、ペンタフルオロスルファニル基、または式：「Ｒ^ａＯ−Ｎ＝ＣＲ^ｂ−」で表される基（式中、Ｒ^ａは、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基である。Ｒ^ｂは、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基である。）であり；
ｎは、０〜５のいずれかの整数を示し；Ｘ¹が２個以上のときＸ¹は互いに同じでも異なってもよく；２つのＸ^１が一緒になって、Ｃ１〜６ハロアルキレンジオキシ基を形成してもよく；
Ｘ^２ａは水素原子であり；
Ｘ^２ｂは、水素原子、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、または置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基を示し；
Ｘ^２ｃは、シアノ基、またはチオカルバモイル基であり；
前記「置換若しくは無置換」の各置換基は、請求項１で定義したものと同様である、
請求項１に記載の化合物、またはその塩。

【請求項3】

請求項１〜２のいずれか一項に記載の化合物、およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。

【請求項4】

請求項１〜２のいずれか一項に記載の化合物、およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫若しくは殺ダニ剤。

【請求項5】

請求項１〜２のいずれか一項に記載の化合物、およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除または駆除剤。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、環状アミン化合物および有害生物防除剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺虫活性および／または殺ダニ活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる環状アミン化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
本願は、２０１６年５月９日に、日本に出願された特願２０１６−９４０６３号、及び２０１６年１１月９日、日本に出願された特願２０１６−２１９１０３号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。

【背景技術】

【0002】

本発明の環状アミン化合物に構造上関連する化合物として、特許文献１は、式（Ａ）、（Ｂ）などで表される化合物を開示している。前記化合物を殺虫殺ダニ剤に用いることが示されている。

【化1】

【化2】

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【特許文献1】ＷＯ２０１５／０３２２８０Ａ１

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

本発明の課題は、有害生物防除活性、その中でも特に殺虫活性および／または殺ダニ活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる環状アミン化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0005】

上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。

【0006】

〔１〕 式（Ｉ）で表される化合物、またはその塩。

【化3】

式（Ｉ）中、
Ａｒ¹は、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基または置換若しくは無置換の５〜６員ヘテロアリール基である。
Ｚは、単結合、硫黄原子、または酸素原子である。
Ａは、窒素原子または炭素原子である。
Ｘ²は、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、アミノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノ基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基、カルボキシル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、メルカプト基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシスルホニル基、チオカルバモイル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノチオカルボニル基、イミノ（置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ）メチル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基、または式：「Ｒ^ｃＯ−Ｎ＝ＣＲ^ｄ−」で表される基（式中、Ｒ^ｃは、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基である。Ｒ^ｄは、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、またはアミノ基である。）である。Ｘ²が２個以上のときＸ²は互いに同じでも異なってもよい。
ｍは、Ａが窒素原子のとき０〜２のいずれかの整数であり、Ａが炭素原子のとき０〜３のいずれかの整数である。
Ｒ¹〜Ｒ⁴およびＲ⁶〜Ｒ⁹は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、水酸基、またはハロゲノ基である。Ｒ¹とＲ⁹は一緒になってＣ２〜６アルキレン基を形成してもよく、Ｒ³とＲ⁶は一緒になってＣ２〜６アルキレン基を形成してもよく、Ｒ²とＲ³は一緒になってＣ３〜６アルキレン基を形成してもよい。
Ｒ⁵は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のフェニル基、水酸基、ハロゲノ基、またはシアノ基である。Ｒ⁵を構成する原子の一つとＡｒを構成する原子の一つとが結合して、Ｒ⁵およびＡｒが結合する炭素原子と伴に環を形成してもよい。また、Ｒ^３とＲ^５は一緒になってＣ１〜６アルキレンジオキシ基を形成してもよい。
ｋは、括弧内のＣＲ⁶Ｒ⁷の数を表し、０または１である。
ｈは、括弧内のＣＲ³Ｒ⁴の数を表し、０または１である。
Ａｒは、ジヒドロオキサゾリル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基または置換若しくは無置換のヘテロアリール基である。

【0007】

〔２〕式（ＩＩ）で表される前記〔１〕に記載の化合物、またはその塩。

【化4】

【0008】

式（ＩＩ）中、Ａｒ^１、Ｒ^１〜Ｒ^４、Ｒ^６〜Ｒ^９、Ｒ^５、及びＡｒは、式（Ｉ）中のそれらと同様の意味を示す。
Ｘ^２ａは、水素原子、及び式（Ｉ）中のＸ^２と同様の意味を示す。
Ｘ^２ｂは、水素原子、及び式（Ｉ）中のＸ^２と同様の意味を示す。
Ｘ^２ｃは、式（Ｉ）中のＸ^２と同様の意味を示す。

【0009】

〔３〕Ａｒ¹におけるＣ６〜１０アリール基または５〜６員ヘテロアリール基上に置換し得る基（置換し得る基を「Ｘ^１」と言う。Ｘ¹の数は５個以下であり、Ｘ¹が２個以上のときＸ¹は互いに同じでも異なってもよい。２つのＸ^１が一緒になって２価の有機基を形成してもよい。）が、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、アミノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノ基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基、カルボキシル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、メルカプト基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシスルホニル基、チオカルバモイル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノチオカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ペンタフルオロスルファニル基、または式：「Ｒ^ａＯ−Ｎ＝ＣＲ^ｂ−」で表される基（式中、Ｒ^ａは、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基である。Ｒ^ｂは、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基である。）である〔１〕若しくは〔２〕に記載の化合物またはその塩。

【0010】

〔４〕式（ＩＩＩ）で表される前記〔１〕に記載の化合物、またはその塩。

【化5】

【0011】

式（ＩＩＩ）中、Ｒ^１〜Ｒ^４、Ｒ^６〜Ｒ^９、Ｒ^５、及びＡｒは、式（Ｉ）中のそれらと同様の意味を示す。
Ｘ^１は、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、アミノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノ基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基、カルボキシル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、メルカプト基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシスルホニル基、チオカルバモイル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノチオカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ペンタフルオロスルファニル基、または式：「Ｒ^ａＯ−Ｎ＝ＣＲ^ｂ−」で表される基（式中、Ｒ^ａは、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基である。Ｒ^ｂは、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基である。）である。
ｎは、０〜５のいずれかの整数を示す。Ｘ¹が２個以上のときＸ¹は互いに同じでも異なってもよい。２つのＸ^１が一緒になって２価の有機基を形成してもよい。
Ｘ^２ａは、水素原子、及び式（Ｉ）中のＸ^２と同様の意味を示す。
Ｘ^２ｂは、水素原子、及び式（Ｉ）中のＸ^２と同様の意味を示す。
Ｘ^２ｃは、式（Ｉ）中のＸ^２と同様の意味を示す。

【0012】

〔５〕 前記〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の化合物、およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。

【0013】

〔６〕 前記〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の化合物、およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫若しくは殺ダニ剤。

【0014】

〔７〕 前記〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の化合物、およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除または駆除剤。

【0015】

〔８〕 前記〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の化合物、およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する、ナトリウムチャネル阻害剤が適用される疾患又は状態を治療するための医薬品。

【発明の効果】

【0016】

本発明の環状アミン化合物は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特に農業害虫およびダニ類をより低濃度で効果的に防除することができる。さらに、人畜を害する外部寄生虫を効果的に防除することができる。

【発明を実施するための形態】

【0017】

〔式（Ｉ）で表される化合物〕
本発明の環状アミン化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）と表記することがある。）または化合物（Ｉ）の塩である。

【化6】

【0018】

本発明において、用語「無置換（unsubstituted）」は、母核となる基のみであることを意味する。母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換」の意味である。
一方、用語「置換(substituted)」は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１個であってもよいし、２個以上であってもよい。２個以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。

【0019】

「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
「置換基」となり得る基の具体例としては、以下の基を挙げることができる。
フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などのＣ２〜６アルケニル基；

【0020】

エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などのＣ２〜６アルキニル基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、キュバニル基などのＣ３〜８シクロアルキル基；
２−シクロプロペニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基、４−シクロオクテニル基などのＣ３〜８シクロアルケニル基；
フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；
ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；
インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基；
オキシラニル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、ジオキラニル基などの環状エーテル基；
アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの環状アミノ基；

【0021】

水酸基； オキソ基；
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２〜６アルケニルオキシ基；
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２〜６アルキニルオキシ基；
フェノキシ基、ナフトキシ基などのＣ６〜１０アリールオキシ基；
チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５〜６員環のヘテロアリールオキシ基；
ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基などのヒドロキシＣ１〜６アルキル基；
メトキシメチル基、エトキシメチル基などのＣ１〜６アルコキシアルキル基；
メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基などのＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基；

【0022】

カルボキシル基；
ホルミル基； アセチル基、プロピオニル基などのＣ１〜６アルキルカルボニル基；
ホルミルオキシ基； アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、ｉ−プロピルカルボニルオキシ基などのＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基；

【0023】

クロロメチル基、クロロエチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、パーフルオロプロパン−２−イル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル基などのＣ１〜６アルコキシＣ１〜６ハロアルキル基；
２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基；
４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基；
３，３−ジフルオロシクロブチル基などのＣ３〜６ハロシクロアルキル基；
２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ基、４，４，４−トリフルオロブトキシ基、（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）オキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；
２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基；
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１〜６ハロアルキルカルボニル基；

【0024】

シアノ基； ニトロ基； アミノ基；
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキルアミノ基；
アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールアミノ基；
ホルミルアミノ基； アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基；
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；
Ｓ，Ｓ−ジメチルスルホキシイミノ基などのＣ１〜６アルキルスルホキシイミノ基；

【0025】

カルバモイル基；Ｎ’−ヒドロキシカルバムイミドイル基；
メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基などのＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基；
イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）−ｎ−プロピル基などのイミノＣ１〜６アルキル基；
ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロキシイミノ）エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）プロピル基などのヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基；
メトキシイミノメチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基などの（ハロゲノ基で置換されていてもよいＣ１〜６アルコキシイミノ）Ｃ１〜６アルキル基；
アセトキシイミノメチル基などのＣ１〜６アルキルカルボニルオキシイミノＣ１〜６アルキル基；

