特許 6837052 ピリジン化合物およびその用途

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6837052

(24)【登録日】2021年2月10日

(45)【発行日】2021年3月3日

(54)【発明の名称】ピリジン化合物およびその用途

(51)【国際特許分類】

   C07D 213/68 20060101AFI20210222BHJP

   C07D 213/69 20060101ALI20210222BHJP

   C07D 213/74 20060101ALI20210222BHJP

   C07D 213/79 20060101ALI20210222BHJP

   C07D 213/84 20060101ALI20210222BHJP

   C07D 401/06 20060101ALI20210222BHJP

   C07D 409/06 20060101ALI20210222BHJP

   C07D 413/06 20060101ALI20210222BHJP

   C07D 417/06 20060101ALI20210222BHJP

   A01N 43/40 20060101ALI20210222BHJP

   A01N 43/42 20060101ALI20210222BHJP

   A01N 43/54 20060101ALI20210222BHJP

   A01N 43/56 20060101ALI20210222BHJP

   A01N 43/58 20060101ALI20210222BHJP

   A01N 43/653 20060101ALI20210222BHJP

   A01N 43/76 20060101ALI20210222BHJP

   A01N 43/78 20060101ALI20210222BHJP

   A01N 43/80 20060101ALI20210222BHJP

   A01N 43/824 20060101ALI20210222BHJP

   A01N 43/836 20060101ALI20210222BHJP

   A01N 43/90 20060101ALI20210222BHJP

   A01N 47/02 20060101ALI20210222BHJP

   A01N 47/06 20060101ALI20210222BHJP

   A01N 47/12 20060101ALI20210222BHJP

   A01N 55/08 20060101ALI20210222BHJP

   A01P 3/00 20060101ALI20210222BHJP

   A01P 7/02 20060101ALI20210222BHJP

   A01P 7/04 20060101ALI20210222BHJP

【ＦＩ】

   C07D213/68CSP

   C07D213/69

   C07D213/74

   C07D213/79

   C07D213/84

   C07D401/06

   C07D409/06

   C07D413/06

   C07D417/06

   A01N43/40 101E

   A01N43/40 101P

   A01N43/42 101

   A01N43/54 B

   A01N43/56 B

   A01N43/58 A

   A01N43/653 A

   A01N43/76

   A01N43/78 B

   A01N43/78 101

   A01N43/80 101

   A01N43/824 A

   A01N43/836

   A01N43/90 104

   A01N47/02

   A01N47/06 D

   A01N47/12 102

   A01N55/08

   A01P3/00

   A01P7/02

   A01P7/04

【請求項の数】3

【全頁数】102

(21)【出願番号】特願2018-504595(P2018-504595)

(86)(22)【出願日】2017年3月9日

(86)【国際出願番号】JP2017009536

(87)【国際公開番号】WO2017155052

(87)【国際公開日】20170914

【審査請求日】2019年8月6日

(31)【優先権主張番号】特願2016-46046(P2016-46046)

(32)【優先日】2016年3月9日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000004307

【氏名又は名称】日本曹達株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100149548

【弁理士】

【氏名又は名称】松沼 泰史

(74)【代理人】

【識別番号】100194250

【弁理士】

【氏名又は名称】福原 直志

(74)【代理人】

【識別番号】100189337

【弁理士】

【氏名又は名称】宮本 龍

(72)【発明者】

【氏名】寺西 貴昭

(72)【発明者】

【氏名】植薄 信也

(72)【発明者】

【氏名】岩田 淳

(72)【発明者】

【氏名】鎌田 拓也

(72)【発明者】

【氏名】宗井 陽平

(72)【発明者】

【氏名】西村 聡

(72)【発明者】

【氏名】井上 博生

(72)【発明者】

【氏名】田中 哲也

(72)【発明者】

【氏名】中村 優花

(72)【発明者】

【氏名】福島 悠介

(72)【発明者】

【氏名】小林 朝巳

(72)【発明者】

【氏名】幸堀 伸哉

【審査官】 安藤 倫世

(56)【参考文献】

【文献】 特開２００２−３５６４７４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２００４／０３９１５５（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２００７／０４０２８０（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２００７／０４０２８２（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開平０８−２８３２４６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１１／０１４００８（ＷＯ，Ａ２）

【文献】 国際公開第２００７／０８６５８４（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特開２００４−０５１６２８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００８−５１８９１８（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００６−１１７６５１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表平０７−５００３２１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開昭６３−２５３０６９（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００１−２７０８８３（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開昭６２−２６７２６６（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００１−２７０８６７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００２−１５５０６１（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特表２００８−５３９２４７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第９９／０４１２３７（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 特表２０１３−５３２１８４（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２０１７−２０６４４０（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１６／０３９０４８（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２００６／１３７３８９（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０００／０６３１７６（ＷＯ，Ａ２）

【文献】 国際公開第２０００／０１５６１６（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 SELBY, T. P. et al，Synthetic atpenin analogs: Potent mitochondrial inhibitors of mammalian and fungal succinate-ubiquin，Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters，２０１０年，Vol.20, No.5，pp.1665-1668

【文献】 Chemical Abstract，２０１４年，AN 2014:1100201, DN 161:111393，AR083609A1(2013-03-06), RN 1613468-72-6

【文献】 CHUNG, K. H. et al，New 4-hydroxypyridine and 4-hydroxyquinoline derivatives as inhibitors of NADH-ubiquinone reductase，Zeitschrift fuer Naturforschung, C: Journal of Biosciences，１９８９年，Vol.44, No.(7-8)，pp.609-616

【文献】 SCHROEDER, P. et al，Neuritogenic Militarinone-Inspired 4-Hydroxypyridones Target the Stress Pathway Kinase MAP4K4，Angewandte Chemie, International Edition，２０１５年，Vol.54, No.42，12398-12403

【文献】 TRECOURT, F. et al，New synthesis of orelline by metalation of methoxypyridines，Tetrahedron，１９９３年，Vol.49, No.37，pp.8373-80

【文献】 TRECOURT, F. et al，Total Synthesis of (±)-Atpenin B. An Original "Clockwise" Functionalization of 2-Chloropyridine，Journal of Organic Chemistry，１９９４年，Vol.59, No.21，pp.6173-8

【文献】 TRECOURT, F. et al，First synthesis of (±)-harzianopyridone by metalation of polysubstituted O-pyridylcarbamates，Journal of Heterocyclic Chemistry，１９９５年，Vol.32, No.4，pp.1117-24

【文献】 COMINS, D. et al，Ortho lithiation of 2-, 3-, and 4-methoxypyridines，Tetrahedron Letters，１９８８年，Vol.29, No.7，pp.773-6

【文献】 Bulletin of the Korean Chemical Society，１９９９年，20(8)，973-976

【文献】 Heterocycles，２００５年，65(11)，2693-2703

【文献】 Journal of Chemical Research Synopses，１９８２年，(3)，76-77

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０７Ｄ

Ａ０１Ｎ

Ａ６１Ｋ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（I）で表されるピリジン化合物、そのＮ−オキサイド化合物、またはその互変異性体若しくは塩。

【化1】

式（I）中、Ｒ¹は、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルチオ基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基、シアノ基またはハロゲノ基を示し、
式（I）中、Ｒ²は、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、ホルミルオキシ基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基、（無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルコキシイミノ）−Ｃ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基、シアノ基、またはハロゲノ基を示し、
式（I）中、Ｒ³は、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくはＧ^１で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ^１で置換されたＣ１〜６アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基、（無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルコキシイミノ）−Ｃ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたモノＣ１〜６アルキルアミノ基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたジＣ１〜６アルキルアミノ基、シアノ基、またはハロゲノ基を示し、
式（I）中、Ｒ⁴は、水素原子、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基、ホルミル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ３〜８シクロアルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニルカルボニル基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリールカルボニル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニルオキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、無置換の若しくはＧ¹で置換された（Ｃ１〜６アルキルチオ）カルボニル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルアミノ（チオカルボニル）基、または式（II）で表される有機基を示し、

【化2】

式（II）中、＊は、結合の手を示し、
式（II）中、Ｇ^aは、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、または無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基を示し、
式（II）中、Ｇ^bは、水素原子、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基、または無置換の若しくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基を示し、
式（II）中、Ｔは、酸素原子、オキシカルボニル基、カルボニルオキシ基、オキシカルボニルオキシ基、硫黄原子、（チオ）カルボニル基、カルボニル（チオ）基、（チオ）カルボニルオキシ基、オキシカルボニル（チオ）基、または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｇ^b）−で表される二価の基を示し、
式（I）中、Ａは、酸素原子またはメチレン基を示し、
式（I）中、Ｃｙは、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基、Ｇ²で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ²で置換された３〜６員ヘテロシクリル基、または１３員ヘテロアリール基を示し、
Ｇ¹は、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、モノＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、シアノ基、アミノ基またはハロゲノ基を示し、Ｇ¹で置換された基が２以上ある場合、係るＧ¹は、相互に同じであっても異なってもよく、
Ｇ²は、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、ホルミルアミノ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたモノＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＮ−（Ｃ１〜６アルキルカルボニル）−Ｎ−（Ｃ１〜６アルキル）アミノ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＮ−（Ｃ１〜６アルキルカルボニル）−Ｎ−（Ｃ１〜６アルコキシカルボニル）アミノ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたモノＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたＣ３〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたＣ３〜８シクロアルキルカルボニルアミノカルボニル基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたＣ６〜１０アリールＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換の若しくはＧ²²で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基、１３員ヘテロアリール基、無置換の若しくはＧ²²で置換された３〜１０員ヘテロシクリルオキシ基、メルカプト基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルキルチオ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、無置換の若しくはＧ^2２で置換されたＣ６〜１０アリールチオ基、無置換の若しくはＧ^2２で置換されたＣ６〜１０アリールスルフィニル基、無置換の若しくはＧ^2２で置換されたＣ６〜１０アリールスルホニル基、無置換の若しくはＧ^2２で置換されたモノＣ６〜１０アリールアミノ基、ジヒドロボリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲノ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルキレン基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルキレンモノオキシ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルキレンジオキシ基、−ＣＲ^ａ＝ＮＲ^ｂで表される基を示し、
ここで、Ｒ^ａは水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたモノＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基、または無置換の若しくはＧ²²で置換されたモノＣ３〜８シクロアルキルカルボニルアミノ基を示し、Ｒ^ｂは無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくはＧ^2２で置換されたＣ３〜８シクロアルコキシ基、無置換の若しくはＧ^2２で置換されたフェノキシ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたモノＣ１〜６アルキルアミノ基、または無置換の若しくはＧ²¹で置換されたジＣ１〜６アルキルアミノ基を示すし、Ｇ²で置換された基が２以上ある場合、係るＧ²は、相互に同じであっても異なってもよく、
Ｇ²¹は、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、モノＣ１〜６アルキルアミノ基、ジＣ１〜６アルキルアミノ基、モノ（Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキルカルボニル）アミノ基、無置換の若しくはＧ²¹¹で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ²¹¹で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換の若しくはＧ²¹¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはＧ²¹¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリルオキシ基、またはハロゲノ基を示すし、Ｇ²¹で置換された基が２つ以上ある場合、係るＧ²¹は、相互に同じであっても異なってもよく、
Ｇ²¹¹は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、またはハロゲノ基を示し、Ｇ²¹¹で置換された基が２つ以上ある場合、係るＧ²¹¹は、相互に同じであっても異なってもよく、
Ｇ²²は、無置換の若しくは水酸基で置換されたＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６ハロアルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニル基、モノＣ１〜６アルキルアミノ基、ジＣ１〜６アルキルアミノ基、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル基、無置換の若しくはＧ²²¹で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ²²¹で置換されたＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ²²¹で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ²²¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはＧ²²¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリルカルボニル基、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲノ基、オキソ基、無置換の若しくはＧ²¹¹で置換されたＣ１〜６アルキレンジオキシ基、または−ＣＲ^c＝ＮＯＲ^dで表される基を示すし、ここで、Ｒ^cはＣ１〜６アルキル基を示し、Ｒ^ｄは無置換の若しくはＧ²²¹で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基を示し、Ｇ²²で置換された基が２つ以上ある場合、係るＧ²²は、相互に同じであっても異なってもよく、
Ｇ²²¹は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、モノＣ１〜６アルキルアミノ基、ジＣ１〜６アルキルアミノ基、Ｃ６〜１０アリール基またはハロゲノ基を示し、Ｇ²²¹で置換された基が２つ以上ある場合、係るＧ²²¹は、相互に同じであっても異なってもよい。

