特許第6789941号(P6789941)IP Force 特許公報掲載プロジェクト 2022.1.31 β版

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特許6789941ＴＧＦ−ベータ阻害剤としての縮合イミダゾール誘導体
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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】6789941
(24)【登録日】2020年11月6日
(45)【発行日】2020年11月25日
(54)【発明の名称】ＴＧＦ−ベータ阻害剤としての縮合イミダゾール誘導体
(51)【国際特許分類】
   C07D 401/14 20060101AFI20201116BHJP
   C07D 519/00 20060101ALI20201116BHJP
   A61K 31/437 20060101ALI20201116BHJP
   C07D 487/04 20060101ALI20201116BHJP
   A61K 31/428 20060101ALI20201116BHJP
   A61K 31/498 20060101ALI20201116BHJP
   A61K 31/4709 20060101ALI20201116BHJP
   A61K 31/517 20060101ALI20201116BHJP
   A61K 31/5377 20060101ALI20201116BHJP
   A61K 31/519 20060101ALI20201116BHJP
   C07D 487/10 20060101ALI20201116BHJP
   A61K 31/4439 20060101ALI20201116BHJP
   A61K 45/00 20060101ALI20201116BHJP
   A61P 43/00 20060101ALI20201116BHJP
   A61P 9/12 20060101ALI20201116BHJP
   A61P 11/00 20060101ALI20201116BHJP
   A61P 13/12 20060101ALI20201116BHJP
   A61P 17/02 20060101ALI20201116BHJP
   A61P 19/02 20060101ALI20201116BHJP
   A61P 19/10 20060101ALI20201116BHJP
   A61P 9/04 20060101ALI20201116BHJP
   A61P 1/04 20060101ALI20201116BHJP
   A61P 27/02 20060101ALI20201116BHJP
   A61P 25/00 20060101ALI20201116BHJP
   A61P 25/28 20060101ALI20201116BHJP
   A61P 9/10 20060101ALI20201116BHJP
   A61P 1/16 20060101ALI20201116BHJP
   A61P 31/20 20060101ALI20201116BHJP
   A61P 31/14 20060101ALI20201116BHJP
   A61P 35/00 20060101ALI20201116BHJP
   A61P 7/00 20060101ALI20201116BHJP
   A61P 15/00 20060101ALI20201116BHJP
   A61P 19/08 20060101ALI20201116BHJP
   A61P 29/00 20060101ALI20201116BHJP
   A61P 17/00 20060101ALI20201116BHJP
   A61P 35/02 20060101ALI20201116BHJP
【ＦＩ】
   C07D401/14
   C07D519/00 311
   A61K31/437
   C07D487/04 136
   A61K31/428
   A61K31/498
   A61K31/4709
   A61K31/517
   A61K31/5377
   C07D487/04 144
   A61K31/519
   C07D487/04 138
   C07D487/10CSP
   A61K31/4439
   A61K45/00
   A61P43/00 111
   A61P9/12
   A61P11/00
   A61P13/12
   A61P17/02
   A61P19/02
   A61P19/10
   A61P9/04
   A61P1/04
   A61P27/02
   A61P25/00
   A61P25/28
   A61P9/10 101
   A61P43/00 105
   A61P1/16
   A61P31/20
   A61P31/14
   A61P35/00
   A61P7/00
   A61P9/10
   A61P15/00
   A61P19/08
   A61P29/00
   A61P17/00
   A61P35/02
   A61P43/00 121
【請求項の数】42
【全頁数】239
(21)【出願番号】特願2017-527370(P2017-527370)
(86)(22)【出願日】2015年11月16日
(65)【公表番号】特表2018-501209(P2018-501209A)
(43)【公表日】2018年1月18日
(86)【国際出願番号】US2015060872
(87)【国際公開番号】WO2016081364
(87)【国際公開日】20160526
【審査請求日】2018年11月13日
(31)【優先権主張番号】62/141,509
(32)【優先日】2015年4月1日
(33)【優先権主張国】US
(31)【優先権主張番号】62/082,959
(32)【優先日】2014年11月21日
(33)【優先権主張国】US
(73)【特許権者】
【識別番号】504294145
【氏名又は名称】ライジェル ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド
(74)【代理人】
【識別番号】100101454
【弁理士】
【氏名又は名称】山田 卓二
(74)【代理人】
【識別番号】100062144
【弁理士】
【氏名又は名称】青山 葆
(74)【代理人】
【識別番号】100106518
【弁理士】
【氏名又は名称】松谷 道子
(74)【代理人】
【識別番号】100156144
【弁理士】
【氏名又は名称】落合 康
(72)【発明者】
【氏名】ラジンダー・シン
(72)【発明者】
【氏名】トッド・キンセラ
(72)【発明者】
【氏名】ジアシン・ユー
(72)【発明者】
【氏名】マリーナ・ジェルマン
(72)【発明者】
【氏名】イハブ・エス・ダーウィッシュ
【審査官】 伊佐地 公美
(56)【参考文献】
【文献】 国際公開第２００４／０５０６５９（ＷＯ，Ａ１）
【文献】 特表２０１４−５２０８４６（ＪＰ，Ａ）
【文献】 国際公開第２００７／０７６０８６（ＷＯ，Ａ２）
【文献】 特表２０１０−５０５８５５（ＪＰ，Ａ）
【文献】 国際公開第２００９／００５６７５（ＷＯ，Ａ１）
【文献】 国際公開第２０１４／１００５３３（ＷＯ，Ａ１）
【文献】 特表２０１７−５０４３１１（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）
Ｃ０７Ｄ
Ａ６１Ｋ
Ａ６１Ｐ
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
構造式（Ｉ）：
【化1】
[この文献は図面を表示できません]
［式中
結合αは単結合または二重結合であり；
ＸはＣＨ２、−ＣＨ（Ｒｘ）−または−Ｎ（Ｒａ）−であり、
ここで、Ｒａは水素、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒまたは−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒであり、および
Ｘが−ＣＨ（Ｒｘ）−である場合、ｐ＞１であり、ＲｘはＸに隣接している炭素と結合したＲ１基と合わさって−Ｎ（Ｒａ）−を環に含む５または６員のヘテロシクリルを形成し；
ｍは１または２であり；
Ａは、１ないし５個のＲ２基で置換されてもよいフェニルであり、
ここで、Ｒ２は、各々独立して、ハロゲン、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−ＮＯ２または−ＣＮであり、ここで該Ａｒ、Ｈｅｔ、Ｃａｋ、Ｈｃａ、アルキルおよびハロアルキルは、１、２、３または４個の、その各々が独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである基で置換されてもよく；
Ｚは、
（ａ）式：
【化2】
[この文献は図面を表示できません]
（式中、
環ＡはＡｒであり、
環Ｂは６員のＨｅｔである）
で示される縮合二環式環であるか；または
（ｂ）
【化3】
[この文献は図面を表示できません]
（式中、
ｘはＣＨ、ＯまたはＳであり；
ｙはＣＨ、ＣＨ２またはＮであり；および
ｚはＣＨ、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＮ（Ｒａ）である）
で示される基であるか；または
（ｃ）
【化4】
[この文献は図面を表示できません]
（式中、
環Ｂは５員のＨｅｔである）
で示される基であり；
ここで、Ｚは、１または２個の、その各々が独立して、Ｃ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６ハロアルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）２、−ＣＨ２−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＯＲ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＳＲ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＮＲ２、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−Ｈｃａである、ＲＺ基で置換されてもよく、ここで該Ａｒ、Ｈｅｔ、Ｃａｋ、Ｈｃａおよびハロアルキル基は１または２個のＲＺ２基で置換されてもよく；
ここでＲＺ２は、各々独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）２または−ＣＨ２−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）であり；
Ｒ１は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＯ２または−ＣＮであり、ここで該Ａｒ、Ｈｅｔ、Ｃａｋ、Ｈｃａ、アルキルおよびハロアルキルは、１、２、３または４個の、その各々が独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである、基で置換されてもよく；
あるいは、αが単結合であって、２個のＲ１基が同じ炭素原子に結合する場合、それらは一緒になってスピロ環を形成し、ここで該スピロ環はＣ３−Ｃ８ＣａｋまたはＣ３−Ｃ８Ｈｃａであり、該ＣａｋおよびＨｃａは、１、２、３または４個の、その各々が独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである、基で置換されてもよく；
ｐは０、１、２、３、４、５または６であり；および
Ｒは、各々独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、または−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｃａであり、ここでＡｒ、Ｈｅｔ、Ｃａｋ、Ｈｃａ、アルキルおよびハロアルキルはＣ１−Ｃ６アルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルまたはシアノで置換されてもよい；
式中の該Ａｒはアリールを指し、該Ｈｅｔはヘテロアリールを指し、該Ｃａｋはシクロアルキルを指し、該Ｈｃａはヘテロシクロアルキルを指す］
で示される化合物、またはその医薬的に許容される塩、Ｎ-オキシド、溶媒和物または水和物。
【請求項2】
Ｚが
【化5】
[この文献は図面を表示できません]

である、請求項１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩、Ｎ-オキシド、溶媒和物または水和物。
【請求項3】
構造式（Ｉ）：
【化6】
[この文献は図面を表示できません]
で示される、請求項１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩、Ｎ-オキシド、溶媒和物または水和物。
【請求項4】
構造式（Ｉｂ）：
【化7】
[この文献は図面を表示できません]
で示される、請求項１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩、Ｎ-オキシド、溶媒和物または水和物。
【請求項5】
構造式（Ｉｄ）：
【化8】
[この文献は図面を表示できません]
で示される、請求項１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩、Ｎ-オキシド、溶媒和物または水和物。
【請求項6】
６−（２−（ｍ−トリル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（３−メトキシフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（３−クロロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（３−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（２,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（３,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（２,６−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（３,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（２,３,４−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（３,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（４−クロロ−２,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（４−クロロ−２,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（４−クロロ−２,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−３−イソプロピル−［１,２,４］トリアゾロ［４,３−ａ］ピリジン
３−イソプロピル−６−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［４,３−ａ］ピリジン
３−イソプロピル−６−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［４,３−ａ］ピリジン
３−イソプロピル−６−（２−（２,３,４−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［４,３−ａ］ピリジン
６−（２−（４−クロロ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（４−クロロ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（２,３ −ジフルオロ−４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（２,３ −ジフルオロ−４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（４−メトキシ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（４−メトキシ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（４,５−ジフルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
３−（トリフルオロメチル）−６−（２−（３,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［４,３−ａ］ピリジン
３−（トリフルオロメチル）−６−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［４,３−ａ］ピリジン
３−（トリフルオロメチル）−６−（２−（２,３,４−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［４,３−ａ］ピリジン
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（２,４−ジフルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（２,４−ジフルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（４−フルオロ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（４−フルオロ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（３,４−ジフルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（２,４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（２,４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（２,５−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（２,５−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（２−クロロ−４,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（２−クロロ−４,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド
６−（２−（４,５−ジフルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド
６−（２−（３,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド
６−（２−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（５−クロロ−４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（５−クロロ−４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル
６−（２−（２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（４−フルオロ−２,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（４−フルオロ−２,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
２−フルオロ−Ｎ−（３−（３−（イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン−６−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−２−イル）フェニル）ベンゼンスルホンアミド
３’−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−２’−（４−フルオロフェニル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］
２’−（４−フルオロフェニル）−３’−（イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン−６−イル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］
６−（２−（４−フルオロ−２,３−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（４−フルオロ−２,３−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
（３’−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−２’−（４−フルオロフェニル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］−４−イル）メタノール
３’−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−２’−（４−フルオロフェニル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］−４−カルボン酸
エチル ３’−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−２’−（４−フルオロフェニル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］−４−カルボキシラート
３’−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−２’−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチル−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］−４−カルボキシアミド
３’−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−２’−（４−フルオロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］−４−カルボキシアミド
３’−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−２’−（４−フルオロフェニル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］−４−カルボキシアミド
６−（２−（３−クロロ−２,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロ）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロ）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
（３’−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−２’−（４−フルオロフェニル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］−４−イル）メチル メタンスルホン酸塩
３’−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−４−（アジドメチル）−２’−（４−フルオロフェニル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］
１−（３’−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−２’−（４−フルオロフェニル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］−４−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン
１−（３’−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−２’−（４−フルオロフェニル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］−４−イル）−Ｎ,Ｎ−ジメチルメタンアミン
ベンジル ３−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−２−（４−フルオロフェニル）−５,５ａ,６,７,９,９ａ−ヘキサヒドロ−８Ｈ−イミダゾ［１’,２’：１,２］ピロロ［３,４−ｃ］ピリジン−８−カルボキシラート
３−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−２−（４−フルオロフェニル）−８−メチル−５ａ,６,７,８,９,９ａ−ヘキサヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１’,２’：１,２］ピロロ［３,４−ｃ］ピリジン
６−（２−（５−クロロ−２−メチル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（５−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（２,５−ジクロロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（２,５−ジクロロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（５−クロロ−２,４−ジフルオロ）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（４−メトキシフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
１−（５−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン
６−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）キノキサリン
６−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）キノリン
６−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
１−（５−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン
６−（６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）キノリン
６−（６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）キノキサリン
６−（６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）キナゾリン−４−アミン
１−（５−（３−（２−メトキシエトキシ）キノキサリン−６−イル）−６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン
２−（２−メトキシエトキシ）−７−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）キノキサリン
２−（２−メトキシエトキシ）−７−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−５,６−ジヒドロ−７λ２−イミダゾ［３,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
５−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−２−カルボン酸
５−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−１−アセチル−６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−２−カルボン酸
Ｎ,Ｎ−ジメチル−２−（（７−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）キノキサリン−２−イル）オキシ）エタン−１−アミン
（５−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−２−イル）メタノール
４−（２−（（７−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）キノキサリン−２−イル）オキシ）エチル）モルホリン
（５−（キノリン−６−イル）−６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−２−イル）メタノール
（５−（キノキサリン−６−イル）−６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−２−イル）メタノール
５−（キノキサリン−６−イル）−６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−２−カルボン酸
６−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−５,６,７,８−テトラヒドロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン−３−イル）キノリン
６−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−５,６,７,８−テトラヒドロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
２−（２−メトキシエトキシ）−７−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−５,６,７,８−テトラヒドロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン−３−イル）キノキサリン
５−（２−（ｍ−トリル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（ｍ−トリル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（ｍ−トリル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
５−（２−（ｍ−トリル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
５−（２−（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（ｍ−トリル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
５−（２−（３−トリフルオロメチル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（３−トリフルオロメチル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（３−トリフルオロメチル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（３−トリフルオロメチル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
５−（２−（３−メトキシフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（３−メトキシフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（３−メトキシフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（３−メトキシフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
５−（２−（３−クロロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（３−クロロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（３−クロロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（３−クロロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
５−（２−（３−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（３−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（３−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（３−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
５−（２−（２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
５−（２−（２,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（２,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（２,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（２,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
５−（２−（３,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（３,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（３,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（３,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（３−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
６−（２−（２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
６−（２−（２,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
５−（２−（２,６−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（２,６−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（２,６−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（２,６−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（２,６−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
６−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
５−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
５−（２−（２,３,６−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（２,３,６−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
３−（ベンゾ［ｄ］［１,３］ジオキソール−５−イル）−２−（３−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール
６−（２−（２,３,４−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
５−（２−（２,３,４−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（２,３,４−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（３,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
５−（２−（３,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（３,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
５−（２−（３,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（３,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（３,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（３,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（３,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
６−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
５−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
６−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
５−（２−（４−クロロ−２,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（４−クロロ−２,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（４−クロロ−２,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（４−クロロ−２,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
５−（２−（４−クロロ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（４−クロロ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（４−クロロ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（４−クロロ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
６−（２−（３,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
５−（２−（２,３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（２,３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（２,３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（２,３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
６−（２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
６−（２−（４−メトキシ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（４−メトキシ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（４−メトキシ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（４−メトキシ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
５−（２−（３,４−ジフルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（３,４−ジフルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（３,４−ジフルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（３,４−ジフルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
５−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
５−（２−（２,４−ジフルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（２,４−ジフルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（２,４−ジフルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（２,４−ジフルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
５−（２−（３−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
５−（２−（４−フルオロ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（４−フルオロ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（４−フルオロ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（４−フルオロ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
５−（２−（２,４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（２,４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（２,４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（２,４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
５−（２−（２,５−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（２,５−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（２,５−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（２,５−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
５−（２−（２−クロロ−４,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（２−クロロ−４,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（２−クロロ−４,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
６−（２−（２−クロロ−４,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
５−（２−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
５−（２−（５−クロロ−４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（５−クロロ−４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（５−クロロ−４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（５−クロロ−４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
５−（２−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
５−（２−（ｏ−トリル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（ｏ−トリル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（ｏ−トリル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（ｏ−トリル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
５−（２−（４−フルオロ−２,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（４−フルオロ−２,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（４−フルオロ−２,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（４−フルオロ−２,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
５−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
５−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
Ｎ−（３−（３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンゼンスルホンアミド
６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
２’−（４−フルオロフェニル）−３’−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］
６−（２’−（４−フルオロフェニル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］−３’−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
２’−（４−フルオロフェニル）−３’−（キノキサリン−６−イル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］
２’−（４−フルオロフェニル）−３’−（キノリン−６−イル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］
５−（２−（４−フルオロ−２,３−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（４−フルオロ−２,３−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（４−フルオロ−２,３−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（４−フルオロ−２,３−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
３’−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−２’−（４−フルオロフェニル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］−４−カルボン酸
エチル ２’−（４−フルオロフェニル）−３’−（キノキサリン−６−イル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］−４−カルボキシラート
２’−（４−フルオロフェニル）−３’−（キノキサリン−６−イル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］−４−カルボン酸
（３’−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−２’−（４−フルオロフェニル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］−４−イル）メタノール
（２’−（４−フルオロフェニル）−３’−（キノキサリン−６−イル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］−４−イル）メタノール
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
６−（４−メチル−３−（３−（キノキサリン−６−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−２−イル）フェニル）キノキサリン
６−（２−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（２,５−ジクロロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
６−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キナゾリン−４−アミン
６−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キナゾリン−４−アミン
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キナゾリン−４−アミン
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キナゾリン−４−アミン
６−（２−（２,５−ジクロロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（２,５−ジクロロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（４−メトキシフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（４−メトキシフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
２−（２−メトキシエトキシ）−７−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
７−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−２−（２−メトキシエトキシ）キノキサリン
７−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−２−（２−メトキシエトキシ）キノキサリン
６−（２−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
６−（２−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
７−（２−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−２−（２−メトキシエトキシ）キノキサリン
２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−７−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
７−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）キノキサリン
Ｎ,Ｎ−ジメチル−２−（（７−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン−２−イル）オキシ）エタン−１−アミン
Ｎ,Ｎ−ジメチル−２−（（７−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン−２−イル）オキシ）エタン−１−アミン
２−（（７−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン−２−イル）オキシ）−Ｎ,Ｎ−ジメチルエタン−１−アミン
６−（２−（６−メチルピリジン−２−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
５−（２−（ピリジン−２−イル）−３ａ,４,５,６−テトラヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（ピリジン−２−イル）−３ａ,４,５,６−テトラヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（ピリジン−２−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（ピリジン−２−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（ピリジン−２−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
６−（２−（ピリジン−２−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
である化合物、またはその医薬的に許容される塩、Ｎ-オキシド、溶媒和物または水和物。
【請求項7】
構造式（ＩＩ）：
【化9】
[この文献は図面を表示できません]
［式中
結合αは単結合または二重結合であり；
ｍは１または２であり；
Ｙは−ＣＨ−であり；
Ｘは−ＣＨ２−または−Ｎ(Ｒａ)−であって、
ここでＲａは水素または−Ｃ（Ｏ）Ｒであり；
ｐは０または１であり；
Ｚは
【化10】
[この文献は図面を表示できません]
であり；
Ｒ１は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）ＯＲであり、
ここで該アルキルは１、２、３または４個のＯＲ基で置換されてもよく；
Ｒ２は、各々独立して、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
ｎは０、１、２または３であり；および
Ｒは、各々独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルである］
で示される化合物、またはその医薬的に許容される塩、Ｎ-オキシド、溶媒和物または水和物。
【請求項8】
Ｚが、１または２個の、その各々が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＯＲ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＳＲ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＮＲ２、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＨｃａまたはＨｅｔ（Ｃ０−６アルキル）である、ＲＺ基で置換されてもよく、ここで、各アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ＨｃａまたはＨｅｔ基が、１または２個のＲＺ２基で置換されてもよく；
ここで、ＲＺ２が、各々独立して、ハロゲン、シアノ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）２または−ＣＨ２−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）である、請求項７に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩、Ｎ-オキシド、溶媒和物または水和物。
【請求項9】
結合αが単結合で、ｍが１で、Ｘが−ＣＨ２−であって、ｐが０であるか；
結合αが単結合で、ｍが１で、Ｘが−Ｎ（Ｒａ）−であって、ｐが１であって、
ここで、Ｒａが水素または−Ｃ（Ｏ）Ｒであるか；または
結合αが単結合であり、ｍが２で、Ｘが−ＮＨ−で、ｐが０であり；
Ｚが
【化11】
[この文献は図面を表示できません]
である、請求項７に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩、Ｎ-オキシド、溶媒和物または水和物。
【請求項10】
構造式（ＩＩａ）：
【化12】
[この文献は図面を表示できません]
で示される、請求項７−９のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩、Ｎ-オキシド、溶媒和物または水和物。
【請求項11】
構造式（ＩＩｂ）：
【化13】
[この文献は図面を表示できません]
で示される、請求項７−９のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩、Ｎ-オキシド、溶媒和物または水和物。
【請求項12】
構造式（ＩＩｄ）：
【化14】
[この文献は図面を表示できません]
で示される、請求項７−９のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩、Ｎ-オキシド、溶媒和物または水和物。
【請求項13】
６−（２−（ｍ−トリル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（３−メトキシフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（３−クロロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（３−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（２,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（３,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（２,６−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（３,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（２,３,４−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（３,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（４−クロロ−２,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（４,５−ジフルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（２,４−ジフルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（２,４−ジフルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（３,４−ジフルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（２,４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（２,４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（２−クロロ−４,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（２−クロロ−４,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド
６−（２−（４,５−ジフルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド
６−（２−（３,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド
６−（２−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（５−クロロ−４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（５−クロロ−４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル
６−（２−（４−フルオロ−２,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（４−フルオロ−２,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（４−フルオロ−２,３−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（４−フルオロ−２,３−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（３−クロロ−２,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロ）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロ）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（５−クロロ−２−メチル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（２,５−ジクロロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（２,５−ジクロロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（５−クロロ−２,４−ジフルオロ）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）キノキサリン
