特許 6733386 カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6733386

(24)【登録日】2020年7月13日

(45)【発行日】2020年7月29日

(54)【発明の名称】カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ

(51)【国際特許分類】

   G02B 5/20 20060101AFI20200716BHJP

   G03F 7/004 20060101ALI20200716BHJP

   G03F 7/033 20060101ALI20200716BHJP

   C09B 67/46 20060101ALI20200716BHJP

   C09B 67/20 20060101ALI20200716BHJP

   C08K 5/00 20060101ALI20200716BHJP

   C08L 101/00 20060101ALI20200716BHJP

   C08L 33/00 20060101ALI20200716BHJP

   C08F 20/00 20060101ALI20200716BHJP

   G02F 1/1335 20060101ALI20200716BHJP

【ＦＩ】

   G02B5/20 101

   G03F7/004 505

   G03F7/033

   C09B67/46 A

   C09B67/20 F

   C09B67/20 L

   C08K5/00

   C08L101/00

   C08L33/00

   C08F20/00

   G02F1/1335 505

【請求項の数】12

【全頁数】57

(21)【出願番号】特願2016-143855(P2016-143855)

(22)【出願日】2016年7月22日

(65)【公開番号】特開2018-13668(P2018-13668A)

(43)【公開日】2018年1月25日

【審査請求日】2019年4月3日

(73)【特許権者】

【識別番号】000222118

【氏名又は名称】東洋インキＳＣホールディングス株式会社

(73)【特許権者】

【識別番号】591183153

【氏名又は名称】トーヨーカラー株式会社

(72)【発明者】

【氏名】三上 譲司

(72)【発明者】

【氏名】相京 澄洋

(72)【発明者】

【氏名】田中 基貴

(72)【発明者】

【氏名】高木 悠大

【審査官】 本田 博幸

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１５−０１８２０８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１３−０３３１９４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１３−２１３９８２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１６−１３３６０４（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｇ０２Ｂ ５／２０

Ｇ０３Ｆ ７／００４

Ｇ０３Ｆ ７／０３３

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

酸性染料と、バインダー樹脂と、有機溶剤と、下記一般式（１）で表される構造単位を含みかつ可視光領域（波長４００ｎｍ〜７００ｎｍ）におけるモル吸光係数εの最大値が０以上３０００以下であるイオン性アクリル樹脂［Ｃ］と、を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。

【化1】

〔一般式（１）中、Ｒ_１０１は、水素原子又は置換基を有してもよいアルキル基を表す。Ｒ_１０２〜Ｒ_１０４は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基又は置換基を有してもよいアリール基を表し、Ｒ_１０２〜Ｒ_１０４のうち２つ以上が互いに結合して環を形成しても良い。Ｑは、置換基を有してもよいアルキレン基、置換基を有してもよいアリーレン基、−ＣＯＮＨ−Ｒ_１０５−又は−ＣＯＯ−Ｒ_１０５−を表し、Ｒ_１０５は、置換基を有してもよいアルキレン基を表す。Ｚ⁻は、シアノ基、ニトロ基及びハロゲン化炭化水素基からなる群から選ばれる基を有するアニオン、ＰＦ_６⁻又はＢＦ_４⁻を表す。〕

【請求項2】

酸性染料が、アントラキノン系酸性染料及びキサンテン系酸性染料からなる群より選ばれる少なくとも１種であることを特徴とする請求項１に記載のカラーフィルタ用着色組成物。

【請求項3】

Ｚ⁻が、下記一般式（１ａ）で表わされるアニオン、下記一般式（１ｂ）で表わされるアニオン、下記一般式（１ｃ）で表わされるアニオン又は下記一般式（１ｄ）で表わされるアニオンであることを特徴とする請求項１または２に記載のカラーフィルタ用着色組成物。

【化2】

〔一般式（１ａ）において、Ｒ^１ は、ハロゲン化炭化水素基を表し、Ｐは、リン原子を表し、Ｈａｌは、ハロゲン原子を表し、Ｒ^１ 及びＨａｌが各々複数存在する場合には同一でも異なってもよい。ｃは、１〜６の整数を表す。〕

【化3】

〔一般式（１ｂ）において、Ｒ^２は、ハロゲン化炭化水素基、シアノ基又はニトロ基若しくはシアノ基で置換されたフェニル基を表し、Ｂは、ホウ素原子を表し、Ｈａｌは、ハロゲン原子を表し、Ｒ^２及びＨａｌが各々複数存在する場合には同一でも異なってもよい。ｄは、１〜４の整数を表す。〕

【化4】

〔一般式（１ｃ）において、Ｒ^３１及びＲ^３２は、それぞれ独立に、スルホニル基で連結されていても良いハロゲン化炭化水素基、シアノ基又はＦＳＯ_２基を表し、Ｒ^３１及びＲ^３２が共にスルホニル基を有していても良いハロゲン化炭化水素基である場合、互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ^３１及びＲ^３２の少なくとも一つは、ハロゲン化炭化水素基又はシアノ基である。〕

【化5】

〔一般式（１ｄ）において、Ｒ^４は、窒素原子又は酸素原子を有する連結基により連結されていても良いハロゲン化炭化水素基を表す。〕

【請求項4】

一般式（１ａ）におけるＲ^１が、フッ化アルキル基又はフッ化アリール基であり、且つＨａｌが、フルオロ基であることを特徴とする請求項３に記載のカラーフィルタ用着色組成物。

【請求項5】

一般式（１ｂ）におけるＲ^２が、フッ化アルキル基又はフッ化アリール基であり、且つＨａｌが、フルオロ基であることを特徴とする請求項３に記載のカラーフィルタ用着色組成物。

【請求項6】

一般式（１ｃ）におけるＲ^３１又はＲ^３２が、一般式（１ｃ−１）で表わされる基又は一般式（１ｃ−２）で表わされる基であることを特徴とする請求項３に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
一般式（１ｃ−１）

【化6】

〔一般式（１ｃ−１）において、Ｒ^５は、水素原子、フッ素原子、アルキル基、フッ化アルキル基、脂環式炭化水素基、アルコキシ基、フッ化アルコキシ基、Ｒ^１７ＣＯＯＲ^１８−又はＲ^１７ＣＯＯＲ^１８ＣＦＨ−（Ｒ^１７は、アルキル基、脂環式炭化水素基、ヘテロアリール基又は置換基を有してもよいアリール基を表し、Ｒ^１８は、アルキレン基を表す。）を表し、ｎは、１以上の整数を表し、「＊」は、結合手であることを表す。また、Ｒ^５が共にフッ化アルキル基である場合、互いに結合して環を形成してもよい。〕

一般式（１ｃ−２）

【化7】

〔一般式（１ｃ−２）において、Ｒ^６〜Ｒ^１０は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、水酸基、アルキル基、フッ化アルキル基、アルコキシ基又はアルキルスルホニル基を表し、「＊」は結合手であることを表す。但し、Ｒ^６〜Ｒ^１０のうち少なくとも１つは、フッ素原子又はフッ化アルキル基である。〕

【請求項7】

一般式（１ｄ）におけるＲ^４が、下記一般式（１ｄ−１）で表わされる基又は下記式（１ｄ−２）で表わされる基であることを特徴とする請求項３に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
一般式（１ｄ−１）

【化8】

〔一般式（１ｄ−１）において、Ｒ^１１は、水素原子、フッ素原子、アルキル基、フッ化アルキル基、脂環式炭化水素基、アルコキシ基、フッ化アルコキシ基、Ｒ^１７ＣＯＯＲ^１８−又はＲ^１７ＣＯＯＲ^１８ＣＦＨ−（Ｒ^１７は、アルキル基、脂環式炭化水素基、ヘテロアリール基又は置換基を有してもよいアリール基を表し、Ｒ^１８は、アルキレン基を表す。）を表し、ｎは、１以上の整数を表し、「＊」は、結合手であることを表す。また、Ｒ^１１が共にフッ化アルキル基である場合、互いに結合して環を形成してもよい。〕
一般式（１ｄ−２）

【化9】

〔一般式（１ｄ−２）において、Ｒ^１２〜Ｒ^１６は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、水酸基、アルキル基、フッ化アルキル基、アルコキシ基又はアルキルスルホニル基を表し、「＊」は、結合手であることを表す。但し、Ｒ^１２〜Ｒ^１６のうち少なくとも１つは、フッ素原子又はフッ化アルキル基である。〕

【請求項8】

酸性染料が、造塩化合物及び／又はスルホン酸アミド化合物であることを特徴とする請求項１〜７いずれか１項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。

【請求項9】

酸性染料が、キサンテン系酸性染料であることを特徴とする請求項１〜８いずれか１項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。

【請求項10】

さらに、有機顔料を含有することを特徴とする請求項１〜９いずれか１項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。

【請求項11】

さらに多官能モノマー及び／又は光重合開始剤を含有することを特徴とする請求項１〜１０いずれか１項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。

【請求項12】

基材上に、請求項１〜１１いずれか１項に記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、カラー液晶表示装置、及びカラー撮像素子等に用いられるカラーフィルタの製造に使用されるカラーフィルタ用着色組成物、並びにこれを用いて形成されるフィルタセグメントを具備するカラーフィルタに関するものである。

【背景技術】

【0002】

近年消費電力の観点から、カラーフィルタの高明度化がトレンドとなっている。
明度が高いカラーフィルタを用いると、光の透過率が高いため、光源であるバックライトの数を減らす事ができ消費電力を抑える事ができる。

【0003】

カラーフィルタの高明度化を実現するには、特許文献１のように、着色剤として染料を用いることが有効であること知られている。しかしながら、例えば特許文献２に記載されているように、染料の特性として、顔料に比較して耐熱性・耐光性など堅牢性に劣る傾向があるために、カラーフィルタの製造工程における２３０℃以上での焼成の際に耐熱性が劣るという問題がある。そのため、これまでにも、特許文献３のように解決が検討されているが、カラーフィルタ用として十分な耐性を満足していないのが現状である。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特開平６−７５３７５号公報

【特許文献2】特開平８−３２７８１１号公報

【特許文献3】特開２０１２−０９８５２２号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

本発明の目的は、２３０℃の熱処理に耐えることができる耐熱性及び耐溶剤性に優れた高明度なカラーフィルタ用着色組成物、該カラーフィルタ用着色組成物を用いて形成された、高明度なカラーフィルタを提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本発明者等は、上記の目的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、酸性度の強い有機酸とカチオン部位を有するアクリル樹脂とを塩形成させた、特定のイオン性アクリル樹脂により、酸性染料を用いた場合においても、耐溶剤性や耐熱性に優れ、高明度のカラーフィルタが得られることを見出した。

【0007】

すなわち、本発明は、酸性染料と、バインダー樹脂と、有機溶剤と、下記一般式（１）で表される構造単位を含みかつ可視光領域（波長４００ｎｍ〜７００ｎｍ）におけるモル吸光係数εの最大値が０以上３０００以下であるイオン性アクリル樹脂［Ｃ］と、を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物に関する。

【0008】

【化1】

【0009】

〔一般式（１）中、Ｒ_１０１は、水素原子又は置換基を有してもよいアルキル基を表す。Ｒ_１０２〜Ｒ_１０４は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基又は置換基を有してもよいアリール基を表し、Ｒ_１０２〜Ｒ_１０４のうち２つ以上が互いに結合して環を形成しても良い。Ｑは、置換基を有してもよいアルキレン基、置換基を有してもよいアリーレン基、−ＣＯＮＨ−Ｒ_１０５−又は−ＣＯＯ−Ｒ_１０５−を表し、Ｒ_１０５は、置換基を有してもよいアルキレン基を表す。Ｚ⁻は、シアノ基、ニトロ基及びハロゲン化炭化水素基からなる群から選ばれる基を有するアニオン、ＰＦ_６⁻又はＢＦ_４⁻を表す。〕

【0010】

また、本発明は、酸性染料が、アントラキノン系酸性染料及びキサンテン系酸性染料からなる群より選ばれる少なくとも１種であることを特徴とする上記カラーフィルタ用着色組成物に関する。

【0011】

また、本発明は、Ｚ⁻が、下記一般式（１ａ）で表わされるアニオン、下記一般式（１ｂ）で表わされるアニオン、下記一般式（１ｃ）で表わされるアニオン又は下記一般式（１ｄ）で表わされるアニオンであることを特徴とする上記カラーフィルタ用着色組成物に関する。

【0012】

【化2】

【0013】

〔一般式（１ａ）において、Ｒ^１ は、ハロゲン化炭化水素基を表し、Ｐは、リン原子を表し、Ｈａｌは、ハロゲン原子を表し、Ｒ^１ 及びＨａｌが各々複数存在する場合には同一でも異なってもよい。ｃは、１〜６の整数を表す。〕

【0014】

【化3】

【0015】

〔一般式（１ｂ）において、Ｒ^２は、ハロゲン化炭化水素基、シアノ基又はニトロ基若しくはシアノ基で置換されたフェニル基を表し、Ｂは、ホウ素原子を表し、Ｈａｌは、ハロゲン原子を表し、Ｒ^２及びＨａｌが各々複数存在する場合には同一でも異なってもよい。ｄは、１〜４の整数を表す。〕

【0016】

【化4】

【0017】

〔一般式（１ｃ）において、Ｒ^３１及びＲ^３２は、それぞれ独立に、スルホニル基で連結されていても良いハロゲン化炭化水素基、シアノ基又はＦＳＯ_２基を表し、Ｒ^３１及びＲ^３２が共にスルホニル基を有していても良いハロゲン化炭化水素基である場合、互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ^３１及びＲ^３２の少なくとも一つは、ハロゲン化炭化水素基又はシアノ基である。〕

【0018】

【化5】

【0019】

〔一般式（１ｄ）において、Ｒ^４は、窒素原子又は酸素原子を有する連結基により連結されていても良いハロゲン化炭化水素基を表す。〕

【0020】

また、本発明は、一般式（１ａ）におけるＲ^１が、フッ化アルキル基又はフッ化アリール基であり、且つＨａｌが、フルオロ基であることを特徴とする上記カラーフィルタ用着色組成物に関する。

【0021】

また、本発明は、一般式（１ｂ）におけるＲ^２が、フッ化アルキル基又はフッ化アリール基であり、且つＨａｌが、フルオロ基であることを特徴とする上記カラーフィルタ用着色組成物に関する。

【0022】

また、本発明は、一般式（１ｃ）におけるＲ^３１又はＲ^３２が、一般式（１ｃ−１）で表わされる基又は一般式（１ｃ−２）で表わされる基であることを特徴とする上記カラーフィルタ用着色組成物に関する。

【0023】

一般式（１ｃ−１）

【化6】

【0024】

〔一般式（１ｃ−１）において、Ｒ^５は、水素原子、フッ素原子、アルキル基、フッ化アルキル基、脂環式炭化水素基、アルコキシ基、フッ化アルコキシ基、Ｒ^１７ＣＯＯＲ^１８−又はＲ^１７ＣＯＯＲ^１８ＣＦＨ−（Ｒ^１７は、アルキル基、脂環式炭化水素基、ヘテロアリール基又は置換基を有してもよいアリール基を表し、Ｒ^１８は、アルキレン基を表す。）を表し、ｎは、１以上の整数を表し、「＊」は、結合手であることを表す。また、Ｒ^５が共にフッ化アルキル基である場合、互いに結合して環を形成してもよい。〕

