特許 6773847 スプレッド用油脂組成物とそれを用いたスプレッド

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6773847

(24)【登録日】2020年10月5日

(45)【発行日】2020年10月21日

(54)【発明の名称】スプレッド用油脂組成物とそれを用いたスプレッド

(51)【国際特許分類】

   A23D 9/00 20060101AFI20201012BHJP

   A23D 7/00 20060101ALI20201012BHJP

【ＦＩ】

   A23D9/00 518

   A23D7/00 500

【請求項の数】9

【全頁数】27

(21)【出願番号】特願2019-117937(P2019-117937)

(22)【出願日】2019年6月25日

(62)【分割の表示】特願2014-266219(P2014-266219)の分割

【原出願日】2014年12月26日

(65)【公開番号】特開2019-187436(P2019-187436A)

(43)【公開日】2019年10月31日

【審査請求日】2019年6月25日

(31)【優先権主張番号】特願2013-270409(P2013-270409)

(32)【優先日】2013年12月26日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000114318

【氏名又は名称】ミヨシ油脂株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100093230

【弁理士】

【氏名又は名称】西澤 利夫

(74)【代理人】

【識別番号】100174702

【弁理士】

【氏名又は名称】安藤 拓

(72)【発明者】

【氏名】太田 晶

(72)【発明者】

【氏名】桑田 和彦

(72)【発明者】

【氏名】横山 和明

【審査官】 堂畑 厚志

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１５−１４２５６７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１３／０６２１１３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開昭５４−０３１４０７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平１０−１６５０９３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２００９／００８４１０（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２０１４−１５２２６４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１１−１９３８５４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 Edited by GUNSTONE Frank D.，Vegetable Oils in Food Technology: Composition, Properties and Uses, Second Edition，Blackwell Publishing Ltd.，２０１１年，p.26, p.30, p.186

【文献】 藤田哲，食用油脂-その利用と油脂食品-，幸書房，２０００年，初版，pp.94-95

【文献】 佐藤清隆監修，製菓用油脂ハンドブック，幸書房，２０１０年，初版，pp.156-157

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ２３Ｄ

ＪＳＴＰｌｕｓ／ＪＭＥＤＰｌｕｓ／ＪＳＴ７５８０（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）

ＣＡｐｌｕｓ／ＭＥＤＬＩＮＥ／ＥＭＢＡＳＥ／ＢＩＯＳＩＳ／ＷＰＩＤＳ／ＦＳＴＡ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

全構成脂肪酸中のラウリン酸含有量が３０質量％以上であるラウリン系油脂（Ａ１）５質量％以上３０質量％未満と、全構成脂肪酸中の炭素数１６以上の脂肪酸含有量が３５質量％以上であるパーム系油脂（Ａ２）７０質量％超９５質量％以下とのエステル交換油脂（Ａ）と、
構成脂肪酸の総炭素数が４６であるトリグリセリドと構成脂肪酸の総炭素数が４８であるトリグリセリドとの合計量が１〜２５質量％である油脂（Ｂ）と
を含有し、
エステル交換油脂（Ａ）は、トリグリセリドの全構成脂肪酸中、ラウリン酸量のステアリン酸量に対する質量比（ラウリン酸量／ステアリン酸量）が０．２〜０．７であり、かつ、炭素数１８の不飽和脂肪酸量の炭素数１８の飽和脂肪酸量に対する比率（Ｃ１８の不飽和脂肪酸量／Ｃ１８の飽和脂肪酸量）が０．５〜４．０であり、かつヨウ素価が２０〜４０であり、
油脂全量に対して、エステル交換油脂（Ａ）の含有量が５〜６５質量％であり、油脂（Ｂ）の含有量が３５〜９５質量％であり、
かつ以下の(i)から(iv)の全てを満足するスプレッド用油脂組成物。
(i) 構成脂肪酸として飽和脂肪酸（Ｓ）を２個、不飽和脂肪酸（Ｕ）を１個含む２飽和トリグリセリドと、構成脂肪酸として飽和脂肪酸（Ｓ）を３個含む３飽和トリグリセリドとの合計割合が油脂全量に対して３０〜６５質量％、
(ii) ２飽和トリグリセリドのうち、対称型トリグリセリド（ＳＵＳ）と非対称型トリグリセリド（ＳＳＵ）との質量比（ＳＵＳ／ＳＳＵ）が０．１〜１．２、
(iii) 構成脂肪酸の総炭素数が４０〜４８であるトリグリセリドの割合が油脂全量に対して５．０〜３０質量％、
(iv) トランス酸量が油脂全量に対して０．１〜３質量％

【請求項2】

エステル交換油脂（Ａ）は、全構成脂肪酸中の炭素数１２〜１４の飽和脂肪酸の含有量が７〜２０質量％である請求項１に記載のスプレッド用油脂組成物。

【請求項3】

エステル交換油脂（Ａ）は、全構成脂肪酸中の炭素数１８の不飽和脂肪酸の含有量が１８〜４０質量％である請求項１又は２に記載のスプレッド用油脂組成物。

【請求項4】

エステル交換油脂（Ａ）は、ラウリン系油脂（Ａ１）のヨウ素価が２以下である請求項１から３のいずれかに記載のスプレッド用油脂組成物。

【請求項5】

エステル交換油脂（Ａ）は、パーム系油脂（Ａ２）のヨウ素価が３０〜５５である請求項１から４のいずれかに記載のスプレッド用油脂組成物。

【請求項6】

油脂（Ｂ）は、ヨウ素価４５〜６５のパーム系油脂、パーム分別軟質油のエステル交換油脂、及びラードから選ばれる少なくとも１種の油脂を含有する請求項５に記載のスプレッド用油脂組成物。

【請求項7】

更に液状油（Ｃ）を含有し、
液状油（Ｃ）の添加量が５〜４０質量％であり、エステル交換油脂（Ａ）、油脂（Ｂ）、液状油（Ｃ）の合計が油脂全体の４５質量％〜１００質量％である、請求項１から６のいずれかに記載のスプレッド用油脂組成物。

【請求項8】

更にパーム油の固化開始温度を１．０℃以上上昇させるソルビタン脂肪酸エステル及びパーム油の固化開始温度を１．０℃以上上昇させるポリグリセリン脂肪酸エステルから選ばれる少なくとも１種を含有する請求項１から７のいずれかに記載のスプレッド用油脂組成物。

【請求項9】

油脂成分として、請求項１から８のいずれかに記載のスプレッド用油脂組成物のみを含有するスプレッド。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、スプレッドに配合される原料油脂として使用されるスプレッド用油脂組成物とそれを用いたスプレッドに関する。

【背景技術】

【0002】

ベーカリー製品等に塗布されるスプレッドは、食感として口溶けが良好であること、物性として伸展性が良く塗り易いこと、つやがあり外観が良好であること、風味としてフレーバーリリースが良好であることが求められる。また、トランス型脂肪酸は動脈硬化症のリスクを増加させると言われており、健康への影響が懸念される点を考慮し、スプレッドの原料油脂にはトランス酸量が少ないことが望まれている。

【0003】

また、製造から使用までに際しては、高温や経時による、２不飽和トリグリセリド、３不飽和トリグリセリド等の低融点トリグリセリドである液状油の染みだしが少ないこと、長期保存しても硬さ変化が少ないことや、高温や経時によって形状が崩れにくい保型性も求められる。

【0004】

従来、これらのような要求のいずれかに対処する技術としては、伸展性等の向上を目的として、融点の高い油脂や極度硬化油と、液状油とを組み合わせた油脂を使用する技術が知られている（特許文献１、２）。

【0005】

また、伸展性や口溶け等の向上を目的として、ラウリン系油脂とパーム系油脂とのエステル交換油脂を使用する技術も提案されている（特許文献３、４）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0006】

