特許 6753471 ポリアリレート樹脂及び電子写真感光体

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6753471

(24)【登録日】2020年8月24日

(45)【発行日】2020年9月9日

(54)【発明の名称】ポリアリレート樹脂及び電子写真感光体

(51)【国際特許分類】

   C08G 63/193 20060101AFI20200831BHJP

   C08G 63/672 20060101ALI20200831BHJP

   C08L 67/03 20060101ALI20200831BHJP

   C08K 5/18 20060101ALI20200831BHJP

   G03G 5/05 20060101ALI20200831BHJP

   G03G 5/06 20060101ALI20200831BHJP

   G03G 5/047 20060101ALI20200831BHJP

【ＦＩ】

   C08G63/193

   C08G63/672

   C08L67/03

   C08K5/18

   G03G5/05 101

   G03G5/06 313

   G03G5/06 312

   G03G5/047

【請求項の数】10

【全頁数】54

(21)【出願番号】特願2018-547189(P2018-547189)

(86)(22)【出願日】2017年9月13日

(86)【国際出願番号】JP2017033119

(87)【国際公開番号】WO2018079118

(87)【国際公開日】20180503

【審査請求日】2019年4月3日

(31)【優先権主張番号】特願2016-213093(P2016-213093)

(32)【優先日】2016年10月31日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000006150

【氏名又は名称】京セラドキュメントソリューションズ株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100168583

【弁理士】

【氏名又は名称】前井 宏之

(72)【発明者】

【氏名】東 潤

(72)【発明者】

【氏名】北口 健二

【審査官】 藤井 勲

(56)【参考文献】

【文献】 特開平０３−１３１６２３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平１１−１７４６９９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０００−１４３７８８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１１−２０２１２９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１２−１９６８０９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１４−２３１６１３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１６−０３１４７２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１６−０５０１８６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１７−１４５３６８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１７−１４６５４８（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０８Ｇ６３／００−６４／４２

Ｇ０３Ｇ５／００−５／１６

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

繰り返し単位として、一般式（１）で表される繰り返し単位と、一般式（２）で表される繰り返し単位とのみを含む、ポリアリレート樹脂。

【化1】

【化2】

（前記一般式（１）及び（２）中、Ｒ¹は、メチル基を表し、
前記一般式（２）中、Ｘは、化学式（２Ａ）、（２Ｂ）、又は（２Ｃ）で表される二価の基を表す。）

【化3】

【請求項2】

前記一般式（１）で表される繰り返し単位は、化学式（１−１）で表される繰り返し単位であり、
前記一般式（２）で表される繰り返し単位は、化学式（２−１）、又は（２−２）で表される繰り返し単位である、請求項１に記載のポリアリレート樹脂。

【化4】

【化5】

【化6】

【請求項3】

前記一般式（１）で表される繰り返し単位の数ｎ₁と前記一般式（２）で表される繰り返し単位の数ｎ₂とが、下記計算式（ｉ）を満たす、請求項１に記載のポリアリレート樹脂。
０．３０≦ｎ₁／（ｎ₁＋ｎ₂）≦０．７０・・・（ｉ）

【請求項4】

導電性基体と、感光層とを備え、
前記感光層は、電荷発生剤と正孔輸送剤とバインダー樹脂とを含み、
前記バインダー樹脂は、ポリアリレート樹脂を含み、
前記ポリアリレート樹脂は、繰り返し単位として、一般式（１）で表される繰り返し単位と一般式（２）で表される繰り返し単位とのみを含む、電子写真感光体。

【化7】

【化8】

（前記一般式（１）及び（２）中、Ｒ¹は、メチル基を表し、
前記一般式（２）中、Ｘは、化学式（２Ａ）、（２Ｂ）、又は（２Ｃ）で表される二価の基を表す。）

【化9】

【請求項5】

前記一般式（１）で表される繰り返し単位は、化学式（１−１）で表される繰り返し単位であり、
前記一般式（２）で表される繰り返し単位は、化学式（２−１）、又は（２−２）で表される繰り返し単位である、請求項４に記載の電子写真感光体。

【化10】

【請求項6】

前記一般式（１）で表される繰り返し単位の数ｎ₁と前記一般式（２）で表される繰り返し単位の数ｎ₂とが、下記計算式（ｉ）を満たす、請求項４に記載の電子写真感光体。
０．３０≦ｎ₁／（ｎ₁＋ｎ₂）≦０．７０・・・（ｉ）

【請求項7】

前記正孔輸送剤は、一般式（１０）、（１１）又は（１２）で表される化合物を含む、請求項４に記載の電子写真感光体。

【化11】

（前記一般式（１０）中、
Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰⁸は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を有してもよいフェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、
Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶及びＲ¹⁰⁷は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を有してもよいフェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表すか、Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶及びＲ¹⁰⁷のうちの隣接する２つが結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンを表してもよく、
Ｒ¹⁰²及びＲ¹⁰⁹は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、
ｂ₁及びｂ₂は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。）

【化12】

（前記一般式（１１）中、
Ｒ¹¹¹及びＲ¹¹²は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基又はフェニル基を表し、
Ｒ¹¹³、Ｒ¹¹⁴、Ｒ¹¹⁵、Ｒ¹¹⁶、Ｒ¹¹⁷及びＲ¹¹⁸は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基又はフェニル基を表し、
ｄ₁及びｄ₂は、各々独立に、０又は１を表し、
ｄ₃、ｄ₄、ｄ₅及びｄ₆は、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、
ｄ₇及びｄ₈は、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。）

【化13】

（前記一般式（１２）中、
Ｒ¹²¹、Ｒ¹²²、Ｒ¹²³、Ｒ¹²⁴、Ｒ¹²⁵及びＲ¹²⁶は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、
ｅ₁、ｅ₂、ｅ₄及びｅ₅は、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、
ｅ₃及びｅ₆は、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。）

【請求項8】

前記感光層に含有される前記正孔輸送剤は１種のみであり、前記正孔輸送剤は前記一般式（１０）、（１１）又は（１２）で表される化合物である、請求項７に記載の電子写真感光体。

【請求項9】

前記感光層は、電荷発生層と電荷輸送層とを含み、
前記電荷発生層は、前記電荷発生剤を含み、
前記電荷輸送層は、前記正孔輸送剤と前記バインダー樹脂とを含む、請求項４に記載の電子写真感光体。

【請求項10】

前記電荷輸送層は、電子アクセプター化合物を更に含む、請求項９に記載の電子写真感光体。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、ポリアリレート樹脂及び電子写真感光体に関する。

【背景技術】

【0002】

電子写真感光体は、電子写真方式の画像形成装置に用いられる。電子写真感光体としては、例えば、単層の感光層を備える電子写真感光体が用いられる。単層の感光層は、電荷発生の機能と電荷輸送の機能とを有する。

【0003】

特許文献１に記載の電子写真感光体の表面層は、例えば、二価フェノール成分と、下記構成単位例で示される二価カルボン酸成分とから得られるポリアリレート樹脂を含有する。

【0004】

【化1】

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【特許文献1】特開平１０−２０５１４号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

しかし、特許文献１に記載の電子写真感光体では、フィルミングの発生を抑制することが困難であった。

【0007】

本発明は、上述の課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、感光層に含有させた場合に電子写真感光体のフィルミングの発生を抑制できるポリアリレート樹脂を提供することである。また、本発明の目的は、このようなポリアリレート樹脂を含有することで、フィルミングの発生を抑制できる電子写真感光体を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0008】

本発明のポリアリレート樹脂は、一般式（１）で表される繰り返し単位と、一般式（２）で表される繰り返し単位とを含む。

【0009】

【化2】

【0010】

【化3】

【0011】

前記一般式（１）及び（２）中、Ｒ¹は、水素原子又はメチル基を表す。前記一般式（２）中、Ｘは、化学式（２Ａ）、（２Ｂ）、（２Ｃ）又は（２Ｄ）で表される二価の基を表す。

【0012】

【化4】

【0013】

本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。前記感光層は、電荷発生剤と正孔輸送剤とバインダー樹脂とを含む。前記バインダー樹脂は、ポリアリレート樹脂を含む。前記ポリアリレート樹脂は、一般式（１）で表される繰り返し単位と一般式（２）で表される繰り返し単位とを含む。

【0014】

【化5】

【0015】

【化6】

【0016】

前記一般式（１）及び（２）中、Ｒ¹は、水素原子又はメチル基を表す。前記一般式（２）中、Ｘは、化学式（２Ａ）、（２Ｂ）、（２Ｃ）又は（２Ｄ）で表される二価の基を表す。

【0017】

【化7】

【発明の効果】

【0018】

本発明のポリアリレート樹脂によれば、感光層に含有させた場合に電子写真感光体のフィルミングの発生を抑制することができる。また、本発明の電子写真感光体によれば、フィルミングの発生を抑制することができる。

【図面の簡単な説明】

【0019】

【図1A】電子写真感光体の一例を示す部分断面図であり、この電子写真感光体は本発明の実施形態に係るポリアリレート樹脂を含む。

【図1B】電子写真感光体の一例を示す部分断面図であり、この電子写真感光体は本発明の実施形態に係るポリアリレート樹脂を含む。

【図1C】電子写真感光体の一例を示す部分断面図であり、この電子写真感光体は本発明の実施形態に係るポリアリレート樹脂を含む。

【図2A】電子写真感光体の一例を示す部分断面図であり、この電子写真感光体は本発明の実施形態に係るポリアリレート樹脂を含む。

【図2B】電子写真感光体の一例を示す部分断面図であり、この電子写真感光体は本発明の実施形態に係るポリアリレート樹脂を含む。

【図2C】電子写真感光体の一例を示す部分断面図であり、この電子写真感光体は本発明の実施形態に係るポリアリレート樹脂を含む。

【図3】化学式（ＰＡ−１）で表されるポリアリレート樹脂の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。

【図4】図３に示す¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルの６．９０ｐｐｍ以上９．００ｐｐｍ以下の範囲の拡大図を示す。

【図5】図３に示す¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルの１．２ｐｐｍ以上４．５ｐｐｍ以下の範囲の拡大図を示す。

【発明を実施するための形態】

【0020】

以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。しかし、本発明は、以下の実施形態に何ら限定されない。本発明は、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨は限定されない。

【0021】

以下、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。また、化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。

【0022】

以下、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基及び炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンは、何ら規定していなければ、各々次の意味である。

【0023】

炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基及び炭素原子数１以上４以下のアルキル基は、各々、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上８以下のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基又はオクチル基が挙げられる。炭素原子数１以上６以下のアルキル基の例は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上６以下である基である。炭素原子数１以上４以下のアルキル基の例は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上４以下である基である。

【0024】

炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基及び炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基は、各々、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基又はオクチルオキシ基が挙げられる。炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基の例は、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上４以下である基である。

【0025】

炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンは、非置換である。炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンの例は、シクロペンタン、シクロヘキサン又はシクロヘプタンである。

