特許 6828033 分解性共役ポリマー

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6828033

(24)【登録日】2021年1月22日

(45)【発行日】2021年2月10日

(54)【発明の名称】分解性共役ポリマー

(51)【国際特許分類】

   C01B 32/172 20170101AFI20210128BHJP

   C01B 32/159 20170101ALI20210128BHJP

   C08G 73/00 20060101ALI20210128BHJP

【ＦＩ】

   C01B32/172

   C01B32/159

   C08G73/00

【請求項の数】7

【全頁数】65

(21)【出願番号】特願2018-527224(P2018-527224)

(86)(22)【出願日】2016年11月22日

(65)【公表番号】特表2019-504809(P2019-504809A)

(43)【公表日】2019年2月21日

(86)【国際出願番号】IB2016057029

(87)【国際公開番号】WO2017089952

(87)【国際公開日】20170601

【審査請求日】2019年11月19日

(31)【優先権主張番号】62/260,350

(32)【優先日】2015年11月27日

(33)【優先権主張国】US

(31)【優先権主張番号】16150727.2

(32)【優先日】2016年1月11日

(33)【優先権主張国】EP

(73)【特許権者】

【識別番号】517293834

【氏名又は名称】ザ ボード オブ トラスティス オブ ザ リーランド スタンフォード ジュニア ユニヴァーシティー オフィス オブ ザ ジェネラル カウンセル

(74)【代理人】

【識別番号】100114890

【弁理士】

【氏名又は名称】アインゼル・フェリックス＝ラインハルト

(74)【代理人】

【識別番号】100098501

【弁理士】

【氏名又は名称】森田 拓

(74)【代理人】

【識別番号】100116403

【弁理士】

【氏名又は名称】前川 純一

(74)【代理人】

【識別番号】100135633

【弁理士】

【氏名又は名称】二宮 浩康

(74)【代理人】

【識別番号】100162880

【弁理士】

【氏名又は名称】上島 類

(72)【発明者】

【氏名】ジェナン バオ

(72)【発明者】

【氏名】ティン レイ

【審査官】 中田 光祐

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１３−１４１６３１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１５／０２４１１５（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 ACS Macro Letters，２０１４年，Vol. 3，pp. 10-15

【文献】 Chemistry A European Journal，２００６年，Vol. 12，pp. 1723-1735

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０１Ｂ ３２／００−３２／９９１

Ｃ０８Ｇ ７３／００−７３／２６

ＪＳＴＰｌｕｓ／ＪＳＴ７５８０／ＪＳＴＣｈｉｎａ（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

半導体性単層カーボンナノチューブと金属性単層カーボンナノチューブとの混合物から半導体性単層カーボンナノチューブを分離する方法であって、
（ｉ）半導体性単層カーボンナノチューブと金属性単層カーボンナノチューブとの混合物Ａを準備する工程、
（ｉｉ）ｒ個の単位Ｍ^１を含むジアミンとｓ個の単位Ｍ^２を含むジアルデヒドとの直接縮合またはｒ個の単位Ｍ^１を含むジアルデヒドとｓ個の単位Ｍ^２を含むジアミンとの直接縮合を通して製造され得る、少なくとも１つの式（１）の単位を含む分解性ポリマー

【化1】

であって、
前記式中、
Ｔ^１は、炭素原子または窒素原子であり、
Ｔ^２は、Ｔ^１が窒素原子であれば炭素原子であるか、またはＴ^１が炭素原子であれば窒素原子であり、
ｒは１、２、３または４であり、
ｓは１、２、３または４であり、
Ｍ^１は

【化2】

からなる群から選択され、
かつＭ^２は

【化3】

からなる群から選択され、
ここで
Ｒ^１はＣ_１〜３６アルキルであり、
Ｒ^１０２、Ｒ^１０３は、ＨおよびＣ_１〜２０アルキルからなる群から独立して選択される前記分解性ポリマーを分散剤として用いて、
前記半導体性単層カーボンナノチューブと金属性単層カーボンナノチューブとを含有する混合物Ａを溶媒に分散させて、溶媒中の半導体性単層カーボンナノチューブの分散液Ｂを得る工程であって、前記分散液はさらに金属性単層カーボンナノチューブを含有する工程、
（ｉｉｉ）溶媒中の半導体性単層カーボンナノチューブの分散液Ｂから金属性単層カーボンナノチューブを分離し、溶媒中の半導体性単層カーボンナノチューブの濃縮分散液Ｃを得る工程、
（ｉｖ）溶媒中の半導体性単層カーボンナノチューブの分散液Ｃにおいて本発明のポリマーを加水分解により分解する工程、
（ｖ）溶媒と分解されたポリマーとを含む溶液Ｄから半導体性単層カーボンナノチューブを分離する工程
を含む、前記方法。

【請求項2】

半導体性単層カーボンナノチューブと金属性単層カーボンナノチューブとの混合物Ａを、アーク放電またはプラズマトーチプロセスによって調製する、請求項１記載の方法。

【請求項3】

工程（ｉｉ）を超音波処理によって実施する、請求項１または２記載の方法。

【請求項4】

工程（ｉｖ）における分解性ポリマーの加水分解を超音波処理によって補助する、請求項１から３までのいずれか１項記載の方法。

【請求項5】

工程（ｉ）で使用される溶媒がトルエンである、請求項１から３までのいずれか１項記載の方法。

【請求項6】

純粋なモノマー（１ａ）および（２ａ）

【化4】

または純粋なモノマー（１ｂ）および（２ｂ）

【化5】

を、ポリマーの再合成のために溶液Ｄから単離する工程（ｖｉ）をさらに含む、請求項１から４までのいずれか１項記載の方法。

【請求項7】

純粋なモノマーをフラッシュカラムクロマトグラフィーによって単離する、請求項６記載の方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

詳細な説明
本発明は、分解性共役ポリマー、前記分解性共役ポリマーをモノマーから製造する方法、および前記分解性共役ポリマーを分散剤として用いて半導体性単層カーボンナノチューブと金属性単層カーボンナノチューブとの混合物から半導体性単層カーボンナノチューブを分離する方法に関する。

【0002】

単層カーボンナノチューブ（ＳＷＮＴ）は、チューブ直径およびラップ角度に応じて、金属または半導体の性質を示す。有機光起電性（ＯＰＶ）デバイスおよび有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）などの多くのＳＷＮＴの用途には、特に、最小限の金属性ＳＷＮＴ不純物を含む半導体性ＳＷＮＴが必要である。残念ながら、アーク放電またはレーザーアブレーションなどの現在のＳＷＮＴの成長法はすべて、半導体性ＳＷＮＴと金属性ＳＷＮＴとの混合物を生成する。

【0003】

半導体性ＳＷＮＴと金属性ＳＷＮＴとを分離するいくつかの方法が知られているが、それらのほとんどは、大規模な技術プロセスにはまだ適していない。効果的な方法は、半導体性ＳＷＮＴおよび金属性ＳＷＮＴをポリマーで分散させた後、遠心分離することに依存している。

【0004】

Nish, A.; Hwang, J.-Y.; Doig, J.; Nicholas, R. J. Nat. Nano 2007, 2, 640-646は、ＳＷＮＴの分散剤として、フルオレン単位を含むいくつかのポリマーおよびコポリマーを記載している。分散剤としては、ポリ（９，９−ジオシル−フルオレニル−２，７−ジイル）（ＰＦＯ）が最も高い選択性を示す。

【0005】

Berton, N.; Lemasson, F.; Tittmann, J.; Stuerzl, N.; Hennrich, F.; Kappes, M.M.; Mayor, M. Chem. Mat. 2011, 23, 2237-2249は、ＳＷＮＴの分散剤として、ナフタレン、アントラセンおよびアントラキノンのスペーサーによって分離されたフルオレン単位またはカルバゾール単位のいずれかを含むいくつかのコポリマーを記載している。

【0006】

Tange, M.; Okazaki, T.; Iijima, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11908-11911は、ＳＷＮＴの分散剤として、ポリ（９，９−ジオシルフルオレン−ａｌｔ−ベンゾチアジアゾール）（Ｆ８ＢＴ）およびポリ（９，９−ジ−ｎ−ドデシルフルオレン）（ＰＦＤ）を記載している。特に、Ｆ８ＢＴは、大きな（＞１．３ｎｍ）直径のＳＷＮＴを選択的に分離する。

【0007】

Akazaki, K.; Toshimitsu, F.; Ozawa, H.; Fujigaya T.; Nakashima, N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12700-12707は、ＳＷＮＴの分散剤として１２種のコポリマー（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）_ｘ（（Ｒ）−または（Ｓ）−２，２’−ジメトキシ−１，１’−ビナフタレン−６，６−ジイル）_ｙ（式中、ｘおよびｙはコポリマーの組成比である）を記載している。

【0008】

Jakubka, F.; Schiessl, S.P.; Martin, S.; Englert, J.M.; Hauke, F.; Hirsch A., Zaumseil, J. ACS Marco Lett. 2012, 1, 815-819はＳＷＮＴの分散剤としてポリ（９，９−ジオクチルフルオレン）およびポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−ｃｏ−ベンゾチアジアゾール）を記載している。

【0009】

Mistry, K.S.; Larsen, B.A.; Blackburn, J.L. ACS Nano 2013, 7, 2231-2239は、平均直径１．３ｎｍのレーザー蒸発ＳＮＷＴの分散剤としてポリ［（９，９−ジオクチルフルオレニル−２，７−ジイル）−ａｌｔ−ｃｏ−（６，６’−（２，２’−ビピリジン））］およびポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレニル−２，７−ジイル）−ｃｏ−（９，１０−アントラセン）］を記載している。

【0010】

Qian, L.; Xu, W.; Fan, X.; Wang, C.; Zhang, J.; Zhao, J.; Cui, Z. J. Phys. Chem. 2013, C117, 18243-18250は、大きな直径のＳＷＮＴを商業的アーク放電ＳＷＮＴから選択的に分離するための、ＳＷＮＴの分散剤として９，９−ジオクチルフルオレン−ｃｏ−ビチオフェンを記載している。

【0011】

Wang, H.; Mei, J.; Liu, P.; Schmidt, K.; Jimenez-Oses, G.; Osuna, S.; Fang, L.; Tassone, C.T.; Zoombelt, A.P.; Sokolov, A.N.; Houk K.N.; Toney, M.F.; Bao, Z. ACS Nano 2013, 7, 2659-2668は、アーク放電された１．１〜１．８ｎｍのＳＷＮＴから半導体性ＳＷＮＴを分離するための分散剤としてポリ（ジチアフルバレン−フルオレン−ｃｏ−ｍ−チオフェン）を記載している。

【0012】

Berton, N.; Lemasson, F.; Poschlad, A.; Meded, V.; Tristram F.; Wenzel, W.; Hennrich, F.; Kappes, M.M.; Mayor, M. Small 2014, 10, 360-367は、それぞれ２，７−フルオレン単位を有するが、ピリジル基の結合性によって変化するポリ（フルオレン−ａｌｔ−ピリジン）コポリマーならびに大きな直径（１ｎｍ超かつ１．３ｎｍまで）のＳＷＮＴを選択的に分離するためのＳＷＮＴの分散剤としてポリ（カルバゾール−ａｌｔ−ピリジン）コポリマーを記載している。

【0013】

遠心分離に基づく分離プロセスにおけるＳＷＮＴの分散剤としての半導体ポリマーが特に有用であり、半導体ポリマーおよび半導体性ＳＷＮＴを含む遠心分離プロセスの生成物は有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）などの有機デバイスの製造に直接使用することができる。

【0014】

Lee, H. W.; Yoon, Y.; Park, S.; Oh, J. H.; Hong, S.; Liyanage, L. S.; Wan, H.; Morishita, S.; Patil, N.; Park, Y. J.; Park, J. J.; Spakowitz, A.; Galli, G., Gygi, F.; Wong, P. H.-S.; Tok, J. B.-H.; Kim, J. M.; Bao, Z. Nat. Commun. 2011, 2, 541-548は、ＳＷＮＴの分散剤として、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）などの有機電子デバイスにおいて半導体材料としてよく使用されている、レジオレギュラーポリ（３−アルキルチオフェン）を記載している。レジオレギュラーポリ（３−アルキルチオフェン）および半導体性ＳＷＮＴを含むトランジスタが記載されている。

【0015】

米国特許出願公開第２０１２／０１０４３２８号明細書（US 2012/0104328）は、チオフェン環とチオフェン環に結合した炭化水素側鎖とを含むポリチオフェン誘導体を記載している。ポリチオフェン誘導体および半導体性ＳＷＮＴを含むトランジスタが記載されている。

【0016】

Smithson, C; Wu, Y.; Wigglesworth, T.; Gardner, S.; Thu, S.; Nie H.-Y. Organic Electronics 2014, 15, 2639-2646は、ジケトピロロピロール−クォーターチオフェンと未選別ＳＷＮＴとの半導体コポリマーを用いる有機薄膜トランジスタの製造を記載している。

【0017】

共役ポリマーは、簡単な超音波処理や遠心分離工程を介して数時間でｓ−ＳＷＮＴを抽出するので、ｓ−ＳＷＮＴを濃縮するために徹底的に研究されてきた。また、特定の分子設計を有する共役ポリマーは、特定のキラリティ（ｎ、ｍ）の半導体性ＳＷＮＴを選択的に抽出することができる。共役ポリマーのラッピングは、ｓ−ＳＷＮＴ分離のための速くて、低コストで、スケーラブルな方法を提供するが、この方法には２つの大きな欠点がある：（１）精製されたｓ−ＳＷＮＴは、その表面上に多くの共役ポリマーを保持する。共役ポリマーの除去は、密着したポリマーラッピングおよび強力なポリマー／ＳＷＮＴ相互作用のために困難である。（２）ＳＷＮＴの分離には、通常、同量の共役ポリマーが使用されている。しかしながら、共役ポリマーの価格は、ＳＷＮＴの価格に匹敵し、さらにそれよりも高い。例えば、ＳＷＮＴの選別に広く使用されているポリ（９，９−ジ−ｎ−ドデシルフルオレニル−２，７−ジイル）（ＰＦＤＤ）は、３６４．５０ドル／５００ｍｇであるが、純度３０％のプラズマＳＷＮＴは１０ドル／ｇであり、純度約３０％のアーク放電ＳＷＮＴは３５ドル／ｇである。このように、共役ポリマーはこの方法のための費用のかなりの量を占める。これらの問題に対処するために、３つの戦略が開発された：（１）コンフォメーション可変ポリマーを用いてＳＷＮＴを放出すること；（２）過剰の酸を使用して小さな単位に分解され得る非共有結合した超分子ポリマーを用いること；（３）ポリマーを不可逆的に小さな単位に分解すること。戦略（１）は、ポリマー構造のための特定の設計を必要とし、ｓ−ＳＷＮＴの選択性に優れていることは証明されていない。戦略（２）では、超分子ポリマーは、通常、高価で複雑な非共有結合部分を必要とし、通常、インサイチュで様々な濃度の分子量の異なるポリマーを形成する。また、この戦略は、ポリマーを分解するために過剰量の酸も必要とし、酸はＳＷＮＴのドーパントとして作用し得る。戦略（３）は破壊的であり、分解されたモノマーはリサイクルできない。したがって、ＳＷＮＴの選別に使用される理想的な共役ポリマーは、低コスト、リムーバブル、リサイクル可能、高選択性、そしてＳＷＮＴへのダメージの少ないものでなければならない。しかしながら、これらの基準をすべて満たすのは難しい。

