特許 6813960 化合物、及びそれを含む有機発光素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6813960

(24)【登録日】2020年12月22日

(45)【発行日】2021年1月13日

(54)【発明の名称】化合物、及びそれを含む有機発光素子

(51)【国際特許分類】

   C07D 471/14 20060101AFI20201228BHJP

   H01L 51/50 20060101ALI20201228BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20201228BHJP

【ＦＩ】

   C07D471/14 102

   C07D471/14CSP

   H05B33/14 B

   H05B33/22 B

   H05B33/22 D

   C09K11/06 690

   C09K11/06 660

【請求項の数】17

【全頁数】77

(21)【出願番号】特願2016-79783(P2016-79783)

(22)【出願日】2016年4月12日

(65)【公開番号】特開2017-88592(P2017-88592A)

(43)【公開日】2017年5月25日

【審査請求日】2019年4月3日

(31)【優先権主張番号】10-2015-0154759

(32)【優先日】2015年11月4日

(33)【優先権主張国】KR

(73)【特許権者】

【識別番号】512187343

【氏名又は名称】三星ディスプレイ株式會社

【氏名又は名称原語表記】Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．

(74)【代理人】

【識別番号】110002619

【氏名又は名称】特許業務法人ＰＯＲＴ

(72)【発明者】

【氏名】朴 俊 河

(72)【発明者】

【氏名】金 榮 國

(72)【発明者】

【氏名】沈 文 基

(72)【発明者】

【氏名】李 銀 永

(72)【発明者】

【氏名】李 孝 榮

(72)【発明者】

【氏名】鄭 恩 在

(72)【発明者】

【氏名】黄 ▲せき▼ 煥

【審査官】 三木 寛

(56)【参考文献】

【文献】 特表２０１３−５３６１７０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１６−１６０２０８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２０１７−５３６３４９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 RSC Advances，２０１４年，Vol.4(51)，p.26757-26770

【文献】 Chemistry - An Asian Journal，２０１５年，Vol.10(6)，p.1281-1285

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ ４７１／１４

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記化学式１で表示される化合物：

【化1】

前記化学式１において、
Ｒ_１からＲ_５，Ｒ_７からＲ_９は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
前記置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基における置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、−Ｓｉ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）、及び−Ｂ（Ｑ_１６）（Ｑ_１７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、−Ｓｉ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）、及び−Ｂ（Ｑ_２６）（Ｑ_２７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
のうちから選択され、
前記Ｑ_１１からＱ_１７、及びＱ_２１からＱ_２７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
Ｒ_６は下記化学式３ａから３ｇのうちいずれか一つであり、

【化2】

【化3】

前記化学式３ａから３ｇにおいて、
Ｈ_１は、ＣＲ_１１Ｒ_１２、ＮＲ_１３、ＯまたはＳを示し、
Ｒ_１１からＲ_１３、Ｚ_１及びＺ_２は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボン酸基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_２０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_２０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
Ｚ_１が複数個である場合、それぞれは同一であってもよく、異なっていてもよく、
ｐは、化学式３ａでは１から５の、化学式３ｂでは１から４の、化学式３ｄでは１から４の、化学式３ｅでは１から１０の、化学式３ｆでは１から６の、化学式３ｇでは１から９のうち任意の整数であり、
＊は、結合を示し、
前記化学式３ｅ及び３ｇにおいて、Ｚ_１及び＊は、環上のいずれの炭素原子に結合されていてもよいことを表し、前記化学式３ｆにおいて、Ｚ_１は一方のナフタレン環部分構造の、＊は他方のナフタレン環部分構造の、それぞれいずれの炭素原子に結合されていてもよいことを表す。

【請求項2】

前記化学式１において、Ｒ_１からＲ_５，Ｒ_７からＲ_９は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される、請求項１に記載の化合物。

【請求項3】

前記化学式１において、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_７及びＲ_８は、それぞれ独立して、水素、または重水素である、請求項１または２に記載の化合物。

【請求項4】

前記化学式１において、Ｒ_２及びＲ_９は、それぞれ独立して、下記化学式２ａから２ｅのうちいずれか一つである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物：

【化4】

前記化学式２ａから２ｅにおいて、
Ｚ_１は、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボン酸基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_２０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_２０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
Ｚ_１が複数個である場合、それぞれは同一であってもよく、異なっていてもよく、
ｐは、化学式２ａでは１から５の、化学式２ｂでは１から４の、化学式２ｃでは１から７の、化学式２ｄでは１から９の、化学式２ｅでは１から８のうち任意の整数であり、
＊は、結合を示し、
前記化学式２ｃから２ｅにおいて、Ｚ_１及び＊は、環上のいずれの炭素原子に結合されていてもよいことを表す。

【請求項5】

前記化学式１が下記化学式５である、請求項１に記載の化合物：

【化5】

前記化学式５において、Ｒ_６及びＲ_９の定義は前記化学式１と同様である。

【請求項6】

前記化学式１の化合物が下記化合物のうちのいずれか一つである、請求項１に記載の化合物：

【化6】

【化7】

【請求項7】

第１電極と、
前記第１電極に対向した第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に介在されて発光層を含んだ有機層と、を含み、
前記有機層が請求項１から６のいずれか１項に記載の化合物を含む、有機発光素子。

【請求項8】

前記第１電極がアノードであり、
前記第２電極がカソードであり、
前記有機層は、
ｉ）前記第１電極と前記発光層との間に介在され、正孔輸送層、正孔注入層及び電子阻止層のうちの少なくとも１層を含んだ正孔輸送領域と、
ｉｉ）前記発光層と前記第２電極との間に介在され、電子輸送層と、正孔阻止層、電子注入層のうちの少なくとも１層と、を含んだ電子輸送領域と、
を含む、請求項７に記載の有機発光素子。

【請求項9】

前記電子輸送領域は、請求項１から請求項６のいずれか１項に記載の化合物を含む、請求項８に記載の有機発光素子。

【請求項10】

前記電子輸送層は、請求項１から請求項６のいずれか１項に記載の化合物を含む、請求項８に記載の有機発光素子。

【請求項11】

前記正孔輸送領域は、電荷生成物質を含む、請求項８〜１０のいずれか１項に記載の有機発光素子。

【請求項12】

前記電荷生成物質は、ｐ−ドーパントである、請求項１１に記載の有機発光素子。

【請求項13】

前記ｐ−ドーパントは、ＨＴ−Ｄ１またはＦ４−ＴＣＮＱである、請求項１２に記載の有機発光素子：

【化8】

【請求項14】

前記電子輸送領域は、金属含有物質を含む、請求項８〜１３のいずれか１項に記載の有機発光素子。

【請求項15】

前記金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含む、請求項１４に記載の有機発光素子。

【請求項16】

前記Ｌｉ錯体は、ＥＴ−Ｄ１またはＥＴ−Ｄ２を含む、請求項１５に記載の有機発光素子：

【化9】

【請求項17】

請求項７〜１６のいずれか１項に記載の有機発光素子を具備し、前記有機発光素子の第１電極が薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結された、表示装置。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、化合物、及びそれを含む有機発光素子に関する。

【背景技術】

【0002】

有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であって、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性に優れ、多色化が可能であるという長所を有している。

【0003】

前記有機発光素子は、基板上部に第１電極が配置されており、前記第１電極上部に、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｒｅｇｉｏｎ）、発光層、電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｒｅｇｉｏｎ）及び第２電極が順次に形成されている構造を有することができる。前記第１電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第２電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。そして、励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

本発明が解決しようとする課題は、優秀な電子輸送能及び材料安定性を有しており、電子輸送材料として有用な化合物を開発し、それを利用して、高効率、低電圧、高輝度、長寿命の有機発光素子を製作することである。

