特許 6836368 固形状組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6836368

(24)【登録日】2021年2月9日

(45)【発行日】2021年3月3日

(54)【発明の名称】固形状組成物

(51)【国際特許分類】

   A23L 33/10 20160101AFI20210222BHJP

   A61K 31/7008 20060101ALI20210222BHJP

   A61K 47/24 20060101ALI20210222BHJP

   A61K 9/14 20060101ALI20210222BHJP

   A61K 9/16 20060101ALI20210222BHJP

   A61K 9/20 20060101ALI20210222BHJP

   A61K 47/44 20170101ALI20210222BHJP

【ＦＩ】

   A23L33/10

   A61K31/7008

   A61K47/24

   A61K9/14

   A61K9/16

   A61K9/20

   A61K47/44

【請求項の数】6

【全頁数】15

(21)【出願番号】特願2016-209211(P2016-209211)

(22)【出願日】2016年10月26日

(65)【公開番号】特開2017-79731(P2017-79731A)

(43)【公開日】2017年5月18日

【審査請求日】2019年9月19日

(31)【優先権主張番号】特願2015-211186(P2015-211186)

(32)【優先日】2015年10月27日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000000918

【氏名又は名称】花王株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110000084

【氏名又は名称】特許業務法人アルガ特許事務所

(74)【代理人】

【識別番号】100077562

【弁理士】

【氏名又は名称】高野 登志雄

(74)【代理人】

【識別番号】100096736

【弁理士】

【氏名又は名称】中嶋 俊夫

(74)【代理人】

【識別番号】100117156

【弁理士】

【氏名又は名称】村田 正樹

(74)【代理人】

【識別番号】100111028

【弁理士】

【氏名又は名称】山本 博人

(72)【発明者】

【氏名】播 さや香

(72)【発明者】

【氏名】杉浦 陽子

【審査官】 植原 克典

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０１１−０７４０５９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１５−１４０３２１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００５−０２９５１９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０００−１３９４０８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 実用新案登録第３１９９０９７（ＪＰ，Ｙ２）

【文献】 特開２０１２−２２３１６１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 後藤英嗣 他，乳脂肪膜の摂取によるHos:HR-1(HR-1)マウスとヒトにおけるTEWL改善効果ならびにマウスでの遺伝子発現解析，日本栄養・食糧学会誌，２０１２年，Vol.65, No.3，p.105-111，第105頁左欄、図１、３、考察

【文献】 青木孝良，ミルク成分の合成，New Food Industry，１９９３年，Vol.35, No.9，p.37-52，第42頁表２

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ａ２３Ｌ ３３／

Ａ６１Ｋ ９／

Ａ６１Ｋ ３１／

ＪＳＴＰｌｕｓ／ＪＭＥＤＰｌｕｓ／ＪＳＴ７５８０（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）

ＣＡｐｌｕｓ／ＭＥＤＬＩＮＥ／ＥＭＢＡＳＥ／ＢＩＯＳＩＳ／ＦＳＴＡ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

次の成分（Ａ）及び（Ｂ）：
（Ａ）グルコサミン塩 ４０〜７０質量％、
（Ｂ）乳脂肪球皮膜成分 １０〜６０質量％
を含有する固形状組成物であって、
前記固形状組成物中のスフィンゴミエリンの含有量が０．３〜４質量％である固形状組成物。

【請求項2】

（Ｂ）乳脂肪球皮膜成分がスフィンゴミエリンを３質量％以上含有するものである請求項１記載の固形状組成物。

【請求項3】

固形状組成物中のリン脂質の含有量が１質量％以上である請求項１又は２記載の固形状組成物。

【請求項4】

（Ａ）グルコサミン塩がグルコサミン塩酸塩、グルコサミン硫酸塩又はこれらの組み合わせである請求項１〜３のいずれか１項記載の固形状組成物。

【請求項5】

成分（Ａ）の含有量に対する成分（Ｂ）の含有量の比（含有質量比）［（Ｂ）／（Ａ）］が０．１５〜１．５である請求項１〜４のいずれか１項記載の固形状組成物。

【請求項6】

散剤、顆粒剤又は錠剤である請求項１〜５のいずれか１項記載の固形状組成物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、グルコサミン塩を含有する固形状組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