【0018】

本発明の課題は、半導体性単層カーボンナノチューブと金属性単層カーボンナノチューブとの混合物から半導体性単層カーボンナノチューブを分離するための分散剤として適した分解性共役ポリマーを提供することであった。特に、分解性ポリマーは合成が容易でなければならず、小さな単位に不可逆的に分解可能でなければならない。

【0019】

この課題は、少なくとも１つの式（１）の単位を含むポリマー

【化1】

によって解決され、
前記式中、
Ｔ^１は、炭素原子または窒素原子であり、
Ｔ^２は、Ｔ^１が窒素原子であれば炭素原子であるか、またはＴ^１が炭素原子であれば窒素原子であり、
ｒは１、２、３または４であり、
ｓは１、２、３または４であり、
Ｍ^１およびＭ^２は、互いに独立して、

【化2-1】

【化2-2】

からなる群から選択され、
ここで、Ｍ^１およびＭ^２において、
ｂおよびｃは、互いに独立して、１、２、３、４、５または６であり、
ａおよびｄは、互いに独立して、０、１、２、３または４であり、
ｎおよびｍは、互いに独立して、０、１、２、３または４であり、
Ａは、

【化3】

からなる群から選択され、かつ
Ｂは、

【化4】

からなる群から選択され、
ここで
Ｘは各場合においてＯ、Ｓ、ＳｅまたはＮＲ^１であり、
Ｍ^１またはＭ^２は、１〜４個の置換基Ｒ^２で置換することができ、
Ｌ^１およびＬ^２は、互いに独立して各場合においてＣ_６〜１８アリーレン、５〜２０員ヘテロアリーレン、

【化5】

からなる群から選択され、
ここで
Ｃ_６〜１８アリーレンおよび５〜２０員ヘテロアリーレンは、各場合においてＣ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリール、ＯＲ^３１、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^３１、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^３１、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^３１、ＮＲ^３１Ｒ^３２、ＮＲ^３１−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３２、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^３１Ｒ^３２、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^３１］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^３２］、ＳＲ^３１、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＯＨからなる群から選択される１〜６個の置換基Ｒ^３で置換することができ、
ここで

【化6】

は各場合においてＣ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^４１、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^４１Ｒ^４２、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^４１およびＣＮからなる群から選択される１つまたは２つの置換基Ｒ^４で置換することができ、
ここで
Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^４１およびＲ^４２は、互いに独立して各場合においてＨ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで
Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルは、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｉ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｉ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｉ、ＮＲ^ｉＲ^ｊ、ＮＲ^ｉ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｉＲ^ｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ］、ＳＲ^ｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜１０個の置換基で置換することができ；かつＣ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯまたはＳで置換することができ、
Ｃ_５〜１２シクロアルキルは、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニルおよびＣ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｉ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｉ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｉ、ＮＲ^ｉＲ^ｊ、ＮＲ^ｉ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｉＲ^ｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ］、ＳＲ^ｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ；かつＣ_５〜１２シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲ^ｉまたはＮＲ^ｉ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｉ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｉ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｉ、ＮＲ^ｉＲ^ｊ、ＮＲ^ｉ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｉＲ^ｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ］、ＳＲ^ｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ、
ここで
Ｒ^Ｓｉｖ、Ｒ^Ｓｉｗ、Ｒ^Ｓｉｘは、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、フェニルおよびＯ−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から選択され、
Ｒ^ｉおよびＲ^ｊは、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニルおよびＣ_２〜２０アルキニルは、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｋ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｋ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｋ、ＮＲ^ｋＲ^ｌ、ＮＲ^ｋ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｋＲ^ｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ］、ＳＲ^ｋ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_５〜８シクロアルキルは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｋ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｋ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｋ、ＮＲ^ｋＲ^ｌ、ＮＲ^ｋ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｋＲ^ｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ］、ＳＲ^ｋ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｋ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｋ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｋ、ＮＲ^ｋＲ^ｌ、ＮＲ^ｋ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｋＲ^ｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ］、ＳＲ^ｋ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
Ｒ^ｋおよびＲ^ｌはＨ、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ、
Ｌ^３およびＬ^４は、互いに独立して各場合においてＣ_６〜１８アリーレンおよび５〜２０員ヘテロアリーレンからなる群から選択され、
ここで
Ｃ_６〜１８アリーレンおよび５〜２０員ヘテロアリーレンは、各場合においてＣ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリール、ＯＲ^９１、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^９１、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^９１、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^９１、ＮＲ^９１Ｒ^９２、ＮＲ^９１−Ｃ（Ｏ）Ｒ^９２、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^９１Ｒ^９２、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^９１］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^９２］、ＳＲ^９１、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｙＲ^ＳｉｚＲ^ＳｉａａおよびＯＨからなる群から選択される１〜６個の置換基Ｒ^９で置換することができ、
ここで
Ｒ^９１およびＲ^９２は、互いに独立して、各場合においてＨ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで
Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルは、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｍ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｍ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｍ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｍ、ＮＲ^ｍＲ^ｎ、ＮＲ^ｍ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｎ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｎＲ^ｍ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｎ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｍ］、ＳＲ^ｎ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｙＲ^ＳｉｚＲ^ＳｉａａおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜１０個の置換基で置換することができ；かつＣ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯまたはＳで置き換えることができ、
Ｃ_５〜１２シクロアルキルは、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニルおよびＣ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｍ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｍ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｍ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｍ、ＮＲ^ｍＲ^ｎ、ＮＲ^ｍ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｎ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｍＲ^ｎ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｍ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｎ］、ＳＲ^ｍ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｙＲ^ＳｉｚＲ^ＳｉａａおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ；かつＣ_５〜１２シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲ^ｍまたはＮＲ^ｍ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｍ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｍ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｍ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｍ、ＮＲ^ｍＲ^ｎ、ＮＲ^ｍ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｎ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｍＲ^ｎ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｍ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｎ］、ＳＲ^ｍ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｙＲ^ＳｉｚＲ^ＳｉａａおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ、
Ｒ^Ｓｉｙ、Ｒ^Ｓｉｚ、Ｒ^Ｓｉａａは、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、フェニルおよびＯ−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から選択され、
ここで
Ｒ^ｍおよびＲ^ｎは、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニルおよびＣ_２〜２０アルキニルは、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｏ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｏ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｏ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｏ、ＮＲ^ｏＲ^ｐ、ＮＲ^ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｐ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｏＲ^ｐ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｏ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｐ］、ＳＲ^ｏ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_５〜８シクロアルキルは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｏ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｏ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｏ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｏ、ＮＲ^ｏＲ^ｐ、ＮＲ^ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｐ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｏＲ^ｐ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｏ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｐ］、ＳＲ^ｏ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｏ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｏ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｏ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｏ、ＮＲ^ｏＲ^ｐ、ＮＲ^ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｐ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｏＲ^ｐ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｏ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｐ］、ＳＲ^ｏ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
Ｒ^ｏおよびＲ^ｐはＨ、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ、
Ｒ^１は、各場合においてＣ_{１〜１００}アルキル、Ｃ_{２〜１００}アルケニル、Ｃ_{２〜１００}アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリール、５〜２０員ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−Ｃ_{１〜１００}アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ_５〜１２シクロアルキルおよびＣ（Ｏ）−ＯＣ_{１〜１００}アルキルからなる群から選択され、
ここで
Ｃ_{１〜１００}アルキル、Ｃ_{２〜１００}アルケニルおよびＣ_{２〜１００}アルキニルは、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ａ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ］、ＳＲ^ａ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜４０個の置換基で置換することができ；かつＣ_{１〜１００}アルキル、Ｃ_{２〜１００}アルケニルおよびＣ_{２〜１００}アルキニルの少なくとも２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
Ｃ_５〜１２シクロアルキルは、Ｃ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ａ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ］、ＳＲ^ａ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ；かつＣ_５〜１２シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲ^ａまたはＮＲ^ａ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ａ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ］、ＳＲ^ａ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ、
ここで
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｒ^Ｓｉａ、Ｒ^ＳｉｂおよびＲ^Ｓｉｃは、Ｈ、Ｃ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、Ｏ−Ｃ_１〜６０アルキル、Ｏ−Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｏ−Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｏ−Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｏ−Ｃ_６〜１４アリール、Ｏ−５〜１４員ヘテロアリール、−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｄＲ^Ｓｉｅ］_ｏ−Ｒ^Ｓｉｆ、ＮＲ^５Ｒ^６、ハロゲンおよびＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^５からなる群から独立して選択され、
ここで
ｏは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｄ、Ｒ^Ｓｉｅ、Ｒ^Ｓｉｆは、Ｈ、Ｃ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、Ｏ−Ｃ_１〜６０アルキル、Ｏ−Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｏ−Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｏ−Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｏ−Ｃ_６〜１４アリール、Ｏ−５〜１４員ヘテロアリール、−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｇＲ^Ｓｉｈ］_ｐ−Ｒ^Ｓｉｉ、ＮＲ^５０Ｒ^６０、ハロゲンおよびＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^５０からなる群から独立して選択され；
ここで
ｐは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｇ、Ｒ^Ｓｉｈ、Ｒ^Ｓｉｉは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、Ｏ−Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｏ−Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｏ−Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｏ−Ｃ_６〜１０アリール、Ｏ−５〜１０員ヘテロアリール、Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３、ＮＲ^５００Ｒ^６００、ハロゲンおよびＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^５００からなる群から独立して選択され、
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^５０、Ｒ^６０、Ｒ^５００およびＲ^６００は、Ｈ、Ｃ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、および５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニルおよびＣ_２〜６０アルキニルは、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、ＯＲ^ｃ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、ＮＲ^ｃＲ^ｄ、ＮＲ^ｃ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｃＲ^ｄ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｃ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ］、ＳＲ^ｃ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜２０個の置換基で置換することができ；かつＣ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニルおよびＣ_２〜６０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
Ｃ_５〜８シクロアルキルは、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、ＯＲ^ｃ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、ＮＲ^ｃＲ^ｄ、ＮＲ^ｃ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｃＲ^ｄ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｃ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ］、ＳＲ^ｃ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；かつＣ_５〜８シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲ^ｃまたはＮＲ^ｃ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、ＯＲ^ｃ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、ＮＲ^ｃＲ^ｄ、ＮＲ^ｃ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｃＲ^ｄ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｃ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ］、ＳＲ^ｃ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
Ｒ^ｃおよびＲ^ｄは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルからなる群から独立して選択され、
Ｒ^Ｓｉｊ、Ｒ^ＳｉｋおよびＲ^Ｓｉｌは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、Ｏ−Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｏ−Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｏ−Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｏ−Ｃ_６〜１０アリール、Ｏ−５〜１０員ヘテロアリール、−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｍＲ^Ｓｉｎ］_ｑ−Ｒ^Ｓｉｏ、ＮＲ^７Ｒ^８、ハロゲン、およびＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７からなる群から独立して選択され、
ここで
ｑは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｍ、Ｒ^Ｓｉｎ、Ｒ^Ｓｉｏは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、Ｏ−Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｏ−Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｏ−Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｏ−Ｃ_６〜１０アリール、Ｏ−５〜１０員ヘテロアリール、−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｐＲ^Ｓｉｑ］_ｒ−Ｒ^Ｓｉｒ、ＮＲ^７０Ｒ^８０、ハロゲン、およびＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７０からなる群から独立して選択され；
ここで
ｒは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｐ、Ｒ^Ｓｉｑ、Ｒ^Ｓｉｒは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、Ｏ−Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｏ−Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｏ−Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｏ−Ｃ_６〜１０アリール、Ｏ−５〜１０員ヘテロアリール、Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３、ＮＲ^７００Ｒ^８００、ハロゲンおよびＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７００からなる群から独立して選択され；
Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^７０、Ｒ^８０、Ｒ^７００およびＲ^８００は、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、および５〜１０員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１〜１０個の置換基で置換することができ、
Ｒ^２は、各場合においてＣ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリール、５〜２０員ヘテロアリール、ＯＲ^２１、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^２１、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^２１、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^２１、ＮＲ^２１Ｒ^２２、ＮＲ^２１−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２２、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^２１Ｒ^２２、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^２１］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^２２］、ＳＲ^２１、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｓＲ^ＳｉｔＲ^ＳｉｕおよびＯＨからなる群から選択され、
Ｒ^２１およびＲ^２２は、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルは、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｅ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｅ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｅ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｅ、ＮＲ^ｅＲ^ｆ、ＮＲ^ｅ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｅＲ^ｆ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｅ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ］、ＳＲ^ｅ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｓＲ^ＳｉｔＲ^ＳｉｕおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜１０個の置換基で置換することができ；かつＣ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）は、ＯまたはＳによって置き換えることができ、
Ｃ_５〜１２シクロアルキルは、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｅ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｅ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｅ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｅ、ＮＲ^ｅＲ^ｆ、ＮＲ^ｅ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｅＲ^ｆ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｅ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ］、ＳＲ^ｅ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｓＲ^ＳｉｔＲ^ＳｉｕおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ；かつＣ_５〜１２シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲ^ｅまたはＮＲ^ｅ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｅ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｅ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｅ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｅ、ＮＲ^ｅＲ^ｆ、ＮＲ^ｅ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｅＲ^ｆ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｅ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ］、ＳＲ^ｅ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｓＲ^ＳｉｔＲ^ＳｉｕおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ、
Ｒ^Ｓｉｓ、Ｒ^ＳｉｔおよびＲ^Ｓｉｕは、互いに独立してＨ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、フェニルおよびＯ−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から選択され、
ここで
Ｒ^ｅおよびＲ^ｆはＨ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニルおよびＣ_２〜２０アルキニルは、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｇ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｇ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｇ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｇ、ＮＲ^ｇＲ^ｈ、ＮＲ^ｇ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｇＲ^ｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ］、ＳＲ^ｇ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_５〜８シクロアルキルは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｇ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｇ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｇ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｇ、ＮＲ^ｇＲ^ｈ、ＮＲ^ｇ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｇＲ^ｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ］、ＳＲ^ｇ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｇ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｇ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｇ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｇ、ＮＲ^ｇＲ^ｈ、ＮＲ^ｇ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｇＲ^ｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ］、ＳＲ^ｇ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
Ｒ^ｇおよびＲ^ｈはＨ、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ、
Ｒ^１０２、Ｒ^１０３、Ｒ^１０４およびＲ^１０５は、独立して、各場合においてＨ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、および５〜１４員ヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで
Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニルおよびＣ_２〜２０アルキニルは、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｓ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｓ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｓ、ＮＲ^ｓＲ^ｔ、ＮＲ^ｓ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｓＲ^ｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ］、ＳＲ^ｓ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_５〜８シクロアルキルは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｓ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｓ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｓ、ＮＲ^ｓＲ^ｔ、ＮＲ^ｓ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｓＲ^ｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ］、ＳＲ^ｓ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｓ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｓ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｓ、ＮＲ^ｓＲ^ｔ、ＮＲ^ｓ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｓＲ^ｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ］、ＳＲ^ｓ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
５〜１２員環系は、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｓ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｓ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｓ、ＮＲ^ｓＲ^ｔ、ＮＲ^ｓ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｓＲ^ｔ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｓ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｔ］、ＳＲ^ｓ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
Ｒ^ｓおよびＲ^ｔはＨ、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができる。