【0026】

＜ポリアリレート樹脂＞
本実施形態はポリアリレート樹脂に関する。本実施形態のポリアリレート樹脂は、一般式（１）で表される繰り返し単位と一般式（２）で表される繰り返し単位とを含む。以下、一般式（１）で表される繰り返し単位と一般式（２）で表される繰り返し単位とを含むポリアリレート樹脂を、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）と記載することがある。また、一般式（１）で表される繰り返し単位及び一般式（２）で表される繰り返し単位を、各々、繰り返し単位（１）及び繰り返し単位（２）と記載することがある。

【0027】

【化8】

【0028】

【化9】

【0029】

一般式（１）及び（２）中、Ｒ¹は、水素原子又はメチル基を表す。一般式（２）中、Ｘは、化学式（２Ａ）、（２Ｂ）、（２Ｃ）又は（２Ｄ）で表される二価の基を表す。

【0030】

【化10】

【0031】

本実施形態のポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位（１）及び繰り返し単位（２）の両方を有する。そのため、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、感光層に含有された場合に、電子写真感光体（以下、感光体と記載することがある）のフィルミングの発生を抑制することができる。フィルミングは、感光体の表面に微小成分が付着して固着する現象である。微小成分の一例は、トナー成分であり、より具体的には、トナー又はトナーから遊離した外添剤である。微小成分の別の例は、非トナー成分であり、より具体的には記録媒体の微小成分（例えば、紙粉）である。

【0032】

一般式（１）及び（２）中のＲ¹は、何れも、水素原子を表す。或いは、一般式（１）及び（２）中のＲ¹は、何れも、メチル基を表す。感光体の耐フィルミング性に加えて、感光体の耐摩耗性及び電気特性（特に感度特性）を向上させるためには、一般式（１）及び（２）中のＲ¹が、各々、メチル基を表すことが好ましい。

【0033】

感光体の耐フィルミング性に加えて、感光体の耐摩耗性及び電気特性（特に感度特性）を向上させるためには、一般式（２）中のＸが、一般式（２Ａ）、（２Ｂ）又は（２Ｄ）で表される二価の基を表すことが好ましい。

【0034】

繰り返し単位（１）の好適な例は、化学式（１−１）又は（１−２）で表される繰り返し単位である。以下、化学式（１−１）で表される繰り返し単位及び化学式（１−２）で表される繰り返し単位を、各々、繰り返し単位（１−１）及び（１−２）と記載することがある。繰り返し単位（１）のより好適な例は、繰り返し単位（１−１）である。

【0035】

【化11】

【0036】

【化12】

【0037】

繰り返し単位（２）の好適な例は、化学式（２−１）、（２−２）、（２−３）又は（２−４）で表される繰り返し単位である。以下、化学式（２−１）、（２−２）、（２−３）及び（２−４）で表される繰り返し単位を、各々、繰り返し単位（２−１）、（２−２）、（２−３）及び（２−４）と記載することがある。繰り返し単位（２）のより好適な例は、繰り返し単位（２−１）、（２−２）又は（２−３）である。

【0038】

【化13】

【0039】

【化14】

【0040】

【化15】

【0041】

【化16】

【0042】

感光体の耐フィルミング性、耐摩耗性及び電気特性（特に感度特性）を向上させるためには、繰り返し単位（１）と繰り返し単位（２）とが次のとおりであるポリアリレート樹脂（ＰＡ）が好ましい。
繰り返し単位（１）が繰り返し単位（１−１）であり、繰り返し単位（２）が繰り返し単位（２−１）であるか；
繰り返し単位（１）が繰り返し単位（１−１）であり、繰り返し単位（２）が繰り返し単位（２−２）であるか；又は
繰り返し単位（１）が繰り返し単位（１−１）であり、繰り返し単位（２）が繰り返し単位（２−３）である。

【0043】

より好適な一態様として、繰り返し単位（１）が繰り返し単位（１−１）であり、繰り返し単位（２）が繰り返し単位（２−３）であるポリアリレート樹脂（ＰＡ）が挙げられる。このような構造を有するポリアリレート樹脂（ＰＡ）によれば、感光体の耐フィルミング性、耐摩耗性及び電気特性（特に感度特性）を更に向上させることができる。また、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が繰り返し単位（２−３）を含むことで、感光層形成用の溶剤に対するポリアリレート樹脂（ＰＡ）の溶解性を向上させることもできる。

【0044】

より好適な別の態様として、繰り返し単位（１）が繰り返し単位（１−１）であり、繰り返し単位（２）が繰り返し単位（２−１）又は（２−２）であるポリアリレート樹脂（ＰＡ）も挙げられる。繰り返し単位（１−１）が有するナフチレン基、繰り返し単位（２−１）が有する化学式（２Ａ）で表される二価の基、及び繰り返し単位（２−２）が有する化学式（２Ｂ）で表される二価の基は、各々、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の分子鎖が直線状となる位置関係でカルボニル基と結合する。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）がこのような位置関係を形成する基を有することで、感光体の耐フィルミング性に加えて、感光体の耐摩耗性及び電気特性（特に感度特性）を向上させることができる。

【0045】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に含まれる繰り返し単位（１）の数ｎ₁と繰り返し単位（２）の数ｎ₂とが、下記計算式（ｉ）を満たすことが好ましい。
０．３０≦ｎ₁／（ｎ₁＋ｎ₂）≦０．７０・・（ｉ）

【0046】

「ｎ₁／（ｎ₁＋ｎ₂）」は、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に含まれる繰り返し単位（１）の数ｎ₁と繰り返し単位（２）の数ｎ₂との和に対する、繰り返し単位（１）の数ｎ₁の比率を表す。比率ｎ₁／（ｎ₁＋ｎ₂）が０．３０以上０．７０以下であると、感光体の耐フィルミング性、耐摩耗性及び電気特性（特に感度特性）をバランス良く向上させることができる。比率ｎ₁／（ｎ₁＋ｎ₂）は０．４０以上０．６０以下であることがより好ましく、０．５０であることが更に好ましい。

【0047】

また、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に含まれる繰り返し単位（１）の数ｎ₁と繰り返し単位（２）の数ｎ₂との和に対する、繰り返し単位（２）の数ｎ₂の比率ｎ₂／（ｎ₁＋ｎ₂）は、０．３０以上０．７０以下であることが好ましく、０．４０以上０．６０以下であることがより好ましく、０．５０であることが更に好ましい。

【0048】

繰り返し単位（１）が繰り返し単位（１−１）又は（１−２）である場合には、ｎ₁はポリアリレート樹脂（ＰＡ）に含まれる繰り返し単位（１−１）又は（１−２）の数に相当する。繰り返し単位（２）が繰り返し単位（２−１）、（２−２）、（２−３）又は（２−４）である場合には、ｎ₂はポリアリレート樹脂（ＰＡ）に含まれる繰り返し単位（２−１）、（２−２）、（２−３）又は（２−４）の数に相当する。

【0049】

比率ｎ₁／（ｎ₁＋ｎ₂）及び比率ｎ₂／（ｎ₁＋ｎ₂）の各々は、１本の分子鎖から得られる値ではなく、感光層に含有されるポリアリレート樹脂（ＰＡ）の全体（複数の分子鎖）から得られる値の平均値である。比率ｎ₁／（ｎ₁＋ｎ₂）及び比率ｎ₂／（ｎ₁＋ｎ₂）の各々は、例えば、次の方法で測定される。プロトン核磁気共鳴分光計を用いて、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定する。溶媒としてＣＤＣｌ₃を、内部標準試料としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いる。得られたポリアリレート樹脂（ＰＡ）の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおける繰り返し単位（１）に特徴的なピークと繰り返し単位（２）に特徴的なピークとの比率から、比率ｎ₁／（ｎ₁＋ｎ₂）及び比率ｎ₂／（ｎ₁＋ｎ₂）の各々を算出する。

【0050】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）における繰返し単位（１）及び（２）の配列は、特に限定されない。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、例えば、ランダム共重合体、交互共重合体、周期的共重合体又はブロック共重合体であってもよい。ランダム共重合体は、繰返し単位（１）と、繰返し単位（２）とがランダムに配列した共重合体である。交互共重合体は、繰返し単位（１）と繰り返し単位（２）とが交互に配列した共重合体である。周期的共重合体は、１つ又は複数の繰返し単位（１）と、１つ又は複数の繰返し単位（２）とが周期的に配列した共重合体である。ブロック共重合体は、複数の繰返し単位（１）から形成されるブロックと、複数の繰返し単位（２）から形成されるブロックとが配列した共重合体である。

【0051】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の粘度平均分子量は、１０，０００以上であることが好ましく、２０，０００以上であることがより好ましく、３０，０００以上であることが更に好ましく、５０，０００以上であることが特に好ましい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の粘度平均分子量が１０，０００以上である場合、バインダー樹脂の耐摩耗性が高まり、電荷輸送層又は単層型感光層が摩耗しにくくなる。一方、バインダー樹脂の粘度平均分子量は、８０，０００以下であることが好ましく、６０，０００以下であることがより好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が８０，０００以下であると、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が電荷輸送層形成用の溶剤又は単層型感光層形成用の溶剤に溶解し易くなり、電荷輸送層又は単層型感光層の形成が容易になる傾向がある。

【0052】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の製造方法は、特に限定されない。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の製造方法として、例えば、ポリアリレート樹脂の繰返し単位を構成するための芳香族ジオールと芳香族ジカルボン酸とを縮重合させる方法が挙げられる。縮重合させる方法は、公知の合成方法（より具体的には、溶液重合、溶融重合又は界面重合等）を採用することができる。

【0053】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）を合成するための芳香族ジカルボン酸は、２種使用される。以下、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）を合成するための２種の芳香族ジカルボン酸を、各々、第１芳香族ジカルボン酸及び第２芳香族ジカルボン酸と記載することがある。

【0054】

第１芳香族ジカルボン酸は、化学式（ＤＣ−１）で表される化合物である。化学式（ＤＣ−１）で表される化合物の好適な例は、化学式（ＤＣ−１−１）で表される化合物（以下、化合物（ＤＣ−１−１）と記載することがある）である。

【0055】

【化17】

【0056】

【化18】

【0057】

第２芳香族ジカルボン酸は、化学式（ＤＣ−２）、（ＤＣ−３）、（ＤＣ−４）又は（ＤＣ−５）で表される化合物である。以下、化学式（ＤＣ−２）、（ＤＣ−３）、（ＤＣ−４）及び（ＤＣ−５）で表される化合物を、各々、化合物（ＤＣ−２）、（ＤＣ−３）、（ＤＣ−４）及び（ＤＣ−５）と記載することがある。