６−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）キノリン
６−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
１−（５−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン
６−（６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）キノリン
６−（６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）キノキサリン
６−（６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）キナゾリン−４−アミン
２−（２−メトキシエトキシ）−７−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）キノキサリン
２−（２−メトキシエトキシ）−７−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−５,６−ジヒドロ−７λ２−イミダゾ［３,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
５−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−２−カルボン酸
５−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−１−アセチル−６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−２−カルボン酸
Ｎ,Ｎ−ジメチル−２−（（７−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）キノキサリン−２−イル）オキシ）エタン−１−アミン
（５−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−２−イル）メタノール
４−（２−（（７−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）キノキサリン−２−イル）オキシ）エチル）モルホリン
（５−（キノリン−６−イル）−６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−２−イル）メタノール
（５−（キノキサリン−６−イル）−６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−２−イル）メタノール
５−（キノキサリン−６−イル）−６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−２−カルボン酸
６−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−５,６,７,８−テトラヒドロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン−３−イル）キノリン
６−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−５,６,７,８−テトラヒドロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
５−（２−（ｍ−トリル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（ｍ−トリル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（ｍ−トリル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
５−（２−（ｍ−トリル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
５−（２−（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（ｍ−トリル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
５−（２−（３−トリフルオロメチル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（３−トリフルオロメチル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（３−トリフルオロメチル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（３−トリフルオロメチル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
５−（２−（３−メトキシフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（３−メトキシフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（３−メトキシフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（３−メトキシフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
５−（２−（３−クロロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（３−クロロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（３−クロロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（３−クロロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
５−（２−（３−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（３−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（３−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（３−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
５−（２−（２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
５−（２−（２,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（２,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（２,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（２,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
５−（２−（３,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（３,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（３,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（３,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（３−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
６−（２−（２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
６−（２−（２,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
６−（２−（２,６−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
５−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
５−（２−（２,３,６−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（２,３,６−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（２,３,４−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
５−（２−（２,３,４−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（２,３,４−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（３,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
５−（２−（３,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（３,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
５−（２−（３,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（３,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（３,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
５−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
６−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（４−クロロ−２,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（３,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
５−（２−（３,４−ジフルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（３,４−ジフルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（３,４−ジフルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（３,４−ジフルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
５−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
５−（２−（２,４−ジフルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（２,４−ジフルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（２,４−ジフルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（２,４−ジフルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
５−（２−（４−フルオロ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
５−（２−（２,４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（２,４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（２,４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（２,４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
５−（２−（２−クロロ−４,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（２−クロロ−４,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（２−クロロ−４,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
６−（２−（２−クロロ−４,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
５−（２−（５−クロロ−４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（５−クロロ−４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（５−クロロ−４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（５−クロロ−４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
６−（２−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（ｏ−トリル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
５−（２−（４−フルオロ−２,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（４−フルオロ−２,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（４−フルオロ−２,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（４−フルオロ−２,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
５−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
５−（２−（４−フルオロ−２,３−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（４−フルオロ−２,３−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
３’−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−２’−（４−フルオロフェニル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］−４−カルボン酸
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
６−（２−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（２,５−ジクロロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
６−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キナゾリン−４−アミン
６−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キナゾリン−４−アミン
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キナゾリン−４−アミン
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キナゾリン−４−アミン
６−（２−（２,５−ジクロロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（２,５−ジクロロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
２−（２−メトキシエトキシ）−７−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
７−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−２−（２−メトキシエトキシ）キノキサリン
７−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−２−（２−メトキシエトキシ）キノキサリン
６−（２−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
６−（２−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
７−（２−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−２−（２−メトキシエトキシ）キノキサリン
２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−７−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
７−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）キノキサリン
Ｎ,Ｎ−ジメチル−２−（（７−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン−２−イル）オキシ）エタン−１−アミン
２−（（７−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン−２−イル）オキシ）−Ｎ,Ｎ−ジメチルエタン−１−アミン
６−（２−（６−メチルピリジン−２−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
５−（２−（ピリジン−２−イル）−３ａ,４,５,６−テトラヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（ピリジン−２−イル）−３ａ,４,５,６−テトラヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（ピリジン−２−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（ピリジン−２−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（ピリジン−２−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
６−（２−（ピリジン−２−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
である、請求項７に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩、Ｎ-オキシド、溶媒和物または水和物。
【請求項14】
構造式（ＩＩＩａ）：
【化15】
[この文献は図面を表示できません]
で示される、請求項１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩、Ｎ-オキシド、溶媒和物または水和物。
【請求項15】
構造式（ＩＩＩｂ）：
【化16】
[この文献は図面を表示できません]
で示される、請求項１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩、Ｎ-オキシド、溶媒和物または水和物。
【請求項16】
構造式（ＩＩＩｃ）：
【化17】
[この文献は図面を表示できません]
で示される、請求項１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩、Ｎ-オキシド、溶媒和物または水和物。
【請求項17】
構造式（ＩＩＩｄ）：
【化18】
[この文献は図面を表示できません]
で示される、請求項１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩、Ｎ-オキシド、溶媒和物または水和物。
【請求項18】
構造式（ＩＩＩｅ）：
【化19】
[この文献は図面を表示できません]
で示される、請求項１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩、Ｎ-オキシド、溶媒和物または水和物。
【請求項19】
構造式（ＩＩＩｆ）：
【化20】
[この文献は図面を表示できません]
で示される、請求項１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩、Ｎ-オキシド、溶媒和物または水和物。
【請求項20】
構造式（ＩＩＩｇ）：
【化21】
[この文献は図面を表示できません]
で示される、請求項１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩、Ｎ-オキシド、溶媒和物または水和物。
【請求項21】
構造式（ＩＩＩｉ）：
【化22】
[この文献は図面を表示できません]
で示される、請求項１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩、Ｎ-オキシド、溶媒和物または水和物。
【請求項22】
構造式（ＩＩＩｊ）：
【化23】
[この文献は図面を表示できません]
で示される、請求項１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩、Ｎ-オキシド、溶媒和物または水和物。
【請求項23】
構造式（ＩＩＩｋ）：
【化24】
[この文献は図面を表示できません]
で示される、請求項１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩、Ｎ-オキシド、溶媒和物または水和物。
【請求項24】
構造式（ＩＩＩｌ）：
【化25】
[この文献は図面を表示できません]
で示される、請求項１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩、Ｎ-オキシド、溶媒和物または水和物。
【請求項25】
構造式（ＩＩＩｍ）：
【化26】
[この文献は図面を表示できません]
で示される、請求項１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩、Ｎ-オキシド、溶媒和物または水和物。
【請求項26】
構造式（ＩＩＩｎ）：
【化27】
[この文献は図面を表示できません]
で示される、請求項１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩、Ｎ-オキシド、溶媒和物または水和物。
【請求項27】
構造式（ＩＩＩｏ）：
【化28】
[この文献は図面を表示できません]
で示される、請求項１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩、Ｎ-オキシド、溶媒和物または水和物。
【請求項28】
構造式（ＩＩＩｐ）：
【化29】
[この文献は図面を表示できません]
で示される、請求項１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩、Ｎ-オキシド、溶媒和物または水和物。
【請求項29】
６−（２−（２,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（２,４−ジフルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（２,４−ジフルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド
６−（２−（４,５−ジフルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロ）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロ）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（２,５−ジクロロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（５−クロロ−２,４−ジフルオロ）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）キノキサリン
６−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）キノリン
６−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
１−（５−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン
６−（６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）キノリン
６−（６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）キノキサリン
５−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−２−カルボン酸
５−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−１−アセチル−６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−２−カルボン酸
Ｎ,Ｎ−ジメチル−２−（（７−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）キノキサリン−２−イル）オキシ）エタン−１−アミン
（５−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−２−イル）メタノール
５−（キノキサリン−６−イル）−６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−２−カルボン酸
５−（２−（ｍ−トリル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（ｍ−トリル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（ｍ−トリル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（ｍ−トリル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（３−クロロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（３−クロロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
５−（２−（２,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（２,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
５−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
５−（２−（２,４−ジフルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（２,４−ジフルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（２,４−ジフルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（２,４−ジフルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
６−（２−（２−クロロ−４,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キナゾリン−４−アミン
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キナゾリン−４−アミン
６−（２−（２,５−ジクロロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（２,５−ジクロロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
７−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−２−（２−メトキシエトキシ）キノキサリン
６−（２−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
７−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）キノキサリン
２−（（７−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン−２−イル）オキシ）−Ｎ,Ｎ−ジメチルエタン−１−アミン
６−（２−（６−メチルピリジン−２−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
５−（２−（ピリジン−２−イル）−３ａ,４,５,６−テトラヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（ピリジン−２−イル）−３ａ,４,５,６−テトラヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（ピリジン−２−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（ピリジン−２−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
６−（２−（ピリジン−２−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
である、請求項１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩、Ｎ-オキシド、溶媒和物または水和物。
【請求項30】
６−（２−（２,４−ジフルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロ）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロ）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
６−（２−（５−クロロ−２,４−ジフルオロ）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（２−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン
６−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）キノキサリン
６−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）キノリン
６−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
１−（５−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン
６−（６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）キノリン
６−（６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）キノキサリン
５−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−２−カルボン酸
５−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−１−アセチル−６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−２−カルボン酸
Ｎ,Ｎ−ジメチル−２−（（７−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）キノキサリン−２−イル）オキシ）エタン−１−アミン
（５−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−２−イル）メタノール
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キナゾリン−４−アミン
６−（２−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン
７−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）キノキサリン
２−（（７−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン−２−イル）オキシ）−Ｎ,Ｎ−ジメチルエタン−１−アミン
６−（２−（６−メチルピリジン−２−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
５−（２−（ピリジン−２−イル）−３ａ,４,５,６−テトラヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
６−（２−（ピリジン−２−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（ピリジン−２−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
である、請求項１に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩、Ｎ-オキシド、溶媒和物または水和物。
【請求項31】
医薬的に許容される希釈剤、担体または賦形剤と、請求項１−３０のいずれか一項に記載の化合物とを含む、医薬組成物。
【請求項32】
構造式（Ｉ）：
【化30】
[この文献は図面を表示できません]
［式中
結合αは単結合または二重結合であり；
Ｘは−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｒｘ）−または−Ｎ（Ｒａ）であり、
ここで、Ｒａは水素、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒまたは−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒであり、および
Ｘが−ＣＨ（Ｒｘ）−である場合、ｐ＞１であり、ＲｘはＸに隣接している炭素と結合したＲ１基と合わさって−Ｎ（Ｒａ）−を環に含む５または６員のヘテロシクリルを形成し；
ｍは１または２であり；
Ａは、１ないし５個のＲ２基で置換されてもよいフェニルであり、
ここで、Ｒ２は、各々独立して、ハロゲン、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−ＮＯ２または−ＣＮであり、ここで該Ａｒ、Ｈｅｔ、Ｃａｋ、Ｈｃａ、アルキルおよびハロアルキルは、１、２、３または４個の、その各々が独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである基で置換されてもよく；
Ｚは、
（ａ）式：
【化31】
[この文献は図面を表示できません]
（式中、
環ＡはＡｒであり、
環Ｂは６員のＨｅｔである）
で示される縮合二環式環であるか；または
（ｂ）
【化32】
[この文献は図面を表示できません]
（式中、
ｘはＣＨ、ＯまたはＳであり；
ｙはＣＨ、ＣＨ２またはＮであり；および
ｚはＣＨ、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＮ（Ｒａ）である）
で示される基であるか；または
（ｃ）
【化33】
[この文献は図面を表示できません]
（式中、
環Ｂは５員のＨｅｔである）
で示される基であり；
ここで、Ｚは、１または２個の、その各々が独立して、Ｃ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６ハロアルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）２、−ＣＨ２−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＯＲ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＳＲ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＮＲ２、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−Ｈｃａである、ＲＺ基で置換されてもよく、ここで該Ａｒ、Ｈｅｔ、Ｃａｋ、Ｈｃａおよびハロアルキル基は１または２個のＲＺ２基で置換されてもよく、
ここでＲＺ２は、各々独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）２または−ＣＨ２−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）であり；
Ｒ１は、各々独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＯ２または−ＣＮであり、ここで該Ａｒ、Ｈｅｔ、Ｃａｋ、Ｈｃａ、アルキルおよびハロアルキルは、１、２、３または４個の、その各々が独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、またはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである、基で置換されてもよく；
あるいは、αが単結合であって、２個のＲ１基が同じ炭素原子に結合する場合、それらは一緒になってスピロ環を形成し、ここで該スピロ環はＣ３−Ｃ８ＣａｋまたはＣ３−Ｃ８Ｈｃａであり、該ＣａｋおよびＨｃａは、１、２、３または４個の、その各々が独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである、基で置換されてもよく；
ｐは０、１、２、３、４、５または６であり；および
Ｒは、各々独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、または−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｃａであり、ここでＡｒ、Ｈｅｔ、Ｃａｋ、Ｈｃａ、アルキルおよびハロアルキルはＣ１−Ｃ６アルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルまたはシアノで置換されてもよく；
式中の該Ａｒはアリールを指し、該Ｈｅｔはヘテロアリールを指し、該Ｃａｋはシクロアルキルを指し、該Ｈｃａはヘテロシクロアルキルを指す］
で示される化合物、またはその医薬的に許容される塩、Ｎ-オキシド、溶媒和物または水和物を含む、ＧＤＦ−８またはＴＧＦ−βが介在または関与する疾患または病状の治療剤。
【請求項33】
化合物が請求項１−３０のいずれかに記載される化合物または請求項３１の組成物に含まれる化合物であるところの、請求項３２に記載の治療剤。
【請求項34】
疾患または病状にＧＤＦ−８が介在または関与する、請求項３２または３３に記載の治療剤。
【請求項35】
疾患または病状にＴＧＦ−βが介在または関与する、請求項３２または３３に記載の治療剤。
【請求項36】
疾患または病状が、肺高血圧、慢性腎疾患、急性腎疾患、創傷治癒、関節炎、骨粗鬆症、腎疾患、鬱血性心不全、潰瘍、眼障害、角膜創傷、糖尿病性腎障害、神経機能障害、アルツハイマー病、アテローム性動脈硬化症、腹膜および皮下癒着、腎線維症、肺線維症、特発性肺線維症、肝線維症、Ｂ型肝炎、Ｃ型肝炎、アルコール誘発性肝炎、血色素症、原発性胆汁性肝硬変、再狭窄、後腹膜線維症、腸間膜線維症、子宮内膜症、ケロイド、がん、骨機能障害、炎症性障害、皮膚の瘢痕化および光老化であるところの、請求項３２−３５のいずれか一項に記載の治療剤。
【請求項37】
疾患または病状が、良性または悪性腫瘍、脳、腎臓、肝臓、副腎、膀胱、乳、胃、胃腫瘍、卵巣、結腸、直腸、前立腺、膵臓、肺、膣または甲状腺の癌腫、肉腫、神経膠芽腫、多発性骨髄腫または消化管がん、結腸がんまたは結腸直腸がん、頸頭部腫瘍、上皮過増殖、黒色腫、乾癬、前立腺肥大、新生物、上皮形質の新生物、白血病、リンパ腫、乳がんまたは白血病である、請求項３２−３５のいずれかに記載の治療剤。
【請求項38】
疾患または病状が、カウデン症候群、レルミット・デュクロ病、バナヤン・ゾナナ症候群、またはＰＩ３Ｋ／ＰＫＢ経路が異常に活性化される他の疾患である、請求項３２−３５のいずれかに記載の治療剤。
【請求項39】
構造式（Ｉ）：
【化34】
[この文献は図面を表示できません]
［式中
結合αは単結合または二重結合であり；
Ｘは−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｒｘ）−または−Ｎ（Ｒａ）−であり、
ここで、Ｒａは水素、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒまたは−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒであり、および
Ｘが−ＣＨ（Ｒｘ）−である場合、ｐ＞１であり、ＲｘはＸに隣接している炭素と結合したＲ１基と合わさって−Ｎ（Ｒａ）−を環に含む５または６員のヘテロシクリルを形成し；
ｍは１または２であり；
Ａは１ないし５個のＲ２基で置換されてもよいフェニルであり、
ここで、Ｒ２は、各々独立して、ハロゲン、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−ＮＯ２または−ＣＮであり、ここで該Ａｒ、Ｈｅｔ、Ｃａｋ、Ｈｃａ、アルキルおよびハロアルキルは、１、２、３または４個の、その各々が独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである基で置換されてもよく；
Ｚは、
（ａ）式：
【化35】
[この文献は図面を表示できません]
（式中、
環ＡはＡｒであり、
環Ｂは６員のＨｅｔである）
で示される縮合二環式環であるか；または
（ｂ）
【化36】
[この文献は図面を表示できません]
（式中、
ｘはＣＨ、ＯまたはＳであり；
ｙはＣＨ、ＣＨ２またはＮであり；および
ｚはＣＨ、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＮ（Ｒａ）である）
で示される基であるか；または
（ｃ）
【化37】
[この文献は図面を表示できません]
（式中、
環Ｂは５員のＨｅｔである）
で示される基であり；
ここで、Ｚは、１または２個の、その各々が独立して、Ｃ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６ハロアルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）２、−ＣＨ２−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＯＲ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＳＲ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＮＲ２、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−Ｈｃａである、ＲＺ基で置換されてもよく、ここで該Ａｒ、Ｈｅｔ、Ｃａｋ、Ｈｃａおよびハロアルキル基は１または２個のＲＺ２基で置換されてもよく、
ここでＲＺ２は、各々独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）２、または−ＣＨ２−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）であり；
Ｒ１は、各々独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＯ２または−ＣＮであり、ここで該Ａｒ、Ｈｅｔ、Ｃａｋ、Ｈｃａ、アルキルおよびハロアルキルは、１、２、３または４個の、その各々が独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、またはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである、基で置換されてもよく；
あるいは、αが単結合であって、２個のＲ１基が同じ炭素原子に結合する場合、それらは一緒になってスピロ環を形成し、ここで該スピロ環はＣ３−Ｃ８ＣａｋまたはＣ３−Ｃ８Ｈｃａであり、該ＣａｋおよびＨｃａは、１、２、３または４個の、その各々が独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、またはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである、基で置換されてもよく；
ｐは０、１、２、３、４、５または６であり；および
Ｒは、各々独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、または−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｃａであり、ここでＡｒ、Ｈｅｔ、Ｃａｋ、Ｈｃａ、アルキルおよびハロアルキルはＣ１−Ｃ６アルキル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルまたはシアノで置換されてもよく；
式中の該Ａｒはアリールを指し、該Ｈｅｔはヘテロアリールを指し、該Ｃａｋはシクロアルキルを指し、該Ｈｃａはヘテロシクロアルキルを指す］
で示される化合物、またはその医薬的に許容される塩、Ｎ-オキシド、溶媒和物または水和物を含み、１または複数の化学療法剤の投与と組み合わせて用いる、がんの治療剤。
【請求項40】
１または複数の化学療法剤が、抗代謝剤、アルキル化剤、共同作用性化合物、白金錯体、ＤＮＡ連結化合物、転写酵素阻害剤、チロシンキナーゼ阻害剤、タンパクキナーゼ阻害剤、トポイソメラーゼ阻害剤、ＤＮＡ小溝結合化合物、ビンカアルカロイド、タキサン、抗腫瘍抗生物質、ホルモン、アロマターゼ阻害剤、酵素、成長因子受容体抗体、サイトカイン、細胞表面マーカー抗体、ＨＤＡＣ阻害剤、ＨＳＰ９０阻害剤、ＢＣＬ−２阻害剤、Ｂ−ｒａｆ阻害剤、ＭＥＫ阻害剤、ｍＴＯＲ阻害剤、プロテアソーム阻害剤およびモノクローナル抗体からなる群より独立して選択される、請求項３９に記載の治療剤。
【請求項41】
ＢＣＬ−２阻害剤がＡＢＴ−１９９である、請求項４０に記載の治療剤。
【請求項42】
１または複数の化学療法剤が、メクロレタミン、シクロホスファミド、イホスファミド、メルファラン、クロラムブシル、エチレンイミン、メチルメラミン、プロカルバジン、ダカルバジン、テモゾロミド、ブスルファン、カルムスチン、ロムスチン、メトトレキサート、フルオロウラシル、カペシタビン、シタラビン、ゲムシタビン、シトシンアラビノシド、メカプトプリン、フルダラビン、クラドリビン、チオグアニン、アザチオプリン、ビンブラスチン、ビンクリスチン、パクリタキセル、ドセタキセル、コルヒチン、アクチノマイシンＤ、ダウノルビシン、ブレオマイシン、Ｌ−アスパラギナーゼ、シスプラチン、カルボプラチン、オキサリプラチン、プレドニゾン、デキサメタゾン、アミノグルテチミド、ホルメスタン、アナストロゾール、ヒドロキシプロゲステロンカプロアート、メドロキシプロゲステロン、タモキシフェン、アムサクリン、ミトキサントロン、トポテカン、イリノテカン、カンプロテシン、アファチニブ、アキシチニブ、ボスチニブ、ボルテゾミブ、カルフィルゾミブ、カボザンチニブ、セジラニブ、クリゾチニブ、ダサチニブ、ダブラフェニブ、エボロリムス、イブルチニブ、ＬＤＫ３７８、ＬＧＸ８１８、ＭＥＫ１６２、レゴラフェニブ、ルキソリチニブ、セルメチニブ、ソラフェニブ、トラメチニブ、ベムラフェニブ、エルロチニブ、ゲフィチニブ、イマチニブ、ラパチニブ、レスタウルチニブ、ニロチニブ、パルボシクリブ、パゾパニブ、ポマチニブ、セマキサニブ、シロリムス、スニチニブ、テムシロリムス、バタラニブ、バンデタニブ、抗Ｈｅｒ２抗体、インターフェロン−α、インターフェロン−γ、インターフェロン２、ＧＭ ＣＳＦ、抗ＣＴＬＡ４抗体、リツキシマブ、抗ＣＤ３３抗体、ＭＧＣＤ０１０３、ボリノスタット、１７−ＡＡＧ、タリドミド、レナリドミド、ラパマイシン、ＣＣＩ−７７９、ドキソルビシン、ゲムシタビン、メルファラン、ＮＰＩ０５２、ゲムツズマブ、アレムツズマブ、セツキシマブ、イブリツモマブ・チウキセタン、トシツモマブ、ヨウ素−１３１トシツモマブ、トラスツズマブ、アド−トラスツズマブ・エムタンシン、オビヌツズマブ、ベバシズマブ、リツキシマブ、および抗−ＴＲＡＩＬ細胞死受容体抗体からなる群より独立して選択される、請求項４０に記載の治療剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、化合物、医薬組成物、ならびに該化合物およびその化合物を含有する組成物を用いる方法の分野に関する。本発明は、さらに具体的には、イミダゾール化合物およびその医薬組成物、該化合物でＴＧＦ−βを阻害する方法、および該化合物で疾患を治療および／または防止する方法の分野に関する。
【背景技術】
【0002】
ミオスタチンとしても知られる成長および分化因子−８（ＧＤＦ−８）およびＴＧＦ−β１は、構造的に関連付けられる成長因子の形質転換増殖因子−β（ＴＧＦ−β）スーパーファミリーの構成員であり、そのすべてが生理学的に重要な成長調節および形態形成特性を有する（Kingsleyら（1994） Genes Dev., 8：133-46；Hoodlessら（1998） Curr. Topics Microbiol. Immunol., 228：235-72）。例えば、ＴＧＦ−β１シグナル伝達の活性化および細胞外マトリックスの拡張は、慢性腎疾患および血管疾患に関与するなどの、線維性障害の発症および進行に至る初期かつ続的な病因である。Border W. A.ら、N. Engl. J. Med., 1994；331（19）, 1286-92を参照のこと。ＧＤＦ−８は骨格筋量の負の調節因子である。例えば、ＧＤＦ−８は発達中および成熟した骨格筋にて高度に発現される。遺伝子導入マウスにおけるＧＤＦ−８ヌル変異は骨格筋の著しい肥大および過形成を特徴とする（McPherronら（1997） Nature, 387：83-80）。骨格筋量の同様の増加がウシでのＧＤＦ−８の自然に生じる変異でも明らかである（Ashmoreら（1974） Growth, 38：501-507；SwatlandおよびKieffer（1994） J. Anim. Sci., 38：752-757；McPherronおよびLee（1997） Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 94：12457-12461；およびKambadurら（1997） Genome Res., 7：910-915）。ＧＤＦ−８は発達中および成熟した筋肉の両方で発現されるため、それが発育の間に、または成熟してから筋量を調節するかどうかは明らかでない。最近の研究でもＨＩＶ感染に付随するヒトにおける筋肉の消耗がＧＤＦ−８タンパク質発現の増加ぶ伴って起こることが明らかにされた（Gonzalez-Cadavidら（1998） PNAS, 95：14938-43）。さらには、ＧＤＦ−８は筋特異的酵素（例えば、クレアチンキナーゼ）の生成を調節し、筋芽細胞増殖を調節し得る（ＷＯ００／４３７８１）。
【0003】
ヒトおよび動物の多くの障害が、筋ジストロフィー、筋萎縮、鬱血性閉塞性肺疾患、筋肉疲労症候群、サルコペニアおよび悪液質を含む、筋組織の喪失または機能損傷と関連付けられる。今日に至るまで、これらの障害に対して信頼できる、または効果的な療法はほとんどない。しかしながら、これらの障害に付随するひどい徴候は、その障害に罹患している患者の筋組織の量を増やす療法を用いることにより実質的に減らすことができる。その症状を治せないが、かかる療法はこれらの患者の生活の質を向上させ、これらの疾患のいくつかの作用を改善することができた。
【0004】
骨格筋におけるその成長調節および形態形成特性に加えて、ＧＤＦ−８はまた、２型糖尿病の進行におけるグルコース恒常性および肥満などの脂肪組織障害を含む、他の多数の生理学的プロセスと関連付けられる。例えば、ＧＤＦ−８は前含脂肪細胞の含脂肪細胞への分化を調節する（Kimら（2001） BBRC, 281：902-906）。
【0005】
また、特に年配のおよび／または閉経後の婦人において、骨粗鬆症を含む骨量減少に付随して多くの症状がある。現行の利用可能な療法はこれらの症状に対して骨吸収を阻害することで対処する。
【0006】
ＴＧＦ−β−１、−２および−３と同様に、ＧＤＦ−８タンパク質は、アミノ末端プロペプチドおよびカルボキシ末端成熟ドメインからなる前駆体のタンパク質として合成される（McPherronおよびLee（1997） Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 94：12457-12461）。切断の前に、前駆体のＧＤＦ−８タンパク質はホモダイマーを形成する。次にアミノ末端プロペプチドが成熟ドメインから切断される。その切断されたプロペプチドは成熟ドメインダイマーとの非共有結合を保持し、その生物学的活性を不活化してもよい（Miyazonoら（1988） J. Biol. Chem., 263：6407-6415；Wakefieldら（1988） J. Biol. Chem., 263；7646-7654；およびBrownら（1990） Growth Factors, 3：35-43）。２つのＧＤＦ−８プロペプチドがＧＤＦ−８の成熟ダイマーと結合すると考えられる（Thiesら（2001） Growth Factors, 18：251-259）。この不活化特性のため、該プロペプチドは、「潜在関連ペプチド」（ＬＡＰ）として知られており、成熟ドメインとプロペプチドとの複合体は一般に「小型潜在的複合体（small latent complex）」とも称される（GentryおよびNash（1990） Biochemistry, 29：6851-6857；Derynckら（1995） Nature, 316：701-705；およびMassague（1990） Ann. Rev. Cell Biol., 12：597-641）。他のタンパク質はまたＧＤＦ−８または構造的に関連するタンパク質と結合し、その生物学的活性を阻害することが知られている。かかる阻害性タンパク質として、ホリスタチン、可能性として、ホリスタチン関連タンパク質が挙げられる（Gamerら（1999） Dev. Biol., 208：222-232）。成熟ドメインは、プロペプチドが取り外されると、ホモダイマーとして活性であると考えられる。
【0007】
ＧＤＦ−８は生物種間の遺伝子配列および機能にて高度に保存される。ネズミおよびヒトＧＤＦ−８のアミノ酸配列は、そのままでｍＲＮＡ発現のパターンであり、同一である（McPherronら（1997） Nature 387：83-90；Gonzalez-Cadavidら（1998） Proc. Natl. Acad. Sci. USA 95：14938-14943）。この配列および機能の保存は、ヒトにおけるＧＤＦ−８の阻害がマウスにおけるＧＤＦ−８の阻害と類似する効果を有する可能性のあることを示唆する。
【0008】
米国特許第７,３２０,７８９号は、ＧＤＦ−８抗体がマウス実験にて筋力を増大させ（例えば、サルコペニアの治療）、ジストロフィー筋の筋量および強度を増大させ（例えば、デュシェンヌ型筋ジストロフィーの治療）、骨量および骨密度を増加させ（例えば、骨粗鬆症の予防および治療）、骨の治癒を向上させ（例えば、確立された筋肉または骨退化性疾患（例、骨折修復および脊椎固定）の治療）、エストロゲン欠乏に伴う骨量、骨微細構造および強度の減少を防止し、骨梁密度を増加させることができ、２型糖尿病、耐糖能異常、代謝性症候群（例、シンドロームＸ）、外傷（例、火傷）により誘発されるインスリン耐性、および脂肪組織障害（例、肥満）などの代謝性障害の治療に有用である。
【発明の概要】
【0009】
上述の記載に鑑み、本発明者らは、ＧＤＦ−８の活性を阻害する新規な治療剤が、筋肉組織の増加が治療に有益であるヒトまたは動物の障害、特に筋肉および脂肪組織障害、骨変性疾患、神経筋障害および糖尿病の治療に有用であり得、かくして望ましいことを認識した。
【0010】
従って、本発明は、ＴＧＦ−βを阻害することで疾患を治療および／または防止する化合物、医薬組成物およびその使用方法を含む。
【0011】
本明細書においては、構造式（Ｉ）：
【化1】
[この文献は図面を表示できません]
［式中、Ａ、Ｚ、Ｒ１、Ｘ、ｍおよびｐは本明細書に記載されるとおりである］
で示される化合物およびその医薬的に許容される塩、プロドラッグおよびＮ−オキシド（ならびにその溶媒和物および水和物）が開示される。
【0012】
本明細書には医薬組成物も開示される。かかる組成物の例には、少なくとも１つの医薬的に許容される担体、希釈剤または賦形剤；および本明細書に記載の化合物、医薬的に許容される塩、プロドラッグまたはＮ−オキシド（あるいは溶媒和物または水和物）を含む組成物が挙げられる。
【0013】
本発明のもう一つ別の態様は、ＴＧＦ−βを遮断することで、疾患を治療および／または防止する方法を含む。従って、本発明はまた、本明細書に開示の化合物および医薬組成物を用いて疾患を治療する方法を含む。
【0014】
本明細書において言及される刊行物はすべて、出典を明示することにより、その内容が本明細書に示される教示と整合性が取れない範囲までそっくりそのまま組み込まれることとする。
【発明を実施するための形態】
【0015】
一の態様において、本発明はＴＧＦ−βを阻害する化合物を含む。
【0016】
この第１の態様の実施態様Ｉ１においては、その化合物は、式（Ｉ）：
【化2】
[この文献は図面を表示できません]
［式中
結合αは単結合または二重結合であり；
Ｘは−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｒｘ）−、−Ｎ（Ｒａ）−または−Ｏ−であり、
ここで、Ｒａは水素、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒまたは−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒであり、および
Ｘが−ＣＨ（Ｒｘ）−である場合、ｐ＞１であり、ＲｘはＸに隣接している炭素と結合したＲ１基と合わさって−Ｎ（Ｒａ）−を環に含む５または６員のヘテロシクリルを形成し；
ｍは１または２であり；
Ａはフェニルまたはピリジルであり、その各々は１ないし５個のＲ２基で所望により置換されてもよく、
ここで、Ｒ２は、各々独立して、ハロゲン、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−ＮＯ２または−ＣＮであり、ここで該Ａｒ、Ｈｅｔ、Ｃａｋ、Ｈｃａ、アルキルおよびハロアルキルは、１、２、３または４個の、その各々が独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである基で所望により置換されてもよく；
Ｚは、式：
【化3】
[この文献は図面を表示できません]
（式中、
環ＡはＡｒ、あるいは５または６員のＨｅｔであり、
環Ｂは５または６員のＨｅｔである）
で示される縮合二環式環であり、
ここで、Ｚは、１または２個の、その各々が独立してＣ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）２、−ＣＨ２−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＯＲ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＳＲ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＮＲ２、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−Ｈｃａである、ＲＺ基で所望により置換されてもよく、ここで該Ａｒ、Ｈｅｔ、Ｃａｋ、Ｈｃａ、アルキルおよびハロアルキル基は１または２個のＲＺ２基で所望により置換されてもよく、
ここでＲＺ２は、各々独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）２、−ＣＨ２−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）であり；
Ｒ１は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＯ２または−ＣＮであり、ここで該Ａｒ、Ｈｅｔ、Ｃａｋ、Ｈｃａ、アルキルおよびハロアルキルは、１、２、３または４個の、その各々が独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである、基で所望により置換されてもよく；
あるいは、αが単結合であって、２個のＲ１基が同じ炭素原子に結合する場合、その２個のＲ１基はそれらの結合する原子と一緒になってＣ３−Ｃ８ＣａｋまたはＣ３−Ｃ８Ｈｃａ環を形成し、ここで該ＣａｋおよびＨｃａ環は、１、２、３または４個の、その各々が独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである、基で所望により置換されてもよく；
ｐは０、１、２、３、４、５または６であり；および
Ｒは、各々独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、または−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｃａであり、ここでＡｒ、Ｈｅｔ、Ｃａｋ、Ｈｃａ、アルキルおよびハロアルキルはＣ１−Ｃ６アルキル、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルまたはシアノで所望により置換されてもよい］
で示される構造を有するか、あるいはその医薬的許容される塩、プロドラッグまたはＮ−オキシド、あるいは溶媒和物または水和物である。
【0017】