【課題を解決するための手段】

【0005】

本発明の一形態によれば、下記化学式１で表示される化合物が提供される：

【0006】

【化1】

【0007】

前記化学式１において、
Ｒ_１からＲ_９は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
前記置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、−Ｓｉ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）、及び−Ｂ（Ｑ_１６）（Ｑ_１７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、−Ｓｉ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）、及び−Ｂ（Ｑ_２６）（Ｑ_２７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
のうちから選択され、
前記Ｑ_１１からＱ_１７、及びＱ_２１からＱ_２７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。

【0008】

本発明の他の一形態によって、第１電極と、前記第１電極に対向した第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在されて発光層を含んだ有機層と、を含み、前記有機層が前記化合物を含む有機発光素子が提供される。

【0009】

さらに、本発明のさらなる他の一形態によって、前記有機発光素子を具備し、前記有機発光素子の第１電極が薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結された平板表示装置が提供される。

【発明の効果】

【0010】

本発明の一形態に係る有機発光素子は、高効率であり、低駆動電圧を可能とし、高輝度を達成しうるものであり、かつ長寿命であるとの効果を示す。

【図面の簡単な説明】

【0011】

【図1】本発明の一形態に係る有機発光素子の構造を概略的に示した模式図である。

【発明を実施するための形態】

【0012】

本発明の一形態による化合物は、下記化学式１で表示される：

【0013】

【化2】

【0014】

前記化学式１において、
Ｒ_１からＲ_９は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
前記置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、−Ｓｉ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）、及び−Ｂ（Ｑ_１６）（Ｑ_１７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、−Ｓｉ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）、及び−Ｂ（Ｑ_２６）（Ｑ_２７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
のうちから選択され、
前記Ｑ_１１からＱ_１７、及びＱ_２１からＱ_２７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。

【0015】

有機発光素子に用いられる電子輸送物質としては、有機単分子物質であって、電子に対する安定度及び電子移動速度が相対的に優秀な有機金属錯体が望ましい。これらの中でも、安定性に優れ、電子親和度が大きいＡｌｑ_３が高い性能を有することが知られているが、青色発光素子に使用する場合、励起子ディフュージョン（ｅｘｃｉｔｏｎ ｄｉｆｆｕｓｉｏｎ）による発光のために、色純度に劣るという問題点がある。 また、フラボン（Ｆｌａｖｏｎ）誘導体やゲルマニウム誘導体やシリコンクロペンタジエン誘導体などが知られている。また、前記有機単分子物質としては、スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物に結合された２−ビフェニル−４−イル−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）誘導体と、正孔遮断能及び優秀な電子輸送能をいずれも有している２，２’，２”−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（ＴＰＢＩ）などがある。特に、ベンゾイミダゾール誘導体は、優秀な耐久性で広く知られている。

【0016】

しかし、そのような物質を電子輸送層として利用した有機発光素子は、発光寿命が短く、保存耐久性及び信頼性が低いという問題点を有している。前記問題点は、有機物質の物理的または化学的な変化、有機物質の光化学的または電気化学的な変化、負極の酸化、剥離現象及び耐久性に欠けているからである。

【0017】

前述の問題点を解決するために、本発明は、新規構造の化合物、及び前記化合物を含む有機発光素子を提供する。本発明の一形態に係る化合物は、優秀な電気的特性、高い電荷輸送能を有し、ガラス転移温度が高く、結晶化を防止することができる材料であり、赤色、緑色、青色、白などの全てのカラーの蛍光素子とリン光素子に適する電子輸送材料として有用であり、また、これを利用して、高効率、低電圧、高輝度、長寿命の有機発光素子を製作することができる。

【0018】

本発明の一形態に係る前記化学式１の化合物は、有機発光素子用の電子輸送材料または電子注入材料としての機能を有する。特に、化学式１の構造において、ピリド［２’，１’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］キノリンは、ヘテロ環構造であって、その構造が堅固であり、熱安定性が高いという傾向がある。そして、置換体が、ピリド［２’，１’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］キノリンで置換される場合には、分子の平面性が維持され、電子供与能を有することになるので、電子的な相互作用を期待することができる。また、置換体がピリド［２’，１’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］キノリンのベンゼン環位置に結合することになれば、分子構造の対称性（ｓｙｍｍｅｔｒｙ）が低くなるために、無定形（ａｍｏｒｐｈｏｕｓ）性が高くなり、その結果、素子製作時に、薄膜を形成するとき、安定性向上にも大きく寄与することが可能である。

【0019】

本発明の一形態によれば、前記化学式１において、Ｒ_１からＲ_９は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。

【0020】

本発明の一形態によれば、前記化学式１において、Ｒ_１、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_７及びＲ_８が、それぞれ独立して、水素、または重水素であってもよい。

【0021】

本発明の一形態によれば、前記化学式１において、Ｒ_２及びＲ_９が、それぞれ独立して、下記化学式２ａから２ｅのうちいずれか一つであってもよい：

【0022】

【化3】

【0023】

前記化学式２ａから２ｅにおいて、
Ｚ_１は、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボン酸基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_２０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_２０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
Ｚ_１が複数個である場合、それぞれは同一であってもよく、異なっていてもよく、
ｐは、化学式２ａでは１から５の、化学式２ｂでは１から４の、化学式２ｃでは１から７の、化学式２ｄでは１から９の、化学式２ｅでは１から８のうち任意の整数であり、
＊は、結合を示し、
前記化学式２ｃから２ｅにおいて、Ｚ_１及び＊は、環上のいずれの炭素原子に結合されていてもよいことを表す。

【0024】

本発明の一形態によれば、前記化学式１において、Ｒ_６が、下記化学式３ａから３ｇのうちいずれか一つであってもよい：

【0025】

【化4-1】

【0026】

【化4-2】

【0027】

前記化学式３ａから３ｇにおいて、
Ｈ_１は、ＣＲ_１１Ｒ_１２、ＮＲ_１３、ＯまたはＳを示し、
Ｒ_１１からＲ_１３、Ｚ_１及びＺ_２は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボン酸基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_２０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_２０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
Ｚ_１が複数個である場合、それぞれは同一であってもよく、異なっていてもよく、
ｐは、化学式３ａでは１から５の、化学式３ｂでは１から４の、化学式３ｄでは１から４の、化学式３ｅでは１から１０の、化学式３ｆでは１から６の、化学式３ｇでは１から９のうち任意の整数であり、
＊は、結合を示し、
前記化学式３ｅ及び３ｇにおいて、Ｚ_１及び＊は、環上のいずれの炭素原子に結合されていてもよいことを表し、前記化学式３ｆにおいて、Ｚ_１は一方のナフタレン環部分構造の、＊は他方のナフタレン環部分構造の、それぞれいずれの炭素原子に結合されていてもよいことを表す。

【0028】

本発明の一形態によれば、前記化学式１は、下記化学式４であってもよい：

【0029】

【化5】

【0030】

前記化学式４において、Ｒ_９の定義は前記化学式１と同様である。

【0031】

本発明の一形態によれば、前記化学式１が下記化学式５であってもよい：

【0032】

【化6】

【0033】

前記化学式５において、Ｒ_６及びＲ_９の定義は前記化学式１と同様である。

【0034】

本発明の一形態によれば、前記化学式１が下記化学式６であってもよい：

【0035】

【化7】

【0036】

前記化学式６において、Ｒ_２及びＲ_９の定義は前記化学式１と同様である。

【0037】

本発明の一形態によれば、前記化学式１の化合物は、下記化合物１から９０のうちいずれか一つであってもよいがこれらに制限されるものではない：

【0038】

【化8-1】

【0039】

【化8-2】

【0040】

【化8-3】

【0041】

【化8-4】

【0042】

【化8-5】

【0043】

【化8-6】

【0044】

本明細書において、「有機層」は、前記有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在された単一及び／または複数の全ての層を示す用語である。前記「有機層」の層に含まれた物質が有機物に限定されるものではない。