【0025】

一般式（１ｃ−２）

【化7】

【0026】

〔一般式（１ｃ−２）において、Ｒ^６〜Ｒ^１０は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、水酸基、アルキル基、フッ化アルキル基、アルコキシ基又はアルキルスルホニル基を表し、「＊」は結合手であることを表す。但し、Ｒ^６〜Ｒ^１０のうち少なくとも１つは、フッ素原子又はフッ化アルキル基である。〕

【0027】

また、本発明は、一般式（１ｄ）におけるＲ^４が、下記一般式（１ｄ−１）で表わされる基又は下記式（１ｄ−２）で表わされる基であることを特徴とする上記カラーフィルタ用着色組成物に関する。

【0028】

一般式（１ｄ−１）

【化8】

【0029】

〔一般式（１ｄ−１）において、Ｒ^１１は、水素原子、フッ素原子、アルキル基、フッ化アルキル基、脂環式炭化水素基、アルコキシ基、フッ化アルコキシ基、Ｒ^１７ＣＯＯＲ^１８−又はＲ^１７ＣＯＯＲ^１８ＣＦＨ−（Ｒ^１７は、アルキル基、脂環式炭化水素基、ヘテロアリール基又は置換基を有してもよいアリール基を表し、Ｒ^１８は、アルキレン基を表す。）を表し、ｎは、１以上の整数を表し、「＊」は、結合手であることを表す。また、Ｒ^１１が共にフッ化アルキル基である場合、互いに結合して環を形成してもよい。〕

【0030】

一般式（１ｄ−２）

【化9】

【0031】

〔一般式（１ｄ−２）において、Ｒ^１２〜Ｒ^１６は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、水酸基、アルキル基、フッ化アルキル基、アルコキシ基又はアルキルスルホニル基を表し、「＊」は、結合手であることを表す。但し、Ｒ^１２〜Ｒ^１６のうち少なくとも１つは、フッ素原子又はフッ化アルキル基である。〕

【0032】

また、本発明は、酸性染料が、造塩化合物及び／又はスルホン酸アミド化合物であることを特徴とする上記カラーフィルタ用着色組成物に関する。

【0033】

また、本発明は、酸性染料が、キサンテン系酸性染料であることを特徴とする上記カラーフィルタ用着色組成物に関する。

【0034】

また、本発明は、さらに、有機顔料を含有することを特徴とする上記カラーフィルタ用着色組成物に関する。

【0035】

また、本発明は、さらに多官能モノマー及び／又は光重合開始剤を含有することを特徴とする上記カラーフィルタ用着色組成物に関する。

【0036】

また、本発明は、基材上に、上記カラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタに関する。

【発明の効果】

【0037】

本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、酸性染料と、特定のイオン性アクリル樹脂とを組み合わせることにより、カラーフィルタの製造工程における２３０℃といった高温に対する耐熱性及び耐溶剤を達成することができる。また、該組成物を用いることにより高明度なフィルタセグメントを形成することができる。本発明のこのカラーフィルタを用いて低消費電力のカラー液晶表示装置を作製できる。

【発明を実施するための形態】

【0038】

まず、本発明のカラーフィルタ用着色組成物の各種構成成分について説明する。
なお、本願では、「（メタ）アクリレート」、「（メタ）アクリル酸」、又は「（メタ）アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリレート及び／又はメタクリレート」、「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」、又は「アクリルアミド及び／又はメタクリルアミド」を表すものとする。
また、以下に挙げる「Ｃ．Ｉ．」は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。

【0039】

本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、酸性染料と、バインダー樹脂と、可視光領域におけるモル吸光係数εの最大値が０以上３０００以下であり、かつ下記一般式（１）で表される構造単位を含むイオン性アクリル樹脂（Ｃ）と、有機溶剤とを含有する。

【0040】

【化10】

【0041】

〔一般式（１）中、Ｒ_１０１は、水素原子又は置換基を有してもよいアルキル基を表す。Ｒ_１０２〜Ｒ_１０４は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基又は置換基を有してもよいアリール基を表し、Ｒ_１０２〜Ｒ_１０４のうち２つ以上が互いに結合して環を形成しても良い。Ｑは、置換基を有してもよいアルキレン基、置換基を有してもよいアリーレン基、−ＣＯＮＨ−Ｒ_１０５−又は−ＣＯＯ−Ｒ_１０５−を表し、Ｒ_１０５は、置換基を有してもよいアルキレン基を表す。Ｚ⁻は、シアノ基、ニトロ基及びハロゲン化炭化水素基からなる群から選ばれる基を有するアニオン、ＰＦ_６⁻又はＢＦ_４⁻を表す。〕

【0042】

《着色剤》
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、着色剤として、酸性染料を含有する。酸性染料を用いることで、イオン性アクリル樹脂（Ｃ）を添加しても塩を形成せず、色材自体の溶剤溶解性に影響を与えないため、従来の顔料のみを用いるカラーフィルタよりも高明度であり、塩基性染料を用いるよりも耐溶剤性に優れたカラーフィルタが得られる。

【0043】

＜酸性染料＞
酸性染料とは、色素の分子中にスルホン酸基・カルボキシル基などの酸性の基、あるいはその塩の構造を有する水溶性染料であり、羊毛・絹・ナイロンなどのたんぱく質系の繊維や皮革・紙・インク・食用色素として広く使用されるものである。

【0044】

酸性染料の中には直接染料と分類されるものがあり、直接染料は、特にセルロース系繊維の染色性において優れたものの総称である。また、本発明における酸性染料とは、上記一般的に酸性染料と分類されるものの他、酸性染料をレ−キ化したレ−キ顔料、スルホン酸やカルボン酸等の酸性基を有する酸性染料の無機塩、酸性染料と含窒素化合物との造塩化合物、酸性染料のスルホン酸アミド化合物等の形態についても含む。これらの中でも特に、含窒素化合物との造塩化合物、又は酸性染料のスルホン酸アミド化合物は、染料の耐性に優れたものとなるために、堅牢性に優れた着色組成物とすることができ、好ましい。また、酸性染料とオニウム塩基を有する化合物との造塩化合物も、堅牢性に優れるため好ましく、より好ましくは、オニウム塩基を有する化合物が、側鎖にカチオン性基を有する樹脂である場合である。

【0045】

直接染料としては、アゾ系染料、チアゾール系染料、アントラキノン系染料、オキサジン系染料、フタロシアニン系染料等を用いることができる。以下に、使用可能な染料をカラーインデックス（Ｃ.Ｉ.）番号で例表する。

【0046】

アゾ系染料としては、例えば、Ｃ.Ｉ. ダイレクトイエロー２，３３，３４，３５，３９，５０，６９，７０，７１，８６，９３，９４，９５，９８，１０２，１０９，１２９，１３６，１４１；
Ｃ.Ｉ. ダイレクトオレンジ４１，４６，５６，６１，６４，７０，９６，９７，１０６，１０７；
Ｃ.Ｉ. ダイレクトレッド７９，８２，８３，８４，９７，９８，９９，１０６，１０７，１７２，１７３，１７６，１７７，１７９，１８１，１８２，２０４，２０７，２１１，２１３，２１８，２２１，２２２，２３２，２３３，２４３，２４６，２５０；
Ｃ.Ｉ. ダイレクトバイオレット４７，５２，５４，６０，６５，６６，７９，８０，８１，８２，８４，８９，９０，９３，９５，９６，１０３，１０４；
Ｃ.Ｉ. ダイレクトブルー５１，５７，７１，８１，８４，８５，９０，９３，９４，９５，９８，１００，１０１，１１３，１４９，１５０，１５３，１６０，１６２，１６３，１６４，１６６，１６７，１７０，１７２，１８８，１９２，１９３，１９４，１９６，１９８，２００，２０７，２０９，２１０，２１２，２１３，２１４，２２２，２２８，２２９，２３７，２３８，２４２，２４３，２４４，２４５，２４７，２４８，２５０，２５１，２５２，２５６，２５７，２５９，２６０，２６８，２７４，２７５；
Ｃ.Ｉ. ダイレクトグリーン２７，３４，３７，６５，６７，６８，６９，７２，７７，７９，８２などが挙げられる。チアゾール系染料としては、Ｃ.Ｉ. ダイレクトイエロー５４が挙げられる。

【0047】

ジオキサジン系染料としては、Ｃ.Ｉ. ダイレクトブルー９７，９９，１０６，１０７，１０８，１０９，１９０，２９３などが挙げられる。アントラキノン系染料としては、Ｃ.Ｉ. ダイレクトブルー７７が挙げられる。フタロシアニン系染料としては、Ｃ.Ｉ. ダイレクトブルー８６，８７, １８９，１９９などが挙げられる。

【0048】

その他の直接染料としては、Ｃ.Ｉ. ダイレクトイエロー３８，４３，４７，５８，６８，１０８，１３８；Ｃ.Ｉ. ダイレクトオレンジ３４，３９，５０，５２，５７，６５，６８；Ｃ.Ｉ. ダイレクトレッド９１，９２，９６，１０５，１８４，２２０，２３４，２４１；Ｃ.Ｉ. ダイレクトバイオレット５９；Ｃ.Ｉ. ダイレクトブルー８０，１１４，１１５，１１７，１１９，１３７，１５５，１５６，１５８，１５９，１６１，１７１，１７３；Ｃ.Ｉ. ダイレクトグリーン２５，３１，３２，６３，６６などが挙げられる。

【0049】

直接染料以外の酸性染料としては、アゾ系染料、キサンテン系染料、フタロシアニン系染料、アントラキノン系染料、キノリン系染料、アジン系染料、インジゴイド系染料等を用いることができる。

【0050】

アゾ系染料としては、例えば、Ｃ.Ｉ. アシッドレッド１、３、４、６、８、１１、１２、１４、１８、２６、２７、３３、３７、５３、５７、８８、１０６、１０８、１１１、１１４、１３１、１３７、１３８、１５１、１５４、１５８、１５９、１７３、１８４、１８６、２１５、２５７、２６６、２９６、３３７；Ｃ.Ｉ. アシッドオレンジ７、１０、１２、１９、２０、２２、２８、３０、５２、５６、７４、１２７；Ｃ.Ｉ. アシッドバイオレット１１、５６、５８；Ｃ.Ｉ. アシッドイエロー１、１７、１８、２３、２５、３６、３８、４２、４４、５４、５９、７２、７８、１５１；Ｃ.Ｉ. アシッドブラウン２、４、１３、２４８；Ｃ.Ｉ. アシッドブルー９２、１０２、１１３、１１７などが挙げられる。

【0051】

フタロシアニン系染料としては、Ｃ.Ｉ. アシッドブルー２４９が挙げられる。キノリン系染料としては、Ｃ.Ｉ. アシッドイエロー３が挙げられる。 アジン系染料としては、Ｃ.Ｉ. アシッドブルー５９,１０２などが挙げられる。 インジゴイド系染料としては、Ｃ.Ｉ. アシッドブルー７４が挙げられる。その他の染料としては、Ｃ.Ｉ. アシッドバイオレット４９；Ｃ.Ｉ. アシッドブラウン １９；Ｃ.Ｉ. アシッドブルー７、９、７４、１１２、１２６、１６７；Ｃ.Ｉ. アシッドグリーン９；Ｃ．Ｉ．フードグリーン３等が挙げられる。

【0052】

キサンテン系染料としては、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５１（エリスロシン（食用赤色３号））、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２（アシッドローダミン）、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド８７（エオシンＧ（食用赤色１０３号））、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９２（アシッドフロキシンＰＢ（食用赤色１０４号））、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９４、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３８８、ローズベンガルＢ（食用赤色５号）、アシッドローダミンＧ、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット３０等が挙げられる。

【0053】

アントラキノン系染料としては、Ｃ.Ｉ. アシッドレッド８２、９２；Ｃ.Ｉ. アシッドバイオレット４１、４２、４３；Ｃ.Ｉ. アシッドブルー１４、２２、２５、４０、４５、７８、８０、１２７：１、１２９、１４５、１６７、２３０；Ｃ.Ｉ. アシッドグリーン２５、２７等が挙げられる。

【0054】

なかでも好ましい例として、発色性の観点から、キサンテン系酸性染料、アントラキノン系酸性染料が挙げられる。キサンテン系酸性染料は、赤色、紫色、を呈するものであり、染料の形態を有するものである。本発明に用いるキサンテン系酸性染料は、透過スペクトルにおいて６５０ｎｍの領域で透過率が９０％以上であり、６００ｎｍの領域で透過率が７５％以上、５５０ｎｍの透過率が５％以下、４００ｎｍの領域で透過率が７０％以上であるものが好ましい。より好ましくは、６５０ｎｍの領域で透過率が９５％以上であり、６００ｎｍの領域で透過率が８０％以上、５５０ｎｍの透過率が１０％以下、４００ｎｍの領域で透過率が７５％以上である。上述した中でも、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２、８７、９２、９４、２８９、３８８を用いることが好ましい。またキサンテン系酸性染料としては、発色性の優れる点でローダミン系酸性染料を用いることが好ましい。

【0055】

アントラキノン系酸性染料としては、ジアミノアントラキノンスルホン酸であるアントラキノン系酸性染料が、耐熱性、耐光性を有しながら、発色性、色再現性、高明度を呈する点において好ましいものである。これらが耐熱性、耐光性に優れる理由は、アントラキノン骨格のカルボニル基の部分と、アミノ基の部分とが水素結合で結合することで構造が安定することと推測される。

【0056】

なかでも、下記一般式（２）で表わされるアントラキノン系酸性染料が、カラーフィルタ用着色組成物の耐熱性、耐光性に優れるために好ましい。

【0057】

一般式（２）

【化11】

【0058】

[一般式（２）中、Ｒ₁₇及びＲ₁₈は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよい脂環基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基又は置換基を有してもよいアルコキシル基である。Ｒ₁₉〜Ｒ₂₄は、それぞれ独立に、水素原子又はＳＯ₃Ｍ基であり、Ｒ₁₉〜Ｒ₂₄の少なくとも１つはＳＯ₃Ｍ基であるか、ＳＯ₃Ｍ基で置換されているアルキル基、アリール基、脂環基、アルケニル基、アルキニル基又はアルコキシル基のいずれかである。Ｍは水素イオン又はナトリウムイオンを表す。]

【0059】

一般式（２）において、
置換基を有してもよいアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヒドロキシメチル基、シアノメチル基、ニトロメチル基、メトキシメチル基、アミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、アセトニル基、エトキシカルボニルメチル基、ジエチルアミノカルボキシメチル基、ｐ−ヒドロキシフェニルメチル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、ブチルチオメチル基、フェニルチオメチル基、メチルスルフィニルメチル基、メチルスルホニルメチル基、エチルスルホニルメチル基、ベンゼンスルホニルメチル基、ｐ−トルエンスルホニルメチル基、サリチル基、アニシル基等；、
置換基を有してもよいアリール基としては、フェニル基、ｐ−トリル基、キシリル基、メシチル基、クメニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、フルオロフェニル基等；、
置換基を有してもよい脂環基としては、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキセニル基、ノルボルニル基、ボルニル基、メンチル基、ピナニル基、アダマンチル基等；、
置換基を有してもよいアルケニル基としては、ビニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル、スチリル基、シンナミル基等；、
置換基を有してもよいアルキニル基としては、エチニル基、プロピニル基等があげられ、
置換基を有してもよいアルコキシル基としては、メトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ベンジルオキシ基等；、
置換基を有してもよいアリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基、ｐ−フルオロフェノキシ基、ｐ−ニトロフェノキシ基等；があげられる。

