特許 6838671 フルオロポリエーテル基含有化合物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】6838671

(24)【登録日】2021年2月16日

(45)【発行日】2021年3月3日

(54)【発明の名称】フルオロポリエーテル基含有化合物

(51)【国際特許分類】

   C08G 65/336 20060101AFI20210222BHJP

   C09K 3/18 20060101ALI20210222BHJP

【ＦＩ】

   C08G65/336

   C09K3/18 104

【請求項の数】19

【全頁数】41

(21)【出願番号】特願2020-55324(P2020-55324)

(22)【出願日】2020年3月26日

(65)【公開番号】特開2020-164850(P2020-164850A)

(43)【公開日】2020年10月8日

【審査請求日】2020年3月26日

(31)【優先権主張番号】特願2019-66333(P2019-66333)

(32)【優先日】2019年3月29日

(33)【優先権主張国】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000002853

【氏名又は名称】ダイキン工業株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100101454

【弁理士】

【氏名又は名称】山田 卓二

(74)【代理人】

【識別番号】100132252

【弁理士】

【氏名又は名称】吉田 環

(74)【代理人】

【識別番号】100188802

【弁理士】

【氏名又は名称】澤内 千絵

(72)【発明者】

【氏名】山下 恒雄

(72)【発明者】

【氏名】三橋 尚志

(72)【発明者】

【氏名】勝川 健一

(72)【発明者】

【氏名】前平 健

(72)【発明者】

【氏名】本成 善美

【審査官】 横山 法緒

(56)【参考文献】

【文献】 特開２０００−３２７７７２（ＪＰ，Ａ）

【文献】 特開２００２−１２１２７７（ＪＰ，Ａ）

【文献】 国際公開第２００９／００８３８０（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 韓国公開特許第１０−２０１５−００５４１４７（ＫＲ，Ａ）

【文献】 中国特許出願公開第１０５５２４５５２（ＣＮ，Ａ）

【文献】 国際公開第２０１８／０４３１６６（ＷＯ，Ａ１）

【文献】 国際公開第２０１８／１４３４３３（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】（Int.Cl.，ＤＢ名）

Ｃ０８Ｇ ６５／３３６

Ｃ０８Ｌ １／００−１０１／１４

Ｃ０８Ｋ ３／００−１３／０８

Ｃ０９Ｄ １７１／００−１７１／１４

Ｃ０９Ｋ ３／１８

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記式（１）または（２）：

【化1】

［式中：
Ｒ^Ｆ１は、Ｒｆ^１−Ｒ^Ｆ−Ｏ_ｑ−であり；
Ｒ^Ｆ２は、−Ｒｆ^２_ｐ−Ｒ^Ｆ−Ｏ_ｑ−であり；
Ｒｆ^１は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１−１６アルキル基であり；
Ｒｆ^２は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基であり；
Ｒ^Ｆは、各出現においてそれぞれ独立して、式：
−（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ−（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｒ^Ｆａ_６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−
で表される基であり；
ａ、ｂ、ｃおよびｄは、それぞれ独立して０以上３０以下の整数であり、ｅおよびｆは、それぞれ独立して１以上２００以下の整数であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は少なくとも５以上であり、添字ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意であり、ｆに対するｅの比が、０．９未満であり；
Ｒ^Ｆａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり；
ｐは、０または１であり；
ｑは、独立して０または１であり；
Ｒ^Ｓｉは、各出現においてそれぞれ独立して、下記式（Ｓ１）：

【化2】

で表され；
Ｘ^１は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または２価の有機基であり；
Ｒ^ａ１は、各出現においてそれぞれ独立して、−Ｚ^１’−ＳｉＲ^ａ１’_ｐ１’Ｒ^ｂ１’_ｑ１’Ｒ^ｃ１’_ｒ１’であり；
Ｚ^１’は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または２価の有機基であり；
Ｒ^ａ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、−Ｚ^１”−ＳｉＲ^ａ１”_ｐ１”Ｒ^ｂ１”_ｑ１”Ｒ^ｃ１”_ｒ１”であり；
Ｚ^１”は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または２価の有機基であり；
Ｒ^ａ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、−Ｚ^１”’−ＳｉＲ^ｂ１”’_ｑ１”’Ｒ^ｃ１”’_ｒ１”’であり；
Ｚ^１”’は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または２価の有機基であり；
Ｒ^ｂ１”’は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり；
Ｒ^ｃ１”’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または１価の有機基であり；
ｑ１”’は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ｒ１”’は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
Ｒ^ｂ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり；
Ｒ^ｃ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または１価の有機基であり；
ｐ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ｑ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ｒ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
Ｒ^ｂ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり；
Ｒ^ｃ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または１価の有機基であり；
ｐ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ｑ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ｒ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
Ｒ^ｂ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり；
Ｒ^ｃ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または１価の有機基であり；
ｐ１は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ｑ１は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ｒ１は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ただし、Ｒ^Ｓｉで表される基毎に、少なくとも１つのＲ^ｂ１、Ｒ^ｂ１’、Ｒ^ｂ１”またはＲ^ｂ１”’が存在する。］
で表される、フルオロポリエーテル基含有化合物。

【請求項2】

Ｒ^Ｆが、
−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−
［式中：
ｃおよびｄは、それぞれ独立して０以上３０以下の整数であり、ｅおよびｆは、それぞれ独立して１以上２００以下の整数であり、添字ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である］
で表される、請求項１に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。

【請求項3】

ｆに対するｅの比が、０．４以上０．９未満の範囲にある、請求項１または２に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。

【請求項4】

Ｘ^１が、各出現においてそれぞれ独立して、２価の有機基である、請求項１〜３のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。

【請求項5】

Ｘ^１が、各出現においてそれぞれ独立して、
−（Ｚ^２１）_ｚ１１−（Ｘ^２）_ｚ１２−（Ｚ^２２）_ｚ１３−
（式中、Ｚ^２１、およびＺ^２２は、２価の有機基であり；
Ｘ^２は、酸素原子であり；
ｚ１１は０または１であり；
ｚ１２は０または１であり；
ｚ１３は０または１であり；
ただし、ｚ１１およびｚ１３の少なくとも一方は１である）
である、請求項１〜４のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。

【請求項6】

Ｒ^Ｆａが、フッ素原子である、請求項１〜５のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。

【請求項7】

ｐ１が０、ｑ１が２または３である、請求項１〜６のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。

【請求項8】

請求項１〜７のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物を含む表面処理剤。

【請求項9】

フルオロポリエーテル基含有化合物として、式（１）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物および式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物を含む、請求項８に記載の表面処理剤。

【請求項10】

式（１）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物および式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物の合計に対して、式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物が、モル比で、０．００１〜０．７０含まれる、請求項８または９に記載の表面処理剤。

【請求項11】

含フッ素オイル、シリコーンオイル、および触媒から選択される１種またはそれ以上の他の成分をさらに含有する、請求項８〜１０のいずれか１項に記載の表面処理剤。

【請求項12】

含フッ素オイルをさらに含有する、請求項８〜１０のいずれか１項に記載の表面処理剤。

【請求項13】

式（１）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物、式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物、および含フッ素オイルの合計に対して、式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物が、０．００１〜７０モル％、および、含フッ素オイルが、０．００１〜５０モル％含まれる、請求項１２に記載の表面処理剤。

【請求項14】

さらに溶媒を含む、請求項８〜１３のいずれか１項に記載の表面処理剤。

【請求項15】

防汚性コーティング剤または防水性コーティング剤として使用される、請求項８〜１４のいずれか１項に記載の表面処理剤。

【請求項16】

真空蒸着用である、請求項８〜１５のいずれか１項に記載の表面処理剤。

【請求項17】

請求項８〜１６のいずれか１項に記載の表面処理剤を含有するペレット。

【請求項18】

基材と、該基材の表面に、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物または請求項８〜１６のいずれか１項に記載の表面処理剤より形成された層とを含む物品。

【請求項19】

光学部材である、請求項１８に記載の物品。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本開示は、フルオロポリエーテル基含有化合物に関する。

【背景技術】

【0002】

ある種の含フッ素シラン化合物は、基材の表面処理に用いると、優れた撥水性、撥油性、防汚性などを提供し得ることが知られている。含フッ素シラン化合物を含む表面処理剤から得られる層（以下、「表面処理層」とも言う）は、いわゆる機能性薄膜として、例えばガラス、プラスチック、繊維、建築資材など種々多様な基材に施されている。

【0003】

そのような含フッ素化合物として、フルオロポリエーテル基を分子主鎖に有し、Ｓｉ原子に結合した加水分解可能な基を分子末端または末端部に有するフルオロポリエーテル基含有シラン化合物が知られている（特許文献１）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】特開２０００−３２７７７２号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

特許文献１の実施例では、（ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｏ）で表される繰り返し単位を有するフルオロエーテル基を含む化合物が用いられている。しかしながら、このような化合物を用いて得られた硬化層では、良好な摩擦耐久性が得られないことがあることが分かった。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本開示は、以下の［１］〜［１９］を提供するものである。
［１］ 下記式（１）または（２）：

【化1】

［式中：
Ｒ^Ｆ１は、Ｒｆ^１−Ｒ^Ｆ−Ｏ_ｑ−であり；
Ｒ^Ｆ２は、−Ｒｆ^２_ｐ−Ｒ^Ｆ−Ｏ_ｑ−であり；
Ｒｆ^１は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１−１６アルキル基であり；
Ｒｆ^２は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基であり；
Ｒ^Ｆは、各出現においてそれぞれ独立して、式：
−（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ−（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｒ^Ｆａ_６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−
で表される基であり；
ａ、ｂ、ｃおよびｄは、それぞれ独立して０以上３０以下の整数であり、ｅおよびｆは、それぞれ独立して１以上２００以下の整数であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は少なくとも５以上であり、添字ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意であり、ｆに対するｅの比が、０．９未満であり；
Ｒ^Ｆａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり；
ｐは、０または１であり；
ｑは、独立して０または１であり；
Ｒ^Ｓｉは、各出現においてそれぞれ独立して、下記式（Ｓ１）：

【化2】

で表され；
Ｘ^１は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または２価の有機基であり；
Ｒ^ａ１は、各出現においてそれぞれ独立して、−Ｚ^１’−ＳｉＲ^ａ１’_ｐ１’Ｒ^ｂ１’_ｑ１’Ｒ^ｃ１’_ｒ１’であり；
Ｚ^１’は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または２価の有機基であり；
Ｒ^ａ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、−Ｚ^１”−ＳｉＲ^ａ１”_ｐ１”Ｒ^ｂ１”_ｑ１”Ｒ^ｃ１”_ｒ１”であり；
Ｚ^１”は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または２価の有機基であり；
Ｒ^ａ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、−Ｚ^１”’−ＳｉＲ^ｂ１”’_ｑ１”’Ｒ^ｃ１”’_ｒ１”’であり；
Ｚ^１”’は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または２価の有機基であり；
Ｒ^ｂ１”’は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり；
Ｒ^ｃ１”’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または１価の有機基であり；
ｑ１”’は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ｒ１”’は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
Ｒ^ｂ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり；
Ｒ^ｃ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または１価の有機基であり；
ｐ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ｑ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ｒ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
Ｒ^ｂ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり；
Ｒ^ｃ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または１価の有機基であり；
ｐ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ｑ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ｒ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
Ｒ^ｂ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり；
Ｒ^ｃ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または１価の有機基であり；
ｐ１は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ｑ１は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ｒ１は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり；
ただし、Ｒ^Ｓｉで表される基毎に、少なくとも１つのＲ^ｂ１、Ｒ^ｂ１’、Ｒ^ｂ１”またはＲ^ｂ１”’が存在する。］
で表される、フルオロポリエーテル基含有化合物。
［２］ Ｒ^Ｆが、
−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−
［式中：
ｃおよびｄは、それぞれ独立して０以上３０以下の整数であり、ｅおよびｆは、それぞれ独立して１以上２００以下の整数であり、添字ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である］
で表される、［１］に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
［３］ ｆに対するｅの比が、０．４以上０．９未満の範囲にある、［１］または［２］に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
［４］ Ｘ^１が、各出現においてそれぞれ独立して、２価の有機基である、［１］〜［３］のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
［５］ Ｘ^１が、各出現においてそれぞれ独立して、
−（Ｚ^２１）_ｚ１１−（Ｘ^２）_ｚ１２−（Ｚ^２２）_ｚ１３−
（式中、Ｚ^２１、およびＺ^２２は、２価の有機基であり；
Ｘ^２は、酸素原子であり；
ｚ１１は０または１であり；
ｚ１２は０または１であり；
ｚ１３は０または１であり；
ただし、ｚ１１およびｚ１３の少なくとも一方は１である）
である、［１］〜［４］のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
［６］ Ｒ^Ｆａが、フッ素原子である、［１］〜［５］のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
［７］ ｐ１が０、ｑ１が２または３である、［１］〜［６］のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
［８］ ［１］〜［７］のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル基含有化合物を含む表面処理剤。
［９］ フルオロポリエーテル基含有化合物として、式（１）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物および式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物を含む、［８］に記載の表面処理剤。
［１０］ 式（１）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物および式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物の合計に対して、式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物が、モル比で、０．００１〜０．７０含まれる、［８］または［９］に記載の表面処理剤。
［１１］ 含フッ素オイル、シリコーンオイル、および触媒から選択される１種またはそれ以上の他の成分をさらに含有する、［８］〜［１０］のいずれか１つに記載の表面処理剤。
［１２］ 含フッ素オイルをさらに含有する、［８］〜［１０］のいずれか１つに記載の表面処理剤。
［１３］ 式（１）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物、式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物、および含フッ素オイルの合計に対して、式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物が、０．００１〜７０モル％、および、含フッ素オイルが、０．００１〜５０モル％含まれる、［１２］に記載の表面処理剤。
［１４］ さらに溶媒を含む、［８］〜［１３］のいずれか１つに記載の表面処理剤。
［１５］ 防汚性コーティング剤または防水性コーティング剤として使用される、［８］〜［１４］のいずれか１つに記載の表面処理剤。
［１６］ 真空蒸着用である、［８］〜［１５］のいずれか１つに記載の表面処理剤。
［１７］ ［８］〜［１６］のいずれか１つに記載の表面処理剤を含有するペレット。
［１８］ 基材と、該基材の表面に、［１］〜［７］のいずれか１つに記載の化合物または［８］〜［１６］のいずれか１つに記載の表面処理剤より形成された層とを含む物品。
［１９］ 光学部材である、［１８］に記載の物品。