【特許文献1】特開２０１０−０１１７９９号公報

【特許文献2】特表２００６−１２０９１０号公報

【特許文献3】特表２００９−１５０９５１号公報

【特許文献4】特表２０１０−０２６９２８号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0007】

しかしながら、特許文献１、２に記載の技術は、融点の高い油脂や極度硬化油を含有するため、口溶けが満足するものではなく、また硬い油脂と液状である油脂とを組み合わせているため、高温や経時によって液状油が染みだし、保存安定性に劣るという問題があった。

【0008】

特許文献３、４に記載の技術は、エステル交換油脂がラウリン酸を多く含有するため、高温や経時による形状の崩れが生じ保型性が満足できるものではなく、また高温や経時によって液状油が染みだす場合もあり、保存安定性に劣るという問題があった。

【0009】

本発明は、以上の通りの事情に鑑みてなされたものであり、高温や経時による液状油の染みだしが少なく、長期保存しても硬さ変化が少なく、高温や経時による形状の崩れが少なく保型性に優れ、口溶け、伸展性、つや、フレーバーリリースも良好な、トランス酸量が少ないスプレッドを得ることができるスプレッド用油脂組成物とそれを用いたスプレッドを提供することを課題としている。

【課題を解決するための手段】

【0010】

上記の課題を解決するために、本発明のスプレッド用油脂組成物は、全構成脂肪酸中のラウリン酸含有量が３０質量％以上であるラウリン系油脂（Ａ１）５質量％以上３０質量％未満と、全構成脂肪酸中の炭素数１６以上の脂肪酸含有量が３５質量％以上であるパーム系油脂（Ａ２）７０質量％超９５質量％以下とのエステル交換油脂（Ａ）と、構成脂肪酸の総炭素数が４６であるトリグリセリドと構成脂肪酸の総炭素数が４８であるトリグリセリドとの合計量が１〜２５質量％である油脂（Ｂ）とを含有し、エステル交換油脂（Ａ）のトリグリセリドの全構成脂肪酸中、ラウリン酸量のステアリン酸量に対する質量比（ラウリン酸量／ステアリン酸量）が０．２〜１．４、かつエステル交換油脂（Ａ）のヨウ素価が２０〜４０であり、油脂全量に対して、エステル交換油脂（Ａ）の含有量が５〜６５質量％であり、油脂（Ｂ）の含有量が３５〜９５質量％であり、かつ以下の(i)から(iv)の全てを満足することを特徴としている。すなわち、(i) 構成脂肪酸として飽和脂肪酸（Ｓ）を２個、不飽和脂肪酸（Ｕ）を１個含む２飽和トリグリセリドと、構成脂肪酸として飽和脂肪酸（Ｓ）を３個含む３飽和トリグリセリドとの合計割合が油脂全量に対して３０〜６５質量％、(ii) ２飽和トリグリセリドのうち、対称型トリグリセリド（ＳＵＳ）と非対称型トリグリセリド（ＳＳＵ）との質量比（ＳＵＳ／ＳＳＵ）が０．１〜１．２、(iii) 構成脂肪酸の総炭素数が４０〜４８であるトリグリセリドの割合が油脂全量に対して５．０〜３０質量％、(iv) トランス酸量が油脂全量に対して０．１〜３質量％。

【0011】

本発明のスプレッドは、油脂成分として、前記のスプレッド用油脂組成物を含有することを特徴としている。

【発明の効果】

【0012】

本発明によれば、高温や経時による液状油の染みだしが少なく、長期保存しても硬さ変化が少なく、高温や経時による形状の崩れが少なく保型性に優れ、口溶け、伸展性、つや、フレーバーリリースも良好な、トランス酸量が少ないスプレッドを得ることができる。

【発明を実施するための形態】

【0013】

以下に、本発明について詳細に説明する。
１．スプレッド用油脂組成物
本発明において、油脂中のトリグリセリドとは、１分子のグリセロールに３分子の脂肪酸がエステル結合した構造を有するものである。トリグリセリドの１位、２位、３位とは、脂肪酸が結合した位置を表す。なお、トリグリセリドの構成脂肪酸の略称として、Ｓ：飽和脂肪酸、Ｕ：不飽和脂肪酸、を用いる。

【0014】

飽和脂肪酸Ｓは、油脂中に含まれるすべての飽和脂肪酸である。また、各トリグリセリド分子に結合している２つ又は３つの飽和脂肪酸Ｓは、同一の飽和脂肪酸であってもよいし、異なる飽和脂肪酸であってもよい。

【0015】

飽和脂肪酸Ｓとしては、酪酸（４）、カプロン酸（６）、カプリル酸（８）、カプリン酸（１０）、ラウリン酸（１２）、ミリスチン酸（１４）、パルミチン酸（１６）、ステアリン酸（１８）、アラキジン酸（２０）、ベヘン酸（２２）、リグノセリン酸（２４）等が挙げられる。なお、上記の数値表記は、脂肪酸の炭素数である。

【0016】

不飽和脂肪酸Ｕは、油脂中に含まれるすべての不飽和脂肪酸である。また、各トリグリセリド分子に結合している２つ又は３つの不飽和脂肪酸Ｕは、同一の不飽和脂肪酸であってもよいし、異なる不飽和脂肪酸であってもよい。

【0017】

不飽和脂肪酸Ｕとしては、ミリストレイン酸（１４：１）、パルミトレイン酸（１６：１）、オレイン酸（１８：１）、リノール酸（１８：２）、リノレン酸（１８：３）、エルカ酸（２２：１）等が挙げられる。なお、上記の数値表記は、脂肪酸の炭素数と二重結合数の組み合わせである。

【0018】

本発明のスプレッド用油脂組成物に使用される油脂は、１位、２位、３位のすべてに飽和脂肪酸Ｓが結合した３飽和トリグリセリドを含み、１分子のグリセロールに２分子の飽和脂肪酸Ｓと１分子の不飽和脂肪酸Ｕが結合した２飽和トリグリセリドとして、１位及び３位に飽和脂肪酸Ｓが結合し、かつ２位に不飽和脂肪酸Ｕが結合した対称型トリグリセリド（ＳＵＳ）と、１位及び２位に飽和脂肪酸Ｓが結合し、かつ３位に不飽和脂肪酸Ｕが結合した非対称型トリグリセリド（ＳＳＵ）とを含む。また、１分子のグリセロールに２分子の不飽和脂肪酸Ｕと１分子の飽和脂肪酸Ｓが結合した２不飽和トリグリセリドを含み、１位、２位、３位のすべてに不飽和脂肪酸Ｕが結合した３不飽和トリグリセリドを含む。

【0019】

本発明のスプレッド用油脂組成物は、構成脂肪酸として飽和脂肪酸（Ｓ）を２個、不飽和脂肪酸（Ｕ）を１個含む２飽和トリグリセリドと、構成脂肪酸として飽和脂肪酸（Ｓ）を３個含む３飽和トリグリセリドとの合計割合が油脂全量に対して３０〜６５質量％であり、好ましくは３０〜６０質量％、より好ましくは３５〜６０質量％、更に好ましくは３５〜５５質量％である。この範囲内であると、これを用いたスプレッドの保型性が良く、高温や経時によって液状油が染みだすことも抑制でき、かつ、口溶けとフレーバーリリースも良好である。この合計割合が３０質量％以上であると保型性が良く液状油の染みだしも抑制でき、６５質量％以下であると口溶けとフレーバーリリースが良好になる。

【0020】

本発明のスプレッド用油脂組成物は、２飽和トリグリセリドのうち、対称型トリグリセリド（ＳＵＳ）と非対称型トリグリセリド（ＳＳＵ）との質量比（ＳＵＳ／ＳＳＵ）が０．１〜１．２、好ましくは０．１〜１．０、より好ましくは０．２〜１．０である。この範囲内であると、これを用いたスプレッドの保型性が良く、高温や経時によって液状油が染みだすことも抑制でき、かつ、ベーカリー製品に塗布した際の伸展性に優れ、長期保存しても硬さの変化が少なく、良好なつやも得られる。この質量比が０．１以上であると、結晶の析出が速過ぎて製造機で練られ過ぎ、腰のないものとなることが抑制されて保型性が良好となり、液状油の染みだしも抑制できる。この質量比が１．２以下であると、長期保存しても硬さの変化が少なく、良好なつやも得られる。