【0026】

メルカプト基；
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基；
トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基などのＣ１〜６ハロアルキルチオ基；
ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２〜６アルケニルチオ基；
エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２〜６アルキニルチオ基；
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニル基；
トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルフィニル基；
アリルスルフィニル基などのＣ２〜６アルケニルスルフィニル基；
プロパルギルスルフィニル基などのＣ２〜６アルキニルスルフィニル基；
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基；
トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルホニル基；
アリルスルホニル基などのＣ２〜６アルケニルスルホニル基；
プロパルギルスルホニル基などのＣ２〜６アルキニルスルホニル基；
チオカルバモイル基；
イミノ（メチルチオ）メチル基などのイミノ（Ｃ１〜６アルキルチオ）メチル基；
ペンタフルオロスルファニル基；

【0027】

トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１〜６アルキルシリル基；
トリフェニルシリル基などのトリＣ６〜１０アリールシリル基；
また、これらの「置換基」は、前記置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。

【0028】

「Ｃ１〜６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１〜６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、エトキシブチル基は、母核となる基がブチル基であり、置換基がエトキシ基であるので、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。

【0029】

式（Ｉ）中、Ａｒ¹は、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基または置換若しくは無置換の５〜６員ヘテロアリール基である。
Ｃ６〜１０アリール基は、単環若しくは多環の芳香族炭化水素の環上の水素が一つ抜けて形成される基である。Ｃ６〜１０アリール基としては、フェニル基、ナフチル基などを挙げることができる。
５〜６員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基を挙げることができる。
Ａｒ^１は、フェニル基、ナフチル基、チエニル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基が好ましい。

【0030】

式（Ｉ）中、Ｚは、単結合、硫黄原子、または酸素原子である。
Ｚは、単結合が好ましい。

【0031】

式（Ｉ）中、Ａは、窒素原子または炭素原子である。
Ａは、炭素原子が好ましい。

【0032】

式（Ｉ）中、Ｘ²は、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、アミノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノ基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基、カルボキシル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、メルカプト基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシスルホニル基、チオカルバモイル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノチオカルボニル基、イミノ（置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ）メチル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基、または式：「Ｒ^ｃＯ−Ｎ＝ＣＲ^ｄ−」で表される基（式中、Ｒ^ｃは、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基である。Ｒ^ｄは、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、またはアミノ基である。）である。Ｘ²が２個以上のときＸ²は互いに同じでも異なってもよい。

【0033】

Ｘ²における「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。

【0034】

Ｘ²における「Ｃ１〜６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などを挙げることができる。

【0035】

Ｘ²における「Ｃ２〜６アルケニル基」としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などを挙げることができる。

【0036】

Ｘ²における「Ｃ２〜６アルケニルオキシ基」としては、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などを挙げることができる。

【0037】

Ｘ²における「Ｃ２〜６アルキニル基」としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などを挙げることができる。

【0038】

Ｘ²における「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｉ−ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。

【0039】

Ｘ²における「Ｃ１〜６アルキルアミノ基」としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などを挙げることができる。

【0040】

Ｘ²における「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」としては、アセチル基、プロピオニル基などを挙げることができる。

【0041】

Ｘ²における「Ｃ１〜６アルキルカルボニルアミノ基」としては、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基などを挙げることができる。

【0042】

Ｘ²における「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。

【0043】

Ｘ²における「Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基」としては、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基などを挙げることができる。

【0044】

Ｘ²における「Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニルオキシ基」としては、メチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチルアミノカルボニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、ｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ基などを挙げることができる

【0045】

Ｘ²における「Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基」としては、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、n-ブチリルオキシ基、i-ブチリルオキシ基などを挙げることができる。

【0046】

Ｘ²における「Ｃ１〜６アルキルチオ基」は、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉ−プロピルチオ基などを挙げることができる。

【0047】

Ｘ²における「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。

【0048】

Ｘ²における「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などを挙げることができる。

【0049】

Ｘ²における「Ｃ１〜６アルコキシスルホニル基」としては、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、ｔ−ブトキシスルホニル基などを挙げることができる。
Ｘ²における「Ｃ１〜６アルキルアミノチオカルボニル基」としては、メチルアミノチオカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、エチルアミノチオカルボニル基、ジエチルアミノチオカルボニル基、ｉ−プロピルアミノチオカルボニル基などを挙げることができる。

【0050】

Ｘ²における「イミノ（Ｃ１〜６アルキルチオ）メチル基」としては、イミノ（メチルチオ）メチル基、イミノ（エチルチオ）メチル基などを挙げることができる。

【0051】

Ｘ²における「Ｃ１〜６アルキルアミノスルホニル基」としては、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、ｉ−プロピルアミノスルホニル基などを挙げることができる。

【0052】

Ｘ²における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルケニルオキシ基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシ基」、「Ｃ１〜６アルキルアミノ基」、「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルキルカルボニルアミノ基」、「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニルオキシ基」、「Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基」、「Ｃ１〜６アルキルチオ基」、「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」、「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシスルホニル基」、「Ｃ１〜６アルキルアミノチオカルボニル基」、「イミノ（Ｃ１〜６アルキルチオ）メチル基」、「Ｃ１〜６アルキルアミノスルホニル基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基； メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基； ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基； シアノ基； を挙げることができる。

【0053】

Ｘ²における「Ｃ３〜８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを挙げることができる。

【0054】

Ｘ²における「Ｃ６〜１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基などを挙げることができる。

【0055】

Ｘ²における「ヘテロアリール基」としては、 ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾ[1,3]ジオキソリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基などを挙げることができる。

【0056】

Ｘ²における「Ｃ６〜１０アリールオキシ基」としては、フェノキシ基、ナフトキシ基などを挙げることができる。

【0057】

Ｘ²における「ヘテロアリールオキシ基」としては、チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５〜６員環のヘテロアリールオキシ基を挙げることができる。

【0058】

Ｘ²における「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、「ヘテロアリール基」、「Ｃ６〜１０アリールオキシ基」、および「ヘテロアリールオキシ基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基； メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基； クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基； メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基； ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基； シアノ基； を挙げることができる。

【0059】

置換基Ｘ²のひとつは、「式：「Ｒ^cＯ−Ｎ＝ＣＲ^d−」で表される基」である。
式中、Ｒ^cは、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基である。Ｒ^ｂは、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、またはアミノ基である。
式中のＲ^c及びＲ^dにおける「Ｃ１〜６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などを挙げることができる。
式中のＲ^cにおける「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」としては、アセチル基、プロピオニル基などを挙げることができる。
「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基； メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基； ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基； シアノ基； を挙げることができる。

【0060】

Ｘ²は、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、チオカルボニル基、イミノ（置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ）メチル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、シアノ基、式：「Ｒ^ｃＯ−Ｎ＝ＣＲ^ｄ−」で表される基（式中、Ｒ^ｃは、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基である。Ｒ^ｄは、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、またはアミノ基である。）が好ましい。

【0061】

「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基」としては、ハロゲノ置換、Ｃ１〜６アルコキシ置換、若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基が好ましい。
「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基」としては、ハロゲノ置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基が好ましい。
「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基」としては、ハロゲノ置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基が好ましい。
「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基」としては、ハロゲノ置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基が好ましい。
「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基」としては、ハロゲノ置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基が好ましい。
「イミノ（置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ）メチル基」としては、イミノ（ハロゲノ置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ）メチル基が好ましい。
「式：「Ｒ^ｃＯ−Ｎ＝ＣＲ^ｄ−」で表される基」としては、Ｒ^ｃが、ハロゲノ置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基であり、Ｒ^ｄが、水素原子である基が好ましい。

【0062】

式（Ｉ）中、ｍは、Ｘ²の置換数を示し、Ａが窒素原子のとき０〜２のいずれかの整数であり、Ａが炭素原子のとき０〜３のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＸ²は互いに同じでも異なってもよい。

【0063】

式（Ｉ）中、Ｒ¹〜Ｒ⁴およびＲ⁶〜Ｒ⁹は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、水酸基、またはハロゲノ基である。
Ｒ¹とＲ⁹は一緒になってＣ２〜６アルキレン基を形成してもよく、Ｒ³とＲ⁶は一緒になってＣ２〜６アルキレン基を形成してもよく、Ｒ²とＲ³は一緒になってＣ３〜６アルキレン基を形成してもよい。
Ｒ¹〜Ｒ⁴およびＲ⁶〜Ｒ⁹における「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基」、「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基」、「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基」、および「ハロゲノ基」としては、Ｘ²において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
「Ｃ２〜６アルキレン基」としては、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基などを挙げることができる。
「Ｃ３〜６アルキレン基」としては、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基などを挙げることができる。

【0064】

式（Ｉ）中、Ｒ⁵は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のフェニル基、水酸基、ハロゲノ基、またはシアノ基である。Ｒ⁵を構成する原子の一つとＡｒを構成する原子の一つとが結合して、Ｒ⁵およびＡｒが結合する炭素原子と伴に環を形成してもよい。また、Ｒ^３とＲ^５は一緒になってＣ１〜６アルキレンジオキシ基を形成してもよい。
Ｒ⁵における「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基」、「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基」、「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基」、「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基」、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基」および「ハロゲノ基」としては、Ｘ²において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
Ｒ⁵における「Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基」としては、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基などを挙げることができる。
Ｒ⁵における「Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基」上の置換基として、好ましくはハロゲノ基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、シアノ基を挙げることができる。
Ｒ^３とＲ^５が一緒になって形成する「Ｃ１〜６アルキレンジオキシ基」としては、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基などを挙げることができる。

【0065】

式（Ｉ）中、ｋは、括弧内のＣＲ⁶Ｒ⁷の数を表し、０または１である。
式（Ｉ）中、ｈは、括弧内のＣＲ³Ｒ⁴の数を表し、０または１である。

【0066】

式（Ｉ）中、Ａｒは、ジヒドロオキサゾリル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基または置換若しくは無置換のヘテロアリール基である。
「Ｃ６〜１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基などを挙げることができる。
「ヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基を挙げることができる。
「ヘテロアリール基」としては、さらに、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサオゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基などの９員ヘテロアリール基；キノリニル基、イソキノリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサニル基などの１０員ヘテロアリール基；などを挙げることができる。