【発明の効果】

【0007】

本開示によれば、良好な摩擦耐久性を有する硬化層の形成に適した、フルオロアルキル基含有化合物を提供することができる。

【発明を実施するための形態】

【0008】

本明細書において用いられる場合、「１価の有機基」とは、炭素を含有する１価の基を意味する。１価の有機基としては、特に限定されないが、炭化水素基またはその誘導体であり得る。炭化水素基の誘導体とは、炭化水素基の末端または分子鎖中に、１つまたはそれ以上のＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、アミド、スルホニル、シロキサン、カルボニル、カルボニルオキシ等を有している基を意味する。
本明細書において用いられる場合、「２価の有機基」としては、特に限定されるものではないが、炭化水素基からさらに１個の水素原子を脱離させた２価の基が挙げられる。

【0009】

本明細書において用いられる場合、「炭化水素基」とは、炭素および水素を含む基であって、分子から１個の水素原子を脱離させた基を意味する。かかる炭化水素基としては、特に限定されるものではないが、１つまたはそれ以上の置換基により置換されていてもよい、炭素原子数１〜２０の炭化水素基、例えば、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基等が挙げられる。上記「脂肪族炭化水素基」は、直鎖状、分枝鎖状または環状のいずれであってもよく、飽和または不飽和のいずれであってもよい。また、炭化水素基は、１つまたはそれ以上の環構造を含んでいてもよい。尚、かかる炭化水素基は、その末端または分子鎖中に、１つまたはそれ以上のＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、アミド、スルホニル、シロキサン、カルボニル、カルボニルオキシ等を有していてもよい。

【0010】

本明細書において用いられる場合、「炭化水素基」の置換基としては、特に限定されないが、例えば、ハロゲン原子；１個またはそれ以上のハロゲン原子により置換されていてもよい、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_３−１０シクロアルキル基、Ｃ_３−１０不飽和シクロアルキル基、５〜１０員のヘテロシクリル基、５〜１０員の不飽和ヘテロシクリル基、Ｃ_６−１０アリール基および５〜１０員のヘテロアリール基から選択される１個またはそれ以上の基が挙げられる。

【0011】

本明細書において、アルキル基およびフェニル基は、特記しない限り、非置換であっても、置換されていてもよい。かかる基の置換基としては、特に限定されないが、例えば、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基およびＣ_２−６アルキニル基から選択される１個またはそれ以上の基が挙げられる。

【0012】

本明細書において、「加水分解可能な基」とは、本明細書において用いられる場合、加水分解反応を受け得る基を意味し、すなわち、加水分解反応により、化合物の主骨格から脱離し得る基を意味する。加水分解可能な基の例としては、−ＯＲ^ｈ、−ＯＣＯＲ^ｈ、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ^ｈ_２、−ＮＲ^ｈ_２、−ＮＨＲ^ｈ、ハロゲン（これら式中、Ｒ^ｈは、置換または非置換のＣ_１−４アルキル基を示す）などが挙げられる。

【0013】

本開示のフルオロポリエーテル基含有化合物は、下記式（１）または（２）で表される化合物である。

【0014】

【化3】

【0015】

式（１）において、Ｒ^Ｆ１は、各出現においてそれぞれ独立して、Ｒｆ^１−Ｒ^Ｆ−Ｏ_ｑ−である。

【0016】

上記式（２）において、Ｒ^Ｆ２は、−Ｒｆ^２_ｐ−Ｒ^Ｆ−Ｏ_ｑ−である。

【0017】

上記式において、Ｒｆ^１は、各出現においてそれぞれ独立して、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１−１６アルキル基である。

【0018】

上記１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１−１６アルキル基における「Ｃ_１−１６アルキル基」は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、好ましくは、直鎖または分枝鎖のＣ_１−６アルキル基、特にＣ_１−３アルキル基であり、より好ましくは直鎖のＣ_１−６アルキル基、特にＣ_１−３アルキル基である。

【0019】

上記Ｒｆ^１は、好ましくは、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されているＣ_１−１６アルキル基であり、より好ましくはＣＦ_２Ｈ−Ｃ_１−１５パーフルオロアルキレン基であり、さらに好ましくはＣ_１−１６パーフルオロアルキル基である。

【0020】

上記Ｃ_１−１６パーフルオロアルキル基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、好ましくは、直鎖または分枝鎖のＣ_１−６パーフルオロアルキル基、特にＣ_１−３パーフルオロアルキル基であり、より好ましくは直鎖のＣ_１−６パーフルオロアルキル基、特にＣ_１−３パーフルオロアルキル基、具体的には−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、または−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３である。

【0021】

上記式において、Ｒｆ^２は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基である。

【0022】

上記１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基における「Ｃ_１−６アルキレン基」は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、好ましくは、直鎖または分枝鎖のＣ_１−３アルキレン基であり、より好ましくは直鎖のＣ_１−３アルキレン基である。

【0023】

上記Ｒｆ^２は、好ましくは、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されているＣ_１−６アルキレン基であり、より好ましくはＣ_１−６パーフルオロアルキレン基であり、さらに好ましくはＣ_１−３パーフルオロアルキレン基である。

【0024】

上記Ｃ_１−６パーフルオロアルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、好ましくは、直鎖または分枝鎖のＣ_１−３パーフルオロアルキレン基であり、より好ましくは直鎖のＣ_１−３パーフルオロアルキル基、具体的には−ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、または−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−である。

【0025】

上記式において、ｐは、０または１である。一の態様において、ｐは０である。別の態様においてｐは１である。

【0026】

上記式において、ｑは、各出現においてそれぞれ独立して、０または１である。一の態様において、ｑは０である。別の態様においてｑは１である。

【0027】

上記式（１）および（２）において、Ｒ^Ｆは、各出現においてそれぞれ独立して、以下の式で表されるフルオロポリエーテル基である。なお、Ｒ^Ｆとして記載される構造は、式（１）においては左側がＲｆ^１で表される構造に結合し、式（２）においては左側がＲｆ^２_ｐで表される構造に結合する。
−（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ−（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｒ^Ｆａ_６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−
［式中：
Ｒ^Ｆａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
ａ、ｂ、ｃおよびｄは、それぞれ独立して０以上３０以下の整数であり、
ｅおよびｆは、それぞれ独立して１以上２００以下の整数であり、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は少なくとも５以上であり、
添字ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意であり、
ｆに対するｅの比（以下、「ｅ／ｆ比」と称することがある）が、０．９未満である。

【0028】

Ｒ^Ｆａは、各出現においてそれぞれ独立して、好ましくは水素原子またはフッ素原子であり、より好ましくはフッ素原子である。

【0029】

これら繰り返し単位は、直鎖状であっても、分枝鎖状であってもよいが、好ましくは直鎖状である。例えば、−（ＯＣ_６Ｆ_１２）−は、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３））−等であってもよいが、好ましくは−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−である。−（ＯＣ_５Ｆ_１０）−は、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３））−等であってもよいが、好ましくは−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−である。−（ＯＣ_４Ｆ_８）−は、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３））−、−（ＯＣ（ＣＦ_３）_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２Ｃ（ＣＦ_３）_２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ（ＣＦ_３））−、−（ＯＣＦ（Ｃ_２Ｆ_５）ＣＦ_２）−および−（ＯＣＦ_２ＣＦ（Ｃ_２Ｆ_５））−のいずれであってもよいが、好ましくは−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−である。−（ＯＣ_３Ｆ_６）−（即ち、上記式中、Ｒ^Ｆａはフッ素原子である）は、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）−および−（ＯＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３））−のいずれであってもよいが、好ましくは−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−である。また、−（ＯＣ_２Ｆ_４）−は、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）−および−（ＯＣＦ（ＣＦ_３））−のいずれであってもよいが、好ましくは−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）−である。

【0030】

上記ａおよびｂは、０であってもよい。

【0031】

一の態様において、上記ａ、ｂ、ｃ、およびｄは、それぞれ独立して、好ましくは２０以下の整数であり、より好ましくは１０以下の整数であり、特に好ましくは５以下の整数であり、０であってもよい。

【0032】

一の態様において、ａ、ｂ、ｃおよびｄの和は、好ましくは３０以下、より好ましくは２０以下、さらに好ましくは１０以下、特に好ましくは５以下である。

【0033】

一の態様において、Ｒ^Ｆにおける、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和に対する、ｅおよびｆの和の比は、０．８０以上であることが好ましく、０．９０以上であることがより好ましく、０．９８以上であることがさらに好ましく、０．９９以上であることが特に好ましい。

【0034】

好ましい態様において、Ｒ^Ｆは、−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−（式中、ｃおよびｄは、それぞれ独立して０以上３０以下の整数であり、ｅおよびｆは、それぞれ独立して１以上２００以下、好ましくは５以上２００以下、より好ましくは１０以上２００以下の整数であり、添字ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である）である。好ましくは、Ｒ^Ｆは、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｃ−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｄ−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−である。一の態様において、Ｒ^Ｆは、−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−（式中、ｅおよびｆは、それぞれ独立して１以上２００以下、好ましくは５以上２００以下、より好ましくは１０以上２００以下の整数であり、添字ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である）であってもよい。

【0035】

より好ましくは、Ｒ^Ｆは、−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−（式中、ｅおよびｆは、それぞれ独立して１以上２００以下、好ましくは５以上２００以下、より好ましくは１０以上２００以下の整数であり、添字ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である）である。

【0036】

一の態様において、ｅは、１０以上１００以下の整数、かつ、ｆは、１１以上１００以下の整数であってもよく、ｅは、１５以上７０以下の整数、かつ、ｆは、２１以上９５以下の整数であってもよい。

【0037】

一の態様において、ｅおよびｆの和は、好ましくは２０以上、より好ましくは３０以上、特に好ましくは４０以上である。

【0038】

別の態様において、ｅおよびｆの和は、好ましくは１００以上、より好ましくは１２０以上、さらに好ましくは１３０以上、特に好ましくは１４０以上である。

【0039】

一の態様において、ｅおよびｆの和は、ｅおよびｆの和は、好ましくは２００以下、より好ましくは１８０以下、さらに好ましくは１６０以下、特に好ましくは１５０以下である。

【0040】

上記Ｒ^Ｆにおいて、ｅ／ｆ比は、０．９未満、例えば０．８以下、０．７以下であってもよい。ｅ／ｆ比は、好ましくは０．２以上、より好ましくは０．３以上、さらに好ましくは０．４以上、特に好ましくは０．５以上である。ｅ／ｆ比は、例えば、０．２以上０．９未満、具体的には０．４以上０．８以下、より具体的には０．５以上０．７以下を挙げることができる。
ｅ／ｆ比が低くなり過ぎると、本開示の化合物を用いて形成される硬化層（例えば表面処理層）の加水分解性が高くなり、該硬化層の耐久性が低くなることがある。ｅ／ｆ比が高くなりすぎると、本開示の化合物を用いて形成される硬化層の動摩擦係数が高くなり、十分な摩擦耐久性を有する硬化層が得られないことがある。さらに、上記のようなｅ／ｆ比を有することにより、本開示の化合物を用いて形成される硬化層の摩擦耐久性が良好になり、硬化層の表面における滑り性が良好になる。また、ｅ／ｆ比が上記の範囲にあることにより、Ｒ^Ｆ部分の二次構造がらせん構造をとりやすくなると考えられる。その結果、単位面積当たりのポリマー密度やシランカップリング剤の架橋密度が大きくなり（ｅ／ｆ比が大きな場合よりも、高くなる）、硬化層の強度が高くなると考えられる。

【0041】

本開示においては、上記のようなＲ^Ｆを有する化合物を用いることにより、該化合物を用いて形成される硬化層（あるいは、硬化膜）の化学的な耐久性（耐ケミカル性）、摩擦耐久性、撥水性、撥油性、防汚性（例えば指紋等の汚れの付着を防止する）、防水性（電子部品等への水の浸入を防止する）、または表面滑り性（または潤滑性、例えば指紋等の汚れの拭き取り性や、指に対する優れた触感）等が良好になる。これは、上記のようなＲ^Ｆを有する化合物を用いることによって、該化合物から形成される硬化層の表面の動摩擦係数が小さくなるためと考えられる。

【0042】

Ｒ^Ｆ１およびＲ^Ｆ２部分の数平均分子量は、特に限定されるものではないが、例えば５００〜３０，０００、好ましくは１，５００〜３０，０００、より好ましくは２，０００〜１０，０００である。本明細書において、Ｒ^Ｆ１およびＲ^Ｆ２の数平均分子量は、^１９Ｆ−ＮＭＲにより測定される値とする。

【0043】

別の態様において、Ｒ^Ｆ１およびＲ^Ｆ２部分の数平均分子量は、５００〜３０，０００、好ましくは１，０００〜２０，０００、より好ましくは２，０００〜１５，０００、さらにより好ましくは２，０００〜１０，０００、例えば３，０００〜８，０００であり得る。別の態様において、Ｒ^Ｆ１およびＲ^Ｆ２部分の数平均分子量は、２，０００〜８，０００であってもよい。

【0044】

別の態様において、Ｒ^Ｆ１およびＲ^Ｆ２部分の数平均分子量は、３，０００〜３０，０００、好ましくは３，０００〜１５，０００、より好ましくは３，５００〜１５，０００であり得る。

【0045】

別の態様において、Ｒ^Ｆ１およびＲ^Ｆ２部分の数平均分子量は、５，０００〜３０，０００、好ましくは８，０００〜１５，０００、より好ましくは１０，０００〜１５，０００であり得る。