【0045】

本発明の一形態に係る有機発光素子は、第１電極と、第１電極に対向した第２電極と、第１電極と前記第２電極との間に介在されて発光層を含んだ有機層と、を含み、有機層が本発明の一形態に係る化合物を含むことが好ましい。

【0046】

図１は、本発明の一形態に係る有機発光素子１０の断面図を概略的に示した模式図である。前記有機発光素子１０は、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０を含む。

【0047】

以下、図１を参照し、本発明の一形態に係る有機発光素子の構造及び製造方法についての説明は、次の通りである。

【0048】

図１の第１電極１１０の下部、または第２電極１９０の上部には、基板が追加して配置されていてもよい。前記基板は、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性に優れるガラス基板または透明プラスチック基板を使用することができる。

【0049】

前記第１電極１１０は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して提供することによって形成されうる。前記第１電極１１０がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第１電極用物質は、高い仕事関数を有する物質のうちから選択されることが好ましい。前記第１電極１１０は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極であってもよい。第１電極用物質としては、透明であって伝導性に優れる。酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ_２）または酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。また、半透過型電極または反射型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質として、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）およびマグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）のうちの少なくとも一つでありうる。

【0050】

前記第１電極１１０は、単一層構造、または複数の層を有する多層構造を有することができる。例えば、前記第１電極１１０は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、これに限定されるものではない。

【0051】

前記第１電極１１０の上部には、有機層１５０が配置されている。前記有機層１５０は、発光層を含む。

【0052】

前記有機層１５０は、前記第１電極と前記発光層との間に介在される正孔輸送領域（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｒｅｇｉｏｎ）、及び前記発光層と前記第２電極との間に介在される電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｒｅｇｉｏｎ）をさらに含んでもよい。

【0053】

前記正孔輸送領域は、正孔輸送層（ＨＴＬ）、正孔注入層（ＨＩＬ）、バッファ層及び電子阻止層のうちの少なくとも一つを含み、前記電子輸送領域は、正孔阻止層（ＨＢＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）及び電子注入層（ＥＩＬ）のうちの少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。

【0054】

前記正孔輸送領域は、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。

【0055】

例えば、前記正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一層の構造を有するか、あるいは第１電極１１０から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、正孔注入層／正孔輸送層／バッファ層、正孔注入層／バッファ層、正孔輸送層／バッファ層または正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有することができるが、これらに限定されるものではない。

【0056】

前記正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ‐Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ：ｌａｓｅｒ ｉｎｄｕｃｅｄ ｔｈｅｒｍａｌ ｉｍａｇｉｎｇ）などの多様な方法を利用して、前記第１電極１１０の上部に、前記正孔注入層を形成することができる。

【0057】

真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、蒸着条件は、例えば、１００℃以上５００℃以下の蒸着温度、１０^−８ｔｏｒｒ以上１０^−３ｔｏｒｒ以下の真空度、及び０．０１Å／ｓｅｃ以上１００Å／ｓｅｃ以下の蒸着速度範囲内で、蒸着する正孔注入層用化合物、及び形成する正孔注入層構造を考慮して選択されうる。

【0058】

スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、２，０００ｒｐｍ以上５，０００ｒｐｍ以下のコーティング速度、及び８０℃以上２００℃以下の熱処理温度の範囲内で、蒸着する正孔注入層用化合物、及び形成する正孔注入層構造を考慮して選択されうる。

【0059】

前記正孔輸送領域が正孔輸送層を含む場合、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ）などの多様な方法を利用して、第１電極１１０の上部、または正孔注入層の上部に、前記正孔輸送層を形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔輸送層を形成する場合、正孔輸送層の蒸着条件及びコーティング条件は、前記正孔注入層の蒸着条件及びコーティング条件を参照することができる。

【0060】

前記正孔輸送領域は、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、α−ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表される化合物、または下記化学式２０２で表される化合物を含んでもよい：

【0061】

【化9-1】

【0062】

【化9-2】

【0063】

【化10】

【0064】

前記化学式２０１及び２０２において、
Ｌ_２０１からＬ_２０５は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘａ１からｘａ４は、互いに独立して、０、１、２及び３のうちから選択され、
ｘａ５は、１、２、３、４及び５のうちから選択され、
Ｒ_２０１からＲ_２０４は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。

【0065】

例えば、前記化学式２０１及び２０２としては、
Ｌ_２０１からＬ_２０５は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カバゾリレン基及びトリアジニレン基；
並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カバゾリレン基及びトリアジニレン基；
のうちから選択され、
ｘａ１からｘａ４は、互いに独立して、０、１または２であり、
ｘａ５は、１、２または３であり、
Ｒ_２０１からＲ_２０４は、互いに独立して、
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基；
並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アズレニル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基；
のうちから選択されるものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【0066】

前記化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａで表示されもする：

【0067】

【化11】

【0068】

例えば、前記化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａ−１で表されるものが挙げられるが、これに限定されるものではない：

【0069】

【化12】

【0070】

前記化学式２０２で表される化合物は、下記化学式２０２Ａで表されるものであってもよいが、これに限定されるものではない：

【0071】

【化13】

【0072】

前記化学式２０１Ａ、２０１Ａ−１及び２０２Ａにおいて、Ｌ_２０１からＬ_２０３、ｘａ１からｘａ３、ｘａ５、及びＲ_２０２からＲ_２０４に関する説明は、本明細書に記載されたところを参照し、Ｒ_２１１及びＲ_２１２は、Ｒ_２０３に関する説明を参照し、Ｒ_２１３からＲ_２１６は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。

【0073】

例えば、前記化学式２０１Ａ、２０１Ａ−１及び２０２Ａとしては、
Ｌ_２０１からＬ_２０３は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カバゾリレン基及びトリアジニレン基；
並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カバゾリレン基及びトリアジニレン基；
のうちから選択され、
ｘａ１からｘａ３は、互いに独立して、０または１であり、
Ｒ_２０２からＲ_２０４、Ｒ_２１１及びＲ_２１２は、互いに独立して、
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基；
並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基；
のうちから選択され、
Ｒ_２１３及びＲ_２１４は、互いに独立して、
Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基；
並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基；
のうちから選択され、
Ｒ_２１５及びＲ_２１６は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基及びトリアジニル基；
並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基；
のうちから選択され、
ｘａ５は、１または２であるものが挙げられる。

【0074】

また、前記化学式２０１Ａ及び２０１Ａ−１において、Ｒ_２１３及びＲ_２１４は、互いに結合し、飽和環または不飽和環を形成していてもよい。

【0075】

前記化学式２０１で表される化合物、及び前記化学式２０２で表される化合物は、下記化合物ＨＴ１からＨＴ２０を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。

【0076】

【化14-1】

【0077】

【化14-2】

【0078】

【化14-3】

【0079】

前記正孔輸送領域の厚みは、１００Å以上１０，０００Å以下であることが好ましく、例えば、１００Å以上１，０００Å以下であることがより好ましい。前記正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層をいずれも含むものであるならば、前記正孔注入層の厚みは、１００Å以上１０，０００Å以下であることが好ましく、例えば、１００Å以上１，０００Å以下であることがより好ましく、前記正孔輸送層の厚みは、５０Å以上２，０００Å以下であることが好ましく、例えば、１００Å以上１，５００Å以下であることがより好ましい。前記正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。

【0080】

前記正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含むことが好ましい。前記電荷生成物質は、前記正孔輸送領域内に、均一にまたは不均一に分散している。

【0081】

前記電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントであることが好ましい。前記ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちの一つであってもよい、これらに限定されるものではない。例えば、前記ｐ−ドーパントの非限定的な例としては、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；並びに下記化合物ＨＴ−Ｄ１など挙げることができるが、これらに限定されるものではない。ｐ−ドーパントは、これらの中でも、ＨＴ−Ｄ１またはＦ４−ＴＣＮＱであることが好ましい。