【0067】

Ａｒにおける「Ｃ６〜１０アリール基」、および「ヘテロアリール基」上の置換基としては、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、アミノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、カルボキシル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、メルカプト基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノチオカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を挙げることができる。
これらの置換基の具体例としてはＸ²において例示したそれらと同じものを挙げることができる。
置換基の数は５個以下であり、置換基が２個以上のときそれぞれの置換基は互いに同じでも異なってもよい。また、２つの置換基が一緒になって２価の有機基を形成してもよい。２つの置換基が一緒になって形成する２価の有機基としては、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基などのＣ３〜６アルキレン基；メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基などのＣ１〜６アルキレンジオキシ基；ジフルオロメチレンジオキシ基、テトラフルオロエチレンジオキシ基などのＣ１〜６ハロアルキレンジオキシ基；などが挙げられる。

【0068】

Ａｒにおける「Ｃ６〜１０アリール基」、および「ヘテロアリール基」上の置換基としては、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、シアノ基、オキシＣ１〜６ハロアルキレンオキシ基が好ましい。

【0069】

「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基」としては、ハロゲノ置換、Ｃ１〜６アルコキシ置換、若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基が好ましい。
「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基」としては、ハロゲノ置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基が好ましい。

【0070】

化合物（Ｉ）の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。

【0071】

化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ）の塩は、その製造方法によって特に限定されない。また、化合物（Ｉ）の塩は、化合物（Ｉ）から公知の手法によって得ることができる。例えば、本発明の化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ）の塩は、実施例等に記載した公知の製造方法によって得ることができる。

【0072】

〔式（ＩＩ）で表される化合物〕
本発明の環状化合物は、式（ＩＩ）で表される化合物であることが好ましい。

【化7】

【0073】

式（ＩＩ）中、Ａｒ^１、Ｒ^１〜Ｒ^４、Ｒ^６〜Ｒ^９、Ｒ^５、及びＡｒは、式（Ｉ）中のそれらと同様の意味を示す。Ｘ^２ａは、水素原子、及び式（Ｉ）中のＸ^２と同様の意味を示す。Ｘ^２ｂは、水素原子、及び式（Ｉ）中のＸ^２と同様の意味を示す。Ｘ^２ｃは、式（Ｉ）中のＸ^２と同様の意味を示す。
Ｘ^2bは、Ｘ^２であることが好ましい。

【0074】

〔Ｘ^１〕
Ａｒ¹におけるＣ６〜１０アリール基または５〜６員ヘテロアリール基上に置換し得る基をＸ^１と言う。Ｘ¹の数は５個以下であり、Ｘ¹が２個以上のときＸ¹は互いに同じでも異なってもよい。また、２つのＸ^１が一緒になって２価の有機基を形成してもよい。
Ｘ¹は、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、アミノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノ基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基、カルボキシル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、メルカプト基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシスルホニル基、チオカルバモイル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノチオカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ペンタフルオロスルファニル基、または式：「Ｒ^ａＯ−Ｎ＝ＣＲ^ｂ−」で表される基（式中、Ｒ^ａは、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基である。Ｒ^ｂは、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基である。）である。

【0075】

Ｘ^１における、「ハロゲノ基」、「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基」、「置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基」、「置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニルオキシ基」、「置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基」、「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基」、「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノ基」、「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基」、「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基」、「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基」、「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基」、「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノカルボニルオキシ基」、「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基」、「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基」、「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基」、「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基」、「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシスルホニル基」、「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノチオカルボニル基」、「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノスルホニル基」、「置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基」、「置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基」、「置換若しくは無置換のヘテロアリール基」、「置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリールオキシ基」、および「置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシ基」としては、Ｘ²において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。

【0076】

置換基Ｘ¹のひとつは、「式：「Ｒ^ａＯ−Ｎ＝ＣＲ^ｂ−」で表される基」である。
式中、Ｒ^ａは、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基である。Ｒ^ｂは、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基である。
式中のＲ^ａ及びＲ^ｂにおける「Ｃ１〜６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などを挙げることができる。「Ｃ１〜６アルキル基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基； メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基； ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基； シアノ基； を挙げることができる。

【0077】

Ｘ^１は、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ペンタフルオロスルファニル、式：「Ｒ^ａＯ−Ｎ＝ＣＲ^ｂ−」で表される基（式中、Ｒ^ａは、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基である。Ｒ^ｂは、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基である。）が好ましい。

【0078】

「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基」としては、ハロゲノ置換、Ｃ１〜６アルコキシ置換、若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基が好ましい。
「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基」としては、ハロゲノ置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基が好ましい。
「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基」としては、ハロゲノ置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基が好ましい。
「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基」としては、ハロゲノ置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基が好ましい。
「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基」としては、ハロゲノ置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基が好ましい。
「式：「Ｒ^ａＯ−Ｎ＝ＣＲ^ｂ−」で表される基」としては、Ｒ^ａが、ハロゲノ置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基であり、Ｒ^ｂが、水素原子である基が好ましい。

【0079】

２つのＸ^１が一緒になって形成する２価の有機基としては、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基などのＣ３〜６アルキレン基；メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基などのＣ１〜６アルキレンジオキシ基；ジフルオロメチレンジオキシ基、テトラフルオロエチレンジオキシ基などのＣ１〜６ハロアルキレンジオキシ基；などが挙げられる。

【0080】

〔式（ＩＩＩ）で表される化合物〕
本発明の環状化合物は、式（ＩＩＩ）で表される化合物であることがさらに好ましい。

【化8】

【0081】

式（ＩＩＩ）中、Ｒ^１〜Ｒ^４、Ｒ^６〜Ｒ^９、Ｒ^５、及びＡｒは、式（Ｉ）中のそれらと同様の意味を示す。
Ｘ^１は、上記と同様の意味を示す。ｎは、０〜５のいずれかの整数を示す。Ｘ¹が２個以上のときＸ¹は互いに同じでも異なってもよい。
Ｘ^２ａは、水素原子、及び式（Ｉ）中のＸ^２と同様の意味を示す。Ｘ^２ｂは、水素原子、及び式（Ｉ）中のＸ^２と同様の意味を示す。Ｘ^２ｃは、式（Ｉ）中のＸ^２と同様の意味を示す。
Ｘ^2bは、Ｘ^２であることが好ましい。

【0082】

本発明の環状アミン化合物は、植物の生育に影響する各種の農業害虫およびダニ類などの有害生物の防除効果に優れている。
また、本発明の環状アミン化合物は、作物に対する薬害がなく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、殺虫剤または殺ダニ剤の有効成分として有用である。

【0083】

さらに、近年、コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシなど多くの害虫において各種既存薬剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫にも有効な薬剤が望まれている。本発明の環状アミン化合物は、感受性系統のみならず、各種抵抗性系統の害虫や、さらに殺ダニ剤抵抗性系統のダニ類にも優れた防除効果を示す。

【0084】

本発明の環状アミン化合物は、人獣に害を及ぼす外部寄生虫の防除効果に優れている。また、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、外部寄生虫の防除剤の有効成分として有用である。

【0085】

また、本発明の環状アミン化合物は、防除の対象となる生物のすべての発育ステージにおいて効力を示し、例えば、ダニ、昆虫などの卵、若虫、幼虫、蛹、成虫に対して優れた防除効果を示す。

【0086】

〔有害生物防除剤、殺虫若しくは殺ダニ剤〕
本発明の有害生物防除剤、または殺虫若しくは殺ダニ剤は、本発明の環状アミン化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。本発明の有害生物防除剤または殺虫若しくは殺ダニ剤に含まれる本発明の環状アミン化合物の量は有害生物の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。

【0087】

本発明の有害生物防除剤または殺虫若しくは殺ダニ剤は、穀物類；野菜類；根菜類；イモ類；花卉類；果樹類、観葉植物、茶、コーヒー、カカオなどの樹木類；牧草類；芝類；ワタなどの植物に対して用いることが好ましい。
植物への施用において、本発明の有害生物防除剤または殺虫若しくは殺ダニ剤は、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などのいずれの部位に用いてもよい。また、本発明の有害生物防除剤または殺虫若しくは殺ダニ剤は、施用される植物の種によって特に制限されない、植物の種としては、例えば、原種、変種、改良品種、栽培品種、突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）などが挙げられる。

【0088】

本発明の有害生物防除剤は、各種の農業害虫およびダニ類を防除するために、種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。

【0089】

本発明の有害生物防除剤によって防除可能な各種の農業害虫およびダニ類の具体例を以下に示す。

【0090】

（１）鱗翅目（Lepidoptera）のチョウまたは蛾
(a)ヒトリガ科（Arctiidae）のガ、例えば、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Lemyra imparilis)；
(b)チビガ科（Bucculatricidae）のガ、例えば、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)；
(c)シンクイガ科（Carposinidae）、例えば、モモシンクイガ(Carposina sasakii)；
(d)ツトガ科（Crambidae）のガ、例えば、ジアファニア属種(Diaphania spp.)の、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、アメリカウリノメイガ(Diaphania nitidalis)；例えば、オストリニア属種(Ostrinia spp.)の、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)；その他、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、サウスウエスタンコンボーラー(Diatraea grandiosella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)；
(e)キバガ科（Gelechiidae）のガ、例えば、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、バクガ(Sitotroga cerealella)；
(f)シャクガ科（Geometridae）のガ、例えば、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)；
(g)ホソガ科(Gracillariidae)のガ、例えば、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)；
(h)セセリチョウ科（Hesperiidae）のチョウ、例えば、イチモンジセセリ(Parnara guttata)；
(i)カレハガ科（Lasiocampidae）のガ、例えば、オビカレハ(Malacosoma neustria)；
(j)ドクガ科（Lymantriidae）のガ、例えば、リマントリア属種(Lymantria spp.)の、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha)；その他の、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)；

