特許 6722697 動物飼料として使用するためのオリゴ糖組成物及びその生成方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6722697

(24)【登録日】2020年6月24日

(45)【発行日】2020年7月15日

(54)【発明の名称】動物飼料として使用するためのオリゴ糖組成物及びその生成方法

(51)【国際特許分類】

   A23K 20/163 20160101AFI20200706BHJP

   A23K 20/142 20160101ALI20200706BHJP

   A23K 20/24 20160101ALI20200706BHJP

   A23K 20/26 20160101ALI20200706BHJP

   A23K 20/22 20160101ALI20200706BHJP

   A23K 50/75 20160101ALI20200706BHJP

   A23K 50/30 20160101ALI20200706BHJP

   A23K 20/195 20160101ALI20200706BHJP

   A23K 10/37 20160101ALI20200706BHJP

   A23K 20/28 20160101ALI20200706BHJP

   A23K 10/30 20160101ALI20200706BHJP

   A61K 31/702 20060101ALI20200706BHJP

   A61P 3/02 20060101ALI20200706BHJP

   A61P 43/00 20060101ALI20200706BHJP

   A61K 38/02 20060101ALI20200706BHJP

   A61K 31/198 20060101ALI20200706BHJP

   A61K 33/06 20060101ALI20200706BHJP

   A61K 33/42 20060101ALI20200706BHJP

   A61K 33/00 20060101ALI20200706BHJP

   A61K 47/46 20060101ALI20200706BHJP

   A61K 47/04 20060101ALI20200706BHJP

   A61K 47/42 20170101ALI20200706BHJP

   C07H 1/00 20060101ALI20200706BHJP

   C07H 3/06 20060101ALI20200706BHJP

   A61P 3/00 20060101ALN20200706BHJP

   C07B 61/00 20060101ALN20200706BHJP

【ＦＩ】

   A23K20/163

   A23K20/142

   A23K20/24

   A23K20/26

   A23K20/22

   A23K50/75

   A23K50/30

   A23K20/195

   A23K10/37

   A23K20/28

   A23K10/30

   A61K31/702

   A61P3/02

   A61P43/00 121

   A61K38/02

   A61K31/198

   A61K33/06

   A61K33/42

   A61K33/00

   A61K47/46

   A61K47/04

   A61K47/42

   A61P43/00 107

   C07H1/00

   C07H3/06

   !A61P3/00 171

   !C07B61/00 300

【請求項の数】44

【全頁数】233

(21)【出願番号】特願2017-557272(P2017-557272)

(86)(22)【出願日】2016年1月13日

(65)【公表番号】特表2018-509176(P2018-509176A)

(43)【公表日】2018年4月5日

(86)【国際出願番号】US2016013280

(87)【国際公開番号】WO2016122887

(87)【国際公開日】20160804

【審査請求日】2019年1月9日

(31)【優先権主張番号】62/108,037

(32)【優先日】2015年1月26日

(33)【優先権主張国】US

(31)【優先権主張番号】62/216,945

(32)【優先日】2015年9月10日

(33)【優先権主張国】US

(31)【優先権主張番号】62/216,952

(32)【優先日】2015年9月10日

(33)【優先権主張国】US

(31)【優先権主張番号】62/255,341

(32)【優先日】2015年11月13日

(33)【優先権主張国】US

(31)【優先権主張番号】62/255,343

(32)【優先日】2015年11月13日

(33)【優先権主張国】US

(73)【特許権者】

【識別番号】517260423

【氏名又は名称】カデナ・バイオ・インコーポレイテッド

(74)【代理人】

【識別番号】100114188

【弁理士】

【氏名又は名称】小野 誠

(74)【代理人】

【識別番号】100119253

【弁理士】

【氏名又は名称】金山 賢教

(74)【代理人】

【識別番号】100124855

【弁理士】

【氏名又は名称】坪倉 道明

(74)【代理人】

【識別番号】100129713

【弁理士】

【氏名又は名称】重森 一輝

(74)【代理人】

【識別番号】100137213

【弁理士】

【氏名又は名称】安藤 健司

(74)【代理人】

【識別番号】100143823

【弁理士】

【氏名又は名称】市川 英彦

(74)【代理人】

【識別番号】100151448

【弁理士】

【氏名又は名称】青木 孝博

(74)【代理人】

【識別番号】100183519

【弁理士】

【氏名又は名称】櫻田 芳恵

(74)【代理人】

【識別番号】100196483

【弁理士】

【氏名又は名称】川嵜 洋祐

(74)【代理人】

【識別番号】100203035

【弁理士】

【氏名又は名称】五味渕 琢也

(74)【代理人】

【識別番号】100185959

【弁理士】

【氏名又は名称】今藤 敏和

(74)【代理人】

【識別番号】100160749

【弁理士】

【氏名又は名称】飯野 陽一

(74)【代理人】

【識別番号】100160255

【弁理士】

【氏名又は名称】市川 祐輔

(74)【代理人】

【識別番号】100202267

【弁理士】

【氏名又は名称】森山 正浩

(74)【代理人】

【識別番号】100146318

【弁理士】

【氏名又は名称】岩瀬 吉和

(74)【代理人】

【識別番号】100127812

【弁理士】

【氏名又は名称】城山 康文

(72)【発明者】

【氏名】ジェレミア，ジョン・エム

(72)【発明者】

【氏名】マーディロジアン，ラフィ

(72)【発明者】

【氏名】ギディング，マイケル・ジェイ

(72)【発明者】

【氏名】マーフィー，アナスタシア・ブイ

【審査官】 佐々木 創太郎

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１４−１０１３０５（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０８−０３８０６４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１５−５０８３８８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２００５／００７１７１（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特表２００５−５３４７５２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０５−２４４８７８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１４−１４３９２４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００２−２６２７７９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００１−５０６８５９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０６−１７８６５４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００７−０２２９６８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１０−５１９９２１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 米国特許出願公開第２００７／００４８４３２（ＵＳ，Ａ１）

【文献】 米国特許出願公開第２０１４／０３３６１４０（ＵＳ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ２３Ｋ １０／００−５０／９０

Ａ６１Ｋ ３１／７０２

Ａ６１Ｋ ９／００− ９／７２

Ａ６１Ｋ ４７／００−４７／６９

Ｃ０７Ｈ ３／０６

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

動物飼料組成物であって、
（ｉ）基礎飼料、及び
（ｉｉ）オリゴ糖組成物を含み、
ここで、前記オリゴ糖組成物のグリコシド結合型分布が下記：
０〜２０モル％のα−（１，２）グリコシド結合、
０〜４５モル％のβ−（１，２）グリコシド結合、
１〜３０モル％のα−（１，３）グリコシド結合、
１〜２０モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、
０〜５５モル％のβ−（１，４）グリコシド結合、及び
５〜５５モル％のβ−（１，６）グリコシド結合
の結合含量によって特徴づけられ、そして
ここで、前記オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有する、動物飼料組成物。

【請求項2】

前記オリゴ糖組成物が、グルコ−オリゴ糖、ガラクト−オリゴ糖、フルクト−オリゴ糖、マンノ−オリゴ糖、アラビノ−オリゴ糖、キシロ−オリゴ糖、グルコ−ガラクト−オリゴ糖、グルコ−フルクト−オリゴ糖、グルコ−マンノ−オリゴ糖、グルコ−アラビノ−オリゴ糖、グルコ−キシロ−オリゴ糖、ガラクト−フルクト−オリゴ糖、ガラクト−マンノ−オリゴ糖、ガラクト−アラビノ−オリゴ糖、ガラクト−キシロ−オリゴ糖、フルクト−マンノ−オリゴ糖、フルクト−アラビノ−オリゴ糖、フルクト−キシロ−オリゴ糖、マンノ−アラビノ−オリゴ糖、マンノ−キシロ−オリゴ糖、アラビノ−キシロ−オリゴ糖もしくはキシロ−グルコ−ガラクト−オリゴ糖またはそれらの任意の組み合わせを含む、請求項１に記載の動物飼料組成物。

【請求項3】

前記オリゴ糖組成物が、グルコ−オリゴ糖を含む、請求項２に記載の動物飼料組成物。

【請求項4】

前記グリコシド結合型分布が、９モル％未満のα−（１，４）グリコシド結合の結合含量によってさらに特徴づけられる、請求項３に記載の動物飼料組成物。

【請求項5】

前記グリコシド結合型分布が、９モル％未満のα−（１，４）グリコシド結合、及び、１９モル％未満のα−（１，６）グリコシド結合の結合含量によってさらに特徴づけられる、請求項１〜４のいずれか１項に記載の動物飼料組成物。

【請求項6】

前記グリコシド結合型分布が、少なくとも１５モル％のβ−（１，２）グリコシド結合の結合含量によってさらに特徴づけられる、請求項１〜５のいずれか１項に記載の動物飼料組成物。

【請求項7】

前記オリゴ糖組成物の少なくとも５０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有する、請求項１〜６のいずれか１項に記載の動物飼料組成物。

【請求項8】

前記動物飼料組成物が家禽飼料である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の動物飼料組成物。

【請求項9】

前記家禽飼料が、家禽に給餌されると、前記オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌された家禽と比較して、
（ｉ）飼料変換率（ＦＣＲ）を１〜１０％低減させるか、または
（ｉｉ）平均１日増体量を１〜１０％増大させるか、または
（ｉｉｉ）平均１日飼料摂取量を１〜１０％増大させるか、または
（ｉ）〜（ｉｉｉ）の任意の組み合わせである、
請求項８に記載の動物飼料組成物。

【請求項10】

前記動物がブタであり、前記動物飼料組成物がブタ飼料である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の動物飼料組成物。

【請求項11】

前記ブタ飼料が、ブタに給餌されると、前記オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌されたブタと比較して、
（ｉ）飼料変換率（ＦＣＲ）を１〜１５％低減させるか、または
（ｉｉ）平均１日増体量を１〜１５％増大させるか、または
（ｉｉｉ）平均１日飼料摂取量を１〜１５％増大させるか、または
（ｉ）〜（ｉｉｉ）の任意の組み合わせである、
請求項１０に記載の動物飼料組成物。

【請求項12】

前記動物飼料組成物が、５０ｐｐｍ未満の抗生物質を有する、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の動物飼料組成物。

【請求項13】

前記抗生物質が、バシトラシン、バシトラシンメチレンジサリシレート、バシトラシン亜鉛、ヴァージニアマイシン、バンベルマイシン、アビラマイシン及びエフロトマイシン、ならびに、それらの任意の組み合わせから成る群から選択される、請求項１２に記載の動物飼料組成物。

【請求項14】

前記オリゴ糖組成物が、ペンダント官能基を含む官能化オリゴ糖組成物であり、
当該ペンダント官能基は、グルコサミン、ガラクトサミン、乳酸、酢酸、クエン酸、ピルビン酸、コハク酸、グルタミン酸、アスパラギン酸、グルクロン酸、イタコン酸、リンゴ酸、マレイン酸、アジピン酸、ソルビトール、キシリトール、アラビトール、グリセロール、エリスリトール、マンニトール、ガラシトール、 フシトール、イジトール、イノシトール、ボレミトール、ラシトール、プロパンジオール、ブタンジオール、ペンタンジオール、硫酸塩およびリン酸塩から成る群から選択される、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の動物飼料組成物。

【請求項15】

前記オリゴ糖組成物が、前記動物飼料組成物中に、前記動物飼料組成物の重量当たりの乾燥オリゴ糖組成物の重量が５，０００ｐｐｍ未満で存在する、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の動物飼料組成物。

【請求項16】

前記基礎飼料が、
１２００〜１６００ｃａｌ／ｌｂの見かけの代謝エネルギーと、
１６〜２４重量％の粗タンパク質と、
１．０〜１．４重量％のリジンと、
０．５〜０．７５重量％のメチオニンと、
０．７５〜１．１重量％の総含硫アミノ酸と、
０．７〜１．０重量％のカルシウムと、
０．３５〜０．５重量％の利用可能な総亜リン酸と、
０．１５〜０．３重量％のナトリウムと、を含む、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の動物飼料組成物。

【請求項17】

動物飼料プレミックスであって、
（ｉ）キャリア材、及び
（ｉｉ）オリゴ糖組成物を含み、
ここで、前記オリゴ糖組成物のグリコシド結合型分布が下記：
０〜２０モル％のα−（１，２）グリコシド結合、
０〜４５モル％のβ−（１，２）グリコシド結合、
１〜３０モル％のα−（１，３）グリコシド結合、
１〜２０モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、
０〜５５モル％のβ−（１，４）グリコシド結合、及び
５〜５５モル％のβ−（１，６）グリコシド結合
の結合含量によって特徴づけられ、そして
ここで、前記オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有する、動物飼料プレミックス。

【請求項18】

前記オリゴ糖組成物が、グルコ−オリゴ糖、ガラクト−オリゴ糖、フルクト−オリゴ糖、マンノ−オリゴ糖、アラビノ−オリゴ糖、キシロ−オリゴ糖、グルコ−ガラクト−オリゴ糖、グルコ−フルクト−オリゴ糖、グルコ−マンノ−オリゴ糖、グルコ−アラビノ−オリゴ糖、グルコ−キシロ−オリゴ糖、ガラクト−フルクト−オリゴ糖、ガラクト−マンノ−オリゴ糖、ガラクト−アラビノ−オリゴ糖、ガラクト−キシロ−オリゴ糖、フルクト−マンノ−オリゴ糖、フルクト−アラビノ−オリゴ糖、フルクト−キシロ−オリゴ糖、マンノ−アラビノ−オリゴ糖、マンノ−キシロ−オリゴ糖、アラビノ−キシロ−オリゴ糖もしくはキシロ−グルコ−ガラクト−オリゴ糖またはそれらの任意の組み合わせを含む、請求項１７に記載の動物飼料プレミックス。

【請求項19】

前記オリゴ糖組成物が、グルコ−オリゴ糖を含む、請求項１８に記載の動物飼料プレミックス。

【請求項20】

前記グリコシド結合型分布が、９モル％未満のα−（１，４）グリコシド結合の結合含量によってさらに特徴づけられる、請求項１９に記載の動物飼料プレミックス。

【請求項21】

前記グリコシド結合型分布が、９モル％未満のα−（１，４）グリコシド結合、及び、１９モル％未満のα−（１，６）グリコシド結合の結合含量によってさらに特徴づけられる、請求項１７〜２０のいずれか１項に記載の動物飼料プレミックス。

【請求項22】

前記グリコシド結合型分布が、少なくとも１５モル％のβ−（１，２）グリコシド結合の結合含量によってさらに特徴づけられる、請求項１７〜２１のいずれか１項に記載の動物飼料プレミックス。

【請求項23】

前記オリゴ糖組成物の少なくとも５０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有する、請求項１７〜２２のいずれか１項に記載の動物飼料プレミックス。

【請求項24】

前記動物飼料プレミックスが家禽飼料である、請求項１７〜２３のいずれか１項に記載の動物飼料プレミックス。

【請求項25】

前記家禽飼料が、家禽に給餌されると、前記オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌された家禽と比較して、
（ｉ）飼料変換率（ＦＣＲ）を１〜１０％低減させるか、または
（ｉｉ）平均１日増体量を１〜１０％増大させるか、または
（ｉｉｉ）平均１日飼料摂取量を１〜１０％増大させるか、または
（ｉ）〜（ｉｉｉ）の任意の組み合わせである、
請求項２４に記載の動物飼料プレミックス。

【請求項26】

前記動物飼料プレミックスがブタ飼料である、請求項１７〜２５のいずれか１項に記載の動物飼料プレミックス。

【請求項27】

前記ブタ飼料が、ブタに給餌されると、前記オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌されたブタと比較して、
（ｉ）飼料変換率（ＦＣＲ）を１〜１５％低減させるか、または
（ｉｉ）平均１日増体量を１〜１５％増大させるか、または
（ｉｉｉ）平均１日飼料摂取量を１〜１５％増大させるか、または
（ｉ）〜（ｉｉｉ）の任意の組み合わせである、
請求項２６に記載の動物飼料プレミックス。

【請求項28】

前記動物飼料プレミックスが、５０ｐｐｍ未満の抗生物質を有する、請求項１７〜２７のいずれか１項に記載の動物飼料プレミックス。

【請求項29】

前記抗生物質が、バシトラシン、バシトラシンメチレンジサリシレート、バシトラシン亜鉛、ヴァージニアマイシン、バンベルマイシン、アビラマイシン及びエフロトマイシン、ならびに、それらの任意の組み合わせから成る群から選択される、請求項２８に記載の動物飼料プレミックス。

【請求項30】

前記オリゴ糖組成物が、ペンダント官能基を含む官能化オリゴ糖組成物であり、
当該ペンダント官能基は、グルコサミン、ガラクトサミン、乳酸、酢酸、クエン酸、ピルビン酸、コハク酸、グルタミン酸、アスパラギン酸、グルクロン酸、イタコン酸、リンゴ酸、マレイン酸、アジピン酸、ソルビトール、キシリトール、アラビトール、グリセロール、エリスリトール、マンニトール、ガラシトール、 フシトール、イジトール、イノシトール、ボレミトール、ラシトール、プロパンジオール、ブタンジオール、ペンタンジオール、硫酸塩およびリン酸塩から成る群から選択される、請求項１７〜２９のいずれか１項に記載の動物飼料プレミックス。

【請求項31】

前記動物飼料プレミックスが、動物飼料プレミックスの重量当たり少なくとも１０重量％の乾燥オリゴ糖組成物を含む、請求項１７〜３０のいずれか１項に記載の動物飼料プレミックス。

【請求項32】

前記キャリア材が、コメ殻、飼料グレードのシリカゲル、飼料グレードのヒュームドシリカ、トウモロコシグルテン飼料、トウモロコシグルテンミール、乾燥蒸留穀粒及び圧延トウモロコシ、ならびに、それらの任意の組み合わせから成る群から選択される、請求項１７〜３１のいずれか１項に記載の動物飼料プレミックス。

【請求項33】

動物の成長の増進における使用のための動物飼料組成物であって、
（ｉ）基礎飼料、及び
（ｉｉ）オリゴ糖組成物
を含み、
ここで、前記オリゴ糖組成物が、
少なくとも１モル％のα−（１，３）グリコシド結合、
少なくとも１モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、に特徴付けられるグリコシド結合型分布を有し、
ここで、前記オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有する、動物飼料組成物。

【請求項34】

動物における飼料の飼料変換率の減少における使用のための動物飼料組成物であって、
（ｉ）基礎飼料、及び
（ｉｉ）オリゴ糖組成物
を含み、
ここで、前記オリゴ糖組成物は、
少なくとも１モル％のα−（１，３）グリコシド結合、及び
少なくとも１モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、に特徴付けられるグリコシド結合型分布を有し、
ここで、前記オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有する、動物飼料組成物。

【請求項35】

前記飼料変換率が、前記オリゴ糖組成物を含まない飼料を提供された動物と比較して１〜１０％減少する、請求項３４に記載の動物飼料組成物。

【請求項36】

前記動物が、疾患もしくは障害を有するかまたは負荷環境で飼育されている、請求項３３〜３５のいずれか１項に記載の動物飼料組成物。

【請求項37】

前記疾患または障害が、壊死性腸炎、コクシジウム症、栄養素吸収不良症候群、腸管バリア機能不全、敗血症型大腸菌症（ｃｏｌｉｓｅｐｔｉｃｅｍｉａ）、卵黄嚢感染症、サルモネラ感染症またはカンピロバクター感染症である、請求項３６に記載の動物飼料組成物。

【請求項38】

前記動物が単胃性である、請求項３３〜３７のいずれか１項に記載の動物飼料組成物。

【請求項39】

前記動物が家禽である、請求項３８に記載の動物飼料組成物。

【請求項40】

前記動物飼料が、動物飼料の重量当たりの乾燥オリゴ糖組成物の重量％が５，０００ｐｐｍ未満の包含率で前記オリゴ糖組成物を含む、請求項３３〜３９のいずれか１項に記載の動物飼料組成物。

【請求項41】

前記オリゴ糖組成物が、グルコ−オリゴ糖、ガラクト−オリゴ糖、フルクト−オリゴ糖、マンノ−オリゴ糖、アラビノ−オリゴ糖、キシロ−オリゴ糖、グルコ−ガラクト−オリゴ糖、グルコ−フルクト−オリゴ糖、グルコ−マンノ−オリゴ糖、グルコ−アラビノ−オリゴ糖、グルコ−キシロ−オリゴ糖、ガラクト−フルクト−オリゴ糖、ガラクト−マンノ−オリゴ糖、ガラクト−アラビノ−オリゴ糖、ガラクト−キシロ−オリゴ糖、フルクト−マンノ−オリゴ糖、フルクト−アラビノ−オリゴ糖、フルクト−キシロ−オリゴ糖、マンノ−アラビノ−オリゴ糖、マンノ−キシロ−オリゴ糖、アラビノ−キシロ−オリゴ糖、もしくはキシロ−グルコ−ガラクト−オリゴ糖またはそれらの任意の組み合わせを含む、請求項３３〜４０のいずれか１項に記載の動物飼料組成物。

【請求項42】

動物飼料組成物を生成する方法であって、
供給糖を触媒と合わせて反応混合物を形成すること、
前記反応混合物の少なくとも一部分からオリゴ糖組成物を生成すること、および、
前記オリゴ糖組成物を基礎飼料と合わせて動物飼料組成物を生成すること、
を含み、
ここで、前記触媒は、ポリマー骨格を形成するように結合した酸性モノマー及びイオン性モノマーを含むか、または
ここで、前記触媒は、固体担体、前記固体担体に結合した酸性部分及び前記固体担体に結合したイオン性部分を含む、方法。

【請求項43】

前記供給糖が、グルコース、ガラクトース、フルクトース、マンノース、アラビノースもしくはキシロース、またはそれらの任意の組み合わせを含む、請求項４２に記載の方法。

【請求項44】

前記動物飼料が、グルコ−オリゴ糖、ガラクト−オリゴ糖、フルクト−オリゴ糖、マンノ−オリゴ糖、アラビノ−オリゴ糖、キシロ−オリゴ糖、グルコ−ガラクト−オリゴ糖、グルコ−フルクト−オリゴ糖、グルコ−マンノ−オリゴ糖、グルコ−アラビノ−オリゴ糖、グルコ−キシロ−オリゴ糖、ガラクト−フルクト−オリゴ糖、ガラクト−マンノ−オリゴ糖、ガラクト−アラビノ−オリゴ糖、ガラクト−キシロ−オリゴ糖、フルクト−マンノ−オリゴ糖、フルクト−アラビノ−オリゴ糖、フルクト−キシロ−オリゴ糖、マンノ−アラビノ−オリゴ糖、マンノ−キシロ−オリゴ糖、アラビノ−キシロ−オリゴ糖、もしくはキシロ−グルコ−ガラクト−オリゴ糖またはそれらの任意の組み合わせを含む、請求項４２または４３に記載の方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

関連出願の相互参照
本出願は、２０１５年１月２６日出願の米国仮特許出願第６２／１０８，０３７号、２０１５年９月１０日出願の同第６２／２１６，９４５号、２０１５年９月１０日出願の同第６２／２１６，９５２号、２０１５年１１月１３日出願の同第６２／２５５，３４１号、及び２０１５年１１月１３日出願の同第６２／２５５，３４３号の優先権を主張するものであり、これらの開示内容は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
本開示は、概して、動物による摂取に好適な飼料材料に関し、より具体的には、オリゴ糖組成物を含む動物飼料、かかるオリゴ糖組成物を動物に給餌することによって動物の成長を増大させる方法、及びかかるオリゴ糖組成物を生成する方法に関する。

【背景技術】

【0002】

世界人口が増加するにつれて、畜産物の需要も増加する。この需要を満たすには、限られた資源を最大限に利用しながら、ますます多くの動物を飼育する必要がある。さらに、商業的条件下で飼育された動物は、多くの他の動物に極めて接近して生きることなどの課題に直面することが多い。これらの条件は、例えば、疾患の蔓延を促進し、全体的な成長能力を低下させ、ストレス誘発性死亡率を増大させることによって、動物の健康に悪影響を及ぼし得る。

【0003】

これらの課題に対処するための動物飼料用添加物が開発されている。例えば、抗生物質は、家禽、ブタ、魚、及び他の生産動物の健康を増進し、体重増加量を増大させるためにしばしば使用される。しかしながら、抗生物質添加物がヒトの健康に及ぼす影響、及び薬物耐性細菌の発生に関する懸念により、抗生物質添加物なしで飼育された動物の需要が消費者市場で高まっている。

【0004】

動物の健康、成長速度、及び動物による飼料の効率的変換を向上させるために、オリゴ糖添加物を使用することもできる。オリゴ糖が動物の成長及び健康状態に及ぼす影響は、それらの生理化学的性質に左右され、これは消化管に生理的及び形態的な作用を及ぼし得る。例えば、粘度、モノマー組成、及び分子質量を含む要因が、腸内通過時間、腸管粘膜、栄養素吸収、及びホルモン調節を変化させる場合がある。

【0005】

当該技術分野で知られるそのような添加物の生成方法には、オリゴ糖添加物を生成するための長鎖オリゴ糖及び多糖の酵素加水分解または酸加水分解が含まれる。酵素的方法は、家禽、ブタ、及び家畜により消費されるときに代謝の問題を引き起こす分解副生成物を発生させ得る。さらに、酸加水分解を使用して生成されたオリゴ糖の生理化学的性質を制御するのは時に困難であり得る。

【0006】

したがって、動物の体重を維持するかまたは増加させると同時に、より低い包含率で提供され得る動物飼料添加物が、当該技術分野で必要とされている。そのような動物飼料添加物を生成する方法もまた、当該技術分野で必要とされている。

【発明の概要】

【0007】

本出願は、動物飼料組成物における使用に好適なオリゴ糖組成物、及び動物飼料組成物における使用に好適なオリゴ糖組成物を生成する方法を提供することによって、当該技術分野におけるこの必要性に対処する。一態様では、動物飼料組成物を生成する方法が提供され、これは、供給糖を触媒と合わせて反応混合物を形成することと、反応混合物の少なくとも一部分からオリゴ糖組成物を生成することと、オリゴ糖組成物を基礎飼料と合わせて動物飼料組成物を生成することと、によるものである。

【0008】

前述の内容の実施形態において、触媒は、ポリマー骨格を形成するように結合した酸性モノマー及びイオン性モノマーを含むポリマー触媒であるか、または、触媒は、固体担体と、固体担体に結合した酸性部分と、固体担体に結合したイオン性部分と、を含む、固体担持触媒である。

【0009】

いくつかの変更形態では、動物飼料組成物は家禽飼料である。他の変更形態では、動物飼料組成物はブタ飼料である。特定の変更形態では、動物飼料組成物は液体形態または固体形態である。

【0010】

別の態様では、本明細書に記載の方法のいずれかに従って生成された動物飼料組成物を動物に給餌することによって動物の体重増加量を増大させる方法が提供され、動物飼料組成物は、１，０００ｍｇ／ｋｇ未満、または５００ｍｇ／ｋｇ未満の包含率で動物に給餌される。なおも別の態様では、本明細書に記載の方法のいずれかに従って生成された動物飼料組成物を動物に給餌することによって動物の体重増加量を向上させ飼料変換率を低減させる方法が提供される。前述の態様のいくつかの変更形態では、動物は単胃種である。前述の態様の特定の変更形態では、動物はニワトリである。前述の態様の他の変更形態では、動物はブタである。前述の態様のなおも他の変更形態では、動物は魚である。前述の態様の他の変更形態では、動物は反芻動物種、例えばウシである。

【0011】

本明細書に記載の方法のいずれかに従って生成された動物飼料組成物も提供される。

【0012】

一態様において、（ｉ）基礎飼料、及び（ｉｉ）オリゴ糖組成物を含む動物飼料組成物が本明細書に提供され、オリゴ糖組成物は、α−（１，３）グリコシド結合が少なくとも１０モル％、及びβ−（１，３）グリコシド結合が少なくとも１０モル％のグリコシド結合型分布を有し、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％は、少なくとも３の重合度を有する。

【0013】

別の態様では、（ｉ）基礎飼料、及び（ｉｉ）オリゴ糖組成物を含む動物飼料組成物が本明細書に提供され、オリゴ糖組成物は、α−（１，４）グリコシド結合が９モル％未満、及びα−（１，６）グリコシド結合が１９モル％未満のグリコシド結合型分布を有し、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％は、少なくとも３の重合度を有する。

【0014】

特定の実施形態において、オリゴ糖組成物は、β−（１，２）グリコシド結合が少なくとも１５モル％のグリコシド結合型分布を有する。いくつかの実施形態では、オリゴ糖組成物の少なくとも５０乾燥重量％は、少なくとも３の重合度を有する。いくつかの実施形態では、基礎飼料は家禽飼料である。

【0015】

他の態様では、（ｉ）キャリア材、及び（ｉｉ）オリゴ糖組成物を含む動物飼料プレミックスが本明細書に提供され、オリゴ糖組成物は、α−（１，３）グリコシド結合が少なくとも１モル％、及びβ−（１，３）グリコシド結合が少なくとも１モル％のグリコシド結合型分布を有し、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％は、少なくとも３の重合度を有する。

【0016】

別の態様では、（ｉ）キャリア材、及び（ｉｉ）オリゴ糖組成物を含む動物飼料プレミックスが本明細書に提供され、オリゴ糖組成物は、α−（１，４）グリコシド結合が２０モル％未満、及びα−（１，６）グリコシド結合が３０モル％未満のグリコシド結合型分布を有し、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％は、少なくとも３の重合度を有する。

【0017】

特定の実施形態では、オリゴ糖組成物は、β−（１，６）グリコシド結合が少なくとも１５モル％のグリコシド結合型分布を有する。いくつかの実施形態では、動物飼料プレミックスは、動物に給餌されると、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌された動物と比較して、飼料変換率（ＦＣＲ）を１〜１０％低減させる。

【0018】

なおも別の態様では、家禽に飼料を提供することによる家禽の成長を増進する方法が本明細書に提供され、ここで、飼料は、（ｉ）基礎飼料、及び（ｉｉ）オリゴ糖組成物を含み、オリゴ糖組成物が、α−（１，３）グリコシド結合が少なくとも１モル％、及びβ−（１，３）グリコシド結合が少なくとも１モル％のグリコシド結合型分布を有し、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％が、少なくとも３の重合度を有し、そして、家禽の成長を増進する、方法である。

【0019】

さらに別の態様では、家禽に飼料を提供することによる家禽に提供された飼料の飼料変換率を減少させる方法が本明細書に提供され、ここで、飼料は、（ｉ）基礎飼料、及び（ｉｉ）オリゴ糖組成物を含み、オリゴ糖組成物が、α−（１，３）グリコシド結合が少なくとも１モル％、及びβ−（１，３）グリコシド結合が少なくとも１モル％のグリコシド結合型分布を有し、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％が、少なくとも３の重合度を有し、そして、家禽に提供された飼料の飼料変換率（ＦＣＲ）を減少させる、方法である。

【0020】

いくつかの実施形態では、オリゴ糖組成物は、β−（１，６）グリコシド結合が少なくとも１５モル％の結合分布を有する。特定の実施形態において、飼料変換率（ＦＣＲ）は、性能目標最小値よりも０〜４％高い。他の実施形態では、動物は家禽であり、家禽は、平均１日体重増加量を有し、平均１日体重増加量は、オリゴ糖組成物を含まない飼料を提供された家禽の平均１日体重増加量より少なくとも２％高い。他の実施形態では、動物は家禽であり、ブタは、平均１日体重増加量を有し、平均１日体重増加量は、オリゴ糖組成物を含まない飼料を提供されたブタの平均１日体重増加量より少なくとも２％高い。

【0021】

なおも別の態様では、動物集団に動物飼料を給餌することによる、動物集団の成長を増進する方法が本明細書に提供され、ここで、動物飼料は、動物飼料の重量当たりの乾燥オリゴ糖組成物の重量％が５，０００ｐｐｍ未満の包含率でオリゴ糖組成物を含み、ここで、オリゴ糖組成物は、α−（１，３）グリコシド結合が少なくとも１モル％、及びβ−（１，３）グリコシド結合が少なくとも１モル％のグリコシド結合型分布を有し、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％が、少なくとも３の重合度を有し、そして、動物集団の成長を増進する、方法である。

【0022】

いくつかの実施形態では、動物集団は家禽集団である。いくつかの実施形態では、動物集団はブタ集団である。

【図面の簡単な説明】

【0023】

本出願は、添付の図と併せて以下の説明を参照することによって理解することができる。

【0024】

【図1】触媒の存在下で糖からオリゴ糖組成物を生成するための例示的なプロセスを示す。

【図2A】ポリマー骨格及び側鎖を有する触媒の一部分を例示する。

【図2B】酸性基を有する側鎖がリンカーによってポリマー骨格に結合しており、カチオン基を有する側鎖がポリマー骨格に直接結合している、例示的な触媒の一部分を例示する。

【図3】触媒が酸性部分とイオン性部分との両方を有する二重官能化触媒を活性炭担体から調製するための反応スキームを示す。

【図4】モノマーがモノマーのブロックとして配置され、酸性モノマーのブロックがイオン性モノマーのブロックと交互になっている、ポリマー触媒の一部分を示す。

【図5A】所与のポリマー鎖内に架橋を有するポリマー触媒の一部分を示す。

【図5B】所与のポリマー鎖内に架橋を有するポリマー触媒の一部分を示す。

【図6A】２つのポリマー鎖間に架橋を有するポリマー触媒の一部分を示す。

【図6B】２つのポリマー鎖間に架橋を有するポリマー触媒の一部分を示す。

【図6C】２つのポリマー鎖間に架橋を有するポリマー触媒の一部分を示す。

【図6D】２つのポリマー鎖間に架橋を有するポリマー触媒の一部分を示す。

【図7】ポリエチレン骨格を有するポリマー触媒の一部分を示す。

【図8】ポリビニルアルコール骨格を有するポリマー触媒の一部分を示す。

【図9】モノマーが交互の配列でランダムに配置されている、ポリマー触媒の一部分を示す。

【図10】ブレンステッド−ローリー酸を有する側鎖とカチオン基を有する側鎖との間に３個の炭素原子が存在する、ポリマー触媒中の２つの側鎖を示す。

【図11】ブレンステッド−ローリー酸を有する側鎖とカチオン基を有する側鎖との間に炭素が存在しない、ポリマー触媒中の２つの側鎖を示す。

【図12】イオノマー骨格を有するポリマー触媒の一部分を示す。

【図13】酸性部分及びイオン性部分を含む触媒と共に調製されたオリゴ糖添加物を補給した食餌、他の方法で調製された添加物を補給した食餌、または添加物を補給していない食餌の、最初の１４日間後の家禽の平均体重増加量を示すグラフである。

【図14】酸性部分及びイオン性部分を含む触媒と共に調製されたオリゴ糖添加物を補給した食餌、他の方法で調製された添加物を補給した食餌、または添加物を補給していない食餌の、３５日後の家禽の平均体重増加量を示すグラフである。

【図15】酸性部分及びイオン性部分を含む触媒と共に調製されたオリゴ糖添加物を補給した食餌、他の方法で調製された添加物を補給した食餌、または添加物を補給していない食餌の、３５日後の家禽の飼料変換率（ＦＣＲ）を示すグラフである。

【図16】酸性部分及びイオン性部分を含む触媒と共に調製されたオリゴ糖添加物を補給した食餌、他の方法で調製された添加物を補給した食餌、または添加物を補給していない食餌の、３５日後の各群の家禽における鳥の試料からの盲腸内の短鎖脂肪酸（ＳＣＦＡ）濃度を示すグラフである。

【図17】酸性部分及びイオン性部分を含む触媒と共に調製されたオリゴ糖添加物を補給した食餌、他の方法で調製された添加物を補給した食餌、または添加物を補給していない食餌の、３５日後の各群の家禽における鳥の試料からの盲腸内の酪酸濃度を示すグラフである。

【図18】グルコ−オリゴ糖包含率の関数としての、家禽集団の０〜３５日平均補正飼料変換率（ｃＦＣＲ）を示すグラフである。

【図19】官能化オリゴ糖組成物を生成するための例示的なプロセスを示す図であり、ペンダント官能基及び架橋官能基を含むオリゴ糖の一部分が示されている。

【図20】０〜４２日体重増加量（ＢＷＧ）対オリゴ糖用量、ならびに抗生物質成長促進剤の非存在下（ＡＢＸ陰性）及び存在下（ＡＢＸ陽性）での線形回帰分析を示すグラフである。

【図21】０〜４２日平均１日増体量（ＡＤＧ）対オリゴ糖用量、ならびに抗生物質成長促進剤の非存在下（ＡＢＸ陰性）及び存在下（ＡＢＸ陽性）での線形回帰分析を示すグラフである。

【図22】０〜４２日平均１日飼料摂取量（ＡＤＦＩ）対オリゴ糖用量、ならびに抗生物質成長促進剤の非存在下（ＡＢＸ陰性）及び存在下（ＡＢＸ陽性）での線形回帰分析を示すグラフである。

【図23】０〜４２日飼料変換率（ＦＣＲ）対オリゴ糖用量、ならびに抗生物質成長促進剤の非存在下（ＡＢＸ陰性）及び存在下（ＡＢＸ陽性）での線形回帰分析を示すグラフである。

【発明を実施するための形態】

【0025】

以下の説明は、例示的な方法、パラメータなどを記載する。しかしながら、かかる説明が本開示の範囲の限定として意図されるものではなく、例示的な実施形態の説明として提供されることは理解されよう。

【0026】

本明細書では、動物飼料組成物における使用に好適なオリゴ糖組成物が提供される。いくつかの態様において、本明細書に記載のオリゴ糖組成物は、動物に直接給餌されてもよく、動物飼料組成物を形成するように動物飼料に組み込まれてもよい。本明細書に提供されるオリゴ糖組成物は、当該技術分野で典型的に使用されるものよりも低い包含率で動物に給餌され、動物の体重を維持するかあるいは増加させ得る。動物に給餌される、本明細書に提供されるオリゴ糖組成物は、例えば、体重増加量の増大、食物変換率（ＦＣＲ）の減少、提供された飼料の消化率の増大、提供された飼料から放出される栄養素の増大、死亡率の低減、及び／または動物の均一性の増大を含め、動物の成長を増進し得る。

【0027】

さらに、動物に給餌される、本明細書に提供されるオリゴ糖組成物は、さもなければ動物が最適な成長に達することができない条件下で動物が成長するのを助けることによって、動物をその遺伝的潜在性及び最適な成長に近づけることに役立ち得る。

【0028】

本オリゴ糖組成物、本動物飼料組成物、かかる動物飼料組成物の使用、ならびにかかるオリゴ糖組成物及び動物飼料を生成する方法は、本明細書中以下にさらに詳細に記載される。例えば、動物は、疾患もしくは障害を患っている場合もあり、（例えば、病原性ストレス、熱ストレス、湿度ストレス、過密、または飼料もしくは飲料水の入手困難などの他の社会的相互作用の影響に起因するストレス環境で飼育されている場合もある。

【0029】

本オリゴ糖組成物ならびにその使用、及びその作製方法は、以下にさらに詳細に記載される。

【0030】

オリゴ糖組成物
いくつかの態様において、動物飼料としての使用または動物飼料への組み込みに好適なオリゴ糖組成物が、本明細書に提供される。本明細書で使用される場合、「動物飼料」は概して、非ヒトによる摂取に好適な飼料を指す。例えば、家禽飼料は、家禽による摂取に好適な飼料を指し、ブタ飼料は、ブタによる摂取に好適な飼料を指す。本明細書に記載の方法に従って生成されるオリゴ糖組成物、及びかかる組成物の性質は、使用される糖の種類ならびに反応条件に応じて異なり得る。本オリゴ糖組成物は、存在するオリゴ糖の種類、重合度、ガラス転移温度、吸湿性及びグリコシド結合型分布に基づいて性質決定され得る。

【0031】

オリゴ糖の種類
いくつかの実施形態では、オリゴ糖組成物は、１種類の糖モノマーを含むオリゴ糖を含む。例えば、いくつかの実施形態では、オリゴ糖組成物は、グルコ−オリゴ糖、ガラクト−オリゴ糖、フルクト−オリゴ糖、マンノ−オリゴ糖、アラビノ−オリゴ糖、もしくはキシロ−オリゴ糖、またはそれらの任意の組み合わせを含み得る。いくつかの実施形態では、オリゴ糖組成物は、２種類の異なる糖モノマーを含むオリゴ糖を含む。例えば、いくつかの実施形態では、オリゴ糖組成物は、グルコ−ガラクト−オリゴ糖、グルコ−フルクト−オリゴ糖、グルコ−マンノ−オリゴ糖、グルコ−アラビノ−オリゴ糖、グルコ−キシロ−オリゴ糖、ガラクト−フルクト−オリゴ糖、ガラクト−マンノ−オリゴ糖、ガラクト−アラビノ−オリゴ糖、ガラクト−キシロ−オリゴ糖、フルクト−マンノ−オリゴ糖、フルクト−アラビノ−オリゴ糖、フルクト−キシロ−オリゴ糖、マンノ−アラビノ−オリゴ糖、マンノ−キシロ−オリゴ糖、もしくはアラビノ−キシロ−オリゴ糖、またはそれらの任意の組み合わせを含み得る。いくつかの実施形態では、オリゴ糖組成物は、２つを超える種類の異なる糖モノマーを含むオリゴ糖を含む。いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物は、３種類、４種類、５種類、６種類、７種類、８種類、９種類、または１０種類の異なる糖モノマーを含むオリゴ糖を含む。例えば、特定の変更形態では、オリゴ糖組成物は、ガラクト−アラビノ−キシロ−オリゴ糖、フルクト−ガラクト−キシロ−オリゴ糖、アラビノ−フルクト−マンノ−キシロ−オリゴ糖、グルコ−フルクト−ガラクト−アラビノ−オリゴ糖、フルクト−グルコ−アラビノ−マンノ−キシロオリゴ糖、またはグルコ−ガラクト−フルクト−マンノ−アラビノ−キシロ−オリゴ糖を含む、オリゴ糖を含む。

【0032】

いくつかの実施形態では、オリゴ糖組成物は、グルコ−オリゴ糖、マンノ−オリゴ糖、グルコ−ガラクト−オリゴ糖、キシロ−オリゴ糖、アラビノ−ガラクト−オリゴ糖、グルコ−ガラクト−キシロ−オリゴ糖、アラビノ−キシロ−オリゴ糖、グルコ−キシロ−オリゴ糖、もしくはキシロ−グルコ−ガラクト−オリゴ糖、またはそれらの任意の組み合わせを含む。一変更形態において、オリゴ糖組成物は、グルコ−ガラクト−オリゴ糖を含む。別の変更形態では、オリゴ糖組成物は、キシロ−グルコ−ガラクト−オリゴ糖を含む。

【0033】

本明細書で使用される場合、「オリゴ糖」は、グリコシド結合によって結合した２個以上の単糖単位を含む化合物を指す。

【0034】

いくつかの実施形態では、２個以上の単糖単位のうちの少なくとも１個は、Ｌ型の糖である。他の実施形態では、２つ以上の単糖のうちの少なくとも１つは、Ｄ型の糖である。なおも他の実施形態では、２個以上の単糖単位は、それらの天然に豊富な形態に従ってＬ型またはＤ型の糖（例えば、Ｄ−グルコース、Ｄ−キシロース、Ｌ−アラビノース）である。

【0035】

いくつかの実施形態では、オリゴ糖組成物は、例えば、Ｌ型対Ｄ型またはＤ型対Ｌ型の比率が１：１、１：２、１：３、１：４、１：５、１：６、１：７、１：８、１：９、１：１０、１：１２、１：１４、１：１６、１：１８、１：２０、１：２５、１：３０、１：３５、１：４０、１：４５、１：５０、１：５５、１：６０、１：６５、１：７０、１：７５、１：８０、１：８５、１：９０、１：１００、１：１５０などである、Ｌ型の単糖単位とＤ型の単糖単位との混合物を含む。いくつかの実施形態では、オリゴ糖は、実質的に全てＬ型またはＤ型のグリカン単位を有する単糖単位を含み、これは、任意選択により、それぞれの他方の型を１％、２％、３％、４％５％、６％、７％、８％、９％、１０％、１１％、１２％、１３％、１４％、１５％、１６％、１７％、１８％、１９％、または２０％含む。

【0036】

本明細書で使用される場合、「グルコ−オリゴ糖」は、グリコシド結合によって結合した２個以上のグルコース単糖単位を含む化合物を指す。同様に、「ガラクト−オリゴ糖」は、グリコシド結合によって結合した２個以上のガラクトース単糖単位を含む化合物を指す。

【0037】

本明細書で使用される場合、「グルコ−ガラクト−オリゴ糖」は、グリコシド結合によって結合した１個以上のグルコース単糖単位と、グリコシド結合によって結合した１個以上のガラクトース単糖単位とを含む化合物を指す。いくつかの実施形態では、乾燥質量基準でのグルコース対ガラクトースの比は、グルコース対ガラクトース１０：１からグルコース対ガラクトース０．１：１、グルコース対ガラクトース５：１からグルコース対ガラクトース０．２：１、グルコース対ガラクトース２：１からグルコース対ガラクトース０．５：１である。一実施形態において、グルコース対ガラクトースの比は１：１である。

【0038】

一変更形態において、オリゴ糖組成物は、長鎖オリゴ糖組成物であり、別の変更形態では、オリゴ糖組成物は、短鎖オリゴ糖組成物である。本明細書で使用される場合、「長鎖オリゴ糖組成物」という用語は、約８、約９、約１０、約１１、約１２、約１３、約１４、約１５、約１６、約１７、約１８、約１９、または約２０の平均重合度（ＤＰ）を有するオリゴ糖組成物を指す。本明細書で使用される場合、「短鎖オリゴ糖組成物」という用語は、約２、約３、約４、約５、約６、または約７の平均ＤＰを有するオリゴ糖組成物を指す。

【0039】

官能化オリゴ糖組成物
いくつかの変更形態では、本明細書に記載のオリゴ糖組成物は、官能化オリゴ糖組成物である。官能化オリゴ糖組成物は、例えば、１つ以上の糖（例えば、供給糖）を、１つ以上の官能化化合物と、例えばＷＯ ２０１２／１１８７６７及びＷＯ ２０１４／０３１９５６に記載のポリマー触媒及び固体担持触媒を含む触媒の存在下で合わせることによって、生成され得る。特定の変更形態では、官能化オリゴ糖は、グリコシド結合によって結合した２個以上の単糖単位を含む化合物であり、ここで、単糖単位中の１つ以上のヒドロキシル基は独立して、官能化化合物に置き換えられているか、または官能化化合物に対する結合を含む。官能化化合物は、エーテル結合、エステル結合、酸素−硫黄結合、アミン結合、または酸素−亜リン酸結合によってオリゴ糖に結合することができ、そして単糖単位を含まない化合物であり得る。

【0040】

官能化化合物
特定の変更形態では、官能化化合物は、アミン、ヒドロキシル、カルボン酸、三酸化硫黄、硫酸、及びリン酸から独立して選択される１つ以上の官能基を含む。いくつかの変更形態では、１つ以上の官能化化合物は、アミン、アルコール、カルボン酸、硫酸塩、リン酸塩、または硫黄酸化物から成る群から独立して選択される。

【0041】

いくつかの変更形態では、官能化化合物は、１つ以上のヒドロキシル基を有する。いくつかの変更形態では、１つ以上のヒドロキシル基を有する官能化化合物はアルコールである。そのようなアルコールには、例えば、アルカノール及び糖アルコールが含まれ得る。

【0042】

特定の変更形態では、官能化化合物は、１つのヒドロキシル基を有するアルカノールである。例えば、いくつかの変更形態では、官能化化合物は、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、及びヘキサノールから選択される。他の変更形態では、官能化化合物は、２つ以上のヒドロキシル基を有する。例えば、いくつかの変更形態では、官能化化合物は、プロパンジオール、ブタンジオール、及びペンタンジオールから選択される。

【0043】

例えば、一変更形態において、１つ以上の糖（例えば、供給糖）を糖アルコールとポリマー触媒の存在下で合わせて、官能化オリゴ糖組成物を生成してもよい。好適な糖アルコールには、例えば、ソルビトール（グルシトールとしても知られる）、キシリトール、ラシトール、アラビナトール（アラビトールとしても知られる）、グリセロール、エリスリトール、マンニトール、ガラシトール、フシトール、イジトール、イノシトール、もしくはボレミトール、またはそれらの任意の組み合わせが含まれ得る。

【0044】

官能化化合物がヒドロキシル基を含む別の変更形態では、官能化化合物は、エーテル結合によって単糖単位に結合し得る。エーテル結合の酸素は、単糖単位から、または官能化化合物から誘導され得る。

【0045】

なおも他の変更形態では、官能化化合物は、１つ以上のカルボン酸官能基を含む。例えば、いくつかの変更形態では、官能化化合物は、乳酸、酢酸、クエン酸、ピルビン酸、コハク酸、グルタミン酸、イタコン酸、リンゴ酸、マレイン酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、アジピン酸、イソ酪酸、ギ酸、レブリン酸、吉草酸、及びイソ吉草酸から選択される。他の変更形態では、官能化化合物は、糖酸である。例えば、一実施形態において、官能化化合物は、グルコン酸である。官能化化合物がカルボン酸基を含む特定の変更形態では、官能化化合物は、エステル結合によって単糖単位に結合し得る。エステル結合の非カルボニル酸素は、単糖単位から、または官能化化合物から誘導され得る。

【0046】

さらに他の変更形態では、官能化化合物は、１つ以上のアミン基を含む。例えば、いくつかの変更形態では、官能化化合物はアミノ酸であり、他の変更形態では、官能化化合物はアミノ糖である。一変更形態において、官能化化合物は、グルタミン酸、アスパラギン酸、グルコサミン、及びガラクトサミンから選択される。官能化化合物がアミン基を含む特定の変更形態では、官能化化合物は、アミン結合によって単糖単位に結合し得る。

【0047】

なおも他の変更形態では、官能化化合物は、三酸化硫黄基または硫酸基を含む。例えば、一変更形態において、官能化化合物は、ジメチルホルムアミド三酸化硫黄錯体である。別の変更形態では、官能化化合物は、硫酸塩である。一実施形態において、硫酸塩は、例えば、三酸化硫黄からインサイツで生成される。官能化化合物が三酸化硫黄または硫酸基を含む特定の変更形態では、官能化化合物は、酸素−硫黄結合によって単糖単位に結合し得る。

【0048】

さらに他の変更形態では、官能化化合物は、リン酸基を含む。官能化化合物がリン酸基を含む特定の変更形態では、官能化化合物は、酸素−亜リン酸結合によって単糖単位に結合し得る。

【0049】

本明細書に記載の官能化化合物が官能基の組み合わせを含んでもよいことは理解されよう。例えば、官能化化合物は、１つ以上のヒドロキシル基と１つ以上のアミン基とを含んでもよい（例えば、アミノ糖）。他の実施形態では、官能化化合物は、１つ以上のヒドロキシル基と１つ以上のカルボン酸基とを含んでもよい（例えば、糖酸）。なおも他の実施形態では、官能化化合物は、１つ以上のアミン基と１つ以上のカルボン酸基とを含んでもよい（例えば、アミノ酸）。さらに他の実施形態では、官能化化合物は、エステル、アミド、及び／またはエーテルなどの、１つ以上の追加の官能基を含む。例えば、特定の実施形態において、官能化化合物は、シアル酸（例えば、Ｎ−アセチルノイラミン酸、２−ケト−３−デオキシノン酸（ｄｅｏｘｙｎｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、及びノイラミン酸の他のＮ−またはＯ−置換誘導体）である。

【0050】

さらに、官能化化合物が上述の基のうちの１つ以上に属し得ることは理解されよう。例えば、グルタミン酸は、アミンとカルボン酸との両方であり、グルコン酸は、カルボン酸とアルコールとの両方である。

【0051】

いくつかの変更形態では、官能化化合物は、オリゴ糖上にペンダント基を形成する。他の変更形態では、官能化化合物は、オリゴマー骨格と第２のオリゴマー骨格との間に架橋基を形成し、各オリゴマー骨格は、独立して、グリコシド結合によって結合した２個以上の単糖単位を含み、官能化化合物は、両方の骨格に結合している。他の変更形態では、官能化化合物は、オリゴマー骨格と単糖との間に架橋基を形成し、オリゴマー骨格は、グリコシド結合によって結合した２個以上の単糖単位を含み、官能化化合物は、この骨格と単糖とに結合している。

【0052】

ペンダント官能基
特定の変更形態では、１つ以上の糖（例えば、供給糖）と１つ以上の官能化化合物とを、ＷＯ ２０１２／１１８７６７及びＷＯ ２０１４／０３１９５６に記載のポリマー触媒及び固体担持触媒を含む触媒の存在下で合わせると、官能化オリゴ糖組成物が生成される。特定の実施形態において、官能化化合物は、ペンダント官能基として単糖サブユニットに結合している。

【0053】

ペンダント官能基には、１個の単糖単位に結合し、そしていかなる他の単糖単位にも結合していない官能化化合物が含まれ得る。いくつかの変更形態では、ペンダント官能基は、１個の単糖単位に結合した単一の官能化化合物である。例えば、一変更形態において、官能化化合物は酢酸であり、ペンダント官能基は、エステル結合により単糖に結合したアセテートである。別の変更形態では、プロピオン酸中の官能化化合物、そしてペンダント官能基は、エステル結合により単糖に結合したプロピオネートである。なおも別の変更形態では、官能化化合物はブタン酸であり、ペンダント官能基は、エステル結合により単糖に結合したブタノエートである。他の変更形態では、ペンダント官能基は、複数の官能化化合物を一緒に結合させることから形成される。例えば、いくつかの実施形態では、官能化化合物はグルタミン酸であり、ペンダント官能基は、２つ、３つ、４つ、５つ、６つ、７つ、または８つのグルタミン酸残基のペプチド鎖であり、この鎖は、エステル結合によって単糖に結合している。他の実施形態では、ペプチド鎖は、アミン結合によって単糖に結合している。

【0054】

ペンダント官能基は、単糖に対する単一の結合、または単糖に対する複数の結合を含んでもよい。例えば、一実施形態において、官能化化合物はエタンジオールであり、ペンダント官能基は、２つのエーテル結合によって単糖に結合したエチルである。

【0055】

図１９を参照すると、プロセス１９００は、異なるペンダント官能基を含むオリゴ糖を生成するための例示的なスキームを示す。プロセス１９００において、単糖１９０２（記号的に表わされる）を、官能化化合物であるエタンジオール１９０４と触媒１９０６の存在下で合わせて、オリゴ糖を生成する。オリゴ糖の部分１９１０が図１９に示されており、グリコシド結合によって結合した単糖は、円及び線によって記号的に表されている。このオリゴ糖は、標識されたセクションによって示されるように、３つの異なるペンダント官能基を含む。これらのペンダント官能基には、１つの結合により単一の単糖単位に結合した単一の官能化化合物、ペンダント官能基を形成するように一緒に結合した２つの官能化化合物（ここでペンダント官能基は、１つの結合により単一の単糖単位に結合している）、及び２つの結合により単一の単糖単位に結合した単一の官能化化合物が含まれる。プロセス１９００で使用される官能化化合物はエタンジオールであるが、本明細書に記載される官能化化合物またはそれらの組み合わせのいずれを使用してもよいことは理解されよう。さらに、複数のペンダント官能基がオリゴ糖の部分１９１０に存在するが、ペンダント官能基の数及び種類は、プロセス１９００の他の変更形態において異なり得ることは理解されよう。

【0056】

いずれの官能化化合物もペンダント官能基を形成し得ることは理解されよう。いくつかの変更形態では、官能化オリゴ糖組成物は、グルコサミン、ガラクトサミン、クエン酸、コハク酸、グルタミン酸、アスパラギン酸、グルクロン酸、酪酸、イタコン酸、リンゴ酸、マレイン酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、アジピン酸、イソ酪酸、ギ酸、レブリン酸、吉草酸、イソ吉草酸、ソルビトール、キシリトール、アラビトール、グリセロール、エリスリトール、マンニトール、ガラシトール、フシトール、イジトール、イノシトール、ボレミトール、ラシトール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、プロパンジオール、ブタンジオール、ペンタンジオール、硫酸、及びリン酸から成る群から選択される１つ以上のペンダント基を含む。

【0057】

架橋官能基
特定の変更形態では、１つ以上の糖（例えば、供給糖）と１つ以上の官能化化合物とを、ＷＯ ２０１２／１１８７６７及びＷＯ ２０１４／０３１９５６に記載のポリマー触媒及び固体担持触媒を含む触媒の存在下で合わせると、架橋官能基を含む官能化オリゴ糖が生成される。

【0058】

架橋官能基には、１個の単糖単位に結合し、そして少なくとも１個の追加の単糖単位に結合した官能化化合物が含まれ得る。単糖単位は、独立して、同じオリゴ糖骨格の単糖単位、別個のオリゴ糖骨格の単糖単位、またはいかなる追加の単糖にも結合していない単糖類であり得る。いくつかの変更形態では、架橋性官能性化合物は、１個の追加の単糖単位に結合している。他の変更形態では、架橋性官能性化合物は、２個以上の追加の単糖単位に結合している。例えば、いくつかの実施形態では、架橋性官能性化合物は、２個、３個、４個、５個、６個、７個、または８個の追加の単糖単位に結合している。いくつかの変更形態では、架橋官能基は、単一の官能化化合物を２個の単糖単位に結合させることによって形成される。例えば、一実施形態において、官能化化合物はグルタミン酸であり、架橋官能基は、エステル結合により１個の単糖単位に、またアミン結合により追加の単糖単位に結合した、グルタミン酸残基である。他の実施形態では、架橋性官能化基は、複数の官能化化合物分子を互いに結合させることによって形成される。例えば、一実施形態において、官能化化合物はエタンジオールであり、架橋官能基は、エーテル結合により互いに結合した４つのエタンジオール分子の線状オリゴマーであり、オリゴマー中の第１のエタンジオール分子は、エーテル結合により１個の単糖単位に結合しており、オリゴマー中の第４のエタンジオール分子は、エーテル結合により追加の単糖単位に結合している。

【0059】

図１９を再度参照すると、プロセス１９００に従って生成されたオリゴ糖の部分１９１０は、標識されたセクションによって示されるように、３つの異なる架橋官能基を含む。これらの架橋官能基には、１つの結合によりオリゴ糖の単糖単位に結合し、そして追加の結合によって単糖類に結合した単一の官能化化合物、同じオリゴ糖骨格の２個の異なる単糖単位に結合した単一の官能化化合物、及び架橋官能基を形成するように一緒に結合した２つの官能化化合物（ここで架橋官能基は、１つの結合により１個の単糖単位に、また第２の結合により追加の単糖単位に結合している）が含まれる。プロセス１９００で使用される官能化化合物はエタンジオールであるが、本明細書に記載される官能化化合物またはそれらの組み合わせのいずれを使用してもよいことは理解されよう。さらに、複数の架橋官能基がオリゴ糖の部分１９１０に存在するが、架橋官能基の数及び種類がプロセス１９００の他の変更形態において異なり得ることは理解されよう。

【0060】

単糖と結合を形成することのできる２つ以上の官能基を有するいずれの官能化化合物も架橋官能基を形成し得ることは理解されよう。例えば、架橋官能基は、ポリカルボン酸（コハク酸、イタコン酸、リンゴ酸、マレイン酸、及びアジピン酸など）、ポリオール（ソルビトール、キシリトール、アラビトール、グリセロール、エリスリトール、マンニトール、ガラシトール、フシトール、イジトール、イノシトール、ボレミトール、及びラシトールなど）、及びアミノ酸（グルタミン酸など）から選択され得る。いくつかの変更形態では、官能化オリゴ糖組成物は、グルコサミン、ガラクトサミン、乳酸、酢酸、クエン酸、ピルビン酸、コハク酸、グルタミン酸、アスパラギン酸、グルクロン酸、イタコン酸、リンゴ酸、マレイン酸、アジピン酸、ソルビトール、キシリトール、アラビトール、グリセロール、エリスリトール、マンニトール、ガラシトール、フシトール、イジトール、イノシトール、ボレミトール、ラシトール、プロパンジオール、ブタンジオール、ペンタンジオール、硫酸、及びリン酸から成る群から選択される１つ以上の架橋基を含む。

【0061】

ペンダント官能基と架橋官能基との混合物を含む官能化オリゴ糖組成物もまた、本明細書に記載の方法を使用して生成され得る。例えば、特定の実施形態において、１つ以上の糖を触媒の存在下でポリオールと合わせ、官能化オリゴ糖組成物が生成され、この組成物の少なくとも一部分は、エーテル結合によりオリゴ糖に結合したペンダントポリオール官能基を含み、少なくとも一部分は、架橋性ポリオール官能基を含み、各基は、第１のエーテル結合により第１のオリゴ糖に、また第２のエーテル結合により第２のオリゴ糖に結合している。

【0062】

さらに、糖、オリゴ糖組成物、またはそれらの組み合わせと合わせた１つ以上の官能化化合物は、官能化オリゴ糖組成物が第１の官能化化合物に結合した単糖単位を含み、そして第１の官能化化合物が第２の官能化化合物に結合するように、他の官能化化合物と結合を形成し得ることは理解されよう。

【0063】

重合度
反応生成物のオリゴ糖含有率は、例えば、高性能液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）と分光光度法との組み合わせによって決定することができる。例えば、オリゴ糖の平均重合度（ＤＰ）は、１個、２個、３個、４個、５個、６個、７個、８個、９個、１０個〜１５個、及び１５個超のアンヒドロ糖モノマー単位を含む種の平均数として決定することができる。

【0064】

いくつかの実施形態では、１つ以上の糖を触媒と合わせた後（例えば、１つ以上の糖を触媒と合わせた２時間後、３時間後、４時間後、８時間後、１２時間後、２４時間後、または４８時間後）の、１つ以上のオリゴ糖のオリゴ糖重合度（ＤＰ）分布は、ＤＰ２＝０％〜４０％、例えば４０％未満、３０％未満、２０％未満、１０％未満、５％未満、もしくは２％未満など；または１０％〜３０％もしくは１５％〜２５％；ＤＰ３＝０％−２０％、例えば１５％未満、１０％未満、５％未満など；または５％〜１５％；及びＤＰ４＋＝１５％超、２０％超、３０％超、４０％超、５０％超；または１５％〜７５％、２０％〜４０％、もしくは２５％〜３５％である。

【0065】

いくつかの実施形態では、１つ以上の糖を触媒と合わせた後（例えば、１つ以上の糖を触媒と合わせた２時間後、３時間後、４時間後、８時間後、１２時間後、２４時間後、または４８時間後）の、１つ以上のオリゴ糖のオリゴ糖重合度（ＤＰ）分布は、表１Ａの項目（１）〜（１９２）のいずれか１つである。

【0066】

本明細書に記載の方法における１つ以上の糖から１つ以上のオリゴ糖への変換の収率は、例えば高性能液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）を含む、当該技術分野で既知の任意の好適な方法によって決定することができる。いくつかの実施形態では、１つ以上の糖を触媒と合わせた後（例えば、１つ以上の糖を触媒と合わせた２時間後、３時間後、４時間後、８時間後、１２時間後、２４時間後、または４８時間後）にＤＰ＞１である１つ以上のオリゴ糖への変換の収率は、約５０％超（または約５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％、もしくは９８％超）である。いくつかの実施形態では、１つ以上の糖を触媒と合わせた後（例えば、１つ以上の糖を触媒と合わせた２時間後、３時間後、４時間後、８時間後、１２時間後、２４時間後、または４８時間後）に＞ＤＰ２の１つ以上のオリゴ糖への変換の収率は、３０％超（または３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％、もしくは９８％超）である。

【0067】

いくつかの実施形態では、本明細書に記載の方法は、より低いレベルの分解生成物を有し、比較的高い選択性をもたらす、オリゴ糖組成物を生成する。糖分解生成物に対するモル収率及び選択性は、例えばＨＰＬＣを含む、当該技術分野で既知の任意の好適な方法によって決定され得る。いくつかの実施形態では、１つ以上の糖を触媒と合わせた後（例えば、１つ以上の糖を触媒と合わせた２時間後、３時間後、４時間後、８時間後、１２時間後、２４時間後、または４８時間後）の糖分解生成物の量は、約１０％未満（または約９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％、２％、１％、０．７５％、０．５％、０．２５％、もしくは０．１％未満）、例えば約１０％未満の、１，６−アンヒドログルコース（レボグルコサン）、５−ヒドロキシメチルフルフラール、２−フルアルデヒド、酢酸、ギ酸、レブリン酸、及び／またはフミンのうちのいずれか１つまたは組み合わせなどである。いくつかの実施形態では、１つ以上の糖を触媒と合わせた後（例えば、１つ以上の糖を触媒と合わせた２時間後、３時間後、４時間後、８時間後、１２時間後、２４時間後、または４８時間後）のオリゴ糖生成物に対するモル選択性は、約９０％超（または約９５％、９７％、９８％、９９％、９９．５％、もしくは９９．９％超）である。

【0068】

いくつかの変更形態では、本明細書に記載の方法に従って生成されたオリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％は、少なくとも３の重合度を有する。いくつかの実施形態では、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％、少なくとも２０乾燥重量％、少なくとも３０乾燥重量％、少なくとも４０乾燥重量％、少なくとも５０乾燥重量％、少なくとも６０乾燥重量％、少なくとも７０重量％、１０〜９０乾燥重量％、２０〜８０乾燥重量％、３０〜８０乾燥重量％、５０〜８０乾燥重量％、または７０〜８０乾燥重量％は、少なくとも３の重合度を有する。

【0069】

いくつかの変更形態では、本明細書に記載の方法に従って生成されたオリゴ糖組成物は、乾燥重量基準で少なくとも１０％のＤＰ３＋を有する。特定の変更形態では、本明細書に記載の方法に従って生成されたオリゴ糖組成物は、乾燥重量基準で少なくとも１０％、乾燥重量基準で少なくとも２０％、乾燥重量基準で少なくとも３０％、乾燥重量基準で少なくとも４０％、乾燥重量基準で少なくとも５０％、乾燥重量基準で少なくとも６０％、乾燥重量基準で少なくとも７０％、乾燥重量基準で１０〜９０％、乾燥重量基準で２０〜８０％、乾燥重量基準で３０〜８０％、乾燥重量基準で５０〜８０％、または乾燥重量基準で７０〜８０％のＤＰ３＋を有する。

【0070】

いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物は、１００ｇ／ｍｏｌ〜２０００ｇ／ｍｏｌ、もしくは３００ｇ／ｍｏｌ〜１８００ｇ／ｍｏｌ、もしくは３００ｇ／ｍｏｌ〜１７００ｇ／ｍｏｌ、もしくは５００ｇ／ｍｏｌ〜１５００ｇ／ｍｏｌ、または約３００ｇ／ｍｏｌ、３５０ｇ／ｍｏｌ、４００ｇ／ｍｏｌ、４５０ｇ／ｍｏｌ、５００ｇ／ｍｏｌ、５５０ｇ／ｍｏｌ、６００ｇ／ｍｏｌ、６５０ｇ／ｍｏｌ、７００ｇ／ｍｏｌ、７５０ｇ／ｍｏｌ、８００ｇ／ｍｏｌ、８５０ｇ／ｍｏｌ、９００ｇ／ｍｏｌ、９５０ｇ／ｍｏｌ、１０００ｇ／ｍｏｌ、１１００ｇ／ｍｏｌ、１２００ｇ／ｍｏｌ、１３００ｇ／ｍｏｌ、１４００ｇ／ｍｏｌ、１５００ｇ／ｍｏｌ、１６００ｇ／ｍｏｌ、１７００ｇ／ｍｏｌ、もしくは約１８００ｇ／ｍｏｌの平均分子量を有する。前述の内容の特定の変更形態では、オリゴ糖組成物の平均分子量は、数平均分子量として決定される。他の変更形態では、オリゴ糖組成物の平均分子量は、重量平均分子量として決定される。なおも別の変更形態では、オリゴ糖組成物は、同じ分子量を有する単糖単位のみを含み、その場合、数平均分子量は、平均重合度と単糖単位の分子量との積と同一である。

【0071】

ガラス転移温度
いくつかの変更形態では、「ガラス転移」は、いくつかの化合物の、硬質かつ比較的脆性の状態から、より軟質で可撓性の状態への可逆的転移を指す。いくつかの変更形態では、「ガラス転移温度」は、示差走査熱量測定により決定される温度を指す。

【0072】

材料のガラス転移温度は、その材料に望ましい特性を与えることができ、及び／または、その材料を含む組成物に望ましい特性を与えることができる。例えば、オリゴ糖組成物のガラス転移温度を変化させると、動物飼料組成物中のそのブレンド性（ｂｌｅｎｄａｂｉｌｉｔｙ）に影響が及ぶ場合がある。いくつかの実施形態では、本明細書に記載の方法は、特定のガラス転移温度を有するか、またはあるガラス転移温度範囲内の１つ以上のオリゴ糖を生成するために使用される。いくつかの変更形態では、本明細書に記載の方法に従って生成された１つ以上のオリゴ糖のガラス転移温度は、１つ以上のオリゴ糖に望ましい特性（例えば、テクスチャー、貯蔵特性、または加工特性）を与える。特定の変更形態では、１つ以上のオリゴ糖のガラス転移温度は、１つ以上のオリゴ糖を含む組成物に望ましい特性（例えば、テクスチャー、貯蔵特性、または加工特性）を与える。

【0073】

例えば、いくつかの変更形態では、より低いガラス転移温度を有する１つ以上のオリゴ糖を含む動物飼料組成物もしくは動物飼料プレミックスは、より高いガラス転移温度を有する１つ以上のオリゴ糖を含む動物飼料組成物もしくは動物飼料プレミックス、または１つ以上のオリゴ糖を含まない動物飼料組成物もしくは動物飼料プレミックスよりも軟らかいテクスチャーを有する。他の変更形態では、より高いガラス転移温度を有する１つ以上のオリゴ糖を含む動物飼料組成物は、低減した凝結性（ｃａｋｉｎｇ）を有し、より低いガラス転移温度を有する１つ以上のオリゴ糖を含む動物飼料組成物もしくは動物飼料プレミックス、または１つ以上のオリゴ糖を含まない動物飼料組成物もしくは動物飼料プレミックスよりも高い温度で乾燥させることができる。

【0074】

いくつかの実施形態では、水分含有率が６％未満の乾燥粉末形態で調製されたときの１つ以上のオリゴ糖のガラス転移温度は、少なくとも−２０摂氏度（℃）、少なくとも−１０摂氏度、少なくとも０摂氏度、少なくとも１０摂氏度、少なくとも２０摂氏度、少なくとも３０摂氏度、少なくとも４０摂氏度、少なくとも５０摂氏度、少なくとも６０摂氏度、少なくとも７０摂氏度、少なくとも８０摂氏度、少なくとも９０摂氏度、または少なくとも１００摂氏度である。特定の実施形態において、１つ以上のオリゴ糖のガラス転移温度は、４０摂氏度〜８０摂氏度である。