【0020】

ポリアゾメチンまたはシッフ塩基ポリマーとしても知られているポリイミンは、主鎖中のイミン結合（Ｃ＝Ｎ）から構成された共役ポリマーの系統であり、いくつかの光電子用途および共有有機骨格の合成に使用されてきた。共役芳香族イミン結合は環境的に安定であるが、酸の触媒作用下では可逆的である。本発明によれば、イミン結合の利点は、ポリマー汚染がなくかつポリマーコストが大幅に削減された大口径の半導体性ＳＷＮＴを分離するための分解可能な共役ポリマーを設計することである。小口径のｓ−ＳＷＣＮＴと比較して、大口径のｓ−ＳＷＣＮＴは、それらのショットキー障壁が小さくかつ電流密度が高いため、電子デバイスにとってより望ましい。両方のイミンポリマーが、大口径のｓ−ＳＷＮＴに対して高い選択性（＞９９％）を示していた。分離後、ラッピングポリマーは触媒量の酸で低分子に分解され、次いでリサイクルされ得るので、高純度の「クリーンな」ｓ−ＳＷＮＴを分離するための新規な低コストの手法が実証されている。

【0021】

したがって、本発明のポリマーは、ｒ個の単位Ｍ^１を含むジアミンおよびｓ個の単位Ｍ^２を含むジアルデヒドから製造され得るか、またはｒ個の単位Ｍ^２を含むジアミンおよびｓ個の単位Ｍ^２を含むジアルデヒドから製造され得る。

【0022】

Ｍ^１は、好ましくは、

【化7】

の群から選択され、
Ｍ^１は、より好ましくは、

【化8】

の群から選択され、
Ｍ^１は、さらにより好ましくは、

【化9】

の群から選択され、
Ｍ^１は、最も好ましくは、

【化10】

の群から選択され、
Ｍ^２は、

【化11-1】

【化11-2】

の群から選択され、
Ｍ^２は、好ましくは、

【化12】

の群から選択され、
Ｍ^２は、より好ましくは

【化13】

の群から選択され、
Ｍ^２は、最も好ましくは

【化14】

である。

【0023】

Ｃ_６〜１４アリーレンの例は

【化15】

である。

【0024】

５〜１４員ヘテロアリーレンの例は

【化16】

である。

【0025】

ハロゲンはＦ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩであり得る。

【0026】

Ｃ_１〜４アルキル、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_１〜３６アルキル、Ｃ_１〜５０アルキル、Ｃ_１〜６０アルキルおよびＣ_{１〜１００}アルキルは分枝鎖状または非分枝鎖状であり得る。Ｃ_１〜４アルキルの例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔブチルである。Ｃ_１〜１０アルキルの例は、Ｃ_１〜４アルキル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、イソペンチル、ｎ−（１−エチル）プロピル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−（２−エチル）ヘキシル、ｎ−ノニル、およびｎ−デシルである。Ｃ_１〜２０アルキルの例は、Ｃ_１〜１０アルキルおよびｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシルおよびｎ−イコシル（Ｃ_２０）である。Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_１〜３６アルキル、Ｃ_１〜５０アルキル、Ｃ_１〜６０アルキルおよびＣ_{１〜１００}アルキルの例は、Ｃ_１〜２０アルキル、およびｎ−ドコシル（Ｃ_２２）、ｎ−テトラコシル（Ｃ_２４）、ｎ−ヘキサコシル（Ｃ_２６）、ｎ−オクタコシル（Ｃ_２８）およびｎ−トリアコンチル（Ｃ_３０）である。

【0027】

Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルケニルおよびＣ_{２〜１００}アルケニルは、分枝鎖状または非分枝鎖状であり得る。Ｃ_２〜１０アルケニルの例は、ビニル、プロペニル、シス−２−ブテニル、トランス−２−ブテニル、３−ブテニル、シス−２−ペンテニル、トランス−２−ペンテニル、シス−３−ペンテニル、トランス−３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−メチル−３−ブテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニルおよびドセニルである。Ｃ_２〜２０アルケニルの例は、Ｃ_２〜１０アルケニル、およびリノレイル（Ｃ_１８）、リノレニル（Ｃ_１８）、オレイル（Ｃ_１８）、およびアラキドニル（Ｃ_２０）である。Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルケニルおよびＣ_{２〜１００}アルケニルの例は、Ｃ_２〜２０アルケニルおよびエルシル（Ｃ_２２）である。

【0028】

Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_２〜６０アルキニルおよびＣ_{２〜１００}アルキニルは分枝鎖状または非分枝鎖状であり得る。Ｃ_２〜１０アルキニルの例は、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニルおよびデシニルである。Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルキニルおよびＣ_{２〜１００}アルキニルの例は、Ｃ_２〜１０アルキニルおよびウンデシニル、ドデシニル、ウンデシニル、ドデシニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニル、ヘキサデシニル、ヘプタデシニル、オクタデシニル、ノナデシニルおよびイコシニル（Ｃ_２０）である。

【0029】

Ｃ_５〜６シクロアルキルの例は、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。Ｃ_５〜８シクロアルキルの例は、Ｃ_５〜６シクロアルキルおよびシクロヘプチルおよびシクロオクチルである。Ｃ_５〜１２シクロアルキルは、Ｃ_５〜８シクロアルキルおよびシクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシルおよびシクロドデシルである。

【0030】

Ｃ_６〜１０アリールの例は、フェニル、

【化17】

である。

【0031】

Ｃ_６〜１４アリールの例は、Ｃ_６〜１０アリールおよび

【化18】

である。

【0032】

Ｃ_６〜１８アリールの例は、Ｃ_６〜１４アリールおよび

【化19】

である。

【0033】

５〜１０員ヘテロアリールは、５〜１０員の単環式または多環式、例えば、二環式、三環式または四環式の環系であり、該環系は少なくとも１つの複素芳香環を含み、また非芳香族環を含んでいてもよく、＝Ｏによって置換されていてよい。

【0034】

５〜１４員ヘテロアリールは、５〜１４員の単環式または多環式、例えば、二環式、三環式または四環式の環系であり、該環系は少なくとも１つの複素芳香環を含み、また非芳香族環を含んでいてもよく、＝Ｏによって置換されていてよい。

【0035】

５〜２０員ヘテロアリールは、５〜２０員の単環式または多環式、例えば、二環式、三環式または四環式の環系であり、該環系は少なくとも１つの複素芳香環を含み、また非芳香族環を含んでいてもよく、＝Ｏによって置換されていてよい。

【0036】

５〜１０員ヘテロアリールの例は

【化20-1】

【化20-2】

であり；
５〜１４員ヘテロアリールの例は５〜１０員ヘテロアリールについて示された例および

【化21-1】

【化21-2】

であり；
５〜２０員ヘテロアリールの例は５〜１４員ヘテロアリールについて示された例および

【化22】

であり；
ここで
Ｒ^１００およびＲ^１０１は、独立して、各場合においてＨ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、および５〜１４員ヘテロアリールからなる群から選択されるか、またはＲ^１００およびＲ^１０１は、同じ原子に結合される場合、それらが結合される原子と一緒に５〜１２員の環系を形成し、
ここで
Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニルおよびＣ_２〜２０アルキニルは、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｑ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｑ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｑ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｑ、ＮＲ^ｑＲ^ｒ、ＮＲ^ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｒ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｑＲ^ｒ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｑ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｒ］、ＳＲ^ｑ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_５〜８シクロアルキルは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｑ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｑ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｑ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｑ、ＮＲ^ｑＲ^ｒ、ＮＲ^ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｒ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｑＲ^ｒ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｑ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｒ］、ＳＲ^ｑ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｑ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｑ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｑ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｑ、ＮＲ^ｑＲ^ｒ、ＮＲ^ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｒ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｑＲ^ｒ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｑ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｒ］、ＳＲ^ｑ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
５〜１２員の環系は、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｑ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｑ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｑ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｑ、ＮＲ^ｑＲ^ｒ、ＮＲ^ｑ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｒ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｑＲ^ｒ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｑ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｒ］、ＳＲ^ｑ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
Ｒ^ｑおよびＲ^ｒは、Ｈ、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができる。

【0037】

好ましくは、ｂおよびｃは互いに独立して１、２、３または４である。より好ましくは、ｂおよびｃは互いに独立して１、２または３である。

【0038】

好ましくは、ａおよびｄは互いに独立して０、１、２または３である。より好ましくは、ａおよびｄは互いに独立して０、１または２である。さらにより好ましくは、ａおよびｄは互いに独立して０または１である。最も好ましくは、ａおよびｄは０である。

【0039】

好ましくは、ｎは０、１または２であり、かつｍは０、１または２である。より好ましくは、ｎは０または１であり、かつｍは０、１または２である。最も好ましくは、ｎは０であり、かつｍは０、１または２である。

【0040】

好ましくは、Ｒ^１は、各場合においてＨ、Ｃ_{１〜１００}アルキル、Ｃ_{２〜１００}アルケニル、Ｃ_{２〜１００}アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリール、および５〜２０員ヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで
Ｃ_{１〜１００}アルキル、Ｃ_{２〜１００}アルケニルおよびＣ_{２〜１００}アルキニルは、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＳＲ^ａ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、ハロゲンおよびＣＮからなる群から独立して選択される１〜４０個の置換基で置換することができ；かつＣ_{１〜１００}アルキル、Ｃ_{２〜１００}アルケニルおよびＣ_{２〜１００}アルキニルの少なくとも２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
Ｃ_５〜１２シクロアルキルは、Ｃ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＳＲ^ａ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、ハロゲン、およびＣＮからなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ；かつＣ_５〜１２シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲ^ａまたはＮＲ^ａ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜６０−アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＳＲ^ａ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、ハロゲン、およびＣＮからなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ、
ここで
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｒ^Ｓｉａ、Ｒ^ＳｉｂおよびＲ^Ｓｉｃは、Ｈ、Ｃ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、Ｏ−Ｃ_１〜６０アルキル、Ｏ−Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｏ−Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｏ−Ｃ_５〜８シクロアルキル、−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｄＲ^Ｓｉｅ］_ｏ−Ｒ^Ｓｉｆからなる群から独立して選択され、
ここで
ｏは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｄ、Ｒ^ＳｉｅおよびＲ^Ｓｉｆは、Ｈ、Ｃ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｇＲ^Ｓｉｈ］_ｐ−Ｒ^Ｓｉｉからなる群から独立して選択され、
ここで
ｐは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｇ、Ｒ^ＳｉｈおよびＲ^Ｓｉｉは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から独立して選択され、
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^５０、Ｒ^６０、Ｒ^５００およびＲ^６００は、Ｈ、Ｃ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、および５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニルおよびＣ_２〜６０アルキニルは、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、ＯＲ^ｃ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、ＮＲ^ｃ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｃＲ^ｄ、ＳＲ^ｃ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、ハロゲン、およびＣＮからなる群から選択される１〜２０個の置換基で置換することができ；かつＣ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニルおよびＣ_２〜６０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
Ｃ_５〜８シクロアルキルは、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、ＯＲ^ｃ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、ＮＲ^ｃ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｃＲ^ｄ、ＳＲ^ｃ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、ハロゲン、およびＣＮからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；かつＣ_５〜８シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲ^ｃまたはＮＲ^ｃ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、ＯＲ^ｃ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、ＮＲ^ｃ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｃＲ^ｄ、ＳＲ^ｃ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、ハロゲンおよびＣＮからなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
Ｒ^ｃおよびＲ^ｄは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルからなる群から独立して選択され、
Ｒ^Ｓｉｊ、Ｒ^ＳｉｋおよびＲ^Ｓｉｌは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｍＲ^Ｓｉｎ］_ｑ−Ｒ^Ｓｉｏからなる群から独立して選択され、
ここで
ｑは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｍ、Ｒ^Ｓｉｎ、Ｒ^Ｓｉｏは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、Ｏ−Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｏ−Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｏ−Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｏ−Ｃ_６〜１０アリール、Ｏ−５〜１０員ヘテロアリール、−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｐＲ^Ｓｉｑ］_ｒ−Ｒ^Ｓｉｒ、ＮＲ^７０Ｒ^８０、ハロゲン、およびＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７０からなる群から独立して選択され；
ここで
ｒは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｐ、Ｒ^Ｓｉｑ、Ｒ^Ｓｉｒは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、Ｏ−Ｃ_１〜３０アルキル、Ｏ−Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｏ−Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｏ−Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｏ−Ｃ_６〜１０アリール、Ｏ−５〜１０員ヘテロアリール、Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３、ＮＲ^７００Ｒ^８００、ハロゲンおよびＯ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^７００からなる群から独立して選択され；
Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^７０、Ｒ^８０、Ｒ^７００およびＲ^８００は、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、および５〜１０員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルは、ハロゲンおよびＣＮからなる群から選択される１〜１０個の置換基で置換することができる。