【0058】

【化19】

【0059】

第１芳香族ジカルボン酸及び第２芳香族ジカルボン酸は、各々、誘導体化して使用されてもよい。芳香族ジカルボン酸の誘導体の例は、芳香族ジカルボン酸ジクロライド、芳香族ジカルボン酸ジメチルエステル、芳香族ジカルボン酸ジエチルエステル又は芳香族ジカルボン酸無水物である。芳香族ジカルボン酸ジクロライドは、芳香族ジカルボン酸の２個の「−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ」基が各々「−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃｌ」基で置換された化合物である。

【0060】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）を合成するための芳香族ジオールは、化学式（ＢＰ−１）及び（ＢＰ−２）で表される化合物（以下、それぞれを化合物（ＢＰ−１）及び（ＢＰ−２）と記載することがある）である。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）を合成するための芳香族ジオールは、芳香族ジアセテートに変形させて使用されてもよい。

【0061】

【化20】

【0062】

芳香族ジオールと芳香族ジカルボン酸との縮重合において、塩基及び触媒の一方又は両方を添加してもよい。塩基及び触媒は、公知の塩基及び触媒から適宜選択することができる。塩基の例は、水酸化ナトリウムである。触媒の例は、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド、アンモニウムクロライド、アンモニウムブロマイド、４級アンモニウム塩、トリエチルアミン又はトリメチルアミンである。

【0063】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は繰り返し単位として繰り返し単位（１）及び繰り返し単位（２）のみを含んでいてもよい。或いは、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位（１）及び繰り返し単位（２）に加えて、繰り返し単位（１）及び繰り返し単位（２）以外の繰り返し単位を更に含んでもよい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に含まれる繰り返し単位（１）及び繰り返し単位（２）の合計含有率は、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に含まれる繰り返し単位の総数に対して、８０個数％以上であることが好ましく、９０個数％以上であることがより好ましく、１００個数％であることが特に好ましい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に含まれる繰り返し単位の総数に対する繰り返し単位（１）及び繰り返し単位（２）の合計含有率が１００個数％である場合、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は繰り返し単位として繰り返し単位（１）及び繰り返し単位（２）のみを含む。以上、本実施形態に係るポリアリレート樹脂（ＰＡ）について説明した。

【0064】

＜感光体＞
次に、本実施形態に係るポリアリレート樹脂（ＰＡ）を含有する感光層を備える感光体について説明する。感光体は、導電性基体と感光層とを備える。感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂としてのポリアリレート樹脂（ＰＡ）とを含む。感光体は、単層型感光体であってもよく、積層型感光体であってもよい。

【0065】

（積層型感光体）
以下、図１Ａ〜図１Ｃを参照して、感光体１００が積層型感光体である場合の感光体１００の構造について説明する。図１Ａ〜図１Ｃは、各々、感光体１００の一例（積層型感光体）を示す部分断面図であり、この感光体１００は本実施形態に係るポリアリレート樹脂を含む。

【0066】

図１Ａに示すように、感光体１００としての積層型感光体は、例えば、導電性基体１０１と感光層１０２とを備える。感光層１０２は、電荷発生層１０２ａと電荷輸送層１０２ｂとを含む。つまり、積層型感光体には、感光層１０２として、電荷発生層１０２ａと電荷輸送層１０２ｂとが備えられる。

【0067】

図１Ｂに示すように、感光体１００としての積層型感光体では、導電性基体１０１上に電荷輸送層１０２ｂが設けられ、電荷輸送層１０２ｂ上に電荷発生層１０２ａが設けられてもよい。ただし、一般に電荷輸送層１０２ｂの膜厚は、電荷発生層１０２ａの膜厚に比べ厚いため、電荷輸送層１０２ｂは電荷発生層１０２ａに比べ破損し難い。このため、積層型感光体の耐摩耗性を向上させるためには、図１Ａに示すように、導電性基体１０１上に電荷発生層１０２ａが設けられ、電荷発生層１０２ａ上に電荷輸送層１０２ｂが設けられることが好ましい。

【0068】

図１Ｃに示すように、感光体１００としての積層型感光体は、導電性基体１０１と感光層１０２と中間層１０３（下引き層）とを備えていてもよい。中間層１０３は、導電性基体１０１と感光層１０２との間に備えられる。図１Ａ及び図１Ｂに示すように、感光層１０２は導電性基体１０１上に直接備えられてもよいし、図１Ｃに示すように、感光層１０２は導電性基体１０１上に中間層１０３を介して備えられてもよい。なお、感光層１０２上には、保護層１０４（図２Ｃ参照）が設けられていてもよい。

【0069】

電荷発生層１０２ａ及び電荷輸送層１０２ｂの厚さは、それぞれの層としての機能を十分に発現できる限り、特に限定されない。電荷発生層１０２ａの厚さは、０．０１μｍ以上５μｍ以下であることが好ましく、０．１μｍ以上３μｍ以下であることがより好ましい。電荷輸送層１０２ｂの厚さは、２μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、５μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。

【0070】

感光層１０２のうちの電荷発生層１０２ａは、電荷発生剤を含有する。電荷発生層１０２ａは、電荷発生層用バインダー樹脂（以下、ベース樹脂と記載することがある）を含有してもよい。電荷発生層１０２ａは、必要に応じて、添加剤を含有してもよい。

【0071】

感光層１０２のうちの電荷輸送層１０２ｂは、バインダー樹脂と正孔輸送剤とを含有する。電荷輸送層１０２ｂは、必要に応じて、電子アクセプター化合物及び添加剤の少なくとも１種を含有してもよい。

【0072】

フィルミングの発生を抑制するためには、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）を含有する電荷輸送層１０２ｂが、感光体１００の最表面層として配置されることが好ましい。以上、図１Ａ〜図１Ｃを参照して、感光体１００が積層型感光体である場合の感光体１００の構造について説明した。

【0073】

（単層型感光体）
以下、図２Ａ〜図２Ｃを参照して、感光体１００が単層型感光体である場合の感光体１００の構造について説明する。図２Ａ〜図２Ｃは、各々、感光体１００の別の例（単層型感光体）を示す部分断面図であり、この感光体１００は本実施形態に係るポリアリレート樹脂を含む。

【0074】

図２Ａに示すように、感光体１００としての単層型感光体は、例えば、導電性基体１０１と感光層１０２とを備える。感光体１００としての単層型感光体には、感光層１０２として、単層型感光層１０２ｃが備えられる。単層型感光層１０２ｃは、一層の感光層１０２である。

【0075】

図２Ｂに示すように、感光体１００としての単層型感光体は、導電性基体１０１と、単層型感光層１０２ｃと、中間層１０３（下引き層）とを備えてもよい。中間層１０３は、導電性基体１０１と単層型感光層１０２ｃとの間に設けられる。図２Ａに示すように、感光層１０２は導電性基体１０１上に直接備えられてもよいし、図２Ｂに示すように、感光層１０２は導電性基体１０１上に中間層１０３を介して備えられてもよい。

【0076】

図２Ｃに示すように、感光体１００としての単層型感光体は、導電性基体１０１と、単層型感光層１０２ｃと、保護層１０４とを備えてもよい。保護層１０４は、単層型感光層１０２ｃ上に設けられる。

【0077】

単層型感光層１０２ｃの厚さは、単層型感光層としての機能を十分に発現できる限り、特に限定されない。単層型感光層１０２ｃの厚さは、５μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、１０μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。

【0078】

感光層１０２としての単層型感光層１０２ｃは、電荷発生剤とバインダー樹脂と正孔輸送剤とを含有する。単層型感光層１０２ｃは、電子輸送剤を更に含有してもよい。単層型感光層１０２ｃは、必要に応じて、添加剤を含有してもよい。感光体１００が単層型感光体である場合、電荷発生剤と、バインダー樹脂と、正孔輸送剤と、必要に応じて添加される成分（例えば、電子輸送剤又は添加剤）とは、一層の感光層１０２（単層型感光層１０２ｃ）に含有される。

【0079】

フィルミングの発生を抑制するためには、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）を含有する単層型感光層１０２ｃが、感光体１００の最表面層として配置されることが好ましい。以上、図２Ａ〜図２Ｃを参照して、感光体１００が単層型感光体である場合の感光体１００の構造について説明した。次に、積層型感光体及び単層型感光体について、更に詳細に説明する。

【0080】

（バインダー樹脂）
バインダー樹脂は、上述のポリアリレート樹脂（ＰＡ）を含む。感光層がポリアリレート樹脂（ＰＡ）を含むことで、上述したように、感光体のフィルミングの発生を抑制することができる。

【0081】

感光層は、バインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）のみを含有していてもよい。或いは、感光層は、バインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に加えて、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）以外のバインダー樹脂（以下、その他のバインダー樹脂と記載することがある）を更に含んでいてもよい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の含有率は、バインダー樹脂の質量に対して、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の含有率がバインダー樹脂の質量に対して１００質量％であるとき、感光層（例えば、電荷輸送層又は単層型感光層）はバインダー樹脂としてポリアリレート樹脂（ＰＡ）のみを含む。

【0082】

その他のバインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）以外のポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル酸重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂又はポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂又はメラミン樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシアクリル酸（エポキシ化合物のアクリル酸付加物）又はウレタン−アクリル酸（ウレタン化合物のアクリル酸付加物）が挙げられる。これらのバインダー樹脂は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。

【0083】

（正孔輸送剤）
正孔輸送剤としては、例えば、トリフェニルアミン誘導体、ジアミン誘導体（例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジジン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体又はジ（アミノフェニルエテニル）ベンゼン誘導体）、オキサジアゾール系化合物（例えば、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）、スチリル系化合物（例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン）、カルバゾール系化合物（例えば、ポリビニルカルバゾール）、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物（例えば、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン）、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物又はトリアゾール系化合物が挙げられる。正孔輸送剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。

【0084】

正孔輸送剤は、一般式（１０）、（１１）又は（１２）で表される化合物（以下、化合物（１０）、（１１）又は（１２）と記載することがある）を含むことが好ましい。また、正孔輸送剤としては、化合物（１０）、（１１）及び（１２）以外の正孔輸送剤（以下、その他の正孔輸送剤と記載することがある）を使用することもできる。以下、化合物（１０）、（１１）及び（１２）、並びにその他の正孔輸送剤について説明する。

【0085】

化合物（１０）は、下記一般式（１０）で表される。

【0086】

【化21】

【0087】

一般式（１０）中、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰⁸は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を有してもよいフェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶及びＲ¹⁰⁷は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を有してもよいフェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。或いは、Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶及びＲ¹⁰⁷のうちの隣接する２つが結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンを表してもよい。Ｒ¹⁰²及びＲ¹⁰⁹は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。ｂ₁及びｂ₂は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。

【0088】

一般式（１０）中、Ｒ¹⁰¹〜Ｒ¹⁰⁹が表わす炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数１以上４以下のアルキル基がより好ましく、メチル基又はｎ−ブチル基が更に好ましい。