【0091】

(k)モグリガ科（Lyonetiidae ）のガ、例えば、リオネチア属種(Lyonetia spp.)の、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)；
(l)ヤガ科（Noctuidae）のガ、例えば、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)の、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、アフリカヨトウ(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)；例えば、オートグラファ属種（Autographa spp.）の、ガマキンウワバ(Autographa gamma)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)；例えば、アグロチス属種(Agrotis spp.)の、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)；例えば、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)の、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpaassulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)；例えば、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)の、ワタキバガ(Heliothis armigera)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)；その他の、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ミツモンキンウワバ(Ctenoplusia agnata)、アケビコノハ（Eudocima tyrannus）、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、アワヨトウ(Mythimna separata)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、マツキリガ（Panolis japonica）、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)；
(m)コブガ科(Nolidae) のガ、例えば、ミスジアオリンガ(Earias insulana)；
(n)シロチョウ科（Pieridae）のチョウ、例えば、モンシロチョウ属種（Pieris spp.）のオオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)；
(o)コナガ科（Plutellidae）のガ、例えば、アクロレピオプシス属種(Acrolepiopsis spp.)の、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)；その他、コナガ(Plutella xylostella)；
(p)メイガ科（Pyralidae）のガ、例えば、スジマダラメイガ（Cadra cautella）、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)；
(q)スズメガ科（Sphingidae）のガ、例えば、マンジュカ属種(Manduca spp.)の、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)；

【0092】

(r)ニセマイコガ科(Stathmopodidae)のガ、例えば、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)；
(s)ヒロズコガ科（Tineidae）のガ、例えば、イガ（Tinea translucens）；
(t)ハマキガ科（Tortricidae）のガ、例えば、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）の、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)；例えば、アルチプス属種(Archips spp.)の、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)；その他の、トウヒノシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、コドリンガ(Cydia pomonella)、ブドウホソハマキ (Eupoecilia ambiguella)、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、トビハマキ(Pandemis heparana)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)；
(u)スガ科(Yponomeutidae)のガ、例えば、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)。

【0093】

（２）アザミウマ目（Thysanoptera）害虫
(a)クダアザミウマ科（Phlaeothripidae）の、例えば、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)；
(b)アザミウマ科（Thripidae）の、例えば、フランクリニェラ属種(Frankliniella spp.)の、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)；例えば、トリプス属種（Thrips spp.）の、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)；その他の、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)。

【0094】

（３）カメムシ目（Hemiptera）の害虫
(A)頸吻亜目（Archaeorrhyncha）
(a)ウンカ科（Delphacidae）の、例えば、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)。

【0095】

(B)頸吻亜目（Clypeorrhyncha）
(a)ヨコバイ科（Cicadellidae）の、例えば、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）の、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、カキノヒメヨコバイ(Empoasca nipponica)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、；その他の、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリナガヨコバイ(Balclutha saltuella)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、ヒメフタテンヨコバイ(Macrosteles striifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)。

【0096】

(C)カメムシ亜目（Heteroptera）
(a)ホソヘリカメムシ科（Alydidae）の、例えば、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)；
(b)ヘリカメムシ科（Coreidae）の、例えば、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)；
(c)ナガカメムシ科（Lygaeidae）の、例えば、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)；
(d)カスミカメムシ科（Miridae）の、例えば、クロトビカスミカメ(Halticus insularis)、サビイロカスミカメ(Lygus lineolaris)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、イネホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)；

【0097】

(e)カメムシ科（Pentatomidae）の、例えば、ネザラ属種（Nezara spp.）の、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)；例えば、シラホシカメムシ属種（Eysarcoris spp.）の、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、その他の、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、サギカメムシ(Halyomorpha halys)、クイチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、イネクロカメムシ(Scotinophora lurida)；
(f)ホシカメムシ科（Pyrrhocoridae）の、例えば、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)；
(g)ヒメヘリカメムシ科（Rhopalidae）の、例えば、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus msculatus)；
(h)キンカメムシ科（Scutelleridae）の、例えば、ムギチャイロカメムシ(Eurygaster
integriceps)；
(i)グンバイムシ科（Tingidae）の、例えば、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）。

【0098】

(D)腹吻亜目（Sternorrhyncha）
(a)カサアブラムシ科（Adelgidae）の、例えば、カラマツカサアブラムシ(Adelges laricis)；
(b)コナジラミ科（Aleyrodidae）例えば、ベミシア属種（Bemisia spp.）の、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)；その他の、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)；
(c)アブラムシ科（Aphididae）、例えば、アフィス属種（Aphis spp.）の、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)；例えば、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）の、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)；例えば、ジサフィス属種（Dysaphis spp.）の、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、ギシギシネアブラムシ(Dysaphis radicola)；例えば、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）の、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)；例えば、ミズス属種（Myzus spp.）の、ニワウメクロコブアブラムシ(Myzus cerasi)、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)；その他の、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、レタスアブラムシ(Nasonovia ribis-nigri)、ホップイボアブラムシ(Phorodonhumuli)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion avenae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)；

【0099】

(d)カタカイガラムシ科（Coccidae）の、例えば、セロプラスター属種（Ceroplastes spp.）の、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)；
(e)マルカイガラムシ科（Diaspididae）の、シューダウラカスピス属種（Pseudaulacaspis spp.）の、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)；例えば、ウナスピス属種（Unaspis spp.）の、マサキナガカイガラムシ(Unaspis euonymi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)；その他の、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、チャコノハカイガラムシ(Fiorinia theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)；
(f)ワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）の、例えば、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)；
(g)ネアブラムシ科（Phylloxeridae）の、例えば、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)；
(h)コナカイガラムシ科（Pseudococcidae ）の、例えば、プラノコッカス属種（Planococcus spp.）の、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kuraunhiae)；その他の、ナスコナカイガラムシ(Phenacoccus solani)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)；
(i)キジラミ科（Psyllidae）の、例えば、プスルラ属種（Psylla spp.）の、リンゴキジラミ(Psylla mali)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)；その他の、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)。

【0100】

（４）カブトムシ亜目（Polyphaga）の害虫
(a)シバンムシ科（Anobiidae）の、例えば、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)；
(b)オトシブミ科（Attelabidae）の、例えば、ドロハマキチョッキリ(Byctiscus betulae)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)；
(c)ナガシンクイムシ科（Bostrichidae）の、例えば、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）；
(d)ミツギリゾウムシ科（Brentidae）の、例えば、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)；
(e)タマムシ科（Buprestidae ）の、例えば、アカバナガタマムシ(Agrilus sinuatus)；
(f)カミキリムシ科（Cerambycidae）の、例えば、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)；
(g)ハムシ科（Chrysomelidae）の、例えば、ブルクス属種（Bruchus spp.）の、エンドウマメゾウムシ(Bruchus pisorum)、ソラマメゾウムシ(Bruchus rufimanus)；例えば、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）の、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)；例えば、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）の、ノミトビヨロイムシ(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)；その他の、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、アズキゾウムシ(Callosobruchuschinensis)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネクビホソハムシ(Oulema oryzae)、ナスナガスネトビハムシ(Psylliodes angusticollis)；

【0101】

(h)テントウムシ科（Coccinellidae）の、例えば、エピラクナ属種（Epilachna spp.）の、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)；
(i)ゾウムシ科（Curculionidae）の、例えば、アントノムス属種（Anthonomus spp.）の、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、ナシハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)；例えば、シトフィルスコクゾウムシ属種（Sitophilus spp.）の、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)；その他の、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、マツアナアキゾウムシ(Hylobius abietis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissohoptrus oryzophilus)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)；
(j)コメツキムシ科（Elateridae）の、例えば、メラノツス属種（Melanotus spp.）の、マルクビクシコメツキ(Melanotus fortnumi)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)；
(k)ケシキスイ科（Nitidulidae）の、例えば、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)；
(l)コガネムシ科（Scarabaeidae）の、例えば、アノマラ属種（Anomala spp.）の、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)；その他の、キンイロハナムグリ(Cetonia aurata)、コアオハナムグリ(Gametis jucunda)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、ヨーロッパコフキコガネ(Melolontha melolontha)、マメコガネ(Popillia japonica)；
(m)キクイムシ科（Scolytidae）の、例えば、ヤツバキクイ (Ips typographus)；
(n)ハネカクシ科（Staphylinidae）の、例えば、アオバアリガタハネカクシ(Paederus
fuscipes)；
(o)ゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）の、例えば、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)；
(p)コクヌスト科（Trogossitidae）の、例えば、コクヌスト（Tenebroides mauritanicus）。

【0102】

（５）ハエ目（Diptera）の害虫
(A)ハエ亜目（Brachycera）
(a)ハモグリバエ科（Agromyzidae）の、例えば、リリオマイザ属種（Liriomyza spp.）の、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)；その他の、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)；
(b)ハナバエ科（Anthomyiidae）の、例えば、デリア属種（Delia spp.）の、タネバエ(Delia platura)、キャベツハナバエ (Delia radicum)；その他の、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)；
(c)ショウジョウバエ科（Drosophilidae）の、例えば、ショウジョウバエ属種（Drosophila spp.）の、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)；
(d)ミギワバエ科（Ephydridae）の、例えば、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)；
(e)ハネオレバエ科（Psilidae）の、例えば、ニンジンサビバエ(Psila rosae)；
(f)ミバエ科（Tephritidae）の、例えば、バクトロセラ属種（Bactrocera spp.）の、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)；例えば、ラゴレチス属種（Rhagoletis spp.）の、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)；その他の、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、オリーブミバエ(Dacus oleae)。

【0103】

(B)カ亜目（Nematocera）
(a)タマバエ科（Cecidomyiidae）の、例えば、ダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)、ソルガムタマバエ(Contarinia sorghicola)、ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)。

【0104】

（６）バッタ目（Orthoptera）の害虫
(a)バッタ科（Acrididae）の、例えば、スキストセルカ属種（Schistocerca spp.）の、アメリカイナゴ(Schistocerca americana)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)；その他の、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、モロッコイナゴ(Dociostaurus maroccanus)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ブラウンイナゴ(Locustana pardalina)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)；
(b)コオロギ科（Gryllidae）の、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、エンマコオロギ(Teleogryllus emma)；
(c)ケラ科（Gryllotalpidae）の、例えば、ケラ(Gryllotalpa orientalis)；
(d)キリギリス科（Tettigoniidae）の、例えば、クラズミウマ (Tachycines asynamorus)。