【0046】

一の態様において、本開示のフルオロポリエーテル基含有化合物は、Ｒ^Ｆ１およびＲ^Ｆ２部分の数平均分子量が２，０００〜１５，０００の範囲にあり、かつ、ｅ／ｆ比が０．４以上０．９未満の範囲にあり、別の態様において、Ｒ^Ｆ１およびＲ^Ｆ２部分の数平均分子量が３，５００〜１５，０００の範囲にあり、かつ、ｅ／ｆ比が０．４以上０．９未満の範囲にあり、さらに別の態様において、Ｒ^Ｆ１およびＲ^Ｆ２部分の数平均分子量が３，５００〜１５，０００の範囲にあり、かつ、ｅ／ｆ比が０．５以上０．７以下の範囲にある。このようなフルオロポリエーテル基含有化合物は、極めて低い動摩擦係数を有し、良好な潤滑特性を示す硬化層の形成に寄与し得る。

【0047】

別の態様において、Ｒ^Ｆ１およびＲ^Ｆ２部分の数平均分子量は、５，０００〜３０，０００、かつ、ｅ／ｆ比が０．５以上０．７以下、好ましくは８，０００〜１５，０００、かつ、ｅ／ｆ比が０．５以上０．７以下、より好ましくは１０，０００〜１５，０００、かつ、ｅ／ｆ比が０．５以上０．７以下の範囲であり得る。

【0048】

本開示において、式（１）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物および式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物は、Ｒ^Ｆ１またはＲ^Ｆ２で表される基と、Ｒ^Ｓｉで表される基とが、Ｃ（＝Ｏ）−Ｎで結合される。ここで、式（１）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物および式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物において、Ｒ^Ｆ１またはＲ^Ｆ２で表される基は、主に撥水性および表面滑り性等を提供するフルオロポリエーテル基を含有する基であり、Ｒ^Ｓｉで表される基は、基材との結合能を提供するシラン部である。上記のように、Ｃ（＝Ｏ）−Ｎで表される構造を含むことにより、式（１）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物および式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物を用いて形成される硬化層の耐ケミカル性（例えば、強アルカリ水溶液や強酸水溶液に対する耐性、活性酸素種による酸化に対する耐性）が良好になり得る。
さらに、本開示の式（１）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物および式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物は、Ｒ^Ｆ１またはＲ^Ｆ２に含まれるＲ^Ｆで表される基において、ｅ／ｆ比が特定の範囲にある。このような構造を有することにより、式（１）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物および／または式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物を用いて形成される硬化層は、極めて高い耐ケミカル性、摩擦耐久性、撥水性、撥油性、防汚性（例えば指紋等の汚れの付着を防止する）、防水性（電子部品等への水の浸入を防止する）、表面滑り性（または潤滑性、例えば指紋等の汚れの拭き取り性や、指に対する優れた触感）を示し得る。

【0049】

上記式（１）および（２）において、Ｒ^Ｓｉは、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基、加水分解可能な基、水素原子または１価の有機基が結合したＳｉ原子を含む１価の基である。

【0050】

式（１）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物および式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物は、Ｃ（＝Ｏ）−ＮのＮ原子に、Ｒ^Ｓｉで表される基が２つ結合する。このような構造を有することにより、本開示の化合物を用いて形成される硬化層の基材への結合力が良好になり得、その結果、耐ケミカル性（例えば、溶剤に対する耐久性、人工汗に対する耐久性、強アルカリ水溶液や強酸水溶液に対する耐性、活性酸素種による酸化に対する耐性）、摩擦耐久性、耐候性、紫外線暴露下での耐久性等が良好になり得る。

【0051】

Ｒ^Ｓｉは、各出現においてそれぞれ独立して、下記式（Ｓ１）で表される。

【化4】

【0052】

式（Ｓ１）において、Ｘ^１は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または２価の有機基である。

【0053】

一の態様において、Ｘ^１は単結合である。

【0054】

一の態様において、Ｘ^１は酸素原子である。

【0055】

Ｘ^１は、好ましくは２価の有機基である。

【0056】

２価の有機基であるＸ^１の例としては、特に限定するものではないが、例えば、
−（Ｚ^２１）_ｚ１１−（Ｘ^２）_ｚ１２−（Ｚ^２２）_ｚ１３−
で表される基を挙げることができる。
式中、Ｚ^２１、およびＺ^２２は、２価の有機基である。
Ｘ^２は、酸素原子である。
ｚ１１は０または１であり；ｚ１２は０または１であり；ｚ１３は０または１である。ただし、ｚ１１およびｚ１３の少なくとも一方は１である。

【0057】

Ｘ^１は、好ましくはＣ_１−６アルキレン基、−（ＣＨ_２）_ｚ５−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｚ６−（式中、ｚ５は、０〜６の整数であり、例えば、１〜６の整数であり、ｚ６は、０〜６の整数、例えば１〜６の整数であり、ｚ５とｚ６との合計は１以上である。）または、−（ＣＨ_２）_ｚ７−フェニレン−（ＣＨ_２）_ｚ８−（式中、ｚ７は、０〜６の整数、例えば１〜６の整数であり、ｚ８は、０〜６の整数、例えば１〜６の整数であり、好ましくは、ｚ７とｚ８との合計が１以上である。）である。かかるＣ_１−６アルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよいが、好ましくは直鎖である。これらの基は、例えば、フッ素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、およびＣ_２−６アルキニル基から選択される１個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよいが、好ましくは非置換である。

【0058】

好ましい態様において、Ｘ^１は、Ｃ_１−６アルキレン基または−（ＣＨ_２）_ｚ７−フェニレン−（ＣＨ_２）_ｚ８−、好ましくは−フェニレン−（ＣＨ_２）_ｚ８−である。Ｘ^１がかかる基である場合、形成される硬化層の光耐性、特に紫外線耐性がより高くなり得る。好ましくは、ｚ７は、０〜６の整数であり、ｚ８は１〜６の整数である。

【0059】

別の好ましい態様において、上記Ｘ^１は、Ｃ_１−６アルキレン基であり、より好ましくはＣ_１−３アルキレン基である。このような構造を有することにより、形成される硬化層の光耐性、特に紫外線耐性がより高くなり得る。

【0060】

一の態様において、Ｘ^１は、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−であり得る。

【0061】

Ｒ^ａ１は、各出現においてそれぞれ独立して、−Ｚ^１’−ＳｉＲ^ａ１’_ｐ１’Ｒ^ｂ１’_ｑ１’Ｒ^ｃ１’_ｒ１’である。

【0062】

上記Ｚ^１’は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または２価の有機基である。

【0063】

一の態様において、Ｚ^１’は単結合である。

【0064】

一の態様において、Ｚ^１’は酸素原子である。

【0065】

Ｚ^１’は、好ましくは２価の有機基である。

【0066】

好ましい態様において、Ｚ^１’は、Ｚ^１’が結合しているＳｉ原子とシロキサン結合を形成するものを含まない。即ち、式（Ｓ１）において、（Ｓｉ−Ｚ^１’−Ｓｉ）は、シロキサン結合を含まない。

【0067】

２価の有機基であるＺ^１’の例としては、特に限定するものではないが、例えば、
−（Ｚ^２１’）_ｚ１１’−（Ｘ^２’）_ｚ１２’−（Ｚ^２２’）_ｚ１３’−
で表される基を挙げることができる。
式中、Ｚ^２１’、およびＺ^２２’は、２価の有機基である。
Ｘ^２’は、酸素原子である。
ｚ１１’は０または１であり；ｚ１２’は０または１であり；ｚ１３’は０または１である。ただし、ｚ１１’およびｚ１３’の少なくとも一方は１である。

【0068】

Ｚ^１’は、好ましくはＣ_１−６アルキレン基、−（ＣＨ_２）_ｚ５’−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｚ６’−（式中、ｚ５’は、０〜６の整数であり、例えば、１〜６の整数であり、ｚ６’は、０〜６の整数、例えば１〜６の整数であり、ｚ５’とｚ６’との合計は１以上である。）または、−（ＣＨ_２）_ｚ７’−フェニレン−（ＣＨ_２）_ｚ８’−（式中、ｚ７’は、０〜６の整数、例えば１〜６の整数であり、ｚ８’は、０〜６の整数、例えば１〜６の整数であり、好ましくは、ｚ７’とｚ８’との合計が１以上である。）である。かかるＣ_１−６アルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよいが、好ましくは直鎖である。これらの基は、例えば、フッ素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、およびＣ_２−６アルキニル基から選択される１個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよいが、好ましくは非置換である。

【0069】

好ましい態様において、Ｚ^１’は、Ｃ_１−６アルキレン基または−（ＣＨ_２）_ｚ７’−フェニレン−（ＣＨ_２）_ｚ８’−、好ましくは−フェニレン−（ＣＨ_２）_ｚ８’−である。Ｚ^１’がかかる基である場合、形成される硬化層の光耐性、特に紫外線耐性がより高くなり得る。好ましくは、ｚ７’は、０〜６の整数であり、ｚ８’は１〜６の整数である。

【0070】

別の好ましい態様において、上記Ｚ^１’は、Ｃ_１−６アルキレン基であり、より好ましくはＣ_１−３アルキレン基である。このような構造を有することにより、形成される硬化層の光耐性、特に紫外線耐性がより高くなり得る。

【0071】

一の態様において、Ｚ^１’は、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−であり得る。別の態様において、Ｚ^１’は、−ＣＨ_２ＣＨ_２−であり得る。

【0072】

Ｒ^ａ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、−Ｚ^１”−ＳｉＲ^ａ１”_ｐ１”Ｒ^ｂ１”_ｑ１”Ｒ^ｃ１”_ｒ１”である。

【0073】

上記Ｚ^１”は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または２価の有機基である。

【0074】

一の態様において、Ｚ^１”は単結合である。

【0075】

一の態様において、Ｚ^１”は酸素原子である。

【0076】

Ｚ^１”は、好ましくは２価の有機基である。

【0077】

好ましい態様において、Ｚ^１”は、Ｚ^１”が結合しているＳｉ原子とシロキサン結合を形成するものを含まない。即ち、式（Ｓ１）において、（Ｓｉ−Ｚ^１”−Ｓｉ）は、シロキサン結合を含まない。

【0078】

２価の有機基であるＺ^１”の例としては、特に限定するものではないが、例えば、
−（Ｚ^２１”）_ｚ１１”−（Ｘ^２”）_ｚ１２”−（Ｚ^２２”）_ｚ１３”−
で表される基を挙げることができる。
式中、Ｚ^２１”、およびＺ^２２”は、２価の有機基である。
Ｘ^２”は、酸素原子である。
ｚ１１”は０または１であり；ｚ１２”は０または１であり；ｚ１３”は０または１である。ただし、ｚ１１”およびｚ１３”の少なくとも一方は１である。

【0079】

Ｚ^１”は、好ましくはＣ_１−６アルキレン基、−（ＣＨ_２）_ｚ５”−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｚ６”−（式中、ｚ５”は、０〜６の整数であり、例えば、１〜６の整数であり、ｚ６”は、０〜６の整数、例えば１〜６の整数であり、ｚ５”とｚ６”との合計は１以上である。）または、−（ＣＨ_２）_ｚ７”−フェニレン−（ＣＨ_２）_ｚ８”−（式中、ｚ７”は、０〜６の整数、例えば１〜６の整数であり、ｚ８”は、０〜６の整数、例えば１〜６の整数であり、好ましくは、ｚ７”とｚ８”との合計が１以上である。）である。かかるＣ_１−６アルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよいが、好ましくは直鎖である。これらの基は、例えば、フッ素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、およびＣ_２−６アルキニル基から選択される１個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよいが、好ましくは非置換である。

【0080】

好ましい態様において、Ｚ^１”は、Ｃ_１−６アルキレン基または−（ＣＨ_２）_ｚ７”−フェニレン−（ＣＨ_２）_ｚ８”−、好ましくは−フェニレン−（ＣＨ_２）_ｚ８”−である。Ｚ^１”がかかる基である場合、形成される硬化層の光耐性、特に紫外線耐性がより高くなり得る。好ましくは、ｚ７”は、０〜６の整数であり、ｚ８”は１〜６の整数である。

【0081】

別の好ましい態様において、上記Ｚ^１”は、Ｃ_１−６アルキレン基であり、より好ましくはＣ_１−３アルキレン基である。このような構造を有することにより、形成される硬化層の光耐性、特に紫外線耐性がより高くなり得る。

【0082】

一の態様において、Ｚ^１”は、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−であり得る。別の態様において、Ｚ^１”は、−ＣＨ_２ＣＨ_２−であり得る。

【0083】

上記Ｒ^ａ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、−Ｚ^１”’−ＳｉＲ^ｂ１”’_ｑ１”’Ｒ^ｃ１”’_ｒ１”’である。

【0084】

上記Ｚ^１”’は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または２価の有機基である。

【0085】

一の態様において、Ｚ^１”’は単結合である。

【0086】

一の態様において、Ｚ^１”’は酸素原子である。

【0087】

Ｚ^１”’は、好ましくは２価の有機基である。

【0088】

好ましい態様において、Ｚ^１”’は、Ｚ^１”’が結合しているＳｉ原子とシロキサン結合を形成するものを含まない。即ち、式（Ｓ１）において、（Ｓｉ−Ｚ^１”’−Ｓｉ）は、シロキサン結合を含まない。

【0089】

２価の有機基であるＺ^１”’の例としては、特に限定するものではないが、例えば、
−（Ｚ^２１”’）_{ｚ１１”’}−（Ｘ^２”’）_{ｚ１２”’}−（Ｚ^２２”’）_{ｚ１３”’}−
で表される基を挙げることができる。
式中、Ｚ^２１”’、およびＺ^２２”’は、２価の有機基である。
Ｘ^２”’は、酸素原子である。
ｚ１１”’は０または１であり；ｚ１２”’は０または１であり；ｚ１３”’は０または１である。ただし、ｚ１１”’およびｚ１３”’の少なくとも一方は１である。