【請求項2】

請求項１に記載のピリジン化合物、そのＮ−オキサイド化合物、並びにその互変異性体および塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。

【請求項3】

請求項１に記載のピリジン化合物、そのＮ−オキサイド化合物、並びにその互変異性体および塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫または殺ダニ剤。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、ピリジン化合物、並びに農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫または殺ダニ剤などの用途に関する。
本願は、２０１６年３月９日に、日本に出願された特願２０１６−０４６０４６号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。

【背景技術】

【0002】

農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して多数の防除薬剤が提案されている。提案されている防除薬剤のほとんどは、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、植物体に薬害や汚染を生じさせたり、若しくは人畜魚類に対する毒性や環境への影響が大きかったりなどで、十分に満足できるものでない。そのため、かかる欠点の少ない安全に使用できる防除薬剤の出現が強く要望されている。

【0003】

ところで、特許文献１には、式（１）若しくは式（２）で表される化合物が開示されている。特許文献１によれば、この化合物は電子伝達系の複合体II阻害剤として有用であるらしい。

【0004】

【化1】

【0005】

【化2】

【0006】

また、非特許文献１には、式（３）で表される化合物が開示されている。非特許文献１によれば、この化合物は抗マラリア剤として有用であるらしい。

【0007】

【化3】

【0008】

また、非特許文献２には、式（４）で表される化合物が開示されている。非特許文献２によれば、この化合物は哺乳動物および菌のcomplex IIの阻害活性があるらしい。

【0009】

【化4】

【先行技術文献】

【特許文献】

【0010】

【特許文献1】ＷＯ ２００３／１０３６６７ Ａ

【非特許文献】

【0011】

【非特許文献1】J.Med.Chem.2008,51,2845-2852

【非特許文献2】Bioorg.Med.Chem.Lett.2010,20,1665-1668

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0012】

本発明の課題は、新規なピリジン化合物、ならびに農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫または殺ダニ剤を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0013】

上記課題を解決するために検討した結果、以下の態様を包含する本発明を完成するに至った。

【0014】

〔１〕式（I）で表されるピリジン化合物、そのＮ−オキサイド化合物、またはその互変異性体若しくは塩。

【0015】

【化5】

式（I）中、Ｒ¹は、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルチオ基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基、シアノ基またはハロゲノ基を示す。
式（I）中、Ｒ²は、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、ホルミルオキシ基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基、（無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルコキシイミノ）−Ｃ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基、シアノ基、またはハロゲノ基を示す。
式（I）中、Ｒ³は、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくはＧ^１で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ^１で置換されたＣ１〜６アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基、（無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルコキシイミノ）−Ｃ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたモノＣ１〜６アルキルアミノ基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたジＣ１〜６アルキルアミノ基、シアノ基、またはハロゲノ基を示す。
式（I）中、Ｒ⁴は、水素原子、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基、ホルミル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ３〜８シクロアルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニルカルボニル基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリールカルボニル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニルオキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、無置換の若しくはＧ¹で置換された（Ｃ１〜６アルキルチオ）カルボニル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルアミノ（チオカルボニル）基、または式（II）で表される有機基を示す。

【0016】

【化6】

式（II）中、＊は、結合の手を示す。
式（II）中、Ｇ^aは、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、または無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基を示す。
式（II）中、Ｇ^bは、水素原子、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基、または無置換の若しくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基を示す。
式（II）中、Ｔは、酸素原子、オキシカルボニル基、カルボニルオキシ基、オキシカルボニルオキシ基、硫黄原子、（チオ）カルボニル基、カルボニル（チオ）基、（チオ）カルボニルオキシ基、オキシカルボニル（チオ）基、または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｇ^b）−で表される二価の基を示す。
式（I）中、Ａは、酸素原子またはメチレン基を示す。

【0017】

式（I）中、Ｃｙは、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基、Ｇ²で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ²で置換された３〜６員ヘテロシクリル基、または１３員ヘテロアリール基を示す。
Ｇ¹は、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、モノＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、シアノ基、アミノ基またはハロゲノ基を示す。Ｇ¹で置換された基が２以上ある場合、係るＧ¹は、相互に同じであっても異なってもよい。
Ｇ²は、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、ホルミルアミノ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたモノＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＮ−（Ｃ１〜６アルキルカルボニル）−Ｎ−（Ｃ１〜６アルキル）アミノ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＮ−（Ｃ１〜６アルキルカルボニル）−Ｎ−（Ｃ１〜６アルコキシカルボニル）アミノ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたモノＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたＣ３〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたＣ３〜８シクロアルキルカルボニルアミノカルボニル基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたＣ６〜１０アリールＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換の若しくはＧ²²で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基、１３員ヘテロアリール基、無置換の若しくはＧ²²で置換された３〜１０員ヘテロシクリルオキシ基、メルカプト基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルキルチオ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたＣ６〜１０アリールチオ基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたＣ６〜１０アリールスルフィニル基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたＣ６〜１０アリールスルホニル基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたモノＣ６〜１０アリールアミノ基、ジヒドロボリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲノ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルキレン基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルキレンモノオキシ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルキレンジオキシ基、−ＣＲ^ａ＝ＮＲ^ｂで表される基を示す。
ここで、Ｒ^ａは水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたモノＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基、または無置換の若しくはＧ²²で置換されたモノＣ３〜８シクロアルキルカルボニルアミノ基を示し、Ｒ^ｂは無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくはＧ^2２で置換されたＣ３〜８シクロアルコキシ基、無置換の若しくはＧ^2２で置換されたフェノキシ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたモノＣ１〜６アルキルアミノ基、または無置換の若しくはＧ²¹で置換されたジＣ１〜６アルキルアミノ基を示す。Ｇ²で置換された基が２以上ある場合、係るＧ²は、相互に同じであっても異なってもよい。
Ｇ²¹は、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、モノＣ１〜６アルキルアミノ基、ジＣ１〜６アルキルアミノ基、モノ（Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキルカルボニル）アミノ基、無置換の若しくはＧ²¹¹で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ²¹¹で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換の若しくはＧ²¹¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはＧ²¹¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリルオキシ基、またはハロゲノ基を示す。Ｇ²¹で置換された基が２つ以上ある場合、係るＧ²¹は、相互に同じであっても異なってもよい。
Ｇ²¹¹は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、またはハロゲノ基を示す。Ｇ²¹¹で置換された基が２つ以上ある場合、係るＧ²¹¹は、相互に同じであっても異なってもよい。
Ｇ²²は、無置換の若しくは水酸基で置換されたＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６ハロアルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニル基、モノＣ１〜６アルキルアミノ基、ジＣ１〜６アルキルアミノ基、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル基、無置換の若しくはＧ²²¹で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ²²¹で置換されたＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ²²¹で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ²²¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはＧ²²¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリルカルボニル基、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲノ基、オキソ基、無置換の若しくはＧ²¹¹で置換されたＣ１〜６アルキレンジオキシ基、または−ＣＲ^c＝ＮＯＲ^dで表される基を示す。ここで、Ｒ^cはＣ１〜６アルキル基を示し、Ｒ^ｄは無置換の若しくはＧ²²¹で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基を示す。Ｇ²²で置換された基が２つ以上ある場合、係るＧ²²は、相互に同じであっても異なってもよい。
Ｇ²²¹は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、モノＣ１〜６アルキルアミノ基、ジＣ１〜６アルキルアミノ基、Ｃ６〜１０アリール基またはハロゲノ基を示す。Ｇ²²¹で置換された基が２つ以上ある場合、係るＧ²²¹は、相互に同じであっても異なってもよい。

【0018】

〔２〕前記〔１〕に記載のピリジン化合物、そのＮ−オキサイド化合物、並びにその互変異性体および塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
〔３〕前記〔１〕に記載のピリジン化合物、そのＮ−オキサイド化合物、並びにその互変異性体および塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫または殺ダニ剤。

【発明の効果】

【0019】

本発明に係るピリジン化合物は、有害生物防除、殺菌、殺ダニ、殺虫などの効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない新規化合物である。特に、ムギ病害に対して優れた防除効果を示す。本発明に係るピリジン化合物は、農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫または殺ダニ剤の有効成分として有用である。

【発明を実施するための形態】

【0020】

本発明に係るピリジン化合物は、式（I）で表されるピリジン化合物（以下、化合物（I）と表記することがある。）、そのＮ−オキサイド化合物、化合物（I）の互変異性体または化合物（I）の塩である。

【0021】

【化8】

【0022】

先ず、式（I）中の基に置換されることがある基Ｇ^１およびＧ^２について説明する。

【0023】

〔Ｇ^１〕
置換基Ｇ¹は、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、モノＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、シアノ基、アミノ基、またはハロゲノ基を示す。Ｇ¹で置換された基が２以上ある場合、係るＧ¹は、相互に同じであっても異なってもよい。

【0024】

Ｃ１〜６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｉ−ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。

【0025】

Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基としては、メトキシメトキシ基、１−メトキシエトキシ基、２−メトキシエトキシ基などを挙げることができる。

【0026】

Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。

【0027】

Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基としては、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基などを挙げることができる。

【0028】

Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基としては、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基などを挙げることができる。

【0029】

モノＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基は、アミノ基に、前述のＣ１〜６アルコキシカルボニル基がモノ置換したものである。Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基としては、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｎ−ブトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基などを挙げることができる。

【0030】

ハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基を挙げることができる。

【0031】

G^１としては、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、またはハロゲノ基が好ましい。

【0032】

〔Ｇ²〕
Ｇ²は、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルコキシカルボニル基、ホルミルオキシ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、ホルミルアミノ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたモノＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＮ−（Ｃ１〜６アルキルカルボニル）−Ｎ−（Ｃ１〜６アルキル）アミノ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＮ−（Ｃ１〜６アルキルカルボニル）−Ｎ−（Ｃ１〜６アルコキシカルボニル）アミノ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたモノＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたＣ３〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたＣ３〜８シクロアルキルカルボニルアミノカルボニル基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたＣ６〜１０アリールＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換の若しくはＧ²²で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基、１３員ヘテロアリール基、無置換の若しくはＧ²²で置換された３〜１０員ヘテロシクリルオキシ基、メルカプト基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルキルチオ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたＣ６〜１０アリールチオ基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたＣ６〜１０アリールスルフィニル基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたＣ６〜１０アリールスルホニル基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたモノＣ６〜１０アリールアミノ基、ジヒドロボリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲノ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルキレン基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルキレンモノオキシ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルキレンジオキシ基、−ＣＲ^ａ＝ＮＲ^ｂで表される基を示す。
ここで、Ｒ^ａは水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたモノＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基、または無置換の若しくはＧ²²で置換されたモノＣ３〜８シクロアルキルカルボニルアミノ基を示し、Ｒ^ｂは無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたＣ３〜８シクロアルコキシ基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたフェノキシ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたモノＣ１〜６アルキルアミノ基、または無置換の若しくはＧ²¹で置換されたジＣ１〜６アルキルアミノ基を示す。Ｇ²で置換された基が２以上ある場合、係るＧ²は、相互に同じであっても異なってもよい。

【0033】

置換基Ｇ²における、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、モノＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、およびハロゲノ基は既に述べたとおりのものである。

【0034】

Ｃ１〜８アルキル基は、直鎖であってもよいし、炭素数が３以上であれば分岐鎖であってもよい。Ｃ１〜６アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基などを挙げることができる。

【0035】

Ｃ２〜６アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基（アリル基）、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチルビニル基（イソプロペニル基）、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などを挙げることができる。

【0036】

Ｃ２〜６アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などを挙げることができる。

【0037】

Ｃ１〜６アルキルカルボニル基は、カルボニル基に、前述のＣ１〜６アルキル基が結合したものである。Ｃ１〜６アルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基などを挙げることができる。