【0089】

一般式（１０）中、Ｒ¹⁰¹〜Ｒ¹⁰⁹が表わすフェニル基は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を有してもよい。フェニル基が有する炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数１以上４以下のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。

【0090】

一般式（１０）中、Ｒ¹⁰¹〜Ｒ¹⁰⁹が表わす炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基としては、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基又はエトキシ基がより好ましい。

【0091】

一般式（１０）中、Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶及びＲ¹⁰⁷のうちの隣接した二つが互いに結合して、炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンを表してもよい。例えば、Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶及びＲ¹⁰⁷のうちの隣接したＲ¹⁰⁶及びＲ¹⁰⁷が互いに結合して、炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンを形成してもよい。Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶及びＲ¹⁰⁷のうちの隣接した二つが互いに結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンを形成する場合、この炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンはＲ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶及びＲ¹⁰⁷が結合するフェニル基と縮合して二環縮合環基を形成する。この場合、炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンとフェニル基との縮合部位は、二重結合を含んでもよい。Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶及びＲ¹⁰⁷のうちの隣接した二つが互いに結合して表される炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンとしては、シクロヘキサンが好ましい。

【0092】

ｂ₁が２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ¹⁰²は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｂ₂が２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ¹⁰⁹は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｂ₁及びｂ₂は、各々独立に、０又は１を表すことが好ましい。

【0093】

一般式（１０）中、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰⁸は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を有するフェニル基又は水素原子を表すことが好ましい。Ｒ¹⁰²及びＲ¹⁰⁹は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表すことが好ましい。Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶及びＲ¹⁰⁷は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表すことが好ましい。或いは、Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶及びＲ¹⁰⁷のうち隣接した二つが互いに結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンを形成することが好ましい。ｂ₁及びｂ₂は、各々独立に、０又は１を表すことが好ましい。感光体の耐フィルミング性及び耐摩耗性を向上させるためには、一般式（１０）中、Ｒ¹⁰¹及びＲ¹⁰⁸が各々水素原子を表すことがより好ましい。

【0094】

化合物（１０）の好適な例としては、化学式（ＨＴＭ−１）、（ＨＴＭ−２）、（ＨＴＭ−３）又は（ＨＴＭ−４）で表される化合物（以下、化合物（ＨＴＭ−１）、（ＨＴＭ−２）、（ＨＴＭ−３）又は（ＨＴＭ−４）と記載することがある）が挙げられる。

【0095】

【化22】

【0096】

【化23】

【0097】

【化24】

【0098】

【化25】

【0099】

化合物（１１）は、下記一般式（１１）で表される。

【0100】

【化26】

【0101】

一般式（１１）中、Ｒ¹¹¹及びＲ¹¹²は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基又はフェニル基を表す。Ｒ¹¹³、Ｒ¹¹⁴、Ｒ¹¹⁵、Ｒ¹¹⁶、Ｒ¹¹⁷及びＲ¹¹⁸は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基又はフェニル基を表す。ｄ₁及びｄ₂は、各々独立に、０又は１を表す。ｄ₃、ｄ₄、ｄ₅及びｄ₆は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｄ₇及びｄ₈は、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。

【0102】

一般式（１１）中、Ｒ¹¹¹〜Ｒ¹¹⁸が表す炭素原子数１以上８以下のアルキル基は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基であることが好ましく、メチル基又はエチル基であることがより好ましい。

【0103】

一般式（１１）中、ｄ₃が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ¹¹³は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｄ₄が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ¹¹⁴は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｄ₅が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ¹¹⁵は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｄ₆が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ¹¹⁶は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｄ₇が２以上４以下の整数を表すとき、複数のＲ¹¹⁷は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｄ₈が２以上４以下の整数を表すとき、複数のＲ¹¹⁸は、互いに同一でも異なっていてもよい。

【0104】

一般式（１１）中、Ｒ¹¹¹及びＲ¹¹²は、各々独立に、水素原子又はフェニル基を表すことが好ましい。Ｒ¹¹³、Ｒ¹¹⁴、Ｒ¹¹⁵、Ｒ¹¹⁶、Ｒ¹¹⁷及びＲ¹¹⁸は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキルを表すことが好ましい。ｄ₁及びｄ₂は、互いに同じであり、０又は１を表すことが好ましい。ｄ₃及びｄ₅は、各々０を表すことが好ましい。ｄ₄及びｄ₆は、互いに同じであり、０又は２を表すことが好ましい。ｄ₇及びｄ₈は、各々、０を表すことが好ましい。感光体の耐フィルミング性及び耐摩耗性を向上させるためには、ｄ₁及びｄ₂は、各々、１を表すことがより好ましい。感光体の電気特性（特に感度特性）及び耐摩耗性を向上させるためには、Ｒ¹¹¹及びＲ¹¹²は、各々、水素原子を表すことが好ましい。感光体の耐フィルミング性、電気特性（特に感度特性）及び耐摩耗性を向上させるためには、ｄ₁及びｄ₂は各々１を表し、Ｒ¹¹¹及びＲ¹¹²は各々水素原子を表すことが特に好ましい。

【0105】

化合物（１１）の好適な例としては、化学式（ＨＴＭ−５）、（ＨＴＭ−６）又は（ＨＴＭ−７）で表される化合物（以下、化合物（ＨＴＭ−５）、（ＨＴＭ−６）又は（ＨＴＭ−７）と記載することがある）が挙げられる。

【0106】

【化27】

【0107】

【化28】

【0108】

【化29】

【0109】

化合物（１２）は、下記一般式（１２）で表される。

【0110】

【化30】

【0111】

一般式（１２）中、Ｒ¹²¹、Ｒ¹²²、Ｒ¹²³、Ｒ¹²⁴、Ｒ¹²⁵及びＲ¹²⁶は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。ｅ₁、ｅ₂、ｅ₄及びｅ₅は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｅ₃及びｅ₆は、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。

【0112】

一般式（１２）中、Ｒ¹²¹〜Ｒ¹²⁶が表わす炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上４以下のアルキル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましい。

【0113】

一般式（１２）中、ｅ₁が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ¹²¹は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｅ₂が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ¹²²は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｅ₃が２以上４以下の整数を表すとき、複数のＲ¹²³は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｅ₄が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ¹²⁴は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｅ₅が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ¹²⁵は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｅ₆が２以上４以下の整数を表すとき、複数のＲ¹²⁶は、互いに同一でも異なっていてもよい。

【0114】

Ｒ¹²⁴、Ｒ¹²⁵及びＲ¹²⁶を有するジフェニルアミノフェニルエテニル基は、Ｒ¹²¹、Ｒ¹²²及びＲ¹²³を有するジフェニルアミノフェニルエテニルが結合するフェニル基のオルト位、メタ位又はパラ位に結合する。

【0115】

一般式（１２）中、ｅ₁、ｅ₂、ｅ₄及びｅ₅は、各々独立に、０以上２以下の整数を表すことが好ましい。ｅ₁及びｅ₂の一方が０を表し他方が２を表し且つｅ₄及びｅ₅の一方が０を表し他方が２を表すか、或いはｅ₁、ｅ₂、ｅ₄及びｅ₅が各々１を表すことがより好ましい。ｅ₃及びｅ₆は、各々、０を表すことが好ましい。

【0116】

一般式（１２）中、Ｒ¹²¹、Ｒ¹²²、Ｒ¹²³、Ｒ¹²⁴、Ｒ¹²⁵及びＲ¹²⁶は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表すことが好ましい。ｅ₁、ｅ₂、ｅ₄及びｅ₅は、各々独立に、０以上２以下の整数を表すことが好ましい。ｅ₃及びｅ₆は、各々、０を表すことが好ましい。感光体の耐フィルミング性及び耐摩耗性を向上させるためには、ｅ₁及びｅ₂の一方が０を表し他方が２を表し、且つｅ₄及びｅ₅の一方が０を表し他方が２を表すことがより好ましい。

【0117】

化合物（１２）の好適な例としては、化学式（ＨＴＭ−８）又は（ＨＴＭ−９）で表される化合物（以下、化合物（ＨＴＭ−８）又は（ＨＴＭ−９）と記載することがある）が挙げられる。

【0118】

【化31】

【0119】

【化32】

【0120】

感光体の耐フィルミング性及び耐摩耗性に加えて電気特性（特に感度特性）を向上させるためには、正孔輸送剤としては、化合物（１０）、（１１）又は（１２）が好ましい。同じ理由から、正孔輸送剤としては、化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−９）がより好ましい。

【0121】

感光体の耐フィルミング性及び耐摩耗性を向上させるためには、正孔輸送剤としては、化合物（１０）、（１１）又は（１２）が好ましく、化合物（１０）がより好ましい。感光体の耐フィルミング性及び耐摩耗性を向上させるためには、正孔輸送剤としては、化合物（ＨＴＭ−１）、（ＨＴＭ−２）、（ＨＴＭ−３）、（ＨＴＭ−５）又は（ＨＴＭ−８）が好ましく、化合物（ＨＴＭ−２）又は（ＨＴＭ−３）がより好ましい。

【0122】

感光体の耐フィルミング性及び電気特性（特に感度特性）を向上させるためには、正孔輸送剤としては、化合物（１０）、（１１）又は（１２）が好ましく、化合物（１１）がより好ましい。感光体の耐フィルミング性及び電気特性（特に感度特性）を向上させるためには、正孔輸送剤としては、化合物（ＨＴＭ−１）、（ＨＴＭ−２）、（ＨＴＭ−３）、（ＨＴＭ−４）、（ＨＴＭ−５）又は（ＨＴＭ−６）が好ましく、化合物（ＨＴＭ−５）又は（ＨＴＭ−６）がより好ましい。

【0123】

感光体の耐フィルミング性、耐摩耗性及び電気特性（特に感度特性）を向上させるためには、感光層（具体的には、電荷輸送層又は単層型感光層）に含有される正孔輸送剤は１種のみであり、この１種の正孔輸送剤は化合物（１０）、（１１）又は（１２）であることが好ましい。

【0124】

感光体の耐フィルミング性、耐摩耗性及び電気特性（特に感度特性）を更に向上させるためには、感光層（具体的には、電荷輸送層又は単層型感光層）に含有される正孔輸送剤及びバインダー樹脂が次のとおりであることが好ましい。正孔輸送剤は１種のみであり、この１種の正孔輸送剤は化合物（１０）、（１１）又は（１２）である。バインダー樹脂が、繰り返し単位（１）が繰り返し単位（１−１）であり且つ繰り返し単位（２）が繰り返し単位（２−３）であるポリアリレート樹脂（ＰＡ）である。

【0125】

感光層は、正孔輸送剤として、化合物（１０）、（１１）又は（１２）のみを含んでいてもよい。或いは、感光層は、正孔輸送剤として、化合物（１０）、（１１）又は（１２）に加えて、化合物（１０）、（１１）及び（１２）以外の正孔輸送剤を更に含んでいてもよい。正孔輸送剤が化合物（１０）、（１１）又は（１２）を含む場合、化合物（１０）、（１１）又は（１２）の含有量は、正孔輸送剤の質量に対して、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。