【0090】

Ｚ^１”’は、好ましくはＣ_１−６アルキレン基、−（ＣＨ_２）_ｚ５”’−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｚ６”’−（式中、ｚ５”’は、０〜６の整数であり、例えば、１〜６の整数であり、ｚ６”’は、０〜６の整数、例えば１〜６の整数であり、ｚ５”’とｚ６”’との合計は１以上である。）または、−（ＣＨ_２）_ｚ７”’−フェニレン−（ＣＨ_２）_ｚ８”’−（式中、ｚ７”’は、０〜６の整数、例えば１〜６の整数であり、ｚ８”’は、０〜６の整数、例えば１〜６の整数であり、好ましくは、ｚ７”’とｚ８”’との合計が１以上である。）である。かかるＣ_１−６アルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよいが、好ましくは直鎖である。これらの基は、例えば、フッ素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、およびＣ_２−６アルキニル基から選択される１個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよいが、好ましくは非置換である。

【0091】

好ましい態様において、Ｚ^１”’は、Ｃ_１−６アルキレン基または−（ＣＨ_２）_ｚ７”’−フェニレン−（ＣＨ_２）_ｚ８”’−、好ましくは−フェニレン−（ＣＨ_２）_ｚ８”’−である。Ｚ^１”がかかる基である場合、形成される硬化層の光耐性、特に紫外線耐性がより高くなり得る。好ましくは、ｚ７”’は、０〜６の整数であり、ｚ８”’は１〜６の整数である。

【0092】

別の好ましい態様において、上記Ｚ^１”’は、Ｃ_１−６アルキレン基であり、より好ましくはＣ_１−３アルキレン基である。このような構造を有することにより、形成される硬化層の光耐性、特に紫外線耐性がより高くなり得る。

【0093】

一の態様において、Ｚ^１”’は、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−であり得る。別の態様において、Ｚ^１”’は、−ＣＨ_２ＣＨ_２−であり得る。

【0094】

上記Ｒ^ｂ１”’は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基である。Ｒ^ｂ１”’は、好ましくは、各出現においてそれぞれ独立して、加水分解可能な基である。

【0095】

Ｒ^ｂ１”’は、好ましくは、各出現においてそれぞれ独立して、−ＯＲ^ｈ、−ＯＣＯＲ^ｈ、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ^ｈ_２、−ＮＲ^ｈ_２、−ＮＨＲ^ｈ、またはハロゲン（これら式中、Ｒ^ｈは、置換または非置換のＣ_１−４アルキル基を示す）であり、より好ましくは−ＯＲ^ｈ（即ち、アルコキシ基）である。Ｒ^ｈとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基などの非置換アルキル基；クロロメチル基などの置換アルキル基が挙げられる。それらの中でも、アルキル基、特に非置換アルキル基が好ましく、メチル基またはエチル基がより好ましい。一の態様において、Ｒ^ｈは、メチル基であり、別の態様において、Ｒ^ｈは、エチル基である。

【0096】

上記Ｒ^ｃ１”’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または１価の有機基である。かかる１価の有機基は、上記加水分解可能な基を除く１価の有機基である。

【0097】

Ｒ^ｃ１”’において、１価の有機基は、好ましくはＣ_１−２０アルキル基であり、より好ましくはＣ_１−６アルキル基、さらに好ましくはメチル基である。

【0098】

上記ｑ１”’は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり、上記ｒ１”’は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数である。尚、ｑ１”’とｒ１”’の合計は、（ＳｉＲ^ｂ１”’_ｑ１”’Ｒ^ｃ１”’_ｒ１”’）単位において、３である。

【0099】

好ましくはｑ１”’は１〜３の整数、かつ、ｒ１”’は０〜２の整数、より好ましくは、ｑ１”’は２または３、かつ、ｒ１”’は０または１、特に好ましくはｑ１”’は３である。

【0100】

上記Ｒ^ｂ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基である。Ｒ^ｂ１”は、好ましくは、各出現においてそれぞれ独立して、加水分解可能な基である。

【0101】

Ｒ^ｂ１”は、好ましくは、各出現においてそれぞれ独立して、−ＯＲ^ｈ、−ＯＣＯＲ^ｈ、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ^ｈ_２、−ＮＲ^ｈ_２、−ＮＨＲ^ｈ、またはハロゲン（これら式中、Ｒ^ｈは、置換または非置換のＣ_１−４アルキル基を示す）であり、より好ましくは−ＯＲ^ｈ（即ち、アルコキシ基）である。Ｒ^ｈとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基などの非置換アルキル基；クロロメチル基などの置換アルキル基が挙げられる。それらの中でも、アルキル基、特に非置換アルキル基が好ましく、メチル基またはエチル基がより好ましい。一の態様において、Ｒ^ｈは、メチル基であり、別の態様において、Ｒ^ｈは、エチル基である。

【0102】

上記Ｒ^ｃ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または１価の有機基である。かかる１価の有機基は、上記加水分解可能な基を除く１価の有機基である。

【0103】

Ｒ^ｃ１”において、１価の有機基は、好ましくはＣ_１−２０アルキル基であり、より好ましくはＣ_１−６アルキル基、さらに好ましくはメチル基である。

【0104】

上記ｐ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり、上記ｑ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり、上記ｒ１”は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数である。尚、ｐ１”、ｑ１”およびｒ１”の合計は、（ＳｉＲ^ａ１”_ｐ１”Ｒ^ｂ１”_ｑ１”Ｒ^ｃ１”_ｒ１”）単位において、３である。

【0105】

一の態様において、ｐ１”は０である。

【0106】

一の態様において、ｐ１”は、（ＳｉＲ^ａ１”_ｐ１”Ｒ^ｂ１”_ｑ１”Ｒ^ｃ１”_ｒ１”）単位毎にそれぞれ独立して、１〜３の整数、２〜３の整数、または３であってもよい。好ましい態様において、ｐ１”は、３である。

【0107】

一の態様において、ｑ１”は、（ＳｉＲ^ａ１”_ｐ１”Ｒ^ｂ１”_ｑ１”Ｒ^ｃ１”_ｒ１”）単位毎にそれぞれ独立して、１〜３の整数であり、好ましくは２〜３の整数、より好ましくは３である。

【0108】

一の態様において、ｐ１”は０であり、ｑ１”は、（ＳｉＲ^ａ１”_ｐ１”Ｒ^ｂ１”_ｑ１”Ｒ^ｃ１”_ｒ１”）単位毎にそれぞれ独立して、１〜３の整数であり、好ましくは２〜３の整数、さらに好ましくは３である。

【0109】

上記Ｒ^ｂ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基である。Ｒ^ｂ１’は、好ましくは、各出現においてそれぞれ独立して、加水分解可能な基である。

【0110】

Ｒ^ｂ１’は、好ましくは、各出現においてそれぞれ独立して、−ＯＲ^ｈ、−ＯＣＯＲ^ｈ、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ^ｈ_２、−ＮＲ^ｈ_２、−ＮＨＲ^ｈ、またはハロゲン（これら式中、Ｒ^ｈは、置換または非置換のＣ_１−４アルキル基を示す）であり、より好ましくは−ＯＲ^ｈ（即ち、アルコキシ基）である。Ｒ^ｈとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基などの非置換アルキル基；クロロメチル基などの置換アルキル基が挙げられる。それらの中でも、アルキル基、特に非置換アルキル基が好ましく、メチル基またはエチル基がより好ましい。一の態様において、Ｒ^ｈは、メチル基であり、別の態様において、Ｒ^ｈは、エチル基である。

【0111】

上記Ｒ^ｃ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または１価の有機基である。かかる１価の有機基は、上記加水分解可能な基を除く１価の有機基である。

【0112】

Ｒ^ｃ１’において、１価の有機基は、好ましくはＣ_１−２０アルキル基であり、より好ましくはＣ_１−６アルキル基、さらに好ましくはメチル基である。

【0113】

上記ｐ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり、上記ｑ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり、上記ｒ１’は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数である。尚、ｐ１’、ｑ１’およびｒ１’の合計は、（ＳｉＲ^ａ１’_ｐ１’Ｒ^ｂ１’_ｑ１’Ｒ^ｃ１’_ｒ１’）単位において、３である。

【0114】

一の態様において、ｐ１’は０である。

【0115】

一の態様において、ｐ１’は、（ＳｉＲ^ａ１’_ｐ１’Ｒ^ｂ１’_ｑ１’Ｒ^ｃ１’_ｒ１’）単位毎にそれぞれ独立して、１〜３の整数、２〜３の整数、または３であってもよい。好ましい態様において、ｐ１’は、３である。

【0116】

一の態様において、ｑ１’は、（ＳｉＲ^ａ１’_ｐ１’Ｒ^ｂ１’_ｑ１’Ｒ^ｃ１’_ｒ１’）単位毎にそれぞれ独立して、１〜３の整数であり、好ましくは２〜３の整数、より好ましくは３である。

【0117】

一の態様において、ｐ１’は０であり、ｑ１’は、（ＳｉＲ^ａ１’_ｐ１’Ｒ^ｂ１’_ｑ１’Ｒ^ｃ１’_ｒ１’）単位毎にそれぞれ独立して、１〜３の整数であり、好ましくは２〜３の整数、さらに好ましくは３である。

【0118】

上記Ｒ^ｂ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基である。Ｒ^ｂ１は、好ましくは、各出現においてそれぞれ独立して、加水分解可能な基である。

【0119】

上記Ｒ^ｃ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または１価の有機基である。かかる１価の有機基は、上記加水分解可能な基を除く１価の有機基である。

【0120】

Ｒ^ｃ１において、１価の有機基は、好ましくは、Ｃ_１−２０アルキル基であり、より好ましくはＣ_１−６アルキル基、さらに好ましくはメチル基である。

【0121】

上記ｐ１は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり、上記ｑ１は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数であり、上記ｒ１は、各出現においてそれぞれ独立して、０〜３の整数である。尚、ｐ１、ｑ１およびｒ１の合計は、（ＳｉＲ^ａ１_ｐ１Ｒ^ｂ１_ｑ１Ｒ^ｃ１_ｒ１）単位において、３である。

【0122】

一の態様において、ｐ１は０である。

【0123】

一の態様において、ｐ１は、（ＳｉＲ^ａ１_ｐ１Ｒ^ｂ１_ｑ１Ｒ^ｃ１_ｒ１）単位毎にそれぞれ独立して、１〜３の整数、２〜３の整数、または３であってもよい。好ましい態様において、ｐ１は、３である。

【0124】

一の態様において、ｑ１は、（ＳｉＲ^ａ１_ｐ１Ｒ^ｂ１_ｑ１Ｒ^ｃ１_ｒ１）単位毎にそれぞれ独立して、１〜３の整数であり、好ましくは２〜３の整数、より好ましくは３である。

【0125】

一の態様において、ｐ１は０であり、ｑ１は、（ＳｉＲ^ａ１_ｐ１’Ｒ^ｂ１_ｑ１’Ｒ^ｃ１_ｒ１）単位毎にそれぞれ独立して、１〜３の整数であり、好ましくは２〜３の整数、さらに好ましくは３である。

【0126】

上記Ｒ^Ｓｉで表される基毎に、少なくとも１つのＲ^ｂ１、Ｒ^ｂ１’、Ｒ^ｂ１”、またはＲ^ｂ１”’が存在する。即ち、式（１）または（２）において、Ｎ原子に結合したＲ^Ｓｉで表される基は、それぞれ、少なくとも１の水酸基または加水分解可能な基に結合したＳｉ原子を有する。
言い換えると、Ｒ^Ｓｉで表される基は、
−Ｘ^１−ＳｉＲ^ａ１_ｐ１Ｒ^ｂ１_ｑ１Ｒ^ｃ１_ｒ１で表される基（式中、ｑ１が１〜３の整数であり、好ましくはｑ１が２または３、より好ましくはｑ１が３。ただし、ｐ１、ｑ１およびｒ１の合計は３である。）、
−Ｚ^１’−ＳｉＲ^ａ１’_ｐ１’Ｒ^ｂ１’_ｑ１’Ｒ^ｃ１’_ｒ１’で表される基（式中、ｑ１’が１〜３の整数であり、好ましくはｑ１’が２または３、より好ましくはｑ１’が３。ただし、ｐ１’、ｑ１’およびｒ１’の合計は３である。）、または
−Ｚ^１”−ＳｉＲ^ａ１”_ｐ１”Ｒ^ｂ１”_ｑ１”Ｒ^ｃ１”_ｒ１”で表される基（式中、ｑ１”が１〜３の整数であり、好ましくはｑ１”が２または３、より好ましくはｑ１”が３。ただし、ｐ１”、ｑ１”およびｒ１”の合計は３である。）、および
−Ｚ^１”’−ＳｉＲ^ｂ１”’_ｑ１”’Ｒ^ｃ１”’_ｒ１”’で表される基（式中、ｑ１”’が１〜３の整数であり、好ましくはｑ１”’が２または３、より好ましくはｑ１”’が３。ただし、ｑ１”’およびｒ１”’の合計は３である。）
の少なくとも１つを有する。

【0127】

水酸基または加水分解可能な基に結合したＳｉ原子は、Ｒ^Ｓｉで表される基の末端部分に存在することが好ましい。言い換えると、好ましくは、式（１）および式（２）の末端部分において、水酸基または加水分解可能な基が結合したＳｉ原子が存在する。