【0082】

【化15】

【0083】

前記正孔輸送領域は、前述のような電子阻止層、正孔注入層及び正孔輸送層以外に、バッファ層をさらに含んでもよい。前記バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を上昇させる機能を有する層である。前記バッファ層に含まれる物質としては、正孔輸送領域に含まれる物質を使用することができる。電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する機能を有する層である。

【0084】

前記第１電極１１０の上部、または正孔輸送領域の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ）などの多様な方法を利用して、発光層を形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって、発光層を形成する場合、発光層の蒸着条件及びコーティング条件は、前記正孔注入層の蒸着条件及びコーティング条件を参照することができる。

【0085】

前記有機発光素子１０がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、各発光層、各個別副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にパターニングされうる。または、前記発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層が積層された構造を有するか、赤色光発出物質、緑色光発出物質及び青色光放出物質が層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。

【0086】

前記発光層は、ホスト及びドーパントを含むことが好ましい。

【0087】

前記ホストは、例えば、下記ＴＰＢｉ、ＴＢＡＤＮ、ＡＤＮ（「ＤＮＡ」ともいう）、ＣＢＰ、ＣＤＢＰ及びＴＣＰのうちの少なくとも一つを含んでもよい：

【0088】

【化16】

【0089】

または、前記ホストは、下記化学式３０１で表される化合物を含んでもよい。

【0090】

【化17】

【0091】

前記化学式３０１において、
Ａｒ_３０１は、ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン及びインデノアントラセン；
並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ_３０１）（Ｑ_３０２）（Ｑ_３０３）（前記Ｑ_３０１からＱ_３０３は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基及びＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基のうちから選択される）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン及びインデノアントラセン；
のうちから選択され、
Ｌ_３０１は、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カバゾリレン基及びトリアジニレン基；
並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カバゾリレン基及びトリアジニレン基；
のうちから選択され、
Ｒ_３０１は、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基；
並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基；
のうちから選択され、
ｘｂ１は、０、１、２及び３のうちから選択され、
ｘｂ２は、１、２、３及び４のうちから選択される。

【0092】

例えば、前記化学式３０１としては、
Ｌ_３０１は、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基及びクリセニレン基；
並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、及びクリセニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基及びクリセニレン基；
のうちから選択され、
Ｒ_３０１は、
Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、及びクリセニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_２０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基及びクリセニル基；
並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、及びクリセニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基及びクリセニル基；
のうちから選択されるものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【0093】

例えば、前記ホストは、下記化学式３０１Ａで表示される化合物を含んでもよい：

【0094】

【化18】

【0095】

前記化学式３０１Ａにおいて、Ｌ_３０１、Ｒ_３０１、ｘｂ１及びｘｂ２に関する説明は本明細書に記載されたところを参照する。

【0096】

前記化学式３０１で表示される化合物は、下記化合物Ｈ１からＨ４２のうちの少なくとも一つを含んでもよいが、これら限定されるものではない：

【0097】

【化19-1】

【0098】

【化19-2】

【0099】

【化19-3】

【0100】

【化19-4】

【0101】

【化19-5】

【0102】

または、前記ホストは、下記化合物Ｈ４３からＨ４９のうちの少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない：

【0103】

【化20】

【0104】

前記ドーパントは、公知の蛍光ドーパントまたはリン光ドーパントを含んでもよい。

【0105】

前記リン光ドーパントは、下記化学式４０１で表わされる有機金属錯体を含んでもよい：

【0106】

【化21】

【0107】

前記化学式４０１において、
Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）及びツリウム（Ｔｍ）うちから選択され、
Ｘ_４０１からＸ_４０４は、互いに独立して、窒素または炭素であり、
Ａ_４０１環及びＡ_４０２環は、互いに独立して、置換もしくは非置換のベンゼン、置換もしくは非置換のナフタレン、置換もしくは非置換のフルオレン、置換もしくは非置換のスピロ−フルオレン、置換もしくは非置換のインデン、置換もしくは非置換のピロール、置換もしくは非置換のチオフェン、置換もしくは非置換のフラン、置換もしくは非置換のイミダゾール、置換もしくは非置換のピラゾール、置換もしくは非置換のチアゾール、置換もしくは非置換のイソチアゾール、置換もしくは非置換のオキサゾール、置換もしくは非置換のイソオキサゾール（ｉｓｏｏｘａｚｏｌｅ）、置換もしくは非置換のピリジン、置換もしくは非置換のピラジン、置換もしくは非置換のピリミジン、置換もしくは非置換のピリダジン、置換もしくは非置換のキノリン、置換もしくは非置換のイソキノリン、置換もしくは非置換のベンゾキノリン、置換もしくは非置換のキノキサリン、置換もしくは非置換のキナゾリン、置換もしくは非置換のカルバゾール、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾール、置換もしくは非置換のベンゾフラン、置換もしくは非置換のベンゾチオフェン、置換もしくは非置換のイソベンゾチオフェン、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾール、置換もしくは非置換のイソベンゾオキサゾール、置換もしくは非置換のトリアゾール、置換もしくは非置換のオキサジアゾール、置換もしくは非置換のトリアジン、置換もしくは非置換のジベンゾフラン、及び置換もしくは非置換のジベンゾチオフェンのうちから選択され、
前記置換されたベンゼン、置換されたナフタレン、置換されたフルオレン、置換されたスピロ−フルオレン、置換されたインデン、置換されたピロール、置換されたチオフェン、置換されたフラン、置換されたイミダゾール、置換されたピラゾール、置換されたチアゾール、置換されたイソチアゾール、置換されたオキサゾール、置換されたイソオキサゾール、置換されたピリジン、置換されたピラジン、置換されたピリミジン、置換されたピリダジン、置換されたキノリン、置換されたイソキノリン、置換されたベンゾキノリン、置換されたキノキサリン、置換されたキナゾリン、置換されたカルバゾール、置換されたベンゾイミダゾール、置換されたベンゾフラン、置換されたベンゾチオフェン、置換されたイソベンゾチオフェン、置換されたベンゾオキサゾール、置換されたイソベンゾオキサゾール、置換されたトリアゾール、置換されたオキサジアゾール、置換されたトリアジン、置換されたジベンゾフラン、及び置換されたジベンゾチオフェンの少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_４０１）（Ｑ_４０２）、−Ｓｉ（Ｑ_４０３）（Ｑ_４０４）（Ｑ_４０５）、及び−Ｂ（Ｑ_４０６）（Ｑ_４０７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基及び非芳香族縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_４１１）（Ｑ_４１２）、−Ｓｉ（Ｑ_４１３）（Ｑ_４１４）（Ｑ_４１５）、及び−Ｂ（Ｑ_４１６）（Ｑ_４１７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
並びに
−Ｎ（Ｑ_４２１）（Ｑ_４２２）、−Ｓｉ（Ｑ_４２３）（Ｑ_４２４）（Ｑ_４２５）及び−Ｂ（Ｑ_４２６）（Ｑ_４２７）；のうちから選択され、
Ｌ_４０１は、有機リガンドであり、
ｘｃ１は、１、２または３であり、
ｘｃ２は、０、１、２または３である。

【0108】

前記Ｌ_４０１は、任意の一価、二価または三価の有機リガンドであってもよい。例えば、Ｌ_４０１は、ハロゲンリガンド（例えば、Ｃｌ、Ｆ）、ジケトンリガンド（例えば、アセチルアセトネート、１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオネート、２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオネート、ヘキサフルオロアセトネート）、カルボン酸リガンド（例えば、ピコリネート、ジメチル−３−ピラゾールカルボキシレート、ベンゾエート）、カーボンモノオキシドリガンド、イソニトリルリガンド、シアノリガンド及びホスホロスリガンド（例えば、ホスフィン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、ホスファイト（ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ））のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。