【0041】

より好ましくは、Ｒ^１は、各場合においてＣ_{１〜１００}アルキル、Ｃ_{２〜１００}アルケニルおよびＣ_{２〜１００}アルキニルからなる群から選択され、
ここで
Ｃ_{１〜１００}アルキル、Ｃ_{２〜１００}アルケニルおよびＣ_{２〜１００}アルキニルは、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ａ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｂ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＳＲ^ａ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、ハロゲンおよびＣＮからなる群から独立して選択される１〜４０個の置換基で置換することができ；かつＣ_{１〜１００}アルキル、Ｃ_{２〜１００}アルケニルおよびＣ_{２〜１００}アルキニルの少なくとも２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
ここで
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｒ^Ｓｉａ、Ｒ^ＳｉｂおよびＲ^ＳｉｃはＨ、Ｃ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｄＲ^Ｓｉｅ］_ｏ−Ｒ^Ｓｉｆからなる群から独立して選択され、
ここで
ｏは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｄ、Ｒ^ＳｉｅおよびＲ^Ｓｉｆは、Ｈ、Ｃ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｇＲ^Ｓｉｈ］_ｐ−Ｒ^Ｓｉｉからなる群から独立して選択され、
ここで
ｐは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｇ、Ｒ^Ｓｉｈ、Ｒ^Ｓｉｉは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から独立して選択され、
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^５０、Ｒ^６０、Ｒ^５００およびＲ^６００は、Ｈ、Ｃ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニル、Ｃ_２〜６０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、および５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニルおよびＣ_２〜６０アルキニルは、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、ＯＲ^ｃ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、ＮＲ^ｃ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｃＲ^ｄ、ＳＲ^ｃ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、ハロゲン、およびＣＮからなる群から選択される１〜２０個の置換基で置換することができ；かつＣ_１〜６０アルキル、Ｃ_２〜６０アルケニルおよびＣ_２〜６０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
Ｃ_５〜８シクロアルキルは、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、ＯＲ^ｃ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、ＮＲ^ｃ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｃＲ^ｄ、ＳＲ^ｃ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、ハロゲンおよびＣＮからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；かつＣ_５〜８シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲ^ｃまたはＮＲ^ｃ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、ＯＲ^ｃ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｃ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｃ、ＮＲ^ｃ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｃＲ^ｄ、ＳＲ^ｃ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉｊ）（Ｒ^Ｓｉｋ）（Ｒ^Ｓｉｌ）、ハロゲンおよびＣＮからなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
Ｒ^ｃおよびＲ^ｄは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルからなる群から独立して選択され、
Ｒ^Ｓｉｊ、Ｒ^ＳｉｋおよびＲ^Ｓｉｌは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｍＲ^Ｓｉｎ］_ｑ−Ｒ^Ｓｉｏからなる群から独立して選択され、
ここで
ｑは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｍ、Ｒ^Ｓｉｎ、Ｒ^Ｓｉｏは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｐＲ^Ｓｉｑ］_ｒ−Ｒ^Ｓｉｒからなる群から独立して選択され、
ここで
ｒは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｐ、Ｒ^Ｓｉｑ、Ｒ^Ｓｉｒは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から独立して選択され、
Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^７０、Ｒ^８０、Ｒ^７００およびＲ^８００は、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、および５〜１０員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルは、ハロゲンおよびＣＮからなる群から選択される１〜１０個の置換基で置換することができ、

【0042】

さらにより好ましくは、Ｒ^１は、各場合においてＣ_１〜５０アルキル、Ｃ_２〜５０アルケニルおよびＣ_２〜５０アルキニルからなる群から選択され、
ここで
Ｃ_１〜５０アルキル、Ｃ_２〜５０アルケニルおよびＣ_２〜５０アルキニルは、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＳＲ^ａ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、ハロゲン、およびＣＮからなる群から独立して選択される１〜２０個の置換基で置換することができ；かつＣ_１〜５０アルキル、Ｃ_２〜５０アルケニルおよびＣ_２〜５０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
ここで
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキルおよびＣ_６〜１０アリールからなる群から独立して選択され、
Ｒ^Ｓｉａ、Ｒ^ＳｉｂおよびＲ^ＳｉｃはＨ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｄＲ^Ｓｉｅ］_ｏ−Ｒ^Ｓｉｆからなる群から独立して選択され、
ここで
ｏは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｄ、Ｒ^Ｓｉｅ、Ｒ^Ｓｉｆは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｇＲ^Ｓｉｈ］_ｐ−Ｒ^Ｓｉｉからなる群から独立して選択され、
ここで
ｐは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｇ、Ｒ^Ｓｉｈ、Ｒ^Ｓｉｉは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から独立して選択され、
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^５０、Ｒ^６０、Ｒ^５００およびＲ^６００は、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、および５〜１０員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルは、ハロゲンおよびＣＮからなる群から選択される１〜１０個の置換基で置換することができる。

【0043】

最も好ましくは、Ｒ^１は、各場合においてＣ_１〜３６アルキル、Ｃ_２〜３６アルケニルおよびＣ_２〜３６アルキニルからなる群から選択され、
ここで
Ｃ_１〜３６アルキル、Ｃ_２〜３６アルケニルおよびＣ_２〜３６アルキニルは、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ａ、ＳＲ^ａ、Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^Ｓｉａ）（Ｒ^Ｓｉｂ）（Ｒ^Ｓｉｃ）、ハロゲン、およびＣＮからなる群から独立して選択される１〜２０個の置換基で置換することができ；かつＣ_１〜３６アルキル、Ｃ_２〜３６アルケニルおよびＣ_２〜３６アルキニルの少なくとも２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
ここで
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキルおよびＣ_６〜１０アリールからなる群から独立して選択され、
Ｒ^Ｓｉａ、Ｒ^ＳｉｂおよびＲ^Ｓｉｃは、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｄＲ^Ｓｉｅ］_ｏ−Ｒ^Ｓｉｆからなる群から独立して選択され、
ここで、
ｏは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｄ、Ｒ^Ｓｉｅ、Ｒ^Ｓｉｆは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、−［Ｏ−ＳｉＲ^ＳｉｇＲ^Ｓｉｈ］_ｐ−Ｒ^Ｓｉｉからなる群から独立して選択され、
ここで
ｐは１〜５０の整数であり、
Ｒ^Ｓｉｇ、Ｒ^Ｓｉｈ、Ｒ^Ｓｉｉは、Ｈ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から独立して選択され、
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^５０、Ｒ^６０、Ｒ^５００およびＲ^６００は、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、および５〜１０員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニルおよびＣ_２〜２０アルキニルは、ハロゲンおよびＣＮからなる群から選択される１〜１０個の置換基で置換することができる。

【0044】

特に、Ｒ^１は、各場合において非置換のＣ_１〜３６アルキルである。

【0045】

好ましくは、Ｌ^１およびＬ^２は、互いに独立して、各場合においてＣ_６〜１８アリーレン、５〜２０員ヘテロアリーレン、および

【化23】

からなる群から選択され、
ここで
Ｃ_６〜１８アリーレンおよび５〜２０員ヘテロアリーレンは、各場合においてＣ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリール、ＯＲ^３１、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^３１、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^３１、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^３１、ＮＲ^３１Ｒ^３２、ＮＲ^３１−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３２、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^３１Ｒ^３２、ＳＲ^３１、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＯＨからなる群から選択される１〜６個の置換基Ｒ^３で置換することができ、
ここで

【化24】

は各場合においてＣ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^４１、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^４１Ｒ^４２、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^４１およびＣＮからなる群から選択される１つまたは２つの置換基Ｒ^４で置換することができ、
ここで
Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^４１およびＲ^４２は、互いに独立して各場合においてＨ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで
Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルは、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｉ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｉ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｉ、ＮＲ^ｉＲ^ｊ、ＮＲ^ｉ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｉＲ^ｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ］、ＳＲ^ｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜１０個の置換基で置換することができ；かつＣ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
Ｃ_５〜１２シクロアルキルは、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニルおよびＣ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｉ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｉ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｉ、ＮＲ^ｉＲ^ｊ、ＮＲ^ｉ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｉＲ^ｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ］、ＳＲ^ｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ；かつＣ_５〜１２シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲ^ｉまたはＮＲ^ｉ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｉ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｉ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｉ、ＮＲ^ｉＲ^ｊ、ＮＲ^ｉ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｉＲ^ｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ］、ＳＲ^ｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ、
ここで
Ｒ^Ｓｉｖ、Ｒ^Ｓｉｗ、Ｒ^Ｓｉｘは、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、フェニルおよびＯ−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から選択され、
Ｒ^ｉおよびＲ^ｊは、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニルおよびＣ_２〜２０アルキニルは、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｋ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｋ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｋ、ＮＲ^ｋＲ^ｌ、ＮＲ^ｋ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｋＲ^ｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ］、ＳＲ^ｋ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_５〜８シクロアルキルは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｋ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｋ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｋ、ＮＲ^ｋＲ^ｌ、ＮＲ^ｋ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｋＲ^ｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ］、ＳＲ^ｋ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｋ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｋ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｋ、ＮＲ^ｋＲ^ｌ、ＮＲ^ｋ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｋＲ^ｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ］、ＳＲ^ｋ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
Ｒ^ｋおよびＲ^ｌはＨ、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ、

【0046】

より好ましくは、Ｌ^１およびＬ^２は、互いに独立して、各場合において５〜２０員ヘテロアリーレン、および

【化25】

からなる群から選択され、
ここで
５〜２０員ヘテロアリーレンは、各場合においてＣ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリール、ＯＲ^３１、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^３１、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^３１、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^３１、ＮＲ^３１Ｒ^３２、ＮＲ^３１−Ｃ（Ｏ）Ｒ^３２、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^３１Ｒ^３２、ＳＲ^３１、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＯＨからなる群から選択される１〜６個の置換基Ｒ^３で置換することができ、
ここで

【化26】

は各場合においてＣ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリール、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^４１、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^４１Ｒ^４２、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^４１およびＣＮからなる群から選択される１つまたは２つの置換基Ｒ^４で置換することができ、
ここで
Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^４１およびＲ^４２は、互いに独立して各場合においてＨ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで
Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルは、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｉ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｉ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｉ、ＮＲ^ｉＲ^ｊ、ＮＲ^ｉ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｉＲ^ｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ］、ＳＲ^ｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜１０個の置換基で置換することができ；かつＣ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
Ｃ_５〜１２シクロアルキルは、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニルおよびＣ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｉ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｉ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｉ、ＮＲ^ｉＲ^ｊ、ＮＲ^ｉ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｉＲ^ｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ］、ＳＲ^ｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ；かつＣ_５〜１２シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲ^ｉまたはＮＲ^ｉ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｉ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｉ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｉ、ＮＲ^ｉＲ^ｊ、ＮＲ^ｉ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｉＲ^ｊ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｉ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｊ］、ＳＲ^ｉ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｖＲ^ＳｉｗＲ^ＳｉｘおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ、
ここで
Ｒ^Ｓｉｖ、Ｒ^Ｓｉｗ、Ｒ^Ｓｉｘは、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、フェニルおよびＯ−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から選択され、
Ｒ^ｉおよびＲ^ｊは、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニルおよびＣ_２〜２０アルキニルは、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｋ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｋ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｋ、ＮＲ^ｋＲ^ｌ、ＮＲ^ｋ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｋＲ^ｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ］、ＳＲ^ｋ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_５〜８シクロアルキルは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｋ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｋ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｋ、ＮＲ^ｋＲ^ｌ、ＮＲ^ｋ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｋＲ^ｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ］、ＳＲ^ｋ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｋ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｋ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｋ、ＮＲ^ｋＲ^ｌ、ＮＲ^ｋ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｋＲ^ｌ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｋ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｌ］、ＳＲ^ｋ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
Ｒ^ｋおよびＲ^ｌはＨ、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができる。

【0047】

より好ましくは、Ｌ^１およびＬ^２は、互いに独立して、各場合において５〜２０員ヘテロアリーレン、および

【化27】

からなる群から選択され、
ここで、５〜２０員ヘテロアリーレンは

【化28】

からなる群から選択され、
ここで
Ｒ^１０４およびＲ^１０５は、独立して、各場合においてＨ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、および５〜１４員ヘテロアリールからなる群から選択されるか、またはＲ^１０４およびＲ^１０５は、同じ原子に結合される場合、それらが結合される原子と一緒に５〜１２員の環系を形成し、
ここで
Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニルおよびＣ_２〜２０アルキニルは、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｕ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｕ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｕ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｕ、ＮＲ^ｕＲ^ｖ、ＮＲ^ｕ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｖ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｕＲ^ｖ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｕ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｖ］、ＳＲ^ｕ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_５〜８シクロアルキルは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｕ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｕ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｕ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｕ、ＮＲ^ｕＲ^ｖ、ＮＲ^ｕ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｖ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｕＲ^ｖ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｕ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｖ］、ＳＲ^ｕ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｕ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｕ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｕ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｕ、ＮＲ^ｕＲ^ｖ、ＮＲ^ｕ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｖ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｕＲ^ｖ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｕ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｖ］、ＳＲ^ｕ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
５〜１２員環系は、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｕ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｕ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｕ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｕ、ＮＲ^ｕＲ^ｖ、ＮＲ^ｕ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｖ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｕＲ^ｖ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｕ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｖ］、ＳＲ^ｕ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
Ｒ^ｕおよびＲ^ｖはＨ、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ、
ここで
５〜２０員ヘテロアリーレンは、各場合においてＣ_１〜３０アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される１〜４個の置換基Ｒ^３で置換することができ、
ここで

【化29】

は、各場合においてＣ_１〜３０アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^４１、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^４１およびＣＮからなる群から選択される１つまたは２つの置換基Ｒ^４で置換することができ、
ここで
Ｒ^４１は各場合においてＣ_１〜３０アルキルである。

