特許 6834606 カラーフィルタ用顔料組成物、カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6834606

(24)【登録日】2021年2月8日

(45)【発行日】2021年2月24日

(54)【発明の名称】カラーフィルタ用顔料組成物、カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ

(51)【国際特許分類】

   G02B 5/20 20060101AFI20210215BHJP

   G03F 7/004 20060101ALI20210215BHJP

   C09B 67/20 20060101ALI20210215BHJP

   C09B 1/16 20060101ALN20210215BHJP

【ＦＩ】

   G02B5/20 101

   G03F7/004 505

   C09B67/20 F

   C09B67/20 L

   !C09B1/16

【請求項の数】6

【全頁数】38

(21)【出願番号】特願2017-42290(P2017-42290)

(22)【出願日】2017年3月7日

(65)【公開番号】特開2018-146814(P2018-146814A)

(43)【公開日】2018年9月20日

【審査請求日】2020年1月10日

(73)【特許権者】

【識別番号】000222118

【氏名又は名称】東洋インキＳＣホールディングス株式会社

(73)【特許権者】

【識別番号】591183153

【氏名又は名称】トーヨーカラー株式会社

(72)【発明者】

【氏名】河野 孝佳

(72)【発明者】

【氏名】山本 亮輔

(72)【発明者】

【氏名】平林 勇輝

(72)【発明者】

【氏名】鈴木 伸也

【審査官】 倉本 勝利

(56)【参考文献】

【文献】 特開平０９−２７２８１２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開平０５−３３１３９８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１３−１９９５１６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２００９／０２５３２５（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 米国特許出願公開第２０１８／０２０８５８３（ＵＳ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｇ０２Ｂ５／２０−５／２８

Ｇ０３Ｆ７／００；Ｇ０３Ｆ７／００４−７／１８；７／２６−７／４２

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記一般式（ １ ）で表され、かつｎ＝１である顔料誘導体（Ｄ１）及び、
下記一般式（ １ ）で表され、かつｎ＝２である顔料誘導体（Ｄ２）を含有するカラーフィルタ用顔料組成物であり、
前記顔料誘導体（Ｄ１）：前記顔料誘導体（Ｄ２）の質量比が、６０：４０〜８０：２０であることを特徴とするカラーフィルタ用顔料組成物。
一般式（１）

【化1】

［一般式（１）中、Ｒ^１及びＲ^２は、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基またはシクロアルキル基を表し、Ｒ^１及びＲ^２は、窒素原子を含むヘテロ環を形成してもよい。Ｒ^３は、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。ｋは、１または２の整数を表し、ｌは、２または３の整数を表し、ｍは、０または１の整数を表し、ｎは、１または２の整数を表す。］

【請求項2】

顔料誘導体（Ｄ１）が、下記一般式（２）または下記一般式（３）で表される構造であり、顔料誘導体（Ｄ２）が、下記一般式（４）、（５）又は（６）で表される構造である、請求項１に記載のカラーフィルタ用顔料組成物。
一般式（２）

【化2】

一般式（３）

【化3】

一般式（４）

【化4】

一般式（５）

【化5】

一般式（６）

【化6】

［一般式（２）〜（６）中、Ｒ^１及びＲ^２は、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基またはシクロアルキル基を表し、Ｒ^１及びＲ^２は、窒素原子を含むヘテロ環を形成してもよい。Ｒ^３は、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。ｋは、１または２の整数を表し、ｌは、２または３の整数を表し、ｍは、０または１の整数を表す。］

【請求項3】

請求項１または２に記載のカラーフィルタ用顔料組成物を含む着色剤、バインダー樹脂及び有機溶剤を含有するカラーフィルタ用着色組成物。

【請求項4】

着色剤が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を含有する請求項３に記載のカラーフィルタ用着色組成物。

【請求項5】

さらに、光重合性単量体及び光重合開始剤の少なくとも一方を含有する請求項４に記載のカラーフィルタ用着色組成物。

【請求項6】

請求項３〜５のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されるカラーフィルタ。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、カラー液晶表示装置及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルターを製造するために使用される顔料組成物及び着色組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

カラーフィルターにおける赤色フィルターの製造には、塗膜にした際のコントラストが高く、耐光性や耐熱性にも優れているため、従来ジアントラキノン顔料が多く使用されている。しかし近年、更なるコントラスト、明度、着色力の向上が求められており、従来使用されていたジアントラキノン顔料では目的を達成するのが困難であった。

【0003】

ジアントラキノン顔料の微細化法としては、特許文献１〜５の方法が開示されている。特許文献１は、ジアントラキノン顔料などの縮合多環式赤色有機顔料の硫酸溶液を流水中に連続的に加えて縮合多環式赤色有機顔料を析出させる工程を有する顔料の製造方法を開示する。この方法によると通常の顔料を容易に微細化できる。しかしながら、結晶成長防止剤や顔料分散剤などを使用していないため、近年のカラーフィルターに要求されている高コントラスト化を達成するための微細化、分散性が不十分であった。このため十分な品質のカラーフィルターが得られなかった。

【0004】

特許文献２は、有機顔料とスルホン酸基もしくはその塩を有する有機顔料誘導体とを強酸に共溶解させ、その溶液を水に取り出すことによる処理顔料の製造方法を開示する。この方法によれば、有機顔料と前記有機顔料誘導体の微小単位での混合物、あるいは有機顔料の表面に前記有機顔料誘導体を被覆処理した顔料を調製することができる。しかしながら、有機顔料を十分に微細化できなかった。また、塩基性官能基を有する分散樹脂を使用して分散する場合には分散が容易であるものの、酸性官能基を有する樹脂を使用した分散系においては分散性が不十分であった。

【0005】

特許文献３〜５は、顔料誘導体またはアントラキノン誘導体とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７の混合物をソルトミリング法により微細化、整粒する処理顔料の製造方法を開示する。この方法によれば微細かつ分散性の良好な処理顔料を調製することができる。しかしながら、要求される高コントラスト化を達成するためには微細化及び分散性が不十分であった。

【0006】

特許文献６は、顔料誘導体とＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７の混合物をアシッドペースティング法により微細化する処理顔料の製造方法を開示している。この方法によれば微細な処理顔料を調製することができる。しかしながら、高コントラスト化は達成するものの、微細な顔料であるために分散性が不十分となることがあった。

【0007】

一方、特許文献７には広範囲の組成の非水系ビヒクルに対して、良好な耐凝集性、分散体への流動性を与えるＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７顔料組成物の報告がなされているが、この発明の用途としては塗料やグラビアインキ等の非水系ビヒクルに関しての記載があるのみである。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0008】

【特許文献1】特開平０９−２０８８４８号公報

【特許文献2】特開２００５−２９６３３号公報

【特許文献3】特開平０９−２７２８１２号公報

【特許文献4】特開平１０−２４５５０１号公報

【特許文献5】特開平１０−２４５５０２号公報

【特許文献6】国際公開第２００９／０２５３２５号

【特許文献7】特開平０５−３３１３９８号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0009】

本発明は、分散性が良好であり、塗膜にした際の明度及びコントラストが高く、着色力に優れるだけでなく、耐熱性が良好なカラーフィルタ用顔料組成物及びカラーフィルタ用着色組成物を提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0010】

すなわち、本発明は、下記一般式（ １ ）で表され、かつｎ＝１である顔料誘導体（Ｄ１）及び、下記一般式（ １ ）で表され、かつｎ＝２である顔料誘導体（Ｄ２）を含有するカラーフィルタ用顔料組成物であり、前記顔料誘導体（Ｄ１）：前記顔料誘導体（Ｄ２）の質量比が、６０：４０〜８０：２０であることを特徴とするカラーフィルタ用顔料組成物に関する。

【0011】

一般式（１）

【化1】

【0012】

［一般式（１）中、Ｒ_１及びＲ_２は、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基またはシクロアルキル基を表し、Ｒ^１及びＲ^２は、窒素原子を含むヘテロ環を形成してもよい。Ｒ^３は、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。ｋは、１または２の整数を表し、ｌは、２または３の整数を表し、ｍは、０または１の整数を表し、ｎは、１または２の整数を表す。］

【0013】

また、本発明は、顔料誘導体（Ｄ１）が、下記一般式（２）または下記一般式（３）で表される構造であり、顔料誘導体（Ｄ２）が、下記一般式（４）、（５）又は（６）で表される構造である、上記カラーフィルタ用顔料組成物に関する。
一般式（２）

【化2】

一般式（３）

【化3】

一般式（４）

【化4】

一般式（５）

【化5】

一般式（６）

【化6】

【0014】

［一般式（２）〜（６）中、Ｒ^１及びＲ^２は、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基またはシクロアルキル基を表し、Ｒ^１及びＲ^２は、窒素原子を含むヘテロ環を形成してもよい。Ｒ^３は、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。ｋは、１または２の整数を表し、ｌは、２または３の整数を表し、ｍは、０または１の整数を表す。］

【0015】

また、本発明は、上記カラーフィルタ用顔料組成物を含む着色剤、バインダー樹脂及び有機溶剤を含有するカラーフィルタ用着色組成物に関する。

【0016】

また、本発明は、着色剤が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を含有する上記カラーフィルタ用着色組成物に関する。

【0017】

また、本発明は、さらに、光重合性単量体及び光重合開始剤の少なくとも一方を含有する上記カラーフィルタ用着色組成物に関する。

【0018】

さらに、本発明は、上記カラーフィルタ用着色組成物から形成されるカラーフィルタに関する。

【発明の効果】

【0019】

本発明のカラーフィルター用顔料組成物は、特定の顔料誘導体２種を特定比率で含有することを特徴としている。該顔料組成物を用いることにより、優れた分散性により、高明度と高コントラスト比とを達成できるだけでなく、使用量の低減による高着色力化、及び高耐熱性との両立を達成することができる。

【発明を実施するための形態】

【0020】

以下、本発明について詳細に説明する。本明細書中、「（メタ）アクリロイル」、「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリル酸」、「（メタ）アクリレート」、又は「（メタ）アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び／又はメタクリロイル」、「アクリル及び／又はメタクリル」、「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」、「アクリレート及び／又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び／又はメタクリルアミド」を表す。また、本明細書中、「Ｃ．Ｉ．」は、カラーインデクッス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。

【0021】

＜顔料組成物＞
本発明の顔料組成物は、下記一般式（１）で表される置換基数の異なる２種類の顔料誘導体とを含むことを特徴とする。置換基数ｎが１であるものを顔料誘導体（Ｄ１）とし、ｎが２であるものを、顔料誘導体（Ｄ２）とし、（Ｄ１）：（Ｄ２）を質量比６０：４０〜８０：２０の特定比率で含む顔料組成物を用いることで、優れた分散性（コントラスト、明度、粘度）と耐熱性を達成することができる。

【0022】

＜一般式（ １ ）で表される顔料誘導体（Ｄ１）、（Ｄ２）＞
一般式（１）

【化7】

【0023】

［一般式（１）中、Ｒ^１及びＲ^２は、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基またはシクロアルキル基を表し、Ｒ^１及びＲ^２は、窒素原子を含むヘテロ環を形成してもよい。Ｒ^３は、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。ｋは、１または２の整数を表し、ｌは、２または３の整数を表し、ｍは、０または１の整数を表し、ｎは、１または２の整数を表す。］

【0024】

［顔料誘導体（Ｄ１）］
置換基数ｎが１であるものを顔料誘導体（Ｄ１）とし、顔料誘導体（Ｄ１）として好ましくは、下記一般式（２）又は（３）で表される構造である。

【0025】

一般式（２）

【化8】

【0026】

一般式（３）

【化9】

【0027】

［顔料誘導体（Ｄ２）］
置換基数ｎが２であるものを顔料誘導体（Ｄ２）とし顔料誘導体（Ｄ２）として好ましくは、下記一般式（４）、（５）又は（６）で表される構造である。
一般式（４）

【化10】

【0028】

一般式（５）

【化11】

【0029】

一般式（６）

【化12】

【0030】

［一般式（２）〜（６）中、Ｒ^１及びＲ^２は、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基またはシクロアルキル基を表し、Ｒ^１及びＲ^２は、窒素原子を含むヘテロ環を形成してもよい。Ｒ^３は、水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。ｋは、１または２の整数を表し、ｌは、２または３の整数を表し、ｍは、０または１の整数を表す。］

【0031】

以下に一般式（１）〜（６）中の置換基について説明するが、これらに限定されるものではない。Ｒ^１及びＲ^２におけるアルキル基としては、炭素数１〜６が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられる。中でもブチル基が好ましい。Ｒ^１及びＲ^２におけるシクロアルキル基としては、例えば、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられ、シクロヘキシル基が好ましい。Ｒ^１及びＲ^２におけるヘテロ環としては、例えば、アジナンが挙げられる。Ｒ_３における炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基などが挙げられ、メチル基が好ましい。Ｒ^１及びＲ^２としては、無置換のアルキル基が好ましく、ブチル基がより好ましい。Ｒ^３としては、水素あるいはメチル基が好ましい。

【0032】

＜顔料誘導体の合成方法＞
本願の顔料誘導体の合成方法に特に制限はないが、一例としては、ＰＲ１７７と、パラホルムアルデヒドと、２−クロロアセトアミドのようなアミン化合物とを酸性条件下で反応させることで、主に下記いずれかの反応経路を経て目的の構造が得られる。

【0033】

（第一の反応経路）
第一の反応経路としては、アミドメチロールの芳香族求電子置換反応によるものが考えられる。これはフェノール樹脂の製造にも利用されている反応で一般的に広く知られている（非特許文献１）。まずパラホルムアルデヒドの酸分解によって生じたホルムアルデヒドと２−クロロアセトアミドが反応し、アミドメチロールを形成する。このアミドメチロールが、アミノ基によって反応活性化されたオルト位のプロトンと脱水反応し（芳香族求電子置換反応）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と結合すると考えられる（非特許文献２）。

【0034】

（第二の反応経路）
第二の反応経路としては、イミニウムイオン中間体を経るマンニッヒ反応によるものが考えられる。まずパラホルムアルデヒドの酸分解によって生じたホルムアルデヒドとＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７のアミノ基が反応し、イミニウムイオンを形成する。これは不安定な化合物であるため、直ちに２−クロロアセトアミドと求核反応を起こし、結合すると考えられる（非特許文献３）。

【0035】

【非特許文献1】井本稔著「有機電子論ＩＩ」初版、第33刷、共立出版（1973）、p285‐289

【0036】

【非特許文献2】JOHN McMURRY著、伊藤椒訳「マクマリー有機化学（中）」第7版、第2刷、東京化学同人（2009）、p557‐559

【0037】

【非特許文献3】井本稔著「有機電子論Ｉ」増補版、第54刷、共立出版（1973）、p241‐242

【0038】

上記の反応経路を経ることにより、上述の顔料誘導体（Ｄ１）、（Ｄ２）で表される構造のものが得られる。

【0039】

＜着色組成物＞
本発明の着色組成物は、一般式（１）で表される顔料誘導体２種を含有する顔料組成物を含む着色剤、バインダー樹脂及び有機溶剤を含む。

【0040】

＜着色剤＞
本発明における着色剤は、前述の一般式（１）で表される顔料組成物を含むことを特徴とするが、色度を調製するため等に、本発明の効果を損なわない範囲で、上記顔料組成物以外にも、下記のその他色素を併用してもよい。含有してもよいその他色素としては、顔料、染料が挙げられ、顔料が好ましい。

【0041】

［顔料］
顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、１２２、１４６、１６８、１６９、１７６、１７７、１７８、１７９、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２０８、２１０、２４６、２５４、２５５、２６４、２７０、２７２、２７３、２７４，２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７または臭素化ジケトピロロピロール顔料等の赤色顔料、

【0042】

Ｃ．Ｉ．ピグメント オレンジ３８、４３、７１、または７３等の橙色顔料、

【0043】

Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、または２２１等の黄色顔料、が挙げられる。

【0044】

［染料］
染料としては、赤色染料、橙色染料または黄色染料が挙げられる。赤色染料としては、キサンテン系、アゾ系（ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など）、ジスアゾ系、アントラキノン系、シアニン系、等が挙げられる。特にキサンテン染料が好ましい。

【0045】

具体的には、キサンテン系油溶性染料としては、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド３５、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド３６、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４２、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４３、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４４、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４５、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４６、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４７、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４８、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド７２、Ｃ.Ｉ.ソルベンレッド７３、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１０９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１４０、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１４１、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２３７、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２４６、Ｃ.Ｉ.ソルベントバイオレット２、Ｃ.Ｉ.ソルベントバイオレット１０などが、キサンテン系酸性染料としては、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５１、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド８７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３８８、ローズベンガルＢ、アシッドローダミンＧ、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９などが、キサンテン系塩基性染料としては、Ｃ．Ｉ. ベーシック レッド １、Ｃ．Ｉ. ベーシック レッド８、Ｃ．Ｉ. ベーシック バイオレット １０などが挙げられる。

【0046】

また、橙色染料または黄色染料としては、キノリン系、アゾ系（ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など）、ジスアゾ系、メチン系などが挙げられる。

【0047】

併用するその他色素として好ましいものは、色特性の観点から、アゾ系、ナフトールアゾ系、ジケトピロロピロール系、アントラキノン系、キノフタロン系、及びペリレン系の色素が挙げられる。具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド１７７、２５４、臭素化ジケトピロロピロール顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー１３８、１３９、１５０、１８５が挙げられ、好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド１７７、２５４である。

【0048】

＜顔料の微細化＞
本発明の顔料組成物及び顔料（以下、顔料と略することがある。）は、着色組成物とした場合に高い輝度及び高いコントラストを得るため、必要に応じてソルトミリング処理やアシッドペースティング処理等により、顔料粒子の微細化を施すことにより、カラーフィルタ用として好適に使用することができる。ＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）により求められる顔料の平均一次粒子径は、顔料担体中への分散性を高めるために、１０ｎｍ以上であることが好ましい。また、コントラストが高いフィルタセグメントを得るためには、５０ｎｍ以下であることが好ましい。

【0049】

ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等の混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕され、それにより活性面が生じて、結晶成長がおこると考えられている。従って、混練時は顔料の破砕と結晶成長が同時に起こり、混練条件により得られる顔料の１次粒子径が異なる。

【0050】

加熱により顔料の結晶成長を促進するためには、加熱温度が３５〜１５０℃であることが好ましい。また、ソルトミリングの混練時間は、ソルトミリングを行った顔料の１次粒子の粒度分布とソルトミリングに要する費用のバランスの点から２〜２４時間であることが好ましい。

【0051】

顔料をソルトミリングする際の条件を最適化することにより、１次粒子径が非常に微細であり、また分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。特に、色素誘導体を併用すると好適である。

【0052】

また、ソルトミリングに用いる水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料の全重量を基準（１００重量％）として、５０〜２０００質量部用いることが好ましく、３００〜１２００質量部用いることが最も好ましい。

【0053】

水溶性有機溶剤は、顔料及び水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。例えば、２−メトキシエタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料の全重量を基準（１００重量％）として、５〜１０００重量部用いることが好ましく、５０〜５００重量部用いることが最も好ましい。

【0054】

顔料をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、顔料の全重量を基準（１００重量％）として、２〜２００重量％の範囲であることが好ましい。

【0055】

顔料をソルトミリング処理する際には、必要に応じて後述の色素誘導体を添加してもよい。また、色素誘導体として本願の顔料組成物を使用することもできる。その場合、顔料としては、類似骨格であるＣ．Ｉ．ピグメント レッド１７７を選択することが好ましい。

【0056】

アシッドペースティング処理とは、硫酸等の強い溶解力を持つ溶媒に有機顔料と顔料誘導体を共溶解して水等の貧溶媒により共沈させる顔料の微細化方法であるが、顔料及び顔料誘導体を含んだ硫酸溶液を調製する方法は特に限定されない。硫酸中にそれぞれの粉末を添加して溶解してもよいし、それぞれを硫酸に溶解した後に、それぞれの硫酸溶液を混合してもよい。硫酸中にそれぞれの粉末を添加する際の添加順などは限定されない。

【0057】

この硫酸の濃度は、各原料を溶解することができ、且つスルホン化などの反応を発生しない濃度であれば特に限定されないが、７０〜９８重量％であることが好ましい。濃度が７０重量％未満の場合、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７の溶解度が低く、溶解するＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７の単位量あたりに必要となる硫酸量が増加するため、生産性が低下する。また、９８重量％を超える場合、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７または顔料誘導体が低温でもスルホン化される可能性があり、好ましくない。

【0058】

この硫酸の量は、硫酸の濃度によって増減する必要があるが、それらを完全に溶解し得る量であれば特に限定されない。例えば９８重量％の硫酸を使用する場合、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び顔料誘導体の合計重量に対して３〜１００重量倍使用するのが好ましく、さらに好ましくは５〜３０重量倍である。硫酸量がこの範囲よりも少ない場合、低温でＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び顔料誘導体を完全に溶解するのが困難な場合がある。また、この範囲よりも多く使用しても品質に与えるメリットはなく、生産性が低下するため、不経済である。

【0059】

Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び顔料誘導体を硫酸に溶解する際の温度は、原料の分解やスルホン化などの反応を発生しない範囲であれば特に限定されないが、例えば９８重量％の硫酸を使用する場合、３℃以上６０℃以下であることが好ましく、さらに好ましくは３℃以上４０℃以下である。温度が３℃未満である場合、硫酸が凝固してしまい均一に攪拌するのが困難となるため、好ましくない。また、上記の温度よりも高温で溶解する場合、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７または顔料誘導体がスルホン化される、あるいは分解する可能性がある。

【0060】

本発明において、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び顔料誘導体の硫酸溶液を、水と混合して析出させる際の温度は特に限定されない。但し、使用する顔料誘導体の種類によって異なるが、多くの場合、高温で析出させた場合よりも低温の場合に粒子が微細となる傾向があるため、０℃以上６０℃以下で行うことが好ましい。その際に使用する水としては水道水、井水、温水など、工業的に使用可能なものはいずれも使用することができるが、析出時の温度上昇を低減するためには、予め冷却した水を使用するのが好ましい。

【0061】

硫酸溶液と水の混合方法は特に限定されず、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７及び顔料誘導体を完全に析出させることができればどのような方法で混合しても良い。例えば硫酸溶液を予め調製した氷水に注入する方法や、アスピレーターなどの装置を使用して流水中に連続的に注入するなどの方法で析出させることができる。

【0062】

以上の方法で得られたスラリーを濾過、洗浄して酸性成分を除去し、その後乾燥、粉砕することで本発明の顔料組成物を得ることができる。スラリーを濾過する際、硫酸溶液と水を混合したスラリーをそのまま濾過してもよいが、スラリーの濾過性が悪い場合は濾過前に加熱攪拌してから濾過してもよい。また、塩基性の置換基を有する顔料誘導体を使用した場合、析出後の顔料誘導体は硫酸塩となっている可能性があり、その場合、スラリーを中和した後に濾過するのが好ましい。

【0063】

本発明において、顔料誘導体の含有量は、微細化と着色力の観点からＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と顔料誘導体の合計量のうち、０．５重量％〜３０重量％の範囲であることが好ましい。本発明で使用する顔料誘導体は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と共にアシッドペースティング法で顔料組成物を製造する場合、少量の添加でも非常に微細化効果が高いため、顔料組成物中に０．５重量％添加すれば十分に微細な顔料組成物を調製することができる。また、顔料誘導体の含有量が増加するのに伴い、得られる顔料組成物の一次粒子径は微細となり、それを使用したカラーフィルターのコントラストを向上することができる。

【0064】

顔料組成物は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７顔料と本発明の誘導体とを混合して調製しても充分な分散効果が得られるが、下記の方法により調製すれば、さらに良好な結果を得ることができる。混合法以外の顔料組成物の調製方法としては、ディソルバー、ハイスピードミキサー、ホモミキサー、ニーダー、ロールミル、アトライター、サンドミル、各種粉砕機等を用いて顔料粉末と顔料分散剤の粉末を機械的に混合する方法、顔料の水または有機溶媒によるサスペンジョン系に顔料分散剤を含む溶液を添加し、顔料表面に顔料分散剤を沈着させる方法、硫酸等の強い溶解力を持つ溶媒に有機顔料と顔料誘導体を共溶解して水等の貧溶媒により共沈させる方法が挙げられる。

【0065】

＜バインダー樹脂＞
本発明の着色組成物に含まれるバインダー樹脂は、顔料組成物を分散するものであって、従来公知の熱可塑性樹脂、及び熱硬化性樹脂等が挙げられる。

【0066】

熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、及びポリイミド樹脂等が挙げられる。

【0067】

カラーフィルタ用途として用いる場合には、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂であることが好ましい。また、アルカリ現像型着色レジストの形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。

【0068】

酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを共重合したアルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、またはイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、及びスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。

【0069】

エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する高分子にイソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等の反応性置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、（メタ）アクリロイル基、スチリル基等の光架橋性基を該高分子に導入した樹脂が用いられる。又、スチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化したものも用いられる。

【0070】

熱可塑性樹脂として、アルカリ可溶性能とエネルギー線硬化性能とを併せもつものも、カラーフィルタ用途として好ましい。

【0071】

上記熱可塑性樹脂を構成するモノマーとして以下のものが挙げられる。例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、またはエトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート類、
あるいは、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、またはアクリロイルモルホリン等の（メタ）アクリルアミド類、スチレン、またはα−メチルスチレン等のスチレン類、エチルビニルエーテル、ｎ−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類、酢酸ビニル、またはプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類が挙げられる。

【0072】

あるいは、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、１，２−ビスマレイミドエタン１，６−ビスマレイミドヘキサン、３−マレイミドプロピオン酸、６，７−メチレンジオキシ−４−メチル−３−マレイミドクマリン、４，４’−ビスマレイミドジフェニルメタン、ビス（３−エチル−５−メチル−４−マレイミドフェニル）メタン、Ｎ，Ｎ’−１，３−フェニレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ’−１，４−フェニレンジマレイミド、Ｎ−（１−ピレニル）マレイミド、Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−アミノフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ニトロフェニル）マレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−ブロモメチル−２，３−ジクロロマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオナート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチラート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドヘキサノアート、Ｎ−［４−（２−ベンゾイミダゾリル）フェニル］マレイミド、９−マレイミドアクリジン等のＮ-置換マレイミド類が挙げられる。

【0073】

熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、及びフェノール樹脂等が挙げられる。中でも、耐熱性向上の観点から、エポキシ樹脂、メラミン樹脂がより好適に用いられる。

【0074】

バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、顔料組成物を好ましく分散させるためには、５，０００〜８０，０００の範囲が好ましく、より好ましくは７，０００〜５０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は２，５００〜４０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。

【0075】

ここで重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）は、東ソー株式会社製ゲルパーミエイションクロマトグラフィー「ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ」において、分離カラムを４本直列に繋ぎ、充填剤には順に東ソー株式会社製「ＴＳＫ−ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ Ｈ５０００」、「Ｈ４０００」、「Ｈ３０００」、及び「Ｈ２０００」を用い、移動相にテトラヒドロフランを用いて測定したポリスチレン換算分子量である。

【0076】

バインダー樹脂をカラーフィルタ用途で使用する場合には、顔料組成物への吸着及び現像時のアルカリ可溶基として働くカルボキシル基、顔料組成物担体及び溶剤に対する親和性基として働く脂肪族基及び芳香族基のバランスが、顔料組成物の分散性、現像性、さらには耐久性にとって重要であり、酸価２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を用いることが好ましい。酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターン形成するのが困難である場合がある。３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、現像で微細パターンが残らなくなる場合がある。

【0077】

バインダー樹脂は、顔料組成物の全質量を基準として、２０〜５００質量％の量で用いることができる。２０質量％未満では、成膜性及び諸耐性が不十分となり、５００質量％より多いと顔料濃度が低く、色特性を発現できない場合がある。

【0078】

＜有機溶剤＞
本発明の着色組成物には、顔料組成物を充分に顔料組成物担体中に分散させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させることができる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物の各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。

【0079】

有機溶剤としては、例えば、乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，２，３−トリクロロプロパン、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−１，３−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、３-メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、ｏ−キシレン、ｏ−クロロトルエン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ−アミル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。

【0080】

中でも、着色組成物各成分の溶解性、及び塗布性が良好なことから、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール等の芳香族アルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。

【0081】

これら有機溶剤は、１種を単独で、若しくは２種以上を混合して用いることができる。また有機溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成できることから、顔料組成物の全質量を基準（１００質量％）にして、５００〜４０００質量％の量で用いることが好ましい。

【0082】

＜分散助剤＞
顔料組成物を顔料組成物担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、顔料組成物の分散に優れ、分散後の顔料組成物の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて顔料組成物を顔料組成物担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率（輝度）の高いカラーフィルタが得られる。

【0083】

（色素誘導体）
本発明に用いられる色素誘導体としては、有機顔料を母体骨格とし、公知の方法により有機顔料に塩基性基、酸性基、またはフタルイミドメチル基を導入した化合物も用いることができる。有機顔料は、具体的には、キナクリドン系顔料、フタロシアニン系顔料、アゾ系顔料、キノフタロン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノリン顔料、ジケトピロロピロール顔料、ベンゾイミダゾロン顔料等が挙げられる。 また、一般に色素とは呼ばれていないフタルイミド系、ナフタレン系、ナフトキノン系、アントラセン系、アントラキノン系等の淡黄色の芳香族多環化合物も含まれる。色素誘導体としては、特開昭６３−３０５１７３号公報、特公昭５７−１５６２０号公報、特公昭５９−４０１７２号公報、特公昭６３−１７１０２号公報、特公平５−９４６９号公報、特開平０６−３０６３０１号公報、特開２００１−２２０５２０号公報、特開２００３−２３８８４２号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独でまたは２種類以上を混合して用いることができる。

【0084】

色素誘導体の配合量は、顔料組成物の分散性向上の観点から、顔料組成物の全量を基準（１００重量％）として、好ましくは０．５重量％以上、さらに好ましくは１重量％以上、最も好ましくは３重量％以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、顔料組成物の全量を基準（１００重量％）として、好ましくは４０重量％以下、さらに好ましくは３５重量％以下である。

【0085】

（樹脂型分散剤）
樹脂型分散剤は、顔料組成物に吸着する性質を有する顔料組成物への親和性部位と、顔料組成物担体と相溶性のある部位とを有し、顔料組成物に吸着して顔料組成物担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独または２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。

【0086】

上記分散剤の内、本発明の顔料分散剤との酸−塩基相互作用を最大限に利用し、少量の添加量で着色組成物の粘度が低くなり、高い分光透過率を示すという理由から、酸性官能基を有する高分子分散剤がより好ましい。特にカルボン酸含有グラフト共重合体や、側鎖にスルホン酸、カルボン酸、リン酸などを含む官能基を有する、酸性官能基含有アクリル系ブロック共重合体及びウレタン系高分子分散剤などが好ましい。

【0087】

市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５、６９１９、またはＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、２１１１６、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、ＢＡＳＦ社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。

【0088】

（界面活性剤）
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。

【0089】

樹脂型分散剤、界面活性剤を添加する場合の配合量は、顔料組成物の全量を基準（１００重量％）として、好ましくは０．１〜５５重量％、さらに好ましくは０．１〜４５重量％である。樹脂型分散剤、界面活性剤の配合量が、０．１重量％未満の場合には、添加した効果が得られ難く、配合量が５５重量％より多いと、過剰な分散剤により分散に悪影響を及ぼすことがある。

【0090】

＜着色組成物の製造方法＞
本発明の着色組成物は、顔料組成物を、有機溶剤と、必要に応じて、バインダー樹脂、分散助剤、またはその他色素等を混合した後、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、本発明の着色組成物は、顔料組成物とその他色素等を同時に顔料組成物担体に分散しても良いし、別々に顔料組成物担体に分散したものを混合しても良い。

【0091】

＜感光性着色組成物＞
本発明の着色組成物は、さらに光重合性単量体を添加し、感光性着色組成物として使用することができる。

【0092】

＜光重合性単量体＞
本発明の感光性着色組成物に添加しても良い光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または２種以上混合して用いることができる。

【0093】

紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。これらの光重合性化合物は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

【0094】

光重合性単量体の配合量は、顔料組成物１００重量部に対し、５〜４００重量部であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から１０〜３００重量部であることがより好ましい。

【0095】

＜光重合開始剤＞
本発明の感光性着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、必要に応じて光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。

【0096】

光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−[４−（メチルチオ）フェニル]−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−[（４−メチルフェニル）メチル]−１−[４−（４−モルホリニル）フェニル]−１−ブタノン、または２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、または３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、または２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、または２，４−トリクロロメチル−（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系化合物；１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）〕、またはＯ−（アセチル）−Ｎ−（１−フェニル−２−オキソ−２−（４’−メトキシ−ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、または２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物； ボレート系化合物； カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。これらの光重合開始剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

【0097】

光重合開始剤の含有量は、顔料組成物１００重量部に対し、２〜２００重量部であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から３〜１５０重量部であることがより好ましい。

【0098】

＜増感剤＞
さらに、本発明の感光性着色組成物には、増感剤を含有させることができる。増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェノン、３，３’，又は４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。これらの増感剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。

【0099】

さらに具体的には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、及び「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。

【0100】

増感剤の含有量は、感光性着色組成物中に含まれる光重合開始剤１００重量部に対し、３〜６０重量部であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から５〜５０重量部であることがより好ましい。

【0101】

＜アミン系化合物＞
また、本発明の感光性着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、及びＮ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。

【0102】

＜レベリング剤＞
本発明の感光性着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ−２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、感光性着色組成物の全重量を基準（１００重量％）として、０．００３〜０．５重量％用いることが好ましい。

【0103】

レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、感光性着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。

【0104】

また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ−２１１０、ＦＺ−２１２２、ＦＺ−２１３０、ＦＺ−２１６６、ＦＺ−２１９１、ＦＺ−２２０３、ＦＺ−２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【0105】

レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。

【0106】

レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。

【0107】

＜硬化剤、硬化促進剤＞
また本発明の感光性着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩（例えば、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、４−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ−トリアジン誘導体（例えば、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−２，４−ジアミノ−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂１００重量部に対し、０．０１〜１５重量部が好ましい。

【0108】

＜その他の添加剤成分＞
本発明の感光性着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。

【0109】

貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸及びそのメチルエーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤１００重量部に対し、０．１〜１０重量部の量で用いることができる。

【0110】

密着向上剤としては、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、感光性着色組成物中の着色剤１００重量部に対して、０．０１〜１０重量部、好ましくは０．０５〜５重量部の量で用いることができる。

【0111】

＜粗大粒子の除去＞
本発明の着色組成物及び感光性着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子及び混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物及び感光性着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。

【0112】

＜カラーフィルタ＞
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、及び青色フィルタセグメントを具備するものであり、その中の赤色フィルタセグメントが、本発明の化合物を含有する着色組成物または感光性着色組成物から形成される。

【0113】

緑色フィルタセグメントは、緑色顔料と顔料担体を含む通常の緑色着色組成物あるいは緑色感光性着色組成物を用いて形成することができる。緑色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメント グリーン７、１０、３６、３７、５８等が用いられる。また、アルミニウムフタロシアニンなどの青色顔料も使用することができる。

【0114】

また、緑色着色組成物あるいは緑色感光性着色組成物には、黄色顔料を併用することができる。併用可能な黄色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、または２２１等の黄色顔料を挙げることができる。また黄色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を併用することもできる。

【0115】

青色フィルタセグメントは、青色顔料と顔料担体を含む通常の青色着色組成物あるいは青色感光性着色組成物を用いて形成することができる。青色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメント ブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４等が用いられる。また青色着色組成物あるいは青色感光性着色組成物には、紫色顔料を併用することができる。併用可能な紫色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット１、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、４２、５０等の紫色顔料を挙げることができる。また、青色や紫色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を使用することもできる。染料を使用する場合、キサンテン系染料が耐熱性と輝度の点で好ましい。

【0116】

（カラーフィルタの製造方法）
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度及び平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。

【0117】

フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。

【0118】

現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。

【0119】

本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法などにより製造することができるが、本発明の着色組成物または感光性着色組成物はいずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。

【0120】

透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、上記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜などが形成される。

【実施例】

【0121】

以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例中、「部」及び「％」は、「質量部」及び「質量％」をそれぞれ表す。

【0122】

（バインダー樹脂の重量平均分子量）
東ソー株式会社製ゲルパーミエイションクロマトグラフィー「ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ」において、分離カラムを４本直列に繋ぎ、充填剤には順に東ソー株式会社製「ＴＳＫ−ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ Ｈ５０００」、「Ｈ４０００」、「Ｈ３０００」、及び「Ｈ２０００」を用い、移動相にテトラヒドロフランを用いて測定したポリスチレン換算分子量である。

【0123】

（（Ｄ１）と（Ｄ２）の質量比ＬＣ−ＭＡＳＳ（質量分析））
下記条件のＬＣ−ＭＡＳＳ（質量分析）を行い、ｎが１である顔料誘導体（Ｄ１）のピークの合計面積比と、ｎが２である顔料誘導体（Ｄ２）のピークの合計面積比を（Ｄ１）と（Ｄ２）の質量比として算出した。
《分析条件》
質量分析装置：ＵＰＬＣ Ｈ−Ｃｌａｓｓ／ＸｅｖｏＴＱＤ（日本ウォーターズ株式会社製）
カラム：Ｓｙｍｍｅｔｒｙ Ｃ１８ ５ｍｉｃｒｏｎ（日本ウォーターズ株式会社）
溶離液：（Ａ）０．０５ｍｏｌ／ｌ ＣＨ_３ＣＯＯＮＨ_４水溶液、（Ｂ）ＤＭＦ
勾配条件：（Ａ）：（Ｂ）＝８７：１３（体積比）で１分保持した後、５分かけて（Ａ）：（Ｂ）＝８７：１３から（Ａ）：（Ｂ）＝５：９５（体積比）へ変更し、その後（Ａ）：（Ｂ）＝５：９５（体積比）で３分保持する。
流速：０．４００ｍｌ／分
注入量：１μｌ
カラム温度：３５℃
測定波長：３００ｎｍ

【0124】

＜バインダー樹脂溶液の製造方法＞
（アクリル樹脂溶液１の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン１９６部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ｎ−ブチルメタクリレート３７．２部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１２．９部、メタクリル酸１２．０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）２０．７部、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル１．１部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液１を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は２６０００であった。

【0125】

（アクリル樹脂溶液２の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン２０７部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸２０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）２０部、メタクリル酸メチル４５部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート８．５部、及び２，２'−アゾビスイソブチロニトリル１．３３部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を１時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＭＯＩ）６．５部、ラウリン酸ジブチル錫０．０８部、シクロヘキサノン２６部の混合物を７０℃で３時間かけて滴下した。滴下終了後、更に１時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液２を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は１８０００であった。

【0126】

＜微細顔料及び着色組成物の製造方法＞
（微細顔料（ＰＲ１７７−１）の製造）
ジアントラキノン系顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７７）１５０部、塩化ナトリウム１５００部、及びジエチレングリコール２５０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）中に仕込み、６０℃で１０時間混練した。次に、混練した混合物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状として、濾過及び水洗をして食塩及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することにより、１３８部のアントラキノン系の微細顔料（ＰＲ１７７−１）を得た。

【0127】

（微細顔料（ＰＲ２５４−１）の製造）
１５０部のＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、塩化ナトリウム１５００部、及びジエチレングリコール２５０部の混合物を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所）を使用し、６０℃で１０時間混練した。次に、この混練物を５０００部の温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とした。濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除去後、乾燥、粉砕して、１３５部の微細顔料（ＰＲ２５４−１）を得た。

【0128】

（着色組成物（ＰＲ２５４−１Ｐ）の作製）
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、ピコミルで８時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、着色組成物（ＰＲ２５４−１Ｐ）を作製した。
微細顔料（ＰＲ２５４−１） ：１１．０部
誘導体Ａ ： １．０部
アクリル樹脂溶液１ ：４０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ：４８．０部

【0129】

誘導体Ａ

【化13】

【0130】

＜本願の顔料組成物の製造＞
［実施例１］（顔料組成物（Ｘａ−１）の製造）
９８％硫酸１１０部に、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（「Ｃｉｎｉｌｅｘ Ｒｅｄ ＳＲ３Ｃ」ＣＩＮＩＣ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）１１部を１０℃以下で加え、攪拌して溶解させた。続いて１０℃以下で２−クロロアセトアミド２３．１部及びパラホルムアルデヒド８．９部を加え、１０℃で３時間攪拌した後、氷水中に投入し、濾過、水洗して、顔料組成物の水ペーストを得た。上記水ペーストを水４００部にリスラリーしジエチルアミン９．１部を加え、７０℃で２時間攪拌させた後、濾過、水洗、乾燥して、一般式（２）〜（６）の置換基が表１に示すとおり、Ｒ１＝エチル基、Ｒ２＝エチル基、Ｒ３＝水素、ｋ＝１、ｍ＝０である、下記式（２）ａ〜（６）ａで表される構造を有する顔料組成物（Ｘａ−１）の赤色粉末を得た。ＬＣ−ＭＡＳＳ（質量分析）の結果、ｎが１である顔料誘導体（Ｄ１）：ｎが２である顔料誘導体（Ｄ２）の質量比は、８０：２０であった。

【0131】

【化14】

【0132】

［実施例２］（顔料組成物（Ｘａ−２）の製造）
実施例１の１０℃で３時間撹拌する工程を、２０℃で３時間撹拌に変更した以外は、実施例１と同様な反応を行い、一般式（２）〜（６）における置換基が表１に示すとおりである、一般式（２）〜（６）に該当する構造を有する顔料組成物（Ｘａ−２）の赤色粉末を得た。（Ｄ１）：（Ｄ２）の質量比は、６９：３１であった。

【0133】

［実施例３］（顔料組成物（Ｘａ−３）の製造）
実施例１の１０℃で３時間撹拌する工程を、３０℃で３時間撹拌に変更した以外は、実施例１と同様な反応を行い、一般式（２）〜（６）における置換基が表１に示すとおりである、一般式（２）〜（６）に該当する構造を有する顔料組成物（Ｘａ−３）の赤色粉末を得た。（Ｄ１）：（Ｄ２）の質量比は、６０：４０であった。

【0134】

［実施例４］（顔料組成物（Ｘａ−４）の製造）
実施例２のジエチルアミン９．１部を２−ピペコリン１２．３部に変更した以外は、実施例２と同様な反応を行い、一般式（２）〜（６）における置換基が表１に示すとおりである、一般式（２）〜（６）に該当する構造を有する顔料組成物（Ｘａ−４）の赤色粉末を得た。（Ｄ１）：（Ｄ２）の質量比は、６５：３５であった。

【0135】

［実施例５］（顔料組成物（Ｘａ−５）の製造）
実施例２のジエチルアミン９．１部をシクロヘキシルアミン１２．３部に変更した以外は、実施例２と同様な反応を行い、一般式（２）〜（６）における置換基が表１に示すとおりである、一般式（２）〜（６）に該当する構造を有する顔料組成物（Ｘａ−５）の赤色粉末を得た。（Ｄ１）：（Ｄ２）の質量比は、６６：３４であった。

【0136】

［実施例６］（顔料組成物（Ｘａ−６）の製造）
実施例２のジエチルアミン９．１部をジエチルアミノエチルアミン１４．４部に変更した以外は、実施例２と同様な反応を行い、一般式（２）〜（６）における置換基が表１に示すとおりである、一般式（２）〜（６）に該当する構造を有する顔料組成物（Ｘａ−６）の赤色粉末を得た。（Ｄ１）：（Ｄ２）の質量比は、７１：２９であった。

【0137】

［実施例７］（顔料組成物（Ｘａ−７）の製造）
実施例２のジエチルアミン９．１部をジメチルアミノプロピルアミン１２．６部に変更した以外は、実施例２と同様な反応を行い、一般式（２）〜（６）における置換基が表１に示すとおりである、一般式（２）〜（６）に該当する構造を有する顔料組成物（Ｘａ−７）の赤色粉末を得た。（Ｄ１）：（Ｄ２）の質量比は、６８：３２であった。

【0138】

［実施例８］（顔料組成物（Ｘａ−８）の製造）
実施例２のジエチルアミン９．１部をジエチルアミノプロピルアミン１６．１部に変更した以外は、実施例２と同様な反応を行い、一般式（２）〜（６）における置換基が表１に示すとおりである、一般式（２）〜（６）に該当する構造を有する顔料組成物（Ｘａ−８）の赤色粉末を得た。（Ｄ１）：（Ｄ２）の質量比は、７３：２７であった。

【0139】

［実施例９］（顔料組成物（Ｘａ−９）の製造）
実施例２のジエチルアミン９．１部をジブチルアミノプロピルアミン２３．１部に変更した以外は、実施例２と同様な反応を行い、一般式（２）〜（６）における置換基が表１に示すとおりである、一般式（２）〜（６）に該当する構造を有する顔料組成物（Ｘａ−９）の赤色粉末を得た。（Ｄ１）：（Ｄ２）の質量比は、７１：２９であった。

【0140】

［実施例１０］（顔料組成物（Ｘａ−１０）の製造）
実施例７の２−クロロアセトアミド２３．１部を、２−クロロ−Ｎ−メチルアセトアミド２６．６部に変更した以外は、実施例７と同様な反応を行い、一般式（２）〜（６）における置換基が表１に示すとおりである、一般式（２）〜（６）に該当する構造を有する顔料組成物（Ｘａ−１０）の赤色粉末を得た。（Ｄ１）：（Ｄ２）の質量比は、６９：３１であった。

【0141】

［実施例１１］（顔料組成物（Ｘａ−１１）の製造）
実施例８の２−クロロアセトアミド２３．１部を、２−クロロ−Ｎ−メチルアセトアミド２６．６部に変更した以外は、実施例８と同様な反応を行い、一般式（２）〜（６）における置換基が表１に示すとおりである、一般式（２）〜（６）に該当する構造を有する顔料組成物（Ｘａ−１０）の赤色粉末を得た。（Ｄ１）：（Ｄ２）の質量比は、７２：２８であった。

【0142】

［実施例１２］（顔料組成物（Ｘａ−１２）の製造）
実施例９の２−クロロアセトアミド２３．１部を、２−クロロ−Ｎ−メチルアセトアミド２６．６部に変更した以外は、実施例９と同様な反応を行い、一般式（２）〜（６）における置換基が表１に示すとおりである、一般式（２）〜（６）に該当する構造を有する顔料組成物（Ｘａ−１０）の赤色粉末を得た。（Ｄ１）：（Ｄ２）の質量比は、７３：２７であった。

【0143】

［比較例１］（顔料組成物（Ｘｂ−１）の製造）
９８％硫酸１１０部に、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（「Ｃｉｎｉｌｅｘ Ｒｅｄ ＳＲ３Ｃ」ＣＩＮＩＣ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）１１部を３０℃以下で加え、攪拌して溶解させる。続いて３０℃以下で２−クロロアセトアミド９．５部及びパラホルムアルデヒド４部を加え、２５℃で２時間攪拌した後、さらに６０℃で４時間攪拌してから氷水中に投入し、ろ過、水洗しＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７誘導体の水ペーストを得た。上記水ペーストを水４００部にリスラリーしジエチルアミン７部を加え、７０℃で２時間攪拌させた後、ろ過、水洗、乾燥して、一般式（２）〜（６）における置換基が表１に示すとおりである、一般式（２）〜（６）に該当する構造を有する顔料組成物（Ｘｂ−１）の赤色粉末を得た。（Ｄ１）：（Ｄ２）の質量比は、５２：４８であった。

【0144】

【表1】

【0145】

＜顔料組成物の製造方法＞
［実施例１３］（顔料組成物（Ｘａ−１３）の製造）
１３５部のＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、１５部の顔料組成物（Ｘａ−１）、塩化ナトリウム１５００部、及びジエチレングリコール２５０部の混合物を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所）を使用し、６０℃で１０時間混練した。次に、この混練物を５０００部の温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とした。濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除去後、乾燥、粉砕して、１３４部の顔料組成物（Ｘａ−１３）を得た。

【0146】

［実施例１４］（顔料組成物（Ｘａ−１４）の製造）
９０部のＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、及び１０部の顔料組成物（Ｘａ−１）を１０００部の９８％硫酸に２０℃を超えない条件で徐々に投入し、１時間攪拌した。その後、貧溶媒として準備した１００００部の水を撹拌している状態で、接触時の温度が５０℃以上にならないように徐々に硫酸溶液を注入した。析出させた顔料を濾過、水洗し、乾燥、粉砕して、９７部の顔料組成物（Ｘａ−１４）を得た。

【0147】

【表2】

【0148】

＜着色組成物の作製方法＞
［実施例１５］（着色組成物（ＲＰ−１）の作製）
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、ピコミル（浅田鉄工社製）で８時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、着色組成物（ＲＰ−１）を作製した。
微細顔料（ＰＲ１７７−１） ：１０．８部
顔料組成物（Ｘａ−１） ： １．２部
アクリル樹脂溶液１ ：４０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ：４８．０部

【0149】

［実施例１６〜２９、比較例２〜４］
（着色組成物（ＲＰ−２）〜（ＲＰ−１８）の作製）
微細顔料（ＰＲ１７７−１）及び顔料組成物（Ｘａ−１）を、表３に記載の材料にそれぞれ変更した以外は、着色組成物（ＲＰ−１）と同様にして、着色組成物（ＲＰ−２）〜（ＲＰ−１８）を作製した。

【0150】

【表3】

【0151】

誘導体Ｂ１

【化15】

【0152】

誘導体Ｂ２

【化16】

【0153】

＜感光性着色組成物の作製方法＞
［実施例３０］
（感光性着色組成物（ＲＲ−１）の作製）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、感光性着色組成物（ＲＲ−１）を作製した。
着色組成物（ＰＲ２５４−１Ｐ） ：２１．５部
着色組成物（ＲＰ−１） ：２１．５部
アクリル樹脂溶液２ ：１７．８部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４０２」） ： ２．３部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ ０２」） ： ０．５部
ＰＧＭＡｃ ：３５．８部

【0154】

［実施例３１〜４４、比較例５〜７］
（感光性着色組成物（ＲＲ−２〜１８）の作製）
着色組成物（ＲＰ−１）及び着色組成物（ＰＲ２５４−１Ｐ）を、表４に記載の着色組成物にそれぞれ変更した以外は、感光性着色組成物（ＲＲ−１）と同様にして、感光性着色組成物（ＲＲ−２）〜（ＲＲ−１８）を作製した。なお、２種類の着色組成物の配合量は、合計４３．０部で固定し、塗膜とした際にＣ光源でｘ＝０．６５８、ｙ＝０．３２３の色度になるように比率を変更した。

【0155】

＜感光性着色組成物の評価＞
得られた感光性着色組成物（ＲＲ−１〜１８）について、粘度特性、明度、コントラスト比、着色力、耐熱性の評価を下記方法で行った。結果を表４に示す。

【0156】

（塗膜耐熱性の評価）
得られた感光性着色組成物を、透明基板上に乾燥塗膜が約２．５μｍとなるように塗布し、先述のストライプ状のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行った後、スプレーによりアルカリ現像液を噴霧して未硬化部を除去してストライプ状のパターンを形成した。その後、オーブンで２３０℃２０分加熱焼成した。その後、ＩＴＯ（酸化インジウムスズ）膜を平均膜厚１５００オングストロームの厚さになるようにスパッタリング法を用いて成膜した。得られた塗膜のＣ光源での色度１（Ｌ＊（１），ａ＊（１），ｂ＊（１））を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）を用いて測定した。さらにその後、耐熱試験としてオーブンで２３０℃３時間加熱し、Ｃ光源での色度２（Ｌ＊（２），ａ＊（２），ｂ＊（２））を測定した。測定した色差値を用いて、下記計算式により、色差ΔＥ*ａｂを算出し、塗膜の耐熱性を評価した。
ΔＥ*ａｂ＝[[Ｌ*(2)−Ｌ*(1)]²+[ａ*(2)−ａ*(1)]²+[ｂ*(2)−ｂ*(1)]²]^1/2
○：ΔＥ*ａｂが１．０未満
△：ΔＥ*ａｂが１．０以上３．０未満
×：ΔＥ*ａｂが３．０未満

【0157】

（粘度特性）
得られた感光性着色組成物について、Ｅ型粘度計（東機産業社製「ＥＬＤ型粘度計」）を用いて、２５℃における初期粘度を測定した。別途、当該顔料分散体２５ｇを、ガラス容器中密閉状態で、４０℃、２４時間静置した後、上記と同様の方法で粘度を測定し、経時粘度とした。
○：粘度変化率が±１０％未満で、沈降物を生じなかった場合。
△：粘度変化率が±１０％以上２０％未満で、沈降物を生じなかった場合。
×：粘度変化率が±２０％以上、又は粘度変化率が±２０％未満であっても沈降物を生じていた場合。

【0158】

（明度Ｙ（Ｃ）評価）
得られた感光性着色組成物を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、０．７ｍｍ厚のガラス基板上に、Ｃ光源においてｘ＝０．６５８、ｙ＝０．３２３になるような膜厚に塗布し、乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて３００ｍＪ/ｃｍ^２の紫外線を照射した。さらに、２３０℃で６０分加熱することで赤色塗膜を得た。その後、得られた塗膜の明度Ｙ（Ｃ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）で測定した。明度Ｙ（Ｃ）に関しては、０．２ポイント以上であれば、明らかに差があるといえる。

【0159】

（コントラスト比評価）
液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の乾燥塗膜を通過し、偏光板に到達する。偏光板と偏光板の偏光面が平行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直行している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の乾燥塗膜を通過するときに、顔料粒子による散乱等が起こり、偏光面の一部にずれを生じると、偏光板が平行のときは偏光板を透過する光量が減り、偏光板が直行のときは偏光板を一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行のときの輝度と、直行のときの輝度との比（コントラスト比）を算出した。塗膜中の顔料により散乱が起こると、平行のときの輝度が低下し、かつ直行のときの輝度が増加するため、コントラスト比は低くなる。
（コントラスト比）＝（平行のときの輝度）／（直行のときの輝度）
なお、輝度計としては色彩輝度計（トプコン社製「ＢＭ−５Ａ」）、偏光板としては偏光板（日東電工社製「ＮＰＦ−Ｇ１２２０ＤＵＮ」）を用いた。なお、測定に際しては、不要光を遮断するために、測定部分に１ｃｍ角の孔を開けた黒色のマスクを当てた。また、コントラスト比測定には明度Ｙ（Ｃ）評価時と同様の方法で得られた赤色塗膜を使用した。

【0160】

（着色力評価（膜厚））
着色力は、明度評価をしたものと同じ塗膜を用いて、塗膜の膜厚測定により評価した。得られた塗膜の膜厚の測定は、表面形状測定装置『Ｄｅｋｔａｋ８（Ｖｅｅｃｏ社製）』を用いて測定を行った。目的の色度を与える膜厚が小さいほど、着色力が大きいことを示しており、優れていると言える。

【0161】

【表4】

【0162】

表４の結果より、本発明における特定の顔料誘導体（Ｄ１）（Ｄ２）を特定比率で含むことにより、得られた感光性着色組成物が、明度、コントラスト比、粘度特性といった分散特性に優れるだけでなく、耐熱性及び着色力に優れていることが確認された。一方、特定の顔料誘導体を含むが、比率が特定範囲外である顔料組成物を使用した感光性着色組成物（比較例５）は、分散特性と着色力は良好だが耐熱性が実用レベルには達していない。特定の顔料誘導体を含まない感光性着色組成物（比較例６、７）は、耐熱性は良好だが、分散特性と着色力が実用レベルに達していないことが示された。

【0163】

＜カラーフィルタの作製＞
カラーフィルタの作製に使用する緑色感光性着色組成物と青色感光性着色組成物の作製を行った。尚、赤色については本発明の感光性着色組成物（ＲＲ−１１）を使用した。

【0164】

（緑色着色組成物１（ＧＰ−１）の作製）
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、ピコミルで８時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、緑色着色組成物（ＧＰ−１）を作製した。
緑色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン ５８） ： ６．８部
黄色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １５０） ： ５．２部
樹脂型分散剤（ＢＡＳＦ社製「ＥＦＫＡ４３００」） ： １．０部
アクリル樹脂溶液１ ：３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ：５２．０部

【0165】

（緑色感光性着色組成物（ＧＲ−１）の調製）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、緑色感光性着色組成物（ＧＲ−１）を作製した。
緑色着色組成物（ＧＰ−１） ：４２．０部
アクリル樹脂溶液２ ：１３．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」） ： ２．８部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ ０２」） ： ２．０部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ： ０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート ：３９．６部

【0166】

（青色着色組成物１（ＢＰ−１）の調製）
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、ピコミルで８時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、青色着色組成物（ＢＰ−１）を作製した。
青色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー １５：６） ： ７．２部
紫色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット ２３） ： ４．８部
樹脂型分散剤（ＢＡＳＦ社製「ＥＦＫＡ４３００」） ： １．０部
アクリル樹脂溶液１ ：３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ：５２．０部

【0167】

（青色感光性着色組成物１（ＢＲ−１）の調製）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、青色感光性着色組成物（ＢＲ−１）を作製した。
青色着色組成物（ＢＰ−１） ：３４．０部
アクリル樹脂溶液２ ：１５．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」） ： ３．３部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ ０２」） ： ２．０部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ： ０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート ：４５．１部

【0168】

ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで本発明の感光性着色組成物（ＲＲ−１３）をｘ＝０．６５８、ｙ＝０．３２３になるような膜厚に塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて３００ｍJ/ｃｍ^２の紫外線を照射した。次いで０．２重量％の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を２３０℃で２０分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。同様の方法により、緑色感光性着色組成物（ＧＲ−１）をｘ＝０．３００、ｙ＝０．６００になるような膜厚に、青色感光性着色組成物（ＢＲ―１）を用いてｘ＝０．１５０、ｙ＝０．０６０になるような膜厚にそれぞれ塗布し、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。

【0169】

本発明の感光性着色組成物（ＲＲ−１３）を用いることにより、高明度かつ高コントラストなカラーフィルタを作製することができた。