実施態様Ｉ’において、その化合物は本明細書に開示されるいずれかの実施態様に記載の化合物である：ただし、その化合物は国際公開番号ＷＯ２００４／０１４９００Ａ１、ＷＯ２００８／０６３２８７Ａ２またはＷＯ２０１４／１００５３３に、あるいはCallahanら、「形質転換成長因子β１（ＴＧＦ−β１）１型受容体（ＡＬＫ５）の新規阻害剤の同定（Identification of Novel Inhibitors of the Transforming Growth Factor β 1 Type 1 Receptor（ALK5））」, J. Med. Chem., 2002, 45（5）, pp 999-1001に明示的に記載されるいずれの化合物でもない。
【0018】
実施態様Ｉ２において、その化合物は、次の化合物：
１−イソブチル−６−（２−（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−アミン；
１−イソプロピルスルホニル−２−アミノ−６−（２−（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−ベンズイミダゾール・メタンスルホン酸塩；
１−（イソプロピルスルホニル）−６−（２−フェニル−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−アミン；
１Ｈ−ベンゾトリアゾール，６−［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］；
１Ｈ−インダゾール，５−［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］−３−メチル；
１Ｈ−ベンズイミダゾール，６−［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］−２−（４−ピリジニル）；
１Ｈ−ベンゾトリアゾール，６−［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］−１−メチル；
１Ｈ−ベンゾトリアゾール，１−エチル−６−［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］；
１Ｈ−ベンゾトリアゾール，６−［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］−１−（１−メチルエチル）；
１Ｈ−ベンズイミダゾール，６−［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］−２−（４−ピリジニル）−３−オキシド；
１Ｈ−ベンゾトリアゾール，６−［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］−１−フェニル；
１Ｈ−ベンゾトリアゾール，６−［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］−１−（２−メチルプロピル）；
１Ｈ−ベンゾトリアゾール，１−（１,１−ジメチルエチル）−６−［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］；
１Ｈ−ベンゾトリアゾール，１−（２,２−ジメチルプロピル）−６−［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］；
１Ｈ−ベンゾトリアゾール，６−［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］−１−（フェニルメチル）；
１Ｈ−ベンゾトリアゾール，１−シクロヘキシル−６−［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］；
【0019】
１Ｈ−ベンゾトリアゾール，１−（シクロプロピルメチル）−６−［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］；
１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−アミン，６−［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］−１−フェニル；
１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−エタノール，２−アミノ−６−［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］；
１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−アミン，６−［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］−１−（２−メチルプロピル）；
１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−アミン，１−（１,１−ジメチルエチル）−６−［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］；
１Ｈ−ベンゾトリアゾール，６−［６−（２,４−ジフルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］−１−（１−メチルエチル）；
１,２−ベンズイソキサゾール，５−［６−（２,４−ジフルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］−３−（１−メチルエチル）；
１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−アミン，１−（２,２−ジメチルプロピル）−６−［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］；
１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−アミン，６−［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］−１−（フェニルメチル）；
１Ｈ−ベンゾトリアゾール，４−フルオロ−６−［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］−１−（２−メチルプロピル）；
１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−アミン，４−フルオロ−６−［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］−１−（２−メチルプロピル）；
１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−エタノール，６−［６−（２,４−ジフルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］−ａ,ａ−ジメチル；
１Ｈ−ベンゾトリアゾール，６−［６−（２,４−ジフルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］−１−（１−メチルシクロブチル）；
１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−プロパノール，６−［６−（２,４−ジフルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］−ｂ,ｂ−ジメチル；
３−（ベンゾ［ｄ］［１,３］ジオキソール−５−イル）−２−（ピリジン−２−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール；
６−（２−（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ｂ］ピリダジン−２−アミン；
Ｎ−（６−（２−（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；
【0020】
Ｎ−（６−（２−（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ｂ］ピリダジン−２−イル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（６−（２−（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ｂ］ピリダジン−２−イル）−３−（ピリジン−３−イル）ベンズアミド；
２−フルオロ−Ｎ−（６−（２−（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ｂ］ピリダジン−２−イル）イソニコチンアミド；
２,６−ジフルオロ−Ｎ−（６−（２−（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ｂ］ピリダジン−２−イル）イソニコチンアミド；または
Ｎ−（６−（２−（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ｂ］ピリダジン−２−イル）−２−モルホリノイソニコチンアミド
を除く、実施態様Ｉ１の化合物である。
【0021】
実施態様Ｉ３において、その化合物は：
（ａ）結合αが二重結合であり、ｐが０で、ｍが１であって、Ｘが−Ｏ−である場合、その化合物は
（１）Ｚがベンゾトリアゾリル、または
（２）Ａがｐ−フルオロフェニルである化合物
以外の化合物であり；
（ｂ）結合αが単結合であり、ｐが０で、ｍが１であって、Ｘが−ＣＨ２−である場合、その化合物はＺがベンゾイミダゾリルである化合物以外の化合物であり；
（ｃ）結合αが単結合であり、ｐが０で、ｍが１で、Ｘが−ＣＨ２−であって、Ａが２−ピリジルである場合、その化合物はＺがベンゾ［ｄ］［１,３］ジオキソリルである化合物以外の化合物であり；および
（ｄ）結合αが単結合であり、ｐが０で、ｍが１で、Ｘが−ＣＨ２−であって、Ａがｐ−フルオロフェニルである場合、その化合物はＺが
【化4】
[この文献は図面を表示できません]
である化合物以外の、実施態様Ｉ１の化合物である。
【0022】
実施態様Ｉ４において、その化合物は：
Ｚが
（ａ）式
【化5】
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（式中
（１）環Ａは−Ａｒであり、および
環Ｂは６員のＨｅｔであるか；または
（２）環Ａは６員のＨｅｔであり、および
環Ｂは５員のＨｅｔである）
で示される縮合二環式環であるか、または
（ｂ）式
【化6】
[この文献は図面を表示できません]
（式中
ｘはＣＨ、ＯまたはＳであり；
ｙはＣＨ、ＣＨ２またはＮであり；および
ｚはＣＨ、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＮ（Ｒａ）である）
で示される基であり、
ここで、Ｚは１または２個のＲＺ基で所望により置換されてもよい；
ただし、その化合物は：
１Ｈ−インダゾール，５−［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］−３−メチル；
１Ｈ−ベンズイミダゾール，６−［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］−２−（４−ピリジニル）；
１Ｈ−ベンズイミダゾール，６−［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］−２−（４−ピリジニル）−３−オキシド；
１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−アミン，６−［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］−１−フェニル；
１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−エタノール，２−アミノ−６−［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］；
１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−アミン，６−［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］−１−（２−メチルプロピル）；
１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−アミン，１−（１,１−ジメチルエチル）−６−［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］；
１,２−ベンズイソキサゾール，５−［６−（２,４−ジフルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］−３−（１−メチルエチル）；
１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−アミン，１−（２,２−ジメチルプロピル）−６−［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］；
１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−アミン，６−［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］−１−（フェニルメチル）；
１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−アミン，４−フルオロ−６−［６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール−５−イル］−１−（２−メチルプロピル）；
３−（ベンゾ［ｄ］［１,３］ジオキソール−５−イル）−２−（ピリジン−２−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール；
６−（２−（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ｂ］ピリダジン−２−アミン；
Ｎ−（６−（２−（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ｂ］ピリダジン−２−イル）アセトアミド；
Ｎ−（６−（２−（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ｂ］ピリダジン−２−イル）イソニコチンアミド；
Ｎ−（６−（２−（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ｂ］ピリダジン−２−イル）−３−（ピリジン−３−イル）ベンズアミド；
２−フルオロ−Ｎ−（６−（２−（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ｂ］ピリダジン−２−イル）イソニコチンアミド；
２,６−ジフルオロ−Ｎ−（６−（２−（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ｂ］ピリダジン−２−イル）イソニコチンアミド；または
Ｎ−（６−（２−（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ｂ］ピリダジン−２−イル）−２−モルホリノイソニコチンアミド
以外の、実施態様Ｉ１の化合物である。
【0023】
実施態様Ｉ５において、その化合物は：
Ｚが
（ａ）式
【化7】
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（式中
（１）環Ａが−Ａｒであり、
環Ｂが６員のＨｅｔであるか；または
（２）環Ａが６員のＨｅｔであり、
環Ｂが５員のＨｅｔである）
で示される縮合二環式環であるか；あるいは
（ｂ）式
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（式中
ｘはＣＨ、ＯまたはＳであり；
ｙはＣＨ、ＣＨ２またはＮであり；および
ｚはＣＨ、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＮ（Ｒａ）である）
で示される基であり、
ここで、Ｚは１または２個のＲＺ基で所望により置換されてもよい；
実施態様Ｉ１の化合物である。
【0024】
実施態様Ｉ６において、その化合物は：
Ｚが
（ａ）式
【化8】
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（式中
（１）環Ａが−Ａｒであり、
環Ｂが６員のＨｅｔであるか；または
（２）環Ａが６員のＨｅｔであり、
環Ｂが５員のＨｅｔである）
で示される縮合二環式環であるか；あるいは
（ｂ）式
[この文献は図面を表示できません]
（式中
ｘはＣＨまたはＳであり；
ｙはＣＨ、ＣＨ２またはＮであり；および
ｚはＣＨ、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＮ（Ｒａ）である）
で示される基であり、
ここで、Ｚは、１または２個の、その各々が、独立して、Ｃ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６ハロアルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）２、−ＣＨ２−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＯＲ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＳＲ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＮＲ２、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−Ｈｃａである、ＲＺ基で所望により置換されてもよく、ここでＡｒ、Ｈｅｔ、Ｃａｋ、Ｈｃａおよびハロアルキル基の各々は１または２個のＲＺ２基で所望により置換されてもよく；
ここで、ＲＺ２は、各々独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）２または−ＣＨ２−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）である；
実施態様Ｉ１の化合物である。
【0025】
実施態様Ｉ７において、その化合物は：
Ｚが
（ａ）式
【化9】
[この文献は図面を表示できません]
（式中
環Ａは−Ａｒであり、
環Ｂは６員のＨｅｔである）
で示される縮合二環式環であるか；または
（ｂ）
【化10】
[この文献は図面を表示できません]
（ここで
ｘはＣＨまたはＳであり；
ｙはＣＨ、ＣＨ２またはＮであり；および
ｚはＣＨ、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＮ（Ｒａ）である）
で示される基であるか；または
（ｃ）
【化11】
[この文献は図面を表示できません]
（ここで
環Ｂは５員のＨｅｔである）
で示される基であり；
ここで
Ｚは、１または２個の、その各々が独立して、Ｃ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６ハロアルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）２、−ＣＨ２−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＯＲ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＳＲ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＮＲ２、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−Ｈｃａである、ＲＺ基で所望により置換されてもよく、ここでＡｒ、Ｈｅｔ、Ｃａｋ、Ｈｃａおよびハロアルキル基は、各々、１または２個のＲＺ２基で所望により置換されてもよく；
ここで、ＲＺ２は、各々独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）２または−ＣＨ２−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）である；
実施態様Ｉ１の化合物である。
【0026】
実施態様Ｉ８において、その化合物は実施態様Ｉ１の化合物であって、構造式（Ｉ）で示される化合物、その医薬的許容される塩、プロドラッグまたはＮ−オキシド、あるいはその溶媒和物または水和物であり、ここで
Ａがフェニルまたはピリジルであり、その各々が１ないし５個のＲ２基で所望により置換されてもよく；
Ｒ２が、各々独立して、ハロゲン、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−ＮＯ２または−ＣＮであり、ここで該アルキル、ハロアルキルおよびアルコキシは、１、２、３または４個の、その各々が独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである、基で所望により置換されてもよく；
Ｚが
式
【化12】
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（式中
環ＡがＡｒあるいは５または６員のＨｅｔであり、
環Ｂが５または６員のＨｅｔである）
で示される縮合二環式環であり、
ここで
Ｚは、１または２個の、その各々が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＯＲ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＳＲ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＮＲ２、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＨｃａまたはＨｅｔ（Ｃ０−６アルキル）である、ＲＺ基で所望により置換されてもよく、ここでアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ＨｃａおよびＨｅｔ基は、各々、１または２個のＲＺ２基で所望により置換されてもよく；
ここでＲＺ２は、各々独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）２または−ＣＨ２−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）であり；
Ｒ１が、各々独立して、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＯ２または−ＣＮであり、ここで該アルキル、ハロアルキルおよびアルコキシは、１、２、３または４個の、その各々が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒまたは−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒである、基で所望により置換されてもよく；
あるいは、αが単結合であり、２個のＲ１基が同じ炭素原子に結合する場合、その２個のＲ１基はその結合する該原子と一緒になってＣ３−Ｃ８ＣａｋまたはＣ３−Ｃ８Ｈｃａ環を形成し、ここで該ＣａｋおよびＨｃａ環は、１、２、３または４個の、その各々が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである、基で所望により置換されてもよく；
ｐが０、１、２、３、４、５または６であり；
Ｒが、各々独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ６アルコキシであり、ここでアルキル、ハロアルキルおよびアルコキシは、各々、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨ２またはシアノで所望により置換されてもよい。
【0027】
実施態様Ｉ９において、その化合物は、いずれかの実施態様Ｉ１−Ｉ８またはＩ’の化合物、あるいはその医薬的許容される塩、プロドラッグまたはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物であって、ここで
Ｘが−ＣＨ２−、−Ｎ（Ｒａ）−または−Ｏ−であるものである。
【0028】
本発明は、さらには、Ａ、Ｚ、Ｒ１およびｐが、下記に示されるいずれかの基または基の組み合わせである構造式（Ｉ）の下位群の式（Ｉ）の化合物（例えば、ここで上記のいずれかの実施態様にて記載されるような、Ａが１個のＲ２基で所望により置換されてもよいフェニル（ここで、Ｒ２はハロゲンである）である、構造式（Ｉ）の化合物；あるいは式（Ｉｂ）の化合物であって、Ａが群（１ｋ）で、Ｚが群（２ｇ）で、Ｒ１が群（３ｄ）およびｐが群４（ｆ）である化合物）を含む。
【0029】
構造式（Ｉ）は式（Ｉａ）−（Ｉｇ）で示される化合物の１つである：
【表1】
[この文献は図面を表示できません]
【0030】
Ａは以下の群（１ａ）−（１ｚｚ）より選択される基である：
（１ａ）Ａはフェニルまたはピリジルであり、その各々が１ないし５個のＲ２基で所望により置換されてもよく、ここでＲ２は独立してハロゲン、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−ＮＯ２または−ＣＮであり、ここで該Ａｒ、Ｈｅｔ、Ｃａｋ、Ｈｃａ、アルキルおよびハロアルキルは、１、２、３または４個の、その各々が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである、基で所望により置換されてもよい。
（１ｂ）Ａは１ないし５個のＲ２基で所望により置換されてもよいフェニルであって、ここでＲ２は独立してハロゲン、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−ＮＯ２または−ＣＮであり、ここで該Ａｒ、Ｈｅｔ、Ｃａｋ、Ｈｃａ、アルキルおよびハロアルキルは、１、２、３または４個の、その各々が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、またはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである、基で所望により置換されてもよい。
【0031】
（１ｃ）Ａは１ないし５個のＲ２基で所望により置換されてもよいピリジルであって、ここでＲ２は独立してハロゲン、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−ＮＯ２または−ＣＮであり、ここで該Ａｒ、Ｈｅｔ、Ｃａｋ、Ｈｃａ、アルキルおよびハロアルキルは、１、２、３または４個の、その各々が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである、基で所望により置換されてもよい。
（１ｄ）Ａは１ないし５個のＲ２基で所望により置換されてもよいフェニルであって、ここでＲ２は独立してハロゲン、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−ＮＯ２または−ＣＮである。
（１ｅ）Ａは１ないし５個のＲ２基で所望により置換されてもよいフェニルであって、ここでＲ２は独立してハロゲン、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）、−ＮＯ２または−ＣＮである。
【0032】
（１ｆ）Ａは１ないし５個のＲ２基で所望により置換されてもよいフェニルであって、ここでＲ２は独立してハロゲン、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）、−ＮＯ２または−ＣＮである。
（１ｇ）Ａは１ないし５個のＲ２基で所望により置換されてもよいフェニルであって、ここでＲ２は独立してハロゲン、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−ＮＯ２または−ＣＮである。
（１ｈ）Ａは１ないし５個のＲ２基で所望により置換されてもよいフェニルであって、ここでＲ２は独立してハロゲン、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルまたは−Ｃ１−Ｃ６アルコキシである。
（１ｉ）Ａは１ないし５個のＲ２基で所望により置換されてもよいフェニルであって、ここでＲ２は独立してハロゲン、−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルである。
（１ｊ）Ａは１ないし５個のＲ２基で置換されたフェニルであって、ここでＲ２は独立してハロゲンまたは−Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
（１ｋ）Ａは１ないし５個のＲ２基で置換されたフェニルであって、ここでＲ２は独立してハロゲンである。
（１ｌ）Ａは１ないし５個のＲ２基で置換されたフェニルであって、ここでＲ２は独立して−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｃ１−Ｃ６アルコキシである。
（１ｍ）Ａは１ないし３個のＲ２基で置換されたフェニルであって、ここでＲ２は独立してハロゲンまたは−Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
（１ｎ）Ａは３個のＲ２基で置換されたフェニルであって、ここでＲ２は独立してハロゲン、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルまたは−Ｃ１−Ｃ６アルコキシである。
（１ｏ）Ａは３個のＲ２基で置換されたフェニルであって、ここでＲ２は独立してハロゲンまたは−Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
（１ｐ）Ａは１または２個のＲ２基で置換されたフェニルであって、ここでＲ２は独立してハロゲンまたは−Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
（１ｑ）Ａは２個のＲ２基で置換されたフェニルであって、ここでＲ２は独立してハロゲン、−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｃ１−Ｃ６アルコキシである。
（１ｒ）Ａは２個のＲ２基で置換されたフェニルであって、ここでＲ２は独立してハロゲンまたは−Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
（１ｓ）Ａは１個のＲ２基で置換されたフェニルであって、ここでＲ２は独立してハロゲンまたは−Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
（１ｔ）Ａはフェニルである。
（１ｕ）Ａは１個のＲ２基で置換されたフェニルであって、ここでＲ２はハロゲンである。
【0033】
（１ｖ）Ａは１個のＲ２基で置換されたフェニルであって、ここでＲ２は−Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
（１ｗ）Ａは１個のＲ２基で置換されたフェニルであって、ここでＲ２は−Ｃ１−Ｃ６アルコキシである。
（１ｘ）Ａは１ないし５個のＲ２基で置換されたフェニルであって、ここでＲ２は独立してハロゲン、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−ＮＯ２または−ＣＮであり、ここで該Ａｒ、Ｈｅｔ、Ｃａｋ、Ｈｃａ、アルキルおよびハロアルキルは、１、２、３または４個の、その各々が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである、基で所望により置換されてもよい。
（１ｙ）Ａは１ないし５個のＲ２基で置換されたフェニルであって、ここでＲ２は独立してＣ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｃａであり、ここで該Ａｒ、Ｈｅｔ、Ｃａｋ、Ｈｃａおよびアルキルは、１、２、３または４個の、その各々が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである、基で所望により置換されてもよい。
（１ｚ）Ａは１ないし５個のＲ２基で置換されたフェニルであって、ここでＲ２は独立して−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｃａであり、ここで該Ａｒ、Ｈｅｔ、Ｃａｋ、Ｈｃａおよびアルキルは、１、２、３または４個の、その各々が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである、基で所望により置換されてもよい。
【0034】
（１ａａ）Ａは１ないし５個のＲ２基で置換されたフェニルであって、ここでＲ２は独立してＣ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）であり、ここで該Ａｒ、Ｈｅｔ、Ｃａｋ、Ｈｃａおよびアルキルは、１、２、３または４個の、その各々が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである、基で所望により置換されてもよい。
（１ｂｂ）Ａは１ないし５個のＲ２基で置換されたフェニルであって、ここでＲ２は独立してＣ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｃａｋまたは−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｃａである。
（１ｃｃ）Ａは１ないし５個のＲ２基で置換されたフェニルであって、ここでＲ２は独立して−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｃａｋまたは−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｃａである。
（１ｄｄ）Ａは１ないし５個のＲ２基で置換されたフェニルであって、ここでＲ２は独立してＣ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）またはＨｅｔ（Ｃ０−６アルキル）である。
（１ｅｅ）Ａは１ないし５個のＲ２基で置換されたフェニルであって、ここでＲ２は独立してハロゲン、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−ＮＯ２または−ＣＮであり、ここで該Ａｒ、Ｈｅｔ、Ｃａｋ、Ｈｃａ、アルキルおよびハロアルキルは、１、２、３または４個の、その各々が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒである、基で所望により置換されてもよい。
（１ｆｆ）Ａは１ないし５個のＲ２基で所望により置換されてもよいピリジルであって、ここでＲ２は独立してハロゲン、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルまたは−Ｃ１−Ｃ６アルコキシである。
【0035】
（１ｇｇ）Ａは１ないし５個のＲ２基で所望により置換されてもよいピリジルであって、ここでＲ２は独立してハロゲン、−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルである。
（１ｈｈ）Ａは１ないし５個のＲ２基で置換されるピリジルであって、ここでＲ２は独立してハロゲンまたは−Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
（１ｉｉ）Ａは１ないし５個のＲ２基で置換されるピリジルであって、ここでＲ２は独立してハロゲンである。
（１ｊｊ）Ａは１ないし５個のＲ２基で置換されるピリジルであって、ここでＲ２は独立して−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｃ１−Ｃ６アルコキシである。
（１ｋｋ）Ａは１ないし３個のＲ２基で置換されるピリジルであって、ここでＲ２は独立してハロゲンまたは−Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
（１ｌｌ）Ａは３個のＲ２基で置換されるピリジルであって、ここでＲ２は独立してハロゲン、−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルまたは−Ｃ１−Ｃ６アルコキシである。
（１ｍｍ）Ａは３個のＲ２基で置換されるピリジルであって、ここでＲ２は独立してハロゲンまたは−Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
（１ｎｎ）Ａは１または２個のＲ２基で置換されるピリジルであって、ここでＲ２は独立してハロゲンまたは−Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
（１ｏｏ）Ａは２個のＲ２基で置換されるピリジルであって、ここでＲ２は独立してハロゲン、−Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｃ１−Ｃ６アルコキシである。
（１ｐｐ）Ａは２個のＲ２基で置換されるピリジルであって、ここでＲ２は独立してハロゲンまたは−Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
（１ｑｑ）Ａは１個のＲ２基で置換されるピリジルであって、ここでＲ２は独立してハロゲンまたは−Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
（１ｒｒ）Ａはピリジルである。
（１ｓｓ）Ａは１個のＲ２基で置換されるピリジルであって、ここでＲ２はハロゲンである。
（１ｔｔ）Ａは１個のＲ２基で置換されるピリジルであって、ここでＲ２は−Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
（１ｕｕ）Ａは１個のＲ２基で置換されるピリジルであって、ここでＲ２はメチルである。
（１ｖｖ）Ａは１個のＲ２基で置換されるピリジルであって、ここでＲ２はエチルである。
（１ｗｗ）Ａは１個のＲ２基で置換されるピリジルであって、ここでＲ２は−Ｃ１−Ｃ６アルコキシである。
（１ｘｘ）群（１ａ）、（１ｃ）または（１ｆｆ）−（１ｕｕ）のいずれか１つであって、ここでピリジルは２−ピリジルである。
（１ｙｙ）群（１ａ）、（１ｃ）または（１ｆｆ）−（１ｕｕ）のいずれか１つであって、ここでピリジルは３−ピリジルである。
（１ｚｚ）群（１ａ）、（１ｃ）または（１ｆｆ）−（１ｕｕ）のいずれか１つであって、ここでピリジルは４−ピリジルである。
【0036】
Ｚは以下の群（２ａ）−（２ａａａ）より選択される：
（２ａ）Ｚは、式
【化13】
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（式中
環ＡはＡｒあるいは５または６員のＨｅｔであり、
環Ｂは５または６員のＨｅｔである）
で示される縮合二環式環であり、
ここで
Ｚは、１または２個の、その各々が、独立して、Ｃ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）２、−ＣＨ２−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＯＲ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＳＲ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＮＲ２または−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−Ｈｃａである、ＲＺ基で所望により置換されてもよく、ここでＡｒ、Ｈｅｔ、Ｃａｋ、Ｈｃａ、アルキルおよびハロアルキル基は、各々、１または２個のＲＺ２基で所望により置換されてもよく；
ここでＲＺ２は、各々独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）２または−ＣＨ２−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）である。
（２ｂ）Ｚは（２ａ）に記載されるとおりである：ただし、
【化14】
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またはその置換アナログ以外の基である。
【0037】
（２ｃ）Ｚは（２ａ）に記載されるとおりである：ただし、
【化15】
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またはその置換アナログ以外の基である。
（２ｄ）Ｚは（２ａ）に記載されるとおりである：ただし、
【化16】
[この文献は図面を表示できません]
またはその置換アナログ以外の基である。
（２ｅ）Ｚは、式
【化17】
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（式中
環ＡはＡｒあるいは５または６員のＨｅｔであり；
環Ｂは５または６員のＨｅｔである）
で示される縮合二環式環であり；ここで上記の（２ａ）に記載されるように所望により置換されてもよい。
（２ｆ）Ｚは、式
【化18】
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（式中
環ＡはＡｒであり；
環Ｂは５または６員のＨｅｔである）
で示される縮合二環式環であり；ここで上記の（２ａ）に記載されるように所望により置換されてもよい。
（２ｇ）Ｚは、式
【化19】
[この文献は図面を表示できません]
（式中
環ＡはＡｒであり；
環Ｂは５員のＨｅｔである）
で示される縮合二環式環であり；ここで上記の（２ａ）に記載されるように所望により置換されてもよい。
【0038】
（２ｈ）Ｚは、式
【化20】
[この文献は図面を表示できません]
（式中
環ＡはＡｒであり；
環Ｂは６員のＨｅｔである）
で示される縮合二環式環であり；ここで上記の（２ａ）に記載されるように所望により置換されてもよい。
（２ｉ）Ｚは、式
【化21】
[この文献は図面を表示できません]
（式中
環Ａは５員のＨｅｔであり；
環Ｂは５または６員のＨｅｔである）
で示される縮合二環式環であり；ここで上記の（２ａ）に記載されるように所望により置換されてもよい。
（２ｊ）Ｚは、式
【化22】
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（式中
環Ａは５員のＨｅｔであり；
環Ｂは５員のＨｅｔである）
で示される縮合二環式環であり；ここで上記の（２ａ）に記載されるように所望により置換されてもよい。
（２ｋ）Ｚは、式
【化23】
[この文献は図面を表示できません]
（式中
環Ａは５員のＨｅｔであり；
環Ｂは６員のＨｅｔである）
で示される縮合二環式環であり；ここで上記の（２ａ）に記載されるように所望により置換されてもよい。
【0039】
（２ｌ）Ｚは、式
【化24】
[この文献は図面を表示できません]
（式中
環Ａは６員のＨｅｔであり；
環Ｂは５または６員のＨｅｔである）
で示される縮合二環式環であり；ここで上記の（２ａ）に記載されるように所望により置換されてもよい。
（２ｍ）Ｚは、式
【化25】
[この文献は図面を表示できません]
（式中
環Ａは６員のＨｅｔであり；
環Ｂは５員のＨｅｔである）
で示される縮合二環式環であり；ここで上記の（２ａ）に記載されるように所望により置換されてもよい。
（２ｎ）Ｚは、式
【化26】
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（式中
環Ａは６員のＨｅｔであり；
環Ｂは６員のＨｅｔである）
で示される縮合二環式環であり；ここで上記の（２ａ）に記載されるように所望により置換されてもよい。
（２ｏ）Ｚは、
【化27】
[この文献は図面を表示できません]
であり；ここで環ＡおよびＢは（２ａ）に記載されるとおりであり、Ｚは上記の（２ａ）に記載されるように所望により置換されてもよい。
【0040】
（２ｐ）Ｚは、
【化28】
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であり；ここで環Ｂは（２ａ）に記載されるとおりであり、Ｚは上記の（２ａ）に記載されるように所望により置換されてもよい。
（２ｑ）Ｚは、
【化29】
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であり；ここで環Ａは（２ａ）に記載されるとおりであり、Ｚは上記の（２ａ）に記載されるように所望により置換されてもよい。
（２ｒ）Ｚは、
【化30】
[この文献は図面を表示できません]
であり；ここで環Ｂは（２ａ）に記載されるとおりであり、Ｚは上記の（２ａ）に記載されるように所望により置換されてもよい。
【0041】
（２ｓ）Ｚは、
【化31】
[この文献は図面を表示できません]
であり；ここで環Ａは（２ａ）に記載されるとおりであり、Ｚは上記の（２ａ）に記載されるように所望により置換されてもよい。
（２ｔ）Ｚは、
【化32】
[この文献は図面を表示できません]
であり；ここで環Ａは（２ａ）に記載されるとおりであり、Ｚは上記の（２ａ）に記載されるように所望により置換されてもよい。
（２ｕ）Ｚは、
【化33】
[この文献は図面を表示できません]
であり；ここで環Ａは（２ａ）に記載されるとおりであり、Ｚは上記の（２ａ）に記載されるように所望により置換されてもよい。
（２ｖ）Ｚは、
【化34】
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であり；ここで環Ａは（２ａ）に記載されるとおりであり、Ｚは上記の（２ａ）に記載されるように所望により置換されてもよい。
（２ｗ）Ｚは、
【化35】
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であって、その各々は上記の（２ａ）に記載されるように所望により置換されてもよく、あるいは
【化36】
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である。
【0042】
（２ｘ）Ｚは
【化37】
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であり、各々、上記の（２ａ）に記載されるように所望により置換されてもよい。
（２ｙ）Ｚは
【化38】
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であり、各々、上記の（２ａ）に記載されるように所望により置換されてもよく、
あるいは
【化39】
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である。
（２ｚ）Ｚは
【化40】
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であり、各々、上記の（２ａ）に記載されるように所望により置換されてもよい。
【0043】
（２ａａ）Ｚは
【化41】
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であり、ここでＲＺは、各々独立して、水素または−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＮＲ２である。
（２ｂｂ）Ｚは
【化42】
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であり；ここで、ＲＺは（２ａ）において記載されるとおりである。
（２ｃｃ）Ｚは
【化43】
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であり；ここで、ＲＺは、独立して、水素または−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＮＲ２である。
（２ｄｄ）Ｚは
【化44】
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であり、上記の（２ａ）に記載されるように所望により置換されてもよい。
【0044】
（２ｅｅ）Ｚは
【化45】
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であり、上記の（２ａ）に記載されるように所望により置換されてもよい。
（２ｆｆ）Ｚは
【化46】
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であり、上記の（２ａ）に記載されるように所望により置換されてもよい。
（２ｇｇ）Ｚは
【化47】
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であり、上記の（２ａ）に記載されるように所望により置換されてもよい。
（２ｈｈ）Ｚは
【化48】
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であり、上記の（２ａ）に記載されるように所望により置換されてもよい。
（２ｉｉ）Ｚは
【化49】
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であり、上記の（２ａ）に記載されるように所望により置換されてもよい。
（２ｊｊ）Ｚは
【化50】
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であり、上記の（２ａ）に記載されるように所望により置換されてもよい。
【0045】
（２ｋｋ）Ｚは
【化51】
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であり、ここでＲＺは（２ａ）に記載されるとおりである。
（２ｌｌ）Ｚは
【化52】
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であり、ここでＲＺは（２ａ）に記載されるとおりである。
（２ｍｍ）Ｚは
【化53】
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であり、ここでＲＺは（２ａ）に記載されるとおりである。
（２ｎｎ）Ｚは
【化54】
[この文献は図面を表示できません]
であり、（２ａ）に記載されるように１または２個のＲＺ基で所望により置換されてもよい。
（２ｏｏ）Ｚは
【化55】
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であり、（２ａ）に記載されるように１または２個のＲＺ基で所望により置換されてもよい。
（２ｐｐ）Ｚは
【化56】
[この文献は図面を表示できません]
であり、（２ａ）に記載されるように１または２個のＲＺ基で所望により置換されてもよい。
【0046】
（２ｑｑ）Ｚは
【化57】
[この文献は図面を表示できません]
であり、（２ａ）に記載されるように１または２個のＲＺ基で所望により置換されてもよい。
（２ｒｒ）Ｚは
【化58】
[この文献は図面を表示できません]
であり、（２ａ）に記載されるように１または２個のＲＺ基で所望により置換されてもよい。
（２ｓｓ）Ｚは
【化59】
[この文献は図面を表示できません]
であり、（２ａ）に記載されるように１または２個のＲＺ基で所望により置換されてもよい。
（２ｔｔ）Ｚは
【化60】
[この文献は図面を表示できません]
であり、（２ａ）に記載されるように１または２個のＲＺ基で所望により置換されてもよい。
（２ｕｕ）Ｚは
【化61】
[この文献は図面を表示できません]
である。
（２ｖｖ）Ｚは
【化62】
[この文献は図面を表示できません]
である。
【0047】
（２ｗｗ）Ｚは
【化63】
[この文献は図面を表示できません]
である。
（２ｘｘ）Ｚは
【化64】
[この文献は図面を表示できません]
である。
（２ｙｙ）Ｚは
【化65】
[この文献は図面を表示できません]
である。
（２ｚｚ）Ｚは
【化66】
[この文献は図面を表示できません]
である。
（２ａａａ）Ｚは
【化67】
[この文献は図面を表示できません]
である。
【0048】
Ｒ１は、以下の群（３ａ）−（３ｍｍ）より選択される：
（３ａ）Ｒ１は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＯ２または−ＣＮであり、ここで該Ａｒ、Ｈｅｔ、Ｃａｋ、Ｈｃａ、アルキルおよびハロアルキルは、１、２、３または４個の、その各々が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである、基で所望により置換されてもよく、あるいはαが単結合の時で、２個のＲ１基が同じ炭素原子に結合している場合にはそれらは一緒になってスピロ環を形成し、ここでスピロ環はＣ３−Ｃ８ＣａｋまたはＣ３−Ｃ８Ｈｃａであり、そのＣａｋおよびＨｃａは、１、２、３または４個の、その各々が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである、基で所望により置換されてもよい。
（３ｂ）Ｒ１は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＯ２または−ＣＮであり、ここで、該Ａｒ、Ｈｅｔ、Ｃａｋ、Ｈｃａ、アルキルおよびハロアルキルは、１、２、３または４個の、その各々が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである、基で所望により置換されてもよい。
【0049】
（３ｃ）αが単結合の時で、２個のＲ１基が同じ炭素原子に結合している場合にはそれらは一緒になってスピロ環を形成し、ここでスピロ環はＣ３−Ｃ８ＣａｋまたはＣ３−Ｃ８Ｈｃａであり、該ＣａｋおよびＨｃａは、１、２、３または４個の、その各々が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、またはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである、基で所望により置換されてもよい。
（３ｄ）αが単結合の時で、２個のＲ１基が同じ炭素原子に結合している場合にはそれらは一緒になってスピロ環を形成し、ここでスピロ環はＣ３−Ｃ８Ｃａｋであり、そのＣａｋは、１、２、３または４個の、その各々が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである、基で所望により置換されてもよい。
（３ｅ）αが単結合の時で、２個のＲ１基が同じ炭素原子に結合している場合にはそれらは一緒になってスピロ環を形成し、ここでスピロ環はＣ３−Ｃ８Ｈｃａであり、そのＨｃａは、１、２、３または４個の、その各々が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである、基で所望により置換されてもよい。
（３ｆ）Ｒ１は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＯ２または−ＣＮであり、ここで該Ａｒ、Ｈｅｔ、Ｃａｋ、Ｈｃａ、アルキルおよびハロアルキルは、１、２、３または４個の、その各々が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである、基で所望により置換されてもよい。
【0050】
（３ｇ）Ｒ１は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＯ２または−ＣＮであり、ここでそのアルキルおよびハロアルキルは、１、２、３または４個の、その各々が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである、基により所望により置換されてもよい。
（３ｈ）Ｒ１は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルであり、ここでそのアルキルおよびハロアルキルは、１、２、３または４個の、各々独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである、基で所望により置換されてもよい。
（３ｉ）Ｒ１は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、ここで該アルキルは、１、２、３または４個の、各々独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである、基で所望により置換されてもよい。
（３ｊ）Ｒ１は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、ここで該アルキルは１、２、３または４個の、その各々が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒである、基によって所望により置換されてもよい。
（３ｋ）Ｒ１は、各々独立して、水素、Ｃ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｃａであり、ここで該Ａｒ、Ｈｅｔ、Ｃａｋ、Ｈｃａ、アルキルおよびハロアルキルは、１、２、３または４個の、その各々が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである、基で所望により置換されてもよい。
【0051】
（３ｌ）Ｒ１は、各々独立して、水素、ハロゲン、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｃａであり、ここで該Ａｒ、Ｈｅｔ、Ｃａｋ、Ｈｃａ、アルキルおよびハロアルキルは、１、２、３または４個の、その各々が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである、基で所望により置換されてもよい。
（３ｍ）Ｒ１は、各々独立して、水素、Ｃ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）であり、ここで該Ａｒ、Ｈｅｔ、Ｃａｋ、Ｈｃａ、アルキルおよびハロアルキルは、１、２、３または４個の、その各々が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−Ｓ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキルである、基で所望により置換されてもよい。
（３ｎ）Ｒ１は、各々独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＯ２または−ＣＮである。
（３ｏ）Ｒ１は、各々独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＯ２または−ＣＮである。
（３ｐ）Ｒ１は、各々独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＯ２または−ＣＮである。
（３ｑ）Ｒ１は、各々独立して、水素またはＣ（Ｏ）ＯＲである。
（３ｒ）Ｒ１は、各々独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたはＣ（Ｏ）ＯＲである。
（３ｓ）Ｒ１は、各々独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルである。
（３ｔ）Ｒ１は、各々独立して、水素またはハロゲンである。
（３ｕ）Ｒ１は、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＯ２または−ＣＮである。
【0052】
（３ｖ）Ｒ１は、各々独立して、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＯ２または−ＣＮである。
（３ｗ）Ｒ１は、各々独立して、−ＮＯ２または−ＣＮである。
（３ｘ）Ｒ１は、各々、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
（３ｙ）Ｒ１は、各々、Ｃ（Ｏ）ＯＲである。
（３ｚ）Ｒ１は、各々、水素である。
（３ａａ）Ｒ１は、各々独立して、水素、Ｃ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｃａｋまたは−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｃａである。
（３ｂｂ）Ｒ１は、各々独立して、水素、Ｃ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）またはＨｅｔ（Ｃ０−６アルキル）である。
（３ｃｃ）Ｒ１は、各々独立して、水素、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｃａｋまたは−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｃａである。
（３ｄｄ）Ｒ１は、各々独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＯ２または−ＣＮである。
（３ｅｅ）Ｒ１は、各々独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ａｒ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｃａｋ、−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｃａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−ＮＯ２または−ＣＮである。
（３ｆｆ）Ｒ１は、各々独立して、水素またはＣ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）である。
（３ｇｇ）Ｒ１は、各々独立して、水素またはＨｃａ（Ｃ０−６アルキル）である。
（３ｈｈ）Ｒ１は、各々独立して、水素またはＡｒ（Ｃ０−６アルキル）である。
（３ｉｉ）Ｒ１は、各々独立して、水素またはＨｅｔ（Ｃ０−６アルキル）である。
（３ｊｊ）Ｒ１は、各々独立して、水素または−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ａｒである。
（３ｋｋ）Ｒ１は、各々独立して、水素または−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｅｔである。
（３ｌｌ）Ｒ１は、各々独立して、水素または−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｃａｋである。
（３ｍｍ）Ｒ１は、各々独立して、水素または−Ｏ−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ｈｃａである。
【0053】
ｐは以下の群（４ａ）−（４ｍ）より選択される：
（４ａ）ｐは０、１、２、３、４、５または６である。
（４ｂ）ｐは０、１、２、３、４または５である。
（４ｃ）ｐは０、１、２、３または４である。
（４ｄ）ｐは０、１、２または３である。
（４ｅ）ｐは０、１または２である。
（４ｆ）ｐは０または１である。
（４ｇ）ｐは０である。
（４ｈ）ｐは１である。.