【0075】

いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物は、水１０重量％未満で測定したとき、少なくとも−２０摂氏度（℃）、少なくとも−１０摂氏度、少なくとも０摂氏度、少なくとも１０摂氏度、少なくとも２０摂氏度、少なくとも３０摂氏度、少なくとも４０摂氏度、少なくとも５０摂氏度、少なくとも６０摂氏度、少なくとも７０摂氏度、少なくとも８０摂氏度、少なくとも９０摂氏度、または少なくとも１００摂氏度のガラス転移温度を有する。特定の実施形態において、オリゴ糖組成物は、水１０重量％未満で測定したとき、４０摂氏度〜８０摂氏度のガラス転移温度を有する。一変更形態において、オリゴ糖組成物は、水１０重量％未満で測定したとき、−２０〜１１５摂氏度のガラス転移温度を有する。

【0076】

吸湿性
いくつかの変更形態では、「吸湿性」は、化合物が周囲環境から水分子を引き付け保持する能力を指す。材料の吸湿性は、その材料に望ましい特性を与えることができ、及び／または、その材料を含む組成物に望ましい特性を与えることができる。いくつかの実施形態では、本明細書に記載の方法は、特定の吸湿性値またはある範囲の吸湿性値を有する１つ以上のオリゴ糖を生成するために使用される。いくつかの変更形態では、本明細書に記載の方法に従って生成された１つ以上のオリゴ糖の吸湿性は、１つ以上のオリゴ糖に望ましい特性（例えば、テクスチャー、貯蔵特性、または加工特性）を与える。特定の変更形態では、１つ以上のオリゴ糖の吸湿性は、１つ以上のオリゴ糖を含む組成物に望ましい特性（例えば、テクスチャー、貯蔵特性、または加工特性）を与える。

【0077】

例えば、いくつかの変更形態では、より高い吸湿性を有する１つ以上のオリゴ糖を含む動物飼料組成物もしくは動物飼料プレミックスは、より低い吸湿性を有する１つ以上のオリゴ糖を含む動物飼料組成物もしくは動物飼料プレミックス、または１つ以上のオリゴ糖を含まない動物飼料組成物もしくは動物飼料プレミックスよりも軟らかいテクスチャーを有する。特定の変更形態では、より高い吸湿性を有する１つ以上のオリゴ糖は、水分活性を低減させ、貯蔵寿命を延長し、より軟質の組成物を生成し、より湿性の組成物を生成し、及び／または組成物の表面光沢を向上させるために、動物飼料組成物または動物飼料プレミックスに含まれる。

【0078】

他の変更形態では、より低い吸湿性を有する１つ以上のオリゴ糖を含む動物飼料組成物は、低減した凝結性を有し、より高い吸湿性を有する１つ以上のオリゴ糖を含む動物飼料組成物、または１つ以上のオリゴ糖を含まない動物飼料組成物よりも高い温度で乾燥させることができる。特定の変更形態では、より低い吸湿性を有する１つ以上のオリゴ糖は、クリスプ性を増大させ、貯蔵寿命を延長し、凝集を低減させ、凝結性を低減させ、組成物の外観を改善及び／または向上させるために、動物飼料組成物に含まれる。

【0079】

１つ以上のオリゴ糖を含む組成物の吸湿性は、一定の水分活性雰囲気（例えば、一定の相対湿度に保たれたデシケーター）における平衡化後に組成物の質量増加を測定することによって決定することができる。

【0080】

いくつかの実施形態では、１つ以上のオリゴ糖の吸湿性は、少なくとも０．６の水分活性で少なくとも５％の水分含有率、少なくとも０．６の水分活性で少なくとも１０％の水分含有率、少なくとも０．６の水分活性で少なくとも１５％の水分含有率、少なくとも０．６の水分活性で少なくとも２０％の水分含有率、または少なくとも０．６の水分活性で少なくとも３０％の水分含有率である。特定の実施形態において、１つ以上のオリゴ糖の吸湿性は、少なくとも０．６の水分活性で５％の水分含有率から１５％の水分含有率である。

【0081】

特定の変更形態では、オリゴ糖組成物は、少なくとも０．６の水分活性で測定したとき、少なくとも５％、少なくとも１０％、少なくとも１５％、少なくとも２０％、または少なくとも３０％の水分含有率の吸湿性を有する。特定の実施形態において、オリゴ糖組成物は、少なくとも０．６の水分活性で測定したとき、５％の水分含有率〜１５％の水分含有率の吸湿性を有する。

【0082】

一変更形態において、オリゴ糖組成物は、０．６の水分活性で測定したとき、少なくとも０．０５ｇ／ｇの吸湿性を有する。

【0083】

いくつかの実施形態では、１つ以上の糖を触媒と合わせることにより生成されたオリゴ糖組成物の（例えば、１つ以上の糖を触媒と合わせた２時間後、３時間後、４時間後、８時間後、１２時間後、２４時間後、または４８時間後の）平均重合度（ＤＰ）、ガラス転移温度（Ｔｇ）、及び吸湿性は、表１Ｂの項目（１）〜（１８０）のいずれか１つである。

【0084】

グリコシド結合型分布
特定の変更形態では、本明細書に記載の方法に従って生成されたオリゴ糖組成物は、ある分布のグリコシド結合鎖を有する。グリコシド結合型の分布は、例えば、プロトンＮＭＲまたは２次元Ｊ分解核磁気共鳴分光法（２Ｄ−ＪＲＥＳ ＮＭＲ）を含む、当該技術分野で既知の任意の好適な方法によって決定され得る。いくつかの変更形態では、本明細書に記載されるグリコシド結合型の分布は、２Ｄ−ＪＲＥＳ ＮＭＲによって決定される。

【0085】

上述のように、オリゴ糖組成物は、ヘキソース糖モノマー（例えばグルコースなど）、もしくはペントース糖モノマー（例えばキシロースなど）、またはそれらの組み合わせを含み得る。特定の種類のグリコシド結合が、ペントース糖モノマーを含むオリゴ糖に該当しない場合があることは、当業者には理解されよう。

【0086】

いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物は、
（ｉ）α−（１，２）グリコシド結合、
（ｉｉ）α−（１，３）グリコシド結合、
（ｉｉｉ）α−（１，４）グリコシド結合、
（ｉｖ）α−（１，６）グリコシド結合、
（ｖ）β−（１，２）グリコシド結合、
（ｖｉ）β−（１，３）グリコシド結合、
（ｖｉｉ）β−（１，４）グリコシド結合、もしくは
（ｖｉｉｉ）β−（１，６）グリコシド結合、
または上記の（ｉ）〜（ｖｉｉｉ）の任意の組み合わせを含む、結合分布を有する。

【0087】

例えば、いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物は、（ｉｉ）及び（ｖｉ）のグリコシド結合の組み合わせを含む結合分布を有する。他の変更形態では、オリゴ糖組成物は、（ｉ）、（ｖｉｉｉ）、及び（ｉｖ）のグリコシド結合の組み合わせを含む結合分布を有する。別の変更形態では、オリゴ糖組成物は、（ｉ）、（ｉｉ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、及び（ｖｉｉｉ）のグリコシド結合の組み合わせを含む結合分布を有する。

【0088】

特定の変更形態では、オリゴ糖組成物は、（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｖ）、（ｖｉ）、及び（ｖｉｉ）のグリコシド結合の任意の組み合わせを含む結合分布を有し、ペントース糖モノマーを含むオリゴ糖を含む。他の変更形態では、オリゴ糖組成物は、（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、及び（ｖｉｉｉ）のグリコシド結合の任意の組み合わせを含む結合分布を有し、ヘキソース糖モノマーを含むオリゴ糖を含む。さらに他の変更形態では、オリゴ糖組成物は、（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、及び（ｖｉｉｉ）のグリコシド結合の任意の組み合わせを含む結合分布を有し、ヘキソース糖モノマーを含むオリゴ糖、及びペントース糖モノマーを含むオリゴ糖を含む。さらに他の変更形態では、オリゴ糖組成物は、（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、及び（ｖｉｉｉ）のグリコシド結合の任意の組み合わせを含む結合分布を有し、ヘキソース糖モノマー及びペントース糖モノマーを含むオリゴ糖を含む。なおも別の変更形態では、オリゴ糖組成物は、（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、及び（ｖｉｉｉ）のグリコシド結合の任意の組み合わせを含む結合分布を有し、ヘキソース糖モノマーを含むオリゴ糖、ペントース糖モノマーを含むオリゴ糖、ならびにヘキソース及びペントース糖モノマーを含むオリゴ糖を含む。

【0089】

いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物は、α−（１，２）グリコシド結合が２０モル％未満、α−（１，２）グリコシド結合が１０モル％未満、α−（１，２）グリコシド結合が５モル％未満、α−（１，２）グリコシド結合が０〜２５モル％、α−（１，２）グリコシド結合が１〜２５モル％、α−（１，２）グリコシド結合が０〜２０モル％、α−（１，２）グリコシド結合が１〜１５モル％、α−（１，２）グリコシド結合が０〜１０モル％、またはα−（１，２）グリコシド結合が１〜１０モル％のグリコシド結合型分布を有する。

【0090】

いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物は、β−（１，２）グリコシド結合が５０モル％未満、β−（１，２）グリコシド結合が４０モル％未満、β−（１，２）グリコシド結合が３５モル％未満、β−（１，２）グリコシド結合が３０モル％未満、β−（１，２）グリコシド結合が２５モル％未満、β−（１，２）グリコシド結合が１０モル％未満、β−（１，２）グリコシド結合が少なくとも１モル％、β−（１，２）グリコシド結合が少なくとも５モル％、β−（１，２）グリコシド結合が少なくとも１０モル％、β−（１，２）グリコシド結合が少なくとも１５モル％、β−（１，２）グリコシド結合が少なくとも２０モル％、β−（１，２）グリコシド結合が０〜３０モル％、β−（１，２）グリコシド結合が１〜３０モル％、β−（１，２）グリコシド結合が０〜２５モル％、β−（１，２）グリコシド結合が１〜２５モル％、β−（１，２）グリコシド結合が１０〜３０モル％、β−（１，２）グリコシド結合が１５〜２５モル％、β−（１，２）グリコシド結合が０〜１０モル％、β−（１，２）グリコシド結合が１〜１０モル％、β−（１，２）グリコシド結合が１０〜５０モル％、β−（１，２）グリコシド結合が１０〜４０モル％、β−（１，２）グリコシド結合が２０〜３５モル％、β−（１，２）グリコシド結合が２０〜３５モル％、β−（１，２）グリコシド結合が２０〜５０モル％、β−（１，２）グリコシド結合が３０〜４０モル％、β−（１，２）グリコシド結合が１０〜３０モル％、またはβ−（１，２）グリコシド結合が１０〜２０モル％のグリコシド結合型分布を有する。

【0091】

いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物は、α−（１，３）グリコシド結合が４０モル％未満、α−（１，３）グリコシド結合が３０モル％未満、α−（１，３）グリコシド結合が２５モル％未満、α−（１，３）グリコシド結合が２０モル％未満、α−（１，３）グリコシド結合が１５モル％未満、α−（１，３）グリコシド結合が少なくとも１モル％、α−（１，３）グリコシド結合が少なくとも５モル％、α−（１，３）グリコシド結合が少なくとも１０モル％、α−（１，３）グリコシド結合が少なくとも１５モル％、α−（１，３）グリコシド結合が少なくとも２０モル％、α−（１，３）グリコシド結合が少なくとも２５モル％、α−（１，３）グリコシド結合が０〜３０モル％、α−（１，３）グリコシド結合が１〜３０モル％、α−（１，３）グリコシド結合が５〜３０モル％、α−（１，３）グリコシド結合が１０〜２５モル％、α−（１，３）グリコシド結合が１〜２０モル％、またはα−（１，３）グリコシド結合が５〜１５モル％のグリコシド結合型分布を有する。

【0092】

いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物は、β−（１，３）グリコシド結合が２５モル％未満、β−（１，３）グリコシド結合が２０モル％未満、β−（１，３）グリコシド結合が１５モル％未満、β−（１，３）グリコシド結合が１０モル％未満、β−（１，３）グリコシド結合が少なくとも１モル％、β−（１，３）グリコシド結合が少なくとも２モル％、β−（１，３）グリコシド結合が少なくとも５モル％、β−（１，３）グリコシド結合が少なくとも１０モル％、β−（１，３）グリコシド結合が少なくとも１５モル％、β−（１，３）グリコシド結合が１〜２０モル％、β−（１，３）グリコシド結合が５〜１５モル％、β−（１，３）グリコシド結合が１〜１５モル％、またはβ−（１，３）グリコシド結合が２〜１０モル％のグリコシド結合型分布を有する。

【0093】

いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物は、α−（１，４）グリコシド結合が２０モル％未満、α−（１，４）グリコシド結合が１５モル％未満、α−（１，４）グリコシド結合が１０モル％未満、α−（１，４）グリコシド結合が９モル％未満、α−（１，４）グリコシド結合が１〜２０モル％、α−（１，４）グリコシド結合が１〜１５モル％、α−（１，４）グリコシド結合が２〜１５モル％、α−（１，４）グリコシド結合が５〜１５モル％、α−（１，４）グリコシド結合が１〜１５モル％、またはα−（１，４）グリコシド結合が１〜１０モル％のグリコシド結合型分布を有する。

【0094】

いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物は、β−（１，４）グリコシド結合が５５モル％未満、β−（１，４）グリコシド結合が５０モル％未満、β−（１，４）グリコシド結合が４５モル％未満、β−（１，４）グリコシド結合が４０モル％未満、β−（１，４）グリコシド結合が３５モル％未満、β−（１，４）グリコシド結合が２５モル％未満、β−（１，４）グリコシド結合が１５モル％未満、β−（１，４）グリコシド結合が１０モル％未満、β−（１，４）グリコシド結合が少なくとも１モル％、β−（１，４）グリコシド結合が少なくとも５モル％、β−（１，４）グリコシド結合が少なくとも１０モル％、β−（１，４）グリコシド結合が少なくとも２０モル％、β−（１，４）グリコシド結合が少なくとも３０モル％、β−（１，４）グリコシド結合が０〜５５モル％、β−（１，４）グリコシド結合が５〜５５モル％、β−（１，４）グリコシド結合が１０〜５０モル％、β−（１，４）グリコシド結合が０〜４０モル％、β−（１，４）グリコシド結合が１〜４０モル％、β−（１，４）グリコシド結合が０〜３５モル％、β−（１，４）グリコシド結合が１〜３５モル％、β−（１，４）グリコシド結合が１〜３０モル％、β−（１，４）グリコシド結合が５〜２５モル％、β−（１，４）グリコシド結合が１０〜２５モル％、β−（１，４）グリコシド結合が１５〜２５モル％、β−（１，４）グリコシド結合が０〜１５モル％、β−（１，４）グリコシド結合が１〜１５モル％、β−（１，４）グリコシド結合が０〜１０モル％、またはβ−（１，４）グリコシド結合が１〜１０モル％のグリコシド結合型分布を有する。

【0095】

いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物は、α−（１，６）グリコシド結合が３０モル％未満、α−（１，６）グリコシド結合が２５モル％未満、α−（１，６）グリコシド結合が２０モル％未満、α−（１，６）グリコシド結合が１９モル％未満、α−（１，６）グリコシド結合が１５モル％未満、α−（１，６）グリコシド結合が１０モル％未満、α−（１，６）グリコシド結合が０〜３０モル％、α−（１，６）グリコシド結合が１〜３０モル％、α−（１，６）グリコシド結合が５〜２５モル％、α−（１，６）グリコシド結合が０〜２５モル％、α−（１，６）グリコシド結合が１〜２５モル％、α−（１，６）グリコシド結合が０〜２０モル％、α−（１，６）グリコシド結合が０〜１５モル％、α−（１，６）グリコシド結合が１〜１５モル％、α−（１，６）グリコシド結合が０〜１０モル％、またはα−（１，６）グリコシド結合が１〜１０モル％のグリコシド結合型分布を有する。いくつかの実施形態では、オリゴ糖組成物は、ヘキソース糖モノマーを含むオリゴ糖を含む。

【0096】

いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物は、β−（１，６）グリコシド結合が５５モル％未満、β−（１，６）グリコシド結合が５０モル％未満、β−（１，６）グリコシド結合が３５モル％未満、β−（１，６）グリコシド結合が３０モル％未満、β−（１，６）グリコシド結合が少なくとも１モル％、β−（１，６）グリコシド結合が少なくとも５モル％、β−（１，６）グリコシド結合が少なくとも１０モル％、β−（１，６）グリコシド結合が少なくとも１５モル％、β−（１，６）グリコシド結合が少なくとも２０モル％、β−（１，６）グリコシド結合が少なくとも２５モル％、β−（１，６）グリコシド結合が少なくとも２０モル％、β−（１，６）グリコシド結合が少なくとも２５モル％、β−（１，６）グリコシド結合が少なくとも３０モル％、β−（１，６）グリコシド結合が１０〜５５モル％、β−（１，６）グリコシド結合が５〜５５モル％、β−（１，６）グリコシド結合が１５〜５５モル％、β−（１，６）グリコシド結合が２０〜５５モル％、β−（１，６）グリコシド結合が２０〜５０モル％、β−（１，６）グリコシド結合が２５〜５５モル％、β−（１，６）グリコシド結合が２５〜５０モル％、β−（１，６）グリコシド結合が５〜４０モル％、β−（１，６）グリコシド結合が５〜３０モル％、β−（１，６）グリコシド結合が１０〜３５モル％、β−（１，６）グリコシド結合が５〜２０モル％、β−（１，６）グリコシド結合が５〜１５モル％、β−（１，６）グリコシド結合が８〜１５モル％、またはβ−（１，６）グリコシド結合が１５〜３０モル％のグリコシド結合型分布を有する。いくつかの実施形態では、オリゴ糖組成物は、ヘキソース糖モノマーを含むオリゴ糖を含む。

【0097】

いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物は、α−（１，３）グリコシド結合が少なくとも１モル％のグリコシド結合型分布を有する。いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物は、α−（１，３）グリコシド結合が少なくとも１０モル％のグリコシド結合型分布を有する。

【0098】

いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物は、β−（１，３）グリコシド結合が少なくとも１モル％のグリコシド結合型分布を有する。いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物は、β−（１，３）グリコシド結合が少なくとも１０モル％のグリコシド結合型分布を有する。

【0099】

いくつかの変更形態では、本オリゴ糖組成物は、β−（１，６）グリコシド結合が少なくとも１５モル％のグリコシド結合型分布を有する。いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物は、β−（１，６）グリコシド結合が少なくとも１０モル％のグリコシド結合型分布を有する。

【0100】

いくつかの変更形態では、本オリゴ糖組成物は、β−（１，２）グリコシド結合が少なくとも１５モル％のグリコシド結合型分布を有する。いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物は、β−（１，２）グリコシド結合が少なくとも１０モル％のグリコシド結合型分布を有する。

【0101】

様々な種類の結合（例えば、α−（１，２）グリコシド結合、α−（１，３）グリコシド結合、α−（１，４）グリコシド結合、α−（１，６）グリコシド結合、β−（１，２）グリコシド結合、β−（１，３）グリコシド結合、β−（１，４）グリコシド結合、またはβ−（１，６）グリコシド結合）に関して、本明細書に記載のグリコシド結合分布が、該当する場合、ありとあらゆる組み合わせが個別に列記されているかのように組み合わされ得ることは理解されよう。

【0102】

いくつかの変更形態では、本明細書におけるオリゴ糖組成物のいずれかに関して上述したグリコシド結合型の分布は、２次元Ｊ分解核磁気共鳴（２Ｄ−ＪＲＥＳ ＮＭＲ）分光法によって決定される。

【0103】

特定の変更形態では、オリゴ糖組成物は、ヘキソース糖モノマーのみを含み、本明細書に記載の任意のグリコシド結合型分布を有する。いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物は、ペントース糖モノマーのみを含み、該当する本明細書に記載のいずれかのグリコシド結合型分布を有する。なおも他の変更形態では、オリゴ糖組成物は、ペントースとヘキソースとの両方の糖モノマーを含み、該当する本明細書に記載のいずれかのグリコシド結合型分布を有する。

【0104】

さらに、組成物中に存在するオリゴ糖の種類、ならびにオリゴ糖組成物の重合度、ガラス転移温度、及び吸湿性に関する変更形態が、ありとあらゆる組み合わせが別々に列記されているかのように組み合わされ得ることは理解されよう。例えば、いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物は、複数のオリゴ糖から構成され、本組成物は、
α−（１，３）グリコシド結合が少なくとも１モル％、
β−（１，３）グリコシド結合が少なくとも１モル％、
β−（１，６）グリコシド結合が少なくとも１５モル％、
α−（１，４）グリコシド結合が２０モル％未満、及び
α−（１，６）グリコシド結合が３０モル％未満のグリコシド結合分布を有し、
オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％は、少なくとも３の重合度を有する。いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物の少なくとも５０乾燥重量％、または６５〜８０乾燥重量％は、少なくとも３の重合度を有する。

【0105】

例えば、いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物は、α−（１，４）グリコシド結合が２０モル％未満、及びα−（１，６）グリコシド結合が３０モル％未満のグリコシド結合型分布を有する。いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％は、少なくとも３の重合度を有する。いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物の少なくとも５０乾燥重量％、または６５〜８０乾燥重量％は、少なくとも３の重合度を有する。

【0106】

別の変更形態では、オリゴ糖組成物は、α−（１，２）グリコシド結合が０〜１５モル％、β−（１，２）グリコシド結合が０〜３０モル％、α−（１，３）グリコシド結合が１〜３０モル％、β−（１，３）グリコシド結合が１〜２０モル％、β−（１，４）グリコシド結合が０〜５５モル％、及びβ−（１，６）グリコシド結合が１５〜５５モル％のグリコシド結合型分布を含む。いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％は、少なくとも３の重合度を有する。いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物の少なくとも５０乾燥重量％、または６５〜８０乾燥重量％は、少なくとも３の重合度を有する。

【0107】

なおも別の変更形態では、オリゴ糖組成物は、α−（１，２）グリコシド結合が０〜１５モル％、β−（１，２）グリコシド結合が１０〜３０モル％、α−（１，３）グリコシド結合が５〜３０モル％、β−（１，３）グリコシド結合が１〜２０モル％、β−（１，４）グリコシド結合が０〜１５モル％、β−（１，６）グリコシド結合が２０〜５５モル％、α−（１，４）グリコシド結合が２０モル％未満、及びα−（１，６）グリコシド結合が１５モル％未満のグリコシド結合型分布を有する。いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％は、少なくとも３の重合度を有する。いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物の少なくとも５０乾燥重量％、または６５〜８０乾燥重量％は、少なくとも３の重合度を有する。

【0108】

さらに他の変更形態では、オリゴ糖組成物は、α−（１，２）グリコシド結合が０〜１０モル％、β−（１，２）グリコシド結合が１５〜２５モル％、α−（１，３）グリコシド結合が１０〜２５モル％、β−（１，３）グリコシド結合が５〜１５モル％、α−（１，４）グリコシド結合が５〜１５モル％、β−（１，４）グリコシド結合が０〜１０モル％、α−（１，６）グリコシド結合が０〜１０モル％、及びβ−（１，６）グリコシド結合が２５〜５０モル％のグリコシド結合型分布を有する。いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％は、少なくとも３の重合度を有する。いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物の少なくとも５０乾燥重量％、または６５〜８０乾燥重量％は、少なくとも３の重合度を有する。

【0109】

特定の変更形態では、オリゴ糖組成物は、α−（１，２）グリコシド結合が０〜１５モル％、β−（１，２）グリコシド結合が０〜１５モル％、α−（１，３）グリコシド結合が１〜２０モル％、β−（１，３）グリコシド結合が１〜１５モル％、β−（１，４）グリコシド結合が５〜５５モル％、β−（１，６）グリコシド結合が１５〜５５モル％、α−（１，４）グリコシド結合が２０モル％未満、及びα−（１，６）グリコシド結合が３０モル％未満のグリコシド結合型分布を有する。いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％は、少なくとも３の重合度を有する。いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物の少なくとも５０乾燥重量％、または６５〜８０乾燥重量％は、少なくとも３の重合度を有する。

【0110】

なおも他の変更形態では、オリゴ糖組成物は、α−（１，２）グリコシド結合が０〜１０モル％、β−（１，２）グリコシド結合が０〜１０モル％、α−（１，３）グリコシド結合が５〜１５モル％、β−（１，３）グリコシド結合が２〜１０モル％、α−（１，４）グリコシド結合が２〜１５モル％、β−（１，４）グリコシド結合が１０〜５０モル％、α−（１，６）グリコシド結合が５〜２５モル％、及びβ−（１，６）グリコシド結合が２０〜５０モル％のグリコシド結合型分布を有する。いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％は、少なくとも３の重合度を有する。いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物の少なくとも５０乾燥重量％、または６５〜８０乾燥重量％は、少なくとも３の重合度を有する。

【0111】

他の変更形態では、オリゴ糖組成物は、α−（１，２）グリコシド結合が０〜１５モル％、β−（１，２）グリコシド結合が０〜３０モル％、α−（１，３）グリコシド結合が５〜３０モル％、β−（１，３）グリコシド結合が１〜２０モル％、α−（１，４）グリコシド結合が１〜２０モル％、β−（１，４）グリコシド結合が０〜４０モル％、α−（１，６）グリコシド結合が０〜２５モル％、及びβ−（１，６）グリコシド結合が１０〜３５モル％のグリコシド結合型分布を有する。いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％は、少なくとも３の重合度を有する。いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物の少なくとも５０乾燥重量％、または６５〜８０乾燥重量％は、少なくとも３の重合度を有する。

【0112】

さらに他の変更形態では、オリゴ糖組成物は、α−（１，２）グリコシド結合が０〜１０モル％、β−（１，２）グリコシド結合が０〜２５モル％、α−（１，３）グリコシド結合が１０〜２５モル％、β−（１，３）グリコシド結合が５〜１５モル％、α−（１，４）グリコシド結合が５〜１５モル％、β−（１，４）グリコシド結合が０〜３５モル％、α−（１，６）グリコシド結合が０〜２０モル％、及びβ−（１，６）グリコシド結合が１５〜３０モル％のグリコシド結合型分布を有する。いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％は、少なくとも３の重合度を有する。いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物の少なくとも５０乾燥重量％、または６５〜８０乾燥重量％は、少なくとも３の重合度を有する。

【0113】

さらに他の変更形態では、オリゴ糖組成物は、α−（１，３）グリコシド結合が少なくとも１モル％、及びβ−（１，３）グリコシド結合が少なくとも１モル％のグリコシド結合型分布を有し、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％は、少なくとも３の重合度を有する。いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物はさらに、β−（１，６）グリコシド結合が少なくとも１５モル％のグリコシド結合型分布を有する。なおも他の変更形態では、オリゴ糖組成物の少なくとも５０乾燥重量％、または６５〜８０乾燥重量％が、少なくとも３の重合度を有する。

【0114】

いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物は、α−（１，３）グリコシド結合が少なくとも１０モル％、及びβ−（１，３）グリコシド結合が少なくとも１０モル％のグリコシド結合型分布を有する。いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物は、α−（１，４）グリコシド結合が９モル％未満、及びα−（１，６）グリコシド結合が１９モル％未満のグリコシド結合型分布を有する。いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物はさらに、β−（１，２）グリコシド結合が少なくとも１５モル％のグリコシド結合型分布を有する。

【0115】

他の変更形態では、オリゴ糖組成物は、α−（１，４）グリコシド結合が９モル％未満、及びα−（１，６）グリコシド結合が１９モル％未満のグリコシド結合型分布を有する。

【0116】

さらに他の変更形態では、オリゴ糖組成物は、α−（１，２）グリコシド結合が０〜２０モル％、β−（１，２）グリコシド結合が１０〜４５モル％、α−（１，３）グリコシド結合が１〜３０モル％、β−（１，３）グリコシド結合が１〜２０モル％、β−（１，４）グリコシド結合が０〜５５モル％、及びβ−（１，６）グリコシド結合が１０〜５５モル％のグリコシド結合型分布を有する。

【0117】

いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物は、α−（１，２）グリコシド結合が１０〜２０モル％、β−（１，２）グリコシド結合が２３〜３１モル％、α−（１，３）グリコシド結合が７〜９モル％、β−（１，３）グリコシド結合が４〜６モル％、α−（１，４）グリコシド結合が０〜２モル％、β−（１，４）グリコシド結合が１８〜２２モル％、α−（１，６）グリコシド結合が９〜１３モル％、及びβ−（１，６）グリコシド結合が１４〜１６モル％のグリコシド結合型分布を有する。

【0118】

なおも他の変更形態では、オリゴ糖組成物は、α−（１，２）グリコシド結合が１０〜１２モル％、β−（１，２）グリコシド結合が３１〜３９モル％、α−（１，３）グリコシド結合が５〜７モル％、β−（１，３）グリコシド結合が２〜４モル％、α−（１，４）グリコシド結合が０〜２モル％、β−（１，４）グリコシド結合が１９〜２３モル％、α−（１，６）グリコシド結合が１３〜１７モル％、及びβ−（１，６）グリコシド結合が７〜９モル％のグリコシド結合型分布を有する。

【0119】

前述の実施形態のいずれとも組み合わされ得るいくつかの実施形態において、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％は、少なくとも３の重合度を有する。いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物の少なくとも５０乾燥重量％、または６５〜８０乾燥重量％は、少なくとも３の重合度を有する。

【0120】

動物飼料組成物及び動物飼料プレミックス
いくつかの実施形態では、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物は、動物の体重増加率を増大させ、死亡率を減少させ、及び／または動物の飼料変換率を減少させるために、動物に提供される。いくつかの実施形態では、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物は、集団全体の死亡率を減少させ、及び／または最終体重の変動性を減少させるために、動物集団に提供される。

【0121】

特定の実施形態において、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を動物に給餌することは、例えば、死亡率の低減、腸内細菌叢の改善、栄養素吸収の改善、胃腸管の健康の維持、及び／または抗生物質の必要性の低減を含む、有益な健康作用を有し得る。

【0122】

ａ）包含率
包含率が、異なる種類の動物について異なる場合があり、１種類の動物の異なる品種（例えば、異なる品種のブロイラー鶏またはブタ）について異なる場合があることは、当業者であれば認識しているであろう。包含率は、動物の年齢（例えば、仕上期と比較して育成期にあるニワトリ、または育成期と比較して幼齢期にあるブタ）に応じて異なる場合もある。

【0123】

いくつかの実施形態では、オリゴ糖組成物は、０．０１ｍｇ／ｋｇ、０．０５ｍｇ／ｋｇ、０．１ｍｇ／ｋｇ、１ｍｇ／ｋｇ、１０ｍｇ／ｋｇ、５０ｍｇ／ｋｇ、１００ｍｇ／ｋｇ、２００ｍｇ／ｋｇ、３００ｍｇ／ｋｇ、４００ｍｇ／ｋｇ、５００ｍｇ／ｋｇ、６００ｍｇ／ｋｇ、７００ｍｇ／ｋｇ、８００ｍｇ／ｋｇ、９００ｍｇ／ｋｇ、１０００ｍｇ／ｋｇ、１５００ｍｇ／ｋｇ、２０００ｍｇ／ｋｇ、２５００ｍｇ／ｋｇ、３０００ｍｇ／ｋｇ、３５００ｍｇ／ｋｇ、４０００ｍｇ／ｋｇ、４５００ｍｇ／ｋｇ、または５０００ｍｇ／ｋｇ未満の包含率で動物に提供され得る。いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物は、５，０００ｐｐｍ未満、４，０００ｐｐｍ未満、３，０００ｐｐｍ未満、２，０００ｐｐｍ未満、２，５００ｐｐｍ未満、１，０００ｐｐｍ未満、７５０ｐｐｍ未満、５００ｐｐｍ未満、２５０ｐｐｍ未満、１０ｐｐｍ〜５，０００、１０ｐｐｍ〜４，０００ｐｐｍ、１０ｐｐｍ〜３，０００ｐｐｍ、１０ｐｐｍ〜２，５００ｐｐｍ、１０ｐｐｍ〜２，０００ｐｐｍ、１０ｐｐｍ〜１，０００ｐｐｍ、１０ｐｐｍ〜５００ｐｐｍ、５０ｐｐ〜５００ｐｐｍ、１，０００ｐｐｍ〜５，０００ｐｐｍ、２，０００ｐｐｍ〜５，０００ｐｐｍ、３，０００ｐｐｍ〜５，０００ｐｐｍ、または１，０００ｐｐｍ〜３，０００ｐｐｍの包含率で動物に提供され得る。

【0124】

いくつかの変更形態では、包含率は、全動物飼料組成物に含まれるオリゴ糖組成物の、乾燥重量に基づく量を指す。例えば、９９９ｇの乾燥基礎飼料に１ｇの乾燥オリゴ糖組成物を加えると、１ｇ／ｋｇ、すなわち０．１％、すなわち１０００ｐｐｍのオリゴ糖組成物包含率を有する動物飼料組成物がもたらされる。

【0125】

他の変更形態では、包含率は、水分を含む、全動物飼料組成物に含まれる乾燥オリゴ糖組成物の量を指す。例えば、水分を含む９９９ｇの基礎飼料に１ｇの乾燥オリゴ糖組成物を加えると、１ｇ／ｋｇ、すなわち０．１％、すなわち１０００ｐｐｍのオリゴ糖組成物包含率を有する動物飼料組成物がもたらされる。

【0126】

なおも他の変更形態では、包含率は、全動物用食餌に含まれる乾燥オリゴ糖組成物の量を指す。例えば、１ｇの乾燥オリゴ糖を動物に直接給餌し、この動物が別の方法で９９９ｇの飼料をその食餌において摂取する場合、１ｇ／ｋｇ、すなわち０．１％、すなわち１０００ｐｐｍのオリゴ糖組成物包含率を有する動物用食餌がもたらされる。包含率は、全動物用食餌に含まれる乾燥オリゴ糖の量を指す場合があるが、オリゴ糖組成物が任意の好適な形態で動物に提供され得ることは理解されよう。例えば、いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物は、乾燥粉末、乾燥固体、マッシュ、またはシロップとして動物に提供されてもよい。他の変更形態では、オリゴ糖組成物は、飲料水を介して動物に提供されてもよい。例えば、乾燥オリゴ糖を飲料水中に溶解させて特定の濃度の溶液を形成し、その溶液を動物に提供してもよい。

【0127】

特定の変更形態では、包含率は、動物に（例えば、飲料水として）提供される溶液中に含まれる乾燥オリゴ糖組成物の量を指す。いくつかの変更形態では、水溶液（例えば飲料水）中のオリゴ糖組成物の濃度は、水溶液１グラム当たり乾燥オリゴ糖組成物０．０１〜０．５グラム、水溶液１グラム当たり乾燥オリゴ糖組成物０．１〜０．５グラム、または水溶液１グラム当たり乾燥オリゴ糖組成物０．２〜０．４グラムである。

【0128】

いくつかの変更形態では、動物飼料プレミックスを基礎飼料と合わせて、動物飼料組成物を生成する。例えば、一実施形態において、２ｇの動物飼料プレミックスが９９８ｇの基礎飼料と合わせられ、この動物飼料プレミックスは、水分を含む全プレミックス１ｋｇ当たり５０重量％ｋｇの乾燥オリゴ糖組成物を含み、１ｇ／ｋｇ、すなわち０．１％、すなわち１０００ｐｐｍのオリゴ糖組成物包含率を有する動物飼料組成物がもたらされる。

【0129】

オリゴ糖組成物の包含率が、給餌されている動物の種類、動物の成長段階、もしくは生産される畜産物、またはそれらの任意の組み合わせに基づいて選択され得ることは理解されよう。例えば、反芻動物用のオリゴ糖組成物の包含率は、単胃動物用に選択されるものと異なる場合がある。第２の例では、育成期の動物のために選択されるオリゴ糖組成物の包含率は、仕上期の動物のために選択されるものと異なる場合がある。さらに第３の例では、肉を生産する動物のために選択されるオリゴ糖組成物の包含率は、乳を生産する動物のものと異なる場合がある。別の例では、幼齢期の動物、例えばブタなどのために選択されるオリゴ糖組成物の包含率は、育成期のブタのために選択されるものと異なる場合がある。

【0130】

いくつかの実施形態では、ブタ飼料組成物は、銅及び／または亜鉛をさらに含む。特定の変更形態では、ブタ飼料組成物は、銅と亜鉛との両方を含む。特定の変更形態では、ブタ飼料組成物は、成長促進レベルの銅及び／または亜鉛を含む。例えば、一変更形態において、ブタ飼料組成物は、（ｉ）１０ｐｐｍ〜５００ｐｐｍの銅、及び／または（ｉｉ）１０ｐｐｍ〜５０００ｐｐｍの亜鉛を含む。

【0131】

いくつかの実施形態では、動物飼料組成物は、イオノフォアまたは他の抗コクシジウム薬をさらに含む。他の実施形態では、動物飼料組成物は、イオノフォアを含まない。特定の変更形態では、動物飼料組成物は、１，０００ｐｐｍ未満、５００ｐｐｍ未満、１００ｐｐｍ未満、もしくは５０ｐｐｍ未満のイオノフォアまたは他の抗コクシジウム薬を含む。いくつかの実施形態では、イオノフォアは、モネンシン、サリノマイシン、ナラシン、もしくはラソロシド（ｌａｓｏｌｏｃｉｄ）、またはそれらの任意の組み合わせである。

【0132】

いくつかの実施形態では、動物飼料組成物は、抗生物質を含まない。特定の変更形態では、動物飼料組成物は、１，０００ｐｐｍ未満、５００ｐｐｍ未満、１００ｐｐｍ未満、５０ｐｐｍ未満、４０ｐｐｍ未満、３０ｐｐｍ未満、２０ｐｐｍ未満、２５ｐｐｍ未満、２４ｐｐｍ未満、２３ｐｐｍ未満、２２ｐｐｍ未満、２１ｐｐｍ未満、２０ｐｐｍ未満、１９ｐｐｍ未満、１８ｐｐｍ未満、１７ｐｐｍ未満、１６ｐｐｍ未満、１５ｐｐｍ未満、１４ｐｐｍ未満、１３ｐｐｍ未満、１２ｐｐｍ未満、１１ｐｐｍ未満、１０ｐｐｍ未満、５ｐｐｍ未満、または１ｐｐｍ未満の抗生物質を含む。いくつかの変更形態では、動物飼料組成物は、１，０００ｐｐｍよりも有する、または１０ｐｐｍ〜２００ｐｐｍ、または５０ｐｐｍ〜２００ｐｐｍ、または５００ｐｐｍ〜１００ｐｐｍの抗生物質を含む。

【0133】

いくつかの実施形態では、抗生物質は、バシトラシン、バシトラシンメチレンジサリシレート、バシトラシン亜鉛、ヴァージニアマイシン、バンベルマイシン、アビラマイシン、もしくはエフロトマイシン、またはそれらの任意の組み合わせである。一変更形態において、オリゴ糖組成物と共に給餌される抗生物質は存在しない。

【0134】

ｂ）基礎飼料
動物（例えば家禽またはブタなど）のために選択される基礎飼料が、成長を維持するのに栄養的に十分な食餌であり得ることは、当業者には理解されよう。そのような食餌は当該産業では周知であり得、そのような食餌の栄養素含有率（例えば、見かけの代謝エネルギー、タンパク質、脂肪、ビタミン、及びミネラルの含有率を含む）は、産業で認識されている範囲または値の範囲内であり得る。

【0135】

オリゴ糖組成物と合わせられる基礎飼料の種類が動物に応じて異なってもよいことは、当業者であれば認識しているであろう。例えば、家禽またはブタなどの単胃動物のための基礎飼料は、コムギ、トウモロコシ、及び／またはダイズ豆を含んでもよく、反芻動物のための基礎飼料は、典型的には乾草または生草である。

【0136】

オリゴ糖組成物と合わせられる基礎飼料の種類が、動物の成長段階、もしくは目的の畜産物、またはそれらの組み合わせに応じて異なってもよいことも、当業者であれば認識しているであろう。例えば、幼動物期の動物のために選択される基礎飼料は、育成期のものと異なる場合があり、育成期の動物のために選択される基礎飼料は、仕上期の動物のために選択されるものと異なる場合がある。別の例では、目的の畜産物が肉である動物のために選択される基礎飼料は、目的の畜産物が乳である動物のためのものと異なる場合がある。

【0137】

好適な基礎飼料には、例えば、成長、修復プロセス、生命維持プロセスの維持、及び／またはエネルギー供給のために動物の体内で使用される、タンパク質、炭水化物、及び脂肪を含む、任意の好適な形態（例えば、固体形態または液体形態を含む）の追加の成分及び／または栄養素が含まれ得る。いくつかの変更形態では、基礎飼料は、草、穀物、またはマメ科植物などのバイオマスを含み得る。他の変更形態では、基礎飼料は、乾草、茎葉、わら、サイレージ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ソルガム、ライムギ、カラスムギ、ライコムギ、コメ、ダイズ豆、エンドウ、海藻、酵母、糖蜜、またはそれらの任意の組み合わせを含んでもよい。なおも他の変更形態では、基礎飼料は、畜産物、例えばラクトース、乳、乳固形分、鶏肉粉、魚粉、骨粉、もしくは血液、またはそれらの任意の組み合わせを含んでもよい。なおも他の変更形態では、基礎飼料は、油、例えば植物油または動物油を含んでもよい。別の変更形態では、基礎飼料は、乾草、わら、サイレージ、油、穀物、マメ科植物、骨粉、血粉、及び肉、またはそれらの任意の組み合わせを含んでもよい。さらに他の変更形態では、基礎飼料は、例えば、かいば、トウモロコシ−ダイズベースの食餌、またはコムギ−ダイズベースの食餌を含んでもよい。

【0138】

例えば、必須アミノ酸、塩、ミネラル、タンパク質、炭水化物、及び／またはビタミンを含む任意の他の好適な化合物が、動物飼料組成物に含まれ得る。動物飼料組成物のいくつかの例が、以下の実施例に提供される。

【0139】

いくつかの変更形態では、基礎飼料は、家禽飼料である。いくつかの実施形態では、基礎飼料は、市販の家禽飼料である。特定の変更形態では、基礎飼料は、トウモロコシ−ダイズ家禽飼料であり、他の変更形態では、基礎飼料は、コムギ−ダイズ家禽飼料である。

【0140】

特定の変更形態では、家禽飼料は、少なくとも１０００ｃａｌ／ｌｂ、１２００ｃａｌ／ｌｂ、少なくとも１３００ｃａｌ／ｌｂ、少なくとも１４００ｃａｌ／ｌｂ、１０００〜１６００ｃａｌ／ｌｂ、または１３００〜１５００ｃａｌ／ｌｂの見かけの代謝エネルギーを含む。

【0141】

いくつかの実施形態では、見かけの代謝エネルギーは、動物により摂取された飼料の総エネルギーから動物の排泄物に含まれる総エネルギーを差し引いたものである。他の実施形態では、見かけの代謝エネルギーは、動物により摂取された飼料の総エネルギーから動物の排泄物及びガス状消化産物に含まれる総エネルギーを差し引いたものであるである。

【0142】

特定の変更形態では、家禽飼料は、少なくとも５重量％、少なくとも１０重量％、少なくとも１５重量％、少なくとも２０重量％、少なくとも２５重量％、５〜３０重量％、１０〜２５重量％、または１５〜２５重量％の粗タンパク質含有率を含む。

【0143】

いくつかの変更形態では、家禽飼料は、少なくとも０．８重量％、少なくとも０．９重量％、少なくとも１．０重量％、少なくとも１．２重量％、少なくとも１．３重量％、０．８重量％〜１．５重量％、または０．９〜１．４重量％の全リジン含有率を含む。

【0144】

特定の変更形態では、家禽飼料は、少なくとも０．４重量％、少なくとも０．５重量％、少なくとも０．６重量％、少なくとも０．７重量％、０．４〜０．９重量％、または０．５〜０．８重量％の全メチオニン含有率を含む。

【0145】

特定の変更形態では、家禽飼料は、少なくとも０．６重量％、少なくとも０．７重量％、少なくとも０．８重量％、少なくとも０．９重量％、少なくとも１．０重量％、０．６〜１．２重量％、または０．８〜１．１重量％の全含硫アミノ酸含有率を含む。

【0146】

特定の変更形態では、家禽飼料は、少なくとも０．５重量％、少なくとも０．６重量％、少なくとも０．７重量％、少なくとも０．８重量％、少なくとも０．９重量％、少なくとも１．０重量％、少なくとも１．１重量％、０．６〜１．１重量％、または０．７〜１．０重量％の全スレオニン含有率を含む。

【0147】

特定の変更形態では、家禽飼料は、少なくとも０．６重量％、少なくとも０．７重量％、少なくとも０．８重量％、少なくとも０．９重量％、少なくとも１．０重量％、少なくとも１．１重量％、０．６〜１．１重量％、０．７〜１．０重量％、または０．８〜０．９５重量％の全カルシウム含有率を含む。

【0148】

特定の変更形態では、家禽飼料は、少なくとも０．２重量％、少なくとも０．３重量％、少なくとも０．４重量％、少なくとも０．５重量％、０．２〜０．６重量％、０．３〜０．５重量％、または０．４〜０．５重量％の利用可能な全亜リン酸含有率を含む。利用可能な全亜リン酸が、例えばフィターゼ酵素によってフィチン酸から遊離された亜リン酸を含む、生体利用可能な亜リン酸を含むことは理解されよう。利用可能な全亜リン酸は、例えば、消化率分析から決定され得る。

【0149】

特定の変更形態では、家禽飼料は、少なくとも０．０５重量％、少なくとも０．１重量％、少なくとも０．２重量％、少なくとも０．２５重量％、少なくとも０．３重量％、少なくとも０．３５重量％、０．０５〜０．３５重量％、０．１〜０．３重量％、または０．２〜０．２５重量％の全ナトリウム含有率を含む。

【0150】

家禽飼料及びブタ飼料を含む動物飼料の栄養素含有率は、例えば元素分析または消化率分析を含む、当該技術分野で既知の任意の好適な方法によって決定され得る。

【0151】

特定の変更形態では、基礎飼料は、銅／及び亜鉛を含む。特定の変更形態では、基礎飼料は、銅と亜鉛との両方を含む。特定の変更形態では、基礎飼料は、成長促進レベルの銅及び／または亜鉛を含む。例えば、一変更形態において、基礎飼料は、（ｉ）１０ｐｐｍ〜５００ｐｐｍの銅、及び／または（ｉｉ）１０ｐｐｍ〜５０００ｐｐｍの亜鉛を含む。

【0152】

特定の変更形態では、基礎飼料は、イオノフォアまたは他の抗コクシジウム薬を含む。他の変更形態では、基礎飼料は、イオノフォアまたは他の抗コクシジウム薬を含まない。いくつかの変更形態では、基礎飼料は、１，０００ｐｐｍ未満、５００ｐｐｍ未満、１００ｐｐｍ未満、もしくは５０ｐｐｍ未満のイオノフォアまたは他の抗コクシジウム薬を含む。いくつかの実施形態では、イオノフォアは、モネンシン、サリノマイシン、ナラシン、もしくはラソロシド（ｌａｓｏｌｏｃｉｄ）、またはそれらの任意の組み合わせである。

【0153】

いくつかの実施形態では、基礎飼料は、抗生物質を含まない。特定の変更形態では、基礎飼料は、１，０００ｐｐｍ未満、５００ｐｐｍ未満、１００ｐｐｍ未満、５０ｐｐｍ未満、２２ｐｐｍ未満、または１１ｐｐｍ未満の抗生物質を含む。いくつかの実施形態では、抗生物質は、バシトラシン、バシトラシンメチレンジサリシレート、バシトラシン亜鉛、ヴァージニアマイシン、バンベルマイシン、アビラマイシン、もしくはエフロトマイシン、またはそれらの任意の組み合わせである。

【0154】

幼動物飼料、幼齢期用飼料（Ｎｕｒｓｅｒｙ Ｆｅｅｄ）
いくつかの変更形態では、基礎飼料は幼動物飼料であり、幼動物飼料は、成長の第１週、成長の最初の２週間、成長の最初の３週間、または成長の最初の４週間の間に提供される。特定の変更形態では、幼動物飼料の栄養素含有率は、成長の幼動物期中の動物の栄養必要量に合わせて最適化される。いくつかの変更形態では、幼動物飼料は、薬物及び／またはワクチンを含み得る。幼動物飼料という用語は、家禽などの動物に適用され得る。

【0155】

他の変更形態では、基礎飼料は幼齢期用飼料であり、幼齢期用飼料は幼齢期中に提供される。幼齢期の持続期間が、ブタの特定のカットオフ体重に基づいて決定されることは、当業者であれば認識しているであろう。いくつかの変更形態では、幼齢期は、動物が約４０〜６０ポンドに達するまでの期間である。特定の変更形態では、幼齢期用飼料の栄養素含有率は、成長の幼齢期中の動物の栄養必要量に合わせて最適化される。いくつかの変更形態では、幼齢期用飼料は、薬物及び／またはワクチンを含み得る。幼齢期用飼料という用語は、ブタなどの動物に適用され得る。

【0156】

育成飼料
他の変更形態では、基礎飼料は育成飼料であり、育成飼料は、動物の成長の第２週中から最終的な生産的生存期間に至るまで提供される。いくつかの変更形態では、育成飼料は、動物の成長の第２週目から最終的な生産的生存期間に至るまで提供され、他の変更形態では、育成飼料は、動物の成長の第２週目から最終的な生産的生存期間に至るまでの間の一部分にわたって、または動物の成長の第２週目から最終的な生産的生存期間に至るまでの間の複数の別個の期間にわたって提供される。いくつかの変更形態では、育成飼料は、動物の成長の第２週目から生存期間の最終週までの時間の一部分にわたって、動物に提供される。例えば、そのような動物は家禽であり得る。

【0157】

他の変更形態では、基礎飼料は育成飼料であり、育成飼料は育成期中に提供される。育成期の持続期間が、動物の特定のカットオフ体重に基づいて決定されることは、当業者であれば認識しているであろう。いくつかの変更形態では、育成期は、ブタが約２８０ポンドに達するまで動物が養育場を離れるとき（例えば、上述のように約４０〜６０ポンドにおいて）の期間である。例えば、そのような動物はブタであり得る。

【0158】

特定の変更形態では、育成飼料の栄養素含有率は、動物の栄養必要量を支持しながらコストを最低限に抑えるように最適化される。いくつかの変更形態では、育成飼料は薬物を含んでもよい。

【0159】

仕上飼料
なおも他の変更形態では、基礎飼料は仕上飼料であり、仕上飼料は、動物の生産的生存期間の最終期間中に提供される。いくつかの変更形態では、動物の生産的生存期間の最終期間は、動物の生存期間の最終週である。いくつかの変更形態では、仕上飼料は、動物の生産的生存期間の最終週、最後の２週間、最後の１４日間、最後の１０日間、最後の９日間、最後の８日間、最後の７日間、最後の６日間、最後の５日間、もしくは最後の４日間、またはそれらのいずれかの部分の間に提供される。特定の変更形態では、仕上飼料は、以前の食餌（例えば、幼動物飼料または仕上飼料）と比較して低減した量の薬物、化学物質、治療薬、または他の成分を含み、そのため動物がヒトによる摂取、他の動物による摂取、または加工の前にそれらの物質をその体内から除去することが可能になる。例えば、そのような動物は家禽であり得る。

【0160】

なおも他の変更形態では、基礎飼料は仕上飼料であり、仕上飼料は仕上期中に提供される。いくつかの変更形態では、仕上期は、動物の生産的生存期間の最終期間を指し、この期間中、動物の食餌が、ヒトによる摂取に好適でない場合があるあらゆる抗生物質を一掃するように改変されることは、当業者であれば認識しているであろう。いくつかの変更形態では、仕上期中、動物（例えば、ブタ）は、約２７０ポンド〜２９０ポンドの体重を有し得る。いくつかの変更形態では、仕上期は、２日または３日、最長１週間または２週間であり得る。特定の変更形態では、仕上飼料は、以前の食餌（例えば、幼齢期用飼料または育成飼料）と比較して低減した量の薬物、化学物質、治療薬、または他の成分を含み、そのためブタがヒトによる摂取、他の動物による摂取、または加工の前にそれらの物質をその体内から除去することが可能になる。例えば、そのような動物はブタであり得る。

【0161】

動物に幼動物飼料、育成飼料、または仕上飼料が提供される時間の長さが、動物の意図される用途に左右され得ることは理解されよう。例えば、いくつかの実施形態では、動物は家禽であり、家禽に幼動物飼料、育成飼料、及び仕上飼料が提供される時間の長さは、家禽の意図される用途がパック詰め鶏肉のための加工と比較してブロイラー鶏としてのものである場合に異なり得る。

【0162】

基礎飼料の種類、基礎飼料に含まれる化合物、または本明細書に記載される基礎飼料の栄養素含有率（例えば、見かけの代謝エネルギー、粗タンパク質含有率、全リジン含有率、全メチオニン含有率、全含硫アミノ酸含有率、全スレオニン含有率、全カルシウム含有率、利用可能な全亜リン酸、または全ナトリウム含有率など）を含む、本明細書に記載される基礎飼料の特性のうちのいずれも、ありとあらゆる組み合わせが個別に列記されているかのように組み合わされ得ることは理解されよう。

【0163】

例えば、いくつかの実施形態では、基礎飼料は、
（ｉ）１２００〜１６００ｃａｌ／ｌｂの見かけの代謝エネルギーと、
（ｉｉ）１６〜２４重量％の粗タンパク質と、
（ｉｉｉ）１．０〜１．４重量％のリジンと、
（ｉｖ）０．５〜０．７５重量％のメチオニンと、
（ｖ）０．７５〜１．１重量％の全含硫アミノ酸と、
（ｖｉ）０．７〜１．０重量％のカルシウムと、
（ｖｉｉ）０．３５〜０．５重量％の利用可能な全亜リン酸と、
（ｖｉｉｉ）０．１５〜０．３重量％のナトリウム、
または上記の（ｉ）〜（ｖｉｉｉ）の任意の組み合わせを含む。いくつかの変更形態では、基礎料金は、上述の（ｉ）〜（ｖｉｉｉ）のうちの少なくとも２つ、少なくとも３つ、少なくとも４つ、少なくとも５つ、少なくとも６つ、少なくとも７つ、または８つ全てを含む。

【0164】

特定の変更形態では、基礎飼料をオリゴ糖組成物と合わせて動物飼料組成物を生成し、このオリゴ糖組成物は、上述のように、ある分布のグリコシド結合鎖を有する。したがって、本動物飼料組成物は、本明細書に記載されるいずれの分布のグリコシド結合鎖を有するオリゴ糖組成物を含んでもよい。基礎飼料もある分布のグリコシド結合鎖を有し得ること、また、いくつかの実施形態ではその分布がオリゴ糖組成物のグリコシド結合鎖の分布と異なり得ることは理解されよう。

【0165】

本動物飼料組成物が、本明細書に記載の基礎飼料と、本明細書に記載のオリゴ糖組成物とを、ありとあらゆる組み合わせが個別に列記されているかのように含み得ることは理解されよう。例えば、いくつかの変更形態では、（ｉ）基礎飼料、及び（ｉｉ）オリゴ糖組成物を含む動物飼料組成物が本明細書に提供され、オリゴ糖組成物は、α−（１，４）グリコシド結合が２０モル％未満、及びα−（１，６）グリコシド結合が３０モル％未満のグリコシド結合型分布を有し、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％は、少なくとも３の重合度を有する。

【0166】

いくつかの変更形態では、本オリゴ糖組成物は、β−（１，６）グリコシド結合が少なくとも１５モル％のグリコシド結合型分布を有する。

【0167】

他の変更形態では、（ｉ）基礎飼料、及び（ｉｉ）オリゴ糖組成物を含む動物飼料組成物が本明細書に提供され、オリゴ糖組成物は、α−（１，２）グリコシド結合が０〜１５モル％、β−（１，２）グリコシド結合が０〜３０モル％、α−（１，３）グリコシド結合が１〜３０モル％、β−（１，３）グリコシド結合が１〜２０モル％、β−（１，４）グリコシド結合が０〜５５モル％、及びβ−（１，６）グリコシド結合が１５〜５５モル％のグリコシド結合型分布を有する。

【0168】

特定の変更形態では、オリゴ糖組成物は、動物飼料組成物中に、動物飼料組成物の重量当たりの乾燥オリゴ糖組成物の重量が５，０００ｐｐｍ未満、３，０００ｐｐｍ未満、１０〜１，０００ｐｐｍ、または１０〜５００ｐｐｍで存在する。さらに他の変更形態では、オリゴ糖組成物の少なくとも５０乾燥重量％は、１つ以上のグルコ−オリゴ糖を含むか、またはオリゴ糖組成物の少なくとも５０乾燥重量％は、１つ以上のグルコ−ガラクト−オリゴ糖を含む。前述の内容の一変更形態では、動物飼料組成物は、家禽飼料組成物である。

【0169】

いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物は、動物飼料組成物中に、動物飼料組成物の重量当たりの乾燥オリゴ糖組成物の重量が５，０００ｐｐｍ未満、３，０００ｐｐｍ未満、１０〜１，０００ｐｐｍ、１０ｐｐｍ〜７５０ｐｐｍ、１０ｐｐｍ〜６００ｐｐｍ、１０〜５００ｐｐｍ、１００ｐｐｍ〜７５０ｐｐｍ、１００ｐｐｍ〜６００ｐｐｍ、または２００ｐｐｍ〜６００ｐｐｍで存在する。前述の内容の一変更形態では、動物飼料組成物は、ブタ飼料組成物である。

【0170】

ｃ）動物飼料プレミックス
任意の好適なキャリア材をオリゴ糖組成物と合わせて、動物飼料プレミックスを生成してもよい。好適なキャリア材としては、例えば、磨砕したコメ殻、磨砕したカラスムギ殻、飼料グレードのシリカゲル、飼料グレードのヒュームドシリカ、トウモロコシグルテン飼料、トウモロコシグルテンミール、乾燥蒸留穀粒、粘土、バーミキュライト、珪藻土、もしくは圧延トウモロコシ、またはそれらの任意の組み合わせを挙げることができる。一変更形態において、キャリア材は、圧延トウモロコシである。別の変更形態では、キャリア材は、磨砕したコメ殻である。なおも別の変更形態では、キャリア材は、磨砕したカラスムギ殻である。

【0171】

特定の変更形態では、オリゴ糖組成物を含むシロップをキャリア材と合わせて、動物飼料プレミックスを生成する。いくつかの変更形態では、シロップはオリゴ糖組成物及び水を含み、シロップは、１ｋｇのシロップ当たりの乾燥固体が少なくとも４０％、少なくとも４５％、少なくとも５０％、少なくとも５５％、少なくとも６０％、少なくとも６５％、少なくとも７０％、少なくとも７５％、４０％〜７５％、５０％〜７５％、または６０〜７０％ｋｇの最終固形分を有する。一実施形態において、シロップは、オリゴ糖組成物及び水を含み、シロップは、１ｋｇのシロップ当たりの乾燥固体が約６５％ｋｇの最終固形分を有する。

【0172】

いくつかの実施形態では、オリゴ糖組成物をキャリア材と合わせて動物飼料プレミックスを生成し、この動物飼料プレミックスは乾燥粉末である。いくつかの変更形態では、動物飼料プレミックスは、乾燥した流動性粉末である。特定の変更形態では、動物飼料プレミックスは、２０重量％未満、１５重量％未満、１２重量％未満、１０重量％未満、または５重量％未満の最終水分含有率を有する。一変更形態において、動物飼料プレミックスは、１２重量％未満、または１０重量％未満の最終水分含有率を有する。

【0173】

いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物をキャリア材と合わせて混合物を生成し、この混合物を乾燥させて、所望の水分含有率を有する動物飼料プレミックスを生成する。任意の好適な乾燥方法が使用され得る。例えば、特定の実施形態において、オリゴ糖組成物をキャリア材と合わせて混合物を生成し、回転ドラム乾燥機を用いてこの混合物を乾燥させて、所望の水分含有率を有する動物飼料プレミックスを生成する。

【0174】

動物飼料プレミックスは、オリゴ糖組成物を任意の好適な濃度で含んでよい。いくつかの実施形態では、動物飼料プレミックスは、水分を含む全プレミックス１ｋｇ当たり、少なくとも１重量％、少なくとも５重量％、少なくとも１０重量％、少なくとも１５重量％、少なくとも２０重量％、少なくとも２５重量％、少なくとも３０重量％、少なくとも３５重量％、少なくとも４０重量％、少なくとも４５重量％、１〜８０重量％、５〜７０重量％、１０〜６０重量％、１５〜５０重量％、または２０〜５０重量％ｋｇの乾燥オリゴ糖組成物を含む。

【0175】

いくつかの実施形態では、キャリア材は、銅及び／または亜鉛を含む。特定の変更形態では、キャリア材は、銅と亜鉛との両方を含む。特定の変更形態では、キャリア材は、成長促進レベルの銅及び／または亜鉛を含む。例えば、一変更形態において、キャリア材は、（ｉ）１０ｐｐｍ〜５００ｐｐｍの銅、及び／または（ｉｉ）１０ｐｐｍ〜５０００ｐｐｍの亜鉛を含む。

【0176】

特定の変更形態では、キャリア材は、イオノフォアまたは他の抗コクシジウム薬を含む。他の変更形態では、キャリア材は、イオノフォアを含まない。いくつかの変更形態では、キャリア材は、１，０００ｐｐｍ未満、５００ｐｐｍ未満、１００ｐｐｍ未満、もしくは５０ｐｐｍ未満のイオノフォアまたは他の抗コクシジウム薬を含む。いくつかの実施形態では、イオノフォアは、モネンシン、サリノマイシン、ナラシン、もしくはラソロシド（ｌａｓｏｌｏｃｉｄ）、またはそれらの任意の組み合わせである。

【0177】

いくつかの実施形態では、キャリア材は、抗生物質を含まない。特定の変更形態では、キャリア材は、１，０００ｐｐｍ未満、５００ｐｐｍ未満、１００ｐｐｍ未満、５０ｐｐｍ未満、２２ｐｐｍ未満、または１１ｐｐｍ未満の抗生物質を含む。いくつかの実施形態では、抗生物質は、バシトラシン、バシトラシンメチレンジサリシレート、バシトラシン亜鉛、ヴァージニアマイシン、バンベルマイシン、アビラマイシン、もしくはエフロトマイシン、またはそれらの任意の組み合わせである。

【0178】

特定の変更形態では、キャリア材をオリゴ糖組成物と合わせて動物飼料プレミックスを生成し、このオリゴ糖組成物は、上述のように、ある分布のグリコシド結合鎖を有する。したがって、本動物飼料プレミックスは、本明細書に記載されるいずれの分布のグリコシド結合鎖を有するオリゴ糖組成物を含んでもよい。キャリア材もある分布のグリコシド結合鎖を有し得ること、また、いくつかの実施形態ではその分布がオリゴ糖組成物のグリコシド結合鎖の分布と異なり得ることは理解されよう。

【0179】

本動物飼料プレミックスが、本明細書に記載のキャリア材と、本明細書に記載のオリゴ糖組成物とを、ありとあらゆる組み合わせが個別に列記されているかのように含み得ることは理解されよう。例えば、いくつかの変更形態では、（ｉ）キャリア材、及び（ｉｉ）オリゴ糖組成物を含む動物飼料プレミックスが本明細書に提供され、オリゴ糖組成物は、α−（１，３）グリコシド結合が少なくとも１モル％、及びβ−（１，３）グリコシド結合が少なくとも１モル％のグリコシド結合型分布を有し、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％は、少なくとも３の重合度を有する。いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物は、β−（１，６）グリコシド結合が少なくとも１５モル％のグリコシド結合分布をさらに有する。

【0180】

他の変更形態では、（ｉ）キャリア材、及び（ｉｉ）オリゴ糖組成物を含む動物飼料プレミックスが本明細書に提供され、オリゴ糖組成物は、α−（１，４）グリコシド結合が２０モル％未満、及びα−（１，６）グリコシド結合が３０モル％未満の、グリシオシド結合（ｇｌｙｃｙｏｓｉｄｉｃ ｂｏｎｄ）型分布を有し、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％は、少なくとも３の重合度を有する。

【0181】

他の変更形態では、（ｉ）キャリア材、及び（ｉｉ）オリゴ糖組成物を含む動物飼料プレミックスが本明細書に提供され、オリゴ糖組成物は、α−（１，２）グリコシド結合が０〜１５モル％、β−（１，２）グリコシド結合が０〜３０モル％、α−（１，３）グリコシド結合が１〜３０モル％、β−（１，３）グリコシド結合が１〜２０モル％、及びβ−（１，４）グリコシド結合が０〜５５モル％の、グリシオシド結合（ｇｌｙｃｙｏｓｉｄｉｃ ｂｏｎｄ）型分布を有する。いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物は、β−（１，６）グリコシド結合が１５〜５５モル％の結合分布をさらに有する。

【0182】

前述の実施形態のいずれとも組み合わされ得る別の実施形態において、オリゴ糖組成物は、α−（１，４）グリコシド結合が２０モル％未満、及びα−（１，６）グリコシド結合が３０モル％未満のグリコシド結合型分布を有する。さらに別の実施形態では、動物飼料プレミックスは、動物飼料プレミックスの重量当たり少なくとも１０重量％、１０〜６０重量％、または２０〜５０重量％の乾燥オリゴ糖組成物を含む。特定の実施形態において、オリゴ糖組成物の少なくとも５０乾燥重量％、または６５〜８０乾燥重量％は、少なくとも３の重合度を有する。いくつかの実施形態では、動物飼料プレミックスの水分含有率は、２０重量％未満である。さらに他の変更形態では、オリゴ糖組成物の少なくとも５０乾燥重量％は、１つ以上のグルコ−オリゴ糖を含むか、またはオリゴ糖組成物の少なくとも５０乾燥重量％は、１つ以上のグルコ−ガラクト−オリゴ糖を含む。

【0183】

動物飼料組成物の生成方法
本明細書に記載の方法に従って生成されたオリゴ糖組成物は、動物に直接給餌されてもよく、動物飼料組成物を生成するように基礎飼料と合わせられてもよい。したがって、いくつかの態様において、本明細書に記載の方法のいずれかに従って生成されたオリゴ糖組成物を基礎飼料と合わせて、動物飼料組成物を生成することによって、動物飼料組成物を生成する方法が提供される。好適な基礎飼料は、例えば、かいば、トウモロコシ−ダイズベースの食餌、またはコムギ−ダイズベースの食餌を含み得る。いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物をキャリア材と合わせて、動物飼料プレミックスを生成する。次に、動物飼料プレミックスを基礎飼料と合わせて、動物飼料組成物を生成してもよい。したがって、いくつかの態様において、本明細書に記載の方法のいずれかに従って生成されたオリゴ糖組成物をキャリア材と合わせて、動物飼料プレミックスを生成することによって、動物飼料プレミックスを生成する方法が提供される。いくつかの変更形態では、本方法は、動物飼料プレミックスを基礎飼料と合わせて、動物飼料組成物を生成することをさらに含む。

【0184】

いくつかの実施形態では、オリゴ糖組成物をキャリア材と合わせて、動物飼料プレミックスを生成する。この動物飼料プレミックスは、動物に直接給餌されてもよく、動物飼料組成物を生成するように基礎飼料と合わせられてもよい。いくつかの変更形態では、プレミックスが１つの場所で生成され、第２の場所に輸送され、基礎飼料と合わせられて、動物飼料組成物が生成される。

【0185】

動物の成長を増進するためのオリゴ糖組成物の使用
いくつかの態様において、動物の成長を増進する方法が提供され、これは、
動物に飼料を提供し、ここで、飼料は、基礎飼料及びオリゴ糖組成物から構成され、そして、
動物の成長を増進する、方法である。

【0186】

いくつかの変更形態では、動物は家禽である。他の変更形態では、動物はブタである。本明細書に記載のオリゴ糖組成物のいずれも、前述の方法で使用され得る。例えば、一実施形態において、オリゴ糖組成物は、α−（１，３）グリコシド結合が少なくとも１モル％、及びβ−（１，３）グリコシド結合が少なくとも１モル％のグリコシド結合型分布を有する。前述の実施形態と組み合わされ得る別の実施形態では、オリゴ糖組成物は、β−（１，６）グリコシド結合が少なくとも１５モル％の結合分布を有する。さらに他の実施形態では、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％は、少なくとも３の重合度を有する。

【0187】

別の実施形態では、オリゴ糖組成物は、飼料中に、飼料の重量当たりの乾燥オリゴ糖組成物の重量が５，０００ｐｐｍ未満、３，０００ｐｐｍ未満、１０〜１，０００ｐｐｍ、または１０〜５００ｐｐｍで存在する。

【0188】

オリゴ糖組成物は、動物に直接給餌されても、動物飼料プレミックスに加工されても、動物に給餌される動物飼料組成物に組み込まれてもよい。いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を給餌された動物は、同じ期間にわたってオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を給餌されない動物と比較して、成長の増進を経験し得る。いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を給餌された動物集団は、同じ期間にわたってオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を給餌されない動物集団と比較して、成長の増進を経験し得る。成長の増進としては、例えば、体重増加量の増大、食物変換率（ＦＣＲ）の減少、提供された飼料の消化率の増大、提供された飼料から放出される栄養素の増大、もしくは死亡率の低減、またはそれらの任意の組み合わせを挙げることができる。

【0189】

いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された動物集団は、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供されない動物集団と比較して、成長の増進を経験し得る。動物集団の成長の増進としては、例えば、体重増加量の増大、平均１日飼料摂取量の増大、食物変換率（ＦＣＲ）の減少、提供された飼料の消化率の増大、提供された飼料から放出される栄養素の増大、死亡率の低減、もしくは動物の均一性の増大、またはそれらの任意の組み合わせを挙げることができる。

【0190】

ａ）体重増加量
いくつかの実施形態では、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を給餌される対象動物は、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を給餌されない対照動物と比較して、体重増加量の増大を経験し得る。特定の実施形態において、対象動物と対照動物との両方が、重量基準で同じ量の飼料を摂取するが、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された対象動物は、オリゴ糖組成物を含まない食餌を給餌される対照動物と比較して、体重増加量の増大を経験する。

【0191】

動物の体重増加量は、当該技術分野で既知の任意の好適な方法によって決定され得る。例えば、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物の給餌レジメンを受ける動物の体重増加量を決定するには、当業者は、その給餌レジメン前の動物の質量を測定し、動物にオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物が給餌された後の動物の質量を測定し、これら２つの測定値の差を決定することができる。

【0192】

いくつかの変更形態では、体重増加量は、平均１日体重増加量（平均１日増体量（ＡＤＧ）とも称される）、平均週間体重増加量（ＡＷＧ）、または最終体重増加量（ＢＷＧ）であり得る。

【0193】

平均１日体重増加量（または平均１日増体量）
いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を動物に提供すると、オリゴ糖組成物を含まない飼料を提供された動物よりも増大した平均１日体重増加量がもたらされる。いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を動物集団に提供すると、オリゴ糖組成物を含まない飼料を提供された動物集団よりも増大した平均１日体重増加量がもたらされる。

【0194】

一実施形態において、動物の平均１日体重増加量は、個々の動物が１日毎に増加させた体重を所与の期間にわたって平均したものである。いくつかの変更形態では、動物集団の平均１日体重増加量は、個々の各動物の平均１日体重増加量を集団全体で平均したものであり、平均１日体重増加量は、個々の動物が１日毎に増加させた体重を所与の期間にわたって平均したものである。なおも他の変更形態では、動物集団の平均１日体重増加量は、集団が１日毎に増加させた全体重を集団内の個々の動物の数で除し、所与の期間にわたって平均したものである。例えば、動物集団全体での平均１日体重増加量をもたらすように、１日体重増加量または平均１日体重増加量をさらに平均してもよいことは理解されよう。