【0021】

本発明のスプレッド用油脂組成物は、構成脂肪酸の総炭素数が４０〜４８であるトリグリセリドの割合が５．０〜３０質量％、好ましくは５．０〜２５質量％、より好ましくは７．０〜２０質量％である。この範囲内であると、これを用いたスプレッドの口溶けとフレーバーリリースが良好で、かつベーカリー製品に塗布した際の伸展性も良好である。この割合が５．０質量％以上であると口溶けとフレーバーリリースが良く、３０質量％以下であると伸展性が良い。

【0022】

そして本発明のスプレッド用油脂組成物は、後述のラウリン系油脂（Ａ１）とパーム系油脂（Ａ２）とのエステル交換油脂であるエステル交換油脂（Ａ）を含有することを特徴としている。このエステル交換油脂（Ａ）を原料に用いて他の油脂と混合し、油脂のトリグリセリド組成を前記の範囲内に調整することにより、高温や経時による液状油の染みだしや長期保存による硬さ変化が少なく、保型性に優れ、口溶け、伸展性、つや、フレーバーリリースも良好なスプレッドを得ることができる。このエステル交換油脂（Ａ）を原料に用いて得られた本発明のスプレッド用油脂組成物は、低温から高温までの広温度域において可塑性を有する可塑性油脂をスプレッドとして調製することができ、そして特に、他の油脂との相溶性が良いため前記したような各種の物性、食感、風味の特性が向上し、例えば硬い油脂だけで固まることが抑制され、高温や経時による液状油の染みだしや長期保存による硬さ変化の少ない安定性に優れた可塑性油脂をスプレッドとして調製することができる。

【0023】

トランス型脂肪酸は動脈硬化症のリスクを増加させると言われており、健康への影響が懸念される点を考慮し、本発明のスプレッド用油脂組成物は、トランス酸量が油脂全量に対して０．１〜３質量％である。

【0024】

以上のような構成を有する本発明のスプレッド用油脂組成物は、３飽和トリグリセリドの割合が油脂全量に対して５〜４５質量％であることが好ましい。この範囲内であると、これを用いたスプレッドは保型性と口溶けがいずれも良好となる。３飽和トリグリセリドの割合が５質量％以上であると、可塑性油脂をスプレッドとしたときに保型性が特に良好になり、４５質量％以下であると口溶けが良好になる。

【0025】

本発明のスプレッド用油脂組成物は、２飽和トリグリセリド及び３飽和トリグリセリドの合計量と、３飽和トリグリセリドとの質量比（２飽和トリグリセリド＋３飽和トリグリセリド／３飽和トリグリセリド）が１．２〜７であることが好ましい。この範囲内であると、スプレッドの口溶けが良好になる。

【0026】

本発明のスプレッド用油脂組成物は、２飽和トリグリセリドと３飽和トリグリセリドとの質量比（２飽和トリグリセリド／３飽和トリグリセリド）が０．４〜４．５であることが好ましい。この範囲内であると、可塑性油脂をスプレッドとしたときに保型性が良好になる。
（エステル交換油脂（Ａ））
本発明のスプレッド用油脂組成物に原料として使用されるエステル交換油脂（Ａ）は、全構成脂肪酸中のラウリン酸含有量が３０質量％以上であるラウリン系油脂（Ａ１）と、全構成脂肪酸中の炭素数１６以上の脂肪酸含有量が３５質量％以上であるパーム系油脂（Ａ２）とのエステル交換油脂である。

【0027】

そしてエステル交換油脂（Ａ）は、ラウリン系油脂（Ａ１）５質量％以上３０質量％未満と、パーム系油脂（Ａ２）７０質量％超９５質量％以下とをエステル交換反応して得られたものである。好ましくは、ラウリン系油脂（Ａ１）１０質量％以上３０質量％未満と、パーム系油脂（Ａ２）７０質量％超９０質量％以下とをエステル交換反応して得られたものであり、より好ましくは、ラウリン系油脂（Ａ１）１０〜２８質量％と、パーム系油脂（Ａ２）７２〜９０質量％とをエステル交換反応して得られたものである。ラウリン系油脂（Ａ１）とパーム系油脂（Ａ２）をこの質量範囲で使用することで、高温や経時による液状油の染みだしや長期保存による硬さ変化が少なく、保型性に優れ、口溶け、伸展性、つや、フレーバーリリースも良好なスプレッドを得ることができる。特に、ラウリン系油脂（Ａ１）の添加量を３０質量％未満にすると、可塑性油脂であるスプレッドの保型性が良好で、高温や経時によって液状油が染みだすことも抑制できる。

【0028】

特に、可塑性油脂であるスプレッドの保型性が良好で、高温や経時によって液状油が染みだすことも抑制できる点を考慮し、かつ口溶け、伸展性、つや、フレーバーリリース等も良好なスプレッドを得ることができる点を考慮すると、エステル交換油脂（Ａ）は、全構成脂肪酸中の炭素数１２〜１４の飽和脂肪酸の含有量が７〜２０質量％であることが好ましい。また、全構成脂肪酸中の炭素数１８の不飽和脂肪酸の含有量が１８〜４０質量％であることが好ましい。

【0029】

またエステル交換油脂（Ａ）は、全構成脂肪酸中の炭素数１６〜１８の飽和脂肪酸の含有量が好ましくは４０〜６０質量％である。

【0030】

またエステル交換油脂（Ａ）は、ヨウ素価が２０〜４５であることが好ましい。この範囲内であると、他の油脂との相溶性が良く、そして他の油脂に対して核となりやすく、核発生を誘発し、その結果として固化が遅れることを抑制することができるため、前記のような各種の物性、食感、風味の特性が向上し、例えば、高温や経時による液状油の染みだしや長期保存による硬さ変化の少ない安定性に優れた可塑性油脂をスプレッドとして調製することができ、スプレッドを塗布した際の伸展性も良好である。ヨウ素価が２０以上であると、他の油脂との相溶性が良く、前記のような各種の物性、食感、風味の特性が向上し、例えば硬い油脂だけで固まることが抑制され、高温や経時による液状油の染みだしや長期保存による硬さ変化を抑制できる。ヨウ素価が４５以下であると、他の油脂に対して核となりやすく、核発生を誘発し、その結果として固化が遅れることを抑制することができるため、前記のような各種の物性、食感、風味の特性が向上し、また高温や経時による液状油の染みだしや長期保存による硬さ変化を抑制できる。

【0031】

以上の他に、前記のような各種の物性、食感、風味の特性が良好となる点を考慮すると、ラウリン系油脂（Ａ１）とパーム系油脂（Ａ２）とを前記の質量範囲でエステル交換反応して得られるエステル交換油脂（Ａ）は、次のものが好ましい。

【0032】

エステル交換油脂（Ａ）は、構成脂肪酸の総炭素数が４０〜４６であるトリグリセリドの組成物中の割合が５〜４０質量％であることが好ましく、１０〜４０質量％であることがより好ましく、１０〜３５質量％であることがさらに好ましい。これらの範囲内であると、スプレッドの口溶けが良く、他の油脂との相溶性も良い。

【0033】

エステル交換油脂（Ａ）は、構成脂肪酸として飽和脂肪酸（Ｓ）を２個、不飽和脂肪酸（Ｕ）を１個含む２飽和トリグリセリドのうち、対称トリグリセリド（ＳＵＳ）と非対称トリグリセリド（ＳＳＵ）との質量比（ＳＵＳ／ＳＳＵ）が０．４５〜０．５５であることが好ましい。これにより結晶性が良くなるため、他の油脂と混合した際に相溶性が良く、可塑性が良好であり、高温や経時によって液状油が染みだすことも抑制できる。