【0126】

その他の正孔輸送剤としては、下記化学式（ＨＴＭ−１０）〜（ＨＴＭ−１２）で表される化合物（以下、化合物（ＨＴＭ−１０）〜（ＨＴＭ−１２）と記載することがある）が挙げられる。

【0127】

【化33】

【0128】

感光体が積層型感光体である場合、正孔輸送剤の含有量は、電荷輸送層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、２０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましい。

【0129】

感光体が単層型感光体である場合、単層型感光層に含有される正孔輸送剤の含有量は、単層型感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましい。

【0130】

（電荷発生剤）
電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料（例えば、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム又はアモルファスシリコン）の粉末、ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料又はキナクリドン系顔料が挙げられる。電荷発生剤は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【0131】

フタロシアニン系顔料としては、例えば、無金属フタロシアニン又は金属フタロシアニンが挙げられる。金属フタロシアニンとしては、例えば、チタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン又はクロロガリウムフタロシアニンが挙げられる。無金属フタロシアニンは、化学式（ＣＧＭ−１）で表される。チタニルフタロシアニンは、化学式（ＣＧＭ−２）で表される。フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。フタロシアニン系顔料の結晶形状（例えば、α型、β型、Ｙ型、Ｖ型又はＩＩ型）については特に限定されず、種々の結晶形状を有するフタロシアニン系顔料が使用される。

【0132】

【化34】

【0133】

【化35】

【0134】

無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのＸ型結晶（以下、Ｘ型無金属フタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型、β型又はＹ型結晶（以下、α型、β型又はＹ型チタニルフタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。ヒドロキシガリウムフタロシアニンの結晶としては、ヒドロキシガリウムフタロシアニンのＶ型結晶が挙げられる。

【0135】

例えば、デジタル光学式の画像形成装置（例えば、半導体レーザーのような光源を使用した、レーザービームプリンター又はファクシミリ）には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。７００ｎｍ以上の波長領域で高い量子収率を有することから、電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン又はチタニルフタロシアニンがより好ましく、Ｘ型無金属フタロシアニン又はＹ型チタニルフタロシアニンが更に好ましく、Ｙ型チタニルフタロシアニンが特に好ましい。

【0136】

短波長レーザー光源（例えば、３５０ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長を有するレーザー光源）を用いた画像形成装置に適用される感光体には、電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料が好適に用いられる。

【0137】

電荷発生剤の含有量は、感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上３０質量部以下であることがより好ましく、０．５質量部以上４．５質量部以下であることが特に好ましい。

【0138】

（電子輸送剤及び電子アクセプター化合物）
感光体が積層型感光体である場合、電荷輸送層は電子アクセプター化合物を含有してもよい。また、感光体が単層型感光体である場合、単層型感光層は電子輸送剤を含有してもよい。

【0139】

電子輸送剤及び電子アクセプター化合物の例としては、キノン系化合物、ジイミド系化合物、ヒドラゾン系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸、無水マレイン酸又はジブロモ無水マレイン酸が挙げられる。キノン系化合物としては、例えば、ジフェノキノン系化合物（例えば、３，３’，５，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４’−ジフェノキノン）、アゾキノン系化合物、アントラキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、ニトロアントラキノン系化合物又はジニトロアントラキノン系化合物が挙げられる。電子輸送剤は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。電子アクセプター化合物は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【0140】

感光体が単層型感光体である場合、単層型感光層に含有される電子輸送剤の含有量は、単層型感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、５質量部以上１００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上８０質量部以下であることがより好ましい。

【0141】

感光体が積層型感光体である場合、電荷輸送層に含有される電子アクセプター化合物の含有量は、電荷輸送層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上２０質量部以下であることが好ましい。

【0142】

（材料の組み合わせ）
正孔輸送剤及びバインダー樹脂が、次に示す組み合わせの何れかであることが好ましい。正孔輸送剤及びバインダー樹脂が次に示す組み合わせの何れかであり、電荷発生剤がＹ型チタニルフタロシアニンであることが好ましい。正孔輸送剤及びバインダー樹脂が次に示す組み合わせの何れかであり、電子アクセプター化合物が３，３’，５，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４’−ジフェノキノンであることが好ましい。正孔輸送剤及びバインダー樹脂が次に示す組み合わせの何れかであり、電荷発生剤がＹ型チタニルフタロシアニンであり、電子アクセプター化合物が３，３’，５，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４’−ジフェノキノンであることが好ましい。

【0143】

バインダー樹脂が繰り返し単位（１−１）と繰り返し単位（２−３）とを含むポリアリレート樹脂であり、正孔輸送剤が化合物（ＨＴＭ−１）、（ＨＴＭ−２）、（ＨＴＭ−３）、（ＨＴＭ−４）、（ＨＴＭ−５）、（ＨＴＭ−６）、（ＨＴＭ−７）、（ＨＴＭ−８）及び（ＨＴＭ−９）の何れかであるか；
バインダー樹脂が繰り返し単位（１−１）と繰り返し単位（２−１）とを含むポリアリレート樹脂であり、正孔輸送剤が化合物（ＨＴＭ−１）、（ＨＴＭ−２）、（ＨＴＭ−３）、（ＨＴＭ−４）、（ＨＴＭ−５）、（ＨＴＭ−６）、（ＨＴＭ−７）、（ＨＴＭ−８）及び（ＨＴＭ−９）の何れかであるか；
バインダー樹脂が繰り返し単位（１−１）と繰り返し単位（２−２）とを含むポリアリレート樹脂であり、正孔輸送剤が化合物（ＨＴＭ−１）、（ＨＴＭ−２）、（ＨＴＭ−３）、（ＨＴＭ−４）、（ＨＴＭ−５）、（ＨＴＭ−６）、（ＨＴＭ−７）、（ＨＴＭ−８）及び（ＨＴＭ−９）の何れかであるか；又は
バインダー樹脂が繰り返し単位（１−２）と繰り返し単位（２−４）とを含むポリアリレート樹脂であり、正孔輸送剤が化合物（ＨＴＭ−１）、（ＨＴＭ−２）、（ＨＴＭ−３）、（ＨＴＭ−４）、（ＨＴＭ−５）、（ＨＴＭ−６）、（ＨＴＭ−７）、（ＨＴＭ−８）及び（ＨＴＭ−９）の何れかである。

【0144】

正孔輸送剤及びバインダー樹脂が、次に示す組み合わせの何れかであることがより好ましい。正孔輸送剤及びバインダー樹脂が次に示す組み合わせの何れかであり、電荷発生剤がＹ型チタニルフタロシアニンであることがより好ましい。正孔輸送剤及びバインダー樹脂が次に示す組み合わせの何れかであり、電子アクセプター化合物が３，３’，５，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４’−ジフェノキノンであることがより好ましい。正孔輸送剤及びバインダー樹脂が次に示す組み合わせの何れかであり、電荷発生剤がＹ型チタニルフタロシアニンであり、電子アクセプター化合物が３，３’，５，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４’−ジフェノキノンであることがより好ましい。なお、ポリアリレート樹脂（ＰＡ−１）〜（ＰＡ−６）については、各々、実施例で後述する。

【0145】

バインダー樹脂がポリアリレート樹脂（ＰＡ−１）であり、正孔輸送剤が化合物（ＨＴＭ−１）、（ＨＴＭ−２）、（ＨＴＭ−３）、（ＨＴＭ−４）、（ＨＴＭ−５）、（ＨＴＭ−６）、（ＨＴＭ−７）、（ＨＴＭ−８）及び（ＨＴＭ−９）の何れかであるか；
バインダー樹脂がポリアリレート樹脂（ＰＡ−２）であり、正孔輸送剤が化合物（ＨＴＭ−１）、（ＨＴＭ−２）、（ＨＴＭ−３）、（ＨＴＭ−４）、（ＨＴＭ−５）、（ＨＴＭ−６）、（ＨＴＭ−７）、（ＨＴＭ−８）及び（ＨＴＭ−９）の何れかであるか；
バインダー樹脂がポリアリレート樹脂（ＰＡ−３）であり、正孔輸送剤が化合物（ＨＴＭ−１）、（ＨＴＭ−２）、（ＨＴＭ−３）、（ＨＴＭ−４）、（ＨＴＭ−５）、（ＨＴＭ−６）、（ＨＴＭ−７）、（ＨＴＭ−８）及び（ＨＴＭ−９）の何れかであるか；
バインダー樹脂がポリアリレート樹脂（ＰＡ−４）であり、正孔輸送剤が化合物（ＨＴＭ−１）、（ＨＴＭ−２）、（ＨＴＭ−３）、（ＨＴＭ−４）、（ＨＴＭ−５）、（ＨＴＭ−６）、（ＨＴＭ−７）、（ＨＴＭ−８）及び（ＨＴＭ−９）の何れかであるか；
バインダー樹脂がポリアリレート樹脂（ＰＡ−５）であり、正孔輸送剤が化合物（ＨＴＭ−１）、（ＨＴＭ−２）、（ＨＴＭ−３）、（ＨＴＭ−４）、（ＨＴＭ−５）、（ＨＴＭ−６）、（ＨＴＭ−７）、（ＨＴＭ−８）及び（ＨＴＭ−９）の何れかであるか；又は
バインダー樹脂がポリアリレート樹脂（ＰＡ−６）であり、正孔輸送剤が化合物（ＨＴＭ−１）、（ＨＴＭ−２）、（ＨＴＭ−３）、（ＨＴＭ−４）、（ＨＴＭ−５）、（ＨＴＭ−６）、（ＨＴＭ−７）、（ＨＴＭ−８）及び（ＨＴＭ−９）の何れかである。

【0146】

以上、正孔輸送剤及びバインダー樹脂の好適な組み合わせについて説明した。

【0147】

（添加剤）
添加剤としては、例えば、劣化防止剤（例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、１重項消光剤又は紫外線吸収剤）、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤又はレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール（例えば、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ｐ−クレゾール）、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン若しくはこれらの誘導体、有機硫黄化合物又は有機燐化合物が挙げられる。

【0148】

＜導電性基体＞
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で形成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で形成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼又は真鍮が挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて（例えば、合金として）用いてもよい。これらの導電性を有する材料のなかでも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム又はアルミニウム合金が好ましい。

【0149】

導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜選択される。導電性基体の形状としては、例えば、シート状又はドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。

【0150】

＜中間層＞
中間層（下引き層）は、例えば、無機粒子及び中間層に用いられる樹脂（中間層用樹脂）を含有する。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇が抑えられると考えられる。

【0151】

無機粒子としては、例えば、金属（例えば、アルミニウム、鉄又は銅）、金属酸化物（例えば、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ又は酸化亜鉛）の粒子又は非金属酸化物（例えば、シリカ）の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