【0060】

有してもよい置換基としては、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、スルホン酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、アシルアミノ基、アシル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基等が挙げられる。また、本発明においては、スルホン酸塩基もスルホン酸基と同義である。

【0061】

また、Ｒ_１９〜Ｒ_２４の少なくとも１つはＳＯ₃Ｍ基であるか、ＳＯ₃Ｍ基で置換されているアルキル基、ＳＯ₃Ｍ基で置換されているアリール基、ＳＯ₃Ｍ基で置換されている脂環基、ＳＯ₃Ｍ基で置換されているアルケニル基、ＳＯ₃Ｍ基で置換されているアルキニル基、又はＳＯ₃Ｍ基で置換されているアルコキシル基のいずれかである。

【0062】

好ましいアントラキノン系酸性染料の具体的な構造式を以下に表すが、これらに限定されるわけではない。

【化12】

【0063】

本発明に用いるアントラキノン系酸性染料は、透過スペクトルにおいて４４０ｎｍの領域で８０％を超えており、４５０ｎｍの領域で透過率が７５％以上であり、５５０ｎｍの領域で透過率が１０％以下であることが好ましい。

【0064】

（造塩化合物）
本発明に用いる酸性染料は、酸性染料と含窒素化合物との造塩化合物であることが好ましく、四級アンモニウム塩化合物、三級アミン化合物、二級アミン化合物、一級アミン化合物等、及びこれらの官能基を有する樹脂成分を用いて造塩化し、キサンテン系酸性染料の造塩化合物とすることで、高い耐熱性、耐光性、耐溶剤性を付与することができるために好ましい。また、酸性染料と、オニウム塩基を有する化合物との造塩化合物であってもよく、なかでも、オニウム塩基を有する化合物が、側鎖にカチオン性基を有する樹脂であることにより、明度及び耐性に優れた着色組成物とすることが出来る。

【0065】

［側鎖にカチオン性基を有する樹脂］
造塩化合物を得るための側鎖にカチオン性基を有する樹脂としては、側鎖に少なくとも１つのオニウム塩基を有するものであれば、特に制限はないが、好適なオニウム塩構造としては、入手性等の観点からは、アンモニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ジアゾニウム塩、及びホスホニウム塩であることが好ましく、保存安定性（熱安定性）を考慮すると、アンモニウム塩、ヨードニウム塩、及びスルホニウム塩であることがより好ましい。さらに好ましくはアンモニウム塩である。

【0066】

側鎖にカチオン性基を有する樹脂は、下記一般式（３）で表わされる構造単位を含むアルカリ樹脂であって一般式（３）中のカチオン性基が、キサンテン系酸性染料のアニオン性基と塩形成することで、造塩化合物を得ることができる。

【0067】

一般式（３）

【化13】

【0068】

［一般式（３）中、Ｒ^５１は、水素原子又は置換基を有してもよいアルキル基を表す。Ｒ^５２〜Ｒ^５４は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基又は置換基を有してもよいアリール基を表し、Ｒ^５２〜Ｒ^５４のうち２つ以上が互いに結合して環を形成しても良い。Ｑは、置換基を有してもよいアルキレン基、置換基を有してもよいアリーレン基、−ＣＯＮＨ−Ｒ^５５−又は−ＣＯＯ−Ｒ^５５−を表し、Ｒ^５５は、置換基を有してもよいアルキレン基を表す。Ｙ⁻は、無機又は有機のアニオンを表す。］

【0069】

一般式（３）における、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアリール基は、一般式（２）におけるそれらと同義である。また、一般式（３）のＱにおける、置換基を有してもよいアルキレン基、置換基を有してもよいアリーレン基は、上記置換基を有してもよいアルキル基及び置換基を有してもよいアリール基から水素原子を１つ除いた基である。

【0070】

（塩形成）
酸性染料と側鎖にカチオン性基を有する樹脂との造塩化合物は、従来知られている方法により製造することができる。特開平１１−７２９６９号公報などに具体的な手法が開示されている。キサンテン系酸性染料を用いて一例をあげると、キサンテン系酸性染料を水に溶解した後、四級アンモニウム塩化合物を添加、攪拌しながら造塩化処理を行なえばよい。ここでキサンテン系酸性染料中のスルホン酸基（−ＳＯ_３Ｈ）、スルホン酸ナトリウム基（−ＳＯ_３Ｎａ）の部分と四級アンモニウム塩化合物のアンモニウム基（ＮＨ_４^＋）の部分が結合した造塩化合物が得られる。また水の代わりに、メタノール、エタノールも造塩化時に使用可能な溶媒である。

【0071】

また、本発明に用いる造塩化合物は、一般式（３）で表わされる側鎖にカチオン性基を有する樹脂と、酸性染料とを溶解させた水溶液を攪拌又は振動させるか、あるいは一般式（３）で表わされる側鎖にカチオン性基を有する樹脂の水溶液と酸性染料の水溶液とを攪拌又は振動下で混合させることにより、容易に得ることができる。水溶液中で、樹脂のアンモニウム基と酸性染料のアニオン性基がイオン化され、これらがイオン結合し、該イオン結合部分が水不溶性となり析出する。逆に、樹脂の対アニオンと酸性染料の対カチオンからなる塩は水溶性のため、水洗等により除去が可能となる。使用する側鎖にカチオン性基を有する樹脂、及び酸性染料は、各々単一種類のみを使用しても、構造の異なる複数種類を使用してもよい。

【0072】

（スルホン酸アミド化合物）
本発明に用いる酸性染料は、スルホン酸アミド化合物と、酸性染料とを反応させて得られたスルホン酸アミド化合物であっても構わない。本発明の酸性染料に好ましく用いることのできる酸性染料のスルホン酸アミド化合物は、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_３Ｎａを有する酸性染料を常法によりクロル化して、−ＳＯ_３Ｈを−ＳＯ_２Ｃlとし、この化合物を、−ＮＨ_２基を有するアミンと反応して製造することができる。また、スルホンアミド化において好ましく使用できるアミン化合物としては、具体的には、２−エチルへキシルアミン、ドデシルアミン、３−デシロキシプロピルアミン、３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミン、３−エトキシプロピルアミン、シクロへキシルアミン等を用いることが好ましい。

【0073】

キサンテン系酸性染料を用いて一例をあげると、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９を３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミンを用いて変性したスルホン酸アミド化合物を得る場合は、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９をスルホニルクロリド化した後、ジオキサン中で理論当量の３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミンと反応させてＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９のスルホン酸アミド化合物を得ればよい。また、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２を３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミンを用いて変性したスルホン酸アミド化合物を得る場合も、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２をスルホニルクロリド化した後、ジオキサン中で理論当量の３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミンと反応させてＣ．Ｉ．アシッドレッド５２のスルホン酸アミド化合物を得ればよい。

【0074】

アントラキノン系酸性染料等、他の酸性染料においても、同様の手法でスルホン酸アミド化合物を得ることができる。

【0075】

＜その他の着色剤＞
本発明の着色組成物は、酸性染料に加えて、さらにその他の染料、又は有機顔料等を着色剤として含んでも良い。特に有機顔料は、色度範囲を広げ、耐性に優れたものとすることが出来るために好ましい。これらの顔料は、単独で、又は必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

【0076】

有機顔料としては、ジケトピロロピロール系顔料、アゾ、ジスアゾ、又はポリアゾ等のアゾ系顔料、アミノアントラキノン、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、又はビオラントロン等のアントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チオインジゴ系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、スレン系顔料又は金属錯体系顔料等が挙げられる。

【0077】

これらの有機顔料として具体的には、
赤色顔料として、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、２、３、４、５、６、７、８、９、１２、１４、１５、１６、１７、２１、２２、２３、３１、３２、３７、３８、４１、４７、４８、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、４９、４９：１、４９：２、５０：１、５２：１、５２：２、５３、５３：１、５３：２、５３：３、５７、５７：１、５７：２、５８：４、６０、６３、６３：１、６３：２、６４、６４：１、６８、６９、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、８３、８８、９０：１、１ ０１、１０１：１、１０４、１０８、１０８：１、１０９、１１２、１１３、１１４、１２２、１２３、１４４、１４６、１４７、１４９、１５１、１６６、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８１、１８４、１８５、１８７、１８８、１９０、１９３、１９４、２００、２０２、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１４、２１６、２２０、２２１、２２４、２３０、２３１、２３２、２３３、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４２、２４３、２４５、２４７、２４９、２５０、２５１、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６などを挙げることができる。できる。

【0078】

赤色顔料と同様にはたらくオレンジ色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメント オレンジ３６、３８、４３、５１、５５、５９、６１等のオレンジ色顔料を用いることができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、赤色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を用いることが特に好ましいものである。

【0079】

青色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、１７、１９、２５、２７、２８、２９、３３、３５、３６、５６、５６：１、６０、６１、６１：１、６２、６３、６６、６７、６８、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７８、７９などを挙げることができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、又は１５：６であり、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６である。

【0080】

緑色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントグリーン１、２、４、７、８、１０、１３、１４、１５、１７、１８、１９、２６、３６、４５、４８、５０、５１、５４、５５又は５８を挙げることができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６又は５８である。

【0081】

黄色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１、１：１、２、３、４、５、６、９、１０、１２、１３、１４、１６、１７、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４１、４２、４３、４８、５３、５５、６１、６２、６２：１、６３、６５、７３、７４、７５，８１、８３、８７、９３、９４、９５、９７、１００、１０１、１０４、１０５、１０８、１０９、１１０、１１１、１１６、１１７、１１９、１２０、１２６、１２７、１２７：１、１２８、１２９、１３３、１３４、１３６、１３８、１３９、１４２、１４７、１４８、１５０、１５１、１５３、１５４、１５５、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８８、１８９、１９０、１９１、１９１：１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８などを挙げることができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、１１７、１２９、１３８、１３９、１５０、１５４、１５５、１８０、又は１８５であり、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、１３８、１３９、１５０、又は１８０である。

【0082】

紫色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２５、２７、２９、３１、３２、３７、３９、４２、４４、４７、４９、５０などを挙げることができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、又は２３であり、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３である。

【0083】

＜顔料の微細化＞
本発明に用いる顔料は、ソルトミリング処理等を行い微細化することができる。顔料の一次粒子径は、顔料担体中への分散が良好なことから、２０ｎｍ以上であることが好ましい。また、コントラスト比が高いフィルタセグメントを形成できることから、１００ｎｍ以下であることが好ましい。特に好ましい範囲は、２５〜８５ｎｍの範囲である。なお、顔料の一次粒子径は、例えば、顔料のＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法がある。具体的には、例えば、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径をｎｍ単位で計測し、その平均をその顔料粒子の一次粒子径として、次に、求めた粒径を有する球と仮定して粒子の体積を求め、この作業を１００個の顔料粒子について行い、それぞれの粒子径と体積を基に計算することで個数平均粒子径を算出する方法などがある。

【0084】

ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等の混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕される。顔料をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。

【0085】

水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料１００重量部に対し、５０〜２０００重量部用いることが好ましく、３００〜１０００重量部用いることが最も好ましい。

【0086】

水溶性有機溶剤は、顔料及び水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。例えば、２−メトキシエタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料１００重量部に対し、５〜１０００重量部用いることが好ましく、５０〜５００重量部用いることが最も好ましい。

【0087】

顔料をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、顔料１００重量部に対し、５〜２００重量部の範囲であることが好ましい。

【0088】

（分散助剤）
顔料分散体を作製するときには、顔料の凝集を防ぎ、顔料が微細に分散した状態を維持し、高輝度、及び高コントラスト比で色純度の高いカラーフィルタを製造するため、顔料誘導体、樹脂型分散剤等の分散助剤を添加することが好ましい。

【0089】

顔料誘導体の含有量は、顔料１００重量部に対し、好ましくは０．５重量部以上、さらに好ましくは１重量部以上、最も好ましくは３重量部以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、顔料１００重量部に対し、好ましくは４０重量部以下、最も好ましくは３５重量部以下である。

【0090】

顔料誘導体は、有機色素に塩基性又は酸性の置換基を導入した化合物である。有機色素には、一般に色素とは呼ばれていない淡黄色の芳香族多環化合物、例えばナフタレン、アントラキノン、アクリドン等も含まれる。顔料誘導体としては、特開昭６３−３０５１７３号公報、特公昭５７−１５６２０号公報、特公昭５９−４０１７２号公報、特公昭６３−１７１０２号公報、特公平５−９４６９号公報、特開平９−１７６５１１公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独で又は２種類以上を混合して用いることができる。

【0091】

本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、顔料分散性に優れ、分散後の顔料の再凝集を防止する効果が大きい樹脂型分散剤を添加することができる。樹脂型分散剤は、顔料１００重量部に対して、好ましくは０．１〜４０重量部、より好ましくは０．１〜３０重量部の量で用いることができる。

【0092】

樹脂型分散剤は、酸性基又は塩基性基をアンカーとして顔料の表面に吸着し、ポリマーの反発効果が有効に作用して分散安定性保持を発現することから、酸性基又は塩基性基を有するポリマーであることが好ましい。酸性基としては、吸着特性に優れる点でスルホン基が好ましく、塩基性基としては、吸着特性に優れる点でアミノ基が好ましい。また、酸性基を有する顔料誘導体と塩基性基を有する樹脂型分散剤との併用、又は塩基性基を有する顔料誘導体と酸性基を有する樹脂型分散剤との併用は、樹脂との相性が良いため好ましい。

【0093】

酸性基又は塩基性基を有する樹脂型分散剤としては、酸性基又は塩基性基を有する幹ポリマー部に枝ポリマー部がグラフト結合した構造の櫛型ポリマーが、枝ポリマー部の優れた立体反発効果から有機溶剤可溶性をより有するため好ましい。さらに、幹ポリマー１分子に２分子以上の枝ポリマーがグラフト結合した分子構造を有する櫛型ポリマーが上記理由からより好ましい。

【0094】

市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー社製のＤｉｓＰｅｒＢｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、又はＡｎｔｉ−ＴｅｒｒＡ−Ｕ、２０３、２０４、又はＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、又はＬＡＣｔｉｍｏｎ、ＬＡＣｔｉｍｏｎ−ＷＳ又はＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２６００、３４７５０、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５等、エフカケミカルズ社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、ＬＰ４００８、４００９、ＬＰ４０１０、ＬＰ４０５０、ＬＰ４０５５、４００、４０１、４０２、４０３、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、ＬＰ４５６０、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３等が挙げられる。

【0095】

《バインダー樹脂》
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、さらにバインダー樹脂を含む。バインダー樹脂を含むことで、本発明の着色組成物の分散安定性がより良好となり、該カラーフィルタ用着色組成物を用いてカラーフィルタの着色画素層を形成した場合、顔料凝集物の少ない、現像性、パターン形状も良好な着色画素層を得ることができる。