【0038】

モノＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基は、アミノ基に、前述のＣ１〜６アルキルカルボニル基がモノ置換したものである。モノＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基としては、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基、２，２−ジメチルプロピルカルボニルアミノ基などを挙げることができる。

【0039】

Ｎ−（Ｃ１〜６アルキルカルボニル）−Ｎ−（Ｃ１〜６アルキル）アミノ基は、アミノ基に前述のＣ１〜６アルキル基とＣ１〜６アルキルカルボニル基が置換したものである。Ｎ−（Ｃ１〜６アルキルカルボニル）−Ｎ−（Ｃ１〜６アルキル）アミノ基としては、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピルカルボニル）−Ｎ−メチルアミノ基などを挙げることができる。

【0040】

Ｎ−（Ｃ１〜６アルキルカルボニル）−Ｎ−（Ｃ１〜６アルコキシカルボニル）アミノ基は、アミノ基に前述のＣ１〜６アルキコキシカルボニル基とＣ１〜６アルキルカルボニル基が置換したものである。Ｎ−（Ｃ１〜６アルキルカルボニル）−Ｎ−（Ｃ１〜６アルコキシカルボニル）アミノ基としては、Ｎ−アセチル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノ基などを挙げることができる。

【0041】

Ｃ３〜８シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、２−アダマンチル基などを挙げることができる。

【0042】

Ｃ３〜８シクロアルケニル基としては、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを挙げることができる。

【0043】

３〜８シクロアルキルカルボニルアミノカルボニル基としては、以下の式で表される基などを挙げることができる。＊は結合位置を示す。

【0044】

【化9】

【0045】

Ｃ６〜１０アリール基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。Ｃ６〜１０アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などが挙げられる。

【0046】

Ｃ６〜１０アリールＣ２〜６アルキニル基は、前述のＣ２〜６アルキニル基に、前述のＣ６〜１０アリールが置換したものである。Ｃ６〜１０アリールＣ２〜６アルキニル基としては、フェニルエチニル基などを挙げることができる。

【0047】

Ｃ６〜１０アリールオキシ基は、水酸基に、前述のＣ６〜１０アリール基が置換したものである。Ｃ６〜１０アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフトキシ基などを挙げることができる。

【0048】

３〜１０員ヘテロシクリル基は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環の構成原子として含む環状の基である。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロシクリルであれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。３〜１０員ヘテロシクリル基としては、３〜１０員飽和へテロシクリル基、５〜１０員ヘテロアリール基、５〜６員部分不飽和へテロシクリル基などを挙げることができる。
３〜１０員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、オキシラニル基、アゼチジニル基、オキセタニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基、イソオキサゾリジニル基、３−オキソイソキサゾリジニル基、４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラニル基などを挙げることができる。

【0049】

５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。

【0050】

６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などを挙げることができる。

【0051】

５〜６員部分不飽和へテロシクリル基としては、ジヒドロイソオキサゾリル基などを挙げることができる。

【0052】

９員ヘテロアリール基としては、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ジヒドロベンゾフラニル基、インダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ピリジルピラゾール基、トリアゾロピリジル基などを挙げることができる。
９員部分不飽和ヘテロシクリル基としては、インドリニル基、イソインドリニル基、１，３−ジオキソイソインドリニル基などを挙げることができる。
１０員ヘテロアリール基としては、キノリニル基、イソキノリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基などが挙げられる。

【0053】

１３員ヘテロアリール基としては、ジベンゾ[ｂ,ｄ]フラニル基、ジベンゾ[ｂ,ｄ]チオフェニル基などを挙げることができる。

【0054】

３〜１０員ヘテロシクリルオキシ基は、水酸基に、前述の３〜１０員ヘテロシクリル基が置換したものである。３〜１０員ヘテロシクリルオキシ基としては、ピラゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などを挙げることができる。３〜１０員ヘテロシクリルオキシ基は、５〜６員ヘテロシクリルオキシ基が好ましい。

【0055】

Ｃ１〜６アルキルチオ基は、ＳＨ基に、前述のＣ１〜６アルキル基が置換したものである。Ｃ１〜６アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｉ−ブチルチオ基などを挙げることができる。

【0056】

Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基は、スルフィニル基に、前述のＣ１〜６アルキル基が置換したものである。Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。

【0057】

Ｃ１〜６アルキルスルホニル基は、スルホニル基に、前述のＣ１〜６アルキル基が置換したものである。Ｃ１〜６アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などを挙げることができる。

【0058】

Ｃ６〜１０アリールチオ基は、ＳＨ基に、前述のＣ６〜１０アリール基が置換したものである。Ｃ６〜１０アリールチオ基としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基などを挙げることができる。

【0059】

Ｃ６〜１０アリールスルフィニル基は、スルフィニル基に、前述のＣ６〜１０アリール基が置換したものである。Ｃ６〜１０アリールスルフィニル基としては、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基などを挙げることができる。

【0060】

Ｃ６〜１０アリールスルホニル基は、スルホニル基に、前述のＣ６〜１０アリール基が置換したものである。Ｃ６〜１０アリールスルホニル基としては、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基などを挙げることができる。

【0061】

Ｃ６〜１０アリールアミノ基は、アミノ基に、前述のＣ６〜１０アリール基が置換したものである。Ｃ６〜１０アリールアミノ基としては、フェニルアミノ基などが挙げられる。

【0062】

Ｃ１〜６アルキレン基としては、Ｃ１〜６アルカン中の水素原子２個が外れてなる２価の基である。Ｃ１〜６アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基（ジメチレン基）、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロパン−１，２−ジイル基（すなわち、プロピレン基）などを挙げることができる。Ｇ²であるＣ１〜６アルキレン基で置換されたＣ６〜１０アリール基としては、２，３−ジヒドロ−１H−インデニル基、５，６，７，８−テトラナフタレニル基などを挙げることができる。

【0063】

Ｃ１〜６アルキレンモノオキシ基としては、Ｃ１〜６アルカン中の水素原子１個がオキシ基で置換されてなる２価の基である。Ｃ１〜６アルキレンモノオキシ基としては、メチレンモノオキシ基（-CH₂O-）、エチレンモノオキシ基（-CH₂CH₂O-）、トリメチレンモノオキシ基（-CH₂CH₂CH₂O-）などを挙げることができる。Ｇ²であるＣ１〜６アルキレンモノオキシ基で置換されたＣ６〜１０アリール基としては、２，３−ジヒドロベンゾフラニル基、クロマニル基などを挙げることができる。

【0064】

Ｃ１〜６アルキレンジオキシ基は、Ｃ１〜６アルカン中の水素原子２個がオキシ基で置換されてなる２価の基である。Ｃ１〜６アルキレンジオキシ基としては、メチレンジオキシ基（-OCH₂O-）、エチレンジオキシ基（-OCH₂CH₂O-）、トリメチレンジオキシ基などを挙げることができる。Ｇ²であるＣ１〜６アルキレンジオキシ基で置換されたＣ６〜１０アリール基としては、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシル基、ベンゾ［１，３］ジオキソリル基などを挙げることができる。

【0065】

式：−ＣＲ^ａ＝ＮＲ^ｂで表される基中のＲ^ａにおけるＣ１〜６アルキル基、モノＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基は既に述べたとおりのものである。

【0066】

Ｒ^ａにおけるモノＣ３〜８シクロアルキルカルボニルアミノ基としては、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロブチルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基などを挙げることができる。

【0067】

式：−ＣＲ^ａ＝ＮＲ^ｂで表される基中のＲ^ｂにおけるＣ１〜６アルコキシ基、Ｃ３〜８シクロアルコキシ基は既に述べたとおりのものである。

【0068】

Ｒ^ｂにおけるモノＣ１〜６アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基などを挙げることができる。

【0069】

Ｒ^ｂにおけるジＣ１〜６アルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などを挙げることができる。

【0070】

〔Ｇ²¹〕
Ｇ²¹は、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、モノＣ１〜６アルキルアミノ基、ジＣ１〜６アルキルアミノ基、モノ（Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキルカルボニル）アミノ基、無置換の若しくはＧ²¹¹で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ²¹¹で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換の若しくはＧ²¹¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはＧ²¹¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリルオキシ基、またはハロゲノ基を示す。Ｇ²¹で置換された基が２つ以上ある場合、係るＧ²¹は、相互に同じであっても異なってもよい。

【0071】

置換基Ｇ²¹における、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ６〜１０アリール基、モノＣ１〜６アルキルアミノ基、ジＣ１〜６アルキルアミノ基、Ｃ６〜１０アリールオキシ基、３〜１０員ヘテロシクリル基、３〜１０員ヘテロシクリルオキシ基、およびハロゲノ基は既に述べたとおりのものである。

【0072】

Ｃ１〜６ハロアルコキシ基は、すでに述べた、Ｃ１〜６アルコキシ基に、ハロゲノ基が置換したものである。
Ｃ１〜６ハロアルコキシ基としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−ブトキシ基、１−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基などを挙げることができる。

【0073】

モノ（Ｃ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキルカルボニル）アミノ基としては、メトキシメチルカルボニルアミノ基、エトキシメチルカルボニルアミノ基、２−メトキシエチルカルボニルアミノ基、２−エトキシエチルカルボニルアミノ基などを挙げることができる。

【0074】

Ｇ²¹としては、ハロゲノ基が好ましい。

【0075】

〔Ｇ²¹¹〕
Ｇ²¹¹は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、またはハロゲノ基を示す。Ｇ²¹¹で置換された基が２つ以上ある場合、係るＧ²¹¹は、相互に同じであっても異なってもよい。

【0076】

Ｇ²¹¹における、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、およびハロゲノ基は既に述べたとおりのものである。

【0077】

Ｃ１〜６ハロアルキル基は、すでに述べた、Ｃ１〜６アルキル基に、ハロゲノ基が置換したものである。Ｃ１〜６ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、パーフロロヘキシル基、パークロロヘキシル基、２，４，６−トリクロロヘキシル基などを挙げることができる。

【0078】

Ｇ²¹¹としては、Ｃ１〜６アルキル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。

【0079】

〔Ｇ²²〕
Ｇ²²は、無置換の若しくは水酸基で置換されたＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６ハロアルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニル基、モノＣ１〜６アルキルアミノ基、ジＣ１〜６アルキルアミノ基、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル基、無置換の若しくはＧ²²¹で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ²²¹で置換されたＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ²²¹で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ²²¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはＧ²²¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリルカルボニル基、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲノ基、オキソ基、無置換の若しくはＧ²¹¹で置換されたＣ１〜６アルキレンジオキシ基、または−ＣＲ^c＝ＮＯＲ^dで表される基を示す。ここで、Ｒ^cはＣ１〜６アルキル基を示し、Ｒ^dは無置換の若しくはＧ²²¹で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基を示す。Ｇ²²で置換された基が２つ以上ある場合、係るＧ²²は、相互に同じであっても異なってもよい。

【0080】

置換基Ｇ²²における、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニル基、モノＣ１〜６アルキルアミノ基、ジＣ１〜６アルキルアミノ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ６〜１０アリール基、３〜１０員ヘテロシクリル基およびハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキレンジオキシ基は既に述べたとおりのものである。

【0081】

Ｃ２〜６ハロアルケニル基は、すでに述べた、Ｃ１〜６アルケニル基に、ハロゲノ基が置換したものである。Ｃ２〜６ハロアルケニル基としては、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨ−ドビニル基、１−フルオロ−２−ヨードビニル基、２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などを挙げることができる。

【0082】

Ｃ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキル基としては、シクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、２−シクロオクチルエチル基などを挙げることができる。

【0083】

Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基としては、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基などを挙げることができる。

【0084】

Ｃ１〜６ハロアルキルチオ基は、すでに述べた、Ｃ１〜６アルキルチオ基、ハロゲノ基が置換したものである。Ｃ１〜６ハロアルキルチオ基としては、トリフルオロメチルチオ基などを挙げることができる。

【0085】

Ｃ１〜６ハロアルキルスルフィニル基は、すでに述べた、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、ハロゲノ基が置換したものである。Ｃ１〜６ハロアルキルスルフィニル基としては、トリフルオロメチルスルフィニル基などを挙げることができる。