（４ｉ）ｐは２である。
（４ｊ）ｐは３である。
（４ｋ）ｐは４である。
（４ｌ）ｐは５である。
（４ｍ）ｐは６である。
【0054】
本発明のこの態様の特定の実施態様は、式（Ｉ）、（Ｉ’）および（Ｉａ）−（Ｉｇ）のいずれか１つで示される化合物（各々、以下の表中の各列に規定されるとおり）（あるいはその医薬的許容される塩、プロドラッグもしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物）を含み、ここで各記入は上記の群番号であり（例えば、（３ｙ）はＲ１がＣ（Ｏ）ＯＲであることをいう）、ダッシュ「−」は変数が実施態様Ｉ１にて定義されるとおりであるか、あるいは適用可能な変数定義（１ａ）−（４ｍ）のいずれか１つに従って定義されること［例えば、Ｒ１がダッシュである場合、それは実施態様Ｉ１−Ｉ９のいずれかにて定義されるとおりであるか、または１つの定義（３ａ）−（３ｍｍｍ）のいずれかであり得る］を意味する。
【0055】
【表2】
[この文献は図面を表示できません]
【0056】
【表3】
[この文献は図面を表示できません]
【0057】
【表4】
[この文献は図面を表示できません]
【0058】
【表5】
[この文献は図面を表示できません]
【0059】
【表6】
[この文献は図面を表示できません]
【0060】
【表7】
[この文献は図面を表示できません]
【0061】
ある実施態様においては、式（Ｉ）、（Ｉａ）−（Ｉｇ）、（ＩＩ）または（ＩＩａ）−（ＩＩｈ）の化合物は、以下の化合物（あるいはその医薬的許容される塩、プロドラッグもしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物）の１つである：
【0062】
【表8】
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【0063】
【表9】
[この文献は図面を表示できません]
【0064】
【表10】
[この文献は図面を表示できません]
【0065】
【表11】
[この文献は図面を表示できません]
【0066】
【表12】
[この文献は図面を表示できません]
【0067】
【表13】
[この文献は図面を表示できません]
【0068】
【表14】
[この文献は図面を表示できません]
【0069】
【表15】
[この文献は図面を表示できません]
【0070】
【表16】
[この文献は図面を表示できません]
【0071】
【表17】
[この文献は図面を表示できません]
【0072】
【表18】
[この文献は図面を表示できません]
【0073】
【表19】
[この文献は図面を表示できません]
【0074】
【表20】
[この文献は図面を表示できません]
【0075】
【表21】
[この文献は図面を表示できません]
【0076】
【表22】
[この文献は図面を表示できません]
【0077】
【表23】
[この文献は図面を表示できません]
【0078】
【表24】
[この文献は図面を表示できません]
【0079】
【表25】
[この文献は図面を表示できません]
【0080】
【表26】
[この文献は図面を表示できません]
【0081】
【表27】
[この文献は図面を表示できません]
【0082】
【表28】
[この文献は図面を表示できません]
【0083】
【表29】
[この文献は図面を表示できません]
【0084】
【表30】
[この文献は図面を表示できません]
【0085】
【表31】
[この文献は図面を表示できません]
【0086】
【表32】
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【0087】
【表33】
[この文献は図面を表示できません]
【0088】
【表34】
[この文献は図面を表示できません]
【0089】
【表35】
[この文献は図面を表示できません]
【0090】
【表36】
[この文献は図面を表示できません]
【0091】
【表37】
[この文献は図面を表示できません]
【0092】
【表38】
[この文献は図面を表示できません]
【0093】
【表39】
[この文献は図面を表示できません]
【0094】
【表40】
[この文献は図面を表示できません]
【0095】
【表41】
[この文献は図面を表示できません]
【0096】
【表42】
[この文献は図面を表示できません]
【0097】
【表43】
[この文献は図面を表示できません]
【0098】
【表44】
[この文献は図面を表示できません]
【0099】
【表45】
[この文献は図面を表示できません]
【0100】
【表46】
[この文献は図面を表示できません]
【0101】
【表47】
[この文献は図面を表示できません]
【0102】
【表48】
[この文献は図面を表示できません]
【0103】
【表49】
[この文献は図面を表示できません]
【0104】
【表50】
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【0105】
【表51】
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【0106】
【表52】
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【0107】
【表53】
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【0108】
【表54】
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【0109】
【表55】
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【0110】
【表56】
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【0111】
【表57】
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【0112】
【表58】
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【0113】
【表59】
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【0114】
【表60】
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【0115】
【表61】
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【0116】
【表62】
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【0117】
【表63】
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【0118】
【表64】
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【0119】
【表65】
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【0120】
【表66】
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【0121】
【表67】
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【0122】
【表68】
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【0123】
【表69】
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【0124】
【表70】
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【0125】
【表71】
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【0126】
【表72】
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【0127】
【表73】
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【0128】
【表74】
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【0129】
【表75】
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【0130】
【表76】
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【0131】
【表77】
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【0132】
【表78】
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【0133】
【表79】
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【0134】
【表80】
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【0135】
【表81】
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【0136】
この態様の実施態様ＩＩ１において、本発明は、式（ＩＩ）：
【化68】
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［式中
結合αは単結合または二重結合であり；
ｍは１または２であり；
Ｙは−ＣＨ−または−Ｎ−であり；
Ｘは−ＣＨ２−、−Ｏ−または−Ｎ（Ｒａ）−であって、
ここでＲａは水素または−Ｃ（Ｏ）Ｒであり；
ｐは０または１であり；
Ｚは
（ａ）
【化69】
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であって、１または２個の、その各々が、独立して、Ｃ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）２、−ＣＨ２−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＯＲ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＳＲ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＮＲ２、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−Ｈｃａである、ＲＺ基で所望により置換されてもよく、ここで各Ａｒ、Ｈｅｔ、Ｃａｋ、Ｈｃａ、アルキルおよびハロアルキル基は１または２個のＲＺ２基で所望により置換されてもよく；
ここで各ＲＺ２は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）２または−ＣＨ２−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）であるか；
または
（ｂ）
【化70】
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であり；
Ｒ１は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）ＯＲであり、
ここで該アルキルは１、２、３または４個のＯＲ基で所望により置換されてもよく；
Ｒ２は、各々独立して、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
ｎは０、１、２または３であり；および
Ｒは、各々独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルである］
で示される構造の化合物あるいはその医薬的許容される塩、プロドラッグもしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物を含む。
【0137】
この態様の実施態様ＩＩ２において、本発明は、実施態様ＩＩ１の化合物であって、
Ｚが、１または２個の、その各々が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＯＲ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＳＲ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＮＲ２、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＨｃａまたはＨｅｔ（Ｃ０−６アルキル）である、ＲＺ基で所望により置換されてもよく、ここで各アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ＨｃａまたはＨｅｔ基は、１または２個のＲＺ２基で所望により置換されてもよく；
ここでＲＺ２は、各々独立して、ハロゲン、シアノ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）２または−ＣＨ２−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）である、化合物を含む。
【0138】
この態様の実施態様ＩＩ３において、本発明は、式（ＩＩ）：
【化71】
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［式中
結合αは単結合で、ｍは１で、Ｘは−ＣＨ２−で、ｐは０であるか；
結合αは単結合で、ｍは１で、Ｘは−Ｎ（Ｒａ）−で、ｐは１であって、
Ｒａは水素または−Ｃ（Ｏ）Ｒであるか；
結合αは二重結合で、ｍは１で、Ｘは−Ｏ−で、ｐは０であるか；または
結合αは単結合で、ｍは２で、Ｘは−ＮＨ−で、ｐは０であり；
Ｚは
（ａ）
【化72】
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であって、１または２個の、その各々が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８Ｃａｋ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｃａ（Ｃ０−６アルキル）、Ａｒ（Ｃ０−６アルキル）、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＯＲ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＳＲ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＮＲ２または−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−Ｈｃａである、ＲＺ基で所望により置換されてもよく、ここで各Ａｒ、Ｈｅｔ、Ｃａｋ、Ｈｃａ、アルキルおよびハロアルキル基は１または２個のＲＺ２基で所望により置換されてもよく；
ここで、ＲＺ２は、各々独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）２または−ＣＨ２−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）であるか；
または
（ｂ）
【化73】
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であり；
Ｒ１は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）ＯＲであり、
該アルキルは１、２、３または４個のＯＲ基で所望により置換されてもよく；
Ｒは、各々独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ２は、各々独立して、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり；および
ｎは０、１、２または３である］
で示される構造を有する実施態様ＩＩ１の化合物あるいはその医薬的許容される塩、プロドラッグもしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物を含む。
【0139】
この態様の実施態様ＩＩ４において、本発明は、実施態様ＩＩ３の化合物であって、ここで
Ｚが、１または２個の、その各々が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＯＲ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＳＲ、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＮＲ２、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＨｃａまたはＨｅｔ（Ｃ０−６アルキル）である、ＲＺ基で所望により置換されてもよく、ここで各アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ＨｃａまたはＨｅｔ基が１または２個のＲＺ２基で所望により置換されてもよく；
ここで、ＲＺ２が、各々独立して、ハロゲン、シアノ、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）２または−ＣＨ２−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）である、化合物を含む。
【0140】
この態様の実施態様ＩＩ５において、本発明は、実施態様ＩＩ４の化合物であって、ここで
Ｚが
【化74】
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である、化合物を含む。
【0141】
この態様の実施態様ＩＩ６において、本発明は、実施態様ＩＩ１−ＩＩ５のいずれかに記載の化合物であって、Ｘが−ＣＨ−である、化合物を含む。
【0142】
この態様の実施態様ＩＩ７において、本発明は、実施態様ＩＩ１−ＩＩ５のいずれかに記載の化合物であって、Ｘが−Ｎ−である、化合物を含む。
【0143】
実施態様ＩＩ８において、本発明の化合物は、式（ＩＩａ）−（ＩＩｈ）の１つに記載の、Ｒ１、Ｒ２、ｎ、ｐおよびＲａが上記の実施態様ＩＩ１−ＩＩ７にて定義されるとおりの、化合物である：
【0144】
構造式（ＩＩ）は式（ＩＩａ）−（ＩＩｈ）で示される化合物の１つである：
【表82】
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【0145】
本発明のこの態様の特定の実施態様は、式（ＩＩ）および（ＩＩａ）−（ＩＩｈ）のいずれか１つで示される化合物（各々、以下の表中の各列に規定されるとおり）（あるいはその医薬的許容される塩、プロドラッグもしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物）を含み、ここで各記入は上記の群番号であり（例えば、（３ｙ）はＲ１がＣ（Ｏ）ＯＲであることをいう）、ダッシュ「−」は変数が実施態様Ｉ１にて定義されるとおりであるか、あるいは適用可能な変数定義（１ａ）−（１ｙ）、（２ａ）−（２ａａａ）および（３ａ）−（３ｍｍ）のいずれか１つに従って定義されること［例えば、Ｒ１がダッシュである場合、それは実施態様ＩＩ１−ＩＩ４のいずれかにて定義されるとおりであるか、または適用可能な１つの定義（３ａ）−（３ｍｍ）のいずれかであり得る］を意味する。
【0146】
【表83】
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【0147】
【表84】
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【0148】
【表85】
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【0149】
【表86】
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【0150】
ある実施態様においては、式（ＩＩ）または（ＩＩａ）−（ＩＩｈ）の化合物は、以下の化合物（あるいはその医薬的許容される塩、プロドラッグもしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物）：
１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、３２、３６、３７、３８、３９、４４、４５、４６、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、６１、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７３、７４、８１、８２、８３、９０、９２、９３、９４、９６、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１４、２１７、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２２４、２２５、２２６、２２７、２２８、２２９、２３０、２３１、２３２、２３５、２３６、２３７、２３８、２４０、２４７、２６０、２６１、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７６、２８０、２８１、２８２、２８３、２８８、２８９、２９０、２９１、２９３、２９６、２９７、２９８、２９９、３０１、３０５、３０８、３０９、３１０、３１１、３１３、３１６、３１７、３１８、３１９、３２８、３２９、３３２、３３７、３３８、３３９、３４０、３４２、３４３、３４４、３４５、３４６、３４７、３４８、３４９、３５０、３５３、３５４、３５５、３５６、３５７、３５８、３５９、３６０、３６２、３６３、３６４、３６５、３６６、３６７、３６８、３６９または３７０
の１つである。
【0151】
この態様の実施態様ＩＩＩ１において、本発明は、式（ＩＩＩ）：
【化75】
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［式中
結合αは単結合であり、Ｘは−ＣＨ２−で、ｐは０であるか；
結合αは単結合であり、Ｘは−Ｎ（Ｒａ）−で、ｐは１であって、
ここで、Ｒａは水素または−Ｃ（Ｏ）Ｒであるか；または
結合αは二重結合であり、Ｘは−Ｏ−で、ｐは０であり；
Ｙは−ＣＨ−または−Ｎ−であり；および
Ｚは
【化76】
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であって、
ここでＲＺは、各々独立して、水素、−ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＯＲ、Ｈｅｔ（Ｃ０−６アルキル）または−Ｏ−Ｃ１−６アルキル−ＮＲ２であり；
Ｒ１は水素、Ｃ１−Ｃ６アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）ＯＲであって、
ここで該アルキルは１、２、３または４個のＯＲ基で所望により置換されてもよく；
Ｒは、各々独立して、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルであり；
Ｒ２は、各々独立して、ハロゲンまたは−Ｃ１−Ｃ６アルキルであり；および
ｎは０、１、２または３である］
で示される構造を有する化合物あるいはその医薬的許容される塩、プロドラッグもしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物を含む。
【0152】
実施態様ＩＩＩ２において、本発明の化合物は、式（ＩＩＩａ）−（ＩＩＩｒ）の化合物であって、ここでＡ、ＺおよびＲ１が上記の実施態様ＩＩＩ１にて定義されるの、化合物である：
【表87】
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【表88】
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【0153】
本発明のこの態様の特定の実施態様は、式（ＩＩＩ）および（ＩＩＩａ）−（ＩＩｐ）のいずれか１つで示される化合物（各々、以下の表中の各列に規定されるとおり）（あるいはその医薬的許容される塩、プロドラッグもしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物）を含み、ここで各記入は上記の群番号であり（例えば、（３ｙ）はＲ１がＣ（Ｏ）ＯＲであることをいう）、「Ｘ」は変数が実施態様においてもう一つ別の基で定義されること（例えば、以下の実施態様（３）−１において、Ｚは（ＩＩＩａ）にて定義される）、およびダッシュ「−」は変数が実施態様Ｉ１にて定義されるとおりであるか、あるいは適用可能な変数定義（１ａ）−（１ｚｚ）、（２ａ）−（２ａａａ）および（３ａ）−（３ｍｍ）のいずれか１つに従って定義されること［例えば、Ｒ１がダッシュである場合、それは実施態様ＩＩＩ１にて定義されるとおりであるか、または１つの適用可能な定義（３ａ）−（３ｍｍ）のいずれかであり得る］を意味する。
【0154】
【表89】
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【0155】
【表90】
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【0156】
【表91】
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【0157】
【表92】
[この文献は図面を表示できません]
【0158】
ある実施態様においては、式（ＩＩＩ）または（ＩＩＩａ）−（ＩＩＩｒ）の化合物は、以下の化合物（あるいはその医薬的許容される塩、プロドラッグもしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物）：
９、１２、１４、３６、３８、３９、５１、５２、８２、８３、９３、９４、９６、１０２、１０３、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１６、１１８、１１９、１２０、１２１、１２５、１２６、１２７、１２９、１３５、１３７、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５４、１５６、１５８、１５９、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１８０、１９０、１９１、２０１、２０３、２１８、２１９、２６４、２６８、２６９、２７０、２７１、２８９、３３７、３３８、３３９、３４５、３４６、３４８、３４９、３５４、３５７、３６０、３６３、３６４、３６５、３６６、３６７、３６９または３７０
の１つである。
【0159】
ある実施態様においては、式（ＩＩＩ）または（ＩＩＩａ）−（ＩＩＩｒ）の化合物は、以下の化合物（あるいはその医薬的許容される塩、プロドラッグもしくはＮ−オキシド、またはその溶媒和物もしくは水和物）：
３８、８２、８３、９４、９６、１０３、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１６、１１８、１１９、１２０、１２１、１２７、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１５１、３３７、３３８、３３９、３４６、３５７、３６０、３６３. ３６４、３６５、３６７または３７０
の１つである。もう一つ別の態様において、本発明は、本発明の上記したいずれか１つの態様またはそのいずれかの実施態様に記載の化合物と、医薬的許容される賦形剤、希釈剤または担体とを含む医薬組成物を含む。
【0160】
もう一つ別の態様において、本発明は、本発明の上記したいずれか１つの態様またはそのいずれかの実施態様に記載の化合物をサイトカインのシグナル伝達を阻害することで利益を得る疾患または病態の治療のための医薬を調製することを含む。この態様にて予期される病態は本明細書に記載のすべての疾患および症状を包含する。
【0161】
上記した式（Ｉ）、（Ｉａ）−（Ｉｇ）、（ＩＩ）、（ＩＩａ）−（ＩＩｈ）、（ＩＩＩ）および（ＩＩＩａ）−（ＩＩＩｒ）の化合物は、キナーゼ阻害剤および／またはサイトカインシグナル伝達阻害剤として有用である。本発明にて開示される化合物により阻害される典型的なキナーゼは、ＡＣＶＲ１；ＡＣＶＲ１Ｂ（ＡＬＫ−４）；ＡＣＶＲ１Ｃ；ＡＣＶＲ２Ａ；ＡＣＶＲ２Ｂ；ＡＣＶＲＬ１；ＢＭＰＲ１Ａ；ＢＭＰＲ１Ｂ；ＢＭＰＲ２；ＴＧＦＢＲ１（ＡＬＫ−５）、ＰＩ３ＫおよびＭＡＰ４Ｋ４（ＨＧＫ）を包含するが、これに限定されない。本発明の化合物によりそのシグナル伝達が阻害される典型的なサイトカインは、ＴＧＦ−βスーパファミリー（アクチビン（Activin）、ノダル（Nodal）、ＴＧＦ−β１、およびＧＤＦ−８を含む）を包含するが、これに限定されない。１の態様にて、本発明の化合物は１または複数のキナーゼおよび／またはサイトカインシグナル伝達経路に対して選択的である。例えば、典型的な化合物はＴＧＦ−β１シグナル伝達系、ＧＤＦ−８シグナル伝達系またはその両方を阻害する。１の態様において、本発明の化合物はＴＧＦ−β１シグナル伝達系と比べてＧＤＦ−８シグナル伝達系を優先的に阻害し、それでＧＤＦ−８シグナル伝達系は、少なくとも１.５倍以上強く、あるいは約１.１倍から約２５倍以上強く阻害される。１の実施態様において、特定の化合物はＧＤＦ−８シグナル伝達系を、約８倍ないし約５０倍のように少なくとも約５倍以上強く、または約１５倍ないし約３００倍以上のように少なくとも約１０倍以上強く阻害する。
【0162】
特に、本発明の化合物は、肺高血圧、慢性腎疾患、急性腎疾患、創傷治癒、関節炎、骨粗鬆症、腎疾患、鬱血性心不全、潰瘍、眼障害、角膜創傷、糖尿病性腎障害、神経機能障害、アルツハイマー病、アテローム性動脈硬化症、腹膜および皮下癒着、腎線維症、特発性肺線維症を含む肺線維症および肝線維症、Ｂ型肝炎、Ｃ型肝炎、アルコール誘発性肝炎、がん、血色素症、原発性胆汁性肝硬変、再狭窄、後腹膜線維症、腸間膜線維症、子宮内膜症、ケロイド、がん、骨機能障害、炎症性障害、皮膚の瘢痕化および光老化などの障害を治療するのに使用され得る。
【0163】
本発明の化合物で治療され得る特定の増殖性疾患として、脳、腎臓、肝臓、副腎、膀胱、乳、胃、胃腫瘍、卵巣、結腸、直腸、前立腺、膵臓、肺、膣または甲状腺の良性または悪性腫瘍、癌腫、肉腫、神経膠芽腫、多発性骨髄腫または消化管がん、特に結腸がんまたは結腸直腸がんまたは頸頭部腫瘍、上皮過増殖、黒色腫、乾癬、前立腺肥大、新生物、上皮形質の新生物、白血病およびリンパ腫、乳がんまたは白血病より選択される疾患が挙げられる。他の疾患として、カウデン症候群、レルミット・デュクロ症候群およびバナヤン・ゾナナ症候群、またはＰＩ３Ｋ／ＰＫＢ経路が異常に活性化される疾患が挙げられる。
【0164】
本明細書に記載の化合物はまた、１または複数の原子が自然界に一般的に見られる原子量と異なる原子量を有する同位体で標識された化合物も包含する。本明細書に開示の化合物に組み込まれ得る同位体の例として、２Ｈ、３Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｏ、１７Ｏ、１８Ｆ等が挙げられるが、これらに限定されない。かくして、その開示の化合物は、かかる同位体の天然存在度と比べて、１または複数のこれらの同位体に富んでいてもよい。当業者に公知であるように、かかる同位体に富む化合物は種々の目的に有用である。例えば、重水素（２Ｈ）などの重い同位体と置き換えることで、代謝的安定性が大きいことに起因する特定の治療上の利点を得ることができる。１８Ｆなどの陽電子放出同位体で置換することで陽電子放出型断層撮影（ＰＥＴ）の研究に有用であり得る。例として、重水素（２Ｈ）の天然存在度は約０.０１５％である。従って、自然界において存在する約６,５００個の水素原子に１個の割合で重水素原子が存在する。具体的には、本明細書において１または複数の位置で重水素に富む化合物が予想される。かくして、その開示の重水素を含有する化合物は（場合によっては）１または複数の位置で重水素を０.０１５％よりも大きな存在度で有する。
【0165】
もう一つ別の態様にて、本発明は、前がん状態および悪性新生物の両方を含む、がんの治療のための併用療法を含む。この態様において、本発明は、本明細書に開示の化合物をがんの療法的治療剤と併せて対象に投与することを含むがんの治療方法を含む。本発明のある実施態様において、本明細書に開示の化合物はがんの標準治療の増殖抑制治療剤と併用して使用される。その併用療法に使用される本明細書に開示の化合物の量は、がん幹細胞の生存および／または分化を促進し、それにより療法的治療の効能を高める、ＴＧＦ−βスーパーファミリーのメンバー（ノダルおよびアクチビンなど）によるシグナル伝達を阻害するのに十分な量である。かくして、本発明の化合物での治療はがん幹細胞の能力を遮断し、標準治療での処置により腫瘍の破壊を繰り返す。治療の効能は、例えば、腫瘍増殖の遅延、阻害または退行を含め、特定のがんを治療するのに汎用されるいずれかの分野にて認識された方法により決定され得る。
【0166】
本明細書に開示の化合物ともう一つ別の療法的治療剤と「併せて」用いる「併用療法」および治療への言及は、得られる治療効果がいずれか単独での治療よりも効果的であるように、該化合物および他の療法的治療剤を同時にまたは連続して投与し得ることを意味する。
【0167】
対象においてがんを治療する一の実施態様は、上記の量の本明細書に開示の化合物を治療的に効果的な量の１または複数の化学療法剤の投与と組み合わせてその必要な対象に投与することを含むものであり、ここでその１または複数の化学療法剤は、抗代謝剤、アルキル化剤、共同作用性化合物、白金錯体、ＤＮＡ連結化合物、転写酵素阻害剤、チロシンキナーゼ阻害剤、タンパクキナーゼ阻害剤、トポイソメラーゼ阻害剤、ＤＮＡ小溝結合化合物、ビンカアルカロイド、タキサン、抗腫瘍抗生物質、ホルモン、アロマターゼ阻害剤、酵素、成長因子受容体抗体、サイトカイン、細胞表面マーカー抗体、ＨＤＡＣ阻害剤、ＨＳＰ９０阻害剤、ＢＣＬ−２阻害剤、Ｂ−ｒａｆ阻害剤、ＭＥＫ阻害剤、ｍＴＯＲ阻害剤、プロテアソーム阻害剤およびモノクローナル抗体からなる群より選択される。
【0168】
ＢＣＬ−２阻害剤の中で、本発明において有用な阻害剤はＡＢＴ−１９９である。
【0169】
対象を治療する方法のもう一つ別の実施態様は、対象に（上記される）一定量の本明細書に開示の化合物を、治療的に効果的な量の１または複数の化学療法剤と組み合わせて投与すること含むものであり、ここで１または複数の化学療法剤は、メクロレタミン、シクロホスファミド、イホスファミド、メルファラン、クロラムブシル、エチレンイミン、メチルメラミン、プロカルバジン、ダカルバジン、テモゾロミド、ブスルファン、カルムスチン、ロムスチン、メトトレキサート、フルオロウラシル、カペシタビン、シタラビン、ゲムシタビン、シトシンアラビノシド、メカプトプリン、フルダラビン、クラドリビン、チオグアニン、アザチオプリン、ビンブラスチン、ビンクリスチン、パクリタキセル、ドセタキセル、コルヒチン、アクチノマイシンＤ、ダウノルビシン、ブレオマイシン、Ｌ−アスパラギナーゼ、シスプラチン、カルボプラチン、オキサリプラチン、プレドニゾン、デキサメタゾン、アミノグルテチミド、ホルメスタン、アナストロゾール、ヒドロキシプロゲステロンカプロアート、メドロキシプロゲステロン、タモキシフェン、アムサクリン、ミトキサントロン、トポテカン、イリノテカン、カンプロテシン、アファチニブ、アキシチニブ、ボスチニブ、ボルテゾミブ、カルフィルゾミブ、カボザンチニブ、セジラニブ、クリゾチニブ、ダサチニブ、ダブラフェニブ、エボロリムス、イブルチニブ、ＬＤＫ３７８、ＬＧＸ８１８、ＭＥＫ１６２、レゴラフェニブ、ルキソリチニブ、セルメチニブ、ソラフェニブ、トラメチニブ、ベムラフェニブ、エルロチニブ、ゲフィチニブ、イマチニブ、ラパチニブ、レスタウルチニブ、ニロチニブ、パルボシクリブ、パゾパニブ、ポマチニブ、セマキサニブ、シロリムス、スニチニブ、テムシロリムス、バタラニブ、バンデタニブ、抗Ｈｅｒ２抗体、インターフェロン−α、インターフェロン−γ、インターフェロン２、ＧＭ ＣＳＦ、抗ＣＴＬＡ４抗体、リツキシマブ、抗ＣＤ３３抗体、ＭＧＣＤ０１０３、ボリノスタット、１７−ＡＡＧ、タリドミド、レナリドミド、ラパマイシン、ＣＣＩ−７７９、ドキソルビシン、ゲムシタビン、メルファラン、ＮＰＩ０５２、ゲムツズマブ、アレムツズマブ、セツキシマブ、イブリツモマブ・チウキセタン、トシツモマブ、ヨウ素−１３１トシツモマブ、トラスツズマブ、アド−トラスツズマブ・エムタンシン、オビヌツズマブ、ベバシズマブ、リツキシマブ、および抗−ＴＲＡＩＬ細胞死受容体抗体からなる群より独立して選択される。
【0170】
ＣＴＬＡ４抗体の中でも、本発明において使用され得る抗体は、ブリストル−マイヤーズ・スクイブ（Bristol-Myers Squibb）がヤーボイ（YERVOY）（登録商標）で市販するイピリムマブである。
【0171】
他の化学療法剤は、チェックポイント経路阻害剤、例えば、ニボルマブおよびラムブロリズマブなどのＰＤ−１阻害剤、ペムブロリズマブ、ＭＥＤＩ−４７３６およびＭＰＤＬ３２８０Ａ／ＲＧ７４４６などのＰＤ−Ｌ１阻害剤を包含する。本明細書に開示の化合物と組み合わせるためのさらなるチェックポイント阻害剤としてＢＭＳ−９８６０１６（ＭＤＸ−１４０８）などの抗ＬＡＧ−３剤が挙げられる。
【0172】
本明細書に開示のＴＧＦ−βシグナル伝達阻害剤と組み合わせるためのさらなる化学療法剤は、ヒト化モノクローナル抗体のエロツズマブ（ＢＭＳ−９０１６０８）などの抗ＳＬＡＭＦ７剤、抗ＫＩＲモノクローナル抗体のリリルマブ（ＢＭＳ−９８６０１５）などの抗ＫＩＲ剤、および完全ヒトモノクローナル抗体のウレルマブ（ＢＭＳ−６６３５１３）などの抗ＣＤ１３７剤を包含する。
【0173】
次表は、本発明の併用療法にて治療可能な典型的ながん、および本明細書に開示の化合物と一緒に用いるための治療的薬物および／または他の治療法を表示する。
【表93】
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【0174】
もう一つ別の態様において、本発明は、がん、より具体的には腫瘍を同定するために、本明細書に開示の化合物の、ノダルおよびアクチビンなどのＴＧＦ−βスーパーファミリーのメンバーによるシグナル伝達系を阻害する能力を決定し、測定する方法を含む。１の実施態様において、かかる併用療法に感受的な新生物は、当業者に公知の技法、例えば、Leonardo,E.ら（2011）Cell Stem Cell 9, 433-446（出典明示によりその内容を本明細書の一部とする）に記載のアッセイを用いてノダルおよびアクチビンのシグナル伝達活性を試験することにより同定され得る。この実施態様にて任意ではあるが、試験化合物が、その試験された新生物にてノダルおよびアクチビンなどのＴＧＦ−βスーパーファミリーのメンバーのシグナル伝達系を阻害することが判明した場合、該化合物は本明細書に記載されるようにその新生物の治療用の併用療法にて続いて使用される。
【0175】
定義
本明細書で使用される用語は、シングルダッシュ「−」またはダブルダッシュ「＝」の前方にあっても、および／または後方にあってもよく、指定された置換基とその親部分との間の結合の結合次数をいい；シングルダッシュは単結合をいい、ダブルダッシュは二重結合またはスピロ置換基の場合には単結合の対をいう。シングルダッシュまたはダブルダッシュのない時には、置換基とその親部分との間に単結合が形成されていると理解され；さらには、ダッシュが特記されない限り、置換基は「左から右に」読むものとする。例えば、アリールアルキル、アリールアルキル−、および−アルキルアリールは、同じ官能基を指す。
【0176】
簡潔にするために、化学的部分は、基本的には全体を通して、一価の化学的部分（例えば、アルキル、アリール等）をいうものと定義される。それにもかかわらず、かかる用語はまた、当業者に明らかな適当な構造の状況下で対応する多価の部分を伝えるのに使用される。例えば、「アルキル」部分は一価の基（例、ＣＨ３−ＣＨ２−）をいうことができるが、ある状況では二価の結合部分を「アルキル」とすることができ、その場合には、当業者はアルキルが二価の基（例、−ＣＨ２−ＣＨ２−）であり、「アルキレン」なる語と同等であると理解するであろう。（同様に、二価の部分を必要とし、そこに「アリール」であると記載されている状況では、当業者は「アリール」なる語が対応する二価の部分、アリーレンをいうものと理解するであろう。）すべての原子は結合形成のためにその正常数の原子価（すなわち、炭素では４、Ｎでは３、Ｏでは２、およびＳではＳの酸化状態に応じて２、４または６）を有すると解される。本明細書に開示の化合物中の窒素は超原子価の、例えばＮ−オキシドまたは四置換アンモニウム塩の状況であり得る。時に、部分は、例えば、（Ａ）ａ−Ｂ（ここでａは０または１である）と定義されてもよい。そのような状況では、ａが０の場合、該部分はＢ−であり、ａが１の場合、該部分はＡ−Ｂ−である。
【0177】
本明細書にて用いられる際の「アルキル」なる語は、炭素数１ないし６（すなわち、１および６を含む）、１ないし６個の炭素、１ないし３個の炭素、あるいは１、２、３、４、５または６個の炭素などの所定の数の炭素原子のアルキル、アルケニルおよびアルキニル基を包含する。「Ｃｍ−Ｃｎアルキル」なる語は、炭素数ｍないしｎ（すなわち、ｍおよびｎを含む）のアルキル基を意味する。「Ｃｍ−Ｃｎアルキル」なる語は、ｍないしｎ個の炭素原子を有するアルキル基を意味する。例えば、「Ｃ１−Ｃ６アルキル」は１ないし６個の炭素原子を有するアルキル基である。アルキルおよびアルキル基は直鎖であっても分岐鎖であってもよく、文脈に応じて一価の基であっても、二価の基（すなわち、アルキレン基）であってもよい。炭素数が０のアルキルまたはアルキル基（すなわち、「Ｃ０アルキル」）の場合には、その基が二価の基であるならば、それは単に一つの共有結合であり、あるいは一価の基であるならば、それは水素原子である。例えば、部分「−（Ｃ０−Ｃ６アルキル）−Ａｒ」は、所望により置換されてもよいアリールが単結合または炭素数１ないし６のアルキレン架橋を介して結合することを意味する。「アルキル」の例として、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、iso-、sec-およびtert-ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、３−エチルブチル、３−ヘキセニルおよびプロパルギルが挙げられる。炭素原子の数が特定されていないなら、対象となる「アルキル」または「アルキル」部分は１ないし６個の炭素を有する。
【0178】
「ハロアルキル」なる語は、１または複数のハロゲン原子、例えば、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩで置換されるアルキル基をいう。より具体的な語、例えば、「フルオロアルキル」は１または複数のフッ素原子で置換されたアルキル基である。「フルオロアルキル」の例として、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘキサフルオロイソプロピル等が挙げられる。本明細書に開示の化合物の特定の実施態様において、ハロアルキルは、各々、フルオロアルキルである。
【0179】
「アリール」または「Ａｒ」なる語は、単環（例えば、フェニル）が所望により他の芳香族炭化水素環または非芳香族炭化水素環に縮合してもよい、芳香族環系をいう。「アリール」は複数の縮合環を有する環系であって、その内の少なくとも１つが炭素環式の芳香族環（例えば、１,２,３,４−テトラヒドロナフチル、ナフチル）である環系を包含する。アリール基の例として、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、インダニル、インデニル、ジヒドロナフチル、フルオレニル、テトラリニルおよび６,７,８,９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテニルが挙げられる。ある例では、アリール基として第１の炭素環式芳香族環が芳香族または脂肪族ヘテロ環に縮合した基、例えば、２,３−ジヒドロベンゾフラニルが挙げられる。アリール基は、本明細書にて、置換されていなくても、あるいは「所望により置換されてもよい」と記載されている場合、特に明記しない限り、下記に示されるように、１または複数の置換可能な位置で種々の基で置換され得る。
【0180】
「ヘテロアリール」または「Ｈｅｔ」なる語は、芳香族環中に窒素、酸素および硫黄より選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する芳香族環系をいう。最も一般的には、ヘテロアリール基は１、２、３または４個のヘテロ原子を有するであろう。ヘテロアリールは１または複数の非芳香族環、例えば、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル環に縮合してもよく、ここでシクロアルキル（Ｃａｋ）およびヘテロシクロアルキル（Ｈｃａ）環は本明細書に記載されるとおりである。本発明の化合物の１の実施態様において、ヘテロアリール基はヘテロアリール基の芳香族環にある原子を介して残りの構造物に結合する。もう一つ別の実施態様において、ヘテロアリール基は非芳香族環の原子を介して残りの構造物に結合する。ヘテロアリール基の例として、例えば、ピリジル、ピリミジニル、キノリニル、ベンゾチエニル、インドリル、インドリニル、ピリダジニル、ピラジニル、イソインドリル、イソキノリル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、イミダゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、インドリジニル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、フラニル、チエニル、ピロリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾ［１,４］オキサジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、イソチアゾリル、ナフチリジニル、イソクロマニル、クロマニル、テトラヒドロイソキノリニル、イソインドリニル、イソベンゾテトラヒドロフラニル、イソベンゾテトラヒドロチエニル、イソベンゾチエニル、ベンゾキサゾリル、ピリドピリジニル、ベンゾテトラヒドロフラニル、ベンゾテトラヒドロチエニル、プリニル、ベンゾジオキソリル、トリアジニル、プテリジニル、ベンゾチアゾリル、イミダゾピリジニル、イミダゾチアゾリル、ジヒドロベンズイソキサジニル、ベンズイソキサジニル、ベンゾキサジニル、ジヒドロベンズイソチアジニル、ベンゾピラニル、ベンゾチオピラニル、クロモニル、クロマノニル、ピリジニル−Ｎ−オキシド、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロキノリニル、ジヒドロキノリノニル、ジヒドロイソキノリノニル、ジヒドロクマリニル、ジヒドロイソクマリニル、イソインドリノニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾキサゾリノニル、ピロリル−Ｎ−オキシド、ピリミジニル−Ｎ−オキシド、ピリダジニル−Ｎ−オキシド、ピラジニル−Ｎ−オキシド、キノリニル−Ｎ−オキシド、インドリル−Ｎ−オキシド、インドリニル−Ｎ−オキシド、イソキノリル−Ｎ−オキシド、キナゾリニル−Ｎ−オキシド、キノキサリニル−Ｎ−オキシド、フタラジニル−Ｎ−オキシド、イミダゾリル−Ｎ−オキシド、イソキサゾリル−Ｎ−オキシド、オキサゾリル−Ｎ−オキシド、チアゾリル−Ｎ−オキシド、インドリジニル−Ｎ−オキシド、インダゾリル−Ｎ−オキシド、ベンゾチアゾリル−Ｎ−オキシド、ベンズイミダゾリル−Ｎ−オキシド、ピロリル−Ｎ−オキシド、オキサジアゾリル−Ｎ−オキシド、チアジアゾリル−Ｎ−オキシド、トリアゾリル−Ｎ−オキシド、テトラゾリル−Ｎ−オキシド、ベンゾチオピラニル−Ｓ−オキシド、ベンゾチオピラニル−Ｓ,Ｓ−ジオキシドが挙げられる。好ましいヘテロアリール基として、ピリジル、ピリミジル、キノリニル、インドリル、ピロリル、フラニル、チエニルおよびイミダゾリル、ピラゾリル、インダゾリル、チアゾリルおよびベンゾチアゾリルが挙げられる。特定の実施態様において、ヘテロアリールは、各々、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、イミダゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、ピロリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、イソチアゾリル、ピリジニル−Ｎ−オキシド、ピロリル−Ｎ−オキシド、ピリミジニル−Ｎ−オキシド、ピリダジニル−Ｎ−オキシド、ピラジニル−Ｎ−オキシド、イミダゾリル−Ｎ−オキシド、イソキサゾリル−Ｎ−オキシド、オキサゾリル−Ｎ−オキシド、チアゾリル−Ｎ−オキシド、ピロリル−Ｎ−オキシド、オキサジアゾリル−Ｎ−オキシド、チアジアゾリル−Ｎ−オキシド、トリアゾリル−Ｎ−オキシド、およびテトラゾリル−Ｎ−オキシドより選択される。好ましいヘテロアリール基は、ピリジル、ピリミジル、キノリニル、インドリル、ピロリル、フラニル、チエニル、イミダゾリル、ピラゾリル、インダゾリル、チアゾリルおよびベンゾチアゾリルを包含する。ヘテロアリール基は、本明細書にて、置換されていなくても、あるいは「所望により置換されてもよい」と記載されている場合、特に明記しない限り、下記に示されるように、１または複数の置換可能な位置で種々の基で置換され得る。
【0181】
「ヘテロシクロアルキル」または「Ｈｃａ」なる語は、好ましくは、窒素、酸素および硫黄より選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する非芳香族環または環系をいい、ここで該ヘテロ原子は非芳香族環にある。ヘテロシクロアルキルは、１、２、３または４個のヘテロ原子を有してもよい。ヘテロシクロアルキルは飽和（すなわち、ヘテロシクロアルキル）であっても、部分的に不飽和（すなわち、ヘテロシクロアルケニル）であってもよい。ヘテロシクロアルキルは、３ないし８個の環原子の単環基、ならびに架橋および縮合系を含む二環式および多環式環系であって、各環が３ないし８個の環原子を含む環系を包含する。ヘテロシクロアルキル環は、所望により、別のヘテロシクロアルキル環および／または非芳香族炭化水素環および／またはフェニル環に縮合してもよい。ある実施態様において、ヘテロシクロアルキル基は単環中に３ないし７個の環原子を有する。別の実施態様において、ヘテロシクロアルキル基は単環中に５または６個の環原子を有する。ある実施態様において、ヘテロシクロアルキル基は単環中に３、４、５、６または７個の環原子を有する。ヘテロシクロアルキル基の例として、例えば、アザビシクロ［２.２.２］オクチル（その都度、「キヌクリジニル」またはキヌクリジン誘導体でもある）、アザビシクロ［３.２.１］オクチル、２,５−ジアザビシクロ［２.２.１］ヘプチル、モルホリニル、チオモルホリニル、チオモルホリニル Ｓ−オキシド、チオモルホリニル Ｓ,Ｓ−ジオキシド、２−オキサゾリドニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、ピペラジノニル、ピロリジニル、アゼパニル、アゼチジニル、ピロリニル、テトラヒドロピラニル、ピペリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、３,４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル、イソインドリンジオニル、ホモピペリジニル、ホモモルホリニル、ホモチオモルホリニル、ホモチオモルホリニル Ｓ,Ｓ−ジオキシド、オキサゾリジノニル、ジヒドロピラゾリル、ジヒドロピロリル、ジヒドロピラジニル、ジヒドロピリジニル、ジヒドロピリミジニル、ジヒドロフリル、ジヒドロピラニル、イミダゾリドニル、テトラヒドロチエニル Ｓ−オキシド、テトラヒドロチエニル Ｓ,Ｓ−ジオキシドおよびホモチオモルホリニル Ｓ−オキシドが挙げられる。特に望ましいヘテロシクロアルキル基として、モルホリニル、３,４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル、テトラヒドロピラニル、ピペリジニル、アザビシクロ［２.２.２］オクチル、γ−ブチロラクトニル（すなわち、オキソ置換のテトラヒドロフラニル）、γ−ブチロラクタミル（すなわち、オキソ置換のピロリジン）、ピロリジニル、ピペラジニル、アゼパニル、アゼチジニル、チオモルホリニル、チオモルホリニル Ｓ,Ｓ−ジオキシド、２−オキサゾリドニル、イミダゾリドニル、イソインドリンジオニル、ピペラジノニルが挙げられる。ヘテロシクロアルキル基は、本明細書にて、置換されていなくても、あるいは「所望により置換されてもよい」と記載されている場合、特に明記しない限り、下記に示されるように、１または複数の置換可能な位置で種々の基で置換され得る。
【0182】
「シクロアルキル」または「Ｃａｋ」なる語は、非芳香族炭素環式環または環系をいい、それは飽和（すなわち、シクロアルキル）であっても、部分的に不飽和（すなわち、シクロアルケニル）であってもよい。シクロアルキル環は、所望により、他のシクロアルキル環に縮合しても、さもなければ結合（例えば、架橋系）してもよい。開示の化合物中に存するある種のシクロアルキル基は、単環にて５または６個の環原子を有するなどの、単環にて３ないし７個の環原子を有する。ある実施態様において、シクロアルキル基は、単環にて３、４、５、６または７員の環原子を有する。シクロアルキル基の例として、例えば、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロブチル、シクロプロピル、テトラヒドロナフチルおよびビシクロ［２.２.１］ヘプタンが挙げられる。シクロアルキル基は、本明細書にて、置換されていなくても、あるいは「所望により置換されてもよい」と記載されている場合、１または複数の置換可能な位置で種々の基で置換されてもよい。
【0183】
「環系」なる語は、単環、ならびに縮合および／または架橋多環を包含する。
【0184】
「オキサ」なる語は、鎖中にある二価の酸素基を意味し、時に−Ｏ−と表される。
【0185】
「オキサ」なる語は、二重結合の酸素を意味し、時に＝Ｏと表されるか、あるいは例えばカルボニルの記載において、オキソ置換の炭素を示すのに「Ｃ（Ｏ）」が用いられてもよい。
【0186】
「電子求引基」なる語は、水素原子が結合した時よりも、同様にしてある基が結合した時に構造物から電子密度を引き寄せる基を意味する。例えば、電子求引基は、ハロ（例、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨード）、シアノ、−（Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル）、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ０−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ０−Ｃ４アルキル）（Ｃ０−Ｃ４アルキル）、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４アルキル）、ＮＯ２および−Ｃ（Ｏ）−Ｈｃａ（ここで、Ｈｃａは−Ｃ（Ｏ）−が結合している窒素原子を含む）からなる群より選択することができ、ここでアルキル、フルオロアルキルまたはヘテロシクロアルキルはいずれも、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルを含有する基で置換されない。
【0187】
「置換」なる語は、特定の基を修飾するのに用いられる場合、特定の基の１または複数の水素原子が、相互に各々独立して、特に限定されない限り、以下に定義される同一または異なる置換基で置き換えられていることを意味する。
【0188】
特定の基での飽和炭素原子上で水素の代わりに使用される置換基は、特に限定されない限り、−Ｒ６０、ハロ、−Ｏ−Ｍ＋、＝Ｏ、−ＯＲ７０、−ＳＲ７０、−Ｓ−Ｍ＋、＝Ｓ、−ＮＲ８０Ｒ８０、＝ＮＲ７０、＝Ｎ−ＯＲ７０、トリハロメチル、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、＝Ｎ２、−Ｎ３、−ＳＯ２Ｒ７０、−ＳＯ２Ｏ−Ｍ＋、−ＳＯ２ＯＲ７０、−ＯＳＯ２Ｒ７０、−ＯＳＯ２Ｏ−Ｍ＋、−ＯＳＯ２ＯＲ７０、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−）２（Ｍ＋）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ７０）Ｏ−Ｍ＋、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ７０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（Ｓ）Ｒ７０、−Ｃ（ＮＲ７０）Ｒ７０、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｍ＋、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ７０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８０Ｒ８０、−Ｃ（ＮＲ７０）ＮＲ８０Ｒ８０、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ７０、−ＯＣ（Ｓ）Ｒ７０、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−Ｍ＋、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ７０、−ＯＣ（Ｓ）ＯＲ７０、−ＮＲ７０Ｃ（Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７０Ｃ（Ｓ）Ｒ７０、−ＮＲ７０ＣＯ２−Ｍ＋、−ＮＲ７０ＣＯ２Ｒ７０、−ＮＲ７０Ｃ（Ｓ）ＯＲ７０、−ＮＲ７０Ｃ（Ｏ）ＮＲ８０Ｒ８０、−ＮＲ７０Ｃ（ＮＲ７０）Ｒ７０および−ＮＲ７０Ｃ（ＮＲ７０）ＮＲ８０Ｒ８０である。Ｒ６０は、各々独立して、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールアルキルからなる群独立して選択され、その各々は、所望により、１、２、３、４または５個のハロ、−Ｏ−Ｍ＋、＝Ｏ、−ＯＲ７１、−ＳＲ７１、−Ｓ−Ｍ＋、＝Ｓ、−ＮＲ８１Ｒ８１、＝ＮＲ７１、＝Ｎ−ＯＲ７１、トリハロメチル、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、＝Ｎ２、−Ｎ３、−ＳＯ２Ｒ７１、−ＳＯ２Ｏ−Ｍ＋、−ＳＯ２ＯＲ７１、−ＯＳＯ２Ｒ７１、−ＯＳＯ２Ｏ−Ｍ＋、−ＯＳＯ２ＯＲ７１、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−）２（Ｍ＋）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ７１）Ｏ−Ｍ＋、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ７１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７１、−Ｃ（Ｓ）Ｒ７１、−Ｃ（ＮＲ７１）Ｒ７１、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｍ＋、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７１、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ７１、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８１Ｒ８１、−Ｃ（ＮＲ７１）ＮＲ８１Ｒ８１、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ７１、−ＯＣ（Ｓ）Ｒ７１、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−Ｍ＋、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ７１、−ＯＣ（Ｓ）ＯＲ７１、−ＮＲ７１Ｃ（Ｏ）Ｒ７１、−ＮＲ７１Ｃ（Ｓ）Ｒ７１、−ＮＲ７１ＣＯ２−Ｍ＋、−ＮＲ７１ＣＯ２Ｒ７１、−ＮＲ７１Ｃ（Ｓ）ＯＲ７１、−ＮＲ７１Ｃ（Ｏ）ＮＲ８１Ｒ８１、−ＮＲ７１Ｃ（ＮＲ７１）Ｒ７１および−ＮＲ７１Ｃ（ＮＲ７１）ＮＲ８１Ｒ８１からなる群より選択される基で置換されてもよい。各Ｒ７０は独立して水素またはＲ６０であり；各Ｒ８０は独立してＲ７０であるか、あるいはまた２個のＲ８０が、それらの結合する窒素原子と一緒になって、Ｏ、ＮおよびＳからなる群より選択される１ないし４個の同一または異なるさらなるヘテロ原子を所望により含んでもよい５、６または７員のヘテロシクロアルキルを形成し、その内のＮは−ＨまたはＣ１−Ｃ３アルキル置換基を有してもよく；およびＭ＋は、各々、正味の単一正電荷を有する対イオンである。Ｒ７１は、各々独立して、水素またはＲ６１であり、ここでＲ６１はアルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールアルキルであり、その各々は、１、２、３、４または５個の、ハロ、−Ｏ−Ｍ＋、＝Ｏ、−ＯＲ７２、−ＳＲ７２、−Ｓ−Ｍ＋、＝Ｓ、−ＮＲ８２Ｒ８２、＝ＮＲ７２、＝Ｎ−ＯＲ７２、トリハロメチル、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、＝Ｎ２、−Ｎ３、−ＳＯ２Ｒ７１、−ＳＯ２Ｏ−Ｍ＋、−ＳＯ２ＯＲ７２、−ＯＳＯ２Ｒ７２、−ＯＳＯ２Ｏ−Ｍ＋、−ＯＳＯ２ＯＲ７２、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−）２（Ｍ＋）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ７２）Ｏ−Ｍ＋、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ７２）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７２、−Ｃ（Ｓ）Ｒ７２、−Ｃ（ＮＲ７２）Ｒ７２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｍ＋、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７２、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ７２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８２Ｒ８２、−Ｃ（ＮＲ７２）ＮＲ８２Ｒ８２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ７２、−ＯＣ（Ｓ）Ｒ７２、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−Ｍ＋、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ７２、−ＯＣ（Ｓ）ＯＲ７２、−ＮＲ７２Ｃ（Ｏ）Ｒ７２、−ＮＲ７２Ｃ（Ｓ）Ｒ７２、−ＮＲ７２ＣＯ２−Ｍ＋、−ＮＲ７２ＣＯ２Ｒ７２、−ＮＲ７２Ｃ（Ｓ）ＯＲ７２、−ＮＲ７２Ｃ（Ｏ）ＮＲ８２Ｒ８２、−ＮＲ７２Ｃ（ＮＲ７２）Ｒ７２および−ＮＲ７２Ｃ（ＮＲ７２）ＮＲ８２Ｒ８２からなる群より選択される基で所望により置換されてもよく；Ｒ８１は、各々独立して、Ｒ７１であるか、あるいはまた、２個のＲ８１が、その結合する窒素原子と一緒になって、Ｏ、ＮおよびＳからなる群より選択される１ないし４個の同一または異なるさらなるヘテロ原子を所望により含んでもよい５、６または７員のヘテロシクロアルキルを形成し、その内のＮは−ＨまたはＣ１−Ｃ３アルキル置換基を有してもよい。Ｒ７２は、各々独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）または（Ｃ１−Ｃ６フルオロアルキル）であり；Ｒ８２は、各々独立して、Ｒ７２であるか、あるいはまた、２個のＲ８２が、その結合する窒素原子と一緒になって、Ｏ、ＮおよびＳからなる群より選択される１、２、３または４個の同一または異なるさらなるヘテロ原子を所望により含んでもよい５、６または７員のヘテロシクロアルキルを形成し、その内のＮは−ＨまたはＣ１−Ｃ３アルキル置換基を有してもよい。Ｍ＋は、各々独立して、例えば、Ｋ＋、Ｎａ＋、Ｌｉ＋などのアルカリイオン；＋Ｎ（Ｒ６０）４などのアンモニウムイオン；あるいは［Ｃａ２＋］０.５、［Ｍｇ２＋］０.５、または［Ｂａ２＋］０.５などのアルカル土類金属イオン（「下付き文字の０.５」は、例えば、そのような二価のアルカリ土類の対イオンの一つが本明細書に開示の化合物のイオン化形態であり、他方がクロリドなどの典型的な対イオンであるか、または２個のイオン化された本発明の分子がそのような二価のアルカル土類金属イオンの対イオンとして供するか、または二重にイオン化された化合物がそのような二価のアルカル土類金属イオンの対イオンとして供しうることを意味する）であってもよい。具体例として、−ＮＲ８０Ｒ８０は、−ＮＨ２、−ＮＨ−アルキル、Ｎ−ピロリジニル、Ｎ−ピペラジニル、４−メチル−ピペラジン−１−イルおよびＮ−モルホリニルを包含するものとする。