【0048】

さらにより一層好ましくは、Ｌ^１およびＬ^２は、互いに独立して、各場合において５〜２０員ヘテロアリーレン、および

【化30】

からなる群から選択され、
ここで
５〜２０員ヘテロアリーレンは、

【化31】

からなる群から選択され、
ここで
Ｒ^１０４およびＲ^１０５は、独立して、各場合においてＨおよびＣ_１〜２０アルキルからなる群から選択され、
ここで
５〜２０員ヘテロアリーレンは、各場合においてＣ_１〜３０アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される１〜４個の置換基Ｒ^３で置換することができ、
ここで

【化32】

は非置換である。

【0049】

最も好ましくは、Ｌ^１およびＬ^２は、互いに独立して、各場合において５〜２０員ヘテロアリーレン、および

【化33】

からなる群から選択され、
ここで、５〜２０員ヘテロアリーレンは

【化34】

であり、
ここで
５〜２０員ヘテロアリーレンは非置換であり、
ここで

【化35】

は非置換である。

【0050】

特に、Ｌ^１およびＬ^２は、互いに独立して、各場合において５〜２０員ヘテロアリーレンであり、ここで、５〜２０員ヘテロアリーレンは

【化36】

であり、
ここで
５〜２０員ヘテロアリーレンは非置換である。

【0051】

好ましくは、Ｌ^３およびＬ^４は、互いに独立して各場合においてＣ_６〜１８アリーレンおよび５〜２０員ヘテロアリーレンからなる群から選択され、
ここで
Ｃ_６〜１８アリーレンおよび５〜２０員ヘテロアリーレンは、各場合においてＣ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリール、ＯＲ^９１、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^９１、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^９１、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^９１、ＮＲ^９１Ｒ^９２、ＮＲ^９１−Ｃ（Ｏ）Ｒ^９２、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^９１Ｒ^９２、ＳＲ^９１、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｙＲ^ＳｉｚＲ^ＳｉａａおよびＯＨからなる群から選択される１〜６個の置換基Ｒ^９で置換することができ、
ここで
Ｒ^９１およびＲ^９２は、互いに独立して、各場合においてＨ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールからなる群から選択され、
ここで
Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルは、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｍ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｍ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｍ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｍ、ＮＲ^ｍＲ^ｎ、ＮＲ^ｍ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｎ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｎＲ^ｍ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｎ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｍ］、ＳＲ^ｎ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｙＲ^ＳｉｚＲ^ＳｉａａおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜１０個の置換基で置換することができ；かつＣ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
Ｃ_５〜１２シクロアルキルは、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｍ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｍ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｍ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｍ、ＮＲ^ｍＲ^ｎ、ＮＲ^ｍ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｎ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｍＲ^ｎ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｍ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｎ］、ＳＲ^ｍ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｙＲ^ＳｉｚＲ^ＳｉａａおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ；かつＣ_５〜１２シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲ^ｍまたはＮＲ^ｍ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｍ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｍ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｍ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｍ、ＮＲ^ｍＲ^ｎ、ＮＲ^ｍ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｎ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｍＲ^ｎ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｍ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｎ］、ＳＲ^ｍ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｙＲ^ＳｉｚＲ^ＳｉａａおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ、
Ｒ^Ｓｉｙ、Ｒ^Ｓｉｚ、Ｒ^Ｓｉａａは、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、フェニルおよびＯ−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から選択され、
ここで
Ｒ^ｍおよびＲ^ｎは、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニルおよびＣ_２〜２０アルキニルは、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｏ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｏ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｏ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｏ、ＮＲ^ｏＲ^ｐ、ＮＲ^ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｐ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｏＲ^ｐ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｏ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｐ］、ＳＲ^ｏ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_５〜８シクロアルキルは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｏ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｏ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｏ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｏ、ＮＲ^ｏＲ^ｐ、ＮＲ^ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｐ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｏＲ^ｐ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｏ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｐ］、ＳＲ^ｏ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｏ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｏ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｏ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｏ、ＮＲ^ｏＲ^ｐ、ＮＲ^ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｐ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｏＲ^ｐ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｏ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｐ］、ＳＲ^ｏ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
Ｒ^ｏおよびＲ^ｐはＨ、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができる。

【0052】

より好ましくは、Ｌ^３およびＬ^４は、互いに独立して各場合において５〜２０員ヘテロアリーレンであり、
ここで
５〜２０員ヘテロアリーレンは、各場合においてＣ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリール、ＯＲ^９１、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^９１、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^９１、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^９１、ＮＲ^９１Ｒ^９２、ＮＲ^９１−Ｃ（Ｏ）Ｒ^９２、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^９１Ｒ^９２、ＳＲ^９１、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｙＲ^ＳｉｚＲ^ＳｉａａおよびＯＨからなる群から選択される１〜６個の置換基Ｒ^９で置換することができ、
ここで
Ｒ^９１およびＲ^９２は、互いに独立して、各場合においてＨ、Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニル、Ｃ_２〜３０アルキニル、Ｃ_５〜１２シクロアルキル、Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールからなる群から選択され、
Ｃ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルは、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｍ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｍ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｍ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｍ、ＮＲ^ｍＲ^ｎ、ＮＲ^ｍ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｎ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｎＲ^ｍ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｎ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｍ］、ＳＲ^ｎ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｙＲ^ＳｉｚＲ^ＳｉａａおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜１０個の置換基で置換することができ；かつＣ_１〜３０アルキル、Ｃ_２〜３０アルケニルおよびＣ_２〜３０アルキニルの少なくとも２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
Ｃ_５〜１２シクロアルキルは、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｍ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｍ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｍ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｍ、ＮＲ^ｍＲ^ｎ、ＮＲ^ｍ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｎ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｍＲ^ｎ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｍ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｎ］、ＳＲ^ｍ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｙＲ^ＳｉｚＲ^ＳｉａａおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ；かつＣ_５〜１２シクロアルキルの１つまたは２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）は、Ｏ、Ｓ、ＯＣ（Ｏ）、ＣＯ、ＮＲ^ｍまたはＮＲ^ｍ−ＣＯによって置き換えることができ、
Ｃ_６〜１８アリールおよび５〜２０員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｍ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｍ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｍ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｍ、ＮＲ^ｍＲ^ｎ、ＮＲ^ｍ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｎ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｍＲ^ｎ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｍ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｎ］、ＳＲ^ｍ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｙＲ^ＳｉｚＲ^ＳｉａａおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜６個の置換基で置換することができ、
Ｒ^Ｓｉｙ、Ｒ^Ｓｉｚ、Ｒ^Ｓｉａａは、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、フェニルおよびＯ−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から独立して選択され、
ここで
Ｒ^ｍおよびＲ^ｎは、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニルおよびＣ_２〜２０アルキニルは、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｏ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｏ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｏ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｏ、ＮＲ^ｏＲ^ｐ、ＮＲ^ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｐ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｏＲ^ｐ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｏ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｐ］、ＳＲ^ｏ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_５〜８シクロアルキルは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｏ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｏ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｏ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｏ、ＮＲ^ｏＲ^ｐ、ＮＲ^ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｐ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｏＲ^ｐ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｏ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｐ］、ＳＲ^ｏ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｏ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｏ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｏ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｏ、ＮＲ^ｏＲ^ｐ、ＮＲ^ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｐ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｏＲ^ｐ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｏ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｐ］、ＳＲ^ｏ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
Ｒ^ｏおよびＲ^ｐはＨ、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができる。

【0053】

さらにより好ましくは、Ｌ^３およびＬ^４は、互いに独立して各場合において５〜２０員ヘテロアリーレンであり、ここで、５〜２０員ヘテロアリーレンは

【化37】

からなる群から選択され、
ここで
Ｒ^１０４およびＲ^１０５は、独立して、各場合においてＨ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、および５〜１４員ヘテロアリールからなる群から選択されるか、またはＲ^１０４およびＲ^１０５は、同じ原子に結合される場合、それらが結合される原子と一緒に５〜１２員の環系を形成し、
ここで
Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニルおよびＣ_２〜２０アルキニルは、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｕ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｕ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｕ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｕ、ＮＲ^ｕＲ^ｖ、ＮＲ^ｕ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｖ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｕＲ^ｖ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｕ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｖ］、ＳＲ^ｕ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_５〜８シクロアルキルは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｕ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｕ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｕ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｕ、ＮＲ^ｕＲ^ｖ、ＮＲ^ｕ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｖ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｕＲ^ｖ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｕ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｖ］、ＳＲ^ｕ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｕ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｕ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｕ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｕ、ＮＲ^ｕＲ^ｖ、ＮＲ^ｕ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｖ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｕＲ^ｖ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｕ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｖ］、ＳＲ^ｕ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
５〜１２員環系は、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｕ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｕ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｕ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｕ、ＮＲ^ｕＲ^ｖ、ＮＲ^ｕ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｖ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｕＲ^ｖ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｕ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｖ］、ＳＲ^ｕ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
Ｒ^ｕおよびＲ^ｖは、Ｈ、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ、
ここで
５〜２０員ヘテロアリーレンは、各場合においてＣ_１〜３０アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される１〜３個の置換基Ｒ^９で置換することができる。

【0054】

最も好ましくは、Ｌ^３およびＬ^４は、互いに独立して各場合において５〜２０員ヘテロアリーレンであり、
ここで、５〜２０員ヘテロアリーレンは

【化38】

からなる群から選択され、
ここで
５〜２０員ヘテロアリーレンは、各場合においてＣ_１〜３０アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される１個の置換基Ｒ^９で置換することができる。

【0055】

特に、Ｌ^３およびＬ^４は、互いに独立して各場合において５〜２０員ヘテロアリーレンであり、
ここで、５〜２０員ヘテロアリーレンは

【化39】

であり、
ここで
５〜２０員ヘテロアリーレンは非置換である。

【0056】

好ましくは、Ａは

【化40】

からなる群から選択され、
ここで
Ｘは各場合においてＯ、ＳまたはＮＲ^１であり、かつ
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は１〜３個の置換基Ｒ^２で置換することができる。

【0057】

より好ましくは、Ａは

【化41】

であり、
ここで
Ｘは各場合においてＳまたはＮＲ^１であり、かつ
Ａ１およびＡ４は１〜３個の置換基Ｒ^２で置換することができる。

【0058】

最も好ましくは、Ａは

【化42】

であり、
ここで
Ａ４は非置換である。

【0059】

好ましくは、Ｂは

【化43】

からなる群から選択され、
ここで
Ｘは各場合においてＯ、ＳまたはＮＲ^１であり、かつ
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３およびＢ４は１〜３個の置換基Ｒ^２で置換することができる。

【0060】

より好ましくは、Ｂは

【化44】

であり、
ここで
Ｘは各場合においてＳまたはＮＲ^１であり、かつ
Ｂ１およびＢ４は１〜３個の置換基Ｒ^２で置換することができる。

【0061】

最も好ましくは、Ｂは

【化45】

であり、
ここで
Ｂ４は非置換である。

【0062】

好ましくは、Ｒ^２は、各場合においてＣ_１〜３０アルキルおよびハロゲンからなる群から選択され、
ここで
Ｃ_１〜３０アルキルは、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリール、５〜１４員ヘテロアリール、ＯＲ^ｅ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｅ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｅ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｅ、ＮＲ^ｅＲ^ｆ、ＮＲ^ｅ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｅＲ^ｆ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｅ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｆ］、ＳＲ^ｅ、ハロゲン、ＣＮ、ＳｉＲ^ＳｉｓＲ^ＳｉｔＲ^ＳｉｕおよびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜１０個の置換基で置換することができ；かつＣ_１〜３０アルキルの少なくとも２つのＣＨ_２基（ただし、隣接するＣＨ_２基ではない）はＯまたはＳによって置き換えることができ、
ここで
Ｒ^Ｓｉｓ、Ｒ^ＳｉｔおよびＲ^Ｓｉｕは、互いに独立してＨ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、フェニルおよびＯ−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３からなる群から選択され、
Ｒ^ｅおよびＲ^ｆは、Ｈ、Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニル、Ｃ_２〜２０アルキニル、Ｃ_５〜８シクロアルキル、Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
Ｃ_１〜２０アルキル、Ｃ_２〜２０アルケニルおよびＣ_２〜２０アルキニルは、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｇ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｇ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｇ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｇ、ＮＲ^ｇＲ^ｈ、ＮＲ^ｇ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｇＲ^ｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ］、ＳＲ^ｇ、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_５〜８シクロアルキルは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｇ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｇ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｇ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｇ、ＮＲ^ｇＲ^ｈ、ＮＲ^ｇ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｇＲ^ｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ］、ＳＲ^ｇ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
Ｃ_６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールは、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニル、Ｃ_２〜１０アルキニル、Ｃ_５〜６シクロアルキル、Ｃ_６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、ＯＲ^ｇ、ＯＣ（Ｏ）−Ｒ^ｇ、Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ｇ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ｇ、ＮＲ^ｇＲ^ｈ、ＮＲ^ｇ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ、Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ｇＲ^ｈ、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｇ］［Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｈ］、ＳＲ^ｇ、ハロゲン、ＣＮ、およびＮＯ_２からなる群から独立して選択される１〜５個の置換基で置換することができ；
ここで
Ｒ^ｇおよびＲ^ｈは、Ｈ、Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルからなる群から独立して選択され、
ここで
Ｃ_１〜１０アルキル、Ｃ_２〜１０アルケニルおよびＣ_２〜１０アルキニルは、ハロゲン、ＣＮおよびＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換することができる。

【0063】

より好ましくは、Ｒ^２は、各場合において非置換のＣ_１〜３０アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される。

【0064】

最も好ましくは、Ｍ^１またはＭ^２は置換基Ｒ^２によって置換されていない。

【0065】

アルケニル置換基またはアルキニル置換基がＯ原子、Ｎ原子またはＳ原子に結合しているすべての場合において、二重結合または三重結合は好ましくはヘテロ原子に直接結合していない。