【0128】

上記Ｒ^Ｓｉで表される基は、好ましくは、
−Ｘ^１−ＳｉＲ^ｂ１_ｑ１Ｒ^ｃ１_ｒ１で表される基（式中、ｑ１が１〜３の整数であり、好ましくはｑ１が２または３、より好ましくはｑ１が３。ただし、ｑ１およびｒ１の合計は３である。）、
−Ｚ^１’−ＳｉＲ^ｂ１’_ｑ１’Ｒ^ｃ１’_ｒ１’で表される基（式中、ｑ１’が１〜３の整数であり、好ましくはｑ１’が２または３、より好ましくはｑ１’が３。ただし、ｑ１’およびｒ１’の合計は３である。）、
−Ｚ^１”−ＳｉＲ^ｂ１”_ｑ１”Ｒ^ｃ１”_ｒ１”で表される基（式中、ｑ１”が１〜３の整数であり、好ましくはｑ１”が２または３、より好ましくはｑ１”が３。ただし、ｑ１”およびｒ１”の合計は３である。）、および
−Ｚ^１”’−ＳｉＲ^ｂ１”’_ｑ１”’Ｒ^ｃ１”’_ｒ１”’で表される基（式中、ｑ１”’が１〜３の整数であり、好ましくはｑ１”’が２または３、より好ましくはｑ１”’が３。ただし、ｑ１”’およびｒ１”’の合計は３である。）
の少なくとも１つを有する。

【0129】

上記Ｒ^Ｓｉは、好ましくは−Ｘ^１−ＳｉＲ^ｂ１_２Ｒ^ｃ１または−Ｘ^１−ＳｉＲ^ｂ１_３であり、より好ましくは−Ｘ^１−ＳｉＲ^ｂ１_３である。

【0130】

一の態様において、Ｒ^Ｓｉにおいてｐ１が１〜３の整数である場合、Ｒ^ａ１は、好ましくは−Ｚ^１’−ＳｉＲ^ｂ１’_２Ｒ^ｃ１’または−Ｚ^１’−ＳｉＲ^ｂ１’_３であり、より好ましくは−Ｚ^１’−ＳｉＲ^ｂ１’_３である。本態様において、好ましくはｐ１は２または３、より好ましくは３である。

【0131】

一の態様において、Ｒ^Ｓｉにおいてｐ１’が１〜３の整数である場合、Ｒ^ａ１’は、好ましくは−Ｚ^１”−ＳｉＲ^ｂ１”_２Ｒ^ｃ１”または−Ｚ^１”−ＳｉＲ^ｂ１”_３であり、より好ましくは−Ｚ^１”−ＳｉＲ^ｂ１”_３である。本態様において、好ましくはｐ１’は２または３、より好ましくは３である。

【0132】

一の態様において、Ｒ^Ｓｉにおいてｐ１”が１〜３の整数である場合、Ｒ^ａ１”は、好ましくは−Ｚ^１”’−ＳｉＲ^ｂ１”’_２Ｒ^ｃ１”’または−Ｚ^１”’−ＳｉＲ^ｂ１”’_３であり、より好ましくは−Ｚ^１”’−ＳｉＲ^ｂ１”’_３である。本態様において、好ましくはｐ１”は２または３、より好ましくは３である。

【0133】

一の態様において、本開示のフルオロポリエーテル基含有化合物は、式（１）で表される基である。

【0134】

一の態様において、本開示のフルオロポリエーテル基含有化合物は、式（２）で表される基である。

【0135】

一の態様において、本開示のフルオロポリエーテル基含有化合物は、以下の式（１）または（２）で表される。

【化5】

［式中：
Ｒ^Ｆ１は、Ｒｆ^１−Ｒ^Ｆ−Ｏ_ｑ−であり；
Ｒ^Ｆ２は、−Ｒｆ^２_ｐ−Ｒ^Ｆ−Ｏ_ｑ−であり；
Ｒｆ^１は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１−１６アルキル基であり；
Ｒｆ^２は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基であり；
Ｒ^Ｆは、各出現においてそれぞれ独立して、式：−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−、具体的には、式：−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−（式中、ｃおよびｄは、それぞれ独立して０以上３０以下の整数であり、ｅおよびｆは、それぞれ独立して１以上２００以下、好ましくは５以上２００以下、より好ましくは１０以上２００以下の整数であり、添字ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意であり、ｆに対するｅの比が、０．９未満であり、好ましくは０．２以上０．９未満、より好ましくは０．４以上０．８以下、さらに好ましくは０．５以上０．７以下であり）；
ｐおよびｑは、それぞれ独立して、０または１であり；
Ｒ^Ｓｉは、各出現においてそれぞれ独立して、下記式（Ｓ１）：

【化6】

で表され；
Ｘ^１は、各出現においてそれぞれ独立して、Ｃ_１−６アルキレン基または−（ＣＨ_２）_ｚ７−フェニレン−（ＣＨ_２）_ｚ８−であり、好ましくはＣ_１−６アルキレン基、より好ましくはＣ_１−３アルキレン基であり；
ｚ７は、０〜６の整数であり、ｚ８は１〜６の整数であり；
Ｒ^ｂ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり；
ｐ１およびｒ１が０、かつ、ｑ１が３である。］

【0136】

一の態様において、本開示のフルオロポリエーテル基含有化合物は、以下の式（１）または（２）で表される。

【化7】

［式中：
Ｒ^Ｆ１は、Ｒｆ^１−Ｒ^Ｆ−Ｏ_ｑ−であり；
Ｒ^Ｆ２は、−Ｒｆ^２_ｐ−Ｒ^Ｆ−Ｏ_ｑ−であり；
Ｒ^Ｆ１または、Ｒ^Ｆ２で表される基の数平均分子量は、２，０００〜１５，０００の範囲にあり、好ましくは３，０００〜１５，０００の範囲にあり、より好ましくは３，５００〜１５，０００の範囲にあり、８，０００〜１５，０００の範囲にあってもよく、１０，０００〜１５，０００の範囲にあってもよく；
Ｒｆ^１は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１−１６アルキル基であり；
Ｒｆ^２は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基であり；
Ｒ^Ｆは、各出現においてそれぞれ独立して、式：−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−、具体的には、式：−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−（式中、ｃおよびｄは、それぞれ独立して０以上３０以下の整数であり、ｅおよびｆは、それぞれ独立して１以上２００以下、好ましくは５以上２００以下、より好ましくは１０以上２００以下の整数であり、添字ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意であり、ｆに対するｅの比が、０．９未満であり、好ましくは０．２以上０．９未満、より好ましくは０．４以上０．８以下、さらに好ましくは０．５以上０．７以下であり）；
ｐおよびｑは、それぞれ独立して、０または１であり；
Ｒ^Ｓｉは、各出現においてそれぞれ独立して、下記式（Ｓ１）：

【化8】

で表され；
Ｘ^１は、各出現においてそれぞれ独立して、Ｃ_１−６アルキレン基または−（ＣＨ_２）_ｚ７−フェニレン−（ＣＨ_２）_ｚ８−であり、好ましくはＣ_１−６アルキレン基、より好ましくはＣ_１−３アルキレン基であり；
ｚ７は、０〜６の整数であり、ｚ８は１〜６の整数であり；
Ｒ^ｂ１は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり；
ｐ１およびｒ１が０、かつ、ｑ１が３である。］

【0137】

式（１）または式（２）で表される化合物は、公知の方法を組み合わせることにより製造することができる。

【0138】

一態様として、以下に、本開示のフルオロポリエーテル基含有化合物の製造に適した方法を記載する。

【0139】

本開示のフルオロポリエーテル基含有化合物は、例えば、式（１ｂ）または（２ｂ）で表される化合物と、ＨＳｉＭ_３（式中、Ｍは、それぞれ独立して、ハロゲン原子（即ち、Ｉ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ）、またはＣ１−６のアルコキシ基であり、好ましくはハロゲン原子、より好ましくはＣｌ）とを反応させて末端に−ＳｉＭ_３を有する化合物を得（工程（Ｉ））、所望により、Ｒ^ａ１Ｌ’（Ｒ^ａ１は上記と同意義であり、Ｌ’はＲ^ａ１と結合可能な基を表す）で表される化合物、および／または、Ｒ^ｂ１Ｌ”（Ｒ^ｂ１は上記と同意義であり、Ｌ”はＲ^ｂ１と結合可能な基を表す）で表される化合物とを反応させる工程（工程（ＩＩ））を含む方法により製造し得る。

【0140】

【化9】

【0141】

式（１ｂ）および（２ｂ）において、Ｒ^Ｆ１、およびＲ^Ｆ２は上記式（１）および（２）におけるＲ^Ｆ１、およびＲ^Ｆ２と同意義である。Ｘ^１’は、式（１）および（２）よりも炭素原子数が２つ少ない構造を表す。即ち、−Ｘ^１’−ＣＨ＝ＣＨ_２で表される構造に由来する−Ｘ^１’−ＣＨ_２ＣＨ_２−が、式（１）および（２）におけるＸ^１に相当する。

【0142】

上記工程は、適切な触媒の存在下、適切な溶媒中で行われることが好ましい。

【0143】

適当な触媒としては、特に限定されるものではないが、例えば、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ等が挙げられる。かかる触媒は任意の形態、例えば錯体の形態であってもよい。

【0144】

適当な溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であれば特に限定されるものではなく、例えば、１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン、パーフルオロブチルエチルエーテル、パーフルオロヘキシルメチルエーテル、パーフルオロヘキサン、ヘキサフルオロベンゼン等が挙げられる。

【0145】

かかる反応における反応温度は、特に限定されないが、通常、０〜１００℃、好ましくは５０〜８０℃であり、反応時間は、特に限定されないが、通常、６０〜６００分、好ましくは１２０〜３００分であり、反応圧力は、特に限定されないが、−０．２〜１ＭＰａ（ゲージ圧）であり、簡便には常圧である。

【0146】

別の態様において、上記工程（Ｉ）において得られる末端に−ＳｉＭ_３を有する化合物と、Ｈａｌ−Ｊ−ＣＨ＝ＣＨ_２（式中、Ｊは、Ｍｇ、Ｃｕ、ＰｄまたはＺｎを表し、Ｈａｌはハロゲン原子を表す。）、所望により、Ｒ^ａ１Ｌ’（Ｒ^ａ１は上記と同意義であり、Ｌ’はＲ^ａ１と結合可能な基を表す）で表される化合物、および／または、Ｒ^ｂ１Ｌ”（Ｒ^ｂ１は上記と同意義であり、Ｌ”はＲ^ｂ１と結合可能な基を表す）で表される化合物とを反応させ（工程（ＩＩ’））、
工程（ＩＩ’）で得られる化合物を、ＨＳｉＭ_３（式中、Ｍは、それぞれ独立して、ハロゲン原子またはＣ_１−６アルコキシ基である）、および、所望により
式：Ｒ^ｂ１’_ｉ’Ｌ’（式中、Ｒ^ｂ１’は上記と同意義であり、Ｌ’は、Ｒ^ｂ１’と結合可能な基を表し、ｉ’は１〜３の整数である。）
で表される化合物、および、所望により
式：Ｒ^ｃ１’_ｊ’Ｌ”（式中、Ｒ^ｃ１’は上記と同意義であり、Ｌ”は、Ｒ^ｃ１’と結合可能な基を表し、ｊ^’は１〜３の整数である。）
で表される化合物と反応させる工程、
を含む方法により製造することができる。

【0147】

上記工程は、適切な触媒の存在下、適切な溶媒中で行われることが好ましい。

【0148】

適当な触媒としては、特に限定されるものではないが、例えば、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ等が挙げられる。かかる触媒は任意の形態、例えば錯体の形態であってもよい。

【0149】

適当な溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であれば特に限定されるものではなく、例えば、１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン、パーフルオロブチルエチルエーテル、パーフルオロヘキシルメチルエーテル、パーフルオロヘキサン、ヘキサフルオロベンゼン等が挙げられる。

【0150】

かかる反応における反応温度は、特に限定されないが、通常、０〜１００℃、好ましくは５０〜８０℃であり、反応時間は、特に限定されないが、通常、６０〜６００分、好ましくは１２０〜３００分であり、反応圧力は、特に限定されないが、−０．２〜１ＭＰａ（ゲージ圧）であり、簡便には常圧である。

【0151】

上記式（１ｂ）および（２ｂ）で表される化合物は、例えば、式（１ａ）または（２ａ）で表される化合物の末端部分に、二重結合を有する基を導入することによって製造され得る。具体的には、以下の式（１ａ）または（２ａ）で表される化合物の末端のＲ^ｘ部分と、アミン化合物（例えば、ジアリルアミン等）とを反応させることによって得ることができる。

【0152】

【化10】

【0153】

式（１ａ）および（２ａ）において、Ｒ^Ｆ１、およびＲ^Ｆ２は、それぞれ式（１）および（２）におけるＲ^Ｆ１、およびＲ^Ｆ２と同意義である。Ｒ^Ｘは、例えば、水素原子、水酸基、炭素数１〜１０のアルコキシル基、フェノール基、スルホニル基、ハロゲン等であり、具体的には水酸基である。

【0154】

上記工程は、適切な塩基の存在下、適切な溶媒中で行われることが好ましい。

【0155】

適当な塩基としては、特に限定されるものではないが、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、３級アミン（トリエチルアミン、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、２，６−ルチジン）等が挙げられる。かかる触媒は任意の形態、例えば錯体の形態であってもよい。

【0156】

適当な溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であれば特に限定されるものではなく、例えば、１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン、パーフルオロブチルエチルエーテル、パーフルオロヘキシルメチルエーテル、パーフルオロヘキサン、ヘキサフルオロベンゼン等が挙げられる。

【0157】

かかる反応における反応温度は、特に限定されないが、通常、０〜１００℃、好ましくは４０〜８０℃であり、反応時間は、特に限定されないが、通常、６０〜６００分、好ましくは１２０〜２４０分であり、反応圧力は、特に限定されないが、−０．２〜１ＭＰａ（ゲージ圧）であり、簡便には常圧である。

【0158】

本開示のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を製造する際の反応条件は、当業者であれば適宜好ましい範囲に調整することが可能である。