【0105】

（７）ダニ類（Acari）
(A)無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）
(a)コナダニ科（Acaridae）のダニ、例えば、リゾギルホス属種（Rhizoglyphus spp.）の、ネダニ（Rhizoglyphus echinopus）、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)；例えば、ケナガコナダニ属種(Tyrophagus spp.)の、オンシツケナガコナダニ(Tyrophagus neiswanderi)、オオケナガコナダニ(Tyrophagus perniciosus)、ケナガコナダニ(Tyrophagusputrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)；その他、アシブトコナダニ（Acarus siro）、ムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus）、ニセケナガコナダニ（Mycetoglyphus fungivorus)；

【0106】

(B)前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）
(a)ハダニ科（Tetranychidae）のダニ、例えば、ブリオビア属種（Bryobia spp.）の、クローバーハダニ（Bryobia praetiosa）、ニセクローバーハダニ（Bryobia rubrioculus）；例えば、エオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）の、コウノシロハダニ（Eotetranychus asiaticus）、アンズハダニ（Eotetranychus boreus）、エノキハダニ（Eotetranychus celtis）、ミチノクハダニ（Eotetranychus geniculatus）、ミヤケハダニ（Eotetranychus kankitus）、クリハダニ（Eotetranychus pruni）、シイノキハダニ（Eotetranychus shii）、スミスハダニ（Eotetranychus smithi）、スギナミハダニ（Eotetranychus suginamensis）、クルミハダニ（Eotetranychus uncatus）；例えば、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）の、スギノハダニ（Oligonychus hondoensis）、チビコブハダニ（Oligonychus ilicis）、カラマツハダニ（Oligonychus karamatus）、マンゴーハダニ（Oligonychus mangiferus）、サトウキビハダニ(Oligonychus orthius)、アボガドハダニ（Oligonychus perseae）、エゾスギハダニ（Oligonychus pustulosus）、イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、トドマツハダニ（Oligonychus ununguis）；例えば、パノニクス属種(Panonychus spp.)の、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)；例えば、テトラニクス属種（Tetranychus spp.）の、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、アシノワハダニ（Tetranychus ludeni）、ミズナラハダニ（Tetranychus quercivorus）、サガミハダニ（Tetranychus phaselus）、ナミハダニ(Tetranychusurticae)、オウトウハダニ（Tetranychus viennensis）；例えば、アポニクス属（Aponychus spp.）の、イトマキハダニ（Aponychus corpuzae）、タイリクハダニ（Aponychus firmianae）；例えば、ミドリハダニ属（Sasanychus spp.）の、ミドリハダニ（Sasanychus akitanus）、ヒメミドリハダニ（Sasanychus pusillus）；例えば、シゾテトラニクス属（Shizotetranychus spp.）の、タケスゴモリハダニ（Shizotetranychus celarius）、ケナガスゴモリハダニ（Shizotetranychus longus）、ススキスゴモリハダニ（Shizotetranychus miscanthi）、ヒメササハダニ（Shizotetranychus recki）、ヤナギハダニ（Shizotetranychus schizopus）；その他、カタバミハダニ（Tetranychina harti）、ナミケナガハダニ（Tuckerella pavoniformis）、ケウスハダニ（Yezonychus sapporensis）；

【0107】

(b)ヒメハダニ科（Tenuipalpidae）のダニ、例えば、ブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）の、ブドウヒメハダニ（Brevipalpus lewisi）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、サボテンヒメハダニ（Brevipalpus russulus）、オンシツヒメハダニ（brevipalpus californicus）；例えば、テニパルプス属種（Tenuipalpus spp.）の、ランヒメハダニ（Tenuipalpus pacificus）、カキヒメハダニ（Tenuipalpus zhizhilashviliae）；その他、パイナップルヒメハダニ（Dolichotetranychus floridanus）；
(c)フシダニ科（Eriophyidae）のダニ、例えば、アセリア属種（Aceria spp.）の、カキサビダニ（Aceria diospyri）、イチジクモンサビダニ（Aceria ficus）、クリフシダニ(Aceria japonica）、クコフシダニ（Aceria kuko）、カーネーションサビダニ（Aceria paradianthi）、クコハモグリダニ（Aceria tiyingi）、チューリップサビダニ(Aceriatulipae)、シバハマキフシダニ（Aceria zoysiea）；例えば、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）の、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ウメフシダニ(Eriophyes emarginatae)；例えばアクロプス属種（Aculops spp.）の、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)；例えば、アクルス属種（Aculus spp.）の、モモサビダニ（Aculus fockeui）、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)；その他、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、ブドウサビダニ（Calepitrimerus vitis）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）、キンモクサビダニ（Paraphytoptus kikus）、マキサビダニ（Paracalacarus podocarpi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocotruta citri）；
(d)ホコリダニ科（Transonemidae）のダニ、例えば、タルソネムス属種（Tarsonemus spp.）の、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)、アシボソホコリダニ（Tarsonemus waitei）；その他、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)；
(e)ハシリダニ科（Penthaleidae）のダニ、例えば、ペンタレウス属種(Penthaleus spp.)の、ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)。

【0108】

本発明の有害生物防除剤または殺虫若しくは殺ダニ剤は、本発明の環状アミン化合物以外の成分を含有してもよい。他の成分としては、製剤化のために使用する公知の担体などが挙げられる。また、他の成分として、従来公知の、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などを挙げることができる。このような他の成分を含有することによって、相乗効果を奏することがある。

【0109】

本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を以下に示す。

【0110】

（１）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
(a)カーバメート系： アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ；

【0111】

(b)有機リン系： アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；ブロモホス・エチル、BRP、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、CYAP、デメトン-Ｓ-メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス−エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス。

【0112】

（２）GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト： アセトプロール、クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール；カンフェクロル、ヘプタクロル、ジエノクロル。
（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター： アクリナトリン、d-シス-トランス アレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンチル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]、デルタメトリン、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルスリン、テトラメトリン[(1R)-異性体]、トラロメトリン、トランスフルトリン、アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン。

【0113】

（４）ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト： アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、スルフォキサフロール、ニコチン、フルピラジフロン。
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター： スピネトラム、スピノサド。
（６）クロライドチャンネル活性化剤： アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン；イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム、ネマデクチン。
（７）幼若ホルモン様物質： ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン。
（８）その他非特異的阻害剤： 臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石。
（９）同翅目選択的摂食阻害剤： フロニカミド、ピメトロジン、ピリフルキナゾン。

【0114】

（１０）ダニ類生育阻害剤： クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール。
（１１）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤： バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Ｂｔ作物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。
（１２）ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤： ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン。
（１３）酸化的リン酸化脱共役剤： クロルフェナピル、スルフラミド、DNOC；ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ。
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー： ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩；ネライストキシン；チオスルタップ一ナトリウム塩、チオシクラム。
（１５）キチン合成阻害剤： ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、フルアズロン。
（１６）双翅目脱皮かく乱剤： シロマジン。
（１７）脱皮ホルモン受容体アゴニスト： クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド。
（１８）オクトパミン受容体アゴニスト： アミトラズ、デミジトラズ、クロルジメホルム。
（１９）ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤： アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン。
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤： フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン。

【0115】

（２１）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー： インドキサカルブ、メタフルミゾン。
（２２）アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤： スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト。
（２３）ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤： リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド。
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤： シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド。
（２５）リアノジン受容体モジュレーター： クロラントラニリプロール、シアントラニプロール、フルベンジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール。
（２６）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物： ピペロニルブトキシド。
（２７）ラトロフィリン受容体作用薬： デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド。
（２８）その他の剤(作用機構が未知)： アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、1,3−ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン、アフィドピロペン(afidopyropen)、フロメトキン、フルフィプロル(flufiprole)、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド、フルララネル、アフォキソラネル、フルキサメタミド、５−[５−(３，５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−(１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル)ベンゾニトリル(CAS:943137-49-3)、ブロフラニリド、その他のメタジアミド類。

【0116】

（２９）駆虫剤：
(a)ベンズイミダゾール系： フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、フルベンダゾール；フェバンテル、ネトビミン、チオファネート；チアベンダゾール、カンベンダゾール；
(b)サリチルアニリド系： クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニド、ニクロサミド；
(c)置換フェノール系： ニトロキシニル、ニトロスカネート；
(d)ピリミジン系： ピランテル、モランテル；
(e)イミダゾチアゾール系： レバミソール、テトラミソール；
(f)テトラヒドロピリミジン系： プラジカンテル、エプシプランテル；
(g)その他の駆虫薬： シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ；ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、モネパンテル、トリベンジミジン、アミダンテル；チアセタルサミド、メロルサミン、アルセナマイド。

【0117】

本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、殺菌剤の具体例を以下に示す。
（１）核酸生合成阻害剤：
(a)RNAポリメラーゼＩ阻害剤： ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M；オキサジキシル；クロジラコン、オフレース；
(b)アデノシンデアミナーゼ阻害剤： ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；
(c)DNA/RNA合成阻害剤： ハイメキサゾール、オクチリノン；
(d)DNAトポイソメラーゼII阻害剤： オキソリン酸。

【0118】

（２）有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤：
(a)β−チューブリン重合阻害剤： ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール；チオファネート、チオファネートメチル；ジエトフェンカルブ；ゾキサミド；エタボキサム；
(b)細胞分裂阻害剤： ペンシクロン；
(c)スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤： フルオピコリド。

【0119】

（３）呼吸阻害剤：
(a)複合体I NADH酸化還元酵素阻害剤： ジフルメトリム；トルフェンピラド；
(b)複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤： ベノダニル、フルトラニル、メプロニル；イソフェタミド；フルオピラム；フェンフラム、フルメシクロックス；カルボキシン、オキシカルボキシン；チフルザミド；ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン；ボスカリド；ピラジフルミド；
(c)複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤： アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン；ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ；クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン；ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン；ファモキサドン；フルオキサストロビン；フェンアミドン；ピリベンカルブ；マンデストロビン；
(d)複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤： シアゾファミド；アミスルブロム；
(e)酸化的リン酸化の脱共役剤： ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ；フルアジナム；フェリムゾン；
(f)酸化的リン酸化阻害剤(ATP 合成酵素の阻害剤)： フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
(g)ATP生産阻害剤： シルチオファム；
(h)複合体III：シトクローム bc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤： アメトクトラジン。