【0086】

Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル基は、すでに述べた、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、ハロゲノ基が置換したものである。Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル基としては、トリフルオロメチルスルホニル基などを挙げることができる。

【0087】

３〜１０員ヘテロシクリルカルボニル基は、カルボニル基に、前述の３〜１０員ヘテロシクリル基が置換したものである。３〜１０員ヘテロシクリルカルボニル基としては、アゼチジニルカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、ピペリジニルカルボニル基、モルホリニルカルボニル基、ピペラジニルカルボニル基、１，４−ジオキサニルカルボニル基、アゼパニルカルボニル基、１、４−ジアゼパニルカルボニル基、ピロリルカルボニル基、チアゾイルカルボニル基、ピリジルカルボニル基、テトラヒドロピリジルカルボニル基、テトラヒドロピラニルカルボニル基、テトラヒドロフラニルカルボニル基、テトラヒドロイソキノリルカルボニル基、デカヒドロイソキノリルカルボニル基などを挙げることができる。３〜１０員ヘテロシクリルカルボニル基は、５〜６員ヘテロシクリルカルボニル基が好ましい。

【0088】

式：−ＣＲ^c＝ＮＯＲ^dで表される基中のＲ^cにおけるＣ１〜６アルキル基は既に述べたとおりのものである。

【0089】

式：−ＣＲ^c＝ＮＯＲ^dで表される基中のＲ^dにおけるＣ３〜８シクロアルキル基は既に述べたとおりのものである。

【0090】

Ｇ^２２であるオキソ基またはアルキレンジオキシ基で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基またはＣ３〜８シクロアルケニル基としては、以下の様な基を挙げることができる。＊は結合位置を示す。

【0091】

【化10】

【0092】

Ｇ²²における３〜１０員ヘテロシクリル基は、５〜６員ヘテロシクリル基が好ましい。

【0093】

Ｇ²²としては、無置換の若しくは水酸基で置換されたＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニル基、ジＣ１〜６アルキルアミノ基、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル基、無置換の若しくはＧ²²¹で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ²²¹で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ²²¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはＧ²²¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリルカルボニル基、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲノ基、オキソ基、無置換の若しくはＧ²¹¹で置換されたＣ１〜６アルキレンジオキシ基、−ＣＲ^c＝ＮＯＲ^dで表される基が好ましく、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、無置換の若しくはＧ²²¹で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ²²¹で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ²²¹で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基がより好ましく、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、無置換の若しくはＧ²²¹で置換されたシクロヘキシル基、無置換の若しくはＧ²²¹で置換されたフェニル基、無置換の若しくはＧ²²¹で置換された５〜６員ヘテロシクリル基（好ましくは、テトラヒドロピラニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、ピリジル基）が特に好ましい。

【0094】

〔Ｇ²²¹〕
Ｇ²²¹は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、モノＣ１〜６アルキルアミノ基、ジＣ１〜６アルキルアミノ基、Ｃ６〜１０アリール基またはハロゲノ基を示す。Ｇ²²¹で置換された基が２つ以上ある場合、係るＧ²²¹は、相互に同じであっても異なってもよい。

【0095】

置換基Ｇ²²¹における、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、モノＣ１〜６アルキルアミノ基、ジＣ１〜６アルキルアミノ基、Ｃ６〜１０アリール基、およびハロゲノ基は既に述べたとおりのものである。

【0096】

Ｇ²²¹としては、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、ハロゲノ基が好ましく、メチル基、トリフルオロメチル基、クロロ基が特に好ましい。

【0097】

〔Ｒ¹〕
Ｒ¹は、水素原子、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルチオ基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基、シアノ基またはハロゲノ基を示す。

【0098】

Ｒ¹における、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ６〜１０アリール基、ハロゲノ基、置換基Ｇ¹および置換基Ｇ²は既に述べたとおりのものである。

【0099】

Ｒ¹としては、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基（好ましくは無置換）またはハロゲノ基が好ましく、メチル基またはハロゲノ基が特に好ましい。

【0100】

〔Ｒ²〕
式（I）中のＲ²は、水素原子、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルコキシ基、ホルミルオキシ基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基、（無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルコキシイミノ）−Ｃ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基、シアノ基、またはハロゲノ基を示す。

【0101】

Ｒ²におけるＣ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ６〜１０アリール基、ハロゲノ基、置換基Ｇ¹および置換基Ｇ²は、すでに述べたとおりのものである。

【0102】

（Ｃ１〜６アルコキシイミノ）−Ｃ１〜６アルキル基としては、メトキシイミノ−メチル基、１−（エトキシイミノ）−エチル基などを挙げることができる。

【0103】

３〜１０員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基は、Ｃ１〜６アルキル基に、前述の３〜１０員ヘテロシクリル基が置換したものである。３〜１０員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基としては、好ましくは、テトラヒドロフラニルメチル基、テトラヒドロピラニルメチル基、ジオキソラニルメチル基、ジオキサニルメチル基、ピラゾリルメチル基、ピリジルメチル基などを挙げることができる。３〜１０員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基は、５〜６員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基が好ましい。

【0104】

Ｒ²としては、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基（好ましくは無置換）またはハロゲノ基が好ましく、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基（好ましくは無置換）がより好ましく、メチル基が特に好ましい。

【0105】

〔Ｒ³〕
式（I）中、Ｒ^３は、水素原子、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくはＧ^１で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ^１で置換されたＣ１〜６アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基、（無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルコキシイミノ）−Ｃ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたモノＣ１〜６アルキルアミノ基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたジＣ１〜６アルキルアミノ基、シアノ基、またはハロゲノ基を示す。

【0106】

Ｒ^３におけるＣ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ６〜１０アリール基、３〜１０員ヘテロシクリル基、（Ｃ１〜６アルコキシイミノ）−Ｃ１〜６アルキル基、モノＣ１〜６アルキルアミノ基、ジＣ１〜６アルキルアミノ基、ハロゲノ基、置換基Ｇ¹および置換基Ｇ²は、すでに述べたとおりのものである。

【0107】

Ｒ^３における３〜１０員ヘテロシクリル基は、５〜６員ヘテロアリール基が好ましい。

【0108】

Ｒ^３としては、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ^１で置換されたＣ１〜６アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたジＣ１〜６アルキルアミノ基が好ましく、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基（好ましくは無置換）、無置換の若しくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルアミノ基（好ましくは無置換）、がより好ましく、無置換の若しくはＧ¹（好ましくはハロゲノ基）で置換されたＣ１〜６アルキル基、が特に好ましい。

【0109】

〔Ｒ⁴〕
式（I）中のＲ⁴は、水素原子、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基、ホルミル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ３〜８シクロアルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニルカルボニル基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリールカルボニル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニルオキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、無置換の若しくはＧ¹で置換された（Ｃ１〜６アルキルチオ）カルボニル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルアミノ（チオカルボニル）基、または式（II）で表される有機基を示す。

【0110】

Ｒ⁴における、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、３〜１０員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基、置換基Ｇ¹および置換基Ｇ²は既に述べたとおりのものである。

【0111】

Ｃ３〜８シクロアルキルカルボニル基は、カルボニル基に、前述のＣ３〜８シクロアルキル基が置換したものである。Ｃ３〜８シクロアルキルカルボニル基としては、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基などを挙げることができる。

【0112】

Ｃ２〜６アルケニルカルボニル基は、カルボニル基に、前述のＣ２〜６アルケニル基が置換したものである。Ｃ２〜６アルケニルカルボニル基としては、ビニルカルボニル基、１−プロペニルカルボニル基、２−プロペニルカルボニル基（アリルカルボニル基）などを挙げることができる。

【0113】

Ｃ６〜１０アリールカルボニル基は、カルボニル基に、前述のＣ６〜１０アリールが置換したものである。Ｃ６〜１０アリールカルボニル基としては、ベンジル基、ナフトイル基などを挙げることができる。

【0114】

Ｃ２〜６アルケニルオキシカルボニル基としては、ビニルオキシカルボニル基、１−プロペニルオキシカルボニル基、２−プロペニルオキシカルボニル基（アリルオキシカルボニル基）などを挙げることができる。

【0115】

（Ｃ１〜６アルキルチオ）カルボニル基としては、（メチルチオ）カルボニル基、（エチルチオ）カルボニル基などを挙げることができる。

【0116】

Ｃ１〜６アルキルアミノ（チオカルボニル）基としては、メチルアミノ（チオカルボニル）基、ジメチルアミノ（チオカルボニル）基などを挙げることができる。

【0117】

【化11】

【0118】

式（II）中、＊は、結合の手を示す。
式（II）中、Ｇ^aは、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、または無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基を示す。

【0119】

Ｇ^aにおける、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ６〜１０アリール基、置換基Ｇ¹および置換基Ｇ²は既に述べたとおりのものである。

【0120】

Ｇ^aとしては、水素原子、または無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基（好ましくは無置換）が好ましく、水素原子、またはメチル基が特に好ましい。

【0121】

式（II）中、Ｇ^bは、水素原子、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基、または無置換の若しくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基を示す。

【0122】

Ｇ^bにおける、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ６〜１０アリール基、３〜１０員ヘテロシクリル基、置換基Ｇ¹および置換基Ｇ²は既に述べたとおりのものである。

【0123】

Ｇ^bとしては、水素原子、または無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基（好ましくは無置換）が好ましく、水素原子、メチル基、またはイソプロピル基が特に好ましい。

【0124】

式（II）中、Ｔは、酸素原子、オキシカルボニル基、カルボニルオキシ基、オキシカルボニルオキシ基、硫黄原子、（チオ）カルボニル基、カルボニル（チオ）基、（チオ）カルボニルオキシ基、オキシカルボニル（チオ）基、または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｇ^b）−で表される二価の基を示す。

【0125】

式（II）で表される基の例として、次に示すものが挙げられる。

【0126】

【化12】

【0127】

Ｒ⁴としては、水素原子、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリルＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ３〜８シクロアルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルコキシカルボニル基、または以下の式で表される基が好ましい。

【0128】

【化13】

Ｒ⁴としては、水素原子、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル基（好ましくは無置換）、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ３〜８シクロアルキルカルボニル基（好ましくは無置換）、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルコキシカルボニル基（好ましくは無置換）、または以下の式で表される基がより好ましい。

【0129】

【化14】

Ｒ⁴としては、水素原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アセチル基、エチルカルボニル基、シクロプロピルカルボニル基、または以下の式で表される基が特に好ましい。

【0130】

【化15】

【0131】

〔Ａ〕
式（I）中のＡは、酸素原子または式（III）で表される２価の有機基のいずれかを示す。

【0132】

【化16】

【0133】

式（III）中、＊は結合位置を示す。
式（III）中、Ｒ^５およびＲ^６は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換の若しくはＧ¹で置換されたアルコキシカルボニルオキシ基、ハロゲノ基、水酸基を示す。Ｒ^５およびＲ^６は相互に繋がって、Ｒ^５およびＲ^６が結合する炭素原子とともに３〜６員環を形成してもよい。
Ｒ^５およびＲ^６における、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、ハロゲノ基および置換基Ｇ¹は、すでに述べた通りのものである。

【0134】

Ｒ^５としては、水素原子、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換のアルコキシカルボニルオキシ基、ハロゲノ基、水酸基が好ましく、水素原子、メチル基、メトキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基がより好ましく、水素原子が特に好ましい。

【0135】

Ｒ^６としては、水素原子、無置換の若しくはＧ¹で置換されたＣ１〜６アルキル基、無置換のＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換のアルコキシカルボニルオキシ基、ハロゲノ基、水酸基が好ましく、水素原子、メチル基、メトキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基がより好ましく、水素原子が特に好ましい。

【0136】

〔Ｃｙ〕
式（I）中のＣｙは、無置換の若しくはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基、Ｇ²で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ²で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基、またはＧ²で置換された１３員ヘテロアリール基を示す。
ＣｙにおけるＣ６〜１０アリール基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、３〜１０員ヘテロシクリル基、１３員ヘテロアリール基、および置換基Ｇ²は、すでに述べたとおりのものである。