【0189】
「置換された」アルケン、アルキン、アリールおよびヘテロアリール基において、不飽和炭素原子での水素に代わる置換基は、特記されない限り、−Ｒ６０、ハロ、−Ｏ−Ｍ＋、−ＯＲ７０、−ＳＲ７０、−Ｓ−Ｍ＋、−ＮＲ８０Ｒ８０、トリハロメチル、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＳＯ２Ｒ７０、−ＳＯ３−Ｍ＋、−ＳＯ３Ｒ７０、−ＯＳＯ２Ｒ７０、−ＯＳＯ３−Ｍ＋、−ＯＳＯ３Ｒ７０、−ＰＯ３−２（Ｍ＋）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ７０）Ｏ−Ｍ＋、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ７０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（Ｓ）Ｒ７０、−Ｃ（ＮＲ７０）Ｒ７０、−ＣＯ２−Ｍ＋、−ＣＯ２Ｒ７０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ７０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８０Ｒ８０、−Ｃ（ＮＲ７０）ＮＲ８０Ｒ８０、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ７０、−ＯＣ（Ｓ）Ｒ７０、−ＯＣＯ２−Ｍ＋、−ＯＣＯ２Ｒ７０、−ＯＣ（Ｓ）ＯＲ７０、−ＮＲ７０Ｃ（Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７０Ｃ（Ｓ）Ｒ７０、−ＮＲ７０ＣＯ２−Ｍ＋、−ＮＲ７０ＣＯ２Ｒ７０、−ＮＲ７０Ｃ（Ｓ）ＯＲ７０、−ＮＲ７０Ｃ（Ｏ）ＮＲ８０Ｒ８０、−ＮＲ７０Ｃ（ＮＲ７０）Ｒ７０および−ＮＲ７０Ｃ（ＮＲ７０）ＮＲ８０Ｒ８０であり、ここでＲ６０、Ｒ７０、Ｒ８０およびＭ＋は、上記されたとおりである。
【0190】
「置換された」ヘテロアルキルおよびヘテロシクロアルキル基において、窒素原子での水素に代わる置換基は、特記されない限り、−Ｒ６０、−Ｏ−Ｍ＋、−ＯＲ７０、−ＳＲ７０、−Ｓ−Ｍ＋、−ＮＲ８０Ｒ８０、トリハロメチル、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ７０、−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｍ＋、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ７０、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ７０、−ＯＳ（Ｏ）２Ｏ−Ｍ＋、−ＯＳ（Ｏ）２ＯＲ７０、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−）２（Ｍ＋）２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ７０）Ｏ−Ｍ＋、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ７０）（ＯＲ７０）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７０、−Ｃ（Ｓ）Ｒ７０、−Ｃ（ＮＲ７０）Ｒ７０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ７０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８０Ｒ８０、−Ｃ（ＮＲ７０）ＮＲ８０Ｒ８０、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ７０、−ＯＣ（Ｓ）Ｒ７０、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ７０、−ＯＣ（Ｓ）ＯＲ７０、−ＮＲ７０Ｃ（Ｏ）Ｒ７０、−ＮＲ７０Ｃ（Ｓ）Ｒ７０、−ＮＲ７０Ｃ（Ｏ）ＯＲ７０、−ＮＲ７０Ｃ（Ｓ）ＯＲ７０、−ＮＲ７０Ｃ（Ｏ）ＮＲ８０Ｒ８０、−ＮＲ７０Ｃ（ＮＲ７０）Ｒ７０および−ＮＲ７０Ｃ（ＮＲ７０）ＮＲ８０Ｒ８０であり、ここでＲ６０、Ｒ７０、Ｒ８０およびＭ＋は上記されたとおりである。
【0191】
本明細書に開示の化合物の特定の実施態様において、置換される基は、１、２、３または４個の置換基、１、２または３個の置換基、１または２個の置換基、あるいは１個の置換基を有する。
【0192】
ある実施態様において、「置換された」アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリール基での置換基は−ハロ、−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル）、−Ｎ（Ｃ０−Ｃ４アルキル）（Ｃ０−Ｃ４アルキル）、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）０−２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル）、−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ０−Ｃ４アルキル）（Ｃ０−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ０−Ｃ４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−Ｃ４アルキル）（Ｃ０−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ０−Ｃ４アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）−（Ｃ０−Ｃ４アルキル）、Ｓ（Ｏ）２−Ｏ（Ｃ０−Ｃ４アルキル）および−ＮＯ２であり、ここでアルキルはさらに置換されない。
【0193】
本明細書に開示の化合物はまた、医薬的に許容される塩として提供されてもよい。「医薬的に許容される塩」または「その医薬的に許容される塩」なる語は、無機酸および塩基および有機酸および塩基を含め、医薬的に許容される非毒性の酸または塩基より調製される塩をいう。化合物が塩基性である場合、塩は医薬的に許容される非毒性の酸より調製されてもよい。かかる塩は、例えば、少なくとも１つの以下の酸：ベンゼンスルホン酸、クエン酸、α−グルコヘプトン酸、Ｄ−グルコン酸、グリコール酸、乳酸、リンゴ酸、マロン酸、マンデル酸、リン酸、プロパン酸、コハク酸、硫酸、酒石酸（ｄ、ｌまたはｄｌ）、トシル酸（tosic acid）（トルエンスルホン酸）、吉草酸、パルミチン酸、パモ酸、セバシン酸、ステアリン酸、ラウリン酸、酢酸、アジピン酸、炭酸、４−クロロベンゼンスルホン酸、エタンジスルホン酸、エチルコハク酸、フマル酸、ガラクタル酸（粘液酸）、Ｄ−グルクロン酸、２−オキソグルタル酸、グリセロリン酸、馬尿酸、イセチオン酸（エタノールスルホン酸）、ラクトビオン酸、マレイン酸、１,５−ナフタレンジスルホン酸、２−ナフタレンスルホン酸、ピバリン酸、テレフタル酸、チオシアン酸、コール酸、ｎ−ドデシル硫酸、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、オレイン酸、ウンデシレン酸、アスコルビン酸、（＋）−カンフル酸、ｄ−カンフルスルホン酸、ジクロロ酢酸、エタンスルホン酸、ギ酸、ヨウ化水素酸、臭化水素酸塩、塩酸、メタンスルホン酸、ニコチン酸、硝酸、オロト酸、シュウ酸、ピクリン酸、Ｌ−ピログルタミン酸、サッカリン、サリチル酸、ゲンチジン酸、および／または４−アセトアミド安息香酸の酸付加塩であってもよい。
【0194】
本明細書に記載の化合物はまた、プロドラッグの形態でも提供され得る。「プロドラッグ」は、体内などの使用の条件下で変形して活性な薬物を放出する、活性な化合物（薬物）の誘導体をいう。プロドラッグは、必ずというわけではないが、高い頻度で、活性な薬物に変換されるまで薬理学的に不活性である。プロドラッグは、典型的には、プロ基を用いて活性に部分的に必要と思われる薬物における官能基をマスキングし、プロ部分を形成し、それを官能基の放出、すなわち活性な薬物の放出に使用される具体的な条件下で切断するなどの変形に供する。プロ部分の切断は、加水分解反応によるなどの方法で自発的に進行するか、あるいは酵素によるか、光によるか、酸によるか、または温度の変化などの物理的もしくは環境パラメーターへの暴露の変化によるかなどのもう一つ別の作用因子により触媒作用に供されるか、または誘発され得る。その作用因子は、プロドラッグが投与される細胞中に存在する酵素、または胃の酸性条件などの使用条件に内因的であるか、あるいは該因子は外因的に供給され得る。プロドラッグを生成するのに活性な薬物の官能基をマスキングするのに適する多種多様なプロ基ならびにその得られるプロ部分は当該分野にて周知である。例えば、ヒドロキシル官能基はスルホン酸エステルまたはカルボナートのプロ部分としてマスキングされ、それがインビボにて加水分解されてヒドロキシル基を提供し得る。アミノ官能基はアミド、カルバマート、イミン、尿素、ホスフェニル、ホスホリルまたはするフェニルのプロ部分としてマスキングされ、それがインビボにて加水分解されてアミノ基を提供し得る。カルボキシル基はエステル（シリルエステルおよびチオエステルを含む）、アミドまたはヒドラジドのプロ部分としてマスキングすることができ、それがインビボにて加水分解されてカルボキシル基を提供し得る。適切なプロ基およびその個々のプロ部分の具体例は当業者に明らかである。
【0195】
本明細書に開示の化合物はＮ−オキシドとしても提供され得る。
【0196】
本明細書に開示の化合物、塩、プロドラッグおよびＮ−オキシドは、例えば、溶媒和物または水和物の形態にて提供され得る。
【0197】
医薬品化学の分野の当業者にも、開示される構造が本発明の化合物を同位体に富む形態にて含まれるものとすることは明らかであろう。本明細書にて使用されるように、「同位体」は、原子番号は同じであるが、質量数の異なるそれらの原子を包含する。当業者にとって明らかなように、水素などのある原子は異なる同位体の形態にて存在する。例えば、水素は３種の形態、プロチウム、重水素および三重水素を包含する。本発明の化合物を考慮する際に当業者に明らかなように、ある化合物は、所定の位置でその位置にある原子の特定の同位体が濃縮され得る。例えば、フッ素原子を有する化合物は、放射性活性のフッ素の同位体１８Ｆに濃縮された形態にて合成され得る。同様に、化合物は、水素の重同位体：重水素および三重水素に富んでいてもよく；同様にして、１３Ｃなどの炭素の放射性同位体に濃縮することもできる。そのような同位体の可変化合物は異なる代謝経路を経て、例えば、疾患におけるユビキチン化経路およびその役割を研究するのに有用であり得る。
【0198】
本明細書にて用いられる場合の、「細胞」なる語は、インビトロ、エクスビボまたはインビボにある細胞をいうものとする。ある実施態様において、エクスビボ細胞は哺乳類などの有機体から摘出された組織試料の一部とすることができる。ある実施態様において、インビトロ細胞は細胞培養物にある細胞であり得る。ある実施態様において、インビボ細胞は哺乳類などの有機体にある細胞である。
【0199】
本明細書にて用いられる場合の、「接触させる」なる語は、指示される部分をインビトロ系またはインビボ系にて一つにすることをいう。例えば、酵素を化合物と「接触させる」とは、本明細書に記載の化合物をヒトなどの個体または患者に投与すること、ならびに、例えば、化合物を細胞含有の試料に、または酵素含有の精製調製物に導入することをいう。
【0200】
本明細書にて用いられる場合の、互換的に使用される「個体」、「患者」または「対象」なる語は、哺乳類、好ましくは、マウス、ラット、他のげっ歯類、ウサギ、イヌ、ネコ、ブタ、ウシ、ヒツジ、馬または霊長類、最も好ましくはヒトを含む、いずれの動物をもいう。
【0201】
本明細書にて用いられる場合の、「治療的に効果的な量」なる語は、研究者、獣医師、医師または他の臨床医によって組織、システム、動物、個体またはヒトにて求められる生物学または薬剤応答を誘発する活性な化合物または医薬の量をいう。
【0202】
ある実施態様において、治療的に効果的な量は、
（１）疾患を防止するのに適する；例えば、疾患、症状または障害に罹りやすいか、さもなければ感受的であり得るが、まだ該疾患の病状または症候を経験または発症していない、個体において該疾患、症状または障害を防止するのに適する量；
（２）疾患を阻害するのに適する；例えば、疾患、症状または障害の病状または症候を経験または発症している、個体において該疾患、症状または障害を阻害するのに適する量；または
（３）疾患（その徴候を含む）を改善するのに適する；例えば、疾患、症状または障害の病状または症候を経験または発症している、個体において該疾患、症状または障害の重度を軽減するなどの該疾患を改善する（すなわち、該病状または症候を反転させる）のに適する量であり得る。
【0203】
本明細書にて用いられる場合の、「治療」および「治療する」なる語は、（ｉ）例えば、疾患またはその徴候の重度を軽減する等の、疾患、症状または障害の病状または症候を経験または発症している、個体において該疾患、症状または障害を改善する（すなわち、該病状および／または症候を反転または好転させる）などの、その言及される病態、症状または障害（あるいはその徴候）を改善すること；あるいは（ｉｉ）言及される生物学的効果を誘発すること（例えば、ＧＤＦ−８またはＴＧＦ−β１を調節または阻害すること）を意味する。
【0204】
ＧＤＦ−８またはＴＧＦ−β１を阻害することによって病態の改善が現れるには、がんの場合には抗腫瘍剤、あるいはウイルス疾患の場合には抗レトロウイルス剤などのさらなる治療剤を同時投与または連続投与する必要があるかもしれない。例えば、がんの治療でＧＤＦ−８およびＴＧＦ−β１阻害剤の投与は、それが単剤として用いられた場合には、必ずしも直接的な抗腫瘍作用をもたらすとは限らない。しかしながら、化学療法剤（抗腫瘍剤）と併用されると、その各々を単独で用いた効果を合計したよりも観察される抗腫瘍作用は大きい。
【0205】
本明細書にて用いられる場合の、「触媒ポケット」、「触媒部位」、「活性部位」なる語は、集合的かつおおまかに、基質結合（電荷、疎水性、立体障害）に関与するアミノ酸残基を含有し、かつプロトンのドナーまたはアクセプターとして作用するか、あるいは共同因子との結合に関与し、化学反応の触媒作用に関与する触媒性アミノ酸残基を含有する酵素の領域をいう。
【0206】
本明細書にて用いられる場合の、「医薬的に許容される塩」なる語は、医薬的に許容される酸および塩基付加塩と、溶媒和物の両方をいう。かかる医薬的に許容される塩は、塩酸、リン酸。臭化水素酸、硫酸、スルフィン酸、ギ酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、硝酸、安息香酸、クエン酸、酒石酸、マレイン酸、ヨウ化水素酸、アルカン酸、例えば、酢酸、ＨＯＯＣ（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＨ（ここで、ｎは０−４）等などの酸の塩を包含する。非毒性の医薬的な塩基付加塩は、ナトリウム、カリウム、カルシウム、アンモニウム等などの塩基の塩を包含する。当業者は多種多様な非毒性の医薬的に許容される付加塩を認識するであろう。
【0207】
医薬製剤および剤形
構造式（Ｉ）−（ＩＩＩ）の化合物は、例えば、１または複数の医薬的許容される担体、希釈剤または賦形剤を含有する投与単位製剤にて、経口的、局所的、吸入剤または噴霧剤によって非経口的に、あるいは経直腸的に投与され得る。本明細書にて用いられる場合の「非経口的」なる語は、経皮的、皮下的、血管内（例えば、静脈内）、筋肉内、またはくも膜下への注射または注入技法等を包含する。
【0208】
医薬組成物は本発明に開示の化合物を用いて製造され得る。例えば、１の実施態様において、医薬組成物は、医薬的許容される担体、希釈剤または賦形剤、および構造式（Ｉ）−（ＩＩＩ）に関連して上記される化合物を含む。
【0209】
本明細書に開示の医薬組成物において、構造式（Ｉ）−（ＩＩＩ）の１または複数の化合物は、１または複数の医薬的に許容される担体、希釈剤または賦形剤と、必要とあれば、他の活性な成分と併せて配合されてもよい。構造式（Ｉ）−（ＩＩＩ）の化合物を含有する医薬組成物は、例えば、錠剤、トローチ、ロゼンジ、水性または油性懸濁液、分散性散剤または顆粒、エマルジョン、ハードまたはソフトカプセル、あるいはシロップまたはエリキシルとして経口的に用いるのに適する形態であってもよい。
【0210】
経口使用を意図とする組成物は医薬組成物を製造するのに適するいずれかの方法に従って調製され、かかる組成物は、医薬的に洗練されて口当たりのよい調製物を提供するために、甘味剤、矯味矯臭剤、着色剤および保存剤からなる群より選択される１または複数の剤を含有してもよい。錠剤は、活性成分を、錠剤の製造に適する非毒性の医薬的に許容される賦形剤と合わさって含有する。これらの賦形剤は、例えば、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、ラクトース、リン酸カルシウムまたはリン酸ナトリウムなどの不活性な希釈剤；造粒剤および崩壊剤、例えば、トウモロコシ澱粉またはアルギン酸；結合剤、例えば、澱粉、ゼラチンまたはアカシア；および滑沢剤、例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸またはタルクであり得る。錠剤は、被覆されなくても、既知の方法で被覆されてもよい。ある場合には、かかる被覆を適切な技法により調製し、胃腸管での崩壊および吸収を遅らせ、それにより長期間にわたる徐放性作用を提供することができる。例えば、グリセリル・モノステアラートまたはグリセリル・ジステアラートなどの時間遅延材料が利用され得る。
【0211】
経口用製剤は、ハードゼラチンカプセル（ここで、活性成分は不活性な固形希釈剤、例えば、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムまたはカオリンと混合される）として、あるいはソフトゼラチンカプセル（ここで、活性成分は水または油媒体、例えば、落花生油、流動パラフィンまたはオリーブ油と混合される）として提供され得る。
【0212】
経口用製剤はまた、ロゼンジとしても提供され得る。
【0213】
水性懸濁液は、活性材料を、水性懸濁液の製造に適する賦形剤と合わさって含有する。これらの賦形剤は、沈殿防止剤、例えば、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロプロピルメチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、トラガカントガムおよびアカシアガム；天然に存するホスファチドなどの分散剤または湿潤剤、例えば、レシチン、または酸化アルキレンと脂肪酸との縮合生成物、例えば、ポリオキシエチレンステアラート、または酸化エチレンと長鎖脂肪族アルコールの縮合生成物、例えば、ヘプタデカエチレンオキシセタノール、または酸化エチレンと、ポリオキシエチレンソルビトール・モノオレアートなどの脂肪酸とヘキシトールより誘導される部分エステルとの縮合生成物、または酸化エチレンと、脂肪酸およびヘキシトール無水物から誘導される部分エステルとの縮合生成物、例えばポリエチレンソルビタン・モノオレアートであり得る。水性懸濁液はまた、１または複数の保存剤、例えば、エチル、またはｎ−プロピル ｐ−ヒドロキシベンゾアート、１または複数の着色剤、１または複数の矯味矯臭剤、およびシュークロースまたはサッカリンなどの１または複数の甘味剤を含有してもよい。
【0214】
油性懸濁液は、活性成分を植物油、例えば、アラキス油、オリーブ油、ゴマ油または落花生油、あるいは流動パラフィンなどの鉱油中に懸濁させることで処方され得る。油性懸濁液は、増粘剤、例えば、蜜ロウ、硬質パラフィンまたはセチルアルコールを含有してもよい。甘味剤および矯味矯臭剤を添加して口当たりのよい経口用製剤を提供してもよい。これらの組成物はアスコルビン酸などの酸化防止剤を添加することで保存されてもよい。
【0215】
水を添加することで水性懸濁液を調製するのに適する分散性散剤および顆粒は、活性成分を分散剤または湿潤剤、沈殿防止剤および１または複数の保存剤と混合して提供される。適切な分散または湿潤剤あるいは沈殿防止剤は上記に具体的に記載されるとおりである。さらなる賦形剤、例えば甘味剤、矯味矯臭剤および着色剤も配合され得る。
【0216】
医薬組成物は水中油型エマルジョンの形態とすることもできる。油相は植物油または鉱油あるいはこれらの混合油であり得る。適切な乳化剤は、天然に存するガム、例えばアカシアガムまたはトラガカントガム、天然に存するホスファチド、例えば大豆粉末、レシチン、および脂肪酸とヘキシトールとから誘導されるエステルまたは部分エステル、無水物、例えばソルビタン・モノオレアート、および該部分エステルと酸化エチレンとの縮合生成物、例えばポリオキシエチレンソルビトール・モノオレアートであり得る。エマルジョンもまた、甘味剤および矯味矯臭剤を含有し得る。
【0217】
ある実施態様において、医薬的に許容される担体、希釈剤、または賦形剤は水以外の物質である。他の実施態様において、水が組成物の５０％未満を占める。ある実施態様において、５０％未満の水を含む組成物は、少なくとも１％、２％、３％、４％または５％の水を含む。他の実施態様において、組成物中の水分量は微量である。
【0218】
ある実施態様において、医薬的に許容される担体、希釈剤、または賦形剤はアルコール以外の物質である。他の実施態様において、アルコールが組成物の５０％未満を占める。ある実施態様において、５０％未満のアルコールを含む組成物は、少なくとも１％、２％、３％、４％または５％のアルコールを含む。他の実施態様において、組成物中のアルコール含量は微量である。
【0219】
シロップおよびエリキシルは甘味剤、例えばグリセロール、プロピレングリコール、ソルビトール、グルコースまたはシュークロースと一緒に処方され得る。かかる製剤はまた、粘滑剤、保存剤、矯味矯臭剤および着色剤を含有し得る。医薬組成物は滅菌注射可能な水性または油性懸濁液の形態とすることができる。この懸濁液は、上記されるような、それらの適切な分散または湿潤剤および沈殿防止剤を用いて既知の操作に従って処方され得る。その滅菌注射可能な製剤は非毒性の非経口的に許容される希釈剤または溶媒中の滅菌性の注射可能な溶液または懸濁液とすることもでき、例えば１,３−ブタンジオール中溶液として提供され得る。許容され得る媒体および溶媒の中で、利用され得るのは、水、リンガー溶液、および生理食塩液である。加えて、滅菌した固定油が溶媒または沈殿防止媒体として利用され得る。この目的には、合成モノまたはジグリセリドを含め、どのような口当たりのよい固定油も利用され得る。加えて、オレイン酸などの脂肪酸は注射剤の調製に有用であることが判明した。
【0220】
構造式（Ｉ）−（ＩＩＩ）の化合物は、例えば、薬物を経直腸投与するための坐剤の形態にて投与され得る。これらの組成物は、化合物を、常温で固体であるが、直腸温度で液体であり、かくして直腸中で融解し、薬物を放出するであろう、適切な非刺激性の賦形剤と混合することにより調製され得る。かかる材料として、カカオ脂およびポリエチレングリコールが挙げられる。
【0221】
構造式（Ｉ）−（ＩＩＩ）の化合物はまた、滅菌媒体中にて非経口的に投与され得る。薬物は、使用される媒体および濃度に応じて、媒体に懸濁または溶解させるかのいずれかとすることができる。有利には、局所麻酔剤、保存剤および緩衝剤などのアジュバントを媒体に溶かすことができる。
【0222】
組成物は、各剤形が約５〜約１００ｍｇ、より一般的には約１０〜約３０ｍｇの活性成分を含有する、単位剤形に処方され得る。「単位剤形」なる語は、各単位が適切な医薬品賦形剤と関連して所望の治療的効果をもたらすように計算された所定量の活性材料を含有する、ヒト対象および他の哺乳類用の単一の剤形として適する物理的に別々の単位をいう。
【0223】
活性な化合物は、広範な投与範囲にわたって効果的とすることができ、一般に、薬学的に効果的な量で投与される。しかしながら、実際に投与される化合物の量は、通常は、治療される症状、選択される投与経路、投与される実際の化合物、個々の患者の年齢、体重および応答、患者の症候の重篤度等を含む、関連する状況に従って、医師により決定されることが認識されよう。
【0224】
錠剤などの固体組成物を調製するために、主成分としての活性成分を医薬品賦形剤と混合し、本明細書に記載の化合物の均質な混合物を含有する前処方の固形組成物を形成する。これらの前処方の組成物が均質と言われる時には、その活性成分は、典型的には、組成物全体を通して均一に分散しており、その結果、組成物は錠剤、ピルおよびカプセルなどの等しく効果的な単位剤形に容易に細分割され得る。次にこの固形前処方剤は、例えば、０.１〜約５００ｍｇの活性成分の本明細書に記載の化合物を含有する上記の型の単位剤形に細分割される。
【0225】
錠剤またはピルは被覆され、あるいは別の方法で混ぜ合わせて、持続性作用の利点を付与する剤形を提供することができる。例えば、錠剤またはピルは、内側投与成分と外側投与成分とから構成され、後者は前者を上から包む包装の形態とすることができる。２つの成分は、胃内での崩壊に耐えるのに供し、内側成分が無傷の状態で十二指腸に入るか、放出を遅らせることを可能とする腸溶層により分けることができる。かかる腸溶層または被覆用に種々の材料を用いることができ、そのような材料として多くのポリマー酸およびポリマー酸とセラック、セチルアルコールおよび酢酸セルロースなどの材料との混合物が挙げられる。
【0226】
患者に投与される化合物または組成物の量は、何が投与されるか、予防を目的とするか、または治療を目的とするかなどの投与の目的、患者の状態、投与方法等に応じて変化するであろう。治療で用いる場合には、組成物が、疾患およびその合併症を治癒または少なくとも部分的に阻むのに十分な量にて既にその疾患に罹患している患者に投与され得る。効果的な用量は、治療されるべき病態、ならびにその疾患の重篤度、患者の年齢、体重および全身状態などの要因に応じて担当医の判断によって決まるであろう。
【0227】
患者に投与される組成物は上記の医薬組成物の形態とすることができる。これらの組成物は、従来の滅菌技法により滅菌処理することができ、あるいは滅菌濾過に供されてもよい。水溶液をそのままで用いるのにパッケージするか、あるいは凍結乾燥させることができ、その凍結乾燥させた調製物は投与前に滅菌水性担体と合わせられる。その化合物の調製物のｐＨは、典型的には、３〜１１、より好ましくは５〜９、最も好ましくは７〜８であろう。上記した特定の賦形剤、担体または安定化剤を用いることで、医薬的に許容される塩の形成がもたらされることが理解されよう。
【0228】
化合物の治療用量は、例えば、処理がなされるための特定の使用、化合物の投与方法、患者の健康状態、処方医師の判断に従って、変化し得る。本明細書に記載の化合物の医薬組成物中の割合または濃度は、投与量、化学特性（例えば、疎水性）および投与経路を含む、多数の要因に応じて変化し得る。例えば、本明細書に記載の化合物は、非経口投与では、約０.１〜約１０％ｗ／ｖの化合物を含有する生理緩衝水溶液にて提供され得る。ある典型的な用量範囲は、１日当たり体重１ｋｇに付き約１μｇ〜約１ｇである。ある実施態様において、用量範囲は、１日当たり体重１ｋｇに付き約０.０１ｍｇ〜約１００ｍｇである。投与量は、疾患または障害の型および進行の程度、個々の患者の総合的な健康状態、選択された化合物の生物学的相対効率、賦形剤の処方、およびその投与経路などの変数によって決まる可能性が高い。効果的な用量は、インビトロまたは動物実験検査システムより誘導される用量応答曲線から推定され得る。
【0229】
本明細書に記載の化合物はまた、抗ウイルス剤、ワクチン、免疫促進剤、免疫抑制剤、抗炎症剤等などのいずれの医薬品をも含み得る、１または複数のさらなる活性成分と組み合わせて処方され得る。
【0230】
実施例
一般的合成方法
開示される化合物を合成するのに有用な周知の化学的合成スキームおよび条件を提供する多数の一般的な参考文献が利用可能である（例えば、SmithおよびMarch、March’s Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, Fifth Edition, Wiley-Interscience, 2001；またはVogel、A Textbook of Practical Organic Chemistry, Including Qualitative Organic Analysis, Fourth Edition, New York：Longman, 1978を参照のこと）。
【0231】
本明細書に記載の化合物は、ＨＰＬＣ、プレパラティブ薄層クロマトグラフィー、フラッシュカラムクロマトグラフィーおよびイオン排除クロマトグラフィーなどのクロマトグラフィー手段を含む、当該分野にて公知のいずれかの手段により精製され得る。順相および逆相ならびにイオン樹脂を含む、適切ないずれかの固定相を用いることができる。最も典型的には、この開示の化合物はシリカゲルおよび／またはアルミナクロマトグラフィーを通して精製され得る。例えば、Introduction to Modern Liquid Chromatography, 2nd Edition, L.R.SnyderおよびJ. J. Kirkland編、John Wiley and Sons, 1979；およびThin Layer Chromatography, E.Stahl編, Springer-Verlag, New York, 1969を参照のこと。
【0232】
目的とする化合物を調製するいずれかの工程の間において、関連するいずれかの分子上の感受性または反応性に富む基を保護することが必要および／または望ましい可能性がある。このことは、J. F. W. McOmie、「有機化学の保護基（Protective Groups in Organic Chemistry）」、Plenum Press, London and New York 1973；T. W. GreeneおよびP. G. M. Wuts、「有機合成の保護基」、Third edition、Wiley, New York 1999；「ペプチド（The Peptides）」：Volume 3（E. GrossおよびJ. Meienhofer編）, Academic Press, London and New York 1981；「有機化学の方法（Methoden der organischen Chemie）」, Houben-Weyl, 4.sup.th edition, Vol. 15/l、Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1974；H.-D. JakubkeおよびH. Jescheit、「アミノ酸、ペプチド、タンパク質（Aminosauren, Peptide, Proteine）」 Verlag Chemie, Weinheim、Deerfield BeachおよびBasel 1982；および／またはJochen Lehmann、「炭水化物：単糖類および誘導体の化合物（Chemie der Kohlenhydrate: Monosaccharide and Derivate）」 Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1974などの標準的な文献に記載されるように、通常の保護基を用いて達成され得る。保護基は、その後の都合のよい段階で当業者に公知の方法を用いて除去され得る。
【0233】
本明細書に開示の化合物は、当業者によく知られており、本明細書に記載されるような操作を用いて製造され得る。例えば、構造式（Ｉ）の化合物は、スキーム１−３または同様の合成スキームに従って調製され得る。
【0234】
当業者は、所望の標的分子に適合するように、スキーム１および２の反応式を適応させることができる。もちろん、ある状況において、当業者は異なる試薬を用いて、１または複数の個々の工程に作用させるか、あるいは特定の置換基の保護形態を用いるであろう。加えて、当業者は、構造式（Ｉ）−（ＩＩＩ）の化合物が全く異なる経路を用いて合成され得ることを理解するであろう。
【0235】
本明細書に開示される医薬組成物にて用いるのに適する化合物として、上記の表１に列挙される化合物が挙げられる。これらの化合物は、上記の一般的スキームに従って、例えば以下の実施例にて記載される操作と同様の操作を用いて製造され得る。
【0236】
次の実施例は、特定の実施態様をさらに説明することを意図とし、本明細書に開示の化合物の範囲を限定するものではない。
実施例
実施例１：合成および特性測定
スキーム１：二環式イミダゾールの一般的合成
【化77】
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【0237】
工程１：２’,４’,５’−トリフルオロアセトフェノン（２.４ｇ、１４ミリモル）の室温でのジクロロメタン（１６ｍＬ）中溶液に、臭素（２.２ｇ、１３.９ミリモル）のジクロロメタン（７ｍＬ）中溶液を滴下して加えた。添加が終了すればすぐに、得られた溶液を室温で１時間攪拌した。次に氷水を反応フラスコに加え、その混合物を１５分間攪拌した。有機層を分離し、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して２−ブロモ−１−（２,４,５−トリフルオロフェニル）エタン−１−オン（３.０ｇ、８５％）を淡黄色油として得た。
【0238】
工程２：２−ブロモ−１−（２,４,５−トリフルオロフェニル）エタン−１−オン（２.５ｇ、１０ミリモル）、３,４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−アミン塩酸塩（３.６ｇ、３０ミリモル）およびＮａ２ＣＯ３（５.３ｇ、５０ミリモル）のＤＭＦ（１５ｍＬ）中混合物を８０℃で１８時間攪拌した。室温に冷却した後、次に該反応混合物を水と酢酸エチルの間に分配した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して残渣を得、それを酢酸エチルで溶出するクロマトグラフィーに付して精製し、２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール（０.７ｇ、３０％）を淡白色の固体として得た。
【0239】
工程３：２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール（０.７ｇ、２.９ミリモル）の室温でのジクロロメタン（１６ｍＬ）中溶液に、臭素（０.５ｇ、３.２ミリモル）を添加した。得られた混合物を室温で２０分間攪拌し、ついでＮａＨＣＯ３飽和水溶液でクエンチさせた。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して残渣を得、それを酢酸エチル／ヘキサン（８／２）で溶出するクロマトグラフィーに付して精製し、３−ブロモ−２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール（０.５ｇ、５５％）を淡白色の固体として得た。
【0240】
工程４：３−ブロモ−２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール（０.０４ｇ、０.１３ミリモル）、６−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）キノキサリン（０.０５ｇ、０.１８ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０.２ｇ、０.２ミリモル）および２.０Ｍ水性Ｎａ２ＣＯ３（４.０ｍＬ）の１,２−ジメトキシエタン（１.４ｍＬ）、ＥｔＯＨ（０.６ｍＬ）および水（０.４ｍＬ）中混合物にマイクロ波を１５０℃で０.５時間照射した。次にその混合物を減圧下で濃縮して残渣を得、それを酢酸エチルで溶出するクロマトグラフィーに付して精製し、化合物２１９：６−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン（０.２ｇ、４２％）を淡白色の固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.０５（ｄ，Ｊ＝９.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.９７（ｍ，１Ｈ）、７.６９（ｍ，１Ｈ）、７.５９（ｍ，３Ｈ）、７.４５（ｍ，１Ｈ）、４.２０（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.９０（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.６０（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３６７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0241】
化合物９８：２−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ９.０６（ｍ，１Ｈ）、８.３５（ｄ，Ｊ＝５.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.９９（ｍ，１Ｈ）、７.６４（ｍ，１Ｈ）、７.５５（ｍ，１Ｈ）、７.２３（ｍ，１Ｈ）、４.２４（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.９０（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.６２（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３７２ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0242】
化合物９９：２−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ９.０４（ｍ，１Ｈ）、８.３７（ｄ，Ｊ＝５.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.９６（ｍ，１Ｈ）、７.６０（ｍ，３Ｈ）、４.２４（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.８９（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.６２（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３７２ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0243】
化合物１００：２−（２−（２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ９.０２（ｓ，１Ｈ）、８.３３（ｍ，１Ｈ）、７.９２（ｍ，１Ｈ）、７.５９（ｍ，１Ｈ）、７.５１（ｍ，１Ｈ）、７.４１（ｍ，１Ｈ）、７.２３（ｍ，２Ｈ）、４.２５（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８９（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５９（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３３６ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0244】
化合物１０１：２−（２−（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ９.０７（ｓ，１Ｈ）、８.３９（ｍ，１Ｈ）、７.９９（ｍ，１Ｈ）、７.６７（ｍ，１Ｈ）、７.５３（ｍ，２Ｈ）、７.１５（ｍ，２Ｈ）、４.０９（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.８４（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.５５（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３３６ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0245】
化合物１０２：２−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３７０ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0246】
化合物１：６−（２−（ｍ−トリル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３１５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0247】
化合物２：６−（２−（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３１９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0248】
化合物３：６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.６８（ｍ，１Ｈ）、７.９４（ｍ，１Ｈ）、７.５８（ｍ，２Ｈ）、７.４５（ｍ，１Ｈ）、７.１７（ｍ，１Ｈ）、７.０９（ｍ，１Ｈ）、６.９８（ｍ，１Ｈ）、３.９６（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８１（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５４（ｍ，２Ｈ）、２.１５（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３３３ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0249】
化合物４：６−（２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３６９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0250】
化合物５：６−（２−（３−メトキシフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３３１ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0251】
化合物６：６−（２−（３−クロロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３３５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0252】
化合物７：６−（２−（３−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３１９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0253】
化合物８：６−（２−（２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３１９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0254】
化合物９：６−（２−（２,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３３７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0255】
化合物１０：６−（２−（３,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３３７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0256】
化合物１１：６−（２−（２,６−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３３７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0257】
化合物１２：６−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.５７（ｍ，１Ｈ）、７.９１（ｍ，１Ｈ）、７.５７（ｍ，３Ｈ）、７.４５（ｍ，１Ｈ）、７.０７（ｍ，１Ｈ）、４.０７（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.８４（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.６１（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３５５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0258】
化合物１３：６−（２−（３,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３５５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0259】
化合物１４：６−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ９.０２（ｍ，１Ｈ）、８.５２（ｓ，１Ｈ）、７.８３（ｍ，１Ｈ）、７.６３（ｍ，１Ｈ）、７.４３（ｍ，２Ｈ）、４.１２（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８６（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５７（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３５６ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0260】
化合物１５：６−（２−（２,３,４−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３５６ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0261】
化合物１６：６−（２−（３,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ９.１９（ｍ，１Ｈ）、８.５７（ｓ，１Ｈ）、７.９０（ｍ，１Ｈ）、７.５５（ｍ，１Ｈ）、７.２６（ｍ，２Ｈ）、４.００（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８６（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５６（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３５６ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0262】
化合物１７：６−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ９.０８（ｍ，１Ｈ）、８.５４（ｓ，１Ｈ）、７.８６（ｍ，１Ｈ）、７.５１（ｍ，１Ｈ）、７.４３（ｍ，１Ｈ）、７.２４（ｍ，１Ｈ）、４.１２（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８９（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.６０（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３５６ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0263】
化合物１８：６−（２−（４−クロロ−２,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３７２ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0264】
化合物１９：６−（２−（４−クロロ−２,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３７１ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0265】
化合物２２：３−イソプロピル−６−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［４,３−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３９８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0266】
化合物２１：３−イソプロピル−６−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［４,３−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３９８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0267】
化合物２０：６−（２−（４−クロロ−２,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−３−イソプロピル−［１,２,４］トリアゾロ［４,３−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：４１４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0268】
化合物２３：３−イソプロピル−６−（２−（２,３,４−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［４,３−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３９８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0269】
化合物２４：６−（２−（４−クロロ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３６４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0270】
化合物２５：６−（２−（４−クロロ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３６３ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0271】
化合物２６：６−（２−（２,３ −ジフルオロ−４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３５２ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0272】
化合物２７：６−（２−（２,３ −ジフルオロ−４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３５１ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0273】
化合物２８：６−（２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３６８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0274】
化合物２９：６−（２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３６７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0275】
化合物３０：６−（２−（４−メトキシ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３６０ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0276】
化合物３１：６−（２−（４−メトキシ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３５９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0277】
化合物３２：６−（２−（４,５−ジフルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３５１ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0278】
化合物３３：３−（トリフルオロメチル）−６−（２−（３,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［４,３−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：４２４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0279】
化合物３４：３−（トリフルオロメチル）−６−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［４,３−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：４２４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0280】
化合物３５：３−（トリフルオロメチル）−６−（２−（２,３,４−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［４,３−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：４２４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0281】
化合物３６：６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３５４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0282】
化合物３７：６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.７２（ｍ，１Ｈ）、７.９５（ｍ，１Ｈ）、７.６３（ｍ，３Ｈ）、７.３０（ｍ，２Ｈ）、７.１３（ｍ，１Ｈ）、３.９６（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.８５（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.５４（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３５３ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0283】
化合物３８：６−（２−（２,４−ジフルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.９６（ｍ，１Ｈ）、８.５１（ｓ，１Ｈ）、７.８１（ｍ，１Ｈ）、７.５３（ｍ，１Ｈ）、７.４３（ｍ，１Ｈ）、７.０６（ｍ，１Ｈ）、４.１３（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.８７（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.５７（ｍ，２Ｈ）、２.２１（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３５２ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0284】