【0034】

エステル交換油脂（Ａ）は、トリグリセリドの全構成脂肪酸中、ラウリン酸量のステアリン酸量に対する質量比（ラウリン酸量／ステアリン酸量）が好ましくは０．２〜０．７、より好ましくは０．４〜０．６であり、かつ炭素数１８の不飽和脂肪酸量の炭素数１８の飽和脂肪酸量に対する比率（Ｃ１８の不飽和脂肪酸量／Ｃ１８の飽和脂肪酸量）が好ましくは０．５〜４．０、より好ましくは１．０〜２．０である。この範囲内であると、可塑性油脂であるスプレッドの保型性が良好となる。

【0035】

エステル交換油脂（Ａ）は、５℃におけるＳＦＣが５５〜８０％であることが好ましい。この範囲内であると、高温や経時による液状油の染みだしや長期保存による硬さ変化を抑制でき、安定性に優れている。また３５℃におけるＳＦＣが１５％以上であることが好ましく、１５〜３０％であることがより好ましい。この範囲内であると、可塑性油脂であるスプレッドの保型性が良好となる。なお、５℃及び３５℃のＳＦＣは、基準油脂分析試験法(社団法人日本油化学会)の「２．２．９−２００３ 固体脂含量(ＮＭＲ法)」により測定することができる。
（ラウリン系油脂（Ａ１））
以上のようなエステル交換油脂（Ａ）の原料であるラウリン系油脂（Ａ１）は、全構成脂肪酸中のラウリン酸含有量が３０質量％以上、好ましくは４０〜５５質量％、より好ましくは４５〜５０質量％である。このようなラウリン系油脂（Ａ１）としては、パーム核油、ヤシ油、これらの分別油、硬化油等が挙げられ、これらは１種単独で使用してもよく２種以上を併用してもよい。これらのうち、ヤシ油に比べて融点が高く、高融点のエステル交換油脂（Ａ）を容易に得ることができる点を考慮すると、パーム核油及びその分別油や硬化油が好ましい。硬化油の場合、水素添加量によってトランス酸の含有量が増加する虞があるため、硬化油を用いる場合には部分硬化油、低温硬化油、あるいは完全水素添加した極度硬化油から適宜に選択することが好ましい。

【0036】

ラウリン系油脂（Ａ１）は、ヨウ素価が２以下であることが好ましい。ヨウ素価が２以下のラウリン系油脂（Ａ１）を用いると、エステル交換油脂（Ａ）を他の油脂と混合する際に結晶核となり固化し易く、保型性が向上し、かつ口溶けの良いスプレッドが得られる。またトランス酸の生成の虞も少ない。ヨウ素価が２以下のラウリン系油脂（Ａ１）としては、極度硬化油を用いることができる。
（パーム系油脂（Ａ２））
全構成脂肪酸中の炭素数１６以上の脂肪酸含有量が３５質量％以上であるパーム系油脂（Ａ２）としては、パーム油、パーム分別油、これらの硬化油、エステル交換油脂等が挙げられ、これらは１種単独で使用してもよく２種以上を併用してもよい。パーム分別油としては、硬質部、軟質部、中融点部等を用いることができる。パーム系油脂（Ａ２）として硬化油を使用する場合、部分硬化油、低温硬化油、極度硬化油等を用いることができるが、中でも極度硬化油が好ましい。

【0037】

パーム系油脂（Ａ２）は、ヨウ素価が３０〜５５であることが好ましい。この範囲内であると、口溶けを低下させることなく可塑性油脂であるスプレッドの保型性を良好なものとすることができる。パーム系油脂（Ａ２）は、特にヨウ素価が３０〜４０のものが長期にわたる保型性がある点でより好ましい。

【0038】

パーム系油脂（Ａ２）は、極度硬化油を５〜４５質量％含有することが好ましく、２０〜４５質量％含有することがより好ましい。極度硬化油をこの範囲内で含有すると、可塑性油脂であるスプレッドの長期保存による硬さ変化を抑制でき、また保型性が良好なものを得ることができる。

【0039】

本発明のスプレッド用油脂組成物は、ラウリン系油脂（Ａ１）として特にヨウ素価が２以下のものを使用し、パーム系油脂（Ａ２）としてヨウ素価が前記の範囲内のものを使用することで、口溶けを低下させることなく保型性が良好となり、更にヨウ素価がこれらの範囲内であるラウリン系油脂（Ａ１）とパーム系油脂（Ａ２）を用いてエステル交換油脂（Ａ）のヨウ素価を２０〜４５とすることによって、他の油脂との相溶性等が良く高温や経時による液状油の染みだしや長期保存による硬さの変化の少ない安定性に優れた可塑性油脂をスプレッドとして調製することができ、全体的な物性、食感、風味の特性の良いスプレッド用油脂組成物が得られる。

【0040】

ラウリン系油脂（Ａ１）と、パーム系油脂（Ａ２）とのエステル交換反応には、エステル交換触媒として化学触媒や酵素触媒が用いられる。化学触媒としてはナトリウムメチラートや水酸化ナトリウム等が用いられ、酵素触媒としてはリパーゼ等が用いられる。リパーゼとしてはアスペルギルス属、アルカリゲネス属等のリパーゼが挙げられ、イオン交換樹脂、ケイ藻土、セラミック等の担体上に固定し固定化したものを用いても、粉末の形態として用いても良い。また位置選択性のあるリパーゼ、位置選択性のないリパーゼのいずれも用いることができるが、位置選択性のないリパーゼを用いることが好ましい。エステル交換触媒として化学触媒や位置選択性のない酵素触媒を用いた場合、ラウリン系油脂（Ａ１）とパーム系油脂（Ａ２）とのエステル交換反応が完了すると、構成脂肪酸として飽和脂肪酸（Ｓ）を２個、不飽和脂肪酸（Ｕ）を１個含む２飽和トリグリセリドのうち、対称型トリグリセリド（ＳＵＳ）と非対称型トリグリセリド（ＳＳＵ）とのエステル交換油脂（Ａ）中における質量比（ＳＵＳ／ＳＳＵ）が０．４５〜０．５５の範囲内となる。

【0041】

エステル交換反応に化学触媒を用いる場合、触媒を油脂質量の０．０５〜０．１５質量％添加し、減圧下で８０〜１２０℃に加熱し、０．５〜１．０時間攪拌することでラウリン系油脂（Ａ１）とパーム系油脂（Ａ２）とのエステル交換反応が平衡状態となって完了し、エステル交換油脂（Ａ）を得ることができる。また酵素触媒を用いる場合、リパーゼ等の酵素触媒を油脂質量の０．０１〜１０質量％添加し、４０〜８０℃でエステル交換反応を行うことによりエステル交換反応が平衡状態となって完了し、エステル交換油脂（Ａ）を得ることができる。エステル交換反応はカラムによる連続反応、バッチ反応のいずれの方法で行うこともできる。エステル交換反応後、必要に応じて脱色、脱臭等の精製を行うことができる。

【0042】

ラウリン系油脂（Ａ１）における全構成脂肪酸中のラウリン酸の割合、パーム系油脂（Ａ２）における全構成脂肪酸中の炭素数１６以上の脂肪酸含有量、エステル交換反応の終了は、ガスクロマトグラフ法により確認することができる。
（油脂（Ｂ））
本発明のスプレッド用油脂組成物は、特に、以上に説明したようなエステル交換油脂（Ａ）と、構成脂肪酸の総炭素数が４６であるトリグリセリドと構成脂肪酸の総炭素数が４８であるトリグリセリドとの合計割合が１〜２５質量％である油脂（Ｂ）とを含有することが好ましい。