【0137】

Ｃｙにおける３〜１０員ヘテロシクリル基としては、３〜６員ヘテロシクリル基が好ましく、５〜６員ヘテロシクリル基が特に好ましい。

【0138】

ＣｙとしてはＧ²で置換されたＣ６〜１０アリール基、Ｇ²で置換されたＣ５〜６シクロアルキル基、Ｇ²で置換された３〜６員ヘテロシクリル基が好ましく、Ｇ²で置換されたＣ６〜１０アリール基（好ましくはフェニル基）、Ｇ²で置換された５〜６員ヘテロシクリル基（好ましくはチエニル基、ピリジル基またはピリミジル基）がより好ましい。Ｃｙがフェニル基のときＧ^２の置換位置は４位が好ましい。

【0139】

ＣｙにおけるＧ^２としては、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ２〜６アルケニル基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたモノＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＮ−（Ｃ１〜６アルキルカルボニル）−Ｎ−（Ｃ１〜６アルキル）アミノ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＮ−（Ｃ１〜６アルキルカルボニル）−Ｎ−（Ｃ１〜６アルコキシカルボニル）アミノ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基、メルカプト基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルキルチオ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたＣ３〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたＣ３〜８シクロアルキルカルボニルアミノカルボニル基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換の若しくはＧ²²で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基、１３員ヘテロアリール基、無置換の若しくはＧ²²で置換された３〜１０員ヘテロシクリルオキシ基、シアノ基、ハロゲノ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルキレン基、−ＣＲ^ａ＝ＮＲ^ｂで表される基が好ましく、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたＣ６〜１０アリールオキシ基、無置換の若しくはＧ²²で置換された３〜１０員ヘテロシクリル基、無置換の若しくはＧ²²で置換された３〜１０員ヘテロシクリルオキシ基、シアノ基、ハロゲノ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルキレン基、−ＣＲ^ａ＝ＮＲ^ｂで表される基がより好ましく、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ２〜６アルキニル基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルコキシ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたフェニル基、無置換の若しくはＧ²²で置換されたフェノキシ基、無置換の若しくはＧ²²で置換された５〜６員ヘテロシクリル基（好ましくは、１、２、４−オキサジアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、１、２、４−トリアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基）、無置換の若しくはＧ²²で置換された５〜６員ヘテロシクリルオキシ基（好ましくは、ピリジルオキシ基）、シアノ基、ハロゲノ基、無置換の若しくはＧ²¹で置換されたＣ１〜６アルキレン基、−ＣＲ^ａ＝ＮＲ^ｂで表される基が特に好ましく、無置換の若しくはＧ²²で置換されたフェニル基、無置換の若しくはＧ²²で置換された５〜６員ヘテロシクリル基（好ましくは、１、２、４−オキサジアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、１、２、４−トリアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基）が特に好ましい。

【0140】

本発明に係るピリジン化合物には、水和物、各種溶媒和物や結晶多形なども含まれる。さらに、本発明に係るピリジン化合物は、不斉炭素原子、二重結合などに基づく立体異性体およびそれらの混合物、互変異性体を包含する。また、本発明に係るピリジン化合物はそのＮ−オキサイドも包含する。ここで、Ｎ−オキサイドとは、式（I）のピリジン環の窒素原子が酸化された化合物である。

【0141】

〔互変異性体〕
本発明に係るピリジン化合物は、Ｒ⁴が水素原子である場合、以下に示す互変異性体（ピリジン−４−オン化合物）を生じる。なお、式中のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、ＡおよびＣｙは、式（I）中の規定と同じ意味を示す。本発明に係るピリジン化合物は、当該互変異性体を包含する。

【0142】

【化17】

【0143】

〔立体異性体〕
本発明は、同一の構造式で表される化合物であるが、構造中の原子または置換基の空間的配置が異なる化合物、例えば、光学異性体、ジアステレオ異性体、幾何異性体などの全ての立体異性体を包含する。本発明に係るピリジン化合物は、一つの立体異性体であってもよいし、複数の立体異性体の混合物であってもよい。

【0144】

〔塩〕
本発明に係る化合物（I）の塩としては、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。化合物（I）の塩は、化合物（I）から公知の手法によって得ることができる。

【0145】

〔農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤〕
本発明の農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤は、化合物（I）、化合物（I）の互変異性体若しくは化合物（I）の塩（以下、これらを「本発明化合物」ということがある。）から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有するものである。

【0146】

本発明の農園芸用殺菌剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Oomycetes）、子のう（嚢）菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）に属する菌に由来する植物病害の防除に使用できる。

【0147】

防除の対象となる植物病害（病原菌）の例を以下に示す。
テンサイ：褐斑病（Cercospora beticola）、黒根病（Aphanomyces cochlioides）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）など
ラッカセイ：褐斑病（Mycosphaerella arachidis）、汚斑病（Ascochyta sp.）、さび病（Puccinia arachidis）、立枯病（Pythium debaryanum）、さび斑病（Alternaria alternata）、白絹病（Sclerotium rolfsii）黒渋病（Mycosphaerella berkeleyi）など
キュウリ：うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、炭そ病（Colletotrichum orbiculare）、黒星病（Cladosporium cucumerinum）、褐斑病（Corynespora cassiicola）、苗立枯病（Pythium debaryanum、Rhizoctonia solani Kuhn）、ホモプシス根腐病（Phomopsis sp.）斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv. Lechrymans）など
トマト：灰色かび病（Botrytis cinerea）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）、半身萎凋病（Verticillium albo-atrum、 Verticillium dahliae）、うどんこ病（Oidium neolycopersici）、輪紋病（Alternaria solani）、すすかび病（Pseudocercospora fuligena）など
ナス：灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒枯病（Corynespora melongenae）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、すすかび病（Mycovellosiella nattrassii）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、半身萎凋病（Verticillium dahliae）、褐紋病（Phomopsis vexans）など
イチゴ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Sphaerotheca humuli）、炭そ病（Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae）、疫病（Phytophthora cactorum）、軟腐病（Rhizopus stolonifer）、萎黄病（Fusarium oxysporum）、萎凋病（Verticillium dahliae）など
タマネギ：灰色腐敗病（Botrytis allii）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、白斑葉枯病（Botrytis squamosa）、べと病（Peronospora destructor）、白色疫病（Phytophthora porri）など
キャベツ：根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、軟腐病（Erwinia carotovora）、黒腐病（Xanthomonas campesrtis pv. campestris）、黒斑細菌病（Pseudomonas syringae pv. maculicola、P. s. pv. alisalensis）、べと病（Peronospora parasitica）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、黒すす病（Alternaria brassicicola）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
インゲン：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、炭疽病（Colletotrichum lindemuthianum）、角斑病（Phaeoisariopsis griseola）など

【0148】

りんご：うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、黒星病（Venturia inaequalis）、モニリア病（Monilinia mali）、黒点病（Mycosphaerella pomi）、腐らん病（Valsa mali）、斑点落葉病（Alternaria mali）、赤星病（Gymnosporangium yamadae）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、炭そ病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、褐斑病（Diplocarpon mali）、すす点病（Zygophiala jamaicensis）、すす斑病（Gloeodes pomigena）、紫紋羽病（Helicobasidium mompa）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
ウメ：黒星病（Cladosporium carpophilum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、灰星病（Monilinia mumecola）など
カキ：うどんこ病（Phyllactinia kakicola）、炭そ病（Gloeosporium kaki）、角斑落葉病（Cercospora kaki）など
モモ：灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、ホモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）、穿孔細菌病（Xanthomonas campestris pv. pruni）など
アーモンド：灰星病（Monilinia laxa）、斑点病（Stigmina carpophila）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、葉ぶくれ病（Polystigma rubrum）、斑点落葉病（Alternaria alternata）、炭疽病（Colletotrichum gloeospoides）など
オウトウ：灰星病（Monilinia fructicola）、炭そ病（Colletotrichum acutatum）、黒斑病（Alternaria sp.）、幼果菌核病（Monilinia kusanoi）など
ブドウ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Uncinula necator）、晩腐病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、べと病（Plasmopara viticola）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、褐斑病（Pseudocercospora vitis）、黒腐病（Guignardia bidwellii）、白腐病（Coniella castaneicola）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）など
ナシ：黒星病（Venturia nashicola）、赤星病（Gymnosporangium asiaticum）、黒斑病（Alternaria kikuchiana）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、うどんこ病（Phyllactinia mali）、胴枯病（Phomopsis fukushii）、褐色斑点病（Stemphylium vesicarium）、炭そ病（Glomerella cingulata）など
チャ：輪斑病（Pestalotiopsis longiseta、 P. theae）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）、網もち病（Exobasidium reticulatum）など
カンキツ：そうか病（Elsinoe fawcettii）、青かび病（Penicillium italicum）、緑かび病（Penicillium digitatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒点病（Diaporthe citri）、かいよう病（Xanthomonas campestris pv.Citri）、うどんこ病（Oidium sp.）など

【0149】

コムギ：うどんこ病（Blumeria graminis f.sp. tritici）、赤かび病（Gibberella zeae）、赤さび病（Puccinia recondita）、褐色雪腐病（Pythium iwayamai）、紅色雪腐病（Monographella nivalis）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、雪腐小粒菌核病（Typhula incarnata）、雪腐大粒菌核病（Myriosclerotinia borealis）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）、麦角病（Claviceps purpurea）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、裸黒穂病（Ustilago nuda）など
オオムギ：斑葉病（Pyrenophora graminea）、網斑病（Pyrenophora teres）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici、U.nuda）など
イネ：いもち病（Pyricularia oryzae）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、苗立枯病（Pythium graminicola）、白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）、褐条病（Acidovorax avenae）、もみ枯細菌病（Burkholderia glumae）、すじ葉枯病（Cercospora oryzae）、稲こうじ病（Ustilaginoidea virens）、褐色米（Alternaria alternata、Curvularia intermedia）、腹黒米（Alternaria padwickii）、紅変米（Epicoccum purpurascens）など
タバコ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、疫病（Phytophthora nicotianae）、など
チューリップ：灰色かび病（Botrytis cinerea）など
ヒマワリ：べと病（Plasmopara halstedii）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）など
ベントグラス：雪腐大粒菌核病（Sclerotinia borealis）、ラージパッチ（Rhizoctonia solani）、ブラウンパッチ（Rhizoctonia solani）、ダラースポット（Sclerotinia homoeocarpa）、いもち病（Pyricularia sp.）、赤焼病（Pythium aphanidermatum）、炭そ病(Colletotrichum graminicola)など
オーチャードグラス：うどんこ病（Erysiphe graminis）など
ダイズ：紫斑病（Cercospora kikuchii）、べと病（Peronospora manshurica）、茎疫病（Phytophthora sojae）、さび病（Phakopsora pachyrhizi）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、炭そ病（Colletotrichum truncatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒とう病（Elsinoe glycines)、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）など
ジャガイモ：疫病（Phytophthora infestans）、夏疫病（Alternaria solani）、黒あざ病（Thanatephorus cucumeris）、半身萎凋病（Verticillium albo−atrum、V. dahliae、V. nigrescens）など
バナナ：パナマ病（Fusarium oxysporum）、シガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、M. musicola）など
ナタネ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、根朽病（Phoma lingam）、黒斑病（Alternaria brassicae）など
コーヒー：さび病（Hemileia vastatrix）、炭疽病（Colletotrichum coffeanum）、褐眼病（Cercospora coffeicola）など
サトウキビ：褐さび病（Puccinia melanocephala）など
トウモロコシ：ひょう紋病（Gloeocercospora sorghi）、さび病（Puccinia sorghi）、南方さび病（Puccinia polysora）、黒穂病（Ustilago maydis）、ごま葉枯病（Cochliobolus heterostrophus）、すす紋病（Setosphaeria turcica）など
ワタ：苗立枯病（Pythium sp.）、さび病（Phakopsora gossypii）、白かび病（Mycosphaerella areola）、炭疽病（Glomerella gossypii）など