【0152】

中間層用樹脂としては、中間層を形成する樹脂として用いることができる限り、特に限定されない。中間層は、添加剤を含有してもよい。添加剤の例は、感光層の添加剤の例と同じである。

【0153】

＜感光体の製造方法＞
感光体の製造方法として、積層型感光体の製造方法の一例、及び単層型感光体の製造方法の一例を説明する。

【0154】

（積層型感光体の製造方法）
積層型感光体の製造方法において、感光層形成工程は、電荷発生層形成工程と電荷輸送層形成工程とを有する。電荷発生層形成工程では、まず、電荷発生層を形成するための塗布液（以下、電荷発生層用塗布液と記載することがある）を調製する。電荷発生層用塗布液を導電性基体上に塗布する。次いで、塗布した電荷発生層用塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去して電荷発生層を形成する。電荷発生層用塗布液は、例えば、電荷発生剤と、ベース樹脂と、溶剤とを含む。このような電荷発生層用塗布液は、電荷発生剤及びベース樹脂を溶剤に溶解又は分散させることにより調製される。電荷発生層用塗布液は、必要に応じて添加剤を加えてもよい。

【0155】

電荷輸送層形成工程では、まず、電荷輸送層を形成するための塗布液（以下、電荷輸送層用塗布液と記載することがある）を調製する。電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に塗布する。次いで、塗布した電荷輸送層用塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去して電荷輸送層を形成する。電荷輸送層用塗布液は、正孔輸送剤と、バインダー樹脂としてのポリアリレート樹脂（ＰＡ）と、溶剤とを含む。電荷輸送層用塗布液は、正孔輸送剤と、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）とを溶剤に溶解又は分散させることにより調製することができる。電荷輸送層用塗布液には、必要に応じて電子アクセプター化合物及び添加剤の１以上を加えてもよい。

【0156】

（単層型感光体の製造方法）
単層型感光体の製造方法において、感光層形成工程では、単層型感光層を形成するための塗布液（以下、単層型感光層用塗布液と記載することがある）を調製する。単層型感光層用塗布液を導電性基体上に塗布する。次いで、塗布した感光層用塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去して単層型感光層を形成する。単層型感光層用塗布液は、例えば、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂としてのポリアリレート樹脂（ＰＡ）と、溶剤とを含む。このような単層型感光層用塗布液は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂としてのポリアリレート樹脂（ＰＡ）とを溶剤に溶解又は分散させることにより調製する。感光層用塗布液は、必要に応じて電子輸送剤及び添加剤の１以上を加えてもよい。

【0157】

電荷発生層用塗布液、電荷輸送層用塗布液及び単層型感光層用塗布液（以下、塗布液と記載することがある）に含有される溶剤は、塗布液に含まれる各成分を溶解又は分散できれば、特に限定されない。溶剤としては、例えば、アルコール（より具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール、又はブタノール等）、脂肪族炭化水素（より具体的には、ｎ−ヘキサン、オクタン、又はシクロヘキサン等）、芳香族炭化水素（より具体的には、ベンゼン、トルエン、又はキシレン等）、ハロゲン化炭化水素（より具体的には、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、又はクロロベンゼン等）、エーテル（より具体的には、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、又はジエチレングリコールジメチルエーテル等）、ケトン（より具体的には、アセトン、メチルエチルケトン、又はシクロヘキサノン等）、エステル（より具体的には、酢酸エチル又は酢酸メチル等）、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、又はジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの溶剤のうち、非ハロゲン溶剤（ハロゲン化炭化水素以外の溶剤）を用いることが好ましい。

【0158】

電荷輸送層用塗布液に含有される溶剤は、電荷発生層用塗布液に含有される溶剤と、異なることが好ましい。電荷発生層上に電荷輸送層用塗布液を塗布する場合に、電荷発生層が電荷輸送層用塗布液の溶剤に溶解しないことが好ましいからである。

【0159】

塗布液は、それぞれ各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー又は超音波分散器を用いることができる。

【0160】

各成分の分散性又は形成される各々の層の表面平滑性を向上させるために、塗布液は、例えば、界面活性剤又はレベリング剤を含有してもよい。

【0161】

塗布液を塗布する方法としては、塗布液を均一に塗布できる方法であれば、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法又はバーコート法が挙げられる。

【0162】

塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去する方法としては、塗布液中の溶剤を蒸発させ得る方法であれば、特に限定されない。除去する方法としては、例えば、加熱、減圧、又は加熱と減圧との併用が挙げられる。より具体的には、高温乾燥機、又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理条件は、例えば、４０℃以上１５０℃以下の温度、かつ３分間以上１２０分間以下の時間である。

【0163】

なお、感光体の製造方法は、必要に応じて中間層を形成する工程を更に有してもよい。中間層を形成する工程は、公知の方法を適宜選択することができる。

【実施例】

【0164】

以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。しかし、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。

【0165】

感光体の電荷発生層を形成するための材料として、以下の電荷発生剤を準備した。また、感光体の電荷輸送層を形成するための材料として、以下の正孔輸送剤及びバインダー樹脂を準備した。

【0166】

（電荷発生剤）
電荷発生剤として、実施形態で述べた化学式（ＣＧＭ−２）で表されるＹ型チタニルフタロシアニンを準備した。

【0167】

（正孔輸送剤）
正孔輸送剤として、実施形態で述べた化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１２）を準備した。

【0168】

（バインダー樹脂）
バインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂（ＰＡ−１）〜（ＰＡ−４）の各々を作製した。

【0169】

［ポリアリレート樹脂（ＰＡ−１）の作製］
下記のポリアリレート樹脂（ＰＡ−１）を作成した。ポリアリレート樹脂（ＰＡ−１）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１−１）及び繰り返し単位（２−３）のみを含んでいた。ポリアリレート樹脂（ＰＡ−１）の比率ｎ₁／（ｎ₁＋ｎ₂）は０．５０であった。ポリアリレート樹脂（ＰＡ−１）の比率ｎ₂／（ｎ₁＋ｎ₂）は０．５０であった。

【0170】

【化36】

【0171】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ−１）の作成において、反応容器として、温度計及び三方コックを備える容量２Ｌの三口フラスコを用いた。反応容器に、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン（実施形態で述べた化合物（ＢＰ−１））２０．０１ｇ（８２．５６ミリモル）、ｔｅｒｔ−ブチルフェノール０．１２４ｇ（０．８２６ミリモル）、水酸化ナトリウム７．８４ｇ（１９６ミリモル）、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド０．２４０ｇ（０．７６８ミリモル）を入れた。反応容器内の空気をアルゴンガスで置換した。反応容器の内容物に水６００ｍＬを加えた。反応容器の内容物を２０℃で１時間攪拌した。次いで、反応容器の内容物の温度が１０℃になるまで反応容器の内容物を冷却して、アルカリ性水溶液Ａを得た。

【0172】

一方、２，６−ナフタレンジカルボン酸ジクロライド（実施形態で述べた化合物（ＤＣ−１−１）のジクロライド）９．８４ｇ（３８．９ミリモル）、及び４，４’−オキシビス安息香酸ジクロライド（実施形態で述べた化合物（ＤＣ−５）のジクロライド）１１．４７ｇ（３８．９ミリモル）を、クロロホルム（アミレン添加品）３００ｇに溶解させた。これにより、クロロホルム溶液Ｂを得た。

【0173】

反応容器内のアルカリ性水溶液Ａを１０℃で攪拌しながら、アルカリ性水溶液Ａにクロロホルム溶液Ｂを投入した。これにより、重合反応を開始させた。反応容器の内容物の温度（液温）を１３±３℃に調節しながら、反応容器の内容物を３時間攪拌して重合反応を進行させた。次いで、デカントを用いて反応容器の内容物における上層（水層）を除去し、有機層を得た。次いで、容量２Ｌの三角フラスコに、イオン交換水５００ｍＬを入れた。フラスコ内容物に、得られた有機層を加えた。フラスコ内容物に、クロロホルム３００ｇ及び酢酸６ｍＬを更に加えた。次いで、フラスコ内容物を、室温で３０分間攪拌した。その後、デカントを用いてフラスコ内容物における上層（水層）を除去し、有機層を得た。分液ロートを用いて、得られた有機層をイオン交換水５００ｍＬで洗浄した。イオン交換水による洗浄を８回繰り返した。その結果、水洗した有機層が得られた。

【0174】

次に、水洗した有機層をろ過し、ろ液を得た。容量３Ｌのビーカーに１．５Ｌのメタノールを入れた。ビーカー内のメタノールに得られたろ液をゆっくりと滴下し、沈殿物を得た。沈殿物をろ過により取り出した。取り出した沈殿物を温度７０℃で１２時間真空乾燥させた。その結果、ポリアリレート樹脂（ＰＡ−１）が得られた。ポリアリレート樹脂（ＰＡ−１）の収量は３０．０ｇであり、収率は８７．０モル％であった。得られたポリアリレート樹脂（ＰＡ−１）の粘度平均分子量は、５５，４００であった。

【0175】

［ポリアリレート樹脂（ＰＡ−２）の作製］
下記のポリアリレート樹脂（ＰＡ−２）を作成した。ポリアリレート樹脂（ＰＡ−２）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１−１）及び繰り返し単位（２−１）のみを含んでいた。ポリアリレート樹脂（ＰＡ−２）の比率ｎ₁／（ｎ₁＋ｎ₂）は０．５０であった。ポリアリレート樹脂（ＰＡ−２）の比率ｎ₂／（ｎ₁＋ｎ₂）は０．５０であった。

【0176】

【化37】

【0177】

具体的には、次の点を変更した以外は、ポリアリレート樹脂（ＰＡ−１）の作製と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（ＰＡ−２）を作製した。４，４’−オキシビス安息香酸ジクロライド（実施形態で述べた化合物（ＤＣ−５）のジクロライド）１１．４７ｇ（３８．９ミリモル）を、実施形態で述べた化合物（ＤＣ−２）のジクロライド３８．９ミリモルに変更した。得られたポリアリレート樹脂（ＰＡ−２）の粘度平均分子量は、５７，０００であった。

【0178】

［ポリアリレート樹脂（ＰＡ−３）の作製］
下記のポリアリレート樹脂（ＰＡ−３）を作成した。ポリアリレート樹脂（ＰＡ−３）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１−１）及び繰り返し単位（２−２）のみを含んでいた。ポリアリレート樹脂（ＰＡ−３）の比率ｎ₁／（ｎ₁＋ｎ₂）は０．５０であった。ポリアリレート樹脂（ＰＡ−３）の比率ｎ₂／（ｎ₁＋ｎ₂）は０．５０であった。