【0066】

アルケニル置換基またはアルキニル置換基がＯ原子、Ｎ原子またはＳ原子に結合しているすべての場合において、アルケニル置換基またはアルキニル置換基は、好ましくは少なくともＣ_３アルケニル部分またはＣ_３アルキニル部分である。

【0067】

本発明のポリマーは、ｒ個の単位Ｍ^１を含むジアミンとｓ個の単位Ｍ^２を含むジアルデヒドとの直接縮合またはｒ個の単位Ｍ^１を含むジアルデヒドとｓ個の単位Ｍ^２を含むジアミンとの直接縮合によって製造することができる。本発明のポリマーは、貴金属触媒を用いず、さらに有毒なリン配位子を用いずに合成することができる。

【0068】

また、本発明は、モノマー（１ａ）を、モノマー（２ａ）と反応させる工程

【化46】

またはモノマー（１ｂ）を、モノマー（２ｂ）と反応させる工程

【化47】

を含む、本発明の分解性ポリマーの製造方法を提供する。

【0069】

本発明はまた、
（ｉ）半導体性単層カーボンナノチューブと金属性単層カーボンナノチューブとの混合物Ａを準備する工程；
（ｉｉ）半導体性単層カーボンナノチューブと金属性単層カーボンナノチューブとを含有する混合物Ａを、分散剤として本発明の分解性ポリマーを用いて溶媒に分散させて、溶媒中の半導体性単層カーボンナノチューブの分散液Ｂを得る工程、前記分散液はさらに金属性単層カーボンナノチューブを含有する；
（ｉｉｉ）溶媒中の半導体性単層カーボンナノチューブの分散液Ｂから金属性単層カーボンナノチューブを分離し、溶媒中の半導体性単層カーボンナノチューブの濃縮分散液Ｃを得る工程；
（ｉｖ）溶媒中の半導体性単層カーボンナノチューブの分散液Ｃにおいて本発明のポリマーを加水分解により分解する工程；
（ｖ）溶媒と分解されたポリマーとを含む溶液Ｄから半導体性単層カーボンナノチューブを分離する工程
を含む、半導体性単層カーボンナノチューブと金属性単層カーボンナノチューブとの混合物から半導体性単層カーボンナノチューブを分離する方法を提供する。

【0070】

本発明はさらに工程（ｉ）〜（ｖ）を含む、半導体性単層カーボンナノチューブの製造方法も提供する。

【0071】

別の実施形態では、本発明はまた、工程（ｉ）〜（ｉｉｉ）を含む、半導体性単層カーボンナノチューブの製造方法も提供する。

【0072】

溶媒はハロゲン化または非ハロゲン化、芳香族または非芳香族、複素芳香族または非複素芳香族であり得る。

【0073】

適切な溶媒は、例えば、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニルおよびこれらの混合物からなる群から選択される芳香族溶媒であり、これらのベンゼン、ナフタレンおよびビフェニルは、ハロゲン、Ｃ_１〜２０アルキルからなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換することができ、ここでＣ_１〜２０アルキルは１つ以上のハロゲンで置換することができる。ナフタレンおよびビフェニルは、好ましくは、それらの融点を上回る温度でそれらの液体の形で使用される。

【0074】

芳香族溶媒の例は、ベンゼン、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、１，３，５−トリメチルベンゼン（メシチレン）、１，２，３−トリメチルベンゼン、１，２，４−トリメチルベンゼン、クロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン（オルト−ジクロロベンゼン）、１，３−ジクロロベンゼン、１，２，４−トリクロロベンゼン、インダン、テトラリン、メトキシベンゼン（アニソール）、エチルベンゼン、１，２−ジエチルベンゼン、１，３−ジエチルベンゼン、１，４−ジエチルベンゼン、プロピル−ベンゼン、ブチル−ベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゼン、イソプロピルベンゼン、１−メチルナフタレン、２−メチルナフタレンおよび１−クロロナフタレンである。

【0075】

適切な溶媒はまた、好ましくは、チオフェン、フラン、ピリジン、ピロール、ピリミジンおよびそれらの混合物からなる群から選択される複素芳香族溶媒であり、このチオフェン、フラン、ピリジン、ピロールおよびピリミジンは、ハロゲンおよびＣ_１〜２０アルキルからなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換することができ、ここでＣ_１〜２０アルキルは１つ以上のハロゲンで置換することができる。

【0076】

複素芳香族溶媒の例は、チオフェン、２−メチル−チオフェン、３−メチル−チオフェン、ピリジン、２−メチル−ピリジン、３−メチル−ピリジン、４−メチル−ピリジン、２，４−ジメチル−ピリジンおよび２，４，６−トリメチルピリジンである。

【0077】

特に、溶媒はトルエン、またはトルエンを含む混合物である。

【0078】

好ましくは、半導体性単層カーボンナノチューブと金属性単層カーボンナノチューブとの混合物Ａは、半導体性単層カーボンナノチューブと金属性単層カーボンナノチューブとの質量の合計を基準として、２０〜９５質量％の半導体性単層カーボンナノチューブと８０〜５質量％の金属性単層カーボンナノチューブとを含有する。

【0079】

より好ましくは、混合物Ａは、半導体性単層カーボンナノチューブと金属性単層カーボンナノチューブとの質量の合計を基準として、３０〜９５質量％の半導体性単層カーボンナノチューブと７０〜５質量％の金属性単層カーボンナノチューブとを含有する。

【0080】

さらにより好ましくは、混合物Ａは、半導体性単層カーボンナノチューブと金属性単層カーボンナノチューブとの質量の合計を基準として、４０〜９５質量％の半導体性単層カーボンナノチューブと６０〜５質量％の金属性単層カーボンナノチューブとを含有する。

【0081】

好ましくは、混合物Ａ中の半導体性単層カーボンナノチューブおよび金属性単層カーボンナノチューブの直径は、０．５〜５ｎｍの範囲にある。より好ましくは、混合物中の半導体性単層カーボンナノチューブおよび金属性単層カーボンナノチューブの直径は、０．８〜２．５ｎｍの範囲にある。最も好ましくは、混合物中の半導体性単層カーボンナノチューブおよび金属性単層カーボンナノチューブの直径は、１．０〜２．０ｎｍの範囲にある。

【0082】

好ましくは、分散液Ｂ中の半導体性単層カーボンナノチューブおよび金属性単層カーボンナノチューブの濃度は、０．００１〜２０質量％の範囲にあり、より好ましくは、０．００１〜１０質量％の範囲にあり、さらにより好ましくは、０．００１〜５質量％の範囲にあり、さらに一層好ましくは０．００１〜１質量％の範囲にあり、最も好ましくは０．０１〜１質量％の範囲にある。

【0083】

好ましくは、分散液Ｂ中の本発明の半導体性単層カーボンナノチューブ／ポリマーおよび金属性単層カーボンナノチューブ／ポリマーの合計の質量比は、０．０１／１〜１０／１の範囲にあり、好ましくは０．０５／１〜５／１の範囲にあり、より好ましくは０．２５／１〜３／１の範囲にある。

【0084】

半導体性単層カーボンナノチューブと金属性単層カーボンナノチューブとの混合物Ａは、アーク放電、レーザーアブレーション、プラズマトーチプロセスまたは炭素含有分子の触媒分解（ＣＶＤ）などの当該技術分野で知られている方法によって調製され得る。

【0085】

好ましくは、半導体性単層カーボンナノチューブと金属性単層カーボンナノチューブとの混合物Ａは、アーク放電およびプラズマトーチプロセスによって調製される。

【0086】

通常、溶媒中の半導体性単層カーボンナノチューブの分散液Ｂは、工程（ｉｉ）において超音波処理により調製される。

【0087】

好ましくは、金属性単層カーボンナノチューブは、工程（ｉｉｉ）において、溶媒中の半導体性単層カーボンナノチューブの分散液Ｂから遠心分離プロセスによって分離される。好ましくは、遠心分離プロセスで使用される角速度は、１００〜１００，０００ｇの範囲のｇ値、より好ましくは５００〜５００００ｇの範囲のｇ値、さらにより好ましくは１０００〜５００００ｇの範囲のｇ値に関係する。最も好ましくは、遠心分離プロセスで使用されるｇ値は、４０００〜３００００ｇの範囲にある。

【0088】

マイクロ遠心分離機、高速遠心分離機および超遠心分離機などの適切なタイプの遠心分離機が、遠心分離プロセスにおいて使用され得る。好ましくは、高速遠心分離機が使用される。

【0089】

通常、遠心分離プロセスは、０℃〜１００℃、より好ましくは０℃〜５０℃、さらにより好ましくは０℃〜３０℃、最も好ましくは５℃〜２０℃、特に１０℃〜２０℃の温度で行われる。

【0090】

好ましくは、遠心分離プロセスの後に上澄み液を回収し、溶媒中の半導体性単層カーボンナノチューブの分散液Ｃを得て、これを任意でさらなる溶媒を用いて希釈することができる。

【0091】

好ましくは、分散液Ｃ中の半導体性単層カーボンナノチューブの濃度は、０．０００１〜１０質量％の範囲にあり、より好ましくは０．００１〜１０質量％の範囲にあり、最も好ましくは０．００１〜１質量％の範囲にある。

【0092】

分散液Ｃ中の本発明のポリマーは、一般に酸性条件下で、触媒量の酸を添加することによる加水分解により分解する。適切な酸は、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸（ｐＴｓＯＨ）、ＨＣｌ、Ｈ_２ＳＯ_４、ＨＮＯ_３である。

【0093】

工程（ｉｖ）における加水分解は、０℃〜２００℃、より好ましくは０℃〜１００℃、さらにより好ましくは２０℃〜８０℃、特に室温で行われる。

【0094】

好ましくは、工程（ｉｖ）における分解性ポリマーの加水分解は、超音波処理および加熱によって補助される。

【0095】

好ましくは、半導体性単層カーボンナノチューブは、工程（ｖ）において溶媒および分解されたポリマーを含む溶液Ｄから遠心分離プロセスによって分離される。遠心分離の条件は、工程（ｉｉｉ）について上記した通りである。

【0096】

溶液Ｄはモノマーを含有し、このモノマーから本発明のポリマーが製造される。任意のさらなる工程（ｖｉ）では、ポリマーの再合成のための純粋なモノマーを得るために、モノマーが、好ましくはフラッシュカラムクロマトグラフィーにより溶液Ｄから単離される。

【図面の簡単な説明】

【0097】

【図1】図１は、ＰＤＰＰ−ＰＤ（損失５％、４０４℃）およびＰＦＰＤ（損失５％、４００℃）の熱重量分析（ＴＧＡ）を示す。

【図2】図２は、酸の触媒作用下でのポリマーの分解を示す。

【図3】図３は、同じ条件（ポリマー／ＳＷＮＴ比＝１：１）下で様々な純度のＳＷＮＴを使用する場合の比較を示す。

【図4】図４は、（ａ）様々なポリマー濃度（ポリマー／ＳＷＮＴ比は１：１である）を使用するＰＦ−ＰＤによって分散された未処理ＳＷＮＴ（純度３０％）の吸収スペクトル、（ｂ）様々なポリマー／ＳＷＮＴ濃度に対する収率およびφ値のプロットを示す。

【図5】図５は、（ａ）トルエン中での種々のポリマー／ＳＷＮＴ比でＰＤＰＰ−ＰＤにより分散されたＳＷＮＴの吸収スペクトル、（ｂ）様々なポリマー／ＳＷＮＴ比に対するＰＤＰＰ−ＰＤ選別ＳＷＮＴ薄膜の正規化吸収スペクトルを示す。

【図6】図６は、ＰＦ−ＰＤおよびＰＤＰＰ−ＰＤにより分散したｓ−ＳＷＮＴと、Ｎａｎｏｉｎｔｅｇｒｉｓから商業的に入手できる純度９９．９％のｓ−ＳＷＮＴとの純度比較を示す。

【図7】図７は、元のＳＷＮＴのラマンスペクトルならびに（ａ）５３２ｎｍおよび（ｂ）６３８ｎｍのレーザーを用いて励起されたポリマーＰＦ−ＰＤにより選別されたＳＷＮＴのラマンスペクトルを示す。

【図8】図８は、元のＳＷＮＴのラマンスペクトルならびに（ａ）７８５ｎｍ、（ｂ）５３２ｎｍおよび（ｃ）６３８ｎｍのレーザーを用いて励起されたポリマーＰＤＰＰ−ＰＤにより選別されたＳＷＮＴのラマンスペクトルを示す。

【図9】図９は、分散液にモノマーを使用する溶液の吸収スペクトルを示す。

【図10】図１０は、ＰＦ−ＰＤを用いたｓ−ＳＷＮＴの選択的な分散および放出を示す。

【図11】図１１は、（ａ）原子間力顕微鏡（ＡＦＭ）画像、および（ｂ）典型的なＴＦＴデバイスの伝達特性を示す。

【0098】

実施例
１．ポリマーの合成および特性決定
材料および一般的な方法
試薬および出発材料はすべて市販の供給源を購入し、さらに精製することなく使用した。熱重量分析（ＴＧＡ）を、窒素流（２０ｍＬ／分）下で、１０℃／分の加熱速度で、Ｍｅｔｔｌｅｒ Ｔｏｌｅｄｏ ＴＧＡ／ＳＤＴＡ ８５１ｅを用いて行った。ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）は、溶離液として１，２，４−トリクロロベンゼン（ＴＣＢ）を用いて、１８０℃の高温で、Ｔｏｓｏｈ Ｈｉｇｈ−ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ ＥｃｏＳＥＣ（ＲＩ検出器）にて行った。化合物１を文献の手順に従って調製した。２をシグマアルドリッチ社（Sigma-Aldrich）から購入した。

【化48】

スキーム１ 分解性ポリマーの合成

【0099】

クロスカップリング反応（例えば、鈴木またはスティルカップリング）で合成された従来の共役ポリマーと比較して、本発明のポリマーは、貴金属触媒および有毒なリン配位子を用いずに合成することができる。したがって、本発明の分解性ポリマーはより安価でかつより環境にやさしい。イミン結合は周囲条件で環境的に安定しており、ポリマーの分解は６ヶ月の保存期間にわたり見られなかった。両方のポリマーとも、４００℃を超える分解温度で優れた熱安定性を示す（図１）。