【0120】

（４）アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
(a)メチオニン生合成阻害剤： アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
(b)タンパク質合成阻害剤： ブラストサイジン-Ｓ；カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩；ストレプトマイシン；オキシテトラサイクリン。

【0121】

（５）シグナル伝達阻害剤：
(a)シグナル伝達阻害剤： キノキシフェン、プロキナジド；
(b)浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤： フェンピクロニル、フルジオキソニル；クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン。

【0122】

（６）脂質および細胞膜合成阻害剤：
(a)りん脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ阻害剤： エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス；イソプロチオラン；
(b)脂質の過酸化剤： ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キンドゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル；エトリジアゾール；
(c)細胞膜に作用する剤： ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ；
(d)病原菌細胞膜を撹乱する微生物： バチルスズブチリス菌、バチルス ズブチリスQST713 株、バチルス ズブチリスFZB24 株、バチルス ズブチリスMBI600 株、バチルス ズブチリスD747株；
(e)細胞膜を撹乱する剤： ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物。

【0123】

（７）細胞膜のステロール生合成阻害剤：
(a)ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤： トリホリン；ピリフェノックス、ピリソキサゾール；フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル；イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール；アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、フルキンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール；プロチオコナゾール、ボリコナゾール；メフェントリフルコナゾール；
(b)ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7−イソメラーゼの阻害剤：
アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；フェンプロピジン、ピペラリン；スピロキサミン；
(c)ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤： フェンヘキサミド；フェンピラザミン；
(d)ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤： ピリブチカルブ；ナフチフィン、テルビナフィン。

【0124】

（８）細胞壁合成阻害
(a)トレハラーゼ阻害剤： バリダマイシン；
(b)キチン合成酵素阻害剤： ポリオキシン、ポリオクソリム；
(c)セルロース合成酵素阻害剤： ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ；ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート；マンジプロパミド。

【0125】

（９）メラニン生合成阻害剤
(a)メラニン生合成の還元酵素阻害剤： フサライド；ピロキロン；トリシクラゾール；
(b)メラニン生合成の脱水酵素阻害剤： カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル。
(c)その他：トルプロカルブ。

【0126】

（１０）宿主植物の抵抗性誘導剤：
(a)サリチル酸合成経路に作用する剤： アシベンゾラル-S-メチル；
(b)その他： プロベナゾール；チアジニル；イソチアニル；ラミナリン；オオイタドリ抽出液。

【0127】

（１１）作用性が不明な剤： シモキサニル、ホセチルアルミニウム、リン酸(リン酸塩)、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル。

【0128】

（１２）多作用点を有する剤： 銅(銅塩)、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム；ファーバム、マンコゼブ、マネブ、マンカッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；キャプタン、カプタホール、フォルペット；クロロタロニル；ジクロフルアニド、トリルフルアニド；グアザチン、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine trialbesilate)；アニラジン；ジチアノン；キノメチオネート；フルオルイミド。

【0129】

（１３）その他の剤： DBEDC、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス(8-キノリノラト)銅(II)、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチアネート(MITC)、ミルデオマイシン、カプサイシン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ(Algophase)、アミカルチアゾール(Amicarthiazol)、オキサチアピプロリン(Oxathiapiprolin)、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、ミルデオマイシン、オキシフェンチイン(Oxyfenthiin)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、フェンピコキサミド（Fenpicoxamid）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、キノフメリン（Quinofumelin）。

【0130】

本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、植物調節剤の具体例を以下に示す。
アブシジン酸、カイネチン、ベンジルアミノプリン、１，３−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン、チジアズロン、クロルフェヌロン、ジヒドロゼアチン、ジベレリンＡ、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７、ジベレリンＡ３、１−メチルシクロプロパン、Ｎ−アセチルアミノエトキシビニルグリシン(別名：アビグリシン)、アミノオキシ酢酸、硝酸銀、塩化コバルト、ＩＡＡ、４−ＣＰＡ、クロプロップ、２，４−Ｄ、ＭＣＰＢ、インドール−３−酪酸、ジクロルプロップ、フェノチオール、１−ナフチルアセトアミド、エチクロゼート、クロキシホナック、マレイン酸ヒドラジド、２，３，５−トリヨード安息香酸、サリチル酸、サリチル酸メチル、(-)−ジャスモン酸、ジャスモン酸メチル、(+)−ストリゴール、(+)−デオキシストリゴール、(+)−オロバンコール、(+)−ソルゴラクトン、４−オキソ−４−(２−フェニルエチル)アミノ酪酸；エテホン、クロルメコート、メピコートクロリド、ベンジルアデニン、５−アミノレブリン酸。

【0131】

〔外部寄生虫防除剤〕
本発明の外部寄生虫防除剤は、本発明の環状アミン化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。本発明の外部寄生虫防除剤は、人獣に害を及ぼす外部寄生虫の防除効果に優れている。

【0132】

外部寄生虫としては、ダニ類、シラミ類、ノミ類、カ、サシバエ、ニクバエなどが挙げられる。
本発明の外部寄生虫防除剤の処理の対象となる宿主動物としては、イヌ、ネコなどの愛玩動物；愛玩鳥；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジなどの家畜；家禽； などの温血動物が挙げられる。その他に、ミツバチ、クワガタムシ、カブトムシが挙げられる。
外部寄生虫は、宿主動物、特には温血動物の中および上に寄生する。詳しくは、宿主動物の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息する。

【0133】

本発明の外部寄生虫防除剤は、公知の獣医学的な手法（局所、経口、非経口または皮下投与）で施用することができる。その方法として、錠剤、カプセル、飼料混入などにより動物に経口的に投与する方法； 浸漬液、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）などにより動物に投与する方法； 油性または水性液剤を噴霧、ポアオン、スポットオンなどにより局所的に投与する方法； 樹脂に外部寄生虫防除剤を練り込み、前記混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着し局所的に投与する方法； などが挙げられる。

【0134】

本発明の外部寄生虫防除剤によって防除可能な外部寄生虫の具体例を以下に示す。

【0135】

（１）ダニ類（Acari）
ワクモ科（Dermanyssidae）のダニ、オオサシダニ科（Macronyssidae）のダニ、トゲダニ科（Laelapidae）のダニ、ヘギダニ科（Varroidae）のダニ、ヒメダニ科（Argasidae）のダニ、マダニ科（Ixodidae）のダニ、キュウセンヒゼンダニ科（Psoroptidae）のダニ、ヒゼンダニ科（Sarcoptidae）のダニ、トリヒゼンダニ科(Knemidokoptidae)のダニ、ニキビダニ科（Demodixidae）のダニ、ツツガムシ科（Trombiculidae）のダニ、クワガタナカセ類等の昆虫寄生性のダニ。
（２）シラミ目（Phthiraptera）
ケモノジラミ科（Haematopinidae）のシラミ、ケモノホソジラミ科（Linognathidae）のシラミ、タンカクハジラミ科（Menoponidae）のハジラミ、チョウカクハジラミ科（Philopteridae）のハジラミ、ケモノハジラミ科（Trichodectidae）のハジラミ。
（３）ノミ目（Siphonaptera）
ヒトノミ科（Pulicidae）のノミ、例えば、イヌノミ属種（Ctenocephalides spp.）の、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）；
スナノミ科（Tungidae）のノミ、ナガノミ科（Ceratophyllidae）のノミ、ホソノミ科（Leptopsyllidae）のノミ。
（４）カメムシ目（Hemiptera）。
（５）ハエ目（Diptera）の害虫
カ科（Culicidae）のカ、ブユ科（Simuliidae）のブユ、ヌカカ科（Ceratopogonidae）のヌカカ、アブ科（Tabanidae）のアブ、イエバエ科（Muscidae）のハエ、ツエツエバエ科（Glossinidae）のシェシェバエ、ニクバエ科のニクバエ、シラミバエ科（Hippoboscidae）のハエ、クロバエ科（Calliphoridae）のハエ、ヒツジバエ科（Oestridae）のハエ。

【0136】

〔その他の有害生物についての防除剤〕
その他にも、毒針や毒液を持ち、人獣に被害を加える害虫、各種の病原体・病原菌を媒介する害虫、人に不快感を与える害虫（有毒害虫・衛生害虫・不快害虫など）の防除効果に優れている。
以下に、その具体例を示す。
（１）ハチ目（Hymenoptera）の害虫
ミフシババチ科（Argidae）のハチ、タマバチ科（Cynipidae）のハチ、マツハバチ科（Diprionidae）のハチ、アリ科（Formicidae）のアリ、アリバチ科（Mutillidae ）のハチ、スズメバチ科（Vespidae）のハチ。
（２）その他の害虫
ゴキブリ類（Blattodea）、シロアリ類（termite）、クモ類（Araneae）、ムカデ類（cetipede）、ヤスデ類（millipede）、甲殻類（crustacea）、南京虫（Cimex lectularius）。

【0137】

〔ナトリウムチャネル阻害剤が適用される疾患又は状態を治療するための医薬品〕
本発明の環状アミン化合物は、ナトリウムチャネル阻害剤としての作用を有する。
ナトリウムチャネルの活性は、イオン流動の測定、膜電位差の測定、及び／又はイオン電流の測定を含む各種のｉｎ ｖｉｔｒｏのアッセイを使用して評価することができる。イオン流動の測定は、持続性種の濃度の変化を測定することによって、又は少量の適当な持続性の放射性トレーサーの移動を追跡することによって測定することができる。膜電位差は、電位感受性蛍光染料で、又は更に鋭敏には、電気生理学的方法で測定することができる。特に、イオン流動の変化は、細胞の、又はナトリウムチャネルを発現している膜の分極（即ち、電位）の変化を決定することによって測定することができる。細胞の分極の変化を決定するための好ましい手段は、電位固定法及びパッチクランプ法である。