【0195】

特定の実施形態において、動物は家禽であり、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽は、１日当たり少なくとも２０グラム、１日当たり少なくとも３０グラム、１日当たり少なくとも４０グラム、１日当たり少なくとも５０グラム、１日当たり少なくとも６０グラム、１日当たり少なくとも７０グラム、１日当たり少なくとも８０グラム、１日当たり少なくとも９０グラム、１日当たり２０〜１００グラム、１日当たり２０〜８０グラム、１日当たり３０〜５０グラム、１日当たり４０〜６０グラム、１日当たり５０〜７０グラム、または１日当たり７０〜９０グラムの平均１日体重増加量を有する。一実施形態において、動物は家禽であり、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽は、１日当たり少なくとも５０グラムの平均１日体重増加量を有する。特定の実施形態において、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽は、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供された家禽の平均１日体重増加量より少なくとも１％、少なくとも２％、少なくとも３％、少なくとも４％、少なくとも５％、少なくとも６％、少なくとも８％、少なくとも９％、少なくとも１０％、少なくとも１１％、少なくとも１２％、１〜１０％、２〜８％、または３〜５％高い平均１日体重増加量を有する。

【0196】

特定の実施形態において、動物は家禽であり、家禽は０〜１４日齢であり、平均１日体重増加量は、１日当たり少なくとも３０グラム、少なくとも４０グラム、または少なくとも５０グラムである。

【0197】

他の実施形態では、動物は家禽であり、家禽は１４〜２８日齢であり、平均１日体重増加量は、１日当たり少なくとも７０グラム、少なくとも８０グラム、または少なくとも９０グラムである。

【0198】

さらに他の実施形態では、動物は家禽であり、家禽は２９〜３５日齢であり、平均１日体重増加量は、１日当たり少なくとも５０グラム、少なくとも６０グラム、または少なくとも７０グラムである。

【0199】

前述の内容と組み合わされ得るいくつかの変更形態では、動物は家禽であり、動物飼料組成物は家禽飼料であり、オリゴ糖組成物、家禽飼料プレミックス、または家禽飼料組成物は、家禽に給餌されると、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌された家禽と比較して、家禽の平均１日増体量を最大約１０％、もしくは約５％、または１％〜１０％、２％〜１０％、３％〜１０％、４％〜１０％、５％〜１０％、２％〜５％、２％〜６％、２％〜７％、２％〜８％、２％〜９％、もしくは１％〜５％増大させる。

【0200】

特定の変更形態では、家禽は、疾患もしくは障害を患っているか、または負荷環境で飼育されており、オリゴ糖組成物、家禽飼料プレミックス、または家禽飼料組成物は、家禽に給餌されると、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌された家禽と比較して、家禽の平均１日増体量を最大約３０％、約２５％、約２０％、約１５％、約１０％、もしくは約５％、または１％〜３０％、５％〜３０％、１０％〜３０％、５％〜２０％、１０％〜２０％、１％〜２０％、１％〜１５％、１％〜１０％、２％〜１０％、３％〜１０％、４％〜１０％、５％〜１０％、２％〜５％、２％〜６％、２％〜７％、２％〜８％、２％〜９％、もしくは１％〜５％増大させる。

【0201】

前述の内容と組み合わされ得るいくつかの変更形態では、動物はブタであり、動物飼料組成物はブタ飼料であり、オリゴ糖組成物、ブタ飼料プレミックス、またはブタ飼料組成物は、ブタに給餌されると、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌されたブタと比較して、ブタの平均１日増体量を最大約１５％、約１０％、もしくは約５％、または１％〜１５％、２％〜１５％、３％〜１５％、４％〜１５％、５％〜１５％、１０％〜１５％、１％〜１０％、２％〜１０％、３％〜１０％、４％〜１０％、５％〜１０％、２％〜５％、２％〜６％、２％〜７％、２％〜８％、２％〜９％、もしくは１％〜５％増大させる。

【0202】

特定の変更形態では、ブタは、疾患もしくは障害を患っているか、または負荷環境で飼育されており、オリゴ糖組成物、ブタ飼料プレミックス、またはブタ飼料組成物は、ブタに給餌されると、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌されたブタと比較して、ブタの平均１日増体量を最大約４０％、約３５％約３０％、約２５％、約２０％、約１５％、約１０％、もしくは約５％、または１％〜４０％、５％〜４０％、１０％〜４０％、１５％〜４０％、２０％〜４０％、２５％〜４０％、３０％〜４０％、１％〜３０％、５％〜３０％、１０％〜３０％、５％〜２０％、１０％〜２０％、１％〜２０％、１％〜１５％、１％〜１０％、２％〜１０％、３％〜１０％、４％〜１０％、５％〜１０％、２％〜５％、２％〜６％、２％〜７％、２％〜８％、２％〜９％、もしくは１％〜５％増大させる。

【0203】

特定の実施形態において、動物はブタであり、オリゴ糖組成物、ブタ飼料プレミックス、またはブタ飼料組成物を提供されたブタは、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供されたブタの平均１日体重増加量より少なくとも１％、少なくとも２％、少なくとも３％、少なくとも４％、少なくとも５％、少なくとも６％、少なくとも８％、少なくとも９％、少なくとも１０％、少なくとも１１％、少なくとも１２％、１〜１０％、２〜８％、または３〜５％高い平均１日体重増加量を有する。

【0204】

平均週間体重増加量
いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を動物に提供すると、オリゴ糖組成物を含まない飼料を提供された動物よりも増大した平均週間体重増加量がもたらされる。いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を動物集団に提供すると、オリゴ糖組成物を含まない飼料を提供された動物集団よりも増大した平均週間体重増加量がもたらされる。

【0205】

一実施形態において、動物の平均週間体重増加量は、個々の動物が各週に増加させた体重を所与の期間にわたって平均したものである。いくつかの変更形態では、動物集団の平均週間体重増加量は、個々の各動物の平均週間体重増加量を集団全体で平均したものであり、平均週間体重増加量は、個々の動物が各週に増加させた体重を所与の期間にわたって平均したものである。なおも他の変更形態では、動物集団の平均週間体重増加量は、集団が各週に増加させた全体重を集団内の個々の動物の数で除し、所与の期間にわたって平均したものである。例えば、動物集団全体での平均週間体重増加量をもたらすように、平均週間体重増加量をさらに平均してもよいことは理解されよう。

【0206】

特定の実施形態において、動物は家禽であり、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽は、１日当たり少なくとも１００グラム、１日当たり少なくとも２００グラム、１日当たり少なくとも３００グラム、１日当たり少なくとも４００グラム、１日当たり少なくとも５００グラム、１日当たり少なくとも６００グラム、１日当たり少なくとも７００グラム、１日当たり少なくとも８００グラム、１日当たり１００〜８００グラム、１日当たり１００〜４００グラム、１日当たり３００〜６００グラム、１日当たり５００〜８００グラム、または１日当たり３５０〜５５０グラムの平均週間体重増加量を有する。一実施形態において、オリゴ糖組成物，動物飼料プレミックス，または動物飼料組成物を提供された家禽は、１日当たり少なくとも４００グラムの平均週間体重増加量を有する。特定の実施形態において、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽は、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供された家禽の平均週間体重増加量より少なくとも１％、少なくとも２％、少なくとも３％、少なくとも４％、少なくとも５％、少なくとも６％、少なくとも８％、少なくとも９％、少なくとも１０％、少なくとも１１％、少なくとも１２％、１〜１０％、２〜８％、または３〜５％高い平均週間体重増加量を有する。

【0207】

特定の実施形態において、動物はブタであり、オリゴ糖組成物、ブタ飼料プレミックス、またはブタ飼料組成物を提供されたブタは、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供されたブタの平均週間体重増加量より少なくとも１％、少なくとも２％、少なくとも３％、少なくとも４％、少なくとも５％、少なくとも６％、少なくとも８％、少なくとも９％、少なくとも１０％、少なくとも１１％、少なくとも１２％、１〜１０％、２〜８％、または３〜５％高い平均週間体重増加量を有する。

【0208】

最終体重増加量
いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を動物に提供すると、オリゴ糖組成物を含まない飼料を提供された動物よりも増大した最終体重増加量がもたらされる。いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を動物集団に提供すると、オリゴ糖組成物を含まない飼料を提供された動物集団よりも増大した平均最終体重増加量がもたらされる。

【0209】

いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を動物もしくは動物集団に提供すると、オリゴ糖組成物を含まない飼料を提供される動物もしくは動物集団よりも性能目標最大値に近い、最終体重増加量または平均最終体重増加量がもたらされる。性能目標最大値は概して、理想的な成長条件、理想的な動物の健康、及び理想的な食餌栄養の下で、所与の種類の動物及び品種に関して観察される、最も高い実際の体重増加量を指す。

【0210】

一実施形態において、最終体重増加量は、個々の動物がある期間にわたって増加させる体重の量である。例えば、一実施形態において、全体重増加量は、個々の動物が、０日齢から、動物の処理前に測定される最終体重、または動物の処理の日に測定される最終体重までに増加させる体重の量である。例えば、一実施形態において、動物の０日目〜２８日目の全体重増加量は、個々の動物が０日齢から２８日齢までに増加させる体重の量である。

【0211】

別の実施形態では、平均全体重増加量は、個々の動物がある期間にわたって増加させる体重の量を動物集団全体で平均したものである。例えば、一実施形態において、平均全体重増加量は、個々の動物が、０日齢から、動物の処理前に測定される最終体重、または動物の処理の日に測定される最終体重までに増加させる体重の量を、動物集団全体で平均したものである。なおも別の実施形態では、平均全体重増加量は、動物集団がある期間にわたって増加させる体重の量を、集団内の個々の動物の数で除したものである。例えば、一実施形態において、平均全体重増加量は、動物集団が、０日齢から、動物集団の処理前に測定される最終体重、または動物の処理の日に測定される最終体重までに増加させる体重の量を、集団内の個々の動物の数で除したものである。

【0212】

全体重増加量及び平均全体重増加量の値をさらに平均してもよいことは理解されよう。例えば、同じ種類の動物の異なる集団の平均全体重増加量を平均して、集団全体の平均全体重増加量を得てもよい。

【0213】

特定の実施形態において、動物は家禽であり、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽は、少なくとも３ｋｇ、少なくとも２．５ｋｇ、少なくとも２ｋｇ、少なくとも１．５ｋｇ、少なくとも１ｋｇ、１〜３ｋｇ、または１．５〜２．５ｋｇの最終体重増加量を有する。一実施形態において、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽は、少なくとも２ｋｇの最終体重増加量を有する。特定の実施形態において、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽は、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供された家禽の最終体重増加量より少なくとも１％、少なくとも２％、少なくとも３％、少なくとも４％、少なくとも５％、少なくとも６％、少なくとも８％、少なくとも９％、少なくとも１０％、少なくとも１１％、少なくとも１２％、１〜１０％、２〜８％、または３〜５％高い最終体重増加量を有する。特定の実施形態において、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽は、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供された家禽の最終体重増加量より少なくとも０．０１ｋｇ、少なくとも０．０２ｋｇ、少なくとも０．０３ｋｇ、少なくとも０．０４ｋｇ、少なくとも０．０５ｋｇ、少なくとも０．０６ｋｇ、少なくとも０．０７ｋｇ、少なくとも０．０８ｋｇ、少なくとも０．０９ｋｇ、少なくとも０．１ｋｇ、０．０１〜０．１ｋｇ、０．０３〜０．０７ｋｇ、または０．０４〜０．０６ｋｇ高い最終体重増加量を有する。

【0214】

特定の実施形態において、動物は家禽であり、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽は、少なくとも３ｋｇ、少なくとも２．５ｋｇ、少なくとも２ｋｇ、少なくとも１．５ｋｇ、少なくとも１ｋｇ、１〜３ｋｇ、または１．５〜２．５ｋｇの平均最終体重増加量を有する。一実施形態において、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽は、少なくとも２ｋｇの平均最終体重増加量を有する。特定の実施形態において、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽は、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供された家禽の平均最終体重増加量より少なくとも１％、少なくとも２％、少なくとも３％、少なくとも４％、少なくとも５％、少なくとも６％、少なくとも８％、少なくとも９％、少なくとも１０％、少なくとも１１％、少なくとも１２％、１〜１０％、２〜８％、または３〜５％高い平均最終体重増加量を有する。特定の実施形態において、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽は、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供された家禽の平均最終体重増加量より少なくとも０．０１ｋｇ、少なくとも０．０２ｋｇ、少なくとも０．０３ｋｇ、少なくとも０．０４ｋｇ、少なくとも０．０５ｋｇ、少なくとも０．０６ｋｇ、少なくとも０．０７ｋｇ、少なくとも０．０８ｋｇ、少なくとも０．０９ｋｇ、少なくとも０．１ｋｇ、０．０１〜０．１ｋｇ、０．０３〜０．０７ｋｇ、または０．０４〜０．０６ｋｇ高い平均最終体重増加量を有する。

【0215】

いくつかの実施形態では、動物は家禽であり、家禽は０〜１４日齢、１５〜２８日齢、２９〜３５日齢、０〜４２日齢、０〜６週齢、または０〜６．５週齢である。いくつかの実施形態では、幼動物期は０〜１４日齢であり、育成期は１５〜２８日齢であり、仕上期は２９〜３５日齢である。他の実施形態では、幼動物期は０〜１４日齢であり、育成期は１５〜３５日齢であり、仕上期は３６〜４２日齢である。なおも他の実施形態では、幼動物期は０〜１４日齢であり、育成期は１５〜３９日齢であり、仕上期は４０〜４６日齢である。家禽の幼動物期、成長期、及び仕上期の長さが、家禽の意図される用途または家禽産物に応じて変化し得ることは理解されよう。例えば、いくつかの実施形態では、幼動物期、育成期、及び仕上期の長さは、家禽の意図される用途がパック詰め鶏肉のための加工と比較してブロイラー鶏である場合に異なり得る。

【0216】

前述の実施形態のいずれとも組み合わされ得るいくつかの実施形態では、家禽は個々の家禽であり、他の実施形態では、家禽は家禽集団である。

【0217】

特定の実施形態において、オリゴ糖組成物、ブタ飼料プレミックス、またはブタ飼料組成物を提供されたブタは、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供されたブタの最終体重増加量より少なくとも１％、少なくとも２％、少なくとも３％、少なくとも４％、少なくとも５％、少なくとも６％、少なくとも８％、少なくとも９％、少なくとも１０％、少なくとも１１％、少なくとも１２％、１〜１０％、２〜８％、または３〜５％高い最終体重増加量を有する。

【0218】

特定の実施形態において、オリゴ糖組成物、ブタ飼料プレミックス、またはブタ飼料組成物を提供されたブタは、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供されたブタの平均最終体重増加量より少なくとも１％、少なくとも２％、少なくとも３％、少なくとも４％、少なくとも５％、少なくとも６％、少なくとも８％、少なくとも９％、少なくとも１０％、少なくとも１１％、少なくとも１２％、１〜１０％、２〜８％、または３〜５％高い平均最終体重増加量を有する。

【0219】

前述の実施形態のいずれとも組み合わされ得るいくつかの実施形態では、ブタは個々のブタであり、他の実施形態では、ブタはブタ集団である。

【0220】

ｂ）平均１日飼料摂取量
特定の変更形態では、本明細書に記載のオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を動物に提供すると、オリゴ糖組成物を含まない飼料を提供された動物と比較して増大した平均１日飼料摂取量がもたらされる。

【0221】

平均１日飼料摂取量（ＡＤＦＩ）は、規定の期間にわたって動物により摂取された飼料の平均質量を指す。特定の変更形態では、平均１日飼料摂取量は、既知の質量の飼料を一定数の動物群に分配し、この群の動物に規定の日数にわたって分配された飼料を自由に（不断で）摂取させ、期間終了時に未消費の飼料の質量を秤量し、分配された飼料質量から残留する飼料質量を差し引いた差として平均１日飼料摂取量（ＡＤＦＩ）を計算し、群内の動物の数で除し、期間中の日数で除すことによって測定される。他の変更形態では、平均１日飼料摂取量は、死亡した、または群から間引かれたあらゆる動物について、当業者に既知である方法を使用して補正され得る。

【0222】

いくつかの変更形態では、動物は家禽であり、動物飼料組成物は家禽飼料であり、オリゴ糖組成物、家禽飼料プレミックス、または家禽飼料組成物飼料は、家禽に給餌されると、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌された家禽と比較して、平均１日飼料摂取量を最大約１０％、もしくは約５％、または１％〜１０％、２％〜１０％、３％〜１０％、４％〜１０％、５％〜１０％、２％〜５％、２％〜６％、２％〜７％、２％〜８％、２％〜９％、もしくは１％〜５％増大させる。

【0223】

特定の変更形態では、家禽は、疾患を患っているか、または負荷環境で飼育されており、オリゴ糖組成物、家禽飼料プレミックス、または家禽飼料組成物は、家禽に給餌されると、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌された家禽と比較して、平均１日飼料摂取量を最大約３０％、約２５％、約２０％、約１５％、約１０％、もしくは約５％、または１％〜３０％、５％〜３０％、１０％〜３０％、５％〜２０％、１０％〜２０％、１％〜２０％、１％〜１５％、１％〜１０％、２％〜１０％、３％〜１０％、４％〜１０％、５％〜１０％、２％〜５％、２％〜６％、２％〜７％、２％〜８％、２％〜９％、もしくは１％〜５％増大させる。

【0224】

前述の内容と組み合わされ得るいくつかの変更形態では、動物はブタであり、動物飼料組成物はブタ飼料であり、オリゴ糖組成物、ブタ飼料プレミックス、またはブタ飼料組成物は、ブタに給餌されると、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌されたブタと比較して、平均１日飼料摂取量を最大約１５％、約１０％、もしくは約５％、または１％〜１５％、２％〜１５％、３％〜１５％、４％〜１５％、５％〜１５％、１０％〜１５％、１％〜１０％、２％〜１０％、３％〜１０％、４％〜１０％、５％〜１０％、２％〜５％、２％〜６％、２％〜７％、２％〜８％、２％〜９％、もしくは１％〜５％増大させる。

【0225】

特定の変更形態では、ブタは、疾患を患っているか、または負荷環境で飼育されており、オリゴ糖組成物、ブタ飼料プレミックス、またはブタ飼料組成物は、ブタに給餌されると、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌されたブタと比較して、平均１日飼料摂取量を最大約４０％、約３５％約３０％、約２５％、約２０％、約１５％、約１０％、もしくは約５％、または１％〜４０％、５％〜４０％、１０％〜４０％、１５％〜４０％、２０％〜４０％、２５％〜４０％、３０％〜４０％、１％〜３０％、５％〜３０％、１０％〜３０％、５％〜２０％、１０％〜２０％、１％〜２０％、１％〜１５％、１％〜１０％、２％〜１０％、３％〜１０％、４％〜１０％、５％〜１０％、２％〜５％、２％〜６％、２％〜７％、２％〜８％、２％〜９％、もしくは１％〜５％増大させる。

【0226】

ｃ）畜産物の収率
特定の変更形態では、本明細書に記載のオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を動物に提供すると、オリゴ糖組成物を含まない飼料を提供された動物と比較して増大した畜産物の収率がもたらされる。いくつかの実施形態では、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された動物は、オリゴ糖組成物を含まない飼料を提供された動物と比較して少なくとも１％、少なくとも２％、少なくとも３％、少なくとも４％、少なくとも５％、少なくとも６％、少なくとも７％、少なくとも８％、少なくとも９％、少なくとも１０％、１〜１０％、４〜１０％、６〜１０％、または２〜８％多くの畜産物を生産する。例えば、いくつかの実施形態では、畜産物は動物の肉であり、本明細書に記載のオリゴ糖組成物を提供された動物は、オリゴ糖組成物を提供されない動物と比較してより多くの量の肉を生産する。いくつかの実施形態では、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を動物集団に提供すると、オリゴ糖組成物を含まない飼料を提供された動物集団と比較して増大した畜産物の平均収率がもたらされる。いくつかの変更形態では、平均畜産物収率は、個々の各動物から得られた畜産物の量を動物集団全体で平均したものである。

【0227】

いくつかの実施形態では、畜産物は、動物の肉（例えば、消費者に販売されても、食品を生産するために加工されても、ヒトによって摂取されてもよい肉）である。特定の実施形態において、動物は家禽であり、畜産物は、家禽中抜き屠体、家禽中抜き屠体からの脚肉、家禽中抜き屠体からの胸肉、家禽中抜き屠体からのドラム肉、家禽中抜き屠体からの脂肪、家禽骨抜き屠体からの胸肉、または家禽骨抜き屠体からの脚肉である。他の実施形態では、動物は家禽であり、畜産物は、白肉、胸肉のフィレ、及び胸肉のテンダーである。別の実施形態では、動物は家禽であり、産物はパック詰め鶏肉である。なおも別の実施形態では、動物は家禽であり、産物は臓物抜きの丸鳥（ｗｈｏｌｅ ｂｉｒｄ ｗｉｔｈｏｕｔ ｇｉｂｌｅｔｓ、ＷＯＧ）である。

【0228】

いくつかの実施形態では、畜産物の収率は、個々の動物から得られる収率である。いくつかの実施形態では、畜産物の平均収率は、動物集団内の個々の各動物から得られた収率を集団全体で平均したものである。なおも別の実施形態では、畜産物の平均収率は、動物集団から得られた畜産物の全収率を、動物集団内の個々の動物の数で除したものである。

【0229】

いくつかの変更形態では、動物は家禽であり、家禽中抜き屠体からの脚肉の収率は、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽の生体重の少なくとも６％、少なくとも８％、少なくとも１０％、少なくとも１２％、６〜１２％、８〜１２％、１０〜１８％、１２〜１６％、または１２〜１４％である。特定の変更形態では、本明細書に記載のオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽の家禽中抜き屠体からの脚肉の収率は、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供された家禽のものより少なくとも１％、少なくとも２％、少なくとも３％、少なくとも４％、少なくとも５％、少なくとも６％、少なくとも８％、少なくとも９％、少なくとも１０％、少なくとも１１％、少なくとも１２％、１〜１０％、２〜８％、または３〜５％高い。

【0230】

いくつかの変更形態では、動物は家禽であり、家禽中抜き屠体からの脚肉の平均収率は、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽の生体重の少なくとも６％、少なくとも８％、少なくとも１０％、少なくとも１２％、６〜１２％、８〜１２％、１０〜１８％、１２〜１６％、または１２〜１４％である。特定の変更形態では、本明細書に記載のオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽の家禽中抜き屠体からの脚肉の平均収率は、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供された家禽のものより少なくとも１％、少なくとも２％、少なくとも３％、少なくとも４％、少なくとも５％、少なくとも６％、少なくとも８％、少なくとも９％、少なくとも１０％、少なくとも１１％、少なくとも１２％、１〜１０％、２〜８％、または３〜５％高い。

【0231】

いくつかの変更形態では、動物は家禽であり、家禽中抜き屠体からの胸肉の収率は、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽の生体重の少なくとも１０％、少なくとも１２％、少なくとも１５％、少なくとも１６％、少なくとも１８％、少なくとも２０％、少なくとも２２％、少なくとも２４％、少なくとも２８％、１０〜１８％、１２〜１６％、１８〜２９％、２０〜２７％、または２０〜２５％である。特定の変更形態では、本明細書に記載のオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽の家禽中抜き屠体からの胸肉の収率は、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供された家禽のものより少なくとも１％、少なくとも２％、少なくとも３％、少なくとも４％、少なくとも５％、少なくとも６％、少なくとも８％、少なくとも９％、少なくとも１０％、少なくとも１１％、少なくとも１２％、１〜１０％、２〜８％、または３〜５％高い。

【0232】

いくつかの変更形態では、動物は家禽であり、家禽中抜き屠体からの胸肉の平均収率は、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽の生体重の少なくとも１０％、少なくとも１２％、少なくとも１５％、少なくとも１６％、少なくとも１８％、少なくとも２０％、少なくとも２２％、少なくとも２４％、少なくとも２８％、１０〜１８％、１２〜１６％、１８〜２９％、２０〜２７％、または２０〜２５％である。特定の変更形態では、本明細書に記載のオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽の家禽中抜き屠体からの胸肉の平均収率は、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供された家禽のものより少なくとも１％、少なくとも２％、少なくとも３％、少なくとも４％、少なくとも５％、少なくとも６％、少なくとも８％、少なくとも９％、少なくとも１０％、少なくとも１１％、少なくとも１２％、１〜１０％、２〜８％、または３〜５％高い。

【0233】

いくつかの変更形態では、動物は家禽であり、家禽中抜き屠体からのドラム肉の収率は、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽の生体重の少なくとも５％、少なくとも７％、少なくとも８％、少なくとも９％、少なくとも１０％、少なくとも１１％、少なくとも１２％、５〜１４％、７〜１０％、７〜１５％、９〜１３％、または９〜１１％である。特定の変更形態では、本明細書に記載のオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽の家禽中抜き屠体からのドラム肉の収率は、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供された家禽のものより少なくとも１％、少なくとも２％、少なくとも３％、少なくとも４％、少なくとも５％、少なくとも６％、少なくとも８％、少なくとも９％、少なくとも１０％、少なくとも１１％、少なくとも１２％、１〜１０％、２〜８％、または３〜５％高い。

【0234】

いくつかの変更形態では、動物は家禽であり、家禽中抜き屠体からのドラム肉の平均収率は、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽の生体重の少なくとも５％、少なくとも７％、少なくとも８％、少なくとも９％、少なくとも１０％、少なくとも１１％、少なくとも１２％、５〜１４％、７〜１０％、７〜１５％、９〜１３％、または９〜１１％である。特定の変更形態では、本明細書に記載のオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽の家禽中抜き屠体からのドラム肉の平均収率は、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供された家禽のものより少なくとも１％、少なくとも２％、少なくとも３％、少なくとも４％、少なくとも５％、少なくとも６％、少なくとも８％、少なくとも９％、少なくとも１０％、少なくとも１１％、少なくとも１２％、１〜１０％、２〜８％、または３〜５％高い。

【0235】

いくつかの変更形態では、動物は家禽であり、家禽骨抜き屠体からの胸肉の収率は、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽の生体重の少なくとも１４％、少なくとも１６％、少なくとも１８％、少なくとも２０％、少なくとも２２％、少なくとも２４％、１４〜１６％、１８〜３０％、２０〜２８％、または２０〜２６％である。特定の変更形態では、本明細書に記載のオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽の家禽骨抜き屠体からの胸肉の収率は、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供された家禽のものより少なくとも１％、少なくとも２％、少なくとも３％、少なくとも４％、少なくとも５％、少なくとも６％、少なくとも８％、少なくとも９％、少なくとも１０％、少なくとも１１％、少なくとも１２％、１〜１０％、２〜８％、または３〜５％高い。

【0236】

いくつかの変更形態では、動物は家禽であり、家禽骨抜き屠体からの胸肉の平均収率は、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽の生体重の少なくとも１４％、少なくとも１６％、少なくとも１８％、少なくとも２０％、少なくとも２２％、少なくとも２４％、１４〜１６％、１８〜３０％、２０〜２８％、または２０〜２６％である。特定の変更形態では、本明細書に記載のオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽の家禽骨抜き屠体からの胸肉の平均収率は、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供された家禽のものより少なくとも１％、少なくとも２％、少なくとも３％、少なくとも４％、少なくとも５％、少なくとも６％、少なくとも８％、少なくとも９％、少なくとも１０％、少なくとも１１％、少なくとも１２％、１〜１０％、２〜８％、または３〜５％高い。

【0237】

いくつかの変更形態では、動物は家禽であり、家禽骨抜き屠体からの脚肉の収率は、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽の生体重の少なくとも６％、少なくとも８％、少なくとも１０％、少なくとも１２％、少なくとも１４％、少なくとも１６％、少なくとも１８％、６〜１８％、８〜１６％、１２〜２１％、１４〜１９％、または１４〜１７％である。特定の変更形態では、本明細書に記載のオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽の家禽骨抜き屠体からの脚肉の収率は、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供された家禽のものより少なくとも１％、少なくとも２％、少なくとも３％、少なくとも４％、少なくとも５％、少なくとも６％、少なくとも８％、少なくとも９％、少なくとも１０％、少なくとも１１％、少なくとも１２％、１〜１０％、２〜８％、または３〜５％高い。

【0238】

いくつかの変更形態では、動物は家禽であり、家禽骨抜き屠体からの脚肉の平均収率は、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽の生体重の少なくとも６％、少なくとも８％、少なくとも１０％、少なくとも１２％、少なくとも１４％、少なくとも１６％、少なくとも１８％、６〜１８％、８〜１６％、１２〜２１％、１４〜１９％、または１４〜１７％である。特定の変更形態では、本明細書に記載のオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽の家禽骨抜き屠体からの脚肉の平均収率は、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供された家禽のものより少なくとも１％、少なくとも２％、少なくとも３％、少なくとも４％、少なくとも５％、少なくとも６％、少なくとも８％、少なくとも９％、少なくとも１０％、少なくとも１１％、少なくとも１２％、１〜１０％、２〜８％、または３〜５％高い。

【0239】

いくつかの変更形態では、動物は家禽であり、家禽中抜き屠体からの脂肪の収率は、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽の生体重の少なくとも０．１％、少なくとも０．２％、少なくとも０．３％、少なくとも０．４％、少なくとも０．５％、少なくとも０．６％、少なくとも０．７％、少なくとも０．８％、少なくとも０．９％、少なくとも１％、少なくとも１．２％、少なくとも１．４％、少なくとも１．６％、０．１〜２％、０．２〜１％、０．５〜２％、または０．３〜０．７％である。特定の変更形態では、本明細書に記載のオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽の家禽中抜き屠体からの脂肪の収率は、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供された家禽のものより少なくとも１％、少なくとも２％、少なくとも３％、少なくとも４％、少なくとも５％、少なくとも６％、少なくとも８％、少なくとも９％、少なくとも１０％、少なくとも１１％、少なくとも１２％、１〜１０％、２〜８％、または３〜５％高い。

【0240】

いくつかの変更形態では、動物は家禽であり、家禽中抜き屠体からの脂肪の平均収率は、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽の生体重の少なくとも０．１％、少なくとも０．２％、少なくとも０．３％、少なくとも０．４％、少なくとも０．５％、少なくとも０．６％、少なくとも０．７％、少なくとも０．８％、少なくとも０．９％、少なくとも１％、少なくとも１．２％、少なくとも１．４％、少なくとも１．６％、０．１〜２％、０．２〜１％、０．５〜２％、または０．３〜０．７％である。特定の変更形態では、本明細書に記載のオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽の家禽中抜き屠体からの脂肪の平均収率は、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供された家禽のものより少なくとも１％、少なくとも２％、少なくとも３％、少なくとも４％、少なくとも５％、少なくとも６％、少なくとも８％、少なくとも９％、少なくとも１０％、少なくとも１１％、少なくとも１２％、１〜１０％、２〜８％、または３〜５％高い。

【0241】

いくつかの変更形態では、動物は家禽であり、家禽中抜き屠体の収率は、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽の生体重の少なくとも５０％、少なくとも５５％、少なくとも６０％、少なくとも６５％、少なくとも７０％、少なくとも７５％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、５０〜９５％、６０〜８５％、または６５〜７５％である。特定の変更形態では、本明細書に記載のオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽の家禽中抜き屠体の収率は、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供された家禽のものより少なくとも１％、少なくとも２％、少なくとも３％、少なくとも４％、少なくとも５％、少なくとも６％、少なくとも８％、少なくとも９％、少なくとも１０％、少なくとも１１％、少なくとも１２％、１〜１０％、２〜８％、または３〜５％高い。

【0242】

いくつかの変更形態では、動物は家禽であり、家禽中抜き屠体の平均収率は、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽の生体重の少なくとも５０％、少なくとも５５％、少なくとも６０％、少なくとも６５％、少なくとも７０％、少なくとも７５％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、５０〜９５％、６０〜８５％、または６５〜７５％である。特定の変更形態では、本明細書に記載のオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽の家禽中抜き屠体の平均収率は、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供された家禽のものより少なくとも１％、少なくとも２％、少なくとも３％、少なくとも４％、少なくとも５％、少なくとも６％、少なくとも８％、少なくとも９％、少なくとも１０％、少なくとも１１％、少なくとも１２％、１〜１０％、２〜８％、または３〜５％高い。

【0243】

家禽屠体の骨抜き方法は、家禽処理の当業者には周知である。家禽から得られる肉が、例えば、処理前の鳥の最終体重に対する回収された肉の質量の比として測定され得ることは理解されよう。

【0244】

いくつかの変更形態では、動物は家禽であり、家禽は、家禽中抜き屠体、家禽骨抜き屠体、白肉、胸肉のフィレ、及び胸肉のテンダー、パック詰め鶏肉、臓物抜きの丸鳥（ＷＯＧ）、または上述の肉を生産するために家禽が処理される前に、少なくとも３５日齢、少なくとも４２日齢、少なくとも６週齢、少なくとも６．５週齢である。

【0245】

他の変更形態では、動物は家禽であり、畜産物は卵である。

【0246】

いくつかの実施形態では、動物はブタであり、ブタ産物は、ブタの肉（例えば、消費者に販売されても、食品を生産するために加工されても、ヒトによって摂取されてもよい肉）である。いくつかの実施形態では、ブタ産物の収率は、個々のブタから得られる収率である。いくつかの実施形態では、ブタ産物の平均収率は、ブタ集団内の個々の各ブタから得られた収率を集団全体で平均したものである。なおも別の実施形態では、ブタ産物の平均収率は、ブタ集団から得られたブタ産物の全収率を、ブタ集団内の個々のブタの数で除したものである。

【0247】

特定の変更形態では、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された動物もしくは動物集団は、オリゴ糖組成物を含まないが１つ以上の抗生物質、１つ以上のイオノフォア、可溶性トウモロコシ繊維、変性コムギデンプン、もしくは酵母マンナン、またはそれらの任意の組み合わせを含む食餌を提供された動物もしくは動物集団よりも、高い平均１日体重増加量、高い平均週間体重増加量、高い最終体重増加量、高い平均最終体重増加量、もしくは増大した畜産物の平均収率、またはそれらの任意の組み合わせを有する。

【0248】

理論上の最大体重増加量が、異なる種類の動物について異なる場合があり、同じ種類の動物の異なる品種（例えば、異なる種類のブロイラー鶏、または異なる種類のブタ）について異なる場合があることは、当業者であれば認識しているであろう。

【0249】

いくつかの実施形態では、動物は家禽である。前述の実施形態のいずれとも組み合わされ得るいくつかの実施形態では、家禽は個々の家禽であり、他の実施形態では、家禽は家禽集団である。他の実施形態では、動物はブタである。前述の実施形態のいずれとも組み合わされ得るいくつかの実施形態では、ブタは個々のブタであり、他の実施形態では、ブタはブタ集団である。

【0250】

ｄ）飼料変換率
いくつかの変更形態では、本明細書に記載のオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された動物は、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供された動物と比較して低い飼料変換率を有する。いくつかの変更形態では、飼料変換率（ＦＣＲ）は、飼料投入量（ｆｅｅｄ ｍａｓｓ ｉｎｐｕｔ）（例えば、動物により摂取されるもの）と畜産生産量（ａｎｉｍａｌ ｏｕｔｐｕｔ）との比を指し、畜産生産物（ａｎｉｍａｌ ｏｕｔｐｕｔ）は、目的の畜産物である。例えば、乳畜に関する畜産生産物が乳である一方で、肉のために飼育された動物に関する畜産生産物は体質量である。

【0251】

いくつかの変更形態では、動物は肉のために飼育され、目的の畜産生産物は体質量である。したがって、いくつかの変更形態では、ＦＣＲは、摂取された飼料の重量を処理前の動物の最終体重と比較した比を指す。いくつかの変更形態では、ＦＣＲは、摂取された飼料の重量を処理前の動物の最終体重増加量と比較した比を指す。ＦＣＲが異なる期間にわたり動物または動物の集団について測定され得ることは理解されよう。例えば、いくつかの変更形態では、ＦＣＲは、動物の生存期間全体にわたるＦＣＲである。他の変更形態では、ＦＣＲは、１日のＦＣＲ、もしくは１週間のＦＣＲ、または特定の時点（例えば、特定の日）に至るまで測定された累積ＦＣＲである。

【0252】

性能目標最小値の飼料変換率（最適ＦＣＲ）が、異なる種類の動物について異なる場合があり、１種類の動物の異なる品種（例えば、異なる品種のブロイラー鶏、または異なる品種のブタ）について異なる場合があることは、当業者であれば認識しているであろう。性能目標最小値の飼料変換率は、動物の年齢（例えば、仕上期と比較して育成期にあるニワトリまたはブタ）、または動物の性別に応じて異なる場合もある。最適ＦＣＲがこれらの要素の任意の組み合わせに応じて異なり得ることは明らかであろう。

【0253】

性能目標最小値は、概して、理想的な成長条件、理想的な動物の健康、及び理想的な食餌栄養の下で、所与の動物及び品種で観察される、最も低い飼料効率を指す。一般的な成長条件下で動物が性能目標最小値ＦＣＲを達成しない場合があることは、当業者には周知である。動物は、健康、栄養、環境、及び／または群集による多様な影響のために、その性能目標最小値ＦＣＲを達成しない場合がある。動物は、例えば、環境病原性ストレス、過度の環境温度（熱ストレス）、過度の環境湿度、過密、または飼料もしくは飲料水の入手困難などの他の社会的相互作用の影響を含み得る負荷環境で飼育される場合、その性能目標最小値ＦＣＲを達成しない場合がある。いくつかの実施形態では、動物は、疾患または環境病原性ストレスのために、その性能目標最小値ＦＣＲを達成しない場合がある。他の実施形態では、動物は、過度の環境温度（熱ストレス）、または過度の環境湿度のために、その性能目標最小値ＦＣＲを達成しない場合がある。なおも他の実施形態では、動物は、過密、または飼料もしくは飲料水の入手困難などの他の社会的相互作用の影響のために、その性能目標最小値ＦＣＲを達成しない場合がある。

【0254】

いくつかの変更形態では、本明細書に記載のオリゴ糖組成物を含まない食餌を提供された動物は、性能目標最小値より少なくとも１％高いか、性能目標最小値より少なくとも２％高いか、性能目標最小値より少なくとも３％高いか、性能目標最小値より少なくとも４％高いか、性能目標最小値より少なくとも５％高いか、性能目標最小値より少なくとも６％高いか、性能目標最小値より少なくとも７％高いか、性能目標最小値より少なくとも８％高いか、性能目標最小値より少なくとも９％高いか、または性能目標最小値ＦＣＲより少なくとも１０％高い、ＦＣＲを有する。特定の実施形態において、本明細書に記載のオリゴ糖組成物を含まない食餌を提供された動物は、性能目標最小値より１％〜１０％高いか、性能目標最小値より２％〜１０％高いか、または性能目標最小値より５％〜１０％高い、ＦＣＲを有する。

【0255】

いくつかの変更形態では、本明細書に記載のオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された動物は、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供された動物と比較して、性能目標最小値により近いＦＣＲを有する。特定の実施形態において、本明細書に記載のオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された動物は、性能目標最小値より０〜１０％高いか、性能目標最小値より０〜５％高いか、または性能目標最小値より０〜２％高い、ＦＣＲを有する。

【0256】

いくつかの変更形態では、本明細書に記載のオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された動物は、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供された動物と比較して低い飼料変換率を有する。例えば、特定の変更形態では、オリゴ糖組成物を含む食餌を提供された動物は、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供された動物と比較して少ない食物を摂取するが、同じ畜産生産量を有する。他の変更形態では、オリゴ糖組成物を含む食餌を提供された動物は、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供された動物と比較して同じ量の食物を摂取するが、より高い畜産生産量を有する。なおも他の変更形態では、オリゴ糖組成物を含む食餌を提供された動物は、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供された動物と比較して少ない食物を摂取し、より高い畜産生産量を有する。

【0257】

いくつかの変更形態では、本明細書に記載のオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された動物のＦＣＲは、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供された動物と比較して、少なくとも１％、少なくとも２％、少なくとも４％、少なくとも６％、少なくとも８％、少なくとも１０％、少なくとも１２％、１〜１０％、４〜１０％、１〜８％、４〜８％、１〜６％、または４〜６％低減する。いくつかの変更形態では、動物は家禽である。特定の変更形態では、家禽のＦＣＲは、０〜１４日齢にかけて、１５〜２８日齢にかけて、２９〜３５日齢にかけて、３５日にわたり、４２日にわたり、６週にわたり、６．５週にわたり、０〜３５日齢にかけて、０〜４２日齢にかけて、０〜６週齢にかけて、０〜６．５週齢にかけて、１５〜３５日齢にかけて、３６〜４２日齢にかけて、１５〜３９日齢にかけて、または４０〜４６日齢にかけて低減する。

【0258】

一実施形態において、本明細書に記載のオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽の３５日にわたるＦＣＲは、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供された家禽と比較して４〜６％低減する。例えば、特定の実施形態において、本明細書に記載のオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽の３５日にわたるＦＣＲは１．５３であり、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供された家禽の３５日にわたるＦＣＲは１．６１であり、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽のＦＣＲは、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供された家禽と比較して約５％低減する。いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された家禽の４２日、６週、または６．５週の日数にわたるＦＣＲは、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供された家禽と比較して４〜６％低減する。

【0259】

いくつかの変更形態では、本明細書に記載のオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された動物集団は、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供された動物集団と比較して低いＦＣＲを有し、ＦＣＲは、動物集団の死亡率に対して補正される。

【0260】

特定の変更形態では、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された動物は、オリゴ糖組成物を含まないが１つ以上の抗生物質、１つ以上のイオノフォア、可溶性トウモロコシ繊維、変性コムギデンプン、もしくは酵母マンナン、またはそれらの任意の組み合わせを含む食餌を提供された動物よりも、低いＦＣＲを有する。

【0261】

ＦＣＲを決定する際、少数の統計によるノイズを低減させるためにＦＣＲを死亡率に対して調整してよいことは、当該技術分野において既知である。ＦＣＲを死亡率に対して調整するための方法は、当業者には周知である。

【0262】

前述の実施形態のいずれとも組み合わされ得るいくつかの実施形態では、家禽は個々の家禽であり、他の実施形態では、家禽は家禽集団である。

【0263】

いくつかの変更形態では、動物は家禽であり、動物飼料組成物は家禽飼料であり、オリゴ糖組成物、家禽飼料プレミックス、または家禽飼料組成物飼料は、家禽に給餌されると、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌された家禽と比較して、飼料変換率（ＦＣＲ）を最大約１０％、もしくは約５％、または１％〜１０％、２％〜１０％、３％〜１０％、４％〜１０％、５％〜１０％、２％〜５％、２％〜６％、２％〜７％、２％〜８％、２％〜９％、もしくは１％〜５％低減させる。

【0264】

特定の変更形態では、家禽は、疾患もしくは障害を患っているか、または負荷環境で飼育されており、オリゴ糖組成物、家禽飼料プレミックス、または家禽飼料組成物飼料は、家禽に給餌されると、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌された家禽と比較して、飼料変換率（ＦＣＲ）を最大約３０％、約２５％、約２０％、約１５％、約１０％、もしくは約５％、または１％〜３０％、５％〜３０％、１０％〜３０％、５％〜２０％、１０％〜２０％、１％〜２０％、１％〜１５％、１％〜１０％、２％〜１０％、３％〜１０％、４％〜１０％、５％〜１０％、２％〜５％、２％〜６％、２％〜７％、２％〜８％、２％〜９％、もしくは１％〜５％低減させる。

【0265】

いくつかの変更形態では、動物はブタであり、動物飼料組成物はブタ飼料であり、オリゴ糖組成物、ブタ飼料プレミックス、またはブタ飼料組成物は、ブタに給餌されると、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌されたブタと比較して、飼料変換率（ＦＣＲ）を最大約１５％、約１０％、もしくは約５％、または１％〜１５％、２％〜１５％、３％〜１５％、４％〜１５％、５％〜１５％、１０％〜１５％、１％〜１０％、２％〜１０％、３％〜１０％、４％〜１０％、５％〜１０％、２％〜５％、２％〜６％、２％〜７％、２％〜８％、２％〜９％、もしくは１％〜５％低減させる。

【0266】

特定の変更形態では、ブタは、疾患もしくは障害を患っているか、または負荷環境で飼育されており、オリゴ糖組成物、ブタ飼料プレミックス、またはブタ飼料組成物は、ブタに給餌されると、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌されたブタと比較して、飼料変換率（ＦＣＲ）を最大約４０％、約３５％約３０％、約２５％、約２０％、約１５％、約１０％、もしくは約５％、または１％〜４０％、５％〜４０％、１０％〜４０％、１５％〜４０％、２０％〜４０％、２５％〜４０％、３０％〜４０％、１％〜３０％、５％〜３０％、１０％〜３０％、５％〜２０％、１０％〜２０％、１％〜２０％、１％〜１５％、１％〜１０％、２％〜１０％、３％〜１０％、４％〜１０％、５％〜１０％、２％〜５％、２％〜６％、２％〜７％、２％〜８％、２％〜９％、もしくは１％〜５％低減させる。

【0267】

ｅ）死亡率
いくつかの変更形態では、本明細書に記載のオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された動物もしくは動物集団の死亡率は、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供されない動物もしくは動物集団の死亡率と比べて低減し得る。死亡率の低減には、例えば、一頭当たりの死亡率の減少が含まれ得る。一頭当たりの死亡率が、性能期間の開始時の動物の総数に対する死亡した動物の数の比として決定されることは、当業者であれば認識しているであろう。死亡率の低減には、例えば、重量基準の死亡率の低減が含まれ得る。重量基準の死亡率が、生きている動物の全体重に死亡した動物の全体重を加えたものに対する死亡率により損失した動物の全体重の比として決定されることは、当業者であれば認識しているであろう。

【0268】

いくつかの実施形態では、オリゴ糖組成物を含まない基礎飼料を提供された動物の一頭当たりの死亡率は、少なくとも２％、少なくとも３％、少なくとも４％、少なくとも５％、少なくとも１０％、または少なくとも２０％である。

【0269】

いくつかの実施形態では、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を動物もしくは動物集団に提供すると、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供されない動物もしくは動物集団と比較して、一頭当たりの死亡率が０〜９０％、０〜８０％、２０〜７０％、３０〜６０％、４０〜６０％、または４５〜５５％低減する。

【0270】

例えば、一実施形態において、家禽集団は、本明細書に記載の動物飼料組成物を提供され、オリゴ糖組成物を含まない飼料を提供された家禽集団では一頭当たり１．７％の死亡率と比較して、一頭当たり０．８％の死亡率を有する。したがって、一例では、動物飼料組成物を提供された家禽集団の一頭当たりの死亡率は、オリゴ糖組成物を含まない飼料を提供された家禽集団と比較して５１％低減する。

【0271】

特定の変更形態では、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された動物は、オリゴ糖組成物を含まないが１つ以上の抗生物質、１つ以上のイオノフォア、可溶性トウモロコシ繊維、変性コムギデンプン、もしくは酵母マンナン、またはそれらの任意の組み合わせを含む食餌を提供された動物よりも、低い死亡率を有する。

【0272】

ｆ）均一性
他の実施形態では、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された動物集団は、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供されない動物集団と比較して、向上した均一性を有する。均一性を向上させることには、例えば、動物の集団における最終体重の相対変動性を減少させることが含まれ得、相対変動性とは、最終体重の標準偏差を平均最終体重で除したものである。いくつかの実施形態では、最終体重の相対変動性は、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された動物集団が、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供されない動物集団と比較して向上した均一性において有するものに対して、少なくとも１０％、少なくとも１５％、少なくとも２０％、少なくとも２５％、少なくとも３０％、少なくとも３５％、少なくとも４０％、少なくとも４５％、少なくとも５０％、少なくとも５５％、少なくとも６０％、少なくとも６５％、少なくとも７０％、１０〜７５％、２０〜６０％、２５〜５０％、２５〜４０％、または３０〜４０％低減する。

【0273】

いくつかの変更形態では、動物集団の均一性を向上させると、例えば、動物から肉を得るための機械処理を含む動物処理の効率が増大し得る。

【0274】

特定の変更形態では、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された動物集団は、オリゴ糖組成物を含まないが１つ以上の抗生物質、１つ以上のイオノフォア、可溶性トウモロコシ繊維、変性コムギデンプン、もしくは酵母マンナン、またはそれらの任意の組み合わせを含む食餌を提供された動物よりも、高い均一性を有する。

【0275】

前述の実施形態のいずれとも組み合わされ得るいくつかの実施形態では、家禽は個々の家禽であり、他の実施形態では、家禽は家禽集団である。

【0276】

ｇ）脂肪酸濃度
いくつかの実施形態では、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を給餌される動物は、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を給餌されない動物と比較して、消化器系内の揮発性脂肪酸（ＶＦＡ）濃度の上昇を経験する。揮発性脂肪酸としては、例えば、酢酸、酪酸、もしくは吉草酸、またはそれらの組み合わせを挙げることができる。いくつかの実施形態では、オリゴ糖組成物または動物飼料組成物を給餌される動物は、オリゴ糖組成物または動物飼料組成物を給餌される前の同じ動物と比較して、消化器系内のＶＦＡ濃度の上昇を経験する。ＶＦＡ濃度は、当該技術分野で既知の任意の適切な方法（すなわち、例えばガスクロマトグラフィ）によって決定され得る。特定の実施形態において、オリゴ糖組成物または動物飼料組成物を給餌される動物は、消化器系内のＶＦＡ濃度の約１％、約５％、約８％、約１０％、約１５％、約２０％、約２５％、約３０％、約４０％、約５０％、約６０％、約７０％、約８０％、約９０％、または約１００％の上昇を経験する。

【0277】

いくつかの実施形態では、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を給餌される動物は、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を給餌されない動物と比較して、消化器系内の短鎖脂肪酸（ＳＣＦＡ）濃度の上昇を経験する。いくつかの実施形態では、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を給餌される動物は、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を給餌される前の同じ動物と比較して、消化器系内のＳＣＦＡ濃度の上昇を経験する。

【0278】

短鎖脂肪酸としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、２−メチル−酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、及び乳酸が挙げられる。ＳＣＦＡ濃度は、当該技術分野で既知の任意の適切な方法（すなわち、例えばガスクロマトグラフィ）によって決定され得る。短鎖脂肪酸がそれらのそれぞれの共役塩基（例えば、アセテート、プロピオネート、ブチレート、イソブチレート、２−メチル−ブチレート、バレエート、イソバレエート、ラクテート）として存在し、及び／またはそれとして決定され得ることは、当業者であれば理解するであろう。

【0279】

特定の実施形態において、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を給餌される動物は、消化器系内のＳＣＦＡ濃度の約１％、約５％、約８％、約１０％、約１５％、約２０％、約２５％、約３０％、約４０％、約５０％、約６０％、約７０％、約８０％、約９０％、または約１００％の上昇を経験する。

【0280】

いくつかの実施形態では、動物は、ＳＣＦＡの回腸内濃度の上昇を経験する。他の実施形態では、動物は、ＳＣＦＡの盲腸内濃度の上昇を経験する。いくつかの変更形態では、本明細書に記載のオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された動物は、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供されない動物と比較して、ＳＣＦＡの回腸内濃度もしくはＳＣＦＡの盲腸内濃度、またはそれらの組み合わせの、少なくとも１％、少なくとも１０％、少なくとも２０％、少なくとも３０％、少なくとも４０％、少なくとも５０％、少なくとも６０％、少なくとも７０％、１〜８０％、１０〜８０％、１０〜５０％、３０〜８０％、または３０〜５０％の上昇を経験する。特定の変更形態では、ＳＣＦＡは、酪酸、プロピオン酸、酢酸、吉草酸、イソ酪酸、イソ吉草酸、２−メチル−酪酸、もしくは乳酸、またはそれらの任意の組み合わせである。一変更形態において、ＳＣＦＡは、酪酸もしくはプロピオン酸、またはそれらの組み合わせである。

【0281】

いくつかの実施形態では、オリゴ糖組成物を給餌される動物は、その消化器系内における病原性微生物または別様に有害な微生物の存在の低減を経験する。いくつかの実施形態では、オリゴ糖組成物は、病原性微生物または別様に有害な微生物に対する天然の競合物質である腸内微生物に優先的な食物源を提供する。他の実施形態では、オリゴ糖組成物は、病原性微生物または別様に有害な微生物の外部表面（例えば、外壁の炭水化物受容体）に結合し、例えば腸接着性を減少させることによって、それらが腸に生着する能力を抑制する。いくつかの実施形態では、病原性微生物または別様に有害な微生物は、腸内毒素原性種または株である。特定の実施形態において、病原性微生物または別様に有害な微生物は、Ｃａｍｐｙｌｏｂａｃｔｅｒ菌種、Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ菌種、及びＥｓｃｈｅｒｉｃｉａ菌種のメンバーを含むセットから選択される。一実施形態において、病原性微生物または別様に有害な微生物は、Ｃａｍｐｙｌｏｂａｔｅｒ ｊｅｊｕｎｉまたはＣａｍｐｙｌｏｂａｃｔｅｒ ｃｏｌｉである。

【0282】

いくつかの実施形態では、オリゴ糖組成物を給餌される動物は、その食餌中に抗生物質を提供される必要がない場合があるか、またはより低用量の抗生物質を必要とする場合がある。ある実施形態では、オリゴ糖組成物を給餌されるが抗生物質を給餌されない動物は、抗生物質を給餌されるがオリゴ糖組成物を給餌されない動物と同じか、またはより良好な飼料変換率もしくは飼料効率を示し得る。

【0283】

特定の変更形態では、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された動物は、オリゴ糖組成物を含まないが１つ以上の抗生物質、１つ以上のイオノフォア、可溶性トウモロコシ繊維、変性コムギデンプン、もしくは酵母マンナン、またはそれらの任意の組み合わせを含む食餌を提供された動物よりも、高い消化器系ＳＣＦＡ濃度、盲腸内ＳＣＦＡ濃度、または回腸内ＳＣＦＡ濃度を有する。

【0284】

いくつかの実施形態では、本明細書に記載のオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供される動物は、オリゴ糖組成物を含まない食餌を提供された動物よりも、食餌中の栄養素をより多く入手し得る。本明細書に記載のオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供された動物がより多く入手し得る栄養素としては、例えば、アミノ酸、代謝エネルギー、ミネラル、もしくはビタミン、またはそれらの任意の組み合わせを挙げることができる。例えば、特定の実施形態において、オリゴ糖組成物を含む食餌は、動物にとって、オリゴ糖組成物を含まない食餌よりも消化しやすい。消化率は、例えば、動物の排泄物中に残留する未消化の栄養素の量を、飼料中に存在する栄養素の量に対して比較することによって測定され得る。

【0285】

前述の実施形態のいずれとも組み合わされ得るいくつかの実施形態では、動物は家禽である。特定の実施形態において、家禽は個々の家禽であり、他の実施形態では、家禽は家禽集団である。

【0286】

本明細書に記載の方法が、本明細書に記載されるいずれかのオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を動物もしくは動物集団に提供して、本明細書に記載されるいずれかの方法で動物もしくは動物集団の成長を増進することを含むことは理解されよう。例えば、本明細書では、動物集団の成長を増進する方法が提供され、本方法は、動物集団に動物飼料を給餌することであって、
動物飼料が、動物飼料の重量当たりの乾燥オリゴ糖組成物の重量％が５，０００ｐｐｍ未満の包含率でオリゴ糖組成物を含み、
オリゴ糖組成物が、
α−（１，３）グリコシド結合が少なくとも１モル％、
β−（１，３）グリコシド結合が少なくとも１モル％、及び
β−（１，６）グリコシド結合が少なくとも１５モル％のグリコシド結合型分布を有し、
オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％が、少なくとも３の重合度を有する、給餌することと、
動物集団の成長を増進することと、を含む。

【0287】

前述の実施形態のいずれとも組み合わされ得るいくつかの実施形態では、動物集団の成長の増進には、例えば、体重増加量の増大、食餌変換率（ＦＣＲ）の減少、提供された飼料の消化率の増大、提供された飼料から放出される栄養素の増大、平均畜産物収率の増大、死亡率の低減、もしくは動物の均一性の増大、またはそれらの任意の組み合わせが含まれ得る。本明細書に記載される成長を増進する方法は、本明細書に記載されるいずれかのオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を、動物もしくは動物集団に提供することを含み得る。

【0288】

前述の実施形態のいずれとも組み合わされ得る他の実施形態では、動物集団は、疾患または障害を患っている場合がある。例えば、特定の実施形態において、疾患または障害は、壊死性腸炎、コクシジウム症、栄養素吸収不良症候群、腸管バリア機能不全、敗血症型大腸菌症（ｃｏｌｉｓｅｐｔｉｃｅｍｉａ）、卵黄嚢感染症、サルモネラ感染症、またはカンピロバクター感染症である。一実施形態において、疾患または障害は、壊死性腸炎である。いくつかの変更形態では、本明細書に記載のオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物の投与は、そのような疾患または障害を患っている動物集団の成長を増進する。

【0289】

オリゴ糖組成物を動物に提供する方法
本明細書に記載の動物もしくは動物集団の成長を増進する方法は、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料を動物もしくは動物集団に提供することを含む。オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料は、動物もしくは動物集団の成長を増進するために、任意の好適な形態で、任意の好適な種類の動物に、任意の好適な給餌スケジュールを使用して提供されてよい。

【0290】

動物の種類
オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物は、任意の好適な動物に提供され得る。いくつかの実施形態では、動物は単胃性である。単胃動物は単室の胃を有することが一般に理解されている。他の実施形態では、動物は反芻動物である。反芻動物は複数室の胃を有することが一般に理解されている。いくつかの変更形態では、動物は、前反芻期の反芻動物である。かかる前反芻期の反芻動物の例としては、幼齢期の仔ウシが挙げられる。

【0291】

いくつかの変更形態では、動物は家禽である。家禽の例としては、ニワトリ、アヒル、シチメンチョウ、ガチョウ、ウズラ、またはコーニッシュゲームヘンが挙げられる。一変更形態において、動物はニワトリである。いくつかの実施形態では、家禽は、産卵用雌鳥、ブロイラー鶏、またはシチメンチョウである。

【0292】

他の実施形態では、動物は、例えば、ウシ、ブタ、ヤギ、ヒツジ、シカ、バイソン、ウサギ、アルパカ、ラマ、ラバ、ウマ、トナカイ、水牛、ヤク、モルモット、ラット、マウス、アルパカ、イヌ、またはネコを含む、哺乳動物である。一変更形態において、動物はウシである。別の変更形態では、動物はブタである。

【0293】

動物飼料組成物は、水産養殖で使用してもよい。いくつかの実施形態では、動物は水生動物である。水生動物の例としては、マス、サケ、バス、ティラピア、エビ、カキ、ムール貝、ハマグリ、ロブスター、またはザリガニを挙げることができる。一変更形態において、動物は魚である。

【0294】

本明細書に記載のオリゴ糖組成物は、個々の動物または動物集団に給餌されてもよい。例えば、動物が家禽である一変更形態において、オリゴ糖組成物は、個々の家禽または家禽集団に給餌されてもよい。

【0295】

動物飼料組成物の形態
オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物は、例えば、固体形態、液体形態、またはそれらの組み合わせを含む、任意の適切な形態で動物に提供され得る。特定の実施形態において、オリゴ糖組成物または動物飼料組成物は、シロップまたは溶液などの液体である。他の実施形態では、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物は、ペレットまたは粉末などの固体である。なおも他の実施形態では、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物は、液体成分と固体成分との両方で、例えばマッシュなどで動物に給餌されてもよい。

【0296】

給餌スケジュール
オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物は、任意の適切なスケジュールで動物に提供されてよい。いくつかの実施形態では、動物は、毎日、毎週、毎月、１日おきに、毎週少なくとも３日間にわたって、または毎月少なくとも７日間にわたって、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供される。いくつかの実施形態では、動物は、特定の食餌期間にオリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物を提供される。

【0297】

例えば、一部の動物は、０〜１４日齢の間、幼動物食を提供される。他の実施形態では、動物は、１５〜２８日齢、１５〜３５日齢、または１５〜３９日齢の間、育成食を提供される。さらに他の実施形態では、動物は、２９〜３５日齢、３６〜４２日齢、または４０〜４６日齢の間、仕上食を提供される。

【0298】

特定の変更形態では、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物は、幼動物食期、育成食期、もしくは仕上食期、またはそれらの任意の組み合わせの間に動物に提供される。

【0299】

特定の実施形態において、動物は家禽であり、家禽には、０〜１５日齢で幼動物食、１６〜２８日齢で育成食、そして２９〜３５日齢で仕上食が提供される。他の実施形態では、動物は家禽であり、家禽には、０〜１４日齢で幼動物食、１５〜３５日齢で育成食、そして３６〜４２日齢で仕上食が提供される。さらに他の実施形態では、動物は家禽であり、家禽には、０〜１４日齢で幼動物食、１５〜３９日齢で育成食、そして２０〜４６日齢で仕上食が提供される。

【0300】

いくつかの変更形態では、オリゴ糖組成物、動物飼料プレミックス、または動物飼料組成物は、幼動物食期、育成食期、もしくは仕上食期、またはそれらの任意の組み合わせの間に家禽に提供される。

【0301】

オリゴ糖組成物の生成方法
一態様において、動物飼料組成物における使用、動物飼料プレミックスにおける使用、または動物に直接給餌されるのに好適なオリゴ糖組成物を生成する方法が、本明細書に提供される。いくつかの変更形態では、本方法は、供給糖を触媒と合わせて反応混合物を形成することと、反応混合物の少なくとも一部分からオリゴ糖組成物を生成することとを含む。図１を参照すると、プロセス１００は、糖からオリゴ糖組成物を生成する例示的なプロセスを示しており、生成されたかかるオリゴ糖組成物をその後研磨しさらに処理して、オリゴ糖シロップまたは粉末などの動物飼料成分を形成することができる。ステップ１０２では、１つ以上の糖を反応器内で触媒と合わせる。糖には、例えば、単糖、二糖、及び／または三糖が含まれ得る。触媒は、酸性基とイオン性基との両方を有する。いくつかの変更形態では、触媒は、酸性モノマー及びイオン性モノマーを含むポリマー触媒である。他の変更形態では、触媒は、酸性部分及びイオン性部分を含む固体担持触媒である。

【0302】

ステップ１０４では、ステップ１０２のオリゴ糖組成物を研磨して、微細固体を除去し、色を低減させ、伝導率を低減させ、及び／または分子量分布を改変する。例えば、濾過装置、炭素もしくは他の吸収剤、クロマトグラフィ分離器、またはイオン交換カラムの使用を含む、オリゴ糖組成物を研磨するための当該技術分野で既知の任意の好適な方法を使用してよい。例えば、一変更形態において、オリゴ糖組成物を粉末状活性炭で処理して色を低減させ、精密濾過して微細固体を除去し、強酸性カチオン交換樹脂及び弱塩基性アニオン交換樹脂に通して塩を除去する。別の変更形態では、オリゴ糖組成物を精密濾過して微細固体を除去し、弱塩基性アニオン交換樹脂に通す。なおも別の変更形態では、オリゴ糖組成物を疑似移動床クロマトグラフィ分離器に通して、低分子質量種を除去する。

【0303】

ステップ１０６では、研磨されたオリゴ糖組成物をさらなる処理にかけ、オリゴ糖シロップまたは粉末のいずれかを生成する。例えば、一変更形態において、研磨されたオリゴ糖を濃縮して、シロップを形成する。真空蒸発器の使用などの、溶液を濃縮するための当該技術分野で既知の任意の好適な方法を使用してよい。別の変更形態では、研磨されたオリゴ糖組成物を噴霧乾燥して粉末を形成する。溶液を噴霧乾燥して粉末を形成するための、当該技術分野で既知の任意の好適な方法を使用してよい。

【0304】

他の変更形態では、追加のステップを有するようにプロセス１００を改変してもよい。例えば、ステップ１０２で生成されたオリゴ糖組成物を（例えば、希釈槽内で）希釈し、次に炭素処理にかけて、ステップ１０４における研磨の前にオリゴ糖組成物を脱色してもよい。他の変更形態では、ステップ１０２で生成されたオリゴ糖組成物を、疑似移動床（ＳＭＢ）分離ステップでさらなる処理にかけて、消化可能な炭水化物の含有率を低減させてもよい。

【0305】

他の変更形態では、より少ないステップを有するようにプロセス１００を改変してもよい。例えば、一変更形態において、オリゴ糖シロップまたは粉末を生成するためのステップ１０６を省略してもよく、ステップ１０４の研磨されたオリゴ糖組成物を、動物飼料組成物を生成するための成分として直接使用してもよい。

【0306】

例示的プロセス１００のステップのそれぞれ、各ステップにおける反応物質及び処理条件、ならびに各ステップで生成される組成物は、以下にさらに詳細に記載される。

【0307】

ａ）供給糖
本明細書に記載されるオリゴ糖組成物の作製方法で使用される供給糖は、１つ以上の糖を含み得る。いくつかの実施形態では、１つ以上の糖は、単糖、二糖、三糖、及び短鎖オリゴ糖、またはそれらの任意の混合物から選択される。いくつかの実施形態では、１つ以上の糖は、１つ以上のＣ５またはＣ６単糖などの単糖である。例示的な単糖としては、グルコース、ガラクトース、マンノース、フルクトース、キシロース、キシルロース（ｘｙｌｕｌｏｓｅ）、及びアラビノースが挙げられる。いくつかの実施形態では、１つ以上の糖はＣ５単糖である。他の実施形態では、１つ以上の糖はＣ６単糖である。いくつかの実施形態では、１つ以上の糖は、グルコース、ガラクトース、マンノース、ラクトース、またはそれらの対応する糖アルコールから選択される。他の実施形態では、１つ以上の糖は、フルクトース、キシロース、アラビノース、またはそれらの対応する糖アルコールから選択される。いくつかの実施形態では、１つ以上の糖は二糖である。例示的な二糖としては、ラクトース、スクロース、及びセロビオースが挙げられる。いくつかの実施形態では、１つ以上の糖は、マルトトリオースまたはラフィノースなどの三糖である。いくつかの実施形態では、１つ以上の糖は、マルトデキストリンなどの短鎖オリゴ糖の混合物を含む。特定の実施形態において、１つ以上の糖は、トウモロコシデンプンの部分加水分解から得られるコーンシロップである。特定の実施形態において、１つ以上の糖は、デキストロース当量（ＤＥ）が５０未満のコーンシロップ（例えば、１０ＤＥコーンシロップ、１８ＤＥコーンシロップ、２５ＤＥコーンシロップ、または３０ＤＥコーンシロップ）である。

【0308】

いくつかの実施形態では、本方法は、２つ以上の糖を触媒と合わせて、１つ以上のオリゴ糖を生成することを含む。いくつかの実施形態では、２つ以上の糖は、グルコース、ガラクトース、マンノース、及びラクトースから選択される（例えば、グルコース及びガラクトース）。

【0309】

他の実施形態では、本方法は、糖（例えば、単糖、二糖、三糖など、及び／または他の短鎖オリゴ糖）の混合物を触媒と合わせて、１つ以上のオリゴ糖を生成することを含む。一実施形態において、本方法は、トウモロコシグルコースシロップを触媒と合わせて、１つ以上のオリゴ糖を生成することを含む。

【0310】

他の実施形態では、本方法は、多糖を触媒と合わせて、１つ以上のオリゴ糖を生成することを含む。いくつかの実施形態では、多糖は、デンプン、グアーガム、キサンタンガム、及びアカシアガムから選択される。

【0311】

他の実施形態では、本方法は、糖と糖アルコールとの混合物を触媒と合わせて、１つ以上のオリゴ糖を生成することを含む。特定の実施形態において、本方法は、グルシトール、ソルビトール、キシリトール、及びアラビナトールから成る群から選択される、１つ以上の糖及び１つ以上のアルコールを触媒と合わせて、１つ以上のオリゴ糖を生成することを含む。

【0312】

特定の変更形態では、供給糖は、グルコース、マンノース、ガラクトース、キシロース、マルトデキストリン、アラビノース、もしくはガラクトース、またはそれらの任意の組み合わせを含む。供給糖の選択は、結果として生成されるオリゴ糖組成物に影響を及ぼす。例えば、供給糖が全てグルコースである一変更形態では、得られるオリゴ糖組成物は、グルコ−オリゴ糖である。供給糖が全てマンノースである別の変更形態では、得られるオリゴ糖組成物は、マンノ−オリゴ糖である。供給糖がグルコース及びガラクトースを含む別の変更形態では、得られるオリゴ糖組成物は、グルコ−ガラクト−オリゴ糖である。供給糖が全てキシロースであるなおも別の変更形態では、得られるオリゴ糖組成物は、キシロ−オリゴ糖である。供給糖がマルトデキストリンを含む別の変更形態では、得られるオリゴ糖組成物は、グルコ−オリゴ糖である。供給糖がキシロース、グルコース、及びガラクトースを含むなおも別の変更形態では、得られるオリゴ糖組成物は、グルコ−ガラクト−キシロ−オリゴ糖である。供給糖がアラビノース及びキシロースを含む一変更形態では、得られるオリゴ糖組成物は、アラビノ−キシロ−オリゴ糖である。供給糖がグルコース及びキシロースを含む別の変更形態では、得られるオリゴ糖組成物は、グルコ−キシロ−オリゴ糖である。供給糖がグルコース、ガラクトース、及びキシロースを含むなおも別の変更形態では、得られるオリゴ糖組成物は、キシロ−グルコ−ガラクト−オリゴ糖である。

【0313】

本明細書のオリゴ糖組成物を生成するためのいくつかの変更形態では、糖は、供給液として提供されてもよく、ここで糖は水と合わせられ、反応器内に供給される。他の変更形態では、糖は、固体として反応器内に供給され、反応器内で水と合わせられてもよい。

【0314】

本明細書に記載の方法で使用される糖は、任意の商業的に知られる供給源から得てもよく、当該技術分野で既知の任意の方法に従って生成してもよい。

【0315】

ｂ）触媒
本明細書に記載されるオリゴ糖組成物の作製方法で使用される触媒は、ポリマー触媒及び固体担持触媒を含む。

【0316】

いくつかの実施形態では、触媒は、ポリマー骨格を形成するように結合した酸性モノマーとイオン性モノマー（本明細書では「イオノマー」とも称される）とから構成されるポリマーである。各酸性モノマーは、少なくとも１つのブレンステッド−ローリー酸を含み、各イオン性モノマーは、少なくとも１つの窒素含有カチオン基、少なくとも１つの亜リン酸含有カチオン基、またはそれらの任意の組み合わせを含む。ポリマー触媒の特定の実施形態において、酸性モノマー及びイオン性モノマーの少なくともいくつかは、独立して、ブレンステッド−ローリー酸またはカチオン基（該当する場合）をポリマー骨格の一部分に結合させるリンカーを含み得る。酸性モノマーについては、ブレンステッド−ローリー酸及びリンカーが、一緒に側鎖を形成する。同様に、イオン性モノマーについては、カチオン基及びリンカーが、一緒に側鎖を形成する。図２Ａ及び２Ｂに示されるポリマー触媒の一部分を参照すると、側鎖は、ポリマー骨格から懸垂している。