【0150】

本発明の殺虫若しくは殺ダニ剤は、植物の生育に影響する各種の農業害虫およびダニ類などの有害生物の防除効果に優れている。本発明の殺虫若しくは殺ダニ剤は、感受性系統のみならず、従来の薬剤、たとえば、有機リン剤やカーバメート剤に対する抵抗性が発達した系統の害虫にも有効である。抵抗性系統の害虫の代表例としては、コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシなどを挙げることができる。

【0151】

本発明の有害生物防除剤は、農業害虫、ダニ類以外の有害生物の防除に効果を示す。有害生物として、たとえば、外部寄生虫、衛生害虫などを挙げることができる。

【0152】

本発明の農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤は、穀物類、野菜類、根菜類、イモ類、樹木類、牧草類、芝類などを挙げることができる。穀物類；野菜類；根菜類；イモ類；果樹類、茶、コーヒー、カカオなどの樹木類；牧草類；芝類；ワタなどの植物に対して用いることが好ましい。

【0153】

本発明の農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤は、植物類の各部位、たとえば、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などに施用することができる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）を対象とすることもできる。

【0154】

本発明の農園芸用殺菌剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物に発生する種々の病害の防除をするために行われる種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。

【0155】

本発明の農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤は、殺菌、殺虫・殺ダニ、殺線虫、殺土壌害虫などの効果を有する他の農園芸用薬剤； 植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などと混用または併用してもよい。以下にその一例を示す。

【0156】

殺菌剤：
(１)核酸生合成阻害剤：
(ａ)RNAポリメラーゼＩ阻害剤： ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M、オキサジキシル、クロジラコン、オフレース；
(ｂ)アデノシンデアミナーゼ阻害剤： ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；
(ｃ)DNA/RNA合成阻害剤： ハイメキサゾール、オクチリノン；
(ｄ)DNAトポイソメラーゼII阻害剤： オキソリン酸。

【0157】

(２)有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤：
(ａ)β−チューブリン重合阻害剤： ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネートメチル、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、エタボキサム；
(ｂ)細胞分裂阻害剤： ペンシクロン；
(ｃ)スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤： フルオピコリド。

【0158】

(３)呼吸阻害剤：
(ａ)複合体I NADH酸化還元酵素阻害剤： ジフルメトリム、トルフェンピラド；
(ｂ)複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤： ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フルオピラム；フェンフラム、フルメシクロックス、カルボキシン、オキシカルボキシン、チフルザミド、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、ボスカリド、ピラジフルミド；
(ｃ)複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤： アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ、クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、ピリベンカルブ、マンデストロビン；
(ｄ)複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤： シアゾファミド、アミスルブロム；
(ｅ)酸化的リン酸化の脱共役剤： ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン；
(ｆ)酸化的リン酸化阻害剤(ATP 合成酵素の阻害剤)： フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
(ｇ)ATP生産阻害剤： シルチオファム；
(ｈ)複合体III：シトクローム bc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤： アメトクトラジン。

【0159】

(４)アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
(ａ)メチオニン生合成阻害剤： アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
(ｂ)タンパク質合成阻害剤： ブラストサイジン-Ｓ、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン。

【0160】

(５)シグナル伝達阻害剤：
(ａ)シグナル伝達阻害剤： キノキシフェン、プロキナジド；
(ｂ)浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤： フェンピクロニル、フルジオキソニル、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン。

【0161】

(６)脂質および細胞膜合成阻害剤：
(ａ)りん脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ阻害剤： エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン；
(ｂ)脂質の過酸化剤： ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キンドゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル、エトリジアゾール；
(ｃ)細胞膜に作用する剤： ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ；
(ｄ)病原菌細胞膜を撹乱する微生物： バチルスズブチリス菌、バチルス ズブチリスQST713 株、バチルス ズブチリスFZB24 株、バチルス ズブチリスMBI600 株、バチルス ズブチリスD747株；
(ｅ)細胞膜を撹乱する剤： ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物。

【0162】

(７)細胞膜のステロール生合成阻害剤：
(ａ)ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤： トリホリン、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル、イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、フルキンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、プロチオコナゾール、ボリコナゾール、メフェントリフルコナゾール；
(ｂ)ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7−イソメラーゼの阻害剤：
アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン；
(ｃ)ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤： フェンヘキサミド、フェンピラザミン；
(ｄ)ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤： ピリブチカルブ、ナフチフィン、テルビナフィン。

【0163】

(８)細胞壁合成阻害
(ａ)トレハラーゼ阻害剤： バリダマイシン；
(ｂ)キチン合成酵素阻害剤： ポリオキシン、ポリオクソリム；
(ｃ)セルロース合成酵素阻害剤： ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート、マンジプロパミド。

【0164】

(９)メラニン生合成阻害剤
(ａ)メラニン生合成の還元酵素阻害剤： フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール；
(ｂ)メラニン生合成の脱水酵素阻害剤： カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル；
(ｃ)その他：トルプロカルブ。

【0165】

(１０)宿主植物の抵抗性誘導剤：
(ａ)サリチル酸合成経路に作用する剤： アシベンゾラル-S-メチル；
(ｂ)その他： プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、ラミナリン、オオイタドリ抽出液。

【0166】

(１１)作用性が不明な剤： シモキサニル、ホセチルアルミニウム、リン酸(リン酸塩)、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル。

【0167】

(１２)多作用点を有する剤： 銅(銅塩)、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム、ファーバム、マンコゼブ、マネブ、マンカッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、カプタホール、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、グアザチン、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine trialbesilate)、アニラジン、ジチアノン、キノメチオネート、フルオルイミド。

【0168】

(１３)その他の剤： DBEDC、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス(8-キノリノラト)銅(II)、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチアネート(MITC)、ミルデオマイシン、カプサイシン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ(Algophase)、アミカルチアゾール(Amicarthiazol)、オキサチアピプロリン(Oxathiapiprolin)、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、ミルデオマイシン、オキシフェンチイン(Oxyfenthiin)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、フェンピコキサミド（Fenpicoxamid）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、キノフメリン（Quinofumelin）

【0169】

殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤：
(１)アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
(ａ)カーバメート系： アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ；

【0170】

(ｂ)有機リン系： アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、ブロモホス・エチル、BRP、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、CYAP、デメトン-Ｓ-メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス−エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス。

【0171】

(２)GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト： アセトプロール、クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール；カンフェクロル、ヘプタクロル、ジエノクロル。
(３)ナトリウムチャンネルモジュレーター： アクリナトリン、d-シス-トランス アレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンチル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]、デルタメトリン、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルスリン、テトラメトリン[(1R)-異性体]、トラロメトリン、トランスフルトリン、アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン。

【0172】

(４)ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト： アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、スルフォキサフロール、ニコチン、フルピラジフロン。
(５)ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター： スピネトラム、スピノサド。
(７)幼若ホルモン様物質： ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン。
(８)その他非特異的阻害剤： 臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石。
(９)同翅目選択的摂食阻害剤： フロニカミド、ピメトロジン、ピリフルキナゾン。

【0173】

(１０)ダニ類生育阻害剤： クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール。
(１１)微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤： バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Ｂｔ作物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。
(１２)ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤： ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン。
(１３)酸化的リン酸化脱共役剤： クロルフェナピル、スルフラミド、DNOC、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ。
(１４)ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー： ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、ネライストキシン、チオスルタップ一ナトリウム塩、チオシクラム。
(１５)キチン合成阻害剤： ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、フルアズロン。
(１６)双翅目脱皮かく乱剤： シロマジン。
(１７)脱皮ホルモン受容体アゴニスト： クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド。
(１８)オクトパミン受容体アゴニスト： アミトラズ、デミジトラズ、クロルジメホルム。
(１９)ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤： アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン。
(２０)ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤： フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン。

【0174】

(２１)電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー： インドキサカルブ、メタフルミゾン。
(２２)アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤： スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト。
(２３)ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤： リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド。
(２４)ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤： シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド。
(２５)リアノジン受容体モジュレーター： クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、フルベンジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール。
(２６)混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物： ピペロニルブトキシド。
(２７)ラトロフィリン受容体作用薬： デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド。
(２８)その他の剤(作用機構が未知)： アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、1,3−ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン、アフィドピロペン(afidopyropen)、フロメトキン、フルフィプロル(flufiprole)、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド、フルララネル、アフォキソラネル、フルキサメタミド、５−[５−(３，５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−(１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル)ベンゾニトリル(CAS:943137-49-3)、ブロフラニリド、その他のメタジアミド類。

【0175】

〔外部寄生虫防除剤〕
本発明化合物は、人獣に害を及ぼす外部寄生虫の防除効果に優れている。また、薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、外部寄生虫防除剤の有効成分として有用である。
外部寄生虫としては、ダニ類、シラミ類、ノミ類などが挙げられる。
本発明の外部寄生虫防除剤の処理の対象となる宿主動物としては、イヌ、ネコなどの愛玩動物；愛玩鳥；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジなどの家畜；家禽； などの温血動物が挙げられる。その他にも、ミツバチが挙げられる。
外部寄生虫は、宿主動物、特には温血動物の中および上に寄生する。詳しくは、宿主動物の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息する。
本発明の外部寄生虫防除剤は、公知の獣医学的な手法（局所、経口、非経口または皮下投与）で施用することができる。その方法として、錠剤、カプセル、飼料混入などにより動物に経口的に投与する方法； 浸漬液、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）などにより動物に投与する方法； 油性または水性液剤を噴霧、ポアオン、スポットオンなどにより局所的に投与する方法； 樹脂に外部寄生虫防除剤を練り込み、前記混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着し局所的に投与する方法； などが挙げられる。

【0176】

〔製剤処方〕
本発明の農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫若しくは殺ダニ剤は、剤型によって特に限定されない。たとえば、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤、錠剤などの剤型を挙げることができる。製剤への調製方法は、特に制限されず、剤形に応じて公知の調製方法を採用することができる。
以下に、製剤実施例を若干示す。なお、以下に示す製剤処方は単なる例示であり、本発明の主旨に反しない範囲で修正することができ、本発明は以下の製剤実施例によって何ら制限されるものではない。「部」は特段の断りが無い限り「重量部」を意味する。

【0177】

（製剤１：水和剤）
本発明化合物 ４０部
珪藻土 ５３部
高級アルコール硫酸エステル ４部
アルキルナフタレンスルホン酸塩 ３部
以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得る。

【0178】

（製剤２：乳剤）
本発明化合物 ３０部
キシレン ３３部
ジメチルホルムアミド ３０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ７部
以上を混合して、有効成分３０％の乳剤を得る。

【0179】

（製剤３：粉剤）
本発明化合物 １０部
クレー ９０部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分１０％の粉剤を得る。

【0180】

（製剤４：粒剤）
本発明化合物 ５部
クレー ７３部
ベントナイト ２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部
リン酸カリウム １部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。

【0181】

（製剤５：懸濁剤）
本発明化合物 １０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ４部
ポリカルボン酸ナトリウム塩 ２部
グリセリン １０部
キサンタンガム ０．２部
水 ７３．８部
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。

【0182】

（製剤６：顆粒水和剤）
本発明化合物 ４０部
クレー ３６部
塩化カリウム １０部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 １部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 ８部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩
のホルムアルデヒド縮合物 ５部
以上を均一に混合して微細に粉砕後，適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分４０％の顆粒水和剤を得る。

【0183】

次に、化合物実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の化合物実施例によって何ら制限されるものではない。

【0184】

〔実施例１〕
メチル（２，３，６−トリメチル−５−（（４−（４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）フェニル）メチル）−４−ピリジル）カーボネート（化合物番号：１−３）の製造

【0185】

（工程１）４−ベンジルオキシ−２，６−ジメチル−３−（（４−（４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）フェニル）メチル）ピリジン（化合物番号：１−１３）の合成