【0109】

前記化学式４０１において、Ａ_４０１が２以上の置換基を有する場合、Ａ_４０１の２以上の置換基は、互いに結合し、飽和環または不飽和環を形成していてもよい。

【0110】

前記化学式４０１において、Ａ_４０２が２以上の置換基を有する場合、Ａ_４０２の２以上の置換基は、互いに結合し、飽和環または不飽和環を形成していてもよい。

【0111】

前記化学式４０１において、ｘｃ１が２以上である場合、化学式４０１で、複数のリガンド

【0112】

【化22】

【0113】

は、互いに同じであっても、異なっていてもよい。前記化学式４０１で、ｘｃ１が２以上である場合、Ａ_４０１及びＡ_４０２は、それぞれ隣接する他のリガンドのＡ_４０１及びＡ_４０２と、それぞれ直接（ｄｉｒｅｃｔｌｙ）または連結基（例えば、Ｃ_１−Ｃ_５アルキレン基、−Ｎ（Ｒ’）−（ここで、Ｒ’は、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基またはＣ_６−Ｃ_２０アリール基）、−Ｃ（＝Ｏ）−）を挟んで連結されていてもよい。

【0114】

また、前記リン光ドーパントは、前記化学式４０１で表わされる有機金属錯体以外の有機金属錯体を含んでいてもよい。

【0115】

前記リン光ドーパントは、下記化合物ＰＤ１からＰＤ７４のうちの少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない：

【0116】

【化23-1】

【0117】

【化23-2】

【0118】

【化23-3】

【0119】

【化23-4】

【0120】

【化23-5】

【0121】

【化23-6】

【0122】

または、前記リン光ドーパントは、下記ＰｔＯＥＰを含んでもよい：

【0123】

【化24】

【0124】

前記蛍光ドーパントは、下記ＤＰＡＶＢｉ、ＢＤＡＶＢｉ、ＴＢＰｅ、ＤＣＭ、ＤＣＪＴＢ、Ｃｏｕｍａｒｉｎ６及びＣ５４５Ｔのうちの少なくとも一つを含んでもよい。

【0125】

【化25】

【0126】

また、前記蛍光ドーパントは、下記化学式５０１で表示される化合物を含んでもよい：

【0127】

【化26】

【0128】

前記化学式５０１において、
Ａｒ_５０１は、ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン及びインデノアントラセン；
並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ_５０１）（Ｑ_５０２）（Ｑ_５０３）（前記Ｑ_５０１からＱ_５０３は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基及びＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基のうちから選択される）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン及びインデノアントラセン；
のうちから選択され、
Ｌ_５０１からＬ_５０３に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｌ_２０３に関する説明を参照し、
Ｒ_５０１及びＲ_５０２は、互いに独立して、
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；
並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；
のうちから選択され、
ｘｄ１からｘｄ３は、互いに独立して、０、１、２及び３のうちから選択され、
ｘｂ４は、１、２、３及び４のうちから選択される。

【0129】

前記蛍光ドーパントは、下記化合物ＦＤ１からＦＤ８のうちの少なくとも一つを含んでもよい：

【0130】

【化27】

【0131】

前記発光層において、ドーパントの含有量は、一般的に、ホスト１００重量部に対して、０．０１質量部以上１５重量部以下の範囲で選択されるが、これに限定されるものではない。

【0132】

前記発光層の厚みは、１００Å以上１，０００Å以下であることが好ましく、例えば、２００Å以上６００Å以下であることがより好ましい。前記発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。

【0133】

次に、発光層の上部に電子輸送領域が配置される。

【0134】

前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層（ＥＴＬ）及び電子注入層のうちの少なくとも１層を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

【0135】

本発明の一形態によれば、前記電子輸送領域は、本発明の一形態に係る化学式１の化合物を含んでもよい。

【0136】

前記電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ）などの多様な方法を利用して、前記発光層の上部に、前記正孔阻止層を形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔阻止層を形成する場合、正孔阻止層の蒸着条件及びコーティング条件は、前記正孔注入層の蒸着条件及びコーティング条件を参照することができる。

【0137】

前記正孔阻止層は、例えば、下記ＢＣＰ及びＢｐｈｅｎのうちの少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。

【0138】

【化28】

【0139】

前記正孔阻止層の厚みは、２０Å以上１，０００Å以下であることが好ましく、例えば、３０Å以上３００Å以下であることがより好ましい。前記正孔阻止層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。

【0140】

前記電子輸送領域は、前記発光層と前記第２電極との間に介在され、電子輸送層と、正孔阻止層、電子注入層のうちの少なくとも１層とを含んでもよい。

【0141】

前記電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層／電子注入層、または正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層の構造を有することができるが、これら限定されるものではない。

【0142】

本発明の一形態によれば、前記有機発光素子の有機層１５０は、発光層と第２電極１９０との間に介在された電子輸送領域を含み、前記電子輸送領域は、電子輸送層を含むことができる。前記電子輸送層は、複数層であってもよい。例えば、前記電子輸送領域は、第１電子輸送層及び第２電子輸送層を含んでもよい。

【0143】

前記電子輸送層は、本発明の一形態に係る化学式１の化合物を含んでもよい。

【0144】

前記電子輸送層の厚みは、１００Å以上１，０００Å以下であることが好ましく、例えば、１５０Å以上５００Å以下であることがより好ましい。前記電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。

【0145】

前記電子輸送層は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含むことが好ましい。

【0146】

前記金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含むことが好ましい。前記Ｌｉ錯体は、例えば、下記化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））またはＥＴ−Ｄ２を含むことが好ましい。

【0147】

【化29】

【0148】

前記電子輸送領域は、第２電極１９０からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。

【0149】

前記電子注入層は、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ）などの多様な方法を利用して、前記電子輸送層の上部に形成されうる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって電子注入層を形成する場合、電子注入層の蒸着条件及びコーティング条件は、前記正孔注入層の蒸着条件及びコーティング条件を参照することができる。

【0150】

前記電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ_２Ｏ、ＢａＯ及びＬｉＱのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。

【0151】

前記電子注入層の厚みは、１Å以上１００Å以下であることが好ましく、３Å以上９０Å以下であることがより好ましい。前記電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。

【0152】

前述のような有機層１５０の上部には、第２電極１９０が配置されている。前記第２電極１９０は、電子注入電極であるカソードでもあるが、このとき、前記第２電極１９０用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの混合物などを使用することができる。第２電極１９０用物質の具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などが含まれうる。または、前記第２電極１９０用物質として、ＩＴＯまたはＩＺＯなどを使用することができる。前記第２電極１９０は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極であってもよい。

【0153】

一方、本発明の一形態に係る有機発光素子の有機層は、本発明の一形態に係る化合物を使用して蒸着方法で形成されてもよく、また溶液によって製造された本発明の一形態に係る化合物をコーティングする湿式方法で形成されてもよい。

【0154】

また、本発明の一形態に係る有機発光素子は、第１電極がアノードであり、第２電極がカソードであり、有機層は、
ｉ）第１電極と前記発光層との間に介在され、正孔輸送層、正孔注入層及び電子阻止層のうちの少なくとも１層を含んだ正孔輸送領域と、
ｉｉ）発光層と前記第２電極との間に介在され、電子輸送層と、正孔阻止層、電子注入層のうちの少なくとも１層と、を含んだ電子輸送領域と、
を含み、有機層が本発明の一形態に係る化合物を含むことがより好ましい。