【0317】

別の態様では、触媒は、酸性部分とイオン性部分とがそれぞれ固体担体に結合している固体担体である。各酸性部分は、独立して、少なくとも１つのブレンステッド−ローリー酸を含み、各イオン性部分は、少なくとも１つの窒素含有カチオン基、少なくとも１つの亜リン酸含有カチオン基、またはそれらの任意の組み合わせを含む。固体担持触媒の特定の実施形態において、酸性部分及びイオン性部分の少なくともいくつかは、独立して、ブレンステッド−ローリー酸またはカチオン基（該当する場合）を固体担体に結合させるリンカーを含む。図３を参照すると、生成される触媒は、酸性部分及びイオン性部分を有する固体担持触媒である。

【0318】

酸性モノマー及び部分
ポリマー触媒が複数の酸性モノマーを含む一方で、固体担持触媒は、固体担体に結合した複数の酸性部分を含む。

【0319】

いくつかの実施形態では、複数の酸性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）または複数の酸性部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、少なくとも１つのブレンステッド−ローリー酸を有する。特定の実施形態において、複数の酸性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）または複数の酸性部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、１つのブレンステッド−ローリー酸または２つのブレンステッド−ローリー酸を有する。特定の実施形態において、複数の酸性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）または複数の酸性部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、１つのブレンステッド−ローリー酸を有し、その他は２つのブレンステッド−ローリー酸を有する。

【0320】

いくつかの実施形態では、各ブレンステッド−ローリー酸は、独立して、スルホン酸、ホスホン酸、酢酸、イソフタル酸、及びボロン酸から選択される。特定の実施形態において、各ブレンステッド−ローリー酸は、独立して、スルホン酸またはホスホン酸である。一実施形態において、各ブレンステッド−ローリー酸はスルホン酸である。酸性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）または酸性部分（例えば、固体担持触媒のもの）におけるブレンステッド−ローリー酸が、各事例で同じであっても、１つ以上の事例で異なっていてもよいことは理解されよう。

【0321】

いくつかの実施形態では、ポリマー触媒の酸性モノマーのうちの１つ以上が、ポリマー骨格に直接結合しているか、または固体担持触媒の酸性部分のうちの１つ以上が、固体担体に直接結合している。他の実施形態では、酸性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）のうちの１つ以上、または１つ以上の酸性部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、それぞれ独立して、ブレンステッド−ローリー酸をポリマー骨格または（場合によっては）固体担体に結合させるリンカーをさらに含む。特定の実施形態において、ブレンステッド−ローリー酸の一部は、ポリマー骨格または（場合によっては）固体担体に直接結合しており、他のブレンステッド−ローリー酸は、ポリマー骨格または（場合によっては）固体担体にリンカーによって結合している。

【0322】

ブレンステッド−ローリー酸がポリマー骨格または（場合によっては）固体担体にリンカーによって結合している実施形態では、各リンカーは、独立して、非置換または置換アルキルリンカー、非置換または置換シクロアルキルリンカー、非置換または置換アルケニルリンカー、非置換または置換アリールリンカー、及び非置換または置換ヘテロアリールリンカーから選択される。特定の実施形態において、リンカーは、非置換または置換アリールリンカー、あるいは非置換または置換ヘテロアリールリンカーである。特定の実施形態において、リンカーは、非置換または置換アリールリンカーである。一実施形態において、リンカーは、フェニルリンカーである。別の実施形態では、リンカーは、ヒドロキシル置換フェニルリンカーである。

【0323】

他の実施形態では、酸性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）または酸性部分（例えば、固体担持触媒のもの）における各リンカーは、独立して、以下から選択される：
非置換アルキルリンカー、
オキソ、ヒドロキシ、ハロ、アミノから独立して選択される１〜５つの置換基を置換したアルキルリンカー、
非置換シクロアルキルリンカー、
オキソ、ヒドロキシ、ハロ、アミノから独立して選択される１〜５つの置換基を置換したシクロアルキルリンカー、
非置換アルケニルリンカー、
オキソ、ヒドロキシ、ハロ、アミノから独立して選択される１〜５つの置換基を置換したアルケニルリンカー、
非置換アリールリンカー、
オキソ、ヒドロキシ、ハロ、アミノから独立して選択される１〜５つの置換基を置換したアリールリンカー、
非置換ヘテロアリールリンカー、または
オキソ、ヒドロキシ、ハロ、アミノから独立して選択される１〜５つの置換基を置換したヘテロアリールリンカー。

【0324】

さらに、リンカーによってポリマー骨格に結合した酸性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）もしくは１つ以上の酸性部分（例えば、固体担持触媒のもの）の一部または全てが、同じリンカーを有しても、独立して異なるリンカーを有してもよいことは理解されよう。

【0325】

いくつかの実施形態では、各酸性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）及び各酸性部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、独立して、式ＩＡ〜ＶＩＡ：

の構造を有し得、
式中、
各Ｚは、独立して、Ｃ（Ｒ^２）（Ｒ^３）、Ｎ（Ｒ^４）、Ｓ、Ｓ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、Ｓ（Ｏ）（Ｒ^５）（Ｒ^６）、ＳＯ_２、またはＯであり、任意の２つの隣接するＺは、（化学的に実行可能な程度まで）二重結合によって結合していても、または一緒になってシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、もしくはヘテロアリールを形成してもよく、
各ｍは、独立して、０、１、２、及び３から選択され、
各ｎは、独立して、０、１、２、及び３から選択され、
各Ｒ^２、Ｒ^３、及びＲ^４は、独立して、水素、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、
各Ｒ^５及びＲ^６は、独立して、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールである。

【0326】

いくつかの実施形態では、各酸性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）及び各酸性部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、独立して、式ＩＡ、ＩＢ、ＩＶＡ、またはＩＶＢの構造を有し得る。他の実施形態では、各酸性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）及び各酸性部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、独立して、式ＩＩＡ、ＩＩＢ、ＩＩＣ、ＩＶＡ、ＩＶＢ、またはＩＶＣの構造を有し得る。他の実施形態では、各酸性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）及び各酸性部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、独立して、式ＩＩＩＡ、ＩＩＩＢ、またはＩＩＩＣの構造を有し得る。いくつかの実施形態では、各酸性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）及び各酸性部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、独立して、式ＶＡ、ＶＢ、またはＶＣの構造を有し得る。いくつかの実施形態では、各酸性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）及び各酸性部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、独立して、式ＩＡの構造を有し得る。他の実施形態では、各酸性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）及び各酸性部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、独立して、式ＩＢの構造を有し得る。

【0327】

いくつかの実施形態では、Ｚは、Ｃ（Ｒ_２）（Ｒ_３）、Ｎ（Ｒ_４）、ＳＯ_２、及びＯから選択することができる。いくつかの実施形態では、任意の２つの隣接するＺは、一緒になって、ヘテロシクロアルキル、アリール、及びヘテロアリールから選択される基を形成することができる。他の実施形態では、任意の２つの隣接するＺは、二重結合によって結合することができる。これらの実施形態の任意の組み合わせも想定される（化学的に実行可能な場合）。

【0328】

いくつかの実施形態では、ｍは、２または３である。他の実施形態では、ｎは、１、２、または３である。いくつかの実施形態では、Ｒ^１は、水素、アルキル、またはヘテロアルキルであり得る。いくつかの実施形態では、Ｒ^１は、水素、メチル、またはエチルであり得る。いくつかの実施形態では、各Ｒ^２、Ｒ^３、及びＲ^４は、独立して、水素、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり得る。他の実施形態では、各Ｒ^２、Ｒ^３、及びＲ^４は、独立して、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールであり得る。いくつかの実施形態では、各Ｒ^５及びＲ^６は、独立して、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり得る。別の実施形態では、任意の２つの隣接するＺは、一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールを形成することができる。

【0329】

いくつかの実施形態では、本明細書に記載のポリマー触媒及び固体担持触媒は、それぞれ、少なくとも１つのブレンステッド−ローリー酸及び少なくとも１つのカチオン基を有する、モノマーまたは部分を含む。ブレンステッド−ローリー酸及びカチオン基は、異なるモノマー／部分上に存在しても、同じモノマー／部分上に存在してもよい。

【0330】

特定の実施形態において、ポリマー触媒の酸性モノマーは、リンカーによってポリマー骨格に結合しているブレンステッド−ローリー酸を有する側鎖を有し得る。特定の実施形態において、固体担持触媒の酸性部分は、リンカーによって固体担体に結合しているブレンステッド−ローリー酸を有し得る。リンカーによって結合した１つ以上のブレンステッド−ローリー酸を有する側鎖（例えば、ポリマー触媒のもの）または酸性部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、例えば、

を含むことができ、
式中、
Ｌは、非置換アルキルリンカー、オキソで置換されたアルキルリンカー、非置換シクロアルキル、非置換アリール、非置換ヘテロシクロアルキル、及び非置換ヘテロアリールであり、
ｒは整数である。

【0331】

特定の実施形態において、Ｌは、アルキルリンカーである。他の実施形態では、Ｌは、メチル、エチル、プロピル、またはブチルである。なおも他の実施形態では、リンカーは、エタノイル、プロパノイル、またはベンゾイルである。特定の実施形態において、ｒは、１、２、３、４、または５である（該当する場合、または化学的に実行可能な場合）。

【0332】

いくつかの実施形態では、酸性側鎖（例えば、ポリマー触媒のもの）の少なくともいくつか、及び酸性部分（例えば、固体担持触媒のもの）の少なくともいくつかは、

であり得、式中、
ｓは、１〜１０であり、
各ｒは、独立して、１、２、３、４、または５であり（該当する場合、または化学的に実行可能な場合）、
ｗは、０〜１０である。

【0333】

特定の実施形態において、ｓは、１〜９、または１〜８、または１〜７、または１〜６、または１〜５、または１〜４、または１〜３、または２、または１である。特定の実施形態において、ｗは、０〜９、または０〜８、または０〜７、または０〜６、または０〜５、または０〜４、または０〜３、または０〜２、１または０である）。

【0334】

特定の実施形態において、酸性側鎖（例えば、ポリマー触媒のもの）の少なくともいくつか、及び酸性部分（例えば、固体担持触媒のもの）の少なくともいくつかは、

であり得る。

【0335】

他の実施形態では、酸性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）は、ポリマー骨格に直接結合しているブレンステッド−ローリー酸を有する側鎖を有することができる。他の実施形態では、酸性部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、固体担体に直接結合していてもよい。側鎖はポリマー骨格（例えば、ポリマー触媒のもの）に直接結合するか、または固体担体に直接結合した酸性部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、例えば、

を含むことができる。

【0336】

イオン性モノマー及び部分
ポリマー触媒が複数のイオン性モノマーを含む一方で、固体担持触媒は、固体担体に結合した複数のイオン性部分を含む。

【0337】

いくつかの実施形態では、複数のイオン性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）または複数のイオン性部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、少なくとも１つの窒素含有カチオン基、少なくとも１つの亜リン酸含有カチオン基、またはそれらの任意の組み合わせを有する。特定の実施形態において、複数のイオン性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）または複数のイオン性部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、１つの窒素含有カチオン基または１つの亜リン酸含有カチオン基を有する。いくつかの実施形態では、複数のイオン性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）または複数のイオン性部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、２つの窒素含有カチオン基、２つの亜リン酸含有カチオン基、または１つの窒素含有カチオン基及び１つの亜リン酸含有カチオン基を有する。他の実施形態では、複数のイオン性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）または複数のイオン性部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、１つの窒素含有カチオン基または亜リン酸含有カチオン基を有し、その他は２つの窒素含有カチオン基または亜リン酸含有カチオン基を有する。

【0338】

いくつかの実施形態では、複数のイオン性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）または複数のイオン性部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、化学的に実行可能であるように、１つのカチオン基、または２つ以上のカチオン基を有することができる。イオン性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）またはイオン性部分（例えば、固体担持触媒のもの）が２つ以上のカチオン基を有する場合、カチオン基は、同じであっても異なっていてもよい。

【0339】

いくつかの実施形態では、各イオン性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）または各イオン性部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、窒素含有カチオン基である。他の実施形態では、各イオン性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）または各イオン性部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、亜リン酸含有カチオン基である。なおも他の実施形態では、イオン性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）の少なくともいくつか、またはイオン性部分（例えば、固体担持触媒のもの）の少なくともいくつかが窒素含有カチオン基である一方で、他のイオン性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）またはイオン性部分（例えば、固体担持触媒のもの）中のカチオン基は、亜リン酸含有カチオン基である。例示的な実施形態において、ポリマー触媒または固体担持触媒中の各カチオン基は、イミダゾリウムである。別の例示的な実施形態では、一部のモノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）または部分（例えば、固体担持触媒のもの）中のカチオン基は、イミダゾリウムであり、他のモノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）または部分（例えば、固体担持触媒のもの）中のカチオン基は、ピリジニウムである。なおも別の例示的な実施形態では、ポリマー触媒または固体担持触媒中の各カチオン基は、置換ホスホニウムである。なおも別の例示的な実施形態では、一部のモノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）または部分（例えば、固体担持触媒のもの）中のカチオン基は、トリフェニルホスホニウムであり、他のモノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）または部分（例えば、固体担持触媒のもの）中のカチオン基は、イミダゾリウムである。

【0340】

いくつかの実施形態では、各事例における窒素含有カチオン基は、独立して、ピロリウム、イミダゾリウム、ピラゾリウム、オキサゾリウム、チアゾリウム、ピリジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、ピリダジニウム、チアジニウム、モルホリニウム、ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）、ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）、及びピロリジニウム（ｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｉｕｍ）から選択することができる。他の実施形態では、各事例における窒素含有カチオン基は、独立して、イミダゾリウム、ピリジニウム、ピリミジニウム、モルホリニウム、ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）、及びピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）から選択することができる。いくつかの実施形態では、窒素含有カチオン基は、イミダゾリウムであり得る。

【0341】

いくつかの実施形態では、各事例における亜リン酸含有カチオン基は、独立して、トリフェニルホスホニウム、トリメチルホスホニウム、トリエチルホスホニウム、トリプロピルホスホニウム、トリブチルホスホニウム、トリクロロホスホニウム、及びトリフルオロホスホニウムから選択することができる。他の実施形態では、各事例における亜リン酸含有カチオン基は、独立して、トリフェニルホスホニウム、トリメチルホスホニウム、及びトリエチルホスホニウムから選択することができる。他の実施形態では、亜リン酸含有カチオン基は、トリフェニルホスホニウムであり得る。

【0342】

いくつかの実施形態では、ポリマー触媒のイオン性モノマーのうちの１つ以上が、ポリマー骨格に直接結合しているか、または固体担持触媒のイオン性部分のうちの１つ以上が、固体担体に直接結合している。他の実施形態では、イオン性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）の１つ以上、または１つ以上のイオン性部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、それぞれ独立して、カチオン基をポリマー骨格または（場合によっては）固体担体に結合させるリンカーをさらに含む。特定の実施形態において、カチオン基の一部は、ポリマー骨格または（場合によっては）固体担体に直接結合しており、他のカチオン基は、ポリマー骨格または（場合によっては）固体担体にリンカーによって結合している。

【0343】

カチオン基がポリマー骨格または（場合によっては）固体担体にリンカーによって結合している実施形態では、各リンカーは、独立して、非置換または置換アルキルリンカー、非置換または置換シクロアルキルリンカー、非置換または置換アルケニルリンカー、非置換または置換アリールリンカー、及び非置換または置換ヘテロアリールリンカーから選択される。特定の実施形態において、リンカーは、非置換または置換アリールリンカー、あるいは非置換または置換ヘテロアリールリンカーである。特定の実施形態において、リンカーは、非置換または置換アリールリンカーである。一実施形態において、リンカーは、フェニルリンカーである。別の実施形態では、リンカーは、ヒドロキシル置換フェニルリンカーである。

【0344】

他の実施形態では、イオン性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）またはイオン性部分（例えば、固体担持触媒のもの）における各リンカーは、独立して、以下から選択される：
非置換アルキルリンカー、
オキソ、ヒドロキシ、ハロ、アミノから独立して選択される１〜５つの置換基を置換したアルキルリンカー、
非置換シクロアルキルリンカー、
オキソ、ヒドロキシ、ハロ、アミノから独立して選択される１〜５つの置換基を置換したシクロアルキルリンカー、
非置換アルケニルリンカー、
オキソ、ヒドロキシ、ハロ、アミノから独立して選択される１〜５つの置換基を置換したアルケニルリンカー、
非置換アリールリンカー、
オキソ、ヒドロキシ、ハロ、アミノから独立して選択される１〜５つの置換基を置換したアリールリンカー、
非置換ヘテロアリールリンカー、または
オキソ、ヒドロキシ、ハロ、アミノから独立して選択される１〜５つの置換基を置換したヘテロアリールリンカー。

【0345】

さらに、リンカーによってポリマー骨格に結合したイオン性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）もしくは１つ以上のイオン性部分（例えば、固体担持触媒のもの）の一部または全てが、同じリンカーを有しても、独立して異なるリンカーを有してもよいことは理解されよう。

【0346】

いくつかの実施形態では、各イオン性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）または各イオン性部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、独立して、式ＶＩＩＡ〜ＸＩＢ：

の構造を有するであり、
式中、
各Ｚは、独立して、Ｃ（Ｒ^２）（Ｒ^３）、Ｎ（Ｒ^４）、Ｓ、Ｓ（Ｒ^５）（Ｒ^６）、Ｓ（Ｏ）（Ｒ^５）（Ｒ^６）、ＳＯ_２、またはＯであり、任意の２つの隣接するＺは、（化学的に実行可能な程度まで）二重結合によって結合していても、または一緒になってシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、もしくはヘテロアリールを形成してもよく、
各Ｘは、独立して、Ｆ⁻、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｉ⁻、ＮＯ_２⁻、ＮＯ_３⁻、ＳＯ_４^２−、Ｒ^７ＳＯ_４⁻、Ｒ^７ＣＯ_２⁻、ＰＯ_４^２−、Ｒ^７ＰＯ_３、またはＲ^７ＰＯ_２⁻であり、ここでＳＯ_４^２−及びＰＯ_４^２−は、それぞれ独立して、任意のイオン性モノマー上の任意のＸ位で少なくとも２つのカチオン基と会合しており、
各ｍは、独立して、０、１、２、または３であり、
各ｎは、独立して、０、１、２、または３であり、
各Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、及びＲ^４は、独立して、水素、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、
各Ｒ^５及びＲ^６は、独立して、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、
各Ｒ^７は、独立して、水素、Ｃ_１−４アルキル、またはＣ_１−４ヘテロアルキルである。

【0347】

いくつかの実施形態では、Ｚは、Ｃ（Ｒ^２）（Ｒ^３）、Ｎ（Ｒ^４）、ＳＯ_２、及びＯから選択することができる。いくつかの実施形態では、任意の２つの隣接するＺは、一緒になって、ヘテロシクロアルキル、アリール、及びヘテロアリールから選択される基を形成することができる。他の実施形態では、任意の２つの隣接するＺは、二重結合によって結合することができる。いくつかの実施形態では、各Ｘは、Ｃｌ⁻、ＮＯ_３⁻、ＳＯ_４^２−、Ｒ^７ＳＯ_４⁻、またはＲ^７ＣＯ_２⁻であり得、ここでＲ^７は、水素またはＣ_１−４アルキルであり得る。別の実施形態では、各Ｘは、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻_、Ｉ⁻、ＨＳＯ_４⁻、ＨＣＯ_２⁻、ＣＨ_３ＣＯ_２⁻、またはＮＯ_３⁻であり得る。他の実施形態では、Ｘは、アセテートである。他の実施形態では、Ｘは、ビサルフェートである。他の実施形態では、Ｘは、クロリドである。他の実施形態では、Ｘは、ナイトレートである。

【0348】

いくつかの実施形態では、ｍは、２または３である。他の実施形態では、ｎは、１、２、または３である。いくつかの実施形態では、各Ｒ^２、Ｒ^３_、及びＲ^４は、独立して、水素、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり得る。他の実施形態では、各Ｒ^２、Ｒ^３、及びＲ^４は、独立して、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、またはヘテロアリールであり得る。いくつかの実施形態では、各Ｒ^５及びＲ^６は、独立して、アルキル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり得る。別の実施形態では、任意の２つの隣接するＺは、一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールを形成することができる。

【0349】

特定の実施形態において、ポリマー触媒のイオン性モノマーは、リンカーによってポリマー骨格に結合しているカチオン基を有する側鎖を有し得る。特定の実施形態において、固体担持触媒のイオン性部分は、リンカーによって固体担体に結合しているカチオン基を有し得る。リンカーによって結合した１つ以上のカチオン基を有する側鎖（例えば、ポリマー触媒のもの）またはイオン性部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、例えば、

を含むことができ、
式中、
Ｌは、非置換アルキルリンカー、オキソで置換されたアルキルリンカー、非置換シクロアルキル、非置換アリール、非置換ヘテロシクロアルキル、及び非置換ヘテロアリールであり、
各Ｒ^１ａ、Ｒ^１ｂ、及びＲ^１ｃは、独立して、水素もしくはアルキルであるか、または、Ｒ^１ａ及びＲ^１ｂは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、非置換ヘテロシクロアルキルを形成するか、または、Ｒ^１ａ及びＲ^１ｂは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、非置換ヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリールを形成し、Ｒ^１ｃは、非存在であり、
ｒは、整数であり、
Ｘは、式ＶＩＩＡ〜ＸＩＢについて上述の通りである。

【0350】

他の実施形態では、Ｌは、メチル、エチル、プロピル、ブチルである。なおも他の実施形態では、リンカーは、エタノイル、プロパノイル、ベンゾイルである。特定の実施形態において、ｒは、１、２、３、４、または５である（該当する場合、または化学的に実行可能な場合）。

【0351】

他の実施形態では、各リンカーは、独立して、以下から選択される：
非置換アルキルリンカー、
オキソ、ヒドロキシ、ハロ、アミノから独立して選択される１〜５つの置換基を置換したアルキルリンカー、
非置換シクロアルキルリンカー、
オキソ、ヒドロキシ、ハロ、アミノから独立して選択される１〜５つの置換基を置換したシクロアルキルリンカー、
非置換アルケニルリンカー、
オキソ、ヒドロキシ、ハロ、アミノから独立して選択される１〜５つの置換基を置換したアルケニルリンカー、
非置換アリールリンカー、
オキソ、ヒドロキシ、ハロ、アミノから独立して選択される１〜５つの置換基を置換したアリールリンカー、
非置換ヘテロアリールリンカー、または
オキソ、ヒドロキシ、ハロ、アミノから独立して選択される１〜５つの置換基を置換したヘテロアリールリンカー。

【0352】

特定の実施形態において、各リンカーは、非置換アルキルリンカー、またはオキソ置換基を有するアルキルリンカーである。一実施形態において、各リンカーは、−（ＣＨ_２）（ＣＨ_２）−または−（ＣＨ_２）（Ｃ＝Ｏ）である。特定の実施形態において、ｒは、１、２、３、４、または５である（該当する場合、または化学的に実行可能な場合）。

【0353】

いくつかの実施形態では、イオン性側鎖（例えば、ポリマー触媒のもの）の少なくともいくつか、及びイオン性部分（例えば、固体担持触媒のもの）の少なくともいくつかは、

であり得、
式中、
各Ｒ^１ａ、Ｒ^１ｂ、及びＲ^１ｃは、独立して、水素もしくはアルキルであるか、または、Ｒ^１ａ及びＲ^１ｂは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、非置換ヘテロシクロアルキルを形成するか、または、Ｒ^１ａ及びＲ^１ｂは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、非置換ヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリールを形成し、Ｒ^１ｃは、非存在であり、
ｓは、整数であり、
ｖは、０〜１０であり、
Ｘは、式ＶＩＩＡ〜ＸＩＢについて上述の通りである。

【0354】

特定の実施形態において、ｓは、１〜９、または１〜８、または１〜７、または１〜６、または１〜５、または１〜４、または１〜３、または２、または１である。特定の実施形態において、ｖは、０〜９、または０〜８、または０〜７、または０〜６、または０〜５、または０〜４、または０〜３、または０〜２、１または０である）。

【0355】

特定の実施形態において、イオン性側鎖（例えば、ポリマー触媒のもの）の少なくともいくつか、及びイオン性部分（例えば、固体担持触媒のもの）の少なくともいくつかは、

であり得る。

【0356】

他の実施形態では、イオン性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）は、ポリマー骨格に直接結合しているカチオン基を有する側鎖を有し得る。他の実施形態では、イオン性部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、固体担体に直接結合しているカチオン基を有することができる。側鎖（例えば、ポリマー触媒のもの）はポリマー骨格に直接結合するか、または固体担体に直接結合したイオン性部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、例えば、

を含むことができる。

【0357】

いくつかの実施形態では、窒素含有カチオン基は、負に荷電した酸化物（Ｏ−）が窒素カチオンから容易に解離できない、Ｎ−オキシドであり得る。そのような基の非限定的な例としては、例えば、以下のものが挙げられる。

【0358】

いくつかの実施形態では、亜リン酸含有側鎖（例えば、ポリマー触媒のもの）または部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、独立して、

である。

【0359】

他の実施形態では、イオン性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）は、ポリマー骨格に直接結合しているカチオン基を有する側鎖を有し得る。他の実施形態では、イオン性部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、固体担体に直接結合しているカチオン基を有することができる。側鎖（例えば、ポリマー触媒のもの）はポリマー骨格に直接結合するか、または固体担体に直接結合したイオン性部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、例えば、

を含むことができる。

【0360】

イオン性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）またはイオン性部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、全て同じカチオン基を有することもでき、あるいは異なるカチオン基を有することもできる。いくつかの実施形態では、ポリマー触媒または固体担持触媒中の各カチオン基は、窒素含有カチオン基である。他の実施形態では、ポリマー触媒または固体担持触媒中の各カチオン基は、亜リン酸含有カチオン基である。なおも他の実施形態では、それぞれポリマー触媒または固体担持触媒の一部のモノマーもしくは部分中のカチオン基は、窒素含有カチオン基であり、一方で、それぞれポリマー触媒または固体担持触媒の他のモノマーもしくは部分中のカチオン基は、亜リン酸含有カチオン基である。例示的な実施形態において、ポリマー触媒または固体担持触媒中の各カチオン基は、イミダゾリウムである。別の例示的な実施形態では、ポリマー触媒または固体担持触媒の一部のモノマーもしくは部分中のカチオン基は、イミダゾリウムであり、一方で、ポリマー触媒または固体担持触媒の他のモノマーもしくは部分中のカチオン基は、ピリジニウムである。なおも別の例示的な実施形態では、ポリマー触媒または固体担持触媒中の各カチオン基は、置換ホスホニウムである。なおも別の例示的な実施形態では、ポリマー触媒または固体担持触媒の一部のモノマーもしくは部分中のカチオン基は、トリフェニルホスホニウムであり、ポリマー触媒または固体担持触媒の他のモノマーもしくは部分中のカチオン基は、イミダゾリウムである。

【0361】

酸性−イオン性モノマー及び部分
ポリマー触媒中のモノマーの一部は、同じモノマー中にブレンステッド−ローリー酸とカチオン基との両方を含む。そのようなモノマーは、「酸性−イオン性モノマー」と称される。同様に、固体担持触媒中の部分の一部は、同じ部分中にブレンステッド−ローリー酸とカチオン基との両方を含む。そのような部分は、「酸性−イオン性部分」と称される。例えば、例示的な実施形態において、酸性−イオン性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）または酸性−イオン性部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、イミダゾリウム及び酢酸、またはピリジニウム及びボロン酸を含むことができる。

【0362】

いくつかの実施形態では、モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）もしくは部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、ブレンステッド−ローリー酸（複数可）とカチオン基（複数可）との両方を含み、ブレンステッド−ローリー酸は、リンカーによってポリマー骨格（例えば、ポリマー触媒のもの）もしくは固体担体（例えば、固体担持触媒のもの）に結合しており、及び／またはカチオン基は、リンカーによってポリマー骨格（例えば、ポリマー触媒のもの）に結合しているか、または固体担体（例えば、固体担持触媒のもの）に結合している。

【0363】

酸性モノマー／部分及び／またはイオン性モノマー／部分に好適なブレンステッド−ローリー酸、カチオン基、及びリンカー（存在する場合）のいずれも、酸性−イオン性モノマー／部分中に使用され得ることは理解されよう。

【0364】

特定の実施形態において、酸性−イオン性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）または酸性−イオン性部分（例えば、固体担持触媒のもの）中の各事例におけるブレンステッド−ローリー酸は、独立して、スルホン酸、ホスホン酸、酢酸、イソフタル酸、及びボロン酸から選択される。特定の実施形態において、酸性−イオン性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）または酸性−イオン性部分（例えば、固体担持触媒のもの）中の各事例におけるブレンステッド−ローリー酸は、独立して、スルホン酸またはホスホン酸である。一実施形態において、酸性−イオン性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）または酸性−イオン性部分（例えば、固体担持触媒のもの）中の各事例におけるブレンステッド−ローリー酸は、スルホン酸である。

【0365】

いくつかの実施形態では、酸性−イオン性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）または酸性−イオン性部分（例えば、固体担持触媒のもの）中の各事例における窒素含有カチオン基は、独立して、ピロリウム、イミダゾリウム、ピラゾリウム、オキサゾリウム、チアゾリウム、ピリジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、ピリダジニウム、チアジニウム、モルホリニウム、ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）、ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）、及びピロリジニウム（ｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｉｕｍ）から選択される。一実施形態において、窒素含有カチオン基は、イミダゾリウムである。

【0366】

いくつかの実施形態では、酸性−イオン性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）または酸性−イオン性部分（例えば、固体担持触媒のもの）中の各事例における亜リン酸含有カチオン基は、独立して、トリフェニルホスホニウム、トリメチルホスホニウム、トリエチルホスホニウム、トリプロピルホスホニウム、トリブチルホスホニウム、トリクロロホスホニウム、及びトリフルオロホスホニウムから選択される。一実施形態において、亜リン酸含有カチオン基は、トリフェニルホスホニウムである。

【0367】

いくつかの実施形態では、ポリマー触媒または固体担持触媒は、それぞれ、ポリマー骨格または固体担体に結合した、少なくとも１つの酸性−イオン性モノマーまたは部分を含むことができ、少なくとも１つの酸性−イオン性モノマーまたは部分は、少なくとも１つのブレンステッド−ローリー酸及び少なくとも１つのカチオン基を含み、酸性−イオン性モノマーまたは部分のうちの少なくとも１つは、酸性−イオン性モノマーをポリマー骨格または固体担体に結合させるリンカーを含む。カチオン基は、本明細書に記載の窒素含有カチオン基または亜リン酸含有カチオン基であり得る。リンカーは、酸性部分またはイオン性部分のいずれかについて本明細書に記載されるものであってもよい。例えば、リンカーは、非置換または置換アルキルリンカー、非置換または置換シクロアルキルリンカー、非置換または置換アルケニルリンカー、非置換または置換アリールリンカー、及び非置換または置換ヘテロアリールリンカーから選択することができる。

【0368】

他の実施形態では、モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）または部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、ブレンステッド−ローリー酸とカチオン基との両方を含む側鎖を有することができ、ブレンステッド−ローリー酸が、ポリマー骨格もしくは固体担体に直接結合しているか、カチオン基が、ポリマー骨格もしくは固体担体に直接結合しているか、またはブレンステッド−ローリー酸とカチオン基との両方が、ポリマー骨格もしくは固体担体に直接結合している。

【0369】

特定の実施形態において、リンカーは、非置換または置換アリールリンカー、あるいは非置換または置換ヘテロアリールリンカーである。特定の実施形態において、リンカーは、非置換または置換アリールリンカーである。一実施形態において、リンカーは、フェニルリンカーである。別の実施形態では、リンカーは、ヒドロキシル置換フェニルリンカーである。

【0370】

ブレンステッド−ローリー酸とカチオン基との両方を含む側鎖を有するポリマー触媒のモノマーは、「酸性イオノマー」と呼ばれる場合もある。リンカーによって結合している酸性−イオン性側鎖（例えば、ポリマー触媒のもの）または酸性−イオン性部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、例えば、

を含むことができ、
式中、
各Ｘは、独立して、Ｆ⁻、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｉ⁻、ＮＯ_２⁻、ＮＯ_３⁻、ＳＯ_４^２−、Ｒ^７ＳＯ_４⁻、Ｒ^７ＣＯ_２⁻、ＰＯ_４^２−、Ｒ^７ＰＯ_３⁻、及びＲ^７ＰＯ_２⁻から選択され、ここでＳＯ_４^２−及びＰＯ_４^２−は、それぞれ独立して、任意の側鎖上の任意のＸ位で少なくとも２つのブレンステッド−ローリー酸と会合しており、
各Ｒ^７は、独立して、水素、Ｃ_１−４アルキル、及びＣ_１−４ヘテロアルキルから選択される。

【0371】

いくつかの実施形態では、Ｒ^１は、水素、アルキル、及びヘテロアルキルから選択することができる。いくつかの実施形態では、Ｒ^１は、水素、メチル、またはエチルから選択することができる。いくつかの実施形態では、各Ｘは、Ｃｌ⁻、ＮＯ_３⁻、ＳＯ_４^２−、Ｒ^７ＳＯ_４⁻、及びＲ^７ＣＯ_２⁻から選択することができ、ここでＲ^７は、水素及びＣ_１−４アルキルから選択することができる。別の実施形態では、各Ｘは、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻_、Ｉ⁻、ＨＳＯ_４⁻、ＨＣＯ_２⁻、ＣＨ_３ＣＯ_２⁻、及びＮＯ_３⁻から選択することができる。他の実施形態では、Ｘは、アセテートである。他の実施形態では、Ｘは、ビサルフェートである。他の実施形態では、Ｘは、クロリドである。他の実施形態では、Ｘは、ナイトレートである。

【0372】

いくつかの実施形態では、酸性−イオン性側鎖（例えば、ポリマー触媒のもの）または酸性−イオン性部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、独立して、

である。

【0373】

いくつかの実施形態では、酸性−イオン性側鎖（例えば、ポリマー触媒のもの）または酸性−イオン性部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、独立して、

である。

【0374】

他の実施形態では、モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）または部分（例えば、固体担持触媒のもの）は、ブレンステッド−ローリー酸とカチオン基との両方を有することができ、ブレンステッド−ローリー酸が、ポリマー骨格もしくは固体担体に直接結合しているか、カチオン基が、ポリマー骨格もしくは固体担体に直接結合しているか、またはブレンステッド−ローリー酸とカチオン基との両方が、ポリマー骨格もしくは固体担体に直接結合している。酸性−イオン性モノマー（例えば、ポリマー触媒のもの）または部分（例えば、固体担持触媒のもの）中のかかる側鎖は、例えば、

を含むことができる。

【0375】

疎水性モノマー及び部分
いくつかの実施形態では、ポリマー触媒は、ポリマー骨格を形成するように結合した疎水性モノマーをさらに含む。同様に、いくつかの実施形態では、固体担持触媒は、固体担体に結合した疎水性部分をさらに含む。いずれの事例においても、各疎水性モノマーまたは部分は、少なくとも１つの疎水性基を有する。ポリマー触媒または固体担持触媒の特定の実施形態において、それぞれ各疎水性モノマーまたは部分は、１つの疎水性基を有する。ポリマー触媒または固体担持触媒の特定の実施形態において、各疎水性モノマーまたは部分は、２つの疎水性基を有する。ポリマー触媒または固体担持触媒の他の実施形態では、疎水性モノマーまたは部分の一部は、１つの疎水性基を有し、その他は２つの疎水性基を有する。

【0376】

ポリマー触媒または固体担持触媒のいくつかの実施形態では、各疎水性基は、独立して、非置換または置換アルキル、非置換または置換シクロアルキル、非置換または置換アリール、及び非置換または置換ヘテロアリールから選択される。ポリマー触媒または固体担持触媒の特定の実施形態において、各疎水性基は、非置換または置換アリール、あるいは非置換または置換ヘテロアリールである。一実施形態において、各疎水性基はフェニルである。さらに、疎水性モノマーが、全て同じ疎水性基を有してもよく、あるいは異なる疎水性基を有してもよいことは理解されよう。

【0377】

ポリマー触媒のいくつかの実施形態では、疎水性基は、ポリマー骨格を形成するように直接結合している。固体担持触媒のいくつかの実施形態では、疎水性基は、固体担体に直接結合している。

【0378】

触媒の他の特性
いくつかの実施形態では、酸性モノマー及びイオン性モノマーは、ポリマー触媒の実質的な部分を構成する。いくつかの実施形態では、酸性部分及びイオン性部分は、実質的な部分固体担持触媒を構成する。特定の実施形態において、酸性及びイオン性のモノマーまたは部分は、触媒中に存在するモノマー／部分の総数に対する酸性及びイオン性のモノマー／部分の数の比に基づいて、触媒のモノマーまたは部分の少なくとも約３０％、少なくとも約４０％、少なくとも約５０％、少なくとも約６０％、少なくとも約７０％、少なくとも約８０％、少なくとも約９０％、少なくとも約９５％、または少なくとも約９９％を構成する。

【0379】

いくつかの実施形態では、ポリマー触媒または固体担持触媒は、１グラムのポリマー触媒または固体担持触媒当たり、約０．１〜約２０ｍｍｏｌ、約０．１〜約１５ｍｍｏｌ、約０．０１〜約１２ｍｍｏｌ、約０．０５〜約１０ｍｍｏｌ、約１〜約８ｍｍｏｌ、約２〜約７ｍｍｏｌ、約３〜約６ｍｍｏｌ、約１〜約５、もしくは約３〜約５ｍｍｏｌのブレンステッド−ローリー酸の総量を有する。

【0380】

ポリマー触媒または固体担持触媒のいくつかの実施形態では、各イオン性モノマーは、各窒素含有カチオン基または亜リン酸含有カチオン基に対する対イオンをさらに含む。ポリマー触媒または固体担持触媒の特定の実施形態において、各対イオンは、独立して、ハライド、ナイトレート、サルフェート、ホルメート、アセテート、または有機スルホネートから選択される。ポリマー触媒または固体担持触媒のいくつかの実施形態では、対イオンは、フッ化物、塩化物、臭化物、またはヨウ化物である。ポリマー触媒または固体担持触媒の一実施形態において、対イオンは、塩化物である。ポリマー触媒または固体担持触媒の別の実施形態では、対イオンは、サルフェートである。ポリマー触媒または固体担持触媒のなおも別の実施形態では、対イオンは、アセテートである。

【0381】

いくつかの実施形態では、ポリマー触媒または固体担持触媒は、１グラムのポリマー触媒または固体担持触媒当たり、約０．０１〜約１０ｍｍｏｌ、約０．０５〜約１０ｍｍｏｌ、約１〜約８ｍｍｏｌ、約２〜約６ｍｍｏｌ、または約３〜約５ｍｍｏｌの、窒素含有カチオン基及び対イオンの総量、または亜リン酸含有カチオン基及び対イオンの総量を有する。

【0382】

いくつかの実施形態では、酸性モノマー及びイオン性モノマーは、ポリマー触媒または固体担持触媒の実質的な部分を構成する。特定の実施形態において、酸性及びイオン性のモノマーまたは部分は、ポリマー触媒または固体担持触媒中に存在するモノマーまたは部分の総数に対する酸性及びイオン性のモノマーまたは部分の数の比に基づいて、ポリマー触媒または固体担持触媒のモノマーの少なくとも約３０％、少なくとも約４０％、少なくとも約５０％、少なくとも約６０％、少なくとも約７０％、少なくとも約８０％、少なくとも約９０％、少なくとも約９５％、または少なくとも約９９％を構成する。

【0383】

イオン性モノマーまたは部分の総数に対する酸性モノマーまたは部分の総数の比は、触媒の強度を調整するために変えることができる。いくつかの実施形態では、酸性モノマーまたは部分の総数は、ポリマーまたは固体担体中のイオン性モノマーもしくは部分の総数を超える。他の実施形態では、酸性モノマーまたは部分の総数は、ポリマー触媒または固体担持触媒中のイオン性モノマーもしくは部分の総数の、少なくとも約２倍、少なくとも約３倍、少なくとも約４倍、少なくとも約５倍、少なくとも約６倍、少なくとも約７倍、少なくとも約８倍、少なくとも約９倍、または少なくとも約１０倍である。特定の実施形態において、酸性モノマーまたは部分の総数とイオン性モノマーまたは部分の総数との比は、約１：１、約２：１、約３：１、約４：１、約５：１、約６：１、約７：１、約８：１、約９：１、または約１０：１である。

【0384】

いくつかの実施形態では、イオン性モノマーまたは部分の総数は、触媒中の酸性モノマーまたは部分の総数を超える。他の実施形態では、イオン性モノマーまたは部分の総数は、ポリマー触媒または固体担持触媒中の酸性モノマーもしくは部分の総数の、少なくとも約２倍、少なくとも約３倍、少なくとも約４倍、少なくとも約５倍、少なくとも約６倍、少なくとも約７倍、少なくとも約８倍、少なくとも約９倍、または少なくとも約１０倍である。特定の実施形態において、イオン性モノマーまたは部分の総数と酸性モノマーまたは部分の総数との比は、約１：１、約２：１、約３：１、約４：１、約５：１、約６：１、約７：１、約８：１、約９：１、または約１０：１である。

【0385】

ポリマー触媒中のモノマーの配置
ポリマー触媒のいくつかの実施形態では、酸性モノマー、イオン性モノマー、酸性−イオン性モノマー、及び疎水性モノマー（存在する場合）は、交互の配列で、またはランダムな順序で、モノマーのブロックとして配置することができる。いくつかの実施形態では、各ブロックは、２０個、１５個、１０個、６個、または３個以下のモノマーを有する。

【0386】

ポリマー触媒のいくつかの実施形態では、ポリマー触媒のモノマーは、交互の配列でランダムに配置される。図９に示されるポリマー触媒の一部分を参照すると、モノマーは、交互の配列でランダムに配置されている。

【0387】

ポリマー触媒の他の実施形態では、ポリマー触媒のモノマーは、モノマーのブロックとしてランダムに配置される。図４に示されるポリマー触媒の一部分を参照すると、モノマーは、モノマーのブロックとして配置されている。酸性モノマー及びイオン性モノマーがモノマーのブロック状に配置される特定の実施形態において、各ブロックは、２０個、１９個、１８個、１７個、１６個、１５個、１４個、１３個、１２個、１１個、１０個、９個、８個、７個、６個、５個、４個、または３個以下のモノマーを有する。

【0388】

本明細書に記載のポリマー触媒は、架橋されていてもよい。そのような架橋ポリマー触媒は、架橋基を導入することによって調製することができる。図５Ａ及び５Ｂに示されるポリマー触媒の一部分を参照すると、いくつかの実施形態では、架橋は、所与のポリマー鎖内で起こり得る。図６Ａ、６Ｂ、６Ｃ、及び６Ｄのポリマー触媒の一部分を参照すると、他の実施形態では、架橋は、２つ以上のポリマー鎖間で起こり得る。

【0389】

図５Ａ、５Ｂ、及び６Ａを参照すると、それぞれ、Ｒ^１、Ｒ^２、及びＲ^３が、例示的な架橋基であることが理解されよう。本明細書に記載のポリマーと架橋ポリマー触媒を形成するために使用することのできる好適な架橋基としては、例えば、置換または非置換のジビニルアルカン、置換または非置換のジビニルシクロアルカン、置換または非置換のジビニルアリール、置換または非置換のヘテロアリール、ジハロアルカン、ジハロアルケン、及びジハロアルキンが挙げられ、これらの置換基は本明細書に定義されるものである。例えば、架橋基には、ジビニルベンゼン、ジアリルベンゼン、ジクロロベンゼン、ジビニルメタン、ジクロロメタン、ジビニルエタン、ジクロロエタン、ジビニルプロパン、ジクロロプロパン、ジビニルブタン、ジクロロブタン、エチレングリコール、及びレゾルシノールが含まれ得る。一実施形態において、架橋基はジビニルベンゼンである。

【0390】

ポリマー触媒のいくつかの実施形態では、ポリマーは架橋されている。特定の実施形態において、ポリマーの少なくとも約１％、少なくとも約２％、少なくとも約３％、少なくとも約４％、少なくとも約５％、少なくとも約６％、少なくとも約７％、少なくとも約８％、少なくとも約９％、少なくとも約１０％、少なくとも約１５％、少なくとも約２０％、少なくとも約３０％、少なくとも約４０％、少なくとも約５０％、少なくとも約６０％、少なくとも約７０％、少なくとも約８０％、少なくとも約９０％または少なくとも約９９％が架橋されている。

【0391】

ポリマー触媒のいくつかの実施形態では、本明細書に記載のポリマーは、実質的に架橋されていない、例えば、約０．９％未満が架橋されているか、約０．５％未満が架橋されているか、約０．１％未満が架橋されているか、約０．０１％未満が架橋されているか、または０．００１％未満が架橋されている。

【0392】

ポリマー骨格
いくつかの実施形態では、ポリマー骨格は、１つ以上の置換または非置換のモノマーから形成される。多種多様なモノマーを使用する重合プロセスは、当該技術分野で周知である（例えば、Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｕｎｉｏｎ ｏｆ Ｐｕｒｅ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｅｔ ａｌ．，ＩＵＰＡＣ Ｇｏｌｄ Ｂｏｏｋ，Ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ．（２０００）を参照されたい）。そのようなプロセスの１つには、ビニル、プロペニル、ブテニル、または他のかかる置換基（複数可）などの不飽和置換を有するモノマー（複数可）が関与する。これらの種類のモノマーは、ラジカル開始及び連鎖重合にかけてもよい。

【0393】

いくつかの実施形態では、ポリマー骨格は、エチレン、プロピレン、ヒドロキシエチレン、アセトアルデヒド、スチレン、ジビニルベンゼン、イソシアネート、塩化ビニル、ビニルフェノール、テトラフルオロエチレン、ブチレン、テレフタル酸、カプロラクタム、アクリロニトリル、ブタジエン、アンモニア、二アンモニア、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、チアジン、モルホリン、ピペリジン（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ）、ピペリジン（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｅ）、ピロリジン（ｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｅ）、トリフェニルホスホネート、トリメチルホスホネート、トリエチルホスホネート、トリプロピルホスホネート、トリブチルホスホネート、トリクロロホスホネート、トリフルオロホスホネート、及びジアゾールから選択される、１つ以上の置換または非置換のモノマーから形成される。

【0394】

本明細書に記載のポリマー触媒のポリマー骨格は、例えば、ポリアルキレン、ポリアルケニルアルコール、ポリカーボネート、ポリアリーレン、ポリアリールエーテルケトン、及びポリアミドイミドを含むことができる。特定の実施形態において、ポリマー骨格は、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリビニルアルコール、ポリスチレン、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリフェノール−アルデヒド、ポリテトラフルオロエチレン、ポリブチレンテレフタレート、ポリカプロラクタム、及びポリ（アクリロニトリルブタジエンスチレン）から選択することができる。ポリマー触媒の特定の実施形態において、ポリマー骨格は、ポリエチエレン（ｐｏｌｙｅｔｈｙｅｌｅｎｅ）またはポリプロピレンである。ポリマー触媒の一実施形態において、ポリマー骨格は、ポリエチレンである。ポリマー触媒の別の実施形態では、ポリマー骨格は、ポリビニルアルコールである。ポリマー触媒のなおも別の実施形態では、ポリマー骨格は、ポリスチレンである。

【0395】

図７を参照すると、一実施形態において、ポリマー骨格はポリエチレンである。図８を参照すると、別の実施形態では、ポリマー骨格はポリビニルアルコールである。

【0396】

本明細書に記載のポリマー骨格は、ポリマー骨格の一部として一体化されたイオン性基を含むこともできる。そのようなポリマー骨格は、「イオノマー骨格」と呼ばれる場合もある。特定の実施形態において、ポリマー骨格は、ポリアルキレンアンモニウム、ポリアルキレン二アンモニウム、ポリアルキレンピロリウム、ポリアルキレンイミダゾリウム、ポリアルキレンピラゾリウム、ポリアルキレンオキサゾリウム、ポリアルキレンチアゾリウム、ポリアルキレンピリジニウム、ポリアルキレンピリミジニウム、ポリアルキレンピラジニウム、ポリアルキレンピリダジニウム、ポリアルキレンチアジニウム、ポリアルキレンモルホリニウム、ポリアルキレンピペリジニウム（ｐｏｌｙａｌｋｙｌｅｎｅｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）、ポリアルキレンピペリジニウム（ｐｏｌｙａｌｋｙｌｅｎｅｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）、ポリアルキレンピロリジニウム（ｐｏｌｙａｌｋｙｌｅｎｅｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｉｕｍ）、ポリアルキレントリフェニルホスホニウム、ポリアルキレントリメチルホスホニウム、ポリアルキレントリエチルホスホニウム、ポリアルキレントリプロピルホスホニウム、ポリアルキレントリブチルホスホニウム、ポリアルキレントリクロロホスホニウム、ポリアルキレントリフルオロホスホニウム、ならびにポリアルキレンジアゾリウム、ポリアリールアルキレンアンモニウム、ポリアリールアルキレン二アンモニウム、ポリアリールアルキレンピロリウム、ポリアリールアルキレンイミダゾリウム、ポリアリールアルキレンピラゾリウム、ポリアリールアルキレンオキサゾリウム、ポリアリールアルキレンチアゾリウム、ポリアリールアルキレンピリジニウム、ポリアリールアルキレンピリミジニウム、ポリアリールアルキレンピラジニウム、ポリアリールアルキレンピリダジニウム、ポリアリールアルキレンチアジニウム、ポリアリールアルキレンモルホリニウム、ポリアリールアルキレンピペリジニウム（ｐｏｌｙａｒｙｌａｌｋｙｌｅｎｅｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）、ポリアリールアルキレンピペリジニウム（ｐｏｌｙａｒｙｌａｌｋｙｌｅｎｅｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）、ポリアリールアルキレンピロリジニウム（ｐｏｌｙａｒｙｌａｌｋｙｌｅｎｅｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｉｕｍ）、ポリアリールアルキレントリフェニルホスホニウム、ポリアリールアルキレントリメチルホスホニウム、ポリアリールアルキレントリエチルホスホニウム、ポリアリールアルキレントリプロピルホスホニウム、ポリアリールアルキレントリブチルホスホニウム、ポリアリールアルキレントリクロロホスホニウム、ポリアリールアルキレントリフルオロホスホニウム、及びポリアリールアルキレンジアゾリウムから選択することができる。

【0397】

カチオン性ポリマー骨格は、例えばＦ⁻、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｉ⁻、ＮＯ_２⁻、ＮＯ_３⁻、ＳＯ_４^２−、Ｒ^７ＳＯ_４⁻、Ｒ^７ＣＯ_２⁻、ＰＯ_４^２−、Ｒ^７ＰＯ_３⁻、及びＲ^７ＰＯ_２⁻を含む、１つ以上のアニオンと会合することができ、ここでＲ^７は、水素、Ｃ_１−４アルキル、及びＣ_１−４ヘテロアルキルから選択される。一実施形態において、各アニオンは、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻_、Ｉ⁻、ＨＳＯ_４⁻、ＨＣＯ_２⁻、ＣＨ_３ＣＯ_２⁻、及びＮＯ_３⁻から選択することができる。他の実施形態では、各アニオンは、アセテートである。他の実施形態では、各アニオンは、ビサルフェートである。他の実施形態では、各アニオンは、塩化物である。他の実施形態では、Ｘは、ナイトレートである。

【0398】

ポリマー触媒の他の実施形態では、ポリマー骨格は、アルキレンイミダゾリウムであり、これは、アルキレン部分のメチレン単位のうちの１つ以上がイミダゾリウムに置き換えられている、アルキレン部分を指す。一実施形態において、ポリマー骨格は、ポリエチレンイミダゾリウム、ポリプロリエンイミダゾリウム（ｐｏｌｙｐｒｏｌｙｅｎｅｉｍｉｄａｚｏｌｉｕｍ）、及びポリブチレンイミダゾリウムから選択される。さらに、ポリマー骨格の他の実施形態では、窒素含有カチオン基または亜リン酸含有カチオン基が「アルキレン」という用語に続く場合、アルキレン部分のメチレン単位のうちの１つ以上が、その窒素含有カチオン基または亜リン酸含有カチオン基で置換されていることは理解されよう。

【0399】

他の実施形態では、ヘテロ原子を有するモノマーを、１つ以上の二官能化化合物、例えばジハロアルカン、ジ（アルキルスルホニルオキシ）アルカン、及びジ（アリールスルホニルオキシ）アルカンなどと合わせて、ポリマーを形成することができる。これらのモノマーは、二官能化アルカンと結合してポリマー鎖を作り出すための少なくとも２個のヘテロ原子を有する。これらの二官能化化合物は、本明細書に記載されるように、さらに置換することができる。いくつかの実施形態では、二官能化化合物（複数可）は、１，２−ジクロロエタン、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロパン、１，２−ジクロロブタン、１，３−ジクロロブタン、１，４−ジクロロブタン、１，２−ジクロロペンタン、１，３−ジクロロペンタン、１，４−ジクロロペンタン、１，５−ジクロロペンタン、１，２−ジブロモエタン、１，２−ジブロモプロパン、１，３−ジブロモプロパン、１，２−ジブロモブタン、１，３−ジブロモブタン、１，４−ジブロモブタン、１，２−ジブロモペンタン、１，３−ジブロモペンタン、１，４−ジブロモペンタン、１，５−ジブロモペンタン、１，２−ジヨードエタン、１，２−ジヨードプロパン、１，３−ジヨードプロパン、１，２−ジヨードブタン、１，３−ジヨードブタン、１，４−ジヨードブタン、１，２−ジヨードペンタン、１，３−ジヨードペンタン、１，４−ジヨードペンタン、１，５−ジヨードペンタン、１，２−ジメタンスルホキシエタン、１，２−ジメタンスルホキシプロパン、１，３−ジメタンスルホキシプロパン、１，２−ジメタンスルホキシブタン、１，３−ジメタンスルホキシブタン、１，４−ジメタンスルホキシブタン、１，２−ジメタンスルホキシペンタン、１，３−ジメタンスルホキシペンタン、１，４−ジメタンスルホキシペンタン、１，５−ジメタンスルホキシペンタン、１，２−ジエタンスルホキシエタン、１，２−ジエタンスルホキシプロパン、１，３−ジエタンスルホキシプロパン、１，２−ジエタンスルホキシブタン、１，３−ジエタンスルホキシブタン、１，４−ジエタンスルホキシブタン、１，２−ジエタンスルホキシペンタン、１，３−ジエタンスルホキシペンタン、１，４−ジエタンスルホキシペンタン、１，５−ジエタンスルホキシペンタン、１，２−ジベンゼンスルホキシエタン、１，２−ジベンゼンスルホキシプロパン、１，３−ジベンゼンスルホキシプロパン、１，２−ジベンゼンスルホキシブタン、１，３−ジベンゼンスルホキシブタン、１，４−ジベンゼンスルホキシブタン、１，２−ジベンゼンスルホキシペンタン、１，３−ジベンゼンスルホキシペンタン、１，４−ジベンゼンスルホキシペンタン、１，５−ジベンゼンスルホキシペンタン、１，２−ジ−ｐ−トルエンスルホキシエタン、１，２−ジ−ｐ−トルエンスルホキシプロパン、１，３−ジ−ｐ−トルエンスルホキシプロパン、１，２−ジ−ｐ−トルエンスルホキシブタン、１，３−ジ−ｐ−トルエンスルホキシブタン、１，４−ジ−ｐ−トルエンスルホキシブタン、１，２−ジ−ｐ−トルエンスルホキシペンタン、１，３−ジ−ｐ−トルエンスルホキシペンタン、１，４−ジ−ｐ−トルエンスルホキシペンタン、及び１，５−ジ−ｐ−トルエンスルホキシペンタンから選択することができる。

【0400】

さらに、ポリマー骨格中の側鎖間の原子の数は異なってもよい。いくつかの実施形態では、ポリマー骨格に結合した側鎖間に０〜２０個の原子、０〜１０個の原子、０〜６個の原子、または０〜３個の原子が存在する。

【0401】

いくつかの実施形態では、ポリマーは、少なくとも２つのモノマー単位を有し、そしてポリマー内に含まれる全ての単位が同じ様式で同じモノマーから誘導される、ホモポリマーであり得る。他の実施形態では、ポリマーは、少なくとも２つのモノマー単位を有し、そしてポリマー内の他のモノマー単位と異なる少なくとも１つのモノマー単位がポリマー内に含まれる、ヘテロポリマーであり得る。ポリマー内の異なるモノマー単位は、ランダムな順序で存在しても、所与のモノマーの任意の長さ分の交互の配列で、またはモノマーのブロック状で存在することができる。

【0402】

他の例示的なポリマーは、例えば、ヒドロキシル、カルボン酸、非置換及び置換フェニル、ハライド、非置換及び置換アミン、非置換及び置換アンモニア、非置換及び置換ピロール、非置換及び置換イミダゾール、非置換及び置換ピラゾール、非置換及び置換オキサゾール、非置換及び置換チアゾール、非置換及び置換ピリジン、非置換及び置換ピリミジン、非置換及び置換ピラジン、非置換及び置換ピリダジン、非置換及び置換チアジン、非置換及び置換モルホリン、非置換及び置換ピペリジン（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ）、非置換及び置換ピペリジン（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｅ）、非置換及び置換ピロリジン（ｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｅ）、非置換及び置換トリフェニルホスホネート、非置換及び置換トリメチルホスホネート、非置換及び置換トリエチルホスホネート、非置換及び置換トリプロピルホスホネート、非置換及び置換トリブチルホスホネート、非置換及び置換トリクロロホスホネート、非置換及び置換トリフルオロホスホネート、ならびに非置換及び置換ジアゾールから選択される１つ以上の基で置換されている、ポリアルキレン骨格を含む。

【0403】

本明細書に記載のポリマーについては、複数の命名規則が当該技術分野において十分に認識されている。例えば、非置換フェニル基への直接結合を有するポリエチレン骨格（−ＣＨ_２−ＣＨ（フェニル）−ＣＨ_２−ＣＨ（フェニル）−）は、ポリスチレンとしても知られている。そのフェニル基がエテニル基で置換される場合、そのポリマーは、ポリジビニルベンゼン（−ＣＨ_２−ＣＨ（４−ビニルフェニル）−ＣＨ_２−ＣＨ（４−ビニルフェニル）−）と命名することができる。ヘテロポリマーのさらなる例には、重合後に官能化されるものが含まれ得る。

【0404】

好適な一例は、ポリスチレン−ｃｏ−ジビニルベンゼン：（−ＣＨ_２−ＣＨ（フェニル）−ＣＨ_２−ＣＨ（４−エチレンフェニル）−ＣＨ_２−ＣＨ（フェニル）−ＣＨ_２−ＣＨ（４−エチレンフェニル）−）である。ここで、エテニル官能基は、フェニル環上の２位、３位、または４位にあってもよい。

【0405】

図１２を参照すると、なおも別の実施形態では、ポリマー骨格はポリアルキレンイミダゾリウムである。

【0406】

さらに、ポリマー骨格中の側鎖間の原子の数は異なってもよい。いくつかの実施形態では、ポリマー骨格に結合した側鎖間に０〜２０個の原子、０〜１０個の原子、または０〜６個の原子、または０〜３個の原子が存在する。図１０を参照すると、一実施形態において、ブレンステッド−ローリー酸を有する側鎖とカチオン基を有する側鎖との間に、３個の炭素原子が存在する。別の例では、図１１を参照すると、酸性部分を有する側鎖とイオン性部分を有する側鎖との間に、原子は存在しない。

【0407】

ポリマー触媒の固体粒子
本明細書に記載のポリマー触媒は、固体粒子を形成することができる。当業者であれば、本明細書に記載のポリマーから固体粒子を作製するための様々な既知の技術及び方法を認識しているであろう。例えば、固体粒子は、当業者に知られている乳化重合または分散重合の手順によって形成することができる。他の実施形態では、固体粒子は、ポリマーを磨砕または破砕して粒子にすることによって形成することができ、これらもまた、当業者に知られる技術及び方法である。固体粒子を調製するための当該技術分野で既知の方法には、本明細書に記載のポリマーを固体コアの表面上にコーティングすることが含まれる。固体コアに好適な材料は、不活性材料（例えば、酸化アルミニウム、トウモロコシの穂軸、粉砕ガラス、細断プラスチック、軽石、炭化ケイ素、もしくはクルミ殻）、または磁性材料を含むことができる。ポリマーコーティングされたコア粒子は、分散重合によりコア材料の周りに架橋ポリマーシェルを成長させることによって、またはスプレーコーティングもしくは溶融によって作製することができる。

【0408】

固体粒子を調製するための当該技術分野で既知の他の方法には、本明細書に記載のポリマーを固体コアの表面上にコーティングすることが含まれる。固体コアは、非触媒担体であり得る。固体コアに好適な材料は、不活性材料（例えば、酸化アルミニウム、トウモロコシの穂軸、粉砕ガラス、細断プラスチック、軽石、炭化ケイ素、もしくはクルミ殻）、または磁性材料を含むことができる。ポリマー触媒の一実施形態において、固体コアは、鉄から構成される。ポリマーコーティングされたコア粒子は、当業者に知られる技術及び方法によって、例えば、分散重合によりコア材料の周りに架橋ポリマーシェルを成長させることによって、またはスプレーコーティングもしくは溶融によって作製することができる。

【0409】

固体担持ポリマー触媒粒子は、ポリマーが固体コアの表面上にコーティングされている固体コアを有することができる。いくつかの実施形態では、固体粒子の触媒活性の少なくとも約５％、少なくとも約１０％、少なくとも約２０％、少なくとも約３０％、少なくとも約４０％、または少なくとも約５０％が、固体粒子の外部表面の上またはその近くに存在し得る。いくつかの実施形態では、固体コアは、不活性材料または磁性材料を有することができる。一実施形態において、固体コアは、鉄から構成される。

【0410】

本明細書に記載のポリマーでコーティングされた固体粒子は、１つ以上の触媒特性を有する。いくつかの実施形態では、固体粒子の触媒活性の少なくとも約５０％、少なくとも約６０％、少なくとも約７０％、少なくとも約８０％または少なくとも約９０％が、固体粒子の外部表面の上またはその近くに存在する。

【0411】

いくつかの実施形態では、固体粒子は、細孔を実質的に有しない、例えば、約５０％以下、約４０％以下、約３０％以下、約２０％以下、約１５％以下、約１０％以下、約５％以下、または約１％以下の細孔を有する。多孔度は、材料の内部表面及び外部表面上の窒素ガスの吸収を用いてＢｒｕｎａｕｅｒ−Ｅｍｍｅｔｔ−Ｔｅｌｌｅｒ（ＢＥＴ）表面積を決定することなどの、当該技術分野で周知の方法によって測定することができる（Ｂｒｕｎａｕｅｒ，Ｓ．ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９３８，６０：３０９）。他の方法には、好適な溶媒（例えば水など）に材料を曝露し、次にそれを熱的に除去して内部細孔の容積を測定することによって、溶媒保持を測定することが含まれる。ポリマー触媒の多孔度測定に好適な他の溶媒としては、例えば、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、アセトン、及びアルコールなどの極性溶媒が挙げられる。

【0412】

他の実施形態では、固体粒子は、マイクロ多孔質ゲル樹脂を含む。なおも他の実施形態では、固体粒子は、マクロ多孔質ゲル樹脂を含む。

【0413】

固体担持触媒の担体
固体担持触媒の特定の実施形態において、担体は、バイオ炭、炭素、無定形炭素、活性炭、シリカ、シリカゲル、アルミナ、マグネシア、チタニア、ジルコニア、粘土（例えば、カオリナイト）、ケイ酸マグネシウム、炭化ケイ素、ゼオライト（例えば、モルデナイト）、セラミック、及びそれらの任意の組み合わせから選択され得る。一実施形態において、担体は、炭素である。炭素担体の担体は、バイオ炭、無定形炭素、または活性炭であり得る。一実施形態において、担体は、活性炭である。

【0414】

炭素担体は、乾燥材料の０．０１〜５０ｍ^２／ｇの表面積を有することができる。炭素担体は、０．５〜２．５ｋｇ／Ｌの密度を有することができる。担体は、例えば走査電子顕微鏡法（ＳＥＭ）、粉末Ｘ線回折（ＸＲＤ）、ラマン分光法、及びフーリエ変換赤外分光法（ＦＴＩＲ）を含む、当該技術分野で既知の任意の好適な機器分析方法または技術を使用して、性質決定することができる。炭素担体は、例えば、エビ殻、キチン、ヤシ殻、木材パルプ、紙パルプ、綿、セルロース、硬質木材、軟質木材、コムギわら、サトウキビバガス、キャッサバ茎、トウモロコシ茎葉、アブラヤシ残渣、ビチューメン、アスファルト、タール、石炭、ピッチ、及びそれらの任意の組み合わせを含む、炭素質材料から調製することができる。当業者であれば、本明細書で使用される炭素担体を調製するための好適な方法を認識しているであろう。例えば、Ｍ．Ｉｎａｇａｋｉ，Ｌ．Ｒ．Ｒａｄｏｖｉｃ，Ｃａｒｂｏｎ，ｖｏｌ．４０，ｐ．２２６３（２００２）、またはＡ．Ｇ．Ｐａｎｄｏｌｆｏ ａｎｄ Ａ．Ｆ．Ｈｏｌｌｅｎｋａｍｐ，“Ｒｅｖｉｅｗ：Ｃａｒｂｏｎ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ａｎｄ ｔｈｅｉｒ ｒｏｌｅ ｉｎ ｓｕｐｅｒｃａｐａｃｉｔｏｒｓ，”Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｗｅｒ Ｓｏｕｒｃｅｓ，ｖｏｌ．１５７，ｐｐ．１１−２７（２００６）を参照されたい。

【0415】

他の実施形態では、担体は、シリカ、シリカゲル、アルミナ、またはシリカ−アルミナである。当業者であれば、本明細書で使用されるこれらのシリカ系またはアルミナ系の固体担体を調製するための好適な方法を認識しているであろう。例えば、Ａ．Ｂ．Ｓｔｉｌｅｓ，Ｂｕｔｔｅｒｗｏｒｔｈ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，Ｓｔｏｎｅｈａｍ ＭＡ，１９８７によるＣａｔａｌｙｓｔ ｓｕｐｐｏｒｔｓ ａｎｄ ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ ｃａｔａｌｙｓｔｓを参照されたい。

【0416】

なおも他の実施形態では、担体は、炭素担体と、シリカ、シリカゲル、アルミナ、マグネシア、チタニア、ジルコニア、粘土（例えば、カオリナイト）、ケイ酸マグネシウム、炭化ケイ素、ゼオライト（例えば、モルデナイト）、及びセラミックから選択される１つ以上の他の担体との組み合わせである。

【0417】

定義
「ブレンステッド−ローリー酸」は、プロトン（水素カチオン、Ｈ^＋）を供与することのできる、天然形態またはイオン形態の分子、またはその置換基を指す。

【0418】

「ホモポリマー」は、少なくとも２つのモノマー単位を有し、そしてポリマー内に含まれる全ての単位が同じモノマーから誘導される、ポリマーを指す。好適な一例は、エチレンモノマーが結合して均一な繰り返し鎖（−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−）を形成するポリエチレンである。別の好適な例は、構造（−ＣＨ_２−ＣＨＣｌ−ＣＨ_２−ＣＨＣｌ−）を有するポリ塩化ビニルであり、−ＣＨ_２−ＣＨＣｌ−の繰り返し単位は、Ｈ_２Ｃ＝ＣＨＣｌモノマーから誘導されている。

【0419】

「ヘテロポリマー」は、少なくとも２つのモノマー単位を有し、そして少なくとも１つのモノマー単位がポリマー内の他のモノマー単位と異なるポリマーを指す。ヘテロポリマーはまた、異なる方法でポリマー内に組み込まれ得る二官能化または三官能化モノマー単位を有するポリマーを指す。ポリマー内の異なるモノマー単位は、ランダムな順序で存在しても、所与のモノマーの任意の長さ分の交互の配列で、またはモノマーのブロック状で存在することができる。好適な一例はポリエチレンイミダゾリウムであり、交互の配列にある場合は、図１２に示されるポリマーである。別の好適な例はポリスチレン−ｃｏ−ジビニルベンゼンであり、交互の配列にある場合は、（−ＣＨ_２−ＣＨ（フェニル）−ＣＨ_２−ＣＨ（４−エチレンフェニル）−ＣＨ_２−ＣＨ（フェニル）−ＣＨ_２−ＣＨ（４−エチレンフェニル）−）であり得る。ここで、エテニル官能基は、フェニル環上の２位、３位、または４位にあってもよい。

【0420】

本明細書で使用される場合、

は、ある部分の親構造との結合点を意味する。

【0421】

ある範囲の値が列記されている場合、その範囲内の各値及び部分範囲が包含されることが意図される。例えば、「Ｃ_１−６アルキル」（これは、１−６Ｃアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、またはＣ１−６アルキルとも称され得る）は、Ｃ_１、Ｃ_２、Ｃ_３、Ｃ_４、Ｃ_５、Ｃ_６、Ｃ_１−６、Ｃ_１−５、Ｃ_１−４、Ｃ_１−３、Ｃ_１−２、Ｃ_２−６、Ｃ_２−５、Ｃ_２−４、Ｃ_２−３、Ｃ_３−６、Ｃ_３−５、Ｃ_３−４、Ｃ_４−６、Ｃ_４−５、及びＣ_５−６のアルキルを包含するよう意図される。

【0422】

「アルキル」は、飽和の直鎖または分枝状の一価炭化水素ラジカルを含み、これは、非置換の場合はＣ及びＨのみを含む。いくつかの実施形態では、本明細書で使用されるアルキルは、１〜１０個の炭素原子を有してもよく（例えば、Ｃ_１−１０アルキル）、１〜６個の炭素原子を有してもよく（例えば、Ｃ_１−６アルキル）、または１〜３個の炭素原子を有してもよい（例えば、Ｃ_１−３アルキル）。代表的な直鎖アルキルとしては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、及びｎ−ヘキシルが挙げられる。代表的な分枝状アルキルとしては、例えば、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、及び２，３−ジメチルブチルが挙げられる。特定の数の炭素を有するアルキル残基が命名される場合、その数の炭素を有する全ての幾何異性体が包含及び記載されるよう意図され、したがって、例えば「ブチル」は、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、及びｔｅｒｔ−ブチルを含むよう意図され、「プロピル」は、ｎ−プロピル、及びイソ−プロピルを含む。

【0423】

「アルコキシ」は、酸素原子を介して親構造に結合している基である−Ｏ−アルキルを指す。アルコキシの例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、及びイソプロポキシを挙げることができる。いくつかの実施形態では、本明細書で使用されるアルコキシは、１〜６個の炭素原子を有するか（例えば、Ｏ−（Ｃ_１−６アルキル））、または１〜４個の炭素原子を有する（例えば、Ｏ−（Ｃ_１−４アルキル））。