グルコサミンは、天然アミノ糖の一種で、主にＮ−アセチル体として動植物、微生物の複合糖質、特にキチンやプロテオグリカン、糖タンパク質、糖脂質中に存在する。工業的には、主にキチンを加水分解し、塩酸塩や硫酸塩の形で結晶化し製造されている。日本では、グルコサミン塩酸塩が食品に使用される。
グルコサミン塩の薬理学的な特性としては、変形性関節炎の症状改善や皮膚の保湿効果等が知られ、生体への幅広い利用が期待されている。

【0003】

グルコサミン塩の生理機能を効果的に得るには、手軽に無理なく長期間継続して摂取可能な固形状組成物形態とするのが望ましい。しかし、グルコサミン塩は独特な塩味を有しているため、ことに高い濃度で配合する場合は嗜好性が問題になる。
そこで、グルコサミン塩が呈する塩味やえぐみ（苦味）を抑える技術が検討されている。例えば、グルコサミンの塩類と有機酸や有機酸を含む果汁からなる呈味改善剤を含むグルコサミン含有食品（特許文献１）が報告されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特開２０００−１３９４０８号公報

【非特許文献】

【0005】

【非特許文献1】三浦晋、ＦＯＯＤ ＳＴＹＬＥ２１、２００９年

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

しかしながら、特許文献１の方法でもグルコサミン塩の塩味が感じられる場合があり、とりわけ、高い濃度でグルコサミン塩を固形状組成物中に配合すると塩味を低減するのは困難であった。
したがって、本発明は、高濃度のグルコサミン塩を含みながらも、塩味が少ない、風味の良好な固形状組成物を提供することに関する。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明者は、上記課題を解決するため鋭意検討を重ねた結果、グルコサミン塩に所定量の乳脂肪球皮膜成分を組み合わせることにより、グルコサミン塩に由来する塩味が低減されて、良好な風味となることを見出した。ここで、乳脂肪球皮膜成分（ＭＦＧＭ；Ｍｉｌｋ Ｆａｔ Ｇｌｏｂｕｌｅ Ｍｅｍｂｒａｎｅ）とは、乳腺より分泌される乳脂肪球を被覆している膜成分である（非特許文献１）。
しかし、乳脂肪球皮膜成分を多く配合すると摂食時にねとつきが生じ、特に咀嚼して固形状組成物を摂食する場合は歯に付着し易いところ、グルコサミン塩を共に含むことで口内での付着性が改善されて摂取し易い固形状組成物とすることができることを見出した。

【0008】

すなわち、本発明は、次の成分（Ａ）及び（Ｂ）：
（Ａ）グルコサミン塩 ４０〜７０質量％、
（Ｂ）乳脂肪球皮膜成分 １０〜６０質量％
を含有する固形状組成物を提供するものである。

【発明の効果】

【0009】

本発明によれば、グルコサミン塩を高濃度に含有しながらもグルコサミン塩に由来する塩味が低減され、且つ摂取し易い、風味の良好な固形状組成物を提供することができる。

【発明を実施するための形態】

【0010】

本発明で用いられる（Ａ）グルコサミン塩は、グルコサミン（Ｃ₆Ｈ₁₃ＮＯ₅，分子量１７９．１７）の塩である。グルコサミンは、Ｄ体であってもＬ体であってもよく、両異性体が混在するＤＬ体であってもよいが、Ｄ体が好ましい。また、α型とβ型いずれであってもよい。
（Ａ）グルコサミン塩としては、例えば、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸塩；酢酸塩、プロピオン酸塩、酒石酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、リンゴ酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、トリフルオロ酢酸塩等の有機酸塩が挙げられる。なかでも、好ましくは無機酸塩であり、より好ましくは塩酸塩、硫酸塩である。
（Ａ）グルコサミン塩は、カニやエビ等の甲殻等から得られるキチンの酵素処理、加水分解、微生物発酵、化学合成等の公知の方法により製造してもよいし、市販のものを用いることもできる。