【0155】

本発明の一形態に係る有機発光素子は、多様な形態の平板表示装置、例えば、受動マトリックス有機発光表示装置及び能動マトリックス有機発光表示装置に具備されうる。特に、能動マトリックス有機発光表示装置に具備される場合において、基板側に具備された第１電極は、画素電極として、薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結されることが好ましい。また、前記有機発光素子は、両面に画面を表示することができる平板表示装置に具備される。

【0156】

以上、前記有機発光素子について、図１を参照して説明したが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【0157】

以下、本明細書で使用される置換基のうち、代表的な置換基の定義についての説明は次の通りである（置換基を限定する炭素数は、非限定的なものであり、置換基の特性を制限するものではなく、本明細書で定義していない置換基は、一般的な定義による）。

【0158】

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基は、Ｃ_１−Ｃ_６０の直鎖状または分枝状の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキレン基は、前記Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0159】

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基は、−ＯＡ_１０１（ここで、Ａ_１０１は、前記Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。

【0160】

本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基は、前記Ｃ_２−Ｃ_６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素二重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニレン基は、前記Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0161】

本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基は、前記Ｃ_２−Ｃ_６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素三重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例としては、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニレン基は、前記Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0162】

本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基は、Ｃ_３−Ｃ_１０一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基は、前記Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0163】

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を、環形成原子として含んだＣ_１−Ｃ_１０一価単環式基を意味し、その具体例としては、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基は、前記Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0164】

本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基は、Ｃ_３−Ｃ_１０一価単環式基であって、環内に、少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基は、前記Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0165】

本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を、環形成原子として含んだＣ_２−Ｃ_１０一価単環式基であって、環内に、少なくとも１つの二重結合を有する。前記Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例としては、２，３−ヒドロフラニル基、２，３−ヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基は、前記Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0166】

本明細書において、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基は、Ｃ_６−Ｃ_６０炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ_６−Ｃ_６０アリーレン基は、Ｃ_６−Ｃ_６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。前記Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基の具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。前記Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基及びＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、前記２以上の環は互いに融合されうる。

【0167】

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ_１−Ｃ_６０炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を、環形成原子として含み、Ｃ_１−Ｃ_６０炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。前記Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基などを含む。前記Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに融合されうる。

【0168】

本明細書において、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基は、−ＯＡ_１０２（ここで、Ａ_１０２は、前記Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基である）を示し、前記Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基は、−ＳＡ_１０３（ここで、Ａ_１０３は、前記Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基である）を示す。

【0169】

本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば、Ｃ_８−Ｃ_６０である）を意味する。前記一価非芳香族縮合多環基の具体例としては、フルオレニル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、前記一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0170】

本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として、炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳのうちから選択されたヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、Ｃ_２−Ｃ_６０である）を意味する。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、前記一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。

【0171】

本明細書において、前記置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換されたＣ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、−Ｓｉ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）、及び−Ｂ（Ｑ_１６）（Ｑ_１７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、−Ｓｉ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）、及び−Ｂ（Ｑ_２６）（Ｑ_２７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
並びに
−Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）及び−Ｂ（Ｑ_３６）（Ｑ_３７）；
のうちから選択され、
前記Ｑ_１１からＱ_１７、Ｑ_２１からＱ_２７、及びＱ_３１からＱ_３７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。

【0172】

例えば、前記前記置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換されたＣ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、−Ｎ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）、−Ｓｉ（Ｑ_１３）（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）、及び−Ｂ（Ｑ_１６）（Ｑ_１７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基及びイミダゾピリミジニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、−Ｎ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）、−Ｓｉ（Ｑ_２３）（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）、及び−Ｂ（Ｑ_２６）（Ｑ_２７）のうちの少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基及びイミダゾピリミジニル基；
並びに
−Ｎ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）、−Ｓｉ（Ｑ_３３）（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）及び−Ｂ（Ｑ_３６）（Ｑ_３７）；
のうちから選択され、
前記Ｑ_１１からＱ_１７、Ｑ_２１からＱ_２７、及びＱ_３１からＱ_３７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカバゾリル基、ジベンゾカバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基のうちから選択される。

【0173】

本明細書において、「Ｐｈ」は、フェニル基を意味し、「Ｍｅ」は、メチル基を意味し、「Ｅｔ」は、エチル基を意味し、「ｔｅｒ−Ｂｕ」または「Ｂｕｔ」は、ｔｅｒｔ−ブチル基を意味する。

【0174】

以下、実施例を挙げ、本発明の一形態に係る有機発光素子について、さらに具体的に説明する。

【実施例】

【0175】

＜合成例＞
〔合成例１：化合物５の合成〕

【0176】

【化30】

【0177】

（中間体Ｉ−１の合成）
２−アミノピリジン（２．８２ｇ、３０ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−（２−ニトロ−フェニル）−エタノン（２−ｂｒｏｍｏ−１−（２−ｎｉｔｒｏ−ｐｈｅｎｙｌ）−ｅｔｈａｎ−１−ｏｎｅ）（７．３２ｇ、３０ｍｍｏｌ）をエチルアルコール（１５０ｍＬ）に溶かした後、９０℃で１２時間撹拌した。前記反応溶液を常温に冷やして溶媒を蒸発させた後、ＮａＨＣＯ_３（ａｑ）で中和させた。酢酸エチル６０ｍＬで３回抽出し、集められた有機層は、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を蒸発させて得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−１ ４．３１ｇ（収率６０％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳ（ｌｉｑｕｉｄ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）を介して確認した；
Ｃ_１３Ｈ_９Ｎ_３Ｏ_２：Ｍ＋１ ２３９．１。

【0178】

（中間体Ｉ−２の合成）
中間体Ｉ−１（４．３１ｇ、１８ｍｍｏｌ）、スズ（ｔｉｎ）６．３７ｇ（５４ｍｍｏｌ）及び塩酸１０ｍＬ（９０ｍｍｏｌ、ｃｏｎｃ．３６．５％）をエタノール１００ｍＬに溶かした後、１００℃で８時間撹拌した。反応溶液を常温に冷却した後、減圧フィルタを施して得た濾過液に、水酸化ナトリウム６ｇを１０ｍＬの水に溶かして添加した後、水６０ｍＬ及びジクロロメタン６０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−２ ２．６４ｇ（収率７０％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した；
Ｃ_１３Ｈ_１１Ｎ_３：Ｍ＋１ ２０９．１。

【0179】

（中間体Ｉ−３の合成）
中間体Ｉ−２（２．６４ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−ベンズアルデヒド（２．３３ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸（ＴｓＯＨ）（０．２５２ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）をトルエン１００ｍＬに溶かした後、１００℃で８時間撹拌した。前記反応液を常温に冷やした後、水３０ｍＬ及び酢酸エチル３０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−３ ３．５８ｇ（収率７６％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した；
Ｃ_２０Ｈ_１２ＢｒＮ_３：Ｍ＋１ ３７３．０。

【0180】

（化合物５の合成）
中間体Ｉ−３（３．５８ｇ、９．５８ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−２−カルボニトリル（３．３１ｇ、９．５８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４）（０．５５３ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）そしてＫ_２ＣＯ_３（３．９７ｇ、２８。７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）／Ｈ_２Ｏ（２／１体積比）混合溶液６０ｍＬに溶かし、８０℃で１２時間撹拌した。前記反応液を常温に冷やした後、水３０ｍＬ及び酢酸エチル３０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物５ ３．４３ｇ（収率７０％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ（ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）／ＦＡＢ（ｆａｓｔ ａｔｏｍ ｂｏｍｂａｒｄｍｅｎｔ）及び^１Ｈ ＮＭＲ（ｎｕｃｌｅａｒ ｍａｇｎｅｔｉｃ ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）を介して確認した；
Ｃ_３６Ｈ_２４Ｎ_４ ｃａｌ．５１２．２０、ｆｏｕｎｄ ５１２．２２。