【0424】

「アルケニル」は、非置換の場合はＣ及びＨのみ、ならびに少なくとも１つの二重結合を含む、直鎖または分枝状の一価炭化水素ラジカルを指す。いくつかの実施形態では、アルケニルは、２〜１０個の炭素原子を有するか（例えば、Ｃ_２−１０アルケニル）、または２〜５個の炭素原子を有する（例えば、Ｃ_２−５アルケニル）。特定の数の炭素を有するアルケニル残基が命名される場合、その数の炭素を有する全ての幾何異性体が包含及び記載されるよう意図され、したがって、例えば「ブテニル」は、ｎ−ブテニル、ｓｅｃ−ブテニル、及びイソ−ブテニルを含むよう意図される。アルケニルの例としては、−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ_２、及び−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ_２を挙げることができる。１つ以上の炭素−炭素二重結合が、内部にあっても（例えば２−ブテニルにおけるように）または末端にあってもよい（例えば１−ブテニルにおけるように）。Ｃ_２−４アルケニル基の例としては、エテニル（Ｃ２）、１−プロペニル（Ｃ３）、２−プロペニル（Ｃ３）、１−ブテニル（Ｃ４）、２−ブテニル（Ｃ４）、及びブタジエニル（Ｃ４）が挙げられる。Ｃ_２−６アルケニル基の例としては、前述のＣ_２−４アルケニル基、ならびにペンテニル（Ｃ５）、ペンタジエニル（Ｃ５）、及びヘキセニル（Ｃ６）が挙げられる。アルケニルのさらなる例としては、ヘプテニル（Ｃ７）、オクテニル（Ｃ８）、及びオクタトリエニル（Ｃ８）が挙げられる。

【0425】

「アルキニル」は、非置換の場合はＣ及びＨのみ、ならびに少なくとも１つの三重結合を含む、直鎖または分枝状の一価炭化水素ラジカルを指す。いくつかの実施形態では、アルキニルは、２〜１０個の炭素原子を有するか（例えば、Ｃ_２−１０アルキニル）、または２〜５個の炭素原子を有する（例えば、Ｃ_２−５アルキニル）。特定の数の炭素を有するアルキニル残基が命名される場合、その数の炭素を有する全ての幾何異性体が包含及び記載されるよう意図され、したがって、例えば「ペンチニル」は、ｎ−ペンチニル、ｓｅｃ−ペンチニル、イソ−ペンチニル、及びｔｅｒｔ−ペンチニルを含むよう意図される。アルキニルの例としては、−Ｃ≡ＣＨまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_３を挙げることができる。

【0426】

いくつかの実施形態では、各事例におけるアルキル、アルコキシ、アルケニル、及びアルキニルは、独立して、非置換であっても、置換基のうちの１つ以上で置換されていてもよい。特定の実施形態において、各事例における置換アルキル、置換アルコキシ、置換アルケニル、及び置換アルキニルは、独立して、１〜５つの置換基、１〜３つの置換基、１〜２つの置換基、または１つの置換基を有してもよい。アルキル、アルコキシ、アルケニル、及びアルキニル置換基の例としては、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アミノ、アミド、カルバメート、カルボニル、オキソ（＝Ｏ）、ヘテロアルキル（例えば、エーテル）、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、及びチオを挙げることができる。特定の実施形態において、置換アルキル、アルコキシ、アルケニル、及びアルキニルの１つ以上の置換基は、独立して、シクロアルキル、アリール、ヘテロアルキル（例えば、エーテル）、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、オキソ、−ＯＲ_ａ、−Ｎ（Ｒ_ａ）_２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ_ａ）_２、−Ｎ（Ｒ_ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ_ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ_ａ、−Ｎ（Ｒ_ａ）Ｓ（Ｏ）_ｔＲ_ａ（式中、ｔは１または２である）、−ＳＲ_ａ、及び−Ｓ（Ｏ）_ｔＮ（Ｒ_ａ）_２（式中、ｔは１または２である）から選択される。特定の実施形態において、各Ｒ_ａは、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール（例えば、環炭素を介して結合している）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、及び−Ｓ（Ｏ）_ｔＲ’（式中、ｔは１または２である）であり、各Ｒ’は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル、またはヘテロアリールである。一実施形態において、Ｒ_ａは、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキル（例えば、アルキル基を介して親構造に結合した、アリールで置換されたアルキル）、ヘテロシクロアルキル、またはヘテロアリールである。

【0427】

「ヘテロアルキル」、「ヘテロアルケニル」、及び「ヘテロアルキニル」は、それぞれ、１個以上の骨格鎖原子が、炭素以外の原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、リン、またはそれらの任意の組み合わせから選択される、アルキル基、アルケニル基、及びアルキニル基を含む。例えば、ヘテロアルキルは、アルキル基内の炭素原子のうちの少なくとも１個が酸素原子に置き換えられているエーテルであってもよい。全体の鎖長を指す数値範囲、例えば、Ｃ_１−４ヘテロアルキルが与えられ得、全体の鎖長は、この例では４原子長である。例えば、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_３基は、「Ｃ_４」ヘテロアルキルと称され、これには、原子鎖長の説明におけるヘテロ原子の中心が含まれる。親構造の残部への結合は、一実施形態ではヘテロ原子を介してもよく、別の実施形態ではヘテロアルキル鎖内の炭素原子を介してもよい。ヘテロアルキル基には、例えば、メトキシエタニル（−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３）、エトキシメタニル（−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_３）、（メトキシメトキシ）エタニル（−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＯＣＨ_３）、（メトキシメトキシ）メタニル（−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＯＣＨ_３）、及び（メトキシエトキシ）メタニル（−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３）などのエーテル；−ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＮＨＣＨ_２ＣＨ_３、及び−ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_２ＣＨ_３）（ＣＨ_３）などのアミンが含まれ得る。いくつかの実施形態では、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、またはヘテロアルキニルは、非置換であっても、置換基のうちの１つ以上で置換されていてもよい。特定の実施形態において、置換ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、またはヘテロアルキニルは、１〜５つの置換基、１〜３つの置換基、１〜２つの置換基、または１つの置換基を有してもよい。ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、またはヘテロアルキニル置換基の例には、アルキルに関して上述した置換基が含まれ得る。

【0428】

「カルボシクリル」は、シクロアルキル、シクロアルケニル、またはシクロアルキニルを含み得る。「シクロアルキル」は、単環式または多環式のアルキル基を指す。「シクロアルケニル」は、単環式または多環式のアルケニル基（例えば、少なくとも１つの二重結合を含むもの）を指す。「シクロアルキニル」は、単環式または多環式のアルキニル基（例えば、少なくとも１つの三重結合を含むもの）を指す。シクロアルキル、シクロアルケニル、またはシクロアルキニルは、シクロヘキシルのように１つの環から成ることもでき、アダマンチルのように複数の環から成ることもできる。１つを超える環を有するシクロアルキル、シクロアルケニル、またはシクロアルキニルは、縮合型、スピロ型、もしくは架橋型、またはそれらの組み合わせであってもよい。いくつかの実施形態では、シクロアルキル、シクロアルケニル、及びシクロアルキニルは、３〜１０個の環原子を有するか（すなわち、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル、及びＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキニル）、３〜８個の環原子を有するか（例えば、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８シクロアルケニル、及びＣ_３−Ｃ_８シクロアルキニル）、または３〜５個の環原子を有する（すなわち、Ｃ_３−Ｃ_５シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_５シクロアルケニル、及びＣ_３−Ｃ_５シクロアルキニル）。特定の実施形態において、シクロアルキル、シクロアルケニル、またはシクロアルキニルは、ヘテロ原子を含まない架橋型及びスピロ縮合型の環状構造を含む。他の実施形態では、シクロアルキル、シクロアルケニル、またはシクロアルキニルは、単環式または縮合環多環式（すなわち、隣接する環原子対を共有する環）の基を含む。Ｃ_３−６カルボシクリル基には、例えば、シクロプロピル（Ｃ_３）、シクロブチル（Ｃ_４）、シクロペンチル（Ｃ_５）、シクロペンテニル（Ｃ_５）、シクロヘキシル（Ｃ_６）、シクロヘキセニル（Ｃ_６）、及びシクロヘキサジエニル（Ｃ_６）が含まれ得る。Ｃ_３−８カルボシクリル基には、例えば、前述のＣ_３−６カルボシクリル基、ならびにシクロヘプチル（Ｃ_７）、シクロヘプタジエニル（Ｃ_７）、シクロヘプタトリエニル（Ｃ_７）、シクロオクチル（Ｃ_８）、ビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、及びビシクロ［２．２．２］オクタニルが含まれ得る。Ｃ_３−１０カルボシクリル基には、例えば、前述のＣ_３−８カルボシクリル基、ならびにオクタヒドロ−１Ｈ−インデニル、デカヒドロナフタレニル、及びスピロ［４．５］デカニルが含まれ得る。

【0429】

「ヘテロシクリル」は、１個以上の環ヘテロ原子が、独立して、窒素、酸素、亜リン酸、及び硫黄から選択される、上述のカルボシクリルを指す。ヘテロシクリルには、例えば、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、及びヘテロシクロアルクニル（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｏａｌｋｎｙｌ）が含まれ得る。いくつかの実施形態では、ヘテロシクリルは、窒素、酸素、亜リン酸、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を有する、３〜１８員の非芳香族の単環式または多環式部分である。特定の実施形態において、ヘテロシクリルは、単環式であっても多環式（例えば、二環式、三環式、または四環式）であってもよく、多環式環系は、縮合型、架橋型、またはスピロ型の環系であり得る。ヘテロシクリル多環式環系は、一方または両方の環に１個以上のヘテロ原子を含むことができる。

【0430】

Ｎ含有ヘテロシクリル部分は、環の骨格原子のうちの少なくとも１個が窒素原子である非芳香族基を指す。ヘテロシクリル基内のヘテロ原子（複数可）は、任意選択により酸化される。１個以上の窒素原子は、存在する場合、任意選択により四級化される。特定の実施形態において、ヘテロシクリルは、ピペリジニルＮ−オキシドなどの１つ以上のオキシド（−Ｏ−）置換基で置換された環系を含んでもよい。ヘテロシクリルは、環（複数可）の任意の原子を介して親分子構造に結合している。

【0431】

いくつかの実施形態では、ヘテロシクリルはまた、結合点がカルボシクリルまたはヘテロシクリル環のいずれかにある、１つ以上の縮合カルボシクリル、アリール、またはヘテロアリール基を有する環系を含む。いくつかの実施形態では、ヘテロシクリルは、環炭素原子及び１〜４個の環ヘテロ原子を有し、各ヘテロ原子が、独立して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される、５〜１０員非芳香族環系（例えば、５〜１０員ヘテロシクリル）である。いくつかの実施形態では、ヘテロシクリル基は、環炭素原子及び１〜４個の環ヘテロ原子を有し、各ヘテロ原子が、独立して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される、５〜８員非芳香族環系（例えば、５〜８員ヘテロシクリル）である。いくつかの実施形態では、ヘテロシクリル基は、環炭素原子及び１〜４個の環ヘテロ原子を有し、各ヘテロ原子が、独立して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される、５〜６員非芳香族環系（例えば、５〜６員ヘテロシクリル）である。いくつかの実施形態では、５〜６員ヘテロシクリルは、窒素、酸素、及び硫黄から選択される１〜３個の環ヘテロ原子を有する。いくつかの実施形態では、５〜６員ヘテロシクリルは、窒素、酸素、及び硫黄から選択される１〜２個の環ヘテロ原子を有する。いくつかの実施形態では、５〜６員ヘテロシクリルは、窒素、酸素、及び硫黄から選択される１個の環ヘテロ原子を有する。

【0432】

「アリール」は、単一の環を有する芳香族基（例えば、フェニル）、複数の環を有する芳香族基（例えば、ビフェニル）、または複数の縮合環を有する芳香族基（例えば、ナフチル、フルオレニル、及びアントリル）を指す。いくつかの実施形態では、本明細書で使用されるアリールは、６〜１０個の環原子を有し（例えば、Ｃ_６−Ｃ_１０芳香族またはＣ_６−Ｃ_１０アリール）、これは、共役π電子系を有する少なくとも１つの環を有する。例えば、置換ベンゼン誘導体から形成され、環原子に自由原子価を有する二価ラジカルは、置換フェニレンラジカルと命名される。特定の実施形態において、アリールは、少なくとも１つの環が非芳香族である、芳香族環位置または非芳香族環位置のいずれかで親構造に結合することができる、１つを超える環を有してもよい。特定の実施形態において、アリールは、単環式または縮合環多環式（すなわち、隣接する環原子対を共有する環）の基を含む。

【0433】

「ヘテロアリール」は、１個以上の環ヘテロ原子が、独立して、窒素、酸素、亜リン酸、及び硫黄から選択される、単一の環、複数の環、または複数の縮合環を有する芳香族基を指す。いくつかの実施形態では、ヘテロアリールは、窒素、酸素、及び硫黄から独立して選択される１個以上のヘテロ原子を含み、残りの環原子が炭素である、芳香族、単環式、または二環式の環である。特定の実施形態において、ヘテロアリールは、芳香族環系内に提供された環炭素原子及び１〜６個の環ヘテロ原子を有し、各ヘテロ原子が、独立して、窒素、酸素、亜リン酸、及び硫黄から選択される、５〜１８員の単環式または多環式（例えば、二環式または三環式）の芳香族環系（例えば、環状配列で共有される６個、１０個、または１４個のπ電子を有するもの）（例えば、５〜１８員ヘテロアリール）である。特定の実施形態において、ヘテロアリールは、単一の環を有しても（例えば、ピリジル、ピリジニル、イミダゾリル）、複数の縮合環を有してもよく（例えば、インドリジニル、ベンゾチエニル）、これらの縮合環は、芳香族であってもなくてもよい。他の実施形態では、ヘテロアリールは、少なくとも１つの環が非芳香族である、芳香族環位置または非芳香族環位置のいずれかで親構造に結合することができる、１つを超える環を有してもよい。一実施形態において、ヘテロアリールは、少なくとも１つの環が非芳香族である、芳香族環位置で親構造に結合している、１つを超える環を有してもよい。ヘテロアリール多環式環系は、一方または両方の環に１個以上のヘテロ原子を含むことができる。

【0434】

例えば、一実施形態において、Ｎ含有「ヘテロアリール」は、環の骨格原子のうちの少なくとも１個が窒素原子である芳香族基を指す。ヘテロアリール基内の１個以上のヘテロ原子（複数可）は、任意選択により酸化され得る。１個以上の窒素原子は、存在する場合、任意選択により四級化される。他の実施形態では、ヘテロアリールは、ピリジニルＮ−オキシドなどの１つ以上のオキシド（−Ｏ−）置換基で置換された環系を含んでもよい。ヘテロアリールは、環（複数可）の任意の原子を介して親分子構造に結合していてよい。

【0435】

他の実施形態では、ヘテロアリールは、結合点がアリール上またはヘテロアリール環上のいずれかにある、１つ以上の縮合アリール基を有する環系を含んでもよい。なおも他の実施形態では、ヘテロアリールは、結合点がヘテロアリール環上にある、１つ以上のカルボシクリルまたはヘテロシクリル基を有する環系を含んでもよい。１つの環がヘテロ原子を含まない多環式ヘテロアリール基（例えば、インドリル、キノリニル、及びカルバゾリル）では、結合点は、いずれの環、すなわち、ヘテロ原子を有する環（例えば、２−インドリル）またはヘテロ原子を含まない環（例えば、５−インドリル）のいずれにあってもよい。いくつかの実施形態では、ヘテロアリール基は、芳香族環系内に提供された環炭素原子及び１〜４個の環ヘテロ原子を有し、各ヘテロ原子が、独立して、窒素、酸素、亜リン酸、及び硫黄から選択される、５〜１０員芳香族環系（例えば、５〜１０員ヘテロアリール）である。いくつかの実施形態では、ヘテロアリール基は、芳香族環系内に提供された環炭素原子及び１〜４個の環ヘテロ原子を有し、各ヘテロ原子が、独立して、窒素、酸素、亜リン酸、及び硫黄から選択される、５〜８員芳香族環系（例えば、５〜８員ヘテロアリール）である。いくつかの実施形態では、ヘテロアリール基は、芳香族環系内に提供された環炭素原子及び１〜４個の環ヘテロ原子を有し、各ヘテロ原子が、独立して、窒素、酸素、亜リン酸、及び硫黄から選択される、５〜６員芳香族環系（例えば、５〜６員ヘテロアリール）である。いくつかの実施形態では、５〜６員ヘテロアリールは、窒素、酸素、亜リン酸、及び硫黄から選択される１〜３個の環ヘテロ原子を有する。いくつかの実施形態では、５〜６員ヘテロアリールは、窒素、酸素、亜リン酸、及び硫黄から選択される１〜２個の環ヘテロ原子を有する。いくつかの実施形態では、５〜６員ヘテロアリールは、窒素、酸素、亜リン酸、及び硫黄から選択される１個の環ヘテロ原子を有する。

【0436】

いくつかの実施形態では、各事例におけるカルボシクリル（例えば、シクロアルキル、シクロアルケニル、またはシクロアルキニルを含む）、アリール、ヘテロアリール、及びヘテロシクリルは、独立して、非置換であっても、置換基のうちの１つ以上で置換されていてもよい。特定の実施形態において、各事例における置換カルボシクリル（例えば、置換シクロアルキル、置換シクロアルケニル、または置換シクロアルキニルを含む）、置換アリール、置換ヘテロアリール、置換ヘテロシクリルは、独立してであってもよく、独立して、１〜５つの置換基、１〜３つの置換基、１〜２つの置換基、または１つの置換基を有してもよい。カルボシクリル（例えば、シクロアルキル、シクロアルケニル、またはシクロアルキニルを含む）、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル置換基の例としては、アルキルアルケニル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアルキル（例えば、エーテル）、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、オキソ（＝Ｏ）、−ＯＲ_ａ、−Ｎ（Ｒ_ａ）_２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ_ａ）_２、−Ｎ（Ｒ_ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ_ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ_ａ、−Ｎ（Ｒ_ａ）Ｓ（Ｏ）_ｔＲ_ａ（式中、ｔは１または２である）、−ＳＲ_ａ、及び−Ｓ（Ｏ）_ｔＮ（Ｒ_ａ）_２（式中、ｔは１または２である）を挙げることができ、ここでＲ_ａは、本明細書に記載の通りである。

【0437】

本明細書で使用される場合、「リンカー」と称されるいかなる部分も、その部分が二価性を有するを有するを指すことは理解されよう。したがって、例えば「アルキルリンカー」は、アルキルと同じ残基だが二価性を有するものを指す。アルキルリンカーの例としては、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、及び−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−が挙げられる。「アルケニルリンカー」は、アルケニルと同じ残基だが二価性を有するものを指す。アルケニルリンカーの例としては、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、及び−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２−が挙げられる。「アルキニルリンカー」は、アルキニルと同じ残基だが二価性を有するものを指す。アルキニルリンカーの例としては、−Ｃ≡Ｃ−または−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ_２−が挙げられる。同様に、「カルボシクリルリンカー」、「アリールリンカー」、「ヘテロアリールリンカー」、及び「ヘテロシクリルリンカー」は、それぞれ、カルボシクリル、アリール、ヘテロアリール、及びヘテロシクリルと同じ残基だが二価性を有するものを指す。

【0438】

「アミノ」または「アミン」は、−Ｎ（Ｒ_ａ）（Ｒ_ｂ）を指し、式中、各Ｒ_ａ及びＲ_ｂは、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヘテロアルキル（例えば、鎖炭素を介して結合している）、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル（例えば、環炭素を介して結合している）、ヘテロアリール（例えば、環炭素を介して結合している）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、及び−Ｓ（Ｏ）_ｔＲ’（式中、ｔは１または２である）から選択され、各Ｒ’は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル、またはヘテロアリールである。一実施形態において、アミノが、アミド（例えば、−ＮＲ_ａＣ（Ｏ）Ｒ_ｂ）を含むことは理解されよう。さらに、特定の実施形態において、Ｒ_ａ及びＲ_ｂのアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル、またはヘテロアリール部分が、本明細書に記載のようにさらに置換され得ることは理解されよう。Ｒ_ａ及びＲ_ｂは、同じであっても異なっていてもよい。例えば、一実施形態において、アミノは−ＮＨ_２である（Ｒ_ａ及びＲ_ｂがそれぞれ水素である場合）。Ｒ_ａ及びＲ_ｂが水素以外である他の実施形態では、Ｒ_ａ及びＲ_ｂは、それらが結合している窒素原子と合わさって、３員環、４員環、５員環、６員環、または７員環を形成することができる。そのような例としては、１−ピロリジニル及び４−モルホリニルを挙げることができる。

【0439】

「アンモニウム」は、−Ｎ（Ｒ_ａ）（Ｒ_ｂ）（Ｒ_ｃ）^＋を指し、式中、各Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、及びＲ_ｃは、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヘテロアルキル（例えば、鎖炭素を介して結合している）、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル（例えば、環炭素を介して結合している）、ヘテロアリール（例えば、環炭素を介して結合している）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、及び−Ｓ（Ｏ）_ｔＲ’（式中、ｔは１または２である）から選択され、各Ｒ’は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル、またはヘテロアリールであるか；あるいは、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、及びＲ_ｃのうちの任意の２つは、それらが結合している原子と一緒になって、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルを形成してもよいか；あるいは、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、及びＲ_ｃのうちの任意の３つは、それらが結合している原子と一緒になって、アリールまたはヘテロアリールを形成してもよい。さらに、特定の実施形態において、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、及びＲ_ｃのうちの任意の１つ以上のアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル、またはヘテロアリール部分が、本明細書に記載のようにさらに置換され得ることは理解されよう。Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、及びＲ_ｃは、同じであっても異なっていてもよい。

【0440】

特定の実施形態において、「アミノ」はまた、−Ｎ^＋（Ｈ）（Ｒ_ａ）Ｏ⁻基、及び−Ｎ^＋（Ｒ_ａ）（Ｒ_ｂ）Ｏ−基のＮ−オキシドを指し、式中、Ｒ_ａ及びＲ_ｂは、本明細書に記載の通りであり、Ｎ−オキシドは、Ｎ原子を介して親構造に結合している。Ｎ−オキシドは、対応するアミノ基を、例えば過酸化水素またはｍ−クロロ過安息香酸で処理することによって、調製することができる。当業者は、Ｎ−酸化を行うための反応条件に精通している。

【0441】

「アミド（Ａｍｉｄｅ）」または「アミド（ａｍｉｄｏ）」は、式−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ_ａ）（Ｒ_ｂ）または−ＮＲ^ａＣ（Ｏ）Ｒ_ｂを有する化学的部分を指し、式中、各事例におけるＲ_ａ及びＲ_ｂは、本明細書に記載の通りである。いくつかの実施形態では、アミドは、Ｃ_１−４アミドであり、これには、その基の炭素の総数におけるアミドカルボニルが含まれる。−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ_ａ）（Ｒ_ｂ）が水素以外のＲ_ａ及びＲ_ｂを有する場合、それらは、窒素原子と合わさって、３員環、４員環、５員環、６員環、または７員環を形成することができる。

【0442】

「カルボニル」は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ_ａを指し、式中、Ｒ_ａは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、−Ｎ（Ｒ’）_２、−Ｓ（Ｏ）_ｔＲ’であり、各Ｒ’は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル、またはヘテロアリールであり、ｔは、１または２である。各Ｒ’が水素以外である特定の実施形態では、２つのＲ’部分は、それらが結合している窒素原子と合わさって、３員環、４員環、５員環、６員環、または７員環を形成することができる。一実施形態において、カルボニルがアミド（例えば、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ_ａ）（Ｒ_ｂ））を含むことは理解されよう。

【0443】

「カルバメート」は、次の基：−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ_ａ）（Ｒ_ｂ）及び−Ｎ（Ｒ_ａ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ_ｂのいずれかを指し、式中、各事例におけるＲ_ａ及びＲ_ｂは、本明細書に記載の通りである。

【0444】

「シアノ」は、−ＣＮ基を指す。

【0445】

「ハロ」、「ハライド」、あるいは「ハロゲン」は、フルオロ、クロロ、ブロモ、またはヨードを意味する。「ハロアルキル」、「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、及び「ハロアルコキシ」という用語には、１個以上の水素原子がハロに置き換えられている、上述のアルキル、アルケニル、アルキニル、及びアルコキシ部分が含まれる。例えば、ある残基が１つを超えるハロ基で置換されている場合、それは、結合したハロ基の数に対応する接頭辞を使用することによって言及され得る。例えば、ジハロアリール、ジハロアルキル、及びトリハロアリールは、同じハロゲンであってもよいがその必要はない２つ（「ジ」）または３つ（「トリ」）のハロ基で置換されたアリール及びアルキルを指し、したがって、例えば、３，５−ジフルオロフェニル、３−クロロ−５−フルオロフェニル、４−クロロ−３−フルオロフェニル、及び３，５−ジフルオロ−４−クロロフェニルは、ジハロアリールの範囲内である。ハロアルキル基の他の例としては、ジフルオロメチル（−ＣＨＦ_２）、トリフルオロメチル（−ＣＦ_３）、２，２，２−トリフルオロエチル、及び１−フルオロメチル−２−フルオロエチルが挙げられる。ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、及びハロアルコキシの、それぞれアルキル、アルケニル、アルキニル、及びアルコキシ基の各々は、任意選択により、本明細書に定義されるように置換されてもよい。「ペルハロアルキル」は、水素原子の全てがハロゲン（例えば、フルオロ、クロロ、ブロモ、またはヨード）に置き換えられている、アルキルまたはアルキレン基を指す。いくつかの実施形態では、水素原子の全てがそれぞれフルオロに置き換えられている。いくつかの実施形態では、水素原子の全てがそれぞれクロロに置き換えられている。ペルハロアルキル基の例としては、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＣｌ_３、−ＣＦＣｌ_２、及び−ＣＦ_２Ｃｌが挙げられる。

【0446】

「チオ」は、−ＳＲ_ａを指し、式中、Ｒ_ａは本明細書に記載の通りである。「チオール」は、−Ｒ_ａＳＨ基を指し、式中、Ｒ_ａは本明細書に記載の通りである。

【0447】

「スルフィニル」は、−Ｓ（Ｏ）Ｒ_ａを指す。いくつかの実施形態では、スルフィニルは、−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ_ａ）（Ｒ_ｂ）である。「スルホニル」は、−Ｓ（Ｏ_２）Ｒ_ａを指す。いくつかの実施形態では、スルホニルは、−Ｓ（Ｏ_２）Ｎ（Ｒ_ａ）（Ｒ_ｂ）または−Ｓ（Ｏ_２）ＯＨである。これら部分のそれぞれについて、Ｒ_ａ及びＲ_ｂが本明細書に記載の通りであることは理解されよう。

【0448】

「部分」は、分子の特定のセグメントまたは官能基を指す。化学的部分は、多くの場合、分子内に埋め込まれているか、または分子に付加されている化学的要素と認識される。

【0449】

本明細書で使用される場合、「非置換」という用語は、炭素原子については、親分子群にその原子を結合させる原子価以外に水素原子しか存在しないことを意味する。一例はプロピル（−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_３）である。窒素原子については、親分子群にその原子を結合させない原子価は、水素または電子対のいずれかである。硫黄原子については、親分子群にその原子を結合させない原子価は、水素、酸素、または電子対（複数可）のいずれかである。

【0450】

本明細書で使用される場合、「置換された」または「置換」という用語は、ある基（例えば、炭素または窒素原子）上に存在する少なくとも１つの水素が、許容可能な置換基、例えば、水素を置換すると安定な化合物、例えば転位、環化、脱離、または他の反応などによる転換を自然に受けない化合物を生じる置換基に置き換えられることを意味する。別段の指示がない限り、「置換された」基は、その基の１つ以上の置換可能な位置に置換基を有することができ、任意の所与の構造における１つを超える位置が置換される場合、その置換基は各位置で同じかまたは異なる。置換基は、アルキルアルケニル、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、ヘテロアルキル（例えば、エーテル）、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、オキソ（＝Ｏ）、−ＯＲ_ａ、−Ｎ（Ｒ_ａ）_２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ_ａ）_２、−Ｎ（Ｒ_ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ_ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ_ａ、−Ｎ（Ｒ_ａ）Ｓ（Ｏ）_ｔＲ_ａ（式中、ｔは１または２である）、−ＳＲ_ａ、及び−Ｓ（Ｏ）_ｔＮ（Ｒ_ａ）_２（式中、ｔは１または２である）から個別にかつ独立して選択される１つ以上の基（複数可）を含み、ここで各Ｒ_ａは、本明細書に記載の通りである。

【0451】

置換基が左から右に書かれたそれらの従来の化学式によって特定される場合、それらは、その構造を右から左に書くことで得られる化学的に同一の置換基を等しく包含し、例えば、−ＣＨ_２Ｏ−は−ＯＣＨ_２−と同等である。

【0452】

別段の定義がない限り、本明細書で使用される全ての技術用語及び科学用語は、本明細書が属する技術分野の当業者により一般的に理解されるものと同じ意味を有する。

【0453】

本明細書及び特許請求の範囲で使用される場合、「ａ」、「ａｎ」、及び「ｔｈｅ」という単数形は、文脈上他に明確に指示されない限り、複数形の参照対象を含む。

【0454】

本明細書における値またはパラメータの「約」への言及は、その値またはパラメータ自体を対象とする実施形態を含む（そして説明する）。例えば、「約ｘ」に言及する説明は、「ｘ」自体の説明を含む。他の事例では、「約」という用語は、他の測定値と関連して使用される場合、または値、単位、定数、もしくは値の範囲を修飾するように使用される場合、記載された数の±０．１％〜±１５％の変動を指す。例えば、一変更形態において、「約１」は、０．８５〜１．１５の範囲を指す。

【0455】

本明細書における２つの値またはパラメータの「間（ｂｅｔｗｅｅｎ）」への言及は、それら２つの値またはパラメータ自体を含む実施形態を含む（そして説明する）。例えば、「ｘ〜ｙ（ｂｅｔｗｅｅｎ ｘ ａｎｄ ｙ）」に言及する説明は、「ｘ」及び「ｙ」自体の説明を含む。

【0456】

オリゴ糖組成物の生成に使用するための触媒の代表例
ポリマー触媒及び固体担持触媒が、本明細書に記載のブレンステッド−ローリー酸、カチオン基、対イオン、リンカー、疎水性基、架橋基、及びポリマー骨格または（場合によっては）固体担体のいずれを、ありとあらゆる組み合わせが別々に列記されているかのように含んでもよいことは理解されよう。例えば、一実施形態において、触媒は、ポリスチレン骨格に結合しているかまたは固体担体に結合しているベンゼンスルホン酸（すなわち、フェニルリンカーを有するスルホン酸）、及びポリスチレン骨格に直接結合しているかまたは固体担体に直接結合している塩化イミダゾリウムを含むことができる。別の実施形態では、ポリマー触媒は、ポリスチレン骨格に結合しているかまたは固体担体に結合しているボロニル−ベンジル−ピリジニウム塩化物（すなわち、フェニルリンカーを有する同じモノマー単位中のボロン酸及び塩化ピリジニウム）を含むことができる。なおも別の実施形態では、触媒は、それぞれがポリビニルアルコール骨格に個別に結合しているかまたは固体担体に個別に結合している、ベンゼンスルホン酸及びイミダゾリウム硫酸塩を含むことができる。

【0457】

いくつかの実施形態では、ポリマー触媒は、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムナイトレート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−３−エチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−３−エチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−３−エチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−３−エチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムナイトレート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムヨーダイド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムブロミド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イウムホルメート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−１−（４−ビニルベンジル）−ピリジニウム−クロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−１−（４−ビニルベンジル）−ピリジニウム−ビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−１−（４−ビニルベンジル）−ピリジニウム−アセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−１−（４−ビニルベンジル）−ピリジニウム−ナイトレート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−１−（４−ビニルベンジル）−ピリジニウム−クロリド−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−１−（４−ビニルベンジル）−ピリジニウム−ブロミド−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−１−（４−ビニルベンジル）−ピリジニウム−ヨーダイド−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−１−（４−ビニルベンジル）−ピリジニウム−ビサルフェート−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−１−（４−ビニルベンジル）−ピリジニウム−アセテート−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−４−メチル−４−（４−ビニルベンジル）−モルホリン−４−イウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−４−メチル−４−（４−ビニルベンジル）−モルホリン−４−イウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−４−メチル−４−（４−ビニルベンジル）−モルホリン−４−イウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−４−メチル−４−（４−ビニルベンジル）−モルホリン−４−イウムホルメート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−トリフェニル−（４−ビニルベンジル）−ホスホニウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−トリフェニル−（４−ビニルベンジル）−ホスホニウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−トリフェニル−（４−ビニルベンジル）−ホスホニウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−１−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−ピペルジン−１−イウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−１−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−ピペルジン−１−イウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−１−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−ピペルジン−１−イウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−４−（４−ビニルベンジル）−モルホリン−４−オキシド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−トリエチル−（４−ビニルベンジル）−アンモニウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−トリエチル−（４−ビニルベンジル）−アンモニウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−トリエチル−（４−ビニルベンジル）−アンモニウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムクロリド−ｃｏ−４−ボロニル−１−（４−ビニルベンジル）−ピリジニウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムクロリド−ｃｏ−１−（４−ビニルフェニル）メチルホスホン酸−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムビサルフェート−ｃｏ−１−（４−ビニルフェニル）メチルホスホン酸−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムアセテート−ｃｏ−１−（４−ビニルフェニル）メチルホスホン酸−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムナイトレート−ｃｏ−１−（４−ビニルフェニル）メチルホスホン酸−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルクロリド−ｃｏ−１−メチル−２−ビニル−ピリジニウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルクロリド−ｃｏ−１−メチル−２−ビニル−ピリジニウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルクロリド−ｃｏ−１−メチル−２−ビニル−ピリジニウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−４−（４−ビニルベンジル）−モルホリン−４−オキシド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルフェニルホスホン酸−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルフェニルホスホン酸−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルフェニルホスホン酸−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−３−カルボキシメチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−３−カルボキシメチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−３−カルボキシメチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−５−（４−ビニルベンジルアミノ）−イソフタル酸−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−５−（４−ビニルベンジルアミノ）−イソフタル酸−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−５−（４−ビニルベンジルアミノ）−イソフタル酸−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−（４−ビニルベンジルアミノ）−酢酸−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−（４−ビニルベンジルアミノ）−酢酸−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−（４−ビニルベンジルアミノ）−酢酸−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルイミダゾリウムクロリド−ｃｏ−ビニルベンジルメチルモルホリニウムクロリド−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルイミダゾリウムクロリド−ｃｏ−ビニルベンジルメチルモルホリニウムクロリド−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルイミダゾリウムビサルフェート−ｃｏ−ビニルベンジルメチルモルホリニウムビサルフェート−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルイミダゾリウムビサルフェート−ｃｏ−ビニルベンジルメチルモルホリニウムビサルフェート−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルイミダゾリウムアセテート−ｃｏ−ビニルベンジルメチルモルホリニウムアセテート−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルイミダゾリウムアセテート−ｃｏ−ビニルベンジルメチルモルホリニウムアセテート−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルモルホリニウムクロリド−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルモルホリニウムクロリド−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルモルホリニウムビサルフェート−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルモルホリニウムビサルフェート−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルモルホリニウムアセテート−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルモルホリニウムアセテート−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルメチルイミダゾリウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルメチルイミダゾリウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルメチルイミダゾリウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルメチルイミダゾリウムナイトレート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルメチルイミダゾリウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルメチルイミダゾリウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルメチルイミダゾリウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルイミダゾリウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルイミダゾリウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルイミダゾリウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルイミダゾリウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルイミダゾリウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルイミダゾリウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（ブチル−ビニルイミダゾリウムクロリド−ｃｏ−ブチルイミダゾリウムビサルフェート−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸）、
ポリ（ブチル−ビニルイミダゾリウムビサルフェート−ｃｏ−ブチルイミダゾリウムビサルフェート−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸）、
ポリ（ベンジルアルコール−ｃｏ−４−ビニルベンジルアルコールスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンジルアルコール）、及び
ポリ（ベンジルアルコール−ｃｏ−４−ビニルベンジルアルコールスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンジルアルコール）から選択される。

【0458】

いくつかの実施形態では、固体担持触媒は、
無定形炭素担持ピロリウムクロリドスルホン酸、
無定形炭素担持イミダゾリウムクロリドスルホン酸、
無定形炭素担持ピラゾリウムクロリドスルホン酸、
無定形炭素担持オキサゾリウムクロリドスルホン酸、
無定形炭素担持チアゾリウムクロリドスルホン酸、
無定形炭素担持ピリジニウムクロリドスルホン酸、
無定形炭素担持ピリミジニウムクロリドスルホン酸、
無定形炭素担持ピラジニウムクロリドスルホン酸、
無定形炭素担持ピリダジニウムクロリドスルホン酸、
無定形炭素担持チアジニウムクロリドスルホン酸、
無定形炭素担持モルホリニウムクロリドスルホン酸、
無定形炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）クロリドスルホン酸、
無定形炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）クロリドスルホン酸、
無定形炭素担持ピロリジニウム（ｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｉｕｍ）クロリドスルホン酸、
無定形炭素担持トリフェニルホスホニウムクロリドスルホン酸、
無定形炭素担持トリメチルホスホニウムクロリドスルホン酸、
無定形炭素担持トリエチルホスホニウムクロリドスルホン酸、
無定形炭素担持トリプロピルホスホニウムクロリドスルホン酸、
無定形炭素担持トリブチルホスホニウムクロリドスルホン酸、
無定形炭素担持トリフルオロホスホニウムクロリドスルホン酸、
無定形炭素担持ピロリウムブロミドスルホン酸、
無定形炭素担持イミダゾリウムブロミドスルホン酸、
無定形炭素担持ピラゾリウムブロミドスルホン酸、
無定形炭素担持オキサゾリウムブロミドスルホン酸、
無定形炭素担持チアゾリウムブロミドスルホン酸、
無定形炭素担持ピリジニウムブロミドスルホン酸、
無定形炭素担持ピリミジニウムブロミドスルホン酸、
無定形炭素担持ピラジニウムブロミドスルホン酸、
無定形炭素担持ピリダジニウムブロミドスルホン酸、
無定形炭素担持チアジニウムブロミドスルホン酸、
無定形炭素担持モルホリニウムブロミドスルホン酸、
無定形炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）ブロミドスルホン酸、
無定形炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）ブロミドスルホン酸、
無定形炭素担持ピロリジニウム（ｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｉｕｍ）ブロミドスルホン酸、
無定形炭素担持トリフェニルホスホニウムブロミドスルホン酸、
無定形炭素担持トリメチルホスホニウムブロミドスルホン酸、
無定形炭素担持トリエチルホスホニウムブロミドスルホン酸、
無定形炭素担持トリプロピルホスホニウムブロミドスルホン酸、
無定形炭素担持トリブチルホスホニウムブロミドスルホン酸、
無定形炭素担持トリフルオロホスホニウムブロミドスルホン酸、
無定形炭素担持ピロリウムビサルフェートスルホン酸、
無定形炭素担持イミダゾリウムビサルフェートスルホン酸、
無定形炭素担持ピラゾリウムビサルフェートスルホン酸、
無定形炭素担持オキサゾリウムビサルフェートスルホン酸、
無定形炭素担持チアゾリウムビサルフェートスルホン酸、
無定形炭素担持ピリジニウムビサルフェートスルホン酸、
無定形炭素担持ピリミジニウムビサルフェートスルホン酸、
無定形炭素担持ピラジニウムビサルフェートスルホン酸、
無定形炭素担持ピリダジニウムビサルフェートスルホン酸、
無定形炭素担持チアジニウムビサルフェートスルホン酸、
無定形炭素担持モルホリニウムビサルフェートスルホン酸、
無定形炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）ビサルフェートスルホン酸、
無定形炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）ビサルフェートスルホン酸、
無定形炭素担持ピロリジニウム（ｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｉｕｍ）ビサルフェートスルホン酸、
無定形炭素担持トリフェニルホスホニウムビサルフェートスルホン酸、
無定形炭素担持トリメチルホスホニウムビサルフェートスルホン酸、
無定形炭素担持トリエチルホスホニウムビサルフェートスルホン酸、
無定形炭素担持トリプロピルホスホニウムビサルフェートスルホン酸、
無定形炭素担持トリブチルホスホニウムビサルフェートスルホン酸、
無定形炭素担持トリフルオロホスホニウムビサルフェートスルホン酸、
無定形炭素担持ピロリウムホルメートスルホン酸、
無定形炭素担持イミダゾリウムホルメートスルホン酸、
無定形炭素担持ピラゾリウムホルメートスルホン酸、
無定形炭素担持オキサゾリウムホルメートスルホン酸、
無定形炭素担持チアゾリウムホルメートスルホン酸、
無定形炭素担持ピリジニウムホルメートスルホン酸、
無定形炭素担持ピリミジニウムホルメートスルホン酸、
無定形炭素担持ピラジニウムホルメートスルホン酸、
無定形炭素担持ピリダジニウムホルメートスルホン酸、
無定形炭素担持チアジニウムホルメートスルホン酸、
無定形炭素担持モルホリニウムホルメートスルホン酸、
無定形炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）ホルメートスルホン酸、
無定形炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）ホルメートスルホン酸、
無定形炭素担持ピロリジニウム（ｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｉｕｍ）ホルメートスルホン酸、
無定形炭素担持トリフェニルホスホニウムホルメートスルホン酸、
無定形炭素担持トリメチルホスホニウムホルメートスルホン酸、
無定形炭素担持トリエチルホスホニウムホルメートスルホン酸、
無定形炭素担持トリプロピルホスホニウムホルメートスルホン酸、
無定形炭素担持トリブチルホスホニウムホルメートスルホン酸、
無定形炭素担持トリフルオロホスホニウムホルメートスルホン酸、
無定形炭素担持ピロリウムアセテートスルホン酸、
無定形炭素担持イミダゾリウムアセテートスルホン酸、
無定形炭素担持ピラゾリウムアセテートスルホン酸、
無定形炭素担持オキサゾリウムアセテートスルホン酸、
無定形炭素担持チアゾリウムアセテートスルホン酸、
無定形炭素担持ピリジニウムアセテートスルホン酸、
無定形炭素担持ピリミジニウムアセテートスルホン酸、
無定形炭素担持ピラジニウムアセテートスルホン酸、
無定形炭素担持ピリダジニウムアセテートスルホン酸、
無定形炭素担持チアジニウムアセテートスルホン酸、
無定形炭素担持モルホリニウムアセテートスルホン酸、
無定形炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）アセテートスルホン酸、
無定形炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）アセテートスルホン酸、
無定形炭素担持ピロリジニウム（ｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｉｕｍ）アセテートスルホン酸、
無定形炭素担持トリフェニルホスホニウムアセテートスルホン酸、
無定形炭素担持トリメチルホスホニウムアセテートスルホン酸、
無定形炭素担持トリエチルホスホニウムアセテートスルホン酸、
無定形炭素担持トリプロピルホスホニウムアセテートスルホン酸、
無定形炭素担持トリブチルホスホニウムアセテートスルホン酸、
無定形炭素担持トリフルオロホスホニウムアセテートスルホン酸、
無定形炭素担持ピロリウムクロリドホスホン酸、
無定形炭素担持イミダゾリウムクロリドホスホン酸、
無定形炭素担持ピラゾリウムクロリドホスホン酸、
無定形炭素担持オキサゾリウムクロリドホスホン酸、
無定形炭素担持チアゾリウムクロリドホスホン酸、
無定形炭素担持ピリジニウムクロリドホスホン酸、
無定形炭素担持ピリミジニウムクロリドホスホン酸、
無定形炭素担持ピラジニウムクロリドホスホン酸、
無定形炭素担持ピリダジニウムクロリドホスホン酸、
無定形炭素担持チアジニウムクロリドホスホン酸、
無定形炭素担持モルホリニウムクロリドホスホン酸、
無定形炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）クロリドホスホン酸、
無定形炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）クロリドホスホン酸、
無定形炭素担持ピロリジニウム（ｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｉｕｍ）クロリドホスホン酸、
無定形炭素担持トリフェニルホスホニウムクロリドホスホン酸、
無定形炭素担持トリメチルホスホニウムクロリドホスホン酸、
無定形炭素担持トリエチルホスホニウムクロリドホスホン酸、
無定形炭素担持トリプロピルホスホニウムクロリドホスホン酸、
無定形炭素担持トリブチルホスホニウムクロリドホスホン酸、
無定形炭素担持トリフルオロホスホニウムクロリドホスホン酸、
無定形炭素担持ピロリウムブロミドホスホン酸、
無定形炭素担持イミダゾリウムブロミドホスホン酸、
無定形炭素担持ピラゾリウムブロミドホスホン酸、
無定形炭素担持オキサゾリウムブロミドホスホン酸、
無定形炭素担持チアゾリウムブロミドホスホン酸、
無定形炭素担持ピリジニウムブロミドホスホン酸、
無定形炭素担持ピリミジニウムブロミドホスホン酸、
無定形炭素担持ピラジニウムブロミドホスホン酸、
無定形炭素担持ピリダジニウムブロミドホスホン酸、
無定形炭素担持チアジニウムブロミドホスホン酸、
無定形炭素担持モルホリニウムブロミドホスホン酸、
無定形炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）ブロミドホスホン酸、
無定形炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）ブロミドホスホン酸、
無定形炭素担持ピロリジニウム（ｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｉｕｍ）ブロミドホスホン酸、
無定形炭素担持トリフェニルホスホニウムブロミドホスホン酸、
無定形炭素担持トリメチルホスホニウムブロミドホスホン酸、
無定形炭素担持トリエチルホスホニウムブロミドホスホン酸、
無定形炭素担持トリプロピルホスホニウムブロミドホスホン酸、
無定形炭素担持トリブチルホスホニウムブロミドホスホン酸、
無定形炭素担持トリフルオロホスホニウムブロミドホスホン酸、
無定形炭素担持ピロリウムビサルフェートホスホン酸、
無定形炭素担持イミダゾリウムビサルフェートホスホン酸、
無定形炭素担持ピラゾリウムビサルフェートホスホン酸、
無定形炭素担持オキサゾリウムビサルフェートホスホン酸、
無定形炭素担持チアゾリウムビサルフェートホスホン酸、
無定形炭素担持ピリジニウムビサルフェートホスホン酸、
無定形炭素担持ピリミジニウムビサルフェートホスホン酸、
無定形炭素担持ピラジニウムビサルフェートホスホン酸、
無定形炭素担持ピリダジニウムビサルフェートホスホン酸、
無定形炭素担持チアジニウムビサルフェートホスホン酸、
無定形炭素担持モルホリニウムビサルフェートホスホン酸、
無定形炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）ビサルフェートホスホン酸、
無定形炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）ビサルフェートホスホン酸、
無定形炭素担持ピロリジニウム（ｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｉｕｍ）ビサルフェートホスホン酸、
無定形炭素担持トリフェニルホスホニウムビサルフェートホスホン酸、
無定形炭素担持トリメチルホスホニウムビサルフェートホスホン酸、
無定形炭素担持トリエチルホスホニウムビサルフェートホスホン酸、
無定形炭素担持トリプロピルホスホニウムビサルフェートホスホン酸、
無定形炭素担持トリブチルホスホニウムビサルフェートホスホン酸、
無定形炭素担持トリフルオロホスホニウムビサルフェートホスホン酸、
無定形炭素担持ピロリウムホルメートホスホン酸、
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無定形炭素担持ピラゾリウムホルメートホスホン酸、
無定形炭素担持オキサゾリウムホルメートホスホン酸、
無定形炭素担持チアゾリウムホルメートホスホン酸、
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無定形炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）ホルメートホスホン酸、
無定形炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）ホルメートホスホン酸、
無定形炭素担持ピロリジニウム（ｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｉｕｍ）ホルメートホスホン酸、
無定形炭素担持トリフェニルホスホニウムホルメートホスホン酸、
無定形炭素担持トリメチルホスホニウムホルメートホスホン酸、
無定形炭素担持トリエチルホスホニウムホルメートホスホン酸、
無定形炭素担持トリプロピルホスホニウムホルメートホスホン酸、
無定形炭素担持トリブチルホスホニウムホルメートホスホン酸、
無定形炭素担持トリフルオロホスホニウムホルメートホスホン酸、
無定形炭素担持ピロリウムアセテートホスホン酸、
無定形炭素担持イミダゾリウムアセテートホスホン酸、
無定形炭素担持ピラゾリウムアセテートホスホン酸、
無定形炭素担持オキサゾリウムアセテートホスホン酸、
無定形炭素担持チアゾリウムアセテートホスホン酸、
無定形炭素担持ピリジニウムアセテートホスホン酸、
無定形炭素担持ピリミジニウムアセテートホスホン酸、
無定形炭素担持ピラジニウムアセテートホスホン酸、
無定形炭素担持ピリダジニウムアセテートホスホン酸、
無定形炭素担持チアジニウムアセテートホスホン酸、
無定形炭素担持モルホリニウムアセテートホスホン酸、
無定形炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）アセテートホスホン酸、
無定形炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）アセテートホスホン酸、
無定形炭素担持ピロリジニウム（ｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｉｕｍ）アセテートホスホン酸、
無定形炭素担持トリフェニルホスホニウムアセテートホスホン酸、
無定形炭素担持トリメチルホスホニウムアセテートホスホン酸、
無定形炭素担持トリエチルホスホニウムアセテートホスホン酸、
無定形炭素担持トリプロピルホスホニウムアセテートホスホン酸、
無定形炭素担持トリブチルホスホニウムアセテートホスホン酸、
無定形炭素担持トリフルオロホスホニウムアセテートホスホン酸、
無定形炭素担持エタノイル−トリホスホニウムスルホン酸、
無定形炭素担持エタノイル−メチルモルホリニウムスルホン酸、及び
無定形炭素担持エタノイル−イミダゾリウムスルホン酸から選択される。

【0459】

他の実施形態では、固体担持触媒は、
活性炭担持ピロリウムクロリドスルホン酸、
活性炭担持イミダゾリウムクロリドスルホン酸、
活性炭担持ピラゾリウムクロリドスルホン酸、
活性炭担持オキサゾリウムクロリドスルホン酸、
活性炭担持チアゾリウムクロリドスルホン酸、
活性炭担持ピリジニウムクロリドスルホン酸、
活性炭担持ピリミジニウムクロリドスルホン酸、
活性炭担持ピラジニウムクロリドスルホン酸、
活性炭担持ピリダジニウムクロリドスルホン酸、
活性炭担持チアジニウムクロリドスルホン酸、
活性炭担持モルホリニウムクロリドスルホン酸、
活性炭担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）クロリドスルホン酸、
活性炭担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）クロリドスルホン酸、
活性炭担持ピロリジニウム（ｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｉｕｍ）クロリドスルホン酸、
活性炭担持トリフェニルホスホニウムクロリドスルホン酸、
活性炭担持トリメチルホスホニウムクロリドスルホン酸、
活性炭担持トリエチルホスホニウムクロリドスルホン酸、
活性炭担持トリプロピルホスホニウムクロリドスルホン酸、
活性炭担持トリブチルホスホニウムクロリドスルホン酸、
活性炭担持トリフルオロホスホニウムクロリドスルホン酸、
活性炭担持ピロリウムブロミドスルホン酸、
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活性炭担持トリフェニルホスホニウムホルメートスルホン酸、
活性炭担持トリメチルホスホニウムホルメートスルホン酸、
活性炭担持トリエチルホスホニウムホルメートスルホン酸、
活性炭担持トリプロピルホスホニウムホルメートスルホン酸、
活性炭担持トリブチルホスホニウムホルメートスルホン酸、
活性炭担持トリフルオロホスホニウムホルメートスルホン酸、
活性炭担持ピロリウムアセテートスルホン酸、
活性炭担持イミダゾリウムアセテートスルホン酸、
活性炭担持ピラゾリウムアセテートスルホン酸、
活性炭担持オキサゾリウムアセテートスルホン酸、
活性炭担持チアゾリウムアセテートスルホン酸、
活性炭担持ピリジニウムアセテートスルホン酸、
活性炭担持ピリミジニウムアセテートスルホン酸、
活性炭担持ピラジニウムアセテートスルホン酸、
活性炭担持ピリダジニウムアセテートスルホン酸、
活性炭担持チアジニウムアセテートスルホン酸、
活性炭担持モルホリニウムアセテートスルホン酸、
活性炭担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）アセテートスルホン酸、
活性炭担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）アセテートスルホン酸、
活性炭担持ピロリジニウム（ｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｉｕｍ）アセテートスルホン酸、
活性炭担持トリフェニルホスホニウムアセテートスルホン酸、
活性炭担持トリメチルホスホニウムアセテートスルホン酸、
活性炭担持トリエチルホスホニウムアセテートスルホン酸、
活性炭担持トリプロピルホスホニウムアセテートスルホン酸、
活性炭担持トリブチルホスホニウムアセテートスルホン酸、
活性炭担持トリフルオロホスホニウムアセテートスルホン酸、
活性炭担持ピロリウムクロリドホスホン酸、
活性炭担持イミダゾリウムクロリドホスホン酸、
活性炭担持ピラゾリウムクロリドホスホン酸、
活性炭担持オキサゾリウムクロリドホスホン酸、
活性炭担持チアゾリウムクロリドホスホン酸、
活性炭担持ピリジニウムクロリドホスホン酸、
活性炭担持ピリミジニウムクロリドホスホン酸、
活性炭担持ピラジニウムクロリドホスホン酸、
活性炭担持ピリダジニウムクロリドホスホン酸、
活性炭担持チアジニウムクロリドホスホン酸、
活性炭担持モルホリニウムクロリドホスホン酸、
活性炭担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）クロリドホスホン酸、
活性炭担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）クロリドホスホン酸、
活性炭担持ピロリジニウム（ｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｉｕｍ）クロリドホスホン酸、
活性炭担持トリフェニルホスホニウムクロリドホスホン酸、
活性炭担持トリメチルホスホニウムクロリドホスホン酸、
活性炭担持トリエチルホスホニウムクロリドホスホン酸、
活性炭担持トリプロピルホスホニウムクロリドホスホン酸、
活性炭担持トリブチルホスホニウムクロリドホスホン酸、
活性炭担持トリフルオロホスホニウムクロリドホスホン酸、
活性炭担持ピロリウムブロミドホスホン酸、
活性炭担持イミダゾリウムブロミドホスホン酸、
活性炭担持ピラゾリウムブロミドホスホン酸、
活性炭担持オキサゾリウムブロミドホスホン酸、
活性炭担持チアゾリウムブロミドホスホン酸、
活性炭担持ピリジニウムブロミドホスホン酸、
活性炭担持ピリミジニウムブロミドホスホン酸、
活性炭担持ピラジニウムブロミドホスホン酸、
活性炭担持ピリダジニウムブロミドホスホン酸、
活性炭担持チアジニウムブロミドホスホン酸、
活性炭担持モルホリニウムブロミドホスホン酸、
活性炭担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）ブロミドホスホン酸、
活性炭担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）ブロミドホスホン酸、
活性炭担持ピロリジニウム（ｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｉｕｍ）ブロミドホスホン酸、
活性炭担持トリフェニルホスホニウムブロミドホスホン酸、
活性炭担持トリメチルホスホニウムブロミドホスホン酸、
活性炭担持トリエチルホスホニウムブロミドホスホン酸、
活性炭担持トリプロピルホスホニウムブロミドホスホン酸、
活性炭担持トリブチルホスホニウムブロミドホスホン酸、
活性炭担持トリフルオロホスホニウムブロミドホスホン酸、
活性炭担持ピロリウムビサルフェートホスホン酸、
活性炭担持イミダゾリウムビサルフェートホスホン酸、
活性炭担持ピラゾリウムビサルフェートホスホン酸、
活性炭担持オキサゾリウムビサルフェートホスホン酸、
活性炭担持チアゾリウムビサルフェートホスホン酸、
活性炭担持ピリジニウムビサルフェートホスホン酸、
活性炭担持ピリミジニウムビサルフェートホスホン酸、
活性炭担持ピラジニウムビサルフェートホスホン酸、
活性炭担持ピリダジニウムビサルフェートホスホン酸、
活性炭担持チアジニウムビサルフェートホスホン酸、
活性炭担持モルホリニウムビサルフェートホスホン酸、
活性炭担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）ビサルフェートホスホン酸、
活性炭担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）ビサルフェートホスホン酸、
活性炭担持ピロリジニウム（ｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｉｕｍ）ビサルフェートホスホン酸、
活性炭担持トリフェニルホスホニウムビサルフェートホスホン酸、
活性炭担持トリメチルホスホニウムビサルフェートホスホン酸、
活性炭担持トリエチルホスホニウムビサルフェートホスホン酸、
活性炭担持トリプロピルホスホニウムビサルフェートホスホン酸、
活性炭担持トリブチルホスホニウムビサルフェートホスホン酸、
活性炭担持トリフルオロホスホニウムビサルフェートホスホン酸、
活性炭担持ピロリウムホルメートホスホン酸、
活性炭担持イミダゾリウムホルメートホスホン酸、
活性炭担持ピラゾリウムホルメートホスホン酸、
活性炭担持オキサゾリウムホルメートホスホン酸、
活性炭担持チアゾリウムホルメートホスホン酸、
活性炭担持ピリジニウムホルメートホスホン酸、
活性炭担持ピリミジニウムホルメートホスホン酸、
活性炭担持ピラジニウムホルメートホスホン酸、
活性炭担持ピリダジニウムホルメートホスホン酸、
活性炭担持チアジニウムホルメートホスホン酸、
活性炭担持モルホリニウムホルメートホスホン酸、
活性炭担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）ホルメートホスホン酸、
活性炭担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）ホルメートホスホン酸、
活性炭担持ピロリジニウム（ｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｉｕｍ）ホルメートホスホン酸、
活性炭担持トリフェニルホスホニウムホルメートホスホン酸、
活性炭担持トリメチルホスホニウムホルメートホスホン酸、
活性炭担持トリエチルホスホニウムホルメートホスホン酸、
活性炭担持トリプロピルホスホニウムホルメートホスホン酸、
活性炭担持トリブチルホスホニウムホルメートホスホン酸、
活性炭担持トリフルオロホスホニウムホルメートホスホン酸、
活性炭担持ピロリウムアセテートホスホン酸、
活性炭担持イミダゾリウムアセテートホスホン酸、
活性炭担持ピラゾリウムアセテートホスホン酸、
活性炭担持オキサゾリウムアセテートホスホン酸、
活性炭担持チアゾリウムアセテートホスホン酸、
活性炭担持ピリジニウムアセテートホスホン酸、
活性炭担持ピリミジニウムアセテートホスホン酸、
活性炭担持ピラジニウムアセテートホスホン酸、
活性炭担持ピリダジニウムアセテートホスホン酸、
活性炭担持チアジニウムアセテートホスホン酸、
活性炭担持モルホリニウムアセテートホスホン酸、
活性炭担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）アセテートホスホン酸、
活性炭担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）アセテートホスホン酸、
活性炭担持ピロリジニウム（ｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｉｕｍ）アセテートホスホン酸、
活性炭担持トリフェニルホスホニウムアセテートホスホン酸、
活性炭担持トリメチルホスホニウムアセテートホスホン酸、
活性炭担持トリエチルホスホニウムアセテートホスホン酸、
活性炭担持トリプロピルホスホニウムアセテートホスホン酸、
活性炭担持トリブチルホスホニウムアセテートホスホン酸、
活性炭担持トリフルオロホスホニウムアセテートホスホン酸、
活性炭担持エタノイル−トリホスホニウムスルホン酸、
活性炭担持エタノユル（ｅｔｈａｎｏｙｕｌ）−メチルモルホリニウムスルホン酸、及び
活性炭担持エタノイル−イミダゾリウムスルホン酸から選択される。

【0460】

本明細書に記載のポリマー触媒及び固体担持触媒を調製するための方法は、段落［０３４５］〜［０３８０］及び［０３８２］〜［０４７２］に関して具体的に本明細書に組み込まれるＷＯ ２０１４／０３１９５６に見出すことができる。

【0461】

ｃ）触媒性オリゴ糖形成のための反応条件
いくつかの実施形態では、供給糖及び触媒（例えば、ポリマー触媒または固体担持触媒）を、少なくとも１時間、少なくとも２時間、少なくとも３時間、少なくとも４時間、少なくとも６時間、少なくとも８時間、少なくとも１６時間、少なくとも２４時間、少なくとも３６時間、もしくは少なくとも４８時間、または１〜２４時間、２〜１２時間、３〜６時間、１〜９６時間、１２〜７２時間、もしくは１２〜４８時間反応させる。

【0462】

いくつかの実施形態では、本明細書に記載の方法に従って生成された１つ以上のオリゴ糖の重合度は、反応時間によって調節することができる。例えば、いくつかの実施形態では、１つ以上のオリゴ糖の重合度は、反応時間を増大させることによって増大し、一方で他の実施形態では、１つ以上のオリゴ糖の重合度は、反応時間を減少させることによって減少する。

【0463】

反応温度
いくつかの実施形態では、反応温度は、約２５℃〜約１５０℃の範囲内に維持される。特定の実施形態において、この温度は、約３０℃〜約１２５℃、約６０℃〜約１２０℃、約８０℃〜約１１５℃、約９０℃〜約１１０℃、約９５℃〜約１０５℃、または約１００℃〜１１０℃である。

【0464】

供給糖の量
本明細書に記載の方法で使用される供給糖の、使用される溶媒の量に対する量は、反応速度及び収率に影響し得る。使用される供給糖の量は、乾燥固形分によって性質決定され得る。特定の実施形態において、乾燥固形分は、乾燥重量に基づく百分率としてのスラリーの全固形物を指す。いくつかの実施形態では、供給糖の乾燥固形分は、約５重量％〜約９５重量％、約１０重量％〜約８０重量％、約１５〜約７５重量％、または約１５〜約５０重量％である。

【0465】

触媒の量
本明細書に記載の方法で使用される触媒の量は、例えば供給糖の種類の選択、供給糖の濃度、及び反応条件（例えば、温度、時間、及びｐＨ）を含む、いくつかの要因に左右され得る。いくつかの実施形態では、触媒対供給糖の重量比は、約０．０１ｇ／ｇ対約５０ｇ／ｇ、約０．０１ｇ／ｇ対約５ｇ／ｇ、約０．０５ｇ／ｇ対約１．０ｇ／ｇ、約０．０５ｇ／ｇ対約０．５ｇ／ｇ、約０．０５ｇ／ｇ対約０．２ｇ／ｇ、または約０．１ｇ／ｇ対約０．２ｇ／ｇである。

【0466】

溶媒
特定の実施形態において、触媒を使用する方法は、水性環境下で行われる。好適な水性溶媒の１つは、様々な供給源から得ることができる水である。一般に、イオン種（例えば、ナトリウム、亜リン酸、アンモニウム、またはマグネシウムの塩）は触媒の有効性を低減させ得るため、そのようなイオン種の濃度がより低い水源が好ましい。水性溶媒が水であるいくつかの実施形態では、水は、少なくとも０．１メガオーム・センチメートル、少なくとも１メガオーム・センチメートル、少なくとも２メガオーム・センチメートル、少なくとも５メガオーム・センチメートル、または少なくとも１０メガオーム・センチメートルの抵抗力を有する。

【0467】

水含有率
さらに、本方法の脱水反応が進行するにつれて、１つ以上の糖のカップリング毎に水が生成される。特定の実施形態において、本明細書に記載の方法は、反応混合物中に存在する水の量及び／または水対糖もしくは触媒の比をある期間にわたって監視することをさらに含んでもよい。いくつかの実施形態では、本方法は、反応混合物中で生成された水の少なくとも一部分を除去すること（例えば、真空蒸留などによって少なくとも約１０％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９５％、９７％、９９％、または１００％のいずれかを除去することによる）をさらに含む。しかしながら、糖に対する水の量が、使用される反応条件及び具体的な触媒に基づいて調整され得ることは理解されよう。

【0468】

例えば、真空濾過、真空蒸留、加熱、及び／または蒸発によるものを含む、当該技術分野で既知の任意の方法を使用して、反応混合物中の水を除去してよい。いくつかの実施形態では、本方法は、反応混合物中に水を含めることを含む。

【0469】

いくつかの態様において、オリゴ糖組成物を生成する方法が本明細書に提供され、これは、供給糖と、酸性部分及びイオン性部分を有する触媒とを合わせて反応混合物を形成し、反応混合物中で水を生成することと、反応混合物中で生成された水の少なくとも一部分を除去することと、によるものである。特定の変更形態では、水の少なくとも一部分は、反応混合物中の重量により９９％未満、９０％未満、８０％未満、７０％未満、６０％未満、５０％未満、４０％未満、３０％未満、２０％未満、１０％未満、５％未満、または１％未満の水含有率を維持するように除去される。

【0470】

いくつかの実施形態では、本明細書に記載の方法に従って生成された１つ以上のオリゴ糖の重合度は、反応混合物中に存在する水の濃度を調整または制御することによって調節することができる。例えば、いくつかの実施形態では、１つ以上のオリゴ糖の重合度は、水濃度を低下させることによって増大し、一方で他の実施形態では、１つ以上のオリゴ糖の重合度は、水濃度を上昇させることによって減少する。いくつかの実施形態では、反応物の水含有率を反応中に調整して、生成される１つ以上のオリゴ糖の重合度を調節する。

【0471】

バッチ処理対連続処理
概して、触媒及び供給糖は、反応器の内部チャンバ内に同時または順次のいずれかで導入される。反応は、バッチプロセスまたは連続プロセスで行うことができる。例えば、一実施形態において、反応器の内容物が連続的に混合またはブレンドされ、全てまたは相当量の反応生成物が除去される方法がバッチプロセスで行われる。一変更形態では、本方法は、反応器の内容物が初めに混ぜ合わせられる、すなわち混合されるが、さらなる物理的混合は行われないバッチプロセスにおいて行われる。別の変更形態では、本方法は、内容物のさらなる混合、または反応器の内容物の周期的混合が行われると（例えば、１時間当たり１つ以上の時点で）、全てまたは相当量の反応生成物が特定の期間後に除去されるバッチプロセスにおいて行われる。

【0472】

いくつかの実施形態では、本方法は順次的バッチプロセスで繰り返され、触媒の少なくとも一部分が、生成されるオリゴ糖組成物の少なくとも一部分から分離され（例えば、以下により詳細に記載される）、追加の供給糖にさらに接触させることによって再利用される。

【0473】

例えば、一態様では、オリゴ糖組成物を生成するための方法が提供され、これは、
ａ）供給糖を触媒と合わせて反応混合物を形成することであって、
触媒が、ポリマー骨格を形成するように結合した酸性モノマー及びイオン性モノマーを含むか、または
触媒が、固体担体と、固体担体に結合した酸性部分と、固体担体に結合したイオン性部分と、を含む、形成することと、
ｂ）反応混合物の少なくとも一部分からオリゴ糖組成物を生成することと、
ｃ）触媒からオリゴ糖組成物を分離させることと、
ｄ）追加の供給糖を分離した触媒と合わせて、追加の反応混合物を形成することと、
ｅ）追加の反応混合物の少なくとも一部分から追加のオリゴ糖組成物を生成することと、によるものである。

【0474】

本方法がバッチプロセスで行われる実施形態の一部では、触媒は、少なくとも１回、少なくとも２回、少なくとも３回、少なくとも４回、少なくとも５回、少なくとも６回、少なくとも７回、少なくとも８回、少なくとも９回、または少なくとも１０回再利用される（例えば、上記のステップ（ｃ）〜（ｅ）が繰り返される）。これらの実施形態の一部では、触媒は、１回、２回、３回、４回、５回、６回、７回、８回、９回、または１０回再利用された後に、再利用される前の同一の条件下における触媒活性と比較して、少なくとも８０％の活性（例えば、少なくとも９０％、９５％、９６％、９７％、９８％、または９９％の活性）を保持する。

【0475】

他の実施形態では、本方法は、内容物が平均的な連続流量で反応器を通って流れるが明確な混合は伴わない連続プロセスで行われる。触媒及び供給糖を反応器に導入した後、反応器の内容物が連続的または周期的に混合もしくはブレンドされ、ある期間の後に、反応生成物の全部未満が取り出される。一変更形態において、触媒を含む混合物と１つ以上の糖とが活発に混合されない方法が連続プロセスで行われる。さらに、触媒と供給糖との混合は、触媒が重力によって沈降することによる再分配、または材料が連続反応器を通って流れる際に起こる非活発混合の結果として起こってもよい。本方法のいくつかの実施形態では、供給糖を触媒と合わせるステップ、及び生成されたオリゴ糖組成物を単離するステップは、同時に行われる。

【0476】

反応器
本明細書に記載の方法に使用される反応器は、本明細書に記載の化学反応物を収容する際に使用するのに好適な開放型または閉鎖型の反応器であり得る。好適な反応器には、例えば、フェドバッチ撹拌反応器、バッチ撹拌反応器、限外濾過を用いる連続流撹拌反応器、連続栓流カラム反応器、摩擦反応器、または電磁場により誘導される集中的な撹拌を用いる反応器が含まれ得る。例えば、Ｆｅｒｎａｎｄａ ｄｅ Ｃａｓｔｉｌｈｏｓ Ｃｏｒａｚｚａ，Ｆｌａｖｉｏ Ｆａｒｉａ ｄｅ Ｍｏｒａｅｓ，Ｇｉｓｅｌｌａ Ｍａｒｉａ Ｚａｎｉｎ ａｎｄ Ｉｖｏ Ｎｅｉｔｚｅｌ，Ｏｐｔｉｍａｌ ｃｏｎｔｒｏｌ ｉｎ ｆｅｄ−ｂａｔｃｈ ｒｅａｃｔｏｒ ｆｏｒ ｔｈｅ ｃｅｌｌｏｂｉｏｓｅ ｈｙｄｒｏｌｙｓｉｓ，Ａｃｔａ Ｓｃｉｅｎｔｉａｒｕｍ．Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，２５：３３−３８（２００３）、Ｇｕｓａｋｏｖ，Ａ．Ｖ．，ａｎｄ Ｓｉｎｉｔｓｙｎ，Ａ．Ｐ．，Ｋｉｎｅｔｉｃｓ ｏｆ ｔｈｅ ｅｎｚｙｍａｔｉｃ ｈｙｄｒｏｌｙｓｉｓ ｏｆ ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ：１．Ａ ｍａｔｈｅｍａｔｉｃａｌ ｍｏｄｅｌ ｆｏｒ ａ ｂａｔｃｈ ｒｅａｃｔｏｒ ｐｒｏｃｅｓｓ，Ｅｎｚ．Ｍｉｃｒｏｂ．Ｔｅｃｈｎｏｌ．，７：３４６−３５２（１９８５）、Ｒｙｕ，Ｓ．Ｋ．，ａｎｄ Ｌｅｅ，Ｊ．Ｍ．，Ｂｉｏｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ ｏｆ ｗａｓｔｅ ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ ｂｙ ｕｓｉｎｇ ａｎ ａｔｔｒｉｔｉｏｎ ｂｉｏｒｅａｃｔｏｒ，Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．Ｂｉｏｅｎｇ．２５：５３−６５（１９８３）、Ｇｕｓａｋｏｖ，Ａ．Ｖ．，Ｓｉｎｉｔｓｙｎ，Ａ．Ｐ．，Ｄａｖｙｄｋｉｎ，Ｉ．Ｙ．，Ｄａｖｙｄｋｉｎ，Ｖ．Ｙ．，Ｐｒｏｔａｓ，Ｏ．Ｖ．，Ｅｎｈａｎｃｅｍｅｎｔ ｏｆ ｅｎｚｙｍａｔｉｃ ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ ｈｙｄｒｏｌｙｓｉｓ ｕｓｉｎｇ ａ ｎｏｖｅｌ ｔｙｐｅ ｏｆ ｂｉｏｒｅａｃｔｏｒ ｗｉｔｈ ｉｎｔｅｎｓｉｖｅ ｓｔｉｒｒｉｎｇ ｉｎｄｕｃｅｄ ｂｙ ｅｌｅｃｔｒｏｍａｇｎｅｔｉｃ ｆｉｅｌｄ，Ａｐｐｌ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．，５６：１４１−１５３（１９９６）を参照されたい。他の好適な反応器の種類には、例えば、加水分解及び／または発酵のための流動床型反応器、上昇流ブランケット型反応器、固定床型反応器、及び押出機型反応器が含まれ得る。