【0011】

（Ａ）グルコサミン塩は、１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の固形状組成物中、（Ａ）グルコサミン塩の含有量は４０〜７０質量％（以下、単に「％」とする）であるが、生理効果を有効に発現する点、摂取形態として一度に少量の摂取で可能であるという点から、４５％以上が好ましく、更に５０％以上が好ましく、また、風味の点から、６６％以下が好ましい。固形状組成物中の（Ａ）グルコサミン塩の含有量は、４５％以上６６％以下、更に５０％以上６６％以下が好ましい。
固形状組成物中のグルコサミン塩の含有量は、高速液体クロマトグラフ法により測定することができる。

【0012】

本発明で用いられる（Ｂ）乳脂肪球皮膜成分は、乳脂肪球を被覆している膜、及び膜を構成する成分の混合物と定義される。乳脂肪球皮膜は、一般的に、乾燥重量の約半分が脂質で構成され、当該脂質としては、トリグリセライドやリン脂質、スフィンゴ糖脂質が含まれることが知られている（三浦晋、ＦＯＯＤ ＳＴＹＬＥ２１、２００９及びＫｅｅｎａｎ ＴＷ、Ａｐｐｌｉｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、１９８３、ｐｐ８９−ｐｐ１３０）。リン脂質としては、スフィンゴミエリン等のスフィンゴリン脂質、ホスファチジルコリンやホスファチジルエタノールアミン等のグリセロリン脂質が含まれることが知られている。
また、脂質以外の成分としては、ミルクムチンと呼ばれる糖タンパク質が含まれることが知られている（Ｍａｔｈｅｒ、Ｂｉｏｃｈｉｍ Ｂｉｏｐｈｙｓ Ａｃｔａ、１９７８）。

【0013】

本発明で用いられる（Ｂ）乳脂肪球皮膜成分は、グルコサミン塩に由来する塩味を少なくするという点から、脂質の含有量が、１０％以上、更に２０％以上、更に３０％以上であるのが好ましく、また、風味・ハンドリングの点から、１００％以下、更に９０％以下、更に６０％以下であるのが好ましい。乳脂肪球皮膜成分中の脂質の含有量は、１０〜１００％、更に２０〜９０％、更に３０〜６０％が好ましい。

【0014】

（Ｂ）乳脂肪球皮膜成分は、グルコサミン塩に由来する塩味を少なくするという点から、リン脂質の含有量が、５％以上、更に８％以上、更に１０％以上、更に１５％以上であるのが好ましく、また、風味・ハンドリングの点から、１００％以下、更に８５％以下、更に７０％以下、更に６０％以下であるのが好ましい。乳脂肪球皮膜成分中のリン脂質の含有量は、５〜１００％、更に８〜８５％、更に１０〜７０％、更に１５〜６０％が好ましい。

【0015】

（Ｂ）乳脂肪球皮膜成分は、グルコサミン塩に由来する塩味を少なくするという点から、リン脂質としてスフィンゴミエリンを含むのが好ましい。乳脂肪球皮膜成分中のスフィンゴミエリンの含有量は、１％以上、更に２％以上、更に３％以上であるのが好ましく、また、風味・ハンドリングの点から、５０％以下、更に３０％以下、更に２５％以下、更に２０％以下であるのが好ましい。乳脂肪球皮膜成分中のスフィンゴミエリンの含有量は、１〜５０％、更に２〜３０％、更に３〜２５％、更に３〜２０％が好ましい。
また、同様の点から、乳脂肪球皮膜成分の全リン脂質中のスフィンゴミエリン含有量は、３％以上、更に５％以上、更に１０％以上、更に１５％以上であるのが好ましく、また、５０％以下、更に４０％以下、更に３５％以下、更に３０％以下であるのが好ましい。乳脂肪球皮膜成分の全リン脂質中のスフィンゴミエリン含有量は、３〜５０％、更に５〜４０％、更に１０〜３５％、更に１５〜３０％が好ましい。
なお、本明細書において、乳脂肪球皮膜成分中の脂質、リン脂質及びスフィンゴミエリンの含有量、並びに乳脂肪球皮膜成分の全リン脂質中のスフィンゴミエリン含有量は、乳脂肪球皮膜成分の乾燥物に対する質量割合とする。