【0096】

バインダー樹脂としては、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂であることが好ましい。また、熱可塑性樹脂が好ましく、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。特に側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂をアルカリ現像型着色レジスト材に用いることで、活性エネルギー線で露光し塗膜を形成する際に、樹脂が３次元架橋されることで光硬化密度が高まり、その結果として耐性の向上につながるため、より好ましい。

【0097】

熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、及びポリイミド樹脂等が挙げられる。中でもアクリル樹脂を用いることが好ましい。

【0098】

酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを共重合したアルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、及びスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。

【0099】

エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂としては、たとえば以下に表す（ｉ）や（ｉｉ）の方法によりエチレン性不飽和二重結合を導入した樹脂が挙げられる。

【0100】

（方法（ｉ））
方法（ｉ）としては、例えば、エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、エチレン性不飽和二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、エチレン性不飽和二重結合及びカルボキシル基を導入する方法がある。

【0101】

エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、２−グリシドキシエチル（メタ）アクリレート、３，４エポキシブチル（メタ）アクリレート、及び３，４エポキシシクロヘキシル（メタ）アクリレートが挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。次工程の不飽和一塩基酸との反応性の観点で、グリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。

【0102】

不飽和一塩基酸としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸、（メタ）アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ置換体等のモノカルボン酸等が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。

【0103】

多塩基酸無水物としては、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらは単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。カルボキシル基の数を増やす等、必要に応じて、トリメリット酸無水物等のトリカルボン酸無水物を用いたり、ピロメリット酸二無水物等のテトラカルボン酸二無水物を用いて、残った無水物基を加水分解すること等もできる。また、多塩基酸無水物として、エチレン性不飽和二重結合を有する、エトラヒドロ無水フタル酸、又は無水マレイン酸を用いると、更にエチレン性不飽和二重結合を増やすことができる。

【0104】

方法（ｉ）の類似の方法として、例えば、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖カルボキシル基の一部に、エポキシ基を有するエチレン性不飽和単量体を付加反応させ、エチレン性不飽和二重結合及びカルボキシル基を導入する方法がある。

【0105】

（方法（ｉｉ））
方法（ｉｉ）としては、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。

【0106】

水酸基を有するエチレン性不飽和単量体としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−若しくは３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−若しくは３−若しくは４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。また、上記ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び／又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテルモノ（メタ）アクリレートや、（ポリ）γ−バレロラクトン、（ポリ）ε−カプロラクトン、及び／又は（ポリ）１２−ヒドロキシステアリン酸等を付加した（ポリ）エステルモノ（メタ）アクリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、又はグリセロール（メタ）アクリレートが好ましい。

【0107】

イソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体としては、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は１，１−ビス〔（メタ）アクリロイルオキシ〕エチルイソシアネート等が挙げられるが、これらに限定することなく、２種類以上併用することもできる。

【0108】

バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、着色剤を好ましく分散させるためには、１０，０００〜１００，０００の範囲が好ましく、より好ましくは１０，０００〜８０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は５，０００〜５０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。

【0109】

バインダー樹脂をカラーフィルタ用感光性着色組成物として使用する場合には、顔料の分散性、浸透性、現像性、及び耐性の観点から、酸価２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を用いることが好ましい。酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターン形成するのが困難である。３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、微細パターンが残らなくなる。

【0110】

バインダー樹脂は、成膜性及び諸耐性が良好なことから、着色剤１００重量部に対し、２０重量部以上の量で用いることが好ましく、着色剤濃度が高く、良好な色特性を発現できることから、１０００重量部以下の量で用いることが好ましい。

【0111】

《イオン性アクリル樹脂［Ｃ］》
本発明の着色組成物は、下記一般式（１）で表わされ、かつ可視光領域におけるモル吸光係数εの最大値が０以上３０００以下であるイオン性アクリル樹脂［Ｃ］を含有し、それにより、酸性染料を用いた場合においても耐熱性に優れ、高明度のカラーフィルタとすることができる。

【0112】

【化14】

【0113】

〔一般式（１）中、Ｒ_１０１は、水素原子又は置換基を有してもよいアルキル基を表す。Ｒ_１０２〜Ｒ_１０４は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基又は置換基を有してもよいアリール基を表し、Ｒ_１０２〜Ｒ_１０４のうち２つ以上が互いに結合して環を形成しても良い。Ｑは、置換基を有してもよいアルキレン基、置換基を有してもよいアリーレン基、−ＣＯＮＨ−Ｒ_１０５−又は−ＣＯＯ−Ｒ_１０５−を表し、Ｒ_１０５は、置換基を有してもよいアルキレン基を表す。Ｚ⁻は、シアノ基、ニトロ基及びハロゲン化炭化水素基からなる群から選ばれる基を有するアニオン、ＰＦ_６⁻又はＢＦ_４⁻を表す。〕

【0114】

一般式（１）における、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアリール基は、一般式（２）におけるそれらと同義である。また、一般式（１）のＱにおける、置換基を有してもよいアルキレン基、置換基を有してもよいアリーレン基は、上記置換基を有してもよいアルキル基及び置換基を有してもよいアリール基から水素原子を１つ除いた基である。

【0115】

ここで可視光領域（波長４００nm〜７００nm）におけるモル吸光係数εの最大値は、イオン性アクリル樹脂［Ｃ］０．１ｇを乳酸エチルで０．２５０Ｌに希釈して溶液を調整し、該溶液を紫外可視分光光度計で可視光領域の吸収スペクトルを測定し、Ｌａｍｂｅｒｔ−Ｂｅｅｒの法則を用いて算出することで求められる。可視光領域（４００〜７００ｎｍ）におけるモル吸光係数εの最大値が０以上３０００以下のものが色の鮮明度の点で好ましい。また、上記イオン性アクリル樹脂［Ｃ］として、より好ましくは、上記波長範囲におけるモル吸光係数εの最大値が０以上２０００以下であり、更により好ましくは０以上１０００以下の場合である。

【0116】

＜一般式（１）中のＺ⁻＞
Ｚ⁻は、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン化炭化水素基を有するアニオン、ＰＦ_６⁻、又はＢＦ_４⁻を表すが、Ｚ⁻は、別にリン原子、ホウ素原子、窒素原子又は硫黄原子を含有していても良い。これらのなかでも、ハロゲン化炭化水素基を有するアニオンであることが、耐熱性に特に優れたものとすることができるために好ましく、特に、一般式（１ａ）で表わされるアニオン、一般式（１ｂ）で表わされるアニオン、一般式（１ｃ）で表わされるアニオン、又は一般式（１ｄ）で表わされるアニオンである場合、２３０℃以上の加熱焼成後にも、高明度のカラーフィルタとすることができ、好ましいものである。また、ハロゲン化炭化水素基を有するスルホン酸（−ＳＯ₃ Ｈ）、スルホンイミド酸（−ＳＯ₂ ＮＨＳＯ₂ −）、スルホンメチド酸（−ＳＯ₂ ＮＨ−）の共役塩基を有する場合、より酸性度の強い有機酸の共役塩基をアニオン部として導入することが好ましい。

【0117】

＜シアノ基を有するアニオン＞
シアノ基を有するアニオンとしては特に限定されるものではないが、例えば、シアノ基で置換された１価の炭化水素基を有するアニオンが挙げられ、１価の炭化水素基はシアノ基以外の置換基を有していてもよい。１価の炭化水素基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルキルアリール基が好ましく、アリール基がより好ましく、特にフェニル基が好ましい。

【0118】

＜ニトロ基を有するアニオン＞
ニトロ基を有するアニオンとしては特に限定されるものではないが、例えば、ニトロ基で置換された１価の炭化水素基を有するアニオンが挙げられ、１価の炭化水素基はニトロ基以外の置換基を有していてもよい。１価の炭化水素基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルキルアリール基が好ましく、アリール基がより好ましく、特にフェニル基が好ましい。

【0119】

＜ハロゲン化炭化水素基を有するアニオン＞
ハロゲン化炭化水素基とは、ハロゲン原子で置換された１価の炭化水素基を指し、ハロゲン原子としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基を挙げることができるが、耐熱性の観点から、フルオロ基を有することが好ましい。また、ハロゲン原子以外の置換基を有していてもよい。
炭化水素基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルキルアリール基が好ましく、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜１４のアリール基、炭素数７〜２０のアルキルアリール基がより好ましい。該アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、例えは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、イソブチル基、アミル基、第三アミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、第三オクチル基、２−エチルヘキシル等を挙げることができる。また、シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基を挙げることができる。アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基を挙げることができる。アルキルアリール基としては、例えば、炭素数６〜１４のアリール基に、上記した炭素数１〜８のアルキル基が置換した基を挙げることができる。

【0120】

すなわち、フッ化アルキル基においては炭素数１〜６（より好ましくは１〜４）のパーフルオロアルキル基が、フッ化アリール基においては炭素数６〜１４（より好ましくは６〜１０）のパーフルオロアリール基が、フッ化アルキルアリール基においては炭素数７〜２０（より好ましくは７〜１６）のパーフルオロアルキルアリール基が、ぞれぞれ好ましい。
具体的には、例えば、ＣＦ_３基、ＣＦ_３ＣＦ_２基、（ＣＦ_３）_２ＣＦ基、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２基、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２基、（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＦ_２基、ＣＦ_３ＣＦ_２（ＣＦ_３）ＣＦ基、（ＣＦ_３）_３Ｃ基、ペンタフルオロフェニル基、ＣＦ_３基で置換されたフェニル基等を挙げることができる。

【0121】

該ハロゲン原子は、炭化水素基の水素原子の一部又は全部を置換することができるが、とりわけ炭化水素基の水素原子がハロゲン原子で好ましくは８０モル％以上，更に好ましくは９０％モル以上，特に好ましくは１００モル％置換されているものが好ましい。これにより、耐熱性をより一層高めることができる。

【0122】

（一般式（１ａ）で表わされるアニオン）
一般式（１ａ）で表わされるアニオンは、リン原子と、ハロゲン化炭化水素基を有するアニオンである。

【化15】

【0123】

〔一般式（１ａ）において、Ｒ^１ は、ハロゲン化炭化水素基を表し、Ｐは、リン原子を表し、Ｈａｌは、ハロゲン原子を表し、Ｒ^１ 及びＨａｌが各々複数存在する場合には同一でも異なってもよい。ｃは、１〜６の整数を表す。〕

【0124】

Ｈａｌとしては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基を挙げることができ、フルオロ基であることが好ましい。

【0125】

Ｒ^１ はハロゲン化炭化水素基を表し、該ハロゲン化炭化水素基としては、前述の一般式（１）において、Ｚ⁻としてハロゲン化炭化水素基を有するアニオンの説明にて挙げたハロゲン化炭化水素基を挙げることができる。本発明において、Ｒ^１ はフッ化アルキル基、又はフッ化アリール基であることが好ましい。なかでもフッ化アリール基が好ましく、とくに好ましくはペンタフルオロフェニル基である。

【0126】

一般式（１ａ）で表わされるアニオンの代表例としては、例えば、（ＣＦ_３）_３ＰＦ_３⁻、（Ｃ_２Ｆ_５）_２ＰＦ_４⁻、（Ｃ_２Ｆ_５）_３ＰＦ_３⁻、［（ＣＦ_３）_２ＣＦ］_２ＰＦ_４⁻、［（ＣＦ_３）_２ＣＦ］_３ＰＦ_３、（ｎ−Ｃ_３Ｆ_７）_２ＰＦ_４⁻、（ｎ−Ｃ_３Ｆ_７）_３ＰＦ_３⁻、（ｎ−Ｃ_４Ｆ_９）_３ＰＦ_３⁻、（Ｃ_２Ｆ_５）（ＣＦ_３）_２ＰＦ_３⁻、［（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＦ_２］_２ＰＦ_４⁻、［（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＦ_２］_３ＰＦ_３、（ｎ−Ｃ_４Ｆ_９）_２ＰＦ_４⁻、（ｎ−Ｃ_４Ｆ_９）_３ＰＦ_３⁻、（Ｃ_２Ｆ_４Ｈ）（ＣＦ_３）_２ＰＦ_３⁻、（Ｃ_２Ｆ_３Ｈ_２）_３ＰＦ_３⁻、（Ｃ_２Ｆ_５）（ＣＦ_３）_２ＰＦ_３⁻等が挙げられる。中でも、ＰＦ_６⁻、（Ｃ_２Ｆ_５）_２ＰＦ_４⁻、（Ｃ_２Ｆ_５）_３ＰＦ_３⁻、（ｎ−ＣＦ_７）_３ＰＦ_３⁻、（ｎ−Ｃ_４Ｆ_９）_３ＰＦ_３⁻、［（ＣＦ_３）_２ＣＦ］_３ＰＦ_３⁻、［（ＣＦ_３）_２ＣＦ］_２ＰＦ_４⁻、［（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＦ_２］_３ＰＦ_３⁻、［（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＦ_２］_２ＰＦ_４⁻が好ましい。

【0127】

（一般式（１ｂ）で表わされるアニオン）
一般式（１ｂ）で表わされるアニオンは、ホウ素原子と、ハロゲン化炭化水素基を有するアニオンである。

【化16】

【0128】

〔一般式（１ｂ）において、Ｒ^２は、ハロゲン化炭化水素基、シアノ基又はニトロ基若しくはシアノ基で置換されたフェニル基を表し、Ｂは、ホウ素原子を表し、Ｈａｌは、ハロゲン原子を表し、Ｒ^２及びＨａｌが各々複数存在する場合には同一でも異なってもよい。ｄは、１〜４の整数を表す。〕

【0129】

Ｈａｌとしては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基を挙げることができ、フルオロ基であることが好ましい。

【0130】

Ｒ^２はハロゲン化炭化水素基、シアノ基又はニトロ基若しくはシアノ基で置換されたフェニル基を表し、該ハロゲン化炭化水素基としては、前述の一般式（１）において、Ｚ⁻としてハロゲン化炭化水素基を有するアニオンの説明にて挙げたハロゲン化炭化水素基を挙げることができる。本発明において、Ｒ^２はハロゲン化炭化水素基であることが好ましく、フッ化アルキル基、又はフッ化アリール基であることが好ましい。