【0159】

以下、本開示の組成物（例えば、表面処理剤）について説明する。

【0160】

本開示の組成物（例えば、表面処理剤）は、式（１）または式（２）で表される少なくとも１つのフルオロポリエーテル基含有化合物を含有する。

【0161】

一の態様において、本開示の組成物（例えば、表面処理剤）は、式（１）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物および式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物を含み得る。本態様の組成物（例えば、表面処理剤）は、摩擦耐久性の良好な硬化層の形成に寄与し得る。本態様の組成物を用いて形成される硬化層の摩擦耐久性が良好になり、硬化層の表面における滑り性が良好になる。また、本態様の組成物では、Ｒ^Ｆ部分の二次構造がらせん構造をとりやすく、単位面積当たりのポリマー密度やシランカップリング剤の架橋密度が大きくなるため、硬化層の強度が高くなると考えられる。

【0162】

一の態様において、本開示の組成物（例えば、表面処理剤）に含まれる、式（１）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物および式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物の合計に対する、式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物の比（モル比）の下限値は、好ましくは０．００１、より好ましくは０．００２、さらに好ましくは０．００５、さらにより好ましくは０．０１、特に好ましくは０．０２、特別には０．０５であり得る。式（１）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物および式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物の合計に対する、式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物の比（モル比）の上限値は、好ましくは０．３５、より好ましくは０．３０、さらに好ましくは０．２０、さらにより好ましくは０．１５または０．１０であり得る。式（１）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物および式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物の合計に対する、式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物の比（モル比）は、好ましくは０．００１以上０．３０以下、より好ましくは０．００１以上０．２０以下、さらに好ましくは０．００２以上０．２０以下、さらにより好ましくは０．００５以上０．２０以下、特に好ましくは０．０１以上０．２０以下、例えば０．０２以上０．２０以下（具体的には０．１５以下）または０．０５以上０．２０以下（具体的には０．１５以下）である。上記範囲で含むことにより、本態様の組成物（例えば、表面処理剤）は、摩擦耐久性の良好な硬化層の形成に寄与し得る。

【0163】

一の態様において、本開示の組成物（例えば、表面処理剤）に含まれる、式（１）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物および式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物の合計に対する、式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物の比（モル比）の下限値は、好ましくは０．００１、より好ましくは０．００２、さらに好ましくは０．００５、さらにより好ましくは０．０１、特に好ましくは０．０２、特別には０．０５であり得る。式（１）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物および式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物の合計に対する、式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物の比（モル比）の上限値は、好ましくは、０．７０、より好ましくは０．６０、より好ましくは０．５０、さらに好ましくは０．４０、さらにより好ましくは０．３０、例えば０．２０、具体的には０．１０であり得る。式（１）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物および式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物の合計に対する、式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物の比（モル比）は、０．００１以上０．７０以下であってもよく、０．００１以上０．６０以下であってもよく、０．００１以上０．５０以下であってもよく、０．００２以上０．４０以下であってもよく、０．００５以上０．３０以下であってもよく、０．０１以上０．２０以下であってもよく、例えば０．０２以上０．２０以下（具体的には０．１５以下）または０．０５以上０．２０以下（具体的には０．１５以下）である。

【0164】

一の態様において、本開示の組成物（例えば、表面処理剤）に含まれる、式（１）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物および式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物の合計に対する、式（１）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物の比（モル比）の下限値は、好ましくは０．００１、より好ましくは０．００２、さらに好ましくは０．００５、さらにより好ましくは０．０１、特に好ましくは０．０２、特別には０．０５であり得る。式（１）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物および式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物の合計に対する、式（１）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物の比（モル比）の上限値は、好ましくは、０．７０、より好ましくは０．６０、より好ましくは０．５０、さらに好ましくは０．４０、さらにより好ましくは０．３０、例えば、０．２０、具体的には０．１０であり得る。式（１）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物および式（２）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物の合計に対する、式（１）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物の比（モル比）は、０．００１以上０．７０以下であってもよく、０．００１以上０．６０以下であってもよく、０．００１以上０．５０以下であってもよく、０．００２以上０．４０以下であってもよく、０．００５以上０．３０以下であってもよく、０．０１以上０．２０以下であってもよく、例えば０．０２以上０．２０以下（具体的には０．１５以下）または０．０５以上０．２０以下（具体的には０．１５以下）である。

【0165】

本開示の組成物（例えば、表面処理剤）は、撥水性、撥油性、防汚性、表面滑り性、摩擦耐久性を基材に対して付与することができ、特に限定されるものではないが、防汚性コーティング剤または防水性コーティング剤として好適に使用され得る。

【0166】

本開示の組成物（例えば、表面処理剤）は、溶媒、含フッ素オイルとして理解され得る（非反応性の）フルオロポリエーテル化合物、好ましくはパーフルオロ（ポリ）エーテル化合物（以下、まとめて「含フッ素オイル」と言う）、シリコーンオイルとして理解され得る（非反応性の）シリコーン化合物（以下、「シリコーンオイル」と言う）、触媒、界面活性剤、重合禁止剤、増感剤等をさらに含み得る。

【0167】

上記溶媒としては、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、ミネラルスピリット等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソプロピル、酢酸イソブチル、酢酸セロソルブ、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、酢酸カルビトール、ジエチルオキサレート、ピルビン酸エチル、エチル−２−ヒドロキシブチレート、エチルアセトアセテート、酢酸アミル、乳酸メチル、乳酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、２−ヒドロキシイソ酪酸メチル、２−ヒドロキシイソ酪酸エチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、２−ヘキサノン、シクロヘキサノン、メチルアミノケトン、２−ヘプタノン等のケトン類；エチルセルソルブ、メチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノアルキルエーテル等のグリコールエーテル類；メタノール、エタノール、ｉｓｏ−プロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、３−ペンタノール、オクチルアルコール、３−メチル−３−メトキシブタノール、ｔｅｒｔ−アミルアルコール等のアルコール類；エチレングリコール、プロピレングリコール等のグリコール類；テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサン等の環状エーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類；メチルセロソルブ、セロソルブ、イソプロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ジエチレングリコールモノメチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート；１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン、１，２−ジクロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエタン、ジメチルスルホキシド、１，１−ジクロロ−１，２，２，３，３−ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ２２５）、ゼオローラＨ、ＨＦＥ７１００、ＨＦＥ７２００、ＨＦＥ７３００等のフッ素含有溶媒等が挙げられる。あるいはこれらの２種以上の混合溶媒等が挙げられる。

【0168】

含フッ素オイルとしては、特に限定されるものではないが、例えば、以下の一般式（３）で表される化合物（パーフルオロ（ポリ）エーテル化合物）が挙げられる。
Ｒｆ^５−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ａ’−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｂ’−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｃ’−（ＯＣＦ_２）_ｄ’−Ｒｆ^６ ・・・（３）
式中、Ｒｆ^５は、１個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１〜１６アルキル基（好ましくは、Ｃ_１―１６のパーフルオロアルキル基）を表し、Ｒｆ^６は、１個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１〜１６アルキル基（好ましくは、Ｃ_１−１６パーフルオロアルキル基）、フッ素原子又は水素原子を表し、Ｒｆ^５及びＲｆ^６は、より好ましくは、それぞれ独立して、Ｃ_１−３パーフルオロアルキル基である。
ａ’、ｂ’、ｃ’及びｄ’は、ポリマーの主骨格を構成するパーフルオロ（ポリ）エーテルの４種の繰り返し単位数をそれぞれ表し、互いに独立して０以上３００以下の整数であって、ａ’、ｂ’、ｃ’及びｄ’の和は少なくとも１、好ましくは１〜３００、より好ましくは２０〜３００である。添字ａ’、ｂ’、ｃ’又はｄ’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。これら繰り返し単位のうち、−（ＯＣ_４Ｆ_８）−は、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３））−、−（ＯＣ（ＣＦ_３）_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２Ｃ（ＣＦ_３）_２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ（ＣＦ_３））−、−（ＯＣＦ（Ｃ_２Ｆ_５）ＣＦ_２）−及び（ＯＣＦ_２ＣＦ（Ｃ_２Ｆ_５））−のいずれであってもよいが、好ましくは−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−である。−（ＯＣ_３Ｆ_６）−は、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）−及び（ＯＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３））−のいずれであってもよく、好ましくは−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−である。−（ＯＣ_２Ｆ_４）−は、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）−及び（ＯＣＦ（ＣＦ_３））−のいずれであってもよいが、好ましくは−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）−である。

【0169】

上記一般式（３）で表されるパーフルオロ（ポリ）エーテル化合物の例として、以下の一般式（３ａ）及び（３ｂ）のいずれかで示される化合物（１種又は２種以上の混合物であってよい）が挙げられる。
Ｒｆ^５−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｂ”−Ｒｆ^６ ・・・（３ａ）
Ｒｆ^５−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ａ”−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｂ”−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｃ”−（ＯＣＦ_２）_ｄ”−Ｒｆ^６ ・・・（３ｂ）
これら式中、Ｒｆ^５及びＲｆ^６は上記の通りであり；式（３ａ）において、ｂ”は１以上１００以下の整数であり；式（３ｂ）において、ａ”及びｂ”は、それぞれ独立して０以上３０以下の整数であり、ｃ”及びｄ”はそれぞれ独立して１以上３００以下の整数である。添字ａ”、ｂ”、ｃ”、ｄ”を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。

【0170】

また、別の観点から、含フッ素オイルは、一般式Ｒｆ^３−Ｆ（式中、Ｒｆ^３はＣ_５−１６パーフルオロアルキル基である。）で表される化合物であってよい。また、クロロトリフルオロエチレンオリゴマーであってもよい。

【0171】

上記含フッ素オイルは、５００〜１００００の平均分子量を有していてよい。含フッ素オイルの分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて測定し得る。

【0172】

含フッ素オイルは、本開示の組成物（例えば、表面処理剤）に対して、例えば０〜５０質量％、好ましくは０〜３０質量％、より好ましくは０〜５質量％含まれ得る。一の態様において、本開示の組成物は、含フッ素オイルを実質的に含まない。含フッ素オイルを実質的に含まないとは、含フッ素オイルを全く含まない、または極微量の含フッ素オイルを含んでいてもよいことを意味する。

【0173】

含フッ素オイルは、本開示の組成物（例えば、表面処理剤）によって形成された層の表面滑り性を向上させるのに寄与する。

【0174】

上記シリコーンオイルとしては、例えばシロキサン結合が２，０００以下の直鎖状または環状のシリコーンオイルを用い得る。直鎖状のシリコーンオイルは、いわゆるストレートシリコーンオイルおよび変性シリコーンオイルであってよい。ストレートシリコーンオイルとしては、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイル、メチルハイドロジェンシリコーンオイルが挙げられる。変性シリコーンオイルとしては、ストレートシリコーンオイルを、アルキル、アラルキル、ポリエーテル、高級脂肪酸エステル、フルオロアルキル、アミノ、エポキシ、カルボキシル、アルコールなどにより変性したものが挙げられる。環状のシリコーンオイルは、例えば環状ジメチルシロキサンオイルなどが挙げられる。

【0175】

本開示の組成物（例えば、表面処理剤）中、かかるシリコーンオイルは、上記本開示のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物の合計１００質量部（２種以上の場合にはこれらの合計、以下も同様）に対して、例えば０〜３００質量部、好ましくは５０〜２００質量部で含まれ得る。

【0176】

シリコーンオイルは、本開示の組成物（例えば、表面処理剤）によって形成された層の表面滑り性を向上させるのに寄与する。

【0177】

上記触媒としては、酸（例えば酢酸、トリフルオロ酢酸等）、塩基（例えばアンモニア、トリエチルアミン、ジエチルアミン等）、遷移金属（例えばＴｉ、Ｎｉ、Ｓｎ等）等が挙げられる。

【0178】

触媒は、本開示のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物の加水分解および脱水縮合を促進し、本開示の組成物（例えば、表面処理剤）により形成される層の形成を促進する。

【0179】

他の成分としては、上記以外に、例えば、テトラエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、メチルトリアセトキシシラン等も挙げられる。

【0180】

一の態様において、式（１）で表される化合物、式（２）で表される化合物、および含フッ素オイルの合計に対して、式（２）で表される化合物は、例えば、７０モル％以下含まれていてもよく、６０モル％以下含まれていてもよく、５０モル％以下含まれていてもよく、０．００１モル％以上含まれていてもよく、０．０１モル％以上含まれていてもよく、０．１モル%以上含まれていてもよい。式（１）で表される化合物、式（２）で表される化合物、および含フッ素オイルの合計に対して、式（２）で表される化合物は、例えば、１〜７０モル％含まれていてもよく、５〜５０モル％含まれていてもよい。

【0181】

一の態様において、本開示の組成物（例えば、表面処理剤）は、式（１）で表される化合物、式（２）で表される化合物、および含フッ素オイルを含む。
本態様において、式（１）で表される化合物、式（２）で表される化合物、および含フッ素オイルの合計に対して、含フッ素オイルは、例えば、０．００１モル％以上含まれていてもよく、０．０１モル％以上含まれていてもよく、１．０モル％以上含まれていてもよく、５０モル％以下含まれていてもよく、４０モル％以下含まれていてもよく、３０モル％以下含まれていてもよく、１０モル％以下含まれていてもよい。式（１）で表される化合物、式（２）で表される化合物、および含フッ素オイルの合計に対して、含フッ素オイルは、例えば、０．００１〜５０モル％含まれていてもよく、０．０１〜４０モル％含まれていてもよい。
本態様において、式（１）で表される化合物、式（２）で表される化合物、および含フッ素オイルの合計に対して、式（２）で表される化合物が０．００１〜７０モル％、および含フッ素オイルが０．００１〜５０モル％含まれることが好ましく、式（２）で表される化合物が０．０１〜６０モル％、および含フッ素オイルが０．０１〜４０モル％含まれることがより好ましく、式（２）で表される化合物が０．１〜５０モル％、および含フッ素オイルが０．１〜３０モル％含まれることがさらに好ましい。
本態様の組成物（例えば、表面処理剤）は、摩擦耐久性の良好な硬化層の形成に寄与し得る。さらに、本態様の組成物を用いて形成される硬化層の摩擦耐久性が良好になり、硬化層の表面における滑り性が良好になる。また、本態様の組成物では、Ｒ^Ｆ部分の二次構造がらせん構造をとりやすく、単位面積当たりのポリマー密度やシランカップリング剤の架橋密度が大きくなるため、硬化層の強度が高くなると考えられる。