【0016】

上記の（Ｂ）乳脂肪球皮膜成分は、原料乳から遠心分離法や有機溶剤抽出法等の公知の方法により得ることができる。例えば、特開平３−４７１９２号公報に記載の乳脂肪球皮膜成分の調製方法を用いることができる。また、特許第３１０３２１８号公報、特開２００７−８９５３５号公報に記載の方法等を用いることができる。さらに、透析、硫安分画、ゲルろ過、等電点沈殿、イオン交換クロマトグラフィー、溶媒分画等の手法により精製することにより純度を高めたものを用いてもよい。
なお、（Ｂ）乳脂肪球皮膜成分の形態は、特に限定されず、室温（１５〜２５℃）で液状、半固体状（ペースト等）、固体状（粉末、固形、顆粒等）等のいずれでもよく、これらを単独で又は２種以上組み合わせて用いてもよい。

【0017】

（Ｂ）乳脂肪球皮膜成分の原料乳としては、牛乳やヤギ乳等が挙げられる。なかでも、食経験が豊富であり、安価な点から、牛乳が好ましい。また、原料乳には、生乳、全粉乳や加工乳等の乳の他、乳製品も含まれ、乳製品としては、バターミルク、バターオイル、バターセーラム、ホエータンパク質濃縮物（ＷＰＣ）等が挙げられる。
バターミルクは、牛乳等を遠心分離して得られるクリームからバター粒を製造する際に得られ、当該バターミルク中に乳脂肪球皮膜成分が多く含まれているので、乳脂肪球皮膜成分としてバターミルクをそのまま使用してもよい。同様に、バターオイルを製造する際に生じるバターセーラム中にも乳脂肪球皮膜成分が多く含まれているので、乳脂肪球皮膜成分としてバターセーラムをそのまま使用してもよい。

【0018】

（Ｂ）乳脂肪球皮膜成分は、市販品を用いることもできる。斯かる市販品としては、メグレジャパン（株）「ＢＳＣＰ」、雪印乳業（株）「ミルクセラミドＭＣ−５」、（株）ニュージーランドミルクプロダクツ「Ｐｈｏｓｐｈｏｌｉｐｉｄ Ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ シリーズ（５００，７００）」等が挙げられる。

【0019】

本発明の固形状組成物中、（Ｂ）乳脂肪球皮膜成分の含有量は１０〜６０％である。乳脂肪球皮膜成分を１０％以上含有することで、グルコサミン塩の塩味を低減することができる。固形状組成物中の乳脂肪球皮膜成分の含有量は、グルコサミン塩に由来する塩味を少なくするという点から、１５％以上がより好ましく、更に２０％以上、更に３０％以上が好ましい。
他方、乳脂肪球皮膜成分の量が増えると摂食中にねとつきが生じ、口内、特に咀嚼して固形状組成物を摂食する場合は歯に付着して摂取し難くなる傾向がある。そのため、摂食時の口内や歯でのねとつき・付着が少ないという点、また、風味を考慮して、乳脂肪球皮膜成分は５０％以下が好ましく、４５％以下がより好ましい。
固形状組成物中の（Ｂ）乳脂肪球皮膜成分の含有量は、好ましくは１５％以上６０％以下であり、更に２０％以上５０％以下、更に３０％以上４５％以下が好ましい。