【0043】

これらの特定のエステル交換油脂（Ａ）と油脂（Ｂ）とを混合し、スプレッド用油脂組成物の前述のトリグリセリドの各組成を前述の本発明の範囲内に調整することにより、高温や経時による液状油の染みだしや長期保存による硬さの変化が少なく、保型性に優れ、口溶け、伸展性、つや、フレーバーリリースも良好なスプレッドを得ることができる。構成脂肪酸の総炭素数が４６であるトリグリセリドと構成脂肪酸の総炭素数が４８であるトリグリセリドとの合計割合が１〜２５質量％である油脂（Ｂ）を使用すると、エステル交換油脂（Ａ）を用いてスプレッド用油脂組成物の前述のトリグリセリドの各組成を前述の本発明の範囲内に調整することが容易であり、かつ、エステル交換油脂（Ａ）との相溶性が良いため、前記したような各種の物性、食感、風味の特性が向上し、例えば、高温や経時による液状油の染みだしや長期保存による硬さの変化の少ない安定性に優れた可塑性油脂のスプレッドを得ることができる。

【0044】

油脂（Ｂ）は、飽和脂肪酸（Ｓ）を２個、不飽和脂肪酸（Ｕ）を１個含む２飽和トリグリセリドのうち、対称型トリグリセリド（ＳＵＳ）と非対称型トリグリセリド（ＳＳＵ）との質量比（ＳＵＳ／ＳＳＵ）が０．１〜１．６であることが好ましい。この範囲内であると、エステル交換油脂（Ａ）と混合して得られるスプレッド用油脂組成物における、前述の対称型トリグリセリド（ＳＵＳ）と非対称型トリグリセリド（ＳＳＵ）との質量比（ＳＵＳ／ＳＳＵ）を０．１〜１．２に調整することができる。

【0045】

油脂（Ｂ）としては、パーム系油脂、パーム分別軟質油のエステル交換油脂、ラード、乳脂、ヤシ油、パーム核油、これらの分別油、部分硬化油、菜種部分硬化油等が挙げられ、これらは１種単独で使用してもよく２種以上を併用してもよい。これらの中でも、パーム系油脂、パーム分別軟質油のエステル交換油脂、及びラードから選ばれる少なくとも１種の油脂を用いることが好ましい。

【0046】

パーム系油脂としては、パーム油、パーム分別油、これらの硬化油等が挙げられ、これらは１種単独で使用してもよく２種以上を併用してもよい。パーム分別油としては、硬質部（パームステアリン等）、軟質部（パームオレイン、パームダブルオレイン等）、中融点部等を用いることができる。

【0047】

パーム系油脂は、特に口溶けと相溶性の点から、ヨウ素価４５〜６５のパーム系油脂を使用することが好ましく、このようなパーム系油脂としては、パーム油、パーム分別軟質油（パームオレイン）、パーム分別中融点油等が挙げられる。

【0048】

その中でも、相溶性が特に良い点から、ヨウ素価４５〜６５のパーム系油脂と共に、パーム分別軟質油のエステル交換油脂を使用し、パーム分別軟質油のエステル交換油脂とパーム系油脂との比率を質量比で１：０．１〜５とすること、ヨウ素価４５〜６５のパーム系油脂と共に、ラードを使用し、ラードとパーム系油脂との比率を質量比で１：０．０５〜５とすること、ヨウ素価４５〜６５のパーム系油脂と共に、パーム分別軟質油のエステル交換油脂及びラードを使用し、パーム分別軟質油のエステル交換油脂とラードとパーム系油脂との比率を質量比で１：０．１〜７：０．１〜１２とすることが好ましい。各油脂の比率をこの範囲内にすると油脂（Ｂ）自体の相溶性も良好で、スプレッド用油脂組成物全体としての相溶性も特に良好である。

【0049】

本発明のスプレッド用油脂組成物は、油脂全量に対してエステル交換油脂（Ａ）の添加量が５〜６５質量％、油脂（Ｂ）の添加量が３５〜９５質量％であることが好ましい。中でも、エステル交換油脂（Ａ）の添加量が５〜５０質量％、油脂（Ｂ）の添加量が１０〜９０質量％、後述の液状油（Ｃ）の添加量が５〜４０質量％であることがより好ましい。
（液状油（Ｃ）及び極度硬化油（Ｄ））
本発明のスプレッド用油脂組成物は、エステル交換油脂（Ａ）を必須成分として、液状油（Ｃ）を混合して得ることもできる。液状油（Ｃ）は、エステル交換油脂（Ａ）及び油脂（Ｂ）と共に使用することで、スプレッド用油脂組成物の前述のトリグリセリドの各組成を前述の本発明の範囲内に調整することができる。また、スプレッドに必要な伸展性等の特性を調整することができると共に、エステル交換油脂（Ａ）を使用することで、液状油（Ｃ）に由来する２不飽和トリグリセリド、３不飽和トリグリセリド等の低融点トリグリセリドを含む液状油の高温や経時による染みだしを抑制することができる。

【0050】

液状油（Ｃ）は、５℃で流動状を呈する油脂であり、菜種油、大豆油、コーン油、米油、綿実油、ひまわり油、ゴマ油、オリーブ油等が挙げられ、これらは１種単独で使用してもよく２種以上を併用してもよい。

【0051】

液状油（Ｃ）の添加量は、油脂全量に対して５〜４０質量％が好ましい。

【0052】

本発明のスプレッド用油脂組成物は、エステル交換油脂（Ａ）を必須成分として、植物油脂の極度硬化油（Ｄ）を混合して得ることもできる。植物油脂の極度硬化油（Ｄ）は、エステル交換油脂（Ａ）及び油脂（Ｂ）等と共に使用することで、油脂組成物の前述のトリグリセリドの各組成を前述の本発明の範囲内に調整することができる。

【0053】

極度硬化油（Ｄ）としては、パーム核極度硬化油、ヤシ極度硬化油、パーム極度硬化油、菜種極度硬化油等が挙げられ、これらは１種単独で使用してもよく２種以上を併用してもよい。

【0054】

極度硬化油（Ｄ）の添加量は、油脂全量に対して５０質量％以下が好ましい。特に融点が５０℃以上の極度硬化油を用いる場合は、油脂全量に対し、５質量％以下であると口溶けが良好となることから好ましい。

【0055】

以上において、本発明のスプレッド用油脂組成物に使用される油脂の分別、硬化反応、エステル交換反応は、次のような方法によって行うことができる。

【0056】

油脂の分別は、乾式分別、溶剤分別、又は界面活性剤（乳化）分別によって行うことができ、これらを１種単独であるいは２種以上を組み合わせて行うことができる。

【0057】

乾式分別では、高融点と低融点のトリグリセリドの融点差を利用して、完全に溶解した油脂を徐々に冷却し、生成した結晶部分と液体部分とをろ別して分離し得ることができる。また乾式分別では、温度を段階的に低下させる一段分別、二段分別、又は多段分別により分別油を得ることができる。

【0058】

溶剤分別では、アセトンやヘキサンなどの溶剤に対する溶解度差を利用して、油脂を溶剤に溶解し、冷却することで、溶剤に対して溶解度の低い高融点部、次いで中融点部の順に結晶を析出させる。結晶を十分成長させた後、結晶部分と液油部分とに分離し、溶媒を留去して、液油部分を分別油として得ることができる。

【0059】

界面活性剤（乳化）分別では、油脂を溶解し、冷却して結晶化後、界面活性剤（乳化剤）の水溶液を添加して結晶部分に混在している液体部を大きな液滴とし、液状油、固体脂と水溶液の懸濁液、過剰の水溶液の三層に分離し分別油を得ることができる。

【0060】

油脂の硬化反応は、常法にしたがって、ニッケル触媒等の触媒を用いて油脂に水素添加し、加温、攪拌しながら反応を進め、トリグリセリドを構成する不飽和脂肪酸の二重結合部分に水素を結合させ飽和化することによって行うことができる。この際、圧力、温度、時間、触媒を制御することにより、求める硬さの油脂を得ることができる。

【0061】

油脂のエステル交換反応は、１分子のグリセロールに３分子の脂肪酸が結合したトリグリセリドのグリセロールに結合している脂肪酸の位置や脂肪酸の種類を組みかえる操作であり、常法にしたがって、ナトリウムメチラート等の化学触媒を用いて行われる化学的エステル交換反応や、リパーゼ等を触媒として用いた酵素的エステル交換反応等によって行うことができる。
（ソルビタン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル）
本発明のスプレッド用油脂組成物は、好ましい態様において、更にパーム油の固化開始温度を１．０℃以上上昇させるソルビタン脂肪酸エステル及びパーム油の固化開始温度を１．０℃以上上昇させるポリグリセリン脂肪酸エステルから選ばれる少なくとも１種を含有する。