【0186】

【化18】

乾燥したフラスコに亜鉛５５４ｍｇを加え、系内を窒素で置換した。テトラヒドロフラン６ｍｌおよび１，２−ジブロモエタン０．０４ｍｌを加え、６０℃まで加熱した。室温まで放冷した後、クロロトリメチルシラン０．０２ｍｌを加えて、室温で１０分間撹拌した。この液に、氷冷下、１−（ブロモメチル）−４−（４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）ベンゼン１．８０ｇをテトラヒドロフラン１．１ｍｌに溶解させて得られた溶液を滴下した。滴下終了後、氷冷下１０分間撹拌し、さらに室温で２時間撹拌して、亜鉛試薬を調製した。
乾燥したフラスコに４−ベンジルオキシ−３−ヨード−２，６ジメチルピリジン１．５５ｇおよびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１６ｇを加え、系内を窒素で置換した。その後、これにテトラヒドロフラン１０ｍｌを加えた。この液に前記亜鉛試薬を加え、３日間加熱還流した。反応液を室温まで冷却した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、目的化合物０．５６ｇを得た。収率は２６％であった。目的化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹H-NMR(CDCl₃,δppm) 2.48(s,3H),2.49(s,3H),4.02(s,2H),5.09(s,2H),6.63(s,1H),6.87-6.96(m,4H),7.08-7.15(m,4H),7.26-7.33(m,5H)

【0187】

（工程２）２，６−ジメチル−３−（（４−（４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）フェニル）メチル）ピリジン−４−オール（化合物番号：１−１４）の合成

【0188】

【化19】

４−ベンジルオキシ−２，６−ジメチル−３−（（４−（４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）フェニル）メチル）ピリジン０．５６ｇと、メタノール１０ｍｌと、１０％パラジウム炭素０．１０ｇとを混ぜ合わせ、水素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。不溶物を濾過で除去し、濾液から溶媒を減圧留去して、目的化合物０．３８ｇを得た。収率は８５％であった。目的化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹H-NMR(CD₃OD,δppm) 2.28(s,3H),2.30(s,3H),3.90(s,2H),6.25(s,1H),6.89-7.00(m,4H),7.19-7.23(m,4H)

【0189】

（工程３）３−ヨード−２，６−ジメチル−５−（（４−（４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）フェニル）メチル）ピリジン−４−オール（化合物番号：１−１５）の合成

【0190】

【化20】

２，６−ジメチル−３−（（４−（４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）フェニル）メチル）ピリジン−４−オール０．３８ｇと、酢酸７ｍｌと、Ｎ−ヨードコハク酸イミド２２５ｍｇとを混ぜ合わせ、室温で２時間撹拌した。析出した固体を濾過で採取し、少量の酢酸およびアセトニトリルで洗浄して、目的化合物０．１８ｇを得た。収率は３６％であった。目的化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹H-NMR(CD₃OD,δppm) 2.30(s,3H),2.58(s,3H),3.96(s,2H),6.89-7.00(m,4H),7.19-7.23(m,4H)

【0191】

（工程４）（３−ヨード−２，６−ジメチル−５−（（４−（４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）フェニル）メチル）４−ピリジル） メチル カーボネート（化合物番号：１−１６）の合成

【0192】

【化21】

３−ヨード−２，６−ジメチル−５−（（４−（４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）フェニル）メチル）ピリジン−４−オール０．４９ｇにクロロホルム１０ｍｌ、トリエチルアミン０．１９ｇを加えた。この反応液に、氷冷下、クロロギ酸メチル０．１４ｇを滴下し、室温で一晩撹拌した。反応液を飽和重曹水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、目的化合物０．４８ｇを得た。収率は８８％であった。目的化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹H-NMR(CDCl₃,δppm) 2.49(s,3H),2.77(s,3H),3.84(s,3H),3.97(s,2H),6.90-6.97(m,4H),7.07-7.17(m,4H)

【0193】

（工程５）メチル（２，３，６−トリメチル−５−（（４−（４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）フェニル）メチル）−４−ピリジル）カーボネート（化合物番号：１−３）の合成

【0194】

【化22】

（３−ヨード−２，６−ジメチル−５−（（４−（４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）フェニル）メチル）４−ピリジル） メチル カーボネート０．４８ｇを１，２−ジメトキシエタン１０ｍｌに溶解させ、この溶液に、ビス（ジ−ｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム６０ｍｇと、炭酸カリウム０．２４ｇと、トリメチルボロキシン０．２１ｇとを加えた。系内を窒素で置換し、１時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却した。その後、これに飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、目的化合物０．３１ｇを得た。収率は８０％であった。目的化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹H-NMR(CDCl₃,δppm) 2.10(s,3H),2.48(s,3H),2.51(s,3H),3.79(s,3H),3.92(s,2H),6.89-6.97(m,4H),7.08(d,2H),7.15(d,2H)

【0195】

〔実施例２〕
（２−イソプロピル−５，６−ジメチル−３−（（４−（４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）フェニル）メチル）−４−ピリジル） メチル カーボネート（化合物番号：１−９）の製造

【0196】

（工程１）４−ヒドロキシ−２−イソプロピル−５，６−ジメチルニコチン酸メチルの合成

【0197】

【化23】

３−アミノ−４−メチル−２−ペンテン酸メチル１３．０ｇと、２，２，５，６−テトラメチル−４Ｈ−１，３−ジオキシン−４−オン１５．６ｇと、モレキュラーシーブス４Ａ １８．２ｇとを混合し、１７０℃で２０分間撹拌した。この反応液にメタノールを加えた。その後、反応液を濾過し、濾液から溶媒を減圧留去した。得られた残渣にジエチルエーテルを加え、析出した結晶を濾過で採取して、目的化合物６．９８ｇを得た。収率は３４％であった。目的化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹H-NMR(DMSO-d6,δppm) 1.20(d,6H),1.80(s,3H),2.26(s,3H),3.70(s,3H),10.57(br.s,1H)

【0198】

（工程２）６−イソプロピル−２，３−ジメチルピリジン−４−オールの合成

【0199】

【化24】

４−ヒドロキシ−２−イソプロピル−５，６−ジメチルニコチン酸メチル２．５６ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン１１ｍｌに溶解させた。この溶液に塩化リチウム４．８６ｇを加え、１８０℃で３時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール）にて精製し、目的化合物１．４９ｇを得た。収率は７９％であった。目的化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹H-NMR(CD₃OD,δppm) 1.27(d,6H),1.99(s,3H),2.36(s,3H),2.79-2.85(m,1H),6.23(s,1H)

【0200】

（工程３）３−ヨード−２−イソプロピル−５，６−ジメチルピリジン−４−オールの合成

【0201】

【化25】

６−イソプロピル−２，３−ジメチルピリジン−４−オール１．６０ｇをクロロホルム３２ｍｌ、メタノール８ｍｌおよびＮ−ヨードコハク酸イミド２．４０ｇに混ぜ合わせ、室温で３時間撹拌した。析出した固体を濾過で採取し、少量のアセトニトリルおよびジエチルエーテルで洗浄して、目的化合物１．６０ｇを得た。収率は５７％であった。目的化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹H-NMR(CD₃OD,δppm) 1.30(d,6H),2.06(s,3H),2.39(s,3H),3.60-3.69(m,1H)

【0202】

（工程４）４，４，５，５−テトラメチル−２−（（４−（４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）フェニル）メチル）−１，３，２−ジオキサボロランの合成

【0203】

【化26】

ビス（ピナコラート）ジボロン１０．５ｇと、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２．０ｇと、炭酸カリウム１４．３ｇとを混合した。そこへ１，４−ジオキサン１００ｍｌおよび１−（ブロモメチル）−４−（４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）ベンゼン１２．０ｇを加えて、系内を窒素で置換し、５時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却した。その後、不溶物を濾過で除去し、濾液から溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、目的化合物５．４６ｇを得た。収率は４０％であった。目的化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹H-NMR(CDCl₃,δppm) 1.23(s,12H),2.28(s,2H),6.88-6.98(m,4H),7.13-7.18(m,4H)

【0204】

（工程５）２−イソプロピル−５，６−ジメチル−３−（（４−（４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）フェニル）メチル）ピリジン−４−オール（化合物番号：１−８）の合成

【0205】

【化27】

３−ヨード−２−イソプロピル−５，６−ジメチルピリジン−４−オール０．３０ｇ、ビス（ジ−ｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム７３ｍｇ、および炭酸カリウム０．４３ｇを混合した。そこへ１，４−ジオキサン５ｍｌ、４，４，５，５−テトラメチル−２−（（４−（４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）フェニル）メチル）−１，３，２−ジオキサボロラン０．４９ｇ、および水１ｍｌを加えて、系内を窒素で置換し、２時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール）にて精製し、目的化合物０．０８ｇを得た。収率は１８％であった。目的化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹H-NMR(CDCl₃,δppm) 1.15(d,6H),2.04(s,3H),2.29(s,3H),3.18-3.27(m,1H),3.98(s,2H),6.85-6.94(m,4H),7.11-7.21(m,4H),7.96(br.s,1H)

【0206】

（工程６）（２−イソプロピル−５，６−ジメチル−３−（（４−（４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）フェニル）メチル）−４−ピリジル） メチル カーボネート（化合物番号：１−９）の合成

【0207】

【化28】

２−イソプロピル−５，６−ジメチル−３−（（４−（４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）フェニル）メチル）ピリジン−４−オール０．１５ｇにクロロホルム８ｍｌおよびトリエチルアミン７１ｍｇを加えた。この反応液に、氷冷下、クロロギ酸メチル５０ｍｇを滴下し、室温で２時間撹拌した。反応液を飽和重曹水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）にて精製し、目的化合物０．１０ｇを得た。収率は５９％であった。目的化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹H-NMR(CDCl₃,δppm) 1.17(d,6H),2.08(s,3H),2.51(s,3H),3.19-3.22(m,1H),3.76(s,3H),3.95(s,2H),6.89-6.94(m,4H),7.06-7.15(m,4H)

【0208】

〔実施例３〕
２−イソプロピル−５，６−ジメチル−３−（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ベンジル）ピリジン−４−イル メチルカーボネートの製造

【0209】

（工程１）２−イソプロピル−４−メトキシ−５，６−ジメチルニコチン酸メチルの合成

【0210】

【化29】

４−ヒドロキシ-2-イソプロピル−５，６−ジメチルニコチン酸メチル ２０ｇ、炭酸カリウム２４．８ｇ、ヨウ化メチル２５．４ｇ、アセトニトリル３００ｍｌを混合し、３時間加熱還流した。反応液をセライトでろ過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチルで希釈し、水洗した後、溶媒を減圧留去して、目的化合物２１．３ｇを得た。収率１００％であった。目的化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹H-NMR(CDCl₃,δppm)1.25(d, 6H), 2.17(s, 3H), 2.49(s, 3H), 2.93(m, 1H), 3.79(s, 3H), 3.92(s, 3H).

【0211】

（工程２）（２−イソプロピル−４−メトキシ−５，６−ジメチルピリジン−３−イル)メタノールの合成

【0212】

【化30】

テトラヒドロフラン２５０ｍｌ、水素化リチウムアルミニウムヒドリド４．０８ｇを混合し、−１０℃に冷却した。この混合液に、２−イソプロピル−４−メトキシ−５，６−ジメチルニコチン酸メチル２１．３ｇをテトラヒドロフラン９０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。滴下終了後、３０℃に昇温し、再び０℃に冷却した。この操作を薄層クロマトグラフィーで２−イソプロピル−４−メトキシ−５,６−ジメチルニコチン酸メチルの消失を確認するまで繰り返した。反応液を氷冷し、水４．０８ｇ、１５％水酸化ナトリウム水溶液４．０８ｇ、水１２．２ｇを順次加えた後、セライトでろ過し、溶媒を減圧留去して、目的化合物１７．５ｇを得た。収率９３％であった。目的化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹H-NMR(CDCl₃,δppm) 1.27(d, 6H), 1.83(m, 1H), 2.17(s, 3H), 2.47(s, 3H), 3.33(m, 1H), 3.81(s, 3H), 4.74(d, 2H).

【0213】

（工程３）３−（ブロモメチル)−２−イソプロピル-4-メトキシ−５，６−ジメチルピリジンの合成

【0214】

【化31】

（２−イソプロピル−４−メトキシ−５，６−ジメチルピリジン−３−イル）メタノール１５．７ｇ、四臭化炭素４２．５ｇを塩化メチレン３００ｍｌに溶解させた。室温でトリフェニルホスフィン２５．７ｇを少しずつ加えた後、室温で一晩撹拌した。この反応液を重曹水で洗浄し、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、目的化合物１８．２ｇを得た。収率８９％であった。目的化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹H-NMR(CDCl₃,δppm)1.29(d, 6H), 2.17(s, 3H), 2.47(s, 3H), 3.31(m, 1H), 3.88(s, 3H), 4.63(s, 2H).