【0020】

また、本発明の固形状組成物中、リン脂質の含有量は、グルコサミン塩に由来する塩味を少なくするという点から、１％以上、更に３％以上であるのが好ましく、また、後味が良好である点で３０％以下、更に１０％以下が好ましい。固形状組成物中のリン脂質の含有量は、１〜３０％、更に３〜１０％が好ましい。

【0021】

本発明の固形状組成物中、スフィンゴミエリンの含有量は、グルコサミン塩に由来する塩味を少なくするという点から、０．３％以上、更に０．５％以上であるのが好ましく、また、５％以下、更に４％以下が好ましい。固形状組成物中のスフィンゴミエリンの含有量は、０．３〜５％、更に０．５〜４％が好ましい。
乳脂肪球皮膜成分中又は固形状組成物中の脂質、リン脂質、及びスフィンゴミエリンの含有量は、酸分解法、比色法又は薄層クロマトグラフ法により測定することができる。

【0022】

本発明の固形状組成物において、固形状組成物中の成分（Ａ）と成分（Ｂ）の含有質量比［（Ｂ）／（Ａ）］は、グルコサミン塩に由来する塩味を少なくするという点から、０．１５以上が好ましく、更に０．１８以上、更に０．２以上、更に０．６５以上が好ましい。また、摂食時の口内や歯でのねとつき・付着が少ないという点から、１．５以下が好ましく、更に０．８以下、更に０．７以下が好ましい。かかる質量比の範囲としては、グルコサミン塩に由来する塩味を少なくするという観点と、摂食時の口内や歯でのねとつき・付着が少ないという観点のバランスから、０．１５以上１．５以下が好ましく、更に０．１８以上１．５以下、更に０．２以上０．８以下、更に０．２以上０．７以下、更に０．６５以上０．７以下が好ましい。
固形状組成物の形態が後述する錠剤等の固形形態の場合、その中の成分（Ａ）と成分（Ｂ）の含有質量比［（Ｂ）／（Ａ）］は、グルコサミン塩に由来する塩味を少なくするという点から、０．１５以上が好ましく、更に０．１８以上、更に０．２以上、更に０．６以上が好ましい。また、摂食時の口内や歯でのねとつき・付着が少ないという点から、１．５以下が好ましく、更に０．８以下、更に０．７以下が好ましい。
また、固形状組成物の形態が散剤や顆粒剤等の粉末形態、顆粒形態の場合、その中の成分（Ａ）と成分（Ｂ）の含有質量比［（Ｂ）／（Ａ）］は、グルコサミン塩に由来する塩味を少なくするという点から、０．６５以上が好ましく、更に１以上が好ましい。また、摂食時の口内や歯でのねとつき・付着が少ないという点から、１．５以下が好ましい。

【0023】

本発明の固形状組成物において、乳脂肪球皮膜成分による摂食時の口内や歯でのねとつき・付着を改善する点から、固形状組成物中の（Ａ）グルコサミン塩の２乗量と（Ｂ）乳脂肪球皮膜成分の量との質量比［（Ｂ）／（Ａ）²］は、０．０２以下が好ましく、更に０．０１５以下、更に０．０１２未満が好ましい。また、かかる質量比は、０．００２以上が好ましい。

【0024】

本発明の固形状組成物には、上記成分の他に、本発明の効果を損なわない範囲において、ミネラル（例えば、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、クロム、セレン、マンガン、モリブデン、銅、ヨウ素、リン、カリウム、ナトリウム）、ビタミン（例えば、ビタミンＡ、ビタミンＢ１、ビタミンＢ２、ビタミンＢ６、ビタミンＢ１２、ビタミンＣ、ビタミンＥ、葉酸及びそれらの塩、又はそれらのエステル）、甘味料（例えば、フルクトース、グルコース、ガラクトース、キシロース等の単糖；ショ糖、乳糖、麦芽糖、トレハロース、イソマルトオリゴ糖、ガラクトオリゴ糖、フラクトオリゴ糖、乳果オリゴ糖、大豆オリゴ糖、イソマルツロース、カップリングシュガー等の少糖；糖アルコール、サッカリン、スクラロース、ステビア、アセスルファムカリウム等の合成甘味料）、界面活性剤、酸味料、香料、着色料、保存料等が適宜配合されていてもよい。