【0181】

〔合成例２：化合物７の合成〕
前記化合物５の合成において、９，９−ジメチル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−２−カルボニトリルの代わりに、９−フェニル−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール−２−カルボニトリルを使用したことを除いては、前記化合物５の合成と同一方法で、化合物７ ３．８７ｇ（収率７２％）を得た。生成された生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢ及び^１Ｈ ＮＭＲを介して確認した；
Ｃ_３９Ｈ_２３Ｎ_５ ｃａｌ．５６１．２０、ｆｏｕｎｄ ５６１．２１。

【0182】

〔合成例３：化合物８の合成〕
前記中間体Ｉ−３の合成において、３−ブロモ−ベンズアルデヒドの代わりに、４−ブロモ−ベンズアルデヒドを使用して、前記化合物５の合成において、９，９−ジメチル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−２−カルボニトリルの代わりに、６−フェニル−８−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−ベンゾ［ｋ］フェナントリジンを使用したことを除いては、前記化合物５の合成と同一方法で、化合物８ ３．９０ｇ（収率６８％）を得た。生成された生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢ及び^１Ｈ ＮＭＲを介して確認した；
Ｃ_４３Ｈ_２６Ｎ_４ ｃａｌ．５９８．２２、ｆｏｕｎｄ ５９８．２１。

【0183】

〔合成例４：化合物２０の合成〕
前記中間体Ｉ−３の合成において、３−ブロモ−ベンズアルデヒドの代わりに、１０−ブロモ−アントラセン−９−カルボアルデヒドを使用して、前記化合物５の合成において、９，９−ジメチル−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−２−カルボニトリルの代わりに、ナフタレン−１−イル−ボロン酸を使用したことを除いては、前記化合物５の合成と同一方法で、化合物２０ ３．５５ｇ（収率７１％）を得た。生成された生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢ及び^１Ｈ ＮＭＲを介して確認した；
Ｃ_３８Ｈ_２３Ｎ_３ ｃａｌ．５２１．１９、ｆｏｕｎｄ ５２１．２０。

【0184】

〔合成例５：化合物２６の合成〕
前記化合物２０の合成において、ナフタレン−１−イル−ボロン酸の代わりに、９−フェニル−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール−２−カルボニトリルを使用したことを除いては、前記化合物２０の合成と同一方法で、化合物２６ ４．６３ｇ（収率７３％）を得た。生成された生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢ及び^１Ｈ ＮＭＲを介して確認した；
Ｃ_３８Ｈ_２３Ｎ_３ ｃａｌ．６６１．２３、ｆｏｕｎｄ ６６１．２２。

【0185】

〔合成例６：化合物３９の合成〕

【0186】

【化31】

【0187】

（中間体Ｉ−４の合成）
前記中間体Ｉ−１の合成において、２−アミノピリジンの代わりに、５−ブロモピリジン−２−アミンを使用したことを除いては、前記中間体Ｉ−１の合成と同一方法で、中間体Ｉ−４ ６．６８ｇ（収率７０％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳを介して確認した；
Ｃ_１３Ｈ_８ＢｒＮ_３Ｏ_２：Ｍ＋１ ３１７．０。

【0188】

（中間体Ｉ−５の合成）
前記中間体Ｉ−２の合成において、中間体Ｉ−１の代わりに、中間体Ｉ−４を使用したことを除いては、前記中間体Ｉ−２の合成と同一方法で、中間体Ｉ−５ ４．１１ｇ（収率６８％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した；
Ｃ_１３Ｈ_１０ＢｒＮ_３：Ｍ＋１ ２８７．０。

【0189】

（中間体Ｉ−６の合成）
前記中間体Ｉ−３の合成において、中間体Ｉ−２の代わりに、中間体Ｉ−５を使用したことを除いては、前記中間体Ｉ−３の合成と同一方法で、中間体Ｉ−６ ４．０６ｇ（収率７６％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した；
Ｃ_２０Ｈ_１２ＢｒＮ_３：Ｍ＋１ ３７３．０。

【0190】

（化合物３９の合成）
中間体Ｉ−６（４．０６ｇ、１０．８５ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチル−７−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−９Ｈ−フルオレン−２−カルボニトリル（４．５７ｇ、１０．８５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．６２７ｇ、０．５４３ｍｍｏｌ）そしてＫ_２ＣＯ_３（４．５０ｇ、３２．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ／Ｈ_２Ｏ（２／１体積比）混合溶液６０ｍＬに溶かし、８０℃で１２時間撹拌した。前記反応液を常温に冷やした後、水３０ｍＬ及び酢酸エチル３０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物３９ ４．６０ｇ（収率７２％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢ及び^１Ｈ ＮＭＲを介して確認した；
Ｃ_４２Ｈ_２８Ｎ_４ ｃａｌ．５８８．２３、ｆｏｕｎｄ ５８８．２５。

【0191】

〔合成例７：化合物４４の合成〕
前記化合物３９の合成において、９，９−ジメチル−７−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−９Ｈ−フルオレン−２−カルボニトリルの代わりに、２−（３−（ジナフト［２，１−ｂ：１’，２’−ｄ］フラン−６−イル）フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを使用したことを除いては、前記化合物３９の合成と同一方法で、化合物４４ ４．７２ｇ（収率７０％）を得た。生成された生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢ及び^１Ｈ ＮＭＲを介して確認した；
Ｃ_４６Ｈ_２７Ｎ_３Ｏ ｃａｌ．６３７．２２、ｆｏｕｎｄ ６３７．２３。

【0192】

〔合成例８：化合物４５の合成〕
前記化合物３９の合成において、９，９−ジメチル−７−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−９Ｈ−フルオレン−２−カルボニトリルの代わりに、６−フェニル−８（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾ［ｋ］フェナントリジンを使用したことを除いては、前記化合物３９の合成と同一方法で、化合物４５ ４．７６ｇ（収率６５％）を得た。生成された生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢ及び^１Ｈ ＮＭＲを介して確認した；
Ｃ_４９Ｈ_３０Ｎ_４ ｃａｌ．６７４．２５、ｆｏｕｎｄ ６７４．２６。

【0193】

〔合成例９：化合物５０の合成〕
前記化合物３９の合成において、９，９−ジメチル−７−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−９Ｈ−フルオレン−２−カルボニトリルの代わりに、４，４，５，５−テトラメチル−２−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを使用したことを除いては、前記化合物３９の合成と同一方法で、化合物５０ ４．５５ｇ（収率７２％）を得た。生成された生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢ及び^１Ｈ ＮＭＲを介して確認した；
Ｃ_４４Ｈ_２７Ｎ_３ ｃａｌ．５９７．２２、ｆｏｕｎｄ ５９７．２１。

【0194】

〔合成例１０：化合物５７の合成〕
前記化合物３９の合成において、９，９−ジメチル−７−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−９Ｈ−フルオレン−２−カルボニトリルの代わりに、２−（１０−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］−フラン−４−イル）アントラセン−９−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを使用したことを除いては、前記化合物３９の合成と同一方法で、化合物５７ ４．７２ｇ（収率７０％）を得た。生成された生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢ及び^１Ｈ ＮＭＲを介して確認した；
Ｃ_４６Ｈ_２７Ｎ_３Ｏ ｃａｌ．６３７．２２、ｆｏｕｎｄ ６３７．２３。

【0195】

〔合成例１１：化合物７１の合成〕

【0196】

【化32】

【0197】

（中間体Ｉ−７の合成）
前記中間体Ｉ−１の合成において、２−ブロモ−１−（２−ニトロ−フェニル）−エタノンの代わりに、２−ブロモ−１−（５−ブロモ−２−ニトロフェニル）エタン−１−オン（２−ｂｒｏｍｏ−１−（５−ｂｒｏｍｏ−２−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）−ｅｔｈａｎ−１−ｏｎｅ）を使用したことを除いては、前記中間体Ｉ−１の合成と同一方法で、中間体Ｉ−７ ６．６８ｇ（収率７０％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳを介して確認した；
Ｃ_１３Ｈ_８ＢｒＮ_３Ｏ_２：Ｍ＋１ ３１７．０。