【0131】

一般式（１ｂ）で表わされるアニオンの代表例としては、例えば、（ＣＦ_３）_４Ｂ⁻、ＣＦ_３）_３ＢＦ⁻、（ＣＦ_３）_２ＢＦ_２⁻、（ＣＦ_３）ＢＦ_３⁻、（Ｃ_２Ｆ_５）_４Ｂ⁻、（Ｃ_２Ｆ_５）_３ＢＦ⁻、（Ｃ_２Ｆ_５）ＢＦ_３⁻、（Ｃ_２Ｆ_５）_２ＢＦ_２⁻、（ＣＦ_３）（Ｃ_２Ｆ_５）_２ＢＦ⁻、（Ｃ_６Ｆ_５）_４Ｂ⁻、［（ＣＦ_３）_２Ｃ_６Ｈ_３］_４Ｂ⁻、（ＣＦ_３Ｃ_６Ｈ_４）_４Ｂ⁻、（Ｃ_６Ｆ_５）_２ＢＦ_２⁻、（Ｃ_６Ｆ_５）ＢＦ_３⁻、（Ｃ_６Ｈ_３Ｆ_２）_４Ｂ⁻、Ｂ（ＣＮ）_４⁻、Ｂ（ＣＮ）Ｆ_３⁻、Ｂ（ＣＮ）_２Ｆ_２⁻、Ｂ（ＣＮ）_３Ｆ⁻、（ＣＦ_３）_３Ｂ（ＣＮ）⁻、（ＣＦ_３）_２Ｂ（ＣＮ）_２⁻、（Ｃ_２Ｆ_５）_３Ｂ（ＣＮ）⁻、（Ｃ_２Ｆ_５）_２Ｂ（ＣＮ）_２⁻、（ｎ−Ｃ_３Ｆ_７）_３Ｂ（ＣＮ）⁻、（ｎ−Ｃ_４Ｆ_９）_３Ｂ（ＣＮ）⁻、（ｎ−Ｃ_４Ｆ_９）_２Ｂ（ＣＮ）_２⁻、（ｎ−Ｃ_６Ｆ_１３）_３Ｂ（ＣＮ）⁻、（ＣＨＦ_２）_３Ｂ（ＣＮ）⁻、（ＣＨＦ_２）_２Ｂ（ＣＮ）_２⁻、（ＣＨ_２ＣＦ_３）_３Ｂ（ＣＮ）⁻、（ＣＨ_２ＣＦ_３）_２Ｂ（ＣＮ）_２⁻、（ＣＨ_２Ｃ_２Ｆ_５）_３Ｂ（ＣＮ）⁻、（ＣＨ_２Ｃ_２Ｆ_５）_２Ｂ（ＣＮ）_２⁻、（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ_３Ｆ_７）_２Ｂ（ＣＮ）_２⁻、（ｎ−Ｃ_３Ｆ_７ＣＨ_２）_２Ｂ（ＣＮ）_２⁻、（Ｃ_６Ｈ_５）_３Ｂ（ＣＮ）⁻、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートアニオン等が挙げられる。中でも、ＢＦ_４⁻、Ｂ（ＣＮ）_３Ｆ⁻、（ＣＦ_３）_４Ｂ⁻、（Ｃ_６Ｆ_５）_４Ｂ⁻、［（ＣＦ_３）_２Ｃ_６Ｈ_３］_４Ｂ⁻、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートアニオンが好ましい。

【0132】

（一般式（１ｃ）で表わされるアニオン）
一般式（１ｃ）で表わされるアニオンは、窒素原子と、ハロゲン化炭化水素基を有するアニオンである。

【化17】

【0133】

〔一般式（１ｃ）において、Ｒ^３１及びＲ^３２は、それぞれ独立に、スルホニル基で連結されていても良いハロゲン化炭化水素基、シアノ基又はＦＳＯ_２基を表し、Ｒ^３１及びＲ^３２が共にスルホニル基を有していても良いハロゲン化炭化水素基である場合、互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ^３１及びＲ^３２の少なくとも一つは、ハロゲン化炭化水素基又はシアノ基である。〕

【0134】

Ｒ^３１、Ｒ^３２は、それぞれ独立に、スルホニル基で連結されていても良いハロゲン化炭化水素基、シアノ基、又はＦＳＯ_２基を表し、該ハロゲン化炭化水素基としては、前述の一般式（１）において、Ｚ⁻としてハロゲン化炭化水素基を有するアニオンの説明にて挙げたハロゲン化炭化水素基を挙げることができる。また、Ｒ^３１とＲ^３２は、脂肪族飽和炭化水素系の環状構造を形成しても良い。

【0135】

本発明において、Ｒ^３１及びＲ^３２は、それぞれ独立に、スルホニル基で連結されるハロゲン化炭化水素基が好ましく、中でも、フッ化アルキルスルホニル基、又はフッ化アリールスルホニル基であることが好ましく、特に好ましくは、一般式（１ｃ−１）で表わされる基であるか、又は一般式（１ｃ−２）で表わされる基である場合、特に耐熱性に優れたものとなる。

【0136】

スルホニル基で連結されていても良いハロゲン化炭化水素基としては特に限定されるものではなく、ハロゲン化アルキルスルホニル基を適宜選択して使用することができる。ハロゲン化アルキルスルホニル基の骨格をなすアルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、炭素数は１〜８が好ましい。該アルキル基の具体例としては、ハロゲン化炭化水素基におけるアルキル基と同様のものを挙げることができる。又はロゲン化アルキルスルホニル基におけるハロゲン原子としては、フルオロ基が好ましい。該ハロゲン原子は、炭化水素基の水素原子の一部又は全部を置換することができるが、耐熱性の観点から、炭化水素基の水素原子がハロゲン原子で好ましくは８０モル％以上、更に好ましくは９０％モル以上、特に好ましくは１００モル％置換されているものが好ましい。

【0137】

一般式（１ｃ−１）

【化18】

【0138】

〔一般式（１ｃ−１）において、Ｒ^５は、水素原子、フッ素原子、アルキル基、フッ化アルキル基、脂環式炭化水素基、アルコキシ基、フッ化アルコキシ基、Ｒ^１７ＣＯＯＲ^１８−又はＲ^１７ＣＯＯＲ^１８ＣＦＨ−（Ｒ^１７は、アルキル基、脂環式炭化水素基、ヘテロアリール基又は置換基を有してもよいアリール基を表し、Ｒ^１８は、アルキレン基を表す。）を表し、ｎは、１以上の整数を表し、「＊」は、結合手であることを表す。また、Ｒ^５が共にフッ化アルキル基である場合、互いに結合して環を形成してもよい。〕

【0139】

一般式（１ｃ−２）

【化19】

【0140】

〔一般式（１ｃ−２）において、Ｒ^６〜Ｒ^１０は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、水酸基、アルキル基、フッ化アルキル基、アルコキシ基又はアルキルスルホニル基を表し、「＊」は結合手であることを表す。但し、Ｒ^６〜Ｒ^１０のうち少なくとも１つは、フッ素原子又はフッ化アルキル基である。〕

【0141】

一般式（１ｃ−１）及び一般式（１ｃ−２）において、アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、アルキル基の炭素数は１〜１２（より好ましくは１〜８）であることが好ましい。脂環式炭化水素基は２〜４環の橋かけ脂環式炭化水素基でもよく、脂環式炭化水素基の炭素数は３〜２０（より好ましくは３〜１２）であることが好ましい。ヘテロアリール基としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１以上のヘテロ原子を含む５〜１０員の芳香族複素環から構成される基が好ましい。アリール基としては、炭素数６〜１４（より好ましくは炭素数６〜１０）のアリール基が好ましく、特にフェニル基が好ましい。なお、置換基としては、例えば、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基が挙げられ、置換基の位置及び数は任意であり、置換基を２以上有する場合、当該置換基は同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ²¹はメチレン基又はアルキレン基を表すが、メチレン基又は炭素数２〜６のアルキレン基が好ましく、製造し易さの点から、特にエチレン基が好ましい。なお、ｎの上限は、１０が好ましく、８がより好ましい。

【0142】

一般式（１ｃ）で表わされるアニオンの中で好適なアニオンとしては、例えば、［（ＦＳＯ_２）_２Ｎ］⁻、［（ＦＳＯ_２）Ｎ（ＣＦ_３ＳＯ_２）］⁻、［（ＦＳＯ_２）Ｎ（ＣＦ_３ＣＦ_２ＳＯ_２）］⁻、［（ＦＳＯ_２）Ｎ｛（ＣＦ_３）_２ＣＦＳＯ_２｝］⁻、［（ＦＳＯ_２）Ｎ（ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＳＯ_２）］⁻、［（ＦＳＯ_２）Ｎ（ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＳＯ_２）］⁻、［（ＦＳＯ_２）Ｎ｛（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＦ_２ＳＯ_２｝］⁻、［（ＦＳＯ_２）Ｎ｛ＣＦ_３ＣＦ_２（ＣＦ_３）ＣＦＳＯ_２｝］⁻、［（ＦＳＯ_２）Ｎ｛（ＣＦ_３）_３ＣＳＯ_２｝］⁻、［（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２Ｎ］⁻、［（ＣＦ_３ＣＦ_２ＳＯ_２）_２Ｎ］⁻、［（ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＳＯ_２）_２Ｎ］⁻、（ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＳＯ_２）_２Ｎ］⁻、［｛（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＦ_２ＳＯ_２｝_２Ｎ］⁻、［｛ＣＦ_３ＣＦ_２（ＣＦ_３）ＣＦＳＯ_２｝_２Ｎ］⁻、［｛（ＣＦ_３）_３ＣＳＯ_２｝_２Ｎ］⁻、又は下記化合物等を挙げることができる。

【0143】

【化20】

【0144】

（一般式（１ｄ）で表わされるアニオン）
一般式（１ｄ）で表わされるアニオンは、硫黄原子と、ハロゲン化炭化水素基を有するアニオンである。

【化21】

【0145】

〔一般式（１ｄ）において、Ｒ^４は、窒素原子又は酸素原子を有する連結基により連結されていても良いハロゲン化炭化水素基を表す。〕

【0146】

Ｒ^４は、窒素原子、又は酸素原子を有していてもよいハロゲン化炭化水素基を表し、該ハロゲン化炭化水素基としては、前述の一般式（１）において、Ｚ⁻としてハロゲン化炭化水素基を有するアニオンの説明にて挙げたハロゲン化炭化水素基を挙げることができる。Ｒ^４は、−Ｏ−、―ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−等により連結されていても良い。

【0147】

本発明において、Ｒ^４は、一般式（１ｄ−１）で表わされる基であるか、又は下記式（１ｄ−２）で表わされる基であることが特に耐熱性に優れるために好ましい。

【0148】

一般式（１ｄ−１）

【化22】

【0149】

〔一般式（１ｄ−１）において、Ｒ^１１は、水素原子、フッ素原子、アルキル基、フッ化アルキル基、脂環式炭化水素基、アルコキシ基、フッ化アルコキシ基、Ｒ^１７ＣＯＯＲ^１８−又はＲ^１７ＣＯＯＲ^１８ＣＦＨ−（Ｒ^１７は、アルキル基、脂環式炭化水素基、ヘテロアリール基又は置換基を有してもよいアリール基を表し、Ｒ^１８は、アルキレン基を表す。）を表し、ｎは、１以上の整数を表し、「＊」は、結合手であることを表す。また、Ｒ^１１が共にフッ化アルキル基である場合、互いに結合して環を形成してもよい。〕

【0150】

一般式（１ｄ−２）

【化23】

【0151】

〔一般式（１ｄ−２）において、Ｒ^１２〜Ｒ^１６は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、水酸基、アルキル基、フッ化アルキル基、アルコキシ基又はアルキルスルホニル基を表し、「＊」は、結合手であることを表す。但し、Ｒ^１２〜Ｒ^１６のうち少なくとも１つは、フッ素原子又はフッ化アルキル基である。〕

【0152】

一般式（１ｄ−１）、及び一般式（１ｄ−２）において、Ｒ¹¹としては、フッ素原子、フッ化アルキル基、脂環式炭化水素基、フッ化アルコキシ基、Ｒ¹⁷ＣＯＯＲ¹⁸−又はＲ¹⁷ＣＯＯＲ¹⁸ＣＦＨ−が好ましく、特にフッ素原子、脂環式炭化水素基、パーフルオロアルコキシ基、Ｒ¹⁷ＣＯＯＣＨ₂ＣＨ₂−又はＲ¹⁷ＣＯＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＦＨ−が好ましい。Ｒ¹⁷はアルキル基、脂環式炭化水素基、ヘテロアリール基又は置換若しくは非置換のアリール基を表すが、アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、アルキル基の炭素数は１〜１２（より好ましくは１〜８）であることが好ましい。脂環式炭化水素基は２〜４環の橋かけ脂環式炭化水素基でもよく、脂環式炭化水素基の炭素数は３〜２０（より好ましくは３〜１２）であることが好ましい。ヘテロアリール基としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１以上のヘテロ原子を含む５〜１０員の芳香族複素環から構成される基が好ましい。アリール基としては、炭素数６〜１４（より好ましくは炭素数６〜１０）のアリール基が好ましく、特にフェニル基が好ましい。なお、置換基としては、例えば、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基が挙げられ、置換基の位置及び数は任意であり、置換基を２以上有する場合、当該置換基は同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ²¹はメチレン基又はアルキレン基を表すが、メチレン基又は炭素数２〜６のアルキレン基が好ましく、製造し易さの点から、特にエチレン基が好ましい。なお、ｎの上限は、１０が好ましく、８がより好ましい。
また、式（１ｄ−２）においては、Ｒ¹² 〜Ｒ¹⁶のうち少なくとも３つがフッ素原子又はフッ化アルキル基であることが好ましい。

【0153】

一般式（１ｄ）で表わされるアニオンの代表例としては、例えば、下記に表すアニオンを挙げることができる。

【0154】

【化24】

【0155】

【化25】

【0156】

《イオン性アクリル樹脂［Ｃ］の製造方法》
本発明のイオン性アクリル樹脂は、側鎖にカチオン性基を有する樹脂と、一般式（１）のＺ⁻を含むイオン性化合物とを溶解させた水溶液を攪拌又は振動させるか、あるいは側鎖にカチオン性基を有する樹脂の水溶液と一般式（１）のＺ⁻を含むイオン性化合物の水溶液とを攪拌又は振動下で混合させることにより、容易に得ることができる。水溶液中で、樹脂のカチオン性基と一般式（１）のＺ⁻を含むイオン性化合物のＺ⁻部位がイオン化され、これらがイオン結合し、該イオン結合部分が水不溶性となり析出する。逆に、樹脂の対アニオンと一般式（１）のＺ⁻を含むイオン性化合物の対カチオンからなる塩は水溶性のため、水洗等により除去が可能となる。使用する側鎖にカチオン性基を有する樹脂、及び一般式（１）のＺ⁻を含むイオン性化合物は、各々単一種類のみを使用しても、構造の異なる複数種類を使用してもよい。

【0157】

塩形成時に使用する水溶液として、側鎖にカチオン性基を有する樹脂、及び一般式（１）のＺ−を含むイオン性化合物を溶解させるため、水と水溶性有機溶剤との混合溶液を使用してもよい。水溶性有機溶剤としては、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、２−（メトキシメトキシ）エタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレンゴリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ポリエチレングリコール、グリセリン、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、アセトン、ジアセトンアルコール、アニリン、ピリジン、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、メチルエチルケトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、２−ピロリドン、２−メチルピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，２−ヘキサンジオール、２，４，６−ヘキサントリオール、テトラフルフリルアルコール、４−メトキシ−４メチルペンタノン等が挙げられる。これらの水溶性有機溶剤は、水溶液の全重量を基準（１００重量％）として、５〜５０重量％用いることが好ましく、５〜２０重量％用いることが最も好ましい

【0158】

《多官能モノマー》
多官能モノマーとしては、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート等の各種アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステル等、酸性基を有する多官能モノマー、又は一部がラジカルにより重合が誘起される光重合性モノマー等を上げることができる。