【0138】

ナトリウムチャネル阻害剤は、各種の疾病状態の治療において有効であることが報告されており、局所麻酔及び心臓の不斉脈の治療において特別な用途が見出されている。更に、ナトリウムチャネル阻害剤が、急性、慢性、炎症性、神経障害性の疼痛を含む疼痛の治療において有用であることができることも報告されている。
そのため、ナトリウムチャネル阻害剤である本発明の環状化合物は、潜在的に疼痛、特に神経障害性疼痛、炎症性疼痛の疾病の治療に有用である。
神経障害性疼痛の例としては、帯状疱疹後神経痛、三叉神経痛、糖尿病性神経障害、慢性腰痛、幻肢疼痛、癌及び化学療法により生ずる疼痛、慢性骨盤痛、複合性局所疼痛症候群及び関連神経痛が挙げられる。また、神経障害性疼痛の他に、てんかん及び心不整脈の治療に有用である。
本発明は、さらに本発明の環状化合物及び医薬組成物を投与することからなる急性疼痛、慢性疼痛、内臓疼痛、炎症性疼痛、神経障害性疼痛並びにＣＮＳの障害、例えばてんかん、躁うつ病、うつ病、不安及び双極性障害の治療方法にも有用である。

【0139】

〔製剤処方〕
本発明の有害生物防除剤、殺虫剤、殺ダニ剤、外部寄生虫防除剤の製剤処方を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤処方中の部は重量部を示す。

【0140】

以下に農園芸用および水稲用の製剤処方を示す。

【0141】

（製剤１：水和剤）
本発明の環状アミン化合物４０部、珪藻土５３部、高級アルコール硫酸エステル４部、およびアルキルナフタレンスルホン酸塩３部を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得る。

【0142】

（製剤２：乳剤）
本発明の環状アミン化合物３０部、キシレン３３部、ジメチルホルムアミド３０部、およびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル７部を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得る。

【0143】

（製剤３：粒剤）
本発明の環状アミン化合物５部、タルク４０部、クレー、３８部、ベントナイト１０部、およびアルキル硫酸ソーダ７部を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。

【0144】

（製剤４：粒剤）
本発明の環状アミン化合物５部、クレー７３部、ベントナイト２０部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、およびリン酸カリウム１部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。

【0145】

（製剤５：懸濁剤）
本発明の環状アミン化合物１０部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル４部、ポリカルボン酸ナトリウム塩２部、グリセリン１０部、キサンタンガム０．２部、および水７３．８部を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。

【0146】

以下に外部寄生虫防除剤の製剤処方を示す。

【0147】

（製剤６：顆粒剤）
本発明の環状アミン化合物５部を有機溶媒中で溶解させて溶液を得、前記溶液をカオリン９４部およびホワイトカーボン１部の上に噴霧し、次いで溶媒を減圧下蒸発させる。この種の顆粒は動物の餌と混合できる。

【0148】

（製剤７：注入剤）
本発明の環状アミン化合物０．１〜１部とラッカセイ油９９〜９９．９部を均一に混合し、次いで滅菌フィルターによりろ過滅菌する。

【0149】

（製剤８：ポアオン剤）
本発明の環状アミン化合物５部、ミリスチン酸エステル１０部、およびイソプロパノール８５部を均一に混合してポアオン剤を得る。

【0150】

（製剤９：スポットオン剤）
本発明の環状アミン化合物１０〜１５部、パルミチン酸エステル１０部、およびイソプロパノール７５〜８０部を均一に混合してスポットオン剤を得る。

【0151】

（製剤１０：スプレー剤）
本発明の環状アミン化合物１部、プロピレングリコール１０部、およびイソプロパノール８９部を均一に混合してスプレー剤を得る。

【0152】

次に、実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例によって何ら制限されるものではない。

【実施例1】

【0153】

５−（４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）−６−（ジフルオロメチル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ニコチノニトリルの製造（化合物番号１−１）

【0154】

（工程１）
２−（エトキシメチレン）−４，４−ジフルオロ−３−オキソブタン酸エチルの合成

【化9】

４，４−ジフルオロアセト酢酸エチル８．３ｇ、オルトぎ酸トリエチル１４．８ｇおよび無水酢酸４１．９を混合し、５時間加熱還流した。その後、反応液を減圧濃縮し、目的化合物１１．１ｇを得た。収率１００％
¹H-NMR (CDCl₃,δppm) 1.31(3H,t),1.43(3H,t),4.24-4.35(4H,m),6.20-6.55(1H,m),7.86(1H,s)

【0155】

（工程２）
５−シアノ−２−（ジフルオロメチル）−６−ヒドロキシニコチン酸エチルの合成

【化10】

ナトリウム１．２７ｇをエタノール５０ｍｌに溶解させ、氷冷下、シアノ酢酸アミド４．６２ｇを加えた。その後、２−（エトキシメチレン）−４，４−ジフルオロ−３−オキソブタン酸エチル１１．１ｇを加えた。反応液を室温で一晩撹拌し、希塩酸を加え、ｐＨを１にした。析出した結晶をろ過、乾燥することで目的化合物９．９４ｇを得た。収率８２％
¹H-NMR (CDCl₃,δppm) 1.36(3H,t),4.34(2H,q),7.53(1H,t),8.39(1H,s)

【0156】

（工程３）
６−クロロ−５−シアノ−２−（ジフルオロメチル）−ニコチン酸エチルの合成

【化11】

５−シアノ−２−（ジフルオロメチル）−６−ヒドロキシニコチン酸エチル９．９４ｇをジクロロメタン２００ｍｌに懸濁させ、氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．７５ｇ、および塩化オキザリル２６ｇを加えた。その後、３時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮し、酢酸エチルで抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順に洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、目的化合物１０．８ｇを得た。収率１００％。
¹H-NMR (CDCl₃,δppm) 1.43(3H,t),4.46(2H,q),7.39(1H,t),8.61(1H,s)

【0157】

（工程４）
５−シアノ−２−（ジフルオロメチル）−６−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ニコチン酸エチルの合成

【化12】

６−クロロ−５−シアノ−２−（ジフルオロメチル）−ニコチン酸エチル３．９２ｇおよび４−トリフルオロメチルフェニルボロン酸４．２８ｇをトルエン８０ｍｌおよび水８ｍｌの混合溶媒に溶解させ、炭酸カリウム４．７７ｇおよびジクロロビス［ジ−ｔ−ブチル（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（II）０．５３ｇを加え、窒素雰囲気下、８時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、水に注加、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、目的化合物５．０４ｇを得た。収率９１％。
¹H-NMR (CDCl₃,δppm) 1.41(3H,t),4.43(2H,q),6.91(1H,t),7.82(2H,d),8.09-8.11(3H,m)

【0158】

（工程５）
５−シアノ−２−（ジフルオロメチル）−６−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ニコチン酸の合成

【化13】

５−シアノ−２−（ジフルオロメチル）−６−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ニコチン酸エチル５．０４ｇをメタノール４０ｍｌおよび水２０ｍｌの混合溶媒に溶解させ、これに水酸化ナトリウム１．１ｇを加え、室温で２時間撹拌した。反応液を減圧濃縮後、希塩酸に注加、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、目的化合物４．４２ｇを得た。収率９５％。
¹H-NMR (CDCl₃,δppm) 6.95(1H,t),7.84(2H,d),8.10-8.13(3H,m)

【0159】

（工程６）
５−（４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）−６−（ジフルオロメチル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ニコチノニトリルの合成

【化14】

５−シアノ−２−（ジフルオロメチル）−６−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ニコチン酸０．１６ｇをジクロロメタン１０ｍｌに懸濁させ、４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン０．２ｇ、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン０．１１ｇおよび１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩０．１８ｇを加え、室温にて一晩撹拌した。反応液を氷水に注加し、クロロホルムで抽出した。水および飽和食塩水で順に洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、目的化合物０．１ｇを得た。収率４０％
¹H-NMR (CDCl₃,δppm) 1.66-2.16(4H,m),3.34-3.43(2H,m),3.65-3.73(1H,m),4.67-4.77(1H,m),6.86(1H,t),7.33-7.42(4H,m),7.82(2H,d),8.10-8.12(3H,m)

【実施例2】

【0160】

（４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）（６−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ピリジン−３−イル）メタノンの製造（化合物番号２−１）

【0161】

（工程１）
６−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ニコチン酸メチルの合成

【化15】

４−トリフルオロメチルフェノール３．２４ｇをジメチルスルホキシド３０ｍｌに溶解させ、氷冷下、６０％水素化ナトリウム０．８８ｇを加えた。反応液を室温で３０分間撹拌し、氷冷下、６−クロロニコチン酸メチル３．４３ｇを加え、７０℃にて一晩撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水に注加、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、目的化合物５．３６ｇを得た。収率９０％。
¹H-NMR (CDCl₃,δppm) 3.92(3H,s),7.01(1H,d),7.26(2H,d),7.67(2H,d),8.32(1H,d),8.80(1H,s)

【0162】

（工程２）
６−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ニコチン酸の合成

【化16】

６−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ニコチン酸メチル５．３６ｇをメタノール３０ｍｌおよび水１５ｍｌの混合溶媒に溶解させ、水酸化ナトリウム０．８７ｇを加え、室温下で２時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、次いで希塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、目的化合物４．５９ｇを得た。収率９０％。
¹H-NMR (CDCl₃,δppm) 7.04(1H,d),7.30(2H,d),7.70(2H,d),8.36(1H,d),8.85(1H,s)

【0163】

（工程３）
（４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）（６−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ピリジン−３−イル）メタノンの合成

【化17】

６−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ニコチン酸０．３ｇをジクロロメタン１５ｍｌに懸濁させ、これに４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン０．３４ｇ、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン０．１９ｇおよび１−[３−（ジエチルアミノ）プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩０．３ｇを加え、室温にて一晩撹拌した。反応液を氷水に注加し、クロロホルムで抽出した。水および飽和食塩水で順に洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、目的化合物０．４６ｇを得た。収率９１％
¹H-NMR (CDCl₃,δppm) 1.66-2.19(4H,m),3.23-3.79(3H,m),4.56-4.71(1H,m),7.03(1H,d),7.25-7.40(6H,m),7.67(2H,d),7.86(1H,d),8.27(1H,s)