【0062】

これらのソルビタン脂肪酸エステル及びポリグリセリン脂肪酸エステルは、パーム油の固化開始温度を１．０℃以上、好ましくは１．５℃以上、より好ましくは２．０〜４．０℃上昇させる。

【0063】

このようなソルビタン脂肪酸エステル及びポリグリセリン脂肪酸エステルから選ばれる少なくとも１種を用いることで、本発明のスプレッド用油脂組成物を用いた可塑性油脂の製造時における急冷条件において、油脂の結晶化が促進される。そのため、製造機中でよく練られ、更に可塑性が向上し、伸展性が良好になる。

【0064】

上記パーム油の固化開始温度は、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）により測定した値である。固化開始温度の測定には、示差走査熱量計（型番：ＤＳＣ Ｑ１０００、ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン（株）製）を用いることができる。より詳細には、パーム油１００質量部にソルビタン脂肪酸エステル、又はポリグリセリン脂肪酸エステル０．５質量部を添加し、８０℃から毎分１０℃の速度で冷却し、固化開始温度を測定することができる。

【0065】

上記ソルビタン脂肪酸エステルは、全構成脂肪酸中の好ましくは８０質量％以上、より好ましくは９０質量％以上がパルミチン酸とステアリン酸である。また、パルミチン酸とステアリン酸の質量比は、好ましくは０．３：１．０〜１．０：１．０であり、より好ましくは０．５：１．０〜０．８：１．０である。パルミチン酸とステアリン酸の質量比がこの範囲程度であれば、パーム油の固化開始温度を１．０℃以上上昇させることができる。

【0066】

ここでパルミチン酸とステアリン酸の質量比は、ガスクロマトグラフ法（基準油脂分析試験法（社団法人日本油化学会）の「２．４．２．２−２０１３ 脂肪酸組成（ＦＩＤ昇温ガスクロマトグラフ法）」）により測定することができる。

【0067】

上記ソルビタン脂肪酸エステルは、ＨＬＢ値が好ましくは３．５〜５．５であり、より好ましくは４．０〜５．５である。ＨＬＢ値がこの範囲であると、パーム油の固化開始温度を上昇させるのに適している。

【0068】

ここでＨＬＢ値は、Ｇｒｉｆｆｉｎ式（Ａｔｌａｓ社法）により求めることができる。

【0069】

本発明においては、上記ソルビタン脂肪酸エステルとして、市販のものを用いることができる。例えば、理研ビタミン（株）製のＳ−３２０ＹＮ、ポエムＳ−６０Ｖ、及びソルマンＳ−３００Ｖ等が挙げられる。

【0070】

上記ポリグリセリン脂肪酸エステルは、ＨＬＢ値が好ましくは１〜７であり、より好ましくは１〜６である。ＨＬＢ値がこの範囲であると、パーム油の固化開始温度を上昇させるのに適している。

【0071】

本発明においては、上記ポリグリセリン脂肪酸エステルとして、市販のものを用いることができる。例えば、阪本薬品工業（株）製のＳＹグリスターＰＳ−３Ｓ、ＳＹグリスターＰＳ−５Ｓ、ＳＹグリスターＴＨＬ−５０、ＳＹグリスターＨＢ―７５０、ＳＹグリスターＤＤＢ−７５０、三菱化学フーズ株式会社製のリョートーポリグリエステルＢ−７０Ｄ等が挙げられる。

【0072】

上記ソルビタン脂肪酸エステル又はポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量は、油脂全量に対して、好ましくは０．０５〜６．０質量％であり、より好ましくは０．１〜５．０質量％であり、更に好ましくは０．２〜４．０質量％である。上記ソルビタン脂肪酸エステルと上記ポリグリセリン脂肪酸エステルを併用する場合には、これらの合計量としてこの範囲内であることが好ましい。この含有量がこの範囲内にあれば、伸展性が向上し、かつ、乳化剤による雑味を感じることなく風味の発現性の良好なスプレッドを得ることができる。
２．スプレッド
本発明のスプレッドは、油相中に本発明のスプレッド用油脂組成物を含有する可塑性油脂として調製することができる。

【0073】

ここでスプレッドとしては、日本農林規格に規定されたファットスプレッドや、日本農林規格に規定されたマーガリンが包含される。本発明のスプレッドは主に、パンや菓子などのベーカリー製品の表面に塗り広げて、あるいはベーカリー製品に充填（注入）、サンドしたり、また食材や呈味素材を入れるパンや菓子などに塗布し、食材や呈味素材の水分がパンや菓子に移行するのを防止する目的等に使用される。

【0074】

本発明のスプレッドは、水相を含有する形態をとることができる。水相を含有する形態としては、油中水型、水中油型、油中水中油型、水中油中水型が挙げられる。この場合の油相の含有量は、可塑性油脂であるスプレッド全量に対して、好ましくは６０〜９９．４質量％であり、より好ましくは６５〜９８質量％である。また、水相の含有量は、スプレッド全量に対して、好ましくは０．６〜４０質量％である、より好ましくは２〜３５質量％である。乳化形態は、特に口溶け及び保型性に優れ、かつ、染みだしが起こりにくいという点で、油中水型が好ましい。

本発明のスプレッドは、水以外に、従来の公知の成分を含んでもよい。公知の成分としては、例えば、乳、乳製品、蛋白質、糖質、塩類、酸味料、ｐＨ調整剤、抗酸化剤、香辛料、着色成分、香料、乳化剤等が挙げられる。乳としては、例えば、牛乳等が挙げられる。乳製品としては、脱脂乳、クリーム、チーズ（ナチュラルチーズ、プロセスチーズ等）、発酵乳、濃縮乳、脱脂濃縮乳、無糖れん乳、加糖れん乳、無糖脱脂れん乳、加糖脱脂れん乳、全粉乳、脱脂粉乳、クリームパウダー、ホエイパウダー、蛋白濃縮ホエイパウダー、ホエイ蛋白コンセントレート（ＷＰＣ）、ホエイ蛋白アイソレート（ＷＰＩ）、バターミルクパウダー、トータルミルクプロテイン、カゼインナトリウム、カゼインカリウム等が挙げられる。蛋白質としては、大豆蛋白、エンドウ豆蛋白、小麦蛋白等の植物蛋白等が挙げられる。糖質としては、単糖（グルコース、フルクトース、ガラクトース、マンノース等）、二糖類（ラクトース、スクロース、マルトース、トレハロース等）、オリゴ糖、糖アルコール、デンプン、デンプン分解物、多糖類等が挙げられる。抗酸化剤としては、Ｌ−アスコルビン酸、Ｌ−アスコルビン酸誘導体、トコフェロール、トコトリエノール、リグナン、ユビキノン類、キサンチン類、オリザノール、植物ステロール、カテキン類、ポリフェノール類、茶抽出物等が挙げられる。香辛料としては、カプサイシン、アネトール、オイゲノール、シネオール、ジンゲロン等が挙げられる。着色成分としては、カロテン、アナトー、アスタキサンチン等が挙げられる。香料としては、バターフレーバー、ミルクフレーバー等が挙げられる。乳化剤としては、前述したソルビタン脂肪酸エステルやポリグリセリン脂肪酸エステルの他、レシチン、グリセリン脂肪酸エステル、有機酸グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ステアロイル乳酸カルシウム、ステアロイル乳酸ナトリウム、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等が挙げられ、本発明の効果を損なわない範囲において添加することができる。