【0100】

図１は、ＰＤＰＰ−ＰＤ（損失５％、４０４℃）およびＰＦＰＤ（損失５％、４００℃）の熱重量分析（ＴＧＡ）を示す。

【0101】

実施例１
９，９−ジドデシル−９Ｈ−フルオレン−２，７−ジカルバルデヒド（Ｆ−ＣＨＯ）：１００ｍＬの丸底フラスコに化合物１（３ｇ、４．５４ミリモル）およびエチルエーテル（４０ｍＬ）を加えた。ｎ−ＢｕＬｉ（２．５Ｍ、４．５４ｍＬ、１１．４ミリモル）を−７８℃で加えた。−７８℃で３０分間撹拌した後、無水ＤＭＦ（１．１６ｇ、１５．９ミリモル）を−７８℃で滴加した。混合物を室温まで温めて１時間撹拌した。次に、混合物をＨＣｌ（５０ｍＬ、１Ｍの水溶液）でクエンチした。水層をジクロロメタン（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出物を蒸留水で洗い、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去した後、残渣を、シリカクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／ジクロロメタン＝４／１〜１／１）により精製してＦ−ＣＨＯをオフホワイトの固形物として得た。収率：２．２３ｇ（８８％）

【数1】

【0102】

実施例２
５，５’−（２，５−ビス（２−オクチルドデシル）−３，６−ジオキソ−２，３，５，６−テトラヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−１，４−ジイル）ビス（チオフェン−２−カルバルデヒド）（ＤＰＰ−ＣＨＯ）：１００ｍＬの丸底フラスコに、ジイソプロピルアミン（０．９８ｍＬ、６．９６ミリモル）およびＴＨＦ（５０ｍＬ）を加えた。ｎ−ＢｕＬｉ（１．６Ｍ、２．９ｍＬ、４．６４ミリモル）を加え、０℃で３０分間撹拌して、新しいリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）を調製した。次に化合物２（１．０ｇ、１．１６ミリモル）を−７８℃でフラスコに滴加した。−７８℃で３０分間撹拌した後、無水ＤＭＦ（０．４６ｍＬ、６．９６ミリモル）を−７８℃で滴加した。混合物を室温まで温めて１時間撹拌した。次に、混合物を２０ｍＬの水でクエンチした。水層をジクロロメタン（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出物を蒸留水で洗い、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去した後、残渣を、シリカクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１〜１０／１）により精製してＤＰＰ−ＣＨＯを暗赤色の固形物として得た。収率：０．８２ｇ（７７％）

【数2】

【0103】

実施例３
ＰＦ−ＰＤの重合：シュレンク管（１００ｍＬ）に、Ｆ−ＣＨＯ（８００ｍｇ、１．４３ミリモル）、ｐ−フェニレンジアミン（１５４．８ｍｇ、１．４３ミリモル）、ｐ−トルエンスルホン酸（ＰＴＳＡ）（１３．６ｍｇ、０．０７１５ミリモル、５モル％）、無水ＣａＣｌ_２（２００ｍｇ）および無水トルエン（５０ｍＬ）を窒素雰囲気下で加えた。この管を次に窒素雰囲気下で密封した。混合物を１１０℃で４８時間撹拌した。完了後、無水Ｋ_２ＣＯ_３（２０ｍｇ）を加え、混合物を１１０℃で３０分間撹拌した。次に、混合物をナイロンフィルターでろ過し、乾燥剤および不溶性塩を除去した。ろ液中の溶媒を除去した後、ポリマーを回収して黄色の固形物を得た（８９０ｍｇ、収率９９％）。

【数3】

【0104】

実施例４
ＰＤＰＰ−ＰＤの重合：シュレンク管（１００ｍＬ）に、ＤＰＰ−ＣＨＯ（２５０ｍｇ、０．２７３ミリモル）、ｐ−フェニレンジアミン（２９．５ｍｇ、０．２７３ミリモル）、ｐ−トルエンスルホン酸（ＰＴＳＡ）（２．６ｍｇ、０．０１４ミリモル、５モル％）、無水ＣａＣｌ_２（１００ｍｇ、乾燥剤）および無水トルエン（３０ｍＬ）を窒素雰囲気下で加えた。この管を次に窒素雰囲気下で密封した。混合物を１１０℃で４８時間撹拌した。完了後、無水Ｋ_２ＣＯ_３（１０ｍｇ）を加え、混合物を１１０℃で３０分間撹拌した。次に、混合物をナイロンフィルターでろ過し、乾燥剤および不溶性塩を除去した。ろ液中の溶媒を除去した後、ソックスレー抽出を、無水アセトンで２時間、ヘキサンで２時間行うことによりポリマーを精製し、これを最終的にクロロホルムで回収した。このクロロホルム画分を次に蒸発させて溶媒を除去し、暗緑色の固形物を得た（２１３ｍｇ、収率７９％）。

【数4】

【0105】

２．酸性条件下でのポリマーの分解
実施例５
ポリマーの分解プロセスを調べるために、ＴＨＦ中でポリマー溶液を調製し、少量のトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）および脱イオン水の液滴を加えた後、ＵＶ−Ｖｉｓ−ＮＩＲ分光法（Ｃａｒｙ ６０００ｉ分光光度計、Ｖａｒｉａｎ）によりそれらの分解プロセスをモニターした。分解はトルエン中で行うこともできるが、トルエン中では水の溶解性が低いため、分解反応を促進するための超音波処理（浴音波処理器）が必要である。

【0106】

図２ａ、ｂは、酸の触媒作用下でのポリマーの分解を示す。少量のトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）および一滴の水を加えた後の（ａ）ＰＦ−ＰＤおよび（ｂ）ＰＤＰＰ−ＰＤの吸収スペクトルの変化。

【0107】

図２ａ、ｂは、ポリマーＰＦ−ＰＤおよびＰＤＰＰ−ＰＤ、それぞれの、酸性条件下にて室温での分解プロセスを示す。両方のポリマーは、触媒量の酸の下でモノマーに分解され得る。完全に分解した後、それらの吸収スペクトルはそれらのモノマーとほぼ同一であった。ＰＦ−ＰＤは、通常、数分以内に速く分解するが、ＰＤＰＰ−ＰＤはかなり遅く分解する。ポリマー溶液の超音波処理または加熱が分解プロセスを加速させ得ることが判明した。例えば、ＰＤＰＰ−ＰＤの分解は、５０℃の浴超音波処理器を用いて３０分以内に完了させることができる。

【0108】

３．選択的分散およびＳＷＮＴの特性決定
プラズマ成長したＳＷＮＴを用いるポリマーＰＦ−ＰＤのための一般的な選別手順：
実施例６
５ｍｇのＰＦ−ＰＤおよび５ｍｇのプラズマ成長したＳＷＮＴ（Ｒａｙｍｏｒ Ｎａｎｏ−ｔｅｃｈから入手したＲＮ−０２０、３０％のＳＷＮＴを含む）を２５ｍＬのトルエン中で混合し、振幅レベル５０％（コールパーマー超音波装置７５０Ｗ）で３０分間超音波処理した。この溶液を次いで１６℃で、１７０００ｒｐｍ（２２０００ｇ）で、３０分間遠心分離した。上清を回収して、最終的な選別ｓ−ＳＷＮＴ溶液を得た。

【0109】

ＰＦ−ＰＤの吸収スペクトルは金属性ＳＷＮＴの吸収と重ならない。したがって、分散濃度および選択性の両方をＵＶ−Ｖｉｓ−ＮＩＲ測定によって評価することができる。

【0110】

アーク放電したＳＷＮＴを用いるＰＤＰＰ−ＰＤの一般的な選別手順：
実施例７
５ｍｇのＰＤＰＰ−ＰＤおよび１０ｍｇのアーク放電したＳＷＮＴ（カーボンソリューション社（Carbon Solutions, Inc.）から購入したＰ２−ＳＷＮＴ、約６５％のＳＷＮＴを含む）を２５ｍＬのトルエン中で混合し、振幅レベル７０％（コールパーマー超音波装置７５０Ｗ）で３０分間超音波処理した。この混合物を次いで１６℃で、１７０００ｒｐｍで、３０分間遠心分離した。上清（８０％）を回収して、最終的な選別ＳＷＮＴ溶液を得た。

【0111】

分散液の濃度を、バックグラウンドとしてトルエンを入れた長さ１ｃｍの石英セルを用いて、ＵＶ−Ｖｉｓ−ＮＩＲ測定により評価した。選択性を決定するために、ガラス基板上に上清をドロップキャストし、フィルムをＡｒ下にて５００℃で１時間アニールしてラッピングポリマーを除去することにより、この基板上にＳＷＮＴフィルムを作製した。

【0112】

ポリマーの除去およびリサイクルの一般的な手順：
実施例８
ラッピングポリマーを分解するために、少量のＴＦＡ（１０ｕＬ）および数滴の水を選別ＳＷＮＴ溶液に加えた。この溶液を０．５〜１時間にわたり浴超音波処理して加水分解反応を完了させた。ＳＷＮＴ沈降物がポリマー分解後に形成された。次に、この溶液を１７０００ｒｐｍで５分間遠心分離してＳＷＮＴを沈降させた。上清を回収した後、アセトン２０ｍＬを加えた。この混合物を、浴超音波器で１０分間超音波処理し、再び遠心分離してＳＷＮＴの沈降物を洗った。洗浄工程を２回繰り返す。次にｓ−ＳＷＮＴ沈降物をろ過により回収した。

【0113】

ポリマー選別において生成した沈降物は、アモルファスカーボン、ｍｅｔ−ＳＷＮＴおよび未分散ｓ−ＳＷＮＴを含み、かなりの量のポリマーを吸収した。これらのポリマーをリサイクルするために、２０ｍＬのＴＨＦを沈降物に加えた。混合物を浴音波処理器で１０分間超音波処理し、１７０００ｒｐｍで１５分間遠心分離してＳＷＮＴ沈降物を洗った。洗浄工程を２回繰り返す。次に、沈降物をろ過により除去した。

【0114】

上記の工程で得られたすべての上清およびろ液を合わせてポリマーリサイクルした。溶媒を減圧下で除去した後、モノマーをフラッシュクロマトグラフィーで精製し、純粋なモノマーを得た。精製され循環されたモノマーは、別の機会に重合に使用することができる。

【0115】

選別収率およびポリマー循環効率の決定：
実施例９
５０ｍｇのＰＦ−ＰＤおよび５０ｍｇのプラズマ成長したＳＷＮＴ（ＲＮ−０２０）を２５ｍＬのトルエン中で混合し、振幅レベル５０％（コールパーマー超音波装置７５０Ｗ）で３０分間超音波処理し、ドライアイス浴で外部から冷却した。この溶液を次いで１６℃で、１７０００ｒｐｍ（２２０００ｇ）で３０分間遠心分離した。上清（２０ｍＬ）の８０％を回収した。吸収分光法は、ｄ＝１ｃｍのキュベットの場合、λ＝９３９ｎｍでＡ＝２．４８６のピーク吸収を示した（図４ａ）。

【0116】

上清の上記ポリマー除去工程に続いて、選別ＳＷＮＴを最終的に０．２μｍの孔径のＰＴＦＥメンブレンでろ過し、トルエンで３回洗い（３０ｍＬ）、６０℃で真空乾燥させた。ＳＷＮＴフィルムをメンブレン上に形成した。ＳＷＮＴフィルムを計量すると、総質量は１．４１ｍｇである。したがって、選別された溶液（２０ｍＬ）のＳＷＮＴ濃度を計算すると、０．０７０５ｍｇ／ｍＬであった。９３９ｎｍでの光学密度を用いて、吸光係数（ε、ｍＬ ｍｇ^−１ ｃｍ^−１）をＢｅｅｒ−Ｌａｍｂｅｒｔの法則により計算した：Ａ＝ＯＤ_９３９＝εｌｃ、ここで、ｌはキュベットの経路長（ｃｍ）であり、ｃはＳＷＮＴ濃度（ｍｇ／ｍＬ）である。吸光係数（ε）を３５．３ｍＬ ｍｇ^−１ｃｍ^−１であると決定し、これは類似の種類のｓ−ＳＷＮＴについて最近報告された値の３４．９ｍＬ ｍｇ^−１ｃｍ^−１と一致する。この吸光係数（ε）により、様々な条件についての選別収率を、９３９ｎｍでのそれらの吸収ピークを用いて計算することができる。ＰＦ−ＰＤ選別ＳＷＮＴについて計算された収率は、未処理ＳＷＮＴの半導体性ＳＷＮＴの量に基づいており、これは未処理ＳＷＮＴ（ＲＮ−０２０）の総質量の約２０％である。

【0117】

選別ＳＷＮＴのラマンおよびＰＬＥの特性決定：
ラマン分光法を、倍率１００倍、スポット径１μｍで２．３３ｅＶ（５３２ｎｍ）、１．９３ｅＶ（６３８ｎｍ）、および１．５８ｅＶ（７８５ｎｍ）の励起で行った。ピーク位置を５２１ｃｍ^−１でＳｉラインにより較正した。ラマンピークを、ラマン片浦プロットに従って、金属性ＳＷＮＴまたは半導体性ＳＷＮＴに割り当てることができる。トルエン中の各種ＳＷＮＴ試料のＰＬＥスペクトルを、本発明者らが先に報告した方法に従って取得した。

【0118】

図３は、同じ条件（ポリマー／ＳＷＮＴ比＝１：１）下で様々な純度のＳＷＮＴを使用する場合の比較を示す。

【0119】

そのまま生産された３０％のＳＷＮＴ（ＲＮ−０２０、１０ＵＳＤ／ｇ）および半精製ＳＷＣＮＴ（ＲＮ−２２０、６０〜７０％純度、４５ＵＳＤ／ｇ）をRaymor Industries Incから購入した。半精製ＳＷＮＴは、それらのＮＭＰ分散溶液によって示されているように、製造されたままの未処理ＳＷＮＴより明らかに高いＳＷＮＴ含量を示す。ＰＦ−ＰＤ選別後、３０％のＳＷＮＴは、０．４０７のφ値および２３．７％の収率を示し、７０％のＳＷＮＴは０．４０８のφ値および１９．８％の収率を示した。収率の計算は、未処理ＳＷＮＴの総質量のｓ−ＳＷＮＴ量に基づいていた（ＲＮ−０２０の場合、ｓ−ＳＷＮＴの量は２０％、ＲＮ−２２０の場合、ｓ−ＳＷＮＴの量は４６％である）。したがって、７０％の半精製ＳＷＮＴと比較して、３０％の未処理ＳＷＮＴは極めて同様の選択性およびさらに高い収率を示した。