【0159】

（酸性基を有する多官能モノマー）
酸性基を有する多官能モノマーとしては、例えば、多価アルコールと（メタ）アクリル酸との遊離水酸基含有ポリ（メタ）アクリレート類と、ジカルボン酸類とのエステル化物；多価カルボン酸と、モノヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類とのエステル化物等を挙げることができる。具体例としては、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート等のモノヒドロキシオリゴアクリレート又はモノヒドロキシオリゴメタクリレート類と、マロン酸、こはく酸、グルタル酸、テレフタル酸等のジカルボン酸類との遊離カルボキシル基含有モノエステル化物；プロパン−１，２，３−トリカルボン酸（トリカルバリル酸）、ブタン−１，２，４−トリカルボン酸、ベンゼン−１，２，３−トリカルボン酸、ベンゼン−１，３，４−トリカルボン酸、ベンゼン−１，３，５−トリカルボン酸等のトリカルボン酸類と、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート等のモノヒドロキシモノアクリレート又はモノヒドロキシモノメタクリレート類との遊離カルボキシル基含有オリゴエステル化物等を挙げることができる。

【0160】

また、下記一般式（５）により表わされる化合物も好ましく使用出来る。
一般式（５）
（Ｈ₂Ｃ＝Ｃ(Ｒ_ｃ)ＣＯＯ）m’−Ｘ−（ＯＣＯＣＨ(Ｒ_ｄ)ＣＨ_２Ｓ(Ｒ_ｄ)ＣＯＯＨ）n’
［一般式（５）中、Ｒ_ｃは水素原子又はメチル基、Ｒ_ｄは炭素数１〜１２の炭化水素基、Ｘは（ｍ＋ｎ）価の炭素数３〜６０の有機基、ｍ’は２〜１８の整数、n’は１〜３の整数を表す。］

【0161】

ここで、下記一般式（５）で表わされる化合物は、例えば、以下の方法により容易に得ることができる。
（１）Ｘで表わされる有機基を与える化合物をアクリル酸とエステル化してアクリル化させた後、得られた化合物にメルカプト化合物を付加させる方法
（２）Ｘで表わされる有機基を与える化合物をポリイソシアネート化合物で変性させた後、得られた化合物に水酸基を有するアクリレート化合物でアクリル化させた後、得られた化合物にメルカプト化合物を付加させる方法
（３）Ｘで表わされる有機基を与える化合物をアクリル酸とエステル化してアクリル化させた後、ポリイソシアネート化合物で変性させ、得られた化合物にメルカプト化合物を付加させる方法。

【0162】

Ｘで表わされる有機基を与える化合物としては、ペンタエリスリトール、ペンタエリスリトールのカプロラクトン変性物、ペンタエリスリトールのポリイソシアネート変性物、及びジペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールのカプロラクトン変性物、ジペンタエリスリトールのポリイソシアネート変性物を挙げることができる。

【0163】

メルカプト化合物としては、例えば、メルカプト酢酸、２−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプトプロピオン酸、ｏ−メルカプト安息香酸、２−メルカプトニコチン酸、メルカプトコハク酸などが挙げられる。

【0164】

多官能モノマーの含有量は、着色剤１００重量部に対し、５〜４００重量部であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から１０〜３００重量部であることがより好ましい。

【0165】

《光重合開始剤》
光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］−１−ブタノン等のアセトフェノン系化合物、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物、チオキサントン、２−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物、２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、２，４−トリクロロメチル（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系化合物、１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）フェニル−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）〕、Ｏ−（アセチル）−Ｎ−（１−フェニル−２−オキソ−２−（４’−メトキシ−ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物、２，２´−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，５，４´，５´−テトラフェニル−１，２´−ビイミダゾール、２，２’−ビス（ｏ−メトキシフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ｐ−メチルフェニル）ビイミダゾール、等のイミダゾール系化合物、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物、ボレート系化合物、カルバゾール系化合物、チタノセン系化合物等が用いられる。これらの光重合開始剤は、１種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

【0166】

これらの中でも、光重合開始剤として、アセトフェノン系化合物、又はオキシムエステル系化合物を含むことがより好ましい。アセトフェノン系化合物、及びオキシムエステル系化合物は非常に高感度であるため、光重合開始剤の含有量を少なくすることができる。その結果として、カラーフィルタとしての明度が向上することができるために好ましい。

【0167】

これらの光重合開始剤は、カラーフィルタ用着色組成物中の着色剤１００重量部に対し、５〜２００重量部であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から１０〜１５０重量部であることがより好ましい。

【0168】

《増感剤》
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、増感剤を含有させることができる。増感剤としては、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表わされる不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表わされる１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、ミヒラーケトン誘導体等が挙げられる。これらの増感剤は、１種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

【0169】

さらに具体例には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を表す増感剤を含有させることもできる。上記増感剤の中で、特に好適な増感剤としては、チオキサントン誘導体、ミヒラーケトン誘導体、カルバゾール誘導体が挙げられる。さらに具体的には、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン、Ｎ−エチルカルバゾール、３−ベンゾイル−Ｎ−エチルカルバゾール、３，６−ジベンゾイル−Ｎ−エチルカルバゾール等が用いられる。

【0170】

増感剤の含有量は、着色組成物中に含まれる光重合開始剤１００重量部に対し、３〜６０重量部であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から５〜５０重量部であることがより好ましい。

【0171】

《有機溶剤》
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、着色剤を充分にバインダー樹脂や多官能モノマーなどの色素担体中に分散させ、ガラス基板等の透明基板上に乾燥膜厚が０．２〜１０μｍとなるように塗布してフィルタセグメントやブラックマトリックスを形成することを容易にするために用いられる。

【0172】

溶剤としては、例えば１，２，３−トリクロロプロパン、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−１，３−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、３−メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、Ｎ−メチルピロリドン、ｏ−キシレン、ｏ−クロロトルエン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ−アミル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。これらの溶剤は、単独で、又は必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

【0173】

溶剤は、着色組成物中の着色剤１００重量部に対して、１００〜１００００重量部、好ましくは５００〜５０００重量部の量で用いることができる。

【0174】

《多官能チオール》
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、多官能チオールを含有することができる。多官能チオールは、チオール（ＳＨ）基を２個以上有する化合物である。多官能チオールは上述の光重合開始剤とともに使用することにより、光照射後のラジカル重合過程において、連鎖移動剤として働き、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生するので、得られるカラーフィルタ用着色組成物は高感度となる。特にＳＨ基がメチレン、エチレン基等の脂肪族基に結合した多官能脂肪族チオールが好ましい。

【0175】

多官能チオールとしては、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４−ブタンジオールビスチオプロピオネート、１，４−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールエタントリス（３−メルカプトブチレート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトブチレート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、１，４−ジメチルメルカプトベンゼン、２、４、６−トリメルカプト−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−４，６−ジメルカプト−ｓ−トリアジンなどが挙げられる。これらの多官能チオールは、１種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

【0176】

多官能チオールの含有量は、着色剤１００重量部に対して、０．０５〜１００重量部が好ましく、より好ましくは１．０〜５０．０重量部である。多官能チオールを０．０５重量部以上用いることで、より良い現像耐性を得ることができる。チオール（ＳＨ）基が１個の単官能チオールを用いた場合には、このような現像耐性の向上は得られない。

【0177】

《レベリング剤》
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ−２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量１００重量部に対し、０．００３〜１．０重量部用いることが好ましい。

【0178】

レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。

【0179】

また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ−２１１０、ＦＺ−２１２２、ＦＺ−２１３０、ＦＺ−２１６６、ＦＺ−２１９１、ＦＺ−２２０３、ＦＺ−２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【0180】

レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、又は両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。

【0181】

レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。

【0182】

《紫外線吸収剤、重合禁止剤》
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、紫外線吸収剤又は重合禁止剤を含有することができる。紫外線吸収剤又は重合禁止剤を含有することで、パターンの形状と解像性を制御することができる。

【0183】

紫外線吸収剤としては、例えば２−［４−［（２−ヒドロキシ−３−（ドデシル及びトリデシル）オキシプロピル）オキシ］−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−［１−オクチルオキシカルボニルエトキシ］フェニル）−４，６−ビス（４−フェニルフェニル）−１，３，５−トリアジン等のヒドロキシフェニルトリアジン系、２−（５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ビス（１−メチル−１−フェニルエチル）フェノール、２−（３−ｔブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール系、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系、フェニルサリチレート、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルサリチレート等のサリチレート系、エチル−２−シアノ−３，３’−ジフェニルアクリレート等のシアノアクリレート系、２，２，６，６，−テトラメチルピペリジン−１−オキシル（トリアセトン−アミン−Ｎ−オキシル）、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−セバケート、ポリ［［６−［（１，１，３，３−テトラブチル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル］［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）イミノ］等のヒンダードアミン系等が挙げられる。これらの紫外線吸収剤は、１種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

【0184】

重合禁止剤としては、例えばメチルハイドロキノン、ｔ−ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔ−ブチルハイドロキノン、４−ベンゾキノン、４−メトキシフェノール、４−メトキシ−１−ナフトール、ｔ−ブチルカテコールなどのハイドロキノン誘導体及びフェノール化合物、フェノチアジン、ビス−（１−ジメチルベンジル）フェノチアジン、３，７−ジオクチルフェノチアジン等のアミン化合物、ジブチルジチオカルバミン酸銅、ジエチルジチオカルバミン酸銅、ジエチルジチオカルバミン酸マンガン、ジフェニルジチオカルバミン酸マンガン等の銅及びマンガン塩化合物、４−ニトロソフェノール、Ｎ−ニトロソジフェニルアミン、Ｎ−ニトロソシクロヘキシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン等のニトロソ化合物及びそのアンモニウム塩又はアルミニウム塩等が挙げられる。これらの重合禁止剤は、１種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

【0185】

紫外線吸収剤及び重合禁止剤は、着色組成物中の着色剤１００重量部に対して、０．０１〜２０重量部、好ましくは０．０５〜１０重量部の量で用いることができる。紫外線吸収剤又は重合禁止剤を０．０１重量部以上用いることで、より良い解像度を得ることができる。

【0186】

《酸化防止剤》
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、塗膜の透過率を上げるために、酸化防止剤を含むことができる。酸化防止剤は、カラーフィルタ用着色組成物に含まれる樹脂や光重合開始剤が、熱硬化やＩＴＯアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。

【0187】

酸化防止剤として好ましいものとしては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤又はスルフィド系酸化防止剤などが挙げられる。また、より好ましくは、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、又はリン系酸化防止剤である。これらの酸化防止剤は、１種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

【0188】

ヒンダードフェノール系酸化防止剤としては、２，４−ビス〔（ラウリルチオ）メチル〕−ｏ−クレゾール、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）、１，３，５−トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）、及び２，４−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート等が挙げられる。

【0189】

ヒンダードアミン系酸化防止剤では、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（Ｎ−メチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，６−ヘキサメチレンジアミン、２−メチル−２−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）プロピオンアミド、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）（１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ポリ〔｛６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）イミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル｝｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチル｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝〕、ポリ〔（６−モルホリノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチン｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝〕、コハク酸ジメチルと１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとの重縮合物、Ｎ，Ｎ′−４，７−テトラキス〔４，６−ビス｛Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル〕−４，７−ジアザデカン−１，１０−ジアミン等が挙げられる。

【0190】

リン系酸化防止剤としては、トリス［２−［［２，４，８，１０−テトラキス（１，１−ジメチルエチル）ジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン−６−イル］オキシ］エチル］アミン、トリス［２−［（４，６，９，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン−２−イル）オキシ］エチル］アミン、亜りん酸エチルビス（２，４−ジｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）が挙げられる。

【0191】

スルフィド系酸化防止剤としては、２，２−チオ−ジエチレンビス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、２，４−ビス〔（オクチルチオ）メチル〕−ｏ−クレゾール、２，４−ビス〔（ラウリルチオ）メチル〕−ｏ−クレゾール等が挙げられる。

【0192】

酸化防止剤の含有量は、カラーフィルタ用着色組成物の固形分の合計１００重量％中、０．１〜５重量％の量で用いることが好ましい。酸化防止剤が０．１重量％より少ない場合、透過率アップの効果が少なく、５重量％より多い場合、硬度が大きくダウンし、またカラーフィルタ用着色組成物の感度が大きく低下する。

【0193】

《その他の成分》
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤、又は溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物等を含有させることができる。

【0194】

シランカップリング剤としては、例えばビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等が挙げられる。

【0195】

シランカップリング剤は、着色組成物中の着色剤１００重量部に対して、０．０１〜１０重量部、好ましくは０．０５〜５重量部の量で用いることができる。

【0196】

アミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。

【0197】

《カラーフィルタ用着色組成物の製法》
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、酸性染料を含む着色剤をバインダー樹脂などの着色剤担体及び／又は溶剤中に三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、アトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して着色剤分散体を製造し、該着色剤分散体に光重合開始剤、バインダー樹脂、多官能モノマー、イオン性アクリル樹脂［Ｃ］、場合によっては増感剤、多官能チオール、紫外線吸収剤、重合禁止剤、貯蔵安定剤、溶剤、その他成分を混合攪拌して製造することができる。イオン性アクリル樹脂［Ｃ］は、着色剤分散体を製造する際に用いても、着色剤分散体に後で添加しても、同様の効果を得ることができる。

【0198】

着色剤、なかでも顔料をバインダー樹脂及び／又は溶剤中に分散する際には、適宜、樹脂型顔料分散剤、界面活性剤、顔料誘導体等の分散助剤を含有させることができる。分散助剤は、顔料の分散に優れ、分散後の顔料の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて顔料を樹脂及び／又は溶剤中に分散してなるカラーフィルタ用着色組成物を用いた場合には、透明性に優れたカラーフィルタが得られる。分散助剤は、顔料１００重量部に対して、０．１〜４０重量部、好ましくは０．１〜３０重量部の量で用いることができる。

【0199】

また、本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、酸性染料、その他の着色剤等を別々に着色剤担体に分散したものを混合して製造することもできる。さらに、酸性染料、又はその他の着色剤の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。

【0200】

カラーフィルタ用着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子及び混入した塵の除去を行うことが好ましい。

【0201】

＜カラーフィルタ＞
本発明のカラーフィルタは、少なくとも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの緑色フィルタセグメント、及び少なくとも１つの青色フィルタセグメントを具備する。また、カラーフィルタは、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、及び黄色フィルタセグメントを具備するものであってもよい。

【0202】

透明基板としては、ソーダ石灰ガラス、低アルカリ硼珪酸ガラス、無アルカリアルミノ硼珪酸ガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。また、ガラス板や樹脂板の表面には、パネル化後の液晶駆動のために、酸化インジウム、酸化錫などからなる透明電極が形成されていてもよい。

【0203】

透明基板上にフィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリックスを形成しておくと、液晶表示パネルのコントラストを一層高めることができる。ブラックマトリックスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウム等の無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されず、本発明のカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるブラックマトリックスが好ましいものである。又、前記の透明基板又は反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後にフィルタセグメントを形成することもできる。ＴＦＴ基板上にフィルタセグメント及び／又はブラックマトリックスを形成することにより、液晶表示パネルの開口率を高め、輝度を向上させることができる。

【0204】

フィルタセグメント及びブラックマトリックスの乾燥膜厚は、０．２〜１０μｍであることが好ましく、より好ましくは０．２〜５μｍである。塗布膜を乾燥させる際には、減圧乾燥機、コンベクションオーブン、ＩＲオーブン、ホットプレート等を使用してもよい。