【0477】

本方法が連続プロセスとして行われる特定の実施形態では、反応器は、スクリューミキサーなどの連続ミキサーを含み得る。反応器は概して、本明細書に記載のプロセス中に働く物理的及び化学的な力に耐えることのできる材料から製造され得る。いくつかの実施形態では、反応器に使用されるそのような材料は、高濃度の液体強酸を許容することができるが、他の実施形態では、そのような材料は、強酸に耐性がない場合がある。

【0478】

追加の供給糖及び／または触媒が同時あるいは順々に反応器に加えられてもよいことも理解されよう。

【0479】

ｄ）触媒の再利用性
本明細書に記載のオリゴ糖組成物を生成する方法で使用される酸性基及びイオン性基を含む触媒は、再利用されてもよい。したがって、一態様において、再利用可能な触媒を使用してオリゴ糖組成物を生成する方法が、本明細書に提供される。

【0480】

例えば遠心分離、濾過（例えば、真空濾過）、及び重力沈降を含む、当該技術分野で既知の任意の方法を使用して、再使用のための触媒を分離させることができる。

【0481】

本明細書に記載の方法は、バッチプロセスまたは連続プロセスとして行われ得る。バッチプロセスにおける再利用は、例えば、反応混合物から触媒を回収し、回収された触媒を１つ以上の後続の反応サイクルで再使用することを伴い得る。連続プロセスにおける再利用は、例えば、追加の新鮮な触媒を用いずに、追加の供給糖を反応器に導入することを伴い得る。

【0482】

触媒の少なくとも一部分が再利用される実施形態の一部では、触媒は、少なくとも１回、少なくとも２回、少なくとも３回、少なくとも４回、少なくとも５回、少なくとも６回、少なくとも７回、少なくとも８回、少なくとも９回、または少なくとも１０回再利用される。これらの実施形態の一部では、触媒は、１回、２回、３回、４回、５回、６回、７回、８回、９回、または１０回再利用された後に、再利用される前の同一の条件下における触媒活性と比較して、少なくとも８０％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、少なくとも９６％、少なくとも９７％、少なくとも９８％、または少なくとも９９％の活性を保持する。

【0483】

本明細書で使用される場合、「触媒活性」は、反応物質のモル変換に関する有効な一次動態速度定数、ｋ＝−ｌｎ（１−Ｘ（ｔ））／ｔを指す。時間ｔにおける反応物質Ａのモル変換率は、Ｘ_Ａ（ｔ）＝１−ｍｏｌ（Ａ，ｔ）／ｍｏｌ（Ａ，０）と定義され、式中、ｍｏｌ（Ａ，ｔ）は、時間ｔにおいて反応混合物中に存在する種Ａのモル数を指し、ｍｏｌ（Ａ，０）は、反応の開始時、ｔ＝０において存在する種Ａのモル数を指す。実際には、反応物質Ａのモル数は、単一の反応サイクル中のいくつかの時点、ｔ_１、ｔ_２、ｔ_３、…、ｔ_ｎで測定され、対応する時点での変換Ｘ_Ａ（ｔ_１）、Ｘ_Ａ（ｔ_２）、…Ｘ_Ａ（ｔ_ｎ）を計算するために使用されることが多い。それから一次速度定数ｋが、Ｘ_Ａ（ｔ）のデータを当てはめることによって計算される。

【0484】

本明細書で使用される場合、反応「サイクル」は、触媒の一連の使用における１つの使用期間を指す。例えば、バッチプロセスにおいて、反応サイクルは、反応器システムに反応物質及び触媒を投入すること、反応物を好適な条件下で加熱して反応物質を変換すること、反応条件を規定の滞留時間にわたって維持すること、触媒から反応生成物を分離させること、及び再使用のための触媒を回収することの、別々のステップに対応する。連続プロセスにおいて、サイクルは、連続プロセスの動作中の単一の反応器の空間時間を指す。例えば、２００リットル毎時の連続体積流量を有する１，０００リットル反応器では、連続反応器の空間時間は２時間であり、連続動作の最初の２時間は第１の反応サイクルであり、連続動作の次の２時間が第２の反応サイクルであり、以下同様である。

【0485】

本明細書で使用される場合、触媒の「活性の損失」または「活性損失」は、連続したサイクル間での触媒活性の平均低減率によって決定される。例えば、反応サイクル１における触媒活性がｋ（１）であり、反応サイクル２における触媒活性がｋ（２）である場合、サイクル１とサイクル２との間の触媒活性の損失は、［ｋ（２）−ｋ（１）］／ｋ（１）として計算される。Ｎ回の反応サイクルの場合、活性の損失は、１サイクル当たりの損失率単位で測定した、

として決定される。

【0486】

いくつかの変更形態では、追加の供給糖の変換に関する速度定数は、第１の反応における反応物質供給糖の変換に関する速度定数よりも２０％未満低い。特定の変更形態では、追加の供給糖の変換に関する速度定数は、第１の反応における反応物質供給糖の変換に関する速度定数よりも１５％未満、１２％未満、１０％未満、８％未満、６％未満、４％未満、２％未満、または１％未満低い。いくつかの変更形態では、活性の損失は、１サイクル当たり２０％未満、１サイクル当たり１５％未満、１サイクル当たり１０％未満、１サイクル当たり８％未満、１サイクル当たり４％未満、１サイクル当たり２％未満、１サイクル当たり１％未満、１サイクル当たり０．５％未満、または１サイクル当たり０．２％未満である。

【0487】

本明細書で使用される「触媒寿命」は、触媒粒子が追加の反応物質供給糖の変換を効果的に触媒しなくなる前に再使用され得るサイクルの平均数を指す。触媒寿命は、活性の損失の逆数として計算される。例えば、活性の損失が１サイクル当たり１％である場合、触媒寿命は１００サイクルである。いくつかの変更形態では、触媒寿命は、少なくとも１サイクル、少なくとも２サイクル、少なくとも１０サイクル、少なくとも５０サイクル、少なくとも１００サイクル、少なくとも２００サイクル、少なくとも５００サイクルである。

【0488】

特定の実施形態において、反応物中の触媒の全質量の一部分が、反応サイクル間で除去され、新鮮な触媒と交換されてもよい。例えば、いくつかの変更形態では、触媒の質量の０．１％が反応サイクル間で交換されてもよく、触媒の質量の１％が反応サイクル間で交換されてもよく、触媒の質量の２％が反応サイクル間で交換されてもよく、触媒の質量の５％が反応サイクル間で交換されてもよく、触媒の質量の１０％が反応サイクル間で交換されてもよく、または触媒の質量の２０％が反応サイクル間で交換されてもよい。

【0489】

本明細書で使用される場合、「触媒補充率（ｍａｋｅ−ｕｐ ｒａｔｅ）」は、反応サイクル間で新鮮な触媒と交換される触媒質量の分率を指す。

【0490】

ｅ）追加の処理ステップ
図１を再度参照すると、プロセス１００は、追加の処理ステップを有するように改変されてもよい。追加の処理ステップとしては、例えば、研磨ステップを挙げることができる。研磨ステップには、例えば、分離、希釈、濃縮、濾過、脱ミネラル化、クロマトグラフ分離、もしくは脱色、またはそれらの任意の組み合わせが含まれ得る。例えば、一実施形態において、プロセス１００は、希釈ステップ及び脱色ステップを含むように改変される。別の実施形態では、プロセス１００は、濾過ステップ及び乾燥ステップを含むように改変される。

【0491】

脱色
いくつかの実施形態では、本明細書に記載の方法は、脱色ステップをさらに含む。生成された１つ以上のオリゴ糖を、例えば、吸収剤、活性炭、クロマトグラフィ（例えば、イオン交換樹脂を使用する）、水素添加、及び／または濾過（例えば、精密濾過）を用いる処理といった当該技術分野で既知の任意の方法を使用した脱色ステップにかけてもよい。

【0492】

特定の実施形態では、生成された１つ以上のオリゴ糖を、特定の温度で、特定の濃度で、及び／または特定の持続期間にわたって、色吸収材料と接触させる。いくつかの実施形態では、１つ以上のオリゴ糖と接触させる色吸収種の質量は、１つ以上のオリゴ糖の質量の５０％未満、１つ以上のオリゴ糖の質量の３５％未満、１つ以上のオリゴ糖の質量の２０％未満、１つ以上のオリゴ糖の質量の１０％未満、１つ以上のオリゴ糖の質量の５％未満、１つ以上のオリゴ糖の質量の２％未満、または１つ以上のオリゴ糖の質量の１％未満である。

【0493】

いくつかの実施形態では、１つ以上のオリゴ糖を色吸収材料に接触させる。特定の実施形態では、１つ以上のオリゴ糖を、１０時間未満、５時間未満、１時間未満、または３０分未満にわたって色吸収材料と接触させる。特定の実施形態では、１つ以上のオリゴ糖を１時間にわたって色吸収材料と接触させる。

【0494】

特定の実施形態では、１つ以上のオリゴ糖を、２０〜１００摂氏度、３０〜８０摂氏度、４０〜８０摂氏度、または４０〜６５摂氏度の温度で色吸収材料と接触させる。特定の実施形態では、１つ以上のオリゴ糖を５０摂氏度の温度で色吸収材料と接触させる。

【0495】

特定の実施形態において、色吸収材料は、活性炭である。一実施形態において、色吸収材料は、粉末状活性炭である。他の実施形態では、色吸収材料は、イオン交換樹脂である。一実施形態において、色吸収材料は、塩化物形態の強塩基カチオン交換樹脂である。別の実施形態では、色吸収材料は、架橋ポリスチレンである。なおも別の実施形態では、色吸収材料は、架橋ポリアクリレートである。特定の実施形態において、色吸収材料は、Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ ＦＰＡ９１、Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ ＦＰＡ９８、Ｄｏｗｅｘ ２２、Ｄｏｗｅｘ Ｍａｒａｔｈｏｎ ＭＳＡ、またはＤｏｗｅｘ Ｏｐｔｉｐｏｒｅ ＳＤ−２である。

【0496】

脱ミネラル化
いくつかの実施形態では、生成された１つ以上のオリゴ糖を、塩、ミネラル、及び／または他のイオン種を除去する材料と接触させる。特定の実施形態では、１つ以上のオリゴ糖をアニオン／カチオン交換カラム対に通して流す。一実施形態において、アニオン交換カラムは、水酸化物形態の弱塩基交換樹脂を含み、カチオン交換カラムは、プロトン化形態の強酸交換樹脂を含む。

【0497】

分離及び濃縮
いくつかの実施形態では、本明細書に記載の方法は、生成された１つ以上のオリゴ糖を単離することをさらに含む。特定の変更形態では、１つ以上のオリゴ糖を単離することは、例えば、遠心分離、濾過（例えば、真空濾過、膜濾過）、及び重力沈降を含む当該技術分野で既知の任意の方法を使用して、触媒の少なくとも一部分から１つ以上のオリゴ糖の少なくとも一部分を分離させることを含む。いくつかの実施形態では、１つ以上のオリゴ糖を単離することは、例えば、濾過（例えば、膜濾過）、クロマトグラフィ（例えば、クロマトグラフ分取）、示差溶解度、及び遠心分離（例えば、分画遠心分離）を含む当該技術分野で既知の任意の方法を使用して、あらゆる未反応糖の少なくとも一部分から１つ以上のオリゴ糖の少なくとも一部分を分離させることを含む。

【0498】

いくつかの実施形態では、本明細書に記載の方法は、濃縮ステップをさらに含む。例えば、いくつかの実施形態では、単離されたオリゴ糖を蒸発（例えば、真空蒸発）にかけて、濃縮されたオリゴ糖組成物を生成する。他の実施形態では、単離されたオリゴ糖を噴霧乾燥ステップにかけて、オリゴ糖粉末を生成する。特定の実施形態では、単離されたオリゴ糖を蒸発ステップと噴霧乾燥ステップとの両方にかける。

【0499】

ｆ）結合のリファクタリング
本明細書に記載の方法で使用されるモノマーでない糖を含む供給糖は、典型的にα−１，４結合を有し、本明細書に記載の方法で反応物質として使用されるとき、α−１，４結合の少なくとも一部分は、該当する場合、α−１，２結合、β−１，２結合、α−１，３結合、β−１，３結合、β−１，４結合、α−１，６結合、及びβ−１，６結合に変換される。供給糖は、モノマーでないヘキソースもしくはモノマーでないペントース、またはそれらの組み合わせを含んでもよい。α−１，６結合及びβ−１，６結合が、モノマーでないペントースに該当しない場合があることは、当業者には明らかであろう。

【0500】

したがって、特定の態様では、オリゴ糖組成物を生成する方法が提供され、これは、
供給糖を触媒と合わせて反応混合物を形成し、
ここで、供給糖はα−１，４結合を有し、そして
ここで、触媒は、ポリマー骨格を形成するように結合した酸性モノマー及びイオン性モノマーを有するか、または、触媒は、固体担体、固体担体に結合した酸性部分、及び固体担体に結合したイオン性部分を含み、
供給糖中のα−１，４結合の少なくとも一部分を、β−１，４結合、α−１，３結合、β−１，３結合、α−１，６結合、及びβ−１，６結合から成る群から選択される１つ以上の非α−１，４結合に変換して、反応混合物の少なくとも一部分からオリゴ糖組成物を生成する、方法である。

【0501】

α−１，４結合は本明細書においてα（１→４）結合と称される場合もあり、同様にβ−１，４結合、α−１，３結合、β−１，３結合、α−１，６結合、及びβ−１，６結合はそれぞれβ（１→４）結合、α（１→３）結合、β（１→３）結合、α（１→６）結合、及びβ（１→６）結合と称さる場合もあることは、一般的に理解されよう。α−１，４結合は本明細書においてα−（１，４）グリシオシド結合（ｇｌｙｃｙｏｓｉｄｉｃ ｌｉｎｋａｇｅ）と称される場合もあり、同様にβ−１，４結合、α−１，３結合、β−１，３結合、α−１，６結合、及びβ−１，６結合はそれぞれβ−（１，４）グリコシド結合、α−（１，３）グリコシド結合、β−（１，３）グリコシド結合、α−（１，６）グリコシド結合、及びβ−（１，６）グリコシド結合と称される場合もあることも、一般的に理解されよう。

【0502】

実施形態の列挙
以下に列挙する実施形態は、本発明のいくつかの態様を代表するものである。
１． 動物飼料組成物であって、
（ｉ）基礎飼料、及び
（ｉｉ）オリゴ糖組成物を含み、
ここで、オリゴ糖組成物が、
少なくとも１０モル％のα−（１，３）グリコシド結合、及び
少なくとも１０モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、のグリコシド結合型分布を有し、そして
ここで、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有する、動物飼料組成物。
２． オリゴ糖組成物が、９モル％未満のα−（１，４）グリコシド結合及び１９モル％未満のα−（１，６）グリコシド結合のグリコシド結合型分布を有する、実施形態１に記載の動物飼料組成物。
３． 動物飼料組成物であって、
（ｉ）基礎飼料、及び
（ｉｉ）オリゴ糖組成物を含み、
ここで、オリゴ糖組成物が、
９モル％未満のα−（１，４）グリコシド結合、及び
１９モル％未満のα−（１，６）グリコシド結合、のグリコシド結合型分布を有し、そして
ここで、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有する、動物飼料組成物。
４． オリゴ糖組成物が、少なくとも１５モル％のβ−（１，２）グリコシド結合のグリコシド結合型分布を有する、実施形態１〜３のいずれか１つに記載の動物飼料組成物。
５． オリゴ糖組成物が、動物飼料組成物中に、動物飼料組成物の重量当たりの乾燥オリゴ糖組成物の重量が５，０００ｐｐｍ未満で存在する、実施形態１〜４のいずれか１つに記載の動物飼料組成物。
６． オリゴ糖組成物が、動物飼料組成物中に、動物飼料組成物の重量当たりの乾燥オリゴ糖組成物の重量が３，０００ｐｐｍ未満で存在する、実施形態１〜５のいずれか１つに記載の動物飼料組成物。
７． オリゴ糖組成物が、動物飼料組成物中に、動物飼料組成物の重量当たりの乾燥オリゴ糖組成物の重量が１０〜１，０００ｐｐｍで存在する、実施形態１〜６のいずれか１つに記載の動物飼料組成物。
８． オリゴ糖組成物が、動物飼料組成物中に、動物飼料組成物の重量当たりの乾燥オリゴ糖組成物の重量が１０〜５００ｐｐｍで存在する、実施形態１〜７のいずれか１つに記載の動物飼料組成物。
９． 基礎飼料が、
１２００〜１６００ｃａｌ／ｌｂの見かけの代謝エネルギーと、
１６〜２４重量％の粗タンパク質と、
１．０〜１．４重量％のリジンと、
０．５〜０．７５重量％のメチオニンと、
０．７５〜１．１重量％の総含硫アミノ酸と、
０．７〜１．０重量％のカルシウムと、
０．３５〜０．５重量％の利用可能な総亜リン酸と、
０．１５〜０．３重量％のナトリウムと、を含む、実施形態１〜８のいずれか１つに記載の動物飼料組成物。
１０． オリゴ糖組成物が、グルコ−オリゴ糖、ガラクト−オリゴ糖、フルクト−オリゴ糖、マンノ−オリゴ糖、、グルコ−ガラクト−オリゴ糖、グルコ−フルクト−オリゴ糖、グルコ−マンノ−オリゴ糖、グルコ−アラビノ−オリゴ糖、グルコ−キシロ−オリゴ糖、ガラクト−フルクト−オリゴ糖、ガラクト−マンノ−オリゴ糖、ガラクト−アラビノ−オリゴ糖、ガラクト−キシロ−オリゴ糖、フルクト−マンノ−オリゴ糖、フルクト−アラビノ−オリゴ糖、フルクト−キシロ−オリゴ糖、マンノ−アラビノ−オリゴ糖、及びマンノ−キシロ−オリゴ糖、またはそれらの任意の組み合わせから成る群から選択されるオリゴ糖を含む、実施形態１〜９のいずれか１つに記載の動物飼料組成物。
１１． オリゴ糖組成物が、アラビノ−オリゴ糖、キシロ−オリゴ糖、及びアラビノ−キシロ−オリゴ糖、またはそれらの任意の組み合わせから成る群から選択されるオリゴ糖を含む、実施形態１〜１０のいずれか１つに記載の動物飼料組成物。
１２． オリゴ糖組成物が、
０〜２０モル％のα−（１，２）グリコシド結合、
０〜４５モル％のβ−（１，２）グリコシド結合、
１〜３０モル％のα−（１，３）グリコシド結合、
１〜２０モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、
０〜５５モル％のβ−（１，４）グリコシド結合、及び
１０〜５５モル％のβ−（１，６）グリコシド結合、のグリコシド結合型分布を有する、実施形態１〜１１のいずれか１つに記載の動物飼料組成物。
１３． オリゴ糖組成物の少なくとも５０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有する、実施形態１〜１２のいずれか１つに記載の動物飼料組成物。
１４． オリゴ糖組成物の６５〜８０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有する、実施形態１〜１３のいずれか１つに記載の動物飼料組成物。
１５． オリゴ糖組成物の少なくとも５０乾燥重量％が１つ以上のグルコ−オリゴ糖を含む、実施形態１〜１４のいずれか１つに記載の動物飼料組成物。
１６． オリゴ糖組成物の少なくとも５０乾燥重量％が１つ以上のグルコ−ガラクト−オリゴ糖を含む、実施形態１〜１４のいずれか１つに記載の動物飼料組成物。
１７． オリゴ糖組成物が、
０〜２０モル％のα−（１，２）グリコシド結合、
１０〜４５モル％のβ−（１，２）グリコシド結合、
１〜３０モル％のα−（１，３）グリコシド結合、
１〜２０モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、
０〜５５モル％のβ−（１，４）グリコシド結合、
１０〜５５モル％のβ−（１，６）グリコシド結合、
９モル％未満のα−（１，４）グリコシド結合、及び
１９モル％未満のα−（１，６）グリコシド結合、のグリコシド結合型分布を有する、実施形態１〜１６のいずれか１つに記載の動物飼料組成物。
１８． オリゴ糖組成物が、
０〜１５モル％のα−（１，２）グリコシド結合、
０〜１５モル％のβ−（１，２）グリコシド結合、
１〜２０モル％のα−（１，３）グリコシド結合、
１〜１５モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、
５〜５５モル％のβ−（１，４）グリコシド結合、
１５〜５５モル％のβ−（１，６）グリコシド結合、
２０モル％未満のα−（１，４）グリコシド結合、及び
３０モル％未満のα−（１，６）グリコシド結合、のグリコシド結合型分布を有する、実施形態１〜１６のいずれか１つに記載の動物飼料組成物。
１９． 動物飼料組成物が家禽飼料である、実施形態１〜１８のいずれか１つに記載の動物飼料組成物。
２０． 基礎飼料が幼動物飼料である、実施形態１９に記載の動物飼料組成物。
２１． ５０ｐｐｍ未満の抗生物質を含む、実施形態１〜２０のいずれか１つに記載の動物飼料組成物。
２２． ５０ｐｐｍ未満のイオノフォアを含む、実施形態１〜２１のいずれか１つに記載の動物飼料組成物。
２３． 抗生物質が、バシトラシン、バシトラシンメチレンジサリシレート、バシトラシン亜鉛、ヴァージニアマイシン、バンベルマイシン、アビラマイシン及びエフロトマイシン、またはそれらの任意の組み合わせから成る群から選択される、実施形態２１または２２に記載の動物飼料組成物。
２４． イオノフォアが、モネンシン、サリノマイシン、ナラシン及びラサロシド、またはそれらの任意の組み合わせから成る群から選択される、実施形態２２または２３に記載の動物飼料組成物。
２５． オリゴ糖組成物が、官能化オリゴ糖組成物である、実施形態１〜２４のいずれか１つに記載の動物飼料組成物。
２６． 動物飼料プレミックスであって、
（ｉ）キャリア材、及び
（ｉｉ）オリゴ糖組成物を含み、
ここで、オリゴ糖組成物が、
少なくとも１０モル％のα−（１，３）グリコシド結合、及び
少なくとも１０モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、のグリコシド結合型分布を有し、そして
ここで、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有する、動物飼料プレミックス。
２７． オリゴ糖組成物が、９モル％未満のα−（１，４）グリコシド結合及び１９モル％未満α−（１，６）グリコシド結合、のグリコシド結合型分布を有する、実施形態２６に記載の動物飼料プレミックス。
２８． 動物飼料プレミックスであって、
（ｉ）キャリア材、及び
（ｉｉ）オリゴ糖組成物を含み、
ここで、オリゴ糖組成物が、
９モル％未満のα−（１，４）グリコシド結合、及び
１９モル％未満のα−（１，６）グリコシド結合、のグリコシド結合型分布を有し、そして
ここで、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有する、動物飼料プレミックス。
２９． オリゴ糖組成物が、少なくとも１５モル％のβ−（１，２）グリコシド結合のグリコシド結合型分布を有する、実施形態２６〜２８のいずれか１つに記載の動物飼料組成物。
３０． 動物飼料プレミックスが、動物飼料プレミックスの重量当たり少なくとも１０重量％の乾燥オリゴ糖組成物を含む、実施形態２６〜２９のいずれか１つに記載の動物飼料プレミックス。
３１． 動物飼料プレミックスが、動物飼料プレミックスの重量当たり１０〜６０重量％の乾燥オリゴ糖組成物を含む、実施形態２６〜３０のいずれか１つに記載の動物飼料プレミックス。
３２． 動物飼料プレミックスは、動物飼料プレミックスの重量当たり１５〜５０重量％の乾燥オリゴ糖組成物を含む、実施形態２６〜３０のいずれか１つに記載の動物飼料プレミックス。
３３． 動物飼料プレミックスが、２０〜５０乾燥重量％のオリゴ糖組成物を含む、実施形態２６〜３０のいずれか１つに記載の動物飼料プレミックス。
３４． キャリア材が、コメ殻、飼料グレードのシリカゲル、飼料グレードのヒュームドシリカ、トウモロコシグルテン飼料、トウモロコシグルテンミール、乾燥蒸留穀粒、及び圧延トウモロコシ、またはそれらの任意の組み合わせから成る群から選択される、実施形態２６〜３０のいずれか１つに記載の動物飼料プレミックス。
３５． キャリア材が圧延トウモロコシである、実施形態２６〜３４のいずれか１つに記載の動物飼料プレミックス。
３６． 水分含有率が２０重量％未満である、実施形態２６〜３５のいずれか１つに記載の動物飼料プレミックス。
３７． プレミックスが固体である、実施形態２６〜３６のいずれか１つに記載の動物飼料プレミックス。
３８． プレミックスが流動性粉末である、実施形態２６〜３７のいずれか１つに記載の動物飼料プレミックス。
３９． オリゴ糖組成物が、グルコ−オリゴ糖、ガラクト−オリゴ糖、フルクト−オリゴ糖、マンノ−オリゴ糖、グルコ−ガラクト−オリゴ糖、グルコ−フルクト−オリゴ糖、グルコ−マンノ−オリゴ糖、グルコ−アラビノ−オリゴ糖、グルコ−キシロ−オリゴ糖、ガラクト−フルクト−オリゴ糖、ガラクト−マンノ−オリゴ糖、ガラクト−アラビノ−オリゴ糖、ガラクト−キシロ−オリゴ糖、フルクト−マンノ−オリゴ糖、フルクト−アラビノ−オリゴ糖、フルクト−キシロ−オリゴ糖、マンノ−アラビノ−オリゴ糖、マンノ−キシロ−オリゴ糖もしくはキシロ−グルコ−ガラクト−オリゴ糖、またはそれらの任意の組み合わせを含む、実施形態２６〜３８のいずれか１つに記載の動物飼料プレミックス。
４０． オリゴ糖組成物が、アラビノ−オリゴ糖、キシロ−オリゴ糖、及びアラビノ−キシロ−オリゴ糖、またはそれらの任意の組み合わせから成る群から選択されるオリゴ糖を含む、実施形態２６〜３９のいずれか１つに記載の動物飼料プレミックス。
４１． オリゴ糖組成物が、
０〜２０モル％のα−（１，２）グリコシド結合、
１０〜４５モル％のβ−（１，２）グリコシド結合、
１〜３０モル％のα−（１，３）グリコシド結合、
１〜２０モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、
０〜５５モル％のβ−（１，４）グリコシド結合、及び
１０〜５５モル％のβ−（１，６）グリコシド結合、のグリコシド結合型分布を有する、実施形態２６〜４０のいずれか１つに記載の動物飼料プレミックス。
４２． オリゴ糖組成物の少なくとも５０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有する、実施形態２６〜４１のいずれか１つに記載の動物飼料プレミックス。
４３． オリゴ糖組成物の６５〜８０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有する、実施形態２６〜４２のいずれか１つに記載の動物飼料プレミックス。
４４． オリゴ糖組成物の少なくとも５０乾燥重量％が、１つ以上のグルコ−オリゴ糖を含む、実施形態２６〜４３のいずれか１つに記載の動物飼料プレミックス。
４５． オリゴ糖組成物の少なくとも５０乾燥重量％が、１つ以上のグルコ−ガラクト−オリゴ糖を含む、実施形態２６〜４４のいずれか１つに記載の動物飼料プレミックス。
４６． オリゴ糖組成物が、
０〜２０モル％のα−（１，２）グリコシド結合、
１０〜４５モル％のβ−（１，２）グリコシド結合、
１〜３０モル％のα−（１，３）グリコシド結合、
１〜２０モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、
０〜５５モル％のβ−（１，４）グリコシド結合、
１０〜５５モル％のβ−（１，６）グリコシド結合、
９モル％未満のα−（１，４）グリコシド結合、及び
１９モル％未満のα−（１，６）グリコシド結合、のグリコシド結合型分布を有する、実施形態２６〜４５のいずれか１つに記載の動物飼料プレミックス。
４７． オリゴ糖組成物が、
０〜１５モル％のα−（１，２）グリコシド結合、
０〜１５モル％のβ−（１，２）グリコシド結合、
１〜２０モル％のα−（１，３）グリコシド結合、
１〜１５モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、
５〜５５モル％のβ−（１，４）グリコシド結合、
１５〜５５モル％のβ−（１，６）グリコシド結合、
２０モル％未満のα−（１，４）グリコシド結合、及び
３０モル％未満のα−（１，６）グリコシド結合、のグリコシド結合型分布を有する、実施形態２６〜４５のいずれか１つに記載の動物飼料組成物。
４８． 動物飼料プレミックスが、動物に給餌されると、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌された動物と比較して、飼料変換率（ＦＣＲ）を１〜１０％低減させる、実施形態２６〜４７のいずれか１つに記載の動物飼料プレミックス。
４９． 動物飼料プレミックスが、動物に給餌されると、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌された動物と比較して、ＦＣＲを１〜８％低減させる、実施形態２６〜４７のいずれか１つに記載の動物飼料プレミックス。
５０． 動物飼料プレミックスが、動物に給餌されると、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌された動物と比較して、ＦＣＲを１〜６％低減させる、実施形態２６〜４７のいずれか１つに記載の動物飼料プレミックス。
５１． 動物飼料プレミックスが、動物に給餌されると、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌された動物と比較して、平均１日増体量を１〜１０％増大させる、実施形態２６〜４７のいずれか１つに記載の動物飼料プレミックス。
５２． 動物飼料プレミックスが、動物に給餌されると、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌された動物と比較して、平均１日増体量を１〜８％増大させる、実施形態２６〜４７のいずれか１つに記載の動物飼料プレミックス。
５３． 動物飼料プレミックスが、動物に給餌されると、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌された動物と比較して、平均１日増体量を１〜６％増大させる、実施形態２６〜４７のいずれか１つに記載の動物飼料プレミックス。
５４． 動物飼料プレミックスが、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌された動物と比較したときに、全体重増加量を１〜１０％増大させる、実施形態２６〜４７のいずれか１つに記載の動物飼料プレミックス。
５５． 動物飼料プレミックスが、動物に給餌されると、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌された動物と比較して、全体重増加量を１〜８％増大させる、実施形態２６〜４７のいずれか１つに記載の動物飼料プレミックス。
５６． 動物飼料プレミックスが、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌された動物と比較したときに、全体重増加量を１〜６％増大させる、実施形態２６〜４７のいずれか１つに記載の動物飼料プレミックス。
５７． オリゴ糖組成物が、官能化オリゴ糖組成物である、実施形態２６〜５６のいずれか１つに記載の動物飼料プレミックス。
５８． （ｉ）基礎飼料、及び（ｉｉ）実施形態２６〜５７のいずれか１つに記載の動物飼料プレミックスを含む、動物飼料組成物。
５９． 家禽の成長を増進する方法であって、
家禽に飼料を提供し、ここで、該飼料は、
（ｉ）基礎飼料、及び
（ｉｉ）オリゴ糖組成物を含み、
ここで、オリゴ糖組成物が、
少なくとも１０モル％のα−（１，３）グリコシド結合、
少なくとも１０モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、のグリコシド結合型分布を有し、そして
ここで、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有し、そして、
家禽の成長を増進すること、を含む方法。
６０． 家禽に提供された飼料の飼料変換率を減少させる方法であって、
家禽に飼料を提供し、ここで、該飼料は、
（ｉ）基礎飼料、及び
（ｉｉ）オリゴ糖組成物を含み、
ここで、オリゴ糖組成物が、
少なくとも１０モル％のα−（１，３）グリコシド結合、及び
少なくとも１０モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、のグリコシド結合型分布を有し、そして
ここで、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有し、そして、
家禽に提供された飼料の飼料変換率（ＦＣＲ）を減少させることを含む、方法。
６１． オリゴ糖組成物が、少なくとも１５モル％のβ−（１，２）グリコシド結合の結合分布を有する、実施形態５９または６０に記載の方法。
６２． オリゴ糖組成物が、飼料中に、飼料の重量当たりの乾燥オリゴ糖組成物の重量が５，０００ｐｐｍ未満で存在する、実施形態５９〜６１のいずれか１つに記載の方法。
６３． オリゴ糖組成物が、飼料中に、飼料の重量当たりの乾燥オリゴ糖組成物の重量が３，０００ｐｐｍ未満で存在する、実施形態５９〜６１のいずれか１つに記載の方法。
６４． オリゴ糖組成物が、飼料中に、飼料の重量当たりの乾燥オリゴ糖組成物の重量が１０〜１，０００ｐｐｍで存在する、実施形態５９〜６１のいずれか１つに記載の方法。
６５． オリゴ糖組成物が、飼料中に、飼料の重量当たりの乾燥オリゴ糖組成物の重量が１０〜５００ｐｐｍで存在する、実施形態５９〜６１のいずれか１つに記載の方法。
６６． 飼料変換率（ＦＣＲ）が、性能目標最小値よりも０〜４％高い、実施形態５９〜６５のいずれか１つに記載の方法。
６７． 飼料変換率が０〜４％減少する、実施形態５９〜６５のいずれか１つに記載の方法。
６８． 飼料変換率が、オリゴ糖組成物を含まない飼料を提供された家禽と比較して１〜１０％減少する、実施形態５９〜６７のいずれか１つに記載の方法。
６９． 飼料変換率が、オリゴ糖組成物を含まない飼料を提供された家禽と比較して１〜８％減少する、実施形態５９〜６７のいずれか１つに記載の方法。
７０． 飼料変換率が、オリゴ糖組成物を含まない飼料を提供された家禽と比較して１〜６％減少する、実施形態５９〜６７のいずれか１つに記載の方法。
７１． 飼料変換率が、４２日間にわたって減少する、実施形態６８〜７０のいずれか１つに記載の方法。
７２． 飼料変換率が、３５日間にわたって減少する、実施形態６８〜７０のいずれか１つに記載の方法。
７３． 飼料変換率が、６週間にわたって減少する、実施形態６８〜７０のいずれか１つに記載の方法。
７４． 飼料変換率が、６．５週間にわたって減少する、実施形態６８〜７０のいずれか１つに記載の方法。
７５． 家禽に飼料が毎日提供される、実施形態５９〜７０のいずれか１つに記載の方法。
７６． 家禽に飼料が毎週提供される、実施形態５９〜７０のいずれか１つに記載の方法。
７７． 家禽に飼料が１日おきに提供される、実施形態５９〜７０のいずれか１つに記載の方法。
７８． 飼料が、幼動物食である、実施形態５９〜７７のいずれか１つに記載の方法。
７９． 飼料が、育成飼料タイプの食餌である、実施形態５９〜７７のいずれか１つに記載の方法。
８０． 飼料が、仕上飼料タイプの食餌である、実施形態５９〜７７のいずれか１つに記載の方法。
８１． 飼料が、幼動物食期中に家禽に提供される、実施形態５９〜７８のいずれか１つに記載の方法。
８２． 飼料が、育成食期中に家禽に提供される、実施形態５９〜７７、７９、及び８１のいずれか１つに記載の方法。
８３． 飼料が、仕上食期中に家禽に提供される、実施形態５９〜７７、及び８０〜８２のいずれか１つに記載の方法。
８４． 家禽が、ブロイラー鶏、産卵用雌鳥、またはシチメンチョウである、実施形態５９〜８３のいずれか１つに記載の方法。
８５． 家禽における短鎖脂肪酸濃度が、オリゴ糖組成物を含まない飼料を提供された家禽と比べて１〜８０％上昇する、実施形態５９〜８４のいずれか１つに記載の方法。
８６． 家禽における短鎖脂肪酸濃度が、オリゴ糖組成物を含まない飼料を提供された家禽と比べて１０〜５０％上昇する、実施形態５９〜８５のいずれか１つに記載の方法。
８７． 家禽における短鎖脂肪酸濃度が、オリゴ糖組成物を含まない飼料を提供された家禽と比べて３０〜５０％上昇する、実施形態５９〜８６のいずれか１つに記載の方法。
８８． 短鎖脂肪酸濃度が、回腸内短鎖脂肪酸濃度である、実施形態８５〜８７のいずれか１つに記載の方法。
８９． 短鎖脂肪酸濃度が、盲腸内短鎖脂肪酸濃度である、実施形態８５〜８７のいずれか１つに記載の方法。
９０． 短鎖脂肪酸が、酪酸、プロピオン酸、酢酸、吉草酸、イソ酪酸、イソ吉草酸、２−メチル−酪酸もしくは乳酸、またはそれらの任意の組み合わせを含む、実施形態８５〜８９のいずれか１つに記載の方法。
９１． 短鎖脂肪酸が、酪酸もしくはプロピオン酸、またはそれらの組み合わせを含む、実施形態８５〜８９のいずれか１つに記載の方法。
９２． 家禽が０〜３５日齢である、実施形態５９〜９１のいずれか１つに記載の方法。
９３． 家禽が０〜１５日齢である、実施形態５９〜９１のいずれか１つに記載の方法。
９４． 家禽が１６〜２８日齢である、実施形態５９〜９１のいずれか１つに記載の方法。
９５． 家禽が２９〜３５日齢である、実施形態５９〜９１のいずれか１つに記載の方法。
９６． 家禽が０〜６週齢である、実施形態５９〜９１のいずれか１つに記載の方法。
９７． 家禽が０〜６．５週齢である、実施形態５９〜９１のいずれか１つに記載の方法。
９８． 家禽が、平均１日体重増加量を有し、平均１日体重増加量が、少なくとも５０グラムである、実施形態５９〜９７のいずれか１つに記載の方法。
９９． 家禽が、平均１日体重増加量を有し、平均１日体重増加量が、オリゴ糖組成物を含まない飼料を提供された家禽の平均１日体重増加量より少なくとも２％高い、実施形態５９〜９７のいずれか１つに記載の方法。
１００． 家禽が、平均週間体重増加量を有し、平均週間体重増加量が、少なくとも４００グラムである、実施形態５９〜９９のいずれか１つに記載の方法。
１０１． 家禽が、平均週間体重増加量を有し、平均週間体重増加量が、オリゴ糖組成物を含まない飼料を提供された家禽より少なくとも２％高い、実施形態５９〜１００のいずれか１つに記載の方法。
１０２． 家禽が、平均最終体重を有し、家禽の平均最終体重が、オリゴ糖組成物を含まない飼料を提供された家禽より少なくとも０．０５ｋｇ多い、実施形態５９〜１０１のいずれか１つに記載の方法。
１０３． 家禽が１〜１４日齢であり、平均１日体重増加量が少なくとも４０グラムである、実施形態９７に記載の方法。
１０４． 家禽が１４〜２８日齢であり、平均１日体重増加量が少なくとも８０グラムである、実施形態９７に記載の方法。
１０５． 家禽が２９〜３５日齢であり、平均１日体重増加量が少なくとも６０グラムである、実施形態９７に記載の方法。
１０６． 飼料が家禽に毎日提供される、実施形態１０３〜１０５のいずれか１つに記載の方法。
１０７．
家禽を処理して家禽中抜き屠体を生産することと、
家禽中抜き屠体から脚肉を得ることと、をさらに含み、
脚肉の平均収率が生体重の少なくとも１０％である、実施形態５９〜１０６のいずれか１つに記載の方法。
１０８．
家禽を処理して家禽中抜き屠体を生産することと、
家禽中抜き屠体から胸肉を得ることと、をさらに含み、
家禽からの胸肉の平均収率が、生体重の少なくとも１５％である、実施形態５９〜１０７のいずれか１つに記載の方法。
１０９．
家禽を処理して家禽中抜き屠体を生産することと、
家禽中抜き屠体からドラム肉を得ることと、をさらに含み、
ドラム肉の平均収率が、生体重の少なくとも８％である、実施形態５９〜１０８のいずれか１つに記載の方法。
１１０．
家禽を処理して家禽中抜き屠体を生産することと、
家禽中抜き屠体から脂肪を得ることをさらに含み、
脂肪の平均収率が、生体重の少なくとも０．５％である、実施形態５９〜１０９のいずれか１つに記載の方法。
１１１．
家禽を処理して家禽中抜き屠体を生産することをさらに含み、
家禽中抜き屠体の平均収率が、生体重の少なくとも７０％である、実施形態５９〜１１０のいずれか１つに記載の方法。
１１２． オリゴ糖組成物が、官能化オリゴ糖組成物である、実施形態５９〜１１１のいずれか１つに記載の方法。
１１３． 家禽が、疾患または障害を有する、実施形態５９〜１１２のいずれか１つに記載の方法。
１１４． 疾患または障害が、壊死性腸炎、コクシジウム症、栄養素吸収不良症候群、腸管バリア機能不全、敗血症型大腸菌症、卵黄嚢感染症、サルモネラ感染症、またはカンピロバクター感染症である、実施形態１１３に記載の方法。
１１５． 疾患または障害が、壊死性腸炎である、実施形態１１４に記載の方法。
１１６． 動物集団の成長を増進する方法であって、
動物集団に動物飼料を給餌し、
ここで、動物飼料は、動物飼料の重量当たりの乾燥オリゴ糖組成物の重量％が５，０００ｐｐｍ未満の包含率でオリゴ糖組成物を含み、
ここで、オリゴ糖組成物は、
少なくとも１モル％α−（１，３）グリコシド結合、及び
少なくとも１モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、のグリコシド結合型分布を有し、そして
ここで、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有し、そして、
動物集団の成長を増進すること、を含む方法。
１１７． オリゴ糖組成物が、少なくとも１５モル％のβ−（１，２）グリコシド結合のグリコシド結合型分布を有する、実施形態１１６に記載の方法。
１１８． 動物集団が単胃性である、実施形態１１６または１１７に記載の方法。
１１９． 動物集団が家禽である、実施形態１１６〜１１８のいずれか１つに記載の方法。
１２０． 動物が、ブロイラー鶏、産卵用雌鳥、及びシチメンチョウから成る群から選択される、実施形態１１６〜１１９のいずれか１つに記載の方法。
１２１． 飼料が、幼動物食期中に動物集団に提供される、実施形態１１６〜１２０のいずれか１つに記載の方法。
１２２． 飼料が、育成食期中の動物集団に提供される、実施形態１１６〜１２０のいずれか１つに記載の方法。
１２３． 飼料が、仕上食期中に動物集団に提供される、実施形態１１６〜１２０のいずれか１つに記載の方法。
１２４． 動物飼料が、動物飼料の重量当たりの乾燥オリゴ糖組成物の重量％が３，０００ｐｐｍ未満の包含率でオリゴ糖組成物を含む、実施形態１１６〜１２３のいずれか１つに記載の方法。
１２５． 動物飼料が、動物飼料の重量当たりの乾燥オリゴ糖組成物の重量％が１０〜１，０００ｐｐｍの包含率でオリゴ糖組成物を含む、実施形態１１６〜１２３のいずれか１つに記載の方法。
１２６． オリゴ糖組成物が、官能化オリゴ糖組成物である、実施形態１１６〜１２５のいずれか１つに記載の方法。
１２７． 動物集団が、疾患または障害を有する、実施形態１１６〜１１２のいずれか１つに記載の方法。
１２８． 疾患または障害が、壊死性腸炎、コクシジウム症、栄養素吸収不良症候群、腸管バリア機能不全、敗血症型大腸菌症、卵黄嚢感染症、サルモネラ感染症、またはカンピロバクター感染症である、実施形態１２７に記載の方法。
１２９． 疾患または障害が、壊死性腸炎である、実施形態１２８に記載の方法。
１３０． 複数のオリゴ糖を含む組成物であって、
少なくとも１モル％のα−（１，３）グリコシド結合、
少なくとも１モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、
少なくとも１５モル％のβ−（１，６）グリコシド結合、
２０モル％未満のα−（１，４）グリコシド結合、及び
３０モル％未満のα−（１，６）グリコシド結合、のグリコシド結合分布を有し、
オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有する、組成物。
１３１． グルコ−オリゴ糖、ガラクト−オリゴ糖、フルクト−オリゴ糖、マンノ−オリゴ糖、アラビノ−オリゴ糖、キシロ−オリゴ糖、グルコ−ガラクト−オリゴ糖、グルコ−フルクト−オリゴ糖、グルコ−マンノ−オリゴ糖、グルコ−アラビノ−オリゴ糖、グルコ−キシロ−オリゴ糖、ガラクト−フルクト−オリゴ糖、ガラクト−マンノ−オリゴ糖、ガラクト−アラビノ−オリゴ糖、ガラクト−キシロ−オリゴ糖、フルクト−マンノ−オリゴ糖、フルクト−アラビノ−オリゴ糖、フルクト−キシロ−オリゴ糖、マンノ−アラビノ−オリゴ糖、マンノ−キシロ−オリゴ糖、アラビノ−キシロ−オリゴ糖、及びキシロ−グルコ−ガラクト−オリゴ糖、またはそれらの任意の組み合わせから成る群から選択される少なくとも１つのオリゴ糖を含む、実施形態１３０に記載のオリゴ糖組成物。
１３２． グリコシド結合分布が、
０〜２０モル％のα−（１，２）グリコシド結合、
１０〜４５モル％のβ−（１，２）グリコシド結合、
１〜３０モル％のα−（１，３）グリコシド結合、
１〜２０モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、
０〜５５モル％のβ−（１，４）グリコシド結合、
１０〜５５モル％のβ−（１，６）グリコシド結合、
９モル％未満のα−（１，４）グリコシド結合、及び
1９モル％未満のα−（１，６）グリコシド結合、である、実施形態１３０または１３１に記載のオリゴ糖組成物。
１３３． グリコシド結合型分布が、
０〜１５モル％のα−（１，２）グリコシド結合、
０〜１５モル％のβ−（１，２）グリコシド結合、
１〜２０モル％のα−（１，３）グリコシド結合、
１〜１５モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、
５〜５５モル％のβ−（１，４）グリコシド結合、
１５〜５５モル％のβ−（１，６）グリコシド結合、
２０モル％未満のα−（１，４）グリコシド結合、及び
３０モル％未満のα−（１，６）グリコシド結合、である、実施形態１３０または１３１に記載のオリゴ糖組成物。
１３４． ５０重量％未満の水を含む、実施形態１３０〜１３３のいずれか１つに記載のオリゴ糖組成物。
１３５． オリゴ糖組成物の少なくとも５０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有する、実施形態１３０〜１３４のいずれか１つに記載のオリゴ糖組成物。
１３６． オリゴ糖組成物の６５〜８０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有する、実施形態１３０〜１３５のいずれか１つに記載のオリゴ糖組成物。
１３７． オリゴ糖組成物が、官能化オリゴ糖組成物である、実施形態１３０〜１３６のいずれか１つに記載のオリゴ糖組成物。
１３８． 動物飼料組成物を生成する方法であって、
供給糖を触媒と合わせて反応混合物を形成し、
ここで、触媒は、ポリマー骨格を形成するように結合した酸性モノマー及びイオン性モノマーを含むか、または
ここで、触媒は、固体担体、固体担体に結合した酸性部分及び固体担体に結合したイオン性部分を含み、
反応混合物の少なくとも一部分からオリゴ糖組成物を生成し、そして
オリゴ糖組成物を基礎飼料と合わせて動物飼料組成物を生成する、ことを含む方法。
１３９．
生成されたオリゴ糖組成物から反応混合物中の触媒の少なくとも一部分を分離させることをさらに含む、実施形態１３８に記載の方法。
１４０．
追加の供給糖を分離した触媒と合わせて、追加の反応混合物を形成し、
追加の反応混合物の少なくとも一部分から追加のオリゴ糖組成物を生成することをさらに含む、実施形態１３８に記載の方法。
１４１． 供給糖が、グルコース、ガラクトース、フルクトース、マンノース、アラビノース、もしくはキシロース、またはそれらの任意の組み合わせを含む、実施形態１３８〜１４０のいずれか１つに記載の方法。
１４２． 動物飼料が、グルコ−オリゴ糖、ガラクト−オリゴ糖、フルクト−オリゴ糖、マンノ−オリゴ糖、アラビノ−オリゴ糖、キシロ−オリゴ糖、グルコ−ガラクト−オリゴ糖、グルコ−フルクト−オリゴ糖、グルコ−マンノ−オリゴ糖、グルコ−アラビノ−オリゴ糖、グルコ−キシロ−オリゴ糖、ガラクト−フルクト−オリゴ糖、ガラクト−マンノ−オリゴ糖、ガラクト−アラビノ−オリゴ糖、ガラクト−キシロ−オリゴ糖、フルクト−マンノ−オリゴ糖、フルクト−アラビノ−オリゴ糖、フルクト−キシロ−オリゴ糖、マンノ−アラビノ−オリゴ糖、マンノ−キシロ−オリゴ糖、アラビノ−キシロ−オリゴ糖もしくはキシロ−グルコ−ガラクト−オリゴ糖、またはそれらの任意の組み合わせを含む、実施形態１３８〜１４１のいずれか１つに記載の方法。
１４３． 動物飼料が、ガラクト−オリゴ糖、フルクト−オリゴ糖、マンノ−オリゴ糖、アラビノ−オリゴ糖、キシロ−オリゴ糖、ガラクト−フルクト−オリゴ糖、ガラクト−マンノ−オリゴ糖、ガラクト−アラビノ−オリゴ糖、ガラクト−キシロ−オリゴ糖、フルクト−マンノ−オリゴ糖、フルクト−アラビノ−オリゴ糖、フルクト−キシロ−オリゴ糖、マンノ−アラビノ−オリゴ糖、マンノ−キシロ−オリゴ糖、もしくはアラビノ−キシロ−オリゴ糖、またはそれらの任意の組み合わせを含む、実施形態１３８〜１４１のいずれか１つに記載の方法。
１４４． 動物飼料組成物が家禽飼料である、実施形態１３８〜１４３のいずれか１つに記載の方法。
１４５． 動物飼料組成物がブタ飼料である、実施形態１３８〜１４３のいずれか１つに記載の方法。
１４６． 動物飼料組成物が液体形態である、実施形態１３８〜１４５のいずれか１つに記載の方法。
１４７． 動物飼料組成物が固体形態である、実施形態１３８〜１４５のいずれか１つに記載の方法。
１４８． 供給糖及び触媒が１つ以上の官能基とさらに合わさって、反応混合物が形成され、反応混合物の少なくとも一部分から生成されるオリゴ糖組成物が、官能化オリゴ糖組成物である、実施形態１３８〜１４７のいずれか１つに記載の方法。
１４９． １つ以上の官能基が、アミン、ヒドロキシル、カルボン酸、三酸化硫黄、硫酸、またはリン酸である、実施形態１４８に記載の方法。
１５０． １つ以上の官能基が、アミン、アルコール、カルボン酸、硫酸、リン酸、または硫黄酸化物である、実施形態１４８に記載の方法。
１５１． 触媒が、ポリマー骨格を形成するように結合した酸性モノマー及びイオン性モノマーを含む、実施形態１３８〜１５０のいずれか１つに記載の方法。
１５２． 各酸性モノマーが、独立して、少なくとも１つのブレンステッド−ローリー酸を含む、実施形態１５１に記載の方法。
１５３． 触媒中の各事例における少なくとも１つのブレンステッド−ローリー酸が、独立して、スルホン酸、ホスホン酸、酢酸、イソフタル酸、ボロン酸、及び全フッ素化酸から成る群から選択される、実施形態１５２に記載の方法。
１５４． 触媒中の各事例における少なくとも１つのブレンステッド−ローリー酸が、独立して、スルホン酸及びホスホン酸から成る群から選択される、実施形態１５３に記載の方法。
１５５． 触媒中の各事例における少なくとも１つのブレンステッド−ローリー酸が、スルホン酸である、実施形態１５３に記載の方法。
１５６． 触媒中の各事例における少なくとも１つのブレンステッド−ローリー酸が、ホスホン酸である、実施形態１５３に記載の方法。
１５７． 触媒中の各事例における少なくとも１つのブレンステッド−ローリー酸が、酢酸である、実施形態１５３に記載の方法。
１５８． 触媒中の各事例における少なくとも１つのブレンステッド−ローリー酸が、イソフタル酸である、実施形態１５３に記載の方法。
１５９． 触媒中の各事例における少なくとも１つのブレンステッド−ローリー酸が、ボロン酸である、実施形態１５３に記載の方法。
１６０． 触媒中の各事例における少なくとも１つのブレンステッド−ローリー酸が、全フッ素化酸である、実施形態１５３に記載の方法。
１６１． 酸性モノマーのうちの１つ以上が、ポリマー骨格に直接結合している、実施形態１５１〜１６０のいずれか１つに記載の方法。
１６２． 酸性モノマーのうちの１つ以上が、それぞれ、ブレンステッド−ローリー酸をポリマー骨格に結合させるリンカーをさらに含む、実施形態１５１〜１６０のいずれか１つに記載の方法。
１６３． 各事例におけるリンカーが、独立して、非置換または置換アルキレン、非置換または置換シクロアルキレン、非置換または置換アルケニレン、非置換または置換アリーレン、非置換または置換ヘテロアリーレン、非置換または置換アルキレンエーテル、非置換または置換アルキレンエステル、及び非置換または置換アルキレンカルバメートから成る群から選択される、実施形態１６２に記載の方法。
１６４． ブレンステッド−ローリー酸及びリンカーが側鎖を形成し、各側鎖が、独立して、

から成る群から選択される、実施形態１６２に記載の方法。
１６５． 各イオン性モノマーが、独立して、少なくとも１つの窒素含有カチオン基、少なくとも１つの亜リン酸含有カチオン基、またはそれらの組み合わせを含む、実施形態１５１〜１６４のいずれか１つに記載の方法。
１６６． 各事例における窒素含有カチオン基が、独立して、ピロリウム、イミダゾリウム、ピラゾリウム、オキサゾリウム、チアゾリウム、ピリジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、ピリダジニウム、チアジニウム、モルホリニウム、ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）、ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）、及びピロリジニウム（ｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｉｕｍ）から成る群から選択される、実施形態１６５に記載の方法。
１６７． 各事例における亜リン酸含有カチオン基が、独立して、トリフェニルホスホニウム、トリメチルホスホニウム、トリエチルホスホニウム、トリプロピルホスホニウム、トリブチルホスホニウム、トリクロロホスホニウム、及びトリフルオロホスホニウムから成る群から選択される、実施形態１６５に記載の方法。
１６８． イオン性モノマーのうちの１つ以上が、ポリマー骨格に直接結合している、実施形態１５１〜１６７のいずれか１つに記載の方法。
１６９． イオン性モノマーのうちの１つ以上が、それぞれ、窒素含有カチオン基または亜リン酸含有カチオン基をポリマー骨格に結合させるリンカーをさらに含む、実施形態１５１〜１６７のいずれか１つに記載の方法。
１７０． 各事例におけるリンカーが、独立して、非置換または置換アルキレン、非置換または置換シクロアルキレン、非置換または置換アルケニレン、非置換または置換アリーレン、非置換または置換ヘテロアリーレン、非置換または置換アルキレンエーテル、非置換または置換アルキレンエステル、及び非置換または置換アルキレンカルバメートから成る群から選択される、実施形態１６９に記載の方法。
１７１． 窒素含有カチオン基及びリンカーが側鎖を形成し、各側鎖が、独立して、

から成る群から選択される、実施形態１６９に記載の方法。
１７２． 亜リン酸含有カチオン基及びリンカーが側鎖を形成し、各側鎖が、独立して、

から成る群から選択される、実施形態１６９に記載の方法。
１７３． ポリマー骨格が、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリビニルアルコール、ポリスチレン、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリフェノール−アルデヒド、ポリテトラフルオロエチレン、ポリブチレンテレフタレート、ポリカプロラクタム、ポリ（アクリロニトリルブタジエンスチレン）、ポリアルキレンアンモニウム、ポリアルキレン二アンモニウム、ポリアルキレンピロリウム、ポリアルキレンイミダゾリウム、ポリアルキレンピラゾリウム、ポリアルキレンオキサゾリウム、ポリアルキレンチアゾリウム、ポリアルキレンピリジニウム、ポリアルキレンピリミジニウム、ポリアルキレンピラジニウム、ポリアルキレンピリダジニウム、ポリアルキレンチアジニウム、ポリアルキレンモルホリニウム、ポリアルキレンピペリジニウム（ｐｏｌｙａｌｋｙｌｅｎｅｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）、ポリアルキレンピペリジニウム（ｐｏｌｙａｌｋｙｌｅｎｅｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）、ポリアルキレンピロリジニウム（ｐｏｌｙａｌｋｙｌｅｎｅｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｉｕｍ）、ポリアルキレントリフェニルホスホニウム、ポリアルキレントリメチルホスホニウム、ポリアルキレントリエチルホスホニウム、ポリアルキレントリプロピルホスホニウム、ポリアルキレントリブチルホスホニウム、ポリアルキレントリクロロホスホニウム、ポリアルキレントリフルオロホスホニウム、及びポリアルキレンジアゾリウムから成る群から選択される、実施形態１５１〜１７２のいずれか１つに記載の方法。
１７４． ポリマー骨格に結合した疎水性モノマーをさらに含み、各疎水性モノマーが疎水性基を含む、実施形態１５１〜１７３のいずれか１つに記載の方法。
１７５． 各事例における疎水性基が、独立して、非置換または置換アルキル、非置換または置換シクロアルキル、非置換または置換アリール、あるいは非置換または置換ヘテロアリールから成る群から選択される、実施形態１７４に記載の方法。
１７６． 疎水性基が、ポリマー骨格に直接結合している、実施形態１７４または１７５に記載の方法。
１７７． ポリマー骨格に結合した酸性−イオン性モノマーをさらに含み、各酸性−イオン性モノマーが、ブレンステッド−ローリー酸及びカチオン基を含む、実施形態１５１〜１７６のいずれか１つに記載の方法。
１７８． カチオン基が、窒素含有カチオン基または亜リン酸含有カチオン基である、実施形態１７７に記載の方法。
１７９． 酸性−イオン性モノマーのうちの１つ以上が、それぞれ、ブレンステッド−ローリー酸またはカチオン基をポリマー骨格に結合させるリンカーをさらに含む、実施形態１７７または１７８に記載の方法。
１８０． 各事例におけるリンカーが、独立して、非置換または置換アルキレン、非置換または置換シクロアルキレン、非置換または置換アルケニレン、非置換または置換アリーレン、非置換または置換ヘテロアリーレン、非置換または置換アルキレンエーテル、非置換または置換アルキレンエステル、及び非置換または置換アルキレンカルバメートから成る群から選択される、実施形態１７９に記載の方法。
１８１． ブレンステッド−ローリー酸、カチオン基、及びリンカーが側鎖を形成し、各側鎖が、独立して、

から成る群から選択される、実施形態１７９に記載の方法。
１８２． 触媒が、固体担体、固体担体に結合した酸性部分及び固体担体に結合したイオン性部分を含む、実施形態１３８〜１５０のいずれか１つに記載の方法。
１８３． 固体担体が、炭素、シリカ、シリカゲル、アルミナ、マグネシア、チタニア、ジルコニア、粘土、ケイ酸マグネシウム、炭化ケイ素、ゼオライト、セラミック、及びそれらの任意の組み合わせから成る群から選択される材料を含む、実施形態１８２に記載の方法。
１８４． 該材料が、炭素、マグネシア、チタニア、ジルコニア、粘土、ゼオライト、セラミック及びそれらの任意の組み合わせから成る群から選択される、実施形態１８３に記載の方法。
１８５． 各酸性部分が、独立して、少なくとも１つのブレンステッド−ローリー酸を有する、実施形態１８２〜１８４のいずれか１つに記載の方法。
１８６． 各ブレンステッド−ローリー酸が、独立して、スルホン酸、ホスホン酸、酢酸、イソフタル酸、ボロン酸及び全フッ素化酸から成る群から選択される、実施形態１８５に記載の方法。
１８７． 各ブレンステッド−ローリー酸が、独立して、スルホン酸またはホスホン酸である、実施形態１８６に記載の方法。
１８８． 各ブレンステッド−ローリー酸がスルホン酸である、実施形態１８６に記載の方法。
１８９． 各ブレンステッド−ローリー酸がホスホン酸である、実施形態１８６に記載の方法。
１９０． 各ブレンステッド−ローリー酸が酢酸である、実施形態１８６に記載の方法。
１９１． 各ブレンステッド−ローリー酸がイソフタル酸である、実施形態１８６に記載の方法。
１９２． 各ブレンステッド−ローリー酸がボロン酸である、実施形態１８６に記載の方法。
１９３． 各ブレンステッド−ローリー酸が全フッ素化酸である、実施形態１８６に記載の方法。
１９４． 酸性部分のうちの１つ以上が、固体担体に直接結合している、実施形態１８２〜１９３のいずれか１つに記載の方法。
１９５． 酸性部分のうちの１つ以上が、リンカーによって固体担体に結合している、実施形態１８２〜１９３のいずれか１つに記載の方法。
１９６． 各事例におけるリンカーが、独立して、非置換または置換アルキレン、非置換または置換シクロアルキレン、非置換または置換アルケニレン、非置換または置換アリーレン、非置換または置換ヘテロアリーレン、非置換または置換アルキレンエーテル、非置換または置換アルキレンエステル、及び非置換または置換アルキレンカルバメートから成る群から選択される、実施形態１９５に記載の方法。
１９７． 各酸性部分が、独立して、少なくとも１つのブレンステッド−ローリー酸を有し、ブレンステッド−ローリー酸及びリンカーが側鎖を形成し、各側鎖が、独立して、

から成る群から選択される、実施形態１９５に記載の方法。
１９８． 各イオン性部分が、独立して、少なくとも１つの窒素含有カチオン基もしくは少なくとも１つの亜リン酸含有カチオン基、またはそれらの組み合わせを有する、実施形態１８２〜１９７のいずれか１つに記載の方法。
１９９． 各イオン性部分が、ピロリウム、イミダゾリウム、ピラゾリウム、オキサゾリウム、チアゾリウム、ピリジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、ピリダジニウム、チアジニウム、モルホリニウム、ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）、ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）、ピロリジニウム（ｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｉｕｍ）、ホスホニウム、トリメチルホスホニウム、トリエチルホスホニウム、トリプロピルホスホニウム、トリブチルホスホニウム、トリクロロホスホニウム、トリフェニルホスホニウム及びトリフルオロホスホニウムから成る群から選択される、実施形態１８２〜１９７のいずれか１つに記載の方法。
２００． 各イオン性部分が、独立して、少なくとも１つの窒素含有カチオン基を有し、各窒素含有カチオン基が、独立して、ピロリウム、イミダゾリウム、ピラゾリウム、オキサゾリウム、チアゾリウム、ピリジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、ピリダジニウム、チアジニウム、モルホリニウム、ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）、ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）及びピロリジニウム（ｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｉｕｍ）から成る群から選択される、実施形態１８２〜１９７のいずれか１つに記載の方法。
２０１． 各イオン性部分が、独立して、少なくとも１つの亜リン酸含有カチオン基を有し、各亜リン酸含有カチオン基が、独立して、トリフェニルホスホニウム、トリメチルホスホニウム、トリエチルホスホニウム、トリプロピルホスホニウム、トリブチルホスホニウム、トリクロロホスホニウム及びトリフルオロホスホニウムから成る群から選択される、実施形態１８２〜１９７のいずれか１つに記載の方法。
２０２． イオン性部分のうちの１つ以上が、固体担体に直接結合している、実施形態１８２〜２０１のいずれか１つに記載の方法。
２０３． イオン性部分のうちの１つ以上が、リンカーによって固体担体に結合している、実施形態１８２〜２０１のいずれか１つに記載の方法。
２０４． 各リンカーが、独立して、非置換または置換アルキルリンカー、非置換または置換シクロアルキルリンカー、非置換または置換アルケニルリンカー、非置換または置換アリールリンカー、非置換または置換ヘテロアリールリンカー、非置換または置換アルキルエーテルリンカー、非置換または置換アルキルエステルリンカー及び非置換または置換アルキルカルバメートリンカーから成る群から選択される、実施形態２０３に記載の方法。
２０５． 各イオン性部分が、独立して、少なくとも１つの窒素含有カチオン基を有し、窒素含有カチオン基及びリンカーが側鎖を形成し、各側鎖が、独立して、

から成る群から選択される、実施形態２０３に記載の方法。
２０６． 各イオン性部分が、独立して、少なくとも１つの亜リン酸含有カチオン基を有し、亜リン酸含有カチオン基及びリンカーが側鎖を形成し、各側鎖が、独立して、

から成る群から選択される、実施形態２０３に記載の方法。
２０７． １８２〜２０６が、固体担体に結合した疎水性部分をさらに含む、実施形態のいずれか１つに記載の方法。
２０８． 各疎水性部分が、非置換または置換アルキル、非置換または置換シクロアルキル、非置換または置換アリール、及び非置換または置換ヘテロアリールから成る群から選択される、実施形態２０７に記載の方法。
２０９． 固体担体に結合した酸性−イオン性部分をさらに含み、各酸性−イオン性部分が、ブレンステッド−ローリー酸及びカチオン基を含む、実施形態１８２〜２０８のいずれか１つに記載の方法。
２１０． カチオン基が、窒素含有カチオン基または亜リン酸含有カチオン基である、実施形態２０９に記載の方法。
２１１． 酸性−イオン性モノマーのうちの１つ以上が、それぞれ、ブレンステッド−ローリー酸またはカチオン基をポリマー骨格に結合させるリンカーをさらに含む、実施形態２０９または２１０に記載の方法。
２１２． 各事例におけるリンカーが、独立して、非置換または置換アルキレン、非置換または置換シクロアルキレン、非置換または置換アルケニレン、非置換または置換アリーレン、非置換または置換ヘテロアリーレン、非置換または置換アルキレンエーテル、非置換または置換アルキレンエステル、及び非置換または置換アルキレンカルバメートから成る群から選択される、実施形態２１１に記載の方法。
２１３． ブレンステッド−ローリー酸、カチオン基、及びリンカーが側鎖を形成し、各側鎖が、独立して、