化合物３９：６−（２−（２,４−ジフルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.５４（ｍ，１Ｈ）、７.９１（ｍ，１Ｈ）、７.５３（ｍ，３Ｈ）、７.０４（ｍ，２Ｈ）、４.０７（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.８６（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.５４（ｍ，２Ｈ）、２.２０（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３５１ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0285】
化合物４０：６−（２−（３−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３６８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0286】
化合物４１：６−（２−（３−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.７３（ｍ，１Ｈ）、７.９５（ｍ，１Ｈ）、７.６１（ｍ，２Ｈ）、７.３４（ｍ，２Ｈ）、７.１１（ｍ，１Ｈ）、３.９７（ｔ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.８４（ｔ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.５４（ｍ，２Ｈ）、２.１６（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３６７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0287】
化合物４２：６−（２−（４−フルオロ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３４８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0288】
化合物４３：６−（２−（４−フルオロ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３４７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0289】
化合物４４：６−（２−（３,４−ジフルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３５２ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0290】
化合物４５：６−（２−（２,４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.９９（ｓ，１Ｈ）、８.５１（ｓ，１Ｈ）、７.８０（ｍ，１Ｈ）、７.３９（ｍ，２Ｈ）、７.０６（ｍ，２Ｈ）、４.１４（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８７（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５４（ｍ，２Ｈ）、２.０３（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３５２ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0291】
化合物４６：６−（２−（２,４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.５８（ｍ，１Ｈ）、７.９２（ｍ，１Ｈ）、７.５２（ｍ，２Ｈ）、７.３５（ｍ，１Ｈ）、７.０１（ｍ，２Ｈ）、４.０８（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.８８（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.５６（ｍ，２Ｈ）、２.０３（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３５１ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0292】
化合物４７：６−（２−（２,５−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３５２ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0293】
化合物４８：６−（２−（２,５−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.５６（ｍ，１Ｈ）、７.９１（ｍ，１Ｈ）、７.５６（ｍ，１Ｈ）、７.５３（ｍ，１Ｈ）、７.２８（ｍ，１Ｈ）、７.０４（ｍ，２Ｈ）、４.０６（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８６（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５６（ｍ，２Ｈ）、２.２０（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３５１ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0294】
化合物４９：６−（２−（２−クロロ−４,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３７２ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0295】
化合物５０：６−（２−（２−クロロ−４,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３７１ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0296】
化合物５１：６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ９.５５（ｍ，１Ｈ）、８.３６（ｓ，１Ｈ）、７.９６（ｂｓ，１Ｈ）、７.７８（ｍ，１Ｈ）、７.６４（ｍ，１Ｈ）、７.３２（ｍ，４Ｈ）、３.９４（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８５（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５５（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３９６ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0297】
化合物５２：６−（２−（４,５−ジフルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ９.５５（ｍ，１Ｈ）、８.３６（ｍ，１Ｈ）、８.００（ｂｓ，１Ｈ）、７.７８（ｍ，１Ｈ）、７.６４（ｍ，１Ｈ）、７.３３（ｍ，３Ｈ）、３.９４（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.８３（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.５２（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３９４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0298】
化合物５３：６−（２−（３,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン−３−カルボキシアミド；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ９.５６（ｓ，１Ｈ）、８.３８（ｓ，１Ｈ）、８.００（ｂｓ，１Ｈ）、７.７９（ｄ，Ｊ＝９.３Ｈｚ，１Ｈ）、７.４１（ｍ，２Ｈ）、７.２６（ｍ，２Ｈ）、３.９４（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、３.３０（ｓ，３Ｈ）、２.８６（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５５（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３９８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0299】
化合物５４：６−（２−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３３４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0300】
化合物５５：６−（２−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３３３ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0301】
化合物５８：６−（２−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３３４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0302】
化合物５９：６−（２−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３３３ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0303】
化合物６２：６−（２−（２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３１６ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0304】
化合物６３：６−（２−（２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３１５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0305】
化合物６１：６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル；ＭＳ ｍ／ｅ：３７８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0306】
化合物５６：６−（２−（５−クロロ−４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.９３（ｍ，１Ｈ）、８.５１（ｍ，１Ｈ）、７.７９（ｍ，１Ｈ）、７.３１（ｍ，３Ｈ）、４.１６（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８７（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５８（ｍ，２Ｈ）、２.０７（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３６８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0307】
化合物５７：６−（２−（５−クロロ−４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.５４（ｍ，１Ｈ）、７.９２（ｓ，１Ｈ）、７.５６（ｍ，１Ｈ）、７.５０（ｍ，１Ｈ）、７.２８（ｍ，２Ｈ）、６.８９（ｍ，１Ｈ）、４.１１（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.８６（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.５８（ｍ，２Ｈ）、２.０６（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３６７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0308】
化合物３１１：６−（２−（４−フルオロ−２,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノロン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.８２（ｍ，１Ｈ）、８.２７（ｍ，１Ｈ）、７.８６（ｍ，２Ｈ）、７.４９（ｍ，１Ｈ）、７.３７（ｍ，１Ｈ）、７.１１（ｍ，１Ｈ）、６.９５（ｍ，１Ｈ）、４.２１（ｔ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.８７（ｔ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.６０（ｍ，２Ｈ）、２.１１（ｓ，３Ｈ）、１.９３（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３５８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0309】
化合物６４：６−（２−（４−フルオロ−２,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３４７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0310】
化合物６５：６−（２−（４−フルオロ−２,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン
【0311】
化合物６６：６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.８６（ｍ，１Ｈ）、８.４９（ｍ，１Ｈ）、７.７７（ｍ，１Ｈ）、７.３０（ｍ，２Ｈ）、７.１９（ｍ，１Ｈ）、４.１９（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８８（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５８（ｍ，２Ｈ）、２.２１（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３６８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0312】
化合物６７：６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.５２（ｍ，１Ｈ）、７.９１（ｓ，１Ｈ）、７.５４（ｍ，１Ｈ）、７.４７（ｍ，１Ｈ）、７.２８（ｍ，１Ｈ）、７.１７（ｍ，１Ｈ）、６.８５（ｍ，１Ｈ）、４.１３（ｔ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.８６（ｔ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.５８（ｍ，２Ｈ）、２.２２（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３６７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0313】
化合物６８：６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３６７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0314】
化合物６９：６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.８６（ｍ，１Ｈ）、８.４９（ｍ，１Ｈ）、７.７９（ｍ，１Ｈ）、７.４５（ｍ，１Ｈ）、７.３２（ｍ，２Ｈ）、４.１９（ｔ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.８８（ｔ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.５８（ｍ，２Ｈ）、２.２１（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３６８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0315】
化合物７０：２−フルオロ−Ｎ−（３−（３−（イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン−６−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−２−イル）フェニル）ベンゼンスルホンアミド；ＭＳ ｍ／ｅ：４７４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0316】
化合物７１：３’−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−２’−（４−フルオロフェニル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］；ＭＳ ｍ／ｅ：３７４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0317】
化合物７２：２’−（４−フルオロフェニル）−３’−（イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン−６−イル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］；ＭＳ ｍ／ｅ：３７３ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0318】
化合物７３：６−（２−（４−フルオロ−２,３−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３６８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0319】
化合物７４：６−（２−（４−フルオロ−２,３−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３６７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0320】
化合物７５：（３’−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−２’−（４−フルオロフェニル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］−４−イル）メタノール；ＭＳ ｍ／ｅ：４１８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0321】
化合物７６：３’−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−２’−（４−フルオロフェニル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］−４−カルボン酸；ＭＳ ｍ／ｅ：４３２ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0322】
化合物７７：エチル ３’−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−２’−（４−フルオロフェニル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］−４−カルボキシラート；ＭＳ ｍ／ｅ：４６０ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0323】
化合物８１：６−（２−（３−クロロ−２,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３７２ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0324】
化合物７８：３’−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−２’−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチル−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］−４−カルボキシアミド；ＭＳ ｍ／ｅ：４４５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0325】
化合物７９：３’−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−２’−（４−フルオロフェニル）−Ｎ,Ｎ−ジメチル−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］−４−カルボキシアミド；ＭＳ ｍ／ｅ：４５９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0326】
化合物８０：３’−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−２’−（４−フルオロフェニル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］−４−カルボキシアミド；ＭＳ ｍ／ｅ：４３１ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0327】
化合物８２：６−（２−（５−クロロ−２−フルオロ）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ９.０２（ｍ，１Ｈ）、８.５２（ｍ，１Ｈ）、７.８３（ｍ，１Ｈ）、７.６４（ｍ，１Ｈ）、７.４９（ｍ，１Ｈ）、７.３６（ｍ，１Ｈ）、７.１４（ｍ，１Ｈ）、４.１２（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８９（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５７（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３５４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0328】
化合物８３：６−（２−（５−クロロ−２−フルオロ）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.６０（ｍ，１Ｈ）、７.９３（ｍ，１Ｈ）、７.６０（ｍ，３Ｈ）、７.３４（ｍ，１Ｈ）、７.１３（ｍ，２Ｈ）、４.０８（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８８（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５７（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３５３ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0329】
化合物８８：ベンジル ３−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−２−（４−フルオロフェニル）−５,５ａ,６,７,９,９ａ−ヘキサヒドロ−８Ｈ−イミダゾ［１’,２’：１,２］ピロロ［３,４−ｃ］ピリジン−８−カルボキシラート；ＭＳ ｍ／ｅ：５０９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0330】
化合物８９：３−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−２−（４−フルオロフェニル）−８−メチル−５ａ,６,７,８,９,９ａ−ヘキサヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［１’,２’：１,２］ピロロ［３,４−ｃ］ピリジン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ９.１２（ｍ，１Ｈ）、８.５４（ｓ，１Ｈ）、７.８６（ｍ，１Ｈ）、７.４８（ｍ，３Ｈ）、７.０８（ｍ，２Ｈ）、４.０１（ｍ，１Ｈ）、３.７６（ｍ，１Ｈ）、３.２１（ｍ，１Ｈ）、２.８４（ｍ，１Ｈ）、２.７１（ｍ，１Ｈ）、２.３９（ｍ，１Ｈ）、２.２５（ｍ，４Ｈ）、１.８３（ｍ，１Ｈ）、１.５５（ｍ，１Ｈ）、１.２２（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３８９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0331】
化合物８４：（３’−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−２’−（４−フルオロフェニル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］−４−イル）メチル メタンスルホン酸塩；ＭＳ ｍ／ｅ：４９６ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0332】
化合物８５：３’−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−４−（アジドメチル）−２’−（４−フルオロフェニル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］；ＭＳ ｍ／ｅ：４４３ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0333】
化合物８６：１−（３’−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−２’−（４−フルオロフェニル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］−４−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン；ＭＳ ｍ／ｅ：４３１ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0334】
化合物８７：１−（３’−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−２’−（４−フルオロフェニル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］−４−イル）−Ｎ,Ｎ−ジメチルメタンアミン；ＭＳ ｍ／ｅ：４４５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0335】
化合物９０：６−（２−（５−クロロ−２−メチル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.９１（ｍ，１Ｈ）、８.５０（ｓ，１Ｈ）、７.７９（ｍ，１Ｈ）、７.２５（ｍ，４Ｈ）、４.１７（ｔ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.８８（ｔ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.５８（ｍ，２Ｈ）、２.０５（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３５０ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0336】
化合物９１：６−（２−（５−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ９.１６（ｍ，１Ｈ）、８.９２（ｍ，１Ｈ）、８.４８（ｓ，２Ｈ）、７.８２（ｍ，３Ｈ）、７.６６（ｍ，２Ｈ）、７.３６（ｍ，２Ｈ）、４.２０（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.９０（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.６０（ｍ，２Ｈ）、２.１１（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：４３３ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0337】
化合物９２：６−（２−（２,５−ジクロロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.９０（ｍ，１Ｈ）、８.５０（ｍ，１Ｈ）、７.８１（ｍ，１Ｈ）、７.５５（ｍ，１Ｈ）、７.４１（ｍ，３Ｈ）、４.１８（ｔ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.８９（ｔ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.５９（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３７０ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0338】
化合物９４：６−（２−（５−クロロ−２,４−ジフルオロ）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３７２ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0339】
化合物９３：６−（２−（２,５−ジクロロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.５２（ｍ，１Ｈ）、７.９２（ｍ，１Ｈ）、７.５４（ｍ，３Ｈ）、７.４１（ｍ，２Ｈ）、６.９６（ｍ，１Ｈ）、４.１３（ｔ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.８８（ｔ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.５９（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３６９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0340】
化合物９５：６−（２−（４−メトキシフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３３２ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0341】
化合物９６：６−（２−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.９３（ｍ，１Ｈ）、８.５０（ｓ，１Ｈ）、７.８１（ｍ，１Ｈ）、７.４２（ｍ，２Ｈ）、７.０９（ｍ，１Ｈ）、６.９４（ｍ，１Ｈ）、４.１３（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８７（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５４（ｍ，２Ｈ）、２.２８（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３３４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0342】
化合物１６８：５−（２−（ｍ−トリル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３１５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0343】
化合物１６９：６−（２−（ｍ−トリル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３１５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0344】
化合物１７０：６−（２−（ｍ−トリル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ９.４０（ｓ，１Ｈ）、８.２２（ｍ，１Ｈ）、８.０７（ｍ，１Ｈ）、７.４７（ｍ，１Ｈ）、７.３４（ｓ，１Ｈ）、７.０８（ｍ，２Ｈ）、６.９５（ｍ，１Ｈ）、３.９６（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.８４（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.５３（ｍ，２Ｈ）、２.１８（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３３２ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0345】
化合物１７１：５−（２−（ｍ−トリル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３１５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0346】
化合物１８０：６−（２−（ｍ−トリル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.９３（ｍ，２Ｈ）、８.１０（ｍ，１Ｈ）、８.０５（ｄ，Ｊ＝９.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.７５（ｍ，１Ｈ）、７.３５（ｍ，１Ｈ）、７.１２（ｍ，２Ｈ）、７.００（ｍ，１Ｈ）、４.０９（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.８７（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.５７（ｍ，２Ｈ）、２.２０（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３２７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0347】
化合物１７２：５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３３３ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0348】
化合物１７７：６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） １３.１（ｓ，１Ｈ）、８.０７（ｍ，１Ｈ）、７.７７（ｍ，１Ｈ）、７.５１（ｓ，１Ｈ）、７.７５（ｍ，１Ｈ）、７.４２（ｍ，１Ｈ）、７.１０（ｍ，２Ｈ）、６.９３（ｍ，１Ｈ）、３.９４（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８３（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５３（ｍ，２Ｈ）、２.１２（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３３３ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0349】
化合物１７３：６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ９.４１（ｓ，１Ｈ）、８.２３（ｍ，１Ｈ）、８.０７（ｍ，１Ｈ）、７.４７（ｍ，１Ｈ）、７.４１（ｍ，１Ｈ）、７.１２（ｍ，１Ｈ）、６.９４（ｍ，１Ｈ）、３.９６（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８４（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５４（ｍ，２Ｈ）、２.１２（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３５０ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0350】
化合物１７４：６−（２−（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ９.４１（ｓ，１Ｈ）、８.２３（ｍ，１Ｈ）、８.０９（ｍ，１Ｈ）、７.４３（ｍ，３Ｈ）、７.０５（ｍ，２Ｈ）、３.９５（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８５（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５３（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３３６ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0351】
化合物１７５：５−（２−（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３１９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0352】
化合物１７６：６−（２−（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３１９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0353】
化合物１７８：６−（２−（４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３３１ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0354】
化合物１７９：６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.９３（ｍ，２Ｈ）、８.０９（ｍ，１Ｈ）、８.０６（ｍ，１Ｈ）、７.７４（ｍ，１Ｈ）、７.４３（ｍ，１Ｈ）、７.１５（ｍ，１Ｈ）、６.９８（ｍ，１Ｈ）、４.０８（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.８７（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.５９（ｍ，２Ｈ）、２.１５（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３４５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0355】
化合物１８１：５−（２−（３−トリフルオロメチル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３６９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0356】
化合物１８２：６−（２−（３−トリフルオロメチル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３６９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0357】
化合物１８３：６−（２−（３−トリフルオロメチル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３８６ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0358】
化合物１８４：６−（２−（３−トリフルオロメチル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３８１ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0359】
化合物１８５：５−（２−（３−メトキシフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３３１ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0360】
化合物１８６：６−（２−（３−メトキシフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３３１ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0361】
化合物１８７：６−（２−（３−メトキシフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３４８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0362】
化合物１８８：６−（２−（３−メトキシフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３４７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0363】
化合物１８９：５−（２−（３−クロロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） １３.２（ｓ，１Ｈ）、８.１０（ｍ，１Ｈ）、７.８３（ｍ，１Ｈ）、７.５９（ｍ，１Ｈ）、７.４７（ｍ，１Ｈ）、７.３０（ｍ，２Ｈ）、７.１７（ｍ，２Ｈ）、３.８９（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.８４（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.５２（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３３５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0364】
化合物１９０：６−（２−（３−クロロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） １３.１（ｓ，１Ｈ）、８.１０（ｍ，１Ｈ）、８.１０（ｍ，１Ｈ）、７.８１（ｍ，１Ｈ）、７.５６（ｍ，１Ｈ）、７.４８（ｍ，１Ｈ）、７.３１（ｍ，１Ｈ）、７.１６（ｍ，３Ｈ）、３.９３（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.８５（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.５３（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３３５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0365】
化合物１９１：６−（２−（３−クロロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３５２ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0366】
化合物１９２：６−（２−（３−クロロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３５１ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0367】
化合物１９３：５−（２−（３−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３１９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0368】
化合物１９４：６−（２−（３−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３１９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0369】
化合物１９５：６−（２−（３−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３３６ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0370】
化合物１９６：６−（２−（３−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３３１ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0371】
化合物１９７：５−（２−（２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３１９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0372】
化合物１９８：６−（２−（２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３１９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0373】
化合物１９９：６−（２−（２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３３６ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0374】
化合物２００：６−（２−（２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３３１ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0375】
化合物２０１：５−（２−（２,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３３７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0376】
化合物２０２：６−（２−（２,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３３７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0377】
化合物２０３：６−（２−（２,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ９.３６（ｓ，１Ｈ）、８.１２（ｍ，１Ｈ）、８.０１（ｍ，１Ｈ）、７.５５（ｍ，１Ｈ）、７.３２（ｍ，１Ｈ）、７.１１（ｍ，２Ｈ）、４.１０（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８７（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５６（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３５４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0378】
化合物２０４：６−（２−（２,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３４９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0379】
化合物２０５：５−（２−（３,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３３７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0380】
化合物２０６：６−（２−（３,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３３７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0381】
化合物２０７：６−（２−（３,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３５４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0382】
化合物２０８：６−（２−（３,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３４９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0383】
化合物２０９：６−（２−（３−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノロン；ＭＳ ｍ／ｅ：３３０ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0384】
化合物２１０：６−（２−（２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノロン；ＭＳ ｍ／ｅ：３３０ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0385】
化合物２１１：６−（２−（２,４−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３４８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0386】
化合物２１２：５−（２−（２,６−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３３７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0387】
化合物２１３：６−（２−（２,６−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３３７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0388】
化合物２１４：６−（２−（２,６−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３５４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0389】
化合物２１５：６−（２−（２,６−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３４９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0390】
化合物２１６：６−（２−（２,６−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノロン；ＭＳ ｍ／ｅ：３４８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0391】
化合物２２０：５−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） １３.１（ｓ，１Ｈ）、８.０４（ｓ，１Ｈ）、７.６８（ｍ，１Ｈ）、７.５２３（ｍ，２Ｈ）、７.３７（ｍ，１Ｈ）、７.１９（ｍ，１Ｈ）、４.０４（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８５（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５５（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３５５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0392】
化合物２１７：６−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） １３.０（ｓ，１Ｈ）、８.０４（ｍ，１Ｈ）、７.７２（ｍ，１Ｈ）、７.５３（ｍ，１Ｈ）、７.４１（ｍ，２Ｈ）、６.９９（ｍ，１Ｈ）、４.０７（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８６（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５６（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３５５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0393】
化合物２１８：６−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ９.３８（ｍ，１Ｈ）、８.１５（ｍ，１Ｈ）、８.０２（ｍ，１Ｈ）、７.５６（ｍ，１Ｈ）、７.３９（ｍ，２Ｈ）、４.１０（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.８７（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.５６（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３７２ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0394】
化合物２２１：５−（２−（２,３,６−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３５５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0395】
化合物２２２：６−（２−（２,３,６−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３７２ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0396】
化合物２２３：３−（ベンゾ［ｄ］［１,３］ジオキソール−５−イル）−２−（３−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３２３ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0397】
化合物２２４：６−（２−（２,３,４−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.９７（ｍ，２Ｈ）、８.１５（ｍ，１Ｈ）、８.１３（ｍ，１Ｈ）、７.８１（ｍ，１Ｈ）、７.２３（ｍ，２Ｈ）、４.０５（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８５（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５６（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３６７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0398】
化合物２２５：５−（２−（２,３,４−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３５５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0399】
化合物２２６：６−（２−（２,３,４−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３７２ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0400】
化合物２２７：６−（２−（３,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.９７（ｍ，２Ｈ）、８.１６（ｍ，１Ｈ）、８.１３（ｍ，１Ｈ）、７.８１（ｍ，１Ｈ）、７.２３（ｍ，２Ｈ）、４.０６（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８５（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５４（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３６７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0401】
化合物２２８：５−（２−（３,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３５５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0402】
化合物２２９：６−（２−（３,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３７２ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0403】
化合物２３０：５−（２−（３,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３３７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0404】
化合物２３１：６−（２−（３,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３３７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0405】
化合物２３２：６−（２−（３,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３５４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0406】
化合物２３３：６−（２−（３,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３４９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0407】
化合物２３４：６−（２−（３,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３４８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0408】
化合物２３５：６−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３７２ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0409】
化合物２３６：５−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３５５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0410】
化合物２３７：６−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３６６ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0411】
化合物２３８：６−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３６７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0412】
化合物２３９：５−（２−（４−クロロ−２,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３７１ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0413】
化合物２４０：６−（２−（４−クロロ−２,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３８８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0414】
化合物２４１：６−（２−（４−クロロ−２,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３８３ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0415】