【0205】

フォトリソグラフィー法による各色フィルタセグメント及びブラックマトリックスの形成は、下記の方法で行う。すなわち、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色カラーフィルタ用着色組成物として調製したカラーフィルタ用着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜１０μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。

【0206】

その後、溶剤又はアルカリ現像液に浸漬するか、若しくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去し所望のパターンを形成してフィルタセグメント及びブラックマトリックスを形成することができる。さらに、現像により形成されたフィルタセグメント及びブラックマトリックスの重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、印刷法より精度の高いフィルタセグメント及びブラックマトリックスが形成できる。

【0207】

現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。現像処理方法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ（浸漬）現像法、パドル（液盛り）現像法等を適用することができる。なお、紫外線露光感度を上げるために、上記カラーフィルタ用着色組成物を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ可溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し、酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。

【0208】

カラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や柱状スペーサー、透明導電膜、液晶配向膜等が形成される。

【0209】

カラーフィルタは、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、液晶表示パネルが製造される。

【0210】

かかる液晶表示パネルは、ツイステッド・ネマティック（ＴＮ）、スーパー・ツイステッド・ネマティック（ＳＴＮ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、ヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）等のカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。

【実施例】

【0211】

以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例中、「部」及び「％」は、「質量部」及び「質量％」をそれぞれ表す。ＰＧＭＥＡ及びＰＧＭＡｃは、共にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを表す。また、顔料の平均一次粒子径、樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）、及び側鎖にカチオン性基を有する樹脂のアンモニウム塩価の測定方法、並びにモル吸光係数の算出方法は以下の通りである。

【0212】

（顔料の平均一次粒子径）
顔料の粉末に溶剤（例えばプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）を加え、分散剤（例えばＤＩｓｐｅｒｂｙｋ−１６１：ビックケミー社分散剤）を少量添加し、超音波で１分間処理し測定用試料を調整する。次いで、透過型（ＴＥＭ）電子顕微鏡により、１００個以上の顔料の一次粒子が確認出来る写真を３枚（３視野分）作成し、それぞれ左上から順番に１００個の一次粒子の大きさを測定する。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径をｎｍ単位で計測し、その平均をその顔料粒子の一次粒子径とし、合計３００個の分布を５ｎｍ刻みで作成し、５ｎｍ刻みの中央値（例えば６ｎｍ以上１０ｎｍ以下の場合は８ｎｍ）をそれらの粒子の粒子径として近似し、それぞれの粒子径とその数を基に計算することで個数平均粒子径を算出する。

【0213】

（樹脂の重合平均分子量（Ｍｗ））
樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、ポリスチレンを標準物質としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定した。

【0214】

（側鎖にカチオン性基を有する樹脂のアンモニウム塩価）
鎖にカチオン性基を有する樹脂のアンモニウム塩価は、５％クロム酸カリウム水溶液を指示薬として、０．１Ｎの硝酸銀水溶液で滴定して求めた後、水酸化カリウムの当量に換算した値であり、固形分のアンモニウム塩価を表す。

【0215】

（モル吸光係数の算出方法）
メスフラスコに、試料をそれぞれ０．１ｇ量り入れ、次いで乳酸エチルで０．２５０Ｌにように希釈した。この溶液について、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）で吸収スペクトルを測定し、Ｌａｍｂｅｒｔ−Ｂｅｅｒの法則を用いて、可視光領域（４００nm〜７００nm）におけるモル吸光係数εの最大値〔εM 〕を算出した。

【0216】

＜アクリル樹脂溶液の製造方法＞
（アクリル樹脂溶液（Ｂ−１））
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル４口フラスコに、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート７０．０部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりｎ−ブチルメタクリレート１３．３部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート４．６部、メタクリル酸４．３部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社社製「アロニックスＭ１１０」）７．４部、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．４部の混合を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、固形分３０重量％、重量平均分子量２６０００のアクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートを添加してアルカリ可溶性樹脂である、アクリル樹脂溶液（Ｂ−１）を得た。

【0217】

＜側鎖にカチオン性基を有する樹脂の製造方法＞
（側鎖にカチオン性基を有する樹脂１）
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、イソプロピルアルコール７５．１部を仕込み、窒素気流下で７５℃ に昇温した。別途、メチルメタクリレート３３．２部、ｎ−ブチルメタクリレート２７．３部、２−エチルヘキシルメタクリレート２７．３部、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩１２．２部、及びメチルエチルケトン１５．６部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、４つ口セパラブルフラスコに取り付け、２時間かけて滴下した。滴下終了２時間後、固形分から重合収率が９８％以上であり、重量平均分子量（Ｍｗ）が、７４２０である事を確認し、５０℃へ冷却した。その後、イソプロピルアルコールを７２部加え、樹脂成分が４０重量％の側鎖にカチオン性基を有する樹脂１を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は３３ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
ここで、側鎖にカチオン性基を有する樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、ポリスチレンを標準物質としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定した。また、側鎖にカチオン性基を有する樹脂のアンモニウム塩価は、５％クロム酸カリウム水液を指示薬として、０．１Ｎの硝酸銀水溶液で滴定して求めた後、水酸化カリウムの当量に換算した値であり、固形分のアンモニウム塩価を表す。

【0218】

（側鎖にカチオン性基を有する樹脂２）
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン６７．３ 部を仕込み窒素気流下で７５ ℃ に昇温した。別途、メチルメタクリレート３４．０部、ｎ−ブチルメタクリレート２８．０部、２−エチルヘキシルメタクリレート２８．０部、ジメチルアミノエチルメタクリレート１０．０部、２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）を６．５部、及びメチルエチルケトン２５．１部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、４つ口セパラブルフラスコに取り付け、２時間かけて滴下した。滴下終了２時間後、固形分から重合収率が９８％以上であり、重量平均分子量（Ｍｗ）が、６８３０である事を確認し、５０℃へ冷却した。ここへ、塩化メチル３．２部、エタノール２２．０ 部を追加し、５０℃で２時間反応させた後、１時間かけて８０℃まで加温し、更に、２時間反応させた。このようにして樹脂成分が４７重量％の側鎖にカチオン性基を有する樹脂２を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は３４ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

【0219】

（側鎖にカチオン性基を有する樹脂３）
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、イソプロピルアルコール７５．１部を仕込み、窒素気流下で７５℃ に昇温した。別途、メチルメタクリレート１８．２部、ｎ−ブチルメタクリレート２７．３部、２−エチルヘキシルメタクリレート２４．８部、メタクリル酸２．５部、ヒドロキシエチルメタクリレート１５．０部、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩１２．２部、及びメチルエチルケトン１５．６部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、４つ口セパラブルフラスコに取り付け、２時間かけて滴下した。滴下終了２時間後、固形分から重合収率が９８％以上であり、重量平均分子量（Ｍｗ）が、７２８０である事を確認し、５０℃へ冷却した。その後、イソプロピルアルコールを７２部加え、樹脂成分が４０重量％の側鎖にカチオン性基を有する樹脂３を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は３３ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

【0220】

（側鎖にカチオン性基を有する樹脂４）
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、イソプロピルアルコール７５．１部を仕込み、窒素気流下で７５℃ に昇温した。別途、(3-エチルオキセタン-3-イル)メチルメタクリレート２７．５部、メタクリル酸２．５部、ｔ−ブチルメタクリレート５７．８部、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩１２．２部、及びメチルエチルケトン１５．６部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、４つ口セパラブルフラスコに取り付け、２時間かけて滴下した。滴下終了２時間後、固形分から重合収率が９８％以上であり、重量平均分子量（Ｍｗ）が、７５１０である事を確認し、５０℃へ冷却した。その後、イソプロピルアルコールを７２部加え、樹脂成分が４０重量％の側鎖にカチオン性基を有する樹脂４を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は３３ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

【0221】

（側鎖にカチオン性基を有する樹脂５）
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、イソプロピルアルコール７５．１部を仕込み、窒素気流下で７５℃ に昇温した。別途、(3-エチルオキセタン-3-イル)メチルメタクリレート２１．５部、メタクリル酸２．５部、ｔ−ブチルメタクリレート５１．６部、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩２４．４部、及びメチルエチルケトン１５．６部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、４つ口セパラブルフラスコに取り付け、２時間かけて滴下した。滴下終了２時間後、固形分から重合収率が９８％以上であり、重量平均分子量（Ｍｗ）が、７０３０である事を確認し、５０℃へ冷却した。その後、イソプロピルアルコールを７２部加え、樹脂成分が４０重量％の側鎖にカチオン性基を有する樹脂５を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は６５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

【0222】

＜酸性染料の造塩化合物の製造方法＞
（造塩化合物（Ａ−１））
下記の手順でＣ．Ｉ．アシッドレッド５２と側鎖にカチオン性基を有する樹脂１とからなる造塩化合物（Ａ−１）を製造した。
水２０００部に５１部のカチオン性基を有する樹脂１を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱した。一方、９０部の水に１０部のＣ．Ｉ．アシッドレッド５２を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下後、６０℃で１２０分攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、３２部のＣ．Ｉ．アシッドレッド５２と側鎖にカチオン性基を有する樹脂１との造塩化合物（Ａ−１）を得た。このとき造塩化合物（Ａ−１）中のＣ．Ｉ．アシッドレッド５２に由来する有効色素成分の含有量は２５重量％であった。

【0223】

（造塩化合物（Ａ−２））
下記の手順でＣ．I．アシッド レッド ２８９と側鎖にカチオン性基を有する樹脂２とからなる造塩化合物（Ａ−２）を製造した。
水２０００部に５１部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂２を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱する。一方、９０部の水に１０部のＣ．I．アシッド レッド ２８９を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、６０℃で１２０分攪拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、３２部のＣ．I．アシッド レッド ２８９と側鎖にカチオン性基を有する樹脂２との造塩化合物（Ａ−２）を得た。

【0224】

（造塩化合物（Ａ−３））
下記の手順でＣ．I．アシッド ブルー １１２と側鎖にカチオン性基を有する樹脂１とからなる造塩化合物（Ａ−３）を製造した。
１０％のメタノール水溶液２０００部に５１部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂１を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱する。一方、９０部の水に１０部のＣ．I．アシッド ブルー １１２を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、６０℃で１２０分攪拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、３１部のＣ．I．アシッド ブルー １１２と側鎖にカチオン性基を有する樹脂１との造塩化合物（Ａ−３）を得た。

【0225】

（造塩化合物（Ａ−４））
下記の手順でＣ．I．アシッド ブルー ９３と側鎖にカチオン性基を有する樹脂１とからなる造塩化合物（Ａ−４）を製造した。
１０％のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド水溶液２０００部に５１部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂１を添加し、十分に攪拌混合を行った後、７０℃に加熱する。一方、９０部の水に１０部のＣ．I．アシッド ブルー ９３を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、７０℃で１２０分攪拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、２９部のＣ．I．アシッド レッド ９３と側鎖にカチオン性基を有する樹脂１との造塩化合物（Ａ−４）を得た。

【0226】

（造塩化合物（Ａ−５））
下記の手順でＣ．I．アシッド レッド ２４９と側鎖にカチオン性基を有する樹脂１とからなる造塩化合物（Ａ−５）を製造した。
２０％酢酸２０００部に５１部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂１を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱し、側鎖の３級アミノ基のアンモニウム塩化を行う。一方、９０部の水に１０部のＣ．I．アシッド レッド ２４９を溶解させた水溶液を調製し、先ほどのアンモニウム塩化された樹脂溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、６０℃で１２０分攪拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、３３部のＣ．I．アシッド レッド ２４９と側鎖にカチオン性基を有する樹脂１との造塩化合物（Ａ−５）を得た。

【0227】

（造塩化合物（Ａ−６））
下記の手順でＣ．I．アシッド レッド ５２とジステアリルジメチルアンモニウムクロリド（コータミンＤ８６Ｐ）とからなる造塩化合物（Ａ−６）を製造した。
１０％の水酸化ナトリウム水溶液２０００部に、１１．５部のコータミンＤ８６Ｐを添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱する。一方、９０部の水に１０部のＣ．I．アシッド レッド ２８９を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、６０℃で１２０分攪拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、１７部のＣ．I．アシッド レッド ２８９とコータミンＤ８６Ｐとの造塩化合物（Ａ−６）を得た。

【0228】

（造塩化合物（Ａ−７））
下記の手順でＣ．I．アシッド ブルー １１２とモノラウリルトリメチルアンモニウムクロリド（コータミン２４Ｐ）とからなる造塩化合物（Ａ−７）を製造した。
７％の水酸化ナトリウム水溶液２０００部に８．１部のコータミン２４Ｐを添加し、十分に攪拌混合を行った後、５０℃に加熱する。一方、９０部の水に１０部のＣ．I．アシッド ブルー １１２を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、５０℃で１２０分攪拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、１６部のＣ．I．アシッド ブルー １１２とコータミン２４Ｐとの造塩化合物（Ａ−７）を得た。

【0229】

（スルホン酸アミド化合物（Ａ−８））
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２を常法によりスルホニルクロリド化後、ジオキサン中で理論当量の２−エチルへキシルアミンと反応させてＣ．Ｉ．アシッドレッド５２のスルホン酸アミド化合物（Ａ−８）を得た。（特開平６−１９４８２８号公報の記載に基づく。）このときスルホン酸アミド化合物（Ａ−８）中のＣ．Ｉ．アシッドレッド５２に由来する有効色素成分の含有量は２５重量％であった。

【0230】

＜染料含有樹脂溶液の製造方法＞
（染料含有樹脂溶液（ＤＡ−１））
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、染料含有樹脂溶液（ＤＡ−１）を作製した。
造塩化合物（Ａ−１） ：２０．０部
ＰＧＭＡｃ ：８０．０部

【0231】

（染料含有樹脂溶液（ＤＡ−２〜８））
以下、造塩化合物（Ａ−１）を表１に表す造塩化合物（Ａ−２〜８）に変更した以外は、染料含有樹脂溶液（ＤＡ−１）と同様にして、染料含有樹脂溶液（ＤＡ−２〜８）を作製した。

【0232】

作製した染料系色素含有溶液を表１にまとめて表した。

【0233】

【表1】

【0234】

＜微細化処理顔料の製造方法＞
（赤色微細化処理顔料（ＰＲ−１））
赤色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（ＰＲ２５４）（ＢＡＳＦ社製「イルガフォアレッド Ｂ−ＣＦ」）１５２部、化学式（６）の色素誘導体８部、塩化ナトリウム１６００部、及びジエチレングリコール１９０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で１０時間混練した。つぎにこの混合物を３リットルの温水に投入し、約８０℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして塩化ナトリウム及び溶剤を除いた後、８０℃で１昼夜乾燥し、赤色微細化処理顔料（ＰＲ−１）を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は３５ｎｍであった。

【0235】

化学式（６）

【化26】

【0236】

（赤色微細化処理顔料（ＰＲ−２））
赤色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（ＰＲ１７７）（ＢＡＳＦ社製「クロモフタルレッド Ａ２Ｂ」）５００部、塩化ナトリウム３５００部、及びジエチレングリコール２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１２０℃で８時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、赤色微細化処理顔料（ＰＲ−２）を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は３０ｎｍであった。