【0198】

（中間体Ｉ−８の合成）
前記中間体Ｉ−２の合成において、中間体Ｉ−１の代わりに、中間体Ｉ−７を使用したことを除いては、前記中間体Ｉ−２の合成と同一方法で、中間体Ｉ−８ ３．９９ｇ（収率６６％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した；
Ｃ_１３Ｈ_１０ＢｒＮ_３：Ｍ＋１ ２８７．０。

【0199】

（中間体Ｉ−９の合成）
前記中間体Ｉ−３の合成において、中間体Ｉ−２の代わりに、中間体Ｉ−８を使用したことを除いては、前記中間体Ｉ−３の合成と同一方法で、中間体Ｉ−９ ３．７９ｇ（収率７３％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した；
Ｃ_２０Ｈ_１２ＢｒＮ_３：Ｍ＋１ ３７３．０。

【0200】

（化合物７１の合成）
中間体Ｉ−９（３．７９ｇ、１０．１２ｍｍｏｌ）、２−（ジナフト［２，１−ｂ：１’，２’−ｄ］フラン−６−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（３．９９ｇ、１０．１２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．５８５ｇ、０．５０６ｍｍｏｌ）そしてＫ_２ＣＯ_３（４．２０ｇ、３０．３６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ／Ｈ_２Ｏ（２／１体積比）混合溶液６０ｍＬに溶かし、８０℃で１２時間撹拌した。前記反応液を常温に冷やした後、水３０ｍＬ及び酢酸エチル３０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物７１ ４．４３ｇ（収率７８％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢ及び^１Ｈ ＮＭＲを介して確認した；
Ｃ_４０Ｈ_２３Ｎ_３Ｏ ｃａｌ．５６１．１８、ｆｏｕｎｄ ５６１．１７。

【0201】

〔合成例１２：化合物９０の合成〕
前記化合物７１の合成において、２−（ジナフト［２，１−ｂ：１’，２’−ｄ］フラン−６−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランの代わりに、６−（１０−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アントラセン−９−イル）−２、４’−ビピリジンを使用したことを除いては、前記化合物７１の合成と同一方法で、化合物９０ ４．１８ｇ（収率６６％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢ及び^１Ｈ ＮＭＲを介して確認した；
Ｃ_４４Ｈ_２７Ｎ_５ ｃａｌ．６２５．２３、ｆｏｕｎｄ ６２５．２２。

【0202】

前記合成経路と同一合成法を使用して、適切な中間体物質を利用して、追加化合物を合成することが可能である。下記表１に、合成された化合物の^１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢを示した。

【0203】

表１に示した化合物以外の他の化合物も、前述の合成経路及び原料物質を参照し、本技術分野の当業者であるならば、その合成方法を容易に認識することができるであろう。

【0204】

【表1】

【0205】

＜実施例＞
〔実施例１〕
アノードは、コーニング（Ｃｏｒｎｉｎｇ）１５Ω／ｃｍ^２（１，２００Å）ＩＴＯガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り出したものを用意した。まず、ＩＴＯガラス基板をイソプロピルアルコールと純水とを利用して、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に設置した。

【0206】

そして、前記ＩＴＯガラス基板上部に、まず、正孔注入層として、公知の物質である２−ＴＮＡＴＡを真空蒸着し、６００Å厚に形成した後、正孔輸送性化合物として、公知の物質である４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ−］ビフェニル（ＮＰＢ）を３００Å厚に真空蒸着して正孔輸送層を形成した。

【0207】

次いで、前記正孔輸送層の上部に、青色蛍光ホストとして公知の化合物である９，１０−ジ−ナフタレン−２−イル−アントラセン（ＡＤＮ）を使用し、青色蛍光ドーパントとして公知の化合物である４，４’−ビス［２−（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）ビニル］ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ）を重量比９８：２で同時蒸着（同時真空蒸着）し、３００Å厚に発光層を形成した。

【0208】

続いて、前記発光層の上部に、電子輸送層として、本発明の化合物５を３００Å厚に真空蒸着した後、当該電子輸送層の上部に、ハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを電子注入層として１０Å厚に真空蒸着し、さらにその後、カソード（負極電極）としてＡｌを３，０００Å厚に真空蒸着して、ＬｉＦ／Ａｌ電極を形成することにより、有機発光素子を製造した。

【0209】

【化33】

【0210】

〔実施例２〕
電子輸送層の形成時、前記化合物５の代わりに、化合物７を利用したことを除いては、実施例１と同様にして有機発光素子を製作した。

【0211】

〔実施例３〕
電子輸送層の形成時、前記化合物５の代わりに、化合物８を利用したことを除いては、実施例１と同様にして有機発光素子を製作した。

【0212】

〔実施例４〕
電子輸送層の形成時、前記化合物５の代わりに、化合物２０を利用したことを除いては、実施例１と同様にして有機発光素子を製作した。

【0213】

〔実施例５〕
電子輸送層の形成時、前記化合物５の代わりに、化合物２６を利用したことを除いては、実施例１と同様にして有機発光素子を製作した。

【0214】

〔実施例６〕
電子輸送層の形成時、前記化合物５の代わりに、化合物３９を利用したことを除いては、実施例１と同様にして有機発光素子を製作した。

【0215】

〔実施例７〕
電子輸送層の形成時、前記化合物５の代わりに、化合物４４を利用したことを除いては、実施例１と同様にして有機発光素子を製作した。

【0216】

〔実施例８〕
電子輸送層の形成時、前記化合物５の代わりに、化合物４５を利用したことを除いては、実施例１と同様にして有機発光素子を製作した。

【0217】

〔実施例９〕
電子輸送層の形成時、前記化合物５の代わりに、化合物５０を利用したことを除いては、実施例１と同様にして有機発光素子を製作した。

【0218】

〔実施例１０〕
電子輸送層の形成時、前記化合物５の代わりに、化合物５７を利用したことを除いては、実施例１と同様にして有機発光素子を製作した。

【0219】

〔実施例１１〕
電子輸送層の形成時、前記化合物５の代わりに、化合物７１を利用したことを除いては、実施例１と同様にして有機発光素子を製作した。

【0220】

〔実施例１２〕
電子輸送層の形成時、前記化合物５の代わりに、化合物９０を利用したことを除いては、実施例１と同様にして有機発光素子を製作した。

【0221】

〔比較例１〕
電子輸送層の形成時、前記化合物５の代わりに、公知の物質である化合物２００を利用したことを除いては、実施例１と同様にして有機発光素子を製作した。

【0222】

【化34】

【0223】

前記実施例及び比較例の結果を表２に整理して示す。

【0224】

【表2】

【0225】

本発明に係る化学式１の構造を有する化合物を電子輸送材料として使用した結果、いずれも比較例より駆動電圧が１Ｖ以上低くなり、効率が大幅に向上した優れたＩ−Ｖ−Ｌ特性を示し、特に、寿命改善効果が顕著となる結果を示した。これらの結果により、本発明の一形態に係る化学式で表わされる化合物は、電子輸送材料としての効果が顕著であることが確認された。

【0226】

本発明について、前記実施例を参照して説明したが、それらは例示的なものに過ぎず、本発明に属する技術分野の当業者であるならば、これらに基づいて多様な変形、及び均等な他の実施例が可能であるという点を理解するであろう。従って、本発明の真の技術的保護範囲は、特許請求の範囲の技術的思想によって定められるものである。

【産業上の利用可能性】

【0227】

本発明の化合物、及びこれを含む有機発光素子は、例えば、発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。

【符号の説明】

【0228】

１０ 有機発光素子
１１０ 第１電極
１５０ 有機層
１９０ 第２電極。

【図1】