化合物２４２：６−（２−（４−クロロ−２,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３８２ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0416】
化合物２４３：５−（２−（４−クロロ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３６３ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0417】
化合物２４４：６−（２−（４−クロロ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３８０ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0418】
化合物２４５：６−（２−（４−クロロ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３７５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0419】
化合物２４６：６−（２−（４−クロロ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３７６ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0420】
化合物２４７：６−（２−（３,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３６６ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0421】
化合物２４８：５−（２−（２,３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３５１ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0422】
化合物２４９：６−（２−（２,３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３６８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0423】
化合物２５０：６−（２−（２,３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３６３ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0424】
化合物２５１：６−（２−（２,３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３６２ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0425】
化合物２５２：６−（２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３６７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0426】
化合物２５３：６−（２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３８４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0427】
化合物２５４：６−（２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３７９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0428】
化合物２５５：６−（２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３７８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0429】
化合物２５６：６−（２−（４−メトキシ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３５９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0430】
化合物２５７：６−（２−（４−メトキシ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３７６ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0431】
化合物２５８：６−（２−（４−メトキシ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３８８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0432】
化合物２５９：６−（２−（４−メトキシ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３９０ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0433】
化合物２６０：５−（２−（３,４−ジフルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３５１ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0434】
化合物２６１：６−（２−（３,４−ジフルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３６８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0435】
化合物２６２：６−（２−（３,４−ジフルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.８９（ｍ，２Ｈ）、８.００（ｍ，１Ｈ）、７.８９（ｍ，１Ｈ）、７.５７（ｍ，１Ｈ）、７.３０（ｍ，１Ｈ）、７.１８（ｍ，１Ｈ）、４.２５（ｔ，Ｊ＝６.３Ｈｚ，２Ｈ）、２.９２（ｔ，Ｊ＝６.３Ｈｚ，２Ｈ）、２.６１（ｍ，２Ｈ）、２.００（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３６３ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0436】
化合物２６３：６−（２−（３,４−ジフルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３６２ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0437】
化合物２６４：５−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） １３.２（ｓ，１Ｈ）、８.１０（ｓ，１Ｈ）、７.８３（ｍ，１Ｈ）、７.５７（ｍ，２Ｈ）、７.５１（ｍ，１Ｈ）、７.２５（ｍ，３Ｈ）、３.８９（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８４（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５４（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３５３ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0438】
化合物２６５：６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ９.４３（ｓ，１Ｈ）、８.２７（ｓ，１Ｈ）、８.１２（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.５８（ｍ，１Ｈ）、７.５１（ｍ，１Ｈ）、７.２５（ｍ，２Ｈ）、３.９５（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８５（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５６（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３７０ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0439】
化合物２６６：６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.９５（ｍ，２Ｈ）、８.１３（ｍ，１Ｈ）、８.１１（ｍ，１Ｈ）、７.７８（ｍ，１Ｈ）、７.６１（ｍ，１Ｈ）、７.２９（ｍ，２Ｈ）、４.０７（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.８８（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.５６（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３６５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0440】
化合物２６７：６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.９１（ｍ，１Ｈ）、８.３７（ｍ，１Ｈ）、８.０８（ｍ，１Ｈ）、８.０３（ｍ，１Ｈ）、７.６９（ｍ，１Ｈ）、７.５８（ｍ，２Ｈ）、７.２９（ｍ，２Ｈ）、４.０１（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８７（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５３（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３６４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0441】
化合物２６８：５−（２−（２,４−ジフルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） １３.２（ｓ，１Ｈ）、８.０３（ｍ，１Ｈ）、７.６５（ｍ，１Ｈ）、７.４６（ｍ，２Ｈ）、７.１６（ｍ，１Ｈ）、６.９８（ｍ，１Ｈ）、４.０４（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８４（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５５（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３５１ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0442】
化合物２６９：６−（２−（２,４−ジフルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ９.３６（ｍ，１Ｈ）、８.１２（ｍ，１Ｈ）、８.００（ｍ，１Ｈ）、７.４８（ｍ，１Ｈ）、７.３１（ｍ，１Ｈ）、７.０１（ｍ，１Ｈ）、４.１０（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８６（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５６（ｍ，２Ｈ）、２.２０（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３６８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0443】
化合物２７０：６−（２−（２,４−ジフルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.９０（ｍ，２Ｈ）、８.０２（ｍ，１Ｈ）、７.９４（ｍ，１Ｈ）、７.６７（ｍ，１Ｈ）、７.５３（ｍ，１Ｈ）、７.０６（ｍ，１Ｈ）、４.２１（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.８９（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.５９（ｍ，２Ｈ）、２.２０（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３６３ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0444】
化合物２７１：６−（２−（２,４−ジフルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.８５（ｍ，１Ｈ）、８.３０（ｍ，１Ｈ）、７.９２（ｍ，２Ｈ）、７.５１（ｍ，３Ｈ）、７.０２（ｍ，１Ｈ）、４.１６（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８８（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５９（ｍ，２Ｈ）、２.２１（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３６２ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0445】
化合物２７２：５−（２−（３−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３６７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0446】
化合物２７３：６−（２−（３−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ９.４３（ｓ，１Ｈ）、８.２７（ｍ，１Ｈ）、８.１１（ｍ，１Ｈ）、７.４９（ｍ，１Ｈ）、７.２９（ｍ，２Ｈ）、３.９６（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８５（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５３（ｍ，２Ｈ）、２.１４（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３８４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0447】
化合物２７４：６−（２−（３−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.９４（ｍ，２Ｈ）、８.１２（ｍ，１Ｈ）、８.０８（ｍ，１Ｈ）、７.７７（ｍ，１Ｈ）、７.３２（ｍ，２Ｈ）、４.０８（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８７（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５８（ｍ，２Ｈ）、２.１５（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３７９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0448】
化合物２７５：６−（２−（３−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.９１（ｍ，１Ｈ）、８.３７（ｍ，１Ｈ）、８.０８（ｍ，１Ｈ）、８.０２（ｍ，１Ｈ）、７.６７（ｍ，１Ｈ）、７.５５（ｍ，１Ｈ）、７.３１（ｍ，２Ｈ）、４.０２（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８６（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５５（ｍ，２Ｈ）、２.１４（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３７８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0449】
化合物２７６：５−（２−（４−フルオロ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３４７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0450】
化合物２７７：６−（２−（４−フルオロ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３６４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0451】
化合物２７８：６−（２−（４−フルオロ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３５９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0452】
化合物２７９：６−（４−フルオロ−３,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３５８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0453】
化合物２８０：５−（２−（２,４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） １３.１（ｓ，１Ｈ）、８.０３（ｍ，１Ｈ）、７.６７（ｍ，１Ｈ）、７.４７（ｍ，１Ｈ）、７.２８（ｍ，１Ｈ）、７.１３（ｍ，１Ｈ）、６.９９（ｍ，１Ｈ）、４.０５（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８４（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５２（ｍ，２Ｈ）、２.０１（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３４７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0454】
化合物２８１：６−（２−（２,４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ９.３６（ｓ，１Ｈ）、８.１４（ｍ，１Ｈ）、７.９９（ｍ，１Ｈ）、７.３１（ｍ，２Ｈ）、７.０３（ｍ，１Ｈ）、４.１１（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.８６（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.５７（ｍ，２Ｈ）、２.０２（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３６４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0455】
化合物２８２：６−（２−（２,４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.８６（ｍ，１Ｈ）、８.３１（ｍ，１Ｈ）、７.９３（ｍ，２Ｈ）、７.５１（ｍ，２Ｈ）、７.３５（ｍ，１Ｈ）、７.０４（ｍ，１Ｈ）、４.１８（ｔ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.８８（ｔ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.５９（ｍ，２Ｈ）、２.０１（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３５９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0456】
化合物２８３：６−（２−（２,４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.９０（ｍ，２Ｈ）、８.０１（ｍ，１Ｈ）、７.９６（ｍ，１Ｈ）、７.６５（ｍ，１Ｈ）、７.３８（ｍ，１Ｈ）、７.０７（ｍ，１Ｈ）、４.２２（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.８９（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.６０（ｍ，２Ｈ）、２.０２（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３５８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0457】
化合物２８４：５−（２−（２,５−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３４７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0458】
化合物２８５：６−（２−（２,５−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３６４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0459】
化合物２８６：６−（２−（２,５−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３５９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0460】
化合物２８７：６−（２−（２,５−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３５８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0461】
化合物２８８：５−（２−（２−クロロ−４,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３７１ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0462】
化合物２８９：６−（２−（２−クロロ−４,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３８８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0463】
化合物２９０：６−（２−（２−クロロ−４,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３８２ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0464】
化合物２９１：６−（２−（２−クロロ−４,５−ジフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３８３ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0465】
化合物２９２：５−（２−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３３３ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0466】
化合物２９３：６−（２−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３５０ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0467】
化合物２９４：６−（２−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３４５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0468】
化合物２９５：６−（２−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３４４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0469】
化合物２９６：５−（２−（５−クロロ−４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） １３.１（ｓ，１Ｈ）、８.０３（ｍ，１Ｈ）、７.６４（ｍ，１Ｈ）、７.４８（ｍ，１Ｈ）、７.２５（ｍ，２Ｈ）、７.０７（ｍ，１Ｈ）、４.０８（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８５（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５６（ｍ，２Ｈ）、１.９５（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３６７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0470】
化合物２９７：６−（２−（５−クロロ−４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ９.３６（ｓ，１Ｈ）、８.１３（ｍ，１Ｈ）、７.９８（ｍ，１Ｈ）、７.２５（ｍ，３Ｈ）、４.１４（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８７（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５９（ｍ，２Ｈ）、１.９７（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３８４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0471】
化合物２９８：６−（２−（５−クロロ−４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.８９（ｍ，２Ｈ）、８.０１（ｍ，１Ｈ）、７.８９（ｍ，１Ｈ）、７.５７（ｍ，１Ｈ）、７.３２（ｍ，２Ｈ）、４.２５（ｔ，Ｊ＝６.３Ｈｚ，２Ｈ）、２.８７（ｔ，Ｊ＝６.３Ｈｚ，２Ｈ）、２.６１（ｍ，２Ｈ）、２.０１（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３７９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0472】
化合物２９９：６−（２−（５−クロロ−４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.８４（ｍ，１Ｈ）、８.３０（ｍ，１Ｈ）、７.８９（ｍ，２Ｈ）、７.５１（ｍ，１Ｈ）、７.４１（ｍ，１Ｈ）、７.２８（ｍ，２Ｈ）、４.２０（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８６（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.６０（ｍ，２Ｈ）、１.９７（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３７８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0473】
化合物３００：５−（２−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３３３ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0474】
化合物３０１：６−（２−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３５０ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0475】
化合物３０２：６−（２−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３４５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0476】
化合物３０３：６−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３４４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0477】
化合物３０４：５−（２−（ｏ−トリル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３１５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0478】
化合物３０５：６−（２−（ｏ−トリル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３３２ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0479】
化合物３０６：６−（２−（ｏ−トリル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３２７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0480】
化合物３０７：６−（２−（ｏ−トリル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３２６ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0481】
化合物３０８：５−（２−（４−フルオロ−２,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３４７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0482】
化合物３０９：６−（２−（４−フルオロ−２,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３６４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0483】
化合物３１０：６−（２−（４−フルオロ−２,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３５９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0484】
化合物３１１：６−（４−フルオロ−２,５−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３５８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0485】
化合物３１２：５−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３６７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0486】
化合物３１３：６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３８４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0487】
化合物３１４：６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.８７（ｍ，２Ｈ）、７.９９（ｍ，１Ｈ）、７.８６（ｍ，１Ｈ）、７.５７（ｍ，１Ｈ）、７.３１（ｍ，１Ｈ）、７.２０（ｍ，１Ｈ）、４.２８（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.８８（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.６２（ｍ，２Ｈ）、２.２２（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３７９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0488】
化合物３１５：６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３７８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0489】
化合物３１６：５−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３６７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0490】
化合物３１７：６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３８４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0491】
化合物３１８：６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.８８（ｍ，２Ｈ）、８.００（ｍ，１Ｈ）、７.８５（ｍ，１Ｈ）、７.５９（ｍ，１Ｈ）、７.４５（ｍ，１Ｈ）、７.３１（ｍ，１Ｈ）、４.２６（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８９（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５９（ｍ，２Ｈ）、２.２２（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３７９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0492】
化合物３１９：６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３７８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0493】
化合物３２０：Ｎ−（３−（３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−２−イル）フェニル）−２−フルオロベンゼンスルホンアミド；ＭＳ ｍ／ｅ：４７４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0494】
化合物３２１：６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；ＭＳ ｍ／ｅ：４８６ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0495】
化合物３２２：６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン；ＭＳ ｍ／ｅ：４８５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0496】
化合物３２３：６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：４９１ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0497】
化合物３２４：２’−（４−フルオロフェニル）−３’−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］；ＭＳ ｍ／ｅ：３７３ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0498】
化合物３２５：６−（２’−（４−フルオロフェニル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］−３’−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３９０ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0499】
化合物３２６：２’−（４−フルオロフェニル）−３’−（キノキサリン−６−イル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］；ＭＳ ｍ／ｅ：３８５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0500】
化合物３２７：２’−（４−フルオロフェニル）−３’−（キノリン−６−イル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］；ＭＳ ｍ／ｅ：３８４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0501】
化合物３２８：５−（２−（４−フルオロ−２,３−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３４７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0502】
化合物３２９：６−（２−（４−フルオロ−２,３−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３６４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0503】
化合物３３０：６−（２−（４−フルオロ−２,３−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３５９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0504】
化合物３３１：６−（２−（４−フルオロ−２,３−ジメチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３５８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0505】
化合物３３２：３’−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−２’−（４−フルオロフェニル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］−４−カルボン酸；ＭＳ ｍ／ｅ：４４８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0506】
化合物３３５：（３’−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−２’−（４−フルオロフェニル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］−４−イル）メタノール；ＭＳ ｍ／ｅ：４３４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0507】
化合物３３６：（２’−（４−フルオロフェニル）−３’−（キノキサリン−６−イル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］−４−イル）メタノール；ＭＳ ｍ／ｅ：４２９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0508】
化合物３３３：エチル ２’−（４−フルオロフェニル）−３’−（キノキサリン−６−イル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］−４−カルボキシラート；ＭＳ ｍ／ｅ：４７１ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0509】
化合物３３４：２’−（４−フルオロフェニル）−３’−（キノキサリン−６−イル）−５’Ｈ,７’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１,６’−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール］−４−カルボン酸；ＭＳ ｍ／ｅ：４４３ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0510】
化合物３３７：６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.９１（ｍ，２Ｈ）、８.０４（ｍ，１Ｈ）、７.９７（ｍ，１Ｈ）、７.７１（ｍ，１Ｈ）、７.６２（ｍ，１Ｈ）、７.３９（ｍ，１Ｈ）、７.１４（ｍ，１Ｈ）、４.０２（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８８（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.６０（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３６５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0511】
化合物３３８：６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.８７（ｍ，１Ｈ）、８.３１（ｍ，１Ｈ）、７.９５（ｍ，２Ｈ）、７.５７（ｍ，３Ｈ）、７.３４（ｍ，１Ｈ）、７.１１（ｍ，１Ｈ）、４.１５（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.８９（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.５９（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３６４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0512】
化合物３３９：６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ９.３８（ｍ，１Ｈ）、８.１５（ｍ，１Ｈ）、８.０２（ｍ，１Ｈ）、７.５８（ｍ，１Ｈ）、７.３４（ｍ，２Ｈ）、７.１１（ｍ，１Ｈ）、４.０９（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８８（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５９（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３７０ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0513】
化合物３４０：６−（２−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.８５（ｍ，１Ｈ）、８.２９（ｍ，１Ｈ）、７.８８（ｍ，２Ｈ）、７.５０（ｍ，１Ｈ）、７.３９（ｍ，１Ｈ）、７.２１（ｍ，l ３Ｈ）、４.２１（ｔ，Ｊ＝６.３Ｈｚ，２Ｈ）、２.８９（ｔ，Ｊ＝６.３Ｈｚ，２Ｈ）、２.６０（ｍ，２Ｈ）、１.９８（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３６０ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0514】
化合物３４１：６−（４−メチル−３−（３−（キノキサリン−６−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−２−イル）フェニル）キノキサリン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.８８（ｍ，４Ｈ）、８.０８（ｍ，３Ｈ）、７.９９（ｍ，２Ｈ）、７.７１（ｍ，３Ｈ）、７.４０（ｍ，１Ｈ）、４.２９（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.９３（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.６４（ｍ，２Ｈ）、２.１３（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：４５５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0515】
化合物３４２：６−（２−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３６１ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0516】
化合物３４３：６−（２−（２,５−ジクロロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３８０ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0517】
化合物３４４：６−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キナゾリン−４−アミン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.３７（ｓ，１Ｈ）、８.１６（ｍ，１Ｈ）、７.８１（ｂｓ，２Ｈ）、７.６１（ｍ，１Ｈ）、７.５３（ｍ，１Ｈ）、７.４０（ｍ，１Ｈ）、７.１９（ｍ，１Ｈ）、４.１４（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.９２（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.５８（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３８２ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0518】
化合物３４５：６−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キナゾリン−４−アミン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.３７（ｓ，１Ｈ）、８.１３（ｍ，１Ｈ）、７.８２（ｂｓ，２Ｈ）、７.５９（ｍ，３Ｈ）、７.４０（ｍ，１Ｈ）、４.１４（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８９（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５５（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３８２ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0519】
化合物３４６：６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キナゾリン−４−アミン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.３６（ｓ，１Ｈ）、８.１５（ｍ，１Ｈ）、７.７９（ｂｓ，２Ｈ）、７.６０（ｍ，１Ｈ）、７.５６（ｓ，１Ｈ）、７.４８（ｍ，１Ｈ）、７.３３（ｍ，１Ｈ）、７.１０（ｍ，１Ｈ）、４.１４（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８９（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.６０（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３８０ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0520】
化合物３４７：６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キナゾリン−４−アミン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.３９（ｓ，１Ｈ）、８.２８（ｍ，１Ｈ）、７.８２（ｂｓ，２Ｈ）、７.６６（ｓ，２Ｈ）、７.６０（ｍ，１Ｈ）、７.２５（ｍ，２Ｈ）、４.００（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８７（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５５（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３８０ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0521】
化合物３４８：６−（２−（２,５−ジクロロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３８１ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0522】
化合物３４９：６−（２−（２,５−ジクロロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ９.３６（ｓ，１Ｈ）、８.０９（ｍ，１Ｈ）、７.９９（ｍ，１Ｈ）、７.４９（ｍ，１Ｈ）、７.４０（ｍ，２Ｈ）、７.２４（ｍ，１Ｈ）、４.１６（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.８８（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.５９（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３８６ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0523】
化合物３５０：６−（２−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３６６ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0524】
化合物３５１：６−（２−（４−メトキシフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３４３ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0525】
化合物３５２：６−（２−（４−メトキシフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３４２ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0526】
化合物３５３：２−（２−メトキシエトキシ）−７−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.５７（ｓ，１Ｈ）、７.９４（ｍ，１Ｈ）、７.６９（ｍ，１Ｈ）、７.６１（ｍ，１Ｈ）、７.４３（ｍ，２Ｈ）、４.５３（ｍ，２Ｈ）、４.１６（ｍ，２Ｈ）、３.７２（ｍ，２Ｈ）、３.２９（ｓ，３Ｈ）、２.８９（ｍ，２Ｈ）、２.５８（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：４４１ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0527】
化合物１１７：２−（２−メトキシエトキシ）−７−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−５,６−ジヒドロ−７λ２−イミダゾ［３,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.５９（ｓ，１Ｈ）、７.９７（ｍ，１Ｈ）、７.７３（ｍ，１Ｈ）、７.４７（ｍ，１Ｈ）、７.２４（ｍ，１Ｈ）、４.５４（ｍ，２Ｈ）、４.１６（ｍ，２Ｈ）、３.７２（ｍ，２Ｈ）、３.２９（ｓ，３Ｈ）、２.９０（ｍ，２Ｈ）、２.５９（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：４４１ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0528】
化合物３５４：７−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−２−（２−メトキシエトキシ）キノキサリン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.５７（ｓ，１Ｈ）、７.９４（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.６８（ｍ，１Ｈ）、７.６１（ｍ，１Ｈ）、７.４７（ｍ，１Ｈ）、７.３７（ｍ，１Ｈ）、７.１３（ｔ，Ｊ＝９.６Ｈｚ，１Ｈ）、４.５２（ｍ，２Ｈ）、４.１５（ｍ，２Ｈ）、３.７１（ｍ，２Ｈ）、３.２９（ｓ，３Ｈ）、２.８９（ｍ，２Ｈ）、２.６８（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：４３９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0529】
化合物３５５：７−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−２−（２−メトキシエトキシ）キノキサリン；ＭＳ ｍ／ｅ：４３９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0530】
化合物３５６：６−（２−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.８５（ｍ，１Ｈ）、８.２９（ｍ，１Ｈ）、７.９０（ｍ，２Ｈ）、７.５２（ｍ，２Ｈ）、７.４０（ｍ，１Ｈ）、７.０９（ｍ，１Ｈ）、６.９２（ｍ，１Ｈ）、４.１６（ｔ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.８８（ｔ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.６１（ｍ，２Ｈ）、２.２８（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３４４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0531】
化合物３５８：７−（２−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−２−（２−メトキシエトキシ）キノキサリン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.５４（ｍ，１Ｈ）、７.９１（ｍ，１Ｈ）、７.６６（ｍ，１Ｈ）、７.４２（ｍ，２Ｈ）、７.１１（ｍ，１Ｈ）、６.９４（ｍ，１Ｈ）、４.５１（ｍ，２Ｈ）、４.１７（ｔ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，２Ｈ）、３.７１（ｍ，２Ｈ）、）、３.２９（ｓ，３Ｈ）、２.８８（ｔ，Ｊ＝６.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.４８（ｍ，２Ｈ）、２.２９（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：４１９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0532】
化合物３５７：６−（２−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.８９（ｍ，２Ｈ）、８.０１（ｍ，１Ｈ）、７.９３（ｍ，１Ｈ）、７.６７（ｍ，１Ｈ）、７.４３（ｍ，１Ｈ）、７.１１（ｍ，１Ｈ）、６.９４（ｍ，１Ｈ）、４.２１（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８９（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.６０（ｍ，２Ｈ）、２.２９（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３４５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0533】
化合物３５９：２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−７−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；ＭＳ ｍ／ｅ：４３３ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0534】
化合物３６０：７−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）−２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）キノキサリン；ＭＳ ｍ／ｅ：４３１ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0535】
化合物３６１：Ｎ,Ｎ−ジメチル−２−（（７−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン−２−イル）オキシ）エタン−１−アミン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.５６（ｓ，１Ｈ）、８.０１（ｍ，１Ｈ）、７.９５（ｍ，１Ｈ）、７.７２（ｍ，１Ｈ）、７.４４（ｍ，２Ｈ）、７.２２（ｍ，１Ｈ）、４.４９（ｍ，２Ｈ）、４.１６（ｍ，２Ｈ）、２.９０（ｍ，２Ｈ）、２.６７（ｍ，２Ｈ）、２.５９（ｍ，２Ｈ）、２.２０（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：４５４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0536】
化合物３６２：Ｎ,Ｎ−ジメチル−２−（（７−（２−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン−２−イル）オキシ）エタン−１−アミン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.５４（ｓ，１Ｈ）、７.９４（ｍ，１Ｈ）、７.６８（ｍ，１Ｈ）、７.６１（ｍ，１Ｈ）、７.４３（ｍ，２Ｈ）、４.４９（ｍ，２Ｈ）、４.１６（ｍ，２Ｈ）、２.８９（ｍ，２Ｈ）、２.６６（ｍ，２Ｈ）、２.５８（ｍ，２Ｈ）、２.２０（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：４５４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0537】
化合物３６３：２−（（７−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン−２−イル）オキシ）−Ｎ,Ｎ−ジメチルエタン−１−アミン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.５４（ｓ，１Ｈ）、７.９３（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.６８（ｍ，１Ｈ）、７.６１（ｍ，１Ｈ）、７.４６（ｍ，１Ｈ）、７.３７（ｍ，１Ｈ）、７.１３（ｔ，Ｊ＝９.３Ｈｚ，１Ｈ）、４.４８（ｔ，Ｊ＝５.７Ｈｚ，２Ｈ）、４.１６（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８９（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.６６（ｔ，Ｊ＝５.７Ｈｚ，２Ｈ）、２.５８（ｍ，２Ｈ）、２.２０（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：４５２ （Ｍ＋Ｈ）＋
スキーム２：二環式イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾールの一般的合成
【化78】
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【0538】