【0237】

（青色微細化処理顔料（ＰＢ−１））
青色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（ＰＢ１５：６）（トーヨーカラー社製「リオノールブルーＥＳ」）５００部、塩化ナトリウム２５００部、及びジエチレングリコール２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、１２０℃で１２時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、青色微細化処理顔料（ＰＢ−１）を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は２５ｎｍであった。

【0238】

（紫色微細化処理顔料（ＰＶ−１））
ジオキサジン系紫色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３（ＰＶ２３）（Ｃｌａｒｉａｎｔ社製「Ｆａｓｔ Ｖｉｏｌｅｔ ＲＬ」）５００部、塩化ナトリウム２５００部、及びポリエチレングリコール（東京化成社製）２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、１２０℃で１２時間混練した。次に、この混合物を約５リットルの温水に投入し、約７０℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約１時間撹拌してスラリー状とした後、濾過、水洗して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除き、８０℃で一昼夜乾燥し、紫色微細処理顔料（ＰＶ−１）を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は３０ｎｍであった。

【0239】

＜顔料分散剤溶液の調整方法＞
顔料分散剤（味の素ファインテクノ社製「アジスパーＰＢ８２１」）をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで希釈し、不揮発分が３０重量％の顔料分散剤溶液を調整した。

【0240】

＜顔料分散体の製造方法＞
（顔料分散体（Ｐ−Ｒ１））
赤色微細化処理顔料（ＰＲ−１）を１２部、アクリル樹脂溶液（Ｂ−１）３３部、顔料分散剤溶液５部、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート５０部を均一に撹拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、ＰＲ２５４の顔料分散体（Ｐ−Ｒ１）を得た。

【0241】

（顔料分散体（Ｐ−Ｒ２）〜（Ｐ−Ｖ１））
赤色微細化処理顔料（ＰＲ−１）を、表２に示す微細化処理顔料に変更した他は、顔料分散体（Ｐ−Ｒ１）と同一作製法にて、顔料分散体（Ｐ−Ｒ２）〜（Ｐ−Ｖ１）を作製した。

【0242】

【表2】

【0243】

＜イオン性アクリル樹脂［Ｃ］の製造方法＞
（イオン性アクリル樹脂（Ｃ−１））
下記の手順で１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンー１，３−ジスルホンイミドカリウムと側鎖にカチオン性基を有する樹脂１とからなる造塩化合物（Ｃ−１）を製造した。
水２０００部に５１部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂１を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱した。一方、９０部の水に４．４部の１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンー１，３−ジスルホンイミドカリウムを溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下後、６０℃で１２０分攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、２０部の１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンー１，３−ジスルホンイミドカリウムと側鎖にカチオン性基を有する樹脂１との造塩化合物（Ｃ−１）を得た。このとき造塩化合物（Ｃ−１）中の１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンー１，３−ジスルホンイミドカリウムに由来する有効成分の含有量は１６重量％であった。

【0244】

（イオン性アクリル樹脂（Ｃ−２））
下記の手順で１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンー１，３−ジスルホンイミドカリウムと側鎖にカチオン性基を有する樹脂３とからなる造塩化合物（Ｃ−２）を製造した。
水２０００部に５１部のカチオン性基を有する樹脂３を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱した。一方、９０部の水に４．４部の１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンー１，３−ジスルホンイミドカリウムを溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下後、６０℃で１２０分攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、２０部の１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンー１，３−ジスルホンイミドカリウムと側鎖にカチオン性基を有する樹脂３との造塩化合物（Ｃ−２）を得た。このとき造塩化合物（Ｃ−２）中の１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンー１，３−ジスルホンイミドカリウムに由来する有効成分の含有量は１６重量％であった。

【0245】

（イオン性アクリル樹脂（Ｃ−３））
下記の手順で１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンー１，３−ジスルホンイミドカリウムと側鎖にカチオン性基を有する樹脂４とからなる造塩化合物（Ｃ−３）を製造した。
水２０００部に５１部のカチオン性基を有する樹脂４を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱した。一方、９０部の水に４．４部の１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンー１，３−ジスルホンイミドカリウムを溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下後、６０℃で１２０分攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、２０部の１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンー１，３−ジスルホンイミドカリウムと側鎖にカチオン性基を有する樹脂４との造塩化合物（Ｃ−３）を得た。このとき造塩化合物（Ｃ−３）中の１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンー１，３−ジスルホンイミドカリウムに由来する有効成分の含有量は１６重量％であった。

【0246】

（イオン性アクリル樹脂（Ｃ−４））
下記の手順で１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンー１，３−ジスルホンイミドカリウムと側鎖にカチオン性基を有する樹脂５とからなる造塩化合物（Ｃ−４）を製造した。
水２０００部に５１部のカチオン性基を有する樹脂５を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱した。一方、９０部の水に８．８部の１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンー１，３−ジスルホンイミドカリウムを溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下後、６０℃で１２０分攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、２３部の１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンー１，３−ジスルホンイミドカリウムと側鎖にカチオン性基を有する樹脂５との造塩化合物（Ｃ−４）を得た。このとき造塩化合物（Ｃ−３）中の１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンー１，３−ジスルホンイミドカリウムに由来する有効成分の含有量は２８重量％であった。

【0247】

（イオン性アクリル樹脂（Ｃ−５））
下記の手順でテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ酸リチウムと側鎖にカチオン性基を有する樹脂１とからなる造塩化合物（Ｃ−５）を製造した。
水２０００部に５１部のカチオン性基を有する樹脂１を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱した。一方、９０部の水に１０．１部のテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ酸リチウムを溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下後、６０℃で１２０分攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、２４部のテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ酸リチウムと側鎖にカチオン性基を有する樹脂１との造塩化合物（Ｃ−５）を得た。このとき造塩化合物（Ｃ−５）中のテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ酸リチウムに由来する有効成分の含有量は３１重量％であった。

【0248】

（イオン性アクリル樹脂（Ｃ−６））
下記の手順でトリフルオロメタンスルホン酸リチウムと側鎖にカチオン性基を有する樹脂１とからなる造塩化合物（Ｃ−６）を製造した。
水２０００部に５１部のカチオン性基を有する樹脂１を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱した。一方、９０部の水に２．１部のトリフルオロメタンスルホン酸リチウムを溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下後、６０℃で１２０分攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、１８部のトリフルオロメタンスルホン酸リチウムと側鎖にカチオン性基を有する樹脂１との造塩化合物（Ｃ−６）を得た。このとき造塩化合物（Ｃ−６）中のトリフルオロメタンスルホン酸リチウムに由来する有効成分の含有量は８重量％であった。

【0249】

（イオン性アクリル樹脂（Ｃ−７））
下記の手順で１−エチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェートと側鎖にカチオン性基を有する樹脂１とからなる造塩化合物（Ｃ−７）を製造した。
水２０００部に５１部のカチオン性基を有する樹脂１を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱した。一方、９０部の水に３．８部の１−エチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェートを溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下後、６０℃で１２０分攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、１６部の１−エチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェートと側鎖にカチオン性基を有する樹脂１との造塩化合物（Ｃ−７）を得た。このとき造塩化合物（Ｃ−７）中の１−エチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェートに由来する有効成分の含有量は８重量％であった。

【0250】

（イオン性アクリル樹脂（Ｃ−８））
下記の手順で１−ヘキシルー３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレートと側鎖にカチオン性基を有する樹脂１とからなる造塩化合物（Ｃ−８）を製造した。
水２０００部に５１部のカチオン性基を有する樹脂１を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱した。一方、９０部の水に２．６部の１−ヘキシルー３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレートを溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下後、６０℃で１２０分攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、１５部の１−ヘキシルー３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレートと側鎖にカチオン性基を有する樹脂１との造塩化合物（Ｃ−８）を得た。このとき造塩化合物（Ｃ−８））中の１−ヘキシルー３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレートに由来する有効成分の含有量は５重量％であった。

【0251】

（イオン性アクリル樹脂（Ｃ−９））
下記の手順でヘキサキス（トリフルオロメタン）リン酸ナトリウムと側鎖にカチオン性基を有する樹脂１とからなる造塩化合物（Ｃ−９）を製造した。
水２０００部に５１部のカチオン性基を有する樹脂１を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱した。一方、９０部の水に６．１部のヘキサキス（トリフルオロメタン）リン酸ナトリウムを溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下後、６０℃で１２０分攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、２１部のヘキサキス（トリフルオロメタン）リン酸ナトリウムと側鎖にカチオン性基を有する樹脂１との造塩化合物（Ｃ−９）を得た。このとき造塩化合物（Ｃ−９））中のヘキサキス（トリフルオロメタン）リン酸ナトリウムに由来する有効成分の含有量は２２重量％であった。

【0252】

（イオン性アクリル樹脂（Ｃ−１０））
下記の手順でテトラキス（ペンタクロロフェニル）ホウ酸リチウムと側鎖にカチオン性基を有する樹脂１とからなる造塩化合物（Ｃ−１０）を製造した。
水２０００部に５１部のカチオン性基を有する樹脂１を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱した。一方、９０部の水に１４．０部のテトラキス（ペンタクロロフェニル）ホウ酸リチウムを溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下後、６０℃で１２０分攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、２７部のテトラキス（ペンタクロロフェニル）ホウ酸リチウムと側鎖にカチオン性基を有する樹脂１との造塩化合物（Ｃ−１０）を得た。このとき造塩化合物（Ｃ−１０））中のテトラキス（ペンタクロロフェニル）ホウ酸リチウムに由来する有効成分の含有量は３８重量％であった。

【0253】

また、その他の化合物（Ｉ−１〜５）を表３に表す。なお、イオン性アクリル樹脂（Ｃ−１〜１０）はいずれもほぼ無色の化合物であり、モル吸光係数の最大値は、１０００［L/(mol・cm)］以下の値であった。これに対し、その他の化合物（Ｉ−１〜３）のモル吸光係数の最大値は、１０００［L/(mol・cm)］以下であり、その他の化合物（Ｉ−５）は２５０００［L/(mol・cm)］であり、その他の化合物（Ｉ−５）は４３０００［L/(mol・cm)］であった。

【0254】

【表3】

【0255】

＜カラーフィルタ用着色組成物の作製＞
［実施例１］
（着色組成物（Ｒ−１））
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１．０μmのフィルタで濾過して、着色組成物（Ｒ−１）を得た。
顔料分散体（Ｐ−Ｒ１） ：３５．０部
染料含有樹脂溶液（ＤＡ−１） ：１０．０部
アクリル樹脂溶液（Ｂ−１） ： ９．０部
イオン性アクリル樹脂（Ｃ−１） ： １．０部
多官能モノマー（Ｄ−１） ： ３．０部
光重合開始剤（Ｅ−１） ： １．０部
溶剤（ＰＧＭＡｃ） ：４０．０部

【0256】

［実施例２〜４１、比較例１〜２０］
（着色組成物（Ｒ−２〜６１）
顔料分散体、染料含有樹脂溶液若しくは染料、アクリル樹脂溶液、イオン性アクリル樹脂（Ｃ）、その他の化合物（Ｉ）、多官能モノマー、光重合開始剤、及び溶剤の種類と配合量（重量部）とを、表４〜５に示す組成に変更した以外は着色組成物（Ｒ−１）と同様にして着色組成物（Ｒ−２〜６１）を得た。

【0257】

【表4】

【0258】

【表5】

【0259】

表４〜５中の略語を下記に表す。
多官能モノマー（Ｄ−１）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
光重合開始剤（Ｅ−１）：２−（ジメチルアミノ）−２−[（４−メチルフェニル）メチル]−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］−１−ブタノン

【0260】

＜着色組成物の評価＞
得られた着色組成物（Ｒ−１〜６１）の塗膜の試験を下記の方法で行った。試験の結果を表６〜７に表す。

【0261】

（赤色着色組成物の明度（Ｙ）評価）
実施例１〜１５（着色組成物（Ｒ−１〜１５）、及び比較例１〜７（着色組成物（Ｒ−４１〜４８）については、Ｃ光源においてｘ=０．６５７、ｙ＝０．３２０になるような膜厚にガラス基板上に塗布し、所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行った。その後、スプレーによりアルカリ現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成した。得られた塗膜について、オーブンで２３０℃２０分熱処理前後の明度を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）で測定した。赤色着色組成物の２３０℃熱処理前後の明度（Ｙ）変化に関しては、好ましくは０以上０．４以下であり、さらに好ましくは０以上０．２以下である。

【0262】

（青色着色組成物の明度（Ｙ）評価）
実施例１６〜４１（着色組成物（Ｒ−１６〜４１）、及び比較例８〜２０（着色組成物（Ｒ−４９〜６１）については、Ｃ光源においてｘ=０．１４１、ｙ＝０．０８４になるような膜厚にガラス基板上に塗布し、所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行った。その後、スプレーによりアルカリ現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成した。得られた塗膜について、オーブンで２３０℃２０分熱処理前後の明度を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）で測定した。青色着色組成物の２３０℃熱処理前後の明度（Ｙ）変化に関しては、好ましくは０以上０．３以下であり、さらに好ましくは０以上０．１以下である。

【0263】

なお、色度がずれた場合は、適宜顔料分散体及び、染料又は染料含有溶液の比率を変えた着色組成物を作製、色度を測定し検量線を引く事で所望の色度での明度を算出した。

【0264】

（耐溶剤性）
カラーフィルタ用着色組成物を１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、厚さ２．０μｍの塗膜を形成した。次に、７０℃で２０分間のプリベークを行った後、超高圧水銀ランプを用いて、ストライプ状パターンを露光するようなマスクを介して飽和露光量＋１００ｍＪ／ｃｍ²で紫外線露光を行った。露光後、アルカリ現像液にて９０秒間現像して、基板上にストライプ形状の各色フィルタセグメントを形成した。現像した基板は、２３０℃で６０分間加熱処理した。基板の一部をＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）に３０分間浸漬後、浸漬前後の色度を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）でＣ光源を用いて測定した。また、測定した色度を用いて、下記計算式により、色度変化率ΔＥ＊ａｂを算出した。

ΔＥ＊ａｂ＝ √((L*(2)- L*(1))^２+ (a*(2)- a*(1))^２+( b*(2)- b*(1))^２)

ＮＭＰ浸漬前後の色度変化ΔＥ＊ａｂに関しては、好ましくは０以上３未満であり、さらに好ましくは０以上２未満である。

【0265】

【表6】

【0266】

【表7】

【0267】

表６〜７より、本発明の酸性染料と、イオン性アクリル樹脂（Ｃ）とを含有するカラーフィルタ用着色組成物は、明度に優れた結果を表した。なかでも、一般式（１）で表わされるイオン性化合物のＺ⁻が、一般式（１ａ）で表わされるアニオン、一般式（１ｂ）で表わされるアニオン、一般式（１ｃ）で表わされるアニオン、又は一般式（１ｄ）で表わされるアニオンである場合、耐熱性と明度に特に優れ、且つ耐溶剤性においても特に良好であった。

【0268】

また、本発明のカラーフィルタ用着色組成物により、耐熱性と耐溶剤性に優れ、明度の高い、優れたカラーフィルタを提供できることを確認した。