【0120】

図４は、（ａ）様々なポリマー濃度（ポリマー／ＳＷＮＴ比は１：１である）を使用するＰＦ−ＰＤによって分散された未処理ＳＷＮＴ（純度３０％）の吸収スペクトルを示す。１ｃｍの光路長のキュベットでスペクトルを取得した。（ｂ）様々なポリマー／ＳＷＮＴ濃度に対する収率およびφ値のプロット。濃度を高くすると収率は低くなるが、大量生産ではスループットが向上する。

【0121】

図５は、（ａ）トルエン中での種々のポリマー／ＳＷＮＴ比でＰＤＰＰ−ＰＤにより分散されたＳＷＮＴの吸収スペクトル、（ｂ）様々なポリマー／ＳＷＮＴ比に対するＰＤＰＰ−ＰＤ選別ＳＷＮＴ薄膜の正規化吸収スペクトルを示す。上清をガラス基板上にドロップキャストし、次いでＡｒ下にて５００℃で１時間アニールしてラッピングポリマーを除去することによりＳＷＮＴ薄膜を作製した。

【0122】

一定のポリマー量を維持しながらＳＷＮＴ量が増加すると、最初に分散液の濃度が増加し、次に減少した。過度の炭素質の沈降物によるポリマーの吸収のために分散液の濃度が低下する可能性があり、次に溶液中での選別のために利用可能なポリマーの濃度が低下した。選別の選択性もポリマー／ＡＤ−ＳＷＮＴ比に依存し、５ｍｇ／１０ｍｇ比が最良の選択性をもたらす。

【0123】

図６は、ＰＦ−ＰＤおよびＰＤＰＰ−ＰＤにより分散したｓ−ＳＷＮＴと、ナノインテグリス社（Nanointegris）から商業的に入手できる純度９９．９％のｓ−ＳＷＮＴとの純度比較を示す。大きな管径のＰＤＤ−ＰＤ選別ｓ−ＳＷＮＴは同様の選択性を示し、同様の管径のＰＦ−ＰＤ選別ｓ−ＳＷＮＴは明らかにより良好な選択性を示した。

【0124】

図７は、元のＳＷＮＴのラマンスペクトルならびに（ａ）５３２ｎｍおよび（ｂ）６３８ｎｍのレーザーを用いて励起されたポリマーＰＦ−ＰＤにより選別されたＳＷＮＴのラマンスペクトルを示す。５３２ｎｍおよび６３８ｎｍの励起の下で、ｓ−ＳＷＮＴのいくつかのＲＢＭピークが、元のＳＷＮＴにおける１５０〜２００ｃｍ^−１の範囲で見られた。選別後、いくつかのピークが残り、相対ピーク強度も変化し、このことは、ポリマーが特定のキラリティのｓ−ＳＷＮＴを分散させることを選好することを示す。元のＳＷＮＴと選別ＳＷＮＴとのピーク強度を比較するために、それらのＧ^＋ピークを同じ強度に正規化した。

【0125】

図８は、元のＳＷＮＴのラマンスペクトルならびに（ａ）７８５ｎｍ、（ｂ）５３２ｎｍおよび（ｃ）６３８ｎｍのレーザーを用いて励起したポリマーＰＤＰＰ−ＰＤにより選別されたＳＷＮＴのラマンスペクトルを示す。元のＳＷＮＴと選別ＳＷＮＴとのピーク強度を比較するために、それらのＧ^＋ピークを同じ強度に正規化した。

【0126】

図９は、分散液にモノマーを使用する溶液の吸収スペクトルを示す。ＳＷＮＴの吸収は検出されず、このことは、両方のモノマーがＳＷＮＴを分散できなかったことを示す。

【0127】

まず、０．９〜１．５ｎｍの直径を有する低コストの未処理ＳＷＮＴ（ＲＮ−０２０、Raymor Industries Inc.より１０ドル／ｇ、ＳＷＮＴ純度約３０％）を分散させるＰＦ−ＰＤの能力を試験した。図１０ａは、ＰＦ−ＰＤがＭ_１１領域にほとんど検出されない金属ピークを有する高濃度の大口径のｓ−ＳＷＮＴを分散できることを実証する。ＰＦ−ＰＤ選別ＳＷＮＴについての９３９ｎｍでの光学密度（ＯＤ）は、ＳＷＮＴ濃度０．０７０５ｍｇ／ｍＬに対応する、１ｃｍの光路長のキュベットにおいて２．４９８までである。ＯＤ値は、大口径のＳＷＮＴに使用されている他の報告された共役ポリマーよりもかなり高く、このことは、ＰＦ−ＰＤの強い分散能力を示す。より高価な精製ＳＷＮＴ（純度５０〜７０％、価格は通常４〜８倍高い）を使用する従来の選別方法と比較して、この結果は、選別収率および選択性に影響を及ぼすことなく製造されたままの未処理ＳＷＮＴ（純度３０％）をポリマーラッピングに直接使用することができることを示す（図３）。ポリマー／ＳＷＮＴ比および濃度は、ＳＷＮＴ分散液の収率および選択性に影響を及ぼす要因である。選別収率は、Ｓ_２２ピークの吸収強度によって決定され、ＳＷＮＴの総質量のｓ−ＳＷＮＴ量に対して計算された。Ｓ_２２およびＭ_１１両方の吸収のピーク面積とバックグラウンド面積との比によって定義されるφ値に基づいて選択性を評価した。φ値が高いほどｓ−ＳＷＮＴの純度が高いことを示し、φ値＞０．４０は純度＞９９％に相関していた。

【0128】

図１０ｂは、様々なポリマー／ＳＷＮＴ比に対する収率と選択性との間の関係をプロットしたものである。文献の報告と比較して、大口径ＳＷＮＴの場合、高いφ値＞０．４０に達すると、通常、収率は低くなり（＜５％）、ポリマーＰＦ−ＰＤは、０．４０７の高いφ値および２３．７％の高い収率の両方を同時に示し（図１０ｂにおけるポリマー／ＳＷＮＴ比＝１）、このことは、このポリマーの強い分散能力および高い選択性を示唆している。ポリマー／ＳＷＮＴ比の低下により、０．４４５までのφ値で選択性はより高くなるが、収率は比較的低くなる。ポリマー／ＳＷＮＴの濃度も０．２ｍｇ／ｍＬから２ｍｇ／ｍＬまで変化した（図４ａ）。同じポリマー／ＳＷＮＴ比（１：１）では、濃度が高いほど選択性は高くなるが、収率は低くなった。この収率と選択性との間の逆相関は他の多くのポリマー系でも見られた。

【0129】

従来の共役ポリマーと比較して、ＤＰＰ系ポリマーは、より大きな直径のＳＷＮＴを分散させる傾向がある。アーク放電したＳＷＮＴを用いてＳＷＮＴを分散させるＰＤＰＰ−ＰＤの能力を調べた（図５）。ＰＤＰＰ−ＰＤは、かなりの量のアーク放電したＳＷＮＴを２．３％の推定収率で分散させることができる。ＤＰＰ系ポリマーの吸収スペクトルは、選別ＳＷＮＴのＭ_１１領域と重なるため、様々な選別条件の選択性を推定する前に、ポリマーＳＷＮＴフィルムをＡｒ下にて５００℃で熱アニールすることによってポリマーを除去した。ポリマーからの干渉によるＤＰＰ選別ＳＷＮＴについての選択性を推定するためにφ値を直接使用することはできないため、選別吸収スペクトルを市販の９９．９％のｓ−ＳＷＮＴと比較した（図６）。ＰＤＰ−ＰＤ選別ｓ−ＳＷＮＴおよびＰＦ−ＰＤ選別ｓ−ＳＷＮＴの両方が、９９．９％のｓ−ＳＷＮＴと比較して同様のまたはより良い選択性を示し、このことは分解性ポリマーの高い選択性を示す。

【0130】

ｓ−ＳＷＣＮＴの濃縮度をさらに検証するために、元のＳＷＮＴおよびポリマー選別ＳＷＮＴのラマンスペクトルを測定した（図１０ｃ、図７、および図８）。７８５ｎｍの励起下では、金属管の強いラジアルブリージングモード（ＲＢＭ）ピークが、元のＳＷＮＴについて１４０〜１９０ｃｍ^−１の範囲で認められた。選別後、このピークはほとんど消えた。Ｇピーク領域（１５００〜１６００ｃｍ^−１）では、主に１５５０ｃｍ^−１でのｍ−ＳＷＮＴからのＧ⁻ピークの強度が著しく低下したのに対して、主に１６００ｃｍ^−１でのｓ−ＳＷＮＴからのＧ^＋ピークは変化しないままであった。他のレーザー励起（５３２ｎｍおよび６３３ｎｍ）も、ｍ−ＳＷＮＴの除去および特定のキラリティのｓ−ＳＷＮＴの分散を証明した（図７）。

【0131】

ＰＦ−ＰＤおよびＰＤＰＰ−ＰＤの両方のジアルデヒドモノマーは、ＳＷＮＴを分散させることができず（図５）、このことはそれらのＳＷＮＴとの弱い相互作用を示唆する。ｓ−ＳＷＮＴを放出させるために、触媒量のＴＦＡおよびいくらかの脱イオン水を選別溶液に加えた。この溶液を超音波処理して加水分解反応を促進させた。ＳＷＮＴ沈降物がポリマー分解後に形成された。ＳＷＮＴ沈降物を遠心分離し、０．２μｍのＰＴＦＥメンブレンを通してろ過により回収した。ろ液の吸収スペクトルはモノマーの吸収しか示さず、このことは濃縮されたｓ−ＳＷＮＴがすべて定量的に回収されたことを示す（図１０ｄ）。ろ過されたｓ−ＳＷＮＴは、Ｍ_１１およびＳ_２２の両方の領域でほぼ同じ吸収スペクトルを有する界面活性剤を用いてＮＭＰおよび水溶液に再分散することができ（図１０ｄ）、このことは、選別ＳＷＮＴも、電子用途においてＮＭＰまたは水系の沈着法に使用できることを示す。ＮＭＰ中に再分散したＳＷＮＴの吸収分光法によってポリマーまたはモノマーを検出することができず、このことはポリマーの定量的除去を実証する。この結果はさらに、ポリマー中のＮ原子に起因するＮ１ｓピークが放出されたＳＷＮＴ試料（図１０ｅ）中で見えなくなったＳＷＮＴ固体のＸ線光電子分光法（ＸＰＳ）測定によって確認された。共役ポリマーの約１／２〜２／３が未分散ｓ−ＳＷＮＴ、ｍ−ＳＷＮＴ、および非晶質炭素を含む沈降物によって吸収されたことが判明した。したがって、ポリマーをリサイクルするために、上清および沈降物の両方におけるポリマーを分解し、ろ過した。ろ液をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し、純粋なモノマーを得て、ポリマーを再合成することができる。ほとんどすべてのモノマーを、精製後に９３％までのリサイクル率でリサイクルすることができ、このことは、本発明の分解性ポリマーの手法がＳＷＮＴ分離のためのポリマーコストを効果的に低下させるであろうことを示す。

【0132】

４．選別ＳＷＮＴの薄膜トランジスタの特性決定
実施例１０
パターニングされたＡｕ（ソース・ドレイン）／ＳｉＯ_２（３００ｎｍ）／ドープＳｉ基板上に、ＰＦ−ＰＤ選別ＳＷＮＴ溶液をドロップキャストすることにより、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を作製した。その後、基板をトルエンですすぎ、周囲条件下にて２００℃で２０分間アニールした。トルエンリンスを用いてポリマーの大部分を除去した。これにより、より良好なチューブ−チューブ接合および改善された電荷キャリア移動度が得られる。図１１ａは、約５０管／μｍ^２の管密度を有するＳＷＮＴネットワークを示す原子間力顕微鏡（ＡＦＭ）画像を示す。選別チューブの大部分は、０．５〜２μｍの範囲にあるチューブ長さを示した。ＴＦＴデバイスは、１０^５を上回るオン／オフ比で２０〜４９ｃｍ^２Ｖ^−１ｓ^−１の範囲の高い正孔移動度を示した（図１１ｂ）。１０よりも低い未処理の未選別ＳＷＮＴと比較して、本発明者らの選別ｓ−ＳＷＮＴの高いオン／オフ比は選別ｓ−ＳＷＮＴの高い純度をさらに裏付けている。

【0133】

要約すると、様々な種類の構成ブロックに基づくイミン系共役ポリマーを、ｓ−ＳＷＮＴの選択的分散について試験してきた。それらは、高収率（２３．７％まで）および高選択性（＞９９％）を有する大口径のｓ−ＳＷＮＴの場合に強い分散能力を示した。本発明の手法は、他の方法よりも大きな利点（例えば、低コスト、高選択性、リサイクル可能、およびＳＷＮＴの損傷が少ない）を提供するが、なお特定の構造設計なしに規則的な構成ブロックを使用している。さらに重要なのは、分解可能なポリマーの設計を、他のπ共役構造に容易に使用できることで、したがって「クリーンな」ｓ−ＳＷＮＴの低コスト分離のための一般的な手法を実証している。

【0134】

図１０ａ−ｅは、ＰＦ−ＰＤを用いたｓ−ＳＷＮＴの選択的な分散および放出を示す。（ａ）ＰＦ−ＰＤ（ＰＦ−ＰＤ／ＳＷＮＴ比＝１：１、濃度２ｍｇ／ｍＬ）およびＮＭＰによって分散した未処理のＳＷＮＴ（純度３０％）の吸収スペクトル。１ｃｍの光路長のキュベットでスペクトルを取得した。（ｂ）様々なポリマー／ＳＷＮＴ比（ポリマー濃度０．２ｍｇ／ｍＬ）についての収率およびφ値のプロット。（ｃ）未処理ＳＷＮＴおよびＰＦ−ＰＤ選別ＳＷＮＴのラマンスペクトル（７８５ｎｍレーザーにより励起）。ポリマーを分解し、選別ＳＷＮＴのために除去した。（ｄ）選別されたままのＳＷＮＴ、ＮＭＰおよび界面活性剤ＳＣ（１％水溶液）ポリマーＰＦ−ＰＤに再分散された選別ＳＷＮＴ、ならびにポリマー分解後のモノマー（Ｆ−ＣＨＯ）の吸収スペクトル。（ｅ）ＰＦ−ＰＤでラッピングされたＳＷＮＴおよび放出されたＳＷＮＴについてのＸＰＳの結果。

【0135】

図１１ｂは典型的なＴＦＴデバイスの伝達特性（Ｖ_ＤＳ＝−４０Ｖ）を示す。

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】

【図5】

【図6】

【図7】

【図8】

【図9】

【図10】

【図11a-b】