工程１：２’,４’−ジフルオロアセトフェノン（８.０ｇ、５１.３ミリモル）の室温でのジクロロメタン（６０ｍＬ）中溶液に、臭素（８.１ｇ、５０.９ミリモル）のジクロロメタン（２５ｍＬ）中溶液を滴下して加えた。添加が終了するとすぐに、その得られた溶液を室温で１時間攪拌した。次に氷水を反応フラスコに加え、その混合物を１５分間攪拌した。有機層を分離し、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して２−ブロモ−１−（２,４−ジフルオロフェニル）エタン−１−オン（１０.２ｇ、８５％）を淡黄色の油状物として得た。
【0539】
工程２：２−ブロモ−１−（２,４−ジフルオロフェニル）エタン−１−オン（８.４ｇ、３５.７ミリモル）およびオキサゾール−２−アミン（２.０ｇ、２３.８ミリモル）のＴＨＦ（３６ｍＬ）およびアセトニトリル（６０ｍＬ）中混合物を室温で２０時間攪拌した。得られた沈殿物を濾過で集め、アセトニトリルで洗浄し、真空下で乾燥させて１−（２,４−ジフルオロフェニル）−２−（２−イミノオキサゾール−３（２Ｈ）−イル）エタン−１−オン臭化水素酸塩（５.４ｇ、７１％）を白色の固体として得た。
【0540】
工程３：１−（２,４−ジフルオロフェニル）−２−（２−イミノオキサゾール−３（２Ｈ）−イル）エタン−１−オン臭化水素酸塩（５.４ｇ、１６.９ミリモル）の０℃でのトルエン（４０ｍＬ）中混合物に、トルエン中１.０ＭＴｉＣｌ４溶液（４４ｍＬ）を滴下して加えた。添加が終了するとすぐに、得られた混合物を０℃で０.５時間攪拌し、次に１００℃で３時間加熱した。該混合物を室温に冷却した。トルエンをデカンテーションで除去した後、氷を反応フラスコに加えた。Ｎａ２ＣＯ３を添加することでその混合物のｐＨを８に調整し、つづいて酢酸エチルを加えた。該混合物を１時間攪拌し、次に珪藻土のパッドを通して濾過した。濾液を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して残渣を得、それを酢酸エチル／ヘキサン（１／１）で溶出するクロマトグラフィーに付して精製し、６−（２,４−ジフルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール（３.０ｇ、８０％）を淡白色の固体として得た。
【0541】
工程４：６−（２,４−ジフルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール（３.０ｇ、１３.６ミリモル）およびＮＩＳ（３.２ｇ、１４.０ミリモル）のＤＭＦ（３５ｍＬ）中混合物を室温で１時間攪拌した。次に該混合物を水とジクロロメタンの間に分配した。有機層を分離し、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して残渣を得、それを酢酸エチル／ヘキサン（２／３）で溶出するクロマトグラフィーに付して精製し、６−（２,４−ジフルオロフェニル）−５−ヨードイミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール（４.２ｇ、８３％）を白色の固体として得た。
【0542】
工程５：６−（２,４−ジフルオロフェニル）−５−ヨードイミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール（１.１ｇ、３.２ミリモル）、６−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）キノリン（１.１ｇ、４.４ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０.２ｇ、０.２ミリモル）および２.０Ｍ水性Ｎａ２ＣＯ３（４.０ｍＬ）の１,２−ジメトキシエタン（２１ｍＬ）、ＥｔＯＨ（９ｍＬ）および水（６ｍＬ）中混合物にマイクロ波を１５０℃で０.５時間照射した。次に該混合物を水と酢酸エチルの間に分配した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して残渣を得、それを酢酸エチルで溶出するクロマトグラフィーに付して精製し、化合物１５８：５−（キノリン−６−イル）−６−（２,４−ジフルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール（０.８ｇ、７３％）を白色の固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.８８（ｍ，１Ｈ）、８.３７（ｍ，２Ｈ）、８.１４（ｍ，１Ｈ）、８.０３（ｍ，１Ｈ）、７.９５（ｍ，１Ｈ）、７.６５（ｍ，１Ｈ）、７.５４（ｍ，２Ｈ）、７.２０（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３４８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0543】
化合物１２６：６−（４−フルオロフェニル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） １３.２（ｓ，１Ｈ）、８.１０（ｍ，１Ｈ）、７.９９（ｍ，２Ｈ）、７.９０（ｍ，１Ｈ）、７.６０（ｍ，１Ｈ）、７.５０（ｍ，２Ｈ）、７.３２（ｍ，１Ｈ）、７.０９（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３１９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0544】
化合物１２７：５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.４２（ｍ，１Ｈ）、８.３１（ｍ，１Ｈ）、８.１０（ｍ，２Ｈ）、８.０４（ｍ，１Ｈ）、７.５１（ｍ，３Ｈ）、７.１３（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３３６ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0545】
化合物１２８：６−（４−フルオロフェニル）−５−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） １３.１（ｓ，１Ｈ）、８.１０（ｍ，１Ｈ）、８.０４（ｍ，２Ｈ）、７.８２（ｍ，１Ｈ）、７.５６（ｍ，３Ｈ）、７.１２（ｍ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３１９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0546】
化合物１２９：６−（４−フルオロフェニル）−５−（イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン−６−イル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.８０（ｍ，１Ｈ）、８.１２（ｍ，１Ｈ）、８.０３（ｍ，１Ｈ）、７.９６（ｍ，１Ｈ）、７.５７（ｍ，４Ｈ）、７.１４（ｍ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３１９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0547】
化合物１３０：６−（４−フルオロフェニル）−５−（キノキサリン−６−イル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３３１ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0548】
化合物１３３：６−（３,４−ジフルオロフェニル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） １３.２（ｓ，１Ｈ）、８.１２（ｍ，１Ｈ）、８.００（ｍ，２Ｈ）、７.９３（ｍ，１Ｈ）、７.５８（ｍ，２Ｈ）、７.３６（ｍ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３３７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0549】
化合物１３４：６−（３,４−ジフルオロフェニル）−５−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） １３.２（ｓ，１Ｈ）、８.１２（ｍ，１Ｈ）、８.０４（ｍ，２Ｈ）、７.８５（ｍ，１Ｈ）、７.６３（ｍ，１Ｈ）、７.４７（ｍ，１Ｈ）、７.３２（ｍ，２Ｈ）、７.１５（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３３７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0550】
化合物１３５：５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（３,４−ジフルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ９.４４（ｍ，１Ｈ）、８.３６（ｍ，１Ｈ）、８.１４（ｍ，２Ｈ）、８.０６（ｍ，１Ｈ）、７.５１（ｍ，２Ｈ）、７.３１（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３５４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0551】
化合物１３６：６−（３,４−ジフルオロフェニル）−５−（キノキサリン−６−イル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.９６（ｍ，２Ｈ）、８.２４（ｍ，１Ｈ）、８.１８（ｍ，１Ｈ）、８.１１（ｍ，２Ｈ）、７.８５（ｍ，１Ｈ）、７.５２（ｍ，１Ｈ）、７.３４（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３４９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0552】
化合物１３７：６−（３,４−ジフルオロフェニル）−５−（イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン−６−イル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.８２（ｍ，１Ｈ）、８.１３（ｍ，１Ｈ）、８.０５（ｍ，１Ｈ）、７.９７（ｍ，１Ｈ）、７.６４（ｍ，２Ｈ）、７.５４（ｍ，１Ｈ）、７.３６（ｍ，２Ｈ）、７.１６（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３３７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0553】
化合物１３９：６−（ｍ−トリル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） １３.２（ｓ，１Ｈ）、７.９８（ｍ，２Ｈ）、７.５７（ｍ，３Ｈ）、７.３６（ｍ，２Ｈ）、７.２０（ｍ，１Ｈ）、７.１０（ｍ，１Ｈ）、７.００（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３１５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0554】
化合物１４０：６−（ｍ−トリル）−５−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） １３.１（ｓ，１Ｈ）、８.０５（ｍ，２Ｈ）、７.８０（ｍ，１Ｈ）、７.５９（ｍ，１Ｈ）、７.４０（ｍ，１Ｈ）、７.２２（ｍ，１Ｈ）、７.１２（ｍ，２Ｈ）、７.０３（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３１５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0555】
化合物１４１：５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（ｍ−トリル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ９.４２（ｓ，１Ｈ）、８.３１（ｍ，１Ｈ）、８.１２（ｍ，１Ｈ）、８.０７（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、８.０３（ｍ，１Ｈ）、７.５１（ｍ，１Ｈ）、７.３９（ｍ，１Ｈ）、７.２２（ｍ，１Ｈ）、７.１４（ｍ，１Ｈ）、７.０５（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３３２ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0556】
化合物１４２：５−（キノキサリン−６−イル）−６−（ｍ−トリル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.９５（ｍ，１Ｈ）、８.２５（ｍ，１Ｈ）、８.１５（ｍ，１Ｈ）、８.０８（ｍ，１Ｈ）、８.０３（ｍ，２Ｈ）、７.８１（ｍ，１Ｈ）、７.４２（ｓ，１Ｈ）、７.２０（ｍ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３２７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0557】
化合物１４３：６−（ｍ−トリル）−５−（イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン−６−イル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３１５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0558】
化合物１４４：５−（キノリン−６−イル）−６−（ｍ−トリル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.９０（ｍ，１Ｈ）、８.３８（ｍ，１Ｈ）、８.２１（ｍ，１Ｈ）、８.１３（ｍ，１Ｈ）、８.０３７（ｍ，１Ｈ）、７.９９（ｍ，１Ｈ）、７.６８（ｍ，１Ｈ）、７.５６（ｍ，１Ｈ）、７.４２（ｓ，１Ｈ）、７.２５（ｍ，１Ｈ）、７.１６（ｍ，１Ｈ）、７.０８（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３２６ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0559】
化合物１４５：５−（キノリン−６−イル）−６−（３,４−ジフルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.９３（ｍ，１Ｈ）、８.４０（ｍ，１Ｈ）、８.１８（ｍ，２Ｈ）、８.０６（ｍ，２Ｈ）、７.６７（ｍ，１Ｈ）、７.５６（ｍ，２Ｈ）、７.３４（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３４８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0560】
化合物１４６：５−（キノリン−６−イル）−６−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.９０（ｍ，１Ｈ）、８.３８（ｍ，１Ｈ）、８.２０（ｍ，１Ｈ）、８.１３（ｍ，１Ｈ）、８.０８（ｍ，１Ｈ）、８.０１（ｍ，１Ｈ）、７.５７（ｍ，３Ｈ）、７.１６（ｍ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３３０ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0561】
化合物１４７：６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−５−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） １３.０（ｓ，１Ｈ）、８.２３（ｍ，１Ｈ）、８.０８（ｍ，２Ｈ）、７.７７（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.５５（ｍ，３Ｈ）、７.０７（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３５５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0562】
化合物１４８：６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−５−（イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン−６−イル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.７４（ｍ，１Ｈ）、８.２６（ｍ，１Ｈ）、８.１２（ｍ，１Ｈ）、７.９６（ｍ，１Ｈ）、７.６０（ｍ，４Ｈ）、７.１２（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３５５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0563】
化合物１４９：５−（キノキサリン−６−イル）−６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.９３（ｍ，２Ｈ）、８.４０（ｍ，１Ｈ）、８.１６（ｍ，１Ｈ）、８.０８（ｄ，Ｊ＝９.０Ｈｚ，１Ｈ）、８.０３（ｍ，１Ｈ）、７.７８（ｍ，１Ｈ）、７.７０（ｍ，１Ｈ）、７.５７（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３６７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0564】
化合物１５０：５−（キノリン−６−イル）−６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.８８（ｍ，１Ｈ）、８.３７（ｍ，２Ｈ）、８.１６（ｍ，１Ｈ）、８.０４（ｍ，１Ｈ）、７.９７（ｍ，１Ｈ）、７.６９（ｍ，１Ｈ）、７.５７（ｍ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３６６ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0565】
化合物１５１：５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３７２ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0566】
化合物１５２：６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） １３.２（ｓ，１Ｈ）、８.１９（ｍ，１Ｈ）、８.０７（ｍ，２Ｈ）、７.８０（ｍ，１Ｈ）、７.５７（ｍ，３Ｈ）、７.２３（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３５５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0567】
化合物１５４：６−（２,４−ジフルオロフェニル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） １３.１（ｓ，１Ｈ）、８.１８（ｍ，１Ｈ）、８.０６（ｍ，２Ｈ）、７.７７（ｓ，１Ｈ）、７.５５（ｍ，２Ｈ）、７.１６（ｍ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３３７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0568】
化合物１５５：６−（２,４−ジフルオロフェニル）−５−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） １３.０（ｓ，１Ｈ）、８.２２（ｍ，１Ｈ）、８.０７（ｍ，２Ｈ）、７.７２（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.５９（ｍ，２Ｈ）、７.１９（ｍ，２Ｈ）、７.０５（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３３７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0569】
化合物１５６：５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（２,４−ジフルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ９.３９（ｍ，１Ｈ）、８.３０（ｍ，１Ｈ）、８.２３（ｍ，１Ｈ）、８.１１（ｍ，１Ｈ）、８.０２（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.６１（ｍ，１Ｈ）、７.３５（ｍ，１Ｈ）、７.２１（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３５４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0570】
化合物１５７：６−（２,４−ジフルオロフェニル）−５−（キノキサリン−６−イル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.９１（ｍ，２Ｈ）、８.４０（ｍ，１Ｈ）、８.１５（ｍ，１Ｈ）、８.０７（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.９９（ｍ，１Ｈ）、７.７５（ｍ，１Ｈ）、７.６５（ｍ，１Ｈ）、７.２４（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３４９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0571】
化合物１５９：６−（２,４−ジフルオロフェニル）−５−（イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン−６−イル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.７０（ｍ，１Ｈ）、８.２５（ｍ，１Ｈ）、８.１７（ｓ，１Ｈ）、８.０９（ｍ，１Ｈ）、７.９２（ｓ，１Ｈ）、７.５８（ｍ，３Ｈ）、７.１９（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３３７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0572】
化合物１６０：６−（２,３,４−トリフルオロフェニル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） １３.２（ｓ，１Ｈ）、８.２０（ｍ，１Ｈ）、８.０８（ｍ，２Ｈ）、７.８２（ｍ，１Ｈ）、７.５９（ｍ，１Ｈ）、７.３５（ｍ，２Ｈ）、２.２３（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３５５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0573】
化合物１６１：５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（２,３,４−トリフルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ９.４０（ｓ，１Ｈ）、８.３１（ｍ，１Ｈ）、８.２７（ｍ，１Ｈ）、８.１３（ｍ，１Ｈ）、８.０５（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.３９（ｍ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３７２ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0574】
化合物１６２：５−（キノリン−６−イル）−６−（２,３,４−トリフルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.８８（ｍ，１Ｈ）、８.３８（ｍ，２Ｈ）、８.１６（ｍ，１Ｈ）、８.０６（ｍ，１Ｈ）、７.９７（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.５８（ｍ，２Ｈ）、７.４０（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３６６ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0575】
化合物１６３：５−（イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン−６−イル）−６−（２,３,４−トリフルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３５５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0576】
化合物１６４：５−（キノキサリン−６−イル）−６−（２,３,４−トリフルオロフェニル）イミダゾ［２,１−ｂ］オキサゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ９.９４（ｍ，２Ｈ）、８.４１（ｍ，１Ｈ）、８.１７（ｍ，１Ｈ）、８.０８（ｍ，１Ｈ）、８.０５（ｍ，１Ｈ）、７.７６（ｍ，１Ｈ）、７.４３（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３６７ （Ｍ＋Ｈ）＋
スキーム３：ピロロジノイミダゾールの一般的合成
【化79】
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【0577】
工程１：２’,３’,５’−トリフルオロアセトフェノン（８.９ｇ、５１.３ミリモル）の室温でのジクロロメタン（６０ｍＬ）中溶液に、臭素（８.１ｇ、５０.９ミリモル）のジクロロメタン（２５ｍＬ）中溶液を滴下して加えた。添加が終了するとすぐに、得られた溶液を室温で１時間攪拌した。次に氷水を反応フラスコに加え、該混合物を１５分間攪拌した。有機層を分離し、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して２−ブロモ−１−（２,３,５−トリフルオロフェニル）エタン−１−オン（１０.６ｇ、８２％）を淡黄色の油状物として得た。
【0578】
工程２：２−ブロモ−１−（２,３,５−トリフルオロフェニル）エタン−１−オン（９.０ｇ、３５.６ミリモル）および１−アセチルグアニジン（１０.８ｇ、１０７.１ミリモル）のＤＭＦ（１００ｍＬ）中混合物を室温で４８時間攪拌した。次にその反応混合物を減圧下で濃縮して残渣を得、それを酢酸エチルで溶出するクロマトグラフィーに付して精製し、Ｎ−（４−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）アセトアミド（２.９ｇ、３２％）を淡白色の固体として得た。
【0579】
工程３：Ｎ−（４−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）アセトアミド（０.３ｇ、１.２ミリモル）、１,２−ジブロモエタン（０.７ｇ、３.６ミリモル）、Ｃｓ２ＣＯ３（１.９ｇ、５.８ミリモル）のＤＭＦ（１５ｍＬ）中混合物を８０℃で５時間攪拌した。室温に冷却した後、次のその反応混合物を水とジクロロメタンの間に分配した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して残渣を得、それを酢酸エチルで溶出するクロマトグラフィーに付して精製し、１−（６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン（０.２ｇ、５９％）を淡白色の固体として得た。
【0580】
工程４：１−（６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン（０.２ｇ、０.７ミリモル）の０℃でのジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０.１ｇ、０.７ミリモル）を添加した。得られた混合物を室温で２０分間攪拌し、次に水とジクロロメタンの間に分配した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して残渣を得、それを酢酸エチル／ヘキサン（１／１）で溶出するクロマトグラフィーに付して精製し、１−（５−ブロモ−６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン（０.２ｇ、７９％）を淡白色の固体として得た。
【0581】
工程５：１−（５−ブロモ−６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン（０.１ｇ、０.３ミリモル）、６−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）キノキサリン（０.１ｇ、０.４ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０.２ｇ、０.０２ミリモル）およびＫ２ＣＯ３（０.０７ｇ、０.５ミリモル）のトルエン（５ｍＬ）およびＥｔＯＨ（０.２ｍＬ）中混合物を１００℃で１８時間攪拌した。次に該混合物を減圧下で濃縮して残渣を得、それを酢酸エチル／ヘキサン（８／２）で溶出するクロマトグラフィーに付して精製し、１−（５−（キノキサリン−６−イル）−６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン（０.０５ｇ、４１％）を淡白色の固体として得た。
【0582】
工程６：１−（５−（キノキサリン−６−イル）−６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン（０.０５ｇ、０.１ミリモル）および１.０Ｍ水性ＮａＯＨ（０.１５ｍＬ）のＥｔＯＨ（５ｍＬ）中混合物を６０℃で２時間攪拌した。次に該混合物を減圧下で濃縮して残渣を得、それをジクロロメタン／ＭｅＯＨ（１０／０.５）で溶出するクロマトグラフィーに付して精製し、化合物１１１：６−（６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）キノキサリン（０.０３ｇ、６１％）を淡白色の固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.８８（ｍ，２Ｈ）、８.０１（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.９２（ｓ，１Ｈ）、７.６７（ｄ，Ｊ＝８.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.４３（ｍ，１Ｈ）、７.２０（ｍ，１Ｈ）、４.２８（ｍ，２Ｈ）、３.９１（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３６８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0583】
化合物１０３：６−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；ＭＳ ｍ／ｅ：３７３ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0584】
化合物１０４：１−（５−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ９.０５（ｍ，１Ｈ）、８.５４（ｓ，１Ｈ）、７.８５（ｍ，１Ｈ）、７.６６（ｍ，１Ｈ）、７.５０（ｍ，２Ｈ）、４.３３（ｍ，４Ｈ）、２.４９（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３９９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0585】
化合物１０５：６−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３５７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0586】
化合物１０６：６−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）キノキサリン；ＭＳ ｍ／ｅ：３６８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0587】
化合物１０７：６−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）キノロン；ＭＳ ｍ／ｅ：３６７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0588】
化合物１０８：６−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３５６ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0589】
化合物１０９：１−（５−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.９９（ｍ，１Ｈ）、８.５１（ｓ，１Ｈ）、７.８１（ｍ，１Ｈ）、７.４７（ｍ，１Ｈ）、７.３９（ｍ，１Ｈ）、７.１９（ｍ，１Ｈ）、６.４０（ｓ，１Ｈ）、４.２０（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、３.８７（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３９９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0590】
化合物１１０：６−（６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）キノロン；ＭＳ ｍ／ｅ：３６７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0591】
化合物１１２：２−（６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ９.００（ｍ，１Ｈ）、８.９２（ｍ，１Ｈ）、８.３２（ｍ，１Ｈ）、７.９３（ｍ，１Ｈ）、７.５７（ｍ，１Ｈ）、７.２０（ｍ，１Ｈ）、４.３１（ｔ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，２Ｈ）、３.９３（ｔ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３７３ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0592】
化合物１１３：６−（６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）キナゾリン−４−アミン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.３５（ｓ，１Ｈ）、８.０９（ｍ，１Ｈ）、７.７７（ｂｓ，１Ｈ）、７.５６（ｍ，１Ｈ）、７.４９（ｍ，１Ｈ）、７.３５（ｍ，１Ｈ）、７.１４（ｍ，１Ｈ）、６.３６（ｍ，１Ｈ）、４.２２（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、３.８８（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３８３ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0593】
化合物１１６：２−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）チエノ［３,２−ｃ］ピリジン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.９８（ｍ，１Ｈ）、８.３０（ｍ，１Ｈ）、７.９０（ｍ，１Ｈ）、７.５７（ｍ，２Ｈ）、７.４５（ｓ，１Ｈ）、６.５０（ｍ，１Ｈ）、４.３１（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、３.９３（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３７３ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0594】
化合物１１４：１−（５−（３−（２−メトキシエトキシ）キノキサリン−６−イル）−６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−１−イル）エタン−１−オン；ＭＳ ｍ／ｅ：４８４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0595】
化合物１１５：２−（２−メトキシエトキシ）−７−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）キノキサリン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.５２（ｍ，１Ｈ）、７.８７（ｍ，１Ｈ）、７.６１（ｍ，１Ｈ）、７.４８（ｍ，３Ｈ）、６.３８（ｍ，１Ｈ）、４.５２（ｍ，２Ｈ）、４.２４（ｍ，２Ｈ）、３.８９（ｍ，２Ｈ）、３.７２（ｍ，２Ｈ）、３.３０（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：４４２ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0596】
化合物１１８：５−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−２−カルボン酸；ＭＳ ｍ／ｅ：４０１ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0597】
化合物１１９：５−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−１−アセチル−６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−２−カルボン酸；ＭＳ ｍ／ｅ：４４３ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0598】
化合物１２０：Ｎ,Ｎ−ジメチル−２−（（７−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）キノキサリン−２−イル）オキシ）エタン−１−アミン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.４８（ｍ，１Ｈ）、７.８７（ｍ，１Ｈ）、７.６０（ｍ，１Ｈ）、７.５５（ｍ，１Ｈ）、７.４５（ｍ，２Ｈ）、６.３７（ｍ，１Ｈ）、４.４８（ｔ，Ｊ＝６.０Ｈｚ，２Ｈ）、４.２４（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、３.８９（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.６６（ｔ，Ｊ＝６.０Ｈｚ，２Ｈ）、２.２０（ｓ，６Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：４５５ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0599】
化合物１２１：（５−（［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン−６−イル）−６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−２−イル）メタノール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.９９（ｍ，１Ｈ）、８.５１（ｍ，１Ｈ）、７.８１（ｍ，１Ｈ）、７.４６（ｍ，１Ｈ）、７.３９（ｍ，１Ｈ）、７.１９（ｍ，１Ｈ）、４.９７（ｍ，１Ｈ）、４.３０（ｍ，２Ｈ）、３.９５（ｍ，１Ｈ）、３.５３（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３８７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0600】
化合物１２２：４−（２−（（７−（６−（２,４,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−５−イル）キノキサリン−２−イル）オキシ）エチル）モルホリン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.６１（ｍ，１Ｈ）、８.０２（ｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，１Ｈ）、７.７９（ｍ，１Ｈ）、７.６５（ｍ，３Ｈ）、７.５２（ｍ，１Ｈ）、４.７６（ｍ，２Ｈ）、４.４０（ｍ，２Ｈ）、４.１２（ｍ，４Ｈ）、３.９１（ｍ，２Ｈ）、３.７２（ｍ，２Ｈ）、３.６４（ｍ，４Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：ＭＳ ｍ／ｅ：４９７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0601】
化合物１２３：（５−（キノリン−６−イル）−６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−２−イル）メタノール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.８４（ｍ，１Ｈ）、８.３１（ｍ，１Ｈ）、７.９１（ｍ，２Ｈ）、７.５３（ｍ，２Ｈ）、７.３９（ｍ，１Ｈ）、７.１６（ｍ，１Ｈ）、６.５５（ｍ，１Ｈ）、４.９９（ｍ，１Ｈ）、４.３３（ｍ，２Ｈ）、３.９８（ｍ，１Ｈ）、３.５４（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：ＭＳ ｍ／ｅ：３９７ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0602】
化合物１２４：（５−（キノキサリン−６−イル）−６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−２−イル）メタノール；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.８８（ｍ，２Ｈ）、８.０１（ｄ，Ｊ＝９.０Ｈｚ，１Ｈ）、７.９１（ｍ，１Ｈ）、７.６６（ｍ，１Ｈ）、７.４３（ｍ，１Ｈ）、７.２０（ｍ，１Ｈ）、６.６４（ｍ，１Ｈ）、５.０１（ｍ，１Ｈ）、４.３６（ｍ，２Ｈ）、４.０４（ｍ，１Ｈ）、３.５５（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３９８ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0603】
化合物１２５：５−（キノキサリン−６−イル）−６−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１,２−ａ］イミダゾール−２−カルボン酸；ＭＳ ｍ／ｅ：４１２ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0604】
化合物１６５：６−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−５,６,７,８−テトラヒドロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン−３−イル）キノロン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.８７（ｍ，１Ｈ）、８.３０（ｍ，１Ｈ）、７.９５（ｍ，１Ｈ）、７.８４（ｍ，１Ｈ）、７.５７（ｍ，１Ｈ）、７.５２（ｍ，１Ｈ）、７.３０（ｍ，１Ｈ）、７.１０（ｍ，１Ｈ）、６.７３（ｍ，１Ｈ）、３.８４（ｍ，２Ｈ）、３.２７（ｍ，２Ｈ）、１.９３（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３８１ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0605】
化合物１６６：６−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−５,６,７,８−テトラヒドロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン−３−イル）−［１,２,４］トリアゾロ［１,５−ａ］ピリジン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.９２（ｍ，１Ｈ）、８.５１（ｍ，１Ｈ）、７.８３（ｍ，１Ｈ）、７.５３（ｍ，１Ｈ）、７.３２（ｍ，１Ｈ）、７.１６（ｍ，１Ｈ）、６.７６（ｍ，１Ｈ）、３.８１（ｍ，２Ｈ）、３.２６（ｍ，２Ｈ）、１.９３（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３７１ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0606】
化合物１６７：２−（２−メトキシエトキシ）−７−（２−（２,３,５−トリフルオロフェニル）−５,６,７,８−テトラヒドロイミダゾ［１,２−ａ］ピリミジン−３−イル）キノキサリン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.５６（ｍ，１Ｈ）、７.９２（ｍ，１Ｈ）、７.６２（ｍ，１Ｈ）、７.４２（ｍ，１Ｈ）、７.３３（ｍ，１Ｈ）、７.１１（ｍ，１Ｈ）、６.７７（ｍ，１Ｈ）、４.５３（ｍ，２Ｈ）、３.８７（ｍ，２Ｈ）、３.８１（ｍ，２Ｈ）、３.３０（ｍ，５Ｈ）、１.９２（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：４５６ （Ｍ＋Ｈ）＋
スキーム４：２−（ピリジン−２−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾールの一般的合成
【化80】
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【0607】
工程１：２−ブロモ−１−（ピリジン−２−イル）エタン−１−オン臭化水素酸塩（１.４ｇ、５.０ミリモル）、３,４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−アミン塩酸塩（２.５ｇ、２０ミリモル）およびＮａ２ＣＯ３（３.２ｇ、３０ミリモル）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中混合物を８０℃で１８時間攪拌した。室温に冷却した後、次に該反応混合物を水とジクロロメタンの間に分配した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して残渣を得、それをジクロロメタン／メタノール／水酸化アンモニウム（１５／１／０.０５）で溶出するクロマトグラフィーに付して精製し、２−（ピリジン−２−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール（０.８ｇ、８６％）を褐色の油状物として得た。
【0608】
工程２：２−（ピリジン−２−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール（０.８ｇ、４.３ミリモル）のジクロロメタン（４０ｍＬ）中溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０.８ｇ、４.３ミリモル）を室温で添加した。その混合物を室温で２０分間攪拌し、次にＮａＨＣＯ３飽和水溶液でクエンチさせた。有機層を分離し、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して残渣を得、それを酢酸エチルでトリチュレートし、３−ブロモ−２−（ピリジン−２−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール（１.０ｇ、８８％）を淡白色の固体として得た。
【0609】
工程３：３−ブロモ−２−（ピリジン−２−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール（０.１３ｇ、０.５ミリモル）、６−（４,４,５,５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）キノリン（０.１５ｇ、０.６ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０.０３ｇ、０.０２５ミリモル）およびＫ２ＣＯ３（０.１４ｇ、１ミリモル）のトルエン（４.５ｍＬ）およびＥｔＯＨ（０.２５ｍＬ）中混合物を１００℃で１８時間攪拌した。次に該混合物を減圧下で濃縮して残渣を得、それをジクロロメタン／メタノール／水酸化アンモニウム（７／１／０.０５）で溶出するクロマトグラフィーに付して精製し、６−（２−（ピリジン−２−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン（０.１１ｇ、７１％）を白色の固体として得た。
【0610】
化合物３６４：６−（２−（６−メチルピリジン−２−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、３００ＭＨｚ） ９.２７（ｓ，１Ｈ）、８.１９（ｄ，Ｊ＝１.２Ｈｚ，１Ｈ）、８.０５（ｄ，Ｊ＝８.５Ｈｚ，１Ｈ）、７.６１（ｔ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.５５（ｄｄ，Ｊ＝８.５、１.７Ｈｚ，１Ｈ）、７.３８（ｄ，Ｊ＝７.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.０９（ｄ，Ｊ＝７.９Ｈｚ，１Ｈ）、４.１２（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、３.００（ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，２Ｈ）、２.７０（ｐ，Ｊ＝７.３Ｈｚ，２Ｈ）、２.３３（ｓ，３Ｈ）.；ＭＳ ｍ／ｅ：３３３ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0611】
化合物３６５：５−（２−（ピリジン−２−イル）−３ａ,４,５,６−テトラヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、３００ＭＨｚ） ８.３６（ｍ，１Ｈ）、８.０５（ｍ，１Ｈ）、７.８２（ｍ，１Ｈ）、７.６９（ｍ，１Ｈ）、７.５２（ｍ，２Ｈ）、７.３２（ｍ，１Ｈ）、７.１９（ｍ，１Ｈ）、４.０５（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.９９（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.６７（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３０１ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0612】
化合物３６６：６−（２−（ピリジン−２−イル）−３ａ,４,５,６−テトラヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、３００ＭＨｚ） ８.３９（ｍ，１Ｈ）、８.０５（ｍ，１Ｈ）、７.７５（ｍ，２Ｈ）、７.５４（ｍ，２Ｈ）、７.２２（ｍ，１Ｈ）、７.１１（ｍ，１Ｈ）、４.１０（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、３.００（ｔ，Ｊ＝７.２Ｈｚ，２Ｈ）、２.６６（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３０１ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0613】
化合物３６７：６−（２−（ピリジン−２−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、３００ＭＨｚ） ９.２６（ｍ，１Ｈ）、８.３５（ｍ，１Ｈ）、８.１３（ｍ，１Ｈ）、８.０４（ｍ，１Ｈ）、７.７４（ｍ，１Ｈ）、７.６０（ｍ，１Ｈ）、７.５２（ｍ，１Ｈ）、７.２２（ｍ，１Ｈ）、４.１０（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.９９（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.６９（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３１９ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0614】
化合物３６８：６−（２−（ピリジン−２−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノキサリン；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ、３００ＭＨｚ） ８.８６（ｍ，２Ｈ）、８.３２（ｍ，１Ｈ）、８.１４（ｍ，１Ｈ）、８.０４（ｍ，１Ｈ）、７.８１（ｍ，２Ｈ）、７.７２（ｍ，１Ｈ）、７.２５（ｍ，１Ｈ）、４.１９（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、３.０３（ｔ，Ｊ＝７.５Ｈｚ，２Ｈ）、２.７２（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３１４ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0615】
化合物３６９：６−（２−（ピリジン−２−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）キノリン；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、３００ＭＨｚ） ８.８８（ｍ，１Ｈ）、８.３４（ｍ，１Ｈ）、８.２２（ｍ，１Ｈ）、８.１０（ｍ，１Ｈ）、７.９４（ｍ，１Ｈ）、７.８７（ｍ，１Ｈ）、７.７６（ｍ，２Ｈ）、７.５３（ｍ，１Ｈ）、７.１２（ｍ，１Ｈ）、４.０４（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.８９（ｔ，Ｊ＝６.９Ｈｚ，２Ｈ）、２.５６（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ；ＭＳ ｍ／ｅ：３１３ （Ｍ＋Ｈ）＋
【0616】
化合物３７０：６−（２−（ピリジン−２−イル）−６,７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１,２−ａ］イミダゾール−３−イル）イミダゾ［１,２−ａ］ピリジン；ＭＳ ｍ／ｅ：３０２ （Ｍ＋Ｈ）＋
実施例２：アルファスクリーン（AlphaＳcreen）（登録商標）シュアファイア（ＳureFire）（登録商標）ＳＭＡＤ３（ｐ‐Ｓｅｒ４２３／４２５）アッセイ
【0617】
内在性細胞のｐ−ＳＭＡＤ−３（Ｓｅｒ４２３／４２５）の細胞溶解液中のリン酸化を測定するのに、受容体活性化のモジュレータ（例えば、アゴニストおよびアンタゴニスト）ならびに上流の事象の小型分子の阻害剤などの細胞内で作用する試剤の両方をスクリーニングするためのシステムである、ｐ−ＳＭＡＤ−３（Ｓｅｒ４２３／４２５）シュアファイア（登録商標）アッセイが設計された。該アッセイはクローン化または内在性のいずれかの受容体によるｐ−ＳＭＡＤ−３（Ｓｅｒ４２３／４２５）の活性化を測定し、初代細胞に適用され得る。
ｐ−ＳＭＡＤ−３（Ｓｅｒ４２３／４２５）シュアファイア（登録商標）アッセイプロトコル
工程Ａ：バッファの調製
【0618】
１Ｘ溶解バッファ：５Ｘ溶解バッファ（１ｍｌ）を滅菌水（４ｍｌ）で希釈した。希釈した後に、余分な１Ｘ溶解バッファは活性を喪失することなく５回まで凍結と解凍を行うことができる。
【0619】
活性化バッファ：該バッファは３７℃までゆっくりと加温処理に付され、それを静かに混合して再び懸濁させた。活性化バッファは活性を喪失することなく室温で貯蔵され得る。
【0620】
反応バッファ：該バッファは使用中において４℃に保持された。
【0621】
アルファスクリーン（登録商標）プロテインＡ ＩｇＧキット：該キットは４℃の暗所で貯蔵された。
【0622】
反応バッファ＋活性化バッファ＋アルファスクリーン（登録商標）アクセプタビーズ：反応バッファ（４０部）、活性化バッファ（１０部）およびアクセプタビーズ（１部）を混合し、その混合物を室温で貯蔵してその日のうちに用いた。混合物を３８４−ウェルプレートに加え、余分な混合物は廃棄した。
【0623】
希釈バッファ＋アルファスクリーン（登録商標）ドナービーズ：希釈バッファ（２０部）およびドナービーズ（１部）を混合し、その混合物を室温で貯蔵してその日のうちに用いた。余分な混合物は廃棄した。
【0624】
アッセイ対照サンプル：水（２５０μｌ）で復元した後、溶解物は−２０℃で単回使用のアリコートにて保持された。
【0625】
工程Ｂ：サンプルおよび細胞の調製
【0626】
２９３ＦＴおよびＲＭＳ１３接着細胞に対する９６−ウェルアッセイプロトコルが、手動で、あるいは液体処理ロボットを用いてハイスループットにて実施され得る。
【0627】
細胞（９６ウェルプレートに付き８０μＬの細胞）をコラーゲン被覆の組織培養プレート中のＲＰＭＩまたはフリースタイル（FreeＳtyle）培地（Invitrogen）に入れ、一夜インキュベートした。手分析では、ＧＤＦ８について６枚のプレート、ＴＧＦβについて６枚のプレート、そして任意のＡｌｋ５ｃａ（構成的に活性なＡｌｋ５）について６枚のプレートを用いた。
【0628】
化合物の希釈プレートは次のようにして調製された：ＤＭＳＯ（１２μＬ）を９６−ウェルプレートの第１列に移し、ＤＭＳＯ（１６μＬ）を９６−ウェルプレートの第２−１２列に移した。１２μＬの化合物の溶液をＤＭＳＯ含有の９６−ウェルプレートの第１列に移した。ＤＭＳＯ含有の９６−ウェルプレートの第１０列まで３倍希釈を行った。
【0629】
工程Ｃ：処理および解析
【0630】
細胞含有のプレートを化合物で約１０分間処理し、次にリガンドを加えた。ＧＤＦ８またはＴＧＦｂをプレートに加えて刺激させた。２９３ＦＬ細胞を３７℃で９０分間刺激させ、ＲＭＳ１３細胞を３７℃で６０分間刺激させた。次に細胞から培地を取り除き、１Ｘ溶解バッファ（約２５μＬ）を添加し、そのプレートをプレート振盪器で５−１０分間静かに揺り動かした。
【0631】
溶解物（５μＬ）を３８４−ウェルの浅いプレートに配置し、気泡の発生を回避した。これに、反応バッファ＋活性化バッファ＋アルファスクリーン（登録商標）アクセプタービーズの混合物（５μＬ）を加えた。該プレートを付着性カバーで密封し、光を（例えば、金属ホイルで）遮断し、プレート振盪器で２時間にわたって室温で静かに揺り動かした。
【0632】
次に希釈バッファ＋アルファスクリーン（登録商標）ドナービーズ（２μＬ）を加え、そのプレートをプレート振盪器上でさらに１.５時間インキュベートさせた。終了後、該プレートをシナジー（Synergy）−４またはエンスピアー（Enspire）プレートリーダーでアルファスクリーン（登録商標）ｐＳＭＡＤ３（登録商標）設定値を用いて読み取った。
【0633】
ＧＤＦ８（データ＝ＧＤＦ ｐＳＭＡＤ（ＭＰＣ１１）（μＭ））およびＴＧＦ−β（データ＝ＴＧＦ−β ｐＳＭＡＤ（ＭＰＣ−１１）（μＭ））のシグナル伝達の阻害についての代表的結果を表１に示す（Ａ＝＜０.０５μＭ、Ｂ＝０.０５−＜０.１μＭ、Ｃ＝０.１−＜１.０μＭ、Ｄ＝＞１.０μＭ）：
【0634】
【表94】
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【0635】
【表95】
[この文献は図面を表示できません]
【0636】
【表96】
[この文献は図面を表示できません]
【0637】
【表97】
[この文献は図面を表示できません]
【0638】
【表98】
[この文献は図面を表示できません]
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