【0075】

本発明のスプレッドは、公知の方法により製造することができる。例えば、本発明のスプレッド用油脂組成物を含む油相と水相とを適宜に加熱し混合して乳化した後、コンビネーター、パーフェクター、ボテーター、ネクサス等の冷却混合機により急冷捏和し得ることができる。冷却混合機による急冷捏和後には、必要に応じて熟成（テンパリング）してもよい。

【実施例】

【0076】

以下に、実施例により本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。
（１）測定方法
（油脂組成物）
２飽和トリグリセリドと３飽和トリグリセリドとの合計割合、３飽和トリグリセリドの含有量、２飽和トリグリセリド及び３飽和トリグリセリドの合計量と３飽和トリグリセリドとの質量比、２飽和トリグリセリドと３飽和トリグリセリドとの質量比は、ガスクロマトグラフ法（基準油脂分析試験法（社団法人日本油化学会）の「２．４．２．２−１９９６ 脂肪酸組成（ＦＩＤ昇温ガスクロマトグラフ法）」と「暫７−２００３ ２位脂肪酸組成」)で測定し、それぞれ脂肪酸量を用いて計算にて求めた。

【0077】

対称型トリグリセリド（ＳＵＳ）と非対称型トリグリセリド（ＳＳＵ）との質量比（ＳＵＳ／ＳＳＵ）は、ガスクロマトグラフ法（基準油脂分析試験法（社団法人日本油化学会）の「２．４．２．２−１９９６ 脂肪酸組成（ＦＩＤ昇温ガスクロマトグラフ法）」と「暫７−２００３ ２位脂肪酸組成」）により求めたＳＵＳ型トリグリセリドとＳＳＵ型トリグリセリドの質量より算出した。

【0078】

構成脂肪酸の総炭素数が４０〜４８であるトリグリセリド含有量は、ガスクロマトグラフ法（基準油脂分析試験法（社団法人日本油化学会）の「２．４．６．１−１９９６ トリアシルグリセリン組成（ガスクロマトグラフ法）」）により測定した。

【0079】

表６〜表８に示す１，３−ジパルミトイル−２−オレオイルグリセリン（ＰＯＰ）と１，２−ジパルミトイル−３−オレオイルグリセリン（ＰＰＯ）との質量比（ＰＯＰ／ＰＰＯ）は、上記と同様の方法で測定した。

【0080】

トランス酸量はガスクロマトグラフ法（基準油脂分析試験法（社団法人日本油化学会）の「２．４．２．２−１９９６ 脂肪酸組成（ＦＩＤ昇温ガスクロマトグラフ法）」）で測定した。
（エステル交換油脂（Ａ））
ヨウ素価は基準油脂分析試験法（社団法人日本油化学会）の「２．３．４．１−１９９６ ヨウ素価（ウィイス−シクロヘキサン法）」で測定した。

【0081】

全構成脂肪酸中の炭素数１４〜１６の飽和脂肪酸の割合、炭素数１６〜１８の飽和脂肪酸の割合、炭素数１８の不飽和脂肪酸の割合、全構成脂肪酸中のラウリン酸のステアリン酸に対する比率（ラウリン酸量／ステアリン酸量）は、ガスクロマトグラフ法（基準油脂分析試験法（社団法人日本油化学会）の「２．４．２．２−１９９６ 脂肪酸組成（ＦＩＤ昇温ガスクロマトグラフ法）」）で測定した。

【0082】

構成脂肪酸の総炭素数が４０〜４６であるトリグリセリド含有量は、前記の油脂組成物における構成脂肪酸の総炭素数が４０〜４８であるトリグリセリド含有量と同様の方法で測定した。
（油脂（Ｂ））
ヨウ素価は前記のエステル交換油脂（Ａ）における測定方法と同様の方法で測定した。

【0083】

構成脂肪酸の総炭素数が４６であるトリグリセリドと構成脂肪酸の総炭素数が４８であるトリグリセリドとの合計割合は、前記の油脂組成物における構成脂肪酸の総炭素数が４０〜４８であるトリグリセリド含有量と同様の方法で測定した。
（２）油脂組成物の調製
（エステル交換油脂１〜９）
エステル交換油脂１〜５は次の方法で調製した。表１に示す割合でラウリン系油脂（Ａ１）とパーム系油脂（Ａ２）とを混合して１１０℃に加熱し、十分に脱水させた後、化学触媒としてナトリウムメチラートを油脂量の０．０８質量％添加し、減圧下、１００℃で０．５時間攪拌しながらエステル交換反応を行った。エステル交換反応後、水洗して触媒を除去し、活性白土を用いて脱色し、更に脱臭を行ってエステル交換油脂を得た。

【0084】

エステル交換油脂６〜９は、エステル交換油脂１〜５の製法に準じて調製した。なお、エステル交換油脂７、９は、表１の質量比で混合してエステル交換反応を行い、水洗、脱水した後、水素添加を行い、その後精製してエステル交換油脂を得た。

【0085】

エステル交換反応に用いたラウリン系油脂（Ａ１）、パーム系油脂（Ａ２）を以下に示す。
ラウリン系油脂（Ａ１）
パーム核極度硬化油：ラウリン酸含有量４５．７質量％（ヨウ素価２）
パーム核油：ラウリン酸含有量４５．７質量％（ヨウ素価１８）
パーム核オレイン：ラウリン酸含有量３９．０質量％（ヨウ素価２４）
パーム系油脂（Ａ２）
パーム油：Ｃ１６以上の脂肪酸含有量９７．９質量％（ヨウ素価５３）
パーム極度硬化油：Ｃ１６以上の脂肪酸含有量９７．９質量％（ヨウ素価２）
パーム硬質油：Ｃ１６以上の脂肪酸含有量９８．８質量％（ヨウ素価３２）
パーム軟質油：Ｃ１６以上の脂肪酸含有量９７．７質量％（ヨウ素価６１）
得られたエステル交換油脂１〜９の分析結果を表１に示す。

【0086】

【表1】

【0087】

（*１、*２はエステル交換反応後に水素添加し硬化した後の値である。）
（ソルビタン脂肪酸エステル１、２及びポリグリセリン脂肪酸エステル１、２）
スプレッド用油脂組成物に添加したソルビタン脂肪酸エステル１、２及びポリグリセリン脂肪酸エステル１、２の詳細は、表２に示すとおりである。

【0088】

ソルビタン脂肪酸エステル又はポリグリセリン脂肪酸エステルを添加したパーム油の固化開始温度（℃）の上昇値は、以下のようにして測定した。まず、パーム油（ヨウ素価５３）１００質量部にソルビタン脂肪酸エステル又はポリグリセリン脂肪酸エステル０．５質量部を添加し、それを測定用のアルミニウムパンに３．５ｍｇ量り、更にサンプルを何も入れない空パン（リファレンス）を用いて、示差走査熱量計（型番：ＤＳＣ Ｑ１０００、ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン（株）製）で以下の条件で固化開始温度を測定した。

【0089】

次に、同様にして、ソルビタン脂肪酸エステル又はポリグリセリン脂肪酸エステルを添加していないパーム油の固化開始温度を測定した。

【0090】

ソルビタン脂肪酸エステル又はポリグリセリン脂肪酸エステルを添加したパーム油の固化開始温度とソルビタン脂肪酸エステル又はポリグリセリン脂肪酸エステルを添加していないパーム油の固化開始温度の差を、パーム油の固化開始温度（℃）の上昇値とした。固化開始温度（℃）の上昇値＝（ソルビタン脂肪酸エステルを添加したパーム油の固化開始温度）−（ソルビタン脂肪酸エステルを添加していないパーム油の固化開始温度）
固化開始温度（℃）の上昇値＝（ポリグリセリン脂肪酸エステルを添加したパーム油の固化開始温度）−（ポリグリセリン脂肪酸エステルを添加していないパーム油の固化開始温度）
＜測定条件＞
示差走査熱量計のセル内の温度を８０℃まで昇温し、５分間保持し、完全にサンプルを溶解させた。その後、毎分１０℃（１０℃／ｍｉｎ．）で８０℃から−４０℃まで降温させ、その過程における固化開始温度（発熱ピークにおける発熱開始温度）を測定した。固化開始温度は、ベースラインとピークとの接線における交点とした。