から成る群から選択される、実施形態２１１に記載の方法。
２１４． 該材料が炭素であり、炭素が、バイオ炭、無定形炭素、及び活性炭から成る群から選択される、実施形態１８２〜２１３のいずれか１つに記載の方法。
２１５． 触媒が、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムナイトレート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−３−エチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−３−エチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−３−エチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−３−エチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムナイトレート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムヨーダイド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムブロミド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イウムホルメート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−１−（４−ビニルベンジル）−ピリジニウム−クロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−１−（４−ビニルベンジル）−ピリジニウム−ビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−１−（４−ビニルベンジル）−ピリジニウム−アセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−１−（４−ビニルベンジル）−ピリジニウム−ナイトレート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−１−（４−ビニルベンジル）−ピリジニウム−クロリド−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−１−（４−ビニルベンジル）−ピリジニウム−ブロミド−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−１−（４−ビニルベンジル）−ピリジニウム−ヨーダイド−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−１−（４−ビニルベンジル）−ピリジニウム−ビサルフェート−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−１−（４−ビニルベンジル）−ピリジニウム−アセテート−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−４−メチル−４−（４−ビニルベンジル）−モルホリン−４−イウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−４−メチル−４−（４−ビニルベンジル）−モルホリン−４−イウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−４−メチル−４−（４−ビニルベンジル）−モルホリン−４−イウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−４−メチル−４−（４−ビニルベンジル）−モルホリン−４−イウムホルメート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−トリフェニル−（４−ビニルベンジル）−ホスホニウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−トリフェニル−（４−ビニルベンジル）−ホスホニウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−トリフェニル−（４−ビニルベンジル）−ホスホニウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−１−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−ピペルジン−１−イウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−１−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−ピペルジン−１−イウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−１−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−ピペルジン−１−イウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−４−（４−ビニルベンジル）−モルホリン−４−オキシド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−トリエチル−（４−ビニルベンジル）−アンモニウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−トリエチル−（４−ビニルベンジル）−アンモニウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−トリエチル−（４−ビニルベンジル）−アンモニウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムクロリド−ｃｏ−４−ボロニル−１−（４−ビニルベンジル）−ピリジニウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムクロリド−ｃｏ−１−（４−ビニルフェニル）メチルホスホン酸−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムビサルフェート−ｃｏ−１−（４−ビニルフェニル）メチルホスホン酸−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムアセテート−ｃｏ−１−（４−ビニルフェニル）メチルホスホン酸−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムナイトレート−ｃｏ−１−（４−ビニルフェニル）メチルホスホン酸−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルクロリド−ｃｏ−１−メチル−２−ビニル−ピリジニウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルクロリド−ｃｏ−１−メチル−２−ビニル−ピリジニウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルクロリド−ｃｏ−１−メチル−２−ビニル−ピリジニウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−４−（４−ビニルベンジル）−モルホリン−４−オキシド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルフェニルホスホン酸−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルフェニルホスホン酸−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−４−ビニルフェニルホスホン酸−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−３−カルボキシメチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−３−カルボキシメチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−３−カルボキシメチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−５−（４−ビニルベンジルアミノ）−イソフタル酸−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−５−（４−ビニルベンジルアミノ）−イソフタル酸−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−５−（４−ビニルベンジルアミノ）−イソフタル酸−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−（４−ビニルベンジルアミノ）−酢酸−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−（４−ビニルベンジルアミノ）−酢酸−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ［スチレン−ｃｏ−（４−ビニルベンジルアミノ）−酢酸−ｃｏ−３−メチル−１−（４−ビニルベンジル）−３Ｈ−イミダゾール−１−イウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン］、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルイミダゾリウムクロリド−ｃｏ−ビニルベンジルメチルモルホリニウムクロリド−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルイミダゾリウムクロリド−ｃｏ−ビニルベンジルメチルモルホリニウムクロリド−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルイミダゾリウムビサルフェート−ｃｏ−ビニルベンジルメチルモルホリニウムビサルフェート−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルイミダゾリウムビサルフェート−ｃｏ−ビニルベンジルメチルモルホリニウムビサルフェート−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルイミダゾリウムアセテート−ｃｏ−ビニルベンジルメチルモルホリニウムアセテート−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルイミダゾリウムアセテート−ｃｏ−ビニルベンジルメチルモルホリニウムアセテート−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルモルホリニウムクロリド−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルモルホリニウムクロリド−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルモルホリニウムビサルフェート−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルモルホリニウムビサルフェート−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルモルホリニウムアセテート−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルモルホリニウムアセテート−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルメチルイミダゾリウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルメチルイミダゾリウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルメチルイミダゾリウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルメチルイミダゾリウムナイトレート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルメチルイミダゾリウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルメチルイミダゾリウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルメチルイミダゾリウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルイミダゾリウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルイミダゾリウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルイミダゾリウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルイミダゾリウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルイミダゾリウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルメチルイミダゾリウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（スチレン−ｃｏ−４−ビニルベンゼンホスホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムアセテート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）、
ポリ（ブチル−ビニルイミダゾリウムクロリド−ｃｏ−ブチルイミダゾリウムビサルフェート−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸）、
ポリ（ブチル−ビニルイミダゾリウムビサルフェート−ｃｏ−ブチルイミダゾリウムビサルフェート−ｃｏ−４−ビニルベンゼンスルホン酸）、
ポリ（ベンジルアルコール−ｃｏ−４−ビニルベンジルアルコールスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド−ｃｏ−ジビニルベンジルアルコール）、及び
ポリ（ベンジルアルコール−ｃｏ−４−ビニルベンジルアルコールスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルトリフェニルホスホニウムビサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンジルアルコール）から成る群から選択される、実施形態１３８〜１５０のいずれか１つに記載の方法。
２１６． 触媒が、
炭素担持ピロリウムクロリドスルホン酸、
炭素担持イミダゾリウムクロリドスルホン酸、
炭素担持ピラゾリウムクロリドスルホン酸、
炭素担持オキサゾリウムクロリドスルホン酸、
炭素担持チアゾリウムクロリドスルホン酸、
炭素担持ピリジニウムクロリドスルホン酸、
炭素担持ピリミジニウムクロリドスルホン酸、
炭素担持ピラジニウムクロリドスルホン酸、
炭素担持ピリダジニウムクロリドスルホン酸、
炭素担持チアジニウムクロリドスルホン酸、
炭素担持モルホリニウムクロリドスルホン酸、
炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）クロリドスルホン酸、
炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）クロリドスルホン酸、
炭素担持ピロリジニウム（ｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｉｕｍ）クロリドスルホン酸、
炭素担持トリフェニルホスホニウムクロリドスルホン酸、
炭素担持トリメチルホスホニウムクロリドスルホン酸、
炭素担持トリエチルホスホニウムクロリドスルホン酸、
炭素担持トリプロピルホスホニウムクロリドスルホン酸、
炭素担持トリブチルホスホニウムクロリドスルホン酸、
炭素担持トリフルオロホスホニウムクロリドスルホン酸、
炭素担持ピロリウムブロミドスルホン酸、
炭素担持イミダゾリウムブロミドスルホン酸、
炭素担持ピラゾリウムブロミドスルホン酸、
炭素担持オキサゾリウムブロミドスルホン酸、
炭素担持チアゾリウムブロミドスルホン酸、
炭素担持ピリジニウムブロミドスルホン酸、
炭素担持ピリミジニウムブロミドスルホン酸、
炭素担持ピラジニウムブロミドスルホン酸、
炭素担持ピリダジニウムブロミドスルホン酸、
炭素担持チアジニウムブロミドスルホン酸、
炭素担持モルホリニウムブロミドスルホン酸、
炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）ブロミドスルホン酸、
炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）ブロミドスルホン酸、
炭素担持ピロリジニウム（ｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｉｕｍ）ブロミドスルホン酸、
炭素担持トリフェニルホスホニウムブロミドスルホン酸、
炭素担持トリメチルホスホニウムブロミドスルホン酸、
炭素担持トリエチルホスホニウムブロミドスルホン酸、
炭素担持トリプロピルホスホニウムブロミドスルホン酸、
炭素担持トリブチルホスホニウムブロミドスルホン酸、
炭素担持トリフルオロホスホニウムブロミドスルホン酸、
炭素担持ピロリウムビサルフェートスルホン酸、
炭素担持イミダゾリウムビサルフェートスルホン酸、
炭素担持ピラゾリウムビサルフェートスルホン酸、
炭素担持オキサゾリウムビサルフェートスルホン酸、
炭素担持チアゾリウムビサルフェートスルホン酸、
炭素担持ピリジニウムビサルフェートスルホン酸、
炭素担持ピリミジニウムビサルフェートスルホン酸、
炭素担持ピラジニウムビサルフェートスルホン酸、
炭素担持ピリダジニウムビサルフェートスルホン酸、
炭素担持チアジニウムビサルフェートスルホン酸、
炭素担持モルホリニウムビサルフェートスルホン酸、
炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）ビサルフェートスルホン酸、
炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）ビサルフェートスルホン酸、
炭素担持ピロリジニウム（ｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｉｕｍ）ビサルフェートスルホン酸、
炭素担持トリフェニルホスホニウムビサルフェートスルホン酸、
炭素担持トリメチルホスホニウムビサルフェートスルホン酸、
炭素担持トリエチルホスホニウムビサルフェートスルホン酸、
炭素担持トリプロピルホスホニウムビサルフェートスルホン酸、
炭素担持トリブチルホスホニウムビサルフェートスルホン酸、
炭素担持トリフルオロホスホニウムビサルフェートスルホン酸、
炭素担持ピロリウムホルメートスルホン酸、
炭素担持イミダゾリウムホルメートスルホン酸、
炭素担持ピラゾリウムホルメートスルホン酸、
炭素担持オキサゾリウムホルメートスルホン酸、
炭素担持チアゾリウムホルメートスルホン酸、
炭素担持ピリジニウムホルメートスルホン酸、
炭素担持ピリミジニウムホルメートスルホン酸、
炭素担持ピラジニウムホルメートスルホン酸、
炭素担持ピリダジニウムホルメートスルホン酸、
炭素担持チアジニウムホルメートスルホン酸、
炭素担持モルホリニウムホルメートスルホン酸、
炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）ホルメートスルホン酸、
炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）ホルメートスルホン酸、
炭素担持ピロリジニウム（ｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｉｕｍ）ホルメートスルホン酸、
炭素担持トリフェニルホスホニウムホルメートスルホン酸、
炭素担持トリメチルホスホニウムホルメートスルホン酸、
炭素担持トリエチルホスホニウムホルメートスルホン酸、
炭素担持トリプロピルホスホニウムホルメートスルホン酸、
炭素担持トリブチルホスホニウムホルメートスルホン酸、
炭素担持トリフルオロホスホニウムホルメートスルホン酸、
炭素担持ピロリウムアセテートスルホン酸、
炭素担持イミダゾリウムアセテートスルホン酸、
炭素担持ピラゾリウムアセテートスルホン酸、
炭素担持オキサゾリウムアセテートスルホン酸、
炭素担持チアゾリウムアセテートスルホン酸、
炭素担持ピリジニウムアセテートスルホン酸、
炭素担持ピリミジニウムアセテートスルホン酸、
炭素担持ピラジニウムアセテートスルホン酸、
炭素担持ピリダジニウムアセテートスルホン酸、
炭素担持チアジニウムアセテートスルホン酸、
炭素担持モルホリニウムアセテートスルホン酸、
炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）アセテートスルホン酸、
炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）アセテートスルホン酸、
炭素担持ピロリジニウム（ｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｉｕｍ）アセテートスルホン酸、
炭素担持トリフェニルホスホニウムアセテートスルホン酸、
炭素担持トリメチルホスホニウムアセテートスルホン酸、
炭素担持トリエチルホスホニウムアセテートスルホン酸、
炭素担持トリプロピルホスホニウムアセテートスルホン酸、
炭素担持トリブチルホスホニウムアセテートスルホン酸、
炭素担持トリフルオロホスホニウムアセテートスルホン酸、
炭素担持ピロリウムクロリドホスホン酸、
炭素担持イミダゾリウムクロリドホスホン酸、
炭素担持ピラゾリウムクロリドホスホン酸、
炭素担持オキサゾリウムクロリドホスホン酸、
炭素担持チアゾリウムクロリドホスホン酸、
炭素担持ピリジニウムクロリドホスホン酸、
炭素担持ピリミジニウムクロリドホスホン酸、
炭素担持ピラジニウムクロリドホスホン酸、
炭素担持ピリダジニウムクロリドホスホン酸、
炭素担持チアジニウムクロリドホスホン酸、
炭素担持モルホリニウムクロリドホスホン酸、
炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）クロリドホスホン酸、
炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）クロリドホスホン酸、
炭素担持ピロリジニウム（ｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｉｕｍ）クロリドホスホン酸、
炭素担持トリフェニルホスホニウムクロリドホスホン酸、
炭素担持トリメチルホスホニウムクロリドホスホン酸、
炭素担持トリエチルホスホニウムクロリドホスホン酸、
炭素担持トリプロピルホスホニウムクロリドホスホン酸、
炭素担持トリブチルホスホニウムクロリドホスホン酸、
炭素担持トリフルオロホスホニウムクロリドホスホン酸、
炭素担持ピロリウムブロミドホスホン酸、
炭素担持イミダゾリウムブロミドホスホン酸、
炭素担持ピラゾリウムブロミドホスホン酸、
炭素担持オキサゾリウムブロミドホスホン酸、
炭素担持チアゾリウムブロミドホスホン酸、
炭素担持ピリジニウムブロミドホスホン酸、
炭素担持ピリミジニウムブロミドホスホン酸、
炭素担持ピラジニウムブロミドホスホン酸、
炭素担持ピリダジニウムブロミドホスホン酸、
炭素担持チアジニウムブロミドホスホン酸、
炭素担持モルホリニウムブロミドホスホン酸、
炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）ブロミドホスホン酸、
炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）ブロミドホスホン酸、
炭素担持ピロリジニウム（ｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｉｕｍ）ブロミドホスホン酸、
炭素担持トリフェニルホスホニウムブロミドホスホン酸、
炭素担持トリメチルホスホニウムブロミドホスホン酸、
炭素担持トリエチルホスホニウムブロミドホスホン酸、
炭素担持トリプロピルホスホニウムブロミドホスホン酸、
炭素担持トリブチルホスホニウムブロミドホスホン酸、
炭素担持トリフルオロホスホニウムブロミドホスホン酸、
炭素担持ピロリウムビサルフェートホスホン酸、
炭素担持イミダゾリウムビサルフェートホスホン酸、
炭素担持ピラゾリウムビサルフェートホスホン酸、
炭素担持オキサゾリウムビサルフェートホスホン酸、
炭素担持チアゾリウムビサルフェートホスホン酸、
炭素担持ピリジニウムビサルフェートホスホン酸、
炭素担持ピリミジニウムビサルフェートホスホン酸、
炭素担持ピラジニウムビサルフェートホスホン酸、
炭素担持ピリダジニウムビサルフェートホスホン酸、
炭素担持チアジニウムビサルフェートホスホン酸、
炭素担持モルホリニウムビサルフェートホスホン酸、
炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）ビサルフェートホスホン酸、
炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）ビサルフェートホスホン酸、
炭素担持ピロリジニウム（ｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｉｕｍ）ビサルフェートホスホン酸、
炭素担持トリフェニルホスホニウムビサルフェートホスホン酸、
炭素担持トリメチルホスホニウムビサルフェートホスホン酸、
炭素担持トリエチルホスホニウムビサルフェートホスホン酸、
炭素担持トリプロピルホスホニウムビサルフェートホスホン酸、
炭素担持トリブチルホスホニウムビサルフェートホスホン酸、
炭素担持トリフルオロホスホニウムビサルフェートホスホン酸、
炭素担持ピロリウムホルメートホスホン酸、
炭素担持イミダゾリウムホルメートホスホン酸、
炭素担持ピラゾリウムホルメートホスホン酸、
炭素担持オキサゾリウムホルメートホスホン酸、
炭素担持チアゾリウムホルメートホスホン酸、
炭素担持ピリジニウムホルメートホスホン酸、
炭素担持ピリミジニウムホルメートホスホン酸、
炭素担持ピラジニウムホルメートホスホン酸、
炭素担持ピリダジニウムホルメートホスホン酸、
炭素担持チアジニウムホルメートホスホン酸、
炭素担持モルホリニウムホルメートホスホン酸、
炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）ホルメートホスホン酸、
炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）ホルメートホスホン酸、
炭素担持ピロリジニウム（ｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｉｕｍ）ホルメートホスホン酸、
炭素担持トリフェニルホスホニウムホルメートホスホン酸、
炭素担持トリメチルホスホニウムホルメートホスホン酸、
炭素担持トリエチルホスホニウムホルメートホスホン酸、
炭素担持トリプロピルホスホニウムホルメートホスホン酸、
炭素担持トリブチルホスホニウムホルメートホスホン酸、
炭素担持トリフルオロホスホニウムホルメートホスホン酸、
炭素担持ピロリウムアセテートホスホン酸、
炭素担持イミダゾリウムアセテートホスホン酸、
炭素担持ピラゾリウムアセテートホスホン酸、
炭素担持オキサゾリウムアセテートホスホン酸、
炭素担持チアゾリウムアセテートホスホン酸、
炭素担持ピリジニウムアセテートホスホン酸、
炭素担持ピリミジニウムアセテートホスホン酸、
炭素担持ピラジニウムアセテートホスホン酸、
炭素担持ピリダジニウムアセテートホスホン酸、
炭素担持チアジニウムアセテートホスホン酸、
炭素担持モルホリニウムアセテートホスホン酸、
炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｉｕｍ）アセテートホスホン酸、
炭素担持ピペリジニウム（ｐｉｐｅｒｉｚｉｎｉｕｍ）アセテートホスホン酸、
炭素担持ピロリジニウム（ｐｙｒｏｌｌｉｚｉｎｉｕｍ）アセテートホスホン酸、
炭素担持トリフェニルホスホニウムアセテートホスホン酸、
炭素担持トリメチルホスホニウムアセテートホスホン酸、
炭素担持トリエチルホスホニウムアセテートホスホン酸、
炭素担持トリプロピルホスホニウムアセテートホスホン酸、
炭素担持トリブチルホスホニウムアセテートホスホン酸、
炭素担持トリフルオロホスホニウムアセテートホスホン酸、
炭素担持エタノイル−トリホスホニウムスルホン酸、
炭素担持エタノイル−メチルモルホリニウムスルホン酸、及び
炭素担持エタノイル−イミダゾリウムスルホン酸から成る群から選択される、実施形態１３８〜１５０のいずれか１つに記載の方法。
２１７． 触媒が、１サイクル当たり１％未満の触媒活性損失を有する、実施形態１３８〜２１６のいずれか１つに記載の方法。
２１８． 動物飼料組成物が家禽飼料である、実施形態１３８〜２１７のいずれか１つに記載の方法。
２１９． 動物飼料組成物がブタ飼料である、実施形態１３８〜２１８のいずれか１つに記載の方法。
２２０． 動物の体重増加量を増大させる方法であって、
実施形態１３８〜２１９のいずれか１つに記載の方法に従って生成された動物飼料組成物を動物に給餌することを含み、動物飼料組成物が、５００ｍｇ／ｋｇ未満の包含率で動物に給餌される、方法。
２２１． 実施形態１３８〜２１９のいずれか１つに記載の方法に従って生成された動物飼料組成物を動物に給餌することを含む、動物の体重増加量を向上させ飼料変換率を低減させる方法。
２２２． 動物がニワトリである、実施形態２１８または２２１に記載の方法。
２２３． 動物が、疾患または障害を有する、実施形態２１８または２２１に記載の方法。
２２４． 疾患または障害が、壊死性腸炎、コクシジウム症、栄養素吸収不良症候群、腸管バリア機能不全、敗血症型大腸菌症、卵黄嚢感染症、サルモネラ感染症、またはカンピロバクター感染症である、実施形態２２３に記載の方法。
２２５． 疾患または障害が、壊死性腸炎である、実施形態２２３に記載の方法。
２２６． 実施形態１３８〜２１９のいずれか１つに記載の方法に従って生成された動物飼料組成物。
２２７． 動物飼料組成物であって、
グルコ−オリゴ糖、ガラクト−オリゴ糖、フルクト−オリゴ糖、マンノ−オリゴ糖、アラビノ−オリゴ糖、キシロ−オリゴ糖、グルコ−ガラクト−オリゴ糖、グルコ−フルクト−オリゴ糖、グルコ−マンノ−オリゴ糖、グルコ−アラビノ−オリゴ糖、グルコ−キシロ−オリゴ糖、ガラクト−フルクト−オリゴ糖、ガラクト−マンノ−オリゴ糖、ガラクト−アラビノ−オリゴ糖、ガラクト−キシロ−オリゴ糖、フルクト−マンノ−オリゴ糖、フルクト−アラビノ−オリゴ糖、フルクト−キシロ−オリゴ糖、マンノ−アラビノ−オリゴ糖、マンノ−キシロ−オリゴ糖、及びアラビノ−キシロ−オリゴ糖、またはそれらの任意の組み合わせから成る群から選択されるオリゴ糖であって、
少なくとも３の重合度を有する、オリゴ糖、及び
基礎飼料を含む、動物飼料組成物。
２２８． オリゴ糖組成物が、官能化オリゴ糖組成物である、実施形態２２７に記載の動物飼料組成物。
２２９． ブタ飼料組成物であって、
（ｉ）基礎飼料、及び
（ｉｉ）オリゴ糖組成物を含み、
ここで、オリゴ糖組成物が、
少なくとも１０モル％のα−（１，３）グリコシド結合、及び
少なくとも１０モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、のグリコシド結合型分布を有し、そして
ここで、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有する、ブタ飼料組成物。
２３０． オリゴ糖組成物が、９モル％未満のα−（１，４）グリコシド結合及び１９モル％未満のα−（１，６）グリコシド結合のグリコシド結合型分布を有する、実施形態２２９に記載のブタ飼料組成物。
２３１． ブタ飼料組成物であって、
（ｉ）基礎飼料、及び
（ｉｉ）オリゴ糖組成物を含み、
ここで、オリゴ糖組成物が、
９モル％未満のα−（１，４）グリコシド結合、及び
１９モル％未満のα−（１，６）グリコシド結合のグリコシド結合型分布を有し、そして
ここで、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有する、ブタ飼料組成物。
２３２． オリゴ糖組成物が、少なくとも１５モル％のβ−（１，２）グリコシド結合のグリコシド結合型分布を有する、実施形態２２９〜２３１のいずれか１つに記載のブタ飼料組成物。
２３３． オリゴ糖組成物が、ブタ飼料組成物中に、ブタ飼料組成物の重量当たりの乾燥オリゴ糖組成物の重量が５，０００ｐｐｍ未満で存在する、実施形態２２９〜２３２のいずれか１つに記載のブタ飼料組成物。
２３４． オリゴ糖組成物が、グルコ−オリゴ糖、ガラクト−オリゴ糖、フルクト−オリゴ糖、マンノ−オリゴ糖、、グルコ−ガラクト−オリゴ糖、グルコ−フルクト−オリゴ糖、グルコ−マンノ−オリゴ糖、グルコ−アラビノ−オリゴ糖、グルコ−キシロ−オリゴ糖、ガラクト−フルクト−オリゴ糖、ガラクト−マンノ−オリゴ糖、ガラクト−アラビノ−オリゴ糖、ガラクト−キシロ−オリゴ糖、フルクト−マンノ−オリゴ糖、フルクト−アラビノ−オリゴ糖、フルクト−キシロ−オリゴ糖、マンノ−アラビノ−オリゴ糖、マンノ−キシロ−オリゴ糖、もしくはキシロ−グルコ−ガラクト−オリゴ糖、またはそれらの任意の組み合わせを含む、実施形態２２９〜２３３のいずれか１つに記載のブタ飼料組成物。
２３５． オリゴ糖組成物が、アラビノ−オリゴ糖、キシロ−オリゴ糖、もしくはアラビノ−キシロ−オリゴ糖、またはそれらの任意の組み合わせを含む、実施形態２２９〜２３３のいずれか１つに記載のブタ飼料組成物。
２３６． オリゴ糖組成物が、
０〜２０モル％のα−（１，２）グリコシド結合、
１０〜４５モル％のβ−（１，２）グリコシド結合、
１〜３０モル％のα−（１，３）グリコシド結合、
１〜２０モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、
０〜５５モル％のβ−（１，４）グリコシド結合、及び
１０〜５５モル％のβ−（１，６）グリコシド結合、のグリコシド結合型分布を有する、実施形態２２９〜２３５のいずれか１つに記載のブタ飼料組成物。
２３７． オリゴ糖組成物の少なくとも５０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有する、実施形態２２９〜２３６のいずれか１つに記載のブタ飼料組成物。
２３８． オリゴ糖組成物の６５〜８０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有する、実施形態２２９〜２３６のいずれか１つに記載のブタ飼料組成物。
２３９． オリゴ糖組成物の少なくとも５０乾燥重量％が、１つ以上のグルコ−オリゴ糖を含む、実施形態２２９〜２３６のいずれか１つに記載のブタ飼料組成物。
２４０． オリゴ糖組成物の少なくとも５０乾燥重量％が、１つ以上のグルコ−ガラクト−オリゴ糖を含む、実施形態２２９〜２３６のいずれか１つに記載のブタ飼料組成物。
２４１． オリゴ糖組成物が、
０〜２０モル％のα−（１，２）グリコシド結合、
１０〜４５モル％のβ−（１，２）グリコシド結合、
１〜３０モル％のα−（１，３）グリコシド結合、
１〜２０モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、
０〜５５モル％のβ−（１，４）グリコシド結合、
１０〜５５モル％のβ−（１，６）グリコシド結合、
９モル％未満のα−（１，４）グリコシド結合、及び
１９モル％未満のα−（１，６）グリコシド結合、のグリコシド結合型分布を有する、実施形態２２９〜２４０のいずれか１つに記載のブタ飼料組成物。
２４２． オリゴ糖組成物が、
０〜１５モル％のα−（１，２）グリコシド結合、
０〜１５モル％のβ−（１，２）グリコシド結合、
１〜２０モル％のα−（１，３）グリコシド結合、
１〜１５モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、
５〜５５モル％のβ−（１，４）グリコシド結合、
１５〜５５モル％のβ−（１，６）グリコシド結合、
２０モル％未満のα−（１，４）グリコシド結合、及び
３０モル％未満のα−（１，６）グリコシド結合、のグリコシド結合型分布を有する、実施形態２２９〜２４０のいずれか１つに記載のブタ飼料組成物。
２４３． オリゴ糖組成物が、官能化オリゴ糖組成物である、実施形態２２９〜２４２のいずれか１つに記載のブタ飼料組成物。
２４４． ブタ飼料プレミックスであって、
（ｉ）キャリア材、及び
（ｉｉ）オリゴ糖組成物を含み、
ここで、オリゴ糖組成物が、
少なくとも１０モル％のα−（１，３）グリコシド結合、及び
少なくとも１０モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、のグリコシド結合型分布を有し、そして
ここで、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有する、ブタ飼料プレミックス。
２４５． オリゴ糖組成物が、９モル％未満のα−（１，４）グリコシド結合及び１９モル％未満のα−（１，６）グリコシド結合のグリコシド結合型分布を有する、実施形態２４４に記載のブタ飼料プレミックス。
２４６． ブタ飼料プレミックスであって、
（ｉ）キャリア材、及び
（ｉｉ）オリゴ糖組成物を含み、
ここで、オリゴ糖組成物が、
９モル％未満のα−（１，４）グリコシド結合、及び
１９モル％未満のα−（１，６）グリコシド結合、のグリコシド結合型分布を有し、そして
ここで、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有する、ブタ飼料プレミックス。
２４７． オリゴ糖組成物が、少なくとも１５モル％のβ−（１，２）グリコシド結合のグリコシド結合型分布を有する、実施形態２４４〜２４６のいずれか１つに記載のブタ飼料プレミックス。
２４８． ブタ飼料プレミックスが、ブタ飼料プレミックスの重量当たり少なくとも１０重量％の乾燥オリゴ糖組成物を含む、実施形態２４４〜２４７のいずれか１つに記載のブタ飼料プレミックス。
２４９． ブタ飼料プレミックスが、ブタ飼料プレミックスの重量当たり１０〜６０重量％の乾燥オリゴ糖組成物を含む、実施形態２４４〜２４８のいずれか１つに記載のブタ飼料プレミックス。
２５０． ブタ飼料プレミックスが、ブタ飼料プレミックスの重量当たり１５〜５０重量％の乾燥オリゴ糖組成物を含む、実施形態２４４〜２４８のいずれか１つに記載のブタ飼料プレミックス。
２５１． ブタ飼料プレミックスが、２０〜５０乾燥重量％のオリゴ糖組成物を含む、実施形態２４４〜２４８のいずれか１つに記載のブタ飼料プレミックス。
２５２． キャリア材が、コメ殻、飼料グレードのシリカゲル、飼料グレードのヒュームドシリカ、トウモロコシグルテン飼料、トウモロコシグルテンミール、乾燥蒸留穀粒、及び圧延トウモロコシ、またはそれらの任意の組み合わせから成る群から選択される、実施形態２４４〜２５１のいずれか１つに記載のブタ飼料プレミックス。
２５３． キャリア材が圧延トウモロコシである、実施形態２４４〜２５１のいずれか１つに記載のブタ飼料プレミックス。
２５４． 水分含有率が２０重量％未満である、実施形態２４４〜２５３のいずれか１つに記載のブタ飼料プレミックス。
２５５． プレミックスが固体である、実施形態２４４〜２５５のいずれか１つに記載のブタ飼料プレミックス。
２５６． プレミックスが流動性粉末である、実施形態２４４〜２５５のいずれか１つに記載のブタ飼料プレミックス。
２５７． オリゴ糖組成物が、グルコ−オリゴ糖、ガラクト−オリゴ糖、フルクト−オリゴ糖、マンノ−オリゴ糖、グルコ−ガラクト−オリゴ糖、グルコ−フルクト−オリゴ糖、グルコ−マンノ−オリゴ糖、グルコ−アラビノ−オリゴ糖、グルコ−キシロ−オリゴ糖、ガラクト−フルクト−オリゴ糖、ガラクト−マンノ−オリゴ糖、ガラクト−アラビノ−オリゴ糖、ガラクト−キシロ−オリゴ糖、フルクト−マンノ−オリゴ糖、フルクト−アラビノ−オリゴ糖、フルクト−キシロ−オリゴ糖、マンノ−アラビノ−オリゴ糖、マンノ−キシロ−オリゴ糖もしくはキシロ−グルコ−ガラクト−オリゴ糖、またはそれらの任意の組み合わせを含む、実施形態２４４〜２５６のいずれか１つに記載のブタ飼料プレミックス。
２５８． オリゴ糖組成物が、アラビノ−オリゴ糖、キシロ−オリゴ糖、もしくはアラビノ−キシロ−オリゴ糖、またはそれらの任意の組み合わせを含む、実施形態２４４〜２５６のいずれか１つに記載のブタ飼料プレミックス。
２５９． オリゴ糖組成物が、
０〜２０モル％のα−（１，２）グリコシド結合、
１０〜４５モル％のβ−（１，２）グリコシド結合、
１〜３０モル％のα−（１，３）グリコシド結合、
１〜２０モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、
０〜５５モル％のβ−（１，４）グリコシド結合、及び
１０〜５５モル％のβ−（１，６）グリコシド結合、のグリコシド結合型分布を有する、実施形態２４４〜２５８のいずれか１つに記載のブタ飼料プレミックス。
２６０． オリゴ糖組成物の少なくとも５０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有する、実施形態２４４〜２５９のいずれか１つに記載のブタ飼料プレミックス。
２６１． オリゴ糖組成物の６５〜８０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有する、実施形態２４４〜２５９のいずれか１つに記載のブタ飼料プレミックス。
２６２． オリゴ糖組成物の少なくとも５０乾燥重量％が、１つ以上のグルコ−オリゴ糖を含む、実施形態２４４〜２５９のいずれか１つに記載のブタ飼料プレミックス。
２６３． オリゴ糖組成物の少なくとも５０乾燥重量％が、１つ以上のグルコ−ガラクト−オリゴ糖を含む、実施形態２４４〜２５９のいずれか１つに記載のブタ飼料プレミックス。
２６４． オリゴ糖組成物が、
０〜２０モル％のα−（１，２）グリコシド結合、
１０〜４５モル％のβ−（１，２）グリコシド結合、
１〜３０モル％のα−（１，３）グリコシド結合、
１〜２０モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、
０〜５５モル％のβ−（１，４）グリコシド結合、
１０〜５５モル％のβ−（１，６）グリコシド結合、
９モル％未満のα−（１，４）グリコシド結合、及び
１９モル％未満のα−（１，６）グリコシド結合、のグリコシド結合型分布を有する、実施形態２４４〜２６３のいずれか１つに記載のブタ飼料プレミックス。
２６５． オリゴ糖組成物が、
０〜１５モル％のα−（１，２）グリコシド結合、
０〜１５モル％のβ−（１，２）グリコシド結合、
１〜２０モル％のα−（１，３）グリコシド結合、
１〜１５モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、
５〜５５モル％のβ−（１，４）グリコシド結合、
１５〜５５モル％のβ−（１，６）グリコシド結合、
２０モル％未満のα−（１，４）グリコシド結合、及び
３０モル％未満のα−（１，６）グリコシド結合、のグリコシド結合型分布を有する、実施形態２４４〜２６３のいずれか１つに記載のブタ飼料プレミックス。
２６６． ブタ飼料プレミックスが、ブタに給餌されると、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌されたブタと比較して、飼料変換率（ＦＣＲ）を１〜１０％低減させる、実施形態２４４〜２６５のいずれか１つに記載のブタ飼料プレミックス。
２６７． ブタ飼料プレミックスが、動物に給餌されると、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌された動物と比較して、平均１日増体量を１〜１０％増大させる、実施形態２４４〜２６６のいずれか１つに記載のブタ飼料プレミックス。
２６８． ブタ飼料プレミックスが、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌された動物と比較したときに、全体重増加量を１〜１０％増大させる、実施形態２４４〜２６７のいずれか１つに記載のブタ飼料プレミックス。
２６９． オリゴ糖組成物が、官能化オリゴ糖組成物である、実施形態２４４〜２６８のいずれか１つに記載のブタ飼料プレミックス。
２７０． （ｉ）基礎飼料、及び（ｉｉ）実施形態２４４〜２６９のいずれか１つに記載のブタ飼料プレミックスを含む、ブタ飼料組成物。
２７１． ブタの成長を増進する方法であって、
ブタに飼料を提供し、ここで、該飼料は、
（ｉ）基礎飼料、及び
（ｉｉ）オリゴ糖組成物を含み、
ここで、オリゴ糖組成物が、
少なくとも１０モル％のα−（１，３）グリコシド結合、
少なくとも１０モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、のグリコシド結合型分布を有し、そして
ここで、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有し、そして、
ブタの成長を増進する、ことを含む方法。
２７２． ブタに提供された飼料の飼料変換率を減少させる方法であって、
ブタに飼料を提供し、ここで、該飼料は、
（ｉ）基礎飼料、及び
（ｉｉ）オリゴ糖組成物を含み、
ここで、オリゴ糖組成物が、
少なくとも１０モル％のα−（１，３）グリコシド結合、及び
少なくとも１０モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、のグリコシド結合型分布を有し、そして
ここで、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有し、そして、
ブタに提供された飼料の飼料変換率（ＦＣＲ）を減少させる、ことを含む方法。
２７３． 飼料変換率が、性能目標最小値よりも０〜４％高い、実施形態２７２に記載の方法。
２７４． 飼料変換率が０〜４％減少する、実施形態２７２または２７３に記載の方法。
２７５． 飼料変換率が、オリゴ糖組成物を含まない飼料を提供されたブタと比較して１〜１０％減少する、実施形態２７２〜２７４のいずれか１つに記載の方法。
２７６． 飼料変換率が、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌されたブタと比較して、最大約１５％、約１０％、もしくは約５％、または１％〜１５％、２％〜１５％、３％〜１５％、４％〜１５％、５％〜１５％、１０％〜１５％、１％〜１０％、２％〜１０％、３％〜１０％、４％〜１０％、５％〜１０％、２％〜５％、２％〜６％、２％〜７％、２％〜８％、２％〜９％、もしくは１％〜５％減少する、実施形態２７２〜２７４のいずれか１つに記載の方法。
２７７． ブタが、疾患もしくは障害を患っているか、または負荷環境で飼育されている、実施形態２７２に記載の方法。
２７８． 飼料変換率が、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌されたブタと比較して、最大約４０％、約３５％約３０％、約２５％、約２０％、約１５％、約１０％、もしくは約５％、または１％〜４０％、５％〜４０％、１０％〜４０％、１５％〜４０％、２０％〜４０％、２５％〜４０％、３０％〜４０％、１％〜３０％、５％〜３０％、１０％〜３０％、５％〜２０％、１０％〜２０％、１％〜２０％、１％〜１５％、１％〜１０％、２％〜１０％、３％〜１０％、４％〜１０％、５％〜１０％、２％〜５％、２％〜６％、２％〜７％、２％〜８％、２％〜９％、１％〜５％減少する、実施形態２７７に記載の方法。
２７９． ブタの平均１日増体量を増大させる方法であって、
ブタに飼料を提供し、ここで、該飼料は、
（ｉ）基礎飼料、及び
（ｉｉ）オリゴ糖組成物を含み、
ここで、オリゴ糖組成物が、
少なくとも１０モル％のα−（１，３）グリコシド結合、及び
少なくとも１０モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、のグリコシド結合型分布を有し、そして
ここで、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有し、そして、
ブタの平均１日増体量を増大させる、ことを含む方法。
２８０． 平均１日増体量が、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌されたブタと比較して、最大約１５％、約１０％、もしくは約５％、または１％〜１５％、２％〜１５％、３％〜１５％、４％〜１５％、５％〜１５％、１０％〜１５％、１％〜１０％、２％〜１０％、３％〜１０％、４％〜１０％、５％〜１０％、２％〜５％、２％〜６％、２％〜７％、２％〜８％、２％〜９％、もしくは１％〜５％増大する、実施形態２７９に記載の方法。
２８１． ブタが、疾患もしくは障害を患っているか、または負荷環境で飼育されている、実施形態２８０に記載の方法。
２８２． 平均１日増体量が、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌されたブタと比較して、最大約４０％、約３５％約３０％、約２５％、約２０％、約１５％、約１０％、もしくは約５％、または１％〜４０％、５％〜４０％、１０％〜４０％、１５％〜４０％、２０％〜４０％、２５％〜４０％、３０％〜４０％、１％〜３０％、５％〜３０％、１０％〜３０％、５％〜２０％、１０％〜２０％、１％〜２０％、１％〜１５％、１％〜１０％、２％〜１０％、３％〜１０％、４％〜１０％、５％〜１０％、２％〜５％、２％〜６％、２％〜７％、２％〜８％、２％〜９％、もしくは１％〜５％増大する、実施形態２８１に記載の方法。
２８３． ブタの平均１日飼料摂取量を増大させる方法であって、
ブタに飼料を提供し、ここで、該飼料は、
（ｉ）基礎飼料、及び
（ｉｉ）オリゴ糖組成物を含み、
ここで、オリゴ糖組成物が、
少なくとも１０モル％のα−（１，３）グリコシド結合、及び
少なくとも１０モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、のグリコシド結合型分布を有し、そして
ここで、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有し、そして、
ブタの平均１日飼料摂取量を増大させる、ことを含む方法。
２８４． 平均１日飼料摂取量が、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌されたブタと比較して、最大約１５％、約１０％、もしくは約５％、または１％〜１５％、２％〜１５％、３％〜１５％、４％〜１５％、５％〜１５％、１０％〜１５％、１％〜１０％、２％〜１０％、３％〜１０％、４％〜１０％、５％〜１０％、２％〜５％、２％〜６％、２％〜７％、２％〜８％、２％〜９％、または１％〜５％増大する、実施形態２８３に記載の方法。
２８５． ブタが、疾患もしくは障害を患っているか、または負荷環境で飼育されている、実施形態２８３に記載の方法。
２８６． 平均１日飼料摂取量が、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌されたブタと比較して、最大約４０％、約３５％約３０％、約２５％、約２０％、約１５％、約１０％、もしくは約５％、または１％〜４０％、５％〜４０％、１０％〜４０％、１５％〜４０％、２０％〜４０％、２５％〜４０％、３０％〜４０％、１％〜３０％、５％〜３０％、１０％〜３０％、５％〜２０％、１０％〜２０％、１％〜２０％、１％〜１５％、１％〜１０％、２％〜１０％、３％〜１０％、４％〜１０％、５％〜１０％、２％〜５％、２％〜６％、２％〜７％、２％〜８％、２％〜９％、もしくは１％〜５％増大する、実施形態２８５に記載の方法。
２８７． オリゴ糖組成物が、少なくとも１５モル％のβ−（１，２）グリコシド結合の結合分布を有する、実施形態２７１〜２８６のいずれか１つに記載の方法。
２８８． オリゴ糖組成物が、飼料中に、飼料の重量当たりの乾燥オリゴ糖組成物の重量が５，０００ｐｐｍ未満で存在する、実施形態２７１〜２８７のいずれか１つに記載の方法。
２８９． 飼料が、幼齢期食である、実施形態２７１〜２８８のいずれか１つに記載の方法。
２９０． 飼料が、育成飼料タイプの食餌である、実施形態２７１〜２８８のいずれか１つに記載の方法。
２９１． 飼料が、仕上飼料タイプの食餌である、実施形態２７１〜２８８のいずれか１つに記載の方法。
２９２． 飼料が、幼齢期食段階中にブタに提供される、実施形態２７１〜２８８のいずれか１つに記載の方法。
２９３． オリゴ糖組成物が、官能化オリゴ糖組成物である、実施形態２７１〜２９２のいずれか１つに記載の方法。
２９４． ブタが、疾患または障害を有する、実施形態２７１〜２９３のいずれか１つに記載の方法。
２９５． 基礎飼料が抗生物質を含むか、または該方法がブタに抗生物質を提供することをさらに含む、実施形態２７１〜２９４のいずれか１つに記載の方法。
２９６． １，０００ｐｐｍ未満、または５００ｐｐｍ未満、または１００ｐｐｍ未満、または５０ｐｐｍ未満、または１０ｐｐｍ〜２００ｐｐｍ、または５０ｐｐｍ〜２００ｐｐｍ、または５００ｐｐｍ〜１００ｐｐｍの抗生物質がブタに提供される、実施形態２７１〜２９４のいずれか１つに記載の方法。
２９７． 家禽の成長を増進する方法であって、
家禽に飼料を提供し、ここで、該飼料は、
（ｉ）基礎飼料、及び
（ｉｉ）オリゴ糖組成物を含み、
ここで、オリゴ糖組成物が、
少なくとも１０モル％のα−（１，３）グリコシド結合、
少なくとも１０モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、のグリコシド結合型分布を有し、そして
ここで、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有し、そして、
家禽の成長を増進する、ことを含む方法。
２９８． 家禽に提供された飼料の飼料変換率を減少させる方法であって、
家禽に飼料を提供し、ここで、該飼料は、
（ｉ）基礎飼料、及び
（ｉｉ）オリゴ糖組成物を含み、
ここで、オリゴ糖組成物が、
少なくとも１０モル％のα−（１，３）グリコシド結合、及び
少なくとも１０モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、のグリコシド結合型分布を有し、そして
ここで、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有し、そして、
家禽に提供された飼料の飼料変換率（ＦＣＲ）を減少させる、ことを含む方法。
２９９． 飼料変換率が、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌された家禽と比較して、最大約１０％、もしくは約５％、または１％〜１０％、２％〜１０％、３％〜１０％、４％〜１０％、５％〜１０％、２％〜５％、２％〜６％、２％〜７％、２％〜８％、２％〜９％、または１％〜５％減少する、実施形態２９８に記載の方法。
３００． 家禽が、疾患もしくは障害を患っているか、または負荷環境で飼育されている、実施形態２９８に記載の方法。
３０１． 飼料変換率が、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌された家禽と比較して、最大約３０％、約２５％、約２０％、約１５％、約１０％、もしくは約５％、または１％〜３０％、５％〜３０％、１０％〜３０％、５％〜２０％、１０％〜２０％、１％〜２０％、１％〜１５％、１％〜１０％、２％〜１０％、３％〜１０％、４％〜１０％、５％〜１０％、２％〜５％、２％〜６％、２％〜７％、２％〜８％、２％〜９％、もしくは１％〜５％減少する、実施形態３００に記載の方法。
３０２． 家禽の平均１日増体量を増大させる方法であって、
家禽に飼料を提供し、ここで、該飼料は、
（ｉ）基礎飼料、及び
（ｉｉ）オリゴ糖組成物を含み、
ここで、オリゴ糖組成物が、
少なくとも１０モル％のα−（１，３）グリコシド結合、及び
少なくとも１０モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、のグリコシド結合型分布を有し、そして
ここで、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有し、そして、
家禽の平均１日増体量を増大させる、ことを含む方法。
３０３． 平均１日増体量が、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌された家禽と比較して、最大約１０％、もしくは約５％、または１％〜１０％、２％〜１０％、３％〜１０％、４％〜１０％、５％〜１０％、２％〜５％、２％〜６％、２％〜７％、２％〜８％、２％〜９％、または１％〜５％増大する、実施形態３０２に記載の方法。
３０４． 家禽が、疾患もしくは障害を患っているか、または負荷環境で飼育されている、実施形態３０２に記載の方法。
３０５． 平均１日増体量が、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌された家禽と比較して、最大約３０％、約２５％、約２０％、約１５％、約１０％、もしくは約５％、または１％〜３０％、５％〜３０％、１０％〜３０％、５％〜２０％、１０％〜２０％、１％〜２０％、１％〜１５％、１％〜１０％、２％〜１０％、３％〜１０％、４％〜１０％、５％〜１０％、２％〜５％、２％〜６％、２％〜７％、２％〜８％、２％〜９％、もしくは１％〜５％増大する、実施形態３０４に記載の方法。
３０６． 家禽の平均１日飼料摂取量を増大させる方法であって、
家禽に飼料を提供し、ここで、該飼料は、
（ｉ）基礎飼料、及び
（ｉｉ）オリゴ糖組成物を含み、
ここで、オリゴ糖組成物が、
少なくとも１０モル％のα−（１，３）グリコシド結合、及び
少なくとも１０モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、のグリコシド結合型分布を有し、そして
ここで、オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有し、そして、
家禽の平均１日飼料摂取量を増大させる、ことを含む方法。
３０７． 平均１日飼料摂取量が、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌された家禽と比較して、最大約１０％、もしくは約５％、または１％〜１０％、２％〜１０％、３％〜１０％、４％〜１０％、５％〜１０％、２％〜５％、２％〜６％、２％〜７％、２％〜８％、２％〜９％、または１％〜５％増大する、実施形態３０６に記載の方法。
３０８． 家禽が、疾患もしくは障害を患っているか、または負荷環境で飼育されている、実施形態２８３に記載の方法。
３０９． 平均１日飼料摂取量が、オリゴ糖組成物を含まない飼料組成物を給餌された家禽と比較して、最大約３０％、約２５％、約２０％、約１５％、約１０％、もしくは約５％、または１％〜３０％、５％〜３０％、１０％〜３０％、５％〜２０％、１０％〜２０％、１％〜２０％、１％〜１５％、１％〜１０％、２％〜１０％、３％〜１０％、４％〜１０％、５％〜１０％、２％〜５％、２％〜６％、２％〜７％、２％〜８％、２％〜９％、もしくは１％〜５％増大する、実施形態２８５に記載の方法。
３１０． オリゴ糖組成物が、少なくとも１５モル％のβ−（１，２）グリコシド結合の結合分布を有する、実施形態２９７〜３０９のいずれか１つに記載の方法。
３１１． オリゴ糖組成物が、飼料中に、飼料の重量当たりの乾燥オリゴ糖組成物の重量が５，０００ｐｐｍ未満で存在する、実施形態２９７〜３１０のいずれか１つに記載の方法。
３１２． オリゴ糖組成物が、官能化オリゴ糖組成物である、実施形態２９７〜３１１のいずれか１つに記載の方法。
３１３． 家禽が、疾患または障害を有する、実施形態２９７〜３１２のいずれか１つに記載の方法。
３１４． 基礎飼料が抗生物質を含むか、または該方法が家禽に抗生物質を提供することをさらに含む、実施形態２９７〜３１３のいずれか１つに記載の方法。
３１５． １，０００ｐｐｍ未満、または５００ｐｐｍ未満、または１００ｐｐｍ未満、または５０ｐｐｍ未満、または１０ｐｐｍ〜２００ｐｐｍ、または５０ｐｐｍ〜２００ｐｐｍ、または５００ｐｐｍ〜１００ｐｐｍの抗生物質が家禽に提供される、実施形態２９７〜３１４のいずれか１つに記載の方法。
３１６． 複数のオリゴ糖を含む組成物であって、
少なくとも１モル％のα−（１，３）グリコシド結合、
少なくとも１モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、
少なくとも１５モル％のβ−（１，６）グリコシド結合、
２０モル％未満のα−（１，４）グリコシド結合、及び
３０モル％未満のα−（１，６）グリコシド結合、のグリコシド結合分布を有し、
オリゴ糖組成物の少なくとも１０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有する、組成物。
３１７． グルコ−オリゴ糖、ガラクト−オリゴ糖、フルクト−オリゴ糖、マンノ−オリゴ糖、アラビノ−オリゴ糖、キシロ−オリゴ糖、グルコ−ガラクト−オリゴ糖、グルコ−フルクト−オリゴ糖、グルコ−マンノ−オリゴ糖、グルコ−アラビノ−オリゴ糖、グルコ−キシロ−オリゴ糖、ガラクト−フルクト−オリゴ糖、ガラクト−マンノ−オリゴ糖、ガラクト−アラビノ−オリゴ糖、ガラクト−キシロ−オリゴ糖、フルクト−マンノ−オリゴ糖、フルクト−アラビノ−オリゴ糖、フルクト−キシロ−オリゴ糖、マンノ−アラビノ−オリゴ糖、マンノ−キシロ−オリゴ糖、アラビノ−キシロ−オリゴ糖及びキシロ−グルコ−ガラクト−オリゴ糖、またはそれらの任意の組み合わせから成る群から選択される少なくとも１つのオリゴ糖を含む、実施形態３１６に記載のオリゴ糖組成物。
３１８． グリコシド結合分布が、
０〜２０モル％のα−（１，２）グリコシド結合、
１０〜４５モル％のβ−（１，２）グリコシド結合、
１〜３０モル％のα−（１，３）グリコシド結合、
１〜２０モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、
０〜５５モル％のβ−（１，４）グリコシド結合、
１０〜５５モル％のβ−（１，６）グリコシド結合、
９モル％未満のα−（１，４）グリコシド結合、及び
１９モル％未満のα−（１，６）グリコシド結合、である、実施形態３１６または３１７に記載のオリゴ糖組成物。
３１９． グリコシド結合型分布が、
０〜１５モル％のα−（１，２）グリコシド結合、
０〜１５モル％のβ−（１，２）グリコシド結合、
１〜２０モル％のα−（１，３）グリコシド結合、
１〜１５モル％のβ−（１，３）グリコシド結合、
５〜５５モル％のβ−（１，４）グリコシド結合、
１５〜５５モル％のβ−（１，６）グリコシド結合、
２０モル％未満のα−（１，４）グリコシド結合、及び
３０モル％未満のα−（１，６）グリコシド結合、である、実施形態３１６または３１７に記載のオリゴ糖組成物。
３２０． ５０重量％未満の水を含む、実施形態３１６〜３１９のいずれか１つに記載のオリゴ糖組成物。
３２１． オリゴ糖組成物の少なくとも５０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有する、実施形態３１６〜３２０のいずれか１つに記載のオリゴ糖組成物。
３２２． オリゴ糖組成物の６５〜８０乾燥重量％が少なくとも３の重合度を有する、実施形態３１６〜３２０のいずれか１つに記載のオリゴ糖組成物。
３２３． オリゴ糖組成物が、官能化オリゴ糖組成物である、実施形態３１６〜３２２のいずれか１つに記載のオリゴ糖組成物。
３２４． ブタの体重増加量を増大させる方法であって、
実施形態３１６〜３２３のいずれか１つに記載の方法に従って生成されたブタ飼料組成物をブタに給餌することを含み、ブタ飼料組成物が、５０００ｍｇ／ｋｇ未満の包含率でブタに給餌される、方法。
３２５． 実施形態３１６〜３２３のいずれか１つに記載の方法に従って生成されたブタ飼料組成物をブタに給餌することを含む、ブタの体重増加量を向上させ飼料変換率を低減させる方法。
３２６． ブタ飼料組成物であって、
グルコ−オリゴ糖、ガラクト−オリゴ糖、フルクト−オリゴ糖、マンノ−オリゴ糖、アラビノ−オリゴ糖、キシロ−オリゴ糖、グルコ−ガラクト−オリゴ糖、グルコ−フルクト−オリゴ糖、グルコ−マンノ−オリゴ糖、グルコ−アラビノ−オリゴ糖、グルコ−キシロ−オリゴ糖、ガラクト−フルクト−オリゴ糖、ガラクト−マンノ−オリゴ糖、ガラクト−アラビノ−オリゴ糖、ガラクト−キシロ−オリゴ糖、フルクト−マンノ−オリゴ糖、フルクト−アラビノ−オリゴ糖、フルクト−キシロ−オリゴ糖、マンノ−アラビノ−オリゴ糖、マンノ−キシロ−オリゴ糖、アラビノ−キシロ−オリゴ糖及びキシロ−グルコ−ガラクト−オリゴ糖、またはそれらの任意の組み合わせから成る群から選択されるオリゴ糖であって、
少なくとも３の重合度を有するオリゴ糖、及び
基礎飼料を含む、ブタ飼料組成物。
３２７． オリゴ糖組成物が、官能化オリゴ糖組成物である、実施形態２９４に記載のブタ飼料組成物。
３２８． 家禽飼料組成物であって、
グルコ−オリゴ糖、ガラクト−オリゴ糖、フルクト−オリゴ糖、マンノ−オリゴ糖、アラビノ−オリゴ糖、キシロ−オリゴ糖、グルコ−ガラクト−オリゴ糖、グルコ−フルクト−オリゴ糖、グルコ−マンノ−オリゴ糖、グルコ−アラビノ−オリゴ糖、グルコ−キシロ−オリゴ糖、ガラクト−フルクト−オリゴ糖、ガラクト−マンノ−オリゴ糖、ガラクト−アラビノ−オリゴ糖、ガラクト−キシロ−オリゴ糖、フルクト−マンノ−オリゴ糖、フルクト−アラビノ−オリゴ糖、フルクト−キシロ−オリゴ糖、マンノ−アラビノ−オリゴ糖、マンノ−キシロ−オリゴ糖、アラビノ−キシロ−オリゴ糖及びキシロ−グルコ−ガラクト−オリゴ糖、またはそれらの任意の組み合わせから成る群から選択されるオリゴ糖であって、
少なくとも３の重合度を有するオリゴ糖、及び
基礎飼料を含む、家禽飼料組成物。
３２９． オリゴ糖組成物が、官能化オリゴ糖組成物である、実施形態３２８に記載の家禽飼料組成物。

【実施例】

【0503】

別段の指示がある場合を除いて、市販の試薬は、Ｐｅｒｒｉｎ及びＡｒｍａｒｅｇｏのガイドライン（Ｐｅｒｒｉｎ，Ｄ．Ｄ．＆ Ａｒｍａｒｅｇｏ，Ｗ．Ｌ．Ｆ．，Ｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，３ｒｄ ｅｄ．；Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ（１９８８））に従って、使用前に精製した。化学反応に使用した窒素ガスは超高純度のものであり、必要に応じて五酸化亜リン酸または塩化カルシウムで乾燥させた。別段の指示がない限り、ベンチスケールで、全ての非水性試薬は、不活性雰囲気下でシリンジまたはＳｃｈｌｅｎｋフラスコによって移動させた。必要に応じて、Ｓｔｉｌｌ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４３：２９２３（１９７８）に記載の方法に従って、６０メッシュのシリカゲルでの強制流クロマトグラフィを使用し、反応物質または生成物のクロマトグラフ精製を行った。薄層クロマトグラフィ（ＴＬＣ）は、シリカコーティングしたガラス板を使用して行った。展開したクロマトグラフ板の可視化は、モリブデン酸セリウム（すなわち、Ｈａｎｅｓｓｉａｎ）染料またはＫＭｎＯ_４染料のいずれかを使用し、必要に応じて穏やかに加熱しながら行った。固体試料のフーリエ変換赤外（ＦＴＩＲ）分光分析は、Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ １６００機器で、セレン化亜鉛結晶を用いた水平減衰全反射（ＡＴＲ）構成を使用して行った。

【0504】

試薬の水分含有率は、０．５〜１．０ｇの試料サイズでＭｅｔｔｌｅｒ−Ｔｏｌｅｄｏ ＭＪ−３３水分分析秤を使用して決定した。水分含有率は全て、三連の測定値から得られた乾燥時の損失の平均重量パーセント（重量％）として決定した。

【0505】

反応生成物中の可溶性糖及びオリゴ糖の含有率は、高性能液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）と分光光度法との組み合わせによって決定した。可溶性糖及びオリゴ糖のＨＰＬＣ決定は、水を移動相として用い、３０ｃｍ×７．８ｍｍのＢｉｏＲａｄ Ａｍｉｎｅｘ ＨＰＸ−８７Ｐカラムを使用して、屈折率（ＲＩ）検出器を備えたＨｅｗｌｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ １１００シリーズの機器で行った。糖カラムは、鉛交換スルホン化ポリスチレンガードカラムと、トリ−アルキルアンモニウムヒドロキシドアニオン交換ガードカラムとの両方で保護した。ＨＰＬＣ試料は全て、注入前に０．２μｍのシリンジフィルタを使用して精密濾過した。試料濃度は、グルコース、キシロース、アラビノース、ガラクトース、及びグルコ−オリゴ糖を既知の濃度で含む標準液から生成した較正線を参照することによって決定した。

【0506】

可溶性糖分解生成物の生成量は、５０ｍＭ硫酸を移動相として用い、３０ｃｍ×７．８ｍｍのＢｉｏＲａｄ Ａｍｉｎｅｘ ＨＰＸ−８７Ｈカラムを使用して、屈折率（ＲＩ）検出器を備えたＨｅｗｌｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ １１００シリーズの機器で、高性能液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）によって決定した。糖カラムは、両方のスルホン化ポリスチレンガードカラムで保護し、ＨＰＬＣ試料は全て、注入前に０．２μｍのシリンジフィルタを使用して精密濾過した。試料濃度は、ギ酸、酢酸、レブリン酸、５−ヒドロキシメチルフルフラール、及び２−フルアルデヒドを含む標準液から生成した較正線を参照することによって決定した。

【0507】

オリゴ糖の平均重合度（ＤＰ）は、１個、２個、３個、４個、５個、６個、７個、８個、９個、１０個〜１５個、及び１５個超のアンヒドロ糖モノマー単位を含む種の平均数として決定した。これらの異なるＤＰに対応するオリゴ糖の相対濃度は、水を移動相として用い、３０ｃｍ×７．８ｍｍのＢｉｏＲａｄ Ａｍｉｎｅｘ ＨＰＸ−８７Ａカラムを使用して、屈折率（ＲＩ）検出器を備えたＨｅｗｌｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ １１００シリーズの機器で、高性能液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）によって決定した。分析カラムは、銀配位スルホン化ポリスチレンガードカラムで保護し、ＨＰＬＣ試料は全て、注入前に０．２μｍのシリンジフィルタを使用して精密濾過した。

【0508】

時間ｔにおけるモノマー（ＤＰ１）糖の変換率Ｘ（ｔ）は、

に従って決定し、式中、ｍｏｌ（ＤＰ１，ｔ）は、時間ｔにおいて反応物中に存在するモノマー糖の総モルを意味し、ｍｏｌ（ＤＰ１，０）は、反応に初めに投入されるモノマー糖の総モルを意味する。同様に、所与のＤＰのオリゴ糖に対する収率は、

に従って決定し、式中、ｍｏｌ（ＤＰｎ，ｔ）は、モノマー糖当量の単位で測定された、ｎのＤＰを有する種の総モル当量を意味する。ＤＰ＞１を有するオリゴ糖に対する全収率は

に従って決定し、ＤＰ＞２を有するオリゴ糖に対する全収率は

に従って決定した。糖分解生成物に対するモル収率は、オリゴ糖に関するものと同様に決定し、ここで、モル量がモノマー糖当量として測定されたである。最後に、所与の生成種に対するモル選択性は、種収率対糖変換率の比、すなわち

として決定した。

【0509】

グリコシド結合の分布は、２次元Ｊ分解核磁気共鳴（２Ｄ−ＪＲＥＳ ＮＭＲ）分光法によって決定した。スペクトルは、溶媒としての酸化重水素を内部標準としてのトリメチルシリルプロパン酸（ＴＭＳＰ−ｄ４）と共に使用して、４００ＭＨｚにおいて室温で得た。分析前に、オリゴ糖を４０摂氏度において真空下で一定質量まで乾燥させ、得られた固体を酸化重水素中に再溶解させることによって、オリゴ糖を事前交換した（ｐｒｅ−ｅｘｃｈａｎｇｅｄ）。各試料につき少なくとも２回の乾燥／再溶解サイクルを行った。グルコ−オリゴ糖及びグルコ−ガラクト−オリゴ糖について、特定のグリコシド結合の存在比は、その特定のグリコシド結合に関する積分したプロトンと、全てのグリコシド結合にかけて積分したプロトンの総数との比として決定した。グリコシド結合に関するプロトン積分値（複数可）は、次のピーク帰属から決定した：α−（１，２）結合については^１Ｈ δ＝５．４２３及び３．５４０ｐｐｍ；β−（１，２）結合については^１Ｈ δ＝４．６４９及び３．４６０ｐｐｍ；α−（１，３）結合については^１Ｈ δ＝５．２１２、３．８５０、及び３．７６０ｐｐｍ；β−（１，３）結合については^１Ｈ δ＝４．７５０、４．５５０、４．５２０、４．５０３、及び３．５０２ｐｐｍ；α−（１，４）結合については^１Ｈ δ＝５．０４６及び３．９６０ｐｐｍ；β−（１，４）結合については^１Ｈ δ＝４．６８０、４．３７０、３．８９０、及び３．４１０ｐｐｍ；α−（１，６）結合については^１Ｈ δ＝５．２２０、４．９６０、４．１４０、及び３．８００ｐｐｍ；β−（１，６）結合については^１Ｈ δ＝４．２２７、３．６１０、及び３．２９０ｐｐｍ。

【0510】

ポリフラン化合物（ｐｏｌｙｆｕｒａｎｉｃｓ）、固体フミン、及び他の縮合生成物といった望ましくない非炭水化物副生成物の生成量は、反応のモルバランスからの推論によって決定した。具体的には、望ましくない副生成物に対するモル収率を、モノマー糖変換率から全ての数量化可能な種に対する収率の和を差し引いた算術差として決定した。同等に、炭水化物に対する全モル収率は、所与のオリゴ糖混合物を昇温の希酸条件下で加水分解してその成分であるモノマー糖に戻すこと（例えば、２％〜４％の硫酸中で１時間にわたり１２１摂氏度でインキュベートすること）、そして、得られたモノマー糖のモルを測定し、同一の加水分解条件下で処理した標準モノマー対照溶液で補正することによって決定した。

【0511】

オリゴ糖混合物の粘度は、測定される溶液の温度を室温から最高およそ９５摂氏度に設定するために使用した恒温水浴の上に取り付けたＢｒｏｏｋｆｉｅｌｄ粘度計（ｖｉｓｃｏｓｏｍｅｔｅｒ）を使用して決定した。触媒試料及び水溶液の酸含有率は、滴定薬として水酸化ナトリウムを用い、フタル酸水素カリウム（ＫＨＰ）の標準液に対して較正したＨａｎａ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ ９０２−Ｃ自動滴定器を使用して決定した。

【0512】

液体試料の濃縮は、Ｂｕｃｈｉ ｒ１２４シリーズの回転蒸発装置を使用して行った。オリゴ糖水溶液については、およそ６０摂氏度の浴温を使用した。揮発した溶媒がポンプシステム内に引き込まれることを防ぐために、アセトン−ドライアイストラップで保護された油浸ポンプによって、５０〜１５０ｍＴｏｒｒの真空圧をかけた。

【0513】

溶解した固体が６０〜７０重量％の開始濃度で、１００ｍＬの丸底フラスコ（ＲＢＦ）の壁におよそ２グラムのオリゴ糖溶液をコーティングすることによって、解析的分析のためのオリゴ糖試料の凍結乾燥を行った。充填されたフラスコを−２０摂氏度の冷凍庫内に２時間置き、その後フラスコを室温環境に素早く取り出し、真空にかけた。揮発した溶媒がポンプシステム内に引き込まれることを防ぐために、アセトン−ドライアイストラップで保護された油浸ポンプによって、５０〜１５０ｍＴｏｒｒの静止圧をかけた。典型的には、３回の順次的な凍結ポンプサイクルを行った。

【0514】

実施例１
触媒の調製
この実施例は、ポリ−（スチレンスルホン酸−ｃｏ−ビニルベンジルイミダゾリウムサルフェート−ｃｏ−ジビニルベンゼン）の調製及び性質決定を例証する。

【0515】

ウォークインドラフト内に収容され、２インチの底部排液ポートと空気駆動式オーバーヘッド撹拌機に取り付けられたマルチエレメントミキサーとを備えた、３０Ｌのジャケット付きガラス反応器に、１４ＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、ＡＣＳ試薬グレード、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ，ＭＯ，ＵＳＡ）と、２．１ｋｇの１Ｈ−イミダゾール（ＡＣＳ試薬グレード、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ，ＭＯ，ＵＳＡ）を室温で投入した。ＤＭＦをおよそ３００ＲＰＭの撹拌機速度で連続的に混合しながら撹拌して、イミダゾールを溶解させた。次に、７．０ｋｇの架橋ポリ−（スチレン−ｃｏ−ジビニルベンゼン−ｃｏ−ビニルベンジルクロリド）を反応器に加えて、撹拌懸濁液を形成した。この反応混合物を、加熱した浴液を反応器のジャケットにポンプで通すことによって９０摂氏度に加熱し、得られた加熱懸濁液を２４時間維持し、その後それを徐々に冷ました。

【0516】

ＤＭＦ及び残留する未反応の１Ｈ−イミダゾールを、反応器の底部ポートを通して樹脂から排出し、その後、残った樹脂をアセトンで繰り返し洗浄して、樹脂層内に取り込まれた、あらゆる残留重溶媒または未反応試薬を除去した。この反応は、オフホワイトの球状樹脂ビーズとしての架橋ポリ−（スチレン−ｃｏ−ジビニルベンゼン−ｃｏ−１Ｈ−イミダゾリウムクロリド）をもたらした。この樹脂ビーズを、底部ポートを通して反応器から取り出し、空気中で７０摂氏度に加熱して乾燥させた。

【0517】

十分に清掃した後、３０Ｌの反応器システムに、２．５Ｌの９５％硫酸（ＡＣＳ試薬グレード）、そして次におよそ１３Ｌの発煙硫酸（遊離ＳＯ_３含有率２０重量％、Ｐｕｒｉｔａｎ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，Ｉｎｃ．，Ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉａ，ＰＡ，ＵＳＡ）を投入した。撹拌した酸溶液に、５．１ｋｇの架橋ポリ−（スチレン−ｃｏ−ジビニルベンゼン−ｃｏ−１Ｈ−イミダゾリウムクロリド）を徐々に添加した。この添加後、反応器に乾燥窒素ガスを流し、撹拌懸濁液を、加熱した浴液を反応器のジャケットにポンプで通すことによって９０摂氏度に加熱し、この懸濁液をおよそ４時間にわたって９０摂氏度に維持した。反応完了後、この混合物をおよそ６０摂氏度まで放置冷却し、残留する硫酸混合物を、底部ポートを通して反応器から排出した。十分に排液した後、この樹脂を、８０重量％の硫酸溶液、そして次に６０重量％の硫酸溶液で徐々に洗浄した。最後に、この樹脂を、洗浄水のｐＨがｐＨ紙で判定して５．０超になるまで蒸留水で繰り返し洗浄した。この樹脂を、底部ポートを通して反応器から取り出して、固体触媒を得た。触媒の酸官能基密度は、イオン交換法の酸塩基滴定によって少なくとも２．０ｍｍｏｌのＨ＋／１ｇの乾燥樹脂と決定した。

【0518】

実施例２
短鎖グルコ−オリゴ糖（「ＧＬＯＳ短鎖（Ｓｈｏｒｔ）」）の調製
この実施例は、酸性基とイオン性基との両方を有する触媒を使用した、デキストロースからのグルコ−オリゴ糖の調製を例証する。この触媒は、上記の実施例１に記載の手順に従って調製した。

【0519】

２２Ｌのジャケット付き３１６Ｌステンレス鋼反応器（Ｍ／ＤＶＴ−２２ミキサー／反応器装置、Ｌｉｔｔｌｅｆｏｒｄ−Ｄａｙ，Ｉｎｃ．，Ｆｌｏｒｅｎｃｅ，ＫＹ，ＵＳＡ）は、反応器の内径（ｃｌｅａｒ ｄｉａｍｅｔｅｒ）のおよそ９５％の有効径を有する４つのプラウを含む混合エレメントと、手動ボール弁アセンブリを介してアクセスされる８０メッシュステンレス鋼スクリーンを装着した底部取り付け型２インチ径流出ポートと、同様に手動ボール弁アセンブリを介してアクセスされる頂部取り付け型３インチ径流入ポートとを備えるものであった。追加の装着具により、圧縮ガス、蒸気を注入し、反応器を排気して圧力を解放する能力がもたらされた。反応器内容物の温度を、加熱／冷却した油を反応器のジャケットに流すことによって制御し、反応器シリンダの内壁に沿って据え付けられた熱電対によって測定した。

【0520】

反応器に、上記の実施例１に記載の手順に従って調製した触媒を湿重量で１．８ｋｇ（４４％ｋｇ／ｋｇの水分含有率）、食物グレードのデキストロースを乾燥重量で５．０ｋｇ、そして脱イオン水を０．２ｋｇ投入した。これらの反応物質を、混合エレメントの回転を１分当たり５１回に維持して混合しながら、１０５℃まで徐々に加熱した。均一な温度を達成した後、７０〜９０℃の温度の温風を、反応器の底部ポートを通して注入し、頂部ポートを通して排気した。温度を１１５℃に上昇させ、混合を合計４時間にわたって維持した。

【0521】

反応完了時に、およそ１６キログラムの脱イオン水を反応器に加え、内容物を６０摂氏度で１５分間混合して、生成物混合物を希釈した。混合を止め、底部流出ポートを開けて液体生成物を収集し、固体触媒は反応器槽内に残した。固体／液体の分離及び生成物の回収を補助するために圧縮空気を使用して、反応器を５ｐｓｉｇに加圧した。得られた濃縮溶液（ｌｉｑｕｏｒ）を０．４５ミクロンのポリエーテルスルホン膜に通して真空濾過して、微細な触媒微粒子などのあらゆる残留固体を除去し、次に、５０ｍＴｏｒｒにおける真空回転蒸発により、およそ７０ブリックスに濃縮した。得られたオリゴ糖濃縮物をＨＰＬＣによって分析して、生成物のＤＰ分布、糖分解生成物の形成の程度、及び反応マスバランスクロージャ（ｒｅａｃｔｉｏｎ ｍａｓｓ ｂａｌａｎｃｅ ｃｌｏｓｕｒｅ）を決定した。この生成物は、６７．８％ｋｇ／ｋｇのＤＰ３＋、１２．４％ｋｇ／ｋｇのＤＰ２、１８．４％ｋｇ／ｋｇ、及び１．０％ｋｇ／ｋｇの糖カラメル化生成物（レブリン酸、酢酸、及びレボグルコサン）を含むと決定された。

【0522】

実施例３
長鎖グルコ−オリゴ糖（「ＧＬＯＳ長鎖（Ｌｏｎｇ）」）の調製
この実施例は、酸性基とイオン性基との両方を有する触媒を使用した、デキストランからのグルコ−オリゴ糖の調製を例証する。この触媒は、上記の実施例１に記載の手順に従って調製した。

【0523】

全反応時間を６時間に延長したことを除いては上述の実施例２の手順に従って、グルコ−オリゴ糖をデキストロースから調製した。得られたオリゴ糖濃縮物をＨＰＬＣによって分析して、生成物のＤＰ分布、糖分解生成物の形成の程度、及び反応マスバランスクロージャを決定した。この生成物は、８２．５％ｋｇ／ｋｇのＤＰ３＋オリゴ糖、６．９％ｋｇ／ｋｇのＤＰ２オリゴ糖、９．５％ｋｇ／ｋｇのＤＰ１糖、ならびに合計０．８％ｋｇ／ｋｇのレボグルコサン、レブリン酸、酢酸、及び５−ヒドロキシメチルフルフラールを含むと決定された。

【0524】

実施例４
短鎖グルコ−ガラクト−オリゴ糖（「ＧＯＳ短鎖」）の調製
この実施例は、酸性基とイオン性基との両方を有する触媒を使用した、ラクトースからのグルコ−ガラクト−オリゴ糖の調製を例証する。この触媒は、上記の実施例１に記載の手順に従って調製した。

【0525】

食物グレードのラクトースをデキストロースの代わりに出発材料として使用したことを除いては上述の実施例２の手順に従って、グルコ−ガラクト−オリゴ糖を調製した。得られたオリゴ糖濃縮物をＨＰＬＣによって分析して、生成物のＤＰ分布、糖分解生成物の形成の程度、及び反応マスバランスクロージャを決定した。この生成物は、７１．８％ｋｇ／ｋｇのＤＰ３＋オリゴ糖、１１．３％ｋｇ／ｋｇのＤＰ２オリゴ糖、１５．２％ｋｇ／ｋｇのＤＰ１糖、ならびに合計０．８％ｋｇ／ｋｇのレボグルコサン、レブリン酸、酢酸、及び５−ヒドロキシメチルフルフラールを含むと決定された。

【0526】

実施例５
長鎖グルコ−ガラクト−オリゴ糖（「ＧＯＳ長鎖」）の調製
この実施例は、酸性基とイオン性基との両方を有する触媒を使用した、ラクトースからの長鎖グルコ−ガラクト−オリゴ糖の調製を例証する。この触媒は、上記の実施例１に記載の手順に従って調製した。

【0527】

食物グレードのラクトースをデキストロースの代わりに出発材料として使用し、全反応時間を６時間に延長したことを除いては上述の実施例２の手順に従って、グルコ−ガラクト−オリゴ糖を調製した。得られたオリゴ糖濃縮物をＨＰＬＣによって分析して、生成物のＤＰ分布、糖分解生成物の形成の程度、及び反応マスバランスクロージャを決定した。この生成物は、８３．２％ｋｇ／ｋｇのＤＰ３＋オリゴ糖、５．８％ｋｇ／ｋｇのＤＰ２オリゴ糖、９．０％ｋｇ／ｋｇのＤＰ１糖、ならびに合計０．５％ｋｇ／ｋｇのレボグルコサン、レブリン酸、酢酸、及び５−ヒドロキシメチルフルフラールを含むと決定された。

【0528】

実施例６
短鎖マンノ−オリゴ糖（「ＭＯＳ短鎖」）の調製
この実施例は、酸性基とイオン性基との両方を有する触媒を使用した、マンノースからの短鎖マンノ−オリゴ糖の調製を例証する。この触媒は、上記の実施例１に記載の手順に従って調製した。

【0529】

５Ｌのジャケット付き３１６Ｌステンレス鋼反応器（Ｐａｒｒ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｍｏｌｉｎｅ，ＩＬ ＵＳＡ）は、反応器の内径のおよそ９５％の有効径を有するアンカー混合エレメントと、真空冷却器とを備えるものであった。反応器内容物の温度を、加圧した温水を反応器のジャケットに流すことによって制御し、反応器シリンダの内壁に沿って据え付けられた熱電対によって測定した。