【実施例3】

【0164】

５−（４−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ピペリジン−１−カルボニル）−６−ジフルオロメチル−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ニコチノニトリルの製造

【0165】

（工程１）
ターシャリーブチル４−（Ｎ−ヒドロキシアミジン）ピペリジン−１−カルボキシレートの合成

【化18】

ヒドロキシアミン塩酸塩５．０ｇを水２４ｍｌに溶解させ、これに炭酸ナトリウム１２．６ｇを加え、メタノール２４ｍｌとターシャリーブチル４−シアノピペリジン−１−カルボキシレート５．０ｇを加え、次いで３．５時間加熱還流した。その後、反応液を減圧下で濃縮し、酢酸エチルで抽出して、抽出物を飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、目的化合物５．５１ｇを得た。収率９５％。
¹H-NMR (CD₃OD,δppm) 4.11(2H,d),2.71-2.80(2H,m),2.19-2.28(1H,m),1.72(2H,d),1.53-1.62(2H,m),1.45(9H,s)

【0166】

（工程２）
ターシャリーブチル４−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ピペリジン−１−カルボキシレートの合成

【化19】

ターシャリーブチル４−（Ｎ−ヒドロキシアミジン）ピペリジン−１−カルボキシレート５．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７０ｍｌに溶解させた。これに無水酢酸２．９ｍｌを加え、室温にて１時間撹拌し、次いで１００℃で２．５時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水に注加した。それを酢酸エチルで抽出し、抽出物を飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、目的化合物４．０８ｇを得た。収率７４％。
¹H-NMR (CDCl₃,δppm) 4.10-4.17(2H,m),2.87-2.97(3H,m),2.58(3H,s),1.96(2H,d),1.70-1.80(2H,m),1.47(9H,s)

【0167】

（工程３）
５−メチル−３−（ピペリジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール・塩酸塩の合成

【化20】

ターシャリーブチル４−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート４．０８ｇを１，４−ジオキサン３８ｍｌに溶解させた。これに４Ｍ塩酸１，４−ジオキサン溶液１９ｍｌを加え、室温にて一晩撹拌した。その後、反応液を減圧下で濃縮し、目的化合物２．１５ｇを得た。収率８４％。
¹H-NMR (CDCl₃,δppm) 3.41-3.46(2H,m),3.11-3.17(3H,m),2.58(3H,s),2.20-2.40(4H,m)

【0168】

（工程４）
５−（４−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ピペリジン−１−カルボニル）−６−ジフルオロメチル−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ニコチノニトリルの合成

【化21】

５−シアノ−２−（ジフルオロメチル）−６−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ニコチン酸をジクロロメタン１１ｍｌに溶解させた。これに、氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．０２ｇ、および塩化オキサリル０．２９ｍｌを加えた。その後、室温にて３０分間撹拌した。反応液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をジクロロメタン１１ｍｌに溶解させた。これに、氷冷化、５−メチル−３−（ピペリジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール０．４１ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン０．０３ｇ、およびトリエチルアミン０．９４ｍｌを加え、室温にて１．５時間撹拌した。その後、反応液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：n-ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、目的化合物０．８６ｇを得た。収率７８％。
¹H-NMR (CDCl₃,δppm) 8.14(3H,m),7.84(2H,d),6.84(1H,t)4.50-4.70(1H,m),3.55(1H,d),3.10-3.32(3H,m),2.60(3H,s),2.19-2.23(1H,m),1.81-2.05(3H,m)

【0169】

前記の実施例と同様の方法で製造した本発明化合物の一部を第１表〜第４表に示す。第１表は式(I-1)で表される化合物の置換基を示す。第２表は式(I-2)で表される化合物の置換基を示す。第１１表は式(I-3)で表される化合物の置換基を示す。第４表は式（I-4）で表される化合物の置換基を示す。表中には、各化合物の物性として、性状、融点（m.p.）または屈折率（ｎ_D）を併せて示す。
尚、式中のＡｒ、Ｘ¹、ｎ、Ｘ^2a、Ｘ^2b、Ｒ^１〜Ｒ^９は上記と同様の意味を示す。Ａ’は、窒素原子、ＣＨ、またはＣ−Ｘ^2cを示す（Ｘ^2cは上記と同様の意味を示す。）。表中のMeはメチル基を、Etはエチル基を、ⁿPrはノルマルプロピルを、ⁱＰｒはイソプロピルを、^cＰｒはシクロプロピルを、ⁿBuはノルマルブチル基を、それぞれ示す。

【0170】

【化22】

【0171】

【表1】

【0172】

【表2】

【0173】

【表3】

【0174】

【表4】

【0175】

【表5】

【0176】

【表6】

【0177】

【表7】

【0178】

【表8】

【0179】

【表9】

【0180】

【表10】

【0181】

【表11】

【0182】

【表12】

【0183】

【表13】

【0184】

【表14】

【0185】

【表15】

【0186】

【表16】

【0187】

【表17】

【0188】

【表18】

【0189】

【化23】

【0190】

【表19】

【0191】

【化24】

【0192】

【表20】

【0193】

【表21】

【0194】

【表22】

【0195】

【表23】

【0196】

【表24】

【0197】

【表25】

【0198】

【化25】

【0199】

【表26】

【0200】

第１表〜第４表に示した化合物のうち、粘性オイルまたはアモルファスの物性の化合物については¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）を測定した。第５表にその測定値を示す。

【0201】

【表27】

【0202】

【表28】

【0203】

【表29】

【0204】

【表30】

【0205】

【表31】

【0206】

【表32】

【0207】

【表33】

【0208】

【表34】

【0209】

【表35】

【0210】

【表36】

【0211】

【表37】

【0212】

【表38】

【0213】

【表39】

【0214】

【表40】

【0215】

【表41】

【0216】

【表42】

【0217】

【表43】

【0218】

〔生物試験〕
本発明化合物が、殺虫剤、殺ダニ剤または外部寄生虫防除剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。

【0219】

（試験用乳剤の調製）
本発明化合物５重量部、ジメチルホルムアミド９３．６重量部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．４重量部を混合し溶解させて、有効成分５％の乳剤（Ｉ）を調製した。

【0220】

（試験例１）アワヨトウに対する効力試験
市販の人工飼料（インセクタＬＦＳ、日本農産工業社製）０．８ｇと乳剤（Ｉ）１μｌをよく混和し、プラスチック製試験容器（１．４ｍｌ容）に各処理区当り０．２ｇを詰めて試験用飼料とした。
アワヨトウ２齢幼虫を各処理区当り２頭接種し、プラスチック製の蓋で密閉した。それを２５℃の恒温室内に置き、５日目に殺虫率と摂食量を調べた。試験は２反復で行った。

【0221】

第６表の化合物について、アワヨトウに対する効力試験を行った。いずれの化合物もアワヨトウに対して、殺虫率が１００％または摂食量が対溶媒対照区比で１０％以下であり、有効であった。

【0222】

【表44】

【0223】

【表45】

【0224】

（試験例２）ハスモンヨトウに対する効力試験
乳剤（Ｉ）を、本発明化合物の濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。キャベツ葉を前記希釈液に３０秒間浸漬した。このキャベツ葉を、シャーレに入れ、ハスモントウ２齢幼虫５頭を放した。シャーレを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。放虫から６日間経過したときに生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。

【0225】

第７表の化合物について、ハスモンヨトウに対する効力試験を行った。いずれの化合物もハスモンヨトウに対して８０％以上の殺虫率を示した。

【0226】

【表46】

【0227】

（試験例３） ナミハダニに対する効力試験
３寸鉢でインゲンを育苗し、初生葉上に、青森県産のナミハダニ雌成虫を８頭接種した。乳剤（Ｉ）を、本発明化合物の濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。前記希釈液を前記インゲンに散布した。前記インゲンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から１０日経過したときにダニの生死を調査した。試験は２反復で行った。

【0228】

第８表の化合物について、ナミハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物も９０％以上の殺虫率を示した。

【0229】

【表47】

【0230】

【表48】

【0231】

(試験例４)ナミハダニに対する効力試験(浸根処理)
乳剤（Ｉ）を本発明化合物が３１ppmになるように水で希釈した。前記希釈液に、あらかじめ根を洗浄したインゲン幼苗の根部を、浸漬した。４日後にナミハダニ雌成虫を１０頭接種し、温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。接種から１４日経過したときにダニの生存虫数を調査し、以下の式により防除率を求めた。
防除率（％）＝100-{(Nt)/(Nc)×100}
Nt：処理区における生存虫数； Nc：無処理区における生存虫数

【0232】

第９表の化合物について、ナミハダニに対する効力試験(浸根処理)を行った。いずれの化合物も９０％以上の防除率を示した。

【0233】

【表49】

【0234】

(試験例５)ナミハダニに対する効力試験(土壌灌注処理)
乳剤（Ｉ）を本発明化合物が５００ppmになるように水で希釈した。セル植えインゲン幼苗に前記希釈液４mlを株元灌注し、温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。４日後に前記インゲンを三寸鉢に植え替え、ナミハダニ雌成虫を１０頭接種し、温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。接種から１４日経過したときにダニの生存虫数を調査し、以下の式により防除率を求めた。
防除率（％）＝100-{(Nt)/(Nc)×100}
Nt：処理区における生存虫数； Nc：無処理区における生存虫数

【0235】

第１０表の化合物について、ナミハダニに対する効力試験(土壌灌注処理)を行った。いずれの化合物も９０％以上の防除率を示した。

【0236】

【表50】

【0237】

本発明化合物の中から無作為に選択したものが、上記のような効果を奏することから、本発明化合物は、例示しきれなかった化合物を含め、有害生物防除、特に殺虫、殺ダニ、外部寄生虫防除などの効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない化合物であることが理解できる。

【産業上の利用可能性】

【0238】

有害生物防除活性、その中でも特に殺虫活性および／または殺ダニ活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる環状アミン化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供することができる。