【0179】

【化38】

【0180】

具体的には、次の点を変更した以外は、ポリアリレート樹脂（ＰＡ−１）の作製と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（ＰＡ−３）を作製した。４，４’−オキシビス安息香酸ジクロライド（実施形態で述べた化合物（ＤＣ−５）のジクロライド）１１．４７ｇ（３８．９ミリモル）を、実施形態で述べた化合物（ＤＣ−３）のジクロライド３８．９ミリモルに変更した。得られたポリアリレート樹脂（ＰＡ−３）の粘度平均分子量は、５０，６００であった。

【0181】

［ポリアリレート樹脂（ＰＡ−４）の作製］
下記のポリアリレート樹脂（ＰＡ−４）を作成した。ポリアリレート樹脂（ＰＡ−４）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１−２）及び繰り返し単位（２−４）のみを含んでいた。ポリアリレート樹脂（ＰＡ−４）の比率ｎ₁／（ｎ₁＋ｎ₂）は０．５０であった。ポリアリレート樹脂（ＰＡ−４）の比率ｎ₂／（ｎ₁＋ｎ₂）は０．５０であった。

【0182】

【化39】

【0183】

具体的には、次の点を変更した以外は、ポリアリレート樹脂（ＰＡ−１）の作製と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（ＰＡ−４）を作製した。１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン（実施形態で述べた化合物（ＢＰ−１））２０．０１ｇ（８２．５６ミリモル）を、実施形態で述べた化合物（ＢＰ−２）８２．５６ミリモルに変更した。得られたポリアリレート樹脂（ＰＡ−４）の粘度平均分子量は、５７，０００であった。

【0184】

［ポリアリレート樹脂（ＰＡ−５）の作製］
下記のポリアリレート樹脂（ＰＡ−５）を作成した。ポリアリレート樹脂（ＰＡ−５）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１−１）及び繰り返し単位（２−３）のみを含んでいた。ポリアリレート樹脂（ＰＡ−５）の比率ｎ₁／（ｎ₁＋ｎ₂）は０．３０であった。ポリアリレート樹脂（ＰＡ−５）の比率ｎ₂／（ｎ₁＋ｎ₂）は０．７０であった。

【0185】

【化40】

【0186】

具体的には、次の点を変更した以外は、ポリアリレート樹脂（ＰＡ−１）の作製と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（ＰＡ−５）を作製した。２，６−ナフタレンジカルボン酸ジクロライド（実施形態で述べた化合物（ＤＣ−１−１）のジクロライド）の添加量を、９．８４ｇ（３８．９ミリモル）から、２３．３ミリモルに変更した。また、４，４’−オキシビス安息香酸ジクロライド（実施形態で述べた化合物（ＤＣ−５）のジクロライド）の添加量を、１１．４７ｇ（３８．９ミリモル）から５４．５ミリモルに変更した。得られたポリアリレート樹脂（ＰＡ−５）の粘度平均分子量は、５０，１００であった。

【0187】

［ポリアリレート樹脂（ＰＡ−６）の作製］
下記のポリアリレート樹脂（ＰＡ−６）を作成した。ポリアリレート樹脂（ＰＡ−６）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１−１）及び繰り返し単位（２−３）のみを含んでいた。ポリアリレート樹脂（ＰＡ−６）の比率ｎ₁／（ｎ₁＋ｎ₂）は０．７０であった。ポリアリレート樹脂（ＰＡ−６）の比率ｎ₂／（ｎ₁＋ｎ₂）は０．３０であった。

【0188】

【化41】

【0189】

具体的には、次の点を変更した以外は、ポリアリレート樹脂（ＰＡ−１）の作製と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（ＰＡ−６）を作製した。２，６−ナフタレンジカルボン酸ジクロライド（実施形態で述べた化合物（ＤＣ−１−１）のジクロライド）の添加量を、９．８４ｇ（３８．９ミリモル）から、５４．５ミリモルに変更した。また、４，４’−オキシビス安息香酸ジクロライド（実施形態で述べた化合物（ＤＣ−６）のジクロライド）の添加量を、１１．４７ｇ（３８．９ミリモル）から２３．３ミリモルに変更した。得られたポリアリレート樹脂（ＰＡ−６）の粘度平均分子量は、５０，８００であった。

【0190】

次に、プロトン核磁気共鳴分光計（日本分光株式会社製、３００ＭＨｚ）を用いて、作製したポリアリレート樹脂（ＰＡ−１）〜（ＰＡ−６）の各々の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定した。溶媒としてＣＤＣｌ₃を用いた。内部標準試料としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。これらのうちポリアリレート樹脂（ＰＡ−１）を代表例として挙げる。

【0191】

図３は、ポリアリレート樹脂（ＰＡ−１）の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。図４は、図３に示す¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルの６．９０ｐｐｍ以上９．００ｐｐｍ以下の範囲の拡大図を示す。図５は、図３に示す¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルの１．２ｐｐｍ以上４．５ｐｐｍ以下の範囲の拡大図を示す。図３〜図５中、横軸は化学シフト（単位：ｐｐｍ）を示し、縦軸は信号強度（単位：任意単位）を示す。¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより、ポリアリレート樹脂（ＰＡ−１）が得られていることを確認した。ポリアリレート樹脂（ＰＡ−２）〜（ＰＡ−６）についても、¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより、それぞれポリアリレート樹脂（ＰＡ−２）〜（ＰＡ−６）が得られていることを確認した。

【0192】

バインダー樹脂として、化学式（ＰＡ−ａ）〜（ＰＡ−ｆ）で表されるポリアリレート樹脂（以下、ポリアリレート樹脂（ＰＡ−ａ）〜（ＰＡ−ｆ）と記載することがある）も準備した。なお、化学式（ＰＡ−ａ）〜（ＰＡ−ｆ）中の繰り返し単位に付された添え字は、樹脂に含まれる繰り返し単位の総数に対する、添え字が付された繰り返し単位の数の比率を示す。

【0193】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ−ａ）は、下記化学式（ＰＡ−ａ）で表される繰り返し単位のみを有していた。（ＰＡ−ａ）の粘度平均分子量は、６０，３００であった。

【0194】

【化42】

【0195】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ−ｂ）は、下記化学式（ＰＡ−ｂ）で表される２種の繰り返し単位を有していた。（ＰＡ−ｂ）の粘度平均分子量は、４５，６００であった。

【0196】

【化43】

【0197】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ−ｃ）は、下記化学式（ＰＡ−ｃ）で表される２種の繰り返し単位を有していた。（ＰＡ−ｃ）の粘度平均分子量は、４５，６００であった。

【0198】

【化44】

【0199】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ−ｄ）は、下記化学式（ＰＡ−ｄ）で表される２種の繰り返し単位を有していた。（ＰＡ−ｄ）の粘度平均分子量は、４７，８００であった。

【0200】

【化45】

【0201】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ−ｅ）は、下記化学式（ＰＡ−ｅ）で表される２種の繰り返し単位を有していた。（ＰＡ−ｅ）の粘度平均分子量は、５８，０００であった。

【0202】

【化46】

【0203】

ポリアリレート樹脂（ＰＡ−ｆ）は、下記化学式（ＰＡ−ｆ）で表される２種の繰り返し単位を有していた。（ＰＡ−ｆ）の粘度平均分子量は、５９，５００であった。

【0204】

【化47】

【0205】

＜感光体の製造＞
上述した電荷発生剤、正孔輸送剤及びバインダー樹脂を用いて、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１６）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）を製造した。

【0206】

（感光体（Ａ−１）の製造）
中間層を形成した。まず、表面処理された酸化チタン（テイカ株式会社製「試作品ＳＭＴ−Ａ」、平均一次粒径１０ｎｍ）を準備した。詳しくは、アルミナとシリカとを用いて酸化チタンを表面処理し、表面処理された酸化チタンを湿式分散しながらメチルハイドロジェンポリシロキサンを用いて更に表面処理したものを準備した。次いで、表面処理された酸化チタン（２質量部）と、ポリアミド樹脂（東レ株式会社製「アミラン（登録商標）ＣＭ８０００」、ポリアミド６、ポリアミド１２、ポリアミド６６及びポリアミド６１０の四元共重合ポリアミド樹脂）（１質量部）とを、メタノール（１０質量部）、ブタノール（１質量部）及びトルエン（１質量部）を含む溶剤に対して添加した。ビーズミルを用いて、これらの材料及び溶剤を５時間混合し、溶剤中に材料を分散させた。これにより、中間層用塗布液を調製した。得られた中間層用塗布液を、目開き５μｍのフィルターを用いてろ過した。その後、ディップコート法を用いて、導電性基体の表面に中間層用塗布液を塗布した。導電性基体としては、アルミニウム製のドラム状支持体（直径３０ｍｍ、全長２４６ｍｍ）を用いた。続いて、塗布した中間層用塗布液を１３０℃で３０分間乾燥させて、導電性基体上に中間層（膜厚１．５μｍ）を形成した。

【0207】

次に、電荷発生層を形成した。詳しくは、Ｙ型チタニルフタロシアニン（１．５質量部）と、ベース樹脂としてのポリビニルアセタール樹脂（積水化学工業株式会社製「エスレックＢＸ−５」）（１質量部）とを、プロピレングリコールモノメチルエーテル（４０質量部）及びテトラヒドロフラン（４０質量部）を含む溶剤に添加した。ビーズミルを用いて、これらの材料及び溶剤を１２時間混合し、溶剤中に材料を分散させて、電荷発生層用塗布液を作製した。得られた電荷発生層用塗布液を、目開き３μｍのフィルターを用いてろ過した。次いで、得られたろ過液を、中間層上にディップコート法を用いて塗布し、５０℃で５分間乾燥させた。これにより、中間層上に電荷発生層（膜厚０．３μｍ）を形成した。

【0208】

次に、電荷輸送層を形成した。詳しくは、正孔輸送剤としての化合物（ＨＴＭ−１）５０質量部と、添加剤としてのヒンダードフェノール酸化防止剤（ＢＡＳＦ株式会社製「イルガノックス（登録商標）１０１０」）２質量部と、電子アクセプター化合物としての３，３’，５，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４’−ジフェノキノン２質量部と、バインダー樹脂としてのポリアリレート樹脂（ＰＡ−１）１００質量部とを、テトラヒドロフラン５５０質量部及びトルエン１５０質量部を含む溶剤に対して添加した。これらを混合し、溶剤中に材料を分散させて、電荷輸送層用塗布液を調製した。得られた電荷輸送層用塗布液を、電荷発生層上にディップコート法を用いて塗布し、１２０℃で４０分間乾燥させた。これにより、電荷発生層上に電荷輸送層（膜厚２０μｍ）を形成した。その結果、感光体（Ａ−１）が得られた。感光体（Ａ−１）は、積層型感光体であった。感光体（Ａ−１）において、導電性基体上に中間層が、中間層上に電荷発生層が、電荷発生層上に電荷輸送層が備えられていた。