【0215】

（工程４）４−（（２−イソプロピル−４−メトキシ−５，６−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）ベンゾニトリルの合成

【0216】

【化32】

３−（ブロモメチル）−２−イソプロピル−４−メトキシ−５，６−ジメチルピリジン０．８ｇ、４−シアノフェニルボロン酸０．６４７ｇ、炭酸カリウム０．６０８ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．２７ｇ、１，２−ジメトキシエタン１０ｍｌ、水２ｍｌを混合し、アルゴン置換した後、アルゴン雰囲気化で１．５時間加熱還流した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、目的化合物０．５５ｇを得た。収率６４％であった。目的化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹H-NMR(CDCl₃,δppm) 1.13 (d, 6H), 2.20(s, 3H), 2.50(s, 3H), 2.94-3.04(m, 1H), 3.60(s, 3H), 4.10(s, 2H), 7.20(d, 2H), 7.54(d, 2H).

【0217】

（工程５）Ｎ−ヒドロキシ−４−（（２−イソプロピル−４−メトキシ−５，６−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）ベンズイミダミドの合成

【0218】

【化33】

４−（（２−イソプロピル−４−メトキシ−５，６−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）ベンゾニトリル５．５０ｇ、エタノール１００ｍｌ、水１０ｍｌ、ヒドロキシアミン塩酸塩２．６１ｇ、炭酸ナトリウム５．３０ｇを混合し、４時間加熱還流した。反応液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過した後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、目的化合物４．２０ｇを得た。収率６９％であった。目的化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹H-NMR(CDCl₃,δppm) 1.13 (d, 6H), 2.19(s, 3H), 2.49(s, 3H), 2.98-3.08(m, 1H), 3.60(s, 3H), 4.10(s, 2H), 7.10(d, 2H), 7.50(d, 2H).

【0219】

（工程６）２−イソプロピル−５，６−ジメチル−３−（４−（５−（トリフルオロメチル)−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ベンジル）ピリジン−４−オールの合成

【0220】

【化34】

Ｎ−ヒドロキシ−４−（（２−イソプロピル−４−メトキシ−５，６−ジメチルピリジン−３−イル）メチル）ベンズイミダミド４．２０ｇを塩化メチレン１００ｍｌに溶解し、トリフルオロ酢酸無水物４ｍｌを混合し、室温で６時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、得られた残渣にジメチルホルムアミド６０ｍｌを加え、１３０℃で２０分撹拌した。この反応液に塩化リチウム２．７０ｇ、パラトルエンスルホン酸一水和物１２．４ｇを混合し、１３０℃で１５分撹拌した。この反応液に重曹８．２ｇを加えて室温で５分撹拌した後、水で希釈してろ過した。得られた結晶を水、ジエチルエーテルで順次洗浄し、目的化合物５．２０ｇを得た。収率９０％であった。目的化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹H-NMR(CDCl₃,δppm) 1.15 (d, 6H), 2.06(s, 3H), 2.40(s, 3H), 3.20-3.30(m, 1H), 4.11(s, 2H), 7.35(d, 2H), 7.97(d, 2H).

【0221】

（工程７）２−イソプロピル−５，６−ジメチル−３−（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ベンジル）ピリジン−４−イル メチルカーボネートの合成

【0222】

【化35】

２−イソプロピル−５，６−ジメチル−３−（４−（５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール-3-イル）ベンジル）ピリジン−４−オール１．０ｇを塩化メチレン３０ｍｌに溶解させ、氷冷下トリエチルアミン２ｍｌ、クロロギ酸メチル１ｍｌを混合し、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、目的化合物６００ｍｇを得た。収率５２％であった。目的化合物のＮＭＲ分析の結果は以下のとおりであった。
¹H-NMR(CDCl₃,δppm) 1.16(d, 6H), 2.09(s, 3H), 2.53(s, 3H), 3.09-3.19(m, 1H), 3.73(s, 3H), 4.04(s, 2H), 7.23(d, 2H), 7.99(d, 2H).

【0223】

上記の実施例と同様の方法で製造した化合物の一例を第１表〜第７表に示す。併せて、化合物の物性データを「物性」の欄に記載した。物性データとしては、融点〔ｍｐ（℃）〕、屈折率またはその性状を記載した。
また、表中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、^ｎＰｒはノルマルプロピル基、^ｉＰｒはイソプロピル基、^ｃＰｒはシクロプロピル基、^ｎＢｕはノルマルブチル基、^ｉＢｕはイソブチル基、^ｔＢｕはターシャリーブチル基、^ｃＢｕはシクロブチル基、^ｃＰｅｎはシクロペンチル基、^ｃＨｅｘはシクロヘキシル基、Ａｃはアセチル基、Ｐｈはフェニル基、Ｂｎはベンジル基、Ｐｙはピリジル基、ＰＩＮＢは４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラニル基を示す。

【0224】

第１表は、式（１）で表される化合物における置換基を示す。

【0225】

【化36】

【0226】

【表1】

【0227】

【表2】

【0228】

【表3】

【0229】

【表4】

【0230】

【表5】

【0231】

【表6】

【0232】

【表7】

【0233】

【表8】

【0234】

【表9】

【0235】

【表10】

【0236】

【表11】

【0237】

【表12】

【0238】

【表13】

【0239】

【表14】

【0240】

【表15】

【0241】

【表16】

【0242】

【表17】

【0243】

【表18】

【0244】

【表19】

【0245】

【表20】

【0246】

第２表は、式（２）で表される化合物における置換基を示す。

【0247】

【化37】

【0248】

【表21】

【0249】

【表22】

【0250】

第３表は、式（３）で表される化合物における置換基を示す。

【0251】

【化38】

【0252】

【表23】

【0253】

第４表は、式（４）で表される化合物における置換基を示す。

【0254】

【化39】

【0255】

【表24】

【0256】

第５表は、式（５）で表される化合物における置換基を示す。

【0257】

【化40】

【0258】

【表25】

【0259】

第６表は、式（６）で表される化合物における置換基を示す。

【0260】

【化41】

【0261】

【表26】

【0262】

【表27】

【0263】

【表28】

【0264】

【表29】

【0265】

【表30】

【0266】

【表31】

【0267】

【表32】

【0268】

【表33】

【0269】

【表34】

【0270】

【表35】

【0271】

【表36】

【0272】

【表37】

【0273】

【表38】

【0274】

上記の第１表〜第７表に記載した化合物のいくつかについて、¹Ｈ−ＮＭＲデータを第８表に示す。

【0275】

【表39】

【0276】

【表40】

【0277】

【表41】

【0278】

【表42】

【0279】

【表43】

【0280】

【表44】

【0281】

【表45】

【0282】

【表46】

【0283】

【表47】

【0284】

【表48】

【0285】

【表49】

【0286】

【表50】

【0287】

【表51】

【0288】

【表52】

【0289】

以上のとおり、上記実施例のような公知の化学反応を用いることによって本発明化合物は容易に製造することができる。

【0290】

〔生物試験〕
本発明化合物が、農園芸用殺菌剤、殺虫剤または殺ダニ剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。

【0291】

（試験例１）コムギうどんこ病防除試験
本発明化合物５部、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート１．５部、およびジメチルホルムアミド９３．５部を混ぜ合わせて、有効成分５％の乳剤を調製した。該乳剤を本発明化合物が１２５ｐｐｍになるように水で希釈して、薬液を得た。
続いて育苗用ポットで栽培したコムギ幼苗（品種「チホク」、１〜２葉期）に前記薬液を散布した。風乾後、コムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis f.sp.tritici）の分生胞子を振り払い接種し、２０℃の温室に静置した。接種から６日目に葉上の病斑出現状態を調査した（処理区）。
一方、当該希釈溶液を散布せずコムギを栽培し、同様に病斑出現状態を調査した（無処理区）。
無処理区を基準にした防除価を下記の式で算出した。
防除価（％）＝１００−{病斑が出現した面積（処理区）／病斑が出現した面積（無処理区）}×１００
第９表に示す化合物についてコムギうどんこ病防除試験を行った。いずれの化合物も防除価が７５％以上であった。

【0292】

【表53】

【0293】

（試験例２）コムギ赤さび病防除試験
試験例１と同じ方法で乳剤を調製した。該乳剤を本発明化合物が１２５ｐｐｍになるように水で希釈して、薬液を得た。
続いて育苗用ポットで栽培したコムギ幼苗（品種「農林６１号」、１〜２葉期）に前記薬液を散布した。風乾後、コムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）の夏胞子を振り払い接種し、２０℃の温室に静置した。接種から１２日目に葉上の病斑出現状態を調査した（処理区）。
一方、当該希釈溶液を散布せずコムギを栽培し、同様に病斑出現状態を調査した（無処理区）。
試験例１と同様にして防除価を算出した。
第１０表に示す化合物についてコムギ赤さび病防除試験を行った。いずれの化合物も防除価は７５％以上であった。

【0294】

【表54】

【0295】

（試験例３）アワヨトウに対する効力確認試験
試験例１と同じ方法で、有効成分５％の乳剤を調製した。
市販の人工飼料（インセクタＬＦＳ、日本農産工業社製）０．８ｇと乳剤１μｌをよく混和し、プラスチック製試験容器（１．４ｍｌ容）に各処理区当り０．２ｇを詰めて試験用飼料とした。アワヨトウ２齢幼虫を各処理区当り２頭接種し、プラスチック製の蓋で密閉した。それを２５℃の恒温室内に置き、５日目に殺虫率と摂食量を調べた。試験は２反復で行った。また、乳剤から本発明化合物を除いた以外は同じ条件で行った試験を、溶媒対照区とした。殺虫率は下記の式で算出した。
殺虫率（％）＝（死亡虫数/供試虫数）×１００
第１１表に示す化合物について、アワヨトウに対する効力試験を行った。いずれの化合物もアワヨトウに対して、殺虫率が１００％または摂食量が対溶媒対照区比で１０％以下であり、有効であった。

【0296】

【表55】

【0297】

（試験例４）マメアブラムシに対する効力確認試験
試験例１と同じ方法で乳剤を調製した。該乳剤を本発明化合物が１２５ｐｐｍになるように水で希釈して、薬液を得た。
３寸鉢でササゲを育苗し、初生葉上にマメアブラムシ若虫を接種した。このササゲ苗に前記薬液を散布した。ササゲ苗を温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。散布から４日目にマメアブラムシの生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
試験例３と同様にして、殺虫率を算出した。
第１２表に示す化合物について、マメアブラムシに対する効力試験を行った。いずれの化合物もマメアブラムシに対して１００％の殺虫率を示した。

【0298】

【表56】

【0299】

（試験例５）カンザワハダニに対する効力確認試験
試験例１と同じ方法で乳剤を調製した。該乳剤を本発明化合物が１２５ｐｐｍになるように水で希釈して、薬液を得た。
３寸鉢でインゲンを育苗し、初生葉上にカンザワハダニ雌成虫を１０頭接種した。このインゲン苗に前記薬液を散布した。インゲン苗を温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から１０日目にカンザワハダニ成虫の生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
試験例３と同様にして、殺虫率を算出した。
第１３表に示す化合物について、カンザワハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物もカンザワハダニに対して１００％の殺虫率を示した

【0300】

【表57】

【0301】

本発明化合物の中から無作為に選択したものが、いずれも上記のような効果を奏することから、本発明化合物は、例示しきれなかった化合物を含め、有害生物防除、殺菌、殺ダニ、殺虫などの効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない化合物であることが理解できる。

【産業上の利用可能性】

【0302】

本発明に係るピリジン化合物は、有害生物防除、殺菌、殺ダニ、殺虫などの効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない新規化合物である。特に、ムギ病害に対して優れた防除効果を示す。本発明に係るピリジン化合物は、農園芸用殺菌剤、有害生物防除剤、および殺虫または殺ダニ剤の有効成分として有用で、産業上利用可能である。