【0530】

反応器に、上記の実施例１に記載の手順に従って調製した触媒を湿重量で０．３５ｋｇ（４４％ｋｇ／ｋｇの水分含有率）、試薬グレードのマンノースを乾燥重量で１．０ｋｇ、そして脱イオン水を０．１５ｋｇ投入した。これらの内容物を、混合エレメントの回転が１分当たり６０回の速度で混合し、圧力を５０〜１００Ｔｏｒｒに低減させ、温度を１０５℃に徐々に上昇させた。定常温度に達した後、反応物質を合計４時間にわたって混合しながら１０５℃及び１００Ｔｏｒｒに維持した。

【0531】

反応完了時に、およそ５キログラムの脱イオン水を反応器に加え、内容物を６０摂氏度で１５分間混合して、生成物混合物を希釈した。反応器から排液し、得られたスラリーを０．４５ミクロンのポリエーテルスルホン膜に通して真空濾過して、固体触媒から生成物オリゴ糖溶液を取り除いた。さらに２回の反応バッチを行い、得られた濾液を合わせて単一の生成物濃縮溶液にし、これを、５０ｍＴｏｒｒにおける真空回転蒸発により、およそ７０ブリックスに濃縮した。得られたオリゴ糖濃縮物をＨＰＬＣによって分析して、生成物のＤＰ分布、糖分解生成物の形成の程度、及び反応マスバランスクロージャを決定した。この生成物は、４２．０％ｋｇ／ｋｇのＤＰ３＋、１７．４％ｋｇ／ｋｇのＤＰ２、３６．９％ｋｇ／ｋｇ、及び＜０．１％ｋｇ／ｋｇの糖カラメル化生成物（レブリン酸、酢酸、及びレボグルコサン）を含むと決定された。

【0532】

実施例７
長鎖マンノ−オリゴ糖（「ＭＯＳ長鎖」）の調製
この実施例は、酸性基とイオン性基との両方を有する触媒を使用した、マンノースからの長鎖マンノ−オリゴ糖の調製を例証する。この触媒は、上記の実施例１に記載の手順に従って調製した。

【0533】

全反応時間を６時間に延長したことを除いては上述の実施例６の手順に従って、マンノ−オリゴ糖を調製した。得られたオリゴ糖濃縮物をＨＰＬＣによって分析して、生成物のＤＰ分布、糖分解生成物の形成の程度、及び反応マスバランスクロージャを決定した。この生成物は、６５．２％ｋｇ／ｋｇのＤＰ３＋オリゴ糖、１１．７％ｋｇ／ｋｇのＤＰ２オリゴ糖、２０．４％ｋｇ／ｋｇのＤＰ１糖、ならびに合計０．５％ｋｇ／ｋｇのレボグルコサン、レブリン酸、酢酸、及び５−ヒドロキシメチルフルフラールを含むと決定された。

【0534】

実施例８
キシロ−オリゴ糖（「ＸＯＳ」）の調製
この実施例は、酸性基とイオン性基との両方を有する触媒を使用した、キシロースからのキシロ−オリゴ糖の調製を例証する。この触媒は、上記の実施例１に記載の手順に従って調製した。

【0535】

キシロースをマンノースの代わりに出発糖として使用したことを除いては上述の実施例６の手順に従って、キシロ−オリゴ糖を調製した。得られたオリゴ糖濃縮物をＨＰＬＣによって分析して、生成物のＤＰ分布、糖分解生成物の形成の程度、及び反応マスバランスクロージャを決定した。この生成物は、４５．０％ｋｇ／ｋｇのＤＰ３＋オリゴ糖、２３．２％ｋｇ／ｋｇのＤＰ２オリゴ糖、３１．７％ｋｇ／ｋｇのＤＰ１糖、ならびに合計＜０．１％ｋｇ／ｋｇのレボグルコサン、レブリン酸、酢酸、５−ヒドロキシメチルフルフラール、及びフルフラールを含むと決定された。

【0536】

実施例９
アラビノ−キシロ−オリゴ糖（「ＡＸＯＳ」）の調製
この実施例は、酸性基とイオン性基との両方を有する触媒を使用した、アラビノース及びキシロースからのアラビノ−キシロ−オリゴ糖の調製を例証する。この触媒は、上記の実施例１に記載の手順に従って調製した。

【0537】

キシロースとアラビノースとの５０／５０混合物をマンノースの代わりに出発材料として使用したことを除いては上述の実施例６の手順に従って、キシロ−オリゴ糖を調製した。得られたオリゴ糖濃縮物をＨＰＬＣによって分析して、生成物のＤＰ分布、糖分解生成物の形成の程度、及び反応マスバランスクロージャを決定した。この生成物は、５０．６％ｋｇ／ｋｇのＤＰ３＋オリゴ糖、１８．０％ｋｇ／ｋｇのＤＰ２オリゴ糖、３１．４％ｋｇ／ｋｇのＤＰ１糖、ならびに合計＜０．１％ｋｇ／ｋｇのレボグルコサン、レブリン酸、酢酸、５−ヒドロキシメチルフルフラール、及びフルフラールを含むと決定された。

【0538】

実施例１０
家禽における飼料試験ならびに体重増加量及び飼料変換率の決定
この実施例は、酸性基とイオン性基との両方を有する触媒を使用して調製されたオリゴ糖の給餌が、家禽における体重増加量及び飼料変換率に及ぼす影響を例証する。

【0539】

この触媒は、上記の実施例１に記載の手順に従って調製した。オリゴ糖は、上記の実施例２〜９に記載の手順に従って調製した。

【0540】

標準的な家禽飼料を、上記の実施例２〜実施例９に従ってに従って調製された１つのオリゴ糖、イヌリンから得られる市販のフルクト−オリゴ糖、市販の酵素的飼料添加物（Ｅｃｏｎａｓｅ（登録商標）ＸＴ、ＡＢ Ｖｉｓｔａ Ｆｅｅｄ Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔｓ，ＵＫ）のいずれかとブレンドすることによって調製した食餌、または添加物を含まない食餌を、１９群のブロイラー雌鳥に３５日間給餌した。標準的な家禽飼料は、以下の表２に列記した成分を含んだ。各群に使用した添加物の同一性及び濃度（包含率）は、以下の表３に列記する。

【0541】

各群の家禽に関する質量増加、回腸内揮発性脂肪酸（ＶＦＡ）含有率、回腸内短鎖脂肪酸（ＳＣＦＡ）含有率、盲腸内ＣＦＡ含有率、盲腸内ＳＣＦＡ含有率を、１４日目及び３５日目に測定した。

（１） 最初の２週間に使用した幼動物飼料の配合
（２） 次の３週間に使用した育成飼料の配合
（３） カルシウム２９６．８ｇ／ｋｇ、鉄１２．５ｇ／ｋｇ、銅４ｇ／ｋｇ、マンガン２５ｇ／ｋｇ、亜鉛３２．５ｇ／ｋｇ、ヨウ素０．２２５ｇ／ｋｇ、セレン０．１ｇ／ｋｇ
（４） カルシウム３３１．３ｇ／ｋｇ、ビタミンＡ ６，０００，０００ＩＤ、ビタミンＤ３ ２２５０００ＩＵ、ビタミンＥ ３０００、トコフェロール（ｔｏｃｏｆｅｒｏｌ）２７２７０ｍｇ／ｍｋ、ビタミンＫ３ １５０５ｍｇ／ｋｇ、ビタミンＢ１ １２５７．３ｍｇ／ｋｇ、ビタミンＢ２ ３０００ｍｇ／ｋｇ、ビタミンＢ６ ２００９．７ｍｇ／ｋｇ、ビタミンＢ１２ １２．５ｍｇ／ｋｇ、ビオチン７５ｍｇ／ｋｇ、葉酸５０４ｍｇ／ｋｇ、ナイアシン２００７２ｍｇ／ｋｇ、パントテン酸７５０６．８ｍｇ／ｋｇ

【0542】

家禽用に使用した畜舎の温度は、雛が到着する２日前に３２℃まで上昇させた。明度は２０ルクスに調整した。育雛器ランプは、第１週中に雛をさらに加温するように調整した。温度は、育成期（ｒｅａｒｉｎｇ ｐｅｒｉｏｄ）にわたって２２℃まで徐々に低下させた。実験期間を通じて、温度、換気、及び湿度を毎日監視し記録した。明暗サイクルが毎日、明時間が１８時間かつ暗時間が６時間となるように、暗時間を１週間の間に徐々に増加させた。

【0543】

孵化したばかりの雄のＲｏｓｓ ５０８ブロイラー雛を、処置にランダムに割り当てた。各雛の羽毛に、耐久性の顔料で、個々の動物ではなく処置を識別する印を付けた。木屑を敷いた８８個の開放区（それぞれ１．１２５平方メートル）に鳥を収容した。処置のための複製飼育区の数が、表３に示される。

【0544】

試験開始時には、各区に１５羽の鳥が存在し、鳥の総数は１３２０羽であった。獣医師が試験開始時に雛の健康を点検したところ、対照処置の１区で４羽の鳥を安楽死させる必要があった。これらの鳥は１日２回観察した。健康が損なわれた雛は試験から除外した。飼料及び水は、常に不断で利用可能であった。

【0545】

０日目、１４日目、２１日目、及び３５日目に雛を秤量した。対応して、１区当たりの飼料摂取量及び飼料変換率（ＦＣＲ）を、次の期間：０〜１４日目、幼動物食期；１４〜２１日目、育成食初期；２１〜３５日目、育成食後期に関して測定した。死亡した鳥と、健康問題のために安楽死させた鳥とを秤量した。１日死亡率を記録した。ＦＣＲは、死亡率について補正したものと未補正のものとの両方を計算した。

【0546】

１４日目に、１区当たり２羽の鳥を頸椎脱臼により安楽死させ、腹腔を開き、回腸全体及び一対の盲腸を様々な分析のために取り除いた。３５日目に、１区当たり３羽の鳥を安楽死させ、１４日目と同じ方法で試料採取した。回腸及び盲腸内の消化物試料を個別のプラスチック袋に詰め、分析のために直ちに凍結させた。３５日目に、血液試料（１．５ｍｌ＋ヘパリン）を１区当たり２羽の鳥から採取し、分析のために直ちに凍結させた。この試験では、累積的に４４０個の回腸内消化物、４４０個の盲腸内消化物、及び１７６個の血液試料を収集した。

【0547】

鳥から回腸内消化物を回収した直後、この消化物をプラスチック棒で十分に混合し、１グラムをマイクロチューブに導入し、５０００×ｇで１０分間遠心分離し、上清の粘度を直ちに測定した。１４日及び３５日の時点で、回腸内消化物粘度を、５６区（食餌１、３、５、７、９、１１、１３、１５、１７、１８、及び１９を給餌されている区）からの２羽の鳥において測定し、測定値は合計で２２４個であった（２つの時点×５６区×２羽の鳥）。

【0548】

遊離酸の分析のための充填カラムを使用したガスクロマトグラフィによって、乳酸及び揮発性脂肪酸（「ＶＦＡ」）の含有率を分析した。数量化した短鎖脂肪酸（ＳＣＦＡ）は、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、２−メチル−酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、及び乳酸であった。ＳＣＦＡは、両方の試料採取点において、１区当たり２羽の鳥の回腸及び盲腸内の消化物中で分析した。したがって、ＳＣＦＡは、３５２個の回腸内消化物試料、及び３５２個の盲腸内消化物試料において分析し、分析した試料は合計で７０４個であった（２つの時点×８８区×２羽の鳥）。

【0549】

性能データは、ＪＭＰ統計ソフトウェアパッケージ（バージョン１２ ＥＡ）を使用し、ダネット（両側）検定によって分析した。ＳＣＦＡ分析の結果を、独立サンプルＴ検定によって分析した。全ての検定において、処置群１（未改良の食餌）を対照として使用し、これに対して試験処置を比較した。

【0550】

最初の１４日後の各群のグラムにおける平均体重増加量が、図１３に示される。０．０５の閾値を使用する決定上限（ｕｐｐｅｒ ｄｅｃｉｓｉｏｎ ｌｉｍｉｔ、ＵＤＰ）及び決定下限（ｌｏｗｅｒ ｄｅｃｉｓｉｏｎ ｌｉｍｉｔ、ＬＤＰ）が示されている。

【0551】

３５日期間の終了時における各群のグラムにおける平均体重増加量が、図１４に示される。０．０５の閾値を使用する決定上限（ＵＤＰ）及び決定下限（ＬＤＰ）が示されている。

【0552】

死亡率について補正した、３５日期間の終了時における各群の飼料変換率（ＦＣＲ）が、図１５に示される。

【0553】

３５日間の終了時における、各群の鳥の試料からの盲腸内の全ＳＣＦＡ濃度が、図１６に示される。

【0554】

３５日間の終了時における、各群の鳥の試料からの盲腸内の酪酸濃度が、図１７に示される。

【0555】

３５日期間の終了時における各群の平均体重増加量が、図１４に示される。全ての処置が、対照と比べてより重い鳥をもたらした（対照増体量＝２１７５．８３ｇ）。予想外なことに、オリゴ糖添加物のうちのいくつか、具体的には「ＧＬＯＳ長鎖」（実施例３にあるように調製）、「ＧＯＳ短鎖」（実施例４にあるように調製）、「ＧＯＳ長鎖」（実施例５にあるように調製）、「ＭＯＳ短鎖」（実施例６にあるように調製）、及び「ＭＯＳ長鎖」（実施例７にあるように調製）が、対照（添加物なし）と比較して、０．０１％の低包含率で、家禽の体重を統計的に有意に（ｐ＜０．０５、ダネット）増大させたことが観察された。

【0556】

オリゴ糖添加物である「ＡＸＯＳ」（実施例９にあるように調製）、「ＧＯＳ短鎖」（実施例２にあるように調製）、及び「ＸＯＳ」（実施例８にあるように調製）は、対照と比較して、０．０１％の包含率で、家禽の体重を統計的に有意に増大させなかった。対照的に、市販のプレバイオティクスＦＯＳは、オリゴ糖添加物の包含率の最大５倍である０．０５％の包含率においてでさえも、統計的に有意な体重増加をもたらすことができなかった。

【0557】

飼料変換率（ＦＣＲ）は、対照（対照平均ＦＣＲ＝１．６２５）と比較して、添加物を給餌したほとんどの群で減少した。「ＡＸＯＳ」（実施例９にあるように調製）を給餌した群は、０．１％の包含率で、ＦＣＲの統計的に有意な低減を示した。

【0558】

表４に示すように、様々なオリゴ糖添加物の存在は、対照と比べて３５日目における鳥の回腸内消化物の粘度にいかなる有意な変化ももたらさなかった。

【0559】

対照と比較して、盲腸内ＳＣＦＡの濃度は、オリゴ糖添加物を含む食餌を給餌された群で上昇した。具体的には、図１７に示すように、「ＧＬＯＳ長鎖」（実施例３にあるように調製）を給餌された群は、０．０１％の包含率で２１．５ｍＭの盲腸内酪酸濃度を示した。

【0560】

これらの結果は、酸性部分とイオン性部分との両方を有する触媒を使用して調製されたオリゴ糖添加物を家禽飼料中に含めると、家禽の体重増加量が効率的に増大することを示す。

【0561】

実施例１１
グルコ−オリゴ糖の調製及び精製
この実施例は、酸性基とイオン性基との両方を有する触媒を使用した、食物グレードのデキストロースからのグルコ−オリゴ糖の調製及び精製を例証する。この触媒は、上記の実施例１に記載の手順に従って調製した。

【0562】

以下の点を除いては上述の実施例２の手順に従って、グルコ−オリゴ糖をデキストロースから調製した。生成物混合物のＤＰ３＋含有率をＨＰＬＣによって監視し、ＤＰ３＋含有率が、固体の乾燥キログラム当たりのＤＰ３＋オリゴ糖の乾燥ｋｇが７３％±２％に達したときに、反応を停止させた。反応器から回収した後、このシロップを、３０〜６０ｐｓｉの背圧を使用し、０．２ミクロンのセラミック膜フィルタ（Ｐａｌｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｗｅｓｔｂｏｒｏｕｇｈ，ＭＡ ＵＳＡ）に通して濾過した。次にこの透過液を、Ｄｏｗｅｘ Ｍｏｎｏｓｐｈｅｒｅ ８８強酸カチオン交換樹脂の３リットルの充填層、Ｄｏｗｅｘ Ｍｏｎｏｓｐｈｅｒｅ ６６弱塩基アニオン交換樹脂の３リットルの層、及びＤｏｗｅｘ Ｏｐｔｉｐｏｒｅ−ＳＤ−２吸収剤樹脂の３リットルの層に順次流し、中性ｐＨ及び最小限の匂いを有する淡黄色のシロップがもたらされた。次に、水平塗装膜（ｗｉｐｅｄ−ｆｉｌｍ）真空蒸発器を使用し、このシロップを、１ｋｇのシロップ当たり６５％ｋｇの乾燥固体の最終固形分まで濃縮した。

【0563】

得られた濃縮グルコ−オリゴ糖シロップは、合計１ｐｐｍ未満のギ酸、レブリン酸、及び５−ヒドロキシメチルフルフラールを含むことが、ＨＰＬＣ及び伝導性により決定された。ＵＳ ＦＤＡ Ｂａｃｔｅｒｉａｌ Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ Ｍａｎｕａｌ（ＢＡＭ），Ｅｄｉｔｉｏｎ ８，Ｒｅｖ．Ａ，１９９８の方法の下で、細菌分析により、全好気性生菌数＜１０ｃｆｕ／ｇ、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ＜１０ｃｆｕ／ｇ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ＜１０ｃｆｕ／ｇ、全大腸菌群＜１０ｃｆｕ／ｇ、そしてシロップがＳａｌｍｏｎｅｌｌａ菌種に対して陰性であったことを確認した。得られた濃縮グルコ−オリゴ糖シロップは、１０ｐｐｂ未満のヒ素、１０ｐｐｂ未満のカドミウム、１０ｐｐｂ未満の鉛、１０ｐｐｂ未満の水銀、０．２ｐｐｍ未満のニッケル、及び１．２ｐｐｍの亜鉛を含むことが、ＩＣＰ−ＭＳにより決定された。

【0564】

グルコ−オリゴ糖混合物中のグリコシド結合型の分布は、２Ｄ−ＪＲＥＳ ＮＭＲにより、α−（１，２）グリコシド結合が１１±１モル％、β−（１，２）グリコシド結合が３５±４モル％、α−（１，３）グリコシド結合が６±１モル％、β−（１，３）グリコシド結合が３±１モル％、α−（１，４）グリコシド結合が１±０．５モル％、β−（１，４）グリコシド結合が２１±２モル％、α−（１，６）グリコシド結合が１５±２モル％、及びβ−（１，６）グリコシド結合が８±１モル％であると決定された。

【0565】

実施例１２
グルコ−ガラクト−オリゴ糖の調製及び精製
この実施例は、酸性基とイオン性基との両方を有する触媒を使用した、食物グレードのラクトースからのグルコ−ガラクト−オリゴ糖の調製及び精製を例証する。この触媒は、上記の実施例１に記載の手順に従って調製した。

【0566】

以下の点を除いては上述の実施例４の手順に従って、グルコ−ガラクト−オリゴ糖をラクトースから調製した。ＨＰＬＣにより判定した場合に、固体の乾燥キログラム当たりのＤＰ３＋オリゴ糖の乾燥ｋｇが７３％±２％のＤＰ３＋含有率を有する反応生成物をもたらすように、全反応時間を調整した。反応器から回収した後、このシロップを、３０〜６０ｐｓｉの背圧を使用し、０．２ミクロンのセラミック膜フィルタ（Ｐａｌｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｗｅｓｔｂｏｒｏｕｇｈ，ＭＡ ＵＳＡ）に通して濾過した。次にこの透過液を、Ｄｏｗｅｘ Ｍｏｎｏｓｐｈｅｒｅ ８８強酸カチオン交換樹脂の３リットルの充填層、Ｄｏｗｅｘ Ｍｏｎｏｓｐｈｅｒｅ ６６弱塩基アニオン交換樹脂の３リットルの層、及びＤｏｗｅｘ Ｏｐｔｉｐｏｒｅ−ＳＤ−２吸収剤樹脂の３リットルの層に順次流し、中性ｐＨ及び最小限の匂いを有する淡黄色のシロップがもたらされた。次に、水平塗装膜（ｗｉｐｅｄ−ｆｉｌｍ）真空蒸発器を使用し、このシロップを、１ｋｇのシロップ当たり６５％ｋｇの乾燥固体の最終固形分まで濃縮した。

【0567】

得られた濃縮グルコ−ガラクト−オリゴ糖シロップは、合計１ｐｐｍ未満のギ酸、レブリン酸、及び５−ヒドロキシメチルフルフラールを含むことが、ＨＰＬＣ及び伝導率により決定された。ＵＳ ＦＤＡ Ｂａｃｔｅｒｉａｌ Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ Ｍａｎｕａｌ（ＢＡＭ），Ｅｄｉｔｉｏｎ ８，Ｒｅｖ．Ａ，１９９８の方法の下で、細菌分析により、全好気性生菌数＜１０ｃｆｕ／ｇ、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ＜１０ｃｆｕ／ｇ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ＜１０ｃｆｕ／ｇ、全大腸菌群＜１０ｃｆｕ／ｇ、そしてシロップがＳａｌｍｏｎｅｌｌａ菌種に対して陰性であったことを確認した。得られた濃縮グルコ−オリゴ糖シロップは、１０ｐｐｂ未満のヒ素、１０ｐｐｂ未満のカドミウム、１０ｐｐｂ未満の鉛、１０ｐｐｂ未満の水銀、０．２ｐｐｍ未満のニッケル、及び０．５２０ｐｐｍの亜鉛を含むことが、ＩＣＰ−ＭＳにより決定された。

【0568】

グルコ−オリゴ糖混合物中のグリコシド結合型の分布は、プロトン及びＪＲＥＳ ＮＭＲにより、α−（１，２）グリコシド結合が０〜１０モル％、β−（１，２）グリコシド結合が０〜１０モル％，α−（１，３）グリコシド結合が５〜１５モル％、β−（１，３）グリコシド結合が２〜１０モル％、α−（１，４）グリコシド結合が２〜１５モル％、β−（１，４）グリコシド結合が１０〜５０モル％、α−（１，６）グリコシド結合が５〜２５モル％、及びβ−（１，６）グリコシド結合が２０〜５０モル％であると決定された。

【0569】

実施例１３
グルコ−オリゴ糖プレミックスの調製
実施例１１のグルコ−オリゴ糖を、キャリア材としての圧延トウモロコシミールと、グルコ−オリゴ糖シロップおよそ１ｋｇ対トウモロコシミール４ｋｇの比で合わせた。得られた混合物を、グルコ−オリゴ糖の均一な分布を達成するようにブレンドし、１２％ｋｇ／ｋｇ未満の水分含有率を有する乾燥した流動性力を生成した。

【0570】

実施例１４
グルコ−オリゴ糖プレミックスの調製
圧延トウモロコシの代わりに次のキャリア：磨砕したコメ殻、飼料グレードのシリカゲル、飼料グレードのヒュームドシリカ、トウモロコシグルテン飼料、トウモロコシグルテンミール、及び乾燥蒸留穀粒を使用し、そのそれぞれに関して、実施例１３の手順を繰り返した。必要に応じて、ブレンドした材料を、最大１０重量％の最終水分含有率まで乾燥させた。

【0571】

実施例１５
グルコ−ガラクト−オリゴ糖プレミックスの調製
実施例１２のグルコ−ガラクト−オリゴ糖を、キャリア材としての圧延トウモロコシミールと、グルコ−ガラクト−オリゴ糖シロップおよそ１ｋｇ対トウモロコシミール４ｋｇの比で合わせた。得られた混合物を、グルコ−オリゴ糖の均一な分布を達成するようにブレンドし、１２％ｋｇ／ｋｇ未満の水分含有率を有する乾燥した流動性力を生成した。

【0572】

実施例１６
グルコ−ガラクト−オリゴ糖プレミックスの調製
圧延トウモロコシの代わりに次のキャリア：磨砕したコメ殻、飼料グレードのシリカゲル、飼料グレードのヒュームドシリカ、トウモロコシグルテン飼料、トウモロコシグルテンミール、及び乾燥蒸留穀粒を使用し、そのそれぞれに関して、実施例１５の手順を繰り返した。必要に応じて、ブレンドした材料を、最大１０重量％の最終水分含有率まで乾燥させた。

【0573】

実施例１７
グルコ−オリゴ糖の調製及び精製
この実施例は、酸性基とイオン性基との両方を有する触媒を使用した、食物グレードのデキストロースからのグルコ−オリゴ糖の迅速な調製及び精製を例証する。この触媒は、上記の実施例１に記載の手順に従って調製した。

【0574】

以下の点を除いては上述の実施例２の手順に従って、グルコ−オリゴ糖をデキストロースから調製した。反応温度を１４０〜１６０℃に上昇させ、反応時間を６０〜９０分に低減させた。反応器からの回収及び触媒の除去後、この生成物シロップを、水酸化ナトリウム水溶液で５．０〜６．５のｐＨに中和し、次に、２０、１０、５、１、及び０．２ミクロンの一連のインラインカートリッジフィルタに通して濾過した。次に、水平塗装膜真空蒸発器を使用し、濾過したシロップを、１ｋｇのシロップ当たり６５％ｋｇの乾燥固体の最終固形分まで濃縮した。

【0575】

得られた濃縮グルコ−オリゴ糖シロップは、固体の乾燥キログラム当たりのＤＰ３＋オリゴ糖の乾燥ｋｇが７３％±２％のＤＰ３＋含有率を有することが、ＨＰＬＣにより決定された。グルコ−オリゴ糖混合物中のグリコシド結合型の分布は、２Ｄ−ＪＲＥＳ ＮＭＲにより、α−（１，２）グリコシド結合が１５±１モル％、β−（１，２）グリコシド結合が２７±４モル％、α−（１，３）グリコシド結合が８±１モル％、β−（１，３）グリコシド結合が５±１モル％、α−（１，４）グリコシド結合が１±０．５モル％、β−（１，４）グリコシド結合が２０±２モル％、α−（１，６）グリコシド結合が１１±２モル％、及びβ−（１，６）グリコシド結合が１５±１モル％であると決定された。

【0576】

実施例１８
グルコ−オリゴ糖プレミックスの大規模生成
練り粉ブレンドエレメントを備えたオーバーヘッド軌道ミキサーと共にボウルミキサーを使用し、実施例１７のグルコ−オリゴ糖５０．９ｋｇをバッチに分けて９５．２ｋｇの圧延トウモロコシミールとブレンドした。得られた１４６．１ｋｇの湿ったプレミックスを１３ｋｇのバッチに分けて、およそ６０ｒｐｍの回転速度及びおよそ１，０００立方フィート毎分の空気流量で回転ドラム乾燥機を使用して乾燥させた。１２７．０ｋｇの乾燥プレミックスを回収した。水分含有率は１５重量％未満であると決定された。

【0577】

実施例１９
トウモロコシ−ダイズ家禽基礎飼料の調製
米国のブロイラー産業で使用されるものに典型的な、完全なトウモロコシ−ダイズの幼動物用、育成用、及び仕上用の家禽飼料を、以下の割合で成分をブレンドすることによって生成した。

【0578】

【0579】

飼料は、イオノフォア抗コクシジウム薬と、フィターゼ及び非デンプン多糖カルボヒドラターゼ（ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔａｓｅ）（ＮＳＰアーゼ）を含む酵素ブレンドとを含んだ。次のように、原料をペレット状の家禽飼料に形成した。原料をリボンブレンダー内で合わせ、その後それらを１６０〜１８０°Ｆの蒸気注入調整器に移した。調整された飼料を回転ダイペレタイザーに押し通して高温のペレットを生成し、次にそれらを流動空気冷却器内で冷却した。得られた飼料ペレットを５０ポンドの裏地付き多層紙袋に量り入れ、使用まで密封しておいた。幼動物飼料ペレットは袋詰め前に砕いた。

【0580】

実施例２０
トウモロコシ−ダイズ家禽基礎飼料の調製
米国のブロイラー産業で使用されるものに典型的な、完全なトウモロコシ−ダイズの幼動物用、育成用、及び仕上用の家禽飼料を、次のように成分をブレンドすることによって生成した。

【0581】

成分の包含に基づく飼料の栄養素含有率は、以下のように計算された。

【0582】

幼動物飼料及び育成飼料は、イオノフォア抗コクシジウム薬と、フィターゼ及び非デンプン多糖カルボヒドラターゼ（ＮＳＰアーゼ）の混合物を含む酵素ブレンドとを含み、一方で仕上飼料は、酵素ブレンドを含んだがイオノフォアは含まなかった。次のように、原料をペレット状の家禽飼料に形成した。原料をリボンブレンダー内で合わせ、その後それらを蒸気注入調整器に移した。調整された飼料を回転ダイペレタイザーに押し通して高温のペレットを生成し、次にそれらを流動空気冷却器内で冷却した。幼動物飼料ペレットを砕き、得られた飼料をバルク貯蔵ビンに量り入れ、使用までおいた。

【0583】

実施例２１（比較例１）
抗生物質成長促進剤を含む飼料の調製
基礎食に加えてバシトラシン（ＢＭＤ（登録商標）−５０、Ｚｏｅｔｉｓ）を添加したことを除いては実施例１９の手順に従って、完全な幼動物飼料、育成飼料、及び仕上飼料を生成し、以下の組成を有する食餌がもたらされた。

【0584】

実施例２２（比較例２）
可溶性トウモロコシ繊維を含む飼料の調製
基礎食に加えて可溶性トウモロコシ繊維（Ｆｉｂｅｒｓｏｌ（登録商標）−ＬＱ、Ａｃｈｅｒ Ｄａｎｉｅｌｓ Ｍｉｄｌａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ，ＵＳＡ）を添加したことを除いては実施例２０の手順に従って、完全な幼動物飼料、育成飼料、及び仕上飼料を生成した。可溶性トウモロコシ繊維中のグリコシド結合型の分布は、２Ｄ−ＪＲＥＳ ＮＭＲにより、α−（１，２）グリコシド結合が＜１０モル％、β−（１，２）グリコシド結合が≦９モル％、α−（１，３）グリコシド結合が≦９モル％、β−（１，３）グリコシド結合が≧１６モル％、α−（１，４）グリコシド結合が≧９モル％、β−（１，４）グリコシド結合が≦１５％モル％、α−（１，６）グリコシド結合が≧１９モル％、及びβ−（１，６）グリコシド結合が≦１２モル％であると決定された。６２５ｐｐｍの包含率（全最終飼料当たりの乾燥固体基準）で可溶性トウモロコシ繊維を添加することによって食餌を調製し、以下の組成がもたらされた。

【0585】

実施例２３（比較例３）
可溶性コムギ繊維を含む飼料の調製
基礎食に加えて可溶性コムギ繊維（ＰｒｅｍｉＤｅｘ（商標）、変性コムギデンプン、Ａｃｈｅｒ Ｄａｎｉｅｌｓ Ｍｉｄｌａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ，ＵＳＡ）を７１４ｐｐｍの包含率（全最終飼料当たりの乾燥固体基準）で添加したことを除いては実施例２０の手順に従って、完全な幼動物飼料、育成飼料、及び仕上飼料を生成し、以下の組成を有する食餌がもたらされた。

【0586】

実施例２４（比較例４）
酵母マンナンを含む飼料の調製
基礎食に加えて酵母細胞壁マンナン（ＣｉｔｒｉＳｔｉｍ（登録商標）、Ａｒｃｈｅｒ Ｄａｎｉｅｌｓ Ｍｉｄｌａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ，ＵＳＡ）を２，２７３ｐｐｍの包含率（全最終飼料当たりの乾燥固体基準）で添加したことを除いては実施例２０の手順に従って、完全な幼動物飼料、育成飼料、及び仕上飼料を生成し、以下の組成を有する食餌がもたらされた。

【0587】

実施例２５（比較例５）
キシロ−オリゴ糖を含む飼料の調製
基礎食に加えてキシロ−オリゴ糖（Ｘ３５Ｐ（商標）、ＬｏｎｇＬｉｖｅ，Ｃｈｉｎａ）を１，４２９ｐｐｍの包含率（全最終飼料当たりの乾燥固体基準）を添加したことを除いては実施例２０の手順に従って、完全な幼動物飼料、育成飼料、及び仕上飼料を生成し、以下の組成を有する食餌がもたらされた。

【0588】

実施例２６
グルコ−オリゴ糖を含む完成家禽飼料の調製
食餌に加えて実施例１１のグルコ−オリゴ糖（実施例１３のプレミックスの形態で提供されるもの）を添加して、５０±５、１００±５、２５０±５、及び５００±５ｐｐｍの包含率を有する最終飼料を調製したことを除いては実施例１９の手順に従って、完全な幼動物用、育成用、及び仕上用のトウモロコシ−ダイズ家禽飼料を調製した。

【0589】

【0590】

【0591】

【0592】

【0593】

実施例２７
グルコ−ガラクト−オリゴ糖を含む完成家禽飼料の調製
実施例１２のグルコ−ガラクト−オリゴ糖（実施例１５のプレミックスとして提供されるもの）をグルコ−オリゴ糖の代わりに使用したことを除いては実施例２６の手順に従って、完全な幼動物用、育成用、及び仕上用のトウモロコシ−ダイズ家禽飼料を調製した。得られた飼料は、それぞれ、５０±５ｐｐｍ（実施例２７．１）、１００±５ｐｐｍ（実施例２７．２）、２５０±５ｐｐｍ実施例２７．３）、及び５００±５ｐｐｍ（実施例２７．３）のグルコ−ガラクト−オリゴ糖を含んだ。

【0594】

実施例２８
低包含率における生存性能利益の例証
孵化したばかりの未鑑別Ｃｏｂｂ ５００ブロイラー鶏に、マレック病及びニューカッスル病のワクチンを接種し、米国のブロイラー産業に典型的な充填密度で床飼育区内に積み重ねた藁屑の上に置いた。研究期間を通じてニップルドリンカーにより水を不断で提供した。研究期間を通じて、１区当たり１つの吊り下げ式オーバーヘッドフィーダーにより、飼料を不断で提供した。０日目から研究終了までに追加され飼育区から除去された飼料を秤量し、記録した。標準的な商業的プログラムに従って、白色光による照明を提供した。全体的な群れの状態、照明、水、飼料、換気、及び不測の事象に関して、試験施設、区、及び鳥を１日に少なくとも２回観察した。

【0595】

幼動物食を１日目から１４日目まで給餌した。育成食を１４日目から２８日目まで給餌した。仕上食を２８日目から３５日目まで給餌した。各期の終了時に、全ての鳥及び飼料を秤量して、体重（ＢＷ）、体重増加量（ＢＷＧ）、飼料消費量（ＦＣ）、及び飼料変換率（ＦＣＲ）を決定した。死亡率を毎日記録し秤量し、飼料変換率を共通の最終体重に対して補正し、死亡率に対して調整した（ｃＦＣＲ）。各処置に対する０〜３５日平均ＢＷＧ及び０〜３５日平均ｃＦＣＲを、同じ処置に対応する飼育区間でＢＷＧ及びｃＦＣＲを平均することによって決定した。それに従って、各処置に対する飼育区間での標準偏差を決定した。

【0596】

次のように、建物全体でランダム化した６個の複製飼育区に、各食餌処置を給餌した。

【0597】

基礎食（陰性対照）に対する（ｗ．ｒ．ｔ．）所与の処置に関するＢＷＧ利益は、処置された食餌に対する０〜３５日平均ＢＷＧを、基礎食に対する０〜３５日平均ＢＷＧで除し、１を差し引いたものとして計算した。基礎食に対する所与の処置に関するｃＦＣＲ利益は、処置された食餌に対する０〜３５日平均ｃＦＣＲを、基礎食に対する０〜３５日平均ｃＦＣＲで除し、１から差し引いたものとして計算した。

【0598】

０〜３５日平均体重増加量（ＢＷＧ）は、以下の通りであると決定された。

【0599】

０〜３５日平均補正飼料変換率（ｃＦＣＲ）は、以下の通りであると決定された。

【0600】

グルコ−オリゴ糖包含率の関数としての平均ｃＦＣＲが、図１８に示される。５００ｐｐｍのグルコ−オリゴ糖の場合、観察された１．５３２のｃＦＣＲは、陰性対照の１．６１２の０〜３５日ｃＦＣＲに対して４．９％の統計的に有意な利益（ｐ＜０．０２、飼育区のブロッキング構造を考慮した二要因分散分析（ｔｗｏ−ｆａｃｔｏｒ ＡＮＯＶＡ）により判定）を反映するが、一方で抗生物質は、１．９％の利益しかもたらさなかった。同様に、観察された２．０５４ｋｇの０〜３５日ＢＷＧは、陰性対照の１．９８３ｋｇのＢＷＧに対して３．６％の統計的に有意な利益（ｐ＜０．０５、飼育区のブロッキング構造を考慮した二要因分散分析により判定）を反映するが、一方で抗生物質は、０．８％の利益しかもたらさなかった。

【0601】

実施例１９の基礎食を給餌した鳥の０〜３５日死亡率は、一頭当たり１．７％であると決定された。実施例１１のグルコ−オリゴ糖を含む食餌を給餌した鳥の０〜３５日平均死亡率は、一頭当たり０．８％であった。したがって、実施例１１のグルコ−オリゴ糖を含む食餌組成物は、０〜３５日死亡率を基礎飼料に対して５１％低減させる。

【0602】

実施例２９
鳥の処理
一晩の絶食の後、実施例２８の各区毎に４羽の鳥にタグを付け、秤量し、次のように処理した：鳥を電気的に気絶させ、機械的に中抜きした。温屠体の重量及び腹部脂肪パッドを判定した。次に屠体を前半分と後半分に分割し、前半分を氷浴で４時間冷却した。次に前半分を骨抜きして、大胸筋（フィレ）及び小胸筋（テンダー）の重量を判定した。

【0603】

実施例３０
他の炭水化物飼料成分の限定された利益（比較例）
雄のＣｏｂｂ ５００ブロイラー鶏を孵化場から入手し、使用済みの木屑を含む３×５ｆｔのコンクリート床飼育区に入れた。鳥は、孵化場でマレック病のワクチンを接種され、研究０日目に噴霧適用によってニューカッスル病及び感染性気管支炎のワクチンを接種した。研究期間を通じてニップルドリンカーにより水を不断で提供し、ニップルドリンカーは、鳥に対する一定かつ清潔な水供給を確保するために１日２回点検し、必要に応じて浄化した。研究期間を通じて、吊り下げ式の約１７インチ径チューブフィーダーを１区当たり１つ用いて、飼料を不断で提供した。雛フィーダートレイを、およそ最初の４日間にわたって各区内に置いた。０日目から研究終了までに追加され飼育区から除去された飼料を秤量し、記録した。標準的な商業的プログラムに従って、白色光による照明を提供した。全体的な群れの状態、照明、水、飼料、換気、及び不測の事象に関して、試験施設、区、及び鳥を１日に少なくとも２回観察した。

【0604】

あらゆる死亡個体（ｍｏｒｔａｌｉｔｉｅｓ）、すなわち間引き及び／または試料採取のために屠殺した鳥を秤量し、剖検した。幼動物食を１日目から１４日目まで給餌した。育成食を１４日目から２８日目まで給餌した。仕上食を２８日目から３５日目まで給餌した。各期の終了時に、全ての鳥及び飼料を秤量して、体重（ＢＷ）、体重増加量（ＢＷＧ）、飼料消費量（ＦＣ）、及び飼料変換率（ＦＣＲ）を決定した。死亡率を毎日記録し秤量し、飼料変換率を共通の最終体重に対して補正し、死亡率に対して調整した（ｃＦＣＲ）。各処置に対する０〜３５日平均ＢＷＧ及び０〜３５日平均ｃＦＣＲを、同じ処置に対応する飼育区間でＢＷＧ及びｃＦＣＲを平均することによって決定した。それに従って、各処置に対する飼育区間での標準偏差を決定した。

【0605】

基礎食（陰性対照）に対する（ｗ．ｒ．ｔ．）所与の処置に関するＢＷＧ利益は、処置された食餌に対する０〜３５日平均ＢＷＧを、基礎食に対する０〜３５日平均ＢＷＧで除し、１を差し引いたものとして計算した。基礎食に対する所与の処置に関するＦＣＲ利益は、処置された食餌に対する０〜３５日平均ＦＣＲを、基礎食に対する０〜３５日平均ＦＣＲで除し、１から差し引いたものとして計算した。

【0606】

ＢＷＧ利益及びＦＣＲ利益は、以下の通りであると決定された。

【0607】

比較例で観察された最大の利益は、２，２７３ｐｐｍの高用量における酵母マンナン（比較例４）に対する１．２％のＢＷＧ利益であった。具体的には、変性コムギデンプンは、ＢＷＧ及びＦＣＲに対して負の効果を有した。

【0608】

実施例３１
最終体重の変動性の低減
処置された幼動物食、育成食、及び仕上食が実施例１１のグルコ−オリゴ糖を５０ｐｐｍ含んだことを例外として、実施例１０の手順を繰り返した。基礎食を給餌された飼育区間の３５日平均体重（ＢＷ）は、９０グラムの標準偏差を伴う２，３１０グラムであった。したがって、最終ＢＷの相対変動性（平均で除した標準偏差）は３．９％であった。実施例１１のグルコ−オリゴ糖を５０ｐｐｍ含む食餌については、０〜３５日平均ＢＷＧは、５９グラムの標準偏差を伴う２，４２８グラムであると決定された。したがって、実施例１１のグルコ−オリゴ糖を含む食餌に関する最終ＢＷの相対変動性は２．４％であった。これは、鳥の最終体重の相対変動性の３８％の低減に相当する。

【0609】

実施例３２
ブロイラー鶏の壊死性腸炎負荷モデルにおける成長性能研究
この研究では、上記の実施例（例えば実施例１１）に記載したプロトコルに従って調製されたグルコ−オリゴ糖の影響を、ブロイラー鶏の壊死性腸炎負荷モデルにおいて評価する。壊死性腸炎負荷モデルにおいて、代替的な給餌プログラムを用いる場合と用いない場合とで、グルコ−オリゴ糖の食餌補給の効果を評価する。

【0610】

この研究に関する事象のスケジュールは、以下の表５に記載の通りに行う。

【0611】

処置
この研究では以下の表６に記載する処置を使用し、各処置に１２区（合計６０区）を用いる。鳥には、米国の平均栄養素レベルに基づいて、幼動物食（０〜２１日目）、育成食（２１〜２８日目）、及び仕上食（２８〜３５日）を給餌する。

【0612】

処置２に使用されるＢＭＤ（登録商標）１１０Ｇ（バシトラシンプレミックス；Ａｌｐｈａｒｍａ Ｃａｎａｄａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）は、ブロイラー鶏における使用のためにカナダで認可されている飼料薬物プレミックスである。これは、１ｋｇのプレミックス当たり１１０ｇのバシトラシンメチレンジサリシレートを含む。１メートルトンの飼料当たり０．５ｋｇのプレミックスは、１ｋｇの飼料当たり５５ｍｇのバシトラシンメチレンジサリシレートを提供する。

【0613】

処置３のグルコ−オリゴ糖は、上記の実施例（例えば実施例１１）に記載したプロトコルに従って調製される。グルコ−オリゴ糖は、１ｋｇのシロップ当たり０．６５ｋｇの乾燥オリゴ糖の濃度及び１．２８ｇ／ｍＬの密度を有する液体形態である。包含率は、この研究において記載されるように１メートルトンの飼料当たり５００ｇの乾燥オリゴ糖（等価として６００ｍＬのシロップまたは７７０グラムのシロップ）である。

【0614】

研究設計
この研究は、完全ランダム化ブロック設計として行われる。各ブロックには１２ブロックの飼育区があり、それぞれが１区当たり１５羽の雄ブロイラー雛（合計９００羽の雛）を含む。処置は、施設の手順通りに各ブロック内の各区にランダムに割り当てられる。

【0615】

鳥の選択／識別
市販系統の雄ブロイラー雛を、地域の商用孵化場から入手する。配置時におよそ０．６平方フィート／鳥の飼養密度となるように、各区に１５羽の雄ブロイラー雛を配置する。鳥を各区から取り出すときに鳥を秤量する。全ての鳥を評価し、良好な健康状態にある雛のみを飼育区に入れる。死亡した鳥または間引いた鳥は交換しない。

【0616】

鳥の管理
鳥には、市販のブロイラー幼動物食、育成食、及び仕上食を給餌する。抗コクシジウム薬としてのＳａｃｃｏｘ（０．５ｋｇ／ＭＴ）を全ての食餌に補給し、ＢＭＤを受ける処置２を除いて飼料中抗生物質は使用しない。鳥は、研究中に生じ得るいかなる疾患についても治療されない。

【0617】

壊死性腸炎負荷モデル
この研究では、中等度に毒性のＣｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｆｒｉｎｇｅｎｓ（Ｃｐ；ＮＣＰ−１）菌株を使用する。１ｍｌ当たりおよそ１０^８個のＣｐコロニー形成単位（ＣＦＵ）を含む接種菌液を生成する。１５日目の朝にフィーダーを約８時間にわたって引き上げることによって、全飼育区から飼料を除去する。鳥を秤量し（１区当たり）、計数し、各区内の飼料の重量を差し引きする。餌止めの開始から約８時間後に、負荷材料（トレイ内でブロス１ｋｇ：飼料０．６６６ｋｇの比における細菌ブロスと非薬用幼動物飼料との混合物）を、およそ１６時間にわたり区内に置く。非負荷対照群の鳥については、水を（細菌ブロスの代わりに）使用して混合物を作る。この混合物を含む５つのトレイを各区で使用する。

【0618】

１６日目の朝、負荷材料を飼育区から除去する。鳥には、上記の表６に示されるそれぞれの幼動物食を給餌する。各区の負荷材料の残りを秤量し、処分する。

【0619】

無菌技術を使用してインキュベーターから水差しを取り出す時に、各水差しから接種菌液の２ｍｌ試料を収集する。これらの試料を、Ｃｐ数（１ｍｌの接種菌液当たりのＣｐのＣＦＵ）について分析する。試料採取の後、そして負荷材料を与える前に、全ての水差しを容器に注ぎ、次にそれをそれぞれの飼育区に配給する。

【0620】

研究の１８日目、各区から２羽の鳥をランダムに選択し、タグを付け、秤量し、安楽死させ、屠殺し、Ｃｐ計数のために回腸内容物を収集し、マイクロバイオータ配列決定（ｍｉｃｒｏｂｉｏｔａ ｓｅｑｕｅｎｃｉｎｇ）のために盲腸内容物を収集する。各鳥から収集したメッケル憩室から回盲部までの内容物を容器に入れ、Ｃｐ計数のために鳥及び処置の番号で標識する。これらの容器を氷嚢が入った冷却器内に入れ、可能な限り早く（すなわち、同日に）検査室に送る。マイクロバイオータの試料採取では、各鳥につき個別の容器に盲腸内容物を収集し、鳥及び処置の標識を付け、試験のために検査室に輸送するまで−７０℃で凍結させておく。腸管全体を、以下の評価基準（Ｐｒｅｓｃｏｔｔら、１９７８年）に従い、獣医師によりＮＥ病変について検査し、評点する。
０＝肉眼的病変なし
１＝薄肉または脆弱な小腸
２＝病巣壊死または潰瘍化
３＝より大きな壊死斑
４＝重度かつ広範な壊死

【0621】

研究期間を通じて生じる全ての死亡個体を剖検する。１５日目前に死亡する鳥はＮＥ関連死亡率に含まれないが、それらは全死亡率の計算に含まれる。１５日後に生じ、１以上のＮＥ病変スコアを有するあらゆる死亡率は、ＮＥ死亡率と見なされる。

【0622】

有効性の評価
以下の変数を測定する。
●０日目、１５日目、２２日目、２８日目、及び３５日目の区体重。
●０〜１５日目、１５〜２２日目、２２〜２８日目、２８〜３５日目、及び０〜３５日目の平均１日増体量、平均１日飼料摂取量、及び飼料変換率。
●０〜１５、１５〜２２、２２〜２８、２８〜３５、及び０〜３５の死亡率。
●腸管病変スコア。
●ＮＥ関連死亡率１５〜３５。

【0623】

以下の変数は次のように計算する。
●体重増加量（ｇ／ｄ）：［（期間終了時に残っている全ての鳥の体重＋期間中に除かれた全ての鳥の体重）−期間開始時の区重量］／期間中の鳥日数
●飼料摂取量（ｇ／ｄ）：［（期間開始時に区内に残っている飼料＋飼料追加合計重量）−期間終了時の飼料重量差し引き重量］／期間中の鳥日数
●鳥日数＝期間中の全日に関する各日の鳥数（１日の始めの計数）の和

【0624】

統計分析
この研究は、完全ランダム化ブロック設計である。飼育区が実験単位である。ブロック及び処置は、それぞれ、変量効果及び固定効果である。統計分析は、ＳＡＳ（ＳＡＳ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ Ｉｎｃ．，Ｃａｒｙ，ＮＣ，ＵＳＡ）のＭｉｘｅｄプロシージャを使用して行う。処置効果が有意（Ｐ≦０．０５）である場合、多重比較検定を使用して処置手段を比較する。

【0625】

実施例３３
ブロイラー鶏の壊死性腸炎負荷モデルにおける成長性能研究
この研究では、上記の実施例（例えば実施例１１）に記載したプロトコルに従って調製されたグルコ−オリゴ糖の影響を、ブロイラー鶏の壊死性腸炎負荷モデルにおいて評価した。壊死性腸炎負荷モデルにおいて、代替的な給餌プログラムを用いる場合と用いない場合とで、グルコ−オリゴ糖の食餌補給の効果を評価した。

【0626】

この研究に関する事象のスケジュールは、以下の表７に記載の通りに行った。

【0627】

処置
この研究では以下の表８に記載する処置を使用し、各処置に１２区（合計６０区）を用いた。鳥には、米国の平均栄養素レベルに基づいて、幼動物食（０〜２１日目）、育成食（２１〜２８日目）、及び仕上食（２８〜３５日）を給餌した。

【0628】

処置２に使用されるＢＭＤ（登録商標）１１０Ｇ（バシトラシンプレミックス；Ａｌｐｈａｒｍａ Ｃａｎａｄａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）は、ブロイラー鶏における使用のためにカナダで認可されている飼料薬物プレミックスである。これは、１ｋｇのプレミックス当たり１１０ｇのバシトラシンメチレンジサリシレートを含む。１メートルトンの飼料当たり０．５ｋｇのプレミックスは、１ｋｇの飼料当たり５５ｍｇのバシトラシンメチレンジサリシレートを提供した。

【0629】

処置３のグルコ−オリゴ糖は、上記の実施例（例えば実施例１１）に記載したプロトコルに従って調製した。グルコ−オリゴ糖は、１ｋｇのシロップ当たり０．６５ｋｇの乾燥オリゴ糖の濃度及び１．２８ｇ／ｍＬの密度を有する液体形態で提供した。包含率は、この研究において記載されるように１メートルトンの飼料当たり５００ｇの乾燥オリゴ糖（等価として６００ｍＬのシロップまたは７７０グラムのシロップ）であった。

【0630】

研究設計
この研究は、完全ランダム化ブロック設計として行った。各ブロックには１２ブロックの飼育区があり、それぞれが１区当たり１５羽の雄ブロイラー雛（合計９００羽の雛）を含んだ。処置は、施設の手順通りに各ブロック内の各区にランダムに割り当てた。

【0631】

鳥の選択／識別
市販系統の雄ブロイラー雛を、地域の商用孵化場から入手した。配置時におよそ０．６平方フィート／鳥の飼養密度となるように、各区に１５羽の雄ブロイラー雛を配置した。鳥を各区から取り出したときに鳥を秤量した。全ての鳥を評価し、良好な健康状態にある雛のみを飼育区に入れた。死亡した鳥または間引いた鳥は交換しなかった。

【0632】

鳥の管理
鳥には、市販のブロイラー幼動物食、育成食、及び仕上食を給餌した。抗コクシジウム薬としてのＳａｃｃｏｘ（０．５ｋｇ／ＭＴ）を全ての食餌に補給し、ＢＭＤを受けた処置２を除いて飼料中抗生物質は使用しなかった。鳥は、研究中に生じ得たいかなる疾患についても治療しなかった。

【0633】

壊死性腸炎負荷モデル
この研究では、中等度に毒性のＣｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｆｒｉｎｇｅｎｓ（Ｃｐ；ＮＣＰ−１）菌株を使用した。１ｍｌ当たりおよそ１０^８個のＣｐコロニー形成単位（ＣＦＵ）を含む接種菌液を生成した。１５日目の朝にフィーダーを約８時間にわたって引き上げることによって、全飼育区から飼料を除去した。鳥を秤量し（１区当たり）、計数し、各区内の飼料の重量を差し引きした。餌止めの開始の約８時間後に、負荷材料（トレイ内でブロス１ｋｇ：飼料０．６６６ｋｇの比における細菌ブロスと非薬用幼動物飼料との混合物）を、およそ１６時間にわたり区内に置いた。非負荷対照群の鳥については、水を（細菌ブロスの代わりに）使用して混合物を作った。この混合物を含む５つのトレイを各区で使用した。

【0634】

１６日目の朝、負荷材料を飼育区から除去した。鳥には、上記の表６に示されるそれぞれの幼動物食を給餌した。各区の負荷材料の残りを秤量し、処分した。

【0635】

無菌技術を使用してインキュベーターから水差しを取り出した時に、各水差しから接種菌液の２ｍｌ試料を収集した。これらの試料を、Ｃｐ数（１ｍｌの接種菌液当たりのＣｐのＣＦＵ）について分析した。試料採取の後、そして負荷材料を与える前に、全ての水差しを容器に注ぎ、次にそれをそれぞれの飼育区に配給した。

【0636】

研究の１８日目、各区から２羽の鳥をランダムに選択し、タグを付け、秤量し、安楽死させ、屠殺し、Ｃｐ計数のために回腸内容物を収集し、マイクロバイオータ配列決定のために盲腸内容物を収集した。各鳥から収集したメッケル憩室から回盲部までの内容物を容器に入れ、Ｃｐ計数のために鳥及び処置の番号で標識した。これらの容器を氷が入った冷却器内に入れ、可能な限り早く（すなわち、同日に）検査室に送った。マイクロバイオータの試料採取では、各鳥につき個別の容器に盲腸内容物を収集し、鳥及び処置の標識を付け、試験のために検査室に輸送するまで−７０℃で凍結させておいた。腸管全体を、以下の評価基準（Ｐｒｅｓｃｏｔｔら、１９７８年）に従い、獣医師によりＮＥ病変について検査し、評点した。
０＝肉眼的病変なし
１＝薄肉または脆弱な小腸
２＝病巣壊死または潰瘍化
３＝より大きな壊死斑
４＝重度かつ広範な壊死

【0637】

研究期間を通じて生じる全ての死亡個体を剖検した。１５日目前に死亡した鳥はＮＥ関連死亡率に含めなかったが、それらは全死亡率の計算に含めた。１５日後に生じ、１以上のＮＥ病変スコアを有したあらゆる死亡率は、ＮＥ死亡率と見なした。

【0638】

有効性の評価
以下の変数を測定した。
●０日目、１５日目、２２日目、２８日目、及び３５日目の区体重。
●０〜１５日目、１５〜２２日目、２２〜２８日目、２８〜３５日目、及び０〜３５日目の平均１日増体量、平均１日飼料摂取量、及び飼料変換率。
●０〜１５、１５〜２２、２２〜２８、２８〜３５、及び０〜３５の死亡率。
●腸管病変スコア。
●ＮＥ関連死亡率１５〜３５。

【0639】

以下の変数は次のように計算した。
●体重増加量（ｇ／ｄ）：［（期間終了時に残っている全ての鳥の体重＋期間中に除かれた全ての鳥の体重）−期間開始時の区重量］／期間中の鳥日数
●飼料摂取量（ｇ／ｄ）：［（期間開始時に区内に残っている飼料＋飼料追加合計重量）−期間終了時の飼料重量差し引き重量］／期間中の鳥日数
●鳥日数＝期間中の全日に関する各日の鳥数（１日の始めの計数）の和

【0640】

統計分析
この研究は、完全ランダム化ブロック設計であった。飼育区が実験単位であった。ブロック及び処置は、それぞれ、変量効果及び固定効果であった。統計分析は、ＳＡＳ（ＳＡＳ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ Ｉｎｃ．，Ｃａｒｙ，ＮＣ，ＵＳＡ）のＭｉｘｅｄプロシージャを使用して行った。処置効果が有意（Ｐ≦０．０５）であった場合、多重比較検定を使用して処置手段を比較した。

【0641】

結果
３５日目の体重は、ＢＭＤ処置食では２．３８０ｋｇ、そしてグルコ−オリゴ糖食では２．３７５ｋｇであると判定され、これらはｐ＜０．０４では統計的に区別不可能であった。したがって、このグルコ−オリゴ糖は、疾患負荷の存在下で体重を維持するに当たって、抗生物質処置として有効であった。同様に、このグルコ−オリゴ糖を給餌した鳥の平均１日飼料摂取量（ＡＤＦＩ）は９６．５ｇ／日であり、これは、抗生物質を給餌した鳥により摂取された９６．８ｇ／日と統計的に区別不可能であった。

【0642】

細菌計数により、グルコ−オリゴ糖を給餌した鳥で４．３１ｃｆｕ／ｇに対し、陰性対照では５．４０ｃｇｕ／ｇと、グルコ−オリゴ糖を給餌した鳥が、陰性対照よりも低いＣｐ生物数を示したことが示された。

【0643】

実施例３４
幼齢ブタの成長性能に対するオリゴ糖の効果の判定
この実施例は、成長促進レベルの微量ミネラル及び抗生物質を含む食餌または含まない食餌中のオリゴ糖レベルが幼齢ブタの成長性能に及ぼす影響を判定するために行う。

【0644】

手順
ブタ：およそ３，２４０頭のブタを飼養場の３室に配置し、ランダム化完全ブロック設計で、１区当たり２７頭のブタ、そして１つの処置当たり１５区（３室のそれぞれにおいて４０区間で合計８つの処置）を用いる。全飼育区を１４頭の未経産ブタ及び１３頭の去勢ブタと均衡させる。離乳時に、体重、年齢、及び雌ブタ飼養場の出所を記録する。離乳時に、ブタは、各区毎に各雌ブタ飼養場から得た同数のブタと共に配置される。

【0645】

割り振り：割り振り及び各秤量事象の前に、基準分銅を秤の各隅に置くが秤が分銅を正確に測定していることを確実にする。配置時に、各区のブタの平均体重を決定し、処置の割り振りのためにデータを可能な限り早く提供する。離乳時に、飼育区を平均体重によってランク付けし、体重ブロック及び飼育区をランク付けした体重に割り当てる。次に処置を体重ブロック内でランダムに割り当てる。処置の割り当てが終了したら、食餌処置情報を給餌システムに入力することができるように、またブタに給餌することができるように、飼育区の割り当ても可能な限り早く行う。ブタは、試験のいつ何時でも飼料及び水を自由に入手できるようにする。

【0646】

スケジュール：到着時に、ブタを飼育区に割り振る。一般的なペレット状の食餌を全てのブタに７日間給餌する。この食餌は、５５ｐｐｍのＭｅｃａｄｏｘ（５０ｇ／トン）を含む。食餌処置は、７日目から幼齢期の終わり（およそ５５ｌｂ）まで給餌する。飼育区には、７日目に食餌処置を割り振る。食餌は、離乳後７日目から２１日目の第１期と、２１日目から幼齢期の終わり（離乳後２１日目から４２日目）の第２期との２期で給餌する。

【0647】

処置：食餌処置を３室のそれぞれにおいて４０区にランダムに割り当て、１室当たり５個の複製、合計１５個の複製とする。８つの処置は、２種類の食餌（抗生物質を含むものと含まないもの；５５ｐｐｍのＭｅｃａｄｏｘ）及び４レベルのグルコ−オリゴ糖（０ｐｐｍ、２００ｐｐｍ、４００ｐｐｍ、または６００ｐｐｍ）を用いる２×４階乗として構成する。グルコ−オリゴ糖は、上記の実施例に記載の手順に従って調製する。グルコ−オリゴ糖は、６００ｐｐｍが０．２５％の最終食餌包含率（５ｌｂ／トン）内になるように、乾燥キャリア上に提供する。全ての食餌は、第２期食中に２００ｐｐｍのＣｕ及び２，０００ｐｐｍのＺｎ、そして第３期食中に２００ｐｐｍのＣｕで、同じ成長促進レベルのＣｕ及びＺｎを含む。グルコ−オリゴ糖を含むプレミックスを０％含む食餌と０．２５％含む食餌とをブレンドして、中間処置を形成する。

【0648】

食餌調製：食餌はミール形態で給餌する。必要とされる４つの食餌は、各食餌タイプに対する対照食、及び０．２５％のグルコ−オリゴ糖プレミックスを含む食餌である。この試験における実際のオリゴ糖レベルは、０ｐｐｍ、２００ｐｐｍ、４００ｐｐｍ、及び６００ｐｐｍであり、０．２５％（５ｌｂ／トン）におけるプレミックスが０．４５％のオリゴ糖を提供するようにキャリアが使用される。処置は、以下の表９に記載されるようにブレンドされた対照及び０．２５％食を等間隔で用いる。

【0649】

各処置の給餌開始の３日後及び各期終了の３日前に飼料を分配する際に、各食餌で満たした１ガロンの試料袋を飼料システムから収集し、実験終了まで冷蔵保存し、実験終了時に全ての試料を分析及び貯蔵のためにブタ検査室に送付する。試料は、日付、食餌、及び試験番号で標識する。完全な食餌試料を、近似分析及びグルコ−オリゴ糖レベルの分析のために送る。

【0650】

生きた動物のデータ収集：実験中７日おきに、ブタを秤量し、計数し、飼料消失率を判定する。各秤量事象の前に、基準分銅を秤の各隅に置くが秤が分銅を正確に測定していることを確実にする。試験期間を通じて、ブタの目録、体重、排除、及び飼料摂取量のデータを記録し、維持する。データは、標準的なデータ収集スプレッドシート上に収集する。

【0651】

排除：死亡したブタ、または処置しなければならないブタ、もしくは何らかの理由で研究から排除しなければならないブタについては、それらが生じ次第、その日付及び体重を記録する。これには、疑われる死因または排除の理由に関する注記が伴う。いずれかのブタを薬物で処置する場合、その日付、処置の理由、及び使用する薬物を記録する。

【0652】

統計分析：飼育区には、ブロッキング要素として体重を使用して、処置をランダムに割り振る。体重ブロックを変量効果としてモデルに追加する。主効果、及び食餌タイプとグルコ−オリゴ糖レベルとの間の相互作用を判定する。グルコ−オリゴ糖レベルの一次効果及び二次効果についても、データを分析する。実験データは、統計分析ツールを使用して分析する。

【0653】

実施例３５
幼齢ブタの成長性能に対するオリゴ糖の効果の判定
この実施例は、成長促進レベルの微量ミネラル及び抗生物質を含む食餌または含まない食餌中のオリゴ糖レベルが幼齢ブタの成長性能に及ぼす影響を判定するために行った。
手順

【0654】

ブタ：およそ３，２４０頭のブタを飼養場の３室に配置し、ランダム化完全ブロック設計を使用して、１区当たり２７頭のブタ、そして１つの処置当たり１５区（３室のそれぞれにおいて４０区間で合計８つの処置）を用いた。全飼育区を１４頭の未経産ブタ及び１３頭の去勢ブタと均衡させた。離乳時に、体重、年齢、及び雌ブタ飼養場の出所を記録した。離乳時に、ブタは、各区毎に各雌ブタ飼養場から得た同数のブタと共に配置した。

【0655】

割り振り：割り振り及び各秤量事象の前に、基準分銅を秤の各隅に置いて、秤が正確に較正されていることを確実にした。配置時に、各区のブタの平均体重を決定し、処置の割り振りのためにデータを可能な限り早く提供した。離乳時に、飼育区を平均体重によってランク付けし、体重ブロック及び飼育区をランク付けした体重に割り当てた。次に処置を体重ブロック内でランダムに割り当てた。処置の割り当てが終了したら、飼育区の割り当ても可能な限り早く行い、食餌処置情報を給餌システムに入力した。ブタは、試験期間を通じて飼料及び水を自由に入手できるようにした。

【0656】

スケジュール：到着時に、ブタを飼育区に割り振った。一般的なペレット状の食餌を全てのブタに７日間給餌した。この食餌は、５５ｐｐｍのＭｅｃａｄｏｘ（５０ｇ／トン）を含んだ。食餌処置は、７日目から幼齢期の終わり（およそ５５ｌｂ）まで給餌した。飼育区には、７日目に食餌処置を割り振った。食餌は、離乳後７日目から２１日目の第１期と、２１日目から幼齢期の終わり（離乳後２１日目から４２日目）の第２期との２期で給餌した。

【0657】

処置：食餌処置を３室のそれぞれにおいて４０区にランダムに割り当て、１室当たり５個の複製、合計１５個の複製とした。８つの処置は、２種類の食餌（抗生物質を含むものと含まないもの；５５ｐｐｍのＭｅｃａｄｏｘ）及び４レベルのグルコ−オリゴ糖（０ｐｐｍ、２００ｐｐｍ、４００ｐｐｍ、または６００ｐｐｍ）を用いる２×４階乗として構成した。グルコ−オリゴ糖は、上記の実施例に記載の手順に従って調製した。グルコ−オリゴ糖は、０．２５％の最終食餌包含率（１トンの最終飼料当たり５ｌｂのプレミックス）で６００ｐｐｍの用量が得られるように、実施例１８に記載のようにトウモロコシミールキャリア上に提供した。全ての食餌は、第２期食中に２００ｐｐｍのＣｕ及び２，０００ｐｐｍのＺｎ、そして第３期食中に２００ｐｐｍのＣｕで、同じ成長促進レベルのＣｕ及びＺｎを含んだ。グルコ−オリゴ糖を含むプレミックスを０％含む食餌と０．２５％含む食餌とをブレンドして、中間処置を形成した。

【0658】

食餌調製：食餌はミール形態で給餌した。必要とされる４つの食餌は、各食餌タイプに対する対照食、及び０．２５％のグルコ−オリゴ糖プレミックスを含む食餌であった。この試験における実際のオリゴ糖レベルは、０ｐｐｍ、２００ｐｐｍ、４００ｐｐｍ、及び６００ｐｐｍであり、０．２５％（５ｌｂ／トン）におけるプレミックスが６００ｐｐｍのオリゴ糖を提供するようにキャリアを使用した。処置は、以下の表１０に記載されるようにブレンドされた対照及び０．２５％食を等間隔で用いた。

【0659】

各処置の給餌開始の３日後及び各期終了の３日前に食餌を分配する際に、各食餌で満たした１ガロンの試料袋を飼料システムから収集し、実験終了まで冷蔵保存し、実験終了時に全ての試料を分析及び貯蔵のためにブタ検査室に送付した。試料は、日付、食餌、及び試験番号で標識した。完全な食餌試料を、近似分析及びグルコ−オリゴ糖レベルの分析のために送った。

【0660】

生きた動物のデータ収集：実験中７日おきに、ブタを秤量し、計数し、飼料消失率を判定した。各秤量事象の前に、基準分銅を秤の各隅に置いて、秤の適切な較正を確実にした。試験期間を通じて、ブタの目録、体重、排除、及び飼料摂取量のデータを記録し、維持した。データは、標準的なデータ収集スプレッドシート上に収集した。

【0661】

排除：死亡したブタ、処置を要したブタ、または何らかの理由で研究から排除されたブタについては、それらが生じ次第、その日付及び対応するブタの体重を記録した。この記録には、疑われる死因または排除の理由に関する注記が伴った。いずれかのブタを薬物で処置した場合、その日付、処置の理由、及び使用した薬物を記録した。

【0662】

統計分析：飼育区には、ブロッキング要素として体重を使用して、処置をランダムに割り振った。体重ブロックを変量効果としてモデルに追加した。主効果、及び食餌タイプとグルコ−オリゴ糖レベルとの間の相互作用を判定した。グルコ−オリゴ糖レベルの一次効果及び二次効果について、データを分析した。

【0663】

結果
対照及び処置された食餌を給餌された幼齢ブタに関する、０〜４２日体重増加量（ＢＷＧ）、０〜４２日平均１日増体量（ＡＤＧ）、０〜４２日平均１日飼料摂取量（ＡＤＦＩ）、及び０〜４２日飼料変換率（ＦＣＲ）の平均値は、以下の表１１に要約される通りであると決定された。

【0664】

統計的変動及びグルコ−オリゴ糖の用量増大の効果を、図１、２、３、及び４に例示されるように、線形回帰分析によって決定した。図中のエラーバーは、平均値の標準誤差（ＳＥＭ）を意味し、点線は、もたらされた線形回帰分析を示す。図２０〜２３を参照されたい。

【0665】

０〜４２日のＢＷＧ利益、ＡＤＧ利益、ＡＤＦＩ利益、及びＦＣＲ利益を、それぞれの値のそれらに対応する対照に対する比を取り、線形回帰を行ってグルコ−オリゴ糖の用量効果を決定することによって計算し、以下の表１２に記載される次の回帰式がもたらされた。

【0666】

これらの回帰式を使用して、以下の表１３に記載の抗生物質成長促進剤の存在下と非存在下との両方で、６００ｐｐｍのグルコ−オリゴ糖によりもたらされるＢＷＧ、ＡＤＧ、ＡＤＦＩ、及びＦＣＲ利益を決定した。

【0667】

予想された通り、抗生物質成長促進剤Ｍｅｃａｄｏｘ（ＡＢＸ陽性対照）の添加は、２．５％の０〜４２日ＢＷＧの向上、３．２％の０〜４２日ＡＤＧの向上、及び２．４％の０〜４２日ＡＤＧＩの向上をもたらした。これもまた予想された通り、抗生物質成長促進剤の添加は、０〜４２日ＦＣＲを向上させなかった。

【0668】

線形回帰の正の傾きから明らかなように、グルコ−オリゴ糖の添加は、０〜４２日ＢＷＧ、０〜４２日ＡＤＧ、０〜４２日ＡＤＧＩ、及び０〜４２日ＦＣＲの正の利益をもたらした。６００ｐｐｍの特定の用量において、グルコ−オリゴ糖の添加は、抗生物質のそれに統計的に匹敵する１．６％の０〜４２日ＢＷＧの向上、抗生物質に統計的に匹敵する２．６％の０〜４２日ＡＤＧの向上、そして抗生物質に統計的に匹敵する１．０％の０〜４２日ＡＤＧＩの向上をもたらした。さらに、グルコ−オリゴ糖の添加は、抗生物質とは対照的に、ＦＣＲの向上をもたらした。

【0669】

驚くべきことに、抗生物質とグルコ−オリゴ糖との組み合わせは、グルコ−オリゴ糖もしくは抗生物質のいずれかのみで得られたもの、またはそれらの個別の寄与の和よりも高い、生存成長性能の著しい向上をもたらした。

【図1】

【図2A】

【図2B】

【図3】

【図4】

【図5A】

【図5B】

【図6A】

【図6B】

【図6C】

【図6D】

【図7】

【図8】

【図9】

【図10】

【図11】

【図12】

【図13】

【図14】

【図15】

【図16】

【図17】

【図18】

【図19】

【図20】

【図21】

【図22】

【図23】