【0091】

【表2】

【0092】

（油脂組成物）
表３〜表５に示す配合比にてエステル交換油脂を含む各油脂を混合し、実施例及び比較例の油脂組成物を得た。実施例１４〜１７は、ソルビタン脂肪酸エステル１、２及びポリグリセリン脂肪酸エステル１、２のいずれかを油脂組成物に添加して油脂組成物を得た。

【0093】

【表3】

【0094】

【表4】

【0095】

【表5】

【0096】

（３）評価
実施例及び比較例の各試料について次の評価を行った。
（スプレッドの製造）
実施例１〜１７、比較例１〜９の油脂組成物８２質量部を７０℃に調温し、モノグリセリン脂肪酸エステル０．２質量部を添加後、溶解させ油相とした。一方、水１５．２質量部に脱脂粉乳１．５質量部および食塩１．０質量部を添加し、８５℃で加熱殺菌して水相を得た。

【0097】

次に、該油相に該水相を添加し、プロペラ攪拌機で撹拌して、油中水型に乳化した後、コンビネーターによって急冷捏和して、下記の配合割合のバター風味のスプレッドを得た。
〈スプレッドの配合〉
油脂組成物 ８２質量部
モノグリセリン脂肪酸エステル ０．２質量部
水 １５．２質量部
脱脂粉乳 １．５質量部
食塩 １．０質量部
バターフレーバー ０．１質量部
上記スプレッドを１０℃で５日保存した後、下記の評価を行った。
[伸展性]
２０℃に調温したスプレッド５ｇをスパテラに取り、ステンレス製の板に塗布し以下の基準で評価した。
評価基準
◎：薄く、非常に滑らかに伸展する。

【0098】

○：薄く、滑らかに伸展する。

【0099】

△：若干厚みがあるが、滑らかに伸展する。

【0100】

×：厚みがあり、伸展性が悪い、若しくは伸展するが途中で途切れる。
[染みだし]
スプレッドを３×３×３ｃｍ角にカットし、３５℃の恒温槽にて３日保存したときの液状油の染みだしを目視にて以下の基準で評価した。
評価基準
◎：全く染みだしがない。

【0101】

○：若干染みだしがある。

【0102】

△：染みだしがある。

【0103】

×：染みだしが多くある。
[硬さの経時変化]
スプレッドを円柱状の容器に入れ、表面が平らになるように、スパテラでカットし１５℃で２日、３０日保存したときの硬さをペネトロメーターを用いて測定した。ＡＯＣＳ公定法Ｃｃ１６−６０の円錐型コーンアダプターの先端をスプレッド表面に接触する位置にセットし、５秒間落下させたときの進入距離（ｍｍ）の１０倍をペネトロ値とし、硬さの指標とした。３０日目と２日目とのペネトロ値の変化率（（｜３０日目のペネトロ値−２日目のペネトロ値｜）／２日目のペネトロ値×１００）により硬さの変化を以下の基準で評価した。
評価基準
◎：１５％未満
○：１５％以上２５％未満
△：２５以上３５％未満
×：３５％以上
[保型性]
スプレッドを３×３×３ｃｍ角にカットし、３５℃の恒温槽にて３日保存したときの保型性を目視にて以下の基準で評価した。
評価基準
◎：形状に全く変化がない。

【0104】

○：形状に若干変化がある。

【0105】

△：形状の崩れがある。

【0106】

×：形状の崩れが多くある。
[口溶け]
スプレッドの口溶けについて、パネル１０名により以下の基準で評価した。
評価基準
◎：１０名中８名以上が良好であると評価した。

【0107】

○：１０名中７〜５名が良好であると評価した。

【0108】

△：１０名中４〜３名が良好であると評価した。

【0109】

×：１０名中２名以下が良好であると評価した。
[つや]
スプレッドのつやについて、目視にて以下の基準で評価した。
評価基準
◎：非常につやがある。

【0110】

○：つやがある。

【0111】

△：つやがない。

【0112】

×：つやがなく、さらに表面にざらつきがみられる。
[フレーバーリリース]
バター風味のスプレッドを、パネル１０名によりバターフレーバーのフレーバーリリースを以下の基準で評価し、その平均点により評価した。
評価基準
点数
４点：フレーバーリリースが非常に速く、風味を強く感じる。

【0113】

３点：フレーバーリリースが速く、風味を強く感じる。

【0114】

２点：フレーバーリリースがやや遅く、風味が若干薄れる。

【0115】

１点：フレーバーリリースが遅く、風味が弱い。
平均点
◎：平均点が３．５以上４．０未満
〇：平均点が３．０以上３．５未満
△：平均点が２．０以上３．０未満
×：平均点が２．０未満
[トランス酸量]
油脂組成物のトランス酸含有量を前記の方法で測定し、次の基準により評価した。
評価基準
○：トランス酸量が０．１〜３質量％
×：トランス酸量が３質量％超
評価の結果を表６〜表８に示す。また油脂組成物の組成等も併せてこれらの表に示した。

【0116】

【表6】

【0117】

【表7】

【0118】

【表8】

【0119】

以上より、ラウリン系油脂（Ａ１）の添加量が５質量％以上３０質量％未満である、ラウリン系油脂（Ａ１）とパーム系油脂（Ａ２）とのエステル交換油脂（Ａ）を使用し、かつ２飽和トリグリセリドと３飽和トリグリセリドとの合計割合を油脂全量に対して３０〜６５質量％、ＳＵＳ／ＳＳＵを０．１〜１．２、総炭素数が４０〜４８のトリグリセリドの割合を油脂全量に対して５．０〜３０質量％とした油脂組成物を用いた実施例１〜１７では、高温や経時による液状油の染みだしが少なく、長期保存しても硬さ変化が少なく、高温や経時による形状の崩れが少なく保型性に優れ、口溶け、伸展性、つや、フレーバーリリースも良好な、トランス酸量が少ないスプレッドを得ることができた。

【0120】

特に、エステル交換油脂（Ａ）のヨウ素価が２０〜４５にすると、高温や経時による液状油の染みだしや長期保存による硬さの変化の少ない安定性に優れた可塑性油脂をスプレッドとして調製することができ、スプレッドを塗布した際の伸展性も良好であった。

【0121】

一方、ラウリン系油脂（Ａ１）の添加量が多いエステル交換油脂６〜９を用いると、比較例１、５、８、９にも示されるように、上記のような結果は得られなかった。またトリグリセリド組成が上記の範囲外であると、比較例３〜７、９にも示されるように、上記のような結果は得られなかった。

【0122】

次に、ソルビタン脂肪酸エステル１、２及びポリグリセリン脂肪酸エステル１、２のいずれかを添加した実施例１４〜１７について、これらを添加しない実施例２との対比として、伸展性の評価を行った。ここでは下記のとおり、上記の２０℃での評価よりも厳しい条件である１５℃での評価を行った。
[伸展性２]
１５℃に調温したスプレッド５ｇをスパテラに取り、ステンレス製の板に塗布し以下の基準で評価した。
評価基準
◎：薄く、非常に滑らかに伸展する。

【0123】

○：薄く、滑らかに伸展する。

【0124】

△：若干厚みがあるが、滑らかに伸展する。

【0125】

×：厚みがあり、伸展性が悪い、若しくは伸展するが途中で途切れる。

【0126】

評価の結果を表９に示す。

【0127】

【表9】

【0128】

上記の結果より、ソルビタン脂肪酸エステル１、２及びポリグリセリン脂肪酸エステル１、２のいずれかを添加した実施例１４〜１７は、上記の２０℃での評価よりも厳しい条件である１５℃においても、薄く、非常に滑らかに伸展し、これらを添加しなかった以外は同一配合の実施例２に比べて有意差が確認された。そして、表７に示されるように、それ以外の上記特性も全体として維持されていることから、他の特性を損なうことなく、伸展性が向上することが確認された。