【0182】

一の態様において、本開示の組成物（例えば、表面処理剤）は、式（１）で表される化合物、式（２）で表される化合物、および含フッ素オイルを含む。
本態様において、式（１）で表される化合物、および式（２）で表される化合物の合計に対して、式（２）で表される化合物が、０．００１モル％以上５０モル％未満含まれていてもよく、０．１モル％以上５０モル％未満含まれていてもよく、１モル％以上５０モル％未満含まれていてもよく、例えば、１０モル％以上５０モル％未満含まれていてもよい。

【0183】

一の態様において、本開示の組成物（例えば、表面処理剤）は、式（１）で表される化合物、式（２）で表される化合物、および含フッ素オイルを含む。
本態様において、式（１）で表される化合物、および式（２）で表される化合物の合計に対して、式（１）で表される化合物が、０．００１モル％以上５０モル％未満含まれていてもよく、０．１モル％以上５０モル％未満含まれていてもよく、１０モル％以上５０モル％未満含まれていてもよく、例えば、２０モル％以上５０モル％未満、３０モル％以上５０モル％未満含まれていてもよい。

【0184】

一の態様において、本開示の組成物（例えば、表面処理剤）は、式（１）で表される化合物、式（２）で表される化合物、および含フッ素オイルを含む。
本態様において、式（１）で表される化合物、および式（２）で表される化合物の合計に対して、式（２）で表される化合物が、３５モル％以上６５モル％未満含まれていてもよく、４０モル％以上６０モル％未満含まれていてもよい。

【0185】

本開示の組成物は、基材の表面処理を行う表面処理剤として用いることができる。

【0186】

本開示の表面処理剤は、多孔質物質、例えば多孔質のセラミック材料、金属繊維、例えばスチールウールを綿状に固めたものに含浸させて、ペレットとすることができる。当該ペレットは、例えば、真空蒸着に用いることができる。

【0187】

以下、本開示の物品について説明する。

【0188】

本開示の物品は、基材と、該基材表面に本開示のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物またはフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を含む表面処理剤（以下、これらを代表して単に「本開示の表面処理剤」という）より形成された層（表面処理層）とを含む。

【0189】

本開示において使用可能な基材は、例えば、ガラス、樹脂（天然または合成樹脂、例えば一般的なプラスチック材料であってよく、板状、フィルム、その他の形態であってよい）、金属、セラミックス、半導体（シリコン、ゲルマニウム等）、繊維（織物、不織布等）、毛皮、皮革、木材、陶磁器、石材等、建築部材等、任意の適切な材料で構成され得る。

【0190】

例えば、製造すべき物品が光学部材である場合、基材の表面を構成する材料は、光学部材用材料、例えばガラスまたは透明プラスチックなどであってよい。また、製造すべき物品が光学部材である場合、基材の表面（最外層）に何らかの層（または膜）、例えばハードコート層や反射防止層などが形成されていてもよい。反射防止層には、単層反射防止層および多層反射防止層のいずれを使用してもよい。反射防止層に使用可能な無機物の例としては、ＳｉＯ_２、ＳｉＯ、ＺｒＯ_２、ＴｉＯ_２、ＴｉＯ、Ｔｉ_２Ｏ_３、Ｔｉ_２Ｏ_５、Ａｌ_２Ｏ_３、Ｔａ_２Ｏ_５、ＣｅＯ_２、ＭｇＯ、Ｙ_２Ｏ_３、ＳｎＯ_２、ＭｇＦ_２、ＷＯ_３などが挙げられる。これらの無機物は、単独で、またはこれらの２種以上を組み合わせて（例えば混合物として）使用してもよい。多層反射防止層とする場合、その最外層にはＳｉＯ_２および／またはＳｉＯを用いることが好ましい。製造すべき物品が、タッチパネル用の光学ガラス部品である場合、透明電極、例えば酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）や酸化インジウム亜鉛などを用いた薄膜を、基材（ガラス）の表面の一部に有していてもよい。また、基材は、その具体的仕様等に応じて、絶縁層、粘着層、保護層、装飾枠層（Ｉ−ＣＯＮ）、霧化膜層、ハードコーティング膜層、偏光フィルム、相位差フィルム、および液晶表示モジュールなどを有していてもよい。

【0191】

基材の形状は特に限定されない。また、本開示の表面処理剤によって形成された層を形成すべき基材の表面領域は、基材表面の少なくとも一部であればよく、製造すべき物品の用途および具体的仕様等に応じて適宜決定され得る。

【0192】

かかる基材としては、少なくともその表面部分が、水酸基を元々有する材料から成るものであってよい。かかる材料としては、ガラスが挙げられ、また、表面に自然酸化膜または熱酸化膜が形成される金属（特に卑金属）、セラミックス、半導体等が挙げられる。あるいは、樹脂等のように、水酸基を有していても十分でない場合や、水酸基を元々有していない場合には、基材に何らかの前処理を施すことにより、基材の表面に水酸基を導入したり、増加させたりすることができる。かかる前処理の例としては、プラズマ処理（例えばコロナ放電）や、イオンビーム照射が挙げられる。プラズマ処理は、基材表面に水酸基を導入または増加させ得ると共に、基材表面を清浄化する（異物等を除去する）ためにも好適に利用され得る。また、かかる前処理の別の例としては、炭素−炭素不飽和結合基を有する界面吸着剤をＬＢ法（ラングミュア−ブロジェット法）や化学吸着法等によって、基材表面に予め単分子膜の形態で形成し、その後、酸素や窒素等を含む雰囲気下にて不飽和結合を開裂する方法が挙げられる。

【0193】

またあるいは、かかる基材としては、少なくともその表面部分が、別の反応性基、例えばＳｉ−Ｈ基を１つ以上有するシリコーン化合物や、アルコキシシランを含む材料から成るものであってもよい。

【0194】

次に、かかる基材の表面に、上記の本開示の表面処理剤の層を形成し、この層を必要に応じて後処理し、これにより、本開示の表面処理剤から層を形成する。

【0195】

本開示の表面処理剤の層形成は、上記の表面処理剤を基材の表面に対して、該表面を被覆するように適用することによって実施できる。被覆方法は、特に限定されない。例えば、湿潤被覆法および乾燥被覆法を使用できる。

【0196】

湿潤被覆法の例としては、浸漬コーティング、スピンコーティング、フローコーティング、スプレーコーティング、ロールコーティング、グラビアコーティングおよび類似の方法が挙げられる。

【0197】

乾燥被覆法の例としては、蒸着（通常、真空蒸着）、スパッタリング、ＣＶＤおよび類似の方法が挙げられる。蒸着法（通常、真空蒸着法）の具体例としては、抵抗加熱、電子ビーム、マイクロ波等を用いた高周波加熱、イオンビームおよび類似の方法が挙げられる。ＣＶＤ方法の具体例としては、プラズマ−ＣＶＤ、光学ＣＶＤ、熱ＣＶＤおよび類似の方法が挙げられる。

【0198】

更に、常圧プラズマ法による被覆も可能である。

【0199】

湿潤被覆法を使用する場合、本開示の表面処理剤は、溶媒で希釈されてから基材表面に適用され得る。本開示の表面処理剤の安定性および溶媒の揮発性の観点から、次の溶媒が好ましく使用される：炭素数５〜１２のパーフルオロ脂肪族炭化水素（例えば、パーフルオロヘキサン、パーフルオロメチルシクロヘキサンおよびパーフルオロ−１，３−ジメチルシクロヘキサン）；ポリフルオロ芳香族炭化水素（例えば、ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン）；ポリフルオロ脂肪族炭化水素（例えば、Ｃ_６Ｆ_１３ＣＨ_２ＣＨ_３（例えば、旭硝子株式会社製のアサヒクリン（登録商標）ＡＣ−６０００）、１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタン（例えば、日本ゼオン株式会社製のゼオローラ（登録商標）Ｈ）；ヒドロフルオロエーテル（ＨＦＥ）（例えば、パーフルオロプロピルメチルエーテル（Ｃ_３Ｆ_７ＯＣＨ_３）（例えば、住友スリーエム株式会社製のＮｏｖｅｃ（商標）７０００）、パーフルオロブチルメチルエーテル（Ｃ_４Ｆ_９ＯＣＨ_３）（例えば、住友スリーエム株式会社製のＮｏｖｅｃ（商標）７１００）、パーフルオロブチルエチルエーテル（Ｃ_４Ｆ_９ＯＣ_２Ｈ_５）（例えば、住友スリーエム株式会社製のＮｏｖｅｃ（商標）７２００）、パーフルオロヘキシルメチルエーテル（Ｃ_２Ｆ_５ＣＦ（ＯＣＨ_３）Ｃ_３Ｆ_７）（例えば、住友スリーエム株式会社製のＮｏｖｅｃ（商標）７３００）などのアルキルパーフルオロアルキルエーテル（パーフルオロアルキル基およびアルキル基は直鎖または分枝状であってよい）、あるいはＣＦ_３ＣＨ_２ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２（例えば、旭硝子株式会社製のアサヒクリン（登録商標）ＡＥ−３０００））など。これらの溶媒は、単独で、または、２種以上の混合物として用いることができる。なかでも、ヒドロフルオロエーテルが好ましく、パーフルオロブチルメチルエーテル（Ｃ_４Ｆ_９ＯＣＨ_３）および／またはパーフルオロブチルエチルエーテル（Ｃ_４Ｆ_９ＯＣ_２Ｈ_５）が特に好ましい。

【0200】

乾燥被覆法を使用する場合、本開示の表面処理剤は、そのまま乾燥被覆法に付してもよく、または、上記した溶媒で希釈してから乾燥被覆法に付してもよい。

【0201】

表面処理剤の層形成は、層中で本開示の表面処理剤が、加水分解および脱水縮合のための触媒と共に存在するように実施することが好ましい。簡便には、湿潤被覆法による場合、本開示の表面処理剤を溶媒で希釈した後、基材表面に適用する直前に、本開示の表面処理剤の希釈液に触媒を添加してよい。乾燥被覆法による場合には、触媒添加した本開示の表面処理剤をそのまま蒸着（通常、真空蒸着）処理するか、あるいは鉄や銅などの金属多孔体に、触媒添加した本開示の表面処理剤を含浸させたペレット状物質を用いて蒸着（通常、真空蒸着）処理をしてもよい。

【0202】

触媒には、任意の適切な酸または塩基を使用できる。酸触媒としては、例えば、酢酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸などを使用できる。また、塩基触媒としては、例えばアンモニア、有機アミン類などを使用できる。

【0203】

上記のようにして、基材の表面に、本開示の表面処理剤に由来する層が形成され、本開示の物品が製造される。これにより得られる上記層は、高い表面滑り性と高い摩擦耐久性の双方を有する。また、上記層は、高い摩擦耐久性に加えて、使用する表面処理剤の組成にもよるが、撥水性、撥油性、防汚性（例えば指紋等の汚れの付着を防止する）、防水性（電子部品等への水の浸入を防止する）、表面滑り性（または潤滑性、例えば指紋等の汚れの拭き取り性や、指に対する優れた触感）などを有し得、機能性薄膜として好適に利用され得る。

【0204】

すなわち本開示はさらに、本開示の表面処理剤に由来する層を最外層に有する光学材料にも関する。

【0205】

光学材料としては、後記に例示するようなディスプレイ等に関する光学材料のほか、多種多様な光学材料が好ましく挙げられる：例えば、陰極線管（ＣＲＴ；例えば、パソコンモニター）、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、有機ＥＬディスプレイ、無機薄膜ＥＬドットマトリクスディスプレイ、背面投写型ディスプレイ、蛍光表示管（ＶＦＤ）、電界放出ディスプレイ（ＦＥＤ；Ｆｉｅｌｄ Ｅｍｉｓｓｉｏｎ Ｄｉｓｐｌａｙ）などのディスプレイ又はそれらのディスプレイの保護板、又はそれらの表面に反射防止膜処理を施したもの。

【0206】

本開示によって得られる層を有する物品は、特に限定されるものではないが、光学部材であり得る。光学部材の例には、次のものが挙げられる：眼鏡などのレンズ；ＰＤＰ、ＬＣＤなどのディスプレイの前面保護板、反射防止板、偏光板、アンチグレア板；携帯電話、携帯情報端末などの機器のタッチパネルシート；ブルーレイ（Ｂｌｕ−ｒａｙ（登録商標））ディスク、ＤＶＤディスク、ＣＤ−Ｒ、ＭＯなどの光ディスクのディスク面；光ファイバー；時計の表示面など。

【0207】

また、本開示によって得られる層を有する物品は、自動車内外装部材であってもよい。外装材の例には、次のものが挙げられる：ウィンドウ、ライトカバー、社外カメラカバー。内装材の例には、次のものが挙げられる：インパネカバー、ナビゲーションシステムタッチパネル、加飾内装材。

【0208】

また、本開示によって得られる層を有する物品は、医療機器または医療材料であってもよい。

【0209】

上記層の厚さは、特に限定されない。光学部材の場合、上記層の厚さは、１〜５０ｎｍ、１〜３０ｎｍ、好ましくは１〜１５ｎｍの範囲であることが、光学性能、表面滑り性、摩擦耐久性および防汚性の点から好ましい。

【0210】

以上、実施形態を説明したが、特許請求の範囲の趣旨及び範囲から逸脱することなく、形態や詳細の多様な変更が可能なことが理解されるであろう。

【実施例】

【0211】

以下、実施例を通じてより具体的に説明するが、本開示はこれら実施例に限定されるものではない。なお、本実施例において、以下に示される化学式はすべて平均組成を示し、パーフルオロポリエーテルを構成する繰り返し単位（（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）、（ＯＣＦ_２）等）の存在順序は任意である。