【0025】

本発明の固形状組成物は、室温（１５〜２５℃）で固形状態のものを意味し、粉末、固形、顆粒等の形態が挙げられる。更に、具体的な製剤（剤型）としては、例えば、カプセル剤、顆粒剤、散剤、錠剤、丸剤、トローチ剤等が挙げられる。なかでも、摂取が簡便な点、食品として摂取する点から、錠剤、顆粒剤、散剤が好ましく、錠剤がより好ましい。

【0026】

固形状の組成物を調製するには、必要に応じて許容される担体を配合することができる。例えば、賦形剤（例えば、乳糖、デンプン類、結晶セルロース、軽質無水ケイ酸、リン酸水素カルシウム等）、結合剤（例えば、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ゼラチン、アルファー化デンプン、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、プルラン、メチルセルロース、硬化油等）、崩壊剤（例えば、カルメロース、カルメロースカルシウム、クロスカルメロースナトリウム、クロスポピドン、トウモロコシデンプン、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース等）、滑沢剤（例えば、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、フマル酸ステアリルナトリウム、タルク、二酸化ケイ素等）、増量剤、分散剤、緩衝剤、希釈剤等の担体が挙げられる。

【0027】

本発明の固形状組成物は、特に制限はなく常法に従い製造される。
例えば、散剤を製造する場合、（Ａ）グルコサミン塩、（Ｂ）乳脂肪球皮膜成分及び必要に応じて添加される添加剤を混合し、その混合物をそのまま用いてもよいし、混合物を粉砕して用いてもよい。散剤は、１８号（８５０μｍ）ふるいを全量通過することが好ましく、３００号（５００μｍ）ふるいに残留するものが全量の５％以下であることがより好ましい。
顆粒剤は、（Ａ）グルコサミン塩、（Ｂ）乳脂肪球皮膜成分及び必要に応じて添加される添加剤を混合し、その混合物を乾式造粒法、湿式造粒法等を用いて造粒することにより得ることができる。造粒法としては、円筒造粒機、球形整粒機、ペレッター等を使用する押し出し造粒法、スピードミル、パワーミル等を使用する破砕造粒法、転動造粒法、攪拌造粒法、流動層造粒法等が挙げられる。造粒物の平均粒子径は、４５μｍ〜８５０μｍとするのが好ましく、１００μｍ〜５００μｍとするのが更に好ましい。
錠剤を製造する場合は、原料粉末を直接圧縮して成型（直接粉末圧縮法）しても、前記乾式造粒法、湿式造粒法等を用いて造粒してから、造粒物を打錠成型機で圧縮して成型（顆粒圧縮法）しても良い。なかでも、工程の簡便性の点から、直接粉末圧縮法を用いて錠剤とするのが好ましい。
直接又は造粒物を圧縮して成型して錠剤を製造する場合、打錠成型機としてはロータリー式打錠機や単発式打錠機等通常使用されるものを用いることができる。

【実施例】

【0028】

〔原料〕
次の原料を用いた。
グルコサミン塩酸塩：甲陽ケミカル株式会社
グルコサミン硫酸塩：JBiChem Vina-health Biochemical Co., Ltd.
マルチトール：アマルティＭＲ−５０、三菱商事フードテック株式会社
プルラン：重量平均分子量７０，０００、(株)林原
ステアリン酸カルシウム：オーラブライトＣＡ−６５、日油（株）