【0209】

（感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１６）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）の製造）
下記（１）〜（３）の点を変更した以外は、感光体（Ａ−１）の製造と同じ方法で、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１６）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）の各々を製造した。
（１）感光体（Ａ−１）の製造においてはバインダー樹脂としてポリアリレート樹脂（ＰＡ−１）を使用したが、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１６）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）の各々の製造においては表１及び表２に示す種類のバインダー樹脂を使用した。
（２）感光体（Ａ−１）の製造においては正孔輸送剤として化合物（ＨＴＭ−１）を使用したが、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１５）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）の各々の製造においては表１及び表２に示す種類の正孔輸送剤を使用した。
（３）感光体（Ａ−１）の製造においては正孔輸送剤として化合物（ＨＴＭ−１）を５０質量部使用したが、感光体（Ａ−１６）の製造においては化合物（ＨＴＭ−１１）２５質量部と化合物（ＨＴＭ−１２）２５質量部とを使用した。

【0210】

＜評価＞
まず、バインダー樹脂の種類を変化させて、感光体の耐フィルミング性について検討した。

【0211】

＜耐フィルミング性の評価＞
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−６）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）の各々に対して、耐フィルミング性の評価を行った。耐フィルミング性の評価として、以下に示す画像評価及びフィルミング率の評価を行った。

【0212】

（画像評価）
感光体を評価機に搭載した。評価機は、カラープリンター（株式会社沖データ製「Ｃ７１１ｄｎ」）であった。評価機のトナーカートリッジにシアントナーを充填した。高温高湿環境（温度３２℃及び相対湿度８５％ＲＨ：以下、ＨＨ環境と記載することがある）下で、評価機を用いて、２，０００枚の用紙に１６秒間隔で印刷した。次いで、低温低湿環境（温度１０℃及び相対湿度１５％ＲＨ：以下、ＬＬ環境と記載することがある）下で、評価機を用いて、２，０００枚の用紙に１６秒間隔で印刷した。ＬＬ環境下で２，０００枚の用紙に印刷した後、評価機を２時間静置した。次いで、ＬＬ環境下にてソリッド画像（画像濃度１００％）を１枚印字した。ソリッド画像を評価画像とした。目視で評価画像を観察し、画像の欠けの有無を確認した。下記基準で画像を評価した。画像評価の結果を、表１に示す。なお、感光体の表面にフィルミングが発生すると、画像に欠けが現れる傾向がある。

【0213】

（評価基準）
良好：画像の欠けが確認されなかった。
不良：画像の欠けが確認された。

【0214】

（フィルミング率の評価）
上述の画像評価において評価画像を印刷した後、感光体を評価機から取り出し、感光体の表面におけるトナーフィルミングの発生の程度を観察した。具体的には、光学顕微鏡（株式会社ニコン社製「セナーＫ・Ｋ」）を用いて感光体表面を観察し、観察画像を得た。光学顕微鏡の視野は、１．７ｍｍ×２．１ｍｍ角であり、観察倍率は５０倍であった。感光体の表面の観察箇所は、３箇所（具体的には、感光体の上端から２５ｍｍの領域、中央部の領域、及び下端から２５ｍｍの領域）であった。

【0215】

光学顕微鏡の観察画像に対して二値化処理を施した。具体的には、画像解析ソフトウェア（Ｉｍａｇｅ Ｊ）を用いて、観察画像に対して輝度値１８０を閾値とした二値化処理を行った。観察画像を構成する画素は、各々、０以上２５５以下の輝度値を有していた。閾値未満の輝度値を有する画素は、フィルミングが発生している領域に対応する。一方、閾値以上の輝度値を有する画素は、フィルミングが発生していない領域に対応する。

【0216】

二値化した画像を画像解析し、画像全体に対する付着物の面積の割合を算出した。具体的には、二値化処理によりフィルミングが発生している領域の面積（Ａｔ）と、フィルミングが発生していない領域の面積（Ａｎ）とを求めた。得られたＡｔ及びＡｎから、下記計算式に従って、フィルミングが発生している領域の面積比率（Ａ）を求めた。
面積比率Ａ［％］＝［Ａｔ／（Ａｔ＋Ａｎ）］×１００

【0217】

感光体の３箇所の観察画像の各々について面積比率Ａを求めた。３箇所の面積比率Ａの和を３で除することにより、面積比率Ａの数平均値を求めた。面積比率Ａの数平均値をフィルミング率とした。得られたフィルミング率を、表１に示す。なお、フィルミング率が低いほど、感光体の表面にフィルミングが発生し難いことを示す。

【0218】

表１中、ＨＴＭ及び分子量は、各々、正孔輸送剤及び粘度平均分子量を示す。

【0219】

【表1】

【0220】

次に、バインダー樹脂の種類に加えて、正孔輸送剤の種類を変化させて、感光体の電気特性及び耐摩耗性についても検討した。

【0221】

＜電気特性の評価＞
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１６）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）の各々に対して、電気特性の評価を行った。電気特性の評価として、帯電特性の評価及び感度特性の評価を行った。帯電特性の評価として、以下に示す帯電電位の評価を行った。感度特性の評価として、以下に示す感度電位（以下、露光後電位と記載する）の評価を行った。電気特性の評価環境は、温度２３℃且つ相対湿度５０％ＲＨであった。

【0222】

（帯電電位Ｖ₀の評価）
ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、感光体の回転数３１ｒｐｍ及び感光体への流れ込み電流−１０μＡの条件下で、感光体を帯電させた。帯電させた感光体の表面電位を測定した。測定した表面電位を感光体の帯電電位（Ｖ₀、単位：−Ｖ）とした。測定された感光体の帯電電位（Ｖ₀）を、表２に示す。

【0223】

（露光後電位Ｖ_Lの評価）
ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、感光体の表面を−６００Ｖに帯電させた。次いで、単色光（波長：７８０ｎｍ、露光量：０．８μＪ／ｃｍ²）をハロゲンランプの光からバンドパスフィルターを用いて取り出し、感光体の表面に照射した。単色光の照射終了から８０ミリ秒が経過した時点の感光体の表面電位を測定した。測定した表面電位を感光体の露光後電位（Ｖ_L、単位：−Ｖ）とした。測定された感光体の露光後電位（Ｖ_L）を、表２に示す。

【0224】

＜耐摩耗性の評価＞
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１６）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）の電荷輸送層の各々に対して、耐摩耗性を評価した。まず、感光体の製造において調製した電荷輸送層用塗布液を、アルミパイプ（直径７８ｍｍ）に巻きつけたポリプロピレンシート（厚さ０．３ｍｍ）に塗布した。電荷輸送層用塗布液を塗布したポリプロピレンシートを、１２０℃で４０分間乾燥させた。これにより、ポリプロピレンシート上に厚さ２０μｍの電荷輸送層（評価用シート）が形成された。続けて、ポリプロピレンシートから評価用シートを剥離した。そして、剥離された評価用シートをウィール（テーバー社製「Ｓ−３６」）に貼り付けて、試験片を得た。得られた試験片の質量（摩耗試験前における試験片の質量）Ｍ１を測定した。

【0225】

次いで、試験片に対して摩耗試験を行った。詳しくは、試験片をロータリーアブレージョンテスタ（株式会社東洋精機製作所製）の回転台に取り付けた。そして、試験片上に荷重５００ｇｆの摩耗輪（テーバー社製「ＣＳ−１０」）を乗せた状態で、回転台を回転速度６０ｒｐｍで回転させて、１０００回転の摩耗試験を行った。続けて、摩耗試験後における試験片の質量Ｍ２を測定した。そして、試験前後の試験片の質量変化である摩耗減量（Ｍ１−Ｍ２）を求めた。求めた摩耗減量を、表２に示す。

【0226】

表２中、ＨＴＭ、分子量、Ｖ₀及びＶ_Lは、各々、正孔輸送剤、粘度平均分子量、帯電電位及び露光後電位を示す。

【0227】

【表2】

【0228】

表１に示す耐フィルミング性の評価結果から、次のことが示された。感光体（Ａ−１）〜（Ａ−６）の感光層は、バインダー樹脂として、一般式（１）で表される繰り返し単位と一般式（２）で表される繰り返し単位とを含むポリアリレート樹脂を含有していた。具体的には、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−６）の感光層は、バインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂（ＰＡ−１）〜（ＰＡ−６）の何れかを含有していた。そのため、表１から明らかなように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−６）では、画像評価が良好であり、フィルミング率が低く、耐フィルミング性に優れていた。

【0229】

一方、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）の感光層は、バインダー樹脂として、一般式（１）で表される繰り返し単位と一般式（２）で表される繰り返し単位とを含むポリアリレート樹脂を含有していなかった。具体的には、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）の感光層は、バインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂（ＰＡ−ａ）〜（ＰＡ−ｆ）の何れかを含有していたが、ポリアリレート樹脂（ＰＡ−ａ）〜（ＰＡ−ｆ）は一般式（１）で表される繰り返し単位と一般式（２）で表される繰り返し単位とを含むポリアリレート樹脂ではなかった。そのため、表１から明らかなように、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）では、画像評価が不良であり、フィルミング率が高く、耐フィルミング性に劣っていた。

【0230】

また、表２に示す耐摩耗性の評価結果から、次のことが示された。感光体（Ａ−１）〜（Ａ−３）及び（Ａ−５）〜（Ａ−１６）の感光層は、バインダー樹脂として、一般式（１）で表される繰り返し単位と一般式（２）で表される繰り返し単位とを含むポリアリレート樹脂を含有していた。更に、一般式（１）及び（２）中のＲ¹がメチル基を表していた。そのため、表２から明らかなように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−３）及び（Ａ−５）〜（Ａ−１６）では、摩耗減量が小さく、耐フィルミング性に加えて耐摩耗性にも優れていた。

【0231】

更に、表２に示す電気特性（特に感度特性）の評価結果から、次のことが示された。感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１４）の感光層は、バインダー樹脂として、一般式（１）で表される繰り返し単位と一般式（２）で表される繰り返し単位とを含むポリアリレート樹脂を含有していた。更に、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１４）の感光層は、正孔輸送剤として、化合物（１０）、（１１）又は（１２）を含有していた。そのため、表２から明らかなように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１４）では、露光後電位（Ｖ_L）の絶対値が小さく、耐フィルミング性が向上しつつ、感度特性が特に向上していた。また、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−３）及び（Ａ−５）〜（Ａ−１４）では、耐フィルミング性及び耐摩耗性が向上しつつ、感度特性が特に向上していた。

【0232】

以上のことから、本発明に係るポリアリレート樹脂は、感光層に含有させた場合に感光体のフィルミングの発生を抑制できることが示された。また、本発明に係る感光体は、フィルミングの発生を抑制できることが示された。

【産業上の利用可能性】

【0233】

本発明に係るポリアリレート樹脂は、感光体に利用することができる。本発明に係る感光体は、画像形成装置に利用することがきる。

【図1A】

【図1B】

【図1C】

【図2A】

【図2B】

【図2C】

【図3】

【図4】

【図5】