【0212】

（合成例１）
ＣＦ_３−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎ−ＣＯＯＨ（ｍ≒１６、ｎ≒２８）とＨＯＣＯＣＦ_２−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎ−ＣＯＯＨ（ｍ≒１６、ｎ≒２８）との混合物６．０ｇ（ただし、ＨＯＣＯＣＦ_２−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎ−ＣＯＯＨの含有量は１４ｍｏｌ％）を１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン６．０ｇに溶解し氷冷した。該溶液にチオニルクロライド０．３ｇを滴下した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．０１ｍｇをさらに加え室温で一昼夜撹拌した。この反応液からチオニルクロライドを留去した後、ジアリルアミン０．１８ｇおよびトリエチルアミン０．２ｇを加え、５０℃に加熱し、３時間撹拌した。反応の終点は^１９Ｆ−ＮＭＲによってＣＦ_３−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎ−ＣＯＯＨのカルボニル基α位の−ＣＦ_２−のケミカルシフトが低磁場にシフトしたこと、および^１Ｈ−ＮＭＲによって、ジアリルアミンのアミノ基α位のメチレンプロトンが低磁場にシフトしたことにより確認した。反応液に１Ｎ−塩酸を加え分液した下相を水洗し硫酸マグネシウムを用いて乾燥、濃縮した。得られた濃縮物をパーフルオロヘキサンに溶解しアセトンで３回洗浄することによりポリエーテル基含有化合物（Ａ）およびポリエーテル基含有化合物（Ａ’）を含む混合物を得た。

ポリエーテル基含有化合物（Ａ）：

（ｍ≒１６、ｎ≒２８）

ポリエーテル基含有化合物（Ａ’）：

（ｍ≒１６、ｎ≒２８）

【0213】

（合成例２）
合成例１で得られた混合物５．０ｇを、１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン１０ｍｌに溶解し、トリアセトキシメチルシラン０．０２ｇ、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンのＰｔ錯体２％を含むキシレン溶液０．０６ｍｌを加えた後、トリクロロシラン１．０ｇを仕込み、１０℃で３０分間撹拌した。続いて、該溶液を６０℃に加熱し４時間撹拌した。その後、得られた溶液から減圧下で揮発分を留去した後、メタノール０．１ｇおよびオルトギ酸トリメチル３．０ｇの混合溶液を加えた後、６０℃に加熱し３時間撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記のポリエーテル基含有化合物（Ｂ）およびポリエーテル基含有化合物（Ｂ’）を含む混合物４．７ｇを得た（ｅ／ｆ比は０．５７）。

ポリエーテル基含有化合物（Ｂ）：

（ｍ≒１６、ｎ≒２８）

ポリエーテル基含有化合物（Ｂ’）：

（ｍ≒１６、ｎ≒２８）

【0214】

（合成例３）
ＣＦ_３−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎ−ＣＯＯＨ（ｍ≒５４、ｎ≒９０）およびＨＯＣＯＣＦ_２−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎ−ＣＯＯＨ（ｍ≒５４、ｎ≒９０）を含む混合物６．０ｇ（ただし、ＨＯＣＯＣＦ_２−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎ−ＣＯＯＨの含有量は７ｍｏｌ％）を用いた以外は合成例１と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物（Ｃ）およびポリエーテル基含有化合物（Ｃ’）を含む混合物６．０ｇを得た。

ポリエーテル基含有化合物（Ｃ）：

（ｍ≒５４、ｎ≒９０）

ポリエーテル基含有化合物（Ｃ’）：

（ｍ≒５４、ｎ≒９０）

【0215】

（合成例４）
合成例３で得られた混合物を５．８ｇ用いた以外は合成例２と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物（Ｄ）およびポリエーテル基含有化合物（Ｄ’）を含む混合物５．８ｇを得た（ｅ／ｆ比は０．６０）。

ポリエーテル基含有化合物（Ｄ）：

（ｍ≒５４、ｎ≒９０）

ポリエーテル基含有化合物（Ｄ’）：

（ｍ≒５４、ｎ≒９０）

【0216】

（合成例５）
ＣＦ_３−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎ−ＣＯＯＨ（ｍ≒２０、ｎ≒３５）、ＨＯＣＯＣＦ_２−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎ−ＣＯＯＨ（ｍ≒２０、ｎ≒３５）およびＣＦ_３−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎ−ＯＣＦ_３（ｍ≒２０、ｎ≒３５）を含む混合物６．０ｇ（ただし、ＨＯＣＯＣＦ_２−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎ−ＣＯＯＨの含有量は３４ｍｏｌ％、ＣＦ_３−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎ−ＯＣＦ_３の含有量は２１ｍｏｌ％）を用いた以外は合成例１と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物（Ｅ）、ポリエーテル基含有化合物（Ｅ’）ポリエーテル基含有化合物（Ｅ”）を含む混合物５．９ｇを得た。

ポリエーテル基含有化合物（Ｅ）：

（ｍ≒２０、ｎ≒３５）
ポリエーテル基含有化合物（Ｅ’）：

（ｍ≒２０、ｎ≒３５）
ポリエーテル基含有化合物（Ｅ”）：
ＣＦ_３（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ（ＯＣＦ_２）_ｎＯＣＦ_３ （ｍ≒２０、ｎ≒３５）

【0217】

（合成例６）
合成例５で得られた混合物５．９ｇを用いた以外は合成例２と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物（Ｆ）、ポリエーテル基含有化合物（Ｆ’）、およびポリエーテル基含有化合物（Ｆ”）を含む混合物５．８ｇを得た（ｅ／ｆ比は０．５７）。

ポリエーテル基含有化合物（Ｆ）：

（ｍ≒２０、ｎ≒３５）
ポリエーテル基含有化合物（Ｆ’）：

（ｍ≒２０、ｎ≒３５）
ポリエーテル基含有化合物（Ｆ”）：
ＣＦ_３（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ（ＯＣＦ_２）_ｎＯＣＦ_３ （ｍ≒２０、ｎ≒３５）

【0218】

（合成例７）
ＣＦ_３−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎ−ＣＯＯＨ（ｍ≒２０、ｎ≒３５）、ＨＯＣＯＣＦ_２−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎ−ＣＯＯＨ（ｍ≒２０、ｎ≒３５）およびＣＦ_３−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎ−ＯＣＦ_３（ｍ≒２０、ｎ≒３５）を含む混合物６．０ｇ（ただし、ＨＯＣＯＣＦ_２−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎ−ＣＯＯＨの含有量は４８ｍｏｌ％、ＣＦ_３−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ−（ＯＣＦ_２）_ｎ−ＯＣＦ_３の含有量は１７ｍｏｌ％）を用いた以外は合成例１と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物（Ｇ）、ポリエーテル基含有化合物（Ｇ’）ポリエーテル基含有化合物（Ｇ”）を含む混合物６．０ｇを得た。

ポリエーテル基含有化合物（Ｇ）：

（ｍ≒２０、ｎ≒３５）
ポリエーテル基含有化合物（Ｇ’）：

（ｍ≒２０、ｎ≒３５）
ポリエーテル基含有化合物（Ｇ”）：
ＣＦ_３（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ（ＯＣＦ_２）_ｎＯＣＦ_３ （ｍ≒２０、ｎ≒３５）

【0219】

（合成例８）
合成例７で得られた混合物６．０ｇを用いた以外は合成例２と同様の操作を行い、ポリエーテル基含有化合物（Ｈ）、ポリエーテル基含有化合物（Ｈ’）、およびポリエーテル基含有化合物（Ｈ”）を含む混合物５．９ｇを得た（ｅ／ｆ比は０．５７）。

ポリエーテル基含有化合物（Ｈ）：

（ｍ≒２０、ｎ≒３５）
ポリエーテル基含有化合物（Ｈ’）：

（ｍ≒２０、ｎ≒３５）
ポリエーテル基含有化合物（Ｈ”）：
ＣＦ_３（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ（ＯＣＦ_２）_ｎＯＣＦ_３ （ｍ≒２０、ｎ≒３５）

【0220】

（実施例１）
上記合成例２で得られたポリエーテル基含有化合物（Ｂ）およびポリエーテル基含有化合物（Ｂ’）を含む混合物を、濃度０．１ｍａｓｓ％になるように、ハイドロフルオロエーテル（スリーエム社製、ノベックＨＦＥ−７３００）に溶解させて、表面処理剤（１）を調製した。

【0221】

（実施例２）
上記合成例４で得られたポリエーテル基含有化合物（Ｄ）およびポリエーテル基含有化合物（Ｄ’）を含む混合物を、濃度０．１ｍａｓｓ％になるように、ハイドロフルオロエーテル（スリーエム社製、ノベックＨＦＥ−７３００）に溶解させて、表面処理剤（２）を調製した。

【0222】

（実施例３）
上記合成例６で得られたポリエーテル基含有化合物（Ｆ）、ポリエーテル基含有化合物（Ｆ’）およびポリエーテル基含有化合物（Ｆ”）を含む混合物を、濃度０．１ｍａｓｓ％になるように、ハイドロフルオロエーテル（スリーエム社製、ノベックＨＦＥ−７２００）に溶解させて、表面処理剤（３）を調製した。

【0223】

（実施例４）
上記合成例８で得られたポリエーテル基含有化合物（Ｈ）、ポリエーテル基含有化合物（Ｈ’）およびポリエーテル基含有化合物（Ｈ”）を含む混合物を、濃度０．１ｍａｓｓ％になるように、ハイドロフルオロエーテル（スリーエム社製、ノベックＨＦＥ−７２００）に溶解させて、表面処理剤（４）を調製した。

【0224】

（比較例１、２）
ポリエーテル基含有化合物（Ｄ）およびポリエーテル基含有化合物（Ｄ’）を含む混合物の代わりに、下記対照化合物（１）または（２）を用いた以外は実施例２と同様に行い、比較表面処理剤（１）および（２）をそれぞれ調製した。

対照化合物（１）

対照化合物（２）

【0225】

（静的接触角）
静的接触角は全自動接触角計ＤｒｏｐＭａｓｔｅｒ７００（協和界面科学社製）を用いて次の方法で測定した。
＜静的接触角の測定方法＞
静的接触角は、水平に置いた基板にマイクロシリンジから水を２μＬ滴下し、滴下１秒後の静止画をビデオマイクロスコープで撮影することにより求めた。

【0226】

（硬化膜の形成）
表面処理剤（１）〜（４）、および比較表面処理剤（１）〜（２）をそれぞれ用いて、以下のように硬化膜を形成した。

【0227】

表面処理剤または比較表面処理剤を、スピンコーターを用いて、化学強化ガラス（コーニング社製、「ゴリラ」ガラス、厚さ０．７ｍｍ）上に塗布した。
スピンコートの条件は、３００回転／分で３秒間、２０００回転／分で３０秒であった。
塗布後のガラスを、大気下、恒温槽内で１５０℃３０分間加熱し、硬化膜を形成した。

【0228】

［硬化膜の特性評価］
得られた硬化膜の特性を以下のように評価した。

【0229】

＜静的接触角＞
（初期評価）
まず、初期評価として、硬化膜形成後、その表面に未だ何も触れていない状態で、水の静的接触角を測定した。
（エタノール拭き後の評価）
次に、上記硬化膜を、エタノールを十分に染み込ませたキムワイプ（商品名。十條キンバリー（株）製）を用いて５往復拭いた後、乾燥させた。乾燥後の硬化膜の水の静的接触角を測定した。

【0230】

＜指紋付着性および拭き取り性＞
（指紋付着性）
表面処理剤または比較表面処理剤を用いて形成された硬化膜に指を押し付け、指紋の付きやすさを目視で判定した。評価は、次の基準に基づいて判断した。
Ａ：指紋が付きにくいか、付いても指紋が目立たなかった。
Ｂ：指紋の付着が少ないが、その指紋を充分に確認できた。
Ｃ：未処理のガラス基板と同程度に明確に指紋が付着した。
（指紋拭き取り性）
上記の指紋付着性試験後、付着した指紋をキムワイプ（商品名。十條キンバリー（株）製）で５往復拭き取り、付着した指紋の拭き取りやすさを目視で判定した。評価は次の基準に基づいて判断した。
Ａ：指紋を完全に拭き取ることができた。
Ｂ：指紋の拭取り跡が残った。
Ｃ：指紋の拭取り跡が拡がり、除去することが困難であった。

【0231】

上記の一連の評価結果を以下の表１にまとめた。

【0232】

【表1】

【0233】

表面処理剤（１）〜（４）を用いて形成された硬化膜の接触角は、エタノールを用いて拭いた場合であっても低下しなかった。一方で、比較表面処理剤（１）および（２）を用いて形成された硬化膜の接触角は、エタノールを用いて拭くことによって低下した。これは、比較表面処理剤（１）または（２）で形成された硬化膜では、耐ケミカル性（溶剤に対する耐久性）が悪いためと考えられる。

【0234】

［硬化膜の耐摩擦性評価］
得られた硬化膜の耐摩擦性を以下のように評価した。
＜耐消しゴム摩擦性試験＞
ラビングテスター（新東科学社製）を用いて、下記条件で２５００回擦る毎に耐水接触角を測定し、１００００回もしくは１００度未満となるまで試験を続けた。試験環境条件は２５℃、湿度４０％ＲＨであった。
消しゴム：Ｒａｂｅｒ Ｅｒａｓｅｒ（Ｍｉｎｏａｎ社製）
接地面積：６ｍｍφ
移動距離（片道）：３０ｍｍ
移動速度：３，６００ｍｍ／分
荷重：１ｋｇ／６ｍｍφ

【0235】

上記の評価結果を以下の表２にまとめた。表中「−」は測定していないことを意味する。

【0236】

【表2】

【産業上の利用可能性】

【0237】

本開示のフルオロポリエーテル基含有化合物は、種々多様な基材、特に摩擦耐久性が求められる光学部材の表面に、表面処理層を形成するために好適に利用され得る。