【0029】

乳脂肪球皮膜成分は牛乳から調製したものを使用した。
乳脂肪球皮膜成分の含水量は３．６％であった。乳脂肪球皮膜成分の組成は、乾燥物換算で、炭水化物：１１．３％、脂質：２５．１％、タンパク質：５３．６％であった。また、乳脂肪球皮膜成分中、リン脂質の含有量は乾燥物換算で１６．６％であり、スフィンゴミエリンの含有量は３．６％であった。

【0030】

上記の乳脂肪球皮膜成分の分析は次のとおり行った。
（１）タンパク質の分析
タンパク質量はケルダール法を用いて、窒素・タンパク質換算係数６．３８として求めた。

【0031】

（２）脂質の分析
脂質量は酸分解法で求めた。試料を１ｇ量りとり、塩酸を加え分解した後、ジエチルエーテル及び石油エーテルを加え、攪拌混和した。エーテル混合液層を取り出し、水洗した。溶媒を留去させ、乾燥させた後、重量を秤量することで脂質量を求めた、

【0032】

（３）炭水化物の分析
炭水化物量は試料の質量から試料中のタンパク質量、脂質質量、灰分量、及び水分量を除くことにより求めた。なお、灰分量は直接灰化法 (５５０℃で試料を灰化させ重量測定)、水分量は常圧加熱乾燥法 (１０５℃４時間乾燥させ重量測定)により求めた。

【0033】

（４）リン脂質の分析
試料１ｇを量りとり、クロロホルム及びメタノールの２：１（Ｖ／Ｖ）混液１５０ｍＬ、１００ｍＬ、及び２０ｍＬ中でホモジナイズ後、０．８８質量％（Ｗ／Ｖ）塩化カリウム水溶液９３ｍＬを添加し、一晩室温で放置した。脱水ろ過、溶媒留去後、クロロホルムを添加し総量を５０ｍＬとした。そのうち２ｍＬを分取し、溶媒留去後、５５０℃１６時間加熱処理により灰化した。灰分を６Ｍ塩酸水溶液５ｍＬに溶解後、蒸留水を添加し、総量を５０ｍＬとした。３ｍＬを分取し、モリブデンブルー発色試薬５ｍＬ、５質量％（Ｗ／Ｖ）アスコルビン酸水溶液１ｍＬ及び蒸留水を添加し総量を５０ｍＬとし、７１０ｎｍの吸光度を測定した。リン酸２水素カリウムを用いた検量線からリン量を求め、リン量に２５．４をかけた値をリン脂質量とした。

【0034】

（５）スフィンゴミエリンの分析
試料１ｇを量りとり、クロロホルム及びメタノールの２：１（Ｖ／Ｖ）混液１５０ｍＬ、１００ｍＬ、及び２０ｍＬ中でホモジナイズ後、０．８８質量％（Ｗ／Ｖ）塩化カリウム水溶液９３ｍＬを添加し、一晩室温で放置した。脱水ろ過、溶媒留去後、クロロホルムを添加し総量を５０ｍＬとした。そのうち１０ｍＬを分取し、シリカカートリッジカラムに添加した。カラムをクロロホルム２０ｍＬで洗浄後、メタノール３０ｍＬでリン脂質を溶出し、溶媒留去後クロロホルム１．８８ｍＬに溶解した。シリカゲル薄層プレートに２０μＬを負荷し、１次元展開溶媒としてテトラヒドロフラン：アセトン：メタノール：水＝５０：２０：４０：８（Ｖ／Ｖ）、２次元展開溶媒としてクロロホルム:アセトン：メタノール：酢酸：水＝５０：２０：１０：１５：５（Ｖ／Ｖ）を用いて２次元展開を行った。展開後の薄層プレートにディトマー試薬を噴霧し、スフィンゴミエリンのスポットをかきとり、３質量％（Ｖ／Ｖ）硝酸含有過塩素酸溶液２ｍＬ添加後、１７０℃３時間の加熱処理を行った。蒸留水５ｍＬ添加後モリブデンブルー発色試薬５ｍＬ、５質量％（Ｗ／Ｖ）アスコルビン酸水溶液１ｍＬ及び蒸留水を添加し総量を５０ｍＬとし、７１０ｎｍの吸光度を測定した。リン酸２水素カリウムを用いた検量線からリン量を求め、リン量に２５．４をかけた値をスフィンゴミエリン量とした。

【0035】

実施例１〜１１及び比較例１〜２
〔固形状組成物の調製〕
表１に記載の配合組成で各原料成分を均一に混合し、粉末状の組成物、顆粒又は錠剤を得た。
顆粒は、流動層造粒機（フロイント産業製）を用いて造粒した。造粒物を乾燥し、平均粒径約１１５μｍの造粒物を得た。
錠剤は、単発式打錠機（ＲＩＫＥＮ製）を用いて、穴径９ｍｍのリング状杵で、錠剤重量３６０ｍｇ／１錠、１０ＭＰａの打錠圧で打錠し、９ｍｍの円形の錠剤を得た。

【0036】

〔塩味の評価〕
上記で得た固形状組成物について官能評価を行なった。具体的には、錠剤・粉末・顆粒の咀嚼・摂食時のグルコサミン塩酸塩に由来する塩味について、比較例１の組成物を基準品として、下記評価基準により他の品（実施例１〜１１）について相対評価を行った。専門パネル３名の平均値をもって評点とした。結果を表１に示す。
（塩味）
５：基準品（比較例１）に比べて塩味を弱く感じる
４：基準品（比較例１）に比べて塩味をやや弱く感じる
３：基準品（比較例１）と同等の塩味を感じる
２：基準品（比較例１）に比べて塩味をやや強く感じる
１：基準品（比較例１）に比べて酸味を強く感じる

【0037】

【表1】

【0038】

表１から明らかなように、所定量の乳脂肪球皮膜成分を含む実施例１〜１１は、比較例１（基準品）に比べて、グルコサミン塩酸塩の塩味の低減が確認された。

【0039】

〔歯への付着性の評価〕
上記で得た固形状組成物のうち錠剤につき、咀嚼時の歯への付着性の評価を行なった。具体的には、比較例２の組成物を基準品として、下記評価基準により他の品（実施例１、２、４、５、７、８、１０及び１１）について相対評価を行った。専門パネル３名の平均値をもって評点とした。結果を表２に示す。
（歯への付着性）
５：基準品（比較例２）に比べて歯への付着性が弱い
４：基準品（比較例２）に比べて歯への付着性がやや弱い
３：基準品（比較例２）と同等の付着性
２：基準品（比較例２）に比べて歯への付着性がやや強い
１：基準品（比較例２）に比べて歯への付着性が強い

【0040】

【表2】

【0041】

表２から明らかなように、乳脂肪球皮膜成分を多く含むと咀嚼時に歯へ付着し易いところ（比較例２）、グルコサミン塩酸塩と組み合わせることで、歯への付着性も抑えられた。

【0042】

実施例１２〜２１及び比較例３
〔固形状組成物の調製〕
グルコサミン硫酸塩を用いて、表３に記載の配合組成に従い、実施例１〜１１と同様にして粉末状の組成物、顆粒又は錠剤を得た。

【0043】

〔塩味の評価〕
上記で得た固形状組成物につき、比較例３の組成物を基準品とした以外は上記と同様にして塩味の相対評価を行った。結果を表３に示す。

【0044】

【表3】

【0045】

〔歯への付着性の評価〕
上記で得た実施例２１の錠剤につき、上記と同様に比較例２の組成物を基準品として咀嚼時の歯への付着性の相対評価を行った。結果を表４に示す。

【0046】

【表4】

【0047】

表３及び表４より、所定量の乳脂肪球皮膜成分を含む実施例１２〜２１は、比較例３（基準品）に比べて、グルコサミン硫酸塩の塩味の低減が確認された。また、比較例２と比べて、歯